CN1130902A - 取代的吡啶及其制备以及它们作为农药和杀菌剂的应用 - Google Patents

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H·加考彼
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W·瑙夫
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A·沃尔特斯多夫尔
M·科恩
P·拉穆恩
W·博尼恩
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Abstract

本发明涉及上式化合物及其盐其中1，2，3，4个R1，R2，R3和R4为被-O-CH2-或-O-CO-键合的脂族，脂环族或芳脂族基，剩下的基团是H，卤素，或脂基或芳基，X是O，S或任意取代的亚氨基，Y为连键或二价基团，Z是芳基或任意取代的环烷基或环烯基。本发明进一步涉及它们的制备方法和它们作为农药，特别是作为杀虫剂，杀螨剂和杀菌剂的应用。

Description

取代的吡啶及其制备以 及它们作为农药和杀菌剂的应用
本发明涉及新的取代的4-氨基-和4-羟基吡啶，它们的制备方法，以及它们作为农药，特别是作为杀虫剂，杀螨剂以及杀菌剂的应用。
某些显示出杀菌，杀螨和杀虫活性的取代4-氨基吡啶和4-羟基吡啶早已被公开(参见WO 93/05050)。然而，这些化合物的生物活性在所有施药范围内并不令人满意，特别是在低施药量和低施药浓度时更是如此。
现已发现一些新的具有生物活性的式I取代的4-氨基-和4-羟基吡啶。
因此，本发明涉及式I化合物及其盐，其中：(1)R1，R2，R3和R4基(个数x)可相同或不同且选自：
R-O-CH2-，
R-O-CO-，
卤代(C1-C4)烷氧甲基，
卤代(C1-C4)链烯氧甲基，
卤代(C1-C4)烷氧羰基，
卤代(C1-C4)链烯氧羰基，以及
氰基；且x是1，2，3或4；剩下的4-x基团R1，R2，R3和R4可相同或不同，选自：
(C1-C4)-烷基，
(C2-C4)-链烯基，
(C1-C4)-烷氧基，
(C2-C4)-链烯氧基，
卤代-(C1-C4)-烷基，
卤代-(C2-C4)-链烯基，
卤代-(C1-C4)-烷氧基，
卤代-(C2-C4)-链烯氧基，
(C1-C4)烷硫基，
(C1-C4)烷基亚硫酰基，
(C1-C4)烷基磺酰基，
芳基，
取代氨基，
卤素，和
氢；
R是(C1-C10)烷基，
(C2-C10)链烯基，
(C2-C10)炔基，
(C3-C8)环烷基，或
芳烷基；
芳基按下面(5a)定义；
芳烷基是芳基(C1-C4)烷基；(2)X是O，S，NH，NR或NOR且R按上款(1)定义。(3)Y-Z一起是非支链或支链(C5-C12)烷基且其中一个或多个、优选至多三个CH2可以被杂原子如O，NR5，S，SO，SO2或SiR6R7替代，其中R5是氢，(C1-C4)烷基或(C1-C4)酰基，且R6和R7可相同或不同，彼此独立地是(C1-C4)烷基、苯基或取代苯基，这种可具有上述变化的(由杂原子基团替代)(C5-C12)烃基可以被一个或多个、优选至多三个相同或不同的以下基团任意取代：
(C1-C7)烷基，
(C2-C4)链烯基，
(C2-C4)炔基，
(C3-C7)环烷基，
(C3-C7)环烯基，
卤素，
卤代(C1-C4)烷基，
卤代(C1-C4)烷氧基，
羟基，和
(C1-C4)酰基；或者，如果不被上述定义包括的话，(4)Y是连键或C1-6二价烃基，它可被一个或多个、优选至多三个相同或不同以下基团取代：
(C1-C7)烷基，
(C2-C4)链烯基，
(C3-C7)炔基，
(C3-C7)环烷基，
(C3-C7)环烯基，
卤素，
卤代(C1-C4)烷基，
卤代(C1-C4)-烷氧基，
羟基，和
(C1-C4)酰基；以及，(5)Z是
(a)芳基，O-芳基或芳基(C1-C4)烷基，其中芳基是可被一个或多个、优选至多五个、特别是至多三个相同或不同的选自下列的基团任意取代的苯基；
卤素，
(C3-C8)环烷基，
(C3-C8)环烯基，
苯氧基，
取代的苯氧基，
苯硫基，
取代的苯硫基，
苯基，
取代的苯基，
NO2，
乙酰氧基，
羟基，
氰基，
SiR9R10R11，
O-SiR9R10R11，
NR12R13，
S(O)R14，
SO2R14，
(C1-C12)烷基，
(C2-C12)链烯基，
(C1-C12)烷氧基，以及
(C1-C12)烷硫基，以及
R8是(C1-C7)烷基，卤代(C1-C7)烷基，(C3-C7)环烷基，卤代-(C3-C7)环烷基，(C1-C7)烷氧基，苯基或取代的苯基；
R9，R10和R11可相同或不同，彼此独立地是(C1-C4)烷基，苯基和/或取代苯基；
R12和R13可相同或不同，彼此独立地是氢，(C1-C4)烷基和/或(C1-C4)酰基；
R14是(C1-C10)烷基，苯基或取代苯基，以及，若合适，在(C1-C12)烷基、(C2-C12)烯基、(C2-C12)烷氧基和(C1-C12)烷硫基中的一个或多个、优选至多三个CH2基被CO和/或杂原子或杂原子基如O，S，SO，SO2，NR5或SiR6R7替代；
R5，R6和R7按(3)款定义；
有或没有上述变化(杂原子或CO替代)的(C1-C12)烷基、(C1-C12)烷氧基和(C1-C12)烷硫基可另外被一个或多个、优选至多三个(就卤素而言，达到最大值)相同或不同的选自下列的基团取代：卤素，卤代-(C1-C4)烷氧基，羟基，(C3-C8)环烷基，(C3-C8)环烯基，(C1-C4)酰基，苯氧基，取代的苯氧基，苯基，取代的苯基，苯硫基和取代的苯硫基；或
(b)(C3-C8)环烷基或(C5-C8)环烯基，该碳环的CH2基可以被NR15替代；
R15是苯基或取代苯基，且(C3-C8)环烷基或(C5-C8)环烯基可以被一个或多个、优选至多三个(就卤素而言，达到最大值)相同或不同的以下基团任意取代：
(C1-C18)烷基，
(C2-C18)烯基，
(C1-C12)烷氧基，
(C2-C12)酰基，
(C1-C12)烷氧羰基，
SiR9R10R11，
NR16R17，
羟基，
氧代，
卤素，
芳基，
(C1-C18)烷二基(alkanediyl)，
(C1-C18)烷二基二氧基，
(C1-C13)烷肟基，
芳基(C1-C4)烷肟基，和
(C2-C18)亚烷基，且在上述(C1-C18)、(C2-C18)(C1-C12)、(C2-C12)和(C1-C13)烃基中，一个或多个、优选至多三个CH2基可以被杂原子或杂原子基如O，NR5或SiR6R7替代，其中R5，R6和R7按(3)款定义，此外，3-8个、优选3-6个碳原子以及(合适的话)这些烃基的杂原子基可成环且有或无上述变化(杂原子基替代和/或成环)的这些烃基可以被一个或多个、优选至多三个(就卤素而言达到最大值)相同或不同的选自如下的基团任意取代：卤素，卤烷基，环烷基，酰基，苯氧基，取代苯氧基，苯基，取代苯基，苯硫基和取代苯硫基；
R9，R10，R11和芳基按(5a)定义；且R16和R17可相同或不同，彼此独立地是氢，(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，(C1-C4)酰基，(C3-C6)环烷基，苯基和取代苯基。
在上式1中，“卤素”可以理解为意指氟、氯、溴或碘原子，优选氟、氯或溴原子，特别是氟或氯原子；
术语“烷基”是指非支链或支链烃基，如甲基，乙基，丙基，1-甲基乙基，1-甲基丙基，2-甲基丙基或1，1-二甲基乙基，戊基，2-甲基丁基或1，1-二甲基丙基，己基，庚基，辛基，1，1，3，3-四甲基丁基，壬基，癸基，十一基或十二基等等；
术语“链烯基”和“炔基”是指由这些烷基衍生得到的不饱和基团；
术语“环烷基”最好是指环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环庚基或环辛基；
术语“烷氧基”是指其烃基具有术语“烷基”中所指定的含义的烷氧基；
术语“环烷氧基”是指其烃基具有术语“环烷基”中所指定的含义的环烷氧基；
术语“烷硫基”是指其烃基部分具有术语“烷基”中所指定含义的烷硫基；
术语“卤代烷基”是指其中一个或多个氢原子被上述卤原子，优选被氯或氟取代的上述术语“(C1-C4)烷基”中所提及的烷基，如三氟甲基，2，2，2-三氟乙基，氯甲基，氟甲基，二氟甲基或1，1，2，2-四氟乙基(同样适用于“卤代链烯基”)；
术语“卤代烷氧基”是指其卤代烃基部分具有术语“卤代烷基”中所指定含义的卤代烷氧基；
前缀“卤代”意指在这些基团中一个、多个或全部氢原子被卤原子替代，这也适用于这里没有单独提到的其它基团。
“取代苯基”是指带有一个或多个，优选多至三个相同或不同选自下述取代基的苯基；卤素，(C1-C4)-烷基，卤代-(C1-C4)-烷基，羟基-(C1-C4)-烷基，(C1-C4)-烷氧基，卤代-(C1-C4)-烷氧基，苯氧基，苯基，硝基，羟基，氰基，(C1-C4)-烷酰基，苯甲酰基，(C1-C4)-烷酰氧基，(C1-C4)-烷氧基羰基；
“取代氨基”是指被一个或两个(C1-C4)-烷基或(C1-C4)烷酰基取代的氨基；
“二价烃基”是指通过从正-烷烃或正-烯烃链的两端碳原子上各去掉一个氢原子所得的二价基团，如亚甲基，1，2-亚乙基，1，3-亚丙基或1，4-亚丁基；以及
“酰基”尤指烷酰基，如乙酰基，丙酰基或丁酰基，或烷氧羰基。
上述解释同样适用于同系基团或由其衍生的基团。
以上(5b)定义的环烷基或环烯基的取代基可以相对于Y是顺或反位的。优选顺位。如果仅存在一个取代基，就环己基而言，应该在4-位且为顺式构型。
优选其中各基团定义如下的式I化合物及其盐，其中：(1)R1，R2，R3和R4基(个数x)可相同或不同且选自：
R-O-CH2-，
R-O-CO-，
卤代(C1-C4)烷氧甲基，
卤代(C1-C4)链烯氧甲基，
卤代(C1-C4)烷氧羰基，
卤代(C1-C4)链烯氧羰基，以及
氰基；且x是1，2，3或4；剩下的4-x基团R1，R2，R3和R4可相同或不同，选自：
(C1-C4)-烷基，
(C2-C4)-链烯基，
(C1-C4)-烷氧基，
(C2-C4)-链烯氧基，
卤代-(C1-C4)-烷基，
卤代-(C2-C4)-链烯基，
卤代-(C1-C4)-烷氧基，
卤代-(C2-C4)-链烯氧基，
卤素，和
氢；
R是(C1-C7)烷基，
(C2-C7)链烯基，
(C2-C7)炔基，或
(C3-C6)环烷基；
(2)X是O，S，NH，NR或NOR；(3)Y-Z一起定义如上且可被一个或多个、优选至多三个相同或不同的选自如下的基团任何取代：
(C1-C7)烷基，
卤素，
卤代(C1-C4)烷基，
卤代(C1-C4)烷氧基，以及
(C1-C4)酰基；或者，如果不被上述定义包括的话，(4)Y是连键或C1-6二价烃基，它可被一个或多个、优选至多三个相同或不同以下基团取代：
(C1-C7)烷基，
卤素，
卤代(C1-C4)烷基，以及
卤代(C1-C4)烷氧基；且
(5)Z是
(a)芳基，O-芳基或芳基(C1-C4)烷基，其中芳基是可被一个或多个、优选至多五个、尤其是至多三个相同或不同的选自下列的基团任意取代的苯基：
卤素，
(C3-C8)环烷基，
(C3-C8)环烯基，
苯氧基，
取代的苯氧基，
苯基，
取代的苯基，
Figure A9419339500291
SiR9R10R11，
O-SiR9R10R11，
NR12R13，
(C1-C12)烷基，
(C2-C12)链烯基和，
(C1-C12)烷氧基；以及
R8是(C1-C7)烷基，卤代(C1-C6)烷基，(C5-C6)环烷基，(C1-C7)烷氧基，苯基或取代的苯基；
R9，R10和R11可相同或不同，彼此独立地是(C1-C4)烷基，苯基和/或取代苯基；
R12和R13可相同或不同，彼此独立地是氢，(C1-C4)烷基和/或(C1-C4)酰基；
以及，若合适，在(C1-C12)烷基、(C2-C12)烯基、(C1-C12)烷氧基中的一个或多个、优选至多三个CH2基被CO和/或杂原子或杂原子基如O，S，SO，SO2，NR5或SiR6R7替代；
R5，R6和R7按(3)款定义；有或没有上述变化(杂原子基替代)的(C1-C12)烷基和(C1-C12)烷氧基可另外被一个或多个、优选至多三个(就卤素而言，达到最大值)相同或不同的选自下列的基团取代：卤素，卤代-(C1-C4)烷氧基，(C3-C6)环烷基，(C1-C4)酰基，苯氧基，取代的苯氧基，苯基和取代的苯基；或者卤素是F或Cl；
(b)(C3-C6)环烷基或(C5-C8)环烯基，该碳环的CH2基可以被NR15替代；
R15是苯基或取代苯基，且(C3-C8)环烷基或(C5-C8)环烯基可以被一个或多个、优选至多三个(就卤素而言，达到最大值)相同或不同的以下基团任意取代：
(C1-C18)烷基，
(C2-C18)烯基，
(C1-C12)烷氧基，
(C2-C12)酰基，
(C1-C12)烷氧羰基，
SiR9R10R11，
羟基，
氧代，
卤素，
芳基，
(C1-C18)烷二基，
(C1-C18)烷二基二氧基，
(C1-C13)烷肟基，
芳基(C1-C4)烷肟基，和
(C2-C18)亚烷基，且在上述(C1-C18)、(C2-C18)，(C1-C12)、(C2-C12)和(C1-C13)烃基中，一个或多个、优选至多三个CH2基可以被杂原子或杂原子基如O，NR5或SiR6R7替代，其中R5，R6和R7按(3)款定义，此外，3-6个碳原子以及(合适的话)这些烃基的杂原子基可成环且有或无上述变化(杂原子基替代和/或成环)的这些烃基可以被一个或多个、优选至多三个(就卤素而言达到最大值)相同或不同的选自如下的基团任意取代：卤素，卤烷基，环烷基，酰基，苯氧基，取代苯氧基，苯基和取代苯基；和
R9，R10，R11和芳基按(5a)定义。因此，特别优选的式I化合物及其盐中：(1)R1，R2，R3和R4(个数x)可相同或不同且选自：
R-O-CH2-，
R-O-CO-，
卤代(C1-C4)烷氧甲基，
卤代(C1-C4)链烯氧甲基，
卤代(C1-C4)烷氧羰基，
卤代(C1-C4)链烯氧羰基，以及
氰基；且x是1，2，3或4；剩下的4-x基团R1，R2，R3和R4可相同或不同，选自：
(C1-C3)-烷基，
(C2-C3)-链烯基，
(C1-C3)-烷氧基，
(C2-C3)-链烯氧基，
卤代-(C1-C3)-烷基，
卤代-(C2-C9)-链烯基，
卤代-(C1-C3)-烷氧基，
卤代-(C2-C3)-链烯氧基，
卤素，和
氢；
R是(C1-C5)烷基，
(C2-C5)链烯基，或
(C3-C6)环烷基；
(2)X是O或NH；(3)Y-Z一起是非支链或支链(C5-C15)烷基且其中一个或多个、优选至多三个CH2可以被杂原子如O，NR5或SiR6R7替代，其中R5是(C1-C4)酰基，且R6和R7可相同或不同，彼此独立地是(C1-C4)烷基、苯基或取代苯基，这种可具有上述变化的(由杂原子基团替代)(C2-C15)烃基可以被一个或多个、优选至多三个相同或不同的以下基团任意取代：
(C1-C5)烷基，
氟，氯，
卤代(C1-C4)烷基，和
卤代(C1-C3)烷氧基；
或者，如果不被上述定义包括的话，(4)Y是连键或C1-6二价烃基，它可被一个或多个、优选至多三个相同或不同以下基团取代：
(C1-C5)烷基，
氟，氟，
卤代(C1-C4)烷基，和
卤代(C1-C4)烷氧基；以及
(5)Z是
(a)芳基或O-芳基，其中芳基是可被一个或多个、优选至多五个、尤其是至多三个相同或不同的选自下列的基团任意取代的苯基，
卤素，
(C3-C6)环烷基，
苯氧基，
取代的苯氧基，
苯基，
取代的苯基，
SiR9R10R11，
O-SiR9R10R11，
(C1-C6)烷基，和
(C1-C7)烷氧基；以及
R9，R10和R11可相同或不同，彼此独立地是(C1-C4)烷基，苯基和/或取代苯基；
以及，若合适，在(C1-C16)烷基和(C1-C7)烷氧基中的一个或多个、优选至多三个CH2基被杂原子或杂原子基如O，S，NR5或SiR6R7替代；
R5，R6和R7按(3)款定义；有或没有上述变化(杂原子基替代)的(C1-C6)烷基和(C1-C7)烷氧基可另外被一个或多个、优选至多三个(就卤素而言，达到最大值)相同或不同的选自下列的基团取代：卤素，(C3-C6)环烷基，苯氧基，取代的苯氧基，苯基和取代的苯基；以及卤素是F或Cl；或
(b)(C3-C6)环烷基，其中该碳环的CH2基可以被NR15替代；
R15是苯基或取代苯基，且(C3-C8)环烷基可以被一个或多个、优选至多三个(就卤素而言，达到最大值)相同或不同的以下基团任意取代：
(C1-C12)烷基，
(C2-C18)烯基，
(C1-C12)烷氧基，
(C2-C12)酰基，
(C1-C12)烷氧羰基，
SiR9R10R11，羟基，
氧代，
卤素，
芳基，
(C1-C18)烷二基，
(C1-C18)烷二基二氧基，
(C1-C18)烷肟基，
芳基(C1-C4)烷肟基，和
(C2-C18)亚烷基，且在上述(C1-C12)、(C2-C12)和(C1-C8)烃基中，一个或多个、优选至多三个CH2基可以被杂原子或杂原子基如O，NR5或SiR6R7替代，其中R5，R6和R7按(3)款定义，此外，3-6个碳原子以及(合适的话)这些烃基的杂原子基可成环且有或无上述变化(杂原子基替代和/或成环)的这些烃基可以被一个或多个、优选至多三个(就卤素而言达到最大值)相同或不同的选自如下的基团任意取代：卤素，卤烷基，环烷基，酰基，苯氧基，取代苯氧基，苯基和取代苯基；以及
R9，R10，R11和芳基按(5a)定义。
本发明涉及以游离碱或以酸加成盐形式存在的式1化合物。可用于成盐的酸包括无机酸，如盐酸，氢溴酸，硝酸，硫酸，或磷酸，或有机酸，如甲酸，乙酸，丙酸，丙二酸，草酸，富马酸，己二酸，硬脂酸，油酸，甲磺酸，苯磺酸，或甲苯磺酸。
