CN1226229A - 乙醛酸衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新的乙醛酸衍生物,其制备方法,以及其作为杀虫剂的用途。

Description

乙醛酸衍生物
本发明涉及新型乙醛酸衍生物、制备它们的方法以及它们作为杀虫剂的用途。
本发明提供了下列一般通式的新型化合物
其中
A代表单键或任意取代的亚烷基,
Q代表氧或硫,
n代表0或1,
R1代表环烷基、环链烯基、芳基或杂环基,它们中的每个均可被任意取代,
在n代表1的情况下,R2代表下列基团之一:
Figure A9719663300602
或在n代表0的情况下,
R2代表羟基、氨基;或代表烷基、链烯基、炔烃基(Alkinyl)、烷氧基、链烯氧基、炔烃氧基、烷氨基、二烷氨基、芳氨基、环烷基、环链烯基、环烷氧基、环链烯氧基、环烷氨基、芳基、芳烷基、芳烷氧基或杂环基,它们中的每个均可被任意取代,
或在下列情况下,即n代表0和
R1代表连接在苯环上且带有一个、两个或三个杂原子(但至多一个杂原子指的是氧)的任意取代的苯并杂环基,或
R1代表一种三环
其中
G1和G2相互独立地代表单键、烷烃二基、烯烃二基、氧、硫、-NH-、-N(烷基)-或羰基,
G3和G4相互独立地代表氮或基团
Figure A9719663300612
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8相互独立地代表氢、卤素、氰基、硝基;或代表烷基、烷氧基、烷氨基、二烷氨基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或环烷基,它们中的每个均可被任意取代,或
那么R2代表羟基、氨基或代表烷基、链烯基、炔烃基、烷氧基、链烯氧基、炔烃氧基、烷氨基、二烷氨基、芳氨基、环烷基、环链烯基、环烷氧基、环链烯氧基、环烷氨基、芳基、芳烷基、芳烷氧基或杂环基,它们中的每个均可被任意取代;或代表下列基团之一:
Q1和Q2相互独立地代表氧或硫,
R5代表氢或代表任意取代的烷基或芳基,
R6代表任意取代的烷基或芳基,
R7代表氢或任意取代的烷基或芳基,
R8代表任意取代的烷基或芳基,或
R7和R8与和它们相连接的氮原子一起代表任意被烷基取代的杂环,
R9代表任意取代的烷基、二烷氨基、通过氮连接的饱和杂环基或芳基,
R3代表氢或代表烷基、链烯基、炔烃基或环烷基,它们中的每个均可被任意取代,
R4代表环烷基、环链烯基、芳基或杂环基,它们中的每个均可被任意取代。
在该定义中,诸如烷基、烷烃二基、链烯基或炔烃基这样的饱和或不饱和的烃链,包括连接有杂原子的,诸如烷氧基、烷硫基或烷氨基在每种情况中均为直链或支链的。
卤素一般指的是氟、氯、溴或碘,优选氟、氯或溴,特别是氟或氯。
芳基指的是芳香族的单或多环的烃环,诸如、例如苯基、萘基、蒽基、菲基,优选苯基或萘基,特别是苯基。
杂环指的是饱和或不饱和的、并且也是芳香族的环形化合物,其中至少一个环有杂原子、即不同于碳的原子。如果该环含有多个杂原子,那么这些杂原子可以是相同或不同的。优选的杂原子是氧、氮或硫。
如果合适,环形化合物与其它稠合或桥合环的碳环或杂环一起形成一种多环系统。优选的情况是形成单或二环系统,特别是单或二环的芳香环系统。
环烷基指的是饱和碳环的环形化合物,如果合适,它们可以与其它稠合或桥合环的碳环一起形成一种多环系统。
环链烯基指的是含有至少一个双键且如果合适可以与其它稠合或桥合环的碳环一起形成一种多环系统的碳环环形化合物。
优选的情况是形成下列一般通式(Ⅰ-Ⅰ)的化合物
Figure A9719663300621
其中
A代表单键或任意取代的亚烷基,
Q代表氧或硫,
R1代表环烷基、环链烯基、芳基或杂环基,它们中的每个均可被任意取代,
R2代表下列基团之一:
其中
Q1和Q2相互独立地代表氧或硫,
R5代表氢或任意取代的烷基或芳基,
R6代表任意取代的烷基或芳基,
R7代表氢或任意取代的烷基或芳基,
R8代表任意取代的烷基或芳基,或
R7和R8与同它们相连接的氮原子一起代表任意被烷基取代的杂环,
R9代表任意取代的烷基、二烷氨基、通过氮连接的饱和杂环基或芳基,
R3代表氢或代表烷基、链烯基、炔烃基或环烷基,它们中的每个均可被任意取代,
R4代表环烷基、环链烯基、芳基或杂环基,它们中的每个均可被任意取代。
本发明优选提供了通式(Ⅰ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表带有1-6个碳原子的可被相同或不同的取代基任意单或多取代的亚烷基,可能的取代基优选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中空均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷肟基烷基;
带有3-6个碳原子的环烷基;
以及芳基或杂环基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自下列基团:
卤素、氰基和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基
和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷氧基或烷硫基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷氧基或卤代烷硫基
和/或每种情况中均带有1-6个碳原子且在每种情况中均以双键连接并可被相同或不同的取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基,
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组,
Q代表氧或硫,
R1代表定义3-7个碳原子的芳基、环烷基或环链烯基,或带有3-12个环的杂环基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-8个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种可中均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每中情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-8个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷肟基烷基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并且每种情况中均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组;
带有3-6个碳原子的环烷基;
以及芳基、芳氧基、芳基硫、芳烷基、芳烷氧基、芳烷氧基硫、杂环基、杂环氧基、杂环硫基、杂环烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷硫基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自下列基团:
卤素、氰基和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基
和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷氧基或烷硫基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷氧基或卤代烷硫基
和/或每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并且可被相同或不同的取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组;
R2代表下列基团之一:
Figure A9719663300651
其中
Q1和Q2相互独立地代表氧或硫,
R5代表氢或带有1-6个碳原子的烷基,或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个均在芳基部分中可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,
R6代表带有1-6个碳原子的烷基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个均在芳基部分中可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,
R7代表氢、带有1-6个碳原子的烷基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个均在芳基部分中可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,
R8代表带有1-6个碳原子的烷基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个均在芳基部分中可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,或
R7和R8与同它们相连接的氮原子一起代表任意被甲基取代的杂环,
R9代表带有1-6个碳原子的烷基、在每种情况中均在各个烷基部分带有1-4个碳原子的二烷氨基、通过氮连接的带有3-7个环的杂环基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个均在芳基部分中可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,
R3代表氢或带有1-4个碳原子的烷基,
R4代表带有3-8个碳原子的芳基、环烷基或环链烯基;或带有3-12个环的杂环基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每个均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在其烷基部分中带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷肟基烷基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并可被相同或不同取代基任意地单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由氢和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基;
带有3-6个碳原子的环烷基;
以及芳基、芳氧基、芳基硫、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、杂环基、杂环氧基、杂环硫基、杂环烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷硫基,它们中的每个均被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自下列基团:
卤素、氰基和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基
和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷氧基或烷硫基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷氧基或卤代烷硫基
和/或每种情况中均带有1-6个碳原子且在每种情况中均以双键连接并可被相同或不同的取代基任意地单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基组成的组。
本发明特别涉及通式(Ⅰ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-、1,2-、1,3-或2,2-亚丙基、1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-亚丁基或1,1-、1,2-或1,3-(2-甲基-亚丙基),它们中的每个均被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、氰基和甲氧基组成的组,
Q代表氧或硫,
R1代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基、苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基(Oxetanyl)、四氢化呋喃基、全氢化吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基,它们中的每个均被任意地单至三取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组;
环丙基、环丁基、环戊基或环己基;
被上述取代基任意取代的苯基、苄基、苯氧基、或苄氧基,
R2代表下列基团之一:
Figure A9719663300691
其中
Q1和Q2相互独立地代表氧或硫,
R5代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R6代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R7代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R8代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,或
R7和R8与同它们相连接的氮原子-起代表任意被甲基取代的杂环,
R9代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、二甲氨基、二乙氨基、吡咯烷-1-基,吗啉-N-基、哌啶-1-基;或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R3代表氢或代表甲基或乙基,
R4代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基、苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢化呋喃基、全氢化吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基,它们中的每个均被任意地单至三取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组;
环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
特别优选的情况是形成通式(Ⅰ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-、1,2-、1,3-或2,2-亚丙基、1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-亚丁基或1,1-、1,2-或1,3-(2-甲基-亚丙基),它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、氰基和甲氧基组成的组,
Q代表氧或硫,
R1代表环丁基、环戊基或环己基,它们中的每个均可被单至六取代,优选的取代基是那些下面所述的基团;
代表苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、四氢化呋喃基或全氢化吡喃基,它们中的每个均可被任意地单至三取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基、三氟甲磺酰基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由下列基团组成的组:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基;环丙基、环戊基、环己基;苯基、苯氧基、苄氧基,它们中的每个均可被上述取代基任意取代;
R2代表下列基团之一:
Figure A9719663300711
其中
Q1和Q2相互独立地代表氧或硫,
R5代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R6代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R7代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R8代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,或
R7和R8与同它们相连接的氮原子一起代表任意被甲基取代的杂环,
R9代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R3代表氢或代表甲基,
R4代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基,它们中的每个均可被任意地单至六取代,优选的取代基优选自下面所述的基团;
代表苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢化呋喃基、全氢化吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基,它们中的每个均可被任意地单至三取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;R4代表三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由下列基团组成的组:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基,
环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
根据本发明,特别优选的一组化合物是那些通式(Ⅰ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-亚丙基、1,2-亚丙基、1,3-亚丙基或2,2-亚丙基
Q代表氧,
R1代表可被下列基团任意取代的噻吩基、呋喃基或苯基:溴、氯、氟、硝基、甲磺酰基、苯基、苯氧基、苄氧基、环丙基、环己基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基和/或甲硫基或代表可被3,4-亚甲基和二氧代亚乙基取代的苯基、丙烷-1,3-二基和丁烷-1,4-二基,它们中的每个均可被氟任意取代;或R1代表萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基,
R2代表下列基团之一:
Figure A9719663300731
其中
Q1和Q2每个均代表氧,
R5代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R6代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R7代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R8代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,或
R7和R8与和它们相连接的氮原子代表任意被甲基取代的杂环,
R9代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、二甲氨基、二乙氨基、吡啶-1-基、吗啉-N-基、哌啶-1-基;或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R3代表氢或甲基,
R4环己基或任意单至三取代的苯基、噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、萘基、喹啉基,可能的取代基优选自下面所列的基团;
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组。
在它们中特别关注的是通式(Ⅰ-Ⅰ)的化合物,其中基团R1代表未取代或3位和/或4位上取代的苯基;或代表未取代或4位和/或5位上取代的噻吩基或呋喃基,所选的取代基是那些上述的基团且特别是氯、溴、氟、硝基、甲磺酰基、苯基、苯氧基、苄氧基、环丙基、环己基、甲基、乙基、正、异丙基、正、异、仲、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲基和三氟甲氧基或被氟取代的3,4-亚甲基、二氧代亚乙基、丙烷-1,3-二基和丁烷-1,4-二基,任意的;或2位上取代的苯并呋喃基、苯并噻吩基或萘基。
特别优选的情况是形成通式(Ⅰ-Ⅰ)的化合物,其中
R3代表氢。
另外特别优选的情况是形成通式(Ⅰ-Ⅰ)的化合物,其中R4代表3位和4位上被甲氧基取代的苯基。
在一组同样是特别优选的化合物中,A代表-CH2-CH2-。
每一所述基团的组合或优选的组合中的基团定义,可以是独立地所述组合,亦可为其它优选范围的基团定义的所替代。
上述作为一般或优选的基团的定义既适用于通式(Ⅰ)的终产物又(相应地)适用于每种用于制备的情况中所需的原料和中间产物。
优选的各个化合物如下列表中所示:表Ⅰ-1
Figure A9719663300751
化合物号   R10 R11Ⅰ-Ⅰa-1    H    HⅠ-Ⅰa-2    H    氯Ⅰ-Ⅰa-3    H    氟Ⅰ-Ⅰa-4    H    溴Ⅰ-Ⅰa-5    H    甲基Ⅰ-Ⅰa-6    H    乙基Ⅰ-Ⅰa-7    H    异丙基Ⅰ-Ⅰa-8    H    丙基Ⅰ-Ⅰa-9    H    正丁基Ⅰ-Ⅰa-10   H        异丁基Ⅰ-Ⅰa-11   H        叔丁基Ⅰ-Ⅰa-12   H        仲丁基Ⅰ-Ⅰa-13   H        甲氧基Ⅰ-Ⅰa-14   H        乙氧基Ⅰ-Ⅰa-15   H        甲硫基Ⅰ-Ⅰa-16   H        三氟甲基Ⅰ-Ⅰa-17   氯       HⅠ-Ⅰa-18   氟       HⅠ-Ⅰa-19   溴       HⅠ-Ⅰa-20   甲基     HⅠ-Ⅰa-21   乙基     HⅠ-Ⅰa-22   异丙基   HⅠ-Ⅰa-23   正丙基   HⅠ-Ⅰa-24   正丁基   HⅠ-Ⅰa-25   异丁基   HⅠ-Ⅰa-26   叔丁基   HⅠ-Ⅰa-27   仲丁基   HⅠ-Ⅰa-28   甲氧基   HⅠ-Ⅰa-29   乙氧基   HