【発明の詳細な説明】
害虫駆除剤および殺菌剤としての置換された
ピリジンの使用
本発明は、新規な置換されたＮ-（４-ピリジル）カルボキサミド、その製法、
および農薬として、特に殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤としてそしてまた殺菌
剤としてのその使用に関する。
ある置換されたＮ-（４-ピリジル）アリールアセトアミドが殺菌、殺ダニ、殺
虫および殺線虫作用を有することは、既に開示されている（WO 93／04580参照）
。しかしながら、これらの化合物の生物学的作用は、すべての適用の分野におい
て、特に適用割合および濃度が低い場合に、十分満足のいくものでない。
生物学的活性を有する式Ｉの新規な置換されたＮ-（４-ピリジル）カルボキサ
ミドが見出された。
それ故に、本発明は、式Ｉの化合物およびそのＮ-オキシドおよび塩に関する
ものである。
上記式において、
(１)(ａ) R1は、(C2〜C4)アルケニル、(C2〜C4)アルキニル、(C3〜C7)-シク
ロアルケニル、(C2〜C4)-アルケニルオキシ、(C2〜C4)アルキニルオキシ、(C3〜
C7)シクロアルケニルオキシ、ハロ(C2〜C4)アルケニル、ハロ(C3〜C7)シクロア
ルキル、ハロ(C2〜C4)アルケニルオキシ、ハロ(C3〜C7)シクロアルキルオキシ、
R-O(C1〜
C4)アルキル、R-O-CO-、R-CO-、ホルミル、ハロ(C1〜C4)アルコキシ(C1〜C4)ア
ルキル、ハロ(C1〜C4)アルコキシ-ハロ(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ
ハロ(C1〜C4)アルキル、ハロ(C1〜C4)アルコキシカルボニル、ハロ(C2〜C4)アル
ケニルオキシ(C1〜C4)アルキル、ハロ(C2〜C4)アルケニルオキシカルボニル、(C3
〜C7)シクロアルキルチオ、ハロ(C1〜C4)アルキルチオ、(C3〜C7)シクロアルキ
ルスルフィニル、ハロゲン(C1〜C4)アルキルスルフィニル、(C3〜C7)シクロアル
キルスルホニル、ハロ(C1〜C4)アルキルスルホニル、(C2〜C4)アルケニルチオ、
(C3〜C7)シクロアルケニルチオ、(C2〜C4)アルケニルスルフィニル、(C3〜C7)シ
クロアルケニルスルフィニル、(C2〜C4)アルケニルスルホニル、(C3〜C7)シクロ
アルケニルスルホニル、沃素、シアノ、シアノ(C1〜C4)アルキル、ニトロ、チオ
シアネート、(C1〜C4)アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(C2〜C4)アルケニルチオ
(C1〜C4)アルキル、ハロ(C1〜C4)アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アル
キルチオ-ハロ(C1〜C4)アルキル、ハロ(C1〜C4)アルキルチオ-ハロ(C1〜C4)アル
キルまたはハロ(C2〜C4)アルケニルチオ(C1〜C4)アルキルであり；そして
R2は、水素であるかまたはR1に対して上述した通りであり；または上述した定
義によって包含されない場合は、
(ｂ) R1は、(ａ)においてR2に対して定義した通りであり；そして
R2は(ａ)においてR1に対して定義した通りであり；または上述した定義によっ
て包含されない場合は、
(ｃ) R1は、(C1〜C4)アルキルチオ、(C1〜C4)アルキルスルフィニルまたは(C1
〜C4)アルキルスルホニルであるかまたは(ａ)におい
てR1に対して定義した通りであり；そして
R2は、(C1〜C4)アルキルチオ、(C1〜C4)アルキルスルフィニル、(C1〜C4)アル
キルスルホニル、弗素、塩素、臭素、(C1〜C4)アルキル、ハロ(C1〜C4)アルキル
、(C3〜C7)シクロアルキル、(C1〜C4)アルコキシまたはハロ(C1〜C4)アルコキシ
であるかまたは(ａ)においてR1に対して定義した通りであり；または上述した定
義によって包含されない場合は、
(ｄ) R1は、(ｃ)においてR2に対して定義した通りであり；そして
R2は、(ｃ)においてR1に対して定義した通りであり；
(ｅ) R3およびR4は、同一または異なりそして相互に独立して、水素、ハロゲ
ン、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)ハロアルキル、(C3〜C5)シクロアルキルおよび
（または）ハロ(C3〜C5)シクロアルキルであり；
(ｆ) Ｒは、(C1〜C10)アルキル、(C2〜C10)アルケニル、(C2〜C10)アルキニ
ル、(C3〜C8)シクロアルキルまたはアルアルキルであり；
(ｇ) Ａは、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アシルまたはアルアルキルで
あり；アリールは(4)(a)において定義した通りであり、そしてアルアルキルはア
リール(C1〜C4)アルキルであり；
(２) Y-Zは、一緒になって非分枝鎖状または分枝鎖状の(C1〜C15)-炭化水素
基(１個または２個以上、好ましくは３個までのCH2基は、異種原子基、例えばＯ
、NR5、Ｓ、SO、SO2またはSiR6R7によって置換されていてもよい)であり、
R5は、水素、(C1〜C4)アルキルまたは(C1〜C4)アシルであり、そ
して
R6およびR7は、同一または異なりそして相互に独立して、(C1〜C4)アルキル、
フェニルおよび（または）置換されたフェニルであり、そして
可能である上述した変化（１個の異種原子基または複数の異種原子基による置
換）を有しているかまたは有していない上記の(C1〜C15)炭化水素基は、場合に
よっては、(C1〜C7)アルキル、(C2〜C4)アルケニル、(C2〜C4)アルキニル、(C3
〜C7)シクロアルキル、(C3〜C7)シクロアルケニル、ハロゲン、ハロ-(C1〜C4)ア
ルキル、ハロ(C3〜C7)シクロアルキル、ハロ(C1〜C4)アルコキシ、ハロ(C3〜C7)
シクロアルコキシ、ヒドロキシル、シアノおよび(C1〜C4)アシルからなる群から
選択された１個または２個以上、好ましくは３個までの同一または異なる基によ
って置換されていてもよく；または上述した定義によって包含されない場合は、
(３) Ｙは、単一の結合または場合によっては、(C1〜C7)アルキル、(C2〜C4)
アルケニル、(C3〜C7)アルキニル、(C3〜C7)シクロアルキル、(C3〜C7)シクロア
ルケニル、ハロゲン、ハロ(C1〜C4)アルキル、ハロ(C3〜C7)シクロアルキル、ハ
ロ(C1〜C4)アルコキシ、ハロ(C3〜C7)シクロアルコキシ、ヒドロキシ、シアノお
よび(C1〜C4)アシルからなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは
３個までの同一または異なる基によって置換されていてもよい、１〜６個の炭素
原子を有する２価の炭化水素基であり；そして
(４) Ｚは、
(ａ) アリール基〔該アリールは、場合によっては、ハロゲン、(C3〜C8)シク
ロアルキル、(C3〜C8)シクロアルケニル、フェノキシ、
置換されたフェノキシ、フェニルチオ、置換されたフェニルチオ、フェニル、置
換されたフェニル、ニトロ、-CO-R8、アセトキシ、ヒドロキシル、シアノ、SiR9
R10RI1、O-SiR9R10R11、NR12R13、S(O)R14、SO2R14、(C1〜C12)アルキル、(C2〜
C12)アルケニル、(C1〜C12)アルコキシ、(C3〜C7)シクロアルコキシ、(C1〜C12)
アルキルチオおよび(C3〜C7)シクロアルキルチオからなる群から選択された１個
または２個以上、好ましくは５個まで、特に３個までの同一または異なる基によ
って置換されていてもよいフェニル基であり；上記の(C1〜C12)アルキル、(C2〜
C12)アルケニル、(C1〜C12)アルコキシおよび(C1〜C12)アルキルチオ基において
は、場合によっては、１個または２個以上、好ましくは３個までのCH2基は、CO
および（または）異種原子または異種原子基、例えばＯ、Ｓ、SO、SO2、NR5また
はSiR6R7によって置換されていてもよく；可能である上述した変化（COおよび（
または）１個の異種原子基または複数の異種原子による置換）を有しているかま
たは有していない(C1〜C12)アルキル、(C1〜C12)アルケニル、(C1〜C12)アルコ
キシおよび(C1〜C12)アルキルチオ基は、これらの基に結合した、ハロゲン、ハ
ロ(C1〜C4)アルコキシ、ヒドロキシル、(C3〜C8)シクロアルキル、(C3〜C8)シク
ロアルケニル、(C1〜C4)アシル、フェニル、置換されたフェニル、フェノキシ、
置換されたフェノキシ、フェニルチオおよび置換されたフェニルチオからなる群
から選択された１個または２個以上、好ましくは３個まで（ハロゲンの場合にお
いては最大の数まで）の同一または異なる基を有していてもよく；
R5、R6およびR7は、(２)において上述した通りであり；
R8は、(C1〜C7)アルキル、ハロ(C1〜C7)アルキル、(C3〜C7)シク
ロアルキル、ハロ(C3〜C7)シクロアルキル、(C1〜C7)アルコキシ、(C1〜C7)アル
キルチオ、フェニルまたは置換されたフェニルであり；
R9、R10およびR11は、同一または異なりそして相互に独立して、(C1〜C4)アル
キル、フェニルおよび（または）置換されたフェニルであり；
R12およびR13は、同一または異なりそして相互に独立して、水素、(C1〜C4)ア
ルキルおよび（または）(C1〜C4)アシルであり；
R14は、(C1〜C10)アルキル、フェニルまたは置換されたフェニルである〕であ
り；
(ｂ) Ｙが単一の直接的結合でない場合は、Ｏ-アリール（アリールは(4)(a)
において上述した通りである）であってもよく；または
(ｃ) (C3〜C8)シクロアルキルまたは(C5〜C8)シクロアルケニル〔炭素環の１
個のCH2基はNR15（式中R15はフェニルまたは置換されたフェニルである）によっ
て置換されていてもよい〕であり；そして上述した(C3〜C8)シクロアルキルまた
は(C5〜C8)シクロアルケニルは、場合によっては、(C1〜C18)アルキル、(C2〜C1 8
)アルケニル、(C2〜C18)アルキニル、(C1〜C12)アルコキシ、(C1〜C12)アルカ
ノイルオキシ、(C2〜C12)アシル、(C1〜C12)アルキルオキシカルボニル、(C2〜C18
)アルカンジイル、(C1〜C18)アルカンジイルジオキシ、(C1〜C13)アルキルオ
キシミノ、(C1〜C18)アルキリデン、SiR9R10R11、NR16R17、ヒドロキシル、オキ
ソ、ハロゲンまたはアリールからなる群から選択された１個または２個以上、好
ましくは３個まで（ハロゲンの場合は、最大の数まで）の同一または異なる
基によって置換されていてもよく、そして上述したはじめの11個の炭化水素基に
おける１個または２個以上、好ましくは３個までのCH2基は、異種原子または異
種原子基、例えばＯ、Ｓ、SO、SO2、NR5またはSiR6R7（式中、R5、R6およびR7は
(２)において定義した通りである）によって置換されていてもよく、そしてさら
に、これらの炭化水素基の３〜６個の炭素原子は環を形成していてもよくそして
変化（CH2の置換および（または）環化）を有しているかまたは有していないこ
れらの炭化水素基は、さらに場合によっては、ハロゲン、好ましくは６個までの
炭素原子を有するハロアルキル、好ましくは３〜７個の炭素原子を有するシクロ
アルキル、好ましくは６個までの炭素原子を有するアシル、フェノキシ、置換さ
れたフェノキシ、フェニル、置換されたフェニル、フェニルチオまたは置換され
たフェニルチオからなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは３個
まで（ハロゲンの場合においては最大の数まで）の同一または異なる基によって
置換されていてもよく；
R9、R10、R11およびアリールは、(4)(a)において定義された通りであり；そし
てR16およびR17は、同一または異なりそして相互に独立して、(C1〜C4)アシル、
(C3〜C6)シクロアルキル、フェニルおよび（または）置換されたフェニルであり
；または
(ｄ) 式II
（式中、R18は、水素、ハロゲン、ハロ(C1〜C4)アルキル、シアノ、ニトロ、(C1
〜C4)アルキル、フェニル、(C1〜C4)アルコキシまたは
ハロ(C1〜C4)アルコキシである）のフリル基であり；または
(ｅ) 式III
（式中、R19は、水素、ハロゲン、ハロ(C1〜C4)アルキル、シアノ、ニトロ、(C1
〜C4)アルキル、フェニル、(C1〜C4)アルコキシ、ハロ(C1〜C4)アルコキシまた
はチエニルである）のチエニル基であり；または
(ｆ) 上記定義により包含されない場合は、式IVまたはＶ
〔式中、R18は、(4)(d)において上述した通りであり、ＪはＮまたはCHでありそ
してＧはＯ、NR20またはＳであるが但し、Ｊ≠Ｎである場合はＧはNR20（式中、
R20は、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アシル、フェニルスルホニルまたは
置換されたフェニルスルホニルである）である〕の基であり；または
(ｇ) 場合によっては置換されていてもよいナフチル、ジヒドロナフチル、テ
トラヒドロナフチルおよびデカヒドロナフチル；
場合によっては置換されていてもよいインドリル；
1,3-ベンゾジオキソリル、2,6-ジメチル-４-モルホリニルおよび１-アダマン
チルからなる群から選択された基であり；または
(ｈ) 式VI
（式中、R21基は、同一または異なりそして相互に独立して水素、ハロゲン、(C1
〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、ハロ(C1〜C4)アルキル、ハロ(C1〜C4)ア
ルコキシ、NO2、CN、(C1〜C4)アルキルカルボニル、ホルミル、フェノキシおよ
び（または）置換されたフェノキシであるが但し、基R21の少なくとも２個は水
素および弗素からなる群から選択されたものであり、そして
Y2は、場合によってはハロゲン、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、ハ
ロ(C1〜C4)アルキル、ハロ(C1〜C4)アルコキシ、ニトロ、シアノおよび(C1〜C4)
アルカノイルからなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは３個ま
での同一または異なる基によって置換されていてもよいピリジル、ピラジニル、
ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、ベンズオキサゾリルまたはベンゾ
チアゾリルである）の基であり；または
(ｉ) 式VII
〔式中、
基X2またはX3の一方の基はＮでありそして他方の基はCHであり；
R22は、-W-R23、フェニルまたは置換されたフェニルであり；
Ｗは、ＯまたはＳであり；そして
R23は、(C1〜C7)アルキル、ハロ(C1〜C7)アルキル、(C1〜C7)アルコキシ、ハ
ロ(C1〜C7)アルコキシ、ナフチルまたはフェニル（上記定義によって包含されな
い場合は、上述した基のそれぞれは、ハロゲン、(C1〜C10)アルキル、ハロ(C1〜
C7)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C7)アルキル、(C1〜C4)アルコキシメチル、(C1〜
C4)アルコキシ、ハロ(C1〜C4)アルコキシ、フェノキシ、置換されたフェノキシ
、フェニル、置換されたフェニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、(C1〜C4)ア
ルカノイルオキシまたはベンジルオキシからなる群から選択された１個または２
個以上、好ましくは３個まで（ハロゲンの場合においては最大の数まで）の同一
または異なる基によって置換されていてもよい）である〕の基である。
上記式Ｉ〜VIIおよび以下の記載において、とくにことわらない限りは、「ハ
ロゲン」は、弗素、塩素、臭素または沃素原子、好ましくは弗素、塩素または臭
素原子、特に弗素または塩素原子を意味するものとして理解されるべきである。
「アルキル」なる用語は、非分枝鎖状または分枝鎖状の炭化水素基、例えばメ
チル、エチル、プロピル、１-メチルエチル、１-メチルプロピル、２-メチルプ
ロピルまたは1,1-ジメチルエチル基、ペンチル、２-メチルブチルまたは1,１-ジ
メチルプロピル基、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチル基、1,1,3,3-テトラメチ
ルブチル基、ノニル、デシル、ウンデシルまたはドデシル基などを意味するもの
として理解されるべきである。
「アルケニル」および「アルキニル」なる用語は、これらのアルキル基から誘
導された不飽和の基を意味するものとして理解されるべきである。
「アルコキシ」なる用語は、炭化水素基が「アルキル」の用語において定義さ
れたものであるアルコキシ基を意味するものとして理解されるべきである。
「シクロアルキル」なる用語は、好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル基を意
味するものとして理解されるべきである。
「シクロアルケニル」なる用語は、これらのシクロアルキル基から誘導された
不飽和の基を意味するものとして理解されるべきである。
「シクロアルコキシ」なる用語は、炭化水素基が「シクロアルキル」において
定義されたものであるシクロアルコキシ基を意味するものとして理解されるべき
である。
「アルキルチオ」なる用語は、炭化水素基が「アルキル」の用語において定義
されたものであるアルキルチオ基を意味するものとして理解されるべきである。
「ハロアルキル」なる用語は、１個または２個以上の水素原子が上述したハロ
ゲン原子、好ましくは塩素または弗素によって置換された「アルキル」なる用語
におけるアルキル基、例えばトリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル
基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基または1,1,2,2-テ
トラフルオロエチル基を意味するものとして理解されるべきである（同じことは
、同様に、「ハロアルケニル」、「ハロシクロアルキル」および「ハロシクロア
ルケニル」に適用される）。
「ハロアルコキシ」なる用語は、ハロ炭化水素基が「ハロアルキ
ル」の用語において定義されたものであるハロアルコキシ基を意味するものとし
て理解されるべきである。明細書中に具体的に述べられていないが接頭語「ハロ
」を有する他の他の基において、この接頭語は、これらの基における１個、数個
およびすべての水素原子がハロゲン原子により置換されていることを示す。
「置換されたフェニル」なる用語は、(C1〜C10)アルキル、ハロ(C1〜C7)アル
キル、ヒドロキシ(C1〜C7)アルキル、(C1〜C7)アルコキシ、ハロ（C1〜C7)アル
コキシ、フェノキシ、フェニル、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1〜C4)アル
カノイル、ベンゾイル、(C1〜C4)アルカノイルオキシ、(C1〜C4)アルコキシカル
ボニル、ハロゲン、置換されたフェノキシ、置換されたフェニル、フェノキシカ
ルボニルおよびベンジルオキシからなる系からの１個または２個以上、好ましく
は３個まで（ハロゲンの場合においては最大の数まで）の同一または異なる置換
分が結合したフェニル基を意味するものとして理解されるべきである。
「置換されたフェノキシ」なる用語は、フェニル基が「置換されたフェニル」
において定義されたものであるフェノキシ基を意味するものとして理解されるべ
きである。
「置換されたフェニルチオ」なる用語は、フェニル基が「置換されたフェニル
」において定義されたものであるフェニルチオ基を意味するものとして理解され
るべきである。
「置換されたナフチル」なる用語は、ハロゲン、ハロ(C1〜C4)アルキル、シア
ノ、ニトロ、(C1〜C4)アルキル、フェニル、(C1〜C4)アルコキシおよびハロ(C1
〜C4)アルコキシからなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは３
個までの同一または異なる置
換分が結合したナフチル基を意味するものとして理解されるべきである（同じこ
とは、部分的にまたは完全に水素化されたナフチル基にもまた同様に適用される
）。
「置換されたインドリル」なる用語は、ハロゲン、ハロ(C1〜C4)アルキル、シ
アノ、ニトロ、(C1〜C4)アルキル、フェニル、（C1〜C4)アルコキシおよびハロ(
C1〜C4)アルコキシからなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは
３個までの同一または異なる置換分が結合したインドリル基を意味するものとし
て理解されるべきである。
「置換されたアミノ」なる用語は、１個または２個の(C1〜C4)アルキル基また
は１個の(C1〜C4)アルカノイル基によって置換されているアミノ基を意味するも
のとして理解されるべきである。
「炭化水素基」なる用語は、水素原子を除去することによってメタンまたは直
鎖状または分枝鎖状のアルカンから誘導された基を意味するものと理解されるべ
きである。２個以上の炭素原子の場合におけるこの基は、１個または２個以上の
二重結合および（または）三重結合を包含していてもよい。
「２価の炭化水素基」なる用語は、それぞれの場合において鎖の２個の末端炭
素原子から１個の水素原子を除去することによってｎ-アルカンまたはｎ-アルケ
ンから誘導された基例えばメチレン、エタンジイル、トリメチレンまたはテトラ
メチレンを意味するものとして理解されるべきである。
「アシル」は、特にアルカノイル基、例えばアセチル、プロピオニルまたはブ
チリルまたはアルキルオキシカルボニル基を意味するものとして理解されるべき
である。
上述した説明は、同様に、類似体またはそれから誘導された基に適用される。
(4)(c)において定義されたシクロアルキルまたはシクロアルケニル基上の置換
分は、Ｙに関してシスまたはトランス位置にあることができる。シス位置が好ま
しい。置換分が１個しかない場合は、それは、好ましくはシクロヘキシルの４-
位にあらねばならない。
好ましい式Ｉの化合物およびそのＮ-オキシドおよび塩は、
同一または異なる基R1およびR2の少なくとも１個がハロシクロプロピル、(C1
〜C2)アルコキシメチル、ハロメトキシメチル、ハロメトキシハロメチル、メト
キシハロメチル、沃素および（または）シアノであり；
そして基R1およびR2の１個のみが上述した通りである場合は、他の基が水素、
弗素、塩素、臭素、(C1〜C4)アルキル、ハロ(C1〜C2)アルキル、シクロプロピル
、メトキシまたはエトキシであり；
R3およびR4が同一または異なりそして相互に独立して水素または弗素であり；
Ａが水素でありそしてＹおよびＺが上記(2)〜(4)において定義した通りである
化合物、特に
同一または異なる基R1およびR2の少なくとも１個がメトキシメチル、沃素およ
び（または）シアノであり；
そして基R1またはR2の１個のみが上述した通りである場合は、他の基が塩素、
臭素、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチルまたはメトキシで
あり；
R3、R4およびＡがそれぞれの場合において水素でありそしてＹおよびＺが(2)
〜(4)において定義した通りである化合物である。
同様に、
(１) R1、R2、R3、R4およびＡが、(1)において定義した通りであり；そして
(２) Y-Zが一緒になって、場合によっては、(C1〜C4)アルキル、ハロゲン、
ハロ(C1〜C4)アルキルおよびハロ(C1〜C4)アルコキシからなる群から選択された
１個または２個以上、好ましくは３個までの同一または異なる基によって置換さ
れていてもよい上述したような炭化水素基であり；または、上記定義により包含
されない場合は、
(３) Ｙが単一の結合または場合によっては、(C1〜C4)アルキル、ハロゲン、
ハロ(C1〜C4)アルキルおよびハロ(C1〜C4)アルコキシからなる群から選択された
１個または２個以上、好ましくは３個までの同一または異なる基によって置換さ
れていてもよい、１〜４個の炭素原子を有する２価の炭化水素基であり；そして
(４) Ｚが
(ａ) アリール〔該アリールは、場合によっては、ハロゲン、(C3〜C8)シクロ
アルキル、フェノキシ、置換されたフェノキシ、フェニルチオ、置換されたフェ
ニルチオ、フェニル、置換されたフェニル、(C1〜C12)アルキル、(C2〜C12)アル
ケニル、(C1〜C12)アルコキシおよび(C1〜C12)アルキルチオからなる群から選択
された１個または２個以上、好ましくは５個まで、特に３個までの同一または異
なる基によって置換されていてもよいフェニル基であり；上記の(C1〜C12)アル
キル、(C2〜C12)アルケニル、(C1〜C12)アルコキシおよび(C1〜C12)アルキルチ
オにおいて、１個または２個以上、好ましくは３個までのCH2基は、場合によっ
てはCOおよび(または)
異種原子または異種原子基、例えばＯ、Ｓ、SO、SO2、NR5またはSiR6R7によって
置換されていてもよく、そして上述した可能な変化（COおよび（または）１個の
異種原子基または複数の異種原子基による置換）を有しているかまたは有してい
ない上記の(C1〜C12)アルキル、(C1〜C12)アルケニル、(C1〜C12)アルコキシお
よび(C1〜C12)アルキルチオ基には、ハロゲン、フェニル、置換されたフェニル
、フェノキシ、置換されたフェノキシ、フェニルチオおよび置換されたフェニル
チオからなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは２個まで（ハロ
ゲンの場合においては最大の数まで）の同一または異なる基が結合していてもよ
く；R5、R6およびR7は(2)において定義した通りである〕であり；または
(ｂ) また、Ｙが単一の直接的な結合でない場合は、Ｏ-アリール（アリール
は(4)(a)において定義した通りである）であってもよく；または
(ｃ) シクロヘキシル〔該基は、１個または２個以上の基、好ましくは(C1〜C18
)アルキル、(C2〜C18)アルケニル、(C2〜C18)アルキニル、(C1〜C12)アルコキ
シ、(C1〜C12)アルカノイルオキシ、(C1〜C12)アルキルオキシカルボニル、SiR9
R10R11およびアリールからなる群から選択された基によって置換されておりそし
て上述したはじめの６個の炭化水素基における１個または２個以上、好ましくは
３個までのCH2基は、Ｏによって置換されていてもよく、そしてさらに、これら
の炭化水素基の３〜６個の炭素原子は環を形成することができ；R9、R10およびR11
は(4)(a)において定義した通りでありそしてアリールは上述した通りである〕
であり；
(ｄ) 場合によっては置換されていてもよいナフチルおよび場合
によっては置換されていてもよいテトラヒドロナフチルからなる群から選択され
た基であり；
(ｅ) 式VI〔式中、R21基は、同一または異なりそして相互に独立して、水素
、ハロゲンおよび（または）メチルであるが、但し、基R21の少なくとも２個は
水素および弗素からなる群から選択されたものであり；そして
Y2は、場合によっては、ハロゲン、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチ
ルからなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは３個までの同一ま
たは異なる基によって置換されていてもよいピリジル、ピラジニル、ピリミジニ
ル、ピリダジニル、トリアジニル、ベンズオキサゾリルまたはベンゾチアゾリル
である〕の基である式Ｉの化合物およびそのＮ-オキシドおよび塩が好ましい。
特に、
(１) R1、R2、R3、R4およびＡが、上述の(1)において定義した通りであり；
(２) -Zが一緒になって、非分枝鎖状または分枝鎖状の(C1〜C15)炭化水素基
であり、そして該炭化水素基中における１個または２個以上、好ましくは３個ま
でのCH2は、異種原子基、例えばＯまたはＳによって置換されていてもよく、
そして、可能な上述した変化(１個の異種原子基または複数の異種原子基によ
る置換)を有しているかまたは有していない上記の(C1〜C15)炭化水素基は、場合
によっては、メチル、エチル、弗素、塩素およびトリフルオロメチルからなる群
から選択された１個または２個以上、好ましくは３個までの同一または異なる基
によって置換されていてもよく、または上記定義によって包含されない場合は、
(３) Ｙが単一の結合またはメチル、エチル、弗素、塩素およびトリフルオロ
メチルからなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは３個までの同
一または異なる基によって置換されている、１〜２個の炭素原子を有する２価の
炭化水素基であり；そして
(４) Ｚが
(ａ) アリール〔該アリールは、場合によっては、フェノキシ、置換されたフ
ェノキシ、フェニルチオ、置換されたフェニルチオ、(C1〜C12)アルコキシおよ
び(C1〜C12)アルキルチオからなる群から選択された１個または２個以上、好ま
しくは５個まで、特に３個までの同一または異なる基によって置換されていても
よいフェニル基であり；上記の(C1〜C12)アルコキシおよび(C1〜C12)アルキルチ
オにおいて、１個または２個以上、好ましくは３個までのCH2基は場合によって
はＯによって置換されていてもよく、そして可能な上述した変化（Ｏによる置換
）を有しているかまたは有していない上記の(C1〜C12)アルコキシおよび(C1〜C1 2
)アルキルチオには、ハロゲン、フェニル、置換されたフェニル、フェノキシお
よび置換されたフェノキシからなる群から選択された１個または２個以上、好ま
しくは１個（ハロゲンの場合においては最大の数まで）の同一または異なる基が
結合していてもよい〕であり；または
(ｂ) また、Ｙが単一の直接的な結合でない場合は、Ｏ-アリール（アリール
は(4)(a)において定義した通りである）であってもよく；または
(ｃ) (C3〜C18)アルキルまたはアリール（アリールは(4)(a)において定義し
た通りである）からなる群から選択された基によって４-位において置換されて
いるシクロヘキシルであり；または
(ｄ) 式VI
（式中、Y2は、場合によっては、弗素、塩素、トリフルオロメチル、メチルおよ
び(または)メトキシからなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは
３個までの同一または異なる基によって置換されていてもよいピリジル、ピリミ
ジニル、トリアジニルおよびベンズオキサゾリルである）の基である式Ｉの化合
物が好ましい。
本発明は、また、式Ｉの化合物の相当するピリジン-Ｎ-オキシドに関する。こ
れらの化合物は、式Ｉの化合物を過酸化水素または過酸、例えば過安息香酸、過
酢酸、モノパーフタール酸またはカロ酸（Caro's acid）で酸化することによっ
て得られる。
本発明は、また、遊離塩基または酸付加塩の形態の式Ｉの化合物に関する。塩
形成に使用することのできる酸は、無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫
酸、燐酸、または有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、蓚酸、
フマール酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、ベン
ゼンスルホン酸またはトルエンスルホン酸である。
式Ｉの化合物には、１個または２個以上の不斉炭素原子を有するものがある。
それ故に、ラセミ体およびジアステレオマーが存在することがありうる。本発明
は、純粋な異性体そしてまたそれらの混合物を包含する。ジアステレオマーの混
合物は、慣用の方法によって、例えば適当な溶剤からの選択的結晶化によってま
たはクロマトグラフィーによってその成分に分割することができる。ラセミ体は
、
慣用の方法によって、例えば光学的に活性な酸との塩形成、ジアステレオマー塩
の分離および塩基による純粋なエナンチオマーの遊離化によって、エナンチオマ
ーに分割することができる。
式ＩのＮ-（４-ピリジル）カルボキサミドは、標準方法によって、式VIII(式
中、Ａ、R1、R2、R3およびR4は、上述した通りである)の４-アミノピリジンおよ
び式IX(式中、ＹおよびＺは上述した通りでありそしてＬは脱離基、好ましくは
ヒドロキシルまたは塩素である)のカルボン酸またはその誘導体から製造するこ
とができる〔例えば、Methoden der Organischen Chemie／Houben-Weyl（Method
s in Organic Chemistry）(J．Falbe，Ed.),４th Edition，Vol．E5，Part 2，9
34-1135頁，Thieme，Stuttgart 1985参照〕。
上述した反応は、適当である場合は不活性有機溶剤、例えばジクロロメタン、
トルエン、クロロベンゼンまたはキシレン中において、10℃と反応混合物の沸点
との間の温度範囲で実施される。上述した溶剤の混合物もまた使用することがで
きる。
式IXの化合物は、商業的に入手するかまたは原則的に既知の方法〔例えば、In
dian J．Chem．24，71(1985)；J．Chem，Soc．4299(1954)；J．Chem．Soc．Perk
in Trans．1，2763(1991)；J．Org．Chem．11，798(1946)；J．Med．Chem．22，
1068(1979)；J．Chem.Soc．Perkin Trans．1，1926(1987)；Synthesis 63(1991)
；Tetrahedron 45，5895(1989)〕によって得ることができる。
式VIII（式中、Ａは水素でありそしてR1、R2、R3およびR4は上述の(１)におい
て定義したものである）の化合物は、ある場合において新規でありそしてまた本
発明によって提供される。
式VIIIの好ましい化合物は、
R1およびR2が同一または異なりそして相互に独立してハロシクロプロピル、(C1
〜C2)アルコキシメチル、ハロメトキシメチル、ハロメトキシハロメチル、メト
キシハロメチルまたはシアノであり；または
基R1およびR2の１個のみが上述した通りでありそして他の基がハロゲン、(C1
〜C4)アルキル、ハロ(C1〜C2)アルキル、シクロプロピル、メトキシまたはエト
キシであり；そして
Ａ、R3およびR4がそれぞれの場合において水素である化合物、特に
R1が、メトキシメチルであり；
R2が、ハロゲン、シアノまたはメトキシであり；そして
Ａ、R3およびR4が、それぞれの場合において水素である化合物である。
式VIIIの化合物の若干は、原則的に既知の方法〔例えば、J．Med．Chem．32，
1970(1989)；J．Prakt，Chem．331，369(1989)；J．Prakt，Chem．327，521(198
5)；J．Gen．Chem．USSR(1959)，898〕によって製造することができる。
式VIIIの化合物を製造する上述した方法は、限られた範囲でのみ適当であるか
または全く適当でない場合がある。これらの場合には、本発明によって提供され
そして以下に記載する新規な方法を使用した。
それ故に、本発明はさらに、式Ｘ（式中、R1、R2、R3およびR4は上述した通り
でありそしてR′はベンジル上の置換分である）の化合物を、既知の方法〔R．Hu
isgen等，Chem．Ber．101，2559(1968)；C．H．Rayburn，W．R．Harlan，H．R．
Hammer，J．Am．Soc．72，1721(1950)〕による還元的変換に付して式VIIIの化合
物を得ることからなる、式VIIIの化合物の製法に関する。
式Ｘの化合物は、すでに提案されている(ドイツ特許出願P43 31 181.4、P43 3
1 179.2、P43 31 180.6)。
本発明による式Ｉの化合物は、顕著な殺菌作用によって特徴づけられる。すで
に植物組織に浸透した菌病原体を、治療的に防除することができる。これは、一
度感染したら他の慣用の殺菌剤によってはもはや有効に防除することができない
菌疾病の場合において、特に重要でありそして有利である。本発明の化合物の作
用のスペクトルは、種々な経済的に重要な植物病因性菌、例えばPhytophthora i
nfestans，Plasmopara viticolaそしてまた、Erysiphe graminisおよびPyrenoph
oraを包含する。
さらに、本発明による化合物は、また、技術分野において、木材防腐剤として
、密封組成物、塗料、金属加工用の冷却潤滑剤における防腐剤としてまたはドリ
ル油および切削油における防腐剤として使用するのに適している。
商業的に入手し得る処方物中の本発明による活性物質は、それ自体でまたは文
献から既知の他の殺菌剤と組み合わせて使用することができる。
文献から既知でありそして本発明によって式Ｉの化合物と組み合わせることの
できる殺菌剤の例は、例えばアルジモルフ、アンドプリム、アニラジン、BAS 48
0F、BAS 490F、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビテルタ
ノール、ブロムコナゾール、ブチオベート、カプタホル、カプタン、カルベンダ
ジム、カルボキシン、CGA 173506、クロベンズチアゾン、クロルタロニル、シモ
キサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロフルアニド、ジクロメジン
、ジクロブトラゾール、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール（CGA 169374
）、ジフルコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカ
プ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、エチリモル、エトリジ
アゾール、フェナリモル、フェンフラム、フェンピクロニル、フェンプロピジン
、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェ
リムゾン(TF 164)、フルアジナム、フルオベンズイミン、フルキンコナゾール、
フルオリミド、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、
ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フルスルファミド(MT-F651)、フラ
ラキシル、フルコナゾール、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサコナゾー
ル、ICI ASS 04、イマザリル、イミベン-コナゾール、イプロベンホス、イプロ
ジオン、イソプロチオラン、KNF 317、銅化合物、例えばオキシ塩化銅、オキシ
ン-銅、酸化銅、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム（KIF 3535）、メトコナゾ
ールメプロニル、メタラキシル、
メタスルホカルブ、メトフロキサム、MON 24000、ミクロブタニル、ナバム、ニ
トロタリドプロピル、ヌアリモル、オフラス、オキサジキシル、オキシカルボキ
シン、ペンコナゾール、ペンシクロン、PP969、プロベナゾール、プロピネブ、
プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロチオカ
ルブ、ピラカルボリド、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピロキロン、ラベンザ
ゾール、RH 7592、硫黄、テブコナゾール、TF-167、チアベンダゾール、チシオ
フェン、チオファネート-メチル、チラム、トルクロホス-メチル、トリルフルア
ニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリデモルフ、
トリフルミゾール、トリホリン、バリダマイシン、ビンクロゾリン、XRD 563、
ジネブ、ドデシルスルホン酸ナトリウム、硫酸ドデシルナトリウム、ナトリウム
C13／C15-アルコールエーテルスルホネート、ナトリウムセトステアリルホスフ
ェートエステル、スルホコハク酸ジオクチルナトリウム、イソプロピルナフタレ
ンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、セチ
ルトリメチルアンモニウムクロライド、長鎖第一、第二または第三アミンの塩、
アルキルプロピレンアミン、ラウリルピリミジニウムブロマイド、エトキシル化
四級化脂肪アミン、アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライドおよび１
-ヒドロキシエチル-２-アルキルイミダゾリンである。
組み合わせのための上述した成分は、既知の活性物質であり、これらの大部分
が、CH．R．Worthing，U.S.B．Walker，The Pesti-cide Manual，7th Edition(1
983)，British Crop Protection Councilに記載されている。
これらの活性物質は、さらに、植物は十分耐性がありそして温血
動物に対して好都合な毒性を有するために、動物害虫、特に昆虫、蛛形動物、線
虫、寄生虫および軟体動物を防除するのに適しており、特に農業、家畜飼育、森
林、貯蔵物質の保護および衛生分野において見出される昆虫、線虫および蛛形動
物を防除するのに非常に好適である。これらの活性化合物は、感受性および耐性
が正常な害虫に対して、発育段階のすべてまたはある時期に対して活性である。
上述した害虫は、次のものを包含する。
ダニ目から、例えば、Acarus siro，Agras spp.，Ornithodoros spp.，Derman
yssus gallinae，Eriophyes ribis，Phyllocoptruta oleivora，Boophilus spp.
，Rhipicephalus spp.，Amblyomma spp.，Hyalomma spp.，Ixodes spp.，Psorop
tes spp.，Chorioptes spp.，Sarcoptes spp.，Tarsonemus spp.，Bryobia prae
tiosa，Panonychus spp.，Tetranychus spp.，Eotetranychus spp.，Oligonychu
s spp.およびEutetranychus spp。
等脚目から、例えば、Oniscus asellus、Armadillidium vulgareおよびPorcel
lio scaber。
倍脚目から、例えば、Blaniulus guttulatus。
ムカデ目から、例えば、Geophilus carpophagusおよびScutigera spp。
Symphyla目から、例えば、Scutigerella immaculata。
シミ目から、例えば、Lepisma saccharina。
トビムシ目から、例えば、Onychiurus armatus。
直翅目から、例えば、Blatta orientalis，Periplaneta americana，Leucopha
ea maderae，Blattella germanica，Acheta domesticus，Gryllotalpa spp.，Lo
custa migratoria
migratorioides，Melanoplus differentialisおよびSchistocerca gregaria。
シロアリ目から、例えば、Reticulitermes spp.。
シラミ目から、例えば、Phylloxera vastatrix，Pemphigus spp.，Pediculus
humanus corporis，Haematopinus spp．およびLinognathus spp.。
食毛目から、例えば、Trichodectes spp．およびDamalinea spp.。
総翅目から、例えば、Hercinothrips femoralisおよびThrips tabaci。
異翅亜目から、例えば、Eurygaster spp.，Dysdercus inter-medius，Piesma
quadrata，Cimex Iectularius，Rhodnius prolixusおよびTriatoma spp.。
同翅亜目から、例えば、Aleurodes brassicae，Bemisia tabaci，Trialeurode
s vaporariorum，Aphis gossypii，Brevicoryne brassicae，Cryptomyzus ribis
，Doralis fabae，Doralis pomi，Eriosoma lanigerum，Hyalopterus arundinis
，Macrosiphum avenae，Myzus spp.，Phorodon humuli，Rhopalosiphum padi，E
mpoasca spp.，Euscelus bilobatus，Nephotettix cincticeps，Lecanium corni
，Saissetia oleae，Laodelphax striatellus，Nilaparvata lugens，Aonidiell
a aurantii，Aspidiotus hederae，Pseudococcus spp．およびPsylla spp.。
蝶蛾類鱗翅目から、例えば、Pectinophora gossypiella，Bupalus piniarius
，Cheimatobia brumata，Lithocolletis blancardella，Hyponomeuta padella，
Plutella maculipennis，
Malacosoma neustria，Euproctis chrysorrhoea，Lymantria spp.，Bucculatrix
thurberiella，Phyllocnistis citrella，Agrotis spp.，Euxoa spp.，Feltia
spp.，Earias insulana，Heliothis spp.，Laphygma exigua，Mamestra brassic
ae，Panolis flammea，Prodenia litura，Spodoptera spp.，Trichoplusia ni，
Carpocapsa pomonella，Pieris spp.，Chilo spp.，Pyrausta nubilalis，Ephes
tia kuehniella，Galleria mellonella，Cacoecia podana，Capua reticulana，
Choristoneura fumiferana，Clysia ambiguella，Homona magnanimaおよびTortr
ix viridana。
鞘翅目から、例えば、Anobium punctatum，Rhizopertha dominica，Bruchidiu
s obtectus，Acanthoscelides obtectus，Hylotrupes bajulus，Agelastica aln
i，Leptinotarsa decemlineata，Phaedon cochleariae，Diabrotica spp.，Psyl
loides chrysocephala，Epilachna varivestis，Atomaria spp.，Oryzaephilus
surinamensis，Anthonomus spp.，Sitophilus spp.，Otiorrhynchus sulcatus，
Cosmopolites sordidus，Ceuthorrhynchus assimilis，Hypera postica，Dermes
tes spp.，Trogoderma spp.，Anthrenus spp.，Attagenus spp.，Lyctus spp.，
Meligethes aeneus，Ptinus spp.，Niptus hololeucus，Gibbium psylloides，T
ribolium spp.，Tenebrio molitor，Agriotes spp.，Conoderus spp.，Melolont
ha melolontha，Amphimallon solstitialisおよびCostelytra zealandica。
膜翅目から、例えば、Diprion spp.，Hoplocampa spp.，Lasius spp.，Monomo
rium pharaonisおよびVespa spp.。
双翅目から、例えば、Aedes spp.，Anopheles spp.，Culex spp.，Drosophila
melanogaster，Musca spp.，Fannia spp.，Calliphora erythrocephala，Lucil
ia spp.，Chrysomyia spp.，Cuterebra spp.，Gastrophilus spp.，Hypobosca s
pp.，Stomoxys spp.，Oestrus spp.，Hypoderma spp.，Tabanus spp.，Tannia s
pp.，Bibio hortulanus，Oscinella frit，Phorbia spp.，Pegomyia hyoscyami
，Ceratitis capitata，Dacus oleaeおよびTipula paludosa。
隠翅目から、例えば、Xenopsylla cheopisおよびCeratophyllus spp.。
蛛形目から例えば、Scorpio maurusおよびLatrodectus mactans。
蠕虫網から、例えば、Haemonchus，Trichostrongulus，Ostertagia，Cooperia
，Chabertia，Strongyloides，Oesophagostomum，Hyostrongulus，Ancylostoma
，AscarisおよびHeterakisおよびFasciolaおよび植物-病原性線虫、例えばMeloi
dogyne，Heterodera，Ditylenchus，Aphelenchoides，Radopholus，Globodera，
Pratylenchus，LongidorusおよびXiphinema属の線虫。
腹足網から、例えば、Deroceras spp.，Arion spp.，Lymnaea spp.，Galba sp
p.，Succinea spp.，Biomphalaria spp.，Bulinus spp.，Oncomelania spp.，Bi
valva網から、例えばdreissena spp.。
本発明によって防除することのできる植物-寄生線虫は、例えば根-寄生土壌-
居住線虫、例えばMeloidogyne属(例えば、
Meloidogyne incognita，Meloidogyne haplaおよびMeloidogyne javanicaのよう
な根こぶ酢線虫)、Heterodera属およびGlobodera属（例えばGlobodera rostochi
ensis，Globodera pallida，Heterodera trifoliiのようなシスト線虫）およびR
adopholus属、例えばRadopholus similis，Pratylenchus属、例えばPratylenchu
s neglectus，Pratylenchus penetransおよびPratylenchus curvitatus；Tylenc
hulus属、例えばTylenchulus semipenetrans，Tylenchorhynchus属、例えばTyle
nchorhynchus dubiusおよびTylenchorhynchus claytoni，Rotylenchus属、例え
ばRotylenchus robustus，Heliocotylenchus属、例えばHeliocotylenchus multi
cinctus，Belonoaimus属、例えばBelonoaimus longicaudatus，Longidorus属、
例えばLongidorus elongatus，Trichodorus属、例えばTrichodorus primitivus
およびXiphinema属、例えばXiphinema indexからの線虫を包含する。
さらに、本発明による化合物は、Ditylenchus属（Ditylenchus dipsaciおよび
Ditylenchus destructorのような茎寄生虫）、Aphelenchoides属（Aphelenchoid
es ritzemabosiのような茎葉線虫）およびAnguina属〔Anguina triticiのような
種子-菌こぶ(seed-gall)〕の線虫を防除するために使用することができる。
本発明は、また、適当な処方補助剤のほかに式Ｉの化合物を含有する組成物に
関する。
本発明による組成物は、一般に式Ｉの活性物資１〜95重量％を含有する。
組成物は、普及している生物学的および（または）化学-物理学
的パラメーターによって、種々な方法で処方することができる。それ故に、次の
ものが処方に対して適しているといえる。
水和剤（WP）、乳剤原液（EC）、水溶液（SC）、エマルジョン、散布溶液、油
または水をベースにした分散液（SC）、サスポエマルジョン（SC）、粉剤（SC）
、種子-処理剤、微小粒剤、散布粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤の形態の粒剤、
水分散性粒剤(WG)、ULV製剤、マイクロカプセル、ワックスまたは毒飼（bait）
。
これらの個々の型の剤は、原則的に既知でありそして例えば、
Technologie”〔Chemical Technology〕，Volume 7，C．Hauser Verlag Munich
，4th Edition 1986; van Falkenberg，“Pesticides Formulations”，Marcel
Dekker N.Y.，2nd Ed．1972-73；K．Martens，“Spray Drying Handbook”，3rd
Ed．1979，G．Goodwin Ltd．Londono
不活性物質、界面活性剤、溶剤および他の添加剤のような必要な補助剤もまた
既知でありそして次の文献に記載されている。Watkins，“Handbook of Insecti
cide Dust Diluents and Carriers”，2nd Ed.，Darland Books，Caldwell N.J.
；H.V．Olphen，“Introduction to Clay Colloid Chemistry”，2nd Ed.，J．W
iley & Sons，N.Y.；Marsden，“Solvents Guide”，2nd Ed.，Interscience，N
.Y．1950；McCutcheon's，“Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publ．
Corp.，Ridgewood N.J.；Sisley and Wood，“Encyclopedia of Surface Active
Agents”，Chem．
“Chemische Technologie”〔Chemical technology〕，Volume 7，C.Hauser Ver
lag Munich，4th Edition 1986。
これらの剤をベースにして、例えばレディーミックス(reddy mix)またはタン
クミックスの形態で、他の農薬として活性な物資、肥料および（または）成長調
節剤との混合剤を製造することもできる。水和剤は、水中で一様に分散すること
のできる製剤であり、活性物質以外に、湿展剤、例えばポリエトキシル化アルキ
ルフェノール、ポリエトキシル化樹脂アルコール、スルホン酸アルキルまたはフ
ェノールスルホン酸アルキルおよび分散剤、例えばリグノスルホン酸ナトリウム
、2,2′-ビナフチルメタン-6,6′-ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレ
ンスルホン酸ナトリウムまたはナトリウムオレイルメチルタウリドを希釈剤また
は不活物質のほかに含有する。乳剤原液は、１種または２種以上の乳化剤を添加
して、活性物質を有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホ
ルムアミド、キシレンまたはより高い沸点の芳香族溶剤または炭化水素に溶解す
ることによって製造される。使用することのできる乳化剤の例は、アルキルアリ
ールスルホン酸カルシウム、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまた
は非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリール
ポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、酸化プロピ
レン／酸化エチレン縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレン
ソルビトールエステルである。
粉剤は、活性物質を微細な固体物質、例えばタルク、天然クレー
例えばカオリン、ベントナイト、ピロフィライトまたは珪藻土と一緒に粉砕する
ことによって得られる。粒剤は、活性物質を吸着性の粒状の不活性物質上に散布
することによって、または結合剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル
酸ナトリウムまたは鉱油を用いて、活性物質の濃厚液を砂、カオリナイトまたは
粒状の不活物質などの担体の表面に適用することによって製造することができる
。適当な活性物質はまた、肥料粒剤を製造するのに慣用の方法で、必要ならば肥
料との混合物の形態で、粒状化することもできる。
水和剤中の活性物質の濃度は、例えば約10〜90重量％でありそして100重量％
に対する残りは、慣用の処方成分からなる。乳剤原液の場合には、活性物質の濃
度は、約５〜80重量％にすることができる。粉剤の形態の処方は、普通、活性物
質５〜20重量％を含有し、そして散布溶液は、普通活性物質約５〜20重量％を含
有する。粒剤の場合には、活性物質の含量は、活性化合物が液状形態であるかま
たは固体の形態にあるかおよび使用される粒状化補助剤、増量剤などにある程度
依存する。
さらに、活性物質の上述した処方物は、場合によってはそれぞれの場合におい
て慣用の接着剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、増量剤または担体を
含量することができる。
使用に際しては、商業的に入手できる形態における濃度は、場合によっては、
例えば水和剤、乳剤原液、分散液また、ときには微小粒剤の場合には水を使用し
て、慣用の方法で希釈することができる。粉剤および粒状製剤そしてまた散布溶
液は、普通、使用前に他の不活性物質でさらに希釈はしない。
必要な散布量は、外部条件、例えば、とりわけ温度および湿度に
よって変化する。それは、例えば活性物質0.001kg／ha〜10.0kg／haの広い範囲
において変えることができるが0.005kg／ha〜５kg／haの間が好ましい。
商業的に入手できる処方物におけるおよびこれらの処方物を使用して製造され
る使用形態における本発明による活性物質は、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質または除草剤のような他の活性物質との混
合物として存在することができる。
これらの農薬は、例えば燐酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、
ホルムアミジン、錫化合物、微生物により産生される物質などを包含する。混合
物にとっての好ましい成分は、次の通りである。
１．燐化合物の群から、
アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、ブロ
モホス、ブロモホス-エチル、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピ
リホス、クロルピリホス-メチル、デメトン、デメトン-Ｓ-メチル、デメトン-Ｓ
-メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、0,0
-1,2,2,2-テトラクロロエチル-ホスホロチオエート(SD 208 304)、ジメトエート
、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムファー
、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、ホノ
ホス、ホルモチオン、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチ
オン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、サリチオン、
メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメ
トン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホ
サロン、ホスホラン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-エ
チル、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プ
ロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テ
メホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリ
クロルホン、バミドチオン；
２．カルバメートの群から、
アルジカルブ、メチルカルバミン酸２-第２ブチルフェニル（BPMC）、カルバ
リル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エ
チオフェンカルブ、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メトミル、ブチリル（メ
チル）カルバミン酸５-メチル-ｍ-クメニル、オキサミル、ピリミカルブ、プロ
ポキサル、チオジカルブ、チオファノックス、4,6,9-トリアザ-４-ベンジル-6,1
0-ジメチル-８-オキサ-７-オキソ-5,11-ジチア-９-ドデセン酸エチル（OK 135）
、１-メチルチオ-（エチリデンアミノ）-Ｎ-メチル-Ｎ-（モルホリノチオ）カル
バメート（UC 51717）；
３．カルボン酸エステルの群から、
アレトリン、アルファメトリン、(Ｅ)-(IR)-シス-2,2-ジメチル-３-（２-オキ
ソチオラン-３-イリデンメチル）シクロプロパンカルボン酸５-ベンジル-３-フ
リルメチル、ビオアレトリン、ビオアレトリン（(Ｓ)-シクロペンチル異性体）
、ビオレスメトリン、ビフェネート、(IRS)-トランス-３-(４-第３ブチルフェニ
ル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸(RS)-１-シア
ノ-１-(６-フェノキシ-２-ピリジル)メチル（NCI 85193）、シクロプロトリン、
シハロトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペント
リン、エスフェンバレレート、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェン
バレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、
ペルメトリン、フェオトリン（(Ｒ)-異性体）、ｄ-プラレトリン、ピレトリン（
天然生成物）、レスメトリン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン
；
４．アミジンの群から、
アミトラズ、クロルジメホルム；
５．錫化合物の群から、
シヘキサチン、フェンブタチンオキシド；
６．その他から、
アバメクチン、バチルス、スリンジエンシス、ベンスルタップ、ビナパクリル
、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、カムフェクロル、カルタップ、クロロ
ベンジレート、クロロフルアズロン、２-(４-クロロフェニル)-4,5-ジフェニル
チオフェン(UBI-T 930)、クロルフェンテジン、シクロプロパンカルボン酸２-ナ
フチルメチル（Ro 12-0470）、シロマジン、エチル-Ｎ-(3,5-ジクロロ-４-(1,1,
2,3,3,3-ヘキサフルオロ-１-プロピルオキシ)フェニル)カルバモイル)-２-クロ
ロベンゾカルボクスイミデート、DDT、ジコホール、Ｎ-（Ｎ-（3,5-ジクロロ-４
-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニルアミノ）カルボニル）-2,6-ジフル
オロベンズアミド（XRD 473）、ジフルベンズロン、Ｎ-（2,3-ジヒドロ-３-メチ
ル-1,3-チアゾール-２-イリデン）-2,4-キシリ
ジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エトフェンプロックス、（
４-エトキシフェニル）（ジメチル）（３-（３-フェノキシフェニル）プロピル
）シラン、（４-エトキシフェニル）（３-（４-フルオロ-３-フェノキシフェニ
ル）プロピル）ジメチルシラン、フェンオキシカルブ、２-フルオロ-５-（４-（
４-エトキシフェニル）-４-メチル-１-ペンチル）ジフェニルエーテル(MTI 800)
、グラヌロ-シスおよび核ポリヘドロシスウイルス、フェンチオカルブ、フルベ
ンズイミン、フルシクロクスウロン、フルフェノクスウロン、ガンマーHCH、ヘ
キシチアゾックス、ヒドラメチルノン(AC 217300)、イベルメクチン、２-ニトロ
メチル-4,5-ジヒドロ-６Ｈ-チアジン(SD 52618)、２-ニトロメチル-3,4-ジヒド
ロチアゾール（SD 35651）、２-ニトロメチレン-1,2-チアジナン-３-イルカルバ
ムアルデヒド(WL 108477)、プロパルギト、テフルベンズロン、テトラジホン、
テトラスル、チオシクラム、トリフルムロン。
商業的に入手できる処方物から製造された使用形態の活性物質含量は、活性物
質0.00000001〜95重量％、好ましくは、0.00001〜１重量％の間にある。
これらは、使用形態に適合した方法で使用される。
本発明による活性物質は、また、獣医学の分野または動物飼育の分野における
内部および外部寄生体を防除するのにも適している。
この場合、本発明による活性物質は、既知の方法で、例えば錠剤、カプセル、
飲料または粒剤の形態で経口投与によって、または例えば浸漬、噴霧、注ぎ、ス
ポッティングおよび散粉の形態で経皮投与によって、そしてまた、例えば注射の
形態で非経口的投与によって
使用される。
したがって、本発明による式Ｉの新規な化合物は、また、家畜飼育（例えば牛
、羊、豚および家禽、例えばにわとり、がちょうなど）に特に有利に使用するこ
とができる。本発明の好ましい実施化においては、必要に応じて適当な処方物（
上記参照）の形態での新規な化合物を、適当であれば飲料水または飼料と一緒に
、経口的に動物に投与する。これらの化合物は糞と一緒に有効に排泄されるので
動物の糞中の害虫の発育は、非常に容易に防止することができる。それぞれの場
合において適当である投与量および処方は、特に家畜の種類および発育段階そし
てまた感染の度合に依存し、そして慣用の方法によって容易に決定することがで
きる。例えば、この新規な化合物は、牛において、体重１kg当たり0.01〜１mgの
投与量で使用することができる。
以下の実施例は、如何なる限定もなしに、本発明を説明するために示すもので
ある。
Ａ．処方例
(ａ) 粉剤は、活性物質10重量部および不活性物質としてのタルク90重量部を
混合しそしてこの混合物をハンマーミル中で粉砕することによって得られる。
(ｂ) 水中で容易に分散することのできる水和剤は、活性物質25重量部、不活
