JPH07506347A - 置換ピリミジン類，それらの製造方法およびそれらの害虫防除剤および殺菌剤としての用途 - Google Patents

置換ピリミジン類，それらの製造方法およびそれらの害虫防除剤および殺菌剤としての用途

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JPH07506347A JP5516214A JP51621493A JPH07506347A JP H07506347 A JPH07506347 A JP H07506347A JP 5516214 A JP5516214 A JP 5516214A JP 51621493 A JP51621493 A JP 51621493A JP H07506347 A JPH07506347 A JP H07506347A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 置換ピリミジン類、それらの製造方法およびそれらの害虫防除剤および殺菌剤と しての用途 本発明は、新規な置換４−アミノ−および４−アルコキシピリミジン類、それら の製造方法および有害生物防除剤、特に殺虫剤、殺ダニ剤および殺菌剤としての それらの用途に関する。
一定の置換４−アミノピリミジン類がすぐれた殺菌、殺ダニおよび殺虫作用を示 すことは、すでによく知られている（ヨーロッパ特許出願公開第５７．４４０号 、同第１９６、５２４号、同第２６４．２１７号、同第２７６、４０６号、同第 ３２３．７５７号、同第３２６．３２８号、同第３２６．３２９号、同第３２６ ．３３０号、同第３５６．１５８号、同第３７０．７０４号、同第４１１．６３ ４号、同第４２４．１２５号、同第４５２．００２号、同第４５９．６１１号お よび同第病７、８９１号参照）。しかしながら、これらの化合物の生物学的作用 は、特に使用量および濃度が低い場合にすべての適用分野において満足すべきも のであるわけではない。
下記の一般式■て表される新規な置換４−アミノ−および４−アルコキシピリミ ジン類が発見された Ｒ１は水素、ハロゲン、（ＣＩ−Ｃ４）−アルキルまたは（Ｃ，−Ｃ，）−シク ロアルキルを意味し、 Ｒ２は水素、（ＣＩ−Ｃｔ）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ，−Ｃ，）−ハロアル キル、（ＣＩ−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ，−Ｃ，）−ハロアルコキシ、（ＣＩ −Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ，−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル チオ、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルチオ−（Ｃ，−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ，−Ｃ ，）−アルキルアミノまたはジー（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルアミノを意味し、Ｒ ３は水素、（ＣＩ−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ，−Ｃ４）−アルコキシ、（ＣＩ− Ｃ，）−ハロアルコキシ、ハロゲン、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルチオ、アミノ、 （Ｃ，−Ｃ，）−アルキルアミノまたはジー（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルアミノを 意味するか、またはＲ２およびＲ２はそれらが結合している炭素原子と共に不飽 和の５−または６員のイソ環状環を形成し、それは５員環である場合には、ＣＨ ，の代わりに酸素または硫黄原子を含有することができ、そして場合によっては １．２または３個の同一または相異なる基によって置換されており、これらの基 は（ＣＩ−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ，−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ，−Ｃ４）− ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、（Ｃ，−Ｃ，）−ハロアルコキ シおよび／またはハロゲンを意味するか、または Ｒ２およびＲ３はそれらが結合している炭素原子と共に飽和の５−１６−または ７員のイソ環状環を形成し、それはＣＨ，の代わりに酸素または硫黄を含有する ことができ、そして場合によっては１，２または３個の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキ ル基によって置換されており、 ＸはＮＨまたは酸素を意味し、 Ｅは直接結合または直鎖状または枝分れ鎖状（Ｃ，−Ｃ，）−アルカンジイル基 、好ましくは直接結合を表し、 ＱはＱｌの意味を有し、そして Ｑ’は一般式■ （ここにｎは２ないし７の整数であり、Ｒ４およびＲ６は同一かまたは相異なる ものであって、それぞれ水素、（Ｃ，−Ｃ，２）−アルキル、（Ｃ，−Ｃ，）− シクロアルキル、（Ｃ，−Ｃ，）−シクロアルキル−（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル 、（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ，）−シクロアルコキシ、（Ｃ，− Ｃ，）−アルコキシ−（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、（Ｃ，−ＣＩ）−シクロアル キル＝（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシ、トリー（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルシリル、 好ましくはジメチル−（ＣＩ−Ｃ，）−アルキルシリルまたはトリエチルシリル 、シー（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル−（Ｃ，−Ｃ，）−シクロアルキルシリル、好 ましくはジメチルシクロへキシルシリル、ジー（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル−（フ ェニル−（Ｃ，−Ｃ４）−シリル、好ましくはジメチル−（フェニル−（Ｃ，− Ｃ，）−アルキル）−シリル、ジー（ＣＩ−Ｃｓ）−アルキル−（Ｃ，−Ｃ，） −ハロアルキルシリル、好ましくはジメチル−（Ｃ，−Ｃ４）−ハロアルキルシ リル、ジメチルフェニルシリル、（Ｃ，−Ｃ，）−ハロアルキル、ハロゲン、　 （Ｃ，−Ｃ，）−ハロアルコキシ、ヘテロアリール、フェニル、フェニル−（Ｃ ，−Ｃ４）−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルオキソ−（Ｃ，−Ｃ，）−ア ルキル、ベンジルチオ、フェニルチオまたはフェノキシを意味し、　（その際、 最後に挙げた７個の基におけるフェニル環は未置換であるかまたは１個または２ 個の置換基を有していてもよく、そしてこれらの置換基は同一であるかまたは相 異なるものであって、それぞれ（ＣＩ−Ｃｓ）−アルキル、（Ｃ，−Ｃ，）−シ クロアルキル、（ＣＩ−Ｃ４）−ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル 、ハロゲン、（Ｃ，−Ｃ４）−ジアルキルアミン、（ＣＩ−Ｃａ）−アルキルチ オ、（Ｃ、−ＣＩ　）−アルコキシ、（ＣＩ−Ｃｔ）−ハロアルコキシ、（ＣＩ −Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシ、ＨＩＣ２−０−［：ＣＨ ２−ＣＨ２−０−）　、　、　２−（テトラヒト七−２８−ビランー２−イルオ キシ）−エトキシ、（Ｃ２−Ｃ，）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ，）−アルキニル 、ヘンシルオキシ（これはフェニル基において場合によっては（Ｃ，−Ｃ４）− アルキル、（Ｃ，−Ｃ，）−ハロアルキル、（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシ、（Ｃ ，−Ｃ，）−ハロアルコキシおよびハロゲンよりなる群から選択されたｌまたは ２個の、同一かまたは相異なる置換基を有する）、トリー（ＣＩ−Ｃ４）−アル キルシリルメトキシ、好ましくはジメチル−（Ｃ，−Ｃ４）−アルキルシリルメ トキシ、（Ｃ，−Ｃ，）−シクロアルキル＝（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシ、１． ３−ジオキソラン−２−イルメトキシ、テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ またはテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメトキシを意味してもよい）その 際、Ｒ４およびＲ′は両者か同時に水素を意味し得す、そしてその際、同一かま たは相異なるものであって（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルおよび（Ｃ，−Ｃ，）−ア ルコキシよりなる群から選択された２個の隣接する置換基においてそれぞれ１個 の水素原子はこれらの２個の置換基を結合している１個の共通するＣ−Ｃ結合に よって置換されつるか、またはＲ４およびＲ５シクロアルキル基と共に、ｌまた は２個のＣＨ，基の代わりに酸素または硫黄を含有しうる、３ないし８員のスピ ロ環状、好ましくは飽和スピロ環状環系を形成するか、または Ｒ４およびＲ５はそれらと結合している炭素原子と共に縮合した５−または６員 の、好ましくは飽和のイソ環式環、特にシクロペンタンまたはシクロヘキサン系 を形成し、 Ｘは２．３または４、好ましくは２であるか、またはＱはＱ２の意味を有し、そ して Ｑ２は一般式■ （上式中、Ｒ６は一般式Ｚ−Ｗで表される基を意味し、ここにＺは直接結合また はカルボニルまたはスルホニルを意味し、そしてＷはアリール−またはへテロア リール基を意味し、これらの基は未置換であるかまたは１または２個の置換基に よって置換されていてもよく、そしてこれらの置換基は同一かまたは相異なるも のであって、それぞれ（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、（Ｃ，−Ｃ，）−シクロアル キル、トリフルオロメチル、ハロゲン、（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシ、（Ｃ，− Ｃ４）−ジアルキルアミノまたは（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルチオを意味する）で 表される基を意味する。
ＱがＱ’の意味を有しそしてＲ２およびＲ３がこれらと結合している炭素原子と 共に不飽和の６員のイソ環状環を形成しそしてＲ４およびＲ５が縮合５−または ６員環を形成する場合には、上記の２種の基については、５−員環が好ましい。
Ｑが９１の意味を有し、そしてＲ２およびＲ３がこれらと結合している炭素原子 と共にフランまたはチオフェン系を形成する場合には、Ｑ’は好ましくは、場合 によつては置換されている（Ｃ，−Ｃ，）−シクロアルキルではなく、そして置 換基は特に（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルのようなアルキル、（Ｃ，−Ｃ４）−アル コキシのようなアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ，）−ハロアルキルのようなハロアルキ ル、（Ｃ，−Ｃ，）−ハロアルコキシのようなハロアルコキシまたはハロゲンを 意味する。
好ましい化合物は、式Ｉにおいて、 Ｒ１が水素、メチルまたはシクロプロピルであり、Ｒ２が（Ｃ，−Ｃ，）−アル キル、塩素、メトキシ、エトキシまたはメトキシメチルを意味し、 Ｒ３が水素、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、メトキシ、エトキシまたはハロゲンを 意味するか、または Ｒ２およびＲ３がそれらと結合している炭素原子と共に、酸素原子または硫黄原 子を含有してもよい不飽和の５−または６員環を形成するか、またはＲ２および Ｒ１がそれらと結合している炭素原子と共に、硫黄原子を含有してもよい飽和の ５−または６員環を形成し、 ＱがＱｌまたはＱ！の意味を有する化合物てあり、特に、式■において、 Ｒ１が水素またはメチルを意味し、 Ｒ２がメチル、エチル、メトキン、エトキシまたはメトキシメチルを意味し、Ｒ ３がメチル、エチル、メトキシ、塩素または臭素を意味するか、またはＲ２およ びＲ３がそれらと結合している炭素原子と共にキナゾリン系を形成するか、また は Ｒ１およびＲ３がそれらと結合している炭素原子と共に、硫黄原子を含有しても よい飽和の、６員環を形成し、そして Ｑが９１またはＣ２の意味を有する化合物であり、好ましくは、式■において、 εが直接結合を意味し、 Ｒ’が水素を意味し、 Ｒ２がメチル、エチルまたはメトキシメチルを意味し、Ｒ３が塩素、臭素または メトキシを意味するか、またはＲ２およびＲ３がそれらと結合している炭素原子 と共に、フッ素、塩素、臭素またはメチルで置換されていてもよいキナゾリン系 を形成するか、またはＲ２およびＲ３がピリミジン環と共に５．６．７．８−テ トラヒドロキナゾリン系または５．６−シヒドロー７Ｈ−チオピラノ　（２，３ −ｄ　）ピリミジン−または５．６−シヒドロー８Ｈ−チオピラノ　（３，４− ｄ）ピリミジン系 を形成し、そして Ｑが９１またはＣ２の意味を有する化合物である。
特に好ましいものは、式Ｉにおいて、 εが直接結合を意味し、 Ｒ１が水素を意味し、 Ｒ２がメトキシメチルを、モしてＲ２がメトキシを意味するか、またはＲ２がメ チルまたはエチルを、そしてＲ３が塩素または臭素を意味するか、またはＲ２お よびＲ３がそれらに結合している炭素原子と共に、フッ素、塩素またはメチルに よつて置換されているキナゾリン系を形成するかまたは５．６．７．８−テトラ ヒドロキナゾリン系を形成し、そして ＱがＱｌの意味を存する化合物であり、そして特に式Ｉにおいて、 Ｅが直接結合を意味し、 Ｒ１が水素を意味し、 Ｒ２がメトキシメチルを、モしてＲ３がメトキシを意味するか、またはＲ２がエ チルを、モしてＲ３が塩素を意味するか、またはＲ２およびＲ３がそれらと結合 している炭素原子と共に、キナゾリンまたは５．６．７．８−テトラヒドロキロ プリン系を形成し、そしてＱｌが一般式■で表される３−位または４−位におい て置換されたシクロアルキル基を意味し、その際、 ｎは４または５を意味し、 Ｒ４は（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル またはフェノキシを意味し、その際最後に挙げた２種の基は非置換であるかまた は１または２個の置換基で置換されていてもよく、同一かまたは相異なるもので あって、フッ素、塩素、臭素、（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル、（Ｃ，−Ｃ４）−ア ルコキシ、トリフルオロメチル、（Ｃ，−Ｃ，）−ハロアルコキシ、シクロヘキ シル、２−エトキシエトキシ、メチルチオまたはジメチルアミノを意味し、そし て＋１７１は水素を意味する化合物が好ましい。
殊に好ましい化合物は、式１において、εが直接結合を意味し、 Ｒ】が水素を意味し、 Ｒ２がメトキシメチルを、モしてＲ３がメトキシを意味するか、またはＲ２がエ チルを、そしてＲ２が塩素を意味するか、またはＲ２およびＲ３がそれらと結合 している炭素原子と共に、キナゾリン−または５．６．７゜８−テトラヒドロキ ナゾリン系を形成し、Ｑか９１の意味を有し、そして Ｑｌが４−位において置換されたシクロヘキシルを意味し、そしてＥおよび上記 のシクロヘキシルの４−位における置換基が互いにシスー位に位置しており、Ｒ ４が上に定義された意味を有し、そしてＲ５が好ましくは水素を意味する化合物 である。
上記式Ｉにおいて、［ハロゲンＪとは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子、 好ましくはフッ素、塩素または臭素原子を意味し、’（ＣＩ−Ｃ４）−アルキル 」とは、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１−メチルプロ ピル、２−メチルプロピルまたは１．１−ジメチルエチル基のような１〜４個の 炭素原子を存する直鎖状または枝分れ鎖状炭化水素基を意味し、’（ＣＩ−Ｃｍ ）−アルキル」とは、上記のアルキル基ならびに例えば、ペンチル、２−メチル ブチル−または１．１−ジメチルプロピル基、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基 または１．１，３．３−テトラメチルブチルを意味し。
ｒ（ＣＩ−ＣＩｚ）−アルキル」とは、上記のアルキル基ならびにノニル、デシ ル、ウンデシルまたはドデシル基を意味し； ’（Ｃｚ−Ｃｍ）−シクロアルキル」とは、シクロプロピル、シクロブチル、シ クロペンチル、シクロヘキシル、シクロへブチル、またはシクロオクチル基を意 味し−ｒ（ＣＩ−Ｃ４）−アルコキシＪとは、炭化水素残基か上記’（ＣＩ−Ｃ ４）−アルキル」において挙げられた意味を有するアルコキシ基を意味し：ｒ（ ＣＩ−ＣＩ）−シクロアルコキシ」とは、その炭化水素残基が上記ｒ（Ｃ２−Ｃ Ｉ）−シクロアルキル」において挙げられた意味を有するシクロアルコキシ基を 意味し；ｒ（ＣＩ−Ｃ４）−アルキルチオ」とは、その炭化水素残基が上記’（ Ｃ１−Ｃ４）−アルキル」において挙げられた意味を有するアルキルチオ基を意 味し：ｒ（ＣＩ−Ｃａ）−ハロアルコキシＪとは、そのハロゲン化炭化水素基が 上記ｒ（ＣＩ−Ｃ４）−ハロアルキルＪにおいて挙げられた意味を有するハロア ルコキシ基を意味し：’（ＣＩ−Ｃ４）−アルコキシ−（ＣＩ−Ｃ４）アルキル 」とは、例えば！−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエ チル基、メトキシメチルまたはエトキシメチル基、３−メトキシプロピル基また は４−ブトキシブチル基を意味し；ｒ（ＣＩ−Ｃ４）−アルキルチオ＝（ＣＩ− Ｃａ）アルキル」とは、例えばメチルチオメチル、エチルチオメチル、プロピル チオメチル、２−メチルチオエチル、２−エチルチオエチルまたは３−メチルチ オプロピルを意味し：’（ＣＩ−Ｃ４）−アルキルアミノ」とは、その炭化水素 残基が上記ｒ（ＣＩ−Ｃ４）−アルキル」において挙げられた意味を有するアル キルアミノ基、好ましくはエチルアミノおよびメチルアミノ基を意味し； 「ノー（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルアミノ」とは、その炭化水素残基が上記ｒ（ｃ ＋−ｃａ）−アルキルｊにおいて挙げられた意味を有するジアルキルアミノ基、 好ましくはジメチルおよびジエチルアミノ基を意味し： ｒ（ＣＩ−Ｃ４）−ハロアルキルＪとは、１個またはそれ以上の水素原子が上記 のハロゲン原子、好ましくは塩素またはフッ素によって置換されている上記ｒ（ Ｃ，−ＣＩ）〜アルキル」において挙げられたアルキル基、例えばトリフルオロ メチル基、２．２．２−トリフルオロエチル基、クロロメチル、フルオロメチル 基、ジフルオロエチル基または１．１．２．２−テトラフルオロエチル基を意味 し；’（Ｃｓ−ＣＩ）−シクロアルキル−（Ｃ２−Ｃ４）−アルキル」とは、上 記の（Ｃ，−Ｃ，）−シクロアルキル基のうちの１個で置換されている上記（Ｃ ，−Ｃ４）−アルキル基、例えばシクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル 、シクロへキシルプロピル、シクロへキシルブチルまたはｌ−シクロへキシル− １−メチル−エチルを意味し。
「フェニル−（Ｃ，−Ｃ４）−アルキル」とは、フェニル基で置換されている上 記（Ｃ、−Ｃ６）−アルキル基のうちの一つ、例えばベンジル、２−フェニルエ チル、１−フェニルエチル、ｌ−メチル−１−フェニルエチル基、３−フェニル プロピル、４−フェニルブチル基または２−メチル−２−フェニル−エチル基を 意味し；「アリール」とは、例えばフェニル、ナフチルまたはビフェニリル、好 ましくはフェニルを意味し。
「ヘテロアリール」とは、それの少なくとも１個のＣＩ基がＮによって置換され ておりそして／または少なくとも２個の隣接するＣＩ基がＳ、　ＮＨまたは０に よって置換されているアリール基を意味し： ［ペンノルオキシー（ＣＩ−Ｃ４）−アルキルＪとは、ベンジルオキシ基で置換 されている、前記の意味を有する（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル基、例えばベンジル オキシメチル−または２−（ベンジルオキソ）−エチル基を意味し；ｒ（Ｃ３− ＣＩ）−シクロアルキル−（ＣＩ−Ｃ４）−アルコキシ」とは、前記の意味を有 する（Ｃｓ−Ｃｓ）−シクロアルキル基で置換されている、前記の意味を有する （ＣＩ−Ｃ４）−アルコキシ基、例えばシクロプロピルメチル−またはシクロヘ キシルメチル基を意味し。
「トリー（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルシリル」とは、好ましくは２個の、メチル基 および前記の意味を有する１個の（ＣＩ−ＣＩ）−アルキル基を有するトリアル キルシリル基、例えばトリメチルシリル−、ジメチルエチルシリルまたはジメチ ルオクチルシリル基を意味し： ［ジー（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル−ＣＣ１−Ｃ４）−ハロアルキルシリル」とは 、好ましくは２個の、メチル基および前記の’（ＣＩ−Ｃ４）−ハロアルキル」 において挙げた意味を有する１個の（Ｃ，−Ｃ４）−ハロアルキル基を存するシ リル基、例えば、ジメチル−３，３，３−トリフルオロプロピルシリル基を意味 し：’（ＣＩ−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ，−Ｃ，）−アルコキシ」とは、例え ばエトキシメトキシ−１２−エトキシ−エトキシ−１２−ブトキシエトキシ−ま たは２−メトキシエトキシ基を意味し： ｒ（Ｃ２−Ｃｓ）−アルケニル」とは、例えば、了りルー、１−メチルアリル− １２−ブテニル−または３−メチル−２−ブテニル基を意味し：ｒ（Ｃ２−ＣＩ ）−アルキニル」とは、例えば、プロパルギル−５２−ブチニル−または２−ペ ンチニル基を意味し： 「トリー（Ｃ，−Ｃ，）−アルキルシリルメトキン」とは、（Ｃ，−Ｃ，）−ア ルキル基が上記の意味を存する、好ましくは２ｇのメチル基を存するトリアルキ ルシリルメトキシ基を意味し： ［ジー（Ｃ，−Ｃ，）−アルキル−フェニル−（ＣＩ−Ｃ４）−アルキルシリル 」とは、１個のアルキル基が上記の［フェニル−（ＣＩ−Ｃ，）−アルキル」に おいて記載された意味を有する好ましくは２個のメチル基を有するトリアルキル シリル基、好ましくはジメチルエチルシリル基を意味する。
上述の説明は、同様に同族体またはそれから誘導された基にも該当する。
本発明は、遊離の塩基または酸付加塩の形の式■で表される化合物に関する。
塩形成のために使用されうる酸は、塩化水素酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン 酸のような無機酸、またはギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、シュウ酸、フ マル酸、アジピン酸、ステアリン酸、油酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホ ン酸またはトルエンスルホン酸のような有機酸である。
式Ｉて表される化合物のうちの若干のものは、１個またはそれ以上の不斉炭素原 子を有する。従って、ラセミ化合物およびジアステレオマーが生じうる。本発明 は、純異性体ならびにそれらの混合物を包含する。ジアステレオマー混合物は、 通例の方法、例えば適当な溶媒からの選択的結晶化により、またはクロマトグラ フィーによって各成分に分割されうる。ラセミ化合物は、通例の方法により、例 えば光学的に活性な酸を用いる塩形成、ジアステレオマー塩の分離および塩基を 用いる純鏡像体を遊離することによって鏡像体に分割されうる。
Ｑｌが式■のシクロアルキル基であり、そしてｎが４，５または６、好ましくは ５である場合には、巳とｎ＝５である場合に好ましくは４−位に位置する基Ｒ４ またはＲ％とは、好ましくは互いに関してシス−配置において存在する。
本発明は、更に、式■で表される化合物の製造方法に関するものであり、それは 式■ （上式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は、式■において規定された意味を有しそして Ｚは離脱基、例えばハロゲン、アルキルチす、アルカンスルホニルオキシまたは アリールスルホニルオキシ、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを意 味する）で表される化合物を、式■ ＨＸ−Ｅ−Ｑ　（Ｖ） （上式中、Ｘ、　ＥおよびＱは式Ｉにおいて規定された意味を有する）で表され る核試薬と反応せしめ、そして得られた式Ｉの化合物を、Ｒ２が水素を意味する 場合には、場合によっては、ピリミジンのＣ６において塩素化または臭素化する ことを特徴とする。
上記の置換反応は、原則的には知られている。脱離基Ｚは、広い範囲内で変動で き、そして例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素のようなハロゲン原子、ま たはメチル−またはエチルチオのようなアルキルチす、あるいはメタン−、トリ フルオロメタン−またはエタンスルホニルオキシのようなアルカンスルホニルオ キシ、あるいはベンゼンスルホニルオキシまたはトルエンスルホニルオキシのよ うなアリールスルホニルオキソ、あるいはメチル−またはエチルスルホニルのよ うなアルキルスルホニルあるいはフェニル−またはトルエンスルホニルのような アリールスルホニルでよい。
上記の反応は、２０〜１５０℃の温度において合目的的には塩基の存在下に、そ して場合によっては、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセト アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン、ジオキサン 、テトラヒドロフラン、４−メチル−２−ペンタノン、メタノール、エタノール 、ブタノール、エチレングリコール、エチレングリコールジメチルエーテル、ト ルエン、クロロベンゼンまたはキシレンのような不活性の有機溶媒中で実施され る。上記の溶媒の混合物もまた使用されつる。
Ｘが酸素を意味する場合に好適な塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナ トリウム、炭酸カリウム、ナトリウムアミドまたは水素化ナトリウムのような、 アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、アミドまたは水素 化物であり、そしてＸがＮＨを意味する場合には、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナ トリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムアミドまたは水素化ナ トリウムのような、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩 、水酸化物、アミドまたは水素化物、あるいはトリエチルアミンまたはピリジン のような有機塩基である。アミンＶの二次当量もまた補助塩基として使用されつ る。
式■て表される出発化合物は、公知の方法に類似する方法によって製造されうる 。出発生成物としては、対応するヒドロキシピリミジンを介してハロピリミジン に変換されるアセト酢酸エステル誘導体が使用される：更に、式■て表される出 発化合物は、マロンエステル誘導体から公知の方法に類似する方法で得られる： Ｘが酸素を意味する場合には、出発生成物として必要とされる式■の核試薬は、 公知の方法に従って、例えば、カルボニル基を適当な還元剤、例えば錯体金属水 素化物で還元することによって、あるいはアルデヒドまたはケトンの場合には水 素および水素化触媒を用いることによっても、製造されつる。その他の可能性は 、有機金属化合物とカルボニル基またはオキシランとの反応である。シクロヘキ サノール誘導体を製造するためには、適当な置換フェノールを水素化触媒の存在 下に水素と反応せしめることもできる。
出発生成物として必要とされる式■の核試薬は、ＸがＮＨを意味する場合には、 同様に公知の方法に従って、例えば、オキシムまたはニトリルの、適当な還元剤 、例えば錯体金属水素化物または水素による、水素化触媒の存在下における還元 、還元的アミン化またはアルデヒドまたはケトンのロイカルトーワラッハ　（Ｌ ｅｕｃｋａｒｔ−Ｗａｌ　１ａｃｈ）反応、あるいはハロゲン化アルキルまたは アルキルトシレートのガブリエル（Ｇａｂｒｉｅｌ）反応によって製造されつる 。シクロヘキシルアミン誘導体を製造するためには、適当な置換アニリンを、水 素化触媒の存在下に、水素と反応せしめることもできる。
Ｒ３が水素を意味する式１の化合物は、公知の方法によってハロゲン化されつる 。
５−クロロ誘導体の場合には、例えば、元素塩素、次亜塩素酸ナトリウム、塩化 スルフリルまたはＮ−クロロスクシンイミドを使用することができ、そして臭素 化のためには、特に元素臭素またはＮ−ブロモスクシンイミドが好適である。適 当な溶媒は、例えばジクロロメタン、クロロホルムまたは氷酢酸である。
本発明による有効物質は、すぐれた植物許容性および温血動物に対する低い毒性 において、動物性存置生物、特に昆虫類、ダニ類、寄生虫類および線虫類の防除 、特に好ましくは、農業において、家畜飼育において、林業において、貯蔵物資 の保護において、そして衛生の分野において昆虫類およびダニ類の防除に好適で ある。それらは、通常の感受性の、および耐性を存する種属に対して、またすへ ての、または個々の生育段階に対して有効である。上記の育書生物には、下記の ものがある： ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、コナダニ（Ａｃａｒｕｓ　５ｉｒｏ） 　、アグラス類（Ａｇｒａｓｓｐｐ、）　、オルニトロドロス（Ｏｒｎｉｔｈｒ ｏｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ、）、デルマニススφガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ 　ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｒｉｂ ｉｓ）　、フィロコブトルタ・オレイボレ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏ ｌｅｉｖｏｒａ）　、ボーフィルス類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）、リペ セファルス類（Ｒｈｉｐｅｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ、）、アンプリオンマ類（ Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｓｐｐ、）、ヒアロンマ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ　ｓｐｐ、 ）　、？ダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｐｐ、）、ブソロブテス類（Ｐｓｏｒｏｐｌ ｅｓ　ｓｐｐ、）、チョリオブテス類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、）　、 ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、）、タルソネムス類（Ｔａｒｓｏ ｎｅｍｕｓ　ｓｐｐ、）　、ブリオビア・ブラエティオす（Ｂｒｙｏｂｉａ　ｐ ｒａｅｔｉｏｓａ）　、ハダニ類（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）　、ハダ ニ類（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）、エオテトラニクス類（Ｅｏｔｅｔ ｒｅｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）、オリゴエクス類（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ　ｓ ｐｐ、）、エウテトラニクス類（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）。
