KR20070090898A - 동물 해충 방제를 위한 히드라지드 화합물 - Google Patents

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미하엘 라크
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데보라 엘. 쿨베르트슨
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Abstract

본 발명은 동물 해충, 특히 곤충류, 거미류 및 선충류를 방제하는데 유용한 신규 히드라지드 화합물 및 이의 염에 관한 것이다. 본 발명은 또한 곤충류, 거미류 및 선충류를 방제하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 히드라지드 화합물은 하기 화학식 I의 화합물로 나타내진다.
<화학식 I>
Figure 112007040009688-PCT00086
상기 식 중,
......는 존재하지 않거나 또는 공유 결합이고, A는 페닐, 나프틸 및 서로 독립적으로 O, N 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 갖는 5원 또는 6원의 헤테로시클릭 라디칼이고, 여기서 5원 또는 6원의 헤테로시클릭 라디칼은 고리원으로서 카르보닐기를 가질 수 있으며, Q는 단일 결합, C1-C4 알킬리덴, O-C1-C4 알킬리덴, S-C1-C4 알킬리덴 및 NR9-C1-C4 알킬리덴으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 4개의 라디칼의 알킬리덴기는 비치환되거나 또는 OH, =O, 할로겐, C1-C4 할로알킬 및 C1-C4 알콕시로부터 선택된 1개, 2개, 3개 또는 4개 의 치환체를 가지거나 또는 A-Q는 함께 =O, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 할로겐 또는 C1-C4-알킬카르보닐옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는 C1-C10-알킬일 수 있으며, X는 C=O, C=S 또는 SO2이며, Ar은 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 푸릴 및 티에닐로부터 선택된 임의로 치환된 방향족 라디칼이고, R1 내지 R6 및 R9는 청구의 범위 및 명세서에서 기재된 바와 같다.
동물 해충, 곤충류, 거미류, 선충류, 히드라지드 화합물

Description

동물 해충 방제를 위한 히드라지드 화합물 {Hydrazide Compounds for Combating Animal Pests}
본 발명은 동물 해충, 특히 곤충류, 거미류 및 선충류를 방제하는데 유용한 신규 히드라지드 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 곤충류, 선충류 및 거미류를 방제하는 방법에 관한 것이다.
현재 살충제가 시판됨에도 불구하고, 동물 해충에 의해 발생하는 성장하고 있는 농작물 및 수확된 농작물에 대한 피해, 무생물 재료, 특히 셀룰로오스 기재 재료, 예를 들어 목재 또는 종이에 대한 피해, 및 다른 폐단, 예를 들어 병의 전염이 여전히 발생한다.
일본 특허 제2000169461호에는 특히 살충 또는 살진균 활성이 있는 페닐케톤의 티아디아졸릴카르보닐히드라존이 기재되어 있다. 그러나, 이러한 화합물의 살충 활성은 만족스럽지 않다.
문헌 [A. M. Islam et al., Egyptian Jornal of Chemistry 1986, 29(4) S. 405-431 (CASREACT 111:173716)]에는 면화 잎벌레 (스포돕테라 리터알리스(Spodoptera literalis))에 대해 방제하는 몇가지 방향족 알데히드의 나프탈린-2-일 술포닐히드라존이 개시되어 있다. 그러나, 다른 해충에 대한 이러한 화합물 의 활성은 만족스럽지 않다.
따라서, 곤충류, 선충류 및 거미류를 방제하는데 유용한 화합물을 제공하는 것이 계속적으로 필요하다.
문헌 [T.M. Temerk et al. Bull. Soc. Chim. Belg. 89(7), 1980, S. 489-498]에는 하기 반응식에 따른 폴라그래픽 환원이 기재되어 있다.
Figure 112007040009688-PCT00001
국제 출원 PCT/EP 2004/005681에는 하기 화학식의 화합물이 기재되어 있다.
Figure 112007040009688-PCT00002
상기 식 중, Ar은 페닐, 나프틸 및 헤테로시클릭 라디칼로부터 선택된 임의로 치환된 시클릭 라디칼이고, n은 0 또는 1이고, Y는 특히 CO 또는 SO2이고, R1a는 H, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-할로알키닐 또는 임의로 치환된 페닐이고, R2a 및 R3a는 특히 H, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, 할로겐, 임의로 치환된 페닐 또는 시아노이고, R4a는 특히 페닐, 피리딜, 피리미딜, 푸릴 및 티에닐로부터 선택된 임의로 치환된 방향족 라디칼이다. 이러한 화합물은 곤충류 및 거미류에 대해 활성이다.
본 발명의 목적은 곤충류, 선충류 및/또는 거미류에 대한 활성이 양호하여 상기 해충류를 방제하는데 유용한 추가 화합물을 제공하는 것이다.
본 출원의 발명자들은 놀랍게도 하기에 정의된 화학식 I의 화합물 및 이의 염에 의해 이러한 목적이 달성되는 것을 발견하였다. 그러나 이들 화합물은 A 및 Ar이 비치환된 페닐이고, Q가 단일 결합이고, X가 C=O이고, R1, R2, R3, R5 및 R6이 수소인 화학식 I의 화합물을 제외하고는 아직 기술되지 않았다.
따라서, 본 발명은 A 및 Ar이 비치환된 페닐이고, Q가 단일 결합이고, X가 C=O이고, R1, R2, R3, R5 및 R6은 수소인 화학식 I의 화합물을 제외한, 하기 화학식 I의 화합물 및 이의 염에 관한 것이다.
Figure 112007040009688-PCT00003
상기 식 중,
......는 존재하지 않거나 또는 공유 결합이고,
A는 페닐 및 고리원으로서 서로 독립적으로 O, N 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 갖는 5원 또는 6원의 헤테로시클릭 라디칼로부터 선택된 시클 릭 라디칼이고, 여기서 5원 또는 6원의 헤테로시클릭 라디칼은 고리원으로서 카르보닐기를 가질 수 있고, 시클릭 라디칼은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-할로알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, 히드록시, NR7R8, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐, R7R8N-CO-, 페닐, 벤질 및 페녹시로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Ra를 가질 수 있고, 여기서 페닐, 벤질 및 페녹시는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-할로알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬 술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, 히드록시, NR7R8, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10 -알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐 및 R7R8N-CO-로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Rb로 치환될 수 있고, 각 경우에 인접 탄소 원자에 결합된 2개의 라디칼 Ra는 CH=CH-CH=CH 잔기 또는 O-CH2-O 잔기를 형성할 수 있고, 이들 2개의 잔기 내의 1개 또는 2개의 수소 원자는 상기에 정의된 바와 같은 라디칼 Rb로 치환될 수 있으며,
Q는 단일 결합, C1-C4 알킬리덴, O-C1-C4 알킬리덴, S-C1-C4 알킬리덴 및 NR9-C1-C4 알킬리덴으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 4개의 라디칼의 알킬리덴기는 비치환된거나 또는 OH, =O, 할로겐, C1-C4 할로알킬 및 C1-C4 알콕시로부터 선택된 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환체를 가지며,
또는 잔기 A-Q는 함께 =O, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 할로겐 또는 C1-C4-알킬카르보닐옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는 C1-C10-알킬일 수 있으며,
X는 C=O, C=S 또는 SO2이며,
Ar은 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 푸릴 및 티에닐로부터 선택된 방향족 라디칼이고, 여기서 방향족 라디칼은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, 히드록시, NR7R8, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐옥시, R7R8N-CO-, 페닐, 벤질 및 페녹시로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Rc를 가질 수 있으며, 여기서 페닐, 벤질 및 페녹시는 비치환되거나 또는 상기에 언급된 바와 같은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Rb로 치환될 수 있으며, 여기서 인접 탄소 원자에 결합된 2개의 라디칼 Rc는 O-CH2-O 잔기를 형성할 수 있고, 여기서 상기 잔기 내의 1개 또는 2개의 수소 원자는 상기에 정의된 바와 같은 라디칼 Rb로 치환될 수 있으며,
R1은 H, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-할로알키닐, 페닐 및 서로 독립적으로 O, N 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 갖는 5원 또는 6원의 헤테로시클릭 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되고, 상기에 언급된 2개의 마지막 라디칼은 비치환되거나 또는 상기에 언급된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Ra로 치환될 수 있으며,
R2는 H, 할로겐, 시아노, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-할로알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, 히드록시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬 및 상기에 언급된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Rb로 치환될 수 있는 페닐로부터 선택된 1가의 라디칼이며,
R3은 H, 할로겐, 시아노, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-할로알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, 히드록시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬 및 상기에 언급된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Rb로 치환될 수 있는 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R4는 수소이거나 또는 Rc에 대해 주어진 의미 중 하나이거나 또는
R2와 함께 R4는 O, S, CR10=N, N=N, O-CR11R12, S-CR11R12, N(R13)-CR11R12, O-C(O), O-C(S), S-C(O), N(R13)-C(O) 또는 N(R13)-C(S)로부터 선택된 2가의 라디칼 Y이며,
R5는 H, C1-C10-알킬. C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-할로알키닐, 벤질 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서 벤질 및 페닐은 서로 독립적으로 할로 겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-할로알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, 히드록시, NR7R8, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐 및 R7R8N-CO-로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Rd로 치환될 수 있으며,
R6은 H, CN 또는 NO2로 임의로 치환된 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-할로알키닐, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐 (여기서 알킬카르보닐의 알킬 잔기는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬티오, 페닐티오, 페닐 및 페녹시로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체로 치환될 수 있음), C1-C10-할로알킬카르보닐, C2-C10-알케닐카르보닐, 히드록시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬, R7R8N-CO-, 벤조일 (C6H5-CO-), C3-C10-시클로알킬카르보닐, R6a-CO-로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 R6a는 C1-C4-알콕시카르보닐, 페녹시, 나프틸 또는 서로 독립적으로 O, N 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 갖는 5원 또는 6원의 헤테로시클릭 라디칼이고, 페녹시, 나프틸 및 5원 또는 6원의 헤테로시클릭 라디칼은 비치환되거나 또는 상기에 정의된 바와 같은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Ra 및 벤질로 치환될 수 있으며, 여기서 벤질은 상기에 정의된 바와 같은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Rb로 치환될 수 있으며,
R7, R8은 서로 독립적으로 H, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, 페닐, 벤조일, 나프틸 또는 벤질로부터 선택되며, 여기서 상기에 언급된 4개의 라디칼 내의 페닐 고리는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1- C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, 히드록시, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐 및 C1-C10-할로알킬카르보닐로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있으며,
R9는 수소, 시아노, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-할로알킬술포닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐, R7R8N-CO-, 페닐 또는 벤질이고, 여기서 페닐 및 벤질은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Rb로 치환될 수 있으며,
R10은 수소이거나 또는 Rc에 대해 주어진 의미 중 하나이며,
R11, R12는 서로 독립적으로 H, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐 및 C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬 티오, 히드록시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬로부터 선택되며, 라디칼 R11 또는 R12 중 하나는 또한 C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐 또는 R7R8N-CO-일 수 있으며,
R13은 수소, 시아노, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-할로알킬술포닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐, R7R8N-CO-, 페닐 또는 벤질이고, 여기서 페닐 및 벤질은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Rb로 치환될 수 있다.
이들의 우수한 활성으로 인해서, 화학식 I의 화합물은 유해한 곤충류, 거미류 및 선충류부터 선택된 해충을 통제하는데 사용될 수 있다. 화학식 I의 화합물은 특히 곤충류를 방제하는데 유용하다.
따라서, 본 발명은 살충 유효량의 1종 이상의 화학식 I의 화합물 또는 1종 이상의 이의 염, 및 액상 및/또는 고상일 수 있고 바람직하게는 농업적으로 허용가 능한 1종 이상의 담체, 및/또는 1종 이상의 계면활성제를 포함하는, 이러한 해충을 방제하기 위한 조성물, 바람직하게는 직접 분무가능한 용액, 유탁액, 페이스트, 오일 분산액, 분말, 흩뿌리기용 물질, 미분의 형태, 또는 과립 형태의 조성물을 추가로 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 해충, 그들의 서식지, 번식지, 먹이 공급원, 식물, 종자, 토양, 영역, 동물 해충이 성장하거나 또는 성장할 수 있는 재료 또는 환경, 상기 해충의 공격 또는 침입으로부터 보호하고자 하는 재료, 식물, 종자, 토양, 표면 또는 공간을 살충 유효량의 본원에서 정의된 화학식 I의 화합물 또는 이의 염과 접촉시키는 것을 포함하는, 이러한 해충을 방제하기 위한 방법을 제공한다.
본 발명은 특히 유해 곤충류, 거미류 및/또는 선충류에 의한 공격 또는 침입으로부터 종자를 비롯한 농작물을 보호하기 위한 방법을 제공하며, 상기 방법은 농작물을 살충 유효량의 본원에 정의된 1종 이상의 화학식 I의 화합물 또는 이의 염과 접촉시키는 것을 포함한다.
본 발명은 또한 상기에 언급한 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 무생물 재료를 보호하는 방법을 제공하며, 그 방법은 무생물 재료를 살충 유효량의 본원에 정의된 1종 이상의 화학식 I의 화합물 또는 이의 염과 접촉시키는 것을 포함한다.
적합한 화학식 I의 화합물은 생성될 수 있는 모든 가능한 입체 이성질체 (시스/트랜스 이성질체, 거울상 이성질체) 및 이들의 혼합물을 포함한다. 입체 이성질체의 중심은 예를 들어 C(R2)=C(R3) 기 및 C(R1) 잔기의 탄소 원자이다. 본 발명 은 순수한 거울상 이성질체 또는 부분입체 이성질체 또는 이들의 혼합물 및 순수한 시스- 및 트랜스-이성질체 및 이들의 혼합물을 제공한다. A 또는 Ar이 아미노 또는 히드록시기를 가질 경우 화학식 I의 화합물은 또한 상이한 토토머의 형태로 존재할 수 있다. 본 발명은 분리 가능할 경우 단일 토토머뿐만 아니라, 토토머 혼합물을 포함한다.
화학식 I의 화합물의 염은 바람직하게는 농업적으로 허용가능한 염이다. 이들은 통상적인 방법, 예를 들어 화학식 I의 화합물이 염기성 관능기를 가질 경우 화합물을 해당 음이온의 산과 반응시키거나 또는 화학식 I의 산성 화합물을 적합한 염기와 반응시킴으로써 형성될 수 있다.
적합한 농업적으로 유용한 염은 특별하게는 이들의 양이온 및 음이온 각각이 본 발명에 따른 화합물의 활성에 어떠한 악영향도 미치지 않는 이들의 양이온의 염 또는 이들 산의 산부가 염이다. 적합한 양이온은 특히 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨의 이온, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨의 이온, 및 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연, 및 철의 이온 및 또한 암모늄 (NH4 +) 및 1 내지 4개의 수소 원자가 C1-C4-알킬, C1-C4-히드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질로 치환된 암모늄이다. 치환된 암모늄 이온의 예는 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 2-(2-히드록시에톡시)에 틸암모늄, 비스(2-히드록시에틸)암모늄, 벤질트리메틸암모늄 및 벤질트리에틸암모늄, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄을 포함한다.
유용한 산 부가염의 음이온은 먼저 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 수소 황산염, 황산염, 이수소 인산염, 수소 인산염, 인산염, 질산염, 수소 탄산염, 탄산염, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로인산염, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 그들은 화학식 I의 화합물을 상응하는 음이온의 산, 바람직하게는 염화수소산, 브롬화수소산, 황산, 인산 또는 질산과 반응시켜 형성될 수 있다.
상기에 정의에서 언급된 다양한 유기 잔기는 할로겐이라는 용어처럼 개별적인 군 구성원의 개별적인 목록에 대한 총괄적인 용어이다. 접두사 Cn-Cm은 각 경우에서 기 내의 탄소 원자의 가능한 수를 나타낸다.
"할로겐" 또는 "할로"는 플루오로, 클로로, 브로모 및 요오도를 의미한다.
용어 C1-C4-알킬리덴은 탄소 원자수가 1 내지 4개인 선형 또는 분지형 알칸디일기, 예를 들어 메틸렌 (=CH2), 1,2-에탄디일 (=CH2CH2), 1,1-에탄디일 (= CH(CH3)), 1,2-프로판디일, 1,3-프로판디일, 2,2-프로판디일, 및 1,4-부탄디일 등을 나타낸다. 본 발명에 따라서, C1-C4-알칸디일은 비치환되거나 또는 OH, =O, 할로 겐, C1-C4 할로알킬 및 C1-C4 알콕시로부터 선택된 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환체를 가질 수 있다. 치환체 =O는 카르보닐기를 나타낸다.
