JPS62138485A - 除草及び植物生長調節組成物 - Google Patents
除草及び植物生長調節組成物Info
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- JPS62138485A JPS62138485A JP61287574A JP28757486A JPS62138485A JP S62138485 A JPS62138485 A JP S62138485A JP 61287574 A JP61287574 A JP 61287574A JP 28757486 A JP28757486 A JP 28757486A JP S62138485 A JPS62138485 A JP S62138485A
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- carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有効成分としてエポキシドを含有する除草及
び植物生長調節組成物、並びに有用植物の作付中におけ
る雑草を選択的に防除するためのあるいは植物の生長を
調節あるいは抑制するためのこの組成物または上記のエ
ポキシドの使用方法に関する。
び植物生長調節組成物、並びに有用植物の作付中におけ
る雑草を選択的に防除するためのあるいは植物の生長を
調節あるいは抑制するためのこの組成物または上記のエ
ポキシドの使用方法に関する。
有効成分は次式１：
（式中、
それぞれｍ及びｎは互いに独立して、０．１゜２もしく
は３を表わし、それぞれＲ及びＲ′は互いに独立してハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のハ
ロアルコキシ基またはニトロ基もしくはシアノ基あるい
は（現□によって置換されたフェノキシ基金表わす）で
表わされる２−ベンゾイル−２−フェニルオキシラン並
びにその光学活性エナンチオマーである。
は３を表わし、それぞれＲ及びＲ′は互いに独立してハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のハ
ロアルコキシ基またはニトロ基もしくはシアノ基あるい
は（現□によって置換されたフェノキシ基金表わす）で
表わされる２−ベンゾイル−２−フェニルオキシラン並
びにその光学活性エナンチオマーである。
有効成分として使用されるいくつかの２−ベンゾイル−
２−フェニルオキシラン及びそれらの製造方法は公知で
あｌ）、Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒ、 ９１２７１０ （１
９５３年）及びヨーロッパ特許比ｓＡ第Ａ１１４５６７
号と第Ａ１１７５７８号明細書に記載されている。これ
らの公報は殺菌剤の製造のだめの中間体として、上記の
２−ベンゾイル−２−フェニルオキシランの使用方法全
開示している。
２−フェニルオキシラン及びそれらの製造方法は公知で
あｌ）、Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒ、 ９１２７１０ （１
９５３年）及びヨーロッパ特許比ｓＡ第Ａ１１４５６７
号と第Ａ１１７５７８号明細書に記載されている。これ
らの公報は殺菌剤の製造のだめの中間体として、上記の
２−ベンゾイル−２−フェニルオキシランの使用方法全
開示している。
式■で表わされるオキシランは次式■：（式中、ｍ、ｎ
Ｊ及びＲ′は式Ｉで定義した意味を表わす）をベースと
するスチレン誘導体をエポキシ化することにより公知の
方法で製造される。
Ｊ及びＲ′は式Ｉで定義した意味を表わす）をベースと
するスチレン誘導体をエポキシ化することにより公知の
方法で製造される。
酸化は例えば過酢酸のような過酸、第三ブチルヒドロペ
ルオキシド、ｍ−クロロ過安息香酸、Ｈ３Ｏ３等とＮａ
ＯＨ，ＫＯＨ，ＮａＨＣＯ，ｃＱような塩基の不在ある
いは存在下で、慣用の不活性溶媒中で実施する。遷移金
属のカルボニル錯体、特ＫＭＯ（ＣＯ）ｓを、上記の酸
化反応中触媒として用いてもよい。
ルオキシド、ｍ−クロロ過安息香酸、Ｈ３Ｏ３等とＮａ
ＯＨ，ＫＯＨ，ＮａＨＣＯ，ｃＱような塩基の不在ある
いは存在下で、慣用の不活性溶媒中で実施する。遷移金
属のカルボニル錯体、特ＫＭＯ（ＣＯ）ｓを、上記の酸
化反応中触媒として用いてもよい。
式■で表わされるスチレン誘導体は、次式ｉｌｌ：（式
中、ｍ、ｎ、 几及びＲ′は式Ｉで定義した意味を表わ
す）で表わされる相当するケトンとジメチルメチレンア
ンモニウムハライドとｆａｎｇ。
中、ｍ、ｎ、 几及びＲ′は式Ｉで定義した意味を表わ
す）で表わされる相当するケトンとジメチルメチレンア
ンモニウムハライドとｆａｎｇ。
Ｃｈｅｍｉｅ １９７６ ２６１ （Ｈｅｔｅｒｏ
ｃｙｃｌｅｓ ■（１９７９）９３８参照）に従って
反応させることによシ得られる。
ｃｙｃｌｅｓ ■（１９７９）９３８参照）に従って
反応させることによシ得られる。
反応式は以下のように表わすことができる。：匡
Ｃ式Ｉで表わ
されるオキシランは、また次式■−：（式中、ｍ、ｎ、
Ｒ及びＲ′は式Ｉで定義した意味を表わす）で表わされ
るジケトン（ジベンゾイル）とジアゾメタンとを溶媒及
びＮａＯＨの存在下で製造できる。（Ｃｈｅｍ、 Ｂｅ
ｒ、 ９１ （１９５８）２７１０またはＪ、 Ａｍ、
Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ８７ （１９６５）１３５３
参照。） 本発明のオキシランは、分子中に不整炭素原子を有し、
次式ｌ 。
Ｃ式Ｉで表わ
されるオキシランは、また次式■−：（式中、ｍ、ｎ、
Ｒ及びＲ′は式Ｉで定義した意味を表わす）で表わされ
るジケトン（ジベンゾイル）とジアゾメタンとを溶媒及
びＮａＯＨの存在下で製造できる。（Ｃｈｅｍ、 Ｂｅ
ｒ、 ９１ （１９５８）２７１０またはＪ、 Ａｍ、
Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ８７ （１９６５）１３５３
参照。） 本発明のオキシランは、分子中に不整炭素原子を有し、
次式ｌ 。
のラセミ化合物として得られる。
しかしながら、アセチルセルロースを通してクロマトグ
ラフィーによシ比較的容易にそれらをエナンチオマーの
形態に分割できる。個々のエナンチオマーはその活性が
異なっており、同様に本発明の主題を構成している。
ラフィーによシ比較的容易にそれらをエナンチオマーの
形態に分割できる。個々のエナンチオマーはその活性が
異なっており、同様に本発明の主題を構成している。
数種のオキシランは、殺菌剤の製造のための中間体とし
て公知であプ、他のオキシランは新規である。次式１ａ
： （式中、 Ｒはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
もしくは炭素原子数１ないし４のアーコキシ基を表わし
、Ｗは水素原子あるいはＲで定義した意味のひとつを表
わし、Ｒ′並びに１、ま式Ｉで定義した意味を表わす）
で表わされる化合物及びその光学活性エナンチオマーは
、ラセミ化合物もしくは光学活性エナンチオマーの形態
で、新規である。
て公知であプ、他のオキシランは新規である。次式１ａ
： （式中、 Ｒはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
もしくは炭素原子数１ないし４のアーコキシ基を表わし
、Ｗは水素原子あるいはＲで定義した意味のひとつを表
わし、Ｒ′並びに１、ま式Ｉで定義した意味を表わす）
で表わされる化合物及びその光学活性エナンチオマーは
、ラセミ化合物もしくは光学活性エナンチオマーの形態
で、新規である。
特に活性な化合物は、Ｒ“が水素原子を表わすものであ
る。
る。
上記の出発物質、中間体及び最終生成物を製造するとき
、一種もしくはそれ以上の不活性溶媒もしくは希釈剤は
、特に記載しない限シ、原則として存在してよい。適当
な溶媒及び希釈剤の例ハ、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、石油エーテルのような脂肪族及び芳香族炭化水素；
クロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレンのようなハ
ロゲン化炭化水素；ジアルキルエーテル（ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチルメチルエー
テル等）、アニソール、ジオキサン、テトラヒドロ７ラ
ンのようなエーテル及びエーテル性化合物；アセトニト
リル、プロピオニトリルのようなニトリル；ジメチルホ
ルムアミドのよりなＮ、Ｎ−ジアルキル化アミド；ジメ
チルスルホキシド；アセトン、ジエチルケトン、メチル
エチルケトンのようなケトン、並びにそのような溶媒同
士の混合物である。
、一種もしくはそれ以上の不活性溶媒もしくは希釈剤は
、特に記載しない限シ、原則として存在してよい。適当
な溶媒及び希釈剤の例ハ、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、石油エーテルのような脂肪族及び芳香族炭化水素；
クロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレンのようなハ
ロゲン化炭化水素；ジアルキルエーテル（ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチルメチルエー
テル等）、アニソール、ジオキサン、テトラヒドロ７ラ
ンのようなエーテル及びエーテル性化合物；アセトニト
リル、プロピオニトリルのようなニトリル；ジメチルホ
ルムアミドのよりなＮ、Ｎ−ジアルキル化アミド；ジメ
チルスルホキシド；アセトン、ジエチルケトン、メチル
エチルケトンのようなケトン、並びにそのような溶媒同
士の混合物である。
式１で表わされるオキシランのいくつかは、殺菌剤の製
造のための中間体として公知である。
造のための中間体として公知である。
驚くべきことに、該化合物は、除草及び植物生長調節作
用、特に抑制作用を有している。それらは有用植物の耕
作、特に稲に選択的な除草剤として使用するために適し
