JP2009517363A - 動物害虫駆除用のインダニル−およびテトラヒドロナフチル−アミノ−アゾリン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
nは1または2であり;
mは1、2、3または4であり、ここで、mが1より大きいときに基R2は同じかまたは異なる意味を有してもよく;
XはO、S、NR3であり、
ここで、R3は水素、シアノ、ニトロ、ホルミル、C(=O)R3c、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルキニルアミノ、ジ(C2〜C6-アルキニル)アミノ、(C1〜C6-アルコキシ)メチレン、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルフェニルまたはC1〜C6-アルキルスルホニルから選択され、ここで、前記の基の脂肪族基中の炭素原子は、お互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルキルチオ、またはC(O)NR3aR3b、(SO2)NR3aR3b、フェニル、フェニルオキシまたはベンジルからなる群より選択される1、2または3個の基のいずれの組合わせを保持してもよく、最後に記載した3つの基のそれぞれは無置換であっても、またはお互いに独立してハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群より選択される1〜5個の基により置換されていてもよく;そしてここで、
R3aおよびR3bはそれぞれ独立して水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、またはC2〜C6-アルキニルであり、
R3cは水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、フェニルならびにO、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する単環または二環の5〜10員のヘテロ芳香族環であってもよいヘテロアリールから選択され;
R1は水素、シアノ、ニトロ、ホルミル、C(=O)R1c、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)メチレン、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルフェニルまたはC1〜C6-アルキルスルホニルから選択され、ここで、前記の基の脂肪族基中の炭素原子はお互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルキルチオ、またはC(O)NR1aR1b、(SO2)NR1aR1b、フェニル、フェニルオキシまたはベンジルからなる群より選択される1、2または3個の基のいずれの組合わせを保持してもよく、最後に記載した3つの基のそれぞれは無置換であっても、またはお互いに独立してハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシ基からなる群より選択される1〜5個の基により置換されていてもよく;そしてここで、
R1aおよびR1bはそれぞれ独立して水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、またはC2〜C6-アルキニルであり、
R1cは水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、フェニルならびにO、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する単環または二環の5〜10員のヘテロ芳香族環であってもよいヘテロアリールから選択され、
R2はハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、シアノ、アジド、ニトロ、ホルミル、CONH2、CSNH2、CH=N-OH、CH=N-O-(C1〜C6)-アルキル、C(=O)R2c、C(=S)R2c、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C8-アルキルチオ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルケニルアミノ、C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-アルキニルアミノ、C2〜C6-アルキニルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルスルホキシル、C2〜C6-アルケニルスルホニル、C2〜C6-アルキニルスルホニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C2〜C6-アルケニルオキシ)カルボニル、(C2〜C6-アルキニルオキシ)-カルボニル、(C1〜C6-アルキル)カルボニルオキシ、(C2〜C6-アルケニル-)カルボニルオキシまたは(C2〜C6-アルキニル-)カルボニルオキシ、(C2〜C6-アルケニル)カルボニルアミノ{ここで、前記の基の脂肪族基中の炭素原子はお互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルキルチオからなる群より選択される1、2または3個の基のいずれの組合わせを保持してもよい};
C(O)NR2aR2b、(SO2)NR2aR2b{式中、
R2aおよびR2bはそれぞれ独立して水素、OH、NH2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニルまたはC2〜C6-アルキニルから選択され、
R2cは水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、ヒドラジノ、(C1〜C6-アルキル)ヒドラジノ、ジ(C1〜C6-アルキル)ヒドラジノ、フェニルならびにO、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する単環または二環の5〜10員のヘテロ芳香族環であってもよいヘテロアリールから選択される};
基Y-Arまたは基Y-Cy{式中、
Yは単結合、酸素、硫黄、窒素、C1〜C6-アルカンジイルまたはC1〜C6-アルカンジイルオキシであり;
Arはフェニル、ナフチルまたは環員として2個の酸素原子、2個の硫黄原子および3個の窒素原子から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する単環または二環の5〜10員のヘテロ芳香族環であり、Arは無置換であるかまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルキルチオからなる群よりお互いに独立して選択される1〜5個の基のいずれの組合わせを保持してもよく;
Cyは無置換であるかまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルキルチオからなる群よりお互いに独立して選択される1〜5個の基により置換されているC3〜C12-シクロアルキルである}
から選択され;そしてここで、
フェニル環の隣接炭素原子と結合している基R2は、前記炭素原子と一緒に環縮合したベンゼン環、環縮合した飽和もしくは部分的に不飽和の5、6、または7員の炭素環、または環員として2個の酸素原子、2個の硫黄原子および3個の窒素原子から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する環縮合した5、6、または7員のヘテロ環を形成してもよく、そして、ここで、環縮合した環は無置換であるかまたは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルキルチオからなる群よりお互いに独立して選択される1、2、3または4個の基を保持してもよい]
によっても表され、ただし、式Iの化合物は2-(4-チオ-tert-ブチル-1-インダニルアミノ)-オキサゾリンでないことを条件とする、互変異性インダニル-またはテトラヒドロナフチル-アミノ-アゾリン化合物またはそれらのエナンチオマーおよび/または農学的におよび/または獣医学的に許容される塩。により達成できることを見出した。
無置換のままであり同じくアゾリン環も無置換のままである。
本明細書でおよびC1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルスルホキシル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオカルボニル、およびC1〜C6-アルキルカルボニルオキシのアルキル部分で使用する用語「C1〜C6-アルキル」は、1〜6個の炭素原子、とりわけ1〜4個の炭素原子を有する飽和直鎖または分枝鎖炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、へプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニルおよびデシルならびにそれらの異性体を意味する。C1〜C4-アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルまたは1,1-ジメチルエチルを意味する。
