JPH09506591A - 置換ピリジン、その製造方法及び農薬及び殺菌剤としてのその使用方法 - Google Patents

置換ピリジン、その製造方法及び農薬及び殺菌剤としてのその使用方法

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JPH09506591A JP7508841A JP50884194A JPH09506591A JP H09506591 A JPH09506591 A JP H09506591A JP 7508841 A JP7508841 A JP 7508841A JP 50884194 A JP50884194 A JP 50884194A JP H09506591 A JPH09506591 A JP H09506591A
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シャパー・ヴォルフガング
ヤコビ・ハラルト
ブラウン・ペーター
クナウフ・ヴェルナー
ザッハゼ・ブルクハルト
ヴァルテルスドルファー・アンナ
ケルン・マンフレート
リュームメン・ペーター
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ヘキスト・シェーリング・アグレボ・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、下記一般式(1) (式中、１、２、３又は４のR1、R2、R3及びR4基が、-O-CH2-、又は-O-CO-によって結合した脂肪族、脂環式又は芳香脂肪族基であり、これらの遊離基のうちの残りのものが、H、ハロゲン、又は脂肪族又は芳香族基であり、Xが、O、S、又は任意に置換されたイミノであり、Yが、結合、又は二価の遊離基であり、そしてZが、芳香族基又は任意に置換されたシクロアルキル又はシクロアルケニルである）で表される化合物及びその塩に関する。さらに、本発明は、それらの製造方法、及び農薬、特に殺虫剤、殺ダニ剤及び殺菌剤としてのそれらの使用方法にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】 置換ピリジン、その製造方法及び農薬及び殺菌剤としてのその使用方法 本発明は、新規の置換4-アミノ-及び4-ヒドロキシピリジン、その製造方法及 び農薬(pesticide)、特に殺虫剤(insecticide)、殺ダニ剤(acaricide)及び殺菌 剤(fungicide)としてのその使用方法に関する。 殺菌剤、殺ダニ剤及び殺虫剤としての活性を有する特定の置換4-アミノ-及び4 -ヒドロキシピリジンは、既に知られている(WO 93/05050参照)。しかしながら、 これらの化合物の生物学的活性は、特に少ない施用量及び濃度で使用した場合に は、全ての適用分野において満足のいくものではない。 このたび、生物学的に活性である下記一般式１ で表される新規の置換4-アミノ-及び4-ヒドロキシピリジンが発見された。 従って、本発明は、一般式１ (式中、 (1)R1、R2、R3及びR4のうちx個の基が、同一又は相異であり、 R-O-CH2-、R-O-CO-、ハロ(C1-C4)アルコキシメチル、ハロ(C1-C4)アルケニルオ キシメチル、ハロ(C1-C4)アルコキシカルボニル、ハロ(C1-C4)アルケニルオキシ カルボニル及びシアノ からなる群から選択され、 xが、１、２、３又は４であり、 R1、R2、R3及びR4の残りの4-x個の基が、同一又は相異であり、 (C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C1-C4)アルコキシ、(C2-C4)アルケニル オキシ、ハロ(C1-C4)アルキル、ハロ(C2-C4)アルケニル、ハロ(C1-C4)アルコキ シ、ハロ(C2-C4)アルケニルオキシ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)アルキルス ルフィニル、 (C1-C4)アルキルスルホニル、アリール、置換アミノ、ハロゲン及び水素 からなる群から選択され、 Rが、(C1-C10)アルキル、(C2-C10)アルケニル、(C2-C10)アルキニル、(C3-C8)シ クロアルキル又はアルアルキルであり、 アリールが、(5a)の定義と同様の意味であり、 アルアルキルが、アリール(C1-C4)アルキルであり、 (2)Xは、O、S、NH、NR又はNORであり、Rは(1)の定義と同様の意味であり、 (3)Y-Zが、一緒になって、分岐していない又は分岐した(C5-C12)炭化水素基であ り、 その際１つ以上、好ましくは３つまでのCH2が、O、NR5、S、SO、SO2又はSiR6R7 のようなヘテロ原子基によって置換されていてもよく、ここでR5が、水素、(C1- C4)アルキル又は(C1-C4)アシルであり、R6及びR7が、同一又は相異であり、お互 い独立して(C1-C4)アルキル、フェニル又は置換フェニルであり、この上記した 可能な変形(ヘテロ原子基による置換)を有する(C5-C12)炭化水素基が、場合によ っては(C1-C7)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C3-C7)シク ロアルキル、(C3-C7)シクロアルケニル、ハロゲン、ハロ(C1-C4)アルキル、ハロ (C1-C4)アルコキシ、ヒドロキシル及び(C1-C4)アシル からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上、好ましくは３つまでの基 によって置換されていてもよく、 上記の定義に含まれない場合には、 (4)Yが、結合、又は (C1-C7)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C7)アルキニル、(C3-C7)シクロアル キル、(C3-C7)シクロアルケニル、ハロゲン、ハロ(C1-C4)アルキル、ハロ(C1-C4 )アルコキシ、ヒドロキシル及び(C1-C4)アシル からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上、好ましくは３つまでの基 によって置換された１〜６個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であり、そし て (5)Zが、 (a)アリール、O-アリール又はアリール(C1-C4)アルキルであり、ここでアリール は、場合によっては、 ハロゲン、(C3-C8)シクロアルキル、(C3-C8)シクロアルケニル、フェノキシ、置 換． フェノキシ、フェニルチオ、置換フェニルチオ、フェニル、置換フェニル、NO2 、-CO-R8、アセトキシ、ヒドロキシル、シアノ、SiR9R10R11、O-SiR9R10R11、NR12 R13、S(O)R14、SO2R14、(C1-C12)アルキル、(C2-C12)アルケニル、(C1-C12)アルコ キシ及び(C1-C12)アルキルチオ からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上、好ましくは５つまで、特 に３つまでの基によって置換されていてもよいフェニル基であり、そして R8が、(C1-C7)アルキル、ハロ(C1-C7)アルキル、(C3-C7)シクロアルキル、ハロ( C3-C7)シクロアルキル、(C1-C7)アルコキシ、フェニル又は置換フェニルであり 、 R9、R10及びR11が、同一又は相異であり、お互い独立して(C1-C4)アルキル、フ ェニル及び/又は置換フェニルであり、 R12及びR13が、同一又は相異であり、お互い独立して水素、(C1-C4)アルキル及 び/又は(C1-C4)アシルであり、 R14が、(C1-C10)アルキル、フェニル又は置換フェニルであり、 場合によっては、(C1-C12)アルキル、(C2-C12)アルケニル、(C1-C12)アルコキシ 及び(C1-C12)アルキルチオ中の１つ以上、好ましくは３つまでのCH2基が、CO及 び/又はO、S、SO、SO2、NR5又はSiR6R7のようなヘテロ原子又はヘテロ原子基に よって置換されていてもよく、 R5、R6及びR7が、上記の(3)の定義と同様の意味であり、 上記した変形(ヘテロ原子基又はCOによる置換)を有するか、又は有していない(C1 -C12)アルキル基、(C1-C12)アルコキシ基及び(C1-C12)アルキルチオ基が、さら に、ハロゲン、ハロ(C1-C4)アルコキシ、ヒドロキシル、(C3-C8)シクロアルキル 、(C3-C8)シクロアルケニル、(C1-C4)アシル、フェノキシ、置換フェノキシ、フ ェニル、置換フェニル、フェニルチオ及び置換フェニルチオがら選択された同一 又は相異した１つ以上、好ましくは３つまで(ハロゲンの場合には、遊離基の最 高数まで)の基によって置換されていてもよく、又は (b)(C3-C8)シクロアルキル又は(C5-C8)シクロアルケニルであり、ここで炭素環 のCH2基が、NR15によって置換されていてもよく、 R15が、フェニル又は置換フェニルであり、そして(C3-C8)シクロアルキル又は(C5 -C8)シクロアルケニル基が、場合によっては、 (C1-C18)アルキル、(C2-C18)アルケニル、(C1-C12)アルコキシ、(C2-C12)アシル 、(C1-C12)アルキルオキシカルボニル、SiR9R10R11、NR16R17、ヒドロキシル、 オキソ、ハロゲン、アリール、(C1-C18)アルカンジイル、(C1-C18)アルカンジイ ルジオキシ、(C1-C13)アルキルオキシイミノ、アリール(C1-C4)アルキルオキシ イミノ及び(C2-C18)アルキリデン からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上、好ましくは３つまで(ハ ロゲンの場合には、最高数まで)の基によって置換されていてもよく、上記の(C1 -C18)、(C2-C18)、(C1-C12)、(C2-C12)及び(C1-C13)炭化水素基の１つ以上、好 ましくは３つまでのCH2基が、O、NR5又はSiR6R7のようなヘテロ原子又はヘテロ 原子基によって置換されていてもよく、ここでR5、R6及びR7が、上記の(3)の定 義と同様の意味であり、さらに、３〜８個、好ましくは３〜６個の炭素原子、及 び場合によってはこれらの炭化水素基のヘテロ原子基が、環を形成してもよく、 そして上記の変形(ヘテロ原子基による置換及び/又は環形成)を有するか、又は 有していないこれらの炭化水素基が、場合によっては ハロゲン、ハロアルキル、シクロアルキル、アシル、フェノキシ、置換フェノキ シ、フェニル、置換フェニル、フェニルチオ及び置換フェニルチオ からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上、好ましくは３つまで(ハ ロゲンの場合には、最高数まで)の基によって置換されていてもよく、 R9、R10、R11及びアリールが、(5a)の定義と同様の意味であり、そして R16及びR17が、同一又は相異であり、お互い独立して水素、(C1-C6)アルキル、( C1-C6)アルコキシ、(C1-C4)アシル、(C3-C6)シクロアルキル、フェニル及び置換 フェニルである) で表される化合物及びそれらの塩に関する。 上記一般式１において、「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素原子 を意味し、好ましくはフッ素、塩素又は臭素原子、特にフッ素又は塩素原子を意 味する。 「アルキル」なる語は、分岐していない又は分岐した炭化水素基、例えばメチ ル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル 又は1,1-ジメチルエチル基、ペンチル、2-メチルブチル又は1,1-ジメチルプロピ ル基、ヘキシル、ヘプチル、オクチル又は1,1,3,3-テトラメチルブチル基、ノニ ル、デシル、ウンデシル又はドデシル基及びその類を意味する。 「アルケニル」及び「アルキニル」なる語は、アルキル基から誘導される不飽 和の遊離基を意味する。 「シクロアルキル」なる語としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロ ペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクテニルが好ましい。 「アルコキシ」なる語は、その炭化水素基が上記の「アルキル」として定義さ れたものであるアルコキシ基を意味する。 「シクロアルコキシ」なる語は、その炭化水素基が上記の「シクロアルキル」 として定義されたものであるシクロアルコキシ基を意味する。 「アルキルチオ」なる語は、その炭化水素基が上記の「アルキル」として定義 されたものであるアルキルチオ基を意味する。 「ハロアルキル」なる語は、例えばトリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオ ロエチル基、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル又は1,1,2,2-テ トラフルオロエチル基のように、１つ以上の水素原子が、上記したハロゲン原子 、好ましくは塩素又はフッ素によって置換された「(C1-C4)アルキル」なる語で 定義されたアルキル基を意味する(「ハロアルケニル」にも同様に適用される)。 「ハロアルコキシ」なる語は、そのハロゲン化された炭化水素基が「ハロアル キル」として定義されたものであるハロアルコキシ基を意味する。 接頭語の「ハロ」は、これらの遊離基中の１つ、多数又は全ての水素原子がハ ロゲン原子によって置換されているものを意味し、ここで個別に記載されていな いその他の遊離基にも当てはまる。 「置換フェニル」なる語は、ハロゲン、(C1-C4)アルキル、ハロ(C1-C4)アルキ ル、ヒドロキシ(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコキシ、ハロ(C1-C4)アルコキシ 、フェノキシ、フェニル、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、(C1-C4)アルカノイル 、ベンゾイル、(C1-C4)アルカノイルオキシ、(C1-C4)アルコキシカルボニルから なる同一又は相違した１つ以上、好ましくは３つまでの置換基を有するフェニル 基を意味する。 「置換アミノ」なる語は、１つ又は２つの(C1-C4)アルキル基又は(C1-C4)アル カノイル基によって置換されたアミノ基を意味する。 「二価の炭化水素基」なる語は、メチレン、エタンジイル、トリメチレン又は テトラメチレンのように、どの場合にも鎖の両方の末端の炭素原子から１つの水 素原子を取り除くことによってn-アルカン又はn-アルケンから誘導された遊離基 を意味する。 「アシル」なる語は、特にアセチル、プロピオニル又はブチリルのようなアル カノイル基又はアルキルオキシカルボニル基を意味する。 上記したものは、同様に同族体及びそれらから誘導される遊離基に適用される 。 (5b)に定義されたシクロアルキル又はシクロアルケニル基の置換基は、Yに対 してシス又はトランスに位置していてもよく、シス位が好ましい。ただ１つの置 換基が存在している場合には、シクロヘキシル中、好ましくは4-位、そしてシス 配置であるべきである。 一般式１で表される好ましい化合物及びそれらの塩は、 (1)R1、R2、R3及びR4のうちx個の基が、同一又は相異であり、 R-O-CH2-、R-O-CO-、ハロ(C1-C4)アルコキシメチル、ハロ(C1-C4)アルケニルオ キシメチル、ハロ(C1-C4)アルコキシカルボニル、ハロ(C1-C4)アルケニルオキシ カルボニル及びシアノ からなる群から選択され、 xが、１、２、３又は４であり、 R1、R2、R3及びR4の残りの4-x個の基が、同一又は相異であり、 (C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C1-C4)アルコキシ,(C2-C4)アルケニル オキシ、ハロ(C1-C4)アルキル、ハロ(C2-C4)アルケニル、ハロ(C1-C4)アルコキ シ、ハロ(C2-C4)アルケニルオキシ、ハロゲン及び水素 からなる群から選択され、 Rが、(C1-C7)アルキル、(C2-C7)アルケニル、(C2-C7)アルキニル又は(C3-C6)シ クロアルキルであり、 (2)Xが、O、S、NH、NR又はNORであり、 (3)Y-Zが、一緒になって、上記の定義と同様の意味であり、場合によっては (C1-C7)アルキル、ハロゲン、ハロ(C1-C4)アルキル、ハロ(C1-C4)アルコキシ及 び(C1-C4)アシル からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上、好ましくは３つまでの基 によって置換されていてもよく、 上記の定義に含まれない場合には、 (4)Yが、結合、又は (C1-C7)アルキル、ハロゲン、ハロ(C1-C4)アルキル及びハロ(C1-C4)アルコキシ からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上、好ましくは３つまでの基 によって置換された１〜６個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であり、そし て (5)Zが、 (a)アリール、O-アリール又はアリール(C1-C4)アルキルであり、ここでアリール は、場合によっては、 ハロゲン、(C3-C8)シクロアルキル、(C3-C8)シクロアルケニル、フェノキシ、置 換フェノキシ、フェニル、置換フェニル、-CO-R8、SiR9R10R11、O-SiR9R10R11、 NR12R13、(C1-C12)アルキル、(C2-C12)アルケニル及び(C1-C12)アルコキシ からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上、好ましくは５つまで、特 に３つまでの基によって置換されていてもよいフェニル基であり、そして R8が、(C1-C7)アルキル、ハロ(C1-C7)アルキル、(C5-C6)シクロアルキル、(C1-C7 )アルコキシ、フェニル又は置換フェニルであり、 R9、R10及びR11が、同一又は相異であり、お互い独立して(C1-C4)アルキル、フ ェニル及び/又は置換フェニルであり、 R12及びR13が、同一又は相異であり、お互い独立して水素、(C1-C4)アルキル及 び/又は(C1-C4)アシルであり、 場合によっては、(C1-C12)アルキル、(C2-C12)アルケニル及び(C1-C12)アルコキ シ中の１つ以上、好ましくは３つまでのCH2基が、CO及び/又はO、S、SO、SO2、N R5又はSiR6R7のようなヘテロ原子又はヘテロ原子基によって置換されていてもよ く、R5、R6及びR7は上記の(3)の定義と同様の意味であり、 上記した変形(ヘテロ原子基による置換)を有するか、又は有していない(C1-C12) アルキル基及び(C1-C12)アルコキシ基が、さらに、 ハロゲン、ハロ(C1-C4)アルコキシ、(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アシル、 フェノキシ、置換フェノキシ、フェニル及び置換フェニル からなる群から選択された同一又は相違した１つ以上、好ましくは３つまで(ハ ロゲンの場合には、遊離基の最高数まで)の基によって置換されていてもよく、 又はハロゲンが、フッ素又は塩素であり、 (b)(C3-C6)シクロアルキル又は(C5-C8)シクロアルケニルであり、ここで炭素環 のCH2基が、NR15によって置換されていてもよく、 R15が、フェニル又は置換フェニルであり、そして(C3-C8)シクロアルキル又は(C5 -C8)シクロアルケニル基が、場合によっては、 (C1-C18)アルキル、(C2-C18)アルケニル、(C1-C12)アルコキシ、(C2-C12)アシル 、(C1-C12)アルキルオキシカルボニル、SiR9R10R11、ヒドロキシル、オキソ、ハ ロゲン、アリール、(C1-C18)アルカンジイル、(C1-C18)アルカンジイルジオキシ 、(C1-C13)アルキルオキシイミノ、アリール(C1-C4)アルキルオキシイミノ及び( C2-C18)アルキリデン からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上、好ましくは３つまで(ハ ロゲンの場合には、最高数まで)の基によって置換されていてもよく、 上記の(C1-C18)、(C2-C18)、(C1-C12)、(C2-C12)及び(C1-C13)炭化水素基中の１ つ以上、好ましくは３つまでのCH2基が、O、NR5又はSiR6R7のようなヘテロ原子 又はヘテロ原子基によって置換されていてもよく、ここでR5、R6及びR7は上記の (3)の定義と同様の意味であり、さらに、３〜６個の炭素原子及び場合によって はこれらの炭化水素基のヘテロ原子基が、環を形成してもよく、そして変形(ヘ テロ原子基による置換及び/又は環形成)を有するか、又は有していないこれらの 炭化水素基が、場合によっては、 ハロゲン、ハロアルキル、シクロアルキル、アシル、フェノキシ、置換フェノキ シ、フェニル及び置換フェニル からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上、好ましくは３つまで(ハ ロゲンの場合には、最高数まで)の基によって置換されていてもよく、 R9、R10、R11及びアリールが、(5a)の定義と同様の意味である ものである。 一般式１で表される特に好ましい化合物及びそれらの塩は、 (1)R1、R2、R3及びR4のうちx個の基が、同一又は相異であり、 R-O-CH2-、R-O-CO-、ハロ(C1-C4)アルコキシメチル、ハロ(C1-C4)アルケニルオ キシ メチル、ハロ(C1-C4)アルコキシカルボニル、ハロ(C1-C4)アルケニルオキシカル ボニル及びシアノ からなる群から選択され、 xが、１、２、３又は４であり、 R1、R2、R3及びR4の残りの4-x個の基が、同一又は相異であり、 (C1-C3)アルキル、(C2-C3)アルケニル、(C1-C3)アルコキシ、(C2-C3)アルケニル オキシ、ハロ(C1-C3)アルキル、ハロ(C2-C9)アルケニル、ハロ(C1-C3)アルコキ シ、ハロ(C2-C3)アルケニルオキシ、ハロゲン及び水素 からなる群から選択され、 Rが、(C1-C5)アルキル、(C2-C5)アルケニル又は(C3-C6)シクロアルキルであり、 (2)Xが、O又はNHであり、 (3)Y-Zが、一緒になって、分岐していない又は分岐した(C5-C12)炭化水素基であ り、 その際１つ以上、好ましくは３つまでのCH2が、O、NR5又はSiR6R7のようなヘテ ロ原子基によって置換されていてもよく、ここでR5が、(C1-C4)アシルであり、R6 及びR7が、同一又は相異であり、お互い独立して(C1-C4)アルキル、フェニル又 は置換フェニルであり、この上記した可能な変形(ヘテロ原子基による置換)を有 する(C5-C12)炭化水素基が、場合によっては、 (C1-C5)アルキル、フッ素、塩素、ハロ(C1-C4)アルキル及びハロ(C1-C3)アルコ キシ からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上、好ましくは３つまでの基 によって置換されていてもよく、 上記した定義に含まれない場合には、 (4)Yが、結合、又は (C1-C5)アルキル、フッ素、塩素、ハロ(C1-C4)アルキル及びハロ(C1-C3)アルコ キシ からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上、好ましくは３つまでの基 によって置換された１〜６個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であり、そし て (5)Zが、 (a)アリール又はO-アリールであり、ここでアリールは、場合によっては、 ハロゲン、(C3-C6)シクロアルキル、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニル、 置換フェニル、SiR9R10R11、O-SiR9R10R11、(C1-C6)アルキル及び(C1-C7)アルコ キシ からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上、好ましくは５つまで、特 に３つまでの基によって置換されていてもよいフェニル基であり、そして R9、R10及びR11が、同一又は相異であり、お互い独立して(C1-C4)アルキル、フ ェニル及び/又は置換フェニルであり、 場合によっては、(C1-C6)アルキル及び(C1-C7)アルコキシ中の１つ以上、好まし くは３つまでのCH2基が、O、S、NR5又はSiR6R7のようなヘテロ原子又はヘテロ原 子基によって置換されていてもよく、 ここでR5、R6及びR7が、上記の(3)の定義と同様の意味であり、 上記した変形(ヘテロ原子基又はCOによる置換)を有するか、又は有していない(C1 -C6)アルキル基及び(C1-C7)アルコキシ基が、さらに、 ハロゲン、(C3-C6)シクロアルキル、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニル及 び置換フェニルから選択された同一又は相異した１つ以上、好ましくは３つまで (ハロゲンの場合には、遊離基の最高数まで)の基によって置換されていてもよく 、ハロゲンが、フッ素又は臭素であり、又は (b)(C3-C6)シクロアルキルであり、ここで炭素環のCH2基が、NR15によって置換 されていてもよく、 R15が、フェニル又は置換フェニルであり、そして(C3-C8)シクロアルキル基が、 場合によっては、 (C1-C12)アルキル、(C2-C18)アルケニル、(C1-C12)アルコキシ、(C2-C12)アシル 、(C1-C12)アルキルオキシカルボニル、SiR9R10R11、ヒドロキシル、オキソ、ハ ロゲン、アリール、(C1-C18)アルカンジイル、(C1-C18)アルカンジイルジオキシ 、(C1-C18)アルキルオキシイミノ、アリール(C1-C4)アルキルオキシイミノ及び( C2-C12)アルキリデン からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上、好ましくは３つまで(ハ ロゲンの場合には、最高数まで)の基によって置換されていてもよく、上記の(C1 -C12)、(C2-C12)及び(C1-C8)炭化水素基中の１つ以上、好ましくは３つまでのCH2 基が、O、NR5又はSiR6R9のようなヘテロ原子又はヘテロ原子基によって置換さ れていてもよく、ここでR5、R6及びR7が、上記の(3)の定義と同様の意味であり 、さらに、３〜６個の炭素原子及び/又はこれらの炭化水素基のヘテロ原子基が 、環を形成してもよく、そして変形(ヘテロ原子基による置換及び/又は環形成) を有するか、又は 有していないこれらの炭化水素基が、場合によっては ハロゲン、ハロアルキル、シクロアルキル、アシル、フェノキシ、置換フェノキ シ、フェニル及び置換フェニル からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上、好ましくは３つまで(ハ ロゲンの場合には、最高数まで)の基によって置換されていてもよく、 R9、R10、R11及びアリールが、(5a)の定義と同様の意味である ものである。 本発明は、酸付加塩の遊離塩基の形の一般式１の化合物に関する。塩の形成に 使用することのできる酸は、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸のよ うな無機酸、又はギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、シュウ酸、フマル酸、 アジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン 酸又はトルエンスルホン酸のような有機酸である。 一般式１で表されるいくつかの化合物は、１つ以上の不斉炭素原子を有する。 従って、ラセミ化合物及びジアステレオマーが形成される。本発明は、純粋な異 性体ならびにそれらの混合物を含む。ジアステレオマーの混合物は、例えば適し た溶媒からの選択結晶化又はクロマトグラフィーにより、従来の方法で各成分に 分離することができる。ラセミ化合物は、例えば光学活性酸を用いた塩の形成、 ジアステレオマーの塩の分割及び塩基を用いた純粋なエナンチオマーの遊離によ り、従来の方法で各エナンチオマーに分割することができる。 さらに、本発明は、下記一般式２ (式中、R1、R2、R3及びR4は、上記した定義と同様の意味であり、Lは、脱離基で ある) で表される化合物を、適したアミン、アルコール、フェノール又はメルカプタン と反応させるか、又はZが(5b)に定義されたものである一般式１の化合物を形成 する際には、R1R2、R3、R4、X及びYが、上記した定義と同様の意味であり、Zが 、(5b)で定義したシクロアルキル又はシクロアルケニルのように置換された不飽 和の炭素環基であり、好ましくはこのように置換されたフェニル基である一般式 １の化合物を水素化し、場合によっては、この結果得られる一般式１の化合物を その塩に転換することによる一般式１の化合物の製造方法に関する。 上記した置換反応は、原則として公知である。脱離基は、広い範囲で変化して もよく、例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素のようなハロゲン原子、又はメ チルチオ又はエチルチオのようなアルキルチオ、又はメタンスルホニルオキシ、 トリフルオロメタンスルホニルオキシ又はエタンスルホニルオキシのようなアル カンスルホニルオキシ、又はベンゼンスルホニルオキシ又はトルエンスルホニル オキシのようなアリールスルホニルオキシ、又はメチルスルホニル又はエチルス ルホニルのようなアルキルスルホニル、又はフェニルスルホニル又はトルエンス ルホニルのようなアリールスルホニルであってもよい。 一般式２の化合物は、公知の方法で製造することができる(例えば、J.Med.，C hem．32,1970(1989)，J.Org，Chem．29 776(1964)，J．Prakt．Chem．331，369( 1989)，J．Org．Chem．14，97(1949)，Chem．Ber．74，1111(1941)参照)。化合 物１の製造に使用するのに好ましい化合物２は、LがClである化合物である。 アルコール及びメルカプタンとの反応は、水素化ナトリウム、水素化カリウム 又はカリウムターシャリーブチレートのような強塩基の存在下に、DMF、NMP、DMSO、 THF、ジオキサン又はスルホランのような不活性非プロトン性溶媒中で、０〜80 ℃の温度で実施され、アルコレートを反応させる場合には、溶媒として対応する アルコールを使用することもまた有利である。 ２とアミンとの反応条件は、２のR1からR4の置換基及び使用されるアミンの構 造に依存しており、２のR1からR4の遊離基が不活性である場合には、溶媒を使用 して、又は使用しないで80〜200℃の範囲の温度で、２を過剰なアミンと反応さ せて、１を得ることができる。フェノールのような酸性触媒(J．Amer．Chem．So c．73，2623(1951)参照)、又はトリエチルアンモニウムクロリド又はアンモニウ ムクロリドのような塩を使用した場合には、過剰なアミンを低減し、温度を低下 させることができる。適した溶媒の例は、DMF、N,N-ジメチルアセトアミド、DMS O、 NMP、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリ コールジメチルエーテル、スルホラン、トルエン、クロロベンゼン又はキシレン である。上記した溶媒の混合物を使用することも可能である。 ２のR1からR4の１つ以上の基が、RO基である場合に、上記の方法を使用した際 に、アミンでは１を低収量でしか得られないか、又はその他の不所望の反応生成 物が形成される;アニリンとO-アルキル又はO-アルアルキル−ヒドロキシルアミ ンとの反応は例外であり、これにより生成物３及び４(R'は、フェニルの置換基) が得られる。 一般式３の化合物を、公知の方法(例えば、F．Zymalkowski，Katalytische Hy drierungen(Catalytic Hydrogenation Reactions)，p．191，Enke Verlag，Stut tgart 1965参照)によって触媒的に水素化して、一般式１の化合物を得ることが できる(図式１)。 図式１： この結果得られるシス／トランス混合物を、結晶化又はクロマトグラフィーに よって分離することができる。 一般式４の化合物は、XがNHである広範囲の一般式１の化合物を製造するため の適した中間体である(図式２)。 図式２： 第一段階において、水素化ナトリウム又はカリウムターシャリーブチレートの ような塩基の存在下に、一般式４の生成物を、ピリジン環の４位の窒素置換基で 、一般式L-Y-Zで表されるアルキル化剤と選択的に反応させ、５を得る；この際 、一般式L-Y-ZのLは、ハロゲン又はR-SO3であり、Yは、上記の定義と同様(アリ ールを除く)であり、Zは、上記と同様である。立体的に均一なアルキル化剤を使 用した場合には、この方法で立体的に均一な反応生成物を得ることができる。こ の反応で使用される溶媒は、例えば、DMF、DMSO、THF、ジメトキシエタン、ジオ キサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、スルホラン又はトルエンであ る。上記した溶媒の混合物を使用することも可能である。第二段階において、一 般式５の化合物を、公知の方法(R．Huisgen et al．B．101，2559（1968）C．H ．Rayburn，W．R．Harlau，H．R．Haumer Am．Soc．72，1721(1950)参照)で一般 式１の化合物に、還元的に転換する。 使用されるアミン、アルコール及びアルキル化剤は、文献から公知のように理 解される。 アルコールは、例えば、錯体金属水素化物のような適した還元剤を使用してカ ルボニル基を還元することによって、又はアルデヒド又はケトンの場合には、水 素及び水素化触媒を使用して還元することによって製造することができる。その 他の可能性は、有機金属化合物とカルボニル基又はオキシランとの反応がある。 シクロヘキサノール誘導体を合成するために、適した置換フェノールを、水素化 触媒の存在下に、水素と反応させることも可能である。 アミンは、例えば、錯体金属水素化物のような適した還元剤を用いて、又は水 素化触媒の存在下に水素を用いてオキシム又はニトリルを還元することによって 、アルデヒド又はケトンの還元的なアミノ化又はロイカルト−ワーラッハ反応に よって、又はアルキルハロゲン化物又はアルキルトシレートのガブリエル反応に よって製造することができる。シクロヘキシルアミン誘導体を合成するために、 適した置換アニリンを、水素化触媒の存在下に、水素と反応させることも可能で ある。 本発明に従った一般式１の化合物は、殺菌剤としての作用が顕著な点で優れて いる。植物組織に貫入した病原菌を治療で有利に防除することができる。一方で 、従来の殺菌剤を用いても感染をもはや効果的に防除することのできないこれら の菌の病害が起こった場合に、これは特に重要であり、有利である。請求の範囲 に記載した化合物の作用の範囲は、例えば、エキビョウキン(Phytophthora infe stans)、タンジクツユカビ(Plasmopara viticola)、さらに、ウドンコカビ(Erys iphe graminis)、及び子嚢菌(Pyrenophora teres)のような重要な植物病理学的 な菌の範囲を全て含む。 本発明に従った化合物は、例えば、木材防腐剤、シーラント、塗料、金属加工 用の冷却潤滑剤中の防腐剤、又は掘削及び切削油中の防腐剤のように工業分野で の使用にも適している。 本発明は、適した製剤助剤の他に、一般式１の化合物を含んだ組成物にも関す る。一般的に本発明に従った組成物は、１〜９５重量％の一般式１の有効物質を 含む。 これらは、主な生物的及び／又は化学的−物理的パラメーターに応じて異なる 方法で製剤することができる。従って、下記のものが製剤に適している： 水和剤(WP)、乳剤(EC)、油又は水を基礎とした水性分散剤(SC)、サスポエマルシ ョン製剤(SC)、粉剤(DP)、種子処理剤、顆粒水和剤の形の粒剤(WG)、微量散布剤 、マイクロカプセル、ワックス又は餌(Bait)。 “chemische Technologie(Chemical Technology)”，Volume 7，C．Hauser Verl ag Munich，4th Edition 1986; van Falkenberg，“Pesticides Formulations” ，Marcel Dekker N.Y.，2nd Ed．1972 to 73; K．Martens，“Splay Drying Han dbook”，3rd Ed．1979，G．Goodwin Ltd．London中に記載されている。 不活性材料、界面活性剤、溶媒及びその他の添加剤のような必要な製剤助剤は 、同様に公知であり、例えば、Watkins，“Handbook of Insecticide Dust Dilu ents and Carrier”，2nd Ed.，Darland Books，Caldwell N.J.；H.V．Olphen， “Introduction to Clay Colloid Chemistry”，2nd Ed.，J．Wiley & Sons，N. Y.；Marschen，“Solvents Guide”，2nd Ed.，Interscience，N.Y．1950; McCu tcheon's“Detergents and Emulsifiers Annual”，MG Publ．Corp.，Ridgewood N.Y.；Sisley and Wood,“Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chem． Publ．Co．Inc.，N.Y． Ethylene Oxid eAdducts)”，Wiss．Verlagsgesell.，Stuttgart 1976； C．Hauser Verlag Munich，4th Edition 1986中に記載されている。 これらの製剤に基づいて、その他の農薬としての有効物質、肥料及び／又は生 長調整剤を、例えば、レディーミックス(readymix)又はタンクミックスの形で組 み合わせて製造することができる。 水和剤は、水中で均一に分散する調製物であり、希釈剤又は不活性物質の他に 、さらに有効物質、及び例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリ オキシエチル化脂肪アルコール、アルキルスルホネート又はアルキルフェノール スルホネートのような湿展剤及びナトリウムリグニンスルホネート、ナトリウム 2,2-ジナフチルメタン-6,6'-ビスルホネート、ナトリウムジブチルナフタレンス ルホネート又はその他のナトリウムオレイルメチルタウリネートのような分散剤 を含む。乳剤は、例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミ ド、キシレン又はその他の高沸点芳香族又は炭化水素のような有機溶媒中に、１ 種以上の乳化剤とともに、有効物質を溶解することによって製造される。使用す ることのできる乳化剤は、例えば以下のものである： カルシウムドデシルベンゼンスルホネートのようなカルシウムアルキルアリール スルホネート又は脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコ ールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド− エチレンオキシドソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂 肪酸エステル又はポリオキシエチレンソルビットエステルのような非イオン性乳 化剤。 粉剤は、有効物質を微細に分割した固体物質、例えばタルク、カオリン、ベン トナイト、又は葉ろう石のような天然クレイ、又はけい藻土とともに粉砕するこ とによって得られる。粒剤は、吸着性粒状不活性材料に有効物質を噴霧すること によって、又はポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム又はその他の 鉱油のようなバインダーを用いて、砂、カオリナイト又は粒状不活性材料のよう な担体の表面に、有効物質濃縮物を塗布することによって製造することができる 。適した有効物質は、従来の肥料粒剤の製造方法で、所望の場合には肥料との混 合物の形で、粒状化することができる。 水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば約１０〜９０重量％であり、１ ００重量％までの残りは、従来の製剤助剤で構成される。乳剤の場合には、有効 物質濃度は、約５〜８０重量％であってもよい。粉剤の形の製剤は、通常５〜２ ０重量％で含む。粒剤の場合には、有効物質含有量は、有効化合物が液状である か、固体状であるか、化合物が液状で存在するか、固体状で存在するか、そして 造粒助剤、増量剤及びその類が使用されているかどうかに、ある程度依存する。 その他に、上記した有効物質の製剤は、場合によっては、それぞれの場合にお いて通常の固着剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶媒、増量剤又は担体を 含んでいてもよい。 使用するためには、場合によっては市販されている形の濃縮物を、例えば、水 和剤、乳剤、分散剤の場合、及び細粒剤の場合には、水を用いて、従来の方法で 希釈する。 粉剤の形での製造物及び粒状化製造物ならびに噴霧用溶液は、一般的には使用 する前に、その他の不活性物質を用いてさらに希釈しない。 必要な施用量は、温度、湿度及びその類のような外部条件に応じて変化する。 これは、広い範囲で変化してもよく、例えば0.005〜10.0kg/ha又はそれ以上の有 効成分であるが、好ましくは0.01〜5kg/haである。 市販されている剤型の本発明の有効物質は、それ自身で使用するか、又は文献 から公知であるその他の殺菌剤と組み合わせて使用することができる。 例えば、本発明に従って、一般式５の化合物と組み合わせることのできる文献 から公知の殺菌剤として以下の化合物が好ましい： アルドモフ(aldimorph)、アンドプリム(andoprim)、アニラジン(anilazine)、BA S480F、BAS490F、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル (benomyl)、ビパクリル(binapacryl)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコ ンザゾール(bromuconazole)、ブチオベート(buthiobate)、キャプタホル(captaf ol)、キャプタン(captan)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carbo xin)、CGA173506、クロベンズチアゾーン(chlobenzthiazone)、クロタロニル(ch lorthalonil)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、 シプロフラム(cyprofuram)、ジクロフルアニッド(dichlofluanid)、ジクロメジ ン(diclomezine)、ジクロブタラゾール(diclobutrazole)、ジエトフェンカルブ( diethofencarb)、ジフェンコナゾール(difenconazole)(CGA169374)、ジフルコナ ゾール(difluconazole)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimeth omorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジノキャップ(dinocap)、ジチアノン (dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、エディフェンホス(edi fenfos)、エチリモール(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、フェナ リモール(fenarimol)、フェンフラム(fenfuram)、フェンピクロニル(fenpicloni l)、フェンプロピジム(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フ ェンチンアセテート(fentinacetate)、フェンチンヒドロオキシド(fentinhydrox ide)、フェリムゾーン(ferimzone)(TF164)、フルアジナム(fluazinam)、フルオ ベンズイミン(fluobenzimine)、フルキンコナゾール (fluquinconazole)、フルオルイミド(fluorimide)、フルシラゾール(flusilazol e)、フルトラニル１(flutolanill)、フルトリアホル(flutriafol)、フォルペッ ト(folpet)、ホセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フベリダゾール(fube ridazole)、フルスルファミド(fulsulfamide)(MT-F651)、フルアラキシル(fural axyl)、フルコナゾール(furconazole)、フルメサイクロックス(furmecyclox)、 グアザチン(guazatine)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ICIASSO4、イマザ リル(imazalil)、イミベン-コナゾール(imiben-conazole)、イプロベンホス(ipr obenfos)、イプロジオン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、KNF 317、銅化合物、例えばCu-オキシクロライド、オキシン-Cu、Cu酸化物;マンコゼ ブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)(KIF3535)、メト コナゾール(metconazole)、メプロニル(mepronil)、メトラキシル(metalaxyl)、 メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、MON24000 、マイクロブタニル(myclobutanil)、ナバム(nabam)、ニトロタリドプロピル(ni trothalidopropyl)、ヌマリモル(nuarimol)、オフレース(ofurace)、サキサジキ シル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンコナゾール(penconaz ole)、ペンシクロン(pencycuron)、PP969、プロベナゾール(probenazole)、プロ ピネブ(propineb)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidon)、プ ロパモカルブ(propamocarb)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオカル ブ(prothiocarb)、ピラカルポリッド(pyracarbolid)、ピラゾホス(pyrazophos) 、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピロキロン(pyroquilon)、ラベンザゾール(ra benzazole)、RH7592、硫黄、テブコナゾール(tebuconazole)、TF167、チオベン ダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チオフェネート-メチル( thiophanate-methyl)、チウラム(thiram)、トルクロホス-メチル(tolclofos-met hyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリ アジメノール(triadimenol)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ( tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizol)、トリホリン(triforine)、バリ ダマイシン(validamycin)、ビンクロゾリン(vinchlozolin)、XRD563、ジネブ(zi neb)、ドデシルスルホン酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、ナトリウム-C 13/C15アルコールエーテルスルホネート、ナ トリウムセトステアリルホスフェートエステル、ジオクチルナトリウムスルホサ クシネート、ナトリウムイソプロピルナフタレンスルホネート、ナトリウムメチ レンビスナフタレンスルホネート、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、長 鎖の第一、第二または第三アミンの塩、アルキルプロピレンアミン、ラウリルピ リミジニウムブロミド、エトキシル化された第四脂肪アミン、アルキルジメチル ベンジルアンモニウムクロリド及び1-ヒドロキシエチル-2-アルキルイミダゾリ ン。 上記した成分は、公知の有効物質であり、その多くはCh.R Worthing，U.S.B． Walker，The Pesticide Manual，7th Edition(1983)，British Crop Protection Council中に記載されている。 さらに、本発明の有効物質は、市販されている剤型及びこれらの剤型を用いて 得られる使用形態において、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は 除草剤のようなその他の有効物質との混合物の形で存在してもよい。殺虫剤は、 例えばリン酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、ホルムアミジン、 スズ化合物、微生物により製造される物質及びその類を含む。混合物中の好まし い成分は、以下のものである： １．リン化合物からなる群からの アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-エチル(az inphos-ethyl)、アジンホス-メチル(azinphosmethyl)、ブロモホス(bromophos) 、ブロモホス-エチル(bromophos-ethyl)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinph os)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリ ホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、ジメトン(demeton)、ジメトン-S-メチル(d emeton-S-methyl)、ジメトン-S-メチルスルホン(demeton-S-methyl sulfone)、 ジアリホス(dialifos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、 ジクロトホス(dicrotophos)、O,O-1,2,2,2-テトラクロルエチルホスホロチオエ ート(O,O-1,2,2,2-tetrachloroethylphosphorothioate)(SD208304)、ジメトエー ト(dimethoate)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプ ロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、ファムファー(famphur)、フェ ナミホス(fenamiphos)、フェニトリオチオン(fenitriothion)、フェンスルホチ オン (fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、フェノホス(fonofos)、ホルモチオ ン(formothion)、ヘプテノホス(heptenophos)、イソゾホス(isozophos)、イソチ オエート(isothioate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラソン(malathlon)、 メタクリホス(methacrifos)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(met hidathion)、サリチオン(salithion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス (monocrotophos)、ナルド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトン- メチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(para thion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(p hosalone)、ホスホラン(phosfolan)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(ph osphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス-エチル(pirimiphos-ethyl)、ピリ ミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス (propaphos)、プロエタムホス(proetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラ クロホス(pyraclofos)、ピリダペンチオン(pyridapenthion)、キナルホス(quina lphos)、スルプロホス(sulprofos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos )、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリ アゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorphon)、バミドチオン(vamidot hion)； ２．カルバメートからなる群からの アルディカルブ(aldicarb)、2-sec-ブチルフェニルメチルカルバメート(BPMC)、 カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbo sulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、チオ フェンカルブ(ethiofencarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ (isoprocarb)、メソミル(methomyl)、5-メチル-m-クメニルブチリルメチルカル バメートオキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポザール(propo xur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、エチル4,6,9 -トリアザ-4-ベンジル-6,10-ジメチル-8-オキサ-7-オキソ-5,11-ジチア-9-ドデ セノエート(OK 135)、1-メチルチオ-(エチリデンアミノ)-N-メチル-N-(モルホリ ノチオ)カルバメート(UG 51717)； ３．カルボン酸エステルからなる群からの アレスリン(allethrin)、アルファメスリン(alphametrin)、5-ベンジル-3-フリ ルメチル-(E)-(IR)-シス-2,2-ジ-メチル-3-(2-オキソチオラン-3-イリデンメチ ル)-シクロプロパン-カルボキシレート、バイオアレスリン(bioallethrine)、バ イオアレスリン(bioallethrine)((S)-シクロペンテニルアイソマー)、バイオレ スメスリン(bioresmethrin)、ビフェネート(biphenate)、(RS)-1-シアノ-1-(6- フェノキシ-2-ピリジル)-メチル-(IRS)-トランス-3-(4-tert.-ブチルフェニル)- 2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(NCI 85193)、シクロプロトリン( cycloprothrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin) 、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペント リン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、フェンフルトリン( fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenval erate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、フル バリネート(fluvalinate)(D-アイソマー)、ペルメトリン(permethrin)、フェオ トリン(pheothrin)((R)-アイソマー)、d-パラレトリン(d-pralethrin)、ピレト リンス(pyrethrins)(天然物)、レスメトリン(resmethrin)、テフルトリン(teflu thrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)； ４．アミジンからなる群からの アミトラズ(amitraz)、クロルジメホルム(chlordimeform)； ５．スズ化合物からなる群からの シヘキサチン(cyhexatin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatinoxide)； ６．その他 アバメクチン(abamectin)、バシラス・チュリンジエンシス(Bacillusthuringien sis)、ベンスルタップ(bensultap)、ビナパクリル(binapacryl)、ブロモプロピ レート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、カムフェクロル(camph echlor)、カルタップ(cartap)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロル フルアズロン(chlorfluazuron)、2-(4-(クロルフェニル)-4,5-ジフェニルチオフ ェン(UBI-T 930)、クロルフェンテジン(chlorfentezine)、2-ナフチルメチルシ クロプロパンカルボキシレート(Ro12-0470)、シロマジン(cyromazin)、エチルN- (3,5-ジ-クロロ-4-(1,1,2,3,3,3-ヘキ サフルオロ-1-プロピルオキシ)フェニル)-カルバモイル)-2-クロロベンゾカルボ キシイミデート、DDT、ジコフォール(dicofol)、N-(N-(3,5-ジクロル-4-(1,1,2,2- テトラフルオルエトキシ)-フェニルアミノ)カルボニル)-2,6-ジフルオルベンズ アミド(XRD 473)、ジフルベンズロン、N-(2,3-ジヒドロ-3-メチル-1,3-チアゾー ル-2-イリデン)-2,4-キシリジン、ジノブトン(dinobuton)、ジノキャップ(dinoc ap)、エンドスルファン(endosulfan)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、(4 -エトキシフェニル)(ジメチル)(3-(3-フェノキシフェニル)プロピル)シラン、(4 -エトキシフェニル)(3-(4-フルオル-3-フェノキシフェニル)プロピル)-ジメチル シラン、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、2-フルオル-5-(4-(4-エトキシフェニ ル)-4-メチル-1-ペンチル)ジフェニルエーテル(MTI 800)、顆粒病及び核多角体 病ウイルス(granulosis and nuclear polyhedrosis viruses)、フェンチオカル ブ(fenthiocarb)、フルベンジミン(flubenzimine)、フルシクロクスロン(flucyc loxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ガンマ-HCH(gamma-HCH)、ヘキ シチアゾクス(hexythiazox)、ヒドラメチイルノン(hydramethylnon)(AC 217300) 、イバーメクチン(ivermectin)、2-ニトロメチル-4,5-ジヒドロ-6H-チアジン(SD 52618)、2-ニトロメチル-3,4-ジヒドロチアゾール(SD 35651)、2-ニトロメチレ ン-1,2-チアジノン-3-イルカルバマルデヒド(WL 108477)、プロパルガイト(prop argite)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テトラジホン(tetradifon)、テト ラスル(tetrasul)、チオシクラム(thiocyclam)、トリフルムロン(triflumuron) 。 市販されている製剤を用いて得られる使用形態の有効物質含有量は、広い範囲 で変化してもよく；使用形態の有効物質濃度は、0.0001〜95重量％の有効物質で あり、好ましくは0.001〜1重量％である。これらは、使用形態に適した通常の方 法で使用される。 この有効物質は、優れた植物許容性を有し、温血動物に対するその毒性は、好 都合であり、そしてこれらは、農業、畜産、林業、貯蔵製品及び材料の保護及び 衛生の分野において、害虫、特に昆虫類、蛛形類、蠕虫類、軟体動物類の防除、 殊に昆虫類、蛛形類の防除に適している。これらは、通常敏感性及び耐性種に対 して、そして全ての又は個別の発育段階に対して有効である。 上記した害虫は、以下のものを含む： ダニ目(Acarina)から、例えばコナダニ(Acarus siro)、アグラス類(Agras spp.) 、オルニトドロス類(Ornithodoros spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssu s gallinae)、エリオフィエス・リビス(Eriophyes ribis)、フィロコプトルタ・ オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ボーフィルス類(Boophilus spp.)、リ ピセファルス類(Rhipicephalus spp.)、アンブリオンマ類(Amblyomma spp.)、ヒ アロンマ類(Hyalomma spp.)、マダニ類(Ixodes spp.)、プソロプテス類(Psoropt es spp.)、チオリオプテス類(Chorioptes spp.)、ヒゼンダニ類(Sarcoptes spp. )、ホコリダニ類(Tarsonemus spp.)、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、 ハダニ類(Panonychus spp.)、ハダニ類(Tetranychus spp.)、ハダニ類(Eotetran ychus spp.)、ハダニ類(Oligonychus spp.)、エウテトラニクス類(Eutetranychu s spp.)。 等脚類(Isopoda)の目から、例えばミズムシ(Oniscus asellus)、オカダンゴムシ (Armadillidium vulgare)、ワラジムシ(Porcellio scaber)。 倍脚目(Diplopoda)から、例えばブラニウルス・グッツラトウス(Blaniulus gutt ulatus)。 唇脚目(Chilopoda)から、例えばジムカデ(Geophilus carpophagus)、ゲジ類(Scu tigeraspp.)。 結合目(Symphyla)から、例えばミゾコムカデ(Scutigerella immaculata)。 シミ目(Thysanura)から、例えば西洋シミ(Lepisma saccharina)。 トビムシ目(Collembola)から、例えばオニキウルス・アルマトウス(Onychiurus armatus)。 直翅目(Orthoptera)から、例えば東洋ゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴ キブリ(Periplaneta americana)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea mader ae)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ケラ類(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス・デイフェレンシアリス(Melanoplus differen tialis)、スキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。 シロアリ目(Isoptera)から、例えばヤマトシロアリ類(Reticulitermes spp.)。 シラミ目(Anophlra)から、例えばフィロクセラ・ヴァスタトリクス(Phylloxera vastatrix)、ペンフィグス類(Pemphigus spp.)、キモノジラミ（Pediculus huma nus corporis)、ブタジラミ類(Haematopinus spp.)、リノグナトウス類(Linogna thus spp.)。 ハジラミ目(Mallophaga)から、例えばイヌハジラミ類(Trichodectes spp.)、ダ マリネア類(Damalinea spp.)。 アザミウマ目(Thysanoptera)から、例えばヘルシノトリプス・フェモラリス(Her cinothrips femoralis)、アザミウマ(Thrips tabaci)。 異翅目(Heteroptera)から、例えばユーリガステル類(Eurygaster spp.)、ジスデ ルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クアドラータ( Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、サシガメ(Rhodnius pro lixus)、トリアトーマ類(Triatoma spp.)。 同翅目(Homoptera)から、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassica e)、ベネシア・タバキ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・ヴァポラリオルム (Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンア ブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribi s)、ドラリス・ファバエ(Doralis fabae)、ドラリス・ポミ(Doralis pomi)、リ ンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arund inis)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、リンゴアブラムシ類(My zus spp.)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(R hopalosiphum padi)、コミドリヨコバイ類(Empoasca spp.)、エウスセリス・ビ ロバトウス(Euscelus bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps) 、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)、サイセチア・オレアエ(Saissetia ole ae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ (Aspidiotus hederae)、コナカイガラムシ類(Pseudococcus spp.)、キジラム類( Psylla spp.)。 鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella) 、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマータ(Ch eimatobia brumata)、キンモンガ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウ タ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella maculipennis)、ウメケム シ(Malacosoma neustria)、ドクガ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ類(Ly mantria spp.)、チビガ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllo cnistis citrella)、カブラヤガ類(Agrotis spp.)、ユークソア類(Euxoa spp.) 、センモンヤガ類(Feltia spp.)、ワタミムシ(Earias insulana)、タバコガ類(H eliothis spp.)、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ヨトウムシ(Mame stra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ハスモンヨトウ(Pro denia litura)、スポドプテラ類(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trich oplusia ni)、カルボカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、スジグロチョ ウ類(Pieris spp.)、ニカメイチュウ類(Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta n ubilalis)、コナマグラメイガ(Ephestia kuehniella)、ガレリア・メロネラ(Gal leria mellonella)、カクモンハマキ(Cacoecia podana)、カプア・レティクラー ナ(Capua reticulana)、チョリストネウラ・フミフェラーナ(Choristoneura fum iferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、チャハマキ(Homona m agnanima)、トルトリクス・ヴィリダーナ(Tortrix viridana)。 鞘翅目(Coleoptera)から、例えばアノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum )、リゾベルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、ブルキジウム・オブテクツ ス(Bruchidius obtectus)、インゲンゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒ ロトルペス・バユルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastic a alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、ハム シ(Phaedon cochleariae)、ディアブロチカ類(Diabrotica spp.)、ナスノミハム シ(Psylloides chrysocephala)、ヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、アト マリア類(Atomaria spp.)、ノコギリコクヌスト(Oryzaephilus surinamensis)、 ハナゾウリムシ類(Anthonumus spp.)、コクゾウ類(Sitophilus spp.)、オチオリ ンクス・スルカツス(Otiorrhyllchus sulcatus)、コスモポリテス・ソルジドウ ス(Cosmopolites sordidus)、アササルゾウムシ(Ceuthorrhynchus assimilis)、 タコゾウムシ(Hypera postica)、デルメステス類(Dermestes spp.)、トロゴデル マ類(Trogoderma spp.)、アンスレヌス類(Anthrenus spp.)、アタゲヌス類(Atta genus spp.)、リクツス類(Lvctus spp.)、メリゲテス・アエネウス (Meligethes aeneus)、プチヌス類(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Nip tus hololeucus)、セマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、コクヌストモ ドキ類(Tribolium spp.)、チャイロコメゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、ム ナボソコメツキ類(Agriotes spp.)、コノデルス類(Conoderus spp.)、コフキコ ガネ(Melolontha melolontha)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallo n solstitialis)、コステリトラ・ゼアランディカ(Costelytra zealandica)。 膜翅目(Hymenoptera)から、例えばクロボシハバチ類(Diprion spp.)、ナシミハ バチ類(Hoplocampa spp.)、ラシウス類(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオ ニス(Monomorium pharaonis)、ヴェスパ類(Vespa spp.)。 双翅目(Diptera)から、例えばスジシマカ類(Aedes spp.)、ハマダラカ類(Anophe les spp.)、イエカ類(Culex spp.)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila mel anogaster)、イエバエ類(Musca spp.)、ヒメイエバエ類(Fannia spp.)、クロバ エ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ類(Lucilia spp.)、オビキシバエ類( Chrysomyia spp.)、クテレブラ類(Cuterebra spp.)、ガストロフィルス類(Gastr ophilus spp.)、ヒポボスカ類(Hypobosca spp.)、サシバエ類(Stomoxys spp.)、 オエストルス類(Oestrus spp.)、ヒポデルマ類(Hypoderma spp.)、アブ類(Taban us spp.)、タニア類(Tannia spp.)、アカケバエ(Bibio hortulanus)、オシネラ ・フリット(Oscinella frit)、フォルビア類(Phorbia spp.)、アカザモグリハナ バエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・カピタータ(Ceratitis capitata)、ミ カンバエ(Dacus oleae)、キリウジ(Tipula paludosa)。 ノミ目(Siphonaptera)から、例えばケオブスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、 セラトフィルス類(Ceratophyllus spp)。 蛛形目(Arachnida)から、例えばスコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ラト ロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)。 蠕虫(Helminthes)の属から、例えばハエモンクス類(Haemonchus)、毛様線虫類(T richostrongulus)、オステルタジア類(Ostertagia)、クーペリア類(Cooperia)、 チャベルティア類(Chabertia)、ストロオンギロイデス類(Strongyloides)、腸結 節虫類(Oesophagostomum)、紅色毛様線虫類(Hyostrongulus)、鉤虫類 (Ancylostoma)、回虫類(Ascaris)、ヘテラキス類(Heterakis)及びファスキオラ 類(Fasciola)、そして植物に対して有害なセンチュウ類、例えばメトイドギネ科 のセンチュウ(Meloidogyne)、ヘテロデラ科のセンチュウ(Heterodera)、アング イナ科のセンチュウ(Ditylenchus)、アフェレンコイデス(Aphelenchoides)、ラ ドホルス(Radopholus)、ヘテロデラ科のセンチュウ(Globodera)、プラクティレ ンクス科のセンチュウ(Pratylenchus)、ロンギドルス科のセンチュウ(Longidoru s)及びロンギドルス科のセンチュウ(Xiphinema)。 腹足綱(Gastropoda)から、例えばデロセラス類(Deroceras spp.)、コウラクロナ メクジ類(Arion spp.)、モノアラガイ類(Lymnaea spp.)、ガルバ類(Galba spp.) 、オカモノアラ貝類(Succinea spp.)、ビオンファラリア類(Biomphalaria spp.) 、ブリヌス類(Bulinus spp.)、片山貝類(Oncomelania spp)。 双殼類(Bivalva)から、例えばカワホトトギス貝類(Dreissena spp.)。 本発明は、適した製剤助剤の他に、一般式１の化合物を含んだ殺虫性及び殺ダ ニ性組成物にも関する。 一般的に、本発明の組成物は、１〜９５重量％の一般式１の有効物質を含む。 これらは、主な生物学的及び／又は化学的−物理学的パラメーターに応じて異 なる方法で製剤することができる。従って、下記のものが製剤に適している： 水和剤(WP)、乳剤(EC)、水溶液(EC)、乳剤希釈液、噴霧用溶液、油−又は水を基 礎とした分散剤(SC)、サスポエマルション製剤(SC)、粉剤(DP)、種子処理生成物 、細粒剤(WG)、噴霧粒剤、被覆粒剤及び吸着粒剤の形の粒剤、顆粒水和剤(WG)、 微量散布剤、マイクロカプセル、ワックス又は餌(Bait)。 “Chemische Technologie(Chemical Technology)”，Volume 7，C．Hauser Verl ag Munich，4th Edition 1986; van Falkenberg,“Pesticides Formulations” ，Marcel Dekker N.Y.，2nd Ed．1972-73; K．Martens,“Splay Drying Handboo k”，3rd Ed．1979，G．Goodwin Ltd．London 中に記載されている。 不活性材料、界面活性剤、溶媒及びその他の添加剤のような必要な製剤助剤は 、同様に公知であり、例えば、Watkins,“Handbook of Insecticide Dust Dilue nts and Carriers”，2nd Ed.，Darland Books，Caldwell N.J.；H.V．Olphen， “Introduction to Clay Colloid Chemistry”，2nd Ed.，J．Wiley & Sons，N. Y.；Marschen,“Solvents Guide”，2nd Ed.，Interscience，N.Y．1950; McCut cheon's“Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publ．Corp.，Ridgewood N.J.；Sisley and Wood,“Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chem．P ubl．Co．Inc.，N.Y. Ethylene Oxide Adducts)”，Wiss．Verlagsgesell.，Stuttgart 1976; Munich，4th Edition，1986中に記載されている。 これらの剤型に基づいて、その他の農薬有効物質、肥料及び／又は生長調整剤 を、例えば、レディーミックス(readymix)又はタンクミックスの形で、組み合わ せて製造することもできる。水和剤は、水中で均一に分散する調製物であり、希 釈剤又は不活性物質の他に、さらに有効物質及び例えば、ポリオキシエチル化ア ルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、アルキルスルホネート 又はアルキルフェノールスルホネートのような湿展剤及びナトリウムリグニンス ルホネート、ナトリウム2,2'-ジナフチルメタン-6,6'-ビスルホネート、ナトリ ウムジブチルナフタレンスルホネート又はその他のナトリウムオレイルメチルタ ウリネートのような分散剤を含む。乳剤は、例えば、ブタノール、シクロヘキサ ノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又はその他の高沸点芳香族又は炭化水素 のような有機溶媒中に、１種以上の乳化剤とともに有効物質を溶解することによ って製造される。使用することのできる乳化剤は、例えば以下のものである： カルシウムドデシルベンゼンスルホネートのようなカルシウムアルキルアリール スルホネート、又は脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリ コールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド −エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エス テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル又はポリオキシエチレンソ ルビットエステルのような非イオン性乳化剤。 粉剤は、有効物質を微細に分割した固体物質、例えばタルク、カオリン、ベン トナイト、又は葉ろう石のような天然クレイ、又はけい藻土とともに粉砕するこ とによって得られる。粒剤は、吸着性粒状不活性材料に有効物質を噴霧すること によって、又はポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム又はその他の 鉱油のようなバインダーを用いて、砂、カオリナイト又は粒状不活性材料のよう な担体の表面に、有効物質濃縮物を塗布することによって製造することができる 。適した有効物質は、従来の肥料粒剤の製造方法で、所望の場合には肥料との混 合物の形で、粒剤化することができる。 水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば約10〜90重量％であり、100重 量％までの残りは、従来の製剤助剤で構成される。乳剤の場合には、有効物質濃 度は、約5〜80重量％であってもよい。粉剤の形の製剤は、通常5〜20重量％の有 効物質を含み、噴霧用溶液は、2〜20重量％含む。粒剤の場合には、有効物質含 有量は、有効化合物が液状であるか、固体状であるか、そして造粒助剤、増量剤 及びその類が使用されているかどうかに、ある程度依存する。 その他に、上記した有効物質の製剤は、場合によっては、それぞれの場合にお いて通常の固着剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶媒、増量剤又は担体を 含んでいてもよい。 使用するためには、場合によっては市販されている濃縮物を、例えば、水和剤 、乳剤、分散剤の場合、及び細粒剤の場合には、水を用いて、従来の方法で希釈 する。粉剤の形での製造物及び粒状化製造物ならびに噴霧用溶液は、一般的には 使用する前に、その他の不活性物質を用いてさらに希釈しない。 必要な施用量は、とりわけ温度及び湿度のような外部条件に応じて変化する。 これは、広い範囲で変化してもよく、例えば0.001〜10.0kg/ha又はそれ以上の有 効成分であるが、好ましくは0.005〜5kg/haである。 本発明の有効物質は、市販されている剤型であってもよく、これらの剤型を用 いて得られる使用形態において、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤 、殺菌剤、生長調製物質又は除草剤のようなその他の有効物質との混合物の形で あってもよい。 農薬は、例えばリン酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、ホルム アミジン、スズ化合物、微生物によって製造される物質及びその類を含む。混合 物中の好ましい成分は、以下のものである： １．リン化合物からなる群からの アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-エチル(az inphos-ethyl)、アジンホス-メチル(azinphos-methyl)、ブロモホス(bromophos) 、ブロモホス-エチル(bromophos-ethyl)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinph os)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリ ホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、ジメトン(demeton)、ジメトンS-メチル(de meton-S-methyl)、ジメトン-S-メチルスルホン(demeton-S-methyl sulfone)、ジ アリホス(dialifos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジ クロトホス(dicrotophos)、O,O-1,2,2,2-テトラクロルエチルホスホロチオエー ト(O,O-1,2,2,2-tetrachloroethylphosphorothioate)(SD208304)、ジメトエート (dimethoate)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロ ホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、ファムファー(famphur)、フェナ ミホス(fenamiphos)、フェニトリオチオン(fenitriothion)、フェンスルホチオ ン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、フェノホス(fonofos)、ホルモチ オン(formothion)、ヘプテノホス(heptenophos)、イソゾホス(isazophos)、イソ チオエート(isothioate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラソン(malathion) 、メタクリホス(methacrifos)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(m ethidathion)、サリチオン(salithion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホ ス(monocrotophos)、ナルド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメト ン-メチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(p arathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロ ン(phosalone)、ホスホラン(phosfolan)、ホスメット(phosmet)、ホスファミド ン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス-エチル(pirimiphos-ethyl) 、ピリミホス-メチル(pirlmiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロ パホス(propaphos)、プロエタムホス(proetamphos)、プロチオホス(prothiofos) 、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダペンチオン(pyridapenthion)、キナルホス (quinalphos)、スルプロホス(sulprofos)、テメホス(temephos)、テルブホス(te rbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon) 、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorphon)、バミドチオン(v amidothion)； ２．カルバメートからなる群からの アルディカルブ(aldicarb)、2-sec-ブチルフェニルメチルカルバメート(BPMC)、 カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbo sulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、チオ フェンカルブ(ethiofencarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ (isoprocarb)、メソミル(methomyl)、5-メチル-m-クメニルブチリルメチルカル バメート、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポザール(pro poxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、エチル4,6 ,9-トリアザ-4-ベンジル-6,10-ジメチル-8-オキサ-7-オキソ-5,11-ジチア-9-ド デセノエート(OK 135)、1-メチルチオ-(エチリデンアミノ)-N-メチル-N-(モルホ リノチオ)カルバメート(UC 51717)； ３．カルボン酸エステルからなる群からの アレスリン(allethrin)、アルファメスリン(alphametrin)、5-ベンジル-3-フリ ルメチル-(E)-(IR)-シス-2,2-ジ-メチル-3-(2-オキソチオラン-3-イリデンメチ ル）シクロプロパン-カルボキシレート、バイオアレスリン(bioallethrine)、バ イオアレスリン(bioallethrine)((S)-シクロペンテニルアイソマー)、バイオレ スメスリン(bioresmethrin)、ビフェネート(biphenate)、(RS)-1-シアノ-1-(6- フェノキシ-2-ピリジル)メチル(IRS)-トランス-3-(4-tert.-ブチルフェニル)-2, 2-ジ-メチルシクロプロパンカルボキシレート(NCI 85193)、シクロプロトリン(c ycloprothrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、 シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリ ン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、フェンフルトリン(fe nfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvaler ate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、フルバ リネート(fluvalinate)(D-アイソマー)、ペルメトリン(permethrin)、フェオト リン(pheothrin)((R)-アイソマー)、d-パラレトリン(d-prallethrin)、ピレトリ ンス(pyrethrins)(天然物)、レスメトリン(resmethrin)、テフルトリン(tefluth rin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)； ４．アミジンからなる群からの アミトラズ(amitraz)、クロルジメホルム(chlordimeform)； ５．スズ化合物からなる群からの シヘキサチン(cyhexatin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatinoxide)； ６．その他 アバメクチン(abamectin)、バシラス・チュリンジエンシス(Bacillus thuringie nsis)、ベンスルタップ(bensultap)、ビナパクリル(binapacryl)、ブロモプロピ レート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、カムフェクロル(camph echlor)、カルタップ(cartap)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロル フルアズロン(chlorfluazuron)、2-(4-(クロルフェニル)-4,5-ジフェニルチオフ ェン(UBI-T 930)、クロルフェンテジン(chlorfentezine)、2-ナフチルメチルシ クロプロパンカルボキシレート(Ro12-0470)、シロマジン(cyromazine)、エチルN -(3,5-ジ-クロロ-4-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-プロピルオキシ)フェニル) カルバモイル)-2-クロロベンゾカルボキシイミデート、DDT、ジコフォール(dico fol)、N-(N-(3,5-ジ-クロル-4-(1,1,2,2-テトラフルオルエトキシ)-フェニルア ミノ)カルボニル)-2,6-ジフルオルベンズアミド(XRD 473)、ジフルベンズロン、 N-(2,3-ジヒドロ-3-メチル-1,3-チアゾール-2-イリデン)2,4-キシリジン、ジノ ブトン(dinobuton)、ジノキャップ(dinocap)、エンドスルファン(endosulfan)、 エトフェンプロックス(ethofenprox)、(4-エトキシフェニル)(ジメチル)(3-(3- フェノキシフェニル)プロピル)シラン、(4-エトキシフェニル)(3-(4-フルオル-3 -フェノキシフェニル)プロピル)-ジメチルシラン、フェノキシカルブ(fenoxycar b)、2-フルオル-5-(4-(4-エトキシフェニル)-4-メチル-1-ペンチル)ジフェニル エーテル(MTI 800)、顆粒病及び核多角体病ウイルス(granulosis and nuclear p olyhedrosis viruses)、フェンチオカルブ(fenthiocarb)、フルベンジミン(flub enzimine)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufeno xuron)、ガンマ-HCH(gamma-HCH)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヒドラメチ イルノン(hydramethylnon)(AC 217300)、イバーメクチン(ivermectin)、2-ニト ロメチル-4,5-ジヒドロ-6H-チアジン(SD 52618)、2-ニトロメチル-3,4-ジヒドロ チアゾール(SD 35651)、2-ニトロメチレン-1,2-チアジノン-3-イルカルバマルデ ヒド(WL 108477)、プロパルガイト(propargite)、テフルベンズロン (teflubenzuron)、テトラジホン(tetradifon)、テトラスル(tetrasul)、チオシ クラム(thiocyclam)、トリフルムロン(triflumuron)。 市販されている製剤を用いて得られる使用形態の有効物質含有量は、0.000000 01〜95重量％の有効物質であり、好ましくは0.00001〜1重量％である。 これらは、使用形態に適した通常の方法で使用される。 本発明の有効物質は、獣医学及び動物学(Tierhaltung)の分野において、内寄 生性生物及び外寄生性生物を防除するのにも適している。 この場合には、本発明の有効物質は、例えば、錠剤、カプセル、ドリンク、粒 剤の形での経口投与、例えば、浸漬(dipping)、噴霧、傾注(pouring)、スポッテ ィング及び散粉の形での経皮投与、及び例えば、注射の形での非経口投与のよう な公知の方法で投与される。 従って、本発明の一般式１の新規の化合物は、畜産(例えば、畜牛、羊、豚、 及び鶏、ガチョウのような家禽、及びその類)において、特に有利に使用するこ とができる。本発明の好ましい態様においては、場合によっては適した剤型(上 記参照)で新規の化合物を、場合によっては、飲料水又は飼料とともに、動物に 経口投与する。これらは、効果的な方法で排泄物中に排泄されるので、動物の排 泄物中の昆虫の発育を非常に単純な方法で予防することができる。薬量及びそれ ぞれの場合に適した剤型は、特に、家畜の種類及び発育段階、及び感染の厳しさ に依存し、従来の方法で、それらを容易に決定、選択することができる。新規の 化合物を、例えば畜牛に0.01〜1mg/体重のkgの薬量で使用することができる。 以下の実施例により、本発明を説明するが、限定するものではない。 A.化学試験例 例１ 4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン 13gの4-クロロ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン、50gのフェノール及び30 gのO-ベンジルヒドロキシルアミンを、窒素下に、４時間115〜120℃に加熱する 。バッチを冷却した後に、200mLの水中の32gのNaOH溶液に注ぐ。メチレンクロリ ドを使用して、生成物を抽出する。メチレンクロリド及び過剰なO-ベンジルヒド ロキシルアミンを留去した後に残る残留物を、酢酸エチルとともにシリカゲ ルを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製する。14g＝74％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）=8.2(d，1H)，7.4(s，5H)，7.0(d，2H)，4.9(s，2H)， 4.5(s，2H)，3.7(s，3H)，3.4(s，3H)ppm 例２ 4-[O-ベンジル-N-(4-シス-ターシャリーブチルシクロヘキシル)-ヒドロキシルア ミノ]-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン 10mLの無水テトラヒドロフラン中の5.4gの4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3- メトキシ-2-メトキシメチルピリジンの溶液を、窒素下に、10mLの無水DMSO中の2 .8gのカリウムターシャリーブチレートに滴下して加える。次いで、15mLの無水T HF中の8.2gの4-トランス-ターシャリーブチル-O-トシルシクロヘキサノールの溶 液を、滴下して加え、混合物を14時間50℃で撹拌する。その後、THFを減圧下に 留去し、残留物を水及びメチレンクロリドを用いて後処理する。メチレンクロリ ド相をシリカゲルを用いて精製する。収量：3.5g=43％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）=8.3(d，1H)，7.3(d，1H)，7.3(s，5H)，4.7(s，2H)， 4.6(s，2H)，3.9(s，3H)，3.7(m，1H)，3.5(s，3H)，0.9〜2.1(m，9H)，0.8(s， 9H)ppm 例３ 4-[O-ベンジル-N-(4-シス-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)-シクロヘキシル]-ヒ ドロキシルアミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン を、4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン及 びトランス-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)-O-トシルシクロヘキサノールを使 用して、例２と同様に合成した。 収量：26％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）=8.3(d，1H)，7.4(d，1H)，7.3(s，5H)，4.7(s，2H)， 4.6(s，2H)，3.9(s，3H)，3.7(m，1H)，3.5(s，3H)，1.4〜2.1(m，9H)，0.9及び 1.0（2s，15H）ppm 例４ 4-[O-ベンジル-N-(4-シス-ターシャリーアミルシクロヘキシル)]-ヒドロキシル アミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン-ヒドロクロリド を、4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン及 びトランス-4-ターシャリーアミル-O-トシルシクロヘキサンを使用して、例２と 同様に合成した。 収量：35％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）=8.3(t，1H)，7.6(d，1H)，7.4(s，5H)，5.4(m，1H)， 4.8(s，4H)，4.4(m，1H)，3.8(s，3H)，3.6(s，3H)，1.0〜2.1(m，9H)，0.8(s， t，9H)ppm 例５ 4-[4-シス-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)-シクロヘキシルアミノ]-3-メトキシ- 2-メトキシメチルピリジン-ヒドロクロリド 20mLのメタノール中の1.2gの4-[O-ベンジル-N-(4-シス-(1,1,3,3-テトラメチル ブチル))-シクロヘキシル]-ヒドロキシルアミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチル ピリジンを、水素の取り込みが終わるまで、大気圧下で0.5gのラネーニッケルを 用いて水素化する。濾過した溶液を、減圧下に濃縮し、残留物をヘキサン中に溶 解する。エーテル中のHClを添加した後に、ヒドロクロリドが沈殿する。それを 吸引濾過し、エーテルで洗浄し、乾燥する。0.8g=85％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）=8.1(t，1H)，6.7(d，1H)，5.9(m，1H)，4.9(s，2H)， 3.9(s，3H),3.9(m，1H)，3.6(s，3H)，1.0〜2.1(m，9H)，1.0(2s，15H)ppm 例６ 4-(4-シス-ターシャリーブチルシクロヘキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メトキシ メチルピリジン を、4-[O-ベンジル-N-(4-シス-ターシャリーブチルシクロヘキシル)-ヒドロキシ ルアミノ]-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン(例２)を使用して、例５と同 様に製造した。収量：90％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）=8.2(t，1H)，6.8(d，1H)，5.9(m，1H)，4.8(s，2H)， 3.9(s，3H)，3.9(m，1H)，3.6(s，3H)，1.0〜2.1(m，9H)，0.9(s，9H)ppm 例７ 4-[4-シス-(1,1-ジメチルプロプ-1-イル(prop-1-yl))-シクロヘキシルアミノ]-3 -メトキシ-2-メトキシメチルピリジン を、4-[O-ベンジル-N-(4-シス-ターシャリーアミルシクロヘキシル)]-ヒドロキ シルアミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン(例４)を使用して、例５と同 様に製造した。 炭酸水素ナトリウム溶液とともに振とうすることによって、メチレンクロリド中 のヒドロクロリドの溶液から、遊離塩基が遊離した。1 H-NMR（100MHz，CDCl3）=8.0(d，1H)，6.5(d，1H)，5.8(d，1H)，4.5(s，2H)， 3.8(s，3H)，3.7(m，1H)，3.5(s，3H)，1.1〜2.1(m，9H)，0.8(s，t，9H)ppm 例８ エチル2,6-ジメチル-4-(シス-4-ターシャリーブチルシクロヘキシルアミノ)-ニ コチネート 2.1gのエチル4-クロロ-2,6-ジメチルニコチネート及び4.7gの4-シス-ターシャリ ーブチルシクロヘキシルアミンを、窒素下に、３時間170〜180℃に加熱する。シ ロップ状の混合物を冷却した後に、水及びメチレンクロリドとともに振とうする ことによって抽出し、有機相をCaCl2を用いて乾燥し、生成物をカラムクロマト グラフィー(シリカゲル/トルエン：酢酸エチル３：１)で単離する。 収量：1.8g1 H-NMR（100MHz，CDCl3）=0.85(s，9H)，1.37(t，3H)，2.37及び2.60(2s，6H)， 3.70(m，1H)，4.33(q，2H)ppm 例９ エチル2-メチル-4-(シス-4-ターシャリーアミルシクロヘキシルアミノ）-ニコチ ネート 2.0gの4-クロロ-2-メチル-3-エトキシカルボニルピリジン、1.7gのシス-4-ター シャリーアミルシクロヘキサン及び触媒量のアンモニウムクロリドを、10時間10 0℃に加熱する。冷却した後に、混合物を20mLのメタノール中に取り、2Nの水酸 化ナトリウム溶液を用いて中和する。この結果得られる反応混合物を、減圧下に 乾燥し、ジクロロメタンを使用して遊離塩基を抽出する。Na2SO4を用いて乾燥し 、濾過し、溶媒を除去した後に、3.0gのシロップ状物が残留する。1 H-NMR（100MHz，CDCl3）=8.2(d，1H)，7.2(d，1H)，4.4(q，2H)，3.6(m，1H)， 1.4(t，3H)ppm 例１０ エチル2-メチル-4-(シス-4-フェニルシクロヘキシルアミノ)ニコチネート 4-クロロ-2-メチル-3-エトキシカルボニルピリジン及び4-シス-フェニルシクロ ヘキシルアミンを使用して、例９と同様に合成を行った。m.p.:191℃ 例１１ 2-メトキシメチル-3-メトキシ-4-(4-シス-ターシャリーブチルシクロヘキシルオ キシ)ピリジン 1.88g(10mmol)の2-メトキシメチル-3-メトキシ-4-クロロピリジン、2.03g(13mmo l)の4-シス-ターシャリーブチルシクロヘキサノール及び15mLのDMSOの混合物を 、25℃で25mLのDMSO中の0.36g(12mmol)のNaH(80％濃度)に滴下して加える。次い で、この混合物を60℃で６時間撹拌する。後処理のために、飽和アンモニウムク ロリド溶液を20〜25℃で添加し、酢酸エチルを用いて混合物を抽出する。反応生 成物をクロマトフラフィー(SiO2; 最初のEtOAc/CH2Cl2[1:3]その後のEtOAc)で精 製する。 収量：1.23g(40％)1 H-NMR（CDCl3）=8.2(d，1H)，6.8(d，1H)，4.6(s，2H)，4.2(m，1H)，3.8(s，3 H)，3.5(s，1H)，0.9-2.3(m，9H)，0.9(s，9H) 例１２ エチル2,6-ジメチル-4-[2-(2,4-ジメチルフェノキシ)エチルアミノ]-ニコチネー ト を、エチル4-クロロ-2,6-ジメチルニコチネート及び2-(2,4-ジメチルフェノキシ )エチルアミンを使用して、例８と同様に合成した。 例１３ エチル2,6-ジメチル-4-(2,2,6,6-テトラメチルビペリジン-4-イルアミノ)ニコチ ネート を、エチル4-クロロ-2,6-ジメチルニコチネート及び2,2,6,6-テトラメチル-4-ア ミノピペリジンを使用して、例８と同様に合成した。M.p．:89〜90℃ 例１４ エチル2,6-ジメチル-4-[2-メチル-3-(4-ターシャリーブチルシクロヘキシル)プ ロピルアミノ]-ニコチネート を、エチル4-クロロ-2,6-ジメチルニコチネート及び2-メチル-3-(4-ターシャリ ーブチルシクロヘキシル)プロピルアミンを使用して、例８と同様に合成した。 ｎD 23：1.4738 例１５ エチル2,6-ジメチル-4-(デス(2)イル(dec(2)yl)アミノ)ニコチネート を、エチル4-クロロ-2,6-ジメチルニコチネート及び2-アミノデカンを使用して 、例８と同様に合成した。 ｎD 23：1.4700 例１６ エチル2,6-ジメチル-4-(4-フェニルシクロヘキシルアミノ)ニコチネート を、エチル4-クロロ-2,6-ジメチルニコチネート及び4-フェニルシクロヘキシル アミンを使用して、例８と同様に製造した。 ｎD 23：1.5389 例１７ エチル2,6-ジメチル-4-[N-(4-ブチルフェニル)ピペリジン(4)イルアミノ]-ニコ チネート を、エチル4-クロロ-2,6-ジメチルニコチネート及び4-アミノ-N-(4-ブチルフェ ニル)ピペリジンを使用して、例８と同様に製造した。 ｎD 23：1.5400 例１８ 2-アセトキシメチル-3-メトキシ-4-(4-シス-ターシャリーブチルシクロヘキシル オキシ)ピペリジン 7.45g(23.75mmol)のm-クロロ過安息香酸(55％濃度)を、100mLのCH2Cl2中の4.16g (15mmol)の2-メチル-3-メトキシ-4-(4-シス-ターシャリーブチルシクロヘキシル オキシ)ピリジンに25℃で添加し、この混合物をこの温度で28時間撹拌する。飽 和NaHCO3溶液で洗浄し、溶媒を蒸発し、そしてクロマトグラフィー[SiO2;EtOAc/ AcOH(5：1)]で精製した後に、4.19g(95.2％)の2-メチル-3-メトキシ-4-(4-シス- ターシャリーブチルシクロヘキシルオキシ)ピリジンN-オキシドが 得られ、この生成物及び20mLの無水酢酸を１時間120℃に加熱する。この反応混 合物を減圧下に蒸発し、残留物をクロマトグラフィー(SiO2;EtOAc)で精製する。 収量：4.95g(99％)1 H-NMR（CDCl3）=8.2(d，1H)，6.8(d，1H),5.2(s，2H),4.6(m，1H)，3.9(s，3H) ，2.1(s，3H)，0.9〜2.3(m，9H)，0.9(s，9H)，ppm 例１９ 4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-エトキシ-2-エトキシメチルピリジン 4-クロロ-3-エトキシ-2-エトキシメチルピリジン及びO-ベンジルヒドロキシルア ミンを使用して、例１と同様に、合成を行った。 収量：90％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）：8.2(d，1H)，7.5(s，1H)，7.4(s，5H),7.0(d，1H)， 4.9(s，2H)，4.6(s，2H)，3.9(q，2H)，3.6(9.2H)，1.3(t，3H)，1.2(t，3H)ppm 例２０ 4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-ブロモ-2-メトキシメチルピリジン 4-クロロ-3-ブロモ-2-メトキシメチルピリジン及びO-ベンジルヒドロキシルアミ ンを使用して、例１と同様に、合成を行った。 収量：95％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.3(d，1H)，7.7(s，1H)，7.4(m，1H)，6.9(d，1 H)，4.9(s，2H)，4.6(s，2H)，3.5(s，3H)ppm 例２１ 4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-メトキシ-2-アリルオキシピリジン 4-クロロ-3-メトキシ-2-アリルオキシピリジン及びO-ベンジルヒドロキシルアミ ンを使用して、例１と同様に、合成を行った。 収量：46.9％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.2(d，1H)，7.5(s，1H)，7.4(s，5H)，5.8-6.1( m，1H)，5.1-5.4(m，2H)，4.9(s，2H)，4.1-4.2(m，2H)，3.8(s，3H)ppm 例２２ 4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-クロロ-2-メトキシメチルピリジン 3,4-ジクロロ-2-メトキシメチルピリジン及びO-ベンジルヒドロキシルアミンを 使用して、例１と同様に、合成を行った。 収量：52.8％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.3(d，1H)，7.6(s，1H)，7.3-7.5(m，5H)，7.0( s，1H)，4.9(s，2H)，4.6(s，2H)，3.5(s，3H)ppm 例２３ 4-[O-ベンジル-N-(4-シス-フェニルシクロヘキシル)ヒドロキシルアミノ]-3-メ トキシ-2-メトキシメチルピリジン を、4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン( 例１)及びトランス-4-フェニル-1-トシルオキシシクロヘキサンを使用して、例 ２と同様に製造した。 収量：39％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.2(d，1H)，7.3(m，6H)，4.7(s，2H)，4.6(s，2 H)，3.9(s，3H)，3.8(m，1H)，3.5(s，3H)，2.8(m，1H)，1.5-2.4(m，8H)ppm 例２４ 4-[O-ベンジル-N-(4-シス-(4-エトキシフェニル)シクロヘキシル)ヒドロキシル アミノ]-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン を、4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン( 例１)及びトランス-4-(4-エトキシフェニル)-1-トシルオキシシクロヘキサンを 使用して、例２と同様に製造した。 収量：46％1 H-NMR（CDCl3，100MHz）:δ：8.2(d，1H)，7.3(m，6H)，7.0(m，4H)，4.7(s，2 H)，4.6(s，2H)，4.0(q，2H)，3.9(s，3H)，3.8(m，1H)，3.5(s，3H)，2.8(m，1 H)，1.4(t，3H)，1.4-2.3(m，8H)ppm 例２５ 4-(O-ベンジル-N-デシル-ヒドロキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メトキシメチルピ リジン を、4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-メトキシ-2-メチルピリジン(例１)及び ドデシルブロミドを使用して、例２と同様に製造した。 収量：80％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.2(d，1H)，7.3(s，5H)，7.3(d，1H)，4.7(s，2 H)，4.6(s，2H)，3.8(s，3H)，3.5(s，3H)，3.3(t，2H)，1.1-1.8(m，16H)，0.9 (t，3H)ppm 例２６ 4-(4-シス-フェニルシクロヘキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリ ジン を、4-[O-ベンジル-N-(4-シス-フェニルシクロヘキシル)ヒドロキシルアミノ]-3 -メトキシ-2-メトキシメチルピリジン(例２３)を使用して、例５と同様に製造し た。 収量：100％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，1H)，7.2(m，5H)，6.5(d，1H)，4.9(d，1 H)，4.5(s，2H)，4.9(s，3H)，4.8(m，1H)，3.5(s，3H)，2(m，1H)，1.6-2.2(m ，9H)ppm 例２７ 4-[4-シス-(4-エトキシフェニル)シクロヘキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メトキ シメチルピリジン を、4-[O-ベンジル-N-(4-シス-(4-エトキシフェニル)シクロヘキシル)ヒドロキ シルアミノ]-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン(例２４)を使用して、例５ と同様に製造した。 収量：74％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，1H)，6.9(m，4H)，6.5(d，1H)，4.9(d，1 H)，4.6(s，2H)，4.0(q，2H)，3.9(s，3H)，3.8(m，1H)，2.5(m，1H)，1.6-2.1( m，8H)，1.4(t，3H)ppm 例２８ 4-デシルアミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン を4-(O-ベンジル-N-デシルヒドロキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メトキシメチル ピリジン(例２５)を使用して、例５と同様に製造した。 収量：84％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.0(d，1H)，6.4(d，1H)，4.6(t，1H)，4.5(s，2 H)， 3.0(s，3H)，2.0(s，3H)，3.1(q，2H)，1.2-1.6(m，16H)，0.9(t，3H)ppm 例２９ 4-[O-ベンジル-N-(1,4-ジオキサスピロ[4,5]デス-8-イル(dec-8-yl))ヒドロキシ ルアミノ]-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン 4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン(例１) 及び8-トシルオキシ-1,4-ジオキサスピロ[4,5]デカンを使用して、例２と同様に 合成を行った。 収量：78％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）：8.2(d，1H)，7.4(s，5H)，7.3(d，1H)，4.7(s，2H) ，4.6(s，2H)，3.9(s，3H)，3.8(s，3H)，3.7(m，1H)，3.5(s，4H)，1.4-2.3(m ，8H)ppm 例３０ 4-[O-ベンジル-N-(3,3-ジメチル-1,5-ジオキサスピロ[5,5]ウンデカン(9)イル) ヒドロキシルアミノ]-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン を、4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン( 例 １)及び3,3-ジメチル-9-トシルオキシ-1,5-ジオキサスピロ[5,5]ウンデカンを使 用して、例２と同様に製造した。 収量：68％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.2(d，1H)，7.3(m，5H)，7.2(d，1H)，4.7(s，2 H)，4.6(s，2H)，9.8(s，3H)，3.7(m，1H)，3.5(m，7H)，1.2-2.4(m，12H)，1.0 (s，6H)ppm 例３１ 4-[O-ベンジル-N-(4-シス-ターシャリーブチルシクロヘキシル)ヒドロキシルア ミノ]-3-ブロモ-2-メトキシメチルピリジン を、4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-ブロモ-2-メトキシメチルピリジン(例 ２０)及び4-トランス-ターシャリーブチル-1-トシルオキシシクロヘキサンを使 用して、例２と同様に製造した。 収量：56.4％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.4(s，1H)，7.2-7.4(m，6H)，4.6(s，2H)，4.7( s，2H)，3.5(s，3H)，3.5(m，1H)，1.0-2.0(m，9H)，0.8(s，9H) 例３２ 4-[O-ベンジル-N-(4-シス-フェニルシクロヘキシル)ヒドロキシルアミノ]-3-ブ ロモ-2-メトキシメチルピリジン を、4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-ブロモ-2-メトキシメチルピリジン(例 ２０)及びトランス-4-フェニル-1-トシルオキシシクロヘキサンを使用して、例 ２と同様に製造した。 収量：29.9％1 H-NMR(100MHz，CDCl3):δ：8.4(d，1H)，7.2-7.4(m，11H)，4.7(s，2H)，4.6(s ，2H)，3.5(s，3H)，3.6(m，1H)，2.9(m，1H)，1.3-2.3(m，8H)ppm 例３３ 4-[O-ベンジル-N-(スピロ[5,5]ウンデカン(3)イル)ヒドロキシルアミノ]-3-メト キシ-2-メトキシメチルピリジン を、4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン( 例１)及び3-トシルオキシスピロ[5,5]ウンデカンを使用して、例２と同様に製造 した。 収量：81％1 H-NMR（CDCl3，100MHz）:δ：8.2(d，1H)，7.4(m，5H)，7.2(d，1H)，4.6(s，2 H)，4.7(s，2H)，3.8(s，3H)，3.7(m，1H)，3.5(s，3H)，1.0-2.0(m，18H)ppm 例３４ 4-[O-ベンジル-N-(スピロ[5,5]ウンデカン(3)イル)ヒドロキシルアミノ]-3-クロ ロ-2-メトキシメチルピリジン を、4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-クロロ-2-メトキシメチルピリジン(例 ２２)及び3-トシルオキシ-スピロ[5,5]ウンデカンを使用して、例２と同様に製 造した。 収量：77％1 H-NMR（CDCl3，100MHz）:δ：8.3(d，1H)，7.3(m，5H)，7.3(d，1H)，4.6(s，2 H)，4.7(s，2H)，4.6(s，2H)，3.5(s，3H)，3.3(m，1H)，0.9-2.0(m，18H)ppm 例３５ 4-[O-ベンジル-N-(4-シス(4(2(2,5,5-トリメチル-1,5-ジオキサン-2-イル)-エト キシ)フェニル)シクロヘキシル)-ヒドロキシルアミノ]-3-メトキシ-2-メトキシ メチルピリジン を、4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン( 例１)及びトランス-4(4(2(2,5,5-トリメチル-1,5-ジオキサン-2-イル)-エトキシ )-フェニル)-1-トシルオキシ-シクロヘキサンを使用して、例２と同様に製造し た。 収量：34％1 H-NMR(100MHz，CDCl3):δ：8.2(d，1H)，7.1-7.4(m，9H)，6.8(d，1H)，4.7(s ，2H)，4.6(s，2H)，4.2-4.1(m，4H)，3.9(m，1H)，3.9(s，3H)，3.5(q，4H)，3 .5(s，3H)，2.8(m，1H)，1.5-2.4(m，4H)，1.5(s，3H)，1.0(s，3H)，0.9(s，3H )ppm 例３６ 4-[O-ベンジル-N-4-シス〈-(4-テトラヒドロフル(2)イル(fur(2)yl)メトキシ)- フェニル〉-シクロヘキシルアミノ]-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン を、4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン( 例１)及びトランス-4-〈4-(テトラヒドロフル(2)イルメトキシ)フェニル〉-1-ト シルオキシシクロヘキサンを使用して、例２と同様に製造した。 収量：51.4％1 H-NMR（100MHz，CDCl3):δ：8.2(d，1H)，7.2-7.4(m，9H)，6.8(d，1H)，4.6(s ，2H)，4.7(s，2H)，4.3(m，1H)，3.9(s，1H)，3.8-4.1(m，5H)，3.5(s，3H)，2 .8(m，1H)，1.5-2.2(m，12H)ppm 例３７ 4-[O-ベンジル-N-(4-シス-(4-(ジメチル-ターシャリーブチルシリルオキシ）-フ ェニル)シクロヘキシル)ヒドロキシルアミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリ ジン を、4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン( 例１)及びトランス-4-(4-(ジメチル-ターシャリーブチルシリルオキシ)フェニル )-1-トシルオキシシクロヘキサンを使用して、例２と同様に製造した。 収量：23％1 H-NMR（100MHz，CDCl3):δ：8.2(d，1H)，7.1-7.4(m，9H),..,8(d，1H)，4.7(s ，2H)，4.6(s，2H)，3.9(s，3H)，3.9(m，1H)，3.4(s，3H)，2.8(m，1H)，1.5-2 .2(m，8H)，1.0(s，9H)，0.2(s，6H)ppm 例３８ 4-[O-ベンジル-N-(4-シス-(4-(2,2-ジメトキシエトキシ)フェニル)シクロヘキシ ル)ヒドロキシルアミノ]-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン を、4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン( 例１)及びトランス-4-(4-(2,2-ジメトキシエトキシ)フェニル)-1-トシルオキシ シクロヘキサンを使用して、例２と同様に製造した。 収量：66.2％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.2(d，1H)，7.2(m，9H)，7.2-7.4(m，9H)，6.8( d，1H)，5.3(s，1H)，4.8(t，1H)，4.7(s，2H)，4.6(s，2H)，4.0(d，2H)，3.9( m，1H)，3.9(s，3H)，3.5(s，3H)，3.4(s，6H)，2.8(m，1H)，1.5-2.1(m，8H)pp m 例３９ 4-[O-ベンジル-N-(4-シス-(4-ブト-2-オキシ(but-2-oxy)-フェニル)シクロヘキ シル)ヒドロキシルアミノ]-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン を、4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン( 例１)及びトランス-4-(4-ブト-2-オキシ-フェニル)-1-トシルオキシシクロヘキ サンを使用して、例２と同様に製造した。 収量：49.0％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.2(d，1H)，7.1-7.4(m，9H)，6.8(d，2H)，4.7( s，2H)，4.6(s，2H)，4.3(m，1H)，3.9(s，3H)，3.8(m，1H)，3.5(s，3H)，2.8( m，1H)， 1.5-2.3(m，10H)，1.3(d，3H)，1.0(t，3H)ppm 例４０ 4-[O-ベンジル-N-(4-シス-4-(2-エトキシエトキシ)フェニル)シクロヘキシル)ヒ ドロキシルアミノ]-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン を、4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン( 例１)及びトランス-4-[4-(2-エトキシエトキシ)フェニル]-1-トシルオキシシク ロヘキサンを使用して、例２と同様に製造した。 収量：56.4％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.2(d，1H)，7.2-7.4(m，9H)，6.8(d，1H)，4.6( s，2H)，4.7(s，2H)，4.2(t，2H)，3.9(s，3H)，3.9(m，1H)，3.8(t，2H)，3.6( q，2H)，3.5(s，3H)，2.8(m，1H)，1.5-2.2(m，8H)，1.2(t，3H)ppm 例４１ O-ベンジル-N-(4-シス{4-[2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ]フェニル}-シクロ ヘキシル)-N-(3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン-4-イル)-ヒドロキシルア ミン を、4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン( 例１)及びトランス-4-[4-(2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ)フェニル]-1-トシ ルオキシシクロヘキサンを使用して、例２と同様に製造した。 収量：42.4％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.2(d，1H)，7.2(m，9H)，6.8(d，1H)，4.7(s，2 H)，4.6(s，2H)，4.1(m，2H)，3.9(m，2H)，3.9(s，3H)，3.9-3.8(m，1H)，3.8( m，2H)，3.6(m，2H)，3.5(s，3H)，3.4(s，3H)，2.8(m，1H)，1.5-2.2(m，8H)pp m 例４２ 4-[O-ベンジル-N-(4-シス-(4-プロポキシフェニル)シクロヘキシル)ヒドロキシ ルアミノ]-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン を、4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン( 例１)及びトランス-4-(4-プロポキシフェニル)-1-トシルオキシシクロヘキサン を使用して、例２と同様に製造した。 収量：50.3％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.2(d，1H)，7.1-7.4(m，9H)，6.8(d，1H)，4.7( s，2H)，4.6(s，2H)，3.9(t，2H)，3.9(s，3H)，3.8(m，1H)，3.5(s，3H)，2.8( m，1H)，1.5-2.3(m，10H)，1.1(t，3H)ppm 例４３ 4-[O-ベンジル-N-(4-シス-(4-イソプロポキシフェニル)シクロヘキシル)ヒドロ キシルアミノ]-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン を、4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン( 例１)及びトランス-4-(4-イソプロポキシフェニル)-1-トシルオキシシクロヘキ サンを使用して、例２と同様に製造した。 収量：54.6％1 H-NMR(100MHz，CDCl3):δ：8.2(d，1H)，7.1-7.4(m，9H)，6.8(d，1H)，4.7(s ，2H)，4.6(s，2H)，4.5(m，1H)，3.9(s，3H)，3.5(s，3H)，2.8(m，1H)，1.5-2 .2(m，8H)，1.3-1.4(d，6H)ppm 例４４ 4-[O-ベンジル-N-(4-シス-(4-ブトキシフェニル)シクロヘキシル)ヒドロキシル アミノ]-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン を、4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン( 例１)及びトランス-4-(4-ブトキシフェニル)-1-トシルオキシシクロヘキサンを 使用して、例２と同様に製造した。 収量：55.6％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.2(d，1H)，7.2-7.4(m，9H)，6.8(d，1H)，4.6( s，2H)，4.7(s，2H)，3.9(m，2H)，3.8(s，3H)，3.9(m，1H)，3.5(s，3H)，2.8( m，1H)，1.5-2.3(m，12H)，1.0(t，3H)ppm 例４５ 4-[O-ベンジル-N-(4-シス-ターシャリーアミルシクロヘキシル)ヒドロキシルア ミノ]-3-ブロモ-2-メトキシメチルピリジン を、4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-ブロモ-2-メトキシメチルピリジン(例 ２０)及びトランス-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)-1-トシルオキシシクロヘ キサンを使用して、例２と同様に製造した。 収量：31％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.5(d，1H)，7.4(q，1H)，7.3(m，5H)，4.7(s，2 H)，4.6(s，2H)，3.5(s，3H)，3.5(m，1H)，1.1-2.0(m，10H)，0.8(s，6H)，0.8 (t，3H)ppm 例４６ 4-[O-ベンジル-N-(4-シス-(ターシャリーブチルシクロヘキシル)ヒドロキシルア ミノ]-3-エトキシ-2-エトキシメチルピリジン を、4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-エトキシ-2-エトキシメチルピリジン及 び4-トランス-ターシャリーブチル-1-トシルオキシシクロヘキサンを使用して、 例２と同様に製造した。 収量：18.7％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.2(d，1H)，7.3(m，6H)，4.6(d，2H)，4.1(q，2 H)，3.7(q，2H)，3.8(m，1H)，1.2-2.1(m，15H)，0.8(s，9H)ppm 例４７ 4-[O-ベンジル-N-(4-シス-フェニルシクロヘキシル)ヒドロキシルアミノ]-3-エ トキシ-2-エトキシメチルピリジン を、4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-エトキシ-2-エトキシメチルピリジン( 例１９)及びトランス-4-フェニル-1-トシルオキシシクロヘキサンを使用して、 例２と同様に製造した。 収量：43％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.2(d，1H)，7.3(m，6H)，4.7(m，4H)，4.1(q，2 H)，3.9(m，1H)，3.7(q，2H)，2.9(m，1H)，1.1-2.3(m，14H) 例４８ 4-[O-ベンジル-N-(4-シス-(4-エトキシフェニル)シクロヘキシル)ヒドロキシル アミノ]-3-エトキシ-2-エトキシメチルピリジン を、4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-エトキシ-2-エトキシメチルピリジン( 例１９)及びトランス-4-(4-エトキシフェニル)-1-トシルオキシシクロヘキサン を使用して、例２と同様に製造した。 収量：15.9％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.2(d，1H)，6.8-7.4(m，10H)，4.7(m，4H)，3.9 -4.2(m，5H)，3.7(q，2H)，2.9(m，1H)，1.2-2.5(m，17H)ppm 例４９ 4-[O-ベンジル-N-(4-シス-ターシャリーアミルシクロヘキシル)ヒドロキシルア ミノ]-3-エトキシ-2-エトキシメチルピリジン を、4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-エトキシ-2-エトキシメチルピリジン( 例１９)及びトランス-4-ターシャリーアミル-1-トシルオキシシクロヘキサンを 使用して、例２と同様に製造した。 収量：24％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.3(d，1H)，7.3(m，6H)，4.7(d，4H)，4.1(q，2 H)，3.8(m，1H)，3.7(q，2H)，0.7-2.1(m，26H)ppm 例５０ 4-[O-ベンジル-N-(4-ブチリデンシクロヘキシル)]ヒドロキシルアミノ-3-メトキ シ-2-メトキシメチルピリジン 等モル量のへキサン中のブチルリチウムを、25mLのジメトキシエタン中の5gのブ チルトリフェニルホスホニウムクロリドに０℃で添加する。25℃で２時間後、5. 3gの4-[O-ベンジル-N-(4-オキソシクロヘキシル)ヒドロキシルアミノ]-3-メトキ シ-2-メトキシメチルピリジン(例５６)を添加し、この混合物を６時間撹拌する 。次いで、これを濃縮し、残留物をH2O及びCH2Cl2で振とうすることによって抽 出する。酢酸エチル/アセトンを使用したシリカゲルのカラム精製によって、3g= 52.1％のシロップ状物を得る。1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.2(d，1H)，7.2-7.4(m，6H)，5.1(t，1H)，4.7( s，2H)，4.6(s，2H)，3.8(s，3H)，3.7(m，1H)，3.4(s，3H)，1.1-2.7(m，12H) ，0.9(t，3H)ppm 例５１ 4-(4-ブチリデンシクロヘキシル)アミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン 3gの4-[O-ベンジル-N-(4-ブチリデンシクロヘキシル)]ヒドロキシルアミノ-3-メ トキシ-2-メトキシメチルピリジン(例５０)を、20mLのメタノール/2mLの水中に 溶解する。3gの亜鉛粉末及び12mLの氷酢酸を添加する。この混合物を17時間撹拌 した後に濾過し、濾液を濃縮する。残留物を、2N水酸化ナトリウム溶液及びメチ レンクロリドで振とうすることによって抽出する。酢酸エチル/メタノール5/1を 使用してシリカゲルのカラムクロマトグラフィーでメチレンクロリド相を精製す ることによって、1.8g=82.2％の油を得る。1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.0(d，1H)，6.5(d，1H)，5.0-5.3(m，1H)，4.6( m，1H)，4.5(s，2H)，3.8(s，3H)，3.7(s，3H)，3.4(m，1H)，0.8-2.8(m，15H)p pm 例５２ 4-[O-ベンジル-N-(4-シス-ターシャリーブチルシクロヘキシル)ヒドロキシルア ミノ]-3-メトキシ-2-アリルオキシメチルピリジン を、4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-メトキシ-2-アリルオキシメチルピリジ ン(例２１)及び4-トランス-ターシャリーブチル-1-トシルオキシシクロヘキサン を使用して、例２と同様に製造した。1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.3(s，1H)，7.3(s，5H)，7.4(d，1H)，5.8-6.2( m，1H)，5.1-5.4(m，2H)，4.7(d，2H)，4.1(m，2H)，3.9(s，3H)，3.8m(1H)，1. 0-2.1(m，9H)，0.9(s，9H)ppm 例５３ 4-[O-ベンジル-N-(4-シス-フェニルシクロヘキシル)ヒドロキシルアミノ]-3-メ トキシ-2-アリルオキシメチルピリジン を、4-O-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-メトキシ-2-アリルオキシメチルピリジ ン(例２１)及び4-フェニル-1-トシルオキシシクロヘキサンを使用して、例２と 同様に製造した。 収量：33.7％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.2(d，1H)，7.2(m，6H)，5.8-6.2(m，1H)，5.1- 5.4(m，2H)，4.7(d，2H)，4.1-4.2(m，2H)，3.9(s，3H)，3.9(m，1H)，2.9(m，1 H)，1.4-2.3(m，8H)ppm 例５４ 4-[O-ベンジル-N-(4-オキソシクロヘキシル)ヒドロキシルアミノ]-3-メトキシ-2 -メトキシメチルピリジン 6gの4-[O-ベンジル-N-(1,4-ジオキサスピロ[4,5]デス-8-イル(dec-8-yl))ヒドロ キシルアミノ]-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン(例２９)を、98％のギ酸 とともに５時間放置する。次いで、この混合物を減圧下に濃縮し、2NのNaOH及び メチレンクロリドで振とうすることによって、残留物を抽出する。メチレンクロ リド相を濃縮する。収量：5.3g=98.6％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.3(d，1H)，7.3(m，5H)，7.2(d，1H)，4.6(s，4 H)，4.2(m，1H)，3.7(s，3H)，3.4(s，3H)，1.8-2.5(m，8H)ppm 例５５ 4-[4-(O-ターシャリーブチルヒドロキシルアミノ)シクロヘキシルアミノ]-3-メ トキシ-2-メトキシメチルピリジン 0.6gのNaBH3CNを、20mLのメタノール中の1.8gの4-[4-(O-ベンジルオキシイミノ) シクロヘキシルアミノ]-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン(例５７)に添加 し、この際、へらの先一杯分のメチルオレンジを添加する。次いで、溶液が常に 赤色であるような速度で、エーテル中のHCl溶液を滴下して加え、この間に温度 が40℃に上昇する。反応の終了後に、混合物を濃縮し、2NのNaOH及びCH2Cl2を用 いて振とうして、残留物を抽出する。CH2Cl2相をシリカゲルを用いて精製する。 収量：1.9g=100％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.0(d，1H)，6.5(d，1H)，4.7(d，1H)，4.5(s，2 H)，3.7(s，3H)，3.4(s，3H)，2.6-2.9(m，2H)，1.3-2.1(m，8H)，1.2(m，9H) 例５６ 4-(4-オキソシクロヘキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン4.4g の4-(1,4-ジオキサスピロ[4,5]デス-8-イル)アミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチ ルピリジン(例５９)を、100mLの98％ギ酸中に17時間放置する。次いで、混合物 を濃縮し、2NのNaOH及びCH2Cl2を用いて振とうして、残留物を抽出する。有機相 を濃縮した後に、3.4g=89.9％の結晶が得られる。1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，1H)，6.5(d，1H)，4.6(d，1H)，4.5(s，2 H)，4.1(m，1H)，3.8(s，3H)，3.5(s，3H)，1.8-2.5(m，8H)ppm 例５７ 4-[4-(O-ターシャリーブチルオキシイミノ)シクロヘキシルアミノ]-3-メトキシ- 2-メトキシメチルピリジン 3.4gの4-(4-オキソシクロヘキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジ ン(例５６)及び5gのO-ターシャリーブチルヒドロキシルアミンヒドロクロリドを 、25mLのメタノール中に溶解する。8mLの30％ナトリウムメチレート溶液を滴下 して加えた後に、反応が終了するまで放置し、次いで、この溶液を濃縮する。H2 O及びCH2Cl2を用いて振とうして、残留物を抽出する。CH2Cl2相を濃縮して、4.1 g=94.7％の結晶を得る。1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，1H)，6.5(d，1H)，4.6(d，1H)，4.5(s，2 H)，3.8(s，3H)，3.5(s，3H)，3.1(m，1H)，1.3-2.5(m，8H)，1.3(s，9H)ppm 例５８ 4-[4-(O-ベンジルオキシイミノ)シクロヘキシルアミノ]-3-メトキシ-2-メトキシ メチルピリジン 4-(4-オキソシクロヘキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン(例 ５６)及びO-ベンジルヒドロキシルアミンを使用して、例５７と同様に合成を行 った。 収量：100％シロップ状1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，2H)，7.4(m，5H)，6.5(d，2H)，5.1(s，2 H)，4.6(d，1H)，4.5(s，2H)，3.8(s，3H)，3.5(m，1H)，3.4(s，3H)，2.0-2.5( m，8H)，1.5(m，2H)ppm 例５９ 4-(1,4-ジオキサスピロ[4,5]デス-8-イル)アミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチル ピリジン 6gの4-[O-ベンジル-N-(1,4-ジオキサスピロ[4,5]デス-8-イル)-ヒドロキシルア ミノ]-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン(例２９)を、70mLのメタノール中 で、5gの含湿ラネーニッケルを用いて50℃で水素化する。必要量の水素が消費さ れた後に、混合物を濾過し、濃縮する。酢酸エチル/メタノール5/1を使用して、 シリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製することによって、3.9g=98.3％ の結晶を得る。1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，1H)，6.5(d，1H)，4.6(d，1H)，4.5(s，2 H)，3.8(s，3H)，3.5(s，3H)，3.5(s，4H)，3.4(m，1H)，1.5-2.3(m，8H)ppm 例６０ 4-(3,3-ジメチル-1,5-ジオキサ[5,5]ウンデカン(9)イル)アミノ-3-メトキシ-2- メトキシメチルピリジン を、4-[O-ベンジル-N-(3,3-ジメチル-1,5-ジオキサスピロ[5,5]ウンデカン(9)イ ル)ヒドロキシルアミノ]-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン(例３０)を使用 して、例５９と同様に製造した。 収量：81.9％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，1H)，6.5(d，1H)，4.6(d，1H)，4.5(s，2 H)，3.8(s，3H)，3.5(s，3H)，3.5(m，4H),3.4(m，1H)，1.5-2.3(m，8H)，1.0(s ，6H)ppm 例６１ 4-[4-シス-(4-プロポキシフェニル)シクロヘキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メト キシメチルピリジン を、4-[O-ベンジル-N-(4-シス-(4-プロポキシフェニル)シクロヘキシル)ヒドロ キシルアミノ]-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン(例４２)を使用して、例 ５と同様に製造した。 収量：75％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，2H)，7.0(m，4H)，6.5(d，2H)，4.9(d，2 H)，4.5(s，2H)，3.9(t，2H)，3.8(s，3H)，3.8(m，1H)，3.5(s，3H)，2.6(m，1 H)，1.6-2.1(m，10H)，1.0(t，3H)ppm 例６２ 4-[4-シス-(4-イソプロポキシフェニル)シクロヘキシルアミノ)-3-メトキシ-2- メトキシメチルピリジン を、4-[O-ベンジル-N-(4-シス-(4-イソプロポキシフェニル)シクロヘキシル)ヒ ドロキシルアミノ]-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン(例４３)を使用して 、例５と同様に製造した。 収量：90％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，1H)，7.0(m，4H)，6.5(d，1H)，4.9(d，1 H)，4.5(s，2H)，4.5(m，1H)，3.8(s，3H)，3.7(m，1H)，3.5(s，3H)，2.6(m，1 H)，1.6-2.1(m，8H)，1.3(s，3H)，1.3(s，3H)ppm 例６３ 4-[4-シス-(4-ブトキシフェニル)フェニルシクロヘキシルアミノ)-3-メトキシ-2 -メトキシメチルピリジン を、4-[O-ベンジル-N-(4-シス-(4-ブトキシフェニル)シクロヘキシル)ヒドロキ シルアミノ]-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン(例４４)を使用して、例５ と同様に製造した。 収量：89％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，2H)，7.0(m，4H)，6.5(d，2H)，4.9(d，1 H)，4.5(s，2H)，3.9(t，2H)，3.8(s，3H)，3.7(m，1H)，3.5(s，3H)，2.6(m，1 H)，1.6-2.1(m，12H)，1.0(t，3H)ppm 例６４ 4-[4-シス-(4-ブト-2-オキシ-フェニル)シクロヘキシルアミノ]-3-メトキシ-2- メトキシメチルピリジン を、4-[O-ベンジル-N-(4-シス-(4-ブト-2-オキシ(but-2-oxy)フェニル)シクロヘ キシル)ヒドロキシルアミノ]-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン(例３９)を 使用して、例５と同様に製造した。 収量84％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，2H)，7.0(m，4H)，6.5(d，1H)，4.9(d，2 H)，4.5(s，2H)，4.3(m，1H)，3.8(s，3H)，3.8(m，1H)，2.6(m，1H)，1.5-2.1( m，10H)，1.3(d，3H)，1.0(t，3H)ppm 例６５ 4-[4-シス-(4-(2-エトキシエトキシ)フェニル]シクロヘキシルアミノ-3-メトキ シ-2-メトキシメチルピリジン を、4-[O-ベンジル-N-(4-シス-4-(2-エトキシエトキシ)フェニル)シクロヘキシ ル)ヒドロキシルアミノ]-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン(例４０)を使用 して、例５と同様に製造した。 収量：68％1 H-NMR(100MHz，CDCl3):δ：8.1(d，2H)，7.0(q，4H)，6.5(d，2H)，4.9(d，1H) ，4.5(s，2H)，4.0(m，4H)，3.9(m，1H)，3.8(s，3H)，3.6(q，2H)，3.5(s，3H) ，2.6(m，1H)，1.6-2.1(m，8H)，1.3(t，3H)ppm 例６６ (4-シス-{4-[2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ]フェニル}-シクロヘキシル)-(3- メトキシ-2-メトキシメチルピリジン-4-イル)アミン を、O-ベンジル-N-(4-シス{4-[2-(2-メトキシエトキシ)エトキシ]フェニル}-シ クロヘキシル)-N-(3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン-4-イル)-ヒドロキシ ル アミン(例４１)を使用して、例５と同様に製造した。 収量：81％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，1H)，7.0(m，4H)，6.5(d，1H)，4.9(m，1 H)，4.6(s，2H)，3.8(s，3H)，4.0(m，4H)，3.6(m，4H)，3.7(m，1H)，3.5(s，3 H)，3.4(s，3H)，2.6(s，1H)，1.6-2.1(m，8H)ppm 例６７ 4-〈4-シス-[4-(2,2-ジメトキシエトキシ)フェニル]シクロヘキシルアミノ〉-3- メトキシ-2-メトキシメチルピリジン を、4-[O-ベンジル-N-(4-シス-(4-(2,2-ジメトキシエトキシ)フェニル)シクロヘ キシル)ヒドロキシルアミノ]-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン(例３８)を 使用して、例５と同様に製造した。 収量：51％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，1H)，7.0(m，4H)，6.5(d，1H)，4.9(d，1 H)，4.7(t，1H)，4.5(s，2H)，4.0(d，2H)，3.8(s，3H)，3.7(m，1H)，3.5(s，3 H)，3.5(s，6H)，2.6(m，1H)，1.6-2.1(m，8H)ppm 例６８ 4-[4-シス-(4-ジメチル-ターシャリーブチルシリルオキシ)フェニル]シクロヘキ シルアミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン を、4-[O-ベンジル-N-(4-シス-(4-(ジメチル-ターシャリーブチルシリルオキシ) フェニル)シクロヘキシル)ヒドロキシルアミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピ リジン(例３７)を使用して、例５と同様に製造した。 収量：90.0％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，2H)，6.9(m，4H)，6.5(d，2H)，5.0(d，2 H)，4.5(s，2H)，3.9(s，3H)，3.7(m，1H)，3.5(s，3H)，2.6(m，1H)，1.6-2.1( m，8H)，1.0(s，9H)，0.2(s，6H)ppm 例６９ 4-[4-シス-(4-テトラヒドロフル(2)イル(fur(2)yl)メトキシ]フェニル)-シクロ ヘキシルアミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン を、4-[O-ベンジル-N-4-シス〈(4-テトラヒドロフル(2)イル-メトキシ)フェニル 〉- シクロヘキシルアミノ]-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン(例３６)を使用 して、例５と同様に製造した。 収量：89％1 H-NMR(100MHz，CDCl3):δ：8.1(d，2H)，7.0(m，4H)，6.5(d，1H)，4.9(d，1H) ，4.6(s，2H)，4.3(m，1H)，3.8(s，3H)，3.8-4.0(m，4H)，3.7(m，1H)，3.5(s ，3H)，2.6(m，1H)，1.6-2.1(m，12H)ppm 例７０ 4-(スピロ[5,5]ウンデカン(3)イル)アミノ-3-クロロ-2-メトキシメチルピリジン を、4-[O-ベンジル-N-(スピロ[5,5]ウンデカン(3)イル-ヒドロキシルアミノ]-3- クロロ-2-メトキシメチルピリジン(例３４)を使用して、例５１と同様に製造し た。 収量：84％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，2H)，6.5(d，2H)，4.8(d，2H)，4.6(s，3 H)，3.5(s，3H)，3.4(m，1H)，1.2-1.9(m，18H)ppm 例７１ 4-(スピロ[5,5]ウンデカン(3)イル)アミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジ ン を、4-[O-ベンジル-N-(スピロ[5,5]ウンデカン(3)イル)ヒドロキシルアミノ]-3- メトキシ-2-メトキシメチルピリジン(例３３)を使用して、例５と同様に製造し た。 収量：50.5％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，2H)，6.5(d，2H)，4.6(m，1H)，4.5(s，2 H)，3.8(s，3H)，3.5(s，3H)，3.3(m，1H)，1.2-2.0(m，18H)ppm 例７２ 4-[シス-(4-(2-(2,5,5-トリメチル-1,5-ジオキサン-2-イル)エトキシ)フェニル) シクロヘキシル]アミノ-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン を、4-[O-ベンジル-N-(4-シス-(4-(2-(2,5,5-トリメチル-1,5-ジオキサン-2-イ ル)エトキシ)フェニル)シクロヘキシル)ヒドロキシルアミノ]-3-メトキシ-2-メ トキシメチルピリジン(例３５)を使用して、例５と同様に製造した。 収量：100％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，1H)，7.0(m，4H)，6.5(d，2H)，4.9(d，1 H)，4.5(s，2H)，4.1(t，2H)，3.8(s，3H)，3.8(m，1H)，3.5(m，4H)，3.5(s，3 H)，2.6(m，1H)，1.6-2.4(m，10H)，1.4(s，3H)，1.0(s，3H)，0.9(s，3H)ppm 例７３ 4-[4-シス-(4-(2-オキソエトキシ)フェニル)シクロヘキシル]アミノ-3-メトキシ -2-メトキシメチルピリジン を、4-[O-ベンジル-N-(4-シス-(4-(2,2-ジメトキシ)フェニル)シクロヘキシル) ヒドロキシルアミノ]-3-メトキシ-2-メトキシメチルピリジン(例６７)を使用し て、例５６と同様に製造した。 収量：90.4％ 1H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：9.9(s，1H)，8.1(d，1H)，7.0(m，4H)，6.5(d， 1H)，4.9(d，1H)，4.5(d，2H)，3.9(s，3H)，3.8(m，1H)，3.5(s，3H)，2.6(m， 1H)，1.6-2.1(m，8H)ppm 例７４ 4-(4-シス-ターシャリーブチルシクロヘキシルアミノ)-3-エトキシ-2-エトキシ メチルピリジン を、4-[O-ベンジル-N-(4-シス-ターシャリーブチルシクロヘキシル)ヒドロキシ ルアミノ]-3-エトキシ-2-エトキシメチルピリジン(例４６)を使用して、例５と 同様に製造した。 収量：80％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，1H)，6.4(d，1H)，4.9(d，1H)，4.5(s，1 H)，4.0(q，2H)，3.8(q，2H)，3.7(m，1H)，1.1-2.1(m，15H)，0.9(s，3H) 例７５ 4-(4-シス-ターシャリーアミルシクロヘキシルアミノ)-3-エトキシ-2-エトキシ メチルピリジン を、4-[O-ベンジル-N-(4-シス-ターシャリーアミルシクロヘキシル)ヒドロキシ ルアミノ]-3-エトキシ-2-エトキシメチルピリジン(例４９)を使用して、例５と 同様に製造した。 収量：81％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，1H)，6.4(d，1H)，4.8(d，1H)，4.5(s，2 H)，3.9(q，2H)，3.7(m，1H)，3.7(q，2H)，1.1-2.0(m，18H)，0.8(s，6H)，0.8 (t，3H) 例７６ 4-(4-シス-フェニルシクロヘキシル)アミノ-3-エトキシ-2-エトキシメチルピリ ジン を、4-[O-ベンジル-N-(4-シス-フェニルシクロヘキシル)ヒドロキシルアミノ]-3 -エトキシ-2-エトキシメチルピリジン(例４７)を使用して、例５と同様に製造し た。 収量：53％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，1H)，7.1-7.4(m，5H)，6.4(d，1H)，5.0( d，1H)，4.5(s，2H)，4.0(q，2H)，3.8(m，1H)，3.7(q，2H)，2.7(m，1H)， 1.5-2.1(m，8H)，1.2(t，3H)ppm，1.5(t，3H)ppm 例７７ 4-[4-シス-(4-エトキシフェニル)シクロヘキシルアミノ]-3-エトキシ-2-エトキ シメチルピリジン を、4-[O-ベンジル-N-(4-シス-(4-エトキシフェニル)シクロヘキシル)ヒドロキ シルアミノ]-3-エトキシ-2-エトキシメチルピリジン(例４８)を使用して、例５ と同様に製造した。 収量：76.3％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，1H)，6.7-7.2(m，4H)，6.5(d，1H)，5.0( d，1H)，4.6(s，2H)，4.0(q，2H)，3.8(m，1H)，3.7(q，2H)，2.5(m，1H)，1.2- 2.1(m，17H)ppm 例７８ 4-(4-シス-フェニルシクロヘキシルアミノ)-2-アリルオキシメチル-3-メトキシ ピリジン を、4-[O-ベンジル-N-(4-シス-フェニルシクロヘキシル)ヒドロキシルアミノ]-3 -メトキシ-2-アリルオキシメチルピリジン(例５３)を使用して、例５０と同様に 製造した。 収量：99.0％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，1H)，7.2(m，6H)，6.5(d，1H)，5.8-6.2( m，1H)，5.1-5.4(m，2H)，4.9(d，1H)，4.6(s，2H)，4.1-4.2(m，2H)，3.8(s，3 H)，3.7(m，1H)，2.5-2.8(m，1H)，1.5-2.1(m，8H)ppm 例７９ 4-(4-シス-ターシャリーブチルシクロヘキシルアミノ)-2-アリルオキシメチル-3 -メトキシピリジン を、4-[O-ベンジル-N-(4-シス-ターシャリーブチルシクロヘキシル)ヒドロキシ ルアミノ]-3-メトキシ-2-アリルオキシメチルピリジン(例５２)を使用して、例 ５０と同様に製造した。 収量：79.1％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，1H)，7.2(m，6H)，6.5(d，1H)，5.8-6.2 (m，1H)，5.1-5.4(m，2H)，4.9(d，1H)，4.6(s，2H)，4.1-4.2(m，2H)，3.8(s， 3H)，3.7(m，1H)，2.5-2.8(m，1H)，1.5-2.1(m，8H)ppm 例８０ 4-(4-シス-ターシャリーブチルシクロヘキシル)アミノ-2-メトキシメチルピリジ ン を、4-[O-ベンジル-N-(4-シス-ターシャリーブチルシクロヘキシル)ヒドロキシ ルアミノ]-3-ブロモ-2-メトキシメチルピリジン(例３１)を使用して、例５０と 同様に製造した。 収量：36％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，1H)，6.6(d，2H)，6.4(q，1H)，4.5(s，2 H)，4.4(d，1H)，3.7(m，1H)，3.5(s，3H)，1.0-2.0(m，8H)，0.8(s，9H)ppm 例８１ 4-(4-シス-フェニルシクロヘキシルアミノ)-2-メトキシメチルピリジン を、4-[O-ベンジル-N-(4-シス-フェニルシクロヘキシル)ヒドロキシルアミノ]-3 -ブロモ-2-メトキシメチルピリジン(例３２)を使用して、例５０と同様に製造し た。 収量：38％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.2(d，1H)，7.2(m，5H)，6.6(d，1H)，6.4(q，1 H)，4.5(s，2H)，4.5(m，1H)，3.8(m，1H)，3.5(s，3H)，2.6(m，1H)，1.6-2.1( m，8H)ppm 例８２ 4-[4-シス-(2,2-ジメチルプロピル)シクロヘキシルアミノ]-2-メトキシピリジン を、4-[O-ベンジル-N-(4-シス-ターシャリーアミルシクロヘキシル)ヒドロキシ ルアミノ]-3-ブロモ-2-メトキシメチルピリジン(例４５)を使用して、例５０と 同様に製造した。 収量：52.3％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，1H)，6.6(d，1H)，6.3(q，1H)，4.5(s，2 H)，4.4(d，1H)，3.7(m，1H)，3.5(s，3H)，1.1-1.6(m，11H)，0.8(t，3H)，0.8 (s，6H)ppm 例８３ 3-ブロモ-4-(4-シス-ターシャリーブチルシクロヘキシルアミノ)-2-メトキシメ チルピリジン を、M．Malinowski and L．Kaczmarek，Journal f．prakt．Chemie 330（1988） 154に記載された方法と同様に、4-[O-ベンジル-N-(4-シス-ターシャリーブチル シクロヘキシル)ヒドロキシルアミノ]-3-ブロモ-2-メトキシメチルピリジン(例 ３１)とTi(O)溶液と反応させることによって製造した。 収量：30％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.2(d，1H)，6.4(d，1H)，5.2(d，1H)，4.6(s，2 H)，3.6(s，3H)，3.8(m，1H)，1.1-2.0(m，9H)，0.8(s，3H)ppm 例８４ 3-クロロ-4-[シス-(4-ターシャリーブチル)シクロヘキシルアミノ]-2-メトキシ メチルピリジン 1gの2-メトキシメチル-3,4-ジクロロピリジン及び1gのシス-4-ターシャリーブチ ルシクロヘキシルアミンを、4.3mgのアンモニウムクロリドとともに、4mLのN-メ チルピロリドン中で、3.5時間180℃に加熱する。次いで、バッチを飽和炭酸水素 塩溶液中に注ぎ、酢酸エチルを生成物に添加する。酢酸エチル相を水で三回洗浄 し、次いで溶離液として酢酸エチル/ヘキサン１：１を使用したシリカゲルでク ロマトグラフする。 収量：47％、油1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，1H)，6.5(d，1H)，5.1(d，1H)，4.6(s，2 H)，3.5(s，3H)，3.7(m，1H)，1.0-2.0(m，9H)，0.9(s，9H)ppm 例８５ 3-クロロ-4-[4-シス-ブト(2)イル(but(2)yl)-シクロヘキシルアミノ]-2-メトキ シメチルピリジン を2-メトキシメチル-3,4-ジクロロピリジン及び4-シス-ブト(2)イル-シクロヘキ シルアミンを使用して、例８４と同様に製造した。 収量：40％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，1H)，6.5(d，1H)，5.1(d，1H)，4.6(s， 2H)，3.7(m，1H)，3.5(s，3H)，1.0-2.0(m，12H)，0.9(t，3H),0.9(d，3H)ppm 例８６ 3-クロロ-4-[4-トランス-ブト(2)イル-シクロヘキシルアミノ]-2-メトキシメチ ルピリジン を、2-メトキシ-メチル-3-4-ジクロロピリジン及び4-トランス-ブト(2)イル-シ クロヘキシルアミンを使用して、例８４と同様に製造した。 収量：38％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，1H)，6.5(d，1H)，5.0(d，1H)，4.6(s，2 H)，3.7(m，1H)，3.5(s，3H)，1.0-2.0(m，12H)，0.9(t，3H)，0.9(d，3H)ppm 例８７ 3-クロロ-4-[4-シス-シクロヘキシルシクロヘキシルアミノ]-2-メトキシメチル ピリジン を、2-メトキシ-メチル-3,4-ジクロロピリジン及び4-シス-シクロヘキシルシク ロヘキシルアミンを使用して、例８４と同様に製造した。 収量：35％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，1H)，6.5(d，1H)，5.1(d，1H)，4.6(s，2 H)，3.7(m，1H)，3.5(s，3H)，0.9-2.0(m，20H)ppm 例８８ 3-クロロ-4-[4-トランス-シクロヘキシルシクロヘキシルアミノ]-2-メトキシメ チルピリジン を、2-メトキシ-メチル-3,4-ジクロロピリジン及び4-トランス-シクロヘキシル シクロヘキシルアミンを使用して、例８４と同様に製造した。 収量：17％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，1H)，6.5(d，1H)，4.7(d，1H)，4.6(s，2 H)，3.5(s，3H)，3.2(m，1H)，0.9-2.2(m，20H)ppm 例８９ 3-クロロ-4-[4-シス(1,1,3,3-テトラメチルブチル)シクロヘキシルアミノ]-2-メ トキシメチルピリジン 及び 例９０ 3-クロロ-4-[4-トランス(1,1,3,3-テトラメチルブチル)シクロヘキシルアミノ]- 2-メトキシメチルピリジン を、2-メトキシ-メチル-3,4-ジクロロピリジン及びシス/トランス-4-(テトラメ チルブチル)シクロヘキシルアミンを使用して、例８４と同様に製造し、次いで メタノールを用いて(登録商標)Sephadexで異性体分離した。 収量(トランス異性体)：17％ 収量(シス異性体)：17％1 H-NMR(100MHz，CDCl3)(トランス異性体)：δ：8.1(d，1H)，6.5(d，1H)，4.7(d ，1H)，4.6(s，2H)，3.5(s，3H)，3.2(m，1H)，1.1-2.2(m，11H)，1.0(s，6H)， 1.0(s，9H)ppm1 H-NMR(100MHz，CDCl3)(シス異性体)：δ：8.1(d，1H)，6.5(d，1H)，5.1(d，1H )，4.6(s，2H)，3.8(m，1H)，3.5(s，3H)，1.2-2.0(m，11H)，1.0(s，9H)，0.9( s，6H)ppm 例９１ 3-クロロ-4-(3-シス-イソアミルシクロペンチル)アミノ-2-メトキシメチルピリ ジン を、2-メトキシ-メチル-3,4-ジクロロピリジン及び3-イソアミルシクロペンチル アミンを使用して、例８９と同様に製造した。 収量：39％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，1H)，6.5(d，1H)，4.8(d，1H)，4.6(s，2 H)，3.8(m，1H)，3.4(s，3H)，1.0-2.2(m，9H)，0.8(t，3H)，0.8(s，6H)ppm 例９２ 3-クロロ-4-[4-(4-(2-エトキシエトキシ)エトキシ)フェニル]シクロヘキシルア ミノ-2-メトキシメチルピリジン を、2-メトキシ-メチル-3,4-ジクロロピリジン及び4-[4-(2-エトキシエトキシ) エトキシ]フェニルシクロヘキシルアミンを使用して、例８４と同様に製造した 。 収量：40％1 H-NMR：8.2(d，1H)，7.0(m，4H)，6.5(d，1H)，5.1(d，1H)，4.6(s，2H)，3.4- 4.2(m，14H)，1.1-2.6(m，9H)，1.2(t，3H)ppm 例９３ 3-クロロ-4-[2-(2,4-ジメチル)フェノキシ]プロピルアミノ-2-メトキシメチルピ リジン を、2-メトキシ-メチル-3,4-ジクロロピリジン及び2-(2,4-ジメチル)フェノキシ プロピルアミンを使用して、例８４と同様に製造した。 収量：34％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.2(d，1H)，6.6-7.0(m，4H)，6.5(d，1H)，5.3( m，1H)，4.6(s，2H)，4.4-4.6(m，14H)，3.5(s，3H)，3.3-3.5(m，2H)，2.2(d， 6H)，1.4(d，3H)ppm 例９４ 3-クロロ-4-[1-(4-ジフルオロメトキシフェニル)]プロピルアミノ-2-メトキシメ チルピリジン を、2-メトキシ-メチル-3,4-ジクロロピリジン及び1-(4-ジフルオロメトキシフ ェニル)プロピルアミンを使用して、例８４と同様に製造した。 収量：27％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.0(d，1H)，7.2(q，4H)，6.5(t，1H)，6.2(d，1 H)，5.2(d，1H)，4.6(s，2H)，4.3(m，1H)，3.5(s，3H)，1.9(m，2H)，1.0(t，3 H)ppm 例９５ 3-クロロ-4-[2-メチル-3-(4-ターシャリーブチルフェニル)]-プロピルアミノ-2- メトキシメチルピリジン を、2-メトキシ-メチル-3,4-ジクロロピリジン及び2-メチル-3-(4-ターシャリー ブチルフェニル)プロピルアミンを使用して、例８４と同様に製造した。 収量：54％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，1H)，7.2(m，4H)，6.3(d，1H)，4.9(m， 1H)，4.6(s，2H)，3.5(s，3H)，3.1(m，2H)，2.5-2.7(m，2H)，1.9-2.2(m，1H) ，1.3(s，9H)，1.0(d，3H)ppm 例９６ 3-クロロ-4-[2-(2,3-ジメチル-4-エトキシエチルフェノキシ)]エチルアミノ-2- メトキシメチルピリジン を、2-メトキシ-メチル-3,4-ジクロロピリジン及び2-(2,3-ジメチル-4-エトキシ エチル)フェノキシエチルアミンを使用して、例８４と同様に製造した。 収量：13％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.2(d，1H)，6.8(q，2H)，6.3(d，1H)，5.4(m，1 H)，4.6(s，2H)，4.2(t，2H)，3.4-3.7(m，8H)，3.5(s，3H)，2.8-3.0(m，2H)， 2.2(s，3H)，2.2(s，3H)，1.2(t，3H)ppm 例９７ 3-クロロ-4-[シス-4-ブチルシクロヘキシル]アミノ-2-メトキシメチルピリジン 及び 例９８ 3-クロロ-4-[トランス-4-ブチルシクロヘキシル]アミノ-2-メトキシメチルピリ ジン を、2-メトキシ-メチル-3,4-ジクロロピリジン及び4-シス/トランス-ブチルシク ロヘキシルアミンを使用して、例８９/９０と同様に製造した。 収量：12％(シス異性体)1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，1H)，6.4(d，1H)，5.0(d，1H)，4.6(s，2 H)，3.7(m，1H)，3.5(s，3H)，1.0-1.9(m，15H)，0.9(t，3H)ppm 及び 収量：9％(トランス異性体)1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ:8.1(d，1H)，6.5(d，1H)，4.7(d，1H)，4.6(s，2H )，3.5(s，3H)，3.2(m，1H)，1.0-2.2(m，15H)，0.9(t，3H)ppm 例９９ 3-クロロ-4-[2-メチル-3-(4-イソプロピルフェニル)]プロピルアミノ-2-メトキ シメチルピリジン を、2-メトキシ-メチル-3,4-ジクロロピリジン及び2-メチル-3(4-イソプロピル フェニル)プロピルアミンを使用して、例８４と同様に製造した。 収量：33％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，2H)，7.1(m，4H)，6.3(d，1H)，4.9(m，1 H)，4.6(s，2H)，3.5(s，3H)，2.0-3.2(m，6H)，1.2(d，6H)，1.0(d，3H)ppm 例１００ 3-クロロ-4-[4-(4-フルオロベンジリデン)シクロヘキシル]アミノ-2-メトキシメ チルピリジン を、2-メトキシ-メチル-3,4-ジクロロピリジン及び4-[4-(4-フルオロベンジリデ ン)]シクロヘキシルアミンを使用して、例８４と同様に製造した。 収量：39％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.1(d，1H)，7.1(m，4H)，6.5(d，1H)，6.3(s，1 H)，4.8(d，1H)，4.6(s，2H)，3.6(m，1H)，3.5(s，3H)，1.2-2.9(m，8H)ppm 例１０１ 3-クロロ-4-[4-シス-(1-シクロヘキシル-1-トリフルオロメチル-2,2,2-トリフル オロエチル)シクロヘキシルオキシ]-2-メトキシメチルピリジン を、2-メトキシ-メチル-3,4-ジクロロピリジン及び4-シス-(1-シクロヘキシル-1 -トリフルオロメチル-2,2,2-トリフルオロエチル)シクロヘキサノールを使用し て、例１１と同様に製造した。 収量：11％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.3(d，1H)，6.9(d，1H)，4.7(m，1H)，4.7(s，2 H)，3.5(s，3H)，1.1-2.3(m，20H)ppm 例１０２ 3-クロロ-4-[4-シス-(1-シクロヘキシル-1-メチルエチル)シクロヘキシルオキシ ]-2-メトキシメチルピリジン を、2-メトキシ-メチル-3,4-ジクロロピリジン及び4-シス(1-シクロヘキシル-1- メチルエチル)シクロヘキシルオキシ]-2-メトキシメチルピリジンを使用して、 例１１と同様に製造した。 収量：23％1 H-NMR（100MHz，CDCl3）:δ：8.3(d，1H)，6.8(d，1H)，4.7(m，1H)，4.6(s，2 H)，3.5(s，3H)，0.8-2.1(m，20H)，0.8(s，6H)ppm 例１０３ 2-メトキシ-3-シアノ-4-(シス-4-ターシャリーブチルシクロヘキシルアミノ)ピ リジン 0.93g(6.26mmol)のトリメチルオキソニウムテトラフルオロホウ酸塩を、30mLの メチレンクロリド中の1.63g(5.96mmol)の3-シアノ-4-(シス-4-ターシャリーブチ ルシクロヘキシルアミノ)ピリド-2-オン(pyrid-2-one)に添加し、混合物を75分 間室温で撹拌する。10gの氷及び5mLの2Nの水酸化ナトリウムを添加し、メチレン クロリドを蒸発した後に、反応生成物を酢酸エチルを用いて抽出する。これをカ ラムクロマトグラフィーで精製する。 