JPH06507607A - 新規除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 新規除草剤 本発明は新規除草作用のあるチアジアザビシクロオクタンおよびチアジアザビシ クロオクタン、その製造方法、有効成分としてそれらからなる組成物、および特 には有用な植物の作物に於いて選択的に雑草を抑制するその施用に関する。

除草作用を存するチアジアザビシクロ誘導体が通常公知である。該化合物は、例 えば欧州特許第０２３８７１１号および欧州特許第０３０４９２０号、並びに米 国特許第４８８５０２８号、米国特許第４６８４３９７号および米国特許第４８ ０１４０８号に開示されている。

本発明により除草作用を有する新規チアジアザビシクロオクタンおよびチアジア ザビシクロオクテンが見出された。

本発明は次式Ｉ （式中　Ｚは酸素原子または硫黄原子を表し；Ｑは−Ｃ−Ｃ−または−Ｃ＝Ｃ− を表し；Ｒは炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシク ロアルキル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数８ないし６ のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数３ないし６ のハロアルケニル基、炭素原子数８ないし６のハロアルキニル基、フェニル基、 ベンジル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基またはハロゲン原子により置 換されたフェニル基、炭素原子数１ないし４０アルキル基、炭素原子数１ないし ４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基またはハロゲン原子 により置換されたベンジル基を表し、未置換または置換されたフェニル基および ベンジル基は各々一度だけ現れる； Ｗは次式（Ｗｌ）、（ｗｔ）、（Ｗ、）、（Ｗ、）、（Ｗｌ）、（Ｗｌ）、（Ｗ ｉ、（Ｗｓ）。

（Ｗ、）または（Ｗ＋＊） ないし４のハロアルキルアミノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシアルキル アミノ基、ジー炭素原子数１ないし４のアルコキシアルキルアミノ基、炭素原子 数８ないし４のアルケニルアミノ基、ジアリルアミノ基、−Ｎ−ピロリジノ基、 −Ｎ−ピペリジノ基、−Ｎ−モルホリノ基、−Ｎ−チオモルホリノ基、−Ｎ−ビ ベリダジノ基、−０−Ｎ＝Ｃ（Ｃ：Ｈｌ）　ＣＨｓ−または−ＯＣＨｔ　ＣＨｔ 　ＯＮ＝Ｃ（ＣＨＩ　）−ＣＨｓを表し； Ｒ４は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数１ないし４ のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア ルキルチオ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ジー炭素原子数１ないし４の アルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロー炭素原子数１ない し８のアルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基、ハロー炭素原子数２ ないし８０アルケニル基、炭素原子数８ないし８のアルキニル基、炭素原子数８ ないし７のシクロアルキル基、ハロー炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基 、炭素原子数１ないし８のアルキルカルボニル基、アリルカルボニル基、炭素原 子数８ないし７のシクロアルキルカルボニル基、未置換またはフェニル環上でハ ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロー炭素原子数１ないし４ のアルキル基、ハロー炭素原子数１ないし４のアルコキシ基および炭素原子数１ ないし４のアルコキシ基からなる群から選択された最高３個の同一もしくは異な る置換基により置換されたベンゾイル基；または、フラノイル基、チェニル基： またはフェニル基、ハロフェニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルフェニル 基、炭素原子数１ないし４のアルコキシフェニル基、ハロー炭素原子数１ないし ４のアルキルフェニル基、ハロー炭素原子数１ないし４のアルコキシフェニル基 、炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のア ルコキシ−炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボニル基、炭素原子数３な（ １し８のアルケニルオキシカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニルオ キシカルボニル基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオカルボニル基、炭素原 子数８ないし８のアルケニルチオカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキ ニルチオカルボニル基、カルバモイル基、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキ ルアミノカルボニル基、ジー炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル 基により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基；または未置換またはフ ェニル環上でハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロー炭素原 子数１ないし４のアルキル基、ハロー炭素原子数１ないし４のアルコキシ基およ び炭素原子数１ないし４のアルコキシ基からなる群から選択された最高３個の同 一もしくは異なる置換基により置換された、またはシアノ基もしくはニトロ基に よりモノ置換されたフェニルアミノカルボニル基、または未置換または１もしく は２個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されたジオキサン−２− イル基を表すか、または未置換または１もしくは２個の炭素原子数１ないし４の アルキル基により置換されたジオキサン−２−イル基、またはシアノ基、ニトロ 基、カルボキシ基または炭素原子数１ないし８のアルキルチオ−炭素原子数１な いし８のアルコキシカルボニル基により置換された炭素原子数１ないし４のアル キル基を表し； Ｒ・は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数１ないし４ のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロー炭素原子数１ないし ８のアルキル基、炭素原子数１ないし１０のアルキルチオ−炭素原子数１ないし ４のアルキル基、ジー炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１な いし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数 ８ないし８のアルケニル基、ハロー炭素原子数８ないし８のアルケニル基、炭素 原子数８ないし８のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、 炭素原子数８ないし７のシクロアルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、 ハロー炭素原子数８ないし７のシクロアルキル基、または未置換もしくはフェニ ル環上でハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロー炭素原子数 １ないし４のアルキル基、ハロー炭素原子数１ないし４のアルコキシ基および炭 素原子数１ないし４のアルコキシ基からなる群から選択された最高８個の同一も しくは異なる置換基により置換されたベンジル基、またはアルカリ金属イオン、 アルカリ土類金属イオンおよびアンモニウムイオンまたは基−（ＣＨＲ，（ＣＨ ，）。

Ｉ　）−ＣＯＯＲ，を表し； Ｒ＠＋　Ｒ＊ｅ＋　Ｒ１１ｌ　Ｒ＊ｅ＋　Ｒ＊ｓ＋　Ｒｔ＊＋　Ｒ１４１Ｒｓｓ ＋　Ｒａ＊＋　Ｒ４＠ｌ　Ｒ４？ｌ　Ｒ４ｓ＋　Ｒｓ＠、Ｒ＠ＨおよびＲｉｇは 各々独立して水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ１お よびＲａｍは各々独立して水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素 原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニル基、炭素 原子数１ないし８のアルコキシ−炭素原子数２ないし８のアルキル基、炭素原子 数１ないし８のアルキルチオ−炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭素原 子数３ないし７のシクロアルキル基を表し； Ｒ＠１Ｒ４４およびＲ４１は各々独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のア ルキル基、ハロー炭素原十数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし ４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； Ｒ１およびＲ１，は各々独立して、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原 子数２ないし４のハロアルキル基または炭素原子数２ないし８のアルコキシアル キル基を表し、または Ｒ１およびＲ１，は−緒になってエタノ基、プロパノ基またはシクロヘキサン− １，２−ジイルブリッジを表し、これらの基は未置換であるかまたは炭素原子数 １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基および炭素原 子数１ないし４のヒドロキシアルキル基からなる群から選択された１もしくは２ 個の基により置換されており；Ｒ１１は水素原子、炭素原子数１ないし５０アル キル基または炭素原子数３ないし７０アルケニル基を表し； 基Ｈ１意は各々独立して水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表 し； Ｒ１１は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、ベンジル基、ハロー炭 素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基または 炭素原子数３ないし８のアルキニル基を表し；ＲＩ４は炭素原子数１ないし６の アルキル基、ハロー炭素原子数１ないし５のアルキル基またはジー炭素原子数１ ないし４のアルキルアミノ基を表し；ＲＩｓは水素原子、弗素原子、塩素原子、 臭素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基またはトリフルオロメチル基を表 し； Ｒ１，は塩素原子、Ｘｓ　−ＲＩ　Ｙ　、アミノ基、炭素原子数１ないし４のア ルキルアミノ基、ジー炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子数２ ないし４のハロアルキルアミノ基、ジー炭素原子数２ないし４のハロアルキルア ミノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシアルキルアミノ基、ジー炭素原子数 １ないし４のアルコキシアルキルアミノ基、炭素原子数３ないし４のアルケニル アミノ基、ジアリルアミノ基、−Ｎ−ピロリジノ基、−Ｎ−ピペリジノ基、−Ｎ −モルホリノ基、−Ｎ−チオモルホリノ基、−Ｎ−ビペリダジノ基、基−０−Ｎ ＝Ｃ−（ＣＨｓ）−ＣＨｍ、 ＯＣＨＩ　ＣＨｔ　−ＯＮ＝Ｃ（ＣＨＩ　）−ＣＨ６または基−Ｎ　（ＯＲ４＊ 　）　Ｒｓを表し；Ｒｚは水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭 素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロー 炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし１０のアルキルチオ− 炭素原子数１ないし４のアルキル基、ジー炭素原子数１ないし４のアルキルアミ ノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし８のアル キル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、ハロー炭素原子数３ないし８の アルケニル基、炭素原子数３ないし８０アルキニル基、炭素原子数３ないし７の シクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル−炭素原子数１ない し４のアルキル基、ハロー炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、または未 置換またはフェニル環上でハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、 ハロー炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロー炭素原子数１ないし４のアル コキシ基および炭素原子数１ないし４のアルコキシ基からなる群から選択された 最高３個の同一または異なる置換基により置換されたベンジル基；またはアルカ リ金属イオン、アルカリ土類金属イオンおよびアンモニウムイオン、基−（ＣＨ Ｉ４　Ｔ　−（ＣＨ鵞）、〕Ｃ００Ｒ４１または基［ＣＨＩ４１−　（ＣＨＩ　 ）ｔ−３ｉ（Ｒｓ）ｍ）を表し； ｍは０，１．２．８または４を表し； ｔは０．１，２．３または４を表し； Ｒ１１は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；ＲＳＳは水素原子、炭素原 子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基または炭素 原子数２ないし６０アルキニル基を表し；ハロー置換炭素原子数１ないし６０ア ルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基または炭素原子数８ないし６の アルキニル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のア ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルコ キシ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、■−フェニルプロペンー８−イル基 、シアノ基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基により置換された炭 素原子数１ないし６のアルキル基；カルボキシ−炭素原子数１ないし４のアルキ ル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４の アルキル基、ハロー炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル−炭素原子数 １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１な いし２のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子 数１ないし６のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし２のアルコキシカル ボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数８ないし６のシクロア ルキル−炭素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４ のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルキルアミノカルボニル−炭素原子数 １ないし４のアルキル基、ジー炭素原子数１ないし５のアルキルアミノカルボニ ル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキ ル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ−炭素原子数１ないし４のアルキル 基、ベンジル基またはハロゲン原子により置換されたベンジル基、炭素原子数１ ないし４のアルキルスルホニル基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ− 炭素原子数ｌないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルキルカルボニ ル基（炭素原子数１ないし４のアルキルチオ力＃ボニル）−（ＣＩ−Ｃ４のアル キ＃）、または基 素原子数１ないし４のアルキ＃）； で表わされる基を表し； Ｒａ５ｈ　Ｒ１＠＋　Ｒｓ＋＋　ＲｓｓおよびＲ１１は各々独立して水素原子、 炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、ハ ロー炭素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原子数８ないし８のアルキニル 基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、 シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキ シカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし７のシ クロアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル−炭素原子数１ないし ４のアルキル基、ベンジル基、−Ｎ−モルホリノ基により、−Ｎ−チオモルホリ ノ基、によりまたは−Ｎ−ピペリダシノー基により置換された炭素原子数１ない し４のアルキル基、ジー炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−カルボニル− 炭素原子数１ないし４のアルキル基、ジー炭素原子数１ないし４のアルキルアミ ノカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア ルコキシカルボニル基または炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基を表 し；Ｒｔ＊＋　Ｒｔ＋＋　Ｒｘｓ＋　Ｒ＊ｓ＋　ＲＩｍ＋　ＲＩ４１Ｒｓｔおよ びＲ４，は各々独立して水素原子、または炭素原子数１ないし４のアルキル基を 表し；Ｘｌ、Ｘｓ　、Ｘｓ　、Ｘ４およびＸ、は各々独立して酸素原子または硫 黄原子を表し；および ｒｌ＋　＋　ｎａ　ｒ　ｎａ　ｒ　ｎａおよびｎ、は各々独立して０．１．２． ３または４を表す。）で表わされるチアジアザビシクロオクタンまたはそのチア ジアザビシクロオクテンまたは酸、塩基もしくは錯生成剤との塩もしくは錯体、 またはその立体異性体）。

本明細書に使用される表記中で、遺伝学的な語は、同様に、特有の補助の用語を 組み合わせることからなる置換基の特有の意味がある、例えば以下に示す特有の 置換基である。しかしこの表記は本発明の範囲を制限するものではない。

Ｒ１が水素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基である請求項１記載の式 １の化合物。

上記の定義の中で、ハロゲン原子は弗素原子、塩素原子、臭素原子、および沃素 原子、好ましくは弗素原子、塩素原子および臭素原子と理解すべきである。

アルキル基は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブ チル基、イソブチル基、第ニーブチル基、第三−ブチル基、並びに種々の異性体 フェニル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基およびデシル基で ある。

ハロアルキル基の例はフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメ チル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、２，２゜２ −トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基および、 ２，２．２−）リクロロエチル基であり；好ましくはトリクロロメチル基、ジフ ルオロクロロメチル基、トリフルオロメチル基およびジクロロフルオロメチル基 である。

アルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポ キシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、第ニーブトキシ基および第三−ブト キシ基であり；好ましくはメトキシ基およびエトキシ基である。

ハロアルキル基は、例えばフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフ ルオロメトキシ基、２゜２．２−）リフルオロエトキシ基、１，１．２．２−テ トラフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基およ び２，２．２−）リクロロエトキシ基であり；好ましくはジフルオロメトキシ基 、２−クロロエトキシ基およびトリフルオロメトキシ基である。

アルキルチオ基は、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソ プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、第ニーブチルチオ基、 第三−ブチルチオ基またはペンチルチオ基の異性体であり；好ましくはメチルチ オ基およびエチルチオ基である。

アルケニル基は、直鎖または枝別れアルケニル基、例えばビニル基、アリル基、 メタリル基、１−メチルビニル基、ブチ−２−エン−１−イル基、ペンテニル基 、２−へキセニル基または３−へブテニル基と理解すべきである。２または８個 の炭素原子鎖長を有するアルケニル基が好ましい。

置換基の定義中に存在するアルキニル基は直鎖または枝別れ、例えばエチニル基 、プロパルギル基、３−ブチニル基、１−メチルプロパルギル基、ｌ−ペンチニ ル基または２−へキシニル基である。エチニル基およびプロパルギル基が好まし い。

シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル基、ジメチルシクロプロピル基、 シクロブチル基、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル 基またはシクロヘプチル基である、しかし好ましくはシクロプロピル基、シクロ ペンチル基またはシクロヘキシル基である。

アルコキシカルボニル基は、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル 基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基およびｎ−ブト キシカルボニル基であり、好ましくはメトキシカルボニル基およびエトキシカル ボニル基である。

アルコキシアルキル基は、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロ ポキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、 メトキシプロピル基、エトキシプロピル基またはプロポキシプロビル基である。

