JP2008521856A - 有害動物を防除するためのヒドラジド化合物 - Google Patents

有害動物を防除するためのヒドラジド化合物 Download PDF

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Abstract

本発明は、有害動物、特に、昆虫、クモ形類動物及び線虫を防除するのに有用な新規ヒドラジド化合物及びその塩に関する。本発明は、さらにまた、昆虫、線虫及びクモ形類動物を防除する方法にも関する。本発明のヒドラジド化合物は、一般式（Ｉ）［式中、．．．．．は、存在していないか、又は、共有結合であり；Ａは、フェニル、ナフチル及び５員又は６員のヘテロ環状基（ここで、該５員又は６員のヘテロ環状基は、Ｏ、Ｎ及びＳから互いに独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有しており、また、環員としてカルボニル基を有することができる）から選択される場合により置換されていてもよい環状基であり；Ｑは、単結合、Ｃ１〜Ｃ４−アルキリデン、Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキリデン、Ｓ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキリデン及びＮＲ９−Ｃ１〜Ｃ４−アルキリデンからなる群から選択され、ここで、最後に挙げた４つの基におけるアルキリデン基は、置換されていないか、又は、ＯＨ、＝Ｏ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ４−アルコキシから選択される１、２、３又は４の置換基を有しており；又は、Ａ−Ｑは、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル（ここで、該アルキルは、＝Ｏ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシからなる群から選択される１又は２の置換基で置換されていてもよい）であってもよく；Ｘは、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ又はＳＯ２であり；Ａｒは、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、フリル及びチエニルから選択される場合により置換されていてもよい芳香族基であり；Ｒ１〜Ｒ６及びＲ９は、特許請求の範囲及び明細書内で記載されているとおりである］で表される。
Figure 2008521856

【選択図】 なし

Description

本発明は、有害動物、特に、昆虫、クモ形類動物及び線虫を防除するのに有用な新規ヒドラジド化合物に関する。本発明は、さらにまた、昆虫、線虫及びクモ形類動物を防除する方法にも関する。
今日、市販されている殺有害生物剤を利用することが可能であるにもかかわらず、有害動物に起因する、作物（成育している作物及び収穫された作物の両方）の損傷、非生物材料（特に、木材及び紙などのセルロースを主成分とする材料）の損傷及び他の危害（例えば、病気の媒介など）が今なお存在している。
（特許文献１）には、とりわけ、殺虫活性又は殺菌活性を有するフェニルケトンのチアジアゾリルカルボニルヒドラゾンが記載されている。しかしながら、これら化合物の殺虫活性は充分ではない。
文献（非特許文献１）（ＣＡＳＲＥＡＣＴ１１１：１７３７１６））には、コットンリーフワーム（スポドプテラ・リテラリス（Spodoptera literalis））に対してスクリーニングされた数種類の芳香族アルデヒドのナフタリン−２−イルスルホニルヒドラゾンが開示されている。しかしながら、これらの化合物の他の有害生物に対する活性は不充分である。
従って、引き続き、昆虫、線虫及びクモ形類動物を防除するのに有用な化合物を提供することが求められている。
文献（非特許文献２）には、以下のスキームに従うポーラログラフ還元が記載されている。
Figure 2008521856
国際出願ＰＣＴ／ＥＰ２００４／００５６８１号には、一般式：
Figure 2008521856
［式中、Ａｒは、フェニル、ナフチル及びヘテロ環状基から選択される、場合により置換されていてもよい環状基であり、ｎは、０又は１であり、Ｙは、とりわけ、ＣＯ又はＳＯ２であり、Ｒ１ａは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル又は場合により置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ２ａ及びＲ３ａは、とりわけ、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、ハロゲン、場合により置換されていてもよいフェニル又はシアノであり、Ｒ４ａは、とりわけ、フェニル、ピリジル、ピリミジル、フリル及びチエニルから選択される、場合により置換されていてもよい芳香族基である］
で表される化合物が開示されている。これらの化合物は、昆虫及びクモ形類動物に対して活性を示す。
特開２０００−１６９４６１号公報 Ａ．Ｍ．Ｉｓｌａｍ ｅｔ ａｌ．，Ｅｇｙｐｔｉａｎ Ｊｏｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９８６，２９（４）Ｓ．４０５−４３１ Ｔ．Ｍ．Ｔｅｍｅｒｋ ｅｔ ａｌ．Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇ．８９（７），１９８０，Ｓ．４８９−４９８
本発明の目的は、昆虫、線虫及び／又はクモ形類動物に対して優れた活性を示し、それにより、該有害生物を防除するのに有用な、さらに別の化合物を提供することである。
本出願の発明者らは、驚くべきことに、上記目的が、以下で定義されている式（Ｉ）で表される化合物及びその塩によって達成されるということを見いだした。これらの化合物は、式（Ｉ）においてＡ及びＡｒが非置換フェニルであり、Ｑが単結合であり、ＸがＣ＝Ｏであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６が水素である化合物を除き、これまで記載されていない。
従って、本発明は、一般式（Ｉ）：
Figure 2008521856
［式中、
．．．．．は、存在していないか、又は、共有結合である；
Ａは、フェニル及び５員又は６員のヘテロ環状基（ここで、該５員又は６員のヘテロ環状基は、環員としてＯ、Ｎ及びＳから互いに独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有しており、また、環員としてカルボニル基を有することができる）から選択される環状基であり、ここで、該環状基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル、Ｒ７Ｒ８Ｎ−ＣＯ−、フェニル、ベンジル及びフェノキシ（ここで、フェニル、ベンジル及びフェノキシは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル及びＲ７Ｒ８Ｎ−ＣＯ−から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５の置換基Ｒｂで置換されていてもよい）から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５の置換基Ｒａを有していてもよく、また、いずれの場合にも、隣接している炭素原子に結合している２つの基ＲａはＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ部分又はＯ−ＣＨ２−Ｏ部分を形成してもよく、ここで、これらの２つの部分において、１個又は２個の水素原子は上記で定義されている基Ｒｂで置き換えられていてもよい；
Ｑは、単結合、Ｃ１〜Ｃ４−アルキリデン、Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキリデン、Ｓ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキリデン及びＮＲ９−Ｃ１〜Ｃ４−アルキリデンからなる群から選択され、ここで、最後に挙げた４つの基におけるアルキリデン基は、置換されていないか、又は、ＯＨ、＝Ｏ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ４−アルコキシから選択される１、２、３又は４の置換基を有している；
又は、
Ａ−Ｑは、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル（ここで、該アルキルは、＝Ｏ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシからなる群から選択される１又は２の置換基で置換されていてもよい）であってもよい；
Ｘは、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ又はＳＯ２である；
Ａｒは、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、フリル及びチエニルから選択される芳香族基であり、ここで、該芳香族基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニルオキシ、Ｒ７Ｒ８Ｎ−ＣＯ−、フェニル、ベンジル及びフェノキシ（ここで、フェニル、ベンジル及びフェノキシは、置換されていなくてもよいか又は上記で定義されている１、２、３、４若しくは５の置換基Ｒｂで置換されていてもよい）から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５の置換基Ｒｃを有していてもよく、また、隣接している炭素原子に結合している２つの基ＲｃはＯ−ＣＨ２−Ｏ部分を形成してもよく、ここで、該部分において、１個又は２個の水素原子は上記で定義されている基Ｒｂで置き換えられていてもよい；
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル、フェニル及び５員又は６員のヘテロ環状基（ここで、該５員又は６員のヘテロ環状基は、Ｏ、Ｎ及びＳから互いに独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有している）からなる群から選択され、ここで、最後に挙げた２つの基は、置換されていなくてもよいか又は上記で定義されている１、２、３、４又は５の置換基Ｒａで置換されていてもよい；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル及びフェニル（ここで、該フェニルは、上記で定義されている１、２、３、４又は５の置換基Ｒｂで置換されていてもよい）から選択される１価の基である；
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル及びフェニル（ここで、該フェニルは、上記で定義されている１、２、３、４又は５の置換基Ｒｂで置換されていてもよい）からなる群から選択される；
Ｒ４は、水素であるか、又は、Ｒｃについて与えられている意味の内の１つを有する；
又は
Ｒ４はＲ２と一緒になって、Ｏ、Ｓ、ＣＲ１０＝Ｎ、Ｎ＝Ｎ、Ｏ−ＣＲ１１Ｒ１２、Ｓ−ＣＲ１１Ｒ１２、Ｎ（Ｒ１３）−ＣＲ１１Ｒ１２、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｏ−Ｃ（Ｓ）、Ｓ−Ｃ（Ｏ）、Ｎ（Ｒ１３）−Ｃ（Ｏ）又はＮ（Ｒ１３）−Ｃ（Ｓ）から選択される２価の基である；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル、ベンジル及びフェニル（ここで、該ベンジル及びフェニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル及びＲ７Ｒ８Ｎ−ＣＯ−から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５の置換基Ｒｄで置換されていてもよい）からなる群から選択される；
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル（ここで、該アルキルは、ＣＮ又はＮＯ２で場合により置換されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル（ここで、アルキルカルボニルのアルキル部分は、置換されていなくてもよいか、又は、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、フェニルチオ、フェニル及びフェノキシからなる群から選択される１、２又は３の置換基で置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｒ７Ｒ８Ｎ−ＣＯ−、ベンゾイル（Ｃ６Ｈ５−ＣＯ−）、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルカルボニル、Ｒ６ａ−ＣＯ−（ここで、Ｒ６ａは、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、フェノキシ、ナフチル又は５員若しくは６員のヘテロ環状基（ここで、該５員又は６員のヘテロ環状基は、Ｏ、Ｎ及びＳから互いに独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有している）であり、ここで、フェノキシ、ナフチル及び該５員又は６員のヘテロ環状基は置換されていなくてもよいか又は１、２、３、４若しくは５の上記で定義されている置換基Ｒａで置換されていてもよい）及びベンジル（ここで、ベンジルは、１、２、３、４又は５の上記で定義されている置換基Ｒｂで置換されていてもよい）からなる群から選択される；
Ｒ７、Ｒ８は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、フェニル、ベンゾイル、ナフチル又はベンジルから選択され、ここで、当該４つの基におけるフェニル環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル及びＣ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニルから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５の置換基で置換されていてもよい；
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル、Ｒ７Ｒ８Ｎ−ＣＯ−、フェニル、ベンゾイル、ナフチル又はベンジルであり、ここで、当該４つの基におけるフェニル環は、上記で定義されている１、２、３、４又は５の置換基Ｒｂで置換されていてもよい；
Ｒ１０は、水素であるか、又は、Ｒｃについて与えられている意味の内の１つを有する；
Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル及びＣ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル及びハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルから選択され、ここで、基Ｒ１１又は基Ｒ１２の一方は、さらにまた、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル又はＲ７Ｒ８Ｎ−ＣＯ−であることもできる；
Ｒ１３は、水素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル、Ｒ７Ｒ８Ｎ−ＣＯ−、フェニル又はベンジルであり、ここで、フェニル及びベンジルは、１、２、３、４又は５の置換基Ｒｂで置換されていてもよい］
で表される化合物及びその塩に関する（但し、Ａ及びＡｒが非置換フェニルであり、Ｑが単結合であり、ＸがＣ＝Ｏであり、且つ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６が水素である式（Ｉ）の化合物は除く）。
一般式（Ｉ）で表される化合物は、優れた活性を有しているので、有害な昆虫、クモ形類動物及び線虫から選択される有害生物を防除するために使用することができる。式（Ｉ）で表される化合物は、特に、昆虫を防除するのに有用である。
従って、本発明は、さらに、そのような有害生物を防除するための組成物、好ましくは、直接散布可能な溶液、エマルション、ペースト、油性分散液、粉末、ばらまき用の材料、ダストの形態にあるか又は顆粒の形態にある組成物を提供し、ここで、該組成物は、殺有害生物有効量の一般式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物若しくは少なくともその塩及び少なくとも１種類の不活性担体（ここで、該担体は、液体及び／又は固体であることができ、また、好ましくは、農業上許容される）及び／又は少なくとも１種類の界面活性剤を含んでいる。
さらに、本発明は、上記有害生物を防除する方法も提供し、ここで、該方法は、該有害生物に、又は、それらの生息環境に、又は、該有害動物がそこで成育しているか若しくは成育し得る、繁殖地、食糧、植物、種子、土壌、地域、材料若しくは環境に、又は、該有害生物による攻撃若しくは侵襲から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面若しくは空間に、殺有害生物有効量の本明細書で定義されている一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を接触させることを含む。
本発明は、特に、有害な昆虫、クモ形類動物及び／又は線虫による攻撃又は侵襲から作物（ここで、作物には、種子も包含される）を保護する方法を提供し、ここで、該方法は、殺有害生物有効量の本明細書で定義されている一般式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物又はその塩を作物に接触させることを含む。
本発明は、さらにまた、上記有害生物による攻撃又は侵襲から非生物材料を保護する方法も提供し、ここで、該方法は、殺有害生物有効量の本明細書で定義されている一般式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物又はその塩を非生物材料に接触させることを含む。
一般式（Ｉ）で表される適切な化合物には、存在し得る可能な全ての立体異性体（シス／トランス異性体、エナンチオマー）及びその混合物が包含される。立体異性中心は、例えば、Ｃ（Ｒ２）＝Ｃ（Ｒ３）基の炭素原子及びＣ（Ｒ１）部分の炭素原子である。本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー又はそれらの混合物と純粋なシス異性体及びトランス異性体及びそれらの混合物の両方を提供する。一般式（Ｉ）で表される化合物は、Ａ又はＡｒがアミノ基又はヒドロキシ基を有している場合、さらにまた、種々の互変異性体の形態でも存在し得る。本発明は、単一の互変異性体（分離可能な場合）及び互変異性体混合物を包含する。
式（Ｉ）で表される化合物の塩は、好ましくは、農業上許容される塩である。それらは、慣習的な方法で、例えば、その化合物が塩基性官能基を有している場合は、当該アニオンの酸と反応させることにより形成させることが可能であり、又は、式（Ｉ）で表される酸性化合物を適切な塩基と反応させることにより形成させることができる。
農業上有用な適する塩は、それぞれ、カチオンの塩であるか、又は、そのカチオン及びアニオンがそれぞれ本発明化合物の作用に対して全く悪影響を及ぼすことのない酸の酸付加塩である。適するカチオンは、特に、アルカリ金属（好ましくは、リチウム、ナトリウム及びカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくは、カルシウム、マグネシウム及びバリウム）のイオン、及び、遷移金属（好ましくは、マンガン、銅、亜鉛及び鉄）のイオンであり、アンモニウム（ＮＨ４ ＋）及び置換アンモニウム（ここで、水素原子のうちの１個〜４個が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル又はベンジルで置き換えられている）も適している。置換アンモニウムイオンの例としては、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−ヒドロキシエチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルアンモニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム及びベンジルトリエチルアンモニウムなどを挙げることができ、さらに、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好ましくは、トリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホニウム）及びスルホキソニウムイオン（好ましくは、トリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホキソニウム）なども挙げることができる。
有用な酸付加塩のアニオンは、主に、クロリド、ブロミド、フルオリド、硫酸水素アニオン、硫酸アニオン、リン酸二水素アニオン、リン酸水素アニオン、リン酸アニオン、硝酸アニオン、炭酸水素アニオン、炭酸アニオン、ヘキサフルオロケイ酸アニオン、ヘキサフルオロリン酸アニオン、安息香酸アニオン、及び、Ｃ１〜Ｃ４−アルカン酸のアニオン、好ましくは、ギ酸アニオン、酢酸アニオン、プロピオン酸アニオン及び酪酸アニオンである。それらは、式（Ｉ）の化合物を、対応するアニオンの酸（好ましくは、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸）と反応させることにより形成させることができる。
上記可変部分の定義において挙げられている有機部分は、用語「ハロゲン」と同様に、個々の基を個別に列挙する代わりの集合語である。接頭語「Ｃｎ〜Ｃｍ」は、いずれの場合にも、当該基内の炭素原子の可能な数を示している。
「ハロゲン」又は「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードを意味するものと理解される。
用語「Ｃ１〜Ｃ４−アルキリデン」は、１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルカンジイル基、例えば、メチレン（＝ＣＨ２）、１，２−エタンジイル（＝ＣＨ２ＣＨ２）、１，１−エタンジイル（＝ＣＨ（ＣＨ３））、１，２−プロパンジイル、１，３−プロパンジイル、２，２−プロパンジイル及び１，４−ブタンジイルなどを意味する。本発明によれば、Ｃ１〜Ｃ４−アルカンジイルは、置換されていないか、又は、ＯＨ、＝Ｏ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ４−アルコキシから選択される１、２、３又は４の置換基を有することができる。置換基＝Ｏは、カルボニル基を意味する。
用語「Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキリデン」及び「Ｓ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキリデン」は、それぞれ、１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルカンジイル基において、１つの原子価がそれぞれ酸素原子又は硫黄原子を介して骨格に結合している該アルカンジイル基を意味する。
用語「Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル」は、本明細書で使用される場合（及び、「Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル」及び「Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル」においても）、１〜１０個の炭素原子を有する分枝鎖又は非分枝鎖の飽和炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル及びデシル並びにそれらの異性体などを意味する。Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル又は１，１−ジメチルエチルなどを意味する。
用語「Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル」は、本明細書で使用される場合（及び、「Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル」及び「Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル」においても）、１〜１０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基（上記）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記ハロゲン原子で置き換えられていてもよい該アルキル基、例えば、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル及びペンタフルオロエチルなどを意味する。用語「Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル」は、特に、Ｃ１〜Ｃ２−フルオロアルキルを包含し、これは、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル及びペンタフルオロメチルなどの、１、２、３、４又は５個の水素原子がフッ素原子で置換されているメチル又はエチルと同義である。
