JP2008542234A - 動物害虫を駆除するための１−（イミダゾリン−２−イル）アミノ−１，２−ジフェニルエタン化合物 - Google Patents

動物害虫を駆除するための１−（イミダゾリン−２−イル）アミノ−１，２−ジフェニルエタン化合物 Download PDF

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Abstract

本発明は、式I(式中、Aは、式A1またはA2である)で表される1-(イミダゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物 、およびその農業上許容可能な塩に関する。また本発明は、農薬組成物と、少なくとも1種の化合物Iおよび／またはその塩を含む種子、さらに、殺虫上有効量の少なくとも1種の1-(イミダゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物Iおよび／またはその塩を施用することによる、動物害虫の駆除方法、動物害虫による攻撃または加害からの作物の保護方法、ならびに動物害虫による攻撃または加害からの非生物性材料の保護方法、動物害虫からの種子の保護方法および動物害虫からの実生苗の根およびシュートの保護方法に関する。

Description

本発明は、動物害虫を駆除するのに有用な1-(イミダゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物に関する。また本発明は、動物害虫の駆除方法、および動物害虫の駆除用農薬組成物に関する。
動物害虫、特に昆虫、蛛形類および線虫は栽培中の作物および収穫済みの作物に被害を与え、また木造住宅および商業建築物を襲い、食糧や所有物に多大な経済的損失をもたらす。多数の殺虫剤が知られているが、標的害虫が前記薬剤に対する耐性をつける能力を持つことから、引き続き、昆虫、蛛形類および線虫を駆除するための新規薬剤が必要とされている。
しかし、イミダゾリン-2-イルアミノ基の代わりにイソオキサゾリン-2-イルアミノまたはイソチアゾリン-2-イルアミノ基を持つ式Iに類似の化合物は、既にWO 2005/63724に中間体として記載されている。
しかし、これらの化合物は、その活性が限られているか、その活性スペクトルの範囲に限りがある。
したがって、本発明の目的は、優れた殺虫活性を有し、多数の異なる動物害虫に対して(特に、駆除が困難な昆虫、蛛形類および線虫に対して)広範囲の活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
これらの目的が、式I：
Figure 2008542234
(式中、
Aは、式A1またはA2：
Figure 2008542234
で表される基であり；
mは、0、1、2、3、4または5であり；
nは、0、1、2、3、4または5であり；
R1、R2は、各々独立して、
・ ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、シアノ、ニトロ、ホルミル、
・ C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C8-アルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルアミノ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C2-C6-アルケニルスルホニル、C2-C6-アルキニルスルホニル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C2-C6-アルケニル)カルボニル、(C2-C6-アルキニル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C2-C6-アルケニルオキシ)カルボニル、(C2-C6-アルキニルオキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシまたは(C2-C6-アルキニル)カルボニルオキシ(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される、任意の組合せの1、2または3個の基を有していてもよい)、
・ C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb、基Y-Arまたは基Y-Cy
(式中、
Yは、単結合、酸素、硫黄、C1-C6-アルカンジイルまたはC1-C6-アルカンジイルオキシであり；
Arは、フェニル、ナフチルまたは単環式もしくは二環式で5〜10員の芳香族ヘテロ環であり、この芳香族へテロ環は、環員として2個の酸素原子、2個の硫黄原子および3個の窒素原子から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、また式中、Arは、置換されていないか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される、任意の組合せの1〜5個の基を有していてもよく；
Cyは、C3-C12-シクロアルキルであり、これは置換されていないか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される、1〜5個の基で置換されいる)
であり、
また式中、フェニル環の隣接する炭素原子に結合している2個の基R1または2個の基R2は、前記炭素原子と一緒になって、縮合ベンゼン環、縮合飽和または部分不飽和の5員、6員または7員炭素環、あるいは縮合の5員、6員または7員ヘテロ環を形成していてもよく、これは、環員として2個の酸素原子、2個の硫黄原子および3個の窒素原子から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、またここで、縮合環は置換されていないか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される、1、2、3もしくは4個の基を有していてもよく；
R3、R4は、各々独立して、
・ 水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキル(ここで、最後の3つの基中の炭素原子は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される、任意の組合せの1、2または3個の基を有していてもよい)、
・ 各々、置換されていないか、あるいは5個のハロゲン基、3個のC1-C6-アルキル、3個のC1-C6-ハロアルキル、3個のC1-C6-アルキルチオ、3個のC1-C6-ハロアルキルチオ、3個のC1-C6-アルコキシおよび3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群から互いに独立して選択される1〜5個の基で置換されている、フェニルまたはベンジル
であり；
R5、R6は、各々独立して、
・ 水素、シアノ、ニトロ、ホルミル、
・ C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキルチオ)カルボニルまたは(C1-C6-アルコキシ)メチレン(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される、任意の組合せの1、2または3個の基を有していてもよい)、
・ C(O)NRcRd、(SO2)NRcRd、フェニル、フェニルオキシまたはベンジル(最後に記載した3つの各々の基は、置換されていないか、あるいは5個のハロゲン基、3個のC1-C6-アルキル、3個のC1-C6-ハロアルキル、3個のC1-C6-アルキルチオ、3個のC1-C6-ハロアルキルチオ、3個のC1-C6-アルコキシおよび3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群から互いに独立して選択される、1〜5個の基で置換されていてもよい)
であり；
R7は、水素、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキルチオ)カルボニルまたは(C1-C6-アルコキシ)メチレン (ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される、任意の組合せの1、2または3個の基を有していてもよい)であるか、あるいは、
R7は、C(O)NReRfもしくは(SO2)NReRf、フェニル、フェニルオキシまたはベンジル(最後に記載した3つの各々の基は、置換されていないか、あるいは5個のハロゲン基、3個のC1-C6-アルキル、3個のC1-C6-ハロアルキル、3個のC1-C6-アルキルチオ、3個のC1-C6-ハロアルキルチオ、3個のC1-C6-アルコキシおよび3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群から互いに独立して選択される、1〜5個の基で置換されていてもよい）であり；
R8、R9、R10、R11は、各々独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシまたはC3-C6-シクロアルキル(ここで、最後の5つの基の炭素原子は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される、任意の組合せの1、2または3個の基を有していてもよい）であり；
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rfは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニルである)
で表される1-(イミダゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物、およびその農業上許容可能な塩によって達成されることを見出した。
したがって、本発明は、式Iで表される1-(イミダゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物およびその農学上許容可能な塩に関する。これらの化合物は高い殺虫活性を有し、広範囲の動物害虫に対して、特に昆虫、蛛形類および線虫に対して活性がある。
また本発明は、
・ 動物害虫(特に昆虫、蛛形類および線虫)の駆除方法であって、動物害虫、その生息地、繁殖場所、食糧、植物、種子、土壌、区域、材料または動物害虫が成長しているか、もしくは成長し得る環境、あるいは動物害虫(特に昆虫、蛛形類および線虫)による攻撃または加害(infestation)から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または場所を、殺虫上有効量の少なくとも1つの式Iで表される1-(イミダゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物、および／またはその少なくとも1つの農業上許容可能な塩と接触させることを含む、前記方法；
・ 動物害虫から種子を保護する方法ならびに動物害虫から実生苗の根およびシュート(shoots)を保護する方法、
・ 式Iの化合物またはIの農学上許容可能な塩を含む種子
に関する。
さらに、作物を、殺虫上有効量の少なくとも1種の式Iの1-(イミダゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物および／または少なくとも1種のその塩と接触させることを含む、動物害虫(特に昆虫、蛛形類および線虫)による攻撃または加害から作物を保護する方法を提供する。
さらに、本発明は、1種または複数の農学上許容可能な不活性の固体担体または液体担体と、必要に応じて少なくとも1種の界面活性剤を混合した、少なくとも1種の上で定義した式Iで表される1-(イミダゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物またはその塩を含む、好ましくは、直接散布可能な液剤、乳剤、ペースト剤、オイル分散剤、粉剤、散布用剤、散剤、または粒剤の形態の農薬組成物に関する。
式Iで表される化合物は、1種または複数のキラル中心を有していてもよく、その場合には、それらはエナンチオマーまたはジアステレオマーなどの立体異性体の混合物として存在する。本発明は、純粋な立体異性体(例えば、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマー)、およびその混合物のいずれも提供する。また、式Iで表される化合物は、種々の互変異性体の形態で存在していてもよい。本発明は、分離可能な場合には単一の互変異性体を含み、そして互変異性体混合物も含む。
本発明による使用に好適な式Iで表される化合物の塩は、特に、農業上許容可能な塩である。これらは、慣用の方法で、例えば、式Iの化合物が塩基性官能基を有する場合においては、本化合物を当該アニオンの酸と反応させることによって、あるいは、式Iの酸性化合物を好適な塩基と反応させることによって形成させることができる。
好適な農業上有用な塩は、特に、カチオンの塩または酸の酸付加塩であって、そのカチオンおよびアニオンが、それぞれ、本発明による化合物の作用に対していかなる悪影響も及ぼさないものである。好適なカチオンは、特にアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン、ならびに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびにまたアンモニウム(NH4 +)および水素原子の1〜4個がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよび／またはベンジルで置換されている置換アンモニムである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、およびベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウムイオン、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムが含まれる。
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素イオン、硫酸イオン、二水素リン酸イオン、水素リン酸イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。これらは、式Iの化合物を、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることによって形成させることができる。
可変部の上記定義中に記載した有機部分(例えば、用語ハロゲン)は、各基の構成員の個々のリストに関する集合名である。接頭語Cn-Cmは、いずれの場合にも、その基において可能性のある炭素原子数を示す。
ハロゲンという用語は、いずれの場合にも、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素、特にフッ素、塩素または臭素を意味する。
他の意味の例は、以下の通りである。
本明細書で用いられ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキルチオ)カルボニル、および(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシのアルキル部分における「C1-C6-アルキル」という用語は、1〜6個の炭素原子(特に1〜4個の炭素基)を有する飽和直鎖状または分枝状の炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニルおよびデシル、ならびにその異性体を意味する。C1-C4-アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、または1,1-ジメチルエチルを意味する。
本明細書で用いられる「C1-C6-ハロアルキル」という用語は、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基であって、これらの基中の水素原子の一部または全部が上述のようなハロゲン原子で置換されていてもよいものをいい、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなどのC1-C4-ハロアルキルが挙げられる。