ている。それらは双子葉植物または穀物もしくは穀類の
種に損傷を与えないのに対し、単子葉植物、すなわち有
害な草に対して特にすぐれた活性を有する。
用、特に抑制作用を有している。それらは有用植物の耕
作、特に稲に選択的な除草剤として使用するために適し
ている。それらは双子葉植物または穀物もしくは穀類の
種に損傷を与えないのに対し、単子葉植物、すなわち有
害な草に対して特にすぐれた活性を有する。
とシわけ活性な組成物とは、式！中それぞれｍ及びｎが
互いに独立して０．１．２もしくは３を表わし、並びに
それぞれＲ及びＲ′は互いに独立してフッ素原子、塩素
原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基もしくはトリフ
ルオロメチル基を表わし、またはＲは（Ｒ）ｍによって
置換されたフェノキシ基を表わす２−ベンゾイル−２−
７エニルーオキシランを含有するものである。
互いに独立して０．１．２もしくは３を表わし、並びに
それぞれＲ及びＲ′は互いに独立してフッ素原子、塩素
原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基もしくはトリフ
ルオロメチル基を表わし、またはＲは（Ｒ）ｍによって
置換されたフェノキシ基を表わす２−ベンゾイル−２−
７エニルーオキシランを含有するものである。
また活性である組成物は、式！中、それぞれｍ及びｎが
互いに独立して０．１．２もしくは３を表わし、並びに
それぞれＲ及びＲ′は互いに独立してフッ素原子、塩素
原子、メチル基、メトキシ基もしくはトリフルオロメチ
ル基を表わす２−ペンソイル−２−７工ニルオキシラン
誘導体を有効成分として含有するものである。
互いに独立して０．１．２もしくは３を表わし、並びに
それぞれＲ及びＲ′は互いに独立してフッ素原子、塩素
原子、メチル基、メトキシ基もしくはトリフルオロメチ
ル基を表わす２−ペンソイル−２−７工ニルオキシラン
誘導体を有効成分として含有するものである。
特に興味ある化合物を以下に示す。：
２−ペンソイル−２−７エニルオキシラン、２− （４
−７”コモベンゾイル−２−フェニル）オキシラン、 ２−（４−クロロベンゾイル）−２−（４−クロロフェ
ニル）オキシラン、 ２−（４−クロロベンゾイル）−２−（２−クロロフェ
ニル）オキシラン、 ２−ペンソイル−２−ｐ−トリルオキシラン、２− （
２−クロロベンゾイル）−２−７エニルオキシラン、 ２−アユフィル−２−フェニルオキシラン、２−（４−
クロロベンゾイル）−２−（３−ブロモフェニル）オキ
シラン及ヒ ２−（４−クロロベンゾイル）−２−フェニルオキシラ
ン。
−７”コモベンゾイル−２−フェニル）オキシラン、 ２−（４−クロロベンゾイル）−２−（４−クロロフェ
ニル）オキシラン、 ２−（４−クロロベンゾイル）−２−（２−クロロフェ
ニル）オキシラン、 ２−ペンソイル−２−ｐ−トリルオキシラン、２− （
２−クロロベンゾイル）−２−７エニルオキシラン、 ２−アユフィル−２−フェニルオキシラン、２−（４−
クロロベンゾイル）−２−（３−ブロモフェニル）オキ
シラン及ヒ ２−（４−クロロベンゾイル）−２−フェニルオキシラ
ン。
式！で表わされる化合物は、除草及び植物生長調節作用
、特に抑制作用を示す。それらはとシわけ単子葉植物、
すなわち草に対して活性を示す。
、特に抑制作用を示す。それらはとシわけ単子葉植物、
すなわち草に対して活性を示す。
大きな有利点は、式Ｉで表わされる新規な化合物が、選
択的に双子葉の栽培植物及び穀物、トウモロコシもしく
は稲のような単子葉、植物に対しても選択的に作用する
という事実、即ちそれは、そのような作物において雑草
を防除するために使用できることを意味しているという
事実に存在する。
択的に双子葉の栽培植物及び穀物、トウモロコシもしく
は稲のような単子葉、植物に対しても選択的に作用する
という事実、即ちそれは、そのような作物において雑草
を防除するために使用できることを意味しているという
事実に存在する。
式■で表わされる化合物は通常、Ｑ、Ｏ０５ないし４Ｋ
ｇ／ｈａ、特にα００１ないしＩＫｑ／ｈａｃ７）濃度
で有利に施用される。
ｇ／ｈａ、特にα００１ないしＩＫｑ／ｈａｃ７）濃度
で有利に施用される。
低い施用比率で用いられた場合、式■で表わされる化合
物は良好な選択的生長抑制および選択的除草特性を有し
、そのため有用植物特に穀物、綿、大豆、とうもろこし
および稲の収穫のためにこれらを使用するのが好ましい
。いくつかの場合においては現在総合除草剤によっての
み防除される雑草に対してもまた損傷を与えることがで
きる。
物は良好な選択的生長抑制および選択的除草特性を有し
、そのため有用植物特に穀物、綿、大豆、とうもろこし
および稲の収穫のためにこれらを使用するのが好ましい
。いくつかの場合においては現在総合除草剤によっての
み防除される雑草に対してもまた損傷を与えることがで
きる。
式■で表わされる化合物は、特に生長防止特性を示す。
単子葉植物および双子葉植物双方の生長が妨げられる。
それ故例えば式１で表わされる化合物により熱帯地域で
間作としてしばしば栽培される豆科植物の生長を防止す
ることができるので、その結果、栽培植物の間の土壌の
浸食が防がれ、間作は主な栽培植物と競合することがで
きない。
間作としてしばしば栽培される豆科植物の生長を防止す
ることができるので、その結果、栽培植物の間の土壌の
浸食が防がれ、間作は主な栽培植物と競合することがで
きない。
多くの栽培植物の場合における植物の成長の減少は作物
の密度を増加するようにできるので土地の同じ面積のた
めの更に高い収穫を達成することができる。
の密度を増加するようにできるので土地の同じ面積のた
めの更に高い収穫を達成することができる。
多くの栽培植物の草丈生長の抑制は、作付地にまく植物
をよシ多くできるので単位面積当シ高収量で得られる。
をよシ多くできるので単位面積当シ高収量で得られる。
成長抑制剤を使用して収穫を増やすための付加的な機構
は、植物の成長が限られているので花及び果実の形成が
栄養物質からよシ大きな程度の利益をうける。
は、植物の成長が限られているので花及び果実の形成が
栄養物質からよシ大きな程度の利益をうける。
式１で表わされる化合物を高比率で施用した場合には、
総ての試験植物がその生長に大きな損傷を受けて枯れた
。
総ての試験植物がその生長に大きな損傷を受けて枯れた
。
本発明はまた式Ｉで表わされる新規化合物を含む除草お
よび生長抑制剤組成物、並びに発芽前および発芽後の雑
草の防除、および単子葉植物および双子葉植物特に牧草
、熱帯間作および煙草植物の吸枝の生成防止の方法にも
また関するものである。
よび生長抑制剤組成物、並びに発芽前および発芽後の雑
草の防除、および単子葉植物および双子葉植物特に牧草
、熱帯間作および煙草植物の吸枝の生成防止の方法にも
また関するものである。
式Ｉの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法によシ乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可
能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、お
よび例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化さ
れる。組成物の性質と同様、噴霧、散水または注水のよ
うな適用法は、目的とする対象および使用環境に依存し
て選ばれる。
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法によシ乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可
能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、お
よび例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化さ
れる。組成物の性質と同様、噴霧、散水または注水のよ
うな適用法は、目的とする対象および使用環境に依存し
て選ばれる。
製剤、即ち式１の化合物（有効成分）および適当々場合
には固体または液体の補助剤を含む組成物は、公知の方
法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体および適当
な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような増量
剤と均一に混合および／または摩砕することにより、製
造される。
には固体または液体の補助剤を含む組成物は、公知の方
法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体および適当
な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような増量
剤と均一に混合および／または摩砕することにより、製
造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香装炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２０部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン：ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート、シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪派炭化水素、エタノ
ール、エチレンクリコール、エチレンクリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよ
びグリコール並びＫそれらのエーテルおよびエステル、
シクロヘキサノ／のようなケトン、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリド／、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒、並びにエポキシ化ココナツ
