CN1213050C - 氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物，其制备方法和作为农药的用途 - Google Patents

Abstract

式(I)的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物，其中，X，R¹，R²，R³和R⁴具有在说明书中陈述的含义，它们很适宜用于防治不需要的微生物和动物害物。新的式(Ia)的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物，其中，X，R¹，R²，R³和R¹³具有在说明书中陈述的含义，和制备新化合物的方法。

Description

氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物，其制备方法和作为农药的用途

本发明涉及一些7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物在防治不需要的微生物和动物害物方面的新用途。

各种7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物是从文献上已知的。至此，7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酸双(苯甲基)酯，7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2，3-二羧酸双(苯甲基)酯和7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯-5，6-二羧酸双甲酯已作为化合物被介绍过(参见J.Mol.Catal. 90，143-156(1994)，ACS Symp.Ser. 620，364-380(1996)和J.Chem.Educ. 76，659-660(1999))。

可是，这些化合物的杀微生物或其它农药活性却至今未被公开。

现已发现式(I)的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物是很适合用于防治不需要的微物物和动物害物的。

其中

X代表式-CH₂-CH₂-或-CH＝CH-的基团，

R¹和R²各自代表氢或甲基，

R³代表选自-OR⁵，-SR⁶和-NH-R⁷的基团，

其中

R⁵，R⁶和R⁷各自代表氢，烷基，任意选择取代的芳基，任意选择取代的芳烷基，任意选择取代的杂环基或任意选择取代的杂环烷基，

和

R⁴代表选自-OR⁸，-SR⁹和-NH-R¹⁰的基团，

其中

R⁸，R⁹和R¹⁰各自代表氢，烷基，任意选择取代的芳基，任意选择取代的芳烷基，任意选择取代的杂环基或任意选择取代的杂环烷基，

或

R³和R⁴一起代表式

的基团，

其中

R¹¹代表任意选择取代的芳基。

令人惊奇的是，本发明的化合物比结构上最类似的，从以前文献中已知的化合物显示明显更好的对不需要的微生物和动物害物的活性。

取决于取代基的性质，式(I)的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物可以作为几何的和/或光学的异构体或作为这些异构体的混合物存在。本发明以纯异构体和异构体混合物的形式对两者都有涉及。

式(I)提供了按照本发明可被使用的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的一般定义。

X优选代表式-CH₂-CH₂-或-CH＝CH-的基团，

R¹优选代表氢或甲基，

R²优选代表氢或甲基，

R³优选代表选自-OR⁵，-SR⁶和-NH-R⁷的基团，

其中

R⁵优选代表氢，具有1-8个碳原子的直链或支链烷基，

或

R⁵优选代表具有6-10个碳原子的芳基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，氨基羰基氨基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁵优选代表在芳基中具有6-10个碳原子和在烷基中具有1-6个碳原子的芳烷基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁵优选代表具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的5或6元杂环基，其中杂环基可以被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-6个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁵优选代表在烷基中具有1-6个碳原子和在杂环基中具有1-3个杂原子，如氮，硫和/或氧的5或6元杂环烷基，其中杂环基可以被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

R⁶优选代表氢，具有1-8个碳原子的直链或支链烷基，

或

R⁶优选代表具有6至10个碳原子的芳基，其中，这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，氨基羰基氨基，具有1至6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁶优选代表在芳基中具有6-10个碳原子和在烷基中具有1-6个碳原子的芳烷基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁶优选代表具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的5或6元杂环基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁶优选代表在烷基中具有1-6个碳原子和在杂环基中具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的5或6元杂环烷基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

和

R⁷优选代表氢，具有1-8个碳原子的直链或支链烷基，

或

R⁷优选代表具有6-10个碳原子的芳基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，氨基羰基氨基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁷优选代表在芳基中具有6-10个碳原子和在烷基中具有1-6个碳原子的芳烷基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁷优选代表具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的5或6元杂环基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁷优选代表在烷基中具有1-6个碳原子和在杂环基中具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的5或6元杂环烷基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

R⁴优选代表选自-OR⁸，-SR⁹和-NH-R¹⁰的基团，

其中

R⁸优选代表氢，具有1-8个碳原子的直链或支链烷基，

或

R⁸优选代表具有6-10个碳原子的芳基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，氨基羰基氨基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁸优选代表在芳基中具有6-10个碳原子和在烷基中具有1-6个碳原子的芳烷基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁸优选代表具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的5或6元杂环基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁸优选代表在烷基中具有1-6个碳原子和在杂环基中具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的5或6元杂环烷基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

R⁹优选代表氢，具有1-8个碳原子的直链或支链烷基，

或

R⁹优选代表具有6-10个碳原子的芳基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，氨基羰基氨基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁹优选代表在芳基中具有6-10个碳原子和在烷基中具有1-6个碳原子的芳烷基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁹优选代表具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的5或6元杂环基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁹优选代表在烷基中具有1-6个碳原子和在杂环基中具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的5或6元杂环烷基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

和

R¹⁰优选代表氢，具有1-8个碳原子的直链或支链烷基，

或

R¹⁰优选代表具有6-10个碳原子的芳基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，氨基羰基氨基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R¹⁰优选代表在芳基中具有6-10个碳原子和在烷基中具有1-6个碳原子的芳烷基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R¹⁰优选代表具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的5或6元杂环基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R¹⁰优选代表在烷基中具有1-6个碳原子和在杂环基中具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的5或6元杂环烷基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯R³和R⁴也一起代表式

的基团，

基和苯氧基，

其中

R¹¹优选代表具有6-10个碳原子的芳基，其中每个这些基团都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

特别优选的是式(I)的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物，

其中

X代表式-CH₂-CH₂-或-CH＝CH-的基团，

R¹代表氢或甲基，

R²代表氢或甲基，

R³代表选自-OR⁵，-SR⁶和-NH-R⁷的基团，其中

R⁵代表氢或具有1-6个碳原子的直链或支链烷基，

或

R⁵代表苯基，它可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，氰基，氨基羰基氨基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷氧基，具有3-7个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁵代表在烷基中具有1-4个碳原子的苯基烷基，其中苯基可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，氰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷氧基，具有3-7个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁵代表具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的5或6元杂环基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，在烷氧基中含有1-4个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷氧基，具有3-7个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁵代表在烷基中具有1-4个碳原子和在杂环基中具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的杂环烷基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，在烷氧基中含有1-4个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷氧基，具有3-7个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

R⁶代表氢或具有1-6个碳原子的直链或支链烷基，

或

R⁶代表苯基，它可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，氰基，氨基羰基氨基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷氧基，具有3-7个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁶代表在烷基中具有1-4个碳原子的苯基烷基，其中苯基可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，氰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷氧基，具有3-7个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁶代表具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的5或6元杂环基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，在烷氧基中含有1-4个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷氧基，具有3-7个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁶代表在烷基中具有1-4个碳原子和在杂环基中具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的5或6元杂环烷基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，在烷氧基中含有1-4个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷氧基，具有3-7个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

和

R⁷代表氢或具有1-6个碳原子的直链或支链烷基，

或

R⁷代表苯基，它可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，氰基，氨基羰基氨基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷氧基，具有3-7个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁷代表在烷基中具有1-4个碳原子的苯基烷基，其中苯基可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，氰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷氧基，具有3-7个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁷代表具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的5或6元杂环基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，在烷氧基中含有1-4个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷氧基，具有3-7个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁷代表在烷基中具有1-4个碳原子和在杂环基中具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的5或6元杂环烷基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，在烷氧基中含有1-4个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷氧基，具有3-7个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

R⁴代表选自-OR⁸，-SR⁹和-NH-R¹⁰的基团，

其中

R⁸代表氢或具有1-6个碳原子的直链或支链烷基，

或

R⁸代表苯基，它可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，氰基，氨基羰基氨基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷氧基，具有3-7个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁸代表在烷基中具有1-4个碳原子的苯基烷基，其中苯基可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，氰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷氧基，具有3-7个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁸代表具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的5或6元杂环基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，在烷氧基中含有1-4个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷氧基，具有3-7个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁸代表在烷基中具有1-4个碳原子和在杂环基中具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的5或6元杂环烷基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，在烷氧基中含有1-4个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷氧基，具有3-7个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

R⁹代表氢或具有1-6个碳原子的直链或支链烷基，

或

R⁹代表苯基，它可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，氰基，氨基羰基氨基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷氧基，具有3-7个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁹代表在烷基中具有1-4个碳原子的苯基烷基，其中苯基可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，氰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷氧基，具有3-7个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁹代表具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的5或6元杂环基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，在烷氧基中含有1-4个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷氧基，具有3-7个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁹代表在烷基中具有1-4个碳原子和在杂环基中具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的5或6元杂环烷基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，在烷氧基中含有1-4个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷氧基，具有3-7个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

和

R¹⁰代表氢或具有1-6个碳原子的直链或支链烷基，

R¹⁰代表苯基，它可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，氰基，氨基羰基氨基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷氧基，具有3-7个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R¹⁰代表在烷基中具有1-4个碳原子的苯基烷基，其中苯基可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，氰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷氧基，具有3-7个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R¹⁰代表具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的5或6元杂环基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，在烷氧基中含有1-4个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷氧基，具有3-7个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R¹⁰代表在烷基中具有1-4个碳原子和在杂环基中具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的5或6元杂环烷基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，在烷氧基中含有1-4个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷氧基，具有3-7个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R³和R⁴也一起代表式 的基团，

其中

R¹¹代表苯基，它可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，氰基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个氟，氯和/或溴原子的卤烷氧基，具有3-7个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

非常特别优选的是式(I)的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物，其中

X代表式-CH₂-CH₂-或-CH＝CH-的基团，

R¹代表氢或甲基，

R²代表氢或甲基，

R³代表选自-OR⁶，-SR⁶和-NH-R⁷的基团，其中

R⁵代表氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基或特丁基，

或

R⁵代表苯基，它可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，氰基，氨基羰基氨基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，特丁基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，特丁氧基，三氟甲氧基，氯二氟甲氧基，三氯甲氧基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，苯基和苯氧基，

或

R⁵代表在烷基中具有1-4个碳原子和苯基烷基，其中苯基可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，氰基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，特丁基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，特丁氧基，三氟甲氧基，氯二氟甲氧基，三氯甲氧基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，苯基和苯氧基，

或

R⁵代表噻吩基，呋喃基，吡咯基，吡唑基，咪唑基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，噁二唑基，噻二唑基，1，2，3-三嗪基，1，2，4-三嗪基，1，3，4-三嗪基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基或哒嗪基，苯并噻唑基，苯并噁唑基或苯并咪唑基，其中这些杂环基可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，甲氧羰基，乙氧羰基，氰基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，特丁基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，特丁氧基，三氟甲氧基，氯二氟甲氧基，三氯甲氧基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，苯基和苯氧基，

或

R⁵代表式-A-R¹²的基团，

其中

A代表具有1-4个碳原子的直链或支链亚烷基和

R¹²代表噻吩基，呋喃基，吡咯基，吡唑基，咪唑基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，噁二唑基，噻二唑基，1，2，3-三嗪基，1，2，4-三嗪基，1，3，4-三嗪基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，哒嗪基，苯并噻唑基，苯并噁唑基或苯并咪唑基，其中这些杂环基可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，甲氧羰基，乙氧羰基，氰基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，特丁基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，特丁氧基，三氟甲氧基，氯二氟甲氧基，三氯甲氧基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，苯基和苯氧基，

R⁶代表氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基或特丁基，

或

R⁶代表苯基，它可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，氰基，氨基羰基氨基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，特丁基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，特丁氧基，三氟甲氧基，氯二氟甲氧基，三氯甲氧基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，苯基和苯氧基，

或

R⁶代表在烷基中具有1-4个碳原子和苯基烷基，其中苯基可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，氰基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，特丁基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，特丁氧基，三氟甲氧基，氯二氟甲氧基，三氯甲氧基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，苯基和苯氧基，

或

R⁶代表噻吩基，呋喃基，吡咯基，吡唑基，咪唑基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，噁二唑基，噻二唑基，1，2，3-三嗪基，1，2，4-三嗪基，1，3，4-三嗪基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，哒嗪基，苯并噻唑基，苯并噁唑基或苯并咪唑基，其中这些杂环基可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，甲氧羰基，乙氧羰基，氰基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，特丁基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，特丁氧基，三氟甲氧基，氯二氟甲氧基，三氯甲氧基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，苯基和苯氧基，

或

R⁶代表式-A-R¹²的基团，

其中

A代表具有1-4个碳原子的直链或支链亚烷基和

R¹²代表噻吩基，呋喃基，吡咯基，吡唑基，咪唑基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，噁二唑基，噻二唑基，1，2，3-三嗪基，1，2，4-三嗪基，1，3，4-三嗪基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，哒嗪基，苯并噻唑基，苯并噁唑基或苯并咪唑基，其中这些杂环基可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，甲氧羰基，乙氧羰基，氰基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，特丁基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，特丁氧基，三氟甲氧基，氯二氟甲氧基，三氯甲氧基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，苯基和苯氧基，

R⁷代表氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基或特丁基，

或

R⁷代表苯基，它可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，氰基，氨基羰基氨基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，特丁基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，特丁氧基，三氟甲氧基，氯二氟甲氧基，三氯甲氧基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，苯基和苯氧基，

或

R⁷代表在烷基中具有1-4个碳原子和苯基烷基，其中苯基可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，氰基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，特丁基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，特丁氧基，三氟甲氧基，氯二氟甲氧基，三氯甲氧基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，苯基和苯氧基，

或

R⁷代表噻吩基，呋喃基，吡咯基，吡唑基，咪唑基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，噁二唑基，噻二唑基，1，2，3-三嗪基，1，2，4-三嗪基，1，3，4-三嗪基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，哒嗪基，苯并噻唑基，苯并噁唑基或苯并咪唑基，其中这些杂环基可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，甲氧羰基，乙氧羰基，氰基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，特丁基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，特丁氧基，三氟甲氧基，氯二氟甲氧基，三氯甲氧基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，苯基和苯氧基，

或

R⁷代表式-A-R¹²的基团，

其中

A代表具有1-4个碳原子的直链或支链亚烷基和

R¹²代表噻吩基，呋喃基，吡咯基，吡唑基，咪唑基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，噁二唑基，噻二唑基，1，2，3-三嗪基，1，2，4-三嗪基，1，3，4-三嗪基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，哒嗪基，苯并噻唑基，苯并噁唑基或苯并咪唑基，其中这些杂环基可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，甲氧羰基，乙氧羰基，氰基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，特丁基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，特丁氧基，三氟甲氧基，氯二氟甲氧基，三氯甲氧基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，苯基和苯氧基，

和

R⁴代表选自-OR⁸，-SR⁹和-NH-R¹⁰的基团，

其中

R⁸代表氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基或特丁基，

或

R⁸代表苯基，它可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，氰基，氨基羰基氨基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，特丁基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，特丁氧基，三氟甲氧基，氯二氟甲氧基，三氯甲氧基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，苯基和苯氧基，

或

R⁸代表在烷基中具有1-4个碳原子和苯基烷基，其中苯基可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，甲氧羰基，乙氧羰基，氰基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，特丁基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，特丁氧基，三氟甲氧基，氯二氟甲氧基，三氯甲氧基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，苯基和苯氧基，

或

R⁸代表噻吩基，呋喃基，吡咯基，吡唑基，咪唑基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，噁二唑基，噻二唑基，1，2，3-三嗪基，1，2，4-三嗪基，1，3，4-三嗪基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，哒嗪基，苯并噻唑基，苯并噁唑基或苯并咪唑基，其中这些杂环基可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，甲氧羰基，乙氧羰基，氰基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，特丁基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，特丁氧基，三氟甲氧基，氯二氟甲氧基，三氯甲氧基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，苯基和苯氧基，

或

R⁸代表式-A-R¹²的基团，

其中

A代表具有1-4个碳原子的直链或支链亚烷基和

R¹²代表噻吩基，呋喃基，吡咯基，吡唑基，咪唑基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，噁二唑基，噻二唑基，1，2，3-三嗪基，1，2，4-三嗪基，1，3，4-三嗪基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，哒嗪基，苯并噻唑基，苯并噁唑基或苯并咪唑基，其中这些杂环基可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，甲氧羰基，乙氧羰基，氰基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，特丁基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，特丁氧基，三氟甲氧基，氯二氟甲氧基，三氯甲氧基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，苯基和苯氧基，

R⁹代表氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基或特丁基，

或

R⁹代表苯基，它可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，氰基，氨基羰基氨基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，特丁基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，特丁氧基，三氟甲氧基，氯二氟甲氧基，三氯甲氧基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，苯基和苯氧基，

或

R⁹代表在烷基中具有1-4个碳原子的苯基烷基，其中苯基可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，氰基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，特丁基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，特丁氧基，三氟甲氧基，氯二氟甲氧基，三氯甲氧基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，苯基和苯氧基，