某些式1化合物含有一个或多个不对称碳原子，因此存在着外消旋物和非对映体。本发明既包括纯异构体又包括其混合物。非对映体混合物可通过常规方法分离出各组分，例如可通过采用合适溶剂进行选择性结晶或通过色谱法来进行。通过常规方法可将外消旋体分离成对映体，例如与旋光酸成盐，分离非对映体盐再利用碱释出纯对映体。
本发明进一步涉及式1化合物的制备方法，该方法包括将式2化合物与合适的胺，醇，酚或硫醇反应，或为形成式1化合物(其中Z按(5b)定义)，氢化其中R1-R4，X和Y定义如上且Z为按(5b)环烷基或环烯基定义适当取代的不饱和碳环，优选以此方式取代的苯基的式1化合物，以及，如果合适的话，将式1化合物转化为其盐：
Figure A9419339500351
其中L为离去基团且R1-R4定义如上。
上述取代反应原则上是公知的。离去基团L可在较宽的范围内选择且可以是如卤原子，如氟，氯，溴或碘，或烷硫基如甲硫基或乙硫基，或烷磺酰氧基如甲磺酰氧基，三氟甲磺酰氧基或乙磺酰氧基，或芳基磺酰氧基，如苯磺酰氧基或甲苯磺酰氧基，或烷磺酰基，如甲磺酰基或乙磺酰基，或芳磺酰基，如苯磺酰基或甲苯磺酰基。
式2化合物可采用已知方法制备〔如，J.Med.Chem.32，1970(1989)，J.Org.Chem.29，776(1964)，J.Prakt.Chem.331，369(1989)J.Org.chem.14，97(1949)，Chem.Ber.74，1111(1941)〕。优选采用其中L为Cl的化合物2来制备化合物1。
上述与醇和硫醇的反应是在强碱如氢化钠，氢化钾或叔丁醇钾存在下于惰性非质子传递溶剂如DMF，NMP，DMSO，THF，二噁烷或环丁砜中在0℃至80℃的温度下进行；如果与醇盐反应，还可以使用相应的醇作为溶剂。
化合物2与胺反应的条件取决于化合物2中的取代基R1-R4的性质以及所用胺的结构；如果2中基团R1-R4为惰性，2可与过量胺在有或无溶剂下于80至200℃间反应得到1。如果使用酸性催化剂如苯酚〔J.Amer.Chem.Soc.73，2623(1951)〕或盐如三乙基氟化铵或氯化铵，则胺的过量应减少且反应温度要降低。适宜的溶剂包括如DMF，N，N-二甲基乙酰胺，DMSO，NMP，二噁烷，二甘醇二甲醚，三甘醇二甲醚，环丁砜，甲苯，氯苯或二甲苯。也可使用上述溶剂的混合物。
如果2中R1-R4基团中的一个或多个为RO官能团，则使用上述的方法时，得到1的产率较差或得到其它不希望的反应产物；但与苯胺和O-烷基-或O-芳烷基羟胺的反应例外，该反应得到产物3和4(R1为苯基的取代基)。
Figure A9419339500371
通过已知方法催化氢化式3化合物可得到式1化合物(反应图1)〔例如F.Zymalkowski，Katalytische Hydrierungen(CatalyticHydrogenations)p.191，Enke Verlag，Stuttgart(1965)〕。
反应图1：
Figure A9419339500372
按这种方式所得到的顺/反混合物可通过结晶法或色谱法分离。式4化合物是制备众多其中X＝NH的式1化合物的合适中间体(反应图2)。
Figure A9419339500381
步骤1中，采用式L-Y-Z烷基化剂，在碱如氢化钠或叔丁醇钾存在下使式4产物在其吡啶环的4-位氮取代基上进行选择性反应得到5；式L-Y-Z中，L为卤素或R-SO3，Y的定义同上(芳基除外)且Z的定义同上。当使用空间均匀烷基化剂时，使用这种方式也可得到空间均匀反应产物。在此反应中可使用如DMF，DMSO，THF，二甲氧基乙烷，二噁烷，二甘醇二甲醚，环丁砜或甲苯等溶剂。也可使用上述溶剂的混合物。在步骤2中，式5化合物可通过已知方法还原成式1化合物〔R.Huisgen等人，B.101，2559(1968)；C.H.Rayburn，W.R.Harlau，H.R.Haumer，Am.Soc.72，1721(1950)〕。
所用胺，醇及烷基化剂很容易通过文献中的已知方法制得。
例如，所述醇可通过用适当的还原剂如复合金属氢化物还原羰基制得，或者，在醛或酮情况下用氢和氢化催化剂还原制得。其它可能性包括有机金属化合物与羰基或环氧乙烷的反应。为制备环己醇衍生物，也可将适当取代的苯酚与氢在氢化催化剂存在下反应。
例如，所述胺可通过用适当还原剂如复合金属氢化物或在氢化催化剂存在下的氢气还原肟或腈制备，或通过将醛或酮经还原性胺化作用或Leuckart-Wallach反应制得或者通过烷基卤或甲苯磺酸酯的加布里埃耳反应制得。为制备环己胺衍生物，也可将适当取代的苯胺与氢在氢化催化剂存在下反应。
本发明式1化合物以具有显著的杀菌活性而著称。通过治疗方式，早已浸入到植物组织内的真菌病原物可得到良好的防治。这对于那些在感染发生后用其它常规杀菌剂不能有效防治的真菌病害特别重要并有助于防治这些病害。本发明化合物的活性谱包括多种农业上十分重要的植物致病真菌，如蔓延疫霉，葡萄霜霉，以及禾白粉菌和圆核腔菌。
此外，本发明化合物还适合工业领域使用，如作为木材防腐剂，在密封组合物，油漆，金属加工所用冷却润滑油中作为防腐剂或在钻探用油和切削油中作为防腐剂。
本发明还涉及组合物，该组合物除式I化合物外还含有合适的加工用辅助剂。本发明组合物一般含有1至95％(重量)的式1活性化合物。
依据预先规定的生物和/或物化参数，它们可用多种方式配制。因此适用的可能的剂型包括：可湿性粉剂(WP)，乳油(EC)，油基或水基分散体(SC)，浓乳剂(Suspoemulsions)(SC)，粉剂组合物(DP)，伴种组合物，遇水解体的颗粒形式的粒剂(WG)，ULV制剂，微囊剂，蜡剂或毒饵。
这些单一的剂型种类基本上都是已知的并在如下文献中被描述：Winnacker-Kuchler，“Chemische Technologie”〔ChemicalTechnology〕，Volume7，C-Hauser Verlag Munich，4th Ed，1986；Van Falkenberg，“Pesticide Formulations”，Marcel Dekker N.Y.，2nd Ed，1972-1973；K.Martens，“Spray Drying Handbook”，3rdEd.1979，G.Goodwin Ltd.London。
所必需的制剂用辅助剂如惰性物料，表面活性剂，溶剂和其它添加剂同样是已知的并见下述文献中所描述：Watkins，“Handbook ofInsecticide Dust Diluents and Carriers”，2nd Ed，Darland Books，Caldwell N.J.；H.V.Olphen，“Introduction to Clay Colloid Chem-istry”，2nd Ed.，J-Wiley & Sons，N.Y.；Marsden，”Solvents Guide”，2nd Ed.，Interscience，N.Y.1950；McCutcheon′s“Deter-gents and Emulsifiers Annual”，MC Publ.Corp.，Rifgewood N.J.；Sisley and Wood，“Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964；Schonfeldt，“GrenzflachenaktiveAthylenoxidaduckte”〔Surface active ethylene oxide adducts〕Wiss.Verlagsgesell，Stuttgart 1976；Winnacker-Kuchler，“ChemischeTechnologie”〔Chemical Technology〕，Volume 7，C-Hauser VerlagMunich，4th Ed.1986。
基于这些制剂，也可以制备与其它农药，肥料和/或生长调节剂结合的混合制剂，如制成混成制剂或桶混制剂形式。
可湿性粉剂是指能均匀分散于水中的制剂，除活性化合物及稀释剂或惰性物料之外，该制剂还包含有湿润剂，如多乙氧化烷基酚，多乙氧化脂肪醇，磺酸烷基酯或磺酸烷基酚酯以及分散剂，如木素磺化钠，2，2′-二萘甲烷-6，6′-二磺酸钠，二丁基萘磺酸钠或者为油酰甲基牛磺酸钠。乳油可通过将活性化合物溶于有机溶剂，如丁醇，环己酮，二甲基甲酰胺，二甲苯或者为高沸点芳烃或烃中并加入一种或多种乳化剂制得。可使用的乳化剂的实例包括：
烷基芳基磺酸钙如十二烷基苯磺酸钙或非离子(性)乳化剂如脂肪酸聚乙二醇酯，烷基芳基聚乙二醇醚，脂肪醇聚乙二醇醚，氧化丙烯-氧化乙烯山梨糖醇脂肪酸酯，聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯或聚氧乙烯山梨糖醇酯。
粉剂组合物可通过将活性化合物与细分散固态物料如滑石，天然粘土如高岭土，膨润土，叶蜡石或硅藻土研磨得到。粒剂可通过将活性化合物喷洒到吸附物，颗粒化惰性物质上而制得或者通过借助粘合剂，如聚乙烯醇，聚丙烯酸钠或矿物油将活性化合物浓缩物施加到填料如沙子，高岭土或颗粒化惰性物质的表面而制得。为制备肥料粒剂，也可以通过常规方式将适当的活性化合物粒化，如果需要与肥料混合。
可湿性粉剂中，活性化合物浓度约为10至90％(重量)，相对于100％(重量)的剩余部分由常规加工制剂成分构成。在乳油情况下，活性物浓度可以为约5至80％(重量)。在粉剂形式的制剂中通常包含至多5至20％(重量)。对于粒剂，活性化合物的含量部分取决于活性化合物是以液态还是以固态形式存在以及取决于所使用的成粒辅助剂，填料等。
除活性化合物之外，上述加工制剂在每种情况下可任选含有惯用的粘合剂，湿润剂，分散剂，乳化剂，渗透剂，溶剂，填料或载体。
施用时，将以市场上可得到形式存在的浓缩物按常规方式任意稀释，如对于可湿性粉剂，乳油，分散体以及在某些情形下还有微粒剂可借助水加以稀释。
粉剂和颗粒化制剂以及还有可喷雾溶液形式的制剂在施用前通常不再用其它惰性物质稀释。
必要的施药量随外部条件如温度，湿度等因素而改变。它可以在一较宽范围内变化，如0.005至10.0kg/ha或更大量活性物质，但优选0.01至5kg/ha。
本发明活性化合物可以以其市场上可得到的制剂形式，或以它们本身或以与文献中已知的其它杀菌剂结合的形式施用。
文献中已知的且可与本发明式1化合物结合使用并可被提及的杀菌剂包括如下所述产物：
aldimorph，andoprim，敌菌灵，BAS 480F，BAS 490F，be-nalaxyl，麦锈灵，苯菌灵，乐杀螨，bitertanol，bromuconazole，buthiobate，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，萎锈灵，CGA 173506，Chloben-zthiazone，百菌清，Cymoxanil，cyproconazole，cyprofuram，抑菌灵，dichlomezin，diclobutrazole，diethofencarb，difenconazole(CGA169374)，difluconazole，甲菌定，dimethomorph，diniconazole，敌螨普，二噻农，吗菌灵，多果定，克瘟散，乙菌定，氯唑灵，异嘧菌醇，呋菌胺，fenpiclonil，fenpropidin，fenpropimorph，薯瘟锡，毒菌锡，fer-imzone(TF164)，fluazinam，fluobenzimine，fluquinconazole，氟菌胺，flusilazole，flutolanil，flutriafol，灭菌丹，fosetyl-alu-minum，麦穗宁，fulsulfamide(MT-F651)，呋氨丙灵，furcona-zole，furmecyclox，双胍盐，hexaconazole，ICI A5504，烯菌灵，imibenconazole，iprobenfos，异丙定，富士1号，KNF317，铜化合物如氯氧化铜，喹啉铜，氧化铜，代森锰锌，代森锰，mepanipyrim(KIF3535)，metconazole，mepronil，氨丙灵，methasulfocarb，甲呋菌胺，MON24000，myclobutanil，代森钠，异丙消，环菌灵，ofu-race，oxadixyl，氧化莠锈灵，penconazole，pencycuron，PP969，噻菌灵，甲基代森锌，丙氯灵，杀菌利，百维灵，propiconazole，胺丙威，比锈灵，定菌磷，pyrifenox，pyroquilon，rabenzazole，RH7592，硫黄粉，tebuconazole，TF167，涕必灵，thicyofen，甲基托布津，福美双，tolclofos-methyl，对甲抑菌灵，唑菌酮，唑菌醇，三环唑，克啉菌，triflumizole，嗪氨灵，有效霉素，Vinchlozolin，XRD563，代森锌，十二烷基磺酸钠，十二烷基硫酸钠，C13/C15醇醚磺酸钠，磷酸鲸蜡十八烷酯钠，磺基琥珀酸二辛酯钠，异丙基萘磺酸钠，亚甲基双萘磺酸钠，氯化鲸蜡基三甲基铵，长链伯，仲或叔胺的盐，烷基1，2-亚丙基胺，溴化月桂基嘧啶鎓，乙氧化季脂肪胺，氯化烷基二甲基苄基铵及1-羟乙基-2-烷基咪唑啉。
上述组分为已知活性物，它们中的绝大部分见下述文献所述：Ch.R Worthing，U.S.B.Walker，The Pesticide Manual，7th Edi-tion(1983)，British Crop Protection Council。
此外，本发明活性物可以以其市场上可得到的加工剂型和由这些剂型所制的施用剂型与其它活性化合物混合存在，这些其它活性化合物如杀虫剂，毒饵，杀菌剂，杀螨剂，杀线虫剂或除草剂。例如杀虫剂包括磷酸酯，氨基甲酸酯，羧酸酯，甲脒，锡化合物，由微生物所制的物质以及其它物质。优选的混合组分包括：
1.磷化合物类
高灭磷，azamethiphos，乙基保棉磷，谷硫磷，溴硫磷，乙基溴硫磷，毒虫畏，氯甲磷，毒死蜱，甲基毒死蜱，一○五九，甲基一○五九，磺吸磷，氯亚磷，二嗪农，敌敌畏，百治磷，0，0-1，2，2，2-四氯乙基硫逐磷酸酯(SD208304)，乐果，乙拌磷，苯硫磷，乙硫磷，灭克磷，氧嘧啶磷，氨磺磷，克线磷，fenitriothion，丰索磷，倍硫磷，地虫磷，安果，庚虫磷，isazophos，叶蚜磷，异噁唑磷，马拉硫磷，methacrifos，甲胺磷，杀扑磷，salithion，速灭磷，久效磷，二溴磷，氧化乐果，砜吸磷，一六○五，甲基一六○五，稻丰散，三九一一，伏杀磷，棉安磷，亚胺硫磷，磷胺，腈肟磷，乙基虫螨磷，虫螨磷，溴丙磷，丙苯磷，烯虫磷，丙硫磷，Pyraclofos，打杀磷，喹噁磷，乙丙硫磷，双硫磷，特丁磷，杀虫威，甲基乙拌磷，三唑磷，敌百虫，蚜灭多。
2.氨基甲酸酯类
涕灭威，甲基氨基甲酸2-仲丁基苯基酯(BPMG)，西维因，虫螨威，carbosulfan，cloethocarb，benfuracarb，苯虫威，furathiocar-b，异丙威，methomyl，丁酰(甲基)-氨基甲酸5-甲基-间-异丙苯酯，甲氨叉威，抗蚜威，残杀威，thiodicarb，特氨叉威，4，6，9-三氮杂-4-苄基-6，10-二甲基-8-氧杂-7-氧代-5，11-二硫杂-9-十二碳烯酸乙酸(OK135)，1-甲硫基-(亚乙氨基)-N-甲基-N-(吗啉代硫基)氨基甲酸酯(UG51717)。
3.羧酸酯类
丙烯菊酯，顺式氯氰菊酯，(1R)-顺式-2，2-二甲基-3-(2-氧代硫杂茂烷-3-叉甲基)环丙烷羧酸(E)5-苄基-3-呋喃甲基酯，反丙烯除虫菊酯，生物丙烯菊酯((S)-环戊基异构体)，右旋反灭虫菊酯，(1RS)-反式-3-(4-叔丁基苯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸-(RS)-I-氰基-1-(6-苯氧基-2-吡啶基)甲基酯(NCI85193)，杀螟菊酯，三氟氯氰菊酯，氯氰菊酯，右旋苯氰菊酯，溴氰菊酯，右旋炔戊菊酯，顺式氰戊菊酯，五氟苯菊酯，分扑菊酯，杀灭菊酯，氟氰菊酯，氟氯苯菊酯，氟胺氰菊酯(D-异构体)，氯菊酯，苯醚菊酯((R)-异构体)，右旋丙炔菊酯，除虫菊素(天然产物)，苄呋菊酯，七氟菊酯，胺菊酯，四溴菊酯。
4.甲脒类
虫螨脒，杀虫脒。
5.锡化合物类
三环锡，杀螨锡。
6.其它
abamectin，苏云金杆菌，bensultap，乐杀螨，pacryl，溴螨酯，buprofezin，毒杀芬，巴丹，乙酯杀螨醇，chlorfluazuron，2-(4-氯苯基)-4，5-二苯基噻吩(UBI-T930)，chlorfentezine，环丙烷羧酸2-萘基甲基酯(R012-0470)，cyromazine，N-(3，5-二氯-4-(1，1，2，3，3，3-六氟-1-丙氧基)-苯基)氨基甲酰基)-2-氯苯亚胺酸酯，DDT，开乐散，N-(N-(3，5-二氯-4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基氨基)羰基)-2，6-二氟苯甲酰胺(XRD473)，氟脲杀，N-(2，3-二氢-3-甲基-1，3-噻唑-2-次基)-2，4-二甲代苯胺，敌螨通，敌螨普，硫丹，ethofenprox，(4-乙氧苯基)(二甲基)(3-(3-苯氧基苯基)丙基)硅烷，(4-乙氧苯基)(3-(4-氟-3-苯氧基苯基)丙基)-二甲基硅烷，fenoxycarb，2-氟-5-(4-(4-乙氧基苯基-4-甲基)-戊基)二苯基醚(MTI800)，细菌性淀粉粒性和核型多角体病毒，fenthiocarb，flubenzimine，flucyclox-uron，flufenoxuron，林丹，hexythiazox，hydramechylnon(AG217300)，ivermectin，2-硝基甲基-4，5-二氢-6H-噻嗪(SD52618)，2-硝基甲基-3，4-二氢噻唑(SD35651)，2-硝基亚甲基-1，2-噻壬因-3-基甲醛(2-nitromethylene-1，2-thiazi-non-3-ylcar-bamaldehyde)(WL108477)，克螨特，tefluben-zuron，三氟氯杀螨砜，杀螨好，硫环杀，triflumuron。
