JP2619606B2 - 置換ピリミジン類，それらの製造方法およびそれらの害虫防除剤および殺菌剤としての用途 - Google Patents
置換ピリミジン類，それらの製造方法およびそれらの害虫防除剤および殺菌剤としての用途Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換４−アミノ−および４−アルコ
キシピリミジン類、それらの製造方法および有害生物防
除剤、時に殺虫剤、殺ダニ剤および殺菌剤としてのそれ
らの用途に関する。
キシピリミジン類、それらの製造方法および有害生物防
除剤、時に殺虫剤、殺ダニ剤および殺菌剤としてのそれ
らの用途に関する。
一定の置換４−アミノピリミジン類がすぐれた殺菌、
殺ダニおよび殺虫作用を示すことは、すでによく知られ
ている（ヨーロッパ特許出願公開第57,440号、同第196,
524号、同第264,217号、同第276,406号、同第323,757
号、同第326,328号、同第326,329号、同第326,330号、
同第356,158号、同第370,704号、同第411,634号、同第4
24,125号、同第452,002号、同第459,611号および同第44
7,891号参照）。しかしながら、これらの化合物の生物
学的作用は、特に使用量および濃度が低い場合にすべて
の適用分野において満足すべきものであるわけではな
い。
殺ダニおよび殺虫作用を示すことは、すでによく知られ
ている（ヨーロッパ特許出願公開第57,440号、同第196,
524号、同第264,217号、同第276,406号、同第323,757
号、同第326,328号、同第326,329号、同第326,330号、
同第356,158号、同第370,704号、同第411,634号、同第4
24,125号、同第452,002号、同第459,611号および同第44
7,891号参照）。しかしながら、これらの化合物の生物
学的作用は、特に使用量および濃度が低い場合にすべて
の適用分野において満足すべきものであるわけではな
い。
下記の一般式Ｉで表される新規な置換４−アミノ−お
よび４−アルコキシピリミジン類が発見された： 上式中、 R1は水素、ハロゲン、（C1−C4）−アルキルまたは
（C3−C6）−シクロアルキルを意味し、 R2は水素、（C1−C4）−アルキル、ハロゲン、（C1−
C4）−ハロアルキル、（C1−C4）−アルコキシ、（C1−
C4）−ハロアルコキシ、（C1−C4）−アルコキシ−（C1
−C4）−アルキル、（C1−C4）−アルキルチオ、（C1−
C4）−アルキルチオ−（C1−C4）−アルキル、（C1−
C4）−アルキルアミノまたはジ−（C1−C4）−アルキル
アミノを意味し、 R3は水素、（C1−C4）−アルキル、（C1−C4）−アル
コキシ、（C1−C4）−ハロアルコキシ、ハロゲン、（C1
−C4）−アルキルチオ、アミノ、（C1−C4）−アルキル
アミノまたはジ−（C1−C4）−アルキルアミノを意味す
るか、または R2およびR3はそれらが結合している炭素原子と共に不
飽和の５−または６員のイソ環状環を形成し、それは５
員環である場合には、CH2の代わりに酸素または硫黄原
子を含有することができ、そして場合によっては1,2ま
たは３個の同一または相異なる基によって置換されてお
り、これらの基は（C1−C4）−アルキル、（C1−C4）−
アルコキシ、（C1−C4）−ハロアルキル、好ましくはト
リフルオロメチル、（C1−C4）−ハロアルコキシおよび
／またはハロゲンを意味するか、または R2およびR3はそれらが結合している炭素原子と共に飽
和の５−、６−または７員のイソ環状環を形成し、それ
はCH2の代わりに酸素または硫黄を含有することがで
き、そして場合によっては1,2または３個の（C1−C4）
−アルキル基によって置換されており、 ＸはNHまたは酸素を意味し、 Ｅは直接結合または直鎖状または枝分れ鎖状（C1−
C4）−アルカンジイル基、好ましくは直接結合を表し、 ＱはQ1の意味を有し、そして Q1は一般式II （ここにｎは２ないし７の整数であり、 R4およびR5は同一かまたは相異なるものであって、そ
れぞれ水素、（C1−C12）−アルキル、（C3−C8）−シ
クロアルキル、（C3−C8）−シクロアルキル−（C1−
C4）−アルキル、（C1−C8）−アルコキシ、（C3−C8）
−シクロアルコキシ、（C1−C4）−アルコキシ−（C1−
C4）−アルキル、（C3−C8）−シクロアルキル−（C1−
C4）−アルコキシ、トリ−（C1−C8）−アルキルシリ
ル、好ましくはジメチル−（C1−C8）−アルキルシリル
またはトリエチルシリル、ジ−（C1−C8）−アルキル−
（C3−C8）−シクロアルキルシリル、好ましくはジメチ
ルシクロヘキシルシリル、ジ−（C1−C8）−アルキル−
（フエニル−（C1−C4）−シリル、好ましくはジメチル
−（フエニル−（C1−C4）−アルキル）−シリル、ジ−
（C1−C8）−アルキル−（C1−C4）−ハロアルキルシリ
ル、好ましくはジメチル−（C1−C4）−ハロアルキルシ
リル、ジメチルフエニルシリル、（C1−C4）−ハロアル
キル、ハロゲン、（C1−C4）−ハロアルコキシ、ヘテロ
アリール、フエニル、フエニル−（C1−C4）−アルキ
ル、ベンジルオキシ、ベンジルオキシ−（C1−C4）−ア
ルキル、ベンジルチオ、フエニルチオまたはフエノキシ
を意味し、｛その際、最後に挙げた７個の基におけるフ
エニル環は未置換であるかまたは１個または２個の置換
基を有していてもよく、そしてこれらの置換基は同一で
あるかまたは相異なるものであって、それぞれ（C1−
C8）−アルキル、（C3−C8）−シクロアルキル、（C1−
C4）−ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、
ハロゲン、（C1−C4）−ジアルキルアミノ、（C1−C4）
−アルキルチオ、（C1−C8）−アルコキシ、（C1−C4）
−ハロアルコキシ、（C1−C4）−アルコキシ−（C1−
C4）−アルコキシ、H5C2−Ｏ−〔CH2−CH2−Ｏ−〕ｘ、
２−（テトラヒドロ−2H−ピラン−２−イルオキシ）−
エトキシ、（C2−C8）−アルケニル、（C2−C8）−アル
キニル、ベンジルオキシ（これはフエニル基において場
合によっては（C1−C4）−アルキル、（C1−C4）−ハロ
アルキル、（C1−C4）−アルコキシ、（C1−C4）−ハロ
アルコキシおよびハロゲンよりなる群から選択された１
または２個の、同一かまたは相異なる置換基を有す
る）、トリ−（C1−C4）−アルキルシリルメトキシ、好
ましくはジメチル−（C1−C4）−アルキルシリルメトキ
シ、（C3−C8）−シクロアルキル−（C1−C4）−アルコ
キシ、1,3−ジオキソラン−２−イルメトキシ、テトラ
ヒドロフラン−２−イルメトキシまたはテトラヒドロ−
2H−ピラン−２−イルメトキシを意味してもよい｝その
際、R4およびR5は両者が同時に水素を意味し得ず、そし
てその際、同一かまたは相異なるものであって（C1−
C8）−アルキルおよび（C1−C8）−アルコキシよりなる
群から選択された２個の隣接する置換基においてそれぞ
れ１個の水素原子はこれらの２個の置換基を結合してい
る１個の共通するＣ−Ｃ結合によって置換されうるか、
または R4およびR5シクロアルキル基と共に、１または２個の
CH2基の代わりに酸素または硫黄を含有しうる、３ない
し８員のスピロ環状、好ましくは飽和スピロ環状環系を
形成するか、または R4およびR5はそれらと結合している炭素原子と共に縮
合した５−または６員の、好ましくは飽和のイソ環式
環、特にシクロペンタンまたはシクロヘキサン系を形成
し、 Ｘは2,3または４、好ましくは２であるか、または ＱはQ2の意味を有し、そして Q2は一般式III （上式中、R6は一般式Ｚ−Ｗで表される基を意味し、こ
こにＺは直接結合またはカルボニルまたはスルホニルを
意味し、そしてＷはアリール−またはヘテロアリール基
を意味し、これらの基は未置換であるかまたは１または
２個の置換基によって置換されていてもよく、そしてこ
れらの置換基は同一かまたは相異なるものであって、そ
れぞれ（C1−C8）−アルキル、（C3−C8）−シクロアル
キル、トリフルオロメチル、ハロゲン、（C1−C4）−ア
ルコキシ、（C1−C4）−ジアルキルアミノまたは（C1−
C4）−アルキルチオを意味する） で表される基を意味する。
よび４−アルコキシピリミジン類が発見された： 上式中、 R1は水素、ハロゲン、（C1−C4）−アルキルまたは
（C3−C6）−シクロアルキルを意味し、 R2は水素、（C1−C4）−アルキル、ハロゲン、（C1−
C4）−ハロアルキル、（C1−C4）−アルコキシ、（C1−
C4）−ハロアルコキシ、（C1−C4）−アルコキシ−（C1
−C4）−アルキル、（C1−C4）−アルキルチオ、（C1−
C4）−アルキルチオ−（C1−C4）−アルキル、（C1−
C4）−アルキルアミノまたはジ−（C1−C4）−アルキル
アミノを意味し、 R3は水素、（C1−C4）−アルキル、（C1−C4）−アル
コキシ、（C1−C4）−ハロアルコキシ、ハロゲン、（C1
−C4）−アルキルチオ、アミノ、（C1−C4）−アルキル
アミノまたはジ−（C1−C4）−アルキルアミノを意味す
るか、または R2およびR3はそれらが結合している炭素原子と共に不
飽和の５−または６員のイソ環状環を形成し、それは５
員環である場合には、CH2の代わりに酸素または硫黄原
子を含有することができ、そして場合によっては1,2ま
たは３個の同一または相異なる基によって置換されてお
り、これらの基は（C1−C4）−アルキル、（C1−C4）−
アルコキシ、（C1−C4）−ハロアルキル、好ましくはト
リフルオロメチル、（C1−C4）−ハロアルコキシおよび
／またはハロゲンを意味するか、または R2およびR3はそれらが結合している炭素原子と共に飽
和の５−、６−または７員のイソ環状環を形成し、それ
はCH2の代わりに酸素または硫黄を含有することがで
き、そして場合によっては1,2または３個の（C1−C4）
−アルキル基によって置換されており、 ＸはNHまたは酸素を意味し、 Ｅは直接結合または直鎖状または枝分れ鎖状（C1−
C4）−アルカンジイル基、好ましくは直接結合を表し、 ＱはQ1の意味を有し、そして Q1は一般式II （ここにｎは２ないし７の整数であり、 R4およびR5は同一かまたは相異なるものであって、そ
れぞれ水素、（C1−C12）−アルキル、（C3−C8）−シ
クロアルキル、（C3−C8）−シクロアルキル−（C1−
C4）−アルキル、（C1−C8）−アルコキシ、（C3−C8）
−シクロアルコキシ、（C1−C4）−アルコキシ−（C1−
C4）−アルキル、（C3−C8）−シクロアルキル−（C1−
C4）−アルコキシ、トリ−（C1−C8）−アルキルシリ
ル、好ましくはジメチル−（C1−C8）−アルキルシリル
またはトリエチルシリル、ジ−（C1−C8）−アルキル−
（C3−C8）−シクロアルキルシリル、好ましくはジメチ
ルシクロヘキシルシリル、ジ−（C1−C8）−アルキル−
（フエニル−（C1−C4）−シリル、好ましくはジメチル
−（フエニル−（C1−C4）−アルキル）−シリル、ジ−
（C1−C8）−アルキル−（C1−C4）−ハロアルキルシリ
ル、好ましくはジメチル−（C1−C4）−ハロアルキルシ
リル、ジメチルフエニルシリル、（C1−C4）−ハロアル
キル、ハロゲン、（C1−C4）−ハロアルコキシ、ヘテロ
アリール、フエニル、フエニル−（C1−C4）−アルキ
ル、ベンジルオキシ、ベンジルオキシ−（C1−C4）−ア
ルキル、ベンジルチオ、フエニルチオまたはフエノキシ
を意味し、｛その際、最後に挙げた７個の基におけるフ
エニル環は未置換であるかまたは１個または２個の置換
基を有していてもよく、そしてこれらの置換基は同一で
あるかまたは相異なるものであって、それぞれ（C1−
C8）−アルキル、（C3−C8）−シクロアルキル、（C1−
C4）−ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、
ハロゲン、（C1−C4）−ジアルキルアミノ、（C1−C4）
−アルキルチオ、（C1−C8）−アルコキシ、（C1−C4）
−ハロアルコキシ、（C1−C4）−アルコキシ−（C1−
C4）−アルコキシ、H5C2−Ｏ−〔CH2−CH2−Ｏ−〕ｘ、
２−（テトラヒドロ−2H−ピラン−２−イルオキシ）−
エトキシ、（C2−C8）−アルケニル、（C2−C8）−アル
キニル、ベンジルオキシ（これはフエニル基において場
合によっては（C1−C4）−アルキル、（C1−C4）−ハロ
アルキル、（C1−C4）−アルコキシ、（C1−C4）−ハロ
アルコキシおよびハロゲンよりなる群から選択された１
または２個の、同一かまたは相異なる置換基を有す
る）、トリ−（C1−C4）−アルキルシリルメトキシ、好
ましくはジメチル−（C1−C4）−アルキルシリルメトキ
シ、（C3−C8）−シクロアルキル−（C1−C4）−アルコ
キシ、1,3−ジオキソラン−２−イルメトキシ、テトラ
ヒドロフラン−２−イルメトキシまたはテトラヒドロ−
2H−ピラン−２−イルメトキシを意味してもよい｝その
際、R4およびR5は両者が同時に水素を意味し得ず、そし
てその際、同一かまたは相異なるものであって（C1−
C8）−アルキルおよび（C1−C8）−アルコキシよりなる
群から選択された２個の隣接する置換基においてそれぞ
れ１個の水素原子はこれらの２個の置換基を結合してい
る１個の共通するＣ−Ｃ結合によって置換されうるか、
または R4およびR5シクロアルキル基と共に、１または２個の
CH2基の代わりに酸素または硫黄を含有しうる、３ない
し８員のスピロ環状、好ましくは飽和スピロ環状環系を
形成するか、または R4およびR5はそれらと結合している炭素原子と共に縮
合した５−または６員の、好ましくは飽和のイソ環式
環、特にシクロペンタンまたはシクロヘキサン系を形成
し、 Ｘは2,3または４、好ましくは２であるか、または ＱはQ2の意味を有し、そして Q2は一般式III （上式中、R6は一般式Ｚ−Ｗで表される基を意味し、こ
こにＺは直接結合またはカルボニルまたはスルホニルを
意味し、そしてＷはアリール−またはヘテロアリール基
を意味し、これらの基は未置換であるかまたは１または
２個の置換基によって置換されていてもよく、そしてこ
れらの置換基は同一かまたは相異なるものであって、そ
れぞれ（C1−C8）−アルキル、（C3−C8）−シクロアル
キル、トリフルオロメチル、ハロゲン、（C1−C4）−ア
ルコキシ、（C1−C4）−ジアルキルアミノまたは（C1−
C4）−アルキルチオを意味する） で表される基を意味する。
ＱがQ1の意味を有しそしてR2およびR3がこれらと結合
している炭素原子と共に不飽和の６員のイソ環状環を形
成しそしてR4およびR5が縮合５−または６員環を形成す
る場合には、上記の２種の基については、５−員環が好
ましい。
している炭素原子と共に不飽和の６員のイソ環状環を形
成しそしてR4およびR5が縮合５−または６員環を形成す
る場合には、上記の２種の基については、５−員環が好
ましい。
ＱがQ1の意味を有し、そしてR2およびR3がこれらと結
合している炭素原子と共にフランまたはチオフエン系を
形成する場合には、Q1は好ましくは、場合によっては置
換されている（C3−C8）−シクロアルキルではなく、そ
して置換基は特に（C1−C4）−アルキルのようなアルキ
ル、（C1−C4）−アルコキシのようなアルコキシ、（C1
−C4）−ハロアルキルのようなハロアルキル、（C1−
C4）−ハロアルコキシのようなハロアルコキシまたはハ
ロゲンを意味する。
合している炭素原子と共にフランまたはチオフエン系を
形成する場合には、Q1は好ましくは、場合によっては置
換されている（C3−C8）−シクロアルキルではなく、そ
して置換基は特に（C1−C4）−アルキルのようなアルキ
ル、（C1−C4）−アルコキシのようなアルコキシ、（C1
−C4）−ハロアルキルのようなハロアルキル、（C1−
C4）−ハロアルコキシのようなハロアルコキシまたはハ
ロゲンを意味する。
好ましい化合物は、式Ｉにおいて、 R1が水素、メチルまたはシクロプロピルであり、 R2が（C1−C4）−アルキル、塩素、メトキシ、エトキ
シまたはメトキシメチルを意味し、 R3が水素、（C1−C3）−アルキル、メトキシ、エトキ
シまたはハロゲンを意味するか、または R2およびR3がそれらと結合している炭素原子と共に、
酸素原子または硫黄原子を含有してもよい不飽和の５−
または６員環を形成するか、または R2およびR3がそれらと結合している炭素原子と共に、
硫黄原子を含有してもよい飽和の５−または６員環を形
成し、 ＱがQ1またはQ2の意味を有する化合物であり、 特に、式Ｉにおいて、 R1が水素またはメチルを意味し、 R2がメチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはメト
キシメチルを意味し、 R3がメチル、エチル、メトキシ、塩素または臭素を意
味するか、または R2およびR3がそれらと結合している炭素原子と共にキ
ナゾリン系を形成するか、または R2およびR3がそれらと結合している炭素原子と共に、
硫黄原子を含有してもよい飽和の、６員環を形成し、そ
して ＱがQ1またはQ2の意味を有する化合物であり、 好ましくは、式Ｉにおいて、 Ｅが直接結合を意味し、 R1が水素を意味し、 R2がメチル、エチルまたはメトキシメチルを意味し、 R3が塩素、臭素またはメトキシを意味するか、または R2およびR3がそれらと結合している炭素原子と共に、
フッ素、塩素、臭素またはメチルで置換されていてもよ
いキナゾリン系を形成するか、または R2およびR3がピリミジン環と共に5,6,7,8−テトラヒ
ドロキナゾリン系または5,6−ジヒドロ−7H−チオピラ
ノ〔2,3−ｄ〕ピリミジン−または5,6−ジヒドロ−8H−
チオピラノ〔3,4−ｄ〕ピリミジン系 を形成し、そして ＱがQ1またはQ2の意味を有する化合物である。
シまたはメトキシメチルを意味し、 R3が水素、（C1−C3）−アルキル、メトキシ、エトキ
シまたはハロゲンを意味するか、または R2およびR3がそれらと結合している炭素原子と共に、
酸素原子または硫黄原子を含有してもよい不飽和の５−
または６員環を形成するか、または R2およびR3がそれらと結合している炭素原子と共に、
硫黄原子を含有してもよい飽和の５−または６員環を形
成し、 ＱがQ1またはQ2の意味を有する化合物であり、 特に、式Ｉにおいて、 R1が水素またはメチルを意味し、 R2がメチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはメト
キシメチルを意味し、 R3がメチル、エチル、メトキシ、塩素または臭素を意
味するか、または R2およびR3がそれらと結合している炭素原子と共にキ
ナゾリン系を形成するか、または R2およびR3がそれらと結合している炭素原子と共に、
硫黄原子を含有してもよい飽和の、６員環を形成し、そ
して ＱがQ1またはQ2の意味を有する化合物であり、 好ましくは、式Ｉにおいて、 Ｅが直接結合を意味し、 R1が水素を意味し、 R2がメチル、エチルまたはメトキシメチルを意味し、 R3が塩素、臭素またはメトキシを意味するか、または R2およびR3がそれらと結合している炭素原子と共に、
フッ素、塩素、臭素またはメチルで置換されていてもよ
いキナゾリン系を形成するか、または R2およびR3がピリミジン環と共に5,6,7,8−テトラヒ
ドロキナゾリン系または5,6−ジヒドロ−7H−チオピラ
ノ〔2,3−ｄ〕ピリミジン−または5,6−ジヒドロ−8H−
チオピラノ〔3,4−ｄ〕ピリミジン系 を形成し、そして ＱがQ1またはQ2の意味を有する化合物である。
特に好ましいものは、式Ｉにおいて、 Ｅが直接結合を意味し、 R1が水素を意味し、 R2がメトキシメチルを、そしてR3がメトキシを意味す
るか、または R2がメチルまたはエチルを、そしてR3が塩素または臭
素を意味するか、または R2およびR3がそれらに結合している炭素原子と共に、
フッ素、塩素またはメチルによって置換されているキナ
ゾリン系を形成するかまたは5,6,7,8−テトラヒドロキ
ナゾリン系を形成し、そして ＱがQ1の意味を有する化合物であり、 そして特に式Ｉにおいて、 Ｅが直接結合を意味し、 R1が水素を意味し、 R2がメトキシメチルを、そしてR3がメトキシを意味す
るか、または R2がエチルを、そしてR3が塩素を意味するか、または R2およびR3がそれらと結合している炭素原子と共に、
キナゾリンまたは5,6,7,8−テトラヒドロキロゾリン系
を形成し、そして Q1が一般式IIで表される３−位または４−位において
置換されたシクロアルキル基を意味し、その際、 ｎは４または５を意味し、 R4は（C3−C8）−アルキル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、フエニルまたはフエノキシを意味し、その際
最後に挙げた２種の基は非置換であるかまたは１または
２個の置換基で置換されていてもよく、同一かまたは相
異なるものであって、フッ素、塩素、臭素、（C1−C4）
−アルキル、（C1−C4）−アルコキシ、トリフルオロメ
チル、（C1−C2）−ハロアルコキシ、シクロヘキシル、
２−エトキシエトキシ、メチルチオまたはジメチルアミ
ノを意味し、そして R5は水素を意味する化合物が好ましい。
るか、または R2がメチルまたはエチルを、そしてR3が塩素または臭
素を意味するか、または R2およびR3がそれらに結合している炭素原子と共に、
フッ素、塩素またはメチルによって置換されているキナ
ゾリン系を形成するかまたは5,6,7,8−テトラヒドロキ
ナゾリン系を形成し、そして ＱがQ1の意味を有する化合物であり、 そして特に式Ｉにおいて、 Ｅが直接結合を意味し、 R1が水素を意味し、 R2がメトキシメチルを、そしてR3がメトキシを意味す
るか、または R2がエチルを、そしてR3が塩素を意味するか、または R2およびR3がそれらと結合している炭素原子と共に、
キナゾリンまたは5,6,7,8−テトラヒドロキロゾリン系
を形成し、そして Q1が一般式IIで表される３−位または４−位において
置換されたシクロアルキル基を意味し、その際、 ｎは４または５を意味し、 R4は（C3−C8）−アルキル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、フエニルまたはフエノキシを意味し、その際
最後に挙げた２種の基は非置換であるかまたは１または
２個の置換基で置換されていてもよく、同一かまたは相
異なるものであって、フッ素、塩素、臭素、（C1−C4）
−アルキル、（C1−C4）−アルコキシ、トリフルオロメ
チル、（C1−C2）−ハロアルコキシ、シクロヘキシル、
２−エトキシエトキシ、メチルチオまたはジメチルアミ
ノを意味し、そして R5は水素を意味する化合物が好ましい。
殊に好ましい化合物は、式Ｉにおいて、 Ｅが直接結合を意味し、 R1が水素を意味し、 R2がメトキシメチルを、そしてR3がメトキシを意味す
るか、または R2がエチルを、そしてR3が塩素を意味するか、または R2およびR3がそれらと結合している炭素原子と共に、
キナゾリン−または5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン
系を形成し、 ＱがQ1の意味を有し、そして Q1が４−位において置換されたシクロヘキシルを意味
し、そしてＥおよび上記のシクロヘキシルの４−位にお
ける置換基が互いにシス−位に位置しており、 R4が上に定義された意味を有し、そして R5が好ましくは水素を意味する化合物である。
るか、または R2がエチルを、そしてR3が塩素を意味するか、または R2およびR3がそれらと結合している炭素原子と共に、
キナゾリン−または5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン
系を形成し、 ＱがQ1の意味を有し、そして Q1が４−位において置換されたシクロヘキシルを意味
し、そしてＥおよび上記のシクロヘキシルの４−位にお
ける置換基が互いにシス−位に位置しており、 R4が上に定義された意味を有し、そして R5が好ましくは水素を意味する化合物である。
上記式Ｉにおいて、「ハロゲン」とは、フッ素、塩
素、臭素またはヨウ素原子、好ましくはフッ素、塩素ま
たは臭素原子を意味し、「（C1−C4）−アルキル」と
は、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチ
ル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピルまたは1,
1−ジメチルエチル基のような１〜４個の炭素原子を有
する直鎖状または枝分れ鎖状炭化水素基を意味し、
「（C1−C8）−アルキル」とは、上記のアルキル基なら
びに例えば、ペンチル、２−メチルブチル−または1,1
−ジメチルプロピル基、ヘキシル、ヘプチル、オクチル
基または1,1,3,3−テトラメチルブチルを意味し； 「（C1−C12）−アルキル」とは、上記のアルキル基
ならびにノニル、デシル、ウンデシルまたはドデシル基
を意味し； 「（C3−C8）−シクロアルキル」とは、シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル、またはシクロオクチル基を意味し； 「（C1−C4）−アルコキシ」とは、炭化水素残基が上
記「（C1−C4）−アルキル」において挙げられた意味を
有するアルコキシ基を意味し； 「（C3−C8）−シクロアルコキシ」とは、その炭化水
素残基が上記「（C3−C8）−シクロアルキル」において
挙げられた意味を有するシクロアルコキシ基を意味し； 「（C1−C4）−アルキルチオ」とは、その炭化水素残
基が上記「（C1−C4）−アルキル」において挙げられた
意味を有するアルキルチオ基を意味し； 「（C1−C4）−ハロアルコキシ」とは、そのハロゲン
化炭化水素基が上記「（C1−C4）−ハロアルキル」にお
いて挙げられた意味を有するハロアルコキシ基を意味
し； 「（C1−C4）−アルコキシ−（C1−C4）アルキル」と
は、例えば１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル
基、２−エトキシエチル基、メトキシメチルまたはエト
キシメチル基、３−メトキシプロピル基または４−ブト
キシブチル基を意味し； 「（C1−C4）−アルキルチオ−（C1−C4）アルキル」
とは、例えばメチルチオメチル、エチルチオメチル、プ
ロピルチオメチル、２−メチルチオエチル、２−エチル
チオエチルまたは３−メチルチオプロピルを意味し； 「（C1−C4）−アルキルアミノ」とは、その炭化水素
残基が上記「（C1−C4）−アルキル」において挙げられ
た意味を有するアルキルアミノ基、好ましくはエチルア
ミノおよびメチルアミノ基を意味し； 「ジ−（C1−C4）−アルキルアミノ」とは、その炭化
水素残基が上記「（C1−C4）−アルキル」において挙げ
られた意味を有するジアルキルアミノ基、好ましくはジ
メチルおよびジエチルアミノ基を意味し； 「（C1−C4）−ハロアルキル」とは、１個またはそれ
以上の水素原子が上記のハロゲン原子、好ましくは塩素
またはフッ素によって置換されている上記「（C1−C4）
−アルキル」において挙げられたアルキル基、例えばト
リフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、
クロロメチル、フルオロメチル基、ジフルオロエチル基
または1,1,2,2−テトラフルオロエチル基を意味し； 「（C3−C8）−シクロアルキル−（C2−C4）−アルキ
ル」とは、上記の（C3−C8）−シクロアルキル基のうち
の１個で置換されている上記（C1−C4）−アルキル基、
例えばシクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、
シクロヘキシルプロピル、シクロヘキシルブチルまたは
１−シクロヘキシル−１−メチル−エチルを意味し； 「フエニル−（C1−C4）−アルキル」とは、フエニル
基で置換されている上記（C1−C4）−アルキル基のうち
の一つ、例えばベンジル、２−フエニルエチル、１−フ
エニルエチル、１−メチル−１−フエニルエチル基、３
−フエニルプロピル、４−フエニルブチル基または２−
メチル−２−フエニル−エチル基を意味し； 「アリール」とは、例えばフエニル、ナフチルまたは
ビフエニリル、好ましくはフエニルを意味し； 「ヘテロアリール」とは、それの少なくとも１個のCH
基がＮによって置換されておりそして／または少なくと
も２個の隣接するCH基がS,NHまたはＯによって置換され
ているアリール基を意味し； 「ベンジルオキシ−（C1−C4）−アルキル」とは、ベ
ンジルオキシ基で置換されている、前記の意味を有する
（C1−C4）−アルキル基、例えばベンジルオキシメチル
−または２−（ベンジルオキシ）−エチル基を意味し； 「（C3−C8）−シクロアルキル−（C1−C4）−アルコ
キシ」とは、前記の意味を有する（C3−C8）−シクロア
ルキル基で置換されている、前記の意味を有する（C1−
C4）−アルコキシ基、例えばシクロプロピルメチル−ま
たはシクロヘキシルメチル基を意味し； 「トリ−（C1−C8）−アルキルシリル」とは、好まし
くは２個の、メチル基および前記の意味を有する１個の
（C1−C8）−アルキル基を有するトリアルキルシリル
基、例えばトリメチルシリル−、ジメチルエチルシリル
またはジメチルオクチルシリル基を意味し； 「ジ−（C1−C8）−アルキル−（C1−C4）−ハロアル
キルシリル」とは、好ましくは２個の、メチル基および
前記の「（C1−C4）−ハロアルキル」において挙げた意
味を有する１個の（C1−C4）−ハロアルキル基を有する
シリル基、例えば、ジメチル−3,3,3−トリフルオロプ
ロピルシリル基を意味し； 「（C1−C4）−アルコキシ−（C1−C4）−アルコキ
シ」とは、例えばエトキシメトキシ−、２−エトキシ−
エトキシ−、２−ブトキシエトキシ−または２−メトキ
シエトキシ基を意味し； 「（C2−C8）−アルケニル」とは、例えば、アリル
−、１−メチルアリル−、２−ブテニル−または３−メ
チル−２−ブテニル基を意味し； 「（C2−C8）−アルキニル」とは、例えば、プロパル
ギル−、２−ブチニル−または２−ペンチニル基を意味
し； 「トリ−（C1−C4）−アルキルシリルメトキシ」と
は、（C1−C4）−アルキル基が上記の意味を有する、好
ましくは２個のメチル基を有するトリアルキルシリルメ
トキシ基を意味し； 「ジ−（C1−C8）−アルキル−フエニル−（C1−C4）
−アルキルシリル」とは、１個のアルキル基が上記の
「フエニル−（C1−C4）−アルキル」において記載され
た意味を有する好ましくは２個のメチル基を有するトリ
アルキルシリル基、好ましくはジメチルベンジルシリル
基を意味する。
素、臭素またはヨウ素原子、好ましくはフッ素、塩素ま
たは臭素原子を意味し、「（C1−C4）−アルキル」と
は、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチ
ル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピルまたは1,
1−ジメチルエチル基のような１〜４個の炭素原子を有
する直鎖状または枝分れ鎖状炭化水素基を意味し、
「（C1−C8）−アルキル」とは、上記のアルキル基なら
びに例えば、ペンチル、２−メチルブチル−または1,1
−ジメチルプロピル基、ヘキシル、ヘプチル、オクチル
基または1,1,3,3−テトラメチルブチルを意味し； 「（C1−C12）−アルキル」とは、上記のアルキル基
ならびにノニル、デシル、ウンデシルまたはドデシル基
を意味し； 「（C3−C8）−シクロアルキル」とは、シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル、またはシクロオクチル基を意味し； 「（C1−C4）−アルコキシ」とは、炭化水素残基が上
記「（C1−C4）−アルキル」において挙げられた意味を
有するアルコキシ基を意味し； 「（C3−C8）−シクロアルコキシ」とは、その炭化水
素残基が上記「（C3−C8）−シクロアルキル」において
挙げられた意味を有するシクロアルコキシ基を意味し； 「（C1−C4）−アルキルチオ」とは、その炭化水素残
基が上記「（C1−C4）−アルキル」において挙げられた
意味を有するアルキルチオ基を意味し； 「（C1−C4）−ハロアルコキシ」とは、そのハロゲン
化炭化水素基が上記「（C1−C4）−ハロアルキル」にお
いて挙げられた意味を有するハロアルコキシ基を意味
し； 「（C1−C4）−アルコキシ−（C1−C4）アルキル」と
は、例えば１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル
基、２−エトキシエチル基、メトキシメチルまたはエト
キシメチル基、３−メトキシプロピル基または４−ブト
キシブチル基を意味し； 「（C1−C4）−アルキルチオ−（C1−C4）アルキル」
とは、例えばメチルチオメチル、エチルチオメチル、プ
ロピルチオメチル、２−メチルチオエチル、２−エチル
チオエチルまたは３−メチルチオプロピルを意味し； 「（C1−C4）−アルキルアミノ」とは、その炭化水素
残基が上記「（C1−C4）−アルキル」において挙げられ
た意味を有するアルキルアミノ基、好ましくはエチルア
ミノおよびメチルアミノ基を意味し； 「ジ−（C1−C4）−アルキルアミノ」とは、その炭化
水素残基が上記「（C1−C4）−アルキル」において挙げ
られた意味を有するジアルキルアミノ基、好ましくはジ
メチルおよびジエチルアミノ基を意味し； 「（C1−C4）−ハロアルキル」とは、１個またはそれ
以上の水素原子が上記のハロゲン原子、好ましくは塩素
またはフッ素によって置換されている上記「（C1−C4）
−アルキル」において挙げられたアルキル基、例えばト
リフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、
クロロメチル、フルオロメチル基、ジフルオロエチル基
または1,1,2,2−テトラフルオロエチル基を意味し； 「（C3−C8）−シクロアルキル−（C2−C4）−アルキ
ル」とは、上記の（C3−C8）−シクロアルキル基のうち
の１個で置換されている上記（C1−C4）−アルキル基、
例えばシクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、
シクロヘキシルプロピル、シクロヘキシルブチルまたは
１−シクロヘキシル−１−メチル−エチルを意味し； 「フエニル−（C1−C4）−アルキル」とは、フエニル
基で置換されている上記（C1−C4）−アルキル基のうち
の一つ、例えばベンジル、２−フエニルエチル、１−フ
エニルエチル、１−メチル−１−フエニルエチル基、３
−フエニルプロピル、４−フエニルブチル基または２−
メチル−２−フエニル−エチル基を意味し； 「アリール」とは、例えばフエニル、ナフチルまたは
ビフエニリル、好ましくはフエニルを意味し； 「ヘテロアリール」とは、それの少なくとも１個のCH
基がＮによって置換されておりそして／または少なくと
も２個の隣接するCH基がS,NHまたはＯによって置換され
ているアリール基を意味し； 「ベンジルオキシ−（C1−C4）−アルキル」とは、ベ
ンジルオキシ基で置換されている、前記の意味を有する
（C1−C4）−アルキル基、例えばベンジルオキシメチル
−または２−（ベンジルオキシ）−エチル基を意味し； 「（C3−C8）−シクロアルキル−（C1−C4）−アルコ
キシ」とは、前記の意味を有する（C3−C8）−シクロア
ルキル基で置換されている、前記の意味を有する（C1−
C4）−アルコキシ基、例えばシクロプロピルメチル−ま
たはシクロヘキシルメチル基を意味し； 「トリ−（C1−C8）−アルキルシリル」とは、好まし
くは２個の、メチル基および前記の意味を有する１個の
（C1−C8）−アルキル基を有するトリアルキルシリル
基、例えばトリメチルシリル−、ジメチルエチルシリル
またはジメチルオクチルシリル基を意味し； 「ジ−（C1−C8）−アルキル−（C1−C4）−ハロアル
キルシリル」とは、好ましくは２個の、メチル基および
前記の「（C1−C4）−ハロアルキル」において挙げた意
味を有する１個の（C1−C4）−ハロアルキル基を有する
シリル基、例えば、ジメチル−3,3,3−トリフルオロプ
ロピルシリル基を意味し； 「（C1−C4）−アルコキシ−（C1−C4）−アルコキ
シ」とは、例えばエトキシメトキシ−、２−エトキシ−
エトキシ−、２−ブトキシエトキシ−または２−メトキ
シエトキシ基を意味し； 「（C2−C8）−アルケニル」とは、例えば、アリル
−、１−メチルアリル−、２−ブテニル−または３−メ
チル−２−ブテニル基を意味し； 「（C2−C8）−アルキニル」とは、例えば、プロパル
ギル−、２−ブチニル−または２−ペンチニル基を意味
し； 「トリ−（C1−C4）−アルキルシリルメトキシ」と
は、（C1−C4）−アルキル基が上記の意味を有する、好
ましくは２個のメチル基を有するトリアルキルシリルメ
トキシ基を意味し； 「ジ−（C1−C8）−アルキル−フエニル−（C1−C4）
−アルキルシリル」とは、１個のアルキル基が上記の
「フエニル−（C1−C4）−アルキル」において記載され
た意味を有する好ましくは２個のメチル基を有するトリ
アルキルシリル基、好ましくはジメチルベンジルシリル
基を意味する。
上述の説明は、同様に同族体またはそれから誘導され
た基にも該当する。
た基にも該当する。
本発明は、遊離の塩基または酸付加塩の形の式Ｉで表
される化合物に関する。塩形成のために使用されうる酸
は、塩化水素酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸のよ
うな無機酸、またはギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン
酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、
油酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸またはト
ルエンスルホン酸のような有機酸である。
される化合物に関する。塩形成のために使用されうる酸
は、塩化水素酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸のよ
うな無機酸、またはギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン
酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、
油酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸またはト
ルエンスルホン酸のような有機酸である。
式Ｉで表される化合物のうちの若干のものは、１個ま
たはそれ以上の不斉炭素原子を有する。従って、ラセミ
化合物およびジアステレオマーが生じうる。本発明は、
純異性体ならびにそれらの混合物を包含する。ジアステ
レオマー混合物は、通例の方法、例えば適当な溶媒から
の選択的結晶化により、またはクロマトグラフィーによ
って各成分に分割されうる。ラセミ化合物は、通例の方
法により、例えば光学的に活性な酸を用いる塩形成、ジ
アステレオマー塩の分離および塩基を用いる純鏡像体を
遊離することによって鏡像体に分割されうる。
たはそれ以上の不斉炭素原子を有する。従って、ラセミ
化合物およびジアステレオマーが生じうる。本発明は、
純異性体ならびにそれらの混合物を包含する。ジアステ
レオマー混合物は、通例の方法、例えば適当な溶媒から
の選択的結晶化により、またはクロマトグラフィーによ
って各成分に分割されうる。ラセミ化合物は、通例の方
法により、例えば光学的に活性な酸を用いる塩形成、ジ
アステレオマー塩の分離および塩基を用いる純鏡像体を
遊離することによって鏡像体に分割されうる。
Q1が式IIのシクロアルキル基であり、そしてｎが4,5
または６、好ましくは５である場合には、Ｅとｎ＝５で
ある場合に好ましくは４−位に位置する基R4またはR5と
は、好ましくは互いに関してシス−配置において存在す
る。
または６、好ましくは５である場合には、Ｅとｎ＝５で
ある場合に好ましくは４−位に位置する基R4またはR5と
は、好ましくは互いに関してシス−配置において存在す
る。
本発明は、更に、式Ｉで表される化合物の製造方法に
関するものであり、それは式IV （上式中、R1,R2およびR3は、式Ｉにおいて規定された
意味を有しそしてＺは離脱基、例えばハロゲン、アルキ
ルチオ、アルカンスルホニルオキシまたはアリールスル
ホニルオキシ、アルキルスルホニルまたはアリールスル
ホニルを意味する）で表される化合物を、式Ｖ HX−Ｅ−Ｑ （Ｖ） （上式中、X,EおよびＱは式Ｉにおいて規定された意味
を有する）で表される求核試薬と反応せしめ、そして得
られた式Ｉの化合物を、R3が水素を意味する場合には、
場合によっては、ピリミジンのC5において塩素化または
臭素化することを特徴とする。
関するものであり、それは式IV （上式中、R1,R2およびR3は、式Ｉにおいて規定された
意味を有しそしてＺは離脱基、例えばハロゲン、アルキ
ルチオ、アルカンスルホニルオキシまたはアリールスル
ホニルオキシ、アルキルスルホニルまたはアリールスル
ホニルを意味する）で表される化合物を、式Ｖ HX−Ｅ−Ｑ （Ｖ） （上式中、X,EおよびＱは式Ｉにおいて規定された意味
を有する）で表される求核試薬と反応せしめ、そして得
られた式Ｉの化合物を、R3が水素を意味する場合には、
場合によっては、ピリミジンのC5において塩素化または
臭素化することを特徴とする。
上記の置換反応は、原則的には知られている。脱離基
Ｚは、広い範囲内で変動でき、そして例えば、フッ素、
塩素、臭素またはヨウ素のようなハロゲン原子、または
メチル−またはエチルチオのようなアルキルチオ、ある
いはメタン−、トリフルオロメタン−またはエタンスル
ホニルオキシのようなアルカンスルホニルオキシ、ある
いはベンゼンスルホニルオキシまたはトルエンスルホニ
ルオキシのようなアリールスルホニルオキシ、あるいは
メチル−またはエチルスルホニルのようなアルキルスル
ホニルあるいはフエニル−またはトルエンスルホニルの
ようなアリールスルホニルでよい。
Ｚは、広い範囲内で変動でき、そして例えば、フッ素、
塩素、臭素またはヨウ素のようなハロゲン原子、または
メチル−またはエチルチオのようなアルキルチオ、ある
いはメタン−、トリフルオロメタン−またはエタンスル
ホニルオキシのようなアルカンスルホニルオキシ、ある
いはベンゼンスルホニルオキシまたはトルエンスルホニ
ルオキシのようなアリールスルホニルオキシ、あるいは
メチル−またはエチルスルホニルのようなアルキルスル
ホニルあるいはフエニル−またはトルエンスルホニルの
ようなアリールスルホニルでよい。
上記の反応は、20〜150℃の温度において合目的的に
は塩基の存在下に、そして場合によっては、N,N−ジメ
チルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメ
チルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、４−メチル−２−ペ
ンタノン、メタノール、エタノール、ブタノール、エチ
レングリコール、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、トルエン、クロロベンゼンまたはキシレンのような
不活性の有機溶媒中で実施される。上記の溶媒の混合物
もまた使用されうる。
は塩基の存在下に、そして場合によっては、N,N−ジメ
チルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメ
チルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、４−メチル−２−ペ
ンタノン、メタノール、エタノール、ブタノール、エチ
レングリコール、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、トルエン、クロロベンゼンまたはキシレンのような
不活性の有機溶媒中で実施される。上記の溶媒の混合物
もまた使用されうる。
Ｘが酸素を意味する場合に好適な塩基は、例えば、炭
酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、ナ
トリウムアミドまたは水素化ナトリウムのような、アル
カリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素
塩、アミドまたは水素化物であり、そしてＸがNHを意味
する場合には、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムアミドま
たは水素化ナトリウムのような、アルカリ金属またはア
ルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、水酸化物、アミ
ドまたは水素化物、あるいはトリエチルアミンまたはピ
リジンのような有機塩基である。アミンＶの二次当量も
また補助塩基として使用されうる。
酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、ナ
トリウムアミドまたは水素化ナトリウムのような、アル
カリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素
塩、アミドまたは水素化物であり、そしてＸがNHを意味
する場合には、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムアミドま
たは水素化ナトリウムのような、アルカリ金属またはア
ルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、水酸化物、アミ
ドまたは水素化物、あるいはトリエチルアミンまたはピ
リジンのような有機塩基である。アミンＶの二次当量も
また補助塩基として使用されうる。
式IVで表される出発化合物は、公知の方法に類似する
方法によって製造されうる。出発生成物としては、対応
するヒドロキシピリミジンを介してハロピリミジンに変
換されるアセト酢酸エステル誘導体が使用される： 更に、式IVで表される出発化合物は、マロンエステル
誘導体から公知の方法に類似する方法で得られる： Ｘが酸素を意味する場合には、出発生成物として必要
とされる式Ｖの求核試薬は、公知の方法に従って、例え
ば、カルボニル基を適当な還元剤、例えば錯体金属水素
化物で還元することによって、あるいはアルデヒドまた
はケトンの場合には水素および水素化触媒を用いること
によっても、製造されうる。その他の可能性は、有機金
属化合物とカルボニル基またはオキシランとの反応であ
る。シクロヘキサノール誘導体を製造するためには、適
当な置換フエノールを水素化触媒の存在下に水素と反応
せしめることもできる。
方法によって製造されうる。出発生成物としては、対応
するヒドロキシピリミジンを介してハロピリミジンに変
換されるアセト酢酸エステル誘導体が使用される： 更に、式IVで表される出発化合物は、マロンエステル
誘導体から公知の方法に類似する方法で得られる： Ｘが酸素を意味する場合には、出発生成物として必要
とされる式Ｖの求核試薬は、公知の方法に従って、例え
ば、カルボニル基を適当な還元剤、例えば錯体金属水素
化物で還元することによって、あるいはアルデヒドまた
はケトンの場合には水素および水素化触媒を用いること
によっても、製造されうる。その他の可能性は、有機金
属化合物とカルボニル基またはオキシランとの反応であ
る。シクロヘキサノール誘導体を製造するためには、適
当な置換フエノールを水素化触媒の存在下に水素と反応
せしめることもできる。
出発生成物として必要とされる式Ｖの求核試薬は、Ｘ
がNHを意味する場合には、同様に公知の方法に従って、
例えば、オキシムまたはニトリルの、適当な還元剤、例
えば錯体金属水素化物または水素による、水素化触媒の
存在下における還元、還元的アミン化またはアルデヒド
またはケトンのロイカルト−ワラッハ（Leuckart−Wall
ach）反応、あるいはハロゲン化アルキルまたはアルキ
ルトシレートのガブリエル（Gabriel）反応によって製
造されうる。シクロヘキシルアミン誘導体を製造するた
めには、適当な置換アニリンを、水素化触媒の存在下
に、水素と反応せしめることもできる。
がNHを意味する場合には、同様に公知の方法に従って、
例えば、オキシムまたはニトリルの、適当な還元剤、例
えば錯体金属水素化物または水素による、水素化触媒の
存在下における還元、還元的アミン化またはアルデヒド
またはケトンのロイカルト−ワラッハ（Leuckart−Wall
ach）反応、あるいはハロゲン化アルキルまたはアルキ
ルトシレートのガブリエル（Gabriel）反応によって製
造されうる。シクロヘキシルアミン誘導体を製造するた
めには、適当な置換アニリンを、水素化触媒の存在下
に、水素と反応せしめることもできる。
R3が水素を意味する式Ｉの化合物は、公知の方法によ
ってハロゲン化されうる。
ってハロゲン化されうる。
５−クロロ誘導体の場合には、例えば、元素塩素、次
亜塩素酸ナトリウム、塩化スルフリルまたはＮ−クロロ
スクシンイミドを使用することができ、そして臭素化の
ためには、特に元素臭素またはＮ−ブロモスクシンイミ
ドが好適である。適当な溶媒は、例えばジクロロメタ
ン、クロロホルムまたは氷酢酸である。
亜塩素酸ナトリウム、塩化スルフリルまたはＮ−クロロ
スクシンイミドを使用することができ、そして臭素化の
ためには、特に元素臭素またはＮ−ブロモスクシンイミ
ドが好適である。適当な溶媒は、例えばジクロロメタ
ン、クロロホルムまたは氷酢酸である。
本発明による有効物質は、すぐれた植物許容性および
温血動物に対する低い毒性において、動物性有害生物、
特に昆虫類、ダニ類、寄生虫類および線虫類の防除、特
に好ましくは、農業において、家畜飼育において、林業
において、貯蔵物資の保護において、そして衛生の分野
において昆虫類およびダニ類の防除に好適である。それ
らは、通常の感受性の、および耐性を有する種属に対し
て、またすべての、または個々の生育段階に対して有効
である。上記の有害生物には、下記のものがある： ダニ目（Acarina）から、例えば、コナダニ（Acarus
siro）、アグラス類（Agras spp.）、オルニトロドロス
（Ornithrodoros spp.）、デルマニスス・ガリナエ（De
rmanyssus gallinae）、エリオフィエス・リビス（Erio
phyes ribis）、フィロコプトルタ・オレイボレ（Phyll
ocoptruta oleivora）、ボーフィルス類（Boophilus sp
p.）、リペセファルス類（Rhipecephalus spp.）、アン
ブリオンマ類（Amblyomma spp.）、ヒアロンマ類（Hyal
omma spp.）、マダニ類（Ixodes spp.）、プソロプテス
類（Psoroples spp.）、チヨリオプテス類（Chorioptes
spp.）、ヒゼンダニ類（Sarcoptes spp.）、タルソネ
ムス類（Tarsonemus spp.）、ブリオビア・プラエティ
オサ（Bryobia praetiosa）、ハダニ類（Panonychus sp
p.）、ハダニ類（Tetranychus spp.）、エオテトラニク
ス類（Eotetrenychus spp.）、オリゴニクス類（Oligon
ychus spp.）、エウテトラニクス類（Eutetranychus sp
p.）。
温血動物に対する低い毒性において、動物性有害生物、
特に昆虫類、ダニ類、寄生虫類および線虫類の防除、特
に好ましくは、農業において、家畜飼育において、林業
において、貯蔵物資の保護において、そして衛生の分野
において昆虫類およびダニ類の防除に好適である。それ
らは、通常の感受性の、および耐性を有する種属に対し
て、またすべての、または個々の生育段階に対して有効
である。上記の有害生物には、下記のものがある： ダニ目（Acarina）から、例えば、コナダニ（Acarus
siro）、アグラス類（Agras spp.）、オルニトロドロス
（Ornithrodoros spp.）、デルマニスス・ガリナエ（De
rmanyssus gallinae）、エリオフィエス・リビス（Erio
phyes ribis）、フィロコプトルタ・オレイボレ（Phyll
ocoptruta oleivora）、ボーフィルス類（Boophilus sp
p.）、リペセファルス類（Rhipecephalus spp.）、アン
ブリオンマ類（Amblyomma spp.）、ヒアロンマ類（Hyal
omma spp.）、マダニ類（Ixodes spp.）、プソロプテス
類（Psoroples spp.）、チヨリオプテス類（Chorioptes
spp.）、ヒゼンダニ類（Sarcoptes spp.）、タルソネ
ムス類（Tarsonemus spp.）、ブリオビア・プラエティ
オサ（Bryobia praetiosa）、ハダニ類（Panonychus sp
p.）、ハダニ類（Tetranychus spp.）、エオテトラニク
ス類（Eotetrenychus spp.）、オリゴニクス類（Oligon
ychus spp.）、エウテトラニクス類（Eutetranychus sp
p.）。
等脚目（Isopoda）から、例えば、ミズムシ（Oniscis
asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgar
e）、ワラジムシ（Porcellio scaber）。
asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgar
e）、ワラジムシ（Porcellio scaber）。
倍脚目（Diplopoda）から、例えば、ブラニウルス・
グッツラトウス（Blaniulus guttulatus）。
グッツラトウス（Blaniulus guttulatus）。
唇脚目（Chilopoda）から、例えばジムカデ（Geophil
us carpophagus）、ゲジ類（Scutigera spp.）。
us carpophagus）、ゲジ類（Scutigera spp.）。
結合目（Symphyla）から、例えば、ミゾコムカデ（Sc
utigerella immaculata）。
utigerella immaculata）。
シミ目（Thysanura）から、例えば西洋シミ（Lepisma
saccharina）。
saccharina）。
トビムシ目（Collembola）から、例えば、オニキウル
ス・アルマトウス（Onychiurus armatus）。
ス・アルマトウス（Onychiurus armatus）。
直翅目（Orthoptera）から、例えば東洋ゴキブリ（Bl
atta orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta ame
ricana）、レウコフアエア・マデラエ（Leucophaea mad
erae）、チヤバネゴキブリ（Blattella germanica）、
アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ゲラ類
（Gryllotalpa spp.）、トノサマバッタ（Locustamigra
toria migratorioides）、メラノプルス・ディフエレン
シアリス（Melanoplus differentialis）、スキストセ
ルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）。
atta orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta ame
ricana）、レウコフアエア・マデラエ（Leucophaea mad
erae）、チヤバネゴキブリ（Blattella germanica）、
アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ゲラ類
（Gryllotalpa spp.）、トノサマバッタ（Locustamigra
toria migratorioides）、メラノプルス・ディフエレン
シアリス（Melanoplus differentialis）、スキストセ
ルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）。
シロアリ目（Isoptera）から、例えば、ヤマトシロア
リ類（Reticulitermes spp.）。
リ類（Reticulitermes spp.）。
シラミ目（Anoplura）から、例えば、フィロクセラ・
バスタトリクス（Phylloxera vastatrix）、ペンフイグ
ス類（Pemphigus spp.）、キモノジラミ（Pediculus hu
manus corporis）、ブタジラミ類（Haematopinus sp
p.）、リノグナトウス類（Linognathus spp.）。
バスタトリクス（Phylloxera vastatrix）、ペンフイグ
ス類（Pemphigus spp.）、キモノジラミ（Pediculus hu
manus corporis）、ブタジラミ類（Haematopinus sp
p.）、リノグナトウス類（Linognathus spp.）。
ハジラミ目（Mallophaga）から、例えば、イタハジラ
ミ類（Trichodectes spp.）、ダマリネア類（Damalinea
spp.）。
ミ類（Trichodectes spp.）、ダマリネア類（Damalinea
spp.）。
アザミウマ目（Thysanoptera）から、例えば、ヘルシ
ノトリプス・フエモラリス（Hercinothrips femorali
s）、アザミウマ（Thrips tabaci）。
ノトリプス・フエモラリス（Hercinothrips femorali
s）、アザミウマ（Thrips tabaci）。
異翅目（Heteroptera）から、例えば、ユーリガステ
ル類（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメ
ジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クァド
ラータ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lec
tularis）、サシガメ（Rhodnius prolixus）、トリアト
ーマ類（Triatoma spp.）。
ル類（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメ
ジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クァド
ラータ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lec
tularis）、サシガメ（Rhodnius prolixus）、トリアト
ーマ類（Triatoma spp.）。
同翅目（Homoptera）から、例えば、アレウロデス・
ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、ベメシア・タバ
キ（Bemesia tabaci）、トリアレウムデス・ヴアポラリ
オルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラム
シ（Aphis gossypii）、ダイアブラムシ（Brevicoryne
brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzyz r
ibis）、ドラリス・フアバエ（Doralis fabae）、ドラ
リス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Erioso
ma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus
arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum a
venae）、モモアカアブラムシ類（Myzus spp.）、ホッ
プイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレア
ブラムシ（Rhopalosiphum padi）、コミドリヨコバイ類
（Empoasca spp.）、エウスセルス・ビロバトウム（Eus
celus bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Naphotettix c
incticeps）：レカニウム・コニニ（Lecanium corn
i）、サイセチア・オレアエ（Saissetia oleae）、ヒメ
ハビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウン
カ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Ao
nidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidio
tus hederae）、コナカイガラムシ類（Pseudococcus sp
p.）、キジラム類（Psylla spp.）。
ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、ベメシア・タバ
キ（Bemesia tabaci）、トリアレウムデス・ヴアポラリ
オルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラム
シ（Aphis gossypii）、ダイアブラムシ（Brevicoryne
brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzyz r
ibis）、ドラリス・フアバエ（Doralis fabae）、ドラ
リス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Erioso
ma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus
arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum a
venae）、モモアカアブラムシ類（Myzus spp.）、ホッ
プイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレア
ブラムシ（Rhopalosiphum padi）、コミドリヨコバイ類
（Empoasca spp.）、エウスセルス・ビロバトウム（Eus
celus bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Naphotettix c
incticeps）：レカニウム・コニニ（Lecanium corn
i）、サイセチア・オレアエ（Saissetia oleae）、ヒメ
ハビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウン
カ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Ao
nidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidio
tus hederae）、コナカイガラムシ類（Pseudococcus sp
p.）、キジラム類（Psylla spp.）。
鱗翅目（Lepidoptera）から、例えば、ワタアカミム
シ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリ
ウム（Bupalus piniarius）、ケトマトビア・ブルマー
タ（Cheimatobia brumata）、キンモンガ（Lithocollet
is blancardella）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponameu
ta padella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ウ
メケムシ（Malacosoma neustria）、ドクガ（Euproctis
chrysorrhoea）、マイマイガ類（Lymantria spp.）、
チビガ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリ
ガ（Phyllocnistis citrella）、カブラヤガ類（Agroti
s spp.）、ユークソア類（Euxoa spp.）、センモンヤガ
類（Feltia spp.）、ワタミムシ（Earias insulana）、
タバコガ類（Heliothis spp.）、ラフイグマ・エキシグ
ワ（Laphygma exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassi
cae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハス
モンヨトウ（Prodenia litura）、スポドプテラ類（Spo
doptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia n
i）、カルポカプサ・ポモソラ（Carpocapsa pomonell
a）、スジグロチョウ類（Pieris spp.）、ニカメイチュ
ウ類（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilal
is）、コナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ガ
レリア・メロネラ（Galleria mellonella）、カクモン
ハマキ（Cacoecia podana）、カプア・レテイクラーナ
（Capua reticulana）、チヨリストネウラ・フミフエラ
ーナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビ
グエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona ma
gnanima）、トルトリクス・ヴイリダーナー（Tortrix v
iridana）。
シ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリ
ウム（Bupalus piniarius）、ケトマトビア・ブルマー
タ（Cheimatobia brumata）、キンモンガ（Lithocollet
is blancardella）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponameu
ta padella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ウ
メケムシ（Malacosoma neustria）、ドクガ（Euproctis
chrysorrhoea）、マイマイガ類（Lymantria spp.）、
チビガ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリ
ガ（Phyllocnistis citrella）、カブラヤガ類（Agroti
s spp.）、ユークソア類（Euxoa spp.）、センモンヤガ
類（Feltia spp.）、ワタミムシ（Earias insulana）、
タバコガ類（Heliothis spp.）、ラフイグマ・エキシグ
ワ（Laphygma exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassi
cae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハス
モンヨトウ（Prodenia litura）、スポドプテラ類（Spo
doptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia n
i）、カルポカプサ・ポモソラ（Carpocapsa pomonell
a）、スジグロチョウ類（Pieris spp.）、ニカメイチュ
ウ類（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilal
is）、コナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ガ
レリア・メロネラ（Galleria mellonella）、カクモン
ハマキ（Cacoecia podana）、カプア・レテイクラーナ
（Capua reticulana）、チヨリストネウラ・フミフエラ
ーナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビ
グエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona ma
gnanima）、トルトリクス・ヴイリダーナー（Tortrix v
iridana）。
鞘翅目（Coleoptera）から、例えば、アノビウム・プ
ンクタツム（Anobium punctatum）、リゾペルタ・ドミ
ニカ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・オブテ
クッス（Bruchidius obtectus）、インゲンゾウムシ（A
canthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バユルス
（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agel
astica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Lep
tinotarsa decemlineata）、ハムシ（Phaedon cochlear
iae）、デイアブロチカ類（Diabrotica spp.）、ナスノ
ミハムシ（Psylloides chrysocephala）、ヤホシテント
ウ（Epilachna varivestis）、アトマリア類（Atomaria
spp.）、ノコギリコクヌスト（Oryzaephilus suriname
nsis）、ハナゾウムシ類（Anthonumus spp.）、コクゾ
ウ類（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカッ
ス（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス・ソル
ジドウス（Cosmopolites sordidus）、アササルゾウム
シ（Ceuthorrhynchus assimillis）、タコゾウムシ（Hy
pera postica）、デルメステス類（Dermestes spp.）、
トロゴデルマ類（Trogoderma spp.）、アンスレヌス類
（Anthrenus spp.）、アタゲヌス類（Attagenus sp
p.）、リクッス類（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエ
ネウス（Meligethes aeneus）、プチヌス類（Ptinus sp
p.）、ニプッス・ホロレウクス（Niptus hololeucu
s）．セマルヒヨウホンムシ（Gibbium psylloides）、
コクヌストモドキ類（Tribolium spp.）、チヤイロコメ
ゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、ムナボソコメツ
キ類（Agriotes spp.）、コノデルス類（Conoderus sp
p.）、コフキコガネ（Melolontha melolontha）、アン
フイマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstiti
alis）、コステリトラ・ゼアランデイカ（Costelytra z
ealandica）。
ンクタツム（Anobium punctatum）、リゾペルタ・ドミ
ニカ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・オブテ
クッス（Bruchidius obtectus）、インゲンゾウムシ（A
canthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バユルス
（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agel
astica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Lep
tinotarsa decemlineata）、ハムシ（Phaedon cochlear
iae）、デイアブロチカ類（Diabrotica spp.）、ナスノ
ミハムシ（Psylloides chrysocephala）、ヤホシテント
ウ（Epilachna varivestis）、アトマリア類（Atomaria
spp.）、ノコギリコクヌスト（Oryzaephilus suriname
nsis）、ハナゾウムシ類（Anthonumus spp.）、コクゾ
ウ類（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカッ
ス（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス・ソル
ジドウス（Cosmopolites sordidus）、アササルゾウム
シ（Ceuthorrhynchus assimillis）、タコゾウムシ（Hy
pera postica）、デルメステス類（Dermestes spp.）、
トロゴデルマ類（Trogoderma spp.）、アンスレヌス類
（Anthrenus spp.）、アタゲヌス類（Attagenus sp
p.）、リクッス類（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエ
ネウス（Meligethes aeneus）、プチヌス類（Ptinus sp
p.）、ニプッス・ホロレウクス（Niptus hololeucu
s）．セマルヒヨウホンムシ（Gibbium psylloides）、
コクヌストモドキ類（Tribolium spp.）、チヤイロコメ
ゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、ムナボソコメツ
キ類（Agriotes spp.）、コノデルス類（Conoderus sp
p.）、コフキコガネ（Melolontha melolontha）、アン
フイマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstiti
alis）、コステリトラ・ゼアランデイカ（Costelytra z
ealandica）。
膜翅目（Hymenoptera）から、例えば、クロボシハバ
チ類（Diprion spp.）、ナシミハバチ類（Hoplocampa s
pp.）、ラシウス類（Lasius spp.）、モノモリウム・フ
アラオニス（Monomorium pharaonis）、ヴエスパ類（Ve
spa spp.）。
チ類（Diprion spp.）、ナシミハバチ類（Hoplocampa s
pp.）、ラシウス類（Lasius spp.）、モノモリウム・フ
アラオニス（Monomorium pharaonis）、ヴエスパ類（Ve
spa spp.）。
双翅目（Diptera）から、例えば、スジシマカ類（Aed
es spp.）、ハマダラカ類（Anopheles spp.）、イエカ
類（Culex spp.）、オウトウシヨウジヨウバエ（Drosop
hila melanogaster）、イエバエ類（Musca spp.）、ヒ
メイエバエ類（Fannia spp.）、クロバエ（Calliphora
erythrocephala）、キンバエ類（Lucilia spp.）、オビ
キンバエ類（Chrysomyia spp.）、クテレブラ類（Cuter
ebra spp.）、ガストロフイルス類（Gastrophilus sp
p.）、ヒポボスカ類（Hypobosca spp.）、サシバエ類
（Stomoxys spp.）、オエストルス類（Oestrus sp
p.）、ヒポデルマ類（Hypoderma spp.）、アブ類（Taba
nus spp.）、タニア類（Tannia spp.）、アカケバエ（B
ibio hortulanus）、オキネラ・フリット（Oscinella f
rit）、フォルビア類（Phorbia spp.）、アカザモグソ
ハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・カピタ
ータ（Ceratitis capitata）、ミカンバエ（Dacus olea
e）、キリウジ（Tipula paludosa）。
es spp.）、ハマダラカ類（Anopheles spp.）、イエカ
類（Culex spp.）、オウトウシヨウジヨウバエ（Drosop
hila melanogaster）、イエバエ類（Musca spp.）、ヒ
メイエバエ類（Fannia spp.）、クロバエ（Calliphora
erythrocephala）、キンバエ類（Lucilia spp.）、オビ
キンバエ類（Chrysomyia spp.）、クテレブラ類（Cuter
ebra spp.）、ガストロフイルス類（Gastrophilus sp
p.）、ヒポボスカ類（Hypobosca spp.）、サシバエ類
（Stomoxys spp.）、オエストルス類（Oestrus sp
p.）、ヒポデルマ類（Hypoderma spp.）、アブ類（Taba
nus spp.）、タニア類（Tannia spp.）、アカケバエ（B
ibio hortulanus）、オキネラ・フリット（Oscinella f
rit）、フォルビア類（Phorbia spp.）、アカザモグソ
ハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・カピタ
ータ（Ceratitis capitata）、ミカンバエ（Dacus olea
e）、キリウジ（Tipula paludosa）。
ノミ目（Siphonaptera）から、例えば、ケノプスネズ
ミノミ（Xenopsylla cheopis）、セラトフイルス類（Ce
ratophyllus spp.）。
ミノミ（Xenopsylla cheopis）、セラトフイルス類（Ce
ratophyllus spp.）。
蛛形目（Arachnida）から、例えば、スコルピオ・マ
ウルス（Scorpio maurus）、ラトロデクツス・マクタン
ス（Latrodectus mactans）。
ウルス（Scorpio maurus）、ラトロデクツス・マクタン
ス（Latrodectus mactans）。
寄生虫類（Helminthes）の綱から、例えば、ハエモン
クス（Haemonchus）、トリチヨストロングルス（Tricho
strongulus）、オステルタギア（Ostertagia）、コオペ
リア（Cooperia）、チヤベルチア（Chabertia）、スト
ロンギロイデス（Strongyloides）、オエソフアゴスト
ムム（Oesophagostomum）、ヒオストロングルス（Hyost
rongulus）、アンシロストマ（Ancylostoma）、アスカ
リア（Ascaria）およびヘテラキス（Heterakis）ならび
にフアシオラ（Fasciola）および植物に害を与える線虫
類（Nematoda）、例えば、ネコブセンチュウ（Meloidog
yne）、シストセンチュウ（Heterodera）、クキセンチ
ュウ（Ditylenchus）、シンガレセンチュウ（Aphelench
oides）、ラドフオロス（Radopholus）、グロボデラ（G
lobodera）、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus）、ロ
ンギドルス（Longidorus）およびハリセンチュウ（Xiph
inema）。
クス（Haemonchus）、トリチヨストロングルス（Tricho
strongulus）、オステルタギア（Ostertagia）、コオペ
リア（Cooperia）、チヤベルチア（Chabertia）、スト
ロンギロイデス（Strongyloides）、オエソフアゴスト
ムム（Oesophagostomum）、ヒオストロングルス（Hyost
rongulus）、アンシロストマ（Ancylostoma）、アスカ
リア（Ascaria）およびヘテラキス（Heterakis）ならび
にフアシオラ（Fasciola）および植物に害を与える線虫
類（Nematoda）、例えば、ネコブセンチュウ（Meloidog
yne）、シストセンチュウ（Heterodera）、クキセンチ
ュウ（Ditylenchus）、シンガレセンチュウ（Aphelench
oides）、ラドフオロス（Radopholus）、グロボデラ（G
lobodera）、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus）、ロ
ンギドルス（Longidorus）およびハリセンチュウ（Xiph
inema）。
腹足類（Gastropoda）の綱から、例えば、デロセラス
類（Deroceras spp.）、アリオン類（Arion spp.）、リ
ムナエア類（Lymnaea spp.）、ガルバ類（Galba sp
p.）、スクシネア類（Succinea spp.）、ビオフアラリ
ア類（Biomphalaria spp.）、プリヌス類（Bulinus sp
p.）、オンコメラニア類（Oncomelania spp.）。
類（Deroceras spp.）、アリオン類（Arion spp.）、リ
ムナエア類（Lymnaea spp.）、ガルバ類（Galba sp
p.）、スクシネア類（Succinea spp.）、ビオフアラリ
ア類（Biomphalaria spp.）、プリヌス類（Bulinus sp
p.）、オンコメラニア類（Oncomelania spp.）。
双殻類（Bivalva）の綱から、例えば、ドレイセナ類
（Dreissena spp.）。
（Dreissena spp.）。
本発明は、また適当な調合助剤と共に式Ｉで表される
化合物を含有する殺虫ならびに殺ダニ剤にも関する。
化合物を含有する殺虫ならびに殺ダニ剤にも関する。
本発明による剤は、一般に、式Ｉの有効物質を１ない
し95重量％まで含有する。
し95重量％まで含有する。
それらは、生物学的および／または化学−物理的パラ
メーターによりいかに予め特定されているかに従って種
々に調剤されうる。従って、可能な調剤形態としては以
下のものがある： 水和剤（WP）、乳剤（EC）、水溶液（SC）、エマルジ
ョン、噴霧用溶液、油または水を基礎にした分散物（S
C）、サスポエマルジョン（SC）、粉剤（DP）、種子処
理剤、マイクロ粒剤、スプレー粒剤、被覆粒剤および吸
着粒剤の形態の粒剤、水分散性粒剤（WG）、ULV−調合
物、マイクロカプセル、ワックスまたは餌。
メーターによりいかに予め特定されているかに従って種
々に調剤されうる。従って、可能な調剤形態としては以
下のものがある： 水和剤（WP）、乳剤（EC）、水溶液（SC）、エマルジ
ョン、噴霧用溶液、油または水を基礎にした分散物（S
C）、サスポエマルジョン（SC）、粉剤（DP）、種子処
理剤、マイクロ粒剤、スプレー粒剤、被覆粒剤および吸
着粒剤の形態の粒剤、水分散性粒剤（WG）、ULV−調合
物、マイクロカプセル、ワックスまたは餌。
これらの個々の調合形態は、原理的に知られており、
そして例えば下記のものに記載されている： ウイナッカー−キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウ
ザー出版社第４版1986年刊（Winnacker−Kuechler,“Ch
emische Technologie",Band 7,C.Hauser Verlag Muench
en,4.Aufl.1986）；ファン・ファルケンベルク「農薬調
合物」マルセル・デッカー社第２版1972−73年刊（Van
Falkenberg,“Pesticides Formulations",Marcel Dekke
r N.Y.,2nd Ed.1972−73）；マルテンス「噴霧乾燥便
覧」第３版1979年グットウイン社刊（K.Martens,“Spra
y Drying Handbook",3rd Ed.1979,G.Goodwin Ltd.,Lond
on）。
そして例えば下記のものに記載されている： ウイナッカー−キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウ
ザー出版社第４版1986年刊（Winnacker−Kuechler,“Ch
emische Technologie",Band 7,C.Hauser Verlag Muench