同様に「Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ」及び「Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ」は、アルキル基内のいずれかの位置でそれぞれ酸素結合又は硫黄結合を介して結合している１〜１０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基（上記）を意味する。その例には、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓ−ブトキシ、イソブトキシ及びｔ−ブトキシなどが包含され、さらに、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ及びｎ−ブチルチオなどが包含される。
従って、用語「Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ」及び「Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ」は、アルキル基内のいずれかの位置でそれぞれ酸素結合又は硫黄結合を介して結合している１〜１０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基（上記）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記ハロゲン原子で置き換えられていてもよい該アルキル基、例えば、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ及びペンタフルオロエトキシなど、並びに、さらに、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオ、例えば、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ及びペンタフルオロエチルチオなどを意味する。同様に、用語「Ｃ１〜Ｃ２−フルオロアルコキシ」及び「Ｃ１〜Ｃ２−フルオロアルキルチオ」は、当該分子の残りの部分にそれぞれ酸素原子又は硫黄原子を介して結合しているＣ１〜Ｃ２−フルオロアルキルを意味する。
用語「Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル」は、本明細書で使用される場合、２〜１０個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に二重結合を有している分枝鎖又は非分枝鎖の不飽和炭化水素基、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニルなどを意味する。
用語「Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル」は、本明細書で使用される場合、２〜１０個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に二重結合を有している分枝鎖又は非分枝鎖の不飽和炭化水素基において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記ハロゲン原子で置き換えられていてもよい該不飽和炭化水素基を意味する。
同様に、用語「Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ」は、本明細書で使用される場合、２〜１０個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に二重結合を有している分枝鎖又は非分枝鎖の不飽和炭化水素基（ここで、該アルケニル基は、そのアルケニル基内のいずれかの位置において酸素結合を介して結合している）、例えば、エテニルオキシ及びプロペニルオキシなどを意味する。
従って、用語「Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ」は、本明細書で使用される場合、２〜１０個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に二重結合を有している分枝鎖又は非分枝鎖の不飽和炭化水素基（ここで、該アルケニル基は、そのアルケニル基内のいずれかの位置において酸素結合を介して結合している）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記ハロゲン原子で置き換えられていてもよい該不飽和炭化水素基を意味する。
用語「Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル」は、本明細書で使用される場合、２〜１０個の炭素原子を有し且つ少なくとも１つの三重結合を含んでいる分枝鎖又は非分枝鎖の不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロピニル、１−ブチニルｌ及び２−ブチニルなどを意味する。
用語「Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル」は、本明細書で使用される場合、３〜１０個の炭素原子を有し且つ少なくとも１つの三重結合を含んでいる分枝鎖又は非分枝鎖の不飽和炭化水素基において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記ハロゲン原子で置き換えられていてもよい該不飽和炭化水素基を意味するが、但し、該ハロゲン原子が三重結合に直接結合することはない。
用語「Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ」は、本明細書で使用される場合、２〜１０個の炭素原子を有し且つ少なくとも１つの三重結合を含んでいる分枝鎖又は非分枝鎖の不飽和炭化水素基（ここで、該アルキニル基は、そのアルキニル基内のいずれかの位置において酸素結合を介して結合している）を意味する。
同様に、用語「Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ」は、本明細書で使用される場合、３〜１０個の炭素原子を有し且つ少なくとも１つの三重結合を含んでいる分枝鎖又は非分枝鎖の不飽和炭化水素基（ここで、該基は、そのアルキニル基内のいずれかの位置において酸素結合を介して結合している）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記ハロゲン原子で置き換えられていてもよい該不飽和炭化水素基を意味するが、但し、該ハロゲン原子が三重結合に直接結合することはない。
用語「Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル」は、本明細書で使用される場合、３員〜１０員の単環式飽和炭素原子環、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル及びシクロデシルなどを意味する。
用語「Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキルは、本明細書で使用される場合、３員〜１０員の単環式飽和炭素原子環（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル及びシクロデシルなど）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記ハロゲン原子で置き換えられていてもよい該単環式飽和炭素原子環、例えば、クロロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル及びトリクロロシクロプロピル、フルオロシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル及びトリフルオロシクロプロピル、並びに、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、トリクロロシクロヘキシル、テトラクロロシクロヘキシル、ペンタクロロシクロヘキシル及びヘキサクロロシクロヘキシルなどを意味する。
用語「Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル」は、本明細書で使用される場合、当該分子の残りの部分にカルボニル基を介して結合しているＣ１〜Ｃ１０−アルキルを意味する。その例としては、ＣＯ−ＣＨ３、ＣＯ−Ｃ２Ｈ５、ＣＯ−ＣＨ２−Ｃ２Ｈ５、ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブチルカルボニル、ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）３、ｎ−ペンチルカルボニル、１−メチルブチルカルボニル、２−メチルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニル、２，２−ジメチルプロピルカルボニル、１−エチルプロピルカルボニル、ｎ−ヘキシルカルボニル、１，１−ジメチルプロピルカルボニル、１，２−ジメチルプロピルカルボニル、１−メチルペンチルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニル、３−メチルペンチルカルボニル、４−メチルペンチルカルボニル、１，１−ジメチルブチルカルボニル、１，２−ジメチルブチルカルボニル、１，３−ジメチルブチルカルボニル、２，２−ジメチルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチルカルボニル、３，３−ジメチルブチルカルボニル、１−エチルブチルカルボニル、２−エチルブチルカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニル又は１−エチル−２−メチルプロピルカルボニルなどを挙げることができる。
用語「Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル」は、本明細書で使用される場合、当該分子の残りの部分にカルボニル基を介して結合しているＣ１〜Ｃ１０−アルコキシを意味する。その例としては、ＣＯ−ＯＣＨ３、ＣＯ−ＯＣ２Ｈ５、ＣＯ−ＯＣＨ２−Ｃ２Ｈ５、ＣＯ−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブトキシカルボニル、ＣＯ−ＯＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５、ＣＯ−ＯＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＯ−ＯＣ（ＣＨ３）３、ｎ−ペントキシカルボニル、１−メチルブトキシカルボニル、２−メチルブトキシカルボニル、３−メチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルプロポキシカルボニル、１−エチルプロポキシカルボニル、ｎ−ヘキソキシカルボニル、１，１−ジメチルプロポキシカルボニル、１，２−ジメチルプロポキシカルボニル、１−メチルペントキシカルボニル、２−メチルペントキシカルボニル、３−メチルペントキシカルボニル、４−メチルペントキシカルボニル、１，１−ジメチルブトキシカルボニル、１，２−ジメチルブトキシカルボニル、１，３−ジメチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルブトキシカルボニル、２，３−ジメチルブトキシカルボニル、３，３−ジメチルブトキシカルボニル、１−エチルブトキシカルボニル、２−エチルブトキシカルボニル、１，１，２−トリメチルプロポキシカルボニル、１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニル、１−エチル−１−メチルプロポキシカルボニル又は１−エチル−２−メチルプロポキシカルボニルなどを挙げることができる。
用語「ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル」は、本明細書で使用される場合、当該分子の残りの部分にカルボニル基を介して結合しているＣ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシを意味する。
用語「ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル」、「Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル」、「ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル」、「Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル」及び「ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル」は、本明細書で使用される場合、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニルから選択される１つの基で置換されている本明細書で定義されているＣ１〜Ｃ１０−アルキル（特に、メチル、エチル、１−プロピル又は２−プロピル）を意味する。
用語「Ｏ、Ｎ及びＳから互いに独立して選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を有する５員又は６員のヘテロ環状基」には、環員として１、２、３又は４個のヘテロ原子を有している、５員又は６員の単環式ヘテロ芳香族環及び飽和又は部分的不飽和の５員又は６員の非芳香族単環式ヘテロ環が包含される。該ヘテロ環状基は、当該分子の残りの部分に炭素環員を介して結合し得るか又は窒素環員を介して結合し得る。
非芳香族環の例としては、ピロリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、１，３−ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、ジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、チオピラニル、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、モルホリニル及びチアジニルなどを挙げることができる。
５員又は６員の単環式ヘテロ芳香族環の例としては、トリアジニル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリル及びイソオキサゾリルなどを挙げることができる。
式（Ｉ）で表される化合物の本発明による使用に関し、特に好ましいのは、いずれの場合にもそれら自体で又は組合せにおける、置換基の以下の意味である。
式（Ｉ）で表される好ましい化合物においては、式（Ｉ）のＡは、フェニル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル（isothiazoloyl）、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル及びピリダジニルから選択される環状基であり、ここで、該環状基は、置換されていなくてもよいか又は上記のように置換されていてもよい。特に、上記基は、置換されていないか、又は、１、２若しくは３の上記で定義されている基Ｒａで置換されている。
好ましい基Ｒａとしては、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルなどを挙げることができ、特に、Ｆ、Ｃｌ、メチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ及びジフルオロメトキシなどを挙げることができる。
式（Ｉ）で表されるさらに好ましい化合物においては、Ａは、フェニル、チエニル、フリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピラジニル、ピリミジニル及びピリジルから選択される環状基であり、特に、ピリジル、チエニル及びフェニルから選択される環状基であり、ここで、該環状基は、１、２又は３の置換基Ｒａで置換されていてもよく、その際、該Ｒａは、上記で定義されているとおりであって、好ましくは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから互いに独立して選択され、特に、Ｆ、Ｃｌ、メチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ及びジフルオロメトキシから互いに独立して選択される。
好ましい基Ａの例としては、以下のものを挙げることができる：
・２−チエニル、３−ブロモチエン−２−イル、４−ブロモチエン−２−イル、５−ブロモチエン−２−イル、４，５−ジブロモチエン−２−イル、３−クロロチエン−２−イル、４−クロロチエン−２−イル、５−クロロチエン−２−イル、３−クロロ−４−メチルチエン−２−イル、３−メチルチエン−２−イル、４−メチルチエン−２−イル、５−メチルチエン−２−イル、３−メトキシチエン−２−イル、３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）チエン−２−イル、３−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）チエン−２−イル、２−ブロモ−４，５−ジメチルチエン−２−イル；
・ピリジン−２−イル、６−メチルチオピリジン−２−イル、３−フルオロピリジン−２−イル、３−メトキシピリジン−２−イル、６−メチルピリジン−２−イル、５−ニトロピリジン−２−イル、３−フルオロピリジン−２−イル、６−ブロモピリジン−２−イル、６−クロロピリジン−２−イル、４−クロロピリジン−２−イル、３，６−ジクロロピリジン−２−イル、６−フルオロピリジン−２−イル、５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル、４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル、６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル、６−ヒドロキシピリジン−２−イル、６−メトキシピリジン−２−イル、３−ヒドロキシピリジン−２−イル、６−フェニルピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、６−クロロピリジン−３−イル、２，６−ジクロロピリジン−３−イル、５，６−ジクロロピリジン−３−イル、２，６−ジクロロ−４−メチルピリジン−３−イル、６−フルオロピリジン−３−イル、６−ブロモピリジン−３−イル、５−ブロモピリジン−３−イル、２−フェノキシピリジン−３−イル、１−メチル−２−ヒドロキシピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、２−クロロピリジン−４−イル、２，６−ジクロロピリジン−４−イル；
・フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、１，２，３，４，５−ペンタフルオロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、５−ブロモ−２−クロロフェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、３−フルオロ−４−メチルフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、２−（トリフルオロメチル）フェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−（トリフルオロメチル）フェニル、２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、２−メトキシ−３−（メチルチオ）フェニル、２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、２−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル、２−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル、２−アミノフェニル、３−アミノフェニル、４−アミノフェニル、６−アミノ−２−フルオロフェニル、４−（ジメチルアミノ）フェニル、４−フェニルフェニル、４−（メチルスルホニル）−２−ニトロフェニル；
・５−メチルピラジン−２−イル、３−アミノピラジン−２−イル；
・２−フリル、５−ブロモフラン−２−イル、２−メチルフラン−３−イル；
・５−イソオキサゾリル、３−メチルイソオキサゾリル、３−（１−メチルエチル）イソオキサゾリル、５−（クロロメチル）イソオキサゾリル、５−（ヒドロキシメチル）イソオキサゾリル；
・１，３−ビス（１，１，１−トリフルオロエト−２−イル）ピラゾール−４−イル、１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−５−イル；
・３−メチルイミダゾール−２−イル、４−メチルイミジダゾール−５−イル；
・４−アミノ−２−メチルピリミジン−２−イル、６−ヒドロキシ−２−メチルピリミジン−４−イル。
該環状基は、さらにまた、ナフチル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−イル、２−ベンゾチエニル、ベンゾ［１，３］−ジオキソール−５−イル、インドリル又はベンゾイミダゾリルであってもよく、ここで、これらの環状基は、置換されていなくてもよいか、又は、上記で記載されているように置換されていてもよい。特に、上記基は、置換されていないか、又は、１、２若しくは３の上記で定義されている基Ｒａで置換されている。これら基Ａの例としては、以下のものを挙げることができる：
・３−ヒドロキシナフト−２−イル、２−ベンゾチエニル、３−クロロ−２−ベンゾチエニル、１−ナフチル、２−ナフチル、３−インドリル、２−ベンゾイミダゾリル、６，７−ジメトキシ−３−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル。
本発明の別の実施形態は、式（Ｉ）［式中、Ａは、５員又は６員のヘテロ環状基（ここで、該ヘテロ環状基は、Ｏ、Ｎ及びＳから互いに独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を環員として有しており、また、環員としてカルボニル基も有することができ、また、１、２、３、４又は５の上記で定義されている置換基Ｒａを有することができる］で表される化合物に関する。
本発明の非常に好ましい実施形態は、式（Ｉ）［式中、Ａは、置換されていないか又は１、２若しくは３の上記で定義されている基Ｒａで置換されてチエニル、特に、２−チエニルであり、ここで、基Ｒａは、好ましくは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから互いに独立して選択され、特に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ及びジフルオロメトキシから互いに独立して選択される］で表される化合物に関する。
本発明の非常に好ましい別の実施形態は、式（Ｉ）［式中、Ａは、置換されていないか又は１、２若しくは３の上記で定義されている基Ｒａで置換されているフリル、特に、２−フリルであり、ここで、基Ｒａは、好ましくは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから互いに独立して選択され、特に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ及びジフルオロメトキシから互いに独立して選択される］で表される化合物に関する。
本発明の非常に好ましい別の実施形態は、式（Ｉ）［式中、Ａは、置換されていないか又は１、２若しくは３の上記で定義されている基Ｒａで置換されているピリジル、特に、２−ピリジル又は３−ピリジル、さらに好ましくは、２−ピリジルであり、ここで、基Ｒａは、好ましくは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから互いに独立して選択され、特に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、メトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ及びジフルオロメトキシから互いに独立して選択される］で表される化合物に関する。
