【発明の詳細な説明】
シクロヘキシルアミノおよびシクロヘキシルアルコキシ
窒素複素環化合物、それらの製法および殺虫剤および殺
菌剤としてのそれらの使用
ある４−シクロアルキルアミノおよび４−シクロアルコキシ窒素複素環化合物
が殺虫、殺ダニ、殺マダニおよび殺菌作用を有しているということは、すでに知
られている（WO 93 00536）。
植物が良好な耐性を示し、温血動物に対する不都合な毒性を有することなく、
動物害虫、例えば昆虫、蛛形動物、線虫、嬬虫および軟体動物を防除するのに、
家畜分野における内部寄生虫および外部寄生虫を防除するのに、および有害な菌
を防除するのに非常に適している式Ｉ
（式中、基は、以下に定義される通りである）の新規な４−アミノ−および４−
アルコキシ−置換された窒素複素環化合物が見出された。
それ故に、本発明は式Ｉの化合物
｛式中、
R1は、水素、ハロゲン、（C1〜C4）−アルキルまたは（C3〜C5）−シクロアル
キルであり；
R2およびR3は、同一または異なりそれぞれ、水素、（C1〜C4）−アルキル、（
C1〜C4）−ハロアルキル、（C2〜C4）−アルケニル、(C2〜C4)−ハロアルケニル
、（C2〜C4）−アルキニル、（C2〜C4）−ハロアルキニル、（C1〜C8）−トリア
ルキルシリルアルキニル、好ましくはジメチル−（C1〜C8）−アルキルシリルア
ルキニル、フェニル−（C1〜C8）−
ジアルキルシリルアルキニル、好ましくはフェニルジメチルシリルアルキニル、
アリール−（C1〜C2）−アルキル−（C1〜C8）−ジアルキルシリルアルキニル、
好ましくはベンジルジメチルシリルアルキニル、（C3〜C8）−シクロアルキル−
（C1〜C8）−ジアルキルシリルアルキニル、好ましくは(C3〜C8)−シクロアルキ
ルジメチルシリルアルキニル、（１−メチルシラ−（C3〜C8）シクロアルク−１
−イル）アルキニル、好ましくは(１−メチルシラシクロペント−１−イル)アル
キニルまたは（１−メチルシラシクロヘクス−１−イル）アルキニル、トリフェ
ニルシリルアルキニル、（C1〜C4）−アルコキシ、（C1〜C4）−ハロアルコキシ
、（C1〜C4）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルコキ
シ−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルコキシ−(C1〜C4)−ハロアルキル
、（C1〜C4）−ハロアルコキシ−（C1〜C4）−ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロ
キシル、（C1〜C4）−ヒドロキシアルキル、（C1〜C4）−アルカノイル、（C1〜
C4）−アルカノイル−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルカノイル、
（C3〜C5）−シクロアルキル、（C3〜C5）−ハロシクロアルキル、シアノ、（C1
〜C4）−シアノアルキル、ニトロ、（C1〜C4）−ニトロアルキル、チオシアノ、
(C1〜C4)−チオシアノアルキル、（C1〜C4）−アルコキシカルボニル、(C1〜C4)
−アルコキシカルボニル−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルコキシ
カルボニル、（C1〜C4）−アルカノイルオキシ−（C1〜C4）−アルキル、(C1〜C4
)−アルキルチオ、（C1〜C4）−アルキルチオ−(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)
−ハロアルキルチオ、(C1〜C4)−アルキルスルフィニル、(C1〜C4)−ハロアルキ
ルスルフィニル、(C1〜C4)−アルキルスルホニルまたは（C1〜C4）−ハロアルキ
ルスルホニルであり；
もしもR2が水素、（C1〜C4）−アルキル、ハロゲン、（C1〜C4）−ハ
ロアルキル、（C1〜C4）−アルコキシ、（C1〜C4）−ハロアルコキシ、（C1〜C4
）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルキルチオまたは（C1
〜C4）−アルキルチオ−（C1〜C4）−アルキルである場合は、
R3は、同時に水素、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルコキシ、（C1〜
C4）−ハロアルコキシ、ハロゲンまたは（C1〜C4）−アルキルチオでなく；
Ａは、窒素およびもしもR2またはR3が（C2〜C4）−アルキニル、（C1〜C8）−
トリアルキルシリルアルキニル、好ましくはジメチル−（C1〜C8）−アルキルシ
リルアルキニル、フェニル−（C1〜C8）−ジアルキルシリルアルキニル、好まし
くはフェニルジメチルシリルアルキニル、アリール−（C1〜C2）−アルキル−（
C1〜C8）−ジアルキルシリルアルキニル、好ましくはベンジルジメチルシリルア
ルキニル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C8）−ジアルキルシリルアルキ
ニル、好ましくは（C3〜C8）−シクロアルキルジメチルシリルアルキニル、（１
−メチルシラ−（C3〜C8）−シクロアルク−１−イル）アルキニル、好ましくは
（１−メチルシラ−シクロペント−１−イル）アルキニルまたは（１−メチルシ
ラ−シクロヘクス−１−イル）アルキニル、トリフェニルシリルアルキニル、（
C2〜C4）−ハロアルキニル、（C2〜C4）−ヒドロキシアルキル、（C1〜C4）アル
カノイル、（C1〜C4）−ハロアルカノイル、（C1〜C4）−アルカノイル−（C1〜
C4）−アルキル、（C3〜C5）−シクロアルキル、（C3〜C5）−ハロシクロアルキ
ル、（C1〜C4）−シアノアルキル、チオシアノ、（C1〜C4）−チオシアノアルキ
ル、ヒドロキシル、（C1〜C4）−アルキルチオ−（C1〜C4）−アルキル、ニトロ
、（C1〜C4）−ニトロアルキル、（C1〜C4）−アルコキシカルボニル−（C1〜C4
）−
アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキルチオ、（C1〜C4）−ハロアルキルスルフィ
ニル、（C1〜C4）−ハロアルキルスルホニル、（C1〜C4）−アルコキシ−（C1〜
C4）−ハロアルコキシまたは（C1〜C4）−ハロアルコキシ−（C1〜C4）−ハロア
ルキルである場合は、また、CHであり；
Ｘは、NH、酸素またはS(O)q(式中、ｑは０、１または２である)であり；
Ｅは、直接的結合または直鎖状または分枝鎖状の（C1〜C4）−アルカンジイル
基、好ましくは直接的結合であり；
Ｑは、Q1に対して定義された通りであり、そして
Q1は、式IIまたはII′
〔式中、
ｎは、２〜７の整数であり；
(R4)pおよびUR5は、(CH2)nの参加によって形成された同素環式環の置換分であ
り；
ｐは、１または２であり；
R4は、水素、ハロゲン、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキル、
（C1〜C4）−アルコキシまたは（C1〜C4）−アルキルチオであり；
Ｕは、直接的結合、酸素または基S(O)m(式中、ｍは、０、１または２である)
であり；
R5は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールまたはヘテロシ
クリルであり、Q1が式IIの基でありそしてＵが直接的結合である場合は、さらに
、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノ、ニトロまたはハロゲンである（上述した
アリールまたはヘテロシクリル基は、置換されていないかまたは３個までのそし
て弗素の場合においては最大の数までの同一または異なる基によって置換されて
いることができそして上述したアルキル、アルケニルまたはアルキニル基におけ
る１個または２個以上の好ましくは３個までの非隣接飽和炭素単位は、カルボニ
ル基または酸素、S(O)x(式中、ｘは０、１または２である)、NR6またはSiR7R8（
式中、R6は水素、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルコキシまたは（C1〜
C4）−アルカノイルでありそしてR7およびR8は（C1〜C4）−アルキル、好ましく
はメチルである）のような異種原子単位によって置換されていることができそし
てさらに、必要に応じて上述したように変性されているこれらの炭化水素基の３
〜12個の原子は環を形成していてもよくそして上述したように変化したまたは変
化しないこれらの炭化水素基は、必要に応じて、ハロゲン、アリール、アリール
オキシ、アリールチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロシクリ
ル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、アルカノイル、シクロアルカ
ノイル、ハロアルカノイル、アロイル、アリールアルカノイル、シクロアルキル
アルカノイル、ヘテロシクリルアルカノイル、アルコキシカルボニル、ハロアル
コキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカ
ルボニル、アリールアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニ
ル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、アルカノイ
ルオキシ、ハロアルカノイルオキシ、シクロアルカノイルオキシ、シクロアルキ
ルアルカノイルオキシ、アロイルオキシ、アリールアルカノイルオキシ、ヘテロ
シクリルアルカノイ
ルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ヒドロキシ
ル、シアノ、チオシアノまたはニトロからなる系からの１個または２個以上の好
ましくは３個までのそして弗素の場合においては最大の数までの同一または異な
る基によって置換されていてもよくそして上述したばかりの置換分のうち環状脂
肪族、芳香族または複素環式環系は、置換されていないかまたは３個までのそし
て弗素の場合においては最大の数までの同一または異なる置換分によって置換さ
れていることができる）〕のシクロアルキル基であり；または
Ｑは、Q2に対して定義された通りでありそしてQ2は、式III
〔式中、
R9はアリールまたはヘテロアリールでありそしてアリールまたはヘテロアリー
ル基は、置換されていないかまたは３個までの、そして弗素の場合においては最
大の数までの同一または異なる置換分によって置換されていてもよい〕の基であ
る｝およびその塩、好ましくは酸付加塩；
特に、
R5が、（C1〜C20）−アルキル、（C2〜C20）−アルケニル、（C2〜C20）−ア
ルキニル、アリール、ヘテロシクリルであり、Q1が式IIの基でありそしてＵが直
接的結合である場合は、さらにヒドロキシル、シアノ、チオシアノ、ニトロまた
はハロゲンであり〔上述したアリールまたはヘテロシクリル基は、置換されてい
ないかまたは３個までの、そして弗素の場合においては最大の数までの同一また
は異なる基によって置換されていることができ上述したアルキル、アルケニルま
たはアルキニル基における１個または２個以上の好ましくは３個までの非隣接飽
和炭素単位は、
カルボニル基によってまたは酸素、S(O)x(式中、ｘは０、１または２である)、N
R6またはSiR7R8(式中、R6は、水素、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アル
コキシまたは（C1〜C4）−アルカノイルでありR7およびR8は（C1〜C4）−アルキ
ル、好ましくはメチルである)のような異種原子単位によって置換されているこ
とができさらに、必要に応じて上述したように変性されているこれらの炭化水素
基の３〜12個の原子は環を形成していてもよくそして上述したように変化したま
たは変化しないこれらの炭化水素基は、必要に応じて、ハロゲン、アリール、ア
リールオキシ、アリールチオ、（C3〜C8）−シクロアルコキシ、（C3〜C8）−シ
クロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチ
オ、（C1〜C12）−アルカノイル、（C3〜C8）−シクロアルカノイル、（C1〜C12
）−ハロアルカノイル、アリール−(C1〜C4)−アルカノイル、（C3〜C8）−シク
ロアルキル−（C1〜C4）−アルカノイル、ヘテロシクリル−（C1〜C4）−アルカ
ノイル、（C1〜C12）−アルコキシカルボニル、（C1〜C12）−ハロアルコキシカ
ルボニル、（C3〜C8）−シクロアルコキシカルボニル、（C3〜C8）−シクロアル
キル−（C1〜C4）−アルコキシカルボニル、アリール−（C1〜C4）−アルコキシ
カルボニル、ヘテロシクリル−（C1〜C4）−アルコキシカルボニル、アリールオ
キシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、（C1〜C12）−アルカノイ
ルオキシ、（C2〜C12）−ハロアルカノイルアルコキシ、（C3〜C8）−シクロア
ルカノイルオキシ、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C4）−アルカノイルオ
キシ、アロイルオキシ、アリール−（C1〜C4）−アルカノイルオキシ、ヘテロシ
クリル−（C1〜C4）−アルカノイルオキシ、（C1〜C12）−アルキルスルホニル
オキシ、アリールスルホニルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノまたは
ニトロからなる系からの１個
または２個以上、好ましくは３個までのそしてハロゲンの場合においては最大の
数までの同一または異なる基によって置換されていてもよくそして上述したばか
りの置換分のうち環状脂肪族、芳香族または複素環式環系は、置換されていない
かまたは３個までのそして弗素の場合においては最大の数までの同一または異な
る置換分によって置換されることができる〕さらに、もしＱがQ1に対して定義さ
れた通りであり、ｎが５で、Ｅが直接的結合である場合は、基-X-EおよびUR5は
、好ましくは相互にシス配置にありシクロヘキサン環上において１−位および４
−位を占める化合物に関するものである。
式Ｉの好ましい化合物は、
R1が、水素または弗素であり；
R2およびR3が、(C1〜C4)−アルキル、（C2〜C4）−アルケニル、(C2〜C4)−ア
ルキニル、トリメチルシリルエチニル、メトキシカルボニル、（C1〜C4）−ハロ
アルキル、ハロゲン、メトキシメチルまたはシアノであり；
Ａが、CHまたはＮであり；
Ｘが、NHまたは酸素であり；
Ｕが、酸素または直接的結合であり；
Ｅが、直接的結合であり；
ｎが、５であり；基ＸおよびUR5またはNOR5がシクロヘキサン環上の１−位お
よび４−位を占めそしてＸおよびUR5が相互に関してシス配置にあり；
R4が、水素、（C1〜C4）−アルキル、トリフルオロメチルまたは（C1〜C4）−
アルコキシである化合物；特に、
R1が水素であり；
R2およびR3が、メチル、エチル、プロピル、（C2〜C3）−アルケニル、（C2〜
C3）−クロロ−またはフルオロアルケニル、（C2〜C3）−アルキニル、トリメチ
ルシリルエチニル、（C1〜C3）−クロロ−またはフルオロアルキル、メトキシメ
チル、ハロゲンまたはシアノであり；
Ａが、CHであり；
Ｘが、NHであり；
R4が水素である式Ｉの化合物である。
もっとも好ましい式Ｉの化合物は、
R1が、水素であり；
R2が、メチル、エチル、ビニル、エチニル、トリメチルシリルエチニル、（C1
〜C2）−フルオロアルキルまたはメトキシメチルであり；
R3が、ビニル、エチニル、トリメチルシリルエチニル、メチル、エチル、（C1
〜C2）−フルオロアルキル、シアノまたはハロゲンであり；
Ａが、窒素であり；
Ｘが、NHであり；
Ｅが、直接的結合であり；
R4が、水素であり；
ｎが、５であり；
Ｑが、式IIの基(置換分ＸおよびUR5は、シクロヘキサン環上の１−位および４
−位を占めそしてそれぞれの場合において相互に関してシス配置にある)である
か、または
Ｑが、式II′の基(置換分Ｘおよびオキシムエーテル基は、シクロヘキサン環
上の１−位および４−位を占める)であり；
R5が、（C1〜C12）−アルキル、(C2〜C12)−アルケニル、(C2〜C12)−アルキ
ニル、アリールまたはヘテロシクリル〔アリールまたはヘテロ
シクリル基は、置換されていないかまたは３個までのそして弗素の場合において
は最大の数までの同一または異なる基によって置換されていることができそして
上述したアルキル基における１個、２個または３個の、好ましくは１個の炭素単
位は、酸素、硫黄またはSiR7R8(式中、R7およびR8は、好ましくはメチルである)
のような異種原子単位によって置換されていることができそしてさらに、必要に
応じて上述したように変性されていてもよいこれらの炭化水素基の３〜12個の原
子は、環を形成していてもよくそして上述したように変化したまたは変化しない
これらの炭化水素基は、必要に応じて、アリール、アリールオキシ、アリールチ
オ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびアルコ
キシカルボニルからなる系からの１個または２個以上、好ましくは３個までのそ
してハロゲンの場合においては最大の数までの同一または異なる基によって置換
されていてもよくそして上述したばかりの置換分のうち芳香族または複素環式環
系は、置換されていないかまたは３個までのそして弗素の場合においては最大の
数までの同一または異なる置換分によって置換されていることができる〕である
化合物、特に、
Ｑが、式IIの基であり；
Ｕが、直接的結合であり；
R5が、(C1〜C12)−アルキルまたはフェニル〔アルキル基における１個の炭素
単位は、Si(CH3)2および／または酸素によって置換されていてもよくそしてさら
に、必要に応じて上述したように変性されていてもよいこの炭素鎖の３〜６個の
原子は、環を形成していてもよくそしてフェニル基は、置換されていないかまた
は３個までのそして弗素の場合においては最大の数までの同一または異なる基に
よって置換されていてもよい〕である化合物である。
上記式において、
“ハロゲン”（“halo”）は、弗素、塩素、臭素または沃素原子、好ましくは
弗素、塩素または臭素原子を意味し；
“（C1〜C4）−アルキル”は、１〜４個の炭素原子を有する非分枝鎖状または
分枝鎖状の炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−
ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピルまたは第３ブチル基を意味し；
“(C1〜C20)−アルキル”は、上述したアルキル基、例えばペンチル、２−メ
チルブチルまたは1,1−ジメチルプロピル基、またはヘキシル、ヘプチル、オク
チル、1,1,3,3−テトラメチルブチル、ノニル、１−デシル、２−デシル、ウン
デシル、ドデシル、ペンタデシルまたはエイコシル基を意味し；
“(C1〜C4)−ハロアルキル”は、１個または２個以上の水素原子が上述したハ
ロゲン原子、好ましくは塩素または弗素によって置換された“(C1〜C4)−アルキ
ル”に対して上述したアルキル基、例えばトリフルオロメチル基、１−フルオロ
エチル基、２−フルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、クロロメチ
ル、フルオロメチルまたはジフルオロメチル基、または1,1,2,2−テトラフルオ
ロエチル基を意味し；
“（C1〜C2）−フルオロアルキル”は、例えば１−フルオロエチル、２−フル
オロエチル、2,2−ジフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチルまたは2,2,2−ト
リフルオロエチル基を意味し；
“シクロアルキル”は、好ましくは（C3〜C8）−シクロアルキルを意味し；
“シクロアルコキシ”は、好ましくは（C3〜C8）−シクロアルコキシを意味し
；
“シクロアルキルチオ”は、好ましくは（C3〜C8）−シクロアルキルチオを意
味し；
“（C3〜C5）−シクロアルキル”は、シクロプロピル、シクロブチルまたはシ
クロペンチル基を意味し；
“（C3〜C8）−シクロアルキル”は、“(C3〜C5)−シクロアルキル”において
上述した基＋シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチル基を意味し
；
“（C3〜C5）−ハロシクロアルキル”は、１個または２個以上のそして弗素の
場合においてはできる限りすべての水素原子がハロゲン、好ましくは弗素または
塩素によって置換された上述した（C3〜C5）−シクロアルキル基の１種、例えば
2,2−ジフルオロ−または2,2−ジクロロシクロプロパン基またはフルオロシクロ
ペンタン基を意味し；
“（C2〜C4）−アルケニル”は、例えばビニル、アリル、２−メチル−２−プ
ロペニルまたは２−ブテニル基を意味し；
“(C2〜C20)−アルケニル”は、上述した基＋例えば２−ペンテニル、２−デ
セニルまたは２−エイコセニル基を意味し；
“（C2〜C4）−ハロアルケニル”は、若干のそして弗素の場合においてはでき
る限りすべての水素原子がハロゲン、好ましくは弗素または塩素によって置換さ
れた（C2〜C4）−アルケニル基を意味し；
“（C2〜C4）−アルキニル”は、例えばエチニル、プロパルギル、１−ブチニ
ル、２−ブチニルまたは３−ブチニル基を意味し；
“(C2〜C20)−アルキニル”は、上述した基＋例えばペンチニルまたは２−デ
シニル基を意味し；
“（C2〜C4）−ハロアルキニル”は、若干のそして弗素の場合においてはでき