由市场上可得到的加工剂型所制的施用剂型中活性物的含量在一较宽范围内变化，施用剂型中活性物浓度可以为0.0001至95％(重量)活性化合物，优选为0.001至1％(重量)。按适合施用剂型的常规方式施用。
本发明活性化合物具有良好的植物相容性并对温血动物具有可接受的毒性，因此本发明活性化合物适用于防治动物害虫，特别是昆虫，蜘蛛类动物，蠕虫和软体动物，更格外优选用于防治农业，动物育种，仓库和材料保护以及卫生部门所存在的昆虫及蜘蛛纲类动物。本发明活性化合物能有效防治正常敏感类和抗逆型害虫并在发育的所有或单个阶段均有效。上述害虫包括：
纺锤水蚤目类：如粗脚粉螨，Agras spp.，钝缘蜱，鸡皮刺螨，茶壁虱(Eriophyes ribis)，桔锈螨，牛蜱，扇头蜱，花蜱，璃眼蜱，硬蜱，瘙螨，Chorioptes，spp.，疥螨，跗线螨，苔螨，全爪螨，红叶螨，始叶螨，瓜螨，真叶螨。
等足(Isopoda)目：如潮虫，鼠妇，光滑鼠妇(Porcellio Scaber)。
倍足纲类：如Blaniulus guttulatus。
唇足纲如Geophilus Carpophagus，蚰蜒属内种。
综合纲如洁幺蚰。
缨尾目如西洋衣鱼。
弹尾目如Onychiurus armatus。
直翅目如东方蠊，关州大蠊，马德拉蜚蠊，德国小蠊，家蟋蟀，蝼蛄，五州飞蝗，长额负蝗，Schistocerca gregaria。
等翅目如散白蚁。
虱目如葡萄根瘤蚜，棉蚜，体虱，猪虱，毛虱。
食毛目如Trichodectes spp.，Damalinea spp。
缨翅目如温室条蓟马，烟蓟马。
半翅目如蝽，Dysdercus intermedius，甜菜拟网蝽，臭虫，Rhod-nius Prolixus，Triatoma spp。
同翅目如Aleurodes brassicae，木薯粉虱，温室粉虱，棉蚜，甘蓝蚜，杀蔗隐瘤蚜，Doralis fabae，Doralis Pomi，苹果绵蚜，棉大尾蚜，麦长管蚜，赤蚜，忽布额蚜，禾谷缢管蚜，Empoasca spp.，Euscelusbilobutus，黑尾叶蝉，稻谷球蚧，乌盔蚧，灰飞虱，褐飞虱，红肾圆盾蚧，Aspidiotus hederae，粉蚧，木虱。
鳞翅目如红铃麦蛾，松尺蠖，Cheimatobia brumata，Lithocol-letis blancardella，苹果巢蛾，菜蛾，黄褐灭幕毛虫，油菜金头毒蛾，毒蛾，棉潜蛾，桔潜蛾，Agrotis spp.，Euxoa spp.，Feltia spp.，埃及金刚钻，Heliothis spp.，甜菜夜蛾，甘蓝夜蛾，小眼夜蛾，斜纹夜蛾，夜蛾属内种，粉纹夜蛾，苹果小卷蛾，Pieris spp.，Chilo spp.，玉米螟，地中海粉螟，大蜡螟，Cacoecia Podana，Caplla reticulana，云杉卷烟蛾，葡萄果蠹蛾，Homona magnaima，栋绿卷蛾。
鞘翅目如家俱窃蠹，Rhizopertha dominica，Bruchidus Obtec-tus，菜豆象，北美家天牛，Agelastica alni，马铃薯叶甲，辣根猿叶甲，Diabrotica spp.，橄榄跳甲，墨西哥豆瓢虫，Atomaria spp.，锯谷盗，象甲，象属内种，Otiorrhynchus sulcatus，Cosmopolites Sor-didus，白菜籽象甲，苜蓿叶象甲，Dermestes spp.，皮蠹，Anthrenusspp.，皮蠢，粉蠢，Me1igethes aeneus，Ptinus spp.，黄蛛甲，麦珠甲，Triboliun spp.，黄粉虫，Agriotes spp.，Conoderus spp.，金龟子，六月金龟子，Costelytra Zealandica。
膜翅目如Diprion spp.，Hoplocama spp.，实峰属内种(Lasiusspp.，)，蚁属内种，厨蚊，Vespa spp。
双翅目如Aedes spp.，蚊，库蚊，果蝇，蝇属内种，厕蝇，红头丽绳，Lucilia spp.，Chrysomyca spp.，Cuterebra spp.，胃蝇，Hypo-bosca spp.，Stomoxys spp.，狂蝇，皮蝇，虻，Tannia spp.，Bibiohortulanus，瑞典麦杆蝇，Phorbia spp.，藜皂蝇，地中海蜡实绳，橄榄大实蝇，Tipula paludosa。
蚤目如印鼠客蚤，Ceratophyllus spp.。
蛛形纲如Scorpio maurus，黑寡妇。
蠕虫纲类如线虫，毛圆线虫，奥斯脱线虫，Cooperia，Chabertia，类圆线虫属内种，Oesophagostomum，Hyostrongulus，钩口线虫，蛔虫和异刺线虫以及片形吸虫和植物损害线虫，如Meloidogne目，异皮属内种，Ditylenchus，Aphelenchoides，Radopholus，Globodera，Pratylenchus，Longidorus和Xiphinema目的线虫。
腹足纲类如Deroceras spp.，阿勇蛞蝓属内种，Lymnaea spp.，土蜗属种，琥珀螺属内种，双脐螺属内种，水泡螺属内种，Oncomela-nia spp.。
双壳纲类如饰贝属内种，
本发明还涉及杀虫和杀螨组合物，此组合物中除适当的制剂用辅助剂之外还包含式1化合物。
本发明组合物一般包含1至95％(重量)式1活性化合物。
依据预先规定的生物和/或物化参数，本发明组合物可用多种方式配制。
因此可能的合适剂型包括：可湿性粉剂(WP)，乳油(EC)，水溶液(SC)，乳剂，可喷雾溶液，油基或水基分散体(SC)，浓乳剂(Sus-poemulsions)(SC)，撒粉组合物(DP)，伴种组合物，以微粒，喷雾颗粒，吸收颗粒及吸附颗粒形式存在的粒剂，水分散性粒剂(WG)，微量喷雾剂(ULV)，微囊剂，蜡剂或毒饵。
这些单一的剂型种类基本上都是已知的，例如见下述文献中所述：Winnacker-Kuchler，“Chemische Technologie”〔ChemicalTechnology〕，Volume7，C.Hauser Verlag Munich，4th Ed.，1986；Van Falkenberg“Pesticide Formulations”，Marcel Dekker N.Y.，2nd Ed.1972-73；K.Martens，“Spray Drying Handbook”，3rd Ed.1979，G.Goodwin Ltd.London。
所必需的制剂加工用辅助剂如惰性物质，表面活性剂，溶剂和其它添加剂同样也是已知的，例如见下述文献所述：Watkins，“Hand-book of Insecticide Dust Diluents and Carriers”，2nd Ed.，DarlandBooks，Caldwell N.J.；H.v.Olphen，“Introduction to Clay ColloidChemistry”，2nd Ed.，J.Wiley & Sons，N.U.；Marsden，“SolventsGuide”，2nd Ed.，Interscience，N.Y.1950；McCutcheon′s“deter-gents and Emulsifiers Annual”，MC Publ.Corp.，Ridgewood N.J.；Sisley and Wood，“Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chem Pub.Co.I nc.，N.Y.1964；Schonfeldt，“GrenzflachenaktiveAthylenoxidaddukte”〔Surface-active ethylene oxide adducts〕Wis-s.Verlagsgesell.，Stuttgart 1976；Winnacker-Kuchler，“ChemischeTechnologie”〔Chemical Technology〕，Volume7，C.Hauser VerlagMunich，4th Ed 1986。
基于这些制剂，也可以制备与其它农药活性物质，肥料和/或生长调节剂结合的混合制剂，如制成混成制剂或桶混制剂形式。可湿性粉剂是指能均匀分散于水中的制剂，该制剂中除活性化合物和稀释剂或惰性物质之外另外还包含有湿润剂，如多乙氧化烷基酚，多乙氧化脂肪醇，烷基-或烷基酚磺酸酯和分散剂，如木素磺化钠，2，2′-二萘甲烷-6，6′-二磺酸钠，二丁基萘磺酸钠或者油酰甲基牛磺酸钠。乳油可通过将活性化合物溶于有机溶剂如丁醇，环己酮，二甲基甲酰胺，二甲苯或者高沸点芳烃或烃中并加入一种或多种乳化剂而制得。可使用的乳化剂实例包括：烷基芳基磺酸钙如十二烷基苯磺酸钙或非离子乳化剂如脂肪酸聚乙二醇酯，烷基芳基聚乙二醇醚，脂肪醇聚乙二醇醚，氧化丙烯-氧化乙烯缩合产物，烷基多醚，山梨醇脂肪酸酯，聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯或聚氧乙烯山梨糖醇酯。
粉剂组合物可通过将活性化合物与细碎固态物质如滑石粉，天然粘土象高岭土，膨润土，叶蜡石或硅藻土研磨得到。粒剂可通过喷洒活性化合物到吸附物，粒化惰性物质上制得或者通过借助粘着剂如聚乙烯醇，聚丙烯酸钠或矿物油将活性化合物施加到载体物质如沙子，高岭土或粒化惰性物质的表面而制得。为制备肥料粒剂也可以通过常规方式将合适的活性化合物颗粒化，如果需要与肥料混合。
可湿性粉剂中，按重量计活性化合物浓度约为10至90％，相对于100％的剩余部分由常规制剂用组分构成。对于乳油，活性化合物浓度约为5至80％(重量)。对于粉状形式制剂，通常含有5至20％(重量)活性化合物，可喷雾溶液形式制剂中含约2至20％(重量)活性化合物。对于粒剂，活性化合物的含量部分取决于活性化合物是以液态还是以固态形式存在以及取决于所用成粒辅助剂，填料等的种类。
除活性化合物之外，上述加工制剂在每种情况下可任选含有惯用的粘合剂，湿润剂，分散剂，乳化剂，渗透剂，溶剂，填料或载体。
施用时，将以市场上可得到的形式存在的浓缩物按常规方式任意稀释，如对于可湿性粉剂，乳油，分散体以及在某些惰性形下还有微粒剂可借助水加以稀释。粉状形式制剂和颗粒化制剂以及还有可喷雾溶液形式制剂在施用前通常不再用其它惰性物质稀释。
必要的施药量随外部条件如温度，湿度等因素而改变。它可以在一较宽范围内变化，如0.001至10.0kg/ha或更大量活性物质，但优选0.005至5kg/ha。
本发明活性化合物可以以市场上可得到的加工制剂形式和以由这些加工制剂与其它活性化合物混合制成的施用剂型形式存在，所述其它活性化合物如杀虫剂，毒饵，不育剂，杀螨剂，杀线虫剂，杀菌剂，生长调节剂或除草剂。
例如，农药包括磷酸酯，氨基甲酸酯，羧酸酯，甲脒类，锡化合物，由微生物生成的物质以及其它物质。
优选的混合组分如下：
1.磷化合物类
高灭磷，azamethiphos，乙基保棉磷，谷硫磷，溴硫磷，乙基溴硫磷，毒虫畏，氯甲磷，毒死蜱，甲基毒死蜱，一○五九，甲基一○五九，磺吸磷，氯亚磷，二嗪农，敌敌畏，百治磷，0，0-1，2，2，2-四氯乙基硫逐磷酸酯(SD208304)，乐果，乙拌磷，苯硫磷，乙硫磷，灭克磷，氧嘧啶磷，氨磺磷，克线磷，fenitriothion，丰索磷，倍硫磷，地虫磷，安果，庚虫磷，isozophos，叶蚜磷，异噁唑磷，马拉硫磷，methacrifos，甲胺磷，杀扑磷，salithion，速灭磷，久效磷，二溴磷，氧化乐果，矾吸磷，一六○五，甲基一六○五，稻丰散，三九一一，伏杀磷，棉安磷，亚胺硫磷，磷胺，腈肟磷，乙基虫螨磷，虫螨磷，溴丙磷，丙苯磷，烯虫磷，丙硫磷，Pyraclofos，打杀磷，喹噁磷，乙丙硫磷，双硫磷，特丁磷，杀虫威，甲基乙拌磷，三唑磷，敌百虫，蚜灭多。
2.氨基甲酸酯类
涕灭威，甲基氨基甲酸2-仲丁基苯基酯(BPMG)，西维因，虫螨威，Carbosulfan，Cloethocarb，benfuracarb，苯虫威，furathiocar-b，异丙威，methomyl，丁酰(甲基)-氨基甲酸5-甲基-间-异丙苯酯，甲氨叉威，抗蚜威，残杀威，thiodicarb，特氨叉威，4，6，9-三氮杂-4-苄基-6，10-二甲基-8-氧杂-7-氧代-5，11-二硫杂-9-十二碳烯酸乙酸(OK135)，1-甲硫基-(亚乙氨基)-N-甲基-N-(吗啉代硫基)氨基甲酸酯(UC51717)。
3.羧酸酯类
丙烯菊酯，顺式氯氰菊酯，(1R)-顺式-2，2-二甲基-3-(2-氧代硫杂茂烷-3-叉甲基)环丙烷羧酸(E)5-苄基-3-呋喃甲基酯，反丙烯除虫菊酯，生物丙烯菊酯((S)-环戊基异构体)，右旋反灭虫菊酯，(1RS)-反式-3-(4-叔丁基苯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸-(RS)-I-氰基-1-(6-苯氧基-2-吡啶基)甲基酯(NCI85193)，杀螟菊酯，三氟氯氰菊酯，氯氰菊酯，右旋苯氰菊酯，溴氰菊酯，右旋带戊菊酯，顺式氰戊菊酯，五氟苯菊酯，分扑菊酯，杀灭菊酯，氟氰菊酯，氟氯苯菊酯，氟胺氰菊酯(D-异构体)，氯菊酯，苯醚菊酯((R)-异构体)，右旋丙炔菊酯，除虫菊素(天然产物)，苄呋菊酯，七氟菊酯，胺菊酯，四溴菊酯。
4.甲脒类
虫螨脒，杀虫脒。
5.锡化合物类
三环锡，杀螨锡。
6.其它
abamectin，苏云金杆菌，bensultap，乐杀螨，pacryl，溴螨酯，buprofezin，毒刹芬，巴丹，乙酯杀螨醇，Chlorfluazuron，2-(4-氯苯基)-4，5-二苯基噻吩(UBI-T930)，Chlorfentezine，环丙烷羧酸2-萘甲基酯(R012-0470)，Cyromazine，N-(3，5-二氯-4-(1，1，2，3，3，3-六氟-1-丙氧基)-苯基)氨基甲酰基)-2-氯苯胺酸酯，DDT，开乐散，N-(N-(3，5-二氯-4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基氨基)羰基)-2，6-二氟苯甲酰胺(XRD473)，氟脲杀，N-(2，3-二氢-3-甲基-1，3-噻唑-2-次基)-2，4-二甲代苯胺，敌螨通，敌螨普，硫丹，ethofenprox，(4-乙氧苯基)(二甲基)(3-(3-苯氧基苯基)丙基)硅烷，(4-乙氧苯基)(3-(4-氟-3-苯氧基苯基)丙基)-二甲基硅烷，fenoxycarb，2-氟-5-(4-(4-乙氧基苯基-4-甲基-1-戊基)二苯基醚(MTI800)，细菌性淀粉粒性和核型多角体病毒，fenthiocarb，flubenzimine，flucyclox-uron，flufenoxuron，林丹，hexythiaxox，hydramechylnon(AG2173000)，ivermectin，2-硝基甲基-4，5-二氢-6H-噻嗪(SD52618)，2-硝基甲基-3，4-二氢噻唑(SD35651)，2-硝基亚甲基-1，2-噻壬因-3-基甲醛(2-nitromethylene-1，2-thiazi-non-3-ylcar-bamaldehyde)(WL108477)，克螨特，tefluben-zuron，三氟氯杀螨砜，杀螨好，硫环杀，triflumuron。
由市场上可得到的加工剂型所制的施用剂型中活性化合物的含量按重量计可以为0.00000001至95％，优选0.00001至1％。
施用按适合施用剂型的常规方式进行。
本发明活性化合物同样适用于防治兽医学领域或动物育种领域中的内寄生虫和体外寄生虫。
此种情况下本发明活性化合物可按已知方式施用，如对于象片剂，囊剂，饮剂，粒剂形式的剂型可以口服给用，对于象浸渍剂，喷雾剂，泼浇剂(Pouring-on)和点施剂(Spotting-on)以及粉剂形式的剂型可以经皮施药以及对于象注射剂形式的剂型可以通过非肠道施药。
因此本发明式1新化合物还特别有利于家畜饲养方面使用(如牛，羊，猪和家畜象母鸡，鸭等)。在本发明的优选方案中，如果合适，本发明新化合物可以合适的制剂形式(例如上述剂型)给动物口服，并且如果需要可借助饮用水或饲料进行。由于排泄物中的排泄作用以有效方式发生，故按这种方式能够简单地抑制动物排泄物中昆虫的发育生长。在每种情况下，合适的剂量和剂型尤其依赖于动物种类和所养动物的生长阶段，并且还取决于感染的严重程度，它们很容易通过常规方法测定和选定。对于家畜本发明新化合物可使用的剂量为0.01至1mg/kg体重。
下述实施例仅用于说明本发明，它们不以任何方式限制本发明。
A.化学实施例
实施例14-(O-苄基羟基氨基)-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
氮气氛下，将13g 4-氯-3-甲氧基-2-甲基吡啶，50g苯酚和30g O-苄基羟胺在115-120℃加热4小时。批料冷却后，把它倒入32g NaOH的200ml水溶液中。产物用二氯甲烷萃取。在蒸掉二氯甲烷和过量的O-苄基羟胺之后，剩下的残余物用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯)纯化。14g(74％)
1H-HMR(100MHz，CDCl3)＝8.2(d，1H)，7.4(s，5H)，7.0
(d，2H)，4.9(s，2H)，4.5(s，2H)，3.7(s，3H)，3.4
(s，3H)ppm.
