ES2339159T3 - Isotiazolpiridin-3-ilenaminas para combatir las plagas animales. - Google Patents
Isotiazolpiridin-3-ilenaminas para combatir las plagas animales. Download PDFInfo
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Abstract
El compuesto dsotiazolpiridin-3-ilenamina de la fórmula I **(Ver fórmula)** donde n es 2; X es N, N-O ó C-R5; Y es N, N-O o C-R6; Z es C-R7; con la condición que una de las variables X o Y, por lo menos una y no más de una, es N ó NO; W es C, que es ya sea conectado a N1 con un enlace doble y a N2 con un enlace sencillo o conectado a N2 con un enlace doble y aN1 con un enlace sencillo si W se conecta a N1 con un enlace sencillo y a N2 con un enlace doble, N2 es portado solamente el R2 sustituyente y sin el R3 sustituyente. En este caso, R2 es hidrógeno, y R1 se selecciona del grupo que consiste del grupo seleccionado que consiste de hidrógeno, C(=O)-R8, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C10, alcoxi C1-C10 ó cicloalquilo C3C10, en donde los cinco radicales mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o puede llevar 1, 2 o 3 radicales, independientemente de otros cada uno seleccionado del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquilsulfinilo C1-C10, alquilsulfonilo C1-C10, haloalcoxi C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alcoxicarbonilo C1-C10, (alquilo C1-C10)amino, di-(alquilo C1-C10)amino, cicloalquilo C3C10 y fenilo, esto es posible para fenilo no sustituido, parcialmente o completamente halogenado y/o para portar 1, 2 o 3 sustituyentes, independientemente de otros seleccionado del grupo que consiste de alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; si W se conecta a N2 con un enlace sencillo y a N1 con un enlace doble, N1 no se lleva R1, En este caso, R2 y R3 son, de otros, seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, C(=O)-R8, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C10, alcoxi C1-C10 ó cicloalquilo C3C10, en donde los los cinco radicales mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o puede llevar 1, 2 o 3 radicales, independientemente de otros cada uno seleccionado del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi C1-C10, C1-C10-alquitio, alquilsulfinilo C1-C10, alquilsulfonilo C1-C10, haloalcoxi C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alcoxicarbonilo C1-C10, (alquilo C1-C10)amino, di-( alquilo C1-C10)amino, cicloalquilo C3C10 y fenilo, esto es posible para fenilo no sustituido, parcialmente o completamente halogenado y/o puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes, independientemente seleccionado de otro grupo que consiste de alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; ó R2 y R3 junto con el nitrógeno adyacente de 3 a 10 miembros del anillo, opcionalmente sustituyente por 1, 2 o 3 radicales C1-C5-alquilo, en donde el anillo puede contener, en adición a los miembros del anillo nitrógeno y carbono, 1, 2 o 3 heteroátomos como miembros del anillo seleccionado del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre, un grupo SO, SO2 ó N-R9; R4 es hidrógeno, nitro, ciano, azido, amino, halógeno, sulfonilamino, sulfenilamino, sulfinilamino, C(=O)R9, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, C1-C6-aliltio, (alquilo C1-C6)amino, di(C1-C8-alquil)amino, C2-C6-alquilsulfinilo, alquilsulfenilo C1-C6 o alquilsulfonilo C1-C6, en donde once radicales mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o puede llevar 1, 2 o 3 radicales, seleccionados del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, haloalquiltio C1-C4, (alcoxi C1-C4)carbonilo, (alquilo C1-C4)amino, di(alquilo C1-C4)amino, cicloalquilo C3-C8 y fenilo, esto es posible para fenilo no sustituido parcialmente o completamente halogenado y/o puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes, independientemente seleccionado de otro grupo que consiste de alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; R5, R6 y R7 son independientemente seleccionados de otro grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquilo C1-C4-alquiltio, alquilo C1-C4-alquil-sufinilo, alquilo C1-C4sulfonilo, haloalcoxi C1-C4, C1-C4-haloalquiltio, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, (alcoxi C1-C4)carbonilo, amino (alquilo C1-C4)amino, di(alquilo C1-C4)amino, aminocarbonilo, (alquilo C1-C4)aminocarbonilo, di(alquilo C1-C4)aminocarbonilo, sulfonilo, sulfonilamino, sulfenilamino, sulfanilamino y C(=O)-R11; R8 es alquilo C1-C6, arilo, aril- alquilo C1-C4, heteroarilo de 3 a 7 miembros o heteroaril-alquilo C1-C4, en donde el anillo heteroarilo contiene como miembros del anillo 1,2 o 3 heteroátomos, seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre, un grupo SO, SO2 o N-R12, en donde R12 es hidrógeno o alquilo C1-C4; heterociclilo de 3 a 7 miembros o heterociclil-alquilo C1-C4, en donde el anillo heterocíclico contiene como miembros del anillo 1,2 o 3 heteroátomos, seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre un grupo SO, SO2 o N-R13, en donde, R13 es hidrógeno o alquilo C1-C4; y en donde los átomos de carbono de los anillos heterocíclicos pueden ser no sustituidos o sustituidos por por 1 o 2 grupos alquilo C1-C4; R9 es hidrógeno o alquilo C1-C4 R10 y R11, independientemente de otro, son hidrógeno, hidroxi, alcoxiamino C1-C10, alquilo C1-C4, arilo, aril-alquilo C1-C4, heteroarilo de 3 a 7 miembros o heteroaril-alquilo C1-C4, en donde el anillo heteroarilo contiene como miembros del anillo 1, 2 o 3 heteroátomos, seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre un grupo SO, SO2 o N-R13, en donde R13 es hidrógeno o alquilo C1-C4; heterociclilo de 3 a 7 miembros o heterociclyl alquilo C1-C4, en donde el anillo heterocíclico contiene 1, 2 o 3 heteroátomos, seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre, un grupo SO, SO2 o N-R14, en donde R14 es hidrógeno o alquilo C1-C4; y en donde los átomos de carbono de los anillos heterocíclicos pueden ser no sustituidos o sustituidos por por 1 o 2 grupos alquilo C1-C4; y/o las sales agrícolamente aceptables de los mismos.
Description
Isotiazolpiridin-3-ilenaminas
para combatir las plagas animales.
La presente invención se relaciona con el
compuesto
Isotiazolpiridin-3-ilenamina y con
sales del mismo que son agrícolamente adecuadas y con composiciones
que comprenden tal compuesto. La invención también se relaciona con
el uso del compuesto
Isotiazolpiridin-3-ilenamina, de sus
sales o de composiciones que comprenden estos para combatir la
plaga animal.
La plaga animal destruye los cultivos en
crecimiento y las cosechas y ataca las viviendas de madera y
estructuras comerciales, que causan una gran pérdida económica al
suministro de alimentos y a la propiedad. Mientras se conoce un
gran número de agentes pesticidas, debido a la capacidad de las
plagas objetivo de desarrollar resistencia a dichos agentes, hay
una necesidad continua de nuevos agentes para combatir las plagas de
los animales. En particular, las plagas animales tales como
insectos y acaricidas son difíciles de controlar de manera
eficaz.
La EP-A 33984 describe
iminosacarinas que tienen actividad aficida. Su actividad, sin
embargo, no es satisfactoria. Se describen compuestos similares en
BR 8004671.
Es por lo tanto un objeto de la presente
invención proporcionar compuestos que tienen una buena actividad
pesticida, especialmente contra la dificultad para el control de
insectos y acaricidas.
Se ha encontrado que estos objetivos se
resuelven por el compuesto
Isotiazolpiridin-3-ilenamina de las
fórmulas isoméricas generales I.
en
donde
- n
- es 0, 1, o 2
- X
- es N, NO o C-R^{5}
- Y
- es N, NO o C-R^{6}
- Z
- es N, NO o C-R^{7}
\vskip1.000000\baselineskip
Con la condición que una de las variables X, Y,
Z por lo menos una y no más que una es N o NO y las otras dos
variables son opcionalmente carbonos sustituidos.
W es C, que se conecta a N^{1} con un enlace
doble y a N^{2} con un enlace sencillo o conectado a N^{2} con
un enlace doble y a N^{1} con un enlace sencillo.
La
Isotiazolpiridin-3-ilenamina de la
presente invención se representan por las siguientes dos fórmulas
isoméricas IA y formula IB:
Se representa la fórmula isomérica IA, si W se
conecta a N^{1} con un enlace sencillo y a N^{2} con un enlace
doble, luego N^{2} lleva solo el sustituyente R^{2} y no el
sustituyente R^{3}. En este caso, R^{2} es hidrógeno, y
R^{1} se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno,
C(=O)-R^{8}, alquilo
C_{1}-C_{10}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{10}, alcoxi
C_{1}-C_{10} o cicloalquilo C_{3}C_{10}, en
donde los cinco radicales mencionados anteriormente pueden ser no
sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o pueden
llevar 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno del otro cada uno
se selecciona del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi
C_{1}-C_{10}, alquiltio
C_{1}-C_{10}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{10}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{10}, haloalcoxi
C_{1}-C_{10}, haloalquiltio
C_{1}-C_{10}, alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{10}, (alquilo
C_{1}-C_{10})amino, di-(alquilo
C_{1}-C_{10})amino, cicloalquilo
C_{3}C_{10} y fenilo, esto es posible para fenilo no sustituido,
parcial o completamente halogendo y/o llevar 1, 2 o 3
sustituyentes, independientemente uno del otro cada uno se
selecciona del grupo que consiste de alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4} y haloalcoxi
C_{1}-C_{4}.
Se representa la fórmula isomérica IB, si W se
conecta a N^{2} con un enlace sencillo y a N^{1} con un enlace
doble, luego N^{1} no lleva el sustituyente R^{1}. En este caso,
R^{2} y R^{3} son, independientemente uno del otro,
seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno,
C(=O)-R^{8}, alquilo
C_{1}-C_{10},alquenilo
C_{2}-C_{6},alquinilo
C_{2}-C_{10}, alcoxi
C_{1}-C_{10} o cicloalquilo C_{3}C_{10}, en
donde los cinco radicales mencionados anteriormente pueden ser no
sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o pueden
llevar 1, 2 o 3 radicales, independientemente uno del otro cada uno
se selecciona del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi
C_{1}-C_{10}, alquiltio
C_{1}-C_{10}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{10}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{10}, haloalcoxi
C_{1}-C_{10}, haloalquiltio
C_{1}-C_{10},alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{10}, (alquilo
C_{1}-C_{10})amino, di-(alquilo
C_{1}-C_{10})amino, cicloalquilo
C_{3}C_{10} y fenilo, es posible para el fenilo ser no
sustituido, parcial o completamente halogenado y/o llevar 1, 2 o 3
sustituyentes, independientemente uno del otro cada uno se
selecciona del grupo que consiste de alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4} y haloalcoxi
C_{1}-C_{4}; o
R^{2} y R^{3} junto con el nitrógeno
adyacente forman un anillo de 3 a 10 miembros, preferiblemente a 3
a 6-miembros del anillo, opcionalmente sustituido
por 1, 2 o 3 radicales alquilo C_{1}-C_{5}, en
donde el anillo pueden contener, en adición al nitrógeno y carbono
miembros en el anillo, 1, 2 o 3 heteroátomos como miembros del
anillo seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno,
azufre, un grupo SO, SO_{2} o N-R^{9};
R^{4} es hidrógeno, nitro, ciano, azido,
amino, halógeno, sulfonilamino, sulfenilamino, sulfinilamino,
C(=O)R^{10}, alquilo C_{1}-C_{6},
alquenilo C_{2}-C_{6},alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{8}, alcoxi
C_{1}-C_{6}, alquiltio
C_{1}-C_{6}, (alquilo
C_{1}-C_{6})amino, di(alquilo
C_{1}-C_{6})amino, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{6}, alquilsulfenilo
C_{1}-C_{6} o alquilsulfonilo
C_{1}-C_{6}, en donde los once radicales
mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente o
completamente halogenados y/o pueden llevar 1, 2 o 3 radicales,
seleccionado del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalcoxi
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, (alcoxi
C_{1}-C_{4})carbonilo, (alquilo
C_{1}-C_{4})amino, di(alquilo
C_{1}-C_{4})amino, cicloalquilo
C_{3}-C_{8} y fenilo, esto es posible para
fenilo no sustituido, parcial o completamente halogendo y/o llevar
1, 2 o 3 sustituyentes, independientemente uno del otro cada uno se
selecciona del grupo que consiste de alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4} y haloalcoxi
C_{1}-C_{4};
R^{5}, R^{6} y R^{7} son
independientemente uno del otro cada uno se selecciona del grupo que
consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, alquilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{8}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalcoxi
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, (alcoxi
C_{1}-C_{4})carbonilo, amino, (alquilo
C_{1}-C_{4})amino, di(alquilo
C_{1}-C_{4})amino, aminocarbonilo,
(alquilo C_{1}-C_{4})aminocarbonilo,
di(alquilo
C_{1}-C_{4})aminocarbonilo, sulfonilo,
sulfonilamino, sulfenilamino, sulfanilamino y
C(=O)-R^{11};
R^{8} es alquilo
C_{1}-C_{6}, arilo, aril-alquilo
C_{1}-C_{4}, heteroarilo de 3 a 7 miembros o
heteroaril-alquilo C_{1}-C_{4},
en donde el anillo heteroarilo contiene como miembros del anillo 1,
2 o 3 heteroátomos, seleccionados del grupo que consiste de
nitrógeno, oxígeno, azufre, un grupo SO, SO_{2} o
N-R^{12}, en donde R^{12} es hidrógeno o
alquilo C_{1}-C_{4};
heterociclilo de 3 a 7 miembros o
heterociclil-alquilo
C_{1}-C_{4}, en donde el anillo heterocíclico
contiene como miembros del anillo 1, 2 o 3 heteroátomos,
seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre,
un grupo SO, SO_{2} o N-R^{13}, en donde
R^{13} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}; y
en donde los átomos de carbono de los anillos heterocíclicos pueden
ser no sustituidos o sustituidos por 1 o 2 grupos alquilo
C_{1}-C_{4};
R^{9} es hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4}
R^{10} y R^{11}, independientemente uno del
otro son hidrógeno, hidroxi, alcoxi
C_{1}-C_{6}, amino, alquilo
C_{1}-C_{4}, arilo, aril-alquilo
C_{1}-C_{4},
heteroarilo de 3 a 7 miembros o
heteroaril-alquilo C_{1}-C_{4},
en donde el anillo heteroarilo contiene como miembros del anillo 1,
2 o 3 heteroátomos, seleccionados del grupo que consiste de
nitrógeno, oxígeno, azufre, un grupo SO, SO_{2} o
N-R^{14},
en donde R^{14} es hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4}; heterociclilo de 3 a 7 miembros o
heterociclil alquilo C_{1}-C_{4}, en donde el
anillo heterocíclico contiene 1, 2 o 3 heteroátomos, seleccionados
del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre, un grupo SO,
SO_{2} o N-R^{15},
en donde R^{15} es hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4}; y en donde los átomos de carbono de
los anillos heterocíclicos pueden ser no sustituidos o sustituidos
por 1 o 2 grupos alquilo C_{1}-C_{4}; y/o las
sales agrícolamente aceptables de los mismos.
Los compuestos de la fórmula I y sus sales
agrícolamente aceptables son altamente activas contra la plaga
animal, es decir artrópodos y nemátodos perjudiciales, especialmente
contra control difícil de insectos y acaricidas.
De acuerdo con lo anterior, la presente
invención se relaciona con el compuesto
Isotiazolpiridin-3-ilenamina de la
fórmula general I y a sus sales agrícolamente útiles.
Más aún, la presente invención se relaciona
con:
- -
- composiciones agrícolas que comprenden tal unan cantidad de por lo menos un derivado de los compuestos de Isotiazolpiridin-3-ilenamina de la fórmula I y/o por lo menos una sal agrícolamente útil de I y por lo menos un sólido inerte y/o portador sólido agronómicamente aceptable que tiene una acción pesticida y, si se desea, por lo menos una tensoactivo; - El uso de los compuestos I y/o sus sales para combatir la plaga animal; y
- -
- Un método de combatir la plaga animal que comprende poner en contacto la plaga animal, su hábitat, lugar de incubación, suministro de alimento, planta, semilla, suelo, área, material o medio ambiente en el que se hacen crecer o pueden crecer las plagas animales, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios a ser protegidos de ataque o infestación animal con una cantidad pesticidamente efectiva de por lo menos un compuesto de la fórmula I y/o por lo menos una sal agrícolamente aceptable del mismo, como se define aquí, y con
- -
- Un método para proteger los cultivos de ataque o infestación por la plaga animal, que comprende poner en contacto un cultivo con una cantidad pesticidamente efectiva de por lo menos un compuesto de la fórmula I y/o por lo menos una sal del mismo.
- -
- Un método para la protección de semillas de insectos del suelo y de las raíces de plántulas y brotes contra los insectos que comprende poner en contacto las semillas antes siembra y/o después de pregerminación con un compuesto de la fórmula I y/o por lo menos una sal agrícolamente aceptable del mismo.
\vskip1.000000\baselineskip
En los sustituyentes R^{1} a R^{15} los
compuestos de la fórmula general I pueden tener uno o más centros
de quiralidad, En cada caso ellos están presentes como mezclas de
enantiómeros o diastereómeros. La presente invención proporciona
los enantiómeros o diastereómeros puros o mezclas del mismo. Los
compuestos de la fórmula general I pueden también existir en la
forma de diferentes tautómeros si R^{5}, R^{6} o R^{7} son
amino. La invención comprende los tautómeros únicos, si se pueden
separar, así como también las mezclas de tautómeros.
Las sales de los compuestos de la fórmula I son
preferiblemente sales agrícolamente y/o veterinariamente aceptables.
Ellas se pueden formar en un método habitual, por ejemplo al hacer
reaccionar el compuesto con un ácido del anión en cuestión si el
compuesto de la fórmula I tiene una funcionalidad básica o al hacer
reaccionar un compuesto acídico de la fórmula I con una base
adecuada.
Las sales agrícolamente útiles son especialmente
las sales de aquellos cationes o las sales de adición ácida de
aquellos cationes y aniones, respectivamente, no tienen ningún
efecto adverso en la acción de los compuestos de acuerdo con la
presente invención. Los cationes adecuados son en particular los
iones de los metales alcalinos, preferiblemente litio, sodio y
potasio, de metal de tierra alcalinas, preferiblemente calcio,
magnesio y bario, y de los metales de transición, preferiblemente
manganeso, cobre, zinc y hierro, y también amonio (NH_{4}^{+})
y amonio sustituido en los que uno a cuatro de los átomos de
hidrógeno se reemplazan por alquilo
C_{1}-C_{4}, hidroxialquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4}-alquilo
C_{1}-C_{4}, hidroxi- alcoxi
C_{1}-C_{4}-alquilo
C_{1}-C_{4}, fenilo o bencilo. Ejemplos de iones
amonio sustituidos comprenden metilamonio, isopropilamonio,
dimetilamonio, diisopropilamonio, trimetilamonio, tetrametilamonio,
tetraetilamonio, tetrabutilamonio,
2-hidroxietilamonio,
2-(2-hidroxietoxi)etil-amonio,
bis(2-hidroxietil) amonio,
benciltrimetilamonio y benciltrietilamonio, adicionalmente iones de
fosfonio, iones de sulfonio, preferiblemente tri(alquilo
C_{1}-C_{4})sulfonio, y iones de
sulfoxonio, preferiblemente tri(alquilo
C_{1}-C_{4})sulfoxonio.
Los aniones de sales de adición ácido son
principalmente cloruro, bromuro, fluoruro, hidrógeno sulfato,
sulfato, dihidrógeno fosfato, hidrógeno fosfato, fosfato, nitrato,
hidrógeno carbonato, carbonato, hexafluorosilicato,
hexafluorofosfato, benzoato, y los aniones de ácidos alcanoicos
C_{1}-C_{4}, preferiblemente formato, acetato,
propionato y butirato. Se pueden formar al hacer reaccionar los
compuestos de las fórmulas Ia y Ib con un ácido del anión
correspondiente, preferiblemente de ácido clorhídrico, ácido
bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico o ácido nítrico.
Por el término "sales veterinariamente
aceptables" se entiende las sales de aniones de que se conocen y
se aceptan en la técnica para la formación de sales para uso
veterinario. Las sales de adición ácida adecuadas, por ejemplo
formadas por los compuestos de la fórmula I que contienen un átomo
de nitrógeno básico, por ejemplo un grupo amino, incluyen sales con
ácidos inorgánicos, por ejemplo clorhidratos, sulfatos, fosfatos, y
nitratos y sales de ácidos orgánicos por ejemplo ácido acético,
ácido maleico, ácido dimaleico, ácido fumárico, ácido difumárico,
ácido metano sulfónico, ácido metano sulfónico, y ácido
succínico.
Los grupos funcionales orgánicos mencionados en
las anteriores definiciones de las variables son similares al
término halógeno - los términos colectivos para los listados
individuales de los miembros del grupo.
