WO2021083185A1 - 含嘧啶的哌啶胺类化合物及其制备方法和用途 - Google Patents

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WO2021083185A1
WO2021083185A1 PCT/CN2020/124310 CN2020124310W WO2021083185A1 WO 2021083185 A1 WO2021083185 A1 WO 2021083185A1 CN 2020124310 W CN2020124310 W CN 2020124310W WO 2021083185 A1 WO2021083185 A1 WO 2021083185A1
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halogenated
alkoxy
halo
alkoxycarbonyl
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关爱莹
杨金龙
常秀辉
张鹏飞
王军锋
王立增
张俊龙
杨萌
孙庚�
刘长令
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沈阳中化农药化工研发有限公司
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the invention belongs to the field of agricultural sterilization, insecticide, and acaricide, and specifically relates to a novel pyrimidine-containing piperidinamine compound and a preparation method and application thereof.
  • Patent DE 4208254 discloses the general formula of piperidine amine compounds as shown in the following general formula, which are used as agricultural sterilization, insecticide, and acaricide applications. And published specific compounds CK1, CK2, CK3, CK4, CK5, CK6, but no specific biological activity reports.
  • Patent US20140113915 discloses the following general formula and specific compound CK7 for medical applications.
  • the purpose of the present invention is to provide a pyrimidine-containing piperidinamine compound that can control a variety of pathogens, pests and mites, and its preparation method and its use in agriculture or other fields to prepare medicines for preventing and controlling pathogens and/or pests and mites the use of.
  • a pyrimidine-containing piperidine amine compound characterized in that: the pyrimidine-containing piperidine amine compound is a compound represented by general formula I;
  • R 1 is selected from halogen, cyano, nitro, carboxy, C 1 -C 12 alkyl, halo C 1 -C 12 alkyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, C 1 -C 12 alkoxy, Halogenated C 1 -C 12 alkoxy, C 1 -C 12 alkylthio, halogenated C 1 -C 12 alkylthio, C 1 -C 12 alkylsulfinyl, C 1 -C 12 alkylsulfonyl Acyl, C 2 -C 12 alkenyl, halo C 2 -C 12 alkenyl, C 2 -C 12 alkynyl, halo C 2 -C 12 alkynyl, C 3 -C 12 alkenyloxy, halo C 3 -C 12 alkenyloxy, C 3 -C 12 alkenyloxy, halo C 3 -C 12 alkenyloxy, C 3 -C 12 al
  • R 2 is selected from halogen, cyano, nitro, amino, carboxy, formyl, C 1 -C 12 alkyl, halo C 1 -C 12 alkyl, C 1 -C 12 alkoxy, halo C 1 -C 12 alkoxy or acetal group;
  • W is selected from hydrogen, halogen, C 1 -C 12 alkyl, halogenated C 1 -C 12 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 1 -C 12 alkoxy, C 1 -C 12 alkyl sulfide Group or C 1 -C 12 alkylsulfonyl;
  • R 3 is selected from hydrogen, hydroxy, formyl, C 1 -C 12 alkyl, halogenated C 1 -C 12 alkyl, C 1 -C 12 alkoxy, halogenated C 1 -C 12 alkoxy, C 3 -C 12 cycloalkyl, C 1 -C 12 alkylthio, C 2 -C 12 alkenylthio, C 2 -C 12 alkenyl, C 2 -C 12 alkynyl, halogenated C 2 -C 12 Alkenyl, halogenated C 2 -C 12 alkynyl, C 1 -C 12 alkoxy C 1 -C 12 alkyl, halogenated C 1 -C 12 alkoxy C 1 -C 12 alkyl, C 1- C 12 alkylthio C 1 -C 12 alkyl, halogenated C 1 -C 12 alkylthio C 1 -C 12 alkyl, C 1 -C 12 alkylsulfiny
  • Q is selected from Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , Q 5 , Q 6 , fused ring or fused heterocyclic ring;
  • Q 1 is selected from phenyl substituted by 1-5 R 4 , and at least one of R 4 is an electron withdrawing group; and the benzene ring is not substituted by monofluorine; and does not include the following compounds: 6 Ethyl-5-fluoro-N-(1-(2-fluoro-5-methylphenyl)-piperidin-4-yl)pyrimidin-4-amine;
  • Q 2 is selected from pyridyl substituted with 0-4 R 4 ; and does not include the following compounds:
  • Q 3 is selected from pyrimidinyl substituted with 0-3 R 4 ; and Q 3 is not an unsubstituted 2-pyrimidinyl; and does not include the following compound: N-(1-(2,6-dimethylpyrimidine-4 -Yl)piperidin-4-yl)-6-ethyl-5-fluoropyrimidin-4-amine;
  • Q 4 is selected from pyridazinyl substituted with 0-3 R 4 ; and does not include the following compounds:
  • Q 5 is selected from pyrazinyl substituted with 0-3 R 4;
  • Q 6 is selected from the group consisting of s-triazinyl or trimazinyl substituted with 0-2 R 4;
  • R 5 and R 6 may be the same or different, and are respectively selected from hydrogen, C 1 -C 12 alkyl or halogenated C 1 -C 12 alkyl.
  • the more preferred compounds include: in the general formula I shown:
  • R 1 is selected from halogen, cyano, nitro, carboxy, C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, Halogenated C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, halogenated C 1 -C 6 alkylthio Group, C 2 -C 6 alkenyl, halo C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, halo C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 alkenyloxy, halo C 3- C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, halogenated C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 6 alky
  • R 2 is selected from halogen, cyano, nitro, amino, carboxy, formyl, C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo C 1 -C 6 alkoxy or acetal group;
  • W is selected from hydrogen, halogen, C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkyl sulfide Group or C 1 -C 6 alkylsulfonyl;
  • R 3 is selected from hydrogen, hydroxy, formyl, C 1 -C 6 alkyl, halogenated C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halogenated C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkylthio, C 2 -C 6 alkenylthio, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, halogenated C 2 -C 6 Alkenyl, halogenated C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, halogenated C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl, C 1- C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl, halogenated C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylsulfiny
  • Q is selected from Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , Q 5 , Q 6 , naphthyl, quinolyl, isoquinolyl, quinazolinyl, o-diazonaphthyl, phthalazinyl, quinoxa Linyl, 1,8-naphthyridinyl, 1,7-naphthyridinyl, 1,6-naphthyridinyl, 1,5-naphthyridinyl, pyrido[2,3-d]pyrimidinyl, pyrido[ 3,2-d]pyrimidinyl, pyrido[2,3-b]pyrazinyl, pyrido[2,3-c]pyridazinyl, pyrido[2,3-d]pyridazinyl, benzo [d]imidazolyl, indazolyl, benzo[d]thiazolyl, benzo[
  • Q 1 is selected from phenyl substituted by 1-5 R 4 , and at least one of R 4 is an electron withdrawing group; and the benzene ring is not substituted by monofluorine; and does not include the following compounds: 6 Ethyl-5-fluoro-N-(1-(2-fluoro-5-methylphenyl)-piperidin-4-yl)pyrimidin-4-amine;
  • Q 2 is selected from pyridyl substituted with 0-4 R 4 ; and does not include the following compounds:
  • Q 3 is selected from pyrimidinyl substituted with 0-3 R 4 ; and Q 3 is not an unsubstituted 2-pyrimidinyl; and does not include the following compound: N-(1-(2,6-dimethylpyrimidine-4 -Yl)piperidin-4-yl)-6-ethyl-5-fluoropyrimidin-4-amine;
  • Q 4 is selected from 3-pyridazinyl substituted with 0-3 R 4 ; and does not include the following compounds:
  • Q 5 is selected from 2-pyrazinyl substituted with 0-3 R 4;
  • Q 6 is selected from the group consisting of s-triazinyl or trimazinyl substituted with 0-2 R 4;
  • R 5 and R 6 may be the same or different, and are respectively selected from hydrogen, C 1 -C 12 alkyl or halogenated C 1 -C 12 alkyl.
  • pyrimidine-containing piperidinamine compounds of the present invention include: the structural formula of general formula I is as shown in I-1;
  • R 1 is selected from halogen, cyano, nitro, carboxyl, C 1 -C 4 alkyl, halogenated C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkane Oxy, halogenated C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, halogenated C 1 -C 4 alkylthio, C 2 -C 4 alkenyl, halo C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, halo C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 4 alkenyloxy, Halogenated C 3 -C 4 alkenyloxy, C 3 -C 4 alkynyloxy, halogenated C 3 -C 4 alkynyloxy, hal
  • R 2 is selected from halogen, cyano, nitro, amino, carboxy, formyl, C 1 -C 4 alkyl, halo C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halo C 1 -C 4 alkoxy or acetal group;
  • W is selected from hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl, halo C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl sulfide Group or C 1 -C 4 alkylsulfonyl group;
  • Q is selected from Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , Q 5 or Q 6 ;
  • Q 1 is selected from phenyl substituted by 1-5 R 4 , and at least one of R 4 is an electron withdrawing group; and the benzene ring is not substituted by monofluorine; and does not include the following compounds: 6 Ethyl-5-fluoro-N-(1-(2-fluoro-5-methylphenyl)-piperidin-4-yl)pyrimidin-4-amine;
  • Q 2 is selected from pyridyl substituted with 0-4 R 4 ; and does not include the following compounds:
  • Q 3 is selected from 2-pyrimidinyl substituted with 1-3 R 4 or 4-pyrimidinyl substituted with 0-3 R 4 ; and does not include the following compound: N-(1-(2,6-dimethyl Pyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl)-6-ethyl-5-fluoropyrimidin-4-amine;
  • Q 4 is selected from 3-pyridazinyl substituted with 0-3 R 4 ; and does not include the following compounds:
  • Q 5 is selected from 2-pyrazinyl substituted with 0-3 R 4;
  • Q 6 is selected from the group consisting of s-triazinyl or trimazinyl substituted with 0-2 R 4;
  • R 5 and R 6 may be the same or different, and are respectively selected from hydrogen, C 1 -C 12 alkyl or halogenated C 1 -C 12 alkyl.
  • further preferred compounds include: the structure of the compound represented by the general formula I-1 is: I-1A, I-1B, I-1C, I-1D, I-1E , I-1F, I-1G, I-1H, I-1I, I-1J;
  • R 1 is selected from halogen, cyano, nitro, carboxy, C 1 -C 4 alkyl, halo C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, Halogenated C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, halogenated C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl Acyl, C 2 -C 4 alkenyl, halo C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, halo C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 4 alkenyloxy, halo C 3- C 4 alkenyloxy, C 3 -C 4 alkynyloxy, halogenated C 3 -C 4 alkynyloxy, C 1 -C 4
  • R 2 is selected from halogen, cyano, nitro, amino, carboxy, formyl, C 1 -C 4 alkyl, halo C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy or halo C 1 -C 4 alkoxy or acetal group;
  • W is selected from hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl, halo C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl sulfide Group or C 1 -C 4 alkylsulfonyl group;
  • n is selected from 0, 1, 2, 3, 4;
  • n 1-4, and at least one of R 4 is an electron withdrawing group; and the benzene ring is not substituted by a single fluorine; and the following compounds are not included: 6-ethyl- 5-fluoro-N-(1-(2-fluoro-5-methylphenyl)-piperidin-4-yl)pyrimidin-4-amine;
  • n 0-3; and the following compounds are not included:
  • R 5 and R 6 may be the same or different, and are respectively selected from hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or halogenated C 1 -C 4 alkyl.
  • pyrimidine-containing piperidine amine compounds of the present invention include: general formula I-1A, I-1B, I-1C, I-1D, I-1E, I-1F, I-1G, I -1H, I-1I, I-1J;
  • R 1 is selected from halogen, cyano, nitro, carboxyl, C 1 -C 4 alkyl, halogenated C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogenated C 1 -C 4 alkoxy base;
  • R 2 is selected from halogen, cyano, nitro, amino, carboxy, formyl, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy or halogenated C 1 -C 4 alkoxy or acetal base;
  • W is selected from hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl, halo C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl sulfide Group or C 1 -C 4 alkylsulfonyl group;
  • n is selected from 0, 1, 2, 3, 4;
  • R 5 and R 6 may be the same or different, and are respectively selected from hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or halogenated C 1 -C 4 alkyl.
  • further preferred compounds include: general formula I-1A, I-1B, I-1C, I-1D, I-1E, I-1F, I-1G, Among the compounds shown in I-1H, I-1I, and I-1J:
  • R 1 is selected from fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, carboxy, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, Monofluoromethyl, monochloromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl or trifluoroethoxymethyl;
  • R 2 is selected from fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, amino, carboxy, formyl, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy or trifluoroethoxy, acetal;
  • W is selected from hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, monofluoromethyl, monochloro Methyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfonyl or ethylsulfonyl;
  • n is selected from 0, 1, 2, 3;
  • R 4 is selected from fluorine, chlorine, bromine, iodine, carboxyl, aldehyde, cyano, amino, nitro, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl , Tert-butyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, monochloromethyl, difluorochloromethyl, dichlorofluoromethyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy Group, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, amino Carbonyl, methylcarbonylamino, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, or dimethylaminocarbonyl.
  • further preferred compounds include: general formula I-1A, I-1B, I-1C, I-1D, I-1E, I-1F, I-1G, Among the compounds shown in I-1H, I-1I, and I-1J:
  • R 1 is selected from fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl or difluoromethyl;
  • R 2 is selected from fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, amino, formyl, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy or acetal;
  • W is selected from hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine or methyl
  • n is selected from 0, 1, 2, 3;
  • R 4 is selected from fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, methyl, ethyl, monochloromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, methoxy, methoxy Carbonyl or trifluoromethoxy.
  • further preferred compounds include: general formula I-1A, I-1B, I-1C, I-1D, I-1E, I-1F, I-1G, Among the compounds shown in I-1H, I-1I, and I-1J:
  • R 1 is selected from fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl or difluoromethyl;
  • R 2 is selected from fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, amino, formyl, methyl, methoxy or acetal;
  • W is selected from hydrogen
  • n is selected from 0, 1, 2, 3;
  • R 4 is selected from fluorine, chlorine, bromine, iodine, carboxyl, aldehyde, cyano, nitro, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, methoxy, methoxy Carbonyl or trifluoromethoxy.
  • Cycloalkyl A substituted or unsubstituted cyclic alkyl group, such as cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl. Substituents such as methyl, halogen and the like.
  • Halogenated alkyl groups straight or branched chain alkyl groups. The hydrogen atoms on these alkyl groups can be partially or completely replaced by halogen atoms, for example, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, dichloromethane Fluoromethyl, trifluoromethyl, etc.
  • Alkylsulfinyl straight or branched chain alkyl is connected to the structure via sulfinyl (-SO-), such as methylsulfinyl.
  • Halogenated alkylsulfinyl group straight or branched chain alkylsulfinyl group, the hydrogen atoms on the alkyl group can be partially or completely replaced by halogen atoms.
  • Halogenated alkylsulfonyl linear or branched alkylsulfonyl, the hydrogen atoms on the alkyl group can be partially or completely replaced by halogen atoms.
  • Alkylaminothio such as CH 3 NHS-, C 2 H 5 NHS-.
  • Dialkylamino group such as (CH 3) 2 NS -, (C 2 H 5) 2 NS-.
  • Alkylaminosulfonyl alkyl-NH-SO 2 -.
  • Dialkylaminosulfonyl (alkyl) 2 -N-SO 2 -.
  • Alkylsulfonylaminocarbonyl alkyl-SO 2 -NH-CO-.
  • Alkylcarbonylaminosulfonyl alkyl-CO-NH-SO 2 -.
  • Alkylcarbonylalkyl alkyl-CO-alkyl-.
  • Alkylsulfonyloxy alkyl-S(O) 2 -O-.
  • Halogenated alkylsulfonyloxy group The hydrogen atoms on the alkyl group of the alkylsulfonyloxy group may be partially or completely replaced by halogen atoms, such as CF 3 -SO 2 -O.
  • Cycloalkyloxycarbonyl such as cyclopropyloxycarbonyl, cyclohexyloxycarbonyl and the like.
  • Alkoxy straight or branched chain alkyl, connected to the structure via an oxygen atom bond.
  • Halogenated alkoxy groups straight-chain or branched-chain alkoxy groups. The hydrogen atoms on these alkoxy groups may be partially or completely replaced by halogen atoms.
  • Halogenated alkoxycarbonyl The hydrogen atoms on the alkyl group of the alkoxycarbonyl group can be partially or completely replaced by halogen atoms, such as ClCH 2 CH 2 OCO-, CF 3 CH 2 OCO- and so on.
  • Alkoxyalkyl alkyl-O-alkyl-, for example CH 3 OCH 2 -.
  • Halogenated alkoxyalkyl The hydrogen atoms on the alkyl group of the alkoxyalkyl group can be partially or completely replaced by halogen atoms, such as ClCH 2 CH 2 OCH 2 -, CF 3 CH 2 OCH 2 -and so on.
  • Alkoxycarbonylalkyl alkoxycarbonyl-alkyl-, for example CH 3 OCOCH 2 -.
  • Halogenated alkoxycarbonylalkyl The hydrogen atoms on the alkyl group of the alkoxycarbonylalkyl group may be partially or completely replaced by halogen atoms, such as CF 3 CH 2 OCOCH 2 -.
  • Alkylcarbonyloxy such as CH 3 COO- etc.
  • Halogenated alkylcarbonyloxy group The hydrogen atoms of the alkylcarbonyloxy group can be partially or completely replaced by halogen atoms, such as CF 3 COO- and so on.
  • Alkoxycarbonyloxy alkoxycarbonyl- oxy-, for example CH 3 OCOO-.
  • Halogenated alkoxycarbonyloxy The hydrogen atoms on the alkyl group of the alkoxycarbonyloxy group may be partially or completely replaced by halogen atoms, such as CF 3 OCOO-.
  • Alkylthiocarbonylalkyl alkylthiocarbonyl-alkyl-, for example CH 3 SCOCH 2 -.
  • Halogenated alkylthiocarbonylalkyl The hydrogen atoms on the alkyl group of the alkylthiocarbonylalkyl group can be partially or completely replaced by halogen atoms, such as CF 3 CH 2 SCOCH 2 -. Alkoxyalkoxy: such as CH 3 OCH 2 O- and the like. Halogenated alkoxy alkoxy: The hydrogen atoms on the alkoxy group can be partially or completely replaced by halogen atoms, such as CF 3 OCH 2 O-. Alkoxyalkoxycarbonyl: such as CH 3 OCH 2 CH 2 OCO- and the like. Alkylthio: straight or branched chain alkyl group, connected to the structure via a sulfur atom bond.
  • Halogenated alkylthio linear or branched alkylthio.
  • the hydrogen atoms on these alkyl groups can be partially or completely replaced by halogen atoms.
  • halogen atoms for example, chloromethylthio, dichloromethylthio, trichloromethylthio, fluoromethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, chlorofluoromethylthio and the like.
  • Alkylthioalkyl alkyl-S-alkyl-, for example CH 3 SCH 2 -.
  • Halogenated alkylthioalkyl The hydrogen atoms on the alkyl group of the alkylthioalkyl group can be partially or completely replaced by halogen atoms, such as ClCH 2 CH 2 SCH 2 -, CF 3 CH 2 SCH 2 -and so on.
  • Alkylamino straight or branched chain alkyl, connected to the structure via a nitrogen atom bond.
  • Halogenated alkylamino groups straight or branched chain alkylamino groups. The hydrogen atoms on these alkyl groups may be partially or completely replaced by halogen atoms.
  • Dialkylamino such as (CH 3 ) 2 N-, (CH 3 CH 2 ) 2 N-.
  • Halogenated dialkylamino The hydrogen atoms on the alkyl group can be partially or completely replaced by halogen atoms, such as (CF 3 ) 2 N-, (CF 3 CH 2 ) 2 N-.
  • Alkenyl straight or branched chain alkenes, such as vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl and the different butenyl, pentenyl and hexenyl isomers. Alkenyl also includes polyenes such as 1,2-propadienyl and 2,4-hexadienyl.
  • Halogenated alkenyl groups straight or branched chain alkenes, the hydrogen atoms on these alkenyl groups may be partially or completely replaced by halogen atoms.
  • Alkenyloxy straight or branched chain alkenes, connected to the structure via an oxygen atom bond.
  • Halogenated alkenyloxy groups straight-chain or branched alkenyloxy groups. The hydrogen atoms on these alkenyloxy groups may be partially or completely replaced by halogen atoms.
  • Alkynyl linear or branched alkynes, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl and the different butynyl, pentynyl and hexynyl isomers.
  • Alkynyl groups also include groups composed of multiple triple bonds, such as 2,5-hexadiynyl.
  • Halogenated alkynyl groups linear or branched alkynes. The hydrogen atoms on these alkynyl groups can be partially or completely replaced by halogen atoms.
  • Alkynoxy straight-chain or branched alkynes, connected to the structure via an oxygen atom bond.
  • Halogenated alkynyloxy groups straight or branched chain alkynyloxy groups. The hydrogen atoms on these alkynyloxy groups may be partially or completely replaced by halogen atoms.
  • Alkynyloxycarbonyl such as CH ⁇ CCH 2 OCO- and so on.
  • Alkylsulfonyl A straight or branched chain alkyl group is connected to the structure via a sulfonyl group (-SO 2 -), such as a methylsulfonyl group.
  • Halogenated alkylsulfonyl linear or branched alkylsulfonyl, the hydrogen atoms on the alkyl group can be partially or completely replaced by halogen atoms.
  • Alkylcarbonyl The alkyl group is connected to the structure via the carbonyl group, such as CH 3 CO-, CH 3 CH 2 CO-.
  • Halogenated alkylcarbonyl The hydrogen atoms on the alkyl group of the alkylcarbonyl group can be partially or completely replaced by halogen atoms, such as CF 3 CO-.
  • Alkoxycarbonyl The alkoxy is attached to the structure via the carbonyl group. Such as CH 3 OCO-, CH 3 CH 2 OCO-.
  • Aminocarbonyl such as NH 2 CO-.
  • Alkylaminocarbonyl alkyl-NH-CO-, such as CH 3 NHCO-, CH 3 CH 2 NHCO-.
  • Dialkylaminocarbonyl such as (CH 3 ) 2 NCO-, (CH 3 CH 2 ) 2 NCO-.
  • the aryl moiety in the alkyloxycarbonyl group includes a phenyl group or a naphthyl group.
  • Heteroaryl is a five-membered ring or six-membered ring containing one or more N heteroatoms. For example, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinone, pyridazinyl, triazinyl and the like.
  • (Hetero)aryl such as phenyl and the like.
  • Table 1 Table 2, Table 3, and Table 4 respectively list some specific substituents of R 1 , R 2 , R 3 and W in Formula I, but they are not limited to these substituents.
  • the compound of the present invention is prepared according to the following method, and the reaction formula is as follows, and each group in the formula is defined as before unless otherwise specified:
  • Suitable bases can be selected from, for example, potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, triethylamine, pyridine, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium hydride, potassium tert-butoxide or sodium tert-butoxide, and the like.
  • the reaction is carried out in a suitable solvent, which can be selected from, for example, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, acetonitrile, toluene, xylene, benzene, N,N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, Dimethyl sulfoxide, acetone or methyl ethyl ketone, etc.
  • a suitable solvent which can be selected from, for example, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, acetonitrile, toluene, xylene, benzene, N,N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, Dimethyl sulfoxide, acetone or methyl ethyl ketone, etc.
  • the reaction temperature can be between room temperature and the boiling point of the solvent, and is usually 20-100°C.
  • the reaction time is 30 minutes to 20 hours, usually 1-10 hours.
  • Part of the intermediate I1 is commercially available, and can also be prepared according to known methods, for example, refer to documents JP2000007662, US4977264, US6090815, US20040092402, JP09124613, US5468751, US4985426, US4845097, Journal of the American Chemical Society (1957), 79,1455, Journal of Chemical Society (1955), p. 3478-3481 described method.
  • Intermediates M1 to M10 are reacted with 4-Boc-aminopiperidine at a suitable temperature, using DMF as solvent and potassium carbonate as acid binding agent for 30 minutes to 10 hours, usually 1-4 hours, to prepare intermediate N1 To N10, refer to the Journal of Combinatorial Chemistry, 10(2), 225-229; 2008 and WO2008065508; N1 to N10 were de-Boc to prepare intermediates II-1 to II-10 respectively, refer to the operation method of this step Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters, 20(2), 746-754; 2010 and WO2012112743.
  • the compound of general formula I of the present invention and certain compounds disclosed in the prior art are also pyrimidine-containing piperidine amine compounds, there are still differences in structural characteristics. And because of these structural differences, the compound of the present invention has better bactericidal and insecticidal and acaricidal activities.
  • the compound of general formula I shows excellent activity against a variety of pathogens in agriculture or other fields, and also shows good activity against pests and mites. Therefore, the technical scheme of the present invention also includes the use of the compound of general formula I as preparation of fungicides, insecticides and acaricides in agriculture or other fields.
  • Oomycetes diseases such as downy mildew (cucumber downy mildew, rape downy mildew, soybean downy mildew, beet downy mildew, sugarcane downy mildew, tobacco downy mildew, Pea downy mildew, loofah downy mildew, wax gourd downy mildew, melon downy mildew, cabbage downy mildew, spinach downy mildew, radish downy mildew, grape downy mildew, onion downy mildew), white rust fungus (Rapeseed white rust, Chinese cabbage white rust), damping-off (rapeseed damping-off, tobacco damping-off, tomato damping-off, pepper damping-off, eggplant damping-off, cucumber damping-off, cotton seedling damping-off ), spongy rot (pepper spongy rot, loofah spongy
  • Oomycetes diseases such as downy mildew (cu
  • the compound represented by general formula I can be used to control the following pests:
  • Coleoptera (beetles): Acanthoscelides spp. (weevil), Acanthoscelides obtectus (common pea weevil), Agrilus planipennis (spp.) ), Agriotes spp. (Anoplophora glabripennis), Anoplophora glabripennis (Asian longhorned beetle), Anthonomus spp.
  • Dermatoptera Dermatoptera (Dcrmaptcra) (earworm).
  • Dictyoptera (cockroaches): German cockroach (Blattella germanica) (German cockroach), Oriental cockroach (Blatta orientalis) (Oriental cockroach), Pennsylvania wood cockroach (Parcoblatta pennylvanica), American cockroach (Periplaneta americana) (American cockroach), Australian cockroach (Periplaneta australia) (Australian cockroach), brown cockroach (Pcriplancta brunca) (brown, cockroach) Periplaneta fuliginosa (smokybrown cockroach), green cockroach (Pyncoselus suninamensis) (Surinam cockroach) and Supella longipalpaed (cockrobrown cockroach) )).
  • Diptera flies: Aedes spp. (mosquitoes), Agromyza frontella (alfalfa blotch leafminer), Liriomyza species ((Agromyza) spp.) (leaf miner), Anastrepha spp. (fruit fly), Anastrepha suspensa (Caribbean fruit fly), Anopheles spp.) (mosquitoes), Bactrocera spp. (fruit flies), Bactrocera cucurbitae (cucurbitae), Bactrocera dorsalis (fruit flies), small fruit flies Ceratitis spp.
  • Hemiptera (stink bugs): Acrosternum hilare (green stink bug), Blissus leucopterus (chinch bug), Calocoris norvegicus (potato mirid), Cimex hemipterus (tropical bed bug), Cimex lectularius (bed hug), Daghertus fasciatus, Dichelops furcatus, cotton black wing Red stink bug (Dysdercus suturellus) (cotton stainer), Edessa medicabunda, Eurygaster maura (cereal bug), Euschistus heros, brown stink bug (Euschistus servus) brown stink bug)), Helopeltis antonii, Helopeltis theivora (tea blight plantbug), Lagynotomus spp.
  • Homoptera aphids, scales, whiteflies, leafhoppers: Acrythosiphonpisum (pea aphid), Adelges spp. (adelgids), cabbage whitefly (Aleurodes) proletella) (Cabbage whitefly), spiral whitefly (Aleurodicus disperses), velvet whitefly (Aleurothrixus flccosus) (woolly whitefly), Aluacaspis spp., Amrasca bigutella bigutella, foam Aphrophora spp. (leafhopper), Aonidiella aurantii (California red scale), Aphis spp.
  • Aphids Aphis gossypii) (cotton aphid), apple aphid (Aphis pomi) (apple aphid), eggplant aphid (Aulacorthitm solani) (foxglove aphid), Bemisia spp.
  • Rhapalosiphum spp. aphids
  • Rhapalosiphum maida corn leaf aphid
  • Rhopalosiphum spp. Rhapalosiphum padi
  • Hymenoptera ants, wasps and bees: Acromyrrmex spp., Athalia rosae, Atta spp. (Ieafcutting ants), black ants Genus and species (Camponotus spp.) (carpenter ant), Diprion spp. (sawfly), Formica spp.
  • Isoptera (termites): Coptotermes (Coptotcrmcs spp.), Coptotermes curvignathus, French termites (Coptotermes frenchii), Coptotermes formosanus (Formosan subterranean termite), horned termites Species (Cornitermes spp.) (nasute termite), Cryptotermes spp. (dry wood termite), Heterotermes spp. (desert subterranean termite) ), golden heterotermites ((IIeterotermes aureus), Kalotermes spp. (dry wood termites), Incistitermes spp.
  • Lepidoptera (moths and butterflies): Achoea janata, Adoxophyes spp., Adoxophyes orana, Agrotis spp. (root-cutting insects) ), Agrotis ipsilon (black cut rootworm), Alabama argillacea (cotton leafworm), Amorbia cuneana, Amyelosis transitella (navel orangeworm), Anacamptodes defectaria, cotton Anarsia lineatella (peach twig borer), Anomis sabulijera (jute looper), Anticarsia gemmatalis (velvetbean caterpillar), Archips argyrospila (fruit tree leafroller) , Archips rosana (rose leaf roller), Argyrotaenia spp.
  • root borer tomato Keiferia lycopersicella (tomato pinworm), Leucinodes orbonalis (eggplant fruit borer), Leucoptera malifoliella, Lithocollectis spp., Lobesia botrana) (grape fruit moth), Loxagrotis species (Loxagrotis spp.) (nocturnal moth), Loxagrotis albicosta (western bean cutworm), Lymantria dispar (gypsy moth), peach latent Moths (Lyonetiaclerkella) (apple leafminer), Mahasena corbetti (oil palm bagworm), Malacosoma spp.
  • stem worm Sesamia inferens (pink rice stemborer), rice stem borer (Sesamia nonagrioides), copper spotted brown moth (Setora nitens), wheat moth (Sitotroga cerealella) (Angoumois grain moth), grape moth (Sparganothis pilleriana), and Spodoptera species (Spodoptera spp.), Spodoptera exigua (beet armyworm), Spodoptcra fugipcrda (fall armyworm), Southern grey wing armyworm (Spodoptera oridania) (southern armyworm), Synanthedon spp.
  • Orthoptera grasshoppers, locusts and crickets: Anabrus simpleplex (Mormon cricket), Gryllotalpidae (mole cricket), East Asian migratory locust ( Locusta migratoria), Melanoplus spp. (grasshopper), Microcentrum retinerve (angular winged katydid), Pterophylla spp. (Pterophylla spp.), chistocerca gregaria, Scudderia furcata (fork tailed bush katydid), and Valanga nigricorni.
  • Phthiraptera sucing louse: Haematopinus spp. (bottle louse and pig louse), sheep jaw louse (Linognathus ovillus) (sheep louse), head louse ( Pediculus humanus capitis (body louse), Pediculus humanus humanus (body louse), and Pthirus pubis (crab louse).
  • Siphonaptera (fleas): Ctenocephal ides canis (dog flea), Ctenocephalides felis (cat flea) and Pulex irritans (human flea).
  • Thysanoptera (thrips): Frankliniella fusca (tobacco thrip), Frankliniella occidentalis (western flower thrips), Frankliniella shultzei, Williams flower thrips (Frankliniella williamsi) (corn thistle) Horse (corn thrip), greenhouse thrips (IIeliothrips haemorrhaidalis) (greenhouse thrip), Riphiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp, Platycodon thrips (Scirtothrips cirri) (citrus thrip), Scirtothrips dorsalis) (yellow tea thrips), Taeniothrips rhopalantennalis and Thrips spp.
  • Thysanura Lepisma spp. (silverfish) and Thermobia spp. (bristletail).
  • Acarina (mite and tick): Acarapsis woodi (tracheal mite of honeybee), Acarus spp. ( Food mites), Acarus siro (grain mite), Aceria mangiferae (mango budmite), Aculops spp., Tomato thorn skin gall Aculops lycopersici (tomato russet mite), Aculops pelekasi, Aculus pelekassi, Aculus convincedendali (apple rust mite), Amblyomma amcricanum) (lone star tick), Boophilus spp.
  • Nematodes Aphelenchoides spp. (bud and leaf&pine wood nematode), Belonolaimus spp. (sting nematodes), small ring nematodes Genus and species (Criconemella spp.) (ring nematodes), Dirofilaria immitis (dog heartworm), Ditylenchus spp. (stem and bulb nematodes), Heterodera spp. (cyst nematode), Heterodera zeae (corn cyst nematode), Hirschmanniella spp. (root nematodes), Hopolaimus spp.
  • root knot Meloidogyne spp. root-knot nematode
  • Meloidogyne incognita root-knot nematode
  • Onchocerca volvulus hook-tail worm
  • Brachytide PraLylenchus spp.
  • lesion nematode lesion nematode
  • Radopholus spp. burrowing nematode
  • Rotylenchus reniformis kidney-shaped nematode.
  • Synthetic class (synthetic insects): Scutigerella immaculata.
  • the above-mentioned compounds can be advantageously used to protect important crops, livestock and breeding animals in agriculture and horticulture, as well as the environment frequently visited by humans from harmful bacteria, pests and mites.
  • the amount of the compound varies due to various factors, such as the compound used, the crop to be protected, the type of pest, the degree of infection, the climatic conditions, the application method, and the dosage form used.
  • a compound dose of 10 g to 5 kg per hectare can provide adequate control.
  • the invention also includes a bactericidal, insecticidal and acaricidal composition using the compound represented by the general formula I as the active component.
  • the weight percentage content of the active component in the sterilization, insecticidal and acaricidal composition is between 0.5-99%.
  • the bactericidal, insecticidal and acaricidal composition also includes agricultural, forestry, and sanitary acceptable carriers.
  • composition of the present invention can be administered in the form of a formulation.
  • the compound represented by the general formula I is used as an active component to be dissolved or dispersed in a carrier or formulated into a preparation so as to be easier to disperse when used as a sterilization or insecticide.
  • these chemical preparations can be made into wettable powders, oil suspensions, water suspensions, water emulsions, liquids or emulsifiable concentrates.
  • at least one liquid or solid carrier is added, and a suitable surfactant can be added when necessary.
  • the technical solution of the present invention also includes a method for preventing and controlling pathogens, pests and mites: applying the bactericidal, insecticidal and acaricidal composition of the present invention to the pathogens or their growth medium.
  • the more suitable effective amount is selected to be 10 g to 1000 g per hectare, and the effective amount is preferably 20 to 500 g per hectare.
  • one or more other fungicides, insecticides and acaricides, herbicides, plant growth regulators or fertilizers can be added to the bactericidal, insecticidal and acaricidal composition of the present invention. , which can produce additional advantages and effects.
  • the compound of the present invention shows good activity against a variety of pathogens, pests and mites in the agricultural field.
  • Example 9 Determination of bactericidal activity
  • the compound samples of the present invention were used to test various fungal diseases of plants in vitro for antibacterial activity or in vivo protective effect.
  • the results of the bactericidal activity measurement are shown in the following examples.
  • the measurement method is as follows: the in vivo potting method is used, that is, a small amount of solvent is used for the sample of the compound to be tested (the type of solvent is acetone, methanol, DMF, etc., and the solvent is selected according to its ability to dissolve the sample.
  • the volume ratio of the solvent volume to the spray volume (Equal to or less than 0.05) dissolve, dilute with water containing 0.1% Tween 80, and prepare the required concentration of the test solution.
  • spray the test solution on the diseased host plants the host plants are standard potted seedlings cultivated in the greenhouse), and then the disease is inoculated after 24 hours.
  • the diseased plants that need temperature control and moisturizing culture are inoculated and cultured in an artificial climate room. After the disease is infected, they are moved to the greenhouse for cultivation, and the diseased plants that do not need moisturizing culture are directly inoculated and cultivated in the greenhouse. After the control is fully onset (usually one week), the disease prevention effect of the compound is evaluated.
  • test results of in vivo protective activity of some compounds are as follows:
  • the compound of general formula I of the present invention has an efficacy of more than 80% against cucumber downy mildew, and some of the compounds: 15-16, 13-16, 14-16, 15-1, 15-18, 13-18 , 14-18, 14-153, 14-48, 48-40, 46-40, 47-40, 47-163, 48-163, 46-163, 47-44, 48-44, 46-44, 14 -2, 14-31, 15-50, 25-16, 14-106, 13-106, 15-106, 14-1, 15-1, 14-1-157, 14-1-16, 14-1 -21, 91-1-4, 92-4, 90-4, 58-1-25, 80-1-4, 58-25, 80-24, 79-4, 81-4, 59-25, 57 -25, 91-4, 47-1-44, 47-1-136, etc. have 100% control effect on cucumber downy mildew;
  • compounds: 15-16, 13-16, 14-16, 15-1, 15-18, 13-18, 14-18, 48-40, 47-163, 48-163, 46-163 , 47-44, 48-44, 14-106, 15-1, 80-24, 79-4, 57-25, 91-1-4, 90-4, 58-25, 59-25, 91-4 , 14-1-157, 14-1-16, 14-1-21, etc. have 100% control effect on cucumber downy mildew;
  • compounds: 15-16, 13-16, 14-16, 15-1, 15-18, 47-163, 48-163, 47-44, 48-44, 80-24, 79-4 , 59-25, 57-25, 91-4, etc. have a control effect of over 95% against cucumber downy mildew, while the compound CK1 has a control effect of 90% against cucumber downy mildew.
  • the compound 15-16, 13-16, 14-16, 15-18, 47-44, 80-24, 79-4, 57-25, 91-4, etc., prevent cucumber downy mildew
  • the effect is above 80%, and the compound CK1 has a 20% control effect on cucumber downy mildew.
  • compounds: 15-16, 14-16, 15-1, 15-18, 14-2, 14-31, 14-50, 15-50, 25-16, 91-4, 47-1 -44 etc. have 100% control effect on wheat powdery mildew, and compound CK1 has 100% control effect on wheat powdery mildew;
  • the compound: 15-16, 14-16, 14-2, 25-16, 47-1-44, etc. have a control effect of more than 80% against wheat powdery mildew, while the compound CK1 has a control effect on wheat powdery mildew. Is 0;
  • compounds: 13-18, 14-18, 47-161, 47-161, 47-163, 48-163, 46-163, 47-44, 46-44, 14-19, 15-50 , 13-50, 14-50, 14-17, 15-17 etc. have more than 80% control effects on cucumber anthracnose, while the compound CK1 has a 40% control effect on cucumber anthracnose.
  • Example 10 Determination of insecticidal and acaricidal activity
  • the insecticidal activity test of several insects was carried out with the compound of the present invention.
  • the measurement method is as follows:
  • test compound After the test compound is dissolved in a mixed solvent of acetone/methanol (1:1), it is diluted with water containing 0.1% (wt) Tween 80 to the desired concentration.
  • the cabbage leaves were punched into leaf discs with a diameter of 2 cm with a punch.
  • the pressure of the airbrush spray treatment was 10 psi (approximately 0.7 kg/cm 2 ), and the front and back sides of each leaf disc were sprayed, and the spray volume was 0.5 ml.
  • 10 second-instar test worms were inserted for each treatment, and the treatment was repeated 3 times. After the treatment, it was placed in an observation room at 25°C and a relative humidity of 60-70% for cultivation. After 72 hours, the number of surviving insects was investigated and the mortality rate was calculated.
  • Measurement method Take two leaf bean seedlings, connect them with the adult mites of Tetranychus cinnabarinus and investigate the base number, then treat the whole plant with an airbrush sprayer, the pressure is 10psi (approximately 0.7kg/cm 2 ), and the spray volume is 0.5ml. Each treatment was repeated 3 times, and placed in a standard observation room after treatment. After 72 hours, the number of surviving mites was investigated and the mortality rate was calculated.
  • the compounds with a lethality rate of more than 80% to Tetranychus cinnabarinus are 13-21, 14-21, 15-21, 13-157, 14-157, 15-157, 14-156, 10-157 , 46-136, 47-136, 48-136, 58-69, 14-1, 14-106, 25-16, 14-19, 14-50, 14-2, 14-31, 14-1-157 , 47-1-136, 94-1, 92-4, 58-25, etc.;
  • the compounds with a lethal rate of more than 80% to Tetranychus cinnabarinus are 13-21, 14-21, 15-21, 13-157, 14-157, 15-157, 14-156, 46-136 , 47-136, 48-136, 58-69, 14-50, 14-2, 14-31, 14-1-157, 47-1-136, 92-4, etc.;
  • the compounds with a lethal rate of more than 80% against Tetranychus cinnabarinus are 14-21, 13-157, 14-157, 15-157, 46-136, 47-136, 48-136, 14-1 -157, 47-1-136, etc.;
  • the lethality of compounds 14-21, 14-157, 15-157, 46-136, 47-136, 48-136, 14-1-157, 47-1-136 to Tetranychus cinnabarinus is greater than 80 %.
  • Determination method Take a petri dish with a diameter of 6 cm, cover the bottom of the dish with a layer of filter paper, and add an appropriate amount of tap water to moisturize. Cut the cabbage leaves of appropriate size (about 3cm in diameter) and 15-30 aphids from the cabbage plants cultivated with the green peach aphid, remove the winged aphids and the aphids on the front of the leaves, and place the leaves back up in a petri dish.
  • the airbrush spray treatment pressure is 10psi (approximately 0.7kg/cm2), the spray volume is 0.5ml, and the treatment is repeated 3 times. After the treatment, it was placed in an observation room at 25°C and a relative humidity of 60-70% for cultivation. After 48 hours, the number of surviving insects was investigated and the mortality rate was calculated.
  • the compounds with a lethality rate of more than 80% for Myzus persicae are 14-2, 14-31, 14-50, 15-50, 14-19, 15-19, 14-1, 80-4, 79-4 and so on.

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Abstract

提供一种含嘧啶的哌啶胺类化合物，结构如通式I所示：式中各取代基的定义见说明书。提供的化合物表现出很好的杀虫杀螨活性，对小菜蛾、朱砂叶螨等具有优良的防治效果。同时具有广谱的杀菌活性，对黄瓜霜霉病、小麦白粉病、黄瓜炭疽病等具有优良的防治效果。

Description

含嘧啶的哌啶胺类化合物及其制备方法和用途 技术领域
本发明属农用杀菌杀虫杀螨领域，具体涉及一种新型的含嘧啶的哌啶胺类化合物及其制备方法和用途。
背景技术
专利DE 4208254公布了如下通式所示的哌啶胺类化合物通式，作为农用杀菌、杀虫，杀螨剂等的应用。并公布了具体化合物CK1、CK2、CK3、CK4、CK5、CK6，但是均无具体生物活性报道。
Figure PCTCN2020124310-appb-000001
专利US 20140113915公布了如下通式及具体化合物CK7，作为医药应用。
Figure PCTCN2020124310-appb-000002
但结构如本发明通式I所示的含嘧啶的哌啶胺类化合物未见报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种可以控制多种病菌、害虫害螨的含嘧啶的哌啶胺类化合物，及其制备方法和用于农业或其他领域中制备防治病菌和/或害虫害螨的药物的用途。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下：
一种含嘧啶的哌啶胺类化合物，其特征在于：含嘧啶的哌啶胺化合物为通式I所示化合 物；
Figure PCTCN2020124310-appb-000003
R 1选自卤素、氰基、硝基、羧基、C 1-C 12烷基、卤代C 1-C 12烷基、C 3-C 12环烷基、C 1-C 12烷氧基、卤代C 1-C 12烷氧基、C 1-C 12烷硫基、卤代C 1-C 12烷硫基、C 1-C 12烷基亚磺酰基、C 1-C 12烷基磺酰基、C 2-C 12烯基、卤代C 2-C 12烯基、C 2-C 12炔基、卤代C 2-C 12炔基、C 3-C 12烯氧基、卤代C 3-C 12烯氧基、C 3-C 12炔氧基、卤代C 3-C 12炔氧基、C 1-C 12烷基氨基、二(C 1-C 12烷基)氨基、C 1-C 12烷基氨基羰基、卤代C 1-C 12烷基氨基羰基、C 1-C 12烷氧基羰基、卤代C 1-C 12烷氧基羰基、C 1-C 12烷氧基C 1-C 12烷基或C 1-C 2烷硫基C 1-C 12烷基；
R 2选自卤素、氰基、硝基、氨基、羧基、甲酰基、C 1-C 12烷基、卤代C 1-C 12烷基、C 1-C 12烷氧基、卤代C 1-C 12烷氧基或乙缩醛基；
W选自氢、卤素、C 1-C 12烷基、卤代C 1-C 12烷基、C 3-C 8环烷基、C 1-C 12烷氧基、C 1-C 12烷硫基或C 1-C 12烷基磺酰基；
R 3选自氢、羟基、甲酰基、C 1-C 12烷基、卤代C 1-C 12烷基、C 1-C 12烷氧基、卤代C 1-C 12烷氧基、C 3-C 12环烷基、C 1-C 12烷硫基、C 2-C 12烯基硫基、C 2-C 12烯基、C 2-C 12炔基、卤代C 2-C 12烯基、卤代C 2-C 12炔基、C 1-C 12烷氧基C 1-C 12烷基、卤代C 1-C 12烷氧基C 1-C 12烷基、C 1-C 12烷硫基C 1-C 12烷基、卤代C 1-C 12烷硫基C 1-C 12烷基、C 1-C 12烷基亚磺酰基、卤代C 1-C 12烷基亚磺酰基、C 1-C 12烷基磺酰基、卤代C 1-C 12烷基磺酰基、C 1-C 12烷基氨基磺酰基、二(C 1-C 12烷基)氨基磺酰基、C 1-C 12烷基磺酰基氨基羰基、C 1-C 12烷基羰基氨基磺酰基、C 3-C 12环烷基氧基羰基、C 1-C 12烷基羰基、卤代C 1-C 12烷基羰基、C 1-C 12烷氧基羰基、卤代C 1-C 12烷氧基羰基、C 1-C 12烷基羰基C 1-C 12烷基、C 1-C 12烷氧基羰基C 1-C 12烷基、C 1-C 12烷基氨基羰基、二(C 1-C 12烷基)氨基羰基、C 2-C 12烯氧基羰基、C 2-C 12炔氧基羰基、C 1-C 12烷氧基C 1-C 12烷氧基羰基、C 1-C 12烷基氨基硫基、二(C 1-C 12烷基)氨基硫基、未取代的或被1-5个如下基团进一步取代的芳基羰基C 1-C 6烷基、芳基羰基、芳氧基羰基、芳基C 1-C 6烷基氧基羰基、芳基C 1-C 6烷基、芳基羰基C 1-C 6烷基、芳基羰基、芳氧基羰基、芳基C 1-C 6烷基氧基羰基、芳基C 1-C 6烷基、杂芳基羰基C 1-C 6烷基、杂芳基羰基、杂芳氧基羰基、杂芳基C 1-C 6烷基氧基羰基、杂芳基C 1-C 6烷基、杂芳基羰基C 1-C 6烷基、杂芳基羰基、杂芳氧基羰基、杂芳基C 1-C 6烷基氧基羰基、杂芳基C 1-C 6烷基，如下基团为卤素、硝基、氰基、C 1-C 6烷基、卤代C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷氧基或卤代C 1-C 6烷氧基；
Q选自Q 1、Q 2、Q 3、Q 4、Q 5、Q 6、稠环或稠杂环；
其中，Q 1选自被1-5个R 4取代的苯基，同时R 4中至少有1个为吸电子基团；且苯环上不为单氟取代；且不包含如下化合物：6-乙基-5-氟-N-(1-(2-氟-5-甲基苯基)-哌啶-4-基)嘧啶-4-胺；
Q 2选自被0-4个R 4取代的吡啶基；且不包含以下化合物：
5-氯-6-乙基-N-(1-(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)哌啶-4-基)嘧啶-4-胺；5-甲氧基-6-(甲氧基甲基)-N-(1-(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)哌啶-4-基)嘧啶-4-胺；
Q 3选自被0-3个R 4取代的嘧啶基；且Q 3不为无取代2-嘧啶基；且不包含如下化合物：N-(1-(2,6-二甲基嘧啶-4-基)哌啶-4-基)-6-乙基-5-氟嘧啶-4-胺；
Q 4选自被0-3个R 4取代的哒嗪基；且不包括如下化合物：
2-环丙基-5-甲氧基-6-甲基-N-(1-(哒嗪-3-基)哌啶-4-基)嘧啶-4-胺；
Q 5选自被0-3个R 4取代的吡嗪基；
Q 6选自被0-2个R 4取代的均三嗪基或偏三嗪基；
R 4选自卤素、羧基、醛基、氨基、氰基、硝基、C 1-C 12烷基、卤代C 1-C 12烷基、C 1-C 12 烷氧基、卤代C 1-C 12烷氧基、C 3-C 12环烷基、C 1-C 12烷基氨基、卤代C 1-C 12烷基氨基、二(C 1-C 12烷基)氨基、卤代二(C 1-C 12烷基)氨基、C(＝O)NR 5R 6、C 1-C 12烷基羰基氨基、C 1-C 12烷硫基、卤代C 1-C 12烷硫基、C 2-C 12烯基、C 2-C 12炔基、C 2-C 12烯氧基、卤代C 2-C 12烯氧基、C 2-C 12炔氧基、卤代C 2-C 12炔氧基、C 1-C 12烷基磺酰基、卤代C 1-C 12烷基磺酰基、C 1-C 12烷基羰基、卤代C 1-C 12烷基羰基、C 1-C 12烷氧基羰基、卤代C 1-C 12烷氧基羰基、C 1-C 12烷氧基C 1-C 12烷基、卤代C 1-C 12烷氧基C 1-C 12烷基、C 1-C 12烷硫基C 1-C 12烷基、卤代C 1-C 12烷硫基C 1-C 12烷基、C 1-C 12烷氧基羰基C 1-C 12烷基、卤代C 1-C 12烷氧基羰基C 1-C 12烷基、C 1-C 12烷硫基羰基C 1-C 12烷基、卤代C 1-C 12烷硫基羰基C 1-C 12烷基、C 1-C 12烷基羰基氧基、卤代C 1-C 12烷基羰基氧基、C 1-C 12烷氧基羰基氧基、卤代C 1-C 12烷氧基羰基氧基、C 1-C 12烷基磺酰基氧基、卤代C 1-C 12烷基磺酰基氧基、C 1-C 12烷氧基C 1-C 12烷氧基或卤代C 1-C 12烷氧基C 1-C 12烷氧基；
R 5、R 6可相同或不同，分别选自氢、C 1-C 12烷基或卤代C 1-C 12烷基。
本发明含嘧啶的哌啶胺类化合物中，较为优选的化合物包括：所示通式I中：
通式I化合物中
R 1选自卤素、氰基、硝基、羧基、C 1-C 6烷基、卤代C 1-C 6烷基、C 3-C 6环烷基、C 1-C 6烷氧基、卤代C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6烷基亚磺酰基、C 1-C 6烷基磺酰基、卤代C 1-C 6烷硫基、C 2-C 6烯基、卤代C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、卤代C 2-C 6炔基、C 3-C 6烯氧基、卤代C 3-C 6烯氧基、C 3-C 6炔氧基、卤代C 3-C 6炔氧基、C 1-C 6烷基氨基、二(C 1-C 6烷基)氨基、C 1-C 6烷基氨基羰基、卤代C 1-C 6烷基氨基羰基、C 1-C 6烷氧基羰基、卤代C 1-C 6烷氧基羰基、C 1-C 6烷氧基C 1-C 6烷基或C 1-C 6烷硫基C 1-C 6烷基；
R 2选自卤素、氰基、硝基、氨基、羧基、甲酰基、C 1-C 6烷基、卤代C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷氧基、卤代C 1-C 6烷氧基或乙缩醛基；
W选自氢、卤素、C 1-C 6烷基、卤代C 1-C 6烷基、C 3-C 6环烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6烷硫基或C 1-C 6烷基磺酰基；
R 3选自氢、羟基、甲酰基、C 1-C 6烷基、卤代C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷氧基、卤代C 1-C 6烷氧基、C 3-C 6环烷基、C 1-C 6烷硫基、C 2-C 6烯基硫基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、卤代C 2-C 6烯基、卤代C 2-C 6炔基、C 1-C 6烷氧基C 1-C 6烷基、卤代C 1-C 6烷氧基C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷硫基C 1-C 6烷基、卤代C 1-C 6烷硫基C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷基亚磺酰基、卤代C 1-C 6烷基亚磺酰基、C 1-C 6烷基磺酰基、卤代C 1-C 6烷基磺酰基、C 1-C 6烷基氨基磺酰基、二(C 1-C 6烷基)氨基磺酰基、C 1-C 6烷基磺酰基氨基羰基、C 1-C 6烷基羰基氨基磺酰基、C 3-C 6环烷基氧基羰基、C 1-C 6烷基羰基、卤代C 1-C 6烷基羰基、C 1-C 6烷氧基羰基、卤代C 1-C 6烷氧基羰基、C 1-C 6烷基羰基C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷氧基羰基C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷基氨基羰基、二(C 1-C 6烷基)氨基羰基、C 2-C 6烯氧基羰基、C 2-C 6炔氧基羰基、C 1-C 6烷氧基C 1-C 6烷氧基羰基、C 1-C 6烷基氨基硫基、二(C 1-C 6烷基)氨基硫基、未取代的或被1-5个如下基团进一步取代的(杂)芳基羰基C 1-C 6烷基、(杂)芳基羰基、(杂)芳氧基羰基、(杂)芳基C 1-C 6烷基氧基羰基、(杂)芳基C 1-C 6烷基：卤素、硝基、氰基、C 1-C 6烷基、卤代C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷氧基或卤代C 1-C 6烷氧基；
Q选自Q 1、Q 2、Q 3、Q 4、Q 5、Q 6、萘基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、邻二氮萘基、酞嗪基、喹喔啉基、1，8-萘啶基、1，7-萘啶基、1，6-萘啶基、1，5-萘啶基、吡啶并[2,3-d]嘧啶基、吡啶并[3,2-d]嘧啶基、吡啶并[2,3-b]吡嗪基、吡啶并[2,3-c]哒嗪基、吡啶并[2,3-d]哒嗪基、苯并[d]咪唑基、吲唑基、苯并[d]噻唑基、苯并[d]异噻唑基、苯并[d]噁唑基、苯并[d]异噁唑基、苯并[b]噻吩基、苯并呋喃酮基或吲哚基；
其中，Q 1选自被1-5个R 4取代的苯基，同时R 4中至少有1个为吸电子基团；且苯环上不为单氟取代；且不包含如下化合物：6-乙基-5-氟-N-(1-(2-氟-5-甲基苯基)-哌啶-4-基)嘧啶-4-胺；
Q 2选自被0-4个R 4取代的吡啶基；且不包含以下化合物：
5-氯-6-乙基-N-(1-(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)哌啶-4-基)嘧啶-4-胺；5-甲氧基-6-(甲氧基甲基)-N-(1-(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)哌啶-4-基)嘧啶-4-胺；
Q 3选自被0-3个R 4取代的嘧啶基；且Q 3不为无取代2-嘧啶基；且不包含如下化合物：N-(1-(2,6-二甲基嘧啶-4-基)哌啶-4-基)-6-乙基-5-氟嘧啶-4-胺；
Q 4选自被0-3个R 4取代的3-哒嗪基；且不包括如下化合物：
2-环丙基-5-甲氧基-6-甲基-N-(1-(哒嗪-3-基)哌啶-4-基)嘧啶-4-胺；
Q 5选自被0-3个R 4取代的2-吡嗪基；
Q 6选自被0-2个R 4取代的均三嗪基或偏三嗪基；
R 4选自卤素、羧基、醛基、氨基、氰基、硝基、C 1-C 6烷基、卤代C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷氧基、卤代C 1-C 6烷氧基、C 3-C 6环烷基、C 1-C 6烷基氨基、卤代C 1-C 6烷基氨基、二(C 1-C 6烷基)氨基、卤代二(C 1-C 6烷基)氨基、C(＝O)NR 5R 6、C 1-C 6烷基羰基氨基、C 1-C 6烷硫基、卤代C 1-C 6烷硫基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6烯氧基、卤代C 2-C 6烯氧基、C 2-C 6炔氧基、卤代C 2-C 6炔氧基、C 1-C 6烷基磺酰基、卤代C 1-C 6烷基磺酰基、C 1-C 6烷基羰基、卤代C 1-C 6烷基羰基、C 1-C 6烷氧基羰基、卤代C 1-C 6烷氧基羰基、C 1-C 6烷氧基C 1-C 6烷基、卤代C 1-C 6烷氧基C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷硫基C 1-C 6烷基、卤代C 1-C 6烷硫基C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷氧基羰基C 1-C 6烷基、卤代C 1-C 6烷氧基羰基C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷硫基羰基C 1-C 6烷基、卤代C 1-C 6烷硫基羰基C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷基羰基氧基、卤代C 1-C 6烷基羰基氧基、C 1-C 6烷氧基羰基氧基、卤代C 1-C 6烷氧基羰基氧基、C 1-C 6烷基磺酰基氧基、卤代C 1-C 6烷基磺酰基氧基、C 1-C 6烷氧基C 1-C 6烷氧基或卤代C 1-C 6烷氧基C 1-C 6烷氧基；
R 5、R 6可相同或不同，分别选自氢、C 1-C 12烷基或卤代C 1-C 12烷基。
本发明含嘧啶的哌啶胺类化合物中，进一步优选的化合物包括：通式I的结构式如I-1所示；
Figure PCTCN2020124310-appb-000004
式中，R 1选自卤素、氰基、硝基、羧基、C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷基、C 3-C 4环烷基、C 1-C 4烷氧基、卤代C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4烷硫基、C 1-C 4烷基亚磺酰基、C 1-C 4烷基磺酰基、卤代C 1-C 4烷硫基、C 2-C 4烯基、卤代C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、卤代C 2-C 4炔基、C 3-C 4烯氧基、卤代C 3-C 4烯氧基、C 3-C 4炔氧基、卤代C 3-C 4炔氧基、C 1-C 4烷基氨基、二(C 1-C 4烷基)氨基、C 1-C 4烷基氨基羰基、卤代C 1-C 4烷基氨基羰基、C 1-C 4烷氧基羰基、卤代C 1-C 4烷氧基羰基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷基或C 1-C 4烷硫基C 1-C 4烷基；
R 2选自卤素、氰基、硝基、氨基、羧基、甲酰基、C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷氧基、卤代C 1-C 4烷氧基或乙缩醛基；
W选自氢、卤素、C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷基、C 3-C 4环烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4烷硫基或C 1-C 4烷基磺酰基；
Q选自Q 1、Q 2、Q 3、Q 4、Q 5或Q 6；
其中，Q 1选自被1-5个R 4取代的苯基，同时R 4中至少有1个为吸电子基团；且苯环上不为单氟取代；且不包含如下化合物：6-乙基-5-氟-N-(1-(2-氟-5-甲基苯基)-哌啶-4-基)嘧啶-4-胺；
Q 2选自被0-4个R 4取代的吡啶基；且不包含以下化合物：
5-氯-6-乙基-N-(1-(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)哌啶-4-基)嘧啶-4-胺；5-甲氧基-6-(甲氧基甲基)-N-(1-(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)哌啶-4-基)嘧啶-4-胺；
Q 3选自被1-3个R 4取代的2-嘧啶基或被0-3个R 4取代的4-嘧啶基；且不包含如下化合物：N-(1-(2,6-二甲基嘧啶-4-基)哌啶-4-基)-6-乙基-5-氟嘧啶-4-胺；
Q 4选自被0-3个R 4取代的3-哒嗪基；且不包括如下化合物：
2-环丙基-5-甲氧基-6-甲基-N-(1-(哒嗪-3-基)哌啶-4-基)嘧啶-4-胺；
Q 5选自被0-3个R 4取代的2-吡嗪基；
Q 6选自被0-2个R 4取代的均三嗪基或偏三嗪基；
R 4选自卤素、羧基、醛基、氨基、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷氧基、卤代C 1-C 4烷氧基、C 3-C 4环烷基、C 1-C 4烷基氨基、卤代C 1-C 4烷基氨基、二(C 1-C 4烷基)氨基、卤代二(C 1-C 4烷基)氨基、C(＝O)NR 5R 6、C 1-C 4烷基羰基氨基、C 1-C 4烷硫基、卤代C 1-C 4烷硫基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 2-C 4烯氧基、卤代C 2-C 4烯氧基、C 2-C 4炔氧基、卤代C 2-C 4炔氧基、C 1-C 4烷基磺酰基、卤代C 1-C 4烷基磺酰基、C 1-C 4烷基羰基、卤代C 1-C 4烷基羰基、C 1-C 4烷氧基羰基、卤代C 1-C 4烷氧基羰基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷硫基C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷硫基C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷氧基羰基C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷氧基羰基C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷硫基羰基C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷硫基羰基C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷基羰基氧基、卤代C 1-C 4烷基羰基氧基、C 1-C 4烷氧基羰基氧基、卤代C 1-C 4烷氧基羰基氧基、C 1-C 4烷基磺酰基氧基、卤代C 1-C 4烷基磺酰基氧基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷氧基或卤代C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷氧基；
R 5、R 6可相同或不同，分别选自氢、C 1-C 12烷基或卤代C 1-C 12烷基。
本发明含嘧啶的哌啶胺类化合物中，再进一步优选的化合物包括：通式I-1所示化合物的结构为：I-1A、I-1B、I-1C、I-1D、I-1E、I-1F、I-1G、I-1H、I-1I、I-1J；
Figure PCTCN2020124310-appb-000005
Figure PCTCN2020124310-appb-000006
式中：
R 1选自卤素、氰基、硝基、羧基、C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷基、C 3-C 4环烷基、C 1-C 4烷氧基、卤代C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4烷硫基、卤代C 1-C 4烷硫基、C 1-C 4烷基亚磺酰基、C 1-C 4烷基磺酰基、C 2-C 4烯基、卤代C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、卤代C 2-C 4炔基、C 3-C 4烯氧基、卤代C 3-C 4烯氧基、C 3-C 4炔氧基、卤代C 3-C 4炔氧基、C 1-C 4烷基氨基、二(C 1-C 4烷基)氨基、C 1-C 4烷基氨基羰基、卤代C 1-C 4烷基氨基羰基、C 1-C 4烷氧基羰基、卤代C 1-C 4烷氧基羰基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷基或C 1-C 4烷硫基C 1-C 4烷基；
R 2选自卤素、氰基、硝基、氨基、羧基、甲酰基、C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷氧基或卤代C 1-C 4烷氧基或乙缩醛基；
W选自氢、卤素、C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷基、C 3-C 4环烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4烷硫基或C 1-C 4烷基磺酰基；
n选自0、1、2、3、4；
R 4选自卤素、羧基、醛基、氨基、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷氧基、卤代C 1-C 4烷氧基、C 3-C 4环烷基、C 1-C 4烷基氨基、卤代C 1-C 4烷基氨基、二(C 1-C 4烷基)氨基、卤代二(C 1-C 4烷基)氨基、C(＝O)NR 5R 6、C 1-C 4烷基羰基氨基、C 1-C 4烷硫基、卤代C 1-C 4烷硫基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 2-C 4烯氧基、卤代C 2-C 4烯氧基、C 2-C 4炔氧基、卤代C 2-C 4炔氧基、C 1-C 4烷基磺酰基、卤代C 1-C 4烷基磺酰基、C 1-C 4烷基羰基、卤代C 1-C 4烷基羰基、C 1-C 4烷氧基羰基、卤代C 1-C 4烷氧基羰基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷硫基C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷硫基C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷氧基羰基C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷氧基羰基C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷硫基羰基C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷硫基羰基C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷基羰基氧基、卤代C 1-C 4烷基羰基氧基、C 1-C 4烷氧基羰基氧基、卤代C 1-C 4烷氧基羰基氧基、C 1-C 4烷基磺酰基氧基、卤代C 1-C 4烷基磺酰基氧基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷氧基或卤代C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷氧基；
其中，通式I-1D中，n＝1-4，同时R 4中至少有1个为吸电子基团；且苯环上不为单氟取代；且不包含如下化合物：6-乙基-5-氟-N-(1-(2-氟-5-甲基苯基)-哌啶-4-基)嘧啶-4-胺；
通式I-1A、I-1B、I-1C中，n＝0-4；且不包含以下化合物：
5-氯-6-乙基-N-(1-(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)哌啶-4-基)嘧啶-4-胺；5-甲氧基-6-(甲氧基甲基)-N-(1-(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)哌啶-4-基)嘧啶-4-胺；
通式I-1E,n＝0-3、通式I-1F,n＝1-3；且不包含如下化合物：N-(1-(2,6-二甲基嘧啶-4-基)哌啶-4-基)-6-乙基-5-氟嘧啶-4-胺；
通式1-1G中，n＝0-3；且不包括如下化合物：
2-环丙基-5-甲氧基-6-甲基-N-(1-(哒嗪-3-基)哌啶-4-基)嘧啶-4-胺。
通式I-1H中，n＝0-3；
通式I-1I、I-1J中，n＝0-2；
R 5、R 6可相同或不同，分别选自氢、C 1-C 4烷基或卤代C 1-C 4烷基。
本发明含嘧啶的哌啶胺类化合物中，更进一步优选的化合物包括：通式I-1A、I-1B、I-1C、I-1D、I-1E、I-1F、I-1G、I-1H、I-1I、I-1J所示化合物中；
R 1选自卤素、氰基、硝基、羧基、C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷氧基、卤代C 1-C 4烷氧基；
R 2选自卤素、氰基、硝基、氨基、羧基、甲酰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷氧基或卤代C 1-C 4烷氧基或乙缩醛基；
W选自氢、卤素、C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷基、C 3-C 4环烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4烷硫基或C 1-C 4烷基磺酰基；
n选自0、1、2、3、4；
R 4选自卤素、羧基、醛基、氨基、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷氧基、卤代C 1-C 4烷氧基、C(＝O)NR 5R 6、C 1-C 4烷基羰基氨基、C 1-C 4烷氧基羰基；
R 5、R 6可相同或不同，分别选自氢、C 1-C 4烷基或卤代C 1-C 4烷基。
本发明含嘧啶的哌啶胺类化合物中，在更进一步优选的化合物包括：通式I-1A、I-1B、I-1C、I-1D、I-1E、I-1F、I-1G、I-1H、I-1I、I-1J所示化合物中：
R 1选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羧基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、一氟甲基、一氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氟乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基或三氟乙氧基甲基；
R 2选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基、羧基、甲酰基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟乙氧基、乙缩醛基；
W选自氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、一氟甲基、一氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氟乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基磺酰基或乙基磺酰基；
n选自0、1、2、3；
R 4选自氟、氯、溴、碘、羧基、醛基、氰基、氨基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、一氯甲基、二氟一氯甲基、二氯一氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、氨基羰基、甲基羰基氨基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基或二甲氨基羰基。
本发明含嘧啶的哌啶胺类化合物中，再更进一步优选的化合物包括：通式I-1A、I-1B、I-1C、I-1D、I-1E、I-1F、I-1G、I-1H、I-1I、I-1J所示化合物中：
R 1选自氟、氯、溴、碘、甲基、乙基或二氟甲基；
R 2选自氟、氯、溴、碘、硝基、氨基、甲酰基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或乙缩醛基；
W选自氢、氟、氯、溴、碘或甲基；
n选自0、1、2、3；
R 4选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、一氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、甲氧基、甲氧基羰基或三氟甲氧基。
本发明含嘧啶的哌啶胺类化合物中，再更进一步优选的化合物包括：通式I-1A、I-1B、I-1C、I-1D、I-1E、I-1F、I-1G、I-1H、I-1I、I-1J所示化合物中：
R 1选自氟、氯、溴、碘、甲基、乙基或二氟甲基；
R 2选自氟、氯、溴、碘、硝基、氨基、甲酰基、甲基、甲氧基或乙缩醛基；
W选自氢；
n选自0、1、2、3；
R 4选自氟、氯、溴、碘、羧基、醛基、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、甲氧基、甲氧基羰基或三氟甲氧基。
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：
卤素：指氟、氯、溴或碘。吸电子基团包括：(硝基：-NO 2。氰基：-CN。叔胺正离子-NR 3。磺酸基-SO 3H。三卤甲基：-CX 3，X＝F、Cl、Br、I。甲酰基：-CHO。酰基：-CO-烷氧基。羧基：-COOH。卤素原子：F、Cl、Br、I)烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基或叔丁基。环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基。取代基如甲基、卤素等。卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。烷基亚磺酰基：直链或支链烷基经亚磺酰基(-SO-)连接到结构上，如甲基亚磺酰基。卤代烷基亚磺酰基：直链或支链烷基亚磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。卤代烷基磺酰基：直链或支链烷基磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烷基氨基硫基：如CH 3NHS-、C 2H 5NHS-。二烷基氨基硫基：如(CH 3) 2NS-、(C 2H 5) 2NS-。烷基氨基磺酰基：烷基-NH-SO 2-。二烷基氨基磺酰基：(烷基) 2-N-SO 2-。烷基磺酰基氨基羰基：烷基-SO 2-NH-CO-。烷基羰基氨基磺酰基：烷基-CO-NH-SO 2-。烷基羰基烷基：烷基-CO-烷基-。烷基磺酰基氧基：烷基-S(O) 2-O-。卤代烷基磺酰基氧基：烷基磺酰基氧基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如CF 3-SO 2-O。环烷基氧基羰基：如环丙氧基羰基、环己氧基羰基等。烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。卤代烷氧基羰基：烷氧基羰基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如ClCH 2CH 2OCO-、CF 3CH 2OCO-等。烷氧基烷基：烷基-O-烷基-，例如CH 3OCH 2-。卤代烷氧基烷基：烷氧基烷基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如ClCH 2CH 2OCH 2-、CF 3CH 2OCH 2-等。烷氧基羰基烷基：烷氧基羰基-烷基-，例如CH 3OCOCH 2-。卤代烷氧基羰基烷基：烷氧基羰基烷基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如CF 3CH 2OCOCH 2-。烷基羰基氧基：如CH 3COO-等。卤代烷基羰基氧基：烷基羰基氧基的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如CF 3COO-等。烷氧基羰基氧基：烷氧基羰基-氧基-，例如CH 3OCOO-。卤代烷氧基羰基氧基：烷氧基羰基氧基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如CF 3OCOO-。烷硫基羰基烷基：烷硫基羰基-烷基-，例如CH 3SCOCH 2-。卤代烷硫基羰基烷基：烷硫基羰基烷基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如CF 3CH 2SCOCH 2-。烷氧基烷氧基：如CH 3OCH 2O-等。卤代烷氧基烷氧基：烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如CF 3OCH 2O-。烷氧基烷氧基羰基：如CH 3OCH 2CH 2OCO-等。烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基等。烷硫基烷基：烷基-S-烷基-，例如CH 3SCH 2-。卤代烷硫基烷基：烷硫基烷基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如ClCH 2CH 2SCH 2-、CF 3CH 2SCH 2-等。烷基氨基：直链或支链烷基，经氮原子键连接到结构上。卤代烷基氨基：直链或支链烷基氨基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。二烷基氨基：如(CH 3) 2N-，(CH 3CH 2) 2N-。卤代二烷基氨基：烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如(CF 3) 2N-，(CF 3CH 2) 2N-。烯基：直链或支链烯类，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。烯基还包括多烯类，如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。卤代烯基：直链或支链烯类，在这些烯基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烯氧基：直链或支链烯类，经氧原子键连接到结构上。卤代 烯氧基：直链或支链烯氧基，在这些烯氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烯基硫基：直链或支链烯类，经硫原子键连接到结构上。如CH 2＝CHCH 2S-。烯氧基羰基：如CH 2＝CHCH 2OCO-等。炔基：直链或支链炔类，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。炔基还包括由多个三键组成的基团，如2,5-己二炔基。卤代炔基：直链或支链炔类，在这些炔基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。炔氧基：直链或支链炔类，经氧原子键连接到结构上。卤代炔氧基：直链或支链炔氧基，在这些炔氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。炔氧基羰基：如CH≡CCH 2OCO-等。烷基磺酰基：直链或支链烷基经磺酰基(-SO 2-)连接到结构上，如甲基磺酰基。卤代烷基磺酰基：直链或支链烷基磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烷基羰基：烷基经羰基连接到结构上，如CH 3CO-，CH 3CH 2CO-。卤代烷基羰基：烷基羰基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如CF 3CO-。烷氧基羰基：烷氧基经羰基连接到结构上。如CH 3OCO-，CH 3CH 2OCO-。氨基羰基：如NH 2CO-。烷基氨基羰基：烷基-NH-CO-，例如CH 3NHCO-，CH 3CH 2NHCO-。二烷基氨基羰基：如(CH 3) 2NCO-，(CH 3CH 2) 2NCO-。(杂)芳基、(杂)芳基烷基、(杂)芳基羰基、(杂)芳甲基羰基、(杂)芳基羰基烷基、(杂)芳氧基羰基、(杂)芳基烷基氧基羰基中的芳基部分包括苯基或萘基等。杂芳基是含1个或多个N杂原子的五元环或六元环。例如吡啶基、嘧啶基、吡嗪酮基、哒嗪基、三嗪基等。(杂)芳基：如苯基等。
表1、表2、表3、表4分别列举了通式I中R 1、R 2、R 3和W的部分具体取代基，但它们并非仅限于这些取代基。
Figure PCTCN2020124310-appb-000007
表1 R 1取代基
Figure PCTCN2020124310-appb-000008
Figure PCTCN2020124310-appb-000009
表2 R 2取代基
Figure PCTCN2020124310-appb-000010
表3 R 3取代基
Figure PCTCN2020124310-appb-000011
Figure PCTCN2020124310-appb-000012
表4 W取代基
Figure PCTCN2020124310-appb-000013
本发明的部分化合物可以用表5—表114中列出的具体化合物来说明，但并不限定本发明。表中涉及的通式化合物I-1A、I-1B、I-1C、I-1D、I-1E、I-1F、I-1G、I-1H、I-1I、I-1J中，W＝R 3＝H。
通式I-1A中，本发明的部分化合物由表5-表15中记载的化合物所示；
Figure PCTCN2020124310-appb-000014
当R 1＝Cl、R 2＝CH 3时，(R 4) n取代基见表5，代表化合物编号依次为5-1—5-198。
表5
No. (R 4)n No. (R 4)n No. (R 4)n
5-1 H 5-2 3-F 5-3 4-F
5-4 5-F 5-5 6-F 5-6 3,4-2F
5-7 3,5-2F 5-8 3,6-2F 5-9 4,5-2F
5-10 4,6-2F 5-11 3,4,5-3F 5-12 3,4,6-3F
5-13 3,5,6-3F 5-14 4,5,6-3F 5-15 3,4,5,6-4F
5-16 3-Cl 5-17 4-Cl 5-18 5-Cl
5-19 6-Cl 5-20 3,4-2Cl 5-21 3,5-2Cl
5-22 3,6-2Cl 5-23 4,5-2Cl 5-24 4,6-2Cl
5-25 5,6-2Cl 5-26 3,4,5-3Cl 5-27 3,4,6-3Cl
5-28 3,5,6-3Cl 5-29 4,5,6-3Cl 5-30 3,4,5,6-4Cl
5-31 3-Br 5-32 4-Br 5-33 5-Br
5-34 6-Br 5-35 3,4-Br 5-36 3,5-2Br
5-37 3,6-2Br 5-38 4,5-2Br 5-39 4,6-2Br
5-40 5,6-2Br 5-41 3,4,5-3Br 5-42 3,4,6-3Br
5-43 3,5,6-3Br 5-44 4,5,6-3Br 5-45 3,4,5,6-4Br
5-46 3-CN 5-47 4-CN 5-48 5-CN
5-49 6-CN 5-50 3-NO 2 5-51 4-NO 2
5-52 5-NO 2 5-53 6-NO 2 5-54 3,5-2NO 2
5-55 3-CH 3 5-56 4-CH 3 5-57 5-CH 3
5-58 6-CH 3 5-59 3,4-2CH 3 5-60 3,5-2CH 3
5-61 3,6-2CH 3 5-62 4,5-2CH 3 5-63 5,6-2CH 3
5-64 3-C 2H 5 5-65 4-C 2H 5 5-66 6-C 2H 5
5-67 3-CF 3 5-68 4-CF 3 5-69 6-CF 3
5-70 3-OCH 3 5-71 4-OCH 3 5-72 6-OCH 3
5-73 3-SCH 3 5-74 4-SCH 3 5-75 6-SCH 3
5-76 3-OCF 3 5-77 4-OCF 3 5-78 6-OCF 3
5-79 3-SCF 3 5-80 4-SCF 3 5-81 6-SCF 3
5-82 3-OC 2H 5 5-83 4-OC 2H 5 5-84 6-OC 2H 5
5-85 3-NHCH 3 5-86 4-NHCH 3 5-87 6-NHCH 3
5-88 3-N(CH 3) 2 5-89 4-N(CH 3) 2 5-90 6-N(CH 3) 2
5-91 3-COCH3 5-92 4-COCH 3 5-93 6-COCH 3
5-94 3-COC 2H 5 5-95 4-COC 2H 5 5-96 6-COC 2H 5
5-97 3-SO 2CH 3 5-98 4-SO 2CH 3 5-99 6-SO 2CH 3
5-100 3-OCHF 2 5-101 4-OCHF 2 5-102 6-OCHF 2
5-103 3-SO 2C 2H 5 5-104 4-SO 2C 2H 5 5-105 6-SO 2C 2H 5
5-106 3-CO 2CH 3 5-107 4-CO 2CH 3 5-108 6-CO 2CH 3
5-109 3-CO 2C 2H 5 5-110 4-CO 2C 2H 5 5-111 6-CO 2C 2H 5
5-112 3-CH 2OCH 3 5-113 4-CH 2OCH 3 5-114 6-CH 2OCH 3
5-115 3-OCOCH 3 5-116 4-OCOCH 3 5-117 6-OCOCH 3
5-118 3-OCOCH 2CH 3 5-119 4-OCOCH 2CH 3 5-120 6-OCOCH 2CH 3
5-121 3-OCO 2CH 3 5-122 4-OCO 2CH 3 5-123 6-OCO 2CH 3
5-124 3-OCH 2OCH 3 5-125 4-OCH 2OCH 3 5-126 6-OCH 2OCH 3
5-127 3-OCF 2OCF 3 5-128 4-OCF 2OCF 3 5-129 6-OCF 2OCF 3
5-130 3-COPh 5-131 4-COPh 5-132 6-COPh
5-133 3-COCH 2Ph 5-134 4-COCH 2Ph 5-135 6-COCH 2Ph
5-136 3-NHPh 5-137 4-NHPh 5-138 6-NHPh
5-139 3-OPh 5-140 4-OPh 5-141 6-OPh
5-142 3-CONHPh 5-143 4-CONHPh 5-144 6-CONHPh
5-145 3-CO 2Ph 5-146 4-CO 2Ph 5-147 6-CO 2Ph
5-148 3-CONH 2 5-149 4-CONH 2 5-150 6-CONH 2
5-151 3-CH 2Cl 5-152 4-CH 2Cl 5-153 5-CH 2Cl
5-154 3-Cl-5-F 5-155 3-Cl-5-Br 5-156 3-Cl-5-CH 3
5-157 3-Cl-5-CF 3 5-158 3-Cl-5-NO 2 5-159 3-Cl-5-CN
5-160 3-Cl-5-OCF 3 5-161 3-F-5-Cl 5-162 3-Br-5-Cl
5-163 3-CH 3-5-Cl 5-164 3-CF 3-5-Cl 5-165 3-NO 2-5-Cl
5-166 3-CN-5-Cl 5-167 3-OCF 3-5-Cl 5-168 3,6-2Cl-4-NO 2
5-169 3,6-2Cl-5-CF 3 5-170 3,6-2Cl-4-CN 5-171 3,6-2Cl-5-COCH 3
5-172 3,6-2Cl-5-CONH 2 5-173 3,6-2Cl-5-NO 2 5-174 3,6-2Cl-5-CN
5-175 3-CCl 3 5-176 4-CCl 3 5-177 6-CCl 3
5-178 3-F-5-F 5-179 3-F-5-Br 5-180 3-F-5-CH 3
5-181 3-F-5-CF 3 5-182 3-F-5-NO 2 5-183 3-F-5-CN
5-184 3-F-5-OCF 3 5-185 3-Br-5-Br 5-186 3-Br-5-CH 3
5-187 3-Br-5-F 5-188 3-Br-5-NO 2 5-189 3-Br-5-CN
5-190 3-Br-5-CF 3 5-191 3-Br-5-OCF 3 5-192 3,6-2Cl-4-CH 3
5-193 3,6-2Cl-5-CH 3 5-194 3-Cl-5,6-2NO 2 5-195 3,6-2F-5-CN
5-196 3-SO 2NH 2 5-197 4-SO 2NH 2 5-198 6-SO 2NH 2
表6：通式I-1A中，当R 1＝Cl、R 2＝COOH时，取代基(R 4) n与表5一致，依次对应表5的5-1－5-198，代表化合物编号依次为6-1—6-198。
表7：通式I-1A中，当R 1＝Cl、R 2＝OCH 3时，取代基(R 4) n与表5一致，依次对应表5的5-1－5-198，代表化合物编号依次为7-1—7-198。
表8：通式I-1A中，当R 1＝Cl、R 2＝CHO时，取代基(R 4) n与表5一致，依次对应表5的5-1－5-198，代表化合物编号依次为8-1—8-198。
表9：通式I-1A中，当R 1＝Cl、R 2＝Br时，取代基(R 4) n与表5一致，依次对应表5的5-1－5-198，代表化合物编号依次为9-1—9-198。
表10：通式I-1A中，当R 1＝Cl、R 2＝NH 2时，取代基(R 4) n与表5一致，依次对应表5的5-1－5-198，代表化合物编号依次为10-1—10-198。
表11：通式I-1A中，当R 1＝Cl、R 2＝NO 2时，取代基(R 4) n与表5一致，依次对应表5的5-1－5-198，代表化合物编号依次为11-1—11-198。
表12：通式I-1A中，当R 1＝Cl、R 2＝4-Br-Ph时，取代基(R 4) n与表5一致，依次对应表5的5-1－5-198，代表化合物编号依次为12-1—12-198。
表13：通式I-1A中，当R 1＝CH 3、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表5一致，依次对应表5的5-1－5-198，代表化合物编号依次为13-1—13-198。
表13-1：通式I-1A中，当R 1＝CH 3、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表5一致，依次对应表5的5-1－5-198，代表化合物编号依次为13-1-1—13-1-198。
表14：通式I-1A中，当R 1＝C 2H 5、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表5一致，依次对应表5的5-1－5-198，代表化合物编号依次为14-1—14-198。
表14-1：通式I-1A中，当R 1＝C 2H 5、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表5一致，依次对应表5的5-1－5-198，代表化合物编号依次为14-1-1—14-1-198。
表15：通式I-1A中，当R 1＝CHF 2、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表5一致，依次对应表5的5-1－5-198，代表化合物编号依次为15-1—15-198。
表15-1：通式I-1A中，当R 1＝CHF 2、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表5一致，依次对应表5的5-1－5-198，代表化合物编号依次为15-1-1—15-1-198。
通式I-1B中，本发明的部分化合物由表16-表26中记载的化合物所示；
Figure PCTCN2020124310-appb-000015
当R 1＝Cl、R 2＝CH 3时，(R 4) n取代基见表16，代表化合物编号依次为16-1—16-198。
表16
No. (R 4)n No. (R 4)n No. (R 4)n
16-1 H 16-2 2-F 16-3 4-F
16-4 5-F 16-5 6-F 16-6 2,4-2F
16-7 2,5-2F 16-8 2,6-2F 16-9 4,5-2F
16-10 4,6-2F 16-11 2,4,5-3F 16-12 2,4,6-3F
16-13 2,5,6-3F 16-14 4,5,6-3F 16-15 2,4,5,6-4F
16-16 2-Cl 16-17 4-Cl 16-18 5-Cl
16-19 6-Cl 16-20 2,4-2Cl 16-21 2,5-2Cl
16-22 2,6-2Cl 16-23 4,5-2Cl 16-24 4,6-2Cl
16-25 5,6-2Cl 16-26 2,4,5-3Cl 16-27 2,4,6-3Cl
16-28 2,5,6-3Cl 16-29 4,5,6-3Cl 16-30 2,4,5,6-4Cl
16-31 2-Br 16-32 4-Br 16-33 5-Br
16-34 6-Br 16-35 2,4-Br 16-36 2,5-2Br
16-37 2,6-2Br 16-38 4,5-2Br 16-39 4,6-2Br
16-40 5,6-2Br 16-41 2,4,5-3Br 16-42 2,4,6-3Br
16-43 2,5,6-3Br 16-44 4,5,6-3Br 16 2,4,5,6-4Br
16-46 2-CN 16-47 4-CN 16-48 5-CN
16-49 6-CN 16-50 2-NO 2 16-51 4-NO 2
16-52 5-NO 2 16-53 6-NO 2 16-54 2,5-2NO 2
16-55 2-CH 3 16-56 4-CH 3 16-57 5-CH 3
16-58 6-CH 3 16-59 2,4-2CH 3 16-60 2,5-2CH 3
16-61 2,6-2CH 3 16-62 4,5-2CH 3 16-63 5,6-2CH 3
16-64 2-C 2H 5 16-65 4-C 2H 5 16-66 6-C 2H 5
16-67 2-CF 3 16-68 4-CF 3 16-69 6-CF 3
16-70 2-OCH 3 16-71 4-OCH 3 16-72 6-OCH 3
16-73 2-SCH 3 16-74 4-SCH 3 16-75 6-SCH 3
16-76 2-OCF 3 16-77 4-OCF 3 16-78 6-OCF 3
16-79 2-SCF 3 16-80 4-SCF 3 16-81 6-SCF 3
16-82 2-OC 2H 5 16-83 4-OC 2H 5 16-84 6-OC 2H 5
16-85 2-NHCH 3 16-86 4-NHCH 3 16-87 6-NHCH 3
16-88 2-N(CH 3) 2 16-89 4-N(CH 3) 2 16-90 6-N(CH 3) 2
16-91 2-COCH3 16-92 4-COCH 3 16-93 6-COCH 3
16-94 2-COC 2H 5 16-95 4-COC 2H 5 16-96 6-COC 2H 5
16-97 2-SO 2CH 3 16-98 4-SO 2CH 3 16-99 6-SO 2CH 3
16-100 2-OCHF 2 16-101 4-OCHF 2 16-102 6-OCHF 2
16-103 2-SO 2C 2H 5 16-104 4-SO 2C 2H 5 16-105 6-SO 2C 2H 5
16-106 2-CO 2CH 3 16-107 4-CO 2CH 3 16-108 6-CO 2CH 3
16-109 2-CO 2C 2H 5 16-110 4-CO 2C 2H 5 16-111 6-CO 2C 2H 5
16-112 2-CH 2OCH 3 16-113 4-CH 2OCH 3 16-114 6-CH 2OCH 3
16-115 2-OCOCH 3 16-116 4-OCOCH 3 16-117 6-OCOCH 3
16-118 2-OCOCH 2CH 3 16-119 4-OCOCH 2CH 3 16-120 6-OCOCH 2CH 3
16-121 2-OCO 2CH 3 16-122 4-OCO 2CH 3 16-123 6-OCO 2CH 3
16-124 2-OCH 2OCH 3 16-125 4-OCH 2OCH 3 16-126 6-OCH 2OCH 3
16-127 2-OCF 2OCF 3 16-128 4-OCF 2OCF 3 16-129 6-OCF 2OCF 3
16-130 2-COPh 16-131 4-COPh 16-132 6-COPh
16-133 2-COCH 2Ph 16-134 4-COCH 2Ph 16-135 6-COCH 2Ph
16-136 2-NHPh 16-137 4-NHPh 16-138 6-NHPh
16-139 2-OPh 16-140 4-OPh 16-141 6-OPh
16-142 2-CONHPh 16-143 4-CONHPh 16-144 6-CONHPh
16-145 2-CO 2Ph 16-146 4-CO 2Ph 16-147 6-CO 2Ph
16-148 2-CONH 2 16-149 4-CONH 2 16-150 6-CONH 2
16-151 2-CH 2Cl 16-152 4-CH 2Cl 16-153 5-CH 2Cl
16-154 2-Cl-5-F 16-155 2-Cl-5-Br 16-156 2-Cl-5-CH 3
16-157 2-Cl-5-CF 3 16-158 2-Cl-5-NO 2 16-159 2-Cl-5-CN
16-160 2-Cl-5-OCF 3 16-161 2-F-5-Cl 16-162 2-Br-5-Cl
16-163 2-CH 3-5-Cl 16-164 2-CF 3-5-Cl 16-165 2-NO 2-5-Cl
16-166 2-CN-5-Cl 16-167 2-OCF 3-5-Cl 16-168 2,6-2Cl-4-NO 2
16-169 2,6-2Cl-5-CF 3 16-170 2,6-2Cl-4-CN 16-171 2,6-2Cl-5-COCH 3
16-172 2,6-2Cl-5-CONH 2 16-173 2,6-2Cl-5-NO 2 16-174 2,6-2Cl-5-CN
16-175 2-CCl 3 16-176 4-CCl 3 16-177 6-CCl 3
16-178 2-F-5-F 16-179 2-F-5-Br 16-180 2-F-5-CH 3
16-181 2-F-5-CF 3 16-182 2-F-5-NO 2 16-183 2-F-5-CN
16-184 2-F-5-OCF 3 16-185 2-Br-5-Br 16-186 2-Br-5-CH 3
16-187 2-Br-5-F 16-188 2-Br-5-NO 2 16-189 2-Br-5-CN
16-190 2-Br-5-CF 3 16-191 2-Br-5-OCF 3 16-192 2,6-2Cl-4-CH 3
16-193 2,6-2Cl-5-CH 3 16-194 2-Cl-5,6-2NO 2 16-195 2,6-2F-5-CN
16-196 2-SO 2NH 2 16-197 4-SO 2NH 2 16-198 6-SO 2NH 2
表17：通式I-1B中，当R 1＝Cl、R 2＝COOH时，取代基(R 4) n与表16一致，依次对应表16的16-1－16-198，代表化合物编号依次为17-1—17-198。
表18：通式I-1B中，当R 1＝Cl、R 2＝OCH 3时，取代基(R 4) n与表16一致，依次对应表16的16-1－16-198，代表化合物编号依次为18-1—18-198。
表19：通式I-1B中，当R 1＝Cl、R 2＝CHO时，取代基(R 4) n与表16一致，依次对应表16的16-1－16-198，代表化合物编号依次为19-1—19-198。
表20：通式I-1B中，当R 1＝Cl、R 2＝Br时，取代基(R 4) n与表16一致，依次对应表16的16-1－16-198，代表化合物编号依次为20-1—20-198。
表21：通式I-1B中，当R 1＝Cl、R 2＝NH 2时，取代基(R 4) n与表16一致，依次对应表16的16-1－16-198，代表化合物编号依次为21-1—21-198。
表22：通式I-1B中，当R 1＝Cl、R 2＝NO 2时，取代基(R 4) n与表16一致，依次对应表16的16-1－16-198，代表化合物编号依次为22-1—22-198。
表23：通式I-1B中，当R 1＝Cl、R 2＝4-Br-Ph时，取代基(R 4) n与表16一致，依次对应表16的16-1－16-198，代表化合物编号依次为23-1—23-198。
表24：通式I-1B中，当R 1＝CH 3、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表16一致，依次对应表16的16-1－16-198，代表化合物编号依次为24-1—24-198。
表24-1：通式I-1B中，当R 1＝CH 3、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表16一致，依次对应表16的16-1－16-198，代表化合物编号依次为24-1-1—24-1-198。
表25：通式I-1B中，当R 1＝C 2H 5、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表16一致，依次对应表16的16-1－16-198，代表化合物编号依次为25-1—25-198。
表25-1：通式I-1B中，当R 1＝C 2H 5、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表16一致，依次对应表16的16-1－16-198，代表化合物编号依次为25-1-1—25-1-198。
表26：通式I-1B中，当R 1＝CHF 2、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表16一致，依次对应表16的16-1－16-198，代表化合物编号依次为26-1—26-198。
表26-1：通式I-1B中，当R 1＝CHF 2、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表16一致，依次对应表16的16-1－16-198，代表化合物编号依次为26-1-1—26-1-198。
通式I-1C中，本发明的部分化合物由表27-表37中记载的化合物所示；
Figure PCTCN2020124310-appb-000016
当R 1＝Cl、R 2＝CH 3时，(R 4) n取代基见表27，代表化合物编号依次为27-1—27-135。
表27
No. (R 4)n No. (R 4)n No. (R 4)n
27-1 H 27-2 2-F 27-3 3-F
27-4 2,3-2F 27-5 2,5-2F 27-6 2,6-2F
27-7 3,5-2F 27-8 2,3,5-3F 27-9 2,3-2Cl
27-10 2-Cl 27-11 3-Cl 27-12 2,5-2Cl
27-13 2,6-2Cl 27-14 3,5-2Cl 27-15 2,3,5-3Cl
27-16 2-Br 27-17 3-Br 27-18 2,3-Br
27-19 2,5-2Br 27-20 2,6-2Br 27-21 3,5-2Br
27-22 2,3,5-3Br 27-23 2-CN 27-24 3-CN
27-25 2-NO 2 27-26 3-NO 2 27-27 2,5-2NO 2
27-28 2-CH 3 27-29 3-CH 3 27-30 2,3-2CH 3
27-31 2,5-2CH 3 27-32 3,5-2CH 3 27-33 2-Cl-5-F
27-34 2,6-2CH 3 27-35 3-C 2H 5 27-36 2-Cl-5-CF 3
27-37 2-C 2H 5 27-38 3-CF 3 27-39 2-Cl-5-OCF 3
27-40 2-CF 3 27-41 3-OCH 3 27-42 2-Cl-5-Br
27-43 2-OCH 3 27-44 3-SCH 3 27-45 2-Cl-5-NO 2
27-46 2-SCH 3 27-47 3-OCF 3 27-48 2-F-5-Cl
27-49 2-OCF 3 27-50 3-SCF 3 27-51 2-Cl-5-CH 3
27-52 2-SCF 3 27-53 3-OC 2H 5 27-54 2-Cl-5-CN
27-55 2-OC 2H 5 27-56 3-NHCH 3 27-57 2-Br-5-Cl
27-58 2-NHCH 3 27-59 3-N(CH 3) 2 27-60 2-CH 3-5-Cl
27-61 2-N(CH 3) 2 27-62 3-COCH 3 27-63 2-CN-5-Cl
27-64 2-COCH3 27-65 3-COC 2H 5 27-66 2,6-2Cl-5-CF 3
27-67 2-COC 2H 5 27-68 3-SO 2CH 3 27-69 2,6-2Cl-5-CONH 2
27-70 2-SO 2CH 3 27-71 3-OCHF 2 27-72 2-CF 3-5-Cl
27-73 2-OCHF 2 27-74 3-SO 2C 2H 5 27-75 2-OCF 3-5-Cl
27-76 2-SO 2C 2H 5 27-77 3-CO 2CH 3 27-78 2,6-2Cl-5-CN
27-79 2-CO 2CH 3 27-80 3-CO 2C 2H 5 27-81 2,6-2Cl-5-NO 2
27-82 2-CO 2C 2H 5 27-83 3-CH 2OCH 3 27-84 2-NO 2-5-Cl
27-85 2-CH 2OCH 3 27-86 3-OCOCH 3 27-87 2,6-2Cl-5-NO 2
27-88 2-OCOCH 3 27-89 3-OCOCH 2CH 3 27-90 2,6-2Cl-5-COCH 3
27-91 2-OCOCH 2CH 3 27-92 3-OCO 2CH 3 27-93 2,6-2Cl-5-CN
27-94 2-OCO 2CH 3 27-95 3-OCH 2OCH 3 27-96 2-F-5-F
27-97 2-OCH 2OCH 3 27-98 3-OCF 2OCF 3 27-99 2-F-5-CF 3
27-100 2-OCF 2OCF 3 27-101 3-COPh 27-102 2-F-5-OCF 3
27-103 2-COPh 27-104 3-COCH 2Ph 27-105 2-F-5-Br
27-106 2-COCH 2Ph 27-107 3-NHPh 27-108 2-F-5-NO 2
27-109 2-NHPh 27-110 3-OPh 27-111 2-F-5-CH 3
27-112 2-OPh 27-113 3-CONHPh 27-114 2-F-5-CN
27-115 2-CONHPh 27-116 3-CO 2Ph 27-117 2-Br-5-Br
27-118 2-CO 2Ph 27-119 3-CONH 2 27-120 2-Br-5-NO 2
27-121 2-CONH 2 27-122 3-CH 2Cl 27-123 2-Br-5-OCF 3
27-124 2-CH 2Cl 27-125 2-CCl 3 27-126 2-Br-5-CH 3
27-127 2,6-2F-5-CN 27-128 3-CCl 3 27-129 2-Br-5-CN
27-130 2,6-2Cl-5-CH 3 27-131 2-Cl-5,6-2NO 2 27-132 2-Br-5-F
27-133 2-SO 2NH 2 27-134 3-SO 2NH 2 27-135 2-Br-5-CF 3
