JPH01157977A - 複素環式置換アゾール又はアジン、その製法並びに該化合物を含有する除草剤、及び該除草剤の製法 - Google Patents

複素環式置換アゾール又はアジン、その製法並びに該化合物を含有する除草剤、及び該除草剤の製法

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JPH01157977A
JPH01157977A JP63252230A JP25223088A JPH01157977A JP H01157977 A JPH01157977 A JP H01157977A JP 63252230 A JP63252230 A JP 63252230A JP 25223088 A JP25223088 A JP 25223088A JP H01157977 A JPH01157977 A JP H01157977A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規の複素環式置換アゾール、アジン及びそ
の製法並びに該化合物を除草作用を有する薬剤として使
用することに関する。
従来の技術 特定のトリアゾロピリダジン及びベンゾチアゾリルアゾ
リジンが除草作用特性を存することは公知である（ヨー
ロッパ特許出願公開第０ｆ７６１０１号及び同第０２３
０３７４号明細書）。しかしながら、これらの公知の化
合物の場合には、該除草作用はあらゆる場合には満足さ
れないか又は重要な農業栽培植物において選択性の問題
が生じる。
発明が解決しようとする課題 従って、本発明の課題は、前記の欠点を有しておらずか
つその生物学的特性が従来公知の化合物よりも優れてい
る、新規の化合物を提供することであった。
課題を解決するための手段 ところで、一般式■： ［式中、 Ｒ１は水素原子、ｃ　ｔ−ｃ　５−アルキル基、ｃ　３
−　ｃ　５−アルケニル基、ｃ　３−　ｃ　５−アルキ
ニル基、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、ハロゲン
−ｃ　３−　ｃ　５−アルケニル基、ハロゲン−ｃ　３
−　ｃ　５−アルキニル基、ｃ　３−　ｃ　７−シクロ
アルキル基、ｃ　３−　ｃ　７−シクロアルキル−〇１
−Ｃ４−アルキル基、ハロゲン−Ｃ３−Ｃ７−シクロア
ルキル基、ハロゲン−ｃ　３−　ｃ　７−シクロアルキ
ル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、Ｃ４−Ｃ２−アルコキシ
−Ｃ１−Ｃ２−アルキル基、ｃ　、−ｃ　２−アルコキ
シ−Ｃ４ｃ’２−アルコキシ−ｃ　１−　ｃ　２−アル
キル基、シアノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル基、）Ｊポキシ
ーＣ１−Ｃ３−アルキル基、ｃ　、−ｃ　５−アルコキ
ンカルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル基、ハロケン−Ｃ
４−Ｃ５−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキ
ル基、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ５−アルフキ７カルボニルー
Ｃ４−Ｃ３−アルキル基、Ｃ１−Ｃ２−アルコ牛シーＣ
４−ｃ２−アルコキシカルボニル−Ｃ４−Ｃ３−アルキ
ル基、ｃ　ｌ−ｃ　５−アルコキシカルボニル−ｃ　１
−　ｃ　２−アルコキン力ルホニルーＣ１−ｃ３−アル
キル基Ｃ４−ｃ５−アルキルアミ７カルボニルーＣ１−
Ｃ３−アルキル基又はジーｃ　１−　ｃ　５−アルキル
アミノカルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル基を表し、 Ｙは水素原子、弗素原子又は塩素原子を表しＸは基：　
（ＣＲ２Ｒ３）ｎ　−Ｗ又は（ＣＲ２）＝　Ｖを表し、
該式中Ｖ及びＷは直接的にフェニル核に結合されており
、 ｎはＯ又は１を表し、 Ｗは基：ＣＲ４Ｒ５もしくはＮＲ８又は酸素原子もしく
は硫黄原子を表し、但し２＝２．及びｎ−１を表す場合
には、Ｗは酸素原子ではなく、かつｚ＝ｚ２又はＺ４及
びｎ＝ｏを表す場合には、Ｗは硫黄原子ではなく、 ■は基ＣＲ４又は窒素原子を表し、 Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は同じか又は異なっており、
それぞれ水素原子又はハロゲン原子又はＣ４−Ｃ３−ア
ルキル基又はハロケン−Ｃ１−Ｃ３−アルキル基を表し
、 Ｒ６は水素原子、メチル基又はハロゲンメチル基を表し
、 ２は式Ｚ１〜ｚ８　： リ ｚ、　　　　　　　　　　　Ｚ２ ｚａ　　　　　　　　　　　　　Ｚ４ す２ ５ｚａ で示される複素環式基を表し、 ＬはハロゲンＮ子、Ｃ＋−Ｃ４−アルキル基、ハロゲン
−Ｃ４−Ｃ４−アルキル基、シアン基又は９個以下のハ
ロゲン原子によって置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−
アルコキシ基を表し、Ｑは基ＣＨ又は窒素原子を表し、
但しＱ＝Ｎ及びｎ＝１を表す場合には、Ｗは酸素原子で
はなく、かつＱ＝ＣＨ又はＮ及びｎ＝０を表す場合には
、Ｗは硫黄原子ではない、 Ｕｌは酸素原子又は硫黄原子を表し、 Ｃ２は酸素原子又は硫黄原子を表し、 Ｒ７，Ｒ８及びＲ９はそれぞれハロゲン原子によって置
換されていてもよい、直鎖状、枝分れ鎖状又は環式Ｃ１
−ｃ７−アル牛ル基を表すか、又は Ｒ７とＲ日は一緒に隣接した窒素原子及び炭素原子と共
に複素環式５〜７員環を形成し、鎖環は飽和又は不飽和
であり、○、Ｓ又はＮのような別の複素原子を含有して
いもよくかつ１〜３個のメチル基又は６個までのハロゲ
ン原子によって置換されていてもよい、 Ｔは基Ｄ−Ｅを表し、 Ｄは基（ＣＲｔ６Ｒ１７ンｍを表し、 Ｅは酸素原子又は硫黄原子、又は基Ｓ○１Ｓ○２．ＮＲ
１Ｂ又はＣＲ１９Ｒ２０を表し、ｍは０又は１を表し、 ｐは１又は２を表し、 Ｒ１２，ＲＩ３＋　　Ｒ１４，Ｒ＋５．　　ＲＩＢ、　
　Ｒ１７゜ＲＩＢ、Ｒ１９及びＲ２０は水素原子、ヒド
ロキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、ハロゲン−ｃ　ｔ
−ｃ　４−アルキル基、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ基、Ｃ
１−Ｃ３−アルコキシチオ基、Ｃ４−Ｃ４〜アルキルカ
ルボニル基又はＣｔ−Ｃ、−アルキルオキシカルボニル
基を表し、かつ Ｒ２？は水素原子、ｃ　１−　ｃ　５−アルキル基、）
１０ゲンーｃ　ｔ−ｃ　５−アルキル基、ｃ　３−　ｃ
　ｓ−アルケニル基を表し又はｃ　３−　ｃ　５−アル
キニル基を表す］で示される複素環式置換アゾール、及
びアジンが、驚異的にも栽培植物に対して優れた相容性
と同時に興味ある除草作用を有することが判明した。
前記定義において、用語゛′ハロゲン原子″とは、弗素
原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。用語
“ハロゲンアルキル基゛°とは、アルキル基の１つ以上
の水素原子がハロゲン原子によって置換されていること
を意味する。
複素環式環の例としては、ピロール、オキサゾール、チ
アゾール、イミダゾール、ピリジン、オキサジン、チア
ジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジア
ジン及びチアジアジン並びにそれらのジー、テトラ−又
は場合によりヘキサ−ヒドロ誘導体が挙げられる。
一般式Ｉの本発明による化合物は、 Ａ）Ｚが３，４−ジメチル−３−ピロリン−２，５−ジ
オン−１−イル基を表す場合には、−般式■： ［式中、Ｒ１，Ｘ及びＹは前記一般式■で定義したもの
を表すコで示されるアニリンを２，２′−ジメチルマレ
イン酸無水物と反応させる、Ｂ）Ｚが４．５，６．７−
テトロヒドロ−２Ｈ−１，２，３−トリアゾ’［３，４
−ａ］　　ピリジン−８−イウム−３−オレート−２−
イル基を表す場合には、一般式■： ［式中、Ｒ１，Ｘ及びＹは前記一般弐■で定義したもの
を表す］で示される化合物を亜硝酸でジアゾ化し、ピペ
リジン−２−カルボン酸と反応させかつ脱水剤を用いて
閉環させる、Ｃ）Ｚが２．３，５，６，７．８−ヘキサ
ヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，５−ａコピリジン−１，
３−ジオン−２−イル又は２，３，５，６．７，８−ヘ
キサヒドロ−１Ｈ−１，３，４−トリアゾロ［１，２−
ａ］　ピリダジン−１，３−ジオン−２−イル基を表す
場合には、一般式： ［式中、Ｒ１，Ｘ及びＹは前記のものを表す］で示され
る化合物を一般式■又は■； ［式中、Ｑ、Ｕｌ及びＵ２は前記一般式Ｉで定義したも
のを表しかつＲ２１はＣ１−ｃ４−アルキル基を表す］
で示される化合物と反応させる、Ｄ）Ｚが２．３，５，
６，７．８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，５−
ａ］　　ピリジン−１，３−ジオン−２−イル又は２，
３，５゜６．７．８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，３，４
−トリアゾロ［１，２−ａ］　ピリダジン−１゜３−ジ
オン−２−イル基を表す場合には、一般式■： ［式中、Ｒ１，Ｕｌ、Ｘ及びＹは前記一般式Ｉで定義し
たものを表す」で示される化合物を一般式■： ［式中、Ｑ及びＵ２は前記一般式■で定義したものを表
しかつ Ｒ２２はＣ１−ｃ４−アルキル基を表す］で示される化
合物と反応させる、 Ｅ）Ｚが一般式： ［式中、Ｒ１２＋　　Ｒ１３，Ｒ目、Ｒ１５及びＴは前
記一般式Ｉで定義したものを表す］で示される基を表す
場合には、一般式■ａ： ［式中、Ｒ１，Ｘ及びＹは前記一般式Ｉで定義したもの
を表すって示される化合物を一般式■［式中、Ｒ１２，
Ｒ＋３＋　　Ｒ１４＋　　Ｒ１５及びＴは前記一般式■
で定義したものを表すコで示される化合物と反応させ、
かつ酸化剤の存在下にチアイジアゾールに閉環させる。
Ｆ）Ｚが４．５，６．７−テトラヒドロインダゾール−
２−イル基及びＬがＣ１−ｃ４−アルキル基又はハロゲ
ン−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基を表す場合には、一般式■
： ［式中、Ｒ１，Ｘ及びＹは前記一般式■で定義したもの
を表す］で示される化合物を一般式■［式中、Ｒ２３は
Ｃ１−ｃ４−アルキル基又はノーロゲンーＣ１−ｃ４−
アルキル基を表すコで示される化合物と反応させる、 Ｇ）Ｚが４．５，６．７−テトラヒドロインダゾール−
２−イル基及びＬがＣ１−ｃ４−アルキル基又はハロゲ
ン−Ｃ１−ｃ４−アルキル基を表す場合には、一般式Ｘ
： ［式中、Ｒ，、Ｘ及びＹは前記一般式Ｉで定義したもの
を表すが、但しＲ１は水素原子を表さない］で示される
化合物苓シアル牛ルスルフエート又はアルキルトシレー
トと反応させる、Ｈ）Ｚが４．５，６．７−テトラヒド
ロインダゾール−２−イル基及びＬがハロゲン原子又は
シアノ基を表す場合には、一般式Ｘ： ［式中、Ｒ１，Ｘ及びＹは前記一般式Ｉで定義したもの
を表すが、但しＲ１は水素原子を表さない］で示される
化合物を、燐ハロゲン化物、燐オ牛ジハロゲン化物、ホ
スゲン、塩化チオニル又は塩化オキサリルと反応させて
、Ｌがハロゲン原子を表す相応する化合物に転化しかつ
場合により引続きシアノ化ナトリウムと反応させて、Ｌ
がシアノ基を表す相応する化合物に転化する、 １）Ｚが２８−１．２．４−トリアジン−３−オン−２
−イル基を表す場合には、一般式■：Ｒ。
［式中、Ｒ１，Ｘ及びＹは前記一般式Ｉで定義したもの
を表す］で示される化合物を、一般式： ［式中、Ｒ７及びＲ８は前記一般式■で定義したものを
表しかつＲ２４はＣ，−Ｃ，−アルキル基を表す］で示
される化合物と反応させる、Ｊ）Ｚが３８−１．３．４
−オキサジアゾール−２−オン−２−イル基を表す場合
には、一般式ト ○ ［式中、Ｒ１，Ｒ９，Ｘ及びＹは前記一般式■で定義し
たものを表す］で示される化合物をホスゲン又はその反
応性誘導体と反応させる、Ｋ）Ｚが５．６，７．８−テ
トラヒドロキナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン
−３−イル基又は１，２，４，５，６．７−へキサヒド
ロ−２，４−ジオキソ−３Ｈ−シクロペンタピリミジン
−３−イル基を表す場合には、一般式： ％式％ ［式中、Ｒ１，Ｘ、Ｙ及びｐは前記一般式■で定義した
ものを表しかつＲ２８はＣ１−Ｃ４−アルキル基を表す
］で示される化合物を塩基性条件下で閉環させかつ場合
により一般式ｘｘｍ　：Ｒ２７−Ｂ　　　（ＸＸＩＩＩ
） ［式中、Ｒ２７は前記一般式Ｉで定義したのものを表す
が、但し水素原子ではなく、かつＢは）＼ロゲン原子又
はｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表す］で示される
化合物と、場合により酸結合剤の存在下に反応させるこ
とにより製造することができる。
選択的方法Ａ）に基づく反応は、有利には２０〜２００
°Ｃの温度で場合により適当な溶剤中で実施する、その
際には、２．２’　−ジメチルマレイン酸無水物を式■
のアミン１等量に対して１〜３等量の割合で使用する。
反応時間は１〜２４時間である。反応は例えば酢酸のよ
うな酸の存在下に例えば溶剤としての酢酸中で作業する
ことにより実施するのが有利である。しかしまた、両者
の反応パートナ−を例えばジクロルメタン又はジメチル
スルホキシドのような不活性溶剤を使用して反応させか
つ中間的に生成する付加生成物を例えば無水酢酸のよう
な無水酸で閉環することも可能である。
選択的方法Ｂ）による反応は、以下の反応式に示すよう
に、一般的に３工程で中間段階で精製することな〈実施
することができる：Ｒ１，Ｘ及びＹが一般式Ｉで定義し
たものを表す一般式■のアニリンは、常法に基づき水性
の酸性懸濁液中で一２０°Ｃ〜＋ｉ　ｏ　’ｃの温度で
亜硝酸ナトリウムでジアフ化する、この際反応時間は０
．５〜３時間である。
Ｇがハロゲン原子、特に塩素原子、その他の無機基例え
ば硫酸水素基、又は有機基例えば酢酸基を表す一般式Ｘ
ＩＶの化合物は、引続き一２０°Ｃ〜＋２０°Ｃの温度
でピペリジン−２−カルボン酸及び酸結合剤例えばトリ
アルキルアミンと反応させる。
一般式Ｘ■の化合物は、酸無水物例えば無水酢酸と、塩
基例えばピリジンを使用して不活性溶剤例えばエーテル
中で閉環して式■ａの化合物にすることができる。
選択的方法Ｃ）による反応は、有利には２０°Ｃよりも
高い温度、例えば１００　’Ｃ又は反応混合物の還流温
度で実施する。反応パートナ−が一般式■の無水物であ
る場合には、反応は有利には酸例えば酢酸の存在下に、
例えば溶剤としての酢酸中で作業することにより実施す
る。しかしまた、両者の反応パートナ−を不活性溶剤、
例えばジクロルメタン又はジメチルスルホキシドを使用
して又は使用しないで反応させかつ中間的に得られた付
加生成物を酸無水物例えば無水酢酸で閉環することも可
能である。
選択的方法Ｄ）に記載の反応は、不活性溶剤中で２０〜
１５０°Ｃの温度、有利には溶剤の沸点で行う。適当な
溶剤は、例えば脂肪族及び芳香族の、場合により塩素化
された炭化水素、例エバ石油エーテル、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ベンジン、ジクロルメタン、クロロホ
ルム、テトラクロルメタン、■、２−ジクロルエタン、
クロルベンゼン、並びにエーテル例えばジエチル−及び
ジ−ｎ−ブチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ケトン例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン
、更にニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニト
リル、スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、又は
スルホンである。
出発物質として使用される、一般弐■のインシアネート
もしくはイソチオシアネートは、Ｒ１，Ｘ及びＹが一般
式Ｉで定義したものを表す一般式Ｈのアニリンから、自
体公知方法に基づきホスゲン又はチオホスゲンもしくは
その反応性誘導体を用いて容易に製造することができる
。
選択的方法Ｅ）に基づく反応は、不活性溶剤例えば塩化
メチレン、クロロホルム又は酢酸エチル中で、−５０°
Ｃ〜＋５０℃の温度で、Ｒ１、Ｘ及びＹが一般式Ｉで定
義したものを表す一般式ｍａの化合物を、Ｒ１２，Ｒ１
３，Ｒ＋４＋　　Ｒ１５及びＴが一般式■で定義したも
のを表す化合物と反応させることにより行う。反応時間
は　０゜５〜１０時間である。得られる一般式Ｘ■：で
示される化合物は熱的に不安定であり、従って単離せず
に次の反応に使用するのが有利である。
閉環は、有機溶剤中で酸化剤を使用して実施する。有機
溶剤としては、不活性溶剤例えば塩化メチレン、クロロ
ホルム、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド及び酢酸エチル
か該当する。閉環中の縮合反応は、その都度の酸化剤の
種類に基づき有効酸受容体の存在下に実施する。酸受容
体としては、有機塩基例えばトリメチルアミン、ピリジ
ン、ジメチルアミリン、無機塩基例えば水酸化ナトリウ
ム及び炭酸ナトリウムが該当する。酸化剤としては、臭
素、塩素、次亜塩素酸ナトリウム及びその他が使用され
る。少なくとも１つの置換基Ｒがヒドロキシ基を表す場
合には、酸化剤としてはヨウ素が有利である。
選択的方法Ｆ）に基づく反応は、適当な溶剤中で触媒作
用下に実施するのが有利である。反応温度は室温ないし
１５０°Ｃ１有利には反応混合物の還流温度である。適
当な溶剤としては、例えばジメチルスルホキシド、ハロ
ゲン化炭化水素例えば塩化メチレン及びクロロホルム、
芳香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
クロルベンゼン及ヒジクルロルベンゼン、並びにその他
の反応パートナ−に対して不活性の溶剤例えばジエチル
ニーテニル、テトラヒドロフラン又はジメチルホルムア
ミドである。
触媒としては、酸例えば酢酸又は硫酸、しかしまた酸性
イオン交換体を使用することができる。
出発物質として使用される、Ｒ１，Ｘ及びＹが一般式■
で定義したものを表すヒドラジンは、一般式Ｈの化合物
を水性の酸性懸濁液中で一２０°Ｃ〜＋１００Ｃの温度
で硝酸ナトリウムと反応させかつ引続き還元剤例えば塩
化亜鉛と反応させることにより得られる。
選択的方法Ｇ）及びＨ）による反応は、場合により溶剤
を用いて又は用いないで実施することができる。反応温
度は室温ないし１８０°Ｃ１有利には反応混合物の還流
温度である。適当な溶剤としては、塩化メチレン、クロ
ロホルム、ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン、ジク
ロルベンゼン又はキシレン、並びにその他の反応パート
ナ−に対して不活性の溶剤である。
選択的方法方法Ｇ）及びＨ）のために必要な、Ｒ１，Ｘ
及びＹが一般式Ｉで定義したものを表すが、但しＲ１は
水素原子を表さない一般式Ｘの出発物質は、以下の反応
式に基づき得られる、その場合一般式Ｘ■におけるＲ２
５はＣ１−Ｃ４−アルキル基を表す： 上記反応は、有利には溶剤中で８０〜２００°Ｃの温度
範囲内で　０５〜２０時間実施する。
溶剤としては、例えばトルエン、キシレン及び酢酸が該
当する。
一般式Ｘの化合物は、３種類の互変異性体の形で存在す
る、しかしながら簡明化の理由から前記の形Ｘだけを使
用する。
選択的方法Ｉ）による方法は、有利には適当な溶剤中で
触媒作用下に実施する。反応温度は、室温ないし１５０
°Ｃ１有利には反応混合物の還流温度である。適当な溶
剤としては、例えばジメチルスルホキシド、ハロゲン化
炭化水素例えば塩化メチレン及びクロロホルム、芳香族
炭化水素例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロル
ベンゼン、並びにその他の、反応パートナ−に対して不
活性の溶剤例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン又はジメチルホルムアミドか挙げられる。
触媒としては、酸例えば酢酸又は硫酸、但しまた酸性イ
オン交換体を使用することができる。
選択的方法Ｊ）による反応は、適当な不活性溶剤の存在
下に又は不在下に行なう。適当な溶剤としては、例えば
ジメチルスルホキシド、ノ＼ロゲン化炭化水素例えば塩
化メチレン及びクロロホルム、芳香族炭化水素例えばベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、並びに
その他の、反応パートナ−に対して不活性の溶剤例えば
ジエチルエーテル、テトラヒド口フラン又はジメチルホ
ルムアミドが挙げられる。
Ｒ１，Ｘ、Ｙ及びＲ９が一般式■で定義したものを表す
一般弐■の出発化合物は、Ｒ，、Ｘ及びＹが一般式Ｉで
定義したものを表す一般式■のヒドラジンを、Ｒ２６が
Ｃ１−ｃ４−アルコキシ基又はハロゲン原子を表す式Ｘ
■の酸誘導体と、以下の反応式に基づき反応させること
により得られる： Ｒ。
選択的方法Ｋ）に基づく反応は、適当な溶剤中で、塩基
例えばアルカリ金属水酸化物又は−アルコラード、水素
化ナトリウム又はトリエチルアミンを添加して、場合に
より２相系で相転移触媒の存在下にかつ０〜１５０°Ｃ
の温度、特に溶剤の還流温度で実施するのが有利である
。
式ＸＸ■の出発物質は、以下の反応式に基づき得られる
： Ｉ Ｒ，、Ｘ及びＹが一般式Ｉで定義したものを表す一般式
ｍｂの化合物と、ｐが１又は２及びＲ２８がＣ１−ｃ４
−アルキル基を表す式ＸＸ■のエナミノエステルとの反
応は、有利には不活性溶剤例えばレキサン中で行う。反
応温度は室温ないし２００　’Ｃ１有利には溶剤の沸騰
温度である。
一般的に、出発物質は化学量論的割合で使用する。しか
し、個々の場合には一方又は他方が過剰であるのが有利
である場合もある。
前記方法に基づき製造した本発明による化合物は、一般
的方法に基づき、例えば使用した溶剤を常圧又は減圧下
に留去するか又は抽出することにより反応混合物から単
離することができる。
一層高い純度は、一般にカラムクロマトグラフィーによ
る精製並びに分溜により得ることができる。
本発明による化合物は一般に結晶質又は粘性物質であり
、該物質は一部分ハロゲン化炭化水素例えばクロロホル
ム、スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、又はエ
ステル例えハ酢酸エステル中に良好に可溶性である。
一般式■及び■の出発物質は、新規物質であるが、しか
しながら自体公知方法に類似した方法に基づき製造する
ことができる。
本発明による有効物質は、広葉類の雑草及び禾本科類に
おいて良好な除草作用を示す。本発明による有効物質は
、種々の栽培植物、例えばアブラナ、カブラ、ダイズ、
ワタ、イネ、オオムギ、コムギ及びその他の穀物類にお
いて選択的に使用することができる。この際には、個々
の有効物質はカブラ、ワタ、ダイズ及び穀物類において
選択的除草剤として特に好適である。
同様に、本発明による化合物は多年生植物栽培、例えば
山林、観賞用樹木、果実、ブドウ、柑橘類、ナツツ、び
ナナ、コーヒ、茶、ゴム、アブラヤシ、カカオ、液果、
及びホップ栽培地において雑草防除のために、及び１平
生植物において選択的雑草防除のために使用することが
できる。
本発明による有効物質は、例えば以下の栽培植物におい
て使用することができる： 双子葉植物類雑草、シナビス（Ｓｉｎａｐｉｓ）、レピ
ジウム（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ガリウム（Ｇａｌｉｕｍ
）、ステラリア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、マトリカリア
（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、アンチミス（Ａｎｔｈｅｍ
ｉｓ）、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ケノボジ
ウム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、ブラシカ（Ｂｒａｓ
ｓ　１ｃａ）、ウルチカ（Ｉｌｒｔ　１ｃａ）、セネキ
オ（Ｓｅｎｅｃ　ｉｏ）、アマランラス（Ａｍａｒａｔ
ｈｕｓ）、ボルッラ力（ＰｏｒＬｕｌａｃａ）、牛サン
チウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、コンブルブルス（Ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、イボメア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ボ
リコヌム（Ｐｏｌｔｇｏｎｕｍ）、セスノゞニア（Ｓｅ
ｓｂａｎｉａａ）、アムブロシカ（Ａｍｂｒｏｓ　ｉａ
）、キルシウム（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、カルヅウス（Ｃａ
ｒｄｕｕｓｕ）、ソンクス（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ソラム
ヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ロリバ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、
ラミラム（Ｌａｍｉｕｍ）、ベロニカ（Ｖｅｒｏｎｉｃ
ａ）、アブチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ダツラ（Ｄａ
ｔｕｒａ）、ビオラ（Ｖｉｏｌａ）、ガレオブシス（Ｇ
ａｌｅｏｐｓｉｓ）、パパベル（Ｐａｐａｖｅｒ）、セ
ンタウレア（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）及びクリサンテムム
（Ｃｈｒｕｓａｎｔｈｍｕｍ）。
双子葉植物類雑草：アベナ（Ａｖｅｎａ）、アロベクル
ス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、エキツクロア（Ｅｃｈｉ
ｎｏｃｈｌｏａ）、セタリア（Ｓｅｔａｒｉａ）、バニ
クム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、ジギタリア（Ｄｉｇｉｔａｒ
ｉａ）、ボア（Ｐｏａ）、エレウ／ネ（Ｅｌｅｕｓｉｎ
ｅ）、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈ　ｊａｒ　ｉ　ａ）、
ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）、ブロムス（Ｂｒｏｍｕｓ）
、シベルス（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、アグロビロン（Ａｇｒ
ｏｐｙｒｏｎ）、サギタリア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）
、モノ力リア（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、フイムブリオ
スチリス（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、エレオカリス
（Ｅｌｅｏｃｈｒｉｓ）、イスケムム（Ｉｓｃｈａｅｍ
ｕｍ）及びアペラ（Ａｐｅｒａ）。
施用量は、発芽前又は発芽後処理法においてその都度の
適用形式に基づき０．０５〜５　ｋｇ／ｈａの範囲内で
変動することができる。
本発明による化合物は、単独で、相互に混合して又は別
の有効物質と混合して施用することができる。場合によ
り、その都度の所望の目的に応じて別の植物保護又は害
虫防除剤を添加することができる。作用スペクトルの拡
大を意図する限り、別の除草剤を添加することもできる
。例えば、除草剤として有効な混合パートナ−としては
、”Ｗｅｅｄ　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ、　’１０１．３５
．　Ｎｏ、５゜１９８６”に“雑草アブストラクトにお
ける、一般に使用される除草剤及び植物生長調整剤のた
めに一般的に使用される一般的名称及び略語のりス　ト
　（Ｌｉｓｔ　　ｏｆ　　ｃｏｍｍｏｎ　　ｎａｍｅｓ
　　ａｎｄ　　ａｂｂｒａｖｉａｔｉｏｎｅｍｐｌｏｙ
ｅｄ　ｆｏｒ　ｃｕｒｒｅｎｔｌｙ　ｕｓｅｄ　ｈｅｒ
ｂｉｃｉｄｅｓ　ａｎｄｐｌａｎｔ　ｇｒｏｗｔｈ　ｒ
ｅｇｕｌａｔｏｒｓ　ｉｎ　Ｗｅｅｄ　Ａｂｓｔｒａｃ
ｔｓ）″のタイトルで記載されている。
作用効果の向上及び作用速度の促進が必要であれば、例
えば作用促進剤例えば有機溶剤、湿潤剤及び浦を添加す
ることができる。従って、このような添加物は有効物質
用量の減少を可能にする。
更に、混合パートナ−としてホスホリピド、例えばホス
フェーチジルコリン、水素添加ホスフエーチジルコリン
、ホスフェーチジルエタノールアミン、Ｎ−アシルーホ
スフエーチジルエタノールアミン、ホスフエーチジルイ
ンノシノト、ホスフエーチジルセリン、リゾレゾチン及
びホスフェーチジルグリセロールから選択されるものを
使用することができる。
本発明による有効物質又はその混合物は、製剤例えば粉
末、微粉末、顆粒、溶液、エマルジョン又は懸濁液の形
で、液状及び／又は固体の担持物質もしくは希釈剤及び
場合により付着剤、湿潤剤、乳化剤及び／又は分散助剤
を添加して使用するのが有利である。
適当な液状担持物質は、例えば脂肪族及び芳香族炭化水
素例えばベンゼン、トルエン、キ／レン、ンクロヘキサ
ノン、イソホロン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホ
ルムアミド、更に鉱油留分及び植物油である。
固体の担持物質としては、鉱物例えばベントナイト、シ
リカゲル、滑石、カオリン、アッタブルガイト、石灰石
、及び植物性生成物例えば穀粉である。
表面活性剤としては、例えばリグニンスルホン酸カルシ
ウム、ポリエチレンアルキルフェニルエーテル、ナフタ
リンスルホン酸及ヒそれらの塩、フェノールスルホン酸
及びそれらの塩、ホルムアルデヒド縮合物、硫酸脂肪ア
ルコール並びに置換されたベンゼンスルホン酸及びそれ
らの塩が挙げられる。
種々の製剤中の単数又は複数の有効物質の割合は、広い
範囲内で変動することができる。例えば薬剤は有効物質
約１０〜９０重量％、液状又は固体の担持物質約１０〜
９０重量％並びに場合により表面活性剤２０重量％以下
を含有する。
該薬剤の施用は、常法で例えば担持物質としてしての水
を用いて約１００〜１０００　ｇ／ｈａ（７）噴霧量で
実施することができる。本発明による薬剤は、いわゆる
マイクログラヌユールの形と同様にいわゆる微量及び超
微量法で適用することができる。
このような製剤の製造は、自体公知の形式及び方法で、
例えば粉砕法又は混合法で実施することができる。所望
により、個々の成分の製剤は、例えばいわゆるタンクミ
ックス法で実地において実施されるように、その使用直
前に混合することもできる。
種々の製剤を製造するために、実施例では以下の構成成
分を使用した。
Ａ）スプレー粉末 有効物質　　　　　　　　　　２０重量％ベントナイト
　　　　　　　　３５重里％珪酸　　　　　　　　　　
　　３５重量％リグニンスルホン酸の カルシウム塩　　　　　　　　　　８重量％Ｎ−メチル
−Ｎ−オレイル− タウリンのナトリウム塩　　　　　２重量％Ｂ）ペース
ト 有効物質　　　　　　　　　　４５重量％珪酸アルミニ
ウムナトリウム　　５重量％エチレンオキシド８モルを 含有するセチルポリグリコール エーテル　　　　　　　　　　　１０重量％スピンドル
油　　　　　　　　　２重量％ポリエチレングリコール
　　　１０重量％水　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２３重量％Ｃ）エマルジョン濃縮物 有効物質　　　　　　　　　　２０重量％イソホロン　
　　　　　　　　７５重量％ドデシルベンゼンスルホン
酸 のカリシラム塩とノニルフェニ ルポリオキシエチレンの混合物　　５重１％次に、実施
例により本発明による化合物の製造を詳細に説明する。
実施例１．０１（方法Ｅ） ６−（６，６−シメチルー３．５，６．７−チトラヒド
ロビロロ［２，１−Ｃ］　　［１，２゜４］チアジアゾ
ール−３−イルインデンイミノ）−４−（２−プロピニ
ル）−２８−１，４−ベンゾキサジン−３（４Ｈ）−オ
ン ２−アミノ−４，４−ジメチルピロリン塩酸塩２．６９
を二塩化メチレン２０πρ中に懸濁させた。次いで、こ
れに撹拌下にＯ′Ｃで水５ＲＱ中の水酸化ナトリウム０
．７５ｇの溶液を滴加しかつ３０分間更に撹拌した、そ
の際反応混合物は清澄になった。次いで、二塩化メチレ
ン１００３１１２中の６−インチオシアネートー４−（
２−プロピニル）−２８−１，４−ベンゾキサジン−３
（４Ｈ）−オンの溶液を、５°Ｃを上回らないように滴
加した。引続き、３時間後撹拌した、その際温度は２０
°Ｃに上昇した。次いで、−２０°Ｃに冷却しながら、
二塩化メチレン１０ｘ（２中の臭素２．３９の溶液を徐
々に滴加しかつ１時間後撹拌した、その際温度はｌＯｏ
Ｃに上昇した。次いて、該溶液を水３ＣＪｙｔ（１，５
％の水酸化ナトリウム溶液３０ＭＱ及び水３０粁で記載
順序で洗浄した。メチレンジクロリド相を無水の硫酸マ
グネシウムで乾燥し、引続き濾過しかつ濃縮した。その
、残留分をンリカゲルカラムでクロマトグラフィーによ
り精製した。
収量：　１．５９＝理論値の２５％ 融点（ｍｐ、）：６５°Ｃ 例１．０１の出発物質の製造 ６−インチオシアネート−４−（２−プロピニル）−２
Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−３（４Ｈ）−オン ６−アミノ−４−（２−プロピニル）−２Ｈ−１，４−
ベンゾキサジン−３（４Ｈ）−オン４．０ｇを二塩化メ
チレン１００　ｉｆｆ中に溶かしかつ５℃で水２０３＋
１２中の炭酸カルシウム　２．６０９を加えた。引続き
、チオホスゲン２．９９を、内部温度が５°Ｃを越えな
いように満月した。室温で１０時間後に、相が分離した
。有機相を水５０峠で洗浄し、ＭｇＳＯ３上で乾燥させ
かつ溶剤を真空中で除去した。
収ｔｋ：４．１９−理論値の８４％ 融点：１２０〜１２２°Ｃ 同様にして、方法Ｅに基づき以下の化合物が製造された
： 例番号　　　　　化　合　物　の　名　称　　　　　　
　　物理的定数１．０２　　６−（６，６−シメチルー
３．５．６．７−チトラヒドロビロロー　融点：１３３
℃［２，ｌ−ｃ　］［１，２，４］チアジアゾール−３
−イリデンイミノ）−４−メチル−２１１−１，４−ベ
ンゾキサジン−３（４１１）−オン １．０３　　６−（６，６−シメチルー３．５．６．７
−チトラヒドビロロー　　融点：６２℃［２，１−Ｃコ
［１，２，４］チアジアゾール−３−イリデンイミノ）
−７−フルオル−４−（２−プロピニル）−２Ｈ−１，
４−ベンゾキサジン−３（４＋１）−オン １．０４　　４−（２，３−ジブロム−２−プロペニル
）−６−（６，６−融点：６５°Ｃジメチル−３，５，
６，７−テトラヒドロピロロ［２，Ｉ−ｃコ［１，２，
４］チアアゾール−３−イリデンイミノ）−７−フルオ
ルートー１．４−ベンゾキサジン−３（４Ｈ）−オン１
．０５　　５−（１３，６−シメチルー５，６−ジヒド
ロ−３１１〜チアゾロ　　　融点：１９５°Ｃ［２，３
−ｃ）［１，２，４］チアジアゾール−３−イリデンイ
ミノ）−６−フルオル−３−（２〜プロピニル）−２（
３＋１）−ベンゾチアゾロン １．０６　　５−（６，６−シメチルー３．５．６．７
−ｆトラヒドロピｏｏ　　　融点：１９０’Ｃ［２，１
−Ｃ１−［１，２，４］チアジアゾール−３−イリデン
イミノ）−６−フルオー３−（２−プロピニル）−２（
３＋１）−ベンゾチアゾロン １、０７　　６−（６，６−’；）　＋ルー５．６−ジ
ヒトｏ　−３１１−＋　７ゾロ　　　融点：Ｉ２４〜１
２６°Ｃ［２，３−Ｃ１　［１，２，４］チアジアゾー
ル−３−イリデンイミノ）−４−（２−プロペニル）−
２１１−１，４−ベンゾキサジン−３（４＋１）−オン １．０８　　６−（６，６−シメチルー３．５．６．７
−ｆトラヒドロピｏ口　　融点：１１０’Ｃ［２，１−
Ｃ１［１，２，４］チアジアゾール−３−イリデンイミ
ノ）−４−（２−プロペニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾ
キサジン−３（４＋１）−オン １．０９　　６−（６，６−シメチルー５，６−シヒド
ロー３１１−チアゾロ　　　融点：９３°Ｃ［２，３−
Ｃ１　［１，２，４］チアジアゾール−３−イリデンイ
ミノ）−４−（２−プロピニル）−２１１−１，４−ベ
ンゾキサジン−３（４＋１）−オン １．１０　　６−（６，６−シメチルー５，６−シヒド
ロー３１＋−チアゾロ　　　融点：５３°Ｃ［２，３−
Ｃ１［１，２，４］チアジアゾール−３−イリデンイミ
ノ）−４−プロピル−２１１−１，４−ベンゾキサジン
−３（４１岬オン １．１１　　６−（６，６−シメチルー３．５．６．７
−テトラヒドロピロロ　　ｎ　　：　１．６０６８［２
，１−Ｃ１　［１，２，４］チアジアゾール−３−イリ
デンイミノ）−４−プロピル−２Ｈ−１，４−ベンゾキ
サジン−３（４１１）−オン １．１２　　７−（６，６−シメチルー３．５．６．７
−テトラヒドロピロロ　　融点；１６８℃［２，１−Ｃ
１［１，２，４］チアジアゾール−３−イリデンイミノ
）−１−（２−プロピニル）−２（ＩＩ＋）−キノキサ
リノン１．１３　　７−（６，６−シメチルー５，６−
シヒドロー３１１−チアゾロ　　　融点：１７４°Ｃ［
２，３−Ｃ１［１，２，４］チアジアゾール−３−イリ
デンイミノ）−１−（２−プロピニル）−２（ｉｌｌ）
−手ノ牛すリノン１．１４　　６−（６，６−シメチル
ー３．５．６．７−テトラヒドロピロロ　　融点二６５
°Ｃ［２，１−Ｃ］［１，２，４］チアジアゾール−３
−イリデンイミノ）−４−（２−プロピニル）−２Ｈ−
ベンズチアジン−３（４＋１）−オン １．１５　　６−（６，６−シメチルー５，６−シヒド
ロー３Ｈ−チアゾロ　　　融点：１３５〜１４０°Ｃ［
２，３−Ｃ１　［１，２，４］チアジアゾール−３−イ
リデンイミノ）−７−フルオル−（２−プロピニル）−
２Ｈ−ベンゾキサジン−３（４１１）−オン １．１６　　６−（６，６−シメチルー３．５．６．７
−チトラヒドロビロロ　　融点：１６１°Ｃ［２，１−
Ｃ１［１，２，４］チアジアゾール−３−イリデンミノ
メ ベンゾキサジン−３（４１１）−オン １．１７　　６−（６，６−シメチルー５，６−シヒド
ロー３Ｈ−チアゾロ　　　融点：１５６°Ｃ［２，３−
ｃつ［１，２，１０チアジアゾール−３−イリデンイミ
ノ）−７−フルオル−プロピル−２１１−１，４−ベン
ゾキサジン−３（４Ｈ）−オン １．１１１１　　４−７アノメチルー６−（６，６−シ
メチルー３．５．６．７−　　　融点；１７０〜１７１
°ＣテトラヒドロピロＯ［２１１−Ｃ４ｌ　（’ｔ＋　
２１４］チアジアゾール−３−イリデンミノ）−２Ｈ−
１，４−ベンゾキサジン−３（４＋１）−オン １．１９　　６−（６−メチル−３，５，６，７−テト
ラヒドロピロロ　　　　融点：１７１〜１７２°Ｃ［２
，１−ｃコ［ｌ、　２．４コチアジアゾール−３−イリ
デンイミノ）−４−（２−プロピニル）−２Ｈ−１，４
−ベンゾキサジン−３（４１１）−オン １．２０　　７−フルオル−６−（６−メチル−３，５
，６，７−テトラ　　　　　融点：１６１〜１６２℃ヒ
ドロピロロ［２，Ｉ−Ｃ１　［１，２，イ］チアジアゾ
ールー３−イリデンイミノ）−４−（２−プロピニル）
−２１１−１，４−ベンゾキサジン−３（４Ｈ）−オン １．２１　　５−（６，６−シメチルー３．５．６．７
−チトラヒドロビロロ　　融点：１１３°Ｃ［２，ｔ−
Ｃ１［＋、　２．４］チアジアゾール−３−イリデンイ
ミノ）−３−プロピニル−２（３＋１）−ベンゾキサゾ
ロン１．２２　　５−（６，６−ジ）　チル−５，５−
ジヒドｏ−３Ｈ−Ｐ７ゾロ　　　融点：１１３°Ｃ［２
，３−ｃコ［１，２，４］チアジアゾール−３−イリデ
ンイミノ）−３−プロピル−２（３）１）−ベンゾキサ
ゾロン１．２３　　５−（６，６−ジメｆルー３．５．
６．　’Ｉ−ｆ　ｌ−ラヒドロピｏｏ　　　融点：１２
４〜１２７°Ｃ［２，ｌ−ｃ］［１，２，４］チアジア
ゾール−３−イリデンイミノ）−６−フルオル−３−プ
ロピル−２（３１１）−ベンゾキサゾロン １．２４　　５−（６，６−シメチルー５．６−シヒド
ロー３１１−チアゾロ　　　融点：１４１〜１４２℃［
２，３−ｃ］　［１，２，４］チアジアゾール−３−イ
リデンイミノ）−６−フルオル−３−プロピル−２（３
Ｈ）−ベンゾキサゾロン １．２５　　５−（６，６−シメチルー３．５．６．７
−テトラヒドロビロロ　　融点：１５８°Ｃ［２，ｌ−
ｃ］［１，２，４］チアジアゾール−３−イリデンイミ
ノ）−３−（２−プロピニル）−２（３１１）−ベンゾ
キサゾロン１、２６　　５−（６，６−’）ｌ　ｆルー
５．６−ジｌ＝　ドロー３Ｈ−＋７ゾロ　　　融点＝１
３７°Ｃ［２，３−ｃ］　［１，２，４コチアジアゾー
ル−３−イリデンイミノ）−３−（２−プロピニル）−
２（３８）−ベンゾキサゾロン１．２７　　５−（６，
６−シメチルー３．５．６．７−テトラヒドロピロロ　
　融点：１６９〜１７３℃［２，１−ｃ］　［１，２，
４コチアジアゾール−３−イリデンイミノ）−６−フル
オル−３−プロピル−２（３Ｈ）−ベンゾキサゾロン １、！８　　５−（６，６−シメチルー５，６−シヒド
ロー３Ｈ−チアゾロ　　　融点：１３８〜１４２℃［２
，３−ｃ］０．２．４］チアジアゾール−３−イリデン
イミノ）−６−フルオル−３−（２−プロピル）−２（
３１１）−ベンゾキサゾロン １．２９　　６−（６，６−シメチルー３．５．６．７
−テトラヒドロピロロ［２，１−ｃ］　［１，２，４コ
チアジアゾール−３−イリデンイミノ）−３−メチル−
１−プロピル−１，３−ジヒドロ−２（２１１）−イン
ドロン １．３０　　６−（６，６−シメチルー５，６−シヒド
ロー３Ｈ−チアゾロ［２，３−ｃ］　０．２．４］チア
ジアゾール−３−イリデンイミノ）−３−メチル−１−
プロピル−１，３−ジヒドロ−２（２＋１）−インドロ
ン １．３１　　７−（６，６−シメチルー３．５．６．７
−テトラヒドロピロロ［２，１−ｃ］　［１，２，４コ
チアジアゾール−３−イリデンイミノ）−１−（２−プ
ロピニル）−３，４−ジヒドロ−２（１１１）−キノキ
サリン 例２．０１（方法Ａ） １−［６−フルオル−２−オキソ−３−（２−プロピニ
ル）−２，３−ジヒドロベンゾキサゾール−５−イルコ
ー３．４−ジメチルー３−ピロリン−２，５（１Ｈ）−
ジオン 水酢酸５０ｘρ中の５−アミノ−６−フルオル−３−（
２−プロピニル）−２（３Ｈ）−ベンゾキサゾロン４ｇ
を装入しかっ２，３−ジメチルマレイン酸無水物２．８
９を加える。８０°Ｃで１時間撹拌した。冷却した反応
混合物を氷水５００ｔ１２中に注入しかつ析出した結晶
を吸引濾過しかつ氷水で後洗浄し、次いで真空中で５０
００で乾燥させた。
収ｆｆｉ：　２．３ｇ＝理論値の３８％融点：１６５℃ 前記に類似して、方法Ａに基づき以下の化合物を製造す
ることができた： ２．０２　　１−［６−フルオル−２−オキソ−３−（
２−プロピニル）−２，３−融点＝２２９℃ジヒドロー
ベンゾチアゾール−５−イルコー３．４−ジメチルー３
−ピロリン−２，５（ＩＩＩ）−ジオン２．０３　　１
−［３−オキソー４−（２−プロピニル）−３，４−ジ
ヒドロ−２Ｈ−融点：２７９°Ｃ１，４−ベンズチアジ
ン−６−イル］−３，４−ジメチル−３−ピロリン−２
，５（Ｉｌｌ）−ジオン ２．０４　　１−［２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１
Ｈ−ベンズイミダゾール　　融点：２８０°Ｃ−５−イ
ル］−３，４−ジメチル−３−ピロリン−２，５（１Ｈ
）−ジオン２．０５　　１−［２−オキソ−１−（２−
プロピニル）　−１Ｈ−キノキサリン　　融点：２６５
℃＝７−イル］−３，４−ジメチル−３−ピロリン−２
，５（ｌ）Ｉ）−ジオン２．０６　　１−［２−オキソ
−１−（２−プロピニル）−３，４−ジヒドロ−１１１
−キノキサリノン−７−イル］−３，４−ジメチル−３
−ピロリン−２、５（Ｉｌｌ）−ジオン ２．０７　　１−［２−オキソート（２−プロピニル）
−２，３−ジヒドロ−融点；１８９℃ベンゾキサゾール
−５〜イル］−３，４−ジメチル−３−ピロリン−２、
５（Ｉｌｌ）−ジオン ２．０８　　１−（２−オキソ−３−プロピル−２，３
−ジヒドロベンゾ　　　　　融点：１１０’Ｃキサゾー
ル−５−イル）−３，４−ジメチル−３−ピロリン−２
、５（１Ｈ）−ジオン ２．０９　　１−（３−メチル−２−オキソ−１−プロ
ピ／Ｌ７−１．３−ジヒドロ−融点：１８０℃２１１−
インドール−６−イル）−３，４−ジメチル−３−ピロ
リン−２、５（１８）−ジオン ２．１０　　１−［３−メチル−２−オキソ＋（ｌ−メ
チルエチル）−１，３−融点：１４２〜１４４℃ジヒド
ロ−２Ｈ−インドール−６−イル］−３，４−ジメチル
−３−ピロリン−２，５（ｉｌり一ジオン例３．０１（
方法Ｄ） ２−［７−フルオル−３−イキソー４−（２−プロビニ
ル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジ
ン−６−イル］−ベルヒドロイミダゾール［１，５−ａ
］　ピリジン−１゜３−ジオン ７−フルオル−４−（２−プロピニル）−１，４−ベン
ゾキサジン−３（４Ｈ）−オン−６−イルーイツシアネ
ート６．４９をテトラヒドロフラン５０ＲＱに中に溶か
しかつピペリジン−２−カルボン酸エチルエステル４．
７ｘρを加えた。１０時間還流煮沸した。冷却後に、溶
剤を真空中で除去しかつその残留分をシリカゲルを介し
て酢酸エステル／ヘキサンで分離した。
収量：　４．８９＝理論値の５２％ 融点＝２０２〜２０４℃ 類似して、方法りに基づき以下の化合物が製造された： ２１１−１．４−ベンゾキサジン−６蓄ル］−ベルヒド
ロイミダゾロ［１，５−ミコピリジン−１，３−ジオン
３．０３　　２−［３−オキソ−４−（２−プロペニル
）−３，４−ジヒドロ−融点＝１５７〜１５８°Ｃ２Ｈ
−１，４−ベンゾキサジン−６−イル］−ベルヒドロイ
ミダゾ［ｒ、　５−ミコピリジン−１，３−ジオン３．
０４　　２−［７−フルオル−３−オキソ−４−（２−
プロピニル）−３，４−融点：１５１℃ジヒドロ−２１
−１，４−ベンゾキサジン−６−イル］−３−チオキソ
ベルヒドロイミダゾ［１，５−ミコピリジン−■−オン ３．０５　　２−［６−フルオル−３−オキソ−３−（
２−プロピニル）−２，３−融点：１８９〜１９５°Ｃ
ジヒドロベンゾキサゾール−５−イル］−３−チオキソ
ベルヒドロイミダゾ［１，５−ミコピリジン−１−オン
３．０６　　２−［７−フルオル−３−オキソ−４−プ
ロピル−３，４−ジヒドロ−２１−１，４〜ベンゾキサ
ジン−６−イル］−ベルヒドロイミダゾ［１，５−ａコ
ピリジン−１，３−ジオン３．０７　　２−［２−オキ
ソ−１−（２−プロピニル）−１Ｈ−キノキサリン−融
点：１９９〜２００℃７−ル］−ベルヒドロイミダゾロ
［１，５−ミコピリジン−１，３−ジオン ３．０８　　２−［２−オキソ−１−（２−プロピニル
）−３，４−ジヒドロ−１ｌ！−融点：１７９℃キノキ
サリン−７−イル］−ベルヒドロイミダゾ［１，５−ａ
コピリジン−１，３−ジオン ３．０９　　２−［２−オキソ−３−（２−プロピニル
）−３，４−ジヒドロ−ベンゾキサゾール−５−イル］
−ベルヒドロイミダゾロ［１，５−ミコピリジン−１，
３−ジオン ３．１０　　２−（６−フルオル−２−オキソ−３−（
２−プロピニル）＝２．３−ジヒドロベンゾキサゾール
−５−イル］−ペルヒドロイミダゾロ［１，５−ミコピ
リジン−１，３−ジオン３．０　　２−（３−メチル−
２−オキソー１−プロピルー１．３−ジヒドロ−２＋１
−インドール−６−イル］−ベルヒドロイミダゾ［１，
５−ａコピリジン−１，３−ジオン ３．１２　　２−（３−メチル−２−オキソ−Ｉ−プロ
ピル−１，３−ジヒドロ−２＋１−インドール−６−イ
ル］−ベルヒドロ−１１１−１，２，４−トリアゾロ［
１，２−ａ″ＪＪピリダジン、３−ジオン３．１３　　
２−（６−フルオル−２−オキンー３−（２−プロピニ
ル）−２，３−ジヒドロベンゾキサゾール−５〜イルコ
ーペルヒドロー１１１−１．２．４−トリアゾロ［１，
２−ａ］ピリダジン−１，３−ジオン３．１４　　２−
［２−オキ゛へ１−プロピルー１１１−＋７キサリンー
７−イルコ〜ベルヒドロ−１１１−１，２，４−トリア
ゾロ［１，２−ａ］ピリダジン−■、３−ジオン 例４．０１（方法Ｋ） ３−（３−オキソ−４−プロピル−３，４−ジヒドロ−
２８−１，４−ベンゾキサジン−６−イル）−５，６，
７，８−テトラヒドロキナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ
）−ジオンナトリウム金属２．０９をエタノール１００
　ｄ中に溶かし、２−　［３−（３−オキソ−４−プロ
ピル−３，４−ジヒドロ−（２Ｈ）−１，４−ベンゾキ
サジン−６−イル）−ウレイド］−１−シクロヘキセン
カルボン酸エチルエステル４．４９をエタノール５０！
ＩＱ中に溶かして加えかつ該反応混合物を１時間沸騰加
熱した。反応の終了後に、溶液を濃縮しかつその残留分
を水３ｏｏｘａ中に回収した。沈澱物を濾別しかつ濾液
を塩酸で酸性にした。析出した生成物を吸引濾過し、水
で洗浄しかつ酢酸エステル／ジイソプロピルエーテルか
ら再結晶させた。
収量：３．５６９−理論値の５６％ 融点：＞２５０°Ｃ 例４．０２（方法Ｋ） １−メチル−３−（４−プロピル−３，４−ジヒドロ−
２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−６−イル）−５，６，
７，８−テトラヒドロキナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ
）−ジオン３−（４−プロピル−Ｌ　　４−ベンゾキサ
ジン−３（４Ｈ）−オン−６−イル）−５，６゜７．８
−テトラヒドロキナゾリン−２，４−（ＬＨ，３Ｈ）−
ジオン２．０ｇをジメチルホルムアミド２０Ｆ（中に溶
かし、８０％の水素化ナトリウム懸濁液０．１７９を加
えかつ６０℃で１時間撹拌した。室温に冷却しかつヨー
ドメタン０．７７９を加えた。６０°Ｃに２時間加熱し
た。冷却後に、析出した結晶を吸引濾過しかつジイソプ
ロピルエーテル／酢酸ニスエルから再結晶させた。
収量：　１．３１？　＝理論値の６５％融点：２１８°
Ｃ 例５．０１（方法Ｉ） ２−［６−フルオル−２−オキソ−３−（２−プロピニ
ル）−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−５−イルコ
ー２．３，５，６，７．８−へキサヒドロ−１，２，４
１リアゾロ［４，３−ａコピリジン−３−オン ５−ヒドラジ７〜６−フルオル−３−（２−プロピニル
）−ベンズチアゾロン３．６９をキシレン４．０肩ｅ中
に溶かし、１−エトキシカルボニル−２−ピペリドン２
．８９及び五酸化燐１９を加えかつ該混合物を還流で２
時間加熱した。冷却した後に、反応混合物を水１００　
ｘ（７に注入しかつ有機相を分離した。有機相を炭酸水
素カリウム溶液４０５１１２で洗浄し、硫酸ナトリウム
上で乾燥しかつ濃縮した。その残留分をシリカゲルを介
して溶離剤としての酢酸ニスエル／ヘキサンでクロマト
グラフィー処理した。
収量：３８０ｙｙ＝理論値の６．７％ 融点：１５４〜１６０　°Ｃ 例５．０１のための出発物質の製造 ５−ヒドラジノ−６−フルオル−３−（２−フロビニル
）−ベンズチアゾロン ５−アミ７−６−フルオル−３−（２−プロピニル）−
２（３Ｈ）−ベンズチアゾロン４ｇを濃、塩酸５０ｉＲ
中に溶かしかつ室温で約３０分間撹拌した。−５〜＋５
℃に冷却しかつ水５゜６肩ｅ中の亜硝酸ナトリウム１．
３９の溶液を満月した。その後３０分間撹拌しかつ引続
き一３０°Ｃに冷却した。次いで、濃塩酸１５峠中の塩
化錫（Ｕ）６．８ｇから成る溶液を徐々に満月した。そ
の後２時間撹拌した、その際温度は一１０〜Ｏ′Ｃに保
持した。固体物質を濾別し、中和しかつ酢酸エチルエス
テル５０峠で３回抽出した。硫酸マグネシウム上で乾燥
しかつ溶剤を真空中で除去した。
収ｆｆｉ＋　２．６９＝理論値の６１％同様にして、方
法Ｉに基づき以下の化合物が製造された： ペンゾキサゾール−５−イル］−２，３，５，６，７，
８−ヘキサヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−
ミコピリジン−３−オン ５．０３　　２−［７−フルオル−３−オキソ−４−（
２−プロピニル）−３，４−融点：１９４〜１９６°Ｃ
ジヒドロ−２１１−１，４−ベンゾキサジン−６−イル
］−２、３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−Ｌ　２．
４−トリアゾロ［４，３−ミコピリジン−３−オン ５．０４　　２−［６−フルオル−２−オキソ−ニー（
２−プロピニル）−３，４−ジヒドロ−１１１−キノキ
サリン−ツーイル］−２，３，５，８，７，８−ヘキサ
ヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａコピリジ
ン−３−オン ５．０５　　２−［６−フルオル−２−オキソ−１−（
２−プロピニル）−１８−融点：２１０〜２１１’Ｃキ
ノキサリン−７−イル］−２，３，５，６，７，８−へ
キサヒドロ−１、２，４−トリアゾロ［４，３−ミコピ
リジン−３−オン５．１１６　　２−［６−フルオル−
２−オキツー−３，４−ジヒドロ−１１１−融点二１９
０〜１９２℃キノキサリン−７−イル］−２，３，５，
６，７，８−へキサヒドロ−１、２，４−トリアゾロ［
４，３−ミコピリジン−３−オン例６．０１（方法Ｂ） ２−［７−フルオル−３−オキソ−４−（２−プロピニ
ル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジ
ン−６−イルコー４．５゜６．７−テトラヒドロ−２Ｈ
−１，２，３−トリアゾａ［３，４−ミコピリジン−８
−イウム−３−オレエート ６−アミツーツーフルオル−４−２−プロピニル）−３
，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−３（
４Ｈ）−オン５．０９を濃塩酸１２．２ｚ１２と水５２
峠の混合物中に懸濁させかつ−１０〜−５℃に冷却した
。水６峠中の亜硝酸ナトリウム１．７４９の溶液を、反
応混合物が一５°Ｃを越えないように満月した。添加終
了後に、−５°Ｃで１時間撹拌しかつ過゛剰の亜硝酸を
尿素で、ヨード澱粉紙を用いた試験が陰性になるまで分
解させた。そうして得られた溶液を０°Ｃに加熱しかつ
水３８１１１１２中のピペコリン酸２．９９及びトリメ
チルアミン１０．５ｆｆ１２の水冷した溶液に滴加した
。添加終了後に、０℃で１時間撹拌しかつ反応混合物を
数回塩化メチレンで抽出した。合した有機相を硫酸マグ
ネシウム上で乾燥させかつ溶剤を蒸発濃縮させた。その
残留分をエーテル６０３！１２中に回収しかつ無水酢酸
５　、２　ｘ（ｌ及びピリジン２　、６　ｔｔｔ（ｌを
加えた。室温で１晩撹拌しかつ引続き氷水１５Ｃ１＋σ
中に注入した。酢酸エステルで抽出し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥させかつ溶剤を蒸発させた。その残留分をシ
リカゲル上で溶離剤混合物の酢酸エステル／メタノール
＝９５：５を用いてクロマトグラフィー処理した。
収量二１．０９−理論値の１３％ 融点；２０２〜２０３°Ｃ 同様にして、方法Ｂに基づき以下の化合物が製造された
： 例　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　物理的定数ジヒドロベンゾキサゾール−５−イ
ル］−４，５，６，７−チトラドロー２！Ｉ−１，２，
３−トリアゾロ［４，３−ミコピリジン−３−イウム−
３−オレエート ６．０３　　２−［６−フルオル−３−オキンー３−（
２−プロピニル）−２，３−融点：２１０°Ｃジヒドロ
ベンゾチアゾール−５−イル］−４，５，６，７−テト
ラヒドロー２Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［３，４−ａ
コピリジン−８−イウム−３−オレエート 例７．０１（方法Ｊ） ３−（３−メチル−２−オキソ−１−プロピル−１，３
−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−６−イル）−５−（１
，１−ジメチルエチル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル−２（３Ｈ）−オン ３−メチル−６−［Ｎ’　−（２，２−ジメチルプロパ
ノイル）−ヒドラジノコ−１−プロピル−１Ｈ−インド
ール−２（３Ｈ）−オン２゜６ｇをトルエン中のホスゲ
ンの２０％溶液１５ｘＱ中に溶かしかつ引続き還流で４
時間加熱した。室温で１晩撹拌し、次いでメノタノール
２０１を慎重に加えかつ溶剤を真空中で留去した。
その残留分をシリカケリ上で溶離剤のヘキサン／酢酸エ
ステル＝７：３を用いてクロマトグラフィー処理した。
収量：　１．７９＝理論値の６１％ 例７．０１のための出発物質の製造 ３−メチル−６−［Ｎ’　−（２，２−ジメチルプロパ
ノイル）−ヒドラジノコ−１−プロピル−１Ｈ−インド
ール−２（３Ｈ）−オン６−　［Ｎ’　−（２，２−ジ
メチルプロパノイル）−ヒドラジノコ−１−プロピル−
１Ｈ−インドール−２（３Ｈ）−オン５．９９をトルエ
ン５０峠のアセトニトリル２０１Ｑの混合物に溶解させ
かつトリエチルアミン２．５９を加えた。次いで、ピバ
リン酸クロリド３．１ｚＣを滴加した。その際、約４０
’Ｃへの温度上昇が生じた。その後、１．５時間撹拌し
、水及び炭酸水素カリウムそれぞれ１００Ｊ１１２で振
り出し、硫酸マグネシウム上で乾燥させかつ溶剤を除去
した。その残留分をシリカケリ上で溶離剤のヘキサン／
酢酸エステルでクロマトグラフィー処理した。
同様にして、方法Ｊに基づき以下の化合物が製造された
ニ ア、０２　　３−［２−オキソ−３−（２−プロピニル
）−２，３−ジヒドロ　　　融点：１２７〜１３０°Ｃ
ベンゾキサゾール−５−イル］−５−（１，１−ジメチ
ルエチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２（３１
１）−オン７．０３　　３−［７−フルオル−３−オキ
ソ−４−（２−プロピニル）−融点：１４３〜１４４°
Ｃ３，４−ジヒドロ−２１１−１，４−ベンゾキサジン
−６−イル］−５−（１，！−ジメチルチル）−１，３
，４−オキサジアゾール−２（３１１）−オン ７．０４　　３−［６−フルオル−２−オキソ−１−（
２−プロピニル）−融点二６６〜６８°Ｃ３，４−ジヒ
ドロ−１■−キノキサリン−７−イル］−５−（１，１
−ジメチルチル）−１，３，４−オキサジアゾール−′
２（３１１）−オン ７．０５　　３−［６−フルオル−２−オキソ−１−（
２−プロピニル）−融点＝１５２〜１５３℃１■−キノ
キサリン−７−イル］−５−（１，１−ジメチルチル）
−１、３，４−オキサジアゾール−２（３＋１）−オン
７．０６　　Ｊ−［７−フルオル−３−オキソ−３，４
−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−融点：１７１〜１７２℃ベ
ンゾキサジン−６−イル］−５−（１，１−ジメチルチ
ル）−１、３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オ
ン７．０７　　３−［６−フルオル−２−オキソー３．
４−ジヒドロ−ＩＩＩ−融点：２４８°Ｃキノキサリン
−７−イル］−５−（１，１−ジメチルチル）−１、３
，４−オキサジアゾール−２（３＋１）−オン例８．０
１（方法Ｈ） ３−クロル−２−［２−オキソ−３７（２−プロピニル
）−２，３−ジヒドロベンゾキサゾール−５−イル］−
４．５，６．７−チトラヒドロー２Ｈ−インダゾール ２−［２−オキソ−３−（２−プロピニル）＝２，３−
ジヒドロベンゾキサゾール−５−イルコー１．３，４，
５，６．．７−へキサヒドロ−２Ｈ−インダゾール−３
−オン４．５ｇに塩化オキサリル２０峠を加えかつ還流
で４時間煮沸した。冷却した後に、反応混合物を氷水１
００峠中に注入しかつ塩化メチレンで抽出した。合した
有機相を炭酸水素す）　ＩＪウム飽和溶液及び水で振り
出しかつ硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶剤を真空
中で除去した。その残留分をシリカゲル上で溶剤として
ヘキサン／酢酸エステル混合物を用いてクロマトグラフ
ィー処理した。
収量：　３．９ｇ−理論値の８２％ 融点：１４３〜１４６°Ｃ 例８．Ｏ１のための出発物質の製造 ２−［２−オキソ−３−（２−プロピニル）−２，３−
ジヒドロベンゾキサゾール−５−イル］−１，３，４，
５，６，７−へキサヒドロ−２８−インダゾール−３−
オン 氷酢酸２４峠中の５−ヒドラジノ−３−（２−プロビニ
ル’）−２（３Ｈ）−ベンゾキサゾロン５．８ｇにエチ
ル−２−シクロヘキサノンカルボキシレート４．９９を
加え、還流で１時間煮沸しかつ引続き過剰の氷酢酸を真
空中で留去した。その残留分をイソプロピルエーテルか
ら再結晶させた。
収量＋　５．８ｇ＝理論値の６５％ 融点：１７７〜１８０°Ｃ 同様にして、方法Ｈに基づき以下の化合物が製造された
： ８．０２　　３−クロル−２−［７−フルオル−３−オ
キソ−４−（２−プロ　　　　融点：１５０°Ｃビニル
）−３，４−ジヒドロベンゾキサジン−６−イル］−４
、５，６，７−テトラヒドロ−２１１−インダゾール８
．０３　　３−クロル−２−［６−フルオル−３−オキ
ソ−１−（２−プロ　　　　融点：１９５°Ｃビニル）
−３，４−ジヒドロ−Ｉｌｌ−キノキサリン−６−イル
］−４、５，６，７−テテトラヒドロー２１１−インダ
ゾール以下の実施例は、本発明による化合物の適用可能
性を説明する。
例Ａ 温室内で、植え付けた植物種を発芽後に前記化合物を用
いて有効物質０’、　１　ｋｇ／ｈａの施用量で処理し
た。この目的のために、化合物を水５００Ｑ／ｈａでエ
マルジョン又は懸濁液として植物上に均一に噴霧した。
この場合、処理して３週間後に本発明による化合物は雑
草に対して優れた作用と同時に高い栽培植物選択性を示
した。
以下の表における用語の説明： 〇−無害 ４＝完全な撲滅 ＴＲＺＡＸ＝　）リチクム・アエスチブム（Ｔｒｉｔｉ
ｃｕａ＋ａｅｓｔｉｖｕｍ） ＢＲＳＳＳ＝プラスシカ種（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｓｐ、
）ＳＯＬＳＳ　＝ソラヌム種（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｓｐ、
）ＨＥＬＡＮ＝　へりアンラス・アンヌウス（Ｈｅｌｉ
ａｎｔｈｕｓａｎｎｕｓ） へＢυＴ１１＝アブチロン・チオプラスチ（Ａｂｔｉｌ
ｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ） ＭＡＴＣＨ＝マトリカリア・カモミラ（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａｃｈａｍｏｍｉｌｌａ） ＶＩＯ５Ｓ＝ヒ゛オラ種（１’１ｏｌａ　ｓｐ、ンｌ　
ＰＯ３５＝イボメア・ブルブレア（Ｉｐｏｍｏｅａｐｕ
ｒｐｕｒｅａ） ＹＥＲＰＥ＝ベロニカ・ベルシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　
ｐｅｒｓｉｃａＧＡＬＡＰ＝ガリウム・アバリン（Ｇａ
Ｊｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ＞例１．０１　０　４　４　
４　４　４　４　４　４　４例１．０２０３４４４４４
４４４ 例１．０３　０　４　４　４　４　４　４　４　４　４
例１．０４　０　４　４　４　４　２　２　４　４　４
例１．０５　１　　１　４　３　４　４　４　４　４　
３例１．０６　０　１　４　３　４　４　３　４　３　
２例１．０８　０　２　−　３　４　３　２　４　４　
−例１．０９　０　３　−　４　４　４　４　４　４　
３例１．１０　１　　１　−　３　４　４　３　４　４
　３ρ１１．１１　０　３　−　３　４　４　−　４　
４　３例１川２０３４−４４−４４２ 例１川５　１３４−４４４４３３ 例１．１６　１　４　４　−　４　３　３　３　３　２
例１．１７　０　２　４　−　４　３　３　３　２　２
例１Ｎ８　１３３−４３２３４　１ 例１川９　１３４−４３３３４２ 例１．２０　１　４　４　−　４　４　３　４　４　４
例１．２３　０　３　４　−　４　３　２　３　３　３
例１．２７　０　２　４　−　４　３　３　４　３　１
例１．２８　０　１　４　　＝　　４　３　３　４　２
　２処理セズ　　　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
例Ｂ 温室内で、表に記載した化合物を前記と同様な施用量で
適用した。このために、有効物質を水１５００ａｕ２を
有する容器に装入した。試験植物種類としては、２〜５
葉段階のエキツクロア・タルスーガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＩＩＣＧ）を
使用した。処理して３週間後に、本発明による化合物は
エキノコラ・クルスーガリに対して強力な作用効果を示
した。
表の数値は以下の意味を有する： ０−無害 １＝弱い障害 ２−中程度の障害 ３＝重度の障害 ４＝完全な撲滅 例１．０１　　　　３　　　　　３ 例１．０２　　　　３　　　　　４ 処理セズ　　　　　　　　　　　　　０例Ｃ 温室内で、列記した植物種を発芽後処理法で列記した化
合物を用いて有効物質０．０１に９／ｈａの施用量で処
理した。この目的のために、化合物を水５００９／ｈａ
を有するエマルジョン又は懸濁液として均一に植物に散
布した。この場合、処理から３週間後に本発明による化
合物は高い植物選択性と同時に雑草に対する優れた作用
効果を示した。比較物質は、高い効果を示さなかった。
以下の表における用語の説明： 〇−無害 ４＝完全な撲滅 ＴＲＺＡＸ＝　ｌ−リチクム・アエスチブム（Ｔｒｉｔ
ｉｃｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ） ＺＥＡＭＡＸ＝ゼア・マイス（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）ＶＩ
ＯＳＳ＝＝ビウオラ種（Ｖｉｏｌａ　ｓｐ、）ＶＥＲＰ
Ｅ＝ベロニカ・ペルシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓ
ｉｃａＳＯＬＳＳ　＝ソラヌム種（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｓ
ｐ、）ＳＥＢＥＸ＝セスバニア・エキサルタタ（Ｓｅｓ
ｂａｎｉａｅｘａｌｔａｔａ） ｌ　ＰＯＳ５　＝イボメア・プルブレア（ｌｐｏｍｏｅ
ａｐｕｒｐｕｒｅａ） ＡＢＵＴＨ＝アブチロン・チオプラスチ（Ａｂｕｔｉｌ
ｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ） ＴＺＶＶＳＳＩＡ 例１．０１　　　０　０　３　３　４　４　４　４例２
．０１　　　０　　０　　３　　４　　４　　２　　４
　　４例２．０２　　　１　　０　　３　　３　　４　
　−　　−−　　４例３．０１　　　−１　　２　　４
　　４　　４　　４　　４例３．０２　　　０　　０　
　−　　３　　−　　−　　３　　４例６．０１　　　
２　　０　　３　　４　　４　　４　　４　　４処理セ
ズ　　　　ｏｏｏｏｏｏｏ。
比較物質 オキサシアシン　０００００１１２ 例り 温室内で、列記した植物種を発芽前処理法で列記した化
合物を用いて有効物質０　、１　ｋｖ／ｈａの施用量で
処理した。この目的のために、化合物を水５００　ｆ２
／ｈａを有するエマルジョン又は懸濁液として均一に植
物に散布した。この場合、処理から３週間後に本発明に
よる化合物は、サトウダイコン、コムギ及びトウモロコ
シおいて高い植物選択性と同時に雑草に対する優れた作
用効果を示した。比較物質は、同じ程度の高い作用効果
を示されなかった。
以下の表における用語の説明： ０＝無害 １＝１〜２４％障害 ２＝２５〜７４％障害 ３＝７５〜８９％障害 ４＝９０−１００％障害 ＢＥＡＶＸ＝ベータ・ブルガリス・アルチスシマ（Ｂｅ
ｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ａｌｔｉｓｓｉｍａ）ＴＲＺ
ＡＸ＝　トリチクム・アエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ
ａｅｓｔｉｖｕｍ） ＺＥＡＭＡＸ＝ゼア・マイス（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）ＧＡ
ＬＡＰ＝ガリウム・アバリン（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒ
ｉｎ）ＭＡＴＣ１１＝マトリカリア・カモミラ（Ｍａｔ
ｒｉｃａｒｉａｃｈａｍｏｍｉｌｌａ） ＴＺＧＭ 例３．０４　　　　０　　−　　−　　−　　４例４．
０’ｌ　　　　　　　ＯＯ４− 処理セズ　　　　　ｏｏｏｏ。
比較物質 オキサシアシン　　１１１０４ 例Ｅ 温室内で、列記した植物種を発芽前処理法で列記した化
合物を用いて有効物質０　、１　ｋｙ／ｈａの施用１で
処理した。この目的のために、化合物を水５００　（２
／ｈａを有するエマルジョン又は懸濁液として均一に植
物に散布した。この場合、処理から３週間後に本発明に
よる化合物は、トウモロコシおいて高い植物選択性と同
時に雑草に対する優れた作用効果を示した。比較物質は
、同じ程度の選択性を示されなかった。
以下の表における用語の説明： ０＝無害 ■−１〜２４％障害 ２＝２５〜７４％障害 ３＝７５〜８９％障害 ４＝９０〜ｌＯＯ％障害 ＺＥＡＭＡＸ−ゼアーフイス（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）八Ｂ
ＯＴＨ＝アブチロン・チオプラスチ（Ａｂｔｉｌｏｎｔ
ｈｅｏｐｈｒｔａｓｔｉ） ＭＡＴＣＨ＝　７トリカリア・カモミラ（Ｍａｊｒｉｃ
ａｒｉａｃｈａｍｏｍｉｌｌａ） ＰＯＬＳＳ　＝ボリゴヌム種（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｓ
ｐ、　）ＳＯＬＳＳ　＝ソラヌム種（Ｓｏｌａｎｕｍ　
ｓｐ、）ＶＥＲＰＥ＝ベロニカ・ペルシカ（Ｖｅｒｏｎ
ｉｃａ　ｐｅｒｓｉｃａ例３．０４０−３３４３ 例３．０５０４−４３４ 処理セズ　　　　　ｏｏｏｏｏ。
比較物質 オキサシアシン　　１０４３４４ 例Ｆ 温室内で、列記した植物種を発芽前処理法で列記した化
合物を用いて有効物質１　、０　ｋｇ／ｈａの施用量で
処理した。この目的のために、化合物を水５００　Ｑ／
ｈａを有するエマルジョン又は懸濁液として均一に植物
に散布した。この場合、処理から１週間後に本発明によ
る化合物は、雑草に対する優れた作用効果を示した。
以下の表における用語の説明： Ｏ＝無害 １＝１〜２４％障害 ２＝２５〜７４％障害 ３＝７５〜８９％障害 ４＝９０〜１００％障害 ＾ＬＯＭＹ＝　７０ペクルス・ミオスロイテス（Ａｌｏ
ｐｅｃｕｒｕｓ　１ｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）ＡＶＥＦＡ
＝アベナ・ファツア（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）ＳＥＴ
Ｖ　Ｉ　＝セタリア・ビリシス（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉ
ｒｉｄｉｓ）ＣＹＰＥＳ＝シベルス・エスクレンツス（
Ｃｙｐｅｒｕｓｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ） ＡＢＵＴ’ｌ＋＝アブチロン・チオプラスチ（Ａｂｔ　
ｉ　Ｊｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔ　１） ＩＰＯＳＳ＝イボメア・ブルブレア（Ｉｐｏｍｏｅａｐ
ｕｒｐｕｒｅｓ） ＭＡＴＣＨ＝　７トリカリア・カモミラ（Ｍａｔｅｒｉ
ｃａｒｉａｃｈａｍｏｍｉｌｌａ） 例６．０２　　　４　　４　　４　　３　　４　　４　
　４例６．０３　　　４　　４　　４　　４　　４　　
４　　４処理セズ　　　　　ｏｏｏｏｏｏ。
例Ｇ 温室内で、列記した植物種を発芽前処理法で列記した化
合物を用いて有効物質０　、１　＆９７ｈａの施用量で
処理した。この目的のために、化合物ヲ水５００　Ｎ！
／ｈａを有するエマルジョン又はＦＪＥ液として均一に
植物に散布した。この場合、処理から３週間後に本発明
による化合物は、コムギにおいて高い植物選択性と同時
に雑草に対する優れた作用効果を示した。
以下の表における用語の説明： 〇−無害 １＝１〜２４％障害 ２＝２５〜７４％障害 ３＝７５〜８９％障害 ４＝９０〜１００％障害 ＴＲＺＡＸ＝　トリチクム・アエスチブム（Ｔｒｉｔｉ
ｃｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ） ＡＢＵＴＨ＝アブチロン・チオプラスチ（Ａｂｊｉｌｏ
ｎｔｈｅｏｐｈｒｔａｓｔｉ） ＧＡＬＡＰ＝ガリウム・アバリン（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐ
ａｒｉｎ）Ｉ　ＰＯ３５＝イボメア・プルプレア（ｌｐ
ｏｍｏｅａｐｕｒｐｕｒｅｓ） ＭＡＴＣＨ−７トリカリア・カモミラ（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａｃｈａｍｏｍｉｌｌａ） ＡＧＩＭ 例６．０１　　　　１　　４　　３　　４　　４例６．
０２　　　　１　　４　　３　　３　　３処理セズ　　
　　　ｏｏｏｏ。
例Ｈ 温室内で、列記した植物種を発芽前処理法で列記した化
合物を用いて有効物質０　、３　ｋｇ７ｈａの施用量で
処理した。この目的のために、化合物を水５００　Ｑ／
ｈａを有するエマルジョン又は懸濁液として均一に植物
に散布した。この場合、処理から２週間後に本発明によ
る化合物は、コムギ及びトウモロコシにおいて高い植物
相容性と同時に雑草に対する優れた作用効果を示した。
以下の表における用語の説明： ０＝無害 １＝１〜２４％障害 ２＝２５〜７４％障害 ３−７５〜８９％障害 ４−９０〜１００％障害 ＴＲＺＡＸ＝　）リチクム・アエスチブム（Ｔｒｉｔｉ
ｃｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ） ＺＥＡＭＡＸ−ゼア・マイス（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）ＡＢ
ＵＴＩＩ−アブチロン・チオプラスチ（＾ｂｔ　ｉ　Ｉ
ｏｎＬｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ） Ｉ　ＰＯＳ５　＝イポメア・プルプレア（Ｉｐｏｍｏｅ
ａｐｕｒｐｕｒｅｓ） ＭＡＴＣ１ｌ＝　７トリカリア・カモミラ（Ｍａｔｅｒ
ｉｃａｒｉａｃｈａｍｏｍｉｌｌａ） ＳＯＬＳＳ−ソラヌム種（Ｓｌａｎｕｍ　ｓｐ、）ＶＩ
Ｏ３Ｓ＝ビオラ種（Ｖｉｏｌａ　ｓｐ、）例１．２２　
　　０　　０　　４　　３　　３　　４　　３例！、２
４　　　０　０　４　　４　　３　　４　　３例１．２
５　　　０　０　４　　４　　３　４　　３例１．２６
　　　０　０　３　３　　３　　４　　３例２．０５　
　　２　　１　　４　　４　　３　　４　　１処理セズ
　　　　　ｏｏｏｏｏｏ。
手続補正書（的） 昭和６３年１２月８日

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＿１は水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿５−アルキル基、Ｃ＿
    ３−Ｃ＿５−アルケニル基、Ｃ＿３−Ｃ＿５−アルキニ
    ル基、ハロゲン−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル基、ハロゲ
    ン−Ｃ＿３−Ｃ＿５−アルケニル基、ハロゲン−Ｃ＿３
    −Ｃ＿５−アルキニル基、Ｃ＿３−Ｃ＿７−シクロアル
    キル基、Ｃ＿３−Ｃ＿７−シクロアルキル−Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４−アルキル基、ハロゲン−Ｃ＿３−Ｃ＿７−シクロ
    アルキル基、ハロゲン−Ｃ＿３−Ｃ＿７−シクロアルキ
    ル−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿２−ア
    ルコキシ−Ｃ＿１−Ｃ＿２−アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿
    ２−アルコキシ−Ｃ＿１−Ｃ＿２−アルコキシ−Ｃ＿１
    −Ｃ＿２−アルキル基、シアノ−Ｃ＿１−Ｃ＿３−アル
    キル基、カボキシ−Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルキル基、Ｃ＿
    １−Ｃ＿５−アルコキシカルボニル−Ｃ＿１−Ｃ＿３−
    アルキル基、ハロゲン−Ｃ＿１−Ｃ＿５−アルコキシカ
    ルボニル−Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルキル基、ハロゲン−Ｃ
    ＿１−Ｃ＿５−アルコキシカルボニル−Ｃ＿１−Ｃ＿３
    −アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿２−アルコキシ−Ｃ＿１−
    Ｃ＿２−アルコキシカルボニル−Ｃ＿１−Ｃ＿３−アル
    キル基、Ｃ＿１−Ｃ＿５−アルコキシカルボニル−Ｃ＿
    １−Ｃ＿２−アルコキシカルボニル−Ｃ＿１−Ｃ＿３−
    アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿５−アルキルアミノカルボニ
    ル−Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルキル基又はジ−Ｃ＿１−Ｃ＿
    ５−アルキルアミノカルボニル− Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルキル基を表し、 Ｙは水素原子、弗素原子又は塩素原子を表 し、 Ｘは基：（ＣＲ＿２Ｒ＿３）ｎ−Ｗ又は（ＣＲ＿２）＝
    Ｖを表し、該式中Ｖ及びＷは直接的にフェニル核に結合
    されており、 ｎは０又は１を表し、 Ｗは基：ＣＲ＿４Ｒ＿５もしくはＮＲ＿６又は酸素原子
    もしくは硫黄原子を表し、但しＺ＝Ｚ＿１及びｎ＝１を
    表す場合には、Ｗは酸素原子ではなく、かつＺ＝Ｚ＿２
    又はＺ＿４及びｎ＝０を表す場合には、Ｗは硫黄原子で
    はなく、 Ｖは基ＣＲ＿４又は窒素原子を表し、 Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５は同じか又は異なっ
    ており、それぞれ水素原子又はハロゲン原子又はＣ＿１
    −Ｃ＿３−アルキル基又はハロゲン−Ｃ＿１−Ｃ＿３−
    アルキル基を表し、 Ｒ＿６は水素原子、メチル基又はハロゲンメチル基を表
    し、 Ｚは式Ｚ＿１〜Ｚ＿８： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ で示される複素環式基を表し、 Ｌはハロゲン原子、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル基、ハロ
    ゲン−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル基、シアノ基又は９個
    以下のハロゲン原子によって置換されていてもよいＣ＿
    １−Ｃ＿４−アルコキシ基を表し、 Ｑは基ＣＨ又は窒素原子を表し、但しＱ＝ Ｎ及びｎ＝１を表す場合には、Ｗは酸素原子ではなく、
    かつＱ＝ＣＨ又はＮ及びｎ＝０を表す場合には、Ｗは硫
    黄原子ではない、 Ｕ＿１は酸素原子又は硫黄原子を表し、 Ｕ＿２は酸素原子又は硫黄原子を表し、 Ｒ＿７、Ｒ＿８及びＲ＿９はそれぞれハロゲン原子によ
    って置換されていてもよい、直鎖状、枝分れ鎖状又は環
    式Ｃ＿１−Ｃ＿７−アルキル基を表すか、又は Ｒ＿７とＲ＿８は一緒に隣接した窒素原子及び炭素原子
    と共に複素環式５〜７員環を形成し、該環は飽和又は不
    飽和であり、Ｏ、Ｓ又はＮのような別の複素原子を含有
    していもよくかつ１〜３個のメチル基又は６個までのハ
    ロゲン原子によって置換されていてもよい、 Ｔは基Ｄ−Ｅを表し、 Ｄは基（ＣＲ＿１＿６Ｒ＿１＿７）ｍを表し、Ｅは酸素
    原子又は硫黄原子、又は基ＳＯ、 ＳＯ＿２、ＮＲ＿１＿８又はＣＲ＿１＿９Ｒ＿２＿０を
    表し、ｍは０又は１を表し、 ｐは１又は２を表し、 Ｒ＿１＿２、Ｒ＿１＿３、Ｒ＿１＿４、Ｒ＿１＿５、Ｒ
    ＿１＿６、Ｒ＿１＿７、Ｒ＿１＿８、Ｒ＿１＿９及びＲ
    ＿２＿０は水素原子、ヒドロキシ基、Ｃ＿１−Ｃ＿４−
    アルキル基、ハロゲン−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル基、
    Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルコキシ基、Ｃ＿１−Ｃ＿３−アル
    コキシチオ基、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルカルボニル基
    又はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルオキシカルボニル基を表
    し、かつ Ｒ＿２＿７は水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿５−アルキル基、
    ハロゲン−Ｃ＿１−Ｃ＿５−アルキル基、Ｃ＿３−Ｃ＿
    ５−アルケニル基を表し又はＣ＿３−Ｃ＿５−アルキニ
    ル基を表す］で示される、複素環式置換アゾール及びア
    ジン。 ２、請求項１記載の一般式 I の置換アゾール及びアジ
    ンを製造する方法において、Ｚが３，４−ジメチル−３
    −ピロリン−２，５−ジオン−１−イル基を表す場合に
    は、一般式II：▲数式、化学式、表等があります▼（I
    I） ［式中、Ｒ＿１、Ｘ及びＹは前記一般式 I で定義した
    ものを表す］で示されるアニリンを２，２′−ジメチル
    マレイン酸無水物と反応させることを特徴とする、置換
    アゾール及びアジンの製法。 ３、請求項１記載の一般式 I の置換アゾール及びアジ
    ンを製造する方法において、Ｚが４，５，６，７−テト
    ロヒドロ−２Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［３，４−ａ
    ］ピリジン−８−イウム−３−オレート−２−イル基を
    表す場合には、一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｒ＿１、Ｘ及びＹは前記一般式 I で定義した
    ものを表す］で示される化合物を亜硝酸でジアゾ化し、
    ピペリジン−２−カルボン酸と反応させかつ脱水剤を用
    いて閉環することを特徴とする、置換アゾール及びアジ
    ンの製法。 ４、請求項１記載の一般式 I の置換アゾール及びアジ
    ンを製造する方法において、Ｚが２，３，５，６，７，
    ８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピリ
    ジン−１，３−ジオン−２−イル又は２，３，５，６，
    ７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，３，４−トリアゾロ
    ［１，２−ａ］ピリダジン−１，３−ジオン−２−イル
    基を表す場合には、一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｒ＿１、Ｘ及びＹは前記一般式 I で定義した
    のものを表す］で示される化合物を一般式Ｖ又はVI： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ［式中、Ｑ、Ｕ＿１及びＵ＿２は前記一般式 I で定義
    したものを表しかつＲ＿２＿１はＣ＿１−Ｃ＿４−アル
    キル基を表す］で示される化合物と反応させることを特
    徴とする、置換アゾール及びアジンの製法。 ５、請求項１記載の一般式 I の置換アゾール及びアジ
    ンを製造する方法において、Ｚが２，３，５，６，７，
    ８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］ピリ
    ジン−１，３−ジオン−２−イル又は２，３，５，６，
    ７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，３，４−トリアゾロ
    ［１，２−ａ］ピリダジン−１，３−ジオン−２−イル
    基を表す場合には、一般式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、Ｒ＿１、Ｕ＿１、Ｘ及びＹは前記一般式 I で
    定義したものを表す］で示される化合物を一般式VII： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） ［式中、Ｑ及びＵ＿２は前記一般式 I で定義したもの
    を表しかつＲ＿２＿２はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル基を
    表す］で示される化合物と反応させることを特徴とする
    、置換アゾール及びアジンの製法。 ６、請求項１記載の一般式 I の置換アゾール及びアジ
    ンを製造する方法において、Ｚが一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１＿２、Ｒ＿１＿３、Ｒ＿１＿４、Ｒ＿１
    ＿５及びＴは前記一般式 I で定義したものを表す］で
    示される基を表す場合には、一般式IIIａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIａ） ［式中、Ｒ＿１、Ｘ及びＹは前記一般式 I で定義した
    ものを表す］で示される化合物を一般式VIII： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） ［式中、Ｒ＿１＿２、Ｒ＿１＿３、Ｒ＿１＿４、Ｒ＿１
    ＿５及びＴは前記一般式 I で定義したものを表す］で
    示される化合物と反応させ、かつ酸化剤の存在下にチア
    イジアゾール環に閉環させることを特徴とする、置換ア
    ゾール及びアジンの製法。 ７、請求項１記載の一般式 I の置換アゾール及びアジ
    ンを製造する方法において、Ｚが４，５，６，７−テト
    ラヒドロインダゾール−２−イル基及びＬがＣ＿１−Ｃ
    ＿４−アルキル基又はハロゲン−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アル
    キル基を表す場合には、一般式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、Ｒ＿１、Ｘ及びＹは前記一般式 I で定義した
    ものを表す］で示される化合物を一般式IX： ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） ［式中、Ｒ＿２＿３はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル基又は
    ハロゲン−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル基を表す］で示さ
    れる化合物と反応させることを特徴とする、置換アゾー
    ル及びアジンの製法。 ８、請求項１記載の一般式 I の置換アゾール及びアジ
    ンを製造する方法において、Ｚが４，５，６，７−テト
    ラヒドロインダゾール−２−イル基及びＬがＣ＿１−Ｃ
    ＿４−アルキル基又はハロゲン−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アル
    キル基を表す場合には、一般式Ｘ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） ［式中、Ｒ＿１、Ｘ及びＹは前記一般式 I で定義した
    ものを表すが、但しＲ＿１は水素原子を表さない］で示
    される化合物をジアルキルスルフェート又はアルキルト
    ンレートと反応させることを特徴とする、置換アゾール
    及びアジンの製法。 ９、請求項１記載の一般式 I の置換アゾール及びアジ
    ンを製造する方法において、Ｚが４，５，６，７−テト
    ラヒドロインダゾール−２−イル基及びＬがハロゲン原
    子又はシアノ基を表す場合には、一般式Ｘ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） ［式中、Ｒ＿１、Ｘ及びＹは前記一般式 I で定義した
    ものを表すが、但しＲ＿１は水素原子を表さない］で示
    される化合物を、燐ハロゲン化物、燐オキシハロゲン化
    物、ホスゲン、塩化チオニル又は塩化オキサリルと反応
    させて、Ｌがハロゲン原子を表す相応する化合物に転化
    しかつ場合により引続きシアン化ナトリウムと反応させ
    て、Ｌがシアノ基を表す相応する化合物に転化すること
    を特徴とする、置換アゾール及びアジンの製法。 １０、請求項１記載の一般式 I の置換アゾール及びア
    ジンを製造する方法において、Ｚが２Ｈ−１，２，４−
    トリアジン−３−オン−２−イル基を表す場合には、一
    般式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、Ｒ＿１、Ｘ及びＹは前記一般式 I で定義した
    ものを表す］で示される化合物を、一般式Ｘ I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） ［式中、Ｒ＿７及びＲ＿８は前記一般式 I で定義した
    ものを表しかつＲ＿２＿４はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル
    基を表す］で示される化合物と反応させることを特徴と
    する、置換アゾール及びアジンの製法。 １１、請求項１記載の一般式 I の置換アゾール及びア
    ジンを製造する方法において、Ｚが３Ｈ−１，３，４−
    オキサジアゾール−２−オン−２−イル基を表す場合に
    は、一般式ＸII：▲数式、化学式、表等があります▼（
    ＸII） ［式中、Ｒ＿１、Ｒ＿９、Ｘ及びＹは前記一般式 I で
    定義したものを表す］で示される化合物をホスゲン又は
    その反応性誘導体と反応させることを特徴とする、置換
    アゾール及びアジンの製法。 １２、請求項１記載の一般式 I の置換アゾール及びア
    ジンを製造する方法において、Ｚが５，６，７，８−テ
    トラヒドロキナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン
    −３−イル基又は１，２，４，５，６，７−ヘキサヒド
    ロ−２，４−ジオキソ−３Ｈ−シクロペンタピリミジン
    −３−イル基を表す場合には、一般式ＸＸII： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸII） ［式中、Ｒ＿１、Ｘ、Ｙ及びｐは前記一般式 I で定義
    したものを表しかつＲ＿２＿８はＣ＿１−Ｃ＿４−アル
    キル基を表す］で示される化合物を塩基性条件下で閉環
    させかつ場合により一般式ＸＸIII： Ｒ＿２＿７−Ｂ（ＸＸIII） ［式中、Ｒ＿２＿７は前記一般式 I で定義したものを
    表すが、但し水素原子ではなく、かつＢはハロゲン原子
    又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表す］で示され
    る化合物と、場合により酸結合剤の存在下に反応させる
    ことを特徴とする、置換アゾール及びアジンの製法。 １３、請求項１記載の化合物の少なくとも１種を含有す
    ることを特徴とする除草剤。 １４、農業の主要栽培における端子葉及び双子葉類の雑
    草を防除する請求項１３記載の除草剤を使用することを
    特徴とする、雑草の防除法。 １５、請求項１記載の一般式 I の化合物を担持物質及
    び／又は助剤と混合することを特徴とする、除草剤の製
    法。
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