R1が水素、シアノ、C(=O)R1c、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシから選択され、かつR1cが水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、フェニルならびにO、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する単環または二環の5〜10員のヘテロ芳香族環であってもよいヘテロアリールから選択される、式Iのインダニル-またはテトラヒドロナフチル-アミノ-アゾリン化合物。より好ましくは、R1が水素である式Iのインダニル-またはテトラヒドロナフチル-アミノ-アゾリン化合物。
鱗翅類の昆虫類(鱗翅目;Lepidoptera):例えばAgrotis ypsilon(タマナヤガ)、Agrotis segetum(カブラヤガ)、Alabama argillacea、Anticarsia gemmatalis、Argyresthia conjugella(リンゴヒメシンクイ)、Autographa gamma(ガンマキンウワバ)、Bupalus piniarius、Cacoecia murinana、Capua reticulana、Cheimatobia brumata、Choristoneura fumiferana(トウヒシントメハマキ)、Choristoneura occidentalis、Cirphis unipuncta(アワヨトウ)、Cydia pomonella(コドリンガ)、Dendrolimus pini、Diaphania nitidalis、Diatraea grandiosella、Earias insulana(ミスジアオリンガ)、Elasmopalpus lignosellus、Eupoecilia ambiguella(ブドウホソハマキ)、Evetria bouliana、Feltia subterranea、Galleria mellonella(ハチノスツヅリガ)、Grapholitha funebrana、Grapholitha molesta(ナシヒメシンクイ)、Heliothis armigera(オオタバコガ)、Heliothis virescens(害虫オオタバコガ)、Heliothis zea、Hellula undalis(ハイマダラノメイガ)、Hibernia defoliaria、Hyphantria cunea(アメリカシロヒトリ)、Hyponomeuta malinellus、Keiferia lycopersicella、Lambdina fiscellaria、Laphygma exigua(シロイチモンジヨトウ)、Leucoptera coffeella、Leucoptera scitella、Lithocolletis blancardella、Lobesia botrana(ホソバヒメハマキ)、Loxostege sticticalis、Lymantria dispar(マイマイ
ガ)、Lymantria monacha(ノンネマイマイ)、Lyonetia clerkella(モモハモグリガ)、Malacosoma neustria(オビカレハ)、Mamestra brassicae(ヨトウガ)、Orgyia pseudotsugata、Ostrinia nubilalis(ヨーロッパアワノメイガ)、Panolis flammea(マツキリガ)、Pectinophora gossypiella(ワタアカミムシ)、Peridroma saucia(ニセタマナヤガ)、Phalera bucephala、Phthorimaea operculella(ジャガイモキバガ)、Phyllocnistis citrella(ミカンハモグリガ)、Pieris brassicae(オオモンシロチョウ)、Plathypena scabra、Plutella xylostella(コナガ)、Pseudoplusia includens、Rhyacionia frustrana、Scrobipalpula absoluta、Sitotroga cerealella(バクガ)、Sparganothis pilleriana(テングハマキ)、Spodoptera frugiperda、Spodoptera littoralis、Spodoptera litura(ハスモンヨトウ)、Thaumatopoea pityocampa、Tortrix viridana、Trichoplusia ni(イラクサギンウワバ)、およびZeiraphera canadensis;
甲虫類(鞘翅目;Coleoptera):例えば、Agrilus sinuatus(アカバナガタマムシ)、Agriotes lineatus、Agriotes obscurus、Amphimallus solstitialis、Anisandrus dispar、Anthonomus grandis(ワタミハナゾウムシ)、Anthonomus pomorum(ナシハナゾウムシ)、Atomaria linearis、Blastophagus piniperda、Blitophaga undata、Bruchus rufimanus(ソラマメゾウムシ)、Bruchus pisorum(エンドウゾウムシ)、Bruchus lentis、Byctiscus betulae(ドロハマキチョッキリ)、Cassida nebulosa(カメノコハムシ)、Cerotoma trifurcata、Ceuthorrhynchus assimilis、Ceuthorrhynchus napi、Chaetocnema tibialis、Conoderus vespertinus、Crioceris asparagi、Diabrotica longicornis、Diabrotica 12-punctata、Diabrotica virgifera、Epilachna varivestis(インゲンテントウ)、Epitrix hirtipennis、Eutinobothrus brasiliensis、Hylobius abietis(マツアナアキゾウムシ)、Hypera brunneipennis、Hypera postica(アルファルファタコゾウムシ)、Ips typographus(ヤツバキクイムシ)、Lema bilineata、Lema melanopus、Leptinotarsa decemlineata(コロラドハムシ)、Limonius californicus、Lissorhoptrus oryzophilus(イネミズゾウムシ)、Melanotus communis、Meligethes aeneus、Melolontha hippocastani、Melolontha melolontha(ヨーロッパコフキコガネ)、Oulema oryzae(イネクビボソハムシ)、Or
tiorrhynchus sulcatus、Otiorrhynchus ovatus、Phaedon cochleariae、Phyllotreta chrysocephala、Phyllophaga sp.、Phyllopertha horticola、Phyllotreta nemorum、Phyllotreta striolata(キスジノミハムシ)、Popillia japonica(マメコガネ)、Sitona lineatus、およびSitophilus granaria;
双翅類(双翅目;Diptera):例えば、Aedes aegypti(ネッタイシマカ)、Aedes vexans(ヤブカ)、Anastrepha ludens、Anopheles maculipennis、Ceratitis capitata(チチュウカイミバエ)、Chrysomya bezziana(ラセンウジバエ)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、Contarinia sorghicola(ソルガムタマバエ)、Cordylobia anthropophaga、Culex pipiens(アカイエカ)、Dacus cucurbitae(ウリミバエ)、Dacus oleae(オリーブミバエ)、Dasineura brassicae、Fannia canicularis(ヒメイエバエ)、Gasterophilus intestinalis(ウマバエ)、Glossina morsitans(ツェツェバエ)、Haematobia irritans(ノサシバエ)、Haplodiplosis equestris、Hylemyia platura、Hypoderma lineata、Liriomyza sativae(トマトハモグリバエ)、Liriomyza trifolii(マメハモグリバエ)、Lucilia caprina(ヒツジキンバエ)、Lucilia cuprina、Lucilia sericata(ヒロズキンバエ)、Lycoria pectoralis、Mayetiola destructor(ヘシアンバエ)、Musca domestica(イエバエ)、Muscina stabulans(オオイエバエ)、Oestrus ovis(ヒツジバエ)、Oscinella frit、Pegomya hysocyami、Phorbia antiqua、Phorbia brassicae、Phorbia coarctata、Rhagoletis cerasi、Rhagoletis pomonella、Tabanus bovinus、Tipula oleracea、およびTipula paludosa;