本明細書で用いられる「C1-C6-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝状の飽和アルキル基を意味する。例えば、メトキシ、エトキシ、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、n-ブトキシ、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2、OC(CH3)3、n-ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、n-ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、1-エチル-2-メチルプロポキシなどのC1-C6-アルコキシが挙げられる。
本明細書で用いられる「C1-C6-ハロアルコキシ」という用語は、水素原子がフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的または完全に置換されている、上述のようなC1-C6-アルコキシ基を意味し、すなわち、例えば、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、ノナフルオロブトキシ、5-フルオロ-1-ペントキシ、5-クロロ-1-ペントキシ、5-ブロモ-1-ペントキシ、5-ヨード-1-ペントキシ、5,5,5-トリクロロ-1-ペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロ-1-ヘキソキシ、6-クロロ-1-ヘキソキシ、6-ブロモ-1-ヘキソキシ、6-ヨード-1-ヘキソキシ、6,6,6-トリクロロ-1-ヘキソキシまたはドデカフルオロヘキソキシ、特にクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシまたは2,2,2-トリフルオロエトキシなどのC1-C6-ハロアルコキシである。
本明細書で用いられる「C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル」という用語は、1個の炭素原子が上述のようなC1-C6-アルコキシ基を有するC1-C6-アルキルを意味する。例としては、CH2-OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(n-ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(n-プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(n-ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(n-プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(n-ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(n-プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(n-ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(n-プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(n-ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチル、4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル等がある。
本明細書で用いられる「(C1-C6-アルキル)カルボニル」という用語は、アルキル基中の任意の結合でカルボニル基の炭素原子を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基を意味する。例えば、CO-CH3、CO-C2H5、n-プロピルカルボニル、1-メチルエチルカルボニル、n-ブチルカルボニル、1-メチルプロピルカルボニル、2-メチルプロピルカルボニル、1,1-ジメチルエチルカルボニル、n-ペンチルカルボニル、1-メチルブチルカルボニル、2-メチルブチルカルボニル、3-メチルブチルカルボニル、1,1-ジメチルプロピルカルボニル、1,2-ジメチルプロピルカルボニル、2,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-エチルプロピルカルボニル、n-ヘキシルカルボニル、1-メチルペンチルカルボニル、2-メチルペンチルカルボニル、3-メチルペンチルカルボニル、4-メチルペンチルカルボニル、1,1-ジメチルブチルカルボニル、1,2-ジメチルブチルカルボニル、1,3-ジメチルブチルカルボニル、2,2-ジメチルブチルカルボニル、2,3-ジメチルブチルカルボニル、3,3-ジメチルブチルカルボニル、1-エチルブチルカルボニル、2-エチルブチルカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルカルボニル、または1-エチル-2-メチルプロピルカルボニルなどのC1-C6-アルキルカルボニル、が挙げられる。
本明細書で用いられる「(C1-C6-アルコキシ)カルボニル」という用語は、カルボニル基の炭素原子を介して結合されている、1〜6個の炭素原子を有する(上述のような)直鎖状または分枝状のアルコキシ基を意味する。例えば、CO-OCH3、CO-OC2H5、COO-CH2-C2H5、CO-OCH(CH3)2、n-ブトキシカルボニル、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2、CO-OC(CH3)3、n-ペントキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチルブトキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、n-ヘキソキシカルボニル、1,1-ジメチルプロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-メチルペントキシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカルボニル、4-メチルペントキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,2-ジメチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルブトキシカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキシカルボニル、1-エチルブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,1,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1-エチル-1-メチルプロポキシカルボニル、または1-エチル-2-メチルプロポキシカルボニルなどが挙げられる。
本明細書で用いられる「(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ」という用語は、アルキル基中の任意の結合でカルボニルオキシ基の炭素原子を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基を意味する。例えば、O-CO-CH3、O-CO-C2H5、n-プロピルカルボニルオキシ、1-メチルエチルカルボニルオキシ、n-ブチルカルボニルオキシ、1-メチルプロピルカルボニルオキシ、2-メチルプロピルカルボニルオキシ、1,1-ジメチルエチルカルボニルオキシ、n-ペンチルカルボニルオキシ、1-メチルブチルカルボニルオキシ、2-メチルブチルカルボニルオキシ、3-メチルブチルカルボニルオキシ、1,1-ジメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2-ジメチルプロピルカルボニルオキシ等が挙げられる。
本明細書で用いられる「C1-C6-アルキルチオ(C1-C6-アルキルスルファニル：C1-C6-アルキル-S-)」という用語は、硫黄原子を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ、1,1-ジメチルエチルチオ、n-ペンチルチオカルボニル、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、n-ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ、または1-エチル-2-メチルプロピルチオなどのC1-C4-アルキルチオを意味する。
本明細書で用いられる「(C1-C6-アルキルチオ)カルボニル」という用語は、カルボニル基の炭素原子を介して結合されている、1〜6個の炭素原子を有する(上述のような)直鎖状または分枝状のアルキルチオ(alkthio)基を意味する。例としては、CO-SCH3、CO-SC2H5、CO-SCH2-C2H5、CO-SCH(CH3)2、n-ブチルチオカルボニル、CO-SCH(CH3)-C2H5、CO-SCH2-CH(CH3)2、CO-SC(CH3)3、n-ペンチルチオカルボニル、1-メチルブチルチオカルボニル、2-メチルブチルチオカルボニル、3-メチルブチルチオカルボニル、2,2-ジメチルプロピルチオカルボニル、1-エチルプロピルチオカルボニル、n-ヘキシルチオカルボニル、1,1-ジメチルプロピルチオカルボニル、1,2-ジメチルプロピルチオカルボニル、1-メチルペンチルチオカルボニル、2-メチルペンチルチオカルボニル、3-メチルペンチルチオカルボニル、4-メチルペンチルチオカルボニル、1,1-ジメチルブチルチオカルボニル、1,2-ジメチルブチルチオカルボニル、1,3-ジメチルブチルチオカルボニル、2,2-ジメチルブチルチオカルボニル、2,3-ジメチルブチルチオカルボニル、3,3-ジメチルブチルチオカルボニル、1-エチルブチルチオカルボニル、2-エチルブチルチオカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルチオカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルチオカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルチオカルボニル、または1-エチル-2-メチルプロピルチオカルボニルが挙げられる。
本明細書で用いられる「C1-C6-アルキルスルフィニル」(C1-C6-アルキルスルホキシル：C1-C6-アルキル-S(=O)-)という用語は、アルキル基中の任意の結合でスルフィニル基の硫黄原子を介して結合されている、1〜6個の炭素原子を有する(上述のような)直鎖状または分枝状の飽和炭化水素基を意味する。例としては、SO-CH3、SO-C2H5、n-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、n-ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、n-ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、n-ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル、または1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルが挙げられる。
「C1-C6-アルキルアミノ」という用語は、上で定義したような1個のアルキル基を有する第二級アミノ基、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ、1,1-ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、1-メチルブチルアミノ、2-メチルブチルアミノ、3-メチルブチルアミノ、2,2-ジメチルプロピルアミノ、1-エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、1,1-ジメチルプロピルアミノ、1,2-ジメチルプロピルアミノ、1-メチルペンチルアミノ、2-メチルペンチルアミノ、3-メチルペンチルアミノ、4-メチルペンチルアミノ、1,1-ジメチルブチルアミノ、1,2-ジメチルブチルアミノ、1,3-ジメチルブチルアミノ、2,2-ジメチルブチルアミノ、2,3-ジメチルブチルアミノ、3,3-ジメチルブチルアミノ、1-エチルブチルアミノ、2-エチルブチルアミノ、1,1,2-トリメチルプロピルアミノ、1,2,2-トリメチルプロピルアミノ、1-エチル-1-メチルプロピルアミノ、または1-エチル-2-メチルプロピルアミノを意味する。
「ジ(C1-C6-アルキル）アミノ」という用語は、上で定義したような2個のアルキル基を有する第三級アミノ基、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ-n-プロピルアミノ、ジイソ-プロピルアミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-(n-プロピル)-N-メチルアミノ、N-(イソプロピル)-N-メチルアミノ、N-(n-ブチル)-N-メチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-メチルアミノ、N-(2-ブチル)-N-メチルアミノ、N-(イソブチル)-N-メチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-メチルアミノ、N-(n-プロピル)-N-エチルアミノ、N-(イソプロピル)-N-エチルアミノ、N-(n-ブチル)-N-エチルアミノ、N-(n-ペンチル)-N-エチルアミノ、N-(2-ブチル)-N-エチルアミノ、N-(イソブチル)-N-エチルアミノ、またはN-(n-ペンチル)-N-エチルアミノを意味する。
本明細書で用いられる「C1-C6-アルキルスルホニル」(C1-C6-アルキル-S(=O)2-)という用語は、アルキル基中の任意の結合でスルホニル基の硫黄原子を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキル基を意味する。例えば、SO2-CH3、SO2-C2H5、n-プロピルスルホニル、SO2-CH(CH3)2、n-ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、SO2-C(CH3)3、n-ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、n-ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニル、または1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルが挙げられる。
本明細書で用いられ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルケニルスルホニル、(C2-C6-アルケニル)カルボニル、(C2-C6-アルケニルオキシ)カルボニル、および(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシのアルケニル部分の「C2-C6-アルケニル」という用語は、2〜6個の炭素原子と任意の位置に1個の二重結合を有する直鎖状または分枝状の不飽和炭化水素基、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル；1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、および1-エチル-2-メチル-2-プロペニルを意味する。
本明細書で用いられる「C2-C6-アルケニルオキシ」という用語は、酸素原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルケニル基、例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ(プロペン-3-イルオキシ)、メタリルオキシ、ブテン-4-イルオキシ等を意味する。
本明細書で用いられる「C2-C6-アルケニルチオ」という用語は、硫黄原子を通して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルケニル基、例えば、ビニルスルファニル、アリルスルファニル(プロペン-3-イルチオ)、メタリルスルファニル、ブテン-4-イルスルファニル等を意味する。
本明細書で用いられる「C2-C6-アルケニルアミノ」という用語は、硫黄原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルケニル基、例えば、ビニルアミノ、アリルアミノ(プロペン-3-イルアミノ)、メタリルアミノ、ブテン-4-イルアミノ等を意味する。