性物質としてのカオリン-含有石英65重量部、湿展剤および分散剤としてのリグ
ノスルホン酸カリウム10重量部およびナトリウムオレオイルメチルタウレート１
重量部を混合しそしてこの混合物をピン-ディスクミル中で粉砕することによっ
て得られる。
(ｃ) 水中で容易に分散することのできる分散原液は、活性物質
40重量部を、スルホコハク酸モノエステル７重量部、リグノスルホン酸ナトリウ
ム２重量部および水51重量部と混合しそして混合物をボールミル中で５ミクロン
以下の粉末度になるまで粉砕することによって製造される。
(ｄ) 乳剤原液は、活性物質15重量部、溶剤としてのシクロヘキサノン75重量
部および乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェニル（10 EO）10重量部から製
造することができる。
(ｅ) 粒剤は、活性物質２〜15重量部およびアタプルガイト、軽石粒および（
または）石英砂のような不活性粒剤担体から製造することができる。30％の固体
を含有する実施例(ｂ)の水和剤の懸濁液を使用し、この懸濁液をアタプルガイト
粒子の表面に散布そして乾燥しそしてこれを完全に混合することが有利である。
この場合、結果として、水和剤は仕上り粒剤の約５重量％となりそして不活性担
体は、仕上り粒剤の約95重量％になる。
Ｂ．生物学的実施例
実施例１：ナミハダニに対する活性度
ナミハダニ(Tetranychus urticae、十分な集団)を重度に感染させた豆植物（P
haseolus vulgaris ssp，vulgaris var，nanus）に、該当する活性物質の250ppm
を含有する水性製剤を流亡点まで散布した。植物を温室で７日間成長させた後に
、ナミハダニ(十分な集団)の死亡率を調べた。実施例１、２、14、131、154の化
合物の場合、100％の死亡率であった。
実施例３：マメの木アブラムシに対する活性度
マメの木アブラムシ(Aphis fabae、十分な集団)を重度に感染させた畑の豆植
物（Vicia faba）に、該当する活性物質の250ppmを含有する水性製剤を流亡点ま
で散布した。植物を温室で３日間成長させた後に、アブラムシ（十分な集団）の
死亡率を調べた。実施例１、２、14、131、154、259の化合物の場合、100％の死
亡率であった。
実施例４：大型のナガカメムシ卵に対する活性度
大型のナガカメムシの卵（卵の日令：２日）を担持している濾紙ディスクを、
該当する活性物質の250ppmを含有する水性製剤１mlで処理した。コーティングを
乾燥した後、濾紙ディスクを室温および最高の大気湿度下においてペトリ−皿中
で貯蔵した。７日後に、殺卵活性を測定した。実施例２、14、75の化合物の場合
、100％の殺卵活性度(卵死亡率)であった。
実施例５：コナジラミに対する活性度
コナジラミ(Trialeurodes vaporariorum、３日令の卵)を重度に感染させた豆
植物(Phaseolus vulgaris ssp．vulgaris var，nanus)に、該当する活性物質の2
50ppmを含有する水性製剤を流亡点まで散布した。植物を温室で14日成長させた
後に、コナジラミ（十分な集団）の死亡率を調べた。実施例１、２、３、14、13
1、154の化合物の場合、100％の死亡率であった。
実施例６：柑橘類のコナカイガラムシに対する活性度
柑橘類コナカイガラムシ(Planococcus citri，二令幼虫)を重度に感染させた
豆植物(Phaseolus vulgris ssp．vulgaris var．nanus)に、該当する活性物質の
250ppmを含有する水性製剤を流亡点まで散布した。植物を温室で７日間成長させ
た後に、柑橘類コナカ
イガラムシの死亡率を調べた。実施例２、14の化合物において、100％の死亡率
であった。
実施例７：Musca domestica（普通のイエバエ）
ペトリ−皿の底およびふたの内側に、それぞれの場合において該当する活性物
質の250ppmを含有する水和剤原液の水性希釈剤３mlを塗布した。コーティングを
乾燥した後に、ペトリ-皿に24時間令の普通のイエバエ(Musca domestica)を入れ
そして処理済みのふたで覆った。室温20℃で３時間後に、ハエの死亡率を調べた
。100％の殺害率は、実施例14および259の化合物で達成された。
実施例８：Diabrotica undecimpunctata
濾紙ディスクを、該当する活性物質の250ppmを含有する水和剤原液の水性希釈
液１mlで処理しそしてこれらが乾燥するまで外で貯蔵した。その後濾紙をペトリ
-皿の底部におきそして蒸留水１mlを滴加した。その後、Diabrotica undecimpun
ctataの10匹の幼虫(Ｌ３)を濾紙上におきそしてペトリ-皿を密閉しそして暗所に
おいて28℃で48時間貯蔵した。その後、幼虫の死亡率を測定した。100％の殺害
率は、実施例１、２、３、14、78、131、154、258および259の化合物で達成され
た。
実施例９：Nilaparvarta lugens
種もみを湿った条件下で発芽させそして皿の中で、苗木が約10cmの高さになる
まで萌芽させた。３本の米植物のバッチを湿った綿毛を充填したガラス管中に植
えそして米植物の葉を、問題の活性物質の250ppmを含有する水和剤原液の水性希
釈液中に浸漬した。コーティングを乾燥させた後に、植物を管と一緒に皿の底部
におき、褐色のプラントホッパー(planthopper)(Nilaparvarta lugens、Ｌ３)の
10匹の被検体のバッチを皿に導入しそして皿を密閉しそして25℃で貯蔵した。３
日後にプラントホッパーの死亡率を調べた。100％の死亡率は実施例１、14およ
び131の化合物を使用して達成された。
実施例10：殺卵活性度（Manduca sexta）
ペトリ-皿の底部の内側を日本紙の濾紙で覆いそしてManduca sextaの20個の１
日令の卵のバッチを濾紙上においた。それから、人工の昆虫飼育飼料約１mlを、
ペトリ-皿の中央におきそして卵および飼育飼料と一緒に底部の内側に、600l／h
aの割合に相当する試験化合物の水和剤水性懸濁液（250ppm）を散布した。ペト
リ-皿を密閉しそして室温で５日間貯蔵した後、卵の死亡率を測定した。実施例
２および14の化合物が100％の活性度を示した。
実施例11：Spodoptera littorslis
チョウ種Spodoptera littorslisの幼虫(Ｌ３)を、人工飼育飼料約５mlの入っ
たペトリ-皿中におきそして600l／haに相当する適用割合において試験化合物の
水和剤懸濁液の水性希釈液（250ppm）を散布した。その後、ペトリ-皿を密閉し
そして室温で５日間貯蔵した。その後、導入した動物の死亡率を測定した。実施
例１、14および131の化合物が100％の活性度を示した。
実施例12：根こぶ酢線虫の防除
活性物質の0.03％を含有する水性製剤を、ガラス容器中で製造する（最終容量
30ml）。このバッチに、根こぶ酢線虫（Meloidogyne incognita）の約5000匹の
新しくふ化した、活動的に移動性の幼虫（第二発育段階）を加える。この線虫幼
虫を48時間連続的にさらした後に、活性物質にさらしたために不動性なった固体
％を、未処理の対照と比較して測定した。この％は、殺線虫接触作用（％）と称
される（試験のＡ部）。
この試験のＡ部を完結した後に、全体の溶液（活性物質および予備処理した線
虫の幼虫）を、５本の予備培養したキュウリ植物（Cucumis sativus）の入った
ポット（土壌容量100ml；キュウリ植物の令：播種後７日）に注加する。この灌
注適用は、活性物質含量を土壌容量に対して0.009％に減少する。次に、この方
法で処理した宿主植物を温室（25〜27℃、一日に２回水をかける）中で成長させ
る。２週間後に、根球と一緒に宿主植物を酢線虫-感染土壌混合物から取り出し
そして接着している土壌を除く。宿主植物の植物成長および根形成を、可視的に
評価しそして結果を記録する。次に、１本の植物当たりの根こぶを計算しそして
この数を、未処理の対照植物の出没(infestation)と比較する。活性度の評価の
ための基準としての減少した出没（％）を、アボットの式を使用して計算する。
結果は、殺線虫土壌灌注作用（％）と称される（試験のＢ部）。
Ａ部およびＢ部の試験において、実施例１、14、131、3および78の化合物は、
根こぶ酢線虫Meloidogyne incognitaに対して90〜100％の活性度を示す。
Ｃ．化学的実施例
実施例 １
Ｎ-（３-クロロ-２-メトキシメチル-４-ピリジニル）-２-〔４-（４-クロロフェ
ノキシ）-フェニル〕-アセトアミド
４-アミノ-３-クロロ-２-メトキシメチル-ピリジン0.58g（3.36ミリモル）を
、キシレン40ml中の４-（４-クロロフェノキシ）フェニルアセチルクロライド0.
94g（3.36ミリモル）に加え、そして混合物を８時間還流した。キシレンを真空
中で除去した後、
残留物を塩化メチレンにとった。混合物を、水および0.1Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液で洗浄し、合した水性相を中性にし、そして酢酸エチルを使用して３回抽出
し、そして酢酸エチル相を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶剤を真空中で除去しそ
して残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：石油エーテ
ル＝80：20）によって精製した後、黄色の油状物0.40gを得た。
1H NMR(CDCl3)：δ＝3.45(s，3H)，3.80(s，2H)，4.62(s，2H)，6.95(d，2H)
，7.05(d，2H)，7.32(m，4H)，7.95(s，1H)，8.35(d，1H)，8.45(d，1H)。
実施例 ２
２-（４-ベンジルオキシ-フェニル）-Ｎ-（３-メトキシ-２-メトキシメチル-４-
ピリジニル）-アセトアミド
４-アミノ-２-メトキシ-３-メトキシメチル-ピリジン10.0g（5.95ミリモル）
を、キシレン60ml中に４-ベンジルオキシフェニルアセチルクロライド1.55g（5.
95ミリモル）に加えそして混合物を８時間還流した。キシレンを真空中で除去し
た後、残留物を塩化メチレンにとった。それを水、0.1Ｎ水酸化ナトリウム水溶
液および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、合した水性相を中性にし、そして
酢酸エチルで３回抽出し、そして酢酸エチル相を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶
剤を真空中で除去しそして残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢
酸エチル）により精製した後、黄色がかった褐色の油状物0.40gを得た。
1H NMR(CDCl3)：δ＝3.40(s，3H)，3.44(s，3H)，3.72(s，2H)，4.50(s，2H)
，5.12(s，2H)，7.05(d，1H)，7.36(m，7H)，7.88(s，1H)，8.27(m，2H)。
実施例１および２と同様にして、次の表の化合物を得た。
【手続補正書】特許法第１８４条の８
【提出日】１９９６年８月２日
【補正内容】
請求の範囲
１．式Ｉ
の化合物またはそのＮ-オキシドまたは塩。
上記式において、
(１)(ａ) R1は、(C2〜C4)アルケニル、(C2〜C4)アルキニル、(C3〜C7)-シ
クロアルケニル、(C2〜C4)-アルケニルオキシ、(C2〜C4)アルキニルオキシ、(C3
〜C7)シクロアルケニルオキシ、ハロ(C2〜C4)アルケニル、ハロ(C3〜C7)シクロ
アルキル、ハロ(C2〜C4)アルケニルオキシ、ハロ(C3〜C7)シクロアルキルオキシ
、R-O(C1〜C4)アルキル、R-O-CO-、R-CO-、ホルミル、ハロ(C1〜C4)アルコキシ(
C1〜C4)アルキル、ハロ(C1〜C4)アルコキシ-ハロ(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)ア
ルコキシハロ(C1〜C4)アルキル、ハロ(C1〜C4)アルコキシカルボニル、ハロ(C2
〜C4)アルケニルオキシ(C1〜C4)アルキル、ハロ(C2〜C4)アルケニルオキシカル
ボニル、(C3〜C7)シクロアルキルチオ、ハロ(C1〜C4)アルキルチオ、(C3〜C7)シ
クロアルキルスルフィニル、ハロ(C1〜C4)アルキルスルフィニル、(C3〜C7)シク
ロアルキルスルホニル、ハロゲン(C1〜C4)アルキルスルホニル、(C2〜C4)アルケ
ニルチオ、(C3〜C7)シクロアルケニルチオ、(C2〜C4)アルケニルスルフィニル、
(C3〜C7)シクロアルケニルスルフィニル、(C2〜C4)アルケニルスルホニル、(C3
〜C7)シクロアルケニルスルホニル、沃素、シアノ、
シアノ(C1〜C4)アルキル、ニトロ、チオシアネート、(C1〜C4)アルキルチオ(C1
〜C4)アルキル、(C2〜C4)アルケニルチオ(C1〜C4)アルキル、ハロ(C1〜C4)アル
キルチオ(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキルチオ-ハロ(C1〜C4)アルキル、ハ
ロ(C1〜C4)アルキルチオ-ハロ(C1〜C4)アルキルまたはハロ(C2〜C4)アルケニル
チオ(C1〜C4)アルキルであり；そして
R2は、水素であるかまたはR1に対して上述した通りであり；または上述した
定義によって包含されない場合は、
(ｂ) R1は、(ａ)においてR2に対して定義した通りであり；そして
