JPH08507539A - 縮合窒素含有複素環および殺虫剤、殺菌剤および抗眞菌剤としてのその用途 - Google Patents

縮合窒素含有複素環および殺虫剤、殺菌剤および抗眞菌剤としてのその用途

Info

Publication number
JPH08507539A
JPH08507539A JP6520576A JP52057694A JPH08507539A JP H08507539 A JPH08507539 A JP H08507539A JP 6520576 A JP6520576 A JP 6520576A JP 52057694 A JP52057694 A JP 52057694A JP H08507539 A JPH08507539 A JP H08507539A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
formula
alkoxy
compound
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP6520576A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2875630B2 (ja
Inventor
シャパー・ヴォルフガング
メルクレ・マルティン
プロイス・ライナー
クライン・ロベルト
ブラウン・ペーター
クナウフ・ヴェルナー
ザクセ・ブルクハルト
ヴァルテルスドルファー・アンナ
ケルン・マンフレート
リュムメン・ペーター
ボーニン・ヴェルナー
ザルベック・ゲルハルト（死亡）
Original Assignee
ヘキスト・シェーリング・アグレボ・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ヘキスト・シェーリング・アグレボ・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング filed Critical ヘキスト・シェーリング・アグレボ・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング
Publication of JPH08507539A publication Critical patent/JPH08507539A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2875630B2 publication Critical patent/JP2875630B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/233—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D237/28—Cinnolines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D475/00—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
    • C09D5/024—Emulsion paints including aerosols characterised by the additives
    • C09D5/025—Preservatives, e.g. antimicrobial agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ） （上式中、符号Ａ，Ｂ，ＤおよびＥのうちの２個はそれぞれＣＲ1を表し、そして残りの２個の符号はそれぞれＣＨを表すかまたはそれぞれ窒素を表すか、あるいは残りの２個の符号のうちの１個はＣＨを表し、他の１個は窒素を表し、そして符号ＶおよびＷのうちの１個はＣＲ2を表し、他の１個はＣＨまたは窒素を表し、Ｒ1およびＲ2はそれぞれＨ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキルまたはハロアルコキシを意味し、Ｘは場合によっては置換されたイミノ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2であり、Ｙは結合またはアルカンジイルであり、Ｑは置換されたシクロアルキルまたは置換された４-ピペリジニルを意味する）で表される化合物、それらの製造方法、これらを含有する剤およびそれらの害虫防除剤、殺菌剤および抗真菌剤として使用する方法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 縮合窒素含有複素環および殺虫剤、殺菌剤および抗眞菌剤としてのその用途 特定の４-アミノ-および４-アルコキシ置換キノリン、シノリン、ナフチリジ ン、ピリドピリミジンおよびプテリジンが殺菌、殺ダニおよび殺虫作用を示すこ とはすでに知られている（ヨーロッパ特許出願公開第３２６，３２８号、同第３ ２６，３３０号、同第３２６，３３１号、同第４１０，７６２号および同第４１ ４，３８６号参照）。しかしながら、これらの化合物の生物学的作用は、殊に使 用量および濃度が低い場合には、すべての使用範囲において十分であるというわ けではない。 一般式ＩａないしＩｄ （上記各式中、基は以下に定義されている）で表される新規な４-アミノ-および ４-アルコキシ置換縮合窒素含有複素環は、植物に対するすぐれた許容性および 温血動物に対する有利な毒性において、昆虫類、蜘形類、線虫類、寄生虫類、軟 体動物類のような動物性有害生物の防除に、獣医の分野における内部寄生虫お よび外部寄生虫の防除にそして有害カビ類の防除に極めて好適である。 従って、本発明は、式Ｉ 〔式中、 符号Ａ，Ｂ，ＤおよびＥのうちの２個はそれぞれＣＲ1を表し、そして残りの ２個の符号はそれぞれＣＨを表すかまたはそれぞれ窒素を表し、あるいは残りの ２個の符号のうちの１個はＣＨを表し、他の１個は窒素を表し、 符号ＶおよびＷのうちの１個はＣＲ2を表し、他の１個はＣＨまたは窒素を表 し、 Ｒ1は同一または相異なる基であって、水素、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）-アルキ ル、（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、ハロ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルまたはハロ-（Ｃ1-Ｃ4 ）-アルコキシを意味し、その際好ましくは１個の基Ｒ1は常に水素を意味し、 Ｒ2は水素、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、ハ ロ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルまたはハロ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシを意味し、 ＸはＮＲ、酸素、硫黄、ＳＯまたはＳＯ2、好ましくはＮＲまたは酸素を意味 し、 Ｒは水素または（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、好ましくは水素を意味し、 Ｙは直接結合または直鎖状または分枝鎖状の（Ｃ1-Ｃ4）-アルカンジイル基を 意味し、 ＱはＱ1の意味を有し、そして Ｑ1は一般式II ｛上式中、ｎは２ないし７の整数であり、 Ｒ4およびＲ5は同一または相異なるものであって、それぞれ水素、（Ｃ1-Ｃ12 ）-アルキル、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキル、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキル-（Ｃ1 -Ｃ4）-アルキル、（Ｃ1-Ｃ8）-アルコキシ、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルコキシ、 （Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキル- （Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ8）-アルコキシカルボニル、（Ｃ1-Ｃ4）-ア ルコキシ−（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシカルボニル、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルコキシ カルボニル、（Ｃ1-Ｃ8）-アルキルカルバモイル、ジ-（Ｃ1-Ｃ8）-アルキルカ ルバモイル、Ｎ-ピペリジノカルボニル、Ｎ-モルホリノカルボニル、（Ｃ3-Ｃ8 ）-シクロアルキルカルバモイル、（Ｃ1-Ｃ8）-アルキルカルボニルオキシ、（ Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-Ｃ8）-アルキルカルボニル アミノ、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキルカルボニルアミノ、トリ-（Ｃ1-Ｃ8）-ア ルキルシリル、好ましくはジメチル-（Ｃ1-Ｃ8）-アルキルシリルまたはトリエ チルシリル、ジ-（Ｃ1-Ｃ8）-アルキル-（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキルシリル、好 ましくはジメチルシクロヘキシルシリル、ジ-（Ｃ1-Ｃ8）-アルキル-（フエニル -（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、-シリル、好ましくはジメチル-（フエニル-（Ｃ1-Ｃ4 ）-アルキル-シリル、ジ-（Ｃ1-Ｃ8）-アルキル-（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキルシリ ル、好ましくはジメチル-（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキルシリル、ジメチルフエニル シリル、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルコキシ、 （Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキルカルバモイ ル、（Ｃ3-Ｃ8）-ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3-Ｃ8）-ハロアルキルカ ルボニルアミノ、ヘテロアリール、フエニ ル、ナフチル、ビフエニリル、フエニル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、ベンジルオキ シ、ベンジルオキシ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、ベンジルチオ、フエノキシカルボ ニル、ベンジルオキシカルボニル、フエニルカルバモイル、ベンジルカルバモイ ル、ベンゾイルオキシ、フエニルアセチルオキシ、ベンゾイルアミノ、フエニル アセチルアミノ、フエニルチオまたはフエノキシを意味し、その際、最後に挙げ た１７個の基におけるフエニル環およびヘテロアリールは非置換であるかまたは １個または２個の置換基を有してもよく、そしてこれらの置換基は同一または相 異なるものであり、そしてそれぞれ（Ｃ1-Ｃ8）-アルキル、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロ アルキル、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、ハロゲ ン、（Ｃ1-Ｃ4）-ジアルキルアミノ、（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ8）- アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ-（Ｃ1-Ｃ4 ）-アルコキシ、Ｈ5Ｃ2-Ｏ-〔ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ〕x（ここでｘ＝２，３または４） 、２-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-２-イルオキシ）-エトキシ、（Ｃ2-Ｃ8）-ア ルケニル、（Ｃ2-Ｃ8）-アルキニル、ベンジルオキシ（これはフエニル基中に場 合によっては１個または２個の同一または相異なる（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、（Ｃ1 -Ｃ4）-ハロアルキル、（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルコキシ およびハロゲンからなる群からの置換基を有する）、トリ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキ ルシリルメトキシ、好ましくはジメチル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルシリルメトキシ 、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、１，３-ジオキソラン -２-イルメトキシ、テトラヒドロフラン-２-イルメトキシまたはテトラヒドロ- ２Ｈ-ピラン-２-イルメトキシを意味してもよく、（その際同一または相異なる ものでありそして（Ｃ1-Ｃ8）-アルキルおよび（Ｃ1-Ｃ8）-アルコキシから選択 されたものである２個の隣接する置換基Ｒ4およびＲ5においてそれぞれ１個の水 素原子はこれらの両方の置換基を結合するＣ-Ｃ-結合によって置換されていても よい）、ただしＲ4およびＲ5は両方が同時に水素を意味することはできず、そし て基Ｒ4およびＲ5の一方が水素を意味する場合には他方はメチルを意味すること はできず、そしてＡ，Ｂ，Ｄ，Ｖお よびＷがそれぞれＣＨであり、ＥがＣＦであり、ＸかＯでありそしてＹが結合を 意味する場合には、Ｑは２-フエニル-シクロヘキシルを意味することはなく、ま たは Ｒ4およびＲ5は上記の定義にすでに包括されていない限り、一緒で同一または 異なった炭素原子に結合された（Ｃ1-Ｃ6）-アルカンジイルを表し、好ましくは Ｒ4およびＲ5はこれらが結合している隣接する炭素原子と共に縮合した５-また は６員の、好ましくは飽和のイソ環状化合物、特にシクロペンタンまたはシクロ ヘキサン系を形成し、その際１個または２個のＣＨ2基は酸素または硫黄によっ てそして１個または２個のエタンジイル基はエテンジイル基によって置換されて もよい｝ で表されるシクロアルキル基を意味するか、または ＱはＱ2の意味を有し、そして Ｑ2は一般式III ｛上式中、Ｒ6は一般式Ｚ−Ｗで表される基を意味しそしてＺは直接結合また はカルボニルまたはスルホニルを意味し、そしてＷはアリール-またはヘテロア リール基を意味し、これは非置換であるかまたは１個または２個の置換基を有し てもよく、そしてこれらの置換基は同一または相異なるものであってそれぞれ（ Ｃ1-Ｃ8）-アルキル、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキル、トリフルオロメチル、ハロ ゲン、（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）-ジ アルキルアミノまたは（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルチオを意味する｝ で表される基を意味する〕 で表される化合物に関する。 本発明は、遊離塩基または塩、好ましくは酸付加塩の形の式Ｉで表される化合 物に関する。塩形成に使用されうる酸は、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン 酸のような無機酸、またはギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、シュウ酸、フ マル酸、アジピン酸、ステアリン酸、油酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホ ン酸またはトルエンスルホン酸のような有機酸である。 式Ｉで表される化合物の若干のものは、１種またはそれ以上の不斉炭素原子を 有する。従って、ラセミ化合物およびジアステレオマーが生じうる。本発明は、 純粋な異性体ならびにそれらの混合物を包含する。ジアステレオマーの混合物は 、常法に従って、例えば適当な溶媒からの選択的結晶化によってまたはクロマト グラフィーによって各成分に分離されうる。ラセミ化合物は、常法に従って、す なわち例えば光学的に活性な酸を用いて塩を形成し、ジアステレオマー塩を分離 しそして塩基を用いて純粋なエナンチオマーを遊離せしめることによってエナン チオマーへと分割されうる。 Ｑ1が一般式IIのシクロアルキル基を意味する場合には、，基Ｒ4およびＲ5は これらが水素を意味しなければ、Ｙに対してシスまたはトランス配置をとりうる 。好ましくは、これらの基Ｒ4およびＲ5のうちの少なくとも１個はＹに関してシ ス配置をとる。特に、Ｒ5が水素を意味する好ましい場合には、Ｒ4は、好ましく はＹに関してシス配置に存在し、そしてＲ4は上に定義された意味のほかにメチ ルも意味しそしてｎが５である場合には２-フエニルを意味しうる。式IIの上記 のシス-配置にある基において、Ｒ4は好ましくは、ｎが奇数である場合には（ｎ ＋１）／２＋１位に存在し、そして偶数である場合にはｎ／２＋１位に存在する 。シス-配置を有する式Ｉで表されるこれらの化合物の場合には、式IIにおいて ｎが５であり（シクロヘキシル）そしてＲ4が４-位に位置する化合物が特に好ま しい。 上記の式Ｉにおいて、“ハロゲン”は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子 、好ましくはフッ素、塩素または臭素原子を意味するものとする。 用語“（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル”とは、例えばメチル-、エチル-、プロピル-、１- メチルエチル-、２-メチルプロピル-または１，１-ジメチルエチル基のような１ ないし４個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状炭化水素残基を意味するも のとし； 用語“（Ｃ1-Ｃ8）-アルキル”とは、例えば、ペンチル-、２-メチルブチル-、 １，１-ジメチルプロピル-、ヘキシル-、ヘプチル-、オクチル-または１，１， ３，３-テトラメチルブチル基のような上記のアルキル基を意味するものとし； 用語“（Ｃ1-Ｃ12）-アルキル”とは、例えばノニル-、イソノニル-、デシル-、 ウンデシル-またはドデシル基のような上記のアルキル基を意味するものとし； 用語“（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキル”とは、シクロプロピル-、シクロブチル-、 シクロペンチル-、シクロヘキシル-、シクロヘプチル-またはシクロオクチル基 を意味するものとし； 用語“（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル”とは、例えばシク ロヘキシルメチル-、２-シクロヘキシルエチル-または２-シクロヘキシル-２-プ ロピル基のような、上記の“（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル”について挙げた意味を有し そして“（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキル”について挙げた炭化水素残基で置換され ている炭化水素残基を意味するものとし； 用語“（Ｃ1-Ｃ8）-アルコキシ”とは、その炭化水素残基が“（Ｃ1-Ｃ8）-アル キル”について挙げた意味を有するアルコキシ基を意味するものとし； 用語“（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル”とは、例えば１-メトキ シエチル基、２-メトキシエチル基、２-エトキシエチル基、メトキシメチル-ま たはエトキシメチル基、３-メトキシプロピル基または４-ブトキシブチル基を意 味するものとし； 用語“（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキル”とは、例えばトリフルオロメチル基、２，２ ，２-トリフルオロエチル基、クロロメチル-またはフルオロメチル基、ジフルオ ロメチル-または１，１，２，２-テトラフルオロエチル基のような、１個または それ以上の水素原子が前記のハロゲン原子、好ましくは塩素またはフッ素によっ て置換されている上記の“（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル”について挙げたアルキル基を 意味するものとし； 用語“（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルコキシ”とは、そのハロゲン炭化水素残基が上記の “（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキル”について挙げた意味を有するハロアルコキシ基を 意味するものとし； 用語“フエニル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル”とは、フエニル基で置換されている上 記の（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル基、例えばベンジル-、２-フエニルエチル-、１-フエ ニルエチル-、１-メチル-１-フエニルエチル基、３-フエニルプロピル-または４ -フエニルブチル基を意味するものとし； 用語“ジ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルアミノ”とは、その炭化水素残基が上記の“（ Ｃ1-Ｃ4）-アルキル”について挙げた意味を有するジアルキルアミノ基、好まし くはジメチル-およびジエチルアミノ基を意味するものとし； 用語“アリール”好ましくは（Ｃ6-Ｃ12）-アリール、とは、例えばフエニル、 ナフチルまたはビフエニル、特にフエニルを意味するものとし； 用語“ヘテロアリール”とは、少なくとも１個のＣＨ基がＮによって置換されて おりそして／または少なくとも２個の隣接するＣＨ基がＳ、ＮＨまたはＯによっ て置換されている上に定義されたアリール基を意味するものとし、そのような基 の例は、チエニル、フリル、ベンゾフリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリ ル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、イソ オキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびテトラゾリルであり； 用語“（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルコキシ”とは、その炭化水素残基が上記の“（Ｃ3 -Ｃ8）-シクロアルキル”について挙げられた意味を有するシクロアルコキシ基 を意味するものとし； 用語“（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルチオ”とは、その炭化水素残基が上記の“（Ｃ1-Ｃ4 ）-アルキル”について挙げられか意味を有するアルキルチオを意味するものと し； 用語“（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルチオ-（Ｃ1-Ｃ4）アルキル”とは、例えばメチルチ オメチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、２-メチルチオエチル、２- エチルチオエチルまたは３-メチルチオプロピルを意味するものとし； 用語“（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ”とは、上記の意 味を有する（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキル基で置換されている上記の意味を有する （Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ基、例えばシクロプロピルメチルオキシ-またはシクロ ヘキシルメチルオキシ基を意味するものとし； 用語“トリ-（Ｃ1-Ｃ8）-アルキルシリル”とは、好ましくは２個のメチル基お よび上記の意味を有する（Ｃ1-Ｃ8）-アルキル基を有するトリアルキルシリル基 、例えばトリメチルシリル-、ジメチルエチルシリル-またはジメチルオクチルシ リル基を意味するものとし； 用語“ジ-（Ｃ1-Ｃ8）-アルキル-（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキルシリル”とは、好ま しくは２個のメチル基および上記の“（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキル”について挙げ た意味を有する１個の（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキル基を有するシリル基、例えばジ メチル-３，３，３-トリフルオロプロピルシリル基を意味するものとし； 用語“（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ−（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ”とは、例えばメトキ シメチル-、エトキシメトキシ-、２-エトキシ-エトキシ-、２-ブトキシエトキシ -または２-メトキシエトキシ基を意味するものとし； 用語“（Ｃ2-Ｃ8）-アルケニル”とは、例えばアリル-、１-メチルアリル-、２- ブテニル-または３-メチル-２-ブテニル基を意味するものとし； 用語“（Ｃ2-Ｃ8）-アルキニル”とは、例えばプロパルギル-、２-ブチニル-ま たは２-ペンチニル基を意味するものとし； 用語“トリ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルシリルメトキシ”とは、好ましくは２個のメ チル基を有するトリアルキルシリルメトキシ基であって、その際（Ｃ1-Ｃ4）-ア ルキル基が上記の意味を有するものを意味するものとし； 用語“ジ-（Ｃ1-Ｃ8）-アルキル-フエニル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルシリル”とは 、好ましくは２個のメチル基を有するトリアルキルシリル基であって、その際１ 個のアルキル基が上記“フエニル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル”について挙げられた 意味を有するもの、好ましくはジメチルベンジルシリル基を意味するものとする 。 Ｒ4およびＲ5が（Ｃ1-Ｃ6）-アルカンジイルを表す場合には、それらは好まし くは同一の炭素原子上に存在しそしてそれによってスピロ環系を形成するかまた は２個の隣接する炭素原子上に存在し、そして後者の場合には特に -〔ＣＨ2〕3-または-〔ＣＨ2〕4-の意味を有する。 上記の説明は、同族体またはそれらから誘導された基に同様に当てはまる。 Ｑ1がｎ＝５を有するシクロアルキル基である場合には、Ｒ4およびＲ5は、そ れらが結合している隣接する炭素原子と好ましくはシクロヘキサン系を形成し ない。 符号Ａ，Ｂ，ＤおよびＥがのいずれもが窒素を意味しない場合には、Ｙは（Ｃ1 -Ｃ4）-アルカンジイル基を意味し、そしてＱ1は一般式IIで表されるシクロア ルキル基を意味するが、ただしＲ5が水素でありそしてＲ4およびＹが互いに関し てシス-配置をなしており、その際Ｙは好ましくはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ10）-アル キル、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルコキシ、フエノキシ、フエニルおよびベンジルオキ シを除く前記の意味を有する。 符号Ａ，Ｂ，ＤおよびＥのうちの少なくとも１個が窒素を意味し、そしてＱ1 が式IIで表されるシクロアルキル基を意味する場合には、Ｒ5が水素でありそし てＲ4およびＹが互いに関してシス-配置をなしている場合を除いて、Ｒ4は好ま しくはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキル、（Ｃ1-Ｃ4 ）-アルコキシおよび（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルコキシを除く前記の意味を有する。 式Ｉで表される好ましい化合物は、 Ｒ1およびＲ2が水素、塩素、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルを意味し 、 Ｘが酸素またはＮＨを意味し、 Ｙが直接結合を意味し、 Ｑが３-位において置換されているシクロペンタンまたはシクロブタン環または ４-位において置換されているシクロヘキサンまたはシクロヘプタン環を意味し 、 複素環系が式Ｉａ，ＩｃまたはＩｄを有し、そしてＡ，Ｂ，ＤおよびＥによって 表される基のうちの１個は窒素である、 化合物である。 特に好ましいものは、式Ｉにおいて、 Ｒ1およびＲ2が水素を意味し、そしてＲ1は式Ｉａの化合物の場合にはフッ素を も意味してもよく、 Ｘが酸素またはＮＨを意味し、 Ｙが直接結合を意味し、 Ｑが４-位において置換されたシクロヘキサン環を意味し、 複素環系が式ＩａまたはＩｃを意味し、その際Ａが窒素を意味しそしてＢ，Ｄお よびＥがそれぞれＣＲ1を意味するかあるいはＩｄを意味し、その際Ｅが窒素を 意味しそしてＡ，ＢおよびＤがそれぞれＣＲ1を意味するかあるいはＡが窒素を 意味しそしてＢ，ＤおよびＥがそれぞれＣＲ1を意味する、 化合物である。 特に好ましいものは、式Ｉにおいて、 Ｒ1が水素または式Ｉａの化合物の８-位におけるフッ素を意味し、 Ｒ2が水素を意味し、 Ｘが酸素またはＮＨを意味し、 Ｙが直接結合を意味し、 Ｑが４-位において置換されたシクロヘキサン環を意味し、その際ＹおよびＲ4は 好ましくはシス−配置をなしており、そしてこれらの置換基は同一または相異な るものであって、そして（Ｃ3-Ｃ8）-アルキル、（Ｃ5-Ｃ8）-シクロアルキル、 （Ｃ1-Ｃ8）-アルコキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘキシル-（Ｃ1-Ｃ4） -アルキルまたはフエニルを意味し、そしてフエニル基は非置換であるかまたは １個または２個の置換基を有してもよく、そしてこれらの置換基は同一かまたは 相異なるものであって、それぞれ（Ｃ1-Ｃ8）-アルキル、シクロペンチル、シク ロヘキシル、トリフルオロメチル、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）-ジアルキルアミノ、 （Ｃ1-Ｃ4）-アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ8）-アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ4）-アルコ キシ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシを意味し、または Ｑがオクタヒドロインダニル基を意味し、 複素環系が式ＩａまたはＩｃで表され、その際Ａが窒素を意味しそしてＢ，Ｄお よびＥがそれぞれＣＲ1を意味するか、または式Ｉｄで表され、その際Ｅが窒素 を意味しそしてＡ，ＢおよびＤはそれぞれＣＲ1を意味するか、あるいはＡが窒 素を意味しそしてＢ，ＤおよびＥがそれぞれＣＨを意味する、 化合物である。 更に、特に好ましいものは、式Ｉにおいて、 Ｒ1が水素を意味するか、または式Ｉａの化合物については８-位におけるフッ 素を意味してもよく、 Ｒ2が水素を意味し、 Ｘが酸素またはＮＨを意味し、 Ｙが直接結合を意味し、 Ｑが４-位においてモノ置換されており、そして好ましくはシス-置換をなしてい るシクロヘキサン環を意味し、そしてこの置換基が（Ｃ3-Ｃ8）-アルキル、（Ｃ5 -Ｃ8）-シクロアルキル、（Ｃ1-Ｃ8）-アルコキシ、シクロヘキシルオキシ、シ クロヘキシル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルまたはフエニルを意味しそしてこのフエニ ル基は非置換であるかまたは１個の置換基によって置換されていてもよく、そし てこの置換基は（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フッ 素、塩素または（Ｃ1-Ｃ8）-アルコキシを意味することができ、 そして複素環式環系が好ましくは式Ｉａを有する化合物である。 本発明は、更に、式Ｉで表される化合物を製造すべく、式IV （上式中、 Ｒ1，Ｒ2，Ａ，Ｂ，Ｄ，Ｅ，ＶおよびＷは、式Ｉについて挙げられた意味を有 し、そして Ｚはハロゲン、アルキルチオ、アルカンスルホニルオキシ、アリールスルホニ ルオキシ、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルのような離脱性基を意 味する） で表される化合物を式Ｖ ＨＸ−Ｙ−Ｑ （Ｖ） （上式中、 Ｘ，ＹおよびＱは式Ｉについて挙げられた意味を有する） で表される求核試薬と反応せしめそしてこのようにして得られた化合物を場合に よってはその塩に変換することを特徴とする上記式Ｉで表される化合物の製造方 法に関する。 上記の置換反応は、原理的に知られている。離脱性基Ｚは、広い範囲にわたっ て変動でき、そして例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素のようなハロゲン原 子またはメチル-またはエチルチオのようなハロゲン原子またはメチル-またはエ チルチオのようなアルキルチオ、またはメタン-、トリフルオロメタン-またはエ タンスルホニルオキシのようなアルカンスルホニルオキシまたはベンゼンスルホ ニルオキシまたはトルエンスルホニルオキシのようなアリールスルホニルオキシ またはメチル-またはエチルスルホニルのようなアルキルスルホニルまたはフエ ニル-またはトルエンスルホニルのようなアリールスルホニルを意味しうる。 上記の反応は、２０ないし１５０℃の温度範囲において、合目的的には塩基の 存在下に、そして場合によってはＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ-ジメチ ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ-メチルピロリジン-２-オン、ジオ キサン、テトラヒドロフラン、４-メチル-２-ペンタノン、メタノール、エタノ ール、ブタノール、エチレングリコール、エチレングリコールジメチルエーテル 、トルエン、クロロベンゼンまたはキシレンのような不活性有機溶剤中で実施さ れる。上記の溶剤の混合物もまた使用されうる。 Ｘが酸素を意味する場合に適した塩基は、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナ トリウム、炭酸カリウム、ナトリウムアミドまたは水素化ナトリウムのようなア ルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、アミドまたは水素化 物であり、ＸがＮＨを意味する場合には、これらは例えば炭酸ナトリウム、炭酸 水素ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムアミドまたは水 素化ナトリウムのようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水 素塩、水酸化物、アミドまたは水素化物、またはトリエチルアミンまたはピリジ ンのような有機塩基である。アミンＶの第２の当量もまた補助塩基として使用さ れうる。 式IVで表される出発化合物は、公知であるかまたはそれらは公知の方法に類似 する方法で製造されうる；例えば下記の文献に類似する方法で製造されうる：例 えば下記の文献参照： キノリン：オーガニック・シンセシス・コレクシヨン第３巻第２７２頁（１９５ ５年）（Org．Synth.，Coll．Vol．３，２７７（１９５５）） シンノリン：ジヤーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー第１１巻第４１９ 頁（１９４６年）（J．Org．Chem．１１，４１９（１９４６）） １，５-ナフチリジン：ジヤーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエテイ ー第６８巻第１３１７頁（１９４６年）（J．Amer．Chem．Soc.，６８，１３１ ７（１９４６）） および英国特許第１１４７７６０号 １，６-ナフチリジン：ジヤーナル・オブ・ケミカル・ソサエテイー１９６０年 第１７９０頁（J．Chem．Soc．１９６０，１７９０） １，７-ナフチリジン：ジヤーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー第１９ 巻第２００８頁（１９５４年）（J．Org．Chem．１９，２００８（１９５４） １，８-ナフチリジン：シンセシス１９７４年第８０９頁（Synthesis １９７４ ８０９） ピリドピリミジン：ヨーロッパ特許出願公開第４１４３８６号 プテリジン：ジヤーナル・オブ・ケミカル・ソサエテイー１９５１年第４７４頁 （J．Chem．Soc．１９５１，４７４） 式Ｖで表される出発生成物として必要な求核試薬は、Ｘが酸素を意味する場合 には、公知の方法に従って、例えば適当な還元剤、例えば錯体金属水素化物を用 いるカルボニル基の還元により、またはアルデヒドまたはケトンの場合には、ま た水素および水素化触媒を用いて製造されうる。シクロヘキサノール誘導体を製 造するためには、適当に置換されたフエノールを水素化触媒の存在下に水素と反 応されうる。 出発生成物として必要な式Ｖで表される求核試薬は、ＸがＮＨを意味する場合 には、公知の方法に従って、例えば適当な還元剤、例えば錯体金属水素化物また は水素を用いて、水素化触媒の存在下にオキシムまたはニトリルを還元すること により、アルデヒドまたはケトンを還元的アミン化するかまたはロイカート-ワ ラッハ（Leuckart-Wallach）反応により、またはハロゲン化アルキルまたはアル キルトシレートのガブリエル（Gabriel）反応によって製造されうる。シクロヘ キシルアミン誘導体を製造するためには、水素化触媒の存在下に適当な置換アニ リンを水素と反応させることもできる。 本発明による有効物質は、植物に対するすぐれた許容性および温血動物に対す る弱い毒性において、有害動物、特に昆虫類、ダニ類、寄生虫類および軟体動物 の防除に、特に農業において、動物飼育に、林業に、食料および材料の保存にお いてならびに衛生の分野において出現する昆虫類および蜘形類の防除に極めて好 適である。これらの有効物質は、通常の感受性を有する種および抵抗性を有する 種ならびにすべての、または個々の発育段階に対して有効である。上記の有害動 物には下記のものが包含される： ダニ目（Acarina）から、例えば、コナダニ（Acarus siro）、アルガス類（Arga sspp.）、オルニトドロス類（Ornithodoros spp.）、デルマニスス・ガリナエ（ Dermanyssus gallinae）、エリオフイエス・リビス（Eriophyes ribis）、フイ ロコブトルタ・オレイヴオラ（Phyllocoptruta oleivora）、ボーフイルス類（B oophilus spp.）、リピセファルス類（Rhipicephalus spp.）、アンブリオンマ 類（Amblyomma spp.）、ヒアロンマ類（Hyalomma spp.）、マダニ類（Ixodes sp p.）、プソロプテス類（Psoroptes spp.）、チヨリオプテス類（Chorioptes spp .）、ヒゼンダニ類（Sarcoptes spp.）、タルソネムス類（Tarsonemus spp.）、 ブリオビア・プラエティオサ（Bryobia praetiosa）、ハダニ類（Panonychus sp p.）、ハダニ類（Tetranychus spp.）、ミヤケハダニ類（Eotetranychus spp.） 、スギノハダニ類（Oligonychus spp.）、エウテトラニクス類（Eutetranychus spp.）。 等脚目（Isopoda）から、例えば、ミズムシ（Oniscus asellus）、オカダンゴ ムシ（Armadium vulgare）およびワラジムシ（Porcellio scaber）。 倍脚目（Diplopoda）から、例えば、ブラニウルス・グッツラトウス（Blaniul us guttulatus）。 唇脚目（Chilopoda）から、例えば、ジムカデ（Geophilus carpophagus）およ びゲシ類（Scutigeraspp.）。 結合目（Symphyla）から、例えば、ミゾコムカデ（Scutigerella immaculata ）。 シミ目（Thysanura）から、例えば、西洋シミ（Lepisma saccharina）。 トビムシ目（Collembola）から、例えば、オニキウルス・アルマトウス（Onyc hiurus armatus）。 直翅目（Orthoptera）から、例えば、東洋ゴキブリ（Blatta orientalis）、 ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、レウコフアエア・マデラエ（Leuco phaea maderae）、チヤバネゴキブリ（Blattella germanica）、アケタ・ドメス チクス（Acheta domesticus）、ゲラ類（Gryllotalpa spp.）、トノサマバツタ （Locustamigratoria migratorioides）、メラノプルス・ディフエレンシアリス （Melanoplus differentialis）およびスキストセルカ・グリガリア（Schistoce rca gregaria）。 シロアリ目（Isoptera）から、例えば、レテイクリテルメス類（Reticuliterm es SPP.。 シラミ目（Anoplura）から、例えば、フィロクセラ・ヴアスタトリクス（Phyl loxera vastatrix）、ペンフィグス類（Pemphigus spp.）、キモノジラミ（Pedi culus humanus corporis）、ブタジラミ類（Haematopinus spp.）およびリノグ ナトウス類（Linognathus spp.）。 ハジラミ目（Mallophaga）から、例えば、イヌハジラミ類（Trichodectes spp .）およびダマリネア類（Damalinea spp.）。 アザミウマ目（Thysanoptera）から、例えば、ヘルシノトリプス・フエモラリ ス（Hercinothrips femoralis）およびアザミウマ（Thrips tabaci）。 異翅目（Heteroptera）から、例えば、ユーリガステル類（Eurygaster spp.） 、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・ク ワドラータ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、サシガ メ（Rhodnius prolixus）およびトリアトール類（Triatoma spp.）。 同翅目（Homoptera）から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes b rassicae）、ベミシア・タバキ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・ヴアポ ラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii ）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビス （Cryptomyzus ribis）、ドラリス・ファバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポ ミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブ ラムシ（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum ave nae）、モモアカアブラムシ類（Myzus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodo n humuli）、ムギクピルアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、コミドリヨロバイ 類（Empoasca spp.）、エウスセリス・ビロバトウス（Euscelis bilobatus）、 ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、レカニウム・コルニー（Lecani um corni）、サイセチア・オレアエ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Lao delphax stiatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイ ガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hedera e）、コナカイガラムシ類（Pseudococcus spp.）およびキジラミ類（Psylla spp .）。 鱗翅目（Lepidoptera）から、例えば、ワタアカミムシ（Pectinophora gossyp iella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブル マータ（Cheimatobia brumata）、キンモンガ（Lithocolletis blancardella） 、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plutella maculipe nnis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、ドクガ（Euproctis chrysorrhoe a）、マイマイガ類（Lymantria spp.）、チビガ（Bucculactrix thurberiella） 、ミカンハモグリガ（Phillocnistis citrella）、カブチヤガ類（Agrotis spp. ）、ユークソア類（Euxoa spp.）、センモンヤガ類（Feltia spp.）、ワタミム シ（Earias insulana）、タバコガ類（Heliothis spp.）、ラフィグマ・エキシ グワ（Laphygma exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フ ラメア（Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨト ウ類（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカ プサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、スジグロチョウ類（Pieris spp.） 、ニカメイチュウ類（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、コ ナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ガレリア・メロネラ（Galleria mell onella）、カクモンハマキ（Cacoecia podana）、カプア・レティクラーナ（Cap ua reticulana）、チヨリストネウラ・フミフエラーナ（Choristoneura fumifer ana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チアハマキ（Homona m agnanima）、トルトリクス・ヴィリダーナ（Tortrixviridana ）。 鞘翅目（Coleoptera）から、例えば、アノビウム・プンクタツム（Anobium pu nctatum）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・ オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンゾウムシ（Acanthoscelides o btectus）、ヒロトルペス・バユルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・ アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアータ（Leptinotars a decemlineata）、ハムシ（Phaedon cochleariae）、デイアブロチカ類（Diabr otica spp.）、ナスノハムシ（Psylloides chrysocephala）、ヤホシテントウ（ Epilachna varivestis）、アトマリア類（Atomaria spp.）、ノコギリコクヌス ト（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムシ類（Anthonomus spp.）、コク ゾウ類（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhynchus sul catus）、コスモポリテス・ソルジドウス（Cosmopolites sordidus）、アササル ゾウムシ（Ceuthorrhynchus assimilis）、タマゾウムシ（Hypera postica）、 デルメステス類（Dermestes spp.）、トロゴデルマ類（Trogoderma spp.）、ア ンスレヌス類（Anthrenus spp.）、アタゲヌス類（Attagenus spp.）、リクツス 類（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、プチヌス 類（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウクス（Niptus hololeucus）、セマルヒ ヨウホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ類（Tribolium spp.） 、チヤイロコメゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、ムナボソコメツキ類（Ag riotes spp.）、コノデルス類（Conoderus spp.）、コフキコガネ（Melolontha melolontha）、アンフイマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis ）およびコステリトラ・ゼアランデイカ（Costelytra zealandica）。 膜翅目（Hymenoptera）から、例えば、クロボシハバチ類（Diprion spp.）、 ナシミハバチ類（Hoplocampa spp.）、ラシウス類（Lasius spp.）、モノモリウ ム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）およびヴエスパ類（Vespa spp.）。 双翅目（Diptera）から、例えば、スジシマカ類（Aedes spp.）、ハマダラカ 類（Anopheles spp.）、イエカ類（Culex spp.）、オウトウショウジョウバエ（ Drosophila melanogaster）、イエバエ類（Musca spp.）、ヒメイエバエ類（Fan nia spp.）、クロバエ（Calliphora erythrocephala）、キンバエ類 （Lucilia spp.）、オビキンバエ類（Chrysomyia spp.）、クテレブラ類（Cuter ebra spp.）、ガストロフィルス類（Gastrophilus spp.）、ヒポボヒカ類（Hypo bosca spp.）、サシバエ類（Stomoxys spp.）、オエストルス（Oestrus spp.） 、ヒポデルマ類（Hypoderma spp.）、アブ類（Tabanus spp.）、タニア類（Tann ia spp.）、アカケバエ（Bibio hortulanus）、オシネラ・フリット（Oscinella frit）、フオルビア類（Ｐhorbia spp.）、アカザモグソハナバエ（Pegomyia h yoscyami）、セラチチス・カピタータ（Ceratitis capitata）、ミカンバエ（Da cus oleae）およびキリウジ（Tipula paludosa）。 ノミ目（Siphonaptera）から、例えば ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopsis）およびセラトフイルス類（Ceratop hyllus spp.）。 蜘形目（Arachnida）から、例えば、スコルピオ・マウルス（Scorpio maurus ）およびラトロデクツス・マクタンス（Latrodectus mactans）。 蠕虫類（Helminthen）の綱から、例えばハエモンクス（Haemonchus）、トリチ ヨストロングルス（Trichostrongulus）、オステルタギア（Ostertagia）、コオ ペリア（Cooperia）、チヤベルチア（Chabertia）、ストロンギロイデス（Stron gyloides）、オエソフアゴストムム（Oesophagostomum）、ヒオストロングルス （Hyostrongulus）、アンシロストマ（Ancylostoma）、アスカリス（Ascaris） およびヘテラキス（Heterakis）ならびにフアシオラ（Fasciola）および植物に 害を与える線虫類（Nematoden）、例えば、ネコブセンチュウ（Meloidogyne）、 シストセンチュウ（Heterodera）、クキセンチュウ（Ditylenchus）、シンガレ センチュウ（Aphelenchoides）、ラドフオルス（Radopholus）、グロボデラ（Gl obodera）、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus）、ロンギドルス（Longidorus ）およびハリセンチュウ（Xiphinema）属のようなもの。 腹足類（Gastropoda）の綱から、例えば、デロセラス類（Deroceras spp.）、 アリオン類（Arion spp.）、リムナアエ類（Lymnaea spp.）、ガルバ類（Galba spp.）、スクシネア類（Succinea spp.）、ビオムフアラリア種（Biomphalaria spp.）、ブリヌス種（Bulinus spp.）、オンコメラニア類（Oncomelania spp.） 。 双殻類（Bivalva）綱から、例えば、ドルイセナ類（Dreissena spp.）。 本発明は、また適当な調合助剤と共に式Ｉで表される化合物を含有する剤、特 に殺虫および殺ダニ剤に関する。 本発明による剤は、式Ｉで表される有効物質を一般に１ないし９５重量％含有 する。 それらは、生物学的および／または化学-物理的パラメーターによって予め規 定されたように、各種の方法で調合されうる。可能な製剤形態としては、例えば 以下のものがある： 水和剤（ＷＰ）、乳剤（ＥＣ）、水溶液（ＳＬ）、エマルジョン、噴霧用溶液、 油または水を基礎にした分散物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、粉剤（ ＤＰ）、種子処理剤 マイクロ-、噴霧-、散布-および吸着性粒剤の形態の粒剤、水分散性粒剤（ＷＧ ）、ＵＬＶ-調合物、マイクロカプセル、ワックスまたは餌料。 これらの個々の調合形態は、原理的に知られており、そして例えば下記のもの に記載されている： ウイナッカー-キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザー出版社第４版１９８６ 年刊（Winnacker-Kuechler，“Chemische Technologie”，Band 7，C．Hauser V erlag Muenchen，4．Aufl．１９８６）；ファン・ファルケンベルク「農薬調合 物」マルセルデッカー社第２版１９７２−７３年刊（van Valkenberg，Pesticid es Formulations”，Marcel Dekker N.Y.，2nd Ed．１９７２−７３）；マルテ ンス編「噴霧乾燥便覧」第３版グットウイン社刊（K．Martens，“Spray Drying Handbook”，3rd Ed.，G．Goodwin Ltd.，London）。 不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤のような必要な調合助剤 もまた同様に知られており、例えば下記のものに記載されている：ワトキンス編 「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版ダーランド・ブックス社 刊（Watkins，“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”，2nd Ed.，Darland Books，Caldwell N.J.）；オルフエン著「粘土コロイド化学入門 」第２版ウィリー社刊（H．v．Olphen，“Introduction to Clay Colloid Chemi stry”，2nd Ed.，J．Wiley & Sons，N.Y.）；マースデン著「溶剤ガイド」第２ 版インターサイエンス社１９５０年刊（Marsden，“Solvents Guide”，2nd Ed. ， Interscience，N.Y.１９５０）；マククチエオン編「洗剤および乳化剤年鑑」Ｍ Ｃ出版社刊（McCutcheon's，“Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publ ．Corp.，Ridgewood N.J.）；シスレーおよびウッド編「界面活性剤百科事典」 ケミカル出版社１９６４年刊（Sisley and Wood，“Encyclopedia of Surface A ctive Agents”，Chem．Publ．Co．Inc.，N.Y．１９６４）；シエーンフエルト 著「界面活性エチレンオキシドアダクツ」ヴィッセンシャフト社１９６７年刊（ Schoenfeldt，“Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte”，Wiss．Verlagsg esell.，Stuttgart １９６７）；ウィナッカー-キュヒラー編「化学技術」第７ 巻ハウザー出版社第４版１９８６年（Winnacker-Kuechler，“Chemische Techno logie”，Bd．7，C．Hauser Verlag Muenchen，4．Aufl．１９８６）。 これらの調合物に基づいて、他の農薬有効物質、肥料および／または生長調整 剤との組合せもまた、例えばレディーミックスまたはタンクミックスの形で調製 される。 水和剤（湿潤性粉剤）は、水中に均一に分散されうる調合物であって、有効物 質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお湿潤剤、例えばポリオキシエチル 化アルキルフエノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、アルキルーまたは リグニンスルホン酸ナトリウム、２，２'-ジナフチルメタン-６，６'-ジスルホ ン酸ナトリウムを含有する。 乳剤は、有効物質を有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチ ルホルムアミド、キシレンまたは高沸点芳香族化合物または炭化水素中に、１種 またはそれ以上の乳化剤を添加しながら溶解することによって調製される。乳化 剤としては、例えば以下のものが使用されうる：ドデシルベンゼンスルホン酸カ ルシウムのようなアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩または非イオン乳 化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコール エーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド-エチ レンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、 ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビ トールエステル。 粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えはタルク、天然粘土、例 えばカオリン、ベントナイト及び葉ロウ石またはケイソウ土と共に粉砕すること によって得られる。 粒剤は、吸着性の粒状不活性物質に有効物質を噴霧するかまたは砂、カオリナ イトまたは粒状不活性物質のような担体物質の表面上に、例えばポリビニルアル コール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油のような接着剤を用いて有効物質 濃縮物を塗布することによって製造されうる。適当な有効物質を粒状肥料に通例 の方法で、所望ならば肥料との混合物として粒状化することもできる。 水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば約１０ないし９０重量％であり 、１００重量％までの残りは、通常の調合成分よりなる。乳剤の場合には、有効 物質の濃度は、約５ないし８０重量％である。粉末の形態の調合物は、大抵５な いし２０重量％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約２ないし２０重量％を含 有する。粒剤の場合には、有効物質の含有量は、ある程度まで有効化合物が液体 であるか固体であるか、そしていかなる造粒助剤および充填剤が使用されるかと いうことに依存する。 更に、上記の有効物質の調合物は、場合によっては、それぞれの場合に通常の 接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、充填剤または担体物質を含有 する。 市販される形態で存在する調合物は、使用に際して、場合によっては通常の方 法で、例えば水和剤、乳剤、分散物および水分散性粒剤の場合には水によって希 釈される。粉末状および粒状の調合物ならびに噴霧用溶液は、通常使用前にはも はや更に不活性物質で希釈されることはない。 必要とされる使用量は、温度、湿度その他のような外的条件によって変動する 。それは広い範囲内で、例えば１ｈａあたり有効物質０．０００５ないし１０． ０ｋｇまたはそれ以上の間で変動しうるが、好ましくはそれは０．００１ないし ５ｋｇ／ｈａである。 本発明による有効物質は、それらの市販される製剤形態において、そしてこれ らの調合剤を用いて調製された使用形態において、ならびに殺虫剤、誘引剤、滅 菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長調整剤または除草剤のようなその他の 有効物質との混合物の形で存在しうる。 農薬（pesticides）としては、例えば、リン酸エステル、カーバメート、カル ボン酸エステル、ホルムアミジン、スズ化合物、微生物により産生される物質そ の他が挙げられ、好ましい混合成分には下記のものがある： １．リン化合物の群から、 アセフエート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、ブロモ ホス、ブロモホス-エチル、クロルフエンヴインホス、クロルメホス、クロルピ リホス、クロルピリホス-メチル、デメトン、デメトン-Ｓ-メチル、デメトン-Ｓ -スルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルヴオス、ジクロトホス、Ｏ，Ｏ- １，２，２，２-テトラクロロエチルホスホチオエート（ＳＤ２０８３０４）、 ジメトエート、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス 、フアムフアー、フエナミホス、フエニトリオチオン、フエンスルホチオン、フ エンチオン、フオノホス、フオルモチオン、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチ オエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メンタミドホス、メチ ダチオン、サリチオン、メヴインホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート 、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フエントエート、 フオレート、フオサロン、フオスフオラン、フオスメット、フオスフアミドン、 フオキシム、ピリミホス、ピリミホス-エチル、ピリミホス-メチル、プロフエノ ホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペン チオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルヴイ ンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、ヴアミドチオン； ２．カーバメートの群から、 アルジカルブ、２-第２-ブチルフエニルメチルカーバメート（ＢＰＭＣ）、カル バリル、カルボフラン、カルボスルフアン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、 エチオフエンカルブ、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メトミル、５-メチル- ｍ-クメニルブチリル（メチル）カーバメート、オキザミル、ピリミカルブ、プ ロポキシウル、チオジカルブ、チオフアノックス、エチル-４，６，９-トリアザ -６，１０-ジメチル-８-オキサ-７-オキソ-５，１１-ジチア-９-ドデセノエート （ＯＫ１３５）、１-メチルチオ（エチリデンアミノ）-Ｎ-メ チル-Ｎ-（モルホリノチオ）カーバメート（ＵＣ５１７１７）； ３．カルボン酸エステルの群から、 アレトリン、アルフアメトリン、５-ベンジル-３-フリルメチル-（Ｅ）-（１Ｒ ）-シス，２，２-ジメチル-３-（２-オキソチオラン-３-イリデンメチル）シク ロプロパンカルボキシレート、ビオアレトリン、ビオアレトリン-（（Ｓ）-シク ロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフエネート、（ＲＳ）-１-シアノ- １-（６-フエノキシ-２-ピリジル）メチル-（１ＲＳ）-トランス-３-（４-第三- ブチルフエニル）-２，２-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ＮＣＩ８ ５１９３）、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シペルメトリン、 シフエノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフエンヴアレレート、 フエンフルトリン、フエンプロパトリン、フエンヴアレレート、フルシトリネー ト、フルメトリン、フルヴアリネート（Ｄ-異性体）、ペルメトリン、フエオト リン（（Ｒ）-異性体）、ｄ-プラレトリン、ピレトリン（天然物）、レスメトリ ン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン； ４．アミジンからなる群から、 アミトラス、クロルジメホルム； ５．スズ化合物からなる群から、 シヘキサチン、フエンブタチンオキシド； ６．その他 アバメクチン、バチルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）、ベン スルタップ、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ブプロフエジン、カンフエン クロル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルフルアズロン、２-（４-クロ ルフエニル）-４，５-ジフエニルチオフエン（ＵＢＩ-Ｔ９３０）、クロルフエ ンテジン、シクロプロパンカルボン酸-（２-ナフチルメチル）エステル（ＲＯ１ ２-０４７０）、シロマジン、Ｎ-（３，５-ジクロロ-４-（１，１，２，３，３ ，３-ヘキサフルオロ-１-プロピルオキシ）フエニル）カルバモイル）-２-クロ ロベンズカルボキシイミド酸エチルエステル、ＤＤＴ、ジコフオール、Ｎ-（Ｎ- （３，５-ジ-クロロ-４-（１，１，２，２-テトラフルオロエトキシ）フエニル アミノ）カルボニル）-２，６-ジフルオロベンズアミド（ＸＲＤ４７３）、ジフ ルベンズロン、Ｎ-（２，３-ジヒドロ-３-メチル-１，３-チアゾール-２-イリデ ン）-２，４-キシリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルフアン、エトフ エンプロックス、（４-エトキシフエニル）（ジメチル）（３-（３-フエノキシ フエニル）プロピル）シラン、（４-エトキシフエニル）（３-（４-フルオロ-３ -フエノキシフエニル）プロピル）ジメチルシラン、フエノキシカルブ、２-フル オロ-５-（４-エトキシフエニル）-４-メチル-１-ペンチル）ジフエニルエーテ ル（ＭＴＩ８００）、グラニユロシス-および核多角体病ウィルス群、フエンチ オカルブ、フルベンジミン、フルシクロキシウロン、フルフエノキシウロン、γ -ＨＣＨ、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン（ＡＣ２１７３００）、イヴ エルメクチン、２-ニトロメチル-４，５-ジヒドロ-６Ｈ-チアジン（ＤＳ５２６ １８）、２-ニトロメチル-３，４-ジヒドロチアゾール（ＳＤ３５６５１）、２- ニトロメチレン-１，２-チアジナン-３-イルカルバムアルデヒド（ＷＬ１０８４ ７７）、プロパルジヤイト、テフルベンズロン、テトラジフオン、テトラスル、 チオシクラム、トリフムロン、イミダクロプリド。 市販される製剤形態から調合された使用形態の有効物質含量は、有効物質０． ０００００００１ないし９５重量％、好ましくは０．００００１ないし１重量％ である。 施用は、使用形態に適合した通例の方法で実施される。 本発明による有効物質は、獣医の分野または動物飼育の分野において内部-お よび外部寄生虫の防除にも好適である。 本発明による有効物質の使用は、この場合、例えば錠剤、カプセル、水薬、粒 剤の形態での経口投与、例えば浸漬、噴霧、注加および散粉の形態での経皮投与 ならびに例えば注射の形態での腸管外投与による公知の方法によって実施される 。 本発明による式Ｉで表される新規化合物は、従ってまた家畜の飼育（例えば、 牛、羊、豚および鶏、鵞鳥その他のような家畜類）において特に有利に使用され うる。本発明の好ましい実施態様においては、これらの新規化合物は、場合によ っては適当な調合物（上記参照）そして場合によっては飲用水または飼料と共に 経口的に投与される。糞中への排泄は、効果的に行われるので、動物の糞中での 害虫の成育は、このようにして極めて簡単に防止されうる。それぞれの場合に適 した配量および調合形態は、有用動物の種類および成育の段階に依存し、また蔓 延の程度に左右され、そして通例の方法によって確かめられそして決定される。 牛の場合には、上記の新規化合物は、例えば、体重１ｋｇあたり０．０１ないし １ｍｇの投与量で使用されうる。 式Ｉで表される化合物およびそれらの生理学的に許容しうる塩は、また貴重な 医薬である。それらは、抗微生物的、特に抗真菌作用を有し、そしてヒトおよび 動物、特に哺乳動物における菌による感染症の予防および処置に好適である。 式Ｉで表される化合物は、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Tric hophyton mentagrophytes）、ミクロスポルム・カニス（Microsporum canis）、 エピデルモフィトン・フルッコスム（Epidermophyton fluccosum）のような皮膚 菌類；例えばアスペルギルス・ニゲル（Aspergillus niger）のような糸状菌類 または例えばカンジダ・アルビカンス（Candida albicans）、カンジダ・トロピ カリス（C．tropicalis）、トルロプシス・グラブラータ（Torulopsis glabrata ）およびトリコスポロン・クタネウム（Trichosporon cutaneum）のような酵母 またはトリコモナス・ヴアギナリス（Trichomonas vaginalis）またはトリコモ ナス・フエツス（T．fetus）のような原虫類に対して生体外で極めて有効である 。 同様に、マウスの皮膚真菌症の各種の病原体〔例えばトリコフィトン・メンタ グロフィテス（Trichophyton mentagrophytes）〕に対する経口的、非経口的ま たは特に局所的投与による極めてすぐれた効果が得られる。 ヒトの医薬における適応症の分野としては、例えば、トリコフィトン・メンタ グロフィテス（Trichophyton mentagrophytes）およびその他の白癖病菌類（（T richophyton spp.）、小胞子菌類（Microsporon spp.）、エピデルモフィトン・ フロツコムス（Epidermophyton floccosum）、酵母類および二相性真菌類ならび にカビ類によって惹起された皮膚糸状菌症および全身真菌症が挙げられる。 動物医薬における適応症の分野としては、例えば、皮膚糸状菌症および全身真 菌症、特に上記の病原体によって惹起されたものが挙げられる。 本発明にはまた無毒性の、不活性の、医薬に好適な賦形剤のほかに１種または それ以上の本発明による有効物質を含有するかまたは１種またはそれ以上の本発 明による有効物質からなる医薬製剤ならびにそれらの製剤の製造方法が包含され る。 無毒性、不活性の、製薬に好適な賦形剤とは、いずれかの固体、半固体または 液体の希釈剤、充填剤および調合助剤を意味するものとする。 投与形態としては、例えば、錠剤、糖衣錠、カプセル、ピル、水溶液、懸濁物 およびエマルジョン、場合によっては滅菌注射溶液、非水性エマルジョン、サス ペンジョンおよび溶液、軟膏、クリーム、ペースト、ローション、スプレーその 他が適当である。 上記の薬剤中には、本発明による医薬的に有効な化合物を、好ましくは、全混 合物の約０．０１ないし９９．０重量％、好ましくは約０．０５ないし５０重量 ％の濃度で存在すべきである。 上記の薬剤は、本発明による有効物質のほかにまた他の医薬有効物質を含有し うる。 上記の薬剤の製造は、公知の方法で、例えば有効物質を賦形剤と混合すること により通常どおり実施される。 従って、本発明は、また本発明による有効物質および本発明による１種または それ以上の有効物質を含有する薬剤を前記の疾病の予防および／または処置のた めのヒトおよび動物の医薬に使用する方法にも関する。 本発明による有効物質または薬剤は、局所的に、経口的に、非経口的に、腹腔 内にそして／または直腸内に投与されうる。 一般に、ヒトおよび動物の医薬の両方において、本発明による有効物質を、体 重７５ｋｇの成体を基準にして２４時間あたり体重１ｋｇあたり少なくとも約０ ．０５、好ましくは０．１、特に０．５ｍｇそして多くとも２００、好ましくは １００、特に３０ｍｇの全量において、所望の結果を達成するために、場合によ っては数回に分けた投薬量の形態で、投与することが有利であることが判明した 。上記の全量は、１ないし８回、好ましくは１ないし３回の単一配量で投与され る。 しかしながら、処置されるべき主体の種および体重、疾病の性質および程度、 薬剤の製剤形態および投与量および投与の期間または間隔に応じて、上記の使用 量からはずすことも必要なこともある。すなわち、上記の量以下の量の有効物質 を使用することで十分であることがあり、一方、他の場合には有効物質の上記の 量を超えなければならない。有効物質の必要な最適の使用量および投与形態は、 それぞれの場合にその技術分野の専門家によってその専門知識に基づいて容易に 決定されうる。 本発明による式Ｉの化合物は、顕著な殺菌作用を有する点においても卓越して いる。すでに植物の組織に侵入している菌性病原体は、治癒的に効果的に駆除さ れうる。このことは、一旦感染した場合には他の従来の殺菌剤によってはもはや 効果的に駆除され得ない菌の場合には特に重要かつ有利である。本発明による化 合物の作用の範囲は、多数の広範囲にわたる経済的に重要な植物毒性菌、例えば いもち病菌（Piricularia oryzae）、茎枯病菌（Leptosphaeria nodorum）、ド レチスレラ・テレス菌（Drechslera teres）、うどんこ病菌類（Echte Mehltau ）、黒星病菌（Venturia inaequalis）、灰色かび病菌（Botrytis cinerea）、 プソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス菌（Pseudocercosporella herpot richoides）、およびさび病菌、そしてまた卵菌類（Oomycetes）の代表的なもの 、例えばべと病菌（Phytophthora infestans）およびべと病菌（Plasmopara vit icola）を包含する。 従って、本発明は、また式Ｉで表される化合物またはそれらを含有する組成物 の殺菌有効量を、植物病原性菌に、またはそれらに侵された植物、地面または基 質に、あるいは種子に適用することを特徴とする植物病原性菌を防除する方法に 関し、そしてまたこのようにして処理または浸漬された種子にも関する。 更に、本発明による化合物は、工業的分野における用途においても、例えば木 材防腐剤、ペイント、金属加工用の冷却潤滑剤における防腐剤または切削油用の 防腐剤として好適である。 本発明による有効物質は、それらの市販される製剤形態において、単独でまた は文献から知られた他の殺菌剤との組合せにおいて使用されるうる。 文献から公知であり、本発明に従って式Ｉで表される化合物と組合されうる殺 菌剤としては、例えば以下の生成物が挙げられる：アルデイモルフ、アンドプリ ム（ＰＭ２１３）、アニラジン、ＢＡＳ４８０Ｆ、ベナラクシル、ベノダニル、 ベノミル、ビナパクリル、ビデルタノール、ブロムコナゾール、ブチオベート、 カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、ＣＧＡ１７３５０６ 、クロルベンズチアゾン、クロルタロニル、シモキサニル、シプロコナゾール、 シプロフラム、ジクロフルアニド、ジクロルメジン、ジクロブトラゾール、ジエ トフエンカルブ、ジフエンコナゾール（ＣＧＡ１６９３７４）、ジフルコナゾー ル、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン 、ドデモルフ、ドジン、エディフエンホス、エチリモール、エトリジアゾール、 フエナリモール、フエンフラム、フエンピクロニル、フエンプロピジン、フエン プロピモルフ、フエンチンアセテート、フエンチンヒドロキシド、フルアジナム 、フルオベンジミン、フルキンコナゾール、フルオリミド、フルシラゾール、フ ルトラニル、フルトリアホル、フオルペット、ホセチルアルミニウム、フベリダ ゾール、フルスルフアミド、フララキシル、フルコナゾール（ＬＳ８４０６０６ ）、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベ ンコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、Ｃｕ-オキ シクロリド、オキシン-Ｃｕ、酸化銅のような銅化合物、マンコゼブ、マネブ、 メパニピリム、メトコナゾール、メプロニル、メタラキシル、メタスルホカルブ 、メトフロキサム、ミクロブタニル、ナバム、ニトロタリドプロピル、ヌアリモ ール、オフラス、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンコナゾール、ペン シクロン、ＰＰ９６９、プロベナゾール、プロピネブ、プロクロラス、プロシミ ドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロチオカルブ、ピラカルボリド、 ピラゾホス、ピリフエノックス、ピロキロン、ラベンザゾール、ＲＦ７５９２、 硫黄、テブコナゾール、チアベンダゾール、チシオフエン、チオフアナーテメチ ル、チラム、トルクロホス-メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリ アジメノール、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリ ン、ヴアリダミシン、ヴインクロゾリン、ジネブ、ドデシルスルホン酸ナトリウ ム、ドデシル硫酸ナトリウム、Ｃ１３／Ｃ１５-アルコール-エーテルスルホン酸 ナトリウム、ナトリウム-セトステアリル-ホスフエートエステル、ジオクチル- ナトリウム-スルホサクシネート、イソプロピルナフタリンスルホン酸ナトリウ ム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、セチル-トリメチルア ンモニウムクロリド、長鎖第一、第二または第三級アミンの塩、アルキル-プロ ピレンアミン、ラウリル-ピリミジニウムブロマイド、エトキシル化第四級化脂 肪アミン、アルキル-ジメチル-ベンジル-アンモニウムクロライドおよび１-ヒド ロキシエチル-２-アルキル-イミダゾリン。 上に挙げた組合せ成分は、公知の有効物質であり、大部分のものは、ワーシン グ、ウオーカー編「農薬便覧」英国作物保護協議会（１９８３年刊）〔Ch．R．W orthing，U.S.B．Walker，The Pesticide Manual，7th Ed．（１９８３），Brit ish Crop Protection Council〕。 市販される調合物を用いた調製された使用形態の有効物質含量は、広い範囲内 で変動することができ、そしてこの使用形態の有効物質濃度は、有効物質０．０ ００１ないし９５重量％、好ましくは０．００１ないし１重量％でありうる。 それらの使用は、使用形態に適合した方法で実施される。 以下の例は、本発明をこれらに限定することなく、本発明をより詳細に説明す るものである。 Ａ．調合例 ａ）有効物質１０重量部および不活性物質としてのタルク９０重量部を混合しそ してハンマーミル内で粉砕することによって粉剤が得られる。 ｂ）有効物質２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６５重量部、リ グニンスルホン酸カリウム１０重量部および湿潤および分散剤としてのオレイル メチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合しそしてこの混合物をピンデイスク ミルを粉砕することによって、水中で容易に分散されうる水和剤が得られる。 ｃ）有効物質４０重量部をスルホコハク酸半エステル７重量部、リグニンスルホ ン酸ナトリウム塩２重量部および水５１重量部と混合しそしてフリクションボー ルミルによって５ミクロン以下の微細度まで粉砕することによって水中に容易に 分散されうる分散濃縮物が得られる。 ｄ）有効物質１５重量部、溶剤としてのシクロヘキサノン７５重量部および乳化 剤としてのオキシエチル化ノニルフエニル（ＥＯ１０単位）１０重量部から乳剤 が製造されうる。 ｅ）有効物質２ないし１５重量部およびアタパルジヤイト、粒状軽石および／ま たはケイ砂のような不活性の粒状支持物質から粒剤が製造されうる。３０％の固 体含量を有する例ｂ）の水和剤の懸濁物を使用し、それをアタパルジヤイト粒剤 の表面上に噴霧し、そしてこれらを乾燥しそしてこれらを十分に混合することが 有利である。 Ｂ．生物試験例 殺菌剤としての用途 例１：灰色かび病菌（Botrytis cinerea） 約１４日を経た“ヘルツフレヤ（Herz Freya）”または「フランクスアッカー ペルレ（Frank'ｓ Ackerperle）”品種のソラマメを本発明による化合物の水性 懸濁液を用いて液滴が滴り落ちるまで処理した。スプレー液膜が乾燥した後に、 植物に灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の胞子懸濁液（１５０万個の胞子／ｍ ｌ）を接種した。この植物を恒温室内において２０ないし２２℃および約９９％ の相対大気湿度で更に栽培した。植物の感染は、葉および茎の上の黒い病斑の形 成として現れる。これらの試験の評価は、接種の約１週間後に行われた。植物の 病変の程度は、未処理の、１００％まで侵された対照植物に対する百分率によっ て評価された。 下記の化合物は、１回のスプレー液当り有効物質５００ｍｇの割合で使用され た場合に、発病を完全に抑制する。 例番号：３，７，１９，２３，２５，２６，４５および８０． 例２：ブドウべと病菌（Plasmopara viticola） 播種後約６週間の“リースリング／エーレンフエルダー（Riesling／Ehrenfel der）”品種のブドウの実生を本発明による化合物の水性懸濁液を用いて液滴が 滴り落ちるまで処理した。スプレーの液膜が乾燥した後に、植物にブドウべと病 菌（Plasmopara viticola）の遊走子嚢の懸濁液を用いて接種し、そして液滴が 滴り落ちるまで湿潤した植物を恒温室内において２３℃および８０ないし９０％ の相対大気湿度に保ちながら４ないし５時間置いた。 温室内で７日間の培養期間の後に、菌の胞子形成を剌激するために、植物を恒 温室内に一夜戻した。次に、病気の蔓延度の判定を行った。蔓延度は、未処理の 、１００％まで侵された対照植物に比較した、侵された葉の面積の百分率として 表された。 下記の有効物質は、１回のスプレー液当り有効物質５００ｍｇの使用量におい て発病の完全な抑制を示した。 例番号：３，７，１９，２５，２６，１３０および２３２． 例３：疫病菌（Phytophthora infestans） ３-ないし４葉期の段階の“ラインランズルーム（Rheinlands Ruhm）”品種の トマトの苗を、本発明による化合物の水性懸濁液を用いて液滴が滴り落ちるまで 均一に湿潤せしめた。苗が乾燥した後、それらを疫病菌（Phytophthora infesta ns）の遊走子嚢の懸濁液を接種し、そして最適の感染条件に保たれた恒温室内に ２日間置いた。次いでこれらの苗を症状が認められるまで温室内で栽培した。蔓 延度の判定は、接種の約１週間後に実施した。植物の蔓延度は、未処理の、１０ ０％侵された対照植物に比較された、発病した葉の面積を百分率で表すことによ って示された。 下記の有効物質は、１回のスプレー液当り有効物質５００ｍｇの使用量におい て発病を完全に抑制した。 例番号：４５． 例４：茎枯病菌（Leptosphaeria nodorum） ２葉期の段階の“ジュビラー（Jubilar）”品種のコムギの苗を、本発明によ る薬剤の水性懸濁液を用いて液滴が滴り落ちるまで湿潤せしめた。スプレー液膜 が乾燥した後に、上記の苗に茎枯病菌（Leptosphaeria nodorum）の柄胞子懸濁 液を接種し、恒温室内で１００％の相対湿度において数時間培養した。症状が認 められるまでこれらの植物を温室内で約９０％の相対大気湿度において栽培を続 けた。蔓延度は、未処理の、１００％まで侵された対照植物と比較した、侵され た葉の面積の百分率で表された。 以下の物質は、１回のスプレー液当り有効物質５００ｍｇの使用量において発 病の完全な抑制を示した。 例番号：１３０． 例５：うどんこ病菌（Erysiphe graminis） ３葉期の段階のオオムギの苗に、うどんこ病菌（Erysiphe graminis f．sp．h ordei）の分生子を強く接種し、そして温室内で２０℃および９０ないし９５％ の相対大気湿度に保った。接種の２４時間後に、上記の植物を前記の化合物を用 いて均一に湿潤せしめた。１０日間の培養期間の後に、植物をうどんこ病菌の蔓 延度について検べた。蔓延度は、未処理の、１００％まで侵された対照植物と比 較した、侵された葉の面積の百分率として表された。 下記の物質は、１回のスプレー液当り有効物質５００ｍｇの使用量において発 病の完全な抑制を示した。 例番号：１３９． 例６：網斑病菌（Pyrenophora teres） ２葉期の段階の“イグリ（Igri）”品種のオオムギの苗を、本発明による化合 物の水性懸濁液を用いて液滴が滴り落ちるまで湿潤せしめた。スプレー液膜が乾 燥した後に、上記の植物に網斑病菌（Pyrenophora teres）の胞子の水性懸濁液 を接種し、そして恒温室内で１００％の相対大気湿度において培養した。次に、 感染された植物を温室内において２５℃および８０％の相対空気温度で栽培を続 けた。接種の約１週間後に、蔓延度について判定を行った。蔓延度は、未処理の 、１００％まで侵された対照植物は比較された侵された葉の面積の百分率として 表された。 下記の物質は、１回のスプレー液当り有効物質５００ｍｇの使用量において、 発病の完全な抑制を示した。 例番号：１３９． 殺虫剤および殺ダニ剤としての用途 例７ マメアブラムシ（Aphis fabae）が著しくはびこったソラマメ（Vicia faba） に、２５０ｐｐｍの有効物質含量を有する水和剤濃縮物の水性希釈液を使用して 、液滴が滴り落ち始める段階まで噴霧する。アブラムシの死滅率を３日後に測定 する。１００％の殺滅率は、例番号４，５，１０，２０，２７，２８，１３０お よび１３９による化合物によって達成されうる。 例８ ワタナンキンムシ（Oncopeltus fasciatus）の卵を産み付けられた濾紙の円板 を、試験薬剤のそれぞれ０．５ｍｌの水性希釈液を用いて処理する。液膜が乾燥 した後に、ペトリ皿を密閉し、そして内部を最大大気湿度に保つ。皿を室温に保 ち、７日後に殺卵効果を測定した。１００％の殺滅率は、２５０ｐｐｍの有効物 質含量において例番号３，１０，１９，２３，２７，４５，１３０，１３９，２ ０８，２１５および２８０の化合物を使用して達成されうる。 例９ コナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）が著しくはびこったマメ植物に、 水和剤濃縮物の水性懸濁液（２５０ｐｐｍの有効物質含量）を用いて、液滴が滴 り落ち始めるまで噴霧した。上記植物を温室内に置いた後に、１４日後に顕微鏡 による検査にかけた。その結果は、１００％の殺滅率は、例番号４，５，１０， １９，２０，２４，２７，２８，１３０および１３９の有効物質を含有する薬剤 の場合に得られた。 例１０ タバコスズメガ（Manduca sexta）の幼虫（Ｌ４）に、アセトン中に溶解され た有効物質を経口的に適用した。 例番号３または８の有効物質（有効物質２×１０-4ｇ／固体）が適用された後 、４８時間後に、１００％の殺滅率が確認された。 例１１ 濾紙上に新たに産み付けられたウリハムシ（Diabrotica undecimpunctata）の 卵に、水和剤のそれぞれ２ｍｌの水性懸濁液（有効物質含量２５０ｐｐｍ）を噴 霧し、そして次に室温において観察した。５日後に、卵の殺滅率を検べた。 例番号３，４，２７，１３０，１３９および２３２の薬剤は、ウリハムシ（Di abrotica undecimpunctata）の卵に対して１００％の殺滅率を示した。 例１２ エジプトワタハムシ（Spodoptera littoralis）のＬ３令の段階の幼虫を、培 養基を充填されたペトリ皿の中に導入し、そして幼虫を入れたこれらの皿を、２ ５０ｐｐｍを含有する水和剤の水性懸濁液２ｍｌ（水６０００Ｌ／ｈａに相当す る）を用いて噴霧した。 噴霧液膜が乾燥した後に、ペトリ皿を密閉し、そして２１℃において５日間保 った。５日後に、例番号２８の化合物は、ワタハムシ（Spodoptera）の幼虫に対 する１００％の殺滅率を示した。 例１３ ナミハダニ（Tetranychus ulticae、全部集団）が著しくはびこったインゲン （Phaseolus v.）に、それぞれの有効物質２５０ｐｐｍを含有する、水和剤濃縮 物の水希釈液を噴霧した。 ダニの殺滅率を７日後に検べた。１００％の殺滅率は、例番号４，１０，１９ ，２０，２３、２４，２７，１３０，１３３および１３９の化合物によって達成 された。 寄生虫駆除剤としての用途 例１４ ウシマダニ（Boophilus microplus）の生体外試験 以下の実験手順において、ダニに対する本発明による化合物の効果が立証され た： 有効物質の好適な薬剤を調製するために、ジメチルホルムアミド（８５ｇ）、 ノニルフエノールポリグリコールエーテル（３ｇ）およびエトキシル化ひまし油 （７ｇ）からなる混合物中に有効物質を１０％の濃度（ｗ／ｖ）に溶解し、そし て得られた乳化性濃縮物を水で５００ｐｐｍの試験濃度まで希釈した。 十分に血を吸ったウシダニ（Boophilus microplus）の１０匹宛の雌の組をそ れぞれ上記の有効物質の希釈液中に５分間浸漬せしめた。次にダニを濾紙上で乾 燥させ、そして次に産卵させるためにそれらの背中を接着フィルムに付着させた 。これらのダニを恒温器内で２８℃において９０％の大気湿度に保った。 対照として、雌のダニを単に水中に浸漬せしめた。処理の２週間後に、産卵の 抑制が効果の測定に用いられた。その際、１００％は、ダニが産卵しなかったこ とを意味し、０は全部のダニが産卵したことを意味する。 これらの試験において、化合物１４，２０，２７および２８は、５００ｐｐｍ の有効物質濃度においてそれぞれ１００％の産卵抑制に有効であった。 抗真菌剤としての用途 例１５ 抗真菌作用についての試験は、皮膚生菌類（dermatophytes）〔トリコフィト ン・メンタグロフィテス（Trichophyton mentagrophytes）、トリコフィトン・ ルブルム（Trichophyton rubrum）、ミクロスポルム・カニス（Microsporum can is）、カンジダ・アルビカンス（Candida albicans）、およびクロカビ（Asperg illus niger）〕の一連の希釈試験において実施された〔材料および方法：「ミ コセン（Mykosen）、２７，１４（１９８４）に発表された「微滴定技術（Micro titration Technology）参照〕。下記の表から明らかなように、本発明による化 合物は、これらの真菌類に対する生体外試験においてすぐれた抗真菌性を示す。 Ｃ．製造例 例１： ４-（４-フエニルシクロヘキシルアミノ）キノリン ４-クロロキノリン３．３ｇ（２０ｍｍｏｌ）および４-フエニルシクロヘキシ ルアミン（４-フエニルシクロヘキサノンから還元的アミン化によって得られた シス／トランス異性体混合物）８．８ｇ（５０ｍｍｏｌ）を溶媒を使用せずに２ ００℃において８時間攪拌した。この混合物を水／ジクロロエタン中に吸収させ 、そして有機相を乾燥しそして濃縮した。粗生成物をシリカゲル上で１９：１の 酢酸エチル／メタノールを使用してクロマトグラフィーにかけた。トランス-シ クロヘキシルアミノ誘導体をまず溶出した（徐々に硬化した無色の油状物４００ ｍｇ）。混合留出の後、シス異性体４００ｍｇ（油状物、徐々に硬化）が最終的 に得られた。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）シス-形 ５．２０ ｄＮＨ ４．９７ ｍ（狭域）ＮＨＣＨ トランス-形 ４．９８ ｄＮＨ ３．６０ ｍ（広域）ＮＨＣＨ 例２： ４-（シス-第三-アミルシクロヘキシルオキシ）キノリン 水素化ナトリウム（８０％濃度）０．６０ｇ（２０ｍｍｏｌ）をジメチルホル ムアミド２５ｍｌ中に導入した。シス-４-第三-アミルシクロヘキサノール〔４- 第三-アミルシクロヘキサノールからＬ-セレクトリド(R)（Selectride(R)）で還 元することによって得られたもの〕３．４ｇ（２０ｍｍｏｌ）を添加した後、混 合物を水素の発生が止むまで７０℃において攪拌した。この混合物を室温まで冷 却した後、４-クロロキノリン３．３ｇ（２０ｍｍｏｌ）を添加し、そして混合 物を９０℃において５時間加熱した。溶媒を除脱した後、残留物を水／ジクロロ エタン中に吸収させ、そして有機相を水で２回洗滌し、乾燥しそして濃縮した。 粗生成物をシリカゲル上で酢酸エチルを使用してクロマトグラフィーにかけた。 黄色の油状物２．０ｇが得られた。1 Ｈ-ＮＭＲ ４．８０（ｍ）ＯＣＨ 例３： ４-（４-シクロヘキシル-シクロヘキシルオキシ）-キノリン 例２と類似方法で、水素化ナトリウム（８０％濃度）０．７５ｇ（２５ｍｍｏ ｌ）、４-シクロヘキシル-シクロヘキサノール〔４-シクロヘキシルフエノール の接触的水素（５０℃、１５０ｂａｒ、Ｒｈ／Ｃ）によって得られたもの〕３． ６５ｇ（２０ｍｍｏｌ）および４-クロロキノリン３．２７ｇ（２０ｍｍｏｌ） を反応せしめた。溶出液として酢酸エチルを使用するシリカゲル上でのクロマト グラフィーにより、徐々に硬化する（融点１４５〜１４６℃）トランス異性体（ 無色の油状物）０．３３ｇがまず得られ、そして次に混合物の分留後に、シス異 性体（無色の油状物、徐々に硬化、融点９４〜９６℃）が得られた。1 Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）トランス-形：４．３５ｍ（広域）ＯＣＨ シス-形： ４．８ ｍ（狭域）ＯＣＨ 製造例 表で表された例において使用された略号 下記の表の化合物は、例１または例２において記載された手順に類似する方法で 製造する。
【手続補正書】特許法第１８４条の８ 【提出日】１９９５年１月２０日 【補正内容】 請求の範囲 １．式Ｉ 〔式中、 符号Ａ，Ｂ，ＤおよびＥのうちの２個はそれぞれＣＲ1を表し、そして残り の２個の符号はそれぞれＣＨを表すかまたはそれぞれ窒素を表し、あるいは残り の２個の符号のうちの１個はＣＨを表し、他の１個は窒素を表し、 符号ＶおよびＷのうちの１個はＣＲ2を表し、他の１個はＣＨまたは窒素を 表し、 その際、符号Ａ，Ｂ，ＤおよびＥのいずれも窒素を意味しない場合には、符 号ＶはＣＨまたはＣＲ2のみを表し、 Ｒ1は同一または相異なる基であって、水素、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）-アル キル、（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、ハロ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルまたはハロ-（Ｃ1- Ｃ4）-アルコキシを意味し、 Ｒ2は水素、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、 ハロ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルまたはハロ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシを意味し、 ＸはＮＲ、酸素、硫黄、ＳＯまたはＳＯ2を意味し、 Ｒは水素または（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルを意味し、 Ｙは直接結合を意味し、 ＱはＱ1の意味を有し、そして Ｑ1は一般式II ｛上式中、ｎは３ないし６の整数であり、 Ｒ4は（Ｃ1-Ｃ12）-アルキル、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキル、（Ｃ3-Ｃ8）- シクロアルキル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、（Ｃ1-Ｃ8）-アルコキシ、（Ｃ3-Ｃ8） -シクロアルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、（Ｃ3-Ｃ8 ）-シクロアルキル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ8）-アルコキシカルボ ニル、（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシカルボニル、（Ｃ3-Ｃ8 ）-シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-Ｃ8）-アルキルカルバモイル、ジ-（Ｃ1 -Ｃ8）-アルキルカルバモイル、Ｎ-ピペリジノカルボニル、Ｎ-モルホリノカル ボニル、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキルカルバモイル、（Ｃ1-Ｃ8）-アルキルカル ボニルオキシ、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-Ｃ8）-ア ルキルカルボニルアミノ、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキルカルボニルアミノ、トリ -（Ｃ1-Ｃ8）-アルキルシリル、好ましくはジメチル-（Ｃ1-Ｃ8）-アルキルシリ ルまたはトリエチルシリル、ジ-（Ｃ1-Ｃ8）-アルキル-（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアル キルシリル、好ましくはジメチルシクロヘキシルシリル、ジ-（Ｃ1-Ｃ8）-アル キル-（フエニル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル）-シリル、好ましくはジメチル-（フエ ニル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル-シリル、ジ-（Ｃ1-Ｃ8）-アルキル-（Ｃ1-Ｃ4）-ハ ロアルキルシリル、好ましくはジメチル-（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキルシリル、ジ メチルフエニルシリル、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）-ハ ロアルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアル キルカルバモイル、（Ｃ3-Ｃ8）-ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3-Ｃ8）- ハロアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリール、フエニル、ナフチル、ビフエ ニリル、フエニル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル 、ベンジルオキシ、ベンジルオキシ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、ベンジルチオ、フ エノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、フエニルカルバモイル、ベン ジルカルバモイル、ベンゾイルオキシ、フエニルアセチルオキシ、ベンゾイルア ミノ、フエニルアセチルアミノ、フエニルチオまたはフエノキシを意味し、その 際、最後に挙げた１７個の基におけるフエニル環およびヘテロアリールは非置換 であるかまたは１個または２個の置換基を有してもよく、そしてこれらの置換基 は同一または相異なるものであり、そしてそれぞれ（Ｃ1-Ｃ8）-アルキル、（Ｃ3 -Ｃ8）-シクロアルキル、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキル、好ましくはトリフルオロ メチル、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）-ジアルキルアミノ、（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルチオ 、（Ｃ1-Ｃ8）-アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）-アルコ キシ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、Ｈ5 Ｃ2-Ｏ-〔ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ〕x（ここでｘ＝ ２，３または４）、２-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-２-イルオキシ）-エトキシ 、（Ｃ2-Ｃ8）-アルケニル、（Ｃ2-Ｃ8）-アルキニル、ベンジルオキシ（これは フエニル基中に場合によっては１個または２個の同一または相異なる、（Ｃ1-Ｃ4 ）-アルキル、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキル、（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4 ）-ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群からの置換基を有する）、トリ- （Ｃ1-Ｃ4）-アルキルシリルメトキシ、好ましくはジメチル-（Ｃ1-Ｃ4）-アル キルシリルメトキシ、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、 １，３-ジオキソラン-２-イルメトキシ、テトラヒドロフラン-２-イルメトキシ またはテトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-２-イルメトキシを意味してもよく、 Ｒ5は水素を意味するかまたはＲ4の意味の一つを有し、その際Ｒ4はｎが３ または４である場合には３-位に位置するか、そうでなければ式IIのシクロアル キル基の４-位に存在し、そしてＲ4はｎが５である場合にはＹに関して４-位に 位置し、そしてその際同一または相異なるものであって（Ｃ1-Ｃ8）-アルキルお よび（Ｃ1-Ｃ6）-アルコキシから選択されたものである２個の隣接する置換基Ｒ4 およびＲ5においてそれぞれ１個の水素原子はこれらの両方の置換基を結合する 共通する１個のＣ-Ｃ-結合によ って置換されていてもよく、 Ｒ4およびＲ5は上記の定義にすでに包括されていない限り、一緒で同一また は異なった炭素原子に結合された（Ｃ1-Ｃ6）-アルカンジイルを表し、その際１ 個または２個のＣＨ2基は酸素または硫黄によって、そして１個または２個のエ タンジイル基はエテンジイル基によって置換されてもよい｝で表されるシクロア ルキル基を意味するか、または ＱはＱ2の意味を有し、そして Ｑ2は一般式III ｛上式中、Ｒ6は一般式Ｚ−Ｗで表される基を意味しそしてＺは直接結合また はカルボニルまたはスルホニルを意味し、そしてＷはアリール-またはヘテロア リール基を意味し、これは非置換であるかまたは１個または２個の置換基を有し てもよく、そしてこれらの置換基は同一または相異なるものであってそれぞれ（ Ｃ1-Ｃ8）-アルキル、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキル、トリフルオロメチル、ハロ ゲン、（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）-ジ アルキルアミノまたは（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルチオを意味する｝ で表される基を意味する〕 で表される化合物またはその塩。 ２．式Ｉにおいて、 Ｒ1およびＲ2が水素、塩素、フッ素、メチルおよび／またはトリフルオロメチ ルを意味し、 Ｘが酸素またはＮＨを意味し、 Ｑが３-位において置換されたシクロペンタン-またはシクロブタン環または４ -位において置換されたシクロヘキサン-またはシクロヘプタン環を意味 し、 複素環系が式Ｉａ，ＩｃまたはＩｄ で表され、そして Ａ，Ｂ，ＤおよびＥによって表される基のうちの１個が窒素である、 式Ｉで表される請求の範囲第１による化合物またはその塩。 ３．式Ｉにおいて、 Ｒ1およびＲ2が水素を意味し、そしてＲ1は式Ｉａの化合物の場合にはフッ素 を意味してもよく、 Ｘが酸素またはＮＨを意味し、 Ｑが４-位において置換されたシクロヘキサン環を意味し、 複素環系が式ＩａまたはＩｃで表され、その際Ａが窒素を意味しそしてＢ，Ｄ およびＥがそれぞれＣＲ1を意味するかまたはその際Ｅが窒素を意味しそしてＡ ，ＢおよびＤがそれぞれＣＲ1を意味するか、あるいはＩｄで表され、その際Ｅ が窒素を意味しそしてＡ，ＢおよびＤがそれぞれＣＲ1を意味するかまたはＡが 窒素を意味しそしてＢ，ＤおよびＥがそれぞれＣＲ1を意味する、 請求の範囲１または２による式Ｉで表される化合物またはその塩。 ４．式Ｉにおいて、 Ｒ1が水素または式Ｉａの化合物の８-位におけるフッ素を意味し、 Ｒ2が水素を意味し、 Ｘが酸素またはＮＨを意味し、 Ｑが４-位において置換されたシクロヘキサン環を意味し、そしてこれらの置 換基は同一または相異なるものであって、そして（Ｃ3-Ｃ8）-アルキル、（Ｃ5- Ｃ7）-シクロアルキル、（Ｃ1-Ｃ8）-アルコキシまたはフエニルを意味しそして このフエニル基は非置換であるかまたは１個または２個の置換基を有してもよく 、そしてこれらの置換基は同一または相異なるものであって、それぞれ（Ｃ1-Ｃ8 ）-アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ハロゲ ン、（Ｃ1-Ｃ4）-ジアルキルアミノ、（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ8）- アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシを意味する かまたは Ｑがオクタヒドロインダニル基を意味し、 複素環式環系が式ＩａまたはＩｃで表され、その際Ａが窒素を意味しそしてＢ ，ＤおよびＥがそれぞれＣＲ1を意味し、または式Ｉｄで表され、その際Ｅが窒 素を意味しそしてＡ，ＢおよびＤがそれぞれＣＲ1を意味するか、あるいはその 際Ａが窒素を意味し、そしてＢ，ＤおよＥがそれぞれＣＨを意味する、 請求の範囲１ないし３のうちのいずれか一による式Ｉで表される化合物または その塩。 ５．式Ｉにおいて、 Ｒ1が水素を意味するか、または式Ｉａの化合物については８-位におけるフッ 素を意味してもよく、 Ｒ2が水素を意味し、 Ｘが酸素またはＮＨを意味し、 Ｑが４-位においてモノ置換されたシクロヘキサン環を意味し、そしてこの置 換基が（Ｃ3-Ｃ8）-アルキル、（Ｃ5-Ｃ8）-シクロアルキル、（Ｃ1-Ｃ8）-アル コキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘキシル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルまたは フエニルを意味しそしてこのフエニル基は非置換であるかまたは１個の置換基に よって置換されていてもよく、そしてこの置換基は（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、シク ロペンチル、シクロヘキシル、フッ素、塩素または（Ｃ1-Ｃ8）-アルコキシを意 味し、そして 複素環式環系が好ましくは式Ｉａで表される、 請求の範囲１ないし４のうちのいずれか一つによる化合物またはその塩。 ６．式Ｉ 〔式中、 Ｒ1，Ｒ2，Ａ，Ｂ，Ｄ，Ｅ，Ｖ，Ｗ，ＸおよびＹは請求の範囲１において定 義された意味を有し、そして Ｑは一般式II ｛上式中、 ｎは２ないし７の整数であり、 Ｒ4およびＲ5は同一または相異なるものであって、それぞれ水素、（Ｃ1-Ｃ12 ）-アルキル、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキル、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキル-（ Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、（Ｃ1-Ｃ8）-アルコキシ、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルコキシ 、（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキ ル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ8）-アルコキシカルボニル、（Ｃ1-Ｃ4） -アルコキシ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシカルボニル、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルコキ シカルボニル、（Ｃ1-Ｃ8）-アルキルカルバモイル、ジ-（Ｃ1-Ｃ8）-アルキル カルバモイル、Ｎ-ピペリジノカルボニル、Ｎ-モルホリノカルボニル、（Ｃ3-Ｃ8 ）-シクロアルキルカルバモイ ル、（Ｃ1-Ｃ8）-アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキルカル ボニルオキシ、（Ｃ1-Ｃ8）-アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロア ルキルカルボニルアミノ、トリ-（Ｃ1-Ｃ8）-アルキルシリル、好ましくはジメ チル-（Ｃ1-Ｃ8）-アルキルシリルまたはトリエチルシリル、ジ-（Ｃ1-Ｃ8）-ア ルキル-（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキルシリル、好ましくはジメチルシクロヘキシ ルシリル、ジ-（Ｃ1-Ｃ8）-アルキル-（フエニル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル）-シリ ル、好ましくはジメチル-（フエニル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル-シリル、ジ-（Ｃ1- Ｃ8）-アルキル-（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキルシリル、好ましくはジメチル-（Ｃ1- Ｃ4）-ハロアルキルシリル、ジメチルフエニルシリル、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキ ル、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルコキシカル ボニル、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキルカルバモイル、（Ｃ3-Ｃ8）-ハロアルキルカ ルボニルオキシ、（Ｃ3-Ｃ8）-ハロアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリール 、フエニル、ナフチル、ビフエニリル、フエニル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、ベン ジルオキシ、ベンジルオキシ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、ベンジルチオ、フエノキ シカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、フエニルカルバモイル、ベンジルカ ルバモイル、ベンゾイルオキシ、フエニルアセチルオキシ、ベンゾイルアミノ、 フエニルアセチルアミノ、フエニルチオまたはフエノキシを意味し、その際、最 後に挙げた１７個の基におけるフエニル環およびヘテロアリールは非置換である かまたは１個または２個の置換基を有してもよく、そしてこれらの置換基は同一 または相異なるものであり、そしてそれぞれ（Ｃ1-Ｃ8）-アルキル、（Ｃ3-Ｃ8 ）-シクロアルキル、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチ ル、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）-ジアルキルアミノ、（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルチオ、（ Ｃ1-Ｃ8）-アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ -（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、Ｈ5 Ｃ2-Ｏ-〔ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ〕x（ここでｘ＝２， ３または４）、２-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-２-イルオキシ）-エトキシ、（ Ｃ2-Ｃ8）-アルケニル、（Ｃ2-Ｃ8）-アルキニル、ベンジルオキシ（これはフエ ニル基中に場合によっては１個または２個の同一または相異なる、 （Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキル、（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、 （Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルコキシおよびハロゲンからなる群からの置換基を有する） 、トリ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルシリルメトキシ、好ましくはジメチル-（Ｃ1-Ｃ4 ）-アルキルシリルメトキシ、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルコ キシ、１，３-ジオキソラン-２-イルメトキシ、テトラヒドロフラン-２-イルメ トキシまたはテトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-２-イルメトキシを意味してもよく、（ その際同一または相異なるものでありそして（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルおよび（Ｃ1- Ｃ8）-アルコキシから選択されたものである２個の隣接する置換基Ｒ4およびＲ5 においてそれぞれ１個の水素原子はこれらの両方の置換基を結合する共通の１個 のＣ-Ｃ-結合によって置換されていてもよい）、ただし基Ｒ4およびＲ5のうちの 少なくとも１個は水素のような他の意味を有しそしてこれらの基Ｒ4およびＲ5の うちの少なくとも１個はＹに関してシス-配置をなしている ｝で表されるシクロアルキル基である〕 で表される化合物またはその塩。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 471/04 １１３ 7602−4Ｃ １１４ Ａ 7602−4Ｃ １１７ Ｚ 7602−4Ｃ Ｎ 7602−4Ｃ １１８ Ｚ 7602−4Ｃ 475/02 8415−4Ｃ 475/06 8415−4Ｃ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，Ｌ Ｋ，ＭＧ，ＭＮ，ＭＷ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ (72)発明者 プロイス・ライナー ドイツ連邦共和国、デー‐65719 ホーフ ハイム・アム・タウヌス、アム・ゾンネン ハング、７ (72)発明者 クライン・ロベルト ドイツ連邦共和国、デー‐65933 フラン クフルト・アム・マイン、アム・ノイフェ ルト、46 (72)発明者 ブラウン・ペーター ドイツ連邦共和国、デー‐55268 ニーダ ー‐オルム、レクトール‐ロート‐ストラ ーセ、２アー (72)発明者 クナウフ・ヴェルナー ドイツ連邦共和国、デー‐65817 エップ シュタイン・アム・タウヌス、イム・キル シュガルテン、24 (72)発明者 ザクセ・ブルクハルト ドイツ連邦共和国、デー‐65779 ケルク ハイム・アム・タウヌス、アン・デア・ツ ィーゲライ、30 (72)発明者 ヴァルテルスドルファー・アンナ ドイツ連邦共和国、デー‐60529 フラン クフルト・アム・マイン、ラウエンターラ ー・ヴェーク、28 (72)発明者 ケルン・マンフレート ドイツ連邦共和国、デー‐55296 レルツ ヴァイラー、イム・トラミナー・ヴェー ク、８ (72)発明者 リュムメン・ペーター ドイツ連邦共和国、デー‐65527 ニーデ ルンハウゼン、ラウテンヴェーク、１ (72)発明者 ボーニン・ヴェルナー ドイツ連邦共和国、デー‐65779 ケルク ハイム・アム・タウヌス、イム・シュルツ ェーンテン、18 (72)発明者 ザルベック・ゲルハルト（死亡) ドイツ連邦共和国、デー‐65830 クリフ テル、ケーニッヒスバーガー・ストラー セ、52

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ 〔式中、 符号Ａ，Ｂ，ＤおよびＥのうちの２個はそれぞれＣＲ1を表し、そして残り の２個の符号はそれぞれＣＨを表すかまたはそれぞれ窒素を表し、あるいは残り の２個の符号のうちの１個はＣＨを表し、他の１個は窒素を表し、 符号ＶおよびＷのうちの１個はＣＲ2を表し、他の１個はＣＨまたは窒素を 表し、 Ｒ1は同一または相異なる基であって、水素、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）-アル キル、（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、ハロ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルまたはハロ-（Ｃ1- Ｃ4）-アルコキシを意味し、 Ｒ2は水素、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、 ハロ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルまたはハロ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシを意味し、 ＸはＮＲ、酸素、硫黄、ＳＯまたはＳＯ2を意味し、 Ｒは水素または（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルを意味し、 Ｙは直接結合または直鎖状または分枝鎖状の（Ｃ1-Ｃ4）-アルカンジイル基 を意味し、 ＱはＱ1の意味を有し、そして Ｑ1は一般式II ｛上式中、ｎは２ないし７の整数であり、 Ｒ4およびＲ5は同一または相異なるものであって、それぞれ水素、（Ｃ1-Ｃ12 ）-アルキル、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキル、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキル-（ Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、（Ｃ1-Ｃ8）-アルコキシ、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルコキシ 、（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキ ル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ8）-アルコキシカルボニル、（Ｃ1-Ｃ4） -アルコキシ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシカルボニル、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルコキ シカルボニル、（Ｃ1-Ｃ8）-アルキルカルバモイル、ジ-（Ｃ1-Ｃ8）-アルキル カルバモイル、Ｎ-ピペリジノカルボニル、Ｎ-モルホリノカルボニル、（Ｃ3-Ｃ8 ）-シクロアルキルカルバモイル、（Ｃ1-Ｃ8）-アルキルカルボニルオキシ、（ Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-Ｃ8）-アルキルカルボニル アミノ、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキルカルボニルアミノ、トリ-（Ｃ1-Ｃ8）-ア ルキルシリル、好ましくはジメチル-（Ｃ1-Ｃ8）-アルキルシリルまたはトリエ チルシリル、ジ-（Ｃ1-Ｃ8）-アルキル-（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキルシリル、好 ましくはジメチルシクロヘキシルシリル、ジ-（Ｃ1-Ｃ8）-アルキル-（フエニル -（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル）-シリル、好ましくはジメチル-（フエニル-（Ｃ1-Ｃ4 ）-アルキル-シリル、ジ-（Ｃ1-Ｃ8）-アルキル-（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキルシリ ル、好ましくはジメチル-（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキルシリル、ジメチルフエニル シリル、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルコキシ、 （Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキルカルバモイ ル、（Ｃ3-Ｃ8）-ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3-Ｃ8）-ハロアルキルカ ルボニルアミノ、ヘテロアリール、フエニル、ナフチル、ビフエニリル、フエニ ル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、ベンジル オキシ、ベンジルオキシ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、ベンジルチオ、フエノキシカ ルボニル、ベンジルオキシカルボニル、フエニルカルバモイル、ベンジルカルバ モイル、ベンゾイルオキシ、フエニルアセチルオキシ、ベンゾイルアミノ、フエ ニルアセチルアミノ、フエニルチオまたはフエノキシを意味し、その際、最後に 挙げた１７個の基におけるフエニル環およびヘテロアリールは非置換であるかま たは１個または２個の置換基を有してもよく、そしてこれらの置換基は同一また は相異なるものであり、そしてそれぞれ（Ｃ1-Ｃ8）-アルキル、（Ｃ3-Ｃ8）-シ クロアルキル、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、ハ ロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）-ジアルキルアミノ、（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ8 ）-アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ-（Ｃ1 -Ｃ4）-アルコキシ、Ｈ5Ｃ2-Ｏ-〔ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ〕x（ここでｘ＝２，３または ４）、２-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-２-イルオキシ）-エトキシ、（Ｃ2-Ｃ8 ）-アルケニル、（Ｃ2-Ｃ8）-アルキニル、ベンジルオキシ（これはフエニル基 中に場合によっては１個または２個の同一または相異なる（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル 、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキル、（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアル コキシおよびハロゲンからなる群からの置換基を有する）、トリ-（Ｃ1-Ｃ4）- アルキルシリルメトキシ、好ましくはジメチル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルシリルメ トキシ、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、１，３−ジオ キソラン-２-イルメトキシ、テトラヒドロフラン-２-イルメトキシまたはテトラ ヒドロ-２Ｈ-ピラン-２-イルメトキシを意味してもよく、（その際同一または相 異なるものでありそして（Ｃ1-Ｃ8）-アルキルおよび（Ｃ1-Ｃ8）-アルコキシか ら選択されたものである２個の隣接する置換基Ｒ4およびＲ5においてそれぞれ１ 個の水素原子はこれらの両方の置換基を結合する共通の１個のＣ-Ｃ-結合によっ て置換されていてもよい）、 ただしＲ4およびＲ5は両方が同時に水素を意味することはできず、そして 基Ｒ4およびＲ5の一方が水素を意味する場合には他方はメチルを意味することは できず、そしてＡ，Ｂ，Ｄ，ＶおよびＷがそれぞれＣＨであり 、ＥがＣＦであり、ＸがＯでありそしてＹが結合を意味する場合には、Ｑは２- フエニル-シクロヘキシルを意味することはなく、または Ｒ4およびＲ5は上記の定義にすでに包括されていない限り、一緒で同一また は異なった炭素原子に結合された（Ｃ1-Ｃ6）-アルカンジイルを表し、その際１ 個または２個のＣＨ2基は酸素または硫黄によってそして１個または２個のエタ ンジイル基はエテンジイル基によって置換されてもよい｝で表されるシクロアル キル基を意味するか、または ＱはＱ2の意味を有し、そして Ｑ2は一般式III ｛上式中、Ｒ6は一般式Ｚ−Ｗで表される基を意味しそしてＺは直接結合また はカルボニルまたはスルホニルを意味し、そしてＷはアリール-またはヘテロア リール基を意味し、これは非置換であるかまたは１個または２個の置換基を有し てもよく、そしてこれらの置換基は同一または相異なるものであってそれぞれ（ Ｃ1-Ｃ8）-アルキル、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキル、トリフルオロメチル、ハロ ゲン、（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）-ジ アルキルアミノまたは（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルチオを意味する｝ で表される基を意味する〕 で表される化合物またはその塩。 ２．式Ｉにおいて、 Ｒ1およびＲ2が水素、塩素、フッ素、メチルおよび／またはトリフルォロメチ ルを意味し、 Ｘが酸素またはＮＨを意味し、 Ｙが直接結合を意味し、 Ｑが３-位において置換されたシクロペンタン-またはシクロブタン環または４ -位において置換されたシクロヘキサン-またはシクロヘプタン環を意味し、 複素環系が式Ｉａ，ＩｃまたはＩｄ で表され、そして Ａ，Ｂ，ＤおよびＥによって表される基のうちの１個が窒素である、 式Ｉで表される請求の範囲第１項に記載の化合物またはその塩。 ３．式Ｉにおいて、 Ｒ1およびＲ2が水素を意味し、そしてＲ1は式Ｉａの化合物の場合にはフッ素 を意味してもよく、 Ｘが酸素またはＮＨを意味し、 Ｙが直接結合を意味し、 Ｑが４-位において置換されたシクロヘキサン環を意味し、 複素環系が式ＩａまたはＩｃで表され、その際Ａが窒素を意味しそしてＢ，Ｄ およびＥがそれぞれＣＲ1を意味するかまたはその際Ｅが窒素を意味しそしてＡ ，ＢおよびＤがそれぞれＣＲ1を意味するか、あるいはＩｄで表され、その際Ｅ が窒素を意味しそしてＡ，ＢおよびＤがそれぞれＣＲ1を意味するかまたはＡが 窒素を意味しそしてＢ，ＤおよびＥがそれぞれＣＲ1を意味する、 請求の範囲１または２による式Ｉで表される化合物またはその塩。 ４．式Ｉにおいて、 Ｒ1が水素または式Ｉａの化合物の８-位におけるフッ素を意味し、 Ｒ2が水素を意味し、 Ｘが酸素またはＮＨを意味し、 Ｙが直接結合を意味し、 Ｑが４-位において置換されたシクロヘキサン環を意味し、そしてこれらの置 換基は同一または相異なるものであって、そして（Ｃ3-Ｃ8）-アルキル、（Ｃ5- Ｃ7）-シクロアルキル、（Ｃ1-Ｃ8）-アルコキシまたはフエニルを意味しそして このフエニル基は非置換であるかまたは１個または２個の置換基を有してもよく 、そしてこれらの置換基は同一または相異なるものであって、それぞれ（Ｃ1-Ｃ8 ）-アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ハロゲ ン、（Ｃ1-Ｃ4）-ジアルキルアミノ、（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ8）- アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシを意味する かまたは Ｑがオクタヒドロインダニル基を意味し、 複素環式環系が式ＩａまたはＩｃで表され、その際Ａが窒素を意味しそしてＢ ，ＤおよびＥがそれぞれＣＲ1を意味し、または式Ｉｄで表され、その際Ｅが窒 素を意味しそしてＡ，ＢおよびＤがそれぞれＣＲ1を意味するか、あるいはその 際Ａが窒素を意味し、そしてＢ，ＤおよＥがそれぞれＣＨを意味する、 請求の範囲１ないし３のうちのいずれか一つによる式Ｉで表される化合物また はその塩。 ５．式Ｉにおいて、 Ｒ1が水素を意味するか、または式Ｉａの化合物については８-位におけるフッ 素を意味してもよく、 Ｒ2が水素を意味し、 Ｘが酸素またはＮＨを意味し、 Ｙが直接結合を意味し、 Ｑが４-位においてモノ置換されたシクロヘキサン環を意味し、そしてこの置 換基が（Ｃ3-Ｃ8）-アルキル、（Ｃ5-Ｃ8）-シクロアルキル、（Ｃ1-Ｃ8）- アルコキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘキシル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルま たはフエニルを意味しそしてこのフエニル基は非置換であるかまたは１個の置換 基によって置換されていてもよく、そしてこの置換基は（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、フッ素、塩素または（Ｃ1-Ｃ8）-アルコキシ を意味し、そして 複素環式環系が好ましくは式Ｉａで表され、 請求の範囲１ないし４のうちのいずれか一つによる化合物またはその塩。 ６．式Ｉ 〔式中、 Ｒ1，Ｒ2，Ａ，Ｂ，Ｄ，Ｅ，Ｖ，Ｗ，ＸおよびＹは請求の範囲１において定 義された意味を有し、そして Ｑは一般式II ｛上式中、 Ｒ4およびＲ5は同一または相異なるものであって、それぞれ水素、（Ｃ1-Ｃ12 ）-アルキル、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキル、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキル-（ Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、（Ｃ1-Ｃ8）-アルコキシ、（Ｃ3-Ｃ8）-シク ロアルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、（Ｃ3-Ｃ8）- シクロアルキル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ8）-アルコキシカルボニル 、（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシカルボニル、（Ｃ3-Ｃ8）- シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-Ｃ8）-アルキルカルバモイル、ジ-（Ｃ1- Ｃ8）-アルキルカルバモイル、Ｎ-ピペリジノカルボニル、Ｎ-モルホリノカルボ ニル、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキルカルバモイル、（Ｃ1-Ｃ8）-アルキルカルボ ニルオキシ、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1-Ｃ8）-アル キルカルボニルアミノ、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキルカルボニルアミノ、トリ- （Ｃ1-Ｃ8）-アルキルシリル、好ましくはジメチル-（Ｃ1-Ｃ8）-アルキルシリ ルまたはトリエチルシリル、ジ-（Ｃ1-Ｃ8）-アルキル-（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアル キルシリル、好ましくはジメチルシクロヘキシルシリル、ジ-（Ｃ1-Ｃ8）-アル キル-（フエニル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル）-シリル、好ましくはジメチル-（フエ ニル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル-シリル、ジ-（Ｃ1-Ｃ8）-アルキル-（Ｃ1-Ｃ4）-ハ ロアルキルシリル、好ましくはジメチル-（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキルシリル、ジ メチルフエニルシリル、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルキル、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）-ハ ロアルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアル キルカルバモイル、（Ｃ3-Ｃ8）-ハロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3-Ｃ8）- ハロアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリール、フエニル、ナフチル、ビフエ ニリル、フエニル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルオキシ-（ Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、ベンジルチオ、フエノキシカルボニル、ベンジルオキシカ ルボニル、フエニルカルバモイル、ベンジルカルバモイル、ベンゾイルオキシ、 フエニルアセチルオキシ、ベンゾイルアミノ、フエニルアセチルアミノ、フエニ ルチオまたはフエノキシを意味し、その際、最後に挙げた１７個の基におけるフ エニル環およびヘテロアリールは非置換であるかまたは１個または２個の置換基 を有してもよく、そしてこれらの置換基は同一または相異なるものであり、そし てそれぞれ（Ｃ1-Ｃ8）-アルキル、（Ｃ3-Ｃ8）-シクロアルキル、（Ｃ1-Ｃ4）- ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4）- ジアルキルアミノ、（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ8）-アルコキシ、（Ｃ1 -Ｃ4）-ハロアルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、 Ｈ5Ｃ2-Ｏ-〔ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ〕x（ここでｘ＝２，３または４）、２-（テトラヒ ドロ-２Ｈ-ピラン-２-イルオキシ）-エトキシ、（Ｃ2-Ｃ8）-アルケニル、（Ｃ2 -Ｃ8）-アルキニル、ベンジルオキシ（これはフエニル基中に場合によっては１ 個または２個の同一または相異なる、（Ｃ1-Ｃ4）-アルキル、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロ アルキル、（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4）-ハロアルコキシおよびハロゲ ンからなる群からの置換基を有する）、トリ-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルシリルメト キシ、好ましくはジメチル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルキルシリルメトキシ、（Ｃ3-Ｃ8） -シクロアルキル-（Ｃ1-Ｃ4）-アルコキシ、１，３-ジオキソラン-２-イルメト キシ、テトラヒドロフラン-２-イルメトキシまたはテトラヒドロ-２Ｈ-ピラン- ２-イルメトキシを意味してもよく、（その際同一または相異なるものでありそ して（Ｃ1-Ｃ8）-アルキルおよび（Ｃ1-Ｃ8）-アルコキシから選択されたもので ある２個の隣接する置換基Ｒ4およびＲ5においてそれぞれ１個の水素原子はこれ らの両方の置換基を結合する共通の１個のＣ-Ｃ-結合によって置換されていても よい）、ただし基Ｒ4およびＲ5のうちの少なくとも１個は水素のような他の意味 を有しそしてこれらの基Ｒ4およびＲ5のうちの少なくとも１個はＹに関してシス -配置をなしている｝ で表されるシクロアルキル基である〕 で表される化合物またはその塩。 ７．式Ｉにおいて、Ｒ5が水素を意味する請求の範囲６による式Ｉで表される化 合物またはその塩。 ８．式Ｉにおいて、Ｒ4が式IIのシクロアルキル基のｎが奇数である場合には（ ｎ＋１）／２＋１の位置にありそしてｎが偶数である場合にはｎ／２＋１の位置 にある請求の範囲６または７による式Ｉで表される化合物またはその塩。 ９．式Ｉにおいて、ｎが５である請求の範囲６ないし８のうちのいずれか一つに よる式Ｉで表される化合物またはその塩。 １０．式Ｉにおいて、Ｑが請求の範囲１ないし５のうちのいずれかに定義された 単環の基Ｑ1を意味し、そして残りのものが請求の範囲１ないし５のうちのいず れかに定義されたものである請求の範囲６による式Ｉで表される化合物またはそ の塩。 １１．請求の範囲１ないし１０のうちのいずれか一つによる式Ｉで表される化合 物を製造すべく、式IV （上式中、 Ｒ1，Ｒ2，Ａ，Ｂ，Ｄ，Ｅ，ＶおよびＷは、式Ｉについて挙げられた意味を 有し、そしてＺは離脱性基を意味する） で表される化合物を式Ｖ ＨＸ−Ｙ−Ｑ （Ｖ） （上式中、 Ｘ，ＹおよびＱは式Ｉについて挙げられた意味を有する） で表される求核試薬と反応せしめそしてこのようにして得られた化合物を場合 によってはその塩に変換することを特徴とする上記式Ｉで表される化合物の製造 方法。 １２．請求の範囲１ないし１０のうちのいずれか一つによる少なくとも１種の化 合物および少なくとも１種の調合助剤を含有する薬剤。 １３．請求の範囲１ないし１０のうちのいずれか一つによる少なくとも１種の化 合物の殺菌有効量をこの用途に通例の添加剤または助剤と共に含有する請求の範 囲１２による殺菌剤。 １４．請求の範囲１ないし１０のうちのいずれか一つによる少なくとも１種の化 合物を、この用途に通例の添加剤または助剤と共に含有する請求の範囲１２によ る殺虫剤、殺ダニ剤または殺線虫剤。 １５．請求の範囲１ないし１０のうちのいずれか一つによる少なくとも１種の化 合物の殺菌、殺虫、殺ダニまたは殺線虫有効量および少なくとも１種の他の有効 物質、好ましくは殺菌剤、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および 除草剤よりなる群からの有効物質を、この用途に通例の助剤および添加剤と共に 含有する植物保護剤。 １６．請求の範囲１ないし１０のうちのいずれか一つによる少なくとも１種の化 合物の有効量をこの用途に通例の助剤および添加剤と共に含有する、木材保護用 に、または塗料、金属加工の冷却用潤滑剤または切削油のための防腐剤として使 用する剤。 １７．内部または外部寄生虫の防除のための請求の範囲１ないし１０のうちのい ずれか一つによる化合物または請求の範囲１２による剤。 １８．有効物質および他の添加剤を一緒にしそして適当な使用形態にすることを 特徴とする請求の範囲１２ないし１７のうちのいずれか一つによる剤の製造方法 。 １９．請求の範囲１ないし１０のうちのいずれか一つによる化合物または請求の 範囲１２，１３，１５および１６のうちのいずれか一つによる剤を殺菌剤として 使用する方法。 ２０．請求の範囲１ないし１０のうちのいずれか一つによる式Ｉの化合物または 請求の範囲１２，１３および１６のうちのいずれか一つによる剤を、木材保護剤 として、または塗料の、金属加工用の冷却潤滑剤の、または切削油の防腐剤とし て使用する方法。 ２１ 植物病原性菌またはそれらの蔓延した植物、地面、または基体または種子 に、請求の範囲１ないし１０のうちのいずれか一つによる化合物または請求の範 囲１２，１３，１５および1６のうちのいずれか一つによる剤の殺菌有効量を適 用することを特徴とする植物病原性菌の防除方法。 ２２．有害昆虫類、ダニ類および線虫類、それらの蔓延した植物、地面または基 体に、請求の範囲１ないし１０のうちのいずれか一つによる化合物または請求の 範囲１２，１４および１５のうちのいずれか一つによる剤の有効量を適用するこ とを特徴とする上記有害昆虫類、ダニ類および線虫類の防除方法。 ２３．請求の範囲１ないし１０のうちのいずれか一つによる化合物または請求の 範囲１２，１４および１５のうちのいずれか一つによる剤を有害昆虫類、ダニ類 および線虫類の防除のために使用する方法。 ２４．請求の範囲１ないし１０のうちのいずれか一つによる化合物の抗真菌有効 量および生理的に懸念のない賦形剤を含有する医薬製剤。 ２５．抗真菌剤として使用する請求の範囲１ないし１０のうちのいずれか一つに よる化合物または請求の範囲２４による剤。 ２６．請求の範囲１ないし１０のうちのいずれか一つによる化合物の真菌に対す る予防有効量を投与することを特徴とする真菌を予防する方法。 ２７．請求の範囲１ないし１０のうちのいずれか一つによる化合物の有効量を投 与することを特徴とする真菌の処理方法。 ２８．請求の範囲１ないし１０のうちのいずれか一つによる化合物または請求の 範囲１２，１３，１５および１６のうちのいずれか一つによる剤を用いて処理し または浸漬された種子。
JP6520576A 1993-03-13 1994-03-04 縮合窒素含有複素環および殺虫剤、殺菌剤および抗眞菌剤としてのその用途 Expired - Lifetime JP2875630B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4308014.6 1993-03-13
DE4308014A DE4308014A1 (de) 1993-03-13 1993-03-13 Kondensierte Stickstoffheterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide
PCT/EP1994/000643 WO1994021613A1 (de) 1993-03-13 1994-03-04 Kondensierte stickstoffheterocyclen und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel, fungizide und antimykotika

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH08507539A true JPH08507539A (ja) 1996-08-13
JP2875630B2 JP2875630B2 (ja) 1999-03-31

Family

ID=6482712

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6520576A Expired - Lifetime JP2875630B2 (ja) 1993-03-13 1994-03-04 縮合窒素含有複素環および殺虫剤、殺菌剤および抗眞菌剤としてのその用途

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5821244A (ja)
EP (1) EP0701552A1 (ja)
JP (1) JP2875630B2 (ja)
CN (1) CN1119436A (ja)
AU (1) AU680656B2 (ja)
CA (1) CA2158160A1 (ja)
DE (1) DE4308014A1 (ja)
IL (1) IL108941A0 (ja)
PL (1) PL306092A1 (ja)
WO (1) WO1994021613A1 (ja)
ZA (1) ZA941715B (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6143764A (en) * 1995-11-07 2000-11-07 Kirin Beer Kabushiki Kaisha Quinoline and quinazoline derivatives inhibiting platelet-derived growth factor receptor autophosphorylation and pharmaceutical compositions containing the same
JP2006514029A (ja) * 2002-12-23 2006-04-27 シンジェンタ リミテッド 殺真菌剤
JP2006516129A (ja) * 2002-12-23 2006-06-22 シンジェンタ リミテッド 植物殺菌剤としてのピリドジアジン
JP2009521480A (ja) * 2005-12-21 2009-06-04 アボット・ラボラトリーズ 抗ウイルス化合物
JP2011503029A (ja) * 2007-11-09 2011-01-27 ノバルティス アーゲー 殺外部寄生虫薬としてのジヒドロキノリノン

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5654307A (en) * 1994-01-25 1997-08-05 Warner-Lambert Company Bicyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family
IL112248A0 (en) 1994-01-25 1995-03-30 Warner Lambert Co Tricyclic heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions containing them
IL112249A (en) 1994-01-25 2001-11-25 Warner Lambert Co Pharmaceutical compositions containing di and tricyclic pyrimidine derivatives for inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family and some new such compounds
AR004010A1 (es) * 1995-10-11 1998-09-30 Glaxo Group Ltd Compuestos heterociclicos
DE19647413A1 (de) * 1996-11-15 1998-05-20 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Stickstoff-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE19647317A1 (de) * 1996-11-15 1998-05-20 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Stickstoff-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE19647402A1 (de) * 1996-11-15 1998-05-20 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Stickstoff-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
GB9800569D0 (en) 1998-01-12 1998-03-11 Glaxo Group Ltd Heterocyclic compounds
DE19815026A1 (de) 1998-04-03 1999-10-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Piperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide
US6030969A (en) * 1998-04-09 2000-02-29 Abbott Laboratories 5,6,7-trisubstituted-4-aminopyrido[2,3-D] pyrimidine compounds
GB9810860D0 (en) * 1998-05-20 1998-07-22 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituted pyridine and pyrimidines, processes for their preparation and their use as pesticides
AU4694999A (en) * 1998-08-06 2000-02-28 Warner-Lambert Company Use of thiazolidinedione derivatives for the treatment or prevention of cataracts
DE60037020T2 (de) 1999-07-09 2008-08-21 Glaxo Group Ltd., Greenford Anilinochinazoline als protein-tyrosin-kinasehemmer
US6933299B1 (en) 1999-07-09 2005-08-23 Smithkline Beecham Corporation Anilinoquinazolines as protein tyrosine kinase inhibitors
US7217722B2 (en) * 2000-02-01 2007-05-15 Kirin Beer Kabushiki Kaisha Nitrogen-containing compounds having kinase inhibitory activity and drugs containing the same
GB0230019D0 (en) * 2002-12-23 2003-01-29 Syngenta Ltd Fungicides
GB0230021D0 (en) * 2002-12-23 2003-01-29 Syngenta Ltd Fungicides
CN102952081B (zh) * 2011-08-19 2014-10-22 中国中化股份有限公司 一种含有噌啉环的醚类化合物及其用途
WO2015164374A1 (en) * 2014-04-22 2015-10-29 Nimbus Iris, Inc. Irak inhibitors and uses thereof
CN106187883B (zh) * 2015-05-07 2020-07-07 浙江省化工研究院有限公司 一类含全氟烷基取代基的喹啉类化合物、其制备方法及应用
ES2968010T3 (es) * 2015-09-02 2024-05-06 Basf Se Composición lubricante
WO2023067625A1 (en) * 2021-10-19 2023-04-27 Sastra Deemed University Antifungal compound, composition and uses thereof

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GT198900005A (es) * 1988-01-29 1990-07-17 Quinolinas y cinolinas substituidas.
IL89029A (en) * 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
IL89028A0 (en) * 1988-01-29 1989-08-15 Lilly Co Eli Quinoline,quinazoline and cinnoline derivatives
AU634561B2 (en) * 1989-07-27 1993-02-25 Eli Lilly And Company Naphthyridine derivatives
US5034393A (en) * 1989-07-27 1991-07-23 Dowelanco Fungicidal use of pyridopyrimidine, pteridine, pyrimidopyrimidine, pyrimidopyridazine, and pyrimido-1,2,4-triazine derivatives
DE4208254A1 (de) * 1992-03-14 1993-09-16 Hoechst Ag Substituierte pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel und fungizid

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6143764A (en) * 1995-11-07 2000-11-07 Kirin Beer Kabushiki Kaisha Quinoline and quinazoline derivatives inhibiting platelet-derived growth factor receptor autophosphorylation and pharmaceutical compositions containing the same
JP2006514029A (ja) * 2002-12-23 2006-04-27 シンジェンタ リミテッド 殺真菌剤
JP2006516129A (ja) * 2002-12-23 2006-06-22 シンジェンタ リミテッド 植物殺菌剤としてのピリドジアジン
JP2009521480A (ja) * 2005-12-21 2009-06-04 アボット・ラボラトリーズ 抗ウイルス化合物
JP2011503029A (ja) * 2007-11-09 2011-01-27 ノバルティス アーゲー 殺外部寄生虫薬としてのジヒドロキノリノン

Also Published As

Publication number Publication date
DE4308014A1 (de) 1994-09-15
CN1119436A (zh) 1996-03-27
JP2875630B2 (ja) 1999-03-31
IL108941A0 (en) 1994-06-24
US5821244A (en) 1998-10-13
AU6258394A (en) 1994-10-11
ZA941715B (en) 1994-10-13
EP0701552A1 (de) 1996-03-20
AU680656B2 (en) 1997-08-07
PL306092A1 (en) 1995-03-06
CA2158160A1 (en) 1994-09-29
WO1994021613A1 (de) 1994-09-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2875630B2 (ja) 縮合窒素含有複素環および殺虫剤、殺菌剤および抗眞菌剤としてのその用途
JP2619606B2 (ja) 置換ピリミジン類，それらの製造方法およびそれらの害虫防除剤および殺菌剤としての用途
JPH10506115A (ja) 害虫駆除剤および殺菌剤としての置換されたピリジンの使用
JP3046354B2 (ja) 置換されたピリジン、それらの製造方法、及びそれらを農薬及び殺菌剤として使用する方法
JP2000508647A (ja) 置換されたピリジン／ピリミジン、その製法および殺虫剤としてのその使用
JP3051761B2 (ja) 置換ピリジンおよびピリミジン、それらの製造方法および殺害虫剤および殺菌剤としてのそれらの用途
KR0173146B1 (ko) 진드기살충용,곤충살충용 및 선충살충용 치환된 (헤테로아릴알킬 케톤 옥심 o-에테르, 그의 제조 방법, 이를 함유한 살충제 및 살충제로서의 용도
KR20030019913A (ko) 헤테로사이클릴알킬 아졸 유도체 및 살충제로서의 이의 용도
JPH10500115A (ja) ヘテロシクリルアミノ−およびヘテロシクリルオキシ−シクロアルキル誘導体、それらの製造および殺虫剤および殺菌剤としてのそれらの使用
JPH09506591A (ja) 置換ピリジン、その製造方法及び農薬及び殺菌剤としてのその使用方法
JP2000508636A (ja) 置換されたピリジン／ピリミジン、その製法および殺虫剤としてのその使用
JP3046355B2 (ja) 置換ピリジン、その製造方法および殺害虫剤および殺菌剤としてのその用途
EP0325983A2 (de) N-Phenylbenzamide und N-Phenylbenzamidoxime, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0276406A1 (de) Substituierte 4-Amino-pyrimidine
JP2002515007A (ja) ヘテロシクリル−アミノ−およびヘテロシクリル−オキシ−シクロアルケニル誘導体、害虫防除剤および殺菌剤としてのそれらの使用
JPH11508573A (ja) 置換１，３−ジオキサン−５−イルアミノ−複素環式化合物、それらの製造法および害虫防除組成物としてのそれらの使用
WO1997019923A1 (de) Cyclohexylmethyl- und cyclohexylidenmethyl-pyridine, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel und fungizide
JP2001526659A (ja) 置換窒素ヘテロ環化合物、その製造方法および農薬としてのその使用
MXPA94001872A (en) Condensed nitrogen heterocycles, methods of preparing them and their use as pest-control agents, fungicides and antimycotics
JPH09502445A (ja) 相乗作用農薬
WO1997019924A1 (de) Cyclohexylmethyl- und cyclohexylidenmethyl-pyridine, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel und fungizide
CN1189830A (zh) 取代的1,3－二噁烷－5－基氨基－杂环化合物,其制备方法及其作为害虫防治组合物的应用