JPS61161288A - チアジアゾ−ル誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 - Google Patents
チアジアゾ−ル誘導体、その製造方法及び選択的除草剤Info
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- JPS61161288A JPS61161288A JP60001446A JP144685A JPS61161288A JP S61161288 A JPS61161288 A JP S61161288A JP 60001446 A JP60001446 A JP 60001446A JP 144685 A JP144685 A JP 144685A JP S61161288 A JPS61161288 A JP S61161288A
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な化合物、製造方法及び該化合物を有効成
分として含有する除草剤に関するものである。
分として含有する除草剤に関するものである。
（従来の技術）
農園芸作物の栽培（二あたり、多大の労力を必要として
きた雑草防除（二多くの除草剤が使用されるようになっ
てきた。しかし作物（二錠害を生じたり、環境（二残留
し５、汚染したりすることから効果が確実でしかも安全
（二使用できる薬押１の開発がまたれている。
きた雑草防除（二多くの除草剤が使用されるようになっ
てきた。しかし作物（二錠害を生じたり、環境（二残留
し５、汚染したりすることから効果が確実でしかも安全
（二使用できる薬押１の開発がまたれている。
本発明化合物（二類似の３Ｈ−チアゾロ＋Ｈ２，３−ｃ
）（１，２，４〕 チアジアゾールとしてはＪ、 Ｏ
ｒｇ 、Ｃｈｅｍ。
）（１，２，４〕 チアジアゾールとしてはＪ、 Ｏ
ｒｇ 、Ｃｈｅｍ。
１９７５ 、 ４０ （１８） ２６００ 〜４
（二重で表される化合物の製造方法が報告されている
。
（二重で表される化合物の製造方法が報告されている
。
又、Ｊ、 Ｐｈａｒｍ、 Ｓｅｔ、１９７９．６８ （
２） １８２〜５ には式％式％ れる化合物の製造方法及び殺菌作用を有することが報告
されている。
２） １８２〜５ には式％式％ れる化合物の製造方法及び殺菌作用を有することが報告
されている。
しかし、本発明の５，６−ジヒドロ体に関しては何ら文
献（二報告されていない。
献（二報告されていない。
さら（−７位が硫黄原子以外の化合物は二重結合の有無
（−かかわらず文献末記載の新規化合物である。
（−かかわらず文献末記載の新規化合物である。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は、新規なチアジアゾール誘導体を工業的
に有利Ｃユ製造し、作物−雑草間の選択性巾の広い、効
果の確実な安全性の高い除草剤を提供することである。
に有利Ｃユ製造し、作物−雑草間の選択性巾の広い、効
果の確実な安全性の高い除草剤を提供することである。
（問題点を解決するための手段）
本発明は一般式
〔式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，及びＲ，ｌはそれぞれ水素原
子又は低級アルコキン基で置換されていてもよい低級ア
ルキル基を、 Ｘは酸素原子、硫黄原子、メチレン基、又は式−Ｎ−（
式中、ｒは水素原子又は低級アルキル基を示す。）で表
わされる基を、 Ｒ１，は異種又は同種のハロゲン原子を、ｍけＯｌｌ又
は２を、 又は低級アルコキシ基、シアノ基、フェニルチオ基、式
Ｃ０Ｙｒ’で表わされる基、 れる基、式 −〇＝ＮＯｒ”で表わされる基及び１．１ 式５（ＣＨｔ）／Ｃ０Ｗｒ’″で表わされる基から選ば
れた置換基でモノもしくはジ置換された飽和もしくは不
飽和の炭化水素の基を、（式中、ｒｌは低級アルキル基
を、ｒ２及びｒ３は低級アルギル基又は低級アルキル基
もしくはハロゲン原子で買換されていてもよいフェニル
基を、ｒ４及びｒｌ′は水素原子又は低級アルギル基を
、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を、ｒ６は水素原子、アル
カリ金属、シクロアルキル基、フェニル基、低級アルコ
キシ基で置換されていてチオ基、フェニルアルキルチオ
基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシカル
ボニルアルキルチオ基、フラニル基、低級アルギル基で
置換されていてもよいイソオキサシリル基、トリ低級ア
ルキルシリル基もしくはシアノ基で置換されていてもよ
い飽和もしくは不飽和の炭化水素の基を。
子又は低級アルコキン基で置換されていてもよい低級ア
ルキル基を、 Ｘは酸素原子、硫黄原子、メチレン基、又は式−Ｎ−（
式中、ｒは水素原子又は低級アルキル基を示す。）で表
わされる基を、 Ｒ１，は異種又は同種のハロゲン原子を、ｍけＯｌｌ又
は２を、 又は低級アルコキシ基、シアノ基、フェニルチオ基、式
Ｃ０Ｙｒ’で表わされる基、 れる基、式 −〇＝ＮＯｒ”で表わされる基及び１．１ 式５（ＣＨｔ）／Ｃ０Ｗｒ’″で表わされる基から選ば
れた置換基でモノもしくはジ置換された飽和もしくは不
飽和の炭化水素の基を、（式中、ｒｌは低級アルキル基
を、ｒ２及びｒ３は低級アルギル基又は低級アルキル基
もしくはハロゲン原子で買換されていてもよいフェニル
基を、ｒ４及びｒｌ′は水素原子又は低級アルギル基を
、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を、ｒ６は水素原子、アル
カリ金属、シクロアルキル基、フェニル基、低級アルコ
キシ基で置換されていてチオ基、フェニルアルキルチオ
基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシカル
ボニルアルキルチオ基、フラニル基、低級アルギル基で
置換されていてもよいイソオキサシリル基、トリ低級ア
ルキルシリル基もしくはシアノ基で置換されていてもよ
い飽和もしくは不飽和の炭化水素の基を。
２は酸素原子又は硫黄原子を、ｒ７及びｒ８は水素原子
、シクロアルキル基、低級アルコキシ基もしくは低級ア
ルコギンカルボニル基で置換されていてもよい飽和もし
くは不飽和の炭化水素の基、低級アルコキシ基、低級ア
ルケニルオキン基、フェニル基、フェニルアルキル基、
シクロアルキルカルバモイル基又はＮ、ｒ７及びｒ８が
一緒Ｃ二なってモルホリノ基を ｒ９は低級アルキル基
、フェニル基又はピラゾリル基を、ｒｌｏ は水素原子
、低級アルキル基、低級アルケニル基又は低級ハロアル
キルカルボニル基を、ｒ ＩＩ は水素原子、アミノ
基、フェニル基又は低級アルキル基を、Ｉ！は１〜６の
整数を、Ｗは酸素原子又は硫黄原子を、ｒ１！ は低級
アルキル基を示す。） ｎは１又は２を示す。〕で表わされる化合物又はその無
機酸もしくは有機酸の塩、その製造方法及び該化合物類
を有効成分として含有する除草剤である。
、シクロアルキル基、低級アルコキシ基もしくは低級ア
ルコギンカルボニル基で置換されていてもよい飽和もし
くは不飽和の炭化水素の基、低級アルコキシ基、低級ア
ルケニルオキン基、フェニル基、フェニルアルキル基、
シクロアルキルカルバモイル基又はＮ、ｒ７及びｒ８が
一緒Ｃ二なってモルホリノ基を ｒ９は低級アルキル基
、フェニル基又はピラゾリル基を、ｒｌｏ は水素原子
、低級アルキル基、低級アルケニル基又は低級ハロアル
キルカルボニル基を、ｒ ＩＩ は水素原子、アミノ
基、フェニル基又は低級アルキル基を、Ｉ！は１〜６の
整数を、Ｗは酸素原子又は硫黄原子を、ｒ１！ は低級
アルキル基を示す。） ｎは１又は２を示す。〕で表わされる化合物又はその無
機酸もしくは有機酸の塩、その製造方法及び該化合物類
を有効成分として含有する除草剤である。
本発明化合物はトウモロコシ、小麦、大豆、落花生、ア
ルファルファ等の作物に薬害が軽く、雑草（二対しては
その発生前１発生後を問わず、いずれの時期にもアカザ
、イヌビニ、カヤツリグサ等の各種の雑草（二対し、高
い殺草効果を示す。特（二雑草発生後の生育期の処理（
二より一段と優れた除草作用を示す。
ルファルファ等の作物に薬害が軽く、雑草（二対しては
その発生前１発生後を問わず、いずれの時期にもアカザ
、イヌビニ、カヤツリグサ等の各種の雑草（二対し、高
い殺草効果を示す。特（二雑草発生後の生育期の処理（
二より一段と優れた除草作用を示す。
また水稲（二対しても高い選択性を示し、ノビエ、コナ
ギ、タマガヤツリ等の雑草の発生前の土壌混和処理、土
壌処理発生後の生育期の処理のいずれの時期（：も優れ
た殺草作用を示す。
ギ、タマガヤツリ等の雑草の発生前の土壌混和処理、土
壌処理発生後の生育期の処理のいずれの時期（：も優れ
た殺草作用を示す。
更に果樹園、芝生、線路端、空地等の雑草の防除Ｃ：も
適用することができる。
適用することができる。
本発明化合物は以下に示す方法ｆ二より爬造することが
できる。
できる。
■ 製造方法 ａ
（式中、馬１、Ｒ２、Ｒ３，Ｒ，、Ｘ 、Ｒ，ｌＪ、ｍ
及びｎは前記と同じ意味を示す。） 前記一般式〔■〕で表される化合物と一般式Ｃｍ）で表
される化合物との反応は不活性溶媒中−５０℃〜５０℃
で行う。不活性溶媒としてはエーテル、塩化メチレン、