R2は(ａ)においてR1に対して定義した通りであり；または上述した定義によ
って包含されない場合は、
(ｃ) R1は、(C1〜C4)アルキルチオ、(C1〜C4)アルキルスルフィニルまたは
(C1〜C4)アルキルスルホニルであるかまたは(ａ)においてR1に対して定義した通
りであり；そして
R2は、(C1〜C4)アルキルチオ、(C1〜C4)アルキルスルフィニル、(C1〜C4)ア
ルキルスルホニル、弗素、塩素、臭素、(C1〜C4)アルキル、ハロ(C1〜C4)アルキ
ル、(C3〜C7)シクロアルキル、(C1〜C4)アルコキシまたはハロ(C1〜C4)アルコキ
シであるかまたは(ａ)においてR1に対して定義した通りであり；または上述した
定義によって包含されない場合は、
(ｄ) R1は、(ｃ)においてR2に対して定義した通りであり；そして
R2は、(ｃ)においてR1に対して定義した通りであり；
(ｅ) R3およびR4は、同一または異なりそして相互に独立して、
水素、ハロゲン、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)ハロアルキル、(C3〜C5)シクロア
ルキルおよび（または）ハロ(C3〜C5)シクロアルキルであり；
(ｆ) Ｒは、(C1〜C10)アルキル、(C2〜C10)アルケニル、(C2〜C10)アルキ
ニル、(C3〜C8)シクロアルキルまたはアルアルキルであり；
(ｇ) Ａは、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アシルまたはアルアルキル
であり；アリールは(4)(a)において定義した通りであり、そしてアルアルキルは
アリール(C1〜C4)アルキルであり；
(２) Y-Zは、一緒になって非分枝鎖状または分枝鎖状の(C1〜C15)-炭化水
素基（１個または２個以上のCH2基は、異種原子基、例えばＯ、NR5、Ｓ、SO、SO2
またはSiR6R7によって置換されていてもよい）であり、
R5は、水素、(C1〜C4)アルキルまたは(C1〜C4)アシルであり、そして
R6およびR7は、同一または異なりそして相互に独立して、(C1〜C4)アルキル
、フェニルおよび（または）置換されたフェニルであり、そして
可能である上述した変化（１個の異種原子基または複数の異種原子基による
置換）を有しているかまたは有していない上記の(C1〜C15)炭化水素基は、場合
によっては、(C1〜C7)アルキル、(C2〜C4)アルケニル、(C2〜C4)アルキニル、(C3
〜C7)シクロアルキル、(C3〜C7)シクロアルケニル、トリフルオロメチル、2,2,
2-トリフルオロエチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジフル
オロメチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、ハロ(C3〜C7)シクロアルキル、ハ
ロ(C1〜C4)アルコキシ、ハロ(C3〜C7)シクロアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ
および(C1〜C4)アシルからなる群から選択された１個または２個以上の同一また
は異なる基によって置換されていてもよく；または上述した定義によって包含さ
れない場合は、
(３) Ｙは、単一の結合または場合によっては、(C1〜C7)アルキル、(C2〜C4
)アルケニル、(C3〜C7)アルキニル、(C3〜C7)シクロアルキル、(C3〜C7)シクロ
アルケニル、ハロゲン、ハロ(C1〜C4)アルキル、ハロ(C3〜C7)シクロアルキル、
ハロ(C1〜C4)アルコキシ、ハロ(C3〜C7)シクロアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ
および(C1〜C4)アシルからなる群から選択された１個または２個以上の同一また
は異なる基によって置換されていてもよい、１〜６個の炭素原子を有する２価の
炭化水素基であり；そして
(４) Ｚは、
(ａ) アリール基〔該アリールは、場合によっては、ハロゲン、(C3〜C8)シ
クロアルキル、(C3〜C8)シクロアルケニル、フェノキシ、置換されたフェノキシ
、フェニルチオ、置換されたフェニルチオ、フェニル、置換されたフェニル、ニ
トロ、-CO-R8、アセトキシ、ヒドロキシル、シアノ、SiR9R10R11、O-SiR9R10R11
、NR12R13、S(O)R14、SO2R14、(C1〜C12)アルキル、(C2〜C12)アルケニル、(C1
〜C12)アルコキシ、(C3〜C7)シクロアルコキシ、(C1〜C12)アルキルチオおよび(
C3〜C7)シクロアルキルチオからなる群から選択された１個または２個以上の同
一または異なる基によって置換されていてもよいフェニル基であり；上記の(C1
〜C12)
アルキル、(C2〜C12)アルケニル、(C1〜C12)アルコキシおよび(C1〜C12)アルキ
ルチオ基においては、場合によっては、１個または２個以上のCH2基は、COおよ
び（または）異種原子または異種原子基、例えばＯ、Ｓ、SO、SO2、NR5またはSi
R6R7によって置換されていてもよく；可能である上述した変化（COおよび（また
は）１個の異種原子基または複数の異種原子による置換）を有しているかまたは
有していない上記の(C1〜C12)アルキル、(C1〜C12)アルケニル、(C1〜C12)アル
コキシおよび(C1〜C12)アルキルチオ基は、これらの基に結合した、ハロゲン、
ハロ(C1〜C4)アルコキシ、ヒドロキシル、(C3〜C8)シクロアルキル、(C3〜C8)シ
クロアルケニル、(C1〜C4)アシル、フェニル、置換されたフェニル、フェノキシ
、置換されたフェノキシ、フェニルチオおよび置換されたフェニルチオからなる
群から選択された１個または２個以上の同一または異なる基を有していてもよく
；
R5、R6およびR7は、(２)において上述した通りであり；
R8は、(C1〜C7)アルキル、ハロ(C1〜C7)アルキル、(C3〜C7)シクロアルキル
、ハロ(C3〜C7)シクロアルキル、(C1〜C7)アルコキシ、(C1〜C7)アルキルチオ、
フェニルまたは置換されたフェニルであり；
R9、R10およびR11は、同一または異なりそして相互に独立して、(C1〜C4)ア
ルキル、フェニルおよび（または）置換されたフェニルであり；
R12およびR13は、同一または異なりそして相互に独立して、水素、(C1〜C4)
アルキルおよび（または）(C1〜C4)アシルであり；
R14は、(C1〜C10)アルキル、フェニルまたは置換されたフェニルである〕で
あり；
(ｂ) Ｙが単一の直接的結合でない場合は、Ｏ-アリール（アリールは(4)(a
)において上述した通りである）であってもよく；または
(ｃ) (C3〜C8)シクロアルキルまたは(C5〜C8)シクロアルケニル〔炭素環の
１個のCH2基はNR15（式中R15はフェニルまたは置換されたフェニルである）によ
って置換されていてもよい〕であり；そして上述した(C3〜C8)シクロアルキルま
たは(C5〜C8)シクロアルケニルは、場合によっては、(C1〜C18)アルキル、(C2〜
C18)アルケニル、(C2〜C18)アルキニル、(C1〜C12)アルコキシ、(C1〜C12)アル
カノイルオキシ、(C2〜C12)アシル、(C1〜C12)アルキルオキシカルボニル、(C2
〜C18)アルカンジイル、(C1〜C18)アルカンジイルジオキシ、(C1〜C13)アルキル
オキシミノ、(C1〜C18)アルキリデン、SiR9R10R11、NR16R17、ヒドロキシル、オ
キソ、ハロゲンまたはアリールからなる群から選択された１個または２個以上の
同一または異なる基によって置換されていてもよく、そして上述したはじめの11
個の炭化水素基における１個または２個以上のCH2基は、異種原子または異種原
子基、例えばＯ、Ｓ、SO、SO2、NR5またはSiR6R7（式中、R5、R6およびR7は(２)
において定義した通りである）によって置換されていてもよく、そしてさらに、
これらの炭化水素基の３〜６個の炭素原子は環を形成していてもよくそして変化
（CH2の置換および（または）環化）を有しているかまたは有していないこれら
の炭化水素基は、さらに場合によっては、ハロゲン、ハロアルキル、シクロアル
キル、アシル、
フェノキシ、置換されたフェノキシ、フェニル、置換されたフェニル、フェニル
チオおよび置換されたフェニルチオからなる群から選択された１個または２個以
上の同一または異なる基によって置換されていてもよく；
R9、R10、R11およびアリールは、(4)(a)において定義された通りであり；そ
してR16およびR17は、同一または異なりそして相互に独立して、(C1〜C4)アシル
、(C3〜C6)シクロアルキル、フェニルおよび（または）置換されたフェニルであ
り；または
(ｄ) 式II
（式中、R18は、水素、ハロゲン、ハロ(C1〜C4)アルキル、シアノ、ニトロ、(
C1〜C4)アルキル、フェニル、(C1〜C4)アルコキシまたはハロ(C1〜C4)アルコキ
シである）のフリル基であり；または
(ｅ) 式III
（式中、R19は、水素、ハロゲン、ハロ(C1〜C4)アルキル、シアノ、ニトロ、(
C1〜C4)アルキル、フェニル、(C1〜C4)アルコキシ、ハロ(C1〜C4)アルコキシま
たはチエニルである）のチエニル基であり；または
(ｆ) 上記定義により包含されない場合は、式IVまたはＶ
〔式中、R18は、(4)(d)において上述した通りであり、ＪはＮまたはCHであり
そしてＧはＯ、NR20またはＳであるが但し、Ｊ≠Ｎである場合はＧはNR20（式中
、R20は、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アシル、フェニルスルホニルまた
は置換されたフェニルスルホニルである）である〕の基であり；または
(ｇ) 場合によっては置換されていてもよいナフチル、ジヒドロナフチル、
テトラヒドロナフチルおよびデカヒドロナフチル；
場合によっては置換されていてもよいインドリル；
1,3-ベンゾジオキソリル、2,6-ジメチル-４-モルホリニルおよび１-アダマ
ンチルからなる群から選択された基であり；または
(ｈ) 式VI
（式中、R21基は、同一または異なりそして相互に独立して水素、ハロゲン、(
C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、ハロ(C1〜C4)アルキル、ハロ(C1〜C4)
アルコキシ、NO2、CN、(C1〜C4)アルキルカルボニル、ホルミル、フェノキシお
よび（または）置換されたフェノキシであるが但し、基R21の少なくとも２個は
水素および弗素からなる群から選択されたものであり、そして
Y2は、場合によってはハロゲン、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、
ハロ(C1〜C4)アルキル、ハロ(C1〜C4)アルコキシ、ニトロ、シアノおよび(C1〜C4
)アルカノイルからなる群から選択された１個または２個以上の同一または異な
る基によって置換されていてもよいピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリ
ダジニル、トリアジニル、ベンズオキサゾリルまたはベンゾチアゾリルである）
の基であり；または
(ｉ) 式VII
〔式中、
基X2またはX3の一方の基はＮでありそして他方の基はCHであり；
R22は、-W-R23、フェニルまたは置換されたフェニルであり；
Ｗは、ＯまたはＳであり；そして
R23は、(C1〜C7)アルキル、ハロ(C1〜C7)アルキル、(C1〜C7)アルコキシ、
ハロ(C1〜C7)アルコキシ、ナフチルまたはフェニル（上記定義によって包含され
ない場合は、上述した基のそれぞれは、ハロゲン、(C1〜C10)アルキル、ハロ(C1
〜C7)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C7)アルキル、(C1〜C4)アルコキシメチル、(C1
〜C4)アルコキシ、ハロ(C1〜C4)アルコキシ、フェノキシ、置換されたフェノキ
シ、フェニル、置換されたフェニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、(C1〜C4)
アルカノイルオキシまたはベンジルオキシからなる群から選択された１個または
２個以上の同一また
は異なる基によって置換されていてもよい）である〕の基である。
２．同一または異なる基R1およびR2の少なくとも１個がハロシクロプロピル、(C1
〜C2)アルコキシメチル、ハロメトキシメチル、ハロメトキシハロメチル、メト
キシハロメチル、沃素および（または）シアノであり；
そして基R1およびR2の１個のみが上述した通りである場合は、他の基が水素
、弗素、塩素、臭素、(C1〜C4)アルキル、ハロ(C1〜C2)アルキル、シクロプロピ
ル、メトキシまたはエトキシであり；
R3およびR4が同一または異なりそして相互に独立して水素または弗素であり
；
Ａが水素でありそしてＹおよびＺが請求項１の(2)〜(4)において定義した通
りである請求項１記載の式Ｉの化合物またはそのＮ-オキシドまたは塩。
３．同一または異なる基R1およびR2の少なくとも１個がメトキシメチル、沃素お
よび（または）シアノであり；
そして基R1またはR2の１個のみが上述した通りである場合は、他の基が塩素
、臭素、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチルまたはメトキシ
であり；
R3、R4およびＡがそれぞれの場合において水素でありそしてＹおよびＺが請
求項１の(2)〜(4)において定義した通りである請求項１または２記載の式Ｉの化
合物またはそのＮ-オキシドまたは塩。
４．(１) R1、R2、R3、R4およびＡが、請求項１の(1)において定
義した通りであり；そして
(２) Y-Zが一緒になって、場合によっては、(C1〜C4)アルキル、トリフル
オロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジフ
ルオロメチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルおよびハロ(C1〜C4)アルコキシか
らなる群から選択された１個または２個以上の同一または異なる基によって置換
されていてもよい請求項１において定義されたような炭化水素基であり；または
、上記定義により包含されない場合は、
(３) Ｙが単一の結合または場合によっては、(C1〜C4)アルキル、ハロゲン
、ハロ(C1〜C4)アルキルおよびハロ(C1〜C4)アルコキシからなる群から選択され
た１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されていてもよい、１
〜４個の炭素原子を有する２価の炭化水素基であり；そして
(４) Ｚが
(ａ) アリール〔該アリールは、場合によっては、ハロゲン、(C3〜C8)シク
ロアルキル、フェノキシ、置換されたフェノキシ、フェニルチオ、置換されたフ
ェニルチオ、フェニル、置換されたフェニル、(C1〜C12)アルキル、(C2〜C12)ア
ルケニル、(C1〜C12)アルコキシおよび(C1〜C12)アルキルチオからなる群から選
択された１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されていてもよ
いフェニル基であり；上記の(C1〜C12)アルキル、(C2〜C12)アルケニル、(C1〜C12
)アルコキシおよび(C1〜C12)アルキルチオにおいて、１個または２個以上のCH2
基は、場合によってはCOおよび（または）異種原子または異種原子基、例えば
Ｏ、Ｓ、SO、SO2、NR5またはSiR6R7によって置換されていてもよく、そし
て上述した可能な変化（COおよび（または）１個の異種原子基または複数の異種
原子基による置換）を有しているかまたは有していない上記の(C1〜C12)アルキ
ル、(C1〜C12)アルケニル、(C1〜C12)アルコキシおよび(C1〜C12)アルキルチオ
基には、ハロゲン、フェニル、置換されたフェニル、フェノキシ、置換されたフ
ェノキシ、フェニルチオおよび置換されたフェニルチオからなる群から選択され
た１個または２個以上の同一または異なる基が結合していてもよく；R5、R6およ
びR7は(2)において定義した通りである〕であり；または
(ｂ) また、Ｙが単一の直接的な結合でない場合は、Ｏ-アリール（アリー
ルは(4)(a)において定義した通りである）であってもよく；または
(ｃ) シクロヘキシル〔該基は、(C1〜C18)アルキル、(C2〜C18)アルケニル
、(C2〜C18)アルキニル、(C1〜C12)アルコキシ、(C1〜C12)アルカノイルオキシ
、(C1〜C12)アルキルオキシカルボニル、SiR9R10R11およびアリールからなる群
から選択された１個または２個以上の基によって置換されておりそして上述した
はじめの６個の炭化水素基における１個または２個以上のCH2基は、Ｏによって
置換されていてもよく、そしてさらに、これらの炭化水素基の３〜６個の炭素原
子は環を形成することができ；R9、R10およびR11は請求項１の(4)(a)において定
義した通りでありそしてアリールは上述した通りである〕であり；
(ｄ) 場合によっては置換されていてもよいナフチルおよび場合によっては
置換されていてもよいテトラヒドロナフチルからなる群から選択された基であり
；
(ｅ) 式VI〔式中、R21基は、同一または異なりそして相互に独立して、水
素、ハロゲンおよび（または）メチルであるが、但し、基R21の少なくとも２個
は水素および弗素からなる群から選択されたものであり；そして
Y2は、場合によっては、ハロゲン、メチル、メトキシおよびトリフルオロメ
チルからなる群から選択された１個または２個以上の同一または異なる基によっ
て置換されていてもよいピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、
トリアジニル、ベンズオキサゾリルまたはベンゾチアゾリルである〕の基である
請求項１から３のいずれか１項記載の化合物またはそのＮ-オキシドまたは塩。
５．(１) R1、R2、R3、R4およびＡが、請求項１の(1)において定義した通りで
あり；
(２) Y-Zが一緒になって、非分枝鎖状または分枝鎖状の(C1〜C15)炭化水素
基であり、そして該炭化水素基中における１個または２個以上のCH2は、異種原
子基、例えばＯまたはＳによって置換されていてもよく、
そして、可能な上述した変化（１個の異種原子基または複数の異種原子基に
よる置換）を有しているかまたは有していない上記の(C1〜C15)炭化水素基は、
場合によっては、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選択
された１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されていてもよく
、または上記定義によって包含されない場合は、
(３) Ｙが、単一の結合またはメチル、エチル、弗素、塩素およびトリフル
オロメチルからなる群から選択された１個または２
個以上の同一または異なる基によって置換されている、１〜２個の炭素原子を有
する２価の炭化水素基であり；そして
(４) Ｚが
(ａ) アリール〔該アリールは、場合によっては、フェノキシ、置換された
フェノキシ、フェニルチオ、置換されたフェニルチオ、(C1〜C12)アルコキシお
よび(C1〜C12)アルキルチオからなる群から選択された１個または２個以上の同
一または異なる基によって置換されていてもよいフェニル基であり；上記の(C1
〜C12)アルコキシおよび(C1〜C12)アルキルチオにおいて、１個または２個以上
のCH2基は場合によってはＯによって置換されていてもよく、そして可能な上述
した変化（Ｏによる置換）を有しているかまたは有していない上記の(C1〜C12)
アルコキシおよび(C1〜C12)アルキルチオには、ハロゲン、フェニル、置換され
たフェニル、フェノキシおよび置換されたフェノキシからなる群から選択された
１個または２個以上の同一または異なる基が結合していてもよい〕であり；また
は
(ｂ) また、Ｙが単一の直接的な結合でない場合は、Ｏ-アリール（アリー
ルは(4)(a)において定義した通りである）であってもよく；または
(ｃ) (C3〜C18)アルキルまたはアリール（アリールは(4)(a)において定義
した通りである）からなる群から選択された基によって４-位において置換され
ているシクロヘキシルであり；または
(ｄ) 式VI
（式中、Y2は、場合によっては、弗素、塩素、トリフルオロメチル、メチルお
よび（または）メトキシからなる群から選択された１個または２個以上の同一ま
たは異なる基によって置換されていてもよいピリジル、ピリミジニル、トリアジ
ニルおよびベンズオキサゾリルである）の基である請求項１から４のいずれか１
項記載の式Ｉの化合物またはそのＮ-オキシドまたは塩。
６．式VIII
（式中、Ａ、R1、R2、R3およびR4は請求項１において定義した通りである）の
化合物を式IX
（式中、ＹおよびＺは請求項１において定義した通りでありそしてＬは脱離基
である）の化合物と反応させ、そして適当である場合は得られた式Ｉの化合物を
そのＮ-オキシドまたは塩に変換することからなる、請求項１から５のいずれか
の項記載の式Ｉの化合物の製法。
７．式VIII
〔式中、
Ａは水素であり、R1およびR2は同一または異なりそして相互に独立して、ハ
ロシクロプロピル、(C1〜C2)-アルコキシメチル、ハロメトキシメチル、ハロメ
トキシハロメチルまたはメトキシハロメチルであり；または
基R1およびR2の１個のみが上述した通りでありそして他方の基がハロゲン、
(C1〜C4)アルキル、ハロ(C1〜C2)アルキル、シクロプロピル、メトキシまたはエ
トキシであり；そして
R3およびR4は、それぞれの場合において水素である〕の化合物。
８．Ａが水素であり；
R1がメトキシメチルであり；
R2がハロゲン、シアノまたはメトキシであり；そして
R3およびR4がそれぞれの場合において水素である式VIIIの化合物。
９．式Ｘ
（式中、R1、R2、R3およびR4は、請求項７において定義した通り
でありそしてR′はベンジル上の置換分である）の化合物を還元することからな
る、請求項７または８記載の化合物の製法。
10．請求項１から５のいずれかの項記載の少なくとも１種の化合物および少なく
とも１種の処方補助物質からなる組成物。
11．適用する上で慣用の添加剤または補助物質と一緒に請求項１から５のいずれ
かの項記載の少なくとも１種の化合物の殺菌的に有効な量を含有する請求項10記
載の殺菌組成物。
12．適用する上で慣用の添加剤または補助物質と一緒に請求項１から５のいずれ
かの項記載の少なくとも１種の化合物の有効な量を含有する請求項10記載の殺虫
、殺ダニ、殺マダニまたは殺線虫組成物。
13．適用する上で慣用の補助物質および添加剤と一緒に、請求項１から５のいず
れかの項記載の少なくとも１種の化合物および好ましくは殺菌剤、殺虫剤、誘引
剤、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および除草剤からなる群から選択された少なく
とも１種の他の活性物質の殺菌的に、殺虫的に、殺ダニ的に、殺マダニ的にまた
は殺線虫的に有効な量を含有する作物保護生成物。
14．適用する上で慣用の補助物質および添加剤と一緒に請求項１から５のいずれ
かの項記載の少なくとも１種の化合物の有効量を含有する、木材の保護にまたは
密閉剤、塗料、金属加工用の冷却潤滑剤またはドリル油および切削油における防
腐剤として使用するための組成物。
15．好ましくは内部および外部寄生虫を防除する獣医学における薬剤として使用
するための請求項１から５のいずれかの項記載の化合物または請求項10記載の組
成物。
16．活性物質および他の添加剤を合しそして適当な使用形態にすることからなる
請求項10から15のいずれかの項記載の組成物の製法。
17．殺菌剤としての請求項１から５のいずれかの項記載の化合物または請求項10
、11、13および14のいずれかの項記載の組成物の使用。
18．木材の防腐剤または密閉剤、塗料、金属加工用の冷却潤滑剤またはドリル油
および切削油における防腐剤としての請求項１から５のいずれかの項記載の化合
物または請求項10、11および14のいずれかの項に記載の組成物の使用。
19．請求項１から５のいずれかの項記載の化合物または請求項10、11、13および
14のいずれかの項に記載の組成物の殺菌的に活性な量を菌に、菌に感染した植物
、領域または基質にまたは種子に適用することからなる植物病因性菌類を防除す
る方法。
20．請求項１から５のいずれかの項記載の化合物または請求項10、11および13の
いずれかの項に記載の組成物の有効な量を、害虫、ダニ、軟体動物および線虫に
またはこれらに感染した植物、領域または基質に適用することからなる、害虫、
ダニ、軟体動物および線虫を防除する方法。
21．害虫、ダニ、軟体動物および線虫を防除するための請求項１から５のいずれ
かの項記載の化合物または請求項10、11および13のいずれかの項に記載の組成物
の使用。
22．請求項１から５のいずれかの項記載の化合物または請求項10、11および13の
いずれかの項記載の組成物の有効な量で処理または被覆された種子。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ
Ｃ０７Ｄ 401/12 ２５１ Ｃ０７Ｄ 401/12 ２５１
413/12 ２１３ 413/12 ２１３
417/12 ２１３ 417/12 ２１３
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ
Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ
，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，
ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，
ＡＭ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，Ｃ
Ｚ，ＥＥ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ
，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，
ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，Ｓ
Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ
(72)発明者 ザンフト，ウルリヒ
ドイツ連邦共和国デー−65719 ホーフハ
イム．ブルラヒンシユトラーセ８
(72)発明者 ケルン，マンフレート
ドイツ連邦共和国デー−55296 レルツヴ
アイラー．トラミーネルヴエーク８
(72)発明者 ロイシユリング，デイーター・ベルント
ドイツ連邦共和国デー−35510 ブツバハ.
ベートホーフエンシユトラーセ27
(72)発明者 リンキース，アードルフ・ハインツ
ドイツ連邦共和国デー−65929 フランク
フルト・アム・マイン．ローレライシユト
ラーセ12
(72)発明者 ボーニン，ヴエルナー
ドイツ連邦共和国デー−65779 ケルクハ
イム．イム・シユルツエーンテン18