JP2008535811A - 種子処理用のスルホニル化合物 - Google Patents

Abstract

本発明によれば、土壌昆虫から種子を保護する方法、ならびに土壌昆虫と葉昆虫から苗の根およびシュートを保護する方法が提供され、該方法は、播種前および／または予備発芽後に、種子を、一般式(I)のスルホニル化合物（式中、可変記号R¹〜R⁵は請求項１に定義される通りである）に接触させることを含む。

Description

本発明によれば、種子を土壌昆虫から保護し、かつその苗の根およびシュートを土壌昆虫と葉昆虫から保護するための方法であって、播種前および／または予備発芽（pregermination）後に、種子を、殺虫効果を示す量の一般式Ｉ：

［式中、
R¹はハロゲンであり；
R²は水素、C₁-C₆-アルキル、C₂-C₆-アルケニル、C₂-C₆-アルキニル、C₃-C₈-シクロアルキルまたはC₁-C₄-アルコキシであり、ここで、５種類の上記の基は置換されていないか、部分的もしくは完全にハロゲン化されているか、かつ／または以下のものからなる群より選択される１、２もしくは３個の基を有していてもよく：C₁-C₄-アルコキシ、C₁-C₄-アルキルチオ、C₁-C₄-アルキルスルフィニル、C₁-C₄-アルキルスルホニル、C₁-C₄-ハロアルコキシ、C₁-C₄-ハロアルキルチオ、C₁-C₄-アルコキシカルボニル、シアノ、アミノ、(C₁-C₄-アルキル)アミノ、ジ-(C₁-C₄-アルキル)アミノ、C₃-C₈-シクロアルキルおよびフェニル、ここでフェニルは置換されていないか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されているか、かつ／または以下のものからなる群より選択される１、２もしくは３個の置換基を有することが可能である：C₁-C₄-アルキル、C₁-C₄-ハロアルキル、C₁-C₄-アルコキシ、C₁-C₄-ハロアルコキシ；かつ
R³、R⁴およびR⁵はそれぞれ独立に、以下のものからなる群より選択される：水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁-C₆-アルキル、C₃-C₈-シクロアルキル、C₁-C₄-ハロアルキル、C₁-C₄-アルコキシ、C₁-C₄-アルキルチオ、C₁-C₄-アルキルスルフィニル、C₁-C₄-アルキルスルホニル、C₁-C₄-ハロアルコキシ、C₁-C₄-ハロアルキルチオ、C₂-C₆-アルケニル、C₂-C₆-アルキニル、C₁-C₄-アルコキシカルボニル、アミノ、(C₁-C₄-アルキル)アミノ、ジ-(C₁-C₄-アルキル)アミノ、アミノカルボニル、(C₁-C₄-アルキル)アミノカルボニルおよびジ-(C₁-C₄-アルキル)アミノカルボニル］
で表されるスルホニル化合物またはそのエナンチオマーもしくは農業上許容される塩と接触させるステップを含む方法が提供される。

EP 0033984には、アブラムシ駆除活性を有する置換スルホニル化合物が記載されている。かかるベンゼンスルホンアミド化合物は好ましくはフェニル環の３位にフッ素原子または塩素原子を有し、該化合物は害虫のついた作物植物への葉面施用後にアブラムシに対して有効である。

しかしながら、農業上の害虫から植物を保護する際の化合物の活性からは、それらが種子の保護に適しているとは示唆されない。種子の保護には、例えば土壌環境との適合性（例えば該化合物の土壌への結合に関して）、種子に施用した際の無視できる植物毒性、および必要とされるバイオアベイラビリティーを実現するための適切な移動（土壌中または植物中で）が必要とされる。

驚くべきことに、ここで、式Ｉの化合物は種子の保護に好適であることが見出された。

本発明による使用に好適な式Ｉの化合物の塩は、特に農業上許容される塩である。そのような塩は、通常の方法で、例えば該化合物を対象となる陰イオンの酸と反応させることにより、形成させることができる。

好適な農業上有用な塩は、特に陽イオンの塩または酸の酸付加塩であって、それぞれそれらの陽イオンまたは陰イオンが、有害昆虫またはクモ形類の防除に有用な本発明の化合物の作用に対して悪影響を及ぼさないものである。例えば、好適な陽イオンは、特にアルカリ金属のイオン、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムイオン、アルカリ土類金属のイオン、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムイオン、ならびに遷移金属のイオン、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄イオン、さらにはアンモニウムイオンであり、アンモニウムイオンは、所望であれば、１〜４個のC₁-C₄-アルキル置換基および／または１個のフェニルもしくはベンジル置換基を有していてもよく、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムであり、さらに、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C₁-C₄-アルキル)スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C₁-C₄-アルキル)スルホキソニウムである。

有用な酸付加塩の陰イオンは、主に、塩素イオン、臭素イオン、フッ素イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸一水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC₁-C₄-アルカン酸の陰イオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。このような酸付加塩は、式Iaおよび式Ibの化合物を対応する陰イオンの酸と反応させることにより、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることにより、形成させることができる。

上記の可変記号の定義で言及した有機部分は、用語「ハロゲン」のように、個々のグループメンバーの個々のリストについての総称である。接頭辞C_n-C_mはそれぞれの場合に、その基に存在させることができる炭素原子の数を示す。

用語「ハロゲン」は、それぞれの場合で、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素を表す。

他の語句の意味の例は以下の通りである：
本明細書中で用いる用語「C₁-C₄-アルキル」ならびにアルキルアミノおよびジアルキルアミノのアルキル部分は、１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素基を指し、すなわち、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルまたは1,1-ジメチルエチルである。

本明細書中で用いる用語「C₁-C₆-アルキル」は、１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素基を指し、例えばC₁-C₄-アルキルについて言及した基のうち１つ、さらにn-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピルである。

本明細書中で用いる用語「C₁-C₄-ハロアルキル」は、これらの基の水素原子の一部または全部がフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で置き換えられている、（上記のような）１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖飽和アルキル基を指し、すなわち、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチルまたはノナフルオロブチルである。

本明細書中で用いる用語「C₁-C₂-フルオロアルキル」は、１、２、３、４または５個のフッ素原子を有するC₁-C₂-アルキル基を指し、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルまたはペンタフルオロエチルである。

本明細書中で用いる「C₁-C₄-アルコキシ」は、酸素原子を介して結合される、（上記のような）１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖飽和アルキル基を指し、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、n-ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシまたは1,1-ジメチルエトキシである。

本明細書中で用いる用語「C₁-C₄-ハロアルコキシ」は、フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的にまたは完全に置換されている、上記のようなC₁-C₄-アルコキシ基を指し、すなわち、例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシである。

本明細書中で用いる用語「C₁-C₄-アルキルチオ（C₁-C₄-アルキルスルファニル：C₁-C₄-アルキル-S-）」は、硫黄原子を介して結合される、（上記のような）１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖飽和アルキル基を指し、すなわち、例えばメチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオまたは1,1-ジメチルエチルチオである。

本明細書中で用いる用語「C₁-C₄-アルキルスルフィニル」（C₁-C₄-アルキル-S(=O)-）は、該アルキル基に任意に結合されたスルフィニル基の硫黄原子を介して結合される、（上記のような）１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖飽和炭化水素基を指し、すなわち、例えばSO-CH₃、SO-C₂H₅、n-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、n-ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、n-ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニルまたは1-エチルプロピルスルフィニルである。

本明細書中で用いる用語「C₁-C₄-アルキルスルホニル」（C₁-C₄-アルキル-S(=O)₂-）は、該アルキル基に任意に結合されたスルホニル基の硫黄原子を介して結合される、（上記のような）１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖飽和アルキル基を指し、すなわち、例えばSO₂-CH₃、SO₂-C₂H₅、n-プロピルスルホニル、SO₂-CH(CH₃)₂、n-ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニルまたはSO₂-C(CH₃)₃である。

本明細書中で用いる用語「C₁-C₄-ハロアルキルチオ」は、フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的にまたは完全に置換されている、上記のようなC₁-C₄-アルキルチオ基を指し、すなわち、例えばフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルチオ、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルチオ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオまたはノナフルオロブチルチオである。

本明細書中で用いる用語「C₁-C₄-アルコキシカルボニル」は、カルボニル基の炭素原子を介して結合される、（上記のような）１〜４個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルコキシ基を指し、すなわち、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロポキシカルボニル、1-メチルエトキシカルボニル、n-ブトキシカルボニル、1-メチルプロポキシカルボニル、2-メチルプロポキシカルボニルまたは1,1-ジメチルエトキシカルボニルである。

本明細書中で用いる用語「(C₁-C₄-アルキルアミノ)カルボニル」は、例えば以下のものを指す：メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、1-メチルエチルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、1-メチルプロピルアミノカルボニル、2-メチルプロピルアミノカルボニルまたは1,1-ジメチルエチルアミノカルボニル。

本明細書中で用いる用語「ジ-(C₁-C₄-アルキル)アミノカルボニル」は、例えば以下のものを指す：N,N-ジメチルアミノカルボニル、N,N-ジエチルアミノカルボニル、N,N-ジ-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N,N-ジプロピルアミノカルボニル、N,N-ジブチルアミノカルボニル、N,N-ジ-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノカルボニル、N-エチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-エチルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニルまたはN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル。

本明細書中で用いる用語「C₂-C₆-アルケニル」は、２〜６個の炭素原子を有しかついずれかの位置に二重結合を有する直鎖または分岐鎖のモノ不飽和炭化水素基を指し、すなわち、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルである。

本明細書中で用いる用語「C₂-C₆-アルキニル」は、２〜６個の炭素原子を有しかつ炭素間三重結合を有する直鎖または分岐鎖の脂肪族炭化水素基を指し、例えばエチニル、プロパ-1-イン-1-イル、プロパ-2-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-3-イル、n-ブタ-1-イン-4-イル、n-ブタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-3-イル、n-ペンタ-1-イン-4-イル、n-ペンタ-1-イン-5-イル、n-ペンタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-2-イン-4-イル、n-ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブタ-1-イン-3-イル、3-メチルブタ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-1-イル、n-ヘキサ-1-イン-3-イル、n-ヘキサ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-5-イル、n-ヘキサ-1-イン-6-イル、n-ヘキサ-2-イン-1-イル、n-ヘキサ-2-イン-4-イル、n-ヘキサ-2-イン-5-イル、n-ヘキサ-2-イン-6-イル、n-ヘキサ-3-イン-1-イル、n-ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチルペンタ-1-イン-1-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イン-4-イル、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチルペンタ-1-イン-1-イル、4-メチルペンタ-2-イン-4-イルまたは4-メチルペンタ-2-イン-5-イル等である。

本明細書中で用いる「C₃-C₈-シクロアルキル」は、３〜８個の炭素原子を有する単環式炭化水素基を指し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルである。

一般式Ｉのスルホニル化合物の中では、可変記号R¹およびR²が、互いに独立に、しかし特に組み合わさって、以下の意味を有するものが好ましい。

R¹はハロゲン、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素である。

R²は水素であるか、または１〜４個の炭素原子を有する直鎖、環式もしくは分岐鎖炭化水素基であり、例えばC₁-C₄-アルキル（特にメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、シクロプロピル）、C₁-C₄-アルコキシ-C₁-C₄-アルキル（特に2-メトキシエチル）、C₁-C₄-アルキルチオ-C₁-C₄-アルキル（特に2-メチルチオエチル）またはC₂-C₄-アルキニル（特にプロパ-2-イン-1-イル（プロパルギル））である。R²がメチル、エチル、1-メチルエチルおよびプロパ-2-イン-1-イルから選択される化合物Ｉが最も好ましい。

R¹がハロゲン、特にフッ素、塩素または臭素である一般式Ｉのスルホニル化合物もまた好ましい。そのような化合物では、R²は上記の意味を有し、好ましくは、水素であるかまたは１〜４個の炭素原子を有する直鎖、環式もしくは分岐鎖炭化水素基であり、例えばC₁-C₄-アルキル（特にメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、シクロプロピル）、C₁-C₄-アルコキシ-C₁-C₄-アルキル（特に2-メトキシエチル）、C₁-C₄-アルキルチオ-C₁-C₄-アルキル（特に2-メチルチオエチル）またはC₂-C₄-アルキニル（特にプロパ-2-イン-1-イル（プロパルギル））である。R²がメチル、エチル、1-メチルエチルおよびプロパ-2-イン-1-イルから選択される化合物Ｉが最も好ましい。

本発明の好ましい実施形態は、可変記号R¹およびR²が上記の意味、特に好ましいとされた意味を有し、かつ基R³、R⁴またはR⁵のうち少なくとも１つが水素でない、一般式Ｉのスルホニル化合物に関する。好ましくは、R³、R⁴およびR⁵のうち１つまたは２つが水素を表す。そのような化合物の中で、R³が水素でなく、好ましくはハロゲン、特に塩素またはフッ素を表し、かつ他の基R⁴およびR⁵が水素である化合物が好ましい。

本発明の別の好ましい実施形態は、可変記号R¹およびR²が上記の意味、特に好ましいとされた意味を有し、かつ基R³、R⁴およびR⁵のそれぞれが水素を表す、一般式Ｉのスルホニル化合物に関する。

本発明の式Ｉの好ましい化合物の例には、以下の表A1〜A16に示された化合物が含まれ、ここでR³、R⁴およびR⁵は表中に定義される通りであり、かつR¹およびR²は表Aの各行に示される：
表A1： R³、R⁴およびR⁵のそれぞれが水素であり、かつR¹およびR²は表Aの１つの行に定義される通りである、式Ｉの化合物
表A2： R³が塩素であり、R⁴およびR⁵が水素であり、かつR¹およびR²は表Aの１つの行に定義される通りである、式Ｉの化合物
表A3： R³がフッ素であり、R⁴およびR⁵が水素であり、かつR¹およびR²は表Aの１つの行に定義される通りである、式Ｉの化合物
表A4： R³が臭素であり、R⁴およびR⁵が水素であり、かつR¹およびR²は表Aの１つの行に定義される通りである、式Ｉの化合物
表A5： R³がヨウ素であり、R⁴およびR⁵が水素であり、かつR¹およびR²は表Aの１つの行に定義される通りである、式Ｉの化合物
表A6： R³がCH₃であり、R⁴およびR⁵が水素であり、かつR¹およびR²は表Aの１つの行に定義される通りである、式Ｉの化合物
表A7： R⁴が塩素であり、R³およびR⁵が水素であり、かつR¹およびR²は表Aの１つの行に定義される通りである、式Ｉの化合物
表A8： R⁴がフッ素であり、R³およびR⁵が水素であり、かつR¹およびR²は表Aの１つの行に定義される通りである、式Ｉの化合物
表A9： R⁴が臭素であり、R³およびR⁵が水素であり、かつR¹およびR²は表Aの１つの行に定義される通りである、式Ｉの化合物
表A10： R⁴がヨウ素であり、R³およびR⁵が水素であり、かつR¹およびR²は表Aの１つの行に定義される通りである、式Ｉの化合物
表A11： R⁴がCH₃であり、R³およびR⁵が水素であり、かつR¹およびR²は表Aの１つの行に定義される通りである、式Ｉの化合物
表A12： R⁵が塩素であり、R³およびR⁴が水素であり、かつR¹およびR²は表Aの１つの行に定義される通りである、式Ｉの化合物
表A13： R⁵がフッ素であり、R³およびR⁴が水素であり、かつR¹およびR²は表Aの１つの行に定義される通りである、式Ｉの化合物
表A14： R⁵が臭素であり、R³およびR⁴が水素であり、かつR¹およびR²は表Aの１つの行に定義される通りである、式Ｉの化合物
表A15： R⁵がヨウ素であり、R³およびR⁴が水素であり、かつR¹およびR²は表Aの１つの行に定義される通りである、式Ｉの化合物
表A16： R⁵がCH₃であり、R³およびR⁴が水素であり、かつR¹およびR²は表Aの１つの行に定義される通りである、式Ｉの化合物。

式Ｉにより示されるスルホニル化合物は、例えば、2-シアノベンゼンスルホニルハライドIIをアンモニアまたは第１級アミン（III）と反応させることにより調製することができ、これはJ. March, 第４版(1992), p.499に記載されている方法と同様である（スキーム１を参照のこと）。

スキーム１では、可変記号R¹〜R⁵は上記で定義した通りであり、かつYはハロゲン、特に塩素または臭素である。スルホニルハライドII（特に塩化スルホニル）とアミンIIIとの反応は、通常は溶媒の存在下で行われる。好適な溶媒は、反応条件下で不活性な極性溶媒、例えばC₁-C₄-アルカノール（例えばメタノール、エタノール、n-プロパノールまたはイソプロパノール）、ジアルキルエーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテルまたはメチルtert-ブチルエーテル）、環状エーテル（例えばジオキサンまたはテトラヒドロフラン）、アセトニトリル、カルボキサミド（例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミドまたはN-メチルピロリジノン）、水（スルホニルハライドIIが、用いる反応条件下で加水分解に十分耐性である場合）またはこれらの混合物である。

一般的に、アミンIIIはスルホニルハライドIIに基づき少なくとも等モル量で、好ましくは少なくとも２倍モル過剰で用いて、形成されるハロゲン化水素に結合させる。スルホニルハライドIIに基づき最大６倍モル過剰で、第１級アミンIIIを用いるのが有利である。

補助塩基の存在下で反応を行うのが有利である。好適な補助塩基としては以下のものが挙げられる：有機塩基、例えば第３級アミン、例えば脂肪族第３級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミンまたはジイソプロピルアミン）、脂環式第３級アミン（例えばN-メチルピペリジン）または芳香族アミン（例えばピリジン、置換ピリジン（例えば2,3,5-コリジン、2,4,6-コリジン、2,4-ルチジン、3,5-ルチジンまたは2,6-ルチジン））、ならびに無機塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム）およびアルカリ金属炭酸水素塩（例えば炭酸水素ナトリウム）。補助塩基とスルホニルハライドIIのモル比は、好ましくは1:1〜4:1の範囲、好ましくは1:1〜2:1の範囲である。補助塩基の存在下で反応を行う場合、第１級アミンIIIとスルホニルハライドIIのモル比は通常1:1〜1.5:1である。

反応は、通常、０℃から溶媒の沸点までの範囲の反応温度で、好ましくは０〜30℃で行う。

市販されていない場合、スルホニルハライド化合物IIを、例えば下記の手順のうち１つにより調製してもよい。

スルホニルハライド化合物IIの調製は、例えば、スキーム２に示した反応順序に従い行うことができ、このときR¹およびR³〜R⁵は上記で定義した通りである：

(a)ベンズイソチアゾールIVのチオールVへの変換（例えばLiebigs Ann. Chem. 1980, 768-778に記載の方法と同様に行う）。これは、化合物IVを塩基、例えばアルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物（例：水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム）、アルカリ金属水素化物（例：水素化ナトリウムまたは水素化カリウム）またはアルコキシド（例：ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド）と、不活性有機溶媒中で、例えばエーテル中（例：ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテルなどのエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）で、またはアルコール中（例：メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、1,2-エタンジオール、ジエチレングリコール）で、またはカルボキサミド中（例：N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセタミドまたはN-メチルピロリドン）で、またはジメチルスルホキシド中で、または上記の溶媒の混合物中で反応させ、続いて酸性化してチオールVを得ることによる。ベンズイソチアゾールIVは、Liebig Ann. Chem 729, 146-151 (1969)に記載の方法と同様にして調製することができる；およびそれに続く

(b)チオールVのスルホニルクロリドII（Y=Cl）への酸化。これは、Jerry March, 第３版, 1985, 反応9-27, 1087ページに記載の方法と同様にして、例えば、チオールVを塩素と、水中でまたは水・溶媒混合物（例えば水と酢酸との混合物）中で反応させることにより行う。

化合物II（Yが塩素であり、かつR⁴およびR⁵が水素である）はスキーム３に示した反応順序により調製することができる。ここで、R¹は上記の意味を有し、R³はH、Cl、Br、IまたはCNである：

(c)アニリンVIをチオシアン（thiocyanogen）でチオシアン化することによる、チオシアナト化合物VIIの調製（EP 945 449、Jerry March, 第３版, 1985, p. 476、Neuere Methoden der organischen Chemie, Vol.1, 237 (1944)またはJ.L. Wood, Organic Reactions, vol. III, 240 (1946)に記載の方法と同様に行う）；チオシアンは通常、例えば不活性溶媒中でチオシアン酸ナトリウムと臭素とを反応させることにより、その場で（in situ）調製する。好適な溶媒としては、アルカノール（例：メタノール、エタノール）またはカルボン酸（例：酢酸、プロピオン酸、イソ酪酸）およびそれらの混合物が挙げられる。好ましくは、不活性溶媒は、安定化のためにいくぶんかの臭化ナトリウムが添加されていてもよいメタノールである。

(d)通常のジアゾ化による化合物VIIのアミノ基のジアゾニウム基への変換、およびそれに続くジアゾニウム基の水素、塩素、臭素もしくはヨウ素またはシアノへの変換。好適なニトロソ化剤はニトロソニウムテトラフルオロボレート、塩化ニトロシル、ニトロシル硫酸、亜硝酸アルキル（例えば亜硝酸t-ブチル）、または亜硝酸塩（例えば亜硝酸ナトリウム）である。得られたジアゾニウム塩の対応する化合物VIII（R³=シアノ、塩素、臭素またはヨウ素）への変換は、化合物VIIを銅(I)塩の溶液もしくは懸濁液（例えばシアン化銅(I)、塩化銅(I)、臭化銅(I)またはヨウ化銅(I)）で、またはアルカリ金属塩の溶液で処理することにより、行うことができる（例えば、Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [有機化学の方法], Georg Thieme Verlag Stuttgart, Vol. 5/4, 第４版 1960, p. 438 ff.を参照されたい）。得られたジアゾニウム塩の対応する化合物VIII（R³=H）への変換は、例えば、次亜リン酸、亜リン酸、亜スズ酸ナトリウム（sodium stannite）での処理によるか、または非水性媒体中での、水素化トリブチルスズもしくは(C₂H₅)₃SnHでの処理またはホウ水素化ナトリウムでの処理により、行うことができる（例えば、Jerry March, 第３版, 1985, 646fを参照されたい）。

(e)硫酸の存在下における亜鉛での処理によるか、または硫化ナトリウムでの処理による、チオシアネートVIIIから対応するチオール化合物IXへの還元；ならびにそれに続く

(f)チオールIXの酸化によるスルホニルクロリドIIの取得（スキーム２のステップ(b)と同様に行う）。

さらに、ベンゼンスルホニルクロリドII（Y=Cl）を、スキーム４に示した反応順序により調製することができる。ここで、可変記号R¹、R³、R⁴およびR⁵は上記で定義した通りである。

(g)ニトロトルエンXのベンズアルドキシム化合物XIへの転換（例えば、WO 00/29394に記載の方法と同様に行う）。化合物Xの化合物XIへの転換は、例えば、ニトロ化合物Xを塩基の存在下で有機亜硝酸エステルR-ONO（Rはアルキル）と反応させることにより達成することができる。好適な亜硝酸エステルは亜硝酸C₂-C₈-アルキル、例えば亜硝酸n-ブチルまたは亜硝酸(イソ)アミルである。好適な塩基は、アルカリ金属アルコキシド（例えばナトリウムメトキシド、カリウムメトキシドまたはカリウムtert-ブトキシド）、アルカリ金属水酸化物（例えばNaOHまたはKOH）または有機マグネシウム化合物（例えば式R’MgX（R’=アルキル、X=ハロゲン）のグリニャール試薬）である。反応は通常、不活性溶媒中で行う。該溶媒は好ましくは極性非プロトン性溶媒を含む。好適な極性非プロトン性溶媒としては、カルボキサミド、例えばN,N-ジアルキルホルムアミド（例：N,N-ジメチルホルムアミド）、N,N-ジアルキルアセトアミド（例：N,N-ジメチルアセトアミド）もしくはN-アルキルラクタム類（例：N-メチルピロリドン）またはそれらの混合物、あるいはそれらと非極性溶媒（例えばアルカン、シクロアルカンおよび芳香族溶媒（例：トルエンおよびキシレン））との混合物が挙げられる。ナトリウム塩基を用いる場合、１〜10モル％のアルコールを適宜添加しうる。化学量論比は、例えば以下の通りである：１〜４当量の塩基、１〜２当量のR-ONO；好ましくは1.5〜2.5当量の塩基および１〜1.3当量のR-ONO；等しく好ましくは、１〜２当量の塩基および１〜1.3当量のR-ONO。反応は、−60℃から室温までの範囲で、好ましくは−50℃〜−20℃の範囲で、特に−35℃〜−25℃の範囲で行う。

(h)アルドキシムXIからニトリルXIIへの脱水。これは例えば、無水酢酸、オルトギ酸エチルとH⁺、(C₆H₅)₃P-CCl₄、クロロギ酸トリクロロメチル、シアノギ酸メチル（またはエチル）、トリフルオロメタンスルホン酸無水物などの脱水剤で処理することにより、Jerry March, 第４版, 1992, 1038fに記載の手順と同様にして行う。

(i)化合物XIIのアニリンXIIIへの還元。これは例えば、ニトロ化合物XIIを、金属（例えば鉄、亜鉛またはスズ）と反応させることにより、または酸性条件下でSnCl₂と反応させることにより、または複合水素化物（例えば水素化アルミニウムリチウムおよびナトリウム）と反応させることにより行う。還元は、希釈しないで、または溶媒もしくは希釈剤中で行う。好適な溶媒は、選択した還元剤に応じて、例えば水、アルカノール（例えばメタノール、エタノールおよびイソプロパノール）またはエーテル（例えばジエチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランおよびエチレングリコールジメチルエーテル）である。

化合物XII中のニトロ基は、接触水素化によりアミノ基に変換することもできる（例えば、Houben Weyl, Vol. IV/1c, p. 506 ffまたはWO 00/29394を参照されたい）。好適な触媒は例えば白金またはパラジウム触媒であり、この場合金属は、活性炭、クレー、セライト、シリカ、アルミナ、アルカリ金属炭酸塩またはアルカリ土類金属炭酸塩等の不活性担体に担持させることができる。触媒の金属含量は、担体に基づき、１〜20重量％でありうる。一般的に、ニトロ化合物XIIに基づき、0.001〜１重量％の白金またはパラジウム、好ましくは0.01〜１重量％の白金またはパラジウムを用いる。反応は、通常、溶媒なしか、または不活性溶媒もしくは希釈剤中で行う。好適な溶媒または希釈剤としては、芳香族化合物（例えばベンゼン、トルエン、キシレン）、カルボキサミド、例えばN,N-ジアルキルホルムアミド（例えばN,N-ジメチルホルムアミド）、N,N-ジアルキルアセトアミド（例えばN,N-ジメチルアセトアミド）またはN-アルキルラクタム類（例えばN-メチルピロリドン）、テトラアルキル尿素（例えばテトラメチル尿素、テトラブチル尿素、N,N’-ジメチルプロピレン尿素およびN,N’-ジメチルエチレン尿素）、アルカノール（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールまたはn-ブタノール）、エーテル（例えばジエチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランおよびエチレングリコールジメチルエーテル）、カルボン酸（例えば酢酸またはプロピオン酸）、カルボン酸エステル（例えば酢酸エチル）が挙げられる。反応温度は、通常、−20℃〜100℃、好ましくは０℃〜50℃である。水素化は常圧下で行っても水素加圧下で行ってもよい。

(k)化合物XIIIのアミノ基の、対応するジアゾニウム基への変換と、それに続く塩化銅(II)の存在下でのジアゾニウム塩と二酸化硫黄との反応による、塩化スルホニルIIの取得。ジアゾニウム塩は、スキーム３のステップ(d)に記載のように調製することができる。好ましくは、亜硝酸アルキルとして亜硝酸ナトリウムを用いる。一般的には、二酸化硫黄は氷酢酸に溶解させる。

式XIIIの化合物は、オルト-ニトロアニリンを前駆体として用いてWO 94/18980に記載の方法に従い、またはイサチン前駆体を用いてWO 00/059868に記載の方法に従い調製してもよい。

個々の化合物を上記の経路により取得することができない場合、それらを他の化合物Iの誘導体化により、または記載した合成経路を通例のように改変することにより、調製することができる。

反応混合物の後処理は、慣例的な方法で行い、例えば水と混合し、相を分離し、適宜にクロマトグラフィー（例えばアルミナまたはシリカゲルでの）によって粗生成物を精製することにより行う。中間生成物および最終生成物の一部は、減圧昇温下で揮発性成分を除去したまたは揮発性成分から精製された、無色または淡褐色の粘性油状物の形態で得られる。中間生成物および最終生成物が固体として得られる場合、それらは再結晶化または温浸により精製することができる。

種子を土壌昆虫から保護し、かつその苗の根およびシュートを土壌昆虫と葉昆虫から保護するために施用可能な、上記のようにして取得される式Ｉ：

のスルホニル化合物を、以下の表P.Iに記載する：

用語「種子」は、あらゆる種類の種子および胎芽（propagule）を包含し、限定するものではないが、真性種子、種片、吸器、球茎、球根、果実、塊茎、殻粒、挿穂、切断シュート等を含み、好ましい実施形態では、真性種子を意味する。

式Ｉの化合物は、土壌害虫から種子を保護し、かつ生じた植物の根およびシュートを土壌害虫と葉昆虫から保護するのに用いられる。生じた植物の根およびシュートを保護することが好ましい。生じた植物のシュートを穿孔昆虫と吸汁昆虫から保護することがより好ましく、アブラムシからの保護が最も好ましい。

したがって、本発明は、土壌昆虫から種子を保護し、かつ土壌昆虫と葉昆虫から苗の根およびシュートを保護するための方法を含み、該方法は、播種前および／または予備発芽後の種子を一般式Ｉのスルホニル化合物に接触させるステップを含む。好ましくは、本発明は植物の根およびシュートが保護される方法に関し、より好ましくは、植物のシュートが穿孔昆虫と吸汁昆虫から保護される方法に関し、最も好ましくは、植物のシュートがアブラムシから保護される方法に関する。

用語「土壌昆虫および葉昆虫」は、以下の属および種を包含する：
ヤスデ（倍脚鋼）、半翅目（同翅目および異翅目）、直翅目、

鱗翅類の昆虫（鱗翅目）、例えば、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、カブラヤガ（Agrotis segetum）、Chilo属の種（ツトガ）（Chilo ssp.）、Euxoa属の種（ヤガ）（Euxoa ssp.）、アカバナキバガ科（Momphidae）、ヨーロッパアワノメイガ（Ostrinia nubilalis）、およびジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、