アルキルチオアルキル基は、例えば、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基 、メチルチオエチル基、エチルチオエチル基またはイソプロピルチオエチル基で ある。

アルキルアミノアルキル基は、例えば、メチルアミノエチル基、ジメチルアミノ エチル基、エチルアミノエチル基またはジエチルアミノエチル基である。

シアノアルキル基は、例えば、シアノメチル基、シアノエチル基またはシアノプ ロピル基である。

ハロシクロアルキル基は、例えば、２．２−ジクロロシクロプロピル基またはペ ンタクロロシクロヘキシル基である。

アルキルスルホニル基は、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、 プロピルスルホニル基またはブチルスルホニル基である。メチルスルホニル基お よびエチルスルホニル基が好ましい。

フェニル基、およびフェノキシ基、フェニルチオ基、フェノキシカルボニル基、 フェニルアミノカルボニル基、ベンジル基またはベンゾイル基といった置換基の 部分としてのフェニル基が通常未置換または他の置換基により置換される。その 場合、置換基がオルト−、メタ−および／またはパラ位にある。結合位置に関し て、置換基の好ましい位置はオルトおよびパラ位である。好ましい置換基はハロ ゲン原子である。

いくつかの成分からなる他の置換基中の補助成分は、上記された例で示される。

この場合の表記は本発明を制限するものではなく、例として示されるものである 。

式ｌの化合物の中で、Ｑが基−Ｃ−Ｃ−である化合物が好ましい。

Ｚが酸素原子である式Ｉの化合物がまた注目されるＲｌｍが水素原子、炭素原子 数１ないし４のアルキル基、炭素原子数８ないし８のアルケニル基、ハロー炭素 原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニル基、炭素 原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、シアノ− 炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボ ニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアル キル基、炭素原子数８ないし７のシクロアルキル−炭素原子数１ないし４のアル キル基、ベンジル基、−Ｎ−モルホリノ基により、−Ｎ−チオモルホリノ基によ り、または−Ｎ−ピペリダジノ基により置換された炭素原子数１ないし４のアル キル基、ジー炭素原子数！ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル−炭素原子数１ ないし４のアルキル基、ジー炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル −炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカル ボニル基または炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基を表す式Ｉの化合 物がさらに好ましい。

ｎ、が０または１である式■の化合物が特に好ましい。

式１の化合物の中で、Ｗは好ましくはＷｌである。

Ａが −Ｎ（Ｒ１−）　Ｓｏｗ　Ｒ１４を表し、−Ｘ、が特に硫黄原子を表し、および Ｒ６が炭素原子数１ないし６のアルキルカルボニル基に置換された炭素原子数１ ないし４のアルキル基を表す化合物が特に好ましい。

とりわけ特に好ましい式■の化合物はＲ８およびＲ３がハロゲン原子であり、特 にはＲＩが弗素原子であり、Ｒ１が塩素原子である。

他の式Ｉの化合物の特に顕著な基は、Ｒが水素原子、炭素原子数１ないし６のア ルキル基または炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、しかし好ましくは水素 原子、メチル基またはトリフルオロメチル基である式１の範囲中で領々の化合物 として ８−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル イミノ）−７−チア−１゜５−ジアザビシクロ−ＣＢ、８．０）オクタン−６− オンが注目されろ。

次式ｌｌ ５＝Ｃ＝Ｎ−Ｗ　（Ｉ　Ｉ） （式中　Ｗは式Ｉと同じ意味である。）で表わされるイソチオシアネートを次式 １１１ａ （式中　Ｒおよびｎｌは式Ｉと同じ意味である。）で表わされる化合物を使用し て、式ＩＶａ（式中　Ｒ，Ｗおよびｎｌは式Ｉと同じ意味である。

）で表わされる化合物に転化し、そして該化合物を次式■ ＣＺＣｌ、　（Ｖ） （式中　Ｚは酸素原子または硫黄原子を表す。）で表わされる化合物と、塩基存 在下で反応させることからなる、式１ａ （式中　Ｒ％ｎｌ、ＷおよびＺは式Ｉと同じ意味である。）で表わされる化合物 。

次式ｌｌ ５＝Ｃ＝Ｎ−Ｗ　（Ｉ　Ｉ） （式中　Ｗは式Ｉと同じ意味である。）で表わされるイソチオシアネートを式１ １１ｂ 表わされる化合物を使用して、 次式ＩＶｂ （式中　Ｒ，ｎ＋およびＷは式１と同じ意味である。

）で表わされる化合物に転化し、そして該化合物を次式Ｖ ＣＺＣＩ、　（Ｖ） （式中　Ｚが酸素原子または硫黄原子を表す。）で表わされる化合物と、塩基存 在下で反応させることからなる、次式１ｂ （式中　ＲＳｎ　ｌＳＷおよびＺは式Ｉと同じ意味である。）で表わされる化合 物。

弐１ｂの化合物を水素添加することにより式１ａの化合物がまた製造される。該 水素添加操作は当業者に公知である。例えば、それは新規金属触媒、例えば白金 の存在下で水素原子と一緒に行なわれる。

式ＩＩのイソチオシアネートと式１１１ａおよび１１１ｂの化合物の反応が、都 合良（は希釈溶媒中で一５℃ないし溶媒の沸点温度、特には口ないし＋５０℃、 特には室温で実施される。この反応に適した溶媒は、例えば、トルエン、キシレ ン、エチルアセテートおよびアセトニトリルである。

式ＩＶａおよびＩＶｂの化合物と式Ｖの化合物の反応が都合良くは希釈溶媒中で 低い温度、好ましくは口ないし＋５０℃、特に好ましくは口ないし＋１５℃に於 いて、実施される。この反応に適した塩基は、例えばピリジン、トリエチルアミ ンおよびＮ、Ｎ−ジメチルアニリンである。適した溶媒は、例えば、１，２−ジ クロロエタン、ジクロロメタンおよびトルエンである。

本発明の式Ｉの化合物の出発材料として使用される式１１１ａおよびｌ１ｌｂの 化合物は公知であるか、もしくは文献で公知になっている方法に類似して製造さ れる。１，３−ジブロモプロパンおよびヒドラジンからの該化合物の製造が、例 えばＪ、Ａ、Ｃ，Ｓ８８．３９５９−３９６！３　（１９６６）に記載されてい る。Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、４６，４４２−４４６　（１９８１）に記載された １、２−ジカルバルコキシー１．２−ジアザシクロペンタン出発材料から１．２ −ジアザシクロへブタンを製造する方法に類似して、式１１１ａおよびｌ１ｌｂ の化合物がまた製造される。

また反応式１に従ってＲが４の位置にあり、またｎｌが０，１または２である式 １１１ａの化合物が製造式ＩＩのイソチオシアネートは公知であるか、または公 知の方法に類似して製造される。該化合物が、例えば欧州特許第０８０４９２０ 号、欧州特許第０２８８７１１号、欧州特許第０４０９０２５号、欧州特許第０ ！３７！３４６１号、欧州特許第０８１１１８５号およびＤＥ−Ｏ３−！９７２ ４０９８号に開示されている式Ｉの化合物が通常ｏ、ｏｏｔないし４ｋｇ／ｈａ 、特には０．００５ないし１ｋｇ／ｈａの施用率でうまく使用される。所望する 効果を得るために必要とされる施用率が実験により決定される。それは反応の型 、培養された植物および雑草の成長段階、また操作（場所、時間、方法）に依存 し、また輻広く変化するそれらのパラメーターに依存する。

相対的に低い施用率に於いて、式■の化合物は成長阻害および除草特性に特徴が ある。該施用率はそれらを阻害し、有用な植物の作物、特に、麦、綿花、大豆、 菜種、トウモロコシの実および稲、特に好ましくは大豆穀物に対して施用するの に特に適している。

本発明はまた式Ｉの新規化合物からなる除草製剤、および植物の成長を阻害する 方法に関する。

式ｌの化合物の使用のため、またはそれからなる組成物、植物成長の調整のため の、様々な方法および技術が、例えば以下に示されるように考えられる。

ａ）配合成分が種子の表面に均一に拡がるまで、容器中で攪拌し、水和剤として 製剤化された有効成分により、種子を粉衣する。

この場合、式Ｉの化合物の最高４ｇ（製剤の５０％：水和剤の最高ｓ、Ｏｇ）が 種子の１ｋｇ当たりに施用される。

ｂ）有効成分の乳剤原液または方法ａ）により　水和剤として製剤化された式Ｉ の化合物の水溶液により種子を粉衣する。

Ｃ）式ｌの化合物の最高１１０００ｐｐからなる混合物中で種子を１ないし７２ 時間浸漬、粉衣し、適当ならば、続いて種子を乾燥する（種子の浸漬）。

種子を粉衣すること、または発芽した種子を処理することは普通好ましい施用方 法である、なぜならば有効成分の処理は目標作物を目的としているからである。

有効成分の０．００１ｇないし４．Ｏｇが通常種子１ｋｇ当たりに施用され、与 えられた濃度の限界を越えたり、またそれに達しなくても良い。それは施用され る方法に依存し、他の有効成分また゛は微量栄養素（反復粉衣）の添加も可能で ある。

ｉｔ）有効成分の調整された放出 有効成分が溶液粉砕された天然担体にまたは重合した粉砕に使用され、乾燥され る。

適当ならば被覆がまた使用される（被覆細粒）、それにより有効成分が指定した 時間に渡って放出される。

式１の化合物が、未処理の状態で、好ましくは製剤業界で慣用的に用いられる助 剤と共に施用され、そしてこの目的のために、公知の方法により、例えば乳剤原 液、被覆可能なペースト、直接噴霧可能または希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和 剤、水溶剤、粉剤、粉剤にそしてまた例えばポリマー中のカプセル化剤に製剤化 される。組成物の性質と同様に、噴霧、霧化、粉かけ、散水または注水のような 施用方法は、目的とする対象および利用環境に依存して選択される。

調剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）および、好ましくは、１ｓ以上の固体また は液体補助剤からなる製剤、施用または混合物は公知の方法、例えば均質な混合 および／または有効成分とエキステンダー〔例えば溶媒、固体担体適当ならば、 表面活性組成物（表面活性剤）〕との粉砕、により施用される。

適した溶媒は、芳香族炭化水素、好ましくは８ないし１２の炭素原子を含有する 画分、例えばアルキルベンゼンの混合物として、例えばキシレン混合物またはア ルキル化ナフタレン；脂肪族および環状脂肪族炭化水素、例えばパラフィン、シ クロヘキサンまたはテトラヒドロナフタレン；アルコール例えばエタノール、プ ロパツールまたはブタノール；グリコールおよびそのエーテルおよびエステル、 例えばポリプロピレングリコールまたはジプロピレングリコールエーテル；ケト ン、例えばシクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコール：強極性 溶媒、例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたは水：植 物オイルおよびそのエステル、例えば菜種油、ひまし油または大豆油；および適 当ならば、またシリコンオイルである。

使用される固体担体、例えば粉剤および分散粉末は通常無機充填剤、例えば方解 石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトである。物理 的特性を改良するために、琥珀酸または高分散珪酸または高分散吸着剤ポリマー を添加することが可能である。適した粉砕された吸着性担体は多孔性型のもの、 例えば軽石、破砕煉瓦、海泡石、ベントナイトであり；そして適した非吸着担体 は、例えば方解石または砂のような材料である。さらに、非常に多くの予備造粒 した無機または有機材料、例えば特にドロマイトまたは粉状化植物残渣が使用さ れ得る。

製剤化される式Ｉの化合物の性質に依存するが、適した界面活性化合物は良好な 乳化性、分散性および湿潤性を存する非イオン、カチオンおよび／またはアニオ ン界面活性剤である。“界面活性剤”という用語はまた界面活性剤の混合物を含 むと理解される。

適したアニオン界面活性剤は、いわゆる水溶性石鹸および水溶性合成界面活性化 合物の両者である。

適した石鹸はアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または高級脂肪族塩（炭素 原子数１０ないし２２）の未置換または置換アンモニウム塩、例えばオレイン酸 またはステアリン酸のナトリウムまたはカルシウム塩、例えばココナツツオイル またはタロウオイルから得られる天然脂肪酸混合物である。脂肪族メチルタウリ ン塩からなるものが注目される。

しかしながら、より多くはいわゆる合成界面活性剤、特には脂肪アルコールスル ホネート、脂肪アルコールサルフェート、スルホン化ベンジミダゾール誘導体ま たはアルキルアリールスルホエートが使用される。

脂肪アルコールスルホネートまたはサルフェートは通常アルキル金属塩、アルカ リ土類金属塩または未置換または置換アンモニウム塩の形態であり、およびアシ ル基のアルキル部分をまた有する、炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含む 、例えばリグノスルホン酸のナトリウムまたはカルシウム塩、天然脂肪酸から得 られるドデシルサルフェートまたは脂肪アルコールサルフェートの混合物。これ らの化合物はまたサルフェート化およびスルホン化脂肪アルコール／エチレンオ キサイド付加物の塩からなる。スルホン化ベンジミダゾール誘導体は好ましくは ２個のスルホン酸基および８ないし２２個の炭素原子を有する脂肪酸基を１個含 む。アルキルアリールスルホネートの例はナトリウム、カルシウムまたはドデシ ルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸の塩、トリエタノールア ミン塩、またはナフタレンスルホン酸およびホルムアルデヒドの縮合物である。

相当するホスフェート、例えばｐ−ノニルフェノールのホスホン酸エステルとエ チレンオキサイド、またはホスホリピッド４ないし１４ｍｏ　１の塩がまた適し ている。

非−イオン界面活性剤は好ましくは脂肪族または環状脂肪族アルコールのポリグ リコールエーテル誘導体、飽和または不飽和脂肪酸およびアルキルフェノールで あり、該誘導体は３ないし３０のグリコールエーテル基を含有し、そして（脂肪 族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、およびアルキルフェノールのア ルキル部分に６ないし１８個の炭素原子を含む。

他の適した非−イオン界面活性剤は水−溶解性のポリエチレンオキサイドとポリ プロピレングリコールの付加物、アルキル鎖上に炭素原子を１ないし１０個含む エチレンジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキルポリプロピレングリ コールであり、該付加物は２０ないし２５０個のエチレングリコールエーテル基 および１０ないし１００個のプロピレングリコールエーテル基を含有する。この 基は通常プロピレングリコール単位当たりに１ないし５個のエチレングリオコー ル単位を含有する。

非−イオン界面活性体の適した例はノニルフェノールポリエトキシエタノール、 カスドールオイルポリグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキ サイド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレング リコールおよびオクチルフェノキシポリエトキシフェノールである。

ポリニオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレン ソルビタントリオールエートは、また適した非−イオン界面活性体である。

