HU229882B1 - Szubsztituált aminokinazolinon(tion)-származékok és ezek sói, ezek intermedierjei, valamint inszekticid készítmények és ezek alkalmazása - Google Patents

Szubsztituált aminokinazolinon(tion)-származékok és ezek sói, ezek intermedierjei, valamint inszekticid készítmények és ezek alkalmazása Download PDF

Info

Publication number
HU229882B1
HU229882B1 HU0004212A HUP0004212A HU229882B1 HU 229882 B1 HU229882 B1 HU 229882B1 HU 0004212 A HU0004212 A HU 0004212A HU P0004212 A HUP0004212 A HU P0004212A HU 229882 B1 HU229882 B1 HU 229882B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
compound
alkyl
reaction
dihydro
group
Prior art date
Application number
HU0004212A
Other languages
English (en)
Inventor
Masahiro Uehara
Masamitsu Watanabe
Masayuki Kimura
Masayuki Morimoto
Masanori Yoshida
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Nohyaku Co Ltd filed Critical Nihon Nohyaku Co Ltd
Publication of HU0004212D0 publication Critical patent/HU0004212D0/hu
Publication of HUP0004212A2 publication Critical patent/HUP0004212A2/hu
Publication of HUP0004212A3 publication Critical patent/HUP0004212A3/hu
Publication of HU229882B1 publication Critical patent/HU229882B1/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/78—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 2
    • C07D239/80—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