ツ油まだは大豆油のようなエポキシ化植物油；または水
。
くは炭素原子数８ないし１２０部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン：ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート、シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪派炭化水素、エタノ
ール、エチレンクリコール、エチレンクリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよ
びグリコール並びＫそれらのエーテルおよびエステル、
シクロヘキサノ／のようなケトン、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリド／、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒、並びにエポキシ化ココナツ
ツ油まだは大豆油のようなエポキシ化植物油；または水
。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、メルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セビオライトまたはベントナイトであυ；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。
常、方解石、メルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セビオライトまたはベントナイトであυ；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。
製剤化すべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。
１界面活性剤１の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケンおよび水
溶性合成界面活性化合物の両者であ−り得る。
溶性合成界面活性化合物の両者であ−り得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ１ｏ”Ｃ７２）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換
のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン
酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である
。更に脂肪酸メチルタウリン塩も用い得る。
金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換
のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン
酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である
。更に脂肪酸メチルタウリン塩も用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特ニ脂肪スル
ホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミダ
ゾール誘導体またはアルキル７１Ｊ−ルスルホネート、
が更に頻繁に使用される。
ホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミダ
ゾール誘導体またはアルキル７１Ｊ−ルスルホネート、
が更に頻繁に使用される。
脂肪スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換のア
ンモニウム塩の形態にあシ、そしてアシル基のアルキル
部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含
み、例えばリグノスルホン醸、ドデシルサルフェートま
たは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフェー
トの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。こ
れらの化合物には硫酵エステルの塩および脂肪アルコー
ル／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含まれ
る。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましく
は二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含
む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネ
ートの例は、ドデシルベンゼンスルホン醜、ジブチルナ
フタレンスルホ／酸またはナフタレ／スルホン酸／ホル
ムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまた
はトリエタノールアミン塩である。
属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換のア
ンモニウム塩の形態にあシ、そしてアシル基のアルキル
部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含
み、例えばリグノスルホン醸、ドデシルサルフェートま
たは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフェー
トの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。こ
れらの化合物には硫酵エステルの塩および脂肪アルコー
ル／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含まれ
る。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましく
は二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含
む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネ
ートの例は、ドデシルベンゼンスルホン醜、ジブチルナ
フタレンスルホ／酸またはナフタレ／スルホン酸／ホル
ムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまた
はトリエタノールアミン塩である。
対応するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レン オキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリ
ン酸エステルの塩、もまた適当である。
レン オキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリ
ン酸エステルの塩、もまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪階およびア
ルキルフェノールのポリグリコール エーテル誘導体で
あシ、該誘導体は３ないし１０個のグリコール エーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６な
いし１８個の炭素原子を含む。
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪階およびア
ルキルフェノールのポリグリコール エーテル誘導体で
あシ、該誘導体は３ないし１０個のグリコール エーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６な
いし１８個の炭素原子を含む。
更に適当々非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン オ
キシドとポリプロピレン グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン グリコールおよびアルキル鎖中に１
ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
グリコールとの水溶性付加物であり、その付加物は２
０ないし２５０個のエチレン グリコール エーテル基
および１０ないし１００個のプロピレン グリコール
エーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン
グリコール単位当シ１ないし５個のエチレングリコール
単位を含む。
キシドとポリプロピレン グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン グリコールおよびアルキル鎖中に１
ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
グリコールとの水溶性付加物であり、その付加物は２
０ないし２５０個のエチレン グリコール エーテル基
および１０ないし１００個のプロピレン グリコール
エーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン
グリコール単位当シ１ないし５個のエチレングリコール
単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン オキシド付
加物、トリブテルフェノキシボリエトキシエタノール、
ポリエチレン グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン オキシド付
加物、トリブテルフェノキシボリエトキシエタノール、
ポリエチレン グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。