本明細書で用いられる「C2-C6-アルケニルスルホニル」という用語は、スルホニル(SO2)基を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルケニル基、例えば、ビニルスルホニル、アリルスルホニル(プロペン-3-イルスルホニル)、メタリルスルホニル、ブテン-4-イルスルホニル等を意味する。
本明細書で用いられ、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルアミノ、C2-C6-アルキニルチオ、C2-C6-アルキニルスルホニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C2-C6-アルキニルオキシカルボニル、およびC1-C6-アルキニルカルボニルオキシのアルキニル部分の「C2-C6-アルキニル」という用語は、2〜10個の炭素原子を有し、かつ少なくとも1つの三重結合を含有する直鎖状または分枝状の不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロパ-1-エン-1-イル、プロパ-2-エン-1-イル、n-ブタ-1-エン-1-イル、n-ブタ-1-エン-3-イル、n-ブタ-1-エン-4-イル、n-ブタ-2-エン-1-イル、n-ペンタ-1-エン-1-イル、n-ペンタ-1-エン-3-イル、n-ペンタ-1-エン-4-イル、n-ペンタ-1-エン-5-イル、n-ペンタ-2-エン-1-イル、n-ペンタ-2-エン-4-イル、n-ペンタ-2-エン-5-イル、3-メチルブタ-1-エン-3-イル、3-メチルブタ-1-エン-4-イル、n-ヘキサ-1-エン-1-イル、n-ヘキサ-1-エン-3-イル、n-ヘキサ-1-エン-4-イル、n-ヘキサ-1-エン-5-イル、n-ヘキサ-1-エン-6-イル、n-ヘキサ-2-エン-1-イル、n-ヘキサ-2-エン-4-イル、n-ヘキサ-2-エン-5-イル、n-ヘキサ-2-エン-6-イル、n-ヘキサ-3-エン-1-イル、n-ヘキサ-3-エン-2-イル、3-メチルペンタ-1-エン-1-イル、3-メチルペンタ-1-エン-3-イル、3-メチルペンタ-1-エン-4-イル、3-メチルペンタ-1-エン-5-イル、4-メチルペンタ-1-エン-1-イル、4-メチルペンタ-2-エン-4-イル、または4-メチルペンタ-2-エン-5-イル等を意味する。
本明細書で用いられる「C2-C6-アルキニルオキシ」という用語は、酸素原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキニル基、例えば、プロパルギルオキシ(プロピン-3-イルオキシ)、ブチン-3-イルオキシ、およびブチン-4-イルオキシなどを意味する。
本明細書で用いられる「C2-C6-アルキニルチオ」という用語は、硫黄原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキニル基、例えば、プロパルギルスルファニル(プロピン-3-イルチオ)、ブチン-3-イルスルファニル、およびブチン-4-イルスルファニルなどを意味する。
本明細書で用いられる「C2-C6-アルキニルアミノ」という用語は、硫黄原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキニル基、例えば、プロパルギルアミノ(プロピン-3-イルアミノ)、ブチン-3-アミノ、およびブチン-4-イルアミノなどを意味する。
本明細書で用いられる「C2-C6-アルキニルスルホニル」という用語は、スルホニル(SO2)基を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状の飽和アルキニル基、例えば、プロパルギルスルホニル(プロピン-3-イルスルホニル)、およびブチン-3-イルスルホニル、ブチン-4-イルスルホニルなどを意味する。
本明細書で用いられる「C3-C12-シクロアルキル」という用語は、3〜12個の炭素原子、特に3〜6個の炭素原子を有する単環式、二環式または多環式の炭化水素基を意味する。単環式の基の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニルおよびシクロデシルが含まれる。二環式の基の例には、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、およびビシクロ[3.2.1]ノニルが含まれる。三環式の基の例は、アダマンチルおよびホモアダマンチルである。
本明細書で用いられる「単環式または二環式芳香族ヘテロ環」という用語は、5または6個の環員を有する単環式の芳香族ヘテロ環基を意味し、これは縮合された5、6または7員環を含んでいてもよく、したがって、総数としては8〜10個の環員を有していてもよく、ここで、いずれの場合にも、1、2、3または4個のこれらの環員は、他の基から独立して、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子である。ヘテロ環基は、炭素環員を介して、または窒素環員を介して残りの分子に結合され得る。縮合環には、C5-C7-シクロアルキル、C5-C7-シクロアルケニル、または5〜7員のヘテロシクリルおよびフェニルが含まれる。
単環式の5〜6員の芳香族ヘテロ環に関する例としては、トリアジニル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリルおよびイソオキサゾリルが挙げられる。
縮合フェニル環を有する5〜6員の芳香族ヘテロ環に関する例は、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、インドリジニル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾフリル、ベンズチエニル、ベンゾ[b]チアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾオキサゾリルおよびベンゾイミダゾリルである。縮合シクロアルケニル環を有する5〜6員の芳香族ヘテロ環の例は、ジヒドロインドリル、ジヒドロインドリジニル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、クロメニル、クロマニル等である。
「5〜7員のヘテロシクリル」という用語は、上に定義したような単環式の芳香族ヘテロ環、および5、6または7環員を有する非芳香族の飽和ヘテロ環または部分不飽和ヘテロ環を含む。非芳香族環の例としては、ピロリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、ジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、チオピラニル、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チアジニル等が挙げられる。
式Iで表される化合物の殺虫活性に関して、可変部が、相互に独立して、あるいは別の任意の可変部と組合せて、以下の意味を有する式Iで表される化合物のものが好ましい：
nは、1、2または3であり；
mは、1、2または3であり；
m＋nは、1、2、3、4、5または6、特に2、3、4または5であり；
R3は、水素またはC1-C4-アルキル、特に水素またはメチル、最も好ましくは水素であり；
R4は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、またはフェニル(これは、置換されていないか、または1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、もしくはC1-C6-ハロアルコキシ基の任意の組合せで置換されている)であり；
R5は、水素、シアノ、ホルミル、C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニルまたは(C1-C6-アルコキシ)メチレンであり；
R6は、水素、シアノ、ホルミル、C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニルまたは(C1-C6-アルコキシ)メチレンであり；
R7は、水素であり；
R8、R9、R10およびR11は、各々、水素であるか、あるいはこれらの基のうちの1つの基はC1-C4-アルキルであってもよく；
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rfは、互いに独立して、水素またはC1-C6-アルキルである。
本発明の非常に好ましい実施形態では、基R3およびR4が両方とも水素である。本発明の別の好ましい実施形態では、R3が水素であり、R4がC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、またはフェニル(これは、置換されていないか、または、1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、もしくはC1-C6-ハロアルコキシ基の任意の組合せで置換されている)から選択される。この実施形態では、R4は、好ましくはメチル、エチルであり、特に非置換または置換フェニルである。
化合物Iのうち、Aが式A2の基であるもの、特に、AがA2(式中、R7はHである)である式Iの化合物が好ましい。これらの化合物では、R5も水素である場合、これらは、AがA1(式中、R5およびR6は水素である)である式Iの化合物の互変異性体である。これらの互変異性体は、その平衡混合物として存在する。
本発明の化合物は、例えば、スキーム1および2で説明した合成経路によって対応するジフェニルエチルアミンIIから調製することができる。
Aが基A2であり、かつR5およびR7が水素である式Iで表される化合物は、スキーム1で説明した方法により得ることができる。
スキーム1：
Figure 2008542234
スキーム1で説明した方法によれば、1,2-ジフェニルアミノエタンIIは、慣用の手段によって、例えば、IIをチオホスゲンと反応させることによって、対応するイソチオシアネートIIIに変換することができる(例えば、Houben-Weyl, E4, "Methoden der Organischen Chemie", chapter IIIc, pp. 837-842, Georg Thieme Verlag 1983を参照されたい)。
次いで、イソチオシアネートIIIを、式IVの1,2ジアミノエタンと反応させることによって、式Vのチオ尿素化合物が得られる。この反応は、有機化学の標準の方法に従って行なうことができる。例えば、Tetrahedron 60, 9883-9888 (2004)を参照されたい。
これにより得られたチオ尿素(V)は、慣用の手段により環化することによって、Aが、R5およびR7が水素であるA2である式Iで表される所望の化合物が得られる。化合物(V)の環化は、例えば、中間体のカルボジイミドを形成し、例えばトシルクロライド/NaOH(例えば、Tetrahedron 60, 9883-9888 (2004)を参照されたい)または黄色水銀(II)(Synthesis, 482-484 (1982)による)と共にアミンを添加することによって行うことができる。
1,2-ジフェニルアミノエタンIIおよびその調製については文献により既知であるか、あるいは、前記化合物は従来法により調製することができる。
Aが、R5およびR7が水素である式A2の基である式Iで表される化合物は、スキーム2で説明した方法によっても得ることができる。
スキーム2：
Figure 2008542234
イソチオシアネートIIIを対応するチオ尿素VIに変換し、続いてこれをヨウ化メチルで処理すると、イソチウロニウム塩VIIが得られる。最後に、この中間体VIIを1,2-ジアミノエタンと反応させる(例えば、US 2,899,426を参照されたい)。
また、式Iで表される化合物は、
・ 例えばUS 5,130,441でクロニジンの合成について記載されているように、適切な溶媒中で1,2-ジフェニルアミノエタンIIを2-置換イミダゾリンと反応させることによって、
・ イソブタノール中でイミダゾリン-2-スルホン酸を2,6-ジクロロアニリンと反応させることによって、
・ EP-A 389765に記載されているように、1,2-ジフェニルアミノエタンIIを、2-メチルチオイミダゾリンヨウ化水素酸塩と反応させることによって(実施例5を参照)、
・ 例えば化合物3aの調製に関して、T. Isobeら, Tetrahedron Asymmetry 9, 1729-1735 (1998)での2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリニウムクロライドとアミン類との反応で明らかにされているように、ジフェニルアミノエタンIIを2-ハロ-1,3-二置換イミダゾリンまたはイミダゾリニウム塩と反応させることによって、
得ることもできる。
これらの特定の反応混合物は、慣用の方法により、例えば溶媒を除去し、水および好適な有機溶媒の混合物中に残渣を分配し、有機相から生成物を単離することにより後処理する。固体として中間体および最終生産物が得られる場合には、再結晶または温浸によりそれらを精製してもよい。
1-(イミダゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物Iはこの調製で異性体混合物として得られるが、所望の場合には、慣用の方法によって、例えば、結晶化またはクロマトグラフィー(必要に応じて、光学活性吸着体上で)によって純粋な異性体へ単離することができる。純粋な光学活性異性体は、例えば、対応する光学活性出発物質から合成することができる。
一般に、式Iの1-(イミダゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物は、上述の方法により調製することができるが、それぞれの場合、特定の化合物Iは、上述の合成経路の誘導体化または慣用の修飾によって、例えば、基R1またはR2の位置でのエステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル開裂、オレフィン化、還元、酸化、クロスカップリング反応または環化反応によって、あるいは、基R5、R6またはR7の位置でのエステル加水分解、エステル交換反応、エーテル開裂または酸化によって、他の化合物Iから有利に調製することもできる。
式Iで表される化合物は、それらの優れた活性により、動物害虫(特に選択した害虫、蛛形類および線虫)の駆除に使用することができる。したがって、さらに本発明は、かかる動物害虫の駆除用農薬組成物であって、殺虫作用を有するような量の少なくとも1種の式Iで表される化合物または少なくとも農業上有用なIの塩と、少なくとも1種の不活性液体および／または固体の農業上許容可能な担体とを含み、必要に応じて少なくとも1種の界面活性剤とを含む組成物を提供する。
かかる組成物は、式Iで表される単一の活性化合物、あるいは本発明による複数の活性化合物Iの混合物を含み得る。本発明による組成物は、個々の異性体または異性体の混合物、ならびに個々の互変異性体または互変異性体の混合物を含み得る。
式Iで表される化合物、およびそれを含む殺虫剤組成物は、昆虫、蛛形類および線虫から選択される動物害虫を駆除する有効な薬剤である。式Iで表される化合物により駆除される動物害虫は、例えば、以下のものが挙げられる：