クロロホルム、酢酸エチル等が使用できる。前記一般式
度〕で表される化合物は溶媒中で加熱すること（二より
比較的容易に一般式るチオウレア（二転移するため、通
常は単離しないでべの酸化閉環反応（二供するのが好ま
しい。
及びｎは前記と同じ意味を示す。） 前記一般式〔■〕で表される化合物と一般式Ｃｍ）で表
される化合物との反応は不活性溶媒中−５０℃〜５０℃
で行う。不活性溶媒としてはエーテル、塩化メチレン、
クロロホルム、酢酸エチル等が使用できる。前記一般式
度〕で表される化合物は溶媒中で加熱すること（二より
比較的容易に一般式るチオウレア（二転移するため、通
常は単離しないでべの酸化閉環反応（二供するのが好ま
しい。
閉環反応は、有機溶媒中、酸化剤を作用させて行う。有
機溶媒としては、塩化メチレン、クロロホルム、ジメチ
ルホルムアミド、酢酸エチル等、一般の不活性溶媒が使
用できる。この際酸結合剤を共存させてもかまわない。
機溶媒としては、塩化メチレン、クロロホルム、ジメチ
ルホルムアミド、酢酸エチル等、一般の不活性溶媒が使
用できる。この際酸結合剤を共存させてもかまわない。
酸結合剤としては、トリエチルアミン、ピリジン、ジメ
チルアニリン等の有機塩基、力性ソーダ、炭酸ソーダ等
の無機塩基が使用できる。酸化剤としては臭素、塩素、
次亜塩素酸ソーダ等が用いられる。
チルアニリン等の有機塩基、力性ソーダ、炭酸ソーダ等
の無機塩基が使用できる。酸化剤としては臭素、塩素、
次亜塩素酸ソーダ等が用いられる。
■ 製造方法ｂ
（式中、Ｒ＋ 、 Ｒ２、Ｒ’ｓ 、Ｒ’４ 、Ｘ、
２．２ 、ｍ及びｎ ハ前記と同じ意味を、Ｈａｐは
ハロゲン原子を示す。）反応は不活性溶媒中、塩基の存
在下、室温から１５０℃の温度で行なわれる。
２．２ 、ｍ及びｎ ハ前記と同じ意味を、Ｈａｐは
ハロゲン原子を示す。）反応は不活性溶媒中、塩基の存
在下、室温から１５０℃の温度で行なわれる。
溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸エ
チル、ＴＨＦ 、アセトニトリル、ベンゼン、アルコー
ル、ＤＭＦ等一般の不活性溶媒が使用できる。塩基とし
ては力性ソーダ、ソジウムアルコラート、炭酸カリ、ト
リエチルアミン、ピリジン等の無機、有機の塩基が使用
できる。
チル、ＴＨＦ 、アセトニトリル、ベンゼン、アルコー
ル、ＤＭＦ等一般の不活性溶媒が使用できる。塩基とし
ては力性ソーダ、ソジウムアルコラート、炭酸カリ、ト
リエチルアミン、ピリジン等の無機、有機の塩基が使用
できる。
■ また、前記一般式〔■〕において馬が置換基る炭化
水素の基の場合は、下記の反応式に示す方法によっても
製造することができる。
水素の基の場合は、下記の反応式に示す方法によっても
製造することができる。
〔式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｘ 、 Ｒ，、ｍ
、 ｎ、 Ｙ 、ｒ７及びｒｌｌは前記と同じ意味を示
し、Ａは低級アルコキン基、ンアノ基、フェニルチオ基
１式 ＣＯｒ’で表わされる基、式 −Ｃ＝ＮＯｒ”で
表わされる基及１、。
、 ｎ、 Ｙ 、ｒ７及びｒｌｌは前記と同じ意味を示
し、Ａは低級アルコキン基、ンアノ基、フェニルチオ基
１式 ＣＯｒ’で表わされる基、式 −Ｃ＝ＮＯｒ”で
表わされる基及１、。
び式 −８（ＣＨ２）Ｊ Ｃ０Ｗｒ”で表わされる基が
ら選ばれた置換基でモノ置換されていてもよい飽和もし
くは不飽和の炭化水素の基を、 （式中、ｒｏは低級アルキル基、フェニル基又はピラゾ
リル基を、ｒｌｏ は水素原子、低級アルキル基、低級
アルケニル基又は低級ハロアルキルカルボニル基ヲ、ｒ
ＩＩ は水素原子、アミノ基、フェニル基又は低級アル
キル基を、ｌは１〜６の整数を、Ｗは酸素原子又は硫黄
原子を、ｒｌｔ は低級アルキル基を示す。）、 ｒ６′はシフ「アルキル基、フェニル基、低級アルコア
ルコキン基、フェニルチオ基、フェニルアルキルチオ基
、低級アルコギシ力ルボニル基、低級アルコキンカルボ
ニルアルキルチオ基、フラニル基、低級アルギル基で置
換されていてもよいイソオキサシリル基、トリ低級アル
キルチオ基もしくはンアノ基で置換されていてもよい飽
和もしくは不飽和の炭化水素の基を示す。〕 またＹが酸累原子の場合はｒ” ＯＩ（の代わりにｒ’
−４７，＋／を用い前記一般式間〕においてカルボン酸
基を有する化合物と反応させて本発明化合物を得ること
もできる。
ら選ばれた置換基でモノ置換されていてもよい飽和もし
くは不飽和の炭化水素の基を、 （式中、ｒｏは低級アルキル基、フェニル基又はピラゾ
リル基を、ｒｌｏ は水素原子、低級アルキル基、低級
アルケニル基又は低級ハロアルキルカルボニル基ヲ、ｒ
ＩＩ は水素原子、アミノ基、フェニル基又は低級アル
キル基を、ｌは１〜６の整数を、Ｗは酸素原子又は硫黄
原子を、ｒｌｔ は低級アルキル基を示す。）、 ｒ６′はシフ「アルキル基、フェニル基、低級アルコア
ルコキン基、フェニルチオ基、フェニルアルキルチオ基
、低級アルコギシ力ルボニル基、低級アルコキンカルボ
ニルアルキルチオ基、フラニル基、低級アルギル基で置
換されていてもよいイソオキサシリル基、トリ低級アル
キルチオ基もしくはンアノ基で置換されていてもよい飽
和もしくは不飽和の炭化水素の基を示す。〕 またＹが酸累原子の場合はｒ” ＯＩ（の代わりにｒ’
−４７，＋／を用い前記一般式間〕においてカルボン酸
基を有する化合物と反応させて本発明化合物を得ること
もできる。
■ ルの置換基どしてチオカルバモイル基を有する場合
、すなわち、前記一般式〔Ｉ〕のＲ６の置換基の定義（
二おいてＺが硫黄原子でｒ７及びｒ８が水素原子の場合
は以下の反応式で示す方法（＝よっても製造することが
できる。
、すなわち、前記一般式〔Ｉ〕のＲ６の置換基の定義（
二おいてＺが硫黄原子でｒ７及びｒ８が水素原子の場合
は以下の反応式で示す方法（＝よっても製造することが
できる。
■ 馬の置換基としてオギシム基を有すＺ、場合、すな
わち、前記一般式ＣＩ）のルの置換基の定義において式
−Ｃ＝ＮＯｒ１０で表わされる置換基を有す’ＩＩ る場合は以下の反応式で示す方法によっても製造するこ
とができる。またｒ １０ が水素原子以外のとぎは〔
Ｉ〕（二おいて−ＮＯＨの水素原子をｒ”−Ｈａｌ等で
置換すること（−よっても製造できる。
わち、前記一般式ＣＩ）のルの置換基の定義において式
−Ｃ＝ＮＯｒ１０で表わされる置換基を有す’ＩＩ る場合は以下の反応式で示す方法によっても製造するこ
とができる。またｒ １０ が水素原子以外のとぎは〔
Ｉ〕（二おいて−ＮＯＨの水素原子をｒ”−Ｈａｌ等で
置換すること（−よっても製造できる。
さら（二本発明化合物は、下記反応式に示す方法で製造
することもできる。
することもできる。
又、前記先行技術に類似の下記反応式（＝示す方法（−
よって製造することもできるが操作上も収率の点からも
工業的製造方法とはいい難い。
よって製造することもできるが操作上も収率の点からも
工業的製造方法とはいい難い。
本発明化合物の無機酸又は有機酸塩は、前述の如くして
得られた本発明化合物のフリ一体をアルコール、アセト
ン、クロロホルム等の一般の有機溶媒中、所望する無機
酸又は有機酸と反応させることｔ：より安易に製造でき
る。
得られた本発明化合物のフリ一体をアルコール、アセト
ン、クロロホルム等の一般の有機溶媒中、所望する無機
酸又は有機酸と反応させることｔ：より安易に製造でき
る。
本発明化合物と塩を形成する無機酸、有機酸としては、
塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、ンーウ酸、トルエン
ヌルポン酸、メタンスルホン酸、フェニルホスホン酸等
があげられる。
塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、ンーウ酸、トルエン
ヌルポン酸、メタンスルホン酸、フェニルホスホン酸等
があげられる。
本発明化合物の構造はＩＲ、ＮＭＲ、ＭＡＳ８ 等の
スペクトル測定結果から決定した。
スペクトル測定結果から決定した。
（実 施 例）
次（＝実施例を挙げ本発明を更（−詳細（：説明する。
実施例１゜
３−（（４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−エトキ
シカルボニルエトキン）フェニルイミノ））−５，６−
シヒドロー６−メチルー３Ｈ−オキサゾロ（２，３−Ｃ
〕（１，２，４）チアジアゾール：ＣＨ。
シカルボニルエトキン）フェニルイミノ））−５，６−
シヒドロー６−メチルー３Ｈ−オキサゾロ（２，３−Ｃ
〕（１，２，４）チアジアゾール：ＣＨ。
４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−エトキシカルボ
ニルエトキン）フェニルイソチオンアネート９．６（ｌ
をクロロホルム１００ｍＡ！ｉ二溶解した後、−１０℃
に冷却し、これに５−メチル−２−アミノ−２−オへ一
サシリン３．８０９を加えた。反応液を０℃（二で５
ａ、ｊｉ、 （ｉｉｌ Ｊ賀４’ｌ’ Ｌ、た後、臭素
５０６ｇをクロロホルム３０ ｔｉｌｌ−二溶解した液
を一１０〜Ｏ℃（二で滴下した。滴下ｊ（反応液を氷水
にあけ分液後、クロロホルム層を１．Ｎ ＮａＯＨ水溶
液５０１′ｎｌ、水５０ｍ４で洗浄、無水硫酸マグネシ
ウムで乾づ埴した。硫酸マグネシウムを日別後、用液を
減圧下淵縮し、カラムクロマトグラフィー（二て精製し
、１０．０４ｇの目的物を寿た。
ニルエトキン）フェニルイソチオンアネート９．６（ｌ
をクロロホルム１００ｍＡ！ｉ二溶解した後、−１０℃
に冷却し、これに５−メチル−２−アミノ−２−オへ一
サシリン３．８０９を加えた。反応液を０℃（二で５
ａ、ｊｉ、 （ｉｉｌ Ｊ賀４’ｌ’ Ｌ、た後、臭素
５０６ｇをクロロホルム３０ ｔｉｌｌ−二溶解した液
を一１０〜Ｏ℃（二で滴下した。滴下ｊ（反応液を氷水
にあけ分液後、クロロホルム層を１．Ｎ ＮａＯＨ水溶
液５０１′ｎｌ、水５０ｍ４で洗浄、無水硫酸マグネシ
ウムで乾づ埴した。硫酸マグネシウムを日別後、用液を
減圧下淵縮し、カラムクロマトグラフィー（二て精製し
、１０．０４ｇの目的物を寿た。
実施例２
３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（０，０−ラメ
ナルチオホスホリルオキン）フェニルイミノ）−５，６
−シンヒドロ−６−メチル−３１１−オキサゾｒ１（２
，３−Ｃ） 〔１，２，４’：ｌチアジアゾール：３−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキンフェニル
イミノ）−５，６−シヒドロー６−メチルー３Ｈ−オキ
サゾロ（２，３−Ｃ） ［１，２，４，）］チアジアゾ
ール０．６ｇ、無水炭酸カリクツ、０．２７．９をアセ
トン４０ｆｎノ（二加え、室温（二て０，０−ジメチル
チオリン酸クロライド０．３２．９を滴下した。その後
４時間加熱還流させ、玲却後固型物を日別、母液を液圧
下に濃縮した。残漬をカラムクロマトグラフィーにより
精製し、目的物０．３ ｇを得た。
ナルチオホスホリルオキン）フェニルイミノ）−５，６
−シンヒドロ−６−メチル−３１１−オキサゾｒ１（２
，３−Ｃ） 〔１，２，４’：ｌチアジアゾール：３−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキンフェニル
イミノ）−５，６−シヒドロー６−メチルー３Ｈ−オキ
サゾロ（２，３−Ｃ） ［１，２，４，）］チアジアゾ
ール０．６ｇ、無水炭酸カリクツ、０．２７．９をアセ
トン４０ｆｎノ（二加え、室温（二て０，０−ジメチル
チオリン酸クロライド０．３２．９を滴下した。その後
４時間加熱還流させ、玲却後固型物を日別、母液を液圧
下に濃縮した。残漬をカラムクロマトグラフィーにより
精製し、目的物０．３ ｇを得た。
融点７７〜８０℃
実施例３
３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−エチルチ
オカルボニルエトキン）フェニルイミノ）−５，６−ジ
ヒドロ−６−メチル−３Ｈ−オキサゾロ（２，３−Ｃ’
３ （１，２，４）チアジアゾール：６Ｈ。
オカルボニルエトキン）フェニルイミノ）−５，６−ジ
ヒドロ−６−メチル−３Ｈ−オキサゾロ（２，３−Ｃ’
３ （１，２，４）チアジアゾール：６Ｈ。
ＣＨ。
３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−カルボキ
シエトキシ）フェニルイミノ）−ｓ、６−ジヒドロ−６
−メチル−３Ｈ−オキサゾロ［２，３−Ｃ：］（１，２
，４：］チアジアゾール１．００ｇをクロロホルム３ｏ
ｍｚに溶解した。攪拌下−１０℃；：てトリエチルアミ
ン０．３０．９’、クロルギ酸メチル０．３ｇを添加し
、５分後エテルメルカプタン０．２０．ｐを添加、０℃
Ｃ二て３時間攪拌した。反応液を希塩酸水ｓｏｍｚ＋二
投入しクロロホルム層を分液後、さらＣニクロロホルム
３３一 層をＩ Ｎ−Ｎａ ＯＨ３０ｍｌ、水３ＱｍＪで洗浄、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し硫酸マグネシウムを日別
後、減圧下クロロホルムを留去した。残漬をカラムクロ
マトグラフィー（二で精製し、目的物をメ°イルとして
０．５ ｌＩを得た。屈折率ｎ’、５１．６０８０実施
例４ ３−〔４−クロル−５−（１−ンアノブトキシ）−２−
フルオロフェニルイミノ：］−］５．６−シヒドロー６
−メチルー３Ｈ−オキサゾロ〔２，３−〇〕Ｃ１，２，
４）チアジアゾール： ３−（４−クロル−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニルイミノ）−５，６−シヒドロー６−メチルー３Ｈ−
オキサゾロＣ２，３−Ｃ） ［： １，２．４ ”］チ
アジアゾール０．７ 、Ｆ、２−ブロム−ｎ−バレロニ
トリル０．４ｇ、無水炭酸カリウム０．３５Ｆをメチル
エチルケトン３０ｍ１に加え１０時間還流した。反応液
よりメチルエチルケトンを減圧上留去し、残漬に水３０
ｍ１ｌとクロロホルム３０ｍ７を加え分液した。クロロ
ホルム層を無水硫酸マグネシウムで脱水、口過、濃縮し
、残漬をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し目的物０．２ｇを得た。ｎπ１．５６０５実施例５ ３−（５−７セ）ニルオキシ−４−クロル−２−フルオ
ルフェニルイミノ）−５，６−シヒドロー６．６−シタ
チルー３１−Ｔ−チアゾロ［ｚ、３−Ｃ）［１，２，４
］チアジアゾール： ２−アミノ−５，５−ジメチル−２−チアゾリン１．５
ｇを塩化メチレン１５ｆｎｌ＋−溶解し、０℃で攪拌し
なから２−フルオル−４−クロル−５−ア七トニルオキ
シフェニルイソチオシアネート３．１を塩化メチレン１
５ｆＦＺＡＩｆ二溶解した液を滴下した。反応液を１時
間攪拌した後、ピリジン０．７２ｇを加え、水流下臭素
１．７ｇを塩化メチレン１０ｍＪｌ二溶解した液を滴下
した。反応液を更に３０分撹拌した後、水３０ｍ１ｌ、
５％Ｎａ０Ｉ−Ｉ ３０ｍ１、水３０ ｆｆ１Ｊの順に
洗滌シタ。塩化メチレン層を無水硫酸マグネシウムで脱
水後口過、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製し、目的物２．５ｇを得た。
シエトキシ）フェニルイミノ）−ｓ、６−ジヒドロ−６
−メチル−３Ｈ−オキサゾロ［２，３−Ｃ：］（１，２
，４：］チアジアゾール１．００ｇをクロロホルム３ｏ
ｍｚに溶解した。攪拌下−１０℃；：てトリエチルアミ
ン０．３０．９’、クロルギ酸メチル０．３ｇを添加し
、５分後エテルメルカプタン０．２０．ｐを添加、０℃
Ｃ二て３時間攪拌した。反応液を希塩酸水ｓｏｍｚ＋二
投入しクロロホルム層を分液後、さらＣニクロロホルム
３３一 層をＩ Ｎ−Ｎａ ＯＨ３０ｍｌ、水３ＱｍＪで洗浄、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し硫酸マグネシウムを日別
後、減圧下クロロホルムを留去した。残漬をカラムクロ
マトグラフィー（二で精製し、目的物をメ°イルとして
０．５ ｌＩを得た。屈折率ｎ’、５１．６０８０実施
例４ ３−〔４−クロル−５−（１−ンアノブトキシ）−２−
フルオロフェニルイミノ：］−］５．６−シヒドロー６
−メチルー３Ｈ−オキサゾロ〔２，３−〇〕Ｃ１，２，
４）チアジアゾール： ３−（４−クロル−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニルイミノ）−５，６−シヒドロー６−メチルー３Ｈ−
オキサゾロＣ２，３−Ｃ） ［： １，２．４ ”］チ
アジアゾール０．７ 、Ｆ、２−ブロム−ｎ−バレロニ
トリル０．４ｇ、無水炭酸カリウム０．３５Ｆをメチル
エチルケトン３０ｍ１に加え１０時間還流した。反応液
よりメチルエチルケトンを減圧上留去し、残漬に水３０
ｍ１ｌとクロロホルム３０ｍ７を加え分液した。クロロ
ホルム層を無水硫酸マグネシウムで脱水、口過、濃縮し
、残漬をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し目的物０．２ｇを得た。ｎπ１．５６０５実施例５ ３−（５−７セ）ニルオキシ−４−クロル−２−フルオ
ルフェニルイミノ）−５，６−シヒドロー６．６−シタ
チルー３１−Ｔ−チアゾロ［ｚ、３−Ｃ）［１，２，４
］チアジアゾール： ２−アミノ−５，５−ジメチル−２−チアゾリン１．５
ｇを塩化メチレン１５ｆｎｌ＋−溶解し、０℃で攪拌し
なから２−フルオル−４−クロル−５−ア七トニルオキ
シフェニルイソチオシアネート３．１を塩化メチレン１
５ｆＦＺＡＩｆ二溶解した液を滴下した。反応液を１時
間攪拌した後、ピリジン０．７２ｇを加え、水流下臭素
１．７ｇを塩化メチレン１０ｍＪｌ二溶解した液を滴下
した。反応液を更に３０分撹拌した後、水３０ｍ１ｌ、
５％Ｎａ０Ｉ−Ｉ ３０ｍ１、水３０ ｆｆ１Ｊの順に
洗滌シタ。塩化メチレン層を無水硫酸マグネシウムで脱
水後口過、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製し、目的物２．５ｇを得た。
ｍ、ｐ １０７−１０８℃
実施例６
３−〔４−クロル−２−フルオル−５−（２へヒドロキ
シイミノ−プロポキシ）フェニルイミノ〕−５，６−シ
ヒドロー６．６−ラメテ／Ｉ／−３Ｈ−チアゾロ（２，
３−Ｃ’：ｌ ［１，２，４）チアジアゾール：３−（
５−アセトニルオキシ−４−クロル−２−フルオルフェ
ニルイミノ）−５，６−シヒドロー６．６−ジメテルー
３Ｈ−チアゾロ［ｚ、３−Ｃ：］（１，２，４）チアジ