El prefijo C_{n}-C_{m}
indica en cada caso el número posible de átomos de carbono en el
grupo.
"Halógeno" se tomará por significar, cloro,
bromo y yodo, en particular flúor y cloro.
El término "parcial o completamente
halogenado" se tomará por significar que 1 o más, por ejemplo 1,
2, 3, 4 o 5 o todos los átomos de hidrógeno de un radical dado se
han reemplazado por un átomo de halógeno, en particular por flúor o
cloro.
El término "alquilo
C_{n}-C_{m}" como se utiliza aquí (y también
en alquilamino C_{n}-C_{m},
di-alquilamino C_{n}-C_{m},
alquilaminocarbonilo C_{n}-C_{m},
di-(alquilamino C_{n}-C_{m})carbonilo,
alquiltio C_{n}-C_{m}, alquilsulfinilo
C_{n}-C_{m} y alquilsulfonilo
C_{n}-C_{m}) se refiere a un grupo hidrocarburo
saturado ramificado o no ramificado que tiene n a m, por ejemplo 1 a
10 átomos de carbono, preferiblemente 1 a 6 átomos de carbono, por
ejemplo metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo,
butilo, 1-metilpropilo,
2-metilpropilo, 1,1-dimetiletilo,
pentilo, 1-metilbutilo,
2-metilbutilo, 3-metilbutilo,
2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo,
hexilo, 1,1-dimetilpropilo,
1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo,
2-metilpentilo, 3-metilpentilo,
4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo,
1,2-dimetilbutilo,
1,3-dimetilbutilo,
2,2-dimetilbutilo,
2,3-dimetilbutilo,
3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo,
2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo,
1,2,2-trimetilpropilo,
1-etil-1-metilpropilo,
1-etil-2-metilpropilo,
heptilo, octilo, 2-etilhexilo, nonilo y decilo y
sus isómeros. alquilo C_{1}-C_{4} significa por
ejemplo metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo,
butilo, 1-metilpropilo,
2-metilpropilo o
1,1-dimetiletilo.
El término "haloalquilo
C_{n}-C_{m}" como se utiliza aquí (y también
en haloalquilsulfinilo C_{n}-C_{m} y
haloalquilsulfonilo C_{n}-C_{m}) se refiere a un
grupo alquilo de cadena recta o ramificada que tiene n a m átomos
de carbono, por ejemplo 1 a 10 en particular 1 a 6 átomos de carbono
(como se mencionó anteriormente), donde algunos o todos de los
átomos de hidrógeno en estos grupos se pueden reemplazar por átomos
de halógeno como se mencionó, por ejemplo haloalquilo
C_{1}-C_{4}, tal como clorometilo, bromometilo,
diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo,
trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo,
clorodifluorometilo, 1-cloroetilo,
1-bromoetilo, 1-fluoroetilo,
2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo,
2,2,2-trifluoroetilo,
2-cloro-2-fluoroetilo,
2-cloro-2,2-difluoroetilo,
2,2-dicloro-2-fluoroetilo,
2,2,2-tricloroetilo, pentafluoroetilo y similares.
El término haloalquilo C_{1}-C_{10} en
particular comprende fluoroalquilo C_{1}-C_{2},
que es sinónimo con metilo o etilo, en donde 1, 2, 3, 4 o 5 átomos
de hidrógeno se sustituyen por átomos de flúor, tal como
fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo,
1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo,
2,2-difluoroetilo,
2,2,2-trifluoroetilo y pentafluorometilo.
En forma similar, "alcoxi
C_{n}-C_{m}" y "alquiltio
C_{n}-C_{m}" (o alquilsulfenilo
C_{n}-C_{m}, respectivamente) se refiere a
grupos alquilo de cadena recta o ramificada que tienen n a m átomos
de carbono, por ejemplo 1 a 10, en particular 1 a 6 o 1 a 4 átomos
de carbono (como se mencionó anteriormente) unido a enlaces de
oxígeno o azufre, respectivamente, en cualquier enlace en el grupo
alquilo. Ejemplos incluyen alcoxi C_{1}-C_{4}
tal como metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi,
sec-butoxi, isobutoxi y terc-butoxi,
alquiltio C_{1}-C_{4} adicionales tales como
metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio, y
n-butiltio.
De acuerdo con lo anterior, los términos
"haloalcoxi C_{n}-C_{m}" y "haloalquiltio
C_{n}-C_{m}" (o haloalquilsulfenilo
C_{n}-C_{m}, respectivamente) se refiere a
grupos alquilo de cadena recta o ramificada que tienen n a m átomos
de carbono, por ejemplo 1 a 10, en particular 1 a 6 o 1 a 4 átomos
de carbono (como se mencionó anteriormente) unido a ligadores de
oxígeno o azufre, respectivamente, en cualquier enlace en el grupo
alquilo, donde algunos o todos de los átomos de hidrógeno en estos
grupos se pueden reemplazar por átomos de halógeno como se
mencionó, por ejemplo haloalcoxi C_{1}-C_{2},
tal como clorometoxi, bromometoxi, diclorometoxi, triclorometoxi,
fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, clorofluorometoxi,
diclorofluorometoxi, clorodifluorometoxi,
1-cloroetoxi, 1-bromoetoxi,
1-fluoroetoxi, 2-fluoroetoxi,
2,2-difluoroetoxi,
2,2,2-trifluoroetoxi,
2-cloro-2-fluoroetoxi,
2-cloro-2,2-difluoroetoxi,
2,2-dicloro-2-fluoroetoxi,
2,2,2-tricloroetoxi y pentafluoroetoxi,
haloalquiltio C_{1}-C_{2} adicionales, tales
como clorometiltio, bromometiltio, diclorometiltio,
triclorometiltio, fluorometiltio, difluorometiltio,
trifluorometiltio, clorofluorometiltio, diclorofluorometiltio,
clorodifluorometiltio, 1-cloroetiltio,
1-bromoetiltio, 1-fluoroetiltio,
2-fluoroetiltio,
2,2-difluoroetiltio,
2,2,2-trifluoroetiltio,
2-cloro-2-fluoroetiltio,
2-cloro-2,2-difluoroetiltio,
2,2-dicloro-2-fluoroetiltio,
2,2,2-tricloroetiltio y pentafluoroetiltio y
similares. En forma similar los términos fluoroalcoxi
C_{1}-C_{2} y fluoroalquiltio
C_{1}-C_{2} se refiere a fluoroalquilo
C_{1}-C_{2} que se une al resto de la molécula
por vía de un átomo de oxígeno o un átomo de azufre,
respectivamente.
El término "alquenilo
C_{2}-C_{m}" como se utiliza aquí destinado a
grupo hidrocarburo ramificado o no ramificado insaturado que tiene
2 a m, por ejemplo 2 a 10 o 2 a 6 átomos de carbono y a enlace doble
en cualquier posición, tal como etenilo,
1-propenilo, 2-propenilo,
1-metiletenilo, 1-butenilo,
2-butenilo, 3-butenilo,
1-metil-1-propenilo,
2-metil-1-propenilo,
1-metil-2-propenilo,
2-metil-2-propenilo,
1-pentenilo, 2-pentenilo,
3-pentenilo, 4-pentenilo,
1-metil-1-butenilo,
2-metil-1-butenilo,
3-metil-1-butenilo,
1-metil-2-butenilo,
2-metil-2-butenilo,
3-metil-2-butenilo,
1-metil-3-butenilo,
2-metil-3-butenilo,
3-metil-3-butenilo,
1,1-dimetil-2-propenilo,
1,2-dimetil-1-propenilo,
1,2-dimetil-2-propenilo,
1-etil-1-propenilo,
1-etil-2-propenilo,
1-hexenilo, 2-hexenilo,
3-hexenilo, 4-hexenilo,
5-hexenilo,
1-metil-1-pentenilo,
2-metil-1-pentenilo,
3-metil-1-pentenilo,
4-metil-1-pentenilo,
1-metil-2-pentenilo,
2-metil-2-pentenilo,
3-metil-2-pentenilo,
4-metil- 2-pentenilo,
1-metil-3-pentenilo,
2-metil-3-pentenilo,
3-metil-3-pentenilo,
4-metil-3-pentenilo,
1-metil-4-pentenilo,
2-metil-4-pentenilo,
3-metil-4-pentenilo,
4-metil-4-pentenilo,
1,1-dimetil-2-butenilo,
1,1-dimetil-3-butenilo,
1,2-dimetil-1-butenilo,
1,2-dimetil-2-butenilo,
1,2-dimetil-3-butenilo,
1,3-dimetil-1-butenilo,
1,3-dimetil-2-butenilo,
1,3-dimetil-3-butenilo,
2,2-dimetil-3-butenilo,
2,3-dimetil-1-butenilo,
2,3-dimetil-2-butenilo,
2,3-dimetil-3-butenilo,
3,3-dimetil-1-butenilo,
3,3-dimetil-2-butenilo,
1-etil-1-butenilo,
1-etil-2-butenilo,
1-etil-3-butenilo,
2-etil-1-butenilo,
2-etil-2-butenilo,
2-etil-3-butenilo,
1,1,2-trimetil-2-propenilo,
1-etil-1-metil-2-propenilo,
1-etil-2-metil-1-propenilo
y
1-etil-2-metil-2-propenilo.
El término "alquinilo
C_{2}-C_{m}" como se utiliza aquí se refiere
a un grupo hidrocarburo ramificado o no ramificado insaturado que
tiene 2 a m, por ejemplo 2 a 10 o 2 a 6 átomos de carbono y que
contiene por lo menos un enlace triple, tal como etinilo,
propinilo, 1-butinilo, 2-butinilo, y
similares.
El término "alcoxi alquilo
C_{1}-C_{4} C_{1}-C_{4}"
como se utiliza aquí se refiere a alquilo que tiene 1 a 4 átomos de
carbono, en donde un átomo de hidrógeno del radical alquilo se
reemplaza por un grupo alcoxi C_{1}-C_{4}.
El término "alquiltio alquilo
C_{1}-C_{4} C_{1}-C_{4}"
como se utiliza aquí se refiere un alquilo que tiene 1 a 4 átomos
de carbono, en donde un átomo de hidrógeno del radical alquilo se
reemplaza por un grupo alquiltio
C_{1}-C_{4}.
\newpage
El término "cicloalquilo
C_{3}-C_{m}" como se utiliza aquí se refiere
a un monocíclico de 3- a m-miembros de radicales
cicloalifáticos saturados, por ejemplo ciclopropilo, ciclobutilo,
ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo y
ciclodecilo.
El término "arilo" como se utiliza aquí se
refiere a un radical hidrocarburo aromático tal como naftilo o en
particular fenilo.
El término "aril-alquilo
C_{1}-C_{4}" como se utiliza aquí se refiere
a un radical hidrocarburo aromático, que se une al resto de la
molécula por vía de un grupo alquileno
C_{1}-C_{4}, ejemplos comprenden bencilo,
1-feniletilo o 2-feniletilo.
El término "heterociclilo de 3- a
7-miembros" como se utiliza aquí (y también en
"heterociclil-alquilo
C_{1}-C_{4}") se refiere a un radical
heterocíclico no aromático saturado o parcialmente que tiene 3 a 7
miembros en el anillo, en donde 1, 2 o 3 miembros en el anillo son
heteroátomos seleccionados de O, N y S o grupos de heteroátomo,
seleccionados de S=O, S(O)2 o N-R con
R es H o alquilo. Ejemplos para anillos no aromáticos incluyen
azetidiilo, pirrolidinilo, pirazolinilo, imidazolinilo,
pirrolinilo, pirazolinilo, imidazolinilo, tetrahidrofuranilo,
dihidrofuranilo, 1,3-dioxolanilo, dioxolenilo,
tiolanilo, dihidrotienilo, oxazolidinilo, isoxazolidinilo,
oxazolinilo, isoxazolinilo, tiazolinilo, isotiazolinilo,
tiazolidinilo, isotiazolidinilo, oxatiolanilo, piperidinilo,
piperazinilo, piranilo, dihidropiranilo, tetrahidropiranilo,
dioxanilo, tiopiranilo, dihidrotiopiranilo, tetrahidrotiopiranilo,
morfolinilo, tiazinilo y similares.
El término "heteroarilo de 3 a 7 miembros"
como se utiliza aquí (y también en
"heteroaril-alquilo
C_{1}-C_{4}") se refiere a un radical
heterocíclico aromático que tiene 3 a 7 miembros en el anillo, en
donde 1, 2 o 3 miembros en el anillo son heteroátomos seleccionados
de O, N y S o grupos de heteroátomo, seleccioados de S=O,
S(O)2 o N-R con R es H o alquilo.
Ejemplos para monocíclico anillos heteroaromáticos de 3 7 miembros
incluyen triazinilo, pirazinilo, pirimidilo, piridazinilo,
piridilo, tienilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo,
triazolilo, tetrazolilo, tiazolilo, oxazolilo, tiadiazolilo,
oxadiazolilo, isotiazolilo y isoxazolilo.
Los términos
"heterociclil-alquilo
C_{1}-C_{4}" y
"heteroaril-alquilo
C_{1}-C_{4}" como se utiliza aquí se refiere
a un radical heterocíclico aromático y no aromático, que se une al
resto de la molécula por vía de un grupo alquileno
C_{1}-C_{4}.
Con respecto al uso de acuerdo con la invención
de los compuestos de la fórmula I, se da particular preferencia a
los siguientes significados de los sustituyentes y variables, en
cada caso en su propia combinación de: Una realización preferida de
la invención se relaciona con la forma isomérica IA de los
compuestos de
4-Isotiazolopiridin-3-ilenamina
de la fórmula I en donde W se conecta a N^{1} con un enlace
sencillo y a N^{2} con un enlace doble. Luego N^{2} se lleva
solo el sustituyente R^{2} y no el sustituyente R^{3}. En este
caso, R^{2} es hidrógeno, y R^{1} se selecciona preferiblemente
del grupo que consiste de hidrógeno, se selecciona preferiblemente
del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, haloalquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, haloalquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{4}-alquilo
C_{1}-C_{4} y alquiltio
C_{1}-C_{4}-alquilo
C_{1}-C_{4}. En particular R^{1} es radical
que tiene 1 a 6 y más preferiblemente 1 a 4 átomos de carbono. Sin
embargo R^{1} puede también formar un radical
C(=O)-R^{8}, en donde R^{8} es como se define
aquí, en particular R^{8} es alquilo
C_{1}-C_{4} o haloalquilo C_{1}.
Más preferiblemente R^{1} se selecciona del
grupo que consiste de hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, alquinilo
C_{2}-C_{4}, ciclopropilo, alcoxi
C_{1}-C_{3}-alquilo
C_{1}-C_{3}, en particular
2-metoxietilo, alquitilo
C_{1}-C_{3}-alquilo
C_{1}-C_{3}, en particular
2-metiltioetilo, y C(=O)-R^{8},
en donde R^{8} se selecciona de alquilo
C_{1}-C_{4}, en particular metil etilo,
1-metiletilo o
2-metilpropan-2-ilo,
y haloalquilo C_{1}, en particular trifluorometilo o
triclormetilo. Más preferiblemente R^{1} se selecciona de
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, en particular
metilo, etilo, o 1-metiletilo, y alquinilo
C_{2}-C_{4}, en particular
prop-3-in-1-ilo.
Una realización preferida de la invención se
relaciona con forma isomérica IB del Compuesto
4-Isotiazolpiridin-3-ilenamina
de la fórmula I en donde W se conecta a N^{2} con un enlace
sencillo y a N^{1} con un enlace doble. Luego N^{1} no lleva el
sustituyente R^{1}. En este caso, R^{2} y R^{3} son,
independientemente uno del otro, seleccionado del grupo que
consiste de hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6},haloalquilo
C_{1}-C_{6},alquenilo
C_{2}-C_{6},haloalquenilo
C_{2}-C_{6},alquinilo
C_{2}-C_{6},haloalquinilo
C_{2}-C_{6},cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{4}-alquilo
C_{1}-C_{4} y alquiltio
C_{1}-C_{4}-alquilo
C_{1}-C_{4}. Sin embargo R^{2} pueden también
formar un radical C(=O)-R^{8}, en donde R^{8} es
como se define aquí, en particular R^{8} es alquilo
C_{1}-C_{4} o haloalquilo C_{1}.
Más preferiblemente R^{2} se selecciona del
grupo que consiste de hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, en particular metilo, etilo, o
1-metiletilo, ciclopropilo, alquinilo
C_{2}-C_{4}, en particular
prop-3-in-1-ilo,
y C(=O)-R^{8}, en donde R^{8} se selecciona de
alquilo C_{1}-C_{4}, en particular metilo,
etilo, 1-metiletilo o
2-metilpropan-2-ilo,
alcoxi C_{1}-C_{3}-alquilo
C_{1}-C_{3}, en particular
2-metoxietilo, alquitilo
C_{1}-C_{3}-alquilo
C_{1}-C_{3}, en particular
2-metiltioetilo, y haloalquilo
C_{1}-C_{4}, en particular trifluorometilo o
triclormetilo.
Más preferiblemente R^{2} y R^{3} son,
independientemente uno del otro, seleccionado del grupo que consiste
de hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, en
particular metilo, etilo, o 1-metiletilo,
ciclopropilo, alquinilo C_{2}-C_{4}, en
particular
prop-3-in-1-ilo,
y C(=O)-R^{8}, en donde R^{8} se selecciona de
alquilo C_{1}-C_{4}, en particular metilo o
etilo,
R^{4} se selecciona preferiblemente de
halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4} o haloalcoxi
C_{1}-C_{4}. Más preferiblemente R^{4} se
selecciona de alquilo C_{1}-C_{2}, haloalquilo
C_{1}, alcoxi C_{1}-C_{2}o haloalcoxi C_{1}.
Más particular y preferiblemente R^{4} se selecciona de metilo,
trifluorometilo, triclorometilo, metoxi, trifluorometoxi,
difluorometoxi, fluorometoxi o clorodifluorometoxi. En otra
realización de la invención R^{4} es halógeno, en particular cloro
y flúor.
R^{5}, R^{6}, y R^{7} se seleccionan
preferiblemente, independientemente de cada otro, de hidrógeno
alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, haloalcoxi
C_{1}-C_{4} o halógeno. Más preferiblemente
R^{5}, R^{6}, y R^{7} se seleccionan, independientemente de
cada uno, de hidrógeno, halógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, o haloalquilo
C_{1}-C_{4}, especialmente de hidrógeno,
halógeno, alquilo C_{1}-C_{2}, o haloalquilo
C_{1}, más preferiblemente, de H, Cl, Br, I, CH_{3} o CF_{3}.
En una realización preferida de la invención una de los radicales
R^{5}, R^{6} o R^{7} está presente, es diferente de
hidrógeno, mientras uno de los otros está presente es hidrógeno, o
ambos radicales R^{5}, R^{6} o R^{7} están presentes son
hidrógeno.
En la fórmula I la variable n es preferiblemente
2. Estos compuestos también se denominan como compuestos Ia:
Los compuestos I, donde n es 0 se denominan como
compuestos Ib, mientras los compuestos I, donde n es 1 se denominan
como los compuestos Ic,
Una realización preferida de la invención se
relaciona con Compuesto de
4-Isotiazolpiridin-3-ilenamina
de la fórmula I, es decir compuestos de la fórmula I en donde X es
C-R^{5}, Y es N o NO y Z es
C-R^{7}. En esta realización, se da preferencia a
aquellos compuestos, en donde X es C-R^{5}, Y es
N, Z es C-R^{7} y n es 2. En esta realización se
da preferencia a compuestos de la fórmula I, en donde ya sea R^{5}
o R^{7} es hidrógeno y los otros radicales R^{5} o R^{7} se
seleccionan de halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, o
haloalquilo C_{1}-C_{4}, en particular forman
halógeno, alquilo C_{1}-C_{2}, o haloalquilo
C_{1}, más preferiblemente, de Cl, Br, I, CH_{3} o CF_{3}. En
forma similar se prefieren los compuestos de esta realización, en
donde ambos R^{5} y R^{7} son hidrógeno.
Otra realización de la invención se relaciona
con el Compuesto
3-Isotiazolpiridin-3-ilenamina
de la fórmula I, es decir compuestos de la fórmula I en donde X es
C-R^{5}, Y es C-R^{6} y Z es N o
NO. En esta realización, se da preferencia a aquellos compuestos,
en donde X es C-R^{5}, Y es
C-R^{6} y Z es N y n es 2. En esta realización se
da preferencia a compuestos de la fórmula I, en donde ya sea R^{5}
o R^{6} es hidrógeno y los otros radicales R^{5} o R^{6} se
selecciona de halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, o
haloalquilo C_{1}-C_{4}, en particular forman
halógeno, alquilo C_{1}-C_{2}, o haloalquilo
C_{1}, más preferiblemente, de Cl, Br, I, CH_{3} o CF_{3}. En
forma similar se prefieren los compuestos de esta realización, en
donde ambos R^{5} y R^{6} son hidrógeno.
Ejemplos de los compuestos preferidos de la
fórmula I se dan en las siguientes tablas 1 a 11268. Los ejemplos
preferidos dentro de la tabla 1-11268 son aquellos
con referencia a la fórmula Ia, en donde n es 2.
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es C_{3} y donde
de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en
una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es
C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es CF_{3} y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es CCl_{3} y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es F y donde de
acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una
fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la
forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila
de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es Cl y donde de
acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una
fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la
forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila
de la tabla B;
\newpage
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es Br y donde de
acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una
fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la
forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila
de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es I y donde de
acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una
fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la
forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila
de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es OC_{3} y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es OCF_{3} y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es OCCl_{3} y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es OCHF_{2} y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es OCCIF_{2} y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es OCH_{2}F y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es OCHCl_{2} y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es OCH_{2}Cl y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es
OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde cada uno de X y Z son CH, Y es N, R^{4} es OCH_{2}C_{3}
y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es C_{3}
y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es
C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es
CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es
CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es F y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es Cl y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es Br y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es I y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es
OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es
OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es
OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es
OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es
OCCIF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es
OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es
OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es
OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es
OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Cl, R^{4} es
OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA
R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es
hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y
R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es C_{3}
y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es
C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es CF_{3}
y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es
CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es F y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es Cl y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es Br y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es I y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es OC_{3}
y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es
OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es
OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es
OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es
OCCIF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es
OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es
OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es
OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es
OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-F, R^{4} es
OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA
R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es
hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y
R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es C_{3}
y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es
C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es
CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es
CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es F y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es Cl y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es Br y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es I y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es
OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es
OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es
OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es
OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es
OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es
OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es
OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es
OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es
OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-Br, R^{4} es
OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA
R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es
hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y
R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es C_{3}
y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es
C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es CF_{3}
y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es
CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es F y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es Cl y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es Br y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es I y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es OC_{3}
y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es
OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es
OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es
OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es
OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es
OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es
OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es
OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es
OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-I, R^{4} es
OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA
R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es
hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y
R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es
C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es
C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es
CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es
CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es
F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es
Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es
Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es
I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es
OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es
OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es
OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es
OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es
OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es
OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es
OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es
OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es
OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-NH_{2}, R^{4} es
OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA
R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es
hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y
R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es
C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como
se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde
de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es
C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es
CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es
CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es F y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es Cl y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es Br y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es I y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es
OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es
OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es
OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es
OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es
OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es
OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es
OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-N(C_{3})_{2}I, R^{4} es
OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es
OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es
OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA
R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es
hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y
R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es
C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es
C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es
CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es
CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es F
y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es
Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es
Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es I
y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es
OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es
OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es
OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es
OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es
OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es
OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es
OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es
OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es
OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-C_{3}, R^{4} es
OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA
R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es
hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y
R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es
C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es
C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es
CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es
CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es
F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es
Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es
Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es
I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es
OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es
OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es
OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es
OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es
OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es
OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es
OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es
OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es
OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CF_{3}, R^{4} es
OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA
R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es
hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y
R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es
C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es
C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es
CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es
CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es
F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es
Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es
Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es
I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es
OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es
OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es
OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es
OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es
OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es
OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es
OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es
OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es
OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-OC_{3}, R^{4} es
OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA
R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es
hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y
R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es
C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es
C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es
CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es
CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es
F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N; Z es C-CCl_{3}, R^{4} es
Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es
Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es
I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es
OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es
OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es
OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es
OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es
OCCIF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es
OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es
OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es
OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es
OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH; Y es N, Z es C-CCl_{3}, R^{4} es
OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA
R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es
hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y
R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-C_{2}-H_{5}; R^{4} es
CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es F y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es Cl y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es Br y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es I y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCCIF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA
R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es
hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y
R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es
C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como
se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde
de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es
C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es
CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es
CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es F y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es Cl y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es Br y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es I y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es
OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla
B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde X es CH, Y es N, Z es
OC-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA
R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es
hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y
R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es C_{3}
y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es
C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es
CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es
CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es F y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, lb y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es Cl y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es Br y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es I y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es
OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es
OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es
OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es
OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es
OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es
OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es
OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es
OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es
OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Cl, R^{4} es
OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA
R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es
hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y
R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es C_{3}
y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, lb y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es
C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es CF_{3}
y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es
CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es F y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es Cl y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es Br y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es I y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es OC_{3}
y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es
OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es
OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es
OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es
OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es
OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es
OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es
OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es
OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-F, R^{4} es
OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA
R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es
hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y
R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es C_{3}
y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es
C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es
CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es
CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es F y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es Cl y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es Br y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es I y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es
OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es
OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es
OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es
OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es
OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es
OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es
OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es
OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es
OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-Br, R^{4} es
OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA
R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es
hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y
R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es C_{3}
y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es
C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es CF_{3}
y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es
CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es F y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es Cl y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es Br y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es I y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es OC_{3}
y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es
OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es
OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es
OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es
OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es
OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es
OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es
OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es
OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-I, R^{4} es
OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA
R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es
hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y
R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es
C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es
C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es
CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es
CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es
F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es
Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es
Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es
I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es
OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es
OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es
OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es
OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es
OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es
OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es
OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es
OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es
OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-NH_{2}, R^{4} es
OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA
R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es
hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y
R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es
C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como
se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde
de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es
C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es
CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es
CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es F y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es Cl y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es Br y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es I y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es
OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es
OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es
OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es
OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es
OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es
OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es
OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-N(C_{3})_{2}l, R^{4} es
OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es
OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-N(C_{3})_{2}, R^{4} es
OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA
R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es
hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y
R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es
C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es
C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es
CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es
CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es F
y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es
Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es Br
y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es I
y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es
OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es
OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es
OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es
OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es
OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z, es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es
OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es
OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es
OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es
OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-C_{3}, R^{4} es
OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA
R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es
hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y
R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es
C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es
C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es
CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es
CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es
F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es
Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es
Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es
I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es
OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es
OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es
OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es
OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es
OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es
OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es
OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es
OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es
OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CF_{3}, R^{4} es
OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA
R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es
hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y
R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es
C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es
C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es
CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es
CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es
F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es
Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es
Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es
I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es
OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es
OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es
OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es
OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es
OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es
OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es
OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es
OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es
OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-OC_{3}, R^{4} es
OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA
R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es
hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y
R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es
C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es
C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es
CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es
CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es
F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es
Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es
Br y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es
I y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es
OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es
OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es
OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es
OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es
OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es
OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es
OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es
OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es
OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es C-CCl_{3}, R^{4} es
OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA
R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es
hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y
R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es F y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es Cl y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es Br y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es I y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA
R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es
hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y
R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es
C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como
se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde
de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es
C_{2}-H_{5} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es
CF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2}' y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es
CCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es F y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es Cl y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es Br y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es I y
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define
en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo
con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en
una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es
OC_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCF_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCCl_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCHF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCClF_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCH_{2}F y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCHCl_{2} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCH_{2}Cl y donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es
como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o
donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son
como se define en una fila de la tabla B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
C-OC_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCH_{2}-OC_{3} y donde de acuerdo con la forma
isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y
R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB
R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la tabla
B;
Los compuestos de las fórmulas Ia, Ib y Ic, en
donde Z es CH, Y es N, X es
OC-C_{2}-H_{5}, R^{4} es
OCH_{2}C_{3} y donde de acuerdo con la forma isomérica IA
R^{1} es como se define en una fila de la tabla A y R^{2} es
hidrógeno o donde de acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y
R^{3} son como se define en una fila de la tabla B;
Las Tablas 451 a 666: Los compuestos de las
fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es C-Cl, donde de
acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una
fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la
forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila
de la tabla B y en donde Y, Z y R^{4} corresponden a aquellos
dados en las tablas 19 a 234.
Las Tablas 667 a 882: Los compuestos de las
fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es C-Br, donde de
acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una
fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la
forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila
de la tabla B y en donde Y, Z y R^{4} corresponden a aquellos
dados en las tablas 19 a 234.
Las Tablas 883 a 1098: Los compuestos de las
fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es C-F, donde de
acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una
fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la
forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila
de la tabla B y en donde Y, Z y R^{4} corresponden a aquellos
dados en las tablas 19 a 234.
Las Tablas 1099 a 1314: Los compuestos de las
fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es C-I, donde de
acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una
fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la
forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila
de la tabla B y en donde Y, Z y R^{4} corresponden a aquellos
dados en las tablas 19 a 234.
Las Tablas 1315 a 1530: Los compuestos de las
fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es C-NH_{2},
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B y en donde Y, Z y R^{4}
corresponden a aquellos dados en las tablas 19 a 234.
Las Tablas 1531 a 1746: Los compuestos de las
fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es
C-N(C_{3})_{2}, donde de acuerdo
con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de
la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma
isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la
tabla B y en donde Y, Z y R^{4} corresponden a aquellos dados en
las tablas 19 a 234.
Las Tablas 1747 a 1962: Los compuestos de las
fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es C-C_{3},
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B y en donde Y, Z y R^{4}
corresponden a aquellos dados en las tablas 19 a 234.
Las Tablas 1963 a 2178: Los compuestos de las
fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es
C-C_{2}-H_{5}, donde de acuerdo
con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de
la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma
isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la
tabla B y en donde Y, Z y R^{4} corresponden a aquellos dados en
las tablas 19 a 234.
Las Tablas 2179 a 2394: Los compuestos de las
fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es C-OC_{3},
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B y en donde Y, Z y R^{4}
corresponden a aquellos dados en las tablas 19 a 234.
Las Tablas 2395 a 2610: Los compuestos de las
fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es
C-OC_{2}-H_{5}, donde de
acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una
fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la
forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila
de la tabla B y en donde Y, Z y R^{4} corresponden a aquellos
dados en las tablas 19 a 234.
Las Tablas 2611 a 2826: Los compuestos de las
fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es C-CF_{3},
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B y en donde Y, Z y R^{4}
corresponden a aquellos dados en las tablas 19 a 234.
Las Tablas 2827 a 3042: Los compuestos de las
fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde X es C-CCl_{3},
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B y en donde Y, Z y R^{4}
corresponden a aquellos dados en las tablas 19 a 234.
Las Tablas 3043 a 3258: Los compuestos de las
fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es C-Cl, donde de
acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una
fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la
forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila
de la tabla B y en donde X, Y y R^{4} corresponden a aquellos
dados en las tablas 235 a 450.
Las Tablas 3259 a 3474: Los compuestos de las
fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es C-Br, donde de
acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una
fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la
forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila
de la tabla B y en donde X, Y y R^{4} corresponden a aquellos
dados en las tablas 235 a 450.
Las Tablas 3475 a 3690: Los compuestos de las
fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es C-F, donde de
acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una
fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la
forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila
de la tabla B y en donde X, Y y R^{4} corresponden a aquellos
dados en las tablas 235 a 450.
Las Tablas 3691 a 3906: Los compuestos de las
fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es C-I, donde de
acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una
fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la
forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila
de la tabla B y en donde X, Y y R^{4} corresponden a aquellos
dados en las tablas 235 a 450.
Las Tablas 3907 a 4122: Los compuestos de las
fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es C-NH_{2},
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B y en donde X, Y y R^{4}
corresponden a aquellos dados en las tablas 235 a 450.
Las Tablas 4123 a 4338: Los compuestos de las
fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es
C-N(C_{3})_{2}, donde de acuerdo
con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de
la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma
isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la
tabla B y en donde X, Y y R^{4} corresponden a aquellos dados en
las tablas 235 a 450.
Las Tablas 4339 a 4554: Los compuestos de las
fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es C-C_{3},
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B y en donde X, Y y R^{4}
corresponden a aquellos dados en las tablas 235 a 450.
Las Tablas 4555 a 4770: Los compuestos de las
fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es
C-C_{2}-H_{5}, donde de acuerdo
con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una fila de
la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la forma
isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila de la
tabla B y en donde X, Y y R^{4} corresponden a aquellos dados en
las tablas 235 a 450.
Las Tablas 4771 a 4986: Los compuestos de las
fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es C-OC_{3},
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B y en donde X, Y y R^{4}
corresponden a aquellos dados en las tablas 235 a 450.
Las Tablas 4987 a 5202: Los compuestos de las
fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es
C-OC_{2}-H_{5}, donde de
acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una
fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la
forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila
de la tabla B y en donde X, Y y R^{4} corresponden a aquellos
dados en las tablas 235 a 450.
Las Tablas 5203 a 5418: Los compuestos de las
fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es C-CF_{3},
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B y en donde X, Y y R^{4}
corresponden a aquellos dados en las tablas 235 a 450.
Las Tablas 5419 a 5634: Los compuestos de las
fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Z es C-CCl_{3},
donde de acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se
define en una fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de
acuerdo con la forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se
define en una fila de la tabla B y en donde X, Y y R^{4}
corresponden a aquellos dados en las tablas 235 a 450.
Las Tablas 5635 a 11268: Los compuestos de las
fórmulas Ia, Ib y Ic, en donde Y es N-O, donde de
acuerdo con la forma isomérica IA R^{1} es como se define en una
fila de la tabla A y R^{2} es hidrógeno o donde de acuerdo con la
forma isomérica IB R^{2} y R^{3} son como se define en una fila
de la tabla B y en donde X, Z y R^{4} corresponden a aquellos
dados en las tablas 1 a 5634.
\newpage
Se representa la fórmula isomérica IA, si W se
conecta a N^{1} con un enlace sencillo y a N^{2} con un enlace
doble, luego N^{2} solo se lleva el sustituyente R^{2} y no el
sustituyente R^{3}. En este caso:
Tabla A referencia a forma isomérica IA de la
fórmula I:
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
La fórmula isomérica IB se representa, si W se
conecta a N^{2} con un enlace sencillo y a N^{1} con un enlace
doble, entonces N^{1} no se lleva el sustituyente R^{1}. En este
caso:
Tabla B referencia a la forma isomérica IB de la
fórmula I:
Los compuestos de
Isotiazolopiridin-3-ilenamina de la
fórmula Ia, es decir los compuestos I, donde, n = 2, W es carbono,
que se conecta a N^{2} con un enlace doble y a N^{1} con un
enlace sencillo, N^{2} solo se lleva el sustituyente R^{2}, que
es hidrógeno y no el sustituyente R^{3}, se puede preparar, por
ejemplo, al hacer reaccionar un sulfonilhaluro cianopiridina (II)
con amoniaco o una amina primaria (III) (ver esquema 1), en forma
similar a un proceso descrito en la EP-A1 33984 (ver
p.11-12) para los fenil sulfonilhaluros
correspondientes.
En el esquema 1 las variables X, Y, Z y R^{1}
a R^{7} son como se definió anteriormente y Q es halógeno,
especialmente cloro o bromo. La reacción del sulfonilhaluro II,
especialmente a sulfonilcloruro, con la amina III se puede llevar a
cabo en forma similar a métodos de estándar al hacer reaccionar los
sulfonilhaluros con aminas primarias como se describe en J. March,
4th edición 1992, p. 499 y la bibliografía citada aquí.
En general, se emplea la amina III en por lo
menos una cantidad equimolar, preferiblemente por lo menos dos
veces de exceso molar, con base en el sulfonilhaluro II, para unir
el haluro de hidrógeno formado. Puede ser ventajoso emplear la
amina primaria III en un escaso molar de hasta 6 veces, con base en
el sulfonilhaluro II.
Puede ser ventajoso llevar a cabo la reacción en
la presencia de una base auxiliar. Las bases auxiliares adecuadas
incluyen bases orgánicas, por ejemplo aminas terciarias, tales como
aminas terciarias alifáticas, tales como trimetilamina,
trietilamina o diisopropilamina, aminas terciarias cicloalifáticas
tales como N-metilpiperidina o aminas aromáticas
tales como piridina, piridinas sustituidas tales como
2,3,5-colidina, 2,4,6-colidina,
2,4-lutidina, 3,5-lutidina o
2,6-lutidina y bases inorgánicas por ejemplo
hidruros de metal alcalino tal como hidruro de sodio y hidruro de
potasio, carbonatos de metales alcalinos y carbonatos de metal de
tierra alcalina tales como carbonato de litio, carbonato de potasio
y carbonato de sodio, carbonato de calcio y hidrógeno carbonato de
metal alcalino tales como hidrógeno carbonato de sodio. La
proporción molar de base auxiliar a sulfonilhaluro II está
preferiblemente en el rango de 1:1 a 4:1, preferiblemente 1:1 a 2:1.
Si se lleva a cabo la reacción en la presencia de una base
auxiliar, la proporción molar de la amina primaria III a
sulfonilhaluro II usualmente es 1:1 a 1.5:1.
La reacción de II y III se lleva a cabo
usualmente en la presencia de un disolvente. Los disolventes
adecuados son disolventes polares que son inertes bajo las
condiciones de reacción, por ejemplo alcanoles
C_{1}-C_{4} tales como metanol, etanol,
n-propanol o isopropanol, dialquil éteres tales como
éter de dietilo, diisopropil éter o metil
terc-butil éter, cíclico éteres tales como dioxano o
tetrahidrofurano, acetonitrilo, carboxamidas tales como
N,N-dimetil formamida, N,N-dimetil
acetamida o N-metilpirrolidinona, agua, (dada que el
sulfonilhaluro II es suficientemente resistente a hidrólisis bajo
las condiciones de reacción utilizadas) o una mezcla de las
mismas.
Se lleva a cabo la reacción usualmente a una
temperatura de reacción que varía de 0ºC al punto de ebullición del
disolvente, preferiblemente de 0 a 30ºC.
Si no están comercialmente disponibles, las
aminas III se pueden preparar mediante métodos de estándar para
preparar aminas primarias y secundarias.
Los sulfonilhaluros II se pueden preparar
mediante los métodos como se describe en la US número de serie
60/703753 presentada en Julio 2005 y aquí adelante.
Los compuestos de sulfonilcloruro II en donde Z
es nitrógeno se puede preparar, por ejemplo, de acuerdo con la
secuencia de reacción mostrado en el esquema 2 donde las variables
R^{4}, R^{5} y R^{6} son como se definió anteriormente:
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema
2
a) condensación de
cianotioacetamida V con un compuesto carbonilo
3,4-insaturado IV de la tiopiridina VI en analogía
a un proceso descrito en Liebigs Annalen der Chemie, No. 1, (1986),
pp. 210-19 y the Journal of the Chinese Chemical
Society (Taiwan), Vol. 49, No. 4, (2002), pp.
561-569 y posterior b) oxidación del tiol VI al
sulfonilcloruro VII, por ejemplo, al hacer reaccionar el tiol VI con
cloro en agua o una mezcla disolvente, por ejemplo una mezcla de
agua y ácido acético o agua y diclorometano, en analogía a un
proceso descrito en Jerry March, 3rd edición, 1985, reaction
9-27, p.
1087.
Los compuestos de sulfonilcloruro II en donde Y
es nitrógeno se pueden preparar, por ejemplo, de acuerdo con la
secuencia de reacción mostrada en el esquema 3 donde las variables
R^{4}, R^{5} y R^{7} son como se definió anteriormente y R es
alquilo, preferiblemente alquilo C_{1}-C_{6},
más preferiblemente alquilo C_{1}-C_{4}, como
por ejemplo n-propilo:
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema
3
la conversión de un
dicloroisonicotinonitrilo VIII en un a tiopropiléter IX, por
ejemplo, en analogía a un proceso descrito en Heterocicles Vol. 43,
No. 9, (1996), pp. 1893-1899, al hacer reaccionar
VIII con un reactivo tiopropilato alcalino formado a partir de
propanotiol y una base tal como por ejemplo hidruros de metal
alcalino tal como hidruro de sodio y hidruro de potasio, carbonatos
de metales alcalinos y carbonatos de metal de tierra alcalina tales
como carbonato de litio, carbonato de potasio y carbonato de sodio,
carbonato de calcio, hidrógeno carbonato de metal alcalino tales
como hidrógeno carbonato de sodio, o un reactivo de organoalquil
metal como butilitio. Se puede desarrollar la reacción en un
disolvente orgánico inerte, por ejemplo dialquil éteres tales como
éter de dietilo, diisopropil éter o metil terc-butil
éter, éteres cíclicos tales como dioxano o tetrahidrofurano,
acetonitrilo, carboxamidas tales como N,N-dimetil
formamida, N,N-dimetil acetamida o
N-metilpirrolidinona. Se lleva a cabo la
reacción usualmente a una temperatura de reacción que varía de
0ºC al punto de ebullición del disolvente. La proporción molar del
tiopropilato alcalino a dicloroisonicotinonitrilo VIII está
preferiblemente en el rango de 1:1 a 1.5:1. Se puede preparar el
dicloroisonicotinonitrilo VIII en analogía a un proceso descrito en
Heterocicles Vol. 43, No. 9, (1996), pp. 1893-1899;
o un proceso descrito en Journal of Medicinal Chemistry, Vol. 44,
No.6, (2001), pp. 988-100; y
posterior
b) Introducción de un sustituyente alquilo o
alcóxido, si R^{4} es un grupo alquilo o alcóxido, por ejemplo,
en analogía a un proceso descrito en Heterocicles Vol. 43, No. 9,
(1996), pp. 1893-1899, al hacer reaccionar IX con
un alquilato de metal alcalino o alcóxido de metal alcalino, por
ejemplo, metilato de sodio en un disolvente orgánico inerte, por
ejemplo dialquil éteres tales como éter de dietilo, diisopropil éter
o metil terc-butil éter, éteres cíclicos tales como
dioxano o tetrahidrofurano, acetonitrilo, carboxamidas tales como
N,N-dimetil formamida, N,N-dimetil
acetamida o N-metilpirrolidinone. Se lleva a cabo la
reacción usualmente a una temperatura de reacción que varía de 0ºC
al punto de ebullición del disolvente. La proporción molar del
alquilato de metal alcalino o alcóxido de metal alcalino a
cloronicotononitrilo IX está preferiblemente en el rango de 1:1 a
10:1; y posterior
c) división oxidativa del tioéter X para obtener
el sulfonilcloruro XI por ejemplo, al hacer reaccionar el tioéter X
con cloro en agua o una mezcla disolvente, por ejemplo una mezcla de
agua y ácido acético o agua y diclorometano, en analogía a un
proceso descrito en Canadian Journal of Chemistry, Vol. 74, No. 9,
(1996), pp. 1638-1648.