ポリオキシエテレンノルビタントリオレートのようなポ
リオキシエチレン ソルビタンの脂肪酸エステルもまた
適当な非イオン性界面活性剤である。
リオキシエチレン ソルビタンの脂肪酸エステルもまた
適当な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはノ
・ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態
にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム ク
ロ’Ｊ）”ｔたｌベンジル シー（２−クロロエチル）
エチルアンモニウム プロミドである。
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはノ
・ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態
にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム ク
ロ’Ｊ）”ｔたｌベンジル シー（２−クロロエチル）
エチルアンモニウム プロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている： １マクカツチヤンズ デタージエンツ アンド エマル
ジファイアーズ アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎｓ
Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅ
ｒｓ Ａｎｎ −ｕａｌ）”、マツク出版社、リングウ
ッド、ニー−シャーシー４８．１９８１年；Ｈ，シュタ
ラヒエ（８ｔａｃｈｅ ） 、 ＠テンジツドータツ
シエンブ−７（Ｔｅｎ５ｉｄ−Ｔａｓｈｅｎｂｕｃｈ
） ” 、 Ｃ，ノ＼ンザー フエルラーク（Ｃ，Ｈａ
ｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ） 、ミュンヘンおよびウィ
ーン、１９８１年。
載されている： １マクカツチヤンズ デタージエンツ アンド エマル
ジファイアーズ アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎｓ
Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅ
ｒｓ Ａｎｎ −ｕａｌ）”、マツク出版社、リングウ
ッド、ニー−シャーシー４８．１９８１年；Ｈ，シュタ
ラヒエ（８ｔａｃｈｅ ） 、 ＠テンジツドータツ
シエンブ−７（Ｔｅｎ５ｉｄ−Ｔａｓｈｅｎｂｕｃｈ
） ” 、 Ｃ，ノ＼ンザー フエルラーク（Ｃ，Ｈａ
ｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ） 、ミュンヘンおよびウィ
ーン、１９８１年。
有害生物防除剤組成物は通常、式Ｉの化合物または該化
合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との混合物０．１ない
し９５％、好ましくは（１，１ないし８０％、固体また
は液体補助剤１ないし９９９％、および界面活性剤０な
いし２５％、好ましくは０．１ないし２５％を含む。
合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との混合物０．１ない
し９５％、好ましくは（１，１ないし８０％、固体また
は液体補助剤１ないし９９９％、および界面活性剤０な
いし２５％、好ましくは０．１ないし２５％を含む。
好ましい製剤としては特に下記の成分よシなるものが挙
げられる（％は重量百分率を示す。）：乳剤原液 式■の化合物：１ないし２０％、好ましくは５ないし１
０％ 界面活性剤＝５ないし３０％、好壕しくけ１０ないし２
０％ 液体担体：５０ないし９４％、好ましくは７０ないし８
５％ 粉 剤 式Ｉの化合物：α１ないし１０％、好ましくは０．１な
いし１％ 固体担体：９９．９ないし９０％、好ましくは９２９な
いし９９％ 懸濁原液 式ｌの化合物：５ないし７５％、好ましくは１０ないし
５０％ 水 ：９４ないし２５％、好ましくは９０ないし３０
％ 界面活性剤：１ないし４０％、好ましくは２ないし５０
％ 水和剤 式■の化合物＝０．５ないし９０％、好ましくは１ない
し８０％ 界面活性剤＝Ｑ、５ないし２０％、好ましくけ１ないし
１５％ 固体担体：５ないし９５％、好ましくは１５ないし９０
％ 粒 剤 式１の化合物：ｃＬ５ないし３０％、好ましくは３ない
し１５％ 固体担体：９９．５ないし７０％、好ましくは９７ない
し８５％ 市販品は好ましくは濃厚物の形態であるが、その組成物
を消費者は通常希釈して使用する。
げられる（％は重量百分率を示す。）：乳剤原液 式■の化合物：１ないし２０％、好ましくは５ないし１
０％ 界面活性剤＝５ないし３０％、好壕しくけ１０ないし２
０％ 液体担体：５０ないし９４％、好ましくは７０ないし８
５％ 粉 剤 式Ｉの化合物：α１ないし１０％、好ましくは０．１な
いし１％ 固体担体：９９．９ないし９０％、好ましくは９２９な
いし９９％ 懸濁原液 式ｌの化合物：５ないし７５％、好ましくは１０ないし
５０％ 水 ：９４ないし２５％、好ましくは９０ないし３０
％ 界面活性剤：１ないし４０％、好ましくは２ないし５０
％ 水和剤 式■の化合物＝０．５ないし９０％、好ましくは１ない
し８０％ 界面活性剤＝Ｑ、５ないし２０％、好ましくけ１ないし
１５％ 固体担体：５ないし９５％、好ましくは１５ないし９０
％ 粒 剤 式１の化合物：ｃＬ５ないし３０％、好ましくは３ない
し１５％ 固体担体：９９．５ないし７０％、好ましくは９７ない
し８５％ 市販品は好ましくは濃厚物の形態であるが、その組成物
を消費者は通常希釈して使用する。
製剤は有効成分の０．００１％まで希釈して施用できる
。施用率は通常α００５ないし５〜有有効分／ヘクター
ルである。
。施用率は通常α００５ないし５〜有有効分／ヘクター
ルである。
この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別な
効果のための他の化合物を含有してもよい。
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別な
効果のための他の化合物を含有してもよい。
本発明を以下に示す非限定実施例により更に詳しく説明
する。
する。
実施例１： １−ベンゾイル−１−（２，４−攪拌しな
がら３０％過酸化水素２２．２１ＬＩ！をメタノール２
２５Ｍ１中の２−（２，４−ジクロロ７エ二ル） −５
−フェニルプログ−１−エン−３−オン１＆５ｆに滴下
し、続いて冷却しながら最高温度＋３℃で３／４時間で
３Ｎ水酸化す） ＩＪウム溶液１２．４ｇ／を滴下する
。反応混合物を更に５時間攪拌し、氷／水で分解し、塩
化メチン／で抽出する。該抽出物を水及び亜硫酸水素ナ
トリウムで洗浄しくペルオキシド試験）、真空中で濃縮
して乾燥させると、高真空蒸留によって精製される粗製
ペルオキシド７．３２を得る。
がら３０％過酸化水素２２．２１ＬＩ！をメタノール２
２５Ｍ１中の２−（２，４−ジクロロ７エ二ル） −５
−フェニルプログ−１−エン−３−オン１＆５ｆに滴下
し、続いて冷却しながら最高温度＋３℃で３／４時間で
３Ｎ水酸化す） ＩＪウム溶液１２．４ｇ／を滴下する
。反応混合物を更に５時間攪拌し、氷／水で分解し、塩
化メチン／で抽出する。該抽出物を水及び亜硫酸水素ナ
トリウムで洗浄しくペルオキシド試験）、真空中で濃縮
して乾燥させると、高真空蒸留によって精製される粗製
ペルオキシド７．３２を得る。
冷却及び攪拌しながらエーテル中のニトロソメチル尿素
及び水性水酸化ナトリウム溶液３．１ｔから製造された
ジアゾメタンエーテル溶液をジオキサン５０ｄ中の２．
２’、 ４．４’−テトラクロロベンジル溶液３４？に
滴下する。滴下が完全に終了した後、室温で１６時間攪
拌を続け、次いで反応混合物を乾燥するまで濃縮する。
及び水性水酸化ナトリウム溶液３．１ｔから製造された
ジアゾメタンエーテル溶液をジオキサン５０ｄ中の２．
２’、 ４．４’−テトラクロロベンジル溶液３４？に
滴下する。滴下が完全に終了した後、室温で１６時間攪
拌を続け、次いで反応混合物を乾燥するまで濃縮する。
残留油は、高真空蒸留によって精製される粗製２−（２
，４−ジクロロベンゾイル） −２−（２゜４−ジクロ
ロフェニル）オキシランである０２−（４−クロロフェ
ニル）オキシランの製造冷却及び攪拌しながらエーテル
中のＮ−ニトロソメチル尿素５．３４？と水性水酸化ナ
トリウム溶液を反応させることにより製造されたジアゾ
メタンエーテル溶液をジオキサン５０ｄ中の４゜４′−
ジクロロベンジル５２の溶液に滴下する。
，４−ジクロロベンゾイル） −２−（２゜４−ジクロ
ロフェニル）オキシランである０２−（４−クロロフェ
ニル）オキシランの製造冷却及び攪拌しながらエーテル
中のＮ−ニトロソメチル尿素５．３４？と水性水酸化ナ
トリウム溶液を反応させることにより製造されたジアゾ
メタンエーテル溶液をジオキサン５０ｄ中の４゜４′−
ジクロロベンジル５２の溶液に滴下する。
滴下が完全に終了した後、室温で１６時間攪拌を綬け、
次いで反応混合物を蒸発によシ濃縮する。残留油は、高
真空蒸留によって精製される粗製２−（４−クロロベン
ゾイル）−２−（４−クロロフェニル）オキシランであ
る。
次いで反応混合物を蒸発によシ濃縮する。残留油は、高
真空蒸留によって精製される粗製２−（４−クロロベン
ゾイル）−２−（４−クロロフェニル）オキシランであ
る。
１０％水酸化すＩ−ＩＪウム１−及び３０％過酸化水素
１ｄをメタノール８ｄ中の１−（４−クロロベンゾイル
） ２／−クロロスチレン１５０岬の溶液に添加する
。その後、反応混合物を室“温で１４時間放置しておき
、次いで真空中で濃縮する。残留物を塩化メチレンに溶
解させて、得られた溶液を洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥させ、その後真空中で濃縮する。残留物を溶離剤とし
て塩化メチレンを用いてシリカゲルカラムを通して精製