アゾール０．９ 、！／と塩酸ヒドロキシイミノ０．２
５１１をエタノール１０ｆｎＩｌに溶解し、室温で攪拌
しながら力性ソーダ０．１１１を水１ＯＮに溶解した液
を滴下した。室温で１時間攪拌した後、水６０ ｆｎｌ
ｌ二投入し析出した結晶な口過、水洗し、目的物ｏ、ｓ
ｇを得た。ｍ 、 ｐ １５２−１５６℃実施例７ ３−〔４−クロロ−５−フルオロ−５−（１−（１７ヱ
ニ＃−２−７’ロピニルオキνカルホニル）エトキシ）
フェニルイミノ） ”＋ ６＋ ７１７ａ−テトラヒ
ドロ−６−メチル−３Ｈ−ピロロ［２，１−Ｃ〕（１，
２，４）チアジアゾール： 心 Ｈ３ ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−カルボキ
ンエトキシ）フェニルイミノ）−５，６，７゜７ａ−テ
トラヒドロ−６−メチル−３Ｈ−ピロロ〔２，１−Ｃ）
（： １，２．４ ’：ｌチアジアゾール１．００１
７をベンゼン１０ｆｎｌｌ二添加し、攪拌下チオニルク
ロライド０．８３ ｇを室温Ｃ二で加え、さら（こピリ
ジンを１滴加えたあと２０時間加熱還流し対応する酸ク
ロライドとした。低沸点分を派圧留去した後、残漬（二
再びベンゼン１０ｍ１を加え、１−フェニル−２−プロ
ピン−１−オー／Ｉ１０．７３ｇ、ピリジン０．４４．
Ｐを室？Ｍｆ二て添加、そのまま４時間攪拌した。反応
液を水にあけ、ベンゼン層を分割後、水層を酢酸エチル
３０ｍ、ｌで抽出し有機層を一緒にして５％塩塩水氷２
ＣＪｌ、５％炭酸水素ナトリウム溶液２０ｔｎｌ、食塩
水２０ｆｎｌの順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を減圧下に留去、残清をカラムクロマトグラ
フィー（二で精製し目的物０．４ ｇを得た。
シイミノ−プロポキシ）フェニルイミノ〕−５，６−シ
ヒドロー６．６−ラメテ／Ｉ／−３Ｈ−チアゾロ（２，
３−Ｃ’：ｌ ［１，２，４）チアジアゾール：３−（
５−アセトニルオキシ−４−クロル−２−フルオルフェ
ニルイミノ）−５，６−シヒドロー６．６−ジメテルー
３Ｈ−チアゾロ［ｚ、３−Ｃ：］（１，２，４）チアジ
アゾール０．９ 、！／と塩酸ヒドロキシイミノ０．２
５１１をエタノール１０ｆｎＩｌに溶解し、室温で攪拌
しながら力性ソーダ０．１１１を水１ＯＮに溶解した液
を滴下した。室温で１時間攪拌した後、水６０ ｆｎｌ
ｌ二投入し析出した結晶な口過、水洗し、目的物ｏ、ｓ
ｇを得た。ｍ 、 ｐ １５２−１５６℃実施例７ ３−〔４−クロロ−５−フルオロ−５−（１−（１７ヱ
ニ＃−２−７’ロピニルオキνカルホニル）エトキシ）
フェニルイミノ） ”＋ ６＋ ７１７ａ−テトラヒ
ドロ−６−メチル−３Ｈ−ピロロ［２，１−Ｃ〕（１，
２，４）チアジアゾール： 心 Ｈ３ ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−カルボキ
ンエトキシ）フェニルイミノ）−５，６，７゜７ａ−テ
トラヒドロ−６−メチル−３Ｈ−ピロロ〔２，１−Ｃ）
（： １，２．４ ’：ｌチアジアゾール１．００１
７をベンゼン１０ｆｎｌｌ二添加し、攪拌下チオニルク
ロライド０．８３ ｇを室温Ｃ二で加え、さら（こピリ
ジンを１滴加えたあと２０時間加熱還流し対応する酸ク
ロライドとした。低沸点分を派圧留去した後、残漬（二
再びベンゼン１０ｍ１を加え、１−フェニル−２−プロ
ピン−１−オー／Ｉ１０．７３ｇ、ピリジン０．４４．
Ｐを室？Ｍｆ二て添加、そのまま４時間攪拌した。反応
液を水にあけ、ベンゼン層を分割後、水層を酢酸エチル
３０ｍ、ｌで抽出し有機層を一緒にして５％塩塩水氷２
ＣＪｌ、５％炭酸水素ナトリウム溶液２０ｔｎｌ、食塩
水２０ｆｎｌの順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を減圧下に留去、残清をカラムクロマトグラ
フィー（二で精製し目的物０．４ ｇを得た。
屈折率ｎ’＋３１．５９５７
実施例８
３−〔４−クロル−５−（１−ンアノエトキン）−２−
フルオルフェニルイミノクー６−メチル＝５、６．７．
７ａ−テトラヒドロ−３Ｉ−ｒ−ピロロ［２，１−Ｃ］
（１，２，４：ｌ］チアジアゾール：ＣＨ。
フルオルフェニルイミノクー６−メチル＝５、６．７．
７ａ−テトラヒドロ−３Ｉ−ｒ−ピロロ［２，１−Ｃ］
（１，２，４：ｌ］チアジアゾール：ＣＨ。
２−アミノ−４−メチル−１−ビロリン塩酸塩３２５ｙ
をクロロホルム２０ ｍｌに懸濁させ水冷下刃性ソーダ
１ｇを水６ｍ１ｌに熔解した液を滴下した。
をクロロホルム２０ ｍｌに懸濁させ水冷下刃性ソーダ
１ｇを水６ｍ１ｌに熔解した液を滴下した。
１０分間攪拌後、水冷下２−フルオル−４−クロル−５
−（１−シアノエトキシ）フェニルイソチオンアネー）
５．６ｇをクロロホルム２０ｆｎｌに溶解した液を滴下
した。室温で３時間攪拌した後、水冷し、臭素３．１５
ｇをクロロホルム１０ｆＦＺＪｉ−溶解した液を滴下
した。更（＝１時間攪拌した後、反応液（１水３０ｆｒ
Ｌｌを加え分液した。クロロホルム層を無水硫酸マグネ
シウムで脱水、口液した後濃縮し、残流をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（二より精製し、目的物５．０
ｇを得た。 ｍ、ｐ９３−９５℃実施例９ ３−〔４−クロル−５−（１−チオカルバモイルエトキ
シ）−２−フルオルフェニルイミノ〕−６−） チル−
５，６，７，７ａ−テトラヒトｏ −３Ｈ−ピロロ（２
，１−Ｃ） （１，２，４）チアジアゾール：Ｃ１］。
−（１−シアノエトキシ）フェニルイソチオンアネー）
５．６ｇをクロロホルム２０ｆｎｌに溶解した液を滴下
した。室温で３時間攪拌した後、水冷し、臭素３．１５
ｇをクロロホルム１０ｆＦＺＪｉ−溶解した液を滴下
した。更（＝１時間攪拌した後、反応液（１水３０ｆｒ
Ｌｌを加え分液した。クロロホルム層を無水硫酸マグネ
シウムで脱水、口液した後濃縮し、残流をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（二より精製し、目的物５．０
ｇを得た。 ｍ、ｐ９３−９５℃実施例９ ３−〔４−クロル−５−（１−チオカルバモイルエトキ
シ）−２−フルオルフェニルイミノ〕−６−） チル−
５，６，７，７ａ−テトラヒトｏ −３Ｈ−ピロロ（２
，１−Ｃ） （１，２，４）チアジアゾール：Ｃ１］。
３−〔４−クロル−５−（１−シアノエトキシ）−２−
フルオルフェニルイミノクー６−メチル−”＋ ６＋
７＋ ７ａ ｆトラヒトｏ−３Ｈ−ピｏ ｏ ［：
２，１−Ｃ］（１，２，４）チアジアゾール１ｇとトリ
エチルアミン０．３ｇをピリジン２焼に溶解し、水冷上
硫化水素を徐々（二吹き込んだ。反応液をＴＬＣで経時
的（二分析し原料スポットが消失した時点で反応を終了
した。反応液に酢酸エテル１０ｆｒＬＩＪを加え希塩酸
で洗滌した。酢酸エチル層は水洗したのち無水硫酸マグ
ネシウムで脱水、口過し、減圧下、濃縮し、残清なシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０
．５．９を得た。ｍ、ｐ １３４．５−１３５℃４０
一 実施例１０ ３−（４−クロロ−５−（１−（Ｎ−クロロアセトキシ
アミジノ）エトキシ〕−２−フルオルフェニルイミノ）
−６−メチル−５，６，７，７ａ−テトラヒドロ−３Ｈ
−ピロロＣ２，１−Ｃ：Ｉ ＣＩ、２，４ ）チアジア
ゾール： Ｈ３ ３−〔４−クロル−５−（１−ンアノエトキν）−２−
フルオルフェニルイミノクー６−メチル−５、６，７，
７ａ−テトラヒトｃｒ−３Ｈ−ピｏｏ（２，１−Ｃ）［
： １．２．４． ）チアジアゾール１ｇをエタノール
（−溶解し２、室温で撹、拌しながら、塩酸ヒドロキン
ルアミン（１，２３，９，ブ１■水炭酸カリウム０．２
３．９を水３ ｍｌ ＋：溶解した沙を滴下した。反応
混合物を２叫間加熱還流した後、氷水に投入した。析出
した結晶を口過し、水洗したのち乾燥し、粗製のアミド
キシノ・０．９ ｇを得た。和製のアミ）゛キシム０．
９．９とトリエチルアミン０．２５ ｇをＴＴＩＦ’
１０ ｍｌＪに溶解し水冷上塩化クロルアセチル０２７
ｇをＴＨＥ’５ｆｎｌｆ二溶解した液を滴トした。反応
液を５０℃で１時間攪拌した抜水４０ ｍｌｌりＯＵＪ
ホルム４．９ｍ７を加え分液した。クロロホルム層を無
水硫酸マダイ・シウムで脱水、口過し、誠圧下濃縮し、
得られた残清なインゼンで再結晶し目的物０４２をｉ↓
Ｉた。 ｄ、ｐ １２８−１２９℃実施例１１ ３〜〔４−クロル−５−（１−エトキシカルボニルエト
キン）−２−フルオルフェニルイミノ〕−５，６−シヒ
ドロー７−メチルー３ Ｈ−イミダゾＣ２，１−Ｃ’：
Ｉ Ｃ１，２，４：ｌ］チアジアゾール：２−アミノ−
３−メチル−１−イミダシリン１．５６Ｆをクロロホル
ム１０ｍ１ｌ二懸濁させ、水冷下刃性ソーダ０３７ｇを
水２ｍ１ｌ二溶解した液を滴下した。
フルオルフェニルイミノクー６−メチル−”＋ ６＋
７＋ ７ａ ｆトラヒトｏ−３Ｈ−ピｏ ｏ ［：
２，１−Ｃ］（１，２，４）チアジアゾール１ｇとトリ
エチルアミン０．３ｇをピリジン２焼に溶解し、水冷上
硫化水素を徐々（二吹き込んだ。反応液をＴＬＣで経時
的（二分析し原料スポットが消失した時点で反応を終了
した。反応液に酢酸エテル１０ｆｒＬＩＪを加え希塩酸
で洗滌した。酢酸エチル層は水洗したのち無水硫酸マグ