A fenti vegyűletek rovarkártevőirtó szerként használhatók.
Sznhsztifaáli otnmokímuoliRonftlony-szármstzékok és ezek sós, ezek iníermed térjél, vabtmlttí inszsktíeid készítmények és ezek alkalmazása
A talúteány szübsztituált sm)itKiktnaj»8ísoa(tíms>s25teaxéköte vagy ezek sóira, vaismiaí ezek interrnedierjeíre. és a vegyüieteket tartalmazó rovarkártevöirtószerre és annak alkalmazására vonatkozik.
Az EP 735 035 számú irat, amely megfelel a 1P-A-8-325.239 számó iratnak, rovarkár· tevoirtószerkéní alkalmazható auíirtokinazolinon-származékokat és ezek sóit ismerteti. Az irat. továbbá \>svtk'tt < >*<<íek< 1 vnu et az getyc ínyt! ek nSiCKtujd batasan 1 o«,thrt« fa lm el etn es Aa t.i rizs kabóca esetén.
A Pestlcide Science 5513), 359-362 (1999 március) egy R-768 jelű vegyület hatástani adatait vizsgálja levéltetvek, többek között öszibaraekfa-levéketü ellen. Megállapítják, hogy az 5-8, helyzetekben lévő szubsztitttensek típusa csak kevéssé befolyásolja az aktivitás mértékét.
A találmány feladata új rovarkártevöiríószerek kifejlesztése Azt találtuk, hogy a találmány szerinti vegyületek, amelyek a kittazolinon gyűrű fémlcsoportján szubsztítuenst hordoznak, alacsony dózisban azonos vagy jobb mszekticid hatást mutatnak, mint a fent idézett .iP-A-8.-325.239 számú irat példáiban ismertetett vegyületek. A találmány szerinti vegyületek különösen előnyős inszekhesd hatást fejtenek ki molyteívek elten különböző mezőgazdasági és kertészeti területeken.
A taláhnány tárgyát képezik új szubsztituált aminokinazoiinon-szárntazékok és ezek sói az alábbi csoportból megválasztva;
3.4- d5hldro-3-[(3-piriílinibíistslkiérí)s!S!nfí)-ó-{i,2,2s2-tetráfeor-l-(írsflöormetil)et!Í]~2tlM· kinazolinon (22 számú vegyület),
3.4- dibidro-í-meÍöxikarbonii-3-[(?-piridini)m.etiltdén)&fnino]-ó-(l,2,2.2-tel?atluor-1 t trifkiormetiOetí 1 j-2( 1 A^-kmazolisoo (f 78 ,ő számú vegyidet),
3.4- dlhidro-3-fikí-ptrídiríílmeíiljamino]~64k2,2,2-teira.önor-i-(tríRuorínefíl)etíly2(l//)-kínaz0litton (2Ö0 számú vegyület),
3.4- díhídro-3-t(3 -piridinÍlmetH)amíno)-ő-( í ,2,2,2-tetraflnor- í -(trifíuörmetl)eiíl j-2( 1 //j-kmazö&on-hídrokloríd (437 szánni vegyület),
3.4- dihtdrö-3-{(3 -p tr iditti hnet ihant lno]-ő- i i,2,2,2-iebaíhor·-1 -(íri fcertneiiljetii j-20 77)-kiííazoknon-szukát (4.38 számú vegyület),
-benzoií-3,4-dihidro-3-j(3-píridinihnetiÍ)amin8j-8-f 1,2,2s2Astrafkíör- HtríRöorsnef il)et; 1)-2( l //> kinazohnon 1440 számú vegyidet),
-(3-klóíbersz.oíl)-3,4-dihidro-3-((.)-pifidlnilmetii }aminoj-ó-[ 1,2,2,2-tetrsfluor- i-(tríflttormetíl)e?ilj2(l/j’)-kinazoiinon (491 számú vegyület), l~acetii-3,4-dihidro-3-]sí3-pÍ!Ídiniímetíí)s!n!nö)-ó-{i!2,2,2-tetraf)sor-l-(Sril:lnortseti:!)etii]-2(fc/)·kinazoünon (448 számú vegyület),
3.4- díhÍí)ro-!-pítípieísii-3-((3-p!t4diniimei:ii)amino)-ó4k2.2.2-teis'aflnör-)-(bíflnorméttiíeíil^2(iW)kmazehnon (452 száma vegyólef),
Í-buftrii-3,4-dihtdro-3-{(3-piridiniiínejfl)mnine)cő-[l„2,2,3-tetraflnor-Í-(!rit3aonnetil)etil)-2(lff)~
93262-587 Slkkov kinazolinon (456 számú vegyület),
3.4- dihiáro-i-izöbütiríl-3-{(3-p!ndinntnet!l)aínino]-ó-(l,2,2,2-tetraűttor-i-ífriflooromtiijedlJ-zf 1/7)kiaazolinon (444 számú vegyület).
1- brón'!acetíl-3,4-d!hídro-3-(<3-pirídfnihnetíl)arrúnel-Ó-(l,2,2,2-tetrttflúor-Í-(fet8öoríttetíl!etíl'j~2<IA')\itiazolmon (489 számú vegyuicn,
A-thhidro-I -romos útiét 1 lkarböfiíi-3-ft 3-pirtd te lltttetli)smino}-6-[ 1 ,2,2,2-tettafltior-l (íriíluortnetiLtf>kljtazolwen (490 számú vegyület).
3.4- djhjáre-l-metoxíksabi>oii-3-[<3“piriáÍ!?i?3fnetít)amino}-84 i.2,2,J-te&aötmr-l-{trifl tíeawtílMW:
2- ,l/ö-ksí'a/oh’Km >494 szarna vegyület)
3.4- <ΙΙΗ5άΓθ-{<ίοχ^3Γΐχ«}ί·3-{{3·ρ^4ΐβίΙπιεΐ0>!®ίΜ©1·;8-0Ά2,2-ί«^η§ν<ΜΤ-Η^0ΙϊβΗη«^ΙΙ)δΐ3)8 2( i 70-kinazoEnon (492 számú vegyüld) és l~í-b;jto'<ík3rboml-3.4-d!h':dro-3-(<3-plr!dmiimedl)am!ní>]-6-(l,2,2,2-tetraf;uor-í-(tr!nüorovetÍI)étílj2( l//!-kmazoiinöo tA93 szúrná vegyidet).
A találmány tárgyát képezi különösen az (Iá) képletö szuhsztitnalt •mrinokinazolinon-származék és ennek sói. vagyis az. 1 -aeeííl-3,4-d!hídri>-3-((3-p!ndinilmeí!l)amino]-6-{l,2.2,2>tetraSw»l(trifluotmetsDe-ill-2( I //j-kmazolinon <448 számú vegyület),
Á találmány tárgyát képezi továbbá twarkán evő irtószer, amely hatóanyagként s feszt etniited szubszíiiuált aminokmazolmen-szárttjazékokat vagy ezek sóit tartalmazza.
.4 találmány tárgyát képez! továbbá eljárás rovat kártevők írására, amelynek során hatóanyagként a lent említést szufcsztttuált atninokinazolmon-szánnazékokat vagy ezek sóst tattalrwn rovarkártevöíftószert juttatunk ki a kezelendő növényekre vagy talajra.
.A találmány tárgyát képezi továbbá a fent említett szubsztituálr aminekinazölmon-számnzékok vagy ezek sói alkalmazása házi molytetü irtására.
A ulá'mú.oy szorirt. vegyöletek bcmutateósa é„- efeálrunnak t&tnetíeteserea találmány sze<}’!ti sznbszikosét aminokntazoíinon-származékokat és ezek sóit az Ili általános képlettel síbrázoljok A ill) általános képletö intermedierek felhasználhatók az (1) általános képletö vegyöletek elóáliitására. Emellett. r hatóanyagként -J) általános kepietú «zubszotosüt anv!nok'nazol!aon<í)ori)-szarríozékot vagy ennek sóját tartalmazó rcvarkártetóirtószerek kiváló inszekíidd hatással rendelkeznek különböző rovarok ellen sí szokásos rovarkártevöirtőszerekttőí kisebb dózisban.
A találmány keretén belül uj a-ninokinazoiinönftionHzármazékokst fejlesztettünk ki. amelyek szeles mszeklk'id spektrumban rovarkártevőirtő hatással rendelkeznek. Különösen kiváló mszektleid hatással rendelkeznek azok az tn aminokinazoimon-szánoazékök, amelyek a kinazolinón gyűrűn perilooralkilesöpör; ot hordoznak.
Az szubsztitnált amjnökinazolínots-származékokat és ezek sok estipáo az. ismertetés érdekében az (1) általános képlettel ábrázolják, a képletben
R jelentése hidrogénatom, híúroxílcsoport. forrni lesöpört, 1-12 szénatomos áiktlesöpört, )·§ szénatomos haiogénalkilcsoport, 1-6 szénammos hidrcetíalkilcsopork 2-6 szénatomos alkenilcsopon, 2-6 azéoatomos alkfoí lesöpört, 1-6 szénatcmos alkoxtcsopott, 1-6 szénatamos
3halogénaikox lesöpör?. (í -6 szénatomos 3&oxi)-{ i -3 szénatomos alkil'-csoport, (1 -6 szénatomot; aí.koxi)-(l-3 szénatomos alkoxi)-íl-3 szénatomos alkib-esoport, 1-6 szénatomos aikiltíocsoport, 1-6 szénatomos halogétralkiltíC'Csoport, l-ő szénatomos alkilszulftnilesoport, í-ó szénatomos slkiSsztilfomlesopöft, (1-6 szénatomos alkihio)-(l-3 szénatomos alkil)-csopört> di(l-6 széaasomos alkos 1)-(1-3 szénatomos aíksl)-csoport. ahol az 1-6 szénatomos alkoxicsoportok azonosak vagy különbözőek, szobsztimálatían 1-6 szénatomos asninoalkí lesöpört, szubsztituált 1-6 szénatomos anrótoalkilcsoport, ahol az agy-két .szubszíitoens azonos vagy különböző, és a szubsztituens 1-6 szénatotnos alkilcsoport, 1-6 szénatomos halogénalkiicsoport, 2-6 szénatomos alkeniicsoport vagy 2-6 szénatomos aikiniiesoport; 1-6 szénatomos cianoslk Besöpört, 1-6 szénatomos alkilkarboml, 1-6 szénatomos alkoxikarbonílesoport, 1-3 szénatomos htdroxikarhoniialkllesoport, (1-6 szénatomos alk<sxi)-karboml-(l-3 szénatomos aiki;)-csopert. szabsz; írná Isi km aminokarbomlesoport, szubsztituált aminokarbon Besöpört, ahol az egy vagy két szubszíitoens azonos vagy különböző, és a szubsztituens 1-6 szénatomos alkilcsoport. 2-6 szénatomos alkeniicsoport vagy 2-6 szénatomos aikiniiesoport; (3-6 szénatomos cikloalkílXl3 sz-énatomos alkil'-csoport, szubsztitaálatlan íeníl-íi-3 szénatomos alkisXsoport. szubsztituált feml-d-3 szénatomos aíkíl)~esoport, ahol a gyűrő egy-öt szubsztímense azonos vagy különböző, és a szubsztituens halogénatom, rtiírocsoport, cianoesoport, i-6 szénatomos alkilcsoport. Ιό szénatomos halogénalkiicsoport, 1-6 szénatomos aikoxicsoport, 1-6 szénatomos halogénaikoxicsoport, 1-6 szénatomos aikiltíocsoport vagy l-ő szénatomos halogénalkl líioesoport; szobsztlPuálstlan fextí Iksrbon besöpört, szubsztitoált feníiknrbonilesöpört, ahol a gyűrő egy-öt szubsztituesse azonos vagy különböző, és a szubszíitoens haíogénatom, nitrocsoport, cianoesoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos halogénalkiicsoport, 1-6 szénatomos aikoxicsoport, 1-6 szénatomos haiogénalkoxiesoport, 1-6 szénatomos aikiltíőcsoport vagy 1-6 szénatomos halőgétsalkilböcsopört; szabszfitoíbstian íemlífecsoport, szubsztitoált feniltlocsoport, ahol a gyűrű cgy-őt szubsziitoetíse azonos vagy különböző, és a szubsztituens haíogénatom, nitrocsoport, cianoesoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos halogénalkiicsoport, 1-6 szémttetnos aikoxicsoport, 1-6 szénatomös hslogénalkox lesöpört, 1-6 szénatomos aikiltíocsoport vagy 1-6 szénatomos halögénalkiltiocsoport; szubsztituálallan feollszuifomlesoport, szubsztituált feBszalfenslesöpört, ahol a gyűrű egy-öt szubsztiíuense azonos vagy különböző, és a szubsztituens haíogénatom, nitrocsoport, cianoesoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos halogénalkiicsoport. 1-6 szénatomos aikoxicsoport, 1-6 szénatomos halogétraikoxicsoport, 1-6 száttatomos aikiltíocsoport vagy 1-6 szénatomos halogénaikíítloesoport; szubsztituábtiatt íeoil-(í -6 szénatomos alkilj-szusfooilcsoport, szubsztitoált íent;-(l-6 szénatomos aikllj-szttífon?lesöpört, ahol a gyűrű egy-őt szubsztituense azonos vagy különböző, és a szubsztttuens haíogénatom, nitrocsoport, cianoesoport, 1-6 szésatotnos alkilcsoport, 1-6 szénatomos halogénalkiicsoport, 1-6 «zénatomos aikoxicsoport, 1-6 szénatornos halogénalkoxtesoport, 1-6 széítatomce aíkilítocsopor; vagy l-6: szémttontos:
balogénalkiitíocsoport; szobsztítuáladan feiíoxikarboniicsoport, szubsziimáh fextíioxíkarboniiesoport, ahol a gyűrű egy-öt szobsztituense azonos vagy különböző, és a szubsztstoens halogénöíom, nitrocsoport, cianocsoport, 1-6 szénatomos aikilcsoport, 1-6 szénatomos httiogénüikí lesöpört, 1-b szénatomos aíkoxicsoport, 1-6 szénatomos halogénaikoxicsoport, 1-6 szénatomos olkíltiocsoport vagy 1-6 szénatomos balogénttlkiltiocsoport; szubszíiíuélatlan fenilext-fl-3 szénatomos aiküj-csoport. szubszfituáh leni toxi-í 1-3 szénatomos aikil-csoport, ahol a gyűrű egy-öt szubsztitoense azonos vagy különböző, és a szubsztituens halogénato-n, nitrocsoport, cianocsoport, 1-6 szénatomos aikilcsoport, 1-6 szénatomos haiogénaikilcsoport. .1-6 szénatomos aikoxtcsopor·, í-6 szénatomos halogénalkoxtosoport, 1-6 szénatomos alkiltiocsoport vagy 1.-6 szénatomos balogénalkiitíocsoport; szubsztituáíatian fenil-(2~6 szénatomos alkenils-csoport, szubsziitoáít ieni.l-(2-6 szénatomos alkeni Ij-esoport. ahol a gyűrű ügyöt szabsztltuonse azonos vagy különböző, és a szubsztitoens halogénatom, nitrocsoport, cianocsoport, 1.-6 szénatomos aikilcsoport, 1-6 szénatomos halogénalkílesoporl, 1-6 szénatomos aíkoxicsoport, 1-6 szénatomos hatogénalkox lesöpört, 1-6 szénatomos alkiltiocsoport. 1-6 szénatomos halogénalkiitiocsopor·. vagy 1-2 szénatotnos alktléndtoxicsoport·, szubsztituáíatian tenil-{2-6 szénatomot·? alkim.;}-c,söpöri, szubsztituált feni 1-(2-6 szénatomos aikindhesoport. ahol a gyűrű egy-öt szabsztituense azonos vagy különböző, és a szohsztitoens halogénatom, nitrocsoport, cianocsoport, 1-6 szénatomos aikilcsoport, 1-6 szénatomos halogénafkilcsoport, 1-6 szénatomos g&oxjcsoport, 1-6 szénatomos halögésaikoxicsoport, 1-6 szénatomos alkiltiocsoport, 1-6 szénatomos bafegénalkiltiocsoport vagy 1-2 szénatomos nlktiéndioxicsoport; szubsztitualatlan fenll-(2-4 szénatomos alkinii)-(l-3 szénatomos alkiilcsoport, szubsztitoáft íeml-(2-4 szénatomos alklnilXÍ-3 szénatomos alkirt-esoport, ahol a gyűrő egy-öt szubsziiiusnse azonos vagy különböző, és a szubsztiíuens halogénatom, nitrocsoport, cianocsoport, 1-6 szénatomos aikilcsoport, i-6 szénatomos halogénaikilcsoport, 1-6 szénatomos aíkoxicsoport, 1-6 szénatomos halogénaikoxicsoport, í-6 szénatomos alkiltiocsoport, 1-6 szénatomot; haiogéttaikihiocsoport vagy 1-2 szénatomos aikiléndloxicsoport; l,?-dfexo;áít-2-tl0-5 szénatomos alkii J-csopon vagy ftáílntido-0-6 szénatomos aíkii}-csoport,
R: jelentése 5- vagy ó-tagú heterociklusos gyűrű, amely egy-három azonos vagy különböző heíeroatomkém oxigénatomot, kénatotnot és/vagy nitrogénatomot tartalmaz, és amely adott esetben egy-őt azonos vagy különböző szubsztimenssel szubszittuálva lehet, ahol a sztsbs&ituens halogénatom. cianocsoport. 1-6 szénatomos aikilcsoport, 1-6 szénatomos halogénaikilcsoport vagy I -6 szénatomos aíkoxicsoport, és ahol a heterociklusos gyűrűben előforduló ntírogánatom adott esetben N-oxíd-csoporto; képez,
Y jelentése oxigénatom vagy kénatorn,
Z jelentése -M~C(R~)- általános képletű csoport, ahol ik“ jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos aikilcsoport vagy 1-6 szénatomé® liülogéítaikílcsoport, vagy -14{R?’)-CH(R)- általános képiéin csoport, ahol
R~ jelentése a lenti,
R·’ jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, fontotlesöpört, 1-3 széítatótnos halogénalkilkarbonilcsoport vagy 1-3 szénatomos '«ikilkarbontlcsoport, jelentése az egyes előfordulási helyeken egymástól függetlenül brömatom, jőöatom, hidrox tlcsoport, cianocsoport, 1-6 szénatomos alkllesoport. 1-10 szénatomos halogénaikilcsoport, 2-6 szénatomos alkenllcsoport, 2-6 szénatomos balegénalkenllcsoport, 2-6 szénatomos alkim'lcsooort, 1-6 szénatomos alkoxícsopon, 1-6 szénatomos halogénaíkoxicsopors, ' 6 szénatomos sikiltsocsoport. 1-6 szénatomos halogénalkiltiocsoport, 1-6 szénatomot; alkliszuiílrnlssoport, 1-6 szénatomos haiogénalkilsznlfmlicsoport, 1-6 szénatomos alkilszulfonilcsoport, 1-6 szénatomos halogénaskilszultómiesopor,, halogén-(l-6 szénatomos alkosij-halogéu-fl-b szénatomos alkoxi j-csoport, karboxilcsoport, i-6 szénám mos alkoxíkarbonilcsoport, szubsztitoalatlah amínukarbontlcsoport, szubsztitaált asüsokarbon Besöpört, ahol az egy vagy hettá szabszttruens azonos vagy különböző, és a szubsztituens 1-6 szénatomos alkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenllcsoport vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport; 1-6 szénatomos karhoxiaikilcsoport, (1-6 szénatomos alkoxij-karbonil-ti-3 szénatomos alkil}~csoport. szubszumálaüan 1-3 szénatomos amittokarbonBalkilcsoport. sznbsztűuált 1-3 szénatomos ammokarbonilalkilcsopört, ahol az egy vagy két szabsztituens azonos vagy különböző, es a szubsztituens 1-6 szénatomos aiktlesoporr, 2-6 szénatomos ttlsenilesoport, 2-6 szénatomos aikinticsoport: szullbnsavc.soport. sznbsztituáiat'aa ansinoszulíoniiesoport, 1-6 szénatomos alkoxiszoltónilcsoport, szabsz! th,iák amínoszulfonílcsoport. ahol az egy V3gy két szubsztituens azonos vagy különböző, és a szubsztituens 1-6 szénatomos alkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenllcsoport vagy 2-6 szénatomos aikintlcsopertt szubsztí másat km íemksoport, sttobsziituáR rendcsoport, ahol az egy-öt szubsztituens azonos vagy különböző, és a szubsztituens halogénatom, ttitrocsoport, cianocsoport, t~6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos halogénaikilcsoport, 1-6 szénatomos aíkoucsoporí 1-n szonatomos hJogtTalkove&oport, 1-6 s -enatetnos atkihjoesopo!i-ö szénatomos halogénallsiittoesoporr, 1-6 szénatomos aikoxiszulfbnílcsoport vagy szuesztituált ammoszoiforü lesöpört, ahol az egy vagy két szubsztituens azonos vagy különböző, a szubsztituens 1-6 szénatomos alkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenlksoport vagy 2-6 szénatomos aikinilesöpört: szubsztltuálatlsn fentí-(l-3 szénatomos alkiij-esopert, szuhsztítnáít foál-(l-3 szénatomos alkll t-esoport. ahol a gviirö egy-öt szabsztltuense azonos vagy különböző, és a szubsztituens halogénatom, nitrocsoport, cianocsoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos halogénaikilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxscsopojt, 1-6 szénaíomes Itaiogénalkoxiesoport, 1-6 szénatomos aíktlfiocsoport vagy' 1-6 szénatomos halo•génalkiltiocsopott; szubsztituálatl&o fen üox lesöpört, szahsztltuáli tó ni lox lesöpört, ahol a gyura egy-öt szubsziitoense azonos vagy különböző, és a szubsztituens halogénatom, nitrocsoport, cianocsoport, 1-6 szénatomos alkt lesöpört, 1-6 szénatomos· halogéoaikíiesoport,, Itó szenatamos alkoxlcsoport, 1-6 szénatomos halogénalkoxtcsoport, 1-6 szenatotttos alkhtiocsopört vagy
-6l-δ szénatomos baíogénaödMoesoport.;. szubsztimálmían piríddoxicsoport vagy -szatetin^it piriáiloxtcsopört, áhöl az égy vagy több szubsztituens azonos vagy különböző, és a szubsztituens haiogénatom, nítrocsooort, danocsoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, l-b -szánatomos halogénalkíicsoport- 1-6 szénatomos alköxicsoport,. 1-6 szénatomos halcgénsíkoxiesoport 1-6 szénatomos aíkiltiocsoport vagy l-δ szénatomos hsiogénaiklítíocsoport, n értéke 0-4,
A találmány tárgya továbbá rovarkártevöirtőszer, amely haróanyttgként fi) általános képiéül szubsztituált 3minokír.azoíinon(tíon>szánnazékot vagy ennek sóját tartalmaz»:, valamint eljárás a fovarkórtevóirtószer alkalmazására.
A fenti vegyöletek előállítása sotáti Intermedierként aikalmazfeat-ók a (í?) általános képiéin vegyületek, a képletben
X jelentése az egyes eieferdülási helyeken egymástól függetlenül brómatom, jóóáíöm, hidroxiíesooort, ctanocsoporí, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-iö szénatomos halogénalkik'soport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport. 1-6 szénatomos haiogén&ikemlesoport, 2-6 szénatomos aikinilcsoport. 1-6 szénatomos aikoxícsoport, i-ó szénatomos balogónaíkoxicsoport, 1-6 szénatomos alktlttocsoporí, 1-6 szénatomos haiogénaíkíitiocsoport, 1-6 szénatomos Jílkiisztílfiniícsoport. 1-6 szénatomos tsaiogénaíkiiszoíftnilcsíjport, 1-6 szénatomos jilkslsznlfonilcsopojt, 1-6 szénatomos haíogénatkiiszuífeniicsoport, halogén-( 1-6 szénatomos aíkoxi)-hjiiogén-(i-6 széfjatomos aíkox i}-csoport, karboxi lesöpört, 1-6 szénatomos alkos is arborti lesöpört, sznbsztituá l atlan aminek arbörsiic söpört, szubsztibiáit jtmínokarbon besöpört, ahol ítz egy vagy kettő sznbszfintsn-s azonos vagy különböző, és a sznbsztitoens 1-6 szénatomos alkilcsoport, 2-6 szénatomos alkeniícsoport vagy 2-6 szénatomos filiátblesöpört; karboxs-yl-ó szénatomos aikiipcsoport, (l-ö szénatomos aikoxi}-k;u'boml-( 1-3 szénatomos alkiih-csoport, szubsztitaaiatian aminokarfconil-íi-3 szénatomos aikiij-osoport, sznbsztituált amínokarbonl 1-(1-3 szénatomos alkilj-csoport, ahol az egy vagy két szubszutuerts azonos vagy különböző, és ts szubsztituens 1-6 szénatomos alkilcsoport, 2-6 szét-atomos alkeniícsoport vagy 2-6 szénstomos alkisnScsoport; szoifonsavesoport, 1-6 szénatomos alkoxiszoifoniiesoport., szölfosamidescport, amely nttrogénatomján hidrogénatomot, 1-6 szénatomos aikilcsoportob 2-6 szénatomos aikeniiesoportot vagy 2-6 szénatomos ídkíníiesoportot hordoz; sznbsztlmálatbn fenilcsoport. szubsztituált fenilcsoport, ahol a gyűrő egy-öt szubszttfuenae azonos vagy különböző, és a szubsztstnens haiogénatom, nittocsoport, ctanocsoport, 1-6 szénatomos aiksiesoport, 1-6 szénatomos ht-logónalkilcsopor·, 1-6 szer-atomos alkoxicsoport, 1-6 szénatomos halogónaikoxscsoport, i-ó szénatomos aíkiltiocsoport vagy' 1-6 szénatomos balogénaikiítiocsoport; szubsztituálatlan téníl-(l-3 szénatomos aíkíi)-csoport. szubsztituált fentiéi-.3 szénatomos alkílj-csoport, ahol a gyára egy-öt szahsztimense azonos vagy' különböző, es a szohsztstaens haiogénatom, nittocsoport, danocsopotí, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos italogénalkl(csoport, 1-6 szénatomos aíkoxicsoport, 1-6 szénatomos haiogénaíkox lesöpört, 1-6 szénatomos aikiítíoesoport vagy 1-6 szénatomos halogéttalkiittwsoport; ssubsz^t&táWbtt. teaMoxícss^port, szobszíkuáh femloxicsoport, ahol a gyűrű egy-öí szubsztituet-se azonos vagy különböző, és a szubsztituetts halogénaíont, ntaűsopoö,: eianocsoport, 1-6 szémhornös alkiicsoport, 1-6 szésalotnos halogésaikilcsoport. 1-6 szénatomos ádkoxtcsoporl, 1-6 szénatomos hafogöoalkoxicsoport 1-6 szénatomos alkii- axtsopori vagy 1-6 szénatomos kaiogénalkikiocsoport; sznbsztituálaflnn piridiloxicsoport vagy szubsztituált piridtioxtcsoport, ahol aa agy vagy több szubsztituens azonos vagy különböző, és a szobszrituens halogénatotn, mtrocsoport, ctanocsoporl, 1-6 szdnatomös aikiksopon, l* 6 szánatoirsös halogénalkiicsoport. 1-6 szénatomos aikox lesöpöri. 1-6 szénatomos halogénaíkoKscsoport. 1-6 szénatomos alkiliiocsoport vagy í-6 szénatomos halogénaikilthtcsoport.
n értéke 0-4,
Y jelentése oxigénatom vagy kénatom.
A hatóanyagként szubsztituált amínokirtazoiinonltionj'Szártnazékot vagy ennek sóját tartalmazó találmány szerinti rovarkártevőinószetek kiváló inszekticid hatással rendelkeznek kis dózisban ház; mc-lytetü (Trialeurodes vaporanorural és hasonló rovarok ellen, míg a hasonló kémiai szerkezettel rendelkező ismert vegyűletek nem mutatnak inszekticid hatást. A találmány szerinti szubsztiütáh ammokinaznlmonftionj-szártnazékok az ismert vegyületekhez viszonyítva kiváló rovarkártevöirtöszerek
A szubsztituált aminokísazo!inon-(tion)-származékok sóira példaként emlithet-A az ásványi savval, igy sósavval, kénsawaí vagy salétromsavval, valamint az alkáli fématommal, így nátrium- vagy káíiutnatommal képzett sok.
Csapán az ismertetés kedvéért, az (fi általános képletű szubsztituált aminokinazolínoo(ttoa)·· származékok előállítása sósán Intermedierként alkalmazott (Π) általános képlete vegyűletek előállíthatok a következés eljárásokkal:
.Lddiárás
Az l. eljárást az A reakcióvá·,slat mutatja, ahol X és n jelentése a fonti, R* jelentése 1-6 szénalomos alkiicsoport és Hal jelentése halogénatom.
A (ít-1) általános képlet!) vegyűletek elóálliíhatók, ha egy (111) általános képlett· vegyűletet hidrazinhidróöal reagáltatunk Inért oldószer jelenlétében.
Ebben a reakcióban inért oldószerként íélhasznáihaió bármely olyan inért oldószer amely jelentős mértékben nem gátolja a reakció előrehaladását. Példaként említhetők az alkoholok, így· metánok itattok propanoi és butanoí; halogénezett szénhidrogének, igy dskiórmetán, kloroform és szérstetr&klorid, aromás szénhidrogének, igy benzol, tolnol, xifol és tnonokiórhonzoi; nitrifok, igy acélomról és benzoniífil; celloszolv oldószerek, igy tnelslceiloszolv; életek, igy·· díetiléter, digitm, diósán es tetrahidrofurán; antidok, így dlmetiiformamid, dimetdaeeíanrid, l,3-dímetÍi-2intídazolidmon és 1 -ínetil-2-pirrolsdinön; valamint dímetilszollbxid. szűkeién és víz. Az mert oldószerek alkalmazhatók önmagukban vagy elegy formájában.
A reakcióbömérséklet szobahőmérséklet és az alkalmazott inért oldószer forráspont! hőmérséklet.' k-v-ötí. előtte r-sett s.'-dnthotner-ekk'f -,' 6ti Uxott νΛν,Ι
Mivel a reakció egy ekvtmoláhs reakció, elegendő, ha a (Hí) általános képletü vegyületet és a hidrazinhidrátot ekvlmoláris mennyiségben alkalmazzuk, de ákét reagens bármelyike alkalmazható feleslegben is. Előnyősén hidrazinhidrátot alkalmazunk feleslegben,
A reakcióidő a reakció méretétől es a reakeióhómérséklsrtöl rügg, általában néhány perc és 48 éra közötti,
Á reakció befejeződése után a kívánt terméket izoláljuk a reakcióé légyből, amit a szokásos módon végzünk, A kapott terméket kívánt esetben áikristáiyos itassa; vagy száraz oszlopkrömatográfiásan tisztítjuk.
A (Ili) általános képletü vegyületek. előállítható!; például Cofecí. Czeeh, Chem, Co???w«. 55, '752 (1990) szerint,
X..<árás
A 2. eljárást a B reakció vázlat mutatja, ahol RÁ X, V és n jelentése a fenti.
.A (VI) általános kepletü vegyületek előállhhatók, ha egy (Vili) általános képletü vegyületet egy (VII) általános képletü vegyülette! reagáitarttttk tóért oldószer és katalizátor jelenlétében. Ebben a reakcióban inért oldószerként alkalmazhatók például az 1. eljárás ismertetésénél megadott inért oldószerek. Ezek az inért oldószerek alkalmazhatók önmagukban vagy elegy formájában.
Kalalizátorkéní alkalmazhatók szervetlen savak, például sósav és kénsav, valamint eceísav és ptolttefezttbbnsav'. A katalizátor mennyiségét ágy választjuk meg, hagy a reakcióélegybest jelenlévő ka·· tahzáissr mennyisége (UlOl- lÖ törneg% legyen a (Vili) általános képletü vegyület tömegére vonatkoztatva.
Mivel a reakció egy ekvsmoláris reakció, elegendő, ha a (Vili) általános képletü vegyületet: és a (VI;) általános képletü vegyületet ekví moláris mennyiségben alk alma?.??,ik, de bármely reagens használható feleslegben is.
A reakeióbőrnérséklet szobahőmérséklet és az alkalmazott inért oldószer forráspont! hőmérséklete között, előnyösen szobahőmérséklet és 90 WC közölt változik,
A reakcióidő függ a reakció tnérététől és a reakelóbömérséklettoi, de általában néhány perc es 48 óra közötti,
A reakció befejeződése után a kívánt vegyületet tartalmazó reakeióelegye? az 1. eljárás ismertetésnél megadott módon feldolgozzuk.
A í VIH) általános képlete vegyük-tek kereskedelmi forgalomban beszerezhetők, vagy a megfelelő benzaldehid-szártnazék mfrálásával eldáliíthatók. Ezenkívül, a (Vili) általános képleté vegyületek előállíthatok a Journal of Chemical óbeüny, 2375-2378. oldalak (1927) szerint.
Az (V) általános képletü vegyületek előáll hhatók, ha egy (VI) általános képletü vegyületet rednkálószemel redukálunk vagy katalitikusán redukálunk adott esetben inért oldószer jelenlétében.
Redukálószerként alkalmazható például témhtdrid. így NaBWjCN. Li3H3CN, valamint más tedúkálószer, így BHj. A redukálószer mennyisége általában legfeljebb egy mól felesleg (a redukálószer,. <> -.
ként alkalmazott hidrid móiszámábari kifejezve) í mái (VI) álialártos kepietd vegyidéire wsattertatva,
A reakcióba» inért oldószerként alkalmazható bármely olyan ínért oldószer, ;u??«ly jelsntós mértékben nem gátolja a reakció előrehaladását. Példaként említhetők az alkoholok, igj metanol, etanoi, propánul és buianoí; eelSeszelv oldószerek, igy raetiloelloszolv; éterek, igy dsctdertr, dlgiirn, diósán és tetretbidrofurán: észterek, így etUacetát. amidok. így dímetilformamid, dimeíilacetamid, 1,3dhr-etíhd-imidazoilörnon és i-meol-2-pircol.tdon: valamint dimetllsznlfoxid, szuífolán és víz. Az. ínén oldószer alkalmazható önmagában vagy elegy formájában.
.A reakciót savas vagy semleges körülmények között végezzük pH « 1-7. előnyösen pH “ 4-6 tartományban. .A pH érték előnyösen beállítható, ha a. reakcióslegylrez hlőragénklöridot, hidrogónbromidot vagy hasonló reagenst adunk.
A reakoíóbőmérséklet általában δ °C és a reakcióelegy forráspont! hőmérséklete között, előnyösen szobahőtnérsékleJ és 7ő nC között változik.
A reakcióidő függ a reakció méretétől és a re;?.kcióhőmérsékleítöi, de általában néhány perc és 48 őrs közötti.
A reakció befejeződése után a kívánt vegyületet tartalmazó reakciőelegyet az l. eljárás ismertetésénél megadott triódon feldolgozzuk.
Ha a redukciót katalitikus redukcióval végezzük, akkor az előnyösen megvalósítható például Sitit? Jíkken Kagaku Köze 15-11, Maruzen <?ο.Ύ Ltá szerint. Ebben az esetben inért oldószerként alkalmazhatók például alkoholok, így metanol, etanoi propanol és butanol; ceíieszoív oldószerek, így metlloelloszolv; éterek, így dletiléter, digrlírn?, dioxán és tetrahidrofurán; szénhidrogének, Így hősét?. és esklohevám. zs?rsasak vag\ zsírsav észterek, így ccets.,y c* ettlacetáp amtdok^ ;g\ dimeúlfbnuamld, dtmeitlacetamíd, 5,3-dim.eti:-2-imId3zoltdtt5on és i-meui-2-pírrohdon: karbamídok, így tetrametilkarbatniii. .Az Inén oldószer alkalmazható önmagában vagy elegy' formájába·?.
A redukciós reakcióban katalizátorként alkalmazhatók példán? a katalitikus redukcióbar? szokásos katalizátorok. így' palládium szett, tém-paliadtutn otahmtdiovö cs Eaney-miÁet \ Laíarzátot mennyisége általában 0,1-5 móí%, előnyösen 0,5-i tnóí% a (VI) általános képletü vegyűleíre vonatkoztatva.
A Ibdrogénnyotnás általában légköri nyomás ás 3,04x1 Ö·’ Fa (300 atm) közöld, előnyösen légköri nyomás és 5, i -x 10° Pa (50 atm) közön?.
A reakcióhömérséklet szobahőmérséklet és. az. írtért oldószer iórrásponlí hőmérséklete között, előnyösen szobahőmérséklet és 70 *€ között változhat,
A reakcióidő fögg a reakció méretétől és a reakcsőhón'iérséklcrtől, de általában néhány perc és 48 óra közötti.
A reakció befejeződése után a kívánt vegyületet tartai?nazó reakcsőelegyst a redukálószer alkalmazásával végzett eljárás ismertetésénél megadott módon feldolgozzuk.
A (IV) általános képletó vegyületek előállíthatok, ha egy (V? általános képlett; vegyületet 1,1
10karbomihisz-1 H-jmidazoilaí (CDI), aikoxikarbonllhalogentddek íoszgénnei vagy tiofoszgénnsí resg.aitaturtk inért oldószer jeleni étében és adott esetben bázis jelenlétében.
Ebben a reakcióban inért oldószerként alkalmazhatók pétóásl étetek, Igy dietlléíet. dliglsm, dioxán és tetrahidröfurán; valamint aromás szénhidrogének, igy benzol, tóból és xhoi. Az inért oldószert alkalmazhatjuk önmagában vagy elegy formájában.
Bázisként alkalmazhatók szervetlen bázisok vagy szerves bázisok. A szervetlen bázisokra példaként említhetők az alkálíförn- és slkáliílMdíémhidroxidok és -karbonátok, Így nátriutrihtdroxid, káii•umhldroxld, ntagnéziutnhidtoxid, nátritt-nkarbonát, ttátnumbidrogénkurbonát és káliumkarbonát. A szerves bázisra példaként említhető a írietilamitt és pmdin. Ha reagensként: CDl-t alkalmazunk, tikkor a reakciót bázis nélkül valósítjuk meg.
A bázis mennyisége általában 2 mól vagy ennél íőbb I mól (V) általános kepletü vegyületre vonatkoztatva.
A reakoióhomérséklet általában szobahőmérséklet és az alkalmazott inért oldószer forrásponti hőmérséklete között, előnyösen szobahőmérséklet és 100 C között változik.
A reakcióidő függ a reakció méretétől és a reascíóhőmérséfclettől, általában néhány pere és 48 ónt közötti,
A reakció befejeződése után a kívánt vegyüietel tartalmazó reakcióelegyet az l, eljárás ismertetésénél megadott módot· feldolgozzuk, ilJépégdlAJhsbmosJ^
A (it) általános képietű vegyöleiek előállíthatok, ha egy (ÍV) általános képietű vegyűletet savas körülmények között hidrollzáluok inért oldószer jelenlétében.
Ebben a reakcióban inért oidószetkónt alkalmazhatok például alkoholok, igy metanol, etanoi, propanoi és butanol; aromás szénhidrogének, igy benzol, toluol es tolok éterek, igy dietliéter, digiim, dioxán és tetrahldrofuráís; valamint víz. Az inért oldószer alkalmazható önmagában vagy elegy formájában.
Bázisként olkahnazbatők alkálifém- vagy alkálsföldfémhidroxidok, sgy nátrsumhtdröxid, káliumhtdroxíd és magnézlumbidroxid, .Az (V helyén előforduló alktlcsoporttó! függően a reakció megvalósítható savas körülmények között Is, szerves vagy szervetlen sav,. így trifhioreceísav vagy sósav alkalmazásával.
A reakcióbömérsékles általában ö Á~ és az alkalmazott inért oldószer forráspont! hőmérséklete közötti, ,A reakcióidő függ a reakció méretétől és a reakolöhőmérséklettők általában néhány pete és 43 óra közötti.
Ά reakció befejeződése után a kívánt vegyűletet tartalmazó reakcióelegyet az I. eljárás ismertetésénél megadott módon feldolgozzuk.
Az I. és 2 eljárásnál elóűllnbatö (111 altafonos kepk-tn vegsöletekre példaként rmldhctuk az 1 táblázatban megadott vegyületek. Az I., 3. és 4. táblázatban Ph jelentése fénflesötjört és “Pyr** jelentőse plridilcsoporí.
| Sorsz. ί
11 -1
1.1 -2
11 •*5
IX -4
TT Ok -í,
11 T γ ~S ... *r
i.l 11 ** / -8
IX -3
i I -10
II -11
11 -12
II -13
II -„4
II -15
XI -IS
II -17
II -18
II -19
11 -20
II -21
II *7 ·> Λ»
τ N* -23
IX -24
Xn
5-OH β-OH '’-ΟΗ 8-OH S-Sr S-Sr 7~Br S~Br
5- X
6- 1
7- 1
8- 1
5- CFj
6- CFa ?-CFs 8-CFs
5- Cst\
6- OvFs
7- CsFá
5- -CŰ5
- 2 — C s F ?
6- 1-0:5 F? 7~I-€3F7 S-I-CŰT
X
Ö
Ö j Fizikai adat
Ι kristályos kristályos kristályos
Kristályos kristályos
Op. 202.3-205,0 C
155-157 7 C
178,4-183,5 *0
147.6-143.5 *C
; Sorsz. I Χπ | ϊ ! Fizikai adat
11-25 5-n-CsFíS 0
1.1-26 6~n-CsFJ3 Ö kristályos
11-27 7-n-CsFis ö
11-28 8-n-C«Fs3 0
[ 11-29 : 5-0CF3 0
ΙΙ-3Ο δ—OCFs 0 Op. 181.5-184.0 C
11-31 7-OCFs 0
11-32 8-OCFa 0
| 11-33 1 5-OCH2-Ph 0 kristályos
I 11-34 6-0CH2-Ph 0 i
I 11-35 7~OCH3-Ph 0
I 11-35 g-OCHs-Fh o kristályos
} 11-37 5-OCHFs i 0
j 11-38 6-QCBF» 0 kristályos
1 11-39 7~OC»F2 ; ö ;
11-40 8-OCHFí 0
:
ί Χχ·~4·£ 0 ' xJ Xv h 3 V
11-42 6-SCFi o
: 11-43 7-SCFs o
ί 11-44 SÍ Ό\*ϊ. 3 ; C
11-4 5 £ £·. /« 3·“Χί.·Γ $ 0
11-46 £ í> »*** Ö-Uk.2; 5 ; 0
11-47 7~SC2F& ; 0
ί 11-48 : 8-.SG2F5 1 0
1. táb.'ázat folytatása
Sorsz.) ¥
XI-43 | £* λ** Λ >** Y*< i S -Í>-X“^s c ·? 0
XX-50 j S^S^j.-CsF? 0
XX-51 i „,7-S-i-CsF? ξ 0
XI-52 ; i 8-S-i-C,-i F? 0
XX-53 5-SOCFs 0
11-54 6-SÖCFs 0
IX-55 7-SCCFs 0
XX -56 8-S0CFa 0
XX-57 , 5-SOíCFs 0
XI- 58 6-SÖsCFs 0
11-59 7~SOsCFs 0
XX-60 8-SÖsCFs 0
II-őI 5-SOCsFs : 0
11-62 6—SOCaFs 0
XX-63 7-SOCaFs : 0
XI-64 8-SOCaFs 0
11-65 5-S02C2Fs 0
XX-6 6 S-SOjCsFs 0
XX- 67 7-SO2C2Fs 0
XX-63 8-S02C2F5 ; 0
11-69 3-SÖ-Í-CaFr 0
b-bU-i-t-s e ? 0
XX -71 I-SO-i-CsFr 0
XX-72 8-SC- i-C.SF, 0
ί i_L | Fizikai adat
4.....^,,..^.....^..,....,...,,,^^...^,^..,...
,“1.2-73.5
Lázat
Xn
XX-73 i 5~SÖ2~í~C5F-.<
IX-74 6-SO2-í~C:íF?
II-7S 7”SG2-i”C3Fr
11-76 8—SO« —X—Cs F ·?
XI-77 5-COOCsHs
11-78 6-CÖOCsHs
11-79 7-COOCíHs
11-80 8-CGOCjHs
11-81 5-CGOH
11-82 6-COOH
XI-8 3 7-GOGH
IX-84 8-CÖOH
XX-85 5-Ph
11-86 6-Ph
XX-87 7~PX
Xl-83 8-Ph
XI-8 9 S”(p-CI-Ph.)
XX- 90 6” (p-CI-Ph)
11“ 91 : 7-(p-Cl-Ph)
11-92 8-(p-Cl-Ph)
11-93 5-G-Ph
1.1-94 6-0-Ph
XX”95 · 7-0-Fh
· XX-96 e-o-Ph
Y í
o
G
O
Q
G
O !
Ö t
o j 0 c ( G ) 0 j Q
O j °
G ΐ G
G j G | G j 0 I
Fizikai adat
Xn ! Y Fizikai adat
ϊ τ τ | X .a. -97 ' 5” n-CíHs : 0 (
| II -98 ·/*· o- n—C4H9 j o i i
[ ii ~99 i 7- n~C,Hs 1 0 í
1 xx ”100 8~ ro :
í | XI -101 5- -ÖCFaCHFi [ 0 j
II -102 6~ •ÖCFzCHFa j 0 Op .194,8 t: i
II ”103 7- OCFsCHFí [ 0 ’ j
II -104 8- ocf2chf2 [ 0 i
II -105Í 8» -OCFzCHFOCFa I ° kristályos
[ II -106 8- -OCH (CF3} 2 [ Ö j Op .238.8 -241.0 r. ί
I II -ICP 6- -0-(m~CF3~Ph) i° 1 Op.204.7 -207.9 t; 1
| ΙΪ -10S i 6-0- (3~C1”5“CF3 |o j kristályos I
j- ”2-Pyrí 1 j
í ':· {
rr a 2. táblázatban szerepeltetjük.
pSOfSzJ [ÖMSÖ-de/?MS, β (ppm) }
TI “* X 4.36(2H,s}, 4.65(2H,br), 6.20(18,d), 6.34(18,d),
6.S9UH,t)f 9.12ílH,br}, 9.62(lH,s). J
: TI -2 4.45(28,3}, 4.65(28,3), 6.51-6.63(3H, m), I
9.00(13,3) , I
II -3 9,60 UH,brs} )
4.48(2H,s), 4.65(2H,s), 6.23-6.35(28,m), 1
; II -4 : 6.85 UH,d), 9.05(18,3), 9,63(1H,s)
4.46(2H, s), 4.65<28,s), 6.5?UH,d), 6.64- 1
j II —6 6.74 (2H,m), 7.95(lH,d), 9.60(1H,brs).
| 4.48{2H,s}, 4.66(28,s), 6.74(18,m), 7,18{lH,m),
l ii -18 7.30(lH,m), 9.43(1H,s}.
4.56{2H,s), 4.70(28,s), 6.95<18, d), 7.40-
IX -26 7.50(2Hf m), 9.83 (18, s} ,
: 4.56(28,s), 4.70 (28,s), 6. 94(18,d}, 7.43-
: II -33 7.4 8(28,m}, 9.74 (18,s}.
4.4 8 (2H, 3} t 4.69(28,s), 5.00(28,s}, 6.30(18,d),
XX — 3o 6.4 5 (18, d) , ?.05(18,t), 7.25-7.40(68,m}.
4.48<2H,s), 4.68<28,s), 5.19(28,3}, 6.71(18,d),
6.82{IH,t}, 6.92(18, d), 7.30~7.40{3H,m),
IX -38 7.51 (2H,d), 8,18 UH# s) . |
4.48 (28, s), 4.65(28,3), 6.76-6.79(18,d, J«8.7Hz), i
6.95-7.00(25 Éfn), 6.80-7.30(18,t,J«7.46}, 1
3.37 (IK,s) . i
11- 105 4.88 í2H,s}, 4,64 (28,s), 6.79 UH, d,3~ll. 6Hz) , |
i: 7.00(18,s), 7.06(18,m), 7.23 UK, t, J~4Hz}, 1
9.43 Í1H,s). 1
II- 103 4.46(28,3), 4.65 C2H, s} , 6.80 UH, d, 3=11.28z} , 1
7.01(2H,m), 8.48 (1H, s), 8.52 UK, s}, 9.38 UH, s) . í
17Az (I) általános képletö szubszrítuált aí«mt>kíf!azolinori(don)-szártnazékok és ezek sói előállítására alkalmas eljárások jellemző példáit mutatja a C reakeióvázlat, áltól R, R!, P.A R3, X, η, V és Hal jelentése a fenti, azzal az eltéréssel, hogy R és R'1 jelentése hidrogénatomtól eltérő.
d-L.lépés;..{j-náhalá;ms.képletfi.yegyQietek eiőáilitása (Π) általános képletö veayuíetekbői
Az Π-i) általános képletö arrónok!naz.olinon(tion>származékok előállíthatok, ha egy (11) általános képletű vegyüíetet egy (Xi általános képletö vegyűiettel reagál tatunk ínért oldószer és katalizátor jelenlétében,.
Ezt a reakciót a 2-1. lépéssel azonos módon végezzük,
SJJsSéS.íirálÁteiánesj^e^^^
Az i 1-3} általános képleté atninok;nazohnorí(íion)-származékok előállíthatok, ha egy (1-s) általános képletö amínokinazolinonítionl-származékot egy f IX} általános képletö vegyi-lettel reagál tatunk adott esetben Inért oldószer és bázis jeíetrléiében.
Ebben a reakcióban inért oldószerként alkalmazhatók például az 1. eljárás ismertetésénél megadott litert oldószerek.
Bázisként alkalmazható szervetlen bázis vagy szerves 'oázis. A 2-3. lépés ismertetésénél felsorolt szervetlen vagy szerves bázisok mellett alkalmazhatók például alkoxidok, így CH;ONa, <XH5ÖNa, t-Cp-ísüNa. CH-.OK, CJ-b.OK és t-GHoOK, valamin· alkáiiíénihsdridek, így náíríumhidrid. A bázis mennyisége általában 1 mól vagy ennél több 1 mól 1-1, képletö aininoklrsazolison(í!Ott}-szá-:'i»azékra vonatkoztatva.
A reakcióhőmérséklet általában ö °C és az alkalmazott inért oldószer forrásponti hőmérséklete közötti, előnyösen szobahőmérséklet és 70 4C közötti.
A reakcióidő függ a reakció méretétől és a reakcióhőmérsékiettöl, általában néhány perc és 48 óra közötti.
A reakció befejeződése után á kívánt vegyüíetet íartafeazó teakcióelégyet sz 1. eljárás ismertetésénél megadott módon feldolgozzuk, iELléRös;lI-2)JbalánoíLhénietoye^
Ezt a reakciót a 2-2. lépés reakciójához hasonló mórion valósítjuk meg. hO-MsUMikégküLye^
Az (1-4) általános képletö aminokinazolinonttio-ri-származékok előállíthatok. ha egy (1-2) általános képletit ammokinazolkmuítionr-szárrnazékot egy (IX) általános képletö vegyűiettel .íeagáitattínk adott esetben inért oldószer és bázis jelenlétében.
Ez a reakció előnyösen megvalósítható a 3-2, lépés reakciójához hasonló modort.
IrldLHWkló YSávüíeteLe^
Az (1-5) általános képlett! amínoklaazohnonrtioní-származúkok elóalltthatók, ha egy (1~4> általános képletű aminokinazoíinonltjonj-számtszókoí egy CXb általános képletö vegyűiettel rcagáhatunk adott esetben litert oldószer és bázis jelenlétében.
Ez a reakció előnyösen megvalósítható a 3-2. lépés reakciójához hasonló módon.
Ez a reakció előnyösen megvalósítható a 2-2, lépés reakciójához hasonló módon..
A.' tD általános képletű attíinoktn&zolíöoa(tion)-sz&mazókok és ezek sói jellemzi) képviselőit és az összehasonlító vegyületeket soroljuk fel a 3. és 4. táblázatban. A 3. és 4. táblázatban alkalmazott rövidítések jelentése;
c: aliciklusos szénhidrogéncsopört
Pb; ferti lesöpört
Qf 2-plridílcsopori
QP 3-píndiksoport
Qg 4-pjríoiicsoport
O<:: 2-p:nGt:-N-oxsdcsopon.
Q;; 3 -piridil-N-oxidcsopon
Qö 4-pirídti-N-os:tdcspport
Q?: tiazol-5-íl-csoport
Qs; íbm-2-íl-csoport
Qs>; 1,3'-dtosolán-2-H-csopon
Qf®: ítíliiinkl-1 -il-csoport
Q(1: tiófén-2-tl-csopon
Q,?: 5-klór-l,3-d)tr.e5iip)razoí-4-H-csoport.
Sorsz. I R ΐ:. $ Χη Fizikai adat
ί 1 ' Η 5-CH Op 293-295 T
2 Η 6-ΟΗ >
3 Η 7-GH
4 Μ Α» 8-QH :Op ,>300t:
5 , Η S~Sr
β Η 6-3r Op :>3ö Wi
7 Η : 7-Sr
8 Η 8~Sr
3 Η 5-2
10 Β 6-2 : Op ,>3oot:
21 Η 7-1
22 Η 8-2
13 •Ή 5-CFs
Λ 4 Μ €-CF3 OP ,227.6-286,7 Xl
1 25 Η 7-CFs
16 Η 8-CFs
I·' ί? Η 5~C;íFe,
1 .18 Η 6~Ci;Fs Op ,298-300 Ό
5 13 Η ~f <·*> 17- í ~t- 2 JC s
ί >ν
l· <ei U fc-Cst;-
9 5~Í~C;íFf
&S Λ. Π-
ί 22 Η 6-i-C3F? Op ,>300O
23 Η l-i-CaF?
3, táblázat folytatása
[ Sorsz. t T\ Λ Xn J Fizikai adat j
2 sy H í 5~n-C8F!:3 í i
26 H 6~n-CfrFi s 1 Op.>300sC 1
27 H ?~n-CaF!S
28 H 8-n~C«FJ3
t
29 1 . * 5-CCF3
30 H 6“OCF2
31 H 7-OCFs
32 B 3-ÖCFa
33 B 5~CH2~?h
34 K 6~CH2-Fh
35 H 7~CB2~Fh
36 n 8-eth-Ph
37 H 5-OCHFí
38 K 6-OCHF2
39 Γ5· ?~öckf2
40 H 8-OCKFí
41 » ** 5~SCFs
42 44 6-SCFs
43 H 7-SC F-<
44 H 8-SCF?
45 H 5-SCtFs,
4 6 « 6~SC:Fs
47 48 H B 7-SCzFs S-SCíFs
264.0-266.0 te
3. táblázat folytatása iSorsz.
Xn
Fizikai /***$
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
5- S~í~C3F? ί
6- 3-5-63P? ! 7~s-i-e:s%
8~S~i~C3Fr
5- SOCF»
6~SÖCPs
7- SOCFa
8- SOCFa j
6- 8O2CFs I
7- SOgCFa |
8- SO3CF3 |
5~3OC5Fs I
6~SÖC2Fs j l-SÖCzFs J
8-SOCaFa |
5-SO2C2Fs 6~SQ2C2Fs j *7 C*/\ <*< *2» í i E 5 ί
S-SÖíCíFs
5~SO~í~C;iF7
6-SO-í-C3F?
Tί V V .*, ’·» J. 1% í
S-SO-i-CaFa :52.4-255.7
3, táblázat folytatása
Sorsz, H ....... ........... Xn FiziKsí adat 1 t
; ?3 H 5- ..... -Sös-i~C3F7
i 74 H ; S- -SG2~í~C3F?
75 H 7- ~SQ2~Í~C3F7
76 H S- -SOz-i-CaFr 1
ΐ 77 « ΛΑ 5- -CÖOCsHs.
| 78 H 8- -COOCíHs Op.274-278 t:
1 79 H 7· -CÖOCzKs
1 so H 8- -C$ÖCA i
I 81 a S\. -CÖO8 ; I
| 82 H 6 -CÖOH
' 83 H 7- -GOGH
84 t H 8- -COOH : )
1 85 a 5 ~?h i
i 88 8 6 ~8h Op .250.9-253.8 Χη
| 87 H 7 -Ph 1
| 88 f | 89 K H 8 5 ~Ph ~ {4~Cl~Ph} j
i so H € ~{4-~Ci~?h} Op. 27 6-278 r )
1 31 fjf -r: .->·; -(4~Cl~?h) 3
| 92 •7 XX 8 “(4-€i~Ph) 1
| 93 ί H 5 -o-Ph i
i 34 r H 6 -O-Ph
J 9 5 54 7 -O-Prt
j 96 H L ’ -O-Ph - . .J
3. tablazai folytatása
Sorsz, Ί 8 -- Xn Fizikai adat
1
i 97 H 5 -n-C < H s
98 : H 6-n—ClH$
39 ! H ?-r.C4H9
100 ! M 8-n~C«Hs
101 | ch3 S-X
102 ch3 6- 2 Op. isi ,4-185.3 23
103 ; ' CHs 7-X
104 C8S 8-X
10S CxHs 5-X
| 106 f CxH* 1 6-x Op .191 .5-134,5 T.
| 107 CsHs 7-1
) 108 C,HS 8-1
1 1 A G vs...r* ti
; ívj i i Sv s íi J χ 3 ·~χ
1 110: n~CsH;5 6-X na-l.41 26(28,523}
1 111 4 7-1
| 112 n-CsH,s 8~1
| 113 CHsCWK 5-1
j 114 CHsC-3SCH Í 6-1 Op .214 ·> x ·? Y' <£λ Λ. í Vv
1 115 CHjC —CH 7-X
| 116 CHíCssCH M
1 111 CK2CH=CH2 í 5-1
i 118 CrbCH^CHa : 6—1 Op .162 -164 23
| 119 l. CKíCHCH. ·· 1 1-2;
3. táblázat folytatása
Sorsz. i
Xn
Fizikai adat
121
122
123
124
CH2QC2H5 gH2OC2H5
CHaQCsHs
CHsOCjHs
5— X
6- 1
7-1
111 3-161
125 CH2{4-C1- Ph) 5-1
126 : CHH4-C1 Ph) 6-1
12? CHH4-C1- Ph) ; 7—1
128 CHs(4-~Cl~ Ph) 8-1
129 COCHa 5-1
130 CQCtO 6-1
·-«, COCH 3 7-1
132 COCH s 8—1
133 coc2hs 5-1
134 C0C2Es 8-1
135 COCsHs 7-1
136 COC2H5 8-1
137 S-l
138 SOsCHs 8-1
139 SO2CHí 7 -1
140 SOrtCHs 8-1
141 SO,tPh 5-1
142 SOsPh 6-1
143 SO2Ph t-t F Λ
144 Sö-.Ph 3-2
Op. 146-149 X
186-188 X
135-133 X
174-181 X
199-265 ‘t
3. táblázat
Sorsz- ......................... R .. . . q Xn Fizikai adat
145 w i* :· 1 1 5-0CF2CHF2
146 H 6-ÖCFsCKFs Gp.251. 6-263,
147 H 7-OCF2CHF2
• 148 t 1 Λ ö £ 9 ... <*χ^«/*** £2. 8~GCF2CBF2
Ι 150 Λα» Ve*<,i.Í· A ; CÖ~C~C3Hs X. 6-1 Op. 172-175 ~C
i 151 í GÖ-C-CaHs : 7-1
[ 152 CO—c—CsHs 8-1
153 j fí £ Vwf' ~ H-CSaO-Fh)
j 154 * · 6 -<4-Cfí3CHFh) ; Op.242 ti
1 A· •V»***·* H 7 -(4~CH2O~Ph}
156 H 8 ~H~CK3Q~?h)
'1.57 H 5 ~C3~CBa0-Pb :
1 158 fí 6 - O-CHaö-Ph) : Op. 192-199 '0
1 159 H 7 -CS-CHsO-W
160 H 3 ~(S-CHsO-Fh)
161 j H : 5 - OiCfo-Ph)
| 162 H : 6 - {3~NO2~Hi} Op „>30ösC
Í ·’ £ x J AWV l ί H ·*? J -{3~NO2-Fhy
1 164 é H : 8 -(3-NOs~Ph)
Í 165 i H 5· -COOH
f .166 H ' 6 -COOH Op.ÁSÖötl
1 167 i H ; 7 -COOH
; 168 i H i 8 -COOH
táblázat folytatása
,.3é
IbOfSZ.Í R r Xn Fizikai adat
1 169 | H 5- -COOCHj 7 1
j 170 1 H 6~ -CQÖCBa .Op, 270.5-279.60 1
1 171 | H -CG0CH3
.172 l H : 8- -COOCHs 1
I 1 H 5- -CÖN CCsHs) 2 J
1 i'74 I H 6- ~CCN{CaHs) 2 Op. 254.9-278.10 1
175 j B 7” -CONICsHU a
| .176 1 H 8- -CÖN{CíHs} 51
177 | • H : 6- ~Ci~7-CFzH Op. 2950 ί
1 17 8 1 H 6- Λ* T< * •C3Í ?-l Op , 227.1-227,30 j
1 I (Q 2 ~ N-met Ipkídiu mjodld só) |
| 178.1 j B 6- -0CF2CHF0CF3 Op . 240,2-241.30 |
178.2 ( H 6- -O~(3-Cl~ 5-CFs- Op . 28 4.7-288. SO j
1 ( -Pyr 5 |
I178.3 B 6- Ό-(3~CF3~ -Ph) Op., 233.1-240.90 |
1178.4 1 B 8- -0~CH(CF3| 3 Op . >30 0O j
| 178.5 | H 6- ~F Op . 232.2-236.30 |
* ί R1=tQ z j
|178.6 1 CöOCHj : 6' ~C3Ff~x Op . 160-1650 1
2 =: Η. Υ = O és R3 ~ H ellenkező értelmű megjelölés hlá-
Sorsz —Ί R’ ............... --- Xn Fizikai adat | {
i 17 9 1 K Ο* 5-OH
j 180 i ί H Qs 6-OH Op ,223-225 X
; ISI H Qs : 7-OH Op .258-259 *0
182 H Ss : 8-ÖH op .177-iso t;
[ 183 1 H <h 5~Br
j 184 H Ss 8-3r Op .>300*C
| 185 1 H Os ; ?~S£
i 188 í 5 187 H : Os Os i 8~Sr i 5-1
j 188 l· H Os 8-1
i 189 H Os ' 7-1
: 190 8 Os 8-1
' 191 H Os S~CF3 )
192 8 ös 8-CFa op 191.0-193,1 rj
193 íx Ss ; 7-CPa |
194 H Os 8-CFs |
A í* M Os 5-Cb.Fs 1
i 138 M Ou e-CsFs 1
i 197 H oa ?-C ;>?<·. Λ
; 138 ; H Ss 8-C?. Fs j
; 199 H n„ S-i-CsF·; ; 1
208 H y s 8~i~CaF? Op ,159.4-181 -O d
201 | H Os : l-i-CaFy 1 1
3Π9 < <2· H Qs 8~l-CaF7 I
4. táblázat folytatása
S o r s z, j 1 rs n Rp Xn Fizikai adat j
l 203 ] H 1 q2 5~n~CaP„
204 H Q.< 6-n-~CeF?s Op.153.9-164,7 *0
205 H q3 7-n~C«Fi3 i
1 206 • H : Qi S-n-CsFjs 1
I 20? 1 H 02 : s~ocn 1 j
208 H : O2 6-ocFi 0^-1.5233(22.6¾ j
: 209 K & ?~ocf5 1 |
210 H Qa s~ocf3
211 H Ch S-CHztöPh i
212 H Λ W2 6-CH2-?h
213 H Qs 7~CH2~?h s
i 214 H ^2 S-CRs-Fh | $ I
1 218 H q2 5-ÖCHF2
216 H Q* 6~ÖCHF2 Op . 129.7-130.2
21? H $2 , ?-öchf2 )
218 H Q2 8-OCHFs 5
: 219 H Qi S-SCF.·? i
220 u ii : Q2 6—SC Fa j
i & X H £b 7~ SC Fa j
222 B Q2 S-SCF.-
223 H n : Oi 5-SC2 2s
224 Α-Ϊ Q« £ £»,·> W 1 t v-sJvzt s 1 , I
225 H Q2 7-SCaFs 1
‘ 226 B 8-SC2Fs 1 ]
Sorsz.
227
228
223
230
231
R 1 R1 i í Xn
B Oe 1 5-S-l-CaFr
H 0 2 | 6-S~i-C .·?£'?· | 7
Fizikai adat „50.3-53.1 C 1
234 [ | 235 1 I 236 } 1 237 ;
| 238
233 j
240 j f 241 | I 1
242 | | 243 j
I 244 I I 245 | 1 246 I | 247 |
248 | | 249 I
250 |
Β
Η
Η
Η
Ce
0.2
7~S~I~C3F?
8-S~í~C3F?
5- SGCF-s
6- SOCFs
7- SOCFa
íí £h 8-SOCFS
B Oe K -SOsCF,
H Oe \ 6 -SOeCFs
H Oe 7 -SÖsCFs
H ws 8 -SOsCF,
H Oe 5 -SGCsFs
H Oi δ „ΟΛΓ £7 *Í>UV2 £ &
fí Oe 7 -SGCsFs
B Oe 8 “SOCgFs
B Oe i 5 -SöeCaFs
H Oe -SOsCeFs
H Oe <*í ~SQ?CeF &
B Oe i 8 -SOeCsi $
H O2 5 -SÖ-i-CaFe
H 6 ~SO~Í~C;Fr
H βΛ wí * í 7 -se-i-CsF?
H 0*2 8 -30-í-CsFí
Sorsz, R r' Xn
251 H Sa S-SOa-í-C-sF,
252 H Sa Ő-SOa-i-CgF?
253 H s-2 7~SGa-i~C3F7
254 Q« B-SOí-i-CsF?
255 H (2 ; 5~CööCjKs.
256 H Sa 6“COöCsHs
257 H & ?-C0ÖCsHs
258 0, 8-COSCaBs
259 H Sa 5-COOH
260 H Qs 6-CÖGH
261 H Sa 7-COOH
262 a Sa ; 8-COOH
263 a Sa 5~?h
264 a Sa : 6-Pb
265 ί H Sí 7-Ph
266 H Sí 8-Ph
26? Ö *A Sí 5-(4-Cl-Phl
268 u A A : Gí 6~í4-Cl-Ph)
269 ía ; Qa i ?H4-CÍ~?h}
,270 Sí i 8~<4-01-Pb)
kt £. ( i : M i Sí : 5-0-Ph
f 0 A* Ca* i i Sí 6-0-Ph
27 3 u AA Ga 7-0-Ph
274 Π Qs : 8-Q-Ph
Fizikai adat
4. táblázat folytatása
jSorsz, R R ’ : Xn --- Fizikai adat j
| 275 H 5~a-C.sHs
1 276 H 0s 6-n-e,Hs !
! 277 : B 02 7~n-C,8s
278 :: B > 8~n~Ms 1
[ 279 H Ot 5-öCFíCHFí |
28G H & 6~0€F2CHFí : Op .168.7-173.9 aC |
281 8 0s i ?~ÖCP2GHPS : ! Ϊ
282 H 02 : S-öCPíCHFí
283 B Qs 5~€F<CFsb j
[ 284 H 0« 6-CF(CF3>2 op . 239» 7-243.5°C 1
1 285 a 05 ?-CF{CF3b 1
j 286 R Qs 8~CP(CF3)2 1
t 287 H 02 : 6~CF(CFsh Op .209.9-213.4’C |
<R>COCF.) |
| 288 i ca3 02 5~0CFj t
; 288 cb3 02 6~OCF3 ' 80- 1.5467(23.6*0) J
298 i ch3 02 7-OCFa 1
291 CHs 0Ϊ i 8~OCF3
292 : c2b5 02 5~ÖCF3 |
293 CíB5 ί 02 6-OCFj Πδ= 1.5360(24.3*0) )
294 C>HS 02 7-ÖCIO 1
: 295 j C;B$ i Qj 8-OCF3 I
296 ί COCHs | 02 5-OCF,
297 coch3 02 j 6-OCF3 nö~ 1.5478(24.1*0) 1
iáz&t folytatása
! | porsz.j R : R? Xn ί | Fizikai adat
| 293 l ] COCHí Qa 7-OCF, |
| 299 I CÖÜHa Qa 8”QCP3
1 300 COCíHs, Qa 5”OCF3 6~öCFs
I 301 COMs Qa n0~ 1,5174 (25,9“Ο :
302 COMs Qg 7”QCF3
| 303 COCsHs Qa S~OGFa
I 304 CHíCHCHs 1 Qa 5-QCFa
j 305 CH2CK«CH2 Qa i e-ocFs Op.92.St;
30é CHsCH^CHs Qa ?-OCF3
I 307 CHaCHCHa Qa 8~QCF3 Ϊ
1 30 3 i $ 1 CHjC^CH Qg 5“OCF3
309 CHiC^CH Qa i 5~OCFa n0“ 1.532 5(24.20
| 310 CHjC^CH Qa i 7—OCFs
j 311 CHsC^CH ; Qa 8“QCF3
1 312 ; CH{CH3)a Qa 5“OCFS
•i 313 CHÍCHs} 2 ; Qa ; 6-OCF3 0s~1.5370 (24. Stt)
f 324 CHfCH.·!} 2 j Qa 7”QCF3
313 CK(CH3) 2 ! Qa 8~QCF3
315 H [ Qa 5~QCFS Π0~ 1.5380 (26.0X3} j
(PACOC2H5)
í | 317 2 Vx '— Vil j Q* : 5~8r
j 318 ί CHaCTHCiH j Qa 5-Sr n3- 1.5760 (25,2*0
| 319 CíbCssCH [ Q a ?~Sr
1 320 : CH-C ^CH i Qa 8~8r
4. táblásat folytatása
Sorsz.j R R’ ------------...„,),,,,··.-- Xn 1, J J J J 1 J J . II „1,11 .1 } Fizikai adat
321 CHíSCHs Qa 5~Bx
322 CKzSCHa Qí 6-Br n0~ 1.6030(27. O'!}
323 i CHiSCHs Qa 7~8r
i 324 CHsSCHa : Qa ί 8~3r
323 u Qí 5-8 s:
326 CaHs & 6-8r n0- 1.5974(26.917}
327 CaHs Qa ?~8r
328 CaH5 Qs 8-Br
[ 329 i-CsK? 0* 5-Br
| 330 Qa 6-Sr nD~ 1.4630(28.01'}
; í-c,Ht Q2 : 7-Sr
I 332 i-CaH? Ö2 i S-Br
| 333 j COCHa Ö2 5-Br
| 334 í COCHa Qa i 6-Br nö~ 1.5930(27.21}
335 COCH-< Qa ‘ 7~8r
j 336 COCHa έ Qa ! 8-Sr
| 337 t í eocsKs í Qa : 5-Br
| 338 COC 2« 5 | Qa S-Br On” 1.5861(26.817}
339 eoe?Hr> ! Qa i ?~Sr _ !
340 COCaHs ! Qa 1 8-Br
I 341 i CH2~(4-Cl-Ph) 1 Qa | 5-Br
Ι 342 CH2~<4~Cl~Ph} Qa ; 6-8r <f5o 1.5885(27.31) )
j 343 [ CHa-·4-Cl-Ph) | 0a ; 7~Br j
j 34 4 1 CH3~(4~Cl~Ph) | Qa 8-Sr ί ί
4. táblázat folytatása
I iSorsz.
Xr.
Fizikai adat
R
34 5 i CO-?h Qs
346 CO-?h Os
34? Cö-?b Qa
348 ; CÖ-Pb q2
34 9 : CHs Oz
350 ch3 Qs
351 CH3 Qs
352 : CHa Os
353 CaHs Os
354 CsH s Qa
355 CíHs Qa
356 CaBx ; Os
35? i O~CsH57 Os
358 ft— CgH ! y Qa
359 ft~C«H{? : Qa
360 ft-CsBjT i Os
361
362
363
64
365
66 |
367
366
CH2-{2-Nöa~Ph)
CHa-(2-NC2-?h)
CHs-(2-NO2
CH2-(2-N0a ft >j - .
i-CUHs i~COHs
Qs‘ 5 : GS 6 Fhsl 0s| 7 ?hd Qa
5- Br
6~3r
7- Bír
8- Sr
5*“ÖCRF2
6- ÖCHFj
7~0CHF2
8~ÖCHFs
5~0CHF2
6- 0CHFs
7- OCKF2
8~öCHFa
5- OCHFs
6- OCBFs ?-OCKF2
3-OCBF
OCHFs
GCHFs
OCHFa
8- OCHFa
56?~ÖCHF2
Qa
Op .>30í 'n0-1.5613 (27.9X0
Πο-1.5354 (26.
1.5590(25.
n0~ 1.5917(27.9X0
OCRFs |
OCHF-2 i n0~ 1.5557 (26.4X0
Qai 8-OCHFs
4. táblázat folytatása pörsz-l
363 CK2-<4~CH30
370 CHS~ {4-CH3C
371 CRs-(4-CHsO
372 , CHs-U-CKaO
ί 373 COCHs
| 374 CŐCH3
j 375 : CGCHs
376 coca.
j 377 COC2Hs
378 CGCxHí
379 COCsHs
| 380 ; COC2Hs
381 ; CQ-í-CaKz
382 CO-i-CsR?
: 383 ! CÖ~i~C-iH?
384 : €ö~i-€3R?
385 CO-0;,
386 CO-Cbi
| 387 OO-G, 1
I 388 CO-0; s
389 $ 5 CK3
/—fi
ί Κ.Π3
i 391 ί CHa ί
1 392 ch3
R1 Xn
Ph) j δ 2 S-OCHFs
Ph) 0d 6-OCHFs
Ph) j 0« 7~ÖCRFZ
Pb) q2 8-O€XF2
Qa S-OCKF2
Qs 6-0€HF2
0* 7-OCHFs
02 8~ÖCR?$
02 5-OCRFs
Íd 6-OCHF2
Gd 7-0GHF2
02 ; 8-OCRF2
; 0* 5-OCHFí
i 02 6-OCRFs
02 I 7-OCHFg
02 8-OCHFí
02 5-QCHF2
| '02' : 6—OCHFí
/ '-yvíifc 2
j 02 8-OCHFx
1 02 : 5~ÖCF2CHF2
; 02 6-0CF2CHF2
I 02 7-0CF2CRFs
! 02 8~ÖCF2CHF2
Ro~ 1,5668 {26.5¾} n0~l. 5503(26, 1¾) ^-1.5470(26.2¾} ^=1.5196(28,3¾)
Op.148-155 Ό |no“ 1.5320(26.2¾)
Fizikai adat
4. táblázat folytatása >80 rs;
393
394 | 395
396
397
398
399 [ 401 | 402 I 403
I 405 406 s 407
I 408 i 409 i 410 i I 411
I 412 | 413 [ 414 f
415 í
p—— 8 t .... R? i —-~~~- Xn Fizikai adat
CSHS Ga 5 -OCFíCHFz
i CNKs Ga 6 “GCFsCHFí He- 1.5239 (26. 7cC)
CsRs Qr **> ;Γ· “OCFzCHFs
CsRs Ga 8 -OCFsCKFs
SOíCsHs Ga 5 -OCFzCHFa
SO2C2H9 Ga : S -OCFjCHFz no- 1.5309(26. öt:.)
ί SOsCaHs Ö2 7 -OCFzCHFi
( SOsCsHs ; w 8 -ÖCPaCHFa -
CHíGCHü -Ph : Qa 5· -ÖCFzCHFa
CH2OCH2 -Ph ; C’a 6- “OCFzCHFs n0-l,5486(26,2X1)
. ras*. *?
: CrÍ2UV£l2 *rn s? í'
CH30CH2 “Ph '·· . V2 8 -QCFzCHFz
CQOC«Hs> -t. CN 5 -OCFzCHFz
1 COQClHs q2 δ -OCFsCHFj. Oo~l. 5103 (26. 2rC)
‘ COOC^H» Ga 7 -OCFzCHFs
í COCXNH» Ga 8 -OCFaCHFa
COCK3 Ga 5 -OCFzCHFí
COCHs Ga 6 -OCFíCHFz Πο~1,5262 (25.8’C)
; COOb <b *T z -ÖCFsCKFz
COCHs Ga 8 -OCFsCHFa
c
WC s í x $ ; G2 “UCea^Hra
COCíH5 Qa 6· ./“ί ί** y-’í /v« » w C * \z <r 2 C*1 í 2 Ofí-3.5266(25.5¾
CöC2H5 CN /’ -ÖCFzCHrN
: CÖCZÍU CN ' 8- -OCFzCHFz
. . .
4, táblázat folytatása
Sorsz. R < R* Xn F izikai adat J ......i
417 CHaOCHa Oa 5 -OePsCHf a :
418 CHsÖCHa Oa 6 -OCFgCHFá Πό = 1.5311 (23.973)
419 i CHsOCH.·? Qa 7 -OCFíCHFa I
420 CHsOCHs Qa 8 ~OCF2CHF2 1
421 CHí-Qx [ 0* i 5- ~GCFSCHFS i
422 CKs-Qí : Qa 6 -ÖCFsCHFs i Πο 1.3360 (2 6. 80) |
^23 ch2-q2 Oa t ' -OCFaCHFs |
424 : CB2-Q2 ? Qs 8 -OCFíCBFs
.4 Ό X SO2CH5 Qa 5 -C3F?~i
426 SO2CH2 Qa ; 6 -CaFa-i Op .154-156 T
427 SO2CH3 ξ Qa ~C3P?~Í
428 so2ch3 i Qa 8 -C3Fí-x
429 SOzCaHs Oa 5 —C2F?“X 1
430 SöaCsHs 02 6 λ **í 2 *V3? Op .45-50 £O 1
431 SCaCsHs Oa 7 -C3F?-i j
432 : S0sC2.Hs Qs 8 -CsFt-X
433 30s (4-CH3- ~w Oa 5 -GsFl-i
434 SO2(9-CH3· ~Ph) í Oa s 6 —C,t£ ?” 1 Op .65-7 5 °C ί
435 S0-> {4-CB.5- -Ph) Qa 7 *V-.3-t 7 X
436 : S0s<4-CH3- -Ph) ' Öa 6 r ,. _·; 3 *. 7 -*.- s 1 1
4 37 H Oi 6 -C3F--í 1 Op .188-212 IC j
| (hidrokíond) í
438 : H 6 -CsFí-Í i Op .168-208.8 “C )
'szulfát)
L_
t 1 iSorszj R R* Xh Fizikai adat 1
I 433 : CO-Ph Qe 5- -C3F7- X ..... .. ..... ;;.W!,.„,W|
| 4 40 CO-Ph •Qa 6- -C3F7- i Op.161-165 X 1
1 441 : eo-ph Qa 7> -C3F7™ í Ϊ
I 442 CO-Ph Qs 8- ~G3Fa~ í ]
( 443 COCíHt -x Cb 5- -CsFa- I j
ί' 444 ί COCsH? -x Qa 6- -CsFv- i Πο~1.5051^22 iX) I
4 45 COCsHr -1 Qa 7- C5Ft~ i
i 446 COCaHz **x Ö2 8· -C»Ft~ X j
j 447 COCH» Qs 5· -C»F?- í , . . j
448 s COCHa Qa z* <3- ~C3F?~ 1 Op-132-134 X I
) 44:3 1 COCH» Oa / ’ „/“V £» _ ~ \κ· 3 fc ? 4. i 1
1 450 COCHj Qa 8' /*» **« * <· 3 £ ? w X 1
j 451 COCaHs Qa 5- *X$ í f* X 1
| 452 COCsHs 6- -CsFr- 1 1 Op .103 X j
| 453 COCeHs Q% 7. -CsFt- i . 1
454 l CÖCsH.5 Qa 8- ~c3f7~ •í .A. j
1 455 COC»Hr “Π Qa 5' -CsFv- X i j
j 456 COC3K7 ~n u 6' ~ C 3 Ft ~ i n0~ 1.510(22.2 X: |
| 457 CÖC3H? -n P.s } -CaF?- X 1
( 458 COCsHt **n Q2 i S' ..*·< ·<*< V3:7 T ! 1
f 453 | CB;s Qzj 5. ~Caf 7- 1
j 4 66 rJ : Baj 6- -C-=.F·,·- T Op ,67-75 X 1
j 4 6.1 CHa Q$l 7- XF- 4 Λ. i
j 462 : • CH-3 r LíL 8 - “C3.F T- X 1
4, táblázat folytatása
Sorszj R 1 . ? Ff Xn fizikai adat 1
| 463 i CjHs Q-2 5- -CsFr-I 1
464 CsHs Qe i 6- -CsFt-Í Op .98-102,4X7 j
465 C2Hs Ös 7 -CaFr-i
466 : CaHs q2 8 -CaF7-Í
467 COCsHs q2 i 5- “F
: 468 CQCjíHs Qs 6 ~F Πο~ 1.5 6 6 0 ( 22.827)
469 : : COCaHs z\ 7 ~F j
l 470 COCiHs ή ös 8- -F ί ]
í 471 K Ös «; -COöCsHs j
472 i H ös 6 -COQCjHs Op,263,7-171,9 23j
| 473 H Qs : : 7 ~CGOC2Bs
474 H i Q * 8 -COGCíHs I
Ϊ 473 ' COCsHs Ös : S j
1 476 COCaHs Ös 6 -CFs Πο- 1.54 00(21.1X7) j
| 477 í~>Z\Z* t? ίίΠ$ I Ös l· 7 -cf3
| 478 COCsHs Ö2 8 “CFí 1
| 479 H Ö2 ~c2fs 1
j 480 H 1 Ös i 6 ~C 2 Fs Op. 139-14 6 27 i
431 H 1 zs l “Gaí & 1
482 H Ös 8 “CsFs 1
I 483 £? ΑΨ ös 6 ~€l-7~OCHFa i Op. 198-201 '27 |
| 484 ( CHeCSCK 0? 6 *** .í ~:> ε ? ~ i Op . 96.1-101-323 1
485 CH2OCH3 ÖS : 6 ~CaF?“Í Oö~ 1.5163(23.3X7} j
) 486 i................... CHzSCH:; ÖS 6 ~c3f?~í Fo- 1.5211 (23.3X7) |
.§2 -
iSorsz
Fizikai adat
Χη
487 ' ' CHaCN Os : £-CsF--i 1 Op. 109-113,1 O
48 8 CHst3~Cl~9h; Os 6- j n0- 1-5329 (20.6'ίΟ·)
48p CQCHsBr Os 1 6- -CaFr-i ΓΠο*1-4910(23.570)
430 COCHjcOCHs Os 6» *CíFj*í n0~I.0106(21.60)
491 : Cö{3~ei~PM i Os i 6· ~CsF.~i I Op. 54-58 tO
432 COOCíHs i Os 8- c3f,-í | Op. .140-148.3 O
493 C00C«H9-t Os ; 6- “CsF 7~1 ] n0=1.5593 (23,470)
434 COOCHa Οί j 6- -C3Fr~X | Op·. 130-135 70
495 ; •f* π i Os 6- -OCH(CFa)5 Op·. 137.5-139.9 ti
4 96 COCaHs Os [ 6- -OCR (CF3) s : n»~1.4932 (23.470)
437 B Os i 6- -CFsCBFOCFs ) Op, 119.8-119.9 70
498 COCXs Os S~ -CFsCHFÖCFs Πο-1,4977 (21.370)
4 99 COCsHs Os 6- -CFzCHFOCFí 1 no“U5ÖöQ (24.40)
500 H Os ; 6- -O-(3-CF9-Ph) 1 Op.113.8-116.0 70
501 H Os -0-(3-01-5- Op . 75-81 °C
CFs-2-Fyr)
-4:
((Π-30) számú vegyüfet, I. reakesővázlaíj
2,84 g <0,0; mól) metíi-2-k.lónnetlM-trít1uonnetoxi-feí5Íikarba:nát 20 mi metanolban felvett oldatához 5 g (0, i mól) hidrazinhidrátoí adunk, és 3 órán keresztül reRuxáljuk. A reakció befejeződése arán a maradék hídmziahidrátot és az oldószert csökkenteti nyomáson iedcsziill.áíju.k. A kapott nyerstermékei 05 % metanolból átkrístályositva 2,22 g kívánt vegyüietet kapunk, olvadáspont i S1.5-! 84 X, kitömte lés;: 90%.
2- példa ((IMS) számú vegyület, 2. reakoővázlatj
3,; S g (0,01 mól) fnelll-z-kiórmetii-d-pentafluoretií-fenilkarbamát 20 ml metanolban felvett oldatához 5 g 10,5 mól) hídrazinlbdrátot adunk, és 3 órán keresztül reflaxáljnk. A reakció befejeződése után a tnaradék hldrazinhidrátot ás az oldószert csökkentett nyomáson iedesztiiláljuk, Λ kapott nyers-: terméket 95 % metanolból átkrístályositva 2,53 g kívánt vegyüietet kapunk, olvadáspont 178,4-183,5 X’, kitermelés: 90 %.
Ajtotoa
H^£»M*tt6tíiy.énami^^ [30 számú vegyöteí, 3, reakdóvázlaí) ö,62 g <2,5 mmól) 3-amino-3.4-dihiöro-ó-tr!Íluormeto>;i-2(lH)-kmazohnon, ö,27 g (2,5 mmól) mkotinaldehsd es vgy csepp kénsav lö ml metanolban felvett elegyét 3 órán keresztül reöaxá'juk, A reakció befejeződése után a kristályos csapadékot szűrjük és szárítjuk, igy 0,76 g kívánt vegyüietet kapunk, olvadáspont 264,5-266,0 °C, kitermelés; 93 %.
iLíM» [18 szántó vegyület, 4, reakoíóvázlatj
4 g (2 Xí.fo > 3-mu>tá-3 4~dmtóíö-psnífe Ui.jCttl-'^hP-k r<s.zohno< 0 g (2 ' unó) nikotinaldehíd és egy csepp kénsav tö ml metanolban felvert elegyet 3 órán keresztül reífeáigik. A tvokcto beíetezoácsc cián a krtsW,yos cs,ipa,'.eket szúrjuk es ν,ι;.ζηη, iuy 0,78 g kivánt vegyüietet kapunk, olvadáspont 298,0-300,0 eC, kitermelés: $4 %, áLMlíi
B3rIMÜaιMí.lüfflül·3;fejibhiπh6-iπnuornt.efeiit;¾l|ΐh¾nazpiinon (208 számú vegyitlet, 5. reakeióvázlat]
3.36 g ('2,5 mmól) 3~(3-píníhlmsti:idér>amtnö)'3,4-dthidro-6-lnnt{örmetoxi-2(iH}~kma?.olinon es: 0,2 g 5 % palládíumAzérs katalizátor 39 ml eeeísavban felvett «legyét 3-4 kgúrr’ értéken hidrogénezzük, Az elméleti: mesnyiségö hidrogén felvétele után a katalizátort kfezütjük, és az oldószert csokksistett nyomáson iedesztíHáljuk. A maradékot 20 íömeg% vizes nátríumbidroxid oldattal semlegesít-42 jük, és a kívánt vegyűletet háromszor 2ö ml kloroformmal extrsháljuk. Az extrahált oldatot vízzel ás telített vizes nátriumkíorid oldattal mossuk, vízmentes magsézíomszaífálon szárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomásos ledesallláljuk, Λ kapott ny ersícrtséhet szíiikagsíen eiilacetáVmetanol iO.'i eleggyel duóivá oszlopkromautgmfiásafi íisztujuk. így 2,5 g kívánt vegyűletet kapunk, n0 ~ 1.5233 <22,6 :'C i, k i; érmei és; 74 %.
6. sxida l^klll^^rpidáhmgthammohá^iÜíúdrn-Mrtnunrg^to^llíhMsa^l^ [289 számú vegyüiet, ó. re&kcióvszlafj
0,68 g (2,0 mnróí) 3-(3-p;rídílmetiIamino}-3,4-djhidr0-ó-tríöi!Ofmetöxj-2<lK}-ktnazoíinor; 10 ml dimetlSforma?ri!dbaii felvett oldatához 0,09 g 62,4 tömeg% nátriumhidridet adnak, és 30 percen keresztül szobahőmérsékleten reagáltatjuk. Ezután 0,34 g metiljodídot adunk hozzá, es a reakció; 4 órán ketesztú! folytatjuk. A reakció befejeződése után a reakeíóelegyet jeges vízre öntjük, a kívánt vegyületet háromszor 20 ml etiiaeetáttal exttaháljuk, az extrahált oldatot vízzel és telített vizes nátriumkíorid oldattal mossak, vízmentes magnéziumszulfáton szárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson ledeszfiíláljuk. A nyerstersnéket szshkagcíen etilacet&l/metanol lö: 1 eleggyel eluálva o&zlopkromalográfiásan tisztítjuk. Így 2,5 g kívánt vegyűletet kapunk, öo ~ 1,5467 (23 ”€}, kitermelés: 50
ZuikLda !
3.34 g (0,02 mól) 3-hidroxi-2-niírobenzaldehíd, 2,64 g (0,02 mól) terc-butil-kórhazát és egy csepp kénsav 2(1 mi metar,öthat; felveti eiegyet 3 órát; keresztül refluxáljuk. A. reakció befejeződése után az eiegyet szobahőmérsékletre hötiük, és a kristályos csapadékot szűrjük. Így 5,06 g kívánt vegyíifotet, kitermelés; 90 %, !H-NMR (CDCh/TMS, <5, ppm): 1,57 (OH, s), 6,84 (Hl, d.d), 7,6b (IH, dí, 7,94 (IH. d), 8.42 (IH. széles s), 8,46 (IH, s), 10,5 f 1H, széles s).
<2-{7.2 reakcifoááafl
4,22 g (0,015 mól) ;erC'budh2-(S“lhdn>:<i-2--rdtrotenil-rnet!Ík;én}-karbazát (7-t lépés) és 1,67 g (0,0165 tnől) trietiíamm 15 od tetr&hidroforáafean felvett oldatát 0 °C hőmérsékletre kötjük, és 15 perc a,ah -6 g íö.Oítr mólt met ,k'o”+erm it ni tet’.hdroí^shr.n tehet' > <{?Ut cseoegteouk bsm V ek'evel < mar ke evtu ,rt.h, ho nem Me en o mzfd 20 ttl un; ót búk ts a \is tnr. ve· gyüknél háromszor '20 ml erilaeetátíai extraháljuk. Az extrahált oldatot vízzel és telített vizes nátriumkíorid oldattal mossuk, vízmentes magnéziumszulfáíon szárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson ledesztíiláljuk. A nyersterméket hexán/eter elegyből áderissályesítva 4,6 g kívánt vegyűletet kapunk, kitermelés: 90 %.
’H-N.MR (CDCh/TMS, §,ppm): 1,54 <9H, s). 3,93 OK, s), 7.33 (IH, d.d), 8,96 · IH, < 3,14 (UH, d), 8,21 (IH. széles sí, 8,45 (1 El, s).
7- 2 [7 z roiÁrfovfo/o/Z
4.4 g (Ö,(H3 h;óI) Eerc-butth2-(5-ítíetöX!karbohiloxí-2-rihrofofíÍ!-metliídén)-ksfoazát (7-2. ;<·pés) és 0,4 g 5 tömegbe palíádhinvszén katalizátor 50 ml metanolban felvett elegyét 3-4 kg/Pr érteken katálítiktisarí hidrogénezzük. Az elméleti mennyiségű hidrogén felvétele után a katalizátort kiszűrjük, és az oldószert csökkentéi· nyomáson feiteszííliáljük. igy 4 g kívánt vegyttletet kapunk, kitermelés kvantitatív, :H-NMR (CDCi/rMS, ö, ppm): 1.46 (94, s). 5,87 (34. s), 3,96 (34, d). 4,6-5,0 (3H. széles st, 6,05 (14. széles sl, 6,6-6,7 (14. -rt). 6,3-7,0 t?.H. nt).
3.1 g (0,öl mól) terc-buril-'2-(2-artiir:->-5-meioxikarboníloxifeníltnetíl)-karbazát (7-3. lépés) és 2,6 g (0.01 mól) U’-karbomhbiszíiH-inndazöi) 20 ml leirab idroíuránbatt felvett elegyét 3 órán keresztül szobahőmérsékleten reagálíatjuk. A reakció befejeződése után az eiegyet 20 ml vízre öntjük, és a kívánt vegyületet háromszor 20 ml etllacetáttal extraháljuk. Az extrahált oldatot vízzel és telített vizes náhíumk lórid oldattal mossuk, vízmentes tnagnéziamsznllaton szárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson iédesztiliálluk. A nyersterméket hexáe/eíiiacetát eiegyből átkristálvositva 2,1 g kívánt vegyületet kapnak, kitermelés: 6ö %,
H-NMR <ÜM$0-dJM$, 3, ppm)' 1,43 (9H, <t, W (54, st, <81 (24 st, 6 5-6,7 (4H m\ 9,01 t HL s), 9,15 (HL széle s).
2.1 g <6,0062 mól) 3-terc-b»toxikarboniian?í’?o-6-metoxikarboniksx í-3.4-dihldro-2( 14)~ kínazoíinon (7-4, lépés) és Ö.64 g (0,0063 tttóí) nátriumkarbonát 20 ml 50 só metanolban felvett elegyít 3 órán keresztül reFitixáiiuk, A reakció befejeződése után a metanolt csökkentett nyomáson iecesza lal* *f\ Amuahko.. IO Tf vt?b'!' íeb.sszttv, es sztnps A nscs-fx nroMt 9^ ''f utat o hol at kristályosítva 1,3 g kívánt vegyületet kapunk, kitermelés: 75 %·..
Ή-NMR (ÖMSO-4/TMS. ó. pp.mp U2 (9H. sí, 4,81 (24, s), 6,5-6,7 <311, s), 9.01 (IH, s>, 9,10 UH, 5).9,15(111, széles ss.
/(AM számú vegyidet, /úee&Miávtíül/
1,3 g (0,0046 mól) 3-terc-bato.'6karfíomlaínaKs-8-hidroxi-3,4~dlhidro-2(lH)-kittazoltnon <7-5. lépés) 70 mi trifluoreeetsavbaa felvett elegyét 3 órán keresztül szobahőmérsékleten reagáiíatjuk. A reakció befejeződése után az eiegyet 16 mi metanollal hígítjuk,: és. az oldószert csökkentett nyomáson ledcsztíiláijuk. A marsáékor metánéiból átkríStályósitva 0,74 g kívánt vegyületet kapunk, kitömte)®: 90
Ύ».
*84« (DMSO-dATMS, IL ppm): 4,95 (24, < 4,65 <3H, s), 6,51-6,63 <34, ts),. W (14, s), 9,60 < 14, széles «},
A hatóanyagként szobsztiíuáh attünokinazollnonttíottj-szúrmazéköt vagy ennek sóiát. l&rtsknazö rovarkártevőirtószerek felhasználhatok különböző rovarkártevők, így mezőgazdasay) tova>kar.evők, erdészeti rovarkártevők, kertészeti rovarkártevők. tárok teonényeket károsító rovarok, eaev^égítgyi rovarkártevők, nematódák és hasonlók ellen. Az. ilyen rovarkártevőkre példaként emhthvíók a poloskák, így zöld burgonyakabóea (Empoasea ottukül, zőidrizs kabóca (Nephoíettix unneops}, burnarizs kabóca (Ntlaparvata íugenxj, fehérrizs kabóca (Sogatelía turcifera), citrom ievélbo’ha (Dlaphorína diri), eirrntn iiszteske vagy uarattcsía-molyteíü (Diafourodes citrí), gyapoíbszteske (Bemisía tabaci). házi iiszteske (Trialeurodes vaporanormo), káposzía-levéltetü (Brevteoryas brassscae), gyapotievéltefti (Aphis gossypsi ·. cseresznye-Ievéketö (Rhopaíosiphmri padi), őszifearaekfá-lsvéitetü (Myzns persieae). indun viasztetii (Ceroplasíes. ceriferus), keleti Bartmcs-pajzstetö (Pulvtnana auranfiij, kámfor palzstetii (Pseudaomdia duplex). kaliforniai pajzsteftl (Coms-ockaspls perniciosaj, nyllfii kagylós pajzstcuó (Unaspis y&nonensis), rizs mezetpoloska (Trigonoiylus colé testi;?! kan) és hasonlók, továbbá szurony férgek. így kávé gyökérfereg (Pratyfénohus colféae), burgonya-gyökérféreg {dobodéra rostoehiensis), gttbaesförgek (Mdoiáogyne sp.), narancs-gyökárforeg (fylenehules seodpenetrans). levélférgek (Aphsfénehas sp.), például Apbeisnchus avsnae, krízantémutn levéifereg {Apheienehoídes riízemabov s és hasonlók, valamim ugrósáskák, így rlzsirípsz (Stsnchastothrips bifortnis) és hasonlók.
A fenn tovarkártevók zoológiái nevét az Applied Zoology and Eníonaoiogy Society of Japam íísf íj/y4gr/ca/wo/ aW Főm/ /«yurfotíí d/íínmh’ and (198?) szent# adtuk meg,.
A hatóanyagként szufcvzr imáit ;3.rninoklaazolirK>rt{tion)-sz.ármaz.ékot vág;/ ennek sóját tartalmazó rovarkártevőirtószer erős hatással rendelkezik a .font példákért! említett rovarkártevők, egészségügyi rovarkártevők és/vagy ttcm&tődák ellen, amelyek nrezöföldi növényeket, gyümölcsfákat, zöldségeket és más terményeket, valamint virágokat és dísznövényeket károsítanak. Ezért a találmány szerinti íps/ekt vtdek ktvan* hátasa k he „múlható, ha ,10 ns^ekuctcek t\v< stolds nőset we j terülten cinekre, gyümölcsfákra, zöldségekre vagy más terményekre, virágok és dísznövények magjára, gyökerére, szárára vagy levelére vagy a talajra vagy a házon belül vagy a házon kívüli vizesárokba kijuttatjuk,: ahol a fent említést, emlxtrekeí és áilatoka! károsító rovarkártevők előfotduínak vagy előfordulhatnak. Az adagolás megvalósítható a rövarkártevők várható megjelenésének idején a megjelenés előtt vagy a megieieités után.
A szubsztítuást atnlnoktnazolinon{fion>szánna2ékok8t vagy ezek sóit általában az sgrokemíkáliák előállításánál szokásos módon előállítóit készítmény formájában alkalmazzuk.
Ez! azt jelenti, hogy a szubszttruáit ammökina?.o!mon(t}on)-száxmazékot vagy ennek sóját adott esetben segédanyaggal együtt megfelelő inért hordozóval keverjük a kívánt arányban, és a keveréket megfelelő készítménnyé alak ltjuk. Az ilyen készítményre példakém említhető tt sznszpeozió. etnulgeáíható koncenírátum. oldható koncentrátutn, nedvesíthető porkészitmény, granulátum, porozószer vagy tabletta, Az. előállítást a szokásos lépésekkel végezzük, melyekre példaként említhető az oldás, diszpergáiás, sznsz.pendálás, keverés, impregnálás. adszorheálás és ragasztás.
A találmány értelmében inért, hordozóanyagként alkalmazhatók szilárd vagy folyékony hordozóanyagok, A szilárd hordozóanyagra példaként erelífoetö a szójababliszt, gabonanszl. faliszt, kéregliszt, fftrész.por, porított dohányszár, porított dióhéj, korpa, porított cellulóz, extrahált növényi maradók. porított szintetikus. polimer vagy gyanta, agyag {például kaolin, bentonh vagy savas agyag), tálkum (pékiául talkurt vagy pirrobbtf vihcsnTdscMd por, sukmunt dlatomafold, szslseíumdmvd, csillám, fehér szén, vagyis szisíetikns, nagydtszperzitáső kovasav, más néven f'mornsR eloszlatott hidratált szílfommdfoxíd vagy·' hidratált kovasav (a kereskedelmi forgalomban kapható legtöbb termek fo kom-45 o>'oet Atot kak unsz’skato. ta tabriezk ukttvah -/en, pottrott kér, petttott Lorz-a'->o, kaka tt; distomaföld, őröli tégla, repSlöhamtt, homok, kttfelutskarbonái. por, kaicíumtoszfát por ás más szerveite; vagy ásványi porok, műtrágyák (például ammóníumszulfár, ammótuumfószíát, ammónitumtitrát,. karbamid ás atntnónmmktorid), valamint komposzt Ezek a hordozók alkalmazhatók önmagukban vagy keverék formájában,
A folyékony hordozó olyan anyag, amely önmagában a hatóanyag oldására vagy ennek hiányában segédanyag mellett a hatóanyag diszpergálására képes. Folyékony hordozóanyagként önmagában vagy elegy formájában alkalmazható például víz, alkohol. így metanol, etanok izopropanol, hutaitól ás enléngiikoí; kelőn, igy ace-on, metlle-iiketon, metilizobotiiketon, áiízobutsíkeion és eiklonezanon; éter, igy eíiléter, diósán. ceiloszoiv, diproplléter ás tetrahídroíurán; alifás szénhidrogének, így kerozin és ásványi olaj; aromás szénhidrogének, így benzol, tolunk silói, könnyű betizin és alkilnaf'íalin; halogénezett szénhidrogének, igy dikióretán. kloroform ás széntetrakíorídt észter, így etllacetáf, diszopropílftaiál, öihutisíhdá· és diókul dalát; amid, így dimetílformamid, dietílformamid és dh-netilacetatnid; rtítrii. így aeetonifríi, valamint dimetiiszulfoxid,
A találmány szerinti készítményekben adott esetben felhasznált segédanyagok jelletnzó példák az alábbiakban soroljuk fel, ahol a megadott segédanyagok felhasználhatók, önmagukban vagy kombinációban.
A hatóanyag euudgealására. dt&zpergálására, oldására és nedvesítésére felületaktiv anyagot használunk. Felületaktív .anyagként alkalmazható például poliosietilén-alklléter, psiioxietiiénalkiktriléter, polioxíeülén-hossztiszétiláncó-zsirsavészter, poüoxietüén-gyanm, poltoOertién-szorbitánmonolatirót. poltoxtetilán-szorbitán-moríooleát, alksknil szül fonál, unttal ínsrulfonsav kondenzációs termék, IsgmrtszuHbnat és hosszúszán láncú alkoholszullátászter.
A hatóanyag diszperziójának stabilizálására, vastaghására és vagy megkötésére alkalmazható például kazesö, zselatin, kemény hő, tnetílcellulóz, karboximeíikelluloz, gumiarábttars, pöliviuibiköbök terpentin, korpaoíaj. bentonií és itgnir.szulfonáf.
A szilárd termék folyóképességének javítására akkaimazható például viasz, szísarát és alktt tos/tahs,pe edd ier'sfektá, d/piLs\il htot akii)*»/} re példám mdtrm·,/ dton-n ku.dema eiós termek es pohkondenzáh foszfát.
Haboíodásgafloszerken; alkalmazható például szdikonolaj
A hatóanyag mennyisége az Igények szerint változtatható, Forkészítntány vagy granulátum cselében a hatóanyagtartalom általában Ö.Ö1-50 tömeg%. Bmulgeálható kenceurtátöm vagy nedvesíthető porkészitmény esetén a haióanyagtártalom szintén ö.01-50 tömeg%.
A hatóanyagként szubsztituált amlnokinazol?non(!R>n)-származékol vagy ennek sóját tartalmazó rovarkártevőlrtoszert különböző rovarkártevők irtására használjuk a következő módon: A készítményt kijuttatjuk a rovarkártevőre vagy annak életterébe, melynek során a készítményt önmagában vagy vízzel vagy más oldószerrel végzett hígítás vagy szuszpendálás után használjuk a rovarkártevők hatékony irtásához szükséges mennyiségben.
- 46 A hatóanyagként sxubsztituáU aminoktnazolinon(tto«)-szárm3zékot vagy ennek sóját tartalmazö rovarkártevöinószer hatékony dózisa kldönőbzö faktoroktól függ, melyekre példaként említhető az elérni kívánt hatás, az irtandó rovarkártevő, a növény fejlődési stádiuma, a rovarkártevő gyakorisága, időjárás, környezeti körülmények, felhasznált késziítftény tormája, az átlagolás módja, helye és ideje. A megfelelő dózis hatóanyagban kifejezve 8, 1 g és 5 kg közötti Ο, I hektárra (1Ö ána) számolva az elérni kivár!· hatástól függően,
A. hatóanyagké-xt sznbszíituák aíntnoktéazoilxtotiftionj-számtazékoí vagy ennek sóját tartalmazö rovarkártevöírtószer használható önmagában vagy más inszekticiddeí vagy lüngicidde.; keverve a hafásspefctrnrn szélesítése ős a hatás időtartamának megnövelése, és ezáltal a dózis csökkentése érdekében.
- .5. és 4. táblázatban megadott valamely vegyidet 50 tomegrész,
- xilol 4Ő tömegrész
- pobökieírlén-nonilfailéter es kalctémáikjlbenzöiszalf’ónát keveréke 10 tömegrész
A fent; komponensek egyenletes összekeverésével emulgeáSintó koneenírámmot állítunk elő.
2. készhménveiőáüftás* példa
- 3. és 4, táblázatban megadott valamely vegyidet
- porított agyag
- porított diatomaíold tomegrész tömegtész 15 tömegrész
A lenti komponensek egyenletes összekeverésével és őrlésével porkészimtényt állítunk elő.
3. készllfflérivelöáiiítási példa
- 3. és 4, fábiázatban megadott valamely vegyüiet.
- porított bentonít és porított agyag keveréke
- ka ícíum 1 igrshíszu 1 rónát tömegrész 90 törnegrész 5 tömegrész ví
A lenti komponensek egyenletes ősszekevctcv-teí és a ka történő összegyúrásával, majd granuiálás és szárítás után gr;
ípott. keverék megfelelő mennyiség mulálmnot kapánk.
.. 47 TJ^tménycfoáííbáöeldá
- 3. és 4, táblázatban megadott valamely '*á> őlel 20 tömegrész vaolsr es «.ztntettktfc η<φ><h<fc»zt au káváin kevereke 75 tömegrész
- pohos ietiién-noniltémléter és kalc’wnalkiibenzoiszutfonái keveréke 5 tőmegrész
A fenti komponensek egyenletes összekeverésével és őrlésével nedvesíthető pöfkészitményt áihtunk elő.
Öszibarackfa-levéltető (Myztts persleae) elleni hatás vizsgálata § cm átmérőjű és 8 cax magasságó műanyag cserepekbe kínai káposzta növényeket ültetünk, majd a növényre őszibarackfa-lévéitetö kártevőket telepítünk, és cserepenként megszámoljuk s parazitákat,
A 3. és 4. táblázatban megadott szubsztimúh atninokínazoíinoitftsont-származékokat vagy ezek sók vízben oldva vagy diszpergálva 500 ppm koncentrációjú folyékony készítményt állítsmk elő. A növények szárát és levelét megpermetezzúk a folyékony készítménnyel, és levegőn hagyjuk megszáradni. A növényeket ezután üvegházban tároljak. 6 nappal a kezelés után a növényeken egyenként megszámoljuk a parazitákat, és a kontrolihoz viszonyított hatékonyságot az alábbi egyenlettel számoljuk, melynek alapján meghatározzuk az inszekticid hatás mértékét:
hatékonyság » 100 - RT x Ca) i (Ta x €}} x 100 'fa::: paraziták száma a kezek csoportban permetezés előd
T paraziták szánta a kezeit csoportban permetezés után
Ca -·-· paraziták száma a kezeletlen csoportban permetezés előtt
C :: paraziták száma a kezeletlen csoportban permetezés után.
Az inszekticid hatást a fenti százalékos hatékonyság alapján áz alábbi táblázat szerint értékelik
A 100% ö 99-90%
C 89-80 %
D 79-50 %
A 3. és 4, táblázatba» megadod szubszt ituált amirK^ónazoltnon(t!OR)-S2ánna2ékokat és ezek sóst vízben oldva vagy áíszpetgáívá 500 ppm. koncentrációjú folyékony készítményt áll ltunk elő. Rizsdugványokat (Nihonhare kultívar) 30 másodpercre a folyékony készftméttvbe merttürsk, majd levegőn megszárltjuk, és egyenként üveg vizsgálati esőbe helyezzük, végül lö db harmadik fejlődési stádiumé barna rizs kabóca lárvával inoknláljuk, és a vizsgálati csőver vattával lezárjuk. 8 nappal az mokulálás uián megszámoljuk az elpusztult és az élé lárvákat. A. pusztulás százalékos mértékét az alábbi egyenlettel számoljuk, és a százalékos pusztulásból az 1. hatásíaní példánál megadott kritériumok alapja?·? határozzuk meg az Inszektleid hatást:
Pusztulás {%} - {{Ca/C - Ta/T)/ Ca/tj x 1Ö8
Tt; ····- éld lárvák szárna a kezek csoportban
T ·- Ítíokukdt lárvák száma tt kezelt csoportban
Ca ~ éló lárvák szánta tt közéletien csoportban c ~ a moknlálí lárvák száma a kezeletlen csoportba·?
A 3. és 4. táblázatban megadott takikuany szerint; vegyüle-eket vízben oldva vagy d?szpergáíva 100 ppm koncentrációjú lólyékony készítményt állítunk elő. Egy 20 ml-es fiolába vizet töltünk, ebbe egy paradlcsomlevelet helyezünk, és egy forgó asztalon a levél felületét megpermetezzük a folyékony készítménnyel, A levelet tövegdn megszáriíjuk, majd üveghengerbe helyezzük, és 2(5 felnőtt házi liszteskével Inokuláltnk. Inokuláids után a levelet (Ivegházba helyezzük, és megszámoljuk a felnőtt házi Üszteskék számát. A százalékos pusztulást a 2. hatástaní példában megadod módon számoljuk és a kapott értékből az, I. halasiam példásat? tnegadoú módon határozzuk meg az ínszektíeld hatást.
Az 1., 2. es 3. hatástat·? példákban kapott eredmények alapján megállapítható, hogy a 6. 18. 22, 'o 30, 34, 200, 201 e-. 30S számú \ egy álét A mkozatu sn^zekticirt batast matat az '. hatástar·? :x kit: hat? őszibarackra-levéltetű (Myzus pechese} ellen; a b, 18, 22,2d, 3Ő, 184, 200, 204 es 208 számit vegyidet A fokozatú hiszek;leid .hatást mutat a 2. hamstanl példában barna rizs kabóca ONilaparvata logens) ellen; a 6, 10, 14, ?S, 22,26, 30. 38. 78, Só, 90, 184,2(50, 204 és 208 számú vegyület D fokozatú vagy ennél erősebb ínszektíeld hatást mutat a 3. hatástaní példában ház; üszteske (Triatatodes. vaporariorum) elle?t. Különösen a 6, 18, 22, 26. 30. 184, 200, 204 és 2.08 számú vegyületek mutatnak kiváló, A fokozatú inszekfieid hatást.

Claims (5)

1. Szubaztitnált ammokinazolmon-származék és ennek sói a;< alábbi csoportból megválasztva: 3>4-dtótfcő~3 -((3 -pirtdlndtned iídéR^astbpl-ő-l'hS^^téájaflaiX- i«(mnaomidt))eíir}~2(;LÖ> kinazolitJoa (22 számú vegyüiet),
3.4- dihidro-1 -njetísxikat'öynil-S-íía-pírídtniktredüdénlaminoüfí^ 1,2,2,2 -íetnifesr-d<triíluorrnetd)etilj-2( i /'/}-k:nszolinon (178,6 számú vegyített.
3.4- dihidrO’3-((3pirtdm5lni8til)amino'j’6-(l>252>2-tetraOuoM’(tttfi«<»met!Í)eitl{-2(l/-Z)-kinazolinon <200 szarná vegyidet),
JA-mbdío-S-l^-puíJin itre.i.)ammo'-o-(i,X22-’et5a0v, >r 1-0πΙ1ηοηθ0.τ!ζ-2ίΙ/Λ-ΜΏ3ζο1ηκ>η-hidrokiond (43? szúrná vegyüiet),
3.4- dih iíiro-3-[{3-pindútiimettl)atnino)-ó-( i,2,2,2-i£traftuös·-1 -(trít) uortne; ilystí I)-2( O/)-k inazoimoft-szulfát (438 számú vegyüiet), í’-feen2ol!U4-dlhíön>3~({3-pÍn\lmí?raetthímHnGH-^,2,2,2-tetnsfiUörd4;tnftuömettlMiy-2<IA0kumzobneo <440 számé vegyüld),
I-(3-klbrbenzoil)“3,4~dih!<lro-3-((3-pindínllmeíii)amino]’6-[ 1,2,2,2-tetfsfiuor·-1-(trifcormdiljetd'p 2(t70-ktnazolinon (491 számú vegyüiet), l-acetíl-S.d-dihidro-S-ltn-púidinilmetsOaminoj-ó-d^^d-ten'afluor-ldtrtflnormetiljetíO-Sfi/?)ktnazoiinon <448 számé vegyüiet),
3,4'-áihldo-l-propionsl-2-[<3-pá'idins|ínenl)sm!no}é-;[l>2,2,2-'íetra<íuör-l-ÓÍ-iflüöftn«5Íl)sti}]-2(l?/}kmazoSmon (452 számú vegyüiet),
i.T}uúrtl-2,4»öífei<te>3-{í3-pindia5ltnetil>3ml«o]-ő-t I,2,2,2«tetíaflüor-Harií3ao«ncti! )etil]-2t 1?/)kintszolinon (456 számú vegyüiet),
J/t-dihldíO-l-izebutirií-S-ííJ-piriálnilmetiDamíXiol-ó-/ i,2.2.2-tetrátoor-l(inl1n0rmstd)sííl)-2fl?))' kmnzoíÍHOR (444 számú vegyüiet),
1 toröníacetíl-·.? ,4-<iíhídro*3-((3-pindinilmötí;)auxlno}“óT?.2,2,2t«traduoÍ'-1 ”(triitormetii)etilj-2( y/p ktnazolinon (489 számú vegyüld),
3.4- d Ibidre-1 -ntewx intet t iksrboxti 1-3-((.) -p i;'idiniitnetd)úmmö)-S“[l :,2,2,2ddmífeof-l (ír; nnormetíVeti 1 j-2( 18>-kinazolinos (490 számú vegyüiet),
3,4«áiWdro-i-metoxite,bonü-3-f<3-ptr.tát«tteetí^asafet?l'*84.),2,2,2-tete8w-Ht8.Baoe8seti))ef}i}2(L6>kin&zelxnort (494 számú vegyüiet).
3,4<l!.bidro-'i-i;toxik<ít'b<>nÍ!-34(3-p!ríá!U!lÍnetil)amknö)-8'-{'s,2,2,2-i:etraíkiör-14tnftoor!3ael}l)etíi:|2( I #}-sinazüíinof5 (492 számú vegyüiet) és l-t-butcsxlkad>ornl--3.4-díl;jd!e'-34(3Püid!nÍÍmdn):üBÍtto}--6-(l,2,2,3d:eÍFdffütvi'-l-<tt-iflüOí'meííí)ettl)-Z'J/O-hma/ehnon í»3 ^/vmu vegyidet)
2, Az 1. igénypont: szerinti szabszíltuálí antmokinazoimon-származék és enuek sói, amely (ía) képiéin t -aeetii-3,4 -dih í dro-3 -f(3 -pfeiáim lmetü)am in<t)-b-í í ,2,3,3“t«íFa:fliaör-1 -(triöuurmeíí Ded 1) //kkltmzoltnon (44S száma vegyület),
3, Rovarkártevők irtására alkalmas késztfenény, amely bstóanyágként az 1, vagy 2. sgénypönt sserííits szubsztiruált nmineklntJZölmnn-származékm vagy ennek sóját tartalmazza.
4, Eljárás rovarkártevők irtására, melynek során a növényre vagy talajra hatóanyagként az I vagy 2. igénypont szerinti sztífeszíiteáh anrlsökinazpiirmri-származélsm vagy ennek sóját tartalmazó készítményt juttatunk la.
5, Az I. vagy 2. igénypont szerinti szubsztltuáh aminnkinazolinmi-származék vagy ennek sója alkalmazása házi rnotytetö Irtására.
HU0004212A 1999-11-02 2000-10-31 Szubsztituált aminokinazolinon(tion)-származékok és ezek sói, ezek intermedierjei, valamint inszekticid készítmények és ezek alkalmazása HU229882B1 (hu)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP31229799 1999-11-02
JP2000094493 2000-03-30

Publications (4)

Publication Number Publication Date
HU0004212D0 HU0004212D0 (hu) 2001-01-29
HUP0004212A2 HUP0004212A2 (hu) 2001-11-28
HUP0004212A3 HUP0004212A3 (en) 2002-02-28
HU229882B1 true HU229882B1 (hu) 2014-11-28

Family

ID=26567098

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0004212A HU229882B1 (hu) 1999-11-02 2000-10-31 Szubsztituált aminokinazolinon(tion)-származékok és ezek sói, ezek intermedierjei, valamint inszekticid készítmények és ezek alkalmazása

Country Status (16)

Country Link
US (1) US6455535B1 (hu)
EP (1) EP1097932B1 (hu)
KR (2) KR100767229B1 (hu)
CN (3) CN103288754B (hu)
AR (1) AR032605A1 (hu)
BR (1) BR0005220B1 (hu)
CO (1) CO5221059A1 (hu)
CZ (1) CZ301575B6 (hu)
DE (1) DE60043806D1 (hu)
EG (1) EG22880A (hu)
ES (1) ES2338629T3 (hu)
HU (1) HU229882B1 (hu)
ID (1) ID27911A (hu)
IL (1) IL139199A (hu)
MY (1) MY126059A (hu)
TW (1) TWI252850B (hu)

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8034931B2 (en) * 2003-05-12 2011-10-11 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Process for producing substituted aminoquinazolinone derivative, intermediate therefor, and pest control agent
BRPI0515917A (pt) 2004-09-23 2008-08-12 Schering Plough Ltd controle de parasitas em animais pelo uso de novos derivados de éter de oxima de trifluorometanossulfonanilida
RU2009113612A (ru) 2006-09-11 2010-10-20 Н.В. Органон (Nl) Ацетамидные производные хиназолинона и изохинолинона
KR20090107070A (ko) 2007-01-26 2009-10-12 바스프 에스이 동물 해충 ⅱ의 퇴치를 위한 3-아미노-1,2-벤즈이소티아졸 화합물
BR122019020347B1 (pt) 2007-02-06 2020-08-11 Basf Se Misturas, composição pesticida e métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematódeos e para proteger semente
EP2392662A3 (en) 2007-04-23 2012-03-14 Basf Se Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
EP2008521A1 (en) * 2007-06-28 2008-12-31 Syngeta Participations AG Methods of controlling insects
DE102007045922A1 (de) 2007-09-26 2009-04-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
CN102924412A (zh) 2008-01-25 2013-02-13 先正达参股股份有限公司 用作杀虫剂的2-氰基苯基磺酰胺衍生物
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2227951A1 (de) 2009-01-23 2010-09-15 Bayer CropScience AG Verwendung von Enaminocarbonylverbindungen zur Bekämpfung von durch Insekten übertragenen Viren
US20110281926A1 (en) 2009-01-27 2011-11-17 Basf Se Method for dressing seeds
WO2010089244A1 (en) 2009-02-03 2010-08-12 Basf Se Method for dressing seeds
AR075717A1 (es) 2009-03-04 2011-04-20 Basf Se Compuestos de 3- aril quinazolin -4- ona para combatir plagas de invertebrados
EP2451804B1 (en) 2009-07-06 2014-04-30 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
CN102469785A (zh) 2009-07-24 2012-05-23 巴斯夫欧洲公司 防治无脊椎动物害虫的吡啶衍生物
MX2012001170A (es) 2009-07-30 2012-07-20 Merial Ltd Compuestos de 4-amino-tieno [2,3-d]pirimidina insecticidas y metodos para su uso.
EP2550264B1 (en) 2010-03-23 2016-06-08 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
WO2011134817A1 (en) 2010-04-27 2011-11-03 Syngenta Participations Ag Methods of controlling neonicotinoid resistant aphids
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2564697A1 (en) 2011-08-29 2013-03-06 Syngenta Participations AG. Methods of controlling insects
CN103130771B (zh) * 2011-11-25 2015-02-11 中国中化股份有限公司 6-取代苯基喹唑啉酮类化合物及其用途
CN102415394A (zh) * 2011-12-06 2012-04-18 海利尔药业集团股份有限公司 含有茚虫威的高效杀虫组合物
CN104650036B (zh) * 2013-11-25 2017-07-21 沈阳中化农药化工研发有限公司 6‑取代苯基喹唑啉酮类化合物及其用途
CN104650038B (zh) * 2013-11-25 2018-06-08 沈阳中化农药化工研发有限公司 6-取代吡啶基喹唑啉酮类化合物及其用途
CN103728407B (zh) * 2014-01-20 2015-08-26 崔淑华 一种Pyrifluquinazon残留量的测定方法
AR100304A1 (es) 2014-02-05 2016-09-28 Basf Corp Formulación de recubrimiento de semillas
CN104904719B (zh) * 2014-03-11 2018-09-28 江苏龙灯化学有限公司 一种杀虫组合物及其控制有害生物的方法
CN105076142B (zh) * 2014-05-08 2017-09-01 江苏龙灯化学有限公司 一种作物保护剂
CN105418590B (zh) * 2014-09-18 2018-06-29 沈阳中化农药化工研发有限公司 6-取代吡唑基喹唑啉酮类化合物及其用途
CN105707111B (zh) * 2014-12-04 2018-09-28 江苏龙灯化学有限公司 一种杀虫组合物及其控制农业害虫的方法
CN105638687B (zh) * 2014-12-04 2018-02-13 江苏龙灯化学有限公司 一种杀虫组合物及其控制农业害虫的方法
CN105707115B (zh) * 2014-12-04 2018-09-28 江苏龙灯化学有限公司 一种杀虫组合物及其控制农业害虫的方法
CN105707078B (zh) * 2014-12-04 2018-09-28 江苏龙灯化学有限公司 一种杀虫组合物及其控制农业害虫的方法
CN105732587B (zh) * 2014-12-12 2018-08-24 沈阳中化农药化工研发有限公司 6-取代嘧啶基喹唑啉酮类化合物及其用途
CN105794810B (zh) * 2014-12-30 2019-01-29 江苏龙灯化学有限公司 一种杀虫组合物及其控制农业害虫的方法
CN105794812B (zh) * 2014-12-30 2019-01-29 江苏龙灯化学有限公司 一种杀虫组合物及其控制农业害虫的方法
CN105794811B (zh) * 2014-12-30 2019-01-29 江苏龙灯化学有限公司 一种杀虫组合物及其控制农业害虫的方法
CN105794814B (zh) * 2014-12-30 2019-01-08 江苏龙灯化学有限公司 一种杀虫组合物及其控制农业害虫的方法
CN104824009B (zh) * 2015-04-28 2018-08-14 广东中迅农科股份有限公司 含有吡啶喹唑啉和氟啶虫胺腈的杀虫组合物
CN107751205A (zh) * 2016-08-16 2018-03-06 江苏龙灯化学有限公司 一种杀虫组合物及其控制农业有害生物的方法
WO2019224143A1 (de) 2018-05-24 2019-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, nematiziden und akariziden eigenschaften
CN109705094A (zh) * 2019-02-15 2019-05-03 湖南速博生物技术有限公司 一种吡啶喹唑啉的制备方法
CN110698416B (zh) * 2019-12-16 2020-03-20 湖南速博生物技术有限公司 一种吡啶喹唑啉中间体的制备方法
CN111533701B (zh) * 2020-07-02 2020-10-16 湖南速博生物技术有限公司 一种吡啶喹唑啉中间体的合成方法
CN111887255A (zh) * 2020-07-13 2020-11-06 山东康乔生物科技有限公司 一种含有螺甲螨酯和吡啶喹唑啉的农药组合物及其应用
CN111704604B (zh) * 2020-08-19 2020-11-17 湖南速博生物技术有限公司 一种吡啶喹唑啉的制备方法
CN111808075B (zh) * 2020-09-07 2020-12-08 湖南速博生物技术有限公司 一种吡啶喹唑啉中间体的制备方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0735035B1 (en) * 1995-03-31 2002-06-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Substituted aminoquinazolinone (thione) derivatives or salts thereof, intermediates thereof, and pest controllers and a method for using the same
EP0840477B1 (en) * 1996-10-31 2012-07-18 Panasonic Corporation Secret key transfer method which is highly secure and can restrict the damage caused when the secret key is leaked or decoded

Also Published As

Publication number Publication date
ES2338629T3 (es) 2010-05-11
CO5221059A1 (es) 2002-11-28
CN1302801B (zh) 2013-03-20
HUP0004212A3 (en) 2002-02-28
EP1097932B1 (en) 2010-02-10
MY126059A (en) 2006-09-29
HUP0004212A2 (hu) 2001-11-28
CN1666983A (zh) 2005-09-14
US6455535B1 (en) 2002-09-24
CZ20003953A3 (en) 2001-06-13
KR20070089108A (ko) 2007-08-30
IL139199A0 (en) 2001-11-25
BR0005220B1 (pt) 2010-11-03
CZ301575B6 (cs) 2010-04-21
HU0004212D0 (hu) 2001-01-29
EP1097932A1 (en) 2001-05-09
KR100767229B1 (ko) 2007-10-16
BR0005220A (pt) 2001-06-19
CN1666983B (zh) 2010-05-05
IL139199A (en) 2006-10-31
AR032605A1 (es) 2003-11-19
ID27911A (id) 2001-05-03
TWI252850B (en) 2006-04-11
DE60043806D1 (de) 2010-03-25
CN1302801A (zh) 2001-07-11
KR20010051394A (ko) 2001-06-25
CN103288754B (zh) 2016-03-02
CN103288754A (zh) 2013-09-11
EG22880A (en) 2003-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU229882B1 (hu) Szubsztituált aminokinazolinon(tion)-származékok és ezek sói, ezek intermedierjei, valamint inszekticid készítmények és ezek alkalmazása
TWI632142B (zh) 作為殺真菌劑之六氫吡啶羧酸衍生物
EP3625215B1 (en) Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms
WO1998045274A1 (fr) Derives de pyrazole, leur procede de preparation, intermediaires et pesticide comprenant ces derives comme composant actif
ES2962639T3 (es) Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatógenos
WO2021033141A1 (en) Fused heterocyclic compounds and their use as pest control agents
CA2929062A1 (en) N-acylimino heterocyclic compounds
ES2961506T3 (es) Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatógenos
CN112004813A (zh) 用于控制植物病原体真菌的噁二唑化合物
BR112021013556A2 (pt) Compostos de fenilamidina 3-substituídos, preparação e uso dos mesmos
EP4107159B1 (en) 5-(3-(ethylsulfonyl)pyridin-2-yl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives and related compounds as pesticide and insecticide agents for crop protection
CN114008043A (zh) 稠合杂环化合物及其作为害虫控制剂的用途
JP2022504040A (ja) 新規のオキサジアゾール
WO2022003610A1 (en) 2-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)isoindoline-5-carboxamide derivatives and similar compounds as pesticides for crop protection
CN114761403A (zh) 用作作物保护杀菌剂的1-(4-(4-(5-苯基-4,5-二氢异噁唑-3-基)噻唑-2-基)哌啶-1-基)-乙烷-1-酮衍生物及相关化合物
RU2828212C2 (ru) 3-замещенные фениламидиновые соединения, их получение и применение
JPH02290871A (ja) 有害生物防除剤
WO2020035825A1 (en) N&#39;-(4-(benzylamino)-phenyl)-n-ethyl-n-methylformimidamide derivatives and related compounds for protecting agricultural crops against phytopathogenic microorganisms
CN113874372A (zh) 用于控制或预防植物病原真菌的新型噁二唑化合物
CA3237229A1 (en) Bicyclic heteroaromatic compounds and their use as pest control agents
WO2020157710A1 (en) 4-substituted isoxazole/isoxazoline (hetero) arylamidine compounds, preparation and use thereof
CN114341131A (zh) 用于控制或预防植物致病性真菌的，包含5-元杂芳环的新型噁二唑化合物
JPH069626A (ja) 殺微生物剤
JPWO2020250183A5 (hu)
JPH03215478A (ja) 新規チアジアジン誘導体、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees