WO1998022445A1 - Quarternaere stickstoff-heterocyclen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Quarternaere stickstoff-heterocyclen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel Download PDF

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WO1998022445A1
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cycloalkyl
halogen
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Harald Jakobi
Ralf Braun
Wolfgang Schaper
Gerhard Krautstrunk
Martin Märkl
Herbert Stark
Ulrich Sanft
Marie-Theresia THÖNESSEN
Manfred Kern
Werner Bonin
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Hoechst Schering Agrevo Gmbh
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    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring

Definitions

  • the invention relates to new substituted pyridines and pyrimidines and condensed systems derived therefrom, processes for their preparation and their use as pesticides and fungicides.
  • AN + R and D means nitrogen, in which
  • Q " ⁇ represents any inorganic or organic anion, where n represents 1, 2, 3 or 4;
  • R 1 is hydrogen, halogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl or
  • R 2 and R 3 are the same or different and each is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -
  • R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an unsaturated 5- or 6-membered isocyclic ring which, if it is a 5-ring, instead of CH 2, represents an oxygen or sulfur atom or which, if it is a 6-ring, can contain one or two nitrogen atoms instead of one or two CH units and which is optionally substituted by 1, 2 or 3 identical or different radicals and these radicals (C 1 -C) alkyl, (C 1 -C) haloalkyl, preferably trifluoromethyl, halogen, (C 1 -C 4 ) alkoxy or (C 1 -C 4 ) haloalkoxy; or
  • R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form a saturated 5-, 6- or 7-membered isocyclic ring which can contain oxygen and / or sulfur instead of one or two CH 2 groups and which is optionally substituted by 1, 2 or 3 (C 1 -C 4 ) alkyl groups;
  • R 8 and R 9 are independently hydrogen or (CC 4 ) alkyl.
  • Y - Z together means a (C., - C 20 ) hydrocarbon radical which is unbranched or branched and in which one or more, preferably up to three, CH 2 through heteroatom radicals such as O, NR 10 , S, SO, SO 2 or SiR 11 R 12 can be replaced, where R 10 is hydrogen, (C r C 4 ) -alkyl or (C 1 -C 4 ) -acyl, and R 11 and R 12 , which are the same or different, independently of one another ( C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl or substituted phenyl, and this (C 1 -C 20 ) hydrocarbon radical with the possible aforementioned variations optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series
  • Y is a bond or a divalent hydrocarbon chain with 1 to 6 carbon atoms, optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series
  • Z means aryl or O-aryl, with aryl preferably one
  • Is naphthyl or phenyl group optionally with a or more, preferably up to five, in particular up to three identical or different radicals from the series
  • R 13 (C r C 7 ) alkyl, halogen (C r C 7 ) alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, halogen (C 3 -C 7 ) cycloalkyl, (C r C 7 ) -Alkoxy, phenyl or substituted phenyl;
  • R, R 10 and R 16 are the same or different and are independently of one another (C 1 -C 4 -alkyl, phenyl and / or substituted phenyl;
  • R 17 and R 18 are identical or different and independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl and / or (C r C 4 ) -acyl;
  • R 19 represents (C
  • Y is a bond or a divalent hydrocarbon chain with 1 to 6 carbon atoms, preferably methylene, which is one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series (C r C 7 ) alkyl,
  • (10) Z is (C 3 -C 8 ) cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) cycloalkenyl, where a CH 2 group of the carbocycle can be replaced by NR 20 ;
  • R 20 denotes phenyl or substituted phenyl and the (C 3 -C 8 ) cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) cycloalkenyl radical, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number same or different residues from the series
  • (C 2 -C 18 ) alkylidene are substituted and, if not covered by the above definitions, in the (C r C 18 ) -, (C 2 -C 18 ) -, (C r C 12 ) -, ( C 2 -C 12 ) and (C r C 13 ) hydrocarbon radicals one or more, preferably up to three, CH 2 groups are replaced by hetero atom radicals, such as O, NR 10 " or S ' IR 1 1 " R 12 " and these heteroatom residues are preferably not adjacent, where R 10 " , R 11" and R 12 "have the same meaning as R 10 , R 11 , R 12 and moreover form 3 to 6 C atoms of these hydrocarbon residues in a cycle can and these hydrocarbon radicals with or without these variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals from the series hydroxyl, halogen, alkyl, haloalky
  • Heteroaryl can be unsubstituted or can be provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number, identical or different substituents;
  • Aryl has the meanings as under (8);
  • R 24 and R 25 are identical or different and independently of one another are hydrogen, (C, -C 4 ) -alkyl, (C r C 4 ) -acyl, (C 3 -C 6 ) - cycloalkyl, phenyl and substituted phenyl and
  • R 21 , R 22 , R 23 are the same or different and independently of one another are (C r C 18 ) alkyl, (C r C 18 ) alkoxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl and aryl, in which (CC j 8 ) hydrocarbon radicals, several, preferably up to three, non-adjacent CH 2 groups can be replaced by oxygen and 3 to 6 carbon atoms of these hydrocarbon radicals can form a
  • Z (a) represents a group of the formula II
  • X 1 is independently sulfur or oxygen;
  • R z represents hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, trifluoromethyl or (C r C 4 ) alkoxy; or
  • Y 1 or Y 3 are in place of a direct bond
  • R 30 is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) - Alkynyl, (C 2 -C 4 ) haloalkynyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (CC 4 ) haloalkoxy, (C r C 4 ) alkylthio, (C r C 4 ) haloalkylthio, (C r C 4 ) alkanoyl, (C 2 -C 4 ) haloalkanoyl, (C 3 -C 5 ) cycloalkyl, (C r C 4 ) alkylsulfonyl, (C r C 4 ) haloalkylsulfonyl, (CC 4 ) alkoxy - (C
  • R 31 and R 32 independently of one another are hydrogen, hydroxy, Halogen, cyano, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) - Alkynyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 3 -C 5 ) cycloalkyl, (C r C 4 ) alkanoyl, (C r C 4 ) haloalkanoyl, (C r C 4 ) alkoxy, ( Are C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (CC 4 ) alkylthio or (C r C 4 ) haloalkylthio; m 1 represents 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 1 or 2; n 1 represents 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 1 or 2;
  • R 36 and R 37 are (C r C 4 ) alkyl or phenyl, preferably methyl;
  • U is a direct bond, NR 38 or O;
  • W represents oxygen or sulfur, preferably oxygen
  • V represents a direct bond, NR 39 or oxygen,
  • R 33 , R 34 , R 35 , R 38 and R 39 are the same or different and each represents hydrogen, alkyl, alkoxy, alkanoyl or cycloalkyl;
  • R q are independent substituents and halogen
  • R q can mean aryl or heterocyclyl, these two radicals unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine can also be substituted up to the maximum number of identical or different radicals D 2 R 44 , or two adjacent radicals
  • Z 1 -R q together with the C atoms carrying these can form a fused-on cycle with 4 to 6 ring atoms, which is carbocyclic or contains hetero ring atoms from the group of O, S and N and which is unsubstituted or by one or more radicals from the Group of halogen, (CC) alkyl and oxo is substituted, or
  • R 40 represents hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxy or (C r C 4 ) alkanoyl;
  • R 41 and R 42 independently of one another are (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably methyl;
  • R 46 is independently hydrogen, (C, -C 4 ) alkyl, (CC 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
  • R 47 and R 48 independently of one another are (C 1 -C 4 ) -alkyl
  • R 43 and R 44 independently of one another are hydrogen, cyano, nitro,
  • R 43 and R 44 together on the same C atom mean an oxo group
  • R 49 is (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (C r C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) haloalkoxy, cyano, nitro or halogen;
  • R 45 is hydrogen, (C r C 8 ) -alkyl, (C r C 4 ) -haloalkyl, (C r C 4 ) -alkoxy, (C r C 4 ) -alkylthio, (C 3 -C 5 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C r C 4 ) alkanoyl, (C 2 -C 4 ) haloalkanoyl, (C 2 -C 4 ) alkoxyalkyl, phenyl - (C r C 4 ) -alkyl or phenyl and the phenyl groups can be unsubstituted or can be provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different substituents R 50 , where
  • R 50 represents (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (C r C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) alkylthio, halogen or cyano; or, if not covered by the above definitions,
  • Y 4 is direct bond or CH 2 ;
  • R u and W 1 -R * are substituents of the heteroaliphatic ring system, where R u is hydrogen, halogen, cyano, (O, -C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 2 -C 4 ) haloalkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 4 -C 6 ) cycloalkenyl, (C r C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) -haloalkoxy, (C r C 4 ) -alkanoyloxy, (C 1 -
  • R * is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or
  • R * can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D 4 R 57 , or
  • R 51 is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) - Alkynyl, (C 2 -C 4 ) - haloalkynyl, (C r C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) alkanoyl, (C 2 -C 4 ) - Haloalkanoyl, (C r C 4 ) -alkoxy- (C r C 4 ) -alkyl, (C r C 4 ) -alkylthio- (C r C 4 ) -alkyl, (C r C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C r C 4 ) - Alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -haloal
  • R 51 means CONR 60 R 61 , wherein
  • R 60 and R 61 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl or phenyl, where the phenyl group can be unsubstituted or substituted by up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 62 , and
  • R 62 and R 59 independently of one another (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) -
  • Haloalkyl (C r C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) haloalkoxy, (C r C 4 ) alkylthio or halogen;
  • R 52 is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
  • R 53 is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxy or (C r C 4 ) alkanoyl;
  • R 54 and R 55 independently of one another are (C -C 4 ) -alkyl, preferably methyl;
  • R 58 is hydrogen, alkyl, alkanoyl, alkoxy, benzoyl, aryl or heteroaryl, the latter 3 radicals being unsubstituted or having up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 63 ;
  • R 63 (C r C4) alkyl, (C r C 4) haloalkyl, (C r C4) alkoxy, (C r C 4) - may be haloalkoxy, cyano, nitro or halogen, and for R Ring system u and R l can be unsubstituted or can be provided with up to three, but preferably a substituent D 5 R 64 , or the ring system formed from R u and R * together with a further benzene ring or cyclohexane ring condensed ring system forms, preferably the indane, 1, 2,3,4-tetrahydronaphthalene, decalin or benzocycloheptane system and the benzene ring in these condensed systems unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of the same or various substituents D 6 R 65 can be provided, wherein
  • R 56 , R 57 , R 64 and R 65 are each independently hydrogen, cyano, nitro, halogen, (C r C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) haloalkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl , (C 2 -C 8 ) haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 2 -C 8 ) haloalkynyl, (C r C 8 ) alkoxy (C r C 4 ) alkyl, (C r C 8 ) haloalkoxy (C r C 4 ) alkyl, (C r C 8 ) alkylthio (C r C 4 ) alkyl, (C r C 8 ) haloalkylthio (C r C 4 ) alkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 4 - C 8) cycloalkyl
  • R 66 is independently hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (CC 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl and
  • R 67 and R 68 independently of one another are (CC 4 ) -alkyl, and
  • R 69 independently of one another (C r C 4 ) -alkyl, (C r C 4 ) -haloalkyl, (C, -C 4 ) -alkoxy, (C r C 4 ) -haloalkoxy, cyano, nitro, halogen, (C r C 4 ) -alkanoyl or (C 2 -C 4 ) -haloalkanoyl, or two of the radicals
  • R 56 , R 57 , R 64 , R 65 , R 69 which are located on the same carbon atom, together and each independently represent an oxo group
  • R * can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals DR 57 , or
  • R 53 is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxy or (C r C 4 ) alkanoyl and
  • R 54 and R 55 independently of one another are (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably methyl;
  • R 58 is hydrogen (C r C 8 ) -alkyl, (C r C 8 ) -alkanoyl, benzoyl, aryl or heteroaryl, the latter 3 radicals being unsubstituted or with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of the same or various substituents R 63 can be provided, and R 63 (C r C4) alkyl, (C r C 4) haloalkyl, (C r C4) alkoxy, (C r C 4) - may be haloalkoxy, cyano, nitro or halogen, and for R Ring system u and R * formed may be unsubstituted or may have up to three, but preferably one, substituent D 5 R 64 , or the ring system formed from R u and R * together with a further benzene ring or cyclohexane ring forms a condensed ring system, preferably that Indane, 1, 2,3,
  • R 66 independently of one another are hydrogen, (C, -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkanoyl or (C 3 -C 5 ) -cycloalkyl and
  • R 56 , R 57 , R 64 and R 65 each independently represent hydrogen, cyano, nitro, halogen, preferably fluorine, (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, aryl, heterocyclyl, in the latter 3 radicals the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems are unsubstituted or can be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 69 , where
  • R 69 can independently of one another be (C r C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C r C 4 ) -alkoxy, (C, -C 4 ) -haloalkoxy, cyano, nitro, halogen, or two of the leftovers
  • R 56 , R 57 , R 64 , R 65 , R 69 which are located on the same carbon atom, together and each independently represent an oxo group
  • R 4 and R 5 are identical or different and are each hydrogen, halogen,
  • R 6 (C r C 20 ) alkyl, (C 2 -C 20 ) alkenyl, (C 2 -C 20 ) alkynyl, (C r C 20 ) -
  • An inorganic anion is an anion of an inorganic acid, such as, for example, F “ , CL “ , Br “ , I “ , NO 3 “ , SO 4 2 -, HSO 4 “ , PO ⁇ , HPO 4 2 “ , H 2 PO 4 “ , PO 3 3” or N 3 " , or a complex anion such as BF 4 " , PF 6 " or tetraphenylborate.
  • An organic anion means an anion of an organic acid (carboxylic acid, sulfonic acid, phosphonic acid and the like) or an aromatic or heteromatic phenol-like compound.
  • organic acid carboxylic acid, sulfonic acid, phosphonic acid and the like
  • aromatic or heteromatic phenol-like compound include anions of monofunctional or bifunctional carboxylic acids and hydroxycarboxylic acids such as acetic acid, propionic acid, maleic acid, succinic acid, glycolic acid, oxalic acid, fumaric acid, tartaric acid, citric acid, salicylic acid, sorbic acid or lactic acid, and sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid, 5-dodecylsulfonic acid or dodecylsulfonic acid or dodecylsulfonic acid , or saccharin.
  • a and D are part of a pyrimidine system, it is assumed that A is nitrogen and DN + R.
  • Z is (C 3 -C 8 ) cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) cycloalkenyl, it is preferably from the series with one or more, preferably up to 3 identical or different substituents
  • A represents nitrogen and DN + R;
  • Q “ " represents an inorganic or organic anion such as shark “ , NO 3 " , BF 4 “ , BPh 4 “ or PF 6 “ ;
  • R 1 is hydrogen, methyl, fluorine or chlorine
  • R 2 and R 3 are hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, amino, (C 1 -C 4 ) alkylamino, (C 1 -C 4 ) dialkylamino, T methylsilylethynyl, methoxycarbonyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, methoxy, ethoxy, halogen, methoxymethyl or cyano; or
  • R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form an optionally substituted unsaturated 5- or 6-membered ring which, in the case of the 5-ring, may contain a sulfur atom instead of a CH 2 unit; or
  • R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form a saturated 5- or 6-membered ring which can contain a sulfur or an oxygen atom instead of a CH 2 unit;
  • X means NH or oxygen.
  • Y is a bond or a methylene group which is substituted with one or two, preferably with a (C 1 -C 4 ) -alkyl radical; and Z represents (C 3 -C 8 ) cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) cycloalkenyl, it being possible for a CH 2 group of the carbocycle to be replaced by NR 20 ;
  • R 20 is phenyl or substituted phenyl and the (C 3 -C 8 ) cycloalkyl or (C 5 -C 8 ) cycloalkenyl radical, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number same or different residues from the series (C r C 18 ) alkyl,
  • (C 2 -C 18 ) alkylidene are substituted and, if not covered by the above definitions, in the (C r C 18 ) -, (C 2 -C 18 ) -, (C r C 12 ) -, ( C 2 -C 12 ) and (C r C 13 ) hydrocarbon radicals one or more, preferably up to three, CH 2 groups can be replaced by heteroatom radicals, such as O, NR 10 "or SiR 11 R 12 , and these heteroatom radicals are preferably not adjacent, where R 10 ", R 11" and R 12 "have the same meaning as R 10 , R 11 , R 12 and, moreover, 3 to 6 carbon atoms of these hydrocarbon radicals can form a cycle and .
  • heteroatom radicals such as O, NR 10 "or SiR 11 R 12
  • hydrocarbon residues with or without these variations optionally substituted with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals from the series hydroxyl, halogen, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, acyl, phenyl, substituted phenyl, phenylthio and substituted phenylthio;
  • Heteroaryl can be unsubstituted or can be provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number, of identical or different substituents;
  • Aryl has the meanings as under (8);
  • R 24 and R 25 are identical or different and independently of one another are hydrogen, (C r C 4 ) -alkyl, (C r C 4 ) -acyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, phenyl and substituted phenyl and R 21 , R 22 , R 23 are the same or different and are independently the meaning (C 1 -C 18 ) alkyl, (C j -C ⁇ ) alkoxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl and aryl, in which the (C, -C 18 ) hydrocarbon radicals can have several, preferably up to three, CH 2 groups replaced by oxygen and 3 to 6 carbon atoms of these hydrocarbon radicals can form a cycle, two of which are bonded to the silicon Hydrocarbon residues (for example R 21 and R 22 ) can together form a cycle, as a result of which the silicon atom can optionally be part of this cycle and moreover these (C j -C j
  • Z (a) represents a group of formula II wherein X 1 is oxygen
  • U is a direct bond, NR 38 or O;
  • W represents oxygen
  • V represents a direct bond, NR 39 or oxygen
  • R 36 and R 37 are (C r C 4 ) alkyl or phenyl, preferably methyl;
  • R 33 , R 34 , R 35 , R 38 and R 39 are the same or different and each
  • R q denotes mutually independent (C
  • R q can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D 2 R 44 .
  • R 46 is independently hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkanoyl or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl;
  • R 43 and R 44 independently of one another are hydrogen, halogen, preferably fluorine, (C r C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, aryl or heterocyclyl, the 3 radicals in the latter being the cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic ring systems may be unsubstituted or may be provided with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different substituents R 49 , where
  • R 49 can independently of one another be (C 1 -C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (C, -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, cyano, nitro, halogen ; or,
  • Y 4 represents a direct bond or CH 2 ;
  • Z 2 represents oxygen
  • R u represents hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, tirfluoromethyl or (C r C 4 ) alkoxy;
  • Means -C NO- and R 52 is hydrogen, (C r C 4 ) -alkyl, (C r C 4 ) -
  • Alkanoyl and (C 3 -C 5 ) cycloalkyl means, and R * is as defined under (12 c) above.
  • R 1 represents hydrogen
  • R 2 and R 3 are hydrogen, methyl, ethyl, propyl, methoxy, (C 2 -C 3 ) alkenyl, amino,
  • Fluorine may be substituted; or R 2 and R 3 together with the carbon atoms to which they are attached form a saturated 6-membered ring which may contain an oxygen or sulfur atom instead of a CH 2 group;
  • R 1 represents hydrogen
  • R 2 is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, vinyl, ethynyl, (C r C 2 ) fluoroalkyl or
  • R 3 Means methoxymethyl; R 3 fluorine, chlorine, bromine, cyano, vinyl, ethynyl, (C r C 2 ) fluoroalkyl, amino, (C r C 2 ) -
  • Form quinazoline system which can be substituted with a fluorine atom.
  • X represents NH
  • Z denotes (a) cyclopentyl or cyclohexyl, where both radicals can optionally be substituted as above under (10) and, in the case of cyclohexyl, the 1,4-substitution is preferred, the substituents being in the cis position relative to one another; or (b) denotes a group of the formula II,
  • X 1 represents oxygen; R z represents hydrogen; or (c) denotes a group of the formula III,
  • Y 4 represents a direct bond or CH 2 ;
  • Z 2 represents oxygen
  • R u represents hydrogen or methyl
  • Z (a) means cyclohexyl, preferably with a radical from the series
  • Residues one or more, preferably up to three, CH 2 groups can be replaced by heteroatom residues such as O or SiR 11 " R 12" , where R 11 " and R 12" have the same meaning as R 11 , R 12 and beyond 3 to 6 carbon atoms these hydrocarbon radicals can form a cycle and these hydrocarbon radicals with or without the
  • Variations optionally with one or more, preferably up to three, in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals from the series hydroxyl, halogen, alkyl,
  • Haloalkyl, cycloalkyl, acyl, phenyl, substituted phenyl, are substituted;
  • Heteroaryl can be unsubstituted or can be provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number, of identical or different substituents;
  • Aryl has the meanings as under (8);
  • R 24 and R 25 are the same or different and are independently hydrogen, (CC) alkyl, phenyl and substituted
  • R 21 , R 22 , R 23 are identical or different and independently of one another are (C r C 8 ) -alkyl, (C r C 8 ) -alkoxy,
  • Hydrocarbon residues several, preferably up to three CH 2 -
  • Groups can be replaced by oxygen and 3 to 6 carbon atoms of these hydrocarbon radicals can form a cycle, the silicon atom optionally being part of this cycle and moreover, these (C 1 -C 8 ) -hydrocarbon radicals can be substituted with or without the variations, optionally with one or more in the case of halogen up to the maximum number of identical or different radicals from the series halogen, haloalkyl, cycloalkyl; or (b) denotes a group of the formula (II),
  • X 1 represents oxygen
  • R z represents hydrogen
  • R y (CC ⁇ alkyl, aryl or heterocyclyl in the sense of heteroaromatic ring system means, where the aryl or heterocyclyl radical may be unsubstituted or may be provided with up to three, in the case of fluorine also up to the maximum number of identical or different radicals and in the alkyl radical mentioned one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units can be replaced by oxygen, and in addition 3 to 8 atoms of this alkyl radical, optionally modified as above, can form a cycle and this alkyl radical
  • the rest with or without the specified variations, optionally with one or more halogen atoms, in the case of fluorine can also be provided up to the maximum number of identical or different substituents, and the substituents X and R y on the heteroaliphatic six-membered ring are preferably cis to one another; or (c) denotes a group of the formula (III),
  • n 1 represents 1 or 2;
  • R q is independently of one another (C 1 -C 8 ) -alkyl, in which one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units can be replaced by oxygen, and with or without the stated variations, optionally with one or several, preferably up to three, in the case of fluorine up to the maximum number of identical or different radicals D 1 R 43 may be substituted, or
  • R q can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D 2 R 44 ; or (d) represents a group of formula IV
  • R u represents hydrogen
  • R 1 denotes (C r C 8 ) -alkyl, in which one or more, preferably up to three, non-adjacent saturated carbon units can be replaced by oxygen, and with or without the stated variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine up to the maximum number of identical or different radicals D 3 R 56 can be substituted, or R * can mean aryl or heterocyclyl, where these two radicals can be unsubstituted or substituted with up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals D 4 R 57 .
  • A represents nitrogen and DN + R;
  • Q " denotes an inorganic or organic anion, such as shark “ , NO 3 " , BF 4 " , BPh 4 “ , PF 6 " ;
  • R 4 denotes hydrogen, halogen or methyl;
  • R 5 denotes hydrogen, halogen, (C r C 8 ) Alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl,
  • Phenyl, substituted phenyl or (C 3 -C 8 ) cycloalkyl; E is oxygen, NR 70 , S (O) q with q 0, 1 or 2, where R 70 is hydrogen,
  • R 71 is (C r C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, aryl, heterocyclyl, (O, -C 8 ) haloalkyl, (C 2 -C 8 ) haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) haloalkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) halocycloalkyl, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl, (C 5 -C 6 ) halocycloalkenyl and the hydrocarbon radicals mentioned optionally with one or more, preferably up to three, of the same or different radicals from the series alkyl, haloalkyl, cycloalkyl , Phenoxy, substituted phenoxy, phenyl and the hydrocarbon radicals mentioned optionally with one or more, preferably up
  • R 1 represents hydrogen
  • R 2 represents ethyl or methoxymethyl
  • R 3 is chlorine, bromine or methoxy, preferably those for the R 2 ethyl and R 3
  • R 6 represents -CR 71 , where M represents oxygen.
  • the alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, alkylamino and alkylthio radicals and the corresponding unsaturated and / or substituted radicals in the carbon skeleton can each be straight-chain or branched.
  • the lower carbon skeletons for example having 1 to 6 carbon atoms or, in the case of unsaturated groups, having 2 to 6 carbon atoms, are preferred for these radicals.
  • Alkyl radicals also in the composite meanings such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i -Hexyl and 1,3-dimethylbutyl, heptyls such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1,4-dimethylpentyl;
  • Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the Possible unsaturated radicals corresponding to alkyl radicals;
  • Alkenyl means, for example, allyl, 1-methylprop-2-en-1-yl, 2-methyl-prop-2-en-1-yl, but-2-en-1-yl, but-3-en-1-yl , 1-methyl-but-3-en-1-yl and 1-methyl-but-2-
  • Cycloalkyl means a carbocyclic, saturated ring system with preferably 3-8 C atoms, e.g. Cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl, but also bicyclic systems, such as e.g. the norbomyl group or the bicyclo [2.2.2] octane radical and tricyclic systems, such as e.g. the adamantyl group.
  • Halogen means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • Haloalkyl, -alkenyl and -alkynyl are partially or completely substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, for example monohalogenalkyl, perhalogenalkyl, CF 3 , CHF 2 , CH by halogen, preferably by fluorine, chlorine and / or bromine, in particular by fluorine or chlorine 2 F, CF 3 CF 2 , CH 2 FCHCI, CCI 3 , CHCI 2 , CH 2 CH 2 CI;
  • Haloalkoxy is, for example, OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, CF 3 CF 2 O, OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 CI; the same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.
  • a hydrocarbon residue is a straight-chain, branched or cyclic and saturated or unsaturated aliphatic or aromatic
  • Hydrocarbon residue e.g. Alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or aryl; a hydrocarbon radical is preferably alkyl, alkenyl or alkynyl having up to 12 carbon atoms or cycloalkyl having 3, 4, 5, 6 or 7 ring atoms or phenyl; the same applies to a hydrocarbon residue in a hydrocarbonoxy residue.
  • Aryl means a mono-, bi- or polycyclic aromatic system, for example phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, pentalenyl, fluorenyl and the like, preferably phenyl.
  • a heterocyclic radical or ring can be saturated, unsaturated or heteroaromatic; it preferably contains one or more hetero units in the ring, ie heteroatoms or ring members, which also include substituted heteroatoms, preferably from the group N, O, S, SO, SO 2 ; it is preferably an aliphatic heterocyclyl radical with 3 to 7 ring atoms or a heteroaromatic radical with 5 or 6 ring atoms and contains 1, 2 or 3 hetero units.
  • Possible substituents for a substituted heterocyclic radical are the substituents mentioned below, and additionally oxo.
  • the oxo group can also occur on the hetero ring atoms, which can exist in different oxidation states, for example in the case of N and S.
  • Substituted radicals such as substituted hydrocarbon radicals, for example substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, phenyl and benzyl, or substituted heterocyclyl or heteroaryl, mean, for example, a substituted radical derived from the unsubstituted basic body, the substituents being, for example, one or more, preferably 1, 2 or 3 radicals from the group halogen, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, hydroxy, amino, nitro, carboxy, cyano, azido, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, formyl, carbamoyl, mono- and dialkylaminocarbonyl, substituted amino, such as acylamino, mono- and dialkylamino, and Alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl and, in
  • radicals with carbon atoms those with 1 to 4 carbon atoms, in particular 1 or 2 carbon atoms, are preferred.
  • the substituents methyl, methoxy and chlorine are particularly preferred.
  • Mono- or disubstituted amino means a chemically stable radical from the group of substituted amino radicals which are, for example, N-substituted by one or two identical or different radicals from the group alkyl, alkoxy, acyl and aryl; preferably monoalkylamino, dialkylamino, acylamino, arylamino, N-alkyl-N-arylamino and N-heterocycles; alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms are preferred; Aryl is preferably phenyl or substituted phenyl; the definition given below applies to acyl, preferably (C 1 -C 4 ) alkanoyl. The same applies to substituted hydroxylamino or hydrazino.
  • Optionally substituted phenyl is preferably phenyl which is unsubstituted or one or more times, preferably up to three times, by identical or different radicals from the group halogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) Haloalkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and nitro, for example o-, m- and p-tolyl, dimethylphenyls, 2-, 3- and 4-chlorophenyl, 2-, 3- and 4-trifluoro- and -Trichlorphenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- and 2,3-dichlorophenyl, o-, m- and p-methoxyphenyl.
  • An acyl residue means the residue of an organic acid, for example the residue of a carboxylic acid and residues derived therefrom, such as thiocarboxylic acid, optionally N-substituted iminocarboxylic acids or the residue of carbonic acid monoesters, optionally N-substituted carbamic acid, sulfonic acids, sulfinic acids, phosphonic acids, phosphinic acids.
  • acyl means formyl, alkylcarbonyl such as [(C r C 4 ) alkyl] carbonyl, phenylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, phenyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, N-alkyl-1-iminoalkyl and other residues of organic acids.
  • radicals in the alkyl or phenyl part can be further substituted, for example in the alkyl part by one or more radicals from the group halogen,
  • -C 8) - alkyl-silyl-ethynyl is understood as the trimethylsilylethynyl or tert-butyl-dimethyl-silyl-ethynyl group; under the expression "(C 1 -C 4 ) hydroxyalkyl", for example the hydroxymethyl,
  • Dodecanoyl group under the expression "(C 2 -C 4 ) haloalkanoyl” a (C 1 -C 4 ) alkanoyl group in which the hydrogen atoms are partially, in the case of fluorine also completely, replaced by halogen atoms, preferably fluorine or chlorine; under the expression "(C2-C 12 ) -haloalkanoyl” a (C 1 -C 20 ) -alkanoyl-
  • Decyloxycarbonyl or dodecyloxycarbonyl group under the expression "(C
  • Alkoxycarbonyl group in which one or more, in the case of fluorine, if appropriate also all hydrogen atoms, are replaced by halogen, preferably fluorine or chlorine; under the expression "(C, -C 4 ) haloalkylthio" a (C 1 -C 4 ) alkylthio group in which one or more, in the case of fluorine, if appropriate, all of them
  • Hydrogen atoms of the hydrocarbon part by halogen in particular
  • Chlorine or fluorine are replaced; under the expression "(C r C 4 ) alkylsulfinyl", for example the methyl, ethyl, propyl,
  • Haloalkylsulfonyl "(C, -C 4 ) -Alkylsum ' nyl- and -sulfonyl radicals with the meanings given above, in which one or more, in the case of fluorine, optionally also all hydrogen atoms of the hydrocarbon part
  • Halogen especially chlorine or fluorine are replaced; for example, under the expression "(C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl"
  • Halogen preferably chlorine or fluorine are replaced; for example, under the expression "(C ⁇ C ⁇ alkylthio-tC C ⁇ alkyl"
  • 2-naphthylthio group under the term "aryloxy” e.g. the phenoxy or 1- or 2-naphthyloxy
  • heterocyclyloxy or “heterocyclylthio” one of the abovementioned heterocyclic radicals which are linked via an oxygen or sulfur atom
  • cycloalkoxy or “cycloalkylthio” one of the cycloalkyl radicals mentioned above which are linked via an oxygen or sulfur atom
  • aroyl e.g. the benzoyl, naphthoyl or the
  • Biphenylcarbonyl group under the expression eg the phenylacetyl
  • Nicotinoyl, thienylacetyl or the pyridine propionyl group under the expression "(C 3 -C 8 ) cycloalkoxycarbonyl" for example the
  • Naphthoxycarbonyl or the biphenyloxycarbonyl group under the expression "heterocyclyloxycarbonyl”, for example the tetrahydropyran-4-oxycarbonyl group; under the expression “(C 1 -C 20 ) alkanoyloxy”, for example formyloxy, acetoxy,
  • Hydrogen atoms of the hydrocarbon part by halogen in particular
  • Cycloheptanoyloxy group under the expression "(C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 4 ) alkanoyloxy" for example the
  • Phenylbutyryloxy group under the term "heterocyclyMC ⁇ C ⁇ alkanoyloxy" e.g. the
  • Butane or hexanesulfonyloxy group under the term "arylsulfonyloxy” e.g. the phenylsulfonyloxy or the
  • Toluenesulfonyloxy group under a "bivalent hydrocarbon chain" one of n-alkanes or n- Alkenes by removing one hydrogen atom from each of the two terminal carbon atoms in the chain, such as methylene, ethanediyl, trimethylene, tetramethylene; under the expression "(C., - C 1 8 ) -alkanediyldioxy” a divalent radical derived from (C ⁇ C ⁇ alkanes by replacing two hydrogen atoms with two -O radicals.
  • NR 26 or SiR 27 R 28 can be replaced, where R 26 is hydrogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxy or (C r Is C 4 ) -alkanoyl and R 27 and R 28 are (C r C 4 ) -alkyl, preferably methyl, and in addition 3 to 1 2 atoms of these hydrocarbon radicals, optionally modified as above, can form a cycle and these hydrocarbon radicals Radicals with or without the specified variations, optionally with one or more, preferably up to three, in the case of fluorine, up to the maximum number of identical or different radicals from the series halogen, aryl,
  • Alkoxyalkyl radicals such as e.g. the methoxymethyl, methoxyethyl or
  • Alkoxy-alkoxy-alkyl radicals such as e.g. the methoxy or the ethoxy ethoxyethyl
  • Alkylthioalkyl residues e.g. the methyl or the ethylthioethyl group;
  • Alkylsulfinyl-alkyl residues e.g. the methyl or ethylsulfinylethyl group
  • Alkylsulfonyl-alkyl radicals such as e.g. the methyl or ethylsulfonylethyl group; or
  • Alkyl-dialkylsilyl-alkyl preferably alkyl-dimethylsilyl-alkyl radicals, such as e.g. the
  • Trimethylsilylmethyl or the trimethylsilylethyl group Trimethylsilylmethyl or the trimethylsilylethyl group
  • Trialkylsilyl preferably alkyldimethylsilyl, e.g. the trimethylsilyl,
  • Cycloalkyldialk ⁇ lsilyl preferably cycloalkyldimethylsilyl, such as e.g. the
  • Aryldialkylsilyl preferably aryldimethylsilyl residues such as e.g. the
  • Arylalkyl dialkylsilyl preferably aryldimethylsilyl residues such as e.g. the
  • Alkanoylalkyl residues such as e.g. the acetylmethyl or the pivaloylmethyl group; or
  • Cycloalkanoylalkyl residues such as e.g. the cyclopropylcarbonylmethyl or the
  • Halogenalkanoylalkyl residues such as e.g. the trifluoro or trichloroacetylmethyl
  • Aroylalkyl residues such as the benzoyl or naphthoylalkyl residues such as the
  • Heterocyclylcarbonylalkyl residues such as e.g. the thienyl or pyridylacetylmethyl
  • Aryl-alkyl residues e.g. the benzyl, the 2-phenylethyl, the 1-phenylethyl, the
  • Heterocyclylalkyl residues e.g. the thienylmethyl, pyridylmethyl, furfuryl,
  • Aryloxyalkyl radicals such as e.g. the phenoxymethyl or naphthoxymethyl group.
  • Cycloalkyl residues monocyclic such as e.g. the cyclopropyl, cyclobutyl,
  • Alkyl-cycloalkyl residues such as e.g. the 4-methyl or the 4-tert-butylcyclohexyl
  • Cycloalkyl-alkyl residues such as e.g. the cyclohexylmethyl or ethyl group; or also haloalkyl derivatives of the corresponding groups, for example
  • Haloalkyl haloalkoxyalkyl, alkoxy haloalkyl, haloalkyl cycloalkyl or
  • Halocycloalkyl residues The same applies to similar definitions.
  • the compounds of the formula I have one or more asymmetric carbon atoms or stereoisomers on double bonds. Enantiomers or diastereomers can therefore occur.
  • the invention encompasses both the pure isomers and theirs Mixtures.
  • the mixtures of diasteromers can be separated into the components by customary methods, for example by selective crystallization from suitable solvents or by chromatography. Racemates can be separated into the enantiomers by customary methods, for example by salt formation with an optically active acid, separation of the diastereomeric salts and release of the pure enantiomers using a base.
  • the invention further relates to a process for the preparation of compounds of the formula I, which is characterized in that a compound of the formula (V)
  • R 4 , R 5 , R 6 and E have the meaning given under formula I and L is a leaving group, for example halogen, alkylthio, alkanesulfonyloxy or arylsulfonyloxy, alkylsulfonyl or arylsulfonyl, preferably halogen, optionally with the addition of salts such as AgBF 4 , AgNO 3 or Nal and the anion of the compounds obtained in this way, if necessary, analogously to known methods [for example Liebigs Ann. Chem. 1978, 1937; Methods of Org. Chemie / Houben-Weyl (D. Klamann, Ed.), 4th edition, Vol. E16a, Part 2, S 1008 ff, Thieme, Stuttgart 1990] replaced by other anions.
  • R 4 , R 5 , R 6 and E have the meaning given under formula I and L is a leaving group, for example halogen, alkylthio, alkanesulfonyloxy or
  • the aforementioned reaction is carried out in a temperature range from 20 to 150 ° C., optionally in an inert organic solvent such as acetonitrile, acetone, 2-butanone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidin-2- on, dioxane, tetrahydrofuran, 4-methyl-2-pentanone, methanol, ethanol, butanol, ethylene glycol, ethylene glycol dimethyl ether, toluene, chlorobenzene or xylene. Mixtures of the solvents mentioned can also be used.
  • an inert organic solvent such as acetonitrile, acetone, 2-butanone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidin-2- on, dioxane, tetrahydrofuran, 4-methyl-2-p
  • the compounds of formula (V) required as starting products are largely known from the literature [e.g. DE-A-4 438 807, WO-A-96 11 913, WO-A-96 11 924, DE-4 343 250, WO-A-95 07 890, WO-A-94 21 613, DE-A- 4 208 254] or can be prepared analogously to known methods.
  • the active substances are suitable for combating animal pests, in particular insects, arachnids, helminths and molluscs, very particularly preferably for combating insects and arachnids, which are used in agriculture, in animal husbandry, in forests, in stocks and material protection as well as in the hygiene sector. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as all or individual stages of development.
  • the pests mentioned above include: From the order of the Acarina, for example Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp.,
  • Rhipicephalus spp. Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa,
  • Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
  • Thysanoptera e.g. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci
  • Trialeurodes vaporariorum Aphis spp., Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,
  • Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp .. From the order of the Lepidoptera, for example, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Agristella sppber, Bucculisellappl ., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nu
  • Oestrus spp. Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
  • Siphonaptera for example Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp.
  • Arachnida for example, Scorpio maurus and Latrodectus mactans.
  • helminths for example Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia, Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus, Ancylostoma, Ascaris and Heterakis as well as Fasciola.
  • Gastropoda e.g. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp ..
  • Bivalva e.g. Dreissena spp ..
  • the plant-parasitic nematodes that can be controlled according to the invention include, for example, the root-parasitic soil nematodes, e.g. those of the genera Meloidogyne (root-knot nematodes such as Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla and Meloidogyne javanica), Heterodera and Globodera (cyst-forming nematodes, such as Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera trifolii) and of the genera Radopholus (such as Radopholus similis), Pratylenchus (such as Pratylenchus neglectus , Pratylenchus penetrans and Pratylenchus curvitatus),
  • the root-parasitic soil nematodes e.g. those of the genera Meloidogyne (root-knot nematodes such as Melo
  • Tylenchulus (like Tylenchulus semipenetrans), Tylenchorhynchus (like Tylenchorhynchus dubius and Tylenchorhynchus claytoni), Rotylenchus (like Rotylenchus robustus), Heliocotylenchus (like Heliocotylenchus multicinctus), Belonoaimus long (like Belonatusitidor Long ) and Xiphinema (like Xiphinema index).
  • the compounds of the invention can also be used to combat the nematode genera Ditylenchus (stem parasites such as Ditylenchus dipsaci and Ditylenchus destructor), Aphelenchoides (leaf nematodes such as Aphelenchoides ritzemabosi) and Anguina (flower nematodes such as Anguina tritici).
  • Ditylenchus stem parasites such as Ditylenchus dipsaci and Ditylenchus destructor
  • Aphelenchoides leaf nematodes such as Aphelenchoides ritzemabosi
  • Anguina flower nematodes such as Anguina tritici
  • the invention also relates to compositions, in particular insecticidal and acaricidal compositions, which contain the compounds of the formula I in addition to suitable formulation auxiliaries.
  • the agents according to the invention generally contain 1 to 95% by weight of the active compounds of the formulas I.
  • WP Wettable powder
  • EC emulsifiable concentrates
  • SL aqueous solutions
  • SC oil or water-based dispersions
  • SE suspoemulsions
  • SE suspoemulsions
  • DP dusts
  • mordants granules in the form of , Spray, elevator and adsorption granules
  • WG water-dispersible granules
  • ULV formulations microcapsules, waxes or baits.
  • the necessary formulation aids such as inert materials, surfactants, solvents and other additives are also known and are described, for example, in:
  • fertilizers and / or growth regulators can also be produced, for example in the form of a finished formulation or as a tank mix.
  • Spray powders are preparations which are uniformly dispersible in water and which, in addition to the active substance, contain not only a diluent or inert substance, but also wetting agents, for example polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, alkyl or alkylphenol sulfonates and dispersants, for example sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6, Contain 6'-disulfonic acid sodium.
  • wetting agents for example polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, alkyl or alkylphenol sulfonates and dispersants, for example sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6, Contain 6'-disulfonic acid sodium.
  • Emulsifiable concentrates are prepared by dissolving the active ingredient in an organic solvent, for example butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or even higher-boiling aromatics or hydrocarbons with the addition of one or more emulsifiers.
  • organic solvent for example butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or even higher-boiling aromatics or hydrocarbons.
  • alkylarylsulfonic acid calcium salts such as calcium dodecylbenzenesulfonate
  • nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan fatty acid or sorboxyl ester, polyoxyethylene ethoxylates, polyoxyethylene ethoxylate, polyoxyethylene ethoxylate.
  • Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid substances, e.g. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite, pyrophillite or diatomaceous earth.
  • Granules can either be produced by spraying the active ingredient onto adsorbable, granulated inert material or by applying active ingredient concentrates by means of adhesives, e.g. Polyvinyl alcohol, sodium polyacrylic acid or mineral oils, on the surface of carriers such as sand, kaolinite or granulated inert material.
  • Suitable active ingredients can also be granulated in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in a mixture with fertilizers.
  • the active ingredient concentration in wettable powders is, for example, about 10 to 90% by weight, the remainder to 100% by weight consists of conventional formulation components. at emulsifiable concentrates, the active ingredient concentration can be about 5 to 80% by weight. Dust-like formulations usually contain 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions about 2 to 20 wt .-%. In the case of granules, the active ingredient content depends in part on whether the active compound is in liquid or solid form and which granulation aids, fillers, etc. are used.
  • the active ingredient formulations mentioned may contain the customary adhesives, wetting agents, dispersants, emulsifiers, penetrants, solvents, fillers or carriers.
  • the concentrates which are commercially available, are diluted in the customary manner, e.g. for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and sometimes also for microgranules using water. Dust-like and granulated preparations as well as sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
  • the required application rate varies. It can fluctuate within wide limits, e.g. between 0.0005 and 10.0 kg / ha or more of active substance, but is preferably between 0.001 and 5 kg / ha.
  • the active compounds according to the invention can be present in their commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in mixtures with other active compounds, such as insecticides, attractants, sterilants, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
  • the pesticides include, for example, phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters, formamidines, tin compounds, substances produced by microorganisms and others.
  • Preferred mixing partners are
  • the application takes place in a customary manner adapted to the application forms.
  • the active compounds according to the invention are also suitable for controlling endo- and ectoparasites in the veterinary field or in the field of animal husbandry.
  • the active compounds according to the invention are used here in a known manner, such as by oral use in the form of, for example, tablets, capsules, drinkers, granules, by dermal use in the form of, for example, dipping (dipping), spraying (spraying), pouring on (pour-on and spot) -on) and powdering and by parenteral use in the form of, for example, injection.
  • novel compounds of the formula I according to the invention can accordingly also be used particularly advantageously in animal husbandry (for example cattle, sheep, pigs and poultry such as chickens, geese, etc.).
  • animal husbandry for example cattle, sheep, pigs and poultry such as chickens, geese, etc.
  • the animals are given the new compounds, if appropriate in suitable formulations (cf. above) and if appropriate with the drinking water or feed orally. Since excretion in the faeces is effective, the development of insects in the faeces of the animals can be prevented very easily in this way.
  • suitable formulations depend in particular on the type and stage of development of the livestock and also on the infestation pressure and can be easily determined and determined using the usual methods.
  • the new compounds can be used in cattle, for example, in doses of 0.01 to 1 mg / kg body weight.
  • the compounds of the formula I according to the invention are also notable for an excellent fungicidal action. Fungal pathogens that have already penetrated into the plant tissue can be successfully combated curatively. This is particularly important and advantageous in the case of those fungal diseases which can no longer be effectively combated with the usual fungicides after infection has occurred.
  • the spectrum of activity of the claimed compounds covers various economically important phytopathogenic fungi, such as, for example, Plasmopara viticola, Phytophthora infestans, Erysiphe graminis, Piricularia oryzae, Pyrenophora teres, Leptosphaerea nodorum and Pellikularia sasakii and Puccinia recondita.
  • phytopathogenic fungi such as, for example, Plasmopara viticola, Phytophthora infestans, Erysiphe graminis, Piricularia oryzae, Pyrenophora teres, Leptosphaerea nodorum and Pellikularia sasakii and Puccinia recondita.
  • the compounds according to the invention are also suitable for use in technical fields, for example as wood preservatives, as preservatives in paints, in cooling lubricants for metalworking or as preservatives in drilling and cutting oils.
  • the active compounds according to the invention can be used in their commercially available formulations either alone or in combination with other fungicides known from the literature.
  • fungicides known from the literature which can be combined according to the invention with the compounds of the formula I include the following products: aldimorph, andoprim, anilazines, BAS 480F, BAS 450F, BAS 490F, benalaxyl, benodanil, benomyl, binapacryl, bitertanol, bromuconazole, Buthiobate, captafol, captan, carbendazim, carboxin, CGA 173506, cyprodinil, cyprofuram, dichlofluanid, dichlomezin, diclobutrazole, diethofencarb, difenconazole (CGA 169374), difluconazole, dimethirimol, dimethomorph, dinapod, dodinodimole, dinododirol, dinododirol, dinododirol, dinododirol, dinododo
  • Drug concentration of use forms can range from 0.0001 to
  • active ingredient 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • the application takes place in a customary manner adapted to the application forms.
  • a dusting agent is obtained by mixing 10 parts by weight of active ingredient and 90 parts by weight of talc as an inert substance and comminuting them in a hammer mill.
  • a wettable powder which is readily dispersible in water is obtained by adding 25 parts by weight of active compound, 65 parts by weight of kaolin-containing quartz as the inert substance, 10 parts by weight of lignosulfonic acid potassium and 1 part by weight of oleoylmethyl tauric acid sodium as the wetting agent. and dispersant mixes and grinds in a pin mill.
  • a dispersion concentrate which is easily dispersible in water is prepared by mixing 40 parts by weight of active compound with 7 parts by weight of a sulfosuccinic acid half-ester, 2 parts by weight of a lignosulfonic acid sodium salt and 51 parts by weight of water and in a attritor ground to a fineness of less than 5 microns.
  • An emulsifiable concentrate can be prepared from 1 5 parts by weight of active ingredient, 75 parts by weight of cyclohexane as solvent and 10 parts by weight of oxyethylated nonylphenol (10 EO) as emulsifier.
  • Granules can be produced from 2 to 15 parts by weight of active ingredient and an inert granule carrier material such as attapulgite, pumice granules and / or quartz sand.
  • a suspension of the wettable powder from example b) having a solids content of 30% is expediently used and sprayed onto the surface of an attapulgite granulate, dried and mixed intimately.
  • the proportion by weight of the wettable powder is approximately 5% and that of the inert carrier material approximately 95% of the finished granulate.
  • Rice seeds are germinated on moist cotton wool in glass jars. After growing to a stem length of about 8 cm, the leaves are sprayed with an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated until they begin to drip. After the drains have been drained, the rice plants treated in this way are placed in breeding containers and populated with 10 larvae (L3 stage) of the leafhopper species Nilaparvata lugens. After draining, plants and animals are stored in a climatic chamber (16 hours light / day, 25 ° C, 40-60% RH). At a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient), the preparations according to Example Nos. 1 and 70 show 90-100% mortality in the test animals used.
  • Germinated field bean seeds (Vicia faba) with germ roots are transferred to amber glass bottles filled with tap water and then with approx. 100 black bean aphids (Aphis fabae) coated. Plants and aphids are sprayed with an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated until they begin to drip. After draining, plants and animals are stored in a climatic chamber (16 hours light / day, 25 ° C, 40-60% RH). After 3 and 6 days of storage, the effect of the preparation on the aphids is determined. At a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient), the preparations according to Example Nos. 1 and 70 cause 90-100% mortality of the aphids.
  • Cut stems with a leaf of bean plants are transferred to amber glass bottles filled with tap water and then covered with about 100 spider mites (Tetranychus urticae).
  • the plant leaf and spider mites are sprayed with an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated until they begin to drip.
  • plants and animals are stored in a climatic chamber (16 hours light / day, 25 ° C, 40-60% RH). After 6 days of storage, the mortality of the preparation is determined at all stages of the spider mite. At a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient), the preparations according to Example Nos. 1 and 70 cause 90-100% mortality.
  • Test part A Approx. 5000 freshly hatched, active (mobile) larvae (2nd stage of development) of the root bile nematode (Meloidogyne incognita) are added to a glass vessel with an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated. After 2 days of permanent exposure of the nematode larvae, the percentage of individuals who became immobile due to the action of the preparation compared to the untreated controls is determined (percent nematicidal contact effect).
  • Test part B soil drench effect: For this purpose, the entire solution from test part A (active ingredient and pretreated nematode larvae) is poured into a pot filled with soil and planted with three 9-day-old cucumber plants (Cucumis sativus). This drench application reduces the active substance content based on the soil volume to one third of the active substance content from test part A. After two weeks in the greenhouse at approx. 26 ° C (watering twice a day), the root balls of the cucumber plants are carefully washed out of the soil mixture contaminated with nematodes. The number of root galls per plant is counted and compared with the infestation of untreated control plants. The percentage infestation reduction as a criterion for the impact assessment is calculated using the Abbott formula (percent nematicidal soil-drench effect).
  • the preparation according to example no. 1 has a 90-100% activity against the root-bile nematode Meloidogyne incognita.
  • a petri dish the bottom of which is covered with filter paper and contains about 5 ml of nutrient medium, is prepared.
  • Ten L2 larvae of the Egyptian cottonworm (Spodoptera litoralis) are counted in a small cup.
  • 200 ⁇ l of an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated is pipetted into the beaker.
  • the traded larvae are then poured into the petri dish and a further 200 ⁇ l of the aqueous solution are distributed over the nutrient medium.
  • After closing the Petri dish it is stored in a climate chamber at approx. 25 ° C. After 6 days of storage, the effect of the preparation on the larvae is determined.
  • Example 7 At a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient), the preparations according to Example Nos. 167, 199, 19, 35, 23, 169, 195, 170, 39, 409, 53, 260, 49, 175, 177 , 193, 290, 140, 162, 158 and 388 a 90-100% mortality of the larvae.
  • Example 7 At a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient), the preparations according to Example Nos. 167, 199, 19, 35, 23, 169, 195, 170, 39, 409, 53, 260, 49, 175, 177 , 193, 290, 140, 162, 158 and 388 a 90-100% mortality of the larvae.
  • Example 7 Example 7
  • a petri dish the bottom of which is covered with filter paper and contains about 5 ml of nutrient medium, is prepared.
  • Pieces of filter paper with approximately 30, 24-hour-old eggs of the American tobacco bud owl (Heliothis virescens) are immersed in an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated for 5 seconds and then placed in the petri dish.
  • a further 200 ⁇ l of the aqueous solution are distributed over the nutrient medium.
  • After closing the Petri dish it is stored in a climate chamber at approx. 25 ° C. After 6 days of storage, the mortality of the preparation on the eggs and any larvae hatched from them is determined.
  • Germinated field bean seeds (Vicia faba) with germ roots are transferred to amber glass bottles filled with tap water and then coated with approx. 100 black bean aphids (Aphis fabae). Plants and aphids are then immersed for 5 seconds in an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated. After draining, plants and animals are stored in a climatic chamber (16 hours light / day, 25 ° C, 40-60% RH). After 3 and 6 days of storage, the effect of the preparation on the aphids is determined. At a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient), the preparations according to Example No.
  • Example 9 72, 2, 167, 199, 19, 35, 23, 169, 195, 170, 39, 62, 114, 404, 119 , 407, 408, 409, 53, 43, 173, 149, 91, 260, 410, 411, 141, 130, 412, 297, 49, 175, 45, 60, 57, 177, 185, 193, 290, 140 , 146, 161, 162, 158, 420, 293, 417, 191, 414, 416, 422 and 41 have a 90-100% aphid mortality.
  • Example 9 Example 9
  • the leaves of 12 rice plants with a stem length of 8 cm are immersed for 5 seconds in an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated. After draining, the rice plants treated in this way are placed in a Petri dish and populated with about 20 larvae (L3 stage) of the leafhopper species Nilaparvata lugens. After closing the petri dish, it is stored in a climate chamber (16 hours light / day, 25 ° C, 40-60% RH). After 6 days of storage, the mortality of the leafhopper larvae is determined. At a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient), the preparations according to Example Nos.
  • a Petri dish is prepared, half of which is covered with filter paper and contains a germinated grain of corn on a damp cotton swab. About 50, 4-5 day old eggs of the corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata) are transferred to the filter paper. Three drops of 200 ⁇ l of an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated are pipetted onto the eggs and the rest onto the corn kernel. After closing the Petri dish, it is stored in a climate chamber at approx. 25 ° C. After 6 days of storage, the mortality of the preparation on the eggs and any larvae hatched from them is determined. At a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient), the preparations according to Example Nos.
  • Cut stems with a leaf of bean plants are transferred to amber glass bottles filled with tap water and then covered with about 100 spider mites (Tetranychus urticae).
  • the plant leaf and spider mites are then immersed for 5 seconds in an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated.
  • plants and animals are stored in a climatic chamber (16 hours light / day, 25 C C, 40-60% RH). After 6 days of storage, the mortality of the preparation is determined at all stages of the spider mite.
  • a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient), the preparations according to Example Nos.
  • Test part A An aqueous solution of the preparation to be tested and formulated (final volume 20 ml) is added to approx. 5000 freshly hatched, active (mobile) larvae (2nd stage of development) of the root bile nematode (Meloidogyne incognita) in a glass vessel. After 6 days of permanent exposure of the nematode larvae, the percentage of individuals who became immobile due to the action of the preparation compared to the untreated controls is determined (percent nematicidal contact effect).
  • Test part B soil drench effect: For this purpose, the entire solution from test part A (active ingredient and pretreated nematode larvae) is placed in a 60 ml Soil filled and watered with three 9 day old cucumber plants (Cucumis sativus) planted pot. This drench application reduces the active substance content based on the soil volume to one third of the active substance content from test part A. After two weeks in the greenhouse at approx. 26 ° C (watering twice a day), the root balls of the cucumber plants are carefully washed out of the soil mixture contaminated with nematodes. The number of root galls per plant is counted and compared with the infestation of untreated control plants. The percentage infestation reduction as a criterion for the impact assessment is calculated using the Abbott formula (percent nematicidal soil-drench effect).
  • the preparations according to Example Nos. 19, 35, 23, 169, 195, 409, 173, 149, 260, 130, 297, 175, 177, 185, 193, 290 and 170 a 90-100% effect against the root-bile nematode Meloidogyne incognita.
  • Cut stems with a leaf of bean plants are transferred to amber glass bottles filled with tap water and then populated with white fly adults (Trialeurodes vaporariorum) for 48 hours. After the leaves are evenly covered with eggs, they are sprayed with an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated until they begin to drip. After 11 days (development time for L2 - L3 larval stages), the ovicidal and larvicidal effects are determined. At a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient), the preparations according to Example Nos. 199, 35, 195, 170, 62, 114, 409, 43 have a 90-100% effect.
  • Rice seeds are germinated on moist cotton wool in glass jars. After growing to about 8 cm stem length, the leaves are immersed in an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated. After draining, the rice plants treated in this way are placed in breeding containers and populated with 10 larvae (L3 stage) of the leafhopper species Nephotettix cincticeps. After storing the closed breeding containers at 23 ° C, the mortality of the cicada larvae is determined after 4 days. At a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient), the preparations according to Example Nos. 62, 35, 114, 409, 53, 149 show 90-100% mortality in the test animals used.
  • Oat plants (Avena sativa) heavily infested with oat louse (Rhopalosiphum padi) are sprayed with an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated until it begins to drip. Mortality of the oat lice is determined after 3 and 7 days. At a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient), the preparations according to Example Nos. 199, 35, 195, 62, 114, 409, 53 show 90-100% mortality.
  • a white cabbage leaf is immersed in an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated for about 5 seconds. After drying, the cabbage leaf treated in this way is placed in a breeding container and populated with ten larvae of the cabbage cockroach (Plutella maculipennis). The container is then closed with a lid. After 3 days storage at approx. 23 ° C, the effect of the preparation on the larvae is determined. At a concentration of 300 ppm (based on the active ingredient content), the preparations according to Example Nos. 35, 195, 114, 409, 53, 149 cause 90-100% mortality in the larvae.
  • Example 20 Example 20
  • the compounds were tested for activity against one or more of the following organisms:
  • Aqueous solutions or dispersions of the compounds in the desired concentrations with the addition of a wetting agent were applied to leaves or stems of the test plant.
  • the plants or parts of plants were inoculated with the respective test pathogen and kept under controlled environmental conditions which are suitable for plant growth and the development of the disease. After a suitable time, the degree of infection of the infected plant was assessed visually.
  • the compounds are assessed on a scale from 1 to 3, in which 1 means no to little control, 2 medium control and 3 good to complete control. At a concentration of 500 ppm (w / v) or less, the following compounds were rated 2 or higher against the listed fungi.
  • Plasmopora viticola 68, 19, 35, 23, 169, 195, 170, 39, 62, 41
  • Leptosphaeria nodorum 68, 19, 35, 23, 169, 170, 39, 62, 41

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Abstract

Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcher A CH und D N+R, A Stickstoff und D N+R oder A N+R und D Stickstoff bedeutet, R für -CR?4R5-E-R6¿ steht, Qn- ein anorganisches oder organisches Anion bedeutet, n 1, 2, 3 oder 4 ist und R1-R6, E, X, Y und Z wie in der Beschreibung definiert sind, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.

Description

QUARTERNAERE SΗCKSTOFF-HETEROCYCLEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS SCHÄDLINGSBEKÄoMPFUNGS MITTEL
Die Erfindung betrifft neue substituierte Pyridine und Pyrimidine und davon abgeleitete kondensierte Systeme, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte 4-Amino- und 4-Alkoxy-Heterocyclen fungizide, akahzide und insektizide Wirkung zeigen (z.B. WO-A-93/19 050, DE-A-4343250, WO-A-95/07 890, WO-A-94/21 613). Die biologische Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen, nicht in allen Anwendungsbeispielen zufriedenstellend.
Es wurden neue positiv geladene Stickstoff-Heterocyclen der allgemeinen Formel I gefunden, y — Z
Figure imgf000003_0001
worin die Reste und Gruppen wie unten definiert sind, die sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität sehr gut zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, wie Insekten, Spinnentieren, Nematoden, Helminthen und Mollusken, zur Bekämpfung von Endo- und Ektoparasiten auf dem veterinärmedizinischen Gebiet und zur Bekämpfung von Schadpilzen eignen. Die Erfindung betrifft daher Verbindungen der allgemeinen Formel I, in welcher
(1) A CH und D N+R
oder
Stickstoff und D N+R
oder
A N+R und D Stickstoff bedeutet, worin
für
Figure imgf000004_0001
(2) Q"~ ein beliebiges anorganisches oder organisches Anion bedeutet, wobei n 1 , 2, 3 oder 4 bedeutet;
(3) R1 Wasserstoff, Halogen, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl oder
(C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;
(4) R2 und R3 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, (C1-C4)-
Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)-Halogenalkinyl, (CrC8)-Trialkylsilylalkinyl, bevorzugt Dimethyl-(CrC8)-alkyl-silyl-alkinyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)- Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (CrC4)-Halogenalkoxy- (CrC4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-halogenalkyl, (CrC4)- Halogenalkoxy-(C1-C )-halogenalkyl, Amino, monosubstituiertes Amino, disubstituiertes Amino, Halogen, Hydroxy, (C1-C4)- Hydroxyalkyl, (CrC4)-Alkanoyl, (C1-C4)-Alkanoyl-(C1-C4)-alkyl, (CrC4)-Halogenalkanoyl, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C3-C5)- Halogencycloalkyl, Cyano, (C1-C4)-Cyanalkyl, Nitro, (C1-C4)-Nitroalkyl, Thiocyano, (CrC )-Thiocyanoalkyl, (C C4)-Alkoxycarbonyl, (CrC4)- Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxycarbonyl, (CrC4)-Alkylthio, (CrC4)-Alkylthio-(CrC4)-alkyl, (CrC4)- Halogenalkylthio, (CrC4)-Alkylsulfinyl, (CrC4)-Halogenalkylsulfinyl, (C C^-Alkylsulfonyl oder (C1-C4)-Halogenalkylsulfonyl bedeuten; oder
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen isocyclischen Ring bilden, der, falls es sich um einen 5-Ring handelt, an Stelle von CH2 ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten kann oder der, falls es sich um einen 6-Ring handelt, an Stelle von einer oder zwei CH-Einheiten ein oder zwei Stickstoffatome enthalten kann und der gegebenenfalls durch 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Reste substituiert ist und diese Reste (C1-C )-Alkyl, (C1-C )-Halogenalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, Halogen, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Halogenalkoxy bedeuten; oder
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten 5-, 6- oder 7-gliedhgen isocyclischen Ring bilden, der an Stelle von einer oder zwei CH2-Gruppen Sauerstoff und/oder Schwefel enthalten kann und der gegebenenfalls durch 1 , 2 oder 3 (C1-C4)-Alkylgruppen substituiert ist;
(5) X O, S(O)q mit q = 0, 1 oder 2, NR7 oder CR8R9 bedeutet, wobei R7
Wasserstoff, bedeutet und R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C C4)-Alkyl bedeuten.
(6) Y - Z zusammen einen (C.,-C20) Kohlenwasserstoffrest bedeutet, der unverzweigt oder verzweigt ist und bei dem eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2 durch Heteroatomreste wie O, NR10, S, SO, SO2 oder SiR11R12 ersetzt sein können, wobei R10 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl oder (C1-C4)-Acyl, und R11 und R12, die gleich oder verschieden sind, unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeuten, und wobei dieser (C1-C20)-Kohlenwasserstoffrest mit den möglichen vorgenannten Variationen gegebenenfalls mit einer oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
(CrC7)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkenyl, Halogen,
Halogen-(CrC4)-alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, Hydroxy und
(C1-C4)-Acyl, substituiert ist; oder, falls von den vorstehenden Definitionen nicht umfaßt,
(7) Y eine Bindung oder eine bivalente Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6 C-Atomen ist, der gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
(CrC7)-Alkyl,
(C2-C4)-Alkenyl,
(C3-C7)-Alkinyl,
(C3-C7)-Cycloalkyl,
(C3-C7)-Cycloalkenyl,
Halogen,
Halogen-(CrC4)-alkyl,
Halogen-(C1-C4)-alkoxy,
Hydroxy und
(Cι-C4)-Acyl substituiert ist; und
(8) Z Aryl oder O-Aryl bedeutet, wobei Aryl vorzugsweise eine
Naphthyl- oder Phenylgruppe ist, die gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu fünf, insbesondere bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
Halogen,
(C3-C8)-Cycloalkyl,
(C3-C8)-Cycloalkenyl,
Phenoxy, substituiertes Phenoxy,
Phenylthio, substituiertes Phenylthio,
Phenyl, substitutiertes Phenyl,
NO2,
O
-C-R13, Acetoxy, Hydroxy, Cyano, SiR14R15R16, O-SiR14R15R16, NR17R18 S(O)R19, SO2R19, (CrC12)-Alkyl, (C2-C12)-Alkenyl, (C|-C12)-Alkoxy und (C1-C12)-Alkylthio substituiert ist; und
R13 (CrC7)-Alkyl, Halogen-(CrC7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen- (C3-C7)-cycloalkyl, (CrC7)-Alkoxy, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet; R , R10 und R16 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander (C. C^-Alkyl, Phenyl und/oder substituiertes Phenyl bedeuten;
R17 und R18 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl und/oder (CrC4)-Acyl bedeuten;
R19 (C|-C10)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet;
wobei in (CrC12)-Alkyl, (CrC12)-Alkoxy, (CrC12)-Alkylthio und (C2-C12)-Alkenyl, gegebenenfalls eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu 3 CH2-Gruppen durch Heteroatomreste, wie O, S, SO, SO2, NR10' oder SiR11 R12' ersetzt sind; R10', R11' und R12' haben die Bedeutung wie R10, R11, R12; der (C|-C12)-Alkylrest mit oder ohne den vorgenannten Variationen außerdem mit einer oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur maximalen Anzahl gleichen oder verschiedenen der nachstehenden Reste aus der Reihe Halogen, Halogen-(C1-C4)- alkoxy, Hydroxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (CrC4)- Acyl, Phenoxy, substituiertes Phenoxy, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylthio und substituiertes Phenylthio substituiert sein kann; in den (C1-C7)-Alkoxy- und (C1-C7)-Alkylthio-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch O ersetzt sein können und diese Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur maximalen Anzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Phenyl, substituiertes Phenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkenyl, Phenoxy und substituiertes Phenoxy substituiert sind; oder falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt,
(9) Y eine Bindung oder eine bivalente Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise Methylen ist, der mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe (CrC7)-Alkyl,
(C2-C4)-Alkenyl,
(C3-C7)-Alkinyl,
(C3-C7)-Cycloalkyl,
(C3-C7)-Cycloalkenyl,
Halogen,
Halogen-(CrC4)-alkyl,
Halogen-(C., -C4)-alkoxy,
Hydroxy und
(C1-C )-Acyl substituiert ist; und
(10) Z (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C5-C8)-Cycloalkenyl bedeutet, wobei eine CH2-Gruppe des Carbocyclus durch NR20 ersetzt sein kann;
R20 Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet und der (C3- C8)-Cycloalkyl- oder (C5-C8)-Cycloalkenyl-Rest gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
(CrC18)-Alkyl,
(C3-C8)-Cycloalkyl,
(C3-C8)-Cycloalkoxy,
(C2-C18)-Alkenyl,
(C2-C18)-Alkinyl,
(CrC12)-Alkoxy,
(C1-C12)-Alkanoyloxy,
Formyl,
(C2-C12)-Acyl,
(Cj-C^-Alkyl-oxycarbonyl,
SiR21R22R23,
NR24R25, 0
C-NR24R25,
Hydroxyl,
Halogen,
Aryl,
Heteroaryl,
OAryl,
OHeteroaryl,
CH2OAryl,
CH2OHeteroaryl,
(C,-C18)-Alkandiyldioxy,
(C1-C13)-Alkyl-oximino und
(C2-C18)-Alkyliden substituiert sind und, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt, in den genannten (CrC18)-, (C2-C18)-, (CrC12)-, (C2-C12)- und (CrC13)- Kohlenwasserstoff-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch Heteroatomreste, wie O, NR10" oder S'IR1 1"R12" ersetzt sein können und diese Heteroatomreste vorzugsweise nicht benachbart sind, wobei R10 ", R11 " und R12" die Bedeutung wie R10, R11, R12 haben und darüber hinaus 3 bis 6 C- Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne diese Variationen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Hydroxyl, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Acyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylthio und substituiertes Phenylthio substituiert sind;
Heteroaryl unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl, an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann; Aryl die Bedeutungen wie unter (8) hat; R24 und R25 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, (C,-C4)-Alkyl, (CrC4)-Acyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, Phenyl und substituiertes Phenyl bedeuten und R21, R22, R23 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander die Bedeutung (CrC18)-Alkyl, (CrC18)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl und Aryl bedeuten, wobei in den (C Cj 8)-Kohlenwasserstoff-Resten mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sein können und 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können, wobei auch zwei der am Silicium gebundene Kohlenstoff-Reste (z.B. R21 und R22) gemeinsam einen Cyclus bilden können, wodurch das Silicium-Atom dann ein Ringatom dieses Cyclus ist und darüber hinaus diese (C1-C18)-Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne den Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Halogenalkyl, Cycloalkyl, substituiert sein können, wobei die Substituenten an den unter (10) definierten Cycloalkyl- oder Cycloalkenylresten eis oder trans bezüglich der Einheit (X-Y) stehen können und für den Fall, daß es sich bei der Cycloalkylgruppe um den Cyclohexyl-Rest handelt und die oben erwähnten Einheiten die 1 ,4- Position einnehmen die cis-Konfiguration bevorzugt ist; oder
(11) Y eine Bindung ist; und
(12) Z (a) eine Gruppe der Formel II bedeutet
Figure imgf000011_0001
worin X1 unabhängig voneinander Schwefel oder Sauerstoff bedeutet; Rz Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, Trifluormethyl oder (CrC4)-Alkoxy bedeutet; oder Ry Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei die aufgeführten Aryl- oder Heterocyclyl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und in den genannten Alkyl, Alkenyl- oder Alkinyl-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x, mit x = 0, 1 oder 2, NR26 oder SiR27R28 ersetzt sein können, wobei R26 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy oder (CrC4)-Alkanoyl bedeutet und R27 und R28 (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl, bedeuten; und worin darüber hinaus 3 bis 12 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Alkanoyl, Cycloalkanoyl, Halogenalkanoyl, Aroyl, Arylalkanoyl, Cycloalkylalkanoyl, Heterocyclylalkanoyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Alkanoyloxy, Halogenalkanoyloxy, Cycloalkanoyloxy, Cycloalkylalkanoyloxy, Aroyloxy, Arylalkanoyloxy, Heterocycloylalkanoyloxy, Alkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Hydroxy, Cyano, Thiocyano oder Nitro substituiert sein können, wobei die cycioaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder Ry und Rz zusammen ein drei- bis acht-gliedriges Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome X1 enthaltenden Ringsystem spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine oder zwei CH2-Gruppen, bevorzugt eine CH2-Gruppe durch Heteroatom-Einheiten wie Sauerstoff-, S(O)n mit n = 0, 1 oder 2 oder NR29 ersetzt sein kann, wobei R29 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkanoyl, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Benzoyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, und das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei, bevorzugt aber einem, Substituenten versehen sein kann und diese Substituenten gleich oder verschieden sind und jeweils Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Trialkylsilyl oder Alkoxycarbonyl bedeuten, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, bevorzugt das Indan-, 1 ,2,3,4- Tetrahydronaphthalin, Dekalin- oder Benzocycloheptan-System und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann;
insbesondere solche Gruppen der Formel II, für die Ry (CrC20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei die aufgeführten Aryl- oder Heterocyclyl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und in den genannten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x, mit x = 0, 1 oder 2, NR26 oder SiR27R28 ersetzt sein können, wobei R26 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy oder (CrC4)- Alkanoyl bedeutet und R27 und R28 (CrC4)-Alkyl, bevorzugt Methyl, bedeuten, und worin darüber hinaus 3 bis 12 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Aryl, Aryloxy, Arylthio, (C3-C8)- Cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, (C C12)-Alkanoyl, (C3-C8)- Cycloalkanoyl, (C2-C12)-Halogenalkanoyl, Aroyl, Aryl-(C1-C4)- alkanoyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C C4)-alkanoyl, Heterocyclyl-(C.,- C4)-alkanoyl, (C1-C12)-Alkoxycarbonyl, (C,-C12)- Halogenalkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(CrC4)-alkoxycarbonyl-, Aryl-(C,-C4)- alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-(CrC4)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, (C,-C12)- Alkanoyloxy, (C2-C12)-Halogenalkanoylalkoxy, (C3-C8)- Cycloalkanoyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C C4)-alkanoyloxy, Aroyloxy, Aryl-(C1-C4)-alkanoyloxy, Heterocyclyl-(C1-C4)- alkanoyloxy, (C1-C12)-Alkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Hydroxy, Cyano, Thiocyano oder Nitro substituiert sein können, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder Ry und Rz zusammen ein drei- bis achtgliedriges Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome X1 enthaltenden Ringsystem spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine oder zwei CH2-Gruppen, bevorzugt eine CH2-Gruppe durch Heteroatom-Einheiten wie Sauerstoff, S(O)n mit n = 0, 1 oder 2 oder NR29 ersetzt sein kann, wobei R29 Wasserstoff, (CrC8)-Alkyl, (CrC8)-Alkoxy, (CrC8)-Alkanoyl, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Benzoyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen substituenten versehen sein können und das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei, bevorzugt aber einem, Substituenten versehen sein kann und diese Substituenten gleich oder verschieden sind und jeweils (CrC8)-Alkyl, (CrC8)-Halogenalkyl, (CrC8)-Alkoxy, (CrC8)-Alkylthio, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkylthio, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl-(CrC4)-alkyl, Aryl-(CrC4)-alkoxy, Aryl-(CrC4)-alkylthio, Heterocycyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, (C ! -C8)-Trialky Isi ly I , bevorzugt (C1-C8)-Alkyl-dimethylsilyl- oder (C1-C8)- Alkoxycarbonyl bedeuten, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten und substituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, bevorzugt das Indan-, 1 ,2,3,4- Tetrahydronaphthalin-, Dekahydronaphthalin- oder Benzocycloheptan-System und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann, wobei unter den Verbindungen, für die das Kohlenstoffatom zwischen den Heteroatomen X1 nur den Substituenten Ry trägt, die Substituenten X und Ry bevorzugt zueinander cis-ständig sind; Rz Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, Trifluormethyl oder (CrC4)-Alkoxy bedeutet; oder
(b) eine Gruppe der Formel III bedeutet
Figure imgf000016_0001
worin
Y1, Y2 und Y3 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel -O-, -CO-, -CNR30-, -S(O)r- mit r = 0, 1 oder 2, -N(O),R30- mit I = 0 oder 1 oder eine Gruppe der Formel CR31 R32 bedeuten; oder
Y1 oder Y3 an Stelle einer direkten Bindung stehen, wobei
R30 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (C2-C4)- Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)- Halogenalkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C C4)-Halogenalkoxy, (CrC4)-Alkylthio, (CrC4)-Halogenalkylthio, (CrC4)-Alkanoyl, (C2-C4)-Halogenalkanoyl, (C3-C5)-Cycloalkyl, (CrC4)- Alkylsulfonyl, (CrC4)-Halogenalkylsulfonyl, (C C4)-Alkoxy- (CrC4)-alkyl, (CrC4)-Alkoxycarbonyl bedeutet;
R31 und R32 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyano, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (C2-C4)- Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)- Halogenalkenyl, (C3-C5)-Cycloalkyl, (CrC4)-Alkanoyl, (CrC4)- Halogenalkanoyl, (CrC4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C C4)-Alkylthio oder (CrC4)-Halogenalkylthio bedeuten; m1 0, 1 , 2, 3 oder 4, bevorzugt 1 oder 2 bedeutet; n1 0, 1 , 2, 3 oder 4, bevorzugt 1 oder 2 bedeutet;
Z1 eine direkte Bindung, NR33, O, S(O)s mit s = 0, 1 oder 2, OSO2,
SO2O, NR34SO2, SO2NR35, SiR36R37 oder U-C-V bedeutet,
II W wobei
R36 und R37 (CrC4)-Alkyl oder Phenyl, vorzugsweise Methyl bedeuten;
U eine direkte Bindung, NR38 oder O bedeutet;
W Sauerstoff oder Schwefel, vorzugsweise Sauerstoff bedeutet;
V eine direkte Bindung, NR39 oder Sauerstoff bedeutet, wobei
R33, R34, R35, R38 und R39 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkanoyl oder Cycloalkyl bedeuten;
Rq voneinander unabhängige Substituenten sind und Halogen,
Cyano, Nitro, (CrC20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl bedeutet und in den letztgenannten 5 Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoffeinheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x mit x = 0, 1 oder 2, NR40 oder SiR41R42 ersetzt sein können und diese letztgenannten 5 Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D1R43 substituiert sein können, oder
Rq Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D2R44 substituiert sein können, oder zwei benachbarte Reste
Z1-Rq gemeinsam mit den diese tragenden C-Atomen einen ankondensierten Cyclus mit 4 bis 6 Ringatomen bilden können, der carbocyclisch ist oder Heteroringatome aus der Gruppe von O, S und N enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe von Halogen, (C C )-Alkyl und Oxo substituiert ist, oder
R33, R35 oder R39 unabhängig voneinander mit dem an Z befindlichen Rq ein 4- bis 8-gliedriges Ringsystem bilden können, in dem eine oder zwei CH2-Gruppen, bevorzugt eine CH2-Gruppe durch Heteroatom-Einheiten wie Sauerstoff, S(O)t mit t = 0,1 oder 2 oder NR45 ersetzt sein kann, wobei
R40 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy oder (CrC4)- Alkanoyl bedeutet;
R41 und R42 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl bedeuten;
D1 und D2 jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, Sauerstoff, S(O)k, SO2O, OSO2, CO, OCO, COO, NR46, SO2NR46, NR46SO2, ONR46, NR46O, NR46CO, CONR46 oder SiR 7R48 bedeuten, und k = 0, 1 oder 2 ist, wobei
R46 voneinander unabhängig Wasserstoff, (C,-C4)-Alkyl, (C C4)- Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;
R47 und R48 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl bedeuten;
R43 und R44 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro,
Halogen, (CrC8)-Alkyl, (CrC8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)- Halogenalkinyl, (CrC8)-Alkoxy-(CrC4)-alkyl, (CrC8)- Halogenalkoxy-(CrC4)-alkyl, (CrC8)-Alkylthio-(CrC4)-alkyl, (C1 -C8)-Halogenalkylthio-(C1 -C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(CrC4)-alkyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(CrC4)-alkyl, Aryl, Heterocyclyl, Aryl-(CrC4)-alkyl oder Heterocyclyl-(CrC4)-alkyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 8 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R49 versehen sein können, oder
R43 und R44 am gleichen C-Atom sitzend gemeinsam eine Oxo- Gruppe bedeuten, wobei
R49 (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)- Halogen-alkoxy, Cyano, Nitro oder Halogen bedeutet;
R45 Wasserstoff, (CrC8)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (CrC4)- Alkoxy, (CrC4)-Alkylthio, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (CrC4)-Alkanoyl, (C2-C4)-Halogenalkanoyl, (C2-C4)-Alkoxyalkyl, Phenyl-(CrC4)-alkyl oder Phenyl bedeuten und die Phenylgruppen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R50 versehen sein können, wobei
R50 (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Haloalkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)- Alkylthio, Halogen oder Cyano bedeutet; oder, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt,
(c) eine Gruppe der Formel IV bedeutet
Figure imgf000019_0001
worin
Y4 direkte Bindung oder CH2 bedeutet; Z2 Sauerstoff, NR51, S(O)m mit m =0, 1 oder 2 bedeutet; Ru und W1-R* Substituenten des heteroaliphatischen Ringsystems sind, wobei Ru Wasserstoff, Halogen, Cyano, (O,-C4)-Alkyl, (CrC4)- Halogenalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)-HalogenalkinyI, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)-Halogenalkoxy, (CrC4)-Alkanoyloxy, (C1-C4)-Halogenalkanoyloxy, (CrC )- Alkylthio oder (C1-C4)-Halogenalkylthio bedeutet;
W1 direkte Bindung, Sauerstoff, -NR52-, -CO-, -COO-, CONR52-, Schwefel, -C=N-, -C=N-O- oder -NR52O- bedeutet;
R* Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder
Cycloalkenyl bedeutet und in den letztgenannten 5 Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoffeinheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x mit x = 0, 1 oder 2, NR53 oder SiR54R55 ersetzt sein können, und diese letztgenannten 5 Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D3R56 substituiert sein können, oder
R* Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D4R57 substituiert sein können, oder
Ru und R* zusammen ein drei- bis acht-gliedriges Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome Y4 und Z2 enthaltenden Ringsystem spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine oder zwei CH2-Gruppen, bevorzugt eine CH2-Gruppe durch Heteroatom-Einheiten wie Sauerstoff, S(O)n mit n = 0, 1 oder 2, oder NR58 ersetzt sein können, wobei
R51 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (C2-C4)- Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)- Halogenalkinyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)-Alkanoyl, (C2-C4)- Halogenalkanoyl, (CrC4)-Alkoxy- (CrC4)-alkyl, (CrC4)- Alkylthio-(CrC4)-alkyl, (CrC4)-Alkoxycarbonyl, (CrC4)- Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Halogenalkylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenyl-(CrC4)-alkyl oder Phenyl bedeutet, wobei die letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R59 substituiert sein können, oder
R51 CONR60R61 bedeutet, worin
R60 und R61 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Phenylgruppe unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R62 substituiert sein kann, und
R62 und R59 unabhängig voneinander (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-
Halogenalkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)-Halogenalkoxy, (CrC4)- Alkylthio oder Halogen bedeuten;
R52 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkanoyl oder (C3-C5)- Cycloalkyl bedeutet;
R53 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy oder (CrC4)- Alkanoyl bedeutet;
R54 und R55 unabhängig voneinander (C -C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl, bedeuten;
R58 Wasserstoff, Alkyl, Alkanoyl, Alkoxy, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R63 versehen sein können;
R63 (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)- Halogenalkoxy, Cyano, Nitro oder Halogen sein kann, und das aus Ru und Rl gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei, bevorzugt aber einem Substituenten D5R64 versehen sein kann, oder das aus Ru und R* gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, bevorzugt das Indan-, 1 ,2,3,4- Tetrahydronaphthalin-, Dekalin- oder Benzocycloheptan- System und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten D6R65 versehen sein kann, wobei
D3, D4, D5 und D6 jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, Sauerstoff, S(O)k, SO2O, OSO2, CO, OCO, COO, SO2NR66, NR66SO2, NR66O, ONR66, NR66, NR66CO, CONR66 oder SiR67R68 bedeuten und dabei k = 0, 1 oder 2 bedeutet; und
R56, R57, R64 und R65 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, (CrC8)-Alkyl, (C1-C8)-Halogenaikyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (CrC8)-Alkoxy(CrC4)-alkyl, (CrC8)- Halogenalkoxy(CrC4)-alkyl, (CrC8)-Alkylthio(CrC4)-alkyl, (CrC8)-Halogenalkylthio(CrC4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4- C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(CrC4)-alkyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(CrC4)-alkyl, Aryl, Heterocyclyl, Aryl-(CrC4)-alkyl oder Heterocyclyl-(CrC4)-alkyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 8 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R69 versehen sein können, wobei
R66 voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C C4)- Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl und
R67 und R68 unabhängig voneinander (C C4)-Alkyl bedeuten, und
R69 unabhängig voneinander (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (C,-C4)-Alkoxy, (CrC4)-Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen, (CrC4)-Alkanoyl oder (C2-C4)-Halogenalkanoyl sein kann, oder zwei der Reste
R56, R57, R64, R65, R69, die am gleichen C-Atom sitzen, gemeinsam und jeweils unabhängig voneinander eine Oxo-Gruppe bedeuten;
insbesondere solche Gruppen der Formel IV, für die
R1 Wasserstoff, (CrC8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C4-C8)-Cycloalkenyl bedeutet und in den letztgenannten 5 Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoffeinheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x mit x = 0, 1 oder 2, NR53 oder SiR54R55 ersetzt sein können, und diese letztgenannten 5 Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D3R56 substituiert sein können, oder
R* Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D R57 substituiert sein können, oder
Ru und Rt zusammen ein fünf- oder sechs-gliedriges-Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome Y4 und Z2 enthaltenden Ringsystem bevorzugt spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine CH2-Gruppe durch Heteroatome-Einheiten wie Sauerstoff, S(O)n mit n = 0, 1 oder 2 oder NR58 ersetzt sein kann, wobei
R53 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy oder (CrC4)- Alkanoyl bedeutet und
R54 und R55 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl bedeuten;
R58 Wasserstoff (CrC8)-Alkyl, (CrC8)-Alkanoyl, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R63 versehen sein können, und R63 (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)- Halogenalkoxy, Cyano, Nitro oder Halogen sein kann, und das aus Ru und R* gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei, bevorzugt aber einem, Substituenten D5R64 versehen sein kann, oder das aus Ru und R* gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, bevorzugt das Indan-, 1 ,2,3,4- Tetrahydronaphthalin-, Dekalin- oder Benzocycloheptan- System und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten D6R65 versehen sein kann, wobei unter den Verbindungen, für die das Kohlenstoffatom zwischen Y4 und Z2 mit Y = CH2 nur den Substituenten W1-R* trägt, die Substituenten X und W1-R* zueinander cis-ständig sind;
D3, D4, D5 und D6 jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, Sauerstoff, S(O)k, SO2O, OSO2, CO, OCO, COO, SO2NR66, NR66SO2, NR66O, ONR66, NR66, NR66CO oder CONR66 bedeutet und dabei k = 0, 1 oder 2,
R66 voneinander unabhängig Wasserstoff, (C,-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeuten und
R56, R57, R64 und R65 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, bevorzugt Fluor, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, Aryl, Heterocyclyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 3 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R69 versehen sein können, wobei
R69 unabhängig voneinander (CrC4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, (CrC4)-Alkoxy, (C,-C4)-Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen sein kann, oder zwei der Reste
R56, R57, R64, R65, R69, die am gleichen C-Atom sitzen, gemeinsam und jeweils unabhängig voneinander eine Oxo-Gruppe bedeuten;
(13) R4 und R5 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Halogen,
(CrC20)-Alkyl ggf. substituiert, (C2-C20)-Alkenyl ggf. substituiert, (C2- C20)-Alkinyl ggf. substituiert, Aryl , substituiertes Aryl oder (C3-C8)- Cycloalkyl ggf. substituiert bedeuten;
(14) E Sauerstoff, NR70, S(O)q mit q = 0, 1 oder 2 bedeutet, wobei R70
Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkenyl oder (CrC4)-Acyl bedeutet;
(15) R6 (CrC20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, (CrC20)-
M
I 71
Halogenalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder -C-R ' bedeutet, wobei M Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und R71 (CrC20)-Alkyl, (C2-C20)- Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, Aryl, Heterocyclyl, (C1-C20)-Halogenalkyl, (C2-C20)-Halogenalkenyl, (C2-C20)-Halogenalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halogencycloalkyl, (C5-C8)-Cycloalkenyl, (C5-C8)- Halogencycloalkenyl bedeutet und, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt, in den unter (13) und (15) genannten (C,- C20)- und (C2-C20)-Kohlenwasserstoff-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch eine Carbonylgruppe oder durch Heteroatomreste, wie O, S(O)x mit x = 0, 1 oder 2 NR10'" oder SiR11"R12" ersetzt sein können, wobei R10'", R11" und R12" die Bedeutung wie R10, R11 und R12 haben und darüberhinaus 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne den vorgenannten Variationen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Hydroxy, Alkyl, Halogen, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Acyl, Phenoxy, substituiertes Phenoxy, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylthio, substituiertes Phenylthio und NR72R73 substituiert sein können, wobei Aryl die Bedeutung wie unter (8) hat, die aufgeführten Heterocyclylreste unsubstituiert oder mit bis zu drei im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und R72 und R73 unabhängig voneinander Wasserstoff, (CrC8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C,-C8)-Acyl, Aryl, Heteroaryl oder Benzoyl bedeuten; oder O
(16) falls, E NR70 und R6 -C-R71 bedeuten,
R70 und R71 gemeinsam auch (C3-C6)-Alkandiyl, worin eine dem Stickstoff benachbarte CH2-Gruppe gegebenenfalls durch CO ersetzt ist und/oder Ethandiyl gegebenenfalls durch Ethendiyl oder o-Phenylen ersetzt ist, vorzugsweise (C3-C6)-Alkandiyl, -CO-CH2-CH2-, -CO-CH=CH- oder bedeutet.
Figure imgf000026_0001
Unter einem anorganischem Anion versteht man ein Anion einer anorganischen Säure, wie zum Beispiel F", CL", Br", I", NO3 ", SO4 2-, HSO4 ", PO^, HPO4 2", H2PO4 ", PO3 3" oder N3 ", oder ein komplexes Anion wie zum Beispiel BF4 ", PF6 " oder Tetraphenylborat.
Unter einem organichen Anion versteht man ein Anion einer organischen Säure (Carbonsäure, Sulfonsäure, Phosphonsäure und dergleichen) oder einer aromatischen oder heteromatischen phenolartigen Verbindung. Dies sind beispielsweise Anionen mono- oder bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren wie Essigsäure, Propionsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Glykolsäure, Oxalsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Citronensäure, Salicylsäure, Sorbinsäure oder Milchsäure, sowie Sulfonsäuren wie p-Toluolsulfonsäure, Dodecylsulfonsäure oder 1 ,5- Naphthalindisulfonsäure, oder Saccharin. Falls A und D Teil eines Pyrimidin-Systems sind, wird davon ausgegangen, daß A Stickstoff und D N+R bedeutet. Es kann aber nicht mit absoluter Sicherheit ausgeschlossen werden, daß der Rest R in der 3-Position sitzt (d.h., daß A N+R und D Stickstoff bedeutet).
Falls Z (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C5-C8)-Cycloalkenyl bedeutet, so ist es vorzugsweise mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu 3 gleichen oder verschiedenen Substituenten aus der Reihe
(CrC12)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(CrC4)-alkyl, (CrC8)- Alkoxy,(C3-C8)-Cycloalkoxy, (CrC4)-Alkoxy-(CrC4)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C C4)-alkoxy, Th-(C C8)-alkylsilyl, vorzugsweise Dimethyl-(Cr C8)alkylsilyl oder Triethylsilyl, Di-(CrC8)-alkyl-(C3-C8)-cycloalkylsilyl, vorzugsweise Dimethylcyclohexylsilyl, Di-(C1-C8)-alkyl-(phenyl-(C1-C4)-alkyl)- silyl, vorzugsweise Dimethyl-(phenyl-(C1-C4)-alkyl)-silyl, Di^C^C^-alkyl^C^ C )-halogenalkylsilyl, vorzugsweise Dimethyl-(C1-C4)-halogenalkylsilyl, Dimethylphenylsilyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, Halogen, (CrC4)-Halogenalkoxy, Heteroaryl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)-alkyl, Benzyloxy, Benzyloxy-(C1-C4)-alkyl, Benzylthio, Phenylthio und Phenoxy versehen, wobei Heteroaryl oder Phenyl in den acht letztgenannten Resten unsubstituiert oder mit einem oder zwei Substituenten versehen sein können und diese Substituenten gleich oder verschieden sind und jeweils (CrC8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl (C,-C4)- Halogenalkyl, vorzugsweise T fluormethyl, Halogen, (CrC4)-Dialkylamino, (CrC4)-Alkylthio, (CrC8)-Alkoxy, (CrC4)-Halogenalkoxy, (CrC4)-Alkoxy- (CrC4)-alkoxy, H5C2-O-[CH2-CH2-O-]x, 2-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)- ethoxy, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Benzyloxy, welches im Phenylrest gegebenenfalls einen oder zwei gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Reihe (CrC4)-Alkyl, (O,-C4)-Halogenalkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)- Halogenalkoxy und Halogen trägt, Tri-(C1-C4)-alkylsilylmethoxy, vorzugsweise Dimethyl-(C C4)-alkylsilylmethoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(CrC4)- alkoxy, 1 ,3-Dioxolan-2-ylmethoxy, Tetrahydrofuran-2-ylmethoxy und Tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethoxy bedeuten können.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in welcher CH und D N+R
oder
A Stickstoff und D N+R bedeutet;
Q"" ein anorganisches oder organisches Anion wie Hai", NO3 ", BF4 ", BPh4 " oder PF6 " bedeutet;
R1 Wasserstoff, Methyl, Fluor oder Chlor bedeuten;
R2 und R3 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Amino, (C1-C4)-Alkylamino, (C1-C4)-Dialkylamino, T methylsilylethinyl, Methoxycarbonyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, Methoxy, Ethoxy, Halogen, Methoxymethyl oder Cyano bedeuten; oder
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der im Falle des 5-Rings an Stelle einer CH2-Einheit ein Schwefelatom enthalten kann; oder
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen an die sie gebunden sind, einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der an Stelle einer CH2-Einheit ein Schwefel- oder ein Sauerstoffatom enthalten kann;
X NH oder Sauerstoff bedeutet.
Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in welcher
Y eine Bindung oder eine Methylengruppe ist, die mit einem oder zwei, vorzugsweise mit einem (C1-C4)-Alkyl-Rest substituiert ist; und Z (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C5-C8)-Cycloalkenyl bedeutet, wobei eine CH2- Gruppe des Carbocyclus durch NR20 ersetzt sein kann; R20 Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet und der (C3-C8)-Cycloalkyl- oder (C5-C8)-Cycloalkenyl-Rest gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe (CrC18)-Alkyl,
(C3-C8)-Cycloalkyl,
(C3-C8)-Cycloalkoxy,
(C2-C18)-Alkenyl,
(C2-C18)-Alkinyl,
(CrC12)-Alkoxy,
(C C12)-Alkanoyloxy,
Formyl,
(C2-C12)-Acyl,
(CrC12)-Alkyl-oxycarbonyl,
SiR21R22R23,
NR24R25,
0
Figure imgf000029_0001
Hydroxyl,
Halogen,
Aryl,
Heteroaryl,
OAryl,
OHeteroaryl,
CH2OAryl,
CH2Heteroaryl,
(C1 -C18)-Alkandiyldioxy,
(C^Cj^-Alkyl-oximino und
(C2-C18)-Alkyliden substituiert sind und, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt, in den genannten (CrC18)-, (C2-C18)-, (CrC12)-, (C2-C12)- und (CrC13)- Kohlenwasserstoff- Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch Heteroatomreste, wie O, NR10" oder SiR11 R12 ersetzt sein können und diese Heteroatomreste vorzugsweise nicht benachbart sind, wobei R10", R11" und R12" die Bedeutung wie R10, R11, R12 haben und darüber hinaus 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und. diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne diese Variationen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Hydroxyl, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Acyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylthio und substituiertes Phenylthio substituiert sind;
Heteroaryl unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl, an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann;
Aryl die Bedeutungen wie unter (8) hat;
R24 und R25 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Acyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl und substituiertes Phenyl bedeuten und R21 , R22, R23 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander die Bedeutung (C1-C18)-Alkyl, (Cj-C^)- Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl und Aryl bedeuten, wobei in den (C,-C18)- Kohlenwasserstoff-Resten mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sein können und 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können, wobei auch zwei der am Silicium gebundene Kohlenwasserstoff-Reste (z.B. R21 und R22) gemeinsam einen Cyclus bilden können, wodurch das Silicium-Atom gegebenenfalls Teil dieses Cyclus sein kann und darüber hinaus diese (Cj-Cj^-Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne den Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Halogenalkyl, Cycloalkyl, substituiert sein können, wobei die Substituenten an den oben definierten (C3-C8)-Cycloalkyl- oder (C5-C8)- Cycloalkenylresten eis oder trans bezüglich der Einheit (X-Y) stehen können und für den Fall, daß es sich bei der Cycloalkylgruppe um den Cyclohexyl- Rest handelt und die oben erwähnten Einheiten die 1 ,4-Position einnehmen die cis-Konfiguration bevorzugt ist; oder
Y eine Bindung ist; und
Z (a) eine Gruppe der Formel II bedeutet
Figure imgf000031_0001
worin X1 Sauerstoff;
(CrC20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei die aufgeführten Aryl- oder Heterocyclyl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und in den genannten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff oder SiR27R28 ersetzt sein können, wobei R27 und R28 (C,-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl bedeuten, und worin darüber hinaus 3 bis 6 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, bevorzugt Fluor, Aryl, Aryloxy, Arylthio, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy oder (C C2)-Alkoxycarbonyl substituiert sein können, wobei die wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder Ry und Rz zusammen ein fünf- oder sechs-gliedriges Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome X1 enthaltenden Ringsystem bevorzugt spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine CH2-Gruppe durch Heteroatom- Einheiten wie Sauerstoff, S(O)n mit n = 0, 1 oder 2 oder NR29 ersetzt sein kann, wobei R29 Wasserstoff (CrC8)-Alkyl, (CrC8)-Alkanoyl, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Benzoyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, und das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei, bevorzugt aber einem, Substituenten versehen sein kann und diese Substituenten gleich oder verschieden sind und jeweils (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder Aryl-(C1-C4)-alkyl bedeuten, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanhng zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, bevorzugt das Indan-, 1 ,2,3,4-Tetrahydronaphthalin, Dekalin- oder Benzocycloheptan-System, und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann, wobei unter den Verbindungen, für die das Kohlenstoffatom zwischen den Heteroatomen X1 nur den Substituenten Ry trägt, die Substituenten X und Ry am heteroaliphatischen Sechsring bevorzugt zueinander cis-ständig sind; und Wasserstoff bedeutet oder
(b) eine Gruppe der Formel (III) bedeutet
Figure imgf000032_0001
worin
Y1, Y2 und Y3 eine Gruppe der Formel -O-, -S(O)r- bedeutet, wobei r = 0, 1 oder 2 ist oder eine Gruppe der Formel CR31R32 ist, oder Y1 oder Y3 an Stelle einer direkten Bindung stehen, wobei R31 und R32 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind; m1 1 oder 2 bedeutet; n1 1 oder 2 bedeutet;
Z1 eine direkte Bindung, NR33, O, S(O)s mit s = 0, 1 oder 2, OSO2, SO2O,
NR34SO2, SO2NR35, SiR36R37 oder U-C-V bedeutet, wobei
II W
U eine direkte Bindung, NR38 oder O bedeutet;
W Sauerstoff bedeutet;
V eine direkte Bindung, NR39 oder Sauerstoff bedeutet; und
R36 und R37 (CrC4)-Alkyl oder Phenyl, vorzugsweise Methyl bedeuten;
R33, R34, R35, R38 und R39 gleich oder verschieden sind und jeweils
Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeuten;
Rq voneinander unabhängige (C|-C8)-Alkyl bedeutet, in dem eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff ersetzt sein können, und der mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D1R43 substituiert sein kann, oder
Rq Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D2R44 substituiert sein können.
D1 und D2 jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, -O-, -S(O)k-, -SO2O-, -OSO2-, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR46-, -SO2NR46-, -NR46SO2-, -ONR46-, -NR46O-, -NR46CO-, -CONR46- bedeutet, und k = 0, 1 oder 2 ist, und wobei
R46 voneinander unabhängig Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;
R43 und R44 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, bevorzugt Fluor, (CrC8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 3 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R49 versehen sein können, wobei
R49 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (C,-C4)- Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen sein kann; oder,
(c) eine Gruppe der Formel IV bedeutet
Figure imgf000034_0001
worin
Y4 eine direkte Bindung oder CH2 bedeutet;
Z2 Sauerstoff bedeutet;
Ru Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, Tirfluormethyl oder (CrC4)-Alkoxy bedeutet; W1 direkte Bindung, Sauerstoff, -CO-, -COO-, CONR52, Schwefel, -C=N-,
-C=N-O- bedeutet und dabei R52 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-
Alkanoyl und (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet, und R* wie oben unter (12 c) definiert ist.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in welcher
R1 Wasserstoff bedeutet;
R2und R3 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, (C2-C3)-Alkenyl, Amino,
(C C4)-Alkylamino, (C^C^-Dialkylamino, (C2-C3)-Chlor- oder -Fluor-alkenyl,
(C2-C3)-Alkinyl, Trimethylsilylethinyl, (CrC3)-Chlor- oder -Fluor-alkyl,
Methoxy methyl, Halogen oder Cyano bedeuten; oder R2 und R3 zusammen mit dem Ringsystem, an das sie gebunden sind, das
Chinazolin- oder Chinolin-System bilden, das im carbocyclischen Teil durch
Fluor substituiert sein kann; oder R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten 6-gliedrigen Ring bilden, der an Stelle einer CH2-Gruppe ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten kann;
insbesondere solche Verbindungen, worin
R1 Wasserstoff bedeutet;
R2 Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Vinyl, Ethinyl, (CrC2)-Fluoralkyl oder
Methoxymethyl bedeutet; R3 Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Vinyl, Ethinyl, (CrC2)-Fluoralkyl, Amino, (CrC2)-
Alkylamino, (C1-C2)-Dialkylamino oder Methoxy bedeutet; oder für den Fall, daß A Stickstoff bedeutet, R2 und R3 zusammen mit dem Ringsystem, an das sie gebunden sind, das
Chinazolin-System bilden, das mit einem Fluoratom substituiert sein kann.
Ebenfalls besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in welcher
X NH bedeutet;
Y eine Bindung bedeutet; und
Z (a) Cyclopentyl oder Cyclohexyl bedeutet, wobei beide Reste gegebenenfalls wie oben unter (10) substituiert sein können und im Falle von Cyclohexyl die 1 ,4-Substitution bevorzugt ist, wobei die Substituenten cis-ständig zueinander sind; oder (b) eine Gruppe der Formel II bedeutet,
Figure imgf000035_0001
worin
X1 Sauerstoff bedeutet; Rz Wasserstoff bedeutet; oder (c) eine Gruppe der Formel III bedeutet,
Figure imgf000036_0001
worin v1 CH2 bedeutet; Y2 CH2 bedeutet; Y3 CH2, O oder eine direkte Bindung bedeutet; m1 1 bedeutet oder (d) eine Gruppe der Formel IV bedeutet,
Figure imgf000036_0002
worin
Y4 eine direkte Bindung oder CH2 bedeutet;
Z2 Sauerstoff bedeutet;
Ru Wasserstoff oder Methyl bedeutet;
insbesondere solche Verbindungen, worin
Z (a) Cyclohexyl bedeutet, das vorzugsweise mit einem Rest aus der Reihe
(CrC8)-Alkyl,
(C3-C8)-Cycloalkyl,
(C3-C8)-Cycloalkoxy,
(C2-C8)-Alkenyl,
(C2-C8)-Alkinyl,
(CrC8)-Alkoxy,
(O,-C8)-Alkyl-oxycarbonyl,
SiR21R22R23, O
Figure imgf000036_0003
Aryl, Heteroaryl,
OAryl,
OHeteroaryl,
CH2OAryl,
CH2OHeteroaryl,
(O|-C8)-Alkandiyldioxy und
(C|-C13)-Alkyl-oximino substituiert ist, wobei sich dieser Substituent in
4-Position des Cyclohexylrings befindet und bezüglich der -(X-Y)-
Einheit cis-ständig ist und falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt, in den genannten (C.,-^)-, (C2-C8)-Kohlenwasserstoff-
Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch Heteroatomreste, wie O, oder SiR11 "R12" ersetzt sein können, wobei R11 " und R12" die Bedeutung wie R11, R12 haben und darüber hinaus 3 bis 6 C-Atome diese Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne den
Variationen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Hydroxyl, Halogen, Alkyl,
Haloalkyl, Cycloalkyl, Acyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, substituiert sind;
Heteroaryl unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl, an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann;
Aryl die Bedeutungen wie unter (8) hat;
R24 und R25 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, (C C )-Alkyl, Phenyl und substituiertes
Phenyl bedeuten und R21, R22, R23 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander die Bedeutung (CrC8)-Alkyl, (CrC8)-Alkoxy,
(C3-C8)-Cycloalkyl und Aryl bedeuten, wobei in den (CrC8)-
Kohlenwasserstoff-Resten mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-
Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sein können und 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können, wobei das Silicium-Atom gegebenenfalls Teil dieses Cyclus sein kann und darüber hinaus diese (C1-C8)-Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne den Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren im Falle von Halogen bis zur Maximalzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Halogenalkyl, Cycloalkyl, substituiert sein können; oder (b) eine Gruppe der Formel (II) bedeutet,
Figure imgf000038_0001
worin
X1 Sauerstoff bedeutet;
Rz Wasserstoff bedeutet;
Ry (C C^-Alkyl, Aryl oder Heterocyclyl im Sinne von heteroaromatisches Ringsystem bedeutet, wobei der Aryl- oder Heterocyclyl-Rest unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein kann und in dem genannten Alkyl-Rest eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff ersetzt sein können, und worin darüber hinaus 3 bis 8 Atome dieses gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Alkyl-Restes einen Cyclus bilden können und dieser Alkyl-Rest mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann, und die Substituenten X und Ry am heteroaliphatischen Sechsring bevorzugt zueinander cis-ständig sind; oder (c) eine Gruppe der Formel (III) bedeutet,
Figure imgf000039_0001
worin n1 1 oder 2 bedeutet;
Rq voneinander unabhängig (C1-C8)-Alkyl bedeutet, in dem eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff ersetzt sein können, und der mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D1 R43 substituiert sein kann, oder
Rq Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D2R44 substituiert sein können; oder (d) eine Gruppe der Formel IV bedeutet
Figure imgf000039_0002
worin
Ru Wasserstoff bedeutet;
R1 (CrC8)-Alkyl bedeutet, in dem eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff ersetzt sein können, und der mit oder ohne den angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D3R56 substituiert sein kann, oder R* Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D4R57 substituiert sein können.
Desweiteren sind Verbindungen der Formel I besonders bevorzugt, in welcher
A CH und D N+R oder
A Stickstoff und D N+R bedeutet;
Q"" ein anorganisches oder organisches Anion, wie Hai", NO3 ", BF4 ", BPh4 ", PF6 " bedeutet; R4 Wasserstoff, Halogen oder Methyl bedeutet; R5 Wasserstoff, Halogen, (CrC8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl,
Phenyl, substituiertes Phenyl oder (C3-C8)-Cycloalkyl bedeutet; E Sauerstoff, NR70, S(O)q mit q = 0, 1 oder 2 bedeutet, wobei R70 Wasserstoff,
Methyl oder Acetyl bedeutet;
R6 (CrC4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, M
" 71
Phenyl oder -C-R' ' bedeutet, wobei M Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und R71 (CrC8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Heterocyclyl, (O,-C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halogencycloalkyl, (C5-C6)-Cycloalkenyl, (C5-C6)-Halogencycloalkenyl bedeutet und die genannten Kohlenwasserstoff- Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Phenoxy, substituiertes Phenoxy, Phenyl, substituiertes Phenyl und NR72R73 substituiert sein können, wobei Aryl die Bedeutung wie unter (8) hat, die aufgeführten Heterocyclylreste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und R72 und R73 unabhängig voneinander Wasserstoff, (CrC8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (CrC8)-Acyl, Aryl, Heteroaryl oder Benzoyl bedeuten; oder
O
(16) falls, E NR70 und R6 -C-R71 bedeuten,
R70 und R71 gemeinsam auch (C3-C6)-Alkandiyl, worin eine dem Stickstoff benachbarte CH2-Gruppe gegebenenfalls durch CO ersetzt ist und/oder Ethandiyl gegebenenfalls durch Ethendiyl oder o-Phenylen ersetzt ist, vorzugsweise (C3-C6)-Alkandiyl, -CO-CH2-CH2-, -CO-CH=CH- oder bedeutet.
Figure imgf000041_0001
Am stärksten bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel I, in welcher
R1 Wasserstoff bedeutet;
R2 Ethyl oder Methoxymethyl bedeutet;
R3 Chlor, Brom oder Methoxy, vorzugsweise solche für die R2 Ethyl und R3
Chlor bedeutet; X NH bedeutet; R4 Wasserstoff bedeutet; R5 Wasserstoff oder (C1 -C8)-Alkyl bedeutet; E Sauerstoff oder NR70 bedeutet, wobei R70 Wasserstoff bedeutet; M
R6 -C-R71 bedeutet, wobei M Sauerstoff bedeutet.
In den obigen Formeln (I) bis (IV) können die Reste Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkylamino und Alkylthio sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste im Kohlenstoffgerüst jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Wenn nicht speziell angegeben, sind bei diesen Resten die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste; Alkenyl bedeutet z.B. Allyl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl und 1-Methyl-but-2-en-1-yl; Alkinyl bedeutet z.B. Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 1-Methyl-but-3-in-1-yl.
Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, aber auch bicyclische Systeme, wie z.B. die Norbomylgruppe oder der Bicyclo[2.2.2]octan-Rest und tricyclische Systeme, wie z.B. die Adamantylgruppe.
Halogen bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder lod. Halogenalkyl, -alkenyl und -alkinyl bedeuten durch Halogen, vorzugsweise durch Fluor, Chlor und/oder Brom, insbesondere durch Fluor oder Chlor, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohalogenalkyl, Perhalogenalkyl, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, CCI3, CHCI2, CH2CH2CI; Halogenalkoxy ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 und OCH2CH2CI; entsprechendes gilt für Halogenalkenyl und andere durch Halogen substituierte Reste.
Ein Kohlenwasserstoffrest ist ein geradkettiger, verzweigter oder cyclischer und gesättigter oder ungesättigter aliphatischer oder aromatischer
Kohlenwasserstoffrest, z.B. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder Aryl; vorzugsweise bedeutet ein Kohlenwasserstoffrest Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit bis zu 12 C-Atomen oder Cycloalkyl mit 3, 4, 5, 6 oder 7 Ringatomen oder Phenyl; entsprechendes gilt für einen Kohlenwasserstoffrest in einem Kohlenwasserstoffoxyrest.
Aryl bedeutet ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Tetrahydronaphthyl, Indenyl, Indanyl, Pentalenyl, Fluorenyl und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.
Ein heterocyclischer Rest oder Ring (Heterocyclyl) kann gesättigt, ungesättigt oder heteroaromatisch sein; er enthält vorzugsweise ein oder mehrere Heteroeinheiten im Ring, d.h. Heteroatome oder Ringglieder, welche auch substituierte Heteroatome einschließen, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, S, SO, SO2; vorzugsweise ist er ein aliphatischer Heterocyclyl rest mit 3 bis 7 Ringatomen oder ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen und enthält 1 , 2 oder 3 Heteroeinheiten. Der heterocyclische Rest kann z.B. ein heteroaromatischer Rest oder Ring (Heteroaryl) sein, wie z.B. ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, in dem mindestens 1 Ring ein oder mehrere Heteroatome enthält, insbesondere ein aromatisches System, in welchem mindestens 1 , vorzugsweise bis zu 4, insbesondere bis zu 2 CH durch N ersetzt sind und/oder mindestens 1 , vorzugsweise bis zu 3 -CH=CH-Einheiten durch NH, S oder O ersetzt ist, wobei benachbarte O-Atome ausgeschlossen sind, wie Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Furyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl und Imidazolyl, oder ist ein partiell oder vollständig hydrierter Rest wie Oxiranyl, Pyrrolidyl, Piperidyl, Piperazinyl, Dioxolanyl, Morpholinyl, Tetrahydrofuryl. Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten.
Substituierte Reste, wie substituierte Kohlenwasserstoffreste, z.B. substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Phenyl und Benzyl, oder substituiertes Heterocyclyl oder Heteroaryl, bedeuten beispielsweise einen vom unsubstituierten Grundkörper abgeleiteten substituierten Rest, wobei die Substituenten beispielsweise einen oder mehrere, vorzugsweise 1 , 2 oder 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylthio, Hydroxy, Amino, Nitro, Carboxy, Cyano, Azido, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Dialkylaminocarbonyl, substituiertes Amino, wie Acylamino, Mono- und Dialkylamino, und Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch Alkyl, Cycloalkyl und Haloalkyl bedeuten; im Begriff "substituierte Reste" wie substituiertes Alkyl etc. sind als Substituenten zusätzlich zu den genannten gesättigten kohlenwasserstoffhaltigen Resten entsprechende ungesättigte aliphatische und aromatische Reste, wie gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Phenyl, Phenoxy etc. eingeschlossen. Bei Resten mit C-Atomen sind solche mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere 1 oder 2 C-Atomen, bevorzugt. Bevorzugt sind in der Regel Substituenten aus der Gruppe Halogen, z.B. Fluor und Chlor, (C1-C4)Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, (C1-C4)Haloalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, (C1-C )Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, Nitro und Cyano. Besonders bevorzugt sind dabei die Substituenten Methyl, Methoxy und Chlor.
Mono- oder disubstituiertes Amino bedeutet einen chemisch stabilen Rest aus der Gruppe der substituierten Aminoreste, welche beispielsweise durch einen bzw. zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Alkoxy, Acyl und Aryl N-substituiert sind; vorzugsweise Monoalkylamino, Dialkylamino, Acylamino, Arylamino, N-Alkyl-N-arylamino sowie N-Heterocyclen; dabei sind Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bevorzugt; Aryl ist dabei vorzugsweise Phenyl oder substituiertes Phenyl; für Acyl gilt dabei die weiter unten genannte Definition, vorzugsweise (C1-C4)Alkanoyl. Entsprechenes gilt für substituiertes Hydroxylamino oder Hydrazino.
Gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist vorzugsweise Phenyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (CrC4)Alkyl, (CrC4)Alkoxy, (Cι-C4)Halogenalkyl, (C1-C4)Halogenalkoxy und Nitro substituiert ist, z.B. o-, m- und p-Tolyl, Dimethylphenyle, 2-, 3- und 4-Chlorphenyl, 2-, 3- und 4-Trifluor- und -Trichlorphenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- und 2,3-Dichlorphenyl, o-, m- und p-Methoxyphenyl.
Ein Acylrest bedeutet den Rest einer organischen Säure, z.B. den Rest einer Carbonsäure und Reste davon abgeleiteter Säuren wie der Thiocarbonsäure, gegebenenfalls N-substituierten Iminocarbonsäuren oder den Rest von Kohlensäuremonoestern, gegebenenfalls N-substituierter Carbaminsäure, Sulfonsäuren, Sulfinsäuren, Phosphonsäuren, Phosphinsäuren. Acyl bedeutet beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie [(CrC4)Alkyl]-carbonyl, Phenylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, N-Alkyl-1-iminoalkyl und andere Reste von organischen Säuren. Dabei können die Reste jeweils im Alkyl- oder Phenylteil noch weiter substituiert sein, beispielsweise im Alkylteil durch ein oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen,
Alkoxy, Phenyl und Phenoxy; Beispiele für Substituenten im Phenylteil sind die bereits weiter oben allgemein für substituiertes Phenyl erwähnten Substituenten.
Weiterhin ist in den obigen Formeln unter dem Ausdruck "Dimethyl-(C|-C8)- alkyl-silyl-ethinyl" z.B. die Trimethylsilylethinyl- oder die tert.-Butyl-dimethyl- silyl-ethinyl-Gruppe zu verstehen; unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Hydroxyalkyl" z.B. die Hydroxymethyl-,
1-Hydroxyethyl-, 2-Hydroxyethyl-, 1 -Hydroxy- 1 -methyl-ethyl- oder die
1 -Hydroxypropyl-Gruppe; unter dem Ausdruck "(C,-C4)-Alkanoyl" z.B. die Formyl-, Acetyl-, Propionyl-,
2-Methylpropionyl- oder Butyryl-Gruppe; unter dem Ausdruck
Figure imgf000045_0001
z.B. die vorgenannten Reste sowie beispielsweise die Valeroyl-, Pivaloyl-, Hexanoyl-, Decanoyl- oder die
Dodecanoyl-Gruppe; unter dem Ausdruck "(C2-C4)-Halogenalkanoyl" eine (C1-C4)-Alkanoyl-Gruppe, in der die Wasserstoffatome teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durch Halogenatome, bevorzugt Fluor oder Chlor ersetzt sind; unter dem Ausdruck "(C2-C12)-Halogenalkanoyl" eine (C1-C20)-Alkanoyl-
Gruppe, in der die Wasserstoffatome teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durch Halogenatome, bevorzugt Fluor oder Chlor, ersetzt sind; unter dem Ausdruck "Cyan-(C|-C4)-alkyr eine Cyanalkyl-Gruppe, deren
Kohlen wasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkyl" angegebenen
Bedeutungen hat; unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkylamino" beispielsweise Methylamino,
Ethylamino, Isopropylamino; unter dem Ausdruck "(C C^-Dialkylamino" beispielsweise Dimethylamino,
N-Ethyl-N-methylamino, Diethylamino; unter dem Ausdruck "(C^C^-Alkoxycarbonyl" z.B. die Methoxycarbonyl-,
Ethoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl-, Butoxycarbonyl oder tert.-Butoxycarbonyl-
Gruppe; unter dem Ausdruck "(Cj-C^J-Alkoxycarbonyl" die vorstehend genannten Reste sowie z.B. die Hexyloxycarbonyl-, 2-Methylhexyloxycarbonyl-,
Decyloxycarbonyl- oder Dodecyloxycarbonyl-Gruppe; unter dem Ausdruck "(C|-C4)-Halogenalkoxycarbonyl" eine (C,-C4)-
Alkoxycarbonyl-Gruppe in der eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome, durch Halogen, bevorzugt Fluor oder Chlor, ersetzt sind; unter dem Ausdruck "(C,-C4)-Halogenalkylthio" eine (C1-C4)-Alkylthio-Gruppe, in der eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle
Wasserstoffatome des Kohlenwasserstoff- Teils durch Halogen, insbesondere
Chlor oder Fluor ersetzt sind; unter dem Ausdruck "(CrC4)-Alkylsulfinyl" z.B. die Methyl-, Ethyl-, Propyl-,
Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl- oder tert.-Butyisulfinyl-Gruppe; unter dem Ausdruck "(CrC4)-Alkylsulfonyr' z.B. die Methyl-, Ethyl-, Propyl-,
Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl- oder tert.-Butylsulfonyl-Gruppe; unter den Ausdrücken "(Cj-C^-Halogenalkylsulfinyl" und "(C,-C4)-
Halogenalkylsulfonyl" (C,-C4)-Alkylsum'nyl- und -sulfonyl-Reste mit den oben angegebenen Bedeutungen, bei denen eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome des Kohlenwasserstoff-Teils durch
Halogen, insbesondere Chlor oder Fluor ersetzt sind; unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl" beispielsweise eine
1-Methoxyethylengruppe, eine 2-Methoxyethylgruppe, eine
2-Ethoxyethylgruppe, eine Methoxymethyl- oder Ethoxymethylgruppe, eine
3-Methoxypropylgruppe oder eine 4-Butoxybutylgruppe; unter den Ausdrücken "(CrC4)-Halogenalkoxy-(CrC4)-Alkyl, "(CrC4)-Alkoxy-
(CrC4)-halogenalkyr und "(CrC4)-Halogenalkoxy-(CrC4)-halogenalkyl"
(C C^-Alkoxy-fC^C^-alkyl-Reste mit den oben angegebenen Bedeutungen, bei denen eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle
Wasserstoffatome der entsprechenden Kohlenwasserstoff-Anteile durch
Halogen, bevorzugt Chlor oder Fluor ersetzt sind; unter dem Ausdruck "(C^C^-Alkylthio-tC C^-alkyl" beispielsweise
Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Propylthiomethyl, 2-Methylthioethyl,
2-Ethylthioethyl oder 3-Methylthiopropyl; unter dem Ausdruck "Arylthio" z.B. die Phenylthio- oder die 1 - oder
2-Naphthylthio-Gruppe; unter dem Ausdruck "Aryloxy" z.B. die Phenoxy- oder 1 - oder 2-Naphthyloxy-
Gruppe; unter dem Ausdruck "Heterocyclyloxy" oder "Heterocyclylthio" einen der oben genannten heterocyclischen Reste die über ein Sauerstoff- oder Schwefelatom verknüpft sind; unter dem Ausdruck "Cycloalkoxy" oder "Cycloalkylthio" eine der oben angeführten Cycloalkyl-Reste, die über ein Sauerstoff- oder Schwefelatom verknüpft sind; unter dem Ausdruck "Aroyl" z.B die Benzoyl-, Naphthoyl- oder die
Biphenylcarbonyl-Gruppe; unter dem Ausdruck
Figure imgf000047_0001
z.B. die Phenylacetyl-,
3-Phenylpropionyl-, 2-Phenylpropionyl-, 2-Methyl-2-phenyl-propionyl-,
4-Phenylbutyryl- oder die Naphthylacetyl-Gruppe; unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkyl-(C.,-C4)-alkanoyr z.B. die
Cyclopropylcarbonyl-, Cyclobutylcarbonyl-, Cyclopentylcarbonyl-,
Cyclohexylcarbonyl-, Cyclohexylacetyl- oder die Cyclohexylbutyryl-Gruppe; unter dem Ausdruck "HeterocyclyHC^C^-alkanoyl" z.B. die Thenoyl-, Furoyl-,
Nicotinoyl-, Thienylacetyl- oder die Pyridin-propionyl-Gruppe; unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl" z.B. die
Cyclobutyloxycarbonyl-, Cyclopentyloxycarbonyl-, Cyclohexyloxycarbonyl- oder die Cycloheptyloxycarbonyl-Gruppe; unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkoxycarbonyl" z.B. die
Cyclopropylmethoxycarbonyl-, Cyclobutylmethoxycarbonyl-,
Cyclopentyloxymethoxycarbonyl, Cyclohexyloxymethoxycarbonyl-,
1-{Cyclohexyl)-ethoxycarbonyl- oder die 2-(Cyclohexyl)-ethoxycarbonyl-Gruppe; unter dem Ausdruck "Aryl-(C.,-C4)-alkoxycarbonyr z.B. die Benzyloxycarbonyl-,
1 -Naphthylmethoxycarbony I-, 2-Naphthy Imethoxycarbonyl-,
1 -Phenyl-ethoxycarbonyl- oder die 2-Phenyl-ethoxycarbonyl-Gruppe; unter dem Ausdruck "Heterocyclyl-(C1-C4)-alkoxycarbonyl", z.B. die
Thienylmethoxycarbonyl-, Furylmethoxycarbonyl-, Tetrahydrofurylmethoxycarbonyl- oder die Pyridylethoxycarbonyl-Gruppe; unter dem Ausdruck "Aryloxycarbonyl" z.B. die Phenoxycarbonyl-,
Naphthoxycarbonyl- oder die Biphenyloxycarbonyl-Gruppe; unter dem Ausdruck "Heterocyclyloxycarbonyl" z.B. die Tetrahydropyran-4- oxycarbonyl-Gruppe; unter dem Ausdruck "(C1-C20)-Alkanoyloxy" z.B. die Formyloxy-, Acetoxy,
Propionyloxy-, Butyryloxy-, Pivaloyloxy-, Valeroyloxy- oder die Hexanoyloxy-
Gruppe; unter dem Ausdruck "(C2-C20)-Halogenalkanoyloxy" eine (C2-C20)-Alkanoyloxy-
Gruppe in der eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle
Wasserstoffatome des Kohlenwasserstoff- Teils durch Halogen, insbesondere
Fluor oder Chlor ersetzt sind; unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkanoyloxy" z.B. die Cyclopropanoyloxy-,
Cyclobutanoyloxy-, Cyclopentanoyloxy-, Cyclohexanoyloxy- oder die
Cycloheptanoyloxy-Gruppe; unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkanoyloxy" z.B. die
Cyclopropylcarbonyloxy-, Cyclopropylacetoxy-, Cyclobutylcarbonyloxy-,
Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Cyclohexylacetoxy- oder die
4-Cyclohexyl-butyryloxy-Gruppe; unter dem Ausdruck "Aroyloxy" z.B. die Benzoyloxy- oder die Naphthoyloxy-
Gruppe; unter dem Ausdruck "AryHC C^-alkanoyloxy" z.B. die Benzoyloxy-,
Naphthoyloxy-, Biphenylcarbonyloxy-, Phenylacetoxy- oder die
Phenylbutyryloxy-Gruppe; unter dem Ausdruck "HeterocyclyMC^C^-alkanoyloxy" z.B. die
Thienylcarbonyloxy-, Thienylacetoxy-, Pyridylcarbonyloxy- oder die
Pyrimidinylcarbonyloxy-Gruppe; unter dem Ausdruck "(C1-C20)-Alkylsulfonyloxy" z.B. die Methan-, Ethan-,
Butan- oder Hexansulfonyloxy-Gruppe; unter dem Ausdruck "Arylsulfonyloxy" z.B. die Phenylsulfonyloxy- oder die
Toluolsulfonyloxy-Gruppe; unter einer "bivalenten Kohlenwasserstoffkette" einen von n-Alkanen oder n- Alkenen durch Entfernen je eines Wasserstoffatoms von beiden endständigen Kohlenstoffatomen der Kette abgeleiteten Rest, wie Methylen, Ethandiyl, Trimethylen, Tetramethylen; unter dem Ausdruck "(C.,-C1 8)-Alkandiyldioxy" einen von (C^C^ -Alkanen durch Ersetzen von zwei Wasserstoffatomen durch zwei -O-Reste abgeleiteten zweiwertigen Rest.
Darüberhinaus ist beispielsweise unter der Definition, daß "in den genannten Alkyl, Alkenyl- oder Alkinyl-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)χ, mit x = 0, 1 oder 2, NR26 oder SiR27R28 ersetzt sein können, wobei R26 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy oder (CrC4)-Alkanoyl bedeutet und R27 und R28 (CrC4)-Alkyl, bevorzugt Methyl, bedeuten und worin darüber hinaus 3 bis 1 2 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Alkanoyl, Cycloalkanoyl, Halogenalkanoyl, Aroyl, Arylalkanoyl, Cycloalkylalkanoyl, Heterocyclylalkanoyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Alkanoyloxy, Halogenalkanoyloxy, Cycloalkanoyloxy, Cycloalkylalkanoyloxy, Aroyloxy, Arylalkanoyloxy, Heterocycloylalkanoyloxy, Alkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Hydroxy, Cyano, Thiocyano oder Nitro substituiert sein können, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können",
z.B. zu verstehen:
Alkoxyalkyl-Reste, wie z.B. die Methoxymethyl-, Methoxyethyl oder
Ethoxyethyl-Gruppe; oder
Alkoxy-alkoxy-alkyl-Reste, wie z.B. die Methoxy- oder die Ethoxy-ethoxyethyl-
Gruppe; oder
Alkylthioalkyl-Reste, wie z.B. die Methyl- oder die Ethylthioethyl-Gruppe; oder
Alkylsulfinyl-alkyl-Reste, wie z.B. die Methyl- oder Ethylsulfinylethyl-Gruppe; oder
Alkylsulfonyl-alkyl-Reste, wie z.B. die Methyl- oder Ethylsulfonylethyl-Gruppe; oder
Alkyl-dialkylsilyl-alkyl-, vorzugsweise Alkyl-dimethylsilyl-alkyl-Reste, wie z.B. die
Trimethylsilylmethyl- oder die Trimethylsilylethyl-Gruppe; oder
Trialkylsilyl-, vorzugsweise Alkyldimethylsilyl-Reste, wie z.B. die Trimethylsilyl-,
Ethyldimethylsilyl-, tert.-Butyldimethylsilyl- oder die Octyldimethylsilyl-Gruppe; oder
Cycloalkyldialkγlsilyl-, vorzugsweise Cycloalkyldimethylsilyl-Reste, wie z.B. die
Cyclohexyldimethylsilyl-Gruppe; oder
Aryldialkylsilyl-, vorzugsweise Aryldimethylsilyl-Reste wie z.B. die
Phenyldimethylsilyl-Gruppe; oder
Arylalkyldialkylsilyl-, vorzugsweise Aryldimethylsilyl-Reste wie z.B. die
Benzyldimethylsilyl oder die Phenylethyldimethylsilyl-Gruppe; oder
Alkanoylalkyl-Reste wie z.B. die Acetylmethyl- oder die Pivaloylmethyl-Gruppe; oder
Cycloalkanoylalkyl-Reste wie z.B. die Cyclopropylcarbonylmethyl- oder die
Cyclohexylcarbonylmethyl-Gruppe; oder
Halogenalkanoylalkyl-Reste wie z.B. die Trifluor- oder Trichloracetylmethyl-
Gruppe; oder Aroylalkyl-Reste wie z.B. die Benzoyl- oder Naphthoylalkyl-Reste wie z.B. die
Phenylacetylmethyl-Gruppe; oder
Heterocyclylcarbonylalkyl-Reste wie z.B. die Thienyl- oder Pyridylacetylmethyl-
Gruppe; oder
Aryl-alkyl-Reste, wie z.B. die Benzyl-, die 2-Phenylethyl-, die 1 -Phenylethyl-, die
1 -Methyl-1 -phenylethylgruppe, die 3-Phenylpropyl-, die 4-Phenylbutylgruppe, die 2-Methyl-2-phenyl-ethylgruppe oder die 1 -Methyl- oder 2-Methyl- naphthylgruppe; oder
Heterocyclylalkyl-Reste, wie z.B. die Thienylmethyl-, Pyridylmethyl-, Furfuryl-,
Tetrahydrofurfuryl-, Tetrahydropyranylmethyl- oder die 1 ,3-Dioxalan-2-methyl-
Gruppe; oder
Aryloxyalkyl-Reste, wie z.B. die Phenoxymethyl- oder Naphthoxymethyl-Gruppe; oder
Cycloalkylreste, monocyclisch wie z.B. der Cyclopropyl-, Cyclobutyl-,
Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl- oder Cyclooctyl-Rest, bicyclisch wie z.B. der Norbomylrest oder der Bicyclo[2,2,2]octan-Rest oder kondensiert wie der Decahydronaphthyl-Rest;
Alkyl-cycloalkyl-Reste wie z.B. die 4-Methyl- oder die 4-tert.-Butylcyclohexyl-
Gruppe oder die 1 -Methyl-cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl- oder
-cyclohexyl-Gruppe;
Cycloalkyl-alkyl-Reste wie z.B. die Cyclohexylmethyl- oder -ethyl-Gruppe; oder auch Haloalkyl-Derivate der entsprechenden Gruppen wie beispielsweise
Haloalkyl-, Haloalkoxyalkyl-, Alkoxy-haloalkyl-, Haloalkyl-cycloalkyl- oder
Halocycloalkyl-Reste. Für ähnlich lautende Definitionen gilt entsprechendes.
Die oben abgegebene Erläuterung gilt entsprechend für Homologe bzw. deren abgeleitete Reste.
Neben der erwähnten cis/trans-lsomerie weisen die Verbindungen der Formel I zum Teil ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome oder Stereoisomere an Doppelbindungen auf. Es können daher Enantiomere oder Diastereomere auftreten. Die Erfindung umfaßt sowohl die reinen Isomeren als auch deren Gemische. Die Gemische von Diasteromeren können nach gebräuchlichen Methoden, z.B. durch selektive Kristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln oder durch Chromatographie in die Komponenten aufgetrennt werden. Racemate können nach üblichen Methoden in die Enantiomeren aufgetrennt werden, so z.B. durch Salzbildung mit einer optisch aktiven Säure, Trennung der diastereomeren Salze und Freisetzung der reinen Enantiomeren mittels einer Base.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung der Formel (V)
Figure imgf000052_0001
worin G CH oder N bedeutet und R1 , R2, R3, X, Y und Z die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Elektrophil der Formel (VI),
Figure imgf000052_0002
worin R4, R5, R6 und E die unter Formel I angegebene Bedeutung haben und L eine Abgangsgruppe, beispielsweise Halogen, Alkylthio, Alkansulfonyloxy oder Arylsulfonyloxy, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl, vorzugsweise Halogen, bedeutet, gegebenenfalls unter Zusatz von Salzen wie beispielsweise AgBF4, AgNO3 oder Nal umsetzt und das Anion der auf diese Weise erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls analog bekannter Methoden [z.B. Liebigs Ann. Chem. 1978, 1937; Methoden der Org. Chemie/Houben-Weyl (D. Klamann, Ed.), 4. Aufl., Bd. E16a, Teil 2, S 1008 ff, Thieme, Stuttgart 1990] durch andere Anionen ersetzt.
Die oben beschriebene Substitutionsreaktion ist im Prinzip bekannt [z.B. Methoden der Org. Chemie/Houben-Weyl (D. Klamann, Ed.), 4. Aufl., Bd. E16a, Teil 2, S 997 ff, Thieme, Stuttgart 1990, Liebigs Ann. Chem. 621 (1959) 106; Arch. Pharm. (Weinheim) 328 (1995) 531].
Die Strukturen (V) und (VI) sind in weiten Grenzen variierbar.
Die vorgenannte Reaktion wird in einem Temperaturbereich von 20 bis 1 50°C, gegebenenfalls in einem inerten organischen Lösungsmittel wie Acetonitril, Aceton, 2-Butanon, N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidin-2-on, Dioxan, Tetrahydrofuran, 4-Methyl- 2-pentanon, Methanol, Ethanol, Butanol, Ethylenglykol, Ethylenglykoldimethylether, Toluol, Chlorbenzol oder Xylol durchgeführt. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Die als Ausgangsprodukte benötigten Verbindungen der Formel (V) sind größtenteils literaturbekannt [z.B. DE-A-4 438 807, WO-A-96 11 913, WO-A- 96 11 924, DE-4 343 250, WO-A-95 07 890, WO-A-94 21 613, DE-A-4 208 254] oder können analog bekannter Methoden hergestellt werden.
Verbindungen der Formel (VI) sind im Handel erhältlich oder können nach im Prinzip bekannten Verfahren erhalten werden [z.B.: Acta Chem. Scand. 20 (1966) 1273; Chem. Ber. 92 (1959) 1599; J. Am.Chem. Soc. 95 (1973) 7813; Zh. Obshch. Khim, 28 (1958) 1930; J. Am. Chem. Soc. 43 (1921 ) 660].
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen und Mollusken, ganz besonders bevorzugt zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, bei der Tierzucht, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp.,
Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp.,
Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa,
Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp.,
Eutetranychus spp..
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asselus, Armadium vulgär, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana,
Leucophaea madeirae, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp.,
Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung des Isoptera z.B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Phylloera vastatrix, Pemphigus spp.,
Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp..
Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes pp., Damalinea spp..
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci,
Frankliniella spp..
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius,
Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp..
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci,
Trialeurodes vaporariorum, Aphis spp., Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,
Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi,
Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni,
Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii,
Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.. Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cuaphalocrocis spp., Manduca spp..
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylloides chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonumus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma, Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptus spp.. Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp.. Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans. Aus der Klasse der Helminthen z.B. Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia, Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus, Ancylostoma, Ascaris und Heterakis sowie Fasciola.
Aus der Klasse der Gastropoda z.B. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp.. Aus der Klasse der Bivalva z.B. Dreissena spp..
Zu den pflanzenparasitären Nematoden, die erfindungsgemäß bekämpft werden können, gehören beispielsweise die wurzelparasitären Bodennematoden wie z.B. solche der Gattungen Meloidogyne (Wurzelgallennematoden, wie Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla und Meloidogyne javanica), Heterodera und Globodera (zystenbildende Nematoden, wie Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera trifolii) sowie der Gattungen Radopholus (wie Radopholus similis), Pratylenchus (wie Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans und Pratylenchus curvitatus),
Tylenchulus (wie Tylenchulus semipenetrans), Tylenchorhynchus (wie Tylenchorhynchus dubius und Tylenchorhynchus claytoni), Rotylenchus (wie Rotylenchus robustus), Heliocotylenchus (wie Heliocotylenchus multicinctus), Belonoaimus (wie Belonoaimus longicaudatus), Longidorus (wie Longidorus elongatus), Trichodorus (wie Trichodorus primitivus) und Xiphinema (wie Xiphinema index).
Ferner lassen sich mit den erfindungsgemäßen Verbindungen die Nematodengattungen Ditylenchus (Stengelparasiten, wie Ditylenchus dipsaci und Ditylenchus destructor), Aphelenchoides (Blattnematoden, wie Aphelenchoides ritzemabosi) und Anguina (Blütennematoden, wie Anguina tritici) bekämpfen.
Die Erfindung betrifft auch Mittel, insbesondere insektizide und akarizide Mittel, die die Verbindungen der Formel I neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthalten. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formeln I im allgemeinen zu 1 bis 95 Gew.-%.
Sie können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem wie es durch die biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben ist. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen daher in Frage:
Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Lösungen (SL), Emulsionen, versprühbare Lösungen, Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis (SC), Suspoemulsionen (SE), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln, Wachse oder Köder.
Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in:
Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1 972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in:
Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Garriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1 950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1967; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986. Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenol-sulfonate und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium enthalten. Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Calciumdodecylbenzol-sulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-% der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,0005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,001 und 5 kg/ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen.
Zu den Schädlingsbekämpfungsmitteln zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, Formamidine, Zinnverbindungen, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u.a.. Bevorzugte Mischungspartner sind
1. aus der Gruppe der Phosphorverbindungen
Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl-, Azinphosmethyl, Bromophos, Bromophos-ethyl, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos- methyl, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methyl sulfphone, Dialifos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, O,O-1 ,2,2,2-Tetrachlorethylphosphorthioate (SD 208 304), Dimethoate, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitriothion, Fensulfothion, Fenthion, Fonofos, Formothion, Heptenophos, Isozophos, Isothioate, Isoxathion, Malathion, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Salithion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion- ethyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosfolan, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos, Primiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion;
2. aus der Gruppe der Carbamate
Aldicarb, 2-sec-Butylphenylmethylcarbamate (BPMC), Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Benfuracarb, Ethiofencarb, Furathiocarb, Isoprocarb, Methomyl, 5-Methyl-m-cumenylbutyryl(methyl)carbamate, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Ethyl-4,6,9-triaza-4-benzyl-6, 10-dimethyl-8- oxa-7-oxo-5, 1 1 -dithia-9-dodecenoate (OK 135), I -Methylthio(ethylideneamino)- N-methyl-N-(morpholinothio)carbamate (UC 51717);
3. aus der Gruppe der Carbonsäureester
Allethrin, Alphametrin, 5-Benzyl-3-furylmethyl-(E)-(1 R)-cis, 2,2-di-methyl-3-(2- oxothiolan-3-ylidenemethyl)cyclopropanecarboxylate, Bioallethrin, Bioallethrin((S)-cyclopentylisomer), Bioresmethrin, Biphenate, (RS)-1 -Cyano-1 - (6-phenoxy-2-pyridyl)methyl-(1 RS)-trans-3-(4-tert.butylphenyl)-2,2- dimethylcyclopropanecarboxylate (NCI 85193), Cycloprothrin, Cyhalothrin, Cythithrin, Cypermethrin, Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin, Esfenvalerate, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate (D-Isomer), Permethrin, Pheothrin ((R)-Isomer), d-Pralethrin, Pyrethrine (natürliche Produkte), Resmethrin, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin;
4. aus der Gruppe der Amidine Amitraz, Chlordimeform;
5. aus der Gruppe der Zinnverbindungen Cyhexatin, Fenbutatinoxide;
6. Sonstige
Abamectin, Bacillus thuringiensis, Bensultap, Binapacryl, Bromopropylate, Buprofezin, Camphechlor, Cartap, Chlorobenzilate, Chlorfluazuron, 2-(4- Chlorphenyl)-4,5-diphenylthiophen (UBI-T 930), Chlorfentezine, Cyclopropancarbonsäure-(2-naphthylmethyl)ester (Ro1 2-0470), Cyromazin, N-(3,5-Dichlor-4-( 1 , 1 , 2,3,3, 3-hexafluor-1 -propyloxy)phenyl)carbamoyl)-2- chlorbenzcarboximidsäureethylester, DDT, Dicofol, N-(N-(3,5-Di-chlor-4- (1 ,1 ,2,2-tetrafluorethoxy)phenylamino)carbonyl)-2,6-difluorbenzamid (XRD 473), Diflubenzuron, N-(2,3-Dihydro-3-methyl-1 ,3-thiazol-2-ylidene)-2,4- xylidine, Dinobuton, Dinocap, Endosulfan, Ethofenprox, (4-Ethoxyphenyl)- (dimethyl)(3-(3-phenoxyphenyl)propyl)silan, (4-Ethoxyphenyl)(3-(4-fluoro-3- phenoxyphenyl)propyl)dimethylsilan, Fenoxycarb, 2-Fluoro-5-(4-(4- ethoxyphenyl)-4-methyl-1 -pentyl)diphenylether (MTI 800), Granulöse- und Kernpolyederviren, Fenthiocarb, Flubenzimine, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Gamma-HCH, Hexythiazox, Hydramethylnon (AC 217300), Ivermectin, 2- Nitromethyl-4,5-dihydro-6H-thiazin (DS 5261 8), 2-Nitromethyl-3,4- dihydrothiazol (SD 35651 ), 2-Nitromethylene-1 ,2-thiazinan-3-ylcarbamaldehyde (WL 108477), Propargite, Teflubenzuron, Tetradifon, Tetrasul, Thiocyclam, Trifumuron, Imidacloprid. Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von Endo- und Ektoparasiten auf dem veterinärmedizinischen Gebiet bzw. auf dem Gebiet der Tierhaltung.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht hier in bekannter Weise wie durch orale Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Granulaten, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießen (pour-on and spot-on) und des Einpuderns sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der Injektion.
Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen der Formel I können demgemäß auch besonders vorteilhaft in der Viehhaltung (z.B. Rinder, Schafe, Schweine und Geflügel wie Hühner, Gänse usw.) eingesetzt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden den Tieren die neuen Verbindungen, gegebenenfalls in geeigneten Formulierungen (vgl. oben) und gegebenenfalls mit dem Trinkwasser oder Futter oral verabreicht. Da eine Ausscheidung im Kot in wirksamer Weise erfolgt, läßt sich auf diese Weise sehr einfach die Entwicklung von Insekten im Kot der Tiere verhindern. Die jeweils geeigneten Dosierungen und Formulierungen sind insbesondere von der Art und dem Entwicklungsstadium der Nutztiere und auch vom Befallsdruck abhängig und lassen sich nach den üblichen Methoden leicht ermitteln und festlegen. Die neuen Verbindungen können bei Rindern z.B. in Dosierungen von 0,01 bis 1 mg/kg Körpergewicht eingesetzt werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I zeichnen sich auch durch eine hervorragende fungizide Wirkung aus. Bereits in das pflanzliche Gewebe eingedrungene pilzliche Krankheitserreger lassen sich erfolgreich kurativ bekämpfen. Dies ist besonders wichtig und vorteilhaft bei solchen Pilzkrankheiten, die nach eingetretener Infektion mit den sonst üblichen Fungiziden nicht mehr wirksam bekämpft werden können. Das Wirkungsspektrum der beanspruchten Verbindungen erfaßt verschiedene wirtschaftlich bedeutende, phytopathogener Pilze, wie z.B. Plasmopara viticola, Phytophthora infestans, Erysiphe graminis, Piricularia oryzae, Pyrenophora teres, Leptosphaerea nodorum und Pellikularia sasakii und Puccinia recondita.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich daneben auch für den Einsatz in technischen Bereichen, beispielsweise als Holzschutzmittel, als Konservierungsmittel in Anstrichfarben, in Kühlschmiermittel für die Metallbearbeitung oder als Konservierungsmittel in Bohr- und Schneidölen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen entweder allein oder in Kombination mit weiteren, literaturbekannten Fungiziden angewendet werden.
Als literaturbekannte Fungizide, die erfindungsgemäß mit den Verbindungen der Formel I kombiniert werden können, sind z.B. folgende Produkte zu nennen: Aldimorph, Andoprim, Anilazine, BAS 480F, BAS 450F, BAS 490F, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Bitertanol, Bromuconazol, Buthiobate, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, CGA 173506, Cyprodinil, Cyprofuram, Dichlofluanid, Dichlomezin, Diclobutrazol, Diethofencarb, Difenconazol (CGA 169374), Difluconazole, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazole, Dinocap, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Edifenfos, Ethirimol, Etridiazol, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fenarimol, Fenfuram, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetate, Fentihydroxide, Ferimzone (TF164), Fluazinam, Fluobenzimine, Fludioxinil, Fluquinconazole, Fluorimide, Flusilazole, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetylaluminium,Fuberidazole, Fulsulfamide (MT-F 651 ), Furalaxyl, Furconazol, Furmecyclox, Guazatine, Hexaconazole, ICI A5504, imazalil, Imibenconazole, Iprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane, KNF 31 7, Kupferverbindungen wie Cu- oxychlorid, Oxine-Cu, Cu-oxide, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim (KIF 3535), Metconazol, Mepronil, Metalaxyl, Methasulfocarb, Methfuroxam, MON 24000, Myclobutanil, Nabam, Nitrothalidopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penconazol, Pencycuron, PP 969, Probenazole, Propineb, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazol, Prothiocarb, Pyracarbolid, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Rabenzazole, RH7592, Schwefel, Tebuconazole, TF 1 67, Thiabendazole, Thicyofen, Thiofanatemethyl, Thiram, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Tricyclazole, Tridemorph, Triflumizol, Triforine, Trifionazol, Validamycin, Vinchlozolin, XRD 563, Zineb, Natriumdodecylsulfonate, Natrium-dodecyl-sulfat, Natrium-C13/C1 5-alkohol-ethersulfonat, Natrium-cetostearyl-phosphatester, Dioctyl-natrium-sulfosuccinat, Natrium-isopropyl-naphthalenesulfonat, Natrium- methylenebisnaphthalene-sulfonat, Cetyl-trimethyl-ammoniumchlorid, Salze von langkettigen primären, sekundären oder tertiären Aminen, Alkyi-propyleneamine, Lauryl-pyrimidiniumbromid, ethoxylierte quarternierte Fettamine, Alkyl-dimethyl- benzyl-ammoniumchlorid und 1 -Hydroxyethyl-2-alkyl-imidazolin.
Die oben genannten Kombinationspartner stellen bekannte Wirkstoffe dar, die zum großen Teil in Ch.R Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual,
7. Auflage (1983), British Crop Protection Council beschrieben sind.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten
Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren, die
Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0001 bis zu
95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Nachfolgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne daß diese darauf beschränkt wäre. A. Formulierungsbeispiele
a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew. -Teile Wirkstoff und 90 Gew. -Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew. -Teile Wirkstoff, 65 Gew. -Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gew. -Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew. -Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat stellt man her, indem man 40 Gew. -teile Wirkstoff mit 7 Gew. -Teilen eines Sulfobernsteinsäurehalbesters, 2 Gew. -Teilen eines Ligninsulfonsäure- Natriumsalzes und 51 Gew. -Teilen Wasser mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
d) Ein emulgierbares Konzentrat läßt sich herstellen aus 1 5 Gew. -Teilen Wirkstoff, 75 Gew. -Teilen Cyclohexan als Lösungsmittel und 10 Gew.- Teilen oxethyliertem Nonylphenol (10 EO) als Emulgator.
e) Ein Granulat läßt sich herstellen aus 2 bis 1 5 Gew. -Teilen Wirkstoff und einem inerten Granulatträgermaterial wie Attapulgit, Bimsgranulat und/oder Quarzsand. Zweckmäßigerweise verwendet man eine Suspension des Spritzpulvers aus Beispiel b) mit einem Feststof fanteil von 30 % und spritzt diese auf die Oberfläche eines Attapulgitgranulats, trocknet und vermischt innig. Dabei beträgt der Gewichtsanteil des Spritzpulvers ca. 5 % und der des inerten Trägermaterials ca. 95 % des fertigen Granulats. B. Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
Figure imgf000066_0001
4-(cis-4-tert.-Butylcyclohexylamino)-5-methoxy-6-methoxymethyl-1- methylthiomethylpyrimidiniumnitrat
0,76 g (2,44 mmol) 4-(cis-4-tert.-Butylcyclohexylamino)-5-methoxy-6- methoxymethylpyrimidin und 0,23 g (2,44 mmol) Chlormethylmethylsulfid in 40 ml Acetonitril wurden mit 0,41 g (2,44 mmol) Silbernitrat versetzt. Es wurde 1 h bei 25°C gerührt und anschließend filtriert. Der Rückstand wurde mit Methylenchlorid gewaschen und das Filtrat wurde eingeengt. Nach Kristallisation aus Petrolether/Essigester erhielt man 0,36 g (34 %) farblose Kristalle mit Schmp. 155°C.
Beispiel 2
Figure imgf000067_0001
5-Chlor-6-ethyl-4-(cis-4-tert.-butylcyclohexylamino)-1-pivaloyloxymethyl- pyrimidiniumjodid
1 ,00 g (3,38 mmol) 5-Chlor-6-ethyl-4-(cis-4-tert.-butylcyclohexylamino)pyrimidin und 0,82 g (3,38 mmol) Pivalinsäurejodmethylester wurden in 40 ml Acetonitril 8 h zum Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt. Nach Chromatographie (Kieselgel; Essigester/Methanol) erhielt man 0.51 g (28 %) gelbliche Kristalle mit Schmp. 98°C.
Herstellung des Edukts Pivalinsäurejodmethylester
5,00 g (33,2 mmol) Pivalinsäurechlormethylester und 29,8 g (199,2 mmol) Natriumjodid wurden in 50 ml Aceton 24 h bei 25°C gerührt. Nach Entfernen des Acetons wurde der Rückstand in H2O/CH2CI2 aufgenommen, die organische Phase abgetrennt und die wäßrigen Phasen 3x mit je 50 ml CH2CI2 extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet und das Lösungsmittel entfernt. Destillation des Rückstands bei 0,65 mbar ergab 4,23 g (53 %) orangebraunes Öl mit Sdp. 37°C.
Die Verbindungen der nachfolgenden Tabellen wurden analog zu den Beispielen 1 und 2 erhalten. Definition der Heterocyclenreste Hetπ:
Figure imgf000068_0001
Het"
Figure imgf000068_0002
HetJ
R
Figure imgf000068_0003
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Het5
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Het6 *)
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Het7 *)
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Het8 *)
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Het9 *)
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Het13 *)
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Het 1160*)
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H3C Het17*)
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H3C
Het 1180*)
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Het19 *)
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Het20 *)
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Het21 *)
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*) Diese Heterocyclenreste weisen mit hoher Wahrscheinlichkeit die angegebene Konstitution auf. Es kann aber nicht mit absoluter Sicherheit ausgeschlossen werden, daß der Rest R statt mit einem N+ in der 1 -Position des Pyrimidinsystems mit einem N+ in der 3-Position dieses Ringsystems verknüpft ist.
Weitere verwendete Abkürzungen:
Ph Phenyl
Me Methyl
Et Ethyl nPr n-Propyl iPr Isopropyl tBu tert.-Butyl Tabelle 1
Figure imgf000075_0001
Q
Figure imgf000075_0002
Figure imgf000076_0001
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Tabelle 2
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Figure imgf000094_0001
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C. Biologische Beispiele
Verwendung als Insektizid / Akarizid / Nematizid
Beispiel 1
Reissaatgut wird auf feuchter Watte in Zuchtgläsern angekeimt. Nach dem Heranwachsen auf ca. 8 cm Halmlänge werden die Blätter mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates bis zum beginnenden Abtropfen besprüht. Nach dem Abtropfen werden die so behandelten Reispflanzen in Zuchtbehälter gegeben und mit je 10 Larven (L3-Stadium) der Reiszikadenart Nilaparvata lugens besetzt. Nach dem Abtropfen werden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25 °C, 40-60 % RF). Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) zeigen die Präparate gemäß Beispiel Nr. 1 und 70 eine 90-100 %ige Mortalität bei den eingesetzten Versuchstieren.
Beispiel 2
1 ml einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates wird auf einen Rundfilter pipettiert. Nach dem Abtrocknen wird dieser in eine Petrischale gelegt und mit 10 L2-Larven des Maiswurzelwurms (Diabrotica undecimpunctata) besetzt. Nach 2 Tagen Standzeit im im Wärmeschrank bei 26 °C wird die Mortalität festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) zeigen die Präparate gemäß Beispiel Nr. 1 und 70 eine 90-100 %ige Mortalität bei den eingesetzten Versuchstieren.
Beispiel 3
Angekeimte Ackerbohnen-Samen (Vicia faba) mit Keimwurzeln werden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschen übertragen und anschließend mit ca. 100 schwarzen Bohnenblattläusen (Aphis fabae) belegt. Pflanzen und Blattläuse werden mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates bis zum beginnenden Abtropfen besprüht. Nach dem Abtropfen werden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25 °C, 40-60 % RF). Nach 3 und 6 Tagen Lagerung wird die Wirkung des Präparates auf die Blattläuse festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 1 und 70 eine 90-100 %ige Mortalität der Blattläuse.
Beispiel 4
Abgeschnittene Stengel mit einem Blatt von Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) werden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschen übertragen und anschließend mit ca. 100 Spinnmilben (Tetranychus urticae) belegt. Pflanzenblatt und Spinnmilben werden mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates bis zum beginnenden Abtropfen besprüht. Nach dem Abtropfen werden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25 °C, 40-60 % RF). Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität des Präparates auf alle Stadien der Spinnmilben festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 1 und 70 eine 90-100 %ige Mortalität.
Beispiel 5
Prüfungsteil A (Kontaktwirkung): In ein Glasgefäß mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates werden ca. 5000 frischgeschlüpfte, aktive (mobile) Larven (2. Entwicklungsstadium) des Wurzelgallennematoden (Meloidogyne incognita) zugesetzt. Nach 2-tägiger Dauerexposition der Nematodenlarven wird der prozentuale Anteil der durch die Einwirkung des Präparates bewegungslos (immobil) gewordenen Individuen im Vergleich zu den unbehandelten Kontrollen bestimmt (Prozent nematizide Kontaktwirkung). Prüfungsteil B (Boden-Drench-Wirkung): Hierzu wird die gesamte Lösung aus Prüfungsteil A (Wirkstoff und vorbehandelte Nematodenlarven) in einen mit Erde gefüllten und mit drei 9 Tage alten Gurkenpflanzen (Cucumis sativus) bepflanzten Topf gegossen. Durch diese Drenchapplikation reduziert sich der Wirkstoffgehalt bezogen auf das Bodenvolumen auf ein Drittel des Wirkstoffgehalts aus Prüfungsteil A. Nach zwei Wochen im Gewächshaus bei ca. 26 °C (zweimal tägliches Gießen) werden die Wurzelballen der Gurkenpflanzen aus dem mit Nematoden verseuchten Erdgemisch vorsichtig ausgewaschen. Die Anzahl der Wurzelgallen pro Pflanze wird ausgezählt und mit dem Befall unbehandelter Kontrollpflanzen verglichen. Die Berechnung der prozentualen Befallsminderung als Kriterium für die Wirkungsbeurteilung wird nach der Abbott-Formel vorgenommen (Prozent nematizide Boden-Drench-Wirkung).
Bei einer Konzentration von 3 ppm im Prüfungsteil A bzw. 1 ppm im Prüfungsteil B (jeweils bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken das Präparat gemäß Beispiel Nr. 1 eine 90-100 %ige Wirkung gegenüber dem Wurzelgallennematoden Meloidogyne incognita.
Beispiel 6
Eine Petrischale, deren Boden mit Filterpapier belegt ist und ca. 5 ml Nährmedium enthält, wird vorbereitet. Zehn L2-Larven des Ägyptischen Baumwollwurms (Spodoptera litoralis) werden in einen kleinen Becher eingezählt. 200 μl einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates wird in den Becher pipettiert. Danach werden die gehandelten Larven in die Petrischale ausgegossen und weitere 200 μl der wäßrigen Lösung werden über das Nährmedium verteilt. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese bei ca. 25 °C in einer Klimakammer gelagert. Nach 6 Tagen Lagerung wird die Wirkung des Präparates auf die Larven festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 167, 199, 19, 35, 23, 169, 195, 170, 39, 409, 53, 260, 49, 175, 177, 193, 290, 140, 162, 158 und 388 eine 90-100 %ige Mortalität der Larven. Beispiel 7
Eine Petrischale, deren Boden mit Filterpapier belegt ist und ca. 5 ml Nährmedium enthält, wird vorbereitet. Filterpapierstücke mit ca. 30, 24 Stunden alten Eier der Amerikanischen Tabakknospeneule (Heliothis virescens) werden für 5 Sekunden in einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht und anschließend in der Petrischale ausgelegt. Weitere 200 μl der wäßrigen Lösung werden über das Nährmedium verteilt. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese bei ca. 25 °C in einer Klimakammer gelagert. Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität des Präparates auf die Eier und die evtl. hieraus geschlüpften Larven festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 167, 199, 19, 35, 23, 169, 195, 170, 39, 62, 41 , 403, 114, 404, 119, 405, 406, 407, 408, 409, 53, 43, 173, 149, 91 , 260, 410, 411 , 141 , 130, 412, 297, 413, 49, 99, 87, 175, 45, 60, 57, 220, 219, 218, 177, 185, 193, 290, 140, 161 , 162, 158, 420, 293, 417, 191 , 414, 415, 416, 421 , 422, 165, 339, 341 und 388 eine 90-100 %ige Mortalität.
Beispiel 8
Angekeimte Ackerbohnen-Samen (Vicia faba) mit Keimwurzeln werden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschen übertragen und anschließend mit ca. 100 schwarzen Bohnenblattläusen (Aphis fabae) belegt. Pflanzen und Blattläuse werden dann für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen werden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25 °C, 40-60 % RF). Nach 3 und 6 Tagen Lagerung wird die Wirkung des Präparates auf die Blattläuse festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 72, 2, 167, 199, 19, 35, 23, 169, 195, 170, 39, 62, 114, 404, 119, 407, 408, 409, 53, 43, 173, 149, 91, 260, 410, 411, 141 , 130, 412, 297, 49, 175, 45, 60, 57, 177, 185, 193, 290, 140, 146, 161 , 162, 158, 420, 293, 417, 191 , 414, 416, 422 und 41 eine 90-100 %ige Mortalität der Blattläuse. Beispiel 9
Die Blätter von 12 Reispflanzen mit einer Halmlänge von 8 cm werden für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen werden die so behandelten Reispflanzen in eine Petrischale gelegt und mit ca. 20 Larven (L3-Stadium) der Reiszikadenart Nilaparvata lugens besetzt. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25 °C, 40-60 % RF). Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität der Zikadenlarven bestimmt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 72, 2, 167, 68, 199, 388, 19, 35, 23, 169, 195, 170, 39, 62, 403, 114, 404, 119, 405, 406, 407, 408, 409, 53, 43, 173, 149, 91 , 260, 410, 411 , 141 , 130, 412, 297, 413, 49, 99, 87, 175, 45, 60, 57, 220, 219, 218, 177, 185, 193, 290, 162, 158, 420, 293, 417, 191 , 414, 415, 416, 421 , 419, 422, 339, 341 und 41 eine 90-100 %ige Mortalität.
Beispiel 10
Eine Petrischale, deren Boden zur Hälfte mit Filterpapier belegt ist und ein angekeimtes Maiskorn auf einem feuchten Wattetupfer enthält, wird vorbereitet. Auf das Filterpapier werden ca. 50, 4-5 Tage alte Eier des Maiswurzelwurms (Diabrotica undecimpunctata) übertragen. Drei Tropfen von 200 μl einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates wird auf die Eier und der Rest auf das Maiskorn pipettiert. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese bei ca. 25 °C in einer Klimakammer gelagert. Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität des Präparates auf die Eier und die evtl. hieraus geschlüpften Larven festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 70, 72, 2, 68, 199, 388, 19, 35, 23, 169, 195, 170, 39, 62, 403, 114, 404, 119, 405, 406, 407, 408, 409, 53, 43, 173, 149, 91 , 260, 410, 411 , 141 , 130, 412, 297, 413, 49, 99, 87, 175, 45, 60, 57, 185, 290, 140, 146, 161, 162, 158, 293, 417, 415, 59, 416, 421 , 422, 339, 341 und 41 eine 90-100 %ige Mortalität.
Beispiel 11
Abgeschnittene Stengel mit einem Blatt von Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) werden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschen übertragen und anschließend mit ca. 100 Spinnmilben (Tetranychus urticae) belegt. Pflanzenblatt und Spinnmilben werden dann für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen werden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25 CC, 40- 60 % RF). Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität des Präparates auf alle Stadien der Spinnmilben festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 72, 2, 167, 68, 199, 388, 19, 35, 23, 169, 195, 170, 39, 62, 403, 114, 404, 119, 405, 406, 407, 408, 409, 53, 43, 173, 149, 91 , 260, 410, 411 , 141 , 130, 412, 297, 413, 49, 99, 175, 421, 419, 422, 165, 339, 341 und 41 eine 90-100 %ige Mortalität.
Beispiel 12
Prüfungsteil A (Kontaktwirkung): In einem Glasgefäß wird zu ca. 5000 frischgeschlüpften, aktiven (mobilen) Larven (2. Entwicklungsstadium) des Wurzelgallennematoden (Meloidogyne incognita) eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates zugesetzt (Endvolumen 20 ml). Nach 6- tägiger Dauerexposition der Nematodenlarven wird der prozentuale Anteil der durch die Einwirkung des Präparates bewegungslos (immobil) gewordenen Individuen im Vergleich zu den unbehandelten Kontrollen bestimmt (Prozent nematizide Kontaktwirkung).
Prüfungsteil B (Boden-Drench-Wirkung): Hierzu wird die gesamte Lösung aus Prüfungsteil A (Wirkstoff und vorbehandelte Nematodenlarven) in einen mit 60 mi Erde gefüllten und mit drei 9 Tage alten Gurkenpflanzen (Cucumis sativus) bepflanzten Topf gegossen. Durch diese Drenchapplikation reduziert sich der Wirkstoffgehalt bezogen auf das Bodenvolumen auf ein Drittel des Wirkstoffgehalts aus Prüfungsteil A. Nach zwei Wochen im Gewächshaus bei ca. 26 °C (zweimal tägliches Gießen) werden die Wurzelballen der Gurkenpflanzen aus dem mit Nematoden verseuchten Erdgemisch vorsichtig ausgewaschen. Die Anzahl der Wurzelgallen pro Pflanze wird ausgezählt und mit dem Befall unbehandelter Kontrollpflanzen verglichen. Die Berechnung der prozentualen Befallsminderung als Kriterium für die Wirkungsbeurteilung wird nach der Abbott-Formel vorgenommen (Prozent nematizide Boden-Drench-Wirkung).
Bei einer Konzentration von 3 ppm im Prüfungsteil A bzw. 1 ppm im Prüfungsteil B (jeweils bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 19, 35, 23, 169, 195, 409, 173, 149, 260, 130, 297, 175, 177, 185, 193, 290 und 170 eine 90-100 %ige Wirkung gegenüber dem Wurzelgallennematoden Meloidogyne incognita.
Beispiel 13
Abgeschnittene Stengel mit einem Blatt von Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) werden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschen übertragen und anschließend für 48 Stunden mit Adulten der weißen Fliege (Trialeurodes vaporariorum) besetzt. Nachdem die Blätter gleichmäßig mit Eiern belegt sind werden sie mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates bis zum beginnenden Abtropfen besprüht. Nach 11 Tagen (Entwicklungszeit für L2 - L3 Larvenstadien) wird die ovizide und larvizide Wirkung ermittelt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 199, 35, 195, 170, 62, 114, 409, 43 eine 90-100 %ige Wirkung. Beispiel 14
Reissaatgut wird auf feuchter Watte in Zuchtgläsern angekeimt. Nach dem Heranwachsen auf ca. 8 cm Halmlänge werden die Blättern in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen werden die so behandelten Reispflanzen in Zuchtbehälter gegeben und mit je 10 Larven (L3-Stadium) der Reiszikadenart Nephotettix cincticeps besetzt. Nach Aufbewahren der verschlossenen Zuchtbehälter bei 23°C wird nach 4 Tagen die Mortalität der Zikadenlarven bestimmt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) zeigen die Präparte gemäß Beispiel Nr. 62, 35, 114, 409, 53, 149 eine 90-100 %ige Mortalität bei den eingesetzten Versuchstieren.
Beispiel 15
Mit Haferlaus (Rhopalosiphum padi) stark besetzte Haferpflanzen (Avena sativa) werden mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates bis zum beginnenden Abtropfen besprüht. Die Mortalität der Haferläuse wird nach 3 und 7 Tagen bestimmt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) zeigen die Präparate gemäß Beispiel Nr. 199, 35, 195, 62, 114, 409, 53 eine 90-100 %ige Mortalität.
Beispiel 16
Mit gründer Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) stark besetzte Ackerbohnen oder Paprikapflanzen werden mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates bis zum beginnenden Abtropfen besprüht. Die Mortalität der Blattläuse wird nach 3 Tagen bestimmt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) zeigen die Präparate gemäß Beispiel Nr. 199, 35, 195, 62, 409, 53 eine 90-100 %ige Mortalität. Beispiel 17
C. 20 Eier des Apfelwicklers (Carpocapsa pomonella) werden in eine mit Nährmedium gefüllte Petrischale gelegt. Nährmedium und Eier werden dann mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präpartes besprüht. Anschließend wird die Petrischale mit einem Deckel verschlossen. Nach 8 Tagen Lagerung bei ca. 23°C wird die Wirkung des Präpartes auf die Eier und die evtl. hieraus geschlüpften Larven festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 199, 35, 195, 170, 62, 114, 409, 53, 149 eine 90-100 %ige Mortalität.
Beispiel 18
Zehn L1 -Larven des Apfelwicklers (Carpocapsa pomonella) werden in eine mit Nährmedium gefüllte Petrischale gesetzt. Nährmedium und eingesetzte Larven werden dann mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates besprüht. Anschließend wird die Petrischale mit einem Deckel verschlossen. Nach 8 Tagen Lagerung bei ca. 23°C wird die Wirkung des Präpartes auf die Larven festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 199, 35, 195, 170, 114, 409, 53, 149 eine 90-100 %ige Mortalität der Larven.
Beispiel 19
Ein Weißkohlblatt wird für ca. 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Trocknen wird das so behandelte Kohlblatt in einen Zuchtbehälter gegeben und mit zehn Larven der Kohlschabe (Plutella maculipennis) besetzt. Anschließend wird der Behälter mit einem Deckel verschlossen. Nach 3 Tagen Lagerung bei ca. 23°C wird die Wirkung des Präparates auf die Larven festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 35, 195, 114, 409, 53, 149 eine 90-100 %ige Mortalität der Larven. Beispiel 20
Zehn L2-Larven des Ägyptischen Baumwollwurms (Spodoptera litoralis) werden in eine Petrischale gesetzt, deren Boden mit Filterpapier belegt ist und ca. 5 ml Nährmedium enthält. Filterpapier, Nährmedium und eingesetzte Larven werden dann mit einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates besprüht. Anschließend wird die Petrischale mit einem Deckel verschlossen. Nach 4 Tagen Lagerung bei ca. 23°C wird die Wirkung des Präpartes auf die Larven festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirkt das Präparat gemäß Beispiel Nr. 409 eine 90-100 %ige Mortalität der Larven.
Verwendung als Fungizid
Beispiele 21 bis 24
Die Verbindungen wurden auf ihre Aktivität gegen eine oder mehrere der folgenden Organismen geprüft:
Plasmopora viticola Erysiphe graminis f. sp. tritici Pyricularia oryzae Leptosphaeria nodorum
Wäßrige Lösungen oder Dispersionen der Verbindungen in der gewünschten Konzentrationen unter Zusatz eines Benetzungsmittels wurden auf Blätter bzw. Stengel der Testpflanze appliziert. Die Pflanzen oder Pflanzenteile wurden mit dem jeweiligen Test-Pathogen inokuliert und unter kontrollierten Umweltbedingungen gehalten, die für das Pflanzenwachstum und die Entwicklung der Krankheit geeignet sind. Nach einer geeigneten Zeit wurde das Maß der Infektion der befallenen Pflanze visuell abgeschätzt. Die Verbindungen werden gemäß einer Skala von 1 bis 3, in der 1 keine bis geringe Kontrolle, 2 mittlere Kontrolle und 3 gute bis vollständige Kontrolle bedeuten, beurteilt. Bei einer Konzentration von 500 ppm (w/v) oder geringer wurden die folgende Verbindungen mit 2 oder höher gegen die aufgeführten Pilze eingestuft.
Plasmopora viticola: 68, 19, 35, 23, 169, 195, 170, 39, 62, 41
Erysiphe graminis: 72, 19, 35, 23, 169, 195, 170
Pyricularia oryzae: 23, 195, 170
Leptosphaeria nodorum: 68, 19, 35, 23, 169, 170, 39, 62, 41

Claims

Patentansprüche:
1. Verbindungen der allgemeinen Formel I,
Figure imgf000107_0001
in welcher
(1) A CH und D N+R
oder
A Stickstoff und D N+R
oder
A N+R und D Stickstoff bedeutet, worin
R für steht;
Figure imgf000107_0002
(2) Qn" ein beliebiges anorganisches oder organisches Anion bedeutet, wobei n 1 , 2, 3 oder 4 bedeutet;
(3) R1 Wasserstoff, Halogen, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet; (4) R2 und R3 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, (C-i-C^)-
Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)-Halogenalkinyl, (CrC8)-Trialkylsilylalkinyl, bevorzugt Dimethyl-(CrC8)-alkyl-silyl-alkinyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)- Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (CrC4)-Halogenalkoxy- (CrC4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-halogenalkyl, (CrC4)- Halogenalkoxy-(C1-C4)-halogenalkyl, Halogen, Amino, monosubstituiert.es Amino, disubstituiertes Amino, Hydroxy, (C,-C4)- Hydroxyalkyl, (CrC4)-Alkanoyl, (CrC4)-Alkanoyl-(CrC4)-alkyl, (CrC4)-Halogenalkanoyl, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C3-C5)- Halogencycloalkyl, Cyano, (CrC4)-Cyanalkyl, Nitro, (CrC4)-Nitroalkyl, Thiocyano, (CrC )-Thiocyanoalkyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C,-C4)- Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxycarbonyl, (CrC4)-Alkylthio, (CrC4)-Alkylthio-(CrC4)-alkyl, (CrC4)- Halogenalkylthio, (CrC4)-Alkylsulfinyl, (CrC4)-Halogenalkylsulfinyl, (CrC4)-Alkylsulfonyl oder (CrC4)-Halogenalkylsulfonyl bedeuten; oder
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen isocyciischen Ring bilden, der, falls es sich um einen 5-Ring handelt, an Stelle von CH2 ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten kann oder der, falls es sich um einen 6-Ring handelt, an Stelle von einer oder zwei CH-Einheiten ein oder zwei Stickstoffatome enthalten kann und der gegebenenfalls durch 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Reste substituiert ist und diese Reste (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, Halogen, (C1-C4)-Alkoxy oder (CrC4)-Halogenalkoxy bedeuten; oder
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten 5-, 6- oder 7-gliedrigen isocyclischen Ring bilden, der an Stelle von einer oder zwei CH2-Gruppen Sauerstoff und/oder Schwefel enthalten kann und der gegebenenfalls durch 1 , 2 oder 3 (C1-C )-Alkylgruppen substituiert ist; (5) X O, S(O)q mit q = 0, 1 oder 2, NR7 oder CR8R9 bedeutet, wobei R7
Wasserstoff, bedeutet und R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl bedeuten.
(6) Y - Z zusammen einen (C,-C20) Kohlenwasserstoffrest bedeutet, der unverzweigt oder verzweigt ist und bei dem eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2 durch Heteroatomreste wie O, NR10, S, SO, SO2 oder SiR11R12 ersetzt sein können, wobei R10 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl oder (CrC4)-Acyl, und R11 und R12, die gleich oder verschieden sind, unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeuten, und wobei dieser (C.,-C20)-Kohlenwasserstoffrest mit den möglichen vorgenannten Variationen gegebenenfalls mit einer oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
(CrC7)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkenyl, Halogen,
Halogen-(CrC4)-alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, Hydroxy und
(C1-C4)-Acyl, substituiert ist; oder, falls von den vorstehenden Definitionen nicht umfaßt,
(7) Y eine Bindung oder eine bivalente Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6 C-Atomen ist, der gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
(CrC7)-Alkyl,
(C2-C4)-Alkenyl,
(C3-C7)-Alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl,
(C3-C7)-Cycloalkenyl,
Halogen,
Halogen-(CrC4)-alkyl,
Halogen-(C1-C4)-alkoxy,
Hydroxy und
(C1-C4)-Acyl substituiert ist; und
(8) Z Aryl oder O-Aryl bedeutet, wobei Aryl vorzugsweise eine
Naphthyl- oder Phenylgruppe ist, die gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu fünf, insbesondere bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
Halogen,
(C3-C8)-Cycloalkyl,
(C3-C8)-Cycloalkenyl,
Phenoxy, substituiertes Phenoxy,
Phenylthio, substituiertes Phenylthio,
Phenyl, substitutiert.es Phenyl,
NO2,
O
-C-R13, Acetoxy, Hydroxy, Cyano, SiR14R15R16, O-SiR14R15R16, NR17R18 S(O)R19, SO2R19,
(CrC12)-Alkyl,
(C2-C12)-Alkenyl,
(CrC12)-Alkoxy und
(C-j-C^-Alkylthio substituiert ist; und
R13 (CrC7)-Alkyl, Halogen-(CrC7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen-
(C3-C7)-cycloalkyl, (CrC7)-Alkoxy, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet;
R14, R15 und R16 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander (C C^-Alkyl, Phenyl und/oder substituiertes Phenyl bedeuten;
R17 und R18 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, (C,-C4)-Alkyl und/oder (CrC4)-Acyl bedeuten;
R19 (C1-C10)-Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet;
wobei in (CrC12)-Alkyl, (CrC12)-Alkoxy, (CrC12)-Alkylthio und (C2-C12)-Alkenyl, gegebenenfalls eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu 3 CH2-Gruρpen durch Heteroatomreste, wie O, S, SO, SO2, NR10' oder SiR11 R12' ersetzt sind; R10', R11' und R12' haben die Bedeutung wie R10, R11, R12; der (C C12)-Alkylrest mit oder ohne den vorgenannten Variationen außerdem mit einer oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur maximalen Anzahl gleichen oder verschiedenen der nachstehenden Reste aus der Reihe Halogen, Halogen-(C1-C4)- alkoxy, Hydroxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (CrC4)- Acyl, Phenoxy, substituiertes Phenoxy, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylthio und substituiertes Phenylthio substituiert sein kann; in den (C C7)-Alkoxy- und (C1-C7)-Alkylthio-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch O ersetzt sein können und diese Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur maximalen Anzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Phenyl, substituiertes Phenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkenyl, Phenoxy und substituiertes Phenoxy substituiert sind; oder falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt,
(9) Y eine Bindung oder eine bivalente Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise Methylen ist, der mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
(CrC7)-Alkyl,
(C2-C4)-Alkenyl,
(C3-C7)-Alkinyl,
(C3-C7)-Cycloalkyl,
(C3-C7)-Cycloalkenyl,
Halogen,
Halogen-(CrC4)-alkyl,
Halogen-(C, -C4)-alkoxy,
Hydroxy und
(CrC4)-Acyl substituiert ist; und
(10) Z (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C5-C8)-Cycloalkenyl bedeutet, wobei eine CH2-Gruppe des Carbocyclus durch NR20 ersetzt sein kann;
R20 Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet und der
(C3-C8)-Cycloalkyl- oder (C5-C8)-Cycloalkenyl-Rest gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
(CrC18)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C2-C18)-Alkenyl, (C2-C18)-Alkinyl,
(CrC12)-Alkoxy,
(Cι-C12)-Alkanoyloxy,
Formyl,
(C2-C12)-Acyl,
(C1-C12)-Alkyl-oxycarbonyl,
SiR21R22R23,
NR2 R25,
0
C-NR24R25,
Hydroxyl,
Halogen,
Aryl,
Heteroaryl,
OAryl,
OHeteroaryl,
CH2OAryl,
CH2O Heteroaryl,
(CrC18)-Alkandiyldioxy,
(C-j-Cj^-Alkyl-oximino und
(C2-C18)-Alkyliden substituiert sind und, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt, in den genannten (CrC18)-, (C2-C18)-, (CΓC12)-, (C2-C12)- und (CrC13)- Kohlenwasserstoff-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch Heteroatomreste, wie O, NR10" oder SiRι rR12" ersetzt sein können und diese Heteroatomreste vorzugsweise nicht benachbart sind, wobei R10", R11" und R12" die Bedeutung wie R10, R11, R12 haben und darüber hinaus 3 bis 6 C- Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne diese Variationen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Hydroxyl, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Acyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylthio und substituiertes Phenylthio substituiert sind;
Heteroaryl unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl, an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann;
Aryl die Bedeutungen wie unter (8) hat; R24 und R25 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Acyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, Phenyl und substituiertes Phenyl bedeuten und R21, R22, R23 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander die Bedeutung (CrC18)-Alkyl, (CrC18)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl und Aryl bedeuten, wobei in den (C.,-C18)-Kohlenwasserstoff-Rest.en mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sein können und 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können, wobei auch zwei der am Silicium gebundene Kohlenstoff-Reste (z.B. R21 und R22) gemeinsam einen Cyclus bilden können, wodurch das Silicium-Atom dann ein Ringatom dieses Cyclus ist und darüber hinaus diese (CrC18)-Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne den Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Halogenalkyl, Cycloalkyl, substituiert sein können, wobei die Substituenten an den unter (10) definierten Cycloalkyl- oder Cycloalkenylresten eis oder trans bezüglich der Einheit (X-Y) stehen können und für den Fall, daß es sich bei der Cycloalkylgruppe um den Cyclohexyl-Rest handelt und die oben erwähnten Einheiten die 1 ,4- Position einnehmen die cis-Konfiguration bevorzugt ist; oder
(11) Y eine Bindung ist; und (12) Z (a) eine Gruppe der Formel II bedeutet
Figure imgf000115_0001
g voneinander Schwefel oder Sauerstoff bedeutet;
Rz Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, Trifluormethyl oder (CrC4)-Alkoxy bedeutet; oder
Ry Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei die aufgeführten Aryl- oder Heterocyclyl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und in den genannten Alkyl, Alkenyl- oder Alkinyl-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x, mit x = 0, 1 oder 2, NR26 oder SiR27R28 ersetzt sein können, wobei R26 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy oder (CrC4)-Alkanoyl bedeutet und R27 und R28 (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl, bedeuten; und worin darüber hinaus 3 bis 12 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Alkanoyl, Cycloalkanoyl, Halogenalkanoyl, Aroyl, Arylalkanoyl, Cycloalkylalkanoyl, Heterocyclylalkanoyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Alkanoyloxy, Halogenalkanoyloxy, Cycloalkanoyloxy, Cycloalkylalkanoyloxy, Aroyloxy, Arylalkanoyloxy, Heterocycloylalkanoyloxy, Alkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Hydroxy, Cyano, Thiocyano oder Nitro substituiert sein können, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder Ry und Rz zusammen ein drei- bis acht-gliedriges Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome X1 enthaltenden Ringsystem spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine oder zwei CH2-Gruppen, bevorzugt eine CH2-Gruppe durch Heteroatom-Einheiten wie Sauerstoff-, S(O)n mit n = 0, 1 oder 2 oder NR29 ersetzt sein kann, wobei R29 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkanoyl, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Benzoyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, und das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei, bevorzugt aber einem, Substituenten versehen sein kann und diese Substituenten gleich oder verschieden sind und jeweils Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Trialkylsilyl oder Alkoxycarbonyl bedeuten, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, bevorzugt das Indan-, 1 ,2,3,4- Tetrahydronaphthalin, Dekalin- oder Benzocycloheptan-System und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann;
(b) eine Gruppe der Formel III bedeutet
Figure imgf000117_0001
worin
Y1 , Y2 und Y3 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel -O-, -CO-, -CNR30-, -S(O)r- mit r = 0, 1 oder 2, -N(O),R30- mit I = 0 oder 1 oder eine Gruppe der Formel CR31R32 bedeuten; oder
Y1 oder Y3 an Stelle einer direkten Bindung stehen, wobei
R30 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (C2-C4)- Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)- Halogenalkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C )-Halogenalkoxy, (CrC4)-Alkylthio, (CrC4)-Halogenalkylthio, (CrC4)-Alkanoyl, (C2-C4)-Halogenalkanoyl, (C3-C5)-Cycloalkyl, (CrC4)- Alkylsulfonyl, (CrC4)-Halogenalkylsulfonyl, (CrC4)-Alkoxy- (C1-C4)-alkyl, (CrC4)-Alkoxycarbonyl bedeutet;
R31 und R32 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy,
Halogen, Cyano, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (C2-C4)- Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)- Halogenalkenyl, (C3-C5)-Cycloalkyl, (CrC4)-Alkanoyl, (CrC4)- Halogenalkanoyl, (C C4)-Alkoxy, (C,-C4)-Halogenalkoxy, (CrC4)-Alkylthio oder (C,-C4)-Halogenalkylthio bedeuten; m1 0, 1 , 2, 3 oder 4, bevorzugt 1 oder 2 bedeutet; n1 0, 1 , 2, 3 oder 4, bevorzugt 1 oder 2 bedeutet; Z1 eine direkte Bindung, NR33, O, S(O)s mit s = 0, 1 oder 2, OSO2,
SO2O, NR34SO2, SO2NR35, SiR36R37 oder U-C-V bedeutet,
II W wobei
R36 und R37 (CrC4)-Alkyl oder Phenyl, vorzugsweise Methyl bedeuten;
U eine direkte Bindung, NR38 oder O bedeutet;
W Sauerstoff oder Schwefel, vorzugsweise Sauerstoff bedeutet;
V eine direkte Bindung, NR39 oder Sauerstoff bedeutet, wobei
R33, R34, R35, R38 und R39 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkanoyl oder Cycloalkyl bedeuten;
Rq voneinander unabhängige Substituenten sind und Halogen,
Cyano, Nitro, (CrC20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl bedeutet und in den letztgenannten 5 Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoffeinheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x mit x = 0, 1 oder 2, NR40 oder SiR41R42 ersetzt sein können und diese letztgenannten 5 Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D1 R43 substituiert sein können, oder
Rq Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D2R44 substituiert sein können, oder zwei benachbarte Reste
Z1-Rq gemeinsam mit den diese tragenden C-Atomen einen ankondensierten Cyclus mit 4 bis 6 Ringatomen bilden können, der carbocyclisch ist oder Heteroringatome aus der Gruppe von O, S und N enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe von Halogen, (C1-C4)-Alkyl und Oxo substituiert ist, oder
R33, R35 oder R39 unabhängig voneinander mit dem an Z befindlichen Rq ein 4- bis 8-gliedriges Ringsystem bilden können, in dem eine oder zwei CH2-Gruppen, bevorzugt eine CH2-Gruppe durch Heteroatom-Einheiten wie Sauerstoff, S(O)t mit t = 0,1 oder 2 oder NR45 ersetzt sein kann, wobei
R40 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy oder (CrC4)- Alkanoyl bedeutet;
R41 und R42 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl bedeuten;
D1 und D2 jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, Sauerstoff, S(O)k, SO2O, OSO2, CO, OCO, COO, NR46, SOgNR46, NR46SO2, ONR46, NR46O, NR46CO, CONR46 oder SiR47R48 bedeuten, und k = 0, 1 oder 2 ist, wobei
R46 voneinander unabhängig Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)- Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;
R47 und R48 unabhängig voneinander (C1-C )-Alkyl bedeuten;
R43 und R44 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro,
Halogen, (CrC8)-Alkyl, (CrC8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)- Halogenalkinyl, (CrC8)-Alkoxy-(CrC4)-alkyl, (CrC8)- Halogenalkoxy-(CrC4)-alkyl, (CrC8)-Alkylthio-(CrC4)-alkyl, (CrC8)-Halogenalkylthio-(CrC4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(CrC4)-alkyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(CrC4)-alkyl, Aryl, Heterocyclyl, Aryl-(CrC4)-alkyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)-alkyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 8 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R49 versehen sein können, oder R43 und R44 am gleichen C-Atom sitzend gemeinsam eine Oxo- Gruppe bedeuten, wobei
R49 (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)- Halogen-alkoxy, Cyano, Nitro oder Halogen bedeutet;
R45 Wasserstoff, (CrC8)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (CrC4)-
Alkoxy, (CrC4)-Alkylthio, (C3-C5)-Cycloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (CrC4)-Alkanoyl, (C2-C4)-Halogenalkanoyl, (C2-C4)-Alkoxyalkyl, Phenyl-(CrC4)-alkyl oder Phenyl bedeuten und die Phenylgruppen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R50 versehen sein können, wobei
R50 (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Haloalkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)- Alkylthio, Halogen oder Cyano bedeutet; oder, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt,
(c) eine Gruppe der Formel IV bedeutet
Figure imgf000120_0001
worin
Y4 direkte Bindung oder CH2 bedeutet;
Z2 Sauerstoff, NR51, S(O)m mit m =0, 1 oder 2 bedeutet;
Ru und W1-R* Substituenten des heteroaliphatischen Ringsystems sind, wobei
Ru Wasserstoff, Halogen, Cyano, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)- Halogenalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C )-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)-Halogenalkoxy, (C,-C4)-Alkanoyloxy, (CrC4)-Halogenalkanoyloxy, (CrC4)- Alkylthio oder (C1-C4)-Halogenalkylthio bedeutet;
W1 direkte Bindung, Sauerstoff, -NR52-, -CO-, -COO-, CONR52-, Schwefel, -C=N-, -C=N-O- oder -NR52O- bedeutet; R* Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder
Cycloalkenyl bedeutet und in den letztgenannten 5 Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoffeinheiten durch eine Carbonyl-Gruppe oder durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff, S(O)x mit x = 0, 1 oder 2, NR53 oder SiR54R55 ersetzt sein können, und diese letztgenannten 5 Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D3R56 substituiert sein können, oder
R* Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D4R57 substituiert sein können, oder
Ru und R* zusammen ein drei- bis acht-gliedriges Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome Y4 und Z2 enthaltenden Ringsystem spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine oder zwei CH2-Gruppen, bevorzugt eine CH2-Gruppe durch Heteroatom-Einheiten wie Sauerstoff, S(O)n mit n = 0, 1 oder 2, oder NR58 ersetzt sein können, wobei
R51 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (C2-C4)- Alkenyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)- Halogenalkinyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)-Alkanoyl, (C2-C4)- Halogenalkanoyl, (CrC4)-Alkoxy- (CrC4)-alkyl, (CrC4)- Alkylthio-(CrC4)-alkyl, (CrC4)-Alkoxycarbonyl, (CrC4)- Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Halogenalkylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenyl-(C C4)-alkyl oder Phenyl bedeutet, wobei die letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R59 substituiert sein können, oder R51 CONR60R61 bedeutet, worin
R60 und R61 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C,-C )-Alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei die Phenylgruppe unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R62 substituiert sein kann, und
R62 und R59 unabhängig voneinander (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-
Halogenalkyl, (C C4)-Alkoxy, (CrC4)-Halogenalkoxy, (CrC4)- Alkylthio oder Halogen bedeuten;
R52 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkanoyl oder (C3-C5)- Cycloalkyl bedeutet;
R53 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy oder (CrC4)- Alkanoyl bedeutet;
R54 und R55 unabhängig voneinander (CrC4)-Alkyl, bevorzugt Methyl, bedeuten;
R58 Wasserstoff, Alkyl, Alkanoyl, Alkoxy, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R63 versehen sein können;
R63 (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)- Halogenalkoxy, Cyano, Nitro oder Halogen sein kann, und das aus Ru und R1 gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei, bevorzugt aber einem Substituenten D5R64 versehen sein kann, oder das aus Ru und R* gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, bevorzugt das Indan-, 1,2,3,4- Tetrahydronaphthalin-, Dekalin- oder Benzocycloheptan- System und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten D6R65 versehen sein kann, wobei
D3, D4, D5 und D6 jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, Sauerstoff, S(O)k, SO2O, OSO2, CO, OCO, COO, SO2NR66, NR66SO2, NR66O, ONR66, NR66, NR66CO, CONR66 oder SiR67R68 bedeuten und dabei k = 0, 1 oder 2 bedeutet; und
R56, R57, R64 und R65 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, (CrC8)-Alkyl, (CrC8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (CrC8)-Alkoxy(CrC4)-alkyl, (CrC8)- Halogenalkoxy(CrC4)-alkyl, (CrC8)-Alkylthio(CrC4)-alkyl, (CrC8)-Halogenalkylthio(CrC4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4- C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(CrC4)-alkyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(CrC4)-alkyl, Aryl, Heterocyclyl, Aryl-(CrC4)-alkyl oder Heterocyclyl-(C1-C )-alkyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 8 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R69 versehen sein können, wobei
R66 voneinander unabhängig Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)- Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl und
R67 und R68 unabhängig voneinander (C1-C4)-Alkyl bedeuten, und
R69 unabhängig voneinander (CrC )-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)-Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C2-C4)-Halogenalkanoyl sein kann, oder zwei der Reste
R56, R57, R64, R65, R69, die am gleichen C-Atom sitzen, gemeinsam und jeweils unabhängig voneinander eine Oxo-Gruppe bedeuten;
(13) R4 und R5 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Halogen, (C1-C20)-Alkyl ggf. substituiert, (C2-C20)-Alkenyl ggf. substituiert, (C2- C20)-Alkinyl ggf. substituiert, Aryl , substituiertes Aryl oder (C3-C8)- Cycloalkyl ggf. substituiert bedeuten; (14) E Sauerstoff, NR70, S(O)q mit q = 0, 1 oder 2 bedeutet, wobei R70
Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkenyl oder (CrC4)-Acyl bedeutet;
(15) R6 (CrC20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, (CrC20)-
M
I 71 Halogenalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder -C-R bedeutet, wobei M
Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und R71 (CrC20)-Alkyl, (C2-C20)-
Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, Aryl, Heterocyclyl, (CrC20)-Halogenalkyl,
(C2-C20)-Halogenalkenyl, (C2-C20)-Halogenalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl,
(C3-C8)-Halogencycloalkyl, (C5-C8)-Cycloalkenyl, (C5-C8)-
Halogencycloalkenyl bedeutet und, falls von den vorstehenden
Definitionen nicht erfaßt, in den unter (13) und (15) genannten (C^
C20)- und (C2-C20)-Kohlenwasserstoff-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch eine
Carbonylgruppe oder durch Heteroatomreste, wie O, S(O)x mit x = 0, 1 oder 2 NR10"' oder SiR11'^12'" ersetzt sein können, wobei R10 ", R11" und R12" die Bedeutung wie R10, R11 und R12 haben und darüberhinaus 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen
Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne den vorgenannten Variationen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur
Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
Hydroxy, Alkyl, Halogen, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Acyl, Phenoxy, substituiertes Phenoxy, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylthio, substituiertes Phenylthio und NR72R73 substituiert sein können, wobei
Aryl die Bedeutung wie unter (8) hat, die aufgeführten
Heterocyclylreste unsubstituiert oder mit bis zu drei im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und R72 und R73 unabhängig voneinander
Wasserstoff, (CrC8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (CrC8)-Acyl, Aryl,
Heteroaryl oder Benzoyl bedeuten; oder 0
(16) falls, E NR70 und R6 -C-R71 bedeuten,
R70 und R71 gemeinsam auch (C3-C6)-Alkandiyl, worin eine dem Stickstoff benachbarte CH2-Gruppe gegebenenfalls durch CO ersetzt ist und/oder Ethandiyl gegebenenfalls durch Ethendiyl oder o-Phenylen ersetzt ist, vorzugsweise (C3-C6)-Alkandiyl, -CO-CH2-CH2-, -CO-CH=CH- oder bedeutet.
Figure imgf000125_0001
2. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 , in welcher
A CH und D N+R
oder
A Stickstoff und D N+R bedeutet;
Q"" ein anorganisches oder organisches Anion wie Hai", NO3 ", BF4 ", BPh4 " oder PF6 " bedeutet;
R1 Wasserstoff, Methyl, Fluor oder Chlor bedeuten;
R2 und R3 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Amino, (C1-C4)-Alkylamino, (C1-C4)-Dialkylamino, Trimethylsilylethinyl, Methoxycarbonyl, (CrC )-Halogenalkyl, (C2-C4)-Halogenalkenyl, Methoxy, Ethoxy, Halogen, Methoxymethyl oder Cyano bedeuten; oder
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der im Falle des 5-Rings an Stelle einer CH2-Einheit ein Schwefelatom enthalten kann; oder
R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen an die sie gebunden sind, einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der an Stelle einer CH2-Einheit ein Schwefel- oder ein Sauerstoffatom enthalten kann; X NH oder Sauerstoff bedeutet.
3. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 , in welcher
Y eine Bindung oder eine Methylengruppe ist, die mit einem oder zwei, vorzugsweise mit einem (C1-C4)-Alkyl-Rest substituiert ist; und Z (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C5-C8)-Cycloalkenyl bedeutet, wobei eine CH2- Gruppe des Carbocyclus durch NR20 ersetzt sein kann; R20 Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet und der (C3-C8)-Cycloalkyl- oder (C5-C8)-Cycloalkenyl-Rest gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe
(CrC18)-Alkyl,
(C3-C8)-Cycloalkyl,
(C3-C8)-Cycloalkoxy,
(C2-C18)-Alkenyl,
(C2-C18)-Alkinyl,
(CrC12)-Alkoxy,
(C1-C12)-Alkanoyloxy,
Formyl,
(C2-C12)-Acyl,
(CrC12)-Alkyl-oxycarbonyl,
SiR21R22R23,
NR24R25,
O
Figure imgf000126_0001
Hydroxyl,
Halogen,
Aryl,
Heteroaryl,
OAryl,
OHeteroaryl, CH2OAryl,
CH2OHeteroaryl,
(C C18)-Alkandiyldioxy,
(C.|-C13)-Alkyl-oximino und
(C2-C18)-Alkyliden substituiert sind und, falls von den vorstehenden Definitionen nicht erfaßt, in den genannten (CrC18)-, (C2-C18)-, (CrC12)-, (C2-C12)- und (CrC13)- Kohlenwasserstoff- Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch Heteroatomreste, wie O, NR10" oder SiR11 "R12" ersetzt sein können und diese Heteroatomreste vorzugsweise nicht benachbart sind, wobei R10 ', R11 und R12" die Bedeutung wie R10, R11, R12 haben und darüber hinaus 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne diese Variationen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Hydroxyl, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Acyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Phenylthio und substituiertes Phenylthio substituiert sind;
Heteroaryl unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl, an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann;
Aryl die Bedeutungen wie unter (8) hat;
R24 und R25 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Acyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl und substituiertes Phenyl bedeuten und R21, R22, R23 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander die Bedeutung (Cj-C^J-Alkyl, (C C18)- Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl und Aryl bedeuten, wobei in den (C C18)- Kohlenwasserstoff-Resten mehrere, vorzugsweise bis zu drei CH2-Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sein können und 3 bis 6 C-Atome dieser Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können, wobei auch zwei der am Silicium gebundene Kohlenwasserstoff-Reste (z.B. R1 und R22) gemeinsam einen Cyclus bilden können, wodurch das Silicium-Atom gegebenenfalls Teil dieses Cyclus sein kann und darüber hinaus diese (C^Cj^-Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne den Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, Halogenalkyl, Cycloalkyl, substituiert sein können, wobei die Substituenten an den oben definierten (C3-C8)-Cycloalkyl- oder (C5-C8)- Cycloalkenylresten eis oder trans bezüglich der Einheit (X-Y) stehen können und für den Fall, daß es sich bei der Cycloalkylgruppe um den Cyclohexyl- Rest handelt und die oben erwähnten Einheiten die 1 ,4-Position einnehmen die cis-Konfiguration bevorzugt ist; oder
Y eine Bindung ist; und
Z (a) eine Gruppe der Formel II bedeutet
Figure imgf000128_0001
worin X1 Sauerstoff;
Ry (CrC20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkenyl, (C2-C20)-Alkinyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeutet, wobei die aufgeführten Aryl- oder Heterocyclyl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und in den genannten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Resten eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Heteroatom-Einheiten, wie Sauerstoff oder SiR27R28 ersetzt sein können, wobei R27 und R28 (CrC4)-Alkyl, bevorzugt Methyl bedeuten, und worin darüber hinaus 3 bis 6 Atome dieser gegebenenfalls wie vorstehend modifizierten Kohlenwasserstoff-Reste einen Cyclus bilden können und diese Kohlenwasserstoff-Reste mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Halogen bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, bevorzugt Fluor, Aryl, Aryloxy, Arylthio, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy oder (C1-C2)-Alkoxycarbonyl substituiert sein können, wobei die wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder Ry und Rz zusammen ein fünf- oder sechs-gliedriges Ringsystem bilden, das mit dem die Heteroatome X1 enthaltenden Ringsystem bevorzugt spirocyclisch verknüpft ist und in dem eine CH2-Gruppe durch Heteroatom- Einheiten wie Sauerstoff, S(O)n mit n = 0, 1 oder 2 oder NR29 ersetzt sein kann, wobei R29 Wasserstoff (CrC8)-Alkyl, (CrC8)-Alkanoyl, Benzoyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die Benzoyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, und das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem unsubstituiert oder mit bis zu drei, bevorzugt aber einem, Substituenten versehen sein kann und diese Substituenten gleich oder verschieden sind und jeweils (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder Aryl-(C1-C4)-alkyl bedeuten, wobei die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unter den soeben genannten Substituenten unsubstituiert oder mit bis zu drei im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein können, oder das aus Ry und Rz gebildete Ringsystem mit einem weiteren Benzolring oder Cyclohexanring zusammen ein kondensiertes Ringsystem bildet, bevorzugt das Indan-, 1 ,2,3,4-Tetrahydronaphthalin, Dekalin- oder Benzocycloheptan-System, und der Benzolring in diesen kondensierten Systemen unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten versehen sein kann, wobei unter den Verbindungen, für die das Kohlenstoffatom zwischen den Heteroatomen X1 nur den Substituenten Ry trägt, die Substituenten X und Ry am heteroaliphatischen Sechsring bevorzugt zueinander cis-ständig sind; und Wasserstoff bedeutet oder
(b) eine Gruppe der Formel (III) bedeutet
Figure imgf000130_0001
worin
Y1, Y2 und Y3 eine Gruppe der Formel -O-, -S(O)r- bedeutet, wobei r = 0, 1 oder 2 ist oder eine Gruppe der Formel CR31R32 ist, oder Y1 oder Y3 an Stelle einer direkten Bindung stehen, wobei
R31 und R32 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind; m1 1 oder 2 bedeutet; n1 1 oder 2 bedeutet;
Z1 eine direkte Bindung, NR33, O, S(O)s mit s = 0, 1 oder 2, OSO2, SO2O,
NR34SO2, SO2NR35, SiR36R37 oder U-C-V bedeutet, wobei
II W
U eine direkte Bindung, NR38 oder O bedeutet;
W Sauerstoff bedeutet;
V eine direkte Bindung, NR39 oder Sauerstoff bedeutet; und
R36 und R37 (C1-C )-Alkyl oder Phenyl, vorzugsweise Methyl bedeuten;
R33, R34, R35, R38 und R39 gleich oder verschieden sind und jeweils
Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeuten;
Rq voneinander unabhängige (C1-C8)-Alkyl bedeutet, in dem eine oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei nicht benachbarte gesättigte Kohlenstoff-Einheiten durch Sauerstoff ersetzt sein können, und der mit oder ohne die angegebenen Variationen, gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, im Falle von Fluor bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D1 R43 substituiert sein kann, oder
Rq Aryl oder Heterocyclyl bedeuten kann, wobei diese beiden Reste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten D2R44 substituiert sein können.
D1 und D2 jeweils unabhängig voneinander sind und eine direkte Bindung, -O-, -S(O)k-, -SO2O-, -OSO2-, -CO-, -OCO-, -COO-, -NR46-, -SO2NR46-, -NR46SO2-, -ONR46-, -NR46O-, -NR46CO-, -CONR46- bedeutet, und k = 0, 1 oder 2 ist, und wobei
R46 voneinander unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkanoyl oder (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet;
R43 und R44 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, bevorzugt Fluor, (CrC8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl bedeuten, wobei in den letztgenannten 3 Resten die cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsysteme unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Substituenten R49 versehen sein können, wobei
R49 unabhängig voneinander (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (CrC4)- Alkoxy, (CrC )-Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Halogen sein kann; oder,
(c) eine Gruppe der Formel IV bedeutet
Figure imgf000131_0001
worin
Y4 eine direkte Bindung oder CH2 bedeutet; Z2 Sauerstoff bedeutet;
Ru Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, Tirfluormethyl oder (CrC4)-Alkoxy bedeutet; W1 direkte Bindung, Sauerstoff, -CO-, -COO-, CONR52, Schwefel, -C=N-, -C=N-O- bedeutet und dabei R52 Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)- Alkanoyl und (C3-C5)-Cycloalkyl bedeutet, und
R* wie oben unter (12 c) definiert ist.
4. Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, in welcher R1 Wasserstoff bedeutet;
R2und R3 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, (C2-C3)-Alkenyl, Amino,
(C-|-C )-Alkylamino, (CrC4)-Dialkylamino, (C2-C3)-Chlor- oder -Fluor-alkenyl,
(C2-C3)-Alkinyl, Trimethylsilylethinyl, (CrC3)-Chlor- oder -Fluor-alkyl,
Methoxymethyl, Halogen oder Cyano bedeuten; oder R2 und R3 zusammen mit dem Ringsystem, an das sie gebunden sind, das
Chinazolin- oder Chinolin-System bilden, das im carbocyclischen Teil durch
Fluor substituiert sein kann; oder R2 und R3 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten 6-gliedrigen Ring bilden, der an Stelle einer CH2-Gruppe ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalten kann.
5. Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, in welcher X NH bedeutet;
Y eine Bindung bedeutet; und
Z (a) Cyclopentyl oder Cyclohexyl bedeutet, wobei beide Reste gegebenenfalls wie oben unter (10) substituiert sein können und im Falle von Cyclohexyl die 1 ,4-Substitution bevorzugt ist, wobei die Substituenten cis-ständig zueinander sind; oder
(b) eine Gruppe der Formel II bedeutet,
Figure imgf000132_0001
worin
X1 Sauerstoff bedeutet; Rz Wasserstoff bedeutet; oder
(c) eine Gruppe der Formel IM bedeutet,
Figure imgf000133_0001
worin
Y1 CH2 bedeutet;
Y2 CH2 bedeutet;
Y3 CH2, O oder eine direkte Bindung bedeutet m1 1 bedeutet oder
(d) eine Gruppe der Formel IV bedeutet,
Figure imgf000133_0002
worin
Y4 eine direkte Bindung oder CH2 bedeutet;
Z2 Sauerstoff bedeutet;
Ru Wasserstoff oder Methyl bedeutet.
6. Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, in welcher
A CH und D N+R oder
A Stickstoff und D N+R bedeutet; ein anorganisches oder organisches Anion, wie Hai", NO3 ", BF4 ", BPh4 ", PF6 " bedeutet;
R« Wasserstoff, Halogen oder Methyl bedeutet;
R= Wasserstoff, Halogen, (CrC8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl,
Phenyl, substituiertes Phenyl oder (C3-C8)-Cycloalkyl bedeutet;
Sauerstoff, NR70, S(O)q mit q = 0, 1 oder 2 bedeutet, wobei R70 Wasserstoff, Methyl oder Acetyl bedeutet;
R6 (CrC4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, M l 7,
Phenyl oder -C-R' ' bedeutet, wobei M Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und R71 (CrC8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Heterocyclyl, (C1-C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halogencycloalkyl, (C5-C6)-Cycloalkenyl, (C5-C6)-Halogencycloalkenyl bedeutet und die genannten Kohlenwasserstoff- Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei, an gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Phenoxy, substituiertes Phenoxy, Phenyl, substituiertes Phenyl und NR72R73 substituiert sein können, wobei Aryl die Bedeutung wie unter (8) hat, die aufgeführten Heterocyclylreste unsubstituiert oder mit bis zu drei, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl an gleichen oder verschiedenen Resten versehen sein können und R72 und R73 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C1-C8)-Acyl, Aryl, Heteroaryl oder Benzoyl bedeuten; oder
O falls, E NR70 und R6 -C-R71 bedeuten,
R70 und R71 gemeinsam auch (C3-C6)-Alkandiyl, worin eine dem Stickstoff benachbarte CH2-Gruppe gegebenenfalls durch CO ersetzt ist und/oder Ethandiyl gegebenenfalls durch Ethendiyl oder o-Phenylen ersetzt ist, vorzugsweise (C3-C6)-Alkandiyl, -CO-CH2-CH2-, -CO-CH=CH- oder bedeutet.
Figure imgf000134_0001
7. Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, in welcher R1 Wasserstoff bedeutet; R2 Ethyl oder Methoxymethyl bedeutet;
R3 Chlor, Brom oder Methoxy, vorzugsweise solche für die R2 Ethyl und R3 Chlor bedeutet; X NH bedeutet; R4 Wasserstoff bedeutet; R5 Wasserstoff oder (CrC8)-Alkyl bedeutet; E Sauerstoff oder NR70 bedeutet, wobei R70 Wasserstoff bedeutet; M
R6 -C-R71 bedeutet, wobei M Sauerstoff bedeutet.
8. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß einem der
Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
(V)
Figure imgf000135_0001
worin G CH oder N bedeutet und R1, R2, R "3, X, Y und Z die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Elektrophil der Formel (VI),
Figure imgf000135_0002
worin R4, R5, R6 und E die unter Formel I angegebene Bedeutung haben und L eine Abgangsgruppe, beispielsweise Halogen, Alkylthio, Alkansulfonyloxy oder Arylsulfonyloxy, bedeutet, gegebenenfalls unter Zusatz von Salzen umsetzt und das Anion der auf diese Weise erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls durch andere Anionen ersetzt.
9. Mittel, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 und mindestens ein Formulierungsmittel.
10. Fungizides Mittel gemäß Anspruch 9, enthaltend eine fungizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 zusammen mit den für diese Anwendung üblichen Zusatz- oder Hilfsstoffen.
11. Insektizides, akarizides oder nematizides Mittel gemäß Anspruch 9, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 zusammen mit den für diese Anwendungen üblichen Zusatz- oder Hilfsstoffen.
12. Pflanzenschutzmittel, enthaltend eine fungizid, insektizid, akarizid oder nematizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 und mindestens einem weiteren Wirkstoff, vorzugsweise aus der Reihe der Fungizide, Insektizide, Lockstoffe, Sterilantien, Akarizide, Nematizide und Herbizide zusammen mit den für diese Anwendung üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen.
13. Mittel zur Anwendung im Holzschutz oder als Konservierungsmittel in Dichtmitteln, in Anstrichfarben, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung oder in Bohr- und Schneidölen, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 zusammen mit den für diese Anwendungen üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen.
14. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 oder Mittel gemäß Anspruch 9, zur Anwendung als Tierarzneimittel, vorzugsweise bei der Bekämpfung von Endo- oder Ektoparasiten.
15. Verfahren zur Herstellung eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 9 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß man den Wirkstoff und die weiteren Zusätze zusammen gibt und in eine geeignete Anwendungsform bringt.
16. Verwendung einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 oder Mittels gemäß einem der Ansprüche 9, 10, 12 und 13 als Fungizid.
17. Verwendung einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 9, 10 und 13 als Holzschutzmittel oder als Konservierungsmittel in Dichtmitteln, in Anstrichfarben, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung oder in Bohr- und Schneidölen.
18. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf diese oder die von ihnen befallenen Pflanzen, Flächen oder Substrate oder auf Saatgut eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 9, 10, 12 und 13 appliziert.
19. Verfahren zur Bekämpfung von Schadinsekten, Acarina und Nematoden, bei welchem man auf diese oder die von ihnen befallenen Pflanzen, Flächen oder Substrate eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 9, 11 und 12 appliziert.
20. Verwendung von Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 9, 11 und 12 zur Bekämpfung von Schadinsekten, Acarina und Nematoden.
21. Saatgut, behandelt oder beschichtet mit einer wirksame Menge eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 9, 10, 12 und 13.
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