等脚註（ｌｓｏｐｏｄａ）から、例えば、ミズムシ（Ｏｎｉｓｃｉｓ　ａｓｅｌ ｌｕｓ）　、才力ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ） 　、ワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ　５ｃａｂｅｒ）。
倍脚註（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グッッラトウス（ Ｂｌａｎｉｕｌｕｓｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
唇脚註（Ｃｈｉ　１ｏｐｏｄａ）から、例えばジムカブ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　 ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）　、ゲラ類（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ　ｓｐｐ、）。
結合口（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えば、ミゾコムカブ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅ ｌｌａ　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
ンミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば西洋ソミ（Ｌｅｐｉｓｍａ　５ａｃ ｃｈａｒｉｎａ）。
トビムシ目（Ｃｏｌ　Ｉｅｍｂｏｌａ）から、例えば、オニキウルス・アルマド ウス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ａｒｍａｔｕｓ）。
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば東洋ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏ ｒｉｅｎｔａｌｉｓ）　、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒ ｉｃａｎａ）　、レウコファエア・マデラエ化ｅｕｃｏｐｈａｅａｍａｄｅｒａ ｅ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）　、アケ タ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）　、ゲラ類（Ｇｒｙ ｌｌｏｔａｌｐａ　ｓｐｐ、）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｊ ｏｒｉａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノブルス・ディフェレンシア リス（八１ｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）　、スキスト セル力・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａｇｒｅｇａｒｉａ）。
シロアリ目（ｌｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤマトシロアリ類（Ｒｅｔｉｃ ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｐ。
）。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、ｆ列えは、フィロクセラ・パスタトリクス （Ｐｈｙｌ　１ｏｘｅｒａｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス類（Ｐｅｍｐｈ ｉｇｕｓ　ｓｐｐ、）、キモメジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓｈｕｍａｎｕｓ　ｃ ｏｒｐｏｒｉｓ）　、ブタシラミ類（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ、）、 リングナトウス類（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ、）。
ハジラミ目（Ｎｉａｌ　ｌｏｐｈａｇａ）から、例えば、イタハジラミ類（Ｔｒ ｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｓｐｐ、）、ダマリネア類（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　ｓｐ ｐ、）。
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヘルシノトリブス・ フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）　、アザミ ウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）。
異翅目（）Ｉｅｔｅｒｏｐｊｅｒａ）から、例えば、ユーリガステル類（Ｅｕｒ ｙｇａｓｔｅｒ　ｓｐｐ、）　、ジスデルリス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅ ｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）　、ピエスマ・クアトラータ（Ｐｉｅｓｍ ａ　ｑｕａｄｒａｔａ）　、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ　１ｅｃｔｕｌａｒｉｓ ）、サシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトーマ類（Ｔｒ ｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ、）。
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アレウロデス・ブラシカニ（Ａｌ ｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベメシア・タバキ（Ｂｅｍｅｓｉａ　 ｔａｂａｃｉ）、トリアレラムデス・ヴアボラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄ ｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）　、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓ ｙｐｉｉ）、ダイアプラム：、ｚ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａ ｅ）　、クリブトミズス１リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｘｙｓ　ｒｉｂｉｓ）、ト ラリス・ファバ１（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄｏｒａ ｌｉｓ　ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ ）、モモアカアブラムシ類）ｌｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）　 、ムギヒゲナガアブラムシＱｌａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ａｖｅｎａｅ）、モモア カアブラムシ類　（Ｍｙｚｕｓ　ｓｐｐ、）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒ ｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌｉ）　、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈ ｕｍ　ｐａｄｉ）、コミトリヨコバイ類（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｓｐｐ、）　、エ ウスセルス・ビロバトウム（Ｅｕｓｃｅｌｕｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグ ロヨコバイ（Ｎａｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｊｃｅｐｓ）：　レカニウム ・コニニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ）　、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉ ｓｓｅｔｉａ　ｏｌｅａｅ）　、ヒメハビウンカ化ａｏｄｅｌｐｈａｘ　５ｔｒ ｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　Ｉｕｇｅｎｓ ）、アカマル力イガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）　、シ ロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄｅｒａｅ）、フナカイガラ ムシ類（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓｓｐｐ、）、キジラム類（Ｐｓｙｌｌａ　ｓ ｐｐ、）。
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ワタアブラムシ（Ｐｅｃｔｉ ｎｏｐｈｏｒａｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ビニアリウム（Ｂｕｐａ ｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）　、ケイマドビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔ ｏｂｉａ　ｂｒｕｍａｔａ）　、キンモンガ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓｂｌ ａｎｃａｒｄｅｌｌａ）　、ヒボノメウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎａｍｅｕｔａ　 ｐａｄｅｌｌａ）　、：＋ナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ ）　、ウメケムシ（λＩａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ドクガ（Ｅ ｕｐｒｏｃｔｉｓ　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ類（Ｌｙｍａｎｔ ｒｊａ　ｓｐｐ、　）、チビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅ ｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ ）、カブラギガ類（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｐｐ、）、ユークソア類（Ｅｕｘｏａ　 ｓｐｐ、）、センモンヤガ類（Ｆｅｌｔｉａ　ｓｐｐ、）　、ワタミムシ（Ｅａ ｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）　、タバコガ類（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ、 ）、ラフイグマ°エキシグワ（Ｌａｐｈｙｇｍａ　ｅｘｉｇｕａ）　、ヨトウム シ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏ ｌｉｓ　ｆｌａｍｍｅａ）　、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａｌｉｔｕｒａ ）　、スボトブテラ類（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｓｐｐ、）、トリコブルシア・ ＝（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）　、カルボカブサ・ポモソラ（Ｃａｒｐ ｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、スジクロチョウ類（Ｐｉｅｒｉｓ　ｓｐ ｐ、）　、ニカメイチュウ類（Ｃｈｉｌｏ　ｓｐｐ、）、アワツメイガ（Ｐｙｒ ａｕｓｔａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、コナマダラメイが（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｋ ｕｅｈｎｉｅｌｌａ）　、ガレリア・メロ不う（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏ ｎｅｌｌａ）　、カクモンハマキ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　ｐｏｄａｎａ）　、カブ ア・レテイクラーナ（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、チョリストネウラ °フミフエラーナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、ク リシア・アンビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）　、チャバマキ （Ｈｏｍｏｎａｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス０ヴイリダーナ−（Ｔｏｒ ｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ）。
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アノビウム・ブンクタツム（Ａ ｎｏｂｉｕｍｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・トミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒ ｔｈａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、プルキジウス・オブテクッス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉ ｕｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）　、インゲンゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌ　１ ｄｅｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）　、ヒロトルペス・バユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ 　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスアカ・アル：（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ ）　、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍ ｌｉｎｅａｔａ）　、ハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）　、 ディアブロチカ類（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ、）　、ナスノミハムシ（Ｐ ｓｙｌｌｏｉｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ヤホシテントウ（Ｅｐｉ ｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア類（Ａｔｏｍａｒｉａ　ｓ ｐｐ、）　、ノコギリコクヌスト（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　ｓｕｒｉｎａｍ ｅｎｓｉｓ）　、ハナゾウムシ類（Ａｎｔｈｏｎｕｍｕｓ　ｓｐｐ、）　、コク ゾウ類（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）　、オチオリンクス・スルカラス（ Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓｓｕｌｃａｔｕｓ）　、：ｌスモボリテス・ソルジ ドウス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　５ｏｒｄｉｄｕｓ）　、アササルゾウムシ （Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、タコゾウムソ（ Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメスデス類（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　ｓｐ ｐ、）、トロゴデルマ類（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ、）　、アンスレメス 類（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ、）、アタゲヌス類（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ　ｓ ｐｐ、）、リフラス類（Ｌｙｃｔｕｓｓｐｐ、）　、メリゲテス・アエネウス（ Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）　、ブチメス類（Ｐｔｉｎｕｓｓｐｐ、 ）　、ミックス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）　、セ マルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモ トキ類（Ｔｒｉｂｏｌ　ｉｕｍ　ｓｐｐ、　）、チャイロコメゴミムシダマシ（ Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、ムナボソコメツキ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ 　ｓｐｐ、）　、コノデルス類（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ、）、コフキコガ ネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）　、アンフイマロン・ソル スチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ　５ｏ１ｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステ リトラ・ゼアランデイカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、クロボシババチ類（Ｄｉｐｒ ｉｏｎ　ｓｐｐ、）、ナシミハバチ類（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　ｓｐｐ、）　、 クシウス類（Ｌａｓｉｕｓ　ｓｐｐ、）　、モノモリラム・ファラオニス（Ｍｏ ｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ヴエスパ類（Ｖｅｓｐａ　Ｓｐｐ、 ）。
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、スジシマカ類（Ａｅｄｅｓ　ｓｐｐ、 ）、ハマダラ力類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｐｐ、）、イエカ類（Ｃｕｌｅｘ　 ｓｐｐ、）、オウトウシヨウジヨウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏ ｇａｓｔｅｒ）　、イエバエ類（Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ、）、ヒフイエバエ類（Ｆ ａｎｎｉａ　ｓｐｐ、）　、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ　ｅｒｙｔｈｒｏ ｃｅｐｈａｌａ）　、キンバエ類（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｓｐｐ、）、オビキンバエ 類（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ　ｓｐｐ、）　、クテレブラ類（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ 　ｓｐｐ、）、ガストロフィルス類（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）　 、ヒポボスカ類（Ｈｙｐｏｂｏｓｃａ　ｓｐｐ、）、サシバエ類（Ｓｔｏｍｏｘ ｙｓ　ｓｐｐ、）　、オエストルス類（Ｏｅｓｔｒｕｓｓｐｐ、）、ヒボデルマ 類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ、　）、アブ類（Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ、） 、タニア類（Ｔａｎｎｉａ　ｓｐｐ、）　、アカケバ１（Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒｔ ｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ）、フォ ルビア類（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｓｐｐ、）、アカザモグソハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙ ｉａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス１カピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　 ｃａｐｉｔａｔａ）、ミカンバエ（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）　、キリウジ（Ｔ ｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、ケノブスネズミノミ（Ｘｅ ｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）、セラトフイルス類（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙ ｌｌｕｓ　ｓｐｐ、）。
蛛形目（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えば、スコルビオ・マウルス（Ｓｃｏｒ ｐｉｏ　ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクツス°マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕ ｓ　ｍａｃｔａｎｓ）。
寄生虫類（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｅｓ）の綱から、例えば、ハエモンクス（Ｈａｅｍ ｏｎｃｈｕｓ）、トリチョストロングルス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ）、オステルタギア（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、コオペリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ）、チャペルチア（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）　、ストロンギロイデス（Ｓｔｒｏｎ ｇｙｌｏｉｄｅｓ）、オエソファゴストムム（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ）　、ヒオストロングルス（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ）　、アンシロストマ （Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）　、アスカリア（Ａｓｃａｒｉａ）およびヘテラキ ス（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）ならびにファシオう（Ｆａｓｃｉｏｌａ）および植物 に害を与える線虫類（Ｎｅｍａｔｏｄａ）、例えば、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌ ｏｉｄｏｇｙｎｅ）　、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）、クキセン チュウ　（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）　、シンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎ ｃｈｏｉｄｅｓ）、ラドフオロス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）　、グロボデラ（Ｇ ｌｏｂｏｄｅｒａ）　、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、ロ ンギドルス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）およびハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍ ａ）。
腹足類（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の綱から、例えば、デロセラス類（Ｄｅｒｏｃ ｅｒａｓ　ｓｐｐ、）、アリオン類（Ａｒｉｏｎ　ｓｐｐ、）、リムナエア類（ Ｌｙｍｎａｅａ　ｓｐｐ、）、ガルバ類（Ｇａｌｂａ　ｓｐｐ、）、スクシネア 類（Ｓｕｃｃｉｎｅａ　ｓｐｐ、）　、ビオファラリア類（Ｂｉｏｍｐｈａｌａ ｒｉａ　ｓｐｐ、）　、プリメス類（Ｂｕｌｉｎｕｓ　ｓｐｐ、）、オンコメラ ニア類（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ　ｓｐｐ、）。
双股類（Ｂｉｖａｌｖａ）の綱から、例えば、ドレイセナ類（Ｄｒｅｉｓｓｅｎ ａ　ｓｐｐ、）。
本発明は、また適当な調合助剤と共に式Ｉて表される化合物を含有する殺虫なら びに殺ダニ剤にも関する。
本発明による剤は、一般に、式■の有効物質を１ないし９５重量％まで含有する 。
それらは、生物学的および／または化学−物理的パラメーターによりいかに予め 特定されているかに従って種々に調剤されつる。従って、可能な調剤形態として は以下のものがある・ 水和剤（ＷＰ）、乳剤（ＥＣ）、水溶液（ＳＣ）、エマルジョン、噴霧用溶液、 油または水を基礎にした分散物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＣ）、粉剤（ ＤＰ）、種子処理剤、マイクロ粒剤、スプレー粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤の 形態の粒剤、水分散性粒剤（ＷＧ）、ＵＬＶ−調合物、マイクロカプセル、ワッ クスまたは餌。
これらの個々の調合形態は、原理的に知られており、そして例えば下記のものに 記載されている ライナラカー−キュヒラ−編「化学技術Ｊ第７巻ハウザー出版社第４版１９８６ 年刊（Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ、　”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｔｅ ｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”、　Ｂａｎｄ　７．　Ｃ，Ｈａｕｓｅｒ　uｅｒｌａｇ Ｍｕｅｎｃｈｅｎ、　４．　Ａｕｆｌ、　１９８６）：ファン・ファルケンベル ク「農薬調合物」マルセル・デツカ−社第２版＋９７２−７３年刊（Ｖａｎ　Ｆ ａｌｋｅｎｂｅｒｇ、　“Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅｓ　Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ” 。
Ｍａｒｃｅｌ　Ｄｅｋｋｅｒ　Ｎ、Ｙ、、　２ｎｄ　Ｅｄ、　１９７２−７３） ；マルテンス「噴霧乾燥便覧」第３版１９７９年グツトウィン社刊（Ｋ、　Ｍａ ｒｔｅｎｓ、　”５ｐｒａｙ　Ｄｒｙｉｎｇ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ”、　３ｒｄ　 Ｅｄ。
１９７９、　Ｇ、　Ｇｏｏｄｗｉｎ　Ｌｔｄ、、　Ｌｏｎｄｏｎ）。
不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤のような必要な調合助剤も また同様に知られており、例えば下記のものに記載されている。ワトキンス編「 殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版ダーラント・ブソクス社刊 （Ｗａｔｋｉｎｓ、　”Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　Ｄ ｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃａｒｒｉｅｒｓ”A　２ｎｄ Ｅｄ、、　Ｄａｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ、　Ｃａｌｄｗｅｌｌ　ＮＪ、）：オル フエン著「粘土コロイド化学入門」第２版ウィリー社刊（Ｈ，ｖ、　０１ｐｈｅ ｎ、　”Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　ｔｏ　Ｃ１ａｙ　Ｃｏ１１ｏｉｄ　Ｃｈｅ ｍｉｓｔｒｙ”。
２ｎｄ　Ｅｄ、　Ｊ、　Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ、　Ｎ、Ｙ、）；　ｖ−ジエ ン著「溶剤ガイド」第２版インターサイエンス社１９５０年刊Ｑｌａｒｓｃｈｅ ｎ、　”５ｏｌｖｅｎｔｓ　Ｇｕｉｄｅ−、２ｎｄ　Ｅｄ、、　［ｎｔｅｒｓｃ ｉｅｎｃｅ、Ｎ、　Ｙ、　Ｉ　９５０）　：７ククチ工オン編「洗剤および乳化 剤年鑑Ｊ　ＭＣ出版社刊（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ。
ｓ　”Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ ＋、　ＭＣＰｕｂｌ、　Ｃｏｒｐ、、　Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ@Ｎ、Ｊ、）； シスレー、ウッド編「界面活性剤百科事典」ケミカル出版社１９６４年刊（Ｓｉ ｓｌｅｙａｎｄ　Ｗｏｏｄ、　”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａ ｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ’、　Ｃｈｅｍ、　Ｐｕｂｌ、　モ潤A、　 Ｉｎｃ。
Ｎ、　Ｙ、　＋　９６４）　：シエーンフエルト著「界面活性エチレンオキシド アダク゛力ヴイッセンシャフト出版社１９７６年刊（Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ、 ”ＧｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅＡｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕ ｋｔｅ”、　Ｗｉｓｓ、　Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ、、　Ｓｔｕｔｔｇａｒ ｔ　１９７６）；ウィナcカ− 〜キュヒラー纒「化学技術Ｊ第７巻ハウザー出版社第４版１９８６年刊（Ｗｉ　 ｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ、　”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌ ｏｇｉｅ”、Ｂａｎｄ　７．　Ｃ，Ｈａｕｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　Ｍｕｅｎｃ■ ■氏A４゜ Ａｕｆｌ、　１９８６）。
これらの調合物に基づいて、他の農薬有効物質、肥料および／または生長調整剤 との組合せもまた、例えばレディーミックスの形で、あるいはタンクミックスと して調製されうる。
水和剤は、水中に均一に分散されつる調合物であって、有効物質と共に希釈剤ま たは不活性物質のほかになお湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノ ール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、アルキル−またはアルキルフェノー ル−スルホネートおよび分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、２．２ ゛−ジナフチルメタン−６，６゛−ンスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタリ ン−スルホン酸ナトリウムそしてまたオレイルメチルタウリン酸ナトリウムを含 有する。
乳剤（乳化性濃縮物）は、有効物質を有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキ サノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは高沸点芳香族化合物または炭化 水素中に１種またはそれ以上の乳化剤を添加しながら溶解することによって調製 される。乳化剤としては例えば以下のものが使用されうるニドデシルベンゼンス ルホン酸カルシウムのようなアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩または 非イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールボリ グリコールエーテル、脂肪アルコール・ポリグリコールエーテル、プロピレンオ キシドーエチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪 酸エステル、ポリオキンエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエ チレンソルビトールエステルである。
粉剤は、有効物質を、微細に分割された固体物質、例えばタルク、天然粘土、例 えばカオリン、ベントナイト、葉ろう石またはケイソウ土と共に粉砕することに よって得られる。粒剤は、有効物質を吸着性の粒状不活性物質上に噴霧するがま たは有効物質濃縮物を砂、カオリナイトまたは粒状の不活性物質のような担体の 表面上に接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムある いは鉱油によって塗布することによって調製されつる。肥料粒状物の製造にとっ て通例の方法で、所望ならば肥料との混合物として適当な有効物質を粒状化する こともできる。
水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば約１０ないし９０重量％であり、 １００重量％までの残りは、通常の調合成分よりなる。乳剤の場合には、有効物 質の濃度は、約５ないし８０重量％でありうる。粉剤の形態の調合物は、大抵５ ないし２０を量％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約２ないし２０重量％を 含有する。
粒剤の場合には、有効物質の含有量は、一部存効化合物が液体であるか固体であ るかそしていかなる粒状化助剤および充填剤が使用されるかということに依存す る。
更に、上記の有効物質調合物は、場合によってはそれぞれの場合に通例の接着剤 、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、充填剤または担体を含有する。
市販される形態て存在する濃縮物は、使用に際しては、場合によっては通常の方 法で、例えば水和剤、乳剤、分散剤そして一部はマイクロ粒剤の場合には水を使 用して希釈される。粉末状および粒状の調合物ならびに噴霧用溶液もまた通常使 用前に更に他の不活性物質で希釈されることはない。
必要な施用量は、温度、湿度その他のような外的条件によって変動する。それは 、広い範囲内で、例えば有効物質０．００１〜１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ以 上にわたって変動しうるが、それは好ましくは０．００５ないし５ｋｇ／ｈａで ある。
本発明による有効物質は、それらの市販の調剤形態において、ならびに殺虫剤、 誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長調整物質または除草剤のよ うな他の有効物質との混合物の形態の上記の市販調合剤から調製された施用形態 で存在しつる。
有害生物防除剤には、例えば、リン酸エステル、カーバメート、カルボン酸エス テル、ホルムアミジン、スズ系化合物、微生物によって産生された物質その他が ある。上記混合物のための好ましい成分としては、下記のものがある：１、リン 化合物の群から、 アセフェート、アゼメチホス、アジンホス−エチル、アジンホスメチル、ブロモ ホス、ブロモホス−エチル、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリ ホス、クロルピリホス−メチル、デメトン、ダメトン−３−メチル、ダメトン− ８−メチルスルホン、ジアジホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロルボス、 ０．０−１．２．２．２−　テ）　−７クロルエチルホスホｋｆｔニー　）（Ｓ Ｄ　２０８３０４）　、’）Ｊトエート、ジスルホトン、ＥＰＮ　、ニチオン、 エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フエナミホス、フェニトロチオン 、フェンスルホチオン、フェンチオン、ホンホス、ホルモチオン、ヘプテノホス 、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、 メタミドホス、メチダチオン、サリチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレ ド、オメトエート、オキシデメトンーメチル、パラチオン、パラチオン−メチル 、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスファミ ドン、ホキシム、ピリミホスーエチル、ピリミホスーメチル、プロフェノホス、 プロパホス、プロエタンホス、プロチオホス、ビラクロホス、ピリガペンチオン 、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、 チオメトン、トリアホス、トリクロルホン、バミトチオン。
２、カーバメートの群から、 アルジカルプ、２−第２−ブチルフェニルメチルカーバメート（ＢＰＭＣ）、カ ルバリル、カルボフラン、カルボスルフアン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ 、エチオフェンカルブ、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メトミル、５−メチ ル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カーバメート、オキサミル、ピリミヵルブ 、プロボクスウル、チオンカルブ、チオファノックス、エチル４．６．９−　） リアブー４−ベンジル−６，１０−ジメチル−８−オキサ７−オキソ−５，１１ −ジチア−９−ドデセノエート（ＯＫ　１３５）、ｌ−メチルチオ（エチリデン アミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（モルホリノチオ）カーバメート（ＩＣ５１７１７ ）： ３、カルボン酸エステルの群から、 アレトリン、アルファメトリン、５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（ ＩＲ）−シス−２，２−ジ−メチル−３−（２−才キソチ才ラン−３−イリデン メチル）シクロブロバンカルボキシレート、ビオレスメリン、ビオアレトリン（ （Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフエネート、（Ｒ３） −］−］シアノー１−６−フェノキシ−２−ピリジル）メチル−（ＩＲ３）−ト ランス−３−（４−第三−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルシクロブロバン カルポキシレー１−（ＮＣＩ　８５１９３）　、シクロプロトリン、シハロトリ ン、ジベルメトリン、シフエツトリン、デルタメトリン、エンペントリン、ニス フェンバレレート、フエンフルトリン、フエンプロバトリン、フェンバレレート 、フルシトリネート、フルメトリン、フルパリネート（Ｄ−異性体）、ペルメト リン、フルメトリン（（Ｒ）−異性体）、ｄ−ブラレトリン、ピレトリン　（天 然品）、レスメトリン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン。
４、アミジンの群から、 アミトラズ、クロルジノホルム。
５、スズ化合物の群から、 シヘキサチン、フェンブタチンオキシド。
６、その他 アバメタチン、バチルス−ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎ ｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンスルタップ、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ブプ ロフェジン、カンフエクロル、カルタップ、クロロヘンシレート、クロルフルア ズロン、２−（４−（クロロフェニル）−４，５−ジフェニルチオフェン（ＵＢ ［−Ｔ　９３０）　、クロルフエンテジン、シクロプロパンカルボン酸−（２− ナフチルメチル）エステル（Ｒｏ　１２−０４７０）、シロマシン、Ｎ−（３， ５−ジクロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロチオホ ス）フェニル）カルバモイル）−２−クロロベンズカルホキジイミド酸エチルエ ステル、ＤＤＴ　、ジコフオル、Ｎ−（Ｎ−（３，５−ジ−クロル−４−（１， １，２，２−テトラフルオロエトキン）フェニルアミノ）カルボニル）−２，６ −シフルオロペンズアミド（ＸＲＤ　４７３）、ジフルベンズロン、Ｎ−（２， ３−ジヒドロ−３−メチル−１，３−チアゾール−２−イリデン）−２，４−キ シリジン、ジップトン、ジノカップ、エンドスルファン、エトフエンブロックス 、（４−エトキシフェニル）（ジメチルＸ３−（３−フェノキシフェニル）プロ ピル）シラン、（４−エトキシフェニルＸ３−（４−フルオロ−３−フェノキシ フェニル）プロピル）ジメチルシラン、フェノキシカルブ、２−フルオロ−５− （４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペンチル）ジフェニルエー テル（ＭＴＩ８００）、グラニスロースウイルスおよび核ポリへドロシスウィル ス、フェンチオカルブ、フルヘンジシン、フルシクロクスウロン、フルフェノシ スウロン、γ−ＨＣＨ，’＼キシチアゾックス、ヒドラメチルノン（ＡＣ２１７ ３００）　、イベルメクチン、２−ニトロメチル−４，５−ジヒドロ−６Ｈ−チ アジン（ＳＤ　５２６１８）、２−ニトロメチル−３，４−ジヒドロチアゾール （ＳＤ　３５６５１）、２−ニトロメチレン−１，２−チアシナン−３−イルカ ルバムアルデヒド（ＷＬ　１０８４７７）　、プロパルジャイト、テフルベンズ ロン、テトラシフオン、テトラスル、チオシクラム、トリフルムロン。
市販される調合物から調製された使用形態の有効物質含量は、有効物質０、００ ０００００１ないし９５重量％、好ましくは０．００００１ないし１重量％であ りうる。
施用は、施用形態に適した通常の方法で行われる。
本発明による有効物質は、動物医薬の分野または動物飼育の分野における内部寄 生虫および外部寄生虫を防除するためにも好適である。
本発明による有効物質の施用は、この場合、公知の方法で、例えば錠剤、カプセ ル、分包または顆粒の形態ての経口投与により、浸漬、噴霧、注入および点加お よび散粉の形態での経皮投与により、そしてまた例えば注射の形態での消化管外 投与によって行われる。
本発明による式Ｉて表される新規な化合物は、従って家畜の飼育（例えば、牛、 羊、豚およびニワトリ、ガチョウのような家禽）において特に有利に使用されつ る。本発明の好ましい実施態様においては、上記の新規化合物は、場合によって は適当な製剤形態において（上記参照）、そして場合によっては飲用水または飼 料と共に動物に経口的に投与される。排泄物中への排出は、効果的に行われるの で、動物の排泄物中での昆虫の発育は、このようにして極めて簡単に阻止されう る。それぞれの場合に適した配量および製剤形態は、特に家畜の種類および発育 段階に、そしてまた害虫の蔓延の程度に左右され、そして通常の方法て容易に調 査し決定することができる。牛の場合には、これらの新規化合物は、例えば体重 Ｉｋｇあたり０．ＯｌないしＩｍｇの施用量で使用されうる。
本発明による式Ｉの化合物は、また顕著な殺菌作用を有する点において卓越して いる。植物組織内にすでに侵入した病原性菌は、治癒的に成功裏に駆除されつる 。このことは、一旦感染した場合に通常の殺菌剤によっては効果的にもはや駆除 できないような菌性疾病の場合には特に重要でありかつ有利である。本発明によ る化合物の作用の範囲は、例えば、いもち病菌（Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒ ｙｚａｅ）、白斑病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、トレ チスレラゝテレス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ　ｔｅｒｅｓ）、うどんこ病菌類、黒 星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）　、灰色かび病菌（Ｂｏｔ ｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒａ）　、ブソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（ Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌ　１ａｈｅｒｐｏけ１ｃｈｏｉｄｅｓ）　 、さび病菌類ならびに例えばベト病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔ ａｎｓ）、およびべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）のよう な卵菌類（ＯｏｍｙｃｅｔｅＳ）の代表例のような多数の各種経済上重要な植物 病原菌類に及ぶ。
更に、本発明による化合物は、工業的分野における用途に、例えば、木材の防腐 剤として、塗料の防腐剤として、金属加工冷却用潤滑剤において、あるいは掘さ く用および切削油の防腐剤としても好適である。
本発明はまた適当な調合助剤と共に式Ｉて表される化合物を含有する剤にも関す る。本発明による剤は、式Ｉの有効物質を１ないし９５重量％含有する。
それらは生物学的および／または化学−物理的パラメーターによりいかに予め特 定されているかに従って種々に調剤されうる。従って、調剤形態としては、以下 のものが可能である： 水和剤（ＷＰ）、乳剤（ＥＣ）、油または水を基礎とした水性分散物（ＳＣ）、 サスポエマルション（ＳＣ）、粉剤（ＤＰ）、種子処理剤、水分散性粒剤の形態 の粒剤、ＵＬＶ−調合物、マイクロカプセル、ワックスまたは餌料。
これらの個々の調剤形態は、原理的に知られており、そして例えば下記のものに 記載されている・ ウイナッカー−キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザー社刊第４版１９８６年 （Ｗｉ　ｎｎａｃｋｅｒ−にｕｅｃｈｌｅｒ、　”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｔｅｃ ｈｎｏｌｏｇｉｅ″、　Ｂａｎｄ　７．　Ｃ，Ｈａｕｓｅｒ@Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｅｎｃｈｅｎ、　４．　Ａｕ１ｆ、　１９８６）；ファン・ファルケンベル ク「農薬調合物」マルセルデノ力−社刊第２版＋９７２−７２年（ｖａｎ　Ｆａ ｌｋｅｎｂｅｒｇ、”Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅｓ　Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”。
Ｍａｒｃｅｌ　Ｄｅｋｋｅｒ　Ｎ、Ｙ、、　２ｎｄ　Ｅｄ、　１９７２−７３） ＋フルテンス「噴霧乾燥便覧」第３版１９７９年グツトウィン社刊（Ｋ、　Ｍａ ｒｔｅｎｓ、”５ｐｒａｙ　Ｄｒｙｉｎｇ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ’、　３ｒｄ　Ｅ ｄ。
１９７９、　Ｇ、　Ｇｏｏｄｗｉｎ　Ｌｔｄ、、　Ｌｏｎｄｏｎ）。
不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤のような必要な調合助剤も また同様に知られており、例えば、下記のものに記載されている：ワトキンス編 「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版ダーランド・ブックス社 刊（Ｗａｔｋｉｎｓ、”Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　Ｄ ｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄＣａｒｒｉｅｒｓ”、　２ｎｄ　Ｅｄ、、　 Ｄａｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ、　Ｃａｌｄｗｅｌｌ　Ｎ、Ｊ、）：オルフエン著 ［粘土コロイド化学入門ｊ第２版ウィリー社刊（Ｈ，ｖ、　０１ｐｈｅｎ、　“ Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　ｔｏ　Ｃ１ａｙＣｏｌｌｏｉｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒ ｙ”、　２ｎｄ　Ｅｄ、　Ｊ、　Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ、　Ｎ、Ｙ、）；　 ７−シエン著「溶剤ガイド」第２版インターサイエンス社１９５０年刊（Ｍａｒ ｓｃｈｅｎ、　”５ｏｌｖｅｎｔｓ　Ｇｕｉｄｅ”、　２ｎｄＥｄ、、　Ｉｎｔ ｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、　Ｎ、Ｙ、　＋９５０）：７ククチ工オン編「洗剤および 乳化剤年鑑Ｊ　ＭＣ出版社刊（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’　ｓ″Ｄｅｔｅｒｇｅｎ ｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｅｒｓ　Ａｎｎｕａ１″、　ＭＣＰｕｂｌ。
Ｃｏｒｐ、、　Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ　Ｎ、Ｊ、にシスレー、ウッド編「界面活性 剤百科事典」ケミカル出版社１９６４年刊（Ｓｉｓｌｅｙ　ａｎｄ　Ｗｏｏｄ、 　”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅ ｎ狽刀|。
Ｃｈｅｍ、　Ｐｕｂｌ、　Ｃｏ、、　Ｉｎｃ、　Ｎ、Ｙ、　１９６４）：シエー ンフエルト著［界面活性エチレンオキシドアダクツ」ヴイッセンシャフト出版社 １９７６年刊（Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ。
Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ　Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕ ｋｔｅ”、　Ｗｉｓｓ、　Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ、。
Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　１９７６）；ウィナノカー−キュヒラー編「化学技術」第 ７巻ハウザー出版社第４版１９８６年刊（Ｗｉ　ｎｎａｃｋｅｒ−にｕｅｃｈｌ ｅｒ、　”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”、　Ｂａｎｄ　７K Ｃ，Ｈａｕｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　Ｍｕｅｎｃｈｅｎ、４．　Ａｕｆ！、１９８ ６）　。
本発明による有効物質は、それら自身または文献から知られている他の殺菌剤と の組合せの形態においてそれらの市販される製剤形態で使用されつる。
本発明による式ＣＩ）の化合物と組合せうる文献公知の殺菌剤としては、例えば 以下の生成物が挙げられるニ アニシジン、ベナラキシル、ヘッダニル、ベノミル、ピナパクリル、ビテルタノ ール、プチオバット、カブタホール、カプタン、カルペンダジム、カルボキシン 、ＣＧＤ−９４２４０Ｆ、クロベンズチアシン、クロルタロニル、シモキサニル 、シブロコナゾール、シブロフラム、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロ ブトラゾール、シェドフェンカルブ、ジフルコナゾール、ジノチリモール、ジメ トモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、トデモルフ、ドシン、ニ ジフェンホス、エチリモール、エトリダゾール、フエナリモール、フェンフラム 、フエニピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセ テート、フェンチンヒドロキッド、フルアジラム、フルオベンジミン、フルオリ ミド、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアフォル、ホルペット、ホセチ ルアルミニウム、フヘリダゾール、フララキシル、フルメシクロツシス、グアザ チン、ヘキサコナゾール、イマザリル、イブロベンホス、イプロジオン、イソブ ロチオラン、オキシ塩化銅、オキシン銅、酸化銅のような銅化合物、マンコゼプ 、マネブ、メブロニル、メタラキシル、メタスルホカルブ、メトフロキサム、ミ クロブタニル、ナバム、ニドロタリドプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキ サシキシル、オキシカルボキシン、ペンコナブール、ベンジクロン、ＰＰ９６９ 　、プロへナゾール、ブロヒネブ、プロクロラス、プロノミトン、プロチオカル ブ、プロピコナゾール、プロチオカルブ、ビラカルボリド、ビリフエノックス、 ピロキロン、ラベンザゾール、硫黄、テブコナゾール、チアベンダゾール、チオ ファネートメチル、チラム、ドルクロホス−メチル、トリフルアニド、トリジジ ノホン、トリジクラール、トリジクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール 、トリホリン、ビンクロプリン、ジネブ、ドデシルスルホン酸ナトリウム、ドデ シル硫酸ナトリウム、ナトリウム−ＣＩ３／Ｃｌ５−アルコールエーテルスルホ ネート、ナトリウムーセトステアリルホスフエートエステル、ジオクチル−ナト リウム−スルホサクシネート、ナトリウム−イソプロピルナフタレンスルホネー ト、ナトリウム−メチレンビスナフタレンスルホネート、セチル−トリメチル− アンモニウムクロライド、長鎖第一、第二または第三アミンの塩、アルキルプロ ピレンアミン、ラウリル−ピリミジニウムブロマイド、エトキシル化第四級化脂 肪族アミン、アルキル−ジメチル−ペンシル−アンモニウムクロライドおよび１ −ヒドロキシ−２−アルキル−イミダプリン。
上記の組合せ成分は、公知の有効物質であり、その大部分は、ワーシング、ウォ ーカー編［農薬便覧Ｊ第７版（１９８３年刊）（ＧＨ，Ｒ，Ｗｏｒｔｈｉｎｇ、 　Ｕ、Ｓ、Ｂ、　Ｗａｌｋｅｒ。
Ｔｈｅ　Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ、７．　Ａｕｆ＋、（１９８３）、 Ｂｒ１ｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏｕ獅モ奄戟jに 記載されている。
市販の調合物から調製された使用形態の有効物質の含量は、広い範囲にわたって 変動することができ、これらの使用形態の有効物質濃度は、有効物質０．０００ １ないし９５重量％、好ましくは０．００１ないし１重量％である。それらは、 使用形態に適合した通常の方法で使用される。
以下の例は、本発明を例示するものである。
Ａ、調合例 ａ）有効物質１０重量部および不活性物質としてのタルク９０重量部を混合し、 そしてこの混合物をハンマーミルて粉砕することによって粉剤が得られる。
ｂ）有効物質２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６５重量部、リ グニンスルホン酸カリウム１０重量部および湿潤剤および分散剤としてのオレオ イルメチルタウリン酸ナトリウムｌｆｆ１量部を混合し、そしてこの混合物をピ ンディスクミルて粉砕することによって、水中に容易に分散しうる水和剤が得ら れる。
Ｃ）有効物質４０重量部をスルホコハク酸半エステル７重量部、リグニンスルホ ン酸ナトリウム２重量部および水５１重量部を混合し、そしてボールミルで５ミ クロン以下の微細度まで粉砕することによって水中に容易に分散しうる水和剤が 得られる。
ｄ）有効物質１５重量部、溶媒としてシクロヘキサンヒクロへキサノン７５重量 部および乳化剤としてオキシエチル化ノニルフェノール（Ａｅｏ　１０年位）か ら乳剤（乳化性濃縮物）が得られる。
ｅ）有効物質２ないし１５重量部およびアタパルジャイト、軽石粒状物および／ またはケイ砂のような不活性粒状担体物質より粒剤が製造される。合目的的には 、３０％の固体含量を有する例ｂ）よりの水和剤の懸濁物が使用され、そしてこ れをアタパルジャイト粒状物の表面上に噴霧し、乾燥しそして緊密に混合する。
その際、水和剤の重量割合は約５％であり、そして不活性担体物質のそれは約９ ５％である。
Ｂ、生物試験例（殺菌剤としての使用）例１ ３葉期の段階のオオムギの苗に、オオムギのうとんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　 ｇｒａｍｉｎｉｓｆ、　ｓｐ、　ｈｏｒｄｅｉ）の分生子を強く接種し、そして ２０°Ｃにおいて９０〜９５％の相対大気湿度に保たれた温室内に置く。接種の ２４時間後に、表１に記載された化合物を用いそこに示された有効物質濃度で試 験植物を均一に湿潤せしめる。ｌＯ日日間培養期間の後に、植物をオオムギうと んこ病の蔓延度について測定する。蔓延度は、未処理の、１００％まで侵された 対照植物を基準とした侵された葉の面積の％として表される。
下記の物質は、噴霧液１１あたり５００ｍｇの有効物質濃度において完全な抑制 を示す。化合物例９．１７．２５．３０．５５．８０．９３．９９．１０００例 ２ ２葉期の段階の“イグリ（Ｉｇｒｉ）”品種のオオムギの苗を本発明による化合 物の水性懸濁液て液滴が滴り落ちるまで処理する。
噴霧被膜が乾燥した後に、網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）の 分生子の水性懸濁液を接種し、１００％の相対湿度に保った恒温室内に１６時間 培養する。次に接種された植物を温室内で２５°Ｃおよび８０％の相対湿度にお いて栽培する。
接種の約１週間後に、疾病について評価し、そして試験植物の蔓延度を未処理の 、１００％感染された対照植物に比較した侵された葉の面積の％として評価する 。
下記の物質は、噴霧液ｌβあたり５００ｍｇにおいて、完全な抑制度を示す。例 ２゜９、　＋０．１３．１４．　＋７．２５．５５．８０．９３．　１０６によ る化合物。
例３ “シュピラー（Ｊｕｂｉ　Ｊａｒ）”品種のコムギをその２葉期の段階において 本発明による化合物の水性懸濁液で処理する。
噴霧被膜か乾燥した後に、赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ）の分生子の水性懸濁液を接種する。上記の植物を２０°Ｃおよび約１００％の 相対空気湿度に保った恒温室内に液滴の滴り落ちる程度の湿潤状態に約１６時間 置く。次に、それらを温室内で２２〜２５°Ｃの温度および５５〜７０％の相対 大気湿度において更に栽培する。
約２週間の培養期間の後に、菌は、試験植物の蔓延度の評価が実施されつる程度 に未処理の対照植物の葉の全表面に胞子を形成する（１００％の感染度）。蔓延 度は、未処理の、感染された対照植物に比較した、侵された葉の面積の％として 表される。
下記の物質は、噴霧液１１あたり５００ｍｇにおいて、完全な抑制度を示す。
例２．９．１２．１７．２５．３０．８０．９３．９９による化合物。
生物試験例（殺ダニ剤／殺虫剤としての使用）例１ ソラマメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ）かひどく蔓延したソラマメ（Ｖ ｉｃｉａ　ｆａｂａ）に、２５０ｐｐｍの有効物質含量を存する水和剤の水性希 釈剤を用いて滴下の始まる時点まで噴霧する。３日後にアブラムシの死滅率を測 定する。１００％の死滅率は、例番号２．９．１３．　＋７．１９．２５．３０ ．５５．８０．９３．９９．１０６．１７４１．１７４９．１７５０による化合 物を用いた場合に得られる。
例２ ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ、全個体群）がひどく蔓 延したマメ類（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖ、）に、それぞれ有効物質２５０ｐｐｍ を含量する水和剤の水性希釈物を用いて噴霧した。
７日後にダニの死滅率を検べた。１００％の死滅率は、下記の化合物を用いた場 合に達成された。
例番号２．９．１０．１７．　＋９．２５．３０．５５．８０．９３．９４．９ ９．１０６．１７４１による化合物。
例３ ワタナンキンムン（Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ　ｆｔａｓｃｉａｔｕｓ）の卵を置い た濾紙を試験すべき製剤の水性希釈物０．５ｍｌ宛を用いて処理する。液膜が乾 燥した後に、ペトリ皿を密閉し、そして内容物を最大大気湿度に保つ。皿を室温 に保ち、そして７日後に、殺卵および殺幼虫作用を測定する。２５０ｐｐｍの有 効物質含量において１００％の死滅率か下記の化合物の場合に得られた。
例番号２．９．　＋０．１３．１７．　＋９．３０．５５．８０．９３．９５． ９９．１０６．３１２．　＋７４１゜＋７４９．　１７５０゜ 例４ 水中に乳化された試験すべき調合物の１ｍｌ宛を、ペトリ皿の底部および蓋の内 側に均一に塗布し、モして液膜が乾燥した時に、イエバエ（λ１ｕｓｃａ　ｄｏ ｍｅｓｔｉｃａ）の１０匹宛の成虫群を入れる。皿を密閉し、そして室温に保ち 、試験動物の死亡数を３時間後に検へる。２５０ｐｐｍ　（有効物質含量を基準 にして）において、下記の調合物は、イエバエに対してすぐれた効果（１００％ の死滅率）を示す：例番号９．１０．　＋７．１８．１９．２５．５５．８０． ９３．９９．１０６．１７４１．１７５０　。
例５ イネの種子を綿を入れたガラスの培養皿の中に入れて湿潤条件下で発芽せしめ、 そして茎が約８ｃｍの長さまで生育した後に、試験すべき溶液に葉と一緒に浸漬 する。液滴を流下せしめた後に、このように処理されたイネの苗を試験濃度に従 って区分された培養容器に移し、そしてトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔ ａ　ｌｕｇｅｎｓ）の１０匹宛の成虫（＋３）群を生息せしめる。密閉した培養 容器を２１″Ｃに保った後に、ウンカの死滅率を４日後に決定することができる 。
これらの試験条件下で、例番号９．２５．３０．９３．９９．４３２による化合 物は、有効成分２５０ｐｐｍの試験濃度において１００％の効果を示す。
例６ コムギの種子を水中で６時間予備発芽せしめた後、１０ｍ１のガラスの試験管に 移し、そしてそれぞれの場合に２ｍｌの土て覆う。水１ｍｌを添加し、そして植 物を約３印の高さまで生育するまで室温（２１″Ｃ）のガラス製培養皿に入れて おく。次に、中間段階のディアブロチ力（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）の成虫（１０ 匹の群）を皿に移して土の上に置き、そして２時間後試験すべき試験溶液濃縮物 １ｍｌを皿の土の表面上にピペットで注ぐ。
実験室の条件下（２１″Ｃ）で５日間前いた後、土または根の断片を生きたディ アブロチ力の成虫について検へ、そして死滅率を決定する。
記載された条件下において、例２．　＋７．１９．２５．９３．９９による化合 物は、有効成分２５０ｐｐｍの試験濃度において１００％までの効果を示した。
例７ 熱帯ウシダ−（Ｂｏｏｐｈｉ　ｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ）以下の実験手順は 、本発明による化合物のダニに対する効果を立証する。
有効物質の適当な調合物を調製するために、ジメチルホルムアミド（８５ｇ）　 、ノニルフェノールポリグリコールエーテル（３ｇ）およびオキシエチル化ヒマ シ油（７ｇ）よりなる混合物中に１０％（Ｗ／Ｖ）の濃度で溶解し、そして得ら れた乳剤を５００ｐｐｍの試験濃度まで水で希釈した。
十分に吸血した熱帯ダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ）の雌の群 をこれらの有効物質の希釈物中に５分間浸漬した。これらのダニは、次に濾紙上 で乾燥せしめられ、次に産卵の目的で接着フィルム上にそれらの背中を付着せし められる。これらのダニを２８°Ｃおよび９０％の大気湿度において定温器内に 保った。
対照として雌のダニを単に水中に浸漬した。効果を評価するために、処理の２週 間後に、産卵の抑制が用いられた。１００％は、ダニが全く産卵しなかったこと を意味し、０％は全部のダニが産卵したことを意味する。
この試験においては、産卵の１００％抑制は、化合物１０．１９．３０および１ ０６のおのおのによって５００ｐｐｍの有効物質濃度において生じた。
製造例 例Ａ ４−（４−第三−ブチルシクロへキシルアミノ）−５−クロロ−６−二チルーピ リミジン４．５−ジクロロ−６−ニチルービリミジン３．５ｇ（０，０２ｍｏｌ ）および４−第三−ブチルシクロヘキシルアミン７、８ｇ（０，０５ｍｏｌ）を 溶媒を用いずに１００℃に２時間加熱した。
室温まで冷却後、塩化メチレン／水を用いて処理し、有機相を乾燥しそして濃縮 した。更に精製しモしてシス／トランス異性体を分離するために、７．３の石油 エーテル／酢酸エチルを用いてシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけた。
まず、トランス−シクロへキシルアミノ誘導体を溶離する（黄色の油状物０．８ ｇが凝固する、融点９４〜９６°Ｃ）。混合された留分が廃棄された後、最後に 純シス−シクロへキンルアミノ誘導体が得られた（黄色の油状物３．０ｇ）。
４−第三−ブチルシクロヘキシルアミンの製造４−第三−ブチルシクロへキサノ ン３１２ｇをアンモニアで飽和されたメタノール５００ｍ１中でラネーニッケル ＩＯｇの存在下で１００°Ｃおよび１００ｂａｒにおいて水素化した。触媒を濾 別した後、混合物を濃縮し、そして粗生成物を薄層蒸発器上で精製する（１０５ °Ｃ１０，５ｍｍ）　、無色の液体３０３ｇが得られた。この生成物は、異性体 混合物であり、その中でシス−シクロヘキシルアミン誘導体が優勢である。
４−（シス−４−フェニルーンクロへキシルオキシ）−５，６，７，８−テトラ ヒドロキナゾリン 無水ＴＨＦ　３０ｍ１中のシス−４−フェニルシクロヘキサノール１．８５ｇ（ １０５ｍｍｏｌ）の溶液に８０％Ｎａ）１０．５ｇ（１６，７ｍｍｏｌ）を少量 宛添加した。その後で５０°Ｃｉ］時間加熱し、そして無水ＴＨＦＩ５ｍｌ中に 溶解された４−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン１、５ｇ（８ ，７５ｍｍｏｌ）を液加した。この反応混合物を次に２時間還流温度に加熱した 。
室温まで冷却した後、飽和Ｎ８４ＣＩ溶液中に注入し、エーテルで抽出し、そし て−緒にした有機相をＬ１ｇＳＯｉ上で乾燥した。溶媒を真空蒸発し、そして残 渣（２，７ｇ）をフラッシュクロマトグラフィーによりシリカゲル上でｎ−へキ サン／酢酸エチル（２：Ｉ）を使用して精製した。濃縮後、無色の結晶１．５ｇ （理論量の５０．２％）が得られた。融点・　１０９°Ｃ０ ４−（Ｎ−ベンゾイル−ピペリジル−４−オキシ）−５−メトキシ−６−メトキ シメチルピリミジン ＴＨＦ中８０％Ｎａ１（０，６６ｇ（２２ｍｍｏｌ）の懸濁物にＮ−ベンゾイル −４−ヒドロキシピペリジン（Ｎ−ベンゾイルピペリジン−４−オンのＮａＢＨ ａ還元によって製造されたもの）２、９ｇ（１４，３ｍｍｏｌ）を添加した。次 に、３５〜４０℃に１時間加熱し、そして次いで４−クロロ−５−メトキシ−６ −メドキシメチルピリミジン２．５０ｇ（１３，３ｍｍｏｌ）を希釈することな く添加した。この反応混合物を４０°Ｃに５時間加熱し、多少飽和されたＮＨ， ＣＩ溶液中に注入し、そして酢酸エチルを使用して５回抽出した。−緒にされた 存機相を１ｌＨ３Ｏａ上で乾燥し、そして残渣（３，４ｇ）をフラッシュクロマ トグラフィーにより酢酸エチルを使用してシリカゲル上で精製した。濃縮後、黄 色の油状物０．６ｇ（理論量の１３％）が得られたｏ　ｎ　Ｉｌ”　”１．５８ １５゜その他の例は、以下の表１〜■において記載されている。
４　ＨＣＨ２０ＣＨ，ＯＣＨ，ＮＨ−Ｔ’　油状５　ＨＣＨ，ＯＣＨ，ＯＣＨ３ ０−Ｔ’＋６　ＨＣ２Ｈ６ＣＩ　ＮＨ−Ｔ７　油状１７　ＨＣＨ２０ＣＴｏ　Ｏ ＣＨ３ＮＨ−Ｔ’　油状１８　ＨＣＨ２ＯＣＨ３０ＣＨｓ　Ｏ−Ｔ’　油状１９ 　Ｈ−（ＣＨ２）４−　０　−　Ｔ７　油状２０　ＣＨ３Ｃ２Ｈ６ＣＩ　ＮＨ− Ｔ’２１　Ｃ８２Ｃ２ＨＩ　ＣＩ　Ｏ−Ｔ７例番号　Ｒ’　Ｒ２Ｒ″ＸＥ　Ｑ　 融点〔°Ｃ〕２２　ＨＣＨｚＯＣＨｚ　０ＣＨｓ　ＮＨＣＨ２Ｔ’　油状２３　 ＨＣＨ２０ＣＨ１０ＣＨ，０〃Ｔ’　油状２４　Ｈ−（ＣＬ）、−ＯＣＨ２Ｔ’ 　油状２５　ＨＣＨ２０ＣＨ，ＯＣＨ，ＮＨＨＴ”　油状２６　ＨＣＨ，ＯＣＨ ，ＯＣＨ，ＯＨＴ＠　油状２７　ＨＣ２Ｈ，ＣＩ　ＮＨＨＴ’　油状２８　ＨＣ ，Ｈ，ＣＩ　ＯＨＴ’　油状２９　Ｈ−（ＣＨ２）、−ＯＨＴ”　油状３０　Ｈ ＣＨ２０ＣＨ，ＯＣＨ３ＮＨＨＴ＠　油状３１　ＨＣＨ２０ＣＨｚ　０ＣＨｚ　 ＯＨＴ拳　油状３２　ＨＣ２Ｈ８ＣＩ　ＮＨＨＴ”　油状３３　ＨＣ２Ｈ５Ｃ１ ＯＨＴ＠ ３４　Ｈ−（ＣＨ２）４−　ＯＨＴ”　油状３５　ＨＣＨ２０Ｃ）Ｉｆ　ｏｃＨ ｓ　聞　ＨＴ’°　油状３６　１（ＣＨ，ＯＣＨ，ＯＣＨ，ＯＨＴ１６３７　Ｈ Ｃ２ＨＩ　ＣＩ　ＮＨＨＴ”　油状３８　ＨＣＪｓ　Ｃ１ＯＨＴ’。
３９　Ｈ−（Ｃ１（２）４−　ＯＨＴ”４０　ＨＣＨ２０ＣＨｓ　０ＣＨｚ　Ｎ ＨＨＴ”　油状４１　ＨＣＨ２ＯＣＨ３０ＣＨ３０ＨＴ”　油状４２　Ｈ−（Ｃ Ｈ２）４−　ＯＨＴ” ４３　ＨＣ２Ｈ８ＣＩ　ＮＨ−Ｔ”　油状４４　ＨＣＩ６　Ｃ１Ｏ−Ｔ” ４５　ＨＣＨ２０ＣＨ２０ＣＨ３ＮＨ−Ｔ”４６　ＨＣＨ２０ＣＨ２０ＣＨ２０ −Ｔ”４７　ＨＣ２Ｈ５ＣＩ　ＮＨ−Ｔ” ４８　ＨＣ２Ｈ５Ｃ１Ｏ−Ｔ” ４９　Ｈ−（Ｃ１１２）４−　０　−　Ｔ′１例番号　Ｒ’　Ｒ２Ｒ’ＸＥ　Ｑ 　融点（”Ｃ）５０　１１　ＣＨ２０ＣＨ，ＯＣＨ３ＮＨ−Ｔ”５１　８　Ｃ） １２０ＣＨ，０ＣＨ２０−Ｔ”５２　ＨＣｚＨｉ　ＣＩ　ＮＨ−Ｔ” ５３　ＨＣ，Ｈｓ　ＣＩ　Ｏ−Ｔ１２ ５４　Ｈ−（ＣＨ２）、−０−Ｔ”　油状５５　ＨＣＨ，０ＣＨ２０ＣＨ３ＮＨ −Ｔ”　油状５６　ＨＣＨ，ＯＣＨ，ＯＣＨ，Ｏ−Ｔ”５７　ＨＣＪｓ　ＣＩ　 ＮＨ−Ｔｌ４８０−８＋５８　ＨＣｚＨｓ　ＣＩ　Ｏ−Ｔ” ５９　Ｈ−（ＣＨ２）、−０−Ｔ”　６９６０　ＨＣＨ，ＯＣＨ，ｏｃｏｓ　Ｎ Ｈ−Ｔ”　７８−８０”　ＣＨ２０ＣＨオ　ｏｃｏａ　０　−　Ｔ”６２　Ｃ２ Ｈ，０ＣＲ３ＮＨ−Ｔｌ６ ６３　ＣＪｓ　０ＣＨ２０−Ｔｌ６ ６４　−（ＣＨ２）、−０−Ｔ” ６５　ＣＨｔＯＣ）１．０ＣＨｆｆＮＨ−Ｔ”６６　ＨＣＨ２０ＣＨ，ＯＣＨ＊ 　０　−　Ｔ”６７　ＨＣ，Ｈ，ＣＩ　ＮＨ−Ｔ” ６８　ＨＣ，ｌ（Ｓ　Ｃ１Ｏ−Ｔ” ６９　Ｈ−（Ｃ１１２）４−　０　−　Ｔ”７０　ＨＣＨ２０ＣＨ２ＣＩ　ＮＨ −Ｔ”７１　ＨＣＨ，ＯＣＨ，Ｃ１Ｏ−Ｔ” ７２　ＨＣ，Ｈ，ＣＩ　ＮＨ−Ｔ” ７３　ＨＣ２Ｈ，ＣＩ　Ｏ−Ｔ” ７４　Ｈ−（ＣＨ２）、−０−Ｔｌ７ ７５　ＨＣＨ２０Ｃ１ｈ　ＯＣＨ３ＮＨ−Ｔ”　６９−７０７６　８　Ｃ）１． ＯＣＨ，ＯＣＨ，０−Ｔ’亀７７　ＨＣ２Ｈ５ＣＩ　ＮＨ−Ｔ” 例番号　Ｒ’　Ｒ２Ｒ”ＸＥ　Ｑ　融点〔°Ｃ〕７８　ＨＣｚＨａ　Ｃ１Ｏ−Ｔ ” ７９　Ｈ−（ＣＨｚ）４−　ｏ　−Ｔ”８０　ＨＣＨ２０ＣＨ３０ＣＨ，ＮＨ− Ｔ”　油状８１　ＨＣＨ２０ＣＨｓ　０ＣＨ２０−Ｔ”　油状８２　ＨＣ２Ｈ６ Ｃ１聞　−ｉｌｌ　油状８３　Ｈｃｔｕｓ　Ｃ１Ｏ−Ｔ” ８４　Ｈ（ＣＨＪ４−　０　−　Ｔ”　油状８５　ＨＣＨ，ＯＣＨ，ＯＣＲ，Ｎ ＨＣＨ，Ｔ’　油状８６　ＨＣＨｔＯＣＨｓ　０ＣＩ（、０〃Ｔ’　油状８７　 −（ＣＨ，）、−０〃Ｔ’　油状８８　ＨＣＨ２０ＣＨ２ｏｃｏａ　ＮＨＣＯＣ Ｈ３Ｔｔｏ　油状８９　ＨＣＨｔＯＣＨｓ　０ＣＨｔ　Ｏ”　Ｔ”９０　Ｈｃ、 ｏｓ　ｃｔ　ＮＨＮＴ２゜９１　８　Ｃ２Ｈ５Ｃ１Ｏ”　Ｔ” ９２　Ｈ−（ＣＨ２）４−　０　−　Ｔ”　油状９３　ＨＣＨ２０ＣＨｊ　０Ｃ Ｈｊ　ＮＨ−Ｔ”、ノス／トランス　・２：１　油状９４　ＨＣＨ１０ＣＨ２０ ＣＲｓ　ＮＨ−Ｔ”　７０−７２９５　ＨＣＨ，０Ｃ）ＩＳ　ＱＣ８，０−Ｔ” 　３７９６　ＨＣｘＨｓ　ＣＩ　ＮＨ−Ｔ”　７９−８０９７　Ｈ−（ＣＨ，） ４−　ＮＨ−Ｔ”　１６５−１６６９８　Ｈ−（ＣＨ２）４−　０　−　Ｔ”　 １１２９９　ＨＣＨ２０ＣＨ！　ＯＣＨ，ＮＨ−Ｔ”　８２−８４１００　ＨＣ １（ｔＯｃＨ＊　ＯＣＨ，０−Ｔ２２１０９１０１　ＨＣＪｓ　ＣＩ　ＮＨ−Ｔ ”　７４−７５＋０２　ＨＣｘＨｓ　Ｃ１Ｏ−Ｔｌ２ １０３　ＣＨｚ　Ｃ２ＨＩ　ＣＩ　ＮＨ−Ｔ”１０４　ＣＨａ　ＣＪｓ　ＣＩ　 Ｏ−Ｔ”１０５　Ｈ−（ＣＨ２）４−　ＮＨ−Ｔ”　１２１−１２３例番号　Ｒ ’　Ｒ２Ｒ’ＸＥ　Ｑ　融点（”Ｃ）＋０６　Ｈ−（ＣＨ２）４−　０　−　Ｔ ”　＋０９＋０７　ＨＣＪｓ　Ｃ２Ｈ５Ｏ−Ｔ” ＋０８　ＨＣＨ２０ＣＨ２０ＣＩ（２Ｎｌ（−Ｔ”　油状１０９　ＨＣＨｉＯＣ Ｈｓ　０ＣＨ２０−Ｔ”１１０　ＨＣＪｓ　Ｃ１聞−Ｔ”　６３−６５１１１　 ＨＣｚＨｉ　Ｃ１Ｏ−Ｔ” １１２　Ｈ−（Ｃ）１２）４−　０　−　Ｔ”　９３−９４１１３　８　Ｃ１（ ！０ＣＨ２０ＣＨ，ＮＨ−Ｔ２ｓ＋１４　ＨＣＨ２０ＣＨ２０ＣＨ３０−Ｔ”１ １５　ＨＣｍ）ｉｓ　ＣＩ　ＮＨ−Ｔ”＋１６　ＨＣ２Ｈ５ＣＩ　ＮＨ−Ｔ” Ｃ７Ｈ−（ＣＨ２）４−　０　−　Ｔ”［１８１（ＣＨ，０Ｃ１（、ＯＣＨ，Ｎ Ｈ−Ｔ”＋１９　ＨＣＨ２０Ｃ１（、０ＣＨ２０−Ｔ”＋２０　ＨＣＪｓ　ＣＩ 　ＮＨ−Ｔ” １２１　ＨＣ，）ｔ６　Ｃ１Ｏ−Ｔ” １２２　Ｈ−（ＣＨ２）４〜　Ｑ　−Ｔｔ＠＋２３　ＨＣＨ，０ＣＨ２０ＣＨ， ＮＨ−Ｔ２７＋２４　ＨＣＨｚＯＣＨｓ　ＯＣＨ，０−Ｔ”１２５　ＨＣ２Ｈ８ ＣＩ　ＮＨ−Ｔ” ＋２６　ＨＣ２１（Ｓ　Ｃ１Ｏ−Ｔ” ＋２７　Ｈ−（ＣＨ，）４−　０　−　Ｔ”１２８　８　Ｃ）！、０ＣＨＪ　Ｃ Ｉ　ＮＨ−Ｔ”＋２９　ＨＣＨ２ＯＣＨ３Ｃ１Ｏ−Ｔ”１３０　ＨＣＪｓ　ＣＩ 　ＮＨ−Ｔ” １３１　ＨＣ２ＨＩ　ＣＩ　Ｏ−Ｔ” ＋３２　Ｈ−（ＣＨ２）４−　０　−　Ｔ”＋３３　Ｈ０１，ＯＣＨ，ＯＣＨ， Ｎｌ（−Ｔ””例番号　Ｒ’　Ｒ”　Ｒ”ＸＥ　Ｑ　融点〔°Ｃ〕１３４　ＨＣ Ｈ２０ＣＨ，ＯＣＨ，Ｏ−Ｔ’曽１３５　ＨＣＪｓ　Ｃ１聞−７Ｎ １３６　ＨＣ２Ｈ５ＣＩ　ＮＨＴ” １３７　Ｈ−（ＣＨ２）４−　０　−　Ｔ”１３８　ＨＣＨ２ＯＣＨ３ＱＣ）１ ３　８Ｈ−Ｔ”　油状１３９　ＨＣ２Ｈ６ＣＩ　ＮＩ（−Ｔ”　油状１４０　Ｈ ＣＨ２０ＣＨ，ＯＣＨ，ＮＨ−Ｔりｌ＋４１　Ｉｆ　ＣＨ２０ＣＨ２０ＣＨ３０ −Ｔ”１１４２　ＨＣ２Ｈ５ＣＩ　ＮＩ（−Ｔ”１４３　ＨＣ２Ｈ８Ｃ１Ｏ−Ｔ ” １４４　Ｈ−（ＣＬ）ｓ−０−、Ｔ” １４５　ＨＣＨ，ＯＣＨ３０Ｃ１ｈ　ＮＨ−Ｔ”１４６　ＨＣＨ２０ＣＨ，０Ｃ Ｈａ　Ｏ−Ｔコ２１４７　ＨＣ２Ｈ８ＣＩ　Ｎ）ｌ−Ｔ”１４８　ＨＣｘＨｓ　 Ｃ１Ｏ−Ｔ” １４９　Ｈ−（（Ｈ２）４−　０　−　Ｔり２１５０　ＨＣＨ２０ＣＨ，ＯＣＨ ，ＮＨＴ２コ１５１　ＨＣ）１２０ｃＨ，０ＣＨ２０Ｔ”コ＋５２　ＨＣ２Ｈ， ＣＩ　ＮＨＴ” １５３　）Ｉ　ＣＪｓ　Ｃ１ＯＴ’り １５４　Ｈ−（ＣＨ２）４−　ＯＴ” １５５　ＨＣＨ，ＯＣＨ，０Ｃ１ｈ　ＮＨ−Ｔ”　油状１５６　ＨＣＨ，０ＣＨ ｓ　０ＣＨ２ＮＨ−Ｔ”　油状１５７　ＨＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ＊　０　−　Ｔ２ ｓ１５８　ＨＣ，Ｈ，ＣＩ　ＮＨ−Ｔ２ｓ＋５９　ＨＣ２Ｈ５Ｃ１Ｏ−Ｔ” ＋６０　Ｈ−（ＣＨ２）４−　０　−　Ｔ”１６１　ＨＣＨ２０ＣＨ，０ＣＨｓ 　ＮＨ−Ｔ’・例番号　Ｒ’　Ｒ”　Ｒ’ＸＥ　Ｑ　融点〔°Ｃ〕＋６２　ＨＣ Ｈ，ＯＣＨ，ＯＣＨ，Ｏ−Ｔ”１６３　ＨＣｚＨｓ　ＣＩ　ＮＨ−Ｔ”１６４　 １４　Ｃ２８Ｉ　ＣＩ　Ｏ−Ｔ”１６５　Ｈ−（ＣＨ２）４−　０　−　Ｔ”１ ６６　ＨＣＨ，０ＣＨ２０ＣＨ，聞−７２７１６７ＨＣＨ２０ＣＨ，０ＣＨ２０ −Ｔ３７１６８　ＨＣ，Ｈｓ　ＣＩ　ＮＨ−、Ｔクツ１６９　ＨＣ２Ｈ６Ｃ１Ｏ −Ｔ” ＋７０　Ｈ−（ＣＨ２）４−　０　−　Ｔ”＋７１　ＨＣＨｔＯＣＨｉ　０ＣＨ ｚ　ＮＨ−Ｔ”１７２　ＨＣＨ，０ＣＨ２０ＣＨ２０−Ｔ”＋７３８　Ｃ２Ｈ５ Ｃ１聞−Ｔり＄ １７４　８　Ｃ２８Ｓ　ＣＩ　Ｏ−Ｔ”＋７５　Ｈ−（ＣＨａ）ａ−０−Ｔ” ＋７６　ＨＣＨ，ＯＣＨ３０ＣＨ２ＮＨ−Ｔ”１７７　ＨＣＨ２０ＣＨｆｆ　０ ＣＨ２０−Ｔ”＋７８　Ｈｃｔｔ（ｓ　ＣＩ　ＮＨ−Ｔ”＋７９　ＨＣＪｓ　Ｃ Ｉ　Ｏ−Ｔ” １８０　Ｈ−（ＣＨＪｔ−０−Ｔ” １８１　１（ＣＨ，ＯＣＨ，ＯＣＨ，ＮＨ−Ｔ”＋８２　ＨＣＨ２０ＣＨ２０Ｃ Ｈ３０−Ｔ”１８３　ＨＣ２Ｈ５ＣＩ　ＮＨ−Ｔ” ＋８４　ＨＣ２Ｈ６Ｃ１Ｏ−Ｔ” １８５　Ｈ−（ＣＨ２）４−　０　−　Ｔ’１１８６　ＨＣ）Ｉ２０ＣＨ２０Ｃ Ｈ，ＮＨ−Ｔ”＋８７　ＨＣＨ，０ＣＨ２ｏｃＨｓｏ　−Ｔ”＋８８　１（Ｃｔ Ｈａ　ＣＩ　ＮＨ−Ｔ′２１８９　ＨＣＡＬ　ＣＩ　Ｏ−Ｔ” 例番号　Ｒ’　Ｒ”　Ｒ２ＸＥ　Ｑ　融点じＣ〕１９０　Ｈ（ＣＨ２）ａ−０− Ｔ” １９１　ＨＣＨ，０ＣＨ２０ＣＨ３ＮＨ−Ｔ４２ｔ９２　ＨＣ１（，０ＣＨｓ　 ＯＣＨ，ＮＨ−Ｔ４４　油状１９３　ＨＣＨ２０ＣＨ，ＯＣＨ，Ｏ−Ｔ”１９４ 　ＨＣＪｓ　ＣＩ　ＮＨ−Ｔ” １９５　ＨＣ２Ｈ５ＣＩ　Ｏ−Ｔ” ＋９６　Ｈ−（ＣＨ２）４−　０　−　Ｔ４４ｔ９７　ＨＣＨｔＯＣＨｉ　０Ｃ Ｈｉ　ＮＨ−Ｔ”＋９８　ＨＣＨ２０ＣＨ１０ＣＨ２０−Ｔ’酪　−１９９ＨＣ Ｊｓ　ＣＩ　ＮＨ−Ｔ４′ ２００　ＨＣＪｓ　ＣＩ　Ｏ−Ｔ” ２（ＦＩ　Ｈ−（Ｃ）１２）４−　０　−　Ｔ”２０２　ＨＣＨ，ＯＣＨ，０Ｃ Ｉ（、ＮＨ−Ｔ”　６０−６２２０３　ＨＣＨ２０ＣＨ２０ＣＨ，聞−Ｔ４７２ ０４　８　Ｃ，）１５　ＣＩ　ＮＨ−Ｔ”２０５１（ＣＨ２０ＣＨ！　ｏｃｏｓ 聞−Ｔ４″２０６　ＨＣＩＨ，ＣＩ　ＮＨ−Ｔ” ２０７　ＨＣＨ２０ＣＨｓ　ｏｃｏ＊　ＮＨ−Ｔ”２０８　ＨＣＨ２ＯＣＨ３０ ＣＨＩ　ＮＨ−ＴｓＯ固体２０９　ＨＣＨ２ＯＣＨ３０ＣＨ，０−Ｔ”２１０　 ＨＣＪｓ　ＣＩ　ＮＨ−Ｔｓ６２＋１　ＨＣｚＨｓ　ＣＩ　Ｏ−ＴｓＯ２１２Ｈ −（ＣＨ２）、−０−Ｔ” ２１３　ＨＣＨ２０ＣＨ，ＣＩ　ＮＨ−Ｔ”２１４　ＨＣＨ２０ＣＨ２Ｃ１Ｏ− Ｔ”２１５　ＨＣｔＨａ　ＣＩ　ＮＨ−Ｔ”２１６　ＨＣＪｓ　Ｃ１Ｏ−Ｔ” ２１７　Ｈ・−（ＣＨａ）＝−０−Ｔ”例番号　ＲＩ　Ｒ”　Ｒ３ＸＥ　Ｑ　融 点〔°Ｃ〕２１８　ＣＨ２０ＣＨ２０ＣＨ，聞−ＴＳ！２１９　ＣＨ２０Ｃ）１ ２０ＣＨ２０−Ｔ”２２０　ＨＣ２Ｈ５Ｃ１聞−Ｔｓｔ ２２１　ＨＣ，Ｈ５ＣＩ　Ｏ−Ｔ” ２２２　Ｈ−（ＣＨ２）ｃ　ｏ　−’ｒａ！２２３　ＨＣＨ２０Ｃ１ｈ　ＯＣＨ ，ＮＨ−Ｔ’コ　１４２−１４３２２４　ＨＣＨ２０Ｃ）１２　０ＣＨ，Ｏ−Ｔ ”　油状２２５　Ｈ−（ＣＨ２）ｃ　ｏ　−ｒｉｍ２２６　８　Ｃ）ｌｔＯｃｌ ｈ　ＯＣＨ３ＮＨ−Ｔ”　８３−８５２２７　ＨＣＨｔＯＣＨｉ　０ＣＨｚ　Ｏ −Ｔｓ４　油状２２８　Ｈ−（ＣＨ２）４−　０　−　Ｔ″’　９５−１００２ ２９　ＨＣＨ２０ＣＨ，０ＣＨｓ　ＮＨ−Ｔ”　１１２−１１４２３０　ＨＣＨ ２０ＣＨ２０ＣＨ２ＮＨ−Ｔ”２３１　ＨＣＨＪＣｔｈ　０ＣＨ２ＮＨＴ”２３ ２　ＨＣｌ（，０ＣＨ２０ＣＨ，Ｏ−Ｔ”２３３　ＨＣ２Ｈ，ＣＩ　ＮＨ−Ｔ” ２３４　ＨＣ，Ｈ，ＣＩ　Ｏ−Ｔ” ２３５　Ｈ−（ＣＨ２）ａ−０−Ｔ” ２３６　ＨＣＨ２ＯＣＨ３０ＣＨ，ＮＨ−Ｔ”　１３７−１３９２３７　ＨＣＨ ，０ＣＨ２０ＣＨ，０−Ｔ”２３Ｂ　ＨＣＪｓ　Ｃ１聞−丁ｓ＊ ２３９　）（Ｃ２Ｈ６Ｃ１Ｏ−Ｔ” ２４０　Ｈ−（ＣＨ２）、−０−Ｔ” ２４＋　）Ｉ　ＣＨ２０ＣＨ，０ＣＨ２ＮＨ−Ｔ”　８４−８５２４２　ＨＣＨ ，ＯＣＨ，ＯＣＨ，Ｏ−Ｔ”２４３　ＨＣ，Ｈａ　ＣＩ　ＮＨ−Ｔ”　８３−８ ４２４４　）Ｉ　Ｃ２Ｈ５Ｃ１Ｏ−Ｔ” ２４５　Ｈ−（ＣＨ，）、−Ｎｉｌ　−Ｔ”　油状側番号　ＲＩ　Ｒ”　Ｒ’Ｘ Ｅ　Ｑ　Ｍ点（”Ｃ）

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. １．一般式Ｉ ▲数式、化学式、表等があります▲（１）上式中、 Ｒ１は水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６）−シク ロアルキルを意味し、 Ｒ２は水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアル キル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１ −Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル チオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ ４）−アルキルアミノまたはジ−Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノを意味し、Ｒ２ は水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ ４）−ハロアルコキシ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、アミノ、（ Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノを意 味するか、またはＲ２およびＲ３はそれらが結合している炭素原子と共に不飽和 の５−または６員のイソ環状環を形成し、それは５員である場合には、ＣＨ２の 代わりに酸素または硫黄原子を含有することができ、そして場合によっては１， ２または３個の同一または相異なる基によって置換されており、これらの基は（ Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロ アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシおよび／またはハロゲンを意味する か、またはＲ２およびＲ２はそれらが結合している炭素原子と共に飽和の５−、 ６−または７員のイソ環状環を形成し、それはＣＨ２の代わりに酸素または硫黄 原子を含有することができ、そして場合によっては１，２または３個の（Ｃ１− Ｃ４）−アルキル基によって置換されており、 ＸはＮＨまたは酸素を意味し、 Ｅは直接結合または直鎖状または枝分れ鎖状（Ｃ１−Ｃ４）−アルカンジイル基 を表し、ＱはＱ１の意味を有し、そして Ｑ１は一般式ＩＩ ▲数式、化学式、表等があります▲（ＩＩ）（ここにｎは２ないし７の整数であ り、Ｒ４およびＲ５は同一かまたは相異なるものであって、それぞれ水素、（Ｃ １−Ｃ１２）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ５）− シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−■）−アルコキシ、（Ｃ ３−Ｃ５）−シクロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４） −アルキル、（Ｃ３−Ｃ５）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、 トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−（Ｃ２ −Ｃ８）−シクロアルキルシリル、ジ−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル−（フェニル −Ｃ１−Ｃ４）−アルキル）−リル、ジ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−（Ｃ１− Ｃ４）−ハロアルキルシリル、ジメチルフエニルシリル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロ アルキル、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ヘテロアリール、フェ ニル、フエニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルオキシ −（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ベンジルチオ、フエニルチオまたはフエノキシを意 味し｛その際、最後に挙げた７個の基におけるフェニル環は未置換であるかまた は１個または２個の置換基を有していてもよく、そしてこれらの置換基は同一で あるかまたは相異なるものであって、それぞれ（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ ３−Ｃ５）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ １−Ｃ４）−ジアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８ ）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキ シ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、Ｈ５Ｃ２−Ｏ−［ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−〕ｘ 、２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−エトキシ、（Ｃ２− Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、ベンジルオキシ（これはフ ェニル基において場合によっては（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）− ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ およびハロゲンよりなる群から選択された１または２個の、同一かまたは相異な る置換基を有する）、トリ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルシリルメトキシ、（Ｃ３ −Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、１，３−ジオキソラ ン−２−イルメトキシ、テトラヒドロフラン−２−イルメトキシまたはテトラヒ ドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメトキシを意味してもよい）その際、Ｒ４および Ｒ５は両者が同時に水素を意味し得ず、そしてその際、同一かまたは相異なるも のであって（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシよりな る群から選択された２個の隣接する置換基においてそれぞれ１個の水素原子はこ れらの２個の置換基を結合している１個の共通するＣ−Ｃ結合によって置換され うるか、またはＲ４およびＲ５はシクロアルキル基と共に、１または２個のＣＨ ２基の代りに酸素または硫黄を含有しうる、３ないし８員のスピロ環状環系を形 成するか、または Ｒ４およびＲ５はそれらと結合している炭素原子と共に、縮合した５−または６ 員の、イソ環式を形成し、 Ｘは２，３または４であるか、または ＱはＱ２の意味を有し、そして Ｑ２は一般式ＩＩＩ ▲数式、化学式、表等があります▲（ＩＩＩ）（上式中、Ｒ６は一般式Ｚ−Ｗで 表される基を意味し、ここにＺは直接結合またはカルボニルまたはスルホニルを 意味し、そしてＷはアリール−またはヘテロアリール基を意味し、これらの基は 未置換であるかまたは１または２個の置換基によって置換されていてもよく、そ してこれらの置換基は同一かまたは相異なるものであって、それぞれ（Ｃ１−Ｃ ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ■）−シクロアルキル、トリフルオロメチル、ハロ ゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ジアルキルアミノまたは （Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオを意味する）で表される基を意味する〕 で表される化合物またはそれらの酸付加塩。
  2. ２．式Ｉにおいて、 Ｒ１が水素、メチルまたはシクロプロピルであり、Ｒ２が（Ｃ１−Ｃ４）−アル キル、塩素、メトキシ、エトキシまたはメトキシメチルを意味し、 Ｒ３が水素、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、メトキシ、エトキシまたはハロゲンを 意味するか、または Ｒ２およびＲ３がそれらと結合している炭素原子と共に、酸素原子または硫黄原 子を含有してもよい不飽和の５−または６員環を形成するか、またはＲ２および Ｒ３がそれらと結合している炭素原子と共に、硫黄原子を含有してもよい飽和の ５−または６貝環を形成し、 ＱがＱ１まかはＱ２の意味を有する請求の範囲第１項による化合物またはそれら の酸付加塩。
  3. ３．式Ｉにおいて、 Ｒ１が水素またはメチルを意味し、 Ｒ２がメチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはメトキシメチルを意味し、Ｒ ３がメチル、エチル、メトキシ、塩素または臭素を意味するか、またはＲ２およ びＲ３がそれらと結合している炭素原子と共に、フッ素、塩素、臭素、メチルお よび／またはメトキシによって、モノ−、ジ−またはトリ置換されていてもよい キロゾリン系を形成するか、またはＲ２およびＲ３がそれらと結合している炭素 原子と共に、硫黄原子を含有してもよい飽和の６員環を形成し、そして ＱがＱ１またはＱ２の意味を有する、 請求の範囲第１項または第２項による化合物またはそれらの酸付加塩。
  4. ４．式Ｉにおいて、 Ｅが直接結合を意味し、 Ｒ１が水素を意味し、 Ｒ２がメチル、エチルまたはメトキシメチルを意味し、Ｒ２が塩素、臭素または メトキシを意味するか、またはＲ２およびＲ２がそれらと結合している炭素原子 と共に、フッ素、塩素、臭素またはメチルで置換されていてもよいキナゾリン系 を形成するか、またはＲ２およびＲ３がピリミジン環と共に５，６，７，８−テ トラヒドロキナゾリン系または５，６−ジヒドロ−７Ｈ−チオピラノ〔２，３− ｄ〕ビリミジン−または５，６−ジヒドロ−８Ｈ−チオピラノ〔３，４−ｄ〕ピ リミジン系を形成し、そしてＱがＱ１またはＱ２の意味を有する、 請求の範囲第１〜３項のうちのいずれか一つによる化合物またはそれらの酸付加 塩。
  5. ５．式Ｉにおいて、 Ｒ１が水素を意味し、 Ｒ２がメトキシメチルを、そしてＲ３がメトキシを意味するか、またはＲ２がメ チルまたはエチルを、そしてＲ３が塩素または臭素を意味するか、またはＲ２お よびＲ３がそれらに結合している炭素原子と共に、フッ素、塩素またはメチルに よって置換されているキナゾリン系を形成するかまたは５，６，７，８−テトラ ヒドロキナゾリン系を形成し、そして ＱがＱ１の意味を有する、 請求の範囲第１項〜第４項のうちのいずれか一つによる化合物またはそれらの酸 付加塩。
  6. ６．式Ｉにおいて、 Ｅが直接結合を意味し、 Ｒ１が水素を意味し、 Ｒ２がメトキシメチルを、そしてＲ３がメトキシを意味するか、またはＲ２がエ チルを、そしてＲ３が塩素を意味するか、またはＲ２およびＲ３がそれらと結合 している炭素原子と共に、キナゾリンまたは５，６，７，８−テトラヒドロキナ ゾリン系を形成し、そしてＱ１が一般式ＩＩで表される３−位または４−位にお いて置換されたシクロアルキル基を意味し、その際、 ｎが４または５を意味し、 Ｒ４が（Ｃ２−Ｃ■）−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル またはフエノキシを意味し、その際最後に挙げた２種の基は未置換であるかまた は１または２個の置換基で置換されていてもよく、同一かまたは相異なるもので あって、フッ素、塩素、臭素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ア ルコキシ、トリフルオロメチル、（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルコキシ、シクロヘキ シル、２−エトキシエトキシ、メチルチオまたはジメチルアミノを意味し、そし てＲ５が水素を意味する、 請求の範囲第１項〜第５項のうちのいずれか一つによる化合物またはそれらの酸 付加塩。
  7. ７．式Ｉにおいて、 Ｅが直接結合を意味し、 Ｒ１が水素を意味し、 Ｒ２がメトキシメチルを、そしてＲ２がメトキシを意味するかまたはＲ２がエチ ルを、そしてＲ３が塩素を意味するか、またはＲ２およびＲ３がそれらと結合し ている炭素原子と共に、キナゾリン−または５，６，７，８−テトラヒドロキナ ゾリン系を形成し、ＱがＱ１の意味を有し、そして Ｑ１が４−位において置換されたシクロヘキシルを意味し、そしてＥおよび上記 のシクロヘキシルの４−位における置換基が互いにシス−位に位置している、請 求の範囲第１項〜第６項のうちのいずれか一つによる化合物またはそれらの酸付 加塩。
  8. ８．式ＩＶ ▲数式、化学式、表等があります▲（ＩＶ）（上式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は 、式Ｉにおいて規定された意味を有しそしてＺは離脱基、例えばハロゲン、アル キルチオ、アルカンスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ、アルキ ルスルホニルまたはアリールスルホニルを意味する）で表される化合物を、 式Ｖ ＨＸ−Ｅ−Ｑ（Ｖ） （上式中、Ｘ、ＥおよびＱは式Ｉにおいて規定された意味を有する）で表される 求核試薬は反応せしめ、そして得られた式Ｉの化合物を、Ｒ２が水素を意味する 場合には、場合によっては、ビリミジンのＣ５において塩素化または臭素化し、 そしてこのようにして得られた式Ｉの化合物を場合によってはそれらの酸付加塩 に変換せしめることを特徴とする請求の範囲第１項〜第７項のうちのいずれか一 つによる式Ｉで表される化合物またはそれらの酸付加塩の製造方法。
  9. ９．請求の範囲第１項〜第７項のうちのいずれか一つによる式Ｉの化合物の有効 量を含有する殺虫剤または殺ダニ剤。
  10. １０．請求の範囲第１項〜第７項のうちのいずれか一つによる式Ｉの化合物の有 効量を含有する殺菌剤。
  11. １１．請求の範囲第１項〜第７項のうちのいずれか一つによる式Ｉの化合物の有 効量を含有する殺線虫剤。
  12. １２．有害昆虫類および／またはダニ類を防除するために請求の範囲第１項〜第 ７項のうちのいずれか一つによる式Ｉの化合物を使用する方法。
  13. １３．有害真菌類を防除するために請求の範囲第１項〜第７項のうちのいずれか 一つによる式Ｉの化合物を使用する方法。
  14. １４．線虫類を防除するために請求の範囲第１項〜第７項のうちのいずれか一つ による式Ｉの化合物を使用する方法。
  15. １５．有害昆虫類またはダニ類に、またはそれらが蔓延している植物、栽培地ま たは基体上に、請求の範囲第１項〜第７項のうちのいずれか一つによる化合物の 有効量を施用することを特徴とする有害昆虫類およびダニ類の防除方法。
  16. １６．有害真菌類に、あるいはそれらが蔓延している植物、栽培地または基体上 に、請求の範囲第１項〜第７項のうちのいずれか一つによる式Ｉの化合物の有効 量を施用することを特徴とする有害真菌類の防除方法。
  17. １７．線虫類に、あるいはそれらが蔓延している植物、栽培地または基体上に、 請求の範囲第１項〜第７項のうちのいずれか一つによる式Ｉの化合物の有効量を 施用することを特徴とする線虫類の防除方法。
  18. １８．内部寄生虫類および外部寄生虫類の防除のために請求の範囲第１項〜第７ 項のうちのいずれか一つによる式Ｉの化合物を使用する方法。
  19. １９．内部寄生虫類および外部寄生虫類防除用の請求の範囲第１項〜第７項のう ちのいずれか一つによる式Ｉの化合物。
  20. ２０．請求の範囲第１項〜第７項のうちのいずれか一つによる化合物またはそれ らの生理学的に許容しうる塩および生理学的に許容しうる支持物を含有する医薬 調合物。
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