本発明の非常に好ましいさらに別の実施形態は、式（Ｉ）［式中、Ａは、置換されていないか又は１、２若しくは３の上記で定義されている基Ｒａで置換されてフェニルであり、ここで、基Ｒａは、好ましくは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから互いに独立して選択され、特に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ及びジフルオロメトキシから互いに独立して選択される］で表される化合物に関する。
Ｘは、好ましくは、Ｃ＝Ｏである。
Ｑは、好ましくは、単結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−、−Ｓ−ＣＨ２−、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−及び−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）−からなる群から選択され、特に、単結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−、−Ｓ−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−及び−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）−からなる群から選択される。Ｑのヘテロ原子は、好ましくは、Ａに結合している。さらに好ましくは、Ｑは、単結合又は−ＣＨ２−である。
さらにまた、式（Ｉ）で表される好ましい化合物においては、部分構造Ａ−Ｑは、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルであり、これは、＝Ｏ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシからなる群から選択される１又は２の置換基、特に、＝Ｏ、ＯＨ及びＣ１〜Ｃ２−アルコキシから選択される１又は２の置換基で置換されていてもよい。部分構造Ａ−Ｑの好ましい例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、４−ヒドロキシブチル、５−ヒドロキシペンチル、２，２−ジメトキシエチル、２，２−ジエトキシエチル、メトキシカルボニルメチル又はエトキシカルボニルメチルなどを挙げることができ、特に、メチルが好ましい。
本発明の一実施形態では、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル及びＣ２〜Ｃ１０−ハロアルキニルである。この実施形態において、Ｒ１は、好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルであり、さらに好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、特に、水素である。本発明のさらに別の実施形態では、Ｒ１は、フェニル及び５員又は６員のヘテロ環状基（ここで、該ヘテロ環状基は、Ｏ、Ｎ及びＳから互いに独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有する）からなる群から選択され、ここで、フェニル及び該５員又は６員のヘテロ環状基は、置換されていなくてもよいか、又は、１、２、３、４若しくは５の上記で定義されている置換基Ｒａで置換されていてもよい。この実施形態では、好ましいのは、化合物（Ｉ）［ここで、Ｒ１は、ピリジル（特に、３−ピリジル）、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、フェニルであり、さらに好ましくは、Ｃ３〜Ｃ６−シクロプロピルである］である。
Ｒ２は、好ましくは、水素、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、特に、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルから選択される。
Ｒ３は、好ましくは、水素、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、Ｒ３は、さらに好ましくは、水素である。
Ｒ５は、好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル及びＣ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルから選択され、特に、水素及びＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択される。
さらに別の実施形態では、Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル（ここで、該アルキルは、ＣＮ又はＮＯ２で場合により置換されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｒ７Ｒ８Ｎ−ＣＯ−及びベンジル（ここで、ベンジルは、１、２、３、４又は５の上記で定義されている置換基Ｒｂで置換されていてもよい）からなる群から選択される。この実施形態では、Ｒ６は、好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルであり、特に、水素である。
さらにまた、式（Ｉ）で表される好ましい化合物においては、Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル（ここで、アルキルカルボニルのアルキル部分は、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、フェニルチオ、フェニル及びフェノキシからなる群から選択される１、２又は３の置換基で置換されている）、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルカルボニル、ベンゾイル（Ｃ６Ｈ５−ＣＯ−）、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルカルボニル、Ｒ６ａ−ＣＯ−（ここで、Ｒ６ａは、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、フェノキシ、ナフチル又は５員若しくは６員のヘテロ環状基（ここで、該５員又は６員のヘテロ環状基は、Ｏ、Ｎ及びＳから互いに独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有している）であり、ここで、フェノキシ、ナフチル及び該５員又は６員のヘテロ環状基は置換されていなくてもよいか又は１、２、３、４若しくは５の上記で定義されている置換基Ｒａで置換されていてもよい）である。この実施形態では、Ｒ６は、好ましくは、フェノキシメチルカルボニル、２−メチルスルファニルエチルカルボニル及びフェニルスルファニルメチルカルボニルなどのＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル（ここで、アルキルカルボニルのアルキル部分は、フェニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、フェニルチオ及びフェノキシから選択される基で置換されている）であるか、又は、ベンゾイルである。さらにまた、式（Ｉ）で表される好ましい化合物においては、Ｒ６は、ベンゾイルであるか、又は、式Ｒ６ａ−Ｃ（Ｏ）−で表される基であり、ここで、は、Ｒ６ａは、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシカルボニル、フェノキシ又は５員若しくは６員の芳香族ヘテロ環状基（ここで、該５員又は６員の芳香族ヘテロ環状基は、Ｏ、Ｎ及びＳから互いに独立して選択される１又は２のヘテロ原子を有し、また、該５員又は６員のヘテロ環状基は、置換されていなくてもよいか又は１若しくは２の上記で定義されている置換基Ｒａで置換されていてもよい。好ましい基Ｒ６ａの例は、フェノキシ、３−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、２−チエニル及び２−フリル並びにメトキシカルボニルである。
Ａｒは、好ましくは、フェニルであり、ここで、該フェニルは、置換されていないか又は１、２、３若しくは４（特に、１、２若しくは３）の上記で定義されている基Ｒｃで置換されている。Ｒ４が水素とは異なっている場合、Ｒ４は１〜４の上記で定義されている基Ｒｃの内の１つであるか又はＲ４はＲ２と一緒になって上記で挙げた二価の基であるということは、当業者には理解されるであろう。
本発明の別の実施形態は、化合物（Ｉ）［ここで、Ａは、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、フリル及びチエニルから選択される芳香族基であり、隣接する炭素原子に結合している２つの基ＲｃはＯ−ＣＨ２−Ｏ部分構造を形成していてもよく、その際、該部分構造内の１又は２個の水素原子は上記で定義されている基Ｒｂで置き換えられてもよい］に関する。
一実施形態では、基Ｒｃは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル、Ｒ７Ｒ８Ｎ−ＣＯ−、フェニル、ベンジル及びフェノキシであり、ここで、フェニル、ベンジル及びフェノキシは、置換されていなくてもよいか又は１、２、３、４若しくは５の上記で定義されている置換基Ｒｂで置換されていてもよい。好ましくは、基Ｒｃは、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから互いに独立して選択され、さらに好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ（特に、メトキシ）、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ及びメチルから互いに独立して選択される。別の実施形態では、基Ｒｃは、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニルである。
本発明の非常に好ましいさらに別の実施形態は、式（Ｉ）［式中、Ａｒは、置換されていないか若しくは上記で定義されている１つの基Ｒｃで置換されているフリル（特に、２−フリル）であるは、又は、置換されていなくてもよいか若しくは上記で定義されている１つの基Ｒｃで置換されていてもよいチエニル（特に、２−チエニル）である］で表される化合物に関する。
本発明の好ましい実施形態では、式（Ｉ）中の基Ｒ２は、一価の基である。即ち、Ｒ２とＲ４は一緒になって二価の基を形成しない。この実施形態では、Ｒ２は、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される。さらに好ましくは、Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルである。この実施形態では、Ｒ４は、水素であるか又は上記で定義されている基Ｒｃであり、特に、水素である。この実施形態では、式（Ｉ）中のＡｒは、好ましくは、フェニルであり、ここで、該フェニルは、置換されていないか又は１、２、３若しくは４（特に、１、２若しくは３）の上記で定義されている基Ｒｃで置換されている。
本発明の別の実施形態は、式（Ｉ）［式中、Ｒ４はＲ２と一緒になって、上記で定義されている二価の基Ｙであり、ここで、該二価の基Ｙは、好ましくは、Ｏ、Ｓ、ＣＨ＝Ｎ、Ｏ−ＣＨ２、Ｏ−Ｃ（Ｏ）又はＮＨ−Ｃ（Ｏ）から選択され（ここで、最後に挙げた４つの部分構造においては、炭素原子又はヘテロ原子のいずれかが該フェニル環に結合している）、特に、Ｏ、Ｓ、Ｏ−ＣＨ２及びＯ−Ｃ（Ｏ）（ここで、最後に挙げた２つの部分構造においては、ヘテロ原子が該フェニル環に結合している）から選択される］で表される化合物に関する。さらに好ましくは、Ｒ４とＲ２は一緒になって、酸素原子又はＯ−Ｃ（Ｏ）のいずれかであり、特に、Ｏである。この実施形態では、式（Ｉ）中のＡｒは、好ましくは、フェニルであり、ここで、該フェニルは、置換されていないか又は１、２若しくは３（特に、０、１若しくは２）の上記で定義されている基Ｒｃで置換されている。
上記のことは別として、Ｒｂは、好ましくは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択される。
Ｒ７、Ｒ８は、存在する場合には、好ましくは、水素及びＣ１〜Ｃ４−アルキルから互いに独立して選択される。
Ｒ９は、存在する場合には、好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルから選択され、特に、水素である。
Ｒ１０は、存在する場合には、好ましくは、水素、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、特に、水素である。
Ｒ１１、Ｒ１２は、存在する場合には、好ましくは、水素及びＣ１〜Ｃ４−アルキルから互いに独立して選択され、特に、水素である。
Ｒ１３は、存在する場合には、好ましくは、水素及びＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、特に、水素である。
本発明の非常に好ましい実施形態は、一般式（Ｉａ）：
Figure 2008521856
［式中、ｋは、０、１、２又は３であり、Ａ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲｃは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物に関する。化合物（Ｉａ）の中で、式中のＱ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲｃが好ましいものとして与えられている意味を有する化合物が好ましい。
以下の表１〜表１８０に化合物（Ｉａ）の例を挙げる。
表１：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＨであり、Ｒ５はＨであり、ｋは０であり（即ち、（Ｒｃ）ｋは存在していない）、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表２：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＨであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−フルオロであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＨであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−クロロであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表４：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＨであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは３−フルオロであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表５：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＨであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは３−ジフルオロメトキシであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表６：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＨであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは３−トリフルオロメチルであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表７：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＨであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−フルオロ−３−トリフルオロメチルであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表８：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＨであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−メトキシ−３−トリフルオロメチルであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表９：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＨであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−メチルチオ−３−トリフルオロメチルであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表１０：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＨであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−Ｆであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表１１：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＨであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−ＣＨ３であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表１２：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＨであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−ＯＣＨ３であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表１３：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＨであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−ＣＦ３であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表１４：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＨであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−ＯＣＨ３であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表１５：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＨであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−ＯＣＨＦ２であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表１６：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＦであり、Ｒ５はＨであり、ｋは０であり（即ち、（Ｒｃ）ｋは存在していない）、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表１７：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＦであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−フルオロであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表１８：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＦであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−クロロであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表１９：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＦであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは３−フルオロであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表２０：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＦであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは３−ジフルオロメトキシであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表２１：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＦであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは３−トリフルオロメチルであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表２２：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＦであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−フルオロ−３−トリフルオロメチルであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表２３：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＦであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−メトキシ−３−トリフルオロメチルであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表２４：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＦであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−メチルチオ−３−トリフルオロメチルであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表２５：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＦであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−Ｆであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表２６：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＦであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−ＣＨ３であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表２７：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＦであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−ＯＣＨ３であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表２８：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＦであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−ＣＦ３であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表２９：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＦであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−ＯＣＨ３であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３０：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＦであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−ＯＣＨＦ２であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３１：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣｌであり、Ｒ５はＨであり、ｋは０であり（即ち、（Ｒｃ）ｋは存在していない）、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３２：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣｌであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−フルオロであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３３：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣｌであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−クロロであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３４：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣｌであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは３−フルオロであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３５：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣｌであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは３−ジフルオロメトキシであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３６：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣｌであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは３−トリフルオロメチルであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３７：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣｌであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−フルオロ−３−トリフルオロメチルであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３８：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣｌであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−メトキシ−３−トリフルオロメチルであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３９：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣｌであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−メチルチオ−３−トリフルオロメチルであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表４０：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣｌであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−Ｆであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表４１：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣｌであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−ＣＨ３であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表４２：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣｌであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−ＯＣＨ３であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表４３：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣｌであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−ＣＦ３であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表４４：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣｌであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−ＯＣＨ３であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表４５：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣｌであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−ＯＣＨＦ２であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表４６：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＢｒであり、Ｒ５はＨであり、ｋは０であり（即ち、（Ｒｃ）ｋは存在していない）、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表４７：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＢｒであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−フルオロであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表４８：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＢｒであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−クロロであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表４９：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＢｒであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは３−フルオロであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表５０：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＢｒであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは３−ジフルオロメトキシであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表５１：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＢｒであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは３−トリフルオロメチルであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表５２：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＢｒであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−フルオロ−３−トリフルオロメチルであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表５３：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＢｒであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−メトキシ−３−トリフルオロメチルであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表５４：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＢｒであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−メチルチオ−３−トリフルオロメチルであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表５５：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＢｒであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−Ｆであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表５６：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＢｒであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−ＣＨ３であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表５７：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＢｒであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−ＯＣＨ３であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表５８：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＢｒであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−ＣＦ３であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表５９：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＢｒであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−ＯＣＨ３であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表６０：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＢｒであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−ＯＣＨＦ２であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表６１：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、ｋは０であり（即ち、（Ｒｃ）ｋは存在していない）、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表６２：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−フルオロであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表６３：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−クロロであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表６４：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは３−フルオロであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表６５：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは３−ジフルオロメトキシであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表６６：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは３−トリフルオロメチルであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表６７：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−フルオロ−３−トリフルオロメチルであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表６８：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−メトキシ−３−トリフルオロメチルであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表６９：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−メチルチオ−３−トリフルオロメチルであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている。
表７０：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−Ｆであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表７１：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−ＣＨ３であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表７２：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−ＯＣＨ３であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表７３：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−ＣＦ３であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表７４：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−ＯＣＨ３であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表７５：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−ＯＣＨＦ２であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表７６：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、ｋは０であり（即ち、（Ｒｃ）ｋは存在していない）、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表７７：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−フルオロであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表７８：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−クロロであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表７９：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは３−フルオロであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表８０：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは３−ジフルオロメトキシであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表８１：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは３−トリフルオロメチルであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表８２：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−フルオロ−３−トリフルオロメチルであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表８３：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−メトキシ−３−トリフルオロメチルであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表８４：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−メチルチオ−３−トリフルオロメチルであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表８５：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−Ｆであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表８６：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−ＣＨ３であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表８７：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−ＯＣＨ３であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表８８：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−ＣＦ３であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表８９：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−ＯＣＨ３であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表９０：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは２−ＯＣＨＦ２であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表９１〜表１８０：
式（Ｉａ）［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及び（Ｒｃ）ｋは、表１〜表９０のうちの１つで定義されているとおりであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されており、Ｒ５は水素ではなくメチルである］で表される化合物。
Figure 2008521856
Figure 2008521856
Figure 2008521856
Figure 2008521856
Figure 2008521856
Figure 2008521856
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Figure 2008521856
Figure 2008521856
Figure 2008521856
Figure 2008521856
Figure 2008521856
Figure 2008521856
Figure 2008521856
Figure 2008521856
Figure 2008521856
Figure 2008521856
Figure 2008521856
Figure 2008521856
Figure 2008521856
Figure 2008521856
Figure 2008521856
Figure 2008521856
Figure 2008521856
Figure 2008521856
Figure 2008521856
Figure 2008521856
Figure 2008521856
Figure 2008521856
Figure 2008521856
表Ａにおいて、部分構造Ｑのヘテロ原子は、基Ａに結合している。
本発明の非常に好ましい別の実施形態は、一般式（Ｉａ’）：
Figure 2008521856
［式中、ｋは、０、１、２又は３であり、Ａ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６及びＲｃは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物に関する。化合物（Ｉａ’）の中で、式中のＱ、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６及びＲｃが好ましいものとして与えられている意味を有する化合物が好ましい。
以下の表１８１〜表３６０に化合物（Ｉａ’）の例を挙げる。
表１８１〜表２７０：
式（Ｉａ’）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＨであり、Ｒ５はＨであり、Ｒ６はＣＨ３であり、（Ｒｃ）ｋは表１〜表９０のうちの１つで定義されているとおりであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表２７１〜表３６０：
式（Ｉａ’）［式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＨであり、Ｒ５はＣＨ３であり、Ｒ６はＣＨ３であり、（Ｒｃ）ｋは表１〜表９０のうちの１つで定義されているとおりであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
本発明の非常に好ましい別の実施形態は、一般式（Ｉｂ）：
Figure 2008521856
［式中、ｋは、０、１、２又は３であり、Ａ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５及びＲｃは、上記で定義されているとおりであり、Ｙは、上記で定義されているとおりである］で表される化合物に関する。化合物（Ｉａ）の中で、式中のＹがＯ、ＯＣＨ２又はＳであり、Ｑ、Ａ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５及びＲｃが好ましいものとして与えられている意味を有する化合物が好ましい。
以下の表３６１〜表３７８に化合物（Ｉｂ）の例を挙げる。
表３６１：
式（Ｉａ）［式中、ＹはＯであり、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ５はＨであり、ｋは０であり（即ち、（Ｒｃ）ｋは存在していない）、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３６２：
式（Ｉａ）［式中、ＹはＯであり、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ５はＣＨ３であり、ｋは０であり（即ち、（Ｒｃ）ｋは存在していない）、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３６３：
式（Ｉａ）［式中、ＹはＳであり、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ５はＨであり、ｋは０であり（即ち、（Ｒｃ）ｋは存在していない）、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３６４：
式（Ｉａ）［式中、ＹはＳであり、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ５はＣＨ３であり、ｋは０であり（即ち、（Ｒｃ）ｋは存在していない）、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３６５：
