JPH06507607A - 新規除草剤 - Google Patents
新規除草剤Info
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- JPH06507607A JPH06507607A JP4509205A JP50920592A JPH06507607A JP H06507607 A JPH06507607 A JP H06507607A JP 4509205 A JP4509205 A JP 4509205A JP 50920592 A JP50920592 A JP 50920592A JP H06507607 A JPH06507607 A JP H06507607A
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
新規除草剤
本発明は新規除草作用のあるチアジアザビシクロオクタンおよびチアジアザビシ
クロオクタン、その製造方法、有効成分としてそれらからなる組成物、および特
には有用な植物の作物に於いて選択的に雑草を抑制するその施用に関する。
除草作用を存するチアジアザビシクロ誘導体が通常公知である。該化合物は、例
えば欧州特許第0238711号および欧州特許第0304920号、並びに米
国特許第4885028号、米国特許第4684397号および米国特許第48
01408号に開示されている。
本発明により除草作用を有する新規チアジアザビシクロオクタンおよびチアジア
ザビシクロオクテンが見出された。
本発明は次式I
(式中 Zは酸素原子または硫黄原子を表し;Qは−C−C−または−C=C−
を表し;Rは炭素原子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数3ないし6のシク
ロアルキル基、炭素原子数1ないし6のハロアルキル基、炭素原子数8ないし6
のアルケニル基、炭素原子数3ないし6のアルキニル基、炭素原子数3ないし6
のハロアルケニル基、炭素原子数8ないし6のハロアルキニル基、フェニル基、
ベンジル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアル
コキシ基、炭素原子数1ないし4のハロアルキル基またはハロゲン原子により置
換されたフェニル基、炭素原子数1ないし40アルキル基、炭素原子数1ないし
4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のハロアルキル基またはハロゲン原子
により置換されたベンジル基を表し、未置換または置換されたフェニル基および
ベンジル基は各々一度だけ現れる;
Wは次式(Wl)、(wt)、(W、)、(W、)、(Wl)、(Wl)、(W
i、(Ws)。
(W、)または(W+*)
ないし4のハロアルキルアミノ基、炭素原子数1ないし4のアルコキシアルキル
アミノ基、ジー炭素原子数1ないし4のアルコキシアルキルアミノ基、炭素原子
数8ないし4のアルケニルアミノ基、ジアリルアミノ基、−N−ピロリジノ基、
−N−ピペリジノ基、−N−モルホリノ基、−N−チオモルホリノ基、−N−ビ
ベリダジノ基、−0−N=C(C:Hl) CHs−または−OCHt CHt
ON=C(CHI )−CHsを表し;
R4は水素原子、炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数1ないし4
のアルコキシ−炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のア
ルキルチオ−炭素原子数1ないし4のアルキル基、ジー炭素原子数1ないし4の
アルキルアミノ−炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロー炭素原子数1ない
し8のアルキル基、炭素原子数2ないし8のアルケニル基、ハロー炭素原子数2
ないし80アルケニル基、炭素原子数8ないし8のアルキニル基、炭素原子数8
ないし7のシクロアルキル基、ハロー炭素原子数3ないし7のシクロアルキル基
、炭素原子数1ないし8のアルキルカルボニル基、アリルカルボニル基、炭素原
子数8ないし7のシクロアルキルカルボニル基、未置換またはフェニル環上でハ
ロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロー炭素原子数1ないし4
のアルキル基、ハロー炭素原子数1ないし4のアルコキシ基および炭素原子数1
ないし4のアルコキシ基からなる群から選択された最高3個の同一もしくは異な
る置換基により置換されたベンゾイル基;または、フラノイル基、チェニル基:
またはフェニル基、ハロフェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキルフェニル
基、炭素原子数1ないし4のアルコキシフェニル基、ハロー炭素原子数1ないし
4のアルキルフェニル基、ハロー炭素原子数1ないし4のアルコキシフェニル基
、炭素原子数1ないし6のアルコキシカルボニル基、炭素原子数1ないし4のア
ルコキシ−炭素原子数1ないし8のアルコキシカルボニル基、炭素原子数3な(
1し8のアルケニルオキシカルボニル基、炭素原子数3ないし8のアルキニルオ
キシカルボニル基、炭素原子数1ないし8のアルキルチオカルボニル基、炭素原
子数8ないし8のアルケニルチオカルボニル基、炭素原子数3ないし8のアルキ
ニルチオカルボニル基、カルバモイル基、モノ−炭素原子数1ないし4のアルキ
ルアミノカルボニル基、ジー炭素原子数1ないし4のアルキルアミノカルボニル
基により置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基;または未置換またはフ
ェニル環上でハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロー炭素原
子数1ないし4のアルキル基、ハロー炭素原子数1ないし4のアルコキシ基およ
び炭素原子数1ないし4のアルコキシ基からなる群から選択された最高3個の同
一もしくは異なる置換基により置換された、またはシアノ基もしくはニトロ基に
よりモノ置換されたフェニルアミノカルボニル基、または未置換または1もしく
は2個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたジオキサン−2−
イル基を表すか、または未置換または1もしくは2個の炭素原子数1ないし4の
アルキル基により置換されたジオキサン−2−イル基、またはシアノ基、ニトロ
基、カルボキシ基または炭素原子数1ないし8のアルキルチオ−炭素原子数1な
いし8のアルコキシカルボニル基により置換された炭素原子数1ないし4のアル
キル基を表し;
R・は水素原子、炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数1ないし4
のアルコキシ−炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロー炭素原子数1ないし
8のアルキル基、炭素原子数1ないし10のアルキルチオ−炭素原子数1ないし
4のアルキル基、ジー炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ−炭素原子数1な
いし4のアルキル基、シアノ−炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数
8ないし8のアルケニル基、ハロー炭素原子数8ないし8のアルケニル基、炭素
原子数8ないし8のアルキニル基、炭素原子数3ないし7のシクロアルキル基、
炭素原子数8ないし7のシクロアルキル−炭素原子数1ないし4のアルキル基、
ハロー炭素原子数8ないし7のシクロアルキル基、または未置換もしくはフェニ
ル環上でハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロー炭素原子数
1ないし4のアルキル基、ハロー炭素原子数1ないし4のアルコキシ基および炭
素原子数1ないし4のアルコキシ基からなる群から選択された最高8個の同一も
しくは異なる置換基により置換されたベンジル基、またはアルカリ金属イオン、
アルカリ土類金属イオンおよびアンモニウムイオンまたは基−(CHR,(CH
,)。
I )−COOR,を表し;
R@+ R*e+ R11l R*e+ R*s+ Rt*+ R141Rss
+ Ra*+ R4@l R4?l R4s+ Rs@、R@HおよびRigは
各々独立して水素原子または炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し;R1お
よびRamは各々独立して水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、炭素
原子数3ないし8のアルケニル基、炭素原子数3ないし8のアルキニル基、炭素
原子数1ないし8のアルコキシ−炭素原子数2ないし8のアルキル基、炭素原子
数1ないし8のアルキルチオ−炭素原子数1ないし8のアルキル基または炭素原
子数3ないし7のシクロアルキル基を表し;
R@1R44およびR41は各々独立して水素原子、炭素原子数1ないし4のア
ルキル基、ハロー炭素原十数1ないし4のアルキル基または炭素原子数1ないし
4のアルコキシ−炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し;
R1およびR1,は各々独立して、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原
子数2ないし4のハロアルキル基または炭素原子数2ないし8のアルコキシアル
キル基を表し、または
R1およびR1,は−緒になってエタノ基、プロパノ基またはシクロヘキサン−
1,2−ジイルブリッジを表し、これらの基は未置換であるかまたは炭素原子数
1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のハロアルキル基および炭素原
子数1ないし4のヒドロキシアルキル基からなる群から選択された1もしくは2
個の基により置換されており;R11は水素原子、炭素原子数1ないし50アル
キル基または炭素原子数3ないし70アルケニル基を表し;
基H1意は各々独立して水素原子または炭素原子数1ないし8のアルキル基を表
し;
R11は水素原子、炭素原子数1ないし5のアルキル基、ベンジル基、ハロー炭
素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数3ないし8のアルケニル基または
炭素原子数3ないし8のアルキニル基を表し;RI4は炭素原子数1ないし6の
アルキル基、ハロー炭素原子数1ないし5のアルキル基またはジー炭素原子数1
ないし4のアルキルアミノ基を表し;RIsは水素原子、弗素原子、塩素原子、
臭素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基またはトリフルオロメチル基を表
し;
R1,は塩素原子、Xs −RI Y 、アミノ基、炭素原子数1ないし4のア
ルキルアミノ基、ジー炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ基、炭素原子数2
ないし4のハロアルキルアミノ基、ジー炭素原子数2ないし4のハロアルキルア
ミノ基、炭素原子数1ないし4のアルコキシアルキルアミノ基、ジー炭素原子数
1ないし4のアルコキシアルキルアミノ基、炭素原子数3ないし4のアルケニル
アミノ基、ジアリルアミノ基、−N−ピロリジノ基、−N−ピペリジノ基、−N
−モルホリノ基、−N−チオモルホリノ基、−N−ビペリダジノ基、基−0−N
=C−(CHs)−CHm、
OCHI CHt −ON=C(CHI )−CH6または基−N (OR4*
) Rsを表し;Rzは水素原子、炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭
素原子数1ないし4のアルコキシ−炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロー
炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数1ないし10のアルキルチオ−
炭素原子数1ないし4のアルキル基、ジー炭素原子数1ないし4のアルキルアミ
ノ−炭素原子数1ないし4のアルキル基、シアノ−炭素原子数1ないし8のアル
キル基、炭素原子数3ないし8のアルケニル基、ハロー炭素原子数3ないし8の
アルケニル基、炭素原子数3ないし80アルキニル基、炭素原子数3ないし7の
シクロアルキル基、炭素原子数3ないし7のシクロアルキル−炭素原子数1ない
し4のアルキル基、ハロー炭素原子数3ないし7のシクロアルキル基、または未
置換またはフェニル環上でハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、
ハロー炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロー炭素原子数1ないし4のアル
コキシ基および炭素原子数1ないし4のアルコキシ基からなる群から選択された
最高3個の同一または異なる置換基により置換されたベンジル基;またはアルカ
リ金属イオン、アルカリ土類金属イオンおよびアンモニウムイオン、基−(CH
I4 T −(CH鵞)、〕C00R41または基[CHI41− (CHI
)t−3i(Rs)m)を表し;
mは0,1.2.8または4を表し;
tは0.1,2.3または4を表し;
R11は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し;RSSは水素原子、炭素原
子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数2ないし4のアルケニル基または炭素
原子数2ないし60アルキニル基を表し;ハロー置換炭素原子数1ないし60ア
ルキル基、炭素原子数2ないし4のアルケニル基または炭素原子数8ないし6の
アルキニル基;炭素原子数1ないし4のアルコキシ−炭素原子数1ないし4のア
ルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ−炭素原子数1ないし2のアルコ
キシ−炭素原子数1ないし2のアルキル基、■−フェニルプロペンー8−イル基
、シアノ基または炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基により置換された炭
素原子数1ないし6のアルキル基;カルボキシ−炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基、炭素原子数1ないし6のアルコキシカルボニル−炭素原子数1ないし4の
アルキル基、ハロー炭素原子数1ないし6のアルコキシカルボニル−炭素原子数
1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ−炭素原子数1な
いし2のアルコキシカルボニル−炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子
数1ないし6のアルコキシカルボニル−炭素原子数1ないし2のアルコキシカル
ボニル−炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数8ないし6のシクロア
ルキル−炭素原子数1ないし2のアルコキシカルボニル−炭素原子数1ないし4
のアルキル基、炭素原子数1ないし5のアルキルアミノカルボニル−炭素原子数
1ないし4のアルキル基、ジー炭素原子数1ないし5のアルキルアミノカルボニ
ル−炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキ
ル基、炭素原子数1ないし4のアルキルチオ−炭素原子数1ないし4のアルキル
基、ベンジル基またはハロゲン原子により置換されたベンジル基、炭素原子数1
ないし4のアルキルスルホニル基、炭素原子数3ないし6のアルケニルオキシ−
炭素原子数lないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし8のアルキルカルボニ
ル基(炭素原子数1ないし4のアルキルチオ力#ボニル)−(CI−C4のアル
キ#)、または基
素原子数1ないし4のアルキ#);
で表わされる基を表し;
Ra5h R1@+ Rs++ RssおよびR11は各々独立して水素原子、
炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数3ないし8のアルケニル基、ハ
ロー炭素原子数3ないし8のアルケニル基、炭素原子数8ないし8のアルキニル
基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ−炭素原子数1ないし8のアルキル基、
シアノ−炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし8のアルコキ
シカルボニル−炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数3ないし7のシ
クロアルキル基、炭素原子数3ないし7のシクロアルキル−炭素原子数1ないし
4のアルキル基、ベンジル基、−N−モルホリノ基により、−N−チオモルホリ
ノ基、によりまたは−N−ピペリダシノー基により置換された炭素原子数1ない
し4のアルキル基、ジー炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ−炭素原子数1
ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ−カルボニル−
炭素原子数1ないし4のアルキル基、ジー炭素原子数1ないし4のアルキルアミ
ノカルボニル−炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のア
ルコキシカルボニル基または炭素原子数1ないし4のアルキルカルボニル基を表
し;Rt*+ Rt++ Rxs+ R*s+ RIm+ RI41Rstおよ
びR4,は各々独立して水素原子、または炭素原子数1ないし4のアルキル基を
表し;Xl、Xs 、Xs 、X4およびX、は各々独立して酸素原子または硫
黄原子を表し;および
rl+ + na r na r naおよびn、は各々独立して0.1.2.
