JP2001504124A - 第四級窒素複素環式化合物、その製法および農薬としてのその使用 - Google Patents

第四級窒素複素環式化合物、その製法および農薬としてのその使用

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ブラウン，ラールフ
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メルクル，マルティン
シュタルク，ヘルベルト
ザンフト，ウルリヒ
テーネセン，マリーエ―テレージア
ケルン，マンフレート
ボーニン，ヴェルナー
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ヘキスト・シエーリング・アグレボ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般式（Ｉ） （式中、ＡはCHを示しそしてＤはN+Rを示し、Ａは窒素を示しそしてＤはN+Rを示し、またはＡはN+Rを示しそしてＤは窒素を示し、Ｒは-CR4R5-E-R6を示し、Qn-は無機または有機アニオンを示し、ｎは１、２、３または４でありそしてR1〜R6、Ｅ、Ｘ、ＹおよびＺは明細書中に定義した意味を有す）の化合物に関するものである。さらに本発明は、これらの化合物を製造する方法および農薬としてのこれらの化合物の使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 第四級窒素複素環式化合物、その製法および 農薬としてのその使用 本発明は、新規な置換されたピリジンおよびピリミジン並びにそれから誘導さ れた縮合系、これらの化合物を製造する方法および殺虫剤および殺菌剤としての これらの化合物の使用に関するものである。 ある種の４−アミノおよび４−アルコキシ−複素環式化合物が殺菌、殺ダニお よび殺虫活性を有しているということはすでに知られている（例えば、WO-A-93 ／19050、DE-A-4343250、WO-A-95／07890、WO-A-94／21613参照）。しかしなが ら、特に低い施用量および濃度におけるこれらの化合物の生物学的活性はすべて の使用例において満足なものとは限らない。 植物に対する良好な耐性および温血動物に関する好都合な毒性を示すけれども 、動物害虫、例えば昆虫、蛛形動物、線虫、寄生虫および軟体動物を防除するの に、家畜分野における内部寄生虫および外部寄生虫を防除するのにおよび有害な 菌を防除するのに非常に適した式Ｉ （式中、残基および基は以下に定義する通りである）を有する新規な陽に帯電し た窒素複素環化合物が見出された。 従って、本発明は式Ｉを有する化合物に関するものである。 上記式において、 (１) ＡはCHであり、そしてＤはN+Rであるか、または Ａは窒素でありそしてＤはN+Rであるか、または ＡはN+RでありそしてＤは窒素であり、 (２) Qn-は、任意の無機または有機アニオンであり、そしてｎは１、２、３ または４であり； (３) R1は、水素、ハロゲン、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキルま たは(C3-C5)−シクロアルキルであり； (４) R2およびR3は、同一または異なり、そしてそれぞれ水素、(C1-C4)−ア ルキル、(C1-C4)−ハロアルキル、(C2-C4)−アルケニル、(C2-C4)−ハロアルケ ニル、(C2-C4)−アルキニル、(C2-C4)−ハロアルキニル、(C1-C8)−トリアルキ ルシリルアルキニル、好ましくはジメチル−(C1-C8)−アルキルシリルアルキニ ル、(C1-C4)−アルコキシ、(C1-C4)−ハロアルコキシ、(C1-C4)−アルコキシ−( C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルコキシ−(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)− アルコキシ−(C1-C4)−ハロアルキル、(C1-C4)−ハロアルコキシ−(C1-C4)−ハ ロアルキル、アミノ、モノ置換されたアミノ、ジ置換されたアミノ、ハロゲン、 ヒドロキシル、(C1-C4)−ヒドロキシアルキル、(C1-C4)−アルカノイル、(C1-C4 )−アルカノイル−(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルカノイル、(C3-C5)− シクロアルキル、(C3-C5)−ハロシクロアルキル、シアノ、(C1-C4)−シアノアル キル、ニトロ、(C1-C4)−ニトロアルキル、チオシアノ、(C1-C4)−チオシアノア ルキル、(C1-C4)−アルコキシカルボニル、(C1-C4)−アルコキシカルボニル−(C1 -C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1-C4)−アルキルチ オ、(C1-C4)−アルキルチオ−(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキルチオ 、(C1-C4)−アルキルスルフィニル、(C1-C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1- C4)−アルキルスルホニルまたは(C1-C4)−ハロアルキルスルホニルであり；また は R2およびR3は、結合している炭素原子と一緒になって不飽和の５−また は６−員の同素環式環(該環は、それが５−員環である場合は、CH2の代わりに酸 素または硫黄原子を有していてもよく、または該環は、それが６−員環である場 合は、１個または２個のCH単位の代わりに１個または２個の窒素原子を有してい てもよく、そして該環は、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキル、好まし くはトリフルオロメチル、ハロゲン、(C1-C4)−アルコキシまたは(C1-C4)−ハロ アルコキシである１、２または３個の同一または異なる基によって置換されてい てもよい)を形成し；または R2およびR3は、結合している炭素原子と一緒になって飽和の５−、６−または ７−員の同素環式環(該環は、１または２個のCH2基の代わりに酸素および（また は）硫黄を有していてもよく、そして該環は１、２または３個の(C1-C4)−アル キル基によって置換されていてもよい)を形成し； (５) ＸはＯ、S(O)q（式中、ｑ＝０、１または２）、NR7またはCR8R9（式中 、R7は水素であり、そしてR8およびR9は相互に独立して、それぞれ水素または(C1 -C4)−アルキルである）であり、 (６) Ｙ−Ｚは、一緒になって、(C1-C20)−炭化水素基〔該基は、直鎖状また は分枝鎖状であり、そして１個またはそれ以上、好ましくは３個までのCH2はＯ 、NR10、Ｓ、SO、SO2またはSiR11R12(式中、R11は水素、(C1-C4)−アルキルまた は(C1-C4)−アシルであり、そしてR11およびR12は同一または異なりそしてそれ ぞれ独立して、(C1-C4)−アルキル、フェニルまたは置換されたフェニルである) のようなヘテロ原子基によって置換されていてもよく、そして可能な上述した変 化を有するこの(C1-C20)−炭化水素基は、 (C1-C7)−アルキル、 (C2-C4)−アルケニル、 (C2-C4)−アルキニル、 (C3-C7)−シクロアルキル、 (C3-C7)−シクロアルケニル、 ハロゲン、 ハロ−(C1-C4)−アルキル、 ハロ−(C1-C4)−アルコキシ、 ヒドロキシルおよび (C1-C4)−アシル からなる群から選択された１個または２個以上好ましくは３個までの同一または 異なる基によって置換されていてもよい〕であり；または上記定義に包含されな い場合は、 (７) Ｙは単一の結合または１〜６個の炭素原子を有する２価の炭化水素鎖（ 該鎖は、 (C1-C7)−アルキル、 (C2-C4)−アルケニル、 (C3-C7)−アルキニル、 (C3-C7)−シクロアルキル、 (C3-C7)−シクロアルケニル、 ハロゲン、 ハロ−(C1-C4)−アルキル、 ハロ−(C1-C4)−アルコキシ、 ヒドロキシルおよび (C1-C4)−アシル からなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは３個までの同一また は異なる基によって置換されていてもよい）であり；そして (８) Ｚは、アリールまたはＯ−アリール〔アリールは、好ましくはナフチル またはフェニル基でありそしてこれらの基は、 ハロゲン、 (C3-C8)−シクロアルキル、 (C3-C8)−シクロアルケニル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニルチオ、 置換されたフェニルチオ、 フェニル、 置換されたフェニル、 NO2、 アセトキシ、 ヒドロキシル、 シアノ、 SiR14R15R16、 O-SiR14R15R16、 NR17R18、 S(O)R19、 SO2R19、 (C1-C12)−アルキル、 (C2-C12)−アルケニル、 (C1-C12)−アルコキシおよび (C1-C12)−アルキルチオ からなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは５個まで、特に３個 までの同一または異なる基によって置換されていてもよく；そして R13は、(C1-C7)−アルキル、ハロ−(C1-C7)−アルキル、(C3-C7)−シクロアル キル、ハロ−(C3-C7)−シクロアルキル、(C1-C7)−アルコキシ、フェニルまたは 置換されたフェニルであり； R14、R15およびR16は、同一または異なりそしてそれぞれ、独立して、(C1-C4) −アルキル、フェニルおよび（または）置換されたフェニルであり； R17およびR18は、同一または異なりそしてそれぞれ、独立して、水素、(C1-C4 )−アルキルおよび（または）(C1-C4)−アシルであり； R19は、(C1-C10)−アルキル、フェニルまたは置換されたフェニルであり； (C1-C12)−アルキル、(C1-C12)−アルコキシ、(C1-C12)−アルキルチオおよび (C2-C12)−アルケニルにおいて、１個または２個以上、好ましくは３個までのCH2 基は、Ｏ、Ｓ、SO、SO2、NR10'またはSiR11'R12'(式中、R10'、R11'およびR12' は、R10、R11、R12の意義を有す)のようなヘテロ原子基によって置換されていて もよく； 上述した変化を有しているかまたは有していない(C1-C12)−アルキル基は、ま た、ハロゲン、ハロ−(C1-C4)−アルコキシ、ヒドロキシル、(C3-C8)−シクロア ルキル、(C3-C8)−シクロアルケニル、(C1-C4)−アシル、フェノキシ、置換され たフェノキシ、フェニル、置換されたフェニル、フェニルチオおよび置換された フェニルチオからなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは３個ま で（ハロゲンの場合においては最高の数まで）の同一または異なる基によって置 換されていてもよく、(C1-C7)−アルコキシおよび(C1-C7)−アルキルチオ基にお いては、１個または２個以上、好ましくは３個までのCH2基は、Ｏによって置換 されていてもよくそしてこれらの基は、ハロゲン、フェニル、置換されたフェニ ル、(C3-C8)−シクロアルキル、(C3-C8)−シクロアルケニル、フェノキシおよび 置換されたフェノキシからなる群から選択された１個または２個以上、好ましく は３個まで（ハロゲンの場合においては最高の数まで）の同一または異なる基に よって置換されていてもよい〕であり；または、上記定義に包含されない場合は 、 (９) Ｙは、単一の結合または１〜６個の炭素原子を有する２価の炭化水素鎖 、好ましくはメチレン（該鎖は、 (C1-C7)−アルキル、 (C2-C4)−アルケニル、 (C3-C7)−アルキニル、 (C3-C7)−シクロアルキル、 (C3-C7)−シクロアルケニル、 ハロゲン、 ハロ−(C1-C4)−アルキル、 ハロ−(C1-C4)−アルコキシ、 ヒドロキシルおよび (C1-C4)−アシル からなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは３個までの同一また は異なる基によって置換されている）であり；そして (10) Ｚは、(C3-C8)−シクロアルキルまたは(C5-C8)−シクロアルケニル〔炭 素環のCH2基は、NR20(式中、R20はフェニルまたは置換されたフェニルである)に よって置換されていてもよくそして(C3-C8)−シクロアルキルまたは(C5-C8)−シ クロアルケニル基は、 (C1-C18)−アルキル、 (C3-C8)−シクロアルキル、 (C3-C8)−シクロアルコキシ、 (C2-C18)−アルケニル、 (C2-C18)−アルキニル、 (C1-C12)−アルコキシ、 (C1-C12)−アルカノイルオキシ、 ホルミル、 (C2-C12)−アシル、 (C1-C12)−アルキル−オキシカルボニル、 SiR21R22R23、 NR24R25、 ヒドロキシル、 ハロゲン、 アリール、 ヘテロアリール、 Ｏアリール、 Ｏヘテロアリール、 CH2Oアリール、 CH2Oヘテロアリール、 (C2-C18)−アルカンジイルジオキシ、 (C1-C13)−アルキル−オキシイミノおよび (C2-C18)−アルキリデン からなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは３個まで（ハロゲン の場合においては最高の数まで）の同一または異なる基によって置換されていて もよくそして上記定義に包含されない場合は、上述した(C1-C18)−、(C2-C18)− 、(C1-C12)−、(C2-C12)−および(C1-C13)−炭化水素基における１個または２個 以上、好ましくは３個までのCH2基は、好ましくは相互に隣接していないＯ、NR1 0 "またはSiR11"R12"(式中、R10"、R11"およびR12"は、R10、R11、R12の意義を有 す)のようなヘテロ原子基によって置換されていてもよく、そしてさらにこれら の炭化水素基の３〜６個の炭素原子は環を形成してもよくそしてこれらの変化を 有しているかまたは有していないこれらの炭化水素基は、ヒドロキシル、ハロゲ ン、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アシル、フェニル、置換された フェニル、 フェニルチオおよび置換されたフェニルチオからなる群から選択された１個また は２個以上、好ましくは３個まで（ハロゲンの場合においては最高の数まで）の 同一または異なる基によって置換されていてもよく； ヘテロアリールは、置換されていないかまたは３個まで（弗素の場合において は最高の数まで）の同一または異なる置換分によって置換されていてもよく； アリールは(８)において定義した通りであり； R24およびR25は同一または異なりそしてそれぞれ相互に独立して、水素、(C1- C4)−アルキル、(C1-C4)−アシル、(C3-C6)−シクロアルキル、フェニルおよび 置換されたフェニルでありそしてR21、R22、R23は同一または異なり、そしてそ れぞれ相互に独立して、(C1-C18)−アルキル、(C1-C18)−アルコキシ、(C3-C8) −シクロアルキルおよびアリールであり、(C1-C18)−炭化水素基においては、１ 個以上、好ましくは３個までの非隣接CH2基は酸素によって置換されていてもよ く、そしてこれらの炭化水素基の３〜６個の炭素原子は環を形成していてもよく 、そしてまた珪素に結合した２個の炭素基（例えばR21およびR22）は、一緒にな って環（この場合においては、珪素原子はこの環の環原子である）を形成してい てもよく、そしてさらに、変化を有しているかまたは有していないこれらの(C1- C18)−炭化水素基は、ハロゲン、ハロアルキル、シクロアルキルからなる群から 選択された１個または２個以上（ハロゲンの場合においては最高の数まで）の同 一または異なる基によって置換されていてもよく、(10)に定義したシクロアルキ ルまたはシクロアルケニル基上の置換分は、単位（Ｘ−Ｙ）に対してシスまたは トランスであってよく、そしてシクロアルキル基がシクロヘキシル基であり、そ して上述した単位が1,4−位にある場合においては、シス配置が好ましい〕であ り；または (11) Ｙは、単一結合であり；そして (12) Ｚは、 (ａ) 式II 〔式中、 X1は、相互に独立して硫黄または酸素であり； Rzは、水素、(C1-C4)−アルキル、トリフルオロメチルまたは(C1-C4)−アルコ キシであり；または Ryは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールまたはヘテロシクリルで あり、上述したアリールまたはヘテロシクリル基は、置換されていないかまたは ３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異なる基によって 置換されており、そして上述したアルキル、アルケニルまたはアルキニル基にお いて、１個または２個以上、好ましくは３個までの非隣接飽和炭素単位は、カル ボニル基によってまたは酸素、S(O)x(式中、ｘ＝０、１または２)、NR26またはS iR27R28（式中、R26は水素、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−アルコキシまたは(C1 -C4)−アルカノイルであり、そしてR27およびR28は、それぞれ(C1-C4)−アルキ ル、好ましくはメチルである）のようなヘテロ原子単位によって置換されていて もよく；そしてさらに上述したように変性されていてもよいこれらの炭化水素基 の３〜12個の原子は環を形成していてもよく、そして上述した変化を有している かまたは有していないこれらの炭化水素基は、ハロゲン、アリール、アリールオ キシ、アリールチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル 、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、アルカノイル、シクロアルカノ イル、ハロアルカノイル、アロイル、アリールアルカノイル、シクロアルキルア ルカノイル、ヘテロシクリルアルカノイル、アルコキシカルボニル、ハロアルコ キシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカル ボニル、アリールアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル 、アリールオキシカルボ ニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、アルカノイルオキシ、ハロアルカノイ ルオキシ、シクロアルカノイルオキシ、シクロアルキルアルカノイルオキシ、ア ロイルオキシ、アリールアルカノイルオキシ、ヘテロシクロイルアルカノイルオ キシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ヒドロキシル、 シアノ、チオシアノまたはニトロからなる群から選択された１個または２個以上 、好ましくは３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異な る基によって置換されていてもよく、上述した置換分の中の環状脂肪族、芳香族 または複素環式環系は置換されていないか、または３個まで（弗素の場合におい ては最高の数まで）の同一または異なる置換分によって置換されてよく、 または、RyおよびRzは一緒になって、ヘテロ原子X1を有する環系にスピロ環に より結合している３〜８−員の環系を形成し、そして１または２個のCH2基、好 ましくは１個のCH2基は酸素、S(O)n(式中、ｎ＝０、１または２)またはNR29(式 中、R29は水素、アルキル、アルコキシ、アルカノイル、ベンゾイル、アリール またはヘテロアリールである)のようなヘテロ原子単位によって置換されていて もよく、上記のベンゾイル、アリールまたはヘテロアリール基は、置換されてい ないかまたは３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異な る基によって置換されており、そしてRyおよびRzにより形成された環系は、置換 されていないかまたは３個まで、好ましくは１個の置換分によって置換されてお り、そしてこれらの置換分は同一または異なり、そしてそれぞれアルキル、ハロ アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチ オ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、シクロア ルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシク リルオキシ、ヘテロシクリルチオ、トリアルキルシリルまたはアルコキシカルボ ニルであり、上述した置換分中の環状脂肪族、芳香族または複素環式環系は置換 されていないかまたは３個まで（弗素の場合におい ては最高の数まで）の同一または異なる置換分によって置換されており、または RyおよびRzにより形成された環系はさらに、ベンゼン環またはシクロヘキサン環 と一緒になって、縮合環系、好ましくはインダン、1,2,3,4−テトラヒドロナフ タレン、デカリンまたはベンゾシクロヘプタンを形成し、そしてこれらの縮合系 におけるベンゼン環は、置換されていないかまたは３個まで（弗素の場合におい ては最高の数まで）の同一または異なる置換分によって置換されている〕の基、 特に、 Ryが(C1-C20)−アルキル、(C2-C20)−アルケニル、(C2-C20)−アルキニル、ア リールまたはヘテロシクリルであり、上述したアリールまたはヘテロシクリル基 は置換されていないかまたは３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の 同一または異なる基によって置換されており、そして上述したアルキル、アルケ ニルまたはアルキニル基において、１個または２個以上、好ましくは３個までの 非隣接飽和炭素単位は、カルボニル基によってまたは酸素、S(O)x（式中、ｘ＝ ０、１または２）、NR26またはSiR27R28(式中、R26は、水素、(C1-C4)−アルキ ル、(C1-C4)−アルコキシまたは(C1-C4)−アルカノイルであり、そしてR27およ びR28はそれぞれ(C1-C4)−アルキル、好ましくはメチルである)のようなヘテロ 原子単位によって置換されていてもよく、そして上述したように変性されていて もよいこれらの炭化水素基の３〜12個の原子は環を形成していてもよく、そして 上述した変化を有しているかまたは有していないこれらの炭化水素基は、ハロゲ ン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、(C3-C8)−シクロアルコキシ、( C3-C8)−シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロ シクリルチオ、(C1-C12)−アルカノイル、(C3-C8)−シクロアルカノイル、(C2-C12 )−ハロアルカノイル、アロイル、アリール−(C1-C4)−アルカノイル、(C3-C8 )−シクロアルキル−(C1-C4)−アルカノイル、ヘテロシクリル−(C1-C4)−アル カノイル、(C1-C12)−アルコ キシカルボニル、(C1-C12)−ハロアルコキシカルボニル、(C3-C8)−シクロアル コキシカルボニル、(C3-C8)−シクロアルキル−(C1-C4)−アルコキシカルボニル 、アリール−(C1-C4)−アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C1-C4)−アル コキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニ ル、(C1-C12)−アルカノイルオキシ、(C2-C12)−ハロアルカノイルアルコキシ、 (C3-C8)−シクロアルカノイルオキシ、(C3-C8)−シクロアルキル−(C1-C4)−ア ルカノイルオキシ、アロイルオキシ、アリール−(C1-C4)−アルカノイルオキシ 、ヘテロシクリル−(C1-C4)−アルカノイルオキシ、(C1-C12)−アルキルスルホ ニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノま たはニトロからなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは３個まで （ハロゲンの場合においては最高の数まで）の同一または異なる基によって置換 されていてもよく、上述した置換分の中の環状脂肪族、芳香族または複素環式環 系は置換されていないか、または３個まで（弗素の場合においては最高の数まで ）の同一または異なる置換分によって置換されており、 または、RyおよびRzが、一緒になってヘテロ原子X1を有する環系にスピロ環に より結合している３〜８−員の環系を形成し、そして１個または２個のCH2基、 好ましくは１個のCH2基は酸素、S(O)n(式中、ｎ＝０、１または２)またはNR29( 式中、R29は、水素、(C1-C8)−アルキル、(C1-C8)−アルコキシ、(C1-C8)−アル カノイル、ベンゾイル、アリールまたはヘテロアリールである)のようなヘテロ 原子単位によって置換されていてもよく、上記ベンゾイル、アリールまたはヘテ ロアリール基は、置換されていないか、または３個まで（弗素の場合においては 最高の数まで）の同一または異なる置換分によって置換されており、そしてRyお よびRzにより形成された環系は、置換されていないかまたは３個まで、好ましく は１個の置換分によって置換されており、そしてこれらの置換分は同一または異 なり、そしてそれぞれ(C1-C8)−アルキル、(C1-C8)−ハロアルキル、(C1-C8)− ア ルコキシ、(C1-C8)−アルキルチオ、(C3-C8)−シクロアルキル、(C3-C8)−シク ロアルコキシ、(C3-C8)−シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ア リールチオ、アリール−(C1-C4)−アルキル、アリール−(C1-C4)−アルコキシ、 アリール−(C1-C4)−アルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、 ヘテロシクリルチオ、(C1-C8)−トリアルキルシリル、好ましくは(C1-C8)−アル キルジメチルシリルまたは(C1-C8)−アルコキシカルボニルであり、上述した置 換分の中の環状脂肪族、芳香族または複素環式環系は、置換されていないかまた は３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異なる置換分に よって置換されており、 または、RyおよびRzにより形成された環系が、さらにベンゼン環またはシクロ ヘキサン環と一緒になって縮合環系、好ましくはインダン、1,2,3,4−テトラヒ ドロナフタレン、デカヒドロナフタレンまたはベンゾシクロヘプタン系を形成し 、そしてこれらの縮合系におけるベンゼン環は置換されていないか、または３個 まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異なる置換分によって 置換されており、 ヘテロ原子X1間の炭素原子が置換分Ryのみを有する化合物の中で、好ましくは XおよびRyは相互にシスであり； Rzが、水素、(C1-C4)−アルキル、トリフルオロメチルまたは(C1-C4)−アルコ キシである式IIの基であり；または (ｂ) 式III 〔式中、 Y1、Y2およびY3は相互に独立して、それぞれ式-O-、-CO-、-CNR30-、-S(O)r-( 式中、ｒ＝０、１または２)、-N(O)1R30-（式中、ｌ＝０または １）の基または式CR31R32の基であり；または Y1またはY3は、単一の直接結合を示し； R30は、水素、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキル、(C2-C4)−アルケ ニル、(C2-C4)−ハロアルケニル、(C2-C4)−アルキニル、(C2-C4)−ハロアルキ ニル、(C1-C4)−アルコキシ、(C1-C4)−ハロアルコキシ、(C1-C4)−アルキルチ オ、(C1-C4)−ハロアルキルチオ、(C1-C4)−アルカノイル、(C2-C4)−ハロアル カノイル、(C3-C5)−シクロアルキル、(C1-C4)−アルキルスルホニル、(C1-C4) −ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)−アルコキシ−(C1-C4)−アルキル、(C1-C4 )−アルコキシカルボニルであり； R31およびR32は、相互に独立して、それぞれ、水素、ヒドロキシル、ハロゲン 、シアノ、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキル、(C2-C4)−アルケニル 、(C2-C4)−ハロアルケニル、(C2-C4)−アルキニル、(C2-C4)−ハロアルキニル 、(C3-C5)−シクロアルキル、(C1-C4)−アルカノイル、(C1-C4)−ハロアルカノ イル、(C1-C4)−アルコキシ、(C1-C4)−ハロアルコキシ、(C1-C4)−アルキルチ オまたは(C1-C4)−ハロアルキルチオであり； m1は０、１、２、３または４、好ましくは１または２であり； n1は０、１、２、３または４、好ましくは１または２であり； Z1は単一の直接結合、NR33、Ｏ、S(O)s（式中、ｓ＝０、１または２）、 R36およびR37はそれぞれ(C1-C4)−アルキルまたはフェニル、好ましくはメチ ルであり； Ｕは単一の直接結合、NR38またはＯであり； Ｗは酸素または硫黄、好ましくは酸素であり； Ｖは単一の直接結合、NR39または酸素であり； R33、R34、R35、R38およびR39は、同一または異なり、そしてそれぞれ、 水素、アルキル、アルコキシ、アルカノイルまたはシクロアルキルであり； Rqは相互に独立してそしてそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C20)−ア ルキル、(C2-C20)−アルケニル、(C2-C20)−アルキニル、(C3-C8)−シクロアル キル、(C4-C8)−シクロアルケニル〔最後の５個の基において、１個または２個 以上、好ましくは３個までの非隣接飽和炭素単位は、カルボニル基によって、ま たは酸素、S(O)x(式中、ｘ＝０、１または２)、NR40またはSiR41R42のようなヘ テロ原子単位によって置換されていてもよく、そして上述した変化を有している かまたは有していないこれらの最後の５個の基は、１個または２個以上、好まし くは３個まで(弗素の場合においては最高の数まで)の同一または異なる基D1R43 によって置換されていてもよい〕である置換分であり、または Rqは、アリールまたはヘテロシクリル（これらの２つの基は、置換されていな いかまたは３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異なる 基D2R44によって置換されている）であり、または ２個の隣接基Z1-Rqは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜 ６個の環原子を有する縮合環（該環は炭素環式であるかまたはＯ、ＳおよびＮか らなる群から選択されたヘテロ環原子を有し、そして該環は、置換されていない か、またはハロゲン、(C1-C4)−アルキルおよびオキソからなる群から選択され た１個または２個以上の基によって置換されている）を形成し、または R33、R35またはR39は相互に独立して、Ｚに位置しているRqと一緒になって、 ４〜８−員環系(該環系における１個または２個のCH2基、好ましくは１個のCH2 基は、酸素、S(O)t（式中、ｔ＝０、１または２）またはNR45のようなヘテロ原 子単位によって置換されていてもよい)を形成していてもよく、 R40は水素、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−アルコキシまたは(C1-C4)− アルカノイルであり； R41およびR42は相互に独立して、それぞれ(C1-C4)−アルキル、好ましくはメ チルであり； D1およびD2は相互に独立してそしてそれぞれ、単一の直接結合、酸素、S(O)k 、SO2O、OSO2、CO、OCO、COO、NR46、SO2NR46、NR46SO2、ONR46、NR46O、NR46CO 、CONR46またはSiR47R48でありそしてｋは、０、１または２であり、 R46は相互に独立して、水素、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−アルカノイルま たは(C3-C5)−シクロアルキルであり； R47およびR48は、相互に独立して、それぞれ(C1-C4)−アルキルであり； R43およびR44は、相互に独立して、それぞれ水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン 、(C1-C8)−アルキル、(C1-C8)−ハロアルキル、(C2-C8)−アルケニル、(C2-C8) −ハロアルケニル、(C2-C8)−アルキニル、(C2-C8)−ハロアルキニル、(C1-C8) −アルコキシ−(C1-C4)−アルキル、(C1-C8)−ハロアルコキシ−(C1-C4)−アル キル、(C1-C8)−アルキルチオ−(C1-C4)−アルキル、(C1-C8)−ハロアルキルチ オ−(C1-C4)−アルキル、(C3-C8)−シクロアルキル、(C4-C8)−シクロアルケニ ル、(C3-C8)−シクロアルキル−(C1-C4)−アルキル、(C4-C8)−シクロアルケニ ル−(C1-C4)−アルキル、アリール、ヘテロシクリル、アリール−(C1-C4)−アル キルまたはヘテロシクリル−(C1-C4)−アルキル(最後の８個の基において、環状 脂肪族、芳香族または複素環式環系は、置換されていないかまたは３個まで(弗 素の場合においては最高の数まで)の同一または異なる置換分R49によって置換さ れている)であり、または 同じ炭素原子に位置したR43およびR44は一緒になってオキソ基であり、 R49は(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキル、(C1-C4)−アルコキシ、(C1 -C4)−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたはハロゲンであり； R45は水素、(C1-C8)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキル、(C1-C4)−アルコキ シ、(C1-C4)−アルキルチオ、(C3-C5)−シクロアルキル、(C2-C4)−アルケニル 、(C2-C4)−アルキニル、(C1-C4)−アルカノイル、(C2-C4)−ハロアルカノイル 、(C2-C4)−アルコキシアルキル、フェニル−(C1-C4)−アルキルまたはフェニル （フェニル基は置換されていないかまたは３個まで(弗素の場合においては最高 の数まで)の同一または異なる置換分R50によって置換されている）であり、 R50は、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキル、(C1-C4)−アルコキシ、 (C1-C4)−アルキルチオ、ハロゲンまたはシアノである〕の基であり；または上 記定義に包含されない場合は、 (ｃ) 式IV〔式中、 Y4は、単一の直接結合またはCH2であり； Z2は、酸素、NR51、S(O)m（式中、ｍ＝０、１または２）であり； RuおよびW1-R1は、ヘテロ脂肪族環系の置換分であり、 Ruは、水素、ハロゲン、シアノ、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキル 、(C2-C4)−アルケニル、(C2-C4)−ハロアルケニル、(C2-C4)−アルキニル、(C2 -C4)−ハロアルキニル、(C3-C6)−シクロアルキル、(C4-C6)−シクロアルケニル 、(C1-C4)−アルコキシ、(C1-C4)−ハロアルコキシ、(C1-C4)−アルカノイルオ キシ、(C1-C4)−ハロアルカノイルオキシ、(C1-C4)−アルキルチオまたは(C1-C4 )−ハロアルキルチオであり； W1は、単一の直接結合、酸素、-NR52-、-CO-、-COO-、-CONR52-、硫黄、-C=N- 、-C=N-O-または-NR52O-であり； Rtは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシク ロアルケニル（最後の５個の基において、１個または２個以上、好 ましくは３個までの非隣接飽和炭素単位は、カルボニル基によって、または酸素 、S(O)x(式中、ｘ＝０、１または２)、NR53またはSiR54R55のようなヘテロ原子 単位によって置換されていてもよく、そして上述した変化を有しているかまたは 有してしないこれらの最後の５個の基は、１個または２個以上、好ましくは３個 まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異なる基D3R56によっ て置換されていてもよい）であり、または Rtはアリールまたはヘテロシクリル（これらの基の両方は置換されていないか または３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異なる基D4 R57によって置換されている）であってよく、または RuおよびRtは一緒になって、ヘテロ原子Y4およびZ2を有する環系にスピロ環に より結合している３〜８−員の環系（該環系において、１個または２個のCH2基 、好ましくは１個のCH2基は、酸素、S(O)n(式中、ｎ＝０、１または２)またはNR58 のようなヘテロ原子単位によって置換されていてもよい）を形成し、 R51は水素、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキル、(C2-C4)−アルケニ ル、(C2-C4)−ハロアルケニル、(C2-C4)−アルキニル、(C2-C4)−ハロアルキニ ル、(C1-C4)−アルコキシ、(C1-C4)−アルカノイル、(C2-C4)−ハロアルカノイ ル、(C1-C4)−アルコキシ−(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−アルキルチオ−(C1-C4 )−アルキル、(C1-C4)−アルコキシカルボニル、(C1-C4)−アルキルスルホニル 、(C1-C4)−ハロアルキルスルホニル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1-C4) −アルキルまたはフェニル(最後の３個の基は置換されていないかまたは３個ま で（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異なる置換分R59によっ て置換されている)であり、または R51はCONR60R61であり、 R60およびR61は、相互に独立して、それぞれ、水素、(C1-C4)−アルキ ルまたはフェニル(フェニル基は置換されていないかまたは３個まで(弗素の場合 においては最高の数まで)の同一または異なる置換分R62によって置換されている )であり、そして R62およびR59は相互に独立して、それぞれ、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハ ロアルキル、(C1-C4)−アルコキシ、(C1-C4)−ハロアルコキシ、(C1-C4)−アル キルチオまたはハロゲンであり； R52は水素、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−アルカノイルまたは(C3-C5)−シク ロアルキルであり； R53は水素、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−アルコキシまたは(C1-C4)−アルカ ノイルであり； R54およびR55は相互に独立して、(C1-C4)−アルキル、好ましくはメチルであ り； R58は水素、アルキル、アルカノイル、アルコキシ、ベンゾイル、アリールま たはヘテロアリール（最後の３個の基は、置換されていないかまたは３個まで（ 弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異なる置換分R63によって置 換されている）であり； R63は、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキル、(C1-C4)−アルコキシ、 (C1-C4)−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたはハロゲンであり、そしてRuお よびRtにより形成された環系は、置換されていないかまたは３個まで、好ましく は１個の置換分D5R64によって置換されており、またはRuおよびRtにより形成さ れた環系は、さらにベンゼン環またはシクロヘキサン環と一緒になって結合環系 、好ましくはインダン、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン、デカリンまたはベ ンゾシクロヘプタン系を形成し、そしてこれらの縮合系におけるベンゼン環は置 換されていないか、または３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同 一または異なる置換分D6R65によって置換されており、 D3、D4、D5およびD6は、相互に独立しそしてそれぞれ、単一の直接結合、酸素 、S(O)k、SO2O、OSO2、CO、OCO、COO、SO2NR66、NR66SO2、NR66O、ONR66、NR66 、NR66CO、CONR66またはSiR67R68(ｋ＝０、１または２)であり；そして R56、R57、R64およびR65は、相互に独立して、それぞれ、水素、シアノ、ニト ロ、ハロゲン、(C1-C8)−アルキル、(C1-C8)−ハロアルキル、(C2-C8)−アルケ ニル、(C2-C8)−ハロアルケニル、(C2-C8)−アルキニル、(C2-C8)−ハロアルキ ニル、(C1-C8)−アルコキシ−(C1-C4)−アルキル、(C1-C8)−ハロアルコキシ−( C1-C4)−アルキル、(C1-C8)−アルキルチオ−(C1-C4)−アルキル、(C1-C8)−ハ ロアルキルチオ−(C1-C4)−アルキル、(C3-C8)−シクロアルキル、(C4-C8)−シ クロアルケニル、(C3-C8)−シクロアルキル−(C1-C4)−アルキル、(C4-C8)−シ クロアルケニル−(C1-C4)−アルキル、アリール、ヘテロシクリル、アリール−( C1-C4)−アルキルまたはヘテロシクリル−(C1-C4)−アルキル(最後の８個の基に おいて、環状脂肪族、芳香族または複素環式環系は置換されていないか、または ３個まで(弗素の場合においては最高の数まで)の同一または異なる置換分R69に よって置換されている)であり、 R66は、相互に独立して、水素、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−アルカノイル または(C3-C5)−シクロアルキルであり、そして R67およびR68は、相互に独立して、それぞれ(C1-C4)−アルキルであり、そし て R69は、相互に独立して、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキル、(C1-C4 )−アルコキシ、(C1-C4)−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、(C1-C4 )−アルカノイルまたは(C2-C4)−ハロアルカノイルであり、または 同じ炭素原子に位置している基R56、R57、R64、R65、R69の２個は、一緒にな ってそしてそれぞれの場合において相互に独立してオキソ基であ る〕の基、 特に、 Rtが水素、(C1-C8)−アルキル、(C2-C8)−アルケニル、(C2-C8)−アルキニル 、(C3-C8)−シクロアルキルまたは(C4-C8)−シクロアルケニル（最後の５個の基 において、１個または２個以下、好ましくは３個までの非隣接飽和炭素単位は、 カルボニル基によってまたは酸素、S(O)x(式中、ｘ＝０、１または２)、NR53ま たはSiR54R55のようなヘテロ原子単位によって置換されていてもよくそして上述 した変化を有しているか、または有していないこれらの最後の５個の基は、１個 または２個以上、好ましくは３個まで(弗素の場合においては最高の数まで)の同 一または異なる基D3R56によって置換されていてもよい）であり、または Rtがアリールまたはヘテロシクリル（これらの２つの基は置換されていないか または３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異なる基D4 R57によって置換されている）であり、または RuおよびRtが一緒になって、好ましくはヘテロ原子Y4およびZ2を有する環系と スピロ環により結合している５〜６−員の環系（該環系において、１個のCH2基 は酸素、S(O)n（式中、ｎ＝０、１または２）またはNR58のようなヘテロ原子単 位によって置換されていてもよい）を形成し、 R53が水素、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−アルコキシまたは(C1-C4)−アルカ ノイルであり、そして R54およびR55が相互に独立して、(C1-C4)−アルキル、好ましくはメチルであ り； R58が水素、(C1-C8)−アルキル、(C1-C8)−アルカノイル、ベンゾイル、アリ ールまたはヘテロアリール（最後の３個の基は置換されていないか、または３個 まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異なる置換分R63によ って置換されている）であり、そして R63が(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキル、(C1-C4)−アルコキ シ、(C1-C4)−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたはハロゲンでありそしてRu およびRtにより形成された環系が置換されていないか、または３個まで、好まし くは１個の置換分D5R64によって置換されており、またはRuおよびRtにより形成 された環系がさらにベンゼン環またはシクロヘキサン環と一緒になって縮合環系 、好ましくはインダン、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン、デカリンまたはベ ンゾシクロヘプタン系を形成しそしてこれらの縮合系におけるベンゼン環が置換 されていないか、または３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一 または異なる置換分D6R65によって置換されており、Y4およびZ2の間の炭素原子 が置換分W1-Rtのみを有する化合物（Y=CH2）においては、置換分ＸおよびW1-Rt は相互にシスの関係にあり； D3、D4、D5およびD6が、相互に独立し、そしてそれぞれ単一の直接結合、酸素 、S(O)k、SO2O、OSO2、CO、OCO、COO、SO2NR66、NR66SO2、NR66O、ONR66、NR66 、NR66COまたはCONR66でありそしてｋが０、１または２であり、 R66が相互に独立して水素、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−アルカノイルまた は(C3-C5)−シクロアルキルであり、そして R56、R57、R64およびR65が相互に独立して、それぞれ水素、シアノ、ニトロ、 ハロゲン、好ましくは弗素、(C1-C8)−アルキル、(C3-C8)−シクロアルキル、ア リール、ヘテロシクリル（最後の３個の基において、環状脂肪族、芳香族または 複素環式環系は置換されていないか、または３個まで（弗素の場合においては最 高の数まで）の同一または異なる置換分R69によって置換されている）であり、 R69が相互に独立して(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキル、(C1-C4)− アルコキシ、(C1-C4)−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲンであり、ま たは 同じ炭素原子に位置している基R56、R57、R64、R65、R69の２個が一緒 になってそしてそれぞれの場合において、相互に独立してオキソ基である式IVの 基であり； (13) R4およびR5は同一または異なり、そしてそれぞれ、水素、ハロゲン、置 換されているかまたは置換されていない(C1-C20)−アルキル、置換されているか または置換されていない(C2-C20)−アルケニル、置換されているかまたは置換さ れていない(C2-C20)−アルキニル、アリール、置換されたアリールまたは置換さ れているかまたは置換されていない(C3-C8)−シクロアルキルであり； (14) Ｅは酸素、NR70、S(O)q（式中、ｑは０、１または２であり、そしてR70 は水素、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−アルケニルまたは(C1-C4)−アシルであ る）であり； (15) R6は(C1-C20)−アルキル、(C2-C20)−アルケニル、(C2-C20)−アルキニ ル、(C1-C20)−ハロアルキル、(C3-C8)−シクロアルキル、アリー −アルキル、(C2-C20)−アルケニル、(C2-C20)−アルキニル、アリール、ヘテロ シクリル、(C1-C20)−ハロアルキル、(C2-C20)−ハロアルケニル、(C2-C20)−ハ ロアルキニル、(C3-C8)−シクロアルキル、(C3-C8)−ハロシクロアルキル、(C5- C8)−シクロアルケニル、(C5-C8)−ハロシクロアルケニルである）でありそして 上記定義に包含されない場合は、(13)および(15)に述べた(C1-C20)−および(C2- C20)−炭化水素基において、１個または２個以上、好ましくは３個までの非隣接 CH2基は、カルボニル基によって、またはＯ、S(O)x（式中、ｘ＝０、１または２ ）、NR10'''またはSiR11'''R12'''（式中、R10'''、R11'''およびR12'''はR10、 R11およびR12の意義を有する）のようなヘテロ原子基によって置換されていても よく、そしてさらに、これらの炭化水素基の３〜６個の炭素原子は環を形成して いてもよく、そして上述した変化を有しているかまたは有していないこれらの 炭化水素基はヒドロキシル、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、シクロアルキ ル、アシル、フェノキシ、置換されたフェノキシ、フェニル、置換されたフェニ ル、フェニルチオ、置換されたフェニルチオおよびNR72R73からなる群から選択 された１個または２個以上、好ましくは３個まで（ハロゲンの場合においては最 高の数まで）の同一または異なる基によって置換されていてもよく、アリールは (８)に定義した通りであり、挙げたヘテロシクリル基は置換されていないか、ま たは３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異なる基によ って置換されておりそしてR72およびR73は相互に独立してそれぞれ、水素、(C1- C8)−アルキル、(C2-C8)−アルケニル、(C1-C8)−アシル、アリール、ヘテロア リールまたはベンゾイルであり；または R70およびR71はまた、一緒になって(C3-C6)−アルカンジイル（窒素に隣接し たCH2基はCOによって置換されていてもよく、そして（または）エタンジイルは 、エテンジイルまたはＯ−フェニレンによって置換されていてもよい）、好まし くは、(C3-C6)−アルカンジイル、-CO-CH2CH2-、 無機アニオンは、無機酸のアニオン、例えばF-、CL-、Br-、I-、NO3 -、SO4 2- 、HSO4 -、PO4 3-、HPO4 2-、H2PO4 -、PO3 3-またはN3 -または複合アニオン、例えば BF4 -、PF6 -またはテトラフェニルボレートである。 有機アニオンは有機酸（カルボン酸、スルホン酸、ホスホン酸など）または芳 香族またはヘテロ芳香族フェノール−様化合物のアニオンである。これらは、例 えば一または二官能性カルボン酸およびヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、プ ロピオン酸、マレイン酸、コハク酸、グリコール酸、蓚酸、フマール酸、酒石酸 、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸または乳 酸、およびスルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸、ドデシルスルホン酸ま たは1,5−ナフタレンジスルホン酸またはサッカリンのアニオンである。 ＡおよびＤがピリミジン系の一部である場合は、Ａが窒素でありそしてＤがN+ Rであると考えられる。しかしながら、基Ｒが３−位にある場合(すなわち、Ａが N+Rであり、そしてＤが窒素である場合)を、絶対的な確実さをもって除外するこ とができない。 Ｚが(C3-C8)−シクロアルキルまたは(C5-C8)−シクロアルケニルである場合は 、それは、好ましくは(C1-C12)−アルキル、(C3-C8)−シクロアルキル、(C3-C8) −シクロアルキルー(C1-C4)−アルキル、(C1-C8)−アルコキシ、(C3-C8)−シク ロアルコキシ、(C1-C4)−アルコキシ-(C1-C4)−アルキル、(C3-C8)−シクロアル キル−(C1-C4)−アルコキシ、トリ−(C1-C8)−アルキルシリル、好ましくはジメ チル(C1-C8)−アルキルシリルまたはトリエチルシリル、ジ−(C1-C8)−アルキル −(C3-C8)−シクロアルキルシリル、好ましくはジメチルシクロヘキシルシリル 、ジ−(C1-C8)−アルキル−(フェニル−(C1-C4)−アルキル)−シリル、好ましく はジメチル−(フェニル−(C1-C4)−アルキル)−シリル、ジ−(C1-C8)−アルキル −(C1-C4)−ハロアルキルシリル、好ましくはジメチル−(C1-C4)−ハロアルキル シリル、ジメチルフェニルシリル、(C1-C4)−ハロアルキル、ハロゲン、(C1-C4) −ハロアルコキシ、ヘテロアリール、フェニル、フェニル-(C1-C4)−アルキル、 ベンジルオキシ、ベンジルオキシ−(C1-C4)−アルキル、ベンジルチオ、フェニ ルチオおよびフェノキシ〔最後の８個の基におけるヘテロアリールまたはフェニ ルは置換されていないか、または１個または２個の置換分によって置換されてお り、そしてこれらの置換分は同一または異なり、そしてそれぞれの場合において 、(C1-C8)−アルキル、(C3-C8)−シクロアルキル、(C1-C4)−ハロアルキル、好 ましくはトリフルオロメチル、ハロゲン、(C1-C4)−ジアルキルアミノ、(C1-C4) −アルキルチオ、 (C1-C8)−アルコキシ、(C1-C4)−ハロアルコキシ、(C1-C4)−アルコキシ−(C1-C4 )−アルコキシ、H5C2-O−〔CH2-CH2-O-〕x２−(テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン− ２−イルオキシ)エトキシ、(C2-C8)−アルケニル、(C2-C8)−アルキニル、ベン ジルオキシ（該基は、フェニル部分において(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロ アルキル、(C1-C4)−アルコキシ、(C1-C4)−ハロアルコキシおよびハロゲンから なる群から選択された１個または２個の同一または異なる置換分を有していても よい）、トリ−(C1-C4)−アルキルシリルメトキシ、好ましくはジメチル−(C1-C4 )−アルキルシリルメトキシ、(C3-C8)−シクロアルキル−(C1-C4)−アルコキシ 、1,3−ジオキソラン−２−イルメトキシ、テトラヒドロフラン−２−イルメト キシおよびテトラドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメトキシである〕からなる群か ら選択された１個または２個以上、好ましくは３個までの同一または異なる置換 分によって置換されている。 ＡがCHであり、そしてＤがN+Rであるか、 または Ａが窒素であり、そしてＤがN+Rであり； Qn-が無機または有機アニオン、例えばHal-、NO3 -、BF4 -、BPh4 -またはPF6 -で あり； R1が水素、メチル、弗素または塩素であり； R2およびR3がそれぞれ、水素、(C1-C4)−アルキル、(C2-C4)−アルケニル、(C2 -C4)−アルキニル、アミノ、(C1-C4)−アルキルアミノ、(C1-C4)−ジアルキル アミノ、トリメチルシリルエチニル、メトキシカルボニル、(C1-C4)−ハロアル キル、(C2-C4)−ハロアルケニル、メトキシ、エトキシ、ハロゲン、メトキシメ チルまたはシアノであるか；または R2およびR3が結合している炭素原子と一緒になって、置換されているかまたは 置換されていない不飽和の５−または６−員環(該環は５−員環の場合において は、CH2単位の代わりに硫黄原子を有していてもよい)を形成 するか；または R2およびR3が結合している炭素原子と一緒になって、飽和の５−または６−員 環(該環は、CH2単位の代わりに硫黄または酸素原子を有していてもよい)を形成 し； ＸがNHまた酸素である、式Ｉを有する化合物が好ましい。 同様に、 Ｙが単一の結合または１個または２個、好ましくは１個の(C1-C4)−アルキル 基によって置換されているメチレン基であり；そして Ｚが(C3-C8)−シクロアルキルまたは(C5-C8)−シクロアルケニル〔炭素環のCH2 基はNR20（R20はフェニルまたは置換されたフェニルである）によって置換され ていてもよく、そして(C3-C8)−シクロアルキルまたは(C5-C8)−シクロアルケニ ル基は (C1-C18)−アルキル、 (C3-C8)−シクロアルキル、 (C3-C8)−シクロアルコキシ、 (C2-C18)−アルケニル、 (C2-C18)−アルキニル、 (C1-C12)−アルコキシ、 (C1-C12)−アルカノイルオキシ、 ホルミル、 (C2-C12)−アシル、 (C1-C12)−アルキルオキシカルボニル、 SiR21R22R23、 NR24R25、 ヒドロキシル、 ハロゲン、 アリール、 ヘテロアリール、 Ｏアリール、 Ｏヘテロアリール、 CH2Oアリール、 CH2ヘテロアリール、 (C1-C18)−アルカンジイルジオキシ、 (C1-C13)−アルキル−オキシイミノおよび (C2-C18)−アルキリデン からなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは３個まで（ハロゲン の場合においては最高の数まで）の同一または異なる基によって置換されていて もよく、そして上記定義に包含されない場合は、上述した(C1-C18)−、(C2-C18) −、(C1-C12)−、(C2-C12)−および(C1-C13)−炭化水素基における１個または２ 個以上、好ましくは３個までのCH2基は、好ましくは相互に隣接していないＯ、N R10"またはSiR11"R12"(式中、R10"、R11"およびR12"は、R10、R11、R12の意義を 有する)のようなヘテロ原子基によって置換されていてもよく、そしてさらに、 これらの炭化水素基の３〜６個の炭素原子は環を形成していてもよく、そしてこ れらの変化を有しているかまたは有していないこれらの炭化水素基は、ヒドロキ シル、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アシル、フェニル 、置換されたフェニル、フェニルチオおよび置換されたフェニルチオからなる群 から選択された１個または２個以上、好ましくは３個まで（ハロゲンの場合にお いては最高の数まで）の同一または異なる基によって置換されていてもよく； ヘテロアリールは置換されていないか、または３個まで（弗素の場合において は最高の数まで）の同一または異なる置換分によって置換されてい てもよく； アリールは、(８)において定義した通りであり； R24およびR25は、同一または異なり、そしてそれぞれ相互に独立して水素、(C1 -C4)−アルキル、(C1-C4)−アシル、(C3-C6)−シクロアルキル、フェニルおよ び置換されたフェニルであり、そしてR21、R22、R23は同一または異なり、そし てそれぞれ相互に独立して、(C1-C18)−アルキル、(C1-C18)−アルコキシ、(C3- C8)−シクロアルキルおよびアリールであり、(C1-C18)−炭化水素基においては 、１個以上、好ましくは３個までのCH2基は酸素によって置換されていてもよく 、そしてこれらの炭化水素基の３〜６個の炭素原子は環を形成していてもよく、 そしてまた、珪素に結合した２個の炭素基（例えばR21およびR22）は、一緒にな って環（珪素原子はこの環の一部である）を形成していてもよく、そしてさらに 、変化を有しているかまたは有していないこれらの(C1-C18)−炭化水素基は、ハ ロゲン、ハロアルキル、シクロアルキルからなる群から選択された１個または２ 個以上（ハロゲンの場合においては最高の数まで）の同一または異なる基によっ て置換されていてもよく、上述した(C3-C8)−シクロアルキルまたは(C5-C8)−シ クロアルケニル基上の置換分は、単位(Ｘ−Ｙ)に対してシスまたはトランスであ ってよく、そしてシクロアルキル基がシクロヘキシ基であり、そして上述した単 位が1,4−位にある場合においては、シス配置が好ましい〕であるか；または Ｙが、単一の結合であり；そして Ｚが (ａ) 式II 〔式中、 X1は、酸素であり； Ryは、(C1-C20)−アルキル、(C2-C20)−アルケニル、(C2-C20)−アルキニル、 アリールまたはヘテロシクリルであり、上述したアリールまたはヘテロシクリル 基は、置換されていないかまたは３個まで（弗素の場合においては最高の数まで ）の同一または異なる基によって置換されており、そして上述したアルキル、ア ルケニルまたはアルキニル基において、１個または２個以上、好ましくは３個ま での非隣接飽和炭素単位は酸素またはSiR27R28(式中、R27およびR28はそれぞれ( C1-C4)−アルキル、好ましくはメチルである)のようなヘテロ原子単位によって 置換されていてもよく、そしてさらに上述したように変性されていてもよいこれ らの炭化水素基の３〜６個の炭素原子は、環を形成していてもよく、そして上述 した変化を有しているかまたは有していないこれらの炭化水素基は、ハロゲン、 好ましくは弗素、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、(C3-C8)−シクロ アルコキシ、(C3-C8)−シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル オキシまたは(C1-C2)−アルコキシカルボニルからなる群から選択された１個ま たは２個以上、好ましくは３個まで（ハロゲンの場合においては最高の数まで） の同一または異なる基によって置換されていてもよく、上述した置換分の中の環 状脂肪族、芳香族または複素環式環系は、置換されていないか、または３個まで (弗素の場合においては最高の数まで)の同一または異なる置換分によって置換さ れており、またはRyおよびRzは、一緒になって、好ましくはヘテロ原子X1を有す る環系にスピロ環により結合している５〜６−員の環系を形成し、そして１個の CH2基は酸素、S(O)n（式中、ｎ＝０、１または２）またはNR29（式中、R29は水 素、(C1-C8)−アルキル、(C1-C8)−アルカノイル、ベンゾイル、アリールまたは ヘテロアリールである）のようなヘテロ原子単位によって置換されていてもよく 、上述したベンゾイル、アリールまたはヘテロアリール基は、置換されていない かまたは３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異なる置 換分によって置換されており、そしてRyおよびRzにより形成さ れた環系は置換されていないか、または３個まで好ましくは１個の置換分（これ らの置換分は同一または異なり、そしてそれぞれ(C1-C8)−アルキル、(C3-C8)− シクロアルキル、アリールまたはアリール−(C1-C4)−アルキルである）によっ て置換されており、上述した置換分の中の環状脂肪族、芳香族または複素環式環 系は、置換されていないかまたは３個まで（弗素の場合においては最高の数まで ）の同一または異なる置換分によって置換されており、 または、RyおよびRzにより形成された環系は、さらに、ベンゼン環またはシク ロヘキサン環と一緒になって、縮合環系、好ましくはインダン、1,2,3,4−テト ラヒドロナフタレン、デカリンまたはベンゾシクロヘプタン系を形成し、そして これらの縮合系におけるベンゼン環は、置換されていないかまたは３個まで（弗 素の場合においては最高の数まで）の同一または異なる置換分によって置換され ており、ヘテロ原子X1の間の炭素原子がRy置換分のみを有する化合物においては 、ヘテロ脂肪族６−員環上の置換分ＸおよびRyは好ましくは相互にシスであり； そして Rzは、水素である〕の基であるか；または (ｂ) 式III 〔式中、 Y1、Y2およびY3は、それぞれ、式-O-、-S(O)r -（式中ｒ＝０、１または２）の 基であるかまたは式CR31R32(式中、R31およびR32は、相互に独立してそれぞれ水 素またはメチルである)の基であり、またはY1またはY3は単一の直接結合を示し ； m1は１または２であり； n1は１または２であり； Z1は単一の直接結合、NR33、Ｏ、S(O)s（式中ｓ＝０、１または２）、 Ｕは、単一の直接結合、NR38またはＯであり； Ｗは、酸素であり； Ｖは単一の直接結合、NR39または酸素であり；そして R36およびR37は、それぞれ(C1-C4)−アルキルまたはフェニル、好ましくはメ チルであり； R33、R34、R35、R38およびR39は同一または異なり、そしてそれぞれ、水素、( C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−アルコキシ、(C1-C4)−アルカノイルまたは(C3-C5 )−シクロアルキルであり； Rqは、相互に独立して、(C1-C8)−アルキル（１個または２個以上、好ましく は３個までの非隣接飽和炭素単位は、酸素によって置換されていてもよく、そし て上述した変化を有しているかまたは有していないアルキル基は１個または２個 以上、好ましくは３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または 異なる基D1R43によって置換されていてもよい〕であるか、または Rqはアリールまたはヘテロシクリル（これらの２個の基は置換されていないか 、または３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異なる基 D2R44によって置換されている）であり； D1およびD2は、相互に独立しそしてそれぞれ、単一の直接結合、-O-、-S(O)k- 、-SO2O-、-OSO2-、-CO-、-OCO-、-COO-、-NR46-、-SO2NR46-、-NR46SO2-、-ONR46 -、-NR46O-、-NR46CO-、-CONR46-であり、そしてｋは０、１または２であり、 そして R46は相互に独立して水素、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−アルカノイルまた は(C3-C5)−シクロアルキルであり； R43およびR44は相互に独立してそれぞれ、水素、ハロゲン、好ましくは 弗素、(C1-C8)−アルキル、(C3-C8)−シクロアルキル、アリールまたはヘテロシ クリル(最後の３個の基において、環状脂肪族、芳香族また複素環式環系は置換 されていないか、または３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一 または異なる置換分R49によって置換されている)であり、 R49は相互に独立して、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキル、(C1-C4) −アルコキシ、(C1-C4)−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲンである〕 を有する基であるか；または (ｃ) 式IV 〔式中、 Y4は単一の直接結合またはCH2であり； Z2は酸素であり； Ruは水素、(C1-C4)−アルキル、トリフルオロメチルまたは(C1-C4)−アルコキ シであり； W1は単一の直接結合、酸素、-CO-、-COO-、-CONR52-、硫黄、-C=N-、-C=N-O- （式中、R52は水素、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−アルカノイルおよび(C3-C5) −シクロアルキルである）であり、そして Rtは、(12C)に定義した通りである〕を有する基である式Ｉの化合物が好まし い。 特に、 R1が水素であり； R2およびR3がそれぞれ、水素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、(C2-C3 )−アルケニル、アミノ、(C1-C4)−アルキルアミノ、(C1-C4)−ジアルキルアミ ノ、(C2-C3)−クロロ−または−フルオロアルケニル、(C2-C3)−アルキニル、ト リメチルシリルエチニル、(C1-C3)−クロロ−または −フルオロアルキル、メトキシメチル、ハロゲンまたはシアノであるか；または R2およびR3がこれらが結合している環系と一緒になって、炭素環部分において 弗素−置換されていてもよいキナゾリンまたはキノリン系を形成するか；または R2およびR3がこれらが結合している炭素原子と一緒になって飽和６−員環(該 環はCH2基の代わりに酸素または硫黄原子を有していてもよい)を形成する式Ｉの 化合物、特に、 R1が水素であり； R2がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、(C1-C2) −フルオロアルキルまたはメトキシメチルであり； R3が弗素、塩素、臭素、シアノ、ビニル、エチニル、(C1-C2)−フルオロアル キル、アミノ、(C1-C2)−アルキルアミノ、(C1-C2)−ジアルキルアミノまたはメ トキシであるか；または Ａが窒素である場合において、 R2およびR3がこれらが結合している環系と一緒になってキナゾリン系（これは 、１個の弗素原子によって置換されていてもよい）を形成する化合物が好ましい 。 同様に、 Ｘが、NHであり； Ｙが単一の結合であり；そして Ｚが、 (ａ) シクロペンチルまたはシクロヘキシル（両方の基は(10)に上述したよう に置換されていてもよく、そしてシクロヘキシルの場合においては、置換分が相 互にシスである1,4−置換が好ましい）であるか：または (ｂ) 式II（式中、 X1は酸素であり； Rzは、水素である）を有する基であるか；または (ｃ) 式III （式中、 Y1はCH2であり； Y2はCH2であり； Y3はCH2、Ｏまたは単一の直接結合であり； m1は１である）を有する基であるか；または (ｄ) 式IV （式中、 Y4は単一の直接結合またはCH2であり； Z2は酸素であり； Ruは水素またはメチルである）を有する基である式Ｉの化合物、特に、 Ｚが (ａ) 好ましくは、(C1-C8)−アルキル、 (C3-C8)−シクロアルキル、 (C3-C8)−シクロアルコキシ、 (C2-C8)−アルケニル、 (C2-C8)−アルキニル、 (C1-C8)−アルコキシ、 (C1-C8)−アルキルオキシカルボニル、 SiR21R22R23、 アリール、 ヘテロアリール、 Ｏ−アリール、 Ｏ−ヘテロアリール、 CH2O−アリール、 CH2O−ヘテロアリール、 (C1-C8)−アルカンジイルジオキシおよび (C1-C13)−アルキルオキシイミノ からなる群から選択された基によって置換されているシクロヘキシルであり、こ の置換分はシクロヘキシル環の４−位にあり、そして−(Ｘ−Ｙ)−単位に対して シスであり、そして上記定義に包含されない場合は、上述した(C1-C8)−、(C2-C8 )−炭化水素基における１個または２個以上、好ましくは３個までのCH2基は、 ＯまたはSiR11"R12"（式中、R11"およびR12"はR11、R12の意義を有する）のよう なヘテロ原子基によって置換されていてもよく、そしてさらにこれらの炭化水素 基の３〜６個の炭素原子は環を形成していてもよく、そして変化を有しているか または有していないこれらの炭化水素基は、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル 、ハロアルキル、シクロアルキル、アシル、フェニル、置換されたフェニルから なる群から選択された１個または２個以上、好ましくは３個まで（ハロゲンの場 合においては最高の数まで）の同一または異なる基によって置換されていてもよ く； ヘテロアリールは置換されていないか、または３個まで（弗素の場合に おいては最高の数まで）の同一または異なる置換分によって置換されており； アリールは、(８)において定義した通りであり； R24およびR25は同一または異なり、そして相互に独立して水素、(C1-C4)−ア ルキル、フェニルおよび置換されたフェニルであり、そしてR21、R22、R23は同 一または異なり、そして相互に独立して、それぞれ、(C1-C8)−アルキル、(C1-C8 )−アルコキシ、(C3-C8)−シクロアルキルおよびアリールであり、(C1-C8)−炭 化水素基において、１個以上、好ましくは３個までのCH2基は、酸素によって置 換されていてもよく、そしてこれらの炭化水素基の３〜６個の炭素原子は環を形 成していてもよく、珪素原子はこの環の一部であってよく、そしてさらに、変化 を有しているかまたは有していないこれらの(C1-C8)−炭化水素基は、ハロゲン 、ハロアルキル、シクロアルキルからなる群から選択された１個または２個以上 （ハロゲンの場合においては最高の数まで）の同一または異なる基によって置換 されていてもよく； または (ｂ) 式II 〔式中、 X1は酸素であり； RZは水素であり； Ryは、(C1-C15)−アルキル、アリールまたはヘテロ芳香族環系を意味するヘテ ロシクリルであり、上述したアリールまたはヘテロシクリル基は、置換されてい ないか、または３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異 なる基によって置換されており、そして上述したアルキル基において、１個また は２個以上、好ましくは３個までの非隣接飽和 炭素単位は、酸素によって置換されていてもよく、そしてさらに、上述したよう に変性されていてもよいこのアルキル基の３〜８個の炭素原子は環を形成してい てもよく、そして上述した変化を有しているかまたは有していないこのアルキル 基は、１個または２個以上（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または 異なる置換分によって置換されていてもよく、そしてヘテロ脂肪族６−員環上の 置換分ＸおよびRyは、好ましくは相互にシスである〕を有する基であるか； または (ｃ) 式III 〔式中、 n1は１または２であり； Rqは相互に独立して、(C1-C8)−アルキル（１個または２個以上、好ましくは ３個までの非隣接飽和炭素単位は、酸素によって置換されていてもよく、そして 上述した変化を有しているかまたは有していないアルキル基は、１個または２個 以上、好ましくは３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または 異なる基D1R43によって置換されていてもよい）であるか；または Rqは、アリールまたはヘテロシクリル（これらの２つの基は置換されていない か、または３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異なる 基D2R44によって置換されている）である〕を有する基であるか； または (ｄ) 式IV 〔式中、 Ruは水素であり； Rtは(C1-C8)−アルキル(１個または２個以上、好ましくは３個までの非隣接飽 和炭素単位は酸素によって置換されていてもよく、そして上述した変化を有して いるかまたは有していないアルキル基は、１個または２個以上、好ましくは３個 まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異なる基D3R56によっ て置換されていてもよい)であるか、または Rtはアリールまたはヘテロシクリル(これらの２つの基は置換されていないか 、または３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異なる基 D4R57によって置換されている)である〕を有する基である化合物が特に好ましい 。 さらに、 ＡがCHであり、そしてＤがN+Rであるか、 または Ａは窒素であり、そしてＤがN+Rであり； Qn-が無機または有機アニオン、例えばHal-、NO3 -、BF4 -、BPh4 -、PF6 -であり ； R4が水素、ハロゲンまたはメチルであり； R5が水素、ハロゲン、(C1-C8)−アルキル、(C2-C8)−アルケニル、(C2-C8)− アルキニル、フェニル、置換されたフェニルまたは(C3-C8)−シクロアルキルで あり； Ｅが酸素、NR70、S(O)q（式中、ｑ＝０、１または２であり、そしてR70は水素 、メチルまたはアセチルである）であり； R6が(C1-C4)−アルキル、(C2-C4)−アルケニル、(C1-C4)−ハロアルキ たは硫黄であり、そしてR71は(C1-C8)−アルキル、(C2-C8)−アルケニル、(C2-C8 )−アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、(C1-C8)−ハロアルキル、(C2-C8) −ハロアルケニル、(C2-C8)−ハロアルキニル、(C3-C6)−シクロアルキル、(C3- C6)−ハロシクロアルキル、(C5-C6)−シクロアルケニル、(C5-C6)−ハロシクロ アルケニルである)であり、そして上述した炭化水素基はアルキル、ハロアルキ ル、シクロアルキル、フェノキシ、置換されたフェノキシ、フェニル、置換され たフェニルおよびNR72R73からなる群から選択された１個または２個以上、好ま しくは３個までの同一または異なる基によって置換されていてもよく、アリール は(８)において定義した通りであり、上述したヘテロシクリルは置換されていな いか、または３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異な る基によって置換されており、そしてR72およびR73は相互に独立して、それぞれ 水素、(C1-C8)−アルキル、(C2-C8)−アルケニル、(C1-C8)−アシル、アリール 、ヘテロアリールまたはベンゾイルであるか；または R70およびR71は、また一緒になって(C3-C6)−アルカンジイル(窒素に隣接した CH2基はCOによって置換されていてもよく、そして(または)エタンジイルはエテ ンジイルまたはｏ−フェニレンによって置換されていてもよい)、好ましくは、( C3-C6)−アルカンジイル、-CO-CH2-CH2-、-CO-CH=CH- R1が水素であり； R2がエチルまたはメトキシメチルであり； R3が塩素、臭素またはメトキシであり（好ましくは、R2がエチルであり、 そしてR3が塩素である）； ＸがNHであり； R4が水素であり； R5が水素または(C1-C8)−アルキルであり； Ｅが酸素またはNR70（式中、R70は水素である）であり； とも好ましい。 上記式(Ｉ)〜(IV)において、基アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロア ルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオおよび相当する不飽和のおよび（ または）置換された基は、それぞれの場合において、炭素骨格において直鎖状ま たは分枝鎖状である。とくにことわらない限り、例えば１〜６個の炭素原子また は不飽和基の場合における２〜６個の炭素原子を有する低炭素骨格が、これらの 基に対して好ましい。アルキル基、またアルコキシ、ハロアルキルなどのような 合成した意義におけるアルキル基は、例えばメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プ ロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−または２−ブチル、ペンチル基、ヘキシル基、例えば ｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシルおよび1,3−ジメチルブチル、ヘプチル基、例えば ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルおよび1,4−ジメチルペンチルである。アル ケニルおよびアルキニル基は、アルキル基に相当する不飽和基の意義を有する。 アルケニルは、例えばアリル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メ チルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン −１−イル、１−メチルブト−３−エン−１−イルおよび１−メチルブト−２− エン−１−イルである。アルキニル基は、例えばプロパルギル、ブト−２−イン −１−イル、ブト−３−イン−１−イル、１−メチルブト−３−イン−１−イル である。 シクロアルキルは、好ましくは３〜８個の炭素原子を有する炭素環式飽 和環系、例えばシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであるけ れども、また、二環式系、例えばノルボルニル基またはビシクロ〔2.2.2〕オク タン基および三環式系、例えばアダマンチル基でもある。 ハロゲンは例えば弗素、塩素、臭素または沃素である。ハロアルキル、ハロア ルケニルおよびハロアルキニルは、それぞれ、ハロゲンによって、好ましくは弗 素、塩素および（または）臭素によって、特に弗素または塩素によって部分的に または完全に置換されたアルキル、アルケニルおよびアルキニル、例えばモノハ ロアルキル、パーハロアルキル、CF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、C HCl2、CH2CH2Clである。ハロアルコキシは例えばOCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O 、OCH2CF3およびOCH2CH2Clである。同じことが同様に、ハロアルケニルおよび他 のハロゲン−置換された基にも適用される。 炭化水素基は直鎖状、分枝鎖状または環状のそして飽和または不飽和の脂肪族 または芳香族の炭化水素基、例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ アルキル、シクロアルケニルまたはアリールである。好ましくは、炭化水素基は 12個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニルまたはアルキニル、または３ 、４、５、６または７個の環原子を有するシクロアルキルまたはフェニルである 。同じことが同様に炭化水素オキシ基中の炭化水素にも適用される。 アリールは、一、二または多環式芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テト ラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニルなど 、好ましくはフェニルである。 複素環式基または環（複素環）は、飽和、不飽和またはヘテロ芳香族系であっ てよい。それは、好ましくは環中にＮ、Ｏ、Ｓ、SO、SO2からなる群から選択さ れた置換されたヘテロ原子を有する１個または２個以上のヘテロ単位すなわちヘ テロ原子または環員を有する。それは好ましくは、３〜７個の環原子を有する脂 肪族ヘテロシクリル基または５または６個の環 原子を有するヘテロ芳香族基でありそしてそれは、１、２または３個のヘテロ単 位を有する。複素環式基は例えばヘテロ芳香族基または環（ヘテロアリール）、 例えば少なくとも１個の環が１個または２個以上のヘテロ原子を有するー、二ま たは多環式芳香族系、特に、少なくとも１個、好ましくは４個まで、特に２個ま でのCHがＮにより置換されているおよび（または）少なくとも１個、好ましくは ３個までの-CH=CH単位がNH、ＳまたＯにより置換されている（隣接酸素原子は除 かれる）芳香族系、例えばピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル 、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリルおよび イミダゾリルであってよい。または、それは、部分的にまたは完全に水素添加さ れた基、例えばオキシラニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキ ソラニル、モルホリニル、テトラヒドロフリルである。置換された複素環式基に 適した置換分は、以下に記載した置換分およびさらにオキソである。オキソ基は また、ヘテロ環原子上に存在することもできる。このヘテロ環原子は例えばＮお よびＳの場合において、種々な酸化レベルで存在することができる。 置換された基、例えば置換された炭化水素基、例えば置換されたアルキル、ア ルケニル、アルキニル、アリール、フェニルおよびベンジル、または置換された ヘテロシクリルまたはヘテロアリールは、例えば、置換されていない骨格から誘 導された置換された基であり、そして置換分は例えばハロゲン、アルコキシ、ハ ロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシ、シ アノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバ モイル、モノ−およびジアルキルアミノカルボニル、置換されたアミノ、例えば アシルアミノ、モノ−およびジアルキルアミノおよびアルキルスルフィニル、ハ ロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルおよび 、環状基の場合におけるアルキル、シクロアルキルおよびハロアルキルからなる 群から 選択された１個または２個以上、好ましくは１、２または３個の基である。置換 されたアルキルなどのような“置換された基”の用語は、置換分として、上述し た飽和の炭化水素−含有基の外に、置換されているかまたは置換されていないア ルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニル、フェ ノキシなどのような相当する不飽和の脂肪族および芳香族基を包含する。炭素原 子を有する基の中で、１〜４個の炭素原子、特に１〜２個の炭素原子を有する基 が好ましい。好ましい置換分は一般に、ハロゲン、例えば弗素および塩素、(C1- C4)−アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、(C1-C4)−ハロアルキル、好ま しくはトリフルオロメチル、(C1-C4)−アルコキシ、好ましくはメトキシまたは エトキシ、(C1-C4)−ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノからなる群から選択 される。特に、置換分メチル、メトキシおよび塩素が好ましい。 モノ−またはジ−置換されたアミノは、例えばアルキル、アルコキシ、アシル およびアリールからなる群から選択された１個または２個の同一または異なる基 によってＮ−置換された置換されたアミノ基からなる群から選択された化学的に 安定な基、好ましくは、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ 、アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノおよびＮ−複素環である 。１〜４個の炭素原子を有するアルキル基が好ましい。アリールは好ましくは、 フェニルまたは置換されたフェニルである。アシルは以下に記載するように定義 され、そして好ましくは(C1-C4)−アルカノイルである。同じことが同様に置換 されたヒドロキシルアミノまたはヒドラジノにも適用される。 置換されていないかまたは置換されているフェニルは、好ましくは置換されて いないかまたはハロゲン、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−アルコキシ、(C1-C4) −ハロアルキル、(C1-C4)−ハロアルコキシおよびニトロからなる群から選択さ れた１個または複数個、好ましくは３個までの同一または異なる基によって置換 されているフェニル、例えばｏ−、ｍ−およびｐ −トリル、ジメチルフェニル、２−、３−および４−クロロフェニル、２−、３ −および４−トリフルオロ−および−トリクロロフェニル、2,4−、3,5−、2,5 −および2,3−ジクロロフェニル、ｏ−、ｍ−およびｐ−メトキシフェニルであ る。 アシル基は有機酸の基、例えばカルボン酸の基およびそれから誘導された酸、 例えばチオカルボン酸、Ｎ−置換されているかまたはＮ−置換されていないイミ ノカルボン酸の基、または炭酸モノエステル、Ｎ−置換されているかまたはＮ− 置換されていないカルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸、ホス フィン酸の基である。アシルは、例えばホルミル、アルキルカルボニル、例えば 〔(C1-C4)−アルキル〕カルボニル、フェニルカルボニル、アルキルオキシカル ボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスル ホニル、アルキルスルフィニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキルおよび有機 酸の他の基である。それぞれの場合において、これらの基はさらにアルキルまた はフェニル部分において、例えばアルキル部分においてハロゲン、アルコキシ、 フェニルおよびフェノキシからなる群から選択された１個または２個以上によっ て置換されていてもよい。フェニル部分における置換分の例は、一般に置換され ているフェニルに対してすでに上述した置換分である。 さらに上記式において、 “ジメチル−(C1-C8)−アルキルシリルエチニル”の用語は、例えばトリメチ ルシリルエチニルまたは第３ブチルジメチルシリルエチニル基を示し； “(C1-C4)−ヒドロキシアルキル”の用語は、例えばヒドロキシメチル、１− ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル または１−ヒドロキシプロピル基を示し； “(C1-C4)−アルカノイル”の用語は、例えばホルミル、アセチル、プロピオ ニル、２−メチルプロピオニルまたはブチリル基を示し； “(C1-C12)−アルカノイル”の用語は、例えば上述した基および例えば、バレ ロイル、ピバロイル、ヘキサノイル、デカノイルまたはドデカノイル基を示し； “(C1-C4)−ハロアルカノイル”の用語は、水素原子が、部分的にそして弗素 の場合においては部分的にまたは全体的に、ハロゲン原子、好ましくは弗素また は塩素によって置換されている(C1-C4)−アルカノイル基を示し； “(C1-C12)−ハロアルカノイル”の用語は、水素原子が、部分的にそして弗素 の場合においては部分的にまたは全体的に、ハロゲン原子、好ましくは弗素また は塩素によって置換されている(C1-C20)−アルカノイルを示し； “シアノ−(C1-C4)−アルキル”の用語は、炭化水素基が“(C1-C4)−アルキル ”の用語に対して与えられた意義を有しているシアノアルキル基を示し； “(C1-C4)−アルキルアミノ”の用語は、例えばメチルアミノ、エチルアミノ 、イソプロピルアミノを示し； “(C1-C4)−ジアルキルアミノ”の用語は、例えばジメチルアミノ、Ｎ−エチ ル−Ｎ−メチルアミノ、ジエチルアミノを示し； “(C1-C4)−アルコキシカルボニル”の用語は、例えばメトキシカルボニル、 エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルまたは第３ブ トキシカルボニル基を示し； “(C1-C12）−アルコキシカルボニル”の用語は、上述した基および、例えば ヘキシルオキシカルボニル、２−メチルヘキシルオキシカルボニル、デシルオキ シカルボニルまたはドデシルオキシカルボニル基を示し； “(C1-C4)−ハロアルコキシカルボニル”の用語は、１個または２個以上そし て弗素の場合においてはおそらくすべての水素原子がハロゲン、好ましくは弗素 または塩素によって置換されている(C1-C4)−アルコキシカ ルボニル基を示し； “(C1-C4)−ハロアルキルチオ”の用語は、炭化水素部分の１個または２個以 上そして弗素の場合においてはおそらくすべての水素原子がハロゲン、特に塩素 または弗素によって置換されている(C1-C4)−アルキルチオを示し； “(C1-C4)−アルキルスルフィニル”の用語は、例えばメチル−、エチル−、 プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、第２ブチル−または第 ３ブチルスルフィニル基を示し； “(C1-C4)−アルキルスルホニル”の用語は、例えば、メチル−、エチル−、 プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、第２ブチル−または第 ３ブチルスルホニル基を示し； “(C1-C4)−ハロアルキルスルフィニル”および“(C1-C4)−ハロアルキルスル ホニル”の用語は、炭化水素部分の１個または２個以上、そして弗素の場合にお いてはおそらくすべての水素原子がハロゲン、特に塩素または弗素によって置換 されている上述した意義を有する(C1-C4)−アルキルスルフィニルおよび−スル ホニル基を示し； “(C1-C4)−アルコキシ−(C1-C4)−アルキル”の用語は、例えば１−メトキシ エチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、メトキシメチルまた はエトキシメチル基、３−メトキシプロピル基または４−ブトキシブチル基を示 し； “(C1-C4)−ハロアルコキシ−(C1-C4)−アルキル”、“(C1-C4)−アルコキシ −(C1-C4)−ハロアルキル”および“(C1-C4)−ハロアルコキシ−(C1-C4)−ハロ アルキル”の用語は、適当な炭化水素部分の１個または２個以上、そして弗素の 場合においてはおそらくすべての水素原子がハロゲン、好ましくは塩素または弗 素によって置換されている上述した意義を有する(C1-C4)−アルコキシ−(C1-C4) −アルキル基を示し； “(C1-C4)−アルキルチオ−(C1-C4)−アルキル”の用語は、例えばメチ ルチオメチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、２−メチルチオエチル 、２−エチルチオエチルまたは３−メチルチオプロピル基を示し； “アリールチオ”の用語は、例えばフェニルチオ、または１−または２−ナフ チルチオ基を示し； “アリールオキシ”の用語は、例えばフェノキシまたは１−または２−ナフチ ルオキシ基を示し； “ヘテロシクリルオキシ”または“ヘテロシクリルチオ”の用語は、酸素また は硫黄原子を経て結合している上述した複素環式基を示し； “シクロアルコキシ”または“シクロアルキルチオ”の用語は、酸素または硫 黄原子を経て結合している上述したシクロアルキル基を示し； “アロイル”の用語は、例えばベンゾイル、ナフトイルまたはビフェニルカル ボニル基を示し； “アリール(C1-C4)−アルカノイル”の用語は、例えばフェニルアセチル、３ −フェニルプロピオニル、２−フェニルプロピオニル、２−メチル−２−フェニ ルプロピオニル、４−フェニルブチリルまたはナフチルアセチル基を示し； “(C3-C8)−シクロアルキル−(C1-C4)−アルカノイル”の用語は、例えばシク ロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、 シクロヘキシルカルボニル、シクロヘキシルアセチルまたはシクロヘキシルブチ リル基を示し； “ヘテロシクリル−(C1-C4)−アルカノイル”の用語は、例えばテノイル、フ ロイル、ニコチノイル、チエニルアセチルまたはピリジンプロピオニル基を示し ； “(C3-C8)−シクロアルコキシカルボニル”の用語は、例えばシクロブチルオ キシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカル ボニルまたはシクロヘプチルオキシカルボニル基を示し； “(C3-C8)−シクロアルキル−(C1-C4)−アルコキシカルボニル”の用語 は、例えばシクロプロピルメトキシカルボニル、シクロブチルメトキシカルボニ ル、シクロペンチルオキシメトキシカルボニル、シクロヘキシルオキシメトキシ カルボニル、１−（シクロヘキシル）エトキシカルボニル、または２−（シクロ ヘキシル）エトキシカルボニル基を示し； “アリール−(C1-C4)−アルコキシカルボニル”の用語は、例えばベンジルオ キシカルボニル、１−ナフチルメトキシカルボニル、２−ナフチルメトキシカル ボニル、１−フェニルエトキシカルボニルまたは２−フェニルエトキシカルボニ ル基を示し； “ヘテロシクリル−(C1-C4)−アルコキシカルボニル”の用語は、例えばチエ ニルメトキシカルボニル、フリルメトキシカルボニル、テトラヒドロフリルメト キシカルボニルまたはピリジルエトキシカルボニル基を示し； “アリールオキシカルボニル”の用語は、例えばフェノキシカルボニル、ナフ トキシカルボニルまたはビフェニルオキシカルボニル基を示し； “ヘテロシクリルオキシカルボニル”の用語は、例えばテトラヒドロピラン− ４−オキシカルボニル基を示し； “(C1-C20)−アルカノイルオキシ”の用語は、例えばホルミルオキシ、アセト キシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ピバロイルオキシ、バレロイルオ キシまたはヘキサノイルオキシ基を示し； “(C2-C20)−ハロアルカノイルオキシ”の用語は、炭化水素部分の１個または ２個以上、そして弗素の場合においてはおそらくすべての水素原子がハロゲン、 特に弗素または塩素によって置換されている(C2-C20)−アルカノイルオキシ基を 示し； “(C3-C8)−シクロアルカノイルオキシ”の用語は、例えばシクロプロパノイ ルオキシ、シクロブタノイルオキシ、シクロペンタノイルオキシ、シクロヘキサ ノイルオキシまたはシクロヘプタノイルオキシ基を示し； “(C3-C8)−シクロアルキル−(C1-C4)−アルカノイルオキシ”の用語は、 例えばシクロプロピルカルボニルオキシ、シクロプロピルアセトキシ、シクロブ チルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカル ボニルオキシ、シクロヘキシルアセトキシまたは４−シクロヘキシルブチリルオ キシ基を示し； “アロイルオキシ”の用語は、例えばベンゾイルオキシまたはナフトイルオキ シ基を示し； “アリール−(C1-C4)−アルカノイルオキシ”の用語は、例えばベンゾイルオ キシ、ナフトイルオキシ、ビフェニルカルボニルオキシ、フェニルアセトキシま たはフェニルブチリルオキシ基を示し； “ヘテロシクリル−(C1-C4)−アルカノイルオキシ”の用語は、例えばチエニ ルカルボニルオキシ、チエニルアセトキシ、ピリジルカルボニルオキシまたはピ リミジニルカルボニルオキシ基を示し； “(C1-C20)−アルキルスルホニルオキシ”の用語は、例えばメタン−、エタン −、ブタン−またはヘキサンスルホニルオキシ基を示し： “アリールスルホニルオキシ”の用語は、例えばフェニルスルホニルオキシま たはトルエンスルホニルオキシ基を示し； “２価の炭化水素鎖”の用語は、それぞれの場合において、鎖の２個の末端炭 素原子のそれぞれから１個の水素原子を除去することによってｎ−アルカンまた はｎ−アルケンから誘導された基、例えばメチレン、エタンジイル、トリメチレ ン、テトラメチレンを示し； “(C1-C18)−アルカンジイルジオキシ”の用語は、２個の-0-基による２個の 水素原子の置換によって(C1-C18)−アルカンから誘導された２価の基を示す。 さらに、“上述したアルキル、アルケニルまたはアルキニル基において、１個 または２個以上、好ましくは３個までの非隣接飽和炭素単位は、カルボニル基に よってまたは酸素、S(0)x(式中、ｘ＝０、１または２）、NR26またはSiR27R28( 式中、R26は水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ア ルコキシまたは(C1〜C4)−アルカノイルでありそしてR27およびR28は、それぞれ (C1〜C4)−アルキル、好ましくはメチルである）のようなヘテロ原子単位によっ て置換されていてもよく；そしてさらに上述したように変性されていてもよいこ れらの炭化水素基の3〜12個の原子は環を形成していてもよく、そして上述した 変化を有しているかまたは有していないこれらの炭化水素基は、ハロゲン、アリ ール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ 、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、アルカノイル 、シクロアルカノイル、ハロアルカノイル、アロイル、アリールアルカノイル、 シクロアルキルアルカノイル、ヘテロシクリルアルカノイル、アルコキシカルボ ニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキ ルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアル コキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニ ル、アルカノイルオキシ、ハロアルカノイルオキシ、シクロアルカノイルオキシ 、シクロアルキルアルカノイルオキシ、アロイルオキシ、アリールアルカノイル オキシ、ヘテロシクロイルアルカノイルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、ア リールスルホニルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノまたはニトロから なる群から選択された１個または２個以上、好ましくは３個までの（弗素の場合 においては最高の数まで）の同一または異なる基によって置換されていてもよく 、上述した置換分の中の環状脂肪族、芳香族または複素環式環系は置換されてい ないか、または３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異 なる置換分によって置換されており”、という定義は、例えば アルコキシアルキル基、例えばメトキシメチル、メトキシエチルまたはエトキ シエチル基；または アルコキシアルコキシアルキル基、例えばメトキシ−またはエトキシ−エトキ シエチル基；または アルキルチオアルキル基、例えばメチル−またはエチルチオエチル基；または アルキルスルフィニルアルキル基、例えばメチル−またはエチルスルフィニル エチル基；または アルキルスルホニルアルキル基、例えばメチル−またはエチルスルホニルエチ ル基；または アルキルジアルキルシリルアルキル基、好ましくはアルキルジメチルシリルア ルキル基、例えばトリメチルシリルメチルまたはトリメチルシリルエチル基；ま たは トリアルキルシリル基、好ましくはアルキルジメチルシリル基、例えばトリメ チルシリル、エチルジメチルシリル、第３ブチルジメチルシリルまたはオクチル ジメチルシリル基；または シクロアルキルジアルキルシリル基、好ましくはシクロアルキルジメチルシリ ル基、例えばシクロヘキシルジメチルシリル基；または アリールジアルキルシリル基、好ましくはアリールジメチルシリル基、例えば フェニルジメチルシリル基；または アリールアルキルジアルキルシリル基、好ましくはアリールアルキルジメチル シリル基、例えばベンジルジメチルシリルまたはフェニルエチルジメチルシリル 基；または アルカノイルアルキル基、例えばアセチルメチルまたはピバロイルメチル基； または シクロアルカノイルアルキル基、例えばシクロプロピルカルボニルメチルまた はシクロヘキシルカルボニルメチル基；または ハロアルカノイルアルキル基、例えばトリフルオロ−またはトリクロロ−アセ チルメチル基；または アロイルアルキル基、例えばベンゾイル−またはナフトイルアルキル基、例え ばフェニルアセチルメチル基；または ヘテロシクリルカルボニルアルキル基、例えばチエニル−またはピリジルアセ チルメチル基；または アリールアルキル基、例えばベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエ チル、１−メチル−１−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニル ブチル、２−メチル−２−フェニルエチルまたは１−メチル−または２−メチル ナフチル基；または ヘテロシクリルアルキル基、例えばチエニルメチル、ピリジルメチル、フルフ リル−、テトラヒドロフルフリル−、テトラヒドロピラニルメチル−または1,3 −ジオサラン−２−メチル基；または アリールオキシアルキル基、例えばフェノキシメチルまたはナフトキシメチル 基；または シクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、 シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル基のような単環式シクロ アルキル、例えばノルボルニル基またはビシクロ〔2.2.2〕オクタン基のような 二環シクロアルキルまたはデカヒドロナフチル基のような縮合したシクロアルキ ル； アルキルシクロアルキル基、例えば４−メチル−または４−第３ブチルシクロ ヘキシル基または１−メチルシクロプロピル、−シクロブチル、−シクロペンチ ルまたは−シクロヘキシル基； シクロアルキルアルキル基、例えばシクロヘキシルメチルまたは−エチル基； またはさもなければ、適当な基のハロアルキル誘導体例えばハロアルキル、ハ ロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、ハロアルキルシクロアルキル またはハロシクロアルキル基を示す。 上述した説明は、同様に同族体またはそれから誘導された基に適用される。 上述したシス／トランス異性のほかに、式Ｉの化合物のいくつかは、１個また は２個以上の不斉炭素原子または二重結合における立体異性体を有している。そ れ故に、エナンチオマーまたはジアステレオマーが存在しうる。本発明は純粋な 異性体およびそれらの混合物を包含する。ジアステレオマーの混合物は慣用の方 法によって、例えば適当な溶剤からの選択的結晶化によってまたはクロマトグラ フィーによって化合物に分割することができる。ラセミ体は慣用の方法によって 、例えば光学的に活性な酸との塩形成、ジアステレオマ−塩の分離および塩基を 使用した純粋なエナンチオマーの遊離化によって、エナンチオマーに分割するこ とができる。 さらに、本発明は、適当である場合は例えばAgBF4、AgNO3またはNalのような 塩を添加して式（Ｖ） （式中、ＧはCHまたはＮでありそしてR1、R2、R3、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ 式Ｉにおいて定義した通りである）の化合物を、式（VI） （式中、R4、R5、R6およびＥは、それぞれ式Ｉにおいて定義した通りであ りそしてＬは、脱離基、例えばハロゲン、アルキルチオ、アルカンスルホニルオ キシまたはアリールスルホニルオキシ、アルキルスルホニルまたはアリールスル ホニルであり、好ましくはハロゲンである）の求電子試薬と反応させ、そして適 当である場合は、この方法で得られた化合物のアニオンを既知方法〔例えばLieb igsAnn．Chem．1978，1937;Methoden der Org.Chemie/Houben-Weyl(D．Klamann ，Ed.)，4th Edition，Vol．E16a，Part2，p．1008 ff.，Thieme，Stuttgart 19 90〕によって他のアニオンにより置換することからなる式Ｉの化合物の製法に関 するものである。 上述した置換反応は、原則的に既知である〔例えば、Methoden der Org．Chem ie/Houben-Weyl(D．Klamann，Ed.)，4th Edition，Vol．E16a，Part2，ｐ．997 ff.，Thieme，Stuttgart 1990，Liebigs Ann．Chem．621(1959)106;Arch．Pharm ．(Weinheim)328(1995)531]。 構造（Ｖ）および（VI）は、広範囲に変化することができる。 上述した反応は、適当である場合は、不活性有機溶剤、例えばアセトニトリル 、アセトン、２−ブタノン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセト アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン、ジオキサン 、テトラヒドロフラン、４−メチル−２−ペンタノン、メタノール、エタノール 、ブタノール、エチレングリコール、エチレングリコールジメチルエーテル、ト ルエン、クロロベンゼンまたはキシレン中で、20〜150℃の範囲の温度で実施さ れる。上述した溶剤の混合物を使用することもできる。 出発物質として必要な式（Ｖ）の化合物の多くは、文献〔例えばDE-A-4 438 8 07、WO-A-96 11 913、WO-A-96 11 924、DE-4-343 250、WO-A-95 07 890、WO-A-9 4 21 613、DE-A-4 208 254〕から既知であるかまたは、これらの化合物は、既知 方法と同様にして製造することができる。 式（VI）の化合物は、商業的に入手することができるか、または、これらの化 合物は原則的に知られている方法〔例えば、Acta Chem．Scand．20（1966）1273 ;Chem．Ber．92（1959）1599;J．Am．Chem．Soc．95（1973）7813;Zh．Obshch． Khim，28（1958）1930;J．Am．Chem．Soc．43（1921）660〕によって得ることが できる。 植物は活性物質に対し十分な耐性をもっておりそして温血動物に対する毒性も 有害ではないが、活性物質は、動物害虫、特に昆虫、蛛形動物、寄生虫および軟 体動物を防除するのに適しており、そして農業、動物飼育、林業、貯蔵製品およ び貯蔵物の保護および衛生分野において遭遇する昆虫および蛛形動物を防除する のに特に適している。これらの活性物質は、普通の鋭感性および抵抗性をもつ種 類の害虫に対して活性であり、そしてすべてのまたはある特定の発育段階に対し て活性である。上述した害虫は次のものを包含する。 ダニ目から、例えば、Acarus siro，Argas spp.，Ornithodoros spp.，Derman yssus gallinae，Eriophyes ribis，Phyllocoptruta oleivora,Boophilus spp. ，Rhipicephalus spp.，Amblyomma spp.，Hyalomma spp.，Ixodes spp.，Psorop tes spp.，Chorioptes spp.，Sarcoptes spp.，Tarsonemus spp.，Bryobia prae tiosa，Panonychus spp.，Tetranychus spp.，Eotetranychus spp.，Oligonychu s spp．およびEutetranychus spp.。 等脚目から、例えば、Oniscus asselus，Armadium vulgerおよびPorcellio sc aber。 倍脚綱から、例えば、Blaniulus guttulatus。 唇脚綱から、例えば、Geophilus carpophagusおよびSCutigera spp.。 結合綱から、例えば、Scutigerellaimmaculata。 総尾目から、例えば、Lepismas accharinao トビムシ目から、例えば、Onychiurus armatus。 直翅目から、例えば、Blatta orientalis，Periplaneta americana，Leucopha ea madeirae，Blatella germanica，Acheta domesticus，Gryllotalpa spp.，Lo custa migratoria migratorioides，Melanoplus differentialisおよびSchistoc erca gredaria。 等翅目から、例えば、Reticulitermes spp.。 シラミ目から、例えば、Phylloera vastatrix，Pemphigus spp.，Pediculushu man us corporis，Haematopinus spp．およびLinognathus spp.。 食毛目から、例えば、Trichodectes spp.およびDamalinea spp.。 総翅目から、例えば、Hercinothrips femoralis，Thrips tabaciおよびFrankl iniellaspp.o 異翅亜目から、例えば、Eurygaster spp.，Dysdercus intermedius，Piesma q uadrata，Cimex lectularius，Phodnius prolixusおよびTriatoma spp.。 同翅亜目から、例えば、Aleurodes brassicae，Bemisia tabaci，Trialeurode s vaporariorum，Aphis spp.，Brevicoryne brassicae，Cryptomyzus ribis，Do ralisfabae，Doralis pomi，Eriosoma lanigerum，Hyalopterus arandinis，Mac rosiphum avenae，Myzus spp.，Phorodonhumuli，Rhopalosiphum padi，Empoas ca spp.，Euscelus bilobatus，Nephotettix cincticeps，Lecanium corni，Sai ssetiao leae，Laodelphax striatellus，Nilaparvata lugens，Aonidiella aur antii，Aspidiotus hederae，Pseudococcus spp.およびPsylla spp.。 蝶蛾類鱗翅目から、例えば、Pectinophora gossypiella，Bupalus piniarius，Cheimatobia brumata Lithocolletis blancardella，Hyponomeuta p adella，Plutella maculipennis，Malacosoma neustria，Euproctis chrysorrho ea，Lymantria spp.，Bucculatrix thurberiella，Phyllocnistis citrella，Ag rotis spp.，Euxoaspp.，Feltiaspp.，Earias insulana，Heliothis spp.，Laph ygma exigua，Mamestrabrassicae，Panolis flammea，Prodenia litura，Spodop tera spp.，Trichoplusia ni，Carpocapsa pomonella，Pieris spp.，Chilo spp .，Pyrausta nubilalis，Ephestia kuehniella，Galleria mellonella，Cacoeci a podana，Capua reticulana，Choristoneura fumiferana，Clysia ambiguella ，Homona magnanima，Tortrix viridana，Cuaphalocrocis spp.およびManduca s pp.。 鞘翅目から、例えば、Anobium punctatum，Rhizopertha dominica，Bruchidiu s obtectus，Acanthoscelides obtectus，Hylotrupes bajulus，Agelasticaalni ，Leptinotarsa decemlineata，Phaedon cochleariae，Diabrotica spp.，Psyll oides chrysocephala，Epilachna varivestis，Atomaria spp.，Oryzaephilus s urinamensis，Anthonumus spp.，Sitophilus spp.，Otiorrhynchus sulcatus，C osmopolites sordidus，Ceuthorrynchus assimilis，Hypera postica，Dermeste s spp.，Trogorma，Anthrenus spp.，Attagenus spp.，Lyctus spp.，Meligethe s aeneus，Ptinus spp.，Niptus hololeucus，Gibbium psylloides，Tribolium spp.，Tenebrio molitor，Agriotes spp.，Conorus spp.，Melolontha melolont ha，Amphimallon solstitialis，Costelytra zealandicaおよびLissorhoptus sp p.。 膜翅目から、例えば、Diprionspp.，Hoplocampa spp.，Lasius spp.，Monomor ium pharaonisおよびVespa spp.。 双翅目から、例えば、Aedes spp.，Anopheles spp.，Culex spp.，Drosophila melanogaster，Muscaspp.，Fannia spp.，Calliphora erythrocephala，Lucili a spp.，Chrysomyia spp.，Cuterebra spp.，Gastrophilus spp.，Hypobosca sp p.，Stomoxys spp.，Oestrus spp.，Hypoderma spp.，Tabanus spp.，Tannia sp p.，Bibio hortulanus，Oscinella frit，Phorbia spp.，Pegomyia hyoscyami， Ceratitis capitata，Dacus oleaeおよびTipula paludosa。 隠翅目から、例えば、Xenopsylla cheopsisおよびCeratophyllus spp.。 蛛形綱から、例えば、Scorpio maurusおよびLatrodectus mactans。 寄生虫の綱から、例えば、Haemonchus，Trichostrongulus，Ostertagia，Coop eria，Chabertia，Strongyloides，Oesophagostomum，Hyostrongulus，Ancylost oma，AscarisおよびHeterakisそしてまたFasciola。 腹足綱から、例えば、Deroceras spp.，Arion spp.，Lymnaea spp.，Galba sp p.，Succinea spp.，Biomphalaria spp.，Bulinus spp．およびOncomelania spp .。 二枚貝綱から、例えば、Dreissena spp.。 本発明によって防除することのできる植物寄生線虫には、例えば根寄生土壌線 虫、例えばMeloidogyne属（根虫こぶ線虫、例えばMeloidogyneincognita、Meloi dogyne haplaおよびMeloidogyne javanica）、HeteroderaおよびGlobodera属（ 包のう形成線虫、例えばGlobodera rostochiensis，Globodera pallida，Hetero dera trifolii）およびRadopholus属、例えばRadopholus similis，Pratylenchu s属、例えばPratylenchus neglectus，Pratylenchus penetransおよびPratylenc hus curvitatus，Tylenchulus属、例えばTylenchulus semipenetrans， Tylenchorhynchus属、例えばTylenchorhynchus dubiusおよびTylenchorhynchus claytoni，Rotylenchus属、例えばRotylenchus robustus，Heliocotylenchus属 、例えばHeliocotylenchus multicinctus，Belonoaimus属、例えばBelonoaimus longicaudatus，Longidorus属、例えばLongidorus elongatus，Trichodorus属、 例えばTrichodorus primitivus，およびXiphinema属、例えばXiphinema indexの 線虫がある。 本発明による化合物は、また線虫Ditylenchus属（茎寄生虫、例えばDitylench us dipsaciおよびDitylenchus destructor）、Aphelenchoides属（葉線虫、例え ばAphelenchoides ritzemabosi）およびAnguina属(葉虫こぶ線虫、例えばAnguin a tritici)を防除するために使用することもできる。 本発明は、また適当な処方補助剤を加えた式Ｉの化合物を含有する組成物、特 に殺虫および殺ダニ組成物に関するものである。 本発明による組成物は、一般に、1〜95重量％の割合の式Ｉの活性物質を含有 する。 本発明の化合物は、普通の生物学的および（または）化学物理学的パラメータ ーによって種々な方法で処方することができる。適当である可能な処方物は、 水和剤（WP）、乳剤原液（EC）、水溶液（SL）、乳濁液、散布溶液、油または 水を基にした分散液(SC)、サスポエマルジョン(SE)、微粉（DP）、種子にまぶし た製品、微小細粒の形態の細粒、散布細粒、被覆細粒および吸着細粒、水分散性 細粒(WG)、ULV処方、ミクロカプセル、ワックス、毒餌である。 これらの個別の型の処方は、原則的に既知でありそして、例えばWinnacker-KU chler，“Chemische Technologie”〔Chemical Technology〕， Volume 7，C．Hauser Verlag Munich，4th ed．1986;van Falkenberg，“Pestic ides Formulations”，Marcel Dekker N.Y.，2nd ed．1972-73;K．Martens，“S pray Drying Handbook”，3rd ed．1979，G．Goodwin Ltd．Londonに記載されて いる。 必要な処方補助剤、例えば不活性物質、界面活性剤、溶剤および他の添加剤は 、同様に既知でありそして例えばWatkins，“Hand book ofInsecticide Dust Di luents and Carriers”，2nd ed.，Darland Books，Caldwell N.J．;H.v．Olphe n，“Introduction to Clay Colloid Chemistry”，2nd ed.，J．Wiley&Sons，N .Y．;Marsden，“Solvents Guide”，2nded．Interscience，N.Y．1950;McCutch eon's，“Detergents and Emulsifiers Annual”，MCPubl．Corp.，Ridgewood N .J.;Sisley and Wood，“Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chem．Pu bl．Co． Technologie”，Volume 7，C．Hauser Verlag Munich，4thed．1986に記載され ている。 これらの処方を基にして、例えばレディーミックスまたはタンクミックスの形 態の他の殺害虫的に活性な物質、肥料および（または）生長調節剤との配合物を 製造することもできる。水和剤は、水に均質に分散することのできる製剤であり 、活性物質のほかにそして稀釈剤または不活性物質に加えて、湿潤剤、例えばポ リオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ア ルキル−またはアルキルフェノールスルホネートおよび分散剤、例えばリグノス ルホン酸ナトリウムまたは2,2'−ジナフチルメタン−6,6'−ジスルホン酸ナトリ ウムを含有する。乳剤原液 は、１種または２種以上の乳化剤を添加して、活性物質と有機溶剤、例えばブタ ノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは高沸点芳香 族化合物または炭化水素に溶解することによって製造される。乳化剤として、例 えば次の化合物を使用することができる：アルキルアリールスルホン酸のカルシ ウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、または非イオン性乳化 剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエ ーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、酸化プロピレン／酸化エチレ ン縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ エチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビトールエス テル。 微粉は、活性物質を、微細な固体物質、例えばタルク、天然クレー、例えばカ オリン、ベントナイト、ピロフィラントまたは珪藻土と一緒に粉砕することによ って得られる。細粒は、活性物質を吸着性の細粒化不活性物質上に噴霧散布する ことによってまたは粘着剤、例えばポリビニルアルコールまたはポリアクリル酸 ナトリウムまたは鉱油によって、活性物質濃厚液を砂またはカオリナイトのよう な担体物質または細粒化不活性物質の表面に散布することによって製造すること ができる。適当な活性物質は、また、必要であれば肥料との混合物として、肥料 細粒の製造に対して慣用の方法で細粒化することもできる。 水和剤においては、活性物質の濃度は、例えば約10〜90重量％でありそして10 0重量％の残りは慣用の処方成分からなる。乳剤原液の場合においては、活性物 質の濃度は、約５〜80重量％である。微粉形態の処方は、ほとんどの場合、活性 物質５〜20重量％を含有し、散布溶液は約２〜20重量％の活性物質を含有する。 細粒の場合は、活性物質の含量は、活性化合物が固体であるかまたは液体である かおよびどんな細粒補助剤、充填剤など が使用されるかにある程度依存する。 さらに、活性物質の上述した処方物は、適当である場合は、それぞれの場合に おいて慣用のものである粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、滲透剤、溶剤、 充填剤、または担体を含有する。 商業的に慣用の形態の濃厚物は、適当である場合は、慣用の方法で使用にあわ せて稀釈する。例えば水和剤、乳剤原液、分散剤および若干の微小細粒の場合に おいては水を使用して稀釈する。微粉および細粒製剤および散布溶液は、普通、 使用前に、他の不活性物質で稀釈しない。 必要な散布量は、外部条件、例えばとりわけ温度および湿度によって変動する 。それは、広い範囲において、例えば活性物質0.0005〜10.0kg／haまたはそれ以 上の間で変動できるが、好ましくは0.001〜５kg／haの間である。 本発明による活性物質は、他の活性物質、例えば殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺 ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長調節剤または除草剤との混合物として、商業的 に慣用の処方物においておよびこれらの処方物から製造された使用形態において 存在することができる。 殺害虫剤は、とりわけ、例えばホスフェート、カルバメート、カルボキシレー ト、ホルムアミジン、錫化合物および微生物により生産された物質を包含する。 好ましい混合成分は次の通りである。 １．燐化合物から アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブ ロモホス、ブロモホス−エチル、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロル ピリホス、クロルピリホス−メチル、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメト ン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、 ジクロルホス、ジクロトホス、0,0−1,2,2,2−テトラクロロエチルホスホロ−チ オエート(SD 208 304)、ジメトエート、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプ ロホス、エトリムホス、ファムフル、フェナミホス、フェニトリオチオン、フェ ンスルホチオン、フェンチオン、フェノホス、ホルモチオン、ヘプテノホス、イ ソゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタ ミドホス、メチダチオン、サリチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド 、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、 フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスファミド ン、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プロフ ェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダ ペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テトラクロル ビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン； ２．カルバメートの群から アルジカルブ、２−第２ブチルフェニルメチルカルバメート（BPMC）、カルバ リル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エ チオフェンカルブ、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メトミル、５−メチル− ｍ−クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プ ロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、エチル4,6,9−トリアザ−４− ベンジル−6,10−ジメチル−８−オキサ−７−オキシ−5,11−ジチア−９−ドデ セノエート（0K 135）、１−メチルチオ（エチリデンアミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ −（モルホリノチオ）カルバメート（UC 51717）； ３．カルボキシレートの群から アレトリン、アルファメトリン、５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ） −(1R)−シス−2,2−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチ ル）シクロプロパンカルボキシレート、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ ）−シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェネート、（RS）−１− シアノ−１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）メチル（1RS）−トランス−３ −（４−第３ブチルーフェニル）−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ ート(NC1 85193)、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シペルメト リン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレー ト、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネ ート、フルメトリン、フルバリネート、（Ｄ−異性体）、ペルメトリン、フェノ トリン（（Ｒ）−異性体）、ｄ−プラレトリン、ピレトリンス（天然生成物）、 レスメトリン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン； ４．アミジンの群から アミトラズ、クロルジメホルム； ５．錫化合物の群から シヘキサチン、フェンブタチンオキシド； ６．その他 アバメクチン、バチルススリンジエンシス、ベンスルタップ、ビナペクリル、 ブロモプロピレート、ブプロフェジン、カンフェクロル、カルタップ、クロロベ ンジレート、クロルフルアズロン、２−（４−クロロフェニル）−4,5−ジフェ ニルチオフェン（UBI-T 930）、クロルフェンテジン、２−ナフチルメチルシク ロプロパンカルボキシレート（Ro 12-0470）、シロマジン、エチルＮ−（3,5− ジクロロ−４−（1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−１−プロピルオキシ）フェニ ル）カルバモイル）−２−クロロベンゾカルボキシイミデート、DDT、ジコホー ル、Ｎ−（Ｎ−（3,5−ジクロロ −４−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニルアミノ）カルボニル）−2,6 −ジフルオロベンズアミド（XRD 473）、ジフルベンズロン、Ｎ−（2,3−ジヒド ロ−３−メチル−1,3−チアゾール−２−イリデン）−2,4−キシリジン、ジノブ トン、ジノカップ、エンドスルファン、エトフェンプロックス、（４−エトキシ −フェニル）（ジメチル）（３−（３−フェノキシフェニル）プロピル）シラン 、（４−エトキシフェニル）（３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル） ）ジメチルシラン、フェノキシカルブ、２−フルオロ−５−（４−（４−エトキ シフェニル）−４−メチル−１−ペンチル）ジフェニルエーテル(MTI 800)、顆 粒症および核多面性ウイルス症ウイルス、フェンチオカルブ、フルベンズイミン 、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ガンマ−HCH、ヘキシチアゾック ス、ヒドラメチルノン(AC 217300)、イベルメクチン、２−ニトロメチル−4,5− ジヒドロ−６Ｈ−チアジン(DS 52618)、２−ニトローメチル−3,4−ジヒドロチ アゾール（SD 35651）、２−ニトロメチレン−1,2−チアジナン−３−イルカル バムアルデヒド(WL 108477)、プロパルガイト、テフルベンズロン、テトラジホ ン、テトラスル、チオシクラム、フリフムロンおよびイミダクロプリド。 商業的に慣用の処方物から製造された使用形態の活性物質含量は、活性物質0. 00000001〜95重量％、好ましくは、0.00001〜１重量％であることができる。 適用は、使用形態に適応した普通の方法で行われる。 本発明による活性物質は、また家畜医療分野または動物飼育の分野における外 部および内部寄生虫の防除にも適している。 この場合において、本発明による活性物質は、既知の方法で、例えば錠剤、カ プセル、飲料または細粒の形態で経口投与することによって、例えば浸漬、散布 、注加およびスポッティングおよび散粉の形態で経皮投与することによって、そ してまた、例えば注射の形態で非経口的に投与することによって適用される。 したがって、式Ｉの本発明による新規な化合物は、家畜類の飼育（例えば、牛 、羊、豚および家禽類、例えばにわとり、がちょうなど）において特に有利に使 用することができる。本発明の好ましい実施態様においては、本発明の新規な化 合物は、適当である場合は適当な処方（上記参照）の形態でそして適当である場 合は飲料水または飼料と一緒に、動物に経口的に投与される。糞中の排出は有効 な方法で起こるので、動物の糞中における昆虫の発育は、この方法で簡単に防止 することができる。それぞれの場合に適した使用量および剤型は、特に、飼育動 物のタイプおよび発育段階に依存しそしてまた体内侵襲の程度に依存しており、 普通の方法によって容易に決定することができる。牛の場合においては、本発明 の新規な化合物は、例えば体重１kg当たり0.01〜１mgの量で使用することができ る。 本発明による式Ｉの化合物は、また、顕著な殺菌作用によって特徴づけられる 。植物組織にすでに入りこんだ病原菌を成功裡に治療により防除することができ る。これは、既に感染している場合には他の慣用の殺菌剤ではもはや有効に防除 することができない菌疾患の場合において、特に重要でありそして有利である。 特許請求された化合物の作用の範囲は、種々の経済的に重要な植物病因菌、例え ばPlasmopara viticola，Phytophthora infestans，Erysiphe graminis，Piricu laria oryzae，Pyrenophora teres，Leptosphaeria nodorum，Pellicularia sas akiiおよびPuccinia reconditaを包含する。 さらに、本発明による化合物は、また、工業分野において、例えば木材防腐剤 として、塗料、金属加工用の冷却潤滑剤における防腐剤としてまたはドリル油お よび切削油における防腐剤として適している。 商業的に慣用の処方物における本発明による活性物質は、単独でまたは文献か ら知られている他の殺菌剤と組み合わせて使用することができる。 文献から知られておりそして本発明によって式Ｉの化合物と組み合わせて使用 することのできる殺菌剤の例は次の通りである。 アルジモルフ、アンドプリム、アニラジン、BAS 480F、BAS 450F、BAS 490F、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビテルタノール、ブロム コナゾール、ブチオベート、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルボ キシン、CGA 173506、シプロジニル、シプロフラム、ジクロフルアニド、ジクロ メジン、ジクロブトラゾール、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール（CGA 169374）、ジフルコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール 、ジノカップ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、エチリモノ ール、エトリジアゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フェナリ モール、フェンフラム、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモ ルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェリムゾン（TF 164 ）、フルアジナム、フルオベンジミン、フルジオキシニル、フルキンコナゾール 、フリオリミド、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペッ ト、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フルスルファミド（MT-F 651） 、フララキシル、フルコナゾール、フルメシクロクス、グアザチン、ヘキサコナ ゾール、ICI A5504、イマザリル、イミベンコナゾール、イプロベンホス、イプ ロジオン、イソプロチオラン、KNF 317、銅化合物、例えばオキシ塩化銅、オキ シ−Cu、酸化銅、マンコゼブ、マネブ、 メパニピリム（KIF 3535）、メトコナゾール、メプロニル、メタラキシル、メタ スルホカルブ、メトフロキサム、MON 24000、ミクロブタニル、ナバム、ニトロ タリドプロピル、ヌアリモール、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキ シン、ペンコナゾール、ペンシクロン、PP 969、プロベナゾール、プロピネブ、 プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロチオカ ルブ、ピラカルボリド、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキ ロン、ラベンザゾール、RH7592、硫黄、デブコナゾール、TF 167、チアベンダゾ ール、チシオフェン、チオファネートメチル、チラム、トリクロホスーメチル、 トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリ シクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリフィオナゾ ール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、XRD 563、ジネブ、ドデシルスルホン 酸ナトリウム、硫酸ドデシルナトリウム、ナトリウムC13／C15アルコールエーテ ルスルホネート、ナトリウムセトステアリルホスフェートエステル、ジオクチル スルホコハク酸ナトリウム、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、セチルトリメチルアンモニウムク ロライド、長鎖第１級、第２級または第３級アミンの塩、アルキルプロピレンア ミン、ラウリルピリミジニウムブロマイド、エトキシル化第４級化脂肪アミン、 アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライドおよび１−ヒドロキシエチル −２−アルキルイミダゾリン。 