式（Ｉａ）［式中、ＹはＯであり、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−Ｃｌであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３６６：
式（Ｉａ）［式中、ＹはＳであり、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−Ｃｌであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３６７：
式（Ｉａ）［式中、ＹはＯであり、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ５はＣＨ３であり、（Ｒｃ）ｋは４−Ｃｌであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３６８：
式（Ｉａ）［式中、ＹはＳであり、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ５はＣＨ３であり、（Ｒｃ）ｋは４−Ｃｌであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３６９：
式（Ｉａ）［式中、ＹはＯであり、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−Ｃｌ、５−ＮＯ２であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３７０：
式（Ｉａ）［式中、ＹはＳであり、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−Ｃｌ、５−ＮＯ２であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３７１：
式（Ｉａ）［式中、ＹはＯであり、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ５はＣＨ３であり、（Ｒｃ）ｋは４−Ｃｌ、５−ＮＯ２であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３７２：
式（Ｉａ）［式中、ＹはＳであり、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ５はＣＨ３であり、（Ｒｃ）ｋは４−Ｃｌ、５−ＮＯ２であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３７３：
式（Ｉａ）［式中、ＹはＯＣＨ２であり（酸素原子が該フェニルに結合している）、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ５はＨであり、ｋは０であり（即ち、（Ｒｃ）ｋは存在していない）、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３７４：
式（Ｉａ）［式中、ＹはＯＣＨ２であり（酸素原子が該フェニルに結合している）、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ５はＣＨ３であり、ｋは０であり（即ち、（Ｒｃ）ｋは存在していない）、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３７５：
式（Ｉａ）［式中、ＹはＯＣＨ２であり（酸素原子が該フェニルに結合している）、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−Ｃｌであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３７６：
式（Ｉａ）［式中、ＹはＯＣＨ２であり（酸素原子が該フェニルに結合している）、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ５はＣＨ３であり、（Ｒｃ）ｋは４−Ｃｌであり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３７７：
式（Ｉａ）［式中、ＹはＯＣＨ２であり（酸素原子が該フェニルに結合している）、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ５はＨであり、（Ｒｃ）ｋは４−Ｃｌ、５−ＮＯ２であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
表３７８：
式（Ｉａ）［式中、ＹはＯＣＨ２であり（酸素原子が該フェニルに結合している）、Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＨであり、Ｒ５はＣＨ３であり、（Ｒｃ）ｋは４−Ｃｌ、５−ＮＯ２であり、Ｑ及びＡは表Ａに記載されている］で表される化合物。
式（Ｉ）で表される化合物は、合成有機化学者には一般的に知られている技術を用いて、容易に合成することができる。
スキーム１：
Figure 2008521856
式（Ｉ）［式中、Ｒ６はＨである］で表される化合物は、米国特許出願公開第２００２−０２２７３０号明細書、文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９９４，５０，４３９９−４４２８）、文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００２，５８，７９２５−７９３２）又は文献（Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９９７，Ｖｏｌ５，１７−３６）に記載されている当技術分野で周知の有機化学の標準的な方法に従い、化合物（ＩＩ）中のＣ＝Ｎ二重結合を水素化することにより、化合物（ＩＩ）から得ることができる。
水素とは異なっている置換基Ｒ６を有するヒドラジド（Ｉ）は、文献（Ｌｅｔｔｅｒｓ ｉｎ Ｐｅｐｔｉｄｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２００３，１０，１−９）、文献（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００４，１２６，５３６６−５３６７）又は文献（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２００２，３２，３６０３−３６１０）に記載されているようなよく知られた方法により、Ｒ６＝Ｈであるヒドラジド（Ｉ）を官能基化することにより得ることができる（スキーム２を参照されたい）。
スキーム２：
Figure 2008521856
上記で記載した合成経路では個々の化合物（Ｉ）が得られない場合、それらは、別の化合物（Ｉ）を誘導体化することにより調製可能であるか、又は、上記合成経路に慣習的な変更を加えることにより調製可能である。式（Ｉ）で表される化合物を調製すると、それらが異性体混合物（立体異性体、エナンチオマー）として得られる場合がある。必要に応じて、それらは、結晶化又はクロマトグラフィーなどのその目的に関して慣習的な方法により分割するか、又は、さらにまた、光学的に活性な吸着質上で分割して、純粋な異性体とすることができる。
式（ＩＩ）で表されるアシルヒドラゾンは、当技術分野では（例えば、ＰＣＴ／ＥＰ２００４／００５６８１号から）既知であるか、又は、それらは、例えば国際公開第８７／０６１３３号パンフレットに記載されている合成方法を、類推により適用することにより得ることができる。例えば、スキーム３に従い、適切なヒドラジド（ＩＩＩ）をアルデヒド、エステル又はケトン（ＩＶ）と反応させて、式（ＩＩ）で表されるアシルヒドラゾンを形成させることができる。
スキーム３：
Figure 2008521856
式（Ｉ）で表される化合物は、接触（土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物の一部分又は動物の一部分を介した接触）及び／又は摂取（ベイト又は植物の一部分）を通して有効である。
式（Ｉ）で表される化合物は、線虫及び昆虫を効率的に防除するのに特に適している。特に、それらは、以下の有害生物を防除するのに適している：
昆虫類：
鱗翅目（Lepidoptera）の昆虫類、例えば、アグロチス・イプシロン（Agrotis ypsilon）、アグロチス・セゲツム（Agrotis segetum）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルギレスチア・コンジュゲラ（Argyresthia conjugella）、アウトグラファ・ガンマ（Autographa gamma）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、コリストネウラ・オシデンタリス（Choristoneura occidentalis）、シルフィス・ウニプンクタ（Cirphis unipuncta）、シディア・ポモネラ（Cydia pomonella）、デンドロリムス・ピニ（Dendrolimus pini）、ディアファニア・ニチダリス（Diaphania nitidalis）、ディアトラエア・グランディオセラ（Diatraea grandiosella）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、エラスモパルプス・リグノセルス（Elasmopalpus lignosellus）、エウポエシリア・アンビグエラ（Eupoecilia ambiguella）、エベトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana）、フェルチア・スブテラネア（Feltia subterranea）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、グラホリタ・フネブラナ（Grapholitha funebrana）、グラホリタ・モレスタ（Grapholitha molesta）、ヘリオチス・アルミゲラ（Heliothis armigera）、ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）、ヘリオチス・ゼア（Heliothis zea）、ヘルラ・ウンダリス（Hellula undalis）、ヒベルニア・デホリアリア（Hibernia defoliaria）、ヒファントリア・クネア（Hyphantria cunea）、ヒポノメウタ・マリネルス（Hyponomeuta malinellus）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、ラムブジナ・フィスセラリア（Lambdina fiscellaria）、ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua）、ロイコプテラ・コフェエラ（Leucoptera coffeella）、ロイコプテラ・シテラ（Leucoptera scitella）、リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）、ロキソステゲ・スチクチカリス（Loxostege sticticalis）、リマントリア・ディスパル（Lymantria dispar）、リマントリア・モナカ（Lymantria monacha）、リオネチア・クレルケラ（Lyonetia clerkella）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria）、マメストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、オルギア・プセウドツガタ（Orgyia pseudotsugata）、オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、パノリス・フランメア（Panolis flammea）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Pectinophora gossypiella）、ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia）、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、フトリマエア・オペルクレラ（Phthorimaea operculella）、フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnistis citrella）、ピエリス・ブラシカエ（Pieris brassicae）、プラチペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）、プセウドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ（Rhyacionia frustrana）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Scrobipalpula absoluta）、シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella）、スパルガノチス・ピレリアナ（Sparganothis pilleriana）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）、スポドプテラ・リツラ（Spodoptera litura）、タウマトポエア・ピチョカンパ（Thaumatopoea pityocampa）、トルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、及び、ゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis）；
甲虫目（Coleoptera）、例えば、アグリルス・シヌアツス（Agrilus sinuatus）、アグリオテス・リネアツス（Agriotes lineatus）、アグリオテス・オブスクルス（Agriotes obscurus）、アムフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis）、アニサンドルス・ジスパル（Anisandrus dispar）、アントノムス・グランジス（Anthonomus grandis）、アントノムス・ポモルム（Anthonomus pomorum）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、ブラストファグス・ピニペルダ（Blastophagus piniperda）、ブリトファガ・ウンダタ（Blitophaga undata）、ブルクス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus）、ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum）、ブルクス・レンチス（Bruchus lentis）、ビクチスクス・ベツラエ（Byctiscus betulae）、カシダ・ネブロサ（Cassida nebulosa）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、セウトリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、セウトリンクス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi）、カエトクネマ・チビアリス（Chaetocnema tibialis）、コノデルス・ベスペルチヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）、ジアブロチカ・ロンギコルニス（Diabrotica longicornis）、ジアブロチカ・１２−プンクタタ（Diabrotica 12-punctata）、ジアブロチカ・ビルギフェラ（Diabrotica virgifera）、エピラクナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）、エピトリクス・ヒルチペンニス（Epitrix hirtipennis）、エウチノボトルス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis）、ヒロビウス・アビエチス（Hylobius abietis）、ヒペラ・ブルンネイペンニス（Hypera brunneipennis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、イプス・チポグラフス（Ips typographus）、レマ・ビリネアタ（Lema bilineata）、レマ・メラノプス（Lema melanopus）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、リモニウス・カリフォルニクス（Limonius californicus）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus）、メラノツス・コムニス（Melanotus communis）、メリゲセス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ・ヒポカスタニ（Melolontha hippocastani）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、オルチオリンクス・スルカツス（Ortiorrhynchus sulcatus）、オチオリンクス・オバツス（Otiorrhynchus ovatus）、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、フィロトレタ・クリソセファラ（Phyllotreta chrysocephala）、フィロファガ属各種（Phyllophaga sp.）、フィロペルタ・ホルチコラ（Phyllopertha horticola）、フィロトレタ・ネモルム（Phyllotreta nemorum）、フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata）、ポピリア・ジャポニカ（Popillia japonica）、シトナ・リネアツス（Sitona lineatus）、及び、シトフィルス・グラナリア（Sitophilus granaria）；
双翅目（Diptera）、例えば、アエデス・アエジプチ（Aedes aegypti）、アエデス・ベキサンス（Aedes vexans）、アナストレファ・ルデンス（Anastrepha ludens）、アノフェレス・マクリペンシス（Anopheles maculipennis）、セラチチス・カピタタ（Ceratitis capitata）、クリソミア・ベジアナ（Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラクス（Chrysomya hominivorax）、クリソミア・マセラリア（Chrysomya macellaria）、コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola）、コルジロビア・アントロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、クレクス・ピピエンス（Culex pipiens）、ダクス・ククルビタエ（Dacus cucurbitae）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）ダシネウラ・ブラシカエ、（Dasineura brassicae）、ファニア・カニクラリス（Fannia canicularis）、ガステロフィルス・インテスチナリス（Gasterophilus intestinalis）、グロシナ・モルシタンス（Glossina morsitans）、ハエマトビア・イリタンス（Haematobia irritans）、ハプロジプロシス・エクエストリス（Haplodiplosis equestris）、ヒレミイア・プラツラ（Hylemyia platura）、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata）、リリオミザ・サチバエ（Liriomyza sativae）、リリオミザ・トリホリイ（Liriomyza trifolii）、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina）、ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina）、ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata）、リコリア・ペクトラリス（Lycoria pectoralis）、マエチオラ・デストルクトル（Mayetiola destructor）、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）ムシナ・スタブランス、（Muscina stabulans）、オエストルス・オビス（Oestrus ovis）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）、ペゴミア・ヒソシアミ（Pegomya hysocyami）、ホルビア・アンチクア（Phorbia antiqua）、ホルビア・ブラシカエ（Phorbia brassicae）、ホルビア・コアルクタタ（Phorbia coarctata）、ラゴレチス・セラシ（Rhagoletis cerasi）、ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、タバヌス・ボビヌス（Tabanus bovinus）、チプラ・オレラセア（Tipula oleracea）、及び、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa）；
アザミウマ目（Thysanoptera）、例えば、ジクロモトリプス属各種（Dichromothrips spp.）、フランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）、フランクリニエラ・オシデンタリス（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・トリチシ（Frankliniella tritici）、シロトトリプス・シトリ（Scirtothrips citri）、トリプス・オリザエ（Thrips oryzae）、トリプス・パルミ（Thrips palmi）、及び、トリプス・タバシ（Thrips tabaci）；
膜翅目（Hymenoptera）、例えば、アタリア・ロサエ（Athalia rosae）、アッタ・セファロテス（Atta cephalotes）、アッタ・セキスデンス（Atta sexdens）、アッタ・テキサナ（Atta texana）、ホプロカンパ・ミヌタ（Hoplocampa minuta）、ホプロカンパ・テスツジネア（Hoplocampa testudinea）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata）、及び、ソレノプシス・インビクタ（Solenopsis invicta）；
異翅目（Heteroptera）、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、ブリスス・レウコプテルス（Blissus leucopterus）、シルトペルチス・ノタツス（Cyrtopeltis notatus）、ジスデルクス・シングラツス（Dysdercus cingulatus）、ジスデルクス・インテルメディウス（Dysdercus intermedius）、エウリガステル・インテグリセプス（Eurygaster integriceps）、エウシスツス・イムピクチベントリス（Euschistus impictiventris）、レプトグロスス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグス・リネオラリス（Lygus lineolaris）、リグス・プラテンシス（Lygus pratensis）、ネザラ・ビリデュラ（Nezara viridula）、ピエスマ・クアドラタ（Piesma quadrata）、ソルベア・インスラリス（Solubea insularis）、及び、チアンタ・ペルジトル（Thyanta perditor）；