용어 "O-C1-C4-알킬리덴" 및 "S-C1-C4-알킬리덴" 각각은 탄소 원자가 1 내지 4개인 선형 또는 분지형 알칸디일기를 나타내며, 여기서 하나의 원자가는 각각 산소 또는 황 원자를 통해 골격에 부착된다.
본원에서 사용된 용어 (또한 C1-C10-알킬술피닐 및 C1-C10-알킬술포닐에서) "C1-C10-알킬"은 탄소 원자가 1 내지 10개인 분지형 또는 비분지형 포화 탄화수소기, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 노닐 및 데실 및 이들의 이성질체를 나타낸다. C1-C4-알킬은 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸을 의미한다.
본원에서 사용된 용어 (또한 C1-C10-할로알킬술피닐 및 C1-C10-할로알킬술포닐에서) "C1-C10-할로알킬"은 이들 기 내의 수소 원자 중 일부 또는 모두가 상기에서 언급한 할로겐 원자로 치환될 수 있고, (상기에 언급된 바와 같은) 탄소 원자가 1 내지 10개인 직쇄형 또는 분지형 알킬기, 예를 들어 C1-C4-할로알킬, 예컨대 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 및 펜타플루오로에틸 등을 나타낸다. 용어 C1-C10-할로알킬은 특히 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 메틸 또는 에틸과 유사물인 C1-C2-플루오로알킬, 예를 들어 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 및 펜타플루오로메틸을 포함한다.
유사하게, "C1-C10-알콕시" 및 "C1-C10-알킬티오"는 알킬기 내의 임의의 위치에서 각각 산소 또는 황 결합을 통해 결합된 (상기에 언급된 바와 같은) 탄소 원자가 1 내지 10개인 직쇄형 또는 분지형 알킬기를 나타낸다. 예는 C1-C4-알콕시, 예를 들어 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, sec-부톡시, 이소부톡시 및 tert-부톡시, 추가로 C1-C4-알킬티오, 예를 들어 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 및 n-부틸티오를 포함한다.
따라서, 용어 "C1-C10-할로알콕시" 및 "C1-C10-할로알킬티오"는 이들 기 내의 수소 원자 중 일부 또는 모두가 상기에 언급된 할로겐 원자로 치환될 수 있고, 알킬기 내의 임의의 위치에서 각각 산소 또는 황 결합을 통해 결합된 (상기에 언급된 바와 같은) 탄소 원자가 1 내지 10개인 직쇄형 또는 분지형 알킬기, 예를 들어 C1-C2-할로알콕시, 예컨대 클로로메톡시, 브로모메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 1-클로로에톡시, 1-브로모에톡시, 1-플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시 및 펜타플루오로에톡시, 추가로 C1-C2-할로알킬티오, 예를 들어 클로로메틸티오, 브로모메틸티오, 디클로로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 플루오로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로플루오로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 1-클로로에틸티오, 1-브로모에틸티오, 1-플루오로에틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 2-클로로-2-플루오로에틸티오, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸티오, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오 및 펜타플루오로에틸티오 등을 나타낸다. 유사하게 용어 C1-C2-플루오로알콕시 및 C1-C2-플루오로알킬티오는 각각 산소 원자 또는 황 원자를 통해 분자의 잔류기에 결합된 C1-C2-플루오로알킬을 나타낸다.
본원에서 사용된 용어 "C2-C10-알케닐"은 탄소 원자가 2 내지 10개이고 임의의 위치에 이중 결합이 있는 분지형 또는 비분지형 불포화 탄화수소기, 예를 들어 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸-에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1- 에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐을 의도한다.
본원에서 사용된 용어 "C2-C10-할로알케닐"은 이들 기 내의 수소 원자 중 일부 또는 모두가 상기에서 언급된 할로겐 원자로 치환될 수 있고, 탄소 원자가 2 내지 10개이고 임의의 위치에 이중 결합이 있는 분지형 또는 비분지형 불포화 탄화수소기를 의도한다.
유사하게, 본원에서 사용된 용어 "C2-C10-알케닐옥시"는 알케닐기가 알케닐기 내의 임의의 위치에서 산소 결합을 통해 결합되고, 탄소 원자가 2 내지 10개이고 임의의 위치에 이중 결합이 있는 분지형 또는 비분지형 불포화 탄화수소기, 예를 들어 에테닐옥시, 및 프로페닐옥시 등을 의도한다.
따라서, 본원에서 사용된 용어 "C2-C10-할로알케닐옥시"는 알케닐기가 알케닐 기 내의 임의의 위치에서 산소 결합을 통해 결합되고, 이들 기 내의 수소 원자 중 일부 또는 모두가 상기에서 언급된 할로겐 원자로 치환될 수 있고, 탄소 원자가 2 내지 10개이고 임의의 위치에 이중 결합이 있는 분지형 또는 비분지형 불포화 탄화수소기를 의도한다.
본원에서 사용된 용어 "C2-C10-알키닐"은 탄소 원자가 2 내지 10개이고 하나 이상의 삼중 결합을 함유하는 분지형 또는 비분지형 불포화 탄화수소기, 예를 들어 에티닐, 프로피닐, 1-부티닐, 및 2-부티닐 등을 나타낸다.
본원에서 사용된 용어 "C3-C10-할로알키닐"은 이들 기 내의 수소 원자 중 일 부 또는 모두는 상기에서 언급된 할로겐 원자로 치환될 수 있되 할로겐 원자는 삼중 결합에 직접 결합되지 않고, 탄소 원자가 3 내지 10개이고 하나 이상의 삼중 결합을 함유하는 분지형 또는 비분지형 불포화 탄화수소기를 나타낸다.
본원에서 사용된 용어 "C2-C10-알키닐옥시"는 알키닐기가 알키닐기 내의 임의의 위치에서 산소 결합을 통해 결합되고, 탄소 원자가 2 내지 10개이고 하나 이상의 삼중 결합을 함유하는 분지형 또는 비분지형 불포화 탄화수소기를 나타낸다.
유사하게, 본원에서 사용된 용어 "C3-C10-할로알키닐옥시"는 기가 알키닐기 내의 임의의 위치에서 산소 결합을 통해 결합되고, 이들 기 내의 수소 원자 중 일부 또는 모두는 상기에서 언급된 할로겐 원자로 치환될 수 있되 할로겐 원자는 삼중 결합에 직접 결합되지 않고, 탄소 원자가 3 내지 10개이고 하나 이상의 삼중 결합을 함유하는 분지형 또는 비분지형 불포화 탄화수소기를 나타낸다.
본원에서 사용된 용어 "C3-C10-시클로알킬"은 모노시클릭 3원 내지 10원의 포화 탄소 원자 고리, 예를 들어 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 및 시클로데실을 나타낸다.
본원에서 사용된 용어 "C3-C10-할로시클로알킬"은 이들 기 내의 수소 원자 중 일부 또는 모두가 상기에서 언급된 할로겐 원자로 치환될 수 있는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 및 시클로데실과 같은 모노시클릭 3원 내지 10원의 포화 탄소 원자 고리, 예를 들어 클로로-, 디클로로- 및 트리클로로시클로프로필, 플루오로-, 디플루오로- 및 트리플루오로시클로프 로필, 클로로-, 디클로로-, 트리클로로-, 테트라클로로-, 펜타클로로- 및 헥사클로로시클로헥실 등을 나타낸다.
본원에서 사용된 용어 "C1-C10-알킬카르보닐"은 카르보닐기를 통해 분자의 잔류기에 결합된 C1-C10-알킬을 나타낸다. 예는 CO-CH3, CO-C2H5, CO-CH2-C2H5, CO-CH(CH3)2, n-부틸카르보닐, CO-CH(CH3)-C2H5, CO-CH2-CH(CH3)2, CO-C(CH3)3, n-펜틸카르보닐, 1-메틸부틸카르보닐, 2-메틸부틸카르보닐, 3-메틸부틸카르보닐, 2,2-디메틸프로필카르보닐, 1-에틸프로필카르보닐, n-헥실카르보닐, 1,1-디메틸프로필카르보닐, 1,2-디메틸프로필카르보닐, 1-메틸펜틸카르보닐, 2-메틸펜틸카르보닐, 3-메틸펜틸카르보닐, 4-메틸펜틸카르보닐, 1,1-디메틸부틸카르보닐, 1,2-디메틸부틸카르보닐, 1,3-디메틸부틸카르보닐, 2,2-디메틸부틸카르보닐, 2,3-디메틸부틸카르보닐, 3,3-디메틸부틸카르보닐, 1-에틸부틸카르보닐, 2-에틸부틸카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로필카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로필카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로필카르보닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필카르보닐을 포함한다.
본원에서 사용된 용어 "C1-C10-알콕시카르보닐"은 카르보닐기를 통해 분자의 잔류기에 결합된 C1-C10-알콕시를 나타낸다. 예는 CO-OCH3, CO-OC2H5, CO-OCH2-C2H5, CO-OCH(CH3)2, n-부톡시카르보닐, CO-OCH(CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2, CO-OC(CH3)3, n-펜톡시카르보닐, 1-메틸부톡시카르보닐, 2-메틸부톡시카르보닐, 3-메틸부톡시카르보닐, 2,2-디메틸프로폭시카르보닐, 1-에틸프로폭시카르보닐, n-헥스옥시카르보 닐, 1,1-디메틸프로폭시카르보닐, 1,2-디메틸프로폭시카르보닐, 1-메틸펜톡시카르보닐, 2-메틸펜톡시카르보닐, 3-메틸펜톡시카르보닐, 4-메틸펜톡시카르보닐, 1,1-디메틸부톡시카르보닐, 1,2-디메틸부톡시카르보닐, 1,3-디메틸부톡시카르보닐, 2,2-디메틸부톡시카르보닐, 2,3-디메틸부톡시카르보닐, 3,3-디메틸부톡시카르보닐, 1-에틸부톡시카르보닐, 2-에틸부톡시카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로폭시카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로폭시카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로폭시카르보닐 또는 1-에틸-2-메틸프로폭시카르보닐을 포함한다.
본원에서 사용된 용어 "할로-C1-C10-알콕시카르보닐"은 카르보닐기를 통해 분자의 잔류기에 결합된 C1-C10-할로알콕시를 나타낸다.
본원에서 사용된 용어 "히드록시-C1-C10-알킬", "C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬", "할로-C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬", "C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬", "할로-C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬"은 히드록시, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알콕시카르보닐 또는 C1-C10-할로알콕시카르보닐로부터 선택된 하나의 라디칼로 치환된 상기에 정의된 바와 같은 C1-C10-알킬, 특히 메틸, 에틸, 1-프로필 또는 2-프로필을 나타낸다.
용어 "서로 독립적으로 O, N 및 S로부터 선택된 1개, 2개, 3개 또는 4개의 헤테로원자를 갖는 5원 또는 6원의 헤테로시클릭 라디칼"은 고리원으로서 1개, 2개, 3개, 또는 4개의 헤테로원자를 포함하는 모노시클릭 5원 또는 6원의 헤테로방 향족 고리 및 비방향족 포화 또는 부분적인 불포화 5원 또는 6원의 모노-헤테로사이클을 포함한다. 헤테로시클릭 라디칼은 탄소 고리원 또는 질소 고리원을 통해 분자의 잔류기에 부착될 수 있다.
비방향족 고리의 예는 피롤리디닐, 피라졸리닐, 이미다졸리닐, 피롤리닐, 피라졸리닐, 이미다졸리닐, 테트라히드로푸라닐, 디히드로푸라닐, 1,3-디옥솔라닐, 디옥솔레닐, 티올라닐, 디히드로티에닐, 옥사졸리디닐, 이속사졸리디닐, 옥사졸리닐, 이속사졸리닐, 티아졸리닐, 이소티아졸리닐, 티아졸리디닐, 이소티아졸리디닐, 옥사티올라닐, 피레리디닐, 피페라지닐, 피라닐, 디히드로피라닐, 테트라히드로피라닐, 디옥사닐, 티오피라닐, 디히드로티오피라닐, 테트라히드로티오피라닐, 모르폴리닐, 및 티아지닐 등을 포함한다.
모노시클릭 5원 내지 6원의 헤테로방향족 고리의 예는 트리아지닐, 피라지닐, 피리미딜, 피리다지닐, 피리딜, 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴, 이소티아졸릴 및 이속사졸릴을 포함한다.
화학식 I의 화합물의 본 발명에 따른 용도와 관련하여, 이들 각자 또는 조합의 각 경우에서 치환체의 하기 의미가 특히 바람직하다.
화학식 I 내의 A가 페닐, 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸로일, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐, 및 피리다지닐에서 선택된 시클릭 라디칼이고, 여기서 시클릭 라디칼은 비치환되거나 또는 상기에 정의된 바와 같이 치환될 수 있는 화학식 I의 화합물이 바람직하 다. 특히, 상기에 언급된 라디칼은 비치환되거나 또는 상기에 정의된 바와 같은 1개, 2개 또는 3개의 라디칼 Ra로 치환된다.
바람직한 라디칼 Ra는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬, 특히 F, Cl, 메틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 트리플루오로메톡시 및 디플루오로메톡시를 포함한다.
A가 페닐, 티에닐, 푸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 피라지닐, 피리미디닐 및 피리딜, 특히 피리딜, 티에닐 및 페닐로부터 선택된 시클릭 라디칼이고, 여기서 시클릭 라디칼은 상기에 정의된 바와 같은 바람직하게는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬, 특히 F, Cl, 메틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 트리플루오로메톡시 및 디플루오로메톡시로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환체 Ra로 치환될 수 있는 화학식 I의 화합물이 더 바람직하다.
바람직한 라디칼 A의 예는
- 2-티에닐, 3-브로모티엔-2-일, 4-브로모티엔-2-일, 5-브로모티엔-2-일, 4,5-디브로모티엔-2-일, 3-클로로티엔-2-일, 4-클로로티엔-2-일, 5-클로로티엔-2-일, 3-클로로-4-메틸티엔-2-일, 3-메틸티엔-2-일, 4-메틸티엔-2-일, 5-메틸티엔-2- 일, 3-메톡시티엔-2-일, 3-메톡시-5-(트리플루오로메틸)티엔-2-일, 3-에톡시-5-(트리플루오로메틸)티엔-2-일, 2-브로모-4,5-디메틸티엔-2-일,
- 피리딘-2-일, 6-메틸티오피리딘-2-일, 3-플루오로피리딘-2-일, 3-메톡시피리딘-2-일, 6-메틸피리딘-2-일, 5-니트로피리딘-2-일, 3-플루오로피리딘-2-일, 6-브로모피리딘-2-일, 6-클로로피리딘-2-일, 4-클로로피리딘-2-일, 3,6-디클로로피리딘-2-일, 6-플루오로피리딘-2-일, 5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일, 4-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일, 6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일, 6-히드록시피리딘-2-일, 6-메톡시피리딘-2-일, 3-히드록시피리딘-2-일, 6-페닐피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 6-클로로피리딘-3-일, 2,6-디클로로피리딘-3-일, 5,6-디클로로피리딘-3-일, 2,6-디클로로-4-메틸피리딘-3-일, 6-플루오로피리딘-3-일, 6-브로모피리딘-3-일, 5-브로모피리딘-3-일, 2-페녹시피리딘-3-일, 1-메틸-2-히드록시피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 2-클로로피리딘-4-일, 2,6-디클로로피리딘-4-일,
- 페닐, 2-플루오로페닐, 3-플루오로페닐, 4-플루오로페닐, 2,4-디플루오로페닐, 2,5-디플루오로페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 2,3-디클로로페닐, 2,4-디클로로페닐, 2,5-디클로로페닐, 2,6-디클로로페닐, 2-클로로-6-플루오로페닐, 2-클로로-4-플루오로페닐, 1,2,3,4,5-펜타플루오로페닐, 2-브로모페닐, 3-브로모페닐, 4-브로모페닐, 5-브로모-2-클로로페닐, 4-클로로-2-메틸페닐, 3-플루오로-4-메틸페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 2-(트리플루오로메틸)페닐, 3-(트리플루오로메틸)페닐, 4-(트리플루오로메틸)페닐, 2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐, 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 4-tert.- 부틸-페닐, 2-메톡시페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐, 3,4-디메톡시페닐, 3,4,5-트리메톡시페닐, 2-에톡시페닐, 3-에톡시페닐, 4-에톡시페닐, 2-메톡시-3-(메틸티오)페닐, 2-니트로페닐, 3-니트로페닐, 4-니트로페닐, 2-히드록시페닐, 3-히드록시페닐, 4-히드록시페닐, 4-히드록시-3-메톡시페닐, 2-플루오로-4-히드록시페닐, 2-아미노페닐, 3-아미노페닐, 4-아미노페닐, 6-아미노-2-플루오로페닐, 4-(디메틸아미노)페닐, 4-페닐페닐, 4-(메틸술포닐)-2-니트로페닐,
- 5-메틸피라진-2-일, 3-아미노피라진-2-일,
- 2-푸릴, 5-브로모푸란-2-일, 2-메틸푸란-3-일,
- 5-이속사졸릴, 3-메틸이속사졸릴, 3-(1-메틸에틸)이속사졸릴, 5-(클로로메틸)이속사졸릴, 5-(히드록시메틸)이속사졸릴,
- 1,3-비스(1,1,1-트리플루오로에트-2-일)피라졸-4-일, 1-메틸-3-(트리플루오로메틸)피라졸-5-일,
- 3-메틸이미다졸-2-일, 4-메틸이미디다졸-5-일,
- 4-아미노-2-메틸피리미딘-2-일, 6-히드록시-2-메틸피리미딘-4-일
을 포함한다.
시클릭 라디칼은 또한 나프틸, 1,2,3,4-테트라히드로이소치놀린-3-일, 2-벤조티에닐, 벤조[1,3]-디옥솔-5-일, 인돌릴 또는 벤즈이미다졸릴일 수 있고, 여기서 시클릭 라디칼은 비치환되거나 또는 상기에 기재된 바와 같이 치환될 수 있다. 특히 상기에 언급된 라디칼은 비치환되거나 또는 상기에 정의된 바와 같은 1개, 2개 또는 3개의 라디칼 Ra로 치환된다. 이들 라디칼 A의 예는 3-히드록시나프-2-일, 2-벤조티에닐, 3-클로로-2-벤조티에닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 3-인돌릴, 2-벤즈이미다졸릴, 6,7-디메톡시-3-메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소치놀리닐을 포함한다.
본 발명의 다른 실시양태는 A가 고리원으로서 서로 독립적으로 O, N 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 갖는 5원 또는 6원의 헤테로시클릭 라디칼이고, 또한 고리원으로서 카르보닐기를 가질 수 있고, 상기에 정의된 바와 같은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Ra를 가질 수 있는 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
본 발명의 매우 바람직한 실시양태는 A가 비치환되거나 또는 상기에 정의된 바와 같은 1개, 2개 또는 3개의 라디칼 Ra로 치환된 티에닐, 특히 2-티에닐이고, 라디칼 Ra가 바람직하게는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬, 특히 F, Cl, Br, 메틸, 메톡시, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 트리플루오로메톡시 및 디플루오로메톡시로부터 선택되는 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
본 발명의 다른 매우 바람직한 실시양태는 A가 비치환되거나 또는 상기에 정의된 바와 같은 1개, 2개 또는 3개의 라디칼 Ra로 치환된 푸릴, 특히 2-푸릴이고, 라디칼 Ra가 바람직하게는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1- C4-알킬티오, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬, 특히 F, Cl, Br, 메틸, 메톡시, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 트리플루오로메톡시 및 디플루오로메톡시로부터 선택되는 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
본 발명의 다른 매우 바람직한 실시양태는 A가 비치환되거나 또는 상기에 정의된 바와 같은 1개, 2개 또는 3개의 라디칼 Ra로 치환된 피리딜, 특히 2- 또는 3-피리딜, 더 바람직하게는 2-피리딜이고, 라디칼 Ra는 바람직하게는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬, 특히 F, Cl, Br, 메틸, 메톡시, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 트리플루오로메톡시 및 디플루오로메톡시로부터 선택되는 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
본 발명의 더 매우 바람직한 실시양태는 A가 비치환되거나 또는 상기에 정의된 바와 같은 1개, 2개 또는 3개의 라디칼 Ra로 치환된 페닐이고, 라디칼 Ra가 바람직하게는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬, 특히 F, Cl, Br, 메틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 트리플루오로메톡시 및 디플루오로메톡시로부터 선택되는 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
X는 바람직하게는 C=O이다.
Q는 바람직하게는 단일 결합, -CH2-, -CH2-CH2-, -O-CH2-, -O-CH2-CH2-, O-CH2-CH2-CH2-, -NH-CH2-CH2-, -NH-C(O)-CH2-, -S-CH2-, -S-CH2-CH2-, -O-CH(CH3)- 및 -S-CH(CH3)-로 이루어진 군, 특히 단일 결합, -CH2-, -O-CH2-, -S-CH2-, -O-CH(CH3)- 및 -S-CH(CH3)-로부터 선택된다. Q의 헤테로원자는 바람직하게는 A에부착된다. 더 바람직하게 Q는 단일 결합 또는 -CH2-이다.
또한, 잔기 A-Q가 =O, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 할로겐 또는 C1-C4-알킬카르보닐옥시로 이루어진 군, 특히 =O, OH 및 C1-C2-알콕시로부터 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는 C1-C10-알킬인 화학식 I의 화합물이 바람직하다. 잔기 A-Q의 바람직한 예는 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 4-히드록시부틸, 5-히드록시펜틸, 2,2-디메톡시에틸, 2,2-디에톡시에틸, 메톡시카르보닐메틸 또는 에톡시카르보닐메틸, 특별하게는 메틸을 포함한다.
본 발명의 한 실시양태에서 R1은 H, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐 및 C2-C10-할로알키닐이다. 이 실시양태에서 R1은 바람직하게는 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, 더 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬, 특별하게 는 수소이다. 본 발명의 추가의 실시양태에서 R1은 페닐 및 서로 독립적으로 O, N 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 갖는 5원 또는 6원의 헤테로시클릭 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되고, 페닐 및 5원 또는 6원의 헤테로시클릭 라디칼은 비치환되거나 또는 상기에 정의된 바와 같은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Ra로 치환되는 것이 가능하다. 이 실시양태에서 R1이 피리딜, 특히 3-피리딜, C3-C10-시클로알킬, 페닐, 더 바람직하게는 C3-C6-시클로프로필이고, R2가 바람직하게는 수소, 할로겐 및 C1-C4-알킬, 특히 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 에틸로부터 선택되는 화합물 I이 바람직하다.
R3은 바람직하게는 수소, 할로겐 및 C1-C4-알킬로부터 선택되고, 수소가 더 바람직하다.
R5는 바람직하게는 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, 특히 수소 및 C1-C4-알킬로부터 선택된다.
추가의 실시양태에서 R6은 H, 임의로 CN 또는 NO2로 치환된 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로 알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-할로알키닐, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐, 히드록시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬, R7R8N-CO- 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 벤질은 상기에 정의된 바와 같은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Rb로 치환될 수 있다. 이 실시양태에서 R6은 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알킬술포닐 또는 C1-C4-할로알킬술포닐, 특히 수소이다.
또한 R6이 C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬카르보닐 (여기서 알킬카르보닐의 알킬 잔기는 C1-C10-알킬티오, 페닐티오, 페닐 및 페녹시로 이루어진 군으로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환체로 치환됨), C2-C10-알케닐카르보닐, 벤조일 (C6H5-CO-), C3-C10-시클로알킬카르보닐, R6a-CO-이고, 여기서 R6a는 C1- C4-알콕시카르보닐, 페녹시, 나프틸 또는 서로 독립적으로 O, N 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 갖는 5원 또는 6원의 헤테로시클릭 라디칼이고, 페녹시, 나프틸 및 5원 또는 6원의 헤테로시클릭 라디칼이 비치환되거나 또는 상기에 정의된 바와 같은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Ra로 치환되는 것이 가능한 화학식 I의 화합물이 바람직하다. 이 실시양태에서 R6은 바람직하게는 알킬카르보닐의 알킬 잔기가 페닐, C1-C4-알킬티오, 페닐티오 및 페녹시로부터 선택된 라디칼로 치환된 C1-C4-알킬카르보닐, 예를 들어 페녹시메틸카르보닐, 2-메틸술파닐에틸카르보닐 및 페닐술파닐메틸카르보닐, 또는 벤조일이다. 또한 R6이 벤조일 또는 화학식 R6a-C(0)-의 라디칼이고, 여기서 R6a가 C1-C2-알콕시카르보닐, 페녹시, 서로 독립적으로 O, N 및 S로부터 선택된 1개 또는 2개의 헤테로원자를 갖는 5원 또는 6원의 방향족 헤테로시클릭 라디칼이고, 5원 또는 6원의 헤테로시클릭 라디칼이 비치환되거나 또는 상기에 정의된 바와 같은 1개 또는 2개의 치환체 Ra로 치환되는 것이 가능한 화학식 I의 화합물이 바람직하다. 바람직한 라디칼 R6a의 예는 페녹시, 3-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 2-티에닐 및 2-푸릴 및 메톡시카르보닐이다.
Ar은 바람직하게는 비치환되거나 또는 상기에 정의된 바와 같은 1개, 2개, 3개 또는 4개, 특히 1개, 2개 또는 3개의 라디칼 Rc로 치환된 페닐이다. 당업자는 R4가 수소가 아닌 경우, R4는 상기에 정의된 바와 같은 1 내지 4개의 라디칼 Rc 중 하나이거나 또는 R4는 R2와 함께 상기에 언급된 2가의 라디칼임을 인식할 것이다.
본 발명의 다른 실시양태는 Ar이 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 푸릴 및 티에닐로부터 선택되는 방향족 라디칼이고, 인접 탄소 원자에 결합된 2개의 라디칼 Rc가 O-CH2-O 잔기를 형성할 수 있고, 여기서 상기 잔기 내의 1개 또는 2개의 수소 원자는 상기에 정의된 바와 같은 라디칼 Rb로 치환될 수 있는 화합물 I에 관한 것이다. 한 실시양태에서 라디칼 Rc는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, 히드록시, NR7R8, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐, R7R8N-CO-, 페닐, 벤질 및 페녹시이고, 여기서 페닐, 벤질 및 페녹시는 비치환되거나 또는 상기에 정의된 바와 같은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5 개의 치환체 Rb로 치환될 수 있다. 바람직하게는 라디칼 Rc는 서로 독립적으로 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬, 더 바람직하게는 F, Cl, CN, C1-C3-알콕시, 특히 메톡시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 및 메틸로부터 선택된다. 다른 실시양태에서 라디칼 Rc는 C1-C10-알킬카르보닐이다.
본 발명의 추가로 매우 바람직한 실시양태는 Ar이 비치환되거나 또는 상기에 정의된 바와 같은 1개의 라디칼 Rc로 치환된 푸릴, 특히 2-푸릴이거나 또는 비치환되거나 또는 상기에 정의된 바와 같은 1개의 라디칼 Rc로 치환될 수 있는 티에닐, 특히 2-티에닐인 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서 화학식 I 내의 라디칼 R2는 1가의 라디칼이다. 즉, R2와 R4가 함께 2가의 라디칼을 형성하지 않는다. 이 실시양태에서 R2는 바람직하게는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택된다. 더 바람직하게는 R2는 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 에틸이다. 이 실시양태에서 R4는 수소 또는 상기에 정의된 바와 같은 라디칼 Rc, 특히 수소이다. 이 실시양태에서 화학식 I 내의 Ar은 바람직하게는 비치환되거 나 또는 상기에 정의된 바와 같은 1개, 2개, 3개 또는 4개, 특히 1개, 2개 또는 3개의 라디칼 Rc로 치환된 페닐이다.
본 발명의 다른 실시양태는 R4가 R2와 함께 상기에 정의된 바와 같은 2가의 라디칼 Y이고, 바람직하게는 O, S, CH=N, O-CH2, O-C(O) 또는 NH-C(O)로부터 선택되고, 여기서 상기 마지막 4개의 잔기에서 탄소 원자 또는 헤테로원자는 특히 O, S, O-CH2, 및 O-C(O)로부터 페닐 고리에 부착되고, 상기 마지막 2개의 잔기에서 헤테로원자는 페닐 고리에 부착되는 화학식 I의 화합물에 관한 것이다. 더 바람직하게는 R4와 R2는 함께 산소 원자 또는 O-C(O), 특히 O이다. 이 실시양태에서 화학식 I 내의 Ar은 바람직하게는 비치환되거나 또는 상기에 정의된 바와 같은 1개, 2개 또는 3개, 특히 0개, 1개 또는 2개의 라디칼 Rc로 치환된 페닐이다.
그것과 별개로, Rb는 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택된다.
존재할 경우, R7, R8은 바람직하게는 서로 독립적으로 수소 및 C1-C4-알킬로부터 선택된다.
존재할 경우, R9는 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알킬카르보닐로부 터 선택되고, 특히 수소이다.
존재할 경우, R10은 바람직하게는 수소, 할로겐 및 C1-C4-알킬로부터 선택되고, 특히 수소이다.
존재할 경우, R11, R12는 바람직하게는 서로 독립적으로 수소 및 C1-C4-알킬로부터 선택되고, 특히 수소이다.
존재할 경우, R13은 바람직하게는 수소 및 C1-C4-알킬로부터 선택되고, 특히 수소이다.
본 발명의 매우 바람직한 실시양태는 하기 화학식 Ia의 화합물에 관한 것이다.
Figure 112007040009688-PCT00004
상기 식 중, k는 0, 1, 2 또는 3이고, A, Q, R1, R2, R3, R5 및 Rc는 상기에 정의된 바와 같다. 화합물 Ia 중에서 Q, A, R1, R2, R3, R5 및 Rc가 하기 의미를 갖는 것들이 바람직하다.
화합물 Ia의 예는 하기 목록 1 내지 180에 주어진다.
목록 1:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 H이고, R5가 H이고, k가 0 (즉 (Rc)k가 없음)이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 2:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 H이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-플루오로이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 3:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 H이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-클로로이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 4:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 H이고, R5가 H이고, (Rc)k가 3-플루오로이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 5:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 H이고, R5가 H이고, (Rc)k가 3-디플루오로메톡시이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 6:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 H이고, R5가 H이고, (Rc)k가 3-트리플루오로메틸이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 7:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 H이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-플루오로-3-트리플루오로메틸이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 8:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 H이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-메톡시-3-트리플루오로메틸이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 9:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 H이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-메틸티오-3-트리플루오로메틸이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 10:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 H이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-F이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 11:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 H이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-CH3이고, Q 및 A 가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 12:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 H이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-OCH3이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 13:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 H이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-CF3이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 14:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 H이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-OCH3이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 15:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 H이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-OCHF2이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 16:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 F이고, R5가 H이고, k가 0 (즉 (Rc)k가 없음)이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 17:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 F이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-플루오로이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 18:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 F이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-클로로이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 19:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 F이고, R5가 H이고, (Rc)k가 3-플루오로이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 20:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 F이고, R5가 H이고, (Rc)k가 3-디플루오로메톡시이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 21:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 F이고, R5가 H이고, (Rc)k가 3-트리플루오로메틸이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 22:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 F이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-플루오로-3-트리플루오로메틸이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 23:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 F이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-메톡시-3-트리플루오로메틸이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 24:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 F이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-메틸티오-3-트리플루오로메틸이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 25:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 F이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-F이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 26:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 F이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-CH3이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 27:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 F이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-OCH3이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 28:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 F이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-CF3이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 29:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 F이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-OCH3이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 30:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 F이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-OCHF2이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 31:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, R5가 H이고, k가 0 (즉 (Rc)k가 없음)이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 32:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-플루오로이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 33:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-클로로이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 34:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, R5가 H이고, (Rc)k가 3-플루오로이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 35:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, R5가 H이고, (Rc)k가 3-디플루오로메톡시이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 36:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, R5가 H이고, (Rc)k가 3-트리플루오로메틸이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 37:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-플루오로-3-트리플루오로메틸이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 38:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-메톡시-3-트리플루오로메틸이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 39:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-메틸티오-3-트리플루오로메틸이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 40:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-F이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 41:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-CH3이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 42:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-OCH3이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 43:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-CF3이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 44:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-OCH3이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 45:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-OCHF2이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 46:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, R5가 H이고, k가 0 (즉 (Rc)k가 없음)이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 47:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-플루오로이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 48:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-클로로이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 49:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 B이고, R5가 H이고, (Rc)k가 3-플루오로이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 50:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, R5가 H이고, (Rc)k가 3-디플루오로메톡시이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 51:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, R5가 H이고, (Rc)k가 3-트리플루오로메틸이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 52:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-플루오로-3-트리플루오로메틸이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 53:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-메톡시-3-트리플루오로메틸이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 54:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-메틸티오-3-트리플루오로메틸이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 55:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-F이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 56:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-CH3이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 57:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-OCH3이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 58:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-CF3이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 59:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-OCH3이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 60:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-OCHF2이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 61:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, R5가 H이고, k가 0 (즉 (Rc)k가 없음)이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 62:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-플루오로이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 63:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-클로로이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 64:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 3-플루오로이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 65:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 3-디플루오로메톡시이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 66:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 3-트리플루오로메틸이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 67:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-플루오로-3-트리플루오로메틸이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 68:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-메톡시-3-트리플루오로메틸이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 69:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-메틸티오-3-트리플루오로메틸이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 70:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-F이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 71 :
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-CH3이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 72:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-OCH3이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 73:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-CF3이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 74:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-OCH3이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 75:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-OCHF2이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 76:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, R5가 H이고, k가 0 (즉 (Rc)k가 없음)이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 77:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-플루오로이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 78:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-클로로이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 79:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 3-플루오로이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 80:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 3-디플루오로메톡시이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 81:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 3-트리플루오로메틸이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 82:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-플루오로-3-트리플루오로메틸이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 83:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-메톡시-3-트리플루오로메틸이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 84:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-메틸티오-3-트리플루오로메틸이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 85:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-F이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 86:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-CH3이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 87:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-OCH3이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 88:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-CF3이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 89:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-OCH3이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 90:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, R5가 H이고, (Rc)k가 2-OCHF2이고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 91 내지 180:
R1, R2, R3 및 (Rc)k가 목록 1 내지 90 중 하나에서 정의된 것과 같고, Q 및 A가 하기 표 A에 주어진 것과 같고, R5가 수소 대신에 메틸인 화학식 Ia의 화합물.
Figure 112007040009688-PCT00005
Figure 112007040009688-PCT00006
Figure 112007040009688-PCT00007
Figure 112007040009688-PCT00008
Figure 112007040009688-PCT00009
Figure 112007040009688-PCT00010
Figure 112007040009688-PCT00011
Figure 112007040009688-PCT00012
Figure 112007040009688-PCT00013
Figure 112007040009688-PCT00014
Figure 112007040009688-PCT00015
Figure 112007040009688-PCT00016
Figure 112007040009688-PCT00017
Figure 112007040009688-PCT00018
Figure 112007040009688-PCT00019
Figure 112007040009688-PCT00020
Figure 112007040009688-PCT00021
Figure 112007040009688-PCT00022
Figure 112007040009688-PCT00023
Figure 112007040009688-PCT00024
Figure 112007040009688-PCT00025
Figure 112007040009688-PCT00026
Figure 112007040009688-PCT00027
Figure 112007040009688-PCT00028
Figure 112007040009688-PCT00029
Figure 112007040009688-PCT00030
Figure 112007040009688-PCT00031
Figure 112007040009688-PCT00032
Figure 112007040009688-PCT00033
Figure 112007040009688-PCT00034
Figure 112007040009688-PCT00035
Figure 112007040009688-PCT00036
Figure 112007040009688-PCT00037
Figure 112007040009688-PCT00038
Figure 112007040009688-PCT00039
표 A에서 잔기 Q의 헤테로원자는 라디칼 A에 부착된다.
본 발명의 다른 매우 바람직한 실시양태는 하기 화학식 Ia'의 화합물에 관한 것이다.
Figure 112007040009688-PCT00040
상기 식 중, k는 0, 1, 2 또는 3이고, A, Q, R1, R2, R3, R5, R6 및 Rc는 상기에 정의된 바와 같다. 화합물 Ia'의 화합물 중에서 Q, A, R1, R2, R3, R5, R6 및 Rc 가 하기 의미를 갖는 것들이 바람직하다.
화합물 Ia'의 예는 하기 목록 181 내지 360에서 주어진다.
목록 181 내지 270:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 H이고, R5가 H이고, R6이 CH3이고, (Rc)k가 목록 1 내지 90 중 하나에서 정의된 바와 같고, Q 및 A가 상기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia'의 화합물.
목록 271 내지 360:
R1이 H이고, R3이 H이고, R2가 H이고, R5가 CH3이고, R6가 CH3이고, (Rc)k가 목록 1 내지 90 중 하나에서 정의된 바와 같고, Q 및 A가 상기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia'의 화합물.
본 발명의 다른 매우 바람직한 실시양태는 하기 화학식 Ib의 화합물에 관한 것이다.
Figure 112007040009688-PCT00041
상기 식 중, k는 0, 1, 2 또는 3이고, A, Q, R1, R3, R5 및 Rc는 상기에 정의된 바와 같고, Y는 상기에 정의된 바와 같다. 화합물 Ia 중에서, Y가 O, OCH2 또는 S이고, Q, A, R1, R3, R5 및 Rc가 바람직한 것으로 주어진 의미를 갖는 것들이 바람직하다.
화합물 Ib의 예는 하기 목록 361 내지 378에서 주어진다.
목록 361:
Y가 O이고, R1이 H이고, R3이 H이고, R5가 H이고, k가 0 (즉 (Rc)k가 없음)이고, Q 및 A가 상기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 362:
Y가 O이고, R1이 H이고, R3이 H이고, R5가 CH3이고, k가 0 (즉 (Rc)k가 없음)이고, Q 및 A가 상기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 363:
Y가 S이고, R1이 H이고, R3이 H이고, R5가 H이고, k가 0 (즉 (Rc)k가 없음)이고, Q 및 A가 상기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 364:
Y가 S이고, R1이 H이고, R3이 H이고, R5가 CH3이고, k가 0 (즉 (Rc)k가 없음)이고, Q 및 A가 상기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 365:
Y가 O이고, R1이 H이고, R3이 H이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-Cl이고, Q 및 A가 상기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 366:
Y가 S이고, R1이 H이고, R3이 H이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-Cl이고, Q 및 A가 상기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 367:
Y가 O이고, R1이 H이고, R3이 H이고, R5가 CH3이고, (Rc)k가 4-Cl이고, Q 및 A가 상기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 368:
Y가 S이고, R1이 H이고, R3이 H이고, R5가 CH3이고, (Rc)k가 4-Cl이고, Q 및 A가 상기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 369:
Y가 O이고, R1이 H이고, R3이 H이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-Cl, 5-NO2이고, Q 및 A가 상기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 370:
Y가 S이고, R1이 H이고, R3이 H이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-Cl, 5-NO2이고, Q 및 A가 상기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 371:
Y가 O이고, R1이 H이고, R3이 H이고, R5가 CH3이고, (Rc)k가 4-Cl, 5-NO2이고, Q 및 A가 상기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 372:
Y가 S이고, R1이 H이고, R3이 H이고, R5가 CH3이고, (Rc)k가 4-Cl, 5-NO2이고, Q 및 A가 상기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 373:
Y가 OCH2 (산소 원자는 페닐 고리에 부착되어 있음)이고, R1이 H이고, R3이 H이고, R5가 H이고, k가 0 (즉 (Rc)k가 없음)이고, Q 및 A가 상기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 374:
Y가 OCH2 (산소 원자는 페닐 고리에 부착되어 있음)이고, R1이 H이고, R3이 H이고, R5가 CH3이고, k가 O (즉 (Rc)k가 없음)이고, Q 및 A가 상기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 375:
Y가 OCH2 (산소 원자는 페닐 고리에 부착되어 있음)이고, R1이 H이고, R3이 H이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-Cl이고, Q 및 A가 상기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 376:
Y가 OCH2 (산소 원자는 페닐 고리에 부착되어 있음)이고, R1이 H이고, R3이 H이고, R5가 CH3이고, (Rc)k가 4-Cl이고, Q 및 A가 상기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 377:
Y가 OCH2 (산소 원자는 페닐 고리에 부착되어 있음)이고, R1이 H이고, R3이 H이고, R5가 H이고, (Rc)k가 4-Cl, 5-NO2이고, Q 및 A가 상기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
목록 378:
Y가 OCH2 (산소 원자는 페닐 고리에 부착되어 있음)이고, R1이 H이고, R3이 H이고, R5가 CH3이고, (Rc)k가 4-Cl, 5-NO2이고, Q 및 A가 상기 표 A에 주어진 것과 같은 화학식 Ia의 화합물.
화학식 I의 화합물은 합성 유기 화학자들에게 일반적으로 공지된 기술을 사용하여 쉽게 합성할 수 있다.
Figure 112007040009688-PCT00042
R6이 H인 화학식 I의 화합물은 당업계에 널리 공지되고, 예를 들어 미국 특허 제2002022730호, 문헌 [Tetrahedron 1994, 50, 4399-4428], [Tetrahedron 2002, 58, 7925-7932] 또는 [Trends in Heterocyclic Chemistry 1997, Vol 5, 17-36]에 기재된 유기 화학의 표준 방법에 따라서 화학식 II의 화합물 내의 C=N-이중 결합의 수소화에 의해 화합물 II로부터 수득가능하다.
수소가 아닌 치환체 R6을 갖는 히드라지드 I은 예를 들어 문헌 [Letters in Peptide Science 2003, 10, 1-9], [J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5366-5367] 또는 [Synthetic Communications 2002, 32, 3603-3610]에 기재된 널리 공지된 방법에 의해 R6 = H인 히드라지드 I을 관능화시킴으로써 수득가능하다 (반응식 2 참고).
Figure 112007040009688-PCT00043
개별 화합물 I이 상기에 기재된 경로에 의해 수득가능하지 않으면, 이들은 다른 화합물 I의 유도체화 또는 기재된 합성 경로의 통상적인 변형에 의해 제조할 수 있다. 화학식 I의 화합물의 제조는 이들이 이성질체 혼합물 (입체이성질체, 거울상이성질체)로서 수득되도록 할 수 있다. 목적하는 경우, 이들은 이 목적을 위한 통상적인 방법, 예를 들어 결정화 또는 크로마토그래피에 의해, 또한 광학적 활성 흡착물 상에서, 분할되어 순수한 이성질체를 얻을 수 있다.
화학식 II의 아실 히드라존은 예를 들어 PCT/EP 2004/005681로부터 당업계에 공지되어 있거나, 또는 예를 들어 WO 87/06133에 기재된 합성 방법을 유추 적용하여 수득할 수 있다. 예를 들어, 적합한 히드라지드 III을 반응식 3에 따라 알데히드, 에스테르 또는 케톤 IV와 반응시켜 화학식 II의 아실 히드라존을 형성할 수 있다.
Figure 112007040009688-PCT00044
화학식 I의 화합물은 (토양, 유리, 벽, 모기장, 카페트, 식물부 또는 동물부를 통한) 접촉, 및/또는 섭취 (미끼 또는 식물부)를 통해 효과적이다.
화학식 I의 화합물은 특히 선충류 및 곤충류를 효과적으로 통제하는데 적합하다. 특히, 이들은 하기 해충을 통제하는데 적합하다.
곤충류:
인시목 (레피돕테라 (Lepidoptera)), 예를 들어 아그로티스 입실론 (Agrotis ypsilon), 아그로티스 세게툼 (Agrotis segetum), 알라바마 아르길라세아 (Alabama argillacea), 안티카르시아 겜마탈리스 (Anticarsia gemmatalis), 아르기레스티아 콘쥬겔라 (Argyresthia conjugella), 아우토그라파 감마 (Autographa gamma), 부팔루스 피니아리우스 (Bupalus piniarius), 카코에시아 무리나나 (Cacoecia murinana), 카푸아 레티쿨라나 (Capua reticulana), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 코리스토뉴라 푸미페라나 (Choristoneura fumiferana), 코리스토뉴라 옥키덴탈리스 (Choristoneura occidentalis), 시르피스 우니푼크타 (Cirphis unipuncta), 시디아 포모넬라 (Cydia pomonella), 덴드롤리무스 피니 (Dendrolimus pini), 디아파니아 니티달리스 (Diaphania nitidalis), 디아트라에아 그란디오셀라 (Diatraea grandiosella), 에아리아스 인술라나 (Earias insulana), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스 (Elasmopalpus lignosellus), 유포에실리아 암비구엘라 (Eupoecilia ambiguella), 에베트리아 불리아나 (Evetria bouliana), 펠티아 서브테라네아 (Feltia subterranea), 갈레리아 멜로넬라 (Galleria mellonella), 그라폴리타 푸네브라나 (Grapholitha funebrana), 그라폴리타 몰레스타 (Grapholitha molesta), 헬리오티스 아르미게라 (Heliothis armigera), 헬리오티스 비레센스 (Heliothis virescens), 헬리오티스 제아 (Heliothis zea), 헬룰라 운달리스 (Hellula undalis), 히베르니아 데폴리아리아 (Hibernia defoliaria), 히판트리아 쿠네아 (Hyphantria cunea), 히포노메우타 말리넬루스 (Hyponomeuta malinellus), 케이페리아 리코페르시셀라 (Keiferia lycopersicella), 람디나 피셀라리아 (Lambdina fiscellaria), 라피그마 엑시구아 (Laphygma exigua), 류콥테라 코페엘 라 (Leucoptera coffeella), 류콥테라 시텔라 (Leucoptera scitella), 리토콜레티스 블란카르델라 (Lithocolletis blancardella), 로베시아 보트라나 (Lobesia botrana), 록소스테게 스틱티칼리스 (Loxostege sticticalis), 리만트리아 디스파르 (Lymantria dispar), 리만트리아 모나카 (Lymantria monacha), 리오네티아 클레르켈라 (Lyonetia Clerkella), 말라코소마 뉴스트리아 (Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시카에 (Mamestra brassicae), 오르기이아 슈도츄가타 (Orgyia pseudotsugata), 오스트리니아 누빌라리스 (Ostrinia nubilalis), 파놀리스 플라메아 (Panolis flammea), 펙티노포라 고시피엘라 (Pectinophora gossypiella), 페리드로마 사우시아 (Peridroma saucia), 팔레라 부케팔라 (Phalera bucephala), 프토리마에아 오페르쿨렐라 (Phthorimaea operculella), 필록니스티스 시트렐라 (Phyllocnistis citrella), 피에리스 브라시카에 (Pieris brassicae), 플라티페나 스카브라 (Plathypena scabra), 플루텔라 크실로스텔라 (Plutella xylostella), 슈도플루시아 인클루덴스 (Pseudoplusia includens), 리아시오니아 프루스트라나 (Rhyacionia frustrana), 스크로비팔풀라 압솔루타 (Scrobipalpula absoluta), 시토트로가 세레알렐라 (Sitotroga cerealella), 스파르가노티스 필레리아나 (Sparganothis pilleriana), 스포돕테라 프루기페르다 (Spodoptera frugiperda), 스포돕테라 리토랄리스 (Spodoptera littoralis), 스포돕테라 리투라 (Spodoptera litura), 타우마토포에아 피티오캄파 (Thaumatopoea pityocampa), 토르트릭스 비리다나 (Tortrix viridana), 트리코플루시아 니 (Trichoplusia ni) 및 제이라페라 카나덴시스 (Zeiraphera canadensis),
딱정벌레목 (콜레옵테라 (Coleoptera)), 예를 들어 아그릴루스 시누아투스 (Agrilus sinuatus), 아그리오테스 리네아투스 (Agriotes lineatus), 아그리오테스 옵스쿠루스 (Agriotes obscurus), 암피말루스 솔스티티알리스 (Amphimallus solstitialis), 아니산드루스 디스파르 (Anisandrus dispar), 안토노무스 그란디스 (Anthonomus grandis), 안토노무스 포모룸 (Anthonomus pomorum), 아토마리아 리네아리스 (Atomaria linearis), 블라스토파구스 피니페르다 (Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타 (Blitophaga undata), 브루쿠스 루피마누스 (Bruchus rufimanus), 브루쿠스 피소룸 (Bruchus pisorum), 브루쿠스 렌티스 (Bruchus lentis), 빅티스쿠스 베툴라에 (Byctiscus betulae), 카시다 네불로사 (Cassida nebulosa), 세로토마 트리푸르카타 (Cerotoma trifurcata), 슈토린쿠스 아시밀리스 (Ceuthorrhynchus assimilis), 슈토린쿠스 나피 (Ceuthorrhynchus napi), 카에톡네마 티비알리스 (Chaetocnema tibialis), 코노데루스 베스페르티누스 (Conoderus vespertinus), 크리오세리스 아스파라기 (Crioceris asparagi), 디아브로티카 롱기코르니스 (Diabrotica longicornis), 디아브로티카 12-푼크타타 (Diabrotica 12- punctata), 디아브로티카 비르기페라 (Diabrotica virgifera), 에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 에피트릭스 히르티페니스 (Epitrix hirtipennis), 유티노보트루스 브라실리엔시스 (Eutinobothrus brasiliensis), 히로비우스 아비에티스 (Hylobius abietis), 히페라 브루네이페니스 (Hypera brunneipennis), 히페라 포스티카 (Hypera postica), 입스 티포그라푸스 (Ips typographus), 레마 빌리네아타 (Lema bilineata), 레마 멜라노푸스 (Lema melanopus), 렙티노타르사 데셈리네아타 (Leptinotarsa decemlineata), 리모니우스 칼리포니쿠스 (Limonius californicus), 리소롭트루스 오리조필루스 (Lissorhoptrus oryzophilus), 멜라노투스 코무니스 (Melanotus communis), 멜리게테스 아에네우스 (Meligethes aeneus), 멜로론타 히포카스타니 (Melolontha hippocastani), 멜로론타 멜로론타 (Melolontha melolontha), 오울레마 오리자에 (Oulema oryzae), 오르티오린쿠스 술카투스 (Ortiorrhynchus sulcatus), 오티오린쿠스 오바투스 (Otiorrhynchus ovatus), 파에돈 코클레아리에 (Phaedon cochleariae), 필로트레타 크리소세팔라 (Phyllotreta chrysocephala), 필로파가 (Phyllophaga) 종, 필로페르타 호르티콜라 (Phyllopertha horticola), 필로트레타 네모룸 (Phyllotreta nemorum), 필로트레타 스트리올라타 (Phyllotreta striolata), 포필리아 자포니카 (Popillia japonica), 시토나 리네아투스 (Sitona lineatus) 및 시토필루스 그라나리아 (Sitophilus granaria),
쌍시목 (딥테라 (Diptera)), 예를 들어 아에데스 아에깁티 (Aedes aegypti), 아에데스 벡산스 (Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스 (Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리페니스 (Anopheles maculipennis), 세라티티스 카피타타 (Ceratitis capitata), 크리소미아 베찌아나 (Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스 (Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아 (Chrysomya macellaria), 콘타리니아 소르기콜라 (Contarinia sorghicola), 코르딜로비아 안트로포파가 (Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 피피엔스 (Culex pipiens), 다쿠스 쿠쿠르비타에 (Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레아에 (Dacus oleae), 다시뉴라 브라시카에 (Dasineura brassicae), 파니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스 (Gasterophilus intestinalis), 글로시나 모르시탄스 (Glossina morsitans), 하에마토비아 이리탄스 (Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에퀘스트리스 (Haplodiplosis equestris), 힐레미이아 플라투라 (Hylemyia platura), 히포데르마 리네아타 (Hypoderma lineata), 리리오미자 사티바에 (Liriomyza sativae), 리리오미자 트리폴리이 (Liriomyza trifolii), 루실리아 카프리나 (Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나 (Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타 (Lucilia sericata), 리코리아 펙토랄리스 (Lycoria pectoralis), 마예티올라 데스트룩터 (Mayetiola destructor), 무스카 도메스티카 (Musca domestica), 무시나 스타불란스 (Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스 (Oestrus ovis), 오시넬라 프리트 (Oscinella frit), 페고미아 히소시아미 (Pegomya hysocyami), 포르비아 안티쿠아 (Phorbia antiqua), 포르비아 브라시카에 (Phorbia brassicae), 포르비아 코아르크타타 (Phorbia coarctata), 라골레티스 세라시 (Rhagoletis cerasi), 라골레티스 포모넬라 (Rhagoletis pomonella), 타바누스 보비누스 (Tabanus bovinus), 티풀라 올레라세아 (Tipula oleracea) 및 티풀라 팔루도사 (Tipula paludosa),
총채목 (티사놉테라 (Thysanoptera)), 예를 들어 디크로모트립스 (Dichromothrips) 종, 프란클리니엘라 푸스카 (Frankliniella fusca), 프란클리니엘라 옥키덴탈리스 (Frankliniella occidentalis), 프란클리니엘라 트리티시 (Frankliniella tritici), 시르토트립스 시트리 (Scirtothrips citri), 트립스 오리자에 (Thrips oryzae), 트립스 팔미 (Thrips palmi) 및 트립스 타바시 (Thrips tabaci),
막시목 (히메놉테라 (Hymenoptera)), 예를 들어 아탈리아 로사에 (Athalia rosae), 아타 세팔로테스 (Atta cephalotes), 아타 섹덴스 (Atta sexdens), 아타 텍사나 (Atta texana), 호플로캄파 미누타 (Hoplocampa minuta), 호플로캄파 테스투디네아 (Hoplocampa testudinea), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis), 솔레놉시스 게미나타 (Solenopsis geminata) 및 솔레놉시스 인빅타 (Solenopsis invicta),
노린재목 (헤테롭테라 (Heteroptera)), 예를 들어 아크로스테르눔 힐라레 (Acrostermum hilare), 블리수스 류콥테루스 (Blissus leucopterus), 시르토펠티스 노타투스 (Cyrtopeltis notatus), 디스데르쿠스 신굴라투스 (Dysdercus cingulatus), 디스데르쿠스 인테르메디우스 (Dysdercus intermedius), 유리가스테르 인테그리셉스 (Eurygaster integriceps), 유쉬스투스 임픽티벤트리스 (Euschistus impictiventris), 렙토글로수스 필로푸스 (Leptoglossus phyllopus), 리구스 리네올라리스 (Lygus lineolaris), 리구스 프라텐시스 (Lygus pratensis), 네자라 비리둘라 (Nezara viridula), 피에스마 쿠아드라타 (Piesma quadrata), 솔루베아 인술라리스 (Solubea insularis) 및 티안타 페르디토르 (Thyanta perditor),
매미목 (호몹테라 (Homoptera)), 예를 들어 아시르토시폰 오노브리키스 (Acyrthosiphon onobrychis), 아델게스 라리시스 (Adelges laricis), 아피둘라 나스투르티이 (Aphidula nasturtii), 아피스 파바에 (Aphis fabae), 아피스 포르베시 (Aphis forbesi), 아피스 포미 (Aphis pomi), 아피스 고시피이 (Aphis gossypii), 아피스 그로술라리아에 (Aphis grossulariae), 아피스 슈네이데리 (Aphis schneideri), 아피스 스피라에콜라 (Aphis spiraecola), 아피스 삼부시 (Aphis sambuci), 아시르토시폰 피숨 (Acyrthosiphon pisum), 아우라코르툼 솔라니 (Aulacorthum solani), 베미사 타바시 (Bemisa tabaci), 베미사 아르겐티폴리이 (Bemisa argentifolii), 브라키카우두스 카르두이 (Brachycaudus cardui), 브라키카우두스 헬리크리시 (Brachycaudus helichrysi), 브라키카우두스 페르시카에 (Brachycaudus persicae), 브라키카우두스 프루니콜라 (Brachycaudus prunicola), 브레비코리네 브라시카에 (Brevicoryne brassicae), 카피토포루스 호르니 (Capitophorus horni), 세로시파 고시피이 (Cerosipha gossypii), 카에토시폰 프라가에폴리이 (Chaetosiphon fragaefolii), 크립토미주스 리비스 (Cryptomyzus ribis), 드레이푸시아 노르드만니아나에 (Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세아에 (Dreyfusia piceae), 디사피스 라디콜라 (Dysaphis radicola), 디사우라코르툼 슈도솔라니 (Dysaulacorthum pseudosolani), 디사피스 플란타기네아 (Dysaphis plantaginea), 디사피스 피리 (Dysaphis pyri), 엠포아스카 파바에 (Empoasca fabae), 히알롭테루스 프루니 (Hyalopterus pruni), 히페로미주스 락투카에 (Hyperomyzus lactucae), 마크로시품 아베나에 (Macrosiphum avenae), 마크로시품 유포르비아에 (Macrosiphum euphorbiae), 마크로시폰 로사에 (Macrosiphon rosae), 메고우라 비시아에 (Megoura viciae), 멜라나피스 피라리우스 (Melanaphis pyrarius), 메토폴로피움 디로둠 (Metopolophium dirhodum), 미조데스 페르시카에 (Myzodes persicae), 미주스 아스칼로니쿠스 (Myzus ascalonicus), 미주스 세라시 (Myzus cerasi), 미주스 바리안스 (Myzus varians), 나소노비아 리비스니그리 (Nasonovia ribisnigri), 닐라파르바타 루겐스 (Nilaparvata lugens), 펨피구스 부르사리우스 (Pemphigus bursarius), 페르킨시엘라 사카리시다 (Perkinsiella saccharicida), 포로돈 후물리 (Phorodon humuli), 실라 말리 (Psylla mali), 실라 피리 (Psylla piri), 로팔로미주스 아스칼로니쿠스 (Rhopalomyzus ascalonicus), 로팔로시품 마이디스 (Rhopalosiphum maidis), 로팔로시품 파디 (Rhopalosiphum padi), 로팔로시품 인세르툼 (Rhopalosiphum insertum), 사파피스 말라 (Sappaphis mala), 사파피스 말리 (Sappaphis mali), 쉬자피스 그라미눔 (Schizaphis graminum), 쉬조뉴라 라누기노사 (Schizoneura lanuginosa), 시토비온 아베나에 (Sitobion avenae), 트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum), 톡솝테라 아우란티이안드 (Toxoptera aurantiiand) 및 비테우스 비티폴리이 (Viteus vitifolii),
흰개미목 (이솝테라 (Isoptera)), 예를 들어 칼로테르메스 플라비콜리스 (Calotermes flavicollis), 류코테르메스 플라비페스 (Leucotermes flavipes), 레티쿨리테르메스 루시푸구스 (Reticulitermes lucifugus) 및 테르메스 나탈렌시스 (Termes natalensis),
메뚜기목 (오르톱테라 (Orthoptera)), 예를 들어 아케타 도메스티카 (Acheta domestica), 블라타 오리엔탈리스 (Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카 (Blattella germanica), 포르피쿨라 아우리쿨라리아 (Forficula auricularia), 그 릴로탈파 그릴로탈파 (Gryllotalpa gryllotalpa), 로쿠스타 미그라토리아 (Locusta migratoria), 멜라노플루스 비비타투스 (Melanoplus bivittatus), 멜라노플루스 페무르-루브룸 (Melanoplus femur-rubrum), 멜라노플루스 멕시카누스 (Melanoplus mexicanus), 멜라노플루스 산구이니페스 (Melanoplus sanguinipes), 멜라노플루스 스프레투스 (Melanoplus spretus), 노마다크리스 셉템파시아타 (Nomadacris septemfasciata), 페리프라네타 아메리카나 (Periplaneta americana), 쉬스토세르카 아메리카나 (Schistocerca americana), 쉬스토세르카 페레그리나 (Schistocerca peregrina), 스타우로노투스 마로카누스 (Stauronotus maroccanus) 및 타키시네스 아시나모루스 (Tachycines asynamorus),
선충류 :
식물 기생 선충류, 예를 들어 뿌리혹 선충류, 멜로이도긴 합라 (Meloidogyne hapla), 멜로이도긴 인코그니타 (Meloidogyne incognita), 멜로이도긴 자바니카 (Meloidogyne javanica) 및 기타 멜로이도긴 종; 포낭 형성 선충류, 글로보데라 로스토키엔시스 (Globodera rostochiensis) 및 기타 글로보데라 종; 헤테로데라 아베나에 (Heterodera avenae), 헤테로데라 글리신스 (Heterodera glycines), 헤테로데라 샤크티이 (Heterodera schachtii), 헤테로데라 트리폴리이 (Heterodera Trifolii) 및 기타 헤테로데라 종; 종자 혹(Seed gall) 선충류, 앙귀나 (Anguina) 종; 줄기 및 잎의 선충류, 아펠렌코이데스 (Aphelenchoides) 종; 스팅(Sting) 선충류, 벨로노라이무스 롱기카우다투스 (Belonolaimus longicaudatus) 및 기타 벨로노라이무스 종; 소나무 선충류, 부르사펠렌쿠스 크실로필루스 (Bursaphelenchus xylophilus) 및 기타 부르사펠렌쿠스 종; 고리 선충류, 크리코네마 (Criconema) 종, 크리코네멜라 (Criconemella) 종, 크리코네모이데스 (Criconemoides) 종, 메소크리코네마 (Mesocriconema) 종; 줄기 구근 선충류, 디틸렌쿠스 데스트룩토르 (Ditylenchus destructor), 디틸렌쿠스 디프사시 (Ditylenchus dipsaci) 및 기타 디틸렌쿠스 종; 아울(Awl) 선충류, 돌리코도루스 (Dolichodorus) 종; 나선 선충류, 헬리오코틸렌쿠스 물티신크투스 (Heliocotylenchus multicinctus) 및 기타 헬리오코틸렌쿠스 종; 잎집(Sheath) 및 껍질(sheathoid) 선충류, 헤미시클리오포라 (Hemicycliophora) 종 및 헤미크리코네모이데스 (Hemicriconemoides) 종; 히르쉬만니엘라 (Hirshmanniella) 종; 란스(Lance) 선충류, 호플로아이무스 (Hoploaimus) 종; 가뿌리혹(false rootknot) 선충류, 네콥부스 (Nacobbus) 종; 침(Needle) 선충류, 롱기도루스 엘롱가투스 (Longidorus elongatus) 및 기타 롱기도루스 종; 뿌리썩이(Lesion) 선충류, 프라틸렌쿠스 네글렉투스 (Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 페네트란스 (Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 쿠르비타투스 (Pratylenchus curvitatus), 프라틸렌쿠스 구데이이 (Pratylenchus goodeyi) 및 기타 프라틸렌쿠스 종; 굴(Burrowing) 선충류, 라도폴루스 시밀리스 (Radopholus similis) 및 기타 라도폴루스 종; 레니포름(Reniform) 선충류, 로틸렌쿠스 로부스투스 (Rotylenchus robustus) 및 기타 로틸렌쿠스 종; 스쿠텔로네마 (Scutellonema) 종; 곤봉근(Stubby root) 선충류, 트리코도루스 프리미티부스 (Trichodorus primitivus) 및 기타 트리코도루스 종, 파라트리코도루스 (Paratrichodorus) 종; 위축(Stunt) 선충류, 틸렌코라인쿠스 클라이토니 (Tylenchorhynchus claytoni), 틸렌코라인쿠스 두비우스 (Tylenchorhynchus dubius) 및 기타 틸렌코라인쿠스 종; 시트루스(Citrus) 선충류, 타일렌쿨루스 (Tylenchulus) 종; 다그거(Dagger) 선충류, 크시피네마 (Xiphinema) 종; 및 기타 식물 기생 선충류 종 등.
화학식 I의 화합물 및 그들의 염은 또한 거미류 (거미강), 예를 들어 아카리안류 (acarians) (아카리나 (Acarina)), 예컨대 아르가시다에 (Argasidae), 익소디다에 (Ixodidae) 및 사르콥티다에 (Sarcoptidae) 과, 예컨대 암블리오마 아메리카눔 (Amblyomma americanum), 암블리오마 바리에가툼 (Amblyomma variegatum), 아르가스 페르시쿠스 (Argas persicus), 부필루스 아눌라투스 (Boophilus annulatus), 부필루스 데코로라투스 (Boophilus decoloratus), 부필루스 미크로플루스 (Boophilus microplus), 데르마센토르 실바룸 (Dermacentor silvarum), 히알로마 트룬카툼 (Hyalomma truncatum), 이속데스 리시누스 (Ixodes ricinus), 이속데스 루비쿤두스 (Ixodes rubicundus), 오르니토도루스 모우바타 (Ornithodorus moubata), 오토비우스 메그니니 (Otobius megnini), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 소롭테스 오비스 (Psoroptes ovis), 리피세팔루스 아펜디쿨라투스 (Rhipicephalus appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트시 (Rhipicephalus evertsi), 사르콥테스 스카비에이 (Sarcoptes scabiei) 및 혹응애과 종, 예컨대 아쿨루스 쉴레흐텐달리 (Aculus schlechtendali), 필로콥트라타 올레이보라 (Phyllocoptrata oleivora) 및 에리오피에스 쉘도니 (Eriophyes sheldoni); 먼지응애과 종, 예컨대 피토네무스 팔리두스 (Phytonemus pallidus) 및 폴리파고타르소네무스 라투스 (Polyphagotarsonemus latus); 주름응애과 종, 예컨대 브레비팔푸스 포에니시스 (Brevipalpus phoenicis); 잎응애과 종, 예컨대 테트라니쿠스 시나바리누스 (Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 칸자와이 (Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스 (Tetranychus pacificus), 테트라니쿠스 텔라리우스 (Tetranychus telarius) 및 테트라니쿠스 우르티카에 (Tetranychus urticae), 파노니쿠스 울미 (Panonychus ulmi), 파노니쿠스 시트리 (Panonychus citri) 및 올리고니쿠스 프라텐시스 (oligonychus pratensis)를 통제하는데 유용하다.
본 발명에 따른 방법에 사용하기 위해서, 화합물 I은 통상적인 제형, 예를 들어 용액, 유탁액, 현탁액, 미세 가루, 분말, 페이스트 및 과립으로 전환될 수 있다. 사용 형태는 특정 목적에 의존하고, 각 경우에서 본 발명에 따른 화합물의 미세하고 균일한 분포를 보장하여야 한다.
제형은 공지 방법으로, 예를 들어 활성 화합물을 용매 및/또는 담체로 증량하고, 필요한 경우 유화제 및 분산제를 사용하여 제조된다. 적합한 용매/보조 물질은 본질적으로 다음과 같다.
- 물, 방향족 용매 (예를 들어 솔베소(Solvesso) 제품, 크실렌), 파라핀 (예를 들어 미네랄 분획), 알콜 (예를 들어 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알콜), 케톤 (예를 들어 시클로헥산온, 감마-부티로락톤), 피롤리돈 (NMP, NOP), 아세테이트 (글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르. 원칙적으로, 용매 혼합물도 사용될 수 있다.
- 담체, 예를 들어 분쇄된 천연 미네랄 (예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악) 및 분쇄된 합성 미네랄 (예를 들어 고분산 실리카, 실리케이트); 유화제, 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제 (예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트) 및 분산제, 예를 들어 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스.
적합한 계면 활성제는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알콜 술페이트, 지방산 및 술페이트화 지방 알콜 글리콜 에테르의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄염, 추가로 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡시화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 알콜 및 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르, 에톡시화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스이다.
직접 분무 가능한 용액, 유탁액, 페이스트 또는 오일 분산액 제조에 적합한 물질은 중간 내지 고 비점의 미네랄 오일 분획, 예를 들어 케로센 또는 디젤 오일, 추가로 석탄 타르 오일 및 식물 또는 동물 기원의 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프 탈렌 또는 이들의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥산온, 이소포론, 강한 극성 용매, 예를 들어 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 및 물이다.
분말, 살포용 물질 및 미세 가루는 활성 물질을 고체 담체와 혼합하거나 또는 동반 분쇄함으로써 제조될 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅 과립, 함침 과립 및 균질 과립은 활성 화합물을 고체 담체에 결합시킴으로써 제조될 수 있다. 고체 담체의 예는 미네랄 토류, 예를 들어 실리카 겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 아타클레이, 석회석, 석회, 백악, 교회 점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 비료, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아, 및 식물 기원의 생성물, 예를 들어 곡물분, 목피분, 목분 및 견과피분, 셀룰로오스 분말 및 다른 고체 담체이다.
일반적으로, 제형은 0.01 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량％의 활성 화합물을 포함한다. 활성 화합물은 (NMR 스펙트럼에 따라) 90％ 내지 100％, 바람직하게는 95％ 내지 100％의 순도로 사용된다.
하기는 제형의 예이다.
1. 물 희석용 제품
A 수용성 농축액 (SL)
본 발명에 따른 화합물 10 중량부를 물 또는 수용성 용매 중에 용해시킨다. 별법으로서, 습윤제 또는 다른 보조 물질을 첨가한다. 활성 성분은 물로 희석할 경우 용해된다.
B 분산성 농축액 (DC)
본 발명에 따른 화합물 20 중량부를 분산제, 예를 들어 폴리비닐피롤리돈을 첨가하여 시클로헥산온 중에 용해시킨다. 물로의 희석은 분산액을 제공한다.
C 유화성 농축액 (EC)
본 발명에 따른 화합물 15 중량부를 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트를 (각각 5％ 농도로) 첨가하여 크실렌 중에 용해시킨다. 물로의 희석은 유탁액을 제공한다.
D 유탁액 (EW, EO)
본 발명에 따른 화합물 40 중량부를 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트를 (각각 5％ 농도로) 첨가하여 크실렌 중에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화기(울트라투락스(Ultraturrax))를 사용하여 물 중에 도입하여 균일 유탁액으로 제조한다. 물로의 희석은 유탁액을 제공한다.
E 현탁액 (SC, OD)
교반 볼 밀에서, 본 발명에 따른 화합물 20 중량부를 분산제, 습윤제 및 물 또는 유기 용매를 첨가하여 분쇄하여 미세한 활성 성분 현탁액을 제조한다. 물로의 희석은 활성 성분의 안정한 현탁액을 제공한다.
F 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
본 발명에 따른 화합물 50 중량부를 분산제 및 습윤제를 첨가하여 미세하게 분쇄하고 기술 장치 (예를 들어 압출기, 분무탑, 유동화 층)를 사용하여 수분산성 또는 수용성 과립으로 제조한다. 물로의 희석은 활성 성분의 안정한 분산액 또는 용액을 제공한다.
G 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP)
본 발명에 따른 화합물 75 중량부를 분산제, 습윤제 및 실리카 겔을 첨가하여 회전자-고정자 밀에서 분쇄한다. 물로의 희석은 활성 성분의 안정한 분산액 또는 용액을 제공한다.
2. 비희석 상태로 적용될 제품
H 미세 분말 (DP)
본 발명에 따른 화합물 5 중량부를 미세하게 분쇄하고 미세하게 분쇄된 95％ 카올린과 친밀하게 혼합한다. 이것은 미세 분말 제품을 제공한다.
I 과립 (GR, FG, GG, MG)
본 발명에 따른 화합물 0.5 중량부를 미세하게 분쇄하고 95.5％ 담체와 회합시킨다. 현행 방법은 압출, 분무 건조 또는 유동화 층이다. 이것은 비희석 상태로 적용될 과립을 제공한다.
J ULV 용액 (UL)
본 발명에 따른 화합물 10 중량부를 유기 용매, 예를 들어 크실렌 중에 용해시킨다. 이것은 비희석 상태로 적용될 생성물을 제공한다.
활성 성분은 분무, 아토마이징, 더스팅, 살포 또는 푸어링을 사용하여 이의 제형 형태 또는 이로부터 제조된 사용 형태로, 예를 들어 직접 분무 가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 유탁액, 오일 분산액, 페이스트, 미세 분말 제품, 살포 용 물질 또는 과립의 형태로 사용될 수 있다. 사용 형태는 의도된 목적에 전적으로 의존하고, 각 경우에서 본 발명에 따른 활성 성분의 가장 미세한 가능한 분산을 보장하는 것을 의도한다.
수성 사용 형태는 물을 첨가하여 유탁액 농축액, 페이스트 또는 습윤성 분말 (분무 가능한 분말, 오일 분산액)로부터 제조될 수 있다. 유탁액, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해, 물질 그 자체 또는 오일 또는 용매 중에 용해된 물질이 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제에 의해 물 중에 균질화될 수 있다. 별법으로, 활성 물질, 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제, 및 적절한 경우 용매 또는 오일로 구성된 농축액을 제조하는 것도 가능하고, 이러한 농축액은 물로 희석하기에 적합하다.
즉시 사용 가능 제품에서 활성 성분 농도는 상당히 넓은 범위에서 다양할 수 있다. 일반적으로, 이들은 0.0001 내지 10％, 바람직하게는 0.01 내지 1％이다.
활성 성분은 또한 초미량(ultra-low-volume) (ULV) 공정에서 성공적으로 사용될 수 있으므로, 활성 성분을 95 중량％ 초과하게 포함하는 제형을 적용하거나, 또는 심지어 첨가제 없이 활성 성분을 적용하는 것이 가능하다.
본 발명의 조성물은 다른 활성 성분, 예를 들어 다른 살충제, 제충제, 제초제, 비료, 예컨대 질산암모늄, 우레아, 가성 칼륨, 과인산염, 식물독성물질 및 식물 성장 조절제, 독성완화제 및 살선충제를 또한 포함할 수 있다. 이들 추가의 성분은 순차적으로 또는 상기 기술한 조성물과 조합하여 사용될 수 있고, 또한 적절한 경우 단지 사용하기 직전에 첨가될 수 있다 (탱크 믹스). 예를 들어, 식물(들) 에 다른 활성 성분으로의 처리 전 또는 후에 본 발명의 조성물을 분무할 수 있다. 이들 작용제는 일반적으로 본 발명에 따라 사용되는 작용제와 1:100 내지 100:1의 중량비로 혼합된다.
본 발명에 따른 화합물과 함께 사용될 수 있는 살충제의 하기 목록은 가능한 조합을 예시하고자 하는 것이지, 어떠한 식으로든 이에 제한되지 않는다.
유기인산염: 아세페이트, 아진포스-메틸, 클로르피리포스, 클로르펜빈포스, 디아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 디술포톤, 에티온, 페니트로티온, 펜티온, 이속사티온, 말라티온, 메타미도포스, 메티다티온, 메틸-파라티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 옥시데메톤-메틸, 파라옥손, 파라티온, 펜토에이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포레이트, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로티오포스, 술프로포스, 테트라클로르빈포스, 테르부포스, 트리아조포스, 트리클로르폰,
카르바메이트: 알라니카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 페녹시카르브, 푸라티오카르브, 인독사카르브, 메티오카르브, 메토밀, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 트리아자메이트,
피레트로이드: 비펜트린, 시플루트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 델타메트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 시할로트린, 람다-시할로트린, 페르메트린, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 트랄로메트린, 제타-시페르메트린,
절지류 성장 조절제: a) 키틴 합성 억제제: 벤조일우레아: 클로르플루아주 론, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 테플루벤주론, 트리플루무론; 부프로페진, 디오페놀란, 헥시티아족스, 에톡사졸, 클로펜타진; b) 엑디손 길항제: 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드; c) 쥬베노이드: 피리프록시펜, 메토프렌, 페녹시카르브; d) 지질 생합성 억제제: 스피로디클로펜,
기타: 아바멕틴, 아세퀴노실, 아세타미프리드, 아미트라즈, 아자디라크틴, 비페나제이트, 카르탑, 클로르페나피르, 클로르디메포름, 시로마진, 디아펜티우론, 디네토푸란, 디오페놀란, 에마멕틴, 엔도술판, 에티프롤, 페나자퀸, 피프로닐, 포르메타네이트, 포르메타네이트 히드로클로라이드, 히드라메틸논, 이미다클로프리드, 인독사카르브, 메타플루미존 (= 4-{(2Z)-2-({[4-(트리플루오로-메톡시)아닐리노]카르보닐}히드라조노)-2-[3-(트리플루오로메틸)-페닐]에틸}벤조-니트릴), 니텐피람, 피라다벤, 피메트로진, 스피노사드, 술푸르, 테부펜피라드, 티아메톡삼, 티아클로프리드, 티오시클람, 스피로메시펜, 스피로클로펜, 피리달릴 및 WO 98/05638에 기재된 하기 화학식의 살충제.
Figure 112007040009688-PCT00045
살진균제는 하기 목록으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것들이다.
ㆍ 아실알라닌, 예를 들어 베나락실, 메타락실, 오푸레이스, 옥사딕실,
ㆍ 아민 유도체, 예를 들어 알디모르프, 도딘, 도데모르프, 펜프로피모르프, 펜프로피딘, 구아자틴, 이미녹타딘, 스피록사민, 트리데모르프,
ㆍ 아닐리노피리미딘, 예를 들어 피리메타닐, 메파니피림 또는 시로디닐,
ㆍ 항생제, 예를 들어 시클로헥시미드, 그리세오풀빈, 카수가마이신, 나타마이신, 폴리옥신 또는 스트렙토마이신,
ㆍ 아졸, 예를 들어 비테르타놀, 브로모코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니트로코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀴코나졸, 플루실라졸, 헥사코나졸, 이마자릴, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로클로라즈, 프로티오코나졸, 테부코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸, 트리티코나졸, 플루트리아폴,
ㆍ 디카르복스이미드, 예를 들어 이프로디온, 미클로졸린, 프로시미돈, 빈클로졸린,
ㆍ 디티오카르바메이트, 예를 들어 페르밤, 나밤, 마네브, 만코제브, 메탐, 메티람, 프로피네브, 폴리카르바메이트, 티람, 지람, 지네브,
ㆍ 헤테로시클릭 화합물, 예를 들어 아닐라진, 베노밀, 보스칼리드, 카르벤다짐, 카르복신, 옥시카르복신, 시아조파미드, 다조메트, 디티아논, 파목사돈, 페나미돈, 페나리몰, 푸베리다졸, 플루토라닐, 푸라메트피르, 이소프로티올란, 메프로닐, 누아리몰, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피리페녹스, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 실티오팜, 티아벤다졸, 티플루즈아미드, 티오파네이트-메틸, 티아디닐, 트리시클라졸, 트리포린,
ㆍ 구리 살진균제, 예를 들어 보르데옥스(Bordeaux) 혼합물, 구리 아세테이트, 구리 옥시클로라이드 또는 염기성 황산구리,
ㆍ 니트로페닐 유도체, 예를 들어 비나파크릴, 디노캅, 디노부톤, 니트로프탈이소프로필,
ㆍ 페닐피롤, 예를 들어 펜피클로닐 또는 플루디옥소닐,
ㆍ 황,
ㆍ 기타 살진균제, 예를 들어 아시벤졸아르-S-메틸, 벤티아발리카르브, 카르프로파미드, 클로로탈로닐, 시플루페나미드, 시목사닐, 디클로메진, 디클로시메트, 디에토펜카르브, 에디펜포스, 에타복삼, 펜헥사미드, 펜틴-아세테이트, 페녹사닐, 페림존, 플루지남, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 이프로발리카르브, 헥사클로로벤젠, 메트라페논, 펜시쿠론, 프로파모카르브, 프탈리드, 톨클로포스-메틸, 퀸토젠, 족사미드,
ㆍ 스트로빌루린, 예를 들어 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 또는 트리플록시스트로빈,
ㆍ 술펜산 유도체, 예를 들어 캅타폴, 캅탄, 디클로플루아니드, 폴페트, 톨릴플루아니드,
ㆍ 신네마미드 및 유사 화합물, 예를 들어 디메토모르프, 플루메토베르 또는 플루모르프.
상기에 언급된 조성물은 상기 해충의 침입에 대해서 식물을 보호하거나 또는 감염된 식물에서 이들 해충을 방제하는데 특히 유용하다. 그러나, 화학식 I의 화합물은 또한 종자를 처리하는데 적합하다.
종자 처리를 위한 조성물은 예를 들어 유동성 농축액 FS, 용액 LS, 건조 처리용 분말 DS, 슬러리 처리용 수분산성 분말 WS, 수용성 분말 SS 및 유탁액 ES을 포함한다. 종자에 대한 적용은 파종 전 종자에 직접 또는 나중에 최아(pregerminated) 후에 수행된다.
종자 처리를 위한 화학식 I의 화합물의 바람직한 FS 제형은 일반적으로 활성 성분을 0.5 내지 80％, 습윤제를 0.05 내지 5％, 분산제를 0.5 내지 15％, 농화제를 0.1 내지 5％, 내한제를 5 내지 20％, 소포제를 0.1 내지 2％, 안료 및/또는 염료를 1 내지 20％, 고착제/유착제를 0 내지 15％, 충전제/베히클을 0 내지 75％, 및 방부제를 0.01 내지 1％ 포함한다.
종자 처리 제형을 위한 적합한 안료 또는 염료는 피그먼트 블루 15:4, 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:2, 피그먼트 블루 15:1, 피그먼트 블루 80, 피그먼트 엘로우 1, 피그먼트 엘로우 13, 피그먼트 레드 112, 피그먼트 레드 48:2, 피그먼트 레드 48:1, 피그먼트 레드 57:1, 피그먼트 레드 53:1, 피그먼트 오렌지 43, 피그먼트 오렌지 34, 피그먼트 오렌지 5, 피그먼트 그린 36, 피그먼트 그린 7, 피그먼트 화이트 6, 피그먼트 브라운 25, 베이직 바이올렛 10, 베이직 바이올렛 49, 에시드 레드 51, 에시드 레드 52, 에시드 레드 14, 에시드 블루 9, 에시드 엘로우 23, 베이직 레드 10, 베이직 레드 108이다.
처리 후에 종자의 활성 물질의 유착을 증진시키기 위해 고착제/유착제가 첨 가된다. 적합한 유착제는 블록 공중합체 EO/PO 계면활성제뿐만 아니라 폴리비닐알콜, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리부텐, 폴리이소부틸렌, 폴리스티렌, 폴리에틸렌아민, 폴리에틸렌아미드, 폴리에틸렌이민 (루파솔®(Lupasol®, 폴리민®(Polymin®)), 폴리에테르 및 이들 중합체로부터 유래된 공중합체이다.
종자 처리를 위해 유용한 조성물은 예를 들어 하기와 같다.
A 가용성 농축액 (SL, LS)
D 유탁액 (EW, EO, ES)
E 현탁액 (SC, OD, FS)
F 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
G 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)
H 미세 분말 (DP, DS)
개미류, 흰개미류, 말벌류, 파리류, 모기류, 귀뚜라미류, 또는 바퀴벌레류에 대해 사용하기 위해서, 화학식 I의 화합물은 바람직하게는 미끼 조성물에서 사용된다.
미끼는 액상, 고상 또는 반고상 제제 (예를 들어 겔)일 수 있다. 고상 미끼는 다양한 형태로 형성되어 각각의 적용, 예를 들어 과립, 블록, 막대, 원반에 적합하게 형성될 수 있다. 액상 미끼는 적절한 적용을 보장하도록 다양한 장치, 예를 들어 개방 용기, 분무 장치, 소적원, 또는 증발원에 충전될 수 있다. 겔은 수성 또는 유성 매트릭스를 기재로 할 수 있고 점착성, 수분 보유 또는 노화 특성에 따른 특정 필요성에 따라 제형될 수 있다.
조성물에 사용되는 미끼는 곤충류, 예를 들어 개미류, 흰개미류, 말벌류, 파리류, 모기류, 귀뚜라미류 등 또는 바퀴벌레류가 먹기에 충분히 매력적인 생성물이다. 매력성은 식욕 자극제 또는 성 페르몬을 사용하여 증가될 수 있다. 먹이 자극제는 예를 들어 비제한적으로 동물 및/또는 식물 단백질 (고기, 어류 또는 혈분, 곤충 부분, 난황), 동물 및/또는 식물 기원의 지방 및 기름, 또는 모노-, 올리고- 또는 폴리오르가노사카라이드, 특별하게는 수크로스, 락토스, 프룩토스, 덱스트로스, 글루코스, 전분, 펙틴 또는 당밀 또는 꿀로부터 선택된다. 과일, 농작물, 식물, 동물, 곤충류 또는 이의 특정 부분의 신선한 부분 또는 부패한 부분이 식욕 자극제로서 제공될 수도 있다. 성 페로몬은 더욱 곤충 특이적이라고 알려져 있다. 특이적 페르몬은 문헌에 기재되어 있고 당업자에게 공지되어 있다.
(예를 들어 스프레이 캔 내의) 에어로졸, 오일 스프레이 또는 펌프 스프레이로서 화학식 I의 화합물의 제형은 비숙련자들이 해충류, 예를 들어 파리류, 벼룩류, 진드기류, 모기류 또는 바퀴벌레류를 통제하기에 매우 적합하다. 에어로졸 배합물은 바람직하게는 활성 화합물, 용매, 예를 들어 저급 알콜 (예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올), 케톤 (예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤), 비점 범위가 약 50 내지 250℃인 파라핀 탄화수소 (예컨대 케로센), 디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸 술폭시드, 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 물, 추가로 보조제, 예를 들어 유화제, 예컨대 소르비톨 모노올레에이트, 에틸렌 옥시드가 3 내지 7 몰인 올레일 에톡실레이트, 지방 알콜 에톡실레이트, 향수 오일, 예를 들어 정유, 중급 지방산과 저급 알콜의 에스테르, 방향족 카르보닐 화합물, 적절한 경우 안정화제, 예를 들어 나트륨 벤조에이트, 양쪽성 계면활성제, 저급 에폭시드, 트리에틸 오르토포르메이트 및, 필요할 경우 추진체, 예를 들어 프로판, 부탄, 질소, 압축 공기, 디메틸 에테르, 이산화탄소, 산화질소, 또는 이들 가스의 혼합물로 구성된다.
오일 스프레이 제형은 추진체를 사용하지 않는다는 점에서 에어로졸 배합물과 다르다.
화학식 I의 화합물 및 그의 각 조성물은 또한 모기 훈증 코일, 연기 카트리지, 증발 플레이트 또는 지속성 증발기 및 또한 좀 종이, 좀 패드 또는 다른 가열-비의존성 증발기 시스템에서 사용될 수 있다.
곤충류에 의해 전염되는 전염병 (예를 들어 말라리아, 뎅기열병, 황열병, 림프사상충증, 및 리슈마니아증)을 화학식 I의 화합물 및 그의 각 조성물로 통제하는 방법은 또한 가옥 및 집의 표면 처리, 에어 분무, 및 커튼, 텐트, 의류 용품, 모기장, 및 체체파리장 등의 함침을 포함한다. 섬유, 직물, 편직물, 부직물, 망 물질 또는 포일 및 방수포에 적용하기 위한 살충 조성물은 바람직하게는 살충제, 임의로 퇴치제 및 1종 이상의 결합제를 포함하는 혼합물을 포함한다. 적합한 퇴치제는 예를 들어 N,N-디에틸-메타-톨루아미드 (DEET), N,N-디에틸페닐아세트아미드 (DEPA), 1-(3-시클로헥산-1-일-카르보닐)-2-메틸피페린, (2-히드록시메틸시클로헥실) 아세트산 락톤, 2-에틸-1,3-헥산디올, 인달론, 메틸네오데칸아미드 (MNDA), 곤충류 통제를 위해 사용하지 않는 피레트로이드, 예를 들어 {(+/-)-3-알릴-2-메틸-4-옥소시 클로펜트-2-(+)-에닐-(+)-트랜스-크리산테메이트 (에스비오트린(Esbiothrin), 리모넨, 유게놀, (+)-유카말롤 (1), (-)-1-에피-유카말롤과 같은 식물 추출물, 또는 유칼립투스 마쿨라타 (Eucalyptus maculata), 비텍스 로툰디폴리아 (Vitex rotundifolia), 심보포간 마르티니 (Cymbopogan martinii), 심보포간 시트라투스 (Cymbopogan citratus) (레몬 그래스), 시모포간 나르트두스 (시트로넬라)와 같은 식물로부터의 조 식물 추출물로부터 유래되거나 이것과 동일한 퇴치제이다. 적합한 결합제는 예를 들어 알콜의 아크릴 및 메타크릴 에스테르, 예를 들어 부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 및 메틸 아크릴레이트, 모노- 및 디-에틸렌계 불포화 탄화수소, 예를 들어 스티렌, 및 지방족 디엔, 예를 들어 부타디엔, 지방족 산의 비닐 에스테르 (예를 들어 비닐 아세테이트 및 비닐 베르사테이트)의 중합체 및 공중합체로부터 선택된다.
커튼 및 침대보의 함침은 대부분 텍스타일 물질을 살충제의 유탁액 또는 분산액에 담그거나 또는 그것들을 망에서 분무함으로써 행해진다.
화학식 I의 화합물 및 이의 조성물은 무생물 재료, 특히 셀룰로오스-기재 물질, 예를 들어 목재 재료, 예컨대 나무, 담장, 슬리퍼 등 및 건물, 예를 들어 주택, 딴채, 공장뿐만 아니라, 건축 재료, 가구, 가죽, 섬유, 비닐 물품, 전선 및 케이블 등을 개미류 및/또는 흰개미류로부터 보호하고, 농작물 또는 (예를 들어 해충이 주택 및 공공 시설에 침입하였을 경우) 인간에게 해가 되지 않도록 개미류 및 흰개미류를 통제하기 위해 사용될 수 있다. 화학식 I의 화합물은 목재를 보호하기 위해서 토양 표면 주변 또는 마루 밑 토양에 적용될 수 있을 뿐만 아니라 나무 물 품, 예를 들어 마루 밑 콘크리트, 정자 기둥, 빔, 합판, 가구 등, 목재 물품, 예를 들어 파티클 보드, 하프 보드, 등 및 비닐 물품, 예를 들어 코팅된 전선, 비닐 시트, 열 절연 재료, 예를 들어 스티렌 발포체 등에 적용될 수 있다. 농작물 또는 인간에게 유해한 개미류에 대해 적용하는 경우에, 본 발명의 개미류 통제물질은 농작물 또는 토양 주변에 적용되거나 또는 개미류 등의 서식처에 직접 적용된다.
본 발명에 따른 방법에서, 해충은 살충 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 이의 염 또는 살충 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 이의 염을 함유하는 조성물을 대상 기생충/해충, 그들의 먹이 공급원, 서식지, 번식지, 그들의 생육지에 접촉시킴으로써 통제된다.
"생육지"는 해충 또는 기생충이 성장하고 있거나 성장할 수 있는 서식지, 번식지, 식물, 종자, 토양, 지역, 재료, 또는 환경을 의미한다.
일반적으로, "살충 유효량"은 괴사, 박멸, 지연, 예방, 및 제거, 구제를 비롯한, 성장에 가시적인 효과 또는 대상 생물체의 출현 및 활성의 감소를 성취하기 위해 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 살충 유효량은 본 발명에서 사용되는 다양한 화합물/조성물에 대해 다양할 수 있다. 조성물의 살충 유효량은 또한 통상 조건, 예를 들어 목적하는 살충 효과 및 지속성, 날씨, 대상 종, 생육지, 적용 모드 등에 따라서 달라질 것이다.
본 발명의 화합물은 해충의 출현이 기대되는 장소에 예방적으로 적용될 수도 있다.
화학식 I의 화합물은 또한 식물을 살충 유효량의 화학식 I의 화합물과 접촉 시킴으로써 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 성장하는 식물을 보호하는데 사용될 수 있다. 이와 같이, "접촉"은 직접 접촉 (해충 및/또는 식물 - 전형적으로 식물의 잎, 줄기, 또는 뿌리에 화합물/조성물의 직접 적용) 및 간접 접촉 (해충 및/또는 식물의 생육지에 화합물/조성물의 적용) 모두를 포함한다.
토양 처리 또는 해충 서식지 또는 서식처의 적용의 경우에, 활성 성분의 양은 100 제곱미터 당 0.0001 내지 500 g, 바람직하게는 0.001 내지 20 g이다.
물질의 보호에서 통상 적용 비율은 예를 들어, 처리 물질 제곱미터 당 활성 화합물 0.01 g 내지 1000 g, 바람직하게는 0.1 g 내지 50 g이다.
물질의 함침에 사용되는 살충 조성물은 전형적으로는 1종 이상의 퇴치제 및/또는 살충제를 0.001 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 45 중량％, 더 바람직하게는 1 내지 25 중량％ 함유한다.
미끼 조성물에 사용하기 위해, 전형적인 활성 성분의 양은 0.001 중량％ 내지 15 중량％, 바람직하게는 0.001 중량％ 내지 5 중량％의 활성 화합물이다.
스프레이 조성물에서 사용하기 위해, 활성 성분의 양은 0.001 내지 80 중량％, 바람직하게는 0.01 내지 50 중량％, 가장 바람직하게는 0.01 내지 15 중량％이다.
농작물을 처리하는데 사용하기 위해, 본 발명의 활성 성분의 적용률은 헥타르 당 0.1 g 내지 4000 g, 바람직하게는 헥타르 당 25 g 내지 600 g, 보다 바람직하게는 헥타르 당 50 g 내지 500 g의 범위일 수 있다.
종자의 처리에서, 혼합물의 적용률은 일반적으로는 종자 100 Kg 당 0.1 g 내 지 10 Kg, 바람직하게는 종자 100 Kg 당 1 g 내지 5 Kg, 특히 종자 100 Kg 당 1 g 내지 200 g이다.
하기 실시예에서 본 발명을 좀더 상세하게 기술한다.
짝지워진 고성능 액체 크로마토그래피(High Performance Liquid Chromatography) / 질량 분석기 (HPLC/MS), 또는 NMR, 또는 그들의 융점으로 생성물을 특성분석하였다.
HPLC 컬럼: RP-18 컬럼 (독일 머크사(Merck KgaA)의 크로몰리트 스피드(Chromolith Speed) ROD).
용리액: 아세토니트릴 + 0.1％ 트리플루오로아세트산 (TFA) / 물 (비율 5:95 내지 95:5, 5분, 40℃).
실시예에서 하기 약어를 사용하였다.
m.p.: 융점
THF: 테트라히드로푸란
MS: 쿼드루폴(Quadrupol) 전자분무 이온화, 80 V (포지티브 방식)
RT: 체류 시간
실시예 1 (표 B의 A-90의 화합물):
1.1 푸란-2-카르복실산 N-메틸-히드라지드
디클로로메탄 35 ml 중의 메틸 히드라진 3.0 g (65 mmol)의 혼합물에 디클로로메탄 35 ml 중의 푸란-2-카르복실산 클로라이드 0.85 g (6.5 mmol)을 O℃에서 1 시간 내에 첨가하였다. 혼합물을 실온으로 가온하고 3시간 동안 교반하였다. 용매를 증발시킨 후, 생성된 오일은 추가 반응을 위해서 충분히 순수하였다 (HPLC/MS: RT = 0.707분, m/z = 140 [M+H]+).
1.2 푸란-2-카르복실산 N-메틸-N'-[2-메틸-3-(2-플루오로페닐)-알릴리덴]-히드라지드
메탄올 5 ml 중의 푸란-2-카르복실산 N-메틸-히드라지드 95 mg (0.66 mmol) 및 2-메틸-3-(2-플루오로페닐) 아크롤레인 98 mg (0.6 mmol)의 혼합물을 밤새 환류가열하였다. 실온으로 냉각하고 용매를 증발시킨 후 목적 생성물 168 mg (0.59 mmol, 98％)을 수득하였다. 생성물은 후속 반응을 위해 충분히 순수하였다 (HPLC/MS; RT = 3.640분, m/z = 287 [M+H]+에 따라 90％ 초과).
1.3 푸란-2-카르복실산 N'-[3-(2-플루오로페닐)-2-메틸-알릴]-N-메틸-히드라지드
O℃로 냉각된, 디클로로메탄 1 ml 중의 푸란-2-카르복실산 N-메틸-N'-[2-메틸-3-(2-플루오로페닐)-알릴리덴]-히드라지드 114 mg (0.4 mmol) 및 디메틸아민-보란 착물 38 mg (0.64 mmol)에 디클로로메탄/메탄올(3:1) 2 ml 중의 p-톨루엔술폰산 일수화물 456 mg (2.4 mmol)을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 O℃에서 30분 동안 교반하면서, Na2CO3 용액 (10％ w/v) 2.5 ml를 첨가하고 혼합물을 30분 동안 환류가열하였다. 실온으로 냉각한 후, 유기상을 분리하고 수상을 디클로로메탄으로 2회 추출하였다. 합한 유기상을 MgSO4로 건조하고 진공에서 농축하였다. 푸란-2-카르복실산 N'-[3-(2-플루오로페닐)-2-메틸-알릴]-N-메틸-히드라지드를 95 mg (0.33 mmol, 83％) 수득하였고, 이것은 HPLC/MS (RT = 3.217분, m/z = 289 [M+H]+)에 따라서 90％ 초과의 순도였다.
실시예 2 (표 B의 A-1의 화합물):
2.1 2-플루오로벤조산 N'-(3-(3-플루오로페닐)-2-메틸-알릴리덴) 히드라지드
2-플루오로벤조산 히드라지드와 2-메틸-3-(3-플루오로페닐)아크롤레인을 반응시켜 실시예 1.2에서 약술된 방법과 유사하게 표제 화합물을 수득하였다.
2.2 2-플루오로벤조산 N'-[3-(3-플루오로페닐)-2-메틸-알릴] 히드라지드
환류 응축기 및 온도계가 장치된 3구 둥근 바닥 플라스크 (50 ml)에 2-플루오로벤조산 N'-(3-(3-플루오로페닐)-2-메틸-알릴리덴) 히드라지드 1.00 g (3.33 mmol, 1.0 eq) 및 디메틸아민-보란 착물 314.7 mg (5.34 mmol, 1.6 eq)을 5분 동안 CH2Cl2 10 ml 중에서 O℃에서 평형화시켰다. 이어서, p-톨루엔술폰산 일수화물 3.804 g (20.00 mmol, 6.0 eq)을 CH2Cl2/Me0H 3:1 6 ml 중의 용액으로서 첨가하였다. 0℃에서 30분 동안 교반한 후, Na2CO3 용액 (10％ w/v) 12.5 ml 및 MeOH 4 ml를 첨가하고 혼합물을 추가로 30분 동안 환류시켰다.
실온으로 냉각한 후, 유기상을 분리하고 수상을 CH2Cl2로 2회 추출하였다. 합한 유기상을 MgSO4로 건조하고 진공에서 농축하였다. 2-플루오로벤조산 N'-(3- (3-플루오로페닐)-2-메틸-알릴) 히드라지드 0.956 g (3.17 mmol, 95％)을 수득하였고, 이것은 HPLC/MS (1H-NMR, d6-DMSO, 500MHz; δ = 1.9 (s, 3H), 3.5 (d, 2H), 5.5 (pt, 1H), 6.5 (s, 1H), 7.0-7.15 (m, 3H), 7.2-7.3 (m, 2H), 7.3-7.4 (m, 1H), 7.4-7.55 (m, 2H), 9.75 (d, 1H))에 따라서 95％ 초과의 순도였다.
표 B에 주어진 화합물 A2 내지 A321 및 표 C에 주어진 화합물 B1 내지 B56, 표 D에 주어진 화합물 C1 및 C2, 표 E에 주어진 화합물 D1 및 D2, 표 F에 주어진 화합물 E1 내지 E38, 표 G에 주어진 화합물 F1, 표 H에 주어진 화합물 G1 내지 G3, 표 J에 주어진 화합물 H1 내지 H55, 표 K에 주어진 화합물 J1 내지 J26 및 표 L에 주어진 화합물 K1 내지 K10을 실시예 1 및 2의 방법과 유사하게 수득하였다.