鱗翅類(鱗翅目)の昆虫、例えば、タマナヤガ(アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon))、カブラヤガ(アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum))、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella))、ガマキンウワバ(オートグラファ・ガンマ（Autographa gamma))、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒノシントメハマキ(コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana))、コリストネウラ・オシデンタリス（Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta))、コドリンガ(シジア・ポモネラ（Cydia pomonella))、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、アメリカウリノメイガ(ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis))、サウスウエスタンコンボーラー(ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella))、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、ユーポエシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア（Feltia subterranea)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア（Heliothis zea)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステージ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リマントリア・モナカ(Lymantria monacha)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)、オルギイア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フランメア(Panolis flammea）、ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ブラッシカ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プソイドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella)、スパルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura）、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana）、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis)；
鞘翅類(鞘翅目)の昆虫、例えば、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus）、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル（Anisandrus dispar）、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム（Anthonomus pomorum）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルクス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus)、ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum)、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ビクチスクス・ベツラ（Byctiscus betulae)、カッシダ・ネブロサ（Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、コイトリンクス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis)、コイトリンクス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・12-プンクタタ（Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera）、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis)、ヒルオビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、イプス・チポグラフス(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒッポカスタニ（Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オルチオリンクス・スルカツス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ種(Phyllophaga sp.）、フィロペルタ・ホルチコラ（Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム（Phyllotreta nemorum）、フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica）、シトナ・リネアツス（Sitona lineatus)、およびシトフィルス・グラナリア（Sitophilus granaria)；
双翅類(双翅目)の昆虫、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola)、コルジルオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、ダクス・ククルビタ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレア(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラッシカ(Dasineura brassicae)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒルエミイア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata)、リリオマイザ・サチベ(Liriomyza sativae)、リリオマイザ・トリホリイ（Liriomyza trifolii）、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina）、ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、およびチプラ・パルドサ(Tipula paludosa)；
アザミウマ類(総翅目)の昆虫、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、およびトリプス・タバシ(Thrips tabaci)；
膜翅類(膜翅目)の昆虫、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・セキスデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata)、およびソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)；
異翅類(異翅目)の昆虫、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス（Cyrtopeltis notatus)、ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルムジウス(Dysdercus intermedius)、ユリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、ユスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、およびチアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)；
同翅類(同翅目)の昆虫、例えば、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブシ(Aphis sambuci)、アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、オーラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチフォリ(Bemisia argentifolii)、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウズス・ペルシカ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola）、ブレビコリン・ブラッシカ(Brevicoryne brassicae)、カピトホルス・ホルニ（Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ（Cerosipha gossypii）、カエトシホン・フラガエホリイ（Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・ユーホルビエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシホン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、プシルラ・マリ(Psylla mali)、プシルラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus）、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、スキゾノイラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガテッラ・フルシィフェラ(Sogatella furcifera)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチイ(Toxoptera aurantii)、およびビトイス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)；
シロアリ(等翅目)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、およびテルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)；
直翅類(直翅目)の昆虫、例えば、アケタ・ドメスチカ(Acheta domestica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、グリルロタルパ・グリルロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビビッタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルルブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテンファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、スキストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、スキストセルカ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノツス・マロッカヌス(Stauronotus maroccanus)、およびタキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)；
蛛形類(Arachnoidea）、例えばダニ類(ダニ目)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)、およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)のもの、例えば、アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボオフィルス・アンヌラツス(Boophilus annulatus)、ボオフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボオフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イキソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イキソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニッスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・アッペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、ならびにフシダニ科の種(Eriophyidae spp.)、例えば、アクルス・スクレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニ科の種（Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)、およびポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ科の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ科の種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パシフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)、およびテトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(oligonychus pratensis)；
ノミ目(シフォナプテラ(Siphonatera)）、例えばキセノプシッラ・ケオプシス（Xenopsylla cheopsis）、セラトフィッラスの種（Ceratophyllus spp.）。
本組成物および式Iで表される化合物は、線虫、特に植物寄生線虫、例えば、ネコブセンチュウ類(root knot nematodes)のメロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica)、および他のメロイドギネ(Meloidogyne)の種；シストセンチュウ類(cystforming nematodes)のグロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ(Globodera)の種；ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii)、および他のヘテロデラ(Heterodera)の種；種子虫コブセンチュウ類(Seed gall nematodes)のアングイナ(Anguina)の種；クキおよびハセンチュウ類(Stem and foliarfoliar nematodes)のアフェレンコイデス(Aphelenchoides)の種；刺毛センチュウ類(Sting nematodes)のベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス(Belonolaimus)の種；マツセンチュウ類(Pine nematodes)のブルサフェレンクス・キシロフィルス（Bursaphelenchus xylophilus）および他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)の種；ワセンチュウ類(Ring nematodes)のクリコネマ(Criconema)の種、クリコネメラ(Criconemella)の種、クリコネモイデス(Criconemoides)の種、メソクリコネマ(Mesocriconema)の種；クキおよびリンケイセンチュウ類(Stem and bulb nematodes)のジチレンクス・デストルクター(Ditylenchus destructor)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、および他のジチレンクス(Ditylenchus)の種；突錐センチュウ類(Awl nematodes)のドリコドルス(Dolichodorus）の種；ラセンセンチュウ類(Spiral nematodes)のヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のヘリオコチレンクス(Helicotylenchus)の種；鞘センチュウおよび有鞘センチュウ類(Sheath and sheathoid nematodes)のヘミシクリオホラ(Hemicycliophora)の種およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)の種；ヒルスマンニエラ(Hirshmanniella)の種；ヤリセンチュウ類(Lance nematodes)のホプロアイムス(Hoploaimus)の種；ニセネコブセンチュウ類(false rootknot nematodes)のナコブス(Nacobbus)の種；ハリセンチュウ類(Needle nematodes)のロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)および他のロンギドルス(Longidorus)の種；ピンセンチュウ類(Pin nematodes）のパラチレンクス(Paratylenchus)の種；ネグサレセンチュウ類(Lesion nematodes)のプラチレンクス・ネグレクツス(Pratylenchus neglectus)、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)、および他のプラチレンクス(Pratylenchus)の種；ネモグリセンチュウ類(Burrowing nematodes)のラドホルス・シミリス(Radopholus similis)および他のラドホルス(Radopholus)の種；ニセフクロセンチュウ類(Reniform nematodes)のロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)および他のロチレンクス(Rotylenchus)の種；スクテロネマ(Scutellonema)の種；ユミハリセンチュウ類(Stubby root nematodes)のトリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス(Trichodorus)の種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)の種；イシュクセンチュウ類(Stunt nematodes)のチレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)、および他のチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)の種；ミカンセンチュウ類(Citrus nematodes)のチレンクルス(Tylenchulus)の種；オオハリセンチュウ類(Dagger nematodes)のキシフィネマ(Xiphinema)の種；ならびに他の植物寄生線虫の種の防除に有用である。
