JP2875630B2 - 縮合窒素含有複素環および殺虫剤、殺菌剤および抗眞菌剤としてのその用途 - Google Patents
縮合窒素含有複素環および殺虫剤、殺菌剤および抗眞菌剤としてのその用途Info
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Description
【発明の詳細な説明】 特定の４−アミノ−および４−アルコキシ置換キノリ
ン、シノリン、ナフチリジン、ピリドピリミジンおよび
プテリジンが殺菌、殺ダニおよび殺虫作用を示すことは
すでに知られている（ヨーロッパ特許出願公開第326,32
8号、同第326,330号、同第326,331号、同第410,762号お
よび同第414,386号参照）。しかしながら、これらの化
合物の生物学的作用は、殊に使用量および濃度が低い場
合には、すべての使用範囲において十分であるというわ
けではない。
ン、シノリン、ナフチリジン、ピリドピリミジンおよび
プテリジンが殺菌、殺ダニおよび殺虫作用を示すことは
すでに知られている（ヨーロッパ特許出願公開第326,32
8号、同第326,330号、同第326,331号、同第410,762号お
よび同第414,386号参照）。しかしながら、これらの化
合物の生物学的作用は、殊に使用量および濃度が低い場
合には、すべての使用範囲において十分であるというわ
けではない。
一般式I aないしI d （上記各式中、基は以下に定義されている）で表される
新規な４−アミノ−および４−アルコキシ置換縮合窒素
含有複素環は、植物に対するすぐれた許容性および温血
動物に対する有利な毒性において、昆虫類、蜘形類、線
虫類、寄生虫類、軟体動物類のような動物性有害生物の
防除に、獣医の分野における内部寄生虫および外部寄生
虫の防除にそして有害カビ類の防除に極めて好適であ
る。
新規な４−アミノ−および４−アルコキシ置換縮合窒素
含有複素環は、植物に対するすぐれた許容性および温血
動物に対する有利な毒性において、昆虫類、蜘形類、線
虫類、寄生虫類、軟体動物類のような動物性有害生物の
防除に、獣医の分野における内部寄生虫および外部寄生
虫の防除にそして有害カビ類の防除に極めて好適であ
る。
従って、本発明は式、式Ｉ 〔式中、 符号A,B,DおよびＥのうちの２個はそれぞれCR1を表し、
そして残りの２個の符号はそれぞれCHを表すかまたはそ
れぞれ窒素を表し、あるいは残りの２個の符号のうちの
１個はCHを表し、他の１個は窒素を表し、符号Ｖおよび
Ｗのうちの１個はCR2を表し、他の１個はCHまたは窒素
を表し、 R1は同一または相異なる基であって、水素、ハロゲン、
（C1−C4）−アルキル、（C1−C4）−アルコキシ、ハロ
−（C1−C4）−アルキルまたはハロ−（C1−C4）−アル
コキシを意味し、その際好ましくは１個の基R1は常に水
素を意味し、 R2は水素、ハロゲン、（C1−C4）−アルキル、（C1−
C4）−アルコキシ、ハロ−（C1−C4）−アルキルまたは
ハロ−（C1−C4）−アルコキシを意味し、 ＸはNR、酸素、硫黄、SOまたはSO2、好ましくはNRまた
は酸素を意味し、 Ｒは水素または（C1−C4）−アルキル、好ましくは水素
を意味し、 Ｙは直接結合または直鎖状または分枝鎖状の（C1−C4）
−アルカンジイル基を意味し、 ＱはQ1の意味を有し、そして Q1は一般式II ｛上式中、ｎは２ないし７の整数であり、 R4およびR5は同一または相異なるものであって、それぞ
れ水素、（C1−C12）−アルキル、（C3−C8）−シクロ
アルキル、（C3−C8）−シクロアルキル−（C1−C4）−
アルキル、（C1−C8）−アルコキシ、（C3−C8）−シク
ロアルコキシ、（C1−C4）−アルコキシ−（C1−C4）−
アルキル、（C3−C8）−シクロアルキル−（C1−C4）−
アルコキシ、（C1−C8）−アルコキシカルボニル、（C1
−C4）−アルコキシ−（C1−C4）−アルコキシカルボニ
ル、（C3−C8）−シクロアルコキシカルボニル、（C1−
C8）−アルキルカルバモイル、ジ−（C1−C8）−アルキ
ルカルバモイル、Ｎ−ピペリジノカルボニル、Ｎ−モル
ホリノカルボニル、（C3−C8）−シクロアルキルカルバ
モイル、（C1−C8）−アルキルカルボニルオキシ、（C3
−C8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（C1−C8）
−アルキルカルボニルアミノ、（C3−C8）−シクロアル
キルカルボニルアミノ、トリ−（C1−C8）−アルキルシ
リル、好ましくはジメチル−（C1−C8）−アルキルシリ
ルまたはトリエチルシリル、ジ−（C1−C8）−アルキル
−（C3−C8）−シクロアルキルシリル、好ましくはジメ
チルシクロヘキシルシリル、ジ−（C1−C8）−アルキル
−（フエニル−（C1−C4）−アルキル）−シリル、好ま
しくはジメチル−（フエニル−（C1−C4）−アルキル−
シリル、ジ−（C1−C8）−アルキル−（C1−C4）−ハロ
アルキルシリル、好ましくはジメチル−（C1−C4）−ハ
ロアルキルシリル、ジメチルフエニルシリル、（C1−
C4）−ハロアルキル、ハロゲン、（C1−C4）−ハロアル
コキシ、（C1−C4）−ハロアルコキシカルボニル、（C1
−C4）−ハロアルキルカルバモイル、（C3−C8）−ハロ
アルキルカルボニルオキシ、（C3−C8）−ハロアルキル
カルボニルアミノ、ヘテロアリール、フエニル、ナフチ
ル、ビフエニリル、フエニル−（C1−C4）−アルキル、
ベンジルオキシ、ベンジルオキシ−（C1−C4）−アルキ
ル、ベンジルチオ、フエノキシカルボニル、ベンジルオ
キシカルボニル、フエニルカルバモイル、ベンジルカル
バモイル、ベンゾイルオキシ、フエニルアセチルオキ
シ、ベンゾイルアミノ、フエニルアセチルアミノ、フエ
ニルチオまたはフエノキシを意味し、その際、最後に挙
げた17個の基におけるフエニル環およびヘテロアリール
は非置換であるかまたは１個または２個の置換基を有し
てもよく、そしてこれらの置換基は同一または相異なる
ものであり、そしてそれぞれ（C1−C8）−アルキル、
（C3−C8）−シクロアルキル、（C1−C4）−ハロアルキ
ル、好ましくはトリフルオロメチル、ハロゲン、（C1−
C4）−ジアルキルアミノ、（C1−C4）−アルキルチオ、
（C1−C8）−アルコキシ、（C1−C4）−ハロアルコキ
シ、（C1−C4）−アルコキシ−（C1−C4）−アルコキ
シ、H5C2−Ｏ−〔CH2−CH2−Ｏ〕Ｘ（ここでｘ＝2,3ま
たは４）、２−（テトラヒドロ−2H−ピラン−２−イル
オキシ）−エトキシ、（C2−C8）−アルケニル、（C2−
C8）−アルキニル、ベンジルオキシ（これはフエニル基
中に場合によっては１個または２個の同一または相異な
る（C1−C4）−アルキル、（C1−C4）−ハロアルキル、
（C1−C4）−アルコキシ、（C1−C4）−ハロアルコキシ
およびハロゲンからなる群からの置換基を有する）、ト
リ−（C1−C4）−アルキルシリルメトキシ、好ましくは
ジメチル−（C1−C4）−アルキルシリルメトキシ、（C3
−C8）−シクロアルキル−（C1−C4）−アルコキシ、1,
3−ジオキソラン−２−イルメトキシ、テトラヒドロフ
ラン−２−イルメトキシまたはテトラヒドロ−2H−ピラ
ン−２−イルメトキシを意味してもよく、（その際同一
または相異なるものでありそして（C1−C8）−アルキル
および（C1−C8）−アルコキシから選択されたものであ
る２個の隣接する置換基R4およびR5においてそれぞれ１
個の水素原子はこれらの両方の置換基を結合するＣ−Ｃ
−結合によって置換されていてもよい）、ただしR4およ
びR5は両方が同時に水素を意味することはできず、そし
て基R4およびR5の一方が水素を意味する場合には他方は
メチルを意味することはできず、そしてA,B,D,Vおよび
ＷがそれぞれCHであり、ＥがCFであり、Ｘが０でありそ
してＹが結合を意味する場合には、Ｑは２−フエニル−
シクロヘキシルを意味することはなく、または R4およびR5は上記の定義にすでに包括されていない限
り、一緒で同一または異なった炭素原子に結合された
（C1−C6）−アルカンジイルを表し、好ましくはR4およ
びR5はこれらが結合している隣接する炭素原子と共に縮
合した５−または６員の、好ましくは飽和のイソ環状化
合物、特にシクロペンタンまたはシクロヘキサン系を形
成し、その際１個または２個のCH2基は酸素または硫黄
によってそして１個または２個のエタンジイル基はエテ
ンジイル基によって置換されてもよい｝ で表されるシクロアルキル基を意味するか、または ＱはQ2の意味を有し、そして Q2は一般式III ｛上式中、R6は一般式Ｚ−Ｗで表される基を意味しそし
てＺは直接結合またはカルボニルまたはスルホニルを意
味し、そしてＷはアリール−またはヘテロアリール基を
意味し、これは非置換であるかまたは１個または２個の
置換基を有してもよく、そしてこれらの置換基は同一ま
たは相異なるものであってそれぞれ（C1−C8）−アルキ
ル、（C3−C8）−シクロアルキル、トリフルオロメチ
ル、ハロゲン、（C1−C4）−アルコキシ、（C1−C4）−
ハロアルコキシ、（C1−C4）−ジアルキルアミノまたは
（C1−C4）−アルキルチオを意味する｝ で表される基を意味する〕 で表される化合物に関する。
そして残りの２個の符号はそれぞれCHを表すかまたはそ
れぞれ窒素を表し、あるいは残りの２個の符号のうちの
１個はCHを表し、他の１個は窒素を表し、符号Ｖおよび
Ｗのうちの１個はCR2を表し、他の１個はCHまたは窒素
を表し、 R1は同一または相異なる基であって、水素、ハロゲン、
（C1−C4）−アルキル、（C1−C4）−アルコキシ、ハロ
−（C1−C4）−アルキルまたはハロ−（C1−C4）−アル
コキシを意味し、その際好ましくは１個の基R1は常に水
素を意味し、 R2は水素、ハロゲン、（C1−C4）−アルキル、（C1−
C4）−アルコキシ、ハロ−（C1−C4）−アルキルまたは
ハロ−（C1−C4）−アルコキシを意味し、 ＸはNR、酸素、硫黄、SOまたはSO2、好ましくはNRまた
は酸素を意味し、 Ｒは水素または（C1−C4）−アルキル、好ましくは水素
を意味し、 Ｙは直接結合または直鎖状または分枝鎖状の（C1−C4）
−アルカンジイル基を意味し、 ＱはQ1の意味を有し、そして Q1は一般式II ｛上式中、ｎは２ないし７の整数であり、 R4およびR5は同一または相異なるものであって、それぞ
れ水素、（C1−C12）−アルキル、（C3−C8）−シクロ
アルキル、（C3−C8）−シクロアルキル−（C1−C4）−
アルキル、（C1−C8）−アルコキシ、（C3−C8）−シク
ロアルコキシ、（C1−C4）−アルコキシ−（C1−C4）−
アルキル、（C3−C8）−シクロアルキル−（C1−C4）−
アルコキシ、（C1−C8）−アルコキシカルボニル、（C1
−C4）−アルコキシ−（C1−C4）−アルコキシカルボニ
ル、（C3−C8）−シクロアルコキシカルボニル、（C1−
C8）−アルキルカルバモイル、ジ−（C1−C8）−アルキ
ルカルバモイル、Ｎ−ピペリジノカルボニル、Ｎ−モル
ホリノカルボニル、（C3−C8）−シクロアルキルカルバ
モイル、（C1−C8）−アルキルカルボニルオキシ、（C3
−C8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（C1−C8）
−アルキルカルボニルアミノ、（C3−C8）−シクロアル
キルカルボニルアミノ、トリ−（C1−C8）−アルキルシ
リル、好ましくはジメチル−（C1−C8）−アルキルシリ
ルまたはトリエチルシリル、ジ−（C1−C8）−アルキル
−（C3−C8）−シクロアルキルシリル、好ましくはジメ
チルシクロヘキシルシリル、ジ−（C1−C8）−アルキル
−（フエニル−（C1−C4）−アルキル）−シリル、好ま
しくはジメチル−（フエニル−（C1−C4）−アルキル−
シリル、ジ−（C1−C8）−アルキル−（C1−C4）−ハロ
アルキルシリル、好ましくはジメチル−（C1−C4）−ハ
ロアルキルシリル、ジメチルフエニルシリル、（C1−
C4）−ハロアルキル、ハロゲン、（C1−C4）−ハロアル
コキシ、（C1−C4）−ハロアルコキシカルボニル、（C1
−C4）−ハロアルキルカルバモイル、（C3−C8）−ハロ
アルキルカルボニルオキシ、（C3−C8）−ハロアルキル
カルボニルアミノ、ヘテロアリール、フエニル、ナフチ
ル、ビフエニリル、フエニル−（C1−C4）−アルキル、
ベンジルオキシ、ベンジルオキシ−（C1−C4）−アルキ
ル、ベンジルチオ、フエノキシカルボニル、ベンジルオ
キシカルボニル、フエニルカルバモイル、ベンジルカル
バモイル、ベンゾイルオキシ、フエニルアセチルオキ
シ、ベンゾイルアミノ、フエニルアセチルアミノ、フエ
ニルチオまたはフエノキシを意味し、その際、最後に挙
げた17個の基におけるフエニル環およびヘテロアリール
は非置換であるかまたは１個または２個の置換基を有し
てもよく、そしてこれらの置換基は同一または相異なる
ものであり、そしてそれぞれ（C1−C8）−アルキル、
（C3−C8）−シクロアルキル、（C1−C4）−ハロアルキ
ル、好ましくはトリフルオロメチル、ハロゲン、（C1−
C4）−ジアルキルアミノ、（C1−C4）−アルキルチオ、
（C1−C8）−アルコキシ、（C1−C4）−ハロアルコキ
シ、（C1−C4）−アルコキシ−（C1−C4）−アルコキ
シ、H5C2−Ｏ−〔CH2−CH2−Ｏ〕Ｘ（ここでｘ＝2,3ま
たは４）、２−（テトラヒドロ−2H−ピラン−２−イル
オキシ）−エトキシ、（C2−C8）−アルケニル、（C2−
C8）−アルキニル、ベンジルオキシ（これはフエニル基
中に場合によっては１個または２個の同一または相異な
る（C1−C4）−アルキル、（C1−C4）−ハロアルキル、
（C1−C4）−アルコキシ、（C1−C4）−ハロアルコキシ
およびハロゲンからなる群からの置換基を有する）、ト
リ−（C1−C4）−アルキルシリルメトキシ、好ましくは
ジメチル−（C1−C4）−アルキルシリルメトキシ、（C3
−C8）−シクロアルキル−（C1−C4）−アルコキシ、1,
3−ジオキソラン−２−イルメトキシ、テトラヒドロフ
ラン−２−イルメトキシまたはテトラヒドロ−2H−ピラ
ン−２−イルメトキシを意味してもよく、（その際同一
または相異なるものでありそして（C1−C8）−アルキル
および（C1−C8）−アルコキシから選択されたものであ
る２個の隣接する置換基R4およびR5においてそれぞれ１
個の水素原子はこれらの両方の置換基を結合するＣ−Ｃ
−結合によって置換されていてもよい）、ただしR4およ
びR5は両方が同時に水素を意味することはできず、そし
て基R4およびR5の一方が水素を意味する場合には他方は
メチルを意味することはできず、そしてA,B,D,Vおよび
ＷがそれぞれCHであり、ＥがCFであり、Ｘが０でありそ
してＹが結合を意味する場合には、Ｑは２−フエニル−
シクロヘキシルを意味することはなく、または R4およびR5は上記の定義にすでに包括されていない限
り、一緒で同一または異なった炭素原子に結合された
（C1−C6）−アルカンジイルを表し、好ましくはR4およ
びR5はこれらが結合している隣接する炭素原子と共に縮
合した５−または６員の、好ましくは飽和のイソ環状化
合物、特にシクロペンタンまたはシクロヘキサン系を形
成し、その際１個または２個のCH2基は酸素または硫黄
によってそして１個または２個のエタンジイル基はエテ
ンジイル基によって置換されてもよい｝ で表されるシクロアルキル基を意味するか、または ＱはQ2の意味を有し、そして Q2は一般式III ｛上式中、R6は一般式Ｚ−Ｗで表される基を意味しそし
てＺは直接結合またはカルボニルまたはスルホニルを意
味し、そしてＷはアリール−またはヘテロアリール基を
意味し、これは非置換であるかまたは１個または２個の
置換基を有してもよく、そしてこれらの置換基は同一ま
たは相異なるものであってそれぞれ（C1−C8）−アルキ
ル、（C3−C8）−シクロアルキル、トリフルオロメチ
ル、ハロゲン、（C1−C4）−アルコキシ、（C1−C4）−
ハロアルコキシ、（C1−C4）−ジアルキルアミノまたは
（C1−C4）−アルキルチオを意味する｝ で表される基を意味する〕 で表される化合物に関する。
本発明は、遊離塩基または塩、好ましくは酸付加塩の
形の式Ｉで表される化合物に関する。塩形成に使用され
うる酸は、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸のよ
うな無機酸、またはギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン
酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、
油酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸またはト
ルエンスルホン酸のような有機酸である。
形の式Ｉで表される化合物に関する。塩形成に使用され
うる酸は、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸のよ
うな無機酸、またはギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン
酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、
油酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸またはト
ルエンスルホン酸のような有機酸である。
式Ｉで表される化合物の若干のものは、１種またはそ
れ以上の不斉炭素原子を有する。従って、ラセミ化合物
およびジアステレオマーが生じうる。本発明は、純粋な
異性体ならびにそれらの混合物を包含する。ジアステレ
オマーの混合物は、常法に従って、例えば適当な溶媒か
らの選択的結晶化によってまたはクロマトグラフィーに
よって各成分に分離されうる。ラセミ化合物は、常法に
従って、すなわち例えば光学的に活性な酸を用いて塩を
形成し、ジアステレオマー塩を分離しそして塩基を用い
て純粋なエナンチオマーを遊離せしめることによってエ
ナンチオマーへと分割されうる。
れ以上の不斉炭素原子を有する。従って、ラセミ化合物
およびジアステレオマーが生じうる。本発明は、純粋な
異性体ならびにそれらの混合物を包含する。ジアステレ
オマーの混合物は、常法に従って、例えば適当な溶媒か
らの選択的結晶化によってまたはクロマトグラフィーに
よって各成分に分離されうる。ラセミ化合物は、常法に
従って、すなわち例えば光学的に活性な酸を用いて塩を
形成し、ジアステレオマー塩を分離しそして塩基を用い
て純粋なエナンチオマーを遊離せしめることによってエ
ナンチオマーへと分割されうる。
Q1が一般式IIのシクロアルキル基を意味する場合に
は、，基R4およびR5はこれらが水素を意味しなければ、
Ｙに対してシスまたはトランス配置をとりうる。好まし
くは、これらの基R4およびR5のうちの少なくとも１個は
Ｙに関してシス配置をとる。特に、R5が水素を意味する
好ましい場合には、R4は、好ましくはＹに関してシス配
置に存在し、そしてR4は上に定義された意味のほかにメ
チルも意味しそしてｎが５である場合には２−フエニル
を意味しうる。式IIの上記のシス−配置にある基におい
て、R4は好ましくは、ｎが奇数である場合には（ｎ＋
１）/2＋１位に存在し、そして偶数である場合にはn/2
＋１位に存在する。シス−配置を有する式Ｉで表される
これらの化合物の場合には、式IIにおいてｎが５であり
（シクロヘキシル）そしてR4が４−位に位置する化合物
が特に好ましい。
は、，基R4およびR5はこれらが水素を意味しなければ、
Ｙに対してシスまたはトランス配置をとりうる。好まし
くは、これらの基R4およびR5のうちの少なくとも１個は
Ｙに関してシス配置をとる。特に、R5が水素を意味する
好ましい場合には、R4は、好ましくはＹに関してシス配
置に存在し、そしてR4は上に定義された意味のほかにメ
チルも意味しそしてｎが５である場合には２−フエニル
を意味しうる。式IIの上記のシス−配置にある基におい
て、R4は好ましくは、ｎが奇数である場合には（ｎ＋
１）/2＋１位に存在し、そして偶数である場合にはn/2
＋１位に存在する。シス−配置を有する式Ｉで表される
これらの化合物の場合には、式IIにおいてｎが５であり
（シクロヘキシル）そしてR4が４−位に位置する化合物
が特に好ましい。
上記の式Ｉにおいて、“ハロゲン”は、フッ素、塩
素、臭素またはヨウ素原子、好ましくはフッ素、塩素ま
たは臭素原子を意味するものとする。
素、臭素またはヨウ素原子、好ましくはフッ素、塩素ま
たは臭素原子を意味するものとする。
用語“（C1−C4）−アルキル”とは、例えばメチル−、
エチル−、プロピル−、１−メチルエチル−、２−メチ
ルプロピル−または1,1−ジメチルエチル基のような１
ないし４個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状炭
化水素残基を意味するものとし； 用語“（C1−C8）−アルキル”とは、例えば、ペンチル
−、２−メチルブチル−、1,1−ジメチルプロピル−、
ヘキシル−、ヘプチル−、オクチル−または1,1,3,3−
テトラメチルブチル基のような上記のアルキル基を意味
するものとし； 用語“（C1−C12）−アルキル”とは、例えばノニル
−、イソノニル−、デシル−、ウンデシル−またはドデ
シル基のような上記のアルキル基を意味するものとし； 用語“（C3−C8）−シクロアルキル”とは、シクロプロ
ピル−、シクロブチル−、シクロペンチル−、シクロヘ
キシル−、シクロヘプチル−またはシクロオクチル基を
意味するものとし； 用語“（C3−C8）−シクロアルキル−（C1−C4）−アル
キル”とは、例えばシクロヘキシルメチル−、２−シク
ロヘキシルエチル−または２−シクロヘキシル−２−プ
ロピル基のような、上記の“（C1−C4）−アルキル”に
ついて挙げた意味を有しそして“（C3−C8）−シクロア
ルキル”について挙げた炭化水素残基で置換されている
炭化水素残基を意味するものとし； 用語“（C1−C8）−アルコキシ”とは、その炭化水素残
基が“（C1−C8）−アルキル”について挙げた意味を有
するアルコキシ基を意味するものとし； 用語“（C1−C4）−アルコキシ−（C1−C4）−アルキ
ル”とは、例えば１−メトキシエチル基、２−メトキシ
エチル基、２−エトキシエチル基、メトキシメチル−ま
たはエトキシメチル基、３−メトキシプロピル基または
４−ブトキシブチル基を意味するものとし； 用語“（C1−C4）−ハロアルキル”とは、例えばトリフ
ルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、クロ
ロメチル−またはフルオロメチル基、ジフルオロメチル
−または1,1,2,2,−テトラフルオロエチル基のような、
１個またはそれ以上の水素原子が前記のハロゲン原子、
好ましくは塩素またはフッ素によって置換されている上
記の“（C1−C4）−アルキル”について挙げたアルキル
基を意味するものとし； 用語“（C1−C4）−ハロアルコキシ”とは、そのハロゲ
ン炭化水素残基が上記の“（C1−C4）−ハロアルキル”
について挙げた意味を有するハロアルコキシ基を意味す
るものとし； 用語“フエニル−（C1−C4）−アルキル”とは、フエニ
ル基で置換されている上記の（C1−C4）−アルキル基、
例えばベンジル−、２−フエニルエチル−、１−フエニ
ルエチル、１−メチル−１−フエニルエチル基、３−フ
エニルプロピル−または４−フエニルブチル基を意味す
るものとし； 用語“ジ−（C1−C4）−アルキルアミノ”とは、その炭
化水素残基が上記の“（C1−C4）−アルキル”について
挙げた意味を有するジアルキルアミノ基、好ましくはジ
メチル−およびジエチルアミノ基を意味するものとし； 用語“アリール”好ましくは（C6−C12）−アリール、
とは、例えばフエニル、ナフチルまたはビフエニル、特
にフエニルを意味するものとし； 用語“ヘテロアリール”とは、少なくとも１個のCH基が
Ｎによって置換されておりそして／または少なくとも２
個の隣接するCH基がＳ、NHまたはＯによって置換されて
いる上に定義されたアリール基を意味するものとし、そ
のような基の例は、チエニル、フリル、ベンゾフリル、
ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピラ
ジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、
イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよび
テトラゾリルであり； 用語“（C3−C8）−シクロアルコキシ”とは、その炭化
水素残基が上記の“（C3−C8）−シクロアルキル”につ
いて挙げられた意味を有するシクロアルコキシ基を意味
するものとし； 用語“（C1−C4）−アルキルチオ”とは、その炭化水素
残基が上記の“（C1−C4）−アルキル”について挙げら
れか意味を有するアルキルチオを意味するものとし； 用語“（C1−C4）−アルキルチオ−（C1−C4）アルキ
ル”とは、例えばメチルチオメチル、エチルチオメチ
ル、プロピルチオメチル、２−メチルチオエチル、２−
エチルチオエチルまたは３−メチルチオプロピルを意味
するものとし； 用語“（C3−C8）−シクロアルキル−（C1−C4）−アル
コキシ”とは、上記の意味を有する（C3−C8）−シクロ
アルキル基で置換されている上記の意味を有する（C1−
C4）−アルコキシ基、例えばシクロプロピルメチルオキ
シ−またはシクロヘキシルメチルオキシ基を意味するも
のとし； 用語“トリ−（C1−C8）−アルキルシリル”とは、好ま
しくは２個のメチル基および上記の意味を有する（C1−
C8）−アルキル基を有するトリアルキルシリル基、例え
ばトリメチルシリル−、ジメチルエチルシリル−または
ジメチルオクチルシリル基を意味するものとし； 用語“ジ−（C1−C8）−アルキル−（C1−C4）−ハロア
ルキルシリル”とは、好ましくは２個のメチル基および
上記の“（C1−C4）−ハロアルキル”について挙げた意
味を有する１個の（C1−C4）−ハロアルキル基を有する
シリル基、例えばジメチル−3,3,3−トリフルオロプロ
ピルシリル基を意味するものとし； 用語“（C1−C4）−アルコキシ−（C1−C4）−アルコキ
シ”とは、例えばメトキシメチル−、エトキシメトキシ
−、２−エトキシ−エトキシ−、２−ブトキシエトキシ
−または２−メトキシエトキシ基を意味するものとし； 用語“（C2−C8）−アルケニル”とは、例えばアリル
−、１−メチルアリル−、２−ブテニル−または３−メ
チル−２−ブテニル基を意味するものとし； 用語“（C2−C8）−アルキニル”とは、例えばプロパル
ギル−、２−ブチニル−または２−ペンチニル基を意味
するものとし； 用語“トリ−（C1−C4）−アルキルシリルメトキシ”と
は、好ましくは２個のメチル基を有するトリアルキルシ
リルメトキシ基であって、その際（C1−C4）−アルキル
基が上記の意味を有するものを意味するものとし； 用語“ジ−（C1−C8）−アルキル−フエニル−（C1−
C4）−アルキルシリル”とは、好ましくは２個のメチル
基を有するトリアルキルシリル基であって、その際１個
のアルキル基が上記“フエニル−（C1−C4）−アルキ
ル”について挙げられた意味を有するもの、好ましくは
ジメチルベンジルシリル基を意味するものとする。
エチル−、プロピル−、１−メチルエチル−、２−メチ
ルプロピル−または1,1−ジメチルエチル基のような１
ないし４個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状炭
化水素残基を意味するものとし； 用語“（C1−C8）−アルキル”とは、例えば、ペンチル
−、２−メチルブチル−、1,1−ジメチルプロピル−、
ヘキシル−、ヘプチル−、オクチル−または1,1,3,3−
テトラメチルブチル基のような上記のアルキル基を意味
するものとし； 用語“（C1−C12）−アルキル”とは、例えばノニル
−、イソノニル−、デシル−、ウンデシル−またはドデ
シル基のような上記のアルキル基を意味するものとし； 用語“（C3−C8）−シクロアルキル”とは、シクロプロ
ピル−、シクロブチル−、シクロペンチル−、シクロヘ
キシル−、シクロヘプチル−またはシクロオクチル基を
意味するものとし； 用語“（C3−C8）−シクロアルキル−（C1−C4）−アル
キル”とは、例えばシクロヘキシルメチル−、２−シク
ロヘキシルエチル−または２−シクロヘキシル−２−プ
ロピル基のような、上記の“（C1−C4）−アルキル”に
ついて挙げた意味を有しそして“（C3−C8）−シクロア
ルキル”について挙げた炭化水素残基で置換されている
炭化水素残基を意味するものとし； 用語“（C1−C8）−アルコキシ”とは、その炭化水素残
基が“（C1−C8）−アルキル”について挙げた意味を有
するアルコキシ基を意味するものとし； 用語“（C1−C4）−アルコキシ−（C1−C4）−アルキ
ル”とは、例えば１−メトキシエチル基、２−メトキシ
エチル基、２−エトキシエチル基、メトキシメチル−ま
たはエトキシメチル基、３−メトキシプロピル基または
４−ブトキシブチル基を意味するものとし； 用語“（C1−C4）−ハロアルキル”とは、例えばトリフ
ルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、クロ
ロメチル−またはフルオロメチル基、ジフルオロメチル
−または1,1,2,2,−テトラフルオロエチル基のような、
１個またはそれ以上の水素原子が前記のハロゲン原子、
好ましくは塩素またはフッ素によって置換されている上
記の“（C1−C4）−アルキル”について挙げたアルキル
基を意味するものとし； 用語“（C1−C4）−ハロアルコキシ”とは、そのハロゲ
ン炭化水素残基が上記の“（C1−C4）−ハロアルキル”
について挙げた意味を有するハロアルコキシ基を意味す
るものとし； 用語“フエニル−（C1−C4）−アルキル”とは、フエニ
ル基で置換されている上記の（C1−C4）−アルキル基、
例えばベンジル−、２−フエニルエチル−、１−フエニ
ルエチル、１−メチル−１−フエニルエチル基、３−フ
エニルプロピル−または４−フエニルブチル基を意味す
るものとし； 用語“ジ−（C1−C4）−アルキルアミノ”とは、その炭
化水素残基が上記の“（C1−C4）−アルキル”について
挙げた意味を有するジアルキルアミノ基、好ましくはジ
メチル−およびジエチルアミノ基を意味するものとし； 用語“アリール”好ましくは（C6−C12）−アリール、
とは、例えばフエニル、ナフチルまたはビフエニル、特
にフエニルを意味するものとし； 用語“ヘテロアリール”とは、少なくとも１個のCH基が
Ｎによって置換されておりそして／または少なくとも２
個の隣接するCH基がＳ、NHまたはＯによって置換されて
いる上に定義されたアリール基を意味するものとし、そ
のような基の例は、チエニル、フリル、ベンゾフリル、
ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピラ
ジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、
イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよび
テトラゾリルであり； 用語“（C3−C8）−シクロアルコキシ”とは、その炭化
水素残基が上記の“（C3−C8）−シクロアルキル”につ
いて挙げられた意味を有するシクロアルコキシ基を意味
するものとし； 用語“（C1−C4）−アルキルチオ”とは、その炭化水素
残基が上記の“（C1−C4）−アルキル”について挙げら
れか意味を有するアルキルチオを意味するものとし； 用語“（C1−C4）−アルキルチオ−（C1−C4）アルキ
ル”とは、例えばメチルチオメチル、エチルチオメチ
ル、プロピルチオメチル、２−メチルチオエチル、２−
エチルチオエチルまたは３−メチルチオプロピルを意味
するものとし； 用語“（C3−C8）−シクロアルキル−（C1−C4）−アル
コキシ”とは、上記の意味を有する（C3−C8）−シクロ
アルキル基で置換されている上記の意味を有する（C1−
C4）−アルコキシ基、例えばシクロプロピルメチルオキ
シ−またはシクロヘキシルメチルオキシ基を意味するも
のとし； 用語“トリ−（C1−C8）−アルキルシリル”とは、好ま
しくは２個のメチル基および上記の意味を有する（C1−
C8）−アルキル基を有するトリアルキルシリル基、例え
ばトリメチルシリル−、ジメチルエチルシリル−または
ジメチルオクチルシリル基を意味するものとし； 用語“ジ−（C1−C8）−アルキル−（C1−C4）−ハロア
ルキルシリル”とは、好ましくは２個のメチル基および
上記の“（C1−C4）−ハロアルキル”について挙げた意
味を有する１個の（C1−C4）−ハロアルキル基を有する
シリル基、例えばジメチル−3,3,3−トリフルオロプロ
ピルシリル基を意味するものとし； 用語“（C1−C4）−アルコキシ−（C1−C4）−アルコキ
シ”とは、例えばメトキシメチル−、エトキシメトキシ
−、２−エトキシ−エトキシ−、２−ブトキシエトキシ
−または２−メトキシエトキシ基を意味するものとし； 用語“（C2−C8）−アルケニル”とは、例えばアリル
−、１−メチルアリル−、２−ブテニル−または３−メ
チル−２−ブテニル基を意味するものとし； 用語“（C2−C8）−アルキニル”とは、例えばプロパル
ギル−、２−ブチニル−または２−ペンチニル基を意味
するものとし； 用語“トリ−（C1−C4）−アルキルシリルメトキシ”と
は、好ましくは２個のメチル基を有するトリアルキルシ
リルメトキシ基であって、その際（C1−C4）−アルキル
基が上記の意味を有するものを意味するものとし； 用語“ジ−（C1−C8）−アルキル−フエニル−（C1−
C4）−アルキルシリル”とは、好ましくは２個のメチル
基を有するトリアルキルシリル基であって、その際１個
のアルキル基が上記“フエニル−（C1−C4）−アルキ
ル”について挙げられた意味を有するもの、好ましくは
ジメチルベンジルシリル基を意味するものとする。
R4およびR5が（C1−C6）−アルカンジイルを表す場合
には、それらは好ましくは同一の炭素原子上に存在しそ
してそれによってスピロ環系を形成するかまたは２個の
隣接する炭素原子上に存在し、そして後者の場合には特
に−〔CH2〕３−または−〔CH2〕４−の意味を有する。
には、それらは好ましくは同一の炭素原子上に存在しそ
してそれによってスピロ環系を形成するかまたは２個の
隣接する炭素原子上に存在し、そして後者の場合には特
に−〔CH2〕３−または−〔CH2〕４−の意味を有する。
上記の説明は、同族体またはそれらから誘導された基
に同様に当てはまる。
に同様に当てはまる。
Q1がｎ＝５を有するシクロアルキル基である場合に
は、R4およびR5は、それらが結合している隣接する炭素
原子と好ましくはシクロヘキサン系を形成しない。
は、R4およびR5は、それらが結合している隣接する炭素
原子と好ましくはシクロヘキサン系を形成しない。
符号A,B,DおよびＥがのいずれもが窒素を意味しない
場合には、Ｙは（C1−C4）−アルカンジイル基を意味
し、そしてQ1は一般式IIで表されるシクロアルキル基を
意味するが、ただしR5が水素でありそしてR4およびＹが
互いに関してシス−配置をなしており、その際Ｙは好ま
しくはハロゲン、（C1−C10）−アルキル、（C1−C4）
−ハロアルコキシ、フエノキシ、フエニルおよびベンジ
ルオキシを除く前記の意味を有する。
場合には、Ｙは（C1−C4）−アルカンジイル基を意味
し、そしてQ1は一般式IIで表されるシクロアルキル基を
意味するが、ただしR5が水素でありそしてR4およびＹが
互いに関してシス−配置をなしており、その際Ｙは好ま
しくはハロゲン、（C1−C10）−アルキル、（C1−C4）
−ハロアルコキシ、フエノキシ、フエニルおよびベンジ
ルオキシを除く前記の意味を有する。
符号A,B,DおよびＥのうちの少なくとも１個が窒素を
意味し、そしてQ1が式IIで表されるシクロアルキル基を
意味する場合には、R5が水素でありそしてR4およびＹが
互いに関してシス−配置をなしている場合を除いて、R4
は好ましくはハロゲン、（C1−C4）−アルキル、（C1−
C4）−ハロアルキル、（C1−C4）−アルコキシおよび
（C1−C4）−ハロアルコキシを除く前記の意味を有す
る。
意味し、そしてQ1が式IIで表されるシクロアルキル基を
意味する場合には、R5が水素でありそしてR4およびＹが
互いに関してシス−配置をなしている場合を除いて、R4
は好ましくはハロゲン、（C1−C4）−アルキル、（C1−
C4）−ハロアルキル、（C1−C4）−アルコキシおよび
（C1−C4）−ハロアルコキシを除く前記の意味を有す
る。
式Ｉで表される好ましい化合物は、 R1およびR2が水素、塩素、フッ素、メチルまたはトリフ
ルオロメチルを意味し、 Ｘが酸素またはNHを意味し、 Ｙが直接結合を意味し、 Ｑが３−位において置換されているシクロペンタンまた
はシクロブタン環または４−位において置換されている
シクロヘキサンまたはシクロヘプタン環を意味し、 複素環系が式I a,I cまたはI dを有し、そしてA,B,Dお
よびＥによって表される基のうちの１個は窒素である、 化合物である。
ルオロメチルを意味し、 Ｘが酸素またはNHを意味し、 Ｙが直接結合を意味し、 Ｑが３−位において置換されているシクロペンタンまた
はシクロブタン環または４−位において置換されている
シクロヘキサンまたはシクロヘプタン環を意味し、 複素環系が式I a,I cまたはI dを有し、そしてA,B,Dお
よびＥによって表される基のうちの１個は窒素である、 化合物である。
特に好ましいものは、式Ｉにおいて、 R1およびR2が水素を意味し、そしてR1は式I aの化合物
の場合にはフッ素をも意味してもよく、 Ｘが酸素またはNHを意味し、 Ｙが直接結合を意味し、 Ｑが４−位において置換されたシクロヘキサン環を意味
し、 複素環系が式I aまたはI cを意味し、その際Ａが窒素を
意味しそしてB,DおよびＥがそれぞれCR1を意味するかあ
るいはI dを意味し、その際Ｅが窒素を意味しそしてA,B
およびＤがそれぞれCR1を意味するかあるいはＡが窒素
を意味しそしてB,DおよびＥがそれぞれCR1を意味する、 化合物である。
の場合にはフッ素をも意味してもよく、 Ｘが酸素またはNHを意味し、 Ｙが直接結合を意味し、 Ｑが４−位において置換されたシクロヘキサン環を意味
し、 複素環系が式I aまたはI cを意味し、その際Ａが窒素を
意味しそしてB,DおよびＥがそれぞれCR1を意味するかあ
るいはI dを意味し、その際Ｅが窒素を意味しそしてA,B
およびＤがそれぞれCR1を意味するかあるいはＡが窒素
を意味しそしてB,DおよびＥがそれぞれCR1を意味する、 化合物である。
特に好ましいものは、式Ｉにおいて、 R1が水素または式I aの化合物の８−位におけるフッ素
を意味し、 R2が水素を意味し、 Ｘが酸素またはNHを意味し、 Ｙが直接結合を意味し、 Ｑが４−位において置換されたシクロヘキサン環を意味
し、その際ＹおよびR4は好ましくはシス−配置をなして
おり、そしてこれらの置換基は同一または相異なるもの
であって、そして（C3−C8）−アルキル、（C5−C8）−
シクロアルキル、（C1−C8）−アルコキシ、シクロヘキ
シルオキシ、シクロヘキシル−（C1−C4）−アルキルま
たはフエニルを意味し、そしてフエニル基は非置換であ
るかまたは１個または２個の置換基を有してもよく、そ
してこれらの置換基は同一かまたは相異なるものであっ
て、それぞれ（C1−C8）−アルキル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ハロゲン、（C1
−C4）−ジアルキルアミノ、（C1−C4）−アルキルチ
オ、（C1−C8）−アルコキシまたは（C1−C4）−アルコ
キシ−（C1−C4）−アルコキシを意味し、または Ｑがオクタヒドロインダニル基を意味し、 複素環系が式I aまたはI cで表され、その際Ａが窒素を
意味しそしてB,DおよびＥがそれぞれCR1を意味するか、
または式I dで表され、その際Ｅが窒素を意味しそして
A,BおよびＤはそれぞれCR1を意味するか、あるいはＡが
窒素を意味しそしてB,DおよびＥがそれぞれCHを意味す
る、 化合物である。
を意味し、 R2が水素を意味し、 Ｘが酸素またはNHを意味し、 Ｙが直接結合を意味し、 Ｑが４−位において置換されたシクロヘキサン環を意味
し、その際ＹおよびR4は好ましくはシス−配置をなして
おり、そしてこれらの置換基は同一または相異なるもの
であって、そして（C3−C8）−アルキル、（C5−C8）−
シクロアルキル、（C1−C8）−アルコキシ、シクロヘキ
シルオキシ、シクロヘキシル−（C1−C4）−アルキルま
たはフエニルを意味し、そしてフエニル基は非置換であ
るかまたは１個または２個の置換基を有してもよく、そ
してこれらの置換基は同一かまたは相異なるものであっ
て、それぞれ（C1−C8）−アルキル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ハロゲン、（C1
−C4）−ジアルキルアミノ、（C1−C4）−アルキルチ
オ、（C1−C8）−アルコキシまたは（C1−C4）−アルコ
キシ−（C1−C4）−アルコキシを意味し、または Ｑがオクタヒドロインダニル基を意味し、 複素環系が式I aまたはI cで表され、その際Ａが窒素を
意味しそしてB,DおよびＥがそれぞれCR1を意味するか、
または式I dで表され、その際Ｅが窒素を意味しそして
A,BおよびＤはそれぞれCR1を意味するか、あるいはＡが
窒素を意味しそしてB,DおよびＥがそれぞれCHを意味す
る、 化合物である。
更に、好ましいものは、式Ｉにおいて、 R1が水素を意味するか、または式I aの化合物について
は８−位におけるフッ素を意味してもよく、 R2が水素を意味し、 Ｘが酸素またはNHを意味し、 Ｙが直接結合を意味し、 Ｑが４−位においてモノ置換されており、そして好まし
くはシス−置換をなしているシクロヘキサン環を意味
し、そしてこの置換基が（C3−C8）−アルキル、（C5−
C8）−シクロアルキル、（C1−C8）−アルコキシ、シク
ロヘキシルオキシ、シクロヘキシル−（C1−C4）−アル
キルまたはフエニルを意味しそしてこのフエニル基は非
置換であるかまたは１個の置換基によって置換されてい
てもよく、そしてこの置換基は（C1−C4）−アルキル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、フッ素、塩素または
（C1−C8）−アルコキシを意味することができ、 そして複素環式環系が好ましくは式I aを有する化合物
である。
は８−位におけるフッ素を意味してもよく、 R2が水素を意味し、 Ｘが酸素またはNHを意味し、 Ｙが直接結合を意味し、 Ｑが４−位においてモノ置換されており、そして好まし
くはシス−置換をなしているシクロヘキサン環を意味
し、そしてこの置換基が（C3−C8）−アルキル、（C5−
C8）−シクロアルキル、（C1−C8）−アルコキシ、シク
ロヘキシルオキシ、シクロヘキシル−（C1−C4）−アル
キルまたはフエニルを意味しそしてこのフエニル基は非
置換であるかまたは１個の置換基によって置換されてい
てもよく、そしてこの置換基は（C1−C4）−アルキル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、フッ素、塩素または
（C1−C8）−アルコキシを意味することができ、 そして複素環式環系が好ましくは式I aを有する化合物
である。
本発明は更に、式Ｉで表される化合物を製造すべく、
式IV （上式中、 R1,R2,A,B,D,E,VおよびＷは、式Ｉについて挙げられ
た意味を有し、そして Ｚはハロゲン、アルキルチオ、アルカンスルホニルオ
キシ、アリールスルホニルオキシ、アルキルスルホニル
またはアリールスルホニルのような離脱性基を意味す
る） で表される化合物を式Ｖ HX−Ｙ−Ｑ （Ｖ） （上式中、 X,YおよびＱは式Ｉについて挙げられた意味を有す
る） で表される求核試薬と反応せしめそしてこのようにして
得られた化合物を場合によってはその塩に変換すること
を特徴とする上記式Ｉで表される化合物の製造方法に関
する。
式IV （上式中、 R1,R2,A,B,D,E,VおよびＷは、式Ｉについて挙げられ
た意味を有し、そして Ｚはハロゲン、アルキルチオ、アルカンスルホニルオ
キシ、アリールスルホニルオキシ、アルキルスルホニル
またはアリールスルホニルのような離脱性基を意味す
る） で表される化合物を式Ｖ HX−Ｙ−Ｑ （Ｖ） （上式中、 X,YおよびＱは式Ｉについて挙げられた意味を有す
る） で表される求核試薬と反応せしめそしてこのようにして
得られた化合物を場合によってはその塩に変換すること
を特徴とする上記式Ｉで表される化合物の製造方法に関
する。
上記の置換反応は、原理的に知られている。離脱性基
Ｚは、広い範囲にわたって変動でき、そして例えばフッ
素、塩素、臭素またはヨウ素のようなハロゲン原子また
はメチル−またはエチルチオのようなアルキルチオ、ま
たはメタン−、トリフルオロメタン−またはエタンスル
ホニルオキシのようなアルカンスルホニルオキシまたは
ベンゼンスルホニルオキシまたはトルエンスルホニルオ
キシのようなアリールスルホニルオキシまたはメチル−
またはエチルスルホニルのようなアルキルスルホニルま
たはフエニル−またはトルエンスルホニルのようなアリ
ールスルホニルを意味しうる。
Ｚは、広い範囲にわたって変動でき、そして例えばフッ
素、塩素、臭素またはヨウ素のようなハロゲン原子また
はメチル−またはエチルチオのようなアルキルチオ、ま
たはメタン−、トリフルオロメタン−またはエタンスル
ホニルオキシのようなアルカンスルホニルオキシまたは
ベンゼンスルホニルオキシまたはトルエンスルホニルオ
キシのようなアリールスルホニルオキシまたはメチル−
またはエチルスルホニルのようなアルキルスルホニルま
たはフエニル−またはトルエンスルホニルのようなアリ
ールスルホニルを意味しうる。
上記の反応は、20ないし150℃の温度範囲において、
合目的的には塩基の存在下に、そして場合によってはN,
N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリジン−２
−オン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、４−メチル
−２−ペンタノン、メタノール、エタノール、ブタノー
ル、エチレングリコール、エチレングリコールジメチル
エーテル、トルエン、クロロベンゼンまたはキシレンの
ような不活性有機溶剤中で実施される。上記の溶剤の混
合物もまた使用されうる。
合目的的には塩基の存在下に、そして場合によってはN,
N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリジン−２
−オン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、４−メチル
−２−ペンタノン、メタノール、エタノール、ブタノー
ル、エチレングリコール、エチレングリコールジメチル
エーテル、トルエン、クロロベンゼンまたはキシレンの
ような不活性有機溶剤中で実施される。上記の溶剤の混
合物もまた使用されうる。
Ｘが酸素を意味する場合に適した塩基は、例えば炭酸
ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、ナト
リウムアミドまたは水素化ナトリウムのようなアルカリ
金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、ア
ミドまたは水素化物であり、ＸがNHを意味する場合に
は、これらは例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムアミ
ドまたは水素化ナトリウムのようなアルカリ金属または
アルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、水酸化物、ア
ミドまたは水素化物、またはトリエチルアミンまたはピ
リジンのような有機塩基である。アミンＶの第２の当量
もまた補助塩基として使用されうる。
ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、ナト
リウムアミドまたは水素化ナトリウムのようなアルカリ
金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、ア
ミドまたは水素化物であり、ＸがNHを意味する場合に
は、これらは例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムアミ
ドまたは水素化ナトリウムのようなアルカリ金属または
アルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、水酸化物、ア
ミドまたは水素化物、またはトリエチルアミンまたはピ
リジンのような有機塩基である。アミンＶの第２の当量
もまた補助塩基として使用されうる。
式IVで表される出発化合物は、公知であるかまたはそ
れらは公知の方法に類似する方法で製造されうる；例え
ば下記の文献に類似する方法で製造されうる：例えば下
記の文献参照： キノリン：オーガニック・シンセシス・コレクション第
３巻第272頁（1955年）（Org.Synth.,Coll.Vol.3,277
（1955）） シジノリン：ジヤーナル・オブ・オーガニック・ケミス
トリー第11巻第419頁（1946年）（J.Org.Chem.11,419
（1946）） 1,5−ナフチリジン：ジヤーナル・オブ・アメリカン・
ケミカル・ソサエテイー第68巻第1317頁（1946年）（J.
Amer.Chem.Soc.,68,1317（1946））および英国特許第11
47760号 1,6−ナフチリジン：ジヤーナル・オブ・ケミカル・ソ
サエテイー1960年第1790頁（J.Chem.Soc.1960,1790） 1,7−ナフチリジン：ジヤーナル・オブ・オーガニック
・ケミストリー第19巻第2008頁（1954年）（J.Org.Che
m.19,2008（1954） 1,8−ナフチリジン・シンセシス1974年第809頁（Synthe
sis 1974809） ピリドピリミジン：ヨーロッパ特許出願公開第414386号 プテリジン：ジヤーナル・オブ・ケミカル・ソサエテイ
ー1951年第474頁（J.Chem.Soc.1951,474） 式Ｖで表される出発生成物として必要な求核試薬は、
Ｘは酸素を意味する場合には、公知の方法に従って、例
えば適当な還元剤、例えば錯体金属水素化物を用いるカ
ルボニル基の還元により、またはアルデヒドまたはケト
ンの場合には、また水素および水素化触媒を用いて製造
されうる。シクロヘキサノール誘導体を製造するために
は、適当に置換されたフエノールを水素化触媒の存在下
に水素と反応されうる。
れらは公知の方法に類似する方法で製造されうる；例え
ば下記の文献に類似する方法で製造されうる：例えば下
記の文献参照： キノリン：オーガニック・シンセシス・コレクション第
３巻第272頁（1955年）（Org.Synth.,Coll.Vol.3,277
（1955）） シジノリン：ジヤーナル・オブ・オーガニック・ケミス
トリー第11巻第419頁（1946年）（J.Org.Chem.11,419
（1946）） 1,5−ナフチリジン：ジヤーナル・オブ・アメリカン・
ケミカル・ソサエテイー第68巻第1317頁（1946年）（J.
Amer.Chem.Soc.,68,1317（1946））および英国特許第11
47760号 1,6−ナフチリジン：ジヤーナル・オブ・ケミカル・ソ
サエテイー1960年第1790頁（J.Chem.Soc.1960,1790） 1,7−ナフチリジン：ジヤーナル・オブ・オーガニック
・ケミストリー第19巻第2008頁（1954年）（J.Org.Che
m.19,2008（1954） 1,8−ナフチリジン・シンセシス1974年第809頁（Synthe
sis 1974809） ピリドピリミジン：ヨーロッパ特許出願公開第414386号 プテリジン：ジヤーナル・オブ・ケミカル・ソサエテイ
ー1951年第474頁（J.Chem.Soc.1951,474） 式Ｖで表される出発生成物として必要な求核試薬は、
Ｘは酸素を意味する場合には、公知の方法に従って、例
えば適当な還元剤、例えば錯体金属水素化物を用いるカ
ルボニル基の還元により、またはアルデヒドまたはケト
ンの場合には、また水素および水素化触媒を用いて製造
されうる。シクロヘキサノール誘導体を製造するために
は、適当に置換されたフエノールを水素化触媒の存在下
に水素と反応されうる。
出発生成物として必要な式Ｖで表される求核試薬は、
ＸがNHを意味する場合には、公知の方法に従って、例え
ば適当な還元剤、例えば錯体金属水素化物または水素を
用いて、水素化触媒の存在下にオキシムまたはニトリル
を還元することにより、アルデヒドまたはケトンを還元
的アミン化するかまたはロイカート−ワラッハ（Leucka
rt−Wallach）反応により、またはハロゲン化アルキル
またはアルキルトシレートのガブリエル（Gabriel）反
応によって製造されうる。シクロヘキシルアミン誘導体
を製造するためには、水素化触媒の存在下に適当な置換
アニリンを水素と反応させることもできる。
ＸがNHを意味する場合には、公知の方法に従って、例え
ば適当な還元剤、例えば錯体金属水素化物または水素を
用いて、水素化触媒の存在下にオキシムまたはニトリル
を還元することにより、アルデヒドまたはケトンを還元
的アミン化するかまたはロイカート−ワラッハ（Leucka
rt−Wallach）反応により、またはハロゲン化アルキル
またはアルキルトシレートのガブリエル（Gabriel）反
応によって製造されうる。シクロヘキシルアミン誘導体
を製造するためには、水素化触媒の存在下に適当な置換
アニリンを水素と反応させることもできる。
本発明による有効物質は、植物に対するすぐれた許容
性および温血動物に対する弱い毒性において、有害動
物、特に昆虫類、ダニ類、寄生虫類および軟体動物の防
除に、特に農業において、動物飼育に、林業に、食料お
よび材料の保存においてならびに衛生の分野において出
現する昆虫類および蜘形類の防除に極めて好適である。
これらの有効物質は、通常の感受性を有する種および抵
抗性を有する種ならびにすべての、または個々の発育段
階に対して有効である。上記の有害動物には下記のもの
が包含される： ダニ目（Acarina）から、例えば、コナダニ（Acarus si
ro）、アルガス類（Argasspp.）、オルニトドロス類（O
rnithodoros spp.）、デルマニスス・ガリナエ（Derman
yssus gallinae）、エリオフイエス・リビス（Eriophye
s ribis）、フイロコプトルタ・オレイヴオラ（Phylloc
optruta oleivora）、ボーフイルス類（Boophilus sp
p.）、リピセファルス類（Rhipicephalus spp.）、アン
ブリオンマ類（Amblyomma ssp.）、ヒアロンマ類（Hyal
omma ssp.）、マダニ類（Ixodes spp.）、プソロプテス
類（Psoroptes spp.）、チヨリオプテス類（Chorioptes
spp.）、ヒゼンダニ類（Sarcoptes spp）、タルソネム
ス類（Tarsonemus spp.）、ブリオビア・プラエティオ
サ（Bryobia praetiosa）、ハダニ類（Panonychus sp
p.）、ハダニ類（Tetranychus spp.）、ミヤケハダニ類
（Eotetranychus spp.）、スギノハダニ類（Oligonychu
s spp.）、エウテトラニクス類（Eutetranychus sp
p.）。
性および温血動物に対する弱い毒性において、有害動
物、特に昆虫類、ダニ類、寄生虫類および軟体動物の防
除に、特に農業において、動物飼育に、林業に、食料お
よび材料の保存においてならびに衛生の分野において出
現する昆虫類および蜘形類の防除に極めて好適である。
これらの有効物質は、通常の感受性を有する種および抵
抗性を有する種ならびにすべての、または個々の発育段
階に対して有効である。上記の有害動物には下記のもの
が包含される： ダニ目（Acarina）から、例えば、コナダニ（Acarus si
ro）、アルガス類（Argasspp.）、オルニトドロス類（O
rnithodoros spp.）、デルマニスス・ガリナエ（Derman
yssus gallinae）、エリオフイエス・リビス（Eriophye
s ribis）、フイロコプトルタ・オレイヴオラ（Phylloc
optruta oleivora）、ボーフイルス類（Boophilus sp
p.）、リピセファルス類（Rhipicephalus spp.）、アン
ブリオンマ類（Amblyomma ssp.）、ヒアロンマ類（Hyal
omma ssp.）、マダニ類（Ixodes spp.）、プソロプテス
類（Psoroptes spp.）、チヨリオプテス類（Chorioptes
spp.）、ヒゼンダニ類（Sarcoptes spp）、タルソネム
ス類（Tarsonemus spp.）、ブリオビア・プラエティオ
サ（Bryobia praetiosa）、ハダニ類（Panonychus sp
p.）、ハダニ類（Tetranychus spp.）、ミヤケハダニ類
（Eotetranychus spp.）、スギノハダニ類（Oligonychu
s spp.）、エウテトラニクス類（Eutetranychus sp
p.）。
等脚目（Isopoda）から、例えば、ミズムシ（Oniscus
asellus）、オカダンゴムシ（Armadium vulgare）およ
びワラジムシ（Porcellio scaber）。
asellus）、オカダンゴムシ（Armadium vulgare）およ
びワラジムシ（Porcellio scaber）。
倍脚目（Diplopoda）から、例えば、ブラニウルス・
グッツラトウス（Blaniulus guttulatus）。
グッツラトウス（Blaniulus guttulatus）。
唇脚目（Chilopoda）から、例えば、ジムカデ（Geoph
ilus carpophagus）およびゲシ類（Scutigera spp.）。
ilus carpophagus）およびゲシ類（Scutigera spp.）。
結合目（Symphyla）から、例えば、ミゾコムカデ（Sc
utigerella immaculata）。
utigerella immaculata）。
シミ目（Thysanura）から、例えば、西洋シミ（Lepis
ma saccharina）。
ma saccharina）。
トビムシ目（Collembola）から、例えば、オニキウル
ス・アルマトウス（Onychiurus armatus）。
ス・アルマトウス（Onychiurus armatus）。
直翅目（Orthoptera）から、例えば、東洋ゴキブリ
（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta
americana）、レウコフアエア・マデラエ（Leucophaea
maderae）、チヤバネゴキブリ（Blattella germanic
a）、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ゲ
ラ類（Gryllotalpa spp.）、トノサマバッタ（Locustam
igratoria migratorioides）、メラノプルス・ディフエ
レンシアリス（Melanoplus differentialis）およびス
キストセルカ・グリガリア（Schistocerca gregari
a）。
（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta
americana）、レウコフアエア・マデラエ（Leucophaea
maderae）、チヤバネゴキブリ（Blattella germanic
a）、アケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ゲ
ラ類（Gryllotalpa spp.）、トノサマバッタ（Locustam
igratoria migratorioides）、メラノプルス・ディフエ
レンシアリス（Melanoplus differentialis）およびス
キストセルカ・グリガリア（Schistocerca gregari
a）。
シロアリ目（Isoptera）から、例えば、レテイクリテ
ルメス類（Reticulitermes spp.。
ルメス類（Reticulitermes spp.。
シラミ目（Anoplura）から、例えば、フィロクセラ・
ヴアスタトリクス（Phylloxera vastatrix）、ベンフィ
グス類（Pemphigus spp.）、キモノジラミ（Pediculus
humanus corporis）、ブタジラミ類（Haematopinus sp
p.）およびリノグナトウス類（Linognathus spp.）。
ヴアスタトリクス（Phylloxera vastatrix）、ベンフィ
グス類（Pemphigus spp.）、キモノジラミ（Pediculus
humanus corporis）、ブタジラミ類（Haematopinus sp
p.）およびリノグナトウス類（Linognathus spp.）。
ハジラミ目（Mallophaga）から、例えば、イヌハジラ
ミ類（Trichodectes spp.）およびダマリネア類（Damal
inea spp.）。
ミ類（Trichodectes spp.）およびダマリネア類（Damal
inea spp.）。
アザミウマ目（Thysanoptera）から、例えば、ヘルシ
ノトリプス・フエモラリス（Hercinothrips femorali
s）およびアザミウマ（Thrips tabaci）。
ノトリプス・フエモラリス（Hercinothrips femorali
s）およびアザミウマ（Thrips tabaci）。
異翅目（Heteroptera）から、例えば、ユーリガステ
ル類（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメ
ジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワド
ラータ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lec
tularius）、サシガメ（Rhodnius prolixus）およびト
リアトール類（Triatoma spp.）。
ル類（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメ
ジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワド
ラータ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lec
tularius）、サシガメ（Rhodnius prolixus）およびト
リアトール類（Triatoma spp.）。
同翅目（Homoptera）から、例えば、アレウロデス・
ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、ベミシア・タバ
キ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・ヴアポラリ
オルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラム
シ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicor
yne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyz
us ribis）、ドラリス・ファバエ（Doralis fabae）、
ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Er
isoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopter
us arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphu
m avenae）、モモアカアブラムシ類（Myzus spp.）、ホ
ップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレ
アブラムシ（Rhopalosiphum padi）、コミドリヨロバイ
類（Empoasca spp.）、エウスセリス・ビロバトウス（E
uscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix
cincticeps）、レカニウム・コルニー（Lecanium corn
i）、サイセチア・オレアエ（Saissetia oleae）、ヒメ
トビウンカ（Laodelphax stiatellus）、トビイロウン
カ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Ao
nidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidio
tus hederae）、コナカイガラムシ類（Pseudococcus sp
p.）およびキジラミ類（Psylla spp.）。
ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、ベミシア・タバ
キ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・ヴアポラリ
オルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラム
シ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicor
yne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyz
us ribis）、ドラリス・ファバエ（Doralis fabae）、
ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Er
isoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopter
us arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphu
m avenae）、モモアカアブラムシ類（Myzus spp.）、ホ
ップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレ
アブラムシ（Rhopalosiphum padi）、コミドリヨロバイ
類（Empoasca spp.）、エウスセリス・ビロバトウス（E
uscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix
cincticeps）、レカニウム・コルニー（Lecanium corn
i）、サイセチア・オレアエ（Saissetia oleae）、ヒメ
トビウンカ（Laodelphax stiatellus）、トビイロウン
カ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Ao
nidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidio
tus hederae）、コナカイガラムシ類（Pseudococcus sp
p.）およびキジラミ類（Psylla spp.）。
鱗翅目（Lepidoptera）から、例えば、ワタアカミム
シ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリ
ウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマー
タ（Cheimatobia brumata）、キンモンガ（Lithocollet
is blancardella）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeu
ta padella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ウ
メケムシ（Malacosoma neustria）、ドクガ（Euproctis
chrysorrhoea）、マイマイガ類（Lymantria spp.）、
チビガ（Bucculactrix thurberiella）、ミカンハモグ
リガ（Phillocnistis citrella）、カブチヤガ類（Agro
tis spp.）、ユークソア類（Euxoa spp.）、センモンヤ
ガ類（Feltia spp.）、ワタミムシ（Earias insulan
a）、タバコガ類（Heliothis spp.）、ラフィグマ・エ
キシグワ（Laphygma exigua）、ヨトウムシ（Mamestra
brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flamme
a）、ハスモウヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨト
ウ類（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trich
oplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa p
omonella）、スジグロチョウ類（Pieris spp.）、ニカ
メイチュウ類（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta
nubilalis）、コナマダラメイガ（Ephestia kuehniell
a）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、カ
クモンハマキ（Cacoecia podana）、カプア・レティク
ラーナ（Capua reticulana）、チヨリストネウラ・フミ
フエラーナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・
アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チアハマキ（Hom
ona magnanima）、トルトリクス・ヴィリダーナ（Tortr
ixviridana）。
シ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリ
ウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマー
タ（Cheimatobia brumata）、キンモンガ（Lithocollet
is blancardella）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeu
ta padella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ウ
メケムシ（Malacosoma neustria）、ドクガ（Euproctis
chrysorrhoea）、マイマイガ類（Lymantria spp.）、
チビガ（Bucculactrix thurberiella）、ミカンハモグ
リガ（Phillocnistis citrella）、カブチヤガ類（Agro
tis spp.）、ユークソア類（Euxoa spp.）、センモンヤ
ガ類（Feltia spp.）、ワタミムシ（Earias insulan
a）、タバコガ類（Heliothis spp.）、ラフィグマ・エ
キシグワ（Laphygma exigua）、ヨトウムシ（Mamestra
brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flamme
a）、ハスモウヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨト
ウ類（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trich
oplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa p
omonella）、スジグロチョウ類（Pieris spp.）、ニカ
メイチュウ類（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta
nubilalis）、コナマダラメイガ（Ephestia kuehniell
a）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、カ
クモンハマキ（Cacoecia podana）、カプア・レティク
ラーナ（Capua reticulana）、チヨリストネウラ・フミ
フエラーナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・
アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チアハマキ（Hom
ona magnanima）、トルトリクス・ヴィリダーナ（Tortr
ixviridana）。
鞘翅目（Coleoptera）から、例えば、アノビウム・プ
ンクタツム（Anobium punctatum）、リゾペルタ・ドミ
ニカ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・オブテ
クツス（Bruchidius obtectus）、インゲンゾウムシ（A
canthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バユルス
（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agel
astica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアータ（L
eptinotarsa decemlineata）、ハムシ（Phaedon cochle
ariae）、デイアブロチカ類（Diabrotica spp.）、ナス
ノハムシ（Psylloides chrysocephala）、ヤホシテント
ウ（Epilachna varivestis）、アトマリア類（Atomaria
spp.）、ノコギリコクヌスト（Oryzaephilus suriname
nsis）、ハナゾウムシ類（Anthonomus spp.）、コクゾ
ウ類（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツ
ス（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス・ソル
ジドウス（Cosmopolites sordidus）、アササルゾウム
シ（Ceuthorrhynchus assimilis）、タマゾウムシ（Hyp
era postica）、デルメステス類（Dermestes spp.）、
トロゴデルマ類（Trogoderma spp.）、アンスレヌス類
（Anthrenus spp.）、アタゲヌス類（Attagenus sp
p.）、リクツス類（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエ
ネウス（Meligethes aeneus）、プチヌス類（Ptinus sp
p.）、ニプツス・ホロレウクス（Niptus hololeucu
s）、セマルヒヨウホンムシ（Gibbium psylloides）、
コクヌストモドキ類（Tribolium spp.）、チヤイロコメ
ゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、ムナボソコメツ
キ類（Agriotes spp.）、コノデルス類（conoderus sp
p.）、コフキコガネ（Melolontha melolontha）、アン
フイマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstiti
alis）およびコステリトラ・ゼアランディカ（Costelyt
ra zealandica）。
ンクタツム（Anobium punctatum）、リゾペルタ・ドミ
ニカ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・オブテ
クツス（Bruchidius obtectus）、インゲンゾウムシ（A
canthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バユルス
（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agel
astica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアータ（L
eptinotarsa decemlineata）、ハムシ（Phaedon cochle
ariae）、デイアブロチカ類（Diabrotica spp.）、ナス
ノハムシ（Psylloides chrysocephala）、ヤホシテント
ウ（Epilachna varivestis）、アトマリア類（Atomaria
spp.）、ノコギリコクヌスト（Oryzaephilus suriname
nsis）、ハナゾウムシ類（Anthonomus spp.）、コクゾ
ウ類（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツ
ス（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス・ソル
ジドウス（Cosmopolites sordidus）、アササルゾウム
シ（Ceuthorrhynchus assimilis）、タマゾウムシ（Hyp
era postica）、デルメステス類（Dermestes spp.）、
トロゴデルマ類（Trogoderma spp.）、アンスレヌス類
（Anthrenus spp.）、アタゲヌス類（Attagenus sp
p.）、リクツス類（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエ
ネウス（Meligethes aeneus）、プチヌス類（Ptinus sp
p.）、ニプツス・ホロレウクス（Niptus hololeucu
s）、セマルヒヨウホンムシ（Gibbium psylloides）、
コクヌストモドキ類（Tribolium spp.）、チヤイロコメ
ゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、ムナボソコメツ
キ類（Agriotes spp.）、コノデルス類（conoderus sp
p.）、コフキコガネ（Melolontha melolontha）、アン
フイマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstiti
alis）およびコステリトラ・ゼアランディカ（Costelyt
ra zealandica）。
膜翅目（Hymenoptera）から、例えば、クロボシハバ
チ類（Diprion spp.）、ナシミハバチ類（Hoplocampa s
pp.）、ラシウス類（Lasius spp.）、モノモリウム・フ
ァラオニス（Monomorium pharaonis）およびヴエスパ類
（Vespa spp.）。
チ類（Diprion spp.）、ナシミハバチ類（Hoplocampa s
pp.）、ラシウス類（Lasius spp.）、モノモリウム・フ
ァラオニス（Monomorium pharaonis）およびヴエスパ類
（Vespa spp.）。
双翅目（Diptera）から、例えば、スジシマカ類（Aed
es spp.）、ハマダラカ類（Anopheles spp.）、イエカ
類（Culex spp.）、オウトウショウジョウバエ（Drosop
hila melanogaster）、イエバエ類（Musca spp.）、ヒ
メイエバエ類（Fannia spp.）、クロバエ（Calliphora
erythrocephala）、キンバエ類（Lucilia spp.）、オビ
キンバエ類（Chrysomyia spp.）、クテレブラ類（Cuter
ebra spp.）、ガストロフィルス類（Gastrophilus sp
p.）、ヒポボヒカ類（Hypobosca spp.）、サシバエ類
（Stomoxys spp.）、オエトルス（Oestrus spp.）、ヒ
ポデルマ類（Hypoderma spp.）、アブ類（Tabanus sp
p.）、タニア類（Tannia spp.）、アカケバエ（Bibio h
ortulanus）、オシネラ・フリット（Oscinella fri
t）、フオルビア類（Phorbia spp.）、アカザモグソハ
ナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・カピター
タ（Ceratitis capitata）、ミカンバエ（Dacus olea
e）およびキリウジ（Tipula paludosa）。
es spp.）、ハマダラカ類（Anopheles spp.）、イエカ
類（Culex spp.）、オウトウショウジョウバエ（Drosop
hila melanogaster）、イエバエ類（Musca spp.）、ヒ
メイエバエ類（Fannia spp.）、クロバエ（Calliphora
erythrocephala）、キンバエ類（Lucilia spp.）、オビ
キンバエ類（Chrysomyia spp.）、クテレブラ類（Cuter
ebra spp.）、ガストロフィルス類（Gastrophilus sp
p.）、ヒポボヒカ類（Hypobosca spp.）、サシバエ類
（Stomoxys spp.）、オエトルス（Oestrus spp.）、ヒ
ポデルマ類（Hypoderma spp.）、アブ類（Tabanus sp
p.）、タニア類（Tannia spp.）、アカケバエ（Bibio h
ortulanus）、オシネラ・フリット（Oscinella fri
t）、フオルビア類（Phorbia spp.）、アカザモグソハ
ナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・カピター
タ（Ceratitis capitata）、ミカンバエ（Dacus olea
e）およびキリウジ（Tipula paludosa）。
ノミ目（Siphonaptera）から、例えばケオプスネズミ
ノミ（Xenopsylla cheopsis）およびセラトフイルス類
（Ceratophyllus spp.）。
ノミ（Xenopsylla cheopsis）およびセラトフイルス類
（Ceratophyllus spp.）。
蜘形目（arachnida）から、例えば、スコルピオ・マ
ウルス（Scorpio maurus）およびラトロデクツス・マク
タンス（Latrodectus mactans）。
ウルス（Scorpio maurus）およびラトロデクツス・マク
タンス（Latrodectus mactans）。
蠕虫類（Helminthen）の綱から、例えばハエモンクス
（Haemonchus）、トリチヨストロングルス（Trichostro
ngulus）、オステルタギア（Ostertagia）、コオペリア
（Cooperia）、チヤベルチア（Chabertia）、ストロン
ギロイデス（Strongyloides）、オエソフアゴストムム
（Oesophagostmum）、ヒオストロングルス（Hyostrongu
lus）、アンシロストマ（Ancylostoma）、アスカリス
（Ascaris）およびヘテラキス（Heterakis）ならびにフ
アシオラ（Fasciola）および植物に害を与える線虫類
（Nematoden）、例えば、ネコブセンチュウ（Meloidogy
ne）、シストセンチュウ（Heterodera）、クキセンチュ
ウ（Ditylenchus）、シンガレセンチュウ（Aphelenchoi
des）、ラドフオルス（Radopholus）、グロボデラ（Glo
bodera）、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus）、ロン
ギドルス（Longidorus）およびハリセンチュウ（Xiphin
ema）属のようなもの。
（Haemonchus）、トリチヨストロングルス（Trichostro
ngulus）、オステルタギア（Ostertagia）、コオペリア
（Cooperia）、チヤベルチア（Chabertia）、ストロン
ギロイデス（Strongyloides）、オエソフアゴストムム
（Oesophagostmum）、ヒオストロングルス（Hyostrongu
lus）、アンシロストマ（Ancylostoma）、アスカリス
（Ascaris）およびヘテラキス（Heterakis）ならびにフ
アシオラ（Fasciola）および植物に害を与える線虫類
（Nematoden）、例えば、ネコブセンチュウ（Meloidogy
ne）、シストセンチュウ（Heterodera）、クキセンチュ
ウ（Ditylenchus）、シンガレセンチュウ（Aphelenchoi
des）、ラドフオルス（Radopholus）、グロボデラ（Glo
bodera）、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus）、ロン
ギドルス（Longidorus）およびハリセンチュウ（Xiphin
ema）属のようなもの。
腹足類（Gastropoda）の綱から、例えば、デロセラス
類（Deroceras spp.）、アリオン類（Arion spp.）、リ
ムナアエ類（Lymnaea spp.）、ガルバ類（Galba sp
p.）、スクシネア類（Succinea spp.）、ビオムフアラ
リア種（Biomphalaria spp.）、ブリヌス種（Bulinus s
pp.）、オンコメラニア類（Oncomelania spp.）。
類（Deroceras spp.）、アリオン類（Arion spp.）、リ
ムナアエ類（Lymnaea spp.）、ガルバ類（Galba sp
p.）、スクシネア類（Succinea spp.）、ビオムフアラ
リア種（Biomphalaria spp.）、ブリヌス種（Bulinus s
pp.）、オンコメラニア類（Oncomelania spp.）。
双殻類（Bivalva）綱から、例えば、ドレイセナ類（D
reissena spp.）。
reissena spp.）。
本発明は、また適当な調合助剤と共に式Ｉで表される
化合物を含有する剤、特に殺虫および殺ダニ剤に関す
る。
化合物を含有する剤、特に殺虫および殺ダニ剤に関す
る。
本発明による剤は、式Ｉで表される有効物質を一般に
１ないし95重量％含有する。
１ないし95重量％含有する。
それらは、生物学的および／または化学−物理的パラ
メーターによって予め規定されたように、各種の方法で
調合されうる。可能な製剤形態としては、例えば以下の
ものがある： 水和剤（WP）、乳剤（EC）、水溶液（SL）、エマルジョ
ン、噴霧用溶液、油または水を基礎にした分散物（S
C）、サスポエマルジョン（SE）、粉剤（DP）、種子処
理剤、 マイクロ−、噴霧−、散布−および吸着性粒剤の形態の
粒剤、水分散性粒剤（WG）、ULV−調合物、マイクロカ
プセル、ワックスまたは餌料。
メーターによって予め規定されたように、各種の方法で
調合されうる。可能な製剤形態としては、例えば以下の
ものがある： 水和剤（WP）、乳剤（EC）、水溶液（SL）、エマルジョ
ン、噴霧用溶液、油または水を基礎にした分散物（S
C）、サスポエマルジョン（SE）、粉剤（DP）、種子処
理剤、 マイクロ−、噴霧−、散布−および吸着性粒剤の形態の
粒剤、水分散性粒剤（WG）、ULV−調合物、マイクロカ
プセル、ワックスまたは餌料。
これらの個々の調合形態は、原理的に知られており、
そして例えば下記のものに記載されている： ウイナッカー−キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザ
ー出版社第４版1986年刊（Winnacker−Kuechler,“Chem
ische Technologie",Band 7,C.Hauser Verlag Muenche
n,4.Aufl.1986）；ファン・ファルケンベルク「農薬調
合物」マルセルデッカー社第２版1972−73年刊（van Va
lkenberg,Pesticides Formulations",Marcel Dekker N.
Y.,2nd Ed.1972−73）；マルテンス編「噴霧乾燥便覧」
第３版グットウイン社刊（K.Martens,“Spray Drying H
andbook",3rd Ed.,G.Goodwin Ltd.,London）。
そして例えば下記のものに記載されている： ウイナッカー−キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザ
ー出版社第４版1986年刊（Winnacker−Kuechler,“Chem
ische Technologie",Band 7,C.Hauser Verlag Muenche
n,4.Aufl.1986）；ファン・ファルケンベルク「農薬調
合物」マルセルデッカー社第２版1972−73年刊（van Va
lkenberg,Pesticides Formulations",Marcel Dekker N.
Y.,2nd Ed.1972−73）；マルテンス編「噴霧乾燥便覧」
第３版グットウイン社刊（K.Martens,“Spray Drying H
andbook",3rd Ed.,G.Goodwin Ltd.,London）。
不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤
のような必要な調合助剤もまた同様に知られており、例
えば下記のものに記載されている：ワトキンス編「殺虫
剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版ダーラ
ンド・ブックス社刊（Watkins,“Handbook of Insectic
ide Dust Diluents and Carriers",2nd Ed.,Darland Bo
oks,Caldwell N.J.）；オルフエン著「粘土コロイド化
学入門」第２版ウィリー社刊（H.v.Olphen,“Introduct
ion to Clay Colloid Chemistry",2nd Ed.,J.Wiley＆So
ns,N.Y.）；マースデン著「溶剤ガイド」第２版インタ
ーサイエンス社1950年刊（Marsden,“Solvents Guide",
2nd Ed.,Interscience,N.Y.1950）；マククチエオン編
「洗剤および乳化剤年鑑」MC出版社刊（McCutcheon's,
“Detergents and Emulsifiers Annual",MC Publ.Cor
p.,Ridgewood N.J）；シスレーおよびウッド編「界面活
性剤百科事典」ケミカル出版社1964年刊（Sisley and W
ood,“Encyclopedia of Surface Active Agents",Chem.
Publ.Co,Inc.,N.Y.1964）；シエーンフエルト著「界面
活性エチレンオキシドアダクツ」ヴィッセンシャフト社
1967年刊（Schoenfeldt,“Grenzflaechenaktive Aethyl
enoxidaddukte",Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart 196
7）；ウィナッカーーキュヒラー編「化学技術」第７巻
ハウザー出版社第４版1986年（Winnacker−Kuechler,
“Chemische Technologie",Bd.7,C.Hauser Verlag Muen
chen,4.Aufl.1986）。
のような必要な調合助剤もまた同様に知られており、例
えば下記のものに記載されている：ワトキンス編「殺虫
剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版ダーラ
ンド・ブックス社刊（Watkins,“Handbook of Insectic
ide Dust Diluents and Carriers",2nd Ed.,Darland Bo
oks,Caldwell N.J.）；オルフエン著「粘土コロイド化
学入門」第２版ウィリー社刊（H.v.Olphen,“Introduct
ion to Clay Colloid Chemistry",2nd Ed.,J.Wiley＆So
ns,N.Y.）；マースデン著「溶剤ガイド」第２版インタ
ーサイエンス社1950年刊（Marsden,“Solvents Guide",
2nd Ed.,Interscience,N.Y.1950）；マククチエオン編
「洗剤および乳化剤年鑑」MC出版社刊（McCutcheon's,
“Detergents and Emulsifiers Annual",MC Publ.Cor
p.,Ridgewood N.J）；シスレーおよびウッド編「界面活
性剤百科事典」ケミカル出版社1964年刊（Sisley and W
ood,“Encyclopedia of Surface Active Agents",Chem.
Publ.Co,Inc.,N.Y.1964）；シエーンフエルト著「界面
活性エチレンオキシドアダクツ」ヴィッセンシャフト社
1967年刊（Schoenfeldt,“Grenzflaechenaktive Aethyl
enoxidaddukte",Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart 196
7）；ウィナッカーーキュヒラー編「化学技術」第７巻
ハウザー出版社第４版1986年（Winnacker−Kuechler,
“Chemische Technologie",Bd.7,C.Hauser Verlag Muen
chen,4.Aufl.1986）。
これらの調合物に基づいて、他の農薬有効物質、肥料
および／または生長調整剤との組合せもまた、例えばレ
ディーミックスまたはタンクミックスの形で調製され
る。
および／または生長調整剤との組合せもまた、例えばレ
ディーミックスまたはタンクミックスの形で調製され
る。
水和剤（湿潤性粉剤）は、水中に均一に分散されうる
調合物であって、有効物質と共に希釈剤または不活性物
質のほかになお湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アル
キルフエノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、
アルキル−またはリグニンスルホン酸ナトリウム、2,
2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウ
ムを含有する。
調合物であって、有効物質と共に希釈剤または不活性物
質のほかになお湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アル
キルフエノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、
アルキル−またはリグニンスルホン酸ナトリウム、2,
2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウ
ムを含有する。
乳剤は、有効物質を有機溶剤、例えばブタノール、シ
クロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまた
は高沸点芳香族化合物または炭化水素中に、１種または
それ以上の乳化剤を添加しながら溶解することによって
調製される。乳化剤としては、例えば以下のものが使用
されうる：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのよ
うなアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩または
非イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステ
ル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪ア
ルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド
−エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソル
ビトールエステル。
クロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまた
は高沸点芳香族化合物または炭化水素中に、１種または
それ以上の乳化剤を添加しながら溶解することによって
調製される。乳化剤としては、例えば以下のものが使用
されうる：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのよ
うなアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩または
非イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステ
ル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪ア
ルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド
−エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソル
ビトールエステル。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例え
ばタルク、天然粘土、例えばカオリン、ベントナイト及
び葉ロウ石またはケイソウ土と共に粉砕することによっ
て得られる。
ばタルク、天然粘土、例えばカオリン、ベントナイト及
び葉ロウ石またはケイソウ土と共に粉砕することによっ
て得られる。
粒剤は、吸着性の粒状不活性物質に有効物質を噴霧す
るかまたは砂、カオリナイトまたは粒状不活性物質のよ
うな担体物質の表面上に、例えばポリビニルアルコー
ル、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油のような接着
剤を用いて有効物質濃縮物を塗布することによって製造
されうる。適当な有効物質を粒状肥料に通例の方法で、
所望ならば肥料との混合物として粒状化することもでき
る。
るかまたは砂、カオリナイトまたは粒状不活性物質のよ
うな担体物質の表面上に、例えばポリビニルアルコー
ル、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油のような接着
剤を用いて有効物質濃縮物を塗布することによって製造
されうる。適当な有効物質を粒状肥料に通例の方法で、
所望ならば肥料との混合物として粒状化することもでき
る。
水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば約10な
いし90重量％であり、100重量％までの残りは、通常の
調合成分よりなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度
は、約５ないし80重量％である。粉末の形態の調合物
は、大抵５ないし20重量％の有効物質を含有し、噴霧用
溶液は、約２ないし20重量％を含有する。粒剤の場合に
は、有効物質の含有量は、ある程度まで有効化合物が液
体であるか固体であるか、そしていかなる造粒助剤およ
び充填剤が使用されるかということに依存する。
いし90重量％であり、100重量％までの残りは、通常の
調合成分よりなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度
は、約５ないし80重量％である。粉末の形態の調合物
は、大抵５ないし20重量％の有効物質を含有し、噴霧用
溶液は、約２ないし20重量％を含有する。粒剤の場合に
は、有効物質の含有量は、ある程度まで有効化合物が液
体であるか固体であるか、そしていかなる造粒助剤およ
び充填剤が使用されるかということに依存する。
更に、上記の有効物質の調合物は、場合によっては、
それぞれの場合に通常の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化
剤、浸透剤、溶剤、充填剤または担体物質を含有する。
それぞれの場合に通常の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化
剤、浸透剤、溶剤、充填剤または担体物質を含有する。
市販される形態で存在する調合物は、使用に際して、
場合によっては通常の方法で、例えば水和剤、乳剤、分
散物および水分散性粒剤の場合には水によって希釈され
る。粉末状および粒状の調合物ならびに噴霧用溶液は、
通常使用前にはもはや更に不活性物質で希釈されること
はない。
場合によっては通常の方法で、例えば水和剤、乳剤、分
散物および水分散性粒剤の場合には水によって希釈され
る。粉末状および粒状の調合物ならびに噴霧用溶液は、
通常使用前にはもはや更に不活性物質で希釈されること
はない。
必要とされる使用量は、温度、湿度その他のような外
的条件によって変動する。それは広い範囲内で、例えば
1haあたり有効物質0.0005ないし10.0kgまたはそれ以上
の間で変動しうるが、好ましくはそれは0.001ないし5kg
/haである。
的条件によって変動する。それは広い範囲内で、例えば
1haあたり有効物質0.0005ないし10.0kgまたはそれ以上
の間で変動しうるが、好ましくはそれは0.001ないし5kg
/haである。
本発明による有効物質は、それらの市販されうる製剤
形態において、そしてこれらの調合剤を用いて調製され
た使用形態において、ならびに殺虫剤、誘引剤、滅菌
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長調整剤または除
草剤のようなその他の有効物質との混合物質の形で存在
しうる。
形態において、そしてこれらの調合剤を用いて調製され
た使用形態において、ならびに殺虫剤、誘引剤、滅菌
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長調整剤または除
草剤のようなその他の有効物質との混合物質の形で存在
しうる。
農薬（pesticides）としては、例えば、リン酸エステ
ル、カーバメート、カルボン酸エステル、ホルムアミジ
ン、スズ化合物、微生物により産生される物質その他が
挙げられ、好ましい混合成分には下記のものがある： 1.リン化合物の群から、 アセフエート、アザメチホス、アジンホス−エチル、ア
ジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、
クロルフエンヴインホス、クロルメホス、クロルピリホ
ス、クロルピリホス−メチル、デメトン、デメトン−Ｓ
−メチル、デメトン−Ｓ−スルホン、ジアリホス、ジア
ジノン、ジクロルヴオス、ジクロトホス、O,O−1,2,2,2
−テトラクロロエチルホスホチオエート（SD208304）、
ジメトエート、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプ
ロホス、エトリムホス、フアムフアー、フエナミホス、
フエニトリオチオン、フエンスルホチオン、フエンチオ
ン、フオノホス、フオルモチオン、ヘプテノホス、イサ
ゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオ
ン、メタクリホス、メンタミドホス、メチダチオン、サ
リチオン、メヴインホス、モノクロトホス、ナレド、オ
メトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パ
ラチオン−メチル、フエントエート、フオレート、フオ
サロン、フオスフオラン、フオスメット、フオスフアミ
ドン、フオキシム、ピリミホス、ピリミホス−エチル、
ピリミホス−メチル、プロフエノホス、プロパホス、プ
ロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペ
ンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テル
ブホス、テトラクロルヴインホス、チオメトン、トリア
ゾホス、トリクロルホン、ヴアミドチオン； 2.カーバメートの群から、 アルジカルブ、２−第２−ブチルフエニルメチルカーバ
メート（BPMC）、カルバリル、カルボフラン、カルボス
ルフアン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エチオフ
エンカルブ、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メトミ
ル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カー
バメート、オキザミル、ピリミカルブ、プロポキシウ
ル、チオジカルブ、チオフアノックス、エチル−4,6,9
−トリアザ−6,10−ジメチル−８−オキサ−７−オキソ
−5,11−ジチア−９−ドデセノエート（OK135）、１−
メチルチオ（エチリデンアミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−
（モルホリノチオ）カーバメート（UC51717）； 3.カルボン酸エステルの群から、 アレトリン、アルフアメトリン、５−ベンジル−３−フ
リルメチル−（Ｅ）−（1R）−シス,2,2−ジメチル−３
−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロ
プロパンカルボキシレート、ビオアレトリン、ビオアレ
トリン−（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオレス
メトリン、ビフエネート、（RS）−１−シアノ−１−
（６−フエノキシ−２−ピリジル）メチル−（1RS）−
トランス−３−（４−第三−ブチルフエニル）−2,2−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（NCI8519
3）、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、
シペルメトリン、シフエノトリン、デルタメトリン、エ
ムペントリン、エスフエンヴアレレート、フエンフルト
リン、フエンプロパトリン、フエンヴアレレート、フル
シトリネート、フルメトリン、フルヴアリネート（Ｄ−
異性体）、ペルメトリン、フエオトリン（（Ｒ）−異性
体）、ｄ−プラレトリン、ピレトリン（天然物）、レス
メトリン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメト
リン； 4.アミジンからなる群から、 アミトラス、クロルジメホルム； 5.スズ化合物からなる群から、 シヘキサチン、フエンブタチンオキシド； 6.その他 アバメクチン、バチルス・ツリンギエンシス（Bacillus
thuringiensis）、ベンスルタップ、ビナパクリル、ブ
ロモプロピレート、ブプロフエジン、カンフエンクロ
ル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルフルアズ
ロン、２−（４−クロルフエニル）−4,5−ジフエニル
チオフエン（UBI−T930）、クロルフエンテジン、シク
ロプロパンカルボン酸−（２−ナフチルメチル）エステ
ル（RO12−0470）、シロマジン、Ｎ−（3,5−ジクロロ
−４−（1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−１−プロピル
オキシ）フエニル）カルバモイル）−２−クロロベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル、DDT、ジコフオー
ル、Ｎ−（Ｎ−（3,5−ジ−クロロ−４−（1,1,2,2−テ
トラフルオロエトキシ）フエニルアミノ）カルボニル）
−2,6−ジフルオロベンズアミド（XRD473）、ジフルベ
ンズロン、Ｎ−（2,3−ジヒドロ−３−メチル−1,3−チ
アゾール−２−イリデン）−2,4−キシリジン、ジノブ
トン、ジノカップ、エンドスルフアン、エトフエンプロ
ックス、（４−エトキシフエニル）（ジメチル）（３−
（３−フエノキシフエニル）プロピル）シラン、（４−
エトキシフエニル）（３−（４−フルオロ−３−フエノ
キシフエニル）プロピル）ジメチルシラン、フエノキシ
カルブ、２−フルオロ−５−（４−エトキシフエニル）
−４−メチル−１−ペンチル）ジフエニルエーテル（MT
I800）、グラニユロシス−および核多角体病ウィルス
群、フエンチオカルブ、フルベンジミン、フルシクロキ
シウロン、フルフエノキシウロン、γ−HCH、ヘキシチ
アゾックス、ヒドラメチルノン（AC217300）、イヴエル
メクチン、２−ニトロメチル−4,5−ジヒドロ−6H−チ
アジン（DS52618）、２−ニトロメチル−3,4−ジヒドロ
チアゾール（SD35651）、２−ニトロメチレン−1,2−チ
アジナン−３−イルカルバムアルデヒド（WL108477）、
プロパルジヤイト、テフルベンズロン、テトラジフオ
ン、テトラスル、チオシクラム、トリフムロン、イミダ
クロプリド。
ル、カーバメート、カルボン酸エステル、ホルムアミジ
ン、スズ化合物、微生物により産生される物質その他が
挙げられ、好ましい混合成分には下記のものがある： 1.リン化合物の群から、 アセフエート、アザメチホス、アジンホス−エチル、ア
ジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、
クロルフエンヴインホス、クロルメホス、クロルピリホ
ス、クロルピリホス−メチル、デメトン、デメトン−Ｓ
−メチル、デメトン−Ｓ−スルホン、ジアリホス、ジア
ジノン、ジクロルヴオス、ジクロトホス、O,O−1,2,2,2
−テトラクロロエチルホスホチオエート（SD208304）、
ジメトエート、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプ
ロホス、エトリムホス、フアムフアー、フエナミホス、
フエニトリオチオン、フエンスルホチオン、フエンチオ
ン、フオノホス、フオルモチオン、ヘプテノホス、イサ
ゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオ
ン、メタクリホス、メンタミドホス、メチダチオン、サ
リチオン、メヴインホス、モノクロトホス、ナレド、オ
メトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パ
ラチオン−メチル、フエントエート、フオレート、フオ
サロン、フオスフオラン、フオスメット、フオスフアミ
ドン、フオキシム、ピリミホス、ピリミホス−エチル、
ピリミホス−メチル、プロフエノホス、プロパホス、プ
ロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペ
ンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テル
ブホス、テトラクロルヴインホス、チオメトン、トリア
ゾホス、トリクロルホン、ヴアミドチオン； 2.カーバメートの群から、 アルジカルブ、２−第２−ブチルフエニルメチルカーバ
メート（BPMC）、カルバリル、カルボフラン、カルボス
ルフアン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エチオフ
エンカルブ、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メトミ
ル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カー
バメート、オキザミル、ピリミカルブ、プロポキシウ
ル、チオジカルブ、チオフアノックス、エチル−4,6,9
−トリアザ−6,10−ジメチル−８−オキサ−７−オキソ
−5,11−ジチア−９−ドデセノエート（OK135）、１−
メチルチオ（エチリデンアミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−
（モルホリノチオ）カーバメート（UC51717）； 3.カルボン酸エステルの群から、 アレトリン、アルフアメトリン、５−ベンジル−３−フ
リルメチル−（Ｅ）−（1R）−シス,2,2−ジメチル−３
−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロ
プロパンカルボキシレート、ビオアレトリン、ビオアレ
トリン−（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオレス
メトリン、ビフエネート、（RS）−１−シアノ−１−
（６−フエノキシ−２−ピリジル）メチル−（1RS）−
トランス−３−（４−第三−ブチルフエニル）−2,2−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（NCI8519
3）、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、
シペルメトリン、シフエノトリン、デルタメトリン、エ
ムペントリン、エスフエンヴアレレート、フエンフルト
リン、フエンプロパトリン、フエンヴアレレート、フル
シトリネート、フルメトリン、フルヴアリネート（Ｄ−
異性体）、ペルメトリン、フエオトリン（（Ｒ）−異性
体）、ｄ−プラレトリン、ピレトリン（天然物）、レス
メトリン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメト
リン； 4.アミジンからなる群から、 アミトラス、クロルジメホルム； 5.スズ化合物からなる群から、 シヘキサチン、フエンブタチンオキシド； 6.その他 アバメクチン、バチルス・ツリンギエンシス（Bacillus
thuringiensis）、ベンスルタップ、ビナパクリル、ブ
ロモプロピレート、ブプロフエジン、カンフエンクロ
ル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルフルアズ
ロン、２−（４−クロルフエニル）−4,5−ジフエニル
チオフエン（UBI−T930）、クロルフエンテジン、シク
ロプロパンカルボン酸−（２−ナフチルメチル）エステ
ル（RO12−0470）、シロマジン、Ｎ−（3,5−ジクロロ
−４−（1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−１−プロピル
オキシ）フエニル）カルバモイル）−２−クロロベンズ
カルボキシイミド酸エチルエステル、DDT、ジコフオー
ル、Ｎ−（Ｎ−（3,5−ジ−クロロ−４−（1,1,2,2−テ
トラフルオロエトキシ）フエニルアミノ）カルボニル）
−2,6−ジフルオロベンズアミド（XRD473）、ジフルベ
ンズロン、Ｎ−（2,3−ジヒドロ−３−メチル−1,3−チ
アゾール−２−イリデン）−2,4−キシリジン、ジノブ
トン、ジノカップ、エンドスルフアン、エトフエンプロ
ックス、（４−エトキシフエニル）（ジメチル）（３−
（３−フエノキシフエニル）プロピル）シラン、（４−
エトキシフエニル）（３−（４−フルオロ−３−フエノ
キシフエニル）プロピル）ジメチルシラン、フエノキシ
カルブ、２−フルオロ−５−（４−エトキシフエニル）
−４−メチル−１−ペンチル）ジフエニルエーテル（MT
I800）、グラニユロシス−および核多角体病ウィルス
群、フエンチオカルブ、フルベンジミン、フルシクロキ
シウロン、フルフエノキシウロン、γ−HCH、ヘキシチ
アゾックス、ヒドラメチルノン（AC217300）、イヴエル
メクチン、２−ニトロメチル−4,5−ジヒドロ−6H−チ
アジン（DS52618）、２−ニトロメチル−3,4−ジヒドロ
チアゾール（SD35651）、２−ニトロメチレン−1,2−チ
アジナン−３−イルカルバムアルデヒド（WL108477）、
プロパルジヤイト、テフルベンズロン、テトラジフオ
ン、テトラスル、チオシクラム、トリフムロン、イミダ
クロプリド。
市販される製剤形態から調合された使用形態の有効物
質含量は、有効物質0.00000001ないし95重量％、好まし
くは0.00001ないし１重量％である。
質含量は、有効物質0.00000001ないし95重量％、好まし
くは0.00001ないし１重量％である。
施用は、使用形態に適合した通例の方法で実施され
る。
る。
本発明による有効物質は、獣医の分野または動物飼育
の分野において内部−および外部寄生虫の防除にも好適
である。
の分野において内部−および外部寄生虫の防除にも好適
である。
本発明による有効物質の使用は、この場合、例えば錠
剤、カプセル、水薬、粒剤の形態での経口投与、例えば
浸漬、噴霧、注加および散粉の形態での経皮投与ならび
に例えば注射の形態での腸管外投与による公知の方法に
よって実施される。
剤、カプセル、水薬、粒剤の形態での経口投与、例えば
浸漬、噴霧、注加および散粉の形態での経皮投与ならび
に例えば注射の形態での腸管外投与による公知の方法に
よって実施される。
本発明による式Ｉで表される新規化合物は、従ってま
た家畜の飼育（例えば、牛、羊、豚および鶏、鵞鳥その
他のような家畜類）において特に有利に使用されうる。
本発明の好ましい実施態様においては、これらの新規化
合物は、場合によっては適当な調合物（上記参照）そし
て場合によっては飲用水または飼料と共に経口的に投与
される。糞中への排泄は、効果的に行われるので、動物
の糞中での害虫の成育は、このようにして極めて簡単に
防止されうる。それぞれの場合に適した配量および調合
形態は、有用動物の種類および成育の段階に依存し、ま
た蔓延の程度に左右され、そして通例の方法によって確
かめられそして決定される。牛の場合には、上記の新規
化合物は、例えば、体重1kgあたり0.01ないし1mgの投与
量で使用されうる。
た家畜の飼育（例えば、牛、羊、豚および鶏、鵞鳥その
他のような家畜類）において特に有利に使用されうる。
本発明の好ましい実施態様においては、これらの新規化
合物は、場合によっては適当な調合物（上記参照）そし
て場合によっては飲用水または飼料と共に経口的に投与
される。糞中への排泄は、効果的に行われるので、動物
の糞中での害虫の成育は、このようにして極めて簡単に
防止されうる。それぞれの場合に適した配量および調合
形態は、有用動物の種類および成育の段階に依存し、ま
た蔓延の程度に左右され、そして通例の方法によって確
かめられそして決定される。牛の場合には、上記の新規
化合物は、例えば、体重1kgあたり0.01ないし1mgの投与
量で使用されうる。
式Ｉで表される化合物およびそれらの生理学的に許容
しうる塩は、また貴重な医薬である。それらは、抗微生
物的、特に抗真菌作用を有し、そしてヒトおよび動物、
特に哺乳動物における菌による感染症の予防および処置
に好適である。
しうる塩は、また貴重な医薬である。それらは、抗微生
物的、特に抗真菌作用を有し、そしてヒトおよび動物、
特に哺乳動物における菌による感染症の予防および処置
に好適である。
式Ｉで表される化合物は、例えばトリコフィトン・メ
ンタグロフィテス（Trichophyton mentagrophytes）、
ミクロスポルム・カニス（Microsporum canis）、エピ
デルモフィトン・フルッコスム（Epidermophyton flucc
osum）のような皮膚菌類；例えばアスペルギルス・ニゲ
ル（Aspergillus niger）のような糸状菌類または例え
ばカンジダ・アルビカンス（Candida albicans）、カン
ジダ・トロピカリス（C.tropicalis）、トルロプシス・
グラブラータ（Torulopsis glabrata）およびトリコス
ポロン・クタネウム（Trichosporon cutaneum）のよう
な酵母またはトリコモナス・ヴアギナリス（Trichomona
s vaginalis）またはトリコモナス・フエツス（T.fetu
s）のような原虫類に対して生体外で極めて有効であ
る。
ンタグロフィテス（Trichophyton mentagrophytes）、
ミクロスポルム・カニス（Microsporum canis）、エピ
デルモフィトン・フルッコスム（Epidermophyton flucc
osum）のような皮膚菌類；例えばアスペルギルス・ニゲ
ル（Aspergillus niger）のような糸状菌類または例え
ばカンジダ・アルビカンス（Candida albicans）、カン
ジダ・トロピカリス（C.tropicalis）、トルロプシス・
グラブラータ（Torulopsis glabrata）およびトリコス
ポロン・クタネウム（Trichosporon cutaneum）のよう
な酵母またはトリコモナス・ヴアギナリス（Trichomona
s vaginalis）またはトリコモナス・フエツス（T.fetu
s）のような原虫類に対して生体外で極めて有効であ
る。
同様に、マウスの皮膚真菌症の各種の病原体〔例えば
トリコフィトン・メンタグロフィテス（Trichophyton m
entagrophytes）〕に対する経口的、非経口的または特
に局所的投与にする極めてすぐれた効果が得られる。
トリコフィトン・メンタグロフィテス（Trichophyton m
entagrophytes）〕に対する経口的、非経口的または特
に局所的投与にする極めてすぐれた効果が得られる。
ヒトの医薬における適応症の分野としては、例えば、
トリコフィトン・メンタグロフィテス（Trichophyton m
entagrophytes）およびその他の白癬病菌類（（Trichop
hyton spp.）、小胞子菌類（Microsporon spp.）、エピ
デルモフィトン・フロツコムス（Epidermophyton flocc
osum）、酵母類および二相性真菌類ならびにカビ類によ
って惹起された皮膚糸状菌症および全身真菌症が挙げら
れる。
トリコフィトン・メンタグロフィテス（Trichophyton m
entagrophytes）およびその他の白癬病菌類（（Trichop
hyton spp.）、小胞子菌類（Microsporon spp.）、エピ
デルモフィトン・フロツコムス（Epidermophyton flocc
osum）、酵母類および二相性真菌類ならびにカビ類によ
って惹起された皮膚糸状菌症および全身真菌症が挙げら
れる。
動物医薬における適応症の分野としては、例えば、皮
膚糸状菌症および全身真菌症、特に上記の病原体によっ
て惹起されたものが挙げられる。
膚糸状菌症および全身真菌症、特に上記の病原体によっ
て惹起されたものが挙げられる。
本発明にはまた無毒性の、不活性の、医薬に好適な賦
形剤のほかに１種またはそれ以上の本発明による有効物
質を含有するかまたは１種またはそれ以上の本発明によ
る有効物質からなる医薬製剤ならびにそれらの製剤の製
造方法が包含される。
形剤のほかに１種またはそれ以上の本発明による有効物
質を含有するかまたは１種またはそれ以上の本発明によ
る有効物質からなる医薬製剤ならびにそれらの製剤の製
造方法が包含される。
無毒性の、不活性の、製薬に好適な賦形剤とは、いず
れかの固体、半固体または液体の希釈剤、充填剤および
調合助剤を意味するものとする。
れかの固体、半固体または液体の希釈剤、充填剤および
調合助剤を意味するものとする。
投与形態としては、例えば、錠剤、糖衣錠、カプセ
ル、ピル、水溶液、懸濁物およびエマルジョン、場合に
よっては滅菌注射溶液、非水性エマルジョン、サスペン
ジョンおよび溶液、軟膏、クリーム、ペースト、ローシ
ョン、スプレーその他が適当である。
ル、ピル、水溶液、懸濁物およびエマルジョン、場合に
よっては滅菌注射溶液、非水性エマルジョン、サスペン
ジョンおよび溶液、軟膏、クリーム、ペースト、ローシ
ョン、スプレーその他が適当である。
上記の薬剤中には、本発明による医薬的に有効な化合
物を、好ましくは、全混合物の約0.01ないし99.0重量
％、好ましくは約0.05ないし50重量％の濃度で存在すべ
きである。
物を、好ましくは、全混合物の約0.01ないし99.0重量
％、好ましくは約0.05ないし50重量％の濃度で存在すべ
きである。
上記の薬剤は、本発明による有効物質のほかにまた他
の医薬有効物質を含有しうる。
の医薬有効物質を含有しうる。
上記の薬剤の製造は、公知の方法で、例えば有効物質
を賦形剤と混合することにより通常どおり実施される。
を賦形剤と混合することにより通常どおり実施される。
従って、本発明は、また本発明による有効物質および
本発明による１種またはそれ以上の有効物質を含有する
薬剤を前記の疾病の予防および／または処置のためのヒ
トおよび動物の医薬に使用する方法にも関する。
本発明による１種またはそれ以上の有効物質を含有する
薬剤を前記の疾病の予防および／または処置のためのヒ
トおよび動物の医薬に使用する方法にも関する。
本発明による有効物質または薬剤は、局所的に、経口
的に、非経口的に、腹腔内にそして／または直腸内に投
与されうる。
的に、非経口的に、腹腔内にそして／または直腸内に投
与されうる。
一般に、ヒトおよび動物の医薬の両方において、本発
明による有効物質を、体重75kgの成体を基準にして24時
間あたり体重1kgあたり少なくとも約0.05、好ましくは
0.1、特に0.5mgそして多くとも200、好ましくは100、特
に30mgの全量において、所望の結果を達成するために、
場合によっては数回に分けた投薬量の形態で、投与する
ことが有利であることが判明した。上記の全量は、１な
いし８回、好ましくは１ないし３回の単一配量で投与さ
れる。
明による有効物質を、体重75kgの成体を基準にして24時
間あたり体重1kgあたり少なくとも約0.05、好ましくは
0.1、特に0.5mgそして多くとも200、好ましくは100、特
に30mgの全量において、所望の結果を達成するために、
場合によっては数回に分けた投薬量の形態で、投与する
ことが有利であることが判明した。上記の全量は、１な
いし８回、好ましくは１ないし３回の単一配量で投与さ
れる。
しかしながら、処置されるべき主体の種および体重、
疾病の性質および程度、薬剤の製剤形態および投与量お
よび投与の期間または間隔に応じて、上記の使用量から
はずすことも必要なこともある。すなわち、上記の量以
外の量の有効物質を使用することで十分であることがあ
り、一方、他の場合には有効物質の上記の量を超えなけ
ればならない。有効物質の必要な最適の使用量および投
与形態は、それぞれの場合にその技術分野の専門家によ
ってその専門知識に基づいて容易に決定されうる。
疾病の性質および程度、薬剤の製剤形態および投与量お
よび投与の期間または間隔に応じて、上記の使用量から
はずすことも必要なこともある。すなわち、上記の量以
外の量の有効物質を使用することで十分であることがあ
り、一方、他の場合には有効物質の上記の量を超えなけ
ればならない。有効物質の必要な最適の使用量および投
与形態は、それぞれの場合にその技術分野の専門家によ
ってその専門知識に基づいて容易に決定されうる。
本発明による式Ｉの化合物は、顕著な殺菌作用を有す
る点においても卓越している。すでに植物の組織に侵入
している菌性病原体は、治癒的に効果的に駆除されう
る。このことは、一旦感染した場合には他の従来の殺菌
剤によってはもはや効果的に駆除され得ない菌の場合に
は特に重要かつ有利である。本発明による化合物の作用
の範囲は、多数の広範囲にわたる経済的に重要な植物毒
性菌、例えばいもち病菌（Piricularia oryzae）、茎枯
病菌（Leptosphaeria nodorum）、ドレチスレラ・テレ
ス菌（Drechslera teres）、うどんこ病菌類（Echte Me
hltau）、黒星病菌（Venturia inaequalis）、灰色かび
病菌（Botrytis cinerea）、プソイドセルコスポレラ・
ヘルポトリコイデス菌（Pseudocercosporella herpotri
choides）、およびさび病菌、そしてまた卵菌類（Oomyc
etes）の代表的なもの、例えばべと病菌（Phytophthora
infestans）およびべと病菌（Plasmopara viticola）
を包含する。
る点においても卓越している。すでに植物の組織に侵入
している菌性病原体は、治癒的に効果的に駆除されう
る。このことは、一旦感染した場合には他の従来の殺菌
剤によってはもはや効果的に駆除され得ない菌の場合に
は特に重要かつ有利である。本発明による化合物の作用
の範囲は、多数の広範囲にわたる経済的に重要な植物毒
性菌、例えばいもち病菌（Piricularia oryzae）、茎枯
病菌（Leptosphaeria nodorum）、ドレチスレラ・テレ
ス菌（Drechslera teres）、うどんこ病菌類（Echte Me
hltau）、黒星病菌（Venturia inaequalis）、灰色かび
病菌（Botrytis cinerea）、プソイドセルコスポレラ・
ヘルポトリコイデス菌（Pseudocercosporella herpotri
choides）、およびさび病菌、そしてまた卵菌類（Oomyc
etes）の代表的なもの、例えばべと病菌（Phytophthora
infestans）およびべと病菌（Plasmopara viticola）
を包含する。
従って、本発明は、また式Ｉで表される化合物または
それらを含有する組成物の殺菌有効量を、植物病原性菌
に、またはそれらに侵された植物、地面または基質に、
あるいは種子に適用することを特徴とする植物病原性菌
を防除する方法に関し、そしてまたこのようにして処理
または浸漬された種子にも関する。
それらを含有する組成物の殺菌有効量を、植物病原性菌
に、またはそれらに侵された植物、地面または基質に、
あるいは種子に適用することを特徴とする植物病原性菌
を防除する方法に関し、そしてまたこのようにして処理
または浸漬された種子にも関する。
更に、本発明による化合物は、工業的分野における用
途においても、例えば木材防腐剤、ペイント、金属加工
用の冷却潤滑剤における防腐剤または切削油用の防腐剤
として好適である。
途においても、例えば木材防腐剤、ペイント、金属加工
用の冷却潤滑剤における防腐剤または切削油用の防腐剤
として好適である。
本発明による有効物質は、それらの市販される製剤形
態において、単独でまたは文献から知られた他の殺菌剤
との組合せにおいて使用されるうる。
態において、単独でまたは文献から知られた他の殺菌剤
との組合せにおいて使用されるうる。
文献から公知であり、本発明に従って式Ｉで表される
化合物と組合されうる殺菌剤としては、例えば以下の生
成物が挙げられる：アルデイモルフ、アンドプリム（PM
213）、アニラジン、BAS480F、ベナラクシル、ベノダニ
ル、ベノミル、ビナパクリル、ビデルタノール、ブロム
コナゾール、ブチオベート、カプタホール、カプタン、
カルベンダジム、カルボキシン、CGA173506、クロルベ
ンズチアゾン、クロルタロニル、シモキサニル、シプロ
コナゾール、シプロフラム、ジクロフルアニド、ジクロ
ルメジン、ジクロブトラゾール、ジエトフエンカルブ、
ジフエンコナゾール（CGA169374）、ジフルコナゾー
ル、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、
ジノカップ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エディ
フエンホス、エチリモール、エトリジアゾール、フエナ
リモール、フエンフラム、フエンピクロニル、フエンプ
ロピジン、フエンプロピモルフ、フエンチンアセテー
ト、フエンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルオベ
ンジミン、フルキンコナゾール、フルオリミド、フルシ
ラゾール、フルトラニル、フルトリアホル、フオルペッ
ト、ホセチルアルミニウム、フベリダゾール、フルスル
フアミド、フララキシル、フルコナゾール（LS84060
6）、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサコナゾ
ール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプロベンホ
ス、イプロジオン、イソプロチオラン、Cu−オキシクロ
リド、オキシン−Cu、酸化銅のような銅化合物、マンコ
ゼブ、マネブ、メパニピリム、メトコナゾール、メプロ
ニル、メタラキシル、メタスルホカルブ、メトフロキサ
ム、ミクロブタニル、ナバム、ニトロタリドプロピル、
ヌアリモール、オフラス、オキサジキシル、オキシカル
ボキシン、ペンコナゾール、ペンシクロン、PP969、プ
ロベナゾール、プロピネブ、プロクロラス、プロシミド
ン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、ピロチオカル
ブ、ピラカルボリド、ピラゾホス、ピリフエノックス、
ピロキロン、ラベンザゾール、RF7592、硫黄、テブコナ
ゾール、チアベンダゾール、チシオフエン、チオフアナ
ーテメチル、チラム、トルクロホス−メチル、トリルフ
ルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシ
クラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホ
リン、ヴアリダミシン、ヴインクロゾリン、ジネブ、ド
デシルスルホン酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウ
ム、C13/C15−アルコール−エーテルスルホン酸ナトリ
ウム、ナトリウム−セトステアリル−ホスフエートエス
テル、ジオクチル−ナトリウム−スルホサクシネート、
イソプロピルナフタリンスルホン酸ナトリウム、メチレ
ンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、セチル−トリ
メチルアンモニウムクロリド、長鎖第一、第二または第
三級アミンの塩、アルキル−プロピレンアミン、ラウリ
ル−ピリミジニウムブロマイド、エトキシル化第四級化
脂肪アミン、アルキル−ジメチル−ベンジル−アンモニ
ウムクロライドおよび１−ヒドロキシエチル−２−アル
キル−イミダゾリン。
化合物と組合されうる殺菌剤としては、例えば以下の生
成物が挙げられる：アルデイモルフ、アンドプリム（PM
213）、アニラジン、BAS480F、ベナラクシル、ベノダニ
ル、ベノミル、ビナパクリル、ビデルタノール、ブロム
コナゾール、ブチオベート、カプタホール、カプタン、
カルベンダジム、カルボキシン、CGA173506、クロルベ
ンズチアゾン、クロルタロニル、シモキサニル、シプロ
コナゾール、シプロフラム、ジクロフルアニド、ジクロ
ルメジン、ジクロブトラゾール、ジエトフエンカルブ、
ジフエンコナゾール（CGA169374）、ジフルコナゾー
ル、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、
ジノカップ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エディ
フエンホス、エチリモール、エトリジアゾール、フエナ
リモール、フエンフラム、フエンピクロニル、フエンプ
ロピジン、フエンプロピモルフ、フエンチンアセテー
ト、フエンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルオベ
ンジミン、フルキンコナゾール、フルオリミド、フルシ
ラゾール、フルトラニル、フルトリアホル、フオルペッ
ト、ホセチルアルミニウム、フベリダゾール、フルスル
フアミド、フララキシル、フルコナゾール（LS84060
6）、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサコナゾ
ール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプロベンホ
ス、イプロジオン、イソプロチオラン、Cu−オキシクロ
リド、オキシン−Cu、酸化銅のような銅化合物、マンコ
ゼブ、マネブ、メパニピリム、メトコナゾール、メプロ
ニル、メタラキシル、メタスルホカルブ、メトフロキサ
ム、ミクロブタニル、ナバム、ニトロタリドプロピル、
ヌアリモール、オフラス、オキサジキシル、オキシカル
ボキシン、ペンコナゾール、ペンシクロン、PP969、プ
ロベナゾール、プロピネブ、プロクロラス、プロシミド
ン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、ピロチオカル
ブ、ピラカルボリド、ピラゾホス、ピリフエノックス、
ピロキロン、ラベンザゾール、RF7592、硫黄、テブコナ
ゾール、チアベンダゾール、チシオフエン、チオフアナ
ーテメチル、チラム、トルクロホス−メチル、トリルフ
ルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシ
クラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホ
リン、ヴアリダミシン、ヴインクロゾリン、ジネブ、ド
デシルスルホン酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウ
ム、C13/C15−アルコール−エーテルスルホン酸ナトリ
ウム、ナトリウム−セトステアリル−ホスフエートエス
テル、ジオクチル−ナトリウム−スルホサクシネート、
イソプロピルナフタリンスルホン酸ナトリウム、メチレ
ンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、セチル−トリ
メチルアンモニウムクロリド、長鎖第一、第二または第
三級アミンの塩、アルキル−プロピレンアミン、ラウリ
ル−ピリミジニウムブロマイド、エトキシル化第四級化
脂肪アミン、アルキル−ジメチル−ベンジル−アンモニ
ウムクロライドおよび１−ヒドロキシエチル−２−アル
キル−イミダゾリン。
上に挙げた組合せ成分は、公知の有効物質であり、大
部分のものは、ワーシング、ウオーカー編「農薬便覧」
英国作物保護協議会（1983年刊）〔Ch.R.Worthing,U.S.
B.Walker,The Pesticide Manual,7th Ed.（1983）,Brit
ish Crop Protection Council〕。
部分のものは、ワーシング、ウオーカー編「農薬便覧」
英国作物保護協議会（1983年刊）〔Ch.R.Worthing,U.S.
B.Walker,The Pesticide Manual,7th Ed.（1983）,Brit
ish Crop Protection Council〕。
市販される調合物を用いた調製された使用形態の有効
物質含量は、広い範囲内で変動することができ、そして
この使用形態の有効物質濃度は、有効物質0.0001ないし
95重量％、好ましくは0.001ないし１重量％でありう
る。
物質含量は、広い範囲内で変動することができ、そして
この使用形態の有効物質濃度は、有効物質0.0001ないし
95重量％、好ましくは0.001ないし１重量％でありう
る。
それらの使用は、使用形態に適合した方法で実施され
る。
る。
以下の例は、本発明をこれらに限定することなく、本
発明をより詳細に説明するものである。
発明をより詳細に説明するものである。
A.調合例 ａ）有効物質10重量部および不活性物質としてのタルク
90重量部を混合しそしてハンマーミル内で粉砕すること
によって粉剤が得られる。
90重量部を混合しそしてハンマーミル内で粉砕すること
によって粉剤が得られる。
ｂ）有効物質25重量部、不活性物質としてのカオリン含
有石英65重量部、リグニンスルホン酸カリウム10重量部
および湿潤および分散剤としてのオレインメチルタウリ
ン酸ナトリウム１重量部を混合しそしてこの混合物をピ
ンデイスクミルを粉砕することによって、水中で容易に
分散されうる水和剤が得られる。
有石英65重量部、リグニンスルホン酸カリウム10重量部
および湿潤および分散剤としてのオレインメチルタウリ
ン酸ナトリウム１重量部を混合しそしてこの混合物をピ
ンデイスクミルを粉砕することによって、水中で容易に
分散されうる水和剤が得られる。
ｃ）有効物質40重量部をスルホコハク酸半エステル７重
量部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩２重量部および
水51重量部と混合しそしてフリクションボールミルによ
って５ミクロン以下の微細度まで粉砕することによって
水中に容易に分散されうる分散濃縮物が得られる。
量部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩２重量部および
水51重量部と混合しそしてフリクションボールミルによ
って５ミクロン以下の微細度まで粉砕することによって
水中に容易に分散されうる分散濃縮物が得られる。
ｄ）有効物質15重量部、溶剤としてのシクロヘキサノン
75重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフ
エニル（EO10単位）10重量部から乳剤が製造されうる。
75重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフ
エニル（EO10単位）10重量部から乳剤が製造されうる。
ｅ）有効物質２ないし15重量部およびアタパルジヤイ
ト、粒状軽石および／またはケイ砂のような不活性の粒
状支持物質から粒剤が製造されうる。30％の固体含量を
有する例ｂ）の水和剤の懸濁物を使用し、それをアタパ
ルジヤイト粒剤の表面上に噴霧し、そしてこれらを乾燥
しそしてこれらを十分に混合することが有利である。そ
の際、水和剤の重量割合は、約５％であり、そして不活
性担体物質のそれは完成粒剤の約95％である。
ト、粒状軽石および／またはケイ砂のような不活性の粒
状支持物質から粒剤が製造されうる。30％の固体含量を
有する例ｂ）の水和剤の懸濁物を使用し、それをアタパ
ルジヤイト粒剤の表面上に噴霧し、そしてこれらを乾燥
しそしてこれらを十分に混合することが有利である。そ
の際、水和剤の重量割合は、約５％であり、そして不活
性担体物質のそれは完成粒剤の約95％である。
B.生物試験例 殺菌剤としての用途 例1:灰色かび病菌（Botrytis cinerea） 約14日を経た“ヘルツフレヤ（Herz Freya）”または
「フランクスアッカーペルレ（Frank's Ackerperle）”
品種のソラマメを本発明による化合物の水性懸濁液を用
いて液滴が滴り落ちるまで処理した。スプレー液膜が乾
燥した後に、植物に灰色かび病菌（Botrytis cinerea）
の胞子懸濁液（150万個の胞子/ml）を接種した。この植
物を恒温室内において20ないし22℃および約99％の相対
大気湿度で更に栽培した。植物の感染は、葉および茎の
上の黒い病斑の形成として現れる。これらの試験の評価
は、接種の約１週間後に行われた。植物の病変の程度
は、未処理の、100％まで侵された対照植物に対する百
分率によって評価された。
「フランクスアッカーペルレ（Frank's Ackerperle）”
品種のソラマメを本発明による化合物の水性懸濁液を用
いて液滴が滴り落ちるまで処理した。スプレー液膜が乾
燥した後に、植物に灰色かび病菌（Botrytis cinerea）
の胞子懸濁液（150万個の胞子/ml）を接種した。この植
物を恒温室内において20ないし22℃および約99％の相対
大気湿度で更に栽培した。植物の感染は、葉および茎の
上の黒い病斑の形成として現れる。これらの試験の評価
は、接種の約１週間後に行われた。植物の病変の程度
は、未処理の、100％まで侵された対照植物に対する百
分率によって評価された。
下記の化合物は、１回のスプレー液当り有効物質500m
gの割合で使用された場合に、発病を完全に抑制する。
gの割合で使用された場合に、発病を完全に抑制する。
例番号:3,7,19,23,25,26,45および80. 例2:ブドウべと病菌（Plasmopara viticola） 播種後約６週間の“リースリング／エーレンフエルダ
ー（Riesling/Ehrenfelder）”品種のブドウの実生を本
発明による化合物の水性懸濁液を用いて液滴が滴り落ち
るまで処理した。スプレーの液膜が乾燥した後に、植物
にブドウべと病菌（Plasmopara viticola）の遊走子嚢
の懸濁液を用いて接種し、そして液滴が滴り落ちるまで
湿潤した植物を恒温室内において23℃および80ないし90
％の相対大気湿度に保ちながら４ないし５時間置いた。
ー（Riesling/Ehrenfelder）”品種のブドウの実生を本
発明による化合物の水性懸濁液を用いて液滴が滴り落ち
るまで処理した。スプレーの液膜が乾燥した後に、植物
にブドウべと病菌（Plasmopara viticola）の遊走子嚢
の懸濁液を用いて接種し、そして液滴が滴り落ちるまで
湿潤した植物を恒温室内において23℃および80ないし90
％の相対大気湿度に保ちながら４ないし５時間置いた。
室温内で７日間の培養期間の後に、菌の胞子形成を刺
激するために、植物を恒温室内に一夜戻した。次に、病
気の蔓延度の判定を行った。蔓延度は、未処理の、100
％まで侵された対照植物に比較した、侵された葉の面積
の百分率として表された。
激するために、植物を恒温室内に一夜戻した。次に、病
気の蔓延度の判定を行った。蔓延度は、未処理の、100
％まで侵された対照植物に比較した、侵された葉の面積
の百分率として表された。
下記の有効物質は、１回のスプレー液当り有効物質50
0mgの使用量において発病の完全な抑制を示した。
0mgの使用量において発病の完全な抑制を示した。
例番号:3,7,19,25,26,130および232. 例3:疫病菌（Phytophthora infestans） ３−ないし４葉期の段階の“ラインランズルーム（Rh
einlands Ruhm）”品種のトマトの苗を、本発明による
化合物の水性懸濁液を用いて液滴が滴り落ちるまで均一
に湿潤せしめた。苗が乾燥した後、それらを疫病菌（Ph
ytophthora infestans）の遊走子嚢の懸濁液を接種し、
そして最適の感染条件に保たれた恒温室内に２日間置い
た。次いでこれらの苗を症状が認められるまで温室内で
栽培した。蔓延度の判定は、接種の約１週間後に実施し
た。植物の蔓延度は、未処理の、100％侵された対照植
物に比較された、発病した葉の面積を百分率で表すこと
によって示された。
einlands Ruhm）”品種のトマトの苗を、本発明による
化合物の水性懸濁液を用いて液滴が滴り落ちるまで均一
に湿潤せしめた。苗が乾燥した後、それらを疫病菌（Ph
ytophthora infestans）の遊走子嚢の懸濁液を接種し、
そして最適の感染条件に保たれた恒温室内に２日間置い
た。次いでこれらの苗を症状が認められるまで温室内で
栽培した。蔓延度の判定は、接種の約１週間後に実施し
た。植物の蔓延度は、未処理の、100％侵された対照植
物に比較された、発病した葉の面積を百分率で表すこと
によって示された。
下記の有効物質は、１回のスプレー液当り有効物質50
0mgの使用量において発病を完全に抑制した。
0mgの使用量において発病を完全に抑制した。
例番号:45. 例4:茎枯病菌（Leptosphaeria nodorum） ２葉期の段階の“ジュビラー（Jubilar）”品種のコ
ムギの苗を、本発明による薬剤の水性懸濁液を用いて液
滴が滴り落ちるまで湿潤せしめた。スプレー液膜が乾燥
した後に、上記の苗に茎枯病菌（Leptosphaeria nodoru
m）の柄胞子懸濁液を接種し、恒温室内で100％の相対湿
度において数時間培養した。症状が認められるまでこれ
らの植物を温室内で約90％の相対大気湿度において栽培
を続けた。蔓延度は、未処理の、100％まで侵された対
照植物と比較した、侵された葉の面積の百分率で表され
た。
ムギの苗を、本発明による薬剤の水性懸濁液を用いて液
滴が滴り落ちるまで湿潤せしめた。スプレー液膜が乾燥
した後に、上記の苗に茎枯病菌（Leptosphaeria nodoru
m）の柄胞子懸濁液を接種し、恒温室内で100％の相対湿
度において数時間培養した。症状が認められるまでこれ
らの植物を温室内で約90％の相対大気湿度において栽培
を続けた。蔓延度は、未処理の、100％まで侵された対
照植物と比較した、侵された葉の面積の百分率で表され
た。
以下の物質は、１回のスプレー液当り有効物質500mg
の使用量において発病の完全な抑制を示した。
の使用量において発病の完全な抑制を示した。
例番号:130. 例5:うどんこ病菌（Erysiphe graminis） ３葉期の段階のオオムギの苗に、うどんこ病菌（Erys
iphe graminis f. sp.hordei）の分生子を強く接種し、
そして温室内で20℃および90ないし95％の相対大気湿度
に保った。接種の24時間後に、上記の植物を前記の化合
物を用いて均一に湿潤せしめた。10日間の培養期間の後
に、植物をうどんこ病菌の蔓延度について述べた。蔓延
度は、未処理の、100％まで侵された対照植物と比較し
た、侵された葉の面積の百分率として表された。
iphe graminis f. sp.hordei）の分生子を強く接種し、
そして温室内で20℃および90ないし95％の相対大気湿度
に保った。接種の24時間後に、上記の植物を前記の化合
物を用いて均一に湿潤せしめた。10日間の培養期間の後
に、植物をうどんこ病菌の蔓延度について述べた。蔓延
度は、未処理の、100％まで侵された対照植物と比較し
た、侵された葉の面積の百分率として表された。
下記の物質は、１回のスプレー液当り有効物質500mg
の使用量において発病の完全な抑制を示した。
の使用量において発病の完全な抑制を示した。
例番号:139. 例6:網斑病菌（Pyrenophora teres） ２葉期の段階の“イグリ（Igri）”品種のオオムギの
苗を、本発明による化合物の水性懸濁液を用いて液滴が
滴り落ちるまで湿潤せしめた。スプレー液膜が乾燥した
後に、上記の植物に網斑病菌（Pyrenophora teres）の
胞子の水性懸濁液を接種し、そして恒温室内で100％の
相対大気湿度において培養した。次に、感染された植物
を温室内において25℃および80％の相対空気温度で培養
を続けた。接種の約１週間後に、蔓延度について判定を
行った。蔓延度は、未処理の、100％まで侵された対照
植物は比較された侵された葉の面積の百分率として表さ
れた。
苗を、本発明による化合物の水性懸濁液を用いて液滴が
滴り落ちるまで湿潤せしめた。スプレー液膜が乾燥した
後に、上記の植物に網斑病菌（Pyrenophora teres）の
胞子の水性懸濁液を接種し、そして恒温室内で100％の
相対大気湿度において培養した。次に、感染された植物
を温室内において25℃および80％の相対空気温度で培養
を続けた。接種の約１週間後に、蔓延度について判定を
行った。蔓延度は、未処理の、100％まで侵された対照
植物は比較された侵された葉の面積の百分率として表さ
れた。
下記の物質は、１回のスプレー液当り有効物質500mg
の使用量において、発病の完全な抑制を示した。
の使用量において、発病の完全な抑制を示した。
例番号:139. 殺虫剤および殺ダニ剤としての用途 例７ マメアブラムシ（Aphis fabae）が著しくはびこった
ソラマメ（Vicia faba）に、250ppmの有効物質含量を有
する水和剤濃縮物の水性希釈液を使用して、液滴が滴り
落ち始める段階まで噴霧する。アブラムシの死滅率を３
日後に測定する。100％の殺滅率は、例番号4,5,10,20,2
7,28,139および139による化合物によって達成されう
る。
ソラマメ（Vicia faba）に、250ppmの有効物質含量を有
する水和剤濃縮物の水性希釈液を使用して、液滴が滴り
落ち始める段階まで噴霧する。アブラムシの死滅率を３
日後に測定する。100％の殺滅率は、例番号4,5,10,20,2
7,28,139および139による化合物によって達成されう
る。
例８ ワタナンキンムシ（Oncopeltus fasciatus）の卵を産
み付けられた濾紙の円板を、試験薬剤のそれぞれ0.5ml
の水性希釈液を用いて処理する。液膜が乾燥した後に、
ペトリ皿を密閉し、そして内部を最大大気湿度に保つ。
皿を室温に保ち、７日後に殺卵効果を測定した。100％
の殺滅率は、250ppmの有効物質含量において例番号3,1
0,19,23,27,45,130,139,208,215および280の化合物を使
用して達成されうる。
み付けられた濾紙の円板を、試験薬剤のそれぞれ0.5ml
の水性希釈液を用いて処理する。液膜が乾燥した後に、
ペトリ皿を密閉し、そして内部を最大大気湿度に保つ。
皿を室温に保ち、７日後に殺卵効果を測定した。100％
の殺滅率は、250ppmの有効物質含量において例番号3,1
0,19,23,27,45,130,139,208,215および280の化合物を使
用して達成されうる。
例９ コナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）が著しく
はびこったマメ植物に、水和剤濃縮物の水性懸濁液（25
0ppmの有効物質含量）を用いて、液滴が滴り落ち始める
まで噴霧した。上記植物を温室内に置いた後に、14日後
に顕微鏡による検査にかけた。その結果は、100％の殺
滅率は、例番号4,5,10,19,20,24,27,28,130および139の
有効物質を含有する薬剤の場合に得られた。
はびこったマメ植物に、水和剤濃縮物の水性懸濁液（25
0ppmの有効物質含量）を用いて、液滴が滴り落ち始める
まで噴霧した。上記植物を温室内に置いた後に、14日後
に顕微鏡による検査にかけた。その結果は、100％の殺
滅率は、例番号4,5,10,19,20,24,27,28,130および139の
有効物質を含有する薬剤の場合に得られた。
例10 タバコスズメガ（Manduca sexta）の幼虫（L4）に、
アセトン中に溶解された有効物質を経口的に適用した。
アセトン中に溶解された有効物質を経口的に適用した。
例番号３または８の有効物質（有効物質２×10-4g/固
体）が適用された後、48時間後に、100％の殺滅率が確
認された。
体）が適用された後、48時間後に、100％の殺滅率が確
認された。
例11 濾紙上に新たに産み付けられたウリハムシ（Diabroti
ca undecimpunctata）の卵に、水和剤のそれぞれ2mlの
水性懸濁液（有効物質含量250ppm）を噴霧し、そして次
に室温において観察した。５日後に、卵の殺滅率を検べ
た。
ca undecimpunctata）の卵に、水和剤のそれぞれ2mlの
水性懸濁液（有効物質含量250ppm）を噴霧し、そして次
に室温において観察した。５日後に、卵の殺滅率を検べ
た。
例番号3,4,27,130,139および232の薬剤は、ウリハム
シ（Diabrotica undecimpunctata）の卵に対して100％
の殺滅率を示した。
シ（Diabrotica undecimpunctata）の卵に対して100％
の殺滅率を示した。
例12 エジプトワタハムシ（Spodoptera littoralis）のL3
令の段階の幼虫を、培養基を充填されたペトリ皿の中に
導入し、そして幼虫を入れたこれらの皿を、250ppmを含
有する水和剤の水性懸濁液2ml（水6000L/haに相当す
る）を用いて噴霧した。
令の段階の幼虫を、培養基を充填されたペトリ皿の中に
導入し、そして幼虫を入れたこれらの皿を、250ppmを含
有する水和剤の水性懸濁液2ml（水6000L/haに相当す
る）を用いて噴霧した。
噴霧液膜が乾燥した後に、ペトリ皿を密閉し、そして
21℃において５日間保った。５日後に、例番号28の化合
物は、ワタハムシ（Spodoptera）の幼虫に対する100％
の殺滅率を示した。
21℃において５日間保った。５日後に、例番号28の化合
物は、ワタハムシ（Spodoptera）の幼虫に対する100％
の殺滅率を示した。
例13 ナミハダニ（Tetranychus ulticae、全部集団）が著
しくはびこったインゲン（Phaseolus v.）に、それぞれ
の有効物質250ppmを含有する、水和剤濃縮物の水希釈液
を噴霧した。
しくはびこったインゲン（Phaseolus v.）に、それぞれ
の有効物質250ppmを含有する、水和剤濃縮物の水希釈液
を噴霧した。
ダニの殺滅率を７日後に検べた。100％の殺滅率は、
例番号4,10,19,20,23、24,27,130,133および139の化合
物によって達成された。
例番号4,10,19,20,23、24,27,130,133および139の化合
物によって達成された。
寄生虫駆除剤としての用途 例14 ウシマダニ（Boophilus microplus）の生体外試験 以下の実験手順において、ダニに対する本発明による
化合物の効果が立証された： 有効物質の好適な薬剤を調製するために、ジメチルホ
ルムアミド（85g）、ノニルフエノールポリグリコール
エーテル（3g）およびエトキシル化ひまし油（7g）から
なる混合物中に有効物質を10％の濃度（w/v）に溶解
し、そして得られた乳化性濃縮物を水で500ppmの試験濃
度まで希釈した。
化合物の効果が立証された： 有効物質の好適な薬剤を調製するために、ジメチルホ
ルムアミド（85g）、ノニルフエノールポリグリコール
エーテル（3g）およびエトキシル化ひまし油（7g）から
なる混合物中に有効物質を10％の濃度（w/v）に溶解
し、そして得られた乳化性濃縮物を水で500ppmの試験濃
度まで希釈した。
十分に血を吸ったウシダニ（Boophilus microplus）
の10匹宛の雌の組をそれぞれ上記の有効物質の希釈液中
に５分間浸漬せしめた。次にダニを濾紙上で乾燥させ、
そして次に産卵させるためにそれらの背中を接着フィル
ムに付着させた。これらのダニを恒温器内で28℃におい
て90％の大気湿度に保った。
の10匹宛の雌の組をそれぞれ上記の有効物質の希釈液中
に５分間浸漬せしめた。次にダニを濾紙上で乾燥させ、
そして次に産卵させるためにそれらの背中を接着フィル
ムに付着させた。これらのダニを恒温器内で28℃におい
て90％の大気湿度に保った。
対照として、雌のダニを単に水中に浸漬せしめた。処
理の２週間後に、産卵の抑制が効果の測定に用いられ
た。その際、100％は、ダニが産卵しなかったことを意
味し、０は全部のダニが産卵したことを意味する。
理の２週間後に、産卵の抑制が効果の測定に用いられ
た。その際、100％は、ダニが産卵しなかったことを意
味し、０は全部のダニが産卵したことを意味する。
これらの試験において、化合物14,20,27および28は、
500ppmの有効物質濃度においてそれぞれ100％の産卵抑
制に有効であった。
500ppmの有効物質濃度においてそれぞれ100％の産卵抑
制に有効であった。
抗真菌剤としての用途 例15 抗真菌作用についての試験は、皮膚生菌類（dermatop
hytes）〔トリコフィトン・メンタグロフィテス（Trich
ophyton mentagrophytes）、トリコフィトン・ルブルム
（Trichophyton rubrum）、ミクロスポルム・カニス（M
icrosporum canis）、カンジダ・アルビカンス（Candid
a albicans）、およびクロカビ（Aspergillusniger）〕
の一連の希釈試験において実施された〔材料および方
法：「ミコセン（Mykosen）、27,14（1984）に発表され
た「微滴定技術（Microtitration Technology）参
照〕。下記の表から明らかなように、本発明による化合
物は、これらの真菌類に対する生体外試験においてすぐ
れた抗真菌性を示す。
hytes）〔トリコフィトン・メンタグロフィテス（Trich
ophyton mentagrophytes）、トリコフィトン・ルブルム
（Trichophyton rubrum）、ミクロスポルム・カニス（M
icrosporum canis）、カンジダ・アルビカンス（Candid
a albicans）、およびクロカビ（Aspergillusniger）〕
の一連の希釈試験において実施された〔材料および方
法：「ミコセン（Mykosen）、27,14（1984）に発表され
た「微滴定技術（Microtitration Technology）参
照〕。下記の表から明らかなように、本発明による化合
物は、これらの真菌類に対する生体外試験においてすぐ
れた抗真菌性を示す。
C.製造例 例1: ４−（４−フエニルシクロヘキシルアミノ）キノリン ４−クロロキノリン3.3g（20mmol）および４−フエニ
ルシクロヘキシルアミン（４−フエニルシクロヘキサノ
ンから還元的アミン化によって得られたシス／トランス
異性体混合物）8.8g（50mmol）を溶媒を使用せずに200
℃において８時間撹拌した。この混合物を水／ジクロロ
エタン中に吸収させ、そして有機相を乾燥しそして濃縮
した。粗生成物をシリカゲル上で19:1の酢酸エチル／メ
タノールを使用してクロマトグラフィーにかけた。トラ
ンス−シクロヘキシルアミノ誘導体をまず溶出した（徐
々に硬化した無色の油状物400mg）。混合留出の後、シ
ス異性体400mg（油状物、徐々に硬化）が最終的に得ら
れた。
ルシクロヘキシルアミン（４−フエニルシクロヘキサノ
ンから還元的アミン化によって得られたシス／トランス
異性体混合物）8.8g（50mmol）を溶媒を使用せずに200
℃において８時間撹拌した。この混合物を水／ジクロロ
エタン中に吸収させ、そして有機相を乾燥しそして濃縮
した。粗生成物をシリカゲル上で19:1の酢酸エチル／メ
タノールを使用してクロマトグラフィーにかけた。トラ
ンス−シクロヘキシルアミノ誘導体をまず溶出した（徐
々に硬化した無色の油状物400mg）。混合留出の後、シ
ス異性体400mg（油状物、徐々に硬化）が最終的に得ら
れた。
NMR（CDCl3）シス−形 5.20 dNH 4.97 m（狭域）NHCH トランス−形 4.98 dNH 3.60 m（広域）NHCH 例2: ４−（シス−第三−アミルシクロヘキシルオキシ）キノ
リン 水素化ナトリウム（80％濃度）0.60g（20mmol）をジ
メチルホルムアミド25ml中に導入した。シス−４−第三
−アミルシクロヘキサノール〔４−第三−アミルシクロ
ヘキサノールからＬ−セレクトリド(R)（Selectrid
e(R)）で還元することによって得られたもの〕3.4g（20
mmol）を添加した後、混合物を水素の発生が止むまで70
℃において撹拌した。この混合物を室温まで冷却した
後、４−クロロキノリン3.3g（20mmol）を添加し、そし
て混合物を90℃において５時間加熱した。溶媒を除脱し
た後、残留物を水／ジクロロエタン中に吸収させ、そし
て有機相を水で２回洗滌し、乾燥しそして濃縮した。粗
生成物をシリカゲル上で酢酸エチルを使用してクロマト
グラフィーにかけた。黄色の油状物2.0gが得られた。1 H−NMR 4.80（ｍ）OCH 例3: ４−（４−シクロヘキシル−シクロヘキシルオキシ）−
キノリン 例２と類似方法で、水素化ナトリウム（80％濃度）0.
75g（25mmol）、４−シクロヘキシル−シクロヘキサノ
ール〔４−シクロヘキシルフエノールの接触的水素（50
℃、15bar、Rh/C）によって得られたもの〕3.65g（20mm
ol）および４−クロロキノリン3.27g（20mmol）を反応
しせめた。溶出液として酢酸エチルを使用するシリカゲ
ル上でのクロマトグラフィーにより、徐々に硬化する
（融点145〜146℃）トランス異性体（無色の油状物）0.
33gがまず得られ、そして次に混合物の分留後に、シス
異性体（無色の油状物、徐々に硬化、融点94〜96℃）が
得られた。1 H−NMR（CDCl3）トランス−形:4.35m（広域）OCH シス−形： 4.8 m（狭域）OCH 下記の表の化合物は、例１または例２において記載さ
れた手順に類似する方法で製造する。
リン 水素化ナトリウム（80％濃度）0.60g（20mmol）をジ
メチルホルムアミド25ml中に導入した。シス−４−第三
−アミルシクロヘキサノール〔４−第三−アミルシクロ
ヘキサノールからＬ−セレクトリド(R)（Selectrid
e(R)）で還元することによって得られたもの〕3.4g（20
mmol）を添加した後、混合物を水素の発生が止むまで70
℃において撹拌した。この混合物を室温まで冷却した
後、４−クロロキノリン3.3g（20mmol）を添加し、そし
て混合物を90℃において５時間加熱した。溶媒を除脱し
た後、残留物を水／ジクロロエタン中に吸収させ、そし
て有機相を水で２回洗滌し、乾燥しそして濃縮した。粗
生成物をシリカゲル上で酢酸エチルを使用してクロマト
グラフィーにかけた。黄色の油状物2.0gが得られた。1 H−NMR 4.80（ｍ）OCH 例3: ４−（４−シクロヘキシル−シクロヘキシルオキシ）−
キノリン 例２と類似方法で、水素化ナトリウム（80％濃度）0.
75g（25mmol）、４−シクロヘキシル−シクロヘキサノ
ール〔４−シクロヘキシルフエノールの接触的水素（50
℃、15bar、Rh/C）によって得られたもの〕3.65g（20mm
ol）および４−クロロキノリン3.27g（20mmol）を反応
しせめた。溶出液として酢酸エチルを使用するシリカゲ
ル上でのクロマトグラフィーにより、徐々に硬化する
（融点145〜146℃）トランス異性体（無色の油状物）0.
33gがまず得られ、そして次に混合物の分留後に、シス
異性体（無色の油状物、徐々に硬化、融点94〜96℃）が
得られた。1 H−NMR（CDCl3）トランス−形:4.35m（広域）OCH シス−形： 4.8 m（狭域）OCH 下記の表の化合物は、例１または例２において記載さ
れた手順に類似する方法で製造する。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 471/04 １１７ Ｃ０７Ｄ 471/04 １１７Ｚ １１７Ｎ １１８ １１８Ｚ (72)発明者 プロイス・ライナー ドイツ連邦共和国、デー‐65719 ホー フハイム・アム・タウヌス、アム・ゾン ネンハング、７ (72)発明者 クライン・ロベルト ドイツ連邦共和国、デー‐65933 フラ ンクフルト・アム・マイン、アム・ノイ フェルト、46 (72)発明者 ブラウン・ペーター ドイツ連邦共和国、デー‐55268 ニー ダー‐オルム、レクトール‐ロート‐ス トラーセ、２アー (72)発明者 クナウフ・ヴェルナー ドイツ連邦共和国、デー‐65817 エッ プシュタイン・アム・タウヌス、イム・ キルシュガルテン、24 (72)発明者 ザクセ・ブルクハルト ドイツ連邦共和国、デー‐65779 ケル クハイム・アム・タウヌス、アン・デ ア・ツィーゲライ、30 (72)発明者 ヴァルテルスドルファー・アンナ ドイツ連邦共和国、デー‐60529 フラ ンクフルト・アム・マイン、ラウエンタ ーラー・ヴェーク、28 (72)発明者 ケルン・マンフレート ドイツ連邦共和国、デー‐55296 レル ツヴァイラー、イム・トラミナー・ヴェ ーク、８ (72)発明者 リュムメン・ペーター ドイツ連邦共和国、デー‐65527 ニー デルンハウゼン、ラウテンヴェーク、１ (72)発明者 ボーニン・ヴェルナー ドイツ連邦共和国、デー‐65779 ケル クハイム・アム・タウヌス、イム・シュ ルツェーンテン、18 (72)発明者 ザルベック・ゲルハルト（死亡) ドイツ連邦共和国、デー‐65830 クリ フテル、ケーニッヒスバーガー・ストラ ーセ、52 (56)参考文献 特開 平１−246266（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−246264（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−246263（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−66689（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−86881（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 215/42 C07D 215/22 C07D 471/04
Claims (24)
- 【請求項１】式Ｉ 〔式中、 符号A,B,DおよびＥのうちの２個はそれぞれCR1を表し、
そして残りの２個の符号はそれぞれCHを表し、あるいは
残りの２個の符号のうちの１個はCHを表し、他の１個は
窒素を表し、符号ＶおよびＷのうちの１個はCR2を表
し、他の１個はCHを表し、 その際、符号A,B,DおよびＥのいずれも窒素を意味しな
い場合には、符号ＶはCHまたはCR2のみを表し、 R1は同一または相異なる基であって、水素、ハロゲン、
（C1−C4）−アルキル、（C1−C4）−アルコキシ、ハロ
−（C1−C4）−アルキルまたはハロ−（C1−C4）−アル
コキシを意味し、 R2は水素、ハロゲン、（C1−C4）−アルキル、（C1−
C4）−アルコキシ、ハロ−（C1−C4）−アルキルまたは
ハロ−（C1−C4）−アルコキシを意味し、ＸはNR、酸
素、硫黄、SOまたはSO2を意味し、 Ｒは水素または（C1−C4）−アルキルを意味し、 Ｑは一般式II ｛上式中、ｎは３ないし７の整数であり、 R4は（C1−C12）−アルキル、（C3−C8）−シクロアル
キル、（C3−C8）−シクロアルキル−（C1−C4）−アル
キル、（C1−C8）−アルコキシ、（C3−C8）−シクロア
ルコキシ、（C1−C4）−アルコキシ−（C1−C4）−アル
キル、（C3−C8）−シクロアルキル−（C1−C4）−アル
コキシ、（C1−C8）−アルコキシカルボニル、（C1−
C4）−アルコキシ−（C1−C4）−アルコキシカルボニ
ル、（C3−C8）−シクロアルコキシカルボニル、（C1−
C8）−アルキルカルバモイル、ジ−（C1−C8）−アルキ
ルカルバモイル、Ｎ−ピペリジノカルボニル、Ｎ−モル
ホリノカルボニル、（C3−C8）−シクロアルキルカルバ
モイル、（C1−C8）−アルキルカルボニルオキシ、（C3
−C8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（C1−C8）
−アルキルカルボニルアミノ、（C3−C8）−シクロアル
キルカルボニルアミノ、トリ−（C1−C8）−アルキルシ
リル、ジ−（C1−C8）−アルキル−（C3−C8）−シクロ
アルキルシリル、ジ−（C1−C8）−アルキル−（フエニ
ル−（C1−C4）−アルキル）−シリル−ジ−（C1−C8）
−アルキル−（C1−C4）−ハロアルキルシリル、（C1−
C4）−ハロアルキル、ハロゲン、（C1−C4）−ハロアル
コキシ、（C1−C4）−ハロアルコキシカルボニル、（C1
−C4）−ハロアルキルカルバモイル、（C3−C8）−ハロ
アルキルカルボニルオキシ、（C3−C8）−ハロアルキル
カルボニルアミノ、任意に置換されたヘテロアリール、
任意に置換されたフエニル、任意に置換されたナフチ
ル、任意に置換されたビフエニリル、任意に置換された
フエニル−（C1−C4）−アルキル、任意に置換されたベ
ンジルオキシ、任意に置換されたベンジルオキシ−（C1
−C4）−アルキル、任意に置換されたベンジルチオ、任
意に置換されたフエノキシカルボニル、任意に置換され
たベンジルオキシカルボニル、任意に置換されたフエニ
ルカルバモイル、任意に置換されたベンジルカルバモイ
ル、任意に置換されたベンゾイルオキシ、任意に置換さ
れたフエニルアセチルオキシ、任意に置換されたベンゾ
イルアミノ、任意に置換されたフエニルアセチルアミ
ノ、任意に置換されたフエニルチオまたは任意に置換さ
れたフエノキシを意味し、その際、ヘテロアリール基
は、チエニル、フリル、ベンゾフリル、ピロリル、イミ
ダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミ
ジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、イソキサゾリ
ル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびテトラゾリルで
あり、そして置換されている場合には、１個または２個
の置換基によって置換されており、その際これらの置換
基は、同一または相異なるものであり、そしてそれぞれ
（C1−C8）−アルキル、（C3−C8）−シクロアルキル、
（C1−C4）−ハロアルキル、ハロゲン、（C1−C4）−ジ
アルキルアミノ、（C1−C4）−アルキルチオ、（C1−
C8）−アルコキシ、（C1−C4）−ハロアルコキシ、（C1
−C4）−アルコキシ−（C1−C4）−アルコキシ、H5C2−
Ｏ−〔CH2−CH2−Ｏ〕ｘ（ここでｘ＝2,3または４）、
２−（テトラヒドロ−2H−ピラン−２−イルオキシ）−
エトキシ、（C2−C8）−アルケニル、（C2−C8）−アル
キニル、ベンジルオキシ（これはフエニル基中に場合に
よっては１個または２個の同一または相異なる、（C1−
C4）−アルキル、（C1−C4）−ハロアルキル、（C1−
C4）−アルコキシ、（C1−C4）−ハロアルコキシおよび
ハロゲンからなる群からの置換基を有する）、トリ−
（C1−C4）−アルキルシリルメトキシ、（C3−C8）−シ
クロアルキル−（C1−C4）−アルコキシ、1,3−ジオキ
ソラン−２−イルメトキシ、テトラヒドロフル−２−イ
ルメトキシまたはテトラヒドロ−2H−ピラン−２−イル
メトキシを意味してもよく、 R5は水素を意味するかまたはR4の意味の一つを有し、そ
の際R4はｎが３または４である場合には３−位に位置す
るか、そうでなければ式IIのシクロアルキル基の４−位
に存在し、そしてR4はＸに関してシス−位に位置し、そ
してその際R4およびR5は同一または相異なるものであっ
て（C1−C8）−アルキルおよび（C1−C8）−アルコキシ
のいずれかであり、その際２個の隣接する置換基R4およ
びR5においてそれぞれ１個の水素原子はこれらの両方の
置換基を結合する共通する１個のＣ−Ｃ−結合によって
置換されていてもよく、 R4およびR5は上記の定義にすでに包括されていない限
り、一緒で同一または異なった炭素原子に結合された
（C1−C6）−アルカンジイルを表し、その際１個または
２個のCH2基は酸素または硫黄によって置換されていて
もよく、そして１個または２個のエタンジイル基はエテ
ンジイル基によって置換されてもよい｝で表されるシク
ロアルキル基を意味する〕 で表される化合物またはその塩。 - 【請求項２】式Ｉにおいて、 R1およびR2が水素、塩素、フッ素、メチルおよび／また
はトリフルオロメチルを意味し、 Ｘが酸素またはNHを意味し、 Ｑが３−位においてシス置換されたシクロペンタン−ま
たはシクロブタン環または４−位においてシス置換され
たシクロヘキサン−またはシクロヘプタン環を意味し、 複素環系が式I aまたはI c で表され、そして A,B,DおよびＥによって表される基のうちの１個が窒素
である、式Ｉで表される請求の範囲第１項による化合物
またはその塩。 - 【請求項３】式Ｉにおいて、 R1が水素を意味するか、または式I aの化合物の８位に
おいてフッ素を意味し、 R2が水素を意味し、 Ｘが酸素またはNHを意味し、 Ｑが４−位においてシス置換されたシクロヘキサン環を
意味し、その際これらの置換基は同一または相異なるも
のであり、そしてそれぞれ（C3−C8）−アルキル、（C5
−C7）−シクロアルキル、（C1−C8）−アルコキシまた
はフェニルであり、その際フェニル基は非置換であるか
または１個または２個の置換基によって置換されてお
り、その際これらの置換基は同一または相異なるもので
あり、それぞれ（C1−C8）−アルキル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ハロゲン、
（C1−C4）−ジアルキルアミノ、（C1−C4）−アルキル
チオ、（C1−C8）−アルコキシまたは（C1−C4）−アル
コキシ−（C1−C4）−アルコキシであるか、または Ｑがオクタヒドロインダニル基であり、複素環系が式I
aまたはI cで表され、その際Ａが窒素を意味しそしてB,
DおよびＥがそれぞれCR1を意味する、請求の範囲第１項
による式Ｉで表される化合物またはその塩。 - 【請求項４】式Ｉにおいて、 R1およびR2が水素を意味し、そして式I aで表される化
合物の場合にはR1はフッ素であってもよく、 Ｘが酸素またはNHを意味し、 Ｑが４−位においてシス置換されたシクロヘキサン環を
意味し、複素環式環系が式I aまたはI cであり、その際
Ａが窒素を意味しそしてB,DおよびＥがそれぞれCR1を意
味するか、またはＥが窒素でありそしてA,BおよびＤが
それぞれCR1を意味する、請求の範囲第１項による式Ｉ
で表される化合物またはその塩。 - 【請求項５】式Ｉにおいて、R5が水素を意味する請求の
範囲６による式Ｉで表される化合物またはその塩。 - 【請求項６】式Ｉにおいて、R4が式IIのシクロアルキル
基のｎが奇数である場合には（ｎ＋１）/2＋１の位置に
ありそしてｎが偶数である場合にはn/2＋１の位置にあ
る請求の範囲６または７による式Ｉで表される化合物ま
たはその塩。 - 【請求項７】式Ｉにおいて、ｎが５である請求の範囲６
ないし８のうちのいずれか一つによる式Ｉで表される化
合物またはその塩。 - 【請求項８】式Ｉにおいて、Ｑが請求の範囲１ないし５
のうちのいずれかに定義された単環の基Q1を意味し、そ
して残りのものが請求の範囲１ないし５のうちのいずれ
かに定義されたものである請求の範囲６による式Ｉで表
される化合物またはその塩。 - 【請求項９】請求の範囲１ないし10のうちのいずれか一
つによる式Ｉで表される化合物を製造すべく、式IV （上式中、 R1,R2,A,B,D,E,VおよびＷは、式Ｉについて挙げられた
意味を有し、そしてＺは離脱性基を意味する） で表される化合物を式Ｖ HX−Ｙ−Ｑ （Ｖ） （上式中、 X,YおよびＱは式Ｉについて挙げられた意味を有する） で表される求核試薬と反応せしめそしてこのようにして
得られた化合物を場合によってはその塩に変換すること
を特徴とする上記式Ｉで表される化合物の製造方法。 - 【請求項１０】請求の範囲１ないし10のうちのいずれか
一つによる少なくとも１種の化合物および少なくとも１
種の調合助剤を含有する薬剤。 - 【請求項１１】請求の範囲１ないし10のうちのいずれか
一つによる少なくとも１種の化合物の殺菌有効量をこの
用途に通例の添加剤または助剤と共に含有する請求の範
囲12による殺菌剤。 - 【請求項１２】請求の範囲１ないし10のうちのいずれか
一つによる少なくとも１種の化合物を、この用途に通例
の添加剤または助剤と共に含有する請求の範囲12による
殺虫剤、殺ダニ剤または殺線虫剤。 - 【請求項１３】請求の範囲１ないし10のうちのいずれか
一つによる少なくとも１種の化合物の殺菌、殺虫、殺ダ
ニまたは殺線虫有効量および少なくとも１種の他の有効
物質、好ましくは殺菌剤、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤および除草剤よりなる群からの有効物
質を、この用途に通例の助剤および添加剤と共に含有す
る植物保護剤。 - 【請求項１４】請求の範囲１ないし10のうちのいずれか
一つによる少なくとも１種の化合物の有効量をこの用途
に通例の助剤および添加剤と共に含有する、木材保護用
に、または塗料、金属加工の冷却用潤滑剤または切削油
のための防腐剤として使用する剤。 - 【請求項１５】内部または外部寄生虫の防除のための請
求の範囲１ないし10のうちのいずれか一つによる化合物
または請求の範囲12による剤。 - 【請求項１６】有効物質および他の添加剤を一緒にしそ
して適当な使用形態にすることを特徴とする請求の範囲
12ないし17のうちのいずれか一つによる剤の製造方法。 - 【請求項１７】請求の範囲１ないし10のうちのいずれか
一つによる化合物または請求の範囲12,13,15および16の
うちのいずれか一つによる剤を殺菌剤として使用する方
法。 - 【請求項１８】請求の範囲１ないし10のうちのいずれか
一つによる式Ｉの化合物または請求の範囲12,13および1
6のうちのいずれか一つによる剤を、木材保護剤とし
て、または塗料の、金属加工用の冷却潤滑剤の、または
切削油の防腐剤として使用する方法。 - 【請求項１９】植物病原性菌またはそれらの蔓延した植
物、地面、または基体または種子に、請求の範囲１ない
し10のうちのいずれか一つによる化合物または請求の範
囲12,13,15および16のうちのいずれか一つによる剤の殺
菌有効量を適用することを特徴とする植物病原性菌の防
除方法。 - 【請求項２０】有害昆虫類、ダニ類および線虫類、それ
らの蔓延した植物、地面または基体に、請求の範囲１な
いし10のうちのいずれか一つによる化合物または請求の
範囲12,14および15のうちのいずれか一つによる剤の有
効量を適用することを特徴とする上記有害昆虫類、ダニ
類および線虫類の防除方法。 - 【請求項２１】請求の範囲１ないし10のうちのいずれか
一つによる化合物または請求の範囲12,14および15のう
ちのいずれか一つによる剤を有害昆虫類、ダニ類および
線虫類の防除のために使用する方法。 - 【請求項２２】請求の範囲１ないし10のうちのいずれか
一つによる化合物の抗真菌有効量および生理的に懸念の
ない賦形剤を含有する医薬製剤。 - 【請求項２３】抗真菌剤として使用する請求の範囲１な
いし10のうちのいずれか一つによる化合物または請求の
範囲24による剤。 - 【請求項２４】請求の範囲１ないし10のうちのいずれか
一つによる化合物または請求の範囲12,13,15および16の
うちのいずれか一つによる剤を用いて処理しまたは浸漬
された種子。
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|---|---|---|---|---|
| IL112248A0 (en) | 1994-01-25 | 1995-03-30 | Warner Lambert Co | Tricyclic heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions containing them |
| US5679683A (en) * | 1994-01-25 | 1997-10-21 | Warner-Lambert Company | Tricyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family |
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| EP0860433B1 (en) * | 1995-11-07 | 2002-07-03 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Quinoline derivatives and quinazoline derivatives inhibiting autophosphorylation of growth factor receptor originating in platelet and pharmaceutical compositions containing the same |
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| DE19647402A1 (de) * | 1996-11-15 | 1998-05-20 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Stickstoff-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
| DE19647413A1 (de) * | 1996-11-15 | 1998-05-20 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Stickstoff-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
| RS49779B (sr) | 1998-01-12 | 2008-06-05 | Glaxo Group Limited, | Biciklična heteroaromatična jedinjenja kao inhibitori protein tirozin kinaze |
| DE19815026A1 (de) * | 1998-04-03 | 1999-10-07 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Piperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide |
| US6030969A (en) * | 1998-04-09 | 2000-02-29 | Abbott Laboratories | 5,6,7-trisubstituted-4-aminopyrido[2,3-D] pyrimidine compounds |
| GB9810860D0 (en) * | 1998-05-20 | 1998-07-22 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituted pyridine and pyrimidines, processes for their preparation and their use as pesticides |
| AU4694999A (en) * | 1998-08-06 | 2000-02-28 | Warner-Lambert Company | Use of thiazolidinedione derivatives for the treatment or prevention of cataracts |
| US6933299B1 (en) | 1999-07-09 | 2005-08-23 | Smithkline Beecham Corporation | Anilinoquinazolines as protein tyrosine kinase inhibitors |
| WO2001004111A1 (en) | 1999-07-09 | 2001-01-18 | Glaxo Group Limited | Anilinoquinazolines as protein tyrosine kinase inhibitors |
| US7217722B2 (en) * | 2000-02-01 | 2007-05-15 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Nitrogen-containing compounds having kinase inhibitory activity and drugs containing the same |
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| GB0230019D0 (en) * | 2002-12-23 | 2003-01-29 | Syngenta Ltd | Fungicides |
| GB0230018D0 (en) * | 2002-12-23 | 2003-01-29 | Syngenta Ltd | Fungicides |
| GB0230020D0 (en) * | 2002-12-23 | 2003-01-29 | Syngenta Ltd | Fungicides |
| US7763731B2 (en) * | 2005-12-21 | 2010-07-27 | Abbott Laboratories | Anti-viral compounds |
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Family Cites Families (6)
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