同翅目（Homoptera）、例えば、アキルトシホン・オノブリキス（Acyrthosiphon onobrychis）、アデルゲス・ラリシス（Adelges laricis）、アフィズラ・ナスツルチイ（Aphidula nasturtii）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、アフィス・ホルベシ（Aphis forbesi）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、アフィス・ゴシピイ（Aphis gossypii）、アフィス・グロスラリアエ（Aphis grossulariae）、アフィス・スクネイデリ（Aphis schneideri）、アフィス・スピラエコラ（Aphis spiraecola）、アフィス・サムブシ（Aphis sambuci）、アキルトシホン・ピスム（Acyrthosiphon pisum）、アウラコルツム・ソラニ（Aulacorthum solani）、ベミサ・タバシ（Bemisa tabaci）、ベミサ・アルゲンチホリイ（Bemisa argentifolii）、ブラキカウズス・カルデュイ（Brachycaudus cardui）、ブラキカウズス・ヘリクリシ（Brachycaudus helichrysi）、ブラキカウズス・ペルシカエ（Brachycaudus persicae）、ブラキカウズス・プルニコラ（Brachycaudus prunicola）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、カピトホルス・ホルニ（Capitophorus horni）、セロシファ・ゴシピイ（Cerosipha gossypii）、カエトシホン・フラガエホリイ（Chaetosiphon fragaefolii）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドレイフシア・ノルドマニアナエ（Dreyfusia nordmannianae）、ドレイフシア・ピセアエ（Dreyfusia piceae）、ジサフィス・ラジコラ（Dysaphis radicola）、ジサウラコルツム・プセウドソラニ（Dysaulacorthum pseudosolani）、ジサフィス・プランタギネア（Dysaphis plantaginea）、ジサフィス・ピリ（Dysaphis pyri）、エムポアスカ・ファバエ（Empoasca fabae）、ヒアロプテルス・プルニ（Hyalopterus pruni）、ヒペロミズス・ラクツカエ（Hyperomyzus lactucae）、マクロシフム・アベナエ（Macrosiphum avenae）、マクロシフム・エウホルビアエ（Macrosiphum euphorbiae）、マクロシフォン・ロサエ（Macrosiphon rosae）、メゴウラ・ビシアエ（Megoura viciae）、メラナフィス・ピラリウス（Melanaphis pyrarius）、メトポロフィウム・ジロデュム（Metopolophium dirhodum）、ミゾデス・ペルシカエ（Myzodes persicae）、ミズス・アスカロニクス（Myzus ascalonicus）、ミズス・セラシ（Myzus cerasi）、ミズス・バリアンス（Myzus varians）、ナソノビア・リビス−ニグリ（Nasonovia ribis-nigri）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、ペムフィグス・ブルサリウス（Pemphigus bursarius）、ペルキンシエラ・サッカリシダ（Perkinsiella saccharicida）、ホロドン・フムリ（Phorodon humuli）、プシラ・マリ（Psylla mali）、プシラ・ピリ（Psylla piri）、ロパロミズス・アスカロニクス（Rhopalomyzus ascalonicus）、ロパロシフム・マイジス（Rhopalosiphum maidis）、ロパロシフム・パジ（Rhopalosiphum padi）、ロパロシフム・インセルツム（Rhopalosiphum insertum）、サパフィス・マラ（Sappaphis mala）、サパフィス・マリ（Sappaphis mali）、シザフィス・グラミヌム（Schizaphis graminum）、シゾネウラ・ラヌギノサ（Schizoneura lanuginosa）、シトビオン・アベナエ（Sitobion avenae）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、トキソプテラ・アウランチイアンド（Toxoptera aurantiiand）、及び、ビテウス・ビチホリイ（Viteus vitifolii）；
シロアリ目（Isoptera）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Calotermes flavicollis）、レウコテルメス・フラビペス（Leucotermes flavipes）、レチクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）、及び、テルメス・ナタレンシス（Termes natalensis）；
並びに
直翅目（Orthoptera）、例えば、アケタ・ドメスチカ（Acheta domestica）、ブラタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、ホルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）、グリロタルパ・グリロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、ロクスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria）、メラノプルス・ビビタツス（Melanoplus bivittatus）、メラノプルス・フェムル−ルブルム（Melanoplus femur-rubrum）、メラノプルス・メキシカヌス（Melanoplus mexicanus）、メラノプルス・サングイニペス（Melanoplus sanguinipes）、メラノプルス・スプレツス（Melanoplus spretus）、ノマダクリス・セプテムファシアタ（Nomadacris septemfasciata）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、シストセルカ・アメリカナ（Schistocerca americana）、シストセルカ・ペレグリナ（Schistocerca peregrina）、スタウロノツス・マロカヌス（Stauronotus maroccanus）、及び、タキシネス・アシナモルス（Tachycines asynamorus）；
線虫類：
植物寄生性線虫、例えば、ネコブ線虫、メロイドギネ・ハプラ（Meloidogyne hapla）、メロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、メロイドギネ・ジャバニカ（Meloidogyne javanica）及び他のメロイドギネ属各種（Meloidogyne species）；シスト形成性線虫（cyst-forming nematodes）、グロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostochiensis）及び他のグロボデラ属各種（Globodera species）；ヘテロデラ・アベナエ（Heterodera avenae）、ヘテロデラ・グリシネス（Heterodera glycines）、ヘテロデラ・スカクチイ（Heterodera schachtii）、ヘテロデラ・トリホリイ（Heterodera trifolii）及び他のヘテロデラ属各種（Heterodera species）；種子こぶ線虫（seed gall nematodes）、アングイナ属各種（Anguina species）；茎葉部の線虫（stem and foliar nematodes）、アフェレンコイデス属各種（Aphelenchoides species）；スティング線虫（Sting nematodes）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Belonolaimus longicaudatus）及び他のベロノライムス属各種（Belonolaimus species）；マツ線虫（pine nematodes）、ブルサフェレンクス・キシロフィルス（Bursaphelenchus xylophilus）及び他のブルサフェレンクス属各種（Bursaphelenchus species）；トゲワ線虫（Ring nematodes）、クロコネマ属各種（Criconema species）、クリコネメラ属各種（Criconemella species）、クリコネモイデス属各種（Criconemoides species）、メソクリコネマ属各種（Mesocriconema species）；茎及び球根の線虫（Stem and bulb nematodes）、ジチレンクス・デストルクトル（Ditylenchus destructor）、ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）及び他のジチレンクス属各種（Ditylenchus species）；オール線虫（Awl nematodes）、ドリコドルス属各種（Dolichodorus species）；ラセン線虫（Spiral nematodes）、ヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス（Heliocotylenchus multicinctus）及び他のヘリオコチレンクス属各種（Helicotylenchus species）；サワヤ線虫（Sheath and sheathoid nematodes）、ヘミシクリオホラ属各種（Hemicycliophora species）及びヘミクリコネモイデス属各種（Hemicriconemoides species）；ヒルシュマンニエラ属各種（Hirshmanniella species）；ヤリ線虫（Lance nematodes）、ホプロアイムス属各種（Hoploaimus species）；ニセネコブ線虫（false rootknot nematodes）、ナコブス属各種（Nacobbus species）；ナガハリ線虫（Needle nematodes）、ロンギドルス・エロンガツス（Longidorus elongatus）及び他のロンギドルス属各種（Longidorus species）；ネグサレ線虫（Lesion nematodes）、プラチレンクス・ネグレクツス（Pratylenchus neglectus）、プラチレンクス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）、プラチレンクス・クルビタツス（Pratylenchus curvitatus）、プラチレンクス・ゴオデイ（Pratylenchus goodeyi）及び他のプラチレンクス属各種（Pratylenchus species）；ブローイング線虫（Burrowing nematodes）、ラドホルス・シミリス（Radopholus similis）及び他のラドホルス属各種（Radopholus species）；レニフォルム線虫（Reniform nematodes）、ロチレンクス・ロブスツス（Rotylenchus robustus）及び他のロチレンクス属各種（Rotylenchus species）；スクテロネマ属各種（Scutellonema species）；ユミハリ線虫（Stubby root nematodes）、トリコドルス・プリミチブス（Trichodorus primitivus）及び他のトリコドルス属各種（Trichodorus species）、パラトリコドルス属各種（Paratrichodorus species）；イシュク線虫（Stunt nematodes）、チレンコリンクス・クライトニ（Tylenchorhynchus claytoni）、チレンコリンクス・ズビウス（Tylenchorhynchus dubius）及び他のチレンコリンクス属各種（Tylenchorhynchus species）；ミカンネ線虫（Citrus nematodes）、チレンクルス属各種（Tylenchulus species）；オオハリ線虫（Dagger nematodes）、キシフィネマ属各種（Xiphinema species）；並びに、他の植物寄生性線虫種。
式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩は、さらにまた、クモ形類動物（Arachnoidea）、例えば、ダニ目（Acarina）、例えば、アルガシダエ科（Argasidae）、イクソジダエ科（Ixodidae）及びサルコプチダエ科（Sarcoptidae）の、例えば、アムブリオンマ・アメリカヌム（Amblyomma americanum）、アムブリオンマ・ベリエガツム（Amblyomma variegatum）、アルガス・ペルシクス（Argas persicus）、ボオフィルス・アヌラツス（Boophilus annulatus）、ボオフィルス・デコロラツス（Boophilus decoloratus）、ボオフィルス・ミクロプルス（Boophilus microplus）、デルマセントル・シルバルム（Dermacentor silvarum）、ヒアロンマ・ツルンカツム（Hyalomma truncatum）、イクソデス・リシヌス（Ixodes ricinus）、イクソデス・ルビクンデュス（Ixodes rubicundus）、オルニトドルス・モウバタ（Ornithodorus moubata）、オトビウス・メグニニ（Otobius megnini）、デルマニスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、プソロプテス・オビス（Psoroptes ovis）、リピセファルス・アペンジクラツス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファルス・エベルトシ（Rhipicephalus evertsi）、サルコプテス・スカビエイ（Sarcoptes scabiei）；並びに、フシダニ科各種（Eriophyidae spp.）、例えば、アクルス・スクレクテンダリ（Aculus schlechtendali）、フィロコプトラタ・オレイボラ（Phyllocoptrata oleivora）及びエリオフィエス・シェルドニ（Eriophyes sheldoni）；ホコリダニ科各種（Tarsonemidae spp.）、例えば、フィトネムス・パリデュス（Phytonemus pallidus）及びポリファゴタルソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus latus）；ヒメハダニ科（Tenuipalpidae spp.）、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス（Brevipalpus phoenicis）；ハダニ科（Tetranychidae spp.）、例えば、テトラニクス・シナバリヌス（Tetranychus cinnabarinus）、テトラニクス・カンザワイ（Tetranychus kanzawai）、テトラニクス・パシフィクス（Tetranychus pacificus）、テトラニクス・テラリウス（Tetranychus telarius）、テトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）、パノニクス・ウルミ（Panonychus ulmi）、パノニクス・シトリ（Panonychus citri）及びオリゴニクス・プラテンシス（oligonychus pratensis）などを防除するのにも適している。
本発明の方法で使用するために、化合物（Ｉ）を、慣習的な製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁製剤、粉剤（dust）、粉状剤（powder）、ペースト剤及び粒剤などに変換することができる。使用形態は、特定の目的に依存するが、いずれの場合も、本発明化合物が確実に微細且つ均一に分配されることを目的としている。
該製剤は、既知方法で、例えば、必要に応じて乳化剤及び分散剤を用いて、活性成分を溶媒及び／又は担体で希釈することにより調製する。適する溶媒／補助剤は、本質的に以下のものである：
・水、芳香族溶媒（例えば、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ製品、キシレン）、パラフィン（例えば、無機画分）、アルコール類（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン、ガンマ−ブチロラクトン）、ピロリドン類（ＮＭＰ，ＮＯＰ）、酢酸エステル類（グリコールジアセテート）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸類及び脂肪酸エステル類。概ね、溶媒混合物も使用することができる。
・担体、例えば、粉砕した天然鉱物（例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク）、及び、粉砕した合成鉱物（例えば、高分散シリカ、シリケート）；乳化剤、例えば、非イオン性乳化剤及びアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、アルキルスルホネート類及びアリールスルホネート類）、並びに、分散剤、例えば、リグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースなど。
適する界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル類のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、さらに、スルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体のホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル類、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール類、アルコール及び脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル類、リグニンスルファイト廃液、並びに、メチルセルロースである。
直接散布可能な溶液、エマルション、ペースト又は油性分散液を調製するのに適している物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えば、灯油又はジーゼル油、さらに、コールタール油、及び、植物油又は動物油、脂肪族炭化水素類、環状炭化水素類及び芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン及び水などである。
粉状剤、分散用物質（materials for spreading）及び粉剤は、活性物質を固体担体と混合するか又は同時に粉砕することにより調製することができる。
粒剤、例えば、被覆粒剤（coated granule）、含浸粒剤（impregnated granule）及び均質粒剤（homogeneous granule）などは、活性成分を固体担体に結合させることにより調製することができる。固体担体の例は、鉱物質土壌（mineral earth）、例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕された合成材料、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、及び、植物に由来する生成物、例えば、穀類粉、樹皮粉、木粉及び堅果殻粉、セルロース粉末、並びに、別の固体担体などである。
一般に、上記製剤は、０．０１〜９５重量％、好ましくは、０．１〜９０重量％の活性成分を含有する。該活性成分は、９０％〜１００％の純度、好ましくは、９５％〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）のものを使用する。
以下に示してあるのは製剤の例である。
１．水で希釈するための製品
Ａ 水溶剤（ＳＬ）
１０重量部の本発明化合物を、水又は水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤又は別の補助剤を添加する。水で希釈した際、活性成分は溶解する。
Ｂ 分散性濃厚物（dispersible concentrate）（ＤＣ）
２０重量部の本発明化合物を、分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えてあるシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈することにより、分散液が得られる。
Ｃ 乳剤（ＥＣ）
１５重量部の本発明化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート（いずれも、５％強度）を加えてあるキシレンに溶解させる。水で希釈することにより、エマルションが得られる。
Ｄ エマルション剤（ＥＷ，ＥＯ）
４０重量部の本発明化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート（いずれも、５％強度）を加えてあるキシレンに溶解させる。この混合物を、乳化剤（Ｕｌｔｒａｔｕｒｒａｘ）を用いて水に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈することにより、エマルションが得られる。
Ｅ 懸濁製剤（ＳＣ，ＯＤ）
撹拌下にあるボールミル内で、２０重量部の本発明化合物に分散剤、湿潤剤及び水又は有機溶媒を添加し、粉砕することにより、活性成分の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性成分の安定した懸濁液が得られる。
Ｆ 顆粒水和剤及び水溶性粒剤（ＷＧ，ＳＧ）
５０重量部の本発明化合物に分散剤及び湿潤剤を添加し、微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて顆粒水和剤又は水溶性粒剤とする。水で希釈することにより、活性成分の安定な分散液又は溶液が得られる。
Ｇ 水和剤及び水溶剤（ＷＰ，ＳＰ）
ローター−ステータミル内で、７５重量部の本発明化合物に分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを添加し、粉砕する。水で希釈することにより、活性成分の安定な分散液又は溶液が得られる。
２．希釈せずに施用する製品
Ｈ 散粉性粉状剤（dustable powder）（ＤＰ）
５重量部の本発明化合物を微粉砕し、９５％の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより散粉性製品（dustable product）が得られる。
Ｉ 粒剤（ＧＲ，ＦＧ，ＧＧ，ＭＧ）
０．５重量部の本発明化合物を微粉砕し、９５．５％の担体と組み合わせる。現行方法は、押出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより、希釈せずに施用する粒剤が得られる。
Ｊ ＵＬＶ溶液（ＵＬ）
１０重量部の本発明化合物を、有機溶媒（例えば、キシレン）に溶解させる。これにより、希釈せずに施用する製品が得られる。
該活性成分は、散布、噴霧、散粉、ばらまき（spreading）又は流し込み（pouring）により、それ自体で、それらの製剤形態で、又は、該製剤形態から調製した使用形態で、例えば、直接散布可能な溶液、粉末、懸濁液若しくは分散液、エマルション、油性分散液、ペースト、散粉性製品、ばらまき用材料又は粒剤の形態で使用することができる。使用形態は、もっぱらその意図された用途に依存するが、いずれの場合も、本発明の活性成分が確実に微細に分配され得ることを目的としている。
水性の使用形態は、水を加えることにより、乳剤、ペースト剤又は水和剤（散布可能粉末（sprayable powders）、油性分散液）から調製することができる。エマルション、ペースト又は油性分散液を調製するために、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて、該物質をそのまま水中で均質化することができるか、又は、該物質を油若しくは溶媒に溶解させた状態で、水中で均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤と、適切な場合には、さらに、溶媒又は油とから構成される濃厚物を調製することも可能であり、そのような濃厚物は、水で希釈するのに適している。
即時使用可能な製品（ready-to-use product）における該活性成分の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、それらは、０．０００１〜１０％、好ましくは、０．０１〜１％である。
該活性成分は、さらにまた、微量散布法（ultra-low-volume process）（ＵＬＶ）に用いて良好な結果を得ることも可能である。微量散布法では、９５重量％を超える量の活性成分を含有する製剤を施用することが可能であり、又は、該活性成分を添加剤無しで施用することさえも可能である。
本発明の組成物には、他の活性成分、例えば、他の殺有害生物剤、殺虫剤、除草剤、肥料（例えば、硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム及び過リン酸塩など）、植物に有害な物質、植物生長調節剤、薬害軽減剤及び殺線虫剤なども含ませることができる。これらの付加的な成分は、順次使用することが可能であるか、又は、上記組成物と組み合わせて使用することが可能であり、適切な場合には、使用直前に加えることも可能である（タンクミックス）。例えば、他の活性成分で処理する前又は処理した後、植物に本発明の組成物を散布することができる。これらの作用剤は、本発明の作用剤と、通常、１：１００〜１００：１の重量比で混合される。
本発明の化合物と組み合わせて一緒に使用することが可能な殺有害生物剤の以下のリストは、可能な組合せを例示することを意図したものであって、決して限定するものではない：
有機リン酸エステル系：アセフェート、アジンホス−メチル、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ダイスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシジメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロロビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン；
カーバメート系：アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート；
ピレスロイド系：ビフェントリン、シフルトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ペルメトリン、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ゼータ−シペルメトリン；
節足動物成長調節剤：（ａ）キチン合成阻害薬：ベンゾイル尿素系：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェンジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン（clofentazine）；（ｂ）エクジソン拮抗薬：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；（ｃ）幼若ホルモン様作用物質（juvenoide）：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；（ｄ）脂質生合成阻害薬：スピロジクロフェン；
各種：アバメクチン、アセキノシル、アセタミプリド、アミトラズ、アザディラクチン、ビフェナゼート、カルタップ、クロルフェナピル、クロルジメホルム、シロマジン、ジアフェンチウロン、ジネトフラン（dinetofuran）、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フェナザキン、フィプロニル、ホルメタネート、塩酸ホルメタネート、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、メタフルミゾン（metaflumizon）＝４−｛（２Ｚ）−２−（｛［４−（トリフルオロ−メトキシ）アニリノ］カルボニル｝ヒドラゾノ）−２−［３−（トリフルオロメチル）−フェニル］エチル｝ベンゾ−ニトリル）、ニテンピラム、ピリダベン、ピメトロジン、スピノサド、硫黄、テブフェンピラド、チアメトキサム、チアクロプリド、チオシクラム、スピロメシフェン、スピロジクロフェン、ピリダリル、及び、国際公開第９８／０５６３８号パンフレットに記載されている下記式：
Figure 2008521856
で表される殺有害生物剤。
殺菌剤は、以下のものからなる群から選択される殺菌剤である：
・アシルアラニン系、例えば、ベナラキシル、メタラキシル、オフラセ、又は、オキサジキシル；
・アミン誘導体、例えば、アルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、又は、トリデモルフ；
・アニリノピリミジン系、例えば、ピリメタニル、メパニピリム、又は、シロジニル：
・抗生物質、例えば、シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン、又は、ストレプトマイシン；
・アゾール系、例えば、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール（dinitroconazole）、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、又は、フルトリアホール；
・ジカルボキシイミド系、例えば、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、又は、ビンクロゾリン；
・ジチオカーバメート系、例えば、ファーバム、ナバム、マネブ、マンゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラム、又は、ジネブ；
・ヘテロ環化合物、例えば、アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チアジニル、トリシクラゾール、又は、トリホリン；
・銅殺菌剤、例えば、ボルドー液、酢酸銅、塩基性塩化銅、又は、塩基性硫酸銅；
・ニトロフェニル誘導体、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、又は、ニトロフタル−イソプロピル；
・フェニルピロール系、例えば、フェンピクロニル、又は、フルジオキソニル；
・硫黄；
・別の殺菌剤、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸トリフェニルスズ、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホス−メチル（toloclofos-methyl）、キントゼン、又は、ゾキサミド；
・ストロビルリン系、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、又は、トリフロキシストロビン；
・スルフェン酸誘導体、例えば、キャプタホール、キャプタン、ジクロフルアニド、ホルペット、又は、トリルフルアニド；
・ケイヒ酸アミド系（cinnemamides）及び類似化合物、例えば、ジメトモルフ、フルメトベル（flumetover）、又は、フルモルフ。
上記組成物は、上記有害生物による侵襲から植物を保護するのに特に有用であるか、又は、侵襲された植物における有害生物を防除するのに特に有用である。しかしながら、式（Ｉ）で表される化合物は、種子を処理するのにも適している。
種子処理用の組成物には、例えば、フロアブル剤ＦＳ、溶液剤ＬＳ、乾燥処理用粉状剤ＤＳ、スラリー処理用水和剤ＷＳ、水溶剤ＳＳ及びエマルション剤ＥＳなどがある。種子への施用は、播種前に、種子に直接的に行うか、又は、予め発芽させてから行う。
式（Ｉ）で表される化合物の種子処理用の好ましいＦＳ製剤は、通常、０．５〜８０％の当該活性成分、０．０５〜５％の水、０．５〜１５％の分散剤、０．１〜５％の増粘剤、５〜２０％の不凍剤、０．１〜２％の消泡剤、１〜２０％の顔料及び／又は染料、０〜１５％の固着剤／接着剤、０〜７５％の増量剤／賦形剤、並びに、０．０１〜１％の保存剤を含んでいる。
種子処理用製剤に適する顔料又は染料は、ピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベーシックバイオレット１０、ベーシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベーシックレッド１０、ベーシックレッド１０８である。
処理後の種子への活性物質の接着を向上させるために、固着剤／接着剤を添加する。適する接着剤は、ブロックコポリマーＥＯ／ＰＯ界面活性剤であるが、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン（Ｌｕｐａｓｏｌ（登録商標）、Ｐｏｌｙｍｉｎ（登録商標））、ポリエーテル及びこれらのポリマーから誘導されたコポリマーも適している。
種子処理に適している組成物は、例えば、以下のものである：
Ａ 水溶剤（ＳＬ，ＬＳ）
Ｄ エマルション剤（ＥＷ，ＥＯ，ＥＳ）
Ｅ 懸濁液剤（ＳＣ，ＯＤ，ＦＳ）
Ｆ 顆粒水和剤及び水溶性粒剤（ＷＧ，ＳＧ）
Ｇ 水和剤及び水溶剤（ＷＰ，ＳＰ，ＷＳ）
Ｈ 散粉性粉状剤（ＤＰ，ＤＳ）
アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、カ、コオロギ又はゴキブリに対して使用する場合、式（Ｉ）で表される化合物は、好ましくは、ベイト組成物中で使用する。
ベイトは、液体調製物、固体調製物又は半固体調製物（例えば、ゲル）であり得る。固形のベイトは、それぞれの施用に適した様々な形状及び形態（例えば、顆粒、ブロック、スティック、ディスクなど）に形成することができる。液状のベイトは、適切な施用を確実なものとするための様々な装置（例えば、オープンコンテナ、散布装置、液滴源又は蒸発源など）に入れることができる。ゲルは、水性マトリックス又は油性マトリックスをベースとしたものであることができ、また、粘着性、保湿又は老化特性に関した特定の必要性に対して製剤することができる。
該組成物中で用いられるベイトは、昆虫（例えば、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、カ、コオロギなどや、又は、ゴキブリ）を充分に引きつけて、それを食するようにさせることができる製品である。その誘引性は、摂食刺激物質又は性フェロモンを用いて操作することができる。摂食刺激物質は、例えば、限定するものではないが、動物及び／若しくは植物タンパク質（肉粉、魚粉又は血粉、昆虫の一部分、卵黄）から選択されるか、動物及び／若しくは植物に由来する脂肪及び油から選択されるか、又は、有機単糖類、有機オリゴ糖類若しくは有機多糖類から、特に、スクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンから選択されるか、又は、さらに糖蜜若しくは蜂蜜からも選択される。果実、作物、植物、動物若しくは昆虫の新鮮な若しくは腐りかけの一部分又はそれらの特定の一部分も同様に摂食刺激物質として役に立つ。性フェロモンは、より昆虫に特異的であることが知られている。特定のフェロモンは、文献に記載されており、また、当業者には知られている。
式（Ｉ）で表される化合物の、エーロゾル（例えば、スプレー容器に入れられたエーロゾル）、オイルスプレー又はポンプスプレーとしての製剤は、非職業的な使用者がハエ、ノミ、ダニ、カ又はゴキブリなどの有害生物を防除するのに非常に適している。エーロゾルの処方は、好ましくは、該活性化合物、溶媒、例えば、低級アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、約５０〜２５０℃の沸点範囲を有するパラフィン炭化水素類（例えば、灯油）、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン、水、さらに、補助剤、例えば、乳化剤、例えば、モノオレイン酸ソルビトール、３〜７モルのエチレンオキシドを有するオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート、香油、例えば、精油、中級脂肪酸と低級アルコールのエステル、芳香族カルボニル化合物、適切な場合には、安定剤、例えば、安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル、並びに、必要に応じて、噴射剤、例えば、プロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素又はそれらガスの混合物で構成される。
オイルスプレー製剤は、噴射剤を使用しない点で、エーロゾルの処方とは異なっている。
式（Ｉ）で表される化合物及びそのそれぞれの組成物は、蚊及び薫蒸コイル（mosquito and fumigating coil）、燻煙カートリッジ（smoke cartridge）、気化器プレート（vaporizer plate）又は長期気化器（long-term vaporizer）でも使用可能であり、また、防虫紙（moth paper）、防虫パッド（moth pad）又は熱に依存しない別の気化器システムでも使用可能である。
式（Ｉ）で表される化合物及びそのそれぞれの組成物を用いて昆虫により伝染される感染症（例えば、マラリア、デング熱及び黄熱病、リンパ管フィラリア症、並びに、リーシュマニア症など）を制御する方法は、小屋及び家の表面の処置、エアスプレー、及び、カーテン、テント、衣料品、蚊帳又はツエツエバエのトラップなどの含浸も含んでいる。繊維、織物、ニット製品、不織布、編網材（netting material）又はホイル及び防水シートに施用するための殺虫活性組成物は、好ましくは、該殺虫剤、場合により忌避剤及び少なくとも１種類の結合剤を含んでいる混合物を含有する。適切な忌避剤は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチル−メタ−トルアミド（ＤＥＥＴ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルフェニルアセトアミド（ＤＥＰＡ）、１−（３−シクロヘキサン−１−イル−カルボニル）−２−メチルピペリン、（２−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）酢酸ラクトン、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド（ＭＮＤＡ）、昆虫防除には使用されないピレスロイド、例えば、｛（＋／−）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロペント−２−（＋）−エニル−（＋）−トランス−クリサンテメート（エスビオトリン（Esbiothrin））、及び、植物エキス（例えば、リモネン、オイゲノール、（＋）−オイカマロール（eucamalol）（１）、（−）−１−エピ−オイカマロール（eucamalol））又は未精製植物エキス（例えば、スポッティドガム（Eucalyptus maculata）、ハマゴウ（Vitex rotundifolia）、シムボポガン・マルチニイ（Cymbopogan martinii）、レモングラス（Cymbopogan citratus）、シトロネラ（Cymopogan nartdus）などの植物から抽出した未精製植物エキス）から誘導されたか若しくはそれらと同一の忌避剤などである。適切な結合剤は、例えば、脂肪族酸のビニルエステル（例えば、酢酸ビニル及びビニルベルサテート（vinyl versatate））、アルコールのアクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル（例えば、アクリル酸ブチル、アクリル酸２−エチルヘキシル及びアクリル酸メチル）、モノエチレン性不飽和炭化水素及びジエチレン性不飽和炭化水素、例えば、スチレン、及び、脂肪族ジエン、例えば、ブタジエンの重合体及び共重合体から選択される。
カーテン及び蚊帳の含浸は、主に、繊維材料を該殺虫剤のエマルション若しくは分散液に浸漬することにより行うか、又は、それらをそのネット上に噴霧することにより行う。
式（Ｉ）で表される化合物及びその組成物は、非生物材料、特に、セルロースをベースとする材料、例えば、木製材料、例えば、樹木、板塀、枕木など、及び、建造物、例えば、家、納屋、工場などをアリ及び／又はシロアリから保護するために使用可能であり、さらには、建設資材、家具、革製品、繊維、ビニル製物品、電線及びケーブルなどをアリ及び／又はシロアリから保護するためにも使用可能であり、また、作物又はヒト（例えば、該有害生物が、家及び公共施設内に侵入した場合）に害を及ぼすことのないようにアリ及びシロアリを制御するために使用可能である。式（Ｉ）で表される化合物は、木製材料を保護するために、周囲の土壌表面又は床下の土壌中に施用されるのみではなく、製材物品（lumbered article）、例えば、床下コンクリートの表面、床柱、梁、合板、家具など、木製物品（wooden article）、例えば、パーチクルボード、ハーフボードなど、及び、ビニル製物品、例えば、被覆電線、ビニルシート、断熱材料、例えば、発泡スチロールなどに施用することも可能である。作物又はヒトに害を及ぼすアリに対して施用する場合、本発明のアリ防除剤（ant controller）は、作物若しくは周囲の土壌に施用するか、又は、アリの巣などに直接施用する。
本発明の方法では、有害生物は、標的の寄生生物／有害生物、その食糧、生息環境、繁殖地又はその存在場所に、殺有害生物有効量の式（Ｉ）の化合物若しくはその塩を接触させるか、又は、殺有害生物有効量の式（Ｉ）の化合物若しくはその塩を含んでいる組成物を接触させることにより防除する。
「存在場所（locus）」は、有害生物若しくは寄生生物がそこで成育しているか又は成育し得る、生息環境、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料、又は、環境を意味する。
一般に、「殺有害生物有効量（pesticidally effective amount）」は、成長に対する観察可能な効果（ここで、該効果は、壊死、死、遅延、防止及び排除、駆除の効果や、又は、標的生物の発生及び活動を低減する効果を包含する）を達成するのに必要な活性成分の量を意味する。該殺有害生物有効量は、本発明で使用する種々の化合物／組成物に対して様々であり得る。該組成物の殺有害生物有効量は、さらにまた、望まれる殺有害生物効果及び持続期間、天候、標的種、場所、施用方法などの支配的な条件に応じても変わる。
本発明の化合物は、該有害生物の発生が予想される場所に予防的に施用することもできる。
式（Ｉ）で表される化合物は、生長している植物に殺有害生物有効量の式（Ｉ）の化合物を接触させることにより、そのような植物を有害生物による攻撃又は侵襲から保護するために使用することもできる。「接触させる（contacting）」は、それ自体、直接的な接触（化合物／組成物を有害生物及び／又は植物（典型的には、植物の茎葉部、茎又は根）に直接施用すること）、及び、間接的な接触（化合物／組成物を有害生物及び／又は植物の存在場所に施用すること）の両方を包含している。
土壌処理の場合、又は、有害生物が住んでいる場所即ち巣へ施用する場合、活性成分の量は、１００ｍ２当たり０．０００１〜５００ｇ、好ましくは、１００ｍ２当たり０．００１〜２０ｇである。
材料の保護における慣習的な施用量は、例えば、処理対象の材料１ｍ２当たり０．０１ｇ〜１０００ｇの活性化合物、望ましくは、１ｍ２当たり０．１ｇ〜５０ｇである。
材料の含浸に使用するための殺虫剤組成物は、典型的には、０．００１〜９５重量％、好ましくは、０．１〜４５重量％、さらに好ましくは、１〜２５重量％の少なくとも１種類の忌避剤及び／又は殺虫剤を含んでいる。
ベイト組成物で使用される場合、活性成分の典型的な含有量は、０．００１重量％〜１５重量％、望ましくは、０．００１重量％〜５重量％の活性化合物である。
スプレー組成物で使用される場合、活性成分の含有量は、０．００１〜８０重量％、好ましくは、０．０１〜５０重量％、最も好ましくは、０．０１〜１５重量％である。
作物植物の処理で使用される場合、本発明の活性成分の施用量は、１ヘクタール当たり０．１ｇ〜４０００ｇの範囲、望ましくは、１ヘクタール当たり２５ｇ〜６００ｇの範囲、さらに望ましくは、１ヘクタール当たり５０ｇ〜５００ｇの範囲であり得る。
種子処理の場合、該混合物の施用量は、一般に、種子１００ｋｇ当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり１ｇ〜５ｋｇ、特に、種子１００ｋｇ当たり１ｇ〜２００ｇである。
以下の実施例により、本発明についてさらに詳細に説明する。
生成物のキャラクタリゼーションは、連動した高性能液体クロマトグラフィー／質量分析法（ＨＰＬＣ／ＭＳ）により、又は、ＮＭＲにより、又は、それらの融点により行った。
ＨＰＬＣカラム：ＲＰ−１８カラム（Ｍｅｒｃｋ ＫｇａＡ（ドイツ）製のＣｈｒｏｍｏｌｉｔｈ Ｓｐｅｅｄ ＲＯＤ）。
溶離：４０℃、５分間で、５：９５〜９５：５の比率のアセトニトリル＋０．１％トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）／水。
実施例では、以下の略語が使用されている：
ｍ．ｐ．：融点
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＭＳ：Ｑｕａｄｒｕｐｏｌ エレクトロスプレーイオン化、８０Ｖ（ポジティブモード）
ＲＴ：保持時間
実施例１（表Ｂの化合物Ａ−９０）：
１．１ フラン−２−カルボン酸 Ｎ−メチル−ヒドラジド
３５ｍＬのジクロロメタン中の３．０ｇ（６５ｍｍｏｌ）のメチルヒドラジンの混合物に、０℃で、１時間以内に、３５ｍＬのジクロロメタン中の０．８５ｇ（６．５ｍｍｏｌ）のフラン−２−カルボン酸クロリドを添加した。その混合物を室温まで昇温させ、３時間撹拌した。溶媒を蒸発させた後、得られた油状物は、その後の反応について充分に純粋であった（ＨＰＬＣ／ＭＳ：ＲＴ＝０．７０７分、ｍ／ｚ＝１４０［Ｍ＋Ｈ］＋）。
１．２ フラン−２−カルボン酸 Ｎ−メチル−Ｎ’−［２−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−アリリデン］−ヒドラジド
５ｍＬのメタノール中の９５ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ）のフラン−２−カルボン酸 Ｎ−メチル−ヒドラジド及び９８ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）の２−メチル−３−（２−フルオロフェニル）アクロレインの混合物を一晩加熱還流した。室温まで冷却し、溶媒を蒸発させた後、１６８ｍｇ（０．５９ｍｍｏｌ，９８％）の所望生成物が得られた。その化合物は、その後の反応について充分に純粋であった（ＨＰＬＣ／ＭＳにより＞９０％；ＲＴ＝３．６４０分、ｍ／ｚ＝２８７［Ｍ＋Ｈ］＋）。
１．３ フラン−２−カルボン酸 Ｎ’−［３−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−アリル］−Ｎ−メチル−ヒドラジド
１ｍＬのジクロロメタン中の１１４ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）のフラン−２−カルボン酸 Ｎ−メチル−Ｎ’−［２−メチル−３−（２−フルオロフェニル）−アリリデン］−ヒドラジド及び３８ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）のジメチルアミン−ボラン錯体を０℃に冷却し、それに、２ｍｌのジクロロメタン／メタノール（３：１）中の４５６ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）のｐ−トルエンスルホン酸一水和物を添加した。得られた混合物を０℃で３０分間撹拌し、２．５ｍＬのＮａ２ＣＯ３溶液（１０％ｗ／ｖ）を添加した。その混合物を３０分間加熱還流した。室温まで冷却した後、有機相を分離し、水層をジクロロメタンで２回抽出した。有機相を合わせてＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。９５ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ，８３％）のフラン−２−カルボン酸 Ｎ’−［３−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−アリル］−Ｎ−メチル−ヒドラジドが得られた。これは、ＨＰＬＣ／ＭＳ（ＲＴ＝３．２１７分、ｍ／ｚ＝２８９［Ｍ＋Ｈ］＋）により、＞９０％純粋であった。
実施例２（表Ｂの化合物Ａ−１）：
２．１ ２−フルオロ安息香酸 Ｎ’−（３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−アリリデン）ヒドラジド
標題化合物は、２−フルオロ安息香酸ヒドラジドを２−メチル−３−（３−フルオロフェニル）アクロレインと反応させることにより、実施例１．２で概説した方法と同様の方法で得た。
２．２ ２−フルオロ安息香酸 Ｎ’−［３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−アリル］ヒドラジド
還流冷却器及び温度計を備えた三つ口丸底フラスコ（５０ｍＬ）内で、１．００ｇ（３．３３ｍｍｏｌ，１．０当量）の２−フルオロ安息香酸 Ｎ’−（３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−アリリデン）ヒドラジドと３１４．７ｍｇ（５．３４ｍｍｏｌ，１．６当量）のジメチルアミン−ボラン錯体を０℃の１０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中で５分間平衡状態においた。次いで、３．８０４ｇ（２０．００ｍｍｏｌ，６．０当量）のｐ−トルエンスルホン酸一水和物を６ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ（３：１）中の溶液として添加した。０℃で３０分間撹拌した後、１２．５ｍＬのＮａ２ＣＯ３溶液（１０％ｗ／ｖ）及び４ｍＬのＭｅＯＨを添加した。その混合物を、さらに３０分間還流した。
