JP4614968B2 - 昆虫、蛛形類および線虫を駆除するための1−(アゾリン−2−イル)アミノ−1,2−ジフェニルエタン化合物 - Google Patents
昆虫、蛛形類および線虫を駆除するための1−(アゾリン−2−イル)アミノ−1,2−ジフェニルエタン化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4614968B2 JP4614968B2 JP2006546063A JP2006546063A JP4614968B2 JP 4614968 B2 JP4614968 B2 JP 4614968B2 JP 2006546063 A JP2006546063 A JP 2006546063A JP 2006546063 A JP2006546063 A JP 2006546063A JP 4614968 B2 JP4614968 B2 JP 4614968B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- groups
- group
- alkoxy
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/28—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/18—Nitrogen atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
mは、0、1、2、3、4または5であり;
nは、0、1、2、3、4または5であり;
Xは、硫黄または酸素であり;
R1およびR2は、各々独立して、ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C8-アルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルアミノ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C2-C6-アルケニルスルホニル、C2-C6-アルキニルスルホニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C2-C6-アルケニルオキシカルボニル、C2-C6-アルキニルオキシカルボニル、カルボニルオキシ(=HC(O)-またはホルミルオキシ)、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、C1-C6-アルケニルカルボニルオキシ、C1-C6-アルキニルカルボニルオキシ(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#を有していてもよい)、
C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb(式中、RaおよびRbは、各々独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニルであり、ここで、これらの基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#を有していてもよい)、
基Y-Arまたは基Y-Cy(式中、
Yは、単結合、酸素、硫黄、C1-C6-アルカンジイルまたはC1-C6-アルカンジイルオキシであり、
Arは、フェニル、ナフチル、または単環式もしくは二環式で5員〜10員の芳香族ヘテロ環であり、これは、環構成員として、酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、またArは、置換されていないか、または、任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基R#を有していてもよく;
Cyは、C3-C12-シクロアルキルであり、これは置換されていないか、または、任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基R#で置換されている)
であり;
また式中、フェニル環の隣接する炭素原子に結合している2個の基R1または2個の基R2は、前記炭素原子と一緒になって、縮合ベンゼン環、縮合飽和または部分不飽和の5員、6員、または7員炭素環、あるいは縮合の5員、6員または7員ヘテロ環を形成していてもよく、これは、環構成員として、酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、またここで、縮合環は、置換されていないか、または、任意の組合せの1、2、3もしくは4個の基R#を有していてもよく;
R3、R4は、各々独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル(ここで、これらの基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#を有していてもよい)、
各々、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されている、フェニルまたはベンジル
であり;
R5a、R5b、R5c、R5dは、各々独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル(ここで、これらの基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノを有していてもよい)、
各々、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されている、フェニルまたはベンジル
であり;
R6は、水素、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#を有していてもよい)、
C(O)NRaRb、または(SO2)NRaRb(式中、RaおよびRbは、上に定義された通りである)、フェニル、フェニルオキシまたはベンジル(最後に記載した3個の各々の基は、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されていてもよい)
であり、
R7は、水素、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#を有していてもよい)、
C(O)NRaRb、または(SO2)NRaRb(式中、RaおよびRbは、上に定義された通りである)、フェニル、フェニルオキシまたはベンジル(最後に記載した3個の各々の基は、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されていてもよい)
であり、
R#は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、またはC1-C6-アルキルチオである)
で表される1-(アゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物、および式Iで表される化合物の農業上許容可能な塩により達成され得ることを見出した。
nは、0、1または2であり;
mは、0、1または2であり;
m+nは、0、1、2、3または4、特に1、2、3または4であり;
R1は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、およびフェニル(これは、置換されていないか、または1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、もしくはC1-C6-ハロアルコキシ基、特にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオまたはフェニル(これは、置換されていないか、または、ハロゲンまたはメチルから選択される1、2または3個の基を有していてもよい)の任意の組み合わせで置換されている)であり;