収量：1.25g(73％)；Rf=0.51(ジイソプロピルエーテル) M.P.113℃1 H-NMR（CDCl3）:δ：7.90(d，1H)，6.22(d，1H)，5.16(d，1H)，3.80(m，1H)， 4.0(s，3H)，1.0-2.0(m，9H)，0.90(s，9H)ppm 例１０４ 2-クロロ-3-シアノ-4-(シス-4-ターシャリーブチルシクロヘキシルアミノ)ピリ ジン 5mLのオキシ塩化リン及び３滴のジメチルホルムアミドを、0.4g(1.46mmol)の3- シアノ-4-(シス-4-ターシャリーブチルシクロヘキシルアミノ)ピリド-2-イン(py rid-2-ine)に添加し、混合物を３時間還流する。次いで、過剰なオキシ塩化リン を減圧下に留去し、残留物を氷水で処理し、32％水酸化ナトリウム溶液で、水 溶液をpH7.5-8とし、そして酢酸エチルを用いて、反応生成物を抽出する。生成 物を、カラムクロマトグラフィーで精製する。 収量：0.24g(56％)；Rf=0.35(ジイソプロピルエーテル) M.P.150℃1 H-NMR（CDCl3）:δ：8.06(d，1H)，6.48(d，1H)，5.34(d，1H)，3.80(m，1)，1 .0-2.0(m，9H)，0.88(s，9H)，ppm 例１０５ 2-メトキシ-3-シアノ-4-n-オクチルアミノピリジン 3-シアノ-4-n-オクチルアミノピリド-2-オンを使用して、例１０３と同様に製造 した。 収量：55％；M.P.=104℃1 H-NMR（CDCl3）:δ：7.91(d，1H，6.22(d，1H)，5.00(m，1H)，3.98(s，3H)，3 .23(m，2H)，1.2-1.8(m，12H)，0.88(t，3H)ppm 例１０６ 2-クロロ-3-シアノ-4-n-オクチルアミノピリジン 3-シアノ-4-n-オクチルアミノピリド-2-オンを使用して、例１０４と同様に製造 した。 収量：87％；M.P.=85℃1 H-NMR（CDCl3）:δ：8.06(d，1H)，6.50(d，1H，5.45(m，1H)，3.28(m，2H)，1 .2-1.8(m，12H)，0.88(t，3H) 例１０７ 2-メトキシ-3-シアノ-4-(シス-4-フェニルシクロヘキシルアミノ)ピリジン 3-シアノ-4-(シス-4-フェニルシクロヘキシルアミノ)ピリド-2-オンを使用して 、例１０３と同様に製造した。 収量：80％1 H-NMR（CDCl3）:δ：7.92(d，1H)，7.18-7.38(m，5H)，6.28(d，1H)，5.24(d， 1H)，3.98(s，3H)，3.87(m，1H)，2.63(m，1H)，1.6-2.05(m，8H)ppm 例１０８ 2-クロロ-3-シアノ-4-(シス-4-フェニルシクロヘキシルアミノ)ピリジン 3-シアノ-4-(シス-4-フェニルシクロヘキシルアミノ)ピリド-2-オンを使用して 、例１０４と同様に製造した。 収量：85％1 H-NMR（CDCl3）:δ：8.08(d，1H)，7.16-7.36(m，5H)，6.55(d，1H)，5.40(d， 1H)，3.88(m，1H)，2.66(m，1H)，1.60-2.10(m，8H)ppm B.製剤試験例 a) 10重量部の有効物質、及び90重量部の不活性物質としてのタルクを混合し、 この混合物をハンマーミル中で粉砕することによって、粉剤を得る。 b) 25重量部の有効物質、65重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英、10 重量部のカリウムリグニンスルホネート及び１重量部の湿展剤及び分散剤として のナトリウムオレイルメチルタウリネートを混合し、この混合物をピン型粉砕器 (pinned-disk mill)で磨砕することによって、水中に容易に分散する水和剤を得 る。 c) 40重量部の有効物質を、７重量部のスルホコハク酸モノエステル、２重量部 のナトリウムリグニンスルホネート及び51重量部の水に混合し、この混合物をボ ールミルで５ミクロン未満の粉末度に磨砕することによって、水中に容易に分散 する分散剤濃縮物を得る。 d) 15重量部の有効物質、75重量部の溶媒としてのシクロヘキサノン及び10重量 部の乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェニル(10EO)を用いて、乳剤を製造 することができる。 e) 2〜15重量部の有効物質及びアタパルジャイト、軽石粒剤及び/又は石英砂の ような不活性粒剤担体を用いて、粒剤を製造することができる。固形分含有量が 30％である例b)の水和剤の懸濁液を使用することが好ましく、これをアタパルジ ャイト粒剤(attapulgite granules)の表面に噴霧し、乾燥し、十分に混合する。 水和剤の重量百分率は、約５であり、不活性担体材料のそれは、最終の粒剤に対 し約95％である。 C.生物学試験例 例１：エキビョウキン(Phytophthora infestans) 3-から4-葉期の“Rheinlands Ruhm”のトマトプラントを、請求の範囲に記載 し た化合物の水性懸濁液を使用して、滴るまで均一に湿潤させた。スプレーコーテ ィングを乾燥した後に、エキビョウキンの遊走子嚢懸濁液を、プラントに接種し 、理想的な感染条件下の環境制御キャビネット中で２日間保持した。次いで、病 徴が明らかになるまで、プラントを温室で生育した。病害の発生したプラントを 、接種後約一週間記録した。病害レベルを100％とした防除未処理のプラントと 比較して、病害の発生した葉面積の百分率で、プラントの病害レベルを表した。 250mgの有効物質／噴霧混合物Lで、以下の物質は病害を完全に抑制する：例６ の化合物。 例２：タンジクツユカビ(Plasmopara viticola) 種をまいた後約６週間の“Riesling/Ehrenfelder”のブドウ苗木を、請求の範 囲に記載した化合物の水性懸濁液を使用して、滴るまで処理した。スプレーコー ティングを乾燥した後に、タンジクツユカビの遊走子嚢懸濁液を、プラントに接 種し、ずぶぬれのプラントを、相対大気湿度80〜90％で、23℃の環境制御キャビ ネット中に、4〜5時間設置した。 温室での７日間の孵化期間の後に、菌の胞子形成を刺激するために、環境制御 キャビネットに、プラントを一晩戻した。次いで、病害を評価した。病害レベル を100％とした防除未処理のプラントと比較して、病害の発生した葉面積の百分 率で、プラントの病害レベルを表した。 250mgの有効物質／噴霧混合物Lで、以下の物質は病害を完全に抑制する：例５ の化合物。 例３：子嚢菌(Phrenophorateres) 2-葉期の"Igri"の大麦プラントを、請求の範囲に記載した化合物の水性懸濁液 を使用して、滴るまで処理した。スプレーコーティングを乾燥した後に、子嚢菌 の水性胞子懸濁液を、プラントに接種し、相対大気湿度100％の環境制御キャビ ネット中で、16時間孵卵した。次いで、相対大気湿度80％で、25℃で、感染した プラントを温室で生育した。 接種の約一週間後、病害の発生を評価し、感染レベルを100％とした防除未処 理のプラントと比較して、病害の発生した葉面積の百分率で、プラントの病害レ ベルを記録した。 250mgの有効物質／噴霧混合物Lで、以下の物質は病害を完全に抑制する：例１ ８の化合物。 例４：ウドンコカビ(Erysiphe graminis) 3-葉期の大麦プラントに、粉状の大麦のウドンコキン(Erysiphe graminis f.s p.hordei)の分生子を激しく接種し、20℃、相対大気湿度90〜95％で温室に設置 した。接種後24時間後に、以下に記載した化合物を、以下の有効物質濃度で使用 して、プラントを均一に湿潤させた。10日間の孵卵期間後、プラントの粉状の大 麦のウドンコキンの発生率を検査した。感染レベルを100％とした防除未処理の プラントと比較して、病害の発生した葉面積の百分率で、プラントの病害レベル を表した。 250mgの有効物質／噴霧混合物Lで、以下の物質は病害を完全に抑制する：例６ 及び５の化合物。 例５： ナミハダニ(two-spotted spider mite(Tetranycus urticae、全集団(full pop uration))の激しく寄生した豆(bean)プラント(Phaseolus v.)に、250ppmの有効 物質を含んだ水和剤濃縮物の水性希釈液を噴霧した。 ７日後に、ハダニ(mites)の死滅率を記録した。例５及び例１１の化合物を使 用して、100％の駆除率を達成した。 例６： マメアブラムシ(bean aphid(Aphis fabae))の激しく寄生したソラ豆(field be ans(Vicia faba))に、ちょうど滴る程度まで、250ppmの有効物質を含んだ水和剤 濃縮物の水性希釈液を噴霧した。アブラムシ(aphids)の死滅率を３日間測定した 。例６及び５の化合物を使用して、100％の駆除率を達成した。 例７： コナジラミ類(White fly(trialeurodes vaporariorum))の激しく寄生した豆プ ラントに、流出段階にちょうど滴る程度まで、水和剤濃縮物の水性懸濁液(250pp mの有効物質含有量)を噴霧した。プラントを温室に設置した後、14日後にそれら を顕微鏡でチェックし、その結果、例６、５及び１１の有効物質を使用したどの 調製物でも100％の死滅率を得た。 例８： ウリハムシ(Diabrotica undecimpunctata)のL3幼虫を、それぞれ２mLの250ppm の有効物質を含んだ水和剤濃縮物の水性希釈液を吸収したフィルターペーパーデ ィスク上に置き、室温(23℃)で、密閉したペトリ皿中で３日間保持した。次いで 、幼虫の死滅率をチェックした。 例６及び５の化合物を使用して、100％の駆除率を達成した。 例９： イエバエ(common housefly(Musca domestica))の24時間経過した成虫を、ガラ ス製ペトリ皿に置いた。底部及び蓋部を、それぞれ2mLの250ppmの有効物質を含 んだ水和剤濃縮物の水性希釈液で被覆した。これを空気中で乾燥し、ガラス表面 のコーティングを得た。 動物を導入し、皿を密閉して３時間経過した後に、死滅率をチェックした。 例１８の化合物を使用して、100％の駆除率を達成した。
【手続補正書】 【提出日】１９９６年１１月２２日 【補正内容】 （１）明細書第７頁下から４行の「ヘテロ原子基による置換」を「ヘテロ原子基 又はCOによる置換」と補正する。 （２）明細書第８頁第４行の「(C3-C6)シクロアルキル」を「(C3-C8)シクロアル キル」と補正する。 （３）明細書第９頁第７行の「ハロ(C2-C9)アルケニル」を「ハロ(C2-C3)アルケ ニル」と補正する。 （４）明細書第１０頁第１４行の「フッ素又は臭素」を「フッ素又は塩素」と補 正する。 （５）明細書第１０頁第１７行の「(C3-C8)シクロアルキル」を「(C3-C6)シクロ アルキル」と補正する。 （６）明細書第１０頁第１９行の「(C2-C18)アルケニル」を「(C2-C12)アルケニ ル」と補正する。 （７）明細書第２１〜２２行の「(C1-C18)アルキルオキシイミノ」を「(C1-C13) アルキルオキシイミノ」と補正する。 （８）明細書第２５行の「(C1-C8)炭化水素」を「(C1-C18)炭化水素」と補正す る。 （９）請求の範囲を別紙の通り補正する。 請求の範囲 １．下記一般式１ (式中、 (1)R1，R2、R3及びR4のうちx個の基が、同一であるか又は相異し、 R-O-CH2-、R-O-CO-、ハロ(C1-C4)アルコキシメチル、ハロ(C1-C4)アルケニルオ キシメチル、ハロ(C1-C4)アルコキシカルボニル、ハロ(C1-C4)アルケニルオキシ カルボニル及びシアノ からなる群から選択され、 xが、１、２、３又は４であり、 R1、R2、R3及びR4の残りの4-x個の基が、同一であるが又は相異し、 (C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C1-C4)アルコキシ、(C2-C4)アルケニル オキシ、ハロ(C1-C4)アルキル、ハロ(C2-C4)アルケニル、ハロ(C1-C4)アルコキ シ、ハロ(C2-C4)アルケニルオキシ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)アルキルス ルフィニル、(C1-C4)アルキルスルホニル、アリール、置換アミノ、ハロゲン及 び水素 からなる群から選択され、 Rが、(C1-C10)アルキル、(C2-C10)アルケニル、(C2-C10)アルキニル、(C3-C8)シ クロアルキル又はアルアルキルであり、 アリールが、(5a)の定義と同様の意味であり、 アルアルキルが、アリール(C1-C4)アルキルであり、 (2)Xは、O、S、NH、NR又はNORであり、Rは(1)の定義と同様の意味であり、 (3)Y-Zが、一緒になって、分岐していない又は分岐した(C5-C12)炭化水素基であ り、 その際１つ以上、好ましくは３つまでのCH2が、O、NR5、S、SO、SO2又はSiR6R7 のようなヘテロ原子基によって置換されていてもよく、ここでR5が、水素、(C1- C4)アルキル又は(C1-C4)アシルであり、R6及びR7が、同一であるか又は相異し、 互いに独立して(C1-C4)アルキル、フェニル又は置換フェニルであり、この上記 した可能な変形(ヘテロ原子基による置換)を有する(C5-C12)炭化水素基が、場合 によっては (C1-C7)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C3-C7)シクロアル キル、(C3-C7)シクロアルケニル、ハロゲン、ハロ(C1-C4)アルキル、ハロ(C1-C4 )アルコキシ、ヒドロキシル及び(C1-C4)アシル からなる群から選択された同一の又は相異した１つ以上の基によって置換されて いてもよく、 上記の定義に含まれない場合には、 (4)Yが、結合、又は (C1-C7)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C7)アルキニル、(C3-C7)シクロアル キル、(C3-C7)シクロアルケニル、ハロゲン、ハロ(C1-C4)アルキル、ハロ(C1-C4 )アルコキシ、ヒドロキシル及び(C1-C4)アシル からなる群から選択された同一の又は相異した１つ以上の基によって置換された １〜６個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であり、そして (5)Zが、 (a)アリール、O-アリール又はアリール(C1-C4)アルキルであり、ここでアリール は、場合によっては、 ハロゲン、(C3-C8)シクロアルキル、(C3-C8)シクロアルケニル、フェノキシ、置 換フェノキシ、フェニルチオ、置換フェニルチオ、フェニル、置換フェニル、NO2、 -CO-R8、アセトキシ、ヒドロキシル、シアノ、SiR9R10R11、O-SiR9R10R11、NR12R13、 S(O)R14、SO2R14、(C1-C12)アルキル、(C2-C12)アルケニル、(C1-C12)アルコキシ 及び(C1-C12)アルキルチオ からなる群から選択された同一の又は相異した１つ以上の基によって置換されて いてもよいフェニル基であり、そして R8が、(C1-C7)アルキル、ハロ(C1-C7)アルキル、(C3-C7)シクロアルキル、ハロ( C3-C7)シクロアルキル、(C1-C7)アルコキシ、フェニル又は置換フェニルであり 、 R9、R10及びR11が、同一又は相異であり、互いに独立して(C1-C4)アルキル、フ ェニル及び/又は置換フェニルであり、 R12及びR13が、同一であるか又は相異し、互いに独立して水素、(C1-C4)アルキ ル及び/又は(C1-C4)アシルであり、 R14が、(C1-C10)アルキル、フェニル又は置換フェニルであり、 場合によっては、(C1-C12)アルキル、(C2-C12)アルケニル、(C1-C12)アルコキシ 及び(C1-C12)アルキルチオ中の１つ以上のCH2基が、CO及び/又はO、S、SO、SO2 、NR5又はSiR6R7のようなヘテロ原子又はヘテロ原子基によって置換されていて もよく、 R5、R6及びR7が、上記の(3)の定義と同様の意味であり、 上記した変形(ヘテロ原子基又はCOによる置換)を有するか、又は有していない(C1 -C12)アルキル基、(C1-C12)アルコキシ基及び(C1-C12)アルキルチオ基が、さら に、ハロゲン、ハロ(C1-C4)アルコキシ、ヒドロキシル、(C3-C8)シクロアルキル 、(C3-C8)シクロアルケニル、(C1-C4)アシル、フェノキシ、置換フェノキシ、フ ェニル、置換フェニル、フェニルチオ及び置換フェニルチオから選択された同一 の又は相異した１つ以上の基によって置換されていてもよく、又は (b)(C3-C8)シクロアルキル又は(C5-C8)シクロアルケニルであり、ここで炭素環 のCH2基が、NR15によって置換されていてもよく、 R15が、フェニル又は置換フェニルであり、そして(C3-C8)シクロアルキル又は(C5 -C8)シクロアルケニル基が、場合によっては、 (C1-C18)アルキル、(C2-C18)アルケニル、(C1-C12)アルコキシ、(C2-C12)アシル、(C1 -C12)アルキルオキシカルボニル、SiR9R10R11、NR16R17、ヒドロキシル、オキソ 、ハロゲン、アリール、(C1-C18)アルカンジイル、(C1-C18)アルカンジイルジオ キシ、(C1-C13)アルキルオキシイミノ、アリール(C1-C4)アルキルオキシイミノ 及び(C2-C18)アルキリデン からなる群から選択された同一の又は相異した１つ以上の基によって置換されて いてもよく、上記の(C1-C18)、(C2-C18)、(C1-C12)、(C2-C12)及び(C1-C13)炭化 水素基の１つ以上のCH2基が、O、NR5又はSiR6R7のようなヘテロ原子又はヘテロ 原子基によって置換されていてもよく、ここでR5、R6及びR7が、上記の(3)の定 義と同様の意味であり、さらに、３〜８個、好ましくは３〜６個の炭素原子、及 び場合によ ってはこれらの炭化水素基のヘテロ原子基が、環を形成してもよく、そして上記 の変形(ヘテロ原子基による置換及び/又は環形成)を有するか、又は有していな いこれらの炭化水素基が、場合によっては ハロゲン、ハロアルキル、シクロアルキル、アシル、フェノキシ、置換フェノキ シ、フェニル、置換フェニル、フェニルチオ及び置換フェニルチオ からなる群から選択された同一の又は相異した１つ以上、好ましくは３つまで( ハロゲンの場合には、最高数まで)の基によって置換されていてもよく、 R9、R10、R11及びアリールが、(5a)の定義と同様の意味であり、そして R16及びR17が、同一であるか又は相異し、互いに独立して水素、(C1-C6)アルキ ル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)アシル、(C1-C6)シクロアルキル、フェニル及 び置換フェニルである) で表される化合物又はそれらの塩。 ２．一般式１において、 (1)R1、R2、R3及びR4のうちx個の基が、同一又は相異であり、 R-O-CH2-、R-O-CO-、ハロ(C1-C4)アルコキシメチル、ハロ(C1-C4)アルケニルオ キシメチル、ハロ(C1-C4)アルコキシカルボニル、ハロ(C1-C4)アルケニルオキシ カルボニル及びシアノ からなる群から選択され、 xが、１、２、３又は４であり、 R1、R2、R3及びR4の残りの4-x個の基が、同一であるか又は相異し、 (C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C1-C4)アルコキシ、(C2-C4)アルケニル オキシ、ハロ(C1-C4)アルキル、ハロ(C2-C4)アルケニル、ハロ(C1-C4)アルコキ シ、ハロ(C2-C4)アルケニルオキシ、ハロゲン及び水素 からなる群から選択され、 Rが、(C1-C7)アルキル、(C2-C7)アルケニル、(C2-C7)アルキニル又は(C3-C6)シ クロアルキルであり、 (2)Xが、O、S、NH、NR又はNORであり、Rは(1)の定義と同様の意味であり、 (3)Y-Zが、一緒になって、請求の範囲１の定義と同様の意味であり、場合によっ ては (C1-C7)アルキル、ハロゲン、ハロ(C1-C4)アルキル、ハロ(C1-C4)アルコキシ及 び(C1-C4)アシル からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上の基によって置換されてい てもよく、 上記の定義に含まれない場合には、 (4)Yが、結合、又は (C1-C7)アルキル、ハロゲン、ハロ(C1-C4)アルキル及びハロ(C1-C4)アルコキシ からなる群から選択された同一の又は相異した１つ以上の基によって置換された １〜６個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であり、そして (5)Zが、 (a)アリール、O-アリール又はアリール(C1-C4)アルキルであり、ここでアリール は、場合によっては、 ハロゲン、(C3-C8)シクロアルキル、(C3-C8)シクロアルケニル、フェノキシ、置 換フェノキシ、フェニル、置換フェニル、-CO-R8、SiR9R10R1I、O-SiR9R10R11、 NR12R13、(C1-C12)アルキル、(C2-C12)アルケニル及び(C1-C12)アルコキシ からなる群から選択された同一の又は相異した１つ以上の基によって置換されて いてもよいフェニル基であり、そして R8が、(C1-C7)アルキル、ハロ(C1-C7)アルキル、(C5-C6)シクロアルキル、(C1-C7 )アルコキシ、フェニル又は置換フェニルであり、 R9、R10及びR11が、同一であるか又は相異し、互いに独立して(C1-C4)アルキル 、フェニル及び/又は置換フェニルであり、 R12及びR13が、同一であるか又は相異し、互いに独立して水素、(C1-C4)アルキ ル及び/又は(C1-C4)アシルであり、 場合によっては、(C1-C12)アルキル、(C1-C12)アルケニル及び(C1-C12)アルコキ シ中の１つ以上のCH2基が、CO及び/又はO、S、SO，SO2、NR5又はSiR6R7のような ヘテロ原子又はヘテロ原子基によって置換されていてもよく、 R5、R6及びR7は上記の(3)の定義と同様の意味であり、 上記した変形(ヘテロ原子基又はCOによる置換)を有するか、又は有していない(C1 -C12)アルキル基及び(C1-C12)アルコキシ基が、さらに、 ハロゲン、ハロ(C1-C4)アルコキシ、(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アシル、 フェノキシ、置換フェノキシ、フェニル及び置換フェニル からなる群から選択された同一又は相違した１つ以上の基によって置換されてい てもよく、又はハロゲンが、フッ素又は塩素であり、 (b)(C3-C8)シクロアルキル又は(C5-C8)シクロアルケニルであり、ここで炭素環 のCH2基が、NR15によって置換されていてもよく、 R15が、フェニル又は置換フェニルであり、そして(C3-C8)シクロアルキル又は(C5 -C8)シクロアルケニル基が、場合によっては、 (C1-C18)アルキル、(C2-C18)アルケニル、(C1-C12)アルコキシ、(C2-C12)アシル、(C1 -C12)アルキルオキシカルボニル、SiR9R10R11、ヒドロキシル、オキソ、ハロゲ ン、アリール、(C1-C18)アルカンジイル、(C1-C18)アルカンジイルジオキシ、(C1 -C13)アルキルオキシイミノアリール(C1-C4)アルキルオキシイミノ及び(C2-C18 )アルキリデン からなる群から選択された同一の又は相異した１つ以上の基によって置換されて いてもよく、 上記の(C1-C18)、(C2-C18)、(C1-C12)、(C2-C12)及び(C1-C13)炭化水素基中の１ つ以上のCH2基が、O、NR5又はSiR6R7のようなヘテロ原子又はヘテロ原子基によ って置換されていてもよく、ここでR5、R6及びR7は上記の(3)の定義と同様の意 味であり、さらに、３〜６個の炭素原子及び場合によってはこれらの炭化水素基 のヘテロ原子基が、環を形成してもよく、そして変形(ヘテロ原子基による置換 及び/又は環形成)を有するか、又は有していないこれらの炭化水素基が、場合に よっては、 ハロゲン、ハロアルキル、シクロアルキル、アシル、フェノキシ、置換フェノキ シ、フェニル及び置換フェニル からなる群から選択された同一の又は相異した１つ以上の基によって置換されて いてもよく、 R9、R10、R11及びアリールが、(5a)の定義と同様の意味である で表される請求の範囲１に記載の化合物又はその塩。 ３．一般式１において、 (1)R1、R2、R3及びR4のうちx個の基が、同一又は相異であり、 R-O-CH2-、R-O-CO-、ハロ(C1-C4)アルコキシメチル、ハロ(C1-C4)アルケニルオ キシ メチル、ハロ(C1-C4)アルコキシカルボニル、ハロ(C1-C4)アルケニルオキシカル ボニル及びシアノ からなる群から選択され、 xが、１、２、３又は４であり、 R1、R2、R3及びR4の残りの4-x個の基が、同一であるか又は相異し、 (C1-C3)アルキル、(C2-C3)アルケニル、(C1-C3)アルコキシ、(C2-C3)アルケニル オキシ、ハロ(C1-C3)アルキル、ハロ(C2-C3)アルケニル、ハロ(C1-C3)アルコキ シ、ハロ(C2-C3)アルケニルオキシ、ハロゲン及び水素 からなる群から選択され、 Rが、(C1-C5)アルキル、(C2-C5)アルケニル又は(C3-C6)シクロアルキルであり、 (2)Xが、O又はNHであり、 (3)Y-Zが、一緒になって、分岐していない又は分岐した(C5-C12)炭化水素基であ り、 その際１つ以上、好ましくは３つまでのCH2が、O、NR5又はSiR6R7のようなヘテ ロ原子基によって置換されていてもよく、ここでR5が、(C1-C4)アシルであり、R6 及びR7が、同一であるか又は相異し、互いに独立して(C1-C4)アルキル、フェニ ル又は置換フェニルであり、この上記した可能な変形(ヘテロ原子基による置換) を有する(C5-C12)炭化水素基が、場合によっては、 (C1-C5)アルキル、フッ素、塩素、ハロ(C1-C4)アルキル及びハロ(C1-C3)アルコ キシ からなる群から選択された同一の又は相異した１つ以上の基によって置換されて いてもよく、 上記した定義に含まれない場合には、 (4)Yが、結合、又は (C1-C5)アルキル、フッ素、塩素、ハロ(C1-C4)アルキル及びハロ(C1-C3)アルコ キシ からなる群から選択された同一の又は相異した１つ以上の基によって置換された １〜６個の炭素原予を有する二価の炭化水素基であり、そして (5)Zが、 (a)アリール又はO-アリールであり、ここでアリールは、場合によっては、 ハロゲン、(C3-C6)シクロアルキル、(C3-C8)シクロアルケニル、フェノキシ、置 換フェノキシ、フェニル、置換フェニル、SiR9R10R11、O-SiR9R10R11、(C1-C6) アルキル 及び(C1-C7)アルコキシ からなる群から選択された同一の又は相異した１つ以上の基によって置換されて いてもよいフェニル基であり、そして R9、R10及びR11が、同一であるか又は相異し、互いに独立して(C1-C4)アルキル 、フェニル及び/又は置換フェニルであり、 場合によっては、(C1-C6)アルキル及び(C1-C7)アルコキシ中の１つ以上のCH2基 が、O、S、NR5又はSiR6R7のようなヘテロ原子又はヘテロ原子基によって置換さ れていてもよく、 ここでR5、R6及びR7が、上記の(3)の定義と同様の意味であり、 上記した変形(ヘテロ原予基又はCOによる置換)を有するか、又は有していない(C1 -C6)アルキル基及び(C1-C7)アルコキシ基が、さらに、 ハロゲン、(C3-C6)シクロアルキル、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニル及 び置換フェニルから選択された同一の又は相異した１つ以上の基によって置換さ れていてもよく、ハロゲンが、フッ素又は塩素であり、又は (b)(C3-C6)シクロアルキルであり、ここで炭素環のCH2基が、NR15によって置換 されていてもよく、 R15が、フェニル又は置換フェニルであり、そして(C3-C6)シクロアルキル基が、 場合によっては、 (C1-C12)アルキル、(C2-C12)アルケニル、(C1-C12)アルコキシ、(C2-C12)アシル、(C1 -C12)アルキルオキシカルボニル、SiR9R10R11、ヒドロキシル、オキソ、ハロゲ ン、アリール、(C1-C18)アルカンジイル、(C1-C18)アルカンジイルジオキシ、(C1 -C13)アルキルオキシイミノ、アリール(C1-C4)アルキルオキシイミノ及び(C2-C12 )アルキリデン からなる群から選択された同一の又は相異した１つ以上の基によって置換されて いてもよく、上記の(C1-C12)、(C2-C12)及び(C1-C18)炭化水素基中の１つ以上の CH2基が、O、NR5又はSiR6R7のようなヘテロ原子又はヘテロ原子基によって置換 されていてもよく、ここでR5、R6及びR7が、上記の(3)の定義と同様の意味であ り、さらに、３〜６個の炭素原子及び/又はこれらの炭化水素基のヘテロ原子基 が、環を形成してもよく、そして変形(ヘテロ原子基による置換及び/又は環形成 )を有するか、又は有していないこれらの炭化水素基が、場合によっては ハロゲン、ハロアルキル、シクロアルキル、アシル、フェノキシ、置換フェノキ シ、フェニル及び置換フェニル からなる群から選択された同一の又は相異した１つ以上の基によって置換されて いてもよく、 R9、R10、R11及びアリールが、(5a)の定義と同様の意味である で表される請求の範囲１又は２に記載の化合物又はその塩。 ４．(５ｂ)に定義されたシクロアルキル又はシクロアルケニルの置換基が、Yに 対してシス配向である請求の範囲１〜３のいずれかに記載の一般式１で表される 化合物又はその塩。 ５．シクロヘキシル基の4−位に、(5b)に定義された置換基を有する請求の範囲 ４に記載の化合物。 ６．下記一般式２ (式中、R1、R2、R3及びR4は、上記の定義と同様の意味であり、Lは、脱離基であ る) で表される化合物を、適したアミン、アルコール、フェノール又はメルカプタン と反応させるか、又はZが(5b)に定義されたものである一般式１の化合物を形成 する際には、R1R2、R3、R4、X及びYが、上記の定義と同様の意味であり、Zが、( 5b)で定義したシクロアルキル又はシクロアルケニルのように置換された不飽和 の炭素環基である一般式１の化合物を水素化し、場合によってはこの結果得られ る一般式１の化合物をその塩に転換することを特徴とする一般式１の化合物の製 造方法。 ７．少なくとも１つの請求の範囲１〜５のいずれかに記載の化合物及び少なくと も１つの製剤助剤を含有する組成物。 ８．殺菌剤として有効量の少なくとも１つの請求の範囲１〜５のいずれかに記載 の化合物を、この適用のために一般的な添加剤又は助剤とともに含有する請求の 範囲７に記載の殺菌剤組成物。 ９．有効量の少なくとも１つの請求の範囲１〜５のいずれかに記載の化合物を、 この適用のために一般的な添加剤又は助剤とともに含有する請求の範囲７に記載 の殺菌剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤組成物。 １０．殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤として有効量の少なくとも１つの 請求の範囲１〜５のいずれかに記載の化合物、及びさらに少なくとも１つの有効 物質、好ましくは殺菌剤、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び除 草剤からなる群から選択された有効物質を、この適用のために一般的な添加剤及 び助剤とともに含有する作物保護組成物。 １１．木材の保護、又はシーラント、塗料、金属加工のための冷却潤滑剤又は掘 削及び切削油中の防腐剤として使用するための、有効量の少なくとも１つの請求 の範囲１〜５のいずれかに記載の化合物を、これらの適用のために一般的な助剤 及び添加剤とともに含有する組成物。 １２．動物用の医薬品としての使用、特に内寄生性生物又は外寄生性生物の防除 のための、請求の範囲１〜５のいずれかに記載の化合物又は請求の範囲７に記載 の組成物。 １３．請求の範囲７〜１２のいずれかに記載の組成物の製造方法であって、有効 物質及びさらに添加剤を、ともに添加し、適した施用形態にすることを特徴とす る上記方法。 １４．請求の範囲１〜５のいずれかに記載の化合物、又は請求の範囲７、８、１ ０及び１１のいずれかに記載の組成物を、殺菌剤として使用する方法。 １５．請求の範囲１〜５のいずれかに記載の化合物、又は請求の範囲７、８及び １１のいずれかに記載の組成物を、木材防腐剤、又はシーラント、塗料、金属加 工のための冷却潤滑剤中の防腐剤、又は掘削及び切削油中の防腐剤として使用す る方法。 １６．殺菌剤として有効量の請求の範囲１〜５のいずれかに記載の化合物、又は 請求の範囲７、８、１０及び１１のいずれかに記載の組成物を、病原菌、又は病 原菌に冒された植物、区域又は基質、又は種子に施用することからなる、病原菌 を防除する方法。 １７．有効量の請求の範囲１〜５のいずれかに記載の化合物、又は請求の範囲７ 、９及び１０のいずれかに記載の組成物を、有害な昆虫、ダニ及びセンチュウ、 又はそれらに侵された植物、区域又は基質に施用することからなる、有害な昆虫 、ダニ及びセンチュウを防除する方法。 １８．有害な昆虫、ダニ及び線虫を防除するために、請求の範囲１〜５のいずれ かに記載の化合物、又は請求の範囲７、８及び１０のいずれかに記載の組成物を 使用する方法。 １９．有効量の請求の範囲１〜５のいずれかに記載の化合物、又は請求の範囲７ 、８、１０及び１１のいずれかに記載の組成物で処理又は被覆した種子。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/695 9051−4Ｃ Ａ６１Ｋ 31/695 Ｂ２７Ｋ 3/34 ＢＢＡ 9123−2Ｂ Ｂ２７Ｋ 3/34 ＢＢＡＡ Ｃ０７Ｄ 213/69 9164−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 213/69 213/74 9164−4Ｃ 213/74 213/80 9164−4Ｃ 213/80 405/12 ２１３ 9159−4Ｃ 405/12 ２１３ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＭＷ，ＳＤ)，ＡＭ，ＡＵ， ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，Ｇ Ｅ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＴ ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＮ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ， ＲＵ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 ヴェーナー・フォルクマール ドイツ連邦共和国、デー‐97657 ザント ベルク、リンデンストラーセ、１ (72)発明者 プロイス・ライナー ドイツ連邦共和国、デー‐65719 ホーフ ハイム・アム・タウヌス、アム・ゾンネン ハング、７ (72)発明者 シャパー・ヴォルフガング ドイツ連邦共和国、デー‐86420 ディー ドルフ、カペレンヴェーク、５ツェー (72)発明者 ヤコビ・ハラルト ドイツ連邦共和国、デー‐60598 フラン クフルト・アム・マイン、グローサー・ハ ーゼンプファド、80 (72)発明者 ブラウン・ペーター ドイツ連邦共和国、デー‐55268 ニーダ ー‐オルム、レクトール‐ロート‐ストラ ーセ、２アー (72)発明者 クナウフ・ヴェルナー ドイツ連邦共和国、デー‐65817 エップ シュタイン、イム・キルシュガルテン、24 (72)発明者 ザッハゼ・ブルクハルト ドイツ連邦共和国、デー‐65779 ケルク ハイム、アン・デアー・ツィーゲライ、30 (72)発明者 ヴァルテルスドルファー・アンナ ドイツ連邦共和国、デー‐60529 フラン クフルト・アム・マイン、ラウエンターラ ー・ヴェーク、28 (72)発明者 ケルン・マンフレート ドイツ連邦共和国、デー‐55296 レーツ ヴァイラー、イム・トラミナー・ヴェー ク、８ (72)発明者 リュームメン・ペーター ドイツ連邦共和国、デー‐65527 ニーデ ルンハウゼン、ラウテンヴェーク、１ (72)発明者 ボーニン・ヴェルナー ドイツ連邦共和国、デー‐65779 ケルク ハイム、イム・シュルツェーンテン、18

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．下記一般式１ (式中、 (1)R1、R2、R3及びR4のうちx個の基が、同一又は相異であり、 R-O-CH2-、R-O-CO-、ハロ(C1-C4)アルコキシメチル、ハロ(C1-C4)アルケニルオ キシメチル、ハロ(C1-C4)アルコキシカルボニル、ハロ(C1-C4)アルケニルオキシ カルボニル及びシアノ からなる群から選択され、 xが、１、２、３又は４であり、 R1、R2、R3及びR4の残りの4-x個の基が、同一又は相異であり、 (C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C1-C4)アルコキシ、(C2-C4)アルケニル オキシ、ハロ(C1-C4)アルキル、ハロ(C2-C4)アルケニル、ハロ(C1-C4)アルコキ シ、ハロ(C2-C4)アルケニルオキシ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)アルキルス ルフィニル、(C1-C4)アルキルスルホニル、アリール、置換アミノ、ハロゲン及 び水素 からなる群から選択され、 Rが、(C1-C10)アルキル、(C2-C10)アルケニル、(C2-C10)アルキニル、(C3-C8)シ クロアルキル又はアルアルキルであり、 アリールが、(5a)の定義と同様の意味であり、 アルアルキルが、アリール(C1-C4)アルキルであり、 (2)Xは、O、S、NH、NR又はNORであり、Rは(1)の定義と同様の意味であり、 (3)Y-Zが、一緒になって、分岐していない又は分岐した(C5-C12)炭化水素基であ り、 その際１つ以上、好ましくは３つまでのCH2が、O、NR5、S、SO、SO2又はSiR6R7 のようなヘテロ原子基によって置換されていてもよく、ここでR5が、水素、(C1- C4)アルキル又は(C1-C4)アシルであり、R6及びR7が、同一又は相異であり、お互 い独立して(C1-C4)アルキル、フェニル又は置換フェニルであり、この上記した 可能な変形(ヘテロ原子基による置換)を有する(C5-C12)炭化水素基が、場合によ っては(C1-C7)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C3-C7)シク ロアルキル、(C3-C7)シクロアルケニル、ハロゲン、ハロ(C1-C4)アルキル、ハロ (C1-C4)アルコキシ、ヒドロキシル及び(C1-C4)アシル からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上の基によって置換されてい てもよく、 上記の定義に含まれない場合には、 (4)Yが、結合、又は (C1-C7)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C3-C7)アルキニル、(C3-C7)シクロアル キル、(C3-C7)シクロアルケニル、ハロゲン、ハロ(C1-C4)アルキル、ハロ(C1-C4 )アルコキシ、ヒドロキシル及び(C1-C4)アシル からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上の基によって置換された１ 〜６個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であり、そして (5)Zが、 (a)アリール、O-アリール又はアリール(C1-C4)アルキルであり、ここでアリール は、場合によっては、 ハロゲン、(C3-C8)シクロアルキル、(C3-C8)シクロアルケニル、フェノキシ、置 換フェノキシ、フェニルチオ、置換フェニルチオ、フェニル、置換フェニル、NO2 、-CO-R8、アセトキシ、ヒドロキシル、シアノ、SiR9R10R11、O-SiR9R10R11、NR1 2 R13、S(O)R14、SO2R14、(C1-C12)アルキル、(C2-C12)アルケニル、(C1-C12)アル コキシ及び(C1-C12)アルキルチオ からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上の基によって置換されてい てもよいフェニル基であり、そして R8が、(C1-C7)アルキル、ハロ(C1-C7)アルキル、(C3-C7)シクロアルキル、ハロ( C3-C7)シクロアルキル、(C1-C7)アルコキシ、フェニル又は置換フェニルであり 、 R9、R10及びR11が、同一又は相異であり、お互い独立して(C1-C4)アルキル、フ ェニ ル及び/又は置換フェニルであり、 R12及びR13が、同一又は相異であり、お互い独立して水素、(C1-C4)アルキル及 び/又は(C1-C4)アシルであり、 R14が、(C1-C10)アルキル、フェニル又は置換フェニルであり、 場合によっては、(C1-C12)アルキル、(C2-C12)アルケニル、(C1-C12)アルコキシ 及び(C1-C12)アルキルチオ中の１つ以上のCH2基が、CO及び/又はO、S、SO、SO2 、NR5又はSiR6R7のようなヘテロ原子又はヘテロ原子基によって置換されていて もよく、R5、R6及びR7が、上記の(3)の定義と同様の意味であり、 上記した変形(ヘテロ原子基又はCOによる置換)を有するか、又は有していない(C1 -C12)アルキル基、(C1-C12)アルコキシ基及び(C1-C12)アルキルチオ基が、さら に、ハロゲン、ハロ(C1-C4)アルコキシ、ヒドロキシル、(C3-C8)シクロアルキル 、(C3-C8)シクロアルケニル、(C1-C4)アシル、フェノキシ、置換フェノキシ、フ ェニル、置換フェニル、フェニルチオ及び置換フェニルチオから選択された同一 又は相異した１つ以上の基によって置換されていてもよく、又は (b)(C3-C8)シクロアルキル又は(C5-C8)シクロアルケニルであり、ここで炭素環 のCH2基が、NR15によって置換されていてもよく、 R15が、フェニル又は置換フェニルであり、そして(C3-C8)シクロアルキル又は(C5 -C8)シクロアルケニル基が、場合によっては、 (C1-C18)アルキル、(C2-C18)アルケニル、(C1-C12)アルコキシ、(C2-C12)アシル 、(C1-C12)アルキルオキシカルボニル、SiR9R10R11、NR16R17、ヒドロキシル、 オキソ、ハロゲン、アリール、(C1-C18)アルカンジイル、(C1-C18)アルカンジイ ルジオキシ、(C1-C13)アルキルオキシイミノ、アリール(C1-C4)アルキルオキシ イミノ及び(C2-C18)アルキリデン からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上の基によって置換されてい てもよく、上記の(C1-C18)、(C2-C18)、(C1-C12)、(C2-C12)及び(C1-C13)炭化水 素基の１つ以上のCH2基が、O、NR5又はSiR6R7のようなヘテロ原子又はヘテロ原 子基によって置換されていてもよく、ここでR5、R6及びR7が、上記の(3)の定義 と同様の意味であり、さらに、３〜８個、好ましくは３〜６個の炭素原子、及び 場合によってはこれらの炭化水素基のヘテロ原子基が、環を形成してもよく、そ して上記の変 形(ヘテロ原子基による置換及び/又は環形成)を有するか、又は有していないこ れらの炭化水素基が、場合によっては ハロゲン、ハロアルキル、シクロアルキル、アシル、フェノキシ、置換フェノキ シ、フェニル、置換フェニル、フェニルチオ及び置換フェニルチオ からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上、好ましくは３つまで(ハ ロゲンの場合には、最高数まで)の基によって置換されていてもよく、 R9、R10、R11及びアリールが、(5a)の定義と同様の意味であり、そして R16及びR17が、同一又は相異であり、お互い独立して水素、(C1-C6)アルキル、( C1-C6)アルコキシ、(C1-C4)アシル、(C3-C6)シクロアルキル、フェニル及び置換 フェニルである） で表される化合物又はそれらの塩。 ２．一般式１において、 (1)R1、R2、R3及びR4のうちx個の基が、同一又は相異であり、 R-O-CH2-、R-O-CO-、ハロ(C1-C4)アルコキシメチル、ハロ(C1-C4)アルケニルオ キシメチル、ハロ(C1-C4)アルコキシカルボニル、ハロ(C1-C4)アルケニルオキシ カルボニル及びシアノ からなる群から選択され、 xが、１、２、３又は４であり、 R1、R2、R3及びR4の残りの4-x個の基が、同一又は相異であり、 (C1-C4)アルキル、(C2-C4)アルケニル、(C1-C4)アルコキシ，(C2-C4)アルケニル オキシ、ハロ(C1-C4)アルキル、ハロ(C2-C4)アルケニル、ハロ(C1-C4)アルコキ シ、ハロ(C2-C4)アルケニルオキシ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)アルキルス ルフィニル、(C1-C4)アルキルスルホニル、アリール、置換アミノ、ハロゲン及 び水素 からなる群から選択され、 Rが、(C1-C7)アルキル、(C2-C7)アルケニル、(C2-C7)アルキニル又は(C3-C6)シ クロアルキルであり、 (2)Xが、O、S、NH、NR又はNORであり、Rは(1)の定義と同様の意味であり、 (3)Y-Zが、一緒になって、請求の範囲１の定義と同様の意味であり、場合によっ ては (C1-C7)アルキル、ハロゲン、ハロ(C1-C4)アルキル、ハロ(C1-C4)アルコキシ及 び(C1-C4)アシル からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上の基によって置換されてい てもよく、 上記の定義に含まれない場合には、 (4)Yが、結合、又は (C1-C7)アルキル、ハロゲン、ハロ(C1-C4)アルキル及びハロ(C1-C4)アルコキシ からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上の基によって置換された１ 〜６個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であり、そして (5)Zが、 (a)アリール、O-アリール又はアリール(C1-C4)アルキルであり、ここでアリール は、場合によっては、 ハロゲン、(C3-C8)シクロアルキル、(C3-C8)シクロアルケニル、フェノキシ、置 換フェノキシ、フェニル、置換フェニル、-CO-R8、SiR9R10R11、O-SiR9R10R11、 NR12R13、(C1-C12)アルキル、(C2-C12)アルケニル及び(C1-C12)アルコキシ からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上の基によって置換されてい てもよいフェニル基であり、そして R8が、(C1-C7)アルキル、ハロ(C1-C7)アルキル、(C5-C6)シクロアルキル、(C1-C7 )アルコキシ、フェニル又は置換フェニルであり、 R9、R10及びR11が、同一又は相異であり、お互い独立して(C1-C4)アルキル、フ ェニル及び/又は置換フェニルであり、 R12及びR13が、同一又は相異であり、お互い独立して水素、(C1-C4)アルキル及 び/又は(C1-C4)アシルであり、 場合によっては、(C1-C12)アルキル、(C2-C12)アルケニル及び(C1-C12)アルコキ シ中の１つ以上のCH2基が、CO及び/又はO、S、SO、SO2、NR5又はSiR6R7のような ヘテロ原子又はヘテロ原子基によって置換されていてもよく、 R5、R6及びR7は上記の(3)の定義と同様の意味であり、 上記した変形(ヘテロ原子基又はCOによる置換)を有するか、又は有していない(C1 -C12)アルキル基及び(C1-C12)アルコキシ基が、さらに、 ハロゲン、ハロ(C1-C4)アルコキシ、(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アシル、 フェノキシ、置換フェノキシ、フェニル及び置換フェニル からなる群から選択された同一又は相違した１つ以上の基によって置換されてい てもよく、又はハロゲンが、フッ素又は塩素であり、 (b)(C3-C6)シクロアルキル又は(C5-C8)シクロアルケニルであり、ここで炭素環 のCH2基が、NR15によって置換されていてもよく、 R15が、フェニル又は置換フェニルであり、そして(C3-C8)シクロアルキル又は(C5 -C8)シクロアルケニル基が、場合によっては、 (C1-C18)アルキル、(C2-C18)アルケニル、(C1-C12)アルコキシ、(C2-C12)アシル 、(C1-C12)アルキルオキシカルボニル、SiR9R10R11、ヒドロキシル、オキソ、ハ ロゲン、アリール、(C1-C18)アルカンジイル、(C1-C18)アルカンジイルジオキシ 、(C1-C13)アルキルオキシイミノ、アリール(C1-C4)アルキルオキシイミノ及び( C2-C18)アルキリデン からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上の基によって置換されてい てもよく、 上記の(C1-C18)、(C2-C18)、(C1-C12)、(C2-C12)及び(C1-C13)炭化水素基中の１ つ以上のCH2基が、O、NR5又はSiR6R7のようなヘテロ原子又はヘテロ原子基によ って置換されていてもよく、ここでR5、R6及びR7は上記の(3)の定義と同様の意 味であり、さらに、３〜６個の炭素原子及び場合によってはこれらの炭化水素基 のヘテロ原子基が、環を形成してもよく、そして変形(ヘテロ原子基による置換 及び/又は環形成)を有するか、又は有していないこれらの炭化水素基が、場合に よっては、 ハロゲン、ハロアルキル、シクロアルキル、アシル、フェノキシ、置換フェノキ シ、フェニル及び置換フェニル からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上の基によって置換されてい てもよく、 R9、R10、R11及びアリールが、(5a)の定義と同様の意味である で表される請求の範囲１に記載の化合物又はその塩。 ３．一般式１において、 (1)R1、R2、R3及びR4のうちx個の基が、同一又は相異であり、 R-O-CH2-、R-O-CO-、ハロ(C1-C4)アルコキシメチル、ハロ(C1-C4)アルケニルオ キシ メチル、ハロ(C1-C4)アルコキシカルボニル、ハロ(C1-C4)アルケニルオキシカル ボニル及びシアノ からなる群から選択され、 xが、１、２、３又は４であり、 R1、R2、R3及びR4の残りの4-x個の基が、同一又は相異であり、 (C1-C3)アルキル、(C2-C3)アルケニル、(C1-C3)アルコキシ、(C2-C3)アルケニル オキシ、ハロ(C1-C3)アルキル、ハロ(C2-C9)アルケニル、ハロ(C1-C3)アルコキ シ、ハロ(C2-C3)アルケニルオキシ、ハロゲン及び水素 からなる群から選択され、 Rが、(C1-C5)アルキル、(C2-C5)アルケニル又は(C3-C6)シクロアルキルであり、 (2)Xが、O又はNHであり、 (3)Y-Zが、一緒になって、分岐していない又は分岐した(C5-C12)炭化水素基であ り、 その際１つ以上、好ましくは３つまでのCH2が、O、NR5又はSiR6R7のようなヘテ ロ原子基によって置換されていてもよく、ここでR5が、(C1-C4)アシルであり、R6 及びR7が、同一又は相異であり、お互い独立して(C1-C4)アルキル、フェニル又 は置換フェニルであり、この上記した可能な変形(ヘテロ原子基による置換)を有 する(C5-C12)炭化水素基が、場合によっては、 (C1-C5)アルキル、フッ素、塩素、ハロ(C1-C4)アルキル及びハロ(C1-C3)アルコ キシ からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上の基によって置換されてい てもよく、 上記した定義に含まれない場合には、 (4)Yが、結合、又は (C1-C5)アルキル、フッ素、塩素、ハロ(C1-C4)アルキル及びハロ(C1-C3)アルコ キシ からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上の基によって置換された１ 〜６個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であり、そして (5)Zが、 (a)アリール又はO-アリールであり、ここでアリールは、場合によっては、 ハロゲン、(C3-C6)シクロアルキル、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニル、 置換フェニル、SiR9R10R11、O-SiR9R10R11、(C1-C6)アルキル及び(C1-C7)アルコ キシ からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上の基によって置換されてい てもよいフェニル基であり、そして R9、R10及びR11が、同一又は相異であり、お互い独立して(C1-C4)アルキル、フ ェニル及び/又は置換フェニルであり、 場合によっては、(C1-C6)アルキル及び(C1-C7)アルコキシ中の１つ以上のCH2基 が、O、S、NR5又はSiR6R7のようなヘテロ原子又はヘテロ原子基によって置換さ れていてもよく、 ここでR5、R6及びR7が、上記の(3)の定義と同様の意味であり、 上記した変形(ヘテロ原子基又はCOによる置換)を有するか、又は有していない(C1 -C6)アルキル基及び(C1-C7)アルコキシ基が、さらに、 ハロゲン、(C5-C6)シクロアルキル、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニル及 び置換フェニルから選択された同一又は相異した１つ以上の基によって置換され ていてもよく、ハロゲンが、フッ素又は塩素であり、又は (b)(C3-C6)シクロアルキルであり、ここで炭素環のCH2基が、NR15によって置換 されていてもよく、 R15が、フェニル又は置換フェニルであり、そして(C3-C8)シクロアルキル基が、 場合によっては、 (C1-C12)アルキル、(C2-C18)アルケニル、(C1-C12)アルコキシ、(C2-C12)アシル 、(C1-C12)アルキルオキシカルボニル、SiR9R10R11、ヒドロキシル、オキソ、ハ ロゲン、アリール、(C1-C18)アルカンジイル、(C1-C18)アルカンジイルジオキシ 、(C1-C18)アルキルオキシイミノ、アリール(C1-C4)アルキルオキシイミノ及び( C2-C12)アルキリデン からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上の基によって置換されてい てもよく、上記の(C1-C12)、(C2-C12)及び(C1-C8)炭化水素基中の１つ以上のCH2 基が、O、NR5又はSiR6R7のようなヘテロ原子又はヘテロ原子基によって置換され ていてもよく、ここでR5、R6及びR7が、上記の(3)の定義と同様の意味であり、 さらに、３〜６個の炭素原子及び/又はこれらの炭化水素基のヘテロ原子基が、 環を形成してもよく、そして変形(ヘテロ原子基による置換及び/又は環形成)を 有するか、又は有していないこれらの炭化水素基が、場合によっては ハロゲン、ハロアルキル、シクロアルキル、アシル、フェノキシ、置換フェノキ シ、フェニル及び置換フェニル からなる群から選択された同一又は相異した１つ以上の基によって置換されてい てもよく、 R9、R10、R11及びアリールが、(5a)の定義と同様の意味である で表される請求の範囲１又は２に記載の化合物又はその塩。 ４．(５ｂ)に定義されたシクロアルキル又はシクロアルケニルの置換基が、Yに 対してシス配向である請求の範囲１〜３のいずれかに記載の一般式１で表される 化合物又はその塩。 ５．シクロヘキシル基の4−位に、(5b)に定義された置換基を有する請求の範囲 ４に記載の化合物。 ６．下記一般式２ (式中、R1、R2、R3及びR4は、上記の定義と同様の意味であり、Lは、脱離基であ る) で表される化合物を、適したアミン、アルコール、フェノール又はメルカプタン と反応させるか、又はZが(5b)に定義されたものである一般式１の化合物を形成 する際には、R1R2、R3、R4、X及びYが、上記の定義と同様の意味であり、Zが、( 5b)で定義したシクロアルキル又はシクロアルケニルのように置換された不飽和 の炭素環遊離基である一般式１の化合物を水素化し、場合によってはこの結果得 られる一般式１の化合物をその塩に転換することを特徴とする一般式１の化合物 の製造方法。 ７．少なくとも１つの請求の範囲１〜５のいずれかに記載の化合物及び少なくと も１つの製剤助剤を含有する組成物。 ８．殺菌剤として有効量の少なくとも１つの請求の範囲１〜５のいずれかに記載 の化合物を、この適用のために一般的な添加剤又は助剤とともに含有する請求の 範囲７に記載の殺菌剤組成物。 ９．有効量の少なくとも１つの請求の範囲１〜５のいずれかに記載の化合物を、 この適用のために一般的な添加剤又は助剤とともに含有する請求の範囲７に記載 の殺菌剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤組成物。 １０．殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤として有効量の少なくとも１つの 請求の範囲１〜５のいずれかに記載の化合物、及びさらに少なくとも１つの有効 物質、好ましくは殺菌剤、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び除 草剤からなる群から選択された有効物質を、この適用のために一般的な添加剤及 び助剤とともに含有する作物保護組成物。 １１．木材の保護、又はシーラント、塗料、金属加工のための冷却潤滑剤又は掘 削及び切削油中の防腐剤として使用するための、有効量の少なくとも１つの請求 の範囲１〜５のいずれかに記載の化合物を、これらの適用のために一般的な助剤 及び添加剤とともに含有する組成物。 １２．獣医学の医薬品としての使用、特に内寄生性生物又は外寄生性生物の防除 のための、請求の範囲１〜５のいずれかに記載の化合物又は請求の範囲７に記載 の組成物。 １３．請求の範囲７〜１２のいずれかに記載の組成物の製造方法であって、有効 物質及びさらに添加剤を、ともに添加し、適した施用形態にすることを特徴とす る上記方法。 １４．請求の範囲１〜５のいずれかに記載の化合物、又は請求の範囲７、８、１ ０及び１１のいずれかに記載の組成物を、殺菌剤として使用する方法。 １５．請求の範囲１〜５のいずれかに記載の化合物、又は請求の範囲７、８及び １１のいずれかに記載の組成物を、木材防腐剤、又はシーラント塗料、金属加工 のための冷却潤滑剤中の防腐剤、又は掘削及び切削油中の防腐剤として使用する 方法。 １６．殺菌剤として有効量の請求の範囲１〜５のいずれかに記載の化合物、又は 請求の範囲７、８、１０及び１１のいずれかに記載の組成物を、病原菌、又は病 原菌に侵された植物、区域又は基質、又は種子に施用することからなる、病原菌 を防除する方法。 １７．有効量の請求の範囲１〜５のいずれかに記載の化合物、又は請求の範囲７ 、９及び１０のいずれかに記載の組成物を、有害な昆虫、ダニ及びセンチュウ、 又はそれらに侵された植物、区域又は基質に施用することからなる、有害な昆虫 、ダニ及びセンチュウを防除する方法。 １８．有害な昆虫、ダニ及び線虫を防除するために、請求の範囲１〜５のいずれ かに記載の化合物、又は請求の範囲７、８及び１０のいずれかに記載の組成物を 使用する方法。 １９．有効量の請求の範囲１〜５のいずれかに記載の化合物、又は請求の範囲７ 、８、１０及び１１のいずれかに記載の組成物で処理又は被覆した種子。
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