CN102924412A

CN102924412A - 用作杀虫剂的2-氰基苯基磺酰胺衍生物

Info

Publication number: CN102924412A
Application number: CN2012104135390A
Authority: CN
Inventors: T·皮特纳; P·雷诺; O·F·休特; P·迈恩费什; W·赞巴赫
Original assignee: Syngenta Participations AG
Current assignee: Syngenta Participations AG
Priority date: 2008-01-25
Filing date: 2009-01-23
Publication date: 2013-02-13
Also published as: CN101925588B; EP2231632A2; CN101925588A; US20100311582A1; EP2500340A1; JP2011510033A; WO2009092590A3; WO2009092590A2; BRPI0906577A2

Abstract

本发明是用作杀虫剂的2-氰基苯基磺酰胺衍生物，涉及式I化合物，其中各取代基如权利要求书中所定义，和/或它们的盐；以及它们作为杀虫剂的用途。

Description

用作杀虫剂的2-氰基苯基磺酰胺衍生物

本申请是发明名称为“用作杀虫剂的2-氰基苯基磺酰胺衍生物”的中国发明专利申请200980103160.6的分案申请，其申请日是2009年1月23日，优先权日是2008年1月25日。

本发明涉及某些邻位取代的氰基(杂)芳基磺酰基化合物，和它的盐，组合物及其处理过的材料，以及这样的化合物和盐的使用方法。

EP 33984、WO2005035486、WO2006056433、WO2006100271、WO2006100288、WO2007060220、WO2007014913公开了具有杀虫活性的苯甲腈。

现在已经发现，某些氰基(杂)芳基磺酰基化合物具有杀虫特性。本发明在第一方面相应地涉及式I化合物

其中

W是N,NO或C-R³;

X是N,NO或C-R⁴;

Y是N,NO或C-R⁵;

R¹和R⁶各自独立地选自H,C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C1-C6-烷氧基,C3-C8-环烷基,R⁷C(=O),以及环系，其中以上所提到的C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C1-C6-烷氧基,C3-C8-环烷基,R⁷C(=O)基团以及环系可以是未取代的，可以带有一个或多个卤素原子和/或可以带有1、2或3个取代基，所述取代基彼此独立地选自氰基,硝基,氨基,OH,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基,C2-C6-烯硫基,(C3-C8-环烷基)硫代基,C1-C6-烷基亚磺酰基,C1-C6-烷基磺酰基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-卤代烷硫基,(C1-C6-烷氧基)羰基,C1-C6-烷氧基-C(=O)NR^x,(C1-C6-烷基)氨基,二-(C1-C6-烷基)氨基,C3-C8-环烷基以及部分或全部不饱和的环系；

条件是R¹和R⁶中的至少一个是

-C2-C6-烯硫基-C1-C6-烷基,

-C1-C6-烷氧基-C(=O)NR^x-C1-C6-烷基,

-部分或全部不饱和的环系，其在所述环系的至少一个环中含有至少一个选自N、O和S的杂原子，所述环系直接或通过C1-C6-亚烷基键合到所述化合物的剩余部分上（即通过与式I中的R¹和R⁶键合的N），

-部分或全部不饱和的环系，其含有一个通过C1-C6-亚烷基键合到所述化合物的剩余部分上（即通过与式I中的R¹和R⁶键合的N）的环，其中所述C1-C6-亚烷基含有至少一个选自N、O、S、SO、SO₂和C(=O)的杂原子和/或杂原子基团，

-具有5-至14-员双环的环系，其可以是未取代的或者被1、2或3个基团取代，所述基团彼此独立地选自卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基以及C1-C6-卤代烷氧基,或者

-(C3-C8-环烷基)硫代-C1-C6-烷基;

R²是H,卤素,氰基,叠氮基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-烷硫基,C1-C6-烷基亚磺酰基,C1-C6-烷基磺酰基,C1-C6-卤代烷硫基,C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C2-C6-卤代烯基,C2-C6-卤代炔基,氨基,(C1-C6-烷基)氨基,二(C1-C6-烷基)氨基,氨基磺酰基,氨基亚磺酰基,氨基硫基（aminosulfenyl）,R⁸C(=O),芳基或杂芳基，所述杂芳基可以含有1、2或3个杂原子作为环成员，所述杂原子彼此独立地选自氮、氧和硫和/或所述芳基或杂芳基可以带有一个或多个卤素原子和/或带有1、2或3个取代基，所述取代基彼此独立地选自C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基以及C1-C6-卤代烷氧基；条件是所述C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-烷硫基,C1-C6-烷基亚磺酰基,C1-C6-烷基磺酰基,C1-C6-卤代烷硫基,C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C2-C6-卤代烯基,C2-C6-卤代炔基,(C1-C6-烷基)氨基,二(C1-C6-烷基)氨基,氨基磺酰基,氨基亚磺酰基,氨基硫基,芳基或杂芳基可以是未取代的，可以带有一个或多个卤素原子和/或带有1、2或3个彼此独立的基团，所述基团各自选自氰基,硝基,氨基,OH,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基,C1-C6-烷基亚磺酰基,C1-C6-烷基磺酰基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-卤代烷硫基,(C1-C6-烷氧基)羰基,(C1-C6-烷基)氨基,二(C1-C6-烷基)氨基,C3-C8-环烷基以及部分或全部不饱和的环系；条件是所述R⁸C(=O)基团可以是未取代的，或者当R⁸不同于羟基或氨基时，可以带有一个或多个卤素原子和/或可以带有1、2或3个彼此独立的基团，所述基团各自选自氰基,硝基,氨基,OH,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基,C1-C6-烷基亚磺酰基,C1-C6-烷基磺酰基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-卤代烷硫基,(C1-C6-烷氧基)羰基,(C1-C6-烷基)氨基,二(C1-C6-烷基)氨基,C3-C8-环烷基以及部分或全部不饱和的环系。

R³,R⁴和R⁵各自独立地是H,卤素,氰基,叠氮基,硝基,C1-C6-烷基,C3-C8-环烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-烷硫基,C1-C6-烷基亚磺酰基,C1-C6-烷基磺酰基,C1-C6-卤代烷硫基,C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C2-C6-卤代烯基,C2-C6-卤代炔基,氨基,(C1-C6-烷基)氨基,二(C1-C6-烷基)氨基,氨基磺酰基,氨基亚磺酰基,氨基硫基,R⁸C(=O),芳基或杂芳基，所述杂芳基可以含有1、2或3个杂原子作为环成员，所述杂原子彼此独立地选自氮、氧和硫和/或所述芳基或杂芳基可以带有一个或多个卤素原子和/或带有1、2或3个取代基，所述取代基彼此独立地选自C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基以及C1-C6-卤代烷氧基；

R⁷选自C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,芳基,芳基-C1-C6-烷基，

3-至7-员杂芳基或杂芳基-C1-C6-烷基，其中所述杂芳基环含有1、2或3个彼此独立地选自氮、氧、硫、SO、SO₂和N-Rⁿ的杂原子和/或杂原子基团作为环成员，其中Rⁿ是氢或C1-C6-烷基，以及

3-至7-员杂环基或杂环基-C1-C6-烷基，其中所述杂环基环含有1、2或3个彼此独立地选自氮、氧、硫、SO、SO₂和N-R⁰的杂原子和/或杂原子基团，其中R⁰是氢或C1-C6-烷基，并且其中杂环基环中的碳原子可以是未取代的或者被1或2个基团取代，所述基团彼此独立地选自卤素和C1-C6-烷基；

每个R⁸独立地选自氢,羟基,C1-C6-烷氧基,氨基,(C1-C6-烷基)氨基,二(C1-C6-烷基)氨基,芳基,芳基-C1-C6-烷基以及C1-C6-烷基，其中在以上所提到的最后两个基团中的烷基部分以及芳基或芳基-C1-C6-烷基中的芳基部分可以带有一个或多个卤素原子。

5-至6-员杂芳基，其中所述杂芳基环含有1、2或3个彼此独立地选自氮、氧、硫、SO、SO₂和N-Rⁿ的杂原子和/或杂原子基团作为环成员，其中Rⁿ是氢或C1-C6-烷基，以及

3-至7-员杂环基，其中所述杂环基环是饱和或部分不饱和的并且含有1、2或3个彼此独立地选自氮、氧、硫、SO、SO₂和N-R⁰的杂原子和/或杂原子基团，其中R⁰是氢或C1-C6-烷基，并且其中杂环基环中的碳原子可以是未取代的或者被1或2个基团取代，所述基团彼此独立地选自卤素和C1-C6-烷基；并且

R^x是H或C1-C6-烷基；

和/或其盐。

式(I)化合物可以以不同的几何异构体或旋光异构体或者互变体的形式存在。本发明包括了所有这样的异构体和互变体及其所有比例的混合物。尤其是，在式I化合物具有一个或多个手性中心的情况下，它们能够以对映异构体或非对应异构体的混合物形式存在。本发明提供了纯的对应异构体或非对应异构体或它们的混合物，以及同位素形式，例如含重氢的化合物。

在以上变量的定义中所提到的有机部分是单独基团成员的单独列表的汇总形式。前缀Cn-Cm表示在各自情况下基团中可能的碳原子数。类似地，“x至y员”表示在相应的环中形成封闭链的可能的原子数。

术语卤素在各种情况下代表氟、溴、氯或碘。

本文中所使用的术语“C1-C6-烷基”是指具有1至6个碳原子并且通过任何一个碳原子连接的饱和的直链或支化的烃基，例如，1-甲基丁基,2-甲基丁基,3-甲基丁基,2,2-二甲基丙基,1-乙基丙基,正己基,正戊基,1,1-二甲基丙基,1,2-二甲基丙基,1-甲基戊基,2-甲基戊基,3-甲基戊基,4-甲基戊基,1,1-二甲基丁基,1,2-二甲基丁基,1,3-二甲基丁基,2,2-二甲基丁基,2,3-二甲基丁基,3,3-二甲基丁基,1-乙基丁基,2-乙基丁基,1,1,2-三甲基丙基,1,2,2-三甲基丙基,1-乙基-1-甲基丙基,或1-乙基-2-甲基丙基中的任何一个基团。

本文中所使用的术语“C1-C6-卤代烷基”是指具有1至6个碳原子并且通过任何一个碳原子连接的直链或支化的饱和烷基（如上所述），其中这些基团中的一些或所有氢原子可以被氟、氯、溴和/或碘取代，即，例如，氯代甲基,二氯代甲基,三氯代甲基,氟代甲基,二氟代甲基,三氟代甲基,氯代氟代甲基,二氯代氟代甲基,氯代二氟代甲基,2-氟代乙基,2-氯代乙基,2-溴代乙基,2-碘代乙基,2,2-二氟代乙基,2,2,2-三氟代乙基,2-氯代-2-氟代乙基,2-氯代-2,2-二氟代乙基,2,2-二氯代-2-氟代乙基,2,2,2-三氯代乙基,五氟代乙基,2-氟代丙基,3-氟代丙基,2,2-二氟代丙基,2,3-二氟代丙基,2-氯代丙基,3-氯代丙基,2,3-二氯代丙基,2-溴代丙基,3-溴代丙基,3,3,3-三氟代丙基,3,3,3-三氯代丙基,2,2,3,3,3-五氟代丙基,七氟代丙基,1-(氟代甲基)-2-氟代乙基,1-(氯代甲基)-2-氯代乙基,1-(溴代甲基)-2-溴代乙基,4-氟代丁基,4-氯代丁基,4-溴代丁基或九氟代丁基中的任何一个。因此，术语“C1-C2-氟代烷基”将是指带有1、2、3、4或5个氟原子的C1-C2-烷基，例如，二氟代甲基,三氟代甲基,1-氟代乙基,2-氟代乙基,2,2-二氟代乙基,2,2,2-三氟代乙基,1,1,2,2-四氟代乙基或五-氟代乙基中的任何一个。

本文中所使用的术语“C1-C6-烷氧基”是指具有1至6个碳原子并且通过氧原子连接的直链或支化的饱和烷基（如上所述），即，例如，甲氧基,乙氧基,正丙氧基,1-甲基乙氧基,正丁氧基,1-甲基丙氧基,2-甲基丙氧基或1,1-二甲基乙氧基中的任何一个。类似地，术语“烯氧基”、“炔氧基”和“苄氧基”是指分别通过氧原子连接的相应的烯基、炔基和苄基。

本文中所使用的术语“C1-C6-卤代烷氧基”是指部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的如上所述的C1-C6-烷氧基，即，例如，氯代甲氧基,二氯代甲氧基,三氯代甲氧基,氟代甲氧基,二氟代甲氧基,三氟代甲氧基,氯代氟代甲氧基,二氯代氟代甲氧基,氯代二氟代甲氧基,2-氟代乙氧基,2-氯代乙氧基,2-溴代乙氧基,2-碘代乙氧基,2,2-二氟代乙氧基,2,2,2-三氟代乙氧基,2-氯代-2-氟代乙氧基,2-氯代-2,2-二氟代乙氧基,2,2-二氯代-2-氟代乙氧基,2,2,2-三氯代乙氧基,五氟代乙氧基,2-氟代丙氧基,3-氟代丙氧基,2,2-二氟代丙氧基,2,3-二氟代丙氧基,2-氯代丙氧基,3-氯代丙氧基,2,3-二氯代丙氧基,2-溴代丙氧基,3-溴代丙氧基,3,3,3-三氟代丙氧基,3,3,3-三氯代丙氧基,2,2,3,3,3-五氟代丙氧基,七氟代丙氧基,1-(氟代甲基)-2-氟代乙氧基,1-(氯代甲基)-2-氯代乙氧基,1-(溴代甲基)-2-溴代乙氧基,4-氟代丁氧基,4-氯代丁氧基,4-溴代丁氧基或九氟代丁氧基中的任何一种。

本文中所使用的术语“(C3-C8-环烷基)硫代”是指具有3至8个碳原子并且通过硫原子连接的单环烃基，例如，2-环戊基硫代基,2-环戊基硫代基或3-环丁基硫代基中的任何一种。这样的基团还被称作(C-C8-环烷基)硫烷基。

本文中所使用的术语“C1-C6-烷硫基”（或者C1-C6-烷基硫烷基：C1-C6-烷基-S-）是指具有1至6个碳原子并且通过硫原子连接的直链或支化的饱和烷基（如上所述），即，例如，甲基硫代基,乙基硫代基,正丙基硫代基,1-甲基乙基硫代基,丁基硫代基,1-甲基丙基硫代基,2-甲基丙基硫代基或1,1-二甲基乙基硫代基中的任何一种。

本文中所使用的术语“C1-C6-烷基亚磺酰基”（或者C1-C6-烷基-S(=O)-）是指具有1至6个碳原子并且通过亚磺酰基中的硫原子连接的直链或支化的饱和烷基（如上所述），即，例如，CH₃-SO,C₂H₅-SO,正丙基亚磺酰基,1-甲基乙基-亚磺酰基,正丁基亚磺酰基,1-甲基丙基亚磺酰基,2-甲基丙基亚磺酰基,1,1-二甲基-乙基亚磺酰基,正戊基亚磺酰基,1-甲基丁基亚磺酰基,2-甲基丁基亚磺酰基,3-甲基-丁基亚磺酰基,1,1-二甲基丙基亚磺酰基,1,2-二甲基丙基亚磺酰基,2,2-二甲基丙基亚磺酰基或1-乙基丙基亚磺酰基中的任何一种。

本文中所使用的术语“C1-C6-烷基磺酰基”（或者C1-C6-烷基-S(=O)₂-）是指具有1至6个碳原子并且通过磺酰基中的硫原子连接的直链或支化的饱和烷基（如上所述），即，例如，CH₃-SO₂,C₂H₅-SO₂,正丙基磺酰基,(CH₃)₂CH-SO₂,正丁基磺酰基,1-甲基丙基磺酰基,2-甲基丙基磺酰基或(CH3)₃C-SO₂中的任何一种。本文中所使用的术语“C1-C6-卤代烷硫基”是指部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的如上所述C1-C6-烷硫基，即，例如，氟代甲基硫代基,二氟代甲基硫代基,三氟代甲基硫代基,氯代二氟代甲基硫代基,溴代二氟代甲基硫代基,2-氟代乙基硫代基,2-氯代乙基硫代基,2-溴代乙基硫代基,2-碘代乙基硫代基,2,2-二氟代乙基硫代基,2,2,2-三氟代乙基硫代基,2,2,2-三氯代乙基硫代基,2-氯代-2-氟代乙基硫代基,2-氯代-2,2-二氟代乙基硫代基,2,2-二氯代-2-氟代乙基硫代基,五氟代乙基硫代基,2-氟代丙基硫代基,3-氟代丙基硫代基,2-氯代丙基硫代基,3-氯代丙基硫代基,2-溴代丙基硫代基,3-溴代丙基硫代基,2,2-二氟代丙基硫代基,2,3-二氟代丙基硫代基,2,3-二氯代丙基硫代基,3,3,3-三氟代丙基硫代基,3,3,3-三氯代丙基硫代基,2,2,3,3,3-五氟代丙基硫代基,七氟代丙基硫代基,1-(氟代甲基)-2-氟代乙基硫代基,1-(氯代甲基)-2-氯代乙基硫代基,1-(溴代甲基)-2-溴代乙基硫代基,4-氟代丁基硫代基,4-氯代丁基硫代基,4-溴代丁基硫代基或九氟代丁基硫代基中的任何一种。

本文中所使用的术语“C1-C6-烷氧基羰基”是指具有1至6个碳原子并且通过羰基中的碳原子连接的直链或支化的烷氧基（如上所述），即，例如，甲氧基羰基,乙氧基羰基,正丙氧基羰基,1-甲基乙氧基羰基,正丁氧基羰基,1-甲基丙氧基羰基,2-甲基丙氧基羰基或1,1-二甲基乙氧基羰基中的任何一种。

本文中所使用的术语“C2-C6-烯基”是指具有2至6个碳原子和一个任何位置上的双键并且通过任意一个碳原子连接的直链或支化的单不饱和烃基，即，例如，乙烯基,1-丙烯基,2-丙烯基,1-甲基-乙烯基,1-丁烯基,2-丁烯基,3-丁烯基,1-甲基-1-丙烯基,2-甲基-1-丙烯基,1-甲基-2-丙烯基,2-甲基-2-丙烯基,1-戊烯基,2-戊烯基,3-戊烯基,4-戊烯基,1-甲基-1-丁烯基,2-甲基-1-丁烯基,3-甲基-1-丁烯基,1-甲基-2-丁烯基,2-甲基-2-丁烯基,3-甲基-2-丁烯基,1-甲基-3-丁烯基,2-甲基-3-丁烯基,3-甲基-3-丁烯基,1,1-二甲基-2-丙烯基,1,2-二甲基-1-丙烯基,1,2-二甲基-2-丙烯基,1-乙基-1-丙烯基,1-乙基-2-丙烯基,1-己烯基,2-己烯基,3-己烯基,4-己烯基,5-己烯基,1-甲基-1-戊烯基,2-甲基-1-戊烯基,3-甲基-1-戊烯基,4-甲基-1-戊烯基,1-甲基-2-戊烯基,2-甲基-2-戊烯基,3-甲基-2-戊烯基,4-甲基-2-戊烯基,1-甲基-3-戊烯基,2-甲基-3-戊烯基,3-甲基-3-戊烯基,4-甲基-3-戊烯基,1-甲基-4-戊烯基,2-甲基-4-戊烯基,3-甲基-4-戊烯基,4-甲基-4-戊烯基,1,1-二甲基-2-丁烯基,1,1-二甲基-3-丁烯基,1,2-二甲基-1-丁烯基,1,2-二甲基-2-丁烯基,1,2-二甲基-3-丁烯基,1,3-二甲基-1-丁烯基,1,3-二甲基-2-丁烯基,1,3-二甲基-3-丁烯基,2,2-二甲基-3-丁烯基,2,3-二甲基-1-丁烯基,2,3-二甲基-2-丁烯基,2,3-二甲基-3-丁烯基,3,3-二甲基-1-丁烯基,3,3-二甲基-2-丁烯基,1-乙基-1-丁烯基,1-乙基-2-丁烯基,1-乙基-3-丁烯基,2-乙基-1-丁烯基,2-乙基-2-丁烯基,2-乙基-3-丁烯基,1,1,2-三甲基-2-丙烯基,1-乙基-1-甲基-2-丙烯基,1-乙基-2-甲基-1-丙烯基或1-乙基-2-甲基-2-丙烯基中的任何一种。

本文中所使用的术语“C2-C6-炔基”是指含有C-C三键且具有2至6个碳原子并且通过任意一个碳原子连接的直链或支化的脂肪族烃基：例如，乙炔基,丙-1-炔-1-基,丙-2-炔-1-基,正丁-1-炔-1-基,正丁-1-炔-3-基,正丁-1-炔-4-基,正丁-2-炔-1-基,正戊-1-炔-1-基,正戊-1-炔-3-基,正戊-1-炔-4-基,正戊-1-炔-5-基,正戊-2-炔-1-基,正戊-2-炔-4-基,正戊-2-炔-5-基,3-甲基丁-1-炔-3-基,3-甲基丁-1-炔-4-基,正己-1-炔-1-基,正己-1-炔-3-基,正己-1-炔-4-基,正己-1-炔-5-基,正己-1-炔-6-基,正己-2-炔-1-基,正己-2-炔-4-基,正己-2-炔-5-基,正己-2-炔-6-基,正己-3-炔-1-基,正己-3-炔-2-基,3-甲基戊-1-炔-1-基,3-甲基戊-1-炔-3-基,3-甲基戊-1-炔-4-基,3-甲基戊-1-炔-5-基,4-甲基戊-1-炔-1-基,4-甲基戊-2-炔-4-基或4-甲基戊-2-炔-5-基等中的任何一种。

本文中所使用的术语“C3-C8-环烷基”是指具有3至8个碳原子的单环烃基，例如，环丙基,环丁基,环戊基,环己己,环庚基或环辛基中的任何一种。

本文中所使用的术语“C3-C8-卤代环烷基”是指具有3至8个碳原子和一个或多个卤素原子的单环烃基，例如，2-氟代-环丙-1-基,2,2-二氟代-环丙-1-基,2,2-二氯代-环丙-1-基,2-氟代-环丁-1-基,3-氟代-环丁-1-基,2,2-二氟代-环丁-1-基,3,3-二氟代-环丁-1-基,3-氯代-环丁-1-基,2-氟代-环戊-1-基,3-氟代-环戊-1-基,2,2-二氟代-环戊-1-基,3,3-二氟代-环戊-1-基,2-氟代-环己-1-基,3-氟代-环己-1-基,2,2-二氟代-环己-1-基,3,3-二氟代-环己-1-基,4-氟代-环己-1-基,4,4-二氟代-环己-1-基。

本文中所使用的术语“(C1-C6-烷基)氨基”是指具有1至6个碳原子并且通过氨基中的氮原子连接的直链或支化的饱和烷基（如上所述），即，例如，甲基氨基,乙基氨基,正丙基氨基,1-甲基乙基氨基,正丁基氨基,1-甲基丙基氨基,2-甲基丙基氨基或1,2-二甲基乙基氨基中的任何一种。

本文中所使用的术语“二(C1-C6-烷基)氨基”是指具有1至6个碳原子并且各自通过氨基中的氮原子连接的两个直链或支化的饱和烷基（如上所述），例如，N,N-二甲基氨基,N,N-二乙基氨基,N,N-二(1-甲基乙基)氨基,N,N-二丙基氨基,N,N-二丁基氨基,N,N-二-(1-甲基丙基)氨基,N,N-二-(2-甲基丙基)氨基,N,N-二-(1,1-二甲基乙基)氨基,N-乙基-N-甲基氨基,N-甲基-N-丙基氨基,N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基,N-丁基-N-甲基氨基,N-甲基-N-(1-甲基丙基)-氨基,N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基,N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基,N-乙基-N-丙基氨基,N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基,N-丁基-N-乙基氨基,N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基,N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基,N-乙基-N-(1,1-二甲基-乙基)氨基,N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基,N-丁基-N-丙基氨基,N-(1-甲基-丙基)-N-丙基氨基,N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基,N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基,N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基,N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)-氨基,N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基,N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基-乙基)氨基,N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基,N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基,N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基,N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基,N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基或N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)-氨基中的任何一种。

本文中所使用的术语“环”是指具有形成闭合链的原子群的基团或取代基，所述环可以是饱和的，或者部分或全部不饱和的。所述环可以仅含有碳原子或者可以含有多个碳原子以及一个或多个选自氧、硫和氮原子的杂原子。实例是环烷基、饱和或部分饱和的杂环基、芳基、杂芳基。

本文中所使用的术语“环系”是指具有一个或多个环的基团或取代基，每个环可以彼此独立地为饱和的，或者部分或全部不饱和的，和/或环系中的一个或多个环可以在闭合链中含有一个或多个杂原子和/或杂原子基团和/或所述环可以被取代。所述环可以直接键合（或连接）到所述化合物的剩余部分上，或者通过连接基例如C1-C6-亚烷基键合（或连接），所述连接基可以是未取代的，被卤素和/或C1-C6-烷基取代的，和/或所述连接基可以含有至少一个选自N、O、S、SO、SO₂和C(=O)的杂原子和/或杂原子基团。所述环系本身包括连接基。在两个或更多个环的情况下，两个环可以稠合在一起，桥连（例如降冰片烷），螺环连接，或者通过桥连基团（例如C1-C2-亚烷基）、原子（例如硫或氧）或键连接。在部分或全部不饱和环系的情况下，不饱和度是指环系而不是指环系中的一个单环。环系在一个或多个环中仅含有碳原子作为环成员，或者在至少一个环中含有1、2、3个杂原子和/或杂原子基团作为环成员，所述的杂原子和/或杂原子基团彼此独立地选自氮、氧、C(=O)和硫。在一个实施方式中，部分或全部不饱和环系中的环是未取代的，或者具有一个或多个卤素原子和/或带有1、2或3个取代基，取代基与所述环（在具有两个或多个环的情况下）彼此独立，选自C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基。在一个实施方式中，所述环系是部分或全部不饱和的环系。在优选的实施方式中，所述部分或全部不饱和的环系是5或6-员单环系或者9或10员双环系。环系的实例包括：芳基,苯基,苄基,环丙基,杂环基,杂芳基,杂芳基-C1-C6-烷基,萘基,4-甲氧基-苄基,呋喃-2-基-甲基,噻吩-2-基-甲基,吡啶-4-基-甲基,1-(4-甲氧基-苯基)-乙基,1-(呋喃-2-基)-乙基,1-(噻吩-2-基)-乙基,1-(吡啶-4-基)-乙基,三唑-1-基-丙基,6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-1-基,联苯,螺-[4,4]-双环壬基,双环-[2,2,1-]庚基（hepanyl）,7-氧代-双环-[2,2,1-]庚基（hepanyl）,托品基,和6-二甲基-4,5,6,7-四氢-苯并呋喃-4-基。

本文中所使用的术语“杂环基”（以及杂环基-C1-C6-烷基中的“杂芳基”）是指具有一个或多个环的饱和或部分不饱和的非芳香族环状基团，优选在每个环中具有3至7个环成员，其中环基团的1、2或3个环成员是独立地选自O、N和S的杂原子，和/或独立地选自S=O、S(O)2和N-R其中R是H或C1-C6-烷基的杂原子基团。在两个或多个环的情况下，环可以稠合在一起或者通过桥连基团或原子连接。非芳香环的实例包括杂环丁烷基,吡咯烷基,吡唑啉基,咪唑啉基,吡咯啉基,吡唑啉基,咪唑啉基,四氢呋喃基,二氢呋喃基,1,3-二氧杂环戊烷基,二氧杂环戊烷基,硫杂环戊烷基,二氢噻吩基,噁唑烷基,异噁唑烷基,噁唑啉基,异噁唑啉基,噻唑啉基,异噻唑啉基,噻唑烷基,异噻唑烷基,氧硫杂环戊烷基,哌啶基,哌嗪基,吡喃基,二氢吡喃基,四氢吡喃基,二噁烷基,硫代吡喃基,二氢硫代吡喃基,四氢硫代吡喃基,吗啉基,噻嗪基等。

本文中所使用的术语“芳基”（以及芳基-C1-C6-烷基中的“芳基”）是指其可以为单-、双-或三环的芳香族烃环。这样环的实例包括苯基、萘基、蒽基、茚基、菲基。优选的芳基是苯基。

本文中所使用的术语“杂芳基”（以及“杂芳基-C1-C6-烷基”中的）是指具有一个或多个环的芳香族环状基团，优选在每个环中具有3至7个环成员，更优选在每个环中具有5或6个环成员（“C5-C6-杂芳基”或“5-或6-员杂芳基”），其中环状基团的1、2、3或4个环成员是独立地选自O、N和S的杂原子，和/或独立地选自S=O、S(O)₂和N-R其中R是H或烷基的杂原子基团。单环的5-或6-员杂芳环的实例包括三嗪基,吡嗪基,嘧啶基,哒嗪基,吡啶基,噻吩基,呋喃基,吡咯基,吡唑基,咪唑基,三唑基,四唑基,噻唑基,噁唑基,噻二唑基,噁二唑基,异噻唑基和异噁唑基。

本文中所使用的术语“芳基-C1-C6-烷基”（以及C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基,杂芳基-C1-C6-烷基,杂环基-C1-C6-烷基中的）分别是指通过C1-C6-亚烷基键合到所述分子剩余部分的基团。“芳基-C1-C6-烷基”的实例是苄基、1-苯基乙基和2-苯基乙基。类似地，对于芳基-C2-C6-烯基和芳基-C2-C6-炔基是指分别通过C2-C6-亚烯基和C2-C6亚炔基中的任意碳原子键合到所述分子剩余部分的芳基基团。

本文中所使用的术语“烯属不饱和环”意思是所述环含有至少一个双键，其可以是C-C双键，也可以是含有至少一个杂原子的双键，例如C=N或N=N。

相应地，例如，术语“C2-C6-烯硫基-C1-C6-烷基”、“C1-C6-烷氧基-C(=O)NR^x-C1-C6-烷基”和“(C3-C8-环烷基)硫代-C1-C6-烷基”是指通过C1-C6-烷基的任何一个碳原子相连的相应基团。

在优选的实施方案中，每个C1-C6-moiety，无论其如何表示，例如，以C1-C6-烷基取代基或基团,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-烷硫基,C1-C6-烷基磺酰基,C1-C6-烷基亚磺酰基,C1-C6-卤代烷硫基,C1-C6-卤代烷基,(C1-C6-烷基)氨基,二(C1-C6-烷基)氨基等的形式，其片段（取代基或基团）的类型都是独立的，为C1-C4-片段，优选C1-C3-片段，例如，C1-片段,C2-片段或C3-片段中的任何一个。如果具有超过一个的烷基片段，则其链长可以不同。

在优选的实施方式中，每个C2-C6-片段，无论其如何表示，例如，以C2-C6-烯基取代基或基团,C2-C6-炔基,C2-C6-卤代烯基,C2-C6-卤代炔基,C2-C6-alkenyoxy,C2-C6-烯氧基,C2-C6-炔氧基等的形式，其片段类型都是独立的，为C2-C5-片段，优选C2-C4-片段，例如，C2-片段,C3-片段或C4-片段中的任何一个。

在优选实施方式中，每个C3-C8-片段，无论其如何表示，例如，以C3-C8-环烷基取代基或基团,C3-C8-环卤代烷基,C3-C8-环烷氧基等，其片段类型都是独立的，为C3-C5-片段，例如，C3-片段或C5-片段中的任何一个。

在一个实施方式中，独立于其它实施方式，W、X、Y各自分别为C-R³、C-R⁴、C-R⁵。

在一个实施方式中，独立于其它实施方式，W、X和Y中的至少一个是N或NO。优选地，或者W和Y彼此独立地是N或NO以及X是CR⁴，或者W、X和Y中每个都是N。

在一个实施方式中，独立于其它实施方式，式I化合物中R¹或R⁶中的至少一个是(C3-C8-环烷基)硫代-C1-C6-烷基或C2-C6-烯硫基-C1-C6-烷基。实例包括环戊基硫代-C1-C6-烷基和2-烯丙基硫烷基-C1-C6-烷基。

在一个实施方式中，独立于其它实施方式，式I化合物中R¹或R⁶中的至少一个是C1-C6-烷氧基-C(=O)NR^x-C1-C6-烷基，其中R^x是H或C1-C6-烷基。

在一个实施方式中，独立于其它实施方式，式I化合物中R¹或R⁶中的至少一个是（i）部分或全部不饱和的环系，其中在所述环系的至少一个环中含有至少一个选自N、O和S的杂原子，所述环系直接或通过C1-C6-亚烷基键合到所述化合物的剩余部分上（即通过与式I中的R¹和R⁶键合的N），或（ii）部分或全部不饱和的环系，其含有一个通过C1-C6-亚烷基键合到所述化合物的剩余部分上的环（即通过与式I中的R¹和R⁶键合的N），所述C1-C6-亚烷基含有至少一个选自N、O、S、SO、SO₂和C(=O)的杂原子和/或杂原子基团。

在一个实施方式中，独立于其它实施方式，式I化合物中R¹或R⁶中的至少一个是具有5-至14-员双环的环系，所述双环可以是未取代的或者是被1、2或3个彼此独立地选自卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基的取代基取代。

在一个实施方式中，独立于其它实施方式，式I化合物中的W、X和Y分别是C-R³、C-R⁴和C-R⁵，并且R³、R⁴和R⁵如上所定义。

在一个实施方式中，独立于其它实施方式，W和Y分别是C-R³和C-R⁵，并且式I化合物中的X是N或NO，并且R³和R⁵如上所定义。

在一个实施方式中，独立于其它实施方式，式I化合物中R¹或R⁶中的至少一个是部分或全部不饱和的环系，其至少在环中，优选在一个环中，含有至少一个选自N、O和S的杂原子。环可以含有彼此独立的1、2或3个杂原子。优选地，在两个或三个杂原子的情况下，所述环含有相同的杂原子。所述环系可以是未取代的，或者被1、2或3个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基。在一个实施方式中，除了杂原子之外，所述环系还含有C(=O)环成员。在一个实施方式中，环系中的环通过连接基键合到所述化合物的剩余部分上（即通过与式I中的R¹和R⁶键合的N），所述连接基也形成了环系的一部分。在这样的情况下，所述连接基是C1-C6-亚烷基，其可以是未取代的，具有一个或多个卤素原子和/或含有1或2个独立地选自N、O、S、SO、SO₂和C(=O)的杂原子和/或杂原子基团，所述连接基通过C1-C6-亚烷基中的任何一个碳原子键合到所述化合物的剩余部分上。在一个实施方式中，环系中的环直接键合到所述化合物的剩余部分上。在两个或更多个环的情况下，在一个实施方式中，所述环稠合在一起。优选的环系具有5或6-员单环或8、9或10-员双环。适宜环系的实例是噻吩-2-基-甲基,1-噻吩-2-基-乙基,呋喃-2-基-甲基,1-呋喃-2-基-乙基,5-甲基-呋喃-2-基-甲基,2-吡咯-1-基-噻吩-3-基-甲基,5,6-二氢-4H-环戊并[b]噻吩-4-基,5,6-二氢-4H-环戊并[b]噻吩-6-基,1-(2,5-二甲基-噻吩-3-基)-乙基,四氢-呋喃-3-基-甲基和6,6-二甲基-4,5,6,7-四氢-苯并呋喃-4-基。

在一个实施方式中，独立于其它实施方式，式I化合物中R¹或R⁶中的至少一个是部分或全部不饱和的环系，其中所述环系中的环通过C1-C6-亚烷基，优选C2-C4-亚烷基键合到所述化合物的剩余部分上（即通过与式I中的R¹和R⁶键合的N），所述C1-C6-亚烷基或C2-C4亚烷基含有至少一个选自N、O、S、SO、SO₂和C(=O)的杂原子和/或杂原子基团。所述C1-C6-亚烷基可以是未取代的，或者可以带有一个或多个卤素原子。优选地连接基中的杂原子是O。部分或全部不饱和环系中的环可以含有至少一个选自O、S和N的杂原子。环可以含有1、2或3个彼此独立的杂原子。优选地，在两或三个杂原子的情况下，所述环包含相同的杂原子。所述环系可以是未取代的或被1、2或3个取代基取代，所述取代基彼此独立地选自卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧和C1-C6-卤代烷氧基。在一个实施方式中，除杂原子之外，所述环系包含C(=O)环成员。优选的环系具有5或6-员单环或8、9或10-员双环。在两个或更多个环的情况下，在一个实施方式中，所述环稠合在一起。在一个优选实施方式中，这样的环系是未取代的、饱和的5或6-员烃基环，其通过C1-C4-亚烷基键合到所述化合物的剩余部分上，所述C1-C4-亚烷基被选自O、N和S的杂原子所中断。适当的环系实例是2-苄氧基乙基。

在一个实施方式中，独立于其它实施方式，式I化合物中R¹或R⁶中的至少一个是具有5-至14-员双环的环系，所述环可以稠合在一起，桥连（例如降冰片烷），螺连接，或者通过桥连基团（例如C1-C2-亚烷基）、原子（例如硫或氧）或键连接。在一个实施方式中，所述双环是稠合的。所述双环可以是未取代的或者被1、2或3个基团取代，所述基团彼此独立地选自卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基。在一个实施方式中，环是被选自卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基的基团取代。环可以含有1、2或3个彼此独立地选自O、N、S、SO、SO₂和C(=O)的杂原子和/或杂原子基团。环系可以是部分或全部不饱和的，优选部分不饱和。优选地，在两个或三个杂原子的情况下，所述环含有相同的杂原子。在一个实施方式中，所述环系中的环通过连接基键合到所述化合物的剩余部分上（即通过与式I中的R¹和R⁶键合的N），所述连接基也形成了所述环系的一部分。在这样的情况下，所述连接基是C1-C6-亚烷基，其可以带有一个或多个卤素原子和/或含有1或2个独立地选自N、O、S、SO、SO₂和C(=O)的杂原子和/或杂原子基团。在优选实施方式中，这样的环系是5-至14-员烃基双环，其是部分不饱和的，直接键合到所述化合物的剩余部分上，并且被卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基中的一个所取代。适宜环系的实例是6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-1-基。

在一个实施方式中，环，优选环系中的环，直接键合到所述化合物的剩余部分上，即通过所述环系中的任何原子键合到磺酰胺的氮原子上。

在一个实施方式中，环，优选环系中的环，直接键合到所述化合物的剩余部分上，即通过C1-C6-亚烷基中的任何一个碳原子键合到磺酰胺的氮原子上。

在一个实施方式中，式I化合物中R¹或R⁶中的至少一个是5-至14-员双环，在优选实施方式中，其直接键合到所述化合物的剩余部分上。优选的环系具有9或10-员双环，其中环是稠合在一起的。双环系的实例是6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-1-基。

在一个实施方式中，式I化合物中R¹或R⁶中的至少一个是部分或全部不饱和的双环系，在每个环中含有至少一个选自O、S和N的杂原子，其中所述环系直接键合到所述化合物的剩余部分上。优选的环系具有8-员双环，其中环是稠合在一起的。这样的双环系的实例是5,6-二氢-4H-环戊并[b]噻吩-4-基,和5,6-二氢-4H-环戊并[b]噻吩-6-基。

在一个实施方式中，式I化合物中R¹或R⁶中的至少一个是通过键连接的双环，在优选实施方式中，其通过C1-C6-亚烷基键合到所述化合物的剩余部分上，其中至少一个环是不饱和的，优选两个都是不饱和的，并且至少一个含有1或2个独立地选自N、O、S、SO、SO₂和C(=O)的杂原子和/或杂原子基团，优选地两个环都含有1或2个独立地选自N、O、S、SO、SO₂和C(=O)的杂原子和/或杂原子基团。这样的环的优选实例是2-吡咯-1-基-噻吩-3-基甲基。

在一个实施方式中，独立于其它实施方式，R²是卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基。

在一个实施方式中，独立于其它实施方式，R¹选自H,C1-C6-烷基,C2-C6-炔基,和C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,并且R⁶如上所定义。

在一个实施方式中，独立于其它实施方式，W是CH;X是CH或N;Y是C-H;R2是卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,或C1-C6-卤代烷氧基;R¹是H;并且R6是(C3-C8-环烷基)硫代-C1-C6-烷基。

在一个实施方式中，独立于其它实施方式，W是CH;X是CH或N;Y是C-H;R²是卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基;R¹是H;并且R⁶是C2-C6-烯硫基-C1-C6-烷基。

在一个实施方式中，独立于其它实施方式，W是CH;X是CH或N;Y是C-H;R²是卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基;R¹是H;并且R⁶是C1-C6-烷氧基-C(=O)NR^x-C1-C6-烷基,其中R^x是如第一方面所定义。

在一个实施方式中，独立于其它实施方式，W是CH;X是CH或N;Y是C-H;R²是卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基;R¹是H;并且R⁶是（i）部分或全部不饱和的环系，其中在至少一个环中含有至少一个选自N、O和S的杂原子，或（ii）部分或全部不饱和的环系，其含有通过C1-C6-亚烷基键合到所述化合物的剩余部分上的环（即通过与式I中的R¹和R⁶键合的N），所述C1-C6-亚烷基含有至少一个选自N、O、S、SO、SO₂和C(=O)的杂原子和/或杂原子基团。

在一个实施方式中，独立于其它实施方式，W是CH;X是CH或N;Y是C-H;R²是卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基;R¹是H;并且R⁶是具有5-至14-员双环的环系，所述双环可以是未取代的或者被1、2或3个基团取代，所述基团彼此独立地选自卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基。

在一个实施方式中，独立于其它实施方式，如上所定义的式（I）化合物，其中（i）具有5-至14-员双环的环系，或（ii）在至少一个环中含有至少一个选自N、O和S的杂原子的部分或全部不饱和的环系中的环，通过C1-C6-亚烷基连接基键合到所述化合物的剩余部分上，所述连接基可以含有至少一个选自N、O、S、SO、SO₂和C(=O)的杂原子和/或杂原子基团。在优选实施方式中，所述连接基是C1-C6-亚烷基，其可以被取代和/或可以含有1或2个杂原子和/或杂原子基团。

在一个实施方式中，独立于其它实施方式，如上所定义的式（I）化合物，其中（i）具有5-至14-员双环的环系，或（ii）在至少一个环中含有至少一个选自N、O和S的杂原子的部分或全部不饱和的环系中的环，直接键合到所述化合物的剩余部分上。

在一个实施方式中，独立于其它实施方式，如上所定义的式（I）化合物，其中在至少一个环中含有至少一个选自N、O和S的杂原子的部分或全部不饱和的环系中的环，通过被C1-C6-烷基取代的亚甲基连接基键合到所述化合物的剩余部分上。

在一个实施方式中，特别优选的式I化合物是其中W、X和Y各自是CH的化合物。

在一个实施方式中，特别优选的式I化合物是其中W和X各自是CH;并且Y是卤代C1（例如CF）的化合物。

在一个实施方式中，优选的式I化合物是其中W和Y各自是CH;并且X是N的化合物。

特别优选的式I化合物是其中W,X和Y各自是CH;R²选自卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基;R¹是H;并且R⁶是

-C2-C6-烯硫基-C1-C6-烷基,

-C1-C6-烷氧基-C(=O)NR^x-C1-C6-烷基,

-在至少一个环中含有至少一个选自N、O和S的杂原子的部分或全部不饱和的环系，

-部分或全部不饱和的环系，其含有通过C1-C6-亚烷基键合到所述化合物的剩余部分上（即通过与式I中的R¹和R⁶键合的N）的环，所述C1-C6-亚烷基含有至少一个选自N、O、S、SO、SO₂和C(=O)的杂原子和/或杂原子基团，

-具有5-至14-员双环的环系，其可以是未取代的或者被1、2或3个基团取代，所述基团彼此独立地选自卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基，或

-(C3-C8-环烷基)硫代-C1-C6-烷基的化合物。

在一个实施方式中，优选的式I化合物是其中W和X各自是CH;Y是卤代C1（例如CF）;R²选自卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基;R¹是H;并且R⁶是

-C2-C6-烯硫基-C1-C6-烷基,

-C1-C6-烷氧基-C(=O)NR^x-C1-C6-烷基,

-部分或全部不饱和的环系，其含有通过C1-C6-亚烷基键合到所述化合物的剩余部分上（即通过与式I中的R1和R6键合的N）的环，所述C1-C6-亚烷基含有至少一个选自N、O、S、SO、SO₂和C(=O)的杂原子和/或杂原子基团，

-(C3-C8-环烷基)硫代-C1-C6-烷基的化合物。

在一个实施方式中，优选的式I化合物是其中W和Y各自是CH;X是N;R²选自卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基;R¹是H;并且R⁶是

-C2-C6-烯硫基-C1-C6-烷基,

-C1-C6-烷氧基-C(=O)NR^x-C1-C6-烷基,

-(C3-C8-环烷基)硫代-C1-C6-烷基的化合物。

在一个实施方式中，独立于其它实施方式，R⁶是具有9或10-员双环的环系，其中的环稠合在一起。优选地，R⁶是5-至14-员，更优选9-或10-员双环，其可以含有1、2或3个彼此独立地选自O、N、S、SO、SO₂和C(=O)的杂原子和/或杂原子基团，和/或可以是未取代的或者被1、2或3个基团取代，所述基团彼此独立地选自卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基。优选地，在环中具有两个或三个杂原子的情况下，所述环含有相同的杂原子。在一个实施方式中，独立于其它实施方式，所述双环通过连接基键合到所述化合物的剩余部分上（即通过与式I中的R¹和R⁶键合的N），所述连接基也形成了所述环系的一部分。在这样的情况下，所述连接基是C1-C6-亚烷基，其可以带有一个或多个卤素原子和/或含有1或2个独立地选自N、O、S、SO、SO₂和C(=O)的杂原子和/或杂原子基团。在一个实施方式中，所述双环直接键合到所述化合物的剩余部分上。双环系的实例是6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-1-基和6,6-二甲基-4,5,6,7-四氢-苯并呋喃-4-基。

在一个实施方式中，对于式I化合物来说，R¹是氢;R²选自卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基;W、X和Y各自是CH或者W和Y各自是CH并且X是N或者W和X各自是CH并且Y是CF;并且R6选自噻吩-2-基-甲基,1-噻吩-2-基-乙基,呋喃-2-基-甲基,1-呋喃-2-基-乙基,5-甲基-呋喃-2-基甲基,2-吡咯-1-基-噻吩-3-基甲基,5,6-二氢-4H-环戊并[b]噻吩-4-基,5,6-二氢-4H-环戊并[b]噻吩-6-基,1-(2,5-二甲基-噻吩-3-基)-乙基,四氢-呋喃-3-基-甲基,6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-1-基和6,6-二甲基-4,5,6,7-四氢-苯并呋喃-4-基。

式I的具体实例公开在下表中。

表1.1:式（I）化合物，其中R²是甲基,W是C-H,X是C-H,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.2:式（I）化合物，其中R²是乙基,W是C-H,X是C-H,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.3:式（I）化合物，其中R²是三氟代甲基,W是C-H,X是C-H,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.4:式（I）化合物，其中R²是三氯代甲基,W是C-H,X是C-H,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.5:式（I）化合物，其中R²是氟代,W是C-H,X是C-H,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.6:式（I）化合物，其中R²是氯代,W是C-H,X是C-H,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.7:式（I）化合物，其中R²是碘代,W是C-H,X是C-H,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.8:式（I）化合物，其中R²是溴代,W是C-H,X是C-H,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.9:式（I）化合物，其中R²是甲氧基,W是C-H,X是C-H,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.10:式（I）化合物，其中R²是三氟代甲氧基,W是C-H,X是C-H,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.11:式（I）化合物，其中R²是三氯代甲氧基,W是C-H,X是C-H,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.12:式（I）化合物，其中R²是二氟代甲氧基,W是C-H,X是C-H,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.13:式（I）化合物，其中R²是二氟代氯代甲氧基,W是C-H,X是C-H,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.14:式（I）化合物，其中R²是单氟代甲氧基,W是C-H,X是C-H,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.15:式（I）化合物，其中R²是二氯代甲氧基,W是C-H,X是C-H,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.16:式（I）化合物，其中R²是单氯代甲氧基,W是C-H,X是C-H,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.17:式（I）化合物，其中R²是OCH₂-OCH₃,W是C-H,X是C-H,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.18:式（I）化合物，其中R²是乙氧基,W是C-H,X是C-H,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.19:式（I）化合物，其中R²是二氟代氯代甲基,W是C-H,X是C-H,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.20:式（I）化合物，其中R²是二氟代甲基,W是C-H,X是C-H,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.21:式（I）化合物，其中R²是甲基,W是C-H,X是C-H,Y是C-F,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.22:式（I）化合物，其中R²是乙基,W是C-H,X是C-H,Y是C-F,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.23:式（I）化合物，其中R²是三氟代甲基,W是C-H,X是C-H,Y是C-F,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.24:式（I）化合物，其中R²是三氯代甲基,W是C-H,X是C-H,Y是C-F,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.25:式（I）化合物，其中R²是氟代,W是C-H,X是C-H,Y是C-F,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.26:式（I）化合物，其中R²是氯代,W是C-H,X是C-H,Y是C-F,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.27:式（I）化合物，其中R²是溴代,W是C-H,X是C-H,Y是C-F,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.28:式（I）化合物，其中R²是碘代,W是C-H,X是C-H,Y是C-F,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.29:式（I）化合物，其中R²是甲氧基,W是C-H,X是C-H,Y是C-F,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.30:式（I）化合物，其中R²是三氟代甲氧基,W是C-H,X是C-H,Y是C-F,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.31:式（I）化合物，其中R²是三氯代甲氧基,W是C-H,X是C-H,Y是C-F,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.32:式（I）化合物，其中R²是二氟代甲氧基,W是C-H,X是C-H,Y是C-F,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.33:式（I）化合物，其中R²是二氟代氯代甲氧基,W是C-H,X是C-H,Y是C-F,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.34:式（I）化合物，其中R²是二氯代甲氧基,W是C-H,X是C-H,Y是C-F,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.35:式（I）化合物，其中R²是单氯代甲氧基,W是C-H,X是C-H,Y是C-F,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.36:式（I）化合物，其中R²是乙氧基,W是C-H,X是C-H,Y是C-F,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.37:式（I）化合物，其中R²是OCH₂-OCH₃,W是C-H,X是C-H,Y是C-F,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.38:式（I）化合物，其中R²是单氟代甲氧基,W是C-H,X是C-H,Y是C-F,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.39:式（I）化合物，其中R²是二氟代氯代甲基,W是C-H,X是C-H,Y是C-F,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.40:式（I）化合物，其中R²是二氟代甲基,W是C-H,X是C-H,Y是C-F,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.41:式（I）化合物，其中R²是甲基,W是C-H,X是N,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.42:式（I）化合物，其中R²是乙基,W是C-H,X是N,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.43:式（I）化合物，其中R²是三氟代甲基,W是C-H,X是N,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.44:式（I）化合物，其中R²是三氯代甲基,W是C-H,X是N,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.45:式（I）化合物，其中R²是氟代,W是C-H,X是N,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.46:式（I）化合物，其中R²是氯代,W是C-H,X是N,Y是C-H,和并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.47:式（I）化合物，其中R²是溴代,W是C-H,X是N,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.48:式（I）化合物，其中R²是碘代,W是C-H,X是N,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.49:式（I）化合物，其中R²是甲氧基,W是C-H,X是N,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.50:式（I）化合物，其中R²是三氟代甲氧基,W是C-H,X是N,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.51:式（I）化合物，其中R²是三氯代甲氧基,W是C-H,X是N,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.52:式（I）化合物，其中R²是二氟代甲氧基,W是C-H,X是N,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.53:式（I）化合物，其中R²是单氟代甲氧基,W是C-H,X是N,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.54:式（I）化合物，其中R²是二氟代氯代甲氧基W是C-H,X是N,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.55:式（I）化合物，其中R²是二氯代甲氧基,W是C-H,X是N,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.56:式（I）化合物，其中R²是单氯代甲氧基,W是C-H,X是N,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.57:式（I）化合物，其中R²是乙氧基,W是C-H,X是N,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.58:式（I）化合物，其中R²是OCH₂-OCH₃,W是C-H,X是N,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.59:式（I）化合物，其中R²是二氟代氯代甲基,W是C-H,X是N,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表1.60:式（I）化合物，其中R²是二氟代甲基,W是C-H,X是N,Y是C-H,并且R¹和R⁶的值在表A中给出。

表A:

Nr.	R1	R6
			A1.1	H	(2,5-二甲氧基-2,5-二氢-呋喃-2-基)-甲基
A1.2	H	(4,5-二甲基-[1,3]二氧戊环-2-基)-甲基
			A1.3	H	(4-乙基-[1,3]二氧戊环-2-基)-甲基
A1.4	H	1-噻吩-2-基-乙基
			A1.5	H	2-(叔丁氧基羰基-甲基-氨基)-乙基
A1.6	H	2-烯丙基硫烷基-乙基
			A1.7	H	2-苄氧基-乙基
A1.8	H	2-环戊基硫烷基-2-甲基-丙基
			A1.9	H	2-环戊基硫烷基-乙基
A1.10	H	2-叔丁氧基羰基氨基-乙基
			A1.11	H	2-噻吩-2-基-乙基
A1.12	H	3-(2-氧代-吡咯烷-1-基)-丙基
			A1.13	H	3-[1,2,4]三唑-1-基-丙基
A1.14	H	6,6-二甲基-4,5,6,7-四氢-苯并呋喃-4-基
			A1.15	H	6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-1-基
A1.16	H	呋喃-2-基-甲基
			A1.17	H	5-甲基-呋喃-2-基-甲基
A1.18	H	噻吩-2-基-甲基
			A1.19	H	1-呋喃-2-基-乙基
A1.20	H	2-吡咯-1-基-噻吩-3-基-甲基
			A1.21	H	5,6-二氢-4H-环戊[b]噻吩-4-基
A1.22	H	5,6-二氢-4H-环戊[b]噻吩-6-基
			A1.23	H	四氢-呋喃-2-基-甲基
A1.24	H	2-氯代-噻唑-5-基-甲基
			A1.25	H	6-氯代-吡啶-3-基-甲基
A1.26	H	1-(2,5-二甲基-噻吩-3-基)-乙基
			A1.27	H	四氢-呋喃-3-基-甲基
A1.28	Me	(2,5-二甲氧基-2,5-二氢-呋喃-2-基)-甲基
			A1.29	Me	(4,5-二甲基-[1,3]二氧戊环-2-基)-甲基
A1.30	Me	(4-乙基-[1,3]二氧戊环-2-基)-甲基

Nr.	R1	R6
			A1.31	Me	1-噻吩-2-基-乙基
A1.32	Me	2-(叔丁氧基羰基-甲基-氨基)-乙基
			A1.33	Me	2-烯丙基硫烷基-乙基
A1.34	Me	2-苄氧基-乙基
			A1.35	Me	2-环戊基硫烷基-2-甲基-丙基
A1.36	Me	2-环戊基硫烷基-乙基
			A1.37	Me	2-叔丁氧基羰基氨基-乙基
A1.38	Me	2-噻吩-2-基-乙基
			A1.39	Me	3-(2-氧代-吡咯烷-1-基)-丙基
A1.40	Me	3-[1,2,4]三唑-1-基-丙基
			A1.41	Me	6,6-二甲基-4,5,6,7-四氢-苯并呋喃-4-基
A1.42	Me	6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-1-基
			A1.43	Me	呋喃-2-基-甲基
A1.44	Me	5-甲基-呋喃-2-基-甲基
			A1.45	Me	噻吩-2-基-甲基
A1.46	Me	1-呋喃-2-基-乙基
			A1.47	Me	2-吡咯-1-基-噻吩-3-基-甲基
A1.48	Me	5,6-二氢-4H-环戊[b]噻吩-4-基
			A1.49	Me	5,6-二氢-4H-环戊[b]噻吩-6-基
A1.50	Me	四氢-呋喃-2-基-甲基
			A1.51	Me	2-氯代-噻唑-5-基-甲基
A1.52	Me	6-氯代-吡啶-3-基-甲基
			A1.53	Me	1-(2,5-二甲基-噻吩-3-基)-乙基
A1.54	Me	四氢-呋喃-3-基-甲基
			A1.55	乙基	(2,5-二甲氧基-2,5-二氢-呋喃-2-基)-甲基
A1.56	乙基	(4,5-二甲基-[1,3]二氧戊环-2-基)-甲基
			A1.57	乙基	(4-乙基-[1,3]二氧戊环-2-基)-甲基
A1.58	乙基	1-噻吩-2-基-乙基
			A1.59	乙基	2-(叔丁氧基羰基-甲基-氨基)-乙基
A1.60	乙基	2-烯丙基硫烷基-乙基
			A1.61	乙基	2-苄氧基-乙基
A1.62	乙基	2-环戊基硫烷基-2-甲基-丙基
			A1.63	乙基	2-环戊基硫烷基-乙基
A1.64	乙基	2-叔丁氧基羰基氨基-乙基
			A1.65	乙基	2-噻吩-2-基-乙基
A1.66	乙基	3-(2-氧代-吡咯烷-1-基)-丙基

Nr.	R1	R6
			A1.67	乙基	3-[1,2,4]三唑-1-基-丙基
A1.68	乙基	6,6-二甲基-4,5,6,7-四氢-苯并呋喃-4-基
			A1.69	乙基	6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-1-基
A1.70	乙基	呋喃-2-基-甲基
			A1.71	乙基	5-甲基-呋喃-2-基-甲基
A1.72	乙基	噻吩-2-基-甲基
			A1.73	乙基	1-呋喃-2-基-乙基
A1.74	乙基	2-吡咯-1-基-噻吩-3-基甲基
			A1.75	乙基	5,6-二氢-4H-环戊[b]噻吩-4-基
A1.76	乙基	5,6-二氢-4H-环戊[b]噻吩-6-基
			A1.77	乙基	四氢-呋喃-2-基-甲基
A1.78	乙基	2-氯代-噻唑-5-基-甲基
			A1.79	乙基	6-氯代-吡啶-3-基-甲基
A1.80	乙基	1-(2,5-二甲基-噻吩-3-基)-乙基
			A1.81	乙基	四氢-呋喃-3-基-甲基
A1.82	HCCCH₂	(2,5-二甲氧基-2,5-二氢-呋喃-2-基)-甲基
			A1.83	HCCCH₂	(4,5-二甲基-[1,3]二氧戊环-2-基)-甲基
A1.84	HCCCH₂	(4-乙基-[1,3]二氧戊环-2-基)-甲基
			A1.85	HCCCH₂	1-噻吩-2-基-乙基
A1.86	HCCCH₂	2-(叔丁氧基羰基-甲基-氨基)-乙基
			A1.87	HCCCH₂	2-烯丙基硫烷基-乙基
A1.88	HCCCH₂	2-苄氧基-乙基
			A1.89	HCCCH₂	2-环戊基硫烷基-2-甲基-丙基
A1.90	HCCCH₂	2-环戊基硫烷基-乙基
			A1.91	HCCCH₂	2-叔丁氧基羰基氨基-乙基
A1.92	HCCCH₂	2-噻吩-2-基-乙基
			A1.93	HCCCH₂	3-(2-氧代-吡咯烷-1-基)-丙基
A1.94	HCCCH₂	3-[1,2,4]三唑-1-基-丙基
			A1.95	HCCCH₂	6,6-二甲基-4,5,6,7-四氢-苯并呋喃-4-基
A1.96	HCCCH₂	6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-1-基
			A1.97	HCCCH₂	呋喃-2-基-甲基
A1.98	HCCCH₂	5-甲基-呋喃-2-基甲基
			A1.99	HCCCH₂	噻吩-2-基-甲基
A1.100	HCCCH₂	1-呋喃-2-基-乙基

Nr.	R1	R6
			A1.101	HCCCH₂	2-吡咯-1-基-噻吩-3-基-甲基
A1.102	HCCCH₂	5,6-二氢-4H-环戊[b]噻吩-4-基
			A1.103	HCCCH₂	5,6-二氢-4H-环戊[b]噻吩-6-基
A1.104	HCCCH₂	四氢-呋喃-2-基-甲基
			A1.105	HCCCH₂	2-氯代-噻唑-5-基-甲基
A1.106	HCCCH₂	6-氯代-吡啶-3-基-甲基
			A1.107	HCCCH₂	1-(2,5-二甲基-噻吩-3-基)-乙基
A1.108	HCCCH₂	四氢-呋喃-3-基-甲基
			A1.109	MeOCH₂	(2,5-二甲氧基-2,5-二氢-呋喃-2-基)-甲基
A1.110	MeOCH₂	(4,5-二甲基-[1,3]二氧戊环-2-基)-甲基
			A1.111	MeOCH₂	(4-乙基-[1,3]二氧戊环-2-基)-甲基
A1.112	MeOCH₂	1-噻吩-2-基-乙基
			A1.113	MeOCH₂	2-(叔丁氧基羰基-甲基-氨基)-乙基
A1.114	MeOCH₂	2-烯丙基硫烷基-乙基
			A1.115	MeOCH₂	2-苄氧基-乙基
A1.116	MeOCH₂	2-环戊基硫烷基-2-甲基-丙基
			A1.117	MeOCH₂	2-环戊基硫烷基-乙基
A1.118	MeOCH₂	2-叔丁氧基羰基氨基-乙基
			A1.119	MeOCH₂	2-噻吩-2-基-乙基
A1.120	MeOCH₂	3-(2-氧代-吡咯烷-1-基)-丙基
			A1.121	MeOCH₂	3-[1,2,4]三唑-1-基-丙基
A1.122	MeOCH₂	6,6-二甲基-4,5,6,7-四氢-苯并呋喃-4-基
			A1.123	MeOCH₂	6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-1-基
A1.124	MeOCH₂	呋喃-2-基-甲基
			A1.125	MeOCH₂	5-甲基-呋喃-2-基-甲基
A1.126	MeOCH₂	噻吩-2-基-甲基
			A1.127	MeOCH₂	1-呋喃-2-基-乙基
A1.128	MeOCH₂	2-吡咯-1-基-噻吩-3-基-甲基
			A1.129	MeOCH₂	5,6-二氢-4H-环戊[b]噻吩-4-基
A1.130	MeOCH₂	5,6-二氢-4H-环戊[b]噻吩-6-基
			A1.131	MeOCH₂	四氢-呋喃-2-基-甲基
A1.132	MeOCH₂	2-氯代-噻唑-5-基-甲基
			A1.133	MeOCH₂	6-氯代-吡啶-3-基-甲基

Nr.	R1	R6
			A1.134	MeOCH₂	1-(2,5-二甲基-噻吩-3-基)-乙基
A1.135	MeOCH₂	四氢-呋喃-3-基-甲基

式I化合物，其中W、X、Y、R²、R1和R⁶如第一方面中所定义（即W、X和Y中的任何一个可以为，例如，CH、N或NO），可以通过将2-氰基-磺酰卤A与氨或伯胺或仲胺B反应而制备。Hal是卤素，优选氯或溴，最优选氯（参见方案1）。

这些反应可以根据早先描述的标准方法类似地进行，例如在出版物Duphar的EP 33984或者在G.Cignarella和U.Teotino的文献J.Am.Chem.Soc.1960,82，1594-1596中。

通常，基于磺酰卤A使用1-2当量的胺B。在辅助碱的存在下进行所述反应可能是有利的，适宜的辅助碱包括有机碱，例如叔胺，例如脂肪族叔胺，例如三乙基胺或二异丙基乙基胺，或者芳香族碱，例如吡啶。

所述反应通常在溶剂的存在下进行。适宜的溶剂是醇，例如甲醇或乙醇，二烷基醚，例如二乙基醚，二异丙基醚或叔丁基甲基醚，环醚，例如二氧六环或四氢呋喃，N，N-二甲基甲酰胺，乙腈，水（条件是磺酰卤A足以耐受水解）或这些溶剂的混合物。

胺B和磺酰卤A的反应通常在0℃至溶剂沸点的反应温度范围内进行，优选从0℃至30℃。

如果不能商购上获得，所述胺B可以通过制备伯胺或仲胺的标准方法制备。例如，以下双环伯胺B’可以由相应的酮或醇制备（参见如下）。

新型2-氰基-磺酰卤可以通过以下描述的方法制备。类似于N.V.Harris等人的J.Med.Chem.1990,33，434-444中所描述的步骤，W、X和Y各自是C-H的化合物D’、E、F和G可以由化合物C开始制备。这些中间体D′,E,F和G可以使用标准步骤（方案2），例如出版物BASF的WO06/056433或者文献A.Courtin.的Helv.Chim.Acta 1976,59(42-43),379-387中所描述的，转化成磺酰卤A。

a)化合物C中的氯原子可以被氰基取代从而形成化合物D’。

通常，基于化合物C使用1-2当量的氰化铜(I)或氰化钠。

所述反应通常在溶剂的存在下进行。适宜的溶剂是环醚，例如二氧六环或四氢呋喃，N，N-二甲基甲酰胺，乙腈，水或这些溶剂的混合物。

化合物C和氰化铜(I)的反应通常在0℃至溶剂沸点的反应温度范围内进行，优选在N，N-二甲基甲酰胺中为140℃至150℃。

b)通常，化合物D’中的一个硝基的还原是通过1.5-3倍过量的铁粉在浓酸例如盐酸的存在下实现的。

所述反应通常在溶剂的存在下进行。适宜的溶剂是醇，例如甲醇或乙醇，环醚，例如二氧六环或四氢呋喃，水或这些溶剂的混合物。

所述反应通常在0℃至溶剂沸点的反应温度范围内进行，优选70℃至90℃。

c)通常，化合物E中的氨基可以通过用1-1.5当量的亚硝酸钠在浓酸的存在下处理化合物E，然后加入1-2当量的卤化铜（I），例如溴化铜（I）或氯化铜（I），从而转化成卤素基团，例如溴或氯，所述浓酸例如是硫酸，冰醋酸，盐酸，氰溴酸或其混合物。

所述转化通常在0℃至50℃的反应温度范围内进行，优选30℃至45℃。为了完成所述反应，在氮气停止生成之后，反应温度可以升高到80℃至90℃。

d¹)通常，将1-2当量的MOD与化合物F反应，在所述MOD中，M是碱性阳离子，例如钠离子，钾离子或钙离子，O是氧并且D是可以被取代的C1-C6-烷基。

其中M是碱性阳离子，例如钠离子，钾离子或钙离子，O是氧并且D是可以被卤素取代的C1-C6-烷基的MOD，可以通过将HOD与碱金属，例如钠，或碱金属氢化物，例如氢化钠反应而制备。

所述反应通常在溶剂的存在下进行。适宜的溶剂是HOD，环醚，例如二氧六环或四氢呋喃，N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，乙腈，二甲基亚砜，水或这些溶剂的混合物。

所述反应通常在0℃至溶剂沸点的反应温度范围内进行，优选80℃至100℃。

d²)通常，化合物F与1-2当量的硼酸，锡化合物或锌化合物在催化量的钯催化剂，例如四三苯基膦合钯的存在下反应。

所述反应通常在溶剂的存在下进行。根据所使用的试剂，适宜的溶剂是醇，例如甲醇或乙醇，二烷基醚，例如二乙基醚，二异丙基醚或叔丁基甲基醚，环醚，例如二氧六环或四氢呋喃，N，N-二甲基甲酰胺，二甲基甲酰胺，1,2-二甲氧基乙烷，乙腈，甲苯，水或这些溶剂的混合物。

当使用硼酸时，所述反应通常在碱的存在下进行。适宜的碱是碳酸钠，碳酸钾，乙酸钠，磷酸钾或叔丁醇钠。

e)通常，化合物G上的硝基的还原是通过1.5-3倍过量的铁粉在浓酸例如盐酸的存在下实现的。

f)将化合物H中的氨基转化成相应的重氮盐，然后将所述重氮盐与二氧化硫在氯化铜（II）的存在下反应，从而产生磺酰氯A。

适宜的亚硝基化试剂是四氟硼酸亚硝，亚硝酰氯，亚硝基硫酸，亚硝酸烷基酯，例如亚硝酸叔丁酯，或亚硝酸盐，例如亚硝酸钠。优选使用亚硝酸钠。

通常，将二氧化硫溶解在冰醋酸中。

所述重氮盐还可以与氰酸铜（I）和氰酸钠的混合物反应，从而产生氰酸化合物，将其用硫化钠处理，从而产生二硫化化合物。通过亚硝酸在氯的存在下将所述二硫化化合物转化成磺酰氯A。

g)如果R²是OD，则硝基化合物D’可以被转变成化合物G。

通常，使用1-2当量的MOD与化合物P反应，在所述MOD中，M是碱性阳离子，例如钠离子，钾离子或钙离子，O是氧并且D如上所定义。

其中M是碱性阳离子，例如钠离子，钾离子或钙离子，O是氧并且D如上所定义的MOD，可以通过HOD与碱金属例如钠或碱性氢化物例如氢化钠反应而制备。

类似于标准步骤，例如在出版物BASF的WO07/014913中所描述的，化合物K、L、M和A可以由化合物J（当W、X、Y和R²如第一方面所定义）开始制备，优选地当W和Y是CH并且X是N时（方案3）。

h)醛J可以用1-2当量的羟基氯化铵转变成它的肟。

所述反应通常在溶剂的存在下进行。适宜的溶剂是醇，例如甲醇，乙醇，异丙醇或这些溶剂的混合物。

通常，所述反应是在碱的存在下进行的。适宜的碱包括有机碱，例如叔胺，例如脂肪酸叔胺，例如三乙胺或二异丙基乙基胺，或芳香族碱，例如吡啶。

所述肟脱水形成氰基化合物K，可以通过用乙酸酐处理肟来实现。

所述反应通常在0℃至溶剂沸点的反应温度范围内进行，优选在回流条件下进行。

i)化合物K中的卤素，优选氯或氟，可以被转化成其化合物L中的硫醚，其中R为C1-C4-烷基或芳基，例如丙基或异丙基或苄基。

通常，将化合物K与1-2当量的烷基或苄基硫醇反应。

所述反应通常在溶剂的存在下进行。适宜的溶剂是二烷基醚，例如二乙基醚，二异丙基醚或叔丁基甲基醚，环醚，例如二氧六环或四氢呋喃，N，N-二甲基甲酰胺，乙腈或这些溶剂的混合物。

通常，所述反应在碱的存在下进行，适宜的碱是金属氢化物，例如氢化钠或金属碳酸盐，例如碳酸锂，碳酸钠，碳酸钾或碳酸钙，或金属碳酸氢盐，例如碳酸氢钠。

所述反应通常在0℃至溶剂沸点的反应温度范围内进行。

j¹⁾通常，使用1-2当量的MOD与化合物L反应，在所述MOD中，M是碱性阳离子，例如钠离子，钾离子或钙离子，O是氧并且D如上所定义。

j²)通常，化合物L与1-2当量的硼酸，锡化合物或锌化合物在催化量的钯催化剂，例如四三苯基膦合钯的存在下反应。

k)为了得到其中卤素是氯的磺酰卤A，硫醚化合物的氧化裂解通常通过将化合物M与氯气反应而进行。

所述反应通常在溶剂的存在下进行。适宜的溶剂是卤代有机溶剂，例如卤仿，氯化苯，乙酸，水或者优选这些溶剂中2或3种的混合物。

二卤代化合物J可以类似于如下文献或者本领域技术人员已知的步骤制备，例如V.Bertini的Heterocycles 1995,41(4),675-88。

取代基R²或其它取代基R³、R⁴或R⁵可以在合成的稍后阶段或者最后引入，从而获得结构I的新型磺酰胺。这是被推荐的，尤其是如果所述取代基在上述反应条件下不稳定时。作为一个实例，基团R²的引入如方案4所示。

l)硝基化合物F可以被还原成氨基化合物N。通常，化合物F中的硝基的还原是通过1.5-3倍过量的铁粉在浓酸例如盐酸的存在下实现的。

m)将化合物N中的氨基转化成相应的重氮盐，然后将所述重氮盐与二氧化物在氯化铜（II）的存在下反应，从而产生磺酰氯P。

通常，将二氧化硫溶解在冰醋酸中。

所述重氮盐还可以与氰酸铜（I）和氰酸钠的混合物反应，从而产生氰酸化合物，将其用硫化钠处理，从而产生二硫化化合物。通过亚硝酸在氯的存在下将所述二硫化化合物转化成磺酰氯P。

n)将磺酰氯P反应以获得磺酰胺Q。通常，基于磺酰卤P使用1-2当量的胺。在辅助碱的存在下进行所述反应可能是有利的，适宜的辅助碱包括有机碱，例如叔胺，例如脂肪族叔胺，例如三乙基胺或二异丙基乙基胺，或者芳香族碱，例如吡啶。

胺和磺酰卤P的反应通常在0℃至溶剂沸点的反应温度范围内进行，优选从0℃至30℃。

如果不能商购获得，所述胺可以通过制备伯胺或仲胺的标准方法制备。

o¹)通常，使用1-2当量的MOD与化合物P反应，在所述MOD中，M是碱性阳离子，例如钠离子，钾离子或钙离子，O是氧并且D如上所定义。

所述反应通常在溶剂的存在下进行。适宜的溶剂是HOD，环醚，例如二氧六环或四氢呋喃，N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二.甲基乙酰胺，乙腈，二甲基亚砜，水或这些溶剂的混合物。

o²)通常，化合物P与1-2当量的硼酸，锡化合物或锌化合物在催化量的钯催化剂，例如四三苯基膦合钯的存在下反应。

p)卤素是氯的中间体P也可以通过L与氯反应而制备。

当R²是OD（D是C1-C6-烷基，其可以被卤素取代），尤其是当W、X和Y各自分别是CR³,CR⁴和CR⁵时，在合成的最后引入R²的另一种可能方法如方案5所示。

q)将化合物R中的氨基转化成相应的重氮盐，然后将所述重氮盐与二氧化物在氯化铜（II）的存在下反应，从而产生磺酰氯S。

通常，将二氧化硫溶解在冰醋酸中。

所述重氮盐还可以与氰酸铜（I）和氰酸钠的混合物反应，从而产生氰酸化合物，将其用硫化钠处理，从而产生二硫化化合物。通过亚硝酸在氯的存在下将所述二硫化化合物转化成磺酰氯S。

r)将磺酰氯S反应以获得磺酰胺T（式I的一个实施方式）反应。通常，基于磺酰卤S使用1-2当量的胺。在辅助碱的存在下进行所述反应可能是有利的，适宜的辅助碱包括有机碱，例如叔胺，例如脂肪族叔胺，例如三乙基胺或二异丙基乙基胺，或者芳香族碱，例如吡啶。

胺和磺酰卤S的反应通常在0℃至溶剂沸点的反应温度范围内进行，优选从0℃至30℃。

s)通常，使用1-2当量的MOD与化合物T反应，在所述MOD中，M是碱性阳离子，例如钠离子，钾离子或钙离子，O是氧并且D如上所定义。

新型2-氰基-磺酰卤还可以通过以下（方案6）所描述的方法制备。

t)通常，化合物U中的氨基可以通过用1-1.5当量的亚硝酸钠在浓酸的存在下处理化合物U，然后加入1-2当量的卤化铜（I），例如溴化铜（I）或氯化铜（I），从而转化成卤素基团，例如溴或氯，所述浓酸例如是硫酸，冰醋酸，盐酸，氰溴酸或其混合物。

u)化合物X中的二氟代甲基可以通过烷基化化合物V中的苯酚基团而引入，所述烷基化通过用氯代二氟代甲烷和碱处理或者通过用氯代二氟代乙酸或其盐和碱处理而实现。

所述反应在碱的存在下进行。适宜的碱是氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钠，碳酸钾或叔丁醇钠。

二卤代化合物X可以类似于如下文献或者本领域技术人员已知的步骤制备，例如Helvetica Chimia Acta 1995,88，1044-1046。

v)化合物X中的溴原子可以被氰基取代从而产生化合物G’。

通常，基于化合物X’使用1-2当量的氰化铜(I)或氰化钠。

化合物X和氰化铜(I)的反应通常在0℃至溶剂沸点的反应温度范围内进行，优选在N，N-二甲基甲酰胺中为140℃至150℃，或者在密封管中在微波炉中使用更高的温度。

以下，反应步骤(e)和(f)（如上所述）产生了相应的磺酰卤。

本领域技术人员将会理解，对于具体的式I的氰基取代苯基化合物及其相应的含氮衍生化合物，上述反应条件的适当改变可能是需要的。

式I化合物可以以已知的方式自身转化成另一种式I化合物，所述转化以常规的方式通过用根据本发明的一个或多个其它取代基取代起始式I化合物中的一个或多个取代基而进行。

根据所选择的反应条件和在各自条件下适合的起始化合物，例如，在一个反应步骤中仅用根据本发明的另一个取代基取代一个取代基，或者在相同的反应步骤中用根据本发明的多个取代基取代多个取代基，都是可能的。

式I化合物的盐可以以已知的方式自身制备。因此，例如，式I化合物的酸加成盐是通过用适宜的酸或适宜的离子交换剂处理而获得的，而带有碱的盐是通过用适宜的碱或适宜的离子交换剂处理而获得的。

式I化合物的盐可以以常规的方式转化成式I的游离化合物，酸加成盐，例如通过用适宜的碱性化合物或适宜的离子交换剂处理，和带有碱的盐，例如通过用适宜的酸或适宜的离子交换剂处理。

式I化合物的盐可以以已知的方式自身转化成式I化合物的其它盐，酸加成盐，例如，转化成其它酸加成盐，例如通过用适宜的金属盐例如酸的钠盐、钡盐或银盐，在适宜的溶剂中处理无机酸例如盐酸的盐而实现，其中在所述溶剂中所形成的无机盐例如氯化银是不溶的并且由此从反应混合物中沉淀出来。

根据步骤或反应条件，具有成盐特性的式I化合物可以以游离形式或者以盐的形式获得。

适于本发明用途的式I化合物的盐是农业上尤其可接受的盐。它们可以以常规的方法形成，例如通过所述化合物与所需阴离子的酸反应而形成。

适宜的农业上有效的盐尤其是那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐，其中的阳离子和阴离子分别对根据本发明的化合物的作用不产生负作用，并且其可以有效地用于抗击有害昆虫，蜘蛛(arachnids)和/或线虫。因此，适宜的阳离子尤其是碱金属的离子，优选锂、钠和钾，碱土金属的离子，优选钙、镁和钡，以及过渡金属的离子，优选锰、铜、锌和铁，还有铵根离子，如果需要，其可以带有一至四个C1-C4-烷基取代基和/或一个苯基或苄基取代基，优选二异丙基铵，四甲基铵，四丁基铵，三甲基苄基铵，此外还有膦离子，锍离子，优选三(C1-C4-烷基)锍，和氧化锍离子，优选三(C1-C4-烷基)氧化锍。

有效的酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、氢化离子、氢氧根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟代硅酸根、六氟代磷酸根、苯甲酸根以及C1-C4烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过将式I化合物与相应阴离子的酸反应而形成，所述酸优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸。其它适宜的盐包括式I的加合物，例如马来酸、二马来酸、富马酸、二富马酸和甲磺酸。

在各自情况下游离形式或盐形式的式I化合物及其适当的互变异构体，可以一种可能的异构体或者它们的混合物的形式存在，例如，以纯的异构体形式，例如对映体和/或非对映体，或者以异构体混合物的形式，例如对映体混合物例如外消旋体，非对映体混合物或外消旋混合物，这取决于分子中产生不对称碳原子的数目、绝对和相对构型和/或取决于分子中产生的非芳香族双键的构型；本发明涉及纯的异构体，也涉及所有可能的异构体混合物，并且其在各自情况下将被理解为以上和以下所给出的定义，即使当在各自情况下立体化学的细节没有具体提到时。

游离形式或盐形式的式I化合物的非对映异构体混合物或外消旋混合物的获得取决于其所选择的起始原料和步骤，并且它们可以以已知的方式基于化合物的物理化学差别被分离成纯的非对应异构体或外消旋体，例如通过分馏结晶、蒸馏和/或色谱。

可以类似的方式获得的对映体混合物，例如外消旋体，可以通过已知的方法分解成旋光异构体，例如通过旋光活性溶剂中的重结晶，通过手性吸附剂上的色谱，例如乙酰基纤维素上的高效液相色谱（HPLC），借助于适宜的微生物，通过用特定的、固化酶的裂解，通过包合混合物的形成，例如使用手性冠醚，其中仅有一种对映体被络合，或者通过转化成非对应异构体的盐，例如通过将碱性端基的产物外消旋体与旋光活性酸例如羧酸或磺酸反应，所述羧酸例如是樟脑酸、酒石酸或马来酸，所述磺酸例如是樟脑磺酸，以及分离可以以这些方式获得的非对应异构体的混合物以给出非对应异构体，例如在它们不同的溶解度的基础上通过分馏结晶，通过所述分离，期望的对映体可以通过适宜试剂例如碱性试剂的作用而被释放。

纯的非对映异构体或对映异构体可以根据本发明而获得，不仅可以通过分离适宜的异构体混合物，还可以通过非对映选择性合成或对映选择性合成的一般已知方法进行，例如通过使用具有适宜立体化学的起始原料来进行根据本发明的方法。

如果单独的组分具有不同的生物活性，则在各自情况下，分离或合成生物学上更加有效的异构体是有利的，例如对映异构体或非对映异构体，或异构体混合物，例如对映异构体混合物或非对映异构体混合物。

在各自情况下游离形式或盐形式的式I化合物及其适当的互变异构体，还可以以水合物和/或包括其它溶剂的形式获得，例如可以在固体形式出现的化合物的结晶中使用的那些溶剂。

本文中还可以制备式I化合物的新型中间体。

根据本发明的化合物I是在控制害虫领域中预防性和/或治疗性的有价值的活性成分，甚至在低施用率下，其具有非常良好的杀生谱并且温血动物、鱼和植物对其具有很好的耐受性。根据本发明的活性成分对抗并且耐受一般意义的有害动物的所有或单独的发育阶段，所述有害动物例如是昆虫或者蜱螨目(acarina)的代表性物种。根据本发明的活性成分的杀虫或杀螨活性可以由其自身直接表现，即在害虫的破坏中，其立即起效或仅在一段时间过去之后例如在蜕皮期间起效，或者间接地表现，例如在降低产卵和/或孵化率方面，良好的活性对应于至少50至60％的破坏率（死亡率）。

式I化合物及其组合物适于有效控制来自昆虫纲、蛛形纲和/或线虫纲(Nematoda)的害虫，尤其是在农作物的保护中。具体来说，它们适于控制如下有害动物：

来自如下目的昆虫：鳞翅目(lepidopteran)，例如小地老虎（Agrotis ypsilon）,黄地老虎(agrotis segetum),棉叶波纹夜蛾（Alabama argillacea）,大豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis),苹果银蛾(Argyresthia conjugella),丫纹夜蛾(Autographa gamma),松粉蝶尺蛾(Bupalus piniarius),Cacoecia muri nana,Capuareticulana,果园秋尺蛾(Cheimatobia brumata),云杉色卷蛾(Choristoneura fumiferana),云杉卷叶蛾(Choristoneuraoccidentalis),粘虫(Cirphis unipuncta),苹果小卷蛾(Cydiapomonella),欧洲松毛虫(Dendrolimus pini),黄瓜绢野螟(Diaphania nitidalis),西南玉米杆草螟(Diatraea grandiosella),埃及钻夜蛾(Earias insulana),玉米茎蛀虫(Elasmopalpuslignosellus),女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella),Evetriabouliana,Feltia subterranea,蜡螟(Galleria mellonella),李小蠹蛾(Grapholitha funebrana),梨小食心虫(Grapholithamolesta),棉铃虫(Heliothis armigera),烟芽夜蛾(Heliothisvirescens),玉米穗蛾(Heliothis zea),HeIIuIa undalis,Hibernia defoliaria,美国白蛾(hyphantria cunea),苹果巢蛾(Hyponomeuta malinellus),番茄茎麦蛾(Keiferialycopersicella),铁杉尺蝮（Lambdina fiscellaria）,贪夜蛾(Laphygma exigua),咖啡一点潜蛾(Leucoptera coffeella),旋纹潜蛾(Leucoptera scitella),Lithocolletis blancardella,鲜食葡萄小卷蛾(Lobesia botrana),网锥额野螟(Loxostegesticticalis),舞毒蛾(Lymantria dispar),模毒蛾(Lymantriamonacha),桃潜蛾(Lyonetia clerkella),黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria),甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae),黄杉毒蛾(Orgyia pseudotsugata),欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis),小眼夜蛾(Panolis flammea),棉红铃虫(Pectinophora gossypiella),疆夜蛾（Peridroma saucia）,圆掌舟蛾（Phalera bucephala）,马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella),柑橘叶潜蛾(Phyllocnistiscitrella),欧洲粉蝶(Pieris brassicae),苜蓿绿夜蛾(Plathypenascabra),小菜蛾(Plutella xylostella),大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens),松梢卷叶蛾(Rhyacionia frustrana),Scrobipalpulaabsoluta,麦蛾(Sitotroga cerealella),葡萄长须卷蛾(Sparganothis pilleriana),草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda),棉贪夜蛾(Spodoptera littoralis),斜纹贪夜蛾(Spodopteralitura),Thaumatopoea pityocampa,栎绿卷蛾(Tortrix viridana),粉斑夜蛾(Trichoplusia ni)和云杉线小卷蛾(Zeirapheracanadensis)；

甲虫(鞘翅目（Coleoptera）),例如梨窄吉丁(Agrilussinuatus),直条叩甲(Agriotes lineatus),暗色叩头虫(Agriotesobscurus),Amphimallus solstitialis,Anisandrus dispar,棉铃象(Anthonomus grandis),苹花象(Anthonomus pomorum),甜菜隐食甲(Atomar ialinearis),纵坑切梢小蠹(Blastophagus piniperda),Blitophaga undata,蚕豆象(Bruchus rufimanus),豌豆象(Bruchuspisorum),扁豆象(Bruchus lentis),苹卷象(Byctiscus betulae),甜菜大龟甲(Cassida nebulosa),Cerotoma trifurcata,白菜籽龟象(Ceuthorrhynchus assimilis),芫菁龟象(Ceuthorrhynchusnapi),蚤凹胫跳甲(Chaetocnema tibialis),烟草叩头虫(Conoderus vespertinus),石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi),Diabrotica balteata,长角叶甲(Diabrotica longicornis),Diabrotica 12-punctata,玉米根叶甲(Diabrotica virgifera),墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis),烟草跳甲(Epitrixhirtipennis),棉灰蒙象变种(Eutinobothrus brasiliensis),欧洲松树皮象(Hylobius abietis),埃及苜蓿叶象(Hyperabrunneipennis),紫苜蓿叶象(Hypera postica),云杉八齿小蠹(Lpstypographus),烟草负泥虫(Lema bilineata),黑角负泥虫(Lemamelanopus),马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata),Limoniuscalifornicus,稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus),Melanotuscommunis,油菜露尾甲(Meligethes aeneus),大粟鳃金龟(Melolontha hippocastani),五月鳃金龟(Melolontha melolontha),水稻负泥虫(Oulema oryzae),葡萄黑耳象(Ortiorrhynchussulcatus),草莓根象甲(Otiorrhynchus ovatus),辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae),Phyllotreta chrysocephala,鳃角金龟属(Phyllophaga sp.),庭园发丽金龟(Phyllopertha horticola),大豆淡足跳甲(Phyllotreta nemorum),黄曲条菜跳甲(Phyllotretastriolata),日本弧丽金龟(Popillia japonica),豌豆叶象(Sitonalineatus)和谷象(Sitophilus granaria);

双翅目(Diptera),例如埃及伊蚊(Aedes aegypti),刺扰伊蚊(Aedes vexans),墨西哥按实蝇(Anastrepha ludens),五斑按蚊(Anopheles maculipennis),地中海实蝇(Ceratitis capitata),蛆症金蝇(Chrysomya bezziana),Chrysomya hominivorax,Chrysomyamacellaria,高梁瘿蚊(Contarinia sorghicola),Cordylobiaanthropophaga,尖音库蚊(Culex pipiens),瓜蝇(Dacuscucurbitae),油橄榄果实蝇(Dacus oleae),油菜叶瘿蚊(Dasineurabrassicae),夏厕蝇(Fannia canicularis),马蝇(Gasterophilusintestinalis),刺舌蝇(Glossina morsitans),Haematobiairritans,Haplodiplosis equestris,花生田灰地种蝇(Hylemyiaplatura),蚊皮蝇(Hypoderma lineata),蔬菜斑潜蝇(Liriomyzasativae),三叶草斑潜蝇(Liriomyza trifolii),Lucilia caprina,铜绿蝇(Lucilia cuprina),丝光绿蝇(Lucilia sericata),Lycoriapectoralis,麦瘿蚊(Mayetiola destructor),家蝇(Muscadomestica),厩腐蝇(Muscina stabulans),羊狂蝇(Oestrus ovis),瑞典麦秆蝇(Oscinella frit),天仙子泉蝇(Pegomya hysocyami),Phorbia antiqua,萝卜蝇(Phorbia brassicae),Phorbia coarctata,樱桃绕实蝇(Rhagoletis cerasi),苹绕实蝇(Rhagoletispomonella),Tabanus bovinus,Tipula oleracea和欧洲大蚊(Tipulapaludosa);

蓟马属(Thrips)(缨翅目(Thysanoptera)),例如烟褐蓟马(Frankliniella fusca),西花蓟马(Frankliniella occidentalis),东方花蓟马(Frankliniella tritici),桔硬蓟马(Scirtothripscitri),稻蓟马(Thrips oryzae),棕榈蓟马(Thrips palmi)和烟蓟马(Thrips tabaci);

膜翅目(Hymenoptera),例如新疆菜叶蜂(Athalia rosae),切叶蚁(Atta cephalotes),Attas exdens,Atta texana,Hoplocampaminuta,Hoplocampa testudinea,小家蚁(Monomorium pharaonis),热带火蚁(Solenopsis geminata)和红火蚁(Solenopsis invicta);

半翅目（Heteroptera），例如拟绿蝽(Acrosternum hilare),玉米长蝽(Blissus leucopterus),黑斑烟盲蝽(Cyrtopeltis notatus),棉红蝽(Dysdercus cingulatus),Dysdercus intermedius,麦扁盾蝽(Eurygaster integriceps),Euschistus impictiventris,棉红铃喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus),美洲牧草盲蝽(Lyguslineolaris),牧草盲蝽(Lygus pratensis),稻绿蝽(Nezaraviridula),方背皮蝽(Piesma quadrata),Solubea insularis和Thyanta perditor;

同翅目(Homoptera)，例如Acyrthosiphon onobrychis,落叶松球蚜(Adelges laricis),Aphidula nasturtii,豆卫矛蚜(Aphisfabae),草莓根蚜(Aphis forbesi),苹果蚜(Aphis pomi),棉蚜(Aphis gossypii),北美茶簏子蚜(Aphis grossulariae),Aphisschneideri,卷叶蚜(Aphis spiraecola),Aphis sambuci,豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum),土豆沟无网蚜(Aulacorthum solani),Brachycaudus cardui,杏圆尾蚜(Brachycaudus helichrysi),Brachycaudus persicae,Brachycaudus prunicola,甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae),Capitophorus horni,Cerosiphagossypii,草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii),茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis),高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusianordmannianae),云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae),居根西圆尾蚜(Dysaphis radicola),Dysaulacorthum pseudosolani,Dysaphisplantaginea,Dysaphis pyri,蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae),桃大尾蚜(Hyalopterus pruni),Hyperomyzus lactucae,麦长管蚜(Macrosiphum avenae),大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae),蔷薇管蚜(Macrosiphon rosae),巢菜修尾蚜(Megoura viciae),Melanaphis pyrarius,麦无网蚜(Metopolophium dirhodum),桃蚜(Myzus persicae),冬葱瘤额蚜(Myzus ascalonicus),Myzus cerasi,李瘤蚜(Myzus varians),Nasonovia ribis-nigri,褐飞虱(Nilaparvata lugens),囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius),蔗飞虱(Perkinsiella saccharicida),忽布疣蚜(Phorodon humuli),苹木虱(psylla mali),梨木虱(Psylla piri),Rhopalomyzusascalonicus,玉米缢管蚜(Rhopalosiphum maidis),禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi),Rhopalosiphum insertum,Sappaphis mala,Sappaphis mali,麦二叉蚜(Schizaphis graminum),Schizoneuralanuginosa,麦长管蚜(Sitobion avenae),温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum),橘声蚜(Toxoptera aurantiiand,和葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii);

白蚁科(Termites)(等翅目（Isoptera）),例如Calotermesflavicollis,Leucotermes flavipes,暗黑散白蚁(Reticulitermeslucifugus)和Termes natalensis;

直翅目(Orthoptera)，例如居屋艾蟋(Acheta domestica),东方蜚蠊(Blatta orientalis),德国小蠊(Blattella germanica),欧洲球螋(Forficula auricularia),蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa),飞蝗(Locusta migratoria),双纹黑蝗(Melanoplus bivittatus),红足黑蝗(Melanoplus femur-rubrum),墨西哥黑蝗(Melanoplusmexicanus),迁飞黑蝗(Melanoplus sanguinipes),石栖黑蝗(Melanoplus spretus),条纹红蝗(Nomadacris septemfasciata),美洲大蠊(Periplaneta americana),美洲沙漠蝗(Schistocercaamericana),Schistocerca peregrina,Stauronotus maroccanus和Tachycines asynamorus;

蜘蛛纲(Arachnoidea),例如蜘蛛(Arachnids)(蜱螨目(Acarina)),例如软蜱科(Argasidae),硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae),例如长星形壁虱(Amblyomma americanum),热带花蜱(Amblyomma variegatum),波斯锐缘蜱(Argas persicus),牛壁虱(Boophilus annulatus),Boophilus decoloratus,微小牛蜱(Boophilus microplus),Dermacentor silvarum,Hyalommatruncatum,蓖子硬蜱(Ixodes ricinus),Ixodes rubicundus,非洲钝缘蜱属(Ornithodorus moubata),Otobius megnini,鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae),Psoroptes ovis,非洲扇头蜱(Rhipicephalus appendiculatus),Rhipicephalus evertsi,人疥螨(Sarcoptes scabiei),和瘿螨属(Eriophyidae spp.),例如斯氏针刺瘿螨(Aculus schlechtendali),Phyllocoptrata oleivora和Eriophyes sheldoni;细螨属(Tarsonemidaes pp.),例如Phytonemuspallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus);细须螨属(Tenuipalpidae spp.),例如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis);叶螨属(Tetranychidae spp.),例如朱砂叶螨(Tetranychuscinnabarinus),神泽叶螨(Tetranychus kanzawai),太平洋叶螨(Tetranychus pacificus),棉叶螨(Tetranychus telarius)和二斑叶螨(Tetranychus urticae),苹果全爪螨(Panonychus ulmi),柑橘全爪螨(Panonychus citri),和Oligonychus pratensis；以及

线虫，包括植物寄生线虫和土壤中生活的线虫。植物寄生线虫包括，例如根结线虫（root knot nematodes）,北方根结线虫(Meloidogyne hapla),南方根结线虫(Meloidogyne incognita),爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica),和其它根结线虫属(Meloidogyne);形成孢囊的线虫,马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)和其它球胞囊线虫属(Globodera);禾谷胞囊线虫(Heterodera avenae),大豆异皮线虫(Heterodera glycines),甜菜异皮线虫(Heterodera schachtii),三叶草异皮线虫(Heteroderatrifolii),和其它异皮线虫属(Heterodera);粒线虫(Seed gallnematodes),瘿线虫属(Anguina);茎和叶线虫,滑刃线虫属(Aphelenchoides);刺线虫,长尾刺线虫(Belonolaimuslongicaudatus)和其它刺线虫属(Belonolaimus);松树线虫,松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)和其它伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus);环线虫,环纹线虫属(Criconema),小环线虫属(Criconemella),轮线虫属(Criconemoides),中环线虫属(Mesocriconema);茎和鳞茎线虫,腐烂茎线虫(Ditylenchusdestructor),起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)和其它茎线虫属(Ditylenchus);锥线虫(AwI nematodes),锥线虫属(Dolichodorus);螺旋形线虫(Spiral nematodes),Heliocotylenchus multicinctus和其它Helicotylenchus属;鞘线虫和鞘形线虫(Sheathoid nematodes),鞘线虫属(Hemicycliophora)和Hemicriconemoides属;Hirshmanniella属;冠线虫(Lancenematodes),Hoploaimus属;伪根结线虫(false rootknotnematodes),珍珠线虫属(Nacobbus);针线虫,逸去长针线虫(Longidorus elongatus)和其它长针线虫属(Longidorus);钉线虫,Paratylenchus属;Lesion nematodes,落选短体线虫(Pratylenchusneglectus),穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans),Pratylenchus curvitatus,Pratylenchus goodeyi和其它短体线虫属(Pratylenchus);穿孔线虫(Burrowing nematodes),相似穿孔线虫(Radopholus similis)和其它穿孔线虫属(Radopholus);肾线虫(Reniform nematodes),强壮盘旋线虫(Rotylenchus robustus)和其它盘旋线虫属(Rotylenchus);Scutellonema属;残根线虫(Stubbyroot nematodes),原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus)和其它毛刺线虫属(Trichodorus),拟毛刺属(Paratrichiodorus);阻长线虫(Stunt nematodes),克莱顿矮化线虫(Tylenchorhynchusclaytoni),不定矮化线虫(Tylenchorhynchus dubius)和其它矮化线虫属(Tylenchorhynchus);柑橘线虫,小垫刃线虫属(Tylenchulus);剑线虫(Dagger nematodes),剑线虫属(Xiphinema);和其它植物寄生线虫物种。

式I化合物以及含有它们的组合物也可以用于杀软体动物作用，尤其是对抗鼻涕虫。可以通过本发明的方法和组合物控制的软体动物优选是腹足纲，更优选有肺目，甚至更优选蜗牛和鼻涕虫的软体动物，并且最优选地包括，例如，苹果螺科(Ampullariidae);Arion(A.ater,A.circumscriptus,A.hortensis,A.rufus);巴蜗牛科(Bradybaenidae)(Bradybaena fruticum);蜗牛(Cepaea)(C.hortensis,C.Nemoralis);ochlodina;Deroceras(D.agrestis,D.empiricorum,D.laeve,D.reticulatum);Discus(D.rotundatus);Euomphalia;Galba(G.trunculata);Helicelia(H.itala,H.obvia);Helicidae Helicigona arbustorum);Helicodiscus;Helix(H.aperta);Limax(L.cinereoniger,L.flavus,L.marginatus,L.maximus,L.tenellus);Lymnaea;Milax(M.gagates,M.marginatus,M.sowerbyi);Opeas;Pomacea(P.canaticulata);Vallonia和Zanitoides。根据本发明的组合物对于Deroceras例如Deroceras reticulatum尤其有效。

式I化合物以及含有它们的组合物尤其适于控制昆虫和/或线虫。而且式I化合物（尤其是表1.1-1.60中所公开的那些）以及含有它们的组合物尤其适于控制选自同翅目(Homoptera),鳞翅目(Lepidoptera),双翅目(Diptera),缨翅目(Thysanoptera)，和/或线虫纲（Nematoda）的害虫。

在本发明优选的实施方式中，式I化合物（例如表1.1-1.60中所公开的那些）及其组合物可以用于控制昆虫或蜘蛛(Arachnids)，尤其是鳞翅目(Lepidoptera),缨翅目(Thysanoptera),鞘翅目(Coleoptera)和/或同翅目(Homoptera)以及蜱螨目(Acarina)的蜘蛛(Arachnids)，例如实夜蛾属(Heliothis spp.),蓟马属(Thripsspp.),叶甲属(Diabrotica spp.),瘤蚜属(Myzus spp.),蚜属(Aphis spp.)，贪夜蛾属(Spodoptera spp.),菜蛾属(Plutellaspp.),和棉红蜘蛛属(Tetranychidae spp.)。

为了用于根据本发明的方法中，式I化合物可以被转化成常规的制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊剂、颗粒剂和直接可喷雾溶液。使用形式取决于具体的目的和施用方法。选择制剂和施用方法以确保在每种情况下根据本发明的式I化合物都具有精细且均匀的分布。

以已知的方式制备所述制剂（参见，例如，综述US 3,060,084,EP-A 707 445（对于液体浓缩物）,Browning,″Agglomeration″,Chemical Engineering,Dec.4,1967,147-48,Perry′s ChemicalEngineer′s Handbook,4th Ed.,McGraw-Hill,New York,1963,pages 8-57以及下列等等。WO 91/13546,US 4,172,714,US4,144,050,US 3,920,442,US 5,180,587,US 5,232,701,US5,208,030,GB 2,095,558,US 3,299,566,Klingman,Weed Controlas a Science,John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,Hance等人,Weed Control Handbook,8th Ed.,Blackwell ScientificPublications,Oxford,1989和Mollet,H.,Grubemann,A.,Formulation technology,Wiley VCH Verlag GmbH,Weinheim(Germany),2001,2.D.A.Knowles,Chemistry and Technology ofAgrochemical Formulations,Kluwer Academic Publishers,Dordrecht,1998(ISBN 0-7514-0443-8)），例如通过使用常规的适于农用化学品制剂的辅助剂扩展式I化合物，例如溶剂和/或载体，如果需要，使用乳化剂、表面活性剂和分散剂、防腐剂、消泡剂、防冻剂，对于种子处理制剂来说，还任选使用着色剂和/或粘合剂和/或胶凝剂。

适宜的溶剂/载体例如是：

-溶剂，例如水，芳香族溶剂（例如Solvesso产品，二甲苯等），石蜡（例如矿物馏分），醇（例如甲醇，丁醇，戊醇，苯甲醇），酮（例如环己酮，γ-丁内酯），吡咯烷酮（N-甲基-吡咯烷酮(NMP)，N-辛基吡咯烷酮(NOP)），乙酸酯（乙二醇二乙酸酯），乳酸烷基酯，内酯例如，γ-丁内酯，乙二醇，脂肪酸二甲基胺，脂肪酸和脂肪酸酯，甘油三酸酯，植物或动物来源的油以及改性油例如烷基化植物油。原则上，溶剂混合物也可以使用。

-载体，例如粉碎的天然材料和粉碎的合成材料，例如硅胶，精细粉碎的硅酸，硅酸盐，滑石，高岭土，镁质粘土，石灰石，石灰，白垩，胶块土，黄土，粘土，白云石，硅藻土，硫酸钙和硫酸镁，氧化镁，粉碎的合成材料，肥料，例如，硫酸铵，磷酸铵，硝酸铵，脲类和植物源产品，例如谷粉，树皮粉，木粉和果壳粉，纤维素粉以及其它固体载体。

适宜的乳化剂是非离子和阴离子乳化剂（例如聚氧乙烯脂肪醇醚，烷基磺酸酯和芳基磺酸酯）。

分散剂的实例是木质素-亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

适宜的表面活性剂是木质素磺酸，萘磺酸，羟苯磺酸，二丁基萘磺酸，烷基芳基磺酸酯，烷基硫酸酯，烷基磺酸酯，脂肪醇硫酸酯，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚的碱金属，碱土金属和铵盐，以及磺化萘和萘的衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，具有氧乙烯基辛基苯基醚，乙氧基化一辛基苯酚，辛基苯酚，壬基苯酚，烷基苯酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/环氧乙烷缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧笔洗，月桂醇聚乙二醇醚乙缩醛，山梨糖醇酯。

而且，制剂中还可以加入防冻剂例如甘油，乙二醇，丙二醇和杀菌剂。

适宜的消泡剂例如是基于硅或硬脂酸镁的消泡剂。

适宜的防腐剂例如是双氯酚和苄基醇半缩甲醛。

适宜的增稠剂是如下化合物，其赋予所述制剂以假塑性流动行为，即在静止时高粘度，在搅拌阶段低粘度。关于这点，能够被提到的商业增稠剂是，例如聚糖类，例如Xanthan Gum

(来自Kelco的Kelzan

),Rhodopol

23(Rhone Poulenc)或Veegum

(来自RT.Vanderbilt)，或有机层状硅酸盐类，例如Attaclay(来自Engelhardt)。

适用于根据本发明的分散体中的消泡剂是，例如，乳化硅油（例如，来自Rhodia的Silikon

SRE,Wacker或Rhodorsil

），长链醇，脂肪酸，有机氟化合物及其混合物。

可以加入抗微生物剂以稳定根据本发明的组合物，从而抵抗微生物的侵袭。

适宜的抗微生物剂是，例如，基于异噻唑酮类，例如来自Avecia(或Arch)的商标为Proxel

的或者来自Thor Chemie的商标为Acticide

RS以及来自Rohm和Haas的商标为Kathon

MK的上市化合物。

适宜的防冻剂是有机多元醇，例如乙二醇，丙二醇或甘油。这些通常基于活性化合物组合物的总重量，以不超过10％的重量使用，。

如果合适，根据本发明的活性化合物组合物可以含有1至5％重量的缓冲剂，基于所制备制剂的总量，以调节pH，所使用的缓冲剂的数量和种类取决于活性化合物或活性化合物们的化学性质。缓冲剂的实例是弱无机或有机酸的碱金属盐，例如，磷酸，硼酸，乙酸，丙酸，柠檬酸，富马酸，酒石酸，草酸和琥珀酸。

适于制备直接可喷雾溶液，乳化液，糊剂或油分散体的物质是中到高沸点的矿物油成分，例如煤油或柴油，以及煤焦油和植物或动物来源的油，脂肪族、环状以及芳香族烃，例如甲苯，二甲苯，石蜡，四氢萘，烷基化萘或它们的衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，环己酮，异佛尔酮，强极性溶剂，例如二甲基亚砜，N-甲基吡咯烷酮和水。

粉末，用于撒布的材料，和粉剂可以通过将活性物质与固体载体混合或者随附地研磨而制备。

颗粒剂，例如涂敷颗粒剂、浸渍颗粒剂和均化颗粒剂可以通过将活性成分与固体载体结合而制备。固体载体的实例是矿物土，例如硅胶，硅酸盐，滑石，高岭土，镁质粘土，石灰石，石灰，白垩，胶块土，黄土，粘土，白云石，硅藻土，硫酸钙，硫酸镁，氧化镁，粉碎的合成材料，肥料，例如，硫酸铵，磷酸铵，硝酸铵，脲类，和植物源产品，例如谷粉，树皮粉，木粉和果壳粉，纤维素粉以及其它固体载体。

通常，所述制剂包含0.01至95％重量，优选0.1至90％重量的活性成分。所述活性成分以90％至100％，优选95％至100％的纯度使用（根据NMR光谱）。

为了处理种子剂目的，个别的制剂可以被稀释2-10倍从而达到备用制剂的浓度，所述浓度为0.01至60％重量的活性化合物重量，优选0.1至40％重量。

式I化合物可以原样使用，以它们的制剂的形式使用，或者由其所制备的使用形式使用，例如以直接溶液，粉末，悬浮液或分散体，乳液，油分散体，糊剂，可起尘产品，用于撒布的材料，或颗粒剂的形式，通过喷雾，雾化，起尘，撒布或倾倒而使用。使用的形式完全取决于计划的目的；从而确保在所有情况下，实现活性化合物可能的最精细分布。

含水的使用形式可以由乳油，糊剂或可湿性粉剂（可喷雾粉末，油分散体）通过加入水而制备。为了制备乳液，糊剂或油分散体，可以在水中依靠润湿剂，粘着剂，分散剂或乳化剂均化原样物质或溶于油或溶剂中的物质。代替地，制备由活性物质，润湿剂，粘着剂，分散剂或乳化剂和，如果适当，溶剂或油组成的浓缩物也是可能的，并且这样的浓缩物适于用水稀释。

备用产品的活性成分浓度可以在相对宽的范围内变化。通常，它们为0.0001至10％，优选0.01至1％重量。活性成分还可以在极低体积的方法（ULV）中成功地使用，施用包含超过95％重量活性成分的制剂，或者甚至施用不含添加剂的活性成分都是可能的。

以下是制剂的实例：

1.用于用水稀释的产品。用于种子处理目的，这样的产品可以稀释或未稀释地施用到种子上。

A)水溶性浓缩物(SL,LS)

将10重量份的活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。作为一种代替方式，加入润湿剂或其它辅助剂。在用水稀释之后，活性化合物溶解，由此获得了具有10％（w/w）活性化合物的制剂。

B)可分散液剂(DC)

将20重量份活性化合物溶于70重量份环己酮中，加入10重量份分散剂，例如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释给出了一种分散体，由此获得了具有20％（w/w）活性化合物的制剂。

C)乳油(EC)

将15重量份活性化合物溶于7重量份二甲苯中，加入十二烷基苯磺酸钙和乙氧基化蓖麻油（各自为5重量份）。用水稀释给出了一种乳液，由此获得了具有15％（w/w）活性化合物的制剂。

D)乳液(EW,EO,ES)

将25重量份的活性成分溶于35重量份二甲苯中，加入十二烷基苯磺酸钙和乙氧基化蓖麻油（各自为5重量份）。通过乳化机械（例如Ultraturrax）将该混合物引入到30重量份的水中，并且制成均匀的乳液。用水稀释给出了一种乳液，由此获得了具有25％（w/w）活性化合物的制剂。

E)悬浮液(SC,OD,FS)

在激烈运转的球磨中，将20重量份活性化合物粉碎，加入10重量份分散剂，润湿剂和70重量份水或有机溶剂，从而给出精细的活性化合物悬浮液。用水稀释给出了一种稳定的活性化合物悬浮液，由此获得了具有20％（w/w）活性化合物的制剂。

F)水可分散性粒剂和水溶性颗粒剂(WG,SG)

将50重量份活性化合物精细研磨，加入50重量份分散剂和润湿剂，并且通过技术装置（例如挤出机，喷雾塔，流化床）按照水可分散或水溶性颗粒剂的方式制备。用水稀释给出了一种稳定的活性化合物分散体或溶液，由此获得了具有50％（w/w）活性化合物的制剂。

G)水可分散性粉末和水溶性粉末(WP,SP,SS,WS)

将75重量份活性化合物在转子-定子磨中研磨，加入25重量份的分散剂，润湿剂和硅胶。用水稀释给出了一种稳定的活性化合物分散体或溶液，由此获得了具有75％（w/w）活性化合物的制剂。

H)凝胶制剂(GF)

在激烈运转的球磨中，将20重量份活性化合物粉碎，加入10重量份分散剂，1重量份胶凝剂润湿剂和70重量份水或有机溶剂，从而给出精细的活性化合物悬浮液。用水稀释给出了一种稳定的活性化合物悬浮液，由此获得了具有20％（w/w）活性化合物的制剂。

2.用于叶片未稀释施用的产品。为了种子处理的目的，这样的产品可以稀释或未稀释地施用到种子上。

I)粉剂(DP,DS)

将5重量份活性化合物精细研磨，并且与95重量份精细粉碎的高岭土充分混合。这样给出了一种可起尘的产品，其具有5％（w/w）的活性化合物。

J)颗粒剂(GR,FG,GG,MG)

将0.5重量份活性化合物精细研磨，并且与95.5重量份的载体结合，由此获得了具有0.5％（w/w）活性化合物的制剂。目前的方法是挤出，喷雾干燥或流化床。这样给出了用于叶片用途未稀释施用的颗粒剂。

K)ULV溶液(UL)

将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂，例如二甲苯中。这样给出了具有10％（w/w）活性化合物的产品，其被未稀释地施用，以用于叶片用途。

相应地，本文中也提供了如下制剂形式的组合物，所述制剂包含如第一方面所定义的式I化合物和一种或多种常规制剂惰性成分；尤其优选的是种子处理组合物。

多种油，润湿剂，佐剂，除草剂，杀真菌剂，其它杀虫剂或杀菌剂可以被加入到本发明的化合物中，如果合适，在马上使用之前（槽混）。这些试剂通常以1:10至10:1的重量比与根据本发明的试剂混合。

式I化合物及其组合物可以与其它活性成分一起施用，例如与其它杀虫剂，杀昆虫剂，杀真菌剂，除草剂，肥料，例如硝酸铵，尿素，碳酸钾，和过磷酸盐，植物毒素和植物生长调节剂，安全剂和杀线虫剂。这些额外的成分可以顺序地使用或者与上述活性成分结合使用，如果合适，在马上使用之前（槽混）或以制剂产品的形式提供（预混）。例如，可以在用其它活性成分处理之前或之后，用包含式I化合物的组合物喷雾所述植物。通常，以槽混或预混组合物的形式将包括式I化合物的活性成分组合物用于种子处理应用中。

每种额外的活性成分可以1:10至10:1的重量比与式I化合物混合。在含有两种或多种额外活性成分和式I化合物的情况下，任意两种活性成分（包括式I化合物）的重量比可以为1:10至10:1。由此获得的组合物通常产生更广泛的杀虫谱作用。

以下列表(M&F)的杀虫剂可以与根据本发明的式I化合物一起使用，并且可能产生潜在的协同作用，这些内容是用来例举可能的组合形式，但不构成任何限制。

M.1.有机（硫代）磷酸盐：乙酰甲胺磷,甲基吡噁磷,保棉磷,毒死蜱,甲基毒死蜱,毒虫畏,二嗪磷,敌敌畏,百治磷,乐果,乙拌磷,乙硫磷,杀螟硫磷,倍硫磷,噁唑磷,马拉硫磷,甲胺磷,杀扑磷,甲基-对硫磷,速灭磷,久效磷,亚砜磷,对氧磷,对硫磷,稻丰散,伏杀硫磷,亚胺硫磷,磷胺,甲拌磷,辛硫磷,甲基嘧啶磷,丙溴磷,丙硫磷,硫丙磷,杀虫畏,特丁磷,三唑磷,敌百虫;

M.2.氨基甲酸酯：棉铃威,涕灭威,噁虫威,丙硫克百威,甲萘威,克百威,丁硫克百威,苯氧威,呋线威,甲硫威,灭多威,杀线威,抗蚜威,残杀威,硫双威,唑蚜威;

M.3.拟除虫菊酯：烯丙菊酯,联苯菊酯,氟氯氰菊酯,氯氟氰菊酯,苯醚氰菊酯,氯氰菊酯,α-氯氰菊酯,β-氯氰菊酯,ξ-氯氰菊酯,溴氰菊酯,右旋烯炔菊酯,S-氰戊菊酯,醚菊酯,甲氰菊酯,氰戊菊酯,炔咪菊酯,λ-氯氟氰菊酯,氯菊酯,右旋炔丙菊酯,除虫菊酯I和II,苄呋菊酯,氟硅菊酯,Τ-氟胺氰菊酯,七氟菊酯,胺菊酯,四溴菊酯,四氟苯菊酯,丙氟菊酯,四氟甲醚菊酯;

M.4.生长调节剂：a)壳质合成抑制剂：苯甲酰脲：氟啶脲,除虫脲,氟环脲,氟虫脲,氟铃脲,虱螨脲,氟酰脲,氟苯脲,杀铃脲;噻嗪酮,苯虫醚,噻螨酮,乙螨唑,四螨嗪;b)蜕皮激素拮抗剂：氯虫酰肼,甲氧虫酰肼,虫酰肼,印楝素;c)保幼激素：吡丙醚,烯虫酯,苯氧威;d)脂质生物合成抑制剂：螺螨酯,螺甲螨酯,螺虫乙酯;

M.5.烟碱受体激动剂/拮抗剂化合物：噻虫胺,呋虫胺,吡虫啉,噻虫嗪,烯啶虫胺,啶虫脒,噻虫啉和AKD-1022;

M.6.GABA拮抗剂化合物：乙酰虫腈,硫丹,乙虫腈,氟虫腈,甲烯氟虫腈,吡嗪氟虫腈,吡啶氟虫腈,式I²的苯基吡唑化合物

M.7.大环内酯杀昆虫剂：阿维菌素,埃玛菌素,弥拜菌素,lepimectin,多杀菌素;

M.8.METI I化合物：喹螨醚,哒螨灵,吡螨胺,唑虫酰胺,嘧虫胺;

M.9.METI Il和III化合物：灭螨醌,fluacyprim,氟蚁腙;

M.10.解偶连化合物：溴虫腈;

M.11.氧化磷酸化抑制剂化合物：三环锡,丁醚脲,苯丁锡,炔螨特;

M.12.脱毛阻断化合物：灭蝇胺;

M.13.混合功能的氧化酶抑制剂化合物：增效醚;

M.14.钠通道阻断剂化合物：茚虫威,氰氟虫腙;

M.15.多种类型：双甲脒,benclothiaz,联苯肼酯,杀螟丹,氟啶虫酰,啶虫丙醚,吡蚜酮,硫磺,杀虫环,氟虫酰胺,苯腈吡螨酯,吡氟硫磷,丁氟螨酯,amidoflumet,pyrifluquinazon,式I³的氨基喹唑啉酮化合物

N-R′-2,2-二卤代-1-R″环-丙烷甲酰胺-2-(2,6-二氯代-α,α,α-三-氟代-对甲苯基)腙或N-R′-2,2-二(R″′)丙酰胺-2-(2,6-二氯代-α,α,α-三氟代-对甲苯基)腙，其中R′是甲基或乙基，卤代是氯代或溴代，R″是氢或甲基和R″′是甲基或乙基;邻氨基苯甲酰胺化合物如氯虫苯甲酰胺或式I⁴的化合物

如JP 2002 284608,WO 02/89579,WO 02/90320,WO 02/90321,WO 04/06677,WO 04/20399,JP 2004 99597,WO 05/68423,WO05/68432或WO 05/63694中所描述的丙二腈化合物，尤其是如下丙二腈化合物CF₃(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF₂H,CF₃(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF₂H,CF₃(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF₃)2F,CF₃(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF₂)3CF3,CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF₂H,CF₃(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)₃CF3,CF₃(CF₂)2CH2C(CN)2CH2(CF₂)₃CF2H,和CF₃CF₂CH2C(CN)2CH2(CF2)₃CF₂H;以及式I⁵的化合物

如WO 07/101601中所描述。

在其它出版物中，商购可获得的M群化合物可以在ThePesticide Manual,13^th Edition,British Crop Protection Council(2003)中找到。

式I²的硫代酰胺及其制备已经描述在WO 98/28279中。Lepimectin由Agro Project,PJB Publications Ltd,November 2004而已知。Benclothiaz及其制备已经描述在EP-A1 454621中。杀扑磷和对氧磷以及它们的制备已经描述在Farm Chemicals Handbook,Volume 88,Meister Publishing Company,2001中。乙酰虫腈及其制备已经描述在WO 98/28277中。氰氟虫腙及其制备已经描述在EP-A1 462 456中。吡氟硫磷已经描述在Pesticide Science 54,1988,p.237-243和US4822779中。吡嗪氟虫腈及其制备已经描述在JP 2002193709和WO01/00614中。吡啶氟虫腈及其制备已经描述在WO 98/45274和US6335357中。Amidoflumet及其制备已经描述在US 6221890和JP21010907中。嘧虫胺及其制备已经描述在WO 03/007717和WO03/007718中。丁氟螨酯及其制备已经描述在WO 04/080180中。式I³的氨基喹唑啉酮化合物已经描述在EP A 109 7932中作为式I⁴中的一员或作为chloranthraniliprole，邻氨基苯甲酰胺和它们的制备已经描述在WO 01/70671;WO 02/48137;WO 03/24222,WO 03/15518,WO04/67528;WO 04/33468;和WO 05/1 18552中。丙二腈化合物CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H,F3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF₂H,CF₃(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF₃)2F,F₃(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF₂)3CF 3,CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF₂H,F₃(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)₃CF3,CF₃(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF₂H,和F₃CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF₂H已经描述在WO 05/63694中。

杀真菌混合对是选自群F的那些，所述群F由如下内容组成：

F.1酰基丙氨酸甲酯，例如苯霜灵,甲霜灵,呋酰胺,噁霜灵;

F.2胺衍生物，例如杀螟丹,多果定,十二环吗啉,丁苯吗啉,苯锈啶,双胍辛乙酸盐,双胍辛胺,螺噁茂胺,十三吗啉;

F.3苯胺并嘧啶，例如嘧霉胺,嘧菌胺或cyrodinyl;

F.4抗生素，例如环乙酰亚胺,灰黄霉素,春雷霉素,多马霉素,多抗霉素或链霉素;

F.5唑，例如联苯三唑醇,溴代康唑,环丙唑醇,苯醚甲环唑,二硝基康唑,氟环唑,腈苯唑,氟铃脲康唑,氟硅唑,己唑醇,抑霉唑,叶菌唑,腈菌唑,戊菌唑,丙环唑,咪酰胺,丙硫菌唑,戊唑醇,三唑酮,三唑醇,氟菌唑,灭菌唑,粉唑醇;

F.6二甲酰亚胺，例如异菌脲,甲菌利,腐霉利,乙烯菌核利;

F.7二硫代氨基甲酸盐，例如福美铁,代森钠,代森锰,代森锰锌,metam,代森联,丙森锌,代森福美锌,福美双,福美锌,代森锌;

F.8杂环化合物，例如敌菌灵,苯菌灵,烟酰胺,多菌灵,萎锈灵,氧化萎锈灵,氰霜唑,棉隆,二氰蒽醌,噁唑菌酮,fenamidon,氯苯嘧啶醇,麦穗宁,氟酰胺,呋吡菌胺,稻瘟灵,灭锈胺,氟苯嘧啶醇,烯丙苯噻唑,丙氧喹啉,啶斑肟,咯喹酮,苯氧喹啉,硅噻菌胺,噻菌灵,噻氟菌胺,甲基硫菌灵,噻酰菌胺,三环唑,嗪氨灵;

F.9铜杀真菌剂，例如波尔多液,乙酸铜,王铜,碱性硫酸铜;

F.10硝基苯衍生物，例如乐杀螨,二硝巴豆酸酯,消螨通,硝基邻苯二甲酸异丙酯;

F.11苯基吡咯，例如拌种咯或咯菌腈;

F.12甲氧丙烯酸酯类（strobilurins），例如嘧菌酯,醚菌胺,氟嘧菌酯,醚菌酯,苯氧菌胺,肟醚菌胺,啶氧菌酯或肟菌酯;

F.13次磺酸衍生物，例如敌菌丹,克菌丹,苯氟磺胺,灭菌丹,甲苯氟磺胺;

F.14 cinnemamides和类似物，例如烯酰吗啉,氟酰菌胺或氟吗啉;

F.15硫磺和其它杀真菌剂，例如活化酯,苯噻菌胺酯,环丙酰菌胺,百菌清,环氟苄酰胺,霜脲氰,棉隆,哒菌酮,双氯氰菌胺,乙霉威,敌瘟磷,噻唑菌胺,环酰菌胺,三苯基乙酸锡,氰菌胺,嘧菌腙,氟啶胺,乙磷,乙磷铝,异丙菌胺,六氯苯,metrafenon,戊菌隆,霜霉威,四氯苯酞,甲基立枯磷,五氯硝基苯,苯酰菌胺。

在其它方面中，本发明涉及包含如上所定义的式I化合物和一种或多种常规制剂辅助剂的组合物。

在另一方面中，本发明涉及包含如上所定义的式I化合物和一种或多种活性成分，以及任选的一种或多种常规制剂辅助剂的组合物。

相应地，本文也提供了包含如第一方面所定义的式I化合物和一种或多种活性成分，例如其它杀虫剂（如以上列表M和/或F中所描述的），杀昆虫剂，杀真菌剂，除草剂，肥料，例如硝酸铵，尿素，碳酸钾，和过磷酸盐，植物毒素和植物生长调节剂，安全剂和杀线虫剂，以及任选的一种或多种常规制剂惰性成分的组合物；尤其优选的是种子处理组合物。

可以将所述有害动物，即昆虫、蜘蛛(arachnids)和线虫，所述植物、种子，植物生长于其中的土壤或水与本发明的一种或多种式I化合物或其组合物通过本领域已知的任意施用方法接触。

式I化合物或其杀虫组合物可以用于保护生长的植物和作物免受有害动物，尤其是昆虫、螨虫或蜘蛛(arachnids)的侵袭或侵染，所述保护通过将所述植物/作物与杀虫有效量的式I化合物接触而实现。根据本发明的活性成分可以被用于控制，即包含或破坏，上述类型的害虫，具体就是出现在植物，尤其是农业、园艺和林业中的有用植物和观赏植物上的，或者是这些植物的器官上的，例如果实，花，叶，茎，块茎，种子或根，在一些情况下甚至是在对这些害虫保留保护作用的之间之后形成的植物器官。术语“作物”是指生长和收获的作物。

适宜的目标作物具体是，谷类，例如小麦，大麦，黑麦，燕麦，稻米，玉米（饲料玉米和产糖玉米/甜玉米和田野玉米）或高梁，甜菜，例如糖用或饲料甜菜；果实，例如仁果，核果或软果，例如苹果，梨，李子，桃，香蕉，杏仁，樱桃或浆果，例如草莓，树莓或黑莓；豆类作物，例如豆（beans），扁豆，豌豆或大豆；油料作物，例如油籽油菜，芥末，罂粟，橄榄，向日葵，椰子，蓖麻，可可或地面坚果；葫芦，例如南瓜，黄瓜或甜瓜；纤维植物，例如棉花，亚麻，大麻或黄麻；柑橘属水果，例如桔子，柠檬，葡萄柚或橘子；蔬菜，例如菠菜，莴苣，芦笋，卷心菜，生菜（iceberg），胡萝卜，洋葱，番茄，马铃薯或柿子椒；樟科，例如鳄梨，肉桂或樟脑；以及烟草，坚果，咖啡，茄子，甘蔗，茶叶，胡椒，葡萄藤，蛇麻槽，车前科，橡胶植物，草坪，草皮，牧草，和观赏植物，例如矮牵牛花，老鹤草/天竺葵，三色紫罗兰和凤仙花。

另外，式I化合物也可以用于处理植物的种子，由于繁殖，其中包括基因工程方法的原因，所述种子需要耐受除草剂或杀真菌剂或杀昆虫剂的作用。

例如，作为常规繁殖方法或基因工程的结果，已经提到的作物能够耐受除草剂，如溴苯腈或除草剂抑制剂类（例如，HPPD抑制剂，ALS抑制剂，例如氟嘧磺隆，氟磺隆和三氟啶磺隆，EPSPS（5-烯醇-丙酮酸-莽草酸-3-磷酸酯-合酶）抑制剂，GS（谷氨酸合成酶）抑制剂）。已经提到的通过常规繁殖（突变）方法对咪唑啉酮类例如甲氧咪草烟耐受的作物的实例是Clearfield

夏油菜(Canola)。已经提到的通过基因工程方法耐受除草剂或除草剂类的作物实例包括草甘膦-和草铵膦-耐受玉米变种，其可以商品名RoundupReady

和LibertyLink商购获得。

此外，式I化合物也可以用于处理植物和种子，相对于现存植物中普遍存在的特征其具有改性的特征，这可以通过例如传统的繁殖方法和/或突变株生成或者通过重组步骤产生。例如，为了改性植物中合成的淀粉的目的，很多案例已经描述了作物植物的重组改性（例如WO92/11376,WO 92/14827,WO 91/19806），或者为了获得具有改性脂肪酸组成的基因修饰作物植物（WO 91/13972）。

而且，通过将目标害虫，其食物供给，栖息地，繁殖场所或其所在地与杀虫有效量的式I化合物接触可以控制动物害虫。这样，可以在害虫侵染所在地，生长作物或收获作物之前或之后进行施用。

本发明的化合物也可以预防性地施加到预计将要产生害虫的地点。式I化合物也可以通过将所述植物与杀虫有效量的式I化合物接触而用于保护生长植物免受害虫的侵袭或侵染。同样，“接触”包括直接接触（直接将化合物/组合物施加到害虫和/或植物上——通常施加到植物的种子、叶、茎或根上）和间接接触（将化合物/组合物施加到害虫和/或植物的所在地）。

“所在地”意思是指害虫或寄生虫在其中生长或可以生长的栖息地，繁殖场所，植物，种子，土壤，地域，材料或环境。

通常，“杀虫有效量”意思是指对目标有机体生长产生明显效果所需活性成分的量，所述效果包括坏疽，死亡，延迟，预防以及去除，破坏或者逐渐减少其发生和活性的效果。所述杀虫有效量可以根据本发明所使用各种化合物/组合物进行变化。组合物的杀虫有效量也根据主要条件例如期望的杀虫效果和持续时间，天气，目标物种，所在地，施用方式等进行变化。

式I化合物通过接触（例如通过土壤，玻璃，墙，床上用品，地毯，植物部分或动物部分）和摄取（饵剂或植物部分）都是有效的。

在用于对抗蚂蚁，白蚁科(termites)，黄蜂，苍蝇，蚊子，蟋蟀或蜚蠊科(cockroaches)时，式I化合物优选用于饵剂组合物中。

饵剂可以是液体、固体或半固体制品（例如凝胶）。固体饵剂可以以适于各自施用的多种形状和形式形成，例如，颗粒状，块状，棒状，盘状。液体饵剂可以被填充到多种装置中以确保正确的施用，例如开口容器，喷雾装置，滴灌来源或蒸发来源。凝胶可以是基于含水或含油基质的，并且可以配制以满足粘性，保湿性或老化特性方面的具体条件。

组合物中使用的饵剂是具有足够吸引力以引诱昆虫将其食用的产品，所述昆虫例如是蚂蚁，白蚁科(termites)，黄蜂，苍蝇，蚊子，蟋蟀等或蜚蠊科(cockroaches)。可以通过使用饲喂刺激物或性信息素类来操纵所述吸引力。食物刺激物可以从如下内容中选择，例如，但不排他，动物和/或植物蛋白质（肉粉，鱼粉，血粉，昆虫机体，蛋黄），动物和/或植物来源的脂肪和油或单-、寡-或聚有机糖类，尤其是蔗糖，乳糖，果糖，右旋糖，葡萄糖，淀粉，胶质，甚至蜜糖或蜂蜜。新鲜或腐败的果实部分，作物，植物，动物，昆虫或其具体部分也可以充当饲喂刺激物。已知性信息素对于昆虫来说是更加特异性的。具体的信息素描述在文献中并且是本领域技术人员已知的。

式I化合物作为气溶胶（例如在喷雾罐中），油喷雾或泵喷雾的制剂非常适于非专业用户控制害虫，例如苍蝇，蚤目(fleas)，蜱，蚊子或蜚蠊科(cockroaches)。气溶胶配方优选由活性化合物，溶剂，如果合适，稳定剂以及如果需要，推进剂组成，所述溶剂例如是低级醇（例如甲醇，乙醇，丙醇，丁醇），酮（例如乙酮，甲基乙基酮），沸点范围大约在50至250℃的石蜡基烃（例如煤油），二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，二甲基亚砜，芳香烃，例如甲苯，二甲苯，水，其它辅助剂，例如乳化剂，例如山梨糖单油酸酯，具有3-7摩尔环氧乙烷的油烯基乙氧基化物，脂肪醇乙氧基化物，芳香油，例如轻质油，中级脂肪酸与低级醇的酯，芳香族羰基化合物，所述稳定剂例如是苯甲酸钠，两性表面活性剂，低级环氧化物，原甲酸三乙酯，所述推进剂例如是丙烷，丁烷，氮气，压缩空气，二甲基醚，二氧化碳，一氧化二氮或这些其它的混合物。

所述油喷雾制剂不同于气溶胶配方，其不施用推进剂。

式I化合物及其各自的组合物也可以用于蚊子和熏蒸盘，发烟筒，蒸发盘或长效蒸发盘，以及用于捕蛾纸，捕蛾板或其它无需加热的蒸发系统中。

式I化合物及其各自的组合物控制通过昆虫传播的传染疾病（例如疟疾，登革热和黄热病，淋巴丝虫病（lymphatic filariasis）以及利什曼病（leishmaniasis））的方法包括，使用用于施加到纤维，织物，针织品，无纺布，编织材料或箔片和防水油布上的杀昆虫组合物，处理棚屋和住宅的表面，空气喷雾和浸染窗帘，帐篷，衣物，床上用品，捕蝇器等，所述杀昆虫组合物优选包含一种包括杀昆虫剂，任选的驱避剂和至少一种粘合剂的混合物。适宜的推进剂例如是N,N-二乙基-间-甲苯酰胺(DEET),N₁N-二乙基苯乙酰胺(DEPA),1-(3-环己-1-基-羰基)-2-甲基胡椒碱,(2-羟基甲基环己基)乙酸内酯,2-乙基-1,3-己二醇,避纹酮,methylneodecanamide(MNDA),非用于昆虫控制的拟除虫菊酯例如{(+/-)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代环戊-2-(+)-烯基-(+)-反式-chrysantemate(Es-生物烯丙菊酯),衍生自或等同于植物提取物的驱避剂如柠檬精油,丁子香酚,(+)-Eucamalol(1),(-)-i-epi-eucamalol或来自例如如下植物的植物粗提物：斑皮桉（Eucalyptus maculata）,单叶蔓荆（Vitex rotundifolia）,Cymbopogan martinii,Cymbopogan citratus(柠檬草),Cymopogannartdus(citronella)。适宜的粘合剂选自，例如脂肪酸乙烯基酯（例如乙酸乙烯基酯和叔碳酸乙烯酯），醇的丙烯酸和甲基丙烯酸酯例如丙烯酸丁酯，2-乙基己基丙烯酸酯和丙烯酸甲酯，单-和二-乙烯基化不饱和烃例如苯乙烯，以及脂肪族二烯例如丁二烯的聚合物和共聚物。

窗帘和床上用品的浸染通常通过将纺织材料浸入到杀昆虫剂的乳液或分散体中或者将杀虫剂喷雾到所述用品上而进行的。

式I化合物及其组合物可以用于保护木材，例如树木，木版栅栏，枕木等，以及建筑物，例如住宅，外屋，工程，还有建筑材料，家具，皮革，纤维，乙烯基制品，电线和电缆等免受蚂蚁和/或白蚁科(termites)的侵袭，以及用于控制蚂蚁和/或白蚁科不危害作物或人类（例如，当害虫侵袭到住宅以及公共设施中时）。为了保护木材，不仅将式I化合物施用到周围的土壤表面或者表层土壤中，还可以将其施用到堆叠制品例如地下混凝土表面，地下室柱子，横梁，夹板，家具等，木材制品例如颗粒板，半板等，乙烯基制品例如涂敷的电线，乙烯基片，绝热材料例如苯乙烯泡沫等上。在施用对抗蚂蚁危害作物或人类的情况下，将本发明的蚂蚁控制剂施用到作物或其周围的土壤上，或者直接施用到蚂蚁的巢穴等。

使用根据本发明式I化合物及其组合物的其它领域是储藏品和储藏室的保护，原材料例如木头，纺织品，地板覆盖物或建筑物的保护，以及用于卫生部门，尤其是用于保护人，宠物和生产性家畜免受上述类型的害虫侵袭。

本发明还涉及在作物保护中控制害虫的方法，或者保护种子，植物，植物部分和/或在抵抗害虫破坏之后长出的植物器官的方法，所述方法包括将以上定义的式I化合物或其组合物施用到害虫，植物，种子，植物部分和/或植物器官和/或其各自的环境中。

在另一方面中，本发明涉及包含以上定义的式I化合物的种子。

在其它方面中，独立于其它实施方式，本发明涉及控制害虫的方法，所述方法包括将以上定义的化合物施用到害虫，保护的材料和/或其环境中。在优选的实施方式中，以上提到的所述方法中的材料选自原材料，例如木头，纺织品，地板覆盖物或建筑材料。在其它的优选实施方式中，控制以上提到的昆虫，从而免于其破坏储藏品。在另一个优选实施方式中，在卫生部门控制以上提到的害虫，尤其是保护人，宠物和生产性家畜。

在卫生部门中，式I化合物及其组合物适于控制外寄生虫例如硬蜱，软蜱，家畜螨(mites)，庄稼螨(mites)，苍蝇(叮和舔)，寄生的苍蝇幼虫(larvae),虱，发虱，鸟虱和蚤目(fleas)。

这样的寄生虫的实例是：

Anoplurida目：血虱属(Haematopinus spp.),长颚虱属(Linognathus spp.),人虱属(pediculus spp.)和Phtirus spp.,管虱属(solenopotes spp.)。

Mallophagida目：毛羽虱属(trimenopon spp.),Menopon spp.,巨羽虱属(trinoton spp.),牛羽虱属(bovicola spp.),Werneckiella spp.,Lepikentron spp.,Damalina spp.,啮毛虱属(Trichodectes spp.)和猫羽虱属(felicola spp.)。

双翅目(diptera)以及Nematocerina和Brachycerina科，例如伊蚊属(aedes spp.),按蚊属(anopheles spp.),库蚊属(culexspp.),蚋属(simulium spp.),真蚋属(eusimulium spp.),白蛉属(phlebotomus spp.),Lutzomyia spp.,库蠓属(culicoides spp.),斑虻属(chrysops spp.),瘤虻属(hybomitra spp.),黄虻属(atylotus spp.),虻属(tabanus spp.),麻虻属(haematopota spp.),Philipomyia spp.,蜂虱蝇属(braula spp.),家蝇属(musca spp.),齿股蝇属(hydrotaea spp.),螫蝇属(stomoxys spp.),角蝇属(haematobia spp.),莫蝇属(morellia spp.),厕蝇属(fannia spp.),舌蝇属(glossina spp.),丽蝇属(calliphora spp.),绿蝇属(lucilia spp.),Chrysomyia spp.,污蝇属(wohlfahrtia spp.),麻蝇属(sarcophaga spp.),狂蝇属(oestrus spp.),皮蝇属(hypoderma spp.),胃蝇属(gasterophilus spp.),虱蝇属(hippobosca spp.),Lipoptena spp.和蜱蝇属(melophagus spp.)。

Siphonapterida目，例如蚤属(pulex spp.),栉首蚤属(ctenocephalides spp.),客蚤属(xenopsylla spp.),角叶蚤属(ceratophyllus spp.)。

异翅亚目(heteropterida)，例如臭虫属(cimex spp.),椎猎蝽属(triatoma spp.),红猎蝽属(Rhodnius spp.),Panstrongylusspp.。

Blattarida目，例如东方蜚蠊(blatta orientalis),美洲大蠊(periplaneta americana),Blattelagermanica和Supella spp.。

Acaria(Acarida)亚纲和Meta-和Meso-stigmata目，例如锐缘蜱属(argas spp.),钝缘蜱属(ornithodorus spp.),残喙蜱属(otobius spp.),硬蜱属(ixodes spp.),花蜱属(amblyomma spp.),牛蜱属(boophilus spp.),革蜱属(dermacentor spp.),Haemophysalis spp.,璃眼蜱属(hyalomma spp.),扇头蜱属(rhipicephalus spp.),皮刺螨属(dermanyssus spp.),刺利螨属(raillietia spp.),肺刺螨属(pneumonyssus spp.),胸孔螨属(sternostoma spp.)和瓦螨属(varroa spp.)。

辐螨亚目(actinedida)(前气门亚目(prostigmata))和粉螨目(acaridida)(无气门亚目(astigmata))，例如蜂跗线螨属(acarapisspp.),姬螯螨属(cheyletiella spp.),Ornithocheyletia spp.,肉螨属(myobia spp.),Psorergatesspp.,蠕形螨属(demodex spp.),恙螨属(trombicula spp.),Listrophorus spp.,粉螨属(acarusspp.),食酪螨属(tyrophagus spp.),嗜木螨属(caloglyphus spp.),颈下螨属(hypodectes spp.),翅螨属(pterolichus spp.),瘙螨属(psoroptes spp.),痒螨属(chorioptes spp.),耳螨属(otodectesspp.),疥螨属(sarcoptes spp.),痂螨属(notoedres spp.),疙螨属(knemidocoptes spp.),胞螨属(cytodites spp.)和皮膜螨属(laminosioptes spp.)。

式I化合物及其组合物也适于保护如下材料免受昆虫侵染：例如木头，纺织品，塑料，粘合剂，胶水，油漆，纸张，以及卡片，皮革，地板覆盖物和建筑物。

在土壤处理或者施用到害虫栖息地或巢穴的情况下，活性成分的质量范围为0.0001至500g每100m²，优选0.001至20g每100m²。

用于保护材料的常规施用率是，例如0.01g至1000g的式I化合物每m²处理的材料，期望的是0.1g至50g每m²。

用于浸入材料的杀昆虫组合物通常含有0.001至95重量％，优选0.1至45重量％，并且更优选1至25重量％的至少一种驱避剂和/或杀昆虫剂。

用于饵剂组合物中时，活性成分的一般含量是0.001重量％至15重量％，期望的是0.001重量％至5％重量％的式I化合物。

用于喷雾组合物中时，活性成分的含量为0.001至80重量％，优选0.01至50重量％并且最优选0.01至15重量％。

用于处理作物植物时，本发明活性成分的施用率可以在0.1g至4000g每公顷的范围内，期望的是25g至600g每公顷，更期望的是50g至500g每公顷。

式I化合物用于保护种子例如免受土壤害虫的侵袭，以及保护所产生的植物根，芽和叶免受土壤害虫和叶片昆虫的侵袭是特别有效的。优选保护所产生的植物根和芽。更优选保护所产生的植物芽免受刺吸昆虫的侵袭，其中最优选的是保护其免受蚜虫(aphids)的侵袭。

本发明因此包括一种保护种子例如免受昆虫尤其是土壤昆虫侵袭的方法，以及保护秧苗的根，芽（shoots）和叶免受昆虫尤其是土壤和叶片昆虫侵袭的方法，所述方法包括例如将种子在播种之前和/或催芽之后与通式I化合物或其盐接触。特别优选的是保护植物的根，芽和/或叶的方法，更优选的是保护植物的根，芽和/或叶免受刺吸昆虫侵袭的方法，最优选的是保护植物的芽免受蚜虫侵袭的方法。

术语“种子”包括种子和所有种类的植物繁殖体，其包括但不限于实生种子，种子块，吸根（suckers），玉米粒，鳞茎，果实，块茎，谷物，根茎，切块，伐条等，在优选的实施方式中其意思是实生种子。

本发明还包括用式I化合物涂敷或含有式I化合物的种子。

术语“用其涂敷和/或含有”通常表示在施用时活性成分大部分在种子的表面上，虽然根据施用的方法有较多或较少的成分可以渗入到种子材料中。当将所述种子产品种植或再种植时，其可以吸收活性成分。

种子处理包括本领域已知的所有适宜的种子处理技术，例如种子包衣，种子涂敷，种子起尘，种子浸湿和种子粒化。式I化合物的种子处理施用可以在播种之前或播种期间/种植种子期间通过任何已知的方法进行，例如喷雾或将种子起尘。

用于种子处理特别有效的组合物是例如：

A可溶性浓缩物(SL,LS) D乳液(EW,EO,ES)

E悬浮液(SC,OD,FS)

F水可分散性粒剂和水溶性颗粒剂(WG,SG)

G水可分散性粉末和水溶性粉末(WP,SP,WS)

H凝胶制剂(GF) I粉剂(DP,DS)

传统的种子处理制剂包括例如可流动性浓缩物FS，溶液LS，用于干处理的粉末DS，用于浆料处理的水可分散粉剂WS，水溶性粉末SS,乳液ES和EC以及凝胶制剂GF。这些制剂可以稀释或未稀释地施用到种子上。施用到种子上可以通过在播种之前直接施用到种子上而进行，或者在催芽之后进行。也可以在播种期间进行施用。

在优选的实施方式中，将FS制剂用于种子处理。通常，FS制剂可以包含1-800g/l的活性成分，1-200g/l的表面活性剂，0至200g/l的防冻剂，0至400g/l的粘合剂，0至200g/l的颜料和补足1升的溶剂，优选水。

尤其优选的用于种子处理的式I化合物的FS制剂通常包含0.1至80％重量（1至800g/l）的活性成分，0.1至20％重量（1至200g/l）的至少一种表面活性剂，例如0.05至5％重量的润湿剂和0.5至15％重量的分散剂，至多20％重量，例如5至20％的防冻剂，0至15％重量，例如1至15％重量的颜料和/或染料，0至40％重量，例如1至40％重量的粘合剂（粘着剂/粘附剂），任选的至多5％重量，例如0.1至5％重量的增稠剂，任选的0.1至2％的消泡剂，和任选的例如数量为0.01至1％重量防腐剂例如抗微生物剂，抗氧化剂等，以及补足100％重量的填料/载体。

种子处理制剂还可以额外地包含粘合剂和任选的着色剂。

可以加入粘合剂以改善处理之后活性材料对种子的粘附性。适宜的粘合剂是嵌段共聚物EO/PO表面活性剂，以及聚乙烯基醇，聚乙烯基吡咯烷酮，聚丙烯酸酯，聚甲基丙烯酸酯，聚丁烯，聚异丁烯，聚苯乙烯，聚乙烯胺，聚乙烯酰胺，聚乙烯亚胺（Lupasol

Polymin

），聚醚，聚脲，聚乙烯基乙酸酯，甲基纤维素，以及衍生自这些聚合物的共聚物。

任选地，制剂中也可以包括着色剂。用于种子处理制剂的适宜的着色剂或染料是罗丹明B,C.I.颜料红1 12,C.I.溶剂红1,颜料蓝15:4,颜料蓝15:3,颜料蓝15:2,颜料蓝15:1,颜料蓝80,颜料黄1,颜料黄13,颜料红1 12,颜料红48:2,颜料红48:1,颜料红57:1,颜料红53:1,颜料橙43,颜料橙34,颜料橙5,颜料绿36,颜料绿7,颜料白6,颜料褐25,碱性紫10,碱性紫49,酸性红51,酸性红52,酸性红14,酸性蓝9,酸性黄23,碱性红10,碱性红108。胶凝剂的实例是角叉菜胶（Satiagel

）。

在种子处理中，式I化合物的施用率通常是0.1g至10kg每100kg种子，优选1g至5kg每100kg种子，更优选1g至1000g每100kg种子并且尤其是1g至200g每100kg种子。

本发明因此还涉及包含本文所定义的式I化合物或其农业上有用的盐（或用其处理）的种子。式I化合物或其农业上有用的盐的量通常在0.1g至10kg每100kg种子内变化，优选1g至5kg每100kg种子，尤其是1g至1000g每100kg种子。对于具体的作物，例如莴苣，该比例可以更高。

因此，用式I化合物处理过的材料是指任意材料，例如种子，木头，用品。

在本发明的各个方面和实施方式中，“基本上由……组成”及其变形是“包含”及其变形的优选实施方式，并且“由……组成”及其变形是“基本上由……组成”及其变形的优选实施方式。

以下实施例是以例举的方式给出的，并且不是对本发明的限定。

实施例

实施例I1:2-溴代-3-硝基-苯酚的制备

将2-氨基-3-硝基苯酚（商购获得）（24.6g,160mmol）悬浮在水（150ml）和二氧六环（75ml）的混合物中。在80℃下滴加氢溴酸（48％,85ml）。在回流温度下将混合物搅拌30分钟，然后冷却至0℃。滴加亚硝酸钠（11.04g,160mmol）的水（100ml）溶液，并且在0℃下将反应混合物搅拌1小时。将该反应混合物滴加到CuBr（26.4g,184mmol）的水（150ml）和氢溴酸（48％,85ml）的溶液中。在0℃下将所产生的悬浮液搅拌30分钟并且在60℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温，用水稀释并且用乙酸乙酯萃取三次。通过硫酸钠干燥合并的有机相，并且浓缩。残余物通过硅胶上的柱色谱纯化（洗脱液：二氯甲烷/环己烷7:3），从而得到黄色固体2-溴代-3-硝基-苯酚（19.5g,56％的产率）。¹H-NMR（CDCl₃,400MHz）:7.50（d,1H）,7.35（t,1H）,7.25（d,1H）,6.05（s,1H）ppm。

实施例I2:2-溴代-1-二氟代甲氧基-3-硝基-苯的制备

向氯代二氟代乙酸钠（1.29g,8.5mmol）和K₂CO₃在DMF（5ml）和水（1.3ml）的混合物中加入溶于DMF（5ml）中的2-溴代-3-硝基-苯酚（0.5g,2.3mmol），然后在氩气气氛下加热至100℃，并且搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温，用水稀释并且用乙酸乙酯萃取三次。通过硫酸钠干燥合并的有机相，并且浓缩，从而产生纯净形式的2-溴代-1-二氟代甲氧基-3-硝基-苯（0.56g,91％的产率）。¹H-NMR（CDCl₃,400MHz）:7.65（m,1H）,7.45（m,2H）,6.60（t,1H）ppm。

实施例I3:2-二氟代甲氧基-6-硝基-苯甲腈的制备

在微波炉中，在200℃下，将2-溴代-1-二氟代甲氧基-3-硝基-苯（1g,3.7mmol）,CuCN（0.40g,4.5mmol）和LiBr（0.32g,3.7mmol）在四氢呋喃（10ml）中的混合物加热40分钟。将该反应混合物冷却至环境温度，用甲苯稀释并且用溴化钠水溶液（1M）和亚硫酸氢钠水溶液（饱和的）洗涤。通过硫酸钠干燥有机相并且浓缩。残余物通过HPLC纯化，从而得到2-二氟代甲氧基-6-硝基苯甲腈（0.67g,84％的产率）。¹H-NMR（CDCl₃,400MHz）:8.20（d,1H）,7.85（t,1H）,7.75（d,1H）,6.75（t,1H）ppm。

实施例I4:2-氨基-6-二氟代甲氧基-苯甲腈的制备

向2-二氟代甲氧基-6-硝基-苯甲腈（4.0g,14.9mmol）（实施例I3）的异丙醇（100ml）溶液中加入氯化锡（II）（10.2g,53.6mmol）。缓慢加入浓盐酸水溶液（14.4ml），并且将反应混合物加热至回流30分钟。将该反应混合物冷却至室温，用水稀释，并且通过加入NaOH（2M）将pH调节到10。用乙酸乙酯将该混合物萃取三次。通过硫酸钠干燥合并的有机相，并且浓缩，从而产生纯净形式的2-氨基-6-二氟代甲氧基-苯甲腈（3.32g,93％的产率）。¹H-NMR（CDCl₃,400MHz）:7.05（t,1H）,6.65（d,1H）,6.55（t,1H）,6.50（t,1H）,4.25（s,br,2H）ppm。

实施例I5:2-氰基-3-二氟代甲氧基-苯磺酰氯的制备

将2-氨基-6-二氟代甲氧基-苯甲腈（6.4g,35mmol）溶于冰醋酸（50ml）中。在环境温度下滴加盐酸（37％,12.7g）。将该混合物冷却至5℃，并且滴加亚硝酸钠（2.5g,36.4mmol）的水（8ml）溶液。将反应混合物在0℃下搅拌1小时。在环境温度下将所产生的重氮盐溶液滴加到在环境温度下用二氧化硫饱和的冰醋酸（100ml）和CuCl₂（2.18g,16.2mmol）水（5ml）溶液的混合物中。将所产生的混合物在环境温度下搅拌2小时。将该反应混合物倾倒入冰/水中，并且用二氯甲烷萃取三次。通过硫酸钠干燥合并的有机相，并且浓缩，从而获得2-氰基-3-二氟代甲氧基-苯磺酰氯（8.5g,91％的产率），其不进行进一步的纯化而可以直接使用。¹H-NMR（CDCl₃,400MHz）:8.10（d,1H）,7.85（t,1H）,7.75（d,1H）,6.75（t,1H）ppm。

实施例I6:合成磺酰胺的一般方法

通过将氨基衍生物（0.5mmol），例如6,6-二甲基-4,5,6,7-四氢-苯并呋喃-4-基胺溶于乙腈（2ml）制备溶液A。通过将2-氰基-3-二氟代甲氧基-苯磺酰氯（1mmol）溶于已经（8ml）制备溶液B。

将溶液A（0.2ml,50μmol）置于孔中，并且加入溶液B（0.2ml,25μmol）。将混合物在环境温度下搅拌16小时。用乙腈（0.2ml）稀释该混合物，然后通过HPLC纯化，从而获得期望的化合物。

使用此一般方法制备如下表P中的化合物。

LC-MS分析中使用如下方法：

方法A：采用如下HPLC梯度条件（溶剂A：0.1％甲酸的水/乙腈（9:1）溶液和溶剂B：0.1％甲酸的乙腈溶液）的方法（Waters Alliance2795 LC）

柱类型：Waters Atlantis dc18;柱长：20mm;柱内径：3mm;粒径：3微米;温度40℃。

方法B：采用如下HPLC梯度条件（溶剂A：0.1％甲酸的水溶液和溶剂B：0.1％甲酸的乙腈溶液）的方法（Agilent 1100 Series）

方法C：采用如下HPLC梯度条件（溶剂A：0.05％甲酸的水溶液和溶剂B：0.04％甲酸的乙腈/甲醇（4:1，v/v）溶液）的方法（HewlettPackard Series 1100）

柱类型：Phenomenex Gemini C18;柱长：30mm;柱内径：3mm;粒径：3微米;温度60℃。

表P:制备和表征的下式化合物列表

在如下测试中，筛选配制的式I化合物溶液相对于未处理的对照品的生物活性效果。

生物学实施例:

B1:桃蚜(myzus persicae)(green peach aphid)(混龄种群，药袋测试)

在24孔微孔板的每个孔中都填充0.6ml 30％蔗糖溶液，其含有12.5ppm的测试化合物。为了制备药袋，用拉伸的石蜡封口膜覆盖所述孔，并且用混合种群的桃蚜(myzus persicae)进行感染。感染6天后，检查样品的死亡率（摄食活性）。

化合物P1.1,P1.2,P1.3,P1.4,P1.6,P1.7,P1.8,P1.10,P1.11,P1.12,P1.14,P1.15,P1.16,P1.17,P1.19,P1.20,P1.21,P1.22,P1.23,P1.24,P1.25,P1.26,P1.29,P1.30,.P1.31和P1.39给出了对桃蚜(myzus persicae)至少80％的控制。

B2:桃蚜(myzus persicae)(green peach aphid)(混合种群，摄食/残余接触活性，预防性)

将向日葵叶盘置于24孔微孔板中的琼脂上并且用200ppm的测试溶液喷雾。干燥之后，用混龄的蚜虫种群感染叶盘。孵化6天之后，检查样品的死亡率和特殊效果（例如植物毒性）。

化合物P1.3,P1.8,P1.12,P1.16,P1.18,P1.19,P1.22,P1.25,P1.26,P1.30,P1.31,P1.32,P1.33,P1.34,P1.35,P1.36,P1.37,P1.38,P1.39,P1.41和P1.47给出了对桃蚜(myzuspersicae)至少80％的控制。

B3:桃蚜(myzus persicae)(green peach aphid)(混合种群，系统的/摄食活性，治疗性)

将被混龄蚜虫种群感染的豌豆秧苗的根直接置于24ppm的测试溶液中。引入6天后，检查样品的死亡率和对植物的特殊效果。

化合物P1.3,P1.8,P1.12,P1.16,P1.18,P1.19,P1.22,P1.25,P1.26,P1.27,P1.29,P1.30,P1.31,P1.32,P1.34,P1.34,P1.37,P1.38,P1.39,P1.40,P1.41,P1.42,P1.43,P1.44,P1.45,P1.46和P1.47给出了对桃蚜(myzus persicae)至少80％的控制。

Claims

1.式I化合物

其中

W是N,NO或C-R³;

X是N,NO或C-R⁴;

Y是N,NO或C-R⁵;

R¹是H；

R⁶是具有5-至14-员双环的环系，所述双环可以是未取代的或者是被1、2或3个彼此独立地选自卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基的取代基取代，

R²是卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基；

R³、R⁴和R⁵是H,

和/或其盐。

2.根据权利要求1所述的化合物，其中W、X和Y分别是C-R³、C-R⁴和C-R⁵，其中R³、R⁴和R⁵是H。

3.根据权利要求1所述的化合物，其中W是CH;X是CH或N;Y是C-H;R²是卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基;R¹是H;并且R⁶是具有5-至14-员双环的环系，所述双环可以是未取代的或者被1、2或3个基团取代，所述基团彼此独立地选自卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基。

4.根据权利要求1、2或3任一项所述的化合物，其中（i）具有5-至14-员双环的环系。

5.一种包含权利要求1至4任意一项所定义的式I化合物和一种或多种常规制剂辅助剂的组合物。

6.一种包含权利要求1至4任意一项所定义的式I化合物，和一种或多种活性成分，以及任选的一种或多种常规制剂辅助剂的组合物。

7.一种在作物保护中控制害虫或者保护种子、植物、植物部分和/或之后长出的植物器官抵抗害虫破坏的方法，所述方法包括将权利要求1至4任意一项定义的式I化合物或其组合物施用到害虫、植物、种子、植物部分和/或植物器官和/或其各自的环境中。

8.一种包含权利要求1至4任一项定义的式I化合物的种子。

9.一种控制害虫的方法，所述方法包含将权利要求1至4任意一项定义的化合物施用到害虫、保护的材料和/或其环境中。

10.根据权利要求9所述的方法，其中所述材料选自原材料，例如木材、织物、地板覆盖物和建筑材料。

11.根据权利要求9所述的方法，其中控制所述害虫，从而免于其破坏储藏物。

12.根据权利要求9所述的方法，其中在卫生领域控制所述害虫，尤其是保护人、宠物和生产性家畜。