アザミウマ(総翅目;Thysanoptera)、例えば、Dichromothrips corbetti、Frankliniella fusca、Frankliniella occidentalis(ミカンキイロアザミウマ)、Frankliniella tritici、Scirtothrips citri、Thrips oryzae、Thrips palmi および Thrips tabaci(ネギアザミウマ);
膜翅類(膜翅目;Hymenoptera)、例えば、Athalia rosae、Atta cephalotes、Atta sexdens(チャイロハキリアリ)、Atta texana(ハキリアリ)、Hoplocampa minuta、Hoplocampa testudinea、Monomorium pharaonis(イエヒメアリ)、Solenopsis geminata(アカカミアリ)および Solenopsis invicta(アカミカミアリ);
異翅類(異翅目;Heteroptera)、例えば、Acrosternum hilare、Blissus leucopterus、Cyrtopeltis notatus、Dysdercus cingulatus(アカホシカメムシ)、Dysdercus intermedius、Eurygaster integriceps、Euschistus impictiventris、Leptoglossus phyllopus、Lygus lineolaris、Lygus pratensis(ミドリメクラカメムシ)、Nezara viridula(ミナミアオカメムシ)、Piesma quadrata、Solubea insularisおよびThyanta perditor;
同翅類(同翅目;Homoptera)、例えば、Acyrthosiphon onobrychis、Adelges laricis(カラマツカサアブラムシ)、Aphidula nasturtii、Aphis fabae(マメクロアブラムシ)、Aphis forbesi(イチゴネアブラムシ)、Aphis pomi(ナシアブラムシ)、Aphis gossypii(ワタアブラムシ)、Aphis grossulariae(ハエアブラムシ)、Aphis schneideri、Aphis spiraecola(ユキヤナギアブラムシ)、Aphis sambuci、Acyrthosiphon pisum(エンドウヒゲナガアブラムシ)、Aulacorthum solani(ジャガイモヒゲナガアブラムシ)、Bemisia argentifolii、Brachycaudus cardui、Brachycaudus helichrysi(ムギワラギクオマルアブラムシ)、Brachycaudus persicae(モモアブラムシ)、Brachycaudus prunicola(ウメアブラムシ)、Brevicoryne brassicae(ダイコンアブラムシ)、Capitophorus horni(ホップアブラムシ)、Cerosipha gossypii、Chaetosiphon fragaefolii、Cryptomyzus ribis、Dreyfusia nordmannianae、Dreyfusia piceae、Dysaphis radicola、Dysaulacorthum pseudosolani、Dysaphis plantaginea、Dysaphis pyri、Empoasca fabae(ジャガイモヒメヨコバイ)、Hyalopterus pruni(モモコナフキアブラムシ)、Hyperomyzus lactucae(チシャミドリアブラムシ)、Macrosiphum avenae(ムギヒゲナガアブラムシ)、Macrosiphum euphorbiae(チュウリップヒゲナガアブラムシ)、Macrosiphon rosae、Megoura viciae、Melanaphis pyrarius(ススキアブラムシ)、Metopolophium dirhodum(ムギウスイロアブラムシ)、Myzodes persicae、Myzus ascalonicus、Myzus cerasi、Myzus persicae(モモアカアブラムシ)、Myzus varians(カワリコブアブラムシ)、Nasonovia ribis-nigri(レタスアブラムシ)、Nilaparvata lugens(トビイロウンカ)、Pemphigus bursarius(レタス根アブラムシ)、Perkinsiella saccharicida(クロツノウンカ)、Phorodon humuli(ホップイボアブラムシ)、Psylla mali(リンゴキジラミ)、Psylla piri(ナシキジラミ)、Rhopalomyzus ascalonicus、Rhopalosiphum maidis(トウモロコシアブラムシ)、Rhopalosiphum padi(ムギクビレアブラムシ)、Rhopalosiphum insertum(リンゴクビレアブラムシ)、Sappaphis mala(ハナマルアブラムシ)、Sappaphis mali(リンゴマルアブラムシ)、Schizaphis graminum(ムギミドリアブラムシ)、Schizoneura lanuginosa、Sitobion avenae(オートムギアブラムシ)、Sogatella furcifera、Trialeurodes vaporariorum(オンシツコナジラミ)、Toxoptera aurantii(ダイダイクロアブラムシ)、および Viteus vitifolii(ブドウネアブラムシ);
シロアリ類(等翅目;Isoptera)、例えば、Calotermes flavicollis、Leucotermes flavipes、Reticulitermes flavipes、Reticulitermes lucifugus、およびTermes natalensis;
直翅類(直翅目;Orthoptera)、例えば、 Acheta domestica(ヨーロッパイエコオロギ)、Blatta orientalis、Blattella germanica、Forficula auricularia、Gryllotalpa gryllotalpa、Locusta migratoria(トノサマバッタ)、Melanoplus bivittatus、Melanoplus femur-rubrum、Melanoplus mexicanus、Melanoplus sanguinipes、Melanoplus spretus、Nomadacris septemfasciata(アカトビバッタ)、Periplaneta americana、Schistocerca americana(アメリカイナゴ)、Schistocerca peregrina、Stauronotus maroccanus および Tachycines asynamorus;
クモ形綱(ダニ目;Acarina)などのクモダニ類(例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)の)、例えば、Amblyomma americanum、Amblyomma variegatum(マダニ)、Argas persicus、Boophilus annulatus、Boophilus decoloratus、Boophilus microplus(オウシマダニ)、Dermacentor silvarum、Hyalomma truncatum、Ixodes ricinus、Ixodes rubicundus、Ornithodorus moubata、Otobius megnini、Dermanyssus gallinae(ワクモ)、Psoroptes ovis(ヒツジキュウセンヒゼンダニ)、Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi、Sarcoptes scabiei(ヒゼンダニ)、およびEriophyidae種(フシダニ種のダニ)、例えば、Aculus schlechtendali(リンゴサビダニ)、Phyllocoptrata oleivora(オレンジサビダニ)およびEriophyes sheldoni(アオケシサビダニ);Tarsonemidae種(ホコリダニ種のダニ)、例えば、Phytonemus pallidus(シクラメンホコリダニ)およびPolyphagotarsonemus latus(チャノホコリダニ);Tenuipalpidae種(ヒメハダニ種のダニ)、例えば、Brevipalpus phoenicis(ミナミヒメハダニ);Tetranychidae種(ハダニ種のダニ)、例えば、Tetranychus cinnabarinus(ニセナミハダニ)、Tetranychus kanzawai(カンザワハダニ)、Tetranychus pacificus(オウトウハダニ)、Tetranychus telarius(ダイズハダニ);ならびにTetranychus urticae(ナミハダニ)、Panonychus ulmi(リンゴハダニ)、Panonychus citri(ミカンハダニ)、およびOligonychus pratensis(ドテシバハダニ)。