R2は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、およびフェニル(これは、置換されていないか、または1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、もしくはC1-C6-ハロアルコキシ基、特にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオまたはフェニル(これは、置換されていないか、または、ハロゲンまたはメチルから選択される1、2または3個の基を有していてもよい)の任意の組み合わせで置換されている)であり;
R3は、水素またはC1-C4-アルキル、特に水素またはメチル、最も好ましくは水素であり;
R4は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、またはフェニル(これは、置換されていないか、または1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、もしくはC1-C6-ハロアルコキシ基の任意の組み合わせで置換されている)であり;
R5a、R5b、R5cおよびR5dは、各々水素であるか、または、これらの基の1個の基はまたC1-C4-アルキルであってもよく;
R6は、水素、C1-C4-アルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシカルボニル、またはC1-C6-アルキルチオカルボニルであり;
R7は水素である。
で表される化合物が好ましい。これらの化合物の例は、(R1)nおよび(R2)mが、表Aの各行に記載された意味を有するものである(化合物I-A.1〜I-A.1347)。表Aにおいて、基の前の数は、フェニル環上のその位置を示す。
鱗翅類(鱗翅目)の系列の昆虫、例えば、アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella)、オートグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、ユーポエシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranea)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステージ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リマントリア・モナカ(Lymantria monacha)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)、オルギイア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノホラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウシア(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ブラッシカ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プソイドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトロガ・セレアレラ(Sitotroga cerealella)、スパルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、およびゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)、
鞘翅類(鞘翅目)の昆虫、例えば、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ビクチスクス・ベツラ(Byctiscus betulae)、カッシダ・ネブロサ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、コイトリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、コイトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・12-プンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、 ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ヒルオビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、イプス・チポグラフス(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒッポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オルチオリンクス・スルカツス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ種(Phyllophaga sp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、シトナ・リネアツス(Sitona lineatus)、およびシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)、
双翅類(双翅目)の昆虫、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルジルオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、ダクス・ククルビタ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレア(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラッシカ(Dasineura brassicae)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロッシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒルエミイア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、リリオマイザ・サチベ(Liriomyza sativae)、リリオマイザ・トリホリイ(Liriomyza trifolii)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、およびチプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
アザミウマ類(総翅目)の昆虫、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、およびトリプス・タバシ(Thrips tabaci)、
膜翅類(膜翅目)の昆虫、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・セキスデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata)、およびソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、
異翅類(異翅目)の昆虫、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルムジウス(Dysdercus intermedius)、ユリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、ユスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、およびチアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、
同翅類(同翅目)の昆虫、例えば、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブシ(Aphis sambuci)、アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、オーラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウズス・ペルシカ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブレビコリン・ブラッシカ(Brevicoryne brassicae)、カピトホルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ(Cerosipha gossypii)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・ユーホルビエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシホン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビス-ニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、プシルラ・マリ(Psylla mali)、プシルラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、スキゾノイラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチイ(Toxoptera aurantii)、およびビトイス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、
シロアリ(等翅目)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、およびテルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、
直翅類(直翅目)の昆虫、例えば、アケタ・ドメスチカ(Acheta domestica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、グリルロタルパ・グリルロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビビッタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムル-ルブルム(Melanoplus femur-rubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテンファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、スキストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、スキストセルカ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノツス・マロッカヌス(Stauronotus maroccanus)、およびタキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)、
蛛形類(Arachnoidea)、例えばダニ類(ダニ目)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)、およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)のもの、例えば、アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボオフィルス・アンヌラツス(Boophilus annulatus)、ボオフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボオフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イキソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イキソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニッスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・アッペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、ならびにフシダニ科亜種(Eriophyidae spp.)、例えば、アクルス・スクレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni);
ホコリダニ科亜種(Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)、およびポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus);
ヒメハダニ科亜種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis);
ハダニ科亜種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パシフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)、およびテトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(oligonychus pratensis);
ノミ目(Siphonaptera)、例えば、キセノプシルラ・ケオプシス(Xenopsylla cheopsis)、ナガノミ属亜種(Ceratophyllus spp.)。
カルバメート剤:アラニカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスール、チオジカルブ、トリアザメート;
ピレスロイド剤:ビフェントリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、シハロトリン、λ-シハロトリン、ペルメトリン、シラフルオフェン、τ-フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ-シペルメトリン;
節足動物成長調節剤:a)キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール、クロフェンタジン(Clofentazine);b)エクダイソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;
c)ジュベノイド:ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ;d)脂質生分解阻害剤:スピロジクロフェン;
その他:アバメクチン、アセキノシル、アミトラズ、アザジラクチン、ビフェナゼート、カルタップ、クロルフェナピル、クロルジメホルム、シロマジン、ジアフェンチウロン、ジネトフラン(Dinetofuran)、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フェナザキン、フィプロニル、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ピリダベン、ピメトロジン、スピノサド、サルファー、テブフェンピラド、チアメトキサム、およびチオシクラム。
1.1 1-(2-(3-クロロフェニル)-1-フェニル-エチル)-3-(2-クロロ-プロピル)-尿素
THF中の72mg(0.6mmol)の2-クロロプロピルイソシアネートを、4時間かけて、0℃で、2mlのTHFに溶解した116mg(0.5mmol)の2-(3-クロロフェニル)-1-フェニル-エチルアミンに4回に分けて加えた。この溶液を室温にて一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、水溶操作を行い、所望の尿素128mg(0.36mmol、73%)を得た。
158mg(0.45mmol)の1-(2-(3-クロロフェニル)-1-フェニル-エチル)-3-(2-クロロ-プロピル)-尿素と386mg(0.9mmol)の1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン-7-メチルポリスチレン(TBD-メチルポリスチレン、Novabiochem)を、1,4-ジオキサン中で12時間、100℃まで加熱した。ポリマーを濾過により除去し溶媒を蒸発させ、所望のアミノオキサゾリン92mg(0.31mmol、69%)を得た。
THFに溶解した2-(4-フルオロ-フェニル)-1-フェニル-エチルアミン(1.50g)の溶液を、0℃で2-クロロエチルイソシアネート(0.89g)で滴下しながら処理した。室温で一晩撹拌した後、溶媒を蒸発させ、残渣をジメトキシエタン(25ml)中に溶解させた。DBU(1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン)を添加し(1.78g)、反応混合物を1時間加熱還流した。シリカのカラムクロマトグラフィーにより表題化合物1.3gを得た。
3.1 1-(4-クロロフェニル)-2-フェニル-エチルアミン
オートクレーブ(300ml、hasteloi)に1-(4-クロロフェニル)-2-フェニル-エタノン(22g)、テトラヒドロフラン(90ml)、コバルト活性化ラネーニッケル(5g)およびアンモニア(45g)を入れた。このオートクレーブを窒素でフラッシュし、70℃に加熱した。150バールの圧力までこの温度で水素を添加し、反応温度を110℃に上昇させた。一晩撹拌した後、反応混合物をシリカを通して濾過し、THFで洗浄した。ジクロロメタン中への抽出で水性後処理を行い、83%収率で純粋アミンが得られた。
1-(4-クロロフェニル)-2-フェニルエチルアミン(4.86g)を、ジクロロメタン(40ml)、炭酸カリウム(8.56g)および水(10ml)中に溶解したチオホスゲン(2.88g)の混合物に添加した。この混合物を一晩撹拌した。次いで、この反応混合物を水に注ぎ入れ、ジクロロメタンで水相を抽出し、イソチオシアネート化合物5.67g(99%)を得た。
クロロホルム(30ml)中の1-クロロ-4-(1-イソチオシアナート-2-フェニルエチル)ベンゼン(0.50g)の溶液を、エタノールアミン(0.11g)で処理し、室温で一晩撹拌した。シリカのクロマトグラフィーにより生成物(0.30g)を得た。
1-[1-(4-クロロフェニル)-2-フェニル-エチル]-3-(2-ヒドロキシエチル)-チオ尿素(0.30g)を濃塩酸で還流し、撹拌を室温で一晩継続した。得られた油状物からデカントによって塩酸相を除去した。残渣を酢酸エチルに溶解させ、有機相を炭酸カリウム水溶液と水で洗浄した。乾燥させ、溶媒を蒸発させたところ、0.14gの1-[1-(4-クロロフェニル)-2-フェニル-エチル]-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-アミンが得られた。
1-[2-(3-クロロフェニル)-2-フェニル-エチル]-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-アミン(0.50g)、炭酸カリウム(0.33g)、ジメチルホルムアミド(10ml)およびトリエチルアミン2〜3滴の混合物を、室温でメチルクロロホルメート(0.18g)で処理し、一晩撹拌した。水で稀釈し、tert-ブチルメチルエーテル中へ抽出したところ、粗生成物が得られ、これをシリカのカラムクロマトグラフィーにより精製し、[2-(3-クロロフェニル)-1-フェニルエチルイミノ]-チアゾリジン-3-カルボン酸メチルエステル(0.25g)を得た。
1-[1-(4-クロロフェニル)-2-フェニル-エチル]-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-アミン(0.50g)、炭酸カリウム(0.33g)、ジメチルホルムアミド(10ml)およびトリエチルアミン2〜3滴の混合物を、室温にてブロモシアンで処理し、一晩撹拌した後、50℃で3時間撹拌した。水を加え、反応混合物をメチル-tert-ブチルエーテルで抽出した。乾燥後、溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーに供し、19%のニトリルを得た。
子葉期のワタ(品種「デルタ・パイン(Delta Pine)」)は、ワタアブラムシが蔓延っている葉片を試験植物の最上部に置くことにより、約100匹の実験室飼育アブラムシに感染させる。24時間後、その葉片を取り除く。健全な植物の子葉を本試験化合物の勾配溶液に浸漬する。5日後、処理植物におけるアブラムシの死滅率を比較対照植物における死滅率と比べることにより計測する。
第2双葉期のトウガラシ植物(品種「カリフォルニア・ワンダー(California Wonder)」)に、モモアカアブラムシが蔓延っている葉片を試験植物の最上部に置くことにより、約40匹の実験室飼育アブラムシを感染させる。24時間後、その葉片を取り除く。健全な植物の子葉を本試験化合物の勾配溶液に浸漬する。5日後、処理植物におけるアブラムシの死滅率を比較対照植物における死滅率と比べることにより計測する。
第1双葉期のキンレンカ植物(品種「ミクスト・ジェウェル(Mixed Jewel)」)に、マメアブラムシが蔓延っている葉片を試験植物の最上部に置くことにより、約25匹の実験室飼育アブラムシを感染させた。24時間後、その植物切片を取り除く。試験植物の葉と茎を試験化合物の勾配溶液に浸漬する。3日後にアブラムシの死滅率を計測する。
害虫に対する式Iで表される化合物の作用について、以下の実験により説明する。
子葉期のワタ(品種「デルタ・パイン(Delta Pine)」)は、ワタアブラムシが蔓延っている葉片を試験植物の最上部に置くことにより、約100匹の実験室飼育アブラムシで感染させる。24時間後、その葉片を取り除く。健全な植物の子葉を試験化合物の勾配溶液に浸漬する。5日後、処理植物におけるアブラムシの死滅率を比較対照植物における死滅率と比べることにより計測する。
第2双葉期のトウガラシ植物(品種「カリフォルニア・ワンダー(California Wonder)」)に、モモアカアブラムシが蔓延っている葉片を試験植物の最上部に置くことにより、約40匹の実験室飼育アブラムシを感染させた。24時間後、その葉片を取り除く。健全な植物の子葉を試験化合物の勾配溶液に浸漬する。5日後に、処理植物におけるアブラムシの死滅率を比較対照植物における死滅率と比べることにより計測する。
第1双葉期のキンレンカ植物(品種「ミクスト・ジェウェル(Mixed Jewel)」)に、マメアブラムシが蔓延っている葉片を試験植物の最上部に置くことにより、約25匹の実験室飼育アブラムシに感染させた。24時間後、その植物切片を取り除く。試験植物の葉と茎を試験化合物の勾配溶液に浸漬する。3日後にアブラムシの死滅率を計測する。
1個の3.8cm正方形プラスチックポット内に入れた、第1伸長本葉期のライマメ(シエバ・リマ(Sieva lima))の2枚のマメ植物の葉を、撹拌しながら3秒間試験液に浸漬し、フード内で乾燥させる。次いで、25.4cmのプラスチックジッパートップバッグ中に前記ポットを入れ、10匹の第2齢幼虫のヨトウムシを付着させる。5日後、死滅率、摂食低下、または正常な成長に対するすべての障害を肉眼で調べる。