en,4.Aufl.1986）；ファン・ファルケンベルク「農薬調
合物」マルセル・デッカー社第２版1972−73年刊（Van
Falkenberg,“Pesticides Formulations",Marcel Dekke
r N.Y.,2nd Ed.1972−73）；マルテンス「噴霧乾燥便
覧」第３版1979年グットウイン社刊（K.Martens,“Spra
y Drying Handbook",3rd Ed.1979,G.Goodwin Ltd.,Lond
on）。
不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤
のような必要な調合助剤もまた同様に知られており、例
えば下記のものに記載されている：ワトキンス編「殺虫
剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版ダーラ
ンド・ブックス社刊（Watkins,“Handbook of Insectic
ide Dust Diluents and Carriers",2nd Ed.,Darland Bo
oks,Caldwell NJ.）；オルフエン著「粘土コロイド化学
入門」第２版ウイリー社刊（H.v.Olphen,“Introductio
n to Clay Colloid Chemistry",2nd Ed.J.Wiley ＆ Son
s,N.Y.）；マーシエン著「溶剤ガイド」第２版インター
サイエンス社1950年刊（Marschen,“Solvents Guide",2
nd Ed.,Interscience,N.Y.1950）；マククチエオン編
「洗剤および乳化剤年鑑」MC出版社刊（McCutcheon's
“Detergents and Emulsifiers Annual",MC Publ.Cor
p.,Ridgewood N.J.）；シスレー、ウッド編「界面活性
剤百科事典」ケミカル出版社1964年刊（Sisley and Woo
d,“Encyclopedia of Surface Active Agents",Chem.Pu
bl.Co.,Inc.N.Y.1964）；シエーンフエルト著「界面活
性エチレンオキシドアダクツ」ヴィッセンシャフト出版
社1976年刊（Schoenfeldt,“Grenzflaechenaktive Aeth
ylenoxidaddukte",Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart197
6）；ウィナッカー−キュヒラー編「化学技術」第７巻
ハウザー出版社第４版1986年刊（Winnacker−Kuechler,
“Chemische Technologie",Band 7,C.Hauser Verlag Mu
enchen,4.Aufl.1986）。
のような必要な調合助剤もまた同様に知られており、例
えば下記のものに記載されている：ワトキンス編「殺虫
剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版ダーラ
ンド・ブックス社刊（Watkins,“Handbook of Insectic
ide Dust Diluents and Carriers",2nd Ed.,Darland Bo
oks,Caldwell NJ.）；オルフエン著「粘土コロイド化学
入門」第２版ウイリー社刊（H.v.Olphen,“Introductio
n to Clay Colloid Chemistry",2nd Ed.J.Wiley ＆ Son
s,N.Y.）；マーシエン著「溶剤ガイド」第２版インター
サイエンス社1950年刊（Marschen,“Solvents Guide",2
nd Ed.,Interscience,N.Y.1950）；マククチエオン編
「洗剤および乳化剤年鑑」MC出版社刊（McCutcheon's
“Detergents and Emulsifiers Annual",MC Publ.Cor
p.,Ridgewood N.J.）；シスレー、ウッド編「界面活性
剤百科事典」ケミカル出版社1964年刊（Sisley and Woo
d,“Encyclopedia of Surface Active Agents",Chem.Pu
bl.Co.,Inc.N.Y.1964）；シエーンフエルト著「界面活
性エチレンオキシドアダクツ」ヴィッセンシャフト出版
社1976年刊（Schoenfeldt,“Grenzflaechenaktive Aeth
ylenoxidaddukte",Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart197
6）；ウィナッカー−キュヒラー編「化学技術」第７巻
ハウザー出版社第４版1986年刊（Winnacker−Kuechler,
“Chemische Technologie",Band 7,C.Hauser Verlag Mu
enchen,4.Aufl.1986）。
これらの調合物に基づいて、他の農薬有効物質、肥料
および／または生長調整剤との組合せもまた、例えばレ
ディーミックスの形で、あるいはタンクミックスとして
調製されうる。
および／または生長調整剤との組合せもまた、例えばレ
ディーミックスの形で、あるいはタンクミックスとして
調製されうる。
水和剤は、水中に均一に分散さるうる調合物であっ
て、有効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかにな
お湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノー
ル、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、アルキル−ま
たはアルキルフエノール−スルホネートおよび分散剤、
例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、2,2′−ジナフ
チルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチ
ルナフタリン−スルホン酸ナトリウムそしてまたオレイ
ルメチルタウリン酸ナトリウムを含有する。
て、有効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかにな
お湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノー
ル、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、アルキル−ま
たはアルキルフエノール−スルホネートおよび分散剤、
例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、2,2′−ジナフ
チルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチ
ルナフタリン−スルホン酸ナトリウムそしてまたオレイ
ルメチルタウリン酸ナトリウムを含有する。
乳剤（乳化性濃縮物）は、有効物質を有機溶剤、例え
ばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミ
ド、キシレンまたは高沸点芳香族化合物または炭化水素
中に１種またはそれ以上の乳化剤を添加しながら溶解す
ることによって調製される。乳化剤としては例えば以下
のものが使用されうる：ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウムのようなアルキルアリールスルホン酸のカルシ
ウム塩または非イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコ
ールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、脂肪アルコール・ポリグリコールエーテル、プロピ
レンオキシド−エチレンオキシド縮合生成物、アルキル
ポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエ
チレンソルビトールエステルである。
ばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミ
ド、キシレンまたは高沸点芳香族化合物または炭化水素
中に１種またはそれ以上の乳化剤を添加しながら溶解す
ることによって調製される。乳化剤としては例えば以下
のものが使用されうる：ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウムのようなアルキルアリールスルホン酸のカルシ
ウム塩または非イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコ
ールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、脂肪アルコール・ポリグリコールエーテル、プロピ
レンオキシド−エチレンオキシド縮合生成物、アルキル
ポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエ
チレンソルビトールエステルである。
粉剤は、有効物質を、微細に分割された固体物質、例
えばタルク、天然粘土、例えばカオリン、ベントナイ
ト、葉ろう石またはケイソウ土と共に粉砕することによ
って得られる。粒剤は、有効物質を吸着性の粒状不活性
物質上に噴霧するかまたは有効物質濃縮物を砂、カオリ
ナイトまたは粒状の不活性物質のような担体の表面上に
接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸
ナトリウムあるいは鉱油によって塗布することによって
調製されうる。肥料粒状物の製造にとって通例の方法
で、所望ならば肥料との混合物として適当な有効物質を
粒状化することもできる。
えばタルク、天然粘土、例えばカオリン、ベントナイ
ト、葉ろう石またはケイソウ土と共に粉砕することによ
って得られる。粒剤は、有効物質を吸着性の粒状不活性
物質上に噴霧するかまたは有効物質濃縮物を砂、カオリ
ナイトまたは粒状の不活性物質のような担体の表面上に
接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸
ナトリウムあるいは鉱油によって塗布することによって
調製されうる。肥料粒状物の製造にとって通例の方法
で、所望ならば肥料との混合物として適当な有効物質を
粒状化することもできる。
水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば約10な
いし90重量％であり、100重量％までの残りは、通常の
調合成分よりなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度
は、約５ないし80重量％でありうる。粉剤の形態の調合
物は、大抵５ないし20重量％の有効物質を含有し、噴霧
用溶液は、約２ないし20重量％を含有する。粒剤の場合
には、有効物質の含有量は、一部有効化合物が液体であ
るか固体であるかそしていかなる粒状化助剤および充填
剤が使用されるかということに依存する。
いし90重量％であり、100重量％までの残りは、通常の
調合成分よりなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度
は、約５ないし80重量％でありうる。粉剤の形態の調合
物は、大抵５ないし20重量％の有効物質を含有し、噴霧
用溶液は、約２ないし20重量％を含有する。粒剤の場合
には、有効物質の含有量は、一部有効化合物が液体であ
るか固体であるかそしていかなる粒状化助剤および充填
剤が使用されるかということに依存する。
更に、上記の有効物質調合物は、場合によってはそれ
ぞれの場合に通例の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、
浸透剤、溶剤、充填剤または担体を含有する。
ぞれの場合に通例の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、
浸透剤、溶剤、充填剤または担体を含有する。
市販される形態で存在する濃縮物は、使用に際して
は、場合によっては通常の方法で、例えば水和剤、乳
剤、分散剤そして一部はマイクロ粒剤の場合には水を使
用して希釈される。粉末状および粒状の調合物ならびに
噴霧用溶液もまた通常使用前に更に他の不活性物質で希
釈されることはない。
は、場合によっては通常の方法で、例えば水和剤、乳
剤、分散剤そして一部はマイクロ粒剤の場合には水を使
用して希釈される。粉末状および粒状の調合物ならびに
噴霧用溶液もまた通常使用前に更に他の不活性物質で希
釈されることはない。
必要な施用量は、温度、湿度その他のような外的条件
によって変動する。それは、広い範囲内で、例えば有効
物質0.001〜10.0kg/haまたはそれ以上にわたって変動し
うるが、それは好ましくは0.005ないし5kg/haである。
によって変動する。それは、広い範囲内で、例えば有効
物質0.001〜10.0kg/haまたはそれ以上にわたって変動し
うるが、それは好ましくは0.005ないし5kg/haである。
本発明による有効物質は、それらの市販の調剤形態に
おいて、ならびに殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、殺菌剤、生長調整物質または除草剤のような
他の有効物質との混合物の形態の上記の市販調合剤から
調製された施用形態で存在しうる。
おいて、ならびに殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、殺菌剤、生長調整物質または除草剤のような
他の有効物質との混合物の形態の上記の市販調合剤から
調製された施用形態で存在しうる。
有害生物防除剤には、例えば、リン酸エステル、カー
バメート、カルボン酸エステル、ホルムアミジン、スズ
系化合物、微生物によって産生された物質その他があ
る。上記混合物のための好ましい成分としては、下記の
ものがある： 1.リン化合物の群から、 アセフエート、アゼメチホス、アジンホス−エチル、
アジンホスメチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、
クロルフエンビンホス、クロルメホス、クロルピリホ
ス、クロルピリホス−メチル、デメトン、デメトン−Ｓ
−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホ
ス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、 0,0−1,2,2,2−テトラクロルエチルホスホルチオエー
ト（SD208304）、ジメトエート、ジスルホトン、EPN、
エチオン、エトプロホス、エトリムホス、フアムフー
ル、フエナミホス、フエニトロチオン、フエンスルホチ
オン、フエンチオン、ホノホス、ホルモチオン、ヘプテ
ノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオ
ン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダ
チオン、サリチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナ
レド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチ
オン、パラチオン−メチル、フエントエート、ホレー
ト、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスフアミド
ン、ホキシム、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチ
ル、プロフエノホス、プロパホス、プロエタンホス、プ
ロチオホス、ピラクロホス、ピリガペンチオン、キナル
ホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テトラク
ロルビンホス、チオメトン、トリアホス、トリクロルホ
ン、バミドチオン； 2.カーバメートの群から、 アルジカルブ、２−第２−ブチルフエニルメチルカー
バメート（BPMC）、カルバリル、カルボフラン、カルボ
スルフアン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エチオ
フエンカルブ、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メト
ミル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カ
ーバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスウ
ル、チオジカルブ、チオフアノックス、エチル4,6,9−
トリアザ−４−ベンジル−6,10−ジメチル−８−オキサ
７−オキソ−5,11−ジチア−９−ドデセノエート（OK 1
35）、１−メチルチオ（エチリデンアミノ）−Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（モルホリノチオ）カーバメート（UC 5171
7）； 3.カルボン酸エステルの群から、 アレトリン、アルフアメトリン、５−ベンジル−３−
フリルメチル−（Ｅ）−（1R）−シス−2,2−ジ−メチ
ル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）
シクロプロパンカルボキシレート、ビオアレトリン、ビ
オアレトリン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオ
レスメトリン、ビフエネート、（RS）−１−シアノ−１
−（６−フエノキシ−２−ピリジル）メチル−（IRS）
−トランス−３−（４−第三−ブチルフエニル）−2,2
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（NCI8519
3）、シクロプロトリン、シハロトリン、シペルメトリ
ン、シフエノトリン、デルタメトリン、エンペントリ
ン、エスフエンバレレート、フエンフルトリン、フエン
プロパトリン、フエンバレレート、フルシトリネート、
フルメトリン、フルバリネート（Ｄ−異性体）、ペルメ
トリン、フエオトリン（（Ｒ）−異性体）、ｄ−プラレ
トリン、ピレトリン（天然品）、レスメトリン、テフル
トリン、テトラメトリン、トラロメトリン； 4.アミジンの群から、 アミトラズ、クロルジメホルム； 5.スズ化合物の群から、 シヘキサチン、フエンブタチンオキシド； 6.その他 アバメクチン、バチルス−ツリンギエンシス（Bacill
us thuringiensis）、ベンスルタップ、ビナパクリル、
ブロモプロピレート、ブプロフエジン、カンフエクロ
ル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルフルアズ
ロン、２−（４−（クロロフエニル）−4,5−ジフエニ
ルチオフエン（UBI−T 930）、クロルフエンテジン、シ
クロプロパンカルボン酸−（２−ナフチルメチル）エス
テル（Ro 12−0470）、シロマジン、Ｎ−（3,5−ジクロ
−４−（1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−１−プロピル
オキシ）フエニル）カルバモイル）−２−クロロベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル、DDT、ジコフオ
ル、Ｎ−（Ｎ−（3,5−ジ−クロル−４−（1,1,2,2−テ
トラフルオロエトキシ）フエニルアミノ）カルボニル）
−2,6−ジフルオロベンズアミド（XRD 473）、ジフルベ
ンズロン、Ｎ−（2,3−ジヒドロ−３−メチル−1,3−チ
アゾール−２−イリデン）−2,4−キシリジン、ジノブ
トン、ジノカップ、エンドスルフアン、エトフエンプロ
ックス、（４−エトキシフエニル）（ジメチル）（３−
（３−フエノキシフエニル）プロピル）シラン、（４−
エトキシフエニル）（３−（４−フルオロ−３−フエノ
キシフエニル）プロピル）ジメチルシラン、フエノキシ
カルブ、２−フルオロ−５−（４−（４−エトキシフエ
ニル）−４−メチル−１−ペンチル）ジフエニルエーテ
ル（MTI800）、グラニユロースウイルスおよび核ポリヘ
ドロシスウイルス、フエンチオカルブ、フルベンジシ
ン、フルシクロクスウロン、フルフエノクスウロン、γ
−HCH、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン（AC 21
7300）、イベルメクチン、２−ニトロメチル−4,5−ジ
ヒドロ−6H−チアジン（SD 52618）、２−ニトロメチル
−3,4−ジヒドロチアゾール（SD 35651）、２−ニトロ
メチレン−1,2−チアジナン−３−イルカルバムアルデ
ヒド（WL 108477）、プロパルジャイト、テフルベンズ
ロン、テトラジフオン、テトラスル、チオシクラム、ト
リフルムロン。
バメート、カルボン酸エステル、ホルムアミジン、スズ
系化合物、微生物によって産生された物質その他があ
る。上記混合物のための好ましい成分としては、下記の
ものがある： 1.リン化合物の群から、 アセフエート、アゼメチホス、アジンホス−エチル、
アジンホスメチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、
クロルフエンビンホス、クロルメホス、クロルピリホ
ス、クロルピリホス−メチル、デメトン、デメトン−Ｓ
−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホ
ス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、 0,0−1,2,2,2−テトラクロルエチルホスホルチオエー
ト（SD208304）、ジメトエート、ジスルホトン、EPN、
エチオン、エトプロホス、エトリムホス、フアムフー
ル、フエナミホス、フエニトロチオン、フエンスルホチ
オン、フエンチオン、ホノホス、ホルモチオン、ヘプテ
ノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオ
ン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダ
チオン、サリチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナ
レド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチ
オン、パラチオン−メチル、フエントエート、ホレー
ト、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスフアミド
ン、ホキシム、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチ
ル、プロフエノホス、プロパホス、プロエタンホス、プ
ロチオホス、ピラクロホス、ピリガペンチオン、キナル
ホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テトラク
ロルビンホス、チオメトン、トリアホス、トリクロルホ
ン、バミドチオン； 2.カーバメートの群から、 アルジカルブ、２−第２−ブチルフエニルメチルカー
バメート（BPMC）、カルバリル、カルボフラン、カルボ
スルフアン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エチオ
フエンカルブ、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メト
ミル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カ
ーバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスウ
ル、チオジカルブ、チオフアノックス、エチル4,6,9−
トリアザ−４−ベンジル−6,10−ジメチル−８−オキサ
７−オキソ−5,11−ジチア−９−ドデセノエート（OK 1
35）、１−メチルチオ（エチリデンアミノ）−Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（モルホリノチオ）カーバメート（UC 5171
7）； 3.カルボン酸エステルの群から、 アレトリン、アルフアメトリン、５−ベンジル−３−
フリルメチル−（Ｅ）−（1R）−シス−2,2−ジ−メチ
ル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）
シクロプロパンカルボキシレート、ビオアレトリン、ビ
オアレトリン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオ
レスメトリン、ビフエネート、（RS）−１−シアノ−１
−（６−フエノキシ−２−ピリジル）メチル−（IRS）
−トランス−３−（４−第三−ブチルフエニル）−2,2
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（NCI8519
3）、シクロプロトリン、シハロトリン、シペルメトリ
ン、シフエノトリン、デルタメトリン、エンペントリ
ン、エスフエンバレレート、フエンフルトリン、フエン
プロパトリン、フエンバレレート、フルシトリネート、
フルメトリン、フルバリネート（Ｄ−異性体）、ペルメ
トリン、フエオトリン（（Ｒ）−異性体）、ｄ−プラレ
トリン、ピレトリン（天然品）、レスメトリン、テフル
トリン、テトラメトリン、トラロメトリン； 4.アミジンの群から、 アミトラズ、クロルジメホルム； 5.スズ化合物の群から、 シヘキサチン、フエンブタチンオキシド； 6.その他 アバメクチン、バチルス−ツリンギエンシス（Bacill
us thuringiensis）、ベンスルタップ、ビナパクリル、
ブロモプロピレート、ブプロフエジン、カンフエクロ
ル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルフルアズ
ロン、２−（４−（クロロフエニル）−4,5−ジフエニ
ルチオフエン（UBI−T 930）、クロルフエンテジン、シ
クロプロパンカルボン酸−（２−ナフチルメチル）エス
テル（Ro 12−0470）、シロマジン、Ｎ−（3,5−ジクロ
−４−（1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−１−プロピル
オキシ）フエニル）カルバモイル）−２−クロロベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル、DDT、ジコフオ
ル、Ｎ−（Ｎ−（3,5−ジ−クロル−４−（1,1,2,2−テ
トラフルオロエトキシ）フエニルアミノ）カルボニル）
−2,6−ジフルオロベンズアミド（XRD 473）、ジフルベ
ンズロン、Ｎ−（2,3−ジヒドロ−３−メチル−1,3−チ
アゾール−２−イリデン）−2,4−キシリジン、ジノブ
トン、ジノカップ、エンドスルフアン、エトフエンプロ
ックス、（４−エトキシフエニル）（ジメチル）（３−
（３−フエノキシフエニル）プロピル）シラン、（４−
エトキシフエニル）（３−（４−フルオロ−３−フエノ
キシフエニル）プロピル）ジメチルシラン、フエノキシ
カルブ、２−フルオロ−５−（４−（４−エトキシフエ
ニル）−４−メチル−１−ペンチル）ジフエニルエーテ
ル（MTI800）、グラニユロースウイルスおよび核ポリヘ
ドロシスウイルス、フエンチオカルブ、フルベンジシ
ン、フルシクロクスウロン、フルフエノクスウロン、γ
−HCH、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン（AC 21
7300）、イベルメクチン、２−ニトロメチル−4,5−ジ
ヒドロ−6H−チアジン（SD 52618）、２−ニトロメチル
−3,4−ジヒドロチアゾール（SD 35651）、２−ニトロ
メチレン−1,2−チアジナン−３−イルカルバムアルデ
ヒド（WL 108477）、プロパルジャイト、テフルベンズ
ロン、テトラジフオン、テトラスル、チオシクラム、ト
リフルムロン。
市販される調合物から調製された使用形態の有効物質
含量は、有効物質0.00000001ないし95重量％、好ましく
は0.00001ないし１重量％でありうる。
含量は、有効物質0.00000001ないし95重量％、好ましく
は0.00001ないし１重量％でありうる。
施用は、施用形態に適した通常の方法で行われる。
本発明による有効物質は、動物医薬の分野または動物
飼育の分野における内部寄生虫および外部寄生虫を防除
するためにも好適である。
飼育の分野における内部寄生虫および外部寄生虫を防除
するためにも好適である。
本発明による有効物質の施用は、この場合、公知の方
法で、例えば錠剤、カプセル、分包または顆粒の形態で
の経口投与により、浸漬、噴霧、注入および点加および
散粉の形態での経皮投与により、そしてまた例えば注射
の形態での消化管外投与によって行われる。
法で、例えば錠剤、カプセル、分包または顆粒の形態で
の経口投与により、浸漬、噴霧、注入および点加および
散粉の形態での経皮投与により、そしてまた例えば注射
の形態での消化管外投与によって行われる。
本発明による式Ｉで表される新規な化合物は、従って
家畜の飼育（例えば、牛、羊、豚およびニワトリ、ガチ
ョウのような家禽）において特に有利に使用されうる。
本発明の好ましい実施態様においては、上記の新規化合
物は、場合によっては適当な製剤形態において（上記参
照）、そして場合によっては飲用水または飼料と共に動
物に経口的に投与される。排泄物中への排出は、効果的
に行われるので、動物の排泄物中での昆虫の発育は、こ
のようにして極めて簡単に阻止されうる。それぞれの場
合に適した配量および製剤形態は、特に家畜の種類およ
び発育段階に、そしてまた害虫の蔓延の程度に左右さ
れ、そして通常の方法で容易に調査し決定することがで
きる。牛の場合には、これらの新規化合物は、例えば体
重1kgあたり0.01ないし1mgの施用量で使用されうる。
家畜の飼育（例えば、牛、羊、豚およびニワトリ、ガチ
ョウのような家禽）において特に有利に使用されうる。
本発明の好ましい実施態様においては、上記の新規化合
物は、場合によっては適当な製剤形態において（上記参
照）、そして場合によっては飲用水または飼料と共に動
物に経口的に投与される。排泄物中への排出は、効果的
に行われるので、動物の排泄物中での昆虫の発育は、こ
のようにして極めて簡単に阻止されうる。それぞれの場
合に適した配量および製剤形態は、特に家畜の種類およ
び発育段階に、そしてまた害虫の蔓延の程度に左右さ
れ、そして通常の方法で容易に調査し決定することがで
きる。牛の場合には、これらの新規化合物は、例えば体
重1kgあたり0.01ないし1mgの施用量で使用されうる。
本発明による式Ｉの化合物は、また顕著な殺菌作用を
有する点において卓越している。植物組織内にすでに侵
入した病原性菌は、治癒的に成功裏に駆除されうる。こ
のことは、一旦感染した場合に通常の殺菌剤によっては
効果的にもはや駆除できないような菌性疾病の場合には
特に重要でありかつ有利である。本発明による化合物の
作用の範囲は、例えば、いもち病菌（Piricularia oryz
ae）、白斑病菌（Leptosphaeria nodorum）、ドレチス
レラ・テレス（Drechslera teres）、うどんこ病菌類、
黒星病菌（Venturia inaequalis）、灰色かび病菌（Bot
rytis cinera）、プソイドセルコスポレラ・ヘルポトリ
コイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）、
さび病菌類ならびに例えばベト病菌（Phytophthora inf
estans）、およびべと病菌（Plasmopara viticola）の
ような卵菌類（Oomycetes）の代表例のような多数の各
種経済上重要な植物病原菌類に及ぶ。
有する点において卓越している。植物組織内にすでに侵
入した病原性菌は、治癒的に成功裏に駆除されうる。こ
のことは、一旦感染した場合に通常の殺菌剤によっては
効果的にもはや駆除できないような菌性疾病の場合には
特に重要でありかつ有利である。本発明による化合物の
作用の範囲は、例えば、いもち病菌（Piricularia oryz
ae）、白斑病菌（Leptosphaeria nodorum）、ドレチス
レラ・テレス（Drechslera teres）、うどんこ病菌類、
黒星病菌（Venturia inaequalis）、灰色かび病菌（Bot
rytis cinera）、プソイドセルコスポレラ・ヘルポトリ
コイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）、
さび病菌類ならびに例えばベト病菌（Phytophthora inf
estans）、およびべと病菌（Plasmopara viticola）の
ような卵菌類（Oomycetes）の代表例のような多数の各
種経済上重要な植物病原菌類に及ぶ。
更に、本発明による化合物は、工業的分野における用
途に、例えば、木材の防腐剤として、塗料の防腐剤とし
て、金属加工冷却用潤滑剤において、あるいは掘さく用
および切削油の防腐剤としても好適である。
途に、例えば、木材の防腐剤として、塗料の防腐剤とし
て、金属加工冷却用潤滑剤において、あるいは掘さく用
および切削油の防腐剤としても好適である。
本発明はまた適当な調合助剤と共に式Ｉで表される化
合物を含有する剤にも関する。本発明による剤は、式Ｉ
の有効物質を１ないし95重量％含有する。
合物を含有する剤にも関する。本発明による剤は、式Ｉ
の有効物質を１ないし95重量％含有する。
それらは生物学的および／または化学−物理的パラメ
ーターによりいかに予め特定されているかに従って種々
に調剤されうる。従って、調剤形態としては、以下のも
のが可能である： 水和剤（WP）、乳剤（EC）、油または水を基礎とした
水性分散物（SC）、サスポエマルジョン（SC）、粉剤
（DP）、種子処理剤、水分散性粒剤の形態の粒剤、ULV
−調合物、マイクロカプセル、ワックスまたは餌料。
ーターによりいかに予め特定されているかに従って種々
に調剤されうる。従って、調剤形態としては、以下のも
のが可能である： 水和剤（WP）、乳剤（EC）、油または水を基礎とした
水性分散物（SC）、サスポエマルジョン（SC）、粉剤
（DP）、種子処理剤、水分散性粒剤の形態の粒剤、ULV
−調合物、マイクロカプセル、ワックスまたは餌料。
これらの個々の調剤形態は、原理的に知られており、
そして例えば下記のものに記載されている： ウイナッカー−キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウ
ザー社刊第４版1986年（Winnacker−Kuechler,“Chemis
che Technologie",Band7,C.Hauser Verlag Muenchen,4.
Aulf.1986）；フアン・フアルケンベルク「農薬調合
物」マルセルデッカー社刊第２版1972−72年（van Falk
enberg,“Pesticides Formulations“,Marcel Dekker
N.Y.,2nd Ed.1972−73）；マルテンス「噴霧乾燥便覧」
第３版1979年グットウイン社刊（K.Martens,“Spray Dr
ying Handbook",3rd Ed.1979,G.Goodwin Ltd.,Londo
n）。
そして例えば下記のものに記載されている： ウイナッカー−キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウ
ザー社刊第４版1986年（Winnacker−Kuechler,“Chemis
che Technologie",Band7,C.Hauser Verlag Muenchen,4.
Aulf.1986）；フアン・フアルケンベルク「農薬調合
物」マルセルデッカー社刊第２版1972−72年（van Falk
enberg,“Pesticides Formulations“,Marcel Dekker
N.Y.,2nd Ed.1972−73）；マルテンス「噴霧乾燥便覧」
第３版1979年グットウイン社刊（K.Martens,“Spray Dr
ying Handbook",3rd Ed.1979,G.Goodwin Ltd.,Londo
n）。
不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤
のような必要な調合助剤もまた同様に知られており、例
えば、下記のものに記載されている： ワトキンス編「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンド
ブック」第２版ダーランド・ブックス社刊（Watkins,
“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carrie
rs",2nd Ed.,Darland Books,Caldwell N.J.）；オルフ
エン著「粘土コロイド化学入門」第２版ウイリー社刊
（H.v.Olphen,“Introduction to Clay Colloid Chemis
try",2nd Ed.J.Wiley ＆ Sons,N.Y.）；マーシエン著
「溶剤ガイド」第２版インターサイエンス社1950年刊
（Marschen,“Solvents Guide",2nd Ed.,Interscience,
N.Y.1950）；マククチエオン編「洗剤および乳化剤年
鑑」MC出版社刊（McCutcheon's“Detergents and Emuls
ifers Annual",MC Publ.Corp.,Ridgewood N.J.（；シス
レー、ウッド編「界面活性剤百科事典」ケミカル出版社
1964年刊（Sisley and Wood,“Encyclopedia of Surfac
e Active Agents",Chem.Publ.Co.,Inc.N.Y.1964）；シ
エーンフエルト著「界面活性エチレンオキシドアダク
ツ」ヴィッセンシャフト出版社1976年刊（Schoenfeldt,
Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte",Wiss,Verl
agsgesell.,Stuttgart 1976）；ウィナッカー−キュヒ
ラー編「化学技術」第７巻ハウザー出版社第４版1986年
刊（Winnacker−Kuechler,“Chemische Technologie",B
and 7,C.Hauser Verlag Muenchen,4.Aufl.1986）。
のような必要な調合助剤もまた同様に知られており、例
えば、下記のものに記載されている： ワトキンス編「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンド
ブック」第２版ダーランド・ブックス社刊（Watkins,
“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carrie
rs",2nd Ed.,Darland Books,Caldwell N.J.）；オルフ
エン著「粘土コロイド化学入門」第２版ウイリー社刊
（H.v.Olphen,“Introduction to Clay Colloid Chemis
try",2nd Ed.J.Wiley ＆ Sons,N.Y.）；マーシエン著
「溶剤ガイド」第２版インターサイエンス社1950年刊
（Marschen,“Solvents Guide",2nd Ed.,Interscience,
N.Y.1950）；マククチエオン編「洗剤および乳化剤年
鑑」MC出版社刊（McCutcheon's“Detergents and Emuls
ifers Annual",MC Publ.Corp.,Ridgewood N.J.（；シス
レー、ウッド編「界面活性剤百科事典」ケミカル出版社
1964年刊（Sisley and Wood,“Encyclopedia of Surfac
e Active Agents",Chem.Publ.Co.,Inc.N.Y.1964）；シ
エーンフエルト著「界面活性エチレンオキシドアダク
ツ」ヴィッセンシャフト出版社1976年刊（Schoenfeldt,
Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte",Wiss,Verl
agsgesell.,Stuttgart 1976）；ウィナッカー−キュヒ
ラー編「化学技術」第７巻ハウザー出版社第４版1986年
刊（Winnacker−Kuechler,“Chemische Technologie",B
and 7,C.Hauser Verlag Muenchen,4.Aufl.1986）。
本発明による有効物質は、それら自身または文献から
知られている他の殺菌剤との組合せの形態においてそれ
らの市販される製剤形態で使用されうる。
知られている他の殺菌剤との組合せの形態においてそれ
らの市販される製剤形態で使用されうる。
本発明による式（Ｉ）の化合物と組合せうる文献公知
の殺菌剤としては、例えば以下の生成物が挙げられる： アニラジン、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、
ピナパクリル、ビテルタノール、ブチオバット、カプタ
ホール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、CG
D−94240F、クロベンズチアゾン、クロルタロニル、シ
モキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロ
フルアニド、ジクロメジン、ジクロブトラゾール、ジエ
トフエンカルブ、ジフルコナゾール、ジメチリモール、
ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノ
ン、ドデモルフ、ドジン、エジフエンホス、エチリモー
ル、テトリダゾール、フエナリモール、フエンフラム、
フエニピクロニル、フエンプロピジン、フエンプロピモ
ルフ、フエンチンアセテート、フエンチンヒドロキシ
ド、フルアジラム、フルオベンジミン、フルオリミド、
フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアフオル、ホ
ルペット、ホセチルアルミニウム、フベリダゾール、フ
ララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサ
コナゾール、イマザリル、イプロベンホス、イプロジオ
ン、イソプロチオラン、オキシ塩化銅、オキシン銅、酸
化銅のような銅化合物、マンコゼブ、マネブ、メプロニ
ル、メタラキシル、メタスルホカルブ、メトフロキサ
ム、ミクロブタニル、ナバム、ニトロタリドプロピル、
ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキシカル
ボキシン、ペンコナゾール、ペンシクロン、PP969、プ
ロベナゾール、プロビネブ、プロクロラス、プロシミド
ン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロチオカル
ブ、ピラカルボリド、ピリフエノックス、ピロキロン、
ラベンザゾール、硫黄、テブコナゾール、チアベンダゾ
ール、チオフアネートメチル、チラム、トルクロホス−
メチル、トリフルアニド、トリジジメホン、トリアジメ
ノール、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミ
ゾール、トリホリン、ビンクロブリン、ジネブ、ドデシ
ルスルホン酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、ナ
トリウム−C13/C15−アルコールエーテルスルホネー
ト、ナトリウム−セトステアリルホスフエートエステ
ル、ジオクチル−ナトリウム−スルホサクシネート、ナ
トリウム−イソプロピルナフタレンスルホネート、ナト
リウム−メチレンビスナフタレンスルホネート、セチル
−トリメチル−アンモニウムクロライド、長鎖第一、第
二または第三アミンの塩、アルキルプロピレンアミン、
ラウリル−ピリミジニウムブロマイド、エトキシル化第
四級化脂肪族アミン、アルキル−ジメチル−ベンジル−
アンモニウムクロライドおよび１−ヒドロキシ−２−ア
ルキル−イミダゾリン。
の殺菌剤としては、例えば以下の生成物が挙げられる： アニラジン、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、
ピナパクリル、ビテルタノール、ブチオバット、カプタ
ホール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、CG
D−94240F、クロベンズチアゾン、クロルタロニル、シ
モキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロ
フルアニド、ジクロメジン、ジクロブトラゾール、ジエ
トフエンカルブ、ジフルコナゾール、ジメチリモール、
ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノ
ン、ドデモルフ、ドジン、エジフエンホス、エチリモー
ル、テトリダゾール、フエナリモール、フエンフラム、
フエニピクロニル、フエンプロピジン、フエンプロピモ
ルフ、フエンチンアセテート、フエンチンヒドロキシ
ド、フルアジラム、フルオベンジミン、フルオリミド、
フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアフオル、ホ
ルペット、ホセチルアルミニウム、フベリダゾール、フ
ララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサ
コナゾール、イマザリル、イプロベンホス、イプロジオ
ン、イソプロチオラン、オキシ塩化銅、オキシン銅、酸
化銅のような銅化合物、マンコゼブ、マネブ、メプロニ
ル、メタラキシル、メタスルホカルブ、メトフロキサ
ム、ミクロブタニル、ナバム、ニトロタリドプロピル、
ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキシカル
ボキシン、ペンコナゾール、ペンシクロン、PP969、プ
ロベナゾール、プロビネブ、プロクロラス、プロシミド
ン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロチオカル
ブ、ピラカルボリド、ピリフエノックス、ピロキロン、
ラベンザゾール、硫黄、テブコナゾール、チアベンダゾ
ール、チオフアネートメチル、チラム、トルクロホス−
メチル、トリフルアニド、トリジジメホン、トリアジメ
ノール、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミ
ゾール、トリホリン、ビンクロブリン、ジネブ、ドデシ
ルスルホン酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、ナ
トリウム−C13/C15−アルコールエーテルスルホネー
ト、ナトリウム−セトステアリルホスフエートエステ
ル、ジオクチル−ナトリウム−スルホサクシネート、ナ
トリウム−イソプロピルナフタレンスルホネート、ナト
リウム−メチレンビスナフタレンスルホネート、セチル
−トリメチル−アンモニウムクロライド、長鎖第一、第
二または第三アミンの塩、アルキルプロピレンアミン、
ラウリル−ピリミジニウムブロマイド、エトキシル化第
四級化脂肪族アミン、アルキル−ジメチル−ベンジル−
アンモニウムクロライドおよび１−ヒドロキシ−２−ア
ルキル−イミダゾリン。
上記の組合せ成分は、公知の有効物質であり、その大
部分は、ワーシング、ウオーカー編「農薬便覧」第７版
（1983年刊）（GH.R.Worthing,U.S.B.Walker,The Pesti
cide Manual,7.Aufl.（1983）,British Crop Protectio
n Council）に記載されている。
部分は、ワーシング、ウオーカー編「農薬便覧」第７版
（1983年刊）（GH.R.Worthing,U.S.B.Walker,The Pesti
cide Manual,7.Aufl.（1983）,British Crop Protectio
n Council）に記載されている。
市販の調合物から調製された使用形態の有効物質の含
量は、広い範囲にわたって変動することができ、これら
の使用形態の有効物質濃度は、有効物質0.0001ないし95
重量％、好ましくは0.001ないし１重量％である。それ
らは、使用形態に適合した通常の方法で使用される。
量は、広い範囲にわたって変動することができ、これら
の使用形態の有効物質濃度は、有効物質0.0001ないし95
重量％、好ましくは0.001ないし１重量％である。それ
らは、使用形態に適合した通常の方法で使用される。
以下の例は、本発明を例示するものである。
A.調合例 ａ）有効物質10重量部および不活性物質としてのタルク
90重量部を混合し、そしてこの混合物をハンマーミルで
粉砕することによって粉剤が得られる。
90重量部を混合し、そしてこの混合物をハンマーミルで
粉砕することによって粉剤が得られる。
ｂ）有効物質25重量部、不活性物質としてのカオリン含
有石英65重量部、リグニンスルホン酸カリウム10重量部
および湿潤剤および分散剤としてのオレオイルメチルタ
ウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、そしてこの混合
物をピンデイスクミルで粉砕することによって、水中に
容易に分散しうる水和剤が得られる。
有石英65重量部、リグニンスルホン酸カリウム10重量部
および湿潤剤および分散剤としてのオレオイルメチルタ
ウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、そしてこの混合
物をピンデイスクミルで粉砕することによって、水中に
容易に分散しうる水和剤が得られる。
ｃ）有効物質40重量部をスルホコハク酸半エステル７重
量部、リグニンスルホン酸ナトリウム２重量部および水
51重量部を混合し、そしてボールミルで５ミクロン以下
の微細度まで粉砕することによって水中に容易に分散し
うる水和剤が得られる。
量部、リグニンスルホン酸ナトリウム２重量部および水
51重量部を混合し、そしてボールミルで５ミクロン以下
の微細度まで粉砕することによって水中に容易に分散し
うる水和剤が得られる。
ｄ）有効物質15重量部、溶媒としてシクロヘキサンヒク
ロヘキサノン75重量部および乳化剤としてオキシエチル
化ノニルフエノール（AeO10単位）から乳剤（乳化性濃
縮物）が得られる。
ロヘキサノン75重量部および乳化剤としてオキシエチル
化ノニルフエノール（AeO10単位）から乳剤（乳化性濃
縮物）が得られる。
ｅ）有効物質２ないし15重量部およびアタパルジャイ
ト、軽石粒状物および／またはケイ砂のような不活性粒
状担体物質より粒剤が製造される。合目的的には、30％
の固体含量を有する例ｂ）よりの水和剤の懸濁物が使用
され、そしてこれをアタパルジャイト粒状物の表面上に
噴霧し、乾燥しそして緊密に混合する。
ト、軽石粒状物および／またはケイ砂のような不活性粒
状担体物質より粒剤が製造される。合目的的には、30％
の固体含量を有する例ｂ）よりの水和剤の懸濁物が使用
され、そしてこれをアタパルジャイト粒状物の表面上に
噴霧し、乾燥しそして緊密に混合する。
その際、水和剤の重量割合は約５％であり、そして不
活性担体物質のそれは約95％である。
活性担体物質のそれは約95％である。
B.生物試験例（殺菌剤としての使用） 例１ ３葉期の段階のオオムギの苗に、オオムギのうどんこ
病菌（Erysiphe graminisf.sp.hordei）の分生子を強く
接種し、そして20℃において90〜95％の相対大気湿度に
保たれた温室内に置く。接種の24時間後に、表１に記載
された化合物を用いそこに示された有効物質濃度で試験
植物を均一に湿潤せしめる。10日間の培養期間の後に、
植物をオオムギうどんこ病の蔓延度について測定する。
蔓延度は、未処理の、100％まで侵された対照植物を基
準とした侵された葉の面積の％として表される。
病菌（Erysiphe graminisf.sp.hordei）の分生子を強く
接種し、そして20℃において90〜95％の相対大気湿度に
保たれた温室内に置く。接種の24時間後に、表１に記載
された化合物を用いそこに示された有効物質濃度で試験
植物を均一に湿潤せしめる。10日間の培養期間の後に、
植物をオオムギうどんこ病の蔓延度について測定する。
蔓延度は、未処理の、100％まで侵された対照植物を基
準とした侵された葉の面積の％として表される。
下記の物質は、噴霧液１あたり500mgの有効物質濃
度において完全な抑制を示す。化合物例9,17,25,30,55,
80,93,99,100。
度において完全な抑制を示す。化合物例9,17,25,30,55,
80,93,99,100。
例２ ２葉期の段階の“イグリ（Igri）”品種のオオムギの
苗を本発明による化合物の水性懸濁液で液滴が滴り落ち
るまで処理する。
苗を本発明による化合物の水性懸濁液で液滴が滴り落ち
るまで処理する。
噴霧被膜が乾燥した後に、網斑病菌（Pyrenophora te
res）の分生子の水性懸濁液を接種し、100％の相対湿度
に保った恒温室内に16時間培養する。次に接種された植
物を温室内で25℃および80％の相対湿度において栽培す
る。
res）の分生子の水性懸濁液を接種し、100％の相対湿度
に保った恒温室内に16時間培養する。次に接種された植
物を温室内で25℃および80％の相対湿度において栽培す
る。
接種の約１週間後に、疾病について評価し、そして試
験植物の蔓延度を未処理の、100％感染された対照植物
に比較した侵された葉の面積の％として評価する。
験植物の蔓延度を未処理の、100％感染された対照植物
に比較した侵された葉の面積の％として評価する。
下記の物質は、噴霧液１あたり500mgにおいて、完
全な抑制度を示す。例2,9,10,13,14,17,25,55,80,93,10
6による化合物。
全な抑制度を示す。例2,9,10,13,14,17,25,55,80,93,10
6による化合物。
例３ “ジュビラー（Jubilar）”品種のコムギをその２葉
期の段階において本発明による化合物の水性懸濁液で処
理する。
期の段階において本発明による化合物の水性懸濁液で処
理する。
噴霧被膜が乾燥した後に、赤さび病菌（Puccinia rec
ondita）の分生子の水性懸濁液を接種する。上記の植物
を20℃および約100％の相対空気湿度に保った恒温室内
に液滴の滴り落ちる程度の湿潤状態に約16時間置く。次
に、それらを温室内で22〜25℃の温度および55〜70％の
相対大気湿度において更に栽培する。
ondita）の分生子の水性懸濁液を接種する。上記の植物
を20℃および約100％の相対空気湿度に保った恒温室内
に液滴の滴り落ちる程度の湿潤状態に約16時間置く。次
に、それらを温室内で22〜25℃の温度および55〜70％の
相対大気湿度において更に栽培する。
約２週間の培養期間の後に、菌は、試験植物の蔓延度
の評価が実施されうる程度に未処理の対照植物の葉の全
表面に胞子を形成する（100％の感染度）。蔓延度は、
未処理の、感染された対照植物に比較した、侵された葉
の面積の％として表される。
の評価が実施されうる程度に未処理の対照植物の葉の全
表面に胞子を形成する（100％の感染度）。蔓延度は、
未処理の、感染された対照植物に比較した、侵された葉
の面積の％として表される。
下記の物質は、噴霧液１あたり500mgにおいて、完
全な抑制度を示す。
全な抑制度を示す。
例2,9,12,17,25,30,80,93,99による化合物。
生物試験例（殺ダニ剤／殺虫剤としての使用） 例１ ソラマメアブラムシ（Aphis fabae）がひどく蔓延し
たソラマメ（Vicia faba）に、250ppmの有効物質含量を
有する水和剤の水性希釈剤を用いて滴下の始まる時点ま
で噴霧する。３日後にアブラムシの死滅率を測定する。
100％の死滅率は、例番号2,9,13,17,19,25,30,55,80,9
3,99,106,1741,1749,1750による化合物を用いた場合に
得られる。
たソラマメ（Vicia faba）に、250ppmの有効物質含量を
有する水和剤の水性希釈剤を用いて滴下の始まる時点ま
で噴霧する。３日後にアブラムシの死滅率を測定する。
100％の死滅率は、例番号2,9,13,17,19,25,30,55,80,9
3,99,106,1741,1749,1750による化合物を用いた場合に
得られる。
例２ ナミハダニ（Tetranychus urticae、全個体群）がひ
どく蔓延したマメ類（Phaseolus v.）に、それぞれ有効
物質250ppmを含有する水和剤の水性希釈物を用いて噴霧
した。
どく蔓延したマメ類（Phaseolus v.）に、それぞれ有効
物質250ppmを含有する水和剤の水性希釈物を用いて噴霧
した。
７日後にダニの死滅率を検べた。100％の死滅率は、
下記の化合物を用いた場合に達成された。
下記の化合物を用いた場合に達成された。
例番号2,9,10,17,19,25,30,55,80,93,94,99,106,1741
による化合物。
による化合物。
例３ ワタナンキンムシ（Oncopeltus ftasciatus）の卵を
置いた濾紙を試験すべき製剤の水性希釈物0.5ml宛を用
いて処理する。液膜が乾燥した後に、ペトリ皿を密閉
し、そして内容物を最大大気湿度に保つ。皿を室温に保
ち、そして７日後に、殺卵および殺幼虫作用を測定す
る。250ppmの有効物質含量において100％の死滅率が下
記の化合物の場合に得られた。
置いた濾紙を試験すべき製剤の水性希釈物0.5ml宛を用
いて処理する。液膜が乾燥した後に、ペトリ皿を密閉
し、そして内容物を最大大気湿度に保つ。皿を室温に保
ち、そして７日後に、殺卵および殺幼虫作用を測定す
る。250ppmの有効物質含量において100％の死滅率が下
記の化合物の場合に得られた。
例番号2,9,10,13,17,19,30,55,80,93,95,99,106,312,
1741,1749,1750。
1741,1749,1750。
例４ 水中に乳化された試験すべき調合物の1ml宛を、ペト
リ皿の底部および蓋の内側に均一に塗布し、そして液膜
が乾燥した時に、イエバエ（Musca domestica）の10匹
宛の成虫群を入れる。皿を密閉し、そして室温に保ち、
試験動物の死亡数を３時間後に検べる。250ppm（有効物
質含量を基準にして）において、下記の調合物は、イエ
バエに対してすぐれた効果（100％の死滅率）を示す： 例番号9,10,17,18,19,25,55,80,93,99,106,1741,175
0。
リ皿の底部および蓋の内側に均一に塗布し、そして液膜
が乾燥した時に、イエバエ（Musca domestica）の10匹
宛の成虫群を入れる。皿を密閉し、そして室温に保ち、
試験動物の死亡数を３時間後に検べる。250ppm（有効物
質含量を基準にして）において、下記の調合物は、イエ
バエに対してすぐれた効果（100％の死滅率）を示す： 例番号9,10,17,18,19,25,55,80,93,99,106,1741,175
0。
例５ イネの種子を綿を入れたガラスの培養皿の中に入れて
湿潤条件下で発芽せしめ、そして茎が約8cmの長さまで
生育した後に、試験すべき溶液に葉と一緒に浸漬する。
液滴を流下せしめた後に、このように処理されたイネの
苗を試験濃度に従って区分された培養容器に移し、そし
てトビイロウンカ（Nilaparvata lugens）の10匹宛の成
虫（L3）群を生息せしめる。密閉した培養容器を21℃に
保った後に、ウンカの死滅率を４日後に決定することが
できる。
湿潤条件下で発芽せしめ、そして茎が約8cmの長さまで
生育した後に、試験すべき溶液に葉と一緒に浸漬する。
液滴を流下せしめた後に、このように処理されたイネの
苗を試験濃度に従って区分された培養容器に移し、そし
てトビイロウンカ（Nilaparvata lugens）の10匹宛の成
虫（L3）群を生息せしめる。密閉した培養容器を21℃に
保った後に、ウンカの死滅率を４日後に決定することが
できる。
これらの試験条件下で、例番号9,25,30,93,99,432に
よる化合物は、有効成分250ppmの試験濃度において100
％の効果を示す。
よる化合物は、有効成分250ppmの試験濃度において100
％の効果を示す。
例６ コムギの種子を水中で６時間予備発芽せしめた後、10
mlのガラスの試験管に移し、そしてそれぞれの場合に2m
lの土で覆う。水1mlを添加し、そして植物を約3cmの高
さまで生育するまで室温（21℃）のガラス製培養皿に入
れておく。次に、中間段階のディアブロチカ（Diabroti
ca）の成虫（10匹の群）を皿に移して土の上に置き、そ
して２時間後試験すべき試験溶液濃縮物1mlを皿の土の
表面上にピペットで注ぐ。
mlのガラスの試験管に移し、そしてそれぞれの場合に2m
lの土で覆う。水1mlを添加し、そして植物を約3cmの高
さまで生育するまで室温（21℃）のガラス製培養皿に入
れておく。次に、中間段階のディアブロチカ（Diabroti
ca）の成虫（10匹の群）を皿に移して土の上に置き、そ
して２時間後試験すべき試験溶液濃縮物1mlを皿の土の
表面上にピペットで注ぐ。
実験室の条件下（21℃）で５日間置いた後、土または
根の断片を生きたディアブロチカの成虫について検べ、
そして死滅率を決定する。
根の断片を生きたディアブロチカの成虫について検べ、
そして死滅率を決定する。
記載された条件下において、例2,17,19,25,93,99によ
る化合物は、有効成分250ppmの試験濃度において100％
までの効果を示した。
る化合物は、有効成分250ppmの試験濃度において100％
までの効果を示した。
例７ 熱帯ウシダニ（Boophilus microplus） 以下の実験手順は、本発明による化合物のダニに対す
る効果を立証する： 有効物質の適当な調合物を調製するために、ジメチル
ホルムアミド（85g）、ノニルフエノールポリグリコー
ルエーテル（3g）およびオキシエチル化ヒマシ油（7g）
よりなる混合物中に10％（w/v）の濃度で溶解し、そし
て得られた乳剤を500ppmの試験濃度まで水で希釈した。
る効果を立証する： 有効物質の適当な調合物を調製するために、ジメチル
ホルムアミド（85g）、ノニルフエノールポリグリコー
ルエーテル（3g）およびオキシエチル化ヒマシ油（7g）
よりなる混合物中に10％（w/v）の濃度で溶解し、そし
て得られた乳剤を500ppmの試験濃度まで水で希釈した。
十分に吸血した熱帯ダニ（Boophilus microplus）の
雌の群をこれらの有効物質の希釈物中に５分間浸漬し
た。これらのダニは、次に濾紙上で乾燥せしめられ、次
に産卵の目的で接着フイルム上にそれらの背中を付着せ
しめられる。これらのダニを28℃および90％の大気湿度
において定温器内に保った。
雌の群をこれらの有効物質の希釈物中に５分間浸漬し
た。これらのダニは、次に濾紙上で乾燥せしめられ、次
に産卵の目的で接着フイルム上にそれらの背中を付着せ
しめられる。これらのダニを28℃および90％の大気湿度
において定温器内に保った。
対照として雌のダニを単に水中に浸漬した。効果を評
価するために、処理の２週間後に、産卵の抑制が用いら
れた。100％は、ダニが全く産卵しなかったことを意味
し、０％は全部のダニが産卵したことを意味する。
価するために、処理の２週間後に、産卵の抑制が用いら
れた。100％は、ダニが全く産卵しなかったことを意味
し、０％は全部のダニが産卵したことを意味する。
この試験においては、産卵の100％抑制は、化合物10,
19,30および106のおのおのによって500ppmの有効物質濃
度において生じた。
19,30および106のおのおのによって500ppmの有効物質濃
度において生じた。
製造例 例Ａ ４−（４−第三−ブチルシクロヘキシルアミノ）−５−
クロロ−６−エチル−ピリミジン 4,5−ジクロロ−６−エチル−ピリミジン3.5g（0.02m
ol）および４−第三−ブチルシクロヘキシルアミン7.8g
（0.05mol）を溶媒を用いずに100℃に２時間加熱した。
室温まで冷却後、塩化メチレン／水を用いて処理し、有
機相を乾燥しそして濃縮した。更に精製しそしてシス／
トランス異性体を分離するために、7:3の石油エーテル
／酢酸エチルを用いてシリカゲル上でクロマトグラフィ
ーにかけた。
クロロ−６−エチル−ピリミジン 4,5−ジクロロ−６−エチル−ピリミジン3.5g（0.02m
ol）および４−第三−ブチルシクロヘキシルアミン7.8g
（0.05mol）を溶媒を用いずに100℃に２時間加熱した。
室温まで冷却後、塩化メチレン／水を用いて処理し、有
機相を乾燥しそして濃縮した。更に精製しそしてシス／
トランス異性体を分離するために、7:3の石油エーテル
／酢酸エチルを用いてシリカゲル上でクロマトグラフィ
ーにかけた。
まず、トランス−シクロヘキシルアミノ誘導体を溶離
する（黄色の油状物0.8gが凝固する、融点94〜96℃）。
混合された留分が廃棄された後、最後に純シス−シクロ
ヘキシルアミノ誘導体が得られた（黄色の油状物3.0
g）。
する（黄色の油状物0.8gが凝固する、融点94〜96℃）。
混合された留分が廃棄された後、最後に純シス−シクロ
ヘキシルアミノ誘導体が得られた（黄色の油状物3.0
g）。
４−第三−ブチルシクロヘキシルアミンの製造 ４−第三−ブチルシクロヘキサノン312gをアンモニア
で飽和されたメタノール500ml中でラネーニッケル10gの
存在下で100℃および100barにおいて水素化した。触媒
を濾別した後、混合物を濃縮し、そして粗生成物を薄層
蒸発器上で精製する（105℃/0.5mm）、無色の液体303g
が得られた。この生成物は、異性体混合物であり、その
中でシス−シクロヘキシルアミン誘導体が優勢である。
で飽和されたメタノール500ml中でラネーニッケル10gの
存在下で100℃および100barにおいて水素化した。触媒
を濾別した後、混合物を濃縮し、そして粗生成物を薄層
蒸発器上で精製する（105℃/0.5mm）、無色の液体303g
が得られた。この生成物は、異性体混合物であり、その
中でシス−シクロヘキシルアミン誘導体が優勢である。
４−（シス−４−フエニル−シクロヘキシルオキシ）−
5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン 無水THF30ml中のシス−４−フエニルシクロヘキサノ
ール1.85g（105mmol）の溶液に80％NaH0.5g（16.7mmo
l）を少量宛添加した。その後で50℃に１時間加熱し、
そして無水THF15ml中に溶解された４−クロロ−5,6,7,8
−テトラヒドロキナゾリン1.5g（8.75mmol）を滴加し
た。この反応混合物を次に２時間還流温度に加熱した。
室温まで冷却した後、飽和NH4Cl溶液中に注入し、エー
テルで抽出し、そして一緒にした有機相をMgSO4上で乾
燥した。溶媒を真空蒸発し、そして残渣（2.7g）をフラ
ッシュクロマトグラフィーによりシリカゲル上でｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル（2:1）を使用して精製した。濃縮
後、無色の結晶1.5g（理論量の50.2％）が得られた。融
点:109℃。
5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン 無水THF30ml中のシス−４−フエニルシクロヘキサノ
ール1.85g（105mmol）の溶液に80％NaH0.5g（16.7mmo
l）を少量宛添加した。その後で50℃に１時間加熱し、
そして無水THF15ml中に溶解された４−クロロ−5,6,7,8
−テトラヒドロキナゾリン1.5g（8.75mmol）を滴加し
た。この反応混合物を次に２時間還流温度に加熱した。
室温まで冷却した後、飽和NH4Cl溶液中に注入し、エー
テルで抽出し、そして一緒にした有機相をMgSO4上で乾
燥した。溶媒を真空蒸発し、そして残渣（2.7g）をフラ
ッシュクロマトグラフィーによりシリカゲル上でｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル（2:1）を使用して精製した。濃縮
後、無色の結晶1.5g（理論量の50.2％）が得られた。融
点:109℃。
４−（Ｎ−ベンゾイル−ピペリジル−４−オキシ）−５
−メトキシ−６−メトキシメチルピリミジン THF中80％NaH0.66g（22mmol）の懸濁物にＮ−ベンゾ
イル−４−ヒオロキシピペリジン（Ｎ−ベンゾイルピペ
リジン−４−オンのNaBH4還元によって製造されたも
の）2.9g（14.3mmol）を添加した。次に、35〜40℃に１
時間加熱し、そして次いで４−クロロ−５−メトキシ−
６−メトキシメチルピリミジン2.50g（13.3mmol）を希
釈することなく添加した。この反応混合物を40℃に５時
間加熱し、多少飽和されたNH4Cl溶液中に注入し、そし
て酢酸エチルを使用して５回抽出した。一緒にされた有
機相をMgSO4上で乾燥し、そして残渣（3.4g）をフラッ
シュクロマトグラフィーにより酢酸エチルを使用してシ
リカゲル上で精製した。濃縮後、黄色の油状物0.6g（理
論量の13％）が得られた。nD 20＝1.5815。
−メトキシ−６−メトキシメチルピリミジン THF中80％NaH0.66g（22mmol）の懸濁物にＮ−ベンゾ
イル−４−ヒオロキシピペリジン（Ｎ−ベンゾイルピペ
リジン−４−オンのNaBH4還元によって製造されたも
の）2.9g（14.3mmol）を添加した。次に、35〜40℃に１
時間加熱し、そして次いで４−クロロ−５−メトキシ−
６−メトキシメチルピリミジン2.50g（13.3mmol）を希
釈することなく添加した。この反応混合物を40℃に５時
間加熱し、多少飽和されたNH4Cl溶液中に注入し、そし
て酢酸エチルを使用して５回抽出した。一緒にされた有
機相をMgSO4上で乾燥し、そして残渣（3.4g）をフラッ
シュクロマトグラフィーにより酢酸エチルを使用してシ
リカゲル上で精製した。濃縮後、黄色の油状物0.6g（理
論量の13％）が得られた。nD 20＝1.5815。
その他の例は、以下の表Ｉ〜IVにおいて記載されてい
る。
る。
使用された略語
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 239/46 Ｃ０７Ｄ 239/46 401/12 ２３９ 401/12 ２３９ 405/12 ２３９ 405/12 ２３９ 491/048 491/048 495/04 １０５ 495/04 １０５Ｚ １１１ １１１ (72)発明者 ザルベック・ゲルハルト ドイツ連邦共和国、デー‐6239 クリフ テル／タウヌス、ケーニッヒス ベルガ ー・ストラーセ、52 (72)発明者 ブラウン・ペーター ドイツ連邦共和国、デー‐6500 マイン ツ、プファルラー‐ドルン‐ストラー セ、13 (72)発明者 クナウフ・ヴェルナー ドイツ連邦共和国、デー‐6239 エップ シュタイン／タウヌス、イム・キルシュ ガルテン、24 (72)発明者 ザッハゼ・ブルクハルト ドイツ連邦共和国、デー‐6233 ケルク ハイム／タウヌス、アン・デル・ツィー ゲライ、30 (72)発明者 ヴァルテルスドルファー・アンナ ドイツ連邦共和国、デー‐6000 フラン クフルト・アム・マイン、ラウエンター ラー・ヴェーク、28 (72)発明者 ケルン・マンフレート ドイツ連邦共和国、デー‐6501 レルツ ヴァイラー、イム・トラミネン ヴェー ク、８ (72)発明者 リュムメン・ペーター ドイツ連邦共和国、デー‐6272 ニーデ ルンハウゼン、ラウテンヴェーク、１ (72)発明者 ボーニン・ヴェルナー ドイツ連邦共和国、デー‐6233 ケルク ハイム／タウヌス、イム・シュツェーン テン、18
Claims (16)
- 【請求項１】一般式Ｉ ［上式中、 R1は水素、ハロゲン、（C1−C4）−アルキルまたは（C3
−C6）−シクロアルキルを意味し、 R2は水素、（C1−C4）−アルキル、ハロゲン、（C1−
C4）−ハロアルキル、（C1−C4）−アルコキシ、（C1−
C4）−ハロアルコキシ、（C1−C4）−アルコキシ−（C1
−C4）−アルキル、（C1−C4）−アルキルチオ、（C1−
C4）−アルキルチオ−（C1−C4）−アルキル、（C1−
C4）−アルキルアミノまたはジ−（C1−C4）−アルキル
アミノを意味し、 R3は水素、（C1−C4）−アルキル、（C1−C4）−アルコ
キシ、（C1−C4）−ハロアルコキシ、ハロゲン、（C1−
C4）−アルキルチオ、アミノ、（C1−C4）−アルキルア
ミノまたはジ−（C1−C4）−アルキルアミノを意味する
か、または R2およびR3はそれらが結合している炭素原子と共に不飽
和の５−または６員のイソ環状環を形成し、それは５員
環である場合には、CH2の代りに酸素原子を含有するこ
とができ、そして場合によっては1,2または３個の同一
または相異なる基によって置換されており、そしてこれ
らの基は（C1−C4）−アルキル、（C1−C4）−アルコキ
シ、（C1−C4）−ハロアルキル、（C1−C4）−ハロアル
コキシおよび／またはハロゲンを意味するか、またはCH
2の代りにさらに硫黄原子を含有することができ、そし
て場合によっては1,2または３個の同一または相異なる
基によって置換されており、そしてこれらの基は（C1−
C4）−アルキル、（C1−C4）−アルコキシ、（C1−C4）
−ハロアルキルおよび／または（C1−C4）−ハロアルコ
キシを意味するか、または R2およびR3はそれらが結合している炭素原子と共に飽和
の５−、６−または７員のイソ環状環を形成し、それは
CH2の代りに酸素原子または硫黄原子を含有することが
でき、そして場合によっては1,2または３個の（C1−
C4）−アルキル基によって置換されており、 ＸはNHまたは酸素を意味し、 Ｅは直接結合または直鎖状または枝分れ鎖状（C1−C4）
−アルカンジイル基を表し、 ＱはQ1の意味を有し、そして Q1は一般式II （上式中、 ｎは２ないし７の整数であり、 R4およびR5は同一かまたは相異なるものであって、それ
ぞれ水素、（C1−C12）−アルキル、（C3−C8）−シク
ロアルキル、（C3−C8）−シクロアルキル−（C1−C4）
−アルキル、（C1−C8）−アルコキシ、（C3−C8）−シ
クロアルコキシ、（C1−C4）−アルコキシ−（C1−C4）
−アルキル、（C3−C8）−シクロアルキル−（C1−C4）
−アルコキシ、トリ−（C1−C8）−アルキルシリル、ジ
−（C1−C8）−アルキル−（C3−C8）−シクロアルキル
シリル、ジ−（C1−C8）−アルキル−（フエニル−（C1
−C4）−アルキル）−シリル、ジ−（C1−C8）−アルキ
ル−（C1−C4）−ハロアルキルシリル、ジメチルフエニ
ルシリル、（C1−C4）−ハロアルキル、ハロゲン、（C1
−C4）−ハロアルコキシ、ヘテロアリール、フエニル、
フエニル−（C1−C4）−アルキル、ベンジルオキシ、ベ
ンジルオキシ−（C1−C4）−アルキル、ベンジルチオ、
フエニルチオまたはフエノキシを意味し｛その際、最後
に挙げた７個の基におけるフエニル環は未置換であるか
または１個または２個の置換基を有していてもよく、そ
してこれらの置換基は同一であるかまたは相異なるもの
であって、それぞれ（C1−C8）−アルキル、（C3−C8）
−シクロアルキル、（C1−C4）−ハロアルキル、ハロゲ
ン、（C1−C4）−ジアルキルアミノ、（C1−C4）−アル
キルチオ、（C1−C8）−アルコキシ、（C1−C4）−ハロ
アルコキシ、（C1−C4）−アルコキシ−（C1−C4）−ア
ルコキシ、H5C2−Ｏ−［CH2−CH2−Ｏ−］ｘ、２−（テ
トラヒドロ−2H−ピラン−２−イルオキシ）−エトキ
シ、（C2−C8）−アルケニル、（C2−C8）−アルキニ
ル、ベンジルオキシ（これはフエニル基において場合に
よっては（C1−C4）−アルキル、（C1−C4）−ハロアル
キル、（C1−C4）−アルコキシ、（C1−C4）−ハロアル
コキシおよびハロゲンよりなる群から選択された１また
は２個の、同一かまたは相異なる置換基を有する）、ト
リ−（C1−C4）−アルキルシリルメトキシ、（C3−C8）
−シクロアルキル−（C1−C4）−アルコキシ、1,3−ジ
オキソラン−２−イルメトキシ、テトラヒドロフラン−
２−イルメトキシまたはテトラヒドロ−2H−ピラン−２
−イルメトキシを意味してもよい｝、その際、R4および
R5は両者が同時に水素を意味し得ず、そしてその際、同
一かまたは相異なるものであって（C1−C8）−アルキル
および（C1−C8）−アルコキシよりなる群から選択され
た２個の隣接する置換基においてそれぞれ１個の水素原
子はこれらの２個の置換基を結合している１個の共通す
るＣ−Ｃ結合によって置換されうるか、または R4およびR5はシクロアルキル基と共に、１または２個の
CH2基の代りに酸素または硫黄を含有しうる、３ないし
８員のスピロ環状環系を形成するか、または R4およびR5はそれらと結合している炭素原子と共に、縮
合した５−または６員のイソ環式を形成し、 Ｘは2,3または４である） で表されるシクロアルキル基であるか、または ＱはQ2の意味を有し、そして Q2は一般式III （上式中、R6は一般式Ｚ−Ｗで表される基を意味し、こ
こにＺは直接結合またはカルボニルまたはスルホニルを
意味し、そしてＷはアリール−またはヘテロアリール基
を意味し、これらの基は未置換であるかまたは１または
２個の置換基によって置換されていてもよく、そしてこ
れらの置換基は同一かまたは相異なるものであって、そ
れぞれ（C1−C8）−アルキル、（C3−C8）−シクロアル
キル、トリフルオロメチル、ハロゲン、（C1−C4）−ア
ルコキシ、（C1−C4）−ジアルキルアミノまたは（C1−
C4）−アルキルチオを意味する） で表される基を意味する］ で表される化合物またはそれらの酸付加塩。 - 【請求項２】式Ｉにおいて、 R1が水素、メチルまたはシクロプロピルであり、 R2が（C1−C4）−アルキル、塩素、メトキシ、エトキシ
またはメトキシメチルを意味し、 R3が水素、（C1−C3）−アルキル、メトキシ、エトキシ
またはハロゲンを意味するか、または R2およびR3がそれらと結合している炭素原子と共に、酸
素原子または硫黄原子を含有してもよい不飽和の６員
環、または硫黄原子を含有してもよい不飽和の５員環を
形成するか、または R2およびR3がそれらと結合している炭素原子と共に、硫
黄原子を含有してもよい飽和の５または６員環を形成
し、 ＱがQ1またはQ2の意味を有する 請求の範囲第１項による化合物またはそれらの酸付加
塩。 - 【請求項３】式Ｉにおいて、 R1が水素またはメチルを意味し、 R2がメチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはメトキ
シメチルを意味し、 R3がメチル、エチル、メトキシ、塩素または臭素を意味
するか、または R2およびR3がそれらと結合している炭素原子と共に、フ
ッ素、塩素、臭素、メチルおよび／またはメトキシによ
って、モノ−、ジ−またはトリ置換されていてもよいキ
ナゾリン系を形成するか、または R2およびR3がそれらと結合している炭素原子と共に、硫
黄原子を含有してもよい飽和の６員環を形成し、そして ＱがQ1またはQ2の意味を有する 請求の範囲第１項または第２項による化合物またはそれ
らの酸付加塩。 - 【請求項４】式Ｉにおいて、 Ｅが直接結合を意味し、 R1が水素を意味し、 R2がメチル、エチルまたはメトキシメチルを意味し、 R3が塩素、臭素またはメトキシを意味するか、または R2およびR3がそれらと結合している炭素原子と共に、フ
ッ素、塩素、臭素またはメチルで置換されていてもよい
キナゾリン系を形成するか、または R2およびR3がピリミジン環と共に5,6,7,8−テトラヒド
ロキナゾリン系または5,6−ジヒドロ−7H−チオピラノ
〔2,3−ｄ〕ピリミジン−または5,6−ジヒドロ−8H−チ
オピラノ〔3,4−ｄ〕ピリミジン系を形成し、そして ＱがQ1またはQ2の意味を有する 請求の範囲第１〜３項のうちのいずれか一つによる化合
物またはそれらの酸付加塩。 - 【請求項５】式Ｉにおいて、 Ｅが直接結合を意味し、 R1が水素を意味し、 R2がメトキシメチルを、そしてR3がメトキシを意味する
か、または R2がメチルまたはエチルを、そしてR3が塩素または臭素
を意味するか、または R2およびR3がそれらに結合している炭素原子と共に、フ
ッ素、塩素またはメチルによって置換されているキナゾ
リン系を形成するかまたは5,6,7,8−テトラヒドロキナ
ゾリン系を形成し、そして ＱがQ1の意味を有する 請求の範囲第１項〜第４項のうちのいずれか一つによる
化合物またはそれらの酸付加塩。 - 【請求項６】式Ｉにおいて、 Ｅが直接結合を意味し、 R1が水素を意味し、 R2がメトキシメチルを、そしてR3がメトキシを意味する
か、または R2がエチルを、そしてR3が塩素を意味するか、または R2およびR3がそれらと結合している炭素原子と共に、キ
ナゾリンまたは5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン系を
形成し、そして Q1が一般式IIで表される３−位または４−位において置
換されたシクロアルキル基を意味し、その際、 ｎが４または５を意味し、 R4が（C3−C8）−アルキル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、フエニルまたはフエノキシを意味し、その際最
後に挙げた２種の基は未置換であるかまたは１または２
個の置換基で置換されていてもよく、同一かまたは相異
なるものであって、フッ素、塩素、臭素、（C1−C4）−
アルキル、（C1−C4）−アルコキシ、トリフルオロメチ
ル、（C1−C2）−ハロアルコキシ、シクロヘキシル、２
−エトキシエトキシ、メチルチオまたはジメチルアミノ
を意味し、そして R5が水素を意味する 請求の範囲第１項〜第５項のうちのいずれか一つによる
化合物またはそれらの酸付加塩。 - 【請求項７】式Ｉにおいて、 Ｅが直接結合を意味し、 R1が水素を意味し、 R2がメトキシメチルを、そしてR3がメトキシを意味する
かまたは R2がエチルを、そしてR3が塩素を意味するか、または R2およびR3がそれらと結合している炭素原子と共に、キ
ナゾリン−または5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン系
を形成し、 ＱがQ1の意味を有し、そして Q1が４−位において置換されたシクロヘキシルを意味
し、そしてＥおよび上記のシクロヘキシルの４−位にお
ける置換基が互いにシス−位に位置している 請求の範囲第１項〜第６項のうちのいずれか一つによる
化合物またはそれらの酸付加塩。 - 【請求項８】式IV （上式中、R1,R2およびR3は、式Ｉにおいて規定された
意味を有しそしてＺは離脱基を意味する）で表される化
合物を、 式Ｖ HX−Ｅ−Ｑ （Ｖ） （上式中、X,EおよびＱは式Ｉにおいて規定された意味
を有する）で表される求核試薬と反応せしめ、そして得
られた式Ｉの化合物を、R3が水素を意味する場合には、
場合によっては、ピリミジンのC5において塩素化または
臭素化し、そしてこのようにして得られた式Ｉの化合物
を場合によってはそれらの酸付加塩に変換せしめること
を特徴とする請求の範囲第１項〜第７項のうちのいずれ
か一つによる式Ｉで表される化合物またはそれらの酸付
加塩の製造方法。 - 【請求項９】請求の範囲第１項〜第７項のうちのいずれ
か一つによる式Ｉの化合物の有効量を含有する殺虫剤ま
たは殺ダニ剤。 - 【請求項１０】請求の範囲第１項〜第７項のうちのいず
れか一つによる式Ｉの化合物の有効量を含有する殺菌
剤。 - 【請求項１１】請求の範囲第１項〜第７項のうちのいず
れか一つによる式Ｉの化合物の有効量を含有する殺線虫
剤。 - 【請求項１２】有害昆虫類またはダニ類に、またはそれ
らが蔓延している植物、栽培地または基体上に、請求の
範囲第１項〜第７項のうちのいずれか一つによる化合物
の有効量を施用することを特徴とする有害昆虫類および
ダニ類の防除方法。 - 【請求項１３】有害真菌類に、あるいはそれらが蔓延し
ている植物、栽培地または基体上に、請求の範囲第１項
〜第７項のうちのいずれか一つによる式Ｉの化合物の有
効量を施用することを特徴とする有害真菌類の防除方
法。 - 【請求項１４】線虫類に、あるいはそれらが蔓延してい
る植物、栽培地または基体上に、請求の範囲第１項〜第
７項のうちのいずれか一つによる式Ｉの化合物の有効量
を施用することを特徴とする線虫類の防除方法。 - 【請求項１５】内部寄生虫類および外部寄生虫類防除用
の請求の範囲第１項〜第７項のうちのいずれか一つによ
る式Ｉの化合物。 - 【請求項１６】請求の範囲第１項〜第７項のうちのいず
れか一つによる化合物またはそれらの生理学的に許容し
うる塩および生理学的に許容しうる賦形剤を含有する動
物の内部および外部寄生生物を防除するための医薬調合
物。
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