3または4を表す。)で表わされるチアジアザビシクロオクタンまたはそのチア
ジアザビシクロオクテンまたは酸、塩基もしくは錯生成剤との塩もしくは錯体、
またはその立体異性体)。
本明細書に使用される表記中で、遺伝学的な語は、同様に、特有の補助の用語を
組み合わせることからなる置換基の特有の意味がある、例えば以下に示す特有の
置換基である。しかしこの表記は本発明の範囲を制限するものではない。
R1が水素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基である請求項1記載の式
1の化合物。
上記の定義の中で、ハロゲン原子は弗素原子、塩素原子、臭素原子、および沃素
原子、好ましくは弗素原子、塩素原子および臭素原子と理解すべきである。
アルキル基は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n−プロピル基、n−ブ
チル基、イソブチル基、第ニーブチル基、第三−ブチル基、並びに種々の異性体
フェニル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基およびデシル基で
ある。
ハロアルキル基の例はフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメ
チル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、2,2゜2
−トリフルオロエチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基および、
2,2.2−)リクロロエチル基であり;好ましくはトリクロロメチル基、ジフ
ルオロクロロメチル基、トリフルオロメチル基およびジクロロフルオロメチル基
である。
アルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポ
キシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、第ニーブトキシ基および第三−ブト
キシ基であり;好ましくはメトキシ基およびエトキシ基である。
ハロアルキル基は、例えばフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフ
ルオロメトキシ基、2゜2.2−)リフルオロエトキシ基、1,1.2.2−テ
トラフルオロエトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基およ
び2,2.2−)リクロロエトキシ基であり;好ましくはジフルオロメトキシ基
、2−クロロエトキシ基およびトリフルオロメトキシ基である。
アルキルチオ基は、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソ
プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、第ニーブチルチオ基、
第三−ブチルチオ基またはペンチルチオ基の異性体であり;好ましくはメチルチ
オ基およびエチルチオ基である。
アルケニル基は、直鎖または枝別れアルケニル基、例えばビニル基、アリル基、
メタリル基、1−メチルビニル基、ブチ−2−エン−1−イル基、ペンテニル基
、2−へキセニル基または3−へブテニル基と理解すべきである。2または8個
の炭素原子鎖長を有するアルケニル基が好ましい。
置換基の定義中に存在するアルキニル基は直鎖または枝別れ、例えばエチニル基
、プロパルギル基、3−ブチニル基、1−メチルプロパルギル基、l−ペンチニ
ル基または2−へキシニル基である。エチニル基およびプロパルギル基が好まし
い。
シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル基、ジメチルシクロプロピル基、
シクロブチル基、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル
基またはシクロヘプチル基である、しかし好ましくはシクロプロピル基、シクロ
ペンチル基またはシクロヘキシル基である。
アルコキシカルボニル基は、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、n−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基およびn−ブト
キシカルボニル基であり、好ましくはメトキシカルボニル基およびエトキシカル
ボニル基である。
アルコキシアルキル基は、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロ
ポキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、
メトキシプロピル基、エトキシプロピル基またはプロポキシプロビル基である。
アルキルチオアルキル基は、例えば、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基
、メチルチオエチル基、エチルチオエチル基またはイソプロピルチオエチル基で
ある。
アルキルアミノアルキル基は、例えば、メチルアミノエチル基、ジメチルアミノ
エチル基、エチルアミノエチル基またはジエチルアミノエチル基である。
シアノアルキル基は、例えば、シアノメチル基、シアノエチル基またはシアノプ
ロピル基である。
ハロシクロアルキル基は、例えば、2.2−ジクロロシクロプロピル基またはペ
ンタクロロシクロヘキシル基である。
アルキルスルホニル基は、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、
プロピルスルホニル基またはブチルスルホニル基である。メチルスルホニル基お
よびエチルスルホニル基が好ましい。
フェニル基、およびフェノキシ基、フェニルチオ基、フェノキシカルボニル基、
フェニルアミノカルボニル基、ベンジル基またはベンゾイル基といった置換基の
部分としてのフェニル基が通常未置換または他の置換基により置換される。その
場合、置換基がオルト−、メタ−および/またはパラ位にある。結合位置に関し
て、置換基の好ましい位置はオルトおよびパラ位である。好ましい置換基はハロ
ゲン原子である。
いくつかの成分からなる他の置換基中の補助成分は、上記された例で示される。
この場合の表記は本発明を制限するものではなく、例として示されるものである
。
式lの化合物の中で、Qが基−C−C−である化合物が好ましい。
Zが酸素原子である式Iの化合物がまた注目されるRlmが水素原子、炭素原子
数1ないし4のアルキル基、炭素原子数8ないし8のアルケニル基、ハロー炭素
原子数3ないし8のアルケニル基、炭素原子数3ないし8のアルキニル基、炭素
原子数1ないし4のアルコキシ−炭素原子数1ないし8のアルキル基、シアノ−
炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし8のアルコキシカルボ
ニル−炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数3ないし7のシクロアル
キル基、炭素原子数8ないし7のシクロアルキル−炭素原子数1ないし4のアル
キル基、ベンジル基、−N−モルホリノ基により、−N−チオモルホリノ基によ
り、または−N−ピペリダジノ基により置換された炭素原子数1ないし4のアル
キル基、ジー炭素原子数!ないし4のアルキルアミノ−炭素原子数1ないし4の
アルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキルアミノカルボニル−炭素原子数1
ないし4のアルキル基、ジー炭素原子数1ないし4のアルキルアミノカルボニル
−炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシカル
ボニル基または炭素原子数1ないし4のアルキルカルボニル基を表す式Iの化合
物がさらに好ましい。
n、が0または1である式■の化合物が特に好ましい。
式1の化合物の中で、Wは好ましくはWlである。
Aが
−N(R1−) Sow R14を表し、−X、が特に硫黄原子を表し、および
R6が炭素原子数1ないし6のアルキルカルボニル基に置換された炭素原子数1
ないし4のアルキル基を表す化合物が特に好ましい。
とりわけ特に好ましい式■の化合物はR8およびR3がハロゲン原子であり、特
にはRIが弗素原子であり、R1が塩素原子である。
他の式Iの化合物の特に顕著な基は、Rが水素原子、炭素原子数1ないし6のア
ルキル基または炭素原子数1ないし6のハロアルキル基、しかし好ましくは水素
原子、メチル基またはトリフルオロメチル基である式1の範囲中で領々の化合物
として
8−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メトキシカルボニルメチルチオフェニル
イミノ)−7−チア−1゜5−ジアザビシクロ−CB、8.0)オクタン−6−
オンが注目されろ。
次式ll
5=C=N−W (I I)
(式中 Wは式Iと同じ意味である。)で表わされるイソチオシアネートを次式
111a
(式中 Rおよびnlは式Iと同じ意味である。)で表わされる化合物を使用し
て、式IVa(式中 R,Wおよびnlは式Iと同じ意味である。
)で表わされる化合物に転化し、そして該化合物を次式■
CZCl、 (V)
(式中 Zは酸素原子または硫黄原子を表す。)で表わされる化合物と、塩基存
在下で反応させることからなる、式1a
(式中 R%nl、WおよびZは式Iと同じ意味である。)で表わされる化合物
。
次式ll
5=C=N−W (I I)
(式中 Wは式Iと同じ意味である。)で表わされるイソチオシアネートを式1
11b
表わされる化合物を使用して、
次式IVb
(式中 R,n+およびWは式1と同じ意味である。
)で表わされる化合物に転化し、そして該化合物を次式V
CZCI、 (V)
(式中 Zが酸素原子または硫黄原子を表す。)で表わされる化合物と、塩基存
在下で反応させることからなる、次式1b
(式中 RSn lSWおよびZは式Iと同じ意味である。)で表わされる化合
物。
弐1bの化合物を水素添加することにより式1aの化合物がまた製造される。該
水素添加操作は当業者に公知である。例えば、それは新規金属触媒、例えば白金
の存在下で水素原子と一緒に行なわれる。
式IIのイソチオシアネートと式111aおよび111bの化合物の反応が、都
合良(は希釈溶媒中で一5℃ないし溶媒の沸点温度、特には口ないし+50℃、
特には室温で実施される。この反応に適した溶媒は、例えば、トルエン、キシレ
ン、エチルアセテートおよびアセトニトリルである。
式IVaおよびIVbの化合物と式Vの化合物の反応が都合良くは希釈溶媒中で
低い温度、好ましくは口ないし+50℃、特に好ましくは口ないし+15℃に於
いて、実施される。この反応に適した塩基は、例えばピリジン、トリエチルアミ
ンおよびN、N−ジメチルアニリンである。適した溶媒は、例えば、1,2−ジ
クロロエタン、ジクロロメタンおよびトルエンである。
本発明の式Iの化合物の出発材料として使用される式111aおよびl1lbの
化合物は公知であるか、もしくは文献で公知になっている方法に類似して製造さ
れる。1,3−ジブロモプロパンおよびヒドラジンからの該化合物の製造が、例
えばJ、A、C,S88.3959−396!3 (1966)に記載されてい
る。J、Org、Chem、46,442−446 (1981)に記載された
1、2−ジカルバルコキシー1.2−ジアザシクロペンタン出発材料から1.2
−ジアザシクロへブタンを製造する方法に類似して、式111aおよびl1lb
の化合物がまた製造される。
また反応式1に従ってRが4の位置にあり、またnlが0,1または2である式
111aの化合物が製造式IIのイソチオシアネートは公知であるか、または公
知の方法に類似して製造される。該化合物が、例えば欧州特許第0804920
号、欧州特許第0288711号、欧州特許第0409025号、欧州特許第0
!37!3461号、欧州特許第0811185号およびDE−O3−!972
4098号に開示されている式Iの化合物が通常o、ootないし4kg/ha
、特には0.005ないし1kg/haの施用率でうまく使用される。所望する
効果を得るために必要とされる施用率が実験により決定される。それは反応の型
、培養された植物および雑草の成長段階、また操作(場所、時間、方法)に依存
し、また輻広く変化するそれらのパラメーターに依存する。
相対的に低い施用率に於いて、式■の化合物は成長阻害および除草特性に特徴が
ある。該施用率はそれらを阻害し、有用な植物の作物、特に、麦、綿花、大豆、
菜種、トウモロコシの実および稲、特に好ましくは大豆穀物に対して施用するの
に特に適している。
本発明はまた式Iの新規化合物からなる除草製剤、および植物の成長を阻害する
方法に関する。
式lの化合物の使用のため、またはそれからなる組成物、植物成長の調整のため