Claims (18)
- 一般式(I):
Aは、式A1またはA2:
mは、0、1、2、3、4または5であり;
nは、0、1、2、3、4または5であり;
Xは、硫黄または酸素であり;
R1およびR2は、各々独立して、ハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C8-アルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルアミノ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルアミノ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルスルホキシル、C2-C6-アルケニルスルホニル、C2-C6-アルキニルスルホニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C2-C6-アルケニルオキシカルボニル、C2-C6-アルキニルオキシカルボニル、カルボニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、C1-C6-アルケニルカルボニルオキシ、C1-C6-アルキニルカルボニルオキシ(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#を有していてもよい)、
C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb(式中、RaおよびRbは、各々独立して、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニルであり、ここで、これらの基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#を有していてもよい)、
基Y-Arまたは基Y-Cy(式中、
Yは、単結合、酸素、硫黄、C1-C6-アルカンジイルまたはC1-C6-アルカンジイルオキシであり、
Arは、フェニル、ナフチル、または単環式もしくは二環式で5員〜10員の芳香族ヘテロ環であり、これは、環構成員として、酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、またArは、置換されていないか、または、任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基R#を有していてもよく;
Cyは、C3-C12-シクロアルキルであり、これは置換されていないか、または、任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基R#で置換されている)
であり;
また式中、フェニル環の隣接する炭素原子に結合している2個の基R1または2個の基R2は、前記炭素原子と一緒になって、縮合ベンゼン環、縮合飽和または部分不飽和の5員、6員または7員炭素環、あるいは縮合の5員、6員または7員ヘテロ環を形成していてもよく、これは、環構成員として、酸素、硫黄および窒素から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含み、またここで、縮合環は、置換されていないか、または、任意の組合せの1、2、3もしくは4個の基R#を有していてもよく;
R3、R4は、各々独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル(ここで、これらの基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#を有していてもよい)、
各々、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されている、フェニルまたはベンジルであり;
R5a、R5b、R5c、R5dは、各々独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル(ここで、これらの基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノを有していてもよい)、
各々、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されている、フェニルまたはベンジルであり;
R6は、水素、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#を有していてもよい)、
C(O)NRaRb、または(SO2)NRaRb(式中、RaおよびRbは、上に定義された通りである)、フェニル、フェニルオキシまたはベンジル(最後に記載した3個の各々の基は、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されていてもよい)
であり、
R7は、水素、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル(ここで、前述の基の脂肪族基中の炭素原子は、任意の組合せの1、2または3個の基R#を有していてもよい)、
C(O)NRaRb、または(SO2)NRaRb(式中、RaおよびRbは、上に定義された通りである)、フェニル、フェニルオキシまたはベンジル (最後に記載した3個の各々の基は、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されていてもよい)
であり、
R#は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、またはC1-C6-アルキルチオである)
で表される1-(アゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物、またはその農業上許容可能な塩。 - R3が水素またはC1-C4-アルキルである、請求項1に記載の化合物。
- R4が、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、またはフェニル(これは、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されている)である、請求項1または2に記載の化合物。
- R3およびR4が両方とも水素である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- R3が水素であり、R4が、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、またはフェニル(これは、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されている)から選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- 式I中のAが基A1(式中、R6は水素、C1-C4-アルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C4-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシカルボニル、またはC1-C6-アルキルチオカルボニルである)である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- 式I中のAが基A2(式中、R7は水素である)である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- 基R5a、R5b、R5cおよびR5dが各々水素である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物。
- 基R5a、R5b、R5cおよびR5dの少なくとも1つの基が水素とは異なる、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
- 式I中のnが0、1または2である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
- 式I中のmが0、1または2である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
- n+mが1、2、3または4の整数である、請求項10または11に記載の化合物。
- R1およびR2が、各々独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、およびフェニル(これは、置換されていないか、あるいは任意の組み合わせの1〜5個のハロゲン、1〜3個のC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキシ、またはC1-C6-ハロアルコキシ基で置換されている)から選択される、請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物。
- 昆虫から選択される動物害虫の防除方法であって、
前記動物害虫、その生息地、繁殖場所、食糧、植物、種子、土壌、区域、材料または動物害虫が成長しているか、もしくは成長し得る環境、あるいは昆虫による攻撃または侵襲から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または場所を、殺虫上有効量の少なくとも1つの請求項1で定義した一般式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物および/またはその少なくとも1つの塩と接触させることを含む、前記方法。 - 昆虫による攻撃または侵襲からの作物の保護方法であって、
作物を、殺虫上有効量の少なくとも1つの請求項1で定義した一般式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物および/またはその少なくとも1つの塩と接触させることを含む、前記方法。 - 少なくとも1つの請求項1で定義した一般式Iで表される1-(アゾリン-2-イル)アミノ-1,2-ジフェニルエタン化合物および/または少なくとも1種のその塩、ならびに固体担体または液体担体を含む、農薬組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US53161203P | 2003-12-23 | 2003-12-23 | |
PCT/EP2004/014623 WO2005063724A1 (en) | 2003-12-23 | 2004-12-22 | 1-(azolin-2-yl) amino-1,2-diphenylethane compounds for combatting insects, arachnids and nematodes |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007519626A JP2007519626A (ja) | 2007-07-19 |
JP4614968B2 true JP4614968B2 (ja) | 2011-01-19 |
Family
ID=34738670
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006546063A Expired - Fee Related JP4614968B2 (ja) | 2003-12-23 | 2004-12-22 | 昆虫、蛛形類および線虫を駆除するための1−(アゾリン−2−イル)アミノ−1,2−ジフェニルエタン化合物 |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7655600B2 (ja) |
EP (1) | EP1713786B1 (ja) |
JP (1) | JP4614968B2 (ja) |
KR (1) | KR101161895B1 (ja) |
CN (1) | CN100572367C (ja) |
AP (1) | AP2006003668A0 (ja) |
AR (1) | AR047342A1 (ja) |
AU (1) | AU2004309067B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0418151B1 (ja) |
CA (1) | CA2548322C (ja) |
CR (1) | CR8462A (ja) |
EA (1) | EA011929B1 (ja) |
EC (1) | ECSP066616A (ja) |
EG (1) | EG24781A (ja) |
ES (1) | ES2392827T3 (ja) |
HK (1) | HK1103297A1 (ja) |
IL (1) | IL176031A (ja) |
MA (1) | MA28225A1 (ja) |
MX (1) | MXPA06006501A (ja) |
PE (1) | PE20051056A1 (ja) |
TW (1) | TW200526608A (ja) |
UA (1) | UA83717C2 (ja) |
UY (1) | UY28698A1 (ja) |
WO (1) | WO2005063724A1 (ja) |
ZA (1) | ZA200606047B (ja) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006127426A2 (en) * | 2005-05-19 | 2006-11-30 | Bayer Cropscience Ag | Insecticidal substituted benzylamino heterocyclic and heteroaryl derivatives |
US20080161403A1 (en) * | 2005-05-23 | 2008-07-03 | Markus Kordes | 1-(1,2 Diphenyl-Ethyl)-3-(2-Hydroxyethyl)-Thiourea Compounds For Combating Animal Pests |
KR20080031199A (ko) | 2005-05-24 | 2008-04-08 | 바스프 에스이 | 동물 해충 방제를 위한1-(이미다졸린-2-일)아미노-1,2-디페닐에탄 화합물 |
GB0516706D0 (en) | 2005-08-15 | 2005-09-21 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
UA91395C2 (ru) * | 2005-12-22 | 2010-07-26 | Басф Сэ | 1-(азолин-2-ил)-амино-1-фенил-2-гетарилетановое соединение, инсектицидная композиция на ее основе и способы борьбы с насекомыми (варианты) |
US7989394B2 (en) * | 2006-06-30 | 2011-08-02 | Basf Se | Substituted 1-(azolin-2-yl)-amino-2-aryl-1-hetaryl-ethane compounds |
US7893112B2 (en) | 2006-10-04 | 2011-02-22 | Virobay, Inc. | Di-fluoro containing compounds as cysteine protease inhibitors |
KR20090091352A (ko) * | 2006-12-21 | 2009-08-27 | 바스프 에스이 | 해충 방제를 위한 치환된 1-(아졸린-2-일)-아미노-1,2-헤테로시클릴-에탄 화합물 |
EP2063711A1 (en) * | 2007-03-01 | 2009-06-03 | Basf Se | Pesticidal active mixtures comprising aminothiazoline compounds |
WO2008123821A1 (en) * | 2007-03-01 | 2008-10-16 | Albireo Ab | 4, 5-dihydro-lh-imidazol-2-amine derivatives for use in the treatment of respiratory, cardiovascular, neurological or gastrointestinal disorders |
WO2008115141A1 (en) * | 2007-03-19 | 2008-09-25 | Albireo Ab | 4, 5-dihydro-1,3-thiazol-2-amine derivatives and their use in the treatment of respiratory, cardiovascular, neurological or gastrointestinal disorders |
EP1992228A1 (en) * | 2007-05-14 | 2008-11-19 | Bayer CropScience AG | Insecticidal substituted thiourea derivatives |
RU2010103325A (ru) * | 2007-07-03 | 2011-08-10 | Басф Се (De) | 1-(азолин-2-ил)амино-1, 2-дифенилэтановые соединения для подавления вредителей-животных |
EP2042492A1 (en) * | 2007-09-26 | 2009-04-01 | Bayer CropScience AG | Novel Iminooxazole and Iminothiazole Compounds |
US8362022B2 (en) | 2008-01-18 | 2013-01-29 | Allergan, Inc. | Selective subtype alpha 2 adrenergic agents and methods for use thereof |
JP5583028B2 (ja) * | 2008-01-18 | 2014-09-03 | アラーガン インコーポレイテッド | オキサゾリジン及びチアゾリジン選択的サブタイプアルファ2アドレナリン作用薬並びにこれらの使用方法 |
WO2009115491A1 (en) * | 2008-03-17 | 2009-09-24 | Basf Se | Azolin-2-ylamino compounds for combating animal pests |
US20090239918A1 (en) * | 2008-03-24 | 2009-09-24 | Allergan, Inc. | Selective subtype alpha 2 adrenergic agents and methods for use thereof |
KR20100125459A (ko) | 2008-03-28 | 2010-11-30 | 바스프 에스이 | 아미노티아졸린 화합물을 포함하는 살충 활성 혼합물 |
WO2009153238A1 (en) * | 2008-06-20 | 2009-12-23 | Basf Se | Aminothiazoline compounds for combating insects, arachnids and nematodes |
BRPI0918298A2 (pt) | 2008-09-09 | 2015-08-11 | Basf Se | Compostos de pirrolin-2-ilamino, método para controlar pragas de animais, material de propagação vegetal, método para tratar ou proteger um animal da infestação ou infecção pelos parasitas, e, uso dos compostos de pirrolin-2-ilamino. |
EP2459542B1 (en) * | 2009-07-30 | 2014-10-29 | Allergan, Inc. | Substituted N-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-amines useful as selective alpha 2B/2C receptor agonists |
US10196328B2 (en) | 2016-06-02 | 2019-02-05 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Catalyst systems and ethylene oligomerization method |
US10807921B2 (en) | 2017-12-01 | 2020-10-20 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Catalyst systems and ethylene oligomerization method |
US11505513B1 (en) | 2021-11-08 | 2022-11-22 | Chevron Phillips Chemical Company, Lp | Chromium bicyclic phosphinyl amidine complexes for tetramerization of ethylene |
US11492305B1 (en) | 2021-11-08 | 2022-11-08 | Chevron Phillips Chemical Company, Lp | Chromium phosphinyl hydroisoindole amidine complexes for tetramerization of ethylene |
US11583843B1 (en) | 2021-11-08 | 2023-02-21 | Chevron Phillips Chemical Company, Lp | Chromium phosphinyl isoindole amidine complexes for tetramerization of ethylene |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5961776A (ja) * | 1982-09-30 | 1984-04-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | クロマトグラフ充填剤およびそれを用いる鏡像体混合物の分析法 |
JPH06172321A (ja) * | 1992-10-08 | 1994-06-21 | Agro Kanesho Co Ltd | 置換アミノピリミジン誘導体、その製造法及びそれを有効成分とする有害生物駆除剤 |
US6316616B1 (en) * | 1998-04-02 | 2001-11-13 | President And Fellows Of Harvard College | Parallel combinatorial approach to the discovery and optimization of catalysts and uses thereof |
-
2004
- 2004-12-22 JP JP2006546063A patent/JP4614968B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-12-22 AR ARP040104856A patent/AR047342A1/es active IP Right Grant
- 2004-12-22 TW TW093140150A patent/TW200526608A/zh unknown
- 2004-12-22 EP EP04804218A patent/EP1713786B1/en not_active Not-in-force
- 2004-12-22 EA EA200601116A patent/EA011929B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-12-22 CN CNB2004800389090A patent/CN100572367C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-12-22 BR BRPI0418151-4A patent/BRPI0418151B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-12-22 MX MXPA06006501A patent/MXPA06006501A/es active IP Right Grant
- 2004-12-22 ES ES04804218T patent/ES2392827T3/es active Active
- 2004-12-22 US US10/583,710 patent/US7655600B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-12-22 UA UAA200608164A patent/UA83717C2/ru unknown
- 2004-12-22 CA CA2548322A patent/CA2548322C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-12-22 AP AP2006003668A patent/AP2006003668A0/xx unknown
- 2004-12-22 WO PCT/EP2004/014623 patent/WO2005063724A1/en active Application Filing
- 2004-12-22 KR KR1020067012475A patent/KR101161895B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-12-22 AU AU2004309067A patent/AU2004309067B2/en not_active Ceased
- 2004-12-23 UY UY28698A patent/UY28698A1/es unknown
-
2005
- 2005-01-03 PE PE2005000006A patent/PE20051056A1/es not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-05-31 IL IL176031A patent/IL176031A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-06-08 EC EC2006006616A patent/ECSP066616A/es unknown
- 2006-06-08 MA MA29090A patent/MA28225A1/fr unknown
- 2006-06-16 CR CR8462A patent/CR8462A/es not_active Application Discontinuation
- 2006-06-21 EG EGNA2006000610 patent/EG24781A/xx active
- 2006-07-21 ZA ZA200606047A patent/ZA200606047B/xx unknown
-
2007
- 2007-07-09 HK HK07107321.8A patent/HK1103297A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4614968B2 (ja) | 昆虫、蛛形類および線虫を駆除するための1−(アゾリン−2−イル)アミノ−1,2−ジフェニルエタン化合物 | |
US20080312085A1 (en) | Pesticidal Compositions | |
US7871960B2 (en) | 1-(Imidazolin-2-yl)amino-1,2-diphenylethane compounds for combating animal pests | |
US20080161403A1 (en) | 1-(1,2 Diphenyl-Ethyl)-3-(2-Hydroxyethyl)-Thiourea Compounds For Combating Animal Pests | |
JP2009517363A (ja) | 動物害虫駆除用のインダニル−およびテトラヒドロナフチル−アミノ−アゾリン化合物 | |
JP5250422B2 (ja) | 害虫駆除のための、インダニル−およびテトラヒドロナフチル−アミノ−チオウレア化合物 | |
KR20090024301A (ko) | 치환된 1-(아졸린-2-일)-아미노-2-아릴-1-헤타릴-에탄 화합물 | |
JP4520989B2 (ja) | 動物害虫を駆除するために用いる6−ハロゲノ−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン類 | |
JP5518701B2 (ja) | 動物有害生物を除去するための1−(アゾリン−2−イル)アミノ−1,2−ジフェニルエタン化合物 | |
WO2007147701A1 (en) | Azoline compounds for combating arthropod pests | |
JP2011524859A (ja) | 3−アミノ−ベンゾ[d]イソチアゾールジオキシド誘導体類及び殺虫剤としてのそれらの使用 | |
JP2011513357A (ja) | 化合物 | |
MX2009001490A (es) | Compuestos azolin-2-il-amino sustituidos. | |
ES2357969T3 (es) | Compuestos de 1-(imidazolin-2-il)amino-1,2-difenil etano para combatir plagas animales. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100113 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100126 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100419 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100426 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100526 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100921 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101019 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131029 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |