【発明の詳細な説明】
置換されたピリジン／ピリミジン、その製法および
殺虫剤としてのその使用
本発明は、新規な置換されたピリジン／ピリミジン、これらの化合物の製法お
よび殺虫剤、殺菌剤および殺卵剤としてのこれらの化合物の使用に関するもので
ある。
ある種類のシクロアルキルアミノおよび−アルコキシ複素環化合物が、殺菌、
殺ダニおよび殺虫活性を有することは、すでに開示されている（米国特許第5 57
1 815号）。しかしながら、これらの化合物の生物学的活性は、低い薬量および
濃度が使用される場合は、すべての使用に対して満足でない。
動物害虫、例えば昆虫、クモ形綱節足動物、線虫、寄生虫および軟体動物およ
びこれらの卵を防除するために、家畜医薬の分野における内部および外部寄生虫
を防除するために、および植物への良好な許容性および温血動物種に対しての是
認しうる毒性を有するものの、有害な菌を防除するのに非常に適している式（Ｉ
）
（式中、基は、以下に定義される通りである）の新規な置換されたピリジン／ピ
リミジンが見出された。
したがって、本発明は上記式Ｉの化合物およびその塩、好ましくは酸付加塩に
関するものである。
上記式において、
R1は、水素、ハロゲン、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキルま
たは（C3〜C5）−シクロアルキルであり；
R2およびR3は、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、水素、（C1
〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキル、（C2〜C4）−アルケニル、（C2
〜C4）−ハロアルケニル、（C2〜C4）−アルキニル、（C2〜C4）−ハロアルキニ
ル、トリ−（C1〜C4）−アルキル、シリル−（C2〜C4）−アルキニル、（C1〜C4
）−アルコキシ、（C1〜C4）−ハロアルコキシ、(C1〜C4)−アルコキシ−（C1〜
C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルコキシ−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜
C4）−アルコキシ−（C1〜C4）−ハロアルキル、（C1〜C4）−ハロアルコキシ−
（C1〜C4）−ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、（C1〜C4）−ヒドロキシ
アルキル、（C1〜C4）−アルカノイル、（C1〜C4）−アルカノイル−（C1〜C4）
−アルキル、（C2〜C4）−ハロアルカノイル、（C3〜C5）−シクロアルキル、（
C4〜C5）−シクロアルケニル、（C3〜C5）−シクロアルコキシ、（C3〜C5）−ハ
ロシクロアルキル、（C4〜C5）−ハロシクロアルケニル、シアノ、（C1〜C4）−
シアノアルキル、ニトロ、（C1〜C4）−ニトロアルキル、チオシアノ、（C1〜C4
）−チオシアノアルキル、（C1〜C4）−アルコキシカルボニル、（C1〜C4）−ア
ルコキシカルボニル−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルコキシカル
ボニル、（C1〜C4）−アルカノイルオキシ−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）
−アルキルチオ、（C1〜C4）−アルキルチオ−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4
）−ハロアルキルチオ、（C1〜C4）−アルキルスルフィニル、（C1〜C4）−ハロ
アルキルスルフィニル、（C1〜C4）−アルキルスルホニルまたは（C1〜C4）−ハ
ロアルキルスルホニルであり；または
R2およびR3は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、不飽和の５−
または６−員の炭素環式環(該環は、それが５−員環である場合は、CH2の代わり
に酸素または硫黄原子を含有していてもよくまたは該環は、それが６−員環であ
る場合は、１個または２個のCH単位の代わりに１個または２個の窒素原子を含有
していてもよくそして該環は、場合によっては１、２または３個の同一または異
なる基R27によって置換されていてもよい)を形成し；または
R2およびR3は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和の５−、
６−または７−員の炭素環式環(該環は、１個または２個のCH2基の代わりに酸素
および（または）硫黄を含有していてもよくそして該環は、場合によっては、１
、２または３個の（C1〜C4）−アルキル基により置換されていてもよい)を形成
し；
Ａは、CHまたはＮであり；
Ｘは、NH、ＯまたはS(O)q（式中、ｑは、０、１または２である）であり；
Y1、Y2およびY3は、相互に独立して、式−O−、−CO−、−CNR6−、−S(O)r−
、−N(O)lR6−またはCR7R8(式中、ｒは、０、１または２でありそしてｌは、０
または１である)の基であり；または
Y1またはY3は、直接の結合であり；
R4は、水素または（C1〜C4）−アルキルであり；
ｍは、０、１、２、３または４、好ましくは１または２であり；
ｎは、０、１、２、３または４、好ましくは１または２であり；
Ｚは、直接の結合、NR9、O、S(O)s（式中、ｓは、０、１または２である）、O
SO2、SO2O、NR10SO2、SO2NR11、SiR12R13、U1P(W1)V1V2または
U1、U2は、相互に独立して、直接の結合NR14またはＯであり；
W1、W2は、相互に独立して、酸素または硫黄、好ましくは酸素であり；
V1、V2、V3は、同一または異なりそして直接の結合、NR15または酸素であり；
R9、R10NR11、R14およびR15は、同一または異なりそしてそれぞれの場合にお
いて、水素、アルキル、アルコキシ、アルカノイルまたはシクロアルキルであり
；
R5基は、相互に独立してそしてハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニルである置換分でありそし
て最後に記載した５個の基における１個または２個以上、好ましくは３個までの
非隣接飽和炭素単位は、カルボニル基によりまたは酸素、S(O)x(式中、ｘは、０
、１または２である)、NR16またはSiR17R18のような異種原子単位により置換さ
れていてもよくそして上述した変化を有しているまたは有していないこれらの最
後に記載した５個の基は、場合によっては、１個または２個以上、好ましくは３
個までのそして弗素の場合においては最高の数までの同一または異なる基D1R19
によって置換されていてもよく；または
R5は、アリールまたはヘテロシクリル（これらの２つの基は、置換されていな
いかまたは３個までそしてまた弗素の場合においては最高の数までの同一または
異なる基D2R20によって置換されていてもよい）であることができ；または
２個の隣接する基Ｚ−R5は、これらが、結合している炭素原子と一緒になって
４〜６個の環原子を有する縮合環（該環は、炭素環式環であるかまたはＯ、Ｓお
よびＮからなる群から選択された異種環原子を含有しそして該環は、置換されて
いないかまたはハロゲン、（C1〜C4）−アルキルおよ
びオキソからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換されて
いる）を形成し；または
R9、R10、R11、R14またはR15は、相互に独立して、Ｚに結合しているR5と一緒
になって４〜８−員環系(１個または２個のCH2基、好ましくは１個のCH2基は、
酸素、S(O)t(式中、ｔは、０、１または２である)またはNR25のような異種原子
単位によって置換されていてもよい)を形成することができ；
R6は、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C2〜C4)−アル
ケニル、(C2〜C4)−ハロアルケニル、(C2〜C4)−アルキニル、(C2〜C4)−ハロア
ルキニル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−ハロアルコキシ、(C1〜C4)−アル
キルチオ、(C1〜C4)−ハロアルキルチオ、(C1〜C4)−アルカノイル、(C2〜C4)−
ハロアルカノイル、(C3〜C5)−シクロアルキル、(C1〜C4)−アルキルスルホニル
、(C1〜C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アル
キル、(C1〜C4)−アルコキシカルボニルであり；
R7およびR8は、相互に独立して、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、(C1
〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C2〜C4)−アルケニル、(C2〜C4)
−ハロアルケニル、(C2〜C4)−アルキニル、(C2〜C4)−ハロアルキニル、(C3〜C5
)−シクロアルキル、(C1〜C4)−アルカノイル、(C1〜C4)−ハロアルカノイル、
(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−ハロアルコキシ、(C1〜C4)−アルキルチオま
たは(C1〜C4)−ハロアルキルチオであり：
R12およびR13は、相互に独立して、(C1〜C4)−アルキルまたはフェニル、好ま
しくはメチルであり；
R16は、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシまたは(C1
〜C4)−アルカノイルであり；
R17およびR18は、相互に独立して、(C1〜C4)−アルキル、好ましくはメチルで
あり；
D1およびD2は、それぞれの場合において相互に独立しそして直接の結合、酸素
、S(O)k、SO2O、OSO2、CO、OCO、COO、NR21、SO2NR21、NR21SO2、ONR21、NR21O
、NR21CO、CONR21またはSiR22R23であり、そしてｋは、０、１または２であり；
R21基は、相互に独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、（C1〜C4）−アルカ
ノイルまたは（C3〜C5）−シクロアルキルであり；
R22およびR23は、相互に独立して(C1〜C4)−アルキルであり；
R19およびR20は、相互に独立して、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキ
ル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル
、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロ
アルキルチオアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルア
ルキル、シクロアルケニルアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アリールアル
キルまたはヘテロシクリルアルキルであり、最後に記載した８個の基における環
状脂肪族、芳香族または複素環式環系は、置換されていないかまたは３個までの
そしてまた弗素の場合においては最高の数までの同一または異なる置換分R24を
有していてもよく；または
同じ炭素原子に結合したR19およびR20は、一緒になってオキソ基であり；
R24基は、相互に独立して、(C1〜C4)−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキル
、(C1〜C4)−アルコキシ、（C1−C4）−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたは
ハロゲンであることができ；
R25は、相互に独立して、水素、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキ
ル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−アルキルチオ、(C3〜C5)−シクロアルキ
ル、（C2〜C4）−アルケニル、（C2〜C4）−アルキニル、（C1〜C4）−アルカノ
イル、（C1〜C4）−ハロアルカノイル、(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アル
キル、フェニル−(C1〜C4)−アルキルまたはフェニル（フェニル基は、相互に独
立して、置換されていないかまたは３個までのそしてまた弗素の場合においては
最高の数までの同一または異なる置換分R26を有していてもよい）であることが
でき；
R26置換分は、相互に独立して（C1〜C4）−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキ
ル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−アルキルチオ、ハロゲンまたはシアノで
あることができ；そして
R27基は、相互に独立して、（C1〜C4）−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル
、好ましくはトリフルオロメチル、ハロゲン、（C1〜C4）−アルコキシまたは（
C1〜C4）−ハロアルコキシである。
特に、本発明は、
R5基が、相互に独立しそしてハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1〜C20)−アルキ
ル、(C2〜C20)−アルケニル、(C2〜C20)−アルキニル、(C3〜C8)−シクロアルキ
ル、（C4〜C8）−シクロアルケニルである置換分でありそして最後に記載した５
個の基における１個または２個以上、好ましくは３個までの非隣接飽和炭素単位
は、カルボニル基によりまたは酸素、S(O)x（式中、ｘは、０、１または２であ
る）、NR16またはSiR17R18のような異種原子単位により置換されていてもよくそ
して上述した変化を有しているかまたは有していないこれらの最後に記載した５
個の基は、場合によっては１個または２個以上、好ましくは３個までのそしてま
た、弗素の場合においては最高の数までの同一または異なる基D1R19によって置
換されてい
てもよく；または
R5が、アリールまたはヘテロシクリル（これらの２個の基は、置換されていな
いかまたは３個までのそしてまた弗素の場合においては最高の数までの同一また
は異なる基D2R20により置換されていてもよい）であることができ；または
２個の隣接基Ｚ−R5が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜
６個の環原子を有する縮合環（該環は炭素環式環であるかまたはＯ、ＳおよびＮ
からなる群から選択された異種環原子を含有しそして該環は、置換されていない
かまたはハロゲン、（C1〜C4）−アルキルおよびオキソからなる群から選択され
た１個または２個以上の基によって置換されている）を形成することができ；ま
たは
R9、R11またはR15が、相互に独立して、Ｚに結合したR5と一緒になって、４〜
８−員環系(１個または２個のCH2基、好ましくは１個のCH2基は酸素、S(O)t(式
中、ｔは、０、１または２である)、またはNR25のような異種原子単位によって
置換されていてもよい）を形成することができ；
R16は、水素、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルコキシまたは（C1〜C4
）−アルカノイルであり；
R17およびR18が、相互に独立して、（C1〜C4）−アルキル、好ましくはメチル
であり；
D1およびD2が、それぞれの場合において相互に独立しそして直接の結合、酸素
、S(O)k、SO2O、OSO2、CO、OCO、COO、NR21、SO2NR21、NR21SO2、ONR21、NR21O
、NR21CO、CONR21またはSiR22R23であり、そしてｋは、０、１または２であり；
R21基が、相互に独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、（C1〜C4）−アルカ
ノイルまたは（C3〜C5）−シクロアルキルであり；
R22およびR23が、相互に独立して、（C1〜C4）−アルキルであり；
R19およびR20が、相互に独立して、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、（C1〜
C8）−アルキル、（C1〜C8）−ハロアルキル、（C2〜C8）−アルケニル、（C2〜
C8）−ハロアルケニル、（C2〜C8）−アルキニル、(C2〜C8)−ハロアルキニル、
(C1〜C8)−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキル、(C1〜C8)−ハロアルコキシ−(C1
〜C4)−アルキル、(C1〜C8)−アルキルチオ−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C8
）−ハロアルキルチオ−（C1〜C4）−アルキル、（C3〜C8）−シクロアルキル、
（C4〜C8）−シクロアルケニル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C4）−ア
ルキル、（C4〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C4）−アルキル、アリール、ヘ
テロシクリル、アリール−（C1〜C4）−アルキルまたはヘテロシクリル−（C1〜
C4）−アルキル（最後に記載した８個の基において環状脂肪族、芳香族または複
素環式環系は、置換されていないかまたは３個までのそしてまた弗素の場合にお
いては最高の数までの同一または異なる置換分R24を有していてもよい）であり
；または
同じ炭素原子に結合しているR19およびR20が、一緒になってオキソ基であり；
R24が、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキル、（C1〜C4）−ア
ルコキシ、（C1〜C4）−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたはハロゲンである
ことができ；
R25基が、水素、(C1〜C8)−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキル、（C1〜C4
）−アルコキシ、（C1〜C4）−アルキルチオ、（C3〜C5）−シクロアルキル、（
C2〜C4）−アルケニル、（C2〜C4）−アルキニル、（C1〜C4）−アルカノイル、
（C2〜C4）−ハロアルカノイル、（C2〜C4）−アルコキシアルキル、フェニル−
（C1〜C4）−アルキルまたはフェニルでありそし
てフェニル基は、置換されていないかまたは３個までのそしてまた弗素の場合に
おいては最高の数までの同一または異なる置換分R26を有していてもよく；
R26が、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキル、（C1〜C4）−ア
ルコキシ、（C1〜C4）−アルキルチオ、ハロゲンまたはシアノであることができ
る化合物に関するものである。
式Ｉの好ましい化合物は、
R1が、水素、塩素または弗素であり；
R2が、(C1〜C4)−アルキル、(C2〜C4)−アルケニル、（C2〜C4）−アルキニル
、トリ−（C1〜C4）−アルキルシリル−（C2〜C4）−アルキニル、（C1〜C4）−
ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、メトキシメチルまたはシ
アノであり；
R3が、水素、ハロゲン、メチル、エチル、エテニル、エチニル、メトキシ、エ
トキシ、シアノ、トリフルオロメチル、フルオロメチルチオまたはメトキシカル
ボニルであり；または
R2およびR3が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によって
は置換されていてもよい不飽和の５−または６−員環（該環が５−員環の場合に
おいては、CH2単位の代わりに硫黄原子を含有していてもよい）を形成し；また
は
R2およびR3が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和の５−ま
たは６−員環（該環は、CH2単位の代わりに硫黄または酸素原子を含有していて
もよい）を形成し；
Ａが、CHまたはＮであり；
Ｘが、NHまたは酸素であり；
Y1、Y2およびY3が、相互に独立して、式−O−、−S(O)r−、−N(O)lR6
−またはCR7R8(式中、ｒは０、１または２であり、そしてｌは０または１である
)の基であり；または
Y1またはY2が、単一の直接的結合であり；
R4が、水素であり；
ｍが、１または２であり；
ｎが、１または２であり；
Ｚが、直接の結合、NR9、Ｏ、S(O)s（式中、ｓは、０、１または２である）、
OSO2、SO2O、NR10SO2、SO2NR11、SiR12R13、U1P(W1)V1V2または
U1、U2が、相互に独立して、直接の結合、NR14またはＯであり；
W1、W2が、酸素であり；
V1、V2、V3が、相互に独立して、直接の結合、NR15または酸素であり；
R6基が、相互に独立して（C1〜C4）−アルキルまたは（C1〜C4）−アルカノイ
ルであることができ；