鞘翅類の昆虫(鞘翅目)、例えば、アグリオテス・リネアツス（コメツキムシ）（Agriotes lineatus）、アグリオテス・オブスクルス（コメツキムシ）（Agriotes obscurus）、ツブノミハムシ（Aphthona euphoridae）、アトウス・ヘモロイダリス（コメツキムシ）（Athous haemorrhoidalis）、アトマリア・リネアリス（キスイムシ）（Atomaria linearis）、キンイロハナムグリ（Cetonia aurata）、セウトリンクス・アシミリス（サルゾウムシ）（Ceuthorrhynchus assimilis）、セウトリンクス・ナピ（サルゾウムシ）（Ceuthorrhynchus napi）、ケトクネマ・チビアリス（トビハムシ）（Chaetocnema tibialis）、Ctenicera属の種（コメツキムシ）（Ctenicera ssp.）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica longicornis）、ジアブロティカ・スペシオサ（ハムシ）（Diabrotica speciosa）、ジアブロティカ・セミプンクタタ（ハムシ）（Diabrotica semipunctata）、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）、リモニウス・カリフォルニクス（コメツキムシ）（Limonius californicus）、メラノツス・コムニス（コメツキムシ）（Melanotus communis）、オチオリンクス・オバツス（クチブトゾウムシ）（Otiorrhynchus ovatus）、フィロビウス・ピリ（ゾウムシ）（Phyllobius pyri）、Phyllophaga属の種（コガネムシ）（Phyllophaga sp.）、フィロファガ・クヤバナ（コガネムシ）（Phyllophaga cuyabana）、フィロファガ・トリチコファガ（コガネムシ）（Phyllophaga triticophaga）、フィロペルタ・ホルチコラ（コガネムシ）（Phyllopertha horticola）、キスジノミハムシ（Phyllotreta nemorum）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、マメコガネ（Popillia japonica）、アカアシチビコフキゾウムシ（Sitona lineatus）およびグラナリアコクゾウムシ（Sitophilus granaria）、

ハエ（双翅目）、例えば、旧大陸ラセンムシ（Chrysomya bezziana）、新大陸ラセンムシ（Chrysomya hominivorax）、クリソミア・マセラリア（オビキンバエ）（Chrysomya macellaria）、ソルガムタマバエ（Contarinia sorghicola）、ヒトクイバエ（Cordylobia anthropophaga）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、オリーブミバエ（Dacus oleae）、デシネウラ・ブラッシカ（タマバエ）（Dasineura brassicae）、タマネギバエ（Delia antique）、デリア・コアルクタタ（Delia coarctata）、タネバエ（Delia platura）、デリア・ラジクム（ハナバエ）（Delia radicum）、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、ウマバエ（Gasterophilus intestinalis）、ゲオミザ・トリプンクタタ（ヒメコバエ）（Geomyza Tripunctata）、ツェツェバエ（Glossina morsitans）、ノサシバエ（Haematobia irritans）、ハプロジプロシス・エクエストリス（Haplodiplosis equestris）、ウシバエ（Hypoderma lineata）、ルチリア・カプリナ（Lucilia caprina）、ヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）、ヒロズキンバエ（Lucilia sericata）、リコリア・ペクトラリス（Lycoria pectoralis）、ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、オオイエバエ（Muscina stabulans）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、オポミザ・フロルム（Opomyza florum）、オシネラ・フリット（Oscinella frit）、ペゴミア・ヒソシアミ（Pegomya hysocyami）、ホルビア・アンチクア（Phorbia antiqua）、ホルビア・ブラッシカ（Phorbia brassicae）、ホルビア・コアルクタタ（Phorbia coarctata）、キャロットフライ（Psila rosae）、ヨーロッパオウトウミバエ（Rhagoletis cerasi）、ラゴレチス・ポモネラ（ミバエ）（Rhagoletis pomonella）、タバヌス・ボビヌス（Tabanus bovinus）、チプラ・オレラセ（Tipula oleracea）およびチプラ・パルドサ（Tipula paludosa）、

アザミウマ（総翅目）、例えば、グラジオラスアザミウマ（Thrips simplex）、

アリ（膜翅目）、例えば、ハキリアリ（Atta capiguara）、ハキリアリ（Atta cephalotes）、ハキリアリ（Atta laevigata）、アッタ・ロブスタ（Atta robusta）、ハキリアリ（Atta sexdens）、ハキリアリ（Atta texana）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、アカカミアリ（Solenopsis geminata）およびヒアリ（Solenopsis invicta）、Pogonomyrmex属の種（シュウカクアリ）（Pogonomyrmex ssp.）およびツヤオオズアリ（Pheidole megacephala）、

シロアリ（等翅目）、例えば、Coptotermes属の種（イエシロアリ）（Coptotermes ssp.）、

トビムシ（トビムシ目）、例えば、Onychiurus属の種（Onychiurus ssp.）、

鱗翅類の昆虫（鱗翅目）、タマナヤガ（Agrotis ypsilon）、カブラヤガ（Agrotis segetum）、アラバマ・アルギラセア（ヤガ）（Alabama argillacea）、アンチカルシア・ゲンマタリス（ヤガ）（Anticarsia gemmatalis）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、ガンマキンウワバ（Autographa gamma）、ブパルス・ピニアリウス（シャクガ）（Bupalus piniarius）、カコエシア・ムリナナ（ハマキガ）（Cacoecia murinana）、カプア・レチクラナ（ハマキガ）（Capua reticulana）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、コリストネウラ・フミフェラナ（ハマキガ）（Choristoneura fumiferana）、コリストネウラ・オシデンタリス（ハマキガ）（Choristoneura occidentalis）、アワヨトウ（Cirphis unipuncta）、コドリンガ（Cydia pomonella）、デンドロリムス・ピニ（カレハガ）（Dendrolimus pini）、ジアファニア・ニチダリス（メイガ）（Diaphania nitidalis）、ジアトラエ・グランジオセラ（メイガ）（Diatraea grandiosella）、ミスジアオリンガ（Earias insulana）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ブドウホソハマキ（Eupoecilia ambiguella）、エベトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana）、フェルチア・スブテラネア（Feltia subterranea）、ハチノスツヅリガ（Galleria mellonella）、グラホリタ・フネブラナ（Grapholitha funebrana）、ナシヒメシンクイ（Grapholitha molesta）、オオタバコガ（Heliothis armigera）、オオタバコガ（Heliothis virescens）、ヘリオチス・ゼア（タバコガ）（Heliothis zea）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、ヒベルニア・デフォリアリア（Hibernia defoliaria）、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、ヒポノメウタ・マリネルス（Hyponomeuta malinellus）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、ランブジナ・フィセラリア（Lambdina fiscellaria）、シロイチモジヨトウ（Laphygma exigua）、レウコプテラ・コフィーラ（ハモグリガ）（Leucoptera coffeella）、レウコプテラ・シテラ（ハモグリガ）（Leucoptera scitella）、リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ロベシア・ボトラナ（ハマキガ）（Lobesia botrana）、ロクソステゲ・スチクチカリス（メイガ）（Loxostege sticticalis）、マイマイガ（Lymantria dispar）、ノンネマイマイ（Lymantria monacha）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、オビカレハ（Malacosoma neustria）、ヨウトガ（Mamestra brassicae）、オルギア・シュードツガータ（Orgyia pseudotsugata）、アワノメイガ（Ostrinia nubilalis）、マツキリガ（Panolis flammea）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（キバガ）（Pectinophora gossypiella）、ニセタマナヤガ（Peridroma saucia）、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、オオモンシロチョウ（Pieris brassicae）、プラチペナ・スカブラ（ヤガ）（Plathypena scabra）、コナガ（Plutella xylostella）、シュードプルシア・インクルデンス（ヤガ）（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ（Rhyacionia frustrana）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Scrobipalpula absoluta）、バクガ（Sitotroga cerealella）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）、ヨウトガ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、タウマトポア・ピチオカンパ（Thaumatopoea pityocampa）、トルトリクス・ビリダナ（ハマキガ）（Tortrix viridana）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis）、

鞘翅類の昆虫（鞘翅目）、例えば、アカバナガタマムシ（Agrilus sinuatus）、アグリオテス・リネアツス（コメツキムシ）（Agriotes lineatus）、アグリオテス・オブスクルス（Agriotes obscurus）、アムフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis）、アニサンドルス・ジスパル（Anisandrus dispar）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、ナシハナゾウムシ（Anthonomus pomorum）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、ブラストファグス・ピニペルダ（Blastophagus piniperda）、ブリトファガ・ウンダタ（Blitophaga undata）、ソラマメゾウムシ（Bruchus rufimanus）、エンドウゾウムシ（Bruchus pisorum）、ブルクス・レンチス（ゾウムシ）（Bruchus lentis）、ビクチスクス・ベツラエ（Byctiscus betulae）、カメノコハムシ（Cassida nebulosa）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、セウトリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、セウトリンクス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi）、ケトクネマ・チビアリス（トビハムシ）（Chaetocnema tibialis）、コノデルス・ベスペルチヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica longicornis）、ジアブロチカ・12-プンクタタ（Diabrotica 12-punctata）、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、エピトリクス・ヒルチペンニス（Epitrix hirtipennis）、エウチノボトルス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis）、マツアナアキゾウムシ（Hylobius abietis）、ヒペラ・ブルンネイペンニス（Hypera brunneipennis）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、ヤツバキクイムシ（Ips typographus）、レマ・ビリネアタ（Lema bilineata）、レマ・メラノプス（Lema melanopus）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、リモニウス・カリフォルニクス（Limonius californicus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、メラノツス・コンムニス（Melanotus communis）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ・ヒッポカスタニ（コフキコガネ）（Melolontha hippocastani）、ヨーロッパコフキコガネ（Melolontha melolontha）、イネクビボソハムシ（Oulema oryzae）、オルチオリンクス・スルカツス（Ortiorrhynchus sulcatus）、オチオリンクス・オバツス（ゾウムシ）（Otiorrhynchus ovatus）、ファエドン・コクレアリア（ハムシ）（Phaedon cochleariae）、フィロトレタ・クリソセファラ（ハムシ）（Phyllotreta chrysocephala）、Phyllophaga属の種（Phyllophaga sp.）、フィロペルタ・ホルチコラ（Phyllopertha horticola）、フィロトレタ・ネモルム（Phyllotreta nemorum）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、マメコガネ（Popillia japonica）、アカアシチビコフキゾウムシ（Sitona lineatus）およびグラナリアコクゾウムシ（Sitophilus granaria）、

双翅類の昆虫（双翅目）、例えば、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、キンイロヤブカ（Aedes vexans）、メキシコミバエ（Anastrepha ludens）、ハマダラカ（Anopheles maculipennis）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、旧大陸ラセンムシ（Chrysomya bezziana）、新大陸ラセンムシ（Chrysomya hominivorax）、クリソミア・マセラリア（オビキンバエ）（Chrysomya macellaria）、ソルガムタマバエ（Contarinia sorghicola）、ヒトクイバエ（Cordylobia anthropophaga）、イエカ（Culex pipiens）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、オリーブミバエ（Dacus oleae）、ダシネウラ・ブラッシカ（タマバエ）（Dasineura brassicae）、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、ウマバエ（Gasterophilus intestinalis）、ツェツェバエ（Glossina morsitans）、ノサシバエ（Haematobia irritans）、ハプロジプロシス・エクエストリス（Haplodiplosis equestris）、タネバエ（Hylemyia platura）、ウシバエ（Hypoderma lineata）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina）、ヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）、ヒロズキンバエ（Lucilia sericata）、リコリア・ペクトラリス（Lycoria pectoralis）、ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、オシネラ・フリット（Oscinella frit）、ペゴミア・ヒソシアミ（モグリハナバエ）（Pegomya hysocyami）、ホルビア・アンチクア（モグリハナバエ）（Phorbia antiqua）、ホルビア・ブラッシカ（モグリハナバエ）（Phorbia brassicae）、ホルビア・コアルクタタ（モグリハナバエ）（Phorbia coarctata）、ヨーロッパオウトウミバエ（Rhagoletis cerasi）、ラゴレチス・ポモネラ（ミバエ）（Rhagoletis pomonella）、タバヌス・ボビヌス（アブ）（Tabanus bovinus）、チプラ・オレラセア（ガガンボ）（Tipula oleracea）およびチプラ・パルドサ（ガガンボ）（Tipula paludosa）、

アザミウマ（総翅目）、例えば、フランクリニエラ・フスカ（ハナアザミウマ）（Frankliniella fusca）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・トリチシ（ハナアザミウマ）（Frankliniella tritici）、シルトスリプス・シトリ（Scirtothrips citri）、スリプス・オリザエ（Thrips oryzae）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）およびネギアザミウマ（Thrips tabaci）、

膜翅類の昆虫（膜翅目）、例えば、アタリア・ロサ（カブラハバチ）（Athalia rosae）、ハキリアリ（Atta cephalotes）、ハキリアリ（Atta sexdens）、ハキリアリ（Atta texana）、ホプロカンパ・ミヌタ（ハバチ）（Hoplocampa minuta）、ホプロカンパ・テスツジネア（ハバチ）（Hoplocampa testudinea）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、アカカミアリ（Solenopsis geminata）およびソレノプシス・インビクタ（ヒアリ）（Solenopsis invicta）、

異翅類の昆虫（異翅目）、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ（カメムシ）（Acrosternum hilare）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）、シルトペルチス・ノタツス（メクラカメムシ）（Cyrtopeltis notatus）、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）、ジスデルクス・インテルメジウス（ホシカメムシ）（Dysdercus intermedius）、エウリガステル・インテグリセプス（キンカメムシ）（Eurygaster integriceps）、エウシスツス・イムピクチベントリス（カメムシ）（Euschistus impictiventris）、レプトグロスス・フィロプス（ヘリカメムシ）（Leptoglossus phyllopus）、リグス・リネオラリス（メクラカメムシ）（Lygus lineolaris）、リグス・プラテンシス（メクラカメムシ）（Lygus pratensis）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、ピエスマ・クアドラタ（Piesma quadrata）、ソルベア・インスラリス（Solubea insularis）およびチアンタ・ペルジトル（Thyanta perditor）、

アブラムシ、例えば、同翅類の昆虫（同翅目）、例えば、アシルトシホン・オノブリキス（Acyrthosiphon onobrychis）、カラマツカサアブラムシ（Adelges laricis）、アフィドゥラ・ナスツルチイ（Aphidula nasturtii）、マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、イチゴネアブラムシ（Aphis forbesi）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、アフィス・グロッスラリア（Aphis grossulariae）、アフィス・シュネイデリ（Aphis schneideri）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、アフィス・サムブシ（Aphis sambuci）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ブラキカウドゥス・カルドゥイ（Brachycaudus cardui）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ブラキカウドゥス・ペルシカエ（Brachycaudus persicae）、ブラキカウドゥス・プルニコラ（Brachycaudus prunicola）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、カプトホルス・ホルニ（Capitophorus horni）、セロシファ・ゴッシピイ（Cerosipha gossypii）、イチゴケナガアブラムシ（Chaetosiphon fragaefolii）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドレイフシア・ノルドマンニアナ（Dreyfusia nordmannianae）、ドレイフシア・ピセア（Dreyfusia piceae）、ディサフィス・ラジコラ（Dysaphis radicola）、ディサウラコルスム・プセウドソラニ（Dysaulacorthum pseudosolani）、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、ディサフィス・ピリ（Dysaphis pyri）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、チシャミドリアブラムシ（Hyperomyzus lactucae）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、マクロシホン・ロサ（Macrosiphon rosae）、メゴウラ・ビシア（Megoura viciae）、メラナフィス・ピラリウス（Melanaphis pyrarius）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、ミゾデス・ペルシカ（Myzodes persicae）、ミズス・アスカロニクス（Myzus ascalonicus）、ミズス・セラシ（Myzus cerasi）、カワリコアブラムシ（Myzus varians）、ナソノビア・リビスニグリ（Nasonovia ribisnigri）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、ペムフィグス・ブルサリウス（Pemphigus bursarius）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、プシラ・マリ（Psylla mali）、プシラ・ピリ（Psylla piri）、ロパロミズス・アスカロニクス（Rhopalomyzus ascalonicus）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ロパロシフム・インセルツム（Rhopalosiphum insertum）、サッパフィス・マラ（Sappaphis mala）、サッパフィス・マリ（Sappaphis mali）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、シゾネウラ・ラヌギノサ（Schizoneura lanuginosa）、シトビオン・アベナ（Sitobion avenae）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）およびブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、

シロアリ（等翅目）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Calotermes flavicollis）、レウコテルメス・フラビペス（Leucotermes flavipes）、レチクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）およびテルメス・ナタレンシス（Termes natalensis）、

直翅類の昆虫（直翅目）、例えば、ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domestica）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Forficula auricularia）、グリロタルパ・グリロタルパ（ケラ）（Gryllotalpa gryllotalpa）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、メラノプルス・ビビタツス（バッタ）（Melanoplus bivittatus）、メラノプルス・フェムルブルム（バッタ）（Melanoplus femurrubrum）、メラノプルス・メキシカヌス（バッタ）（Melanoplus mexicanus）、メラノプルス・サングイニペス（バッタ）（Melanoplus sanguinipes）、メラノプルス・スプレツス（バッタ）（Melanoplus spretus）、ノマダクリス・セプテムファシアタ（Nomadacris septemfasciata）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、アメリカイナゴ（Schistocerca americana）、シストセルカ・ペレグリナ（Schistocerca peregrina）、スタウロノツス・マロッカヌス（Stauronotus maroccanus）およびクラズミウマ（Tachycines asynamorus）、

クモ形類動物（Arachnoidea）、例えば、クモ形類（ダニ目）、例えば、ヒメダニ科（Argasidae）、マダニ科（Ixodidae）およびヒゼンダニ科（Sarcoptidae）、例えばアムブリオンマ・アメリカヌム（マダニ）（Amblyomma americanum）、アムブリオンマ・バリエガツム（マダニ）（Amblyomma variegatum）、アルグス・ペルシクス（ヒメダニ）（Argas persicus）、ボオフィルス・アンヌラツス（マダニ）（Boophilus annulatus）、ボオフィルス・デコロラツス（マダニ）（Boophilus decoloratus）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、デルマセントル・シルバルム（カクマダニ）（Dermacentor silvarum）、ヒアロンマ・トルンカツム（マダニ）（Hyalomma truncatum）、イクソデス・リシヌス（マダニ）（Ixodes ricinus）、イクソデス・ルビクンドゥス（マダニ）（Ixodes rubicundus）、オルニトドロス・モウバタ（ヒメダニ）（Ornithodorus moubata）、オトビウス・メグニニ（Otobius megnini）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、プソロプテス・オビス（Psoroptes ovis）、リピセファルス・アッペンディクラツス（マダニ）（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファルス・エベルトシ（マダニ）（Rhipicephalus evertsi）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、およびフシダニ科の種（Eriophyidae spp.）、例えば、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、フィロコプトラタ・オレイボラ（Phyllocoptrata oleivora）およびエリオフィエス・シェルドニ（Eriophyes sheldoni）；ホコリダニ科の種（Tarsonemidae spp.）、例えば、シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）およびチャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）；ヒメハダニ科の種（Tenuipalpidae spp.）、例えば、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）；ハダニ科の種（Tetranychidae spp.）、例えば、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、オウトウハダニ（Tetranychus pacificus）、ナミハダニ（Tetranychus telarius）およびナミハダニ（Tetranychus urticae）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、およびオリゴニクス・プラテンシス（oligonychus pratensis）、

線虫、特に植物寄生性線虫、例えば根こぶ線虫、メロイドギネ・ハプラ（Meloidogyne hapla）、メロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、メロイドギネ・ジャバニカ（Meloidogyne javanica）、および他のMeloidogyne属の種；嚢腫形成線虫、グロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostochiensis）および他のGlobodera属の種；ムギシストセンチュウ（Heterodera avenae）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera schachtii）、クローバシストセンチュウ（Heterodera trifolii）、および他のHeterodera属の種；種子こぶ線虫（Seed gall nematodes）、Anguina属の種；茎・葉線虫、Aphelenchoides属の種；刺咬線虫（Sting nematodes）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Belonolaimus longicaudatus）および他のBelonolaimus属の種；松くい虫（Pine nematodes）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）および他のBursaphelenchus属の種；輪形線虫（Ring nematodes）、Criconema属の種、Criconemella属の種、Criconemoides属の種、Mesocriconema属の種；茎・鱗茎線虫、イモグサレセンチュウ（Ditylenchus destructor）、ナミクキセンチュウ（Ditylenchus dipsaci）および他のDitylenchus属の種；錐状線虫（Awl nematodes）、Dolichodorus属の種；らせん状線虫（Spiral nematodes）、ヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス（Heliocotylenchus multicinctus）および他のHelicotylenchus属の種；外皮線虫（Sheath and sheathoid nematodes）、Hemicycliophora属の種およびHemicriconemoides属の種；Hirshmanniella属の種；槍状線虫（Lance nematodes）、Hoploaimus属の種；にせ根こぶ線虫（false rootknot nematodes）、Nacobbus属の種；針状線虫（Needle nematodes）、ロンギドルス・エロンガツス（Longidorus elongatus）および他のLongidorus属の種；根ぐされ線虫（Lesion nematodes）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）、プラチレンクス・クルビタツス（Pratylenchus curvitatus）、プラチレンクス・ゴオデイ（Pratylenchus goodeyi）および他のPratylenchus属の種；穿孔線虫（Burrowing nematodes）、バナナネモグリセンチュウ（Radopholus similis）および他のRadopholus属の種；腎臓形線虫（Reniform nematodes）、ロチレンクス・ロブスツス（Rotylenchus robustus）および他のRotylenchus属の種；Scutellonema属の種；短根線虫（Stubby root nematodes）、トリコドルス・プリミチブス（Trichodorus primitivus）および他のTrichodorus属の種、Paratrichodorus属の種；萎縮線虫（Stunt nematodes）、チレンコリンクス・クライトニ（Tylenchorhynchus claytoni）、チレンコリンクス・ドゥビウス（Tylenchorhynchus dubius）および他のTylenchorhynchus属の種；柑橘類線虫（Citrus nematodes）、Tylenchulus属の種；短刀形線虫（Dagger nematodes）、Xiphinema属の種；および他の植物寄生性線虫種。

穿孔昆虫および吸汁昆虫には以下の属および種が含まれる：
アザミウマ（総翅目）、例えば、フランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・トリチシ（ハナアザミウマ）（Frankliniella tritici）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips citri）、スリプス・オリザエ（Thrips oryzae）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）およびネギアザミウマ（Thrips tabaci）、

膜翅類の昆虫（膜翅目）、例えば、カブラハバチ（Athalia rosae）、ハキリアリ（Atta cephalotes）、ハキリアリ（Atta sexdens）、ハキリアリ（Atta texana）、ホプロカンパ・ミヌタ（ハバチ）（Hoplocampa minuta）、ホプロカンパ・テスツジネア（ハバチ）（Hoplocampa testudinea）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、アカカミアリ（Solenopsis geminata）およびソレノプシス・インビクタ（ヒアリ）（Solenopsis invicta）、

直翅類の昆虫（直翅目）、例えば、ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domestica）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Forficula auricularia）、グリロタルパ・グリロタルパ（ケラ）（Gryllotalpa gryllotalpa）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、メラノプルス・ビビタツス（バッタ）（Melanoplus bivittatus）、メラノプルス・フェムルブルム（バッタ）（Melanoplus femurrubrum）、メラノプルス・メキシカヌス（バッタ）（Melanoplus mexicanus）、メラノプルス・サングイニペス（Melanoplus sanguinipes）、メラノプルス・スプレツス（Melanoplus spretus）、ノマダクリス・セプテムファシアタ（Nomadacris septemfasciata）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、アメリカイナゴ（Schistocerca americana）、シストセルカ・ペレグリナ（Schistocerca peregrina）、スタウロノツス・マロッカヌス（Stauronotus maroccanus）およびクラズミウマ（Tachycines asynamorus）；

ならびにアブラムシ、例えば、同翅類の昆虫（同翅目）、例えば、アシルトシホン・オノブリキス（Acyrthosiphon onobrychis）、カサアブラムシ（Adelges laricis）、アフィドゥラ・ナスツルチイ（Aphidula nasturtii）、マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、イチゴネアブラムシ（Aphis forbesi）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、アフィス・グロッスラリア（Aphis grossulariae）、アフィス・シュネイデリ（Aphis schneideri）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、アフィス・サムブシ（Aphis sambuci）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ブラキカウドゥス・カルドゥイ（Brachycaudus cardui）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ブラキカウドゥス・ペルシカ（Brachycaudus persicae）、ブラキカウドゥス・プルニコラ（Brachycaudus prunicola）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、カピトホルス・ホルニ（Capitophorus horni）、セロシファ・ゴシピイ（Cerosipha gossypii）、イチゴケナガアブラムシ（Chaetosiphon fragaefolii）、クリプトモミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドレイフシア・ノルマンニアナ（Dreyfusia nordmannianae）、ドレイフシア・ピセア（Dreyfusia piceae）、ディサフィス・ラジコラ（Dysaphis radicola）、ディサウラコルスム・プセウドソラニ（Dysaulacorthum pseudosolani）、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、ディサフィス・ピリ（Dysaphis pyri）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、チシャミドリアブラムシ（Hyperomyzus lactucae）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、マクロシホン・ロサ（Macrosiphon rosae）、メゴウラ・ビシア（Megoura viciae）、メラナフィス・ピラリウス（Melanaphis pyrarius）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、ミゾデス・ペルシカ（Myzodes persicae）、ミズス・アスカロニクス（Myzus ascalonicus）、ミズス・セラシ（Myzus cerasi）、カワリコブアブラムシ（Myzus varians）、ナソノビア・リビスニグリ（Nasonovia ribisnigri）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、ペムフィグス・ブルサリウス（Pemphigus bursarius）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、プシラ・マリ（Psylla mali）、プシラ・ピリ（Psylla piri）、ロパロミズス・アスカロニクス（Rhopalomyzus ascalonicus）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ロパロシフム・インセルツム（Rhopalosiphum insertum）、サッパフィス・マラ（Sappaphis mala）、サッパフィス・マリ（Sappaphis mali）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、シゾネウラ・ラヌギノサ（Schizoneura lanuginosa）、シトビオン・アベナ（Sitobion avenae）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、およびブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）。

同翅類の昆虫（同翅目）などのアブラムシの例は、例えば以下のものである：アシルトシホン・オノブリキス（Acyrthosiphon onobrychis）、カサアブラムシ（Adelges laricis）、アフィドゥラ・ナスツルチイ（Aphidula nasturtii）、マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、イチゴネアブラムシ（Aphis forbesi）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、アフィス・グロスラリアエ（Aphis grossulariae）、アフィス・シュネイデリ（Aphis schneideri）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、アフィス・サムブシ（Aphis sambuci）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ブラキカウドゥス・カルドゥイ（Brachycaudus cardui）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ブラキカウドゥス・ペルシカ（Brachycaudus persicae）、ブラキカウドゥス・プルニコラ（Brachycaudus prunicola）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、カピトホルス・ホルニ（Capitophorus horni）、セロシファ・ゴシピイ（Cerosipha gossypii）、イチゴケナガアブラムシ（Chaetosiphon fragaefolii）、クリプトモミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドレイフシア・ノルマンニアナ（Dreyfusia nordmannianae）、ドレイフシア・ピセア（Dreyfusia piceae）、ディサフィス・ラディコラ（Dysaphis radicola）、ディサウラコルスム・プセウドソラニ（Dysaulacorthum pseudosolani）、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、ディサフィス・ピリ（Dysaphis pyri）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、チシャミドリアブラムシ（Hyperomyzus lactucae）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、マクロシホン・ロサ（Macrosiphon rosae）、メゴウラ・ビシア（Megoura viciae）、メラナフィス・ピラリウス（Melanaphis pyrarius）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、ミゾデス・ペルシカ（Myzodes persicae）、ミズス・アスカロニクス（Myzus ascalonicus）、ミズス・セラシ（Myzus cerasi）、カワリコブアブラムシ（Myzus varians）、ナソノビア・リビスニグリ（Nasonovia ribisnigri）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、ペムフィグス・ブルサリウス（Pemphigus bursarius）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、プシラ・マリ（Psylla mali）、プシラ・ピリ（Psylla piri）、ロパロミズス・アスカロニクス（Rhopalomyzus ascalonicus）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ロパロシフム・インセルツム（Rhopalosiphum insertum）、サッパフィス・マラ（Sappaphis mala）、サッパフィス・マリ（Sappaphis mali）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、シゾネウラ・ラヌギノサ（Schizoneura lanuginosa）、シトビオン・アベナエ（Sitobion avenae）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、およびブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）。

上記の通り、式Ｉの化合物およびそれを含有する組成物は、穿孔昆虫および吸汁昆虫の防除に使用することが好ましく、その場合、アブラムシの防除が特に好ましい。

好適な標的種子および胎芽（propagule）は、種々の作物種子、果実種、野菜、香辛料および観葉植物の種子、例えば、トウモロコシ（食用および飼料用）、デュラムコムギ、ダイズ、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、ライコムギ、バナナ、イネ、ワタ、ヒマワリ、ジャガイモ、牧草、ムラサキウマゴヤシ、イネ科の草、芝生、モロコシ、ナタネ、アブラナ科の種、サトウダイコン、ナス、トマト、レタス、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、カボチャ、メロン、マメ、乾燥マメ、エンドウ、リーキ、ニンニク、タマネギ、キャベツ、ニンジン、塊茎、例えばサトウキビ、タバコ、コーヒー、芝生およびマグサ、ジュウジバナ、ヒョウタン、ブドウノキ、コショウ、飼料用ビート、ナタネ、パンジー、ホウセンカ、ペチュニアおよびゼラニウム、好ましくはオオムギ、コムギ、オートムギ、モロコシ、ワタ、ダイズおよびサトウダイコンの種子、ならびにジャガイモの種片である。

さらに、活性成分を、遺伝子操作法をはじめとする育種により除草剤、殺菌剤または殺虫剤の作用に耐性となった植物から得た種子の処理に用いることもできる。

例えば、活性成分を、スルホニル尿素、イミダゾリノン、グルホシネート（glufosinate）アンモニウムまたはグリホサートイソプロピルアンモニウムおよび同様の活性物質からなる群から選択される除草剤に耐性の植物から得た種子の処理に用いたり（例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246、WO 92/00377、EP-A-0257993、米国特許第5,013,659号を参照のこと）、あるいはバチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）毒素（Bt毒素）（植物をある種の害虫に対して耐性にする）を産生する能力を有するトランスジェニック作物植物、例えばワタに用いることができる（EP-A-0142924、EP-A-0193259）。

また、活性成分を、既存の植物が有するものと比べて改変された特性を有する植物から得た種子の処理に用いることもできる（そのような植物は、通常の育種法により、および／または突然変異体の作製により、あるいは遺伝子組み換え法により作製することができる）。例えば、植物で合成されるデンプンを改変する目的での作物植物の遺伝子組み換え改変について（例えば、WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806）、または改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物について（WO 91/13972）、多くの事例が記載されてきている。

種子処理のための活性成分の施用は、播種前または発芽前に、種子への散布もしくは散粉により、行うことができる。

式Ｉの化合物は、直接的／間接的接触および摂取のいずれを介しても、また、栄養交換および移入を介しても有効である。

本発明での使用のために、化合物Ｉを通常用いられる製剤、例えば溶液剤、乳剤、懸濁液剤、散剤、粉剤、ペースト剤および粒剤へと変換することができる。使用形態は個々の目的に応じて変わる。いずれの場合でも、本発明による種子への化合物の微細で均一な分散が確実になされるようにすべきである。

製剤は、公知の方法で調製することができる。例えば、活性成分を、溶媒および／または担体により、または所望によりさらなる助剤（例えば顔料、不凍剤、乳化剤および分散助剤）を用いて、のばすことにより調製する。使用可能な溶媒／助剤として、主に以下のものがある：
水、芳香族溶媒（例えば、Solvesso製品、キシレン）、パラフィン（例えば、鉱油留分）、アルコール（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、NOP）、酢酸エステル（二酢酸グリコール）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル。原則として、溶媒混合物も用いることができる。

粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク）および粉砕合成鉱物（例えば、高分散シリカ、ケイ酸塩）などの担体、非イオンおよび陰イオン乳化剤（たとえば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）などの乳化剤、およびリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースなどの分散助剤。

好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、脂肪アルコール硫酸塩、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルである。さらに、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールとの縮合物、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールまたは脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースおよびエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマーである。

直接噴霧可能な溶液剤、乳濁液剤、ペースト剤または油性分散液剤の調製に適している物質は、ケロシンまたはジーゼル油などの中沸点から高沸点の鉱油留分、さらに、コールタール油および植物または動物由来の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、極性の高い溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水である。

粉剤、広域散布剤および散剤は、活性物質を固体担体と混合するか、または同時に粉砕することにより調製することができる。

粒剤、例えばコーティング粒剤、含浸粒剤および均一粒剤は、活性成分を固体担体に結合させることにより調製することができる。固体担体の例は、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アタクレー(attaclay)、石灰岩、石灰、チョーク、膠塊粘土、黄土、クレー、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなどの鉱物土類、粉砕した合成材料、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料、ならびに穀粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉などの植物由来の製品、セルロース粉末および他の固体担体である。

処理後の活性物質の種子への接着を高めるために、結合剤を添加することができる。好適な接着剤は、EO/POブロックコポリマー界面活性剤であるが、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン（Lupasol(登録商標)、Polymin(登録商標)）、ポリエーテル、ポリウレタンおよびこれらのポリマーからのコポリマーでもよい。

任意により、顔料も製剤に含めることができる。種子処理製剤のために好適な顔料または色素は、青色15:4、青色15:3、青色15:2、青色15:1、青色80、黄色1、黄色13、赤色112、赤色48:2、赤色48:1、赤色57:1、赤色53:1、橙色43、橙色34、橙色5、緑色36、緑色7、白色6、茶色25、塩基性紫10、塩基性紫49、酸性赤51、酸性赤52、酸性赤14、酸性青9、酸性黄23、塩基性赤10、塩基性赤108である。

グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールなどの不凍剤も、製剤に添加することができる。

一般的に、製剤は、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性成分を含む。活性成分は、90％〜100％、好ましくは95％〜100％の純度（NMRスペクトルによる）のものを使用する。

以下に製剤の例を示す：
1. 直接施用するための、または水で希釈した後に施用するための製品
A) 水溶性濃縮液剤(LS)
10重量部の活性化合物を水または水溶性溶媒に溶解させる。あるいは、湿潤剤または他の助剤を加える。活性化合物を水で希釈すると溶解する。

B) 分散性濃縮液剤(DC)
20重量部の活性化合物を、分散助剤（例えばポリビニルピロリドン）を加えながら、シクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈すると分散液が得られる。

C) 乳化性濃縮液剤(EC)
15重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ひまし油（それぞれ濃度5％）を加えながら、キシレンに溶解させる。水で希釈すると乳濁液が得られる。

D) 乳剤(ES)
40重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ひまし油（それぞれ濃度5％）を加えながら、キシレンに溶解させる。この混合物を乳化装置(Ultraturax)を用いて水中に導入し、均一な乳濁液を調製する。水で希釈すると乳濁液が得られる。

E) 懸濁液剤(FS)
撹拌型ボールミル中で、20重量部の活性化合物を、分散助剤、湿潤剤および水または有機溶媒を加えながら粉砕し、微細な活性化合物の懸濁液を得る。水で希釈すると、活性化合物の安定な懸濁液が得られる。

F) 水分散性粒剤および水溶性粒剤(WG、SG)
50重量部の活性化合物を、分散助剤および湿潤剤を加えながら微細に粉砕し、技術機器（例えば、射出機、噴霧塔、流動床）を用いて水分散性または水溶性顆粒を調製する。水で希釈すると、活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。

G) 水分散性粉剤および水溶性粉剤(SS、WS)
75重量部の活性化合物を、分散助剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えてローターステーターミル(rotor-stator mill)中で粉砕する。水で希釈すると、活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。

H) ゲル剤(GF)
撹拌型ボールミル中で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散助剤、1重量部のゲル化剤湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を加えながら粉砕すると、微細な活性化合物懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定な懸濁液が得られ、これにより20％(w/w)の活性化合物を含む製剤がもたらされる。

2. 希釈せずに施用する製品
I) 散粉用粉剤(DS)
5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95％の微細に粉砕したカオリンと緊密に混合する。これにより散粉用製品が得られる。

J) 粒剤(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95.5％の担体と結合させる。最新の方法は射出、噴霧乾燥または流動床である。これにより希釈せずに施用される顆粒が得られる。

通常用いられる種子処理用製剤としては、例えば、流動性濃縮液剤(FS)、溶液剤(LS)、乾式処理用粉剤(DS)、スラリー処理用水分散性粉剤(WS)、水溶性粉剤(SS)および乳剤(ES、EC)が挙げられる。種子への施用は、播種前に、種子に直接または種子を予備発芽させた後で、行う。

好ましい実施形態では、FS製剤を用いる。典型的には、FS製剤は1〜800g/Lの活性成分、1〜200g/Lの界面活性剤、0〜200g/Lの不凍剤、0〜400g/Lの結合剤、0〜15g/Lの顔料および1リットルまでの溶媒（好ましくは水）を含む。

活性化合物は、そのままで、それらの製剤の形で、またはその製剤から調製された使用形態で使用することができ、例えば、直接噴霧できる溶液剤、粉剤、ゲル剤、懸濁液剤もしくは分散液剤、乳剤、油性分散液剤、ペースト剤、散粉用製品、広域散布用剤、または粒剤、マイクロカプセル剤(CS)、ペレット剤、または錠剤の形で、散布、噴霧、散粉、広域散布または散水により使用することができる。使用形態はもっぱらその所期の目的によって決まるが、いずれの場合にも、本発明の活性成分の可能な限り微細な分散が確実になるようにすべきである。

水性の使用形態は、濃縮乳剤、ペースト剤または湿潤性粉剤（散布用粉剤、オイル分散剤）に水を加えることにより調製することができる。乳剤、ペースト剤またはオイル分散剤を調製するためには、活性物質を、そのままで、または油もしくは溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散助剤または乳化剤を用いて水中で均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散助剤または乳化剤、適宜に溶媒または油を含む濃縮物を調製することができるが、このような濃縮物は水で希釈するのに適している。

直ちに使用可能な製剤中の活性成分の濃度は比較的広い範囲内で変化し得る。一般的に、上記濃度は0.01〜80％、好ましくは0.1〜50％である。

さまざまなタイプの油、湿潤剤、助剤、除草剤、殺真菌剤、他の殺虫剤または殺細菌剤を、必要に応じて使用の直前に、活性成分に加えることができる。これらの薬剤は、通常、本発明の薬剤に1:100〜100:1の重量比で混合することができる。

施用率は作物によって変わる。種子の処理では、式Ｉの化合物の施用率は一般的に種子100kg当たり0.1g〜10kgの式Ｉの化合物であり、種子100kg当たり0.25kgの式Ｉの化合物が望ましい。一般的には、種子100kg当たり1g〜5kgの式Ｉの化合物、より望ましくは種子100kg当たり1g〜2.5kgの式Ｉの化合物が好適である。レタスなどの特定の作物では、施用率はより高くてもよい。

用語「種子の処理」は、当技術分野で公知のすべての好適な種子処理法、例えば種子粉衣処理、種子コーティング処理、種子散粉処理、種子浸漬処理および種子ペレット化処理を含む。

害虫の防除においては、式Ｉの化合物またはそれを含む組成物の施用を、種子への、もしくは播種後の土壌への（それにより種子への）散布または散粉により行い、好ましくは種子への散布または散粉により行い、この場合、播種前に種子を処理することが好ましい。

本発明のさらなる対象は、シードドリル中の種子を、活性成分を含む粒剤で、またはそれを任意に１種以上の農業上許容される固体もしくは液体の担体および／または任意に１種以上の農業上許容される界面活性剤とともに含む組成物で処理する方法である。この方法は、穀類、トウモロコシ、ワタおよびヒマワリの苗圃で有利に用いられる。

穀類およびトウモロコシでは、式Ｉの化合物の施用率は50〜1000g/haである。

本発明はまた、式Ｉの化合物またはそれを含む組成物を含む種子、すなわちそれでコーティングされているか、かつ／またはそれを含有する種子、特に真性種子に関する。用語「それでコーティングされているか、かつ／またはそれを含有する」とは、一般的には、施用時に繁殖品の表面の大部分に活性成分が存在することを意味するが、施用の方法によっては、活性成分の一部が程度の差はあっても繁殖品に浸透していてもよい。当該繁殖品を（再度）植えるときには、活性成分が吸収される。

前記種子は、本発明の混合物を種子100kg当たり0.1g〜100kgの量で含む。

本発明の化合物と一緒に用いることができる農薬についての以下のリストは、考えられる組み合わせを例示するためのものであり、いかなる限定をも強いるものではない。

殺虫剤は、以下のものからなる群より選択される：
有機リン酸エステル：アセフェート（Acephate）、アジンホスメチル（Azinphos-methyl）、クロルピリホス（Chlorpyrifos）、クロルフェンビンホス（Chlorfenvinphos）、ジアジノン（Diazinon）、ジクロルボス（Dichlorvos）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジオキサベンゾホス（dioxabenzofos）、ジクロトホス（Dicrotophos）、ジメトエート（Dimethoate）、ジスルホトン（Disulfoton）、エチオン（Ethion）、EPN、フェニトロチオン（Fenitrothion）、フェンチオン（Fenthion）、イソキサチオン（Isoxathion）、マラチオン（Malathion）、メタミドホス（Methamidophos）、メチダチオン（Methidathion）、メチルパラチオン（Methyl-Parathion）、メビンホス（Mevinphos）、モノクロトホス（Monocrotophos）、オキシデメトンメチル（Oxydemeton-methyl）、パラオキソン（Paraoxon）、パラチオン（Parathion）、フェントエート（Phenthoate）、ホサロン（Phosalone）、ホスメット（Phosmet）、ホスファミドン（Phosphamidon）、ホレート（Phorate）、ホキシム（Phoxim）、ピリミホスメチル（Pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（Profenofos）、プロチオホス（Prothiofos）、プリミホスエチル（primiphos-ethyl）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、スルプロホス（Sulprophos）、トリアゾホス（Triazophos）、トリクロルホン（Trichlorfon）；テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、バミドチオン（vamidothion）;