实施例2
4-〔O-苄基-N-(4-顺式-叔丁基环己基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
在N2下，将5.4g 4-O-苄基羟氨-3-甲氧在-2-甲氧基吡啶的10ml无水四氢呋喃溶液滴加到2.8g叔丁醇钾的10ml无水DMSO溶液中。然后滴加8.2g 4-反式-叔丁基-O-甲苯磺酰基环己醇的15ml无水THF溶液，并于50℃搅拌混合物14小时。然后，真空蒸掉THF，残余物用水和二氯甲烷处理。在硅胶上纯化二氯甲烷相。产率：3.5g(43％)。
1H-NMR(100MHz，CDCl3)＝8.3(d，1H)，7.3(d，1H)，7.3
(s，5H)，4.7(s，2H)，4.6(s，2H)，3.9(s，3H)，3.7
(m，1H)，3.5(s，3H)，0.9 to 2.1(m，9H)，0.8(s，9H)
ppm.
实施例3
4-〔O-苄基-N-(4-顺式-(1，1，3，3-四甲基丁基)环己基〕羟氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例2，用4-O-苄基羟氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶和反式-4-(1，1，3，3-四甲基丁基)-O-甲苯磺酰基环己醇合成。产率：26％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)＝8.3(d，1H)，7.4(d，1H)，7.3
(s，5H)4.7(s，2H)，4.6(s，2H)3.9(s，3H)，3.7
(m，1H)，3.5(s，3H)，1.4 to 2.1(m，9H)，0.9 and 1.0
(2s，15H)ppm.
实施例4
4-〔O-苄基-N-(4-顺式-叔戊基环己基)〕羟氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶盐酸盐
类似于实施例2，使用4-O-苄基羟氨基-3-甲氧基-2-甲氧基-2-甲基吡啶和反式-4-叔戊基-O-甲苯磺酰基环己烷合成。产率：35％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)＝8.3(t，1H)，7.6(d，1H)，7.4
(s，5H)，5.4(m，1H)，4.8(s，4H)，4.4(m，1H)，3.8
(s，3H)，3.6(s，3H)，1.0 to 2.1(m，9H)，0.8(s，t，9H)
ppm.
实施例5
4-〔4-顺式-(1，1，3，3-四甲基丁基)环己基)〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶盐酸盐
1.2g 4-〔O-苄基-N-(4-顺式-(1，1，3，3-四甲基丁基)环己基)〕-羟氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶的20ml甲醇溶液在大气压下用0.5g Raney镍进行氢化，直至吸氢停止。真空浓缩滤液，残余物溶于己烷。加入醚合盐酸时，沉淀出盐酸盐。将其吸滤，用乙醚洗涤和干燥。0.8g(85％)。
1H-NMR(100MHz，CDCl3)＝8.1(t，1H)，6.7(d，1H)，5.9
(m，1H)，4.9(s，2H)，3.9(s，3H)，3.9(m，1H)，3.6
(s，3H)，1.0 to 2.1(m，9H)，1.0(2s，15H)ppm.
实施例6
4-(4-顺式-叔丁基环己氨基)-3-甲氧基-2-甲氧基甲基比啶
类似于实施例5，使用4-〔O-苄基-N-(4-顺式-叔丁基环己基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例2)合成。产率：90％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)＝8.2(t，1H)，6.8(d，1H)，5.9
(m，1H)，4.8(s，2H)，3.9(s，3H)，3.9(m，1H)，3.6
(s，3H)，1.0 to 2.1(m，9H)，0.9(s，9H)ppm.
实施例7
4-〔4-顺式-(1，1-二甲基丙烷-1-基)-环己氨基)-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例5，使用4-〔O-苄基-N-(4-顺式-叔戊基环己基)〕羟氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例4)合成。
通过与碳酸氢钠溶液一起摇动，从盐酸盐的二氯甲烷溶液中释出游离碱。
1H-NMR(100MHz，CDCl3)＝8.0(d，1H)，6.5(d，1H)，5.8
(d，1H)，4.5(s，2H)，3.8(s，3H)，3.7(m，1H)，3.5
(s，3H)，1.1 to 2.1(m，9H)，0.8(s，t，9H)ppm.
实施例8
2，6-二甲基-4-(顺式-4-叔丁基环己氨基)烟酸乙酯
在N2下，将2.1g 4-氯-2，6-二甲基烟酸乙酯和4.7g 4-顺式-叔丁基环己胺于170-180℃加热3小时。浆汁混合物冷却后，将它与水和二氯甲烷一起摇动，有机相用CaCl2干燥，产物用柱色谱法分离(硅胶/甲苯∶乙酸乙酯3∶1)。产率：1.8g1H-NMR(100MHz，CDCl3)＝0.85(s，9H)，1.37(t，3H)，2.37 and 2.60(2s，6H)，3.70(m，1H)，4.33(q，2H)ppm.
实施例9
2-甲基-4-(顺式-4-叔戊基环己氨基)烟酸乙酯
将2.0g 4-氯-2-甲基-1-乙氧基羰基吡啶、1.7g顺式-4-叔戊基环己烷和催化量的氯化铵于100℃加热10小时。冷却后，混合物溶于20ml甲醇，并用2N氢氧化钠溶液中和。所得反应混合物真空加热，游离碱用二氯甲烷萃取。Na2SO4干燥后过滤和除去溶剂，剩下3.0g浆汁。1H-NMR(100MHz，CDCl3)＝8.2(d，1H)，7.2(d，1H)，4.4(q，2H)，3.6(m，1H)，1.4(t，3H)ppm.
实施例10
2-甲基-4-(顺式-4-苯基环己氨基)烟酸乙酯
类似于实施例9，使用4-氯-2-甲基-3-乙氧基羰基吡啶和4-顺式-苯基环己胺进行合成，m.p.：191℃。
实施例11
2-甲氧基甲基-3-甲氧基-4-(顺式-叔丁基环己氧基)吡啶
于25℃，将1.88g(10mmol)2-甲氧基甲基-3-甲氧基-4-氯吡啶、2.03g(13mmol)4-顺式叔丁基环己醇和15ml DMSO的混合物滴加到0.36g(12mmol)NaH(80％纯)的25ml DMSO溶液。然后于60℃搅拌混合物6小时。为进行处理，于20-25℃加入饱和氯化铵溶液，并使用乙酸乙酯萃取混合物。反应产物用色谱法纯化(SiO2；先用EtOAC/CH2Cl2〔1∶3〕，再用EtOAc)。产率：1.23g(40％)
1H-NMR(CDCl3)＝8.2(d，1H)，6.8(d，1H)，4.6(s，2H)，
4.2(m，1H)，3.8(s，3H)，3.5(s，1H)，0.9-2.3(m，9H)，
0.9(s，9H).
实施例12
2，6-二甲基-4-〔2-(2，4-二甲基苯氧基)乙氨基〕烟酸乙酯
类似于实施例8，使用4-氯-2，6-二甲基烟酸乙酯和2-(2，4-二甲基苯氧基)乙胺合成。
实施例13
2，6-二甲基-4-(2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基氨基)烟酸乙酯
类似于实施例8，使用4-氯-2，6-二甲基烟酸乙酯和2，2，6，6-四甲基-4-氨基哌啶合成。m.p.：89-90℃
实施例14
2，6-二甲基-4-〔2-甲基-3-(4-叔丁基环己基)丙氨基〕烟酸乙酯
类似于实施例8，使用4-氯-2，6-二甲基烟酸乙酯和2-甲基-(4-叔丁基环己基)丙胺合成。n23 D：1.4738
实施例15
2，6-二甲基-4-(癸(2)基氨基)烟酸乙酯
类似于实施例8，使用4-氯-2，6-二甲基烟酸乙酯和2-氨基癸烷合成。n23 D：1.4700
实施例16
2，6-二甲基-4-(4-苯基环己氨基)烟酸乙酯
类似于实施例8，使用4-氯-2，6-二甲基烟酸乙酯和4-苯基环己胺制备。n23 D：1.5389
实施例17
2，6-二甲基-4-〔N-(4-丁基苯基)哌啶(4)-基氨基〕烟酸乙酯
类似于实施例8，使用4-氯-2，6-二甲基烟酸乙酯和4-氨基-N-(4-丁基苯基)哌啶合成。n23 D：1.5400
实施例18
2-乙酰氧甲基-3-甲氧基-4-(4-顺式-叔丁基环己氧基)哌啶
于25℃，将7.45g(23.75mmol)m-氯过苯甲酸(55％纯)加到4.16g(15mmol)2-甲基-3-甲氧基-4-(4-顺式-叔丁基环己氧基)吡啶的100ml CH2Cl2溶液中，此温度下搅拌混合物28小时。用饱和NaHCO3溶液洗涤后，蒸发溶剂，层析纯化〔SiO2；EtOAc/AcOH(5∶1)〕，得到4.19g(95.2％)2-甲基-3-甲氧基-4-(4-顺式-叔丁基环己氧基)吡啶N-氧化物，并于120℃将此产物和20ml乙酸酐加热1小时。真空蒸发反应混合物，残余物层析纯化(SiO2；EtOAc)。产率：4.95g(99％)
1H-NMR(CDCl3)＝8.2(d，1H)，6.8(d，1H)，5.2(s，2H)，
4.6(m，1H)，3.9(s，3H)，2.1(s，3H)，0.9 to 2.3
(m，9H)，0.9(s，9H)，ppm.
实施例19
4-O-苄基羟氨基-3-乙氧基-2-乙氧基甲基吡啶
类似于实施例1，使用4-氯-3-乙氧基-2-乙氧基吡啶和O-苄基羟胺进行合成。产率：90％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：8.2(d，1H)，7.5(s，1H)，7.4
(s，5H)，7.0(d，1H)，4.9(s，2H)，4.6(s，2H)，3.9
(q，2H)，3.6(9.2H)，1.3(t，3H)，1.2(t，3H)ppm.
实施例20
4-O-苄基羟氨基-3-溴-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例1，使用4-氯-3-溴-2-甲氧基甲基吡啶和O-苄基羟胺进行合成。产率：95％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.3(d，1H)，7.7(s，1H)，7.4
(m，1H)，6.9(d，1H)，4.9(s，2H)，4.6(s，2R)，3.5
(s.3H)ppm.
实施例21
4-O-苄基羟氨基-3-甲氧基-2-烯丙氧基吡啶
类似于实施例1，使用4-氯-3-甲氧基-2-烯丙氧基吡啶和O-苄基羟胺进行合成。产率：46.9％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.2(d，1H)，7.5(s，1H)，7.4
(s，5H)，5.8-6.1(m，1H)，5.1-5.4(m，2H)，4.9(s，2H)，
4.1-4.2(m，2H)，3.8(s，3H)ppm.
实施例22
4-O-苄基羟氨基-3-氯-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例1，使用3，4-二氯-2-甲氧基甲基吡啶和O-苄基羟胺进行合成。产率：52.8％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.3(d，1H)，7.6(s，1H)，
7.3-7.5(m，5H)，7.0(s，1H)，4.9(s，2H)，4.6(s，2H)，
3.5(s，3H)ppm.
实施例23
4-〔O-苄基-N-(4-顺式-苯基环己基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例2，使用4-O-苄基羟基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例1)和反式-4-苯基-1-甲苯磺酰氧基环己烷制备。产率：39％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.2(d，1H)，7.3(m，6H)，4.7
(s，2H)，4.6(s，2H)，3.9(s，3H)，3.8(m，1H)，3.5
(s，3H)，2.8(m，1H)，1.5-2.4(m，8H)ppm.
实施例24
4-〔O-苄基-N-(4-顺式-(4-乙氧基苯基)环己基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例2，使用4-O-苄基羟氨基-3-甲氧基-(-2-甲氧基甲基吡啶(实施例1)和反式-4-(4-乙氧基苯基)-1-甲苯磺酰氧基环己烷制备。产率：46％
1H-NMR(CDCl3，100MHz)：δ：8.2(d，1H)，7.3(m，6H)，7.0
(m，4H)，4.7(s，2H)，4.6(s，2H)，4.0(q，2H)，3.9
(s，3H)，3.8(m，1H)，3.5(s，3H)，2.8(m，1H)，1.4
(t，3H)，1.4-2.3(m，8H)ppm.
实施例25
4-(O-苄基-N-癸基羟氨基)-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例2，使用4-O-苄基-羟氨基-3-甲氧基-2-甲基吡啶(实施例1)和十二基溴制备。产率：80％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.2(d，1H)，7.3(s，5H)，7.3
(d，1H)，4.7(s，2H)，4.6(s，2H)，3.8(s，3H)，3.5
(s，3H)，3.3(t，2H)，1.1-1.8(m，16H)，0.9(t，3H)ppm.
实施例26
4-(4-顺式-苯基环己氨基)-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例5，使用4-〔O-苄基-N-(4-顺式苯基环己基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例23)制备。产率：100％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，7.2(m，5H)，6.5
(d，1H)，4.9(d，1H)，4.5(s，2H)，4.9(s，3H)，4.8
(m，1H)，3.5(s，3H)，2(m，1H)，1.6-2.2(m，9H)ppm.
实施例27
4-〔4-顺式-(4-乙氧基苯基)环己氨基)-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例5，使用4-〔O-苄基-N-(4-顺式-(4-乙氧基苯基)环己基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例24)制备。产率：74％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，6.9(m，4H)，6.5
(d，1H)，4.9(d，1H)，4.6(s，2H)，4.0(q，2H)，3.9(s，3H)，
3.8(m，1H)，2.5(m，1H)，1.6-2.1(m，8H)，1.4(t，3H)ppm.
实施例28
4-癸氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例5，使用4-〔O-苄基-N-癸基羟氨基)-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例25)制备。产率：84％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.0(d，1H)，6.4(d，1H)，4.6
(t，1H)，4.5(s，2H)，3.0(s，3H)，2.0(s，3H)，3.1
(q，2H)，1.2-1.6(m，16H)，0.9(t，3H)ppm.
实施例29
4-〔O-苄基-N-(1，4-二氧杂螺〔4，5〕癸烷-8-基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例2，使用4-O-苄基羟氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例1)和8-甲苯磺酰氧基-1，4-二氧杂螺〔4，5〕癸烷合成。产率：78％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：8.2(d，1H)，7.4(s，5H)，7.3
(d，1H)，4.7(s，2H)，4.6(s，2H)，3.9(s，3H)，3.8
(s，3H)，3.7(m，1H)，3.5(s，4H)，1.4-2.3(m，8H)ppm.
实施例30
4-〔O-苄基-N-(3，3-二甲基-1，5-二氧杂螺〔5，5〕十一烷(9)基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
Figure A9419339500671
类似于实施例2，使用4-O-苄基羟氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例1)和3，3-二甲基-9-甲苯磺酰氧基-1，5-二氧杂螺〔5，5〕十一烷制备。产率：68％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.2(d，1H)，7.3(m，5H)，7.2
(d，1H)，4.7(s，2H)，4.6(s，2H)，9.8(s，3H)，3.7
(m，1H)，3.5(m，7H)，1.2-2.4(m，12H)，1.0(s，6H)ppm.
实施例31
4-〔O-苄基-N-(4-顺式-叔丁基环己基)羟氨基〕-3-溴-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例2，使用4-O-苄基羟氨基-3-溴-2-甲氧基甲基吡啶(实施例20)和4-反式-叔丁基-1-甲苯磺酰氧基环己烷制备。产率：56.4％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.4(s，1H)，7.2-7.4(m，6H)，
4.6(s，2H)，4.7(s，2H)，3.5(s，3H)，3.5(m，1H)，
1.0-2.0(m，9H)，0.8(s，9H)
实施例32
4-〔O-苄基-N-(4-顺式-苯基环己基)羟氨基〕-3-溴-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例2，使用4-O-苄基羟氨基-3-溴-2-甲氧基甲基吡啶(实施例20)和反式-4-苯基-1-甲苯磺酰氧基环己烷制备。产率：29.9％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.4(d，1H)，7.2-7.4
(m，11H)，4.7(s，2H)，4.6(s，2H)，3.5(s，3H)，3.6
(m，1H)，2.9(m，1H)，1.3-2.3(m，8H)ppm.
实施例33
4-〔O-苄基-N-(螺〔5，5〕十一烷(3)基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
Figure A9419339500691
类似于实施例2，使用4-O-苄基羟氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例1)和3-甲苯磺酰氧基螺〔5，5〕十一烷制备。产率：81％1H-NMR(CDCl3，100MHz)：δ：8，2(d，1H)，7，4(m，5H)，7，2 (d，1H)，4，6(s，2H)，4，7(s，2H)，3，8(s，3H)，3，7(m，1H)3，5(s，3H)，1，0-2，0(m，18H)ppm.
实施例34
4-〔O-苄基-N(螺〔5，5〕十一烷(3)基)羟氨基〕-3-氯-2-甲氧基甲基吡啶
Figure A9419339500692
类似于实施例2，使用4-O-苄基羟氨基-3-氯-2-甲氧基甲基吡啶(实施例22)和3-甲苯磺酰氧基螺〔5，5〕十一烷制备。产率：77％1H-NMR(CDCl3，100MHz)：δ：8，3(d，1H)，7，3(m，5H)，7，3(d，1H)，4，6(s，2H)，4，7(s，2H)，4，6(s，2H)，3，5(s，3H)3，3(m，1H)，0，9-2，0(m，18H)ppm.
实施例35
4-〔O-苄基-N-(4-顺式(4(2(2，5，5-三甲基-1，5-二噁烷-2-基)乙氧基)苯基)环己基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
Figure A9419339500701
类似于实施例2，使用4-O-苄基羟氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例1)和反式-4(4(2(2，5，5-三甲基-1，5-二噁烷-2-基)乙氧基)苯基)-1-甲苯磺酰氧基环己烷制备。产率：34％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.2(d，1H)，7.1-7.4(m，9H)，
6.8(d，1H)，4.7(s，2H)，4.6(s，2H)，4.2-4.1(m，4H)，
3.9(m，1H)，3.9(s，3H)，3.5(q，4H)，3.5(s，3H)，2.8
(m，1H)，1.5-2.4(m，4H)，1.5(s，3H)，1.0(s，3H)，0.9
(s，3H)ppm.
实施例36
4-〔O-苄基-N-4-顺式＜-(4-四氢呋喃(2)基甲氧基)-苯基＞-环己氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例2，使用4-O-苄基羟氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例1)和反式-4-＜4-(四氢呋喃(2)基甲氧基)苯基-1-甲苯磺酰氧基环己烷制备。产率：51.4％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.2(d，1H)，7.2-7.4(m，9H)，
6.8(d，1H)，4.6(s，2H)，4.7(s，2H)，4.3(m，1H)，3.9
(s，1H)3.8-4.1(m，5H)，3.5(s，3H)，2.8(m，1H)，1.5-
2.2(m，12H).
实施例37
4-〔O-苄基-N-(4-顺式-(4-二甲基叔丁基甲硅烷氧基)苯基)环己基)羟基氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例2，使用4-O-苄基羟氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例1)和反式-4-(4-(二甲基叔丁基甲硅烷氧基)苯基-1-甲苯磺酰氧基环己烷制备。产率：23％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.2(d，1H)，7.1-7.4(m，9H)，
..，8(d，1H)，4.7(s，2H)，4.6(s，2H)，3.9(s，3H)，3.9
(m，1H)，3.4(s，3H)，2.8(m，1H)，1.5-2.2(m，8H)，1.0
(s，9H)，0.2(s，6H)ppm.
实施例38
4-〔O-苄基-N-(4-顺式-(4-(2，2-二甲氧基乙氧基)苯基)环己基)羟氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例2，使用4-O-苄基羟氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例1)和反式-4-(4-(2，2-二甲氧基乙氧基)苯基)-1-甲苯磺酰氧基环己烷制备。产率：66.2％1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.2(d，1H)，7.2(m，9H)，7.2-7.4(m，9H)，6.8(d，1H)，5.3(s，1H)，4.8(t，1H)，4.7(s，2H)，4.6(s，2H)，4.0(d，2H)，3.9(m，1H)，3.9(s，3H)，3.5(s，3H)，3.4(s，6H)，2.8(m，1H)，1.5-2.1(m，8H)ppm.
实施例39
4-〔O-苄基-N-(4-顺式-(4-丁-2-氧基苯基)环己基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例2，使用4-O-苄基羟氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例1)和反式-4-(4-丁-2-氧基苯基)-1-甲苯磺酰氧基环己烷制备。产率：49.0％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.2(d，1H)，7.1-7.4(m，9H)，
6.8(d，2H)，4.7(s，2H)，4.6(s，2H)，4.3(m，1H)，3.9
(s，3H)，3.8(m，1H)，3.5(s，3H)，2.8(m，1H)，1.5-2.3
(m，10H)，1.3(d，3H)，1.0(t，3H)ppm.
实施例40
4-〔O-苄基-N-(4-顺式-4-(2-乙氧基乙氧基)苯基)环己基)-羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例2，使用4-O-苄基羟氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例1)和反式-4-〔4-(2-乙氧基乙氧基)苯基〕-1-甲苯磺酰氧基环己烷制备。产率：56.4％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.2(d，1H)，7.2-7.4(m，9H)，
6.8(d，1H)，4.6(s，2H)，4.7(s，2H)，4.2(t，2H)，3.9
(s，3H)，3.9(m，1H)，3.8(t，2H)，3.6(q，2H)，3.5
(s，3H)，2.8(m，1H)，1.5-2.2(m，8H)，1.2(t，3H)ppm.
实施例41
O-苄基-N-(4-顺式-{4-(2-〔2-甲氧基乙氧基)苯基}环己基)-N-(3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶-4-基)羟胺
类似于实施例2，使用4-O-苄基羟氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例1)和反式-4-〔4-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)苯基〕-1-甲苯磺酰氧基环己烷制备。产率：42.4％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.2(d，1H)，7.2(m，9H)，6.8
(d，1H)，4.7(s，2H)，4.6(s，2H)，4.1(m，2H)，3.9
(m，2H)，3.9(s，3H)，3.9-3.8(m，1H)，3.8(m，2H)，3.6
(m，2H)，3.5(s，3H)，3.4(s，3H)，2.8(m，1H)，1.5-2.2
(m，8H)ppm.
实施例42
4-〔O-苄基-N-(4-顺式-(4-丙氧基苯基)环己基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例2，使用4-O-苄基羟氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例1)和反式-4-(丙氧基)苯基〕-1-甲苯磺酰氧基环己烷制备。产率：50.3％1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.2(d，1H)，7.1-7.4(m，9H)，6.8(d，1H)，4.7(s，2H)，4.6(s，2H)，3.9(t，2H)，3.9(s，3H)，3.8(m，1H)，3.5(s，3H)，2.8(m，1H)，1.5-2.3(m，10H)，1.1(t，3H)ppm.
实施例43
4-〔O-苄基-N-(4-顺式-(4-异丙氧基苯基)环己基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例2，使用4-O-苄基羟氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例1)和反式-4-(4-(异丙氧基)苯基〕-1-甲苯磺酰氧基环己烷制备。产率：54.6％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.2(d，1H)，7.1-7.4(m，9H)，
6.8(d，1H)，4.7(s，2H)，4.6(s，2H)，4.5(m，1H)，3.9
(s，3H)，3.5(s，3H)，2.8(m，1H)，1.5-2.2(m，8H)，
1.3-1.4(d，6H)ppm.
实施例44
4-〔O-苄基-N-(4-顺式-(4-丁氧基苯基)环己基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例2，使用4-O-苄基羟氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例1)和反式-4-(4-丁氧基)苯基〕-1-甲苯磺酰氧基环己烷制备。产率：55.6％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.2(d，1H)，7.2-7.4(m，9H)，
6.8(d，1H)，4.6(s，2H)，4.7(s，2H)，3.9(m，2H)，3.8
(s，3H)，3.9(m，1H)，3.5(s，3H)，2.8(m，1H)，1.5-2.3
(m，12H)，1.0(t，3H)ppm.
实施例45
4-〔O-苄基-N-(4-顺式叔戊基环己基)羟氨基〕-3-溴-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例2，使用4-O-苄基羟氨基-3-溴-2-甲氧基甲基吡啶(实施例1)和反式-4-(1，1，3，3-四甲基丁基)-1-甲苯磺酰氧基环己烷制备。产率：31％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.5(d，1H)，7.4(q，1H)，7.3
(m，5H)，4.7(s，2H)，4.6(s，2H)，3.5(s，3H)，3.5
(m，1H)，1.1-2.0(m，10H)，0.8(s，6H)，0.8(t，3H)ppm.
实施例46
4-〔O-苄基-N-(4-顺式叔丁基环己基)羟氨基]-3-乙氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例2，使用4-O-苄基羟氨基-3-乙氧基-2-乙氧基甲基吡啶和4-反式叔丁基-1-甲苯磺酰氧基环己烷制备。产率：18.7％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.2(d，1H)，7.3(m，6H)，4.6
(d，2H)，4.1(q，2H)，3.7(q，2H)，3.8(m，1H)，1.2-2.1
(m，15H)，0.8(s，9H)ppm.
实施例47
4-〔O-苄基-N-(4-顺式-苯基环己基)羟氨基]-3-乙氧基-2-乙氧基甲基吡啶
类似于实施例2，使用4-O-苄基羟氨基-3-乙氧基-2-乙氧基甲基吡啶(实施例19)和反式-4-苯基-1-甲苯磺酰氧基环己烷制备。产率：43％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.2(d，1H)，7.3(m，6H)，
4.7(m，4H)，4.1(q，2H)3.9(m，1H)，3.7(q，2H)，2.9
(m，1H)，1.1-2.3(m，14H).
实施例48
4-〔O-苄基-N-(4-顺式-(4-乙氧基苯基)环己基)羟氨基〕-3-乙氧基-2-乙氧基甲基吡啶
类似于实施例12，使用4-O-苄基羟氨基-3-乙氧基-2-乙氧基甲基吡啶(实施例19)和反式-4-(4-乙氧基苯基)-1-甲苯磺酰氧基环己烷制备。产率：15.9％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.2(d，1H)，6.8-7.4
(m，10H)，4.7(m，4H)，3.9-4.2(m，5H)，3.7(q，2H)，2.9
(m，1H)，1.2-2.5(m，17H)ppm.
实施例49
4-〔O-苄基-N-(4-顺式-叔戊基环己基)羟氨基〕-3-乙氧基-2-乙氧基甲基吡啶
类似于实施例2，使用4-O-苄基羟氨基-3-乙氧基-2-乙氧基甲基吡啶(实施例19)和反式-4-叔戊基-1-甲苯磺酰氧基环己烷制备。产率：24％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.3(d，1H)，7.3(m，6H)，4.7
(d，4H)，4.1(q，2H)，3.8(m，1H)，3.7(q，2H)，0.7-2.1
(m，26H)ppm.
实施例50
4-〔O-苄基-N-(4-亚丁基环己基)〕羟氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
于0℃，将等摩尔量的丁基锂的己烷溶液加到5g丁基三苯基氯化磷的25ml二甲氧基乙烷溶液中。于25℃2小时后，加5.3g 4-〔O-苄基-N-(4-氧代环己基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例56)，混合物搅拌16小时。然后，将它浓缩，残余物与H2O和CH2Cl2一起摇动进行萃取，硅胶柱色谱纯化(使用乙酸乙酯/丙酮)得到3g(52.1％浆汁。
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.2(d，1H)，7.2-7.4(m，6H)，
5.1(t，1H)，4.7(s，2H)，4.6(s，2H)，3.8(s，3H)，3.7
(m，1H)，3.4(s，3H)，1.1-2.7(m，12H)，0.9(t，3H)ppm.
实施例51
4-(4-亚丁基环己基)氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
3g 4-〔O-苄基-N-(4-亚丁基环己基)〕羟氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例50)溶于20ml甲醇/2ml水。加3g锌粉和12ml冰醋酸。混合物搅拌17小时后，将它过滤并浓缩滤液。将残余物与2N氢氧化钠溶液和二氯甲烷一起摇动进行萃取。在硅胶上利用柱色谱法(使用乙酸乙酯/甲醇5/1)纯化二氯甲烷，得到1.8g(82.2％)油。
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.0(d，1H)，6.5(d，1H)，
5.0-5.3(m，1H)，4.6(m，1H)，4.5(s，2H)，3.8(s，3H)，
3.7(s，3H)，3.4(m，1H)，0.8-2.8(m，15H)ppm.
实施例52
4-〔O-苄基-N-(4-顺式-叔丁基环己基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-烯丙氧基甲基吡啶
类似于实施例2，使用4-O-苄基羟氨基-3-甲氧基-2-烯丙氧基甲基吡啶(实施例21)和4-反式-叔丁基-1-甲苯磺酰氧基环己烷制备。1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.3(s，1H)，7.3(s，5H)，7.4(d，1H)，5，8-6.2(m，1H)，5.1-5.4(m，2H)，4.7(d，2H)，4.1(m，2H)，3.9(s，3H)，3.8 m(1H)，1.0-2.1(m，9H)，0.9(s，9H)ppm.
实施例53
4-〔O-苄基-N-(4-顺式-苯基环己基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-烯丙氧基甲基吡啶
类似于实施例2，使用4-O-苄基羟氨基-3-甲氧基-2-烯丙氧基甲基吡啶(实施例21)和4-苯基-1-甲苯磺酰氧基环己烷制备。产率：33.7％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.2(d，1H)，7.2(m，6H)，
5.8-6.2(m，1H)，5.1-5.4(m，2H)，4.7(d，2H)，4.1-4.2
(m，2H)，3.9(s，3H)，3.9(m，1H)2.9(m，1H)，1.4-2.3
(m，8H)ppm.
实施例54
4-〔O-苄基-N-(4-氧代环己基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
使6g 4-〔O-苄基-N-(1，4-二氧杂螺〔4，5〕癸烷-8-基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例29)与98％甲酸一起静置5小时。然后，真空浓缩混合物，残余物与2NNaOH和二氯甲烷一起摇动进行萃取。浓缩二氯甲烷相。产率5.3g(98.6％)。
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.3(d，1H)，7.3(m，5H)，7.2
(d，1H)，4.6(s，4H)，4.2(m，1H)，3.7(s，3H)，3.4
(s，3H)，1.8-2.5(m，8H)ppm.
实施例55
4-〔4-(O-叔丁基羟氨基)环己氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
0.6g NaBH3CN加入1.8g 44-(O-苄基肟基)环己氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例57)的20ml甲醇溶液，然后，加入一平勺尖甲基橙。然后，以使溶液总保持红色的速率滴加HCl的乙醚溶液，在此过程中温度升到40℃。结束反应后，浓缩混合物，残余物与2N NaOH和CH2Cl2一起摇动进行萃取。在硅胶上纯化CH2Cl2相。产率1.9g(100％)。
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.0(d，1H)，6.5(d，1H)，4.7
(d，1H)，4.5(s，2H)，3.7(s，3H)，3.4(s，3H)，2.6-2.9
(m，2H)，1.3-2.1(m，8H)，1.2(m，9H).
实施例56
4-(4-氧代环己氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
将4.4g 4-(1，4-二氧杂螺〔4，5〕癸烷-8-基)氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例59)于100ml 98％甲酸中静置17小时。然后，浓缩混合物，残余物与2N NaOH和CH2Cl2一起摇动进行萃取。有机相浓缩后，得到3.4g(89.9％)晶体。
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，6.5(d，1H)，4.6
(d，1H)，4.5(s，2H)，4.1(m，1H)，3.8(s，3H)，1.8-2.5
(m，8H)ppm.
实施例57
4-〔4-(O-叔丁基肟基)环己氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
将3.4g 4-(4-氧代环己氨基)-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例56)和5g O-叔丁基羟胺盐酸盐溶于25ml甲醇中，滴加8ml 30％甲醇钠溶液，使反应完全，然后浓缩溶液。残余物与H2O和CH2Cl2一起摇动进行萃取。当浓缩CH2Cl2相时，得到4.1g(94.7％)晶体。
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，6.5(d，1H)，4.6
(d，1H)，4.5(s，2H)，3.8(s，3H)，3.5(s，3H)，3.1
(m，1H)1.3-2.5(m，8H)，1.3(s，9H)ppm.
实施例58
4-〔4-(O-苄肟基)环己氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例57，使用4-(4-氧代环己氨基)-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例56)和O-苄基羟胺合成。产率100％，浆状。
1H-NMR(CDCl3，100MHz)：δ：8.1(d，2H)，7.4(m，5H)，6.5
(d，2H)，5.1(s，2H)，
4.6(d，1H)，4.5(s，2H)，3.8(s，3H)，3.5(m，1H)，3.4
(s，3H)，2.0-2.5(m，8H)，1.5(m，2H)ppm.
实施例59
4-(1，4-二氧杂螺〔4，5〕癸烷-8-基)氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
Figure A9419339500831
使用5g湿Raney镍，于50℃在70ml甲醇中氢化6g 4-〔O-苄基-N-(1，4-二氧杂螺〔4，5〕癸烷-8-基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例29)。当消耗了所需量的氢时，过滤和浓缩混合物。使用乙酸乙酯/甲醇5/1，在硅胶上进行柱色谱纯化，得到3.9g(98.3％)晶体。
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，6.5(d，1H)，4.6
(d，1H)，4.5(s，2H)，
3.8(s，3H)，3.5(s，3H)，3.5(s，4H)，3.4(m，1H)，
1.5-2.3(m，8H)ppm
实施例60
4-(3，3-二甲基-1，5-二氧杂〔5，5〕十一烷(9)基)氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
Figure A9419339500841
类似于实施例59，使用4-〔O-苄基-N-(3，3-二甲基-1，5-二氧杂螺〔5，5〕十一烷(9)基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例30)制备。产率：81.9％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，6.5(d，1H)，4.6
(d，1H)，4.5(s，2H)，3.8(s，3H)，3.5(s，3H)，3.5
(m，4H)，3.4(m，1H)，1.5-2.3(m，8H)，1.0(s，6H)ppm.
实施例61
4-〔4-顺式-(4-丙氧基苯基)环己氨基)-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例5，使用4-〔O-苄基-N-(4-顺式-(4-丙氧基苯基)环己基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例42)制备。产率：75％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，2H)，7.0(m，4H)，6.5
(d，2H)，4.9(d，2H)，4.5(s，2H)，3.9(t，2H)，3.8
(s，3H)，3.8(m，1H)，3.5(s，3H)，2.6(m，1H)，1.6-2.1
(m，10H)，1.0(t，3H)ppm.
实施例62
4-〔4-顺式-(4-异丙氧基苯基)环己氨基)-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例5，使用4-〔O-苄基-N-(4-顺式-(4-异丙氧基苯基)环己基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例43)制备。产率：90％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，7.0(m，4H)，6.5
(d，1H)，4.9(d，1H)，4.5(s，2H)，4.5(m，1H)，3.8
(s，3H)，3.7(m，1H)，3.5(s，3H)，2.6(m，1H)，1.6-2.1
(m，8H)，1.3(s，3H)，1.3(s，3H)ppm.
实施例63
4-〔4-顺式-(4-丁氧基苯基)苯基环己氨基)-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例5，使用4-〔O-苄基-N-(4-顺式-(4-丁氧基苯基)环己基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例44)制备。产率：89％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，2H)，7.0(m，4H)，6.5
(d，2H)，4.9(d，1H)，4.5(s，2H)，3.9(t，2H)，3.8
(s，3H)，3.7(m，1H)，3.5(s，3H)，2.6(m，1H)，1.6-2.1
(m，12H)，1.0(t，3H)ppm.
实施例64
4-〔4-顺式-(4-丁-2-氧基苯基)环己氨基)-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例5，使用4-〔O-苄基-N-(4-顺式-(4-丁-2-氧基苯基)环己基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例39)制备。产率：84％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，2H)，7.0(m，4H)，6.5
(d，1H)，4.9(d，2H)，4.5(s，2H)，4.3(m，1H)，3.8
(s，3H)，3.8(m，1H)，2.6(m，1H)，1.5-2.1(m，10H)，1.3
(d，3H)，1.0(t，3H)ppm.
实施例65
4-〔4-顺式-(4-(2-乙氧基乙氧基)苯基〕环己氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例5，使用4-〔O-苄基-N-(4-顺式-4-(2-乙氧基乙氧基)苯基)环己基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例40)制备。产率：68％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，2H)，7.0(q，4H)，6.5
(d，2H)，4.9(d，1H)，4.5(s，2H)，4.0(m，4H)，3.9
(m，1H)，3.8(s，3H)，3.6(q，2H)，3.5(s，3H)，2.6
(m，1H)，1.6-2.1(m，8H)，1.3(t，3H)ppm.
实施例66
(4-顺式-{4-〔2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基〕苯基}环己基)-(3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶-4-基)胺
类似于实施例5，使用O-苄基-N-(4-顺式-{4-〔2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基〕苯基}环己基)-N-(3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶-4-基)羟胺(实施例41)制备。产率：81％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，7.0(m，4H)，6.5
(d，1H)，4.9(m，1H)，4.6(s，2H)，3.8(s，3H)，4.0
(m，4H)，3.6(m，4H)，3.7(m，1H)，3.5(s，3H)，3.4
(s，3H)，2.6(s，1H)，1.6-2.1(m，8H)ppm.
实施例67
4-＜4-顺式-〔4-(2，2-二甲氧基乙氧基)苯基〕环己氨基＞-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例5，使用4-〔O-苄基-N-(4-顺式-(4-(2，2-二甲氧基乙氧基)苯基)环己基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例38)制备。产率：51％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，7.0(m，4H)，6.5
(d，1H)，4.9(d，1H)，4.7(t，1H)，4.5(s，2H)，4.0
(d，2H)，3.8(s，3H)，3.7(m，1H)，3.5(s，3H)，3.5
(s，6H)，2.6(m，1H)，1.6-2.1(m，8H)ppm.
实施例68
4-〔4-顺式-(4-二甲基叔丁基甲硅烷氧基)苯基〕环己氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例5，使用4-〔O-苄基-N-(4-顺式-(4-(二甲基叔丁基甲硅烷氧基)苯基)环己基)羟氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例37)制备。产率：90.0％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，2H)，6.9(m，4H)，6.5
(d，2H)，5.0(d，2H)，4.5(s，2H)，3.9(s，3H)，3.7
(m，1H)，3.5(s，3H)，2.6(m，1H)，1.6-2.1(m，8H)，1.0
(s，9H)，0.2(s，6H)ppm.
实施例69
4-〔4-顺式-(4-四氢呋喃(2)基甲氧基)苯基〕环己氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例5，使用4-〔O-苄基-N-4-顺式＜(4-四氢呋喃(2)基甲氧基)苯基＞环己氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例36)制备。产率：89％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，2H)，7.0(m，4H)，6.5
(d，1H)，4.9(d，1H)，4.6(s，2H)，4.3(m，1H)，3.8
(s，3H)，3.8-4.0(m，4H)，3.7(m，1H)，3.5(s，3H)，2.6
(m，1H)，1.6-2.1(m，12H)ppm.
实施例70
4-(螺〔5，5〕十一烷(3)基)氨基-3-氯-2-甲氧基甲基吡啶
Figure A9419339500891
类似于实施例51，使用4-〔O-苄基-N-(螺〔5，5〕十一烷(3)基羟氨基〕-3-氯-2-甲氧基甲基吡啶(实施例34)制备。产率：84％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，2H)，6.5(d，2H)，4.8
(d，2H)，4.6(s，3H)，3.5(s，3H)，3.4(m，1H)，1.2-1.9
(m，18H)ppm.
实施例71
4-(螺〔5，5〕十一烷(3)基)氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基比啶
类似于实施例55，使用4-〔O-苄基-N-(螺〔5，5〕十一烷(3)基羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例33)制备。产率：50.5％
1H-NMR(CDCl3，100MHz)：δ：8.1(d，2H)，6.5(d，2H)，4.6
(m，1H)，4.5(s，2H)，3.8(s，3H)，3.5(s，3H)，3.3
(m，1H)，1.2-2.0(m，18H)ppm.
实施例72
4-〔顺式-(4-(2-(2，5，5-三甲基-1，5-二噁烷-2-基)乙氧基)苯基)环己基〕氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
Figure A9419339500901
类似于实施例5，使用4-〔O-苄基-N-(4-顺式-(4-(2-(2，5，5-三甲基-1，5-二噁烷-2-基)乙氧基)苯基)环己基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例35)制备。产率：100％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，7.0(m，4H )，6.5
(d，2H)，4.9(d，1H)，4.5(s，2H)，4.1(t，2H)，3.8
(s，3H)，3.8(m，1H)，3.5(m，4H)，3.5(s，3H)，2.6
(m，1H)，1.6-2.4(m，10H)，1.4(s，3H)，1.0(s，3H)，0.9
(s，3H)ppm.
实施例73
4-〔4-顺式-(4-(2-氧代乙氧基)苯基)环己基〕氨基-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例56，使用4-〔O-苄基-N-(4-顺式-(4-(2，2-二甲氧基)苯基)环己基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-甲氧基甲基吡啶(实施例67)制备。产率：90.4％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：9.9(s，1H)，8.1(d，1H)，7.0
(m，4H)，6.5(d，1H)，4.9(d，1H)，4.5(d，2H)，3.9
(s，3H)，3.8(m，1H)，3.5(s，3H)，2.6(m，1H)，1.6-2.1
(m，8H)ppm.
实施例74
4-〔4-顺式-叔丁基环己氨基)-3-乙氧基-2-乙氧基甲基比啶
类似于实施例5，使用4-〔O-苄基-N-(4-顺式-叔丁基环己基)羟氨基〕-3-乙氧基-2-乙氧基甲基吡啶(实施例46)制备。产率：80％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，6.4(d，1H)，4.9
(d，1H)，4.5(s，1H)，4.0(q，2H)，3.8(q，2H)，3.7
(m，1H)，1.1-2.1(m，15H)，0.9(s，3H).
实施例75
4-(4-)顺式-叔戊基环己氨基)-3-乙氧基-2-乙氧基甲基吡啶
类似于实施例5，使用4-〔O-苄基-N-(4-顺式-叔戊基环己基)羟氨基〕-3-乙氧基-2-乙氧基甲基吡啶(实施例49)制备。产率：81％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，6.4(d，1H)，4.8
(d，1H)，4.5(s，2H)，3.9(q，2H)，3.7(m，1H)，3.7
(q，2H)，1.1-2.0(m，18H)，0.8(s，6H)，0.8(t，3H).
实施例76
4-(4-顺式-苯基环己基)氨基-3-乙氧基-2-乙氧基甲基吡啶
类似于实施例5，使用4-〔O-苄基-N-(4-顺式-苯基环己基)羟氨基〕-3-乙氧基-2-乙氧基甲基吡啶(实施例47)制备。产率：53％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，7.1-7.4(m，5H)，
6.4(d，1H)，5.0(d，1H)，4.5(s，2H)，4.0(q，2H)，3.8
(m，1H)，3.7(q，2H)，2.7(m，1H)，1.5-2.1(m，8H)，1.2
(t，3H)ppm，1.5(t，3H)ppm.
实施例77
4-〔4-顺式-(4-乙氧基苯基)环己氨基〕-3-乙氧基-2-乙氧基甲基吡啶
类似于实施例5，使用4-〔O-苄基-N-(4-顺式-(4-乙氧基苯基)环己基)羟氨基〕-3-乙氧基-2-乙氧基甲基吡啶(实施例48)制备。产率：76.3％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，6.7-7.2(m，4H)，
6.5(d，1H)，5.0(d，1H)，4.6(s，2H)，4.0(q，2H)，3.8
(m，1H)，3.7(q，2H)，2.5(m，1H)，1.2-2.1(m，17H)ppm.
实施例78
4-〔4-顺式-苯基环己氨基)-2-烯丙氧甲基-3-甲氧基比啶
类似于实施例50，使用4-〔O-苄基-N-(4-顺式-苯基环己基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-烯丙氧基甲基吡啶(实施例53)制备。产率：99.0％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，7.2(m，6H)，6.5
(d，1H)，5.8-6.2(m，1H)，5.1-5.4(m，2H)，4.9(d，1H)，
4.6(s，2H)，4.1-4.2(m，2H)，3.8(s，3H)，3.7(m，1H)，
2.5-2.8(m，1H)，1.5-2.1(m，8H)ppm.
实施例79
4-(4-顺式-叔丁基己氨基)-2-烯丙氧甲基-3-甲氧基吡啶
类似于实施例50，使用4-〔O-苄基-N-(4-顺式-叔丁基环己基)羟氨基〕-3-甲氧基-2-烯丙氧基甲基吡啶(实施例52)制备。产率：79.1％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，7.2(m，6H)，6.5
(d，1H)，5.8-6.2(m，1H)，5.1-5.4(m，2H)，4.9(d，1H)，
4.6(s，2H)，4.1-4.2(m，2H)，3.8(s，3H)，3.7(m，1H)，
2.5-2.8(m，1H)，1.5-2.1(m，8H)ppm.
实施例80
4-(4-顺式-叔丁基环己基)氨基-2-甲氧甲基吡啶
类似于实施例50，使用4-〔O-苄基-N-(4-顺式-叔丁基环己基)羟氨基〕-3-溴-2-甲氧基甲基吡啶(实施例31)制备。产率：36％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，6.6(d，2H)，6.4
(q，1H)，4.5(s，2H)，4.4(d，1H)，3.7(m，1H)，3.5
(s，3H)，1.0-2.0(m，8H)，0.8(s，9H)ppm.
实施例81
4-(4-顺式-苯基环己氨基)-2-甲氧甲基吡啶
类似于实施例50，使用4-〔O-苄基-N-(4-顺式-苯基环己基)羟氨基〕-3-溴-2-甲氧基甲基吡啶(实施例32)制备。产率：38％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.2(d，1H)，7.2(m，5H)，6.6
(d，1H)，6.4(q，1H)，4.5(s，2H)，4.5(m，1H)，3.8
(m，1H)，3.5(s，3H)，2.6(m，1H)，1.6-2.1(m，8H)ppm.
实施例82
4-〔4-顺式-(2，2甲基丙基)环己氨基〕-2-甲氧基吡啶
类似于实施例50，使用4-〔O-苄基-N-(4-顺式-叔丁基环己基)羟氨基〕-3-溴-2-甲氧基吡啶(实施例45)制备。产率：52.3％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，6.6(d，1H)，6.3
(q，1H)，4.5(s，2H)，4.4(d，1H)，3.7(m，1H)，3.5
(s，3H)，1.1-1.6(m，11H)，0.8(t，3H)，0.8(s，6H)ppm.
实施例83
3-溴-4-(4-顺式叔丁基环己氨基)-2-甲氧基吡啶
按照M.Malinowski和L.Kaczmarek，Journal f.prakt.Chemie 330(1988)154.介绍的类似方法，使4-〔O-苄基-N-(4-顺式-叔丁基环己基)羟氨基〕-3-溴-2-甲氧基甲基吡啶(实施例31)与Ti(O)溶液反应而制备。产率：30％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.2(d，1H)，6.4(d，1H)，5.2
(d，1H)，4.6(s，2H)，3.6(s，3H)，3.8(m，1H)，1.1-2.0
(m，9H)，0.8(s，3H)ppm.
实施例84
3-氯-4-〔顺式-(4-叔丁基)环己氨基〕-2-甲氧甲基吡啶
于180℃，将1g 2-甲氧基甲基-3，4-二氯吡啶和1g顺式-4-叔丁基环己胺与4.3mg氯化铵一起在4ml N-甲基吡咯烷酮中加热3.5小时。然后，将批料倒入饱和碳酸氢盐溶液中，并往产物中加入乙酸乙酯。乙酸乙酯相用水洗三遍，随后在硅胶上层析，使用乙酸乙酯/己烷1∶1作洗脱剂。产率：47％，油。
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，6.5(d，1H)，5.1
(d，1H)，4.6(s，2H)，3.5(s，3H)，3.7(m，1H)，1.0-2.0
(m，9H)，0.9(s，9H)ppm.
实施例85
3-氯-4-〔4-顺式-丁(2)基环己氨基〕-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例84，使用2-甲氧基甲基-3，4-二氯吡啶和4-顺式-丁(2)基环己胺制备。产率：40％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，6.5(d，1H)，5.1
(d，1H)，4.6(s，2H)，3.7(m，1H)，3.5(s，3H)，1.0-2.0
(m，12H)，0.9(t，3H)，0.9(d，3H)ppm.