カチオン界面活性剤は好ましくはＮ−置換基として少なくとも１個の炭素原子数 ８ないし２２のアルキル基および、他の置換基として、未置換またはハロゲン級 アルキル基を含む第４級アンモニウム塩である。塩は好ましくはハロゲン化物、 メチルサルフェートまたはエチルサルフェート、例えばステアリルトリメチルア ンモニウムクロライドまたはペンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモニウ ムプロミドの形態であるカプセル化技術に慣用的に使用される界面活性剤は、特 に以下の出版物 −”ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｂｍｕｌｓｆ ｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ”、）ｉｃ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏｒｐ、、Ｇ ｌｅｎ　Ｒｏｃｋ、Ｎｅｗ　Ｊｅｒｓｅｙ、１９８８゜ −Ｍ、ａｎｄ　Ｊ、Ａｓｈ、　”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａ ｃｔａｎｔｓ”、Ｖ。

１、　ｌ−１１１，Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　ＣｏｌＮｅｗ　 Ｙｏｒｋ、１９８０−１９８１゜ −Ｄｒ、Ｉ（ｅｌｓｕｔ　５ｔａｃｈｅ、　”Ｔｅｎ５ｉｄ−Ｔａｓｃｈｅｎｂ ｕｃｈ”　、　Ｃａｒｌ　Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ、Ｍｕｎｉｃｈ／Ｖｉｅ ｎｎａ、１９８１に記載されている。

有害生物除去製剤は通常式Ｉの化合物の０．１ないし９９％、好ましくは０．１ ないし９５％、固体または液体補助剤の１ないし９９％、および界面活性剤の０ ないし２５％、好ましくは０．１ないし２５％からなる。

市販品は好ましくは原液として製剤化されるが、最終利用者は通常希釈製剤を使 用する。

製剤はまた安定剤のような他の助剤、例えば植物オイルまたはエポキシ化植物オ イル（エポキシ化ココナツツオイル、菜種油または大豆油）、消泡剤、例えばシ リコンオイル、防腐剤、粘土調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに化学肥料または 特別な効果を得るための他の有効成分からなる。

好ましい製剤は特に以下の組成を有する（表記しない限りパーセンテージは重量 ％を意味する。）：乳剤原液： 有効成分：工ないし２０％、好ましくは５ないし１０％ 表面活性剤＝５ないし８０％、好ましくは１０ないし２０％ 液体担体：１５ないし９４％、好ましくは７０ないし８５％ 有効成分二０．１ないし１０％、好ましくは０．１ないし１％ 固体担体：９９．９ないし９０％、好ましくは９９゜９ないし９９％ 懸濁剤原液： 有効成分：５ないし７５％、好ましくは１０ないし５０％ 水：９４ないし２４％、好ましくは８８ないし８０％表面活性剤：１ないし４０ ％、好ましくは２ないし８０％ 水和剤： 有効成分＝０．５ないし９０％、好ましくは１ないし８０％ 表面活性剤＝０．５ないし２０％、好ましくは１ないし１５％ 固体担体：５ないし９５％、好ましくは１５ないし９０％ 粒剤： 有効成分＝０．５ないし８０％、好ましくは３ないし１５％ 固体担体：９９．５ないし７０％、好ましくは９７ないし８５％ テトラヒドロフラン２２５ｍ１中の（ＢＯＣ）＊０９８、Ｉｇ　（０，４５ｍｏ ｌ）の溶液を、＋２０ないし＋３０℃の温度に於いて、ＴＨＦ２２５ｍｌ中のヒ ドラジンカルボン酸第三−ブチルエステル５９．４ｇ（０，４５ｍｏ　１）の溶 液に添加する。混合物を１２時間攪拌して反応を完了し、そして溶液を濃縮して 収量１０８．２ｇ　（９８，％）で融点が１２８−１２５℃である白色結晶状の （Ｖ）を得る。

カルシウム第三−ブトキシド９　ｇ　（０，０８ｍｏ　１）を最高８５℃に於い て、分割してＴＨＦ４０ｍｌおよび第三−ブタノール４０ｍ１の溶液９．８ｇ　 （０，０４ｍｏｌ）に添加する。混合物を室温に於いて１時間攪拌し、そして濃 縮、および５０℃の温度の高真空下に於いて乾燥する。得られたカルシウム塩を ＤＭＦ８０ｍｌ中で懸濁する。そして１，３−ジブロモプロパン４．５ｍｌ　（ ０，０４４ｍｏｌ）を最高３３℃に於いて滴下し、そして混合物を室温に於いて １８時間攪拌する。得られた懸濁液を濃縮し、ジエチルエーテル３００ｍ１をそ れに添加する、そして混合物を水により洗浄、乾燥および濃縮して、収量８．１ ｇ（７４゜４％）で黄色オイル状の（Ｖｌｌ）を得る。

実施例Ｐ８：ビラゾリジンジヒドロブロミド（式ＶＩＩＩ）の製造 氷酢酸中のＨＢｒの３３％溶液２７ｍ１　（０，１１ｍｏ１）を室温に於いてエ ーテル１５０ｍ１中の９５％のピラゾリジン−Ｎ、Ｎ’　−ジカルボン酸ジー第 三エステル１４．３ｇ　（０，０５ｍｏｌ）の溶液に添加する。混合物を室温に 於いて１８時間攪拌し、そして得られた白色懸濁液をエーテル１００ｍ１で希釈 し、そして吸引ろ過によりろ過し、収量９．７ｇ　（８２，９％）で白色の吸湿 性結晶状のピラゾリジンジヒドロプロミドを得る。

１ｌｌ Ｖｌｌ 実施例Ｐ４：α−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（ピラゾリジニルチオカル ボニルアミノ）フェニルチオコアセチル酸メチルエステル（式ＩＸ）の製造に＊ ＣＯｓの１４　ｇ　（０，１ｍｏ　りをＴＨＦ２００ｍｌ中のピラゾリジンジヒ ドロプロミド５ｇ（０，０２１ｍｏ　１）の懸濁液に添加し、そして混合物を室 温に於いて１時間攪拌する。式ＩＩａのイソチアシアネ）５．８ｇ　（０，０２ ｍｏｌ）を添加し、そして混合物を室温に於いて１８時間攪拌する。ろ過、濃縮 およびカラムクロマトグラフィーにより精製して収量３．６ｇ（５０％）で、融 点１３７−１４１℃の白色結晶状のα−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（ピ ラゾリジニルチオカルボニルアミノ）フェニルチオコアセチル酸メチルエステル （式ＩＸ）を得る。

ＩＩＩ 実施例Ｐ５　：　８−　（４−クロロ−２−フルオロ−５−（メトキシカルボニ ルメチルチオフェニルイミノ）−７−チア−１，５−ジアザビシクロＣ８，３， ０）オクタン−６−オン（式Ｘ）の製造 トルエン中のホスゲン溶液２０％の４．１ｇ（８ｍｍｏ１）を口ないし＋５℃の 温度に於いてトルエン５０ｍ１中のＩＸの２．６ｇ　（７ｍｍｏｌ）の懸濁液に 添加し、そして混合物を室温に於いて１８時間攪拌する。ＴＨＦの２００ｍ１の 添加後、混合物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄、濃縮し、モしてカラムクロマ トグラフィーにより精製して、収量２．１ｇ（７７％）で融点９７−９８℃の白 色結晶状の８−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチ オフェニルイミノ）−７−チア−１，５−ジアザビシクロ（３，８，０３オクタ ン−６−オンを得る。

ＪＬＬ二式上幻壜ばａｉ Ｎｏ、　ＲＩＲ２Ａ　物理データ １．００１　Ｆ　ＣＩ　−Ｈ ｌ、００２　Ｆ　ＣＩ　−ＣＮ １．００３　Ｆ　ＣＩ　−Ｎｏ。

１．００７　Ｆ　ＣＩ　−αχ）Ｃ，Ｈ。

１．００８　Ｆ　Ｑ　−ａ）００（（ＣＨ３）２　１１ＪｉＪ２−８４’Ｃ１， ００９Ｆ　ＣＩ　−（Ｘ）ＱＣ４Ｈ。

ＣＨ。

１．０１２　Ｆ　ＣＩ　−α）ＱＣ３）（、。

１．０１３　Ｆ　ＣＩ　−ＣＯＯＣＨ２−ＣＨ２−０−ＣＨ３１，０１４Ｆ　Ｃ Ｉ　−α）ＯＣＨ２−ＣＨ２−０−Ｃ２Ｈ５１，０１５Ｆ　ＣＩ　−αＸにＲ（ ＣＨ３）−ＣＨ２−ＯＣＨ３１，０１６Ｆ　ＣＩ　−ＣＯＯＣＨ，−ＣＨ，−３ −ＣＨ。

１．０１７　Ｆ　ＣＩ　−ＣＯＯＣＨ−（ＣＨ３）−Ｇ（２−５−ＣＨ。

１．０１８　Ｆ　ＣＩ　Ｃ０００（−（Ｃ）１．）ＣＨ，−５−Ｃ２Ｈ５化合物 Ｎｏ、　Ｒ，Ｒ２Ａ　物理データ １．０１９　Ｆ　ＣＩ　ＣＣＸχＥ−（ＣＨｌ）−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ１Ｈ。

１．０２１　Ｆ　ＣＩ　Ｃ００ＣＨ（ＣＨ，）−ＣＩ−１，−３−Ｃ４Ｈｇ１． ０２２　Ｆ　Ｃ１α）ＯＣＨ（Ｏ（３）−ＣＨ２−３−Ｃ５ＨＩＨ１、Ｑ２５　 ｐ　ａ　−ＣＯＮＨ２ １，０２６Ｆ　ＣＩ　Ｃ０ＮＨ−ＣＨ３（油輿 １．０３０　Ｆ　ＣＩ　Ｃ０ＮＨ−Ｇ（、−０１−ＣＨ。

１．０３１　Ｆ　ＣＩ　Ｃ０Ｎ（ＣＨ，℃Ｈ，，Ｇ（、）化合物 Ｎｔ）、　Ｒ１Ｒ２八　物理データ １．０３８　Ｆ　ＣＩ　Ｃ００ＣＨ，−ＣＨ２−ａｔｌ、０３９　Ｆ　ＣＩ　Ｃ ａｘ上、−ＣＮ１．０４２　Ｆ　Ｃ１α）ＯＣＨ，−Ｑ（、＝ＧｉＣ１１，０４ ４Ｆ　Ｑ　ＣＯＯＣＨ−）ＣＨ化合物 ＮＯ，Ｒ，Ｒ２八　物理データ １．０５３　Ｆ　ＣＩ　Ｃ０３Ｇ（。

１．０５４　Ｆ　ＣＩ　ＣＯ３０２Ｈ５１，０５５Ｆ　ＣＩ　Ｃ０５Ｃ，Ｈ。

１．０５６　Ｆ　ＣＩ　Ｃ０３−ＣＨｒＧ（−ＣＨ２１，０５７Ｆ　ＣＩ　Ｃ０ ５−Ｇ（ｒＣＯＯＣＨ３（１１定形）１．０５ｇ　Ｆ　ＣＩ　Ｃ０５−ＣＨｒＯ ）ＱＣ２Ｈ５１，０５９Ｆ　ＣＩ　ＣＯ５−ＣＨ２−Ｃ００Ｃ５Ｈ，。

化合物 Ｎｏ、　ＲＩ　Ｒ２八　物理データ １．０６３　Ｆ　ＣＩ　Ｃ０３−ＣＨ，−ＣＨ，−ＣＯＯＣＨ。

１．０６７　Ｆ　Ｃ１α）ＯＣＨ，−ＣＯＯＣ５Ｈ■１．０６８　Ｆ　ＣＩ　Ｃ ００ＣＨ２−ＣＨ２−３＋（ＣＨ３）ｘｌ、０６９　Ｆ　ＣＩ　ＣＯＣｏｏ Ｎ、０７１　Ｆ　Ｑ　ＯＨ １，０７２Ｆ　Ｑ　ＯＣＲ。

１．０７３　Ｆ　Ｑ　０Ｃ２Ｈ。

１．０７４　Ｆ　ＣＩ　００３Ｈ。

１、ｆｆ７９　Ｐ　ＣＩ　０ＣＨ２Ｑ（−ＣＨ。

化合物 Ｎｏ、　Ｒ，Ｒ２八　物理データ １．０８１　Ｆ　ＣＩ　０ＣＨ２Ｃ）（＝ＣＨＣ１１，０８２Ｆ　ＣＩ　０ＣＨ ２ＣｊＣＨ１，０８４Ｆ　ＣＩ　−００（２−αχに上。

１．０８５　Ｆ　ＣＩ　−０−Ｇ（、−ＣＯＯＣ５Ｈ，。

１．０９３　Ｆ　ＣＩ　０−ＣＨ，−ＣＨ，−Ｑｌ、０９６　Ｆ　ＣＩ　Ｓ−Ｑ ち １．０９７　Ｆ　ＣＩ　５−Ｃ２Ｈ５ １，０９１１Ｐ　ＣＩ　５−Ｃ３Ｈ。

化合物 Ｎｏ、　Ｒ，Ｒ２Ａ　物理データ ロ０２　Ｆ　ＣＩ　５−ＣＨ，−ＣＨ−ＣＨＣｌｌ、１０５　Ｆ　ＣＩ　Ｓ−Ｃ Ｈ２−ＣＯＯＣＨ３融点、９７−９８°Ｃ１、＋０６　Ｆ　ＣＩ　５−Ｇ（２− ＣＯＯＣ２Ｈ５１，１１０Ｆ　Ｃ１ｓ−ＣＩ（２−ＣＯＯＣＨ２−Ｑ（２−０− ＣＨ１化合物 Ｎｏ、　Ｒ１Ｒ２Ａ　物理データ １．１２４　ｐ　Ｑ　−５ｚｙｃｏｏＣＨ３１，１２５Ｆ　ＣＩ　−５−ＺＳ− ｃＯｏｃ２Ｈ５１１１Ｊｉ１２７−１３０’Ｃ１，１２６Ｆ　ＣＩ　−５ｚｙＣ ＯＯＣ３）１７化合物 Ｎ（ｉ　ＲＩ　Ｒ２Ａ　物理データ １．１２８　Ｆ　ＣＩ　−３ｚｙＣＯＯ−Ｇ（２−ＣＨ２−Ｃ１１，１２９Ｆ　 ＣＩ　−５ｚｙＣＯＯＣｓＨＨ１，１３０Ｆ　ＣＩ　−３ｚｙＣＯＯＱ（２−Ｃ Ｈ２−０−ＣＨ３１，１３１Ｆ　ＣＩ　−５乙ト■Ｇ（（ＣＨ，）−ＣＨ２−５ −ＣＨ。

１．１３５　Ｆ　ＣＩ　−５ｚｙσ）Ｏ−Ｑ（、−Ｑ（、−ＣＨｄ２１．１３７ 　Ｆ　ＣＩ　−５７ｙ；；−α）Ｏ−ＣＨｚ−ｏＭＣＨｌ、１３９　Ｆ　ＣＩ　 −５ｚｙＣＯＯ１，１４０ｐ　（１−８ｚ鐸℃Ｎ）（２１，１４１Ｆ　ＣＩ　− ５ｚ鐸℃ＮＨ−ＣＨ３１，１４３Ｆ　ＣＩ　−５ｚｙＣＯＮ（ＣＨ２−ＣＨ＝Ｃ Ｈ２）。