カルバメート：アラニカルブ（Alanycarb）、ベンフラカルブ（Benfuracarb）、ベンジオカルブ（Bendiocarb）、カルバリル（Carbaryl）、BPMC、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（Carbosulfan）、フェノキシカルブ（Fenoxycarb）、フラチオカルブ（Furathiocarb）、インドキサカルブ（Indoxacarb）、メチオカルブ（Methiocarb）、メトミル（Methomyl）、オキサミル（Oxamyl）、ピリミカルブ（Pirimicarb）、プロポクスル（Propoxur）、チオジカルブ（Thiodicarb）、トリアザメート（Triazamate）;

ピレスロイド：ビフェンスリン（Bifenthrin）、シフルスリン（Cyfluthrin）、シクロプロスリン（cycloprothrin）、シペルメスリン（Cypermethrin）、デルタメスリン（Deltamethrin）、エスフェンバレレート（Esfenvalerate）、エトフェンプロックス（Ethofenprox）、フェンプロパスリン（Fenpropathrin）、フェンバレレート（Fenvalerate）、シハロスリン（Cyhalothrin）、λ-シハロスリン（Lambda-Cyhalothrin）、ペルメスリン（Permethrin）、シラフルオフェン（Silafluofen）、τ-フルバリネート（Tau-Fluvalinate）、テフルスリン（Tefluthrin）、トラロメスリン（Tralomethrin）、α-シペルメスリン（alpha-cypermethrin）、ζ-シペルメスリン（zeta-cypermethrin）、ペルメスリン（permethrin）；
ネオニコチノイド：アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（Dinotefuran）、フルニカミド（Flonicamid）、イミダクロプリド（Imidacloprid）、ニテンピラム（Nitenpyram）、チアメトキサム（Thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）；

節足動物成長調節剤：a)キチン合成阻害剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン（Chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（Diflubenzuron）、フルシクロクスロン（Flucycloxuron）、フルフェノクスロン（Flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（Hexaflumuron）、ルフェヌロン（Lufenuron）、ノバルロン（Novaluron）、テフルベンズロン（Teflubenzuron）、トリフルムロン（Triflumuron）；ブプロフェジン（Buprofezin）、ジオフェノラン（Diofenolan）、ヘキシチアゾックス（Hexythiazox）、エトキサゾール（Etoxazole）、クロフェンタジン（Clofentazine）；b)エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド（Halofenozide）、メトキシフェノジド（Methoxyfenozide）、テブフェノジド（Tebufenozide）；c)幼若ホルモン様物質：ピリプロキシフェン（Pyriproxyfen）、メトプレン（Methoprene）、フェノキシカルブ（Fenoxycarb）；d)脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン（Spirodiclofen）；

その他：アバメクチン（Abamectin）、アセキノシル（Acequinocyl）、アミトラズ（Amitraz）、アザジラクチン（Azadirachtin）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェナゼート（Bifenazate）、カルタップ（Cartap）、ベンスルタップ（Bensultap）、クロルフェナピル（Chlorfenapyr）、クロルジメホルム（Chlordimeform）、シロマジン（Cyromazine）、ジアフェンチウロン（Diafenthiuron）、ジオフェノラン（Diofenolan）、エマメクチンベンゾエート（Emamectin benzoate）、エンドスルファン（Endosulfan）、エチプロール（Ethiprole）、フェナザキン（Fenazaquin）、フィプロニル（Fipronil）、ホルメタネート（Formetanate）、塩酸ホルメタネート（Formetanate hydrochloride）、γ-HCH、ヒドラメチルノン（Hydramethylnon）、インドキサカルブ（Indoxacarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メトルカルブ（metolcarb）、ニテンピラム（nitenpyram）、ピリダベン（Pyridaben）、ピメトロジン（Pymetrozine）、スピノサド（Spinosad）、硫黄、テブフェンピラド（Tebufenpyrad）、チオシクラム（Thiocyclam）、XMC、キシリルカルブ（xylylcarb）、ピリダリル（Pyridalyl）、ピリダリル（Pyridalyl）、フロニカミド（Flonicamid）、フルアシピリム（Fluacypyrim）、ミルベメクチン（Milbemectin）、スピロメシフェン（Spiromesifen）、フルピラゾホス（Flupyrazofos）、NC 512、トルフェンピラド（Tolfenpyrad）、フルベンジアミド（Flubendiamide）、ビストリフルロン（Bistrifluron）、ベンクロチアズ（Benclothiaz）、ピラフルプロール（Pyrafluprole）、ピリプロール（Pyriprole）、アミドフルメット（Amidoflumet）、フルフェネリム（Flufenerim）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）、アセキノシル（Acequinocyl）、レピメクチン（Lepimectin）、プロフルスリン（Profluthrin）、ジメフルスリン（Dimefluthrin）、メタフルミゾン（Metaflumizone）、以下の式のテトロン酸：

以下の式のアミノイソチアゾール：

［式中、
Rは-CH₂OCH₃またはHであり、
R’は-CF₂CF₂CF₃である。］

以下の式のアンスラニルアミド：

一般的に、「殺虫効果を示す量」とは、標的生物の成長に対して観察可能な効果を達成するのに必要な活性成分の量を意味し、成長に対する効果としては、標的生物を壊死、死滅、抑制、妨害、除去、破壊する効果、または他の方法で標的生物の出現および活動性を減少させる効果が挙げられる。殺虫効果を示す量は、本発明で用いるそれぞれの化合物／組成物によって変わり得る。組成物についての殺虫効果を示す量は、一般的な条件、例えば所望する殺虫効果および持続期間、天候、標的動物種、場所、施用様式等によっても変わるであろう。

Claims (17)

1. 種子を土壌昆虫から保護し、かつその苗の根およびシュートを土壌昆虫と葉昆虫から保護するための方法であって、種子を、播種前および／または予備発芽後に、殺虫効果を示す量の一般式Ｉ：
   

   

   ［式中、
   R¹はハロゲンであり；
   R²は水素、C₁-C₆-アルキル、C₂-C₆-アルケニル、C₂-C₆-アルキニル、C₃-C₈-シクロアルキルまたはC₁-C₄-アルコキシであり、ここで、５種類の上記の基は置換されていないか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されているか、かつ／または以下の基：C₁-C₄-アルコキシ、C₁-C₄-アルキルチオ、C₁-C₄-アルキルスルフィニル、C₁-C₄-アルキルスルホニル、C₁-C₄-ハロアルコキシ、C₁-C₄-ハロアルキルチオ、C₁-C₄-アルコキシカルボニル、シアノ、アミノ、(C₁-C₄-アルキル)アミノ、ジ-(C₁-C₄-アルキル)アミノ、C₃-C₈-シクロアルキルおよびフェニルからなる群より選択される１、２もしくは３個の基を有していてもよく、ここでフェニルは置換されていないか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されているか、かつ／または以下の基：C₁-C₄-アルキル、C₁-C₄-ハロアルキル、C₁-C₄-アルコキシ、C₁-C₄-ハロアルコキシからなる群より選択される１、２もしくは３個の置換基を有することが可能であり；かつ
   R³、R⁴およびR⁵はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁-C₆-アルキル、C₃-C₈-シクロアルキル、C₁-C₄-ハロアルキル、C₁-C₄-アルコキシ、C₁-C₄-アルキルチオ、C₁-C₄-アルキルスルフィニル、C₁-C₄-アルキルスルホニル、C₁-C₄-ハロアルコキシ、C₁-C₄-ハロアルキルチオ、C₂-C₆-アルケニル、C₂-C₆-アルキニル、C₁-C₄-アルコキシカルボニル、アミノ、(C₁-C₄-アルキル)アミノ、ジ-(C₁-C₄-アルキル)アミノ、アミノカルボニル、(C₁-C₄-アルキル)アミノカルボニルおよびジ-(C₁-C₄-アルキル)アミノカルボニルからなる群より選択される］
   で表されるスルホニル化合物またはそのエナンチオマーもしくは塩と接触させるステップを含む、上記方法。
2. 式Ｉの化合物において、R¹がフッ素、塩素または臭素である、請求項１に記載の方法。
3. 式Ｉの化合物において、R¹がフッ素である、請求項２に記載の方法。
4. 式Ｉにおいて、R¹が塩素である、請求項２に記載の方法。
5. 式Ｉにおいて、R¹が臭素である、請求項１に記載の方法。
6. 式Ｉにおいて、R²が、水素、１〜４個の炭素原子を有する炭化水素基、C₁-C₄-アルコキシ-C₁-C₄-アルキル、C₁-C₄-アルキルチオ-C₁-C₄-アルキルおよびC₂-C₄-アルキニルからなる群より選択される、請求項１に記載の方法。
7. R²が、水素、メチル、エチル、1-メチルエチル、またはプロパ-2-イン-1-イルである、請求項５に記載の化合物。
8. 式Ｉにおいて、基R³、R⁴およびR⁵のうち少なくとも１つが水素でない、請求項１に記載の方法。
9. R³がハロゲンである、請求項８に記載の方法。
10. R¹がフッ素、塩素または臭素であり、かつR³、R⁴またはR⁵が水素である、請求項１に記載の方法。
11. 式Ｉにおいて、基R³、R⁴またはR⁵が水素である、請求項１に記載の方法。
12. 式Ｉの化合物を、種子100kgあたり0.1g〜10kgの量で施用する、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の方法。
13. 生じる植物の根およびシュートが保護される、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の方法。
14. 生じる植物のシュートがアブラムシから保護される、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の方法。
15. 種子を土壌害虫から保護し、かつ生じる植物の根およびシュートを土壌害虫または食葉害虫から保護するための、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物の使用。
16. 生じる植物のシュートをアブラムシから保護するための、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物の使用。
17. 種子100kgあたり0.1g〜10kgの量で請求項１〜１１のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物を含んでなる種子。