R7およびR8が、相互に独立して、水素、ハロゲンまたは（C1〜C4）−アルキル
であり；そして
R9、R10、R11、R14およびR15が、同一または異なりそしてそれぞれの場合にお
いて、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−アルカノ
イルまたは（C3〜C5）−シクロアルキルである化合物；特に
R1が、水素または弗素であり；
R2が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、（C1〜C2）−フルオロアル
キルまたはメトキシメチルであり；
R3が、ハロゲン、メチル、エチル、エテニル、エチニル、メトキシ、エ
トキシ、トリフルオロメチル、フルオロメチルチオ、メトキシカルボニルまたは
シアノであり；または
R2およびR3が、これらが結合している環系と一緒になって、キナゾリンまたは
キノリン系（該系は、炭素環式部分において弗素によって置換されていてもよい
）を形成し；または
R2およびR3が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和の６−員
環(該環は、CH2基の代わりに酸素または硫黄原子を含有していてもよい)を形成
し；
Ａが、CHまたはＮであり；
Ｘが、NHまたは酸素であり；
Y1、Y2およびY3が、式−O−または−S(O)r−（式中、ｒは、０、１または２で
ある）の基またはCR7R8の基であり；またはY1またはY3が、直接の結合であり；
R7およびR8が、相互に独立して水素またはメチルである化合物である。
R1が、水素であり；
R2が、エチル、プロピル、イソプロピル、１−フルオロエチルまたはメトキシ
メチルであり：
R3が、弗素、塩素、臭素、シアノ、メトキシ、エテニルまたはエチニルであり
；またはＡが窒素である場合においては、
R2およびR3が、これらが結合している環系と一緒になって、弗素原子によって
置換されていてもよいキナゾリン系を形成する式Ｉの化合物が、特に好ましい。
もっとも好ましい化合物は、
R1が、水素であり；
R2が、エチルまたはメトキシメチルであり；
R3が、弗素、塩素、臭素またはメトキシであり；
R5基が、相互に独立してそしてハロゲン、シアノ、ニトロ、（C1〜C8）−アルキ
ル、（C2〜C8）−アルケニル、（C2〜C8）−アルキニル、（C3〜C8）−シクロア
ルキル、（C4〜C8）−シクロアルケニルである置換分でありそして最後に記載し
た５個の基における１個または２個以上、好ましくは３個までの非隣接飽和炭素
単位は、カルボニルによりまたは酸素、S(O)x(式中、Ｘは０、１または２である
)、NR16またはSiR17R18のような異種原子単位により置換されていてもよくそし
て上述した変化を有しているかまたは有していないこれらの最後に記載した５個
の基は、場合によっては、１個または２個以上、好ましくは３個までのそしてま
た弗素の場合においては最高の数までの同一または異なる基D1R19によって置換
されていてもよく；または
R5が、アリールまたはヘテロシクリル（これらの２個の基は、置換されていな
いかまたは３個までのそしてまた弗素の場合においては、最高の数までの同一ま
たは異なる基D2R20によって置換されていてもよい）であることができ；または
２個の隣接基Ｚ−R5が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜
６個の環原子を有する縮合環（該環は、炭素環式環であるかまたはＯ、Ｓおよび
Ｎからなる群から選択された異種環原子を含有しそして該環は、置換されていな
いかまたはハロゲン、（C1〜C4）−アルキルおよびオキシからなる群から選択さ
れた１個または２個以上の基によって置換されている）を形成し；または
R11またはR15が、相互に独立して、Ｚに結合しているR5と一緒になって、４〜
８−員環系（１個または２個以上のCH2基、好ましくは１個のCH2基は、酸素、S(
O)t(式中、ｔは０、１または２である)またはNR25のような異種
原子単位によって置換されていてもよい）を形成することができ；
R16基が、相互に独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、（C1〜C4）−アルコ
キシまたは（C1〜C4）−アルカノイルであり；そして
R17およびR18が、相互に独立して（C1〜C4）−アルキル、好ましくはメチルで
あり；
D1およびD2が、それぞれの場合において相互に独立しておりそして直接の結合
、−O−、−S(O)k−、−SO2O−、−OSO2−、−CO−、−OCO−、−COO−、−NR21
−、−SO2NR21−、NR21SO2−、−ONR21−、−NR21O-、−NR21CO−、−CONR21−
であり、そしてｋは、０、１または２であり；
R21基が、相互に独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、（C1〜C4）−アルカ
ノイルまたは（C3〜C5）−シクロアルキルであり；
R19およびR20が、相互に独立して、水素、ハロゲン、好ましくは弗素、（C1〜
C8）−アルキル、（C3〜C8）−シクロアルキル、アリールまたはヘテロシクリル
（最後に記載した３個の基における環状脂肪族、芳香族または複素環式環系は置
換されていないかまたは３個までの、そしてまた弗素の場合においては最高の数
までの同一または異なる置換分R24を有していてもよい）であり；
R24基が、相互に独立して(C1〜C4)−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキル、
（C1〜C4）−アルコキシ、（C1〜C4）−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロ
ゲンであることができ；
R25基が、相互に独立して、(C1〜C8)−アルキル、（C3〜C5）−シクロアルキ
ル、（C1〜C4）−アルカノイル、（C2〜C4）−ハロアルカノイル、（C1〜C4）−
アルコキシ−（C1〜C4）−アルキル、フェニル−（C1〜C4）−アルキルまたはフ
ェニルでありそしてフェニル基は、置換されていないかまたは３個までのそして
弗素の場合においては最高の数までの同一また
は異なる置換分R26を有していてもよく；
R26基が、相互に独立して、(C1〜C4)−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキル
、（C1〜C4）−アルコキシ、（C1〜C4）−アルキルチオ、ハロゲンまたはシアノ
である式Ｉの化合物、特に
R5基が、相互に独立して、（C1〜C8）−アルキル（１個または２個以上、好ま
しくは３個までの非隣接飽和炭素単位は、酸素により置換されていてもよくそし
て上述した変化を有しているかまたは有していない基は、場合によっては１個ま
たは２個以上、好ましくは３個までのそしてまた弗素の場合においては最高の数
までの同一または異なる基D1R19によって置換されていてもよい）であり；また
は
R5が、アリールまたはヘテロアリール（これらの２個の基は、置換されていな
いかまたは３個までのそして弗素の場合においては最高の数までの同一または異
なる基D2R20によって置換されていてもよい）であることができる化合物である
。
上記式において、“ハロゲン”は、弗素、塩素、臭素または沃素原子を意味す
るものとして理解されるべきである。
“(C1〜C4)−アルキル”なる用語は、１〜４個の炭素原子を有する分枝鎖状ま
たは直鎖状の炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１
−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピルまたは第３ブチル基を意味する。
“(C1〜C8)−アルキル”なる用語は、前述したアルキル基、そしてまた、例え
ばペンチル、２−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル
、オクチルまたは1,1,3,3−テトラメチルブチル基を意味する。
“(C1〜C20)−アルキル”なる用語は、前述したアルキル基、そしてまた、例
えばドデシル、ペンタデシルまたはエイコシル基を意味する。
“(C1〜C4)−ハロアルキル”なる用語は、１個または２個以上の水素原子が前
述したハロゲン原子、好ましくは塩素および弗素によって置換されている“(C1
〜C4)−アルキル”の用語において記載されたアルキル基、例えばトリフルオロ
メチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチ
ル、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチルまたは1,1,2,2−テトラ
フルオロエチル基を意味する。
“(C1〜C2)−フルオロアルキル”なる用語は、例えばモノ−、ジ−およびトリ
フルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、2,2−ジフルオロ
エチル、1,1−ジフルオロエチル、または2,2,2−トリフルオロエチル基を意味す
る。
“シクロアルキル”なる用語は、好ましくは(C3〜C8)−シクロアルキルを意味
し、“シクロアルケニル”なる用語は、好ましくは(C3〜C8)−シクロアルケニル
を意味する。
“(C3〜C5)−シクロアルキル”なる用語は、シクロプロピル、シクロブチルま
たはシクロペンチル基を意味する。
“(C3〜C8)−シクロアルキル”なる用語は、“(C3〜C5)−シクロアルキル”に
おいて上述した基、そしてまたシクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオ
クチル基、そしてまた、二環式系、例えばノルボルニル基またはビシクロ〔2.2.
2〕オクタン基を意味する。
“(C3〜C5)−ハロシクロアルキル”なる用語は、１個または２個以上、そして
また、弗素の場合においては、場合によってはすべての水素原子がハロゲン好ま
しくは弗素または塩素によって置換されている上述した（C3〜C5）−シクロアル
キル基の１種、例えば2,2−ジフルオロ−または2,2−ジクロロシクロプロパン基
またはフルオロシクロペンタン基を意味する。
“(C2〜C4)−アルケニル”なる用語は、例えばビニル、アリル、２−メ
チル−２−プロペニルまたは２−ブテニル基を意味する。
“(C2〜C8)−アルケニル”なる用語は、“（C2〜C4）−アルケニル”において
上述した基および、例えば２−ペンテニルまたは２−オクテニル基を意味する。
“(C2〜C20)−アルケニル”なる用語は、“（C2〜C8）−アルケニル”におい
て上述した基、そしてまた、例えば２−デセニルまたは２−エイコセニル基を意
味する。
“(C2〜C4)−ハロアルケニル”なる用語は、若干のそしてまた弗素の場合にお
いてはすべての水素原子が、ハロゲン、好ましくは塩素または弗素によって置換
されている(C2〜C4)−アルケニル基を意味する。
“(C2〜C8)−ハロアルケニル”なる用語は、若干のそしてまた弗素の場合にお
いてはすべての水素原子がハロゲン好ましくは塩素または弗素によって置換され
ている(C2〜C8)−アルケニル基を意味する。
“(C4〜C5)−シクロアルケニル”なる用語は、シクロブテニルまたはシクロペ
ンテニル基を意味し、“(C4〜C8)−シクロアルケニル”なる用語は、上述した基
、そしてまた、例えば１−シクロヘキセニル基を意味する。
“(C2〜C4)−アルキニル”なる用語は、例えばエチニル、プロパルギル、２−
メチル−２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニルまたは３−ブチニル基を
意味し、“(C2〜C8)−アルキニル”なる用語は、“(C2〜C4)−アルキニル”にお
いて上述した基、そしてまた、例えば２−ペンチニルまたは２−オクチニル基を
意味し、“(C2〜C20)−アルキニル”なる用語は、“(C2〜C8)−アルキニル”に
おいて上述した基、そしてまた、例えば２−デシニル基を意味する。
“(C2〜C4)−ハロアルキニル”なる用語は、若干のそしてまた弗素の場合にお
いてはすべての水素原子がハロゲン、好ましくは塩素または弗素に
よって置換されている(C2〜C4)−アルキニル基、またはヨードエチニル基を意味
し、“(C2〜C8)−ハロアルキニル”なる用語は、若干のそしてまた弗素の場合に
おいてはすべての水素原子がハロゲン原子、好ましくは塩素または弗素によって
置換されている(C2〜C8)−アルキニル基を意味する。
“トリ−(C1〜C4)−アルキルシリル−(C2〜C4)−アルキニル”なる用語は、好
ましくはトリメチルシリルエチニル基を意味する。
“(C1〜C4)−ヒドロキシアルキル”なる用語は、ヒドロキシメチル、１−ヒド
ロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシ−１−メチルエチルまた
は１−ヒドロキシプロピル基を意味する。
“(C1〜C4)−アルカノイル”なる用語は、例えばホルミル、アセチル、プロピ
オニル、２−メチルプロピオニルまたはブチリル基を意味する。
“(C2〜C4)−ハロアルカノイル”なる用語は、若干のそしてまた弗素の場合に
おいてはすべての水素原子がハロゲン原子、好ましくは塩素および弗素によって
置換されている(C2〜C4)−アルカノイル基を意味する。
“シアノ−(C1〜C4)−アルキル”なる用語は、炭化水素基が“(C1〜C4)−アル
キル”の用語において示した意義を有するシアノアルキル基を意味する。
“(C1〜C4)−アルコキシカルボニル”なる用語は、例えばメトキシカルボニル
、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルまたは第３
ブトキシカルボニル基を意味する。
“(C1〜C4)−ハロアルコキシカルボニル”は、１個または２個以上のそしてま
た弗素の場合においてはすべての水素原子がハロゲン、好ましくは塩素または弗
素によって置換されている(C1〜C4)−アルコキシカルボニル基を意味する。
“(C1〜C4)−アルキルチオ”なる用語は、炭化水素基が“(C1〜C4)−ア
ルキル”の用語において示した意義を有するアルキルチオ基を意味する。
“(C1〜C4)−ハロアルキルチオ”なる用語は、１個または２個以上のそしてま
た弗素の場合においては、場合によってはすべての炭化水素基の水素原子がハロ
ゲン好ましくは塩素または弗素によって置換されている(C1〜C4)−アルキルチオ
基を意味する。
“フルオロメチルチオ”なる用語は、モノ−、ジ−およびトリフルオロメチル
チオ基を意味する。
“(C1〜C4)−アルキルスルフィニル”なる用語は、例えばメチル−、エチル−
、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、第２ブチル−または
第３ブチルスルフィニル基を意味する。
“(C1〜C4)−アルキルスルホニル”なる用語は、例えばメチル−、エチル−、
プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、第２ブチル−または第
３ブチルスルホニル基を意味する。
“(C1〜C4)−ハロアルキルスルフィニル”および“(C1〜C4)−ハロアルキルス
ルホニル”なる用語は、１個または２個以上のそしてまた弗素の場合においては
、場合によってはすべての炭化水素基の水素原子がハロゲン好ましくは塩素また
は弗素によって置換されている上述したような（C1〜C4）−アルキルスルフィニ
ルおよび（C1〜C4）−アルキルスルホニル基を意味する。
“(C1〜C4)−アルコキシ”なる用語は、炭化水素基が“(C1〜C4)−アルキル”
の用語において示した意義を有するアルコキシ基を意味する。
“(C1〜C4)−ハロアルコキシ”なる用語は、ハロ炭化水素基が“(C1〜C4)−ハ
ロアルキル”の用語に対して定義した通りであるハロアルコキシ基を意味する。
“(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル”なる用語は、例えば１
−メトキシエチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、メトキシメチル
、エトキシメチル、３−メトキシプロピルまたは４−ブトキシブチル基を意味す
る。
“(C1〜C4)−ハロアルコキシ−(C1〜C4)−アルキル”、“(C1〜C4)−アルコキ
シ−(C1〜C4)−ハロアルキル”および“(C1〜C4)−ハロアルコキシ−(C1〜C4)−
ハロアルキル”なる用語は、１個または２個以上のそしてまた弗素の場合におい
ては、場合によってはすべての関連した炭化水素部分の水素原子がハロゲン好ま
しくは塩素または弗素によって置換されている(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)
−アルキル基を意味する。
“(C1〜C4)−アルキルチオ−(C1〜C4)−アルキル”なる用語は、例えばメチル
チオメチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、２−メチルチオエチル、
２−エチルチオエチルまたは３−メチルチオプロピルを意味する。
“（C3〜C5）−シクロアルコキシ”なる用語は、シクロフロポキシ、シクロブ
トキシまたはシクロペントキシ基を意味する。
“（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C4）−アルキル”なる用語は、例えば
シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチルまたはシクロヘキシルメチル基を
意味する。
“（C4〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C4）−アルキル”なる用語は、例え
ばシクロブテニルメチル基、シクロペンテン−１−イルエチル基またはシクロヘ
キセン−３−イルメチル基を意味する。
“フェニル−（C1〜C4）−アルキル”なる用語は、好ましくはベンジルを意味
する。
“アリール−（C1〜C4）−アルキル”なる用語は、例えばベンジル、２−フェ
ニルエチル、１−フェニルエチル、１−メチル−１−フェニルエチ
ル、２−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、２−メチル−２−フェニルエ
チルまたは１−メチル−または２−メチルナフチル基を意味する。
“ヘテロシクリル−（C1〜C4）−アルキル”なる用語は、例えばチエニルメチ
ル、ピリジルメチル、フルフリル−、テトラヒドロフルフリル−、テトラヒドロ
ピラニルメチルまたは1,3−ジオキソラニル−２−メチル基を意味する。
“アリール”なる用語は、好ましくは６〜14個、特に６〜12個の炭化原子を有
する炭化環式芳香族基、例えばフェニル、ナフチルまたはビフェニリル、好まし
くはフェニルを意味する。
“ヘテロシクリル”なる用語は、ヘテロ芳香族またはヘテロ脂肪族環系を意味
し、“ヘテロ芳香族環系”は、少なくとも１個のCH基がＮによって置換されてい
るおよび（または）少なくとも２個の隣接CH基がＳ、NHまたはＯによって置換さ
れているアリール基、例えばチオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキ
サゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、ピラゾール、1,3,
4−オキサジアゾール、1,3,4−チアジアゾール、1,3,4−トリアゾール、1,2,4−
オキサジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−ト
リアゾール、1,2,3,4−テトラゾール、ベンゾ〔ｂ〕チオフェン、ベンゾ〔ｂ〕
フラン、インドール、ベンゾ〔ｃ〕チオフェン、ベンゾ〔ｃ〕フラン、イソイン
ドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、ベンズ
イソキサゾール、ベンズイソチアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾチアジアゾ
ール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾー
ル、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、1,3,5−トリアジン、1,2,4
−トリアジン、1,2,4,5−テトラジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン
、キナゾリン、シンノリン、1.8−ナフチリジン、1,5−ナフチ
リジン、1,6−ナフチリジン、1,7−ナフチリジン、フタラジン、ピリドピリミジ
ン、プリン、プテリジンまたは4H−キノリジンの基を意味するものとして理解さ
れるべきである。
そして“ヘテロ脂肪族環系”は、少なくとも１個の炭素単位がＯ、Ｓまたは基
NR11（式中、R11は、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシまたは
アリールである）によって置換されている(C3〜C8)−シクロアルキル基を意味す
るものとして理解されるべきである。
上述した説明は、それから誘導された同族体または基に同様に適用される。
本発明は、遊離塩基または塩、好ましくは酸付加塩の形態の式Ｉの化合物に関
するものである。塩形成に対して使用することのできる酸は、無機酸、例えば塩
酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、燐酸または有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオ
ン酸、マロン酸、蓚酸、フマール酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸、
メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸またはトルエンスルホン酸である。
式Ｉの化合物のいくつかのものは、１個または２個以上の不斉炭素原子または
二重結合上の立体異性体を有している。それ故に、エナンチオマーまたはジアス
テレオマーが可能である。本発明の範囲は、純粋な異性体およびこれらの混合物
を包含する。ジアステレオマー混合物は、慣用の方法によって、例えば適当な溶
剤からの選択的結晶化によってまたはクロマトグラフィーによって、成分に分離
することができる。ラセミ体は、慣用の方法によって、例えば光学的に活性な酸
との塩形成、ジアステレオマー塩分離および塩基による純粋なエナンチオマーの
遊離によって分割してエナンチオマーを得ることができる。
さらに、本発明は、式II
（式中、Ａ、R1、R2およびR3は、式Ｉに対して前述した意義を有しそしてＬは、
脱離基、例えばハロゲン、アルキルチオ、アルカンスルホニルオキシまたはアリ
ールスルホニルオキシ、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルである）
の化合物を、式III
（式中、Ｘ、Y1、Y2、Y3、Ｚ、R4、R5、ｍおよびｎは式Ｉに対して前述した意義
を有する）の求核試薬と反応させそして適当である場合は、この方法または他の
方法で得られた式Ｉの化合物における窒素複素環または側鎖R5をさらに誘導体化
することからなる式Ｉの化合物の製法に関するものである。
上述した置換反応は、原則的に既知である。脱離基Ｌは、広範囲内で変化する
ことができそして、例えばハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素または沃素、
またはアルキルチオ、例えばメチル−またはエチルチオ、またはアルカンスルホ
ニルオキシ、例えばメタン−、トリフルオロメタン−またはエタンスルホニルオ
キシまたはアリールスルホニルオキシ、例えばベンゼンスルホニルオキシまたは
トルエンスルホニルオキシ、またはアルキルスルホニル、例えばメチル−または
エチルスルホニル、またはアリー
ルスルホニル、例えばフェニル−またはトルエンスルホニルであることができる
。上述した反応は、20〜150℃の温度範囲において、有利には塩基の存在下にお
いてそして適当である場合は不活性有機溶剤、例えばN,N−ジメチルホルムアミ
ド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリジ
ン−２−オン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、４−メチル−２−ペンタノン
、メタノール、エタノール、ブタノール、エチレングリコール、エチレングリコ
ールジメチルエーテル、トルエン、クロロベンゼンまたはキシレン中で実施され
る。上述した溶剤の混合物も、また使用することができる。
Ｘが酸素である場合においては、適当な塩基の例は、アルカリ金属の炭酸塩、
アルカリ金属の重炭酸塩、アルカリ金属アミド、アルカリ金属の水素化物、アル
カリ土類金属の炭酸塩、アルカリ土類金属の重炭酸塩、アルカリ土類金属アミド
またはアルカリ土類金属の水素化物、例えば炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム、ナトリウムアミドまたは水素化ナトリウムでありそしてＸがNH
である場合においては、適当な塩基の例は、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金
属の重炭酸塩、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ金属アミド、アルカリ金属の
水素化物、アルカリ土類金属の炭酸塩、アルカリ金属の重炭酸塩、アルカリ土類
金属の水酸化物、アルカリ土類金属アミドまたはアルカリ土類の水素化物、例え
ば炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、ナト
リウムアミドまたは水素化ナトリウムまたは有機塩基、例えばトリエチルアミン
またはピリジンである。式IIIのアミンの第２の相当量もまた、補助塩基として
使用することができる。
出発物質として必要である式IIの化合物の大部分は、文献から既知であるかま
たは既知の方法（EP 370 391、EP 470 600、DOS 43 31 179、DOS
44 04 702参照）と同様にして製造することができる。
式IIIの求核試薬を製造するためには、式IVの適当に置換されたケトンを出発
物質として使用しそして還元的アミノ化(H2、NH3、金属触媒または酢酸アンモニ
ウム／シアノ硼水素化ナトリウムまたはLeuckart-Wallach還元)によって相当す
るアミンに変換させるかまたは複合金属水素化物による還元によって相当するア
ルコールに変換させる。
さらに、式III（Ｘ＝NH）の求核試薬は、オキシムまたはイミンを還元するこ
とによってまたはGabriel反応またはMitsunobu反応によりアルキルハライドまた
はアルキルトシレートをフタルイミドと反応させそしてその後ヒドラジン分解す
ることによって製造することができる。同様に、これらの求核試薬は、アルキル
ハライドまたはアルキルトシレートを金属アジドと反応させそしてアジドを適当
な還元剤、例えば複合金属水素化物、水素添加触媒の存在下における水素または
ホスフィンまたは亜燐酸塩で還元することによって合成することができる。２−
アミノインデンの製造に関しては、次の合成経路がまた可能である：D.E．Nicho
ls，W.K．Brewster，M.P.Johnson，R．OverlenderおよびR.U．Riggs，J．Med．C
hem．1990，33，703。２−アミノクロマンは、また他の経路を経て得ることがで
きる(WO90／12795参照)。
式IV
のケトンは、商業的に入手することができ、文献から既知でありまたは既知方法
と同様にして合成することができる。
J.J．Sims，L.H．Selman，M．Cadogan，Org．Synth．1971，61，109;
S．Lee，S.P．Frescas，O.E．Nichols，Synth．Commun．1995，2775;
G.D．Johnson，Org．Synth．1963，IV，900;
D．Hackle，I．M．Lockhardt，M．Wright，J．Med．Chem．1969，12，277;
R.J．Heffner，M.M．Joullie，Synth．Commun．1991，2231;
Krollpfeiffer，Schulze，Chem．Ber．1923，56，1822。
活性物質は、植物への良好な許容性および温血動物種に対しての是認しうる毒
性を有するものの、動物の害虫、特に昆虫、クモ形綱節足動物、寄生虫および軟
体動物およびそれらの卵を防除するために、非常に好適しており、特に好ましく
は、農業、家畜類飼育、森林、貯蔵産品および物質の保護並びに衛生分野におい
て見出される昆虫およびクモ形綱節足動物を防除するのに適している。これらの
活性物質は、普通の感受性のおよび抵抗性を有する種類およびすべてのまたは或
る発育段階のものに対して有効である。上述した害虫は、次のものを包含する。
ダニ目から、例えば、Acarus siro，Argas spp.，Ornithodoros spp.，Derman
yssus gallinae，Eriophyes ribis，Phyllocoptruta oleivora，Boophilus spp.
，Rhipicephalus spp.，Amblyomma spp.，Hyalomma spp.，Ixodes spp.，Psorop
tes spp.，Chorioptes spp.，Sarcoptes spp.，Tarsonemus spp.，Bryobia prae
tiosa，Panonychus spp.，Tetranychus spp.，Eotetranychus spp.，Oligonychu
s spp.，Eutetranychus spp.。
等脚目から、例えば、Oniscus asselus，Armadium vulgar，Porcellio scaber
。
倍脚綱から、例えば、Blaniulus guttulatus。
唇脚綱から、例えば、Geophilus carpophagus，Scutigera spp.。
結合綱から、例えば、Scutigerella immaculata。
総尾目から、例えば、Lepisma saccharina。
トビムシ目から、例えば、Onychiurus armatus。
直翅目から、例えばBlatta orientalis，Periplaneta americana，Leucophaea
madeirae，Blatella germanica，Acheta domesticus，Gryllotalpa spp.，Locu
sta migratoria migratorioides，Melanoplus differentialis，Schistocerca g
regaria。
等翅目から、例えば、Reticulitermes spp.。
シラミ目から、例えば、Phylloera vastatrix，Pemphigus spp.，Pediculus h
umanus corporis，Haematopinus spp.，Linognathus spp.。
食毛目から、例えば、Trichodecte spp.，Damalinea spp.。
総翅目から、例えば、Hercinothrips femoralis，Thrips tabaci。
異翅亜目から、例えば、Eurygaster spp.，Dysdercus intermedius，Piesma q
uadrata，Cimex lectularius，Rhodnius prolixus，Triatoma spp.。
同翅亜目から、例えば、Aleurodes brassicae，Bemisia tabaci，Trialeurode
s vaporariorum，Aphis gossypii，Brevicoryne brassicae，Cryptomyzus ribis
，Doralis fabae，Doralis pomi，Eriosoma lanigerum，Hyalopterus arundinis
，Macrosiphum avenae，Myzus spp.，Phorodon humuli，Rhopalosiphum padi，E
mpoasca spp.，Euscelus bilobatus，Nephotettix cincticeps，Lecanium corni
，Saissetia oleae，Laodelphax striatellus，Nilaparvata lugens，Aonidiell
a aurantii，Aspidiotus hederae，Pseudococcus spp.，Psylla spp.。
蝶蛾類鱗翅目から、例えば、Pectinophora gassypiella，Bupalus piniarius
，Cheimatobia brumata，Lithocolletis blancardella，Hyponomeuta padella，
Plutella maculipennis，Malacosoma neustria，
Euproctis chrysorrhoea，Lymantria spp.，Bucculatrix thurberiella，Phyllo
cnistis citrella，Agrotis spp.，Euxoa spp.，Feltia spp.，Earias insulana
，Heliothis spp.，Laphygma exigua，Mamestra brassicae，Panolis flammea，
Prodenia litura，Spodoptera spp.，Trichoplusia ni，Carpocapsa pomonella
，Pieris spp.，Chilo spp.，Pyrausta nubilalis，Ephestia kuehniella，Gall
eria mellonella，Cacoecia podana，Capua reticulana，Choristoneura fumife
rana，Clysia ambiguella，Homona magnanima，Tortrix viridana。
鞘翅目から、例えば、Anobium punctatum，Rhizopertha dominica，Bruchidiu
s obtectus，Acanthoscelides obtectus，Hylotrupes bajulus，Agelastica aln
i，Leptinotarsa decemlineata，Phaedon cochleariae，Diabrotica spp.，Psyl
loides chrysocephala，Epilachna varivestis，Atomaria spp.，Oryzaephilus
surinamensis，Anthonumus spp.，Sitophilus spp.，Otiorrhynchus sulcatus，
Cosmopolites sordidus，Ceuthorrynchus assimilis，Hypera postica，Dermest
es spp.，Trogoderma，Anthrenus spp.，Attagenus spp.，Lyctus spp.，Melige
thes aeneus，Ptinus spp.，Niptus hololeucus，Gibbium psylloides，Triboli
um spp.，Tenebrio molitor，Agriotes spp.，Conoderus spp.，Melolontha mel
olontha，Amphimallon solstitialis，Costelytra zealandica。
膜翅目から、例えば、Diprion spp.，Hoplocampa spp.，Lasius spp.，Monomo
rium pharaonis，Vespa spp.。
双翅目から、例えば、Aedes spp.，Anopheles spp.，Culex spp.，Drosophila
melanogaster，Musca spp.，Fannia spp.，Calliphora erythrocephala，Lucil
ia spp.，Chrysomyia spp.，Cuterebra spp.，
Gastrophilus spp.，Hypobosca spp.，Stomoxys spp.，Oestrus spp.，Hypoderm
a spp.，Tabanus spp.，Tannia spp.，Bibio hortulanus，Oscinella frit，Pho
rbia spp.，Pegomyia hyoscyami，Ceratitis capitata，Dacus oleae，Tipula p
aludosa。
隠翅目から、例えば、Xenopsylla cheopsis，Ceratophyllus spp.。
クモガタ綱から、例えば、Scorpio maurus，Latrodectus mactans。
寄生虫の綱から、例えば、Haemonchus，Trichostrongulus，Ostertagia，Coop
etia，Chabertia，Strongyloides，Oesophagostomum，Hyostrongulus，Ancylost
oma，AscarisおよびHeterakisそしてまたFasciola。
腹足綱から、例えば、Deroceras spp.，Arion spp.，Lymnaea spp.，Galba sp
p.，Succinea spp.，Biomphalaria spp.，Bulinus spp.，Oncomelania spp.。
二枚貝綱から、例えば、Dreissena spp.。
本発明によって防除することのできる植物−寄生線虫は、例えば根−寄生土壌
線虫、例えばMeloidogyne属（根こぶ線虫、例えばMeloidogyne incognita，Melo
idogyne haplaおよびMeloidogyne javanica）、HeteroderaおよびGlobodera属（
包のう−形成線虫、例えばGlobodera rostochiensis、Globodera pallida、Hete
rodera trifolii）およびRadopholus属、例えばRadopholus similis、Pratylenc
hus属、例えばPratylenchus neglectus、Pratylenchus penetransおよびPratyle
nchus curvitatus；Tylenchulus属、例えばTylenchulus semipenetrans、Tylenc
horhynchus属、例えばTylenchorhynchus dobiusおよびTylenchorhynchus clayto
ni、Rotylenchus属、例えばRotylenchus robustus、Heliocotylenchus属、例え
ばHeliocotylenchus multicinctus、Belonoaimus属、例えばBelonoaimus longic
audatus、Longidorus属、例
えばLongidorus elongatus、Trichodorus属、例えばTrichodorus primitivusお
よびXiphinema属、例えばXiphinema indexを包含する。
さらに、本発明による化合物は、線虫Ditylenchus属(茎寄生虫、例えばDityle
nchus dipsaciおよびDitylenchus destructor)、Aphelenchoides 属（葉線虫、
例えばAphelenchoides ritzemabosi）およびAnguina属（種子線虫、例えばAngui
na tritici）を防除するために使用することができる。
本発明はまた、適当な処方補助剤に加えて式Ｉの化合物を含有する組成物、特
に殺虫、殺ダニおよび殺卵組成物に関するものである。
本発明による組成物は、0.00000001〜95重量％、好ましくは１〜95重量％の濃
度範囲の式Ｉの活性成分を含有する。
本発明の化合物は、普通の生物学的および（または）化学−物理学的パラメー
ターによって種々な方法で処方することができる。それ故に、以下の処方が可能
である：
水和剤(WP)、乳剤原液(EC)、水溶液(SL)、乳濁液、散布溶液、油または水を基
にした分散液(SC)、サスポエマルジョン(SE)、微粉(DP)、種子−処理調製物、微
小細粒、散布細粒、被覆細粒および吸着細粒の形態の細粒、水−分散性細粒(WG)
、ULV処方、ミクロカプセル、ワックスまたは毒餌。
これらの個々の型の処方は、原則的に既知でありそして例えばWinnacker-KUch
ler，“’Chemische Technologie”〔Chemical Engineering〕，Volume 7，C．H
auser Verlag Munich，4th Ed．1986；van Falkenberg，“Pesticides Formulat
ions”，Marcel Dekker N.Y.，2nd Ed．1972-73；K．Martens，“Spray Drying
Handbook”，3rd Ed．1979，G．Goodwin Ltd．Londonに記載されている。
不活性物質、界面活性剤、溶剤および他の添加剤のような必要な処方補
助剤もまた既知でありそして例えばWatkins，“Handbook of Insecticide Dust
Diluents and Carriers”，2nd Ed.，Darland Books，Caldwell N.J.；H.v．Olp
hen，“Introduction to Clay Colloid Chemistry”，2nd Ed.，J．Wiley & Son
s，N.Y.；Marsden，“Solvents Guide”，2nd Ed.，Interscience，N.Y．1950；
McCutcheon's，“Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publ．Corp.，Rid
gewood N.J.；Sisley and Wood，“Encyclopedia of Surface Active Agents”
，Chem．Publ．Co．Inc.，N.Y．
-active ethylene oxide adducts〕，Wiss．Verlagsgesell.，Stuttgart
Engineering〕，Volume 7，C．Hauser Verlag Munich．4th Ed．1986に記載され
ている。
これらの処方を基にして、例えばレディーミックスまたはタンクミックスの形
態の他の殺害虫的に活性な物質、肥料および（または）生長調節剤との配合物を
製造することもできる。水和剤は、水に一様に分散することのできる製剤であり
そしてこれは、活性物質のほかに、稀釈剤または不活性物質に加えて、湿潤剤、
例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコ
ール、アルキル−またはアルキルフェニルスルホネートおよび分散剤、例えばリ
グノスルホン酸ナトリウムおよび2,2'−ジナフチルメタン−6,6'−ジスルホン酸
ナトリウムを含有する。
乳剤原液は、１種または２種以上の乳化剤を添加して、活性物質を、有機溶剤
、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまた
は高沸点芳香族化合物または炭化水素に溶解することによって製造される。使用
することのできる乳化剤は、例えばアルキルアリールスルホン酸カルシウム、例
えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムま
たは非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリー
ルポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、酸化プロ
ピレン／酸化エチレン縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソ
ルビトールエステルである。
微粉は、活性物質を微細な固体物質、例えばタルク、天然クレー例えばカオリ
ン、ベントナイト、ピロフィライトまたは珪藻土と一緒に粉砕することによって
得られる。細粒は、活性物質を吸着性の細粒化不活性物質上に噴霧散布すること
によってまたは結合剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウ
ムまたは鉱油によって、活性物質濃厚液を担体、例えば砂、カオリナイトまたは
細粒化不活性物質の表面に散布することによって製造することができる。適当な
活性物質はまた、必要であれば肥料との混合物として、肥料細粒の製造に対して
慣用の方法で細粒化することもできる。
水和剤においては、活性物質の濃度は、例えば約10〜90重量％でありそして10
0％に対する残りは、慣用の処方成分からなる。乳剤原液の場合においては、活
性物質の濃度は、約５〜80重量％であることができる。微粉の形態の処方は、普
通、活性物質５〜20重量％を含有し、散布溶液は、活性物質約２〜20重量％を含
有する。細粒の場合においては、活性物質の含量は、部分的に、活性化合物が液
体または固体の形態の何れであるかおよび使用される細粒化補助剤、充填剤など
に依存する。
追加的に、活性物質の上述した処方は、適当である場合は、それぞれの場合に
おいて慣用の粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、滲透剤、溶剤、充填剤また
は担体を含有する。
使用に際しては、商業的に入手できる形態にある濃厚物は、適当である
場合は、慣用の方法で、例えば水和剤、乳剤原液、分散液およびそしてまたある
場合における微小細粒は水で稀釈される。微粉および細粒および噴霧用の溶液の
形態における製剤は、普通、使用前に他の不活性物質で稀釈しない。
必要な散布量は、外部条件、例えば、とりわけ温度および湿度によって変化す
る。それは広い範囲内において、例えば活性物質0.0005〜10.0kg／haまたはそれ
以上の間に変化することができる。しかしながら、それは好ましくは0.001〜５k
g／haの間にある。
本発明による活性物質は、これらの商業的に入手できる処方においておよびこ
れらの処方から製造された他の活性物質、例えば殺虫剤、誘引剤、殺菌剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺卵剤、生長調節剤または除草剤との混合物の形態に
おける使用形態において与えることができる。
これらの殺虫剤は、例えば燐酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル
、ホルムアミジン、錫化合物、微生物により生産された物質などを包含する。
混合物に対する好ましい成分は次の通りである。
１．燐化合物の群から
アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、ブロモ
ホス、ブロモホスエチル、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホ
ス、クロルピリホスメチル、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−
メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、O,O
−1,2,2,2−テトラクロロエチルホスホロチオエート(SD 208 304)、ジメトエー
ト、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフル
、フェナミホス、フェニトリオチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、ホ
ノホス、ホルモチオン、ヘプ
テノホス、イソゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタク
リホス、メタミドホス、メチダチオン、サリチオン、メビンホス、モノクロトホ
ス、ナレドオメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−
メチル、フェントエート、ホレート、ホスアロン、ホスホラン、ホスメット、ホ
スファミドン、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチ
ル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホ
ス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テ
トラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオ
ン；
２．カルバメートの群から
アルジカルブ、２−第２ブチルフェニルメチルカルバメート(BPMC)、カルバリ
ル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エチ
オフェンカルブ、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メトミル、５−メチル−ｍ
−クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロ
ポキシュル、チオジカルブ、チオファノックス、4,6,9−トリアザ−４−ベンジ
ル−6,10−ジメチル−８−オキサ−７−オキシ−5,11−ジチア−９−ドデセン酸
エチル(OK 135)、１−メチルチオ(エチリデンアミノ)−Ｎ−メチル−Ｎ−(モル
ホリノチオ)カルバメート(UC 51717)；
３．カルボン酸エステルの群から
アレトリン、アルファメトリン、５−ベンジル−３−フリルメチル(E)−(1R)
−シス、2,2−ジメチル−３−(２−オキソチオラン−３−イリデンメチル)シク
ロプロパンカルボキシレート、ビオアレトリン、ビオアレトリン((S)シクロペン
チル異性体)、ビオレスメトリン、ビフェネート、(RS)−１−シアノ−１−（６
−フェノキシ−２−ピリジル）メチル(1RS)
−トランス−３−（４−第３ブチルフェニル）−2,2−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレート(NCI 85193)、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン
、シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフ
ェンバレレート、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、
フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、ペルメトリン
、フェオトリン((R)−異性体)、ｄ−プラレトリン、ピレトリンス（天然生成物
）、レスメトリン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン；
４．アミジンの群から
アミトラズ、クロルジメホルム；
５．錫化合物の群から
シヘキサチン、フェンブタチンオキシド；
６．その他
アバメクチン、ベチルススリンギエンシス、ベンスルタプ、ビナパクリル、ブ
ロモプロピレート、ブプロフェジン、カンフェクロル、カルタプ、クロロベンジ
レート、クロルフルアズロン、２−(４−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルチ
オフェン(UBI-T 930)、クロルフェンチジン、２−ナフチルメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート(Ro12-0470)、シロマジン、エチルＮ−(3,5−ジクロロ−４
−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−１−プロピルオキシ)フェニル)−カルバモイ
ル−２−クロロベンゾカルボキシイミデート、DDT、ジコホール、Ｎ−(Ｎ−(3,5
−ジクロロ−４−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニルアミノ)カルボニ
ル)−2,6−ジフルオロベンズアミド(XRD 473)、ジフルベンズウロン、Ｎ−(2,3
−ジヒドロ−３−メチル−1,3−チアゾール−２−イリデン)−2,4−キシリジン
、ジノブトン、ジノキャプ、エンドスルファン、エトフェンプロクス、(４−エ
トキシ−フェニル)(ジメチル)(３−(３−フェノキシフェニル)プロピル)シラン
、(４−エトキシフェニル)(３−(４−フルオロ−３−フェノキシフェニル)プロ
ピル)ジメチルシラン、フェノキシカルブ、２−フルオロ−５−(４−(４−エト
キシフェニル)−４−メチル−１−ペンチル)ジフェニルエーテル(MTI 800)、顆
粒症および核多面性ウイルス症ウイルス、フェンチオカルブ、フルベンズイミン
、フルシクロクスウロン、フルフェノクスウロン、ガンマ−HCH、ヘキシチアゾ
クス、ヒドラメチルノン(AC 217300)、イベルメクチン、２−ニトロメチル−4,5
−ジヒドロ−6H−チアジン(DS 52618)、２−ニトロメチル−3,4−ジヒドロチア
ゾール(SD 35651)、２−ニトロメチレン−1,2−チアジナン−３−イルカルバム
アルデヒド(WL 108477)、プロパルガイト、テフルベンズウロン、テトラジホン
、テトラスル、チオシクラム、トリフムロン、イミダクロピリド。
商業的に入手できる処方から製造された使用形態の活性物質の含量は、活性物
質0.00000001〜95重量％の範囲にすることができる。好ましくは、それは0.0000
1〜１重量％の間にある。
これらは、使用形態に適応した慣用の方法で適用される。本発明による活性物
質はまた、家畜医薬の分野におけるおよび動物飼育の分野における内部および外
部寄生虫の防除にも適している。
本発明による活性物質は、例えば錠剤、カプセル、飲料、細粒の形態で経口的
に投与することによって、例えば浸漬、散布、注加およびスポッティングおよび
散粉により皮膚投与によって、そしてまた、例えば注射、例えば皮下注射により
非経口的に投与することによって適用される。
したがって、本発明による式Ｉの新規な化合物はまた、家畜類飼育（例えば、
牛、羊、豚およびにわとり、がちょうなどのような家畜）において特に有利に使
用することができる。本発明の好ましい実施化においては、
これらの新規な化合物は、適当である場合は適当な処方（上記参照）の形態でそ
して適当である場合は飲料水または飼料と一緒に、動物に経口的に投与される。
排泄物による除去は有効であるので、これは簡単な方法で、動物排泄物中におけ
る昆虫の発育の防止を可能にする。それぞれの場合において適当である使用量お
よび処方は、特に動物の種類および生産家畜類の発育段階そしてまた感染の程度
に依存しそして慣用の方法によって容易に決定しそして確立することができる。
牛の場合においては、これらの新規な化合物は、例えば体重１kg当り0.01〜１mg
の使用量で使用することができる。
本発明による式Ｉの化合物はまた、顕著な殺菌活性によって特徴づけられる。
植物組織にすでに浸透した病原菌は、治療的な方法で有利に防除することができ
る。これは、一度感染したら他の慣用の殺菌剤で有効に防除することができない
菌病害の場合において、特に重要でありそして有利である。請求された化合物の
作用の範囲は、種々な経済的に重要な植物病因菌、例えばPlasmopara viticola
、Phytophthora infestans、Erysiphe graminis、Pyricularia oryzae、Pyrenop
hora teres、Leptosphaerea nodorumおよびPellicularia sasakiiおよびPuccini
a reconditaを包含する。
本発明による化合物はさらに、工業的分野において、例えば木材防腐剤として
、塗料、金属加工に対する冷却潤滑剤における防腐剤としてまたはドリル油およ
び切削油における防腐剤としても適している。
本発明による活性物質は、単独でまたは文献から知られている他の殺菌剤と組
み合わせて、商業的に入手できる処方に使用することができる。
本発明によって式Ｉの化合物と組み合わせることのできる文献から知られてい
る殺菌剤は、例えば次の生成物である：
アルジモルフ、アンドプリム、アニラジン、BAS 480F、BAS 450F、BAS 490F、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノシル、ビナパクリル、ビテルタノール、ブロム
コナゾール、ブチオベート、カプタホル、カプタン、カルベンダジム、カルボキ
シン、CGA 173506、ジプロジニル、シプロフラム、ジクロフルアニド、ジクロメ
ジン、ジクロブトラゾール、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール(CGA 169
374)、ジフルコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノ
カプ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、エチリモル、エトリ
ジアゾール、エポキシカナゾール、フェンブコナゾール、フェナリモル、フェン
フラム、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンピロピモルフ、フェンチ
ンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェリムゾン(TF 164)、フルアジナム
、フルオベンズイミン、フルジオキシニル、フルキンコナゾール、フルオリミド
、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホル、ポルペト、ホセチルアルミ
ナム、フベリダゾール、フルスルファミド(MT-F 651)、フララキシル、フルコナ
ゾール、フルメシクロクス、グアザチン、ヘキサコナゾール、ICI A5504、イマ
ザリル、イミベンコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラ
ン、KNF 317、銅化合物例えばオキシ塩化銅、オキシ−銅、酸化銅、マンコゼブ
、マネブ、メパニピリム(KIF 3535)、メトコナゾール、メプロニル、メタラキシ
ル、メタスルホカルブ、メトフロキサム、MON 24000、シクロブタニル、ナバム
、ニトロタリドプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキシカ
ルボキシン、ペンコナゾール、ペンシキユロン、PP 969、プロベナゾール、プロ
ピネブ、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プ
ロチオカルブ、ピラカルボリド、ピラゾホス、ピリフェノクス、ピリメタニル、
ピロキロン、ラベンザゾール、RH7592、スルファー、テブコナゾール、
TF 167、チオベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、
トリクロホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、
トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホ
リン、トリフィオナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、XRD 563、ジネ
ブ、ドデシルスルホン酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、ナトリウムC13
／C15−アルコールエーテルスルホネート、ナトリウムセトステアリルホスフェ
ートエステル、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、イソプロピルナフタレン
スルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、セチル
−トリメチルアンモニウムクロライド、長鎖第一級、第二級または第三級アミン
の塩、アルキルプロピレンアミン、ラウリルピリミジニウムブロマイド、エトキ
シル化第四級脂肪アミド、アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライドお
よび１−ヒドロキシエチル−２−アルキル−イミダゾリン。
組み合わせの上述した成分は、既知の活性物質であり、そしてこれらの多くは
、Ch.R．Worthing、S.B．Walker、The Pesticide Manual，7th edition(1983)、
British Crop Protection Councilに記載されている。商業的に入手できる処方
から製造された使用形態の活性物質の含量は、広範囲内において変化することが
でき、この使用形態の活性物質濃度は、活性物質0.0001〜95重量％にすることが
できる。好ましくはそれは、0.0001〜１重量％の間にある。これらは、使用形態
に適応した慣用の方法で適用される。
以下の実施例は、本発明を説明するために示すものであって、如何なる点にお
いてもこれらの実施例に限定するものではない。
Ａ．処方の実施例
(ａ) 微粉は、活性物質10重量部および不活性物質としてのタルク90重量部を混
合しそして混合物をハンマーミル中で粉砕することによって得られる。
(ｂ) 水中で容易に分散することのできる水和剤は、活性物質25重量部、不活性
物質としてのカオリン−含有石英65重量部、湿潤剤および分散剤としてのリグノ
スルホン酸カリウム10重量部およびナトリウムオレオイルメチルタウリネート１
重量部を混合しそして混合物をピン−ディスクミル中で粉砕することによって得
られる。
(ｃ) 水中で容易に分散することのできる分散濃厚液は、活性物質40重量部を、
スルホコハク酸モノエステル７重量部、リグノスルホコハク酸ナトリウム２重量
部および水51重量部と混合しそして混合物をボールミル中において５ミクロン以
下の粉末度まで粉砕することによって製造される。
(ｄ) 乳剤原液は、活性物質15重量部、溶剤としてのシクロヘキサン75重量部お
よび乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノール(10 EO)10重量部から製造
される。
(ｅ) 細粒は、活性物質２〜15重量部およびアタプルガイト、粉砕軽石および（
または）石英砂のような細粒に対する不活性担体物質から製造される。有利には
、30％の固体含量の実施例(ｂ)からの水和剤の懸濁液を使用し、これを、アタプ
ルガイトの細粒の表面に散布しそして後者を乾燥しそして緊密に混合する。水和
剤は、仕上がり細粒の約５重量％でありそして不活性担体物質は、約95％である
。
Ｂ．製造実施例
実施例 Ａ
４−（６−エトキシテトラリン−２−イルオキシ）キナゾリン
THF５ml中の６−エトキシテトラリン−２−オール2.57ｇ(13.3ミリモル)を、
氷冷しながら、NaH(純度80％、THF40ml中13.3ミリモル)400mgの懸濁液に加えた
。次に、混合物を、１時間還流しそして室温に冷却しそして４−クロロキナゾリ
ン2.0ｇ(12.2ミリモル)を加えた。混合物を、24時間還流しそして冷却しそして
それからエーテルでうすめそして飽和重炭酸ナトリウム溶液および飽和塩化ナト
リウム溶液で洗浄した。有機相を乾燥しそして濃縮した後に、残留物を、石油エ
ーテル／酢酸エチル（９：１、８：２）を使用して、シリカゲル上でクロマトグ
ラフィー処理した。これによって、無色の結晶（融点115〜117℃）2.39ｇ（理論
値の61％）を得た。
６−エトキシテトラリン−２−オールの製造
水素化硼素ナトリウム1.97ｇ(52ミリモル)を、０℃で、エタノール150ml中の
６−エトキシ−２−テトラロン9.8ｇ(51.4ミリモル)に小量づつ加えた。混合物
を０℃で１時間撹拌しそして２Ｎ水酸化ナトリウム溶液200mlでうすめそして溶
液を、ジクロロメタンで抽出した。合した有機相を、飽和塩化ナトリウム溶液で
洗浄し、乾燥しそして濃縮した。これによって、油9.8ｇを得そして精製するこ
となしにさらに反応させた。
６−エトキシ−２−テトラロンの製造
ジクロロメタン200ml中の４−エトキシフェニルアセチルクロライド39.1ｇ(0.
20モル)を、−78℃で１時間の間に、ジクロロメタン800ml中の
塩化アルミニウム53.4ｇ(0.4モル)に滴加した。その後、エチレンの激しい流れ
を、15分の間通過させそして混合物を室温にしそしてさらに３時間撹拌した。暗
赤色の溶液を、０℃に冷却しそして注意深く氷水300mlで処理した。相分離後、
有機相を２Ｎ HCl（３×）および飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥しそ
して回転蒸発器上で蒸発した。石油エーテル／酢酸エチル（９：１、８：２）を
使用してカラムクロマトグラフィーにより精製した後、黄色のシロップ20.9ｇ(
理論値の56％)を得た。
４−エトキシフェニルアセチルクロラドの製造
４−エトキシフェニル酢酸50ｇ(0.28モル)を、塩化チオニル50mlで処理しそし
て混合物を室温で24時間撹拌した。過剰の塩化チオニルを真空中で除去しそして
残留物を、高真空下で蒸留した。これによって、油(沸点110℃／53.3Pa)39ｇ(理
論値の71％)を得た。
実施例 Ｂ
５−クロロ−６−エチル−４−（６−メトキシテトラリン−２−イルアミノ）
ピリミジン
4,5−ジクロロ−６−エチルピリミジン1.5ｇ(8.5ミリモル)、２−アミノ−６
−メトキシテトラリン1.5ｇ（8.5ミリモル）およびトリエチルアミン２mlを、85
℃で10時間加熱した。その後、混合物を水およぴエーテルでうすめ、相を分離し
そして有機相を水およぴ飽和NaCl溶液で洗浄した。混合物を乾燥しそして濃縮し
た後、残留物を、石油エーテル／酢酸エチル
(８：１)を使用して、カラムクロマトグラフィーによって精製した。これによっ
て、無色の結晶（融点70〜71℃）2.4ｇ（理論値の89%）を得た。
２−アミノ−６−メトキシテトラリンの製造
THF15ml中の２−アジド−６−メトキシテトラリン6.0ｇ(30ミリモル)を、０℃
で15分の間に、THF70ml中の水素化アルミニウムリチウム1.7ｇ（44ミリモル）の
懸濁液に滴加した。混合物を、室温で30分撹拌しそして１時間還流した。０℃に
冷却した後、過剰のアラネートを、イソプロパノールで分解しそして混合物をエ
ーテルでうすめそして飽和酒石酸塩およぴ飽和NaCl溶液で洗浄した。有機相を乾
燥しそして濃縮した後に、得られた無色の油を、さらに次の反応に直接使用した
。収量5.1ｇ（理論値の96％）。
２−アジド−６−メトキシテトラリンの製造
２−メタンスルホニルオキシ−６−メトキシテトラリン8.0ｇ(31ミリモル)お
よぴナトリウムアジド2.6ｇ(40ミリモル)を、DMF100ml中で90℃で３時間加熱し
た。混合物を冷却した後、それをエーテルでうすめ、水およぴ飽和NaCl溶液で洗
浄し、乾燥しそして真空中で濃縮した。これによって、無色の油６ｇ（理論値の
95％）を得そしてこれを、直接反応させた。
２−メタンスルホニルオキシ−６−メトキシテトラリンの製造
塩化メタンスルホニル4.5ｇ(39ミリモル)を、０℃で、ジクロロメタン60ml中
の６−メトキシテトラリン−２−オール5.4ｇ(30ミリモル)およぴトリエチルア
ミン4.6ｇ(45ミリモル)の溶液に滴加した。混合物を、０℃で１時間撹拌しそし
てそれから、水、２Ｎ NaCl、飽和NaHCO3およぴ飽和NaCl溶液で洗浄した。混合
物を乾燥しそして濃縮した後、メシレート８ｇ（理論値の97％）を得そしてこれ
を、精製することなしに、さらに反応させた。
実施例 Ｃ ５−クロロ−６−エチル−４−（６−ヒドロキシテトラリン−２−イルアミノ
）ピリミジン
48％HBr22mlおよぴ酢酸4.5ml中の５−クロロ−６−エチル−４−（６−メトキ
シテトラリン−２−イルアミノ）ピリミジン5.8ｇ(18ミリモル)の溶液を、110℃
で４時間加熱した。混合物を冷却した後、それを、水酸化ナトリウム溶液でpH＝
８となしそしてジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン相を、乾燥し、濃縮
しそしてトルエンで洗浄した後、無色の結晶（融点178℃）4.8ｇ（理論値の88％
）を得た。
実施例 Ｄ
５−クロロ−６−エチル−４−（６−トリフルオロメチルスルホニルオキシテ
トラリン−２−イルアミノ）ピリミジン
トリフルオロメタンスルホニル無水物1.55ｇ(5.5ミリモル)を、０℃で、ピリ
ジン５ml中の５−クロロ−６−エチル−４−（６−ヒドロキシテトラリン−２−
イルアミノ）ピリミジン1.2ｇ(4.0ミリモル)の溶液に加えた。混合物を室温で、
２時間撹拌し、ジクロロメタンでうすめそして飽和
NaHCO3溶液で洗浄した。ジクロロメタン相を、乾燥し、濃縮しそして石油エーテ
ル／酢酸エチル（７：３）を使用してカラムクロマトグラフィーにより精製した
後、無色の油1.0ｇ（理論値の57％）を得た。
実施例Ａ〜Ｄと同様にして、以下の表の化合物を得た。
Ｃ．生物学的実施例
殺菌剤としての使用
本発明による調製物の活性度は、以下の０〜４の等級を使用して評価した。
０ ０〜24％の病害抑制を意味する。
１ 25〜49％の病害抑制を意味する。
２ 50〜74％の病害抑制を意味する。
３ 75〜97％の病害抑制を意味する。
４ 97〜100％の病害抑制を意味する。
実施例 Ｆ
２葉段階の大麦植物品種“Maris Otter”に、アセトン40％および水60％の混
合物中の本発明による化合物の溶液を使用して、流出するまで散布した。24時間
後に、植物に、大麦のうどん粉病の分生子(Erysiphe graminis f．sp．hordei)
を接種しそして20℃および75〜80％の相対的大気湿度で調節された環境キャビネ
ット中に保持した。処理の７日後に、植物を大麦のうどん粉病の徴候について検
査した。
次の化合物が、散布混合物１ｌ当たり活性物質500mgにおいて３または４の評
点を得た。
実施例No．58、60、61および148の化合物。
実施例 Ｇ
３〜４段階のトマト植物品種“First in the Field”に、アセトン40％および
水60％の混合物中の本発明による化合物の溶液を使用して、流出するまで散布し
た。24時間後に、植物にPhytophthora infestansの胞子懸濁液（胞子20,000／ml
)を接種しそしてはじめに99％の相対的大気湿度で２日間そしてそれから、75〜8
0％の相対的大気湿度で４日間、15℃の調節さ
れた環境キャビネット中に保持した。処理の６日後に、植物を、Phytoph-
thora infestansの徴候について検査した。次の化合物が、散布混合物１ｌ当た
り活性物質500mgにおいて３または４の評点を得た。
実施例No．49、52、56および148の化合物。
実施例 Ｈ
約６週間経過後のブドウ実生品種“GrUnerVeltliner”に、アセトン40％およ
び水60％の混合物中の本発明による化合物の溶液を使用して流出するまで散布し
た。24時間後に、植物に、Plasmopora viticolaの遊走子懸濁液(100,000／ml)を
散布することにより接種しそして70℃および約99％の相対的大気湿度において調
節された環境キャビネット中に保持した。処理の14日後に、植物をPlasmopora v
iticolaの徴候について検査した。次の化合物が、散布混合物１ｌ当たり活性物
質500mgにおいて、３または４の評点を得た。
実施例No．48、49、52、53、56、57、59、60、61、62、64、73、75、76、77、
82、86、88、90、92、97、99、100、102、103、104、106、108、112、113、114
、118、121、124、126、128、131、133、136、137、139、140、141、154、155、
158、159、160、161、166、168、170、171、177および179の化合物。
実施例 Ｉ
２葉段階の小麦植物の品種“Hornet”に、アセトン40％および水60％の混合物
中の本発明による化合物の溶液を使用して、流出するまで散布した。24時間後に
、植物に、Leptosphaeria nodorumのピクノ胞子（pyknospore）懸濁液(500,000
／ml)を散布することにより接種しそして18〜20℃および約99％の相対的大気湿
度において調節された環境キャビネット中に保持した。接種の14日後に、植物を
Leptosphaeria nodorumの徴候について検査
した。次の化合物が、散布混合物１ｌ当たり活性物質500mgにおいて３または４
の評点を得た。
実施例No．52、53、60、62、73、75、77、78、79、86、88、90、92、94、99、
100、102、103、106、107、108、110、111、113、115、119、122、125、126、13
0、131、133、135、139、141、143、144、148、157、158、159、166、167、168
および176化合物。
実施例 Ｋ
1.5−葉段階のイネ植物品種“Nihonbare”に、アセトン40％および水60％の
混合物中の本発明による化合物の溶液を使用して、流出するまで散布した。同時
に、アセトン５％および水95％の混合物中の該物質の溶液を、注加によって適用
した。24時間後に、植物に、Pyricularia oryzaeのピクノ胞子懸濁液(106／ml)
を散布することにより接種した。植物を、26℃および99％の相対的大気湿度の暗
い調節された環境キャビネット中に２日間保持しそしてその後約18℃および75〜
80％の相対的大気湿度の照明した調節された環境キャビネットに移した。接種の
７〜９日後に、植物をPyricularia oryzaeの徴候について検査した。次の化合物
が、散布混合物1ｌ当たり500mgにおいて、３または４の評点を得た。
実施例No．48、49、57、58、60、61、66、73、74、76、78、82、94、97、99、
100、102、103、104、109、110、112、113、114、116、118、119、126、128、13
6、139、141、143、144、151、160、167、168、170、171、174、175、176、177
および179の化合物。
実施例 Ｌ
約３週間経過したリンゴ実生(Malus sp.)に、アセトン40％および水60％の混
合物中の本発明による化合物の溶液を使用して、流出するまで散布した。24時間
後に、植物にVenturia inaequalisの胞子懸濁液（300,000／
ml）を散布することによって接種した。植物を、18〜20℃および99％の相対的大
気湿度において暗所に２日間保持し、そしてその後同じ大気湿度で５日間そして
最後に75〜80％の大気湿度で７日間明るい所に保持した。処理の14日後に、植物
を、Venturia inaequalisの徴候について検査した。次の化合物が、散布混合物
１ｌ当たり活性物質500mgにおいて、３または４の評点を得た。
実施例No．73、174および175の化合物。
実施例 Ｍ
２〜３葉段階のトマト植物品種“First in the Field”に、アセトン40％およ
び水60％の混合物中の本発明による化合物の溶液を使用して、流出するまで散布
した。24時間後に、植物にBotrytis cinereaの胞子懸濁液（500,000／ml）を接
種した。植物を、18〜20℃および99％の相対的大気湿度において調節された環境
キャビネット中に保持した。接種の５日後に、植物を、Botrytis cinereaの徴候
について検査した。次の化合物が、散布混合物１ｌ当たり活性物質500mgにおい
て３または４の評点を得た。
実施例No．73および175の化合物。
実施例 Ｎ
２葉段階の小麦の品種“Jubilar”を、請求された化合物の水性懸濁液で流出
するまで処理した。散布コーティングを乾燥した後に、植物に、Puccinia recon
ditaの水性胞子懸濁液を接種した。流出するまで処理した植物を、20℃および10
0％の大気湿度の調節された環境キャビネット中に約16時間入れた。それから、
菌を、22〜25℃の温度および50〜70％の相対的大気湿度の温室中で生長させた。
約２週間の培養時間の後に、菌は未処理の全体の葉の表面上で胞子形成し(感染
程度100％)、その結果、試験植物の病害程度を評価することができる。病害程度
は、100％の感染程度を
示す未処理の比較対照植物と比較した病害葉地域（％）として表示した。次の化
合物が、散布混合物１ｌ当たり活性物質500mgにおいて３または４の得点を得た
。
実施例No．13、14、38、39、40、48および50の化合物。
殺虫剤／殺ダニ剤としての使用
実施例 Ｏ
水中で乳化した試験処方の一部１mlを、ペトリー皿の皿およびカバーの内側に
一様に適用しそしてコーティングを乾燥した後に、普通のイエバエ（Musco dome
stica）の10匹の成虫のバッチを導入した。皿を密閉した後、これらを室温に保
持しそして３日後に、試験動物の死亡率を測定した。300ppm（試験溶液中の活性
物質含量）において、実施例No．50、57、59、73、124、137および179の調製物
は、導入した試験動物の100％死亡率を示した。
実施例 Ｐ
イネの種子を、湿潤条件下においてガラス培養皿中の綿毛上で発芽させそして
それから約８cmの茎長まで生長した後に、葉を試験溶液に導入した。溶液を流し
去った後、処理したイネ植物をそれぞれの試験濃度に対して別々の栽培容器に導
入しそしてNilaparvata Lugensの10匹の幼虫（Ｌ３）のバッチを住まわせる。密
閉した培養容器を21℃に保持した後、ヨコバイの幼虫の死亡率を４日後に測定し
た。300ppm（試験溶液中の活性物質含量）の濃度において、導入した試験動物の
100％の死亡率は、実施例No．59、61、73、137、141、179、111、95、166、126
、97、および99の調製物によって示された。
実施例 Ｑ
小麦の種子を、水下で６時間予備発芽させそしてそれから、10mlのガラ
ス試験管に移しそしてそれぞれの場合において土壌２mlで覆った。水１mlを加え
た後、植物が約３cmの植物の高さになるまで、植物を室温（21℃）で培養管中に
残留させた。その後、中間段階のDiabrotical undecimpunc-tata幼虫（10匹のバ
ッチ）を、ガラス管中の土壌上に導入しそして２時間後に、試験される濃度の試
験液１mlを、ガラス管中の土壌表面上にピペットで導入した。これらを実験室条
件（21℃）で５日間放置した後に、土壌および根を、Diabrotica幼虫について検
査しそして死亡率を測定した。300ppm(試験溶液中の活性物質含量)において導入
された試験動物の100％死亡率が、実施例No．57、59、61、73、124、137、95お
よび53の調製物によって証明された。
実施例 Ｒ
黒豆アブラムシ（Aphis fabae）が高密度に存在している圃場豆（Vicia faba
）に、300ppmの活性物質含量を有する水和剤原液の水性希釈液を流出するまで散
布した。アブラムシの死亡率を、３日後に測定した。100％の死滅は、実施例No
．14、48、57、73、124、137、143、179、126、112および163の化合物によって
達成された。
実施例 Ｓ
室温のハダニ(Tetranychus urticae、十分な繁殖)でひどく感染された豆植物
（Phaseolus v.）に、問題の活性物質300ppmを含有する水和剤原液の水性希釈液
を散布した。ハダニの死亡率を、７日後に検査した。100％の死滅は、実施例No
．57、73、137、141、95、166、126、112および163の化合物によって達成された
。
殺卵剤としての使用
実施例 Ｔ
大きなナガカメムシ（Oncopeltus fasciatus）の卵を支持する濾紙ディ
スクを、それぞれ、試験処方の水性希釈液0.5mlで処理した。コーティングを乾
燥した後、ペトリー皿を密閉しそして内側を最高の大気湿度に保持した。皿を室
温で保持した後、殺卵活性度を７日後に測定した。300ppmの活性物質含量におい
て、100％の殺卵活性度は、実施例No．13、14、15、38、39、40、48、52、57、5
9、61、73、124、137、147、174、175および179の化合物によって達成された。
実施例 Ｕ
Spodoptera littoralis(エジプト棉葉害虫)のL2幼虫を、底部に濾紙を有しそ
して小量の栄養培地を含有するペトリー皿に導入した。栄養培地および導入した
幼虫を有する皿に、試験物質の水性乳濁液を散布しそしてペトリー皿を覆いで密
閉した。約23℃で５日後に、幼虫に対する化合物の活性度を測定した。
100％の活性度は、散布混合物中の300ppm(活性化合物含量)の濃度において、
実施例No．57および124の化合物により達成された。
抗寄生虫剤としての使用
実施例 Ｖ
牛の熱帯マダニ（Boophilus microplus）に対する試験管内試験。
マダニに対する本発明による化合物の活性度を、以下の実験によって証明した
。
活性物質の適当な調製物を製造するために、活性物質を、ジメチルホルムアミ
ド（85ｇ）、ノニルフェニルポリグリコールエーテル（３ｇ）およびオキシエチ
ル化ヒマシ油（７ｇ）からなる混合物に10％(w/v)の濃度で溶解させそして得ら