本発明の好ましい実施形態では、式Iで表される化合物は、昆虫または蛛形類、特に、鱗翅目、鞘翅目および同翅目の昆虫と、ダニ目の蛛形類の防除に用いられる。本発明による式Iで表される化合物は、鱗翅目および同翅目の昆虫を防除するのに特に有用である。
式Iで表される化合物またはそれを含む殺虫剤組成物は、栽培中の植物／作物を殺虫上有効量の式Iで表される化合物と接触させることによって、その植物および作物を動物害虫、特に昆虫、ダニ類または蛛形類による攻撃または加害から保護するのに使用することができる。「作物」という用語は、栽培中の作物と収穫済みの作物の両方を意味する。
本発明による使用においては、化合物Iは、慣用製剤、例えば、液剤、乳剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペースト剤および粒剤などに変換することができる。使用剤形は、その特定の目的に応じて決まるが、いずれの場合にも、本発明による化合物の微細で均一な分散が確実になされるようにすべきである。
動物害虫(すなわち、昆虫、蛛形類または線虫)駆除用の本殺虫剤組成物は、かかる量の少なくとも1種の一般式Iで表される化合物または農業上有用なIの塩、および殺虫剤組成物を製造するのに通常用いられる補助剤を含有する。
製剤は、公知の方法で、例えば、所望により乳化剤および分散剤を使用して、活性成分を溶媒および／または担体でのばすことにより調製する。好適な溶媒／補助剤は、基本的には以下の通りである：
・ 水、芳香族化合物溶媒(例えばSolvesso製品、キシレン)、パラフィン類（例えば鉱油画分(mineral fraction)）、アルコール類（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えばシクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン類(NMPまたはNOP)、アセテート類(例えば二酢酸グリコール)、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸類および脂肪酸エステル類。基本的には、溶媒混合物を用いることもできる。
・ 担体としては、粉砕天然鉱物（例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク）および粉砕合成鉱物（例えば、高度分散シリカ、シリケート）；乳化剤としては非イオン性乳化剤やアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネートなど）、ならびに分散剤としては、例えばリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸、および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコール/エチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、およびメチルセルロースである。
直接散布可能な溶液剤、乳液剤、ペースト剤、またはオイル分散液剤を調製するのに適している物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロシンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロベンゼン、イソホロン、強極性溶剤、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水である。
粉剤、広域散布用剤および散剤は、本活性物質と固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。
粒剤（例えば、被覆粒剤（coated granule）、圧縮粒剤(compacted granule)、含浸粒剤(impregnated granule)および均質粒剤(homogeneous granule)など）は、本活性成分を固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体の例は、鉱物質土類(mineral earth)（例えばシリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕された合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、植物起源の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびにその他の固体担体である。
本発明のかかる製剤または組成物は、1種または複数の農学上許容可能な不活性の固体担体または液体担体と混合された、本発明の式Iの化合物（またはその組合せ）を含む。これらの組成物は、殺虫上有効量の前記単一化合物または複数の化合物を含むが、その量は、特定の化合物、標的害虫、および使用方法に応じて変えることができる。
一般に、本製剤は、本活性成分を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含んでいる。本活性成分は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いられる。
以下は製剤の例である。
1. 葉面散布用の水で稀釈するための製品。種子処理の目的において、かかる製品は希釈または未希釈で種子に施用することができる。
A) 液剤(water-solbule concentrates)（SL、LS）
10重量部の本活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。本活性化合物は水で稀釈すると溶解する。これにより活性化合物が10％(w/w)の製剤が得られる。
B) 分散製剤(dispersible concentrates)（DC）
20重量部の本活性化合物を、70重量部のシクロヘキサノンに10重量部の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えて溶解させる。水で希釈すると分散液が得られる。これにより活性化合物が20％(w/w)の製剤が得られる。
C) 乳剤（emulsifiable concentrates）（EC）
15重量部の本活性化合物を、7重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。水で希釈すると乳液が得られる。これにより活性化合物が15％(w/w)の製剤が得られる。
D) エマルション製剤（emulsions）（EW、EO、ES）
25重量部の本活性化合物を、35重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置（例えばUltraturax）を用いて30重量部の水中に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈すると乳液が得られる。これにより活性化合物が25％(w/w)の製剤が得られる。
E) 懸濁製剤(suspensions)（SC、OD、FS）
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、微細活性化合物懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液が得られる。これにより活性化合物が20％(w/w)の製剤が得られる。
F) 顆粒水和剤（water-dispersible granules）および顆粒水溶剤（water-soluble granules）（WG、SG）
50重量部の本活性化合物に50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈すると本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。これにより活性化合物が50％(w/w)の製剤が得られる。
G) 粉末水和剤(water-dispersible powders)および粉末水溶剤(water-soluble powders)（WP、SP、SS、WS）
ローター・ステーターミル(rotor-stator mill)内で、75重量部の本活性化合物に25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈すると本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。これにより活性化合物が75％(w/w)の製剤が得られる。
H) ゲル製剤(GF)
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、微細活性化合物懸濁液が得られる。水で稀釈すると安定した本活性化合物の懸濁液が得られる。これにより活性化合物を20％(w/w)を含む製剤が得られる。
2. 葉面散布用の希釈せずに施用する製品。種子処理の目的においては、かかる製品は希釈または未希釈で種子に施用することができる。
I) 散粉剤(dustable powder)（DP、DS）
5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより、活性化合物を5％(w/w)含む散粉製品(dustable product)が得られる。
J) 粒剤(granules)（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95.5重量部の担体と組合せる。これにより活性化合物が0.5％(w/w)の製剤が得られる。通常の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、葉面散布用の希釈せずに施用する顆粒が得られる。
K) ULV溶液剤（UL）
10重量部の本活性化合物を、90重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解させる。これにより、葉面散布用の希釈せずに施用する、活性化合物が10％(w/w)の製品が得られる。
本活性成分は、そのままで、その製剤の形態で、またはその製剤から調製される施用の形態で、例えば直接散布可能な液剤、粉剤、懸濁剤もしくは分散剤、乳剤、オイル分散剤、ペースト剤、散剤、広域散布用製品、または粒剤の形態で、散布(spraying)、噴霧(atomizing)、散粉(dusting)、広域散布(spreading)または散水(pouring)により使用することができる。施用の形態は、もっぱらその所期の目的よって決まるが、いずれの場合も、本発明の活性成分が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。
水性の施用形態は、乳剤(emulsion concentrate)、ペースト剤または水和性粉剤（散布用粉剤、オイル分散剤）に水を加えることによって調製することができる。乳剤、ペースト剤、またはオイル分散剤を調製するには、そのままの、あるいは油または溶媒に溶解させた本物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水に均質化させることができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、また必要に応じて溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することもできるが、かかる濃縮物は水で希釈するのに適している。
そのまま使用可能な製品における本活性成分の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、この濃度は、0.0001〜10％、好ましくは、0.01〜1％である。
本活性成分は、超微量散布（ULV (ultra-low volume)）法でも良好に使用することができ、活性成分95重量％超を含む製剤を、あるいは添加剤を含まない本活性成分そのものを施用することができる。
本活性成分には、必要であれば使用直前に、各種タイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤、他の農薬、抗細菌剤などを添加することもできる（タンク混合）。これらの薬剤は、一般には、本発明による製剤と重量比1：10〜10：1で加えることができる。
式Iの化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物の各種部分または動物の各種部分を介した接触)および摂食(餌または植物の各種部分)の両方により有効である。
アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギまたはゴキブリに対する使用については、式Iの化合物を餌組成物で用いるのが好ましい。
餌は、液状、固形または半固形の調製物(例えばゲル)であってもよい。固形の餌は、それぞれの施用に好適な各種形状および形態（例えば粒状、ブロック状、スティック状、円盤状）に成形することができる。液状の餌は、適切な施用が確実に行われる各種器具(例えば、オープン容器、スプレー器具、液滴供給源または蒸気供給源)へ充填することができる。ゲル状の餌は、水性マトリックスまたは油性マトリックス系であってもよく、粘性、保湿性または老化特性の点から特定の必要品に成形することができる。
本組成物で用いられる餌は、それを食べるアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギなどの昆虫またはゴキブリを刺激するのに十分に誘引性のある製品である。摂食刺激物質または性フェロモンを用いることにより誘引性を調製することができる。食品刺激物質は、例えば、これらに限定されるものではないが、動物タンパク質および／または植物タンパク質(肉粉、魚粉または血粉、昆虫の各種部分、卵黄)から、動物および／または植物起源の油脂、あるいはモノ、オリゴまたはポリオルガノサッカライド類、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンまたはモラッセまたは蜂蜜などから選択する。フルーツ、作物、植物、動物、昆虫またはその特定部分の新鮮な部分または腐敗している部分もまた、摂食刺激物質としての目的を果たし得る。性フェロモンは多くの昆虫に固有であることが知られている。文献には固有フェロモンが記載されており、当業者には既知である。
エアロゾル(例えばスプレー缶中のエアロゾル)、油性スプレーまたはポンプ式スプレーとしての式Iの化合物の製剤は、ハエ、ノミ、ダニ、カまたはゴキブリなどの害虫の防除用として、専門外のユーザーに非常に好適である。エアロゾル処方は、好ましくは、本活性化合物、溶媒、例えば低級アルコール類(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン類(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、沸点範囲が約50〜250℃のパラフィン族炭化水素類(例えば灯油)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素類、例えばトルエン、キシレン、水、さらに乳化剤などの補助剤、例えばソルビトールモノオレエート、3〜7molのエチレンオキシドを含むオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート、香油、例えば芳香油、中級脂肪酸と低級アルコールのエステル、芳香族化合物カルボニル化合物、必要に応じて安定剤、例えば、安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル、さらに所望に応じて噴射剤、例えば、プロパン、ブタン、窒素、圧搾空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素またはこれらのガスの混合物からなる。
油性スプレー製剤は、噴射剤を用いない点でエアロゾル処方とは異なる。
また、式Iの化合物およびその各組成物は、蚊取線香および燻し型線香(fumigating coil)、排煙カートリッジ、気化器(vaporizer plate)または長期型気化器(long-term vaporizer)で、ならびにまた虫取り紙、虫用パッド(moth pad)または他の非加熱性気化器系統で用いることもできる。
また、式Iの化合物およびその各組成物で、昆虫によって伝搬される感染症(例えばマラリア、デング熱および黄熱病、リンパ性糸状虫症および皮膚リーシュマニア症)を予防する方法は、小屋および住居の表面処理、空気噴霧、ならびにカーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエ用捕獲具等への注入を含む。繊維、織物、ニットウェア、不織布、ネット状材料またはホイルおよび防水布へ施用するための殺虫剤組成物は、好ましくは、本殺虫剤を含み、場合により忌避剤および少なくとも1種の結合剤を含んでいる混合物を含む。好適な忌避剤は、例えば、N,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、昆虫防除で用いられていないピレスロイド、例えば、{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-トランス-クリサンテメート(Esbiothrin)、植物抽出物由来の忌避剤または植物抽出物と同じ忌避剤、例えば、リモネン、オイゲノール、(+)-ユーカマロール(Eucamalol)(1)、(-)-1-epi-ユーカマロール、またはユーカリプツス・マクラタ（Eucalyptus maculata)、ビテックス・ロツンジホリア(Vitex rotundifolia)、シンボポガン・マルチニイ(Cymbopogan martinii)、シンボポガン・シトラツス(Cymbopogan citratus)(レモングラス)、シモポガン・ナルトズス(Cymopogan nartdus)(シトロネラ)のような植物から得た粗製植物抽出物である。好適な結合剤は、脂肪族系酸のビニルエステルのポリマーおよびコポリマー(例えば、ビニルアセテートおよびビニルベルサテート)、アルコールのアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、例えばブチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、およびメチルアクリレート、モノエチレン系およびジエチレン系の不飽和炭化水素、例えばスチレン、ならびに脂肪族ジエン、例えばブタジエンから選択する。
カーテンおよび蚊帳への注入は、主として、その繊維材料を殺虫剤のエマルションまたは分散液に浸漬することによるか、または蚊帳上にそれらを噴霧することにより行う。
また、式Iの化合物は種子処理においても好適である。慣用の種子処理としては、例えば、流動性濃縮剤FS、液剤LS、乾燥処理用粉剤DS、スラリー処理用粉末水和剤WS、粉末水溶剤SSおよびエマルション製剤ESが挙げられる。種子への施用は、播種前、播種時に直接、または後で予備発芽させた後に行う。
種子処理用の式Iで表される化合物の好ましいFS製剤は、有効成分を0.5〜80％、水を0.05〜5％、分散剤を0.5〜15％、増粘剤を0.1〜5％、不凍剤を5〜20％、消泡剤を0.1〜2％、着色剤および／または色素を1〜20％、固着剤／付着剤を0〜15％、充填剤／ビヒクルを0〜75％、および防腐剤を0.01〜1％含む。
固着剤／付着剤は、処理後、種子上に活性物質が付着するのを改善するために加えることができる。好適な付着剤はブロック共重合体EO/PO界面活性剤であるが、また、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン(Lupasol(登録商標)、Polymin(登録商標))、ポリエーテル、およびこれらのポリマーから誘導したコポリマーである。
本発明に従って使用する組成物には、他の活性成分、例えば他の農薬(pesticides)、殺虫剤、除草剤、殺菌剤、他の農薬(pesticides)、あるいは殺細菌剤(bactericides)、肥料、例えば硝酸アンモニウム、尿素、灰汁および過リン酸塩、植物毒性剤ならびに植物生長調節剤、阻害剤(safener)および線虫駆除剤が入っていてもよい。これらのさらなる成分は、順次に、または上述の組成物との組み合せで用いてもよく、必要に応じて、使用直前に加えることもできる（タンク混合）。例えば、植物には、他の活性成分で処理する前、または処理した後に、本発明の組成物をスプレーすることもできる。
これらの薬剤は、本発明に従って使用する製剤に、1：10〜10：1の重量比で加えることができる。農薬としての使用形態の化合物Iまたはそれを含む組成物を他の農薬と混合すると、殺虫活性スペクトルがより広くなる場合が多い。
式Iの化合物が一緒に使用できる農薬の一覧を下記に示すが、これは可能性のある組合せを例示するためのものであり、なんら限定を加えるものではない。
有機(チオ)リン酸エステル剤：アセフェート、アザメチホス、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ダイスルフォトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン；
カルバメート系：アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート；
ピレスロイド系：アレスリン、ビフェントリン、シフルスリン、シハロトリン、シフェノトリン、サイパーメスリン、アルファ-シペルメトリン、ベーター-シペルメトン、ゼータ-シペルメトリン、デルタメスリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパスリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダ-シハロスリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンIおよびII、シラフルオフェン、タウ-フルバリネート、テフルスリン、テトラメスリン、トラロメスリン、トランスフルスリン；
成長調節剤：ａ）キチン合成阻害剤：ベンゾイル尿素系：クロルフルアズロン、シラマジン(Cyramazin)、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール、クロフェンタジン；ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；ｃ）ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン；スピロメシフェン、式VIII：
Figure 2008542234
のテトロン酸誘導体；
ネオニコチノイド系：クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニチアジン、アセタミプリド、チアクロプリド；
ピラゾール農薬：アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、テブフェンピラド、トルフェンピラド、バニリプロール；
各種薬剤：アバメクチン、アセキノシル、アミドフルメト、アミトラズ、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ビフェナゼート、ビストリフルロン、カルタップ、クロルフェナピル、クロルジメホルム、シフルメトフェン、シロマジン、ジアフェンチウロン、ジメフルトリン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、フェナザキン、フロニカミド、フルアシプリム(Fluacyprim)、フルベンジアミド、フルフェネリム、フルピラゾホス、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ヒドラメチルノン、インドキサカルブ、レピメクチン、メタフルミゾン、ミルベメクチン、ピペロニルブトキシド、プロフルトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピリプロール、スピノサド、スピロテトラマト、サルファー、テブフェンピラド、チオシクラム、トルフェンピラド、および式IX：
Figure 2008542234
(式中、Riは水素または-CH2O-CH3であり、Riiは-CF2CF2CF3である)
のアミノイソチアゾール系化合物、
式X：
Figure 2008542234
(式中、Riiiは水素または塩素原子であり、Rivは臭素原子またはCF3であり、RvはC1-C6-アルキルである)
のアントラニルアミド系化合物、
およびJP 2002/284608、WO 02/89579、WO 02/90320、WO 02/90321、WO 04/06677、WO 04/20399またはJP 2004/099597に記載されているマロンニトリル化合物。
殺菌性の混合パートナーは、以下からなる群から選択されるものである：
・ アシルアラニン系、例えば、ベナラキシル、メタラキシル、オフラース、オキサジキシル；
・ アミン誘導体類、例えば、アルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、トリデモルフ；
・ アニリノピリミジン系、例えば、ピリメタニル、メパニピリム、またはシロジニル(cyrodinyl)；
・ 抗生物質類、例えば、シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン、またはストレプトマイシン；
・ アゾール系、例えば、ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキコナゾール(fluquiconazole)、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、フルトリアホール；
・ ジカルボキシイミド系、例えば、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
・ ジチオカルバメート系、例えば、ファーバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカルバメート、チラム、ジラム、ジネブ；
・ ヘテロ環化合物、例えば、アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモル、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール、トリホリン；
・ 銅殺菌剤、例えば、ボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅；
・ ニトロフェニル誘導体、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、ニトロフタルイソプロピル；
・ フェニルピロール系、例えば、フェンピクロニルまたはフルジオキソニル；
・ 硫黄；
・ 他の殺菌剤、例えば、アシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トルクロホス-メチル、キントゼン、ゾキサミド；
・ストロビルリン系、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、またはトリフロキシストロビン；
・スルフェン酸誘導体、例えば、キャプタホール、キャプタン、ジクロフルアニド、ホルペット、トリルフルアニド；
・ シンネムアミド系(cinnemamides)および類似体、例えば、ジメトモルフ、フルメトベル(flumetover)またはフルモルフ(flumorph)。
動物害虫(すなわち昆虫、蛛形類および線虫)、植物、植物が生育している土壌または水を本発明の化合物Iまたはそれを含有する組成物と、当技術分野で周知の任意の施用方法により接触させることができる。かかる場合、「接触」には、直接接触（本化合物／組成物を、直接動物害虫または植物(典型的には植物の葉、茎または根)に施用すること）と、間接接触（本化合物／組成物を、動物害虫の生息場所または植物に施用すること）の両方が含まれる。
さらに、動物害虫は、標的害虫、その餌供給源、生息地、繁殖地またはその生息場所を、殺虫上有効量の式Iの化合物と接触させることにより防除することもできる。かかる場合、その施用は、害虫による生息場所、生育中の作物、または収穫済みの作物の加害の前または後に行うことができる。
「生息場所」は、害虫または寄生虫が成育しているか、または成育する可能性のある生息地、繁殖場所、植物、種子、土壌、区域、材料、または環境を意味する。
一般に、「殺虫上有効量」とは、増殖に対する顕著な作用(ネクローシス、死滅、遅延、予防、および除去、駆除の作用を含む)を得るために必要とされる活性成分の量、あるいはさもなければ、標的生物の存在および活性を減じるのに必要とされる活性成分の量を意味する。殺虫上有効量は、本発明で用いられる各種化合物／組成物で変わり得る。また本組成物の殺虫上有効量は、例えば、所望の殺虫作用および持続期間、天候、標的種、生息場所、施用方法等の実施条件により変わる。
式Iの化合物およびその組成物は、アリおよび／またはシロアリから、木製材料(例えば木、板塀、枕木など)、および建物(例えば家、離れ家、製造所など)、また建設材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線、およびケーブル等を保護するため、ならびにまた作物またはヒトに危害を加えること(例えば、害虫が家屋や公共施設へ侵入する場合など)からのアリおよびシロアリを防除するために用いることができる。式Iの化合物は、木製材料を保護するために周囲の土壌表面または床下の土壌に施用されるだけでなく、床下のコンクリート、アルコーブポスト、梁、合板、家具などの表面などの材木製品、削片板、ハーフボードなどの木製品、およびコーティングされている電線、ビニールシートなどのビニール製品、発泡スチロールなどの断熱材などにも施用することができる。作物またはヒトへ危害を加えるアリに対して施用する場合には、本発明のアリ防除剤は、作物または周囲の土壌に施用するか、直接アリの巣等に施用する。
また本発明の化合物は、害虫の存在が予想される場所に予防的に施用することもできる。
また式Iの化合物は、植物を殺虫上有効量の式Iで表される化合物と接触させることにより、生育中の植物を害虫の攻撃または加害から保護するために用いることもできる。かかる場合、「接触」には、直接接触(本化合物/組成物を、直接害虫および／または植物(典型的には、植物の葉、茎または根)に施用すること)と、間接接触(本化合物／組成物を、害虫の生息場所および／または植物に施用すること)の両方が含まれる。
前述の組成物は、前記害虫の加害から作物を保護するのに、または寄生植物でのこれらの害虫を駆除するのに特に有用である。
作物の処理での使用においては、本発明の有効成分の施用率は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000gの範囲で、望ましくは1ヘクタール当たり25g〜600g、より望ましくは1ヘクタール当たり50g〜500gであり得る。
土壌処理の場合または害虫生息地もしくは巣へ施用する場合、活性成分の量は、100m2当たり0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり0.001〜20gの範囲である。
材料保護における慣用の施用率は、例えば、処理する材料1m2当たり0.01g〜1000g、望ましくは1m2当たり0.1g〜50gの活性化合物である。
材料の注入で使用する場合の殺虫剤組成物は、一般に0.001〜95重量％、好ましくは0.1〜45重量％、さらに好ましくは1〜25重量％の少なくとも1種の忌避剤および／または殺虫剤を含有する。
餌組成物で使用する場合には、活性成分の典型的な含有量は、0.001重量％〜15重量％、望ましくは0.001重量％〜5重量％(活性化合物重量％)である。
噴霧剤組成物で使用する場合には、活性成分の含有量は、0.001〜80重量％、好ましくは0.01〜50重量％、最も好ましくは0.01〜15重量％である。
作物の処理で使用する場合には、本発明の活性成分の施用率は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり25g〜600g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり50g〜500gの範囲であってもよい。
また式Iの化合物は、害虫から(特に土壌中に生息している害虫から)種子を保護し、土壌害虫および食葉性昆虫に対して生じる植物の根およびシュートを保護するための種子処理に適している。
式Iの化合物は、土壌害虫からの種子の保護と、それから生じる植物の根およびシュートの土壌害虫および食葉性昆虫からの保護に特に有用である。好ましいのは、生じる植物の根およびシュートの保護である。より好ましいのは、昆虫が植物のシュートに刺しこみ、吸汁することから保護することであり、この場合、最も好ましいのはアブラムシからの保護である。
したがって、本発明は、昆虫から(特に土壌昆虫から)種子を保護する方法、昆虫から(特に土壌昆虫および食葉性昆虫から)実生苗の根およびシュートを保護する方法、播種前および／または予備発芽(pregermination)後の種子を一般式Iで表される化合物またはその塩と接触させることを含む前記方法を含んでいる。特に好ましいのは、植物の根およびシュートを保護する方法、さらに好ましいのは、植物のシュートに昆虫の刺しこみ吸汁することから保護する方法、特に好ましいのは、アブラムシから植物のシュートを保護する方法である。
種子という用語には、真の種子、種子の一部、吸根、球茎、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、切片(cutting)、挿し芽(cut shoot)などをはじめとする(ただし、これらに限定されるものではない)、すべての種類の種子および植物珠芽が含まれるが、好ましい実施形態では真の種子を意味する。
種子処理で特に有用な組成物は、例えば、
A 液剤(water solbule concentrates)（SL、LS）、
D エマルション製剤（emulsions）（EW、EO、ES）、
E 懸濁製剤(suspensions)（SC、OD、FS）、
F 顆粒水和剤（water-dispersible granule）および顆粒水溶剤（water-soluble granules）（WG、SG）、
G 粉末水和剤(water-dispersible powders)および粉末水溶剤(water-soluble powders)（WP、SP、SS、WS）、
H ゲル製剤(GF)、
I 散粉剤(dustable powder)（DP、DS）
である。
また、式Iの化合物は種子処理においても好適である。慣用の種子処理としては、例えば、流動性濃縮剤FS、液剤LS、乾燥処理用粉剤DS、スラリー処理用粉末水和剤WS、粉末水溶剤SSおよびエマルション製剤ESが挙げられる。種子への施用は、播種前、播種時に直接、または後で予備発芽させた後に行う。
種子処理用の式Iで表される化合物の好ましいFS製剤は、通常、0.1〜80重量％(1〜800g/L)の有効成分、0.1〜20重量％(1〜200g/L)の少なくとも1種の界面活性剤、例えば0.05〜5重量％の湿潤剤、および0.5〜15重量％の分散剤、20重量％以下(例えば5〜20％)の不凍剤、0〜15重量％(例えば1〜15重量％)の着色剤および／または色素、0〜40重量％(例えば1〜40重量％)の結合剤(固着剤／付着剤)、場合によっては5重量％以下(例えば0.1〜5重量％)の増粘剤、場合によっては0.1〜2％の消泡剤、場合によっては例えば0.01〜1重量％の量の殺菌剤、抗酸化物質などの防腐剤、ならびに100重量％になるまでの充填剤／ビヒクルを含む。
種子処理用製剤に好適な着色剤または色素は、ピグメントブルー15：4、ピグメントブルー15：3、ピグメントブルー15：2、ピグメントブルー15：1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48：2、ピグメントレッド48：1、ピグメントレッド57：1、ピグメントレッド53：1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベイシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベイシックレッド10、ベイシックレッド108である。
結合剤(これは、固着剤(sticker)／付着剤(adhesion agent)ともいう)は、処理後、種子上に活性物質が付着するのを改善するために加えることができる。好適な付着剤はブロック共重合体EO/PO界面活性剤であるが、また、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン(Lupasol(登録商標)、Polymin(登録商標))、ポリエーテル、およびこれらのポリマーから誘導したコポリマーである。
種子処理においては、本化合物Iの施用率は、通常種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、特に種子100kg当たり1g〜1000gである。
したがって、本発明はまた、本明細書で定義した式Iで表される化合物またはIの農業上有用な塩を含む種子に関する。化合物のIまたはその農業上有用な塩の量は、一般に、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1gから5kg、特に種子100kg当たり1g〜1000gで変動する。
アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギまたはゴキブリなどの非作物性害虫に対しても本発明の化合物を施用することができる。前記の非作物性害虫に対する使用については、式Iで表される化合物を餌組成物で用いるのが好ましい。
餌は、液状、固形または半固形の調製物(例えばゲル)であってもよい。固形の餌は、それぞれの施用に好適な各種形状および形態（例えば粒状、ブロック状、スティック状、円盤状）に成形することができる。液状の餌は、適切な施用が確実に行われる各種器具(例えば、オープン容器、スプレー器具、液滴供給源または蒸気供給源)へ充填することができる。ゲル状の餌は、水性マトリックスまたは油性マトリックス系であってもよく、粘性、保湿性または老化特性の点から特定の必要品に成形することができる。
本組成物で用いられる餌は、それを食べるアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギなどの昆虫またはゴキブリを刺激するのに十分に誘引性のある製品である。摂食刺激物質または性フェロモンを用いることにより誘引性を調製することができる。食品刺激物質は、例えば、これらに限定されるものではないが、動物タンパク質および／または植物タンパク質(肉粉、魚粉または血粉、昆虫の各種部分、卵黄)から、動物および／または植物起源の油脂、あるいはモノ、オリゴまたはポリオルガノサッカライド類、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンまたはモラッセまたは蜂蜜などから選択する。フルーツ、作物、植物、動物、昆虫またはその特定部分の新鮮な部分または腐敗している部分もまた、摂食刺激物質としての目的を果たし得る。性フェロモンは多くの昆虫に固有であることが知られている。文献には固有フェロモンが記載されており、当業者には周知である。
餌組成物で使用する場合には、活性成分の典型的な含有量は、0.001重量％〜15重量％、望ましくは0.001重量％〜5重量％(活性化合物重量％)である。
エアロゾル(例えばスプレー缶中のエアロゾル)、油性スプレーまたはポンプ式スプレーとしての式Iの化合物の製剤は、ハエ、ノミ、ダニ、カまたはゴキブリなどの害虫の防除用として、専門家以外のユーザーに非常に好適である。エアロゾル処方は、好ましくは、本活性化合物、溶媒、例えば低級アルコール類(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン類(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、沸点範囲が約50〜250℃のパラフィン族炭化水素(例えば灯油)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素類、例えばトルエン、キシレン、水、さらに乳化剤などの補助剤、例えばソルビトールモノオレエート、3〜7molのエチレンオキシドを含むオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート、香油、例えば芳香油、中級脂肪酸と低級アルコールのエステル類、芳香族化合物カルボニル化合物、必要に応じて安定剤、例えば、安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル、さらに所望に応じて噴射剤、例えば、プロパン、ブタン、窒素、圧搾空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素またはこれらのガスの混合物からなる。
油性スプレー製剤は、噴射剤を用いない点でエアロゾル処方とは異なる。
噴霧剤組成物で使用する場合には、活性成分の含有量は、0.001〜80重量％、好ましくは0.01〜50重量％、最も好ましくは0.01〜15重量％である。
また、式Iで表される化合物およびその各組成物は、蚊取線香および燻し型線香(fumigating coil)、排煙カートリッジ、気化器(vaporizer plate)または長期型気化器(long-term vaporizer)で、およびまた虫取り紙、虫用パッド(moth pad)または他の非加熱性気化器系統で用いることもできる。
ここでは、本発明について、以下の実施例によりさらに詳細に記載する。
I. 化合物の調製例
実施例 P.1：
[2-(3-クロロ-フェニル)-1-フェニル-エチル]-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)-アミンヨウ化水素酸塩
Figure 2008542234
1.22g(5.00mmol)の2-メチルスルファニル-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾールを、n-ペンタノールに溶解した1.16g(5.00mmol)の2-(3-クロロ-フェニル)-1-フェニル-エチルアミンの溶液に室温で添加し、2時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、減圧下で濃縮した。小分量の酢酸エチルで処理すると沈殿が生じた。沈殿物を濾過し、減圧下で乾燥させると所望の化合物が0.85g(1.99mmol、40％)得られた。
実施例 P.2：
1-[2-(1,2-ジフェニルエチルアミノ)-4,5-ジヒドロイミダゾール-1-イル]-エタノン(化合物2.1)
20mlのジメチルホルムアミドに溶解した457mgの(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)-(1,2-ジフェニルエチル)-アミンヨウ化水素酸塩(1.16mmol)および400mgの炭酸カリウム(2.9mmol)の混合物を83mgの塩化アセチル(1.06mmol)で処理し、6時間50℃まで加熱した。酢酸エチルと水で水性後処理を行ったところ粗製物が得られ、これをシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにかけて精製し、70mgの生成物(0.23mmol、22％)を得た。
式IaおよびIbの化合物は、これに従い調製することができる。表1および表2にこれらの化合物の物理化学データを記載する。
表１：
Figure 2008542234
Figure 2008542234
表２：
Figure 2008542234
Figure 2008542234
2. 害虫に対する作用例
害虫に対する式Iの化合物の作用を以下の実験によって証明した。
ワタアブラムシ(アフィス・ゴシッピ(Aphis gossypii))およびモモアカアブラムシ(ミザス・ペルシカエ(Myzus persicae))に対する活性の試験用に、100ppmの界面活性剤Kinetic(登録商標)で調整した、50：50のアセトン：水溶液として本活性化合物を製剤化した。
実験終了後、いずれの場合にも、未処理対照群と比較して50〜100％の阻害または死滅率が本化合物によってなお生じる最低濃度を求めた(限界濃度または最小濃度)。
実施例 B.2.1：ワタアブラムシ(Cotton Aphid、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii))
子葉期のワタ(品種「デルタ・パイン(Delta Pine)」)に、ワタアブラムシが蔓延っている葉片を試験植物の最上部に置き、約100匹の実験室飼育アブラムシを感染させる。24時間後、その葉片を取り除く。健全な植物の子葉を試験化合物の勾配溶液に浸漬する。5日後、処理植物におけるアブラムシの死滅率を比較対照植物群における死滅率と比べることにより計測する。
この試験では、300ppmの実施例1.3の化合物が、未処理対照群と比較して80％を超える致死率を示した。
実施例 B.2.2：モモアカアブラムシ(Green Peach Aphid、ミザス・ペルシカエ(Myzus persicae))
第2双葉期のトウガラシ植物（品種「カリフォルニア・ワンダー（California Wonder）」)に、モモアカアブラムシが蔓延っている葉片を試験植物の最上部に置き、約40匹の実験室飼育アブラムシを感染させる。24時間後、その葉片を取り除く。健全な植物の子葉を試験化合物の勾配溶液に浸漬する。5日後に、処理植物におけるアブラムシの死滅率を比較対照植物群における死滅率と比べることにより計測する。
この試験では、300ppmの実施例番号1.3および1.5の化合物が、未処理対照群と比較して60％を超える致死率を示した。
実施例 B.2.3：ソラマメヒゲナガアブラムシ(Vetch Aphid、メゴウラ・ビシアエ(Megoura viciae))
本活性化合物をDMSO：水(1：3)中で製剤化した。0.8％の寒天と2.5ppmのOPUS(商標)を満たしたマイクロタイタープレート内に円盤状のマメの葉を入れた。その円盤状の葉に試験液2.5μlをスプレーし、5〜8匹の成虫アブラムシをそのマイクロタイタープレートに入れた。次いで、これを密閉し、22〜24℃、35〜45％の蛍光灯下で6日間維持した。致死率は、生存している繁殖アブラムシを基準に求めた。試験は2回繰り返した。
この試験では、2500ppmの実施例番号1.2、1.5および2.1の化合物が、未処理対照群と比較して80％を超える致死率を示した。
実施例 B.2.4：タバコガ(Tabacco budworm、ヘリオシス・ビレセンス(Heliothis virescens))
本活性化合物をDMSO：水(1：3)中で製剤化した。餌を入れたマイクロタイタープレートに15〜25個の卵を置いた。これらの卵に試験液10μlをスプレーし、孔を開けたホイルでそのプレートに封をし、27〜29℃、湿度75〜85％で6日間蛍光下にて維持した。致死率は、孵化した幼虫の敏捷性と相対的摂食を基準にして求めた。試験は2回繰り返した。
この試験では、2500ppmの実施例番号1.4の化合物が、未処理対照群と比較して80％を超える致死率を示した。

Claims (31)

  1. 式I：
    Figure 2008542234
     (式中、
    Aは、式A1またはA2：
    Figure 2008542234
     で表される基であり；
    mは、0、1、2、3、4または5であり；
    nは、0、1、2、3、4または5であり；
    R1、R2は、各々独立して、
    ・ ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、シアノ、ニトロ、ホルミル、