También se puede llevar a cabo la preparación
del compuesto sulfonilcloruro II en donde Y es nitrógeno y R^{4}
es C_{3}, por ejemplo, de acuerdo con la secuencia de reacción
mostrada en el esquema 4 donde las variables R^{5} y R^{7} son
como se definió anteriormente:
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema
4
a) conversión de una
3,4-lutidina XII en un bromuro XIII mediante
reacción con un agente de brominación como bromo en un disolvente
polar como ácido sulfúrico en analogía a un proceso descrito en
Zeitschrift für Chemie, Vol. 28, No. 2, (1988), pp.
59-60 y
posterior
b) conversión de XIII en la oxima XIV al hacer
reaccionar XIII con una base de amida alcalina como
litiodiisopropilamida o una base de alcóxido alcalina como
tercbutóxido de potasio y un agente de nitración como nitrito de
alquilo, por ejemplo n-butil nitrito, en analogía a
un proceso descrito en Heterocicles, Vol. 6, No.
9-10, (1977), pp. 1616-21 y
posterior
c) deshidratación de oxima XIV a Nitrilo XV
mediante reacción de XIV con anhídrido acético refluido de acuerdo
con un proceso descrito en Heterocicles, Vol. 5, No. 1, (1987), pp.
343-5 y posterior
d) conversión del bromonitrilo XV en un
tioalquiléter XVI, al hacer reaccionar XV con un reactivo
tioalquilato alcalino formado a partir de alquilmercaptan y una
base en analogía a etapa a) del esquema 3, y posterior
e) división oxidativa del tioéter XVI para
obtener el sulfonilcloruro XVII por ejemplo, al hacer reaccionar el
tioéter XVI con cloro en agua o una mezcla disolvente en analogía a
etapa c) del esquema 3.
\vskip1.000000\baselineskip
Se pueden preparar los compuestos de
Isotiazolopiridin-3-ilenamina de la
fórmula IIa, es decir los compuestos I, donde, n = 2, A es carbono,
que se conecta a N^{2} con un enlace doble y a N^{1} con un
enlace sencillo, N^{2} solo se lleva el sustituyente R^{2}, que
es hidrógeno, y no el sustituyente R^{3}, y X es nitrógeno, por
ejemplo, de acuerdo con la secuencia de reacción mostrada en el
esquema 5 donde las variables R^{1}, R^{4}, R^{6} y R^{7}
son como se definió anteriormente:
a) conversión de a
4-yodopiridina XVIII en una sulfonamida XIX en
analogía a un proceso descrito en Journal of Organic Chemistry,
Vol. 68, No. 21, (2003), pp. 8274-8276. Se trata la
yodopiridina XVIII con cloruro de isopropilmagnesio para generar el
reactivo de Grignard correspondiente, se sigue por el tratamiento
con SO_{2} y posterior el tratamiento con cloruro de sulfonilo.
Se aísla el cloruro de sulfonilo y se convierte posteriormente en
una sulfonamida XIX al hacer reaccionar el cloruro de sulfonilo
intermedio con una amina primaria o secundaria en forma similar al
proceso descrito en el esquema
1.
b) conversión de XIX en la iminosacarina XX
mediante reacción con una base organometálica fuerte como
litiodiisopropilamida o t-Butilitio se sigue por el
tratamiento con una fuente de cianuro en un disolvente orgánico
inerte como tetrahidrofurano se sigue por ciclización acídica en
analogía a un proceso descrito en Journal of Heterocíclico
Chemistry 1992, Vol. 29, No. 1, pp. 61-64 y Journal
of Organic Chemistry 1987, Vol. 52, No. 6, pp.
1133-6, y posterior
c) Introducción de un sustituyente alquilo o
alcóxido, si R^{4} es un grupo alquilo o alcóxido, por ejemplo,
en analogía al proceso descrito en la etapa b) del esquema 3.
También se pueden preparar los compuestos de
Isotiazolopiridin-3-ilenamina de la
fórmula Ia, es decir los compuestos I, donde, n = 2, A es carbono,
que se conecta a N^{2} con un enlace doble y a N^{1} con un
enlace sencillo, N^{2} solo se lleva el sustituyente R^{2}, que
es hidrógeno, y no el sustituyente R^{3}, y X es nitrógeno, por
ejemplo, de acuerdo con la secuencia de reacción mostrada en el
esquema 6 donde las variables R^{1}, R^{4}, R^{6} y R^{7}
son como se definió anteriormente:
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema
6
a) conversión de XXI en un yoduro
XXII mediante reacción con una base organometálica fuerte como
litiodiisopropilamida o t-butilitio se sigue por el
tratamiento con yoduro en un disolvente orgánico inerte como
tetrahidrofurano en analogía a un proceso descrito en European
Journal of Organic Chemistry, Vol. 7, (2001), pp.
1371-1376. Se puede preparar el compuesto de
partida XXI de acuerdo con un procedimiento descrito en Synthetic
Communications, Vol. 22, No.19, (1992), pp.
2829-2837.
b) conversión de yoduro XXII en un nitrilo XXIII
mediante reacción con cianuro de Cobre (I) en
N,N-Dimetilformamida que refluye bajo una
atmósfera de gas de inerte en analogía a un proceso descrito en
Journal of Medicinal Chemistry Vol. 47, No. 14, (2004), pp.
3658-3664; y posterior
c) conversión de Cloruro XXIII en un
p-metoxibenciltioéter XXIV mediante reacción con,
por ejemplo, en analogía a un proceso descrito en Bioorganic &
Medicinal Chemistry Letters, Vo. 11, No. 14, (2001), pp.
1951-1954 al hacer reaccionar VIII con un reactivo
de 4-metoxibenciltiolato alcalino formado a partir
de 4-metoxibencilmercaptano y una base tal como por
ejemplo hidruros de metal alcalino, carbonatos de metales alcalinos
y metal de tierra alcalina carbonatos, o un reactivo organoalquil
de metal como butilitio. Se puede desarrollar la reacción en un
disolvente orgánico inerte, por ejemplo dialquil éteres éteres
cíclicos tales como tetrahidrofurano, carboxamidas tales como
N,N-dimetil formamida, N,N-dimetil
acetamida o N-metilpirrolidinona. Se lleva a cabo
la reacción usualmente a una temperatura de reacción que varía de
0ºC al punto de ebullición del disolvente. La proporción molar del
tiopropilato alcalino a dicloronicotononitrilo VIII está
preferiblemente en el rango de 1:1 a 1.5:1; y posterior
división oxidativa del tioéter XXIV para obtener
la isotiazolopiridina-3-ilidenamina
XXV por ejemplo, al hacer reaccionar XXIV con cloro en agua o una
mezcla disolvente en analogía a etapa c) del esquema 3, se sigue
directamente por reacción del intermedio de cloruro de sulfonilo
con aminas en analogía al esquema 1; y posterior
e) Introducción de un sustituyente alquilo o
alcóxido, si R^{3} es un grupo alquilo o alcóxido, por ejemplo,
en analogía al proceso descrito en la etapa b) del esquema 3.
Se pueden preparar los compuestos de
Isotiazolopiridin-3-ilenamina de la
fórmula Ia, es decir los compuestos I, donde, n = 2, A es carbono,
que se conecta a N^{2} con un enlace sencillo y a N^{1} con un
enlace doble, N^{1} no lleva el sustituyente R^{1} y N^{2}
lleva los sustituyentes R^{2} y R^{3}, por ejemplo, al hacer
reaccionar una
3-Halo-isotiazolopiridina (XXVII)
con una amina primaria o secundaria (XXVIII) (ver esquema 7), en
forma similar a un proceso descrito en Indian Journal of Chemistry,
Sección B 1977, Vol. 15, No. 8, pp. 720-726 y
Journal of Chemical and Engineering Data 1987, Vol 32, No. 3, pp.
391-393 para los cloruros de seudosacarina
correspondientes.
\newpage
Esquema
7
En el esquema 7 las variables X, Y, Z y R^{2}
a R^{7} son como se definió anteriormente y Q es halógeno,
especialmente cloro o bromo. La reacción de la
3-Halo-isotiazolopiridina XXVII,
especialmente un cloruro desulfonilo, con la amina XXVIII se puede
llevar a cabo en forma similar a métodos estándar para hacer
reaccionar 3-halo-bencisotiazoles
con aminas primarias y secundarias como se describe en Journal of
the Chemical Society, Perkin Transactions 2, (8),
1315-1324; 2001.
En general, se emplea la amina XXVIII en por lo
menos una cantidad equimolar, preferiblemente por lo menos dos
veces de exceso molar, con base en la
3-Halo-isotiazolopiridina XXVII,
para unir el haluro de hidrógeno formado. Puede ser ventajoso
emplear la amina primaria XXVIII en hasta seis veces de exceso
molar, con base en la
3-Halo-isotiazolopiridina XXVII.
Puede ser ventajoso llevar a cabo la reacción en
la presencia de una base auxiliar. Las bases auxiliares adecuadas
incluyen bases orgánicas, por ejemplo aminas terciarias, tales como
aminas terciarias alifáticas, tales como trimetilamina,
trietilamina o diisopropilamina, aminas terciarias cicloalifáticas
tales como N-metilpiperidina o aminas aromáticas
tales como piridina, piridinas sustituidas tales como
2,3,5-colidina, 2,4,6-colidina,
2,4-lutidina, 3,5-lutidina o
2,6-lutidina y bases inorgánicas por ejemplo
hidruros de metal alcalino tal como hidruro de sodio y hidruro de
potasio, carbonatos de metales alcalinos y carbonatos de metal de
tierra alcalina tales como carbonato de litio, carbonato de potasio
y carbonato de sodio, carbonato de calcio y hidrógeno carbonato de
metal alcalino tales como hidrógeno carbonato de sodio. La
proporción molar de base auxiliar a
3-Halo-isotiazolopiridina XXVII está
preferiblemente en el rango de 1:1 a 4:1, preferiblemente 1:1 a 2:1.
Si se lleva a cabo la reacción en la presencia de una base
auxiliar, la proporción molar de la amina primaria XXVIII a
3-Halo-isotiazolopiridina XXVII
usualmente es 1:1 a 1.5:1.
Se lleva a cabo la reacción de XXVII y XXVIII
usualmente en la presencia de un disolvente. Los disolventes
adecuados son disolventes polares que son inertes bajo las
condiciones de reacción, por ejemplo -alcanoles
C_{1}-C_{4} tales como metanol, etanol,
n-propanol o isopropanol, dialquil éteres tales como
éter de dietilo, diisopropil éter o metil
terc-butil éter, éteres cíclicos tales como dioxano
o tetrahidrofurano, acetonitrilo, carboxamidas tales como
N,N-dimetil formamida, N,N-dimetil
acetamida o N-metilpirrolidinona, agua, (dado que
la 3-Halo-isotiazolopiridina XXVII
es suficientemente resistente a hidrólisis bajo las condiciones de
reacción utilizadas) o una mezcla de los mismos.
Se lleva a cabo la reacción usualmente a una
temperatura de reacción que varía de 0ºC al punto de ebullición del
disolvente, preferiblemente de 0 a 30ºC.
Si no están comercialmente disponibles, se puede
preparar las aminas XXVIII mediante métodos de estándar para
preparar aminas primarias y secundarias.
Las
3-Halo-isotiazolopiridinas XXVII son
nuevas y se puede preparar mediante el método descrito aquí
adelante.
conversión de una bromo piridina
XXIX en una tertbutil sulfonamida XXX mediante intercambio de
tratamiento con bromo litio de XXIX con un reactivo de metalación
como n-butilitio, la reacción secuencial de la
piridina metalada con SO_{2} y cloruro de sulfonilo y la reacción
del cloruro de sulfonilo derivado con tertbutil amina; se dirige a
metalación orto de la piridina sulfonamida XXX utilizando una base
organometálica como diisopropil amida de litio y se sigue la
reacción del intermedio metalado con CO_{2} por ciclización
catalizada de ácido del intermedio a piridina sacarina XXXI; la
división inducida por ácido del grupo tercbutilo se hace hacia la
piridina sacarina XXXII utilizando un reactivo acídico como ácido
trifluoroacético; la conversión de XXXII en el haluro de piridina
pseudosacarina XXVII utiliza un reactivo halogenoación como cloruro
de
tionilo.
Se pueden preparar los compuestos de
Isotiazolopiridin-N-óxido-3-ilenamina
de la fórmula (XXXV), es decir los compuestos I, donde, n = 2, X es
un NO, Y y Z son carbono, y las variables A, R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{6} y R^{7} son como se definió
anteriormente, por ejemplo, al hacer reaccionar el compuesto
Isotiazolopiridin-3-ilenamina
correspondiente (XXXIII) y un reactivo de oxidación, por ejemplo un
reactivo de peróxido (XXXIV) como ácido
3-cloroperbenzoico (ver esquema 9), en forma similar
a un proceso descrito en Synthetic Communications 1977, Vol. 7, No.
8, pp. 509-14.
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema
9
Se pueden preparar los compuestos
Isotiazolopiridin-N-óxido-3-ilenamina
de la fórmula (XXXVII), es decir los compuestos I, donde, n = 2, Y
es un NO, X y Z son carbono, y las variables A, R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R^{5} y R^{7} son como se definió
anteriormente, por ejemplo, al hacer reaccionar el compuesto de
Isotiazolopiridin-3-ilenamina
correspondiente (XXXVI) y un reactivo de oxidación, por ejemplo un
reactivo peróxido (XXXIV) como ácido
3-cloroperbenzoico (ver esquema 10), en forma
similar a un proceso descrito en Synthetic Communications 1977, Vol.
7, No. 8, pp. 509-14.
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema
10
Se pueden preparar los compuestos
Isotiazolopiridin-N-óxido-3-ilenamina
de la fórmula (XXXIX), es decir los compuestos I, donde, n = 2, Z es
un NO, X y Z con carbono, y las variables A, R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4}, R_{5} y R^{7} son como se definió
anteriormente, por ejemplo, al hacer reaccionar el compuesto
Isotiazolopiridin-3-ilenamina
correspondiente (XXXVIII) y un reactivo de oxidación, por ejemplo un
reactivo peróxido (XXXIV), preferiblemente ácidos perbenzoicos
halogenados, por ejemplo como ácido
3-cloroperbenzoico (ver esquema 11) o hidrógeno
peróxido, en forma similar a un proceso descrito en Synthetic
Communications 1977, Vol. 7, No. 8, pp. 509-14.
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema
11
Se pueden preparar los compuestos
Isotiazolopiridin-N-óxido-3-ilenamina
de la fórmula (Ib), es decir los compuestos I, donde, n = 0 y las
variables A, R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, X, Y y Z son como
se definió anteriormente, por ejemplo, mediante
a) Reducción de una
Isotiazolopiridin-N-óxido-3-ilenamina
(Ia) al compuesto correspondiente (Ib) utilizando un agente de
reducción adecuado. Los agentes de reducción adecuados incluyen (1)
tris(2-carboxietil)fosfina en una
mezcla de dioxano y agua como se describe en Synthetic
Communications 2003, Vol. 33, No. 20, pp. 3503-3511;
o (2) trifenilfosfina con o sin la adición de yodo en un disolvente
aromático como bencino o tolueno como se describe en Bulletin of
the Chemical Society of Japan 1983, Vol. 56, No. 12, pp.
3802-3812; o (3) zinc en combinación con
diclorodimetilsilano, dimetilacetamida en un hidrocarburo clorinado
como dicloroetano como se describe en Tetrahedron Letters 1999,
Vol. 40, pp. 3179-3182. (ver esquema 12)
Se pueden preparar los compuestos
Isotiazolopiridin-N-óxido-3-ilenamina
de la fórmula (Ic), es decir los compuestos I, donde n = 1 y las
variables A, R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, X, Y y Z son como
se definió anteriormente, por ejemplo, mediante
b) Oxidación de una
Isotiazolopiridin-N-óxido-3-ilenamina
(Ib) al compuesto correspondiente (Ic) utilizando un agente de
oxidación adecuado. Los agentes de oxidación de adecuados incluyen
(1) H2O2 en ácido acético como se describe en Journal of Organic
Chemistry (2000), vol. 65, pp. 8439-8443 para de
derivados fenilo correspondientes; (2)
N-bromsuccinimida o (3) Cl_{2} gaseoso; ambos como
se describen en Synthesis (2001), vol.11, pp.
1659-1664 para derivados de fenilo
correspondientes.
Esquema
12
Si no se pueden preparar los compuestos
individuales por vía de las rutas anteriormente descritas, se pueden
preparar mediante derivación de otros compuestos I o mediante
modificaciones habituales de las rutas de síntesis descritas.
Se trabajan las mezclas de reacciones en la
forma habitual, por ejemplo al mezclar con agua, separar las fases,
y, si es apropiado, purificar los productos crudos mediante
cromatografía, por ejemplo se puede emplear en alúmina o gel de
sílice. Algunos de los intermedios y se pueden obtener los productos
finales en la forma de aceites incoloros o viscosos de color marrón
pálido, que se hacen libres o se purifican a partir de los
componentes volátiles bajo presión reducida y a temperatura
moderadamente elevadas. Si se obtienen los intermedios y productos
finales como sólidos, se pueden purificar mediante recristalización
o digestión.
Los compuestos de la fórmula I y sus sales son
en particular adecuados para controlar eficientemente plagas de
artrópodos tales como arácnidos, miriápodos y insectos así como
también nemátodos.
En particular, son adecuados para controlar
plagas de insectos, tales como los insectos del orden de
Lepidoptera: por ejemplo Agrotis ypsilon,
Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis,
Argyrestia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius,
Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata,
Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis
unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis,
Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus,
Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea,
Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta,
Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula
undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta
malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma
exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis
blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria
dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria,
Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis,
Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera
bucephala, Ftorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris
brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia
includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga
cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera eridania, Spodoptera
frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea
pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni y Zeiraphera
canadensis,
Los Coleópteros (escarabajos), por ejemplo
Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus,
Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis,
Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda,
Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus
lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata,
Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema
tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica
longicornis, Diabrotica 12-punctata,
Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis,
Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis,
Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus,
Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus
oryzo- philus, Melanotus communis, Meligethes aeneus,
Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae,
Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae,
Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola,
Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica,
Sitona lineatus y Sitophilus granaria,
Díptera, por ejemplo Aedes aegypti, Aedes
vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis
capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya
macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex
pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia
canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans,
Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura,
Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia
caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis,
Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus
ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia
brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis
pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea y Tipula
paludosa,
Tisanóptera (trips), por ejemplo
Dichromothrips spp., Frankliniella fusca, Frankliniella
occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips
oryzae, Thrips palmi y Thrips tabaci,
Himenóptera por ejemplo Athalia rosae, Atta
cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa
testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata y
Solenopsis invicta,
Heteróptera, por ejemplo Acrosternum hilare,
Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus,
Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus
impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus
pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis y
Thyanta perditor,
Homóptera (en particular áfidos), por ejemplo
Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii,
Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis
gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola,
Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisa
tabaci, Bemisa argentifolii, Brachycaudus cardui, Brachycaudus
helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola,
Brevicoryne brassicae, Capito- phorus horni, Cerosipha
gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia
nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum
pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis piri, Empoasca fabae,
Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae,
Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae,
Melanaphis pirarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae,
Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus varians, Nasonovia
ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus
bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali,
Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis,
Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala,
Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa,
Sitobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera
aurantiiand, y Viteus vitifolii,
Isóptera (termitas), por ejemplo Calotermes
flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus y
Termes natalensis,
Ortóptera, por ejemplo Acheta domestica,
Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia,
Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus,
Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus,
Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris
septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana,
Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus y Tachycines
asynamorus, y
Colémbola (springtails), por ejemplo
Onychiurus ssp.