シストを形成する線虫類、Globodera rostochiensis(ジャガイモシストセンチュウ)およびその他のGlobodera種;Heterodera avenae(ムギシストセンチュウ)、Heterodera glycines(ダイズシストセンチュウ)、Heterodera schachtii(テンサイシストセンチュウ)、Heterodera trifolii(クローバシストセンチュウ)、およびその他のHeterodera属;種子につく線虫類、Anguina種;茎や葉につく線虫類、Aphelenchoides種;有刺(sting)線虫類、Belonolaimus longicaudatus およびその他のBelonolaimus種;松線虫類、Bursaphelenchus xylophilus(マツノザイセンチュウ)およびその他のBursaphelenchus種;環状線虫類、Criconema種、Criconemella種、Criconemoides種、Mesocriconema種;茎および球根につく線虫類、Ditylenchus destructor(イモグサレセンチュウ)、Ditylenchus dipsaci(ナミクキセンチュウ)およびその他のDitylenchus種;錐状(awl)線虫類、Dolichodorus種;らせん状線虫類、Heliocotylenchus multicinctus および その他のHelicotylenchus種;鞘状線虫、Hemicycliophora種およびHemicriconemoides種;Hirshmanniella種;槍状線虫類、Hoploaimus種;ニセネコブ線虫類、Nacobbus種;針状線虫類、Longidorus elongatus およびその他のLongidorus種;ピン状線虫類、Paratylenchus種;病変線虫類、Pratylenchus neglectus、Pratylenchus penetrans(キタネグサレセンチュウ)、Pratylenchus curvitatus(ピンセンチュウ)、Pratylenchus goodeyiおよびその他のPratylenchus種; Burrowing 線虫、Radopholus similis(バナナネモグリセンチュウ)およびその他のRadopholus種;腎臓形(reniform)線虫類、Rotylenchus robustusおよびその他のRotylenchulus種; Scutellonema種;短根(stubby root)線虫類、Trichodorus primitivus およびその他のTrichodorus種、Paratrichodorus種;発育阻害(stunt)線虫類、Tylenchorhynchus claytoni(イシュクセンチュウ)、Tylenchorhynchus dubius およびその他のTylenchorhynchus種;柑橘線虫類、Tylenchulus種;ダガー線虫、Xiphinema種;およびその他の植物寄生線虫種。
従って、本発明はさらにかかる動物害虫を駆除するための農学的組成物であって、少なくとも1つの式Iの化合物または少なくともIの農学的に有用な塩および少なくとも1つの不活性な液体および/または固体の農学的に許容される担体の殺虫作用を有する量および、所望であれば、少なくとも1つの界面活性剤を含有する前記組成物を提供する。
-溶媒、例えば、水、芳香族溶媒(例えば、Solvesso製品、キシレンなど)、パラフィン(例えば石油留分)、アルコール(例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン(例えばシクロヘキサノン、γブチロラクトン)、ピロリドン(N-メチル-ピロリドン(NMP)、N-オクチルピロリドン(NOP)、酢酸エステル(二酢酸グリコール)、乳酸アルキル、ラクトン、例えばg-ブチロラクトン、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル、トリグリセリド、植物または動物由来の油類および改変された油類、例えばアルキル化植物油。原則として、溶媒混合物も使用できる。
1 水希釈用の製品
種子処理の目的で、かかる製品を希釈してまたは無希釈で種子に施用してもよい。
活性化合物の10重量部を水または水溶性溶媒の90重量部を用いて溶解する。代わりの方法として、湿潤剤または他の助剤を加える。活性化合物は水を用いて希釈すると溶解し、それにより、活性化合物の10%(w/w)の製剤を得る。
活性化合物の20重量部をシクロヘキサノンの70重量部中に、分散化剤、例えばポリビニルピロリドンの10重量部を加えて溶解する。水を用いて希釈すると分散液を得て、それにより、活性化合物濃度20%(w/w)の製剤が得られる。
活性化合物の15重量部をキシレンの7重量部中に、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油(それぞれ5重量部)を加えて溶解する。水を用いて希釈すると乳剤を得て、それにより、活性化合物15%(w/w)の製剤が得られる。
活性化合物の25重量部をキシレンの35重量部中に、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油(それぞれ5重量部)を加えて溶解する。この混合物を、乳濁化装置(例えば、Ultraturrax)を用いて水の30重量部中に加え、そして均質な乳剤を作る。水を用いて希釈すると乳剤を得て、それにより、活性化合物25%(w/w)の製剤が得られる。
攪拌式ボールミル中で、活性化合物の20重量部を、分散化剤および湿潤剤の10重量部および水または有機溶媒の70重量部を加えて粉砕し、微細な活性化合物懸濁液を得る。水を用いて希釈すると活性化合物の安定な懸濁液を得て、それにより、活性化合物20%(w/w)の製剤が得られる。
活性化合物の50重量部を、分散化剤および湿潤剤の50重量部を加えて微細に粉砕し、そして技術的装置(例えば、押出機、スプレー塔、流動床)を用いて水分散性または水溶性粒剤を作る。水を用いて希釈すると、活性化合物の安定な分散液または溶液が得られ、この場合、活性化合物50%(w/w)の製剤となる。
活性化合物の75重量部を、分散化剤、湿潤剤およびシリカゲルの25重量部を加えてローター-ステーターミルで粉砕する。水を用いて希釈すると、活性化合物の安定な分散液または溶液が得られ、この場合、活性化合物75%(w/w)の製剤となる。
攪拌式ボールミル中で、活性化合物の20重量部を、分散化剤および湿潤剤の10重量部、ゲル化剤湿潤剤の1重量部および水または有機溶媒の70重量部を加えて粉砕し、微細な活性化合物懸濁液を得る。水を用いて希釈すると活性化合物の安定な懸濁液を得られ、この場合、活性化合物20%(w/w)の製剤となる。
活性化合物の5重量部を微細に粉砕して、微細に粉砕したカオリン95重量部と密接に混合する。これによって活性化合物の5%(w/w)を有する散粉可能な製品が得られる。
活性化合物の0.5重量部を、微細に粉砕して担体の99.5重量部と配合し、それにより、活性化合物0.5%(w/w)の製剤が得られる。現行の方法は押出、スプレー乾燥または流動床である。これによって無希釈で葉に施用する粒剤が得られる。
本発明による化合物の10重量部を、有機溶媒、例えばキシレンの90重量部に溶解する。これによって活性化合物の10%(w/w)の製品が得られ、これは無希釈で葉に施用される。
M.1 有機(チオ)リン酸系:アセフェート、アザメチホス、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン-メチル、パラオクソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン;
M.2. カーバメート系:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート;
M.3. ピレスロイド系;アレトリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、α-シペルミトリン、β-シペルミトリン、ζ-シペルメトリン、デルタメトリン、エンペトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、λ-シハロトリン、ペルメトリン、パレトリン、ピレトリンIおよびII、レスメトリン、シラフルオフェン、τ-フルバリネート、テフルトリン、テトラロメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン, ジメフルトリン;
M.4. 成長調節物質:a)キチン合成阻害剤:ベンゾイルウレア系:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール、クロフェンタジン;b)エクダイソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラキチン;c)幼若ホルモン様物質:ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ;d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト;
M.5. ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物:クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセトアミプリド、チアクロプリドおよびAKD-1022;
M.6. GABAアンタゴニスト化合物:アセトプロール、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、式Γ2:
M.7. 大環状ラクトン殺虫剤:アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド。
M.9. METI IIおよびIII化合物:アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン;
M.10. 脱共役化合物:クロルフェナピル;
M.11. 酸化性リン酸化阻害剤化合物:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット;
M.12. 脱皮阻止化合物:クリオマジン;
M.13. 混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物:ピペロニルブトキシド;
M.14. ナトリウムチャネルブロッカー化合物:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
M.15. 様々な化合物:アミトラズ、ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、ピリフルキナゾン、式Γ4:
F.2 アミン誘導体、例えばアルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、トリデモルフ;
F.3 アニリノピリミジン、例えば、ピリメタニル、メパニピリムまたはシプロジニル;
F.4 抗生物質、例えば、シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシンまたはストレプトマイシン;
F.5 アゾール類、例えば、ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、フルトリアホール;
F.6 ジカルボキシミド、例えば、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
F.7 ジチオカーバメート、例えば、フェルバム、ナバム、マンネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラム、ジネブ;
F.8 ヘテロ環化合物、例えば、アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール、トリホリン;
F.9 銅殺真菌剤、例えば、ボルドー混合液、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅;
F.10 ニトロフェニル誘導体、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、ニトロフタルイソプロピル;
F.11 フェニルピロール、例えば、フェンピクロニルまたはフルジオキソニル;
F.12 ストロビルリン、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビンまたはトリフロキシストロビン;
F.13 スルフェン酸誘導体、例えば、カプタホル、カプタン、ジクロフルアニド、ホルペット、トリルフルアニド;
F.14 シンナミドおよび類似体、例えば、ジメトモルフ、フルメトベルまたはフルモルフ;
F.15 硫黄、およびその他の殺真菌剤、例えば、アシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチルアルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホス-メチル、キントゼン、ゾキサミド.
施用
動物害虫、すなわち、昆虫類、クモダニ類および線虫類、植物、植物が生長する土壌または水に、本発明の化合物Iまたはそれを含有する組成物を当技術分野で公知の方法により接触させることができる。その場合、「接触させる」には、直接接触(本化合物/組成物を動物害虫または植物に;典型的には植物の葉、茎または根に直接施用する)および間接接触(本化合物/組成物を動物害虫または植物の対象場所に施用する)の両方が含まれる。
式Iの化合物はまた、種子を昆虫害虫、特に土壌生息昆虫害虫から、および生じる植物の根および枝葉を土壌害虫および葉昆虫に対して保護する目的で種子を処理するのにも好適である。
A 可溶性濃縮物(SL、LS)
D 乳剤(EW、EO、ES)
E 懸濁液(SC、OD、FS)
F 水分散性粒剤および水溶性粒剤(WG、SG)
G 水分散性粉剤および水溶性粉剤(WP、SP、WS)
H ゲル-製剤(GF)
I 散粉可能な粉剤(DP、DS)
慣用の種子処理製剤としては、例えば、流動性濃縮物FS、溶液LS、乾処理用の粉剤DS、スラリー処理用の水分散性粉剤WS、水溶性粉剤SSおよび乳剤ESおよびECおよびゲル製剤GFが挙げられる。これらの製剤は、希釈してまたは無希釈のまま、種子に施用することができる。種子への施用は、播種前に直接種子に、または芽出し蒔き後に種子に行うことができる。
式Iの化合物またはエナンチオマーまたはその獣医学的に許容される塩はまた、動物内および動物上の寄生虫を駆除するために用いるのに特に好適である。
ノミ類(隠翅目):例えば、Ctenocephalidea felis(ネコノミ)、Ctenocephalides canis(イヌノミ)、Xenopsylla cheopsis(ケオプスネズミノミ)、Pulex irritans(ヒトノミ)、Tunga penetrans(スナノミ)、およびNosopsyllus fasciatus(ヨーロッパネズミノミ);
ゴキブリ類(網翅目-ゴキブリ目)(Blattaria - Blattodea)、例えば、Blattella germanica、Blattella asahinae、Periplaneta americana、Periplaneta japonica、Periplaneta brunnea、Periplaneta fuligginosa、Periplaneta australasiae、およびBlatta orientalis;
ハエ類、カ類(双翅目):例えば Aedes aegypti(ネッタイシマカ)、Aedes albopictus、Aedes vexans(ヤブカ)、Anastrepha ludens、Anopheles maculipennis、Anopheles crucians、Anopheles albimanus、Anopheles gambiae、Anopheles freeborni、Anopheles leucosphyrus、Anopheles minimus、Anopheles quadrimaculatus、Calliphora vicina、Chrysomya bezziana(ラセンウジバエ)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、Chrysops discalis、Chrysops silacea、Chrysops atlanticus、Cochliomyia hominivorax、Cordylobia anthropophaga、Culicoides furens、Culex pipiens(アカイエカ)、Culex nigripalpus、Culex quinquefasciatus、Culex tarsalis、Culiseta inornata、Culiseta melanura、Dermatobia hominis、Fannia canicularis(ヒメイエバエ)、Gasterophilus intestinalis(ウマバエ)、Glossina morsitans(ツェツェバエ)、Glossina palpalis、Glossina fuscipes、Glossina tachinoides、Haematobia irritans(ノサシバエ)、Haplodiplosis equestris、Hippelates種、Hypoderma lineata、Leptoconops torrens、Lucilia caprina(ヒツジキンバエ)、Lucilia cuprina、Lucilia sericata(ヒロズキンバエ)、Lycoria pectoralis、Mansonia種、Musca domestica、Muscina stabulans、Oestrus ovis、Phlebotomus argentipes、Psorophora columbiae、Psorophora discolor、Prosimulium mixtum、Sarcophaga haemorrhoidalis、Sarcophaga sp.、Simulium vittatum、Stomoxys calcitrans、Tabanus bovinus、Tabanus atratus、Tabanus lineola、Tabanus similis;
シラミ(Phthiraptera)、例えばPediculus humanus capitis(アタマシラミ)、Pediculus humanus corporis(コロモジラミ)、Pythirus pubis(ケジラミ)、Haematopinus eurysternus(ウシジラミ)、Haematopinus suis(ブタジラミ)、Linognathus vituli(ウシホソジラミ)、Bovicola bovis、Menopon gallinae、
Menacanthus stramineusおよびSolenopotes capillatus;
ダニおよび寄生ダニ(Parasitiformes):マダニ(マダニ目)科、例えば、Ixodes scapularis、Ixodes holocyclus、Ixodes pacificus、Rhiphicephalus sanguineus、Dermacentor andersoni、Dermacentor variabilis、Amblyomma americanum、Ambryomma maculatum、Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata および parasitic mites (Mesostigmata)、例えば、Ornithonyssus bacotiおよびDermanyssus gallinae(ワクモ);
ケダニ亜目(Actinedida)およびコナダニ亜目(Acaridida)、例えば、Acarapis種、Cheyletiella種、Ornithocheyletia種、Myobia種、Psorergates種、Demodex種、Trombicula種、Listrophorus種、Acarus種、Tyrophagus種、Caloglyphus種、Hypodectes種、Pterolichus種、Psoroptes種、Chorioptes種、Otodectes種、Sarcoptes種、Notoedres種、Knemidocoptes種、Cytodites種、およびLaminosioptes種;
ムシ類(異翅亜目):Cimex lectularius(トコジラミ)、Cimex hemipterus(ネッタイトコジラミ)、Reduvius senilis(ケジロサシガメ)、Triatoma(サシガメ)種、Rhodnius種、Panstrongylus種およびArilus critatus;
シラミ目(Anoplurida)、例えば、Haematopinus種(ケモノジラミ)、Linognathus種(ケモノホソジラミ)、Pediculus種(ヒトジラミ)、Phtirus種(ケジラミ)、およびSolenopotes種;
ハジラミ目(Mallophagida)(マルツノハジラミ亜目(Amblycerina)およびホソツノハジラミ亜目(Ischnocerina))、例えば、Trimenopon種、Menopon種、Trinoton種、Bovicola種、Werneckiella種、Lepikentron種、Trichodectes種、およびFelicola種;
線虫類(Roundworms Nematoda):
鞭虫類(Wipeworms)および旋毛虫類(Trichosyringida)、例えば、(Trichinellidae)Trichinella種、(Trichuridae)Trichuris種、Capillaria種;
杆線虫類(Rhabditida)、例えば、Rhabditis種、Strongyloides種、Helicephalobus種;
円虫類(Strongylida)、例えば、Strongylus種、Ancylostoma種、Necator americanus、Bunostomum種(Hookworm)、Trichostrongylus種、Haemonchus contortus、Ostertagia種、Cooperia種、Nematodirus種、Dictyocaulus種、Cyathostoma種、Oesophagostomum種、Stephanurus dentatus、Ollulanus種、Chabertia種、Stephanurus dentatus、Syngamus trachea、Ancylostoma種、Uncinaria種、Globocephalus種、Necator種、Metastrongylus種、Muellerius capillaris、Protostrongylus種、Angiostrongylus種、Parelaphostrongylus種、Aleurostrongylus abstrusus、およびDioctophyma renale;
回虫類(Ascaridida)、例えば、Ascaris lumbricoides、Ascaris suum、Ascaridia galli、Parascaris equorum、Enterobius vermicularis(ギョウチュウ)、Toxocara canis、Toxascaris leonine、Skrjabinema種、およびOxyuris equi;
カマラヌス目(Camallanida)、例えば、Dracunculus medinensis (ギニア線虫);
旋尾線虫(Spirurida)、例えば、Thelazia種、Wuchereria種、Brugia種、Onchocerca種、Dirofilari種a、Dipetalonema種、Setaria種、Elaeophora種、Spirocerca lupi、およびHabronema種;
鉤頭虫類(Acanthocephala)、例えば、Acanthocephalus種、Macracanthorhynchus hirudinaceusおよびOncicola種;
プラナリア類(Planarians)(扁形動物門):
吸虫類(Trematoda)、例えば、Faciola種、Fascioloides magna、Paragonimus種、Dicrocoelium種、Fasciolopsis buski、Clonorchis sinensis、Schistosoma種、Trichobilharzia種、Alaria alata、Paragonimus種、およびNanocyetes種;
条虫類(Cercomeromorpha)、特にサナダムシ類(Cestoda)、例えば、Diphyllobothrium種、Tenia種、Echinococcus種、Dipylidium caninum、Multiceps種、Hymenolepis種、Mesocestoides種、Vampirolepis種、Moniezia種、Anoplocephala種、Sirometra種、Anoplocephala種、およびHymenolepis種。
-溶液、例えば、経口溶液、希釈後に経口投与する濃縮物、皮膚にまたは体腔に用いる溶液、ポアオン製剤、ゲル;
-経口または皮膚投与用の乳濁液および懸濁液;半固体製剤;
-活性化合物を軟膏基剤にまたは水中油型または油中水型乳濁液基剤に含有させた製剤;
-固体製剤、例えば、粉剤、プレミックスまたは濃縮物、粒剤、ペレット、錠剤、ボーラス、カプセル;エーロゾルおよび吸入剤、ならびに活性化合物を含有する形状加工物。
非イオン界面活性剤、例えば、ポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル;
両性電解質界面活性剤、例えばジ-ナトリウムN-ラウリル-p-イミノジプロピオネートまたはレシチン;
アニオン性界面活性剤、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコールエーテル硫酸エステル、モノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩;
カチオン活性界面活性剤、例えば、セチルトリメチルアンモニウムクロリド。
実施例P.1:(4-クロロ-インダン-1-イル)-(4,5-ジヒドロチアゾール-2-イル)-アミン(表13、化合物例4)
4-クロロ-インダン-1-イルアミン(390mg)のジエチルエーテル(20ml)中の溶液に1-クロロ-2-イソチオシアナトエタン(283mg)を0℃にて加え、その溶液を2時間、同温度にて攪拌した。反応混合物を希水酸化ナトリウム溶液を用いてクエンチしそしてジエチルエーテルを用いて抽出した。残留物をシリカゲル上で精製して240mgの生成物を得た(41%)。
ジエチルエーテル(5ml)中の7-クロロ-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イルアミン(200mg)の溶液にジエチルエーテル(5ml)中の1-クロロ-2-イソチオシアナトエタン(134mg)を0℃にて加え、その溶液を4時間、同温度にて攪拌した。反応混合物を希水酸化ナトリウム溶液を用いてクエンチしそしてジエチルエーテルを用いて抽出した。残留物をシリカゲル上で精製して171mgの生成物を得た(52%)。
式Iの化合物の害虫に対する作用を次の実験により実証した:
B.1 ワタアブラムシ(Aphis gossypii)
子葉期のワタ植物(品種デルタ・パイン(Delta Pine)」)を、ほぼ100匹の研究室飼育アブラムシを用いて、侵襲された葉部分を試験植物の最頂部に置くことにより侵襲させた。葉部分は24時間後に取除いた。無処置植物の子葉を試験化合物の濃度勾配溶液に浸漬した。5日後、処置植物上のアブラムシ死亡率を、対照植物上の死亡率と比較して決定した。
第2双葉期のトウガラシ植物(品種「カリフォルニア・ワンダー(California Wonder)」)を、ほぼ40匹の研究室飼育アブラムシを用いて、侵襲された葉部分を試験植物の最頂部に置くことにより侵襲させた。葉部分は24時間後に取除いた。無処置植物の葉を試験化合物の濃度勾配溶液に浸漬した。5日後、処置植物上のアブラムシ死亡率を、対照植物上の死亡率と比較して決定した。
Claims (29)
- 式I:
nは1または2であり;
mは1、2、3または4であり、ここで、mが1より大きいときに基R2は同じかまたは異なる意味を有してもよく;
XはO、S、NR3であり、
ここで、R3は水素、シアノ、ニトロ、ホルミル、C(=O)R3c、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルキニルアミノ、ジ(C2〜C6-アルキニル)アミノ、(C1〜C6-アルコキシ)メチレン、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルフェニルまたはC1〜C6-アルキルスルホニルから選択され、ここで、前記の基の脂肪族基中の炭素原子は、お互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルキルチオ、またはC(O)NR3aR3b、(SO2)NR3aR3b、フェニル、フェニルオキシまたはベンジルからなる群より選択される1、2または3個の基のいずれの組合わせを保持してもよく、最後に記載した3つの基のそれぞれは無置換であっても、またはお互いに独立してハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群より選択される1〜5個の基により置換されていてもよく;そしてここで、
R3aおよびR3bはそれぞれ独立して水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、またはC2〜C6-アルキニルであり、
R3cは水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、フェニルならびにO、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する単環または二環の5〜10員のヘテロ芳香族環であってもよいヘテロアリールから選択され;
R1は水素、シアノ、ニトロ、ホルミル、C(=O)R1c、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルコキシ)メチレン、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルフェニルまたはC1〜C6-アルキルスルホニルから選択され、ここで、前記の基の脂肪族基中の炭素原子はお互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルキルチオ、またはC(O)NR1aR1b、(SO2)NR1aR1b、フェニル、フェニルオキシまたはベンジルからなる群より選択される1、2または3個の基のいずれの組合わせを保持してもよく、最後に記載した3つの基のそれぞれは無置換であっても、またはお互いに独立してハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシ基からなる群より選択される1〜5個の基により置換されていてもよく;そしてここで、
R1aおよびR1bはそれぞれ独立して水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、またはC2〜C6-アルキニルであり、
R1cは水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、フェニルならびにO、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する単環または二環の5〜10員のヘテロ芳香族環であってもよいヘテロアリールから選択され、
R2はハロゲン、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、シアノ、アジド、ニトロ、ホルミル、CONH2、CSNH2、CH=N-OH、CH=N-O-(C1〜C6)-アルキル、C(=O)R2c、C(=S)R2c、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C8-アルキルチオ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルケニルアミノ、C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-アルキニルアミノ、C2〜C6-アルキニルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルスルホキシル、C2〜C6-アルケニルスルホニル、C2〜C6-アルキニルスルホニル、(C1〜C6-アルコキシ)カルボニル、(C2〜C6-アルケニルオキシ)カルボニル、(C2〜C6-アルキニルオキシ)-カルボニル、(C1〜C6-アルキル)カルボニルオキシ、(C2〜C6-アルケニル-)カルボニルオキシまたは(C2〜C6-アルキニル-)カルボニルオキシ、(C2〜C6-アルケニル)カルボニルアミノ{ここで、前記の基の脂肪族基中の炭素原子はお互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルキルチオからなる群より選択される1、2または3個の基のいずれの組合わせを保持してもよい};
C(O)NR2aR2b、(SO2)NR2aR2b
{式中、R2aおよびR2bはそれぞれ独立して水素、OH、NH2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニルまたはC2〜C6-アルキニルから選択され、
R2cは水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、ヒドラジノ、(C1〜C6-アルキル)ヒドラジノ、ジ(C1〜C6-アルキル)ヒドラジノ、フェニルならびにO、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する単環または二環の5〜10員のヘテロ芳香族環であってもよいヘテロアリールから選択される};
基Y-Arまたは基Y-Cy
{式中、Yは単結合、酸素、硫黄、窒素、C1〜C6-アルカンジイルまたはC1〜C6-アルカンジイルオキシであり;
Arはフェニル、ナフチルまたは環員として2個の酸素原子、2個の硫黄原子および3個の窒素原子から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する単環または二環の5〜10員のヘテロ芳香族環であり、Arは無置換であるかまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルキルチオからなる群よりお互いに独立して選択される1〜5個の基のいずれの組合わせを保持してもよく;
Cyは無置換であるかまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルキルチオからなる群よりお互いに独立して選択される1〜5個の基により置換されているC3〜C12-シクロアルキルである}
から選択され;そしてここで、
フェニル環の隣接炭素原子と結合している基R2は、前記炭素原子と一緒に環縮合したベンゼン環、環縮合した飽和もしくは部分的に不飽和の5、6、または7員の炭素環、または環員として2個の酸素原子、2個の硫黄原子および3個の窒素原子から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する環縮合した5、6、または7員のヘテロ環を形成してもよく、そして、ここで、環縮合した環は無置換であるかまたは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシおよびC1〜C6-アルキルチオからなる群よりお互いに独立して選択される1、2、3または4個の基を保持してもよい]
によって表され、ただし、式Iの化合物は2-(4-チオ-tert-ブチル-1-インダニルアミノ)-オキサゾリンでないことを条件とする、互変異性インダニル-もしくはテトラヒドロナフチル-アミノ-アゾリン化合物またはそれらのエナンチオマーおよび/または農学的におよび/または獣医学的に許容される塩。 - R1が水素、シアノ、C(=O)R1c、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシから選択され、ここで、R1cが水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、フェニルおよびO、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する単環または二環の5〜10員のヘテロ芳香族環であってもよいヘテロアリールから選択される、請求項1に記載の式Iのインダニル-またはテトラヒドロナフチル-アミノ-アゾリン化合物。
- R1が水素である、請求項1に記載の式Iのインダニル-またはテトラヒドロナフチル-アミノ-アゾリン化合物。
- R2がシアノ、アジド、ハロゲン、OH、SH、NH2、CONH2、SO3H、COOH、C(=O)R2c、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノから選択され、ここで、前記の群の脂肪族基中の炭素原子はお互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2または3個の基のいずれの組合わせを保持してもよく、ここで、R2cは水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、(C1〜C6-アルキル)アミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、フェニルおよびO、SおよびNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する単環または二環の5〜10員のヘテロ芳香族環であってもよいヘテロアリールから選択される、請求項1に記載の式Iのインダニル-またはテトラヒドロナフチル-アミノ-アゾリン化合物。
- R2がハロゲン、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシまたはC3〜C8-シクロアルキルから選択され、ここで、それらの基は無置換であっても、部分的にまたは全てハロゲン化されていてもよい、請求項1に記載の式Iのインダニル-またはテトラヒドロナフチル-アミノ-アゾリン化合物。
- mが3でありかつR2が位置A、CおよびDにおいて置換された、請求項1に記載の式Iのインダニル-またはテトラヒドロナフチル-アミノ-アゾリン化合物。
- mが2でありかつR2が位置AおよびCで置換された、請求項1に記載の式Iのインダニル-またはテトラヒドロナフチル-アミノ-アゾリン化合物。
- mが2でありかつR2が位置CおよびDで置換された、請求項1に記載の式Iのインダニル-またはテトラヒドロナフチル-アミノ-アゾリン化合物。
- mが1でありかつR2が位置Aで置換された、請求項1に記載の式Iのインダニル-またはテトラヒドロナフチル-アミノ-アゾリン化合物。
- mが1でありかつR2が位置Cで置換された、請求項1に記載の式Iのインダニル-またはテトラヒドロナフチル-アミノ-アゾリン化合物。
- nが1である、請求項1に記載の式Iのインダニル-アミノ-アゾリン化合物。
- nが2である、請求項1に記載の式Iのテトラヒドロナフチル-アミノ-アゾリン化合物。
- mが2または1である、請求項1に記載の式Iのインダニル-またはテトラヒドロナフチル-アミノ-アゾリン化合物。
- XがSまたはOである、請求項1に記載の式Iのインダニル-またはテトラヒドロナフチル-アミノ-アゾリン化合物。
- XがSである、請求項1に記載の式Iのインダニル-またはテトラヒドロナフチル-アミノ-アゾリン化合物。
- 少なくとも1つの請求項1〜15のいずれか1項に記載の式Iのインダニル-もしくはテトラヒドロナフチル-アミノ-アゾリン化合物またはエナンチオマーおよび/または少なくとも1つの農学的にまたは獣医学的に有用なそれらの塩、および少なくとも1つの不活性な液体および/または固体の農学的に許容される担体および、必要であれば、少なくとも1つの界面活性剤を含む、農学的または獣医学的組成物。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の式Iのインダニル-もしくはテトラヒドロナフチル-アミノ-アゾリン化合物または農学的にまたは獣医学的に許容されるそれらの塩の、動物害虫を駆除するための使用。
- 動物害虫を駆除する方法であって、動物害虫、その生息地、繁殖地、食糧、植物、種子、土壌、地域、材料または動物害虫が成長するまたは成長しうる環境、または動物攻撃または侵襲から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または空間に、少なくとも1つの請求項1〜15のいずれか1項に記載の式Iのインダニル-もしくはテトラヒドロナフチル-アミノ-アゾリン化合物またはエナンチオマーまたは少なくとも1つの農学的にまたは獣医学的に許容されるそれらの塩の殺虫剤として有効な量を接触させるステップを含んでなる前記方法。
- 動物害虫による攻撃または侵襲から作物を保護する方法であって、作物に少なくとも1つの請求項1〜15のいずれか1項に記載の式Iのインダニル-もしくはテトラヒドロナフチル-アミノ-アゾリン化合物またはエナンチオマーまたは少なくとも1つの農学的に許容されるそれらの塩の殺虫剤として有効な量を接触させるステップを含んでなる前記方法。
- 動物害虫が昆虫類、クモダニ類または線虫類である、請求項18または19に記載の方法。
- 動物害虫が同翅目(Homoptera)、鱗翅目(Lepidoptera)もしくは鞘翅目(Coleoptera)のような昆虫類またはダニ目(Acarina)のクモダニ類である、請求項18または19に記載の方法。
- 種子を土壌昆虫から、および実生の根および枝葉を昆虫から保護する方法であって、播種前および/または芽出し蒔き後に、請求項1〜15のいずれか1項に記載の式Iのインダニル-もしくはテトラヒドロナフチル-アミノ-アゾリン化合物またはエナンチオマーおよび/または少なくとも1つの請求項1〜15のいずれか1項に記載の農学的に許容されるそれらの塩を、殺虫剤として有効な量で接触させるステップを含んでなる前記方法。
- インダニル-またはテトラヒドロナフチル-アミノ-アゾリン化合物を、種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で施用する、請求項22に記載の方法。
- 生じる植物の根および枝葉を保護する、請求項22または23に記載の方法。
- 生じる植物の枝葉をアブラムシから保護する、請求項22または24に記載の方法。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の式Iのインダニル-もしくはテトラヒドロナフチル-アミノ-アゾリン化合物またはエナンチオマーおよび/または農学的に許容されるそれらの塩を、種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で含む種子。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の式Iのインダニル-もしくはテトラヒドロナフチル-アミノ-アゾリン化合物またはエナンチオマーまたは獣医学的に許容されるそれらの塩の、動物体内および体外の寄生虫を駆除するための使用。
- 寄生虫による侵襲または感染に対して動物を処理し、抑制し、予防しまたは保護する方法であって、経口的に、局所にまたは非経口的に、動物に請求項1〜15のいずれか1項に記載の式Iのインダニル-もしくはテトラヒドロナフチル-アミノ-アゾリン化合物またはエナンチオマーまたは獣医学的に許容されるそれらの塩の殺寄生虫剤として有効な量を投与または施用することを含んでなる前記方法。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の式Iのインダニル-もしくはテトラヒドロナフチル-アミノ-アゾリン化合物またはエナンチオマーまたは獣医学的に許容されるそれらの塩の殺寄生虫剤として有効な量を含有する、寄生虫による侵襲または感染に対して動物を処理し、抑制し、予防しまたは保護するための組成物を調製する方法。
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