組み合わせのための上述した成分は、既知の活性物質であり、これらの多くは 、Ch．Ｒ．Worthing，S.B．Walker，The Pesticide Manual，7thedition(1983) ，British Crop Protection Councilに記載されている。商業的に慣用の処方物 から製造された使用形態の活性物質の含量は、広範囲内において変動することが できそしてこの使用形態の活性物質の濃度は、 活性物質0.0001〜95重量％、好ましくは0.0001〜１重量％の間である。これらの 処方物は、使用形態に適応した慣用の方法で適用される。 以下の実施例は、本発明を説明するために示すものであって、如何なる点にお いてもこれらの実施例に限定するものではない。 Ａ．処方例 （ａ）微粉は、活性物質10重量部および不活性物質としてのタルク90重量部を 混合しそして混合物をハンマーミル中で粉砕することによって得られる。 （ｂ）水中で容易に分散することのできる水和剤は、活性物質25重量部、不活 性物質としてのカオリン−含有石英65重量部、湿潤剤および分散剤としてのリグ ノスルホン酸カリウム10重量部およびナトリウムオレオイルメチルタウリネート １重量部を混合しそして混合物をピン−ディスクミル中で粉砕することによって 得られる。 （ｃ）水中で容易に分散することのできる分散濃厚液は、活性物質40重量部を 、スルホコハク酸モノエステル７重量部、リグノスルホン酸ナトリウム２重量部 および水51重量部と混合しそして混合物をボールミル中において５ミクロン以下 の粉末度まで粉砕することによって製造される。 （ｄ）乳剤原液は、活性物質15重量部、溶剤としてのシクロヘキサン75重量部 および乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノール(10 EO)10重量部から製造 することができる。 （ｅ）細粒は、活性物質２〜15重量部およびアタプルガイト、細粒化軽石およ び（または）石英砂のような不活性細粒担体物質から製造される。固体含量30％ の実施例（ｂ）からの水和剤の懸濁液を使用し、これをアタプルガイトの細粒の 表面に散布しそして後者を乾燥しそして緊密に混合することが有利である。この 場合において、水和剤の重量の割合は、仕上が り細粒の約５％でありそして不活性担体物質の重量の割合は、約95％である。 Ｂ．製造の実施例 実施例 １ ４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ）−５−メトキシ−６−メト キシメチル−１−メチルチオメチルピリミジウムナイトレート アセトニトリル40ml中の４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ） −５−メトキシ−６−メトキシメチルピリミジン0.76ｇ（2.44ミリモル）および クロロメチルメチルスルフィド0.23ｇ（2.44ミリモル）を、硝酸銀0.41ｇ（2.44 ミリモル）と混合した。混合物を25℃で１時間撹拌しそしてそれから濾過した。 残留物を、塩化メチレンで洗浄しそして濾液を濃縮した。石油エーテル／酢酸エ チルから結晶化して、融点155℃の無色の結晶0.36ｇ（34％）を得た。 実施例 ２ ５−クロロ−６−エチル−４−（シス−４−第３ブチルシクロヘキシルアミノ） −１−ピバロイルオキシメチルピリミジニウムアイオダイド アセトニトリル40ml中の５−クロロ−６−エチル−４−（シス−４−第３ブチ ルシクロヘキシルアミノ）ピリミジン1.00ｇ（3.38ミリモル）およびピバル酸ヨ ードメチル0.82ｇ（3.38ミリモル）を、８時間還流した。溶剤を減圧下で除去し た。クロマトグラフィー（シリカゲル；酢酸エチル／メタノール）によって、融 点98℃の帯黄色結晶0.51ｇ（28％）を得た。 出発物質ピバル酸ヨードメチルの製造 アセトン50ml中のピバル酸クロロメチル5.00ｇ（33.2ミリモル）および沃化ナ トリウム29.8ｇ(199.2ミリモル）を、25℃で24時間撹拌した。アセトンを除去し 、残留物をH2O／CH2Cl2にとり、有機相を分離しそして水性相をCH2Cl250mlずつ を使用して３回抽出した。合した有機相を乾燥しそして溶剤を除去した。残留物 を0.65mbarで蒸溜して沸点37℃のオレンジ−褐色の油4.23ｇ（53％）を得た。 以下の表に挙げた化合物を、実施例１および２と同様にして得た。 複素環基Het"の定義： *) これらの複素環基は上述した構造を有する可能性が高い。しかしながら、 基Ｒがピリミジン系の１位のN+に結合する代わりにピリミジン系の３位のN+に結 合しているということは、絶対的な確実さをもって除外することはできない。 使用した他の略号： Ph フェニル Me メチル Et エチル nPr ｎ−プロピル iPr イソプロピル tBu 第３ブチル Ｃ．生物学的実施例 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤としての使用 実施例 １ イネの種子を、培養ガラス皿中の湿った綿毛上で発芽させる。植物が約８cmの 茎長まで生長した後に、試験される処方した製剤の水溶液を、葉に垂れ落ちるま で散布する。溶液が流出した後に、処理したイネ植物を培養容器に入れそしてそ れぞれの場合において、イネのヨコバイ昆虫Nilaparvata lugensの10匹の幼虫（ Ｌ３段階）を住みつかせる。溶液の流出後、植物および動物を、新しい気候条件 に合わせた室（climatized chamber）(16時間の光／日、25℃、相対大気湿度40 〜60％)中に保持する。300ppm(活性化合物の含量に基づく)の濃度において、実 施例No.１および70の製剤が、使用した試験動物の90〜100％の死亡率活性を示す 。 実施例 ２ 試験される処方した製剤の水溶液１mlを、ピペットでフィルターディスク上に 移す。溶液が流出した後に、このフィルターをペトリー皿中におきそして南部産 のウリハムシ（Diabrotica undecimpunctata）の10匹のＬ２幼虫を住みつかせる 。26℃の気候室中に２日間保持した後に、死亡率を測定する。300ppm(活性化合 物の含量に基づく)の濃度において、実施例No.１および70の製剤が、使用した試 験動物の90〜100％の死亡率を与える活性を示す。 実施例 ３ 根を有する発芽した圃場豆種子（Vicia faba）を、水道水を充填した褐色のガ ラスびんに移しそしてその後約100匹の黒豆アブラムシ（Aphis fabae）を住みつ かせる。植物およびアブラムシに、試験される処方した製剤の水溶液を垂れ落ち るまで散布する。溶液の流出後、植物および動物 を、気候室（16時間の光／日、25℃、相対大気湿度40〜60％）中で貯蔵する。３ および６日間の貯蔵の後に、アブラムシに対する製剤の作用を測定する。300ppm (活性化合物の含量に基づく)の濃度において、実施例No.１および70の製剤がア ブラムシの90〜100％の死亡率を与える。 実施例 ４ １枚の葉を有する豆植物（Phaseolus vulgaris）の切断茎を、水道水を充填し た褐色のガラスびんに移しそして次に約100匹のハダニ（Tetranychus urticae） を住みつかせる。植物葉およびハダニに、試験される処方した製剤の水溶液を垂 れ落ちるまで散布する。溶液の流出後、植物および動物を気候室（16時間の光／ 日、25℃、相対大気湿度40〜60％）中で貯蔵する。６日間の貯蔵の後、すべての 段階のハダニに対する製剤の致死率を測定する。300ppm(活性化合物の含量に基 づく)の濃度において、実施例No.１および70の製剤が90〜100％の死亡率を与え る。 実施例 ５ 試験のＡ部(接触活性)：根虫こぶ線虫（Meloidogyne incognita）の約5000匹 の最近ふ化して間もない活発な（移動性のある）幼虫（第２の発育段階）を、試 験される処方した製剤の水溶液を含有するガラスの容器に入れる。線虫の幼虫を 連続的に２日間さらした後に、製剤の作用のために動かなくなった線虫の％（殺 線虫接触活性）を、未処理の対照と比較することによって測定する。 試験のＢ部（土壌−灌注活性）：この試験においては、試験のＡ部からの全体 の溶液（活性化合物および予備処理した線虫の幼虫）を、土壌と充填したポット に注加し、３本の９日令のキウリ植物を植える。この灌注適用は、土壌の容量に 基づく活性化合物含量を、試験のＡ部における活性化合物含量の1/3に減少する 。約26℃における温室内での２週間(１日当たり ２回水を植物に与える)後に、キウリ植物の根球を、線虫に汚染された土壌混合 物から注意深く洗浄除去する。１植物当たりの根虫こぶの数を計算しそして未処 理の対照植物の線虫のはびこりと比較する。活性基準としてのはびこりの減少％ （殺線虫土壌−灌注活性）を、Abbottの式を使用して計算する。 それぞれの試験のＡ部における３ppmおよび試験のＢ部における１ppm(それぞ れの場合において活性化合物の含量に基づく)の濃度において、実施例No.１の製 剤は、根虫こぶ線虫Meloidogyne incognitaに対して90〜100％の活性度を示す。 実施例 ６ 底部が濾紙でカバーされそして培地約５mlを含有するペトリ−皿を製造する。 エジプト綿の葉の虫（Spodoptera litoralis）の10匹のＬ２幼虫を、小さなビー カーに入れる。試験される処方した製剤の水溶液200μlを、ピペットでビーカー に移す。それから、処理した幼虫をペトリ−皿に注加しそしてさらに水溶液200 μlを培地上に散布する。ペトリ−皿を密閉しそしてそれから気候室中で約25℃ で貯蔵する。６日の貯蔵後に、幼虫に対する製剤の作用を測定する。300ppm（活 性化合物の含量に基づく）の濃度において、実施例No.167、199、19、35、23、1 69、195、170、39、409、53、260、49、175、177、193、290、140、162、158お よび388の製剤が幼虫の90〜100％の死亡率を与える。 実施例 ７ 底部が濾紙によりカバーされそして培地約５mlを含有するペトリ−皿を製造す る。タバコの芽の虫（Heliothis virescenes）の約30個の24時間令卵を有する濾 紙の片を、試験される処方した製剤の水溶液に約５秒浸漬しそして次にペトリ− 皿中におく。さらに、水溶液200μlを、培地上に散布 する。ペトリ−皿を密閉しそしてそれから、気候室中で約25℃で保持する。６日 間の貯蔵後に、卵およびこれらからふ化した幼虫に対する製剤の致死率を測定し た。300ppm（活性化合物の含量に基づく）の濃度において、実施例No.167、199 、19、35、23、169、195、170、39、62、41、403、114、404、119、405、406、4 07、408、409、53、43、173、149、91、260、410、411、141、130、412、297、4 13、49、99、87、175、45、60、57、220、219、218、177、185、193、290、140 、161、162、158、420、293、417、191、414、415、416、421、422、165、339、 341および388の製剤が90〜100％の死亡率を与える。 実施例 ８ 根を有する発芽した圃場豆種子（Vicia faba）を、水道水を充填した褐色のガ ラスびんに移しそしてその後、約100匹の黒豆アブラムシ（Aphis fabae）を住み つかせる。それから植物およびアブラムシを、試験される処方した製剤の水溶液 に５秒間浸漬する。溶液の流出後、植物および動物を気候条件室（16時間の光／ 日、25℃、相対大気湿度40〜60％）中で貯蔵した。３および６日の貯蔵の後に、 アブラムシに対する製剤の作用を測定する。300ppm（活性化合物の含量に基づく ）の濃度において、実施例No.72、2、167、199、19、35、23、169、195、170、3 9、62、114、404、119、407、408、409、53、43、173、149、91、260、410、411 、141、130、412、297、49、175、45、60、57、177、185、193、290、140、146 、161、162、158、420、293、417、191、414、416、422および41の製剤が90〜10 0％のアブラムシ死亡率を与える。 実施例 ９ ８cmの茎長を有する12本のイネ植物の葉を、試験される処方した製剤の水溶液 に５秒間浸漬する。溶液の流出後、この方法で処理したイネ植物を、 ペトリ−皿中におきそしてイネヨコバイNilaparvata lugensの約20匹の幼虫（Ｌ ３段階）を住みつかせる。ペトリ−皿を密閉しそして気候室（16時間の光／日、 25℃、相対大気湿度40〜60％）中で貯蔵する。６日の貯蔵後に、ヨコバイの幼虫 の死亡率を測定する。300ppm（活性化合物の含量に基づく）の濃度において、実 施例No.72、2、167、68、199、388、19、35、23、169、195、170、39、62、403 、114、404、119、405、406、407、408、409、53、43、173、149、91、260、410 、411、141、130、412、297、413、49、99、87、175、45、60、57、220、219、2 18、177、185、193、290、162、158、420、293、417、191、414、415、416、421 、419、422、339、341および41が90〜100％の死亡率を与える。 実施例 10 底部の半分が濾紙によりカバーされそして湿った綿パッドの上の発芽したとう もろこしを含有するペトリ−皿を製造する。南部産のウリハムシ（Diabrotica u ndecimpunctata）の約50個の４〜５日令卵を濾紙に移す。試験される処方した製 剤の水溶液200μlの３滴をピペットで卵上に移しそして残りをピペットでとうも ろこし上に移す。ペトリ−皿を密閉しそして気候室中で約25℃で貯蔵する。６日 の貯蔵後に、卵およびこれらからふ化した幼虫に対する製剤の致死率を測定する 。300ppm（活性物質の含量に基づく）の濃度において、実施例No.70、72、2、68 、199、388、19、35、23、169、195、170、39、62、403、114、404、119、405、 406、407、408、409、53、43、173、149、91、260、410、411、141、130、412、 297、413、49、99、87、175、45、60、57、185、290、140、146、161、162、158 、293、417、415、59、416、421、422、339、341および41の製剤が90〜10％の死 亡率を与える。 実施例 11 １枚の葉を有する豆植物（Phaseolus vulgaris）の切断茎を、水道水を充填し た褐色のガラスびんに移しそしてその後約100匹のハダニ（Tetranychus urticae ）を住みつかせる。植物の葉およびハダニを、試験される処方した製剤の水溶液 に５秒間浸漬する。溶液の流出後、植物および動物を気候室（16時間の光／日、 25℃、相対大気湿度40〜60％）中で貯蔵する。６日間の貯蔵の後に、すべての段 階のハダニに対する製剤の致死率を測定する。300ppm（活性物質の含量に基づく ）の濃度において、実施例No.72、2、167、68、199、388、19、35、23、169、19 5、170、39、62、403、114、404、119、405、406、407、408、409、53、43、173 、149、91、260、410、411、141、130、412、297、413、49、99、175、421、419 、422、165、339、341および41の製剤が90〜100％の死亡率を与える。 実施例 12 試験のＡ部(接触活性)：根虫こぶ線虫（Meloidogyne incognita）の約5000匹 の最近ふ化して間もない活発な（移動性のある）幼虫（第２の発育段階）を、試 験される処方した製剤の水溶液を含有するガラス容器に入れる（最終容量20ml） 。線虫の幼虫を連続的に６日間さらした後に、製剤の作用のために動かなくなっ た線虫の％（殺線虫接触活性）を、未処理の対照との比較によって測定する。 試験のＢ部（土壌−灌注活性）：この試験においては、試験のＡ部からの全体 の溶液（活性化合物および予備処理した線虫の幼虫）を、土壌60mlを充填したポ ットに注加しそして３本の９日令のキウリ植物Cucumis sativusを植える。この 灌注適用は、土壌の容量に基づく活性化合物含量を、試験のＡ部における活性化 合物含量の1/3に減少する。約26℃における温室内での２週間（１日当たり２回 水を植物に与える）後に、キウリの根球を、線虫がはびこっている土壌混合物か ら注意深く洗浄除去する。１ 植物当たりの根虫こぶの数を数えそして未処理の対照植物のはびこりと比較する 。活性基準としてのはびこりの減少％（殺線虫土壌−灌注活性）は、Abbottの式 を使用して計算する。 それぞれの試験のＡ部における３ppmおよび試験のＢ部における１ppm(活性化 合物の含量に基づく)の濃度において、実施例No.19、35、23、169、195、409、1 73、149、260、130、297、175、177、185、193、290および170の製剤が、根虫こ ぶ線虫(Meloidogyne incognita)に対して90〜100％の活性度を示す。 実施例 13 １枚の葉を有する豆植物（Phaseolus vulgaris）の切断茎を、水道水を充填し た褐色のガラスびんに移しそしてそれからコナジラミ成虫（Trialeurodes vapor ariorum）を48時間住みつかせる。葉が一様に卵で覆われた後、これに、試験さ れる処方した製剤の水溶液を垂れ落ちるまで散布する。11日（Ｌ２−Ｌ３幼虫段 階に対する発育時間）後に、殺卵および殺幼虫活性を測定する。300ppm（活性化 合物の含量に基づく）の濃度において、実施例No.199、35、195、170、62、114 、409および43の製剤が、90〜100％の効能を示す。 実施例 14 イネの種子と、培養ガラス皿中の湿った綿毛上で発芽させる。植物が約８cmの 茎長まで生長した後に、葉を試験される処方した製剤の水溶液に浸漬する。液体 が流出した後に、この方法で処理したイネ植物を、培養容器に移しそしてそれぞ れの場合においてイネのヨコバイNephotettix cincticepsの10匹の幼虫（Ｌ３段 階）を住みつかせる。密閉した培養容器を23℃で貯蔵しそして４日後に、ヨコバ イ幼虫の死亡率を測定する。300ppm（活性化合物の含量に基づく）の濃度におい て、実施例No．62、35、 114、409、53、149の製剤が使用した試験虫に対して90〜100％の死亡率を与える 。 実施例 15 すでにオート麦穀類アブラムシ（Rhopalosiphum padi）が密に住んでいるオー ト麦（Avena sativa）に、試験される処方した製剤の水溶液を垂れ落ちるまで散 布する。３および７日後に、オート麦穀類アブラムシの死亡率を測定する。300p pm(活性化合物の含量に基づく)の濃度において実施例No.199、35、195、62、114 、409、53の製剤が90〜100％の死亡率を示す。 実施例 16 はげしくモモアカアブラムシ（Myzus persicae）がはびこっている圃場豆または シシトウガラシ植物に、試験される処方した製剤の水溶液を垂れ落ちるまで散布 する。３日後に、アブラムシの死亡率を測定する。300ppm（活性化合物の含量に 基づく）の濃度において、実施例No.199、35、195、62、409、53の製剤が、90〜 100％の死亡率を示す。 実施例 17 コドリン蛾（Carpocapsa pomonella）の約20個の卵を、培地を充填したペトリ −皿に入れる。それから、培地および卵に、試験される処方した製剤の水溶液を 散布する。それから、ペトリ−皿をふたで密閉する。約23℃で８日間貯蔵した後 に、卵およびそれからふ化した幼虫に対する製剤の作用を測定する。300ppm（活 性化合物の含量に基づく）の濃度において、実施例N0 .199、35、195、170、62 、114、409、53、149の製剤が90〜100％の死亡率を示す。 実施例 18 コドリン蛾（Corpocapsa pomonella）の10匹のＬ１幼虫を、培地を充填したペ トリ−皿に入れる。それから、培地および幼虫に、試験される処方 した製剤の水溶液を散布する。それから、ペトリ−皿をふたで密閉する。約23℃ で８日間貯蔵した後に、幼虫に対する製剤の作用を測定する。300ppm（活性化合 物の含量に基づく）の濃度において、実施例No.199、35、195、170、114、409、 53、149の製剤が90〜100％の幼虫死亡率を示す。 実施例 19 キャベツの葉を、試験される処方した製剤の水溶液に約５秒間浸漬する。乾燥 後、この方法で処理したキャベツの葉を培養容器に移しそしてキャベツの蛾(Plu tella maculipennis)の10匹の幼虫を住みつかせる。それから容器をふたで密閉 する。約23℃で３日間貯蔵した後、幼虫に対する製造の作用を測定する。300ppm （活性化合物の含量に基づく）の濃度において、実施例No.35、195、114、409、 53、149の製剤が90〜100％の幼虫死亡率を示す。 実施例 20 エジプト綿の葉の虫(Spodoptera litoralis)の10匹のＬ２幼虫を、底部が濾紙 によりカバーそれそして培地約５mlを含有するペトリ−皿に入れる。それから、 濾紙、培地および幼虫に、試験される処方した製剤の水溶液を散布する。その後 、ペトリ−皿をふたで密閉する。約23℃で４日間貯蔵した後に、幼虫に対する製 剤の作用を測定する。300ppm(活性化合物の含量に基づく）の濃度において、実 施例No.409の製剤が90〜100％の幼虫死亡率を示す。 殺菌剤としての使用 実施例 21〜24 化合物を、以下の微生物の１種または２種以上に対する活性について試験した ： Plasmopora viticola Erysiphe graminis f．sp．tritici Pyricularia oryzae Leptosphaeria nodorum 湿潤剤を加えた所望の濃度の化合物の水溶液または分散液を、試験植物の葉ま たは茎に適用した。植物または植物の一部に、問題の試験病原体を接種しそして 植物生長および病害菌の発育に適した調節された条件下に維持した。適当な時間 の後に、発病した植物が荒らされている程度を、目によって評価した。化合物は 、１〜３の等級（１は抑制されていないかまたは低度に抑制されていることを意 味し、２は中程度の抑制を意味しそして３は良好〜完全な抑制を意味する）を使 用して評価した。500ppm(w/v)またはそれ以下の濃度において、次の化合物が、 記載した菌に対して２またはそれ以上として得点される。 Plasmopo raviticola：68、19、35、23、169、195、170、39.、62、41 Erysiphe graminis：72、19、35、23、169、195、170 Pyricularia oryzae：23、195、170 Leptosphaeria nodorum：68、19、35、23、169、170、39、62、41
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 239/42 Ｃ０７Ｄ 239/42 Ｚ 239/47 239/47 Ｚ 401/12 401/12 403/12 403/12 405/12 405/12 405/14 405/14 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，Ｓ Ｄ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ， ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，Ｔ Ｍ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ (72)発明者 シャーパー，ヴォルフガング ドイツ連邦共和国デー―86420 ディード ルフ．カペレンヴェーク５ツェー (72)発明者 クラウトシュトルンク，ゲーアハルト ドイツ連邦共和国デー―65929 フランク フルト・アム・マイン．ルートヴィヒ―ス クリーバ―シュトラーセ１ (72)発明者 メルクル，マルティン ドイツ連邦共和国デー―60318 フランク フルト・アム・マイン．グラウブルクシュ トラーセ85 (72)発明者 シュタルク，ヘルベルト ドイツ連邦共和国デー―65779 ケルクハ イム．ギムバハータン15 (72)発明者 ザンフト，ウルリヒ ドイツ連邦共和国デー―65719 ホーフハ イム．ブルラヒン シュトラーセ８ (72)発明者 テーネセン，マリーエ―テレージア ドイツ連邦共和国デー―55262 ハイデス ハイム．フラウエンロープシュトラーセ10 (72)発明者 ケルン，マンフレート ドイツ連邦共和国デー―55296 レルツヴ ァイラー．トラミナーヴェーク８ (72)発明者 ボーニン，ヴェルナー ドイツ連邦共和国デー―65779 ケルクハ イム．イム・シュールツェーンテン18

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ の化合物。 上記式において、 (１) ＡはCHであり、そしてＤはN+Rであるか、または Ａは窒素でありそしてＤはN+Rであるか、または ＡはN+RでありそしてＤは窒素であり、 (２) Qn-は、何れかの無機または有機アニオンであり、そしてｎは１、２ 、３または４であり； (３) R1は、水素、ハロゲン、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキル または(C3-C5)−シクロアルキルであり； (４) R2およびR3は、同一または異なり、そしてそれぞれ水素、(C1-C4)− アルキル、(C1-C4)−ハロアルキル、(C2-C4)−アルケニル、(C2-C4)−ハロアル ケニル、(C2-C4)−アルキニル、(C2-C4)−ハロアルキニル、(C1-C8)−トリアル キルシリルアルキニル、好ましくはジメチル−(C1-C8)−アルキルシリルアルキ ニル、(C1-C4)−アルコキシ、(C1-C4)−ハロアルコキシ、(C1-C4)−アルコキシ −(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルコキシ−(C1-C4)−アルキル、(C1-C4) −アルコキシ-(C1-C4)−ハロアルキル、(C1-C4)−ハロアルコキシ−(C1-C4)−ハ ロアルキル、ハロゲン、アミノ、モノ置換されたアミノ、ジ置換されたアミノ、 ヒド ロキシル、(C1-C4)−ヒドロキシアルキル、(C1-C4)−アルカノイル、(C1-C4)− アルカノイル−(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルカノイル、(C3-C5)−シ クロアルキル、(C3-C5)−ハロシクロアルキル、シアノ、(C1-C4)−シアノアルキ ル、ニトロ、(C1-C4)−ニトロアルキル、チオシアノ、(C1-C4)−チオシアノアル キル、(C1-C4)−アルコキシカルボニル、(C1-C4)−アルコキシカルボニル−(C1- C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1-C4)−アルキルチオ 、(C1-C4)−アルキルチオ−(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキルチオ、( C1-C4)−アルキルスルフィニル、(C1-C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4) −アルキルスルホニルまたは(C1-C4)−ハロアルキルスルホニルであり；または R2およびR3は、結合している炭素原子と一緒になって不飽和の５−または６− 員の同素環式環(該環は、それが５−員環である場合は、CH2の代わりに酸素また は硫黄原子を有していてもよく、または該環は、それが６−員環である場合は、 １個または２個のCH単位の代わりに１個または２個の窒素原子を有していてもよ く、そして該環は、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキル、好ましくはト リフルオロメチル、ハロゲン、(C1-C4)−アルコキシまたは(C1-C4)−ハロアルコ キシである１、２または３個の同一または異なる基によって置換されていてもよ い）を形成し；または R2およびR3は、結合している炭素原子と一緒になって飽和の５−、６−または ７−員の同素環式環(該環は、１または２個のCH2基の代わりに酸素および（また は）硫黄を有していてもよく、そして該環は１、２または３個の(C1-C4)−アル キル基によって置換されていてもよい)を形成し； (５) ＸはＯ、Ｓ(O)q（式中、ｑ＝０、１または２)、NR7またはCR8R9（式中 、R7は水素であり、そしてR8およびR9は相互に独立して、それぞ れ水素または(C1-C4)−アルキルである）であり、 (６) Ｙ−Ｚは、一緒になって、(C1-C20)−炭化水素基〔該基は、直鎖状また は分枝鎖状であり、そして１個またはそれ以上、好ましくは３個までのCH2はＯ 、NR10、Ｓ、SO、SO2またはSiR11R12(式中、R10は水素、(C1-C4)−アルキルまた は(C1-C4)−アシルであり、そしてR11およびR12は同一または異なりそしてそれ ぞれ独立して、(C1-C4)−アルキル、フェニルまたは置換されたフェニルである) のようなヘテロ原子基によって置換されていてもよく、そして可能な上述した変 化を有するこの(C1-C20)−炭化水素基は、 (C1-C7)−アルキル、 (C2-C4)−アルケニル、 (C2-C4)−アルキニル、 (C3-C7)−シクロアルキル、 (C3-C7)−シクロアルケニル、 ハロゲン、 ハロ−(C1-C4)−アルキル、 ハロ−(C1-C4)−アルコキシ、 ヒドロキシルおよび (C1-C4)−アシル からなる群から選択された１個または２個以上好ましくは３個までの同一または 異なる基によって置換されていてもよい〕であり；または上記定義に包含されな い場合は、 (７) Ｙは単一の結合または１〜６個の炭素原子を有する２価の炭化水素鎖（ 該鎖は、 (C1-C7)−アルキル、 (C2-C4)−アルケニル、 (C3-C7)−アルキニル、 (C3-C7)−シクロアルキル、 (C3-C7)−シクロアルケニル、 ハロゲン、 ハロ−(C1-C4)−アルキル、 ハロ−(C1-C4)−アルコキシ、 ヒドロキシルおよび (C1-C4)−アシル からなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは３個までの同一また は異なる基によって置換されていてもよい）であり；そして (８) Ｚは、アリールまたはＯ−アリール〔アリールは、好ましくはナフチル またはフェニル基でありそしてこれらの基は、 ハロゲン、 (C3-C8)−シクロアルキル、 (C3-C8)−シクロアルケニル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニルチオ、 置換されたフェニルチオ、 フェニル、 置換されたフェニル、 NO2、 アセトキシ、 ヒドロキシル、 シアノ、 SiR14R15R16、 O-SiR14R15R16、 NR17R18、 S(O)R19、 SO2R19、 (C1-C12)−アルキル、 (C2-C12)−アルケニル、 (C1-C12)−アルコキシおよび (C1-C12)−アルキルチオ からなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは５個まで、特に３個 までの同一または異なる基によって置換されていてもよく；そして R13は、(C1-C7)−アルキル、ハロ−(C1-C7)−アルキル、(C3-C7)−シクロアル キル、ハロ−(C3-C7)−シクロアルキル、(C1-C7)−アルコキシ、フェニルまたは 置換されたフェニルであり； R14、R15およびR16は、同一または異なりそしてそれぞれ、独立して、(C1-C4) −アルキル、フェニルおよび(または)置換されたフェニルであり； R17およびR18は、同一または異なりそしてそれぞれ、独立して、水素、(C1-C4 )−アルキルおよび（または）(C1-C4)−アシルであり； R19は、(C1-C10)−アルキル、フェニルまたは置換されたフェニルであり； (C1-C12)−アルキル、(C1-C12)−アルコキシ、(C1-C12)−アルキルチオおよび (C2-C12)−アルケニルにおいて、１個または２個以上、好ましくは３個までのCH2 基は、Ｏ、Ｓ、SO、SO2、NR10'またはSiR11'R12'(式中、R10'、R11'およびR12' は、R10、R11、R12の意義を有す)のようなヘテロ原子基によって置換されていて もよく； 上述した変化を有しているかまたは有していない(C1-C12)−アルキル 基は、また、ハロゲン、ハロ−(C1-C4)−アルコキシ、ヒドロキシル、(C3-C8)− シクロアルキル、(C3-C8)−シクロアルケニル、(C1-C4)−アシル、フェノキシ、 置換されたフェノキシ、フェニル、置換されたフェニル、フェニルチオおよび置 換されたフェニルチオからなる群から選択された１個または２個以上、好ましく は３個まで（ハロゲンの場合においては最高の数まで）の同一または異なる基に よって置換されていてもよく、(C1-C7)−アルコキシおよび(C1-C7)−アルキルチ オ基においては、１個または２個以上、好ましくは３個までのCH2基は、Ｏによ って置換されていてもよくそしてこれらの基は、ハロゲン、フェニル、置換され たフェニル、(C3-C8)−シクロアルキル、(C3-C8)−シクロアルケニル、フェノキ シおよび置換されたフェノキシからなる群から選択された１個または２個以上、 好ましくは３個まで（ハロゲンの場合においては最高の数まで）の同一または異 なる基によって置換されていてもよい〕であり；または、上記定義に包含されな い場合は、 (９) Ｙは、単一の結合または１〜６個の炭素原子を有する２価の炭化水素鎖 、好ましくはメチレン（該鎖は、 (C1-C7)−アルキル、 (C2-C4)−アルケニル、 (C3-C7)−アルキニル、 (C3-C7)−シクロアルキル、 (C3-C7)−シクロアルケニル、 ハロゲン、 ハロ−(C1-C4)−アルキル、 ハロ−(C1-C4)−アルコキシ、 ヒドロキシルおよび (C1-C4)−アシル からなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは３個までの 同一または異なる基によって置換されている）であり；そして (10) Ｚは、(C3-C8)−シクロアルキルまたは(C5-C8)−シクロアルケニル〔炭 素環のCH2基は、NR20(式中、R20はフェニルまたは置換されたフェニルである)に よって置換されていてもよくそして(C3-C8)−シクロアルキルまたは(C5-C8)−シ クロアルケニル基は、 (C1-C18)−アルキル、 (C3-C8)−シクロアルキル、 (C3-C8)−シクロアルコキシ、 (C2-C18)−アルケニル、 (C2-C18)−アルキニル、 (C1-C12)−アルコキシ、 (C1-C12)−アルカノイルオキシ、 ホルミル、 (C2-C12)−アシル、 (C1-C12)−アルキル−オキシカルボニル、 SiR21R22R23、 NR24R25、 ヒドロキシル、 ハロゲン、 アリール、 ヘテロアリール、 Ｏアリール、 Ｏヘテロアリール、 CH2Oアリール、 CH2Oヘテロアリール、 (C1-C18)−アルカンジイルジオキシ、 (C1-C13)−アルキル−オキシイミノおよび (C2-C18)−アルキリデン からなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは３個まで（ハロゲン の場合においては最高の数まで）の同一または異なる基によって置換されていて もよくそして上記定義に包含されない場合は、上述した(C1-C18)−、(C2-C18)− 、(C1-C12)−、(C2,-C12)−および(C1-C13)−炭化水素基における１個または２ 個以上、好ましくは３個までのCH2基は、好ましくは相互に隣接していないＯ、N R10"またはSiR11"R12"(式中、R10"、R11"およびR12"は、R10、R11、R12の意義を 有す)のようなヘテロ原子基によって置換されていてもよく、そしてさらにこれ らの炭化水素基の３〜６個の炭素原子は環を形成してもよくそしてこれらの変化 を有しているかまたは有していないこれらの炭化水素基は、ヒドロキシル、ハロ ゲン、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アシル、フェニル、置換され たフェニル、フェニルチオおよび置換されたフェニルチオからなる群から選択さ れた１個または２個以上、好ましくは３個まで（ハロゲンの場合においては最高 の数まで）の同一または異なる基によって置換されていてもよく； ヘテロアリールは、置換されていないかまたは３個まで（弗素の場合において は最高の数まで）の同一または異なる置換分によって置換されていてもよく； アリールは(８)において定義した通りであり； R24およびR25は同一または異なりそしてそれぞれ相互に独立して、水素、(C1- C4)−アルキル、(C1-C4)−アシル、(C3-C6)−シクロアルキル、フェニルおよび 置換されたフェニルでありそしてR21、R22、R23は同一または異なり、そしてそ れぞれ相互に独立して、(C1-C18)−アルキル、(C1-C18)−アルコキシ、(C3-C8) −シクロアルキルおよびアリールであ り、(C1-C18)−炭化水素基においては、１個以上、好ましくは３個までの非隣接 CH2基は酸素によって置換されていてもよく、そしてこれらの炭化水素基の３〜 ６個の炭素原子は環を形成していてもよく、そしてまた珪素に結合した２個の炭 素基（例えばR21およびR22）は、一緒になって環（この場合においては、珪素原 子はこの環の環原子である）を形成していてもよく、そしてさらに、変化を有し ているかまたは有していないこれらの(C1-C18)−炭化水素基は、ハロゲン、ハロ アルキル、シクロアルキルからなる群から選択された１個または２個以上（ハロ ゲンの場合においては最高の数まで）の同一または異なる基によって置換されて いてもよく、(10)に定義したシクロアルキルまたはシクロアルケニル基上の置換 分は、単位（Ｘ−Ｙ）に対してシスまたはトランスであってよく、そしてシクロ アルキル基がシクロヘキシル基であり、そして上述した単位が１、４−位にある 場合においては、シス配置が好ましい〕であり；または (11) Ｙは、単一結合であり；そして (12) Ｚは、 (ａ) 式II 〔式中、 X1は、相互に独立して硫黄または酸素であり； Rzは、水素、(C1-C4)−アルキル、トリフルオロメチルまたは(C1-C4)−アルコ キシであり；または Ryは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリールまたはヘテロシクリルで あり、上述したアリールまたはヘテロシクリル基は、置換されていないかまたは ３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異なる基によって 置換されており、そして上述したアルキル、 アルケニルまたはアルキニル基において、１個または２個以上、好ましくは３個 までの非隣接飽和炭素単位は、カルボニル基によってまたは酸素、S(O)x(式中、 ｘ＝０、１または２)、NR26またはSiR27R28（式中、R26は水素、(C1-C4)−アル キル、(C1-C4)−アルコキシまたは(C1-C4)−アルカノイルであり、そしてR27お よびR28は、それぞれ(C1-C4)−アルキル、好ましくはメチルである）のようなヘ テロ原子単位によって置換されていてもよく；そしてさらに上述したように変性 されていてもよいこれらの炭化水素基の３〜12個の原子は環を形成していてもよ く、そして上述した変化を有しているかまたは有していないこれらの炭化水素基 は、ハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアルコキシ、 シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリル チオ、アルカノイル、シクロアルカノイル、ハロアルカノイル、アロイル、アリ ールアルカノイル、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロシクリルアルカノイル 、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボ ニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、 ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシク リルオキシカルボニル、アルカノイルオキシ、ハロアルカノイルオキシ、シクロ アルカノイルオキシ、シクロアルキルアルカノイルオキシ、アロイルオキシ、ア リールアルカノイルオキシ、ヘテロシクロイルアルカノイルオキシ、アルキルス ルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、チオシア ノまたはニトロからなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは３個 まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異なる基によって置換 されていてもよく、上述した置換分の中の環状脂肪族、芳香族または複素環式環 系は置換されていないか、または３個まで（弗素の場合においては最高の数まで ）の同一または異なる置換分によって置換されてよく、 または、RyおよびRzは一緒になって、ヘテロ原子X1を有する環系にスピロ環に より結合している３〜８−員の環系を形成し、そして１または２個のCH2基、好 ましくは１個のCH2基は酸素、S(O)n(式中、ｎ＝０、１または２)またはNR29(式 中、R29は水素、アルキル、アルコキシ、アルカノイル、ベンゾイル、アリール またはヘテロアリールである)のようなヘテロ原子単位によって置換されていて もよく、上記のベンゾイル、アリールまたはヘテロアリール基は、置換されてい ないかまたは３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異な る基によって置換されており、そしてRyおよびRzにより形成された環系は、置換 されていないかまたは３個まで、好ましくは１個の置換分によって置換されてお り、そしてこれらの置換分は同一または異なり、そしてそれぞれアルキル、ハロ アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチ オ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、シクロア ルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシク リルオキシ、ヘテロシクリルチオ、トリアルキルシリルまたはアルコキシカルボ ニルであり、上述した置換分中の環状脂肪族、芳香族または複素環式環系は置換 されていないかまたは３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一ま たは異なる置換分によって置換されており、またはRyおよびRzにより形成された 環系はさらに、ベンゼン環またはシクロヘキサン環と一緒になって、縮合環系、 好ましくはインダン、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン、デカリンまたはベン ゾシクロヘプタン系を形成し、そしてこれらの縮合系におけるベンゼン環は、置 換されていないかまたは３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一 または異なる置換分によって置換されている〕の基であり；または (ｂ) 式III 〔式中、 Y1、Y2およびY3は相互に独立して、それぞれ式-O-、-CO-、-CNR30-、-S(O)r-( 式中、ｒ＝０、１または２)、-N(O)1R30-（式中、１＝０または１）の基または 式CR31R32の基であり；または Y1またはY3は、単一の直接結合を示し； R30は、水素、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキル、(C2-C4)−アルケ ニル、(C2-C4)−ハロアルケニル、(C2-C4)−アルキニル、(C2-C4)−ハロアルキ ニル、(C1-C4)−アルコキシ、(C1-C4)−ハロアルコキシ、(C1-C4)−アルキルチ オ、(C1-C4)−ハロアルキルチオ、(C1-C4)−アルカノイル、(C2-C4)−ハロアル カノイル、(C3-C5)−シクロアルキル、(C1-C4)−アルキルスルホニル、(C1-C4) −ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)−アルコキシ−(C1-C4)−アルキル、(C1-C4 )−アルコキシカルボニルであり； R31およびR32は、相互に独立して、それぞれ、水素、ヒドロキシル、ハロゲン 、シアノ、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキル、(C2-C4)−アルケニル 、(C2-C4)−ハロアルケニル、(C2-C4)−アルキニル、(C2-C4)−ハロアルキニル 、(C3-C5)−シクロアルキル、(C1-C4)−アルカノイル、(C1-C4)−ハロアルカノ イル、(C1-C4)−アルコキシ、(C1-C4)−ハロアルコキシ、(C1-C4)−アルキルチ オまたは(C1-C4)−ハロアルキルチオであり； m1は０、１、２、３または４、好ましくは１または２であり； n1は０、１、２、３または４、好ましくは１または２であり； Z1は単一の直接結合、NR33、Ｏ、S(O)s（式中、ｓ＝０、１または R36およびR37はそれぞれ(C1-C4)−アルキルまたはフェニル、好ましくはメチ ルであり； Ｕは単一の直接結合、NR38またはＯであり； Ｗは酸素または硫黄、好ましくは酸素であり； Ｖは単一の直接結合、NR39または酸素であり； R33、R34、R35、R38およびR39は、同一または異なり、そしてそれぞれ、水素 、アルキル、アルコキシ、アルカノイルまたはシクロアルキルであり； Rqは相互に独立してそしてそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C20)−ア ルキル、(C2-C20)−アルケニル、(C2-C20)−アルキニル、(C3-C8)−シクロアル キル、(C4-C8)−シクロアルケニル〔最後の５個の基において、１個または２個 以上、好ましくは３個までの非隣接飽和炭素単位は、カルボニル基によって、ま たは酸素、S(O)x(式中、ｘ＝０、１または２)、NR40またはSiR41R42のようなヘ テロ原子単位によって置換されていてもよく、そして上述した変化を有している かまたは有していないこれらの最後の５個の基は、１個または２個以上、好まし くは３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異なる基D1R4 3 によって置換されていてもよい〕である置換分であり、または Rqは、アリールまたはヘテロシクリル（これらの２つの基は、置換されていな いかまたは３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異なる 基D2R44によって置換されている）であり、または ２個の隣接基Z1-Rqは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、４〜 ６個の環原子を有する縮合環（該環は炭素環式であるかまたはＯ、ＳおよびＮか らなる群から選択されたヘテロ環原子を有し、そして該環は、置換されていない か、またはハロゲン、(C1-C4)−アルキルお よびオキソからなる群から選択された１個または２個以上の基によって置換され ている）を形成し、または R33、R35またはR39は相互に独立して、Ｚに位置しているRqと一緒になって、 ４〜８−員環系(該環系における１個または２個のCH2基、好ましくは１個のCH2 基は、酸素、S(O)t（式中、ｔ＝０、１または２）またはNR45のようなヘテロ原 子単位によって置換されていてもよい）を形成していてもよく、 R40は水素、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−アルコキシまたは(C1-C4)−アルカ ノイルであり； R41およびR42は相互に独立して、それぞれ(C1-C4)−アルキル、好ましくはメ チルであり； D1およびD2は相互に独立してそしてそれぞれ、単一の直接結合、酸素、S(O)k 、SO2O、OSO2、CO、OCO、COO、NR46、SO2NR46、NR46SO2、ONR46、NR46O、NR46CO 、CONR46またはSiR47R48でありそしてｋは、０、１または２であり、 R46は相互に独立して、水素、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−アルカノイルま たは(C3-C5)−シクロアルキルであり； R47およびR48は、相互に独立して、それぞれ(C1-C4)−アルキルであり； R43およびR44は、相互に独立して、それぞれ水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン 、(C1-C8)−アルキル、(C1-C8)−ハロアルキル、(C2-C8)−アルケニル、(C2-C8) −ハロアルケニル、(C2-C8)−アルキニル、(C2-C8)−ハロアルキニル、(C1-C8) −アルコキシ−(C1-C4)−アルキル、(C1-C8)−ハロアルコキシ−(C1-C4)−アル キル、(C1-C8)−アルキルチオ−(C1-C4)−アルキル、(C1-C8)−ハロアルキルチ オ−(C1-C4)−アルキル、(C3-C8)−シクロアルキル、(C4-C8)−シクロアルケニ ル、(C3-C8)−シクロアルキル−(C1-C4)−アルキル、(C4-C8)−シクロアルケニ ル−(C1-C4) −アルキル、アリール、ヘテロシクリル、アリール−(C1-C4)−アルキルまたは ヘテロシクリル−(C1-C4)−アルキル(最後の８個の基において、環状脂肪族、芳 香族または複素環式環系は、置換されていないかまたは３個まで（弗素の場合に おいては最高の数まで）の同一または異なる置換分R49によって置換されている) であり、または 同じ炭素原子に位置したR43およびR44は一緒になってオキソ基であり、 R49は(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキル、(C1-C4)−アルコキシ、(C1 -C4)−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたはハロゲンであり； R45は水素、(C1-C8)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキル、(C1-C4)−アルコキ シ、(C1-C4)−アルキルチオ、(C3-C5)−シクロアルキル、(C2−C4)−アルケニル 、(C2-C4)−アルキニル、(C1-C4)−アルカノイル、(C2-C4)−ハロアルカノイル 、(C2-C4)−アルコキシアルキル、フェニル−(C1-C4)−アルキルまたはフェニル (フェニル基は置換されていないかまたは３個まで（弗素の場合においては最高 の数まで）の同一または異なる置換分R50によって置換されている)であり、 R50は、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキル、(C1-C4)−アルコキシ、 (C1-C4)−アルキルチオ、ハロゲンまたはシアノである〕の基であり；または上 記定義に包含されない場合は、 (ｃ) 式IV 〔式中、 Y4は、単一の直接結合またはCH2であり； Z2は、酸素、NR51、S(O)m（式中、ｍ＝０、１または２）であり； RuおよびW1-Rtは、ヘテロ脂肪族環系の置換分であり、 Ruは、水素、ハロゲン、シアノ、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキル 、(C2-C4)−アルケニル、(C2-C4)−ハロアルケニル、(C2-C4)−アルキニル、(C2 -C4)−ハロアルキニル、(C3-C6)−シクロアルキル、(C4-C6)−シクロアルケニル 、(C1-C4)−アルコキシ、(C1-C4)−ハロアルコキシ、(C1-C4)−アルカノイルオ キシ、(C1-C4)−ハロアルカノイルオキシ、(C1-C4)−アルキルチオまたは(C1-C4 )−ハロアルキルチオであり； W1は、単一の直接結合、酸素、-NR52-、-CO-、-COO-、-CONR52-、硫黄、-C=N- 、-C=N-O−または-NR52O-であり； Rtは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシク ロアルケニル（最後の５個の基において、１個または２個以上、好ましくは３個 までの非隣接飽和炭素単位は、カルボニル基によって、または酸素、S(O)x(式中 、ｘ＝０、１または２)、NR53またはSiR54R55のようなヘテロ原子単位によって 置換されていてもよく、そして上述した変化を有しているかまたは有してしない これらの最後の５個の基は、１個または２個以上、好ましくは３個まで（弗素の 場合においては最高の数まで）の同一または異なる基D3R56によって置換されて いてもよい〕であり、または Rtはアリールまたはヘテロシクリル（これらの基の両方は置換されていないか または３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異なる基D4 R57によって置換されている）であってよく、または RuおよびRtは一緒になって、ヘテロ原子Y4およびZ2を有する環系にスピロ環に より結合している３〜８−員の環系（該環系において、１個または２個のCH2基 、好ましくは１個のCH2基は、酸素、S(O)n(式中、ｎ＝０、１または２)またはNR58 のようなヘテロ原子単位によって置換されていてもよい）を形成し、 R51は水素、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキル、(C2-C4)− アルケニル、(C2-C4)−ハロアルケニル、(C2-C4)−アルキニル、(C2-C4)−ハロ アルキニル、(C1-C4)−アルコキシ、(C1-C4)−アルカノイル、(C2-C4)−ハロア ルカノイル、(C1-C4)−アルコキシ−(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−アルキルチ オ−(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−アルコキシカルボニル、(C1-C4)−アルキル スルホニル、(C1-C4)−ハロアルキルスルホニル、フェニルカルボニル、フェニ ル−(C1-C4)−アルキルまたはフェニル（最後の３個の基は置換されていないか または３個まで(弗素の場合においては最高の数まで)の同一または異なる置換分 R59によって置換されている）であり、または R51はCONR60R61であり、 R60およびR61は、相互に独立して、それぞれ、水素、(C1-C4)−アルキルまた はフェニル(フェニル基は置換されていないかまたは３個まで(弗素の場合におい ては最高の数まで)の同一または異なる置換分R62によって置換されている)であ り、そして R62およびR59は相互に独立して、それぞれ、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハ ロアルキル、(C1-C4)−アルコキシ、(C1-C4)−ハロアルコキシ、(C1-C4)−アル キルチオまたはハロゲンであり； R52は水素、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−アルカノイルまたは(C3-C5)−シク ロアルキルであり； R53は水素、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−アルコキシまたは(C1-C4)−アルカ ノイルであり； R54およびR55は相互に独立して、(C1-C4)−アルキル、好ましくはメチルであ り； R58は水素、アルキル、アルカノイル、アルコキシ、ベンゾイル、アリールま たはヘテロアリール（最後の３個の基は、置換されていないかまたは３個まで（ 弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異なる置換分R63によって置 換されている）であり； R63は、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキル、(C1-C4)−アルコキシ、 (C1-C4)−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたはハロゲンであり、そしてRuお よびRtにより形成された環系は、置換されていないかまたは３個まで、好ましく は１個の置換分D5R64によって置換されており、またはRuおよびRtにより形成さ れた環系は、さらにベンゼン環またはシクロヘキサン環と一緒になって縮合環系 、好ましくはインダン、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン、デカリンまたはベ ンゾシクロヘプタン系を形成し、そしてこれらの縮合系におけるベンゼン環は置 換されていないか、または３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同 一または異なる置換分D6R65によって置換されており、 D3、D4、D5およびD6は、相互に独立しそしてそれぞれ、単一の直接結合、酸素 、S(O)k、SO2O、OSO2、CO、OCO、COO、SO2NR66、NR66SO2、NR66O、ONR66、NR66 、NR66CO、CONR66またはSiR67R68（ｋ＝０、１または２）であり；そして R56、R57、R64およびR65は、相互に独立して、それぞれ、水素、シアノ、ニト ロ、ハロゲン、(C1-C8)−アルキル、(C1-C8)−ハロアルキル、(C2-C8)−アルケ ニル、(C2-C8)−ハロアルケニル、(C2-C8)−アルキニル、(C2-C8)−ハロアルキ ニル、(C1-C8)−アルコキシ−(C1-C4)−アルキル、(C1-C8)−ハロアルコキシ−( C1-C4)−アルキル、(C1-C8)−アルキルチオ−(C1-C4)−アルキル、(C1-C8)−ハ ロアルキルチオ−(C1-C4)−アルキル、(C3-C8)−シクロアルキル、(C4-C8)−シ クロアルケニル、(C3-C8)−シクロアルキル−(C1-C4)−アルキル、(C4-C8)−シ クロアルケニル−(C1-C4)−アルキル、アリール、ヘテロシクリル、アリール−( C1-C4)−アルキルまたはヘテロシクリル−(C1-C4)−アルキル（最後の８個の基 において、環状脂肪族、芳香族または複素環式環系は置換されていないか、また は３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異なる置換分R6 9 によって置換されている）であり、 R66は、相互に独立して、水素、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−アルカノイル または(C3-C5)−シクロアルキルであり、そして R67およびR68は、相互に独立して、それぞれ(C1-C4)−アルキルであり、そし て R69は、相互に独立して、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキル、(C1-C4 )−アルコキシ、(C1-C4)−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、(C1-C4 )−アルカノイルまたは(C2-C4)−ハロアルカノイルであり、または 同じ炭素原子に位置している基R56、R57、R64、R65、R69の２個は、一緒にな ってそしてそれぞれの場合において相互に独立してオキソ基である〕の基であり ； (13) R4およびR5は同一または異なり、そしてそれぞれ、水素、ハロゲン、置 換されているかまたは置換されていない(C1-C20)−アルキル、置換されているか または置換されていない(C2-C20)−アルケニル、置換されているかまたは置換さ れていない(C2-C20)−アルキニル、アリール、置換されたアリールまたは置換さ れているかまたは置換されていない(C3-C8)−シクロアルキルであり； (14) Ｅは酸素、NR70、S(O)q(式中、ｑは０、１または２であり、そしてR70 は水素、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−アルケニルまたは(C1-C4)−アシルであ る)であり； (15) R6は(C1-C20)−アルキル、(C2-C20)−アルケニル、(C2-C20)−アルキニ ル、(C1-C20)−ハロアルキル、(C3-C8)−シクロアルキル、ア (C1-C20)−アルキル、(C2-C20)−アルケニル、(C2-C20)−アルキニル、アリール 、ヘテロシクリル、(C1-C20)−ハロアルキル、(C2-C20)−ハロアルケニル、(C2- C20)−ハロアルキニル、(C3-C8)−シクロアルキル、 (C3-C8)−ハロシクロアルキル、(C5-C8)−シクロアルケニル、(C5-C8)−ハロシ クロアルケニルである）でありそして上記定義に包含されない場合は、(13)およ び(15)に述べた(C1-C20)−および(C2-C20)−炭化水素基において、１個または２ 個以上、好ましくは３個までの非隣接CH2基は、カルボニル基によって、または Ｏ、S(O)x(式中、ｘ＝０、１または２)、NR10"'またはSiR11"'R12"'(式中、R10" '、R11"'およびR12"'はR10、R11およびR12の意義を有する)のようなヘテロ原子 基によって置換されていてもよく、そしてさらに、これらの炭化水素基の３〜６ 個の炭素原子は環を形成していてもよく、そして上述した変化を有しているかま たは有していないこれらの炭化水素基はヒドロキシル、アルキル、ハロゲン、ハ ロアルキル、シクロアルキル、アシル、フェノキシ、置換されたフェノキシ、フ ェニル、置換されたフェニル、フェニルチオ、置換されたフェニルチオおよびNR72 R73からなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは３個まで（ハ ロゲンの場合においては最高の数まで）の同一または異なる基によって置換され ていてもよく、アリールは(８)に定義した通りであり、挙げたヘテロシクリル基 は置換されていないか、または３個まで（弗素の場合においては最高の数まで） の同一または異なる基によって置換されておりそしてR72およびR73は相互に独立 してそれぞれ、水素、(C1-C8)−アルキル、(C2-C8)−アルケニル、(C1-C8)−ア シル、アリール、ヘテロアリールまたはベンゾイルであり；または R70およびR71はまた、一緒になって(C3-C6)−アルカンジイル(窒素に隣接した CH2基はCOによって置換されていてもよく、そして(または)エタンジイルは、エ テンジイルまたはＯ−フェニレンによって置換されていてもよい)、好ましくは 、(C3-C6)−アルカンジイル、-CO-CH2CH2-、２．ＡがCHであり、そしてＤがN+Rであるか、 または Ａが窒素であり、そしてＤがN+Rであり； Qn-が無機または有機アニオン、例えばHal-、NO3 -、BF4 -、BPh4 -またはPF6 - であり； R1が水素、メチル、弗素または塩素であり； R2およびR3がそれぞれ、水素、(C1-C4)−アルキル、(C2-C4)−アルケニル、 (C2-C4)−アルキニル、アミノ、(C1-C4)−アルキルアミノ、(C1-C4)−ジアルキ ルアミノ、トリメチルシリルエチニル、メトキシカルボニル、(C1-C4)−ハロア ルキル、(C2-C4)−ハロアルケニル、メトキシ、エトキシ、ハロゲン、メトキシ メチルまたはシアノであるか；または R2およびR3が結合している炭素原子と一緒になって、置換されているかまた は置換されていない不飽和の５−または６−員環（該環は５−員環の場合におい ては、CH2単位の代わりに硫黄原子を有していてもよい）を形成するか；または R2およびR3が結合している炭素原子と一緒になって、飽和の５−または６− 員環(該環は、CH2単位の代わりに硫黄または酸素原子を有していてもよい)を形 成し； ＸがNHまた酸素である請求項１記載の式Ｉの化合物。 ３．Ｙが単一の結合または１個または２個、好ましくは１個の(C1-C4)−アルキ ル基によって置換されているメチレン基であり；そして Ｚが(C3-C8)−シクロアルキルまたは(C5-C8)−シクロアルケニル〔炭素環の CH2基はNR20（R20はフェニルまたは置換されたフェニルである）によって置換さ れていてもよく、そして(C3-C8)−シクロアルキルまたは(C5-C8)−シクロアルケ ニル基は (C1-C18)−アルキル、 (C3-C8)−シクロアルキル、 (C3-C8)−シクロアルコキシ、 (C2-C18)−アルケニル、 (C2-C18)−アルキニル、 (C1-C12)−アルコキシ、 (C1-C12)−アルカノイルオキシ、 ホルミル、 (C2-C12)−アシル、 (C1-C12)−アルキルオキシカルボニル、 SiR21R22R23、 NR24R25、 ヒドロキシル、 ハロゲン、 アリール、 ヘテロアリール、 Ｏアリール、 Ｏヘテロアリール、 CH2Oアリール、 CH2ヘテロアリール、 (C1-C18)−アルカンジイルジオキシ、 (C1-C13)−アルキル−オキシミノおよび (C2-C18)−アルキリデン からなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは３個まで（ハロゲン の場合においては最高の数まで）の同一または異なる基によ って置換されていてもよく、そして上記定義に包含されない場合は、上述した(C1 -C18)−、(C2-C18)−、(C1-C12)−、(C2-C12)−および(C1-C13)−炭化水素基に おける１個または２個以上、好ましくは３個までのCH2基は、好ましくは相互に 隣接していないＯ、NR10"またはSiR11"R12"(式中、R10"、R11"およびR12"は、R1 0 、R11、R12の意義を有する)のようなヘテロ原子基によって置換されていてもよ く、そしてさらに、これらの炭化水素基の３〜６個の炭素原子は環を形成してい てもよく、そしてこれらの変化を有しているかまたは有していないこれらの炭化 水素基は、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル 、アシル、フェニル、置換されたフェニル、フェニルチオおよび置換されたフェ ニルチオからなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは３個まで（ ハロゲンの場合においては最高の数まで）の同一または異なる基によって置換さ れていてもよく； ヘテロアリールは置換されていないか、または３個まで（弗素の場合において は最高の数まで）の同一または異なる置換分によって置換されていてもよく； アリールは、(８)において定義した通りであり； R24およびR25は、同一または異なり、そしてそれぞれ相互に独立して水素、(C1 -C4)−アルキル、(C1-C4)−アシル、(C3-C6)−シクロアルキル、フェニルおよ び置換されたフェニルであり、そしてR21、R22、R23は同一または異なり、そし てそれぞれ相互に独立して、(C1-C18)−アルキル、(C1-C18)−アルコキシ、(C3- C8)−シクロアルキルおよびアリールであり、(C1-C18)−炭化水素基においては 、１個以上、好ましくは３個までのCH2基は酸素によって置換されていてもよく 、そしてこれらの炭化水素基の３〜６個の炭素原子は環を形成していてもよく、 そしてまた、珪素に結合した２個の炭素基（例えばR21およびR22）は、一緒にな って環（珪素原子はこの環の一部である）を形成していてもよく、そし てさらに、変化を有しているかまたは有していないこれらの(C1-C18)−炭化水素 基は、ハロゲン、ハロアルキル、シクロアルキルからなる群から選択された１個 または２個以上（ハロゲンの場合においては最高の数まで）の同一または異なる 基によって置換されていてもよく、上述した(C3-C8)−シクロアルキルまたは(C5 -C8)−シクロアルケニル基上の置換分は、単位（Ｘ−Ｙ）に対してシスまたはト ランスであってよく、そしてシクロアルキル基がシクロヘキシ基であり、そして 上述した単位が１、４−位にある場合においては、シス配置が好ましい〕であり ：または Ｙが、単一の結合であるか；そして Ｚが (ａ) 式II 〔式中、 X1は、酸素であり； Ryは、(C1-C20)−アルキル、(C2-C20)−アルケニル、(C2-C20)−アルキニル、 アリールまたはヘテロシクリルであり、上述したアリールまたはヘテロシクリル 基は、置換されていないかまたは３個まで（弗素の場合においては最高の数まで ）の同一または異なる基によって置換されており、そして上述したアルキル、ア ルケニルまたはアルキニル基において、１個または２個以上、好ましくは３個ま での非隣接飽和炭素単位は酸素またはSiR27R28(式中、R27およびR28はそれぞれ( C1-C4)−アルキル、好ましくはメチルである)のようなヘテロ原子単位によって 置換されていてもよく、そしてさらに上述したように変性されていてもよいこれ らの炭化水素基の３〜６個の炭素原子は、環を形成していてもよく、そして上述 した変化を有しているかまたは有していないこれらの炭化水 素基は、ハロゲン、好ましくは弗素、アリール、アリールオキシ、アリールチオ 、(C3-C8)−シクロアルコキシ、(C3-C8)−シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル 、ヘテロシクリルオキシまたは(C1-C2)−アルコキシカルボニルからなる群から 選択された１個または２個以上、好ましくは３個まで（ハロゲンの場合において は最高の数まで）の同一または異なる基によって置換されていてもよく、上述し た置換分の中の環状脂肪族、芳香族または複素環式環系は、置換されていないか 、または３個まで(弗素の場合においては最高の数まで)の同一または異なる置換 分によって置換されており、またはRyおよびRzは、一緒になって、好ましくはヘ テロ原子X1を有する環系にスピロ環により結合している５〜６−員の環系を形成 し、そして１個のCH2基は酸素、S(O)n（式中、ｎ＝０、１または２）またはNR29 （式中、R29は水素、(C1-C8)−アルキル、(C1-C8)−アルカノイル、ベンゾイル 、アリールまたはヘテロアリールである）のようなヘテロ原子単位によって置換 されていてもよく、上述したベンゾイル、アリールまたはヘテロアリール基は、 置換されていないかまたは３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同 一または異なる置換分によって置換されており、そしてRyおよびRzにより形成さ れた環系は置換されていないか、または３個まで好ましくは１個の置換分（これ らの置換分は同一または異なり、そしてそれぞれ(C1-C8)−アルキル、(C3-C8)− シクロアルキル、アリールまたはアリール−(C1-C4)−アルキルである）によっ て置換されており、上述した置換分の中の環状脂肪族、芳香族または複素環式環 系は、置換されていないかまたは３個まで（弗素の場合においては最高の数まで ）の同一または異なる置換分によって置換されており、 または、RyおよびRzにより形成された環系は、さらに、ベンゼン環またはシク ロヘキサン環と一緒になって、縮合環系、好ましくはインダン、1,2,3,4−テト ラヒドロナフタレン、デカリンまたはベンゾシクロヘプ タン系を形成し、そしてこれらの縮合系におけるベンゼン環は、置換されていな いかまたは３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異なる 置換分によって置換されており、ヘテロ原子X1の間の炭素原子がRy置換分のみを 有する化合物においては、ヘテロ脂肪族６−員環上の置換分ＸおよびRyは好まし くは相互にシスであり；そして Rzは、水素である〕の基であるか；または (ｂ) 式III 〔式中、 Y1、Y2およびY3は、それぞれ、式-O-、-S(O)r-（式中ｒ＝０、１または２）の 基であるかまたは式CR31R32(式中、Ｒ31およびR32は、相互に独立してそれぞれ 水素またはメチルである)の基であり、またはY1またはY3は単一の直接結合を示 し； m1は１または２であり； n1は１または２であり； Z1は単一の直接結合、NR33、Ｏ、S(O)s(式中ｓ＝０、１または２)、 Ｕは、単一の直接結合、NR38またはＯであり； Ｗは、酸素であり； Ｖは単一の直接結合、NR39または酸素であり；そして R36およびR37は、それぞれ(C1-C4)−アルキルまたはフェニル、好ましくはメ チルであり； R33、R34、R35、R38およびR39は同一または異なり、そしてそれぞれ、水素、( C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−アルコキシ、(C1-C4)−アルカノ イルまたは(C3-C5)−シクロアルキルであり； Rqは、相互に独立して、(C1-C8)−アルキル(１個または２個以上、好ましくは ３個までの非隣接飽和炭素単位は、酸素によって置換されていてもよく、そして 上述した変化を有しているかまたは有していないアルキル基は１個または２個以 上、好ましくは３個まで(弗素の場合においては最高の数まで)の同一または異な る基D1R43によって置換されていてもよい〕であるか、または Rqはアリールまたはヘテロシクリル（これらの２個の基は置換されていないか 、または３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一または異なる基 D2R44によって置換されている）であり； D1およびD2は、相互に独立しそしてそれぞれ、単一の直接結合、-O-、-S(O)k −、-SO2O-、-OSO2-、-CO-、-OCO-、-COO-、-NR46-、-SO2NR46-、-NR46SO2-、-O NR46-、-NR46O-、-NR46CO-、-CONR46-であり、そしてｋは０、１または２であり 、そして R46は相互に独立して水素、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−アルカノイルまた は(C3-C5)−シクロアルキルであり； R43およびR44は相互に独立してそれぞれ、水素、ハロゲン、好ましくは弗素、 (C1-C8)−アルキル、(C3-C8)−シクロアルキル、アリールまたはヘテロシクリル （最後の３個の基において、環状脂肪族、芳香族また複素環式環系は置換されて いないか、または３個まで(弗素の場合においては最高の数まで)の同一または異 なる置換分R49によって置換されている）であり、 R49は相互に独立して、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−ハロアルキル、(C1-C4) −アルコキシ、(C1-C4)−ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲンである〕 を有する基であるか；または (ｃ) 式IV 〔式中、 Y4は単一の直接結合またはCH2であり； Z2は酸素であり； Ruは水素、(C1-C4)−アルキル、トリフルオロメチルまたは(C1-C4)−アルコ キシであり； W1は単一の直接結合、酸素、-CO-、-COO-、-CONR52-、硫黄、-C=N-、-C=N-O -（式中、R52は水素、(C1-C4)−アルキル、(C1-C4)−アルカノイルおよび(C3-C5 )−シクロアルキルである）であり、そして Rtは、(12C)に定義した通りである〕を有する基である請求項１記載の化合 物。 ４．R1が水素であり； R2およびR3がそれぞれ、水素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、(C2- C3)−アルケニル、アミノ、(C1-C4)−アルキルアミノ、(C1-C4)−ジアルキルア ミノ、(C2-C3)−クロロ−または−フルオロアルケニル、(C2-C3)−アルキニル、 トリメチルシリルエチニル、(C1-C3)−クロロ−または−フルオロアルキル、メ トキシメチル、ハロゲンまたはシアノであるか；または R2およびR3がこれらが結合している環系と一緒になって、炭素環部分におい て弗素−置換されていてもよいキナゾリンまたはキノリン系を形成するか；また は R2およびR3がこれらが結合している炭素原子と一緒になって飽和６−員環( 該環はCH2基の代わりに酸素または硫黄原子を有していてもよい)を形成する請求 項１〜３の何れか１項記載の化合物。 ５．Ｘが、NHであり； Ｙが単一の結合であり；そして Ｚが、 (ａ) シクロペンチルまたはシクロヘキシル（両方の基は(10)に上述したよう に置換されていてもよく、そしてシクロヘキシルの場合においては、置換分が相 互にシスである1,4−置換が好ましい）であるか；または (ｂ) 式II （式中、 X1は酸素であり； Rzは、水素である）を有する基であるか；または (ｃ) 式III （式中、 Y1はCH2であり； Y2はCH2であり； Y3はCH2、Ｏまたは単一の直接結合であり； m1は１である）を有する基であるか；または (ｄ) 式IV （式中、 Y4は単一の直接結合またはCH2であり； Z2は酸素であり； Ruは水素またはメチルである）を有する基である請求項１〜４の何れ か１項記載の化合物。 ６．ＡがCHであり、そしてＤがN+Rであるか、 または Ａは窒素であり、そしてＤがN+Rであり； Qn-が無機または有機アニオン、例えばHal-、NO3 -、BF4 -、BPh4 -、PF6 -であ り； R4が水素、ハロゲンまたはメチルであり； R5が水素、ハロゲン、(C1-C8)−アルキル、(C2-C8)−アルケニル、(C2-C8) −アルキニル、フェニル、置換されたフェニルまたは(C3-C8)−シクロアルキル であり； Ｅが酸素、NR70、S(O)q（式中、ｑ＝０、１または２であり、そしてR70は水 素、メチルまたはアセチルである）であり； R6が(C1-C4)−アルキル、(C2-C4)−アルケニル、(C1-C4)−ハロアル 素または硫黄であり、そしてR71は(C1-C8)−アルキル、(C2-C8)−アルケニル、( C2-C8)−アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、(C1-C8)−ハロアルキル、(C2 -C8)−ハロアルケニル、(C2-C8)−ハロアルキニル、(C3-C6)−シクロアルキル、 (C3-C6)−ハロシクロアルキル、(C5-C6)−シクロアルケニル、(C5-C6)−ハロシ クロアルケニルである)であり、そして上述した炭化水素基はアルキル、ハロア ルキル、シクロアルキル、フェノキシ、置換されたフェノキシ、フェニル、置換 されたフェニルおよびNR72R73からなる群から選択された１個または２個以上、 好ましくは３個までの同一または異なる基によって置換されていてもよく、アリ ールは(８)において定義した通りであり、上述したヘテロシクリル基は置換され ていないか、または３個まで（弗素の場合においては最高の数まで）の同一また は異なる基によって置換されており、そしてR72およ びR73は相互に独立して、それぞれ水素、(C1-C8)−アルキル、(C2-C8)−アルケ ニル、(C1-C8)−アシル、アリール、ヘテロアリールまたはベンゾイルであるか ；または Ｒ70およびR71は、また一緒になって(C3-C6)−アルカンジイル(窒素に隣接し たCH2基はCOによって置換されていてもよく、そして(または)エタンジイルはエ テンジイルまたはｏ−フェニレンによって置換されていてもよい)、好ましくは 、(C3-C6)−アルカンジイル、-CO-CH2-CH2-、 物。 ７．R1が水素であり； R2がエチルまたはメトキシメチルであり； R3が塩素、臭素またはメトキシであり（好ましくは、R2がエチルであり、そ してR3が塩素である）； ＸがNHであり； R4が水素であり； R5が水素または(C1-C8)−アルキルであり； Ｅが酸素またはNR70（式中、R70は水素である）であり；項記載の化合物。 ８．場合により塩を添加して、式(Ｖ) （式中、ＧはCHまたはＮでありそしてR1、R2、R3、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ 式Ｉにおいて定義した通りである）の化合物を式(VI) （式中、R4、R5、R6およびＥは、それぞれ式Ｉにおいて定義した通りでありそし てＬは、脱離基、例えばハロゲン、アルキルチオ、アルカンスルホニルオキシま たはアリールスルホニルオキシである）の求電子試薬と反応させそして適当であ る場合はこの方法で得られた化合物のアニオンを他のアニオンによって置換する ことからなる請求項１〜７の何れか１項記載の式Ｉの化合物の製法。 ９．請求項１〜７の何れか１項記載の少なくとも１種の化合物および少なくとも １種の処方剤からなる組成物。 10．慣用の添加剤または補助剤と一緒にした請求項１〜７の何れか１項記載の少 なくとも１種の化合物の殺菌に有効な量を含有する請求項９記載の殺菌組成物。 11．慣用の添加剤または補助剤と一緒に、請求項１〜７の何れか１項記載の少な くとも１種の化合物の有効量を含有する請求項９記載の殺虫、殺ダニまたは殺線 虫組成物。 12．慣用の補助剤および添加剤と一緒に、請求項１〜７の何れか１項記載の少な くとも１種の化合物および好ましくは殺菌剤、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺ダニ 剤、殺線虫剤および除草剤からなる群から選択された少なくとも１種の他の活性 物質の殺菌に、殺虫に、殺ダニにまたは殺線虫に有効な量を含有する作物保護組 成物。 13．慣用の補助剤および添加剤と一緒に、請求項１〜７の何れか１項記載の少な くとも１種の化合物の有効な量を含有することからなる木材の保護にまたはシー リング剤、塗料、金属加工に対する冷却潤滑油またはド リル油および切削油における防腐剤として使用するための組成物。 14．好ましくは内部または外部寄生虫の防除における家畜医薬として使用するた めの請求項１〜７の何れか１項記載の化合物または請求項９記載の組成物。 15．活性物質および他の添加剤を合しそして混合物を適当な適用形態にすること からなる請求項９〜14の何れか１項記載の組成物の製法。 16．殺菌剤としての請求項１〜７の何れか１項記載の化合物または請求項９、10 、12および13の何れか１項記載の組成物の使用。 17．木材防除剤としてまたはシーリング剤、塗料、金属加工に対する冷却潤滑剤 またはドリル油および切削油における防腐剤としての請求項１〜７の何れか１項 記載の化合物または請求項９、10および13の何れか１項記載の組成物の使用。 18．請求項１〜７の何れか１項記載の化合物または請求項９、10、12および13の 何れか１項記載の組成物の殺菌に有効な量を、菌にまたはこれら菌に汚染された 植物、地域または基質にまたは種子に散布することからなる植物病因性菌を防除 する方法。 19．請求項１〜７の何れか１項記載の化合物または請求項９、11および12の何れ か１項記載の組成物の有効な量を、昆虫害虫、ダニおよび線虫にまたはこれらに 汚染された植物、地域または基質に散布することからなる昆虫害虫、ダニおよび 線虫を防除する方法。 20．昆虫害虫、ダニおよび線虫を防除するための請求項１〜７の何れか１項記載 の化合物または請求項９、11および12の何れか１項記載の組成物の使用。 21．請求項１〜７の何れか１項記載の化合物または請求項９、10、12および13の 何れか１項記載の組成物の有効量で処理または被覆した種子。
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