También son adecuados para controlar Nemátodos:
nemátodos parasíticos de plantas tales como nemátodos de raíz,
Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne
javanica, y otros especies Meloidogyne;
cyst-forming nematodes, Globodera
rostochiensis y otras especies Globodera; Heterodera avenae,
Heterodera glicinas, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii,
y otras especies Heterodera; nemátodos Seed gall, especie Anguina;
nemátodos de Tallo y foliar, especies Aphelenchoides; nemátodos,
Sting Belonolaimus longicaudatus y otras especies Belonolaimus;
nemátodos de Pino, Bursaphelenchus xylophilus y otras
especies Bursaphelenchus; nemátodos Ring, especie Criconema,
especie Criconemella, especie Criconemoides, especie Mesocriconema;
nemátodos de tallo y bulbo, Ditylenchus destructor, Ditylenchus
dipsaci y otras especies Ditylenchus; nemátodos Awl, especie
Dolichodorus; nemátodos espirales, Heliocotylenchus
multicinctus y otras especies Helicotylenchus; nemátodos Sheath
y sheathoid, especie Hemicicliophora y especie Hemicriconemoides;
especie Hirshmanniella; nemátodos Lance, especie Hoploaimus;
nemátodos de raíz falsa, especie Nacobbus; nemátodos Needle,
Longidorus elongatus y otras especies Longidorus; nemátodos
Lesion, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans,
Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi y otras especies
Pratylenchus; nemátodos Burrowing, Radopholus similis y otras
especies Radopholus; nemátodos Reniform, Rotylenchus
robustus y otras especies Rotylenchus; especies Scutellonema;
nemátodos Stubby root, Trichodorus primitivus y otras
especies Trichodorus, especie Paratrichodorus; nemátodos Stunt,
Tylenchorhynchus arcillatoni, Tylenchorhynchus dubius y otras
especies Tylenchorhynchus; nemátodos de Cítricos, especie
Tylenchulus; nemátodos Dagger, especie Xiphinema; y otras especies
de nemátodos parasíticas de plantas.
Los compuestos de la fórmula I y sus sales son
también útiles para controlar arácnidos (Arachnoidea), tal como
acarianas (Acarina), por ejemplo de las familias Argasidae, Ixodidae
y Sarcoptidae, tal como Amblyomma americanum, Amblyomma
variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus
decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma
truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata,
Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus
appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, y
Eriophyidae spp. tal como Aculus schlechtendali,
Phyllocoptrata oleivora y Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae
sp. tal como Phytonemus pallidus y Poliphagotarsonemus
latu; Tenuipalpidae spp. tal como Brevipalpus phoenicis;
Tetranychidae spp. tal como Tetranychus cinnabarinus,
Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus
telarius y Tetranychus urticae, Panonichus ulmi, Panonichus
citri, y oligonychus pratensis.
Los compuestos de la fórmula I son
particularmente útiles para controlar insectos, preferiblemente
insectos que succionan o perforan tales como insectos del género
Tisanóptera, Himenóptera, Ortóptera y Hómptera, en particular las
siguientes especies:
Tisanóptera (trips): Frankliniella fusca,
Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips
citri, Thrips oryzae, Thrips palm y Thrips tabaci,
Himenóptera: Athalia rosae, Atta cephalotes,
Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa
testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata y
Solenopsis invicta,
Ortóptera: Acheta domestica, Blatta
orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa
gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus
femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus
sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata,
Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca
peregrina, Stauronotus maroccanus y Tachycines
asynamorus;
Homóptera, en particular áfidos:
Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii,
Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis
grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci,
Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Brachycaudus cardui,
Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus
prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha
gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia
nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum
pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis piri, Empoasca fabae,
Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae,
Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae,
Melanaphis pirarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae,
Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus varians, Nasonovia
ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus
bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali,
Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis,
Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala,
Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa,
Sitobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera
aurantiiand, y Viteus vitifolii;
Los compuestos de la fórmula I son
particularmente útiles para controlar insectos de los órdenes
Homóptera y Tisanóptera y más preferiblemente para controlar
áfidos.
Para uso en un método de acuerdo con la presente
invención, los compuestos I se pueden convertir en las formulaciones
habituales, por ejemplo soluciones, emulsiones, suspensiones,
polvos, pulverizados, pastas, gránulos y soluciones directamente
pulverizables. La forma de uso depende del propósito particular y el
método de aplicación. Las formulaciones y el método aplicación se
seleccionan para asegurar en cada caso una distribución fina y
uniforme del compuesto de la fórmula I de acuerdo con la presente
invención.
Las formulaciones se preparan en una forma
conocida (ver para revisión por ejemplo US 3,060,084,
EP-A
707 445 (para concentrados líquidos), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4t Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57 and et seq. WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB 2,095,558,
US 3,299,566, Klingman, Weed Control como a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Hance et al., Weed Control Handbook, 8t Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 and Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8), por ejemplo al extender el compuesto activo con auxiliares adecuados para la formulación de agroquímicos, tal como disolventes y/o portadores, si se desea emulsificantes, tensoactivos y dispersantes, conservantes, antiespumantes, anti-congelantes, para formulación de tratamiento de semilla también opcionalmente colorantes y/o aglutinantes y/o deslizantes.
707 445 (para concentrados líquidos), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4t Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57 and et seq. WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB 2,095,558,
US 3,299,566, Klingman, Weed Control como a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Hance et al., Weed Control Handbook, 8t Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 and Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8), por ejemplo al extender el compuesto activo con auxiliares adecuados para la formulación de agroquímicos, tal como disolventes y/o portadores, si se desea emulsificantes, tensoactivos y dispersantes, conservantes, antiespumantes, anti-congelantes, para formulación de tratamiento de semilla también opcionalmente colorantes y/o aglutinantes y/o deslizantes.
Disolventes/portadores, que son adecuados, son
por ejemplo:
- disolventes tales como agua, disolventes
aromáticos (por ejemplo productos Solvesso, xileno y similares),
parafinas (por ejemplo fracciones minerales), alcoholes (por ejemplo
metanol, butanol, pentanol, alcohol bencílico), cetonas (por
ejemplo ciclohexanona, gamma-butirolactona),
pirrolidonas (N-metil-pirrolidona
(NMP), N-octilpirrolidona NOP), acetatos (diacetato
de glicol), lactatos alquilo, lactonas tal como
g-butirolactona, glicoles, dimetilamidas de ácidos
grasos, ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos, triglicéridos,
aceites de origen vegetal o animal y aceites modificados tal como
aceites de plantas alquilatadas. En principio, también se pueden
utilizar mezclas de disolventes.
- portadores tal como materiales sintéticos
molidos y minerales naturales molidos, tal como geles de sílice,
ácidos silícicos finamente divididos, silicatos, talco, caolín,
arcilla, piedra caliza, cal, tiza, bole, loess, arcilla, dolomita,
tierra diatomácea, sulfato de calcio y sulfato de magnesio, óxido de
magnesio, materiales sintéticos molidos, fertilizantes, tal como,
por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de
amonio, ureas y productos de origen vegetal, tal como harina de
cereal, harina de corteza de árbole, harina de madera y harina de
nueces, polvos de celulosa y otros portadores sólidos.
Los emulsificantes adecuados son emulsificantes
no iónicos y aniónicos (por ejemplo éteres de alcohol de
polioxietileno graso, alquilsulfonatos y arilsulfonatos).
Ejemplos de dispersantes son licores de
desperdicio de lignin-sulfito y metilcelulosa.
Los tensoactivos adecuados son metales
alcalinos, metales alcalinotérreos y sales de amonio de ácido
lignosulfónico, ácido naftalenosulfónico, ácido fenolsulfónico,
ácido dibutilnaftalenosulfónico, alquilarilsulfonatos, alquil
sulfatos, alquilsulfonatos, sulfatos de alcohol graso, ácidos grasos
y éteres de glicol alcohol grasos sulfatados, adicionalmente
condensados de naftaleno sulfonatado y derivados de naftaleno con
formaldehído, condensados de Naftaleno o de ácido
naftalenosulfónico con fenol y formaldehído, éter de polioxietileno
octilfenilo, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol,
éteres de alquilfenil poliglicol, éter de tributilfenil poliglicol,
éter de tristearilfenil poliglicol, alcoholes de alquilaril
poliéter, alcohol y alcoholes grasos/condensados de óxido de
etileno, aceite de risino etoxilado, éteres de alquilo
polioxietileno, polioxipropileno etoxilado, poliglicol éter acetal
de lauril alcohol, ésteres de sorbitol.
También agentes anti-congelantes
tal como glicerina, etilenglicol, propilenglicol y bactericidas como
tal se pueden agregar a la formulación.
Agentes antiespumantes adecuados son por ejemplo
los agentes antiespumantes basados en silicio o estearato de
magnesio.
Los conservantes adecuados son por ejemplo
diclorofeno y alcohol bencílico hemiformal.
Los espesantes adecuados son compuestos, que
confieren un comportamiento de flujo pseudoplástico a la
formulación, es decir alta viscosidad en reposos y baja viscosidad
es estado agitado. Se puede hacer mención, es éste contexto, por
ejemplo, de espesantes comerciales basados en polisacáridos, tal
como Xanthan Gum (Kelzan® de Kelco), Rhodopol® 23 (Rhone Poulenc) o
Veegum® (de R.T. Vanderbilt), o filosilicatos orgánicos, tal como
Atarclay® (de Engelhardt). Agentes antiespumantes adecuados para la
dispersión de acuerdo con la invención son, por ejemplo, emulsiones
de silicona (tal como, por ejemplo, Silikon® SRE, Wacker o
Rhodorsil® de Rhodia), alcoholes de cadena larga, ácidos grasos,
compuestos de organoflúor y mezclas de los mismos. Se pueden agregar
biocidas para estabilizar las composiciones de acuerdo con la
invención contra el ataque de microorganismos. Las biocidas
adecuadas, por ejemplo, se basan en isotiazolnas tal como los
compuestos comercializados bajo las marcas registradas Proxel® de
Avecia (o Arch) o Acticide® RS de Thor Chemie y Kathon® MK de Rohm
& Haas. Los agentes de anticongelamiento adecuados son polioles
orgánicos, por ejemplo etilenglicol, propilenglicol o glicerol.
Estos se emplean usualmente en cantidades de no más del 10% en
peso, basado en el peso total de la composición de compuesto activo.
Si es apropiado, las composiciones de compuesto activo de acuerdo
con la invención pueden comprenden 1 a 5% en peso de amortiguador,
basado en la cantidad total de la formulación preparada, para reglar
el pH, la cantidad y el tipo de amortiguador utilizado dependen de
las propiedades químicas del compuesto activo o los compuestos
activos. Ejemplos de amortiguadores son las sales de metales
alcalinos sales de ácidos orgánicos o inorgánicos débiles, tal
como, por ejemplo, ácido fosfórico, ácido borónico, ácido acético,
ácido propiónico, ácido cítrico, ácido fumárico, ácido tartárico,
ácido oxálico y ácido succínico.
Las sustancias que son adecuadas para la
preparación de soluciones pulverizables directamente, emulsiones,
pastas o dispersiones de aceite son fracciones de aceite mineral de
medio a alto punto de ebullición, tal como aceite diesel o
querosen, adicionalmente aceites de alquitrán de carbón y aceites de
origen animal o vegetal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y
aromáticos, por ejemplo tolueno, xileno, parafina,
tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilatados o sus derivados,
metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanona,
isoforona, disolventes fuertemente polares, por ejemplo dimetil
sulfóxido, N-metilpirrolidona y agua.
Polvos, materiales para dispersión y polvos se
pueden preparar al mezclar o moler concomitantemente las sustancias
activas con un portador sólido.
Los gránulos, por ejemplo gránulos recubiertos,
gránulos impregnados y gránulos homogéneos, se pueden preparar al
moler los ingredientes activos con portadores sólidos. Ejemplos de
portadores sólidos son tierras minerales tal como geles de sílice,
silicatos, talco, caolín, atarcilla, piedra caliza, cal, tiza, bole,
loess, arcilla, dolomita, tierras diatomáceas, sulfato de calcio,
sulfato de magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos
molidos, fertilizantes, tal como, por ejemplo, sulfato de amonio,
fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas, y productos de origen
vegetal, tal como harina de cereal, harina de corteza de árbol,
harina de madera y harina de nueces, celulosa polvos y otros
portadores sólidos.
En general, las formulaciones comprenden de 0.01
a 95% en peso, preferiblemente de 0.1 a 90% en peso, de ingrediente
activo. Los ingredientes activos se emplean en una pureza de 90% a
100%, preferiblemente 95% a 100% (de acuerdo con el espectro
RMN).
Para propósitos de tratamiento de semilla, las
formulaciones respectivas se pueden diluir 2-10
conduciendo concentraciones en las preparaciones listas de uso de
0,01 a 60% en peso del compuesto activo por peso, preferiblemente
0,1 a 40% en peso.
El compuesto de la fórmula I se puede utilizar
como tal, en la forma de sus formulaciones o en las forma de uso
preparadas de las mismas, por ejemplo en la forma de soluciones
pulverizables directamente, polvos, suspensiones o dispersiones,
emulsiones, dispersiones de aceite, pastas, productos para
espolvorear, materiales para dispersión, o gránulos, por medio de
pulverización, atomización, espolvorear, para dispersar o para
ungir. Las formas de uso dependen completamente de los propósitos
propuestos; ellas están destinadas a asegurar en cada caso la
distribución más fina posible de los compuestos activos de acuerdo
con la invención.
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Los siguientes son ejemplos de
formulaciones:
1. Productos para dilución con agua. Para
propósitos de tratamiento de semilla, tales productos se pueden
aplicar a la semilla diluida o no diluida.
Se disuelven 10 partes por peso del compuesto
activo en 90 partes por peso de agua o de un disolvente soluble en
agua. Como una alternativa, se agregan humectantes u otros
auxiliares. Los compuestos activos se disuelven luego de dilución
con agua, con lo cual se obtiene una formulación con 10% (p/p) de
compuesto activo.
Se disuelven 20 partes por peso del compuesto
activo en 70 partes por peso de ciclohexanona con la adición de 10
partes por peso de un dispersante, por ejemplo povidona. La dilución
con agua da una dispersión, con lo cual se obtiene una formulación
con 20% (p/p) de compuesto activo.
Se disuelven 15 partes por peso de los
compuestos activos en 7 partes por peso de xileno con la adición de
dodecilbencenosulfonato de calcio y etoxilato de aceite de ricino
(en cada caso 5 partes por peso). La dilución con agua da una
emulsión, con lo cual se obtiene una formulación con 15% (p/p) de
compuesto activo.
Se disuelven 25 partes por peso del compuesto
activo en 35 partes por peso de xileno con la adición de
dodecilbencenosulfonato de calcio y etoxilato de aceite de ricino
(en cada caso 5 partes por peso). Esta mezcla se introduce en 30
partes por peso de agua por medio de una máquina emulsificadora (por
ejemplo Ultraturrax) y se hace dentro de una emulsión homogénea. La
dilución con agua da una emulsión, con lo cual se obtiene una
formulación con 25% (p/p) de compuesto activo.
En un molino de bolas agitado, se conminuta 20
partes por peso del compuesto activo con la adición de 10 partes
por peso de dispersantes, humectantes y 70 partes por peso de agua o
de un disolvente orgánico para dar una suspensión de compuesto
activo fino. La dilución con agua da una suspensión estable del
compuesto activo, con lo cual se obtiene una formulación del 20%
(p/p) de compuesto activo.
Se muelen 50 partes por peso del compuesto
activo finamente con la adición de 50 partes por peso de
dispersantes y humectantes y se hace gránulos solubles en agua o
dispersables en agua por medio de métodos técnicos (por ejemplo
extrusión, torre pulverizadora, lecho fluidizado). La dilución con
agua da una dispersión estable o solución del compuesto activo, con
lo cual se obtiene una formulación del 50% (p/p) de compuesto
activo.
Se muelen 75 partes por peso del compuesto
activo en un molino de rotor-estator con la adición
de 25 partes por peso de dispersantes, humectantes y sílice gel. La
dilución con agua da una dispersión estable o solución del
compuesto activo, con lo cual se obtiene una formulación del 75%
(p/p) de compuesto activo.
En un molino de bolas agitado, se conminutan 20
partes por peso del compuesto activo con la adición de 10 partes
por peso de dispersantes, 1 parte por peso de un humectante de
agente gelificante y 70 partes por peso de agua o de un disolvente
orgánico para dar una suspensión del compuesto activo fino. La
dilución con el agua da una suspensión estable del compuesto
activo, con lo cual se obtiene una formulación del 20% (p/p) de
compuesto activo.
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2. Los productos se pueden agregar no diluidos
para aplicaciones foliares. Para propósito de tratamiento de
semilla, tales productos se pueden aplicar a la semilla diluida o no
diluida.
Se muelen finamente 5 partes por peso del
compuesto activo y se mezclan íntimamente con 95 partes por peso
del caolín finamente dividido. Esto da un producto seco que tiene 5%
(p/p) de compuesto activo.
Se muele finamente 0.5 partes por peso del
compuesto activo y se asocia con 95.5 partes por peso de portadores,
con lo cual se obtiene una formulación del 0.5% (p/p) de compuesto
activo. Los métodos actuales son extrusión, seco por roseado o
lecho fluidizado. Esto da gránulos para ser aplicados no diluidos
para uso foliar.
Se disuelven 10 partes por peso del compuesto
activo en 90 partes por peso de un disolvente orgánico, por ejemplo
xileno. Esto da un producto que tiene 10% (p/p) de compuesto activo,
que se aplica no diluido para uso foliar.
\vskip1.000000\baselineskip
Se pueden preparar formas de uso acuosas a
partir de concentrados de emulsión, pastas o polvos humectables
(polvos pulverizables, dispersiones de aceite) al agregar agua. Para
preparar emulsiones, pastas o dispersiones de aceite, las
sustancias, como tal o se disuelve en un aceite o disolvente, se
pueden homogenizar en agua por medio de un humectante, espesante,
dispersante o emulsificador. Alternativamente, es posible para
preparar concentrados compuestos de sustancias activas,
humectantes, espesantes, dispersantes o emulsificadores y, si es
apropiado, disolventes o aceites, y tales concentrados son adecuados
para dilución con agua.
Las concentraciones de ingrediente activo en los
productos listos para uso se pueden variar dentro de rangos
relativamente amplios. En general, ellos son de 0.0001 a 10%,
preferiblemente de 0.01 a 1%.
También se pueden utilizar exitosamente
ingredientes activos en los procesos de ultra bajo volumen (ULV),
es posible aplicar formulaciones que comprenden más del 95% en peso
de ingrediente activo, o aún aplicar el ingrediente activo sin
aditivos.
En el método de esta invención se pueden aplicar
los compuestos I con otros ingredientes activos, por ejemplo con
otros plagaicidas, insecticidas, herbicidas, fertilizantes tales
como nitrato de amonio, urea, potasa, y superfosfato,
fitotoxicantes y reguladores de crecimiento de plantas, protegerores
y nematicidas. Estos ingredientes adicionales, se pueden utilizar
secuencialmente o en combinación con las composiciones descritas
anteriormente, si es apropiado también se agregan solo
inmediatamente antes de uso (mezlan tanque). Por ejemplo, las
plantas pueden ser roseadas con una composición de esta invención ya
sea antes o después de ser tratadas con otro ingrediente
activo.
La siguiente lista M de plagaicidas junto con
las cuales los compuestos de acuerdo con la invención se puede
utilizar y con las que se pueden producir efectos sinérgicos
potenciales, están destinadas a ilustrar la combinación posible,
pero no imponer ninguna limitación:
M.1. Organo(tio)fosfatos: acefato,
azametifos, azinfos-metilo, clorpirifos,
clorpirifos-metilo, clorfenvinfos, diazinon,
diclorvos, dicrotofos, dimetoato, disulfoton, etión, fenitroción,
fención, isoxación, malación, metamidofos, metidación,
metil-paración, mevinfos, monocrotofos,
óxidometon-metilo, paraoxón, paración, fentoato,
fosalona, fosmet, fosfamidón, forato, foxim,
pirimifos-metilo, profenofos, protiofos, sulprofos,
tetraclorvinfos, terbufos, triazofos, triclorfón;
M.2. Carbamatos: alanicarb, aldicarb,
bendiocarb, benfuracarb, carbarilo, carbofurano, carbosulfan,
fenoxicarb, furatiocarb, metiocarb, metomilo, oxamilo, pirimicarb,
propoxur, tiodicarb, triazamato;
M.3. Piretroides: aletrina, bifentrina,
ciflutrina, cialotrina, cifenotrina, cipermetrina,
alfa-cipermetrina,
beta-cipermetrina,
zeta-cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato,
etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, imiprotrina,
lambda-cialotrina, permetrina, pralletrina,
piretrina I y II, resmetrina, silafluofen,
tau-fluvalinato, teflutrina, tetrametrina,
tralometrina, transflutrina, proflutrina, dimeflutrina;
\newpage
M.4. Reguladores de crecimiento: a) inhibidores
de síntesis de quitina: benzoilureas: clorfluazurón, diflubenzurón,
flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón,
teflubenzurón, triflumurón; buprofezina, diofenolan, hexitiazox,
etoxazol, clofentazina; b) antagonistas ecdisona: halofenozida,
metoxifenozida, tebufenozida, azadiractina; c) juvenoides:
piriproxifen, metopreno, fenoxicarb; d) inhibidores de biosíntesis
de lípidos: espirodiclofen, espiromesifen, espirotetramat;
M.5. Compuestos agonistas/antagonistas de
receptor nicotínico: clotianidina, dinotefurano, imidacloprid,
tiametoxam, nitenpiram, acetamiprid, tiacloprid; el compuesto
tiazol de la fórmula (\Gamma^{1})
M.6. Compuestos antagonistas GABA: acetoprol,
endosulfan, etiprol, fipronilo, vaniliprol, pirafluprol, piriprol,
el compuesto fenilpirazol de la fórmula \Gamma^{2}.
M.7. Insecticidas lactina macrocíclicos:
abamectina, emamectina, milbemectina, lepimectina, spinosad.
M.8. Compuestos METI I: fenazaquin, piridaben,
tebufenpirad, tolfenpirad, flufenerim;
M.9. Compuestos METI II y III: acequinocilo,
fluaciprim, hidrametilnon;
M.10. Compuestos no acoplados: clorfenapir;
M.11. Compuestos inhibidores de fosforilación
oxidativa: ciexatina, diafentiurón, óxido de fenbutatina,
propargita;
M.12. Compuestos interruptores de moldeo:
ciromazina;
M.13. Compuestos inhibidores de oxidasa de
función mezclada: butóxido de piperonilo;
M.14. Compuestos bloqueadores del canal de
sodio: indoxacarb, metaflumizona,
M.15. Varios: benclotiaz, bifenazato, cartap,
flonicamid, piridalilo, pimetrozina, azufre, tiociclam,
flubendiamida, cienopirafen, flupirazofos, ciflumetofen,
amidoflumet,
N-R'-2,2-dihalo-1-R''ciclo-propanocarboxamida-2-(2,6-dicloro-\alpha,\alpha,\alpha-tri-fluoro-p-tolil)hidrazona
o
N-R'-2,2-di(R''')propionamida-2-(2,6-dicloro-\alpha,\alpha,\alpha-trifluoro-p-tolil)-hidrazona,
en donde R' es metilo o etilo, halo es cloro o bromo, R'' es
hidrógeno o metilo y R''' es metilo o etilo, compuestos
antranilamida de la fórmula \Gamma^{5}
en donde A^{1} es CH_{3}, Cl,
Br, I, X es C-H, C-Cl,
C-F o N, Y' es F, Cl, o Br, Y'' es F, Cl, CF_{3},
B^{1} es hidrógeno, Cl, Br, I, CN, B^{2} es Cl, Br, CF_{3},
OCH_{2}CF_{3}, OCF2H, y R^{B} es hidrógeno, CH_{3} o
CH(CH_{3})_{2}, y los compuestos malononitrilo
como se describe en JP2002-284608, WO02/89579,
WO02/90320, WO02/90321, WO04/06677, WO04/20399,
JP2004-99597, WO2005068423, WO2005068432 y
W02005063694.
Los compuesto comercialmente disponibles del
grupo M se pueden encontrar en The Plagaicide Manual, 13 Edición,
British Cultivo Protegerion Council (2003) entre otras
publicaciones. Las tiamidas de la fórmula \Gamma^{2} y su
preparación se han descrito en la WO 98/28279. Lepimection es
conocido de Agro Project, PJB Publications Ltd, Noviembre de 2004.
Benclothiaz y su preparación se han descrito en la
EP-A1 454621. Methidathion y Paraoxon y su
preparación se han descrito en Farm Chemicals Handbook, Volumen 88,
Meister Publishing Company, 2001. Acetoprol y su preparación se han
descrito en la WO 98/28277. Metaflumizona y su preparación se han
descrito en la EP-A1 462 456. Flupirazofos se ha
descrito en Plagaicide Science 54, 1988, p.237-243 y
en US 4822779. Pirafluprol y su preparación se han descrito en la
JP-A 2002-193709 y en la WO
01/00614. Piriprol y su preparación se han descrito en la WO
98/45274 y en la US 6335357. Amidoflumet y su preparación se han
descrito en la US 6221890 y en la JP-A 21010907.
Flufenerim y su preparación se han descrito en la WO 03/007717 y en
la WO 03/007718. Ciflumetofen y su preparación se han descrito en
la WO 04/080180. Las antranilamidas de la fórmula \Gamma^{5} y
su preparación se han descrito en la WO 01/70671; WO 02/48137; WO
03/24222, WO 03/15518, WO 04/67528; WO 04/33468; y WO 05/118552.
En los métodos de acuerdo con la invención las
plagas se controlan al poner en contacto el parásito/plaga
objetivo, su suministro alimento, hábitat, lugar de incubación o su
locus con una cantidad plagaicidamente efectiva de compuestos de la
fórmula I o con una sal del mismo o con una composición, que
contiene una cantidad plagaicidamente efectiva de un compuesto de
la fórmula I o una sal del mismo.
"Locus" significa un hábitat, lugar de
incubación, planta, semilla, aceite, área, material o medio ambiente
en que una plaga o parásito crece o puede crecer.
En general, "cantidad pesticidamente
efectiva" significa la cantidad de ingrediente activo necesario
para alcanzar un efecto observable sobre el crecimiento, que
incluye los efectos de necrosis, muerte, retardo, prevención, y
remoción, destrucción, o cualquier otra forma de disminuir la
ocurrencia y la actividad del organismo objetivo. La cantidad
pesticidamente efectiva puede variar para los varios
compuestos/composiciones utilizadas en la invención. Una cantidad
pesticidamente efectiva de las composiciones también variará de
acuerdo con las condiciones prevalentes tal como duración y efecto
pesticida deseados, clima, especias objetivo, locus, modo de
aplicación, y similares.
Los compuestos de la invención también se pueden
aplicar preventivamente a lugares en los que se espera ocurrencia de
las plagas.
Los compuestos de la fórmula I también se pueden
utilizar para proteger plantas en crecimiento del ataque o
infestación por plagas al poner en contacto la planta con una
cantidad pesticidamente efectiva de los compuestos de la fórmula I.
Como tal, "poner en contacto" incluye el contacto directo
(aplicar los compuestos/composiciones directamente sobre la plaga
y/o planta - típicamente al follaje, tallo o raíces de la planta) y
en contacto directo (aplicar los compuestos/composiciones al locus
de la plaga y/o planta).
Las composiciones mencionadas anteriormente son
particularmente útiles para proteger plantas de cultivo contra la
infestación de dichas plagas o para combatir estas plagas en plantas
infestadas.
Para uso en el tratamiento de plantas de
cultivo, la velocidad de aplicación del ingrediente activo de esta
invención puede estar en el rango de 0.1 g a 4000 g por hectárea, de
manera deseable de 25 g a 600 g por hectárea, más deseable de 50 g
a 500 g por hectárea.
En el caso del tratamiento del suelo o de
aplicación al nido o lugar en donde viven las plagas, la cantidad
de ingrediente activo varía de 0.0001 a 500 g por 100 m^{2},
preferiblemente de 0.001 a 20 g por 100 m^{2}.
Los compuestos de la fórmula I también son
adecuados para el tratamiento de semillas con el de proteger la
semilla de plagas de insecto, en particular de plagas de insectos
que viven en el suelo y las raíces de las plantas resultantes y
brotes contra plagas de semillas e insectos foliares.
Los compuestos de la fórmula I son
particularmente útiles para la protección de la semilla de plagas
del suelo y las raíces de plantas resultantes y brotes contra
plagas del suelo e insectos foliares. Es preferida la protección de
las raíces de plantas resultantes y brotes. Se prefiere más la
protección de brotes de las plantas resultantes de insectos
perforadores y chupadores, en donde se prefiere más la protección
contra los áfidos.
Por lo tanto la presente invención comprende un
método para la protección de las semillas contra los insectos, en
particular de insectos del suelo y de las raíces de plántulas y de
brotes contra los insectos, en particular de insectos foliares y
del suelo, dicho método comprende poner en contacto la semilla antes
de siembra y/o después de pregerminación con un compuesto de la
fórmula general I o una sal del mismo. Particularmente se prefiere
un método, en donde las raíces de plantas y brotes se protegen, más
preferiblemente un método, en donde se protegen los brotes de las
plantas de los insectos perforadores y chupadores, más
preferiblemente un método, en donde los brotes de las plantas se
protegen contra los áfidos.
El término semilla abarca semillas y plantas
propágulas de una clase que incluye pero no se limita a semillas
verdaderas, partes de semillas, chupadores, retoños, bulbos, frutas,
tubérculos, semillas, estacas, ramas cortadas y similares y los
medios en una realización preferida de semillas verdaderas.
El término tratamiento de semillas comprende
todas las técnicas de tratamiento de semillas adecuadas conocidas
en la técnica, tal como tratamiento de semillas, recubrimiento de
semillas, semillas recubiertas con polvo, enjuague de semilla y
peletizado de semillas. La presente invención también comprende
semillas recubiertas con o que contiene el compuesto activo.
El término "recubierto con y/o que
contiene" significa de manera general que el ingrediente activo
está en mayor parte sobre la superficie del producto de propagación
al momento de aplicación, aunque una mayor o menor parte del
ingrediente puede penetrar en el producto de propagación,
dependiendo del método de aplicación. Cuando dicho producto de
propagación se (re)planta, éste puede absorber el ingrediente
activo.
La semilla adecuada son semilla de cereales,
tubérculos, oleaginosas, hortalizas, especias, plantas ornamentales,
por ejemplo semillas de trigo duro y otras, cebada, avena, centeno,
maíz (maíz forrajero y maíz dulce/maíz dulce del campo), soja,
oleaginosas, crucíferas, algodón, girasoles, bananas, arroz, aceite
de semilla de colza, habina, remolacha azucarera, remolacha
forrajera, berenjena, papas, césped, grama, pasto, césped forrajero,
tomates, puerros, lavaza/zapallo, repollo, lechuga gigante,
pimienta, pepino, melón, especies del género Brassica, melones,
judías, guisantes, ajo, cebollas, zanahorias, plantas tuberculosas
tal como papas, caña de azúcar, tabaco, uvas, petunias,
geranio/pelargonios, pensamientos y balsamina.
Adicionalmente, el compuesto activo también se
puede utilizar para el tratamiento de semillas de plantas, que
toleran la acción de herbicidas o fungicidas o insecticidas debido a
la reproducción, que incluye los métodos de ingeniería
genética.
Por ejemplo, el compuesto activo se puede
emplear en el tratamiento de semillas de plantas, que son
resistentes a herbicidas del grupo que consiste de sulfonilureas,
imidazolinonas, glufosinato-amonio o
glifosato-isopropilamonio y sustancias activas
análogas (ver por ejemplo,
EP-A-0242236,
EP-A-242246) (WO 92/00377)
(EP-A-0257993, U.S. Pat. No.
5,013,659) o plantas de cultivos transgénicos, por ejemplo algodón,
con la capacidad de producir toxinas Bacillus thuringiensis
(toxinas Bt) que hacen a las plantas resistentes a ciertas plagas
(EP-A-0142924,
EP-A-0193259).
Adicionalmente, el compuesto activo se puede
utilizar también para el tratamiento de semillas de plantas, que
han modificado características en comparación con las plantas
existente, que se pueden generar por ejemplo mediante métodos de
reproducción tradicional y/o la generación de mutantes, o mediante
procedimientos recombinantes). Por ejemplo, descrito un número de
casos de modificaciones recombinantes de plantas de cultivo para el
propósito de modificar el almidón sintetizado en las plantas (por
ejemplo WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806) o de plantas de
cultivos transgénicos que tienen una composición de ácido graso
modificado (WO 91/13972).
La aplicación del tratamiento de semillas del
compuesto activo se lleva a cabo al rosear o espolvorear las
semillas antes de sembrar las plantas y antes de la emergencia de
las plantas.
En el tratamiento de semillas las formulaciones
correspondientes se aplican al tratar las semillas con una cantidad
efectiva del compuesto activo. Aquí, los índices de aplicación del
compuesto activo son generalmente de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de
semilla, preferiblemente de 1 g a 5 kg por 100 kg de semilla, en
particular de 1 g a 2,5 kg por 100 kg de semilla. Para cultivos
específicos tal como la lechuga el índice puede ser mayor.
Las composiciones que son especialmente útiles
para el tratamiento de las semillas son por ejemplo:
- A
- Concentrados Solubles (SL, LS)
- D
- Emulsiones (EW, EO, ES)
- E
- Suspensiones (SC, OD, FS)
- F
- Gránulos dispersables en agua y gránulos solubles en agua (WG, SG)
- G
- Polvos dispersables en agua y polvos solubles en agua (WP, SP, WS)
- H
- Formulaciones de Gel (GF)
- I
- Polvos secos (DP, DS)
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Las formulaciones de tratamiento de semillas
convencionales incluyen por ejemplo concentrados fluibles FS,
soluciones LS, polvos para tratamiento seco DS, polvos dispersables
en agua para tratamiento de suspensiones WS, polvos solubles en
agua SS y emulsiones ES y EC y formulación de gel GF. Estas
formulaciones se pueden aplicar a las semillas diluidas o no
diluidas. La aplicación a las semillas se lleva a cabo antes
siembra, ya sea directamente sobre las semillas o después que han
pregerminado.
En una realización preferida una formulación FS
se utiliza para el tratamiento de semillas. Típicamente, una
formulación FS puede comprender 1-800 g/l de
ingrediente activo, 1-200 g/l de tensoactivo, 0 a
200 g/l de agente anticongelante, 0 a 400 g/l de aglutinante, 0 a
200 g/l de un pigmento y hasta 1 litro de un disolvente,
preferiblemente agua.
Las formulaciones FS preferidas de los
compuestos de la fórmula I para tratamiento de semillas usualmente
comprenden de 0.1 a 80% en peso (1 a 800 g/L) de ingrediente activo,
de 0.1 a 20% en peso (1 a 200 g/L) de por lo menos un tensoactivo,
por ejemplo 0.05 a 5% en peso de un humectante y de 0.5 a 15% en
peso de un agente dispersante, hasta 20% en peso, por ejemplo de 5
a 20% de un agente anti-congelante, de 0 a 15% en
peso, por ejemplo 1 a 15% en peso de un pigmento y/o un tinte, de 0
a 40% en peso, por ejemplo 1 a 40% en peso de un aglutinante
(espesante/agente adhesivo), opcionalmente hasta 5% en peso, por
ejemplo de 0.1 a 5% en peso de un espesante, opcionalmente de 0.1 a
2% de un agente anti-espumante, y opcionalmente un
conservante tal como una biocida, antioxidante o similar, por
ejemplo en una cantidad de 0.01 a 1% en peso y un relleno/vehículo
hasta 100% en peso.
Las formulaciones de tratamiento de semillas
también comprender adicionalmente aglutinantes y opcionalmente
colorantes.
Los aglutinantes se pueden agregar para mejorar
la adhesión de los materiales activos sobre las semillas después
del tratamiento. Los aglutinantes adecuados son tensoactivos de
copolímeros de bloque EO/PO pero también polivinilalcoholes,
povidonas, poliacrilatos, polimetacrilatos, polibutenos,
poliisobutilenos, poliestireno, polietilenoaminas,
polietilenoamidas, polietilenoiminas (Lupasol®, Polymin®),
poliéteres, poliuretanos, polivinilacetato, tilosa y copolímeros
derivados de estos polímeros.
Opcionalmente, también se pueden incluir
colorantes en la formulación. Colorantes adecuados o tintes para
formulaciones para tratamiento de semillas son Rhodamin B, C.I.
Pigmento rojo 112, C.I. Solvent Red 1, pigmento azul 15:4, pigmento
azul 15:3, pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1, pigmento azul 80,
pigmento amarillo 1, pigmento amarillo 13, pigmento rojo 112,
pigmento rojo 48:2, pigmento rojo 48:1, pigmento rojo 57:1, pigmento
rojo 53:1, pigmento naranja 43, pigmento naranja 34, pigmento
naranja 5, pigmento verde 36, pigmento verde 7, pigmento blanco 6,
pigmento marrón 25, violeta básico 10, violeta básico 49, rojo ácido
51, rojo ácido 52, rojo ácido 14, azul ácido 9, amarillo ácido 23,
rojo básico 10, rojo básico 108.
Ejemplos de un agentes gelificantes es
carragenano (Satiagel®).
En el tratamiento de semillas, los índices de
aplicación de los compuestos I son generalmente de 0.1 g a 10 kg por
100 kg de semilla, preferiblemente de 1 g a 5 kg por 100 kg de
semilla, en particular de 1 g a 1000 g por 100 kg de semilla.
Por lo tanto la invención también se relaciona
con semillas que comprenden un compuesto de la fórmula I, o una sal
agrícolamente útil de I, como se define aquí. La cantidad del
compuesto I o la sal agrícolamente útil de la misma en general
variará de 0.1 g a 10 kg por 100 kg de semilla, preferiblemente de 1
g a 5 kg por 100 kg de semilla, en particular de 1 g a 1000 g por
100 kg de semilla.
Los compuestos de la invención también se pueden
aplicar contra plagas de insectos que no pertenecen a los cultivos,
tales como hormigas, termitas, avispas, moscas, mosquitos, grillos,
o cucarachas. Para uso contra dichas plagas que no pertenecen a los
cultivos, los compuestos de la fórmula I se utilizan preferiblemente
en composición de cebo.
El cebo puede ser una preparación líquida,
sólida o semisólida (por ejemplo un gel). Los cebos sólidos se
pueden formar de varias maneras y formas adecuadas con la aplicación
respectiva por ejemplo gránulos, bloques, barras, discos. Los cebos
líquidos pueden llenar varios dispositivos para asegurar la
aplicación apropiada, por ejemplo recipientes abiertos,
dispositivos para roseado, fuentes de goteo, o fuentes de
evaporación. Los geles se pueden basar en matrices acuosas o
aceitosas y se pueden formular con la necesidad particular en
términos de pegajosidad, retención de humedad o características de
envejecimiento.
El cebo empleado en la composición es un
producto, que es suficientemente atractivo para incitar a los
insectos tales como hormigas, termitas, avispas, pulgas, mosquitos,
grillos, etc., o cucarachas a comerlo. La atracción se puede
manipular al utilizar estimulantes de alimentación o feromonas
sexuales. Se seleccionan estimulantes alimenticios, por ejemplo,
pero no exclusivamente, de animales y/o proteínas de plantas (harina
de carne-, pescado- o sangre, partes de insectos, yema de huevo),
de grasos y aceites de origen animal y/o plantas, o mono-, oligo- o
poliorganosacáridos, especialmente de sucrosa, lactosa, fructosa,
dextrosa, glucosa, almidón, pectina o aún molasas o miel. Las
partes que decaen o frescas de las frutas, cultivos, plantas,
animales, insectos o partes específicas de los mismos también
pueden servir como estimulantes alimenticios. Las feromonas
sexuales se conocen por ser más específicas de los insectos. Las
feromonas específicas se describen en la literatura y se conocen
por aquellos expertos en la técnica.
\newpage
Para uso en composiciones de cebo, el contenido
típico del ingrediente activo es de 0.001% en peso a 15% en peso,
de manera deseable de 0.001% en peso a 5% en peso del % de compuesto
activo.
Las formulaciones de compuestos de la fórmula I
como aerosoles (por ejemplo latas de aerosol), aerosoles en aceite
o aerosoles de bomba son altamente adecuados para el usuario no
profesional para controlar plagas tal como pulgas, moscas,
garrapatas, mosquitos o cucarachas. Las recetas de aerosol están
preferiblemente compuestas del compuesto activo, disolventes tales
como alcohol (por ejemplo metanol, etanol, propanol, butanol),
cetonas (por ejemplo acetona, metil etil cetona), hidrocarburos de
parafina (por ejemplo querosenes) que tienen rangos de ebullición
de aproximadamente 50 a 250ºC, dimetilformamida,
N-metilpirrolidona, dimetil sulfóxido, hidrocarburos
aromáticos tal como tolueno, xileno, agua, adicionalmente
auxiliares tal como emulsificantes tal como monooleato de sorbitol,
etoxilato de oleilo que tiene 3-7 mol de óxido de
etileno, etoxilato de alcohol graso, aceites de perfume tal como
aceites etéreos, ésteres de ácidos de medio graso con alcoholes
inferiores, compuestos de carbonilo aromático, si es apropiado
estabilizantes tales como benzoato de sodio, tensoactivos
amfotéricos, epóxidos inferiores, ortoformato de trietilo y, si se
requiere, propulsores tales como propano, butano, nitrógeno, aire
comprimido, dimetil éter, dióxido de carbono, óxido nitroso, o
mezclas de estos gases.
Las formulaciones de aerosol de aceite difieren
de las recetas de aerosol en que no se utilizan propulsores.
Para uso en composiciones de aerosol, el
contenido de ingrediente activo es de 0.001 a 80% en peso,
preferiblemente de 0.01 a 50% en peso y más preferiblemente de 0.01
a 15% en peso.
Los compuestos de la fórmula I y sus
composiciones respectivas también se pueden utilizar en la
fumigación de bovinas, cartuchos para humo, placas vaporizadoras o
vaporizadores de largo plazo y también en papeles para polillas,
almohadillas para polillas u otros sistemas de vaporizadores
dependientes de calor.
La presente invención se ilustra ahora en
detalles adicionales mediante los siguientes ejemplos.
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S.1.1
2-tio-3-ciano-4-metilpiridino:
2.00 g (19.6 mmol) de cianotioacetamida y 1.39 g (19.6 mmol) de
crotonaldehído se disuelven en 100 ml de etanol seco. A temperatura
ambiente, se agrega 160 mg (1.96 mmol) de etóxido de sodio. La la
solución resultante se refluye bajo una atmósfera de nitrógeno
durante 7 h. Después de estar enfriado a temperatura ambiente, la
mezcla de reacción se agita a 0ºC durante 90 min. El precipitado se
recolecta por filtración y se seca para producir 0.60 g (3.79 mmol)
de
2-tio-3-ciano-4-metilpiridino.
S.1.2
3-ciano-4-metil-piridirino-2-sulfonilcloruro:
1.00 de
2-tio-3-ciano-4-metilpiridino
se disuelven en 15 ml de una solución acuosa 1N de HCl. A
0-5ºC se pasa Cl_{2} a través de la mezcla de
reacción durante 1 h. Después esa mezcla de reacción se agita a 5ºC
durante 30 minutos.
El precipitado se filtra; se lava con agua
helada y se seca para producir 2.0 g (\sim6.6 mmol) de
3-ciano-4-metil-piridino-2-sulfonilcloruro
que se utiliza sin purificación adicional.
S.1.3
2-Bencil-4-metil-1,1-dioxo-1,2-dihidro-1\lambda^{6}-isotiazol[5,4-b]piridino-3-ilideno-amina
(1): una solución de 1.0 g (3.3 mmol) de
3-ciano-4-metil-piridino-sulfonil-cloruro
en 10 ml de tetrahidrofurano se agregan a una solución de 0.83 g
(7.7 mmol) de bencilamina en 20 ml de tetrahidrofurano a -5ºC. La
mezcla de reacción se agita a 0ºC durante 2 horas antes de agregar
agua. El THF se remueve de la mezcla de reacción por evaporación.
La fase acuosa se extrae tres veces con diclorometano. Los extractos
orgánicos combinados se secan sobre sulfato de sodio y se filtran.
El filtrado se concentra in vacuo y se purifica por cromatografía
para producir 0.50 g (1.6 mmol) del compuesto del título.
\newpage
Los compuestos nos. 1 a 5 de la fórmula I con Z
= N, n = 2 y R^{2} = H se mencionan en la siguiente tabla 1 se
preparan en forma análoga.
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\vskip1.000000\baselineskip
Algunos compuestos se caracterizan por
^{1}H-RMN. Las señales se caracterizan por cambio
químico (ppm) vs. tetrametilsilano, mediante su multiplicidad y su
integral (número relativo de átomos de hidrógeno dados). Se
utilizan las siguientes abreviaturas para caracterizar la
multiplicidad de las señales: m = multiplete, q = cuarteto, t =
tripleta,
d = doblete y s = singulete.
d = doblete y s = singulete.
Ejemplo 1: 2.45 (s, 3 H9, 4.25 (s, 2 H),
7.15-7.25 (m, 5 H), 7.75 (d, 1 H), 8.75 (d, 1 H),
8.9 (br. s, 1 H), d_{6}-DMSO
Ejemplo 4: 4.35 (s, 2 H),
7.15-7.2 (m, 3 H), 7.25 (m, 2 H),
7.55-7.65 (m, 3 H), 8.4 (dd, 2 H), 8.65 (s, 1 H),
9.3 (br. s, 1 H), d_{6}-DMSO
Ejemplo 5: 1.45 (t, 3 H), 3.95 (br. s, 2 H),
7.5-7.55 (m, 3 H), 8.15-8.2 (m, 2
H), 8.3 (s, 1 H), 8.9 (br. s, 1 H), CDCl_{3}
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\vskip1.000000\baselineskip
S.2.1.
5-Bromo-3,4-dimetilpiridino:
50 ml de ácido sulfúrico concentrado se enfría a 0ºC. 10.0 g (91.5
mmol) de 3,4-lutidina se agregan en forma de gotas.
La mezcla se calienta a 60ºC, y se agrega bromo lentamente durante
un periodo de 30 min. Después de terminar la adición, la mezcla se
agita a 60ºC durante 90 min. Después de enfriar a temperatura
ambiente, la mezcla de reacción se vierte cuidadosamente sobre hielo
molido. La solución acuosa se lava con diclorometano. Luego la
solución acuosa se enfría a 0ºC, se basifica con 50% de solución de
NaOH acuoso y se extrae con diclorometano (3x.). La capa orgánica
combinada se lava con agua, se seca sobre Na_{2}SO_{4} y se
evapora bajo presión reducida. El producto se purifica crudo por
recristalización para producir 11.4 g (52.1 mmol) del compuesto del
título.
S.2.2.
3-Bromo-5-metil-piridino-4-carbaldehído-O-metiloxima:
2.00 g (10.75 mmol)
5-bromo-3,4-dimetilpiridino
y 1.52 g (14 mmol) de nitrito n-butilo se disuelven
en 10 ml de DMF y se enfría a -78ºC. 2.83 g (24.7 mmol) de
tertbutóxido de potasio disuelto en 10 ml de DMF se agregan en forma
de gotas durante 10 minutos. La mezcla de reacción se agita a -50ºC
durante 30 minutos. Luego se agrega una mezcla de 3 ml de ácido
acético glacial y 5 ml de agua a -50ºC. La mezcla de reacción se
calienta a temperatura ambiente, y se agrega 50 ml de agua. El
precipitado se recolecta y se seca para dar 1.60 g (7.3 mmol) del
compuesto del título.
S.2.3.
3-Bromo-5-metil-isonicotinonitrilo:
se disuelven 0.70 g (3.26 mmol) de
3-Bromo-5-metilpiridino-4-carbaldehído-O-metiloxima
en 3 ml de anhídrido acético y se refluye durante 4 horas. Después
de terminación el disolvente se evapora bajo presión reducida. Se
disuelve el residuo sólido en diclorometano, se lava con agua y se
seca sobre Na_{2}SO_{4}. El disolvente se evapora bajo presión
reducida para dar 0.56 g (2.8 mmol) del compuesto del título como un
sólido amarillo.
S.2.4.
3-metil-5-propilsulfanil-isonicotinonitrilo:
se disuelve 1.00 g (5.1 mmol) de
3-bromo-5-rrietil-isonicotinonitrilo
y 0.60 g (7.6 mmol) de
propano-1-tiol en 5 ml de DMF. A
0ºC, se agrega una solución de 0.67 g (10.2 mmol) KOH en 2 ml de
agua en forma de gotas. La mezcla de reacción se agita a 0ºC durante
2 horas antes se agrega 20 ml de agua. El precipitado resultante
se recolecta. Se lava el sólido con agua y se seca para dar 0.95 g
(4.7 mmol) del compuesto del título como un sólido incoloro que
tiene un punto de fusión de 37-39ºC.
S.2.5
4-ciano-5-metil-piridin-2-sulfonilcloruro:
se disuelve 0.9 g (4.7 mmol) de
2-tio-3-ciano-4-metil-piridino
en 15 ml de una solución acuosa 1 N de HCl. Se pasa Cl_{2} a
0-5ºC a través de la mezcla de reacción durante 1
h. Después esa mezcla de reacción se agita a 5ºC durante 30 minutos.
El precipitado emergente se filtra; se lava con agua helada y se
seca para producir 1.0 g (\sim4.6 mmol) del compuesto del título,
que se utiliza sin purificación adicional.
S.2.6
2-Bencil-4-metil-1,1-dioxo-1,2-dihidro-1\lambda^{6}-isotiazol[5,4-c]piridino-3-ilideno-amina
(6): se agrega una solución de 1.6 g (7.4 mmol) de
4-ciano-5-metil-piridin-2-sulfonilcloruro
en 10 ml de tetrahidrofurano a una solución de 1.95 g (18 mmol) de
bencilamina en 20 ml de tetrahidrofurano a -5ºC. La mezcla de
reacción se agita a 0ºC durante 2 horas antes de agregar agua. El
THF se remueve de la mezcla de reacción mediante evaporación. La
mezcla acuosa restante se extrae tres veces con diclorometano. Los
extractos orgánicos combinados se secan sobre Na_{2}SO_{4} y se
filtran. Se concentra el filtrado in vacuo. Se purifica el residuo
por cromatografía flash para dar 0.2 g (0.66 mmol) del compuesto
del título que tiene un punto de fusión de
157-159ºC.
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S.3.1.
3,5-dicloro-isonicotinonitrilo:
se disuelve 30.0 g (170.5 mmol) carbaldehído
3,5-dicloro-4-piridino
en
200 ml de ácido fórmico. Se agrega 15.4 g (221.6 mmol) de clorhidrato hidroxilamina y 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado, y la mezcla resultante se refluye durante 3.5 horas. Luego se enfría a temperatura ambiente, el disolvente se evapora bajo presión reducida y el residuo se redisuelve en terc-butil éter metilo. La solución resultante se lava con agua, solución NaHCO_{3} acuosa saturada solución y de nuevo con agua. La mezcla se seca sobre Na_{2}SO_{4} y el disolvente se evapora bajo presión reducida para dar 28.3 g (163.6 mmol) del compuesto del título sin purificación adicional.
200 ml de ácido fórmico. Se agrega 15.4 g (221.6 mmol) de clorhidrato hidroxilamina y 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado, y la mezcla resultante se refluye durante 3.5 horas. Luego se enfría a temperatura ambiente, el disolvente se evapora bajo presión reducida y el residuo se redisuelve en terc-butil éter metilo. La solución resultante se lava con agua, solución NaHCO_{3} acuosa saturada solución y de nuevo con agua. La mezcla se seca sobre Na_{2}SO_{4} y el disolvente se evapora bajo presión reducida para dar 28.3 g (163.6 mmol) del compuesto del título sin purificación adicional.
S.3.2
3-cloro-5-propilsulfanil-isonicotinonitrilo:
se disuelve a -78ºC, 6.47 g (85 mmol) de
propano-1-tiol en
100 ml de THF seco, se trata con 53.1 ml (85 mmol) de una solución molar 1.6 de nBuLi en hexano. La suspensión blanca lechosa resultante se lleva a temperatura ambiente y se agita durante 15 minutos adicionales. En un matraz separado, se disuelve 14.0 g (80.9 mmol) de 3,5-dicloro-isonicotinonitrilo en 100 ml de THF seco. A temperatura ambiente, se agrega la solución de tiopropilato de litio lentamente durante un periodo de 30 minutos. Después que se termina la adición, la solución resultante se agita adicionalmente durante 1 hora, antes que se apague la reacción mediante la adición de 200 ml de solución acuosa saturada NH_{4}Cl. Después de adición de acetato de etilo, se separan las fases, y la capa acuosa se extrae con acetato de etilo (3x): Las capas orgánicas combinadas se lavan con solución NaCl saturada, se secan sobre Na_{2}SO_{4} y se evaporan. El residuo se cristaliza lentamente para dar 16.95 g (79.7 mmol) del compuesto del título sin purificación adicional.
100 ml de THF seco, se trata con 53.1 ml (85 mmol) de una solución molar 1.6 de nBuLi en hexano. La suspensión blanca lechosa resultante se lleva a temperatura ambiente y se agita durante 15 minutos adicionales. En un matraz separado, se disuelve 14.0 g (80.9 mmol) de 3,5-dicloro-isonicotinonitrilo en 100 ml de THF seco. A temperatura ambiente, se agrega la solución de tiopropilato de litio lentamente durante un periodo de 30 minutos. Después que se termina la adición, la solución resultante se agita adicionalmente durante 1 hora, antes que se apague la reacción mediante la adición de 200 ml de solución acuosa saturada NH_{4}Cl. Después de adición de acetato de etilo, se separan las fases, y la capa acuosa se extrae con acetato de etilo (3x): Las capas orgánicas combinadas se lavan con solución NaCl saturada, se secan sobre Na_{2}SO_{4} y se evaporan. El residuo se cristaliza lentamente para dar 16.95 g (79.7 mmol) del compuesto del título sin purificación adicional.
S.3.3.
3-metoxi-5-propilsulfanil-isonicotinonitrilo:
15.2 g (84.3 mmol) en 30% de solución de metilato de sodio se
disuelve en metanol en 50 ml de THF seco. 17.9 g (84.3 mmol) de
3-cloro-5-propilsulfanil-isonicotinonitrilo
se disuelve en 150 ml de THF seco a temperatura ambiente. La mezcla
resultante se refluye durante 2.5 horas. Después se enfría la
mezcla a temperatura ambiente, se agrega agua. Se extrae la mezcla
acuosa con acetato de etilo (3x). Las capas orgánicas combinadas
donde se lava con solución saturada NaCl, se seca sobre
Na_{2}SO_{4} y se evapora. Se purifica el residuo mediante
cromatografía flash para dar 7.0 g (33.6 mmol) del compuesto del
título como un sólido incoloro.
S.3.4.
4-ciano-5-metoxi-piridino-3-sulfonilcloruro:
1.80 g (7.4 mmol) de
3-metoxi-5-propilsulfanil-isonicotinonitrilo
se disuelve en 30 ml de diclorometano y 3 ml de agua. A 0ºC se pasa
Cl_{2} a través de la mezcla de reacción durante 1 h. Después se
agita la mezcla de reacción a 5ºC durante 30 minutos. La reacción se
apaga mediante la adición de agua. Después de fase de separación,
la capa acuosa se extrae con diclorometano (3x). La capa orgánica
combinada se lava con agua y se seca sobre Na_{2}SO_{4} para dar
2.0 g (\sim6.6 mmol) del compuesto del título, que se utiliza sin
purificación adicional.
S.3.5.
2-Etil-4-metoxi-1,1-dioxo-1,2-dihidro-1\lambda^{6}-isotiazol[5,4-c]piridino-3-ilideno-amina
(9): se agrega una solución de 10.0 g (31.2 mmol) de
4-ciano-5-difluormetoxi-piridin-3-sulfonilcloruro
en 100 ml de tetrahidrofurano a una solución de 5.0 g (78.0 mmol)
de solución amoniaco en 100 ml de tetrahidrofurano a 0ºC. La mezcla
de reacción se agita a 0ºC durante 2 horas, antes se agrega agua. El
THF se remueve de la mezcla de reacción por evaporación. La mezcla
acuosa restante se extrae tres veces con diclorometano. Los
extractos orgánicos combinados se secan sobre Na_{2}SO_{4} y se
filtran. El filtrado se concentra in vacuo. Se purifica el residuo
mediante cromatografía flash para dar
3.30 g (13.7 mmol) del compuesto del título.
3.30 g (13.7 mmol) del compuesto del título.
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S.4.1.
3-hidroxi-5-propilsulfanil-isonicotinonitrilo:
se colocan en un matraz 9.4 g (45.1 mmol) de
3-metoxi-5-propitsulfanil-isonicotinonitrilo
y 90.0 g de cloruro de piridinio. Se calienta la mezcla hasta
reflujo. Después que la mezcla se refluye durante 10 minutos, se
enfría a temperatura ambiente, y se agrega 1 I de agua. La mezcla
acuosa se extrae con diclorometano (3x). Las capas orgánicas
combinadas donde se lavan con agua, se secan sobre Na_{2}SO_{4}
y se evaporan para dar 6.2 g (31.9 mmol) del compuesto del título,
que se utiliza sin purificación adicional.
S.4.2.
3-difluormetoxi-5-propilsulfanil-isonicotinonitrilo:
se disuelve 1.0 g (5.2 mmol) de
3-hidroxi-5-propilsulfanil-isonicotinonitrilo
crudo en 20 ml de DMF. Se agrega 3.56 g (25.7 mmol) de
K_{2}CO_{3}. Se agrega 0.81 g (6.2 mmol) de bromodifluorometano
gaseoso, y la mezcla resultante se agita a temperatura ambiente
durante 5 h. Se agrega otros 0.81 g (6.2 mmol) de
bromodifluorometano gaseoso se agrega, y la agitación se continua
durante la noche. La mezcla se vierte en agua y se extrae con
terc-butil éter de metilo (3x). Las capas orgánicas
combinadas se lavan con solución salina, se secan sobre
Na_{2}SO_{4} y se evaporan. Se purifica el residuo por
cromatografía flash para dar 0.46 g (1.89 mmol) del compuesto del
título.
S.4.3.
4-ciano-5-difluormetoxi-piridino-3-sulfonilcloruro:
se disuelve 1.80 g (7.4 mmol) de
3-difluormetoxi-5-propilsulfanil-isonicotinonitrilo
en 30 ml de diclorometano y 3 ml de agua. A 0ºC se pasa Cl_{2} a
través de la mezcla de reacción durante 1 h. Después de eso la
mezcla de reacción se agita a 5ºC durante 30 minutos. La reacción se
apaga mediante la adición de agua. Después de la fase de
separación, se extrae la capa acuosa con diclorometano (3x). La
capa orgánica combinada se lava con agua y se seca sobre
Na_{2}SO_{4} para producir 2.0 g (\sim6.6 mmol) del compuesto
del título, que se utiliza sin purificación adicional.
S.4.4.
4-Difluorometoxi-1,1-dioxo-1,2-dihidro-1\lambda^{6}-isotiazol[5,4-c]piridin-3-ilideno-amina
(13): se agrega una solución de 2.0 g (7.5 mmol) de
4-ciano-5-difluormetoxi-piridin-3-sulfonilcloruro
en 10 ml de tetrahidrofurano a una solución de 1.3 g (18.8 mmol) de
una solución de amoniaco acuoso 25% en 20 ml de tetrahidrofurano a
0ºC. La mezcla de reacción se agita a 0ºC durante 2 horas antes de
agregar agua. El THF se remueve de la mezcla de reacción mediante
evaporación. La mezcla acuosa restante se extrae tres veces con
diclorometano. Los extractos orgánicos combinados se secan sobre
Na_{2}SO_{4} y se filtran. Se concentra el filtrado para dar un
sólido, que se recristaliza para dar 0.36 g (1.37 mmol) del
compuesto del título.
\newpage
Los compuestos nos. 6 a 14 de la fórmula I con Y
= N, n = 2 y R^{2} = H se mencionan en la siguiente tabla 2 y se
preparan de forma análoga.
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Algunos compuestos se caracterizan por
^{1}H-RMN. Las señales se caracterizan por cambio
químico (ppm) vs. tetrametilsilano, mediante su multiplicidad y
mediante su integral (número relativo de átomos de hidrógeno dados).
Se utilizan las siguientes abreviaturas para caracterizar la
multiplicidad de las señales: m = multiplete, q = cuarteto,
t = tripleta, d = doblete y s = singulete.
t = tripleta, d = doblete y s = singulete.
Ejemplo 7: 4.15 (s, 3 H), 8.1 (br. s, 1 H), 8.8
(s, 1 H), 8.85 (s, 1 H), 9.35 (br. s, 1 H),
d_{6}-DMSO
Ejemplo 10: 1.15 (s, 9 H), 4.15 (s, 3 H), 8.25
(br. s, 1 H), 8.75 (s, 1 H), 8.95 (s, 1 H),
d_{6}-DMSO
Ejemplo 11: 0.55-0.65 (m, 4 H),
2.4 (m, 1 H), 4.15 (s, 3 H), 7.6 (br. s, 1 H), 8.7 (s, 1 H), 8.95
(s, 1 H), CDCl_{3}
Ejemplo 12: 1.2 (t, 3 H), 3.1 (q, 2 H), 4.3 (s,
3 H), 8.75 (s, 1 H), 8.85 (s, 1 H), 9.15 (br. s, 1 H),
CDCl_{3}
Ejemplo 13: 7.45 (t, 1 H), 8.1 (br. s, 1 H), 8.9
(s, 1 H), 9.15 (s, 1 H), 9.5 (br. s, 1 H),
d_{6}-DMSO
Ejemplo 14: 2.60 (s, 3 H), 7.55 (t, 1 H), 8.35
(br. s, 1 H), 9.0 (s, 1 H), 9.05 (s, 1 H),
d_{6}-DMSO
Ejemplo 15: 1.05 (t, 3 H), 3.0 (q, 2 H), 7.55
(t, 1 H), 8.45 (br. s, 1 H), 9.0 (s, 1 H), 9.05 (s, 1 H),
d_{6}-DMSO
Ejemplo 16: 3.1 (d, 3 H), 3.15 (s, 3 H), 7.65
(br. s, 1 H), 8.35 (s, 1 H), 8.35 (s, 1 H), CDCl_{3}
Ejemplo 17: 1.35 (t, 3 H), 1.35 (t, 3 H), 3.4
(m, 2 H), 3.65 (q, 2 H), 7.7 (br. s, 1 H), 8.35 (s, 1 H9, 8.4 (s, 1
H), CDCl_{3}
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S.5.1. Tertbutilamida de ácido
5-metoxi-piridino-3-sulfónico:
se disuelve 8.65 g (50 mmol)
3-bromo-5-metoxipiridino
en 200 ml de THF seco bajo una atmósfera de argón. La solución se
enfría a -78ºC, y se agrega una solución de 2.5 M de
N-butilitio (52 mmol) en hexano. La mezcla
resultante se agita a -78ºC durante 30 min. En un matraz separado
se introduce SO_{2} gaseoso (aproximadamente 25 g) en 50 ml de THF
seco. La solución SO_{2} resultante se agrega al material de
partida litiado en forma de gotas a -78ºC. La mezcla resultante se
le permite llegar a 0ºC y se agita adicionalmente a 0ºC durante 1
h. Luego se agrega cloruro de sulfurilo (100 mmol) en forma de gotas
a 0ºC, y la mezcla resultante se agita adicionalmente a 0ºC durante
30 min, antes se le permite a la reacción llegar a la temperatura
ambiente. Después de 1 h, la reacción se apaga mediante la adición
de agua. La solución acuosa se extrae con diclorometano. Se seca la
capa orgánica sobre Na_{2}SO_{4}; ésta se filtra y se evapora.
El residuo, el cloruro de sulfonilo crudo, se disuelve en 100 ml de
THF y se agrega a una solución de terc-butil amina
(200 mmol) en 200 ml THF a 0ºC. La mezcla resultante se agita a 0ºC
durante 3 h antes se apaga la reacción mediante adición de agua. La
solución acuosa se extrae con diclorometano. Se seca la capa
orgánica sobre Na_{2}SO_{4}; se filtra y se evapora. Se purifica
el residuo mediante cromatografía flash para dar 7.82 g (32.0 mmol)
del compuesto del título.
S.5.2.
2-terc-butil-4-metoxi-1,1-dioxo-1,2dihidro-\lambda^{6}-isotiazol-[5,4-c]piridin-3-ona:
se disuelve 7.33 g (30 mmol) de tertbutilamida de ácido
5-metoxi-piridino-3-sulfónico
en 150 ml de THF seco. La solución se enfría a -78ºC, y se agrega
una solución de 2.5 M de diisopropil amida de litio (LDA) (75 mmol)
en THF. La mezcla resultante se agita a -78ºC durante 2 h. Luego la
mezcla se vierte sobre hielo seco crudo fresco en 100 ml de THF
seco. La mezcla resultante se agita durante 30 min antes que se
apague la reacción mediante la adición de solución de NH_{4}Cl
acuosa saturada. Después de la adición de acetato de etilo se
separan las fases. Se extrae la capa acuosa con acetato de etilo.
La capa orgánica combinada se seca sobre Na_{2}SO_{4}; se
filtra y se evapora. Se disuelve el residuo en 100 ml de THF seco y
se enfría a 0ºC. Se agrega POCl_{3} (50 mmol), y la mezcla
resultante se agita a ta durante 1 h. Luego la mezcla de reacción se
vierte sobre hielo molido. Después de la adición de acetato de
etilo se separan las fases. Se extrae la capa acuosa con acetato de
etilo. La capa orgánica combinada se seca sobre Na_{2}SO_{4}; se
filtra y se evapora. Se purifica el residuo mediante cromatografía
flash para dar 5.14 g (19.0 mmol) del compuesto del título.
S.5.3.
4-Metoxi-1,1-dioxo-1,2dihidro-\lambda^{6}-isotiazol-[5,4-c]piridin-3-ona:
se disuelve 6.0 g (22.0 mmol) de
2-terc-butil-4-metoxi-1,1-dioxo-1,2dihidro-\lambda^{6}-isotiazol-[5,4-c]piridin-3-ona
en 50 ml CF_{3}COOH y se calienta a reflujo durante 44 h. Luego
de enfriamiento a ta, el precipitado formado se recolecta por
filtración para dar después de secado 3.0 g (14.3 mmol) del
compuesto del título.
S.5.4.
3-Cloro-4-metoxi-isotiazol[5,a-c]piridino-1,1-dióxido:
se disuelven 3.0 g (14.0 mmol)
4-metoxi-1,1-dioxo-1,2dihidro-\lambda^{6}-isotiazol-[5,4-c]piridin-3-ona
en 50 ml de 1,4-dioxano a ta. Se agrega 0.11 ml
(1.4 mmol) de DMF, seguido por 4.0 ml (56.0 mmol) de SOCl_{2}. La
solución se calienta a reflujo durante 44 h. Después de enfriamiento
a temperatura ambiente, se remueven todos los volátiles mediante
destilación y el compuesto del título obtenido se utilizada sin
purificación adicional.
S.5.5.
Dietil-(4-metoxi-1,1-dioxo-1H-\lambda^{6}-isotiazol[5,4-c]piridino-3-il)-amina
(20): se disuelve 430 mg (1.84 mmol) de
3-cloro-4-metoxi-isotiazol[5,a-c]piridino-1,1-dióxido
en 15 ml THF y se enfría a 0ºC. Se agrega 0.29 ml (2.76 mmol) de
dietil amina y se continúa la agitación durante 1 h a 0ºC y 18 h a
temperatura ambiente. Se agrega solución de NH_{4}Cl saturada y
las capas se separan. Se extrae la capa acuosa tres veces con
dicloro-metano. Se secan las capas orgánicas
combinadas sobre MgSO_{4} y se concentra. Se disuelve el residuo
en 15ml de acetato de etilo y se agrega ciclohexano hasta que se
forma un precipitado. Se recolecta el precipitado mediante succión
y se purifica sobre sílice (ciclohexano/acetato de etilo 1:2) para
dar 77 mg (0.29 mmol) del compuesto del título.
\newpage
Los compuestos nos. 18 a 21 de la fórmula I con
Y = N, n = 2 y R^{1} = H se muestran en la siguiente tabla 2 y se
preparan de forma análoga.
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Los compuestos activos se formulan en una mezcla
de 50 vol.-% acetona: 50 vol.-% agua. Se incluye un tensoactivo no
iónico (Kinetic®) en la solución a un volumen de 0.01% v/v.
En las siguientes pruebas, las soluciones
formuladas de los compuestos activos se diluyen a una concentración
de ingrediente activo de 300 ppm y las soluciones diluidas se
aplican en las pruebas mencionadas adelante.
La acción de los compuestos de la fórmula I
contra plagas se demuestra en los siguientes experimentos:
Platas de algodón en la etapa de cotiledón se
infestan antes de tratamiento al colocar una hoja plenamente
infestada de colonias de áfido en la parte superior de cada
cotiledón. A los áfidos se les permite transferir durante la noche
y hoja anfitriona se remueve. Los cotiledoneos infestados se
sumergen luego y se agitan en solución de prueba durante 3 segundos
y se le permite secar en una cabina de humo. Las plantas de prueba
se mantienen bajo iluminación fluorescente en un fotoperiodo de
24-hr a 25ºC y 20-40% de humedad
relativa. La mortalidad de los áfidos en las plantas tratadas, con
relación a la mortalidad en las plantas de control no tratadas, se
determina después de 5 días.
En éstos compuestos de prueba cada uno de los
ejemplos 6-15 y 18-21 en 300 ppm
proporciona por lo menos 90% de mortalidad de áfidos de algodón
(Aphis gossypii, etapas de vida mixtas) en comparación con
los controles no tratados.
Plantas de pimiento dulce en la primer etapa de
hojas verdaderas se infestan antes de tratamiento al colocar hojas
plenamente infestadas de la colonia de áfido principal en la parte
superior de las plantas de tratamiento. Los áfidos se eles permite
transferir durante la noche para lograr una infestación de
30-40 áfidos por planta y se remueven las hojas
anfitrionas. Las hojas infestadas de plantas de prueba se sumergen
luego y se agitan en solución de prueba durante 3 segundos y se les
permite secar en una cabina de humo. Las plantas de prueba se
mantienen bajo iluminación fluorescente en un fotoperiodo de 24 hr a
25ºC y 20-40% de humedad relativa. La mortalidad de
áfidos en las plantas tratadas, con relación a la mortalidad en las
plantas de control no tratadas, se determina después de 5 días.
En estos compuestos de prueba cada uno de los
ejemplos 6-15 y 18-21 a 300 ppm
proporciona por lo menos 90% de mortalidad de áfido verde de
durazno en comparación con los controles no tratados.
Se hacen crecer plantas de nasturcio en mezcla
Metro en la 1er etapa de par de hojas (variedad "Joya
Mezclada") se infestan con aproximadamente 2-30
áfidos de laboratorio al colocar plantas de corte infestadas en la
parte superior de las plantas de prueba. Las plantas de corte se
remueven después de 24 hr. Cada planta se sumerge en la solución de
prueba para proporcionar el cubrimiento completo del follaje, tallo,
superficie de semilla sobresaliente y superficie de cubo
circundante y se le permite secar en la cabina de humo. Las plantas
tratadas se mantienen a aproximadamente 25ºC con luz fluorescente
continua. La mortalidad del áfido se determina después de 3 días.
En estos compuestos de prueba cada uno de los ejemplos
6-15 y 18-21 a 300 ppm proporciona
por lo menos 90% de mortalidad de áfidos de judías en comparación
con los controles no tratados.
Claims (17)
1. El compuesto
dsotiazolpiridin-3-ilenamina de la
fórmula I
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donde
n es 2;
X es N, N-O ó
C-R^{5};
Y es N, N-O o
C-R^{6};
Z es C-R^{7};
con la condición que una de las variables X o Y,
por lo menos una y no más de una, es N ó NO;
W es C, que es ya sea conectado a N^{1} con un
enlace doble y a N^{2} con un enlace sencillo o conectado a
N^{2} con un enlace doble y aN^{1} con un enlace sencillo
si W se conecta a N^{1} con un enlace sencillo
y a N^{2} con un enlace doble, N^{2} es portado solamente el
R^{2} sustituyente y sin el R^{3} sustituyente. En este caso,
R^{2} es hidrógeno, y R^{1} se selecciona del grupo que
consiste del grupo seleccionado que consiste de hidrógeno,
C(=O)-R^{8}, alquilo
C_{1}-C_{10}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{10}, alcoxi
C_{1}-C_{10} ó cicloalquilo C_{3}C_{10}, en
donde los cinco radicales mencionados anteriormente pueden ser no
sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o puede
llevar 1, 2 o 3 radicales, independientemente de otros cada uno
seleccionado del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi
C_{1}-C_{10}, alquiltio
C_{1}-C_{10}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{10}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{10}, haloalcoxi
C_{1}-C_{10}, haloalquiltio
C_{1}-C_{10}, alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{10}, (alquilo
C_{1}-C_{10})amino, di-(alquilo
C_{1}-C_{10})amino, cicloalquilo
C_{3}C_{10} y fenilo, esto es posible para fenilo no sustituido,
parcialmente o completamente halogenado y/o para portar 1, 2 o 3
sustituyentes, independientemente de otros seleccionado del grupo
que consiste de alquilo C_{1}-C_{4},
haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4} y haloalcoxi
C_{1}-C_{4};
si W se conecta a N^{2} con un enlace sencillo
y a N^{1} con un enlace doble, N^{1} no se lleva R^{1}, En
este caso, R^{2} y R^{3} son, de otros, seleccionados del grupo
que consiste de hidrógeno, C(=O)-R^{8}, alquilo
C_{1}-C_{10}, alquenilo
C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{10}, alcoxi
C_{1}-C_{10} ó cicloalquilo C_{3}C_{10}, en
donde los los cinco radicales mencionados anteriormente pueden ser
no sustituidos, parcialmente o completamente halogenados y/o puede
llevar 1, 2 o 3 radicales, independientemente de otros cada uno
seleccionado del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi
C_{1}-C_{10},
C_{1}-C_{10}-alquitio,
alquilsulfinilo C_{1}-C_{10}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{10}, haloalcoxi
C_{1}-C_{10}, haloalquiltio
C_{1}-C_{10}, alcoxicarbonilo
C_{1}-C_{10}, (alquilo
C_{1}-C_{10})amino, di-( alquilo
C_{1}-C_{10})amino, cicloalquilo
C_{3}C_{10} y fenilo, esto es posible para fenilo no sustituido,
parcialmente o completamente halogenado y/o puede llevar 1, 2 o 3
sustituyentes, independientemente seleccionado de otro grupo que
consiste de alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4} y haloalcoxi
C_{1}-C_{4};
ó R^{2} y R^{3} junto con el nitrógeno
adyacente de 3 a 10 miembros del anillo, opcionalmente sustituyente
por 1, 2 o 3 radicales
C_{1}-C_{5}-alquilo, en donde el
anillo puede contener, en adición a los miembros del anillo
nitrógeno y carbono, 1, 2 o 3 heteroátomos como miembros del anillo
seleccionado del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre,
un grupo SO, SO_{2} ó N-R^{9};
R^{4} es hidrógeno, nitro, ciano, azido,
amino, halógeno, sulfonilamino, sulfenilamino, sulfinilamino,
C(=O)R^{9}, alquilo C_{1}-C_{6},
alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, alcoxi
C_{1}-C_{6},
C_{1}-C_{6}-aliltio, (alquilo
C_{1}-C_{6})amino,
di(C_{1}-C_{8}-alquil)amino,
C_{2}-C_{6}-alquilsulfinilo,
alquilsulfenilo C_{1}-C_{6} o alquilsulfonilo
C_{1}-C_{6}, en donde once radicales
mencionados anteriormente pueden ser no sustituidos, parcialmente o
completamente halogenados y/o puede llevar 1, 2 o 3 radicales,
seleccionados del grupo que consiste de ciano, nitro, amino, alcoxi
C_{1}-C_{4}, alquiltio
C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo
C_{1}-C_{4}, haloalcoxi
C_{1}-C_{4}, haloalquiltio
C_{1}-C_{4}, (alcoxi
C_{1}-C_{4})carbonilo, (alquilo
C_{1}-C_{4})amino, di(alquilo
C_{1}-C_{4})amino, cicloalquilo
C_{3}-C_{8} y fenilo, esto es posible para
fenilo no sustituido parcialmente o completamente halogenado y/o
puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes, independientemente seleccionado
de otro grupo que consiste de alquilo
C_{1}-C_{4}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4} y haloalcoxi
C_{1}-C_{4};
R^{5}, R^{6} y R^{7} son
independientemente seleccionados de otro grupo que consiste de
hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, alquilo
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, alquilo
C_{1}-C_{4}-alquiltio, alquilo
C_{1}-C_{4}-alquil-sufinilo,
alquilo C_{1}-C_{4}sulfonilo, haloalcoxi
C_{1}-C_{4},
C_{1}-C_{4}-haloalquiltio,
alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo
C_{2}-C_{6}, (alcoxi
C_{1}-C_{4})carbonilo, amino (alquilo
C_{1}-C_{4})amino, di(alquilo
C_{1}-C_{4})amino, aminocarbonilo,
(alquilo C_{1}-C_{4})aminocarbonilo,
di(alquilo
C_{1}-C_{4})aminocarbonilo, sulfonilo,
sulfonilamino, sulfenilamino, sulfanilamino y
C(=O)-R^{11};
R^{8} es alquilo
C_{1}-C_{6}, arilo, aril- alquilo
C_{1}-C_{4}, heteroarilo de 3 a 7 miembros o
heteroaril-alquilo C_{1}-C_{4},
en donde el anillo heteroarilo contiene como miembros del anillo 1,2
o 3 heteroátomos, seleccionados del grupo que consiste de
nitrógeno, oxígeno, azufre, un grupo SO, SO_{2} o
N-R^{12}, en donde R^{12} es hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4}; heterociclilo de 3 a 7 miembros o
heterociclil-alquilo
C_{1}-C_{4}, en donde el anillo heterocíclico
contiene como miembros del anillo 1,2 o 3 heteroátomos,
seleccionados del grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre
un grupo SO, SO_{2} o N-R^{13}, en donde,
R^{13} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4};
y en donde los átomos de carbono de los anillos
heterocíclicos pueden ser no sustituidos o sustituidos por por 1 o 2
grupos alquilo C_{1}-C_{4};
R^{9} es hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4}
R^{10} y R^{11}, independientemente de otro,
son hidrógeno, hidroxi, alcoxiamino
C_{1}-C_{10}, alquilo
C_{1}-C_{4}, arilo, aril-alquilo
C_{1}-C_{4},
heteroarilo de 3 a 7 miembros o
heteroaril-alquilo C_{1}-C_{4},
en donde el anillo heteroarilo contiene como miembros del anillo 1,
2 o 3 heteroátomos, seleccionados del grupo que consiste de
nitrógeno, oxígeno, azufre un grupo SO, SO_{2} o
N-R^{13}, en donde R^{13} es hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4};
heterociclilo de 3 a 7 miembros o heterociclyl
alquilo C_{1}-C_{4}, en donde el anillo
heterocíclico contiene 1, 2 o 3 heteroátomos, seleccionados del
grupo que consiste de nitrógeno, oxígeno, azufre, un grupo SO,
SO_{2} o N-R^{14}, en donde R^{14} es
hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}; y en donde los
átomos de carbono de los anillos heterocíclicos pueden ser no
sustituidos o sustituidos por por 1 o 2 grupos alquilo
C_{1}-C_{4}; y/o las sales agrícolamente
aceptables de los mismos.
2. Un compuesto de la fórmula I como se define
en la reivindicación 1, en donde X es C-R^{5} y Y
es N o NO.
3. Un compuesto de las fórmulas I como se define
en la reivindicación 1, en donde X es C-R^{5} y Y
es N.
4. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación
1, 2 o 3, en donde ya sea R^{5} o R^{7} es hidrógeno y los
otros radicales R^{5} o R^{7} se seleccionan de halógeno,
alquilo C_{1}-C_{4} o haloalquilo
C_{1}-C_{4}.
5 Un compuesto de acuerdo con la reivindicación
1, 2 o 3, en donde ya sea R^{5} o R^{7} es hidrógeno y los
otros radicales R^{5} o R^{7} se seleccionan de halógeno,
alquilo C_{1}-C_{2}, o haloalquilo C_{1}.
6. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación
1, 2 o 3, en donde ya sea R^{5} o R^{7} es hidrógeno y los
otros radicales R^{6} o R^{7} se seleccionan de F, Cl, Br, 1,
CH_{3} o CF_{3}.
7. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en donde R^{4} es hidrógeno.
8. Un compuesto de acuerdo con cualquiera e las
reivindicaciones precedentes, en donde ambos R^{5} y R^{7} son
hidrógeno.
9. Una composición agrícola que comprende tal
una cantidad de por lo menos un compuesto de la fórmula I y/o por
lo menos una sal agrícolamente útil de I, como se define en
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, y por lo menos un
portador sólido/líquido inerte agronómicamente aceptable, y si se
desea por lo menos un tensoactivo.
10. El uso de un compuesto de
Isotiazolpiridin-3-ilenamina de la
fórmula I o una sal del mismo como se define en cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 8 para combatir la plaga animal.
11. Un método de combatir la plaga animal que
excluye un método terapéutico método que comprende poner en
contacto las plagas animales, su habitat, lugar de incubación,
suministro de alimento, planta, semilla, suelo, área, material o
medio ambiente en el que las plagas animales se hacen crecer o
pueden crecer, o los materiales, plantas, semillas, suelos,
superficies: o espacios a ser protegidos de ataque o infestación
animal con una cantidad pesticidamente efectiva de por lo menos un
compuesto de la fórmula I y/o por lo menos una sal agrícolamente
aceptable del mismo, como se define en cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 8.
12. Un método como se define en la
reivindicación 11, donde la plaga animal es del orden Homóptera o
Tisanóptera.
13. Un método para proteger los cultivos de
ataque o infestación por la plaga animal, que comprende poner en
contacto un cultivo con una cantidad pesticidamente efectiva de por
lo menos un compuesto de la fórmula I y/o por lo menos una sal del
mismo, como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a
8.
14. Un método para la protección de semillas de
insectos del suelo y de las raíces de plántulas y brotes de
insectos que comprenden poner en contacto las semillas antes siembra
y/o después de pregerminación con un compuesto de la fórmula I como
se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 y/o por lo
menos una sal agrícolamente aceptable del mismo, en cantidades
pesticidamente efectivas.
15. El método de acuerdo con la reivindicación
14, en donde el compuesto de la fórmula I se aplica en unan
cantidad de 0.1 g a 10 kg por 100 kg de semillas.
16. Un método de acuerdo con la reivindicación
14 o 15 en donde se protegen las raíces y brotes de planta
resultantes.
17. Un método de acuerdo con la reivindicación
14 o 15 en donde se protegen las raíces y brotes de planta
resultantes de los áfidos.
18. Las semillas que comprenden los compuestos
de la fórmula o una sal agrícolamente útil de 1, como se define en
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en unan cantidad de 0.1 g
a 10 kg por 100 kg de semilla.
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