る限りのすべての水素原子がハロゲン原子、好ましくは弗素ま
たは塩素によって置換された（C2〜C4）−アルキニル基を意味するか、またはヨ
ードエチニル基を意味し；
“ジメチル−（C1〜C8）−アルキルシリルエチニル”は、例えばトリメチルシ
リルエチニルまたは第３ブチルジメチルシリルエチニル基を意味し；
“（C1〜C4）−ヒドロキシアルキル”は、例えばヒドロキシメチル、１−ヒド
ロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシ−１−メチルエチルまた
は１−ヒドロキシプロピル基を意味し；
“（C1〜C4）−アルカノイル”は、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル
、２−メチルプロピオニルまたはブチリル基を意味し；
“（C1〜C4）−ハロアルカノイル”は若干のそして弗素の場合においてはでき
る限りすべての水素原子がハロゲン原子、好ましくは弗素または塩素によって置
換された（C1〜C4）−アルカノイル基を意味し；
“シアノ−（C1〜C4）−アルキル”は、炭化水素基が“（C1〜C4）−アルキル
”において定義された通りであるシアノアルキル基を意味し；
“（C1〜C4）−アルコキシカルボニル”は、例えばメトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルまたは第３ブトキ
シカルボニル基を意味し；
“(C1〜C12)−アルコキシカルボニル”は、上述した基＋例えばヘキシルオキ
シカルボニル、２−メチルヘキシルオキシカルボニル、デシルオキシカルボニル
またはドデシルオキシカルボニル基を意味し；
“（C1〜C4）−ハロアルコキシカルボニル”は、１個または２個以上のそして
弗素の場合においてはできる限りすべての水素原子がハロゲン、好ましくは弗素
または塩素によって置換された（C1〜C4）−アルコキシカルボニル基を意味し；
“（C1〜C4）−アルキルチオ”は、炭化水素基が“（C1〜C4）−アルキル”に
対して定義された通りであるアルキルチオ基を意味し；
“（C1〜C4）−ハロアルキルチオ”は、１個または２個以上のそして弗素の場
合においてはできる限りすべての炭化水素部分の水素がハロゲン、特に塩素また
は弗素によって置換された（C1〜C4）−アルキルチオ基を意味し；
“（C1〜C4）−アルキルスルフィニル”は、例えばメチル−、エチル−、プロ
ピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、第２ブチル−または第３ブ
チルスルフィニル基を意味し；
“（C1〜C4）−アルキルスルホニル”は、例えばメチル−、エチル−、プロピ
ル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、第２ブチル−または第３ブチ
ルスルホニル基を意味し；
“（C1〜C4）−ハロアルキルスルフィニル”および“（C1〜C4）−ハロアルキ
ルスルホニル”は、１個または２個以上のそして弗素の場合においてはできる限
りすべての炭化水素部分の水素原子が、ハロゲン、特に塩素または弗素によって
置換された上述したような（C1〜C4）−アルキルスルフィニルおよび−スルホニ
ル基を意味し；
“（C1〜C4）−アルコキシ”は、炭化水素基が“（C1〜C4）−アルキル”にお
いて定義された通りであるアルコキシ基を意味し；
“（C1〜C4）−ハロアルコキシ”は、ハロゲン化炭化水素基が”（C1〜C4）−
ハロアルキル”において定義された通りであるハロアルコキシ基を意味し；
“（C1〜C4）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキル”は、例えば１−メトキシ
エチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシ−エチル基、メトキシメチルま
たはエトキシメチル基、３−メトキシプロピル基また
は４−ブトキシブチル基を意味し；
“（C1〜C4）−ハロアルコキシ−（C1−C4）−アルキル”、“（C1〜C4）−ア
ルコキシ−（C1〜C4）−ハロアルキル”および“（C1〜C4）−ハロアルコキシ−
（C1〜C4）−ハロアルキル”は、１個または２個以上のそして弗素の場合におい
てはできる限りすべての相当する炭化水素部分の水素原子がハロゲン、好ましく
は塩素または弗素によって置換された（C1〜C4）−アルコキシ−（C1〜C4）−ア
ルキル基を意味し；
“（C1〜C4）−アルキルチオ−（C1〜C4）−アルキル”は、例えばメチルチオ
メチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、２−メチルチオエチル、２−
エチルチオエチルまたは３−メチルチオプロピルを意味し；
“アリール”は、好ましくは６〜14個の炭素原子、特に６〜12個の炭素原子を
有する同素環式芳香族基、例えばフェニル、ナフチルまたはビフェニリル、好ま
しくはフェニルを意味し；
“ヘテロシクリル”は、ヘテロ芳香族またはヘテロ脂肪族環系を意味し、そし
てこの場合において、“ヘテロ芳香族環系”は、少なくとも１個のCH基がＮによ
って置換されおよび／または少なくとも２個の隣接CH基がＳ、NHまたはＯによっ
て置換されたアリール基、例えばチオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、
オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、ピラゾール、
1,3,4−オキサジアゾール、1,3,4−チアジアゾール、1,3,4−トリアゾール、1,2
,4−オキサジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3
−トリアゾール、1,2,3,4−テトラゾール、ベンゾ〔ｂ〕チオフェン、ベンゾ〔
ｂ〕フラン、インドール、ベンゾ〔ｃ〕チオフェン、ベンゾ〔ｃ〕フラン、イソ
インドール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミ
ダゾール、ベンズイソキサゾール、ベンズイソチアゾール、ベンゾピラゾール、
ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフ
ェン、カルバゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、1,3,5−
トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,2,5−トリアジン、キノリン、イソキノリン
、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、1,8−ナフチリジン、1,5−ナフチリ
ジン、1,6−ナフチリジン、1,7−ナフチリジン、フタラジン、ピリドピリミジン
、プリン、プテリジンまたは４Ｈ−キノリジンを意味し、“ヘテロ脂肪族環系”
は、少なくとも１個の炭素単位がＯ、Ｓまたは基NR11（式中、R11は水素、(C1〜
C4)−アルキル、（C1〜C4）−アルコキシまたはアリールである）によって置換
された（C3〜C8）−シクロアルキル基を意味し；
“アリールチオ”は、例えばフェニルチオ基または１−または２−ナフチルチ
オ基を意味し；
“アリールオキシ”は、例えばフェノキシ基または１−または２−ナフチルオ
キシ基を意味し；
“ヘテロシクリルオキシ”または“ヘテロシクリルチオ”は、酸素または硫黄
原子を経て結合した上述した複素環式基の一つを意味し；
“(C3〜C8)−シクロアルコキシカルボニル”は、例えばシクロブチルオキシカ
ルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル
またはシクロヘプチルオキシカルボニル基を意味し；
“(C3〜C8)−シクロアルキル−（C1〜C4）−アルコキシカルボニル”は、例え
ばシクロプロピルメトキシカルボニル、シクロブチルメトキシカルボニル、シク
ロペンチルオキシメチルカルボニル、シクロヘキシルオキシメチルカルボニル、
１−（シクロヘキシル）エトキシカルボニルまたは２−（シクロヘキシル）エト
キシカルボニル基を意味し；
“アリール−（C1〜C4）−アルコキシカルボニル”は、例えばベンジルオキシ
カルボニル、１−ナフチルメトキシカルボニル、２−ナフチルメトキシカルボニ
ル、１−フェニルエトキシカルボニルまたは２−フェニルエトキシカルボニル基
を意味し；
“アリールオキシカルボニル”は、例えばフェノキシカルボニル、ナフトキシ
カルボニルまたはビフェニルオキシカルボニル基を意味し；
“ヘテロシクリル−（C1〜C4）−アルカノイル”は、例えばテノイル、フロイ
ル、テトラヒドロフルフリルカルボニル、チェニルアセチルまたはピリジルアセ
チル基を意味し；
“ヘテロシクリル−（C1〜C4）−アルコキシカルボニル”は、例えばチエニル
メトキシカルボニル、フリルメトキシカルボニル、ピリジルメトキシカルボニル
またはチエニルエトキシカルボニル基を意味し；
“（C1〜C12）−アルカノイルオキシ”は、例えばホルミルオキシ、アセトキ
シ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ピバロイルオキシ、バレロイルオキ
シまたはデカノイルオキシ基を意味し；
“(C2〜C12)−ハロアルカノイルオキシ”は、１個または２個以上のそして弗
素の場合においてはできる限りすべての炭化水素部分の水素原子がハロゲン、特
に弗素または塩素によって置換された(C2〜C12)−アルカノイルオキシ基を意味
し；
“(C3〜C8)−シクロアルカノイルオキシ”は、例えばシクロプロパノイルオキ
シ、シクロブタノイルオキシ、シクロペンタノイルオキシ、シクロヘキサノイル
オキシまたはシクロヘプタノイルオキシ基を意味し；
“（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C4）−アルカノイルオキシ”は、例え
ばシクロプロピルカルボニルオキシ、シクロプロピルアセトキシ、シクロブチル
カルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、
シクロヘキシルカルボニルオキシ、シクロヘキシルアセトキシまたは４−シクロ
ヘキシルブチリルオキシ基を意味し；
“アロイルオキシ”は、例えばベンゾイルオキシまたはナフトイルオキシ基を
意味し；
“ヘテロシクリル−（C1〜C4）−アルカノイルオキシ”は、例えばチエニルカ
ルボニルオキシ、チエニルアセトキシ、ピリジルカルボニルオキシまたはピリミ
ジニルカルボニルオキシ基を意味し；
“アリール−（C1〜C4）−アルカノイルオキシ”は、例えばベンゾイルオキシ
、ナフトイルオキシまたはフェニルアセトキシ基を意味し；
“（C1〜C20）−アルキルスルホニルオキシ”は、例えばメタン−、エタン−
、ブタン−またはヘキサンスルホニルオキシ基を意味し；
“アリールスルホニルオキシ”は、例えばフェニルスルホニルオキシまたはト
ルエンスルホニルオキシ基を意味する。
種々の脂肪族、芳香族および複素環式環系に対する可能な置換分の例は、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、ジ−(C1〜C4)−アルキルアミノ、(C1〜C4)−アルキル、
（C1〜C4）−トリアルキルシリル、（C1〜C4）−アルコキシ、（C1〜C4）−アル
コキシ−（C1〜C4）−アルキル、(C1〜C2)−アルコキシ−〔CH2CH2〕1,2−エト
キシ、(C1〜C4)−アルキルチオ、（C1〜C4）−アルキルスルフィニル、（C1〜C4
）−アルキルスルホニル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ハ
ロフェノキシ、（C1〜C4）−アルキルフェノキシ、（C1〜C4）−アルコキシフェ
ノキシ、（C1〜C4）−アルキルチオフェノキシ、フェニルチオ、ヘテロシクリル
、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルオキシ、ハロヘテロシクリルオキシ、ア
ルキルヘテロシクリルオキシまたはアルコキシヘテロシクリルオキシ（アルキル
基およびそれから誘導された基においては、１個また２
個以上のそして弗素の場合においては最大の数までの水素原子は、ハロゲン、好
ましくは塩素または弗素によって置換されていてもよい）を包含する。
さらに、“上述したアルキル、アルケニルまたはアルキニル基における１個ま
たは２個以上の好ましくは３個までの非隣接飽和炭素単位は、カルボニル基また
は酸素、S(O)x（式中、ｘは０、１または２である）、NR6またはSiR7R8（式中、
R6は水素、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルコキシまたは（C1〜C4）−
アルカノイルでありそしてR7およびR8は（C1〜C4）−アルキル、好ましくはメチ
ルである）のような異種原子単位によって置換されていることができそしてさら
に、必要に応じて上述したように変性されているこれらの炭化水素基の３〜12個
の原子は環を形成していてもよくそして上述したように変化したまたは変化しな
いこれらの炭化水素基は、必要に応じて、ハロゲン、アリール、アリールオキシ
、アリールチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘ
テロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、アルカノイル、シクロアルカノイル
、ハロアルカノイル、アロイル、アリールアルカノイル、シクロアルキルアルカ
ノイル、ヘテロシクリルアルカノイル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシ
カルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニ
ル、アリールアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、ア
リールオキシカルボニル、アルカノイルオキシ、ハロアルカノイルオキシ、シク
ロアルカノイルオキシ、シクロアルキルアルカノイルオキシ、アロイルオキシ、
アリールアルカノイルオキシ、ヘテロシクロイルアルカノイルオキシ、アルキル
スルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、チオシ
アノまたはニトロからなる系からの１個または２
個以上の好ましくは３個までのそして弗素の場合においては最大の数までの同一
または異なる基によって置換されていてもよくそして上述したばかりの置換分の
うち環状脂肪族、芳香族または複素環式環系は、置換されていないかまたは３個
までのそして弗素の場合においては最大の数までの同一または異なる置換分によ
って置換されていることができる”という定義は、例えば、
アルコキシアルキル基、例えばメトキシメチル、メチルエチルまたはエトキシ
エチル基；または
アルコキシアルコキシアルキル基、例えばメトキシ−またはエトキシエトキシ
エチル基；または
アルキルチオアルキル基、例えばメチル−またはエチルチオエチル基；または
アルキルスルフィニルアルキル基、例えばメチル−またはエチルスルフィニル
エチル基；または
アルキルスルホニルアルキル基、例えばメチル−またはエチルスルホニルエチ
ル基；または
アルキルジアルキルシリルアルキル、好ましくはアルキルジメチルシリルアル
キル基、例えばトリメチルシリルメチルまたはトリメチルシリルエチル基；また
は
トリアルキルシリル、好ましくはアルキルジメチルシリル基、例えばトリメチ
ルシリル、エチルジメチルシリル、第３ブチルジメチルシリルまたはオクチルジ
メチルシリル基；または
シクロアルキルジアルキルシリル、好ましくはシクロアルキルジメチルシリル
基、例えばシクロヘキシルジメチルシリル基；または
アリールジアルキルシリル、好ましくはアリールジメチルシリル基、
例えばフェニルジメチルシリル基；または
アリールアルキルジアルキルシリル、好ましくはアリールアルキルジメチルシ
リル基、例えばベンジルジメチルシリルまたはフェニルエチルジメチルシリル基
；または
ジメチルアルコキシアルキルシリル、例えばジメチルエトキシプロピルシリル
基；
アルカノイルアルキル基、例えばアセチルメチルまたはピバロイルメチル基；
または
シクロアルカノイルアルキル基、例えばシクロプロピルカルボニルメチルまた
はシクロヘキシルカルボニルメチル基；または
ハロアルカノイルアルキル基、例えばトリフルオロ−またはトリクロロアセチ
ルメチル基；または
アロイルアルキル基、例えばベンゾイル−またはナフトイルアルキル基、例え
ばフェニルアセチルメチル基；または
ヘテロシクリルカルボニルアルキル基、例えばチエニル−またはピリジルアセ
チルメチル基；または
アリールアルキル基、例えばベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエ
チル、１−メチル−１−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル、４−フェニ
ルブチル基、２−メチル−２−フェニルエチル基または１−メチル−または２−
メチルナフチル基；または
ヘテロシクリルアルキル基、例えばチエニルメチル、ピリジルメチル、フルフ
リル、テトラヒドロフルフリル、テトラヒドロピラニルメチルまたは1,3−ジオ
キソラン−２−メチル基；または
アリールオキシアルキル基、例えばフェノキシメチルまたはナフトキシメチル
基；または
シクロアルキル基、例えば単環式の基、例えばシクロプロピル、シクロブチル
、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル基、
または二環式基、例えばノルボルニル基またはビシクロ〔2.2.2〕オクタン基、
または縮合した基、例えばデカヒドロナフチル基；
アルキルシクロアルキル基、例えば４−メチル−または４−第３ブチルシクロ
ヘキシル基または１−メチルシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、１−メ
チルシクロペンチルまたは１−メチルシクロヘキシル基；
シクロアルキルアルキル基、例えばシクロヘキシルメチルまたはシクロヘキシ
ルエチル基；
または、相当する基のハロアルキル誘導体、例えばハロアルキル基、ハロアル
コキシアルキル基、アルコキシハロアルキル基、ハロアルキルシクロアルキル基
またはハロシクロアルキル基
を意味する。
上述した説明は、したがって、類似基およびそれから誘導された基に適用され
る。
本発明は、遊離塩基または酸付加塩の形態の式Ｉの化合物に関するものである
。塩を形成させるために使用することのできる酸は、無機酸、例えば塩酸、臭化
水素酸、硝酸、硫酸または燐酸、または有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン
酸、マロン酸、蓚酸、フマール酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸、メ
タンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸またはトルエンスルホン酸である。
シクロアルキル基に関する上述したシス／トランス異性に加えて、式Ｉの化合
物の若干は、１個または２個以上の不斉炭素原子または二重結
合に対する立体異性体を有している。それ故に、エナンチオマーまたはジアステ
レオマーが存在することができる。本発明は、純粋な異性体およびその混合物を
包含する。ジアステレオマーの混合物は、慣用方法によって、例えば適当な溶剤
からの選択的結晶化によってまたはクロマトグラフィーによって、成分に分離す
ることができる。ラセミ体は、慣用方法によって、例えば光学的に活性な酸との
塩を形成し、ジアステレオマー塩を分離し塩基により純粋なエナンチオマーを遊
離させることによって、エナンチオマーに分割することができる。
さらに、本発明は、式IV
（式中、Ａ、R1、R2およびR3は式Ｉにおいて定義された通りでありＬは、脱離基
、例えばハロゲン、アルキルチオ、アルカンスルホニルオキシまたはアリールス
ルホニルオキシ、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルである）の化合
物を、式Ｖ
Ｈ−Ｘ−Ｅ−Ｑ （Ｖ）
（式中、Ｘ、ＥおよびＱは、式Ｉに対して上述した通りである）の求核試薬と反
応させ、そして必要に応じて、さらに、この方法または異なる方法で得られた式
Ｉの化合物を、ピリミジン系の５または６位、またはそれぞれピリジン系の２お
よび３位（基R2およびR3）におけるまたは基Ｑ上に対する誘導化に付すことから
なる式Ｉの化合物の製法に関するものである。
上述した置換反応は、原則的に知られている。脱離基Ｌは、広い範囲内におい
て変化することができ、例えば弗素、塩素、臭素または沃素の
ようなハロゲン原子、またはメチルチオまたはエチルチオのようなアルキルチオ
、またはメタン−、トリフルオロメタン−またはエタンスルホニルオキシのよう
なアルカンスルホニルオキシ、またはベンゼンスルホニルオキシまたはトルエン
スルホニルオキシのようなアリールスルホニルオキシ、またはメチルスルホニル
またはエチルスルホニルのようなアルキルスルホニル、またはフェニルスルホニ
ルまたはトルエンスルホニルのようなアリールスルホニルであることができる。
上述した反応は、有利には塩基の存在下においてそして適当である場合は、不
活性有機溶剤、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド
、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、４−メチル−２−ペンタノン、メタノール、エタノール、ブタノ
ール、エチレングリコール、エチレングリコールジメチルエーテル、トルエン、
クロロベンゼンまたはキシレン中で、20〜150℃の温度範囲で実施される。これ
らの溶剤の混合物もまた使用することができる。
Ｘが酸素である場合は、適当な塩基の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類
金属の炭酸塩、重炭酸塩、アミドまたは水素化物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムアミドまたは水素化ナトリウムであ
る。ＸがNHである場合は、適当な例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の
炭酸塩、重炭酸塩、水酸化物、アミドまたは水素化物、例えば炭酸ナトリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムアミドまた
は水素化ナトリウム、または有機塩基、例えばトリエチルアミンまたはピリジン
である。式Ｖのアミンの第２の相当量も、また補助塩基として使用することがで
きる。
出発物質として必要である式Ｖの求核試薬は、Ｘが酸素である場合は、既知方
法によって、例えばカルボニル基を適当な還元剤、例えば複合金属水素化物で還
元することによって、またはアルデヒドまたはケトンの場合においては水素およ
び水素添加触媒で還元することによって製造される。特に好ましいシス−シクロ
ヘキシルオキシ誘導体に対する出発物質であるシス−シクロヘキサノールを製造
するためには、適当に置換されたフェノールの接触還元または立体的にかさばっ
た置換分を有する複
ヘキサノン誘導体の還元が、特に適当している。
出発物質として必要である式Ｖの求核試薬は、ＸがNHである場合は、既知方法
によって、例えば適当な還元剤、例えば複合金属水素化物または水素添加触媒の
存在下における水素によるオキシム、アジドまたはニトリルの還元、アルデヒド
またはケトンの還元的アミノ化またはLeuckart-Wallach反応またはアルキルハラ
イドまたはアルキルトシレートのGabriel反応によって製造される。特に好まし
いシス−1,4−シクロヘキシルアミノ誘導体の出発物質であるシクロヘキシルア
ミンを製造するためには、アンモニウム塩およびシアノ硼水素化ナトリウムによ
るまたはニッケル、ルテニウム、ロジウムまたはパラジウムのような金属触媒の
存在下におけるアンモニアおよび水素による適当に置換されたシクロヘキサノン
の還元的アミノ化が適当である。この方法においては、望ましいシス−アミンの
割合が特に高い、他の方法は、水素添加触媒の存在下におけるアニリンの水素添
加である。
さらに、本発明は、式VII
(式中、R1、R2、Ａ、ＸおよびR10は、式VIに対して定義された通りであり、R9′
が（C1〜C4）−アルコキシである場合は、R2は、また（C1〜C4）−アルキルであ
ることができ、Ｌは、式IVに対して定義された脱離基、好ましくは臭素または沃
素である)の化合物を、好ましくは銅（Ｉ）塩（使用される銅（Ｉ）塩は、例え
ば塩化、臭化または沃化銅（Ｉ）である）の存在下において化合物MR9′(式中、
Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金属である)と反応させるかまたは銅（Ｉ
）塩の形態の基R9′を反応させることからなる式VI
｛式中、
R1、R2およびＸは、式Ｉに対して上述した通りでありR9′が（C1〜C4）−アル
コキシである場合は、R2は、また（C1〜C4）−アルキルであることができ、
Ａは、窒素であり、
R9′は、（C1〜C4）−パーフルオロアルキル、トルフルオロメチルチオ、シア
ノまたは（C1〜C4）−アルコキシであり、
R10は、式Ｉからの単位EQであり、さらに(C1〜C20)−アルキル基〔１個または
２個以上好ましくは３個までの非隣接飽和炭素単位は、酸素、S(O)x（ｘは０、
１または２である）、NR6′またはSiR7′R8′（式中、R6′は水素、（C1〜C4）
−アルキル、（C1〜C4）−アルカノイルまたは（C1
〜C4）−アルコキシでありそしてR7′およびR8′は、（C1〜C4）−アルキルであ
る）のような異種原子単位によって置換されていてもよくそしてさらに、上述し
たように変化されたまたは変化されないこれらのアルキル基は、必要に応じて、
ハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアルコキシ、シク
ロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ
、アルカノイル、シクロアルカノイル、ハロアルカノイル、アロイル、アリール
アルカノイル、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロシクリルアルカノイル、ア
ルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル
、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、ヘテ
ロシクリルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリル
オキシカルボニル、アルカノイルオキシ、ハロアルカノイルオキシ、シクロアル
カノイルオキシ、シクロアルキルアルカノイルオキシ、アロイルオキシ、アリー
ルアルカノイルオキシ、ヘテロシクロイルアルカノイルオキシ、アルキルスルホ
ニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノま
たはニトロからなる系からの１個または２個以上、好ましくは３個までのそして
ハロゲンの場合においては最大の数までの同一または異なる基によって置換され
ていてもよくそして上述したばかりの置換分のうち環状脂肪族、芳香族または複
素環式環系は、置換されていないかまたは３個までのそして弗素の場合において
は最大の数までの同一または異なる置換分によって置換されていることができる
〕である｝の化合物の製法に関するものである。
反応は、80〜250℃、好ましくは70〜200℃の温度範囲で不活性有機溶剤中でま
たはさもなければ溶剤なしで実施する。
Ｒ9′がアルコキシである式VIの化合物は、有利には、好ましくは銅
（Ｉ）塩および必要に応じて脂肪族カルボン酸エステル、好ましくは酢酸エチル
の存在下において、不活性有機溶剤、例えばイソプロパノール、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、1,3−ジメチルテトラ
ヒドロ−２−（１Ｈ）−ピリミジノン中でまたは基R9′が基づくアルコール中で
、化合物MR9′、好ましくはナトリウムまたはカリウム塩を式VIIの化合物と反応
させることによって製造される。
R9′がパーフルオロアルキル、トリフルオロメチルチオまたはシアノである式
VIの化合物は、有利には50〜250℃、好ましくは100〜200℃の温度範囲で不活性
有機溶剤、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
ロリジノン、1,3−ジメチルテトラヒドロ−２−（１Ｈ）−ピリミジノンまたは
ヘキサメチル燐酸トリアミド中または溶剤なしで、基R9′の銅(Ｉ)塩を式VIIの
化合物と反応させることによって製造される。式VII(式中、Ｌは沃素である)の
出発物質から式VI(式中、R9′はシアノである)の化合物を製造する方法は、記載
されている（WO 93／22291）。しかしながら、該明細書に記載されている方法は
高価なパラジウム試薬の使用を必要とする。これに反して、上述した本発明の方
法においては安価なシアン化銅（Ｉ）が使用される。
Ｌが沃素である式VIIの出発物質は、EP-A-470 600と同様にして製造すること
ができる。出発物質R9′Cuの製造は、文献(例えばJ.C.S．PerkinI，1980，2755
；Synthesis，1975，721参照)から知られている。
上述した方法によって合成されたR10が（C1〜C20）−アルキル基〔１個または
２個以上、好ましくは３個までの非隣接飽和炭素単位は、酸素、S(O)x（式中、
Ｘは、０、１または２である）、NR6′またはSiR7′R8′(式中、R6′は水素、（
C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルカノイルまたは（C1〜C4）−アルコキシ
であり、R7′およびR8′は（C1〜C4）−アルキ
ルである)のような異種原子単位によって置換されていてもよく、さらに上述し
たように変化されたまたは変化されないこれらのアルキル基は、必要に応じて、
ハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアルコキシ、シク
ロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ
、アルカノイル、シクロアルカノイル、ハロアルカノイル、アロイル、アリール
アルカノイル、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロシクリルアルカノイル、ア
ルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル
、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、ヘテ
ロシクリルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリル
オキシカルボニル、アルカノイルオキシ、ハロアルカノイルオキシ、シクロアル
カノイルオキシ、シクロアルキルアルカノイルオキシ、アロイルオキシ、アリー
ルアルカノイルオキシ、ヘテロシクロイルアルカノイルオキシ、アルキルスルホ
ニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノま
たはニトロからなる系からの１個または２個以上好ましくは３個までのそしてハ
ロゲンの場合においては最大の数までの同一または異なる基によって置換されて
いてもよく、そして上述したばかりの置換分のうち環状脂肪族、芳香族または複
素環式環系は、置換されていないかまたは３個までのそして弗素の場合において
は最大の数までの同一または異なる置換分によって置換されていることができる
〕である式VIの化合物は、また非常に良好な殺虫、殺ダニ、殺マダニおよび殺菌
作用を示す。それ故に、本発明は、さらに、R1、R2、R9′、ＡおよびＸが式VIに
対して定義された通りでありそしてR10が(C1〜C20)−アルキルでありそしてこの
アルキル基において、１個または２個以上、好ましくは３個までの非隣接飽和炭
素単位はカルボニル基によ
ってまたは酸素、S(O)x(式中、ｘは０、１または２である)、NR6′またはSiR7′
R8′(式中、R6′、R7′およびR8′は式VIに対して上述した通りである)のような
異種原子単位によって置換されていてもよくそして上述したように変化されたま
たは変化されないこの炭化水素基は、必要に応じて、ハロゲン、シクロアルキル
、シクロアルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロシクリル、ヘテロ
シクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、アルカノイル、シクロアルカノイル、ハ
ロアルカノイル、アロイル、アリールアルカノイル、シクロアルキルアルカノイ
ル、ヘテロシクリルアルカノイル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカル
ボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、
アリールアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、アリー
ルオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、アルカノイルオキシ、
ハロアルカノイルオキシ、シクロアルカノイルオキシ、シクロアルキルアルカノ
イルオキシ、アロイルオキシ、アリールアルカノイルオキシ、ヘテロシクロアル
カノイルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ヒド
ロキシル、シアノ、チオシアノまたはニトロからなる系からの１個または２個以
上好ましくは３個までのそしてハロゲンの場合においては最大の数までの同一ま
たは異なる基によって置換されていてもよくそして上述したばかりの置換分のう
ち環状脂肪族、芳香族または複素環式環系は、置換されていないかまたは３個ま
でのそして弗素の場合においては最大の数までの同一または異なる置換分によっ
て置換されていてもよい式VIの化合物、特に、
R10が（C1〜C20）−アルキル、好ましくは(C4〜C15)−アルキル、アリール−
（C1〜C4）−アルキル、フェノキシフェニル−（C1〜C4）−アルキル（アリール
基またはフェノキシ基は、置換されていないかまたは
同一または異なっておりそしてそれぞれの場合において、ハロゲン、（C1〜C4）
−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキル、（C1〜C4）−アルコキシ、（C1〜C4）
−ハロアルコキシまたは（C1〜C4）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキルである
１個、２個または３個の置換分によって置換されている）である式VIの化合物に
関するものである。
式Ｉの化合物を製造する他の方法の例は、次の通りである。
上記反応に関して：L.S．Hegedus in Organometallic Synthesis，ed．M．Sch
losser，Wiley，Chichester 1994。
R′が水素であるＩｃの化合物は、有利には、化合物VIIａをシリル−保護され
たアセチレン、好ましくはトリメチルシリルアセチレンと反応させ水酸化物また
は弗化物を使用してR′が例えばトリメチルシリルである生成物Ｉｃからシリル
基を除去することによって製造される。
スキーム１によって得られた化合物は、さらに誘導化に付すことができる。
アルコールＩｄは、種々の方法（Swern，Pfitzner-MoffatまたはCrO3
酸化）によって酸化してアルデヒドＩｇを得、次にこれからWittig反応(Houbern
-Weyl，E1，Organic phosphorus compounds，720頁参照)によってアルケニルま
たはハロアルケニル誘導体Ｉｂを得ることができる。
アルケニル誘導体Ｉｂおよびアルキニル誘導体Ｉｃにハロゲンを付加すること
により、それぞれハロアルキルまたはハロアルケニル誘導体が得られる。塩基を
使用して前者からハロゲン化水素を除去してハロアルケニル誘導体を得ることが
できる。
R′が水素であるアルキニル誘導体Ｉｃは、スキーム４によってさらに変性す
ることができる。
ヨードアルキニル誘導体の製造に関して：Houbern-Weyl，Volume5/2a，604。
R′がアルキルまたは水素であるアルキニル誘導体Ｉｃは、スキーム５
によってさらに変性することができる。
スキーム２と同様にして、化合物Ｉｊをさらに反応させて（１−ハロアルキル
）−、(１−シアノアルキル)−、１−（アルコキシアルキル）−および（１−ア
ルキルチオアルキル）−誘導体を得ることができる。
このようにする代わりに、化合物ＩｉおよびＩｊは次のようにして製造するこ
とができる。
適当なハロゲン化剤を使用して、カルボニル誘導体ＩｇおよびＩｉを、ジエミ
ナルジハロ化合物に変換することができる。
スキーム７ R′＝Ｈ、アルキル
R2、R3＝ハロアルキル、Hal＝Ｆ、Cl
適当なハロゲン化剤の例は、SF4、DASTまたはPCl5である（J．Org．Chem．40
，574(1975)，Org．React．21，１(1974)，J．Chem．Soc．1958，3742参照）。
さらに、アルケニル誘導体Ｉｂは、適当に置換されたプレカーサーＩ′または
II″
（式中、Ｌは脱離基、例えばハロゲン、ヒドロキシルまたはアルキル−またはア
リールスルフィニルである）からの除去反応によって得ることができる。それは
、塩基条件下で（Ｌ＝ハロゲンの場合）または酸性条件下で（Ｌ＝OHの場合）ま
たは熱的に（Ｌ＝アルキル−またはアリールスルフィニルである場合）除去され
る。複素環に対してαのＬを有するプレカーサーＩ′は、例えば化合物Ｉｊおよ
びＩｋおよびアルカン−またはアレンチオールとの反応次いで過酸酸化によって
Ｉｋから得られるスルホキシド誘導体である。
複素環に対してβのＬを有するプレカーサーＩ″は、特に好ましいピリミジン
誘導体について、例えば以下のようにして製造することができる（スキーム８、
スキーム９）。
植物が良好な耐性を示し温血動物に対する不都合な毒性を有することなく、活
性物質は、動物害虫、特に昆虫、蛛形動物、蠕虫および軟体動物を防除するのに
適し、非常に好ましくは、農業、動物飼育、林業、貯
蔵製品および物質の保護および衛生分野において遭遇する昆虫および蛛形動物を
防除するのに適している。これらの化合物は、普通感受性および耐性の動物害虫
に対して、すべての、または、ある段階の発育に対して活性である。上述した害
虫は次のものを包含する：
ダニ目から、例えば、Acarus siro，Argas spp.，Ornithodoros spp.，Derman
yssus gallinae，Eriophyes ribis，Phyllocoptruta oleivora，Boophilus spp.
，Rhipicephalus spp.，Amblyomma spp.，Hyalommaspp.，Ixodes spp.，Psoropt
es spp.，Chorioptes spp.，Sarcoptesspp.，Tarsonemus spp.，Bryobia praeti
osa，Panonychus spp.，Tetranychus spp.，Eotetranychus spp.，oligonychus
spp.およびEutetranychus spp.。
等脚目から、例えば、Oniscus asellus，Armadillidium vulgareおよび Porce
llio scaber。
倍脚綱の目から、例えば、Blaniulus guttulatus。
唇脚綱の目から、例えば、Geophilus carpophagusおよびScutigeraspp.。
結合綱の目から、例えば、Scutigerella immaculata。
総尾目から、例えば、Lepisma seccharina。
トビムシ目から、例えば、Onychiurus armatus。
直翅目から、例えば、Blatta orientalis，Periplaneta americana，Leucopha
ea madeirae，Blattella germanica，Acheta domesticus，Gryllotalpa spp.，L
ocusta migratoria migratorioides，Melanoplus differentialis および Schis
tocerca gregaria。
等翅目から、例えば、Reticulitermes spp.。
シラミ目から、例えば、Phylloera vastatrix，Pemphigus spp.，
Pediculus humanus corporis，Haematopinus spp．および Linognathus spp.。
食毛目から、例えば、Trichodectes spp．および Damalinea spp.。
総翅目から、例えば、Hercinothrips femoralis および Thrips tabaci。
異翅亜目から、例えば、Eurygaster spp.，Dysdercus intermedius，Piesma q
uadrata，Cimex lectularius，Rhodnius prolixus およびTriatoma spp.。
同翅亜目から、例えば、Aleurodes brassicae，Bemisia tabaci，Trialeurode
s vaporariorum，Aphis gossypii，Bravicoryne brassicae，Cryptomyzus ribis
，Doralis fabae，Doralis pomi，Eriosomalanigerum，Hyalopterus arundinis
，Macrosiphum avenae，Myzus spp.，Phorodon humuli，Rhopalosiphum padi，E
mpoasca spp.，Euscelus bilobatus，Nephotettix cincticeps，Lecanium corni
，Saissetiaoleae，Laodelphax striatellus，Nilaparvata lugens，Aonidiella
aurantii，Aspidiotus hederae，Pseudococcus spp．およびPsylla spp.。
蝶蛾類鱗翅目から、例えば、Pectinophora gossypiella，Bupaluspiniarius，
Cheimatobia brumata，Lithocolletis blancardella，Hyponomeuta padella，Pl
utella maculipennis，Malacosoma neustria，Euproctis chrysorrhoea，Lymant
ria spp.，Bucculatrix thurberiella，Phyllocnistis citrella，Agrotis spp.
，Euxoa spp.，Feltia spp.，Earias insulana，Heliothis spp.，Laphygma exi
gua，Mamestrabrassicae，Panolis flammea，Prodenia litura，Spodoptera spp
.，Trichoplusia ni，Carpocapsa pomonella，Pieris spp.，Chilo spp.，
Pyrausta nubilalis，Ephestia kuehniella，Galleria mellonella，Cacoecia p
odana，Capua reticulana，Choristoneura fumiferana，Clysia ambiguella，Ho
mona magnanima および Tortrix viridana。
鞘翅目から、例えば、Anobium punctatum，Rhizopertha dominica，Bruchidiu
s obtectus，Acanthoscelides obtectus，Hylotrupes bajulus，Agelastica aln
i，Leptinotarsa decemlineata，Phaedoncochleariae，Diabrotica spp.，Psyll
oides chrysocephala，Epilachna varivestis，Atomaria spp.，Oryzaephilus s
urinamensis，Anthonomus spp.，Sitophilus spp.，Otiorrhynchus sulcatus，C
osmopolites sordidus，Ceuthorrhynchus assimilis，Hypera postica，Dermest
es spp.，Trogoderma spp.，Anthrenus spp.，Attagenus spp.，Lyctus spp.，M
eligethes aeneus，Ptinus spp.，Niptus hololeucus，Gibbium psylloides，Tr
ibolium spp.，Tenebrio molitor，Agriotes spp.，Conoderus spp.，Melolonth
a melolontha，Amphimallonsolstitialis および Costelytra zealandica。
膜翅目から、例えば、Diprion spp.，Hoplocampa spp.，Lasius spp.，Monomo
rium pharaonis および Vespa spp.。
双翅目から、例えば、Aedes spp.，Anopheles spp.，Culex spp.，Drosophila
melanogaster，Musca spp.，Fannia spp.，Calliphoraerythrocephala，Lucili
a spp.，Chrysomyia spp.，Cuterebra spp.，Gastrophilus spp.，Hyppobosca s
pp.，Stomoxys spp.，Oestrus spp.，Hypoderma spp.，Tabanus spp.，Tannia s
pp.，Bibio hortulanus，Oscinella frit，Phorbia spp.，Pegomyia hyoscyami
，Ceratitiscapitata，Dacus oleae および Tipula paludosa。
隠翅目から、例えば、Xenopsylla cheopsis および Ceratophyllus
spp.。
クモガタ綱の目から、例えば、Scorpio maurus および Latrodectus mactans
。
蠕虫の綱から、例えば、Haemonchus，Trichostrongulus，Ostertagia，Cooper
ia，Chabertia，Strongyloides，Oesophagostomum，Hyostrongulus，Ancylostom
a，Ascaris および Heterakis および、また Fasciola。
腹足綱から、例えば、Deroceras spp.，Arion spp.，Lymnaea spp.，Galba sp
p.，Succinea spp.，Biomphalaria spp.，Bulinus spp.およびOncomelania spp.
。
二枚貝綱から、例えば、Dreissena spp.。
本発明によって防除することのできる植物−寄生線虫は、例えば根−寄生土壌
線虫、例えばMeloidogyne属（根こぶスセンチュウ、例えばMeloidogyne incogni
ta，Meloidogyne hapla およびMeloidogyne javanica）、Heterodera および Gl
obodera属（包のう線虫、例えばGlobodera rostochiensis，Globodera pallida
，Heterodera trifolii）および Radopholus属、例えばRadopholus Similis，Pr
atylenchus属、例えばPratylenchus neqlectus，Pratylenchus penetrans およ
びPratylenchus curvitatus，Tylenchulus属、例えばTylenchulussemipenetrans
，Tylenchorhynchus属、例えばTylenchorhynchus dubiusおよび Tylenchorhynch
us claytoni，Rotylenchus属、例えばRotylenchus robustus，Helicotylenchus
属、例えばHelicotylenchusmulticinctus，Belonoaimus属、例えばBelonoaimus
longicaudatus，Longidorus属、例えばLongidorus，elongatus，Trichodorus属
、例えばTrichodorus primitivus，およびXiphinema属、例えばXiphinema index
の線虫である。
本発明による化合物は、また、Ditylenchus属(茎寄生虫、例えばDitylenchus
dipsaciおよびDitylenchus destructor)，Aphelenchoides属（葉線虫、例えばAp
helenchoides ritzemabosi）およびAnguina属(葉菊こぶ線虫、例えばAnguina tr
itici)の線虫を防除するために使用することもできる。
本発明は、また、適当な処方補助剤のほかに式Ｉの化合物を含有する組成物、
特に殺虫および殺ダニ組成物に関するものである。
本発明による組成物は、一般に、１〜95重量％の割合において式Ｉの活性物質
を含有する。
これらの組成物は、普通の生物学的および／または化学物理学的パラメーター
によって、種々な方法で処方することができる。それ故に、適当である可能な処
方は、次の通りである。
水和剤（WP）、乳剤原液（EC）、水溶液（SL）、乳濁液、散布溶液、油−また
は水−を基にした分散液（SC）、サスポエマルジョン（SE）、微粉（DP）、種子
粉衣剤、微粒形態の粒剤、散布用粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤、水−分散性粒
剤(WG)、ULV処方、微粒、ワックスまたは毒餌。
これらの個々の型の処方は、原則的に知られておりそして例えば、
Volum7，C．Hauser Verlag Munich，4th ed．1986；van Falkenberg，“Pestici
des Formulations”，Marcel Dekker N,Y.，2nd ed．1972-73；K．Martens，“S
pray Drying Handbook”，3rd ed．1979，G．Goodwin Ltd．Londonに記載されて
いる。
不活性物質、界面活性剤、溶剤および他の添加剤のような必要な処方
補助剤は、同様に知られておりそして、例えばWatkins，“Handbook of Insecti
cide Dust Di1uents and Carriers”，2nd ed.，Darland Books，Caldwell N.J.
；H.v．Olphen，“Introduction to Clay Colloid Chemistry”，2nd ed.，J．W
iley & Sons，N,Y.; Marsden，“Solvents Guide”，2nd ed.，Interscience，N
,Y．1950；McCutcheon's,“Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publ．C
orp.，RidgewoodN.J.；Sisley and Wood．“Encyclopedia of Surface Active A
gents”，
“Chemische Technology”，Volume 7，C．Hauser Verlag Munich，4thed．1986
に記載されている。
これらの処方を基にして、例えばレディミックスまたはタンクミックスの形態
の他の農薬的に活性な物質、肥料および／または生長調節剤との混合剤を製造す
ることもできる。水和剤は、水中で均質に分散することのできる製剤でありそし
て該製剤は、活性物質以外にそして希釈剤または不活性物質に加えて、湿潤剤、
例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコ
ール、アルキル−またはアルキルフェノールスルホネートおよび分散剤、例えば
リグニンスルホン酸ナトリウムまたは2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスル
ホン酸ナトリウムを含有する。乳剤原液は、１種または２種以上の乳化剤を加え
て、活性物質を、有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホ
ルムアミド、キシレンまたはより高い沸点の芳香族化合物または炭化水素に溶解
することによって製造される。乳化剤として、次の化合物、例えばアルキルアリ
ールスルホン酸のカルシウム塩、例えばドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム、または、非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグ
リコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコール
ポリグリコールエーテル、酸化プロピレン／酸化エチレン縮合生成物、アルキル
ポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビトールエステルを使用することがで
きる。
微粉剤は、活性物質を微細な固体物質、例えばタルク、天然クレー、例えばカ
オリン、ベントナイト、ポルフィライトまたは珪藻土と一緒に粉砕することによ
って得られる。粒剤は、接着剤、例えばポリビニルアルコールまたはポリアクリ
ル酸ナトリウムまたは鉱油によって、活性物質を吸着性の粒状不活性物質上に噴
霧化することによってまたは活性物質濃厚液を砂またはカオリナイトまたは粒状
の不活性物質のような担体物質の表面に散布することによって製造することがで
きる。適当な活性物質は、また、必要に応じて肥料との混合物として、肥料粒剤
を製造するための普通の方法で粒状化することもできる。
水和剤においては、活性物質の濃度は、例えば約10〜90重量％でありそして10
0重量％に対する残りは慣用の処方成分からなる。乳剤原液の場合においては、
活性物質の濃度は、約５〜80重量％である。微粉形態の処方は、大部分の場合に
おいて、活性物質５〜20重量％を含有しそして散布溶液は、活性成分約２〜20重
量％を含有する。粒剤の場合においては、活性物質の含量は、部分的に、活性化
合物が液状または固体形態の何れにあるかおよび使用される粒状化補助剤、充填
剤などに依存する。
さらに、活性物質の上述した処方は、適当である場合は、それぞれの場合にお
いて慣用の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、滲透剤、溶剤、
充填剤、または担体を含量する。
商業的に慣用の形態にある濃厚液は、適当である場合は、これらを使用するた
めの慣用の方法で、例えば水和剤、乳剤原液、分散液および若干の微粒の場合に
おいては、水を使用して希釈される。微粉および粒状製剤そしてまた散布溶液は
、普通使用前に他の不活性物質で希釈しない。
必要な散布量は、温度および湿度のような外部条件によって変化される。それ
は、例えば活性物質の0.0005kg／haと10.0kg／haとの間の広い範囲において変動
することができるが、好ましくは0.001kg／haと５kg／haとの間にある。
本発明による活性物質は、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺
菌剤、生長調節剤または殺草剤のような他の活性物質との混合物として、商業的
に慣用の処方およびこれらの処方から製造された散布形態において存在すること
ができる。
殺虫剤は、とりわけ、例えばホスフェート、カルバメート、カルボキシレート
、ホルムアミジン、錫化合物および微生物により産生された物質を包含する。
好ましい混合物成分は、次の通りである。
１．燐化合物から
アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、ブロモ
ホス、ブロモホス−エチル、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリ
ホス、クロルピリホスメチル、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−５
−メチルスルフホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、
0,0-1,2,2,2−テトラクロロエチルホスホロチオエート(SD 208 304)、ジメトエ
ート、ジスルホトン、EPN、エ
チオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフル、フェナミホス、フェニトリ
オチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、ホノホス、ホルモチオン、ヘプ
テノホス、イソゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタク
リホス、メタミドホス、メチダチオン、サリチオン、メビンホス、モノクロトホ
ス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン
メチル、フェントエートホレート、ホスアロン、ホスホラン、ホスメット、ホス
ファミドン、ホキシム、ピリミホス、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、プ
ロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、フロチオホス、ピラクロホス、ピ
リダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テトラク
ロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
２．カルバメートの群から
アルジカルブ、２−第２ブチルフェニルメチルカルバメート（BPMC）、カルブ
アリール、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ
、エチオフェンカルブ、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メトミル、５−メチ
ル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ
、プロポクスウル、チオジカルブ、チオファノックス、4,6,9−トリアザ−４−
ベンジル−6,10−ジメチル−８−オキサ−７−オキソ−5,11−ジチア−９−ドデ
セン酸エチル（OK 135）、１−メチルチオ（エチリデンアミノ）−Ｎ−メチル−
Ｎ−（モルホリノチオ）カルバメート（UC 51717）；
３．カルボキシレートからなる群から
アレトリン、アルファメトリン、（Ｅ）−（１Ｒ）シス−2,2−ジメチル−３
−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカ
ルボン酸５−ベンジル−３−フリルメチル、ビオアレトリン、ビオアレトリン（
(Ｓ)シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェネート、(１RS)−トラ
ンス−３−（４−第３ブチル−フェニル）−2,2−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸（RS）−１−シアノ−１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）メチル(NCI
85193)、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シペルメトリン、シ
フェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、フェ
ンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フ
ルメトリン、フルバリネート(Ｄ−異性体)、ペルメトリン、フェノトリン((Ｒ)
−異性体)、ｄ−プラレトリン、ピレトリン（天然生成物）、レスメトリン、テ
フルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン；
４．アミジンの群から
アミトラズ、クロルジメホルム；
５．錫化合物の群から
シヘキサチン、フェンブタチンオキシド；
６．その他
アバメクチン、バチルススリンギエンシス、ベンスルタップ、ビナパクリル、
ブロモプロピレート、ブプロフェジン、カンフェクロル、カルタップ、クロロベ
ンジレート、クロルフルアズロン、２−（４−クロロフェニル）−4,5−ジフェ
ニルチオフェン（UBI-T 930）、クロルフェンテジン、シクロプロパンカルボン
酸２−ナフチルメチル（Ro 12-0470）、シロマジン、Ｎ−（3,5−ジクロロ−４
−（1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−１−プロポキシ）−フェニル）カルバモイ
ル）−２−クロロベンゾカルボキシミド、DDT、ジコホル、Ｎ−（Ｎ−（3,5−ジ
クロロ−４−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）フェニル−アミノ）カルボ
ニル）
−2,6−ジフルオロベンズアミド（XRD 473）、ジフルベンズロン、Ｎ−（2,3−
ジヒドロ−３−メチル−1,3−チアゾール−２−イリデン）−2,4−キシリジン、
ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エトフェンプロックス、（４−エ
トキシフェニル）（ジメチル）（３−（３−フェノキシフェニル）−プロピル）
シラン、(４−エトキシフェニル)（３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニ
ル）プロピル）ジメチルシラン、フェノキシカルブ、２−フルオロ−５−（４−
（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペンチル）ジフェニルエーテル(M
TI 800)、顆粒症および核多面性ウイルス、フェンチオカルブ、フルベンズイミ
ン、フルシクロクスウロン、フルフェノクスウロン、ガンマ−HCH、ヘキシチア
ゾックス、ヒドラメチルノン(AC 217300)、イベルメクチン、２−ニトロメチル
−4,5−ジヒド−６Ｈ−チアジン(DS 52618)、２−ニトロメチル−3,4−ジヒドロ
チアゾール(SD 35651)、２−ニトロメチレン−1,2−チアジナン−３−イルカル
バムアルデヒド(WL 108477)、プロパルガイト、テフルベンズウロン、テトラジ
ホン、テトラスル、チオシクラム、トリフムロンおよびイミダクロプリド。
商業的に慣用の処方から製造された使用形態の活性物質の含量は、活性物質0.
00000001〜95重量％、好ましくは、0.00001〜１重量％の間にあることができる
。
散布は、使用形態と調和した普通の方法で行われる。
本発明による活性物質は、また、家畜分野または畜産業の分野における外部寄
生虫および内部寄生虫の防除にも適している。
本発明による活性物質は、この場合においては、既知の方法で、例えば錠剤、
カプセル、水剤また粒剤の形態での経口的適用によって、例えば浸漬、噴霧、注
加、しみつけおよび粉末ふりかけの形態での皮膚適用
によってそしてまた、例えば注射の形態での非経口的適用によって使用すること
ができる。
したがって、本発明による式Ｉの新規な化合物は、また、特に家畜業（例えば
、牛、羊、豚および家禽、例えばにわとり、がちょうなど）に有利に使用するこ
とができる。本発明の好ましい実施化においては、新規な化合物は、適当である
場合は、適当な処方（上記参照）でおよび適当である場合は、飲料水または飼料
と一緒に動物に経口的に投与される。糞中における排泄物は有効な方法で存在す
るので、動物の糞中における昆虫の発育は、この方法で非常に簡単に阻止するこ
とができる。それぞれの場合において適した投与量および処方は、特に、生産性
動物の型および発育の段階そしてまた感染の程度に依存しそして普通の方法によ
って簡単に決定および固定することができる。牛の場合においては、新規な化合
物は、例えば体重１kg当たり0.01〜１mgの投与量で使用することができる。
本発明による式Ｉの化合物は、また、顕著な殺菌作用によって特徴づけられる
。すでに植物組織に滲透した病原菌体は、有利に治療的防除にうけしめることが
できる。これは、感染がすでに起こっている場合に他の慣用の殺菌剤ではもはや
有効に防除することができない菌疾病の場合に特に重要でありそして有利である
。本発明の化合物の作用の範囲は、種々な経済的に重要な植物病因性菌、例えば
Plasmopara viticola，Phytophthora infestans，Erysiphe graminis，Piricula
ria oryzae，Pyrenophora teres，Leptosphaeria nodorum，Pellicularia sasak
iiおよびPuccinia reconditaを包含する。
さらに、本発明による化合物は、また、工業的分野における使用、例えば木材
防腐剤として、ペイントにおける防腐剤として、金属加工に対
する冷却潤滑剤においてまたはドリリング油およびカッティング油における防腐
剤としても適している。
商業的に慣用の処方における本発明の活性物質は、単独でまたは文献から知ら
れている他の殺菌剤と組み合わせて使用することができる。
文献から知られているそして本発明によって式Ｉの化合物と組み合わせること
のできる殺菌剤の例は、次の通りである。
アルジモルフ、アンドプリム、アニラジン、BAS 480F、BAS 450F、BAS 490F、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビテルタノール、ブロム
コナゾール、ブチオベート、カプタホル、カプタン、カルベンダジム、カルボキ
シン、CGA 173506、シプロジニル、シプロフラム、ジクロフルアニド、ジクロメ
ジン、ジクロブトラゾール、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール（CGA 16
9374）、ジフルコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、
ジノカップ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、エチリモール
、エトリジアゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フェナリモー
ル、フェンフラム、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ
、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェリムゾン（TF 164）、
フルアジナム、フルオベンズイミン、フルジオキシニル、フルキンコナゾール、
フルオリミド、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、
ホセチルアルミニウム、フベリダゾール、フルスルファミド（MT-F 651）、フラ
ラキシル、フルコナゾール、フルメシクロクス、グアザチン、ヘキサコナゾール
、ICI A5504、イマザリル、イミベンコナゾール、イプロベンホス、イプロジオ
ン、イソプロチオラン、KNF 317、銅化合物、例えばCuオキシクロリド、オキシ
ン−Cu、Cuオキシド、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム（KIF 3535）、メトコ
ナゾール、メプロニル、メタラキシル、メタスルホカルブ、メトフロキサム、MO
N 24000、ミクロブタニル、ナバム、ニトロタリドプロピル、ヌアリモール、オ
フラス、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンコナゾール、ペンシキュロ
ン、PP 969、プロベナゾール、プロピネブ、プロクロラズ、プロシミドン、プロ
パモカルブ、プロピコナゾール、プロチオカルブ、ピラカルボリド、ピラゾホス
、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ラベンダゾール、RH 7592、
スルファー、テブコナゾール、TF 167、チアベンダゾール、チシオフェン、チオ
ファナテメチル、チラム、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジ
メホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ
、トリフルミゾール、トリホリン、トリフィオナゾール、バリダマイシン、ビン
クロゾリン、XRD 563、ジネブ、ドデシルスルホン酸ナトリウム、ドデシル硫酸
ナトリウム、ナトリウムC13／C15アルコールエーテルスルホネート、ナトリウム
セトステアリルホスフェートエステル、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、
イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム、セチルトリメチルアンモニウムクロライド、長鎖第一級、第二
級または第三級アミンの塩、アルキルプロピレンアミン、ラウリルピリミジニウ
ムブロマイド、エトキシル化、第四級化脂肪アミン、アルキルジメチルベンジル
アンモニウムクロライドおよび１−ヒドロキシエチル−２−アルキルイミダゾリ
ン。
組み合わせに対する上述した成分は、既知の活性物質でありそしてその多くは
、Ch.R．Worthing，S.B．Walker，The Pesticide Manual，7th edition(1983)，
British Crop Protection Councilに記載されている。商業的に慣用の処方から
製造された使用形態の活性物質の含量は、
広範囲に変化することができそして使用形態における活性物質の濃度は、活性物
質の0.0001〜95重量％、好ましくは0.0001〜１重量％の間にすることができる。
処方は、使用形態に適合した慣用の方法で適用される。
以下の実施例は、本発明をそれに限定することなしに、本発明を説明するもの
である。
Ａ．処方の実施例
(ａ) 微粉剤は、活性物質10重量部を不活性物質としてのタルク90重量部と混
合しそしてハンマーミル中で粉砕することによって得られる。
(ｂ) 水中で容易に分散することのできる水和剤は、活性物質25重量部、不活
性物質としてのカオリン−含有石英65重量部、湿潤および分散剤としてのリグニ
ンスルホン酸カリウム10重量部およびナトリウムオレオイルメチルタウリネート
１重量部を混合しそしてピンディスクミル中で粉砕することによって得られる。
(ｃ) 水中で容易に分散することのできる分散濃厚液は、活性物質40重量部を
、スルホコハク酸モノエステル７重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム２重量
部および水51重量部と混合しそしてボールミル中で５ミクロン以下の粉末度まで
粉砕することによって製造される。
(ｄ) 乳剤原液は、活性物質15重量部、溶剤としてのシクロヘキサン75重量部
および乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノール(10 EO)10重量部から製造
することができる。
(ｅ) 粒剤は、活性物質２〜15重量部および不活性粒状担体物質、例えばアタ
プルガイト、粒状軽石および／または石英砂から製造することができる。30％の
固体含量を有する実施例(ｂ)の水和剤の懸濁液を使用し、これをアタプルガイト
粒の表面に散布し、それから乾燥しそして緊密に混合することが有利である。こ
の場合における水和剤の重量部は、
仕上り粒剤の約５％でありそして不活性担体物質の重量割合は、仕上り粒剤の約
95％である。
Ｂ．製造実施例
実施例 １
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−６−エチル−５−ヨード
ピリミジン
４−クロロ−５−ヨード−６−エチルピリミジン（EP 470 600）7.25ｇ（30ミ
リモル）、シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミン5.6ｇ（36ミリモル）お
よびトリエチルアミン6.1ｇを、溶剤なしで80〜90℃で４時間加熱した。冷却後
、混合物を、水／トルエンにとりそして有機相を乾燥しそして濃縮した。粗製生
成物を、石油エーテル／酢酸エチル（７：３）を使用してシリカゲル上でクロマ
トグラフィー処理することにより精製して黄色の油7.4ｇ（理論値の56.7％）を
得た。
実施例 ２
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−５−シアノ−６−エチル
ピリミジン
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−６−エチル−５−ヨー
ドピリミジン（実施例１）1.8ｇ(５ミリモル)およびシアン化銅（Ｉ）1.0ｇを、
溶剤なしで200℃で30分撹拌した。冷却後、混合物を水／ジクロロメタンにとり
、有機相を、再びアンモニア水溶液と一緒に撹拌することによって抽出しそして
抽出液を乾燥し濃縮した。粗製生成物を、石油エーテル／酢酸エチル（７：３）
を使用してシリカゲル上でクロマトグラフィー処理することにより精製して無色
の油750mg(理論値の52.4％)を得た。この油を放置によって結晶化した。融点66
〜67℃。
実施例 ２ａ
５−シアノ−６−エチル−４−〔シス−４−（1,1,2−トリメチルプロピル）シ
クロヘキシルアミノ〕ピリミジン
実施例２におけるようにして、６−エチル−５−ヨード−４−〔シス−４−(1
,1,2−トリメチルプロピル)シクロヘキシルアミノ〕ピリミジンおよびシアン化
銅（Ｉ）から製造した。融点51〜53℃。
実施例 ３
５−エトキシカルボニル−６−エチル−４−（シス−４−トリメチルシリルシク
ロヘキシルアミノ）ピリミジン
４−クロロ−５−エトキシカルボニル−６−エチルピリミジン（EP606 011）1
.00ｇ(4.66ミリモル)、シス−４−トリメチルシリルシクロヘキシルアミン0.84
ｇ（4.89ミリモル）およびトリエチルアミン0.94ｇ（9.29ミリモル）を、溶剤な
しで70℃で５時間加熱した。冷却後、混合物を水／塩化メチルにとりそして有機
相を乾燥し濃縮した。残留物を、石油エーテル／酢酸エチル（４：１）を使用し
てシリカゲル上でクロマトグラフィー処理することにより精製して、無色の油1.
1ｇ（理論値の67％）を得た。
出発物質シス−４−トリメチルシリルシクロヘキシルアミンの製造
アンモニア性イソプロパノール(90ｇ／ｌ)120ml中の４−トリメチルシリルシ
クロヘキサノン（R.J．Fessenden，K．Seeler，M．Dagani，J．Org．Chem．1966
，31，2483によって製造した）18.0ｇ（106ミリモル）の溶液を、活性炭上の５
％Pd／Rh（４：１）(Degussa)２ｇ上で50℃および50バール下で20時間水素添加
した。処理のために、触媒を濾去しそして溶剤を除去して、無色の油15.9ｇ（93
ミリモル、88％）を得た。この油は、さらに精製することなしに使用した。
実施例 ４
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−５−エトキシカルボニル
−６−エチルピリミジン
実施例２と同様にして、４−クロロ−５−エトキシカルボニル−６−エチルピ
リミジン1.00ｇ（4.66ミリモル）、シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミン
0.76ｇ（4.85ミリモル）およびトリエチルアミン0.94ｇ(9.29ミリモル)から、無
色の固体として生成物1.1ｇ(理論値の70％)を得た。融点69〜70℃。
実施例 ５
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−６−エチル−５−メトキ
シカルボニルピリミジン
オートクレーブ中において50℃でメタノール100ml中で、トリエチルアミン2.5
ｇおよびビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロライド0.1ｇの存在下
において、４−(シス−第３ブチルシクロヘキシルアミノ)−６−エチル−５−ヨ
ードピリミジン（実施例１）5.8ｇ(15ミリモル)を80バールの一酸化炭素下で反
応させた。触媒を濾過によって除去しそして濾液を濃縮した。シリカゲル上のク
ロマトグラフィー処理（７：３の石油エーテル／酢酸エチル）によって、無色の
油2.1ｇ(理論値の30.3％)を得た。
実施例 ６
６−エチル−５−メトキシカルボニル−４−（シス−４−トリメチルシリルシク
ロヘキシルアミノ）ピリミジン
４−クロロ−６−エチル−５−メトキシカルボニルピリミジン12.4ｇ（62.0ミ
リモル）、シス−４−トリメチルシリルシクロヘキシルアミン11.1ｇ（62.0ミリ
モル）およびトリエチルアミン12.55ｇ(124ミリモル)
を、トルエン30ml中において90℃で３時間加熱した。反応の完了後、混合物をジ
クロロメタンと水との間に分配して、さらにジクロロメタンによる抽出およびシ
リカゲル上のカラムクロマトグラフィー処理後、淡褐色の油としてシクロヘキシ
ルアミノピリミジン17.76ｇ（理論値の85.4
プレカーサー４−クロロ−６−エチル−５−メトキシカルボニルピリミジンの製
造
４−クロロ−６−エチル−５−ヨードピリミジン20ｇ(74.5ミリモル)、トリエ
チルアミン12.6ｇ(125ミリモル)およびテトラキストリフェニルホスフィンパラ
ジウム（Ｏ）0.86ｇ（0.7ミリモル）を70℃および100バールの一酸化炭素圧で24
時間反応させた。溶剤を除去しそして固体の残留物を、水と酢酸エチルとの間に
分配した。さらに抽出しそしてカラムクロマトグラフィー処理して無色の油とし
てメトキシカルボニルピリミ
実施例 ７
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−６−エチル−５−（トリ
メチルシリルエチニル）ピリミジン
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−６−エチル−５−ヨー
ドピリミジン（実施例１）6.5ｇ(17ミリモル)、トリメチルシリルアセチレン3.2
4ｇ（33ミリモル）、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（II）クロライ
ド0.07ｇ（0.1ミリモル）および沃化銅（Ｉ）0.035ｇ（0.2ミリモル）を、トリ
エチルアミン20ml中において50℃で６時間撹拌した。混合物は、それを濃縮し、
残留物をトリエンにとり、不溶性物質を濾去しそして濾液を濃縮することによっ
て処理した。シリカゲル上のクロマトグラフィー処理によって、無色の油4.1ｇ
（理論値の
61.6％）を得た。
実施例 ７ａ
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−５−エチニル−６−エチ
ルピリミジン
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−６−エチル−５−（ト
リメチルシリルエチニル）ピリミジン（実施例７）2.8ｇ（7.7ミリモル）を、メ
タノール中の水酸化カリウムの0.4モル溶液25ml中で、室温で４時間撹拌した。
混合物を濃縮し、残留物をトルエン／水にとりそして有機相を乾燥しそして濃縮
して無色の固体1.85ｇ（理論値の84.2％）を得た。融点96〜97℃。
実施例 ８
６−エチル−５−ヨード−４−（シス−４−フェニルシクロヘキシルアミノ）ピ
リミジン
実施例１におけるようにして、４−クロロ−５−ヨード−６−エチルピリミジ
ンおよびシス−４−フェニルシクロヘキシルアミンから製造した。融点90〜91℃
。
実施例 ９
６−エチル−４−（シス−４−フェニルシクロヘキシルアミノ）−５−トリメチ
ルシリルエチニルピリミジン
実施例７におけるようにして、６−エチル−５−ヨード−４−（シス−４−フ
ェニルシクロヘキシルアミノ）ピリミジン（実施例８）およびトリメチルシリル
アセチレンから製造した（無色の固体）。
実施例 10
５−エチニル−６−エチル−４−（シス−４−フェニルシクロヘキシルアミノ）
ピリミジン
実施例６におけるようにして、水酸化カリウムのメタノール溶液中でシリル基
を除去することによって６−エチル−４−（シス−４−フェニルシクロヘキシル
アミノ）−５−トリメチルシリルエチニルピリミジン（実施例９）から製造した
。融点92〜93℃。
実施例 11
６−エチル−５−ヨード−４−（シス−４−トリメチルシリルシクロヘキシルア
ミノ）ピリミジン
実施例１におけるようにして、４−クロロ−５−ヨード−６−エチルピリミジ
ンおよびシス−４−トリメチルシリルシクロヘキシルアミンから製造した（黄色
の油）。
さらに、以下の化合物を、同様にして製造した。
実施例 11ａ
６−エチル−５−ヨード−４−〔シス−４−〔ジメチル−(２−エトキシエチ
ル)シリル〕−シクロヘキシルアミノ〕ピリミジン。無色の油。
実施例 11ｂ
６−エチル−５−ヨード−４−〔シス−４−（ジメチルメトキシメチルシリル
）−シクロヘキシルアミノ〕ピリミジン。無色の油。
実施例 12〜18（表１）
実施例７におけるようにして、それぞれの場合において、実施例11〜I1ｂのシ
リルシクロヘキシルアミノ誘導体５ミリモル、アセチレン成分15ミリモル、テト
ラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）
150mgおよび沃化銅（Ｉ）100mgから製造した。
実施例 19〜20ａ
表１からのトリメチルシリル化合物（R1＝Si(CH3)3）2.7ミリモルを、保護基
が完全に除去されるまで、不活性ガス下室温で、0.4Ｎメタノール性KOH中で撹拌
した。溶剤を真空中で除去し、固体の残留物を水にとり、中和し、そして混合物
をジクロロメタンで抽出した。シリカゲル上のクロマトグラフィー処理によって
無色の油としてアルキンを得た。
実施例 21
５−（第３ブチルジメチルシリルエチニル）−６−エチル−４−（シス−４−ト
リメチルシリルシクロヘキシルアミノ）ピリミジン
無水のTHF ５mlに溶解した５−エチニル−６−エチル−４−（シス−４−トリ
メチルシリルシクロヘキシルアミノ）ピリミジン（実施例19）1.0ｇ（3.3ミリモ
ル）を、塩化メチルマグネシウムの3.0Ｍ溶液1.8mlに加えた。１時間後に、無水
のTHF 10m中の第３ブチルジメチルシリルクロライド1.25ｇ(8.3ミリモル)を滴加
しそして混合物を室温で撹拌した。加水分解、エーテルによる抽出およびカラム
クロマトグラフィー処理によってシリル化アセチレン（無水の油）0.26ｇ（理論
値の19％）および出発物質0.33ｇ（0.11ミリモル＝33％）を得た。
実施例 22
４−(シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ)−６−エチル−５−ビニルピ
リミジン
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−６−エチル−５−ヨー
ドピリミジン（実施例１）3.9ｇ(10ミリモル)を、オートクレーブ中において120
℃でメタノール100ml中で、酢酸カリウム1.5ｇ(15ミリモル)およびパラジウム黒
50mgの存在下で10バールのエチレンで処理した。24時間後に、触媒を濾過によっ
て除去しそして混合物を濃縮した。シリカゲル上のクロマトグラフィー処理によ
って、無色の油1.70ｇ（理論値の61.8％）を得た。
実施例 23
５−シアノエチル−６−（シス−４−フェニルシクロヘキシルアミノ）ピリミジ
ン
実施例２におけるようにして、６−エチル−５−ヨード−４−（シス
−４−フェニルシクロヘキシルアミノ）ピリミジン（実施例８）およびシアン化
銅（Ｉ）から製造した。無色の固体。融点58〜59℃。
実施例 24
６−エチル−４−（シス−４−フェニルシクロヘキシルアミノ）−５−ビニルピ
リミジン
６−エチル−５−ヨード−４−（４−フェニルシクロヘキシルアミノ）ピリミ
ジン（実施例８）4.07ｇ（10ミリモル）から出発して実施例22と同様にして、黄
色の固体1.94ｇ（理論値の63.2％）を得た。融点53〜54℃。
実施例 25
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−５−クロロ−６−ビニル
ピリミジン
小量のヒドロキノンを加えたジエチレングリコールジメチルエーテル100ml中
の４−(シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ)−５−クロロ−６−（１−
メチルスルフィニルエチル）ピリミジン（実施例26）7.6ｇ（21ミリモル）の溶
液を、150℃で30分加熱した。室温に冷却した後、混合物を水に注加しそしてジ
クロロメタンと一緒に撹拌することにより抽出した。これで褐色の油を得、そし
てこれを石油エーテルと一緒に撹拌することにより２回抽出した。石油エーテル
相を濃縮しそして残留物を、シリカゲル上のクロマトグラフィー処理によって精
製して無色の固体1.1ｇ（理論値の17.8％）を得た。融点51〜52℃。
実施例 26
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−５−クロロ−６−（１−
メチルスルフィニルエチル）ピリミジン
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−５−クロロ−６−(１
−メチルチオエチル)ピリミジン10.25ｇ（30ミリモル）を、ジクロロエタン120m
lに入れそしてジクロロメタン50ml中の70％３−クロロ過安息香酸7.40ｇ（30ミ
リモル）の溶液を０℃で滴加した。混合物を、室温で８時間撹拌しそして重炭酸
ナトリウム溶液および水と一緒に撹拌することにより抽出した。有機相を乾燥し
そして濃縮して、無色の樹脂（ジアステレオマー混合物）10.5ｇ（理論値の98％
）を得た。
プレカーサ−４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−５−クロロ
−６−（１−メチルチオエチル）ピリミジンの製造
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−５−クロロ−６−（１
−クロロエチル）ピリミジン19.8ｇ（60ミリモル）およびナトリウムメタンチオ
レート4.2ｇ（60ミリモル）を、メタノール100ml中で６時間加熱還流した。混合
物を濃縮しそして残留物を水／トルエンにとった。有機相を乾燥濃縮して無色の
樹脂17.7ｇ（理論値の85％）を得た。次いでそれを、さらに精製することなしに
反応させた。
プレカーサ−４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−５−クロロ
−６−（１−クロロエチル）ピリミジンの製造
4,5−ジクロロ−６−（１−クロロエチル）ピリミジン（EP 543 402）
32.3ｇ(0.15モル)を、トルエン200ml中において、シス−４−第３ブチルシクロ
ヘキシルアミン23.3ｇ(0.15モル)およびトリエチルアミン20.2ｇ（0.20モル）と
一緒に、80〜90℃で６時間撹拌した。混合物を、水と一緒に撹拌することによっ
て抽出しそして有機相を乾燥し濃縮した。残留物を、シリカゲル上のクロマトグ
ラフィー処理によって精製して無色の油36.3ｇ（理論値の73.2％）を得た。
実施例 27
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−５−クロロ−６−（トリ
メチルシリルエチニル）ピリミジン
実施例７と同様にして、トリエチルアミン20ml中の４−（シス−４−第３ブチ
ルシクロヘキシルアミノ）−５−クロロ−６−ヨードピリミジン1.6ｇ（４ミリ
モル）、トリメチルシリルアセチレン2.0ｇ、ビス−トリフェニルホスフィンパ
ラジウムジクロライド100mgおよび沃化銅（Ｉ）20mgは、シリカゲル上のクロマ
トグラフィー処理（９：１の石油エーテル／酢酸エチル）後、無色の油0.7ｇ(理
論値の47.3％)を与えた。この油は徐々に結晶化した。融点92〜93℃。
プレカーサ−４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−５−クロロ
−６−ヨードピリミジンの製造
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−６−ヨードピリミジン
3.6ｇ(10ミリモル)およびＮ−クロロサクシンイミド2.0ｇをクロロホルム15ml中
で８時間加熱還流した。室温に冷却した後、混合物を希水酸化ナトリウム溶液お
よび水と一緒に撹拌することによって抽出しそして有機相を乾燥し濃縮した。残
留物を、シリカゲル上のクロマトグラフィー処理（４：１の石油エーテル／酢酸
エチル）によって精製して、先ず第一に、生成物（無色の油で、徐々に結晶化す
る。融点89〜90℃）
2.3ｇ(理論値の58.4％)および最後に未反応の出発物質1.0ｇを得た。
プレカーサー４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−６−ヨード
ピリミジンの製造
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−６−クロロピリミジン
2.0ｇ（7.5ミリモル）を、水性沃化水素酸（強度57％）20ml中で５時間加熱還流
した。冷却後、混合物を吸引濾過し、固体を水に懸濁しそして懸濁液をアンモニ
ア溶液を使用して塩基性にした。それを、ジクロロメタンで抽出しそして有機相
を乾燥し濃縮して、無色の樹脂1.2ｇ（理論値の44.5％）を得た。この樹脂は徐
々に結晶化した。融点99〜100℃。
プレカーサー４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−６−クロロ
ピリミジンの製造
4,6−ジクロロピリミジン58.6ｇ（0.39モル）を、トルエン400mlに入れそして
トルエン100ml中のシス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミン61.0ｇ（0.39モ
ル）およびトリエチルアミン50.0ｇ（0.50モル）の混合物を70〜80℃で滴加した
。次に、混合物を、４時間還流下で撹拌した。冷却後、それを水と一緒に撹拌す
ることによって抽出し、有機相を乾燥しそして濃縮して無色の油を得た。この油
は、石油エーテルとともにすりつぶした後、結晶化した。吸引濾過して、無色の
結晶70.5ｇ（理論値の67.0％）を得た。融点112〜113℃。
実施例 28
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−５−クロロ−６−（１−
シアノエチル）ピリミジン
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−５−クロロ−６−（１
−クロロエチル）ピリミジン(実施例26に対するプレカーサー)3.3ｇ（10ミリモ
ル）およびシアン化カリウム1.3ｇ（20ミリモル）を、沃化カリウム250mgの存在
下において、エタノール20ml中で加熱還流した。溶剤を除去した後、残留物を水
／トルエンにとりそして有機相を乾燥しそして濃縮した。シリカゲル上でクロマ
トグラフィー処理（７：３の石油エーテル／酢酸エチル）して、出発物質1.0ｇ
後に、無色の油として生成物1.1ｇ（理論値の34.3％）を得た。
実施例 29
６−（１−アセトキシエチル）−４−（シス−第３ブチルシクロヘキシルアミノ
）−５−クロロピリミジン
６−(１−アセトキシエチル)−4,5−ジクロロピリミジン(EP 543 402)10.0ｇ
（42.5ミリモル）、シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミン6.6ｇ（42.5ミ
リモル）およびトリエチルアミン4.7ｇ（46.9ミリモル）を、トルエン100ml中で
80〜90℃で６時間撹拌した。混合物を、水と一緒に撹拌することによって抽出し
そして有機相を乾燥しそして濃縮して、無色の油15.0ｇ（理論値の100％）を得
た。
実施例 30
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−５−クロロ−６−（１−
ヒドロキシエチル）ピリミジン
水素化アルミニウムリチウム1.5ｇ(40ミリモル)を、乾燥テトラヒドロフラン1
00mlに入れそして乾燥テトラヒドロフラン50ml中の６−(１−アセトキシエチル)
−４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−５−クロロピリミジン
（実施例29）14ｇ（40ミリモル）の溶液を、20〜30℃の温度で滴加した。それか
ら、混合物を、２時間加熱還流した。冷却後、水５mlを注意深く滴加しそして一
夜放置した後に、混合物を、吸引濾過して無機物質を除去した。濾液を濃縮しそ
して残留物を、シリカゲル上でクロマトグラフィー処理(９：１の酢酸エチル／
メタノール)して無色の油6.0ｇ（理論値の48.1％）を得た。
実施例 31
〔４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−６−メチルピリミジン
−５−イル〕酢酸エチル
（４−クロロ−６−メチルピリミジン−５−イル）酢酸エチル15.2ｇ（71ミリ
モル）、シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミン11.0ｇ（71ミリモル）およ
びトリエチルアミン20.2ｇ（0.2モル）を、溶剤なしに80〜90℃で６時間加熱し
た。冷却後、混合物を水／トルエンにとり、有機相を乾燥、濃縮した。シリカゲ
ル上のクロマトグラフィー処理(１：１の石油エーテル／酢酸エチル、それから
９：１の酢酸エチル／メタノール)において、まず第一に、クロロピリミジン出
発物質5.3ｇを
得そしてそれから、黄色の固体として生成物10.0ｇ（理論値の27.7％）を得た。
融点68〜69℃。
プレカーサー（４−クロロ−６−メチルピリミジン−５−イル）酢酸エチルの製
造
(４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジン−５−イル)酢酸エチル30.6ｇ（0.16
モル）、トリエチルアミン17.8ｇ（0.18モル）およびオキシ塩化燐263.2ｇ(1.72
モル)を、４時間加熱還流した。過剰のオキシ塩化燐を除去し、残留物をジクロ
ロメタンにとりそして混合物を重炭酸ナトリウム溶液500mlに滴加しそして固体
の重炭酸ナトリウムの添加によって中和した。有機相を分離し、乾燥しそして濃
縮して暗色の油30.4ｇ（理論値の88.5％）を得た。このものは、さらに精製する
ことなしに反応させた。
プレカーサー（４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジン−５−イル）酢酸エチル
の製造
アセチルコハク酸エチル216.24ｇ(1.0モル)およびホルムアミジンアセテート1
04.11ｇ（1.0モル）を、エタノール500mlに入れそして30％メタノール性ナトリ
ウムメチレート溶液360.13ｇ(2.0モル)を、０℃で滴加した。混合物を、室温で
６時間撹拌しそして濃縮しそして残留物をトルエン／水にとる。水性相を濃塩酸
で３〜４のpHとなしそしてジクロロメタンと一緒に数回撹拌することによって抽
出した。合したジクロロメタン相を乾燥しそして濃縮して樹脂状の固体を得た。
この固体を、ジイソプロピルエーテルおよび酢酸エチル（２：１）の混合物と一
緒に撹拌し、それからこれを吸引濾過して融点148〜149℃の無色の結晶55.6ｇ（
理論値の28.3％）を得た。
実施例 32
〔６−メチル−４−（シス−４−フェニルシクロヘキシルアミノ）ピリミジン−
５−イル〕酢酸エチル
実施例31と同様にして、〔４−クロロ−６−メチルピリミジン−５−イル〕酢
酸エチル（実施例31に対するプレカーサー）15.2ｇ（0.071モル）、シス−４−
フェニルシクロヘキシルアミン12.4ｇ(0.071モル)およびトリエチルアミン20.2
ｇ（0.02モル）は、回収したクロロピリミジン7.5ｇのほかに、暗色の樹脂とし
ての生成物5.0ｇ（理論値の19.9％）を与えた。
実施例 33
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−５−（２−ヒドロキシエ
チル）−６−メチル−ピリミジン
乾燥テトラヒドロフラン50ml中の〔４−(シス−４−第３ブチルシクロヘキシ
ルアミノ)−６−メチルピリミジン−５−イル〕酢酸エチル(実施例31)8.26ｇ(25
ミリモル)の溶液を、乾燥テトラヒドロフラン100ml中の水素化アルミニウムリチ
ウム1.14ｇ（30ミリモル）の懸濁液に滴加した。混合物を、50℃で２時間撹拌し
、冷却しそして酢酸エチル20mlおよび水10mlの滴加によって分解した。一夜放置
した後、それを吸引濾過しそして濾液を乾燥しそして濃縮した。粗製生成物をシ
リカゲル上でクロマトグラフィー処理（４：１の酢酸エチル／メタノール）して
黄色の固体4.31ｇを得た。融点150〜152℃。
実施例 34
５−（２−ヒドロキシエチル）−６−メチル−４−（シス−４−フェニルシクロ
ヘキシルアミノ）ピリミジン
実施例33と同様にして、〔６−メチル−４−（シス−４−フェニルシクロヘキ
シルアミノ）ピリミジン−５−イル〕酢酸エチル（実施例32）
4.0ｇ（11モル）および水素化アルミニウムリチウム0.46ｇ（12ミリモル）は、
生成物1.83ｇ（理論値の53.4％）を与えた。融点134〜136℃。
実施例 35
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−６−メチル−５−（２−
フルオロエチル）ピリミジン
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−６−メチル−５−（２
−ヒドロキシエチル）ピリミジン（実施例33）2.0ｇ（6.5ミリモル）を、ジクロ
ロメタン30mlに溶解しそしてジエチルアミノサルファートリフルオライド（DAST
）1.16ｇ（7.2ミリモル）を−50℃で加えた。混合物を室温に上昇させそしてそ
の後、４時間撹拌した。それを水に注加し、ジクロロメタン相を、炭酸水素ナト
リウム溶液と一緒に撹拌することによって抽出しそして有機抽出液を乾燥しそし
て濃縮した。シリカゲル上のクロマトグラフィー処理によって、無色の油として
生成物1.55ｇ（理論値の77.6％）を得た。
実施例 36
５−（２−フルオロエチル）−６−メチル−４−（シス−４−フェニルシクロヘ
キシルアミノ）ピリミジン
実施例35と同様にして、５−（２−ヒドロキシエチル）−６−メチル−４−（
シス−４−フェニルシクロヘキシルアミノ）ピリミジン（実施例34）1.13ｇ（3.
6ミリモル）およびDAST 0.66ｇ（41ミリモル）は、シリカゲル上のクロマトグラ
フィー処理後、無色の油として生成物0.76ｇ（理論値の67.4％）を与えた。
実施例 37
６−エチル−５−ヒドロキシメチル−４−（シス−４−トリメチルシリルシクロ
ヘキシルアミノ）ピリミジン
無水のテトラヒドロフラン30ml中の５−メトキシカルボニル−６−エチル−４
−（シス−４−（トリメチルシリル）シクロヘキシルアミノ）ピリミジン（実施
例６）7.0ｇ(20.9ミリモル)の溶液を、無水のテトラヒドロフラン10ml中の水素
化アルミニウムリチウム1.03ｇ（27.1ミリモル）の−30℃に冷却した懸濁液に滴
加しそして混合物を、室温で、反応の終わりまで撹拌した。加水分解後、混合物
をジエチルエーテルにより抽出し、乾燥および溶剤の除去後、白色の結晶形態の
ヒドロキシメチル化合物6.13ｇ（19.9ミリモル＝95％）を得た。融点136〜138℃
。
実施例 38
〔４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）ピリミジン−６−イル〕
酢酸エチル
(４−クロロピリミジン−６−イル)酢酸エチル1.80ｇ（９ミリモル）、シス−
４−第３ブチルシクロヘキシルアミン1.40ｇ（９ミリモル）およびトリエチルア
ミン1.82ｇ（18ミリモル）を、80〜90℃で８時間加熱した。冷却後、混合物を水
／トルエンにとりそして有機相を乾燥しそして濃縮した。シリカゲル上のクロマ
トグラフィー処理（酢酸エチル）によって精製を実施して、無色の樹脂1.85ｇ（
理論値の64.4％）を得た。
プレカーサー（４−クロロピリミジン−６−イル）酢酸エチルの製造
水素化ナトリウム（油中の80％分散液）2.7ｇ(50ミリモル)を、乾燥ジオキサ
ン100mlに入れそしてアセト酢酸エチル11.7ｇ(90ミリモル)を滴加した。それか
ら、混合物を50℃で１時間撹拌した。室温に冷却した後、ジオキサン50ml中の4,
6−ジクロロピリミジン4.5ｇ（30ミリモル）の溶液を滴加した。６時間加熱還流
した後、混合物を室温に冷却し、余分の水素化ナトリウムを分解するためにメタ
ノール10mlを滴加しそして
混合物を濃縮した。残留物を水にとりそして濃塩酸でpHを３〜４にする。トルエ
ンと一緒に撹拌することによって抽出した後、有機相を乾燥しそして濃縮した。
シリカゲル上でクロマトグラフィー処理して、無色の油1.8ｇ（理論値の30％）
を得た。
実施例 39
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−５−クロロ−６−エチニ
ルピリミジン
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−５−クロロ−６−トリ
メチルシリルエチニルピリミジン（実施例27）0.64ｇ（1.76ミリモル）を、テト
ラヒドロフラン20mlに溶解しそしてテトラヒドロフラン中のテトラブチルアンモ
ニウムフルオライドの1.0Ｍ溶液２mlを０℃で加えた。混合物を室温で２時間撹
拌し、トルエンでうすめそして炭酸水素ナトリウム溶液および水と一緒に撹拌す
ることにより抽出した。有機相を乾燥しそして濃縮した。シリカゲル上でクロマ
トグラフィー処理して無色の油0.44ｇ（理論値の86.0％）を得た。この油は、徐
々に固化した。融点124〜125℃。
実施例 40
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−６−カルボメトキシ−５
−クロロピリミジン
この化合物は、実施例５と同様にして、55％の収率で、無色の油として、４−
(シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ)−５−クロロ−６−ヨードピリミ
ジン(実施例27に対するプレカーサー)から得られた。
実施例 41
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−５−クロロ−６−シアノ
ピリミジン
実施例２と同様にして、４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）
−５−クロロ−６−ヨードピリミジン3.9ｇ(10ミリモル)およびシアン化銅（Ｉ
）1.8ｇ(20ミリモル)は、シリカゲル上のクロマトグラフィー処理（９：１の石
油エーテル／酢酸エチル）後、無色の油として生成物0.9ｇ(理論値の30.8％)を
与えた。この油は、徐々に固化した。
融点107〜108℃。
実施例 42
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−６−エチル−５−フルオ
ロメチルピリミジン
この化合物は、５−カルボメトキシ−４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキ
シルアミノ）−６−エチルピリミジン（実施例５）から出発して、５−ヒドロキ
シメチルへの還元（実施例37と同様な）およびジエチルアミノサルファートリフ
ルオライド（DAST）による弗素化によって製造することができる。
製造方法２に対する実施例
実施例 43
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−６−エチル−５−トリフ
ルオロメチルピリミジン
沃化トリフルオロメチル8.4ｇおよび銅粉末５ｇを、ヘキサメチル燐酸トリア
ミド20mlと一緒に不銹鋼製の実験室オートクレーブ(Hastelloy)中で120℃で2.5
時間撹拌した。混合物を、窒素下セライト上で吸引濾過して過剰の銅粉末を除去
した。４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−６−エチル−５−
ヨードピリミジン（実施例１）1.92ｇ（５ミリモル）を加えてトリフルオロメチ
ル銅複合体を溶解しそして混合物を、窒素下100℃で２時間撹拌した。冷却後、
ジエチルエーテル200
mlを加え、沈澱した銅塩を濾去しそして濾液を水と一緒に撹拌することによって
抽出した。有機相を乾燥しそして濃縮した。生成物を、シリカゲルカラム（７：
３の石油エーテル／酢酸エチル）上の濾過によって精製して、無色の油として生
成物0.52ｇ（理論値の32％）を得た。
実施例 43ａ
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−６−エチル−５−ペンタ
フルオロエチルピリミジン
実施例43におけるようにして、沃化ペンタフルオロエチルおよび４−（シス−
４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−６−エチル−５−ヨードピリミジン（
実施例１）から製造した。無色の油。
実施例 44
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−６−エチル−５−トリフ
ルオロメチルチオピリミジン
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−６−エチル−５−ヨー
ドピリミジン（実施例１）1.93ｇ（５ミリモル）およびトリフルオロメチルチオ
銅（Synthesis 1975、721）1.64ｇ（10ミリモル）を、窒素下150℃でジメチルホ
ルムアミド20ml中で７時間撹拌した。冷却後、混合物を水200mlでうすめそして
エーテルと一緒に撹拌することによって抽出した。有機相を、再び水で洗浄し、
乾燥しそして濃縮した。粗製生成物を、シリカゲルカラム（７：３の石油エーテ
ル／酢酸エチル）上の濾過によって精製して、無色の油として生成物0.59ｇ(理
論値の33％)を得た。
実施例 45
６−エチル−５−メトキシ−４−（シス−４−フェニルシクロヘキシルアミノ）
ピリミジン
５−ブロモ−６−エチル−４−（シス−４−フェニルシクロヘキシルアミノ）
ピリミジン（DE-A-42 08 254）7.20ｇ（20ミリモル）および臭化銅（Ｉ）0.44ｇ
(３ミリモル)を、酢酸エチル0.70ｇを加えた30％メタノール性ナトリウムメチレ
ート溶液10ml中で12時間加熱還流した。処理のために、溶剤を除去し、残留物を
酢酸エチルにとり、この混合物を水と一緒に撹拌することによって抽出しそして
有機相を乾燥しそして濃縮した。精製のために、粗製生成物を、酢酸エチル／石
油エーテル（８：２）を使用してシリカゲル上でクロマトグラフィー処理した。
無色の油3.7ｇ(理論値の60％)を得た。この油は、徐々に固化した。融点79〜80
℃。
実施例 46
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−６−エチル−５−メトキ
シピリミジン
実施例７と同様にして、５−ブロモ−４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキ
シルアミノ）−６−エチルピリミジン6.8ｇ（20ミリモル）および30％メタノー
ル性ナトリウムメチレート溶液10mlは、臭化銅（Ｉ）0.44ｇおよび酢酸エチル0.