する。溶出液を濃縮して、残留物を石油エーテルと共に
摩砕すると、２−（４−クロロベンゾイル）−２−（２
−クロロフェニル）オキシラン２５′ｑを得る。融点６
５−６６℃。
１ｄをメタノール８ｄ中の１−（４−クロロベンゾイル
） ２／−クロロスチレン１５０岬の溶液に添加する
。その後、反応混合物を室“温で１４時間放置しておき
、次いで真空中で濃縮する。残留物を塩化メチレンに溶
解させて、得られた溶液を洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥させ、その後真空中で濃縮する。残留物を溶離剤とし
て塩化メチレンを用いてシリカゲルカラムを通して精製
する。溶出液を濃縮して、残留物を石油エーテルと共に
摩砕すると、２−（４−クロロベンゾイル）−２−（２
−クロロフェニル）オキシラン２５′ｑを得る。融点６
５−６６℃。
出発物質１−（４−クロロベンゾイル）−２−クロロス
チレンは、以下のようにして製造する。： 無水酢酸１１Ｌｔ及びテトラメチルジアミノエタン１Ｍ
１ｉを４−クロロ−２−（２−クロロフェニル）アセト
フェノン５００■に添加し、得られた溶液を室温で３０
分間攪拌する。その後、反応混合物を濃縮し、該残留物
を少量のメタノールに溶解し、得られた溶液を濃縮する
。残留物を石油エーテル中で摩砕すると、１−（４−ク
ロロベンゾイル）−２−７’ロロスチレン２８０ｓＦヲ
得る。融点１２０−１２２℃。
チレンは、以下のようにして製造する。： 無水酢酸１１Ｌｔ及びテトラメチルジアミノエタン１Ｍ
１ｉを４−クロロ−２−（２−クロロフェニル）アセト
フェノン５００■に添加し、得られた溶液を室温で３０
分間攪拌する。その後、反応混合物を濃縮し、該残留物
を少量のメタノールに溶解し、得られた溶液を濃縮する
。残留物を石油エーテル中で摩砕すると、１−（４−ク
ロロベンゾイル）−２−７’ロロスチレン２８０ｓＦヲ
得る。融点１２０−１２２℃。
表１に記載した化合物は、該実施例の化合物と同様の方
法で製造する。
法で製造する。
表１
化合物 （Ｒ）ｍ（Ｒ１）ｎ
ｔｏｏｌｔ（Ｈ油状物
ｔｏ０２ ４−Ｃ１４イ）ＣＨ３油状物１．００３ ４
−Ｃ１４−ＣＨ３弓０１３８７０１．００４ ４−ＣＩ
４−ＣＦ３ 油状物１．００５ ４
−ＣＩ ４−Ｂｒ ｎ′Ｄ１４１３２１
．００７ ４−Ｃ１２−ＣＩ 油状物１．００８
４−ＣＩ ２−ＣＩ 油状物ｔ０
０９ ４−Ｃ１３−Ｃ１ １，０１Ｑ ４−Ｃｌ ４−Ｃ１ｎ、
ｏ １−５９９４実施例５１−１３１１ ４−Ｃ１１４
Ｃ１ｔ ｎ、ｏ １．６１２０１、（Ｂ２ ４−ＣＩ
２−ＣＨ，ｎ”１．５８４０１．０１３
４−Ｃ１２−Ｆ 融点１５０ ′ｃＡ００５ｍｂ
ａｒｎ名５１．５８７５ １．０１ ４−Ｂｒ ）ｉ ｎ５２
Ｌ６０６２１、Ｏ１５４−Ｂｒ ４−Ｃ１ｎ
、ｏ １−６１１０１．０１６ ４−Ｆ
Ｈ油状物化合物 （Ｒ）ｒｎ （Ｒ”）
ｎｔａ１７４−Ｆ ４−ＣＩ
油状物１．０１８ ４−Ｃ）（３Ｈｎ”１．５７９２１
．０１９ ４−ＣＨ３４−Ｃｌ ｎＤ” １．５
８８０ｔ０２０ ４−Ｃ）Ｉ３ ４−ＣＨ５
ｎ、Ｉ６１．５７５０１．０２１ ４−ＯＣＲ，）（ｎ
乙’ ｔｓｑａｓｌ−０２２４−ＯＣＲ３２−Ｃ１ｎＤ
ｏｌ−５７４５１−０２３２−４Ｃｌ ｔ
２−Ｃｌ ｎｒ、”’ １−５７７Ｇ１．０２
４ λ４ Ｃ１２２−ＣＨ３ｎ、ｓ １−！５７９０
ＬＯ２５２，６ＣＩ、 ２−ＣＩ
融点１１４−１１５℃ｔＯ２６１４Ｃ１ｚ
２−Ｃ１ｎ、４１．５９００１．０２７ ２−Ｃ１ｔ
（ｎ、％’ １−５８０１ｔ０２８ ２−Ｃ１４−ＣＩ
融点６５−６６℃実施例４１．０２９ ３−Ｃ
１）（ｎＢ５１．５９６０ｔｏｌ ５−Ｃ１ａ−ＣＩ
融点７９−８１℃１．０５１ ３−Ｃｌ
３−Ｃｌ ｎＤ°ｔ５９７７１．０３２
３−Ｃ１４−ＣＨ３ｎｊ５１．５８６０１．０３３
５−ＣＲ３４−Ｃｌ ｎ、ｓ １−５３６７１−
０３４ ３−Ｃｌ ２ＣＣＨｔ ｎ、
ｓ １−５７７２６ｃ１ｘ 化合物 （Ｒ）ｍ （Ｒ”）ｎｌ、０３５
４５ＣＩ□４−Ｃ１ｎ１５１．６０５５１．０３６３
−ＣＨ３Ｈｎ、％０１．５８１０１．０３７ ５−ＣＨ
５４−Ｃｔ（３ｎｊ０１．５７７０１．０３８ ３〜Ｃ
Ｈ，４−ＣＩ 融点６Ｑ−６２℃１．０３９ ２
−ＣＩ ２．４ＣＩ、 ｎ乙’１．５８
２４１．０４０ ）（２−Ｃ１ｎｆｉｏｌ、５８２３
１．０４１ Ｈ３−ＣＩ 油状物１．０４２
Ｈ４−Ｃ１ｎｇ’１．５７５７１、ｏａｓ Ｅ（４
−ＯＣＥ（３融点７６−７８℃ｔｏ４４ ２．４Ｃ１□
Ｈ油状物 実施例１１．０４５ ２，４
ＣＩ２ ２．４（ＣＨ３）２ 油状物１．０
４６ ム４ＣＩ□ ４−ＣＨ３油状物１．
０４７ ２．４ ＣＩ２ ２．４ＣＩ２
油状物 実施例２１．０４Ｂ ２．４Ｃ１□４−Ｃ
１ｎ、％２Ｌ６０４５１．０４９ ４−ＣＨ３３−Ｃ１
ｎ”１．５８００ｔ０５０ ４−ＣＨ３３−ＣＦ（、ｎ
ｉ’ １．５６り０１．０５１ ４−ＣＨ１３２−Ｃ１
ｎ晶５１５Ｂ４５１．０５２ ４−ＣＨ（ＣＨ３）
２ Ｈｌ、ａｓｓ ４−ＣＮ
４−Ｃ１ｔ０５５ ３−Ｃ１３−ＣＦ（３ １，０５６５−Ｃ１４−Ｎｏ。
−Ｃ１４−ＣＨ３弓０１３８７０１．００４ ４−ＣＩ
４−ＣＦ３ 油状物１．００５ ４
−ＣＩ ４−Ｂｒ ｎ′Ｄ１４１３２１
．００７ ４−Ｃ１２−ＣＩ 油状物１．００８
４−ＣＩ ２−ＣＩ 油状物ｔ０
０９ ４−Ｃ１３−Ｃ１ １，０１Ｑ ４−Ｃｌ ４−Ｃ１ｎ、
ｏ １−５９９４実施例５１−１３１１ ４−Ｃ１１４
Ｃ１ｔ ｎ、ｏ １．６１２０１、（Ｂ２ ４−ＣＩ
２−ＣＨ，ｎ”１．５８４０１．０１３
４−Ｃ１２−Ｆ 融点１５０ ′ｃＡ００５ｍｂ
ａｒｎ名５１．５８７５ １．０１ ４−Ｂｒ ）ｉ ｎ５２
Ｌ６０６２１、Ｏ１５４−Ｂｒ ４−Ｃ１ｎ
、ｏ １−６１１０１．０１６ ４−Ｆ
Ｈ油状物化合物 （Ｒ）ｒｎ （Ｒ”）
ｎｔａ１７４−Ｆ ４−ＣＩ
油状物１．０１８ ４−Ｃ）（３Ｈｎ”１．５７９２１
．０１９ ４−ＣＨ３４−Ｃｌ ｎＤ” １．５
８８０ｔ０２０ ４−Ｃ）Ｉ３ ４−ＣＨ５
ｎ、Ｉ６１．５７５０１．０２１ ４−ＯＣＲ，）（ｎ
乙’ ｔｓｑａｓｌ−０２２４−ＯＣＲ３２−Ｃ１ｎＤ
ｏｌ−５７４５１−０２３２−４Ｃｌ ｔ
２−Ｃｌ ｎｒ、”’ １−５７７Ｇ１．０２
４ λ４ Ｃ１２２−ＣＨ３ｎ、ｓ １−！５７９０
ＬＯ２５２，６ＣＩ、 ２−ＣＩ
融点１１４−１１５℃ｔＯ２６１４Ｃ１ｚ
２−Ｃ１ｎ、４１．５９００１．０２７ ２−Ｃ１ｔ
（ｎ、％’ １−５８０１ｔ０２８ ２−Ｃ１４−ＣＩ
融点６５−６６℃実施例４１．０２９ ３−Ｃ
１）（ｎＢ５１．５９６０ｔｏｌ ５−Ｃ１ａ−ＣＩ
融点７９−８１℃１．０５１ ３−Ｃｌ
３−Ｃｌ ｎＤ°ｔ５９７７１．０３２
３−Ｃ１４−ＣＨ３ｎｊ５１．５８６０１．０３３
５−ＣＲ３４−Ｃｌ ｎ、ｓ １−５３６７１−
０３４ ３−Ｃｌ ２ＣＣＨｔ ｎ、
ｓ １−５７７２６ｃ１ｘ 化合物 （Ｒ）ｍ （Ｒ”）ｎｌ、０３５
４５ＣＩ□４−Ｃ１ｎ１５１．６０５５１．０３６３
−ＣＨ３Ｈｎ、％０１．５８１０１．０３７ ５−ＣＨ
５４−Ｃｔ（３ｎｊ０１．５７７０１．０３８ ３〜Ｃ
Ｈ，４−ＣＩ 融点６Ｑ−６２℃１．０３９ ２
−ＣＩ ２．４ＣＩ、 ｎ乙’１．５８
２４１．０４０ ）（２−Ｃ１ｎｆｉｏｌ、５８２３
１．０４１ Ｈ３−ＣＩ 油状物１．０４２
Ｈ４−Ｃ１ｎｇ’１．５７５７１、ｏａｓ Ｅ（４
−ＯＣＥ（３融点７６−７８℃ｔｏ４４ ２．４Ｃ１□
Ｈ油状物 実施例１１．０４５ ２，４
ＣＩ２ ２．４（ＣＨ３）２ 油状物１．０
４６ ム４ＣＩ□ ４−ＣＨ３油状物１．
０４７ ２．４ ＣＩ２ ２．４ＣＩ２
油状物 実施例２１．０４Ｂ ２．４Ｃ１□４−Ｃ
１ｎ、％２Ｌ６０４５１．０４９ ４−ＣＨ３３−Ｃ１
ｎ”１．５８００ｔ０５０ ４−ＣＨ３３−ＣＦ（、ｎ
ｉ’ １．５６り０１．０５１ ４−ＣＨ１３２−Ｃ１
ｎ晶５１５Ｂ４５１．０５２ ４−ＣＨ（ＣＨ３）
２ Ｈｌ、ａｓｓ ４−ＣＮ
４−Ｃ１ｔ０５５ ３−Ｃ１３−ＣＦ（３ １，０５６５−Ｃ１４−Ｎｏ。
１．０５７ ３−Ｃ１２−Ｃ１ｎ、％５１．５９５０１
．０５８ ３−Ｂｒ ４−Ｃ１ｎ、：５１．
４１７０１．０５９ ２−ＣＨ３）Ｉ ”Ｂ５１
．５８３Ｂ１．０６（１２−ＯＣＨ３ＨｎＢｓ ｔ５８
０３１．０６１ ２−ＯＣＨ３４−Ｃ１ｎＭ”１−５８
５５ｔｏｓ２４４（ＯＣＨ，）２ ４−Ｃ１１，０６
３３，４（ＯＣＨ３）２ Ｈｌ、０６４ ５−Ｃ
Ｉ、５−Ｃ）（３４−Ｃ１ｎ乙５１．５９２３メチルフ
エノキシ） フェノキシ） １．０６８ ４（２，４−ジルクロロ ４−ＣＩフェノ
キシ） 化合物 （Ｒ）ｍ（Ｒ’）ｎ ロメチルフェノキシ） エノキシ） １．０７２ ４−（３−トリフルオ Ｈｎｎｔ５６０
８０メチルフェノキシ） １．０７３ Ｈ２，４−Ｃｌ２ｎ、％’１．５９０５
１．０７４ ３−ＣＨ３２，３−（ＣＨｓ）ｚ 融点
６０−６３℃１．０７５３−ＣＦ９２−Ｃ１ｎ乙５１．
５８２５１．０７６ ３−ＣＨ５４−Ｆ ｎ、ｓ
１．５６５７１．０７７ ３−ＣＨ３２−ＣＨｌ ｎ
ｏｏｌ−５６１５１，０７８３−ＣＩ ２．
３−（ＣＨｓ）ｚｎも５１．５８３２１．０７９ ３−
Ｃｌ ２−Ｆ ｎ、ｏ １−！１８０５
１．０８０ ３−Ｃ１４−Ｆ ｎ、、 １．５７
８０１．０８１ ３−Ｆ ４−Ｃ
Ｉ 融点５９−６０℃１．０８２ ３−Ｆ
Ｈｎｆｉ’ １．５６７５１．０８３ ３−ＯＣ
Ｈ３４−ＣＩ 融点７１℃１．０８４ ３−０Ｃ
Ｈ３Ｈｎ２５１．５８３３■） 化合物 （Ｒ）ｍ （Ｒ１）ｒｉｔｏａｓ
３−ＯＣ３Ｈ７（ｎ） Ｈｎｇ５１．５６６０
１．０８６ ３−ＯＣ３Ｈ７（ｎ） ４−Ｃ１ｎ
１５７２４ｔ０８７ ２−Ｂｒ、５−ＯＣ３［−１
７（ｎ） Ｈｎｊ７１．５８３Ｂ１．０８８ ４−８
ＯｚＣＨ，４−ＣＩ 融点１２４−２６℃ｔ０８
９ ２．４−Ｃ１２２−Ｆ ９１．５７９１１．０
９０ ２−Ｆ、６−Ｃ１２−ＣＩ 融点１０２−
１０４℃１．０９１ ２，４−Ｃ１□２−ＣＦ３ ｎ
Ｂｏ １．５２３９ｔｏ９２ ２．４−Ｃ１２２−０Ｃ
Ｈ３ｔｏ９３ ２．６−Ｃｌ２Ｈ融点６６−６８℃ｔ０
９４ ２−Ｆ、６−Ｃ１２−Ｆ ｔＯ９５３−ＣＦ３ Ｈｎｏｏｌ−５２６０１
−０９６２−ＣＩ 、 ４ 力１３４−ＣＩ ｎｏ
０ｔ５８７５１．０９７ ２−ＣＩ 、４−０Ｃ８３２
−ＣＦＩ３ｎａ’ １．５６８７１．０９８ ２−ＣＩ
、４−ＯＣｌ（３２−Ｃ１ｎＤｌ、５７５？１．０９９