或

R⁹代表噻吩基，呋喃基，吡咯基，吡唑基，咪唑基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，噁二唑基，噻二唑基，1，2，3-三嗪基，1，2，4-三嗪基，1，3，4-三嗪基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，哒嗪基，苯并噻唑基，苯并噁唑基或苯并咪唑基，其中这些杂环基可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，甲氧羰基，乙氧羰基，氰基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，特丁基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，特丁氧基，三氟甲氧基，氯二氟甲氧基，三氯甲氧基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，苯基和苯氧基，

或

R⁹代表式-A-R¹²的基团，

其中

A代表具有1-4个碳原子的直链或支链亚烷基，

和

R¹²代表噻吩基，呋喃基，吡咯基，吡唑基，咪唑基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，噁二唑基，噻二唑基，1，2，3-三嗪基，1，2，4-三嗪基，1，3，4-三嗪基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，哒嗪基，苯并噻唑基，苯并噁唑基或苯并咪唑基，其中这些杂环基可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，甲氧羰基，乙氧羰基，氰基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，特丁基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，特丁氧基，三氟甲氧基，氯二氟甲氧基，三氯甲氧基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，苯基和苯氧基，

和

R¹⁰代表氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基或特丁基，

或

R¹⁰代表苯基，它可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，氰基，氨基羰基氨基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，特丁基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，特丁氧基，三氟甲氧基，氯二氟甲氧基，三氯甲氧基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，苯基和苯氧基，

或

R¹⁰代表在烷基中具有1-4个碳原子和苯基烷基，其中苯基可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，氰基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，特丁基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，特丁氧基，三氟甲氧基，氯二氟甲氧基，三氯甲氧基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，苯基和苯氧基，

或

R¹⁰代表噻吩基，呋喃基，吡咯基，吡唑基，咪唑基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，噁二唑基，噻二唑基，1，2，3-三嗪基，1，2，4-三嗪基，1，3，4-三嗪基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，哒嗪基，苯并噻唑基，苯并噁唑基或苯并咪唑基，其中这些杂环基可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，甲氧羰基，乙氧羰基，氰基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，特丁基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，特丁氧基，三氟甲氧基，氯二氟甲氧基，三氯甲氧基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，苯基和苯氧基，

或

R¹⁰代表式-A-R¹²的基团，

其中

A代表具有1-4个碳原子的直链或支链亚烷基，

和

R¹²代表噻吩基，呋喃基，吡咯基，吡唑基，咪唑基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，噁二唑基，噻二唑基，1，2，3-三嗪基，1，2，4-三嗪基，1，3，4-三嗪基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，哒嗪基，苯并噻唑基，苯并噁唑基或苯并咪唑基，其中这些杂环基可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，甲氧羰基，乙氧羰基，氰基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，特丁基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，特丁氧基，三氟甲氧基，氯二氟甲氧基，三氯甲氧基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，苯基和苯氧基，

或

R³和R⁴也一起代表式

的基团，

其中

R¹¹代表苯基，它可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：氟，氯，溴，硝基，氰基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，特丁基，三氟甲基，三氯甲基，氯二氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，特丁氧基，三氟甲氧基，氯二氟甲氧基，三氯甲氧基，环丙基，环戊基，环己基，环庚基，苯基和苯氧基。

按照本发明可被使用的式(I)7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物在某些情况下是已知的(参见J.Mol.Catal. 90，143-156(1994)，ACS Symp.Ser. 640，364-380(1996)和J.Chem.Educ. 76，659-660(1999))。

新的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物是式(Ia)的那些化合物

其中

X代表式-CH₂-CH₂-或-CH＝CH-的基团，

R¹和R²各自代表氢或甲基，

R³代表选自-OR⁵，-SR⁶和-NH-R⁷的基团，其中

R⁵，R⁶和R⁷各自代表氢，烷基，任意选择取代的芳基，任意选择取代的芳烷基，任意选择取代的杂环基或任意选择取代的杂环烷基，

和

R¹³代表选自-SR⁹和-NR¹⁰的基团，其中

R⁹代表氢，具有1-8个碳原子的直链或支链烷基，

或

R⁹代表具有6-10个碳原子的芳基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，氨基羰基氨基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁹代表在芳基中具有6-10个碳原子和在烷基中具有1-6个碳原子的芳烷基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁹代表具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的5或6元杂环基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁹代表在烷基中具有1-6个碳原子和在杂环基中具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的5或6元杂环烷基，其中杂环基可以被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

R⁹代表在烷基中具有1-6个碳原子和在杂环基中具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的5或6元杂环烷基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

和

R¹⁰代表氢，具有1-8个碳原子的直链或支链烷基，

或

R¹⁰代表具有6-10个碳原子的芳基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，氨基羰基氨基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R¹⁰代表在芳基中具有6-10个碳原子和在烷基中具有1-6个碳原子的芳烷基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R¹⁰代表具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的5或6元杂环基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R¹⁰代表在烷基中具有1-6个碳原子和在杂环基中具有1-3个杂原子，例如氮，硫和/或氧的5或6元杂环烷基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R³和R¹³也一起代表式 的基团，

其中

R¹¹代表具有6-10个碳原子的芳基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基。

式(Ia)的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物可通过以下方法制备

a)式(II)的酸酐

其中

X，R¹和R²具有以上说明的含义，

与下式化合物，

α)式(III)的化合物

HO-R⁵           (III)

其中

R⁵具有以上说明的含义，

如果适合的话在稀释剂存在下和如果适合的话在催化剂存在下反应，

或

β)式(IV)的化合物

HS-R⁶           (IV)

其中

R⁶具有以上说明的含义，

如果适合的话在稀释剂存在下和如果适合的话在催化剂存在下反应，

或

γ)式(V)的化合物

H₂N-R⁷          (V)

其中

R⁷具有以上说明的含义，

如果适合的话在稀释剂存在下反应，

或

δ)式(VI)的化合物

H₂N-NH-R¹¹      (VI)

其中

R¹¹具有以上说明的含义，

如果适合的话在稀释剂存在下反应，

或

b)式(Ib)的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物，

其中

X，R¹，R²和R³具有以上说明的含义，

在第一步与式(VII)的氯甲酸乙酯，

在稀释剂存在下和缚酸剂存在下反应，

第二步，所得的式(VIII)化合物，

其中

X，R¹，R²和R³具有以上说明的含义，

与式(IX)的化合物，

H-R¹³          (IX)

其中

R¹³具有以上说明的含义，

在稀释剂存在下和如果适合的话在缚酸剂存在下反应。

已知的式(I)7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物可按同样的方法制备。

式(Ia)提供了新7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的一般定义。优选的式(Ia)化合物，其中

X，R¹，R²和R³具有已经说明的优选基团的含义，和

R¹³代表选自-SR⁹和-NH-R¹⁰的基团，

其中

R⁹和R¹⁰具有已经说明的特别优选基团的含义。

特别优选的是式(Ia)的化合物，其中

X，R¹，R²和R³具有已经说明的特别优选基团的含义，和

R¹³代表选自-SR⁹和-NH-R¹⁰的基团，

其中

R⁹和R¹⁰具有已经说明的非常特别优选基团的含义。

非常特别优选的是式(Ia)的化合物，其中

X，R¹，R²和R³具有已经说明的非常特别优选基团的含义，和

R¹³代表选自-SR⁹和-NH-R¹⁰的基团，

其中

R⁹和R¹⁰具有已经说明的非常特别优选基团的含义。

如果7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2，3-二酸酐和正丁醇用作起始原料并且硫酸用作催化剂，本发明方法(a，副标α)的反应过程可用以下图式来说明。

如果7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2，3-二酸酐和乙硫醇用作起始原料和硫酸用作催化剂，本发明方法(a，副标β)的反应过程可用以下图式来说明。

如果1，4-二甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2，3-二酸酐和3-氯苄胺用作起始原料，本发明方法(a，副标γ)的反应过程可用以下图式来说明。

如果7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2，3-二酸酐和2，4-二硝基苯肼用作起始原料，本发明方法(a，副标δ)的反应过程可用以下图式来说明。

如果7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸(4-甲氧基酰替苯胺)3-羧酸用作起始原料并且氯甲酸乙酯以及4-甲氧基苯胺用作反应成分，本发明方法(b)的反应过程可用以下图式来说明。

式(II)至(IX)提供了为了实施本发明方法所需要的起始原料和反应成分的一般定义。在这些式子中，基团X，R¹，R²，R³，R⁴，R⁵，R⁶，R⁷和R¹¹具有已经说明的优选基团的含义。

式(II)至(IX)的化合物是已知的或可通过已知的方法制备的。

本发明方法(a)，副标(α)和(β)可在稀释剂存在下进行。

稀释剂全都是通常的惰性有机溶剂，优选的是腈，例如乙腈，丙腈，正或异丁腈或苯腈。

进行本发明方法(a)，副标(α)和(β)所适宜的催化剂全都是进行这类型反应通用的试剂。优选的是使用无机酸，例如硫酸。

本发明的方法(a)，副标(α至δ)和(b)优选在常压下进行。

在进行本发明的方法(a)，副标(α)和(β)时，反应温度可在相对宽的范围内变动。一般地，反应在0℃和120℃之间，优选在20℃和100℃之间进行。

在进行本发明的方法(a)，副标(α)或(β)时，对于每摩尔的式(II)的酸酐，一般采用等摩尔量或过量式(III)或(IV)的化合物。后处理按常规方法进行。

本发明方法(a，副标γ)可在稀释剂存在下进行。适宜的稀释剂全都是通常的惰性有机溶剂。优选的是腈，例如乙腈，丙腈，正或异丁腈或苯腈。可是，也可能在外加的式(III)或(IV)化合物存在下进行反应。在进行这样的反应时，可能制备在羰基上含有不同基团的式(I)化合物。

在实施本发明方法(a，副标γ)时，反应温度可在相对宽的范围内变动。一般，反应在0℃和120℃，优选在20℃和100℃之间进行。

在实施本发明方法(a，副标γ)时，一般对于每摩尔的式(II)酸酐采用等摩尔量或过量的式(V)化合物。后处理按通常方法进行。

本发明方法(a，副标δ)可在稀释剂存在下进行。适宜的稀释剂都是通用的惰性有机溶剂。优选采用腈，例如乙腈，丙腈，正或异丁腈或苯腈和醇，例如甲醇或乙醇。

在实施本发明方法(a，副标δ)时，反应温度可在相对宽的范围内变动。一般地，反应在0℃和120℃，优选在20℃和100℃之间进行。

在实施本发明方法(a，副标δ)时，对于每摩尔的式(II)的酸酐，一般采用等摩尔量或过量的式(VI)化合物。后处理按通常的方法进行。

本发明方法(b)的第一步优选在缚酸剂存在下进行。适宜的缚酸剂都是通用的无机和有机碱。优选采用碱土金属或碱金属氢化物，氢氧化物，氨化物，烷氧化物，乙酸盐，碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠，氨基钠，甲氧基钠，乙氧基钠，特丁氧基钾，氢氧化钠，氢氧化钾，乙酸钠，乙酸钾，乙酸钙，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钾或碳酸氢钠，另外的铵化合物，例如氢氧化铵，乙酸铵或碳酸铵，以及叔胺，例如三甲胺，三乙胺，三丁胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基苄胺，吡啶，N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，N，N-二甲基氨基吡啶，二氮杂环辛烷(DABCO)，二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烯(DBU)。

本发明方法(b)的第二步优选在不添加另外的缚酸剂的情况下进行。

为进行本发明方法(b)的第一步和第二步，适宜的稀释剂都是通常的惰性有机溶剂。优选采用腈，例如乙腈，丙腈，正或异丁腈或苯腈。

在实施本发明方法(b)的第一步和第二步时，反应温度可在一定范围内变动。在这两步的每一步中，反应一般都在-10℃和+20℃，优选在-5℃和+10℃之间进行。

在实施本发明方法(b)的第一步时，对于每摩尔式(Ib)的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物，一般采用等摩尔量的氯甲酸乙酯和等当量的缚酸剂。然后在不事先分离式(VIII)的化合物的情况下，优选通过加入等当量的或过量的式(IX)化合物来进行第二步反应。不过，先分离式(VIII)化合物，然后加入式(IX)化合物也是可能的。在每种情况下后处理都接通常方法进行。

本发明的化合物具有强有力的杀微生物活性，可在作物保护和材料保护中用于防治不需要的微生物，例如真菌和细菌。这些化合物适宜于直接防治不需要的微生物以及在植物内产生对不需要的微生物的侵染的抵抗性。

在作物保护中，杀菌剂被用于防治根肿菌纲，卵菌纲，壶菌纲，接合菌纲，子囊菌纲，担子菌纲和半知菌纲。

在作物保护中，杀细菌剂用于防治假单胞菌科，根瘤菌科(Rhizobiaceae)，肠杆菌科和链霉菌科的细菌。

上面列出类名的，引起真菌和细菌病害的病原菌举例说明如下，但不限于此：

黄单胞菌属，例如十字花科黑腐病；

假单胞菌属，例如Pseudomonas syringae pv.lachrymans；

欧文氏菌属，例如梨火疫病；

腐霉属，例如终极腐霉；

疫霉属，例如致病疫霉；

假霜霉属，例如葎草假霜霉或古巴假霜霉；

单轴霉属，例如葡萄生单轴霉；

盘梗霉属，例如莴苣盘梗霉；

霜霉属，例如豌豆霜霉或芸苔霜霉；

白粉菌属，例如禾白粉菌；

单丝壳属，例如苍耳单丝壳；

叉丝单囊壳属，例如白叉丝单囊壳；

黑星菌属，例如苹果黑星菌；

核腔菌属，例如圆核腔菌或麦类核腔菌；

(分生孢子形式：Drechslera，Syn：长蠕孢属)；

旋孢腔菌属，例如禾旋孢腔菌；

(分生孢子形式：Drechslera，Syn：长蠕孢属)；

单胞锈菌属，例如疣顶单胞锈菌；

柄锈菌属，例如隐匿柄锈菌；

核盘菌属，例如核盘菌；

腥黑粉菌属，例如小麦网腥黑粉菌；

黑粉菌属，例如裸黑粉菌或燕麦散黑粉菌；

薄膜革菌属，例如佐佐木薄膜革菌；

梨孢菌属，例如稻梨孢菌；

镰孢[霉]属，例如大刀镰孢；

葡萄孢属，例如灰葡萄孢；

壳针孢属，例如颖枯壳针孢；

小球腔菌属，例如颖枯病小球腔菌；

尾孢[霉]属，例如变灰尾孢；

链格孢属，例如芸苔链格孢；和

Pseudocercosporella species，例如Pseudocercosporellaherpotrichoides。

这些活性化合物在防治植物病害所需浓度下的良好作物安全性，允许进行植物地上部分处理，植物繁殖根茎和种子的处理，以及土壤处理。

本发明的活性化合物在此特别成功地用于防治谷物病害，例如防治白粉菌属的病害。

本发明的活性化合物也能增加作物产量。另外，它们毒性降低和有良好的作物安全性。

本发明的活性化合物在植物中还有强的抗性诱导作用。因此它们在植物中能产生对不需要的微生物侵染的抵抗性。

在本文中抗性诱导物质可以理解为这种含义的物质，一方面，在直接作用于不需要的微生物对仅显示低活性，但是它能刺激植物的防御系统，因此被处理的植物随后用不需要的微生物接种时，会显示对这些微生物的延续的抵抗力。

在目前情况下，不需要的微生物被理解为意指植物病原真菌，细菌和病毒。因此为了在处理后的一定时间内，在植物中产生对所说的引起伤害的有机体的侵染的抵抗性，可以使用本发明的这些物质。产生抵抗性的时间一般在用活性化合物处理植物后延续1至10天，优选1至7天。

在材料保护中，本发明的化合物可用于保护工业材料免受不需要的微生物的侵染和毁坏。

在本文中工业材料可理解为为了工业应用而制备的非生命材料。例如，打算用本发明的活性化合物保护免被微生物改变或毁坏的工业材料可以是胶粘剂，浆糊，纸和板，纺织品，皮革，木材，涂料和塑料制品，冷润滑油以及其它可能受到微生物侵染或破坏的材料。生产工厂的设施，例如可以受到微生物繁殖的影响的冷却水循环系统，也可被列在保护材料的范围之内。列在本发明的范围内的工业材料优选是粘着剂，浆糊，纸和板，皮革，木材，涂料，冷润滑油和导热液，特别优选木材。

所提到的能够降解或改变工业材料的微生物是例如细菌，真菌，酵母，藻和淤泥的有机体。本发明的活性化合物优选用于防治真菌，特别是霉菌，使木材脱色和毁坏木材的真菌(担子菌纲)和淤泥有机体和藻。

以下各属微生物作为实例列出：

链格孢属，例如细极链格孢(Alternaria tenuis)，

曲霉属，例如黑曲霉，

毛壳[菌]属，例如球毛壳，

粉孢革菌属，例如粉孢革菌，

香菇属，例如虎皮香菇，

青霉属，例如灰绿青霉，

多孔菌属，例如变色多孔菌，

短梗霉属，例如出芽短梗霉，

Sclerophoma，例如Sclerophoma pityophila，

木霉属，例如绿色木霉，

埃希氏杆菌属，例如Escherichia coli，

假单胞菌属，例如Pseudomonas aeruginosa，

Staphylococcus，例如Staphylococcus aureus。

植物对按照本发明可被使用的活性化合物有良好的耐受力，这些化合物有对温血动物可适宜的毒性，它们还可用于防治在农业，森林，园艺中，贮存产品和材料的保护中，以及在卫生方面和兽医领域遇到的动物害物，特别是昆虫，螨和线虫。这些物质对正常敏感的和抗性的品系，以及所有发育阶段或特殊发育阶段的害虫都有效。以上所说的动物害物包括：

来自等足目，例如球鼠妇，鼠妇和Porcellio scaber。

来自倍足纲，例如Blaniulus guttulatus。

来自唇足纲，例如食果地蜈蚣和蚰蜒。

来自综合纲，例如庭园么蚰。

来自缨尾目，例如西洋衣鱼。

来自弹尾目，例如武装棘跳虫。

来自直翅目，例如东方蜚蠊，美洲大蠊，马得拉蜚蠊，德国小蠊，家蟋蟀，蝼蛄属，非洲飞蝗，异黑蝗和沙漠蝗。

来自革翅目，例如欧洲球螋。

来自等翅目，例如散白蚁属。

来自虱目，例如体虱，血虱属和长颚虱属。

来自食毛目，例如嚼虱属和畜虱属。

来自缨翅目，例如温室条蓟马和烟蓟马。

来自半翅目，例如扁盾蝽属，棉红蝽，方背皮蝽，温带臭虫，长红猎蝽和椎猎蝽属。

来自同翅目，例如甘蓝粉虱，木薯粉虱，温室粉虱，棉蚜，甘蓝蚜，茶藨隐瘤蚜，豆卫矛蚜，苹果蚜，苹果绵蚜，桃大尾蚜，葡萄根瘤蚜，瘿绵蚜属，麦长管蚜，瘤蚜属，忽布疣蚜，禾谷缢管蚜，微叶蝉属，纹叶蝉，黑尾叶蝉，欧果坚球蚧，橄榄黑盔蚧，灰飞虱，褐飞虱，红肾圆盾蚧，常春藤圆盾蚧，粉蚧属和木虱属。

来自鳞翅目，例如红铃麦蛾，松粉蝶尺蛾，果园秋尺蛾，苹细蛾，苹果巢蛾，小菜蛾，黄褐天幕毛虫，黄毒蛾，毒蛾属，棉潜蛾，柑桔叶潜蛾，地夜蛾属，切夜蛾属，夜蛾属，埃及金刚钻，实夜蛾属，贪夜蛾，甘蓝夜蛾，小眼夜蛾，斜纹贪夜蛾，贪夜蛾属，粉纹夜蛾，苹果小卷蛾，粉蝶属，禾草螟属，玉米螟，地中海粉斑螟，蜡螟，幕谷蛾，袋谷蛾，褐织蛾，黄尾卷叶蛾，烟卷蛾，云杉色卷蛾，葡萄果蠹蛾，茶长卷蛾和栎绿卷蛾。

来自鞘翅目，例如家具窃蠹，谷蠹，Bruchidius obtectus(一种豆象)，菜豆象，北美家天牛，杨树萤叶甲，马铃薯叶甲，辣根猿叶甲，条叶甲属，油菜金头跳甲，墨西哥大豆瓢虫，隐食甲属，倨谷盗，花象甲属，米象属，黑葡萄耳象，香蕉根颈象，种子象，柴苜蓿叶象，皮蠹属，斑皮蠹属，圆皮蠹属，毛皮蠹属，粉蠹属，油菜花露尾甲，蛛甲属，黄蛛甲，裸蛛甲，拟谷盗属，黄粉甲，叩头虫属，宽胸叩甲属，五月鳃金黾，马铃薯鳃金黾，和褐新西兰肋翅鳃角金黾。

来自膜翅目，例如松叶蜂属，实叶蜂属，毛蚁属，小家蚁和胡蜂属。

来自双翅目，例如伊蚊属，按蚊属，库蚊属，黑尾果蝇，家蝇属，厕蝇属，红头丽蝇，绿蝇属，金蝇属，疽蝇属，胃蝇属，虱蝇属，螫蝇属，狂蝇属，皮蝇属，虻属，螗蝉属(Tannia spp)，Bibio hortulanus(毛蚊的一种)，瑞典麦杆蝇，波菜泉蝇，地中海实蝇，橄榄大实蝇和欧洲大蚊。

来自蚤目，例如印鼠客蚤和角叶蚤属。

来自蛛形纲，例如蝎和盗蛛和红斑珠。

来自蜱螨目，例如粗脚粉螨，锐缘蜱属，纯绷蜱属，鸡皮刺螨，茶藨瘿螨，柑桔皱皮刺瘿螨，牛蜱属，扇头蜱属，花蜱属，璃眼蜱属，硬蜱属，瘙螨属，痒螨属，疥螨属，跗线螨属，苜蓿苔螨，全爪螨属和叶螨属。

植物寄生线虫包括草地势刃线虫属，哥伦比亚安祖花穿孔线虫，玉米根线虫，半穿刺线虫，异皮线虫属，球异皮线虫属，根结线虫属，滑刃线虫属，长针线虫属，剑线虫属和毛刺线虫属。

按照本发明采用的物质可特别成功地用于防治危害植物的螨，例如二斑叶螨，或防治危害植物的昆虫，例如黑尾叶蝉。

在一些情况下，本发明化合物也显示有除草活性。

取决于它的特有的物理和/或化学特性，活性化合物可以转变成通常的剂型，例如溶液，乳液，悬浮剂，粉剂，泡沫剂，膏剂，颗粒剂，气雾剂和在聚合物质中的微束剂与种子用的在包衣组合物中的微束剂，以及ULV冷和热雾剂。

这些剂型可以按已知方法生产，例如通过混合活性化合物与扩展剂，即，液体溶剂，加压下的液化气，和/或固体载体，还可任意选择使用表面活性剂，即，乳化剂和/或分散剂，和/或发泡剂。如果所用的扩展剂是水，也可能使用例如有机溶剂作为助溶剂。适宜的液体溶剂主要是：芳烃如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳烃或氯代脂肪烃如氯苯，氯乙烯或二氯甲烷，脂肪烃如环己烷或石蜡，如石油馏份，醇如丁醇或乙二醇以及它们的醚与酯，酮如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜或水。液化气扩展剂或载体可理解为在标准温度和常压下是气体的液体，例如气雾剂的推进剂如卤代烃，或丁烷，丙烷，氮和二氧化碳。适宜的固体载体是：例如磨细的天然矿物如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱石和硅藻土，和磨细的合成矿物如高分散性二氧化硅，氧化铝和硅酸盐。适宜于颗粒剂的固体载体是：例如研碎和分级的岩石如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，或合成的无机和有机的粗粉的颗粒，以及有机材料的颗粒，如锯末，可可核壳，玉米轴和烟草杆。适宜的乳化剂和/或发泡剂是：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸酯，烷基硫酸酯，芳基磺酸酯，或蛋白水解产物。适宜的分散剂是：例如木质素-亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

增粘剂例如羧甲基纤维素和以粉末，颗粒或乳液形式存在的天然与合成的聚合物，如阿拉伯胶，聚乙烯醇和聚醋酸乙烯酯，或天然的磷脂如脑磷脂和卵磷脂与合成的磷脂，都可用在各剂型中。其它可能的添加剂是矿油和菜油。

也可能使用色料例如无机颜料，如氧化铁，氧化钛和普鲁土兰，和有机染料，如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁染料，以及微量营养素，例如铁，锰，硼，铜，钴，钼和锌盐。

各剂型一般含有0.1至95％重量计的活性化合物，优选0.5至90％。

本发明的活性化合物可以其本身使用或在它们的剂型中与已知的杀菌剂，杀细菌剂，杀螨剂，杀线虫剂或杀虫剂混合使用，目的是，例如加宽作用谱或防止抗性的发展。在许多情况下，具有增效作用，即混合物的活性超过了各个组分的活性。在混合物中共组分的实例有以下化合物：

杀菌剂：

aldimorph，氨丙膦酸，氨丙膦酸钾，andoprim，敌菌灵，戊环唑，腈嘧菌酯，

苯霜灵，麦锈灵，苯菌灵，苄烯酸，苄烯酸异丁酯，双丙氨酰膦，乐杀螨，联苯，双苯三唑醇，灭瘟素，糠菌唑，磺嘧菌灵，粉病定，

石硫合剂，capsimycin，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，萎锈灵，carvon，灭螨锰，灭瘟唑，苯咪唑菌，地茂散，氯化苦，百菌清，乙菌利，clozylacon，硫杂菌，清菌脲，环唑醇，环丙嘧啶，酯菌胺，

双乙氧咪唑威，双氯酚，苄氯三唑醇，diclofluanid，哒菌清，氯硝胺，乙霉威，噁醚唑，甲菌定，烯酰吗啉，烯唑醇，烯唑醇-M，敌螨普，二苯胺，吡菌硫，灭菌磷，二噻农，吗菌灵，多果定，敌菌酮，

克瘟散，氧唑菌，乙环唑，乙菌定，氯唑灵，

噁唑酮菌，fenapanil，fenarimol，腈苯唑，呋菌胺，种衣酯，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，薯瘟锡，毒菌锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，氟联苯菌，氟菌胺，喹唑菌酮，调嘧醇，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，藻菌磷，fosetyl-sodium，四氯苯酞，麦穗宁，呋氨丙灵，呋吡唑灵，furcarbanil，呋菌唑，呋醚唑，拌种胺，

双胍辛醋酸盐，

六氯苯，己唑醇，土菌消，

烯菌灵，酰胺唑，双胍辛醋酸盐，双八胍盐，iodocarb，环戊唑醇，异稻瘟净，异丙定，irumamycin，稻瘟灵，氯苯咪菌酮，

春雷霉素，亚胺菌，铜制剂，如：氢氧化铜，环烷酸铜，王铜，硫酸铜，氧化铜，喹啉铜，波尔多液，

锰铜混剂，代森锰锌，代森锰，meferimzone，嘧菌胺，丙氧灭锈胺，甲霜灵，环戊唑菌，磺菌威，甲呋菌胺，代森联，苯吡咯菌，噻菌胺，多米霉素，腈菌唑，甲菌利，

福美镍，异丙消，氟苯嘧啶醇，

甲呋酰胺，噁霜灵，oxamocarb，喹菌酮，氧化萎锈灵，oxyfenthiin，

多效唑，稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，双氯苯磷，多马霉素，粉病灵，多氧霉素，poiyoxorim，噻菌灵，丙氨灵，腐霉利，百维灵，propanosine-sodium，丙环唑，甲基代森锌，定菌磷，啶斑肟，二甲嘧菌胺，咯喹酮，氯吡呋醚，

唑喹菌酮，五氯硝基苯，quinoyfen，

硫和硫制剂，

戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，调环烯，氟醚唑，涕必灵，噻菌腈，溴氟唑菌，甲基硫菌灵，福美双，硫氰苯甲酰胺，甲基立枯磷，对甲抑菌灵，三唑酮，唑菌醇，叶锈特，唑菌嗪，杨菌胺，三环唑，克啉菌，氟菌唑，嗪氨灵，戊叉唑菌，

烯效唑，

井冈霉素，烯菌酮，烯霜苄唑，

氯菌胺，代森锌，福美锌等，

Dagger G，

OK-8705，

OK-8801，

α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

(5RS，6RS)-6-羟基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，

(E)-α-(甲氧基亚胺基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，

{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸异丙酯，

1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙烯酮-O-(苯基甲基)-肟，

1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，

1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，

1-[(二碘甲基)-磺酰基]-4-甲基苯，

1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑，

1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，

1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，

1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，

2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻唑-5-酰替苯胺，

2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷酰胺，

2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基-硫代氰酸酯，

2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺，

2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲酰胺，

2-(2，3，3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑，

2-[(1-甲基乙基)-磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，

2-[[6-脱氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖苷基)-α-D-吡喃[型]葡萄糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，

2-氨基丁烷，

2-溴-2-(溴甲基)-戊二腈，

2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶酰胺，

2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(异硫氰基甲基)-乙酰胺，

2-苯基酚(OPP)，

3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，

3，5-二氯-N-[氰基-[(1-甲基-2-丙炔基)-氧]-甲基]-苯甲酰胺，

3-(1，1-二甲基丙基-1-氧-1H-茚-2-腈，

3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑烷基]吡啶，

4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，

4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，

8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧螺[4，5]癸烷-2-甲胺，

8-羟基喹啉硫酸盐，

9H-呫吨-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-酰肼，

双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)-氧]-2，5-噻吩二羧酸酯，

顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，

顺-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-吗啉盐酸盐，

[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，

碳酸氢钾，

甲四硫醇钠盐，

1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，

N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，

N-(氯乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，

N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷酰胺，

N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧-3-呋喃基)-乙酰胺，

N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧-3-噻吩基)-乙酰胺，

N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，

N-(4-环己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，

N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，

N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧-3-噁唑烷基)-乙酰胺，

N-(6-甲氧基-3-吡啶基)-环丙烷酰胺，

N-[2，2，2-三氯-1-[(氯乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，

N-[3-氯-4，5-双-(2-丙炔氧基)-苯基]-N’-甲氧基-亚氨基氨基甲烷，

N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸钠盐，

O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧乙基]-乙基硫代磷酰胺酯，

O-甲基S-苯基苯基丙基硫代磷酰胺酯，

S-甲基1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代羧酸酯，

螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-异苯并呋喃]-3’-酮。

杀细菌剂：

bromopol，双氯酚，氯定，福美镍，春雷霉素，异噻菌酮，furancarboxylic acid，土霉素，噻菌灵，链霉素，叶枯酞，硫酸铜和其他铜制剂。

杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：

齐墩螨素，乙酰甲胺磷，氟酯菊酯，棉铃威，涕灭威，甲体氯氰菊酯，虫螨脒，齐墩螨素，AZ60541，艾扎丁，谷硫磷A，谷硫磷M，唑环锡，

苏云金杆菌，4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧甲基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-腈，噁虫威，丙硫克百威，杀虫磺，β-氟氯氰菊酯，氟氯菊酯，仲丁威，brofenprox，溴硫磷A，合杀威，噻嗪酮，丁叉威，butylpyridaben，

硫线磷，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫克百威，杀螟丹，chloethocarb，壤虫氯磷，氟唑虫清，毒虫畏，定虫隆，氯甲磷，N-[(6-氯-3-吡啶基)-甲基]-N’-氰基-N-甲基-亚氨基氨基乙烷，毒死蜱，甲基毒死蜱，顺-苄呋菊酯，clocythrin，螨死净，杀螟腈，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯，(RS)氯氟氰菊酯，三环锡，氯氰菊酯，灭蝇胺，

溴氰菊酯，甲基内吸磷，硫赶内吸磷，硫赶甲基内吸磷，杀螨硫隆，二嗪农，除线磷，敌敌畏，百治磷，乙硫磷，氟脲杀，乐果，

甲基毒虫威，敌杀磷，乙拌磷，

emamectin，高氰戊菊酯，苯虫威，乙硫磷，醚菊酯，灭克磷，氧嘧啶磷，

克线磷，喹螨醚，杀螨锡，杀螟硫磷，丁苯威，双氧威，甲氰菊酯，fenpyrad，唑螨酯，倍硫磷，杀灭菊酯，锐劲特，氟定蜱脲，氟螨脲，氟丙苄醚，氟胺氰菊酯，地虫磷，安果，噻唑酮磷，fubfenprox，呋线威，

六六六，庚虫磷，氟铃脲，噻螨酮，

吡虫啉，氯唑磷，丙胺磷，异丙威，异噁唑磷，齐墩螨素，

氯氟氰菊酯，氟丙氧脲，

马拉硫磷，灭蚜磷，mervinphos，甲亚砜磷，蜗虫敌，虫螨畏，甲胺磷，杀扑磷，灭虫威，灭多威，速灭威，米尔螨素，久效磷，moxidectin，

二溴磷，NC184，硝胺烯啶，

氧乐果，甲氨叉威，砜吸磷，异砜磷，

对硫磷-A，甲基对硫磷，氯菊酯，稻丰散，甲拌磷，伏杀磷，亚胺硫磷，磷胺，辛硫磷，抗蚜威，虫螨磷，丙溴磷，猛杀威，丙虫磷，残杀威，丙硫磷，发果，拒嗪酮，吡唑硫磷，打杀磷，反灭虫菊酯，除虫菊，速螨酮，嘧胺苯醚，蚊蝇醚，

喹噁磷，

杀抗松，硫线磷，灭虫硅醚，苏化203，乙丙硫磷，

双苯酰肼，吡螨胺，嘧丙磷，伏虫隆，七氟菊酯，双硫磷，叔丁威，特丁磷，杀虫畏，thiafenox，thiamethoxam，硫双灭多威，特氨叉威，甲基乙拌磷，治线磷，敌贝特，四溴菊酯，苯塞螨，三唑磷，triazuron，敌百虫，杀虫隆，混杀威，

蚜灭多，二甲威，灭杀威，zetamethrin。

混合其它已知的活性化合物，例如除草剂，或肥料和促进生长物质也是可能的。

活性化合物可以其本身，以它们的剂型的形式或由此制备的使用形式，例如准备好的溶液，悬浮液，可湿性粉剂，膏剂，可溶性粉剂，粉剂和颗粒剂使用。它们以通常的方法，例如通过倾倒，喷雾，迷雾，拨展，喷粉，发泡，抹刷等方法使用。通过超低容量的方法或注射活性化合物剂型，或活性化合物本身进入土壤的方法来施用活性化合物也是可能的。植物的种子也可被处理。

在使用本发明的活性化合物来防治微生物时，施用量可在相对宽的范围内变动，它取决于施用的类型。在处理植物部分时，活性化合物的施用量一般在0.1和10000g/ha之间，优选在10和1000g/ha之间。在处理种子时，活性化合物的施用量一般在0.001和50g/kg种子之间，优选在0.01和10g/kg种子之间。在处理土壤时，活性化合物的施用量一般在0.1和10000g/ha之间，优选在1和5000g/ha之间。

用于保护工业材料的组合物一般含有1-95％，优选10-75％的活性化合物。

本发明的活性化合物的使用浓度取决于被防治微生物的品系和出现情况以及被保护材料的组成。最适宜的施用量可通过试验系列来确定。一般，使用浓度是在基于被保护材料的0.001至5％重量计的范围内，优选在0.05至1.0％重量计的范围内。

通过添加，如果适合的话，具有抗微生物作用的其它化合物，杀菌剂，杀细菌剂，除草剂和杀虫剂或其它用于扩大活性谱或用于获得特殊作用例如针对昆虫的其它保护作用的活性化合物，有可能增加本发明的拟用于保护材料中的活性化合物，或可从它们制备的组合物，浓液剂或一般的剂型的活性和活性谱。这些混合物比本发明的化合物具有更宽的活性谱。

在用于动物害物时，按照本发明可被使用的，在商业上可得的剂型中和在从这些剂型制备的使用形式中的这些物质，可作为与增效剂一起的混合物存在。增效剂是可提高活性化合物的功效的化合物，对于被加的增效剂本身不必是有活性的。

在从商业上可得的剂型制备的使用形式中活性化合物的含量可在宽范围内变动。在使用形式中活性化合物的浓度可以是从0.0000001至95％重量计的活性化合物，优选从0.0001至1％重量计的活性化合物。

施用可按适合于使用形式的方法进行。

通过以下实施例说明本发明化合物的制备和应用。

制备实施例

实施例1

在35℃，将2.5g(20mmol(毫摩尔))3-甲氧基苯胺加到3.3g(20mmol)7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2，3-二酸酐溶于25ml乙腈形成的溶液中。该混合物在30-35℃搅拌2小时。过滤出沉淀的固体，每次用20ml丙酮洗涤两次。得到4g(＝理论量的69％)上式的化合物，为白色固体，熔点158-160℃。

实施例2

将1.8g(12mmol)2-氨基-苯并噻唑加到1.7g(10mmol)7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2，3-二酸酐溶于10ml绝对乙醇形成的溶液中。该混合物在50和55℃之间搅拌3小时。冷至室温后，滤出沉淀的固体并每次用5ml绝对乙醇洗涤两次，用3ml己烷洗涤一次。得到3.1g(＝理论量的90％)上式化合物，为白色固体，熔点149-151℃。

实施例3

将2.0g(10mmol)2，4-二硝基-苯肼加到1.7g(10mmol)7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2，3-二酸酐溶于15ml绝对乙醇形成的溶液中。该混合物在60-65℃搅拌16小时。冷至室温后，滤出沉淀的固体，并用30ml乙酸乙酯洗涤，所得产品通过重结晶提纯，得到0.6g(＝理论量的18％)上式化合物，为黄色固体，熔点165-166℃。

实施例4

在35℃，将3.0g(20mmol)4-苯基丁胺加到3.3g(20mmol)7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2，3-二酸酐溶于25ml乙腈形成的溶液中。该混合物在30-35℃搅拌2小时。滤出沉淀的固体，每次用20ml丙酮洗涤2次，得到4g(＝理论量的63％)上式化合物，为白色固体，熔点124-126℃。

实施例5

在0-5℃，搅拌下，将0.527g(5.22mmol)氯甲酸乙酯加到1.52g(5.22mmol)7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸(3-甲氧基酰替苯胺)2-羧酸和0.527g(0.52mmol)三乙胺在20ml乙腈中形成的悬浮液中。该反应混合物在0-5℃搅拌20分钟。然后加入0.64g 3-甲氧基苯胺，所得混合物在室温再搅拌2小时，滤出沉淀的固体并用丙酮洗涤，得到1.32g(＝理论量的63.8％)上式的化合物，为白色固体，熔点227-229℃。

实施例6

将2滴浓硫酸加到1.66g(10mmol)7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2，3-二酸酐溶于20ml甲醇形成的溶液中。反应混合物回流2小时。冷至室温后，滤出所产生的结晶，得到0.89g(＝理论量的42％)上式的化合物，为白色固体，熔点120.1-121.1℃。

列在下表1中的化合物也通过上面所说的方法制备。

表1

表1(续)

表1(续)

表1(续)

表1(续)

表1(续)

表1(续)

表1(续)

表1(续)

表1(续)

表1(续)

表1(续)

表1(续)

表1(续)

表1(续)

表1(续)

表1(续)

表1(续)

实施例70的化合物的制备

在室温，将2.7g(20mmol)2，4，6-三甲基苯胺加到3.6g(20mmol)1-甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2，3-二酸酐溶于20ml乙腈形成的溶液中。该混合物在35℃搅拌4小时。滤出形成的无色沉淀，用乙腈，然后用乙醚洗涤，并干燥。得到5.2g(＝理论量的82％)上式的化合物，为固体，熔点168℃。

应用实施例

实施例A

白粉菌属试验(大麦)/诱导抗性

溶剂：50份重量的N，N-二甲基甲酰胺

乳化剂：1.17份重量的烷基芳基聚乙二醇醚

为了产生活性化合物的适当制剂，将1份重量的活性化合物与所说量的溶剂相混合，再用水与所说量的乳化剂将浓液剂稀释至所需浓度。

为了试验诱导抗性的活性，用活性化合物制剂，按说明的施用量喷雾幼小的大麦。处理后4天，用禾白粉菌(Erysiphe graminisf.sp.hordei)的孢子水悬浮液给植株接种。随后将这些植物放在70％相对大气湿度和18℃的温室中。

接种后两天评价试验。0％意味着与对照相对应的效果，而100％的效果意味着没有病害观察到。

活性化合物，活性化合物浓度和结果可以从下表中看出：

表A

白粉菌(大麦)/诱导抗性

表A(续)

实施例B

叶螨属试验(OP抗性/浸渍处理)

溶剂：3份重量的二甲基甲酰胺

乳化剂：1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚

为了产生活性化合物的适当制剂，将1份重量的活性化合物与所说量的溶剂与所说量的乳化剂相混合，并用含乳化剂的水稀释浓液剂至所需浓度。

将受到各个时期的二斑叶螨严重侵染的菜豆在所需浓度的活性化合物制剂中浸渍。

经过所需要的时间之后，测定效果，以％计。100％意味着全部二斑叶螨被杀死；0％意味着没有二斑叶螨被杀死。

活性化合物，活性化合物浓度和试验结果显示于下表

表B

(危害植物的昆虫)

叶螨试验(OP-抗性/浸渍处理)

实施例C

黑尾叶蝉属试验

溶剂：7份重量的二甲基甲酰胺

乳化剂：1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚

为了产生活性化合物的适当制剂，将1份重量的活性化合物与所说量的溶剂和所说量的乳化剂相混合，再用水稀释浓液剂至所需浓度。

在所需浓度的活性化合物制剂中浸渍处理水稻秧苗，并在秧苗仍然潮湿时，把黑尾叶蝉移居到秧苗上。

经过所需要的时间之后，测定杀灭率(％)100％意味着全部黑尾叶蝉被杀死；0％意味着没有黑尾叶蝉被杀死。

活性化合物，活性化合物浓度以及试验结果列于下表。

表C

(危害植物的昆虫)

黑尾叶蝉试验

实施例D

瘤蚜属试验

溶剂：7份重量的二甲基甲酰胺

乳化剂：1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚

为了产生活性化合物的适当制剂，将1份重量的活性化合物与所说量的溶剂和乳化剂相混合，并用含乳化剂的水稀释浓液剂至所需浓度。

将受到桃蚜严重侵染的甘蓝叶浸渍在所需浓度的活性化合物制剂中。

经过所需要的时间之后，测定杀灭率(％)，100％意味着全部桃蚜被杀死；0％意味着没有桃蚜被杀死。

活性化合物，活性化合物浓度和试验结果列于下表。

表D

(危害植物的昆虫)

瘤蚜属试验

实施例E

猿叶甲属幼虫试验

溶剂：7份重量的二甲基甲酰胺

乳化剂：1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚

为了产生活性化合物的适当制剂，将1份重量的活性化合物与所说量的溶剂和乳化剂相混合，并用含乳化剂的水稀释浓液剂至所需浓度。

将甘蓝叶在所需浓度的活性化合物制剂中浸渍处理，在叶子仍然潮湿时把辣根猿叶甲幼虫移居到叶子上。

经过所需要的时间之后，测定杀灭率(％)，100％意味着甲虫幼虫全部被杀死；0％意味着没有甲虫幼虫被杀死。

活性化合物，活性化合物浓度和试验结果列于下表。

表E

(危害植物的昆虫)

猿叶甲属幼虫试验

实施例F

根结线虫试验

溶剂：8份重量的丙酮

乳化剂：1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚

为了产生活性化合物的适当制剂，将1份重量的活性化合物与所说量的溶剂和乳化剂相混合，并用水稀释浓液剂至所需浓度。

将砂子，活性化合物的制剂，南方根结线虫的卵-幼虫的悬浮液和莴苣种子充填到容器中。莴苣种子正在发芽，植物正在生长。在根部，根结正在形成。

经过所需要的时间之后，基于形成的根结测定杀线虫剂的活性，并计算百分率(％)。

100％的活性意味着没有根结被发现，0％的活性意味着处理植物上的根结数与未处理的对照植物上的根结数一致。

活性化合物，活性化合物的浓度和试验结果列于下表。

表F

(杀线虫剂)

南方根结线虫试验

Claims (5)

1.式(I)的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物在防治不需要的微生物和动物害虫方面的用途，

其中

X代表式-CH₂-CH₂-或-CH＝CH-的基团，

R¹和R²各自代表氢或甲基，

R³代表选自-OR⁵和-SR⁶的基团，

其中

R⁵代表氢，具有1-8个碳原子的直链或支链烷基，

或

R⁵代表具有6-10个碳原子的芳基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，氨基羰基氨基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁵代表在芳基中具有6-10个碳原子和在烷基中具有1-6个碳原子的芳烷基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁵代表具有1-3个杂原子的5或6元杂环基，其中杂环基可以被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁵代表在烷基中具有1-6个碳原子和在杂环基中具有1-3个杂原子的5或6元杂环烷基，其中杂环基可以被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

R⁶代表氢，具有1-8个碳原子的直链或支链烷基，

或

R⁶代表具有6至10个碳原子的芳基，其中，这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，氨基羰基氨基，具有1至6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁶代表在芳基中具有6-10个碳原子和在烷基中具有1-6个碳原子的芳烷基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁶代表具有1-3个杂原子的5或6元杂环基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁶代表在烷基中具有1-6个碳原子和在杂环基中具有1-3个杂原子的5或6元杂环烷基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

和

R⁴代表选自-OR⁸和-SR⁹的基团，

其中

R⁸代表氢，具有1-8个碳原子的直链或支链烷基，

或

R⁸代表具有6-10个碳原子的芳基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，氨基羰基氨基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁸代表在芳基中具有6-10个碳原子和在烷基中具有1-6个碳原子的芳烷基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁸代表具有1-3个杂原子的5或6元杂环基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁸代表在烷基中具有1-6个碳原子和在杂环基中具有1-3个杂原子的5或6元杂环烷基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

R⁹代表氢，具有1-8个碳原子的直链或支链烷基，

或

R⁹代表具有6-10个碳原子的芳基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，氨基羰基氨基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁹代表在芳基中具有6-10个碳原子和在烷基中具有1-6个碳原子的芳烷基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁹代表具有1-3个杂原子的5或6元杂环基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁹代表在烷基中具有1-6个碳原子和在杂环基中具有1-3个杂原子的5或6元杂环烷基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基。

2.防治不需要的微生物和动物害虫的方法，其特征在于将权利要求1的式(I)的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物施用于微生物或动物害物或它们的栖息地.

3.式(Ia)的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物

其中

X代表式-CH₂-CH₂-或-CH＝CH-的基团，

R¹和R²各自代表氢或甲基，

R³代表选自-OR⁵和-SR⁶的基团，

其中

R⁵代表氢，具有1-8个碳原子的直链或支链烷基，

或

R⁵代表具有6-10个碳原子的芳基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，氨基羰基氨基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁵代表在芳基中具有6-10个碳原子和在烷基中具有1-6个碳原子的芳烷基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁵代表具有1-3个杂原子的5或6元杂环基，其中杂环基可以被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁵代表在烷基中具有1-6个碳原子和在杂环基中具有1-3个杂原子的5或6元杂环烷基，其中杂环基可以被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

R⁶代表氢，具有1-8个碳原子的直链或支链烷基，

或

R⁶代表具有6至10个碳原子的芳基，其中，这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，氨基羰基氨基，具有1至6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁶代表在芳基中具有6-10个碳原子和在烷基中具有1-6个碳原子的芳烷基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁶代表具有1-3个杂原子的5或6元杂环基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁶代表在烷基中具有1-6个碳原子和在杂环基中具有1-3个杂原子的5或6元杂环烷基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

和

R¹³代表-SR⁹的基团，

其中

R⁹代表氢，具有1-8个碳原子的直链或支链烷基，

或

R⁹代表具有6-10个碳原子的芳基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，氨基羰基氨基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁹代表在芳基中具有6-10个碳原子和在烷基中具有1-6个碳原子的芳烷基，其中这些基团中每个都可被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁹代表具有1-3个杂原子的5或6元杂环基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基，

或

R⁹代表在烷基中具有1-6个碳原子和在杂环基中具有1-3个杂原子的5或6元杂环烷基，其中杂环基可被苯并稠合和被1至3个选自以下基团的相同或不同的基团所取代，这些基团的组成为：卤素，硝基，在烷氧基中含有1-6个碳原子的烷氧羰基，氰基，具有1-6个碳原子的烷基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷基，具有1-6个碳原子的烷氧基，具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤烷氧基，具有3-8个碳原子的环烷基，苯基和苯氧基。

4.权利要求3的式(Ia)的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的制备方法，其特征在于

a)式(II)的酸酐

其中

X，R¹和R²具有上面所说的含义，

α)与式(III)的化合物，如果适合的话在稀释剂存在下和如果适合的话在催化剂存在下反应，

HO-R⁵           (III)

其中

R⁵具有上面所说的含义，

或

β)与式(IV)的化合物，如果适合的话在稀释剂存在下和如果适合的话在催化剂存在下反应，

HS-R⁶            (IV)

其中

R⁶具有上面所说的含义，

b)式(Ib)的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物，

其中

X，R¹，R²和R³具有上面所说的含义，

第一步与式(VII)的氯甲酸乙酯，在稀释剂存在下和在缚酸剂存在下反应，

第二步，所得的式(VIII)的化合物，

其中

X，R¹，R²和R³具有上面所说的含义，

与式(IX)的化合物，在稀释剂存在下和如果适合的话在缚酸剂存在下反应，

      H-R¹³            (IX)

其中

R¹³具有上面所说的含义。

5.杀微生物的和农药的组合物，其特征是在与扩展剂和/或表面活性剂的混合物中至少含有一种权利要求3的式(Ia)的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。