１．１４９　Ｆ　ＣＩ　−５７Ｘ−ＣＯＯＣＨ２−０（、−Ｃ１１，１５０Ｆ　 ＣＩ　−３ＥＸ−α）Ｏ−ＣＨ，−ＣＦ。

１．１５１　Ｆ　ＣＩ　−５−ＺＳ−ＣＯＯＯ（２−Ｑ（２−Ｆｌ、１５２　Ｆ 　ＣＩ　−５−ＺＳ−ＣＯ−ＳＯ（３１，１５３Ｆ　ＣＩ　−５ｚｙαＸ）ＣＨ ，−■０ＣＨ３１，１５４Ｆ　ＣＩ　−５−ＺＸ−α）ＯＣＨ（ＣＭ、）ａ。

１．１５５　Ｆ　ＣＩ　−５−ＺＳ−ＣＯ５−ＣＨ２−ＣＯＯＧ（３１，１５６ Ｆ　ＣＩ　−５ｚΣ−■５−ＣＨ（ＣＨ，）−■０ＣＨ３１，１５７Ｆ　ＣＩ　 −５ｇＣＮ １．１６５　ｐ　（１−５２１Ｓ−ｃｏｏｏｉ２−ｃＨ，−ａｌ、１６６　Ｆ　 ＣＩ　−３ΔＣ００Ｏ（２−Ｇ（２−Ｆｌ、１６７　Ｆ　Ｑ　−５−ＺＳ−α） ＯＣＨ□−ＣＦ。

化合物 Ｎｏ、　Ｒ，Ｒ２Ａ　物理データ １．１７７　Ｆ　ＣＩ　−ＮＨ−５ｏｒＧ（。

１．１７８　Ｆ　ＣＩ　−ＮＨ−５０２−Ｃ４Ｈ３１，１７９ＦＣＩ−ｈ口（− Ｓｏｒａ ｌ、１８０　Ｆ　ＣＩ　−Ｎｌ（−Ｓヤに１．１１１２　ＨＣ１−ＣＯＯＨ ｌ、１８５　８　Ｃ１−α力・Ｃ３Ｈ１１１，１ｇ６　ＨＣ１−αカーＣｌ２− Ｇ（、−０−ＣＨ。

１．１８７　ＨＣ１−ＣＯＯＣＨ，−５−０（。

化合物 Ｎｏ、　Ｒ１Ｒ２Ａ　物理データ １．１１＋１１１　ＨＣ１−Ｑχ）ＣＨ−（ＣＨ）、−ＣＦ（２−Ｓ−ＣＨ。

１．１９６　ＨＱ　−５−Ｃ３Ｈ。

１．１９７　ＨＣ１−ＣＯＯＣＨ，−ＣＯＯＣＨ。

１．１９３　）ｌ　Ｑ　−ＣＯＯＣＨ（ＣＨｘ）ＣＯＯＣ）（３１，１９９ＨＣ １−ＣＯ３−ＣＨｒＱ）００（。

１．２００　ＨＣ１−００３−ＣＨ（Ｇ（、）ａ。

１１１　ＨＣＩ　ＯＨ １，２０２ＨＯ０ＣＨ３ １，２０３ＨＱ　Ｏ−Ｃ，Ｈ。

化合物 Ｎｏ、　Ｒ，Ｒ２Ａ　物理データ １．２０５　ＨＣ１−０−０（２−（Ｊ（五１．２０６　ＨＣ１−０−ＣＩ−１ ，−ＣＨ２＝Ｏ（Ｃ１１，２０９ＨＣ１−０−ＣＨ２−ＣＯＯＯ（３１，２１０ ＨＣ１−０−Ｇｉ２−ＣＯＯＣ２）（１１１，２１１ＨＣ１−０−０（（Ｑ（３ ）−〇χＸ丁。

１．２１２　ＨＱ　−５Ｈ １，２１３ＨＣ１−５ＣＨ３ １，２１４ＨＣ１−５ｃ２Ｈ３ １，２１６ＨＣ１−５−ＣＨｒａ）Ｏａ（３１，２１７ＨＣ１−５−Ｑ（（Ｇ（ ３）−ＣＯＯＣＨｓｌ、２１８　ＨＣ１−５５２−ＣＯＯＣ２）（５１，２２１ ＨＣ１−ｓ、５−ＣＯ０Ｃ２Ｈ５１，２２２ＨＣ１−３ｚｙＣＯＯＨ 化合物 Ｎｏ、　Ｒ１Ｒ２Ａ　物理データ １．２２８　ＨＣ１−５ｚｙｃＯＯＨ １，２３３ＨＯ−ＮＨ−５Ｏｆ４Ｎ。

１．２３４　ＨＱ　−ＮＨ−３ｏｒＧ（Ｚ−ＣＩ化合物 Ｎｏ、　Ｒ１Ｒ２人　物理データ １．２３６　Ｆ　ＣＮ　−ＣＯＯＨ ｌ、２３９　Ｆ　ＣＮ　−０−ＣＨ２−Ｃｍ＋’Ｏ（１，２４０Ｆ　ＣＮ　−０ −ＣＨ（ＣＨ，）−Ｃ−Σ１．２４１　Ｆ　ＣＮ　−３−Ｇ（ｒｃＯＯａ（。

１．２４２　Ｆ　ＣＮ　−３−ＣＨ（ＣＨ，）α）ＯＣＨｌｌ、２４３　Ｆ　Ｃ Ｎ　−０−ＣＨ，−ＣＯＯＣＨ。

１．２４４　Ｆ　ＣＮ　−０−Ｑ（２−ＣＯＯＣ５Ｈ，。

１．２４５　Ｆ　ＣＮ　−０−０１（ＣＩ３）−ｃｏｏＣ２Ｈ５１，２４６Ｆ　 ＣＮ　−３２ｙｙωＯＣＲ。

１．２４７　Ｆ　ＣＮ　−５ｚ５−ｃｏｏＣ２Ｈｓ１．２４９　Ｆ　ＣＮ　−５ ７ｙ；−α力Ｈ１，２５２Ｆ　ＣＮ　−３７５；　ＣＯＯＣ２Ｈ５化合物 Ｎｏ、　Ｒ１Ｒ２Ａ　物理データ １．２５３　Ｆ　Ｄｒ　−ＣＯＯＨ ｌ、２５５　Ｆ　Ｂｒ　−０Ｈ １，２５フ　Ｆ　Ｂｒ　−０−ＣＨ１４コ１（］（１，２５８Ｆ　Ｂｒ　−０− ＣＨ（Ｃ１（３）−ＣｍＣＨｌ、２５９　Ｆ　Ｂｒ　−０−Ｑ（２ＣＯＯＣＨ３ １，２６０Ｆ　Ｂｒ　−ｏ−ＣＨ２−ＣＯＯＣ５ＨＨ１，２６１Ｆ　Ｂｒ　５− ＣＨ２℃αｘ上。

１．２６２　Ｆ　Ｂｒ　−５乙−α）ＯＣ２Ｈ３Ｃ２Ｈ３１ｄの化合物：１ ２．００１　Ｆ　ＣＩ　−Ｒ ２，００２ＦＣＩ−ＣＮ ２．００３　Ｆ　ＣＩ　−Ｎｏ２ ２．００４　Ｆ　ＣＩ　−α）ＯＨ ２，０１０Ｆ　ＣＩ　−ＣＯＯＣＨ−ＣＨ，−ＣＨ１ｏ−ｉ。

化合物 Ｎｏ、　ＲＩ　Ｒ２Ａ　物理データ ２．０１６　Ｆ　ＣＩ　−α力ＣＨ２−ＣＨ２−３−ＣＨ３２，０１７Ｆ　ＣＩ 　−ＣＯＯＣＨ−（ＣＨｌ）−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ。

２．０Ｉｇ　Ｆ　ＣＩ　Ｃ００Ｇ（−（ＣＨ，）−０（２−５−Ｃ２Ｈ３２，０ １９Ｆ　ＣＩ　Ｃａｘ五−（ＣＨ，）−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ，Ｈ。

２．０２１　Ｆ　ＣＩ　Ｃ００ＣＨ（Ｇ（ｘ）−ＣＨｚ−Ｓ−Ｃ４Ｎ。

２．０２２　Ｆ　ＣＩ　Ｃ００ＣＨ（Ｑ（３）−ＣＨｒＳ−ｃ５Ｈｕ２−０２５ 　Ｆ　ＣＩ　−ＣＯＮＨ２ ２，０２６Ｆ　ＣＩ　Ｃ０ＮＨ−ＣＨ。

２．０３０　Ｆ　ＣＩ　Ｃ０ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ。

２．０３１　Ｆ　ＣＩ　Ｃ０Ｎ（ＣＨよ−ＣＨ＜８２）化合物 Ｎｏ、　ＲＩＲ２Ａ　物理データ ２、．０３８　Ｆ　ＣＩ　Ｃ００ＣＨ２−ＣＨ，−ＣＩ２．０３９　Ｆ　ＣＩ　 Ｃ００ＣＨ，−ＣＮ２．０４１　Ｆ　ＣＩ　Ｃ００ＣＨ，−ＣＨ，ｄ２化合物 Ｎｏ、　ＲＩ　Ｉζ、Ａ　物理データ ２．０５３　Ｆ　ＣＩ　Ｃ０５ＣＨ。

２．０５４　Ｆ　ＣＩ　Ｃ０３Ｃ，Ｈ。

２．０５５　Ｆ　ＣＩ　Ｃ０５Ｃ，Ｈ。

化合物 Ｎｏ、　Ｒ，Ｒ２＾　物理データ ２．０６７　Ｆ　Ｃ１αη１２−αわＣｓＨ。

２．０６８　Ｆ　ＣＩ　Ｃ００Ｇ（２−Ｑ（、−３ｉ（Ｏ（、）３１０６９　Ｆ 　ＣＩ　ＣＯＣｏｏ Ｎ、０７１　Ｆ　ＣＩ　０Ｈ １０７２Ｆ　Ｑ　０ＣＨ３ ２，０７３Ｆ　ＣＩ　００２Ｈ５ ２，０７４Ｆ　ＣＩ　０Ｃ３Ｈ７ ２，０７９Ｆ　ＣＩ　０ＣＲ２ＣＨ＝Ｇ（。

２．０８１　Ｆ　ＣＩ　０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＱ２．０８２　Ｆ　ＣＩ　０ＣＨ２ ＣＩＣＨ２，０ｇ４　Ｆ　ＣＩ　−０ＣＨ２−ＣＯＯＣＨ３１０９３Ｆ　ＣＩ　 ０−ＣＨ２−ａ（１−０２，０９６Ｆ　Ｏ５−０（。

２．０９７　Ｆ　ＣＩ　Ｓ−０，Ｒ５ ２，０９８Ｆ　Ｏ５−Ｃ３）１フ 化合物 Ｎｏ、　Ｒ＋Ｒ２Ａ　’ｋｊＨＭデータ２．１０２　Ｐ　ＣＩ　５−Ｑ（、−Ｃ Ｉ（−ＣＨＣＩ２．１Ｏ５ＦＯ８−ａ（２−ｃＯＯＣＨ１１１０６Ｆ　ＣＩ　５ −ＣＨ，−ＣＯＯＣ２Ｈ５２，１１０Ｐ　ＣＩ　Ｓ、Ｑ（２−ＣＯＯＣＨ２−ａ （２−０−ＣＭ。

化合物 ＮＯ５Ｒ，Ｒ２Ａ　物理データ ２．１２４　Ｆ　Ｃ１−３ｚｙ５−ＣＯＯＯ（３２，１２５Ｆ　ＣＩ　−Ｓテカ 双ｑＨ５２，１２６Ｆ　ＣＩ　−５−ＺＳ−ＣＯＯＣ３Ｈ７化合物 Ｎｏ、　Ｒ１Ｒ２Ａ　物理データ ２．１２８　Ｆ　ＣＩ　−５Δ−Ｃｏｏ−ＣＨｚ−ＣＨ２−ＣＩ２．１２９　Ｆ 　Ｃ１−３ｚ！α）ＯＣ５Ｈ，。

２．１３０　Ｆ　ＣＩ　−５−ＺＳ−ＣＯＯＣＨ２−ＣＨ２−０−ＣＨ３２，１ ３１Ｆ　ＣＩ　−５ｚｙＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−５−ＣＨ３２，１３５ Ｆ　ＣＩ　−５ＺｙＣＯＯ−α２−ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ□２．１３７　Ｆ　ＣＩ 　−５−ＺＳ−ＣＯＯ−ＣＨｚ−ＣＪＣＨ２，１３８Ｆ　ＣＩ　−３−ＺＳ−Ｃ ＯＯＯ２，１３９Ｆ　ＣＩ　−５ＺＳ−αＣ ２，１４０Ｆ　ＣＩ　−５ｚ鐸℃ＮＨ２２，１４１Ｆ　ＣＩ　−５ｚｙ■ＮＨ− ＣＨ３化合物 ＮＯ，Ｒ，Ｒ２Ａ　物理データ ２、１４３　Ｆ　ＣＩ　−５−ＺＳ−ＣＯＮ（Ｃ１ち−ＣＨべＩρ２２．１４９ 　Ｆ　ＣＩ　−５２コ；α）００（２−Ｃ１２−Ｏ２，１５０Ｆ　ＣＩ　−５ｚ ５−ＣＯＯ−ＣＨ２−ＣＦ３２．１５１　Ｆ　ＣＩ　−５−ＺＳ−ＣＯＯＣＨｚ −Ｑ（ｚ−Ｆ２．１５２　Ｆ　ＣＩ　−５ｚ５；；−Ｃｏ−５ＣＦ４ｓ１１５３ 　Ｆ　ＣＩ　−５−ｚＸ−α）ＯＣＨ２−α’）ＯＣＲ。

２．１５４　Ｆ　ＣＩ　−５ｚΣ−α）ＯＣＲ（ＣＨ，）−〇）ＯＣＨ。

２．１５５　Ｆ　ＣＩ　−５２１Ｓ−ＣＯ５−ＣＨ２−α）００（。

２．１５６　Ｆ　ＣＩ　−５７Ｈ■５−ＣＨ（ＣＨ３）−αχ℃Ｈ３２，１５７ Ｆ　ＣＩ　−５−ｚＸＣＮ ２−１６５　Ｆ　ＣＩ　−３て１刀■−−α、−ａＺ、１６６　ｐ　（１−３Δ −ＣＯＯＱ（２−ＣＨ２−Ｆ２．１６７　Ｆ　ＣＩ　−３２ｙσへ１２−σ３化 合物 Ｎｔ＋、　ＲＩ　Ｒ２八　物理データ ２．１７７　Ｆ　ＣＩ　−ＮＨ−３ｏｒＣＨ。

２．１７８　ｐ　ｃｔ　−ＮＨ−３ｏｒｃ２Ｈ３２，１７９Ｆ　Ｑ　−ＮＨ−３ ｏｒＱ ２．１８０　Ｆ　Ｑ　−ＮＨ−ＳＯ２−ぐ２．１８２　ＨＣ１−ＣＯＯＨ 化合物 Ｎｏ、　ＲＩＲ２Ａ　物理データ ２、＋８５　ＨＣ１−α◇−Ｃ５Ｈ１＋２．１８６　ＨＣ１−αＸは刃２−Ｑ（ ２−０−ＣＨ。

２．１８７　ＨＣ１−ＣＯＯＣＨ，−３−ＣＨ。

２．１８８　ＨＣ１−〇）ＯＣＲ−（Ｃ１（）、−ＣＨ２−５−ＣＨ１１１９６ ＨＯ−５−Ｃ，Ｈ。

２．１９７　１（Ｃ１［４゜ 化合物 Ｎｏ、　ＲＩＲ２Ａ　物理データ ２．２０１　Ｍ　ＣＩ　ＯＨ ２，２０２ＨＣＩ　ＯＣＨ。

２．２０３　ＨＣＩ　０−Ｃ２Ｈ５ ２，２０５ＨＣ１−０−Ｑ（２−ＣＩＣＨ２，２１０ＨＣ１−０−Ｑ（２−ＣＯ ＯＣ２）（、。

２．２１１　ＨＯ−α０１（Ｇ（３）−Ｃａｘ万。

２−２１２　ＨＣ１−３Ｈ ２，２１３ＨＣ１−５ＣＨ３ ２，２１４ＨＣ１−５ｃ４Ｈ。

２−２１６　ＨＣ１−３−ＣＩ（、−ＣＯＯＣＨ。

化合物 ＮＯ，＋＜１　＋ｔ、　Ａ　物理データ２．２２１　ＨＣ１−５ｚｙＣＯＯＣｚ Ｈ。

２．２２２　ＨＣ１−３−ＺＳ−α幻Ｈ２，２２８ＨＣ１−５２７α迫Ｈ ２，２３３ＨＣ１−ＮＨ−３ｏｒＣ２Ｈ３２，２３４ＨＣ１−ＮＨ−３ｏｒＣＨ ２−ＣＩ２．２３６　Ｆ　ＣＮ　−ＣＯＯＨ ２，２３９Ｆ　ＣＮ　−０−ａ鰺ＯＫΣ２．２４４　Ｆ　ＣＮ　−０−Ｑ（２− ＣＯＯＣ５Ｈ，。

２．２４５　Ｆ　ＣＮ　−０−ｃＨ（Ｏ（３）（ＸＸ）ＣｚＨｓ１２４６　ｐ　 ＣＮ　−ＳコＣ００Ｏ（３２，２４７Ｆ　ＣＮ　−七Σ（■モＨｓ化合物 Ｎｏ、　＋ｔ、Ｒ２Ａ　１ｌｌＪＮ５’−１２，２４９Ｆ　ＣＮ　−５−ＺＳ− ＣＯＯＨ２，２５３Ｆ　Ｂｒ　−ＣＯＯＨ ２，２５５Ｆ　Ｂｒ　−０Ｈ １２５７Ｆ　Ｂｒ　−０−Ｇ（２−ＯｓＧ（２，２５８Ｆ　Ｂｒ　−０−Ｑ（（ Ｏ（３）−ｃ！ｃＨ２，２５９Ｆ　Ｂｒ　−０−ＣＨ２Ｏ）ＯＣＨ３２，２６０ Ｆ　Ｂｒ　−０−０（２−ＣＯＯＣ５Ｈ１１２−２６１Ｆ　Ｂｒ　Ｓ−０１２− ＣＯＯＱ（３２，２６２Ｆ　Ｂｒ　−３−ＺＳ−ｃｏｏｃ２Ｈｓ真、３二式１ｅ の化合物： 化合物 Ｎｏ、　Ｒ，Ｒ２Ａ　物ｍＦ−１ ３，００１Ｆ　ＣＩ　−Ｈ ３，００２Ｆ　ＣＩ　−ＣＮ ３．００３　Ｆ　ＣＩ　−Ｎｏ。

３．００４　Ｆ　ＣＩ　−α紗Ｈ Ｎｏ、　ｔｔ、１ｔ２Ａ　物理データ ３．０１７　Ｆ　ＣＩ　−αすＣＨ−（ＣＨ，）−ＣＨ２−５−ＣＨ。

３．０１８　Ｆ　ＣＩ　Ｃ００ＣＨ−（ＣＨ，）−ＣＨ２−５−Ｃ２Ｈ５３，０ １９Ｆ　Ｃ１αＸＸクー（ＣＨ，）−ＣＨ２−５−Ｃ，Ｉ（。

３、α２５ＦＱ　−■ＮＨ２ ３、αｖ　ｐ　ＣＩ　Ｃ０ＮＨ−ＣＨ。

化合物 Ｎｏ、　Ｒ，Ｒ２Ａ　物理データ ３．０３８　Ｆ　Ｑ　Ｃ００ＣＦ（２−ＣＨ２−ＣＩ３．０３９　Ｆ　ＣＩ　Ｃ ００ＣＨｒＣＮ３．０４１　Ｆ　ＣＩ　Ｃ００ＣＨ，−ＣＨ２−０（。

３．０４４　Ｆ　Ｑ　Ｃ００Ｃ）１２−Ｏ（Ｊ化合物 Ｎｏ、　菖ｔ、Ｒ，Ａ　物理データ ３．０５３　Ｆ　ＣＩ　Ｃ０３ＣＨ３ ３，０５４Ｆ　ＣＩ　Ｃ０５Ｃ２）１゜３．０５５　Ｆ　Ｑ　Ｃ０３Ｃ３Ｈフ 化合物 Ｎｏ、　Ｒ１Ｒ２＾　物理データ ３．０６７　Ｆ　ＣＩ　Ｃ００ＣＨ，−α）ＯＣ５Ｈ，。

３．０６８　Ｆ　ＣＩ　Ｃ００ＣＨ２−Ｃ）（２−５ｉ（ＣＨ３）３３．０６９ 　Ｆ　ＣＩ　ＣＯＯＮａ ３、Ｃ７１Ｆ　Ｑ　ＯＨ ３，０７２Ｆ　ＣＩ　α上３ ３．０７３　Ｆ　Ｏ０Ｃ２Ｈ５ ３，０７４Ｆ　ＯＱＣｌＨ。

３．０７９　Ｆ　ＣＩ　００（、ＣＨ−Ｃ）Ｉ。

化合物 Ｎｏ、　Ｒ，Ｒ２八　物理データ ３．０８１　Ｆ　ＣＩ　０ＣＲ２ＣＨ＝０（ＣＩ３．０８２　Ｆ　ＣＩ　０ＣＨ ２０！ＩｃＨ３，０８７Ｆ　ＣＩ　０−ＣＨ２−α）ＱＣ２Ｈ５３，０９３Ｆ　 Ｑ　０−ＣＨ，−ＣＩ（２−ＣＩ３．０９６　Ｆ　ＣＩ　５−ＣＨ。

３．０９７　Ｆ　ＣＩ　Ｓ−Ｃ，、Ｒ５３，０９８Ｆ　ＯＳ−Ｃ，）（。

化合物 Ｎｏ、　Ｒ，Ｒ２Ａ　物理データ ３．１０２　Ｆ　ＣＩ　５−ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨＣｌ３．１０３　Ｐ　ＣＩ　５ −ＣＨ，６０（３，１０５Ｆ　ＣＩ　５−Ｃ１（、−ＣＯＯＣＲ。

３．１０６　Ｆ　ＣＩ　Ｓ−ＣＨ２−Ｃ００Ｃ２Ｈ５３，１０７Ｆ　ＣＩ　Ｓ− ＣＨ２−Ｃ００Ｃ５Ｈ，。

３．１１０　Ｆ　ＯＳ−ＣＨ２−Ｃ００ＣＨ２−Ｇ（２−０−ＣＨ。

化合物 Ｎ（１，ＲＩＲ２Ａ　＊Ｍデータ ３．１２４　Ｆ　ＣＩ　−５７Ｈα）００（。

３．１２５　Ｆ　Ｏ−５２！１Ｓ−ＣｏｏＣ２Ｈｓ３．１２６　Ｆ　Ｑ　−３ｚ ｙα）ＱＣ３１（。

化合物 Ｎｏ、　Ｒ，Ｒ２Ａ　物理データ ３．１２８　Ｆ　ＣＩ　−Ｓ　ｚｙＣｏｏ−Ｃ）（２−ＣＨ２−ＣＩ３．１２９ 　Ｆ　ＣＩ　−５−ＺＳ−ＣＯＯＣｓＨ。

３．１３０　Ｆ　ＣＩ　−５７５；−Ｃ００Ｇ（２−ＣＨ２−０−ＣＨ３３，１ ３１Ｆ　ＣＩ　−５ｚｙＣ０００（（Ｏ（３）−ＣＨ２−５−ＣＩ（３３，１３ ５Ｆ　ＣＩ　−３−ＺＳ−ＣＯＯ−ａ（ｚ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨｚ３．１３７　 Ｆ　Ｑ　−５−ＺＳ−ＣＯＯ−０（ｚ−Ｃｍｃ）（３，１３８Ｆ　ＣＩ　Ｊ３ｚ ５；−α）ＯＨ３，１３９Ｆ　Ｑ　−５ｚΣり℃Ｑ ３．１４０　Ｆ　ＣＩ　−５２！５−ＣＯＮＨｚ３．１４１　Ｆ　ＣＩ　４Δ■ ＮＨ−ＣＩ−ｔ。

３．１４３　Ｆ　ＣＩ　−５ｚ５；−■Ｎ（σ、−Ｃ）（＝Ｃ五、）よ化合物 Ｎｏ、　ＲＩ　Ｒ２Ａ　’１１１Ｎデータ３．１４９　Ｆ　ＣＩ　−８７ＨαΩ １２−α、−ａ３．１５０　ｐ　（１−３７ＸＣＯＯ−ＣＨ２り３３．１５１　 Ｆ　ＣＩ　−３ｚｙＣＯＯＣＨ２−ＣＨ２−Ｆ３．１５２　Ｆ　Ｃ１−８７Ｘ− ■−５ＣＨ。

３．１５５　Ｆ　ＣＩ　−８２１Ｓ−ＣＯ５−Ｃ）Ｉｒα０】。

３．１５６　Ｆ　ＣＩ　−５−ＺＳ−ＣＯ３−Ｇ（（Ｑ（３）−ＣＯＯＣＨ３３ ，１５７Ｆ　ＣＩ　−５７ｙ；；ＣＮ化合物 Ｎｏ、　ＲＩ　Ｒ２八　物理データ ３．１６３　Ｆ　ＣＩ　−５２！１ｌＳ−ｃ勇べ３．１６５　Ｆ　ＣＩ　−５７ ｙ；α）ＯＣＨ２−ＣＨ，−ＣＨ３，１６６Ｆ　ＣＩ　−５Δα庇Ｉ２−α、− Ｆ３．１６７　Ｆ　ＣＩ　−３−ＺＳ−ＣＯＯＣＨ２−Ｑ”３化合物 ３．１７７　Ｆ　Ｃ１−ＮＨ−５ＯｒＧ（。

３．１７８　Ｆ　ＣＩ　−ＮＨ−３ｏ、−Ｃ２１（５３，１７９Ｆ　ＣＩ　−Ｎ Ｈ−５ｏｒＱ３．１８０　Ｆ　ＣＩ　−ＮＨ−ｓｏ２−＠３．１８２　ＨＣ１− ＣＯＯＨ ３，１８５ＨＣ１−Ｃｏｏ−Ｃ５Ｈ，。

３．１８６　ＨＱ　−ｅＧ（、−ＣＨ，−０−ＯＨ。

３．１８］　ＨＣ１−ＣＯＯＣＨ２，−５−０（。

化合物 Ｎｏ、　ＲＩ　Ｒ２八　物理データ ３、＋８８　ＨＣ１−ＣＯＯＣＨ−（ＣＨ）３−０（２−Ｓ−ＣＨ。

３．１９６　ＨＱ　−８−Ｃ３Ｈ。

３．１９７　Ｈａ　−ａ）ｏＣＨｒｃｏｏＣＨ３３，１９８Ｈａ−ＯｏｏＣＩ（ （ＣＨ３）−ＣＯＯＣＨ３３，１９９ＨＱ　−００ｓ−Ｃ８，０ＯＯＣＨ。

３．２００　ＨＣ１−００５−Ｇ（（Ｇ（Ｓ）ＣＯＯＣＨ。

３．２０１　Ｈ００ｍ（ ３，２０２ＨＧ　ＯＣＨ。

３．２０３　ＨＱ　Ｏ−Ｃ１Ｈｓ 化合物 Ｎｏ、　Ｒ，Ｉ１２　人　物理データ ３．２０５　ＨＣ１−０−ＣＨ２−ｃ！ＧＫ３．２０９　ＨＣ１−０−Ｑ（、− α）ＯＣＲ。

３．２１０　ＨＣ１−０−Ｑ（２−ＣＯＯＣ２）ｉ、。

３．２１１　ＨＱ　−ｏ、ＣＨ（ＣＨ３）−ｃｏＯＣＨｘ３．２１２　ＨＱ　− ３Ｈ ３，２１３ＨＣ１−３ＣＨ３ ３，２１４ＨＣ１−３Ｃ２Ｈ３ ３，２１６ＨＣ１−３−ＣＨ，−０００ＣＩ（。

３．２２１　ＨＣｌ　−５２Ｓ−α）ＱＣ，Ｈ５３，２２２８Ｃ１−５−ＺＳ− ＣＯＯＨ化合物 、。、　Ｒ，Ｒ２Ａ　物理データ ３．２２８　ＨＣ１−５２！ｌＳ−αηＨ３，２３３ＨＱ　−ＮＨ−３ｏｒｃＪ １Ｈ５３，２３４ＨＣ１−ＮＨ−８ｏ、−０１，−Ｑ表４：式！ｆの化合物： Ｎｏ、　Ｒ１Ｒ２＾　物理データ ４．０１　Ｆ　ＣＩ　ＯＨ ４，０３Ｆ　Ｃ１ｏ−ｃＨｒｏｉＩＣＨ４，０９Ｆ　ＣＩ　−ＣＯＯＨ ４，１１Ｆ　Ｑ　−５７ｙ；；Ｃ００ＣｘＨ５化合物 Ｎｏ、　Ｒ，Ｒ２Ａ　物理データ ４．１４　ＨＣ１−３−ＣＨ２−ＣＯＯＯ（３゛表５二基、１　ｇｌＦ）匙童ヤ μ 化合物 Ｎｏ、　Ｒ，Ｒ２Ａ　物理データ ５．０１　Ｆ　ＣＩ　ＯＨ ５，０３Ｆ　ＣＩ　０−ＣＨ２−ＣＩＩＧ（５，０５Ｆ　Ｏ５−Ｑ（２−ＣＯＯ Ｃ２Ｈ５５，０６Ｆ　Ｑ　０−Ｇ（２−Ｑ）００（３５，０９Ｆ　ＣＩ　−ＣＯ ＯＨ ５，１１Ｆ　ＣＩ　−５−、、−ω狗Ｈ５化合物 Ｎｏ、　Ｒ，Ｒ２Ａ　物理データ ５、＋４　ＨＣ１−３−ＣＨ，−α）ＯＣＨ。

表６：式１ｈの化合物： ６．０１０ＨＯ ６，０２０Ｈ１ ６，０３００１，０ ６，０４０Ｃ，Ｈ３Ｏ ６，０５０Ｃ２Ｈ５１ ６，１００）（０ ６，１１０Ｈ１ ６，１２０ＣＨ，０ ６，１３０Ｃ，Ｈ８０ ６，１４０Ｃ，Ｈ３１ 化合物 Ｎｏ、　ｘ、　Ｒ１９１２物理データ ６．１７　０　ＣＨｒＯ（り　０ ６．１８　０　ＣＨｒＯＩＣＨ１ ６，１９３Ｈ０ ６，２０Ｓ　ＣＨｌｏ ６．２１　Ｓ　Ｃ２）（，０ ６−２’　Ｓ　−ＱＨ９（１１）　０ ６．２５　３　−Ｃ４）１ｇ（Ｓ）　０６．２６　５　−ｃ４％Ｑ）　０ ６ユフ　Ｓ−ＣシーＶＣ）　０ ６．２８　Ｓ　−ａ（２−ｃ［（ｍｃＨ０６，２９３−ＣＩ（、−ＣＨ−ＣＨ， ５，０６，３１３−ＣＩ２−０１１ＣＨＯ 化合物 Ｎｏ、　ｘ、　Ｒ１９ｎ２　物理テ、り６．３６　Ｓ　−ＣＨ２−Ｇ（−Ｃ）Ｉ ＣＩ　Ｏ６，４１Ｓ　−ＣＨｒＯ−ＣＩ（、０ ６，４２Ｓ　−ＣＨ２−０−Ｃ３Ｈ，０６，４３Ｓ−ＣＨ２−ｏ−Ｃ４１（９０ ６，４４Ｓ−ＣＨ２−Ｇ（２−０−ＣＨ１０６，４５３−ＣＨ，−Ｃ１２−０− Ｃ２Ｈ５０６，４６Ｓ　−ＣＨ２−ＣＮ　０ ６．４９　Ｓ　−ＣＨ□−ＣＯＯＣＨ，０６，５Ｏ５−Ｇ（、−ＣＯＯＣ２Ｈ５ ０６，５２Ｓ　−ＣＨ２−α）ＯＣ５Ｈ）１　０６．５３　Ｓ　−ＣＨ，−ＣＩ （、−α）００（３０化合物 Ｎｏ、　ＸｌＲｌｇ　ｎ２　物理データ化合物 Ｎｏ、　ｘ、　Ｒｌｇ　Ｒ２物理データ”’　ｘＩ　Ｒ１９Ｒ２物理データ ６、フｇｓｐｃコ（２−。

６．７９　５　Ｆ２ＣＨ−０ ６，８２Ｓ　ＦＣＨ，−ＣＨ，−ＣＨ２−０６，８３Ｓ　Ｃ１−ＣＨｒ０ ６．８４　Ｓ　Ｂｒ−ＣＨ２−０ ６，８５５Ｃ１，Ｃ−０ ６，８６Ｓ　Ｆ、Ｃ−０ ６，１！７．　Ｓ　Ｑ−ＣＨ，ＣＨ，−０６，８ｇ　Ｓ　Ｂｒ−Ｇ１２−ＣＩ２ −　０６．８９　８　ＣＦ３−ＣＦ、−０ ６，９０Ｓ　ｌｏｓＧａ年０ ６．９１　３　Ｇ（ｙ−Ｑ−０１，−０−ＣＨｒ０６．９２　Ｓ　ＣＨ３−０− Ｃｆｆ（ｒＱ（ｒＯ−ＣＨ２−０６，９３Ｓｃ２Ｈ５−Ｏ−ａ（ｒＯ−ｃＨｒ。

６．９４　Ｓ　ＣＨ，αｃｎ、ｏ−ｃｏ、ｃｉｉｒ。

６．９５　Ｓ　（４ｍ（、−０−Ｇｉ、−０−ＣＨｒＧ（、−０６，９６Ｓ　（ ４Ｈ５−０−Ｇ（、−ＣＨｒｏ−ＣＨ，−０６，９７Ｓ　Ｃ，Ｈ，−Ｑ−ＣＨｒ Ｇｉ、０−ＣＨ，−Ｇ（、−０６，９８Ｓ　Ｃ，Ｈ，−ＣＩ（−Ｇ（−ＣＨ，− ０６，９９Ｓ　−ＣＨ□−０００ＨＧ ６．１１１　＆　ＣＨ３−０−ＣＨ２−ＣＨ２Ｔ、０６．１１２　Ｓ　Ｃ２Ｈ５ −０−ＣＨ，−ＣＨ２−０−）−ＣＨ２−０化合物 Ｎｏ、　Ｘ、Ｒ，ｇ　ｎｚ　物理データ６．１１９　Ｓ　ＣＨ，−５−ＣＨ２− ＣＨ２０６，１２４３ＣＨ，−５０２−０ ６，１２５Ｓ　Ｃ２Ｈ５５Ｏ，−０ ６，１２６Ｓ　Ｑ（、−０（−Ｇ（Ｚ−０−Ｇ（２−０化合物 Ｎｏ、　Ｘ１Ｒ，ｇ　ｎ２　物理データ表７二式１１の化合物 化合物 Ｎｏ、　ＲＲ２３物理データ フ、０１　ＨＨ ７，０２ＨＨ ７，０３ＣＨ，Ｈ ７，０４ＣＨ，Ｈ ７，０５Ｃ２８５Ｆ フ、０６　ｃ２Ｈ５Ｈ ７、ｏ９　σ、　Ｈ ７，１０σ、　Ｈ 表８二式Ｉｊの化合物： 化合物 Ｎｏ、　ＲＲ２４Ｒ２５Ｒ２６物理データ８．０ＩＨＨＨＨ ＬＯ２ＨＦＨＨ ８，０３ＨＦ　Ｇ（、Ｈ ８，０４ＨＦ　Ｃ８３Ｇ（３ ８，０７ＨＦ　−Ｑ（２−０！ｉＧ（ＣＨ。

１０８　０（、Ｆ−０（ｚ−Ｏ（３Ｈ ８，０９ＣＨ３Ｆ　−Ｇ（２−０１！Ｇ（ＣＨ３化合物 Ｎｏ、　ＲＲ２４Ｒ２５Ｒ２６物理データ＆＋２　ＣＦ、　Ｆ　−Ｇ（２−Ｏｉ −ＣＨＨ・表９：式１にの化合物：　。

９．０ＩＨＨＲ ９，０２ＨＦ　Ｒ ９，０３ＨＦ　Ｃ８３ 表１０：式ＩＩの化合物： Ｎ０°　ＲＲ４１Ｒ３２物理データ １０、ＯＩＨＨＨ ｌｏ、０２ＨＦ　Ｈ ｌｏ、０３’ＨＦ　ＣＨ３ １０，０４ＣＨ１ＨＨ ｌｏ、０５ＣＨ，Ｆ　Ｈ ｌｏ、０６ＣＨ３Ｆ　ＣＨ。

１０．１０ＣＦ３　ＨＨ ｌｏ、１１ＣＦ３　Ｆ　Ｈ ｌｏ、１２　σ、　Ｆ　Ｃ８３ 表１１：式！ｍの化合物： 化合物 Ｎｏ、　ＲＲ２７Ｒ２９ＲＭ　物理データ１１、ＯＩＨＨＨＨ ｌｌ、０２ＨＦＨＨ ｌｌ、０３ＨＦＣＨ，Ｈ ｌｌ、０４　ＣＨ３Ｆ　ＣＨ，Ｈ ｌｌ、０５　Ｇ（３Ｆ　ＣＨｒＯＩＣＨＨｌｌ、０６　ＨＦ　ＣＨ２−０ａＣＨ Ｈｌｌ、０８　ＣＦ３　Ｆ　ＣＨ２−ｃｌａｃＨＨｌｌ、０９　ＣＦ、　Ｆ　Ｃ ＨｒＣＩＩＣＨＧ（。

１１．１０　ＨＨＣＨ２−０１１ＣＨＣＨ３１１，１１ＨＦ　ＣＨＴｏｌｏｌ　 Ｃ８３表１２：式Ｉｎの　物： 化合物 Ｎｏ、　ＲＲ３７Ｒ３６ １２，０１ＨＨＲ １２，０２ＨＦ　Ｈ ｌｍ、０３８　Ｆ　ＣＨ。

１２、Ｑ４　ＨＦ　ｃＨｒＯＩＣＨ ＩＬＯ６ＣＦ３Ｆ　ロー×Ｉ 表１３：式１ｏの化合物： 化合物 Ｎｏ、　ＲＲ３０Ｒ３１ １４，０ＩＨＨＲ １４，０２ＨＦ　Ｒ １４，０３８Ｆ　ＣＨ。

１４．０５　ＨＦ　ＣＨｒｃｍｃＩ（ １４，０６Ｇ（、Ｆ　−０−ＣＨ２−ＱＩＣＨ表１５：式ｔｑの化合物： 化合物 Ｎｏ、　ＸＩＲｌｇ　ｎｚ　物理データ１５．０１　０　Ｈ０ １５，０２０Ｈ１ １５，０３０ＣＨｌｏ １５．０４　０　Ｃ２Ｉ（５０ １５，０５０Ｃ２Ｈ５１ １５，０８０ＣＨ２−ＯｍＣＨＯ １５，０９００（２−ＯＩｃｌ（１ １５，１００８０ １５，１１０Ｈ１ １５，１２０ＣＨ３０ １５，１３０Ｃ２）（５０ １５，１４０Ｃ２Ｈ５１ 化合物 Ｎｏ、　ＸｌＲ１９Ｒ２物理データ １５．１７　０　Ｃ）Ｉ２−０１１ＩＣＨ０１５，１８０ＣＨ，−ＣＭ心Ｈ１ １５，１９ＳＨ，０ １５，２０Ｓ　ＣＨ，０ １５，２１Ｓ　Ｃ，Ｈ３Ｏ １５，２４Ｓ　−Ｃ４Ｈｇ（ｎ）　０ １５．２５　Ｓ　−Ｃ４Ｈｇ（Ｓ）　Ｏ１５，２６Ｓ−Ｃ４Ｈ９（ｉ）０ １５．２７　５　（￥ち（（）０ 、　１５．２８　Ｓ　−ＣＨ，−Ｇ（−ＣＨＯ１５，３１３−ｃｏ、−ＯＫ五〇 １５．３６　３　−Ｇ（２−Ｇ（４００化合物 Ｎｏ、　ｘ、　Ｒｌｇ　ｎ２　物理データ１５．４２　３　−ＣＨ，（シＣ，Ｈ ，Ｏ’１５．４３　Ｓ　−ＣＨ２−０−Ｃ４Ｈｇ　Ｃ１５，４４Ｓ　−ＣＨ２− Ｑ（、−０−ＣＨ，０１５，４５５−ＣＨ，−ＣＨｒＯ−Ｃ２Ｈ３０１５，４６ ５−Ｇ（ｒＣＮ　Ｃ １５，４９Ｓ　−ＣＨ，Ｃ００ＣＨ，０１５，５２３−ＣＨｒＣ００Ｃ５）（， １０１５，５３３−Ｇ（２−ＣＨ２−０００ＣＨ，０化合物 Ｎｏ、　Ｘ、Ｒｌｇ　ｎ＞　物理データ１５．７８　３　ＦＯ（、−０ 化合物 Ｎｏ、　ＸＩ　Ｒａｇ　。２　物理データ１５．７９　Ｓ　Ｆ２ＣＨ−０ １５，８０Ｓ　ＦｅＯ２−ＣＨ２−０ １５，８１Ｓ　ＣＦ、−ＣＨ２−０ １５，１１２３ＦＧ（２−Ｇ（２−ＣＨ２−０１５，８３Ｓ　Ｃ１−ＣＨｒ０ １５．８４　Ｓ　Ｂｒ−ＣＨ２−０ １５，８５Ｓ　Ｃ１，Ｃ−０ １５，８６Ｓ　Ｆ、Ｃ−０ １５，８７Ｓ　０−ＣＨ２−ＣＨ２−０１５Ｊ８　Ｓ　Ｂｒ−ＣＨ２−ＣＨ２− ０１５，８９３ＣＦ、−ＣＦ、−０ １５，９ＯＳ　ＩｃＭｃ−ＣＨｒ　０ １５．９１　Ｓ　ＣＨ３−０−（り２−Ｏ−ＣＨ２−０１５，９２Ｓ　ＣＨ，− ０−Ｇ（、−Ｇ（２−０−ＣＨｒ０１５．９３　５　負）１．−０−ＣＨ２−０ −α、　Ｃ１５，９４ＳＣＨ１，ｏ−ＣＨ２−０−ＣＨ２−ｃＨＴ０１５．９５ 　Ｓ　Ｃ２）１５−ｏ−ＣＨ２−０−ＣＨ２−Ｇ（２−０１５，９８Ｓ　Ｃ６Ｈ ５−ＣＨ＜五−ｃｔ−ｉ、−。

１５．９９　３　−Ｇ（２−α）ＯＨ０化合物 Ｎｏ、　ｘ、　Ｒ１９”２　物理データ１５．１１１　Ｓ　α、−αα２−α２ −αに部２０化合物 Ｎｏ、　ｘ、　Ｒ１９１２物理データ ！５．１１９　Ｓ　ＣＨ３−５−ＣＨ，−ＣＩ（、０１５，１２４Ｓ　ＣＨ３− ８０２−０ １５，１２５Ｓ　Ｃ２Ｈ３５０，−０ １５，１２６Ｓ　ＣＨ，−ＣＨ−ＣＨ，−０−ＣＨ，０化合物 Ｎ０°　ｘ、　Ｒ１９’２　物理データ表１６：式１ｒの化合物：１ 化合物 Ｎｏ、　ｘ、　Ｒ１９１２物理データ １６．０１　０　８　０ １６．０２　０　Ｈ１ １６，０３０ＣＨ，０ １６，０４０Ｃ，Ｈ３Ｏ １６，０５０Ｃ２Ｈ，１ １６，０８０ＣＨｒＯ（■　０ １６．０９　０　ＣＨｒｃＭｃｋ１１ １６．１０　０　Ｈ０ １６，１１０Ｈ１ １６，１２０Ｇ（、０ １６，１３０Ｃ２Ｈ，０ １６，１４０Ｃ２Ｈ，１ 化合物 Ｎｏ、　ｘ、　Ｒ１９Ｒ２物理データ １６．４１　Ｓ　−Ｇ１２−０−ＣＨ３０１６，４５５−ＣＨｒＱ（、−０−Ｃ ２Ｍ、０１６．４６　Ｓ　−Ｇｉ２−ＣＮ　Ｃ １６，４９Ｓ−ＣＨ２−Ｃ００ＣＨ１０１６ｊＯ５−ＣＨ，−ＣＯＯＣ２）（， ０１６ｊ２　Ｓ・−ＣＨ，−ＣＯＯＣ，Ｈ，、０１６ｊ３　Ｓ　−０１ｒＣＨ２ ，α）ＯＣＨ，０１６３４Ｓ　−ＣＨ，−０１ｒα）ＯＣ２）１．　０化合物 Ｎｏ、　Ｘ、　Ｒｌｇ　ｎ２４ｋｌ理！−／化合物 Ｎｏ、　ｘｌ”＋９　Ｒ２物理データ 化合物 Ｎｏ、　Ｘ、Ｒ，ｇ　ｎ２　物理データ１６．７８　３　ＦＧ（２−０ １６，７９Ｓ　Ｆ、ＣＨ−０ １６，８０５ＦＧ（２−ＣＨ，−０ １６，８１Ｓ　ＣＦ、−ＣＨ２−０ １６，１１２Ｓ　ＦＣＨ２−ＣＩ（２−ＣＨ，−０１６、Ｂ３　Ｓ　Ｃ１−ＣＨ ２０ １６，８４Ｓ　Ｂｒ−ＣＨ２−０ １６、ｇ５　Ｓ　Ｃ１３Ｃ−０ １６１１６Ｓ　Ｆ、Ｃ−Ｃ １６，８］　Ｓ　Ｑ−（コ（２【コ（２−０１６，８８Ｓ　Ｂｒ−ＣＨ２−Ｑ（ ２−０１６，８９３ＣＦ、−ＣＦ、−０ １６，９ＯＳ　ｌ０ａＣ−ＣＨｒ　Ｃ １６，９１Ｓ　ＣＨ３−０−ＣＨ２−０−ＣＨ，０１６，９２３Ｇ（３−０−Ｃ ＨＩ−ＣＨ，０−Ｇ（ＴＯ１６，９３Ｓｃ２Ｈ５−ｏ−ＣＩ（ｒＯ−ａ（ｒ０１ ６．９４　Ｓ　ＣＨ３−０−Ｇ（、−０−ＣＨ２−ｃＨｒ０１６．９５　Ｓ　Ｃ ２Ｈ５−０−ＣＨ２−０−ＣＨｒＣＨ２−０１６，９６Ｓ　Ｃ２Ｈ５−０−ＣＨ ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｇ（２−０１６，９７Ｓ　ｃ２Ｈ，−ｏ−０（２−ｃＨ，−ｏ 、ａ（２−ｃＨ，−０１６，９８Ｓ　Ｃ６Ｈ３−Ｃ８Ｋ上−Ｇ（、−０１６，９ ９Ｓ　−ＣＨ２−Ｃ０ＯＨ０ 化合物 、。、８．。＋９　”２　′″′″″−′１６．１１１　Ｓ　ＣＨ，−０−ＣＨ ，−ＣＨ，−０１，５，０化合物 Ｎｏ、　ＸＩＲ，ｇ　ｎ２　物理データ１６．１１９　Ｓ　ＣＨ，−５−ＣＨ２ −ＣＨ２０１６，１２４Ｓ　Ｏ（、−５０２−０ １６，１２５３”　Ｃ２Ｈ５５Ｏ２−０１６，１２６Ｓ　ＣＨ２＝■−〇（、− ０−ＣＨ，−０化合物 Ｎ０°　ＸＩＲｌｇ　ｎ２　物理データ　゛生物学的実施例： 温室で、試験植物を種子皿に置くと同時に、種子の表面を水溶性混合物により処 理する。

ヘクタール当たり有効成分４ｋｇの速度に相当して。

種子皿を、２２−２５℃、相対湿度５０−７０％の温室内に於いて保持する。

３週間後に、未処理標準と比較して９段階（１＝破壊、９＝破壊なし）のスケー ルを用いて除草作用を測定する。

１ないし４（特に１ないし３）の段階は非常に良好な除草作用を示す。６ないし ９（特に７ないし９）の段階は良好な寛容を示す。

この試験の場合、表１−１６の化合物は著しい除草作用を示す。良好な除草作用 は表Ｂ１に示される。

表Ｂｌ： 試験植物　：　アペナ　シナビス　セフリア　ステラリア化合物Ｎｏ。

１．００５　１　１　１　１ １．１２５　２　１　１　１ ６．００９　１　１　１　１ 実施例Ｂ２：発芽後除草作用（接触除草剤）多（の雑草、モノコチルエドナスお よびジオクチルニドナスに水溶性有効成分分散液が２４−２６℃および４５−６ ０％の相対湿度に於いて噴霧される。１５日後に、未処理の標準と比較して９段 階（１＝破壊、９＝破壊なし）のスケールを用いて除草作用を測定するこの試験 の場合、表１−１６の化合物は顕著な除草作用を示す。良好な除草活性の例が表 Ｂ２に示される表Ｂ２：発芽後除草　用 試験植物　：　アベｔ　セフリア　Ｕリウム　シナビス　ステラリア化合物Ｎｏ 。

１．００５　１　２　２　１　１ １．１２５　３　２　２　１　２ ６．００９　１　１　−　１　１ 実施例Ｂ３：野性種の稲への除草作用（水稲）水中で発芽した雑草エチノコロア ケルガリおよびモノカリアバグをプラスチック容器（表面積：　６０　ｃｍ”； 体積：５００ｍ１）に陳列する。種子をまいた後に、土表面のわずか上部（８− ５ｍｍ）にまで水位を増加させる。まいた８日後に、ビーカーに試験化合物を噴 霧することにより操作をもたらす。施用される投薬はへクタール当たり２ｋｇａ 、ｉの有効成分に量に相当する。そして稲の雑草の最適の成長条件下、即ち２５ −３０℃および高い湿度の温室にビーカーを放置する。操作の３週間後に、試験 の評価が行なわれる。表１ないし１４の化合物が雑草に損傷を与える。

実施例Ｂ４：熱帯間作の成長阻害 試験植物セントロセミパブエラセン（Ｃｅｎｔｒｏｓｅ＋＋＋ａ　ｐｕｂｅｓｃ ｅｎｓ）およびブソホカルバスパルストリス（Ｐｓｏｐｈｏｃａｒｐｕｓ　ｐａ ｌｕｓｔｒｊｓ）が土壌（４５％）、ビート（４５％）およびゼオライト（１０ ％）を含む４ｃｍのビートポットに切断されることにより増殖する。試験植物を 昼の温度が２７℃および夜の温度が２３℃である温室中で栽培する。７０００１ ｕｘの明暗度に於いて１日に少なくとも１４時間照射する。

切断から約５０日後に、植物を１３ｃｍのポット、４−５植物／ボツトに移植す る。さらに６０日後に、植物を約１５ｃｍの背の高さに摘み込み処理する。その 目的のために、それらにヘクタール当たり０．１ないし８００ｇ　（通常２５％ の懸濁液からなる）の有効成分からなる水溶性噴霧混合物を噴霧する。施用する 水の量は２００１／ｈａである。処理の４週間後に、新規成長分の重量を測定し 、そして未処理標準の平均パーセントで示す。

壊死損傷を全案表面のパーセントとして表示する。処理された植物の新規成長分 が未処理の標準よりも少ない。

表１−１６の化合物　２５％　４０％　５０％カルシウムＦデシ身ベンゼンスル 本ネート　５％　８％　６％カストールオイ＃ポリエチレングリコールエーテル （エチレンンオキサイド　３６ｍｏｌ）　５％トリブチルフェノールポリエチレ ングリコールエーテル（エチレンンオキすイド　３０ｍｏｌ）　−１２％　４％ シクロヘキすＩン　１５％　２０％ キシレン混合物　６５％　２５％　２０％この乳剤原液を水で希釈することによ り、あらゆる所望の濃度の乳剤を得ることができる。

２、溶液　ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） 表１−１６の化合物　８０％　１０％　５％　９５％プロピレングリコールモノ メチルエーテル　２０％ポリエチレングリコール （■ｏｆ、ｗｔ、４００）　７Ｏ Ｎ−メチ＃　−２−ビ０リドンン　２０エポキシ化ココナツツオイル　１％　５ ％石油画分 （沸騰範囲１６０−１９０℃）−９４％溶液は微小滴の形態の操作に適している 。

３、粉剤　ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） 表１−１６の化合物　５％　１０％　８％　２１％カオリン　９４％　−７９嶌 　５４％ 高分散珪酸　１％　−１３％　７％ アクバ身Ｉイト　９０％　１８％ 有効成分を塩化メチレンに溶解し、溶液を担体に噴霧し、そして溶媒を即座に真 空で蒸発する。

４、粉剤　ａ）　ｂ） 表１−１６の化合物　２％　５％ 高分散　１％　５％ りＩ＃禽五　９７％ カオリン　９０％ 有効成分と担体を混合することにより、そのまま施用することのできる粉剤が得 られる。

式ｌの液体有効成分の配合実施例（パーセンテージは重量当たりである。） ５、水和剤　ａ）　ｂ）　ｃ） 表１−１６の化合物　２５％　５０％　７５％ナトリウムリグノスルホネート　 ５％　５％ナトリウムラウリルスルフェート　３％　−５％？）Ｉ功ム　ブイソ プチｈｔｙタレン スル参ネート　６％　１０％ オクチルフェノールポリエチレングリコール１−ｆ＃（１＋１ｚ７７ｔ＋ｆ４Ｆ ７−８ｍｏｌ）−２Ｘ　−高分散珪酸　５％　１０％　１０％ カオリン　６２％　２７％ 有効成分を助剤と共に混合し、そして混合物を適した混合機中で粉砕し、水和剤 を水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液が得られる。

６、乳剤原液 表１−１６の化合物　１０％ オクチルフェノ−＃ポリエチレングリコールエーテル（エチレンンオキすイＦ４ −５ｍｏｌ）３％カルシウムＦデシルベンゼンスル本本−ト　３％カスドールオ イルポリグリコールエーテル（エチレンンオキすイド３６ａ＋ｏｌ）　４％シク Ｕヘキすｌン　３０％ キシレン混合物　５０％ 乳化剤原液を水で希釈することによりあらゆる所望の濃度の乳化剤が得られる。

７、粉剤　ａ）　ｂ） 表１−１６の化合物　５％　８％ タルカム　９５％ カオリン　９２％ そのまま施用することのできる粉剤が、適した混合機中で有効成分と担体を混合 することにより得られる。

８、押出し粒剤 表１−１６の化合物　１０％ ｔトリウムリグノスｈホネート　２％ ｊｌルポキシメチルセｈａ−ス　１％ カオリン　８７％ 有効成分を補助剤と混合および粉砕し、そして混合物を水に湿らせる。混合物を 延伸し、そして空気流中で乾燥する。

９、被覆粒剤 表１−１６の化合物　３％ ポリエチレングリコ−ｋ　（ｏ＋ｏ１．ｗｔ、２００）　８’Ｘカオリン　９４ ％ 細か（粉砕された有効成分を混合物中でまとめて、ポリエチレングリコールによ り温らされたカオリンに施表１−１６の化合物　４０％ ブＤピレングリコール　１０％ ！ニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（エチレンンオキすイド１５ ｍｏｌ）　６％ｔト１功ムリグノスｈホネート　１０％力＃ｆキシメチルセｈＯ −ス　１％ ７５％水溶性乳濁液泡状シリコンオＯ 水　３２！％ 細かい粉砕有効成分をよ（助剤と混合して懸濁液原液を得る。この原液を水と希 釈することにより、所望の濃度が得られる。

式Ｉの化合物が、未処理の状態で、好ましくは製剤業界で慣用的に用いられる助 剤と共に施用され、そしてこの目的のために、公知の方法により、例えば乳剤原 液、被覆可能なペースト、直接噴霧可能また゛は希釈可能な溶液、希釈乳剤、水 和剤、水溶剤、粉剤、粉剤にそしてまた例えばポリマー中のカプセル化剤に製剤 化される。組成物の性質と同様に、噴霧、霧化、粉かけ、散水または注水のよう な施用方法は、目的とする対象および利用環境に依存して選択される。

国際調査報告　ＰＣＴ／ＥＰ　９２１０１０９２１１．１ｗ１１ｍ１１ｍ陶　Ｐ ＣＴ／ＥＰ　９２１０１０９２フロントページの続き （８１）指定国　ＥＰ（ＡＴ、ＢＥ、ＣＨ，ＤＥ。

ＤＫ、ＥＳ、ＦＲ，ＧＢ、ＧＲ，ＩＴ、ＬＵ、ＭＣ，ＮＬ、　ＳＥ）、　ＡＵ、 　ＢＧ、　ＢＲ，ＣＡ、　Ｃ３，ＦＩ、　ＨＵ、ＪＰ、　ＫＲ，Ｎｏ、ＰＬ、Ｒ ○、　ＲＵ、　ＵＳ（７２）発明者　ピッシオタス　ゲオルクドイツ国、　７８ ５０　レラッハ　アム　ゾーネンライン　７１