    ・ C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C8-アルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルアミノ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C2-C6-アルケニルスルホニル、C2-C6-アルキニルスルホニル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C2-C6-アルケニル)カルボニル、(C2-C6-アルキニル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C2-C6-アルケニルオキシ)カルボニル、(C2-C6-アルキニルオキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシまたは(C2-C6-アルキニル)カルボニルオキシ(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1、2または3個の基の組合せを有していてもよい)、
    ・ C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb、基Y-Arまたは基Y-Cy
    (式中、
    Yは、単結合、酸素、硫黄、C1-C6-アルカンジイルまたはC1-C6-アルカンジイルオキシであり；
    Arは、フェニル、ナフチル、または単環式もしくは二環式の5〜10員の芳香族ヘテロ環であり、この芳香族へテロ環は環員として2個の酸素原子、2個の硫黄原子および3個の窒素原子から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、またArは、置換されていないか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1〜5個の基の組合せを有していてもよく；
    Cyは、C3-C12-シクロアルキルであり、これは置換されていないか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される、1〜5個の基で置換されいる)
    であり、
    また式中、フェニル環の隣接する炭素原子に結合している2個の基R1または2個の基R2は、前記炭素原子と一緒になって、縮合ベンゼン環、縮合飽和または部分不飽和の5員、6員または7員炭素環、あるいは縮合の5員、6員または7員ヘテロ環を形成していてもよく、これは、環員として2個の酸素原子、2個の硫黄原子および3個の窒素原子から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、またここで、縮合環は置換されていないか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される、1、2、3もしくは4個の基を有していてもよく；
    R3、R4は、各々独立して、
    ・ 水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキル(ここで、最後の3つの基中の炭素原子は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1、2または3個の基の組合せを有していてもよい)、
    ・ 各々、置換されていないか、あるいは5個のハロゲン基、3個のC1-C6-アルキル、3個のC1-C6-ハロアルキル、3個のC1-C6-アルキルチオ、3個のC1-C6-ハロアルキルチオ、3個のC1-C6-アルコキシおよび3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群から互いに独立して選択される1〜5個の基で置換されている、フェニルまたはベンジル
    であり；
    R5、R6は、各々独立して、
    ・ 水素、シアノ、ニトロ、ホルミル、
    ・ C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキルチオ)カルボニルまたは(C1-C6-アルコキシ)メチレン(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1、2または3個の基の組合せを有していてもよい)、
    ・ C(O)NRcRd、(SO2)NRcRd、フェニル、フェニルオキシまたはベンジル(最後に記載した3つの各々の基は、置換されていないか、あるいは5個のハロゲン基、3個のC1-C6-アルキル、3個のC1-C6-ハロアルキル、3個のC1-C6-アルキルチオ、3個のC1-C6-ハロアルキルチオ、3個のC1-C6-アルコキシおよび3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群から互いに独立して選択される、1〜5個の基で置換されていてもよい)
    であり；
    R7は、水素、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキルチオ)カルボニルまたは(C1-C6-アルコキシ)メチレン(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1、2または3個の基の組合せを有していてもよい)であるか、あるいは、
    R7は、C(O)NReRfもしくは(SO2)NReRf、フェニル、フェニルオキシまたはベンジル(最後に記載した3つの各々の基は、置換されていないか、あるいは5個のハロゲン基、3個のC1-C6-アルキル、3個のC1-C6-ハロアルキル、3個のC1-C6-アルキルチオ、3個のC1-C6-ハロアルキルチオ、3個のC1-C6-アルコキシおよび3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群から互いに独立して選択される、1〜5個の基で置換されていてもよい）であり；
    R8、R9、R10、R11は、各々独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシまたはC3-C6-シクロアルキル(ここで、最後の5つの基の炭素原子は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルチオからなる群から互いに独立して選択される1、2または3個の基の組合せを有していてもよい）であり；
    Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rfは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニルである)
    で表される1-(イミダゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物、またはその農業上許容可能な塩。
  2. R3が水素またはC1-C4-アルキルである、請求項1に記載の化合物。
  3. R4が水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、またはフェニル(このフェニルは、置換されていないか、あるいは5個のハロゲン基、3個のC1-C6-アルキル、3個のC1-C6-ハロアルキル、3個のC1-C6-アルキルチオ、3個のC1-C6-ハロアルキルチオ、3個のC1-C6-アルコキシ、および3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群から互いに独立して選択される1〜5個の基で置換されている)である、請求項1または2に記載の化合物。
  4. R3およびR4が両方とも水素である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
  5. R3が水素であり、R4がC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、またはフェニル(このフェニルは、置換されていないか、あるいは5個のハロゲン基、3個のC1-C6-アルキル、3個のC1-C6-ハロアルキル、3個のC1-C6-アルキルチオ、3個のC1-C6-ハロアルキルチオ、3個のC1-C6-アルコキシ、および3個のC1-C6-ハロアルコキシ基からなる群から互いに独立して選択される1〜5個の基で置換されている)から選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
  6. 式I中のAが基A1(式中、R6は水素、シアノ、ホルミル、C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C4-ハロアルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキルチオ)カルボニルまたは(C1-C6-アルコキシ)メチレンである)である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
  7. 式I中のAが基A2(式中、R7は水素である)である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
  8. 基R8、R9、R10およびR11が各々水素である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物。
  9. 基R8、R9、R10およびR11の少なくとも1つの基が水素とは異なる、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物。
  10. 式I中のnが1、2または3である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
  11. 式I中のmが1、2または3である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
  12. n＋mが1〜6の整数である、請求項11または12に記載の化合物。
  13. R5が水素、シアノ、ホルミル、C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C4-ハロアルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキルチオ)カルボニルまたは(C1-C6-アルコキシ)メチレンである、請求項1〜13のいずれか1項に記載の化合物。
  14. 動物害虫の駆除方法であって、前記動物害虫、その生息地、繁殖場所、食糧、植物、種子、土壌、区域、材料または動物害虫が成長しているか、もしくは成長し得る環境、あるいは昆虫、蛛形類または線虫による攻撃または加害から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または場所を、殺虫上有効量の少なくとも1つの請求項1で定義した式Iで表される1-(イミダゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物、および／またはその少なくとも1つの塩と接触させることを含む、前記方法。
  15. 害虫が昆虫、蛛形類または線虫である、請求項15に記載の方法。
  16. 動物害虫による攻撃または加害からの作物の保護方法であって、作物を、殺虫上有効量の少なくとも1つの請求項1〜14のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(イミダゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物、および／またはその少なくとも1つの塩と接触させることを含む、前記方法。
  17. 害虫が昆虫、蛛形類または線虫である、請求項17に記載の方法。
  18. 動物害虫による攻撃または加害からの非生物材料の保護方法であって、非生物材料を、殺虫上有効量の少なくとも1つの請求項1〜15のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(イミダゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物、および／またはその農業上許容可能な塩と接触させることを含む、前記方法。
  19. 害虫が昆虫、蛛形類または線虫である、請求項19に記載の方法。
  20. 動物害虫を駆除するための、請求項1〜14のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(イミダゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物、およびその農業上許容可能な塩の使用。
  21. 動物害虫による攻撃または加害から作物を保護するための、請求項1〜14のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(イミダゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物およびその農業上許容可能な塩の使用。
  22. 動物害虫による攻撃または加害から非生物材料を保護するための、請求項1〜14のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(イミダゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物およびその農業上許容可能な塩の使用。
  23. 殺虫作用を示す量の、請求項1〜14のいずれか1項で定義した少なくとも1つの式Iで表される1-(イミダゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物および／または少なくとも1つのその塩と、少なくとも1種の不活性の固体担体および／または液体担体とを含み、必要に応じて少なくとも1種の界面活性剤を含む、農薬組成物。
  24. 播種前および／または予備発芽後の種子を、殺虫上有効量の請求項1〜14のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(イミダゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物および／または少なくとも1つのその農業上許容可能な塩と接触させることを含む、動物害虫から種子を保護する方法ならびに動物害虫から実生苗の根およびシュート(shoots)を保護する方法。
  25. 式Iで表される1-(イミダゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物を、種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で施用する、請求項25に記載の方法。
  26. 生じる植物の根のおよびシュートが保護される、請求項25または26に記載の方法。
  27. 生じる植物のシュートをアブラムシから保護する、請求項25または26に記載の方法。
  28. 種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で、請求項1〜14のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(イミダゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物またはIの農業上許容可能な塩を含む種子。
  29. 種子を土壌害虫から保護するための、ならびに生じる植物の根およびシュートを土壌害虫または食葉性害虫から保護するための、請求項1〜14のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(イミダゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物の使用。
  30. 式Iで表される1-(イミダゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物を、種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で施用する、請求項30に記載の使用。
  31. 生じる植物のシュートをアブラムシから保護するための、請求項1〜14のいずれか1項で定義した式Iで表される1-(イミダゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物の使用。
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