70ｇの添加によって、無色の油として生成物1.9ｇ（理論値の33％）を与えた。
実施例44と同様にして、次の化合物もまた得られた。
実施例 47
４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−５−エトキシ−６−エ
チルピリミジン。無色の油。
実施例 48
６−エチル−５−メトキシ−４−〔シス−４−（1,1,3,3,−テトラメチルブチ
ル）シクロヘキシルアミノ〕ピリミジン。無色の油。
実施例 49
６−エチル−５−メトキシ−４−（シス−４−トリメチルシリルシクロヘキシ
ルアミノ）ピリミジン。無色の油。
実施例 50
６−エチル−４−（２−デシルアミノ）−５−メトキシピリミジン。無色の油
。
実施例 51
６−エチル−４−〔２−（2,4−ジメチルフェノキシ）エチルアミノ〕−５−
メトキシピリミジン。
実施例 52
６−エチル−５−イソプロポキシ−４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシ
ルアミノ）ピリミジン。無色の油。
実施例 53
５−エトキシ−６−エチル−４−（シス−４−フェニルシクロヘキシルアミノ
）ピリミジン。無色の油。
実施例 54〜61
表３からの実施例の化合物は、すべて無色の油として単離された。
上述した実施例と同様にして、式Ｉからの異なる側鎖X-E-Q、例えば以下の基
を有する誘導体を製造することもできる。
シス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルアミノ、
シス−４−イソプロピルシクロヘキシルアミノ、
シス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシルアミノ、
シス−４−第２ブチルシクロヘキシルアミノ、
シス−４−イソブチルシクロヘキシルアミノ、
シス−４−第３アミルシクロヘキシルアミノ、
シス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシルアミノ、
シス−４−ｎ−オクチルシクロヘキシルアミノ、
シス−４−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)シクロヘキシルアミノ、
シス−４−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)シクロヘキシルオキシ、
シス−４−シクロペンチルシクロヘキシルアミノ、
シス−４−（１−メチルシクロペンチル）シクロヘキシルアミノ、
シス−４−シクロヘキシルシクロヘキシルアミノ、
シス−４−（１−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシルアミノ、
シス−４−トリメチルシリルシクロヘキシルアミノ、
シス−４−トリフルオロメチルシクロヘキシルアミノ、
シス−４−フェニルシクロヘキシルアミノ、
シス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシルアミノ、
シス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシルアミノ、
シス−４−（４−第３ブチルフェニル）シクロヘキシルアミノ、
シス−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシルアミノ、
シス−４−（４−トリメチルシリルフェニル）シクロヘキシルアミノ、
シス−４−（４−エチニルフェニル）シクロヘキシルアミノ、
シス−４−（４−クロロフェニル）シクロヘキシルアミノ、
シス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシルアミノ、
シス−４−（４−メトキシフェニル）シクロヘキシルアミノ、
シス−４−（４−エトキシフェニル）シクロヘキシルアミノ、
シス−４−（４−イソプロポキシフェニル）シクロヘキシルアミノ、
シス−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシルアミノ、
シス−４−ビニルシクロヘキシルアミノ、
シス−４−フェニルシクロヘキシルオキシ、
シス−４−ベンジルシクロヘキシルアミノ、
シス−４−エトキシシクロヘキシルアミノ、
シス−４−ｎ−プロポキシシクロヘキシルアミノ、
シス−４−イソプロポキシシクロヘキシルアミノ、
シス−４−ｎ−ブトキシシクロヘキシルアミノ、
シス−４−シクロヘキシルオキシシクロヘキシルアミノ、
シス−４−フェノキシシクロヘキシルアミノ、
シス−４−（４−メチルフェノキシ）シクロヘキシルアミノ、
４−第３ブチルシクロヘプチルアミノ、
４−フェニルシクロヘプチルアミノ、
３−エチルシクロペンチルアミノ、
３−第３ブチルシクロペンチルアミノ、
３−第３アミルシクロペンチルアミノ、
３−フェニルシクロペンチルアミノ、
３−第３ブチルシクロブチルアミノ、
３−フェニルシクロブチルアミノ、
（４−第３ブチルシクロヘクス−１−イル）メチルアミノ、
（４−フェニルシクロヘクス−１−イル）メチルアミノ、
４−第３ブトキシイミノシクロヘキシルアミノ。
Ｃ．生物学的実施例
殺虫作用
実施例１：イネトビイロウンカ（rice brown planthopper）に対する作用
イネの幼植物（Oryza sativa）を、250ppmの濃度（活性物質を基にして）を有
する水和剤濃厚物の水性希釈液に浸漬しそして水滴を流出した後、これらの植物
にイネトビイロウンカ（Nilaparvata lugens）のL4幼虫を居住させた。
処理した植物を実験かごに入れた後、これらを28℃および高い大気湿度下で３
日間観察しそして試験生物の死亡率を測定した。
250ppmにおいて、実施例２、２ａ、５、７、７ａ、８、10、11、11ａ、12、14
、18、19、20ａ、22、25、29、30、43、43ａ、44、45、46、49、50、51、55、56
、59、60および61による化合物は、試験生物の100％の死亡率を示した。
実施例２：Diabrotica undecimpunctataに対する作用
southern corn rootworm（Diabrotica undecimpunctata）の幼虫(L2)を、活性
物質を基にして250ppmの濃度の水和剤のアセトン−希釈処方液
１mlで浸漬した濾紙ディスク上においた。アセトンを蒸発した後、ディスクを密
封しそして28℃で３日間貯蔵した。その後、幼虫の死亡率を測定した。
100％の死亡率は、実施例１、２、２ａ、７、７ａ、８、10、11、11ａ、12、1
3、14、18、19、20ａ、22、24、25、29、30、43、43ａ、44、45、46、47、49、5
0、53、54、55、56、57、58、59、60および61による化合物で見出された。
実施例３：クロマメアブラムシ（black bean aphid）に対する作用
クロマメアブラムシ(Aphis fabae、十分な固体群)をぎっしりとたからせたfie
ld black bean（vicia faba）に、該活性物質の250ppmを含有する水性製剤を流
出がはじまるまで散布した。植物を温室で３日間生長させた後、アブラムシ(十
分な固体群)の死亡率を検査した。100％の死亡率は、実施例１、２、２ａ、３、
５、７、７ａ、８、10、11、11ａ、11ｂ、12、13、14、18、19、20ａ、22、24、
25、43、45、49、50、51、53、54、55、56、57、58、59、60および61の場合にお
いて見出された。
実施例４：ミカンコナカイガラムシに対する作用
ミカンコナカイガラムシ（common citrus mealy bug）(Planococcuscitri、二
齢幼虫)をぎっしりとたからせた豆植物(Phaseolus vulgarisssp．vulgaris var
．nanus)に、該活性物質の250ppmを含有する水性製剤を流出がはじまるまで散布
した。その植物を温室で７日間生長させた後、ミカンコナカイガラムシ(十分な
固体群)の死亡率を検査した。100％の死亡率は、実施例２の場合において見出さ
れた。
実施例５：フツウイエバエに対する作用
ペトリー皿の底部およびふたの内側を該活性物質の250ppmを含有する水和剤濃
厚物の水性希釈液３mlで被覆した。コーティングを乾燥した後、
24時間令のフツウイエバエ(Musca domestica)をペトリー皿に入れ、これを処理
したふたで密封した。20℃で３時間後に、イエバエの死亡率を検査した。100％
の死亡率は、化合物１、２、２ａ、７ａ、８、11、11ａ、11ｂ、12、18、19、20
ａ、22、28、43、44、45、46、47、48、49、50、51、53、54、56および61で得ら
れた。
実施例 ６
ゴキブリ（Blaberus craniifer）の幼虫（L4）に、メタノールに溶解した活性
物質を注入した。実施例１、２、５、７、７ａ、８、９、22、44、45、46、48、
50、51および53による化合物の適用（２×10-4ｇ a.i.／動物）後、100％の死亡
率が48時間後に見出された。
実施例 ７
クロメンガタスズメガの幼虫（Manduca sexta）（L4）に、アセトンに溶解し
た活性物質を注入した。実施例１、２、５、７、７ａ、８、９、22、44、45、46
、48、50、51および53による化合物の適用（２×10-4ｇa.i.／動物）後、100％
の死亡率が48時間後に見出された。
殺卵作用
実施例８：Manduca sexta
和濾紙を使用してペトリー皿の底部の内側を裏張りしそしてそれぞれにManduc
a sextaの20個の１日令卵を濾紙上においた。それから、人工昆虫飼育飼料約１m
lをペトリー皿の中央におきそして卵および飼育飼料と一緒に底部の内側に、600
ｌ／haに相当する試験生成物の水和剤水性懸濁液を散布した。ペトリー皿を密封
しそして室温で５日間貯蔵した後、卵の死亡率を測定した。実施例11、11ｂ、12
、19、22、45、46、49、50、51および54の化合物では、100％の作用があった。
実施例９：large milkweed bugの卵に対する作用
large milkweed bug（Oncopeltus fasciatus）の卵（卵令：２日）がついてい
る濾紙ディスクを、それぞれ、該活性物質の250ppmを含有する水性製剤１mlで処
理した。コーティングを乾燥した後、濾紙ディスクを、室温および最高の大気湿
度下でペトリー皿中で貯蔵した。７日後に、殺卵作用を測定した。100％の殺卵
作用（卵死亡率）が、実施例８、1111ｂ、12、19、22、45、46、49、50、51およ
び53の場合において見出された。
殺ダニ作用
実施例10：greenhouse red spider miteに対する作用
greenhouse red spider mites(Tetranychus urticae、十分な固体群)をぎっし
りとたからせた豆植物（Phaseolus vulgaris ssp．vulgarisvar．nanus）に、該
活性物質の250ppmを含有する水性製剤を流出がはじまるまで散布した。植物を温
室で７日間生長させた後、ハダニ(十分な固体群)の死亡率を測定した。100％の
死亡率が実施例１、２、２ａ、３、７ａ、８、10、11、11ａ、11ｂ、12、13、14
、19、20ａ、22、24、29、45、46、47、48、49、50、51、54、55、56、57、58、
59、60および61の場合において見出された。
実施例11：fruit tree red spider miteに対する作用
fruit tree red spider mites（Panonychus ulmi、十分な固体群）をぎっしり
とたからせたリンゴ植物(Malus domestica)に、該活性物質の250ppmを含有する
水性製剤を流出がはじまるまで散布した。植物を温室で９日間生長させた後、fr
uit tree red spider mites（十分な固体群）の死亡率を検査した。100％の死亡
率が、実施例１、２、11、11ａ、19、20ａ、45、46、48、49、54、55、56、57、
58、59および60の場合において見出された。
殺線虫作用
実施例12：根こぶ線虫の防除
活性物質の30ppmを含有する水性製剤を、ガラス容器中で製造した(最終容量30
ml)。この混合物に、根こぶ線虫(Meloidogyne incognita)の約5000の新たに孵化
した活動的（移動性）な幼虫（２齢）を加えた。線虫幼虫を48時間活性物質にさ
らした後に、該活性物質の作用によって動かなくなった（非移動性）個々の％を
、未処理の比較対照に比較して測定した。
実施例２、７、７ａ、９、10、12、13、19、22、25、45、49および53の化合物
が、根こぶ線虫（Meloidogyne incognita）に対して、90〜100％の作用を示した
。
抗寄生虫剤としての使用
実施例13：tropical cattle ticks（Boophilus microplus）に対する試験管内試
験
次の実験組立てを使用してダニに対する本発明による化合物の活性を証明した
。
活性物質の適当な製剤を製造するために、活性物質を、ジメチルホルムアミド
（85ｇ）、ノニルフェノールポリグリコールエーテル(３ｇ)およびエトキシル化
ヒマシ油(７ｇ)からなる混合物に溶解して10(w/v)％混合物を得そして得られた
乳濁液濃厚物を水でうすめて500ppmの試験濃度にした。それ自体十分に吸ったtr
opical tick(Boophilus microplus)の10匹の雌のバッチを、これらの活性物質の
希釈液に５分浸漬した。それから、そのダニを、濾紙上で乾燥しそしてそれから
、卵を産ませるために背中を接着フィルムに付着させた。ダニを、インキュベー
ター中で28℃および90％の大気湿度に保持した。
比較対照のために、雌のダニを混ざり物のない水に浸漬した。活性度は、処理
の２週間後に、卵の生みつけの阻止を基にして評価した。
この試験では、卵の生みつけは、500ppmの活性物質の濃度において、実施例１
、２、５、７、７ａ、８、11、11ａ、11ｂ、12、13、18、19、20ａ、22、45、46
、47、49、51、53、54、55および56による化合物では100％まで阻止された。
殺菌剤としての使用
本発明による製剤の活性度を、以下の０〜４のスチールによって評価した。
０＝０〜24％の疾病の抑制
１＝25〜49％の疾病の抑制
２＝50〜74％の疾病の抑制
３＝75〜97％の疾病の抑制
４＝97〜100％の疾病の抑制
実施例 14
２葉−段階の品種“Maris Otter”の大麦植物に、アセトン40％および水60％
の混合物中の本発明による化合物の溶液を有滴湿潤まで散布した。24時間後に、
植物に大麦のベト病の病菌（Erysiphe graminis f．sp．hordei）の分生胞子を
接種しそして20℃および75〜80％の相対大気湿度下で調節された環境キャビネッ
ト中で貯蔵した。処理の７日後に、植物を、大麦のベト病の病菌の侵入について
調査した。
実施例20ａ、45、48および60による化合物は、散布液１ｌ当たり活性物質500m
gにおいて、３または４の示度を与えた。
実施例 15
３〜４葉−段階における品種“First in the Field”のトマト植物に、
アセトン40％および水60％の混合物中の本発明による化合物の溶液を、有滴湿潤
まで散布した。24時間後に、植物に、Phytophthora infestansの胞子懸濁液（20
,000胞子／ml）を接種しそしてはじめに99％の相対大気湿度で２日間そしてそれ
から75〜80％の相対大気湿度で４日間、15℃で調節された環境キャビネット中で
貯蔵した。処理の６日後に、植物をPhytophthora infestansの侵入について調査
した。
実施例43ａ、46および47の化合物は、散布液１ｌ当たり活性物質500mgにおい
て、３または４の示度を与えた。
実施例 16
よび水60％の混合物中の本発明による化合物の溶液を、有滴湿潤まで散布した。
24時間後に、植物に、Plasmopara viticolaの遊走子懸濁液(100,000／ml)を散布
することによって接種しそして70℃および約99％の相対大気湿度下で調節された
環境キャビネット中で貯蔵した。処理の14日後に、植物を、Plasmopara viticol
aの侵入について調査した。
実施例２、44、45、47、48、52および53の化合物は、散布液１ｌ当たり活性物
質500mgにおいて３または４の示度を与えた。
実施例 17
２葉−段階の品種“Hornet”の小麦植物に、アセトン40％および水60％の混合
物中の本発明による化合物の溶液を、有滴湿潤まで散布した。24時間後に、植物
に、Leptosphaeria nodorumの粉胞子懸濁液（500,000／ml）を散布することによ
り接種しそして18〜20℃および約99％の相対大気湿度下で調節された環境キャビ
ネット中で貯蔵した。接種の14日後に、植物をLeptosphaerian odorumの侵入に
ついて調査した。
実施例３および49の化合物は、散布液１ｌ当たり活性物質500mgにお
いて、３または４の示度を与えた。
実施例 18
1.5葉−段階における品種“Nihonbare”のイネ植物に、アセトン40％および水
60％の混合物中の本発明による化合物の溶液を、有滴湿潤まで散布した。同時に
、植物に、アセトン５％および水95％の混合物中の物質の溶液を給水した。24時
間後に、植物に、Pyricularia oryzaeの粉胞子懸濁液(106／ml)を散布すること
によって接種した。植物を、26℃および99％の相対大気湿度下で暗い調節された
環境キャビネット中で２日間貯蔵しそしてそれから、約18℃および75〜80％の相
対大気湿度下の照明した調節された環境キャビネットに移した。接種の７〜９日
後に、植物をPyricularia oryzaeの侵入について調査した。
実施例47および53の化合物は、散布液１ｌ当たり活性物質500mgにおいて、３
または４の示度を与えた。
実施例 19
約３週間令のリンゴの苗(Malus sp.)に、アセトン40％および水60％の混合物
中の本発明による化合物の溶液を、有滴湿潤まで散布した。24時間後に、植物に
、Venturia inaequalisの胞子懸濁液（300,000／ml）を散布することによって接
種した。植物を、18〜20℃および99％の相対大気湿度で暗所で２日間そしてそれ
から同じ大気湿度で明るい所で５日間そして最後に75〜80％の大気湿度で７日間
貯蔵した。処理の14日後に、植物を、Venturia inaequalisの侵入について調査
した。
実施例46および48の化合物は、散布液１ｌ当たり活性物質500mgにおいて、３
または４の示度を与えた。
【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項
【提出日】１９９７年４月１１日
【補正内容】
請求の範囲
１．式Ｉ
｛式中、
R1は、水素、ハロゲン、（C1〜C4）−アルキルまたは（C3〜C5）−シクロア
ルキルであり；
R2およびR3は、同一または異なりそれぞれ、水素、（C1〜C4）−アルキル、
（C1〜C4）−ハロアルキル、（C2〜C4）−アルケニル、（C2〜C4）−ハロアルケ
ニル、（C2〜C4）−アルキニル、（C2〜C4）−ハロアルキニル、（C1〜C8）−ト
リアルキルシリルアルキニル、フェニル−（C1〜C8）−ジアルキルシリルアルキ
ニル、アリール−（C1〜C2）−アルキル−（C1〜C8）−ジアルキルシリルアルキ
ニル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C8）−ジアルキルシリルアルキニル
、（１−メチルシラ−（C3〜C8）シクロアルク−１−イル）アルキニル、トリフ
ェニルシリルアルキニル、（C1〜C4）−アルコキシ、（C1〜C4）−ハロアルコキ
シ、（C1〜C4）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルコ
キシ−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルコキシ−（C1〜C4）−ハロアル
キル、（C1〜C4）−ハロアルコキシ−（C1〜C4）−ハロアルキル、ハロゲン、ヒ
ドロキシル、（C1〜C4）−ヒドロキシアルキル、（C1〜C4）−アルカノイル、（
C1〜C4）−アルカノイル−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルカノイ
ル、（C3〜C5）−シクロアルキル、（C3〜C5）−ハロシクロアルキル、シアノ、
（C1〜C4）−シアノアルキル、ニトロ、（C1〜C4）−ニトロア
ルキル、チオシアノ、（C1〜C4）−チオシアノアルキル、（C1〜C4）−アルコキ
シカルボニル、（C1〜C4）−アルコキシカルボニル−（C1〜C4）−アルキル、（
C1〜C4）−ハロアルコキシカルボニル、（C1〜C4）−アルカノイルオキシ−（C1
〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルキルチオ、（C1〜C4）−アルキルチオ−（
C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキルチオ、（C1〜C4）−アルキルス
ルフィニル、（C1〜C4）−ハロアルキルスルフィニル、（C1〜C4）−アルキルス
ルホニルまたは（C1〜C4）−ハロアルキルスルホニルであり；
もしもR2が水素、（C1〜C4）−アルキル、ハロゲン、（C1〜C4）−ハロアル
キル、（C1〜C4）−アルコキシ、（C1〜C4）−ハロアルコキシ、（C1〜C4）−ア
ルコキシ−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルキルチオまたは（C1〜C4）
−アルキルチオ−（C1〜C4）−アルキルである場合は、
R3は、同時に水素、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルコキシ、（C1
〜C4）−ハロアルコキシ、ハロゲンまたは（C1〜C4）−アルキルチオでなく；
Ａは、窒素およびもしもR2またはR3が（C2〜C4）−アルキニル、（C1〜C8）
−トリアルキルシリルアルキニル、フェニル−（C1〜C8）−ジアルキルシリルア
ルキニル、アリール−（C1〜C2）−アルキル−（C1〜C8）−ジアルキルシリルア
ルキニル、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C8）−ジアルキルシリルアルキ
ニル、(１−メチルシラ−(C3〜C8)−シクロアルク−１−イル）アルキニル、ト
リフェニルシリルアルキニル、（C2〜C4）−ハロアルキニル、（C2〜C4）−ヒド
ロキシアルキル、（C1〜C4）アルカノイル、（C1〜C4）−ハロアルカノイル、（
C1〜C4）−アルカノイル−（C1〜C4）−アルキル、（C3〜C5）−シ
クロアルキル、（C3〜C5）−ハロシクロアルキル、（C1〜C4）−シアノアルキル
、チオシアノ、（C1〜C4）−チオシアノアルキル、ヒドロキシル、（C1〜C4）−
アルキルチオ−（C1〜C4）−アルキル、ニトロ、（C1〜C4）−ニトロアルキル、
（C1〜C4）−アルコキシカルボニル−（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロ
アルキルチオ、（C1〜C4）−ハロアルキルスルフィニル、（C1〜C4）−ハロアル
キルスルホニル、（C1〜C4）−アルコキシ−（C1〜C4）−ハロアルコキシまたは
（C1〜C4）−ハロアルコキシ−（C1〜C4）−ハロアルキルである場合は、また、
CHであり；
Ｘは、NH、酸素またはS(O)q(式中、ｑは０、１または２である)であり；
Ｅは、直接的結合または直鎖状または分枝鎖状の（C1〜C4）−アルカンジイ
ル基であり；
Ｑは、Q1に対して定義された通りであり、そして
Q1は、式IIまたはII′
〔式中、
ｎは、２〜７の整数であり；
(R4)pおよびUR5は、(CH2)nの参加によって形成された同素環式環の置換分で
あり；
ｐは、１または２であり；
R4は、水素、ハロゲン、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロ
アルキル、（C1〜C4）−アルコキシまたは（C1〜C4）−アルキルチオであり；
Ｕは、直接的結合、酸素または基S(O)m(式中、ｍは、０、１または２である
)であり；
R5は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールまたはヘテロシクリル
でありそしてR5は、もしもQ1が式IIの基でありそしてＵが直接的結合である場合
は、さらに、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノ、ニトロまたはハロゲンである
（上述したアリールまたはヘテロシクリル基は、置換されていないかまたは３個
までのそして弗素の場合においては最大の数までの同一または異なる基によって
置換されていることができそして上述したアルキル、アルケニルまたはアルキニ
ル基における１個または２個以上の好ましくは３個までの非隣接飽和炭素単位は
、カルボニル基または酸素、S(O)x(式中、ｘは０、１または２である)、NR6また
はSiR7R8（式中、R6は水素、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルコキシま
たは（C1〜C4）−アルカノイルでありそしてR7およびR8は（C1〜C4）−アルキル
、好ましくはメチルである）のような異種原子単位によって置換されていること
ができそしてさらに、必要に応じて上述したように変性されているこれらの炭化
水素基の３〜12個の原子は環を形成していてもよくそして上述したように変化し
たまたは変化しないこれらの炭化水素基は、必要に応じて、ハロゲン、アリール
、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、ヘ
テロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、アルカノイル、シ
クロアルカノイル、ハロアルカノイル、アロイル、アリールアルカノイル、シク
ロアルキルアルカノイル、ヘテロシクリルアルカノイル、アルコキシカルボニル
、ハロアルコキシ
カルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニ
ル、アリールアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、ア
リールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、アルカノイルオキ
シ、ハロアルカノイルオキシ、シクロアルカノイルオキシ、シクロアルキルアル
カノイルオキシ、アロイルオキシ、アリールアルカノイルオキシ、ヘテロシクロ
イルアルカノイルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキ
シ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノまたはニトロからなる系からの１個また
は２個以上の同一または異なる基によって置換されていてもよくそして上述した
ばかりの置換分のうち環状脂肪族、芳香族または複素環式環系は、置換されてい
ないかまたは３個までのそして弗素の場合においては最大の数までの同一または
異なる置換分によって置換されていることができる）〕のシクロアルキル基であ
り；または
Ｑは、Q2に対して定義された通りでありそしてQ2は、式III
〔式中、
R9はアリールまたはヘテロアリールでありそしてアリールまたはヘテロアリ
ール基は、置換されていないかまたは３個までの、そして弗素の場合においては
最大の数までの同一または異なる置換分によって置換されていてもよい〕の基で
ある｝の化合物またはその塩。
２．R5が、（C1〜C20）−アルキル、（C2〜C20）−アルケニル、（C2〜C20）−
アルキニル、アリール、ヘテロシクリルであり、そしてもしもQ1が式IIの基であ
りそしてＵが直接的結合である場合は、さらにヒドロキシル、シアノ、チオシア
ノ、ニトロまたはハロゲンである〔上述
したアリールまたはヘテロシクリル基は、置換されていないかまたは３個までの
、そして弗素の場合においては最大の数までの同一または異なる基によって置換
されていることができ上述したアルキル、アルケニルまたはアルキニル基におけ
る１個または２個以上の非隣接飽和炭素単位は、カルボニル基によってまたは酸
素、S(O)x(式中、ｘは０、１または２である)、NR6またはSiR7R8（式中、R6は、
水素、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルコキシまたは（C1〜C4）−アル
カノイルでありR7およびR8は（C1〜C4）−アルキル、好ましくはメチルである）
のような異種原子単位によって置換されていることができさらに、必要に応じて
上述したように変性されているこれらの炭化水素基の３〜12個の原子は環を形成
していてもよくそして上述したように変化したまたは変化しないこれらの炭化水
素基は、必要に応じて、ハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、
（C3〜C8）−シクロアルコキシ、（C3〜C8）−シクロアルキルチオ、ヘテロシク
リル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、（C1〜C12）−アルカノイ
ル、(C3〜C8)−シクロアルカノイル、(C1〜C12)−ハロアルカノイル、アリール
−(C1〜C4)−アルカノイル、（C3〜C8）−シクロアルキル−(C1〜C4)−アルカノ
イル、ヘテロシクリル−（C1〜C4）−アルカノイル、（C1〜C12）−アルコキシ
カルボニル、（C1〜C2）−ハロアルコキシカルボニル、(C3〜C8)−シクロアルコ
キシカルボニル、(C3〜C8)−シクロアルキル−（C1〜C4）−アルコキシカルボニ
ル、アリール−（C1〜C4）−アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル−（C1〜C4
）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシ
カルボニル、（C1〜C12）−アルカノイルオキシ、（C2〜C12）−ハロアルカノイ
ルアルコキシ、（C3〜C8）−シクロアルカノイ
ルオキシ、（C3〜C8）−シクロアルキル−（C1〜C4）−アルカノイルオキシ、
アロイルオキシ、アリール−（C1〜C4）−アルカノイルオキシ、ヘテロシクリル
−（C1〜C4）−アルカノイルオキシ、(C1〜C12)−アルキルスルホニルオキシ、
アリールスルホニルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノまたはニトロか
らなる系からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されてい
てもよくそして上述したばかりの置換分のうち環状脂肪族、芳香族または複素環
式環系は、置換されていないかまたは３個までのそして弗素の場合においては最
大の数までの同一または異なる置換分によって置換されることができる〕請求項
１記載の式Ｉの化合物またはその塩。
３．ＱがQ1に対して定義された通りであり、ｎが５でありそしてＥが直接的結合
でありそして基-X-EおよびUR5が好ましくは相互に関してシス配置にありそして
シクロヘキサン環上の１位および４位を占める請求項１または２記載の式Ｉの化
合物またはその塩。
４．R1が、水素または弗素であり；
R2およびR3が、（C1〜C4）−アルキル、（C2〜C4）−アルケニル、（C2〜C4
）−アルキニル、トリメチルシリルエチニル、メトキシカルボニル、（C1〜C4）
−ハロアルキル、ハロゲン、メトキシメチルまたはシアノであり；
Ａが、CHまたはＮであり；
Ｘが、NHまたは酸素であり；
Ｕが、酸素または直接的結合であり；
Ｅが、直接的結合であり；
ｎが、５であり；基ＸおよびUR5またはNOR5がシクロヘキサン環上の１−位
および４−位を占めそしてＸおよびUR5が相互に関してシス
配置にあり；
R4が、水素、（C1〜C4）−アルキル、トリフルオロメチルまたは（C1〜C4）
−アルコキシである請求項１〜３の何れかの項記載の式Ｉの化合物またはその塩
。
５．R1が水素であり；
R2およびR3が、メチル、エチル、プロピル、（C2〜C3）−アルケニル、（C2
〜C3）−クロロ−またはフルオロアルケニル、（C2〜C3）−アルキニル、トリメ
チルシリルエチニル、（C1〜C3）−クロロ−またはフルオロアルキル、メトキシ
メチル、ハロゲンまたはシアノであり
Ａが、CHであり；
Ｘが、NHであり；
R4が水素である請求項１〜４の何れかの項記載の式Ｉの化合物またはその塩
。
６．R1が、水素であり；
R2が、メチル、エチル、ビニル、エチニル、トリメチルシリルエチニル、（
C1〜C2）−フルオロアルキルまたはメトキシメチルであり；
R3が、ビニル、エチニル、トリメチルシリルエチニル、メチル、エチル、（
C1〜C2）−フルオロアルキル、シアノまたはハロゲンであり；
Ａが、窒素であり；
Ｘが、NHであり；
Ｅが、直接的結合であり；
R4が、水素であり；
ｎが、５であり；
Ｑが、式IIの基(置換分ＸおよびUR5は、シクロヘキサン環上の１−
位および４−位を占めそしてそれぞれの場合において相互に関してシス配置にあ
る）であるか、または
Ｑが、式II′の基(置換分Ｘおよびオキシムエーテル基は、シクロヘキサン
環上の１−位および４−位を占める)であり；
R5が、(C1〜C12)−アルキル、(C2〜C12)−アルケニル、(C2〜C12)−アルキ
ニル、アリールまたはヘテロシクリル〔アリールまたはヘテロシクリル基は、置
換されていないかまたは３個までのそして弗素の場合においては最大の数までの
同一または異なる基によって置換されていることができそして上述したアルキル
基における１個、２個または３個の、好ましくは１個の炭素単位は、酸素、硫黄
またはSiR7R8のような異種原子単位によって置換されていることができそしてさ
らに、必要に応じて上述したように変性されていてもよいこれらの炭化水素基の
３〜12個の原子は、環を形成していてもよくそして上述したように変化したまた
は変化しないこれらの炭化水素基は、必要に応じて、アリール、アリールオキシ
、アリールチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ
およびアルコキシカルボニルからなる系からの１個または２個以上、好ましくは
３個までのそしてハロゲンの場合においては最大の数までの同一または異なる基
によって置換されていてもよくそして上述したばかりの置換分のうち芳香族また
は複素環式環系は、置換されていないかまたは３個までのそして弗素の場合にお
いては最大の数までの同一または異なる置換分によって置換されていることがで
きる〕である請求項１〜５の何れかの項記載の式Ｉの化合物またはその塩。
７．式IV
（式中、Ａ、R1、R2およびR3は、式Ｉにおいて定義された通りでありそしてＬ
は脱離基、例えばハロゲン、アルキルチオ、アルカンスルホニルオキシまたはア
リールスルホニルオキシ、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルである
）の化合物を、式Ｖ
Ｈ−Ｘ−Ｅ−Ｑ （Ｖ）
（式中、Ｘ、ＥおよびＱは式Ｉに対して上述した通りである）の求核試薬と反
応させそして必要に応じて、この方法でまたは異なる方法で得られた式Ｉの化合
物をさらにピリミジン系の５または６位またはそれぞれピリジン系の２および３
位（基R2およびR3）におけるまたは基Ｑにおける誘導化をうけることからなる請
求項１〜６の何れかの項記載の式Ｉの化合物の製法。
８．式VII
(式中、R1、R2、Ａ、ＸおよびR10は、式VIに対して定義された通りであり、R9
′が（C1〜C4）−アルコキシである場合は、R2は、また(C1〜C4)−アルキルであ
ることができ、Ｌは、式IVに対して定義された脱離基である）の化合物を、化合
物MR9′(式中、Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金属である)と反応させる
ことからなる式VI
｛式中、
R1、R2およびＸは、式Ｉに対して上述した通りでありR9′が（C1〜C4）−ア
ルコキシである場合は、R2は、また（C1〜C4）−アルキルであることができ、
Ａは、窒素であり、
R9′は、（C1〜C4）−パーフルオロアルキル、トルフルオロメチルチオ、シ
アノまたは（C1〜C4）−アルコキシであり、
R10は、式Ｉからの単位EQであり、さらに（C1〜C20）−アルキル基〔１個ま
たは２個以上好ましくは３個までの非隣接飽和炭素単位は、酸素、S(O)x（ｘは
０、１または２である）、NR6′またはSiR7′R8′(式中、R6′は水素、（C1〜C4
）−アルキル、(C1〜C4)−アルカノイルまたは（C1〜C4）−アルコキシでありそ
してR7′およびR8′は、(C1〜C4)−アルキルである)のような異種原子単位によ
って置換されていてもよくそしてさらに、上述したように変化されたまたは変化
されないこれらのアルキル基は、必要に応じて、ハロゲン、アリール、アリール
オキシ、アリールチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロシクリ
ル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、アルカノイル、シクロアルカ
ノイル、ハロアルカノイル、アロイル、アリールアルカノイル、シクロアルキル
アルカノイル、ヘテロシクリルアルカノイル、アルコキシカルボニル、ハロアル
コキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカ
ルボニル、アリールアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニ
ル、
アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、アルカノイルオ
キシ、ハロアルカノイルオキシ、シクロアルカノイルオキシ、シクロアルキルア
ルカノイルオキシ、アロイルオキシ、アリールアルカノイルオキシ、ヘテロシク
ロイルアルカノイルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオ
キシ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノまたはニトロからなる系からの１個ま
たは２個以上、好ましくは３個までのそしてハロゲンの場合においては最大の数
までの同一または異なる基によって置換されていてもよくそして上述したばかり
の置換分のうち環状脂肪族、芳香族または複素環式環系は、置換されていないか
または３個までのそして弗素の場合においては最大の数までの同一または異なる
置換分によって置換されていることができる〕である｝の化合物の製法。
９．R1、R2、R9、ＡおよびＸが請求項８において式VIに対して定義された通りで
ありそしてR10が（C1〜C20）−アルキル基〔１個または２個以上、好ましくは３
個までの非隣接飽和炭素単位は、酸素、S(O)x(式中、ｘは、０、１または２であ
る)、NR6′またはSiR7′R8′(式中、R6′は水素、（C1〜C4）−アルキル、(C1〜
C4)−アルカノイルまたは(C1〜C4)−アルコキシであり、R7′およびR8′は（C1
〜C4）−アルキルである）のような異種原子単位によって置換されていてもよく
、さらに上述したように変化されたまたは変化されないこれらのアルキル基は、
必要に応じて、ハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロア
ルコキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテ
ロシクリルチオ、アルカノイル、シクロアルカノイル、ハロアルカノイル、アロ
イル、アリールアルカノイル、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロシクリルア
ルカノイル、アルコキシカ
ルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロア
ルキルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、ヘテロシクリル
アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカル
ボニル、アルカノイルオキシ、ハロアルカノイルオキシ、シクロアルカノイルオ
キシ、シクロアルキルアルカノイルオキシ、アロイルオキシ、アリールアルカノ
イルオキシ、ヘテロシクロイルアルカノイルオキシ、アルキルスルホニルオキシ
、アリールスルホニルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノまたはニトロ
からなる系からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されて
いてもよく、そして上述したばかりの置換分のうち環状脂肪族、芳香族または複
素環式環系は、置換されていないかまたは３個までのそして弗素の場合において
は最大の数までの同一または異なる置換分によって置換されていることができる
〕である式VIの化合物。
10．請求項１〜６の何れかの項記載の少なくとも１種の化合物および少なくとも
１種の処方剤からなる組成物。
11．適用に対して慣用の添加剤または捕助剤と一緒に、請求項１〜６の何れかの
項記載の少なくとも１種の化合物の殺菌的に有効な量を含有する請求項10記載の
殺菌組成物。
12．適用に対して慣用の添加剤または補助剤と一緒に、請求項１〜６の何れかの
項記載の少なくとも１種の化合物の有効な量を含有する請求項10記載の殺虫、殺
ダニ、殺マダニまたは殺線虫組成物。
13．適用に対して慣用の補助剤および添加剤と一緒に、請求項１〜６の何れかの
項記載の少なくとも１種の化合物の殺菌的、殺虫的、殺ダニ的または殺線虫的に
有効な量および好ましくは殺菌剤、殺虫剤、誘引
剤、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および除草剤からなる系からの少なくとも１種
の他の活性物質を含有する植物保護組成物。
14．適用に対して慣用の補助剤および添加剤と一緒に、請求項１〜６の何れかの
項記載の少なくとも１種の化合物の有効な量を含有する木材の保護においてまた
は密封化合物、ペイント、金属加工に対する冷却潤滑剤またはドリリング油およ
びカッティング油における防腐剤として使用される組成物。
15．好ましくは内部または外部寄生虫の防除における家畜医薬として使用するた
めの請求項１〜６の何れかの項記載の化合物または請求項10記載の組成物。
16．活性物質および他の添加剤を合しそして混合物を適当な使用形態にすること
からなる請求項10〜15の何れかの項記載の組成物の製法。
17．殺菌剤としての請求項１〜６の何れかの項記載の化合物または請求項10、11
、13および14の何れかの項記載の組成物の使用。
18．木材防腐剤としてのまたは密封化合物、ペイント、金属加工に対する冷却潤
滑剤またはドリリング油およびカッティング油における防腐剤としての請求項１
〜６の何れかの項記載の化合物または10、11および14の何れかの項記載の組成物
の使用。
19．請求項１〜６の何れかの項記載の化合物または請求項10、11、13および14の
何れかの項記載の組成物の殺菌的に有効な量を、植物病因性菌類、これらの菌類
が侵入した植物、場または基質または種子に散布することからなる植物病因性菌
類を防除する方法。
20．請求項１〜６の何れかの項記載の化合物または請求項10、11および13の何れ
かの項記載の組成物の有効な量を害虫、ダニ、軟体動物および線虫またはこれら
が侵入した植物、場または基質に散布することか
らなる害虫、ダニ、軟体動物および線虫を防除する方法。
21．害虫、ダニ、軟体動物および線虫を防除するための請求項１〜６の何れかの
項記載の化合物または請求項10、11および13の何れかの項記載の組成物の使用。
22．請求項１〜６の何れかの項記載の化合物または請求項10、11および13の何れ
かの項記載の組成物の有効な量で処理または被覆した種子。
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(51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ
Ｃ０７Ｄ 239/34 Ｃ０７Ｄ 239/34
239/38 239/38
239/42 239/42 Ｚ
Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｑ
Ｓ
7/18 7/18 Ｒ
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ
Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ
，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，
ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，Ｓ
Ｚ，ＵＧ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＢ，ＢＧ，Ｂ
Ｒ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ
，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，
ＬＳ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，Ｍ
Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＧ
，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，
ＵＺ，ＶＮ
(72)発明者 クナウフ，ヴエルナー
ドイツ連邦共和国デー−65835 リーダー
バハ．アム・モルゲングラーベン６
(72)発明者 ザンフト，ウルリヒ
ドイツ連邦共和国デー−65719 ホーフハ
イム．ブルラヒンシユトラーセ８
(72)発明者 ケルン，マンフレート
ドイツ連邦共和国デー−55296 レルツヴ
アイラー．トラミーネルヴエーク８
(72)発明者 パーセノーク，サージエイ
ドイツ連邦共和国デー−65835 リーダー
バハ．インデンアイヒエン17
(72)発明者 ロイシユリング，デイーター・ベルント
ドイツ連邦共和国デー−35510 ブツバハ.
ベートホーフエンシユトラーセ27
(72)発明者 リンキース，アードルフ・ハインツ
ドイツ連邦共和国デー−60596 フランク
フルト．テクストルシユトラーセ103
(72)発明者 ボーニン，ヴエルナー
ドイツ連邦共和国デー−65779 ケルクハ
イム．イム・シユルツエーンテン18