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．次式Ｉ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）（式中Ｚは酸素原子または硫黄原子を 表し；Ｑは−Ｃ−Ｃ−または−Ｃ＝Ｃ−を表し；Ｒは炭素原子数１ないし６のア ルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし６の ハロアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６ のアルキニル基、炭素原子数３ないし６のハロアルケニル基、炭素原子数３ない し６のハロアルキニル基、フェニル基、ベンジル基、炭素原子数１ないし４のア ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ アルキル基またはハロゲン原子により置換されたフェニル基、炭素原子数１ない し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし ４のハロアルキル基またはハロゲン原子により置換されたベンジル基を表し、未 置換または置換されたフェニル基およびベンジル基は各々一度だけ現れる； Ｗは次式（Ｗ１），（Ｗ２），（Ｗ３），（Ｗ４），（Ｗ５），（Ｗ６），（Ｗ ７），（Ｗ８），（Ｗ９）または（Ｗ１０） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｗ１）；▲数式、化学式、表等があります ▼（Ｗ２）；▲数式、化学式、表等があります▼（Ｗ３）；▲数式、化学式、表 等があります▼（Ｗ４）；▲数式、化学式、表等があります▼（Ｗ５）；▲数式 、化学式、表等があります▼（Ｗ６）；▲数式、化学式、表等があります▼（Ｗ ７）；▲数式、化学式、表等があります▼（Ｗ８）；▲数式、化学式、表等があ ります▼（Ｗ９）；または▲数式、化学式、表等があります▼（Ｗ１０）；で表 わされ； Ｒ１，Ｒ２２，Ｒ２３，Ｒ２４，Ｒ２７，Ｒ３０，Ｒ３３，Ｒ３７，Ｒ３８およ びＲ４１は各々独立して水素原子またはハロゲン原子を表し； Ｒ２は水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基または炭素原子数１ない し４のハロアルキル基を表し； Ａは水素原子、シアノ基、ニトロ基、ＣＯＲ３、Ｘ３Ｒ４、▲数式、化学式、表 等があります▼、−ＣＯＲ３、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化 学式、表等があります▼、 −Ｃ−Ｘ４−［ＣＨＲ１１（ＣＨ２）ｍ３］−Ｓｉ（Ｒ１２）３、Ｏ −Ｎ（Ｒ１３）−ＳＯ２−Ｒ１４、 ▲数式、化学式、表等があります▼、または▲数式、化学式、表等があります▼ ；を表し； Ａ１はシアノ基または−ＣＯＲ１６を表し；Ｒ３はハロゲン原子、Ｘ４−Ｒ５、 アミノ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし ４のアルキルアミノ基、炭素原子数２ないし４のハロアルキルアミノ基、ジ−炭 素原子数２ないし４のハロアルキルアミノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキ シアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルコキシアルキルアミノ基 、炭素原子数３ないし４のアルケニルアミノ基、ジアリルアミノ基、−Ｎ−ピロ リジノ基、−Ｎ−ピペリジノ基、−Ｎ−モルホリノ基、−Ｎ−チオモルホリノ基 、−Ｎ−ピペリダジノ基、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ３、または−Ｏ−ＣＨ ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ３を表し； Ｒ４は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数１ないし４ のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア ルキルチオ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４の アルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ない し８のアルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基、ハロ−炭素原子数２ ないし８のアルケニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニル基、炭素原子数３ ないし７のシクロアルキル基、ハロ−炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基 、炭素原子数１ないし８のアルキルカルボニル基、アリルカルボニル基、炭素原 子数３ないし７のシクロアルキルカルボニル基、未置換またはフェニル環上でハ ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４ のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基および炭素原子数１ ないし４のアルコキシ基からなる群から選択された最高３個の同一もしくは異な る置換基により置換されたベンゾイル基；または、フラノイル基、チエニル基； またはフェニル基、ハロフェニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルフェニル 基、炭素原子数１ないし４のアルコキシフェニル基、ハロ−炭素原子数１ないし ４のアルキルフェニル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシフェニル基 、炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のア ルコキシ−炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボニル基、炭素原子数３ない し８のアルケニルオキシカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニルオキ シカルボニル基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオカルボニル基、炭素原子 数３ないし８のアルケニルチオカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニ ルチオカルボニル基、カルバモイル基、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキル アミノカルボニル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル基 により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基；または未置換またはフェ ニル環上でハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子 数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基および 炭素原子数１ないし４のアルコキシ基からなる群から選択された最高３個の同一 もしくは異なる置換基により置換された、またはシアノ基もしくはニトロ基によ りモノ置換されたフェニルアミノカルボニル基、または未置換または１もしくは ２個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されたジオキサン−２−イ ル基を表すか、または未置換または１もしくは２個の炭素原子数１ないし４のア ルキル基により置換されたジオキサン−２−イル基、またはシアノ基、ニトロ基 、カルボキシ基または炭素原子数１ないし８のアルキルチオ−炭素原子数１ない し８のアルコキシカルボニル基により置換された炭素原子数１ないし４のアルキ ル基を表し； Ｒ５は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数１ないし４ のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし ８のアルキル基、炭素原子数１ないし１０のアルキルチオ−炭素原子数１ないし ４のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１な いし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数 ３ないし８のアルケニル基、ハロ−炭素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素 原子数３ないし８のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、 炭素原子数３ないし７のシクロアルキル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、 ハロ−炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、または未置換もしくはフェニ ル環上でハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数 １ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基および炭 素原子数１ないし４のアルコキシ基からなる群から選択された最高３個の同一も しくは異なる置換基により置換されたベンジル基、またはアルカリ金属イオン、 アルカリ土類金属イオンおよびアンモニウムイオンまたは基−〔ＣＨＲ６（ＣＨ ２）ｎ５〕−ＣＯＯＲ７を表し； Ｒ６，Ｒ２０，Ｒ２１，Ｒ２６，Ｒ２８，Ｒ３２，Ｒ３４，Ｒ３９，Ｒ４０，Ｒ ４６，Ｒ４７，Ｒ４９，Ｒ５０，Ｒ５１およびＲ５２は各々独立して水素原子ま たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ７およびＲ４８は各々独立し て水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアル ケニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニル基、炭素原子数１ないし８のアル コキシ−炭素原子数２ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルキル チオ−炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭素原子数３ないし７のシクロ アルキル基を表し； Ｒ３，Ｒ４４およびＲ４５は各々独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のア ルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし ４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； Ｒ９およびＲ１０は各々独立して、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原 子数２ないし４のハロアルキル基または炭素原子数２ないし８のアルコキシアル キル基を表し、または Ｒ９およびＲ１０は一緒になってエタノ基、プロパノ基またはシクロヘキサン− １，２−ジイルブリツジを表し、これらの基は未置換であるかまたは炭素原子数 １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基および炭素原 子数１ないし４のヒドロキシアルキル基からなる群から選択された１もしくは２ 個の基により置換されており；Ｒ１１は水素原子、炭素原子数１ないし５のアル キル基または炭素原子数３ないし７のアルケニル基を表し； 基Ｒ１２は各々独立して水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表 し； Ｒ１３は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、ベンジル基、ハロ−炭 素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基または 炭素原子数３ないし８のアルキニル基を表し；Ｒ１４は炭素原子数１ないし６の アルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし５のアルキル基またはジ−炭素原子数１ ないし４のアルキルアミノ基を表し；Ｒ１５は水素原子、弗素原子、塩素原子、 臭素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基またはトリフルオロメチル基を表 し； Ｒ１６は塩素原子、Ｘ５−Ｒ１７、アミノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル アミノ基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子数２ないし ４のハロアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数２ないし４のハロアルキルアミノ基 、炭素原子数１ないし４のアルコキシアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ない し４のアルコキシアルキルアミノ基、炭素原子数３ないし４のアルケニルアミノ 基、ジアリルアミノ基、−Ｎ−ピロリジノ基、−Ｎ−ピペリジノ基、−Ｎ−モル ホリノ基、−Ｎ−チオモルホリノ基、−Ｎ−ピペリダジノ基、基−Ｏ−Ｎ＝Ｃ− （ＣＨ３）−ＣＨ３、 −Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ６または基−Ｎ（ＯＲ４６ ）−Ｒ６を表し；Ｒ１７は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭 素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ− 炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし１０のアルキルチオ− 炭素原子数１ないし４のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミ ノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし８のアル キル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、ハロ−炭素原子数３ないし８の アルケニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニル基、炭素原子数３ないし７の シクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル−炭素原子数１ない し４のアルキル基、ハロ−炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、または未 置換またはフェニル環上でハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、 ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアル コキシ基および炭素原子数１ないし４のアルコキシ基からなる群から選択された 最高３個の同一または異なる置換基により置換されたベンジル基；またはアルカ リ金属イオン、アルカリ土類金属イオンおよびアンモニウムイオン、基−〔ＣＨ Ｒ４７−（ＣＨ２）ｍ〕−ＣＯＯＲ４８または基〔ＣＨＲ４９−（ＣＨ２）ｔ− Ｓｉ（Ｒ９）８〕を表し； ｍは０，１，２，３または４を表し； ｔは０，１，２，３または４を表し； Ｒ１８は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ１９は水素原子、炭素原 子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基または炭素 原子数２ないし６のアルキニル基を表し；ハロ−置換炭素原子数１ないし６のア ルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基または炭素原子数３ないし６の アルキニル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のア ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルコ キシ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、１−フェニルプロペン−３−イル基 、シアノ基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基により置換された炭 素原子数１ないし６のアルキル基；カルボキシ−炭素原子数１ないし４のアルキ ル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４の アルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル−炭素原子数 １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１な いし２のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子 数１ないし６のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし２のアルコキシカル ボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロア ルキル−炭素原子数１ないし２のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４ のアルキル基、炭素原子数１ないし５のアルキルアミノカルボニル−炭素原子数 １ないし４のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし５のアルキルアミノカルボニ ル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキ ル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ−炭素原子数１ないし４のアルキル 基、ベンジル基またはハロゲン原子により置換されたベンジル基、炭素原子数１ ないし４のアルキルスルホニル基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ− 炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルキルカルボニ ル基、次式 （炭素原子数１ないし４のアルキル）▲数式、化学式、表等があります▼（炭素 原子数１ないし４のアルキル）▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学 式、表等があります▼、 （炭素原子数１ないし４のアルキルチオカルボニル）−（Ｃ１−Ｃ４のアルキル ）、または基 （炭素原子数１ないし４のアルキル）▲数式、化学式、表等があります▼（炭素 原子数１ないし４のアルキル）； で表わされる基を表し； Ｒ２５，Ｒ２９，Ｒ３１，Ｒ３５およびＲ３６は各々独立して水素原子、炭素原 子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、ハロ−炭 素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニル基、炭 素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、シアノ −炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシカル ボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロア ルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル−炭素原子数１ないし４のア ルキル基、ベンジル基、−Ｎ−モルホリノ基により、−Ｎ−チオモルホリノ基に よりまたは−Ｎ−ピペリダジノ−基により置換された炭素原子数１ないし４のア ルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４ のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−カルボニル−炭素原子 数１ないし４のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボ ニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ カルボニル基または炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基を表し；Ｒ２ ０，Ｒ２１，Ｒ２６，Ｒ２８，Ｒ３２，Ｒ３４，Ｒ３９およびＲ４０は各々独立 して水素原子、または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｘ１，Ｘ２， Ｘ３，Ｘ４およびＸ５は各々独立して酸素原子または硫黄原子を表し；および ｎ１，ｎ２，ｎ３，ｎ４およびｎ５は各々独立して０，１，２，３または４を表 す。）で表わされるチアジアザビシクロオクタンまたはそのチアジアザビシクロ オクテンまたは酸、塩基もしくは錯生成剤との塩もしくは錯体、またはその立体 異性体）。 ２．Ｒ１９が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ない し８のアルケニル基、ハロ−炭素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原子数 ３ないし８のアルキニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子数１ ないし８のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子 数１ないし８のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭 素原子数３ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキ ル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ベンジル基、−Ｎ−モルホリノ基によ り、−Ｎ−チオモルホリノ基によりまたは−Ｎ−ピペリダジノ基により置換され た炭素原子数１ないし４のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルア ミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルア ミノカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし ４のアルキルアミノカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子 数１ないし４のアルコキシカルボニル基または炭素原子数１ないし４のアルキル カルボニル基を表す請求項１記載の式Ｉの化合物。 ３．Ｑが基−Ｃ−Ｃ−である請求項１記載の式Ｉの化合物。 ４．Ｚが酸素原子である請求項１記載の式Ｉの化合物。５．ＷがＷ１である請求 項１記載の式Ｉの化合物。 ６．ＷがＷ２である請求項１記載の式Ｉの化合物。 ７．ＡがＸ３Ｒ４である請求項５記載の式Ｉの化合物。 ８．Ａが−ＣＯＲ３である請求項５記載の式Ｉの化合物。 ９．Ａが−ＣＯＲ３である請求項５記載の式Ｉの化合物。 １０．Ａが▲数式、化学式、表等があります▼である請求項５記載の式Ｉの化合 物。 １１．Ａが▲数式、化学式、表等があります▼である請求項５記載の式Ｉの化合 物。 １２．Ａが▲数式、化学式、表等があります▼である請求項５記載の式Ｉの化合 物。 １３．Ａが−Ｎ（Ｒ１３）−ＳＯ２−Ｒ１４である請求項５記載の式Ｉの化合物 。 １４．Ａが−Ｎ（Ｒ１３）−ＳＯ２−Ｒ１４である請求項６記載の式Ｉの化合物 。 １５．Ｘ３が硫黄原子であり、およびＲ４が炭素原子数１ないし６のアルコキシ カルボニル基により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基である請求項 ７記載の式Ｉの化合物。 １６．Ｒ１およびＲ２がそれぞれハロゲン原子である請求項５記載の式Ｉの化合 物。 １７．Ｒ１が弗素原子でありおよびＲ２が塩素原子である請求項５記載の式Ｉの 化合物。 １８．Ｒが水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基または炭素原子数１な いし６のハロアルキル基である請求項１記載の式Ｉの化合物。 １９．ｎ１が０または１である請求項１記載の式Ｉの化合物。 ２０．Ｒが水素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基である請求項１記載 の式Ｉの化合物。 ２１．請求項１記載の８−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニ ルメチルチオフェニルイミノ）−７−チア−１，５−ジアザ−ビシクロ〔３，３ ０〕オクタン−６−オン。 ２２．次式ＩＩ Ｓ＝Ｃ＝Ｎ−Ｗ（ＩＩ） （式中Ｗは請求項Ｉ記載の式Ｉにおける意味に同じである。）で表わされるイソ チオシアネートを次式ＩＩＩａ ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩＩａ）（式中Ｒおよびｎ１は請求項Ｉ 記載の式Ｉにおける意味に同じである。）で表わされる化合物を使用して、式Ｉ Ｖａ ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＶａ）（式中Ｒおよびｎ１は請求項Ｉ記 載の式Ｉにおける意味に同じである。）で表わされる化合物に転化し、そして該 化合物を 次式Ｖ ＣＺＣＩ２（Ｖ） （式中Ｚは酸素原子または硫黄原子を表す。）で表わされる化合物と、塩基存在 下で反応させることからなる、式Ｉａ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉａ），（式中Ｒ、ｎ１、ＷおよびＺは請 求項Ｉ記載の式Ｉにおける意味に同じである。）で表わされる化合物の製造方法 。 ２３．次式ＩＩ Ｓ＝Ｃ＝Ｎ−Ｗ（ＩＩ） （式中Ｗは請求項Ｉ記載の式Ｉにおける意味に同じである。）で表わされるイソ チオシアネートを式ＩＩＩｂ ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩＩｂ），（式中Ｒおよびｎ１は請求項 １記載の式Ｉにおける意味に同じである。）で表わされる化合物を使用して、 次式ＩＶｂ ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＶｂ）（式中Ｒ、ｎ１およびＷは請求項 １記載の式Ｉにおける意味に同じである。）で表わされる化合物に転化し、そし て該化合物を次式Ｖ ＣＺＣＩ２（Ｖ） （式中Ｚは酸素原子または硫黄原子を表す。）で表わされる化合物と、塩基存在 下で反応させることからなる、次式Ｉｂ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉｂ），（式中Ｒ、ｎ１、ＷおよびＺは請 求項Ｉ記載の式Ｉにおける意味に同じである。）で表わされる化合物の製造方法 。 ２４．１個以上の請求項１記載の式Ｉのシクロアルカンカルボン酸誘導体からな る除草用および植物成長調用組成物。 ２５．請求項１記載の式Ｉの化合物０．１％ないし９５％からなる請求項２４記 載の組成物。 ２６．植物に対してまたはその生息地に対して、請求項１記載の式Ｉの化合物ま たは該化合物からなる請求項２４記載の組成物の有効量を施用することからなる 所望されない植物の成長を調節する方法。 ２７．ヘクタール当たりに０．００１ないし４ｋｇの有効成分が施用される請求 項２６記載の方法。 ２８．有用植物の作物の発芽前または発芽後に於いて選択的に雑草を抑制する請 求項２６記載の方法。 ２９．植物に対してまたはその生息地に対して、請求項１記載の式Ｉの化合物ま たは該化合物からなる組成物の有効量を施用することからなる植物の成長を抑制 する方法。