ネシウムで脱水、口過し、減圧下、濃縮し、残清なシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０
．５．９を得た。ｍ、ｐ １３４．５−１３５℃４０
一 実施例１０ ３−（４−クロロ−５−（１−（Ｎ−クロロアセトキシ
アミジノ）エトキシ〕−２−フルオルフェニルイミノ）
−６−メチル−５，６，７，７ａ−テトラヒドロ−３Ｈ
−ピロロＣ２，１−Ｃ：Ｉ ＣＩ、２，４ ）チアジア
ゾール： Ｈ３ ３−〔４−クロル−５−（１−ンアノエトキν）−２−
フルオルフェニルイミノクー６−メチル−５、６，７，
７ａ−テトラヒトｃｒ−３Ｈ−ピｏｏ（２，１−Ｃ）［
： １．２．４． ）チアジアゾール１ｇをエタノール
（−溶解し２、室温で撹、拌しながら、塩酸ヒドロキン
ルアミン（１，２３，９，ブ１■水炭酸カリウム０．２
３．９を水３ ｍｌ ＋：溶解した沙を滴下した。反応
混合物を２叫間加熱還流した後、氷水に投入した。析出
した結晶を口過し、水洗したのち乾燥し、粗製のアミド
キシノ・０．９ ｇを得た。和製のアミ）゛キシム０．
９．９とトリエチルアミン０．２５ ｇをＴＴＩＦ’
１０ ｍｌＪに溶解し水冷上塩化クロルアセチル０２７
ｇをＴＨＥ’５ｆｎｌｆ二溶解した液を滴トした。反応
液を５０℃で１時間攪拌した抜水４０ ｍｌｌりＯＵＪ
ホルム４．９ｍ７を加え分液した。クロロホルム層を無
水硫酸マダイ・シウムで脱水、口過し、誠圧下濃縮し、
得られた残清なインゼンで再結晶し目的物０４２をｉ↓
Ｉた。 ｄ、ｐ １２８−１２９℃実施例１１ ３〜〔４−クロル−５−（１−エトキシカルボニルエト
キン）−２−フルオルフェニルイミノ〕−５，６−シヒ
ドロー７−メチルー３ Ｈ−イミダゾＣ２，１−Ｃ’：
Ｉ Ｃ１，２，４：ｌ］チアジアゾール：２−アミノ−
３−メチル−１−イミダシリン１．５６Ｆをクロロホル
ム１０ｍ１ｌ二懸濁させ、水冷下刃性ソーダ０３７ｇを
水２ｍ１ｌ二溶解した液を滴下した。
反応液を一１５℃まで玲却し、２−フルオル−４−クロ
ル−５−（１−エトキシカルボニルエトキシ）フェニル
イソチオンアネート２．３１ｇをクロロホルム１０ｒｎ
ｌに溶解した液を滴下した。−１５℃で１時間攪拌した
後、臭累１．２ｇをクロロホルム１０ｍ１！−二溶解し
た液を滴下しまた。更に１時間攪拌した後、反応液（＝
水３０ ｍ、ｌを加え分液した。クロロホルム層を無水
硫酸マグネシウムで脱水後、濃縮し、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（二より精製し、目的物１４
８ｇを得た。
ル−５−（１−エトキシカルボニルエトキシ）フェニル
イソチオンアネート２．３１ｇをクロロホルム１０ｒｎ
ｌに溶解した液を滴下した。−１５℃で１時間攪拌した
後、臭累１．２ｇをクロロホルム１０ｍ１！−二溶解し
た液を滴下しまた。更に１時間攪拌した後、反応液（＝
水３０ ｍ、ｌを加え分液した。クロロホルム層を無水
硫酸マグネシウムで脱水後、濃縮し、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（二より精製し、目的物１４
８ｇを得た。
ｍ、ｐ ７５ − ７８ ℃
上記実施例を含め、同様に製造した本発明化合物の代表
例を第１表（−示す。
例を第１表（−示す。
−ｄへ −
（問題点を解決するための手段−除草剤）本発明除草剤
は、前記一般式（１）で示される化合物の１又は２以上
を有効成分として含有し、通常の農薬と同様の形態を有
する。即ち、有効成分化合物は一般に適当ガ量を担体と
混合して水利剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フロアブル剤等
の形に製剤して使用される。固体担体としてはタルク、
ホワイトカーボン、ベントナイト、クレイ、ケイソウ上
等が挙げられ、液体担体としては、水、アルコール、ベ
ンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキサン、
シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が用いられ
る。これらの製剤において均−且つ安定な形態をとるた
めに必要ならば界面活性剤を添加することもできる。
は、前記一般式（１）で示される化合物の１又は２以上
を有効成分として含有し、通常の農薬と同様の形態を有
する。即ち、有効成分化合物は一般に適当ガ量を担体と
混合して水利剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フロアブル剤等
の形に製剤して使用される。固体担体としてはタルク、
ホワイトカーボン、ベントナイト、クレイ、ケイソウ上
等が挙げられ、液体担体としては、水、アルコール、ベ
ンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキサン、
シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が用いられ
る。これらの製剤において均−且つ安定な形態をとるた
めに必要ならば界面活性剤を添加することもできる。
本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形
によシ種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
利剤においては１０〜８０％、好ましくは３０〜５０チ
；乳剤においては５〜７０チ、好ましくは２０〜６０チ
：粒剤においては０゜０１〜３０％、好ましくは０，０
５〜１０チの濃度が用いられる。
によシ種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
利剤においては１０〜８０％、好ましくは３０〜５０チ
；乳剤においては５〜７０チ、好ましくは２０〜６０チ
：粒剤においては０゜０１〜３０％、好ましくは０，０
５〜１０チの濃度が用いられる。
この様にして得られた水利剤、乳剤は水で所定の濃度に
希釈して懸濁液酸るいは乳濁液として、粒剤はそのまま
雑草の発芽前または発芽後に土壌に散布処理若しくは混
和処理される。実際に本発明除草剤を適用するにあたっ
ては１０アール肖り有効成分１２以上の適尚匍が施用さ
れる。
希釈して懸濁液酸るいは乳濁液として、粒剤はそのまま
雑草の発芽前または発芽後に土壌に散布処理若しくは混
和処理される。実際に本発明除草剤を適用するにあたっ
ては１０アール肖り有効成分１２以上の適尚匍が施用さ
れる。
また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することにより、使用薬量
を減少させまた省力化をもたらすのみならず、混合薬剤
の相乗作用による一層高い効果も期待できる。その場合
複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。本発明
除草剤と混合使用するにふされしい薬剤としては、ベン
チオカーブ、モリネート、ＭＹ−９３（Ｓ −（２，２
−ジメチルベンジル）１−ピペリジンカルボチオエート
〕等のカーバメイト系除草剤、チオカーバメイト系除草
剤、ブタクロール、プレチラクロール等の酸アミド系除
草剤、クロメトキシニル、ビフェノックス等のジフェニ
ルエーテル系除草剤、ビラゾレート、ビラジキシフェン
等のピラゾール系除草剤、クロルスルフロン、スルホメ
チュロンーメチル等のスルホニルウレア系除草剤、ＭＣ
Ｐ１ＭＣＰＢ％のフェノキシアルカンカルボン酸系除草
剤、ジクロホップ−メチル等のフェノキシフェノキシプ
ロピオン酸系除草剤、フルアジホップブチル等のピリジ
ルオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、その他とし
てピペロホス、ダイムロン、ペンタシン、オキサシアシ
ン、ＮＴＮ −８０１（２−ベンゾチアゾール−２−イ
ルオキシ−Ｎ−メチルアセトアニリド）、ナプロアニリ
ド、ＨＷ−５２（４−エトキシメトキシベンズ−２７，
３／−シクロルアニライド）、ハＪＷ−２４２（１−（
３−メチルフェニル）−５−フェニル−ＩＨ−１，２，
４−トリアゾール−３−カルボキサミド〕、Ｓ−４７（
Ｎ −（２，２−ジメチルベンジル） −ｄ−７’ロモ
ターシヤ＋）−フーｙ−ルアセトアミド、セトキシジム
、アロキシジムーンディウム等のシクロヘキサンジオン
系の除草剤等があげられる。またこれらの組合わせたも
のに植物油及び油濃縮物を添加することもできる。
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することにより、使用薬量
を減少させまた省力化をもたらすのみならず、混合薬剤
の相乗作用による一層高い効果も期待できる。その場合
複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。本発明
除草剤と混合使用するにふされしい薬剤としては、ベン
チオカーブ、モリネート、ＭＹ−９３（Ｓ −（２，２
−ジメチルベンジル）１−ピペリジンカルボチオエート
〕等のカーバメイト系除草剤、チオカーバメイト系除草
剤、ブタクロール、プレチラクロール等の酸アミド系除
草剤、クロメトキシニル、ビフェノックス等のジフェニ