表28：通式I-1C中，当R 1＝Cl、R 2＝COOH时，取代基(R 4) n与表27一致，依次对应表27的27-1－27-135，代表化合物编号依次为28-1—28-135。
表29：通式I-1C中，当R 1＝Cl、R 2＝OCH 3时，取代基(R 4) n与表27一致，依次对应表27的27-1－27-135，代表化合物编号依次为29-1—29-135。
表30：通式I-1C中，当R 1＝Cl、R 2＝CHO时，取代基(R 4) n与表27一致，依次对应表27的27-1－27-135，代表化合物编号依次为30-1—30-135。
表31：通式I-1C中，当R 1＝Cl、R 2＝Br时，取代基(R 4) n与表27一致，依次对应表27的27-1－27-135，代表化合物编号依次为31-1—31-135。
表32：通式I-1C中，当R 1＝Cl、R 2＝NH 2时，取代基(R 4) n与表27一致，依次对应表27的27-1－27-135，代表化合物编号依次为32-1—32-135。
表33：通式I-1C中，当R 1＝Cl、R 2＝NO 2时，取代基(R 4) n与表27一致，依次对应表27的27-1－27-135，代表化合物编号依次为33-1—33-135。
表34：通式I-1C中，当R 1＝Cl、R 2＝4-Br-Ph时，取代基(R 4) n与表27一致，依次对应表27的27-1－27-135，代表化合物编号依次为34-1—34-135。
表35：通式I-1C中，当R 1＝CH 3、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表27一致，依次对应表27的27-1－27-135，代表化合物编号依次为35-1—35-135。
表35-1：通式I-1C中，当R 1＝CH 3、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表27一致，依次对应表27的27-1－27-135，代表化合物编号依次为35-1-1—35-1-135。
表36：通式I-1C中，当R 1＝C 2H 5、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表27一致，依次对应表27的27-1－27-135，代表化合物编号依次为36-1—36-135。
表36-1：通式I-1C中，当R 1＝C 2H 5、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表27一致，依次对应表27的27-1－27-135，代表化合物编号依次为36-1-1—36-1-135。
表37：通式I-1C中，当R 1＝CHF 2、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表27一致，依次对应表27的27-1－27-135，代表化合物编号依次为37-1—37-135。
表37-1：通式I-1C中，当R 1＝CHF 2、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表27一致，依次对应表27的27-1－27-135，代表化合物编号依次为37-1-1—37-1-135。
通式I-1D中，本发明的部分化合物由表38-表48中记载的化合物所示；
Figure PCTCN2020124310-appb-000017
当R 1＝Cl、R 2＝CH 3时，(R 4) n取代基见表38，代表化合物编号依次为38-1—38-258。
表38
No. (R 4)n No. (R 4)n No. (R 4)n
38-1 2,5-2F 38-2 2,3-2F 38-3 2,4-2F
38-4 3,5-2F 38-5 2,6-2F 38-6 3,4-2F
38-7 2,4,5-3F 38-8 2,3,4-3F 38-9 2,3,5-3F
38-10 3,4,5-3F 38-11 2,3,6-3F 38-12 2,4,6-3F
38-13 2,5-2Cl 38-14 2,3-2Cl 38-15 2,4-2Cl
38-16 3,5-2Cl 38-17 2,6-2Cl 38-18 3,4-2Cl
38-19 2,4,5-3Cl 38-20 2,3,4-3Cl 38-21 2,3,5-3Cl
38-22 3,4,5-3Cl 38-23 2,3,6-3Cl 38-24 2,4,6-3Cl
38-25 2,5-2Br 38-26 2,3-Br 38-27 2,4-2Br
38-28 3,5-2Br 38-29 2,6-2Br 38-30 3,4-2Br
38-31 2,4,5-3Br 38-32 2,3,4-3Br 38-33 2,3,5-3Br
38-34 3,4,5-3Br 38-35 2,3,6-3Br 38-36 2,4,6-3Br
38-37 4-CN 38-38 2-CN 38-39 3-CN
38-40 4-NO 2 38-41 2-NO 2 38-42 3-NO 2
38-43 2,3-2CH 3 38-44 2,4-2NO 2 38-45 2,4,6-3NO 2
38-46 2,6-2CH 3 38-47 2,4-2CH 3 38-48 2,5-2CH 3
38-49 2-C 2H 5 38-50 3,4-2CH 3 38-51 3,5-2CH 3
38-52 2-CF 3 38-53 3-C 2H 5 38-54 4-C 2H 5
38-55 2-SCH 3 38-56 3-CF 3 38-57 4-CF 3
38-58 2-OCF 3 38-59 3-SCH 3 38-60 4-SCH 3
38-61 2-SCF 3 38-62 3-OCF 3 38-63 4-OCF 3
38-64 2-OC 2H 5 38-65 3-SCF 3 38-66 4-SCF 3
38-67 2-NHCH 3 38-68 3-OC 2H 5 38-69 4-OC 2H 5
38-70 2-N(CH 3) 2 38-71 3-NHCH 3 38-72 4-NHCH 3
38-73 2-COCH 3 38-74 3-N(CH 3) 2 38-75 4-N(CH 3) 2
38-76 2-COC 2H 5 38-77 3-COCH 3 38-78 4-COCH 3
38-79 2-SO 2CH 3 38-80 3-COC 2H 5 38-81 4-COC 2H 5
38-82 2-OCHF 2 38-83 3-SO 2CH 3 38-84 4-SO 2CH 3
38-85 2-SO 2C 2H 5 38-86 3-OCHF 2 38-87 4-OCHF 2
38-88 2-CO 2CH 3 38-89 3-SO 2C 2H 5 38-90 4-SO 2C 2H 5
38-91 2-CO 2C 2H 5 38-92 3-CO 2CH 3 38-93 4-CO 2CH 3
38-94 2-CH 2OCH 3 38-95 3-CO 2C 2H 5 38-96 4-CO 2C 2H 5
38-97 2-OCOCH 3 38-98 3-CH 2OCH 3 38-99 4-CH 2OCH 3
38-100 2-OCOCH 2CH 3 38-101 3-OCOCH 3 38-102 4-OCOCH 3
38-103 2-OCO 2CH 3 38-104 3-OCOCH 2CH 3 38-105 4-OCOCH 2CH 3
38-106 2-OCH 2OCH 3 38-107 3-OCO 2CH 3 38-108 4-OCO 2CH 3
38-109 2-OCF 2OCF 3 38-110 3-OCH 2OCH 3 38-111 4-OCH 2OCH 3
38-112 2-COPh 38-113 3-OCF 2OCF 3 38-114 4-OCF 2OCF 3
38-115 2-COCH 2Ph 38-116 3-COPh 38-117 4-COPh
38-118 2-NHPh 38-119 3-COCH 2Ph 38-120 4-COCH 2Ph
38-121 2-OPh 38-122 3-NHPh 38-123 4-NHPh
38-124 2-CONHPh 38-125 3-OPh 38-126 4-OPh
38-127 2-CO 2Ph 38-128 3-CONHPh 38-129 4-CONHPh
38-130 2-CONH 2 38-131 3-CO 2Ph 38-132 4-CO 2Ph
38-133 2-Cl-4-F 38-134 3-CONH 2 38-135 4-CONH 2
38-136 2-Cl-4-CF 3 38-137 2-Cl-4-Br 38-138 2-Cl-4-CH 3
38-139 2-Cl-4-OCF 3 38-140 2-Cl-4-NO 2 38-141 2-Cl-4-CN
38-142 2-CH 3-4-Cl 38-143 2-F-4-Cl 38-144 2-Br-4-Cl
38-145 2-CN-4-Cl 38-146 2-CF 3-4-Cl 38-147 2-NO 2-4-Cl
38-148 2,6-2Cl-4-CF 3 38-149 2-OCF 3-4-Cl 38-150 2,6-2Cl-4-NO 2
38-151 2,6-2Cl-4-CONH 2 38-152 2,6-2Cl-4-CN 38-153 2,6-2Cl-4-COCH 3
38-154 2,4-2Cl-6-CF 3 38-155 2,4-2Cl-6-NO 2 38-156 2,4-2Cl-6-CN
38-157 2-NO 2-3-F 38-158 2,4-2F-6-NO 2 38-159 2,6-2F-4-NO 2
38-160 2-NO 2-4-CN 38-161 2-NO 2-3-Cl 38-162 2-NO 2-4-CF 3
38-163 2-NO 2-5-CH 3 38-164 2-NO 2-4-COCH 3 38-165 2-NO 2-4-CONH 2
38-166 2-NO 2-4-NCH 3 38-167 2-NO 2-4-OCH 3 38-168 2-NO 2-4-SCH 3
38-169 2-CF 3-4-NO 2 38-170 2-F-4-NO 2 38-171 2-Br-4-NO 2
38-172 2-CONH 2-4-NO 2 38-173 2-CN-4-NO 2 38-174 2-COCH 3-4-NO 2
38-175 2-Cl-4-Br-6-NO 2 38-176 2-CH 3-4-NO 2 38-177 2-Cl-4-F-6-NO 2
38-178 2-Cl-4,6-2NO 2 38-179 2-Cl-4-CH 3-6-NO 2 38-180 2-Cl-4-CF 3-6-NO 2
38-181 2-F-4-Cl-6-NO 2 38-182 2-Cl-4-CN-6-NO 2 38-183 2-Cl-4-OCF 3-6-NO 2
38-184 2-CF 3-4-Cl-6-NO 2 38-185 2-Br-4-Cl-6-NO 2 38-186 2-CH 3-4-Cl-6-NO 2
38-187 2-CN-4-CF 3 38-188 4-Cl-2,6-2NO 2 38-189 2-CF 3-4-CN
38-190 4-CH 3-2,6-2NO 2 38-191 4-CF 3-2,6-2NO 2 38-192 4-CN-2,6-2NO 2
38-193 4-SCH 3-2,6-2NO 2 38-194 4-OCF 3-2,6-2NO 2 38-195 4-OCH 3-2,6-2NO 2
38-196 2-CF 3-4,6-2NO 2 38-197 4-NHCH 3-2,6-2NO 2 38-198 4-F-2,6-2NO 2
38-199 2-F-4,6-2NO 2 38-200 2-CN-4,6-2NO 2 38-201 2-CH 3-4,6-2NO 2
38-202 3-CF 3-4-NO 2 38-203 2-OCF 3-4,6-2NO 2 38-204 2-CF 3-5-F
38-205 3-CF 3-4-CN 38-206 2-CN-4-Cl-6-NO 2 38-207 2-OCF 3-4-Cl-6-NO 2
38-208 3-NO 2-4-CF 3 38-209 3-CN-4-CF 3 38-210 2-CF 3-4-Br-6-NO 2
38-211 4-OCF 3-2,6-2Br 38-212 2-NO 2-4-CN-5-CF 3 38-213 2-NO 2-4-CF 3-5-CN
38-214 2,4-2Cl-3-CH 3-6-NO 2 38-215 2-CH 3-4-Cl-5-CH 2CO 2C 2H 5 38-216 2,4-2Cl-3-CH 3
38-217 2-CH 3-3-Cl-4,6-2NO 2 38-218 2-Cl-3-CH 3 38-219 2-CH 3-3-Cl
38-220 2-Cl-3-CH 3-4,6-2NO 2 38-221 2-CH 3-3-Cl-4-NO 2 38-222 2-CH 3-3-Cl-6-NO 2
38-223 2-Br-4-NO 2-6-CN 38-224 2-Cl-3-CH 3-4-NO 2 38-225 2-Cl-3-CH 3-6-NO 2
38-226 2-NO 2-3,5-2Cl 38-227 3-Cl-4-CF 3-2,6-2NO 2 38-228 2NO 2-4,5-2Cl
38-229 2,3-2Cl-4-NO 2 38-230 2,5-2Cl-4-NO 2 38-231 2,5-2Cl-6-NO 2
38-232 2,5-2Cl-4,6-2NO 2 38-233 2,3-2Cl-6-NO 2 38-234 3,4-2Cl-2,6-2NO 2
38-235 2,3,4-3Cl-6-NO 2 38-236 2,4,5-3Cl-6-NO 2 38-237 2,3,4-3Cl-5-NO 2
38-238 2,6-2Br-4-NO 2 38-239 2,3,5-3Cl-4,6-2CN 38-240 2,5-2Cl-4-OCF 2OCF 3
38-241 2-Br-4-NO 2-6-Cl 38-242 2-F-4-NO 2-6-Cl 38-243 2-Cl-4-NO 2-6-SCN
38-244 2-Cl-4-NO 2-6-NHCH 3 38-245 2-Cl-4-NO 2-6-OCH 3 38-246 2-Cl-4-NO 2-6-SCH 3
38-247 2,6-2Cl-4-SO 2CH 3 38-248 2-Cl-4-NO 2-6-SO 2CH 3 38-249 2-Cl-4-SO 2CH 3
38-250 2,6-2Cl-4-CONHCH 3 38-251 2,6-2Cl-4-CH 3 38-252 2,6-2Cl-4-CO 2CH 3
38-253 2-Cl-4-CF(CF 3) 2-6-Br 38-254 2,6-2Cl-4-CON(CH 3) 2 38-255 2,6-2Cl-4-CF(CF 3) 2
38-256 2-SO 2NH 2 38-257 3-SO 2NH 2 38-258 4-SO 2NH 2
表39：通式I-1D中，当R 1＝Cl、R 2＝COOH时，取代基(R 4) n与表38一致，依次对应表38的38-1－38-258，代表化合物编号依次为39-1—39-258。
表40：通式I-1D中，当R 1＝Cl、R 2＝OCH 3时，取代基(R 4) n与表38一致，依次对应表38的38-1－38-258，代表化合物编号依次为40-1—40-258。
表41：通式I-1D中，当R 1＝Cl、R 2＝CHO时，取代基(R 4) n与表38一致，依次对应表38的38-1－38-258，代表化合物编号依次为41-1—41-258。
表42：通式I-1D中，当R 1＝Cl、R 2＝Br时，取代基(R 4) n与表38一致，依次对应表38的38-1－38-258，代表化合物编号依次为42-1—42-258。
表43：通式I-1D中，当R 1＝Cl、R 2＝NH 2时，取代基(R 4) n与表38一致，依次对应表38的38-1－38-258，代表化合物编号依次为43-1—43-258。
表44：通式I-1D中，当R 1＝Cl、R 2＝NO 2时，取代基(R 4) n与表38一致，依次对应表38 的38-1－38-258，代表化合物编号依次为44-1—44-258。
表45：通式I-1D中，当R 1＝Cl、R 2＝4-Br-Ph时，取代基(R 4) n与表38一致，依次对应表38的38-1－38-258，代表化合物编号依次为45-1—45-258。
表46：通式I-1D中，当R 1＝CH 3、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表38一致，依次对应表38的38-1－38-258，代表化合物编号依次为46-1—46-258。
表46-1：通式I-1D中，当R 1＝CH 3、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表38一致，依次对应表38的38-1－38-258，代表化合物编号依次为46-1-1—46-1-258。
表47：通式I-1D中，当R 1＝C 2H 5、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表38一致，依次对应表38的38-1－38-258，代表化合物编号依次为47-1—47-258。
表47-1：通式I-1D中，当R 1＝C 2H 5、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表38一致，依次对应表38的38-1－38-258，代表化合物编号依次为47-1-1—47-1-258。
表48：通式I-1D中，当R 1＝CHF 2、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表38一致，依次对应表38的38-1－38-258，代表化合物编号依次为48-1—48-258。
表48-1：通式I-1D中，当R 1＝CHF 2、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表38一致，依次对应表38的38-1－38-258，代表化合物编号依次为48-1-1—48-1-258。
通式I-1E中，本发明的部分化合物由表49-表59中记载的化合物所示；
Figure PCTCN2020124310-appb-000018
当R 1＝Cl、R 2＝CH 3时，(R 4) n取代基见表49，代表化合物编号依次为49-1—49-72。
表49
No. (R 4)n No. (R 4)n No. (R 4)n
49-1 2-F 49-2 2,5-2Cl 49-3 2-CH 3-6-Cl
49-4 2-Cl 49-5 2,6-2Cl 49-6 5-CH 3-6-Cl
49-7 2-OC 2H 5 49-8 2-Cl-5-Br 49-9 2-CH 3-5-CN
49-10 2-SCH 3 49-11 2-Cl-5-I 49-12 2-CH 3-5-C(CH 3) 3
49-13 2-SOCH 3 49-14 2-Cl-5-NO 2 49-15 2-CF 3-5-CO 2C 2H 5
49-16 2-SO 2CH 3 49-17 2-Cl-5-CN 49-18 2-OCH 3-6-Cl
49-19 2-NHCH 3 49-20 2-Cl-5-CH 3 49-21 2-SCH 3-6-Cl
49-22 5-F 49-23 2-Cl-6-CH 3 49-24 2-SCH 3-5-Br
49-25 6-Cl 49-26 2-Cl-5-CF 3 49-27 2-SCH 3-5-CN
49-28 6-NHCH 3 49-29 2-Cl-5-OCH 3 49-30 2-SCH 3-6-CH 3
49-31 6-CH 3 49-32 2-Cl-6-CO 2CH 3 49-33 2-SCH 3-6-CF 3
49-34 6-CF 3 49-35 2,6-2Br 49-36 2-SCH 3-5-OCH 3
49-37 5,6-2F 49-38 2-Br-5-CN 49-39 2-SCH 3-6-OCH 3
49-40 2-F-5-Cl 49-41 2-NO 2-6-NH 2 49-42 2-SCH 3-5-CO 2C 2H 5
49-43 2-Cl-5-F 49-44 5-NO 2-6-Cl 49-45 2-SC 2H 5-5-CO 2C 2H 5
49-46 2,6-2CH 3 49-47 5-CN-6-CH 3 49-48 2-SCH 3-5-CO 2H
49-49 2-C 2H 5 49-50 3,4-2CH 3 49-51 3,5-2CH 3
49-52 2-NH 2-6-CH(CH 3) 2 49-53 2-Cl-5-NO 2-6-CH 3 49-54 2-SCH 3-5-CONH 2
49-55 2,6-2F-5-Cl 49-56 2-CF 3-5,6-2CH 3 49-57 2-SO 2CH 3-6-Cl
49-58 2,6-2Cl-5-NO 2 49-59 2-SCH 3-5-CN-6-Cl 49-60 2-SO 2CH 3-5-Br
49-61 2,6-2Br-5-NO 2 49-62 2-SO 2CH 3-5-CN-6-Cl 49-63 2-SO 2CH 3-6-OCH 3
49-64 2-Cl-5-NO 2-6-CO 2C 2H 5 49-65 5-CHO-6-Cl 49-66 5-CHO-6-NH 2
49-67 5-CO 2H-6-Cl 49-68 5-Cl-6-CH 3 49-69 5-Cl-6-CH 2CH 3
49-70 5-Cl-6-CF 3 49-71 5-Cl-6-CHF 2 49-72 5-NH 2-6-Cl
表50：通式I-1E中，当R 1＝Cl、R 2＝COOH时，取代基(R 4) n与表49一致，依次对应表49的49-1－49-72，代表化合物编号依次为50-1—50-72。
表51：通式I-1E中，当R 1＝Cl、R 2＝OCH 3时，取代基(R 4) n与表49一致，依次对应表49的49-1－49-72，代表化合物编号依次为51-1—51-72。
表52：通式I-1E中，当R 1＝Cl、R 2＝CHO时，取代基(R 4) n与表49一致，依次对应表49的49-1－49-72，代表化合物编号依次为52-1—52-72。
表53：通式I-1E中，当R 1＝Cl、R 2＝Br时，取代基(R 4) n与表49一致，依次对应表49的49-1－49-72，代表化合物编号依次为53-1—53-72。
表54：通式I-1E中，当R 1＝Cl、R 2＝NH 2时，取代基(R 4) n与表49一致，依次对应表49的49-1－49-72，代表化合物编号依次为54-1—54-72。
表55：通式I-1E中，当R 1＝Cl、R 2＝NO 2时，取代基(R 4) n与表49一致，依次对应表49的49-1－49-72，代表化合物编号依次为55-1—55-72。
表56：通式I-1E中，当R 1＝Cl、R 2＝4-Br-Ph时，取代基(R 4) n与表49一致，依次对应表49的49-1－49-72，代表化合物编号依次为56-1—56-72。
表57：通式I-1E中，当R 1＝CH 3、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表49一致，依次对应表49的49-1－49-72，代表化合物编号依次为57-1—57-72。
表57-1：通式I-1E中，当R 1＝CH 3、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表49一致，依次对应表49的49-1－49-72，代表化合物编号依次为57-1-1—57-1-72。
表58：通式I-1E中，当R 1＝C 2H 5、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表49一致，依次对应表49的49-1－49-72，代表化合物编号依次为58-1—58-72。
表58-1：通式I-1E中，当R 1＝C 2H 5、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表49一致，依次对应表49的49-1－49-72，代表化合物编号依次为58-1-1—58-1-72。
表59：通式I-1E中，当R 1＝CHF 2、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表49一致，依次对应表49的49-1－49-72，代表化合物编号依次为59-1—59-72。
表59-1：通式I-1E中，当R 1＝CHF 2、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表49一致，依次对应表49的49-1－49-72，代表化合物编号依次为59-1-1—59-1-72。
通式I-1F中，本发明的部分化合物由表60-表70中记载的化合物所示；
Figure PCTCN2020124310-appb-000019
当R 1＝Cl、R 2＝CH 3时，(R 4) n取代基见表60，代表化合物编号依次为60-1—60-68。
表60
No. (R 4)n No. (R 4)n No. (R 4)n
60-1 — 60-2 5-CO 2C 2H 5 60-3 4-Cl-5-NO 2
60-4 4-F 60-5 5-CO 2C(CH 3) 60-6 4-Cl-5-CN
60-7 4-Cl 60-8 5-CHO 60-9 4-Cl-5-CH 3
60-10 4-CN 60-11 5-NH 2 60-12 4-Cl-6-CH 3
60-13 4-NO 2 60-14 5-CONH 2 60-15 4-Cl-6-CH(CH 3) 2
60-16 4-CH 3 60-17 5-CONHCH 3 60-18 4-Cl-5-CF 3
60-19 4-CF 3 60-20 5-CONHC 2H 5 60-21 4-Cl-5-OCH 3
60-22 4-OCH 3 60-23 5-CONHCH(CH 3) 2 60-24 4-Cl-6-OCH 3
60-25 4-SCH 3 60-26 5-CSNH 2 60-27 4-Cl-5-CO 2CH 3
60-28 4-NH 2 60-29 5-CSNHCH 3 60-30 4-Cl-5-CONHCH 3
60-31 5-Cl 60-32 4-F-5-Cl 60-33 4-CN-6-CH 3
60-34 5-Br 60-35 4-Cl-5-F 60-36 4,6-2CH 3
60-37 5-I 60-38 4,5-2Cl 60-39 4-CH 3-5-CO 2C 2H 5
60-40 5-CN 60-41 4,6-2Cl 60-42 4-CH 3-5-CO 2H
60-43 5-C 2H 5 60-44 4-Cl-5-Br 60-45 4-CH 3-5-CONH 2
60-46 5-CH 2CH 2CH 3 60-47 4-Cl-5-I 60-48 4-C(CH 3) 3-6-CF 3
60-49 5-CO 2CH 3 60-50 4,6-2Br 60-51 4-CF 3-5-CO 2CH 3
60-52 4-CF 3-5-CO 2C 2H 5 60-53 4-CO 2CH 3-6-CH 3 60-54 4,6-2Cl-5-Br
60-55 4-CF 3-5-CONH 2 60-56 4-CO 2C 2H 5-6-CH 3 60-57 4,5-2Cl-6-CH 3
60-58 4-OCH 3-5-Br 60-59 5-CO 2C 2H 5-6-CH 3 60-60 4,6-2Cl-5-CHO
60-61 4,6-2OCH 3 60-62 4-N(CH 3) 2-5-F 60-63 4-Cl-5-NO 2-6-CH 3
60-64 4-CO 2CH 3-6-Cl 60-65 4,6-2F-5-Cl 60-66 4-Cl-5-NO 2--6-CO 2C 2H 5
60-67 4-CO 2C 2H 5-6-Cl 60-68 4,6-2F-5-Br    
表61：通式I-1F中，当R 1＝Cl、R 2＝COOH时，取代基(R 4) n与表60一致，依次对应表60的60-1－60-68，代表化合物编号依次为61-1—60-68。
表62：通式I-1F中，当R 1＝Cl、R 2＝OCH 3时，取代基(R 4) n与表60一致，依次对应表60的60-1－60-68，代表化合物编号依次为62-1—62-68。
表63：通式I-1F中，当R 1＝Cl、R 2＝CHO时，取代基(R 4) n与表60一致，依次对应表60的60-1－60-68，代表化合物编号依次为63-1—63-68。
表64：通式I-1F中，当R 1＝Cl、R 2＝Br时，取代基(R 4) n与表60一致，依次对应表60的60-1－60-68，代表化合物编号依次为64-1—64-68。
表65：通式I-1F中，当R 1＝Cl、R 2＝NH 2时，取代基(R 4) n与表60一致，依次对应表60的60-1－60-68，代表化合物编号依次为65-1—65-68。
表66：通式I-1F中，当R 1＝Cl、R 2＝NO 2时，取代基(R 4) n与表60一致，依次对应表60的60-1－60-68，代表化合物编号依次为66-1—66-68。
表67：通式I-1F中，当R 1＝Cl、R 2＝4-Br-Ph时，取代基(R 4) n与表60一致，依次对应表60的60-1－60-68，代表化合物编号依次为67-1—67-68。
表68：通式I-1F中，当R 1＝CH 3、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表60一致，依次对应表60的60-1－60-68，代表化合物编号依次为68-1—68-68。
表68-1：通式I-1F中，当R 1＝CH 3、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表60一致，依次对应表60的60-1－60-68，代表化合物编号依次为68-1-1—68-1-68。
表69：通式I-1F中，当R 1＝C 2H 5、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表60一致，依次对应表60的60-1－60-68，代表化合物编号依次为69-1—69-68。
表69-1：通式I-1F中，当R 1＝C 2H 5、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表60一致，依次对应表60 的60-1－60-68，代表化合物编号依次为69-1-1—69-1-68。
表70：通式I-1F中，当R 1＝CHF 2、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表60一致，依次对应表60的60-1－60-68，代表化合物编号依次为70-1—70-68。
表70-1：通式I-1F中，当R 1＝CHF 2、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表60一致，依次对应表60的60-1－60-68，代表化合物编号依次为70-1-1—70-1-68。
通式I-1G中，本发明的部分化合物由表71-表81中记载的化合物所示；
Figure PCTCN2020124310-appb-000020
当R 1＝Cl、R 2＝CH 3时，(R 4) n取代基见表71，代表化合物编号依次为71-1—71-36。
表71
No. (R 4)n No. (R 4)n No. (R 4)n
71-1 — 71-2 6-CO2CH3 71-3 6-CON(CH 3) 2
71-4 6-Cl 71-5 6-CO2C2H5 71-6 6-CON(C 2H 5) 2
71-7 6-Br 71-8 6-CO2C(CH3)3 71-9 6-CSNH 2
71-10 6-CN 71-11 6-CO2H 71-12 6-CSNHCH 3
71-13 6-CH 3 71-14 6-NH2 71-15 4-F-6-CN
71-16 6-OCH 3 7117 6-N(CH3)2 71-18 4-F-6-CO 2CH 3
71-19 6-SCH 3 71-20 6-CONH2 71-21 4-F-6-CONHCH 3
71-22 6-SOCH 3 71-23 6-CONHCH3 71-24 4-Cl-5-NHCOCH 3
71-25 6-SO 2CH 3 71-26 6-CONHC2H5 71-27 4-Cl-6-CN
71-28 4-Cl-6-CO 2CH 3 71-29 4-Br-6-CN 71-30 4-CH 3-6-CN
71-31 4-Cl-6-CONHCH 3 71-32 4-Br-6-CO 2CH 3 71-33 4-CH 3-6-CO 2CH 3
71-34 5,6-2Cl 71-35 4-Br-6-CONHCH 3 71-36 4-CH 3-6-CONHCH 3
表72：通式I-1G中，当R 1＝Cl、R 2＝COOH时，取代基(R 4) n与表71一致，依次对应表71的71-1－71-36，代表化合物编号依次为72-1—72-36。
表73：通式I-1G中，当R 1＝Cl、R 2＝OCH 3时，取代基(R 4) n与表71一致，依次对应表71的71-1－71-36，代表化合物编号依次为73-1—73-36。
表74：通式I-1G中，当R 1＝Cl、R 2＝CHO时，取代基(R 4) n与表71一致，依次对应表71的71-1－71-36，代表化合物编号依次为74-1—74-36。
表75：通式I-1G中，当R 1＝Cl、R 2＝Br时，取代基(R 4) n与表71一致，依次对应表71的71-1－71-36，代表化合物编号依次为75-1—75-36。
表76：通式I-1G中，当R 1＝Cl、R 2＝NH 2时，取代基(R 4) n与表71一致，依次对应表71的71-1－71-36，代表化合物编号依次为76-1—76-36。
表77：通式I-1G中，当R 1＝Cl、R 2＝NO 2时，取代基(R 4) n与表71一致，依次对应表71的71-1－71-36，代表化合物编号依次为77-1—77-36。
表78：通式I-1G中，当R 1＝Cl、R 2＝4-Br-Ph时，取代基(R 4) n与表71一致，依次对应表71的71-1－71-36，代表化合物编号依次为78-1—78-36。
表79：通式I-1G中，当R 1＝CH 3、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表71一致，依次对应表71的71-1－71-36，代表化合物编号依次为79-1—79-36。
表79-1：通式I-1G中，当R 1＝CH 3、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表71一致，依次对应表71 的71-1－71-36，代表化合物编号依次为79-1-1—79-1-36。
表80：通式I-1G中，当R 1＝C 2H 5、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表71一致，依次对应表71的71-1－71-36，代表化合物编号依次为80-1—80-36。
表80-1：通式I-1G中，当R 1＝C 2H 5、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表71一致，依次对应表71的71-1－71-36，代表化合物编号依次为80-1-1—80-1-36。
表81：通式I-1G中，当R 1＝CHF 2、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表71一致，依次对应表71的71-1－71-36，代表化合物编号依次为81-1—81-36。
表81-1：通式I-1G中，当R 1＝CHF 2、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表71一致，依次对应表71的71-1－71-36，代表化合物编号依次为81-1-1—81-1-36。
通式I-1H中，本发明的部分化合物由表82-表92中记载的化合物所示；
Figure PCTCN2020124310-appb-000021
当R 1＝Cl、R 2＝CH 3时，(R 4) n取代基见表82，代表化合物编号依次为82-1—82-36。
表82
No. (R 4)n No. (R 4)n No. (R 4)n
82-1 — 82-2 6-CO2CH3 82-3 6-CON(CH 3) 2
82-4 3-Cl 82-5 6-CO2C2H5 82-6 6-CON(C 2H 5) 2
82-7 6-Cl 82-8 6-CO2C(CH3)3 82-9 6-CSNH 2
82-10 6-CN 82-11 6-CO2H 82-12 6-CSNHCH 3
82-13 6-CH 3 82-14 6-NH2 82-15 5-F-6-CN
82-16 6-OCH 3 82-17 6-N(CH3)2 82-18 5-F-6-CO 2CH 3
82-19 6-SCH 3 82-20 6-CONH2 82-21 5-F-6-CONHCH 3
82-22 6-SOCH 3 82-23 6-CONHCH3 82-24 5-Cl-5-NHCOCH 3
82-25 6-SO 2CH 3 82-26 6-CONHC2H5 82-27 5-Cl-6-CN
82-28 5-Cl-6-CO 2CH 3 82-29 5-Br-6-CN 82-30 5-CH 3-6-CN
82-31 5-Cl-6-CONHCH 3 82-32 5-Br-6-CO 2CH 3 82-33 5-CH 3-6-CO 2CH 3
82-34 5,6-2Cl 82-35 5-Br-6-CONHCH 3 82-36 5-CH 3-6-CONHCH 3
表83：通式I-1H中，当R 1＝Cl、R 2＝COOH时，取代基(R 4) n与表82一致，依次对应表82的82-1－82-36，代表化合物编号依次为83-1—83-36。
表84：通式I-1H中，当R 1＝Cl、R 2＝OCH 3时，取代基(R 4) n与表82一致，依次对应表82的82-1－82-36，代表化合物编号依次为84-1—84-36。
表85：通式I-1H中，当R 1＝Cl、R 2＝CHO时，取代基(R 4) n与表82一致，依次对应表82的82-1－82-36，代表化合物编号依次为85-1—85-36。
表86：通式I-1H中，当R 1＝Cl、R 2＝Br时，取代基(R 4) n与表82一致，依次对应表82的82-1－82-36，代表化合物编号依次为86-1—86-36。
表87：通式I-1H中，当R 1＝Cl、R 2＝NH 2时，取代基(R 4) n与表82一致，依次对应表82的82-1－82-36，代表化合物编号依次为87-1—87-36。
表88：通式I-1H中，当R 1＝Cl、R 2＝NO 2时，取代基(R 4) n与表82一致，依次对应表82的82-1－82-36，代表化合物编号依次为88-1—88-36。
表89：通式I-1H中，当R 1＝Cl、R 2＝4-Br-Ph时，取代基(R 4) n与表82一致，依次对应表 82的82-1－82-36，代表化合物编号依次为89-1—89-36。
表90：通式I-1H中，当R 1＝CH 3、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表82一致，依次对应表82的82-1－82-36，代表化合物编号依次为90-1—90-36。
表90-1：通式I-1H中，当R 1＝CH 3、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表82一致，依次对应表82的82-1－82-36，代表化合物编号依次为90-1-1—90-1-36。
表91：通式I-1H中，当R 1＝C 2H 5、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表82一致，依次对应表82的82-1－82-36，代表化合物编号依次为91-1—91-36。
表91-1：通式I-1H中，当R 1＝C 2H 5、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表82一致，依次对应表82的82-1－82-36，代表化合物编号依次为91-1-1—91-1-36。
表92：通式I-1H中，当R 1＝CHF 2、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表82一致，依次对应表82的82-1－82-36，代表化合物编号依次为92-1—92-36。
表92-1：通式I-1H中，当R 1＝CHF 2、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表82一致，依次对应表82的82-1－82-36，代表化合物编号依次为92-1-1—92-1-36。
通式I-1I中，本发明的部分化合物由表93-表103中记载的化合物所示；
Figure PCTCN2020124310-appb-000022
当R 1＝Cl、R 2＝CH 3时，(R 4) n取代基见表93，代表化合物编号依次为93-1—93-24。
表93
No. (R 4)n No. (R 4)n No. (R 4)n
93-1 5-F-6-CN 93-2 5-Br-6-CO 2CH 3 93-3 6-CO 2CH 3
93-4 5-Cl-6-CN 93-5 5-F-6-CONHCH 3 93-6 6-CO 2H
93-7 5-Br-6-CN 93-8 5-Cl-6-CONHCH 3 93-9 6-CONH 2
93-10 5-CH 3-6-CN 93-11 5-Br-6-CONHCH 3 93-12 6-CONHCH 3
93-13 5-F-6-CO 2CH 3 93-14 5-CH 3-6-CO 2CH 3 93-15 6-CONHC 2H 5
93-16 5-Cl-6-CO 2CH 3 93-17 6-CN 93-18 6-CON(CH 3) 2
93-19 6-CON(C 2H 5) 2 93-20 6-CSNHCH 3 93-21 6-CSN(CH 3) 2
93-22 6-CSNH 2 93-23 6-CSNHC 2H 5 93-24 6-CSN(C 2H 5) 2
表94：通式I-1I中，当R 1＝Cl、R 2＝COOH时，取代基(R 4) n与表93一致，依次对应表93的93-1－93-24，代表化合物编号依次为94-1—94-24。
表95：通式I-1I中，当R 1＝Cl、R 2＝OCH 3时，取代基(R 4) n与表93一致，依次对应表93的93-1－93-24，代表化合物编号依次为95-1—95-24。
表96：通式I-1I中，当R 1＝Cl、R 2＝CHO时，取代基(R 4) n与表93一致，依次对应表93的93-1－93-24，代表化合物编号依次为96-1—96-24。
表97：通式I-1I中，当R 1＝Cl、R 2＝Br时，取代基(R 4) n与表93一致，依次对应表93的93-1－93-24，代表化合物编号依次为97-1—97-24。
表98：通式I-1I中，当R 1＝Cl、R 2＝NH 2时，取代基(R 4) n与表93一致，依次对应表93的93-1－93-24，代表化合物编号依次为98-1—98-24。
表99：通式I-1I中，当R 1＝Cl、R 2＝NO 2时，取代基(R 4) n与表93一致，依次对应表93的93-1－93-24，代表化合物编号依次为99-1—99-24。
表100：通式I-1I中，当R 1＝Cl、R 2＝4-Br-Ph时，取代基(R 4) n与表93一致，依次对应表 93的93-1－93-24，代表化合物编号依次为100-1—100-24。
表101：通式I-1I中，当R 1＝CH 3、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表93一致，依次对应表93的93-1－93-24，代表化合物编号依次为101-1—101-24。
表101-1：通式I-1I中，当R 1＝CH 3、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表93一致，依次对应表93的93-1－93-24，代表化合物编号依次为101-1-1—101-1-24。
表102：通式I-1I中，当R 1＝C 2H 5、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表93一致，依次对应表93的93-1－93-24，代表化合物编号依次为102-1—102-24。
表102-1：通式I-1I中，当R 1＝C 2H 5、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表93一致，依次对应表93的93-1－93-24，代表化合物编号依次为102-1-1—102-1-24。
表103：通式I-1I中，当R 1＝CHF 2、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表93一致，依次对应表93的93-1－93-24，代表化合物编号依次为103-1—103-24。
表103-1：通式I-1I中，当R 1＝CHF 2、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表93一致，依次对应表93的93-1－93-24，代表化合物编号依次为103-1-1—103-1-24。
通式I-1J中，本发明的部分化合物由表104-表114中记载的化合物所示；
Figure PCTCN2020124310-appb-000023
当R 1＝Cl、R 2＝CH 3时，(R 4) n取代基见表104，代表化合物编号依次为104-1—104-40。
表104
No. (R 4)n No. (R 4)n No. (R 4)n
104-1 4-Cl 104-2 4-OCH 3-6-NHCH 3 104-3 4-N(CH 3) 2
104-4 4-CN 104-5 4,6-2SCH 3 104-6 4-NH 2-6-Cl
104-7 4-SCH 3 104-8 4-SCH 3-6-Cl 104-9 4-NH 2-6-OCH 3
104-10 4-SOCH 3 104-11 4-SCH 3-6-NHCH 3 104-12 4-NH 2-6-SCH 3
104-13 4-SO 2CH 3 104-14 4-SOCH 3-6-Cl 104-15 4-NH 2-6-SOCH 3
104-16 4,6-2Cl 104-17 4-SO 2CH 3-6-Cl 104-18 4-NH 2-6-SO 2CH 3
104-19 4-CN-6-Cl 104-20 4-NHCOCH 3-6-Cl 104-21 4-NH-i-Pr-6-Cl
104-22 4,6-2CH 3 104-23 4-NHCOCH 3-6-OCH 3 104-24 4-NH-i-Pr-6-CN
104-25 4,6-2OCH 3 104-26 4-NHCOCH 3-6-SCH 3 104-27 4-NH-i-Pr-6-OCH 3
104-28 4-OCH 3-6-Cl 104-29 4-NHCOCH 3-6-SO 2CH 3 104-30 4-NH-i-Pr-6-SCH 3
104-31 4-NH-i-Pr-6-NHCOCH 3 104-32 4-NH-t-Bu-6-CN 104-33 4-NH-t-Bu-6-NH 2
104-34 4-NH-i-Pr-6-NH 2 104-35 4-NH-t-Bu-6-OCH 3 104-36 4-NH-t-Bu-6-NHCH 3
104-37 4-NH-i-Pr-6-NHCH 3 104-38 4-NH-t-Bu-6-SCH 3 104-39 4-NH-t-Bu-6-NHCOCH 3
104-40 4-NH-t-Bu-6-Cl        
表105：通式I-1J中，当R 1＝Cl、R 2＝COOH时，取代基(R 4) n与表104一致，依次对应表104的104-1－104-40，代表化合物编号依次为105-1—105-40。
表106：通式I-1J中，当R 1＝Cl、R 2＝OCH 3时，取代基(R 4) n与表104一致，依次对应表104的104-1－104-40，代表化合物编号依次为106-1—106-40。
表107：通式I-1J中，当R 1＝Cl、R 2＝CHO时，取代基(R 4) n与表104一致，依次对应表104的104-1－104-40，代表化合物编号依次为107-1—107-40。
表108：通式I-1J中，当R 1＝Cl、R 2＝Br时，取代基(R 4) n与表104一致，依次对应表104 的104-1－104-40，代表化合物编号依次为108-1—108-40。
表109：通式I-1J中，当R 1＝Cl、R 2＝NH 2时，取代基(R 4) n与表104一致，依次对应表104的104-1－104-40，代表化合物编号依次为109-1—109-40。
表110：通式I-1J中，当R 1＝Cl、R 2＝NO 2时，取代基(R 4) n与表104一致，依次对应表104的104-1－104-40，代表化合物编号依次为110-1—110-40。
表111：通式I-1J中，当R 1＝Cl、R 2＝4-Br-Ph时，取代基(R 4) n与表104一致，依次对应表104的104-1－104-40，代表化合物编号依次为111-1—111-40。
表112：通式I-1J中，当R 1＝CH 3、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表104一致，依次对应表104的104-1－104-40，代表化合物编号依次为112-1—112-40。
表112-1：通式I-1J中，当R 1＝CH 3、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表104一致，依次对应表104的104-1－104-40，代表化合物编号依次为112-1-1—112-1-40。
表113：通式I-1J中，当R 1＝C 2H 5、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表104一致，依次对应表104的104-1－104-40，代表化合物编号依次为113-1—113-40。
表113-1：通式I-1J中，当R 1＝C 2H 5、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表104一致，依次对应表104的104-1－104-40，代表化合物编号依次为113-1-1—113-1-40。
表114：通式I-1J中，当R 1＝CHF 2、R 2＝Cl时，取代基(R 4) n与表104一致，依次对应表104的104-1－104-40，代表化合物编号依次为114-1—114-40。
表114-1：通式I-1J中，当R 1＝CHF 2、R 2＝F时，取代基(R 4) n与表104一致，依次对应表104的104-1－104-40，代表化合物编号依次为114-1-1—114-1-40。
本发明化合物按照以下方法制备，反应式如下，式中各基团除另有说明外定义同前：
通式化合物I-1A、I-1B、I-1C、I-1D、I-1E、I-1F、I-1G、I-1H和I-1I、I-1J的制备采用如下方法：
Figure PCTCN2020124310-appb-000024
Figure PCTCN2020124310-appb-000025
Figure PCTCN2020124310-appb-000026
中间体I1分别和II-1、II-2、II-3、II-4、II-5、II-6、II-7、II-8、II-9、II-10在碱性条件下于适宜的溶剂中反应得到通式I-1A、I-1B、I-1C、I-1D、I-1E、I-1F和I-1G、I-1H、I-1I、I-1J化合物。
适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。
反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、丙酮或丁酮等。
反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20-100℃。
反应时间为30分钟至20小时，通常1-10小时。
中间体I1部分有市售，也可以按公知方法制备，例如参照文献JP2000007662、US4977264、US6090815、US20040092402、JP09124613、US5468751、US4985426、US4845097、Journal of the American Chemical Society(1957),79,1455、Journal of Chemical Society(1955),p.3478-3481描述的方法制备。
中间体II-1至II-10是制备本发明通式I-1化合物的关键中间体，按以下方法制备：
Figure PCTCN2020124310-appb-000027
Figure PCTCN2020124310-appb-000028
Figure PCTCN2020124310-appb-000029
中间体M1至M10分别与4-Boc-氨基哌啶在适宜的温度下，以DMF作溶剂，以碳酸钾作缚酸剂反应30分钟至10小时，通常1-4小时，制得中间体N1至N10，此步骤操作方法参照Journal of Combinatorial Chemistry,10(2),225-229；2008和WO2008065508；N1至N10经脱Boc分别制得中间体II-1至II-10，此步骤操作方法参照Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters,20(2),746-754；2010和WO2012112743。
虽然本发明的通式I化合物与现有技术中公开的某些化合物也属于含嘧啶的哌啶胺类化合物，但结构特征仍存在不同。并且由于这些结构上的差异而使得本发明的化合物具有更好的杀菌和杀虫杀螨活性。
通式I化合物对农业或其他领域中的多种病菌显示出优异的活性，对害虫害螨也显示出较好的活性。因此，本发明的技术方案还包括通式I化合物在农业或其他领域中用作制备杀菌剂、杀虫杀螨剂的用途。
下面提及的病害的例子仅用来说明本发明，但绝不限定本发明。
通式I化合物可用于防治下列病害：卵菌纲病害，如霜霉病(黄瓜霜霉病、油菜霜霉病、大豆霜霉病、甜菜霜霉病、甘蔗霜霉病、烟草霜霉病、豌豆霜霉病、丝瓜霜霉病、冬瓜霜霉病、甜瓜霜霉病、白菜类霜霉病、菠菜霜霉病、萝卜霜霉病、葡萄霜霉病、葱霜霉病)，白锈菌(油菜白锈病、白菜类白锈病)，猝倒病(油菜猝倒病、烟草猝倒病、番茄猝倒病、辣椒猝倒病、茄子猝倒病、黄瓜猝倒病、棉苗猝倒病)，绵腐病(辣椒绵腐病、丝瓜绵腐病、冬瓜绵腐病)，疫病(蚕豆疫病、黄瓜疫病、南瓜疫病、冬瓜疫病、西瓜疫病、甜瓜疫病、辣椒疫病、韭菜疫病、大蒜疫病、棉花疫病)，晚疫病(马铃薯晚疫病、番茄晚疫病)等；半知菌病害，如枯萎病(甘薯枯萎病、棉花枯萎病、芝麻枯萎病、蓖麻枯萎病、番茄枯萎病、菜豆枯萎病、黄瓜枯萎病、丝瓜枯萎病、南瓜枯萎病、冬瓜枯萎病、西瓜枯萎病、甜瓜枯萎病、辣椒枯萎病、蚕豆枯萎病、油菜枯萎病、大豆枯萎病)，根腐病(辣椒根腐病、茄子根腐病、菜豆根腐病、黄瓜根腐病、苦瓜根腐病、棉黑根腐病、蚕豆根腐病)，立枯病(棉苗立枯病、芝麻立枯病、辣椒立枯病、黄瓜立枯病、白菜立枯病)，炭疽病(高粱炭疽病、棉花炭疽病、红麻炭疽病、黄麻炭疽病、亚麻炭疽病、烟草炭疽病、桑炭疽病、辣椒炭疽病、茄子炭疽病、菜豆炭疽病、黄瓜炭疽病、苦瓜炭疽病、西葫芦炭疽病、冬瓜炭疽病、西瓜炭疽病、甜瓜炭疽病、荔枝炭疽病)，黄萎病(棉花黄萎病、向日葵黄萎病、番茄黄萎病、辣椒黄萎病、茄子黄萎病)，黑星病(西葫芦黑星病、冬瓜黑星病、甜瓜黑星病)，灰霉病(棉铃灰霉病、红麻灰霉病、番茄灰霉病、辣椒灰霉病、菜豆灰霉病、芹菜灰霉病、菠菜灰霉病、猕猴桃灰霉病)，褐斑病(棉花褐斑病、黄麻褐斑病、甜菜褐斑病、花生褐斑病、辣椒褐斑病、冬瓜褐斑病、大豆褐斑病、向日葵褐斑病、豌豆褐斑病、蚕豆褐斑病)，黑斑病(亚麻假黑斑病、油菜黑斑病、芝麻黑斑病、向日葵黑斑病、蓖麻黑斑病、番茄黑斑病、辣椒黑斑病、茄子黑斑病、菜豆黑斑病、黄瓜黑斑病、芹菜黑斑病、胡萝卜黑腐病、胡萝卜黑斑病、苹果黑斑病、花生黑斑病)，斑枯病(番茄斑枯病、辣椒斑枯病、芹菜斑枯病)，早疫病(番茄早疫病、辣椒早疫病、茄子早疫病、马铃薯早疫病、芹菜早疫病)，轮纹病(大豆轮纹病、芝麻轮纹病、菜豆轮纹病)，叶枯病(芝麻叶枯病、向日葵叶枯病、西瓜叶枯病、甜瓜叶枯病)，茎基腐病(番茄茎基腐病、菜豆茎基腐病)，及其他(玉米圆斑病、红麻腰折病、稻瘟病、栗黑鞘病、甘蔗眼斑病、棉铃曲霉病、花生冠腐病、大豆茎枯病、大豆黑点病、甜瓜大斑病、花生网斑病、茶赤叶斑病、辣椒白星 病、冬瓜叶斑病、芹菜黑腐病、菠菜心腐病、红麻叶霉病、红麻斑点病、黄麻茎斑病、大豆紫斑病、芝麻叶斑病、蓖麻灰斑病、茶褐色叶斑病、茄子褐色圆星病、菜豆红斑病、苦瓜白斑病、西瓜斑点病、黄麻枯腐病、向日葵根茎腐病、菜豆炭腐病、大豆靶点病、茄子棒孢叶斑病、黄瓜靶斑病、番茄叶霉病、茄子叶霉病、蚕豆赤斑病等)等；担子菌病害，如锈病(小麦条锈病、小麦杆锈病、小麦叶锈病、花生锈病、向日葵锈病、甘蔗锈病、韭菜锈病、葱锈病、栗锈病、大豆锈病)，黑穗病(玉米丝黑穗病、玉米黑粉病、高粱丝黑穗病、高粱散黑穗病、高粱坚黑穗病、高梁柱黑粉病、栗粒黑穗病、甘蔗黑穗病、菜豆锈病)及其他(如小麦纹枯病、水稻纹枯病等)等；子囊菌病害，如白粉病(小麦白粉病、油菜白粉病、芝麻白粉病、向日葵白粉病、甜菜白粉病、茄子白粉病、豌豆白粉病、丝瓜白粉病、南瓜白粉病、西葫芦白粉病、冬瓜白粉病、甜瓜白粉病、葡萄白粉病、蚕豆白粉病)，菌核病(亚麻菌核病、油菜菌核病、大豆菌核病、花生菌核病、烟草菌核病、辣椒菌核病、茄子菌核病、菜豆菌核病、豌豆菌核病、黄瓜菌核病、苦瓜菌核病、冬瓜菌核病、西瓜菌核病、芹菜菌核病)，黑星病(苹果黑星病、梨黑星病)等。
通式I所示化合物可用于防治下列害虫：
鞘翅目(Coleoptera)(甲虫)：豆象属种(Acanthoscelides spp.)(象虫)、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)(普通豌豆象)、白蜡窄吉丁(Agrilus planipennis)(花曲柳窄吉丁)、金针虫属种(Agriotes spp.)(金针虫)、光肩星天牛(Anoplophora glabripennis)(亚洲长角天牛)、棉铃象属种(Anthonomus spp.)(象甲科)、墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)(棉铃虫)、茧蜂属种(Aphidius spp.)、象甲属种(Apion spp.)(象虫)、甘蔗金龟属种(Apogonia spp.)(蛴螬)、黑绒金龟(Atacnius sprctulus)(黑绒金龟子)、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)(小甜菜甲虫(pygmy mangold beetle)、守瓜属种(Aulacophore spp.)、甜菜象(Bothynoderes punctiventris)(甜菜根象虫)、豆象属种(Bruchus spp.)(象虫)、豌豆象(Bruchus pisorum)(豌豆象虫)、Cacoesia属种(Cacoesia spp.)、四纹豆象(Callosobruchus maculatus)(南方豇豆象虫)、黄斑露尾甲(Carpophilus hemipteras)(干果甲虫)、甜菜龟甲(Cassida vittata)、天牛属种(Ccrostcrna spp.),Ccrotoma属种(Ccrotoma spp.)(金滴虫(chrysomcids))、豆叶甲(Cerotoma trifur cata)(豆叶甲虫)、龟象属种(Ceutorhynchus spp.)(象虫)、白菜籽龟象(Ceutorhynchus assimilis)(白菜象鼻虫(cabbage seedpod weevil))、芜菁龟象(Ceutorhynchus napi)(卷心菜象虫(cabbage curculio))、跳甲属种(Chaetocnema spp.)(金滴虫)、Colaspis属种(Colaspis spp.)(土甲虫)、Conoderus scalaris、Conoderus stigmosus、李象(Conotrachelus nenuphar)(梅锥象甲),Cotinus nitidis(绿花金龟(Green June beetle))、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)(石刁柏甲虫)、锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugincus)(锈谷甲虫(rusty grainbeetle))、长角扁谷盗(Cryptolestes pusillus)(扁谷盗)、土耳其扁谷盗(Cryptolestes turcicus)(土耳其谷甲虫(Turkish grain beetle))、Ctenicera属种(Ctenicera spp.)(线虫)、象虫属种(Curculio spp.)(象虫)、圆头犀金龟属种(Cyclocephala spp.)(蛴螬)、密点细枝象(Cylindrocpturus adspersus)(向日葵草象虫(sunflower stem weevil))、芒果剪叶象(Deporaus marginatus)(芒果剪叶象虫(mango leaf-cutting weevil))、火腿皮蠢(Dermestes lardarius)(火腿皮蠢)、白腹皮蠢(Dermestes maculates)(白腹皮蠢)、叶甲属种(Diabrotica spp.)(叶甲)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivcstis)(墨西哥豆甲虫)、蛀茎象甲(raustinus cubae)、苍白根颈象(Hylobius pales)(好斗象甲(pales weevil))、叶象属种(Hypera spp.)(象虫)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)(紫苜蓿象鼻虫)、Hyperdoes属种(Hyperdoes spp.)(阿根廷茎象甲(Hyperodes weevil))、咖啡果小蠢(Hypothenemus hampei)(咖啡果甲虫)、齿小蠢属种(Ips spp.)(棘胫小蠢(engravers))、烟草甲(Lasioderma serricorne)(烟草甲虫)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)(科罗拉多马铃薯甲虫)、Liogenys fuscus、Liogenys suturalis、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)(稻水象甲)、粉蠢属种(Lyctus spp.)(木蠢蛾/粉蠢甲虫(powder post beetles))、Maecolaspis joliveti,Megascelis属种(Megascelis spp.)、玉米叩甲(Melanotus communis)、露尾甲属种(Meligethes spp.)、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)(花金龟(blossom beetle))、五月金龟子(Melolontha melolontha)(普通欧洲金龟子)、Oberea  brevis、线形筒天牛(Oberea linearis)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)(椰枣甲虫(date palm beetle))、贸易锯谷盗(Oryzaephilus mercator)(市场锯谷盗(merchant grain beetle))、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)(锯齿谷甲虫(sawtoothcd grain bcctlc))、喙象甲属种(Otiorhynchus spp.)(象虫)、黑角负泥虫(Oulema melanopus)(橙足负泥虫(cereal leafbeetle))、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、玫瑰短喙象属种(Pantomorus spp.)(象虫)、食叶鳃金龟属种(Phyllophaga spp.)(五月/六月金龟子),Phvllophaga cuyabana、黄条跳甲属种(Phyllotreta spp.)(金滴虫)、苹虎象属种(Phynchites spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)(日本金龟子)、大谷蠢(Prostephanus truncates)(大谷长蠢(larger grain borer))、谷蠢(Rhizopertha dominica)(谷小蛀虫(lesser grain borer))、根鳃金龟属种(Rhizotrogus spp.)(欧洲金龟子(Eurpoean chafer))、隐喙象属种(Rhynchophorus spp.)(象虫)、小蠢属种(Scolytus spp.)(木蠢蛾)、Shenophorus属种(Shenophorus spp.)(谷象)、豌豆叶象(Sitona lincatus)(豌豆叶象甲(pca leaf weevil))、米象属种(Sitophilus spp.)(谷象甲)、谷象(Sitophilus granaries)(谷虫(granary weevil))、米象(Sitophilus oryzae)(米象甲(rice weevil))、药材谷盗(Stegobium paniceum)(药材甲(drugstore beetle))、拟谷盗属种(Tribolium spp.)(面象虫)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)(赤拟谷盗(red flour beetle))、杂拟谷濡(Tribolium confusum)(杂拟谷盗(confused flour beetle))、花斑皮蠢(Trogoderma variabile)(仓库皮蠢(warehouse beetle))和Zabrus tenebioides。
革翅目(Dcrmaptcra)(蠼螋)。
脉翅目(Dictyoptera)(蟑螂)：德国小蠊(Blattella germanica)(德国小蠊(German cockroach))、东方蜚蠊(Blatta orientalis)(东方蠊)、宾夕法尼亚木蠊(Parcoblatta pennylvanica)、美洲大蠊(Periplaneta americana)(美洲蜚痨(American cockroach))、澳洲大蠊(Periplaneta australoasiae)(澳洲大蠊(Australian cockroach))、褐色大蠊(Pcriplancta brunnca)(褐色大蠊(brown cockroach))、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)(黑胸大蠊(smokybrown cockroach))、蔗绿蜚蠊(Pyncoselus suninamensis)(蔗蠊(Surinam cockroach))和长须蜚蠊(Supella longipalpa)(褐带蜚蠊(brownbanded cockroach))。
双翅目(Diptera)(苍蝇)：伊蚊属种(Aedes spp.)(蚊)、紫苜蓿潜蝇(Agromyza frontella)(紫苜蓿潜蝇(alfalfa blotch leafminer))、潜蝇属种((Agromyza spp.)(潜叶蝇)、按实蝇属种(Anastrepha spp.)(果蝇)、加勒比按实蝇(Anastrepha suspensa)(加勒比按实蝇(Caribbean fruit fly))、疟蚊属种(Anopheles spp.)(蚊)、果实蝇属种(Batrocera spp.)(果蝇)、瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae)(瓜蝇)、桔小实蝇(Bactrocera dorsalis)(桔实蝇)、小条实蝇属种(Ceratitis spp.)(果蝇)、地中海小条实蝇(Ceratitis capitata)(地中海果蝇)、斑虻属种(Chrysops spp.)(鹿虻)、锥蝇属种(Cochliomyia spp.)(旋丽蝇幼虫)、廮蚊属种(Contarinia spp.)(廮蚊)、库蚊属种(Culex spp.)(蚊)、叶廮蚊属种(Dasineura spp.)(廮蚊)、油菜叶廮蚊(Dasineura brassicae)(卷心菜廮蚊)、地种蝇属种(Delia spp.)、灰地种蝇(Delia platura)(根蛆(seedcorn maggot))、果蝇属种(Drosophila spp.)(醋蝇)、厕蝇属种(Fannia spp.)(家蝇)、黄腹厕蝇(Fannia canicularis)(夏厕蝇(little house fly))、灰腹厕蝇(Fannia scalaris)(灰腹厕蝇)、大马胃蝇(Gasterophilus intestinalis)(马胃蝇)、Gracillia perseae、扰血蝇(Haematobia irritans)(角蝇)、黑蝇属种(Hylemyia spp.)(根蛆(root maggot))、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)(普通纹皮蝇(common cattle grub))、斑潜蝇属种(Liriomyza spp.)(潜叶蝇)、甘蓝斑潜蝇(Liriomyza brassica)(蛇行潜叶蝇(serpentine leafminer))、绵羊虱蝇(Melophagus ovinus)(绵羊蜱)、蝇属种(Musca spp.)(家蝇(muscid fly))、秋家蝇(Musca autumnalis)(秋家蝇(face fly))、家蝇(Vusca domestica)(家蝇(house fly))、羊狂蝇(Oestrus ovis)(羊鼻蝇(sheep bot fly))、欧洲麦秆蝇(Oscinella frit)(瑞典麦秆蝇)、甜菜泉蝇(Pegomyia betae)(菠菜潜叶蝇(beet leafminer))、麦蝇属种(Phorbia spp.)、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)(胡萝卜锈蝇(carrotrust fly))、樱桃果蝇(Rhagoletis cerasi)(樱桃果蝇(cherry fruit fly))、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)(苹果蛆(apple maggot))、麦红吸浆虫(Sitodiplosis mosellana)(橙色小麦花蚊(orange wheat blossom midge))、厩螫蝇(stomoxys calcitruns)(厩螫蝇(stable fly))、牛虻属种(Tahanus spp.)(马蝇)和大蚊 属种(Tipula spp.)(大蚊)。
半翅目(Hemiptera)(蝽)：拟绿蝽(Acrosternum hilare)(绿蝽(green stink bug))、美洲谷长蝽(Blissus leucopterus)(长蝽(chinch bug))、马铃薯俊盲蝽(Calocoris norvegicus)(马铃薯盲蝽(potato mirid))、热带臭虫(Cimex hemipterus)(热带臭虫(tropical bed bug))、臭虫(Cimex lectularius)(臭虫(bed hug))、Daghertus fasciatus、Dichelops furcatus、棉黑翅红蝽(Dysdercus suturellus)(棉红蝽(cotton stainer))、Edessa meditabunda、欧扁盾蝽(Eurygaster maura)(谷虫(cereal bug))、Euschistus heros、褐臭蝽(Euschistus servus)(褐蝽(brown stink bug))、安氏角盲蝽(Helopeltis antonii)、茶角盲蝽(Helopeltis theivora)(tea blight plantbug)、蝽属种(Lagynotomus spp.)(蝽)、大稻缘蝽(Leptocorisa oratorius)、异稻缘蝽(Leptocorisa varicornis)、草盲蝽属种(Lygus spp.)(盲蝽(plant bug))、豆荚草盲蝽(Lygus hesperus)(western tarnished plant bug)、木槿曼粉蝽(Maconellicoccus hirsutus)、Neurocolpus longirostris、稻绿蝽(Nezara viridula)(southern green stink bug)、植盲蝽属种(PhyLocoris spp.)(盲蝽)、加利福尼亚植盲蝽(Phytocoris californicus)、Phytocoris relativus,、Piezodorus guildingi、四线盲蝽(Poecilocapsus lineatus)(fourlined plant bug)、Psallus vaccinicola、Pseudacysta perseae、Scaptocoris castanea和锥蝽属种(Triatoma spp.)(吸血锥鼻虫(bloodsuckingconenose bug)/猎蝽(kissing bug))。
同翅目(Homoptera)(蚜虫、蚧、粉虱、叶蝉)：豌豆蚜(Acrythosiphonpisum)(豌豆蚜(pea aphid))、球蚜属种(Adelges spp.)(adelgids)、甘蓝粉虱(Aleurodes proletella)(卷心菜粉虱)、螺旋粉虱(Aleurodicus disperses)、丝绒粉虱(Aleurothrixus flccosus)(棉粉虱(woolly whitefly))、白轮盾蚧属种(Aluacaspis spp.)、Amrasca bigutella bigutella、沫蝉属种(Aphrophora spp.)(叶蝉(leafhopper))、红圆蚧(Aonidiella aurantii)(加利福尼亚红蚧(California red scale))、蚜虫属种(Aphis spp.)(蚜虫)、棉蚜(Aphis gossypii)(cotton aphid)、苹果蚜(Aphis pomi)(apple aphid)、茄无网蚜(Aulacorthitm solani)(毛地黄蚜(foxglove aphid))、粉虱属种(Bemisia spp.)(粉虱)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)(sweetpotato whitefly)、麦双尾蚜(Brachycolus noxius)(俄罗斯蚜(Russian aphid))、石刁柏小管蚜(Brachycorynclia asparagi)(石刁柏蚜(asparagus aphid))、Brevennia rehi、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)(卷心菜蚜)、蜡蚧属种(Ceroplastes spp.)(蚧)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)(red wax scale)、雪盾蚧属种(Chionaspis spp.)(蚧)、圆盾蚧属种(Chrysomphalus spp.)(蚧)、软蜡蚧属种(Coccus spp.)(蚧)、苹粉红劣蚜(Dysaphis plantaginea)(rosy apple aphid)、绿小叶蝉属种(Empoasca spp.)(叶蝉)、苹果棉蚜(Eriosoma lanigerum)(woolly apple aphid)、吹棉蚧(Icerya purchasi)(cottony cushion scale)、芒果黄线叶蝉(Idioscopus nitidulus)(mango leafhopper)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)(smaller brown planthopper)、蛎盾蚧属种(Lepidosaphes spp.)、长管蚜属种(Macrosiphum spp.)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)(马铃薯蚜(potato aphid))、麦长管蚜(Macrosiphum granarium)(英国麦蚜(English grain aphid))、蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae)(蔷薇蚜(rose aphid))、四线叶蝉(Macrosteles quadrilineatus)(紫莞叶蝉(aster leafhopper))、Mahanarva frimbiolata、麦无网长管蚜(Metopolophium dirhodum)(蔷薇麦蚜(rose grain aphid))、Midis longicornis、桃蚜(Myzus persicae)(桃蚜(green peach aphid))、黑尾叶蝉属种(Nephotettix spp.)(叶蝉)、黑尾叶蝉(Nephotettix cinctipes)(绿叶蝉(green leafhopper))、褐飞虱(Nilaparvata lugens)(brown planthopper)、糠片盾蚧(Parlatoria pergandii)(chaff scale)、黑檀盾蚧(Parlatoria ziziphi)(ebony scale)、玉米花翅飞虱(Peregrinus maidis)(corn delphacid)、沫蝉属种(Philaenus spp.)(吹沫虫)、葡萄根瘤蚜(Phylloxera vitifoliae)(grape phylloxera)、去杉球蚧(Physokermes piceae)(spruce bud scale)、臀纹粉蚧属种(Planococcus spp.)(粉蚧)、粉蚧属种(Pseudococcus spp.)(粉蚧)、菠萝洁粉蚧(Pscudococcus brcvipcs)(pinc apple mcalybug)、梨园盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus)(圣约瑟虫(San Jose scale))、蚜蚧属种(Rhapalosiphum spp.)(蚜虫)、玉米叶蚜(Rhapalosiphum maida)(玉米蚜(corn leaf aphid))、禾谷缢管蚜(Rhapalosiphum padi)(oatbird-cherry aphid)、珠蜡蚧属种(Saissetia spp.)(蚧)、榄珠蜡蚧(Saissetia oleae)(黑蚧)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)(麦二叉蚜 (gr eenbug))、麦长管蚜(Sitobion avenge)(英国麦蚜)、白背飞虱(Sogatella furcifera)(white-backed planthopper)、彩斑蚜属种(Therioaphis spp.)(蚜虫)、纹蜡蚧属种(Toumeyella spp.)(蚧)、声蚜属种(Toxoptera spp.)(蚜虫)、白粉虱属种(Trialeurodes spp.)(粉虱)、温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)(温室粉虱(greenhouse whitefly))、结翅白粉虱(Trialeurodes abutiloneus)(bandedwing whitefly)、尖盾蚧属种(Unaspis spp.)(蚧)、矢尖蛤(Unaspis yanonensis)(箭头蚧(arrowhead scale))和Zulia entreriana。
膜翅目(Hymenoptera)(蚂蚁、黄蜂和蜜蜂)：切叶蚁属种(Acromyrrmex spp.)、新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、叶蚁属种(Atta spp.)(Ieafcutting ants)、黑蚁属种(Camponotus spp.)(木蚁(carpenter ant))、松叶蜂属种(Diprion spp.)(叶蜂(sawfly))、蚁属种(Formica spp.)(蚂蚁)、阿根廷蚁(Iridomyrmex humilis)(Argentineant)、厨蚁属亚种(Monomorium ssp.)、小家蚁(Monomorium minumum)(little black ant)、厨蚁(Monomorium pharaonis)(法老蚁(Pharaoh ant))、新松叶蜂属种(Neodiprion spp.)(叶蜂)、收获蚁属种(Pogonomyrmex spp.)(收获蚁)、马蜂属种(Polistes spp.)(胡蜂(paper wasp))、火蚁属种(Solenopsis spp.)(火蚁)、香家蚁(Tapoinoma sessile)(香家蚁(odorous house ant))、铺道蚁属种(Tetranomorium spp.)(铺道蚁(pavement ant))、黄胡蜂属种(Vespula spp.)(小黄蜂(yellow jacket))和木蜂属种(Xylocopa spp.)(木蜂(carpenter bee))。
等翅目(Isoptera)(白蚁)：乳白蚁属种(Coptotcrmcs spp.)、曲颚白蚁(Coptotermes curvignathus)、法国白蚁(Coptotermes frenchii)、家白蚁(Coptotermes formosanus)(Formosan subterranean termite)、角白蚁属种(Cornitermes spp.)(长鼻白蚁(nasute termite))、砂白蚁属种(Cryptotermes spp.)(干木白蚁)、异白蚁属种(Heterotermes spp.)(沙漠土栖白蚁(desert subterranean termite))、金黄异白蚁((IIeterotermes aureus)、木白蚁属种(Kalotermes spp.)(干木白蚁)、楹白蚁属种(Incistitermes spp.)(干木白蚁)、大白蚁属种(Macrotermes spp.)(培菌白蚁(fungus growing termite))、缘木白蚁属种((Marginitermes spp.)(干木白蚁)、锯白蚁属种(Microcerotermes spp.)(草白蚁(harvester termite))、稻麦小白蚁(Microtermes obesi)、原角白蚁属种(Procornitermes spp.)、散白蚁属种(Reticulitermes spp.)(土栖白蚁)、Reticulitermes banyulensis、草地散白蚁(Reticulitermes grassei)、黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)(东方土栖白蚁)、美小黄散白蚁(Reticulitermes hageni)、西方散白蚁(Reticulitermes hesperus)(西方土栖白蚁)、桑特散白蚁(Reticulitermes santonensis)、栖北散白蚁(Reticulitermes speratus)、美黑胫散白蚁(Reticulitermes tibialis)、美小黑散白蚁(Reticulitermes virginicus)、长鼻散白蚁属种(Schedorhinotermes spp.)和古白蚁属种(Zootermopsis spp.)(腐木白蚁)。
鳞翅目(Lepidoptera)(蛾和蝶)：Achoea janata,褐带卷蛾属种(Adoxophyes spp.)、棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana)、地虎属种(Agrotis spp.)(切根虫)、小地蚕((Agrotis ipsilon)(黑切根虫)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)(棉叶虫(cotton leafworm))、Amorbia cuneana,Amyelosis transitella(navel orangeworm)、Anacamptodes defectaria、棉条麦蛾(Anarsia lineatella)(peach twig borer)、黄麻桥夜峨(Anomis sabulijera)(jute looper)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)(velvetbean caterpillar)、果树卷叶蛾(Archips argyrospila)(fruit tree leafroller)、蔷薇卷叶蛾(Archips rosana)(rose leaf roller)、卷蛾属种(Ar gyrotaenia spp.)(tortricid moths)、桔带卷蛾(Argyrotaenia citrana)(柑桔卷叶蛾(orange tortrix))、Autographa gamma、Bonagota cranaodcs、稻纵卷叶螟(Borbo cinnara)(rice leaf folder)、棉叶潜蛾(Bucculatrix thurberiella)(cotton leafperforator)、细蛾属种(Caloptilia spp.)(潜叶蛾)、Capua reticulana、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)(桃果蛾(peach fruit moth))、禾草螟属种(Chilo spp.)、芒果横线尾夜蛾(Chlumetia transversa)(mango shoot borer)、玫瑰色卷蛾(Choristoneura rosaceana)(oblique banded leaf roller)、夜蛾属种(Chrysodeixis spp.)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocerus medinalis)(草地卷叶蛾(grass leafroller))、豆粉蝶属种(Colias spp.)、荔枝爻纹细蛾(Conpomorpha cramerella)、芳香木蠢蛾(Cossus cossus)(木蠢蛾)、草螟属种(Crambus spp.)(Sod webworms)、李小食心虫(Cydia funebrana)(李果蛾(plum fruit moth))、梨小食心虫(Cydia molesta)(东方食心虫(oriental fruit moth))、豌豆蛀荚峨(Cydia nignicana)(pea  moth)、苹果蠢蛾(Cydia pomonella)(苹果小卷蛾(codling moth)),Darna diducta、绢野螟属种(Diaphania spp.)(蛀茎虫(stem borer)),螟属种(Diatr aea spp.)(蛀茎虫(stalk bor er))、小蔗螟(Diatraea saccharalis)(sugarcane borer)、西南玉米杆草螟(Diatraea graniosella)(southwester corn borer)、金刚钻属种(Earias spp.)(棉铃虫)、埃及金刚钻(Earias insulata)(Egyptian bollworm)、翠纹金刚钻(Earias vit.ella)(rough northern bollworm)、Ecdytopopha aurantianum、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)(lesser cornstalk borer)、浅褐苹果蛾(Epiphysias postruttana)(light brown apple moth)、粉斑螟属种(Ephestia spp.)(粉螟)、粉斑螟(Ephestia cautella)(almond moth)、烟草粉斑螟(Ephestia elutella)(烟草螟(tobbaco moth))、地中海粉螟(Ephestia kuehniella)(Mediterranean flour moth)、Epimeces属种(Epimeces spp.)、夜小卷蛾(Epinotia aporema)、香蕉弄蝶(Erionota thrax)(banana skipper)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)(葡萄浆果蛾(grape berry moth))、原切根虫(Euxoa auxiliaris)(army cutworm)、地老虎属种(Feltia spp.)(切根虫)、角剑夜蛾属种(Gortyna spp.)(蛀茎虫)、东方蛀果蛾(Grapholita molesta)(桃(杏)子食心虫(oriental fruit moth))、三纹螟蛾(Hedylepta indicata)(豆卷叶螟(bean leaf webber))、青虫属种(Helicoverpa spp.)(夜蛾)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)(cotton bollworm)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea)(玉米螟岭(螟岭虫/棉铃虫))、实夜蛾属种(Heliothis spp.)(夜蛾)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)(tobacco budworm)、菜心野螟(Hellula undalis)(cabbage webworm)、Indarbela属种(Indarbela spp.)(根蛀虫)、番茄蠢蛾(Keiferia lycopersicella)(tomato pinworm)、茄白翅野螟(Leucinodes orbonalis)(eggplant fruit borer)、旋纹潜蛾(Leucoptera malifoliella)、细蛾属种(Lithocollectis spp.),葡萄小卷叶蛾(Lobesia botrana)(grape fruit moth)、Loxagrotis属种(Loxagrotis spp.)(夜蛾)、豆白线切根虫(Loxagrotis albicosta)(western bean cutworm)、舞毒蛾(Lymantria dispar)(gypsy moth)、桃潜蛾(Lyonetiaclerkella)(苹果潜叶蛾(apple leafminer))、油棕榈袋蛾(Mahasena corbetti)(oil palm bagworm)、天幕毛虫属种(Malacosoma spp.)(tent caterpillars)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)(菜行军蛾(cabbage armyworm))、豆荚野螟(Maruca testulalis)(豆野螟)、袋蛾(Metisa plana)(结草虫)、Mythimna unipuncta(true armyworm)、Neoleucinodes elegantalis(小番茄蛀虫(small tomato borer))、三点水螟(Nymphula depunctalis)(稻纵卷叶螟(rice caseworm))、冬尺蠖(Operophthera brumata)(winter moth)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)(欧洲玉米螟(European corn borer))、Oxydia vesulia、疆褐卷蛾(Pandemis cerasana)(普通葡萄卷叶蛾(common currant tortrix))、苹褐卷蛾(Pandemis heparana)(brown apple tortrix)、非洲达摩凤蝶(Papilio demodocus)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)(红铃虫(pink bollworm))、疆夜蛾属种(Peridroma spp.)(切根虫)、杂色地老虎(Peridroma saucia)(variegated cutworm)、咖啡潜叶蛾(Perileucoptera coffeella)(white coffee leafminer)、马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella)(potato tuber moth)、柑桔叶潜蛾(Phyllocnisitis citrella)、细蛾属种(Phyllonorycter spp.)(潜叶蛾)、菜粉蝶(Pieris rapae)(外来菜青虫(imported cabbageworm))、首藉绿夜蛾(Plathypena scabra)、印度谷斑蛾(Plodia interpunctella)(Indian meal moth)、菜蛾(Plutella xylostella)(diamondback moth)、葡萄浆果蛾(Polychrosis viteana)(grape berry moth)、桔果巢蛾(Prays endocarps)、油橄榄巢蛾(Prsys oleae)(olive moth)、粘虫属种(Pseudaletia spp.)(夜蛾)、Pseudaletia unipunctata(行军虫)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)(soybean looper)、尺蠖(Rachiplusia nu)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、蛀茎夜峨属种(Sesamia spp.)(蛀茎虫)、稻蛀茎夜蛾(Sesamia inferens)(pink rice stemborer)、粉茎螟(Sesamia nonagrioides)、铜斑褐刺蛾(Setora nitens)、麦蛾(Sitotroga cerealella)(Angoumois grain moth)、葡萄长须卷蛾(Sparganothis pilleriana)、灰翅夜蛾属种(Spodoptera spp.)(行军虫)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)(甜菜行军虫(beet armyworm))、草地贪夜蛾(Spodoptcra fugipcrda)(秋季行军虫(fall armyworm))、南方灰翅夜蛾(Spodoptera oridania)(南方行军虫(southern armyworm))、兴透夜蛾属种(Synanthedon spp.)(根蛀虫)、Thecla basilides、Thermisia gemmatalis、衣蛾(Tineola bisselliella)(webbing clothes moth)、粉斑夜蛾(Trichoplusia ni)(cabbage looper)、番茄斑潜蝇(Tuts absoluta)、巢蛾属种(Yponomeuta spp.)、咖 啡豹蠢蛾(Zeuzeracoffeae)(red branch borer)和Zeuzera pyrina(梨豹蠢蛾(leopard moth))。
食毛目((Mallophaga)羽虱(chewing lice))：羊羽虱(Bovicola ovis)(sheep biting louse)、火鸡短角羽虱(Menacanthus stramineus)(雏鸡羽虱(chicken body louse))和鸡羽虱(Menopon gallinea)(普通鸡舍(common hen house))。
直翅目(Orthoptera)(蚱蜢、蝗虫和蟋蟀)：黑斑阿纳螽(Anabrus simplex)(摩门螽斯(Mormon cricket))、蝼蛄(Gryllotalpidae)(蝼蛄(mole cricket))、东亚飞蝗(Locusta migratoria)、蚱蜢属种(Melanoplus spp.)(蚱蜢)、纲翅细刺螽(Microcentrum retinerve)(角翅螽斯(angular winged katydid))、Pterophylla属种(Pterophylla spp.)(螽斯)、chistocerca gregaria、叉尾螽斯(Scudderia furcata)(叉尾灌丛树螽(fork tailed bush katydid))和黑角隆脊蝗(Valanga nigricorni)。
虱目(Phthiraptera)(吸吮虱(sucking louse))：吸血虱属种(Haematopinus spp.)(牛虱和猪虱)、绵羊颚虱(Linognathus ovillus)(羊虱(sheep louse))、头虱(Pediculus humanus capitis)(体虱)、人体虱(Pediculus humanus humanus)(体虱)和阴虱(Pthirus pubis)(阴虱(crab louse))。
蚤目(Siphonaptera)(跳蚤)：犬栉首蚤(Ctenocephal ides canis)(dog flea)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)(cat flea)和人蚤(Pulex irritans)(human flea)。
缨翅目(蓟马)：烟褐蓟马(Frankliniella fusca)(tobacco thrip)、西方花蓟马(Frankliniella occidentalis)(western flower thrips)、Frankliniella shultzei、威廉斯花蓟马(Frankliniella williamsi)(玉米蓟马(corn thrip))、温室蓟马(IIeliothrips haemorrhaidalis)(greenhouse thrip)、Riphiphorothrips cruentatus、硬蓟马属种(Scirtothrips spp)、桔梗蓟马(Scirtothrips cirri)(citrus thrip)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)(yellow tea thrips)、Taeniothrips rhopalantennalis和蓟马属种(Thrips spp.)。
缨尾目(Thysanura)(蛀虫(bristletail))：衣鱼属种(Lepisma spp.)(蠢虫(silverfish))和小灶衣鱼属种(Thermobia spp.)(小灶鱼)。
螨目(Acarina)(螨(mite)和蝉(tick))：伍氏蜂盾螨(Acarapsis woodi)(蜜蜂气管内寄生螨(tracheal mite of honeybee))、粉螨属种(Acarus spp.)(食物螨)、粗脚粉螨(Acarus siro)(谷螨(grain mite))、芒果芽螨(Aceria mangiferae)(mango bud mite)、刺皮瘿螨属种(Aculops spp.)、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)(tomato russet mite)、Aculops pelekasi、桔刺皮瘿螨(Aculus pelekassi)、斯氏刺瘿螨(Aculus schlechtendali)(苹刺瘿螨(apple rust mite))、美洲花蜱(Amblyomma amcricanum)(lone star tick)、牛蜱属种(Boophilus spp.)(蜱)、卵形短须蜱(Brevipalpus obovatus)(privet mite)、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)(red and black flat mite)、脂蜱属种(Demodex spp.)(mange mites)、革蜱属种(Dermacentorspp.)(硬蜱)、美洲狗蜱(Dermacentor variabilis)(american dog tick)、屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus)(house dust mite)、始叶螨属种(Eotetranycus spp.)、鹅耳枥始叶螨(Eotetranychus carpini)(黄蜘蛛螨(yellow spider mite))、上瘿螨属种(Epitimerus spp.)、瘿螨属种(Eriophyes spp.)、硬蜱属种(工；odes spp.)(蜱)、全爪螨属种((Metatetranycus spp.)、猫耳螨(Notoedres cati)、小爪螨属种(Oligonychus spp.)、咖啡小爪螨(Oligonychus coffee)、冬青小爪螨(Oligonychus ilicus)(southernred mi te)、全爪螨属种(Panonychus spp.)、桔全爪螨(Panonychus cirri)(桔红蜘蛛(citrus red mite))、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)(欧洲红蜘蛛(European red mite))、桔皱叶刺瘿(Phyllocoptruta oleivora)(citrus rust mite)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemun latus)(广明螨(broad mite))、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)(褐狗蜱(brown dog tick))、根螨属种(Rhizoglyphus spp.)(根螨(bulb mite))、疥螨(Sarcoptes scabiei)(itch mite)、鳄梨顶冠瘿螨(Tegolophus perseaflorae)、叶螨属种(Tetranychus spp.)、二点叶螨(Tetranychus urticae)(二点蜘蛛螨(twospotted spider mite))和狄氏瓦螨(Varroa destructor)(蜜蜂螨)。
线虫纲(线虫)：滑刃线虫属种(Aphelenchoides spp.)(芽和叶以及松材线虫(bud and leaf&pine wood nematode))、刺线虫属种(Belonolaimus spp.)(sting nematodes)、小环线虫属种(Criconemella spp.)(ring nematodes)、犬恶丝虫(Dirofilaria immitis)(dog heartworm)、茎线虫属 种(Ditylenchus spp.)(茎和球茎线虫)、棘皮线虫属种(Heterodera spp.)(cyst nematode)、玉米胞囊线虫(Heterodera zeae)(corn cyst nematode)、潜根线虫属种(Hirschmanniella spp.)(root nematodes)、纽带线虫属种(Hoplolaimus spp.)(lance nematodes)、根结线虫属种(Meloidogyne spp.)(根结线虫)、南方根结线虫((Meloidogyne incognita)(根结线虫)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)(hook-tail worm)、短体线虫属种(PraLylenchus spp.)(腐线虫(lesion nematode))、穿孔线虫属种(Radopholus spp.)(穿孔线虫(burrowing nematode))和香蕉肾状线虫(Rotylenchus reniformis)(kidney-shaped nematode)。
综合纲(综合虫类)：白松虫(Scutigerella immaculata)。
由于其积极的特性，上述化合物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于病菌、害虫害螨的伤害。
为获得理想效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、预保护的作物、有害生物的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。
每公顷10克－5公斤的化合物剂量能提供充分的防治。
本发明还包括以通式I所示化合物作为活性组分的杀菌、杀虫杀螨组合物。该杀菌、杀虫杀螨组合物中活性组分的重量百分含量在0.5-99％之间。该杀菌、杀虫杀螨组合物中还包括农业、林业、卫生上可接受的载体。
本发明的组合物可以制剂的形式施用。通式I所示化合物作为活性组分溶解或分散于载体中或配制成制剂以便作为杀菌、杀虫使用时更易于分散。例如：这些化学制剂可被制成可湿性粉剂、油悬剂、水悬剂、水乳剂、水剂或乳油等。在这些组合物中，至少加入一种液体或固体载体，并且当需要时可以加入适当的表面活性剂。
本发明的技术方案还包括防治病菌、害虫害螨的方法：将本发明的杀菌、杀虫杀螨组合物施于所述的病菌或其生长介质上。通常选择的较为适宜有效量为每公顷10克到1000克，优选有效量为每公顷20克到500克。
对于某些应用，例如在农业上可在本发明的杀菌、杀虫杀螨组合物中加入一种或多种其它的杀菌剂、杀虫杀螨剂、除草剂、植物生长调节剂或肥料等，由此可产生附加的优点和效果。
应明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非仅限于这些例子(除另有注明外，所用原料均有市售)。
合成实施例
实施例1：中间体1-(3-氯吡啶-2-基)哌啶-4-胺盐酸盐的合成
1)叔丁基(1-(5-氯吡啶-2-基)哌啶-4-基)氨基甲酸酯的制备
Figure PCTCN2020124310-appb-000030
将14.8g(0.10mol)2,5-二氯吡啶和16.6g(0.12mol)碳酸钾加入到250mL DMF中，再向其中加入20.03g(0.10mol)4-Boc-氨基哌啶，升温至90℃反应3-5h。TLC监测反应完毕后，将反应混合物冷却至室温，加水析出大量固体，然后抽滤、水洗、干燥得到橘黄色固体26.2g，收率84％。
2)1-(5-氯吡啶-2-基)哌啶-4-胺盐酸盐的制备
Figure PCTCN2020124310-appb-000031
将3.12g(0.01mol)叔丁基(1-(5-氯吡啶-2-基)哌啶-4-基)氨基甲酸酯加入到50mL乙酸乙酯中，室温搅拌下滴加6mL浓盐酸，固体溶解，继续搅拌4-5小时，TLC监测反应完毕后，减压蒸除溶剂，加入10mL二氯甲烷搅拌半小时，过滤，并用二氯甲烷洗涤滤饼得2.45g黄色固体。
实施例2：中间体1-(4-硝基苯基)哌啶-4-胺盐酸盐的合成
1)叔丁基(1-(4-硝基苯基)哌啶-4-基)氨基甲酸酯的制备
Figure PCTCN2020124310-appb-000032
将15.8g(0.10mol)4-Cl硝基苯和16.6g(0.12mol)碳酸钾加入到250mLDMF中，再向其中加入20.03g(0.10mol)4-Boc-氨基哌啶，升温至90℃反应3-5h。TLC监测反应完毕后，将反应混合物冷却至室温，加水析出大量固体，然后抽滤、水洗、干燥得到黄色固体25.7g，收率80％。
2)1-(4-硝基苯基)哌啶-4-胺盐酸盐的制备
Figure PCTCN2020124310-appb-000033
将3.21g(0.01mol)叔丁基(1-(4-硝基苯基)哌啶-4-基)氨基甲酸酯加入到50mL乙酸乙酯中，室温搅拌下滴加6mL浓盐酸，固体溶解，继续搅拌4-5小时，TLC监测反应完毕后，减压蒸除溶剂，加入10mL二氯甲烷搅拌半小时，过滤，并用二氯甲烷洗涤滤饼得2.36g黄色固体。
实施例3：中间体1-(5-氯(6-乙基)嘧啶)哌啶-4-胺盐酸盐的合成
1)叔丁基(1-(5-氯(6-乙基)嘧啶)哌啶-4-基)氨基甲酸的制备
Figure PCTCN2020124310-appb-000034
将17.7g(0.10mol)4,5-二氯-6-乙基嘧啶和16.6g(0.12mol)碳酸钾加入到250mL DMF中，再向其中加入20.03g(0.10mol)4-Boc-氨基哌啶，升温至90℃反应3-5h。TLC监测反应完毕后，将反应混合物冷却至室温，加水析出大量固体，然后抽滤、水洗、干燥得到白色固体28.7g，收率84.4％。
2)中间体1-(5-氯(6-乙基)嘧啶)哌啶-4-胺盐酸盐
Figure PCTCN2020124310-appb-000035
将3.40g(0.01mol)叔丁基(1-(5-氯(6-乙基)嘧啶)哌啶-4-基)氨基甲酸加入到50mL乙酸乙酯中，室温搅拌下滴加6mL浓盐酸，固体溶解，继续搅拌4-5小时，TLC监测反应完 毕后，减压蒸除溶剂，加入10mL二氯甲烷搅拌半小时，过滤，并用二氯甲烷洗涤滤饼得2.21g白色固体。
实施例4：中间体1-(5-氯嘧啶-2-基)哌啶-4-胺盐酸盐的合成
1)叔丁基(1-(5-氯嘧啶-2-基)哌啶-4-基)氨基甲酸酯的制备
Figure PCTCN2020124310-appb-000036
将14.9g(0.10mol)2,5-二氯嘧啶和16.6g(0.12mol)碳酸钾加入到250mL DMF中，再加入20.03g(0.10mol)4-Boc-氨基哌啶，升温至90℃反应3-5h。TLC监测反应完毕后，将反应混合物冷却至室温，加水生成大量固体，然后抽滤、水洗、干燥得到黄色固体26.7g，收率85％。
2)1-(5-氯嘧啶-2-基)哌啶-4-胺盐酸盐的制备
Figure PCTCN2020124310-appb-000037
将3.13g(0.01mol)叔丁基(1-(5-氯嘧啶-2-基)哌啶-4-基)氨基甲酸酯加入到50mL乙酸乙酯中，室温搅拌下滴加6mL浓盐酸，固体溶解，继续搅拌4-5小时，TLC监测反应完毕后，减压蒸除溶剂，加入10mL二氯甲烷搅拌半小时，过滤，并用二氯甲烷洗涤滤饼得2.16g黄色固体。
实施例5：化合物14-18的制备
Figure PCTCN2020124310-appb-000038
将0.25g(1.0mmol)1-(5-氯吡啶-2-基)哌啶-4-胺盐酸盐和0.17g(1.2mmol)碳酸钾加入到20mL DMF中，然后再向其中加入0.18g(1.0mmol)4,5-二氯-6-乙基嘧啶，加热至90℃反应2-6小时。TLC监测反应完毕后，将反应混合物加入水中，用乙酸乙酯萃取，有机相用水和饱和食盐水分别进行洗涤，然后干燥、过滤、减压脱溶。残余物经柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1:4)纯化，得橘色油状物0.31g，收率88.6％。
1H-NMR(600MHz，内标TMS，溶剂CDCl 3)δ(ppm):8.43(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.11(d,J＝2.6Hz,1H,pyridinyl-6-H),7.42(dd,J＝9.0,2.6Hz,1H,pyridinyl-4-H),6.63(d,J＝9.0Hz,1H,pyridinyl-3-H),5.27(d,J＝5.9Hz,1H,NH),4.25-4.33(m,1H,piperidyl-CH),4.23(d,J＝13.6Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.05–3.14(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.80(q,J＝7.6Hz,2H,CH 2CH 3),2.15(d,J＝10.1Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.62–1.76(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.27(t,J＝7.6Hz,3H,CH 2CH 3).
实施例6：化合物46-40的制备
Figure PCTCN2020124310-appb-000039
将0.26g(1.0mmol)1-(4-硝基苯基)哌啶-4-胺盐酸盐和0.17g(1.2mmol)碳酸钾加入到20mL DMF中，然后再向其中加入0.16g(1.0mmol)4,5-二氯-6-甲基嘧啶，加热至90℃反应2-6小时。TLC监测反应完毕后，将反应混合物加入水中，用乙酸乙酯萃取，有机相用水 和饱和食盐水分别进行洗涤，然后干燥、过滤、减压脱溶。残余物经柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1:7)纯化，得黄色固体0.30g，收率85.7％，熔点169.8℃。
1H-NMR(600MHz，内标TMS，溶剂CDCl 3)δ(ppm):8.39(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.13(d,J＝9.4Hz,2H,phenyl-3,5-2H),6.85(d,J＝9.4Hz,2H,phenyl-2,6-2H),5.23(d,J＝7.1Hz,1H,NH),4.26–4.35(m,1H,piperidyl-1H),3.98(d,J＝13.3Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.16–3.22(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.46(s,3H,CH 3),2.19-2.24(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.62(ddd,J＝15.6,12.4,3.9Hz,2H,piperidyl-3,5-2H)
实施例7：化合物58-69的制备
Figure PCTCN2020124310-appb-000040
将0.28g(1.0mmol)1-(5-氯(6-乙基)嘧啶)哌啶-4-胺盐酸盐和0.17g(1.2mmol)碳酸钾置于20mL DMF中，然后再加入0.18g(1.0mmol)4,5-二氯-6-乙基嘧啶，加热至90℃反应2-6小时。TLC监测反应完毕后，将反应混合物加入水中，用乙酸乙酯萃取，有机相用水和饱和食盐水分别进行洗涤，然后干燥、过滤、减压脱溶。残余物经柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1:4)纯化，得白色固体0.31g，收率81.6％。
1H NMR(300MHz,CDCl 3)δ8.5(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.43(s,1H,pyrimidyl-2-H),5.30(d,J＝7.5Hz,1H,NH),4.20–4.38(m,3H,piperidyl-CH+piperidyl-2,6-2H),3.11–3.19(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.75-2.91(m,4H,pyrimidinyl-2CH 2),2.17-2.21(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.61-1.73(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.24-1.31(m,6H,pyrimidinyl-2CH 3).
实施例8：化合物68-31的制备
Figure PCTCN2020124310-appb-000041
将0.25g(1.0mmol)1-(5-氯嘧啶-2-基)哌啶-4-胺盐酸盐和0.17g(1.2mmol)碳酸钾置于20mL DMF中，然后再向其中加入0.16g(1.0mmol)4,5-二氯-6-甲基嘧啶，加热至90℃反应2-6小时。TLC监测反应完毕后，将反应混合物加入水中，用乙酸乙酯萃取，有机相用水和饱和食盐水分别进行洗涤，然后干燥、过滤、减压脱溶。残余物经柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(沸程60-90℃)，体积比为1:5)纯化，得黄色固体0.29g，收率85.3％，熔点185.6℃。
1H NMR(600MHz,CDCl 3)δ8.39(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.13–8.31(m,2H,pyrimidyl-4,6-2H),5.23(s,1H,NH),4.67(d,J＝13.9Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),4.30(s,1H,piperidyl-CH),3.15(t,J＝12.7Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.46(s,3H,CH 3),2.14(d,J＝11.7Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.63–1.75(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
本发明的其他化合物可以参照以上实施例制备。
部分化合物的物性数据及核磁数据( 1HNMR，600MHz，内标TMS，ppm)如下：
化合物13-21:油状物。δ(CDCl 3):8.38(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.13(d,J＝2.3Hz,1H,pyridinyl-6-H),7.60(d,J＝2.3Hz,1H,pyridinyl-4-H),5.29(d,J＝7.8Hz,1H,NH),4.18–4.28(m,1H,piperidyl-CH),3.79(d,J＝13.2Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.99–3.10(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.47(s,3H,CH 3),2.17(d,J＝9.3Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.66–1.78(m,2H, piperidyl-3,5-2H).
化合物14-21:油状物。δ(CDCl 3):8.43(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.13(d,J＝2.2Hz,1H,pyridinyl-6-H),7.60(d,J＝2.2Hz,1H,pyridinyl-4-H),5.33(d,J＝7.6Hz,1H,NH),4.19–4.28(m,1H,piperidyl-CH),3.80(d,J＝13.1Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.01–3.09(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.80(q,J＝7.6Hz,2H,CH 2CH 3),2.18(d,J＝10.0Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.67–1.76(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.27(t,J＝7.6Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物15-21:油状物。δ(CDCl 3):8.56(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.13(t,J＝4.1Hz,1H,pyridinyl-6-H),7.61(d,J＝2.3Hz,1H,pyridinyl-4-H),6.72(t,J＝53.7Hz,1H,CHF 2),5.56(d,J＝7.5Hz,1H,NH),4.23–4.37(m,1H,piperidyl-CH),3.81(d,J＝13.3Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.00–3.10(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.13–2.24(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.70–1.78(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物13-157:油状物。δ(CDCl 3):8.45(s,1H,pyridinyl-6-H),8.41(d,J＝1.0Hz,1H,pyrimidyl-2-H),7.76(d,J＝1.9Hz,1H,pyridinyl-4-H),5.31(d,J＝7.6Hz,1H,NH),4.18–4.38(m,1H,piperidyl-CH),4.07(d,J＝13.2Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.08–3.24(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.47(d,J＝1.3Hz,3H,CH 3),2.15–2.29(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.68–1.74(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物14-157:熔点98.4℃。δ(CDCl 3):8.44(s,1H,pyridinyl-6-H),8.40(d,J＝1.0Hz,1H,pyrimidyl-2-H),7.76(d,J＝1.9Hz,1H,pyridinyl-4-H),5.30(d,J＝7.6Hz,1H,NH),4.18–4.38(m,1H,piperidyl-CH),4.06(d,J＝13.2Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.06–3.22(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.80(q,J＝7.6Hz,2H,CH 2CH 3),2.14–2.26(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.68–1.74(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.27(t,J＝7.6Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物15-157:油状物。δ(CDCl 3):8.43(s,1H,pyridinyl-6-H),8.40(d,J＝1.0Hz,1H,pyrimidyl-2-H),7.75(d,J＝1.9Hz,1H,pyridinyl-4-H),6.72(t,J＝53.7Hz,1H,CHF 2),5.30(d,J＝7.6Hz,1H,NH),4.18–4.38(m,1H,piperidyl-CH),4.05(d,J＝13.2Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.06–3.21(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.15–2.26(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.64–1.76(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物8-157:熔点157.8℃。δ(CDCl 3):8.38(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.17(s,1H,pyridinyl-6-H),7.76(d,J＝1.9Hz,1H,pyridinyl-4-H),5.44(s,1H,NH),4.11–4.22(m,1H,piperidyl-CH),4.00(d,J＝13.3Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.06(t,J＝13.7Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.09(d,J＝9.6Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.60–1.66(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物10-157:油状物。δ(CDCl 3):8.39(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.10(s,1H,pyridinyl-6-H),7.76(d,J＝2.0Hz,1H,pyridinyl-4-H),4.84(d,J＝7.4Hz,1H,NH),4.19–4.38(m,1H,piperidyl-CH),4.06(d,J＝13.2Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.38(s,2H,NH 2),3.09–3.18(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.21(d,J＝10.2Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.66–1.73(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物14-156:油状物。δ(CDCl 3):8.43(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.01(d,J＝1.0Hz,1H,pyridinyl-6-H),7.44(d,J＝1.9Hz,1H,pyridinyl-4-H),5.34(d,J＝7.7Hz,1H,NH),4.14–4.29(m,1H,piperidyl-CH),3.72(d,J＝13.0Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.95–3.10(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.80(q,J＝7.6Hz,2H,CH 2CH 3),2.22–2.28(m,3H,CH 3),2.13–2.21(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.70–1.76(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.27(t,J＝7.6Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物46-136:熔点125.7℃。δ(CDCl 3):8.41(s,1H,pyrimidyl-2-H),7.62(d,J＝1.8Hz,1H,phenyl-3-H),7.47(dd,J＝8.4,1.7Hz,1H,phenyl-5-H),7.11(d,J＝8.4Hz,1H,phenyl-6-H),5.41(d,J＝6.8Hz,1H,NH),4.17–4.31(m,1H,piperidyl-CH),3.48(d,J＝12.4Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.86–3.01(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.21(dd,J＝13.1,2.8Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.71–1.89(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物47-136:熔点115.0℃。δ(CDCl 3):8.43(s,1H,pyrimidyl-2-H),7.62(d,J＝1.5Hz,1H,phenyl-3-H),7.47(dd,J＝8.4,1.4Hz,1H,phenyl-5-H),7.11(d,J＝8.4Hz,1H,phenyl-6-H),5.32(d,J＝7.4Hz,1H,NH),4.16–4.27(m,1H,piperidyl-CH),3.47(d,J＝12.3Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.91(t,J＝10.8Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.80(q,J＝7.6Hz,2H,CH 2CH 3),2.22(d,J＝12.3Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.71–1.87(m,piperidyl-3,5-2H),1.28(t,J＝7.6Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物48-136:油状物。δ(CDCl 3):8.56(s,1H,pyrimidyl-2-H),7.63(d,J＝1.6Hz,1H,phenyl-3-H),7.48(d,J＝8.4Hz,1H,phenyl-5-H),7.11(d,J＝8.4Hz,1H,phenyl-6-H),6.73(t,J＝53.7Hz,1H,CHF 2),5.57(d,J＝7.5Hz,1H,NH),4.22–4.39(m,1H,piperidyl-CH),3.49(d,J＝12.3Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.88–3.01(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.23(d,J＝10.4Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.73–1.90(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物58-69:熔点101.0℃。δ(CDCl 3):8.5(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.43(s,1H,pyrimidyl-2-H),5.33(d,J＝7.6Hz,1H,NH),4.16–4.28(m,1H,piperidyl-CH),3.80(d,J＝13.1Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.98–3.12(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.80(q,J＝7.6Hz,4H,CH 2CH 3),2.18(d,J＝10.0Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.66–1.78(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.27(t,J＝7.6Hz,6H,CH 2CH 3).
化合物15-16:熔点99.2℃。δ(CDCl 3):8.56(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.19(d,J＝4.6Hz,1H,pyridinyl-6-H),7.60(d,J＝7.7Hz,1H,pyridinyl-4-H),6.84–6.89(m,1H,pyridinyl-5-H),6.73(t,J＝53.7Hz,1H,CHF2),5.58(d,J＝7.4Hz,1H,NH),4.20–4.40(m,1H,piperidyl-CH),3.84(d,J＝12.9Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.07(t,J＝12.0Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.20(d,J＝11.7Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.72–1.89(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物13-16:油状物。δ(CDCl 3):8.40(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.19(d,J＝4.7Hz,1H,pyridinyl-6-H),7.60(d,J＝7.7Hz,1H,pyridinyl-4-H),6.74–6.93(m,1H,pyridinyl-5-H),5.41(d,J＝7.3Hz,1H,NH),4.20–4.33(m,1H,piperidyl-CH),3.82(d,J＝12.9Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.06(t,J＝12.1Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.49(s,3H,CH3),2.18(d,J＝10.9Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.67–1.82(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物14-16:油状物。δ(CDCl 3):8.49(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.19(d,J＝4.4Hz,1H,pyridinyl-6-H),7.60(d,J＝7.6Hz,1H,pyridinyl-4-H),6.81–6.90(m,1H,pyridinyl-5-H),5.64(s,1H,NH),4.24–4.36(m,1H,piperidyl-CH),3.84(d,J＝12.8Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.07(t,J＝12.0Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.90(dd,J＝14.9,7.4Hz,2H,CH 2CH 3),2.19(d,J＝11.4Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.72–1.82(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.32(t,J＝7.5Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物15-1:油状物。δ(CDCl 3):8.56(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.20(d,J＝3.3Hz,1H,pyridinyl-6-H),7.46–7.52(m,1H,pyridinyl-4-H),6.72(t,J＝52.2Hz,1H,CHF 2),6.70(d,J＝8.6Hz,1H,pyridinyl-5-H),6.63(dd,J＝7.3,4.7Hz,1H,pyridinyl-3-H),5.51(d,J＝7.4Hz,1H,NH),4.22–4.36(m,1H,piperidyl-CH),4.28–4.32(m,2H,piperidyl-2,6-2H),3.03–3.15(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.16(d,J＝10.2Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.55–1.67(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物15-18:油状物。δ(CDCl 3):8.56(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.12(d,J＝2.6Hz,1H,pyridinyl-6-H),7.43(dd,J＝9.0,2.6Hz,1H,pyridinyl-4-H),6.72(t,J＝52.2Hz,1H,CHF 2),6.64(d,J＝9.1Hz,1H,pyridinyl-3-H),5.50(d,J＝7.3Hz,1H,NH),4.26–4.38(m,1H,piperidyl-CH),4.25(d,J＝13.5Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.95–3.19(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.07–2.26(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.60–1.66(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物13-18:油状物。δ(CDCl 3):8.39(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.12(d,J＝2.6Hz,1H,pyridinyl-6-H),7.42(dd,J＝9.0,2.6Hz,1H,pyridinyl-4-H),6.62–6.67(m,1H,pyridinyl-3-H),5.30(s,1H,NH),4.26–4.33(m,1H,piperidyl-CH),4.24(d,J＝13.9Hz,2H,piperidyl-2,6-2H), 3.01–3.18(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.48(s,3H,CH 3),2.14(d,J＝12.8Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.67–1.76(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物14-57:油状物。δ(CDCl 3):8.42(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.03(s,1H,pyridinyl-6-H),7.32(d,J＝8.3Hz,1H,pyridinyl-4-H),6.64(d,J＝8.4Hz,1H,pyridinyl-3-H),5.26(d,J＝6.5Hz,1H,NH),4.18–4.28(m,1H,piperidyl-CH),4.20(d,J＝12.8Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.72(q,J＝6.8Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.06(t,J＝12.2Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),2.79(q,J＝7.3Hz,2H,CH 2CH 3),2.20(s,3H,CH 3),2.14(d,J＝12.4Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.25(t,J＝7.5Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物15-47:熔点165℃。δ(CDCl 3):8.57(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.29(d,J＝4.5Hz,1H,pyridinyl-6-H),6.86(s,1H,pyridinyl-3-H),6.77(d,J＝4.5Hz,1H,pyridinyl-5-H),6.72(t,J＝53.4Hz,1H,CHF 2),5.49(d,J＝6.8Hz,1H,NH),4.34(d,J＝13.3Hz,3H,piperidyl-2,6-2H,piperidyl-CH),3.15(t,J＝12.6Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.20(d,J＝12.5Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.52–1.62(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物14-153:油状物。δ(CDCl 3):8.40(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.33(d,J＝2.1Hz,1H,pyridinyl-6-H),7.74(d,J＝21.4Hz,1H,pyridinyl-4-H),7.32(d,J＝8.1Hz,1H,pyridinyl-3-H),5.27(d,J＝7.3Hz,1H,NH),4.06(s,1H,piperidyl-CH),3.58(s,2H,CH 2Cl),2.89(s,2H,piperidyl-2,6-2H),2.78(q,J＝7.6Hz,2H,CH 2CH 3),2.25–2.37(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.08(d,J＝11.8Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.58–1.76(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.26(t,J＝7.6Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物14-48:油状物。δ(CDCl 3):8.43(s,1H,pyridinyl-6-H),8.42(d,J＝2.1Hz,1H,pyrimidyl-2-H),7.62(dd,J＝9.0,2.2Hz,1H,pyridinyl-4-H),6.65(d,J＝9.0Hz,1H,pyridinyl-3-H),5.23(d,J＝7.6Hz,1H,NH),4.43(d,J＝13.6Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),4.29–4.37(m,1H,piperidyl-CH),3.14–3.24(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.79(q,J＝7.6Hz,2H,CH 2CH 3),2.20(d,J＝9.6Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.43–1.64(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.27(t,J＝7.5Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物15-48:熔点202.5℃。δ(CDCl 3):8.56(s,1H,pyridinyl-6-H),8.42(d,J＝1.9Hz,1H,pyrimidyl-2-H),7.57–7.68(m,1H,pyridinyl-4-H),6.72(t,J＝53.4Hz,1H,CHF 2),6.66(d,J＝9.0Hz,1H,pyridinyl-3-H),5.49(d,J＝7.2Hz,1H,NH),4.46(d,J＝13.6Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),4.33–4.42(m,1H,piperidyl-CH),3.14–3.23(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.21(d,J＝10.6Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.50–1.61(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物14-31:熔点112.1℃。δ(CDCl 3):8.43(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.23(d,J＝4.6Hz,1H,pyridinyl-6-H),7.79(d,J＝7.7Hz,1H,pyridinyl-4-H),6.70–6.83(m,1H,pyridinyl-5-H),5.34(d,J＝7.5Hz,1H,NH),4.18–4.28(m,1H,piperidyl-CH),3.78(d,J＝12.7Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.05(t,J＝11.9Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.80(q,J＝7.5Hz,2H,CH 2CH 3),2.20(t,J＝13.1Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.70–1.80(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.27(t,J＝7.6Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物14-2:熔点95.8℃。δ(CDCl 3):8.43(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.01(d,J＝4.2Hz,1H,pyridinyl-6-H),7.23(dd,J＝12.8,7.9Hz,1H,pyridinyl-4-H),6.75(s,1H,pyridinyl-5-H),5.31(d,J＝7.2Hz,1H,NH),4.20–4.32(m,1H,piperidyl-CH),4.06(d,J＝13.1Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.12(t,J＝12.3Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.79(q,J＝7.5Hz,2H,CH 2CH 3),2.17(d,J＝12.1Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.61–1.73(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.27(t,J＝7.5Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物48-40:油状物δ(CDCl 3):8.57(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.14(d,J＝9.4Hz,2H,phenyl-3,5-2H),6.86(d,J＝9.4Hz,2H,phenyl-2,6-2H),6.72(t,J＝53.7Hz,1H,CHF 2),5.50(d,J＝7.2Hz,1H,NH),4.33–4.42(m,1H,piperidyl-CH),3.99(d,J＝13.1Hz,2H,piperidyl-2,6-2H), 3.19(t,J＝11.5Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.23(d,J＝9.7Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.62–1.70(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物47-40:熔点156℃。δ(CDCl 3):8.43(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.12(d,J＝9.3Hz,2H,phenyl-3,5-2H),6.85(d,J＝9.3Hz,2H,phenyl-2,6-2H),5.28(d,J＝7.5Hz,1H,NH),4.22–4.41(m,1H,piperidyl-CH),3.98(d,J＝13.4Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.15–3.28(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.80(q,J＝7.6Hz,2H,CH 2CH 3),2.20(t,J＝15.4Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.58–1.68(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.27(t,J＝7.5Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物47-161:油状物。δ(CDCl 3):8.41(s,1H,pyrimidyl-2-H),7.36(t,J＝8.2Hz,1H,phenyl-5-H),7.20–7.24(m,1H,phenyl-4-H),7.16–7.20(m,1H,phenyl-6-H),5.26(d,J＝7.7Hz,1H,NH),4.05–4.21(m,1H,piperidyl-CH),3.25(d,J＝12.2Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.87–2.97(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.79(q,J＝7.6Hz,2H,CH 2CH 3),2.13(d,J＝11.1Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.61–1.71(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.27(t,J＝7.6Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物48-161:熔点221.3℃。δ(CDCl 3):8.54(s,1H,pyrimidyl-2-H),7.37(t,J＝8.2Hz,1H,phenyl-5-H),7.24(dd,J＝8.1,1.0Hz,1H,phenyl-4-H),7.19(dd,J＝8.2,0.9Hz,1H,phenyl-6-H),6.72(t,J＝53.7Hz,1H,CHF 2),5.51(d,J＝7.6Hz,1H,NH),4.15–4.26(m,1H,piperidyl-CH),3.26(d,J＝12.4Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.89–3.03(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.14(d,J＝10.8Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.63–1.75(m,piperidyl-3,5-2H).
化合物46-161:油状物。δ(CDCl 3):8.36(s,1H,pyrimidyl-2-H),7.36(t,J＝8.2Hz,1H,phenyl-5-H),7.22(d,J＝8.1Hz,1H,phenyl-4-H),7.18(d,J＝8.2Hz,1H,phenyl-6-H),5.25(d,J＝7.7Hz,1H,NH),4.10–4.18(m,1H,piperidyl-CH),3.25(d,J＝12.3Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.80–3.02(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.46(s,3H,CH 3),2.13(d,J＝11.2Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.61–1.71(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物47-163:油状物。δ(CDCl 3):8.42(s,1H,pyrimidyl-2-H),7.76(d,J＝8.3Hz,1H,phenyl-3-H),6.93(s,1H,phenyl-6-H),6.84(d,J＝8.3Hz,1H,phenyl-4-H),5.31(d,J＝8.0Hz,1H,NH),4.11–4.27(m,1H,piperidyl-CH),3.31(d,J＝12.6Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.93–3.09(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.80(q,J＝7.6Hz,2H,CH 2CH 3),2.39(s,3H,CH 3),2.16(d,J＝10.9Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.71–1.83(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.27(t,J＝7.6Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物48-163:油状物。δ(CDCl 3):8.55(s,1H,pyrimidyl-2-H),7.77(d,J＝8.3Hz,1H,phenyl-3-H),6.95(s,1H,phenyl-6-H),6.84–6.88(m,1H,phenyl-4-H),6.73(t,J＝53.7Hz,1H,CHF 2),5.58(d,J＝7.6Hz,1H,NH),4.17–4.38(m,1H,piperidyl-CH),3.33(d,J＝12.6Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.94–3.04(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.39(s,3H,CH 3),2.18(dd,J＝9.1,3.3Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.76–1.86(m,piperidyl-3,5-2H).
化合物46-163:油状物。δ(CDCl 3):8.38(s,1H,pyrimidyl-2-H),7.76(d,J＝8.3Hz,1H,phenyl-3-H),6.93(s,1H,phenyl-6-H),6.84(d,J＝8.3Hz,1H,phenyl-5-H),5.30(d,J＝7.6Hz,1H,NH),4.10–4.26(m,1H,piperidyl-CH),3.31(d,J＝12.7Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.94–3.04(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.16(d,J＝9.6Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.71–1.83(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物47-44:熔点185℃。δ(CDCl 3):8.72(d,J＝2.7Hz,1H,phenyl-3-H),8.43(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.27(dd,J＝9.3,2.7Hz,1H,phenyl-5-H),7.14(d,J＝9.3Hz,1H,phenyl-6-H),5.29(d,J＝7.5Hz,1H,NH),4.26–4.32(m,1H,piperidyl-CH),3.51(d,J＝13.3Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.21–3.31(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.81(q,J＝7.6Hz,2H,CH 2CH 3),2.20–2.26(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.74–1.78(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.27(t,J＝7.6Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物48-44:熔点163.6℃。δ(CDCl 3):8.73(d,J＝2.7Hz,1H,phenyl-3-H),8.56(s,1H, pyrimidyl-2-H),8.29(dd,J＝9.3,2.7Hz,1H,phenyl-5-H),7.15(d,J＝9.3Hz,1H,phenyl-6-H),6.73(dd,J＝56.3,51.0Hz,1H,CHF 2),5.55(d,J＝7.4Hz,1H,NH),4.30–4.40(m,1H,piperidyl-CH),3.52(d,J＝13.4Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.18–3.35(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.24(d,J＝9.9Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.75–1.85(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物46-44:熔点190℃。δ(CDCl 3):8.72(s,1H,phenyl-3-H),8.38(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.27(d,J＝9.3Hz,1H,phenyl-5-H),7.14(d,J＝9.1Hz,1H,phenyl-6-H),5.27(d,J＝7.0Hz,1H,NH),4.31(t,J＝6.1Hz,1H,piperidyl-CH),3.50(d,J＝13.3Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.25(t,J＝12.7Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.48(d,J＝1.3Hz,3H,CH 3),2.22(d,J＝9.8Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.68–1.80(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物69-31:熔点111.3℃。δ(CDCl 3):8.44(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.23(s,2H,pyrimidyl-4,6-2H),5.25(s,1H,NH),4.67(d,J＝12.8Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),4.31(s,1H,piperidyl-CH),3.16(t,J＝12.4Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.80(q,J＝7.5Hz,2H,CH 2CH 3),2.15(d,J＝11.7Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.60–1.70(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.31(t,J＝7.5Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物14-2:熔点95.8℃。δ(CDCl 3):8.43(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.01(d,J＝4.2Hz,1H,pyridinyl-6-H),7.23(dd,J＝12.8,7.9Hz,1H,pyridinyl-4-H),6.75(s,1H,pyridinyl-5-H),5.31(d,J＝7.2Hz,1H,NH),4.26(d,J＝7.2Hz,1H,piperidyl-CH),4.06(d,J＝13.1Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.12(t,J＝12.3Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.79(q,J＝7.5Hz,2H,CH 2CH 3),2.17(d,J＝12.1Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.62–1.72(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.27(t,J＝7.5Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物14-31:熔点112.1℃。δ(CDCl 3):8.43(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.23(d,J＝4.6Hz,1H,pyridinyl-6-H),7.79(d,J＝7.7Hz,1H,pyridinyl-4-H),6.70–6.83(m,1H,pyridinyl-5-H),5.34(d,J＝7.5Hz,1H,NH),4.18–4.30(m,1H,piperidyl-CH),3.78(d,J＝12.7Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.00–3.10(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.80(q,J＝7.5Hz,2H,CH 2CH 3),2.20(d,J＝10.1Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.71-1.79(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.27(t,J＝7.6Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物13-50:熔点129.8℃。δ(CDCl 3):8.38(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.34(d,J＝4.4Hz,1H,pyridinyl-6-H),8.15(d,J＝8.0Hz,1H,pyridinyl-4-H),6.77(dd,J＝7.9,4.5Hz,1H,pyridinyl-5-H),5.28(d,J＝7.5Hz,1H,NH),4.17–4.41(m,1H,piperidyl-CH),3.86(d,J＝13.5Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.16–3.26(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.47(s,3H,CH 3),2.17(d,J＝10.2Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.65–1.75(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物14-50:油状物。δ(CDCl 3):8.43(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.34(d,J＝4.4Hz,1H,pyridinyl-6-H),8.15(d,J＝8.0Hz,1H,pyridinyl-4-H),6.77(dd,J＝8.0,4.5Hz,1H,pyridinyl-5-H),5.30(d,J＝7.5Hz,1H,NH),4.23–4.42(m,1H,piperidyl-CH),3.86(d,J＝13.5Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.21(t,J＝11.9Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.79(q,J＝7.6Hz,2H,CH 2CH 3),2.19(d,J＝10.3Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.65–1.72(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.27(t,J＝7.5Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物15-50:熔点159.1℃。δ(CDCl 3):8.56(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.33–8.40(m,1H,pyridinyl-6-H),8.16(dd,J＝8.0,1.7Hz,1H,pyridinyl-4-H),6.78–6.80(m,1H,pyridinyl-5-H),6.72(t,J＝53.64Hz,1H,CHF 2),5.55(d,J＝7.4Hz,1H,NH),4.24–4.55(m,1H,piperidyl-CH),3.88(d,J＝13.7Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.15–3.29(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.12–2.29(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.65–1.75(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物14-17:熔点99.1℃。δ(CDCl 3):8.43(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.02(d,J＝6.1Hz,1H,pyridinyl-6-H),6.68(d,J＝2.3Hz,1H,pyridinyl-3-H),6.60(dd,J＝6.1,2.4Hz,1H,pyridinyl-5-H),5.28(d,J＝7.4Hz,1H,NH),4.26–4.43(m,1H,piperidyl-CH),3.88(d,J＝13.5 Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.05–3.19(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.80(q,J＝7.6Hz,2H,CH 2CH 3),2.18(d,J＝8.9Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.55–1.61(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.27(t,J＝7.6Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物15-17:油状物。δ(CDCl 3):8.56(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.04(t,J＝14.2Hz,1H,pyridinyl-6-H),6.72(t,J＝53.7Hz,1H,CHF 2),6.69(d,J＝2.3Hz,1H,pyridinyl-3-H),6.61(dd,J＝6.1,2.4Hz,1H,pyridinyl-5-H),5.54(d,J＝7.4Hz,1H,NH),4.20–4.54(m,1H,piperidyl-CH),3.90(d,J＝13.5Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.04–3.21(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.20(d,J＝9.8Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.58–1.65(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物14-19:熔点182.7℃。δ(CDCl 3):8.43(s,1H,pyrimidyl-2-H),7.36–7.44(m,1H,pyridinyl-4-H),6.59(d,J＝7.5Hz,1H,pyridinyl-3-H),6.53(d,J＝8.4Hz,1H,pyridinyl-5-H),5.27(d,J＝7.6Hz,1H,NH),4.27–4.31(m,1H,piperidyl-CH),4.23–4.28(m,2H,piperidyl-2,6-2H),3.02–3.17(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.79(q,J＝7.6Hz,2H,CH 2CH 3),2.11–2.20(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.50–1.60(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.26(t,J＝7.6Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物15-19:熔点110.1℃。δ(CDCl 3):8.56(s,1H,pyrimidyl-2-H),7.40(t,J＝7.9Hz,1H,pyridinyl-4-H),6.72(t,J＝53.7Hz,1H,CHF 2),6.61(d,J＝7.5Hz,1H,pyridinyl-3-H),6.54(d,J＝8.4Hz,1H,pyridinyl-5-H),5.51(d,J＝7.3Hz,1H,NH),4.32–4.37(m,1H,piperidyl-CH),4.30(d,J＝13.3Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.01–3.22(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.10–2.23(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.55-1.62(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物14-106:熔点94.9℃。(CDCl 3):8.41(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.27(dd,J＝4.7,2.0Hz,1H,pyridinyl-6-H),7.99(dd,J＝7.6,2.0Hz,1H,pyridinyl-4-H),6.74(dd,J＝7.6,4.7Hz,1H,pyridinyl-5-H),5.29(d,J＝7.6Hz,1H,NH),4.15–4.34(m,1H,piperidyl-CH),3.88(s,3H,COOCH 3),3.81–3.87(m,2H,piperidyl-2,6-2H),3.08–3.19(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.78(q,J＝7.6Hz,2H,CH 2CH 3),2.08–2.17(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.62–1.72(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.25(t,J＝7.6Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物13-106:油状物。(CDCl 3):8.36(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.27(dd,J＝4.7,2.0Hz,1H,pyridinyl-6-H),7.98(dd,J＝7.6,2.0Hz,1H,pyridinyl-4-H),6.73(dd,J＝7.6,4.7Hz,,1H,pyridinyl-5-H),5.27(d,J＝7.8Hz,,1H,NH),4.13–4.39(m,1H,piperidyl-CH),3.88(s,3H,COOCH 3),3.81–3.87(m,2H,piperidyl-2,6-2H),3.06–3.18(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.44(s,1H,CH 3),2.06–2.17(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.60–1.75(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物15-106:熔点125.8℃。δ(CDCl 3):8.53(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.27(dd,J＝4.7,2.0Hz,1H,pyridinyl-6-H)),7.99(dd,J＝7.6,2.0Hz,1H,pyridinyl-4-H),6.75(dd,J＝7.6,4.7Hz,1H,pyridinyl-5-H),6.70(t,J＝53.7Hz,1H,CHF 2),5.54(d,J＝7.7Hz,1H,NH),4.16–4.45(m,1H,piperidyl-CH),3.88(s,3H,COOCH 3),3.80–3.87(m,2H,piperidyl-2,6-2H),3.07–3.16(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.09–2.16(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.63–1.74(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物13-1:熔点167.2℃。δ(CDCl 3):8.76–8.92(m,1H,pyridinyl-6-H),8.37(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.01(dd,J＝9.0,2.4Hz,1H,pyridinyl-4-H),6.57–6.74(m,1H,pyridinyl-3-H),5.22(d,J＝7.7Hz,1H,NH),4.44(d,J＝13.6Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),4.26–4.35(m,1H,piperidyl-CH),3.86(s,3H,COOCH 3),3.11–3.25(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.45(s,3H,CH 3),2.13–2.20(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.47–1.57(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物14-1:熔点112.7℃。δ(CDCl 3):8.77(d,J＝2.4Hz,1H,pyridinyl-6-H),8.41(s,1H,pyrimidyl-2-H),7.99(dd,J＝9.0,2.4Hz,1H,pyridinyl-4-H),6.61(d,J＝9.1Hz,1H,pyridinyl-3-H),5.23(d,J＝7.7Hz,1H,NH),4.43(d,J＝13.6Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),4.23–4.34(m,1H,piperidyl-CH),3.84(s,3H,COOCH 3)3.09–3.24(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.76(q,J＝7.6Hz,2H,CH 2CH 3),2.06–2.23(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.45–1.58(m,2H, piperidyl-3,5-2H),1.24(t,J＝7.6Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物15-1:熔点168.5℃。δCDCl 3):8.79(dd,J＝2.4,0.5Hz,1H,pyridinyl-6-H),8.55(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.02(dd,J＝9.0,2.4Hz,1H,pyridinyl-4-H),6.70(t,J＝53.6Hz,1H,CHF 2),6.64(d,J＝9.1Hz,1H,pyridinyl-3-H),5.48(d,J＝7.6Hz,1H,NH),4.47(d,J＝13.6Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),4.31–4.41(m,1H,piperidyl-CH),3.86(s,3H,COOCH 3),3.12–3.23(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.13–2.25(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.53–1.57(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物14-1-157:油状物。δ(CDCl 3):8.37(s,1H,pyridinyl-6-H),8.31(d,J＝1.5Hz,1H,pyrimidyl-2-H),7.74(d,J＝1.9Hz,1H,pyridinyl-4-H),4.85(d,J＝6.8Hz,1H,NH),4.20–4.39(m,1H,piperidyl-CH),4.05(d,J＝13.3Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.08–3.15(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.70(q,J＝7.6Hz,2H,CH 2CH 3),2.16–2.22(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.64–1.72(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.26(t,J＝7.6Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物14-1-16:油状物。δ(CDCl 3):8.31(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.17(dd,J＝4.7,1.8Hz,1H,pyridinyl-6-H),7.58(dd,J＝7.7,1.4Hz,1H,pyridinyl-4-H),6.83(dd,J＝7.8,4.7Hz,pyridinyl-5-H),4.86–4.93(m,J＝6.9Hz,1H,NH),4.17-4.26(m,1H,piperidyl-CH),3.81(d,J＝13.1Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.00–3.08(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.70(q,J＝7.6Hz,2H,CH 2CH 3),2.14–2.22(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.66–1.76(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.26(t,J＝7.5Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物14-1-21:熔点162.5℃。δ(CDCl 3):8.31(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.11(d,J＝2.1Hz,1H,pyridinyl-6-H),7.59(d,J＝2.6Hz,1H,pyridinyl-4-H),4.83–4.90(m,1H,NH),4.15–4.24(m,1H,piperidyl-CH),3.79(d,J＝13.2Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.99–3.05(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.70(q,J＝7.6,2H,CH 2CH 3),2.14-2.19(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.64–1.73(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.26(t,J＝7.6Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物58-25:熔点143.7℃。δ(CDCl 3):8.41(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.37(s,1H,pyrimidyl-2-H),6.53(s,1H,pyrimidyl-5-H),5.22(d,J＝7.5Hz,1H,NH),4.24–4.41(m,3H,piperidyl-CH+piperidyl-2,6-2H),3.10–3.19(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.78(q,J＝7.6Hz,2H,CH 2CH 3),2.14–2.21(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.45–1.54(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.25(t,J＝7.6Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物57-25:熔点152.9℃。δ(CDCl 3):8.37(s,2H,pyrimidyl-2-H),6.53(s,1H,pyrimidyl-5-H),5.21(d,J＝7.5Hz,1H,NH),4.19–4.46(m,3H,piperidyl-CH+piperidyl-2,6-2H),3.08–3.28(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.45(s,3H,CCH 3),2.10–2.24(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.42–1.59(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物58-1-25:熔点189.8℃。δ(CDCl 3):8.38(d,J＝16.5Hz,1H,pyrimidyl-2-H),8.30(d,J＝1.7Hz,1H,pyrimidyl-2-H),6.53(s,1H,pyrimidyl-5-H),4.83(d,J＝6.7Hz,1H,NH),4.24–4.46(m,3H,piperidyl-CH+piperidyl-2,6-2H),3.10–3.18(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.70(q,J＝7.6Hz,2H,CH 2CH 3),2.16–2.22(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.45–1.51(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.25(t,J＝7.6Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物59-25:熔点195.9℃。δ(CDCl 3):8.55(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.38(s,1H,pyrimidyl-2-H),6.70(t,J＝53.7Hz,1H,CHF 2),6.54(s,1H,pyrimidyl-5-H),5.48(d,J＝7.4Hz,1H,NH),4.28–4.51(m,3H,piperidyl-CH+piperidyl-2,6-2H),3.09–3.18(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.15–2.25(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.50–1.60(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物25-16:熔点103.1℃。δ(CDCl 3):8.46(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.06(d,J＝4.4Hz,1H,pyridinyl-6-H),7.36(d,J＝7.8Hz,1H,pyridinyl-4-H),7.21(dd,J＝7.7,4.7Hz,1H,pyridinyl-5-H),5.54(d,J＝7.5Hz,1H,NH),4.15-4.30(d,J＝7.0Hz,1H,piperidyl-CH),3.45(d,J＝11.6Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.86(t,J＝12.0Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.84(q,J＝7.4Hz,2H,CH 2CH 3),2.21(d,J＝11.0Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.80–1.87(m,2H,piperidyl-3,5-2H), 1.25(t,J＝7.5Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物80-4:熔点110.0℃。δ(CDCl 3):8.41(s,1H,pyrimidyl-2-H),7.20(d,J＝9.6Hz,1H,pyridazinyl-4-H),6.93(d,J＝9.6Hz,1H,pyridazinyl-6-H),5.24(d,J＝7.5Hz,1H,NH),4.25–4.37(m,3H,piperidyl-CH+piperidyl-2,6-2H),3.14–3.23(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.78(q,J＝7.6Hz,2H,CH 2CH 3),2.14–2.21(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.53–1.61(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.25(t,J＝7.6Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物79-4:油状物。δ(CDCl 3):8.37(s,1H,pyrimidyl-2-H),7.20(d,J＝9.6Hz,1H,pyridazinyl-4-H),6.93(d,J＝9.6Hz,1H,pyridazinyl-6-H),5.26(d,J＝7.5Hz,1H,NH),4.24–4.39(m,3H,piperidyl-CH+piperidyl-2,6-2H),3.12–3.26(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.46(s,3H,CCH 3),2.14–2.21(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.53–1.61(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物80-1-4:熔点140.3℃。δ(CDCl 3):8.30(s,1H,pyrimidyl-2-H),7.20(d,J＝9.6Hz,1H,pyridazinyl-4-H),6.93(d,J＝9.6Hz,1H,pyridazinyl-6-H),4.83(d,J＝7.5Hz,1H,NH),4.25–4.37(m,3H,piperidyl-CH+piperidyl-2,6-2H),3.14–3.23(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.69(q,J＝7.6Hz,2H,CH 2CH 3),2.14–2.23(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.53–1.61(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.25(t,J＝7.6Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物81-4:油状物。δ(CDCl 3):8.54(s,1H,pyrimidyl-2-H),7.21(d,J＝9.6Hz,1H,pyridazinyl-4-H),6.94(d,J＝9.6Hz,1H,pyridazinyl-6-H),6.70(t,J＝53.7Hz,1H,CHF 2),5.50(d,J＝7.5Hz,1H,NH),4.31–4.40(m,3H,piperidyl-CH+piperidyl-2,6-2H),3.15–3.24(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.15–2.24(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.53–1.61(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物91-4:熔点101.3℃。δ(CDCl 3):8.41(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.10(d,J＝2.3Hz,1H,pyrazinyl-6-H),7.89(d,J＝2.3Hz,1H,pyrazinyl-5-H),5.24(d,J＝7.5Hz,1H,NH),4.25–4.37(m,3H,piperidyl-CH+piperidyl-2,6-2H),3.14–3.23(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.78(q,J＝7.6Hz,2H,CH 2CH 3),2.14–2.21(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.53–1.61(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.25(t,J＝7.6Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物92-4:熔点117.3℃。δ(CDCl 3):8.54(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.10(d,J＝2.3Hz,1H,pyrazinyl-6-H),7.89(d,J＝2.3Hz,1H,pyrazinyl-5-H),6.70(t,J＝53.7Hz,1H,CHF 2),5.50(d,J＝7.5Hz 1H,NH),4.31–4.40(m,3H,piperidyl-CH+piperidyl-2,6-2H),3.15–3.24(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.15–2.24(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.53–1.61(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物91-1-4:油状物。δ(CDCl 3):8.30(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.10(d,J＝2.3Hz,1H,pyrazinyl-6-H),7.89(d,J＝2.3Hz,1H,pyrazinyl-5-H),4.83(d,J＝7.5Hz,1H,NH),4.25–4.37(m,3H,piperidyl-CH+piperidyl-2,6-2H),3.14–3.23(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.69(q,J＝7.6Hz,2H,CH 2CH 3),2.14–2.21(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.53–1.61(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.25(t,J＝7.6Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物90-4:油状物。δ(CDCl 3):8.37(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.10(d,J＝2.3Hz,1H,pyrazinyl-6-H),7.89(d,J＝2.3Hz,1H,pyrazinyl-5-H),5.26(d,J＝7.5Hz,1H,NH),4.24–4.39(m,3H,piperidyl-CH+piperidyl-2,6-2H),3.12–3.26(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.46(s,3H,CCH 3),2.14–2.21(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.53–1.61(m,2H,piperidyl-3,5-2H).
化合物47-1-44:熔点135.2℃。δ(CDCl 3):8.71(d,J＝2.7Hz,1H,phenyl-3-H),8.30(s,1H,pyrimidyl-2-H),8.26(dd,J＝9.3,2.7Hz,1H,phenyl-5-H),7.14(d,J＝9.3Hz,1H,phenyl-6-H),5.29(d,J＝7.5Hz 1H,NH),4.23–4.35(d,J＝7.1Hz,1H,piperidyl-CH),3.51(d,J＝13.3Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),3.19–3.29(m,2H,piperidyl-2,6-2H),2.81(q,J＝7.6Hz,2H,CH 2CH 3),2.20–2.26(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.70–1.81(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.26(t,J＝7.6Hz,3H,CH 2CH 3).
化合物47-1-136:熔点186.9℃。δ(CDCl 3):8.31(s,1H,pyrimidyl-2-H),7.61(s,1H,phenyl-3-H),7.46(d,J＝8.3Hz,1H,phenyl-5-H),7.09(d,J＝8.3Hz,1H,phenyl-6-H),4.89(d,J ＝6.5Hz 1H,NH),4.13–4.23(m,1H,piperidyl-CH),3.46(d,J＝11.6Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.89(t,J＝11.5Hz,2H,piperidyl-2,6-2H),2.71(q,J＝7.5Hz,2H,CH 2CH 3),2.20(d,J＝12.0Hz,2H,piperidyl-3,5-2H),1.70–1.81(m,2H,piperidyl-3,5-2H),1.26(t,J＝7.6Hz,3H,CH 2CH 3).
生物活性测定实施例
本发明化合物对农业领域中的多种病菌、害虫害螨都表现出很好的活性。
实施例9：杀菌活性测定
用本发明化合物样品对植物的多种真菌病害进行了离体抑菌活性或活体保护效果试验。杀菌活性测定结果见以下各实施例。
活体保护活性测定
测定方法如下：采用活体盆栽测定方法，即将待测化合物样品用少量溶剂(溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，并且依据其对样品的溶解能力而选择，溶剂量与喷液量的体积比等于或小于0.05)溶解，用含有0.1％吐温80的水稀释，配制成所需浓度待测液。在作物喷雾机上，将待测液喷施于病害寄主植物上(寄主植物为在温室内培养的标准盆栽苗)，24小时后进行病害接种。依据病害特点，将需要控温保湿培养的病害植物接种后放在人工气候室中培养，待病害完成侵染后，移入温室培养，将不需要保湿培养的病害植物直接在温室内接种并培养。待对照充分发病后(通常为一周时间)进行化合物防病效果评估。
(1)部分化合物的活体保护活性测试结果如下：
对黄瓜霜霉病的活体保护活性：
在400ppm剂量下，本发明通式Ⅰ化合物对黄瓜霜霉病防效在80％以上，其中部分化合物：15-16、13-16、14-16、15-1、15-18、13-18、14-18、14-153、14-48、48-40、46-40、47-40、47-163、48-163、46-163、47-44、48-44、46-44、14-2、14-31、15-50、25-16、14-106、13-106、15-106、14-1、15-1、14-1-157、14-1-16、14-1-21、91-1-4、92-4、90-4、58-1-25、80-1-4、58-25、80-24、79-4、81-4、59-25、57-25、91-4、47-1-44、47-1-136等对黄瓜霜霉病防效为100％；
在100ppm剂量下，化合物：15-16、13-16、14-16、15-1、15-18、13-18、14-18、48-40、47-163、48-163、46-163、47-44、48-44、14-106、15-1、80-24、79-4、57-25、91-1-4、90-4、58-25、59-25、91-4、14-1-157、14-1-16、14-1-21等对黄瓜霜霉病防效为100％；
在25ppm剂量下，化合物：15-16、13-16、14-16、15-1、15-18、47-163、48-163、47-44、48-44、80-24、79-4、59-25、57-25、91-4等对黄瓜霜霉病防效在95％以上，而化合物CK1对黄瓜霜霉病的防效为90％。
在6.25ppm剂量下，化合物：15-16、13-16、14-16、15-18、47-44、80-24、79-4、57-25、91-4等对黄瓜霜霉病防效在80％以上，而化合物CK1对黄瓜霜霉病的防效为20％。
对小麦白粉病的活体保护活性：
在400ppm剂量下，化合物：15-16、14-16、15-1、15-18、14-2、14-31、14-50、15-50、25-16、91-4、47-1-44等对小麦白粉病防效为100％，化合物CK1对小麦白粉病的防效也为100％；
在100ppm剂量下，化合物：15-16、14-16、14-2、25-16、47-1-44等对小麦白粉病防效在80％以上，而化合物CK1对小麦白粉病的防效为0；
对黄瓜炭疽病的活体保护活性：
在400ppm剂量下，化合物：13-18、14-18、47-161、47-161、47-163、48-163、46-163、47-44、46-44、14-19、15-50、13-50、14-50、14-17、15-17等对黄瓜炭疽病的防效在80％以上，而化合物CK1对黄瓜炭疽病的防效为40％。
(2)部分化合物及对照药剂的测试结果
进行了部分化合物与对照药剂的活性对比试验，测试结果见表115-表117
表115对黄瓜霜霉病的防效
Figure PCTCN2020124310-appb-000042
表116对小麦白粉病的防效
Figure PCTCN2020124310-appb-000043
注：“///”代表未测，下同。
表117对黄瓜炭疽病的防效
Figure PCTCN2020124310-appb-000044
Figure PCTCN2020124310-appb-000045
实施例10：杀虫杀螨活性测定
用本发明化合物对几种昆虫进行了杀虫活性测定试验。测定方法如下：
待测化合物用丙酮/甲醇(1：1)的混合溶剂溶解后，用含有0.1％(wt)吐温80的水稀释至所需的浓度。
以小菜蛾、桃蚜、朱砂叶螨为靶标，采用airbrush喷雾法进行杀虫活性测定。
(1)杀小菜蛾的活性测定
测定方法：将甘蓝叶片用打孔器打成直径2cm的叶碟，airbrush喷雾处理的压力为10psi(约合0.7kg/cm 2)，每叶碟正反面喷雾，喷液量为0.5ml。阴干后每处理接入10头2龄试虫，每处理3次重复。处理后放入25℃、相对湿度60～70％观察室内培养，72小时后调查存活虫数，计算死亡率。
对小菜蛾的部分测试结果如下：
在600ppm剂量下，化合物14-156、46-136、47-136、48-136、14-2、13-50、14-50、15-50、14-17、15-17、14-19、15-19、14-1-21、81-4、58-25、92-4、79-4、57-25、59-25、90-4、80-24等对小菜蛾的致死率都在80％以上，而对照化合物CK1、CK2、CK3、CK6、CK7对小菜蛾的致死率均为0。
(2)杀朱砂叶螨的活性测定
测定方法：取两片真叶菜豆苗，接上朱砂叶螨成螨并调查基数后，用airbrush喷雾器进行整株处理，压力为10psi(约合0.7kg/cm 2)，喷液量为0.5ml。每处理3次重复，处理后置于标准观察室，72小时后调查存活螨数，计算死亡率。
对朱砂叶螨的部分测试结果如下：
在600ppm剂量下，对朱砂叶螨的致死率在80％以上的化合物有13-21、14-21、15-21、13-157、14-157、15-157、14-156、10-157、46-136、47-136、48-136、58-69、14-1、14-106、25-16、14-19、14-50、14-2、14-31、14-1-157、47-1-136、94-1、92-4、58-25等；
在100ppm剂量下，对朱砂叶螨的致死率在80％以上的化合物有13-21、14-21、15-21、13-157、14-157、15-157、14-156、46-136、47-136、48-136、58-69、14-50、14-2、14-31、14-1-157、47-1-136、92-4等；
在10ppm剂量下，对朱砂叶螨的致死率在80％以上的化合物有14-21、13-157、14-157、15-157、46-136、47-136、48-136、14-1-157、47-1-136等；
在5ppm剂量下，化合物14-21、14-157、15-157、46-136、47-136、48-136、14-1-157、47-1-136对朱砂叶螨的致死率大于80％。
(3)杀桃蚜的活性测定
测定方法：取直径6cm培养皿，皿底覆一层滤纸，并滴加适量自来水保湿。从培养桃蚜的甘蓝植株上剪取大小适宜(直径约3cm)且长有15～30头蚜虫的甘蓝叶片，去除有翅蚜 及叶片正面的蚜虫，叶背向上置于培养皿内。airbrush喷雾处理的压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，喷液量为0.5ml，每处理3次重复。处理后放入25℃、相对湿度60～70％观察室内培养，48小时后调查存活虫数，计算死亡率。
在600ppm剂量下，对桃蚜的致死率在80％以上的化合物有14-2、14-31、14-50、15-50、14-19、15-19、14-1、80-4、79-4等。
(4)部分化合物及对照药剂的测试结果
进行了部分化合物与对照药剂的活性对比试验，测试结果见表118-表119(表中“///”表示未测试)。
表118对小菜蛾的防效
Figure PCTCN2020124310-appb-000046
表119对朱砂叶螨的防效
Figure PCTCN2020124310-appb-000047
Figure PCTCN2020124310-appb-000048

Claims (11)

  1. 一种含嘧啶的哌啶胺类化合物，其特征在于：含嘧啶的哌啶胺化合物为通式I所示化合物；
    Figure PCTCN2020124310-appb-100001
    R 1选自卤素、氰基、硝基、羧基、C 1-C 12烷基、卤代C 1-C 12烷基、C 3-C 12环烷基、C 1-C 12烷氧基、卤代C 1-C 12烷氧基、C 1-C 12烷硫基、卤代C 1-C 12烷硫基、C 1-C 12烷基亚磺酰基、C 1-C 12烷基磺酰基、C 2-C 12烯基、卤代C 2-C 12烯基、C 2-C 12炔基、卤代C 2-C 12炔基、C 3-C 12烯氧基、卤代C 3-C 12烯氧基、C 3-C 12炔氧基、卤代C 3-C 12炔氧基、C 1-C 12烷基氨基、二(C 1-C 12烷基)氨基、C 1-C 12烷基氨基羰基、卤代C 1-C 12烷基氨基羰基、C 1-C 12烷氧基羰基、卤代C 1-C 12烷氧基羰基、C 1-C 12烷氧基C 1-C 12烷基或C 1-C 2烷硫基C 1-C 12烷基；
    R 2选自卤素、氰基、硝基、氨基、羧基、甲酰基、C 1-C 12烷基、卤代C 1-C 12烷基、C 1-C 12烷氧基、卤代C 1-C 12烷氧基或乙缩醛基；
    W选自氢、卤素、C 1-C 12烷基、卤代C 1-C 12烷基、C 3-C 8环烷基、C 1-C 12烷氧基、C 1-C 12烷硫基或C 1-C 12烷基磺酰基；
    R 3选自氢、羟基、甲酰基、C 1-C 12烷基、卤代C 1-C 12烷基、C 1-C 12烷氧基、卤代C 1-C 12烷氧基、C 3-C 12环烷基、C 1-C 12烷硫基、C 2-C 12烯基硫基、C 2-C 12烯基、C 2-C 12炔基、卤代C 2-C 12烯基、卤代C 2-C 12炔基、C 1-C 12烷氧基C 1-C 12烷基、卤代C 1-C 12烷氧基C 1-C 12烷基、C 1-C 12烷硫基C 1-C 12烷基、卤代C 1-C 12烷硫基C 1-C 12烷基、C 1-C 12烷基亚磺酰基、卤代C 1-C 12烷基亚磺酰基、C 1-C 12烷基磺酰基、卤代C 1-C 12烷基磺酰基、C 1-C 12烷基氨基磺酰基、二(C 1-C 12烷基)氨基磺酰基、C 1-C 12烷基磺酰基氨基羰基、C 1-C 12烷基羰基氨基磺酰基、C 3-C 12环烷基氧基羰基、C 1-C 12烷基羰基、卤代C 1-C 12烷基羰基、C 1-C 12烷氧基羰基、卤代C 1-C 12烷氧基羰基、C 1-C 12烷基羰基C 1-C 12烷基、C 1-C 12烷氧基羰基C 1-C 12烷基、C 1-C 12烷基氨基羰基、二(C 1-C 12烷基)氨基羰基、C 2-C 12烯氧基羰基、C 2-C 12炔氧基羰基、C 1-C 12烷氧基C 1-C 12烷氧基羰基、C 1-C 12烷基氨基硫基、二(C 1-C 12烷基)氨基硫基、未取代的或被1-5个如下基团进一步取代的芳基羰基C 1-C 6烷基、芳基羰基、芳氧基羰基、芳基C 1-C 6烷基氧基羰基、芳基C 1-C 6烷基、芳基羰基C 1-C 6烷基、芳基羰基、芳氧基羰基、芳基C 1-C 6烷基氧基羰基、芳基C 1-C 6烷基、杂芳基羰基C 1-C 6烷基、杂芳基羰基、杂芳氧基羰基、杂芳基C 1-C 6烷基氧基羰基、杂芳基C 1-C 6烷基、杂芳基羰基C 1-C 6烷基、杂芳基羰基、杂芳氧基羰基、杂芳基C 1-C 6烷基氧基羰基、杂芳基C 1-C 6烷基，如下基团为卤素、硝基、氰基、C 1-C 6烷基、卤代C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷氧基或卤代C 1-C 6烷氧基；
    Q选自Q 1、Q 2、Q 3、Q 4、Q 5、Q 6、稠环或稠杂环；
    其中，Q 1选自被1-5个R 4取代的苯基，同时R 4中至少有1个为吸电子基团；且苯环上不为单氟取代；且不包含如下化合物：6-乙基-5-氟-N-(1-(2-氟-5-甲基苯基)-哌啶-4-基)嘧啶-4-胺；
    Q 2选自被0-4个R 4取代的吡啶基；且不包含以下化合物：
    5-氯-6-乙基-N-(1-(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)哌啶-4-基)嘧啶-4-胺；5-甲氧基-6-(甲氧基甲基)-N-(1-(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)哌啶-4-基)嘧啶-4-胺；
    Q 3选自被0-3个R 4取代的嘧啶基；且Q 3不为无取代2-嘧啶基；且不包含如下化合物：N-(1-(2,6-二甲基嘧啶-4-基)哌啶-4-基)-6-乙基-5-氟嘧啶-4-胺；
    Q 4选自被0-3个R 4取代的哒嗪基；且不包括如下化合物：2-环丙基-5-甲氧基-6-甲基-N-(1-(哒嗪-3-基)哌啶-4-基)嘧啶-4-胺；
    Q 5选自被0-3个R 4取代的吡嗪基；
    Q 6选自被0-2个R 4取代的均三嗪基或偏三嗪基；
    R 4选自卤素、羧基、醛基、氨基、氰基、硝基、C 1-C 12烷基、卤代C 1-C 12烷基、C 1-C 12烷氧基、卤代C 1-C 12烷氧基、C 3-C 12环烷基、C 1-C 12烷基氨基、卤代C 1-C 12烷基氨基、二(C 1-C 12烷基)氨基、卤代二(C 1-C 12烷基)氨基、C(＝O)NR 5R 6、C 1-C 12烷基羰基氨基、C 1-C 12烷硫基、卤代C 1-C 12烷硫基、C 2-C 12烯基、C 2-C 12炔基、C 2-C 12烯氧基、卤代C 2-C 12烯氧基、C 2-C 12炔氧基、卤代C 2-C 12炔氧基、C 1-C 12烷基磺酰基、卤代C 1-C 12烷基磺酰基、C 1-C 12烷基羰基、卤代C 1-C 12烷基羰基、C 1-C 12烷氧基羰基、卤代C 1-C 12烷氧基羰基、C 1-C 12烷氧基C 1-C 12烷基、卤代C 1-C 12烷氧基C 1-C 12烷基、C 1-C 12烷硫基C 1-C 12烷基、卤代C 1-C 12烷硫基C 1-C 12烷基、C 1-C 12烷氧基羰基C 1-C 12烷基、卤代C 1-C 12烷氧基羰基C 1-C 12烷基、C 1-C 12烷硫基羰基C 1-C 12烷基、卤代C 1-C 12烷硫基羰基C 1-C 12烷基、C 1-C 12烷基羰基氧基、卤代C 1-C 12烷基羰基氧基、C 1-C 12烷氧基羰基氧基、卤代C 1-C 12烷氧基羰基氧基、C 1-C 12烷基磺酰基氧基、卤代C 1-C 12烷基磺酰基氧基、C 1-C 12烷氧基C 1-C 12烷氧基或卤代C 1-C 12烷氧基C 1-C 12烷氧基；
    R 5、R 6可相同或不同，分别选自氢、C 1-C 12烷基或卤代C 1-C 12烷基。
  2. 根据权利要求1所述的含嘧啶的哌啶胺类化合物，其特征在于：通式I化合物中
    R 1选自卤素、氰基、硝基、羧基、C 1-C 6烷基、卤代C 1-C 6烷基、C 3-C 6环烷基、C 1-C 6烷氧基、卤代C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6烷基亚磺酰基、C 1-C 6烷基磺酰基、卤代C 1-C 6烷硫基、C 2-C 6烯基、卤代C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、卤代C 2-C 6炔基、C 3-C 6烯氧基、卤代C 3-C 6烯氧基、C 3-C 6炔氧基、卤代C 3-C 6炔氧基、C 1-C 6烷基氨基、二(C 1-C 6烷基)氨基、C 1-C 6烷基氨基羰基、卤代C 1-C 6烷基氨基羰基、C 1-C 6烷氧基羰基、卤代C 1-C 6烷氧基羰基、C 1-C 6烷氧基C 1-C 6烷基或C 1-C 6烷硫基C 1-C 6烷基；
    R 2选自卤素、氰基、硝基、氨基、羧基、甲酰基、C 1-C 6烷基、卤代C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷氧基、卤代C 1-C 6烷氧基或乙缩醛基；
    W选自氢、卤素、C 1-C 6烷基、卤代C 1-C 6烷基、C 3-C 6环烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6烷硫基或C 1-C 6烷基磺酰基；
    R 3选自氢、羟基、甲酰基、C 1-C 6烷基、卤代C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷氧基、卤代C 1-C 6烷氧基、C 3-C 6环烷基、C 1-C 6烷硫基、C 2-C 6烯基硫基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、卤代C 2-C 6烯基、卤代C 2-C 6炔基、C 1-C 6烷氧基C 1-C 6烷基、卤代C 1-C 6烷氧基C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷硫基C 1-C 6烷基、卤代C 1-C 6烷硫基C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷基亚磺酰基、卤代C 1-C 6烷基亚磺酰基、C 1-C 6烷基磺酰基、卤代C 1-C 6烷基磺酰基、C 1-C 6烷基氨基磺酰基、二(C 1-C 6烷基)氨基磺酰基、C 1-C 6烷基磺酰基氨基羰基、C 1-C 6烷基羰基氨基磺酰基、C 3-C 6环烷基氧基羰基、C 1-C 6烷基羰基、卤代C 1-C 6烷基羰基、C 1-C 6烷氧基羰基、卤代C 1-C 6烷氧基羰基、C 1-C 6烷基羰基C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷氧基羰基C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷基氨基羰基、二(C 1-C 6烷基)氨基羰基、C 2-C 6烯氧基羰基、C 2-C 6炔氧基羰基、C 1-C 6烷氧基C 1-C 6烷氧基羰基、C 1-C 6烷基氨基硫基、二(C 1-C 6烷基)氨基硫基、未取代的或被1-5个如下基团进一步取代的(杂)芳基羰基C 1-C 6烷基、(杂)芳基羰基、(杂)芳氧基羰基、(杂)芳基C 1-C 6烷基氧基羰基、(杂)芳基C 1-C 6烷基：卤素、硝基、氰基、C 1-C 6烷基、卤代C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷氧基或卤代C 1-C 6烷氧基；
    Q选自Q 1、Q 2、Q 3、Q 4、Q 5、Q 6、萘基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、邻二氮萘基、酞嗪基、喹喔啉基、1,8-萘啶基、1,7-萘啶基、1,6-萘啶基、1,5-萘啶基、吡啶并[2,3-d]嘧啶基、吡啶并[3,2-d]嘧啶基、吡啶并[2,3-b]吡嗪基、吡啶并[2,3-c]哒嗪基、吡啶并[2,3-d]哒嗪基、苯并[d]咪唑基、吲唑基、苯并[d]噻唑基、苯并[d]异噻唑基、苯并[d]噁唑基、苯并[d]异噁唑基、苯并[b]噻吩基、苯并呋喃酮基或吲哚基；
    其中，Q 1选自被1-5个R 4取代的苯基，同时R 4中至少有1个为吸电子基团；且苯环上不为单氟取代；且不包含如下化合物：6-乙基-5-氟-N-(1-(2-氟-5-甲基苯基)-哌啶-4-基)嘧啶-4-胺；
    Q 2选自被0-4个R 4取代的吡啶基；且不包含以下化合物：
    5-氯-6-乙基-N-(1-(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)哌啶-4-基)嘧啶-4-胺；5-甲氧基-6-(甲氧基甲基)-N-(1-(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)哌啶-4-基)嘧啶-4-胺；
    Q 3选自被0-3个R 4取代的嘧啶基；且Q 3不为无取代2-嘧啶基；且不包含如下化合物：N-(1-(2,6-二甲基嘧啶-4-基)哌啶-4-基)-6-乙基-5-氟嘧啶-4-胺；
    Q 4选自被0-3个R 4取代的3-哒嗪基；且不包括如下化合物：2-环丙基-5-甲氧基-6-甲基-N-(1-(哒嗪-3-基)哌啶-4-基)嘧啶-4-胺；
    Q 5选自被0-3个R 4取代的2-吡嗪基；
    Q 6选自被0-2个R 4取代的均三嗪基或偏三嗪基；
    R 4选自卤素、羧基、醛基、氨基、氰基、硝基、C 1-C 6烷基、卤代C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷氧基、卤代C 1-C 6烷氧基、C 3-C 6环烷基、C 1-C 6烷基氨基、卤代C 1-C 6烷基氨基、二(C 1-C 6烷基)氨基、卤代二(C 1-C 6烷基)氨基、C(＝O)NR 5R 6、C 1-C 6烷基羰基氨基、C 1-C 6烷硫基、卤代C 1-C 6烷硫基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6烯氧基、卤代C 2-C 6烯氧基、C 2-C 6炔氧基、卤代C 2-C 6炔氧基、C 1-C 6烷基磺酰基、卤代C 1-C 6烷基磺酰基、C 1-C 6烷基羰基、卤代C 1-C 6烷基羰基、C 1-C 6烷氧基羰基、卤代C 1-C 6烷氧基羰基、C 1-C 6烷氧基C 1-C 6烷基、卤代C 1-C 6烷氧基C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷硫基C 1-C 6烷基、卤代C 1-C 6烷硫基C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷氧基羰基C 1-C 6烷基、卤代C 1-C 6烷氧基羰基C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷硫基羰基C 1-C 6烷基、卤代C 1-C 6烷硫基羰基C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷基羰基氧基、卤代C 1-C 6烷基羰基氧基、C 1-C 6烷氧基羰基氧基、卤代C 1-C 6烷氧基羰基氧基、C 1-C 6烷基磺酰基氧基、卤代C 1-C 6烷基磺酰基氧基、C 1-C 6烷氧基C 1-C 6烷氧基或卤代C 1-C 6烷氧基C 1-C 6烷氧基；
    R 5、R 6可相同或不同，分别选自氢、C 1-C 12烷基或卤代C 1-C 12烷基。
  3. 根据权利要求2所述的含嘧啶的哌啶胺类化合物，其特征在于：通式I的结构式如I-1所示；
    Figure PCTCN2020124310-appb-100002
    式中，R 1选自卤素、氰基、硝基、羧基、C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷基、C 3-C 4环烷基、C 1-C 4烷氧基、卤代C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4烷硫基、C 1-C 4烷基亚磺酰基、C 1-C 4烷基磺酰基、卤代C 1-C 4烷硫基、C 2-C 4烯基、卤代C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、卤代C 2-C 4炔基、C 3-C 4烯氧基、卤代C 3-C 4烯氧基、C 3-C 4炔氧基、卤代C 3-C 4炔氧基、C 1-C 4烷基氨基、二(C 1-C 4烷基)氨基、C 1-C 4烷基氨基羰基、卤代C 1-C 4烷基氨基羰基、C 1-C 4烷氧基羰基、卤代C 1-C 4烷氧基羰基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷基或C 1-C 4烷硫基C 1-C 4烷基；
    R 2选自卤素、氰基、硝基、氨基、羧基、甲酰基、C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷氧基、卤代C 1-C 4烷氧基或乙缩醛基；
    W选自氢、卤素、C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷基、C 3-C 4环烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4烷硫基或C 1-C 4烷基磺酰基；
    Q选自Q 1、Q 2、Q 3、Q 4、Q 5或Q 6；
    其中，Q 1选自被1-5个R 4取代的苯基，同时R 4中至少有1个为吸电子基团；且苯环上不为单氟取代；且不包含如下化合物：6-乙基-5-氟-N-(1-(2-氟-5-甲基苯基)-哌啶-4-基)嘧啶-4-胺；
    Q 2选自被0-4个R 4取代的吡啶基；且不包含以下化合物：
    5-氯-6-乙基-N-(1-(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)哌啶-4-基)嘧啶-4-胺；5-甲氧基-6-(甲氧基甲基)-N-(1-(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)哌啶-4-基)嘧啶-4-胺；
    Q 3选自被1-3个R 4取代的2-嘧啶基或被0-3个R 4取代的4-嘧啶基；且不包含如下化合物：N-(1-(2,6-二甲基嘧啶-4-基)哌啶-4-基)-6-乙基-5-氟嘧啶-4-胺；
    Q 4选自被0-3个R 4取代的3-哒嗪基；且不包括如下化合物：2-环丙基-5-甲氧基-6-甲基-N-(1-(哒嗪-3-基)哌啶-4-基)嘧啶-4-胺；
    Q 5选自被0-3个R 4取代的2-吡嗪基；
    Q 6选自被0-2个R 4取代的均三嗪基或偏三嗪基；
    R 4选自卤素、羧基、醛基、氨基、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷氧基、卤代C 1-C 4烷氧基、C 3-C 4环烷基、C 1-C 4烷基氨基、卤代C 1-C 4烷基氨基、二(C 1-C 4烷基)氨基、卤代二(C 1-C 4烷基)氨基、C(＝O)NR 5R 6、C 1-C 4烷基羰基氨基、C 1-C 4烷硫基、卤代C 1-C 4烷硫基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 2-C 4烯氧基、卤代C 2-C 4烯氧基、C 2-C 4炔氧基、卤代C 2-C 4炔氧基、C 1-C 4烷基磺酰基、卤代C 1-C 4烷基磺酰基、C 1-C 4烷基羰基、卤代C 1-C 4烷基羰基、C 1-C 4烷氧基羰基、卤代C 1-C 4烷氧基羰基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷硫基C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷硫基C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷氧基羰基C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷氧基羰基C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷硫基羰基C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷硫基羰基C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷基羰基氧基、卤代C 1-C 4烷基羰基氧基、C 1-C 4烷氧基羰基氧基、卤代C 1-C 4烷氧基羰基氧基、C 1-C 4烷基磺酰基氧基、卤代C 1-C 4烷基磺酰基氧基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷氧基或卤代C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷氧基；
    R 5、R 6可相同或不同，分别选自氢、C 1-C 12烷基或卤代C 1-C 12烷基。
  4. 根据权利要求3所述的含嘧啶的哌啶胺类化合物，其特征在于：通式I-1所示化合物的结构为：I-1A、I-1B、I-1C、I-1D、I-1E、I-1F、I-1G、I-1H、I-1I、I-1J；
    Figure PCTCN2020124310-appb-100003
    Figure PCTCN2020124310-appb-100004
    式中：
    R 1选自卤素、氰基、硝基、羧基、C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷基、C 3-C 4环烷基、C 1-C 4烷氧基、卤代C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4烷硫基、卤代C 1-C 4烷硫基、C 1-C 4烷基亚磺酰基、C 1-C 4烷基磺酰基、C 2-C 4烯基、卤代C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、卤代C 2-C 4炔基、C 3-C 4烯氧基、卤代C 3-C 4烯氧基、C 3-C 4炔氧基、卤代C 3-C 4炔氧基、C 1-C 4烷基氨基、二(C 1-C 4烷基)氨基、C 1-C 4烷基氨基羰基、卤代C 1-C 4烷基氨基羰基、C 1-C 4烷氧基羰基、卤代C 1-C 4烷氧基羰基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷基或C 1-C 4烷硫基C 1-C 4烷基；
    R 2选自卤素、氰基、硝基、氨基、羧基、甲酰基、C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷氧基或卤代C 1-C 4烷氧基或乙缩醛基；
    W选自氢、卤素、C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷基、C 3-C 4环烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4烷硫基或C 1-C 4烷基磺酰基；
    n选自0、1、2、3、4；
    R 4选自卤素、羧基、醛基、氨基、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷氧基、卤代C 1-C 4烷氧基、C 3-C 4环烷基、C 1-C 4烷基氨基、卤代C 1-C 4烷基氨基、二(C 1-C 4烷基)氨基、卤代二(C 1-C 4烷基)氨基、C(＝O)NR 5R 6、C 1-C 4烷基羰基氨基、C 1-C 4烷硫基、卤代C 1-C 4烷硫基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 2-C 4烯氧基、卤代C 2-C 4烯氧基、C 2-C 4炔氧基、卤代C 2-C 4炔氧基、C 1-C 4烷基磺酰基、卤代C 1-C 4烷基磺酰基、C 1-C 4烷基羰基、卤代C 1-C 4烷基羰基、C 1-C 4烷氧基羰基、卤代C 1-C 4烷氧基羰基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷硫基C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷硫基C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷氧基羰基C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷氧基羰基C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷硫基羰基C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷硫基羰基C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷基羰基氧基、卤代C 1-C 4烷基羰基氧基、C 1-C 4烷氧基羰基氧基、卤代C 1-C 4烷氧基羰基氧基、C 1-C 4烷基磺酰基氧基、卤代C 1-C 4烷基磺酰基氧基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷氧基或卤代C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷氧基；
    R 5、R 6可相同或不同，分别选自氢、C 1-C 4烷基或卤代C 1-C 4烷基。
  5. 根据权利要求4所述的含嘧啶的哌啶胺类化合物，其特征在于：通式I-1A、I-1B、I-1C、I-1D、I-1E、I-1F、I-1G、I-1H、I-1I、I-1J所示化合物中；
    R 1选自卤素、氰基、硝基、羧基、C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷氧基、卤代C 1-C 4烷氧基；
    R 2选自卤素、氰基、硝基、氨基、羧基、甲酰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷氧基或卤代C 1-C 4烷氧基或乙缩醛基；
    W选自氢、卤素、C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷基、C 3-C 4环烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4烷 硫基或C 1-C 4烷基磺酰基；
    n选自0、1、2、3、4；
    R 4选自卤素、羧基、醛基、氨基、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、卤代C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷氧基、卤代C 1-C 4烷氧基、C(＝O)NR 5R 6、C 1-C 4烷基羰基氨基、C 1-C 4烷氧基羰基；
    R 5、R 6可相同或不同，分别选自氢、C 1-C 4烷基或卤代C 1-C 4烷基。
  6. 据权利要求5述的含嘧啶的哌啶胺类化合物，其特征在于：通式I-1A、I-1B、I-1C、I-1D、I-1E、I-1F、I-1G、I-1H、I-1I、I-1J所示化合物中：
    R 1选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羧基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、一氟甲基、一氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氟乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基或三氟乙氧基甲基；
    R 2选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基、羧基、甲酰基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟乙氧基、乙缩醛基；
    W选自氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、一氟甲基、一氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氟乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基磺酰基或乙基磺酰基；
    n选自0、1、2、3；
    R 4选自氟、氯、溴、碘、羧基、醛基、氰基、氨基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、一氯甲基、二氟一氯甲基、二氯一氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、氨基羰基、甲基羰基氨基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基或二甲氨基羰基。
  7. 根据权利要求6所述的含嘧啶的哌啶胺化合物，其特征在于：通式I-1A、I-1B、I-1C、I-1D、I-1E、I-1F、I-1G、I-1H、I-1I、I-1J所示化合物中：
    R 1选自氟、氯、溴、碘、甲基、乙基或二氟甲基；
    R 2选自氟、氯、溴、碘、硝基、氨基、甲酰基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或乙缩醛基；
    W选自氢、氟、氯、溴、碘或甲基；
    n选自0、1、2、3；
    R 4选自氟、氯、溴、碘、羧基、醛基、氰基、硝基、甲基、乙基、一氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、甲氧基、甲氧基羰基或三氟甲氧基。
  8. 根据权利要求7所述的含嘧啶的哌啶胺化合物，其特征在于：通式I-1A、I-1B、I-1C、I-1D、I-1E、I-1F、I-1G、I-1H、I-1I、I-1J所示化合物中：
    R 1选自氟、氯、溴、碘、甲基、乙基或二氟甲基；
    R 2选自氟、氯、溴、碘、硝基、氨基、甲酰基、甲基、甲氧基或乙缩醛基；
    W选自氢；
    n选自0、1、2、3；
    R 4选自氟、氯、溴、碘、羧基、醛基、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、甲氧基、甲氧基羰基或三氟甲氧基。
  9. 一种按照权利要求1-8中任意一项所述的含嘧啶的哌啶胺化合物在农业或其他领域中用作制备杀菌剂、杀虫杀螨剂药物的用途。
  10. 一种杀菌杀虫杀螨组合物，其特征在于：含有如权利要求1-8中任意一项所述的含嘧啶的哌啶胺类化合物作为活性组分；其中，组合物中活性组分的重量百分含量为0.1-99％。
  11. 一种按照权利要求10所述的组合物在农业或其他领域中防治病菌、害虫害螨的用途。
PCT/CN2020/124310 2019-10-29 2020-10-28 含嘧啶的哌啶胺类化合物及其制备方法和用途 WO2021083185A1 (zh)

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