室温まで冷却した後、有機相を分離し、水層をＣＨ２Ｃｌ２で２回抽出した。有機相を合わせてＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。０．９５６ｇ（３．１７ｍｍｏｌ，９５％）の２−フルオロ安息香酸 Ｎ’−（３−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−アリル）ヒドラジドが得られた。これは、ＨＰＬＣ／ＭＳ（１Ｈ−ＮＭＲ，ｄ６−ＤＭＳＯ，５００ＭＨｚ；δ＝１．９（ｓ，３Ｈ），３．５（ｄ，２Ｈ），５．５（ｐｔ，１Ｈ），６．５（ｓ，１Ｈ），７．０−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．２−７．３（ｍ，２Ｈ），７．３−７．４（ｍ，１Ｈ），７．４−７．５５（ｍ，２Ｈ），９．７５（ｄ，１Ｈ））により、＞９５％純粋であった。
表Ｂに記載されている化合物Ａ２〜化合物Ａ３２１、表Ｃに記載されている化合物Ｂ１〜化合物Ｂ５６、表Ｄに記載されている化合物Ｃ１及び化合物Ｃ２、表Ｅに記載されている化合物Ｄ１及び化合物Ｄ２、表Ｆに記載されている化合物Ｅ１〜化合物Ｅ３８、表Ｇに記載されている化合物Ｆ１、表Ｈに記載されている化合物Ｇ１〜化合物Ｇ３、表Ｊに記載されている化合物Ｈ１〜化合物Ｈ５５、表Ｋに記載されている化合物Ｊ１〜化合物Ｊ２６、並びに、表Ｌに記載されている化合物Ｋ１〜化合物Ｋ１０は、実施例１及び実施例２の方法と同様の方法で得た。
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式（Ｉ）で表される化合物の有害生物に対する作用を以下の実験により実証した。
Ｉ 昆虫に対する活性
Ｉ．１ ワタアブラムシ（アフィス・ゴシピイ（aphis gossypii））
活性化合物は、アセトン：水（５０：５０）及び１００ｐｐｍのＫｉｎｅｔｉｃ（登録商標）界面活性剤中で製剤した。
主要なコロニーから得た重度に寄生されている葉を各子葉の上面の上に置くことにより、子葉期のワタ植物（１ポット当たり１植物）に寄生させた。アブラムシは、一晩、宿主植物に移動できるようにし、アブラムシを移動させるのに使用した葉は除去した。その子葉を被験溶液の中に浸漬し、乾燥させた。５日間経過した後、死亡した数を数えた。
この試験で、化合物Ａ１０、Ａ１１、Ａ１６、Ａ１９、Ａ２１、Ａ４４、Ａ４７、Ａ６３、Ａ６８、Ｂ１１、Ｂ２０及びＢ２５は、３００ｐｐｍで、未処理対照と比較して７５％を超える死亡率を示した。
Ｉ．２ モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae））
活性化合物は、アセトン：水（５０：５０）及び１００ｐｐｍのＫｉｎｅｔｉｃ（登録商標）界面活性剤中で製剤した。
第二対葉期（leaf-pair stage）のコショウ植物（品種「Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ Ｗｏｎｄｅｒ」）の頂部に寄生葉の切片を載せることにより、そのコショウ植物に研究室で飼育した約４０匹のアブラムシを寄生させた。葉の切片は２４時間後に除去した。無傷の植物の葉を濃度勾配のある被験化合物の溶液に浸漬し、乾燥させた。被験植物は、約２５℃、相対湿度２０〜４０％で、蛍光灯（２４時間明期）下に維持した。５日後、対照植物上での死亡率と比較して、処理した植物上でのアブラムシの死亡率を求めた。
この試験で、化合物Ａ１３、Ａ５１、Ａ７０、Ａ７４、Ａ７５、Ａ７９、Ａ８０、Ａ８１、Ａ８３、Ｂ１、Ｂ２２及びＢ３４は、３００ｐｐｍで、未処理対照と比較して７５％を超える死亡率を示した。
Ｉ．３ ランノシマアザミウマ（ジクロモトリプス・コルベッティ（dichromothrips corbetti））
バイオアッセイに用いたランノシマアザミウマ（Dichromothrips corbetti）の成虫は、研究室の条件下で継続的に維持したコロニーから得た。試験の目的のために、被験化合物を、アセトン：水の（１：１）混合物＋０．０１％ Ｋｉｎｅｔｉｃ（登録商標）界面活性剤の中で５００ｐｐｍ（化合物の重量：希釈剤の容積）の濃度に希釈した。
各化合物のアザミウマに対する効力は、花−浸漬法（floral-immersion technique）を用いて評価した。プラスチック製ペトリ皿を試験領域として用いた。無傷の個々のランの花の全ての花びらを処理溶液中に約３秒間浸漬し、２時間乾燥させた。処理した花を１０〜１５匹のアザミウマ成虫と一緒に個々のペトリ皿の中に置いた。次いで、そのペトリ皿を蓋で覆った。全ての試験領域を、アッセイ期間中、約２８℃の温度で連続した明条件下に維持した。４日間経過した後、各花の上及び各ペトリ皿の内壁に沿って生存しているアザミウマの数を数えた。アザミウマの死亡率のレベルは、処理前のアザミウマの数から推定した。
この試験で、化合物Ａ１、Ａ２、Ａ１２、Ａ１４１、Ａ１４９、Ａ１５５、Ａ１７３、Ａ２１８、Ａ２２３、Ａ２６０、Ａ３０１、Ａ３０３、Ａ３０５、Ａ３１９、Ｃ１、Ｅ３及びＥ４２は、３００ｐｐｍで、未処理対照と比較して７５％を超える死亡率を示した。
Ｉ．４ マメクロアブラムシ（アフィス・ファバエ（Aphis fabae））
切り取った寄生植物をＭｅｔｒｏミックスで成育させた第一対葉期のキンレンカ（品種「Ｍｉｘｅｄ Ｊｅｗｅｌ」）の頂部におくことにより、該被験植物に研究室で飼育した約２〜３０匹のアブラムシを寄生させた。その切り取った植物は、２４時間後に除去した。各植物を、茎葉部、茎、突き出た種子の表面及び取り囲んでいる正六面体の表面が完全に被覆されるように、被験溶液に浸漬し、換気フード内で乾燥させた。処理した植物は、約２５℃で、連続した蛍光灯下に維持した。アブラムシの死亡率は、３日後に求める。
この試験で、化合物Ａ９３、Ａ１４１、Ａ３０５、Ｅ１、Ｅ３及びＫ６は、３００ｐｐｍで、未処理対照と比較して７５％の死亡率を示した。

Claims (24)

  1. 一般式（Ｉ）：
    Figure 2008521856
     ［式中、
    ．．．．．は、存在していないか、又は、共有結合である；
    Ａは、フェニル及び５員又は６員のヘテロ環状基（ここで、該５員又は６員のヘテロ環状基は、環員としてＯ、Ｎ及びＳから互いに独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有しており、また、環員としてカルボニル基を有することができる）から選択される環状基であり、ここで、該環状基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル、Ｒ７Ｒ８Ｎ−ＣＯ−、フェニル、ベンジル及びフェノキシ（ここで、フェニル、ベンジル及びフェノキシは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル及びＲ７Ｒ８Ｎ−ＣＯ−から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５の置換基Ｒｂで置換されていてもよい）から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５の置換基Ｒａを有していてもよく、また、いずれの場合にも、隣接している炭素原子に結合している２つの基ＲａはＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ部分又はＯ−ＣＨ２−Ｏ部分を形成してもよく、ここで、これらの２つの部分において、１個又は２個の水素原子は上記で定義されている基Ｒｂで置き換えられていてもよい；
    Ｑは、単結合、Ｃ１〜Ｃ４−アルキリデン、Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキリデン、Ｓ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキリデン及びＮＲ９−Ｃ１〜Ｃ４−アルキリデンからなる群から選択され、ここで、最後に挙げた４つの基におけるアルキリデン基は、置換されていないか、又は、ＯＨ、＝Ｏ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１〜Ｃ４−アルコキシから選択される１、２、３又は４の置換基を有している；
    又は、
    Ａ−Ｑは、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル（ここで、該アルキルは、＝Ｏ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシからなる群から選択される１又は２の置換基で置換されていてもよい）であってもよい；
    Ｘは、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ又はＳＯ２である；
    Ａｒは、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、フリル及びチエニルから選択される芳香族基であり、ここで、該芳香族基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニルオキシ、Ｒ７Ｒ８Ｎ−ＣＯ−、フェニル、ベンジル及びフェノキシ（ここで、フェニル、ベンジル及びフェノキシは、置換されていなくてもよいか又は上記で定義されている１、２、３、４若しくは５の置換基Ｒｂで置換されていてもよい）から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５の置換基Ｒｃを有していてもよく、また、隣接している炭素原子に結合している２つの基ＲｃはＯ−ＣＨ２−Ｏ部分を形成してもよく、ここで、該部分において、１個又は２個の水素原子は上記で定義されている基Ｒｂで置き換えられていてもよい；
    Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル、フェニル及び５員又は６員のヘテロ環状基（ここで、該５員又は６員のヘテロ環状基は、Ｏ、Ｎ及びＳから互いに独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有している）からなる群から選択され、ここで、最後に挙げた２つの基は、置換されていなくてもよいか又は上記で定義されている１、２、３、４又は５の置換基Ｒａで置換されていてもよい；
    Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル及びフェニル（ここで、該フェニルは、上記で定義されている１、２、３、４又は５の置換基Ｒｂで置換されていてもよい）から選択される１価の基である；
    Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル及びフェニル（ここで、該フェニルは、上記で定義されている１、２、３、４又は５の置換基Ｒｂで置換されていてもよい）からなる群から選択される；
    Ｒ４は、水素であるか、又は、Ｒｃについて与えられている意味の内の１つを有する；
    又は
    Ｒ４はＲ２と一緒になって、Ｏ、Ｓ、ＣＲ１０＝Ｎ、Ｎ＝Ｎ、Ｏ−ＣＲ１１Ｒ１２、Ｓ−ＣＲ１１Ｒ１２、Ｎ（Ｒ１３）−ＣＲ１１Ｒ１２、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｏ−Ｃ（Ｓ）、Ｓ−Ｃ（Ｏ）、Ｎ（Ｒ１３）−Ｃ（Ｏ）又はＮ（Ｒ１３）−Ｃ（Ｓ）から選択される２価の基である；
    Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル、ベンジル及びフェニル（ここで、該ベンジル及びフェニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル及びＲ７Ｒ８Ｎ−ＣＯ−から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５の置換基Ｒｄで置換されていてもよい）からなる群から選択される；
    Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル（ここで、該アルキルは、ＣＮ又はＮＯ２で場合により置換されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル（ここで、アルキルカルボニルのアルキル部分は、置換されていなくてもよいか、又は、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、フェニルチオ、フェニル及びフェノキシからなる群から選択される１、２又は３の置換基で置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｒ７Ｒ８Ｎ−ＣＯ−、ベンゾイル（Ｃ６Ｈ５−ＣＯ−）、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルカルボニル、Ｒ６ａ−ＣＯ−（ここで、Ｒ６ａは、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、フェノキシ、ナフチル又は５員若しくは６員のヘテロ環状基（ここで、該５員又は６員のヘテロ環状基は、Ｏ、Ｎ及びＳから互いに独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有している）であり、ここで、フェノキシ、ナフチル及び該５員又は６員のヘテロ環状基は置換されていなくてもよいか又は１、２、３、４若しくは５の上記で定義されている置換基Ｒａで置換されていてもよい）及びベンジル（ここで、ベンジルは、１、２、３、４又は５の上記で定義されている置換基Ｒｂで置換されていてもよい）からなる群から選択される；
    Ｒ７、Ｒ８は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、フェニル、ベンゾイル、ナフチル又はベンジルから選択され、ここで、当該４つの基におけるフェニル環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル及びＣ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニルから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５の置換基で置換されていてもよい；
    Ｒ９は、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル、Ｒ７Ｒ８Ｎ−ＣＯ−、フェニル、ベンゾイル、ナフチル又はベンジルであり、ここで、当該４つの基におけるフェニル環は、上記で定義されている１、２、３、４又は５の置換基Ｒｂで置換されていてもよい；
    Ｒ１０は、水素であるか、又は、Ｒｃについて与えられている意味の内の１つを有する；
    Ｒ１１、Ｒ１２は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル及びＣ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル及びハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルから選択され、ここで、基Ｒ１１又は基Ｒ１２の一方は、さらにまた、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル又はＲ７Ｒ８Ｎ−ＣＯ−であることもできる；
    Ｒ１３は、水素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル、Ｒ７Ｒ８Ｎ−ＣＯ−、フェニル又はベンジルであり、ここで、フェニル及びベンジルは、１、２、３、４又は５の置換基Ｒｂで置換されていてもよい］
    で表されるヒドラジド化合物及びその塩（但し、Ａ及びＡｒが非置換フェニルであり、Ｑが単結合であり、ＸがＣ＝Ｏであり、且つ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６が水素である式（Ｉ）の化合物は除く）。
  2. Ａが、フェニル及び５員又は６員のヘテロ環状基（ここで、該５員又は６員のヘテロ環状基は、Ｏ、Ｎ及びＳから互いに独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を有している）から選択される環状基であり、ここで、該環状基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル、Ｒ７Ｒ８Ｎ−ＣＯ−、フェニル、ベンジル及びフェノキシ（ここで、フェニル、ベンジル及びフェノキシは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル及びＲ７Ｒ８Ｎ−ＣＯ−から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５の置換基Ｒｂで置換されていてもよい）から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５の置換基Ｒａを有していてもよく、また、隣接している炭素原子に結合している２つの基ＲａはＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ部分又はＯ−ＣＨ２−Ｏ部分を形成してもよく、ここで、これらの２つの部分において、１個又は２個の水素原子は上記で定義されている基Ｒｂで置き換えられていてもよい；
    Ａｒが、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、フリル及びチエニルから選択される芳香族基であり、ここで、該芳香族基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ＮＲ７Ｒ８、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル、Ｒ７Ｒ８Ｎ−ＣＯ−、フェニル、ベンジル及びフェノキシ（ここで、フェニル、ベンジル及びフェノキシは、置換されていなくてもよいか又は上記で定義されている１、２、３、４若しくは５の置換基Ｒｂで置換されていてもよい）から互いに独立して選択される１、２、３、４又は５の置換基Ｒｃを有していてもよい；
    Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル及びＣ２〜Ｃ１０−ハロアルキニルからなる群から選択され；
    Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル（ここで、該アルキルは、ＣＮ又はＮＯ２で場合により置換されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｒ７Ｒ８Ｎ−ＣＯ−及びベンジル（ここで、ベンジルは、上記で定義されている１、２、３、４又は５の置換基Ｒｂで置換されていてもよい）からなる群から選択され；
    Ｒ７、Ｒ８が、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、フェニル又はベンジルから選択され、ここで、フェニル及びベンジルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル及びＣ１〜Ｃ１０−ハロアルキルカルボニルから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５の置換基で置換されていてもよい；
    請求項１に記載の化合物。
  3. 式（Ｉ）におけるＡｒがフェニル（ここで、該フェニルは、置換されていないか又は上記で定義されている１、２、３又は４の基Ｒｃで置換されている）である、請求項１に記載の化合物。
  4. 式（Ｉ）におけるＸがＣ＝Ｏである、請求項１に記載の化合物。
  5. 式（Ｉ）におけるＡが、フェニル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル及びピリダジニルから選択される環状基（ここで、該環状基は、上記で定義されている１、２又は３の置換基Ｒａで置換されていてもよい）である、請求項１に記載の化合物。
  6. 式（Ｉ）におけるＡが、フェニル、チエニル及びピリジルから選択される環状基（ここで、該環状基は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから互いに独立して選択される１、２又は３の置換基Ｒａで置換されていてもよい）である、請求項１に記載の化合物。
  7. 式（Ｉ）におけるＡが、２−チエニル（ここで、該２−チエニルは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから互いに独立して選択される１、２又は３の置換基Ｒａで置換されていてもよい）である、請求項１に記載の化合物。
  8. 式（Ｉ）におけるＱが、単結合、−ＣＨ２−、Ｏ−ＣＨ２−、−Ｓ−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−及び−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）−から選択される、請求項１に記載の化合物。
  9. ＱとＡが一緒になって、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル（ここで、該アルキルは、＝Ｏ、ＯＨ及びＣ１〜Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される１又は２の置換基で置換されていてもよい）である、請求項１に記載の化合物。
  10. Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル及びＣ１〜Ｃ１０−ハロアルキルからなる群から選択される、請求項１で定義されている一般式（Ｉ）の化合物又はその塩。
  11. 式（Ｉ）におけるＲ２が、水素、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択される、請求項１に記載の化合物。
  12. 式（Ｉ）におけるＲ３が、水素、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択される、請求項１に記載の化合物。
  13. 式（Ｉ）におけるＲ３が水素である、請求項１に記載の化合物。
  14. Ｒ４が、水素であるか、又は、上記で定義されている基Ｒｃである、請求項１に記載の化合物。
  15. Ａｒが、フェニル（ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから互いに独立して選択される１、２若しくは３の基Ｒｃで置換されている）である、請求項１４に記載の化合物。
  16. Ｒ４がＲ２と一緒になって−Ｏ−である、請求項１に記載の化合物。
  17. 式（Ｉ）におけるＡｒが、フェニル（ここで、該フェニルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから互いに独立して選択される１、２若しくは３の基Ｒｃを有していてもよい）である、請求項１６に記載の化合物。
  18. Ｒ５が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル及びＣ２〜Ｃ１０−ハロアルケニルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  19. Ｒ６が水素である、請求項１に記載の化合物。
  20. 昆虫、クモ形類動物及び線虫から選択される有害生物を防除するための組成物であって、殺有害生物有効量の請求項１で定義されている一般式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物及び少なくとも１種類の不活性担体及び／又は少なくとも１種類の界面活性剤を含んでいる、前記組成物。
  21. 昆虫、クモ形類動物及び線虫から選択される有害生物を防除する方法であって、該有害生物に、又は、それらの生息環境に、又は、該有害生物がそこで成育しているか若しくは成育し得る、繁殖地、食糧、植物、種子、土壌、地域、材料若しくは環境に、又は、該有害生物による攻撃若しくは侵襲から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面若しくは空間に、殺有害生物有効量の請求項１で定義されている一般式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物又はその塩を接触させることを含む、前記方法。
  22. 前記有害生物が昆虫である、請求項２１の記載の方法。
  23. 昆虫、クモ形類動物及び線虫から選択される有害生物による攻撃又は侵襲から作物を保護する方法であって、殺有害生物有効量の請求項１で定義されている一般式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物又はその塩を作物に接触させることを含む、前記方法。
  24. 昆虫、クモ形類動物及び線虫から選択される有害生物による攻撃又は侵襲から非生物材料を保護する方法であって、殺有害生物有効量の請求項１で定義されている一般式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物又はその塩を該非生物材料に接触させることを含む、前記方法。
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