ルエーテル系除草剤、ビラゾレート、ビラジキシフェン
等のピラゾール系除草剤、クロルスルフロン、スルホメ
チュロンーメチル等のスルホニルウレア系除草剤、ＭＣ
Ｐ１ＭＣＰＢ％のフェノキシアルカンカルボン酸系除草
剤、ジクロホップ−メチル等のフェノキシフェノキシプ
ロピオン酸系除草剤、フルアジホップブチル等のピリジ
ルオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、その他とし
てピペロホス、ダイムロン、ペンタシン、オキサシアシ
ン、ＮＴＮ −８０１（２−ベンゾチアゾール−２−イ
ルオキシ−Ｎ−メチルアセトアニリド）、ナプロアニリ
ド、ＨＷ−５２（４−エトキシメトキシベンズ−２７，
３／−シクロルアニライド）、ハＪＷ−２４２（１−（
３−メチルフェニル）−５−フェニル−ＩＨ−１，２，
４−トリアゾール−３−カルボキサミド〕、Ｓ−４７（
Ｎ −（２，２−ジメチルベンジル） −ｄ−７’ロモ
ターシヤ＋）−フーｙ−ルアセトアミド、セトキシジム
、アロキシジムーンディウム等のシクロヘキサンジオン
系の除草剤等があげられる。またこれらの組合わせたも
のに植物油及び油濃縮物を添加することもできる。
（実施例−除草剤）
次に本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが有効成分
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。
実施例１２ 水 和 剤
化合物番号１ ２０部ホワイトカーボ
ン ２０部ケイソウ±
５２部 アルキル硫酸ソーダ ８部以
上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分２０チの水
利剤を得た。
ン ２０部ケイソウ±
５２部 アルキル硫酸ソーダ ８部以
上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分２０チの水
利剤を得た。
実施例１３ 乳 剤
化合物番号２１ ４０部キ シ し
ン ３５部ジメ
チルホルムアミド １５部ホリオ
キシエチレンフェニルエーテル １０部以上
を混合、溶解して有効成分４０チの乳剤を得た。
ン ３５部ジメ
チルホルムアミド １５部ホリオ
キシエチレンフェニルエーテル １０部以上
を混合、溶解して有効成分４０チの乳剤を得た。
６６一
実施例１４ 粒 剤
化合物番号１８ ５部タ ル り
４０
部り し −
３８部ベントナイ ト
１０部アルキル硫酸ソーダ
７部以上を均一に混合して微細に粉砕後
、直径０．５〜１．０ ｆｉの粒状に造粒して有効成分
５チの粒剤を得た。
４０
部り し −
３８部ベントナイ ト
１０部アルキル硫酸ソーダ
７部以上を均一に混合して微細に粉砕後
、直径０．５〜１．０ ｆｉの粒状に造粒して有効成分
５チの粒剤を得た。
（発明の効果）
次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。
試験例１ 水田土壌処理試験
１５０ｃｆｎのポットに水田土壌を詰め、ノビエ、コナ
ギ、タマガヤツリの種子を播き、軽く覆土し、２〜３葉
期のイネ（品種：日本晴）１株（２本）を移植した。翌
日２〜３ｃｆ！Ｌの水深を保ち、各化合物の粒剤を処理
の薬量処理し、温室内で生育させた。薬剤処理後３週間
目にイネと各雑草の生育状況を下記の基準に従って調査
し、第２表に示す結果を得た。
ギ、タマガヤツリの種子を播き、軽く覆土し、２〜３葉
期のイネ（品種：日本晴）１株（２本）を移植した。翌
日２〜３ｃｆ！Ｌの水深を保ち、各化合物の粒剤を処理
の薬量処理し、温室内で生育させた。薬剤処理後３週間
目にイネと各雑草の生育状況を下記の基準に従って調査
し、第２表に示す結果を得た。
調査基準
殺草率 指 数
０％ ０
２０〜２９チ ２
４０〜４９ｑ６４
６０〜６９％ ６
８０〜８９チ ８
１００％ １０
まだ１．３．５．７．９の数値は、各々０と２．２と４
．４と６．６と８．８と１０の中間の値を示す。
．４と６．６と８．８と１０の中間の値を示す。
第 ２ 表
一７〇−
試験例２ 茎葉散布処理
２００ ｃｍのポットに土壌を充填し、表層にアカザ、
イヌビエ、カヤツリグサ、ダイスの各種子を播き、軽く
覆土復温室内で生育させた。各雑草が３〜１０ｃｒ／Ｌ
の草丈に生育した時点で各供試化合物の乳剤を水で希釈
して調整した５ ００ ｐｐｍの薬液を１００ Ｌ／
１０ａの割合（１０ａ当り５０ｒ相当）で小型噴霧器に
て雑草の茎葉部に散布した。３週間後に雑草の生育状況
を試験例１の調査基準に従って調査し、その結果を第３
表に示した。
イヌビエ、カヤツリグサ、ダイスの各種子を播き、軽く
覆土復温室内で生育させた。各雑草が３〜１０ｃｒ／Ｌ
の草丈に生育した時点で各供試化合物の乳剤を水で希釈
して調整した５ ００ ｐｐｍの薬液を１００ Ｌ／
１０ａの割合（１０ａ当り５０ｒ相当）で小型噴霧器に
て雑草の茎葉部に散布した。３週間後に雑草の生育状況
を試験例１の調査基準に従って調査し、その結果を第３
表に示した。
＝７８−
第 ３ 表
Claims (5)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４はそれぞれ
水素原子又は低級アルコキシ基で置換されていてもよい
低級アルキル基を、 Ｘは酸素原子、硫黄原子、メチレン基、又は式▲数式、
化学式、表等があります▼（式中、ｒは水素原子又は低
級アルキル基を示す。）で表わされる基を、 Ｒ＿５は異種又は同種のハロゲン原子を、 ｍは０、１又は２を、 Ｒ＿６は式▲数式、化学式、表等があります▼、−ＳＯ
＿２ｒ＾２、ＣＯｒ＾３▲数式、化学式、表等がありま
す▼又は低級アルコキシ基、シアノ基、 フェニルチオ基、式ＣＯＹｒ＾６で表わされる基、式▲
数式、化学式、表等があります▼で表わされる基、式Ｃ
Ｏｒ＾９で表わさされる基、式−Ｃ＝ＮＯｒ＾１＾０で
表わされる基及び式−Ｓ（ＣＨ＿２）＿ｌＣＯＷｒ＾１
＾２で表わされる基から選ばれた置換基でモノもしくは
ジ置換された飽和もしくは不飽和の炭化水素の基を、 （式中、ｒ＾１は低級アルキル基を、ｒ＾２及びｒ＾３
は低級アルキル基又は低級アルキル基もしくはハロゲン
原子で置換されていてもよいフェニル基を、ｒ＾４及び
ｒ＾５は水素原子又は低級アルキル基を、Ｙは酸素原子
又は硫黄原子を、ｒ＾６は水素原子、アルカリ金属、シ
クロアルキル基、フェニル基、低級アルコキシ基で置換
されていてもよいフェニルアルキル基又はハロゲン原子
、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基低級アル
キルチオ基、低級アルケニルチオ基、フェニル基フェニ
ルアルコキシ基、フェニルチオ基、フェニルアルキルチ
オ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシカ
ルボニルアルキルチオ基、フラニル基、低級アルキル基
で置換されていてもよいイソオキサゾリル基、トリ低級
アルキルシリル基、もしくはシアノ基で置換されていて
もよい飽和もしくは不飽和の炭化水素の基を、Ｚは酸素
原子又は硫黄原子を、Ｒ＾７及びｒ＾８は水素原子、シ
クロアルキル基、低級アルコキシ基もしくは低級アルコ
キシカルボニル基で置換されていてもよい飽和もしくは
不飽和の炭化水素の基、低級アルコキシ基、低級アルケ
ニルオキシ基、フェニル基、フェニルアルキル基、シク
ロアルキルカルバモイル基又はＮ、ｒ＾７及びｒ＾８が
一緒になってモルホリノ基を、ｒ＾９は低級アルキル基
、フェニル基又はピラゾリル基を、 ｒ＾１＾０は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基又は低級ハロアルキルカルボニル基を、ｒ＾１＾１
は水素原子、アミノ基、フェニル基又は低級アルキル基
を、ｌは１〜６の整数を、Ｗは酸素原子又は硫黄原子を
、ｒ＾１＾２は低級アルキル基を示す。） ｎは１又は２を示す。〕で表わされる化合物又はその無
機酸もしくは有機酸の塩。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４はそれぞれ
水素原子又は低級アルコキシ基で置換されていてもよい
低級アルキル基を、Ｘは酸素原子、硫黄原子、メチレン
基、又は式−Ｎ−（式中、ｒは水素原子又は低級アルキ
ル基を示す。）で表わされる基を示す。〕で表わされる
化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿５は異種又は同種のハロゲン原子を、ｍは
０、１又は２を、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は低級アルコキシ
基、シアノ基、 フェニルチオ基、式ＣＯＹｒ＾６で表わされる基、式▲
数式、化学式、表等があります▼で表わされる基、式Ｃ
Ｏｒ＾９で 表わされる基、式▲数式、化学式、表等があります▼で
表わされる基 及び式−Ｓ（ＣＨ＿２）＿ｌＣＯＷｒ＾１＾２で表わさ
れる基から選ばれた置換基でモノもしくはジ置換された
飽和もしくは不飽和の炭化水素の基を、 （式中、ｒ＾１は低級アルキル基を、ｒ＾２及びｒ＾３
は低級アルキル基又は低級アルキル基もしくはハロゲン
原子で置換されていてもよいフェニル基を、ｒ＾４及び
ｒ＾５は水素原子又は低級アルキル基を、Ｙは酸素原子
