JPH01139580A - 複素環化合物及びその除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規な複素環化合物及びその除草剤に関するも
のである。

〔従来の技術］ 農園芸作物の栽培にあたり、多大の労力を必要としてき
た雑草防除に多くの除草剤が使用されるようになってき
た。しかし作物の薬害を生じたり、環境に残留し、汚染
したりすることから、より低い薬■で効果が確実でしか
も安全に使用できる薬剤の開発が望まれている。

ある種のテトラヒドロフタルイミド誘導体、例えば２−
（４−メトキシフェニル）−４，５，６゜７−チトラヒ
ドロー２　Ｈ−イソインドール−１，３−ジオンが除草
剤有効成分として用いうることは特公昭４８−１１９４
０号公報に記載されている。

しかしながら、これらの化合物は除草剤の有効成分とし
て必ずしも常に充分なものであるとはいえない。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は、新規な複素環化合物を工業的に有利に
製造し、広範な雑草に低い薬量で効果の確実な安全性の
高い除草剤を提供することである。

（問題点を解決するための手段） 本発明は一般式 （式中、Ｒ１は、アルキル、ハロアルキル、アルケニル
、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アル
コキシアルキル、アルキルチオアルキル、酸素を含んだ
複素環、Ｒ２は水素又はアルキルを、 からなる複素環を示す。）で表わされる化合物及び該化
合物の１種又は２種以上を有効成分とし゛ζ含有するこ
とを特徴とする除草剤。

である。

一般式（１）で表わされる本発明化合物の各種原料は次
のように製造される。

（旧 ＯＯＨ （Ｉ［Ｉ） ＣＨ。

Ｃ１ｌ。

（ＩＶ） （Ｐ　−ＴｓＯＩＩ　：　Ｐ−）ルエンスルホン酸）本
発明化合物は原料化合物（ｎ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）
を用いて次のように製造される。

ｔｌ 反応は、アセトン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、Ｄ　Ｍ　Ｆ　等の反応
を阻害しない有ａ溶媒中において、炭酸カリウム、炭酸
ナトリウム等のアルカリ金属、アルカリ土類金属の炭酸
塩または水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水
酸化物、ピリジン、トリエチルアミン等の有機アミン類
を脱酸剤として共存させ、０°Ｃからその溶媒の沸点、
好ましくは２０°Ｃ〜８０°Ｃの温度により、１時間か
ら２４時間で高収率で進行させることができる。

場合、別法として、次のように合成することも可能であ
る。

ｉｌ Ｒオ に合成することもできる。

上記の反応式中の なる反応は次のように行われる。

反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン等の不活性溶媒
中、ｐ−トルエンスルホン酸等の強酸か、４−ジメチル
アミノピリジン等の強塩基を触媒量加えて、１〜２４時
間反応によって生ずる水を加熱還流しながら除去するこ
とによって行われる。

またＲ３の種類によってはベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の溶媒を用いず、ｐ−トルエンスルホン酸、４−ジ
メチルアミノピリジン等の触媒を加えて、無溶媒で１０
０−１５０°Ｃに数時間加熱する方法によっても合成で
きる。

〔実施例〕

次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。

実施例１ ３−クロロ−２−（７−フルオロ−４−（２−プロピニ
ル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−
オン−６−イルｌ　−４，５，６，７−チトラヒドロイ
ンダゾール（化合物番号９）の合成： ３−クロロ−２−（７−フルオロ−２Ｈ−１゜４−ベン
ゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン−６−イルｌ−４，５
，６，７−チトラヒドロインダゾール０．５０　ｇ　（
１，５６ｍｍｏｌ　）　、無水炭酸カリウム０、２２　
［、プロパルギルブロマイド０．１９ｇを！水アセトニ
ｌ−ＩＪル２０ｄに加え、３時間加熱還流する。冷却後
無機物を濾別し、母液を減圧下に濃ｉ宿する。

残渣に水を加え、析出する結晶を濾取し、結晶を少量の
エーテルで洗い、乾燥し、目的物０．４９　ｇ（収率８
８％）を得る。融点１５９〜１６１°Ｃ０実施例２ ２−（７−フロオロー４−（２−プロペニル）−２１１
−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン−６−
イルｌ−５，６，７，ｌ１ｌ−テトラヒドロベンゾ（ｄ
）ピリダジン−１（２１１）−オン（化合物番号１４）
の合成： ２−（７−フルオロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
−３（４Ｈ）−オン−６−イル）−５゜６．７．８−テ
トラヒドロベンゾ（ｄ）ピリダジン−（２Ｈ）−オン０
．６０　ｇ　（１，９０ｍｍｏｌ）　、無水炭酸カリウ
ム０．２７　ｇ　、アリルブロマイド０．２３ｇを無水
アセトニトリル２０Ｉｄに加え、３時間加熱還流する。

冷却後無機物を濾別し、母液を減圧上濃縮する。残渣に
水を加え、析出する結晶を濾取し、乾燥し、目的物０．
６３　ｇを得る。収率９３％、融点１２３〜１２５°Ｃ
０ 実施例３ ２−（７−フロオワ−４−ブチル−２Ｈ−Ｌ４−ベンゾ
オキサジン−３−（４Ｈ）−オン−６−イル）−３−メ
チレン−４，５，６，７−チトラヒドロイソインドール
ー１（２Ｈ）−オン（化合物番号３４）の合成： ３−ヒドロキシ−３−メチル−１，３，４，５，６フー
ヘキサヒドロイソベンゾフランー１−オン０゜２６　［
ｆ　（１，５２ｍｍｏｌ　）と、６−アミツーフーフロ
オロー４−ブチル−２Ｈ−１、４−ベンゾオキサジン−
３（４Ｈ）−オン０．３６　ｇ　（１，５２ｍ１１゜１
　）とをキシレン３０　ｔｒｄｌに加え０．１　ｇのパ
ラトルエンスルホン酸を加え、２４時間加熱還流下、共
沸脱水する。冷却後キシレンを減圧上留去し、残渣をカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を０．４５　
ｇ得る。収率８０％、融点１２９〜１３１℃。

上記実施例を含め、本発明化合物の代表例を第１表に示
す。

第１表 （注）Ｑの（閏の記号（Ａ）　、　ＣＢ）　、　（Ｃ）
は次の複素環を示す。

ＣＨ。

〔問題点を解決するための手段−除草剤］本発明除草剤
は、前記−服代（１）で示される化合物の１又は２以上
を有効成分として含有し、通常の農薬と同様の形態を有
する。即ち、有効成分化合物は一般に適当な量を担体と
混合して水和剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フロアブル剤等
の形に製剤して使用される。固体担体としてはタルク、
ホワイトカーボン、ベントナイト、クレイ、ケイソウ上
等が挙げられ、液体担体としては、水、アルコール、ベ
ンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキサン、
シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が用いられ
る。これらの製剤において均−且つ安定な形態をとるた
めに必要ならば界面活性剤を添加することもできる“。

本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形
により種々の濃度に変化するものであるカベ例えば、水
和剤においては１０〜８０％、好ましくは３０〜５０％
：乳剤においては５〜７０％、好ましくは２０〜６０％
：粒剤においては０゜０１〜３０％、好ましくは０．０
５〜１０％の濃度が用いられる。

この様にして得られた水和剤、乳剤は水で所定の濃度に
稀釈して懸濁液或いは乳濁液として、粒剤はそのまま雑
草の発芽前または発芽後に土壌に散布処理若しくは混和
処理される。実際に本発明除草剤を適用するにあたって
は１０アール当り有効成分１ｇ以上の適当量が施用され
る。