３−Ｃ１４−ＣＮ １．１００ へ５−Ｃ１２Ｈ ｔｌｏｌ ３−Ｃ１４−ＣＩ （Ｒ）−エナン
チオマー［α］工＋１９＆６’ （１％ＣＨＣｌ、） 化合物 （Ｒ）ｍ（Ｒ１）ｎ １．１０２ ５−Ｃ１４−ＣＩ （Ｓ）−エナ
ンチオマー［αコＤ＝、−１５７゜ （１％ ＣＨＣｌ、） １．１ｏｓ ３−ＣＨ，２−Ｆ’ １．１０４ ｘ−ＯＣＲ，２−Ｆ’ 配合実施例 ａ）水利剤 ａ） ｂ） ｃ） 表１の化合物 ２０チ ６０チ ＣＬ５％リゲ
ニンスルホン酸ナトリウム ５％ ５
％ ５％ラウリル硫酸ナトリウム ３チ
− −高分散ケイ酸 ５％ ２７％
２７チカ オ リ ン
６７チ − −塩化ナトリウム
−５９，５チ有効成分を助剤と十分に混合
し、混合物を適当な微粉砕機中で十分に磨砕し、水で稀
釈して所望濃度の懸濁液を与える水利剤を得る。
．０５８ ３−Ｂｒ ４−Ｃ１ｎ、：５１．
４１７０１．０５９ ２−ＣＨ３）Ｉ ”Ｂ５１
．５８３Ｂ１．０６（１２−ＯＣＨ３ＨｎＢｓ ｔ５８
０３１．０６１ ２−ＯＣＨ３４−Ｃ１ｎＭ”１−５８
５５ｔｏｓ２４４（ＯＣＨ，）２ ４−Ｃ１１，０６
３３，４（ＯＣＨ３）２ Ｈｌ、０６４ ５−Ｃ
Ｉ、５−Ｃ）（３４−Ｃ１ｎ乙５１．５９２３メチルフ
エノキシ） フェノキシ） １．０６８ ４（２，４−ジルクロロ ４−ＣＩフェノ
キシ） 化合物 （Ｒ）ｍ（Ｒ’）ｎ ロメチルフェノキシ） エノキシ） １．０７２ ４−（３−トリフルオ Ｈｎｎｔ５６０
８０メチルフェノキシ） １．０７３ Ｈ２，４−Ｃｌ２ｎ、％’１．５９０５
１．０７４ ３−ＣＨ３２，３−（ＣＨｓ）ｚ 融点
６０−６３℃１．０７５３−ＣＦ９２−Ｃ１ｎ乙５１．
５８２５１．０７６ ３−ＣＨ５４−Ｆ ｎ、ｓ
１．５６５７１．０７７ ３−ＣＨ３２−ＣＨｌ ｎ
ｏｏｌ−５６１５１，０７８３−ＣＩ ２．
３−（ＣＨｓ）ｚｎも５１．５８３２１．０７９ ３−
Ｃｌ ２−Ｆ ｎ、ｏ １−！１８０５
１．０８０ ３−Ｃ１４−Ｆ ｎ、、 １．５７
８０１．０８１ ３−Ｆ ４−Ｃ
Ｉ 融点５９−６０℃１．０８２ ３−Ｆ
Ｈｎｆｉ’ １．５６７５１．０８３ ３−ＯＣ
Ｈ３４−ＣＩ 融点７１℃１．０８４ ３−０Ｃ
Ｈ３Ｈｎ２５１．５８３３■） 化合物 （Ｒ）ｍ （Ｒ１）ｒｉｔｏａｓ
３−ＯＣ３Ｈ７（ｎ） Ｈｎｇ５１．５６６０
１．０８６ ３−ＯＣ３Ｈ７（ｎ） ４−Ｃ１ｎ
１５７２４ｔ０８７ ２−Ｂｒ、５−ＯＣ３［−１
７（ｎ） Ｈｎｊ７１．５８３Ｂ１．０８８ ４−８
ＯｚＣＨ，４−ＣＩ 融点１２４−２６℃ｔ０８
９ ２．４−Ｃ１２２−Ｆ ９１．５７９１１．０
９０ ２−Ｆ、６−Ｃ１２−ＣＩ 融点１０２−
１０４℃１．０９１ ２，４−Ｃ１□２−ＣＦ３ ｎ
Ｂｏ １．５２３９ｔｏ９２ ２．４−Ｃ１２２−０Ｃ
Ｈ３ｔｏ９３ ２．６−Ｃｌ２Ｈ融点６６−６８℃ｔ０
９４ ２−Ｆ、６−Ｃ１２−Ｆ ｔＯ９５３−ＣＦ３ Ｈｎｏｏｌ−５２６０１
−０９６２−ＣＩ 、 ４ 力１３４−ＣＩ ｎｏ
０ｔ５８７５１．０９７ ２−ＣＩ 、４−０Ｃ８３２
−ＣＦＩ３ｎａ’ １．５６８７１．０９８ ２−ＣＩ
、４−ＯＣｌ（３２−Ｃ１ｎＤｌ、５７５？１．０９９
３−Ｃ１４−ＣＮ １．１００ へ５−Ｃ１２Ｈ ｔｌｏｌ ３−Ｃ１４−ＣＩ （Ｒ）−エナン
チオマー［α］工＋１９＆６’ （１％ＣＨＣｌ、） 化合物 （Ｒ）ｍ（Ｒ１）ｎ １．１０２ ５−Ｃ１４−ＣＩ （Ｓ）−エナ
ンチオマー［αコＤ＝、−１５７゜ （１％ ＣＨＣｌ、） １．１ｏｓ ３−ＣＨ，２−Ｆ’ １．１０４ ｘ−ＯＣＲ，２−Ｆ’ 配合実施例 ａ）水利剤 ａ） ｂ） ｃ） 表１の化合物 ２０チ ６０チ ＣＬ５％リゲ
ニンスルホン酸ナトリウム ５％ ５
％ ５％ラウリル硫酸ナトリウム ３チ
− −高分散ケイ酸 ５％ ２７％
２７チカ オ リ ン
６７チ − −塩化ナトリウム
−５９，５チ有効成分を助剤と十分に混合
し、混合物を適当な微粉砕機中で十分に磨砕し、水で稀
釈して所望濃度の懸濁液を与える水利剤を得る。
ｂ）乳剤原液
ａ） ｂ）
表１の化合物 １０％ １チ
ないし５モル）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％
３チシクロへキサノン ３０％ １０
チキシレン混合物 ５０％ ７９％この乳剤
原液を水で稀釈することによって所望濃度の乳剤を得る
ことができる。
３チシクロへキサノン ３０％ １０
チキシレン混合物 ５０％ ７９％この乳剤
原液を水で稀釈することによって所望濃度の乳剤を得る
ことができる。
表１の化合物 ｌｌｌＬｌ％ １％メ
ル り ９９．９チカ
オ リ ７
９９％有効成分と担体とを混合し、混合物
を適当な−ミル中で磨砕することによってそのま＼使用
することのできる粉剤が得られる。
ル り ９９．９チカ
オ リ ７
９９％有効成分と担体とを混合し、混合物
を適当な−ミル中で磨砕することによってそのま＼使用
することのできる粉剤が得られる。
ｄ）押出顆粒
３）ｂ）
表１の化合物 １０％ １チリゲニン
スルホン酸ナトリウム ２係 ２チカル
ボキシメチルセルローズ １俤 １％力
オ リ ン
８７チ ９６チ有効成分を助剤と混合して磨砕
し、得られた混合物を実質上水で湿らせる。混合物を押
出して空気流中で乾燥する。
スルホン酸ナトリウム ２係 ２チカル
ボキシメチルセルローズ １俤 １％力
オ リ ン
８７チ ９６チ有効成分を助剤と混合して磨砕
し、得られた混合物を実質上水で湿らせる。混合物を押
出して空気流中で乾燥する。
ｅ）、”Ｈ：’１顆粒
表１の化合物 ５％
力 オ リ ン
９４チ微粉砕した有効成分を、混合機中で、ポリエ
チレングリコールで湿らせたカオリンに均一に施用した
。このようにして無粉塵性の被覆顆粒を得友。
９４チ微粉砕した有効成分を、混合機中で、ポリエ
チレングリコールで湿らせたカオリンに均一に施用した
。このようにして無粉塵性の被覆顆粒を得友。
ｆ）懸濁剤原液
ａ） ｂ）
表１の化合物 ４０％ ５チエテレング
リコール １０チ １０チリゲニンスルホン酸
ナトリウム １０％ ５チカルボキシメチ
ルセルロース １チ １％３７チホル
ムアルデヒド水溶液 ［１２％ ＣＬ２％
シリコーン油（７５％水性エマルジョン） １８％
α８％水
３２％ ７７チ微粉砕した有効成分と助剤とを十分に
混合し、水で稀釈して所望濃度の懸濁液とすることので
きる懸濁剤原液を得た。
リコール １０チ １０チリゲニンスルホン酸
ナトリウム １０％ ５チカルボキシメチ
ルセルロース １チ １％３７チホル
ムアルデヒド水溶液 ［１２％ ＣＬ２％
シリコーン油（７５％水性エマルジョン） １８％
α８％水
３２％ ７７チ微粉砕した有効成分と助剤とを十分に
混合し、水で稀釈して所望濃度の懸濁液とすることので
きる懸濁剤原液を得た。
ｇ）塩の溶液
式Ｉの化合物 ５チインプロピル
アミ／ １チ水
″“生物試験例： 的除草作用 温室中で、殺菌した土壌で満九し次植木鉢（ｆｊｋの直
径：１１０）中に大麦、小麦、トウモロコシの種子及び
１０覆の雑草の種子をまく。試験植物をまいた後すぐに
、土壌の表面に２５％乳液濃縮物から得ている有効成分
の水性分散液を噴霧する。１ヘクタール当シ４，２及び
１に４の有効成分に相当する濃度が用いられる。植木鉢
をそつて々、２２ないし２５℃、相対湿度５０ないし７
０％の温室中で保持し、植物は規則的に潅水する。試験
結果は３週間後に判定し、植物の状態は以下の等級に従
って評価する。
アミ／ １チ水
″“生物試験例： 的除草作用 温室中で、殺菌した土壌で満九し次植木鉢（ｆｊｋの直
径：１１０）中に大麦、小麦、トウモロコシの種子及び
１０覆の雑草の種子をまく。試験植物をまいた後すぐに
、土壌の表面に２５％乳液濃縮物から得ている有効成分
の水性分散液を噴霧する。１ヘクタール当シ４，２及び
１に４の有効成分に相当する濃度が用いられる。植木鉢
をそつて々、２２ないし２５℃、相対湿度５０ないし７
０％の温室中で保持し、植物は規則的に潅水する。試験
結果は３週間後に判定し、植物の状態は以下の等級に従
って評価する。
１ 植物が発芽しないまたは完全に枯れる
２−３非常に強力な損傷
４ 強力な損傷
５ 中程度の損傷、生長停止、
６ 損傷あり、植物は再生できる。
７−８ 弱い作用
９ 作用なしく未処理コントロールと同じ）
結果を表２に示す。
実施例７：発芽後除草作用（接触除草作用）多数の単子
葉および双子葉の雑草に、発芽後４ないし６葉期に１ヘ
クタ一ル当シ試験化合物に４Ｋｆの割合で水性有効成分
分散剤全噴霧し、２４ないし２６℃、相対湿度４５ない
し６０％に保つ友。処理後１５日目に発芽前試験と同様
にして、同じ基準に従って結果を判定した。この試験に
おいてもｔｅａ、第１表の化合物は強力ないし非常に強
力な除草作用を示し友。
葉および双子葉の雑草に、発芽後４ないし６葉期に１ヘ
クタ一ル当シ試験化合物に４Ｋｆの割合で水性有効成分
分散剤全噴霧し、２４ないし２６℃、相対湿度４５ない
し６０％に保つ友。処理後１５日目に発芽前試験と同様
にして、同じ基準に従って結果を判定した。この試験に
おいてもｔｅａ、第１表の化合物は強力ないし非常に強
力な除草作用を示し友。
プラスチック容器を発泡バーミキュライト（密度： Ｑ
、１３！Ｍ／ｃＰｄ、 水吸収容量：ｃＬ５６５ｔ／
ｌ）で満たす。７（Ｌ８ｐｐｍの濃度で試験化合物を含
む脱イオン水中の水性乳剤によシ非吸着性バーミキュラ
イトを飽和させ次後、下記植物の種子をその表面に播く
：ナスツルチウム オフィシナリス（Ｎａ５ｔｕｒｔ＋
ｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ ）、 アグロスチステ
ヌイス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ステラリ
ア メゾ４７ （５ｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）
＞よびジギタリγ サングイナリｘ （Ｄｉｇｉｔａｒ
ｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ ）。次イテ容器全２０
℃、照射約２０キロルクスおよび相対湿度７０チの気候
室中に保持する。４日ないし６日の発芽期の間、局部的
な湿度を増加させるために容器全光透過性物質でおおい
、そして脱イオン水で潅水する。５日目の後、市販の液