れた乳濁液濃厚物を、水で500ppmの試験濃度に希釈した。
それ自身十分に吸血した10匹のメスの熱帯マダニ、Boophilus microplus
のバッチを、活性物質のこれらの希釈液中に５分浸漬した。次に、マダニと濾紙
上で乾燥しそしてそれから、卵を産みつけさせるために背中を粘着フィルムに付
着させた。マダニは、インキュベーター中で28℃および90％の大気湿度に保持し
た。比較対照のために、メスのマダニを水のみに浸漬した。処理の21時間後に、
活性度を卵の産みつけの阻害を基にして評価した。
この試験において、実施例No．56、57、59、60、179、112、163、115、113お
よび111の化合物がそれぞれの場合において産卵の100％の阻害を生じた。
【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項
【提出日】１９９８年３月１８日（１９９８．３．１８）
【補正内容】
請求の範囲
１．式Ｉ
の化合物またはその塩。
上記式において、
R1は、水素、ハロゲン、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキル
または（C3〜C5）−シクロアルキルであり；
R2およびR3は、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、水素、（
C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキル、（C2〜C4）−アルケニル、（
C2〜C4）−ハロアルケニル、（C2〜C4）−アルキニル、（C2〜C4）−ハロアルキ
ニル、トリ−（C1〜C4）−アルキル、シリル−（C2〜C4）−アルキニル、（C1〜
C4）−アルコキシ、（C1〜C4）−ハロアルコキシ、（C1〜C4）−アルコキシ−（
C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルコキシ−（C1〜C4）−アルキル、（
C1〜C4）−アルコキシ−（C1〜C4）−ハロアルキル、（C1〜C4）−ハロアルコキ
シ−（C1〜C4）−ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、（C1〜C4）−ヒドロ
キシアルキル、（C1〜C4）−アルカノイル、（C1〜C4）−アルカノイル−（C1〜
C4）−アルキル、（C2〜C4）−ハロアルカノイル、（C3〜C5）−シクロアルキル
、（C4〜C5）−シクロアルケニル、（C3〜C5）−シクロアルコキシ、（C3〜C5）
−ハロシクロアルキル、（C4〜C5）−ハロシクロアルケニル、シアノ、（C1〜C4
）−シアノアルキル、ニトロ、（C1〜
C4）−ニトロアルキル、チオシアノ、（C1〜C4）−チオシアノアルキル、（C1〜
C4）−アルコキシカルボニル、（C1〜C4）−アルコキシカルボニル−（C1〜C4）
−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルコキシカルボニル、（C1〜C4）−アルカノイ
ルオキシ−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルキルチオ、（C1〜C4）−ア
ルキルチオ−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキルチオ、（C1〜C4
）−アルキルスルフィニル、（C1〜C4）−ハロアルキルスルフィニル、（C1〜C4
）−アルキルスルホニルまたは（C1〜C4）−ハロアルキルスルホニルであり；ま
たは
R2およびR3は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、不飽和の５−
または６−員の炭素環式環（該環は、それが５−員環である場合は、CH2の代わ
りに酸素または硫黄原子を含有していてもよくまたは該環は、それが６−員環で
ある場合は、１個または２個のCH単位の代わりに１個または２個の窒素原子を含
有していてもよくそして該環は、場合によっては１、２または３個の同一または
異なる基R27によって置換されていてもよい）を形成し；または
R2およびR3は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和の５−、
６−または７−員の炭素環式環（該環は、１個または２個のCH2基の代わりに酸
素および(または)硫黄を含有していてもよくそして該環は、場合によっては、１
、２または３個の（C1〜C2）−アルキル基により置換されていてもよい）を形成
し；
Ａは、CHまたはＮであり；
Ｘは、NH、ＯまたはS(O)q(式中、ｑは、０、１または２である)であり；
Y1、Y2およびY3は、相互に独立して、式−O−、−CO−、−CNR6−、−S(O)r−
、−N(O)lR6−またはCR7R8(式中、ｒは、０、１または２であ
りそしてｌは、０または１である)の基であり；または
Y1またはY2は、直接の結合であり；
R4は、水素または(C1〜C4)−アルキルであり；
ｍは、０、１、２、３または４であり；
ｎは、０、１、２、３または４であり；
Ｚは、直接の結合、NR9、O、S(O)s(式中、ｓは、０、１または２である)、OSO2
、SO2O、NR10SO2、SO2NR11、SiR12R13、U1P(W1)V1V2または
U1、U2は、相互に独立して、直接の結合NR14またはＯであり；
W1、W2は、相互に独立して、酸素または硫黄であり；
V1、V2、V3は、同一または異なりそして直接の結合、NR15または酸素であり；
R9、R10、R11、R14およびR15は、同一または異なりそしてそれぞれの場合にお
いて、水素、アルキル、アルコキシ、アルカノイルまたはシクロアルキルであり
；
R5基は、相互に独立してそしてハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニルである置換分でありそし
て最後に記載した５個の基における１個または２個以上の非隣接飽和炭素単位は
、カルボニル基によりまたは酸素、S(O)x(式中、ｘは、０、１または２である)
、NR16またはSiR17R18のような異種原子単位により置換されていてもよくそして
上述した変化を有しているまたは有していないこれらの最後に記載した５個の基
は、場合によっては、１個または２個以上のそして弗素の場合においては最高の
数までの同一または異なる基D1R19によって置換されていてもよく；または
R5は、アリールまたはヘテロシクリル（これらの２つの基は、置換されていな
いかまたは３個までそしてまた弗素の場合においては最高の数までの同一または
異なる基D2R20によって置換されていてもよい）であり；または
２個の隣接する基Ｚ−R5は、これらが、結合している炭素原子と一緒になって
４〜６個の環原子を有する縮合環（該環は、炭素環式環であるかまたはＯ、Ｓお
よびＮからなる群から選択された異種環原子を含有しそして該環は、置換されて
いないかまたはハロゲン、（C1〜C4）−アルキルおよびオキソからなる群から選
択された１個または２個以上の基によって置換されている）を形成し；または
R9、R10、R11、R14またはR15は、相互に独立して、Ｚに結合しているR5と一緒
になって４〜８−員環系（１個または２個のCH2基は、酸素、S(O)t(式中、ｔは
、０、１または２である)またはNR25のような異種原子単位によって置換されて
いてもよい）を形成することができ；
R6は、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C2〜C4)−アル
ケニル、(C2〜C4)−ハロアルケニル、(C2〜C4)−アルキニル、(C2〜C4)−ハロア
ルキニル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−ハロアルコキシ、（C1〜C4）−ア
ルキルチオ、(C1〜C4)−ハロアルキルチオ、(C1〜C4)−アルカノイル、(C2〜C4)
−ハロアルカノイル、(C3〜C5)−シクロアルキル、(C1〜C4)−アルキルスルホニ
ル、(C1〜C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−ア
ルキル、(C1〜C4)−アルコキシカルボニルであり；
R7およびR8は、相互に独立して、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、(C1
〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C2〜C4)−アルケニル、(C2〜C4)
−ハロアルケニル、(C2〜C4)−アルキニル、(C2
〜C4)−ハロアルキニル、(C3〜C5)−シクロアルキル、(C1〜C4)−アルカノイル
、(C1〜C4)−ハロアルカノイル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−ハロアルコ
キシ、（C1〜C4）−アルキルチオまたは(C1〜C4)−ハロアルキルチオであり；
R12およびR13は、相互に独立して、（C1〜C4）−アルキルまたはフェニルであ
り；
R16は、水素、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルコキシまたは（C1〜C4
）−アルカノイルであり；
R17およびR18は、相互に独立して、（C1〜C4）−アルキルであり；
D1およびD2は、それぞれの場合において相互に独立しそして直接の結合、酸素
、S(O)k、SO2O、OSO2、CO、OCO、COO、NR21、SO2NR21、NR21SO2、ONR21、NR21O
、NR21CO、CONR21またはSiR22R23であり、そしてｋは、０、１または２であり；
R21基は、相互に独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、（C1〜C4）−アルカ
ノイルまたは（C3〜C5）−シクロアルキルであり；
R22およびR23は、相互に独立して（C1〜C4）−アルキルであり；
R19およびR20は、相互に独立して、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキ
ル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル
、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロ
アルキルチオアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルア
ルキル、シクロアルケニルアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アリールアル
キルまたはヘテロシクリルアルキルであり、最後に記載した８個の基における環
状脂肪族、芳香族または複素環式環系は、置換されていないかまたは３個までの
そしてまた弗素の場合においては最高の数までの同一または異なる置換分R24を
有
していてもよく；または
同じ炭素原子に結合したR19およびR20は、一緒になってオキソ基であり；
R24基は、相互に独立して、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアル
キル、（C1〜C4）−アルコキシ、（C1〜C4）−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ
またはハロゲンであり；
R25は、相互に独立して、水素、（C1〜C8）−アルキル、（C1〜C4）−ハロ
アルキル、（C1〜C4）−アルコキシ、（C1〜C4）−アルキルチオ、（C3〜C5）−
シクロアルキル、（C2〜C4）−アルケニル、（C2〜C4）−アルキニル、（C1〜C4
）−アルカノイル、（C1〜C4）−ハロアルカノイル、（C1〜C4）−アルコキシ−
（C1〜C4）−アルキル、フェニル−（C1〜C4）−アルキルまたはフェニル（フェ
ニル基は、相互に独立して、置換されていないかまたは３個までのそしてまた弗
素の場合においては最高の数までの同一または異なる置換分R26を有していても
よい）であり；
R26は、相互に独立して（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキル
、（C1〜C4）−アルコキシ、（C1〜C4）−アルキルチオ、ハロゲンまたはシアノ
であり；そして
R27は、相互に独立して、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキ
ル、ハロゲン、（C1〜C4）−アルコキシまたは（C1〜C4）−ハロアルコキシであ
る。
但し、４−（２−インダニルアミノ）キナゾリンおよび４−（１−インダニ
ルアミノ）キナゾリンは除く。
２．R1が、水素、ハロゲン、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキル
または（C3〜C5）−シクロアルキルであり；
R2およびR3が、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、水
素、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキル、（C2〜C4）−アルケニ
ル、（C2〜C4）−ハロアルケニル、（C2〜C4）−アルキニル、（C2〜C4）−ハロ
アルキニル、トリ−（C1〜C4）アルキルシリル−（C2〜C4）−アルキニル、（C1
〜C4）−アルコキシ、（C1〜C4）−ハロアルコキシ、（C1〜C4）−アルコキシ−
（C1〜C4）−アルキル、（C1−C4）−ハロアルコキシ−（C1〜C4）−アルキル、
（C1〜C4）−アルコキシ−（C1〜C4）−ハロアルキル、（C1〜C4）−ハロアルコ
キシ−（C1〜C4）−ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、（C1〜C4）−ヒド
ロキシアルキル、（C1〜C4）−アルカノイル、（C1〜C4）−アルカノイル−（C1
〜C4）−アルキル、（C2〜C4）−ハロアルカノイル、（C3〜C5）−シクロアルキ
ル、（C4〜C5）−シクロアルケニル、（C3〜C5）−シクロアルコキシ、（C3〜C5
）−ハロシクロアルキル、（C4〜C5）−ハロシクロアルケニル、シアノ、（C1〜
C4）−シアノアルキル、ニトロ、（C1〜C4）−ニトロアルキル、チオシアノ、（
C1〜C4）−チオシアノアルキル、（C1〜C4）−アルコキシカルボニル、（C1〜C4
）−アルコキシカルボニル−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルコキ
シカルボニル、（C1〜C4）−アルカノイルオキシ−（C1〜C4）−アルキル、（C1
〜C4）−アルキルチオ、（C1〜C4）−アルキルチオ−（C1〜C4）−アルキル、（
C1〜C4）−ハロアルキルチオ−、（C1〜C4）−アルキルスルフィニル、（C1〜C4
）−ハロアルキルスルフィニル、（C1〜C4）−アルキルスルホニルまたは（C1〜
C4）−ハロアルキルスルホニルであり；または
R2およびR3が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、不飽和の５−
または６−員の炭素環式環（該環は、それが５−員環である場合は、CH2の代わ
りに酸素または硫黄原子を含有していてもよく、または該環は、それが６−員環
である場合は、１個または２個のCH単位の代
わりに１個または２個の窒素原子を含有していてもよく、そして該環は、場合に
よっては１、２または３個の同一または異なる基R27によって置換されていても
よい）を形成し；または
R2およびR3が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和の５−、
６−または７−員の炭素環式環(該環は、１個または２個のCH2基の代わりに酸素
および（または）硫黄を含有していてもよくそして該環は、場合によっては１、
２または３個の（C1〜C4）−アルキル基によって置換されていてもよい)を形成
し；
Ａが、CHまたはＮであり；
Ｘが、NH、ＯまたはS(O)q(式中、ｑは、０、１または２である)であり；
Y1、Y2およびY3が、相互に独立して式-O-、-S(O)r-、-N(O)lR6-またはCR7R8（
式中、ｒは、０、１または２であり、そしてｌは、０または１である）の基であ
り；または
Y1またはY3が、直接の結合であり；
R4が、水素または（C1〜C4）−アルキルであり；
ｍが、１または２であり；
ｎが、１または２であり；
Ｚが、直接の結合、NR9、Ｏ、S(O)s(式中、ｓは、０、１または２である)、OS
O2、SO2O、NR10SO2、SO2NR11、SiR12R13、U1P(W1)V1V2または
U1、U2が、相互に独立して、直接の結合、NR14またはＯであり；
W1、W2が、相互に独立して、酸素であり；
V1、V3が、相互に独立して、直接の結合、NR15または酸素であり；
R9、R10、R11、R14およびR15が、同一または異なりそしてそれぞれの場合にお
いて、水素、アルキル、アルコキシ、アルカノイル、またはシクロアルキルであ
り；
R5が、相互に独立しそしてハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル
、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニルである置換分でありそして最
後に記載した５個の基における３個までの非隣接飽和炭素単位は、カルボニル基
によりまたは酸素、S(O)x（式中、ｘは、０、１または２である）、NR16またはS
iR17R18のような異種原子単位により置換されていてもよくそして上述した変化
を有しているかまたは有していないこれらの最後に記載した５個の基は、場合に
よっては３個までのそしてまた、弗素の場合においては最高の数までの同一また
は異なる基D1R19によって置換されていてもよく；または
R5が、アリールまたはヘテロシクリル(これらの２個のような基は、置換され
ていないかまたは３個までのそしてまた、弗素の場合においては最高の数までの
同一または異なる基D2R20によって置換されていてもよい)であり；または
２個の隣接基Ｚ−R5が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜
６個の環原子を有する縮合環（該環は、炭素環式環であるかまたはＯ、Ｓおよび
Ｎからなる群から選択された異種環原子を含有しそして該環は、置換されている
かまたはハロゲン、(C1〜C4)−アルキルおよびオキソからなる群から選択された
１個または２個以上の基によって置換されている）を形成し；または
R9、R10、R11、R14またはR15が、相互に独立してＺに結合しているR5と一緒に
なって、４〜８−員の環系（CH2基は、酸素、S(O)t（式中、ｔは、０、１または
２である）またはNR25のような異種原子単位によって
置換されていてもよい）を形成し；
R6が、水素、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキル、（C2〜C4）
−アルケニル、（C2〜C4）−ハロアルケニル、（C2〜C4）−アルキニル、（C2〜
C4）−ハロアルキニル、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）−ハロアルコキシ、
（C1〜C4）−アルキルチオ、（C1〜C4）−ハロアルキルチオ、（C1〜C4）−アル
カノイル、（C2〜C4）−ハロアルカノイル、（C3〜C5）−シクロアルキル、（C1
〜C4）−アルキルスルホニル、（C1〜C4）−ハロアルキルスルホニル、（C1〜C4
）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルコキシカルボニルで
あり；
R7およびR8が、相互に独立して、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、（
C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキル、（C2〜C4）−アルケニル、（
C2〜C4）−ハロアルケニル、（C2〜C4）−アルキニル、（C2〜C4）−ハロアルキ
ニル、（C3〜C5）−シクロアルキル、（C1〜C4）−アルカノイル、（C1〜C4）−
ハロアルカノイル、（C1〜C4）−アルコキシ、（C1〜C4）−ハロアルコキシ、（
C1〜C4）−アルキルチオまたは（C1〜C4）−ハロアルキルチオであり；
R12およびR13がメチルであり；
R16が、水素、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルコキシまたは（C1〜C4
）−アルカノイルであり；
R17およびR18が、メチルであり；
D1およびD2が、それぞれの場合において相互に独立しておりそして直接の結合
、酸素、S(O)k、SO2O、OSO2、CO、OCO、COO、NR21、SO2NR21、NR21SO2、ONR21、
NR21O、NR21CO、CONR21またはSiR22R23でありそしてｋが０、１または２であり
；
R21基が、相互に独立して、水素、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）
−アルカノイルまたは（C3〜C5）−シクロアルキルであり；
R22およびR23が、相互に独立して（C1〜C4）−アルキルであり；
R19およびR20が、相互に独立して、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキ
ル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル
、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロ
アルキルチオアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルア
ルキル、シクロアルケニルアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アリールアル
キルまたはヘテロシクリルアルキル（最後に記載した８個の基における環状脂肪
族、芳香族または複素環式環系は、置換されていないかまたは３個までのそして
また弗素の場合においては最高の数までの同一または異なる置換分R24を有して
してもよい）であり；または
同じ炭素原子に結合したR19同じR20が、一緒になってオキソ基であり；
R24基が、相互に独立して、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキ
ル、（C1〜C4）−アルコキシ、（C1〜C4）−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロま
たはハロゲン、であり；
R25が、相互に独立して、水素、（C1〜C8）−アルキル、（C1〜C4）−ハロア
ルキル、（C1〜C4）−アルコキシ、（C1〜C4）−アルキルチオ、（C3〜C5）−シ
クロアルキル、（C2〜C4）−アルケニル、（C2〜C4）−アルキニル、（C1〜C4）
−アルカノイル、（C1〜C4）−ハロアルカノイル、（C1〜C4）−アルコキシ−（
C1〜C4）−アルキル、フェニル−（C1〜C4）−アルキルまたはフェニル(フェニ
ル基は、相互に独立して、置換されていないかまたは３個までのそしてまた弗素
の場合においては最高の数までの同一または異なる置換分R26を有していてもよ
い)であり；
R26置換分が、相互に独立して、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロア
ルキル、（C1〜C4）−アルコキシ、（C1〜C4）−アルキルチオ、ハロゲンまたは
シアノであり；そして
R27が、相互に独立して、（C1〜C4）−アルキル、トリフルオロメチル、ハロ
ゲン、（C1〜C4）−アルコキシまたは(C1〜C4)−ハロアルコキシである請求項１
記載の式Ｉの化合物またはその塩。
３．R5基が、相互に独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、（C1〜C20）−アルキ
ル、（C2〜C20）−アルケニル、（C2〜C20）−アルキニル、（C3〜C8）−シクロ
アルキル、（C4〜C8）−シクロアルケニルである置換分でありそとして最後に記
載した５個の基における１個または２個以上の非隣接飽和炭素単位は、カルボニ
ル基によりまたは酸素、S(O)x(式中、ｘは、０、１または２である)、NR16また
はSiR17R18のような異種原子単位により置換されていてもよくそして上述した変
化を有しているかまたは有していないこれらの最後に記載した５個の基は、場合
によっては１個または２個以上のそしてまた、弗素の場合においては最高の数ま
での同一または異なる基D1R19によって置換されてもよく；または
R5が、アリールまたはヘテロシクリル（これらの２個の基は、置換されていな
いかまたは３個までのそしてまた弗素の場合においては最高の数までの同一また
は異なる基D2R20により置換されていてもよい）であり；または
２個の隣接基Ｚ−R5が、これらが、結合している炭素原子と一緒になって、４
〜６個の環原子を有する縮合環（該環は炭素環式環であるかまたはＯ、Ｓおよび
Ｎからなる群からの選択された異種環原子を含有しそして該環は、置換されてい
ないかまたはハロゲン、（C1〜C4）−アルキルおよびオキソからなる群から選択
された１個または２個以上の基によ
って置換されている）を形成し；または
R9、R11またはR15が、相互に独立して、Ｚに結合したR5と一緒になって、４〜
８−員環系(１個または２個のCH2基は酸素、S(O)t(式中、ｔは、０、１または２
である)またはNR25のような異種原子単位によって置換されている)を形成し；
R16は、水素、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルコキシまたは（C1〜C4
）−アルカノイルであり；
R17およびR18が、相互に独立して、（C1〜C4）−アルキルであり；
D1およびD2が、それぞれの場合において相互に独立しそして直接の結合、酸素
、S(O)k、SO2O、OSO2、CO、OCO、COO、NR21、SO2NR21、NR21SO2、ONR21、NR21O
、NR21CO、CONR21またはSiR22R23でありそしてｋは、０、１または２であり；
R21基が、相互に独立して、水素、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アル
カノイルまたは（C3〜C5）−シクロアルキルであり；
R22およびR23が、相互に独立して（C1〜C4）−アルキルであり；
R19およびR20が、相互に独立して、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、（C1〜
C8）−アルキル、（C1〜C8）−ハロアルキル、（C2〜C8）−アルケニル、（C2〜
C8）−ハロアルケニル、（C2〜C8）−アルキニル、（C2〜C8）−ハロアルキニル
、（C1〜C8）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C8）−ハロアルコキ
シ−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C8）−アルキルチオ−（C1〜C4）−アルキル
、（C1〜C8）−ハロアルキルチオ−（C1〜C4）−アルキル、（C3〜C8）−シクロ
アルキル、（C4〜C8）−シクロアルケニル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1
〜C4）−アルキル、（C4〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C4）−アルキル、ア
リール、ヘテロシクリル、アリール−（C1〜C4）−アルキルまたはヘテロシ
クリル−（C1〜C4）−アルキル（最後に記載した８個の基において環状脂肪族、
芳香族または複素環式環系は、置換されていないかまたは３個までのそしてまた
弗素の場合においては最高の数までの同一または異なる置換分R24を有している
）であり；または
同じ炭素原子に結合したR19およびR20は、一緒になってオキソ基であり；
R24が、相互に独立して、(C1〜C4)−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキル
、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたはハ
ロゲンであり；
R25が、相互に独立して、水素、（C1〜C8）−アルキル、（C1〜C4）−ハロ
アルキル、（C1〜C4）−アルコキシ、（C1〜C4）−アルキルチオ、（C3〜C5）−
シクロアルキル、（C2〜C4）−アルケニル、（C2〜C4）−アルキニル、(C1〜C4)
−アルカノイル、(C1〜C4)−ハロアルカノイル、(C2〜C4)−アルコキシアルキル
、フェニル−(C1〜C4)−アルキルまたはフェニルでありそしてフェニル基は、相
互に独立して、置換されていないかまたは３個までのそしてまた弗素の場合にお
いては最高の数までの同一または異なる置換分R26を有していてもよく；
R26基が、相互に独立して、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル
、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−アルキルチオ、ハロゲンまたはシアノであ
る請求項１または２記載の式Ｉの化合物またはその塩。
４．R5基が、相互に独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1〜C20)−アルキ
ル、（C2〜C20）−アルケニル、（C2〜C20）−アルキニル、（C3〜C8）−シクロ
アルキル、（C4〜C8）−シクロアルケニルである置換分でありそとして最後に記
載した５個の基における３個までの非隣接飽和炭素単位は、カルボニル基により
または酸素、S(O)x(式中、ｘは、０、１
または２である)、NR16またはSiR17R18のような異種原子単位により置換されて
いてもよくそして上述した変化を有しているかまたは有していないこれらの最後
に記載した５個の基は、場合によっては３個までのそしてまた、弗素の場合にお
いては最高の数までの同一または異なる基D1R19によって置換されてもよく；ま
たは
R5が、アリールまたはヘテロシクリル（これらの２個の基は、置換されていな
いかまたは３個までのそしてまた弗素の場合においては最高の数までの同一また
は異なる基D2R20により置換されていてもよい）であり；または
２個の隣接基Ｚ−R5が、これらが、結合している炭素原子と一緒になって、４
〜６個の環原子を有する縮合環（該環は炭素環式環であるかまたはＯ、Ｓおよび
Ｎからなる群からの選択された異種環原子を含有しそして該環は、置換されてい
ないかまたはハロゲン、（C1〜C4）−アルキルおよびオキソからなる群から選択
された１個または２個以上の基によって置換されている）を形成し；または
R9、R11またはR15が、相互に独立して、Ｚに結合したR5と一緒になって、４〜
８−員環系(１個のCH2基は酸素、S(O)t（式中、ｔは、０、１または２である）
またはNR25のような異種原子単位によって置換されている)を形成し；
R16が、水素、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルコキシまたは(C1〜C4
)−アルカノイルであり；
R17およびR18が、相互に独立してメチルであり；
D1およびD2が、それぞれの場合において相互に独立しそして直接の結合、酸素
、S(O)k、SO2O、OSO2、CO、OCO、COO、NR21、SO2NR21、NR21SO2、ONR21、NR21O
、NR21CO、CONR21またはSiR22R23でありそして
ｋは、０、１または２であり；
R21基が、相互に独立して、水素、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アル
カノイルまたは（C3〜C5）−シクロアルキルであり；
R22およびR23が、相互に独立して（C1〜C4）−アルキルであり；
R19およびR20が、相互に独立して、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、（C1〜
C8）−アルキル、（C1〜C8）−ハロアルキル、（C2〜C8）−アルケニル、（C2〜
C8）−ハロアメケニル、（C2〜C8）−アルキニル、（C2〜C8）ハロアルキニル、
（C1〜C8）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C8）−ハロアルコキシ
−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C8）−アルキルチオ−（C1〜C4）−アルキル、
（C1〜C8）−ハロアルキルチオ−（C1〜C4）−アルキル、（C3〜C8）−シクロア
ルキル、（C4〜C8）−シクロアルケニル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜
C4）−アルキル、（C4〜C8）−シクロアルケニル−（C1〜C4）−アルキル、アリ
ール、ヘテロシクリル、アリール−（C1〜C4）−アルキルまたはヘテロシクリル
−（C1〜C4）−アルキル（最後に記載した８個の基における環状脂肪族、芳香族
または複素環式環系は、置換されていないかまたは３個までのそしてまた弗素の
場合においては最高の数までの同一または異なる置換分R24を有している）であ
り；または
同じ炭素原子に結合したR19およびR20は、一緒になってオキソ基であり；
R24が、相互に独立して、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキル
、（C1〜C4）−アルコキシ、（C1〜C4）−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまた
はハロゲンであり；
R25が、相互に独立して、水素、（C1〜C8）−アルキル、（C1〜C4）−ハロア
ルキル、（C1〜C4）−アルコキシ、（C1〜C4）−アルキルチオ、
（C3〜C5）−シクロアルキル、（C2〜C4）−アルケニル、（C2〜C4）−アルキニ
ル、（C1〜C4）−アルカノイル、（C1〜C4）−ハロアルカノイル、(C2〜C4)−ア
ルコキシアルキル、フェニル−(C1〜C4)−アルキルまたはフェニルそしてフェニ
ル基は、相互に独立して、置換されていないかまたは３個までのそしてまた弗素
の場合においては最高の数までの同一または異なる置換分R26を有しており；
R26基が、相互に独立して（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキ
ル、（C1〜C4）−アルコキシ、（C1〜C4）−アルキルチオ、ハロゲンまたはシア
ノである請求項１〜３の何れかの項記載の式Ｉのような化合物またはその塩。
５．R1が、水素、塩素または弗素であり；
R2が、（C1〜C4）−アルキル、（C2〜C4）−アルケニル、（C2〜C4）−アル
キニル、トリ−（C1〜C4）−アルキルシリル−（C2〜C4）−アルキニル、(C1〜C4
)−ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、メトキシメチルまた
はシアノであり；
R3が、水素、ハロゲン、メチル、エチル、エテニル、エチニル、メトキシ、
エトキシ、シアノ、トリフルオロメチル、フルオロメチルチオまたはメトキシカ
ルボニルであり；または
R2およびR3が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によっ
ては置換されている不飽和の５−または６−員環（該環は、５−員環の場合にお
いては、CH2単位の代わりに硫黄原子を含有していてもよい）を形成し；または
R2およびR3が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和の５−
または６−員環(該環は、CH2基の代わりに硫黄または酸素原子を含有していても
よい)を形成し；
Ａが、CHまたはＮであり；
Ｘが、NHまたは酸素であり；
Y1、Y2およびY3が、式−O−、−S(O)r−、−N(O)lR6−（式中、ｒは、０、
１または２であり、そしてｌは０または１である）の基または式CR7R8であり；
または
Y1またはY2が、直接の結合であり；
R4が、水素であり；
ｍが、１または２であり；
ｎが、１または２であり；
Ｚが、直接の結合、NR9、Ｏ、S(O)s(式中、ｓは、０、１または２である)、
OSO2、SO2O、NR10SO2、SO2NR11、SiR12R13、U1P(W1)V1V2または
U1、U2が、相互に独立して直接の結合、NR15またはＯであり；
W1、W2が、酸素であり；
V1、V2、V3が、相互に独立して直接の結合、NR15または酸素であり；
R6基が、相互に独立して（C1〜C4）−アルキルまたは（C1〜C4）−アルカノ
イルであり；
R7およびR8が、相互に独立して、水素、ハロゲンまたは（C1〜C4）−アルキ
ルであり；そして
R9、R10、R11、R14およびR15が、同一または異なりそしてそれぞれの場合に
おいて、水素、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルコキシ、（C1〜C4）−
アルカノイルまたは（C3〜C5）シクロアルキルである請求項１〜４の何れかの項
記載の式Ｉの化合物またはその塩。
６．R1が、水素または弗素であり；
R2が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、（C1〜C2）−フルオロア
ルキルまたはメトキシメチルであり；
R3が、ハロゲン、メチル、エチル、エテニル、エチニル、メトキシ、エトキ
シ、トリフルオロメチル、フルオロメチルチオ、メトキシカルボニルまたはシア
ノであり；または
R2およびR3が、これらが結合している環系と一緒になって、キナゾリンまた
はキノリン系（該系は、炭素環式部分において弗素によって置換されてもよい）
を形成し；または
R2およびR3が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和の６−
員環(該環は、CH2基の代わりに酸素または硫黄原子を含有していてもよい)を形
成し；
Ａが、CHまたはＮであり；
Ｘが、NHまたは酸素であり；
Y1、Y2およびY3が、式−O−または−S(O)r−(式中、ｒは、０、１または２
である)の基またはCR7R8の基であり；またはY1またはY3が、直接の結合であり；
R7およびR8が、相互に独立して水素またはメチルである請求項１〜５の何れ
かの項記載の式Ｉの化合物またはその塩。
７．R1が、水素であり；
R2が、エチル、プロピル、イソプロピル、１−フルオロエチルまたはメトキ
シメチルであり；
R3が、弗素、塩素、臭素、シアノ、メトキシ、エテニルまたはエチニルであ
り；またはＡが窒素である場合においては、
R2およびR3が、これらが結合している環系と一緒になって、弗素原子によっ
て置換されていてもよいキナゾリン系を形成する請求項１〜６の
何れかの項記載の式Ｉの化合物またはその塩。
８．R1が、水素であり；
R2が、エチルまたはメトキシメチルであり；
R3が、弗素、塩素、臭素またはメトキシであり；
R5が、相互に独立してそしてハロゲン、シアノ、ニトロ、（C1〜C8）−アル
キル、（C2〜C8）−アルケニル、（C2〜C8）−アルキニル、（C3〜C8）−シクロ
アルキル、（C4〜C8）−シクロアルケニルである置換分でありそして最後に記載
した５個の基における１個または２個以上の好ましくは３個までの非隣接飽和炭
素単位は、カルボニルによりまたは酸素、S(O)x(式中、ｘは０、１または２であ
る)、NR16またはSiR17R18のような異種原子単位により置換されていてもよくそ
して上述した変化を有しているかまたは有していないこれらの最後に記載した５
個の基は、場合によっては、１個または２個以上、好ましくは３個までのそして
また弗素の場合においては最高の数までの同一または異なる基D1R19によって置
換されていてもよく；または
R5が、アリールまたはへテロシクリル（これらの２個の基は、置換されてい
ないかまたは３個までのそしてまた弗素の場合においては、最高の数までの同一
または異なる基D2R20によって置換されていてもよい）であり；または
２個の隣接基Ｚ−R5が、これらが結合している炭素原子特に一緒になって、
４〜６個の環原子を有する縮合環（該環は、炭素環式環であるかまたはＯ、Ｓお
よびＮからなる群から選択された異種環原子を含有しそして該環は、置換されて
いないかまたはハロゲン、（C1〜C4）−アルキルおよびオキシからなる群から選
択された１個または２個以上の基によって置換されている）を形成し；または
R11またはR15が、相互に独立して、Ｚに結合しているR5と一緒になって、４〜
８−員環系（１個または２個以上のCH2基、好ましくは１個のCH2基は、酸素、S(
O)t（式中、ｔは０、１または２である）またはNR25のような異種原子単位によ
って置換されている）を形成し；
R16が、相互に独立して、水素、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルコ
キシまたは（C1〜C4）−アルカノイルであり；そして
R17およびR18が、相互に独立して（C1〜C4）−アルキル、好ましくはメチルで
あり；
D1およびD2が、それぞれの場合において相互に独立しておりそして直接の結合
、−O−、−S(O)k−、−SO2O−、−OSO2−、−CO−、−OCO−、−COO−、−NR21
−、−SO2NR21−、NR21SO2−、−ONR21−、−NR21O−、−NR21CO−、−CONR21−
でありそしてｋは、０、１または２であり；
R21基が、相互に独立して、水素、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アル
カノイルまたは（C3〜C5）−シクロアルキルであり；
R19およびR20が、相互に独立して、水素、ハロゲン、好ましくは弗素、（C1〜
C8）−アルキル、（C3〜C8）−シクロアルキル、アリールまたはヘテロシクリル
（最後に記載した３個の基における環状脂肪族、芳香族または複素環式環系は置
換されていないかまたは３個までの、そしてまた弗素の場合においては最高の数
までの同一または異なる置換分R24を有していてもよい）であり；
R24基が、相互に独立して(C1〜C4)−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキル、
（C1〜C4）−アルコキシ、（C1〜C4）−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロ
ゲンであり；
R25基が、相互に独立して、（C1〜C8）−アルキル、（C3〜C5）−シクロアル
キル、（C1〜C4）−アルカノイル、（C2〜C4）−ハロアルカノイ
ル、（C1〜C4）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキル、フェニル−（C1〜C4）−
アルキルまたはフェニルでありそしてフェニル基は置換されていないかまたは３
個までのそして弗素の場合においては最高の数までの同一または異なる置換分R2 6
を有しており；
R26基が、相互に独立して、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアル
キル、（C1〜C4）−アルコキシ、（C1〜C4）−アルキルチオ、ハロゲンまたはシ
アノである請求項１〜８の何れかの項記載の式Ｉのような化合物またはその塩。
９．R5基が、相互に独立して、（C1〜C8）−アルキル（１個または２個以上、好
ましくは３個までの非隣接飽和炭素単位は、酸素により置換されておりそして上
述した変化を有しているかまたは有していない基は、場合によっては１個または
２個以上、好ましくは３個までのそしてまた弗素の場合においては最高の数まで
の同一または異なる基D1R19によって置換されていてもよい）であり；または
R5が、アリールまたはヘテロアリール（これらの２個の基は、置換されてい
ないかまたは３個までのそして弗素の場合においては最高の数までの同一または
異なる基D2R20によって置換されていてもよい）である請求項１〜８の何れかの
項記載の式Ｉの化合物またはその塩。
10．式II
（式中、Ａ、R1、R2およびR3は、式Ｉに対して上述した意義を有しそしてＬは
脱離基、例えばハロゲン、アルキルチオ、アルカンスルホニルオ
キシ、アリールスルホニルオキシ、アルキルスルホニルまたはアリールスルホ
ニルである）の化合物を、式III
（式中、Ｘ、Y1、Y2、Y3、Ｚ、R4、R5、ｍおよびｎは式Ｉに対して上述した意
義を有す）の求核試薬と反応させそして適当である場合は、この方法でまたは他
の方法で得られた式Ｉの化合物における窒素複素環または側鎖R5を誘導化しそし
て適当である場合は、得られた化合物をその塩に変換することからなる請求項１
〜９の何れかの項記載の式Ｉの化合物の製法。
11．請求項１〜９の何れかの項記載の少なくとも１種の化合物および少なくとも
１種の処方補助剤からなる組成物。
12．普通殺菌剤の散布に対して使用される添加剤または補助剤と一緒にした請求
項１〜９の何れかの項記載の少なくとも１種の化合物の殺菌的に活性な量からな
る請求項11記載の殺菌組成物。
13．普通殺卵剤の散布に対して使用される添加剤または補助剤と一緒にした請求
項１〜９の何れかの項記載の少なくとも１種の化合物の殺卵的に活性な量からな
る請求項11記載の殺卵組成物。
14．普通殺虫剤、殺ダニ剤、殺マダニ剤または殺線虫剤の散布に対して使用され
る添加剤または補助剤と一緒にした請求項１〜９の何れかの項の少なくとも１種
の化合物の殺虫、殺ダニ、殺マダニまたは殺線虫的に活性な量からなる請求項11
記載の殺虫、殺ダニ、殺マダニまたは殺線虫組成物。
15．普通散布に対して使用される添加剤または補助剤と一緒にした請求項１〜９
の何れかの項記載の少なくとも１種の殺菌的、殺虫的、殺ダニ的、殺マダニ的、
殺線虫的または殺卵的に活性な化合物の有効量および殺菌剤、殺虫剤、殺卵剤、
誘引剤、消毒剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および除草剤の系からの少なくとも１種の
他の活性物質からなる作物保護組成物。
16．普通適用に対して使用される添加剤または補助剤と一緒にした請求項１〜９
の何れかの項の少なくとも１種の化合物の有効量からなる、木材の保護において
またはシーラント、塗料、金属加工に対する冷却潤滑剤またはドリル油および切
削油における防腐剤として使用される組成物。
17．好ましくは内部または外部寄生虫に対する家畜医療としての請求項１〜９の
何れかの項記載の化合物または請求項11〜14の何れかの項記載の組成物の使用。
18．殺菌剤としての請求項１〜９の何れかの項記載の化合物または請求項11、12
、15または16の何れかの項記載の組成物の使用。
19．殺卵剤としての請求項１〜９の何れかの項記載の化合物または請求項11、13
、15または16の何れかの項記載の組成物の使用。
20．昆虫、ダニ、軟体動物または線虫を防除するための請求項１〜９の何れかの
項記載の化合物または請求項11〜16の何れかの項記載の組成物の使用。
21．木材防腐剤としてのまたはシーラント、塗料、金属加工に対する冷却潤滑剤
またはドリル油および切削油における防腐剤としての請求項１〜９の何れかの項
記載の化合物または請求項11〜14または16の何れかの項記載の組成物の使用。
22．請求項１〜９の何れかの項記載の化合物または請求項11、12、15または16の
何れかの項記載の組成物の殺菌的に活性な量と、植物病因性菌に
またはこれらの菌に感染した植物、地域または基質にまたは種子に散布すること
からなる植物病因性菌を防除する方法。
23．請求項１〜９の何れかの項記載の化合物または請求項11または13〜16の何れ
かの項記載の組成物の殺虫的に、殺ダニ的に、殺マダニ的に、殺線虫的にまたは
殺卵的に活性な量を、昆虫、ダニ、軟体動物、線虫またはこれらの卵にまたはこ
れらに感染した植物、地域または基質に散布することからなる昆虫、ダニ、軟体
動物、線虫またはこれらの卵を防除する方法。
24．請求項１〜９の何れかの項記載の化合物または請求項11〜15の何れかの項記
載の組成物の有効量で処理または被覆した種子。
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(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０７Ｄ 239/94 Ｃ０７Ｄ 239/94
405/12 405/12
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ
Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ
，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，
ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，Ｓ
Ｄ，ＳＺ，ＵＧ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＢ，Ｂ
Ｇ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ
，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，
ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，Ｎ
Ｏ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ
，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ
(72)発明者 シユタルク，ヘルベルト
ドイツ連邦共和国デー―65779 ケルクハ
イム．ギムバツハータン15
(72)発明者 プロイス，ライナー
ドイツ連邦共和国デー―13467 ベルリー
ン．クラウス―ハーガー―ヴエーク33
(72)発明者 クナウフ，ヴエルナー
ドイツ連邦共和国デー―65835 リーダー
バツハ．アム・モルゲングラーベン６
(72)発明者 ザンフト，ウルリヒ
ドイツ連邦共和国デー―65719 ホーフハ
イム．ブルラヒン シユトラーセ８
(72)発明者 ケルン，マンフレート
ドイツ連邦共和国デー―55296 レルツヴ
アイラー．トラミナーヴエーク８
(72)発明者 ボーニン，ヴエルナー
ドイツ連邦共和国デー―65779 ケルクハ
イム．イム・シユルツエーンテン18