AR120331A1 - Compuesto de piperidinamina que contiene pirimidina y preparación, método y uso del mismo - Google Patents

Compuesto de piperidinamina que contiene pirimidina y preparación, método y uso del mismo

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Changling Liu
Jinlong Yang
Pengfei Zhang
Junfeng Wang
Meng Yang
Xiuhui Chang
Lizeng Wang
Junlong Zhang
Geng Sun
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Abstract

Un compuesto piperidinamina que contiene pirimidina. La estructura se muestra en la fórmula (1). La definición de cada sustituyente de la fórmula se explica en la memoria descriptiva. El compuesto de la presente también tiene una buena actividad insecticida y acaricida, y presente efectos de control excelentes del Plutella xylostella y Tetranychus cinnabarinus. Asimismo, el compuesto tiene actividad fungicida de amplio espectro, y presenta efectos de control excelentes del mildiú pulverulento de pepino, mildiú pulverulento de trigo y ántrax de pepino. Reivindicación 1: Un compuesto piperidinamina que contiene pirimidina, caracterizado porque el compuesto piperidinamina que contiene pirimidina es un compuesto que se muestra en la fórmula (1); R¹ se selecciona entre halógeno, ciano, nitro, carboxilo, C₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alquilo halogenado, C₃₋₁₂ cicloalquilo, C₁₋₁₂ alcoxi, C₁₋₁₂ alcoxi halogenado, C₁₋₁₂ alquiltio, C₁₋₁₂ alquiltio halogenado, C₁₋₁₂ alquilsulfinilo, C₁₋₁₂ alquilsulfinilo, C₂₋₁₂ alquenilo, C₂₋₁₂ alquenilo halogenado, C₂₋₁₂ alquinilo, C₂₋₁₂ alquinilo halogenado, C₃₋₁₂ alqueniloxi, C₃₋₁₂ alqueniloxi halogenado, C₃₋₁₂ alquiniloxi, C₃₋₁₂ alquiniloxi halogenado, C₁₋₁₂ alquilamino, di(C₁₋₁₂ alquil)amino, C₁₋₁₂ alquilaminocarbonilo, C₁₋₁₂ alquilaminocarbonilo halogenado, C₁₋₁₂ alcoxicarbonilo, C₁₋₁₂ alcoxicarbonilo halogenado, C₁₋₁₂ alcoxi C₁₋₁₂ alquilo o C₁₋₂ alquiltioC₁₋₁₂ alquilo; R² se selecciona entre halógeno, ciano, nitro, amino, carboxilo, formilo, C₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alquilo halogenado, C₁₋₁₂ alcoxi, C₁₋₁₂ alcoxi halogenado o un grupo acetal; W se selecciona entre hidrógeno, halógeno, C₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alquilo halogenado, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₁₂ alcoxi, C₁₋₁₂ alquiltio o C₁₋₁₂ alquilsulfonilo; R³ se selecciona entre hidrógeno, hidroxi, formilo, C₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alquilo halogenado, C₁₋₁₂ alcoxi, C₁₋₁₂ alcoxi halogenado, C₃₋₁₂ cicloalquilo, C₁₋₁₂ alquiltio, C₂₋₁₂ alqueniltio, C₂₋₁₂ alquenilo, C₂₋₁₂ alquinilo, C₂₋₁₂ alquenilo halogenado, C₂₋₁₂ alquinilo halogenado, C₁₋₁₂ alcoxiC₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alcoxiC₁₋₁₂ alquilo halogenado, C₁₋₁₂ alquiltio C₁₋₁₂alquilo, C₁₋₁₂ alquiltio C₁₋₁₂alquilo halogenado, C₁₋₁₂ alquilsulfinilo, C₁₋₁₂ alquilsulfinilo halogenado, C₁₋₁₂ alquilsulfonilo, C₁₋₁₂ alquilsulfonilo halogenado, C₁₋₁₂ alquilaminosulfonilo, di(C₁₋₁₂ alquil)aminosulfonilo, C₁₋₁₂ alquilsulfonilaminocarbonilo, C₁₋₁₂ alquilcarbonilaminosulfonilo, C₃₋₁₂ cicloalquiloxicarbonilo, C₁₋₁₂ alquilcarbonilo, C₁₋₁₂ alquilcarbonilo halogenado, C₁₋₁₂ alcoxicarbonilo, C₁₋₁₂ alcoxicarbonilo halogenado, C₁₋₁₂ alquilcarbonilC₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alcoxicarbonilC₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alquilaminocarbonilo, di(C₁₋₁₂ alquil)aminocarbonilo, C₂₋₁₂ alqueniloxicarbonilo, C₂₋₁₂ alquiniloxicarbonilo, C₁₋₁₂ alcoxiC₁₋₁₂ alcoxicarbonilo, C₁₋₁₂ alquilaminotio, di(C₁₋₁₂ alquil)aminotio, y arilcarbonilC₁₋₆ alquilo, arilcarbonilo, ariloxicarbonilo, arilC₁₋₆ alquiloxicarbonilo, arilC₁₋₆ alquilo, arilcarbonilC₁₋₆ alquilo, arilcarbonilo, ariloxicarbonilo, arilC₁₋₆ alquiloxicarbonilo, arilC₁₋₆ alquilo, heteroarilcarbonilC₁₋₆ alquilo, heteroarilcarbonilo, heteroariloxicarbonilo, heteroarilC₁₋₆ alquiloxicarbonilo, heteroarilC₁₋₆ alquilo, heteroarilcarbonilC₁₋₆ alquilo, heteroarilcarbonilo, heteroariloxicarbonilo, heteroarilC₁₋₆ alquiloxicarbonil y heteroarilC₁₋₆ alquilo no sustituido o sustituido adicionalmente por 1 - 5 de los siguientes grupos: halógeno, nitro, ciano, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilo halogenado, C₁₋₆ alcoxi o C₁₋₆ alcoxi halogenado; Q se selecciona entre Q¹, Q², Q³, Q⁴, Q⁵, Q⁶, un anillo fusionado o un heterociclo fusionado; en donde Q¹ se selecciona entre fenilo sustituido con 1 - 5 R⁴, y por lo menos uno de R⁴ es un grupo secuestrante de electrones; el anillo benceno no está sustituido con un solo átomo de flúor, y se excluye el siguiente compuesto: 6-etil-5-fluoro-N-(1-(2-fluoro-5-metilfenil)-piperidin-4-il) pirimidina-4-amina; Q² se selecciona entre piridilo sustituido con 0 - 4 R⁴, y se excluyen los siguientes compuestos: 5-cloro-6-etil-N-(1-(5-(trifluorometil)piridin-2-il)piperidin-4-il)pirimidin-4-amina; y 5-metoxi-6-(metoximetil)-N-(1-(5-(trifluorometil)piridin-2-il)piperidin-4-il)pirimidin-4-amina; Q³ se selecciona entre pirimidinilo sustituido con 0 - 3 R⁴; Q³ no es un 2-pirimidinilo no sustituido, y se excluye el siguiente compuesto: N-(1-(2,6-dimetilpirimidin-4-il)piperidin-4-il)-6-etil-5-fluoropirimidin-4-amina; Q⁴ se selecciona entre piridazinilo sustituido con 0 - 3 R⁴, y se excluye el siguiente compuesto: 2-ciclopropil-5-metoxi-6-metil-N-(1-(piridazin-3-il)piperidin-4-il)pirimidin-4-amina; Q⁵ se selecciona entre pirazinilo sustituido con 0 - 3 R⁴; Q⁶ se selecciona entre s-triazinilo sustituido o triazinilo asimétrico sustituido con 0 - 2 R⁴; R⁴ se selecciona entre halógeno, carboxilo, un grupo aldehído, amino, ciano, nitro, C₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alquilo halogenado, C₁₋₁₂ alcoxi, C₁₋₁₂ alcoxi halogenado, C₃₋₁₂ cicloalquilo, C₁₋₁₂ alquilamino, C₁₋₁₂ alquilamino halogenado, di(C₁₋₁₂ alquil) amino, di(C₁₋₁₂ alquil) amino halogenado, C(=O)NR⁵R⁶, C₁₋₁₂ alquilcarbonilamino, C₁₋₁₂ alquiltio, C₁₋₁₂ alquiltio halogenado, C₂₋₁₂ alquenilo, C₂₋₁₂ alquinilo, C₂₋₁₂ alqueniloxi, C₂₋₁₂ alqueniloxi halogenado, C₂₋₁₂ alquiniloxi, C₂₋₁₂ alquiniloxi halogenado, C₁₋₁₂ alquilsulfonilo, C₁₋₁₂ alquilsulfonilo halogenado, C₁₋₁₂ alquilcarbonilo, C₁₋₁₂ alquilcarbonilo halogenado, C₁₋₁₂ alcoxicarbonilo, C₁₋₁₂ alcoxicarbonilo halogenado, C₁₋₁₂ alcoxiC₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alcoxiC₁₋₁₂ alquilo halogenado, C₁₋₁₂ alquiltioC₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alquiltioC₁₋₁₂ alquilo halogenado, C₁₋₁₂ alcoxicarboniloC₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alcoxicarboniloC₁₋₁₂ alquilo halogenado, C₁₋₁₂ alquiltiocarboniloC₁₋₁₂ alquilo, C₁₋₁₂ alquiltiocarboniloC₁₋₁₂ alquilo halogenado, C₁₋₁₂ alquilcarboniloxi, C₁₋₁₂ alquilcarboniloxi halogenado, C₁₋₁₂ alcoxicarboniloxi, C₁₋₁₂ alcoxicarboniloxi halogenado, C₁₋₁₂ alquilsulfoniloxi, C₁₋₁₂ alquilsulfoniloxi halogenado, C₁₋₁₂ alcoxiC₁₋₁₂ alcoxi o C₁₋₁₂ alcoxiC₁₋₁₂ alcoxi halogenado; R⁵ y R⁶ pueden ser iguales o diferentes, y se seleccionan respectivamente entre hidrógeno, C₁₋₁₂ alquilo o C₁₋₁₂ alquilo halogenado.
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