体肥料（Ｇｒｅｅｎｚｉｔ■）のＩ１５％ｉこの水に加
える。
、１３！Ｍ／ｃＰｄ、 水吸収容量：ｃＬ５６５ｔ／
ｌ）で満たす。７（Ｌ８ｐｐｍの濃度で試験化合物を含
む脱イオン水中の水性乳剤によシ非吸着性バーミキュラ
イトを飽和させ次後、下記植物の種子をその表面に播く
：ナスツルチウム オフィシナリス（Ｎａ５ｔｕｒｔ＋
ｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ ）、 アグロスチステ
ヌイス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ステラリ
ア メゾ４７ （５ｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）
＞よびジギタリγ サングイナリｘ （Ｄｉｇｉｔａｒ
ｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ ）。次イテ容器全２０
℃、照射約２０キロルクスおよび相対湿度７０チの気候
室中に保持する。４日ないし６日の発芽期の間、局部的
な湿度を増加させるために容器全光透過性物質でおおい
、そして脱イオン水で潅水する。５日目の後、市販の液
体肥料（Ｇｒｅｅｎｚｉｔ■）のＩ１５％ｉこの水に加
える。
播種後１２日目に試験結果を評価し、そして植物に対す
る作用を評価する： この試験において、表１の試験化合物は強力な活性を示
す。
る作用を評価する： この試験において、表１の試験化合物は強力な活性を示
す。
２５日経過した稲植物？、温室中の大きな長方形のアス
ベストセメント容器に移植する。エチノクロア クルス
ガリ、スシリグス（５ｃｉｒｐｕｓ ）Ｓｐ、、モノ
カリア バギナリス（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ ｖａｇｉ
−ｎａｌｉｓ ）及びサギッタリア ビグｙｔ ７ （
Ｓａｇｉｔｔａ−ｒ ｉａ ｐｙｇｍｅａ ）の稲作物
中に現われる雑草の種子？１その後播植物の列の間にま
く。該容器に十分に水を与えて温度約２５℃及び高湿度
に保つ。
ベストセメント容器に移植する。エチノクロア クルス
ガリ、スシリグス（５ｃｉｒｐｕｓ ）Ｓｐ、、モノ
カリア バギナリス（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ ｖａｇｉ
−ｎａｌｉｓ ）及びサギッタリア ビグｙｔ ７ （
Ｓａｇｉｔｔａ−ｒ ｉａ ｐｙｇｍｅａ ）の稲作物
中に現われる雑草の種子？１その後播植物の列の間にま
く。該容器に十分に水を与えて温度約２５℃及び高湿度
に保つ。
１２日後、雑草が発芽し、２−３葉期に達したとき、そ
れぞれの容器中の土ｔｌｉ２．５６ｎの高さまで水の層
で覆う。その後植物の列の間全ピペッ）ｋ用いて、試験
化合物を乳濁性濃縮物の形態で施用する。それぞれの乳
濁性濃縮物を稀釈し、２の２の試験化合物の濃度が１な
いしＪイ〜／ｈａに相当するように施用する。試験は４
週間後に評価し、並びに植物の状態は上述の等級に従っ
て評価する。
れぞれの容器中の土ｔｌｉ２．５６ｎの高さまで水の層
で覆う。その後植物の列の間全ピペッ）ｋ用いて、試験
化合物を乳濁性濃縮物の形態で施用する。それぞれの乳
濁性濃縮物を稀釈し、２の２の試験化合物の濃度が１な
いしＪイ〜／ｈａに相当するように施用する。試験は４
週間後に評価し、並びに植物の状態は上述の等級に従っ
て評価する。
結果全表３に示す。
表３
試験化合物は雑草を著しく損傷するが稲に対しては無視
しうる程度あるいは全く損傷しない。
しうる程度あるいは全く損傷しない。
実施例１０：熱帯性豆科の間作物の成長抑制ＥＭｍ物（
セントロセフ プルミエリ（Ｃｅｎ ｔｒｏｓｅ−ｍ
ａ ｐｌｕｍｉ ｅｒｉ ） ’及びセフ １−０
セ−ｑ ブヘセｙス（Ｃｅ−ｎｔｒｏｓｅｍａ ｐｕ
ｂｅｓｃｅｎｓ）） ｔ−完全な生育状態まで栽培し、
その後６０６ｎの高さに切シそろえる。７日後、植物に
試験化合物の水性乳濁液を噴霧する。試験植物は、相対
湿度７０チ、１日当り１４時間６００ルツクスの人工光
をあて、日中は、２７℃、夜間は２１℃の温度に保つ。
セントロセフ プルミエリ（Ｃｅｎ ｔｒｏｓｅ−ｍ
ａ ｐｌｕｍｉ ｅｒｉ ） ’及びセフ １−０
セ−ｑ ブヘセｙス（Ｃｅ−ｎｔｒｏｓｅｍａ ｐｕ
ｂｅｓｃｅｎｓ）） ｔ−完全な生育状態まで栽培し、
その後６０６ｎの高さに切シそろえる。７日後、植物に
試験化合物の水性乳濁液を噴霧する。試験植物は、相対
湿度７０チ、１日当り１４時間６００ルツクスの人工光
をあて、日中は、２７℃、夜間は２１℃の温度に保つ。
試験結果は、施用後４週間で、対照植物と比較して新し
い成長を評価し重さ’ｔｔす、植物毒性を決定すること
により評価する。
い成長を評価し重さ’ｔｔす、植物毒性を決定すること
により評価する。
この試験において、第１表の化合物で処理し次植物は、
１ヘクタール当シ５０ないし３０００ｆの濃度の施用量
で被害を受は之植物なしで新しい成長に減少を示した。
１ヘクタール当シ５０ないし３０００ｆの濃度の施用量
で被害を受は之植物なしで新しい成長に減少を示した。
（未処理対照植物に生じた新しい成長の２０％以下であ
る。）器の土壌／泥炭／砂の混合物（６：３：１）中に
まく。該容器は大気制御室に置き、最適な温度、照明、
肥料及び水の供給を選んだ結果として、植物は、約５週
間で５ないし６葉期まで成長した。この植物に、完全に
湿るまで式■で表わされる有効成分の水性混合物全噴霧
する。濃度は、１ヘクタ一ル当シ有効成分１００９まで
である。
る。）器の土壌／泥炭／砂の混合物（６：３：１）中に
まく。該容器は大気制御室に置き、最適な温度、照明、
肥料及び水の供給を選んだ結果として、植物は、約５週
間で５ないし６葉期まで成長した。この植物に、完全に
湿るまで式■で表わされる有効成分の水性混合物全噴霧
する。濃度は、１ヘクタ一ル当シ有効成分１００９まで
である。
評価は施用後、約５週間で行なわれる。
本発明の第１表中の化合物は、未処理対照植物での測定
値と比較して主な若枝におけるさやの数と重量を著るし
く増加させる。
値と比較して主な若枝におけるさやの数と重量を著るし
く増加させる。
実施例１２：穀物の成長減少
夏大麦（ホレデウム プルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕｌ
ｇａｒｅ ） ）及び夏ライ麦（スプリング バレー）
種を温室中の滅菌上＊に有するプラスチック容器にまき
、必要なだけ水を与える。第１表の化合物の水性噴霧混
合物を種まき後ｙ１２１日で若枝に噴霧する。濃度は、
１ヘクタール当り有効成分量１００Ｆまでに相当する。
ｇａｒｅ ） ）及び夏ライ麦（スプリング バレー）
種を温室中の滅菌上＊に有するプラスチック容器にまき
、必要なだけ水を与える。第１表の化合物の水性噴霧混
合物を種まき後ｙ１２１日で若枝に噴霧する。濃度は、
１ヘクタール当り有効成分量１００Ｆまでに相当する。
穀類の成長の評価は、施用後２１日して行なう。
未処理対照植物と比較して処理植物は新しい成長の減少
を示し、（対照植物の６０ないし９０％）、及びいくつ
かの場合に２いては、茎の直径にも増加を示す。
を示し、（対照植物の６０ないし９０％）、及びいくつ
かの場合に２いては、茎の直径にも増加を示す。
実施例１３：草の成長抑制
ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ ） ボア
プラテンシ、ｘ、 （Ｐｏａ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）
、７ ｘ スッカ オビナ（Ｆｅ５ｔｕｃａ’ ｏｖ
ｉｎａ） 、ダクティリス グロメラテ（Ｄａｃｔｙｌ
ｉｓ ｇｌｏｍｅｒａｔｅ ）及びシノドンダクテロ／
（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ｆ温室中でプ
ラスチック皿の土壊／沈炭／砂の混合物（６：ｌ：１）
にまき、必要なだけ水を与える。成長する葉音毎週、約
４画の高さに切りそろえ、種まき後約５０日及び最後に
切りそろえた次の日に第１衆の化合物の水性噴霧混合物
を噴霧する。試験化合物の濃度は、１ヘクタール当シ５
００ｆまでの施用率に相当する。草の成長は分散剤施用
後、２１日で評価する。
プラテンシ、ｘ、 （Ｐｏａ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）
、７ ｘ スッカ オビナ（Ｆｅ５ｔｕｃａ’ ｏｖ
ｉｎａ） 、ダクティリス グロメラテ（Ｄａｃｔｙｌ
ｉｓ ｇｌｏｍｅｒａｔｅ ）及びシノドンダクテロ／
（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ｆ温室中でプ
ラスチック皿の土壊／沈炭／砂の混合物（６：ｌ：１）
にまき、必要なだけ水を与える。成長する葉音毎週、約
４画の高さに切りそろえ、種まき後約５０日及び最後に
切りそろえた次の日に第１衆の化合物の水性噴霧混合物
を噴霧する。試験化合物の濃度は、１ヘクタール当シ５
００ｆまでの施用率に相当する。草の成長は分散剤施用
後、２１日で評価する。
第１表の試験化合物は、対照植物の新しい成長に比較し
て１０ないし３０チの範囲の新しい成長の減少を示す。
て１０ないし３０チの範囲の新しい成長の減少を示す。
特 許 出 願 人 テバーガイギーアクテエンゲゼ
ルシャフト
ルシャフト
Claims (25)
- （１）有効成分として次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 それぞれｍ及びｎは互いに独立して、０、１、２もしく
は３を表わし、それぞれＲ及びＲ′は互いに独立してハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のハ
ロアルコキシ基またはニトロ基もしくはシアノ基あるい
は（Ｒ）＿ｍによって置換されたフェノキシ基を表わす
）で表わされる２−ベンゾイル−２−フェニルオキシラ
ンをラセミ化合物もしくは光学活性エナンチオマーの形
態で、不活性補助剤と共に含有する除草及び植物生長調
節組成物。 - （２）式 I 中、それぞれｍ及びｎは互いに独立して０
、１、２もしくは３を表わし、並びにそれぞれＲ及びＲ
′は互いに独立してフッ素原子、塩素原子、臭素原子、
メチル基、メトキシ基もしくはトリフルオロメチル基を
表わし、またはＲは（Ｒ）＿ｍによって置換されたフェ
ノキシ基をも表わす２−ベンジル−２−フェニルオキシ
ランを有効成分として含有することを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の組成物。 - （３）式 I 中、それぞれｍ及びｎが互いに独立して０
、１、２もしくは３を表わし、並びにそれぞれＲ及びＲ
′は互いに独立してフッ素原子、塩素原子、メチル基、
メトキシ基もしくはトリフルオロメチル基を表わす２−
ベンジル−２−フェニルオキシランを有効成分として含
有することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の組
成物。 - （４）２−ベンゾイル−２−フェニルオキシランを有効
成分として含有することを特徴とする特許請求の範囲第
１項記載の組成物。 - （５）２−（４−ブロモベンゾイル−２−フェニル）オ
キシランを有効成分として含有することを特徴とする特
許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （６）２−（４−クロロベンゾイル）−２−（４−クロ
ロフェニル）オキシランを有効成分として含有すること
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （７）２−（４−クロロベンゾイル）−２−（２−クロ
ロフェニル）オキシランを有効成分として含有すること
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （８）２−ベンゾイル−２−ｍ−トリルオキシランを有
効成分として含有することを特徴とする特許請求の範囲
第１項記載の組成物。 - （９）２−（２−クロロベンゾイル）−２−フェニルオ
キシランを有効成分として含有することを特徴とする特
許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （１０）２−（４−クロロベンゾイル）−２−（３−ク
ロロフェニル）オキシランを有効成分として含有する特
許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （１１）２−（４−クロロベンゾイル）−２−（３−ブ
ロモフェニル）オキシランを有効成分として含有するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （１２）２−（４−クロロベンゾイル）−２−フェニル
オキシランを有効成分として含有することを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （１３）有用植物の栽培において、有用植物またはその
作付地を有効量で処理することにより、発芽前または発
芽後の雑草を選択的に防除するための特許請求の範囲第
１項記載の組成物。 - （１４）発芽前もしくは発芽後の稲作物を有効量施用し
て処理することにより稲作物を選択的に防除するための
特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （１５）稲、その作付地もしくはそれらの種子を有効量
施用して処理することによりなる特許請求の範囲第１項
記載の組成物。 - （１６）有害植物を防除するための特許請求の範囲第１
項記載の組成物。 - （１７）望ましくない植物の生長を防除するための特許
請求の範囲第１項記載の組成物。 - （１８）植物の生長を抑制するための特許請求の範囲第
１項記載の組成物。 - （１９）収量を増加させるために植物の生長に作用させ
るための特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （２０）生長中の植物を有効量で処理することにより２
葉期の植物の生長を抑制するための特許請求の範囲第１
項記載の組成物。 - （２１）有効成分として次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 それぞれｍ及びｎは互いに独立して、０、１、２もしく
は３を表わし、それぞれＲ及びＲ′は互いに独立してハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のハ
ロアルコキシ基またはニトロ基もしくはシアノ基あるい
は（Ｒ）＿ｍによって置換されたフェノキシ基を表わす
）で表わされる２−ベンゾイル−２−フェニルオキシラ
ンをラセミ化合物もしくは光学活性エナンチオマーの形
態で、不活性補助剤と共に含有する除草及び植物生成調
節組成物の有効量で処理された稲の種子。 - （２２）次式 I ＾＊ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ＾＊） （式中、 それぞれｍ及びｎは互いに独立して０、１、２もしくは
３を表わし、並びにそれぞれＲ及びＲ′は互いに独立し
てハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
いし４のハロアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４
のハロアルコキシ基またはニトロ基もしくはシアノ基あ
るいは（Ｒ）＿ｍによって置換されたフェノキシ基を表
わす）で表わされる２−ベンゾイル−２−フェニルオキ
シランの光学活性エナンチオマー。 - （２３）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中、 Ｒはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４ のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基を表わし、Ｒ″は、Ｒで定義した意味のひとつある
いは水素原子を表わし、Ｒ′はハロゲン原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基も
しくは炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基または
ニトロ基もしくはシアノ基あるいは（Ｒ）＿ｍによって
置換されたフェノキシ基を表わし、ｎは０、１、２もし
くは３を表わす）で表わされる、ラセミ化合物もしくは
光学活性エナンチオマーの形態である新規な２−ベンゾ
イル−２−フェニルオキシラン。 - （２４）式 I ａ中、Ｒ″が水素原子を表わすことを特
徴とする特許請求の範囲第２３項記載の新規な２−ベン
ゾイル−２−フェニルオキシラン。 - （２５）２−（４−クロロベンゾイル）−２−（３−メ
トキシフェニル）オキシランである特許請求の範囲第２
５項記載の２−ベンゾイル−２−フェニルオキシラン。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH513185 | 1985-12-02 | ||
| CH5131/85-3 | 1985-12-02 | ||
| CH2617/86-0 | 1986-06-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62138485A true JPS62138485A (ja) | 1987-06-22 |
Family
ID=4288461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61287574A Pending JPS62138485A (ja) | 1985-12-02 | 1986-12-02 | 除草及び植物生長調節組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62138485A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH059254U (ja) * | 1991-07-25 | 1993-02-09 | マメトラ農機株式会社 | 移植機におけるフイルムカツト装置 |
| WO1996019463A1 (fr) * | 1994-12-20 | 1996-06-27 | Japan Tobacco Inc. | Composes heteroatomiques d'oxazole et leur emploi |
-
1986
- 1986-12-02 JP JP61287574A patent/JPS62138485A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH059254U (ja) * | 1991-07-25 | 1993-02-09 | マメトラ農機株式会社 | 移植機におけるフイルムカツト装置 |
| WO1996019463A1 (fr) * | 1994-12-20 | 1996-06-27 | Japan Tobacco Inc. | Composes heteroatomiques d'oxazole et leur emploi |
| JPH0952882A (ja) * | 1994-12-20 | 1997-02-25 | Japan Tobacco Inc | オキサゾール系複素環式芳香族化合物 |
| US5994381A (en) * | 1994-12-20 | 1999-11-30 | Japan Tobacco, Inc. | Heterocyclic aromatic oxazole compounds and use thereof |
| US6362209B1 (en) | 1994-12-20 | 2002-03-26 | Japan Tobacco Inc. | Heterocyclic aromatic oxazole compounds and use thereof |
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