また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物成長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することにより、使用薬量
を減少させまた省力化をもたらすのみならず、混合薬剤
の相乗作用による一層高い効果も期待できる。その場合
複数の公知除草剤との組み合わせも可能である０本発明
除草剤と混合使用するにふされしい薬剤としては、ベン
チオカーブ、モリネート、ＭＹ−９３（Ｓ　−（２，２
−ジメチルベンジル）ｌ−ピペリジンカルボチオエート
〕等のカーバメイト系除草剤、チオカーバメイト系除草
剤、ブタクロール、プレチラクロール等の酸アミド系除
草剤、クロメトキシニル、ビフェノックス等のジフェニ
ルエーテル系除草剤、ビラゾレート、ビラジキシフェン
等のピラゾール系除草剤、クロルスルフロン、スルホメ
チュロンーメチル等のスルホニルウレア系除草剤、？Ｉ
ＣＰ、ＭＣＰ１１等のフェノキシアルカンカルボン酸系
除草剤、ジクロホップ−メチル等のフェノキシフェノキ
シプロピオン酸系除草剤、フルアジホップブチル等のピ
リジルオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、その他
としてビベロホス、ダイムロン、ペンタシン、オキサシ
アシン、ＮＴＮ−８０１（２−ベンゾチアゾール−２−
イルオキシ−Ｎ−メチルアセトアニリド）、ナブロアニ
リド、ＩＩＷ−５２（４−エトキシメトキシベンズ−２
’、３’　−シクロルアニライド）　、ＫＮ讐−２４２
（１−（３−メチルフェニル）−５−フェニル−Ｌ　Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド）、
Ｓ−４７（Ｎ−（２，２−ジメチルベンジル）−ｄ−ブ
ロモターシャリ−ブチルアセトアミド、セトキシジム、
アロキシジムーソディウム等のシクロヘキサンジオン系
の除草剤等があげられる。またこれらの組合わせたもの
に植物油及び油濃縮物を添加することもできる。

（実施例−除草剤） 次に本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが有効成分
化合物、添加物及び添加割合は本実施例のみ限定される
ことなく広い範囲で変更可能である。

実施例４　水和剤 化合物番号２　　　　　　　　２０部 ホワイトカーボン　　　　　　　２０部ケイソウ±　　
　　　　　　　　５２部アルキル硫酸ソーダ　　　　　
　　８部以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分
２０％の水和剤を得た。

実施例５　乳　剤 化合物番号１４　　　　　　　４０部 キ　　　シ　　　し　　　ン　　　　　　　　　　　　
　　　　　　３５　部ジメチルホルムアミド　　　　　
１５部ポリオキシエチレンフェニルエーテル １０部 以上を混合、溶解して有効成分４０％の乳剤を得た。

実施例６　粒　剤 化合物番号２３　　　　　　　　５部 タ　　　ル　　　り　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　４０　部り　　　　し　　　−　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３８　
部ベントナイト　　　　　　　　　１０部アルキル硫酸
ソーダ　　　　　　　７部以上を均一に混合して微細に
粉砕後、直径０．５〜１．　Ｏｍｌｌの粒状に造粒して
有効成分５％の粒剤を得た。

〔発明の効果〕

次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。

試験例１　茎葉散布処理 ２００　ｃＩａのポットに土壌を充填し、表層にメヒシ
バ、イヌビニ、カヤツリグサ、の各種を播き、温室内で
生育させた。各雑草が３〜１０ｃｍの草大に生育した時
点で各供試化合物の乳剤を水で稀釈して調整した５００
ｐｐ−の薬液を１００１！　／１０ａの割合で小型噴Ｍ
器にて雑草の茎葉部に散布した。

３週間後に雑草の除草活性を下記の調査基準に従って調
査し、その結果を第２表に示した。

調査基準 殺草率　　　　　　殺草指数 ０％　　　　　　　　０ ２０〜２９％　　　　　　２ ４０〜４９％　　　　　　４ ６０〜６９％　　　　　　６ ８９〜８９％　　　　　　８ １００％　　　　　　ｌＯ また１、３．５．７．９の数値は、各々０と２．２と４
．４と６．６と８．８と１０の中間の値を示す。

無処理区の地上部生草■ 第２表 ＊２−Ｃ４−メトキシフェニル）−４，５，６，７゜−
テトラヒドロ−２Ｈ−イソイ゛ンドールーｌｌ３−ジオ
ン（特公昭４Ｂ−１１９４０号公報記載の化合物）

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は、アルキル、ハロアルキル、アルケニ
   ル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、ア
   ルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、又は酸素を
   含んだ複素環で置換されたアルキルを、Ｒ＿２は水素又
   はアルキルを、 Ｑは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
   式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ からなる複素環を示す。）で表わされる化合物。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｑは前記と同じ意味を示す。 ）で表わされる化合物の１種又は２種以上を有効成分と
   して含有することを特徴とする除草剤。