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해충에 대한 화학식 I의 화합물의 활성을 하기 실험으로 평가하였다.
I 곤충류에 대한 활성
1.1 목화 진딧물 (아피스 고시피이)
아세톤:물 50:50 및 키네틱®(Kinetic®) 계면활성제 100 ppm 중에 활성 화합물을 제형하였다.
각 떡잎의 상부 상에 주 집단으로부터 심하게 침입된 잎을 놓아둠으로써 떡잎기의 목화 식물 (화분 당 하나의 식물)을 침입시켰다. 진딧물이 밤새 숙주 식물로 이동하게 두었고, 진딧물을 이동시키는데 사용된 잎을 제거하였다. 떡잎을 시험 용액에 침지시키고 건조하였다. 5일 후에, 진딧물 사멸률을 측정하였다.
이 시험에서, 화합물 A10, A11, A16, A19, A21, A44, A47, A63, A68, B11, B20 및 B25가 300 ppm에서 비처리 대조군과 비교하여 75％ 초과의 사멸률을 나타냈다.
I.2 복숭아혹 진딧물 (미주스 페르시카에)
아세톤:물 50:50 및 키네틱® 계면활성제 100 ppm 중에 활성 화합물을 제형하였다.
시험 식물의 상부 상에 침입된 잎 절편을 놓아둠으로써 대략 40마리의 실험실-사육 진딧물로 제2 쌍잎기의 후추 식물 (변종 '캘리포니아 원더 (California Wonder)')을 침입시켰다. 잎 절편을 24시간 후에 제거하였다. 무손상 식물의 잎을 시험 화합물의 구배 용액에 침지시키고 건조하였다. 시험 식물을 (24시간 광주기) 형광등 하에서 약 25℃ 및 20 내지 40％의 상대 습도에서 유지시켰다. 대조 식물 상에서의 사멸률에 대해, 처리 식물 상에서의 진딧물 사멸률을 5일 후에 측정하였다.
이 시험에서, 화합물 A13, A51, A70, A74, A75, A79, A80, A81, A83, B1, B22 및 B34는 300 ppm에서 비처리 대조군과 비교하여 75％ 초과의 사멸률을 나타냈다.
1.3 난초 총채벌레(Orchid thrips) (디크로모트립스 코르베티(dichromothrips corbetti))
실험실 조건하에서 계속적으로 유지되는 집단으로부터 생분석에 사용되는 디크로모트립스 코르베티 성충을 얻었다. 시험 목적을 위해, 시험 화합물을 아세톤:물의 1:1 혼합물 중에서 500 ppm (화합물 중량:희석액 부피)의 농도로 희석하고 0.01％ 키네틱® 계면활성제를 첨가하였다.
플로랄-투입(floral-immersion) 기술을 사용하여 각 화합물의 총채벌레에 대한 효능을 평가하였다. 플라스틱 페트리 접시를 시험 장소로 사용하였다. 각각의 무손상 난초 꽃의 모든 꽃잎을 대략 3초 동안 처리 용액에 침지시키고 2시간 동안 건조하였다. 처리된 꽃을 10 내지 15 마리의 성충 총채벌레와 함께 개별 페트리 접시에 놓았다. 이어서 페트리 접시를 뚜껑으로 덮었다. 분석 동안 모든 시험 장소를 연속적인 광 및 약 28℃의 온도에 두었다. 4일 후, 살아있는 총채벌레의 수를 각 꽃 및 각 페트리 접시의 내벽을 따라 계수하였다. 총채벌레 사멸률의 수준을 예비-처리 총채벌레 수로부터 추정하였다.
이 시험에서, 화합물 A1, A2, A12, A141, A149, A155, A173, A218, A223, A260, A301, A303, A305, A319, C1, E3 및 E42가 300 ppm에서 비처리된 대조군과 비교하여 75％ 초과의 사멸률을 나타냈다.
I.4 콩 진딧물 (아피스 파바에)
시험 식물의 상부 상에 침입된 절단 식물을 놓아둠으로써 메트로 믹스(Metro mix)에서 성장한 제1 쌍잎기의 금련화 식물 (변종 '믹스드 쥬얼(Mixed Jewel)')을 대략 2 내지 30 마리의 실험실-사육 진딧물로 침입시켰다. 절단 식물을 24시간 후에 제거하였다. 각 식물을 시험 용액에 침지시켜서 잎, 줄기, 튀어나온 종자 표면 및 주변 입방 표면을 완전하게 피복시키고 퓸 후드에서 건조하였다. 처리 식물을 약 25℃에서 연속적인 형광등 하에서 유지시켰다. 3일 후에 진딧물 사멸률을 측정하였다.
이 실험에서, 화합물 A93, A141, A305, E1, E3 및 K6은 300 ppm에서 비처리된 대조군과 비교하여 75％ 사멸률을 나타냈다.

Claims (24)

  1. A 및 Ar이 비치환된 페닐이고, Q가 단일 결합이고, X가 C=O이고, R1, R2, R3, R5 및 R6이 수소인 화학식 I의 화합물을 제외한, 하기 화학식 I의 히드라지드 화합물 및 이의 염.
    <화학식 I>
    Figure 112007040009688-PCT00085
    상기 식 중,
    ......는 존재하지 않거나 또는 공유 결합이고,
    A는 페닐 및 고리원으로서 서로 독립적으로 O, N 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 갖는 5원 또는 6원의 헤테로시클릭 라디칼로부터 선택된 시클릭 라디칼이고, 여기서 5원 또는 6원의 헤테로시클릭 라디칼은 고리원으로서 카르보닐기를 가질 수 있고, 시클릭 라디칼은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-할로알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할 로알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, 히드록시, NR7R8, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐, R7R8N-CO-, 페닐, 벤질 및 페녹시로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Ra를 가질 수 있고, 여기서 페닐, 벤질 및 페녹시는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-할로알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, 히드록시, NR7R8, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐 및 R7R8N-CO-로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Rb로 치환될 수 있고, 각 경우에 인접 탄소 원자에 결합된 2개의 라디칼 Ra는 CH=CH-CH=CH 잔기 또는 O-CH2-O 잔기를 형성할 수 있고, 이들 2개의 잔기 내의 1개 또는 2개의 수소 원자는 상기에 정의된 바와 같은 라디칼 Rb로 치환될 수 있으며,
    Q는 단일 결합, C1-C4 알킬리덴, O-C1-C4 알킬리덴, S-C1-C4 알킬리덴 및 NR9-C1-C4 알킬리덴으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 4개의 라디칼의 알킬리덴기는 비치환되거나 또는 OH, =O, 할로겐, C1-C4 할로알킬 및 C1-C4 알콕시로부터 선택된 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환체를 가지며,
    A-Q는 함께 =O, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 할로겐 또는 C1-C4-알킬카르보닐옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는 C1-C10-알킬일 수 있으며,
    X는 C=O, C=S 또는 SO2이며,
    Ar은 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 푸릴 및 티에닐로부터 선택된 방향족 라디칼이고, 여기서 방향족 라디칼은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, 히드록시, NR7R8, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐옥시, R7R8N-CO-, 페닐, 벤질 및 페녹시로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Rc를 가질 수 있으며, 여기서 페닐, 벤질 및 페녹시는 비치환되거나 또는 상기에 언급된 바와 같은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Rb로 치환될 수 있으며, 여기서 인접 탄소 원자에 결합된 2개의 라디칼 Rc는 O-CH2-O 잔기를 형성할 수 있고, 여기서 상기 잔기 내의 1개 또는 2개의 수소 원자는 상기에 정의된 바와 같은 라디칼 Rb로 치환될 수 있으며,
    R1은 H, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-할로알키닐, 페닐 및 서로 독립적으로 O, N 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 갖는 5원 또는 6원의 헤테로시클릭 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되고, 상기에 언급된 2개의 마지막 라디칼은 비치환되거나 또는 상기에 언급된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Ra로 치환될 수 있으며,
    R2는 H, 할로겐, 시아노, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-할로알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, 히드록시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬 및 상기에 언급된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Rb로 치환될 수 있는 페닐로부터 선택된 1가의 라디칼이며,
    R3은 H, 할로겐, 시아노, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-할로알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, 히드록시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬 및 상기에 언급된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Rb로 치환될 수 있는 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    R4는 수소이거나 또는 Rc에 대해 주어진 의미 중 하나이거나 또는
    R2와 함께 R4는 O, S, CR10=N, N=N, O-CR11R12, S-CR11R12, N(R13)-CR11R12, O-C(O), O-C(S), S-C(O), N(R13)-C(O) 또는 N(R13)-C(S)로부터 선택된 2가의 라디칼이며,
    R5는 H, C1-C10-알킬. C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-할로알키닐, 벤질 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서 벤질 및 페닐은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-할로알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, 히드록시, NR7R8, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카 르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐 및 R7R8N-CO-로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Rd로 치환될 수 있으며,
    R6은 H, CN 또는 NO2로 임의로 치환된 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-할로알키닐, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, C1-C10-알콕시카르보닐 (여기서 알킬카르보닐의 알킬 잔기는 비치환되거나 또는 C1-C10-알킬티오, 페닐티오, 페닐 및 페녹시로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환체로 치환될 수 있음), C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐, 히드록시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬, R7R8N-CO-, 벤조일 (C6H5-CO-), C3-C10-시클로알킬카르보닐, R6a-CO-로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 R6a는 C1-C4-알콕시카르보닐, 페녹시, 나프틸 또는 서로 독립적으로 O, N 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 갖는 5원 또는 6원의 헤테로시클릭 라디칼이고, 페녹시, 나프틸 및 5원 또는 6원의 헤테로시클릭 라디칼은 비치환되거나 또는 상기에 정의된 바와 같은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Ra 및 벤질로 치환될 가능성이 있으며, 여기서 벤질은 상기에 정의된 바와 같은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Rb로 치환될 수 있으며,
    R7, R8은 서로 독립적으로 H, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, 페닐, 벤조일, 나프틸 또는 벤질로부터 선택되며, 여기서 상기에 언급된 4개의 라디칼 내의 페닐 고리는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, 히드록시, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐 및 C1-C10-할로알킬카르보닐로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있으며,
    R9는 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클 로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-할로알킬술포닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐, R7R8N-CO-, 페닐, 벤조일, 나프틸 또는 벤질이고, 여기서 상기에 언급된 4개의 라디칼 내의 페닐 고리는 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Rb로 치환될 수 있으며,
    R10은 수소이거나 또는 Rc에 대해 주어진 의미 중 하나이며,
    R11, R12는 서로 독립적으로 H, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐 및 C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, 히드록시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬로부터 선택되며, 라디칼 R11 또는 R12 중 하나는 또한 C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐 또는 R7R8N-CO-일 수 있으며,
    R13은 수소, 시아노, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-할로알킬술포닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐, R7R8N-CO-, 페닐 또는 벤질이고, 여기서 페닐 및 벤질은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Rb로 치환될 수 있다.
  2. 제1항에 있어서,
    A가 페닐 및 서로 독립적으로 O, N 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 갖는 5원 또는 6원의 헤테로시클릭 라디칼로부터 선택된 시클릭 라디칼이고, 여기서 시클릭 라디칼은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-할로알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, 히드록시, NR7R8, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시 카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐, R7R8N-CO-, 페닐, 벤질 및 페녹시로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Ra를 가질 수 있고, 여기서 페닐, 벤질 및 페녹시는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-할로알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, 히드록시, NR7R8, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐 및 R7R8N-CO-로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Rb로 치환될 수 있고, 인접 탄소 원자에 결합된 2개의 라디칼 Ra는 CH=CH-CH=CH 잔기 또는 O-CH2-O 잔기를 형성할 수 있고, 이들 2개의 잔기 내의 1개 또는 2개의 수소 원자는 상기에 정의된 바와 같은 라디칼 Rb로 치환될 수 있으며,
    Ar은 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 푸릴 및 티에닐로부터 선택된 방향족 라디칼이고, 여기서 방향족 라디칼은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, 히드록시, NR7R8, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐, R7R8N-CO-, 페닐, 벤질 및 페녹시로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Rc를 가질 수 있으며, 여기서 페닐, 벤질 및 페녹시는 비치환되거나 또는 상기에 정의된 바와 같은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Rb로 치환될 수 있으며,
    R1은 H, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    R6은 H, CN 또는 NO2로 임의로 치환된 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-할로알키닐, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐, 히드록시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬, R7R8N-CO-, 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 벤질은 상기에 정의된 바와 같은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체 Rb로 치환될 수 있으며,
    R7, R8은 서로 독립적으로 H, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, 페닐, 또는 벤질로부터 선택되며, 여기서 페닐 및 벤질은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포 닐, 히드록시, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐 및 C1-C10-할로알킬카르보닐로부터 선택된 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 치환체로 치환될 수 있는 것인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 화학식 I에서 Ar이 비치환되거나 또는 상기에 언급된 바와 같은 1개, 2개, 3개 또는 4개의 라디칼 Rc로 치환된 페닐인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 화학식 I에서 X가 C=O인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 화학식 I에서 A가 페닐, 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐, 및 피리다지닐로부터 선택되는 시클릭 라디칼이고, 여기서 시클릭 라디칼은 상기에 정의된 바와 같은 1개, 2개, 또는 3개의 치환체 Ra로 치환될 수 있는 것인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 화학식 I에서 A가 페닐, 티에닐, 및 피리딜로부터 선택되는 시클릭 라디칼이고, 여기서 시클릭 라디칼은 서로 독립적으로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택되는 1개, 2개 또는 3개의 치환체 Ra로 치환될 수 있는 것인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 화학식 I에서 A가 서로 독립적으로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택되는 1개, 2개 또는 3개의 치환체 Ra로 치환될 수 있는 2-티에닐인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, 화학식 I에서 Q가 단일 결합, -CH2-, O-CH2-, -S-CH2-, -0-CH(CH3)- 및 -S-CH(CH3)-로부터 선택되는 것인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, Q와 A가 함께 =O, OH 및 C1-C2-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는 C1-C10-알킬인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, R1이 수소, C1-C10-알킬 및 C1-C10-할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화학식 I의 화합물 또는 이의 염.
  11. 제1항에 있어서, 화학식 I에서 R2가 수소, 할로겐, 및 C1-C4-알킬로부터 선택되는 것인 화합물.
  12. 제1항에 있어서, 화학식 I에서 R3이 수소, 할로겐 및 C1-C4-알킬로부터 선택되는 것인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, 화학식 I에서 R3이 수소인 화합물.
  14. 제1항에 있어서, R4가 수소 또는 상기에 정의된 바와 같은 라디칼 Rc인 화합물.
  15. 제14항에 있어서, Ar이 비치환되거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택되는 1개, 2개 또는 3개의 라디칼 Rc로 치환된 페닐인 화합물.
  16. 제1항에 있어서, R2와 함께 R4가 -O-인 화합물.
  17. 제16항에 있어서, 화학식 I에서 Ar이 비치환되거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택되는 1개, 2개 또는 3개의 라디칼 Rc를 가질 수 있는 페닐인 화합물.
  18. 제1항에 있어서, R5가 H, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
  19. 제1항에 있어서, R6이 수소인 화합물.
  20. 살충 유효량의 제1항에서 정의된 1종 이상의 화학식 I의 화합물 및 1종 이상의 불활성 담체 및/또는 1종 이상의 계면활성제를 포함하는, 곤충류, 거미류 및 선충류부터 선택되는 해충을 방제하기 위한 조성물.
  21. 곤충류, 거미류 및 선충류로부터 선택되는 해충, 그들의 서식지, 번식지, 먹이 공급원, 동물 해충이 성장하거나 또는 성장할 수 있는 식물, 종자, 토양, 영역, 재료 또는 환경, 또는 상기 해충의 공격 또는 침입으로부터 보호하고자 하는 재료, 식물, 종자, 토양, 표면 또는 공간을 살충 유효량의 제1항에서 정의된 화학식 I의 화합물 또는 이의 염과 접촉시키는 것을 포함하는, 곤충류, 거미류 및 선충류로부터 선택되는 해충을 방제하기 위한 방법.
  22. 제21항에 있어서, 해충이 곤충류인 것인 방법.
  23. 농작물을 살충 유효량의 제1항에서 정의된 1종 이상의 화학식 I의 화합물 또는 이의 염과 접촉시키는 것을 포함하는, 곤충류, 거미류 및 선충류로부터 선택되는 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 농작물을 보호하는 방법.
  24. 무생물 재료를 살충 유효량의 제1항에서 정의된 1종 이상의 화학식 I의 화합물 또는 이의 염과 접촉시키는 것을 포함하는, 곤충류, 거미류 및 선충류로부터 선택되는 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 무생물 재료를 보호하는 방법.
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