の、様々な方法および技術が、例えば以下に示されるように考えられる。
a)配合成分が種子の表面に均一に拡がるまで、容器中で攪拌し、水和剤として
製剤化された有効成分により、種子を粉衣する。
この場合、式Iの化合物の最高4g(製剤の50%:水和剤の最高s、Og)が
種子の1kg当たりに施用される。
b)有効成分の乳剤原液または方法a)により 水和剤として製剤化された式I
の化合物の水溶液により種子を粉衣する。
C)式lの化合物の最高11000ppからなる混合物中で種子を1ないし72
時間浸漬、粉衣し、適当ならば、続いて種子を乾燥する(種子の浸漬)。
種子を粉衣すること、または発芽した種子を処理することは普通好ましい施用方
法である、なぜならば有効成分の処理は目標作物を目的としているからである。
有効成分の0.001gないし4.Ogが通常種子1kg当たりに施用され、与
えられた濃度の限界を越えたり、またそれに達しなくても良い。それは施用され
る方法に依存し、他の有効成分また゛は微量栄養素(反復粉衣)の添加も可能で
ある。
it)有効成分の調整された放出
有効成分が溶液粉砕された天然担体にまたは重合した粉砕に使用され、乾燥され
る。
適当ならば被覆がまた使用される(被覆細粒)、それにより有効成分が指定した
時間に渡って放出される。
式1の化合物が、未処理の状態で、好ましくは製剤業界で慣用的に用いられる助
剤と共に施用され、そしてこの目的のために、公知の方法により、例えば乳剤原
液、被覆可能なペースト、直接噴霧可能または希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和
剤、水溶剤、粉剤、粉剤にそしてまた例えばポリマー中のカプセル化剤に製剤化
される。組成物の性質と同様に、噴霧、霧化、粉かけ、散水または注水のような
施用方法は、目的とする対象および利用環境に依存して選択される。
調剤、即ち式Iの化合物(有効成分)および、好ましくは、1s以上の固体また
は液体補助剤からなる製剤、施用または混合物は公知の方法、例えば均質な混合
および/または有効成分とエキステンダー〔例えば溶媒、固体担体適当ならば、
表面活性組成物(表面活性剤)〕との粉砕、により施用される。
適した溶媒は、芳香族炭化水素、好ましくは8ないし12の炭素原子を含有する
画分、例えばアルキルベンゼンの混合物として、例えばキシレン混合物またはア
ルキル化ナフタレン;脂肪族および環状脂肪族炭化水素、例えばパラフィン、シ
クロヘキサンまたはテトラヒドロナフタレン;アルコール例えばエタノール、プ
ロパツールまたはブタノール;グリコールおよびそのエーテルおよびエステル、
例えばポリプロピレングリコールまたはジプロピレングリコールエーテル;ケト
ン、例えばシクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコール:強極性
溶媒、例えばN−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたは水:植
物オイルおよびそのエステル、例えば菜種油、ひまし油または大豆油;および適
当ならば、またシリコンオイルである。
使用される固体担体、例えば粉剤および分散粉末は通常無機充填剤、例えば方解
石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトである。物理
的特性を改良するために、琥珀酸または高分散珪酸または高分散吸着剤ポリマー
を添加することが可能である。適した粉砕された吸着性担体は多孔性型のもの、
例えば軽石、破砕煉瓦、海泡石、ベントナイトであり;そして適した非吸着担体
は、例えば方解石または砂のような材料である。さらに、非常に多くの予備造粒
した無機または有機材料、例えば特にドロマイトまたは粉状化植物残渣が使用さ
れ得る。
製剤化される式Iの化合物の性質に依存するが、適した界面活性化合物は良好な
乳化性、分散性および湿潤性を存する非イオン、カチオンおよび/またはアニオ
ン界面活性剤である。“界面活性剤”という用語はまた界面活性剤の混合物を含
むと理解される。
適したアニオン界面活性剤は、いわゆる水溶性石鹸および水溶性合成界面活性化
合物の両者である。
適した石鹸はアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または高級脂肪族塩(炭素
原子数10ないし22)の未置換または置換アンモニウム塩、例えばオレイン酸
またはステアリン酸のナトリウムまたはカルシウム塩、例えばココナツツオイル
またはタロウオイルから得られる天然脂肪酸混合物である。脂肪族メチルタウリ
ン塩からなるものが注目される。
しかしながら、より多くはいわゆる合成界面活性剤、特には脂肪アルコールスル
ホネート、脂肪アルコールサルフェート、スルホン化ベンジミダゾール誘導体ま
たはアルキルアリールスルホエートが使用される。
脂肪アルコールスルホネートまたはサルフェートは通常アルキル金属塩、アルカ
リ土類金属塩または未置換または置換アンモニウム塩の形態であり、およびアシ
ル基のアルキル部分をまた有する、炭素原子数8ないし22のアルキル基を含む
、例えばリグノスルホン酸のナトリウムまたはカルシウム塩、天然脂肪酸から得
られるドデシルサルフェートまたは脂肪アルコールサルフェートの混合物。これ
らの化合物はまたサルフェート化およびスルホン化脂肪アルコール/エチレンオ
キサイド付加物の塩からなる。スルホン化ベンジミダゾール誘導体は好ましくは
2個のスルホン酸基および8ないし22個の炭素原子を有する脂肪酸基を1個含
む。アルキルアリールスルホネートの例はナトリウム、カルシウムまたはドデシ
ルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸の塩、トリエタノールア
ミン塩、またはナフタレンスルホン酸およびホルムアルデヒドの縮合物である。
相当するホスフェート、例えばp−ノニルフェノールのホスホン酸エステルとエ
チレンオキサイド、またはホスホリピッド4ないし14mo 1の塩がまた適し
ている。
非−イオン界面活性剤は好ましくは脂肪族または環状脂肪族アルコールのポリグ
リコールエーテル誘導体、飽和または不飽和脂肪酸およびアルキルフェノールで
あり、該誘導体は3ないし30のグリコールエーテル基を含有し、そして(脂肪
族)炭化水素部分に8ないし20個の炭素原子、およびアルキルフェノールのア
ルキル部分に6ないし18個の炭素原子を含む。
他の適した非−イオン界面活性剤は水−溶解性のポリエチレンオキサイドとポリ
プロピレングリコールの付加物、アルキル鎖上に炭素原子を1ないし10個含む
エチレンジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキルポリプロピレングリ
コールであり、該付加物は20ないし250個のエチレングリコールエーテル基
および10ないし100個のプロピレングリコールエーテル基を含有する。この
基は通常プロピレングリコール単位当たりに1ないし5個のエチレングリオコー
ル単位を含有する。
非−イオン界面活性体の適した例はノニルフェノールポリエトキシエタノール、
カスドールオイルポリグリコールエーテル、ポリプロピレン/ポリエチレンオキ
サイド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレング
リコールおよびオクチルフェノキシポリエトキシフェノールである。
ポリニオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレン
ソルビタントリオールエートは、また適した非−イオン界面活性体である。
カチオン界面活性剤は好ましくはN−置換基として少なくとも1個の炭素原子数
8ないし22のアルキル基および、他の置換基として、未置換またはハロゲン級
アルキル基を含む第4級アンモニウム塩である。塩は好ましくはハロゲン化物、
メチルサルフェートまたはエチルサルフェート、例えばステアリルトリメチルア
ンモニウムクロライドまたはペンジルジ(2−クロロエチル)エチルアンモニウ
ムプロミドの形態であるカプセル化技術に慣用的に使用される界面活性剤は、特
に以下の出版物
−”McCutcheon’s Detergents and Bmulsf
fiers Annual”、)ic Publishing Corp、、G
len Rock、New Jersey、1988゜
−M、and J、Ash、 ”Encyclopedia of 5urfa
ctants”、V。
1、 l−111,Chemical Publishing ColNew
York、1980−1981゜
−Dr、I(elsut 5tache、 ”Ten5id−Taschenb
uch” 、 Carl Hanser Verlag、Munich/Vie
nna、1981に記載されている。
有害生物除去製剤は通常式Iの化合物の0.1ないし99%、好ましくは0.1
ないし95%、固体または液体補助剤の1ないし99%、および界面活性剤の0
ないし25%、好ましくは0.1ないし25%からなる。
市販品は好ましくは原液として製剤化されるが、最終利用者は通常希釈製剤を使
用する。
製剤はまた安定剤のような他の助剤、例えば植物オイルまたはエポキシ化植物オ
イル(エポキシ化ココナツツオイル、菜種油または大豆油)、消泡剤、例えばシ
リコンオイル、防腐剤、粘土調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに化学肥料または
特別な効果を得るための他の有効成分からなる。
好ましい製剤は特に以下の組成を有する(表記しない限りパーセンテージは重量
%を意味する。):乳剤原液:
有効成分:工ないし20%、好ましくは5ないし10%
表面活性剤=5ないし80%、好ましくは10ないし20%
液体担体:15ないし94%、好ましくは70ないし85%
有効成分二0.1ないし10%、好ましくは0.1ないし1%
固体担体:99.9ないし90%、好ましくは99゜9ないし99%
懸濁剤原液:
有効成分:5ないし75%、好ましくは10ないし50%
水:94ないし24%、好ましくは88ないし80%表面活性剤:1ないし40
%、好ましくは2ないし80%
水和剤:
有効成分=0.5ないし90%、好ましくは1ないし80%
表面活性剤=0.5ないし20%、好ましくは1ないし15%
固体担体:5ないし95%、好ましくは15ないし90%
粒剤:
有効成分=0.5ないし80%、好ましくは3ないし15%
固体担体:99.5ないし70%、好ましくは97ないし85%
テトラヒドロフラン225m1中の(BOC)*098、Ig (0,45mo
l)の溶液を、+20ないし+30℃の温度に於いて、THF225ml中のヒ
ドラジンカルボン酸第三−ブチルエステル59.4g(0,45mo 1)の溶
液に添加する。混合物を12時間攪拌して反応を完了し、そして溶液を濃縮して
収量108.2g (98,%)で融点が128−125℃である白色結晶状の
(V)を得る。
カルシウム第三−ブトキシド9 g (0,08mo 1)を最高85℃に於い
て、分割してTHF40mlおよび第三−ブタノール40m1の溶液9.8g
(0,04mol)に添加する。混合物を室温に於いて1時間攪拌し、そして濃
縮、および50℃の温度の高真空下に於いて乾燥する。得られたカルシウム塩を
DMF80ml中で懸濁する。そして1,3−ジブロモプロパン4.5ml (
0,044mol)を最高33℃に於いて滴下し、そして混合物を室温に於いて
18時間攪拌する。得られた懸濁液を濃縮し、ジエチルエーテル300m1をそ
れに添加する、そして混合物を水により洗浄、乾燥および濃縮して、収量8.1
g(74゜4%)で黄色オイル状の(Vll)を得る。
実施例P8:ビラゾリジンジヒドロブロミド(式VIII)の製造
氷酢酸中のHBrの33%溶液27m1 (0,11mo1)を室温に於いてエ
ーテル150m1中の95%のピラゾリジン−N、N’ −ジカルボン酸ジー第
三エステル14.3g (0,05mol)の溶液に添加する。混合物を室温に
於いて18時間攪拌し、そして得られた白色懸濁液をエーテル100m1で希釈
し、そして吸引ろ過によりろ過し、収量9.7g (82,9%)で白色の吸湿
性結晶状のピラゾリジンジヒドロプロミドを得る。
1ll
Vll
実施例P4:α−〔2−クロロ−4−フルオロ−5−(ピラゾリジニルチオカル
ボニルアミノ)フェニルチオコアセチル酸メチルエステル(式IX)の製造に*
COsの14 g (0,1mo りをTHF200ml中のピラゾリジンジヒ
ドロプロミド5g(0,021mo 1)の懸濁液に添加し、そして混合物を室
温に於いて1時間攪拌する。式IIaのイソチアシアネ)5.8g (0,02
mol)を添加し、そして混合物を室温に於いて18時間攪拌する。ろ過、濃縮
およびカラムクロマトグラフィーにより精製して収量3.6g(50%)で、融
点137−141℃の白色結晶状のα−〔2−クロロ−4−フルオロ−5−(ピ
ラゾリジニルチオカルボニルアミノ)フェニルチオコアセチル酸メチルエステル
(式IX)を得る。
III
実施例P5 : 8− (4−クロロ−2−フルオロ−5−(メトキシカルボニ
ルメチルチオフェニルイミノ)−7−チア−1,5−ジアザビシクロC8,3,
0)オクタン−6−オン(式X)の製造
トルエン中のホスゲン溶液20%の4.1g(8mmo1)を口ないし+5℃の
温度に於いてトルエン50m1中のIXの2.6g (7mmol)の懸濁液に
添加し、そして混合物を室温に於いて18時間攪拌する。THFの200m1の
添加後、混合物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄、濃縮し、モしてカラムクロマ
トグラフィーにより精製して、収量2.1g(77%)で融点97−98℃の白
色結晶状の8−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メトキシカルボニルメチルチ
オフェニルイミノ)−7−チア−1,5−ジアザビシクロ(3,8,03オクタ
ン−6−オンを得る。
JLL二式上幻壜ばai
No、 RIR2A 物理データ
1.001 F CI −H
l、002 F CI −CN
1.003 F CI −No。
1.007 F CI −αχ)C,H。
1.008 F Q −a)00((CH3)2 11JiJ2−84’C1,
009F CI −(X)QC4H。
CH。
1.012 F CI −α)QC3)(、。
1.013 F CI −COOCH2−CH2−0−CH31,014F C
I −α)OCH2−CH2−0−C2H51,015F CI −αXにR(
CH3)−CH2−OCH31,016F CI −COOCH,−CH,−3
−CH。
1.017 F CI −COOCH−(CH3)−G(2−5−CH。
1.018 F CI C000(−(C)1.)CH,−5−C2H5化合物
No、 R,R2A 物理データ
1.019 F CI CCXχE−(CHl)−CH2−S−C1H。
1.021 F CI C00CH(CH,)−CI−1,−3−C4Hg1.
022 F C1α)OCH(O(3)−CH2−3−C5HIH1、Q25
p a −CONH2
1,026F CI C0NH−CH3(油輿
1.030 F CI C0NH−G(、−01−CH。
1.031 F CI C0N(CH,℃H,,G(、)化合物
Nt)、 R1R2八 物理データ
1.038 F CI C00CH,−CH2−atl、039 F CI C
ax上、−CN1.042 F C1α)OCH,−Q(、=GiC11,04
4F Q COOCH−)CH化合物
NO,R,R2八 物理データ
1.053 F CI C03G(。
1.054 F CI CO302H51,055F CI C05C,H。
1.056 F CI C03−CHrG(−CH21,057F CI C0
5−G(rCOOCH3(11定形)1.05g F CI C05−CHrO
)QC2H51,059F CI CO5−CH2−C00C5H,。
化合物
No、 RI R2八 物理データ
1.063 F CI C03−CH,−CH,−COOCH。
1.067 F C1α)OCH,−COOC5H■1.068 F CI C
00CH2−CH2−3+(CH3)xl、069 F CI COCoo
N、071 F Q OH
1,072F Q OCR。
1.073 F Q 0C2H。
1.074 F CI 003H。
1、ff79 P CI 0CH2Q(−CH。
化合物
No、 R,R2八 物理データ
1.081 F CI 0CH2C)(=CHC11,082F CI 0CH
2CjCH1,084F CI −00(2−αχに上。
1.085 F CI −0−G(、−COOC5H,。
1.093 F CI 0−CH,−CH,−Ql、096 F CI S−Q
ち
1.097 F CI 5−C2H5
1,0911P CI 5−C3H。
化合物
No、 R,R2A 物理データ
ロ02 F CI 5−CH,−CH−CHCll、105 F CI S−C
H2−COOCH3融点、97−98°C1、+06 F CI 5−G(2−
COOC2H51,110F C1s−CI(2−COOCH2−Q(2−0−
CH1化合物
No、 R1R2A 物理データ
1.124 p Q −5zycooCH31,125F CI −5−ZS−
cOoc2H5111Ji127−130’C1,126F CI −5zyC
OOC3)17化合物
N(i RI R2A 物理データ
1.128 F CI −3zyCOO−G(2−CH2−C11,129F
CI −5zyCOOCsHH1,130F CI −3zyCOOQ(2−C
H2−0−CH31,131F CI −5乙ト■G((CH,)−CH2−5
−CH。
1.135 F CI −5zyσ)O−Q(、−Q(、−CHd21.137
F CI −57y;;−α)O−CHz−oMCHl、139 F CI
−5zyCOO1,140p (1−8z鐸℃N)(21,141F CI −
5z鐸℃NH−CH31,143F CI −5zyCON(CH2−CH=C
H2)。
1.149 F CI −57X−COOCH2−0(、−C11,150F
CI −3EX−α)O−CH,−CF。
1.151 F CI −5−ZS−COOO(2−Q(2−Fl、152 F
CI −5−ZS−CO−SO(31,153F CI −5zyαX)CH
,−■0CH31,154F CI −5−ZX−α)OCH(CM、)a。
1.155 F CI −5−ZS−CO5−CH2−COOG(31,156
F CI −5zΣ−■5−CH(CH,)−■0CH31,157F CI
−5gCN
1.165 p (1−521S−coooi2−cH,−al、166 F
CI −3ΔC00O(2−G(2−Fl、167 F Q −5−ZS−α)
OCH□−CF。
化合物
No、 R,R2A 物理データ
1.177 F CI −NH−5orG(。
1.178 F CI −NH−502−C4H31,179FCI−h口(−
Sora
l、180 F CI −Nl(−Sヤに1.1112 HC1−COOH
l、185 8 C1−α力・C3H111,1g6 HC1−αカーCl2−
G(、−0−CH。
1.187 HC1−COOCH,−5−0(。
化合物
No、 R1R2A 物理データ
1.11+111 HC1−Qχ)CH−(CH)、−CF(2−S−CH。
1.196 HQ −5−C3H。
1.197 HC1−COOCH,−COOCH。
1.193 )l Q −COOCH(CHx)COOC)(31,199HC
1−CO3−CHrQ)00(。
1.200 HC1−003−CH(G(、)a。
111 HCI OH
1,202HO0CH3
1,203HQ O−C,H。
化合物
No、 R,R2A 物理データ
1.205 HC1−0−0(2−(J(五1.206 HC1−0−CI−1
,−CH2=O(C11,209HC1−0−CH2−COOO(31,210
HC1−0−Gi2−COOC2)(111,211HC1−0−0((Q(3
)−〇χX丁。
1.212 HQ −5H
1,213HC1−5CH3
1,214HC1−5c2H3
1,216HC1−5−CHra)Oa(31,217HC1−5−Q((G(
3)−COOCHsl、218 HC1−552−COOC2)(51,221
HC1−s、5−CO0C2H51,222HC1−3zyCOOH
化合物
No、 R1R2A 物理データ
1.228 HC1−5zycOOH
1,233HO−NH−5Of4N。
1.234 HQ −NH−3orG(Z−CI化合物
No、 R1R2人 物理データ
1.236 F CN −COOH
l、239 F CN −0−CH2−Cm+’O(1,240F CN −0
−CH(CH,)−C−Σ1.241 F CN −3−G(rcOOa(。
1.242 F CN −3−CH(CH,)α)OCHll、243 F C
N −0−CH,−COOCH。
1.244 F CN −0−Q(2−COOC5H,。
1.245 F CN −0−01(CI3)−cooC2H51,246F
CN −32yyωOCR。
1.247 F CN −5z5−cooC2Hs1.249 F CN −5
7y;−α力H1,252F CN −375; COOC2H5化合物
No、 R1R2A 物理データ
1.253 F Dr −COOH
l、255 F Br −0H
1,25フ F Br −0−CH14コ1(](1,258F Br −0−
CH(C1(3)−CmCHl、259 F Br −0−Q(2COOCH3
1,260F Br −o−CH2−COOC5HH1,261F Br 5−
CH2℃αx上。
1.262 F Br −5乙−α)OC2H3C2H31dの化合物:1
2.001 F CI −R
2,002FCI−CN
2.003 F CI −No2
2.004 F CI −α)OH
2,010F CI −COOCH−CH,−CH1o−i。
化合物
No、 RI R2A 物理データ
2.016 F CI −α力CH2−CH2−3−CH32,017F CI
−COOCH−(CHl)−CH2−S−CH。
2.0Ig F CI C00G(−(CH,)−0(2−5−C2H32,0
19F CI Cax五−(CH,)−CH2−S−C,H。
2.021 F CI C00CH(G(x)−CHz−S−C4N。
2.022 F CI C00CH(Q(3)−CHrS−c5Hu2−025
F CI −CONH2
2,026F CI C0NH−CH。
2.030 F CI C0NH−CH2−CH=CH。
2.031 F CI C0N(CHよ−CH<82)化合物
No、 RIR2A 物理データ
2、.038 F CI C00CH2−CH,−CI2.039 F CI
C00CH,−CN2.041 F CI C00CH,−CH,d2化合物
No、 RI Iζ、A 物理データ
2.053 F CI C05CH。
2.054 F CI C03C,H。
2.055 F CI C05C,H。
化合物
No、 R,R2^ 物理データ
2.067 F C1αη12−αわCsH。
2.068 F CI C00G(2−Q(、−3i(O(、)31069 F
CI COCoo
N、071 F CI 0H
1072F Q 0CH3
2,073F CI 002H5
2,074F CI 0C3H7
2,079F CI 0CR2CH=G(。
2.081 F CI 0CH2CH=CHQ2.082 F CI 0CH2
CICH2,0g4 F CI −0CH2−COOCH31093F CI
0−CH2−a(1−02,096F O5−0(。
2.097 F CI S−0,R5
2,098F O5−C3)1フ
化合物
No、 R+R2A ’kjHMデータ2.102 P CI 5−Q(、−C
I(−CHCI2.1O5FO8−a(2−cOOCH11106F CI 5
−CH,−COOC2H52,110P CI S、Q(2−COOCH2−a
(2−0−CM。
化合物
NO5R,R2A 物理データ
2.124 F C1−3zy5−COOO(32,125F CI −Sテカ
双qH52,126F CI −5−ZS−COOC3H7化合物
No、 R1R2A 物理データ
2.128 F CI −5Δ−Coo−CHz−CH2−CI2.129 F
C1−3z!α)OC5H,。
2.130 F CI −5−ZS−COOCH2−CH2−0−CH32,1
31F CI −5zyCOOCH(CH3)−CH2−5−CH32,135
F CI −5ZyCOO−α2−CH,−CH=CH□2.137 F CI
−5−ZS−COO−CHz−CJCH2,138F CI −3−ZS−C
OOO2,139F CI −5ZS−αC
2,140F CI −5z鐸℃NH22,141F CI −5zy■NH−
CH3化合物
NO,R,R2A 物理データ
2、143 F CI −5−ZS−CON(C1ち−CHべIρ22.149
F CI −52コ;α)00(2−C12−O2,150F CI −5z
5−COO−CH2−CF32.151 F CI −5−ZS−COOCHz
−Q(z−F2.152 F CI −5z5;;−Co−5CF4s1153
F CI −5−zX−α)OCH2−α’)OCR。
2.154 F CI −5zΣ−α)OCR(CH,)−〇)OCH。
2.155 F CI −521S−CO5−CH2−α)00(。
2.156 F CI −57H■5−CH(CH3)−αχ℃H32,157
F CI −5−zXCN
2−165 F CI −3て1刀■−−α、−aZ、166 p (1−3Δ
−COOQ(2−CH2−F2.167 F CI −32yσへ12−σ3化
合物
Nt+、 RI R2八 物理データ
2.177 F CI −NH−3orCH。
2.178 p ct −NH−3orc2H32,179F Q −NH−3
orQ
2.180 F Q −NH−SO2−ぐ2.182 HC1−COOH
化合物
No、 RIR2A 物理データ
2、+85 HC1−α◇−C5H1+2.186 HC1−αXは刃2−Q(
2−0−CH。
2.187 HC1−COOCH,−3−CH。
2.188 HC1−〇)OCR−(C1()、−CH2−5−CH11196
HO−5−C,H。
2.197 1(C1[4゜
化合物
No、 RIR2A 物理データ
2.201 M CI OH
2,202HCI OCH。
2.203 HCI 0−C2H5
2,205HC1−0−Q(2−CICH2,210HC1−0−Q(2−CO
OC2)(、。
2.211 HO−α01(G(3)−Cax万。
2−212 HC1−3H
2,213HC1−5CH3
2,214HC1−5c4H。
2−216 HC1−3−CI(、−COOCH。
化合物
NO,+<1 +t、 A 物理データ2.221 HC1−5zyCOOCz
H。
2.222 HC1−3−ZS−α幻H2,228HC1−527α迫H
2,233HC1−NH−3orC2H32,234HC1−NH−3orCH
2−CI2.236 F CN −COOH
2,239F CN −0−a鰺OKΣ2.244 F CN −0−Q(2−
COOC5H,。
2.245 F CN −0−cH(O(3)(XX)CzHs1246 p
CN −SコC00O(32,247F CN −七Σ(■モHs化合物
No、 +t、R2A 1llJN5’−12,249F CN −5−ZS−
COOH2,253F Br −COOH
2,255F Br −0H
1257F Br −0−G(2−OsG(2,258F Br −0−Q((
O(3)−c!cH2,259F Br −0−CH2O)OCH32,260
F Br −0−0(2−COOC5H112−261F Br S−012−
COOQ(32,262F Br −3−ZS−cooc2Hs真、3二式1e
の化合物:
化合物
No、 R,R2A 物mF−1
3,001F CI −H
3,002F CI −CN
3.003 F CI −No。
3.004 F CI −α紗H
No、 tt、1t2A 物理データ
3.017 F CI −αすCH−(CH,)−CH2−5−CH。
3.018 F CI C00CH−(CH,)−CH2−5−C2H53,0
19F C1αXXクー(CH,)−CH2−5−C,I(。
3、α25FQ −■NH2
3、αv p CI C0NH−CH。
化合物
No、 R,R2A 物理データ
3.038 F Q C00CF(2−CH2−CI3.039 F CI C
00CHrCN3.041 F CI C00CH,−CH2−0(。
3.044 F Q C00C)12−O(J化合物
No、 菖t、R,A 物理データ
3.053 F CI C03CH3
3,054F CI C05C2)1゜3.055 F Q C03C3Hフ
化合物
No、 R1R2^ 物理データ
3.067 F CI C00CH,−α)OC5H,。
3.068 F CI C00CH2−C)(2−5i(CH3)33.069
F CI COONa
3、C71F Q OH
3,072F CI α上3
3.073 F O0C2H5
3,074F OQClH。
3.079 F CI 00(、CH−C)I。
化合物
No、 R,R2八 物理データ
3.081 F CI 0CR2CH=0(CI3.082 F CI 0CH
20!IcH3,087F CI 0−CH2−α)QC2H53,093F
Q 0−CH,−CI(2−CI3.096 F CI 5−CH。
3.097 F CI S−C,、R53,098F OS−C,)(。
化合物
No、 R,R2A 物理データ
3.102 F CI 5−CH,−CH=CHCl3.103 P CI 5
−CH,60(3,105F CI 5−C1(、−COOCR。
3.106 F CI S−CH2−C00C2H53,107F CI S−
CH2−C00C5H,。
3.110 F OS−CH2−C00CH2−G(2−0−CH。
化合物
N(1,RIR2A *Mデータ
3.124 F CI −57Hα)00(。
3.125 F O−52!1S−CooC2Hs3.126 F Q −3z
yα)QC31(。
化合物
No、 R,R2A 物理データ
3.128 F CI −S zyCoo−C)(2−CH2−CI3.129
F CI −5−ZS−COOCsH。
3.130 F CI −575;−C00G(2−CH2−0−CH33,1
31F CI −5zyC000((O(3)−CH2−5−CI(33,13
5F CI −3−ZS−COO−a(z−CH2−CH=CHz3.137
F Q −5−ZS−COO−0(z−Cmc)(3,138F CI J3z
5;−α)OH3,139F Q −5zΣり℃Q
3.140 F CI −52!5−CONHz3.141 F CI 4Δ■
NH−CI−t。
3.143 F CI −5z5;−■N(σ、−C)(=C五、)よ化合物
No、 RI R2A ’111Nデータ3.149 F CI −87HαΩ
12−α、−a3.150 p (1−37XCOO−CH2り33.151
F CI −3zyCOOCH2−CH2−F3.152 F C1−87X−
■−5CH。
3.155 F CI −821S−CO5−C)Irα0】。
3.156 F CI −5−ZS−CO3−G((Q(3)−COOCH33
,157F CI −57y;;CN化合物
No、 RI R2八 物理データ
3.163 F CI −52!1lS−c勇べ3.165 F CI −57
y;α)OCH2−CH,−CH3,166F CI −5Δα庇I2−α、−
F3.167 F CI −3−ZS−COOCH2−Q”3化合物
3.177 F C1−NH−5OrG(。
3.178 F CI −NH−3o、−C21(53,179F CI −N
H−5orQ3.180 F CI −NH−so2−@3.182 HC1−
COOH
3,185HC1−Coo−C5H,。
3.186 HQ −eG(、−CH,−0−OH。
3.18] HC1−COOCH2,−5−0(。
化合物
No、 RI R2八 物理データ
3、+88 HC1−COOCH−(CH)3−0(2−S−CH。
3.196 HQ −8−C3H。
3.197 Ha −a)oCHrcooCH33,198Ha−OooCI(
(CH3)−COOCH33,199HQ −00s−C8,0OOCH。
3.200 HC1−005−G((G(S)COOCH。
3.201 H00m(
3,202HG OCH。
3.203 HQ O−C1Hs
化合物
No、 R,I12 人 物理データ
3.205 HC1−0−CH2−c!GK3.209 HC1−0−Q(、−
α)OCR。
3.210 HC1−0−Q(2−COOC2)i、。
3.211 HQ −o、CH(CH3)−coOCHx3.212 HQ −
3H
3,213HC1−3CH3
3,214HC1−3C2H3
3,216HC1−3−CH,−000CI(。
3.221 HCl −52S−α)QC,H53,2228C1−5−ZS−
COOH化合物
、。、 R,R2A 物理データ
3.228 HC1−52!lS−αηH3,233HQ −NH−3orcJ
1H53,234HC1−NH−8o、−01,−Q表4:式!fの化合物:
No、 R1R2^ 物理データ
4.01 F CI OH
4,03F C1o−cHroiICH4,09F CI −COOH
4,11F Q −57y;;C00CxH5化合物
No、 R,R2A 物理データ
4.14 HC1−3−CH2−COOO(3゛表5二基、1 glF)匙童ヤ
μ
化合物
No、 R,R2A 物理データ
5.01 F CI OH
5,03F CI 0−CH2−CIIG(5,05F O5−Q(2−COO
C2H55,06F Q 0−G(2−Q)00(35,09F CI −CO
OH
5,11F CI −5−、、−ω狗H5化合物
No、 R,R2A 物理データ
5、+4 HC1−3−CH,−α)OCH。
表6:式1hの化合物:
6.010HO
6,020H1
6,03001,0
6,040C,H3O
6,050C2H51
6,100)(0
6,110H1
6,120CH,0
6,130C,H80
6,140C,H31
化合物
No、 x、 R1912物理データ
6.17 0 CHrO(り 0
6.18 0 CHrOICH1
6,193H0
6,20S CHlo
6.21 S C2)(,0
6−2’ S −QH9(11) 0
6.25 3 −C4)1g(S) 06.26 5 −c4%Q) 0
6ユフ S−CシーVC) 0
6.28 S −a(2−c[(mcH06,293−CI(、−CH−CH,
5,06,313−CI2−011CHO
化合物
No、 x、 R19n2 物理テ、り6.36 S −CH2−G(−C)I
CI O6,41S −CHrO−CI(、0
6,42S −CH2−0−C3H,06,43S−CH2−o−C41(90
6,44S−CH2−G(2−0−CH106,453−CH,−C12−0−
C2H506,46S −CH2−CN 0
6.49 S −CH□−COOCH,06,5O5−G(、−COOC2H5
06,52S −CH2−α)OC5H)1 06.53 S −CH,−CI
(、−α)00(30化合物
No、 XlRlg n2 物理データ化合物
No、 x、 Rlg R2物理データ”’ xI R19R2物理データ
6、フgspcコ(2−。
6.79 5 F2CH−0
6,82S FCH,−CH,−CH2−06,83S C1−CHr0
6.84 S Br−CH2−0
6,855C1,C−0
6,86S F、C−0
6,1!7. S Q−CH,CH,−06,8g S Br−G12−CI2
− 06.89 8 CF3−CF、−0
6,90S losGa年0
6.91 3 G(y−Q−01,−0−CHr06.92 S CH3−0−
Cff(rQ(rO−CH2−06,93Sc2H5−O−a(rO−cHr。
6.94 S CH,αcn、o−co、ciir。
6.95 S (4m(、−0−Gi、−0−CHrG(、−06,96S (
4H5−0−G(、−CHro−CH,−06,97S C,H,−Q−CHr
Gi、0−CH,−G(、−06,98S C,H,−CI(−G(−CH,−
06,99S −CH□−000HG
6.111 & CH3−0−CH2−CH2T、06.112 S C2H5
−0−CH,−CH2−0−)−CH2−0化合物
No、 X、R,g nz 物理データ6.119 S CH,−5−CH2−
CH206,1243CH,−502−0
6,125S C2H55O,−0
6,126S Q(、−0(−G(Z−0−G(2−0化合物
No、 X1R,g n2 物理データ表7二式11の化合物
化合物
No、 RR23物理データ
フ、01 HH
7,02HH
7,03CH,H
7,04CH,H
7,05C285F
フ、06 c2H5H
7、o9 σ、 H
7,10σ、 H
表8二式Ijの化合物:
化合物
No、 RR24R25R26物理データ8.0IHHHH
LO2HFHH
8,03HF G(、H
8,04HF C83G(3
8,07HF −Q(2−0!iG(CH。
108 0(、F−0(z−O(3H
8,09CH3F −G(2−01!G(CH3化合物
No、 RR24R25R26物理データ&+2 CF、 F −G(2−Oi
−CHH・表9:式1にの化合物: 。
9.0IHHR
9,02HF R
9,03HF C83
表10:式IIの化合物:
N0° RR41R32物理データ
10、OIHHH
lo、02HF H
lo、03’HF CH3
10,04CH1HH
lo、05CH,F H
lo、06CH3F CH。
10.10CF3 HH
lo、11CF3 F H
lo、12 σ、 F C83
表11:式!mの化合物:
化合物
No、 RR27R29RM 物理データ11、OIHHHH
ll、02HFHH
ll、03HFCH,H
ll、04 CH3F CH,H
ll、05 G(3F CHrOICHHll、06 HF CH2−0aCH
Hll、08 CF3 F CH2−clacHHll、09 CF、 F C
HrCIICHG(。
11.10 HHCH2−011CHCH311,11HF CHTolol
C83表12:式Inの 物:
化合物
No、 RR37R36
12,01HHR
12,02HF H
lm、038 F CH。
12、Q4 HF cHrOICH
ILO6CF3F ロー×I
表13:式1oの化合物:
化合物
No、 RR30R31
14,0IHHR
14,02HF R
14,038F CH。
14.05 HF CHrcmcI(
14,06G(、F −0−CH2−QICH表15:式tqの化合物:
化合物
No、 XIRlg nz 物理データ15.01 0 H0
15,020H1
15,030CHlo
15.04 0 C2I(50
15,050C2H51
15,080CH2−OmCHO
15,0900(2−OIcl(1
15,10080
15,110H1
15,120CH30
15,130C2)(50
15,140C2H51
化合物
No、 XlR19R2物理データ
15.17 0 C)I2−011ICH015,180CH,−CM心H1
15,19SH,0
15,20S CH,0
15,21S C,H3O
15,24S −C4Hg(n) 0
15.25 S −C4Hg(S) O15,26S−C4H9(i)0
15.27 5 (¥ち(()0
、 15.28 S −CH,−G(−CHO15,313−co、−OK五〇
15.36 3 −G(2−G(400化合物
No、 x、 Rlg n2 物理データ15.42 3 −CH,(シC,H
,O’15.43 S −CH2−0−C4Hg C15,44S −CH2−
Q(、−0−CH,015,455−CH,−CHrO−C2H3015,46
5−G(rCN C
15,49S −CH,C00CH,015,523−CHrC00C5)(,
1015,533−G(2−CH2−000CH,0化合物
No、 X、Rlg n> 物理データ15.78 3 FO(、−0
化合物
No、 XI Rag 。2 物理データ15.79 S F2CH−0
15,80S FeO2−CH2−0
15,81S CF、−CH2−0
15,1123FG(2−G(2−CH2−015,83S C1−CHr0
15.84 S Br−CH2−0
15,85S C1,C−0
15,86S F、C−0
15,87S 0−CH2−CH2−015J8 S Br−CH2−CH2−
015,893CF、−CF、−0
15,9OS IcMc−CHr 0
15.91 S CH3−0−(り2−O−CH2−015,92S CH,−
0−G(、−G(2−0−CHr015.93 5 負)1.−0−CH2−0
−α、 C15,94SCH1,o−CH2−0−CH2−cHT015.95
S C2)15−o−CH2−0−CH2−G(2−015,98S C6H
5−CH<五−ct−i、−。
15.99 3 −G(2−α)OH0化合物
No、 x、 R19”2 物理データ15.111 S α、−αα2−α2
−αに部20化合物
No、 x、 R1912物理データ
!5.119 S CH3−5−CH,−CI(、015,124S CH3−
802−0
15,125S C2H350,−0
15,126S CH,−CH−CH,−0−CH,0化合物
N0° x、 R19’2 物理データ表16:式1rの化合物:1
化合物
No、 x、 R1912物理データ
16.01 0 8 0
16.02 0 H1
16,030CH,0
16,040C,H3O
16,050C2H,1
16,080CHrO(■ 0
16.09 0 CHrcMck11
16.10 0 H0
16,110H1
16,120G(、0
16,130C2H,0
16,140C2H,1
化合物
No、 x、 R19R2物理データ
16.41 S −G12−0−CH3016,455−CHrQ(、−0−C
2M、016.46 S −Gi2−CN C
16,49S−CH2−C00CH1016jO5−CH,−COOC2)(,
016j2 S・−CH,−COOC,H,、016j3 S −01rCH2
,α)OCH,01634S −CH,−01rα)OC2)1. 0化合物
No、 X、 Rlg n24kl理!−/化合物
No、 xl”+9 R2物理データ
化合物
No、 X、R,g n2 物理データ16.78 3 FG(2−0
16,79S F、CH−0
16,805FG(2−CH,−0
16,81S CF、−CH2−0
16,112S FCH2−CI(2−CH,−016、B3 S C1−CH
20
16,84S Br−CH2−0
16、g5 S C13C−0
16116S F、C−C
16,8] S Q−(コ(2【コ(2−016,88S Br−CH2−Q(
2−016,893CF、−CF、−0
16,9OS l0aC−CHr C
16,91S CH3−0−CH2−0−CH,016,923G(3−0−C
HI−CH,0−G(TO16,93Sc2H5−o−CI(rO−a(r01
6.94 S CH3−0−G(、−0−CH2−cHr016.95 S C
2H5−0−CH2−0−CHrCH2−016,96S C2H5−0−CH
2−CH2−O−G(2−016,97S c2H,−o−0(2−cH,−o
、a(2−cH,−016,98S C6H3−C8K上−G(、−016,9
9S −CH2−C0OH0
化合物
、。、8.。+9 ”2 ′″′″″−′16.111 S CH,−0−CH
,−CH,−01,5,0化合物
No、 XIR,g n2 物理データ16.119 S CH,−5−CH2
−CH2016,124S O(、−502−0
16,1253” C2H55O2−016,126S CH2=■−〇(、−
0−CH,−0化合物
N0° XIRlg n2 物理データ ゛生物学的実施例:
温室で、試験植物を種子皿に置くと同時に、種子の表面を水溶性混合物により処
理する。
ヘクタール当たり有効成分4kgの速度に相当して。
種子皿を、22−25℃、相対湿度50−70%の温室内に於いて保持する。
3週間後に、未処理標準と比較して9段階(1=破壊、9=破壊なし)のスケー
ルを用いて除草作用を測定する。
1ないし4(特に1ないし3)の段階は非常に良好な除草作用を示す。6ないし
9(特に7ないし9)の段階は良好な寛容を示す。
この試験の場合、表1−16の化合物は著しい除草作用を示す。良好な除草作用
は表B1に示される。
表Bl:
試験植物 : アペナ シナビス セフリア ステラリア化合物No。
1.005 1 1 1 1
1.125 2 1 1 1
6.009 1 1 1 1
実施例B2:発芽後除草作用(接触除草剤)多(の雑草、モノコチルエドナスお
よびジオクチルニドナスに水溶性有効成分分散液が24−26℃および45−6
0%の相対湿度に於いて噴霧される。15日後に、未処理の標準と比較して9段
階(1=破壊、9=破壊なし)のスケールを用いて除草作用を測定するこの試験
の場合、表1−16の化合物は顕著な除草作用を示す。良好な除草活性の例が表
B2に示される表B2:発芽後除草 用
試験植物 : アベt セフリア Uリウム シナビス ステラリア化合物No
。
1.005 1 2 2 1 1
1.125 3 2 2 1 2
6.009 1 1 − 1 1
実施例B3:野性種の稲への除草作用(水稲)水中で発芽した雑草エチノコロア
ケルガリおよびモノカリアバグをプラスチック容器(表面積: 60 cm”;
体積:500m1)に陳列する。種子をまいた後に、土表面のわずか上部(8−
5mm)にまで水位を増加させる。まいた8日後に、ビーカーに試験化合物を噴
霧することにより操作をもたらす。施用される投薬はへクタール当たり2kga
、iの有効成分に量に相当する。そして稲の雑草の最適の成長条件下、即ち25
−30℃および高い湿度の温室にビーカーを放置する。操作の3週間後に、試験
の評価が行なわれる。表1ないし14の化合物が雑草に損傷を与える。
実施例B4:熱帯間作の成長阻害
試験植物セントロセミパブエラセン(Centrose+++a pubesc
ens)およびブソホカルバスパルストリス(Psophocarpus pa
lustrjs)が土壌(45%)、ビート(45%)およびゼオライト(10
%)を含む4cmのビートポットに切断されることにより増殖する。試験植物を
昼の温度が27℃および夜の温度が23℃である温室中で栽培する。70001
uxの明暗度に於いて1日に少なくとも14時間照射する。
切断から約50日後に、植物を13cmのポット、4−5植物/ボツトに移植す
る。さらに60日後に、植物を約15cmの背の高さに摘み込み処理する。その
目的のために、それらにヘクタール当たり0.1ないし800g (通常25%
の懸濁液からなる)の有効成分からなる水溶性噴霧混合物を噴霧する。施用する
水の量は2001/haである。処理の4週間後に、新規成長分の重量を測定し
、そして未処理標準の平均パーセントで示す。
壊死損傷を全案表面のパーセントとして表示する。処理された植物の新規成長分
が未処理の標準よりも少ない。
表1−16の化合物 25% 40% 50%カルシウムFデシ身ベンゼンスル
本ネート 5% 8% 6%カストールオイ#ポリエチレングリコールエーテル
(エチレンンオキサイド 36mol) 5%トリブチルフェノールポリエチレ
ングリコールエーテル(エチレンンオキすイド 30mol) −12% 4%
シクロヘキすIン 15% 20%
キシレン混合物 65% 25% 20%この乳剤原液を水で希釈することによ
り、あらゆる所望の濃度の乳剤を得ることができる。
2、溶液 a) b) c) d)
表1−16の化合物 80% 10% 5% 95%プロピレングリコールモノ
メチルエーテル 20%ポリエチレングリコール
(■of、wt、400) 7O
N−メチ# −2−ビ0リドンン 20エポキシ化ココナツツオイル 1% 5
%石油画分
(沸騰範囲160−190℃)−94%溶液は微小滴の形態の操作に適している
。
3、粉剤 a) b) c) d)
表1−16の化合物 5% 10% 8% 21%カオリン 94% −79嶌
54%
高分散珪酸 1% −13% 7%
アクバ身Iイト 90% 18%
有効成分を塩化メチレンに溶解し、溶液を担体に噴霧し、そして溶媒を即座に真
空で蒸発する。
4、粉剤 a) b)
表1−16の化合物 2% 5%
高分散 1% 5%
りI#禽五 97%
カオリン 90%
有効成分と担体を混合することにより、そのまま施用することのできる粉剤が得
られる。
式lの液体有効成分の配合実施例(パーセンテージは重量当たりである。)
5、水和剤 a) b) c)
表1−16の化合物 25% 50% 75%ナトリウムリグノスルホネート
5% 5%ナトリウムラウリルスルフェート 3% −5%?)I功ム ブイソ
プチhtyタレン
スル参ネート 6% 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコール1−f#(1+1z77t+f4F
7−8mol)−2X −高分散珪酸 5% 10% 10%
カオリン 62% 27%
有効成分を助剤と共に混合し、そして混合物を適した混合機中で粉砕し、水和剤
を水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液が得られる。
6、乳剤原液
表1−16の化合物 10%
オクチルフェノ−#ポリエチレングリコールエーテル(エチレンンオキすイF4
−5mol)3%カルシウムFデシルベンゼンスル本本−ト 3%カスドールオ
イルポリグリコールエーテル(エチレンンオキすイド36a+ol) 4%シク
Uヘキすlン 30%
キシレン混合物 50%
乳化剤原液を水で希釈することによりあらゆる所望の濃度の乳化剤が得られる。
7、粉剤 a) b)
表1−16の化合物 5% 8%
タルカム 95%
カオリン 92%
そのまま施用することのできる粉剤が、適した混合機中で有効成分と担体を混合
することにより得られる。
8、押出し粒剤
表1−16の化合物 10%
tトリウムリグノスhホネート 2%
jlルポキシメチルセha−ス 1%
カオリン 87%
有効成分を補助剤と混合および粉砕し、そして混合物を水に湿らせる。混合物を
延伸し、そして空気流中で乾燥する。
9、被覆粒剤
表1−16の化合物 3%
ポリエチレングリコ−k (o+o1.wt、200) 8’Xカオリン 94
%
細か(粉砕された有効成分を混合物中でまとめて、ポリエチレングリコールによ
り温らされたカオリンに施表1−16の化合物 40%
ブDピレングリコール 10%
!ニルフェノールポリエチレングリコールエーテル(エチレンンオキすイド15
mol) 6%tト1功ムリグノスhホネート 10%力#fキシメチルセhO
−ス 1%
75%水溶性乳濁液泡状シリコンオO
水 32!%
細かい粉砕有効成分をよ(助剤と混合して懸濁液原液を得る。この原液を水と希
釈することにより、所望の濃度が得られる。
式Iの化合物が、未処理の状態で、好ましくは製剤業界で慣用的に用いられる助
剤と共に施用され、そしてこの目的のために、公知の方法により、例えば乳剤原
液、被覆可能なペースト、直接噴霧可能また゛は希釈可能な溶液、希釈乳剤、水
和剤、水溶剤、粉剤、粉剤にそしてまた例えばポリマー中のカプセル化剤に製剤
化される。組成物の性質と同様に、噴霧、霧化、粉かけ、散水または注水のよう
な施用方法は、目的とする対象および利用環境に依存して選択される。
国際調査報告 PCT/EP 9210109211.1w11m11m陶 P
CT/EP 92101092フロントページの続き
(81)指定国 EP(AT、BE、CH,DE。
DK、ES、FR,GB、GR,IT、LU、MC,NL、 SE)、 AU、
BG、 BR,CA、 C3,FI、 HU、JP、 KR,No、PL、R
○、 RU、 US(72)発明者 ピッシオタス ゲオルクドイツ国、 78
50 レラッハ アム ゾーネンライン 71
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.次式I ▲数式、化学式、表等があります▼(I)(式中Zは酸素原子または硫黄原子を 表し;Qは−C−C−または−C=C−を表し;Rは炭素原子数1ないし6のア ルキル基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし6の ハロアルキル基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、炭素原子数3ないし6 のアルキニル基、炭素原子数3ないし6のハロアルケニル基、炭素原子数3ない し6のハロアルキニル基、フェニル基、ベンジル基、炭素原子数1ないし4のア ルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし4のハロ アルキル基またはハロゲン原子により置換されたフェニル基、炭素原子数1ない し4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、炭素原子数1ないし 4のハロアルキル基またはハロゲン原子により置換されたベンジル基を表し、未 置換または置換されたフェニル基およびベンジル基は各々一度だけ現れる; Wは次式(W1),(W2),(W3),(W4),(W5),(W6),(W 7),(W8),(W9)または(W10) ▲数式、化学式、表等があります▼(W1);▲数式、化学式、表等があります ▼(W2);▲数式、化学式、表等があります▼(W3);▲数式、化学式、表 等があります▼(W4);▲数式、化学式、表等があります▼(W5);▲数式 、化学式、表等があります▼(W6);▲数式、化学式、表等があります▼(W 7);▲数式、化学式、表等があります▼(W8);▲数式、化学式、表等があ ります▼(W9);または▲数式、化学式、表等があります▼(W10);で表 わされ; R1,R22,R23,R24,R27,R30,R33,R37,R38およ びR41は各々独立して水素原子またはハロゲン原子を表し; R2は水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし4の アルキル基、炭素原子数1ないし4のハロアルコキシ基または炭素原子数1ない し4のハロアルキル基を表し; Aは水素原子、シアノ基、ニトロ基、COR3、X3R4、▲数式、化学式、表 等があります▼、−COR3、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化 学式、表等があります▼、 −C−X4−[CHR11(CH2)m3]−Si(R12)3、O −N(R13)−SO2−R14、 ▲数式、化学式、表等があります▼、または▲数式、化学式、表等があります▼ ;を表し; A1はシアノ基または−COR16を表し;R3はハロゲン原子、X4−R5、 アミノ基、炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数1ないし 4のアルキルアミノ基、炭素原子数2ないし4のハロアルキルアミノ基、ジ−炭 素原子数2ないし4のハロアルキルアミノ基、炭素原子数1ないし4のアルコキ シアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数1ないし4のアルコキシアルキルアミノ基 、炭素原子数3ないし4のアルケニルアミノ基、ジアリルアミノ基、−N−ピロ リジノ基、−N−ピペリジノ基、−N−モルホリノ基、−N−チオモルホリノ基 、−N−ピペリダジノ基、−O−N=C(CH3)−CH3、または−O−CH 2−CH2−O−N=C(CH3)−CH3を表し; R4は水素原子、炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数1ないし4 のアルコキシ−炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のア ルキルチオ−炭素原子数1ないし4のアルキル基、ジ−炭素原子数1ないし4の アルキルアミノ−炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロ−炭素原子数1ない し8のアルキル基、炭素原子数2ないし8のアルケニル基、ハロ−炭素原子数2 ないし8のアルケニル基、炭素原子数3ないし8のアルキニル基、炭素原子数3 ないし7のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数3ないし7のシクロアルキル基 、炭素原子数1ないし8のアルキルカルボニル基、アリルカルボニル基、炭素原 子数3ないし7のシクロアルキルカルボニル基、未置換またはフェニル環上でハ ロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロ−炭素原子数1ないし4 のアルキル基、ハロ−炭素原子数1ないし4のアルコキシ基および炭素原子数1 ないし4のアルコキシ基からなる群から選択された最高3個の同一もしくは異な る置換基により置換されたベンゾイル基;または、フラノイル基、チエニル基; またはフェニル基、ハロフェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキルフェニル 基、炭素原子数1ないし4のアルコキシフェニル基、ハロ−炭素原子数1ないし 4のアルキルフェニル基、ハロ−炭素原子数1ないし4のアルコキシフェニル基 、炭素原子数1ないし6のアルコキシカルボニル基、炭素原子数1ないし4のア ルコキシ−炭素原子数1ないし8のアルコキシカルボニル基、炭素原子数3ない し8のアルケニルオキシカルボニル基、炭素原子数3ないし8のアルキニルオキ シカルボニル基、炭素原子数1ないし8のアルキルチオカルボニル基、炭素原子 数3ないし8のアルケニルチオカルボニル基、炭素原子数3ないし8のアルキニ ルチオカルボニル基、カルバモイル基、モノ−炭素原子数1ないし4のアルキル アミノカルボニル基、ジ−炭素原子数1ないし4のアルキルアミノカルボニル基 により置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基;または未置換またはフェ ニル環上でハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロ−炭素原子 数1ないし4のアルキル基、ハロ−炭素原子数1ないし4のアルコキシ基および 炭素原子数1ないし4のアルコキシ基からなる群から選択された最高3個の同一 もしくは異なる置換基により置換された、またはシアノ基もしくはニトロ基によ りモノ置換されたフェニルアミノカルボニル基、または未置換または1もしくは 2個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたジオキサン−2−イ ル基を表すか、または未置換または1もしくは2個の炭素原子数1ないし4のア ルキル基により置換されたジオキサン−2−イル基、またはシアノ基、ニトロ基 、カルボキシ基または炭素原子数1ないし8のアルキルチオ−炭素原子数1ない し8のアルコキシカルボニル基により置換された炭素原子数1ないし4のアルキ ル基を表し; R5は水素原子、炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数1ないし4 のアルコキシ−炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロ−炭素原子数1ないし 8のアルキル基、炭素原子数1ないし10のアルキルチオ−炭素原子数1ないし 4のアルキル基、ジ−炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ−炭素原子数1な いし4のアルキル基、シアノ−炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数 3ないし8のアルケニル基、ハロ−炭素原子数3ないし8のアルケニル基、炭素 原子数3ないし8のアルキニル基、炭素原子数3ないし7のシクロアルキル基、 炭素原子数3ないし7のシクロアルキル−炭素原子数1ないし4のアルキル基、 ハロ−炭素原子数3ないし7のシクロアルキル基、または未置換もしくはフェニ ル環上でハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロ−炭素原子数 1ないし4のアルキル基、ハロ−炭素原子数1ないし4のアルコキシ基および炭 素原子数1ないし4のアルコキシ基からなる群から選択された最高3個の同一も しくは異なる置換基により置換されたベンジル基、またはアルカリ金属イオン、 アルカリ土類金属イオンおよびアンモニウムイオンまたは基−〔CHR6(CH 2)n5〕−COOR7を表し; R6,R20,R21,R26,R28,R32,R34,R39,R40,R 46,R47,R49,R50,R51およびR52は各々独立して水素原子ま たは炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し;R7およびR48は各々独立し て水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数3ないし8のアル ケニル基、炭素原子数3ないし8のアルキニル基、炭素原子数1ないし8のアル コキシ−炭素原子数2ないし8のアルキル基、炭素原子数1ないし8のアルキル チオ−炭素原子数1ないし8のアルキル基または炭素原子数3ないし7のシクロ アルキル基を表し; R3,R44およびR45は各々独立して水素原子、炭素原子数1ないし4のア ルキル基、ハロ−炭素原子数1ないし4のアルキル基または炭素原子数1ないし 4のアルコキシ−炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し; R9およびR10は各々独立して、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原 子数2ないし4のハロアルキル基または炭素原子数2ないし8のアルコキシアル キル基を表し、または R9およびR10は一緒になってエタノ基、プロパノ基またはシクロヘキサン− 1,2−ジイルブリツジを表し、これらの基は未置換であるかまたは炭素原子数 1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のハロアルキル基および炭素原 子数1ないし4のヒドロキシアルキル基からなる群から選択された1もしくは2 個の基により置換されており;R11は水素原子、炭素原子数1ないし5のアル キル基または炭素原子数3ないし7のアルケニル基を表し; 基R12は各々独立して水素原子または炭素原子数1ないし8のアルキル基を表 し; R13は水素原子、炭素原子数1ないし5のアルキル基、ベンジル基、ハロ−炭 素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数3ないし8のアルケニル基または 炭素原子数3ないし8のアルキニル基を表し;R14は炭素原子数1ないし6の アルキル基、ハロ−炭素原子数1ないし5のアルキル基またはジ−炭素原子数1 ないし4のアルキルアミノ基を表し;R15は水素原子、弗素原子、塩素原子、 臭素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基またはトリフルオロメチル基を表 し; R16は塩素原子、X5−R17、アミノ基、炭素原子数1ないし4のアルキル アミノ基、ジ−炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ基、炭素原子数2ないし 4のハロアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数2ないし4のハロアルキルアミノ基 、炭素原子数1ないし4のアルコキシアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数1ない し4のアルコキシアルキルアミノ基、炭素原子数3ないし4のアルケニルアミノ 基、ジアリルアミノ基、−N−ピロリジノ基、−N−ピペリジノ基、−N−モル ホリノ基、−N−チオモルホリノ基、−N−ピペリダジノ基、基−O−N=C− (CH3)−CH3、 −O−CH2−CH2−O−N=C(CH3)−CH6または基−N(OR46 )−R6を表し;R17は水素原子、炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭 素原子数1ないし4のアルコキシ−炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロ− 炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数1ないし10のアルキルチオ− 炭素原子数1ないし4のアルキル基、ジ−炭素原子数1ないし4のアルキルアミ ノ−炭素原子数1ないし4のアルキル基、シアノ−炭素原子数1ないし8のアル キル基、炭素原子数3ないし8のアルケニル基、ハロ−炭素原子数3ないし8の アルケニル基、炭素原子数3ないし8のアルキニル基、炭素原子数3ないし7の シクロアルキル基、炭素原子数3ないし7のシクロアルキル−炭素原子数1ない し4のアルキル基、ハロ−炭素原子数3ないし7のシクロアルキル基、または未 置換またはフェニル環上でハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、 ハロ−炭素原子数1ないし4のアルキル基、ハロ−炭素原子数1ないし4のアル コキシ基および炭素原子数1ないし4のアルコキシ基からなる群から選択された 最高3個の同一または異なる置換基により置換されたベンジル基;またはアルカ リ金属イオン、アルカリ土類金属イオンおよびアンモニウムイオン、基−〔CH R47−(CH2)m〕−COOR48または基〔CHR49−(CH2)t− Si(R9)8〕を表し; mは0,1,2,3または4を表し; tは0,1,2,3または4を表し; R18は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し;R19は水素原子、炭素原 子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数2ないし4のアルケニル基または炭素 原子数2ないし6のアルキニル基を表し;ハロ−置換炭素原子数1ないし6のア ルキル基、炭素原子数2ないし4のアルケニル基または炭素原子数3ないし6の アルキニル基;炭素原子数1ないし4のアルコキシ−炭素原子数1ないし4のア ルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ−炭素原子数1ないし2のアルコ キシ−炭素原子数1ないし2のアルキル基、1−フェニルプロペン−3−イル基 、シアノ基または炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基により置換された炭 素原子数1ないし6のアルキル基;カルボキシ−炭素原子数1ないし4のアルキ ル基、炭素原子数1ないし6のアルコキシカルボニル−炭素原子数1ないし4の アルキル基、ハロ−炭素原子数1ないし6のアルコキシカルボニル−炭素原子数 1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ−炭素原子数1な いし2のアルコキシカルボニル−炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子 数1ないし6のアルコキシカルボニル−炭素原子数1ないし2のアルコキシカル ボニル−炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数3ないし6のシクロア ルキル−炭素原子数1ないし2のアルコキシカルボニル−炭素原子数1ないし4 のアルキル基、炭素原子数1ないし5のアルキルアミノカルボニル−炭素原子数 1ないし4のアルキル基、ジ−炭素原子数1ないし5のアルキルアミノカルボニ ル−炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキ ル基、炭素原子数1ないし4のアルキルチオ−炭素原子数1ないし4のアルキル 基、ベンジル基またはハロゲン原子により置換されたベンジル基、炭素原子数1 ないし4のアルキルスルホニル基、炭素原子数3ないし6のアルケニルオキシ− 炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし8のアルキルカルボニ ル基、次式 (炭素原子数1ないし4のアルキル)▲数式、化学式、表等があります▼(炭素 原子数1ないし4のアルキル)▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学 式、表等があります▼、 (炭素原子数1ないし4のアルキルチオカルボニル)−(C1−C4のアルキル )、または基 (炭素原子数1ないし4のアルキル)▲数式、化学式、表等があります▼(炭素 原子数1ないし4のアルキル); で表わされる基を表し; R25,R29,R31,R35およびR36は各々独立して水素原子、炭素原 子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数3ないし8のアルケニル基、ハロ−炭 素原子数3ないし8のアルケニル基、炭素原子数3ないし8のアルキニル基、炭 素原子数1ないし4のアルコキシ−炭素原子数1ないし8のアルキル基、シアノ −炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし8のアルコキシカル ボニル−炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数3ないし7のシクロア ルキル基、炭素原子数3ないし7のシクロアルキル−炭素原子数1ないし4のア ルキル基、ベンジル基、−N−モルホリノ基により、−N−チオモルホリノ基に よりまたは−N−ピペリダジノ−基により置換された炭素原子数1ないし4のア ルキル基、ジ−炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ−炭素原子数1ないし4 のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ−カルボニル−炭素原子 数1ないし4のアルキル基、ジ−炭素原子数1ないし4のアルキルアミノカルボ ニル−炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ カルボニル基または炭素原子数1ないし4のアルキルカルボニル基を表し;R2 0,R21,R26,R28,R32,R34,R39およびR40は各々独立 して水素原子、または炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し;X1,X2, X3,X4およびX5は各々独立して酸素原子または硫黄原子を表し;および n1,n2,n3,n4およびn5は各々独立して0,1,2,3または4を表 す。)で表わされるチアジアザビシクロオクタンまたはそのチアジアザビシクロ オクテンまたは酸、塩基もしくは錯生成剤との塩もしくは錯体、またはその立体 異性体)。 2.R19が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数3ない し8のアルケニル基、ハロ−炭素原子数3ないし8のアルケニル基、炭素原子数 3ないし8のアルキニル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ−炭素原子数1 ないし8のアルキル基、シアノ−炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子 数1ないし8のアルコキシカルボニル−炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭 素原子数3ないし7のシクロアルキル基、炭素原子数3ないし7のシクロアルキ ル−炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基、−N−モルホリノ基によ り、−N−チオモルホリノ基によりまたは−N−ピペリダジノ基により置換され た炭素原子数1ないし4のアルキル基、ジ−炭素原子数1ないし4のアルキルア ミノ−炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキルア ミノカルボニル−炭素原子数1ないし4のアルキル基、ジ−炭素原子数1ないし 4のアルキルアミノカルボニル−炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子 数1ないし4のアルコキシカルボニル基または炭素原子数1ないし4のアルキル カルボニル基を表す請求項1記載の式Iの化合物。 3.Qが基−C−C−である請求項1記載の式Iの化合物。 4.Zが酸素原子である請求項1記載の式Iの化合物。5.WがW1である請求 項1記載の式Iの化合物。 6.WがW2である請求項1記載の式Iの化合物。 7.AがX3R4である請求項5記載の式Iの化合物。 8.Aが−COR3である請求項5記載の式Iの化合物。 9.Aが−COR3である請求項5記載の式Iの化合物。 10.Aが▲数式、化学式、表等があります▼である請求項5記載の式Iの化合 物。 11.Aが▲数式、化学式、表等があります▼である請求項5記載の式Iの化合 物。 12.Aが▲数式、化学式、表等があります▼である請求項5記載の式Iの化合 物。 13.Aが−N(R13)−SO2−R14である請求項5記載の式Iの化合物 。 14.Aが−N(R13)−SO2−R14である請求項6記載の式Iの化合物 。 15.X3が硫黄原子であり、およびR4が炭素原子数1ないし6のアルコキシ カルボニル基により置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基である請求項 7記載の式Iの化合物。 16.R1およびR2がそれぞれハロゲン原子である請求項5記載の式Iの化合 物。 17.R1が弗素原子でありおよびR2が塩素原子である請求項5記載の式Iの 化合物。 18.Rが水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基または炭素原子数1な いし6のハロアルキル基である請求項1記載の式Iの化合物。 19.n1が0または1である請求項1記載の式Iの化合物。 20.Rが水素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基である請求項1記載 の式Iの化合物。 21.請求項1記載の8−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メトキシカルボニ ルメチルチオフェニルイミノ)−7−チア−1,5−ジアザ−ビシクロ〔3,3 0〕オクタン−6−オン。 22.次式II S=C=N−W(II) (式中Wは請求項I記載の式Iにおける意味に同じである。)で表わされるイソ チオシアネートを次式IIIa ▲数式、化学式、表等があります▼(IIIa)(式中Rおよびn1は請求項I 記載の式Iにおける意味に同じである。)で表わされる化合物を使用して、式I Va ▲数式、化学式、表等があります▼(IVa)(式中Rおよびn1は請求項I記 載の式Iにおける意味に同じである。)で表わされる化合物に転化し、そして該 化合物を 次式V CZCI2(V) (式中Zは酸素原子または硫黄原子を表す。)で表わされる化合物と、塩基存在 下で反応させることからなる、式Ia ▲数式、化学式、表等があります▼(Ia),(式中R、n1、WおよびZは請 求項I記載の式Iにおける意味に同じである。)で表わされる化合物の製造方法 。 23.次式II S=C=N−W(II) (式中Wは請求項I記載の式Iにおける意味に同じである。)で表わされるイソ チオシアネートを式IIIb ▲数式、化学式、表等があります▼(IIIb),(式中Rおよびn1は請求項 1記載の式Iにおける意味に同じである。)で表わされる化合物を使用して、 次式IVb ▲数式、化学式、表等があります▼(IVb)(式中R、n1およびWは請求項 1記載の式Iにおける意味に同じである。)で表わされる化合物に転化し、そし て該化合物を次式V CZCI2(V) (式中Zは酸素原子または硫黄原子を表す。)で表わされる化合物と、塩基存在 下で反応させることからなる、次式Ib ▲数式、化学式、表等があります▼(Ib),(式中R、n1、WおよびZは請 求項I記載の式Iにおける意味に同じである。)で表わされる化合物の製造方法 。 24.1個以上の請求項1記載の式Iのシクロアルカンカルボン酸誘導体からな る除草用および植物成長調用組成物。 25.請求項1記載の式Iの化合物0.1%ないし95%からなる請求項24記 載の組成物。 26.植物に対してまたはその生息地に対して、請求項1記載の式Iの化合物ま たは該化合物からなる請求項24記載の組成物の有効量を施用することからなる 所望されない植物の成長を調節する方法。 27.ヘクタール当たりに0.001ないし4kgの有効成分が施用される請求 項26記載の方法。 28.有用植物の作物の発芽前または発芽後に於いて選択的に雑草を抑制する請 求項26記載の方法。 29.植物に対してまたはその生息地に対して、請求項1記載の式Iの化合物ま たは該化合物からなる組成物の有効量を施用することからなる植物の成長を抑制 する方法。
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