实施例86
3-氯-4-〔4-反式-丁(2)基环己氨基〕-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例84，使用2-甲氧基甲基-3，4-二氯吡啶和4-反式-丁(2)基环己胺制备。产率：38％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，6.5(d，1H)，5.0
(d，1H)，4.6(s，2H)，3.7(m，1H)，3.5(s，3H)，1.0-2.0
(m，12H)，0.9(t，3H)，0.9(d，3H)ppm.
实施例87
3-氯-4-〔4-顺式-环己基环己氨基〕-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例84，使用2-甲氧基甲基-3，4-二氯吡啶和4-顺式-环己基环己胺制备。产率：35％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，6.5(d，1H)，5.1
(d，1H)，4.6(s，2H)，3.7(m，1H)，3.5(s，3H)，0.9-2.0
(m，20H)ppm.
实施例88
3-氯-4-〔4-反式-环己基环己氨基〕-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例84，使用2-甲氧基甲基-3，4-二氯吡啶和4-反式-环己基环己胺制备。产率：17％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，6.5(d，1H)，4.7
(d，1H)，4.6(s，2H)，3.5(s，3H)，3.2(m，1H)，0.9-2.2
(m，20H)ppm.
实施例89
3-氯-4-〔4-顺式(1，1，3，3-四甲基丁基)环己氨基〕-2-甲氧基甲基吡啶，以及
实施例90
3-氯-4-〔4-反式-(1，1，3，3-四甲基丁基)环己氨基〕-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例84，使用2-甲氧基甲基-3，4-二氯吡啶和顺/反-4-(四甲基丁基)环己胺制备，然后在Sephadex(使用甲醇)上进行异构体分离。产率(反式异构体)：17％；产率(顺式异构体)：17％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)(反式异构体)：δ：8.1(d，1H)，
6.5(d，1H)，4.7(d，1H)， 4.6(s，2H)，3.5(s，3H)，3.2
(m，1H)，1.1-2.2(m，11H)，1.0(s，6H)，1.0(s，9H)ppm.
1H-NMR(100MHz，CDCl3)(顺式异构体)：δ：8.1(d，1H)，6.5
(d，1H)，5.1(d，1H)，4.6(s，2H)，3.8(m，1H)，3.5
(s，3H)，1.2-2.0(m，11H)，1.0(s，9H)，0.9(s，6H)ppm.
实施例91
3-氯-4-(3-顺式-异戊基环戊基)氨基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例89，使用2-甲氧基甲基-3，4-二氯吡啶和3-异戊基环戊胺制备。产率：39％
1H-NMR(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，6.5(d，1H)，4.8
(d，1H)，4.6(s，2H)，3.8(m，1H)，3.4(s，3H)，1.0-2.2
(m，9H)，0.8(t，3H)，0.8(s，6H)ppm.
实施例92
3-氯-4-〔4-(4-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基)苯基〕环己氨基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例84，使用2-甲氧基甲基-3，4-二氯吡啶和4-〔4-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基〕苯基环己胺制备。产率：40％
1H-NMR：8.2(d，1H)，7.0(m，4H)，6.5(d，1H)，5.1
(d，1H)，4.6(s，2H)，3.4-4.2(m，14H)，1.1-2.6(m，9H)，
1.2(t，3H)ppm.
实施例93
3-氯-4-〔2-(2，4-二甲基)苯氧基〕丙氨基-2-甲氧基甲基比啶
类似于实施例84，使用2-甲氧基甲基-3，4-二氯吡啶和2-(2，4-二甲基)苯氧基丙胺制备。产率：34％1H-NMR：(100MHz，CDCl3)：δ：8.2(d，1H)，6.6-7.0(m，4H)，6.5(d，1H)，5.3(m，1H)，4.6(s，2H)，4.4-4.6(m，14H)，3.5(s，3H)，3.3-3.5(m，2H)，2.2(d，6H)，1.4(d，3H)ppm.
实施例94
3-氯-4-〔1-(4-二氟甲氧基苯基)〕丙氨基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例84，使用2-甲氧基甲基-3，4-二氯吡啶和1-(4-二氟甲氧基苯基丙胺制备。产率：27％
1H-NMR：(100MHz，CDCl3)：δ：8.0(d，1H)，7.2(q，4H)，
6.5(t，1H)，6.2(d，1H)，5.2(d，1H)，4.6(s，2H)，4.3
(m，1H)，3.5(s，3H)，1.9(m，2H)，1.0(t，3H)ppm.
实施例95
3-氯-〔4-〔2-甲基-3-(4-叔丁基苯基)〕-丙氨基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例84，使用2-甲氧基甲基-3，4-二氯吡啶和2-甲基-3-(4-叔丁基苯基丙胺)制备。产率：54％
1H-NMR：(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，7.2(m，4H)，
6.3(d，1H)，4.9(m，1H)，4.6(s，2H)，3.5(s，3H)，3.1
(m，2H)，2.5-2.7(m，2H)，1.9-2.2(m，1H)，1.3(s，9H)，
1.0(d，3H)ppm.
实施例96
3-氯-4-〔2-(2，3-二甲基-4-乙氧基乙基苯氧基)〕乙氨基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例84，使用2-甲氧基甲基-3，4-二氯吡啶和2-(2，3-二甲基-4-乙氧基乙基)苯氧基乙胺制备。产率：13％
1H-NMR：(100MHz，CDCl3)：δ：8.2(d，1H)，6.8(q，2H)，
6.3(d，1H)，5.4(m，1H)，4.6(s，2H)，4.2(t，2H)，
3.4-3.7(m，8H)，3.5(s，3H)，2.8-3.0(m，2H)，2.2
(s，3H)，2.2(s，3H)，1.2(t，3H)ppm.
实施例97
3-氯-4-〔顺式-4-丁基环己基〕氨基-2-甲氧基甲基吡啶，以及
实施例98
3-氯-4-〔反式-4-丁基环己基〕氨基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例89/90，使用2-甲氧基甲基-3，4-二氯吡啶和4-顺/反式-丁基环己胺制备。产率：12％(顺式异构体)
1H-NMR：(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，6.4(d，1H)，
5.0(d，1H)，4.6(s，2H)，3.7(m，1H)，3.5(s，3H)，1.0-
1.9(m，15H)，0.9(t，3H)ppm和产率：9％(反式异构体)
1H-NMR：(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，6.5(d，1H)，
4.7(d，1H)，4.6(s，2H)，3.5(s，3H)，3.2(m，1H)，1.0-
2.2(m，15H)，0.9(t，3H)ppm.
实施例99
3-氯-4-〔2-甲基-3-(4-异丙基苯基)〕丙氨基-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例84，使用2-甲氧基甲基-3，4-二氯吡啶和2-甲基-3(4-异丙基苯基)丙胺制备。产率：33％
1H-NMR：(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，2H)，7.1(m，4H)，
6.3(d，1H)，4.9(m，1H)，4.6(s，2H)，3.5(s，3H)，2.0-
3.2(m，6H)，1.2(d，6H)，1.0(d，3H)ppm.
实施例100
3-氯-4-〔4-(4-氟亚苄基)环己基〕氨基-2-甲氧基甲基比啶
类似于实施例84，使用2-甲氧基甲基-3，4-二氯吡啶和4-〔4-(4-氟亚苄基)〕环己胺制备。产率：39％
1H-NMR：(100MHz，CDCl3)：δ：8.1(d，1H)，7.1(m，4H)，
6.5(d，1H)，6.3(s，1H)，4.8(d，1H)，4.6(s，2H)，3.6
(m，1H)，3.5(s，3H)，1.2-2.9(m，8H)ppm.
实施例101
3-氯-4-〔4-顺式-(1-环己基-1-三氟甲基-2，2，2-三氟乙基)环己氧基〕-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例11，使用2-甲氧基甲基-3，4-二氯吡啶和4-顺式-(1-环己基-1-三氟甲基-2，2，2-三氟乙基)环乙醇制备。产率：11％
1H-NMR：(100MHz，CDCl3)：δ：8.3(d，1H)，6.9(d，1H)，4.7
(m，1H)，4.7(s，2H)，3.5(s，3H)，1.1-2.3(m，20H)ppm.
实施例102
3-氯-4-〔4-顺式-(1-环己基-1-甲基乙基)环己氧基〕-2-甲氧基甲基吡啶
类似于实施例11，使用2-甲氧基甲基-3，4-二氯吡啶和4-顺式-(1-环己基-1-甲基乙基)环己氧基〕-2-甲氧基甲基吡啶制备。    产率：23％
1H-NMR：(100MHz，CDCl3)：δ：8.3(d，1H)，6.8(d，1H)，
4.7(m，1H)，4.6(s，2H)，3.5(s，3H)，0.8-2.1(m，20H)，
0.8(s，6H)ppm.
实施例103
2-甲氧基-3-氰基-4-(顺式-4-叔丁基环己氨基)吡啶
将0.93g(6.26mmol)四氟硼酸三甲氧加到1.63g(5.96mmol)3-氰基-4-(顺式-4-叔丁基环己氨基)吡啶-2-酮的30ml二氯甲烷的溶液中，混合物于室温搅拌75分钟。加入10g冰和5ml 2N氢氧化钠和蒸发二氯甲烷之后，使用乙酸乙酯萃取反应产物。用柱色谱法纯化。产率：1.25g(73％)；Rf＝0.51(二异丙醚)；m.p.113℃。
1H-NMR：(CDCl3)：δ：7.90(d，1H)，6.22(d，1H)，5.16
(d，1H)，3.80(m，1H)，4.0(s，3H)，1.0-2.0(m，9H)，0.90
(s，9H)ppm.
实施例104
2-氯-3-氰基-4-(顺式-4-叔丁基环己氨基)吡啶
5ml氧氯化磷和3滴二甲基甲酰胺加到0.4g(1.46mmol)3-氰基-4-(顺式-4-叔丁基环己氨基)吡啶-2中并将混合物回流3小时。随后真空蒸掉过量的氧氯化磷，残余物用冰水处理，使用32％氢氧化钠溶液将水溶液的pH调到7.5-8，以及用乙酸乙酯萃取反应产物。产物用柱色谱法纯化。产率：0.24g(56％)；Rf＝0.35(二异丙醚)；m.p.150℃。
1H-NMR：(CDCl3)：δ：8.06(d，1H)，6.48(d，1H)，5.34
(d，1H)，3.80(m，1)，1.0-2.0(m，9H)，0.88(s，9H)，ppm.
实施例105
2-甲氧基-3-氰基-4-正辛氨基吡啶
如实施例103，使用3-氰基-4-正辛氨基吡啶-2-酮。产率：55％，m.p.＝104℃。
1H-NMR(CDCl3)：δ：7.91(d，1H，6.22(d，1H)，5.00(m，
1H)，3.98(s，3H)，3.23(m，2H)，1.2 to 1.8(m，12H)，
0.88(t，3H)ppm
实施例106
2-氯-3-氰基-4-正辛氨基吡啶
如实施例104，使用3-氰基-4-正辛氨基吡啶-2-酮。产率：87％，m.p.＝85℃。
1H-NMR(CDCl3)：δ：8.06(d，1H)，6.50(d，1H，5.45(m，
1H)，3.28(m，2H)，1.2 to 1.8(m，12H)，0.88(t，3H)
实施例107
2-甲氧基-3-氰基-4-(顺式-4-苯基环己氨基)吡啶
如实施例103，使用3-氰基-4-苯基环己氨基吡啶-2-酮。产率：80％
1H-NMR(CDCl3)：δ：7.92(d，1H)，7.18 to 7.38(m，5H)，
6.28(d，1H)，5.24(d，1H)，3.98(s，3H)，3.87(m，1H)，
2.63(m，1H)，1.6 to 2.05(m，8H)ppm
实施例108
2-氯-3-氰基-4-(顺式-4-苯基环己氨基)吡啶
如实施例104，使用3-氰基-4-(顺式-4-苯基环己氨基)吡啶-2-酮。产率：85％
1H-NMR(CDCl3)：δ：8.08(d，1H)，7.16 to 7.36(m，5H)，
6.55(d，1H)，5.40(d，1H)，3.88(m，1H)，2.66(m，1H)，
1.60 to 2.10(m，8H)ppm
B.制剂实施例
a)粉剂组合物：通过混合10份重量比活性化合物和90份重量比作为惰性物质的滑石，经锤磨机粉碎而制得。
b)可湿性粉剂：它十分容易分散于水中，可通过混合25份重量比活性化合物，65份重量比作为惰性物质的含高岭土石英，作为湿润剂和分散剂的10份重量比木素磺化钾和一份重量比油酰基甲基牛磺酸钠(Sodium oleoyl-methyl taurate)并经牵拉式圆盘式粉碎机粉碎而制成。
c)分散浓缩物：它十分容易分散于水中，可通过混合40份重量比活性化合物，7份重量比磺基琥珀酸单酯，2份重量比木素磺酸钠和51份重量比水并用摩擦球磨粉碎机粉碎成低于5微米粒度而制成。
d)乳油：由15份重量比活性化合物，75份重量比作为溶剂的环己酮和10份重量比作为乳化剂的乙氧化壬基苯酚(10EO)而制成。
e)粒剂：可由2至15份重量比活性化合物和惰性粒状载体如美国活性白土，浮石颗粒和/或石英沙而制成。较有利地是使用含有30％固体量的实施例b)可湿性粉剂的悬浮液并将该悬浮液喷雾到美国活性白土的颗粒的表面，干燥并紧密混合来制备。这种混成粒剂中可湿性粉剂的重量为约5％且惰性载体物料的重量约为95％。
C.生物实施例
实施例1：蔓延疫霉
用本发明化合物的水悬液将3至4叶期的“Rheinlands Ruhm，种类番茄均匀湿润直至湿透为止。喷涂层干燥后将上述植物用蔓延疫霉游动孢子囊悬浮液接种并在理想感染条件下于人工气候室内保持2天。将番茄然后继续在温室中培养至症状表达为止。接种之后约一周评估损伤程度。对植物的损伤程度定义为与未加处理的100％感染的对照植物相比损伤叶面积的百分数。
对于250mg活性物质/升喷洒液，下述物质可完全抑制疾病：实施例6的化合物。
实施例2：葡萄生单轴霉
“Riesling/Ehrenfelder”种葡萄籽苗栽种约六周后，用本发明化合物水悬浮液处理直至湿透为止。喷洒层干后将上述植物用葡萄生单轴霉游动孢子囊悬浮液接种并置于23℃和80至90％相对大气湿度的人工气候室内保持湿透4至5小时。
在温室培育7天后，上述植物再置于人工气候室内过夜以刺激真菌的孢子形成。然后评估疾病程度。植株的疾病程度定义为与未加处理的疾病程度100％的对照组植物相比损伤叶面积的百分数。
对于250mg活性化合物/升喷洒液，下述物质可完全抑制疾病：实施例5的化合物。
实施例3：圆核腔菌
将2叶期的“Igri”种类大麦用本发明化合物的水悬浮液处理直至湿透为止。喷洒药层干后将大麦用圆核腔菌的孢子水悬液接种并在100％相对大气湿度下于人工气候室中培育16小时。然后将感染植物继续在温室中于25℃和80％相对大气湿度的条件下培养。
接种1周后评估疾病程度。疾病程度定义为与未加处理的100％感染对照组相比损伤叶面积的百分数。
对于250mg活性化合物/升喷洒液，下述化合物可完全抑制疾病：实施例18的化合物。
实施例4：禾白粉菌
将3叶期大麦植株用大麦粉霉菌(Erysiphe graminisf.sp.hordei)严重感染，并置于20℃、相对大气湿度为90-95℃的温室中。接种24小时后，用下列化合物均匀湿润植株。感染10天后，检查植株出现大麦粉霉的情况。根据与未处理的对照植株(显示出100％疾病程度)相比的受伤害叶面积百分数的百分数评估植株的疾病程度。
对于250mg活性化合物/升喷洒液混合物，下述化合物可完全抑制疾病：实施例6和5的化合物。
实施例5
对二斑叶螨(全种群)严重伤害的菜豆喷施含有250ppm相关活性化合物的可湿性粉剂浓缩物的水稀释液。
7天后检查死亡率。实施例5和11化合物可实现100％死亡。
实施例6
对严重蔓延有豆卫矛蚜的蚕束喷施250ppm活性化合物的可湿性粉剂浓缩物的水稀释物，直喷至开始有液滴滴下的阶段为止。3天后测定蚜死亡率。使用实施例6和5的化合物可实现100％死亡。
实施例7
对严重蔓延有白虱(Trialeurodes vaporariorum)的菜豆喷施可湿性粉剂浓缩物的水悬浮液(250ppm活性化合物量)，喷施至有液滴开始滴下为止。将植物放于温室内，14天后进行显微镜检查，对于含有实施例6，5和11活性化合物的各制剂，其结果均得到100％死亡率。
实施例8
将Diabrotica undecimpunctate甲虫种类的L3幼虫放于纸(圆)盘上，该纸(圆)盘已被2ml含有250ppm活性化合物的可湿性粉剂浓缩物的水稀释物饱和，并将纸(圆)盘贮藏在密封培养皿内于室温(23℃)放置3天。然后检查幼虫死亡率。
用实施例6和5的化合物得到100％死亡。
实施例9
将出生24小时的舍蝇成虫(Musca domestica)放于玻璃培养皿内。培养皿的底部和盖上各涂有2ml含250ppm活性化合物的可湿性粉剂浓缩物的水稀释物。通过在空气中风干而在玻璃表面形成一药层。
放入动物并密封培养皿，3小时后检查死亡率。
使用实施例18的化合物可得到100％破坏率。

Claims (19)

1.式1化合物或其盐：
(1)R1，R2，R3和R4基(个数x)可相同或不同且选自：
R-O-CH2-，
R-O-CO-，
卤代(C1-C4)烷氧甲基，
卤代(C1-C4)链烯氧甲基，
卤代(C1-C4)烷氧羰基，
卤代(C1-C4)链烯氧羰基，以及
氰基；且x是1，2，3或4；剩下的4-x基团R1，R2，R3和R4可相同或不同，选自：
(C1-C4)-烷基，
(C2-C4)-链烯基，
(C1-C4)-烷氧基，
(C2-C4)-链烯氧基，
卤代-(C1-C4)-烷基，
卤代-(C2-C4)-链烯基，
卤代-(C1-C4)-烷氧基，
卤代-(C2-C4)-链烯氧基，
(C1-C4)烷硫基，
(C1-C4)烷基亚硫酰基，
(C1-C4)烷基磺酰基，
芳基，
取代氨基，
卤素，和
氢；
R是(C1-C10)烷基，
(C2-C10)链烯基，
(C2-C10)炔基，
(C3-C8)环烷基，或
芳烷基；
芳基按下面(5a)定义；
芳烷基是芳基(C1-C4)烷基；(2)X是O，S，NH，NR或NOR且R按上款(1)定义。(3)Y-Z一起是非支链或支链(C5-C12)烷基且其中一个或多个、优选至多三个CH2可以被杂原子如O，NR5，S，SO，SO2或SiR6R7替代，其中R5是氢，(C1-C4)烷基或(C1-C4)酰基，且R6和R7可相同或不同，彼此独立地是(C1-C4)烷基、苯基或取代苯基，这种可具有上述变化的(由杂原子基团替代)(C5-C12)烃基可以被一个或多个相同或不同的以下基团任意取代：
(C1-C7)烷基，
(C2-C4)链烯基，
(C2-C4)炔基，
(C3-C7)环烷基，
(C3-C7)环烯基，
卤素，
卤代(C1-C4)烷基，
卤代(C1-C4)烷氧基，
羟基，和
(C1-C4)酰基；或者，如果不被上述定义包括的话，(4)Y是连键或C1-6二价烃基，它可被一个或多个相同或不同以下基团取代：
(C1-C7)烷基，
(C2-C4)链烯基，
(C3-C7)炔基，
(C3-C7)环烷基，
(C3-C7)环烯基，
卤素，
卤代(C1-C4)烷基，
卤代(C1-C4)-烷氧基，
羟基，和
(C1-C4)酰基；以及，(5)Z是
(a)芳基，O-芳基或芳基(C1-C4)烷基，其中芳基是可被一个或多个、特别是至多三个相同或不同的选自下列的基团任意取代的苯基：
卤素，
(C3-C8)环烷基，
(C3-C8)环烯基，
苯氧基，
取代的苯氧基，
苯硫基，
取代的苯硫基，
苯基，
取代的苯基，
NO2，
Figure A9419339500051
乙酰氧基，
羟基，
氰基，
SiR9R10R11，
O-SiR9R10R11，
NR12R13，
S(O)R14，
SO2R17，
(C1-C12)烷基，
(C2-C12)链烯基，
(C1-C12)烷氧基，以及
(C1-C12)烷硫基，以及
R8是(C1-C7)烷基，卤代(C1-C7)烷基，(C3-C7)环烷基，卤代-(C3-C7)环烷基，(C1-C7)烷氧基，苯基或取代的苯基；
R9，R10和R11可相同或不同，彼此独立地是(C1-C4)烷基，苯基和/或取代苯基；
R12和R13可相同或不同，彼此独立地是氢，(C1-C4)烷基和/或(C1-C4)酰基；
R14是(C1-C10)烷基，苯基或取代苯基，以及，若合适，在(C1-C12)烷基、(C2-C12)烯基、(C2-C12)烷氧基和(C1-C12)烷硫基中的一个或多个CH2基被CO和/或杂原子或杂原子基如O，S，SO，SO2，NR5或SiR6R7替代；
R5，R6和R7按(3)款定义；
有或没有上述变化(杂原子或CO替代)的(C1-C12)烷基、(C1-C12)烷氧基和(C1-C12)烷硫基可另外被一个或多个相同或不同的选自下列的基团取代：卤素，卤代-(C1-C4)烷氧基，羟基，(C3-C8)环烷基，(C3-C8)环烯基，(C1-C4)酰基，苯氧基，取代的苯氧基，苯基，取代的苯基，苯硫基和取代的苯硫基；或
(b)(C3-C8)环烷基或(C5-C8)环烯基，该碳环的CH2基可以被NR15替代；
R15是苯基或取代苯基，且(C3-C8)环烷基或(C5-C8)环烯基可以被一个或多个相同或不同的以下基团任意取代：
(C1-C18)烷基，
(C2-C18)烯基，
(C1-C12)烷氧基，
(C2-C12)酰基，
(C1-C12)烷氧羰基，
SiR9R10R11，
NR16R17，
羟基，
氧代，
卤素，
芳基，
(C1-C18)烷二基，
(C1-C18)烷二基二氧基，
(C1-C13)烷肟基，
芳基(C1-C4)烷肟基，和
(C2-C18)亚烷基，且在上述(C1-C18)、(C2-C18)(C1-C12)、(C2-C12)和(C1-C13)烃基中，一个或多个CH2基可以被杂原子或杂原子基如O，NR5或SiR6R7替代，其中R5，R6和R7按(3)款定义，此外，3-8个、优选3-6个碳原子以及(合适的话)这些烃基的杂原子基可成环且有或无上述变化(杂原子基替代和/或成环)的这些烃基可以被一个或多个、优选至多三个(就卤素而言达到最大值)相同或不同的选自如下的基团任意取代：卤素，卤烷基，环烷基，酰基，苯氧基，取代苯氧基，苯基，取代苯基，苯硫基和取代苯硫基；
R9，R10，R11和芳基按(5a)定义；且R16和R17可相同或不同，彼此独立地是氢，(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，(C1-C4)酰基，(C3-C6)环烷基，苯基和取代苯基。
2.按照权利要求1的式I化合物或其盐，其中：(1)R1，R2，R3和R4基(个数x)可相同或不同且选自：
R-O-CH2-，
R-O-CO-，
卤代(C1-C4)烷氧甲基，
卤代(C1-C4)链烯氧甲基，
卤代(C1-C4)烷氧羰基，
卤代(C1-C4)链烯氧羰基，以及
氰基；且x是1，2，3或4；剩下的4-x基团R1，R2，R3和R4可相同或不同，选自：
(C1-C4)-烷基，
(C2-C4)-链烯基，
(C1-C4)-烷氧基，
(C2-C4)-链烯氧基，
卤代-(C1-C4)-烷基，
卤代-(C2-C4)-链烯基，
卤代-(C1-C4)-烷氧基，
卤代-(C2-C4)-链烯氧基，
卤素，和
氢；
R是(C1-C7)烷基，
(C2-C7)链烯基，
(C2-C7)炔基，或
(C3-C6)环烷基；
(2)X是O，S，NH，NR或NOR；且R按(1)定义；(3)Y-Z一起定义如上且可被一个或多个相同或不同的选自如下的基团任何取代：
(C1-C7)烷基，
卤素，
卤代(C1-C4)烷基，
卤代(C1-C4)烷氧基，以及
(C1-C4)酰基；或者，如果不被上述定义包括的话，(4)Y是连键或C1-6二价烃基，它可被一个或多个、优选至多三个相同或不同以下基团取代：
(C1-C7)烷基，
卤素，
卤代(C1-C4)烷基，以及
卤代(C1-C4)烷氧基；且
(5)Z是
(a)芳基，O-芳基或芳基(C1-C4)烷基，其中芳基是可被一个或多个相同或不同的选自下列的基团任意取代的苯基：
卤素，
(C3-C8)环烷基，
(C3-C8)环烯基，
苯氧基，
取代的苯氧基，
苯基，
取代的苯基，
SiR9R10R11，
O-SiR9R10R11，
NR12R13，
(C1-C12)烷基，
(C2-C12)链烯基和，
(C1-C12)烷氧基；以及
R8是(C1-C7)烷基，卤代(C1-C6)烷基，(C5-C7)环烷基，(C1-C7)烷氧基，苯基或取代的苯基；
R9，R10和R11可相同或不同，彼此独立地是(C1-C4)烷基，苯基和/或取代苯基；
R12和R13可相同或不同，彼此独立地是氢，(C1-C4)烷基和/或(C1-C4)酰基；
以及，若合适，在(C1-C12)烷基、(C2-C12)烯基、(C1-C12)烷氧基中的一个或多个CH2基被CO和/或杂原子或杂原子基如O，S，SO，SO2，NR5或SiR6R7替代；
R5，R6和R7按(3)款定义；有或没有上述变化(杂原子基替代)的(C1-C12)烷基和(C1-C12)烷氧基可另外被-个或多个相同或不同的选自下列的基团取代：卤素，卤代-(C1-C4)烷氧基，(C3-C6)环烷基，(C1-C4)酰基，苯氧基，取代的苯氧基，苯基和取代的苯基；或者卤素是F或Cl；
(b)(C3-C6)环烷基或(C5-C8)环烯基，该碳环的CH2基可以被NR15替代；
R15是苯基或取代苯基，且(C3-C8)环烷基或(C5-C8)环烯基可以被一个或多个相同或不同的以下基团任意取代：
(C1-C18)烷基，
(C2-C18)烯基，
(C1-C12)烷氧基，
(C2-C12)酰基，
(C1-C12)烷氧羰基，
SiR9R10R11，
羟基，
氧代，
卤素，
芳基，
(C1-C18)烷二基，
(C1-C18)烷二基二氧基，
(C1-C13)烷肟基，
芳基(C1-C4)烷肟基，和
(C2-C18)亚烷基，且在上述(C1-C18)、(C2-C18)(C1-C12)、(C2-C12)和(C1-C13)烃基中，一个或多个CH2基可以被杂原子或杂原子基如O，NR5或SiR6R7替代，其中R5，R6和R7按(3)款定义，此外，3-6个碳原子以及(合适的话)这些烃基的杂原子基可成环且有或无上述变化(杂原子基替代和/或成环)的这些烃基可以被一个或多个相同或不同的选自如下的基团任意取代：卤素，卤烷基，环烷基，酰基，苯氧基，取代苯氧基，苯基和取代苯基；和
R9.R10，R11和芳基按(5a)定义。
3.按照权利要求1或2式I化合物或其盐，其中：
(1)R1，R2，R3和R4(个数x)可相同或不同且选自：
R-O-CH2-，
R-O-CO-，
卤代(C1-C4)烷氧甲基，
卤代(C1-C4)链烯氧甲基，
卤代(C1-C4)烷氧羰基，
卤代(C1-C4)链烯氧羰基，以及
氰基；且x是1，2，3或4；剩下的4-x基团R1，R2，R3和R5可相同或不同，选自：
(C1-C3)-烷基，
(C2-C3)-链烯基，
(C1-C3)-烷氧基，
(C2-C3)-链烯氧基，
卤代-(C1-C3)-烷基，
卤代-(C2-C9)-链烯基，
卤代-(C1-C3)-烷氧基，
卤代-(C2-C3)-链烯氧基，
卤素，和
氢；
R是(C1-C5)烷基，
(C2-C5)链烯基，或
(C3-C6)环烷基；
(2)X是O或NH；
(3)Y-Z一起是非支链或支链(C5-C15)烷基且其中一个或多个、优选至多三个CH2可以被杂原子如O，NR5或SiR6R7f替代，其中R5是(C1-C4)酰基，且R6和R7可相同或不同，彼此独立地是(C1-C4)烷基、苯基或取代苯基，这种可具有上述变化的(由杂原子基团替代)(C2-C15)烃基可以被一个或多个相同或不同的以下基团任意取代：
(C1-C5)烷基，
氟，氯，
卤代(C1-C4)烷基，和
卤代(C1-C3)烷氧基；
或者，如果不被上述定义包括的话，(4)Y是连键或C1-6二价烃基，它可被一个或多个相同或不同以下基团取代：
(C1-C5)烷基，
氟，氟，
卤代(C1-C4)烷基，和
卤代(C1-C4)烷氧基；以及
(5)Z是
(a)芳基或O-芳基，其中芳基是可被一个或多个相同或不同的选自下列的基团任意取代：
卤素，
(C3-C6)环烷基，
苯氧基，
取代的苯氧基，
苯基，
取代的苯基，
SiR9R10R11，
O-SiR9R10R11，
(C1-C6)烷基，和
(C1-C7)烷氧基；以及
R9，R10和R11可相同或不同，彼此独立地是(C1-C4)烷基，苯基和/或取代苯基；
以及，若合适，在(C1-C16)烷基和(C1-C7)烷氧基中的一个或多个CH2基被杂原子或杂原子基如O，S，NR5或SiR6R7替代；
R5，R6和R7按(3)款定义；有或没有上述变化(杂原子基替代)的(C1-C6)烷基和(C1-C7)烷氧基可另外被一个或多个相同或不同的选自下列的基团取代：卤素，(C3-C6)环烷基，苯氧基，取代的苯氧基，苯基和取代的苯基；以及卤素是F或Cl；
(b)(C3-C6)环烷基，其中该碳环的CH2基可以被NR15替代；
R15是苯基或取代苯基，且(C3-C8)环烷基可以被一个或多个相同或不同的以下基团任意取代：
(C1-C12)烷基，
(C2-C18)烯基，
(C1-C12)烷氧基，
(C2-C12)酰基，
(C1-C12)烷氧羰基，
SiR9R10R11，
氧代，
羟基，
卤素，
芳基，
(C1-C18)烷二基，
(C1-C18)烷二基二氧基，
(C1-C18)烷肟基，
芳基(C1-C4)烷肟基，和
(C2-C18)亚烷基，且在上述(C1-C12)、(C2-C12)和(C1-C8)烃基中，一个或多个CH2基可以被杂原子或杂原子基如O，NR5或SiR6R7替代，其中R5，R6和R7按(3)款定义，此外，3-6个碳原子以及(合适的话)这些烃基的杂原子基可成环且有或无上述变化(杂原子基替代和/或成环)的这些烃基可以被一个或多个相同或不同的选自如下的基团任意取代：卤素，卤烷基，环烷基，酰基，苯氧基，取代苯氧基，苯基和取代苯基；以及
R9，R10，R11和芳基按(5a)定义。
4.按照权利要求1-3之一的化合物或其盐，其中(5b)款定义的环烷基或环烯基的取代基相对于Y为顺位。
5.按照权利要求4的化合物，它在环己基的4位带有按(5b)定义的取代基。
6.一种制备式1化合物的方法，该方法包括将式2化合物与合适的胺，醇，酚或硫醇反应，或为形成式1化合物(其中Z按(5b)定义)，氢化其中R1-R4，X和Y定义如上且Z为按(5b)环烷基或环烯基定义取代的不饱和碳环，以及，如果合适的话，将式1化合物转化为其盐：
Figure A9419339500161
其中L为离去基团且R1-R4定义如上。
7.一种组合物，该组合物包含至少一种权利要求1至5任一所述的化合物以及至少一种配制用助剂。
8.如权利要求7所述的杀菌组合物，该组合物包含至少一种杀菌有效量的权利要求1至5任一项所述的化合物以及适合这种施用的常规添加剂或助剂。
9.如权利要求7所述的杀虫，杀螨或杀线虫组合物，所述组合物包含至少一种有效量的权利要求1至5任一项所述的化合物以及适合这些施用的常规添加剂或助剂。
10.作物保护产物，它包含至少一种杀菌，杀虫，杀螨或杀线虫有效量的权利要求1至5任一项所述的化合物和至少一种另外的最好选自杀菌剂；杀虫剂，毒饵，不育剂，杀螨剂，杀线虫剂和除草剂活性化合物以及适合这种施用的常规助剂和添加剂。
11.一种供木材防腐使用的或在密封组合物，油漆，金属加工用冷却润滑油或钻探和切削油中作为防腐剂的组合物，包含至少一种有效量的权利要求1至5任一项所述的化合物以及适合这些施用的常规助剂和添加剂。
12.权利要求1至5任一项所述的化合物或权利要求7所述的组合物用作兽药，它们优选在体内一或体外寄生虫的防治中用作兽药。
13.权利要求7至12任一项所述组合物的制备方法，其中将活性化合物与其它添加物一同混合并制成适合施用的合适形式。
14.权利要求1至5任一项所述的化合物或权利要求7，8，10和11任一项所述的组合物作为杀菌剂的应用。
15.权利要求1至5任一项所述的化合物或权利要求7，8和11任一项所述的组合物作为木材防腐剂或在密封组合物，油漆，金属加工用冷却润滑油或钻探及切削油中作为防腐剂的应用。
16.防治植物病原真菌的方法，包括对这些真菌或它们侵染的植物，土壤表面或地层或对种子施用杀菌有效量的权利要求1至5任一项所述的化合物或权利要求7，8，10至11任一所述的组合物。
17.防治有害昆虫，螨及线虫的方法，包括对它们或它们所损伤的植物，土壤表面或地层施用有效量权利要求1至5或任一项所述的化合物或权利要求7，9和10任一项所述的组合物。
18.权利要求1至5任一项所述的化合物或权利要求7，9和10任一项所述的组合物用于防治害虫，螨和线虫。
19.用有效量权利要求1至5任一项所述的化合物或权利要求7，8，10和11任一所述的组合物处理或包衣的种子。
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