又は硫黄原子を、ｒ＾６は水素原子、アルカリ金属、シ
クロアルキル基、フェニル基、低級アルコキシ基で置換
されていてもよいフェニルアルキル基又はハロゲン原子
、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級ア
ルキルチオ基、低級アルケニルチオ基、フェニル基、フ
ェニルアルコキシ基、フェニルチオ基、フェニルアルキ
ルチオ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキ
シカルボニルアルキルチオ基、フラニル基、低級アルキ
ル基で置換されていてもよいイソオキサゾリル基、トリ
低級シリル基もしくはシアノ基で置換されていてもよい
飽和もしくは不飽和の炭化水素の基を、Ｚは酸素原子又
は硫黄原子を、ｒ＾７及びｒ＾８は水素原子、シクロア
ルキル基、低級アルコキシ基もしくは低級アルコキシカ
ルボニル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和
の炭化水素の基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオ
キシ基、フェニル基、フェニルアルキル基、シクロアル
キルカルバモイル基又はＮ、ｒ＾７及びｒ＾８が一緒に
なってモルホリノ基を、ｒ＾９は低級アルキル基、フェ
ニル基又はピラゾリル基を、ｒ＾１＾０は水素原子、低
級アルキル基、低級アルケニル基又は低級ハロアルキル
カルボニル基を、ｒ＾１＾１は水素原子、アミノ基、フ
ェニル基又は低級アルキル基を、ｌは１〜６の整数を、
Ｗは酸素原子又は硫黄原子を、ｒ＾１＾２は低級アルキ
ル基を示す。）ｎは１又は２を示す。〕で表わされる化
合物とを反応させた後、酸化剤の存在下に閉環させるこ
とを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｘ、Ｒ＿５
、Ｒ＿６、ｍ及びｎは前記と同じ意味を示す。）で表わ
される化合物の製造方法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４はそれぞれ
水素原子又は低級アルコキシ基で置換されていてもよい
低級アルキル基を、 Ｘは酸素原子、硫黄原子、メチレン基、又は式▲数式、
化学式、表等があります▼（式中、ｒは水素原子又は低
級アルキル基を示す。）で表わされる基を、 Ｒ＿５は異種又は同種のハロゲン原子を、 ｍは０、１又は２を、 Ｒ＿６は式▲数式、化学式、表等があります▼、−ＳＯ
＿２ｒ＾２、ＣＯｒ＾３▲数式、化学式、表等がありま
す▼又は低級アルコキシ基、シアノ基、 フェニルチオ基、式ＣＯＹｒ＾６で表わされる基、式▲
数式、化学式、表等があります▼で表わされる基、式Ｃ
Ｏｒ＾９で表わされる基、式−Ｃ＝ＮＯｒ＾１＾０で表
わされる基及び式−Ｓ（ＣＨ＿２）＿ｌＣＯＷｒ＾１＾
２で表わされる基から選ばれた置換基でモノもしくはジ
置換された飽和もしくは不飽和の炭化水素の基を、 （式中、ｒ＾１は低級アルキル基を、ｒ＾２及びｒ＾３
は低級アルキル基又は低級アルキル基もしくはハロゲン
原子で置換されていてもよいフェニル基を、ｒ＾４及び
ｒ＾５は水素原子又は低級アルキル基を、Ｙは酸素原子
又は硫黄原子を、ｒ＾６は水素原子、アルカリ金属、シ
クロアルキル基、フェニル基、低級アルコキシ基で置換
されていてもよいフェニルアルキル基又はハロゲン原子
、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級ア
ルキルチオ基、低級アルケニルチオ基、フェニル基、低
級アルケニルオキシ基、フェニルアルコキシ基、フェニ
ルチオ基、フェニルアルキルチオ基、低級アルコキシカ
ルボニル基、低級アルコキシカルボニルアルキルチオ基
、フラニル基、低級アルキル基で置換されていてもよい
イソオキサゾリル基、トリ低級アルキルシリル基もしく
はシアノ基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和
の炭化水素の基を、 Ｚは酸素原子又は硫黄原子を、ｒ＾７及びｒ＾８は水素
原子、シクロアルキル基、低級アルコキシ基もしくは低
級アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい飽和
もしくは不飽和の炭化水素の基、低級アルコキシ基、低
級アルケニルオキシ基、フェニル基、フェニルアルキル
基、シクロアルキルカルバモイル基又はＮ、ｒ＾７及び
ｒ＾８が一緒になってモルホリノ基を、 ｒ＾９は低級アルキル基、フェニル基又はピラゾリル基
を、 ｒ＾１＾０は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基又は低級ハロアルキルカルボニル基を、ｒ＾１＾１
は水素原子、アミノ基、フェニル基又は低級アルキル基
を、ｌは１〜６の整数を、 Ｗは酸素原子又は硫黄原子を、 ｒ＾１＾２は低級アルキル基を示す。） ｎは１又は２を示す。〕で表わされる化合物を酸化剤の
存在下に閉環させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｘ、Ｒ＿５
、Ｒ＿６、ｍ及びｎは前記と同じ意味を示す。）で表わ
される化合物製造方法。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４はそれぞれ
水素原子又は低級アルコキシ基で置換されていてもよい
低級アルキル基を、 Ｘは酸素原子、硫黄原子、メチレン基、又は式▲数式、
化学式、表等があります▼（式中、ｒは水素原子又は低
級アルキル基を示す。）で表わされる基を、 Ｒ＿５は異種又は同種のハロゲン原子を、 ｍは０、１又は２を、 ｎは１又は２を示す。〕で表わされる化合物と一般式 Ｒ＿６−Ｈａｌ 〔式中、Ｒ＿６は式▲数式、化学式、表等があります▼
、−ＳＯ＿２ｒ＾２、ＣＯｒ＾３▲数式、化学式、表等
があります▼又は低級アルコキシ基、シアノ基、 フェニルチオ基、式ＣＯＹｒ＾６で表わされる基、式▲
数式、化学式、表等があります▼で表わされる基、式Ｃ
Ｏｒ＾９で表わされる基、式−Ｃ＝ＮＯｒ＾１＾０で表
わされる基及び式−Ｓ（ＣＨ＿２）＿ｌＣＯＷｒ＾１＾
２で表わされる基から選ばれた置換基でモノもしくはジ
置換された飽和もしくは不飽和の炭化水素の基を、 （式中、ｒ＾１は低級アルキル基を、ｒ＾２及びｒ＾３
は低級アルキル基又は低級アルキル基もしくはハロ原子
で置換されていてもよいフェニル基を、ｒ＾４及びｒ＾
５は水素原子又は低級アルキル基を、Ｙは酸素原子又は
硫黄原子を、ｒ＾６は水素原子、アルカリ金属、シクロ
アルキル基、フェニル基、低級アルコキシ基で置換され
ていてもよいフェニルアルキル基又はハロゲン原子、低
級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキ
ルチオ基、低級アルケニルチオ基、フェニル基、フェニ
ルアルコキシ基、フェニルチオ基、フェニルアルキルチ
オ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシカ
ルボニルアルキルチオ基、フラニル基、低級アルキル基
で置換されていてもよいイソオキサゾリル基、トリ低級
アルキルシリル基もしくはシアノ基で置換されていても
よい飽和もしくは不飽和の炭化水素の基を、Ｚは酸素原
子又は硫黄原子を、 ｒ＾７及びｒ＾８は水素原子、シクロアルキル基、低級
アルコキシ基もしくは低級アルコキシカルボニル基で置
換されていてもよい飽和もしくは不飽和の炭化水素の基
、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、フェニ
ル基、フェニルアルキル基、シクロアルキルカルバモイ
ル基又はＮ、ｒ＾７及びｒ＾８が一緒になってモルホリ
ノ基を、ｒ＾９は低級アルキル基、フェニル基又はピラ
ゾリル基を、ｒ＾１＾０は水素原子、低級アルキル基、
低級アルケニル基又は低級ハロアルキルカルボニル基を
、ｒ＾１＾１は水素原子、アミノ基、フェニル基又は低
級アルキル基を、ｌは１〜６の整数を、Ｗは酸素原子又
は硫黄原子を、ｒ＾１＾２は低級アルキル基を示す。） Ｈａｌはハロゲン原子を示す。〕で表わされる化合物と
を反応させることを特徴とする一般式▲数式、化学式、
表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｘ、Ｒ＿５
、Ｒ＿６、ｍ及びｎは前記と同じ意味を示す。）で表わ
される化合物の製造方法。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、及びＲ＿４はそれぞ
れ水素原子又は低級アルコキシ基で置換されていてもよ
い低級アルキル基を、 Ｘは酸素原子、硫黄原子、メチレン基、又は式▲数式、
化学式、表等があります▼（式中、ｒは水素原子又は低
級アルキル基を示す。）で表わされる基を、 Ｒ＿５は異種又は同種のハロゲン原子を、 ｍは０、１又は２を、 Ｒ＿６は式、−ＳＯ＿２ｒ＾２、ＣＯｒ＾３▲数式、化
学式、表等があります▼又は低級アルコキシ基、シアノ
基、 フェニルチオ基、式ＣＯＹｒ＾６で表わされる基、式▲
数式、化学式、表等があります▼で表わされる基、式Ｃ
Ｏｒ＾９で表わされる基、式▲数式、化学式、表等があ
ります▼で表わされる基及び 式−Ｓ（ＣＨ＿２）＿ｌＣＯＷｒ＾１＾２で表わされる
基から選ばれた置換基でモノもしくはジ置換された飽和
もしくは不飽和の炭化水素の基を、 （式中、ｒ＾１は低級アルキル基を、ｒ＾２及びｒ＾３
は低級アルキル基又は低級アルキル基もしくはハロゲン
原子で置換されていてもよいフェニル基を、ｒ＾４及び
ｒ＾５は水素原子又は低級アルキル基を、Ｙは酸素原子
又は硫黄原子を、ｒ＾６は水素原子、アルカリ金属、シ
クロアルキル基、フェニル基、低級アルコキシ基で置換
されていてもよいフェニルアルキル基又はハロゲン原子
、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級ア
ルキルチオ基、低級アルケニルチオ基、フェニル基、フ
ェニルアルコキシ基、フェニルチオ基、フェニルアルキ
ルチオ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキ
シカルボニルアルキルチオ基、フラニル基、低級アルキ
ル基で置換されていてもよいイソオキサゾリル基、トリ
低級アルキルシリル基もしくはシアノ基で置換されてい
てもよい飽和もしくは不飽和の炭化水素の基を、Ｚは酸
素原子又は硫黄原子を、 ｒ＾７及びｒ＾８は水素原子、シクロアルキル基、低級
アルコキシ基もしくは低級アルコキシカルボニル基で置
換されていてもよい飽和もしくは不飽和の炭化水素の基
、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、フェニ
ル基、フェニルアルキル基、シクロアルキルカルバモイ
ル基又はＮ、ｒ＾７及びｒ＾８が一緒になってモルホリ
ノ基を、ｒ＾９は低級アルキル基、フェニル基又はピラ
ゾリル基を、ｒ＾１＾０は水素原子、低級アルキル基、
低級アルケニル基又は低級ハロアルキルカルボニル基を
、ｒ＾１＾１は水素原子、アミノ基、フェニル基又は低
級アルキル基を、ｌは１〜６の整数を、Ｗは酸素原子又
は硫黄原子を、ｒ＾１＾２は低級アルキル基を示す。） ｎは１又は２を示す。〕で表わされる化合物又はその無
機酸もしくは有機酸の塩を有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤。
Priority Applications (18)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60001446A JPS61161288A (ja) | 1985-01-10 | 1985-01-10 | チアジアゾ−ル誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 |
| US06/760,158 US4812161A (en) | 1984-08-08 | 1985-07-29 | Thia (oxa) diazole derivatives |
| CA000488019A CA1253504A (en) | 1984-08-08 | 1985-08-02 | Thia (oxa) diazole derivatives |
| RO127334A RO96413B (ro) | 1984-08-08 | 1985-08-06 | Procedeu pentru prepararea unor derivati de tiadiazol |
| RO119781A RO92378B (ro) | 1984-08-08 | 1985-08-06 | Procedeu pentru prepararea unor derivati ai 1,2,4-tiadiazolului |
| KR1019850005706A KR870001694B1 (ko) | 1984-08-08 | 1985-08-07 | 티아(옥사) 디아졸 유도체의 제조방법 |
| SU853939370A SU1706370A3 (ru) | 1984-08-08 | 1985-08-07 | Гербицидна композици (ее варианты) |
| FR8512111A FR2568881B1 (fr) | 1984-08-08 | 1985-08-07 | Derives thia (oxa) diazole, compositions herbicides les contenant et procede pour leur preparation |
| BR8503732A BR8503732A (pt) | 1984-08-08 | 1985-08-07 | Composto,processos para o controle de ervas daninhas e para a producao de um composto |
| ES546006A ES8703438A1 (es) | 1984-08-08 | 1985-08-08 | Un procedimiento para la preparacion de derivados de tia (axa) diazol. |
| DE19853528583 DE3528583A1 (de) | 1984-08-08 | 1985-08-08 | Schwefel und/oder sauerstoff enthaltende phenylimino-diazol-verbindungen, ihre herstellung und sie enthaltende herbizide mittel |
| GB08519896A GB2163427B (en) | 1984-08-08 | 1985-08-08 | Herbicidal thia (oxa) diazole derivatives |
| CH3409/85A CH666691A5 (de) | 1984-08-08 | 1985-08-08 | Thia(oxa)-diazolderivate. |
| IT48457/85A IT1184690B (it) | 1984-08-08 | 1985-08-08 | Derivati di tia (ossa) diazolo,composizioni diserbanti cheli contencono,e procedimento di produzione relativo |
| AR301229A AR241115A1 (es) | 1984-08-08 | 1985-08-08 | Derivados de 3-fenilimino-dihidro-3h-(tiazolo, oxazolo, imidazo, pirrolo, tiazino o pirido)-(tiadiazol u oxadiazol). |
| SU864013917A SU1746884A3 (ru) | 1984-08-08 | 1986-01-27 | Способ получени производных тиадиазола |
| ES552943A ES8800232A1 (es) | 1984-08-08 | 1986-03-12 | Un procedimiento para la preparacion de derivados de tia(oxa) diazol |
| ES552944A ES8800242A1 (es) | 1984-08-08 | 1986-03-12 | Un procedimiento para la preparacion de derivados de tia(oxa) diazol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60001446A JPS61161288A (ja) | 1985-01-10 | 1985-01-10 | チアジアゾ−ル誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61161288A true JPS61161288A (ja) | 1986-07-21 |
Family
ID=11501664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60001446A Pending JPS61161288A (ja) | 1984-08-08 | 1985-01-10 | チアジアゾ−ル誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61161288A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH111473A (ja) * | 1996-03-21 | 1999-01-06 | Isagro Ricerca Srl | 除草活性を有するアリール複素環類 |
-
1985
- 1985-01-10 JP JP60001446A patent/JPS61161288A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH111473A (ja) * | 1996-03-21 | 1999-01-06 | Isagro Ricerca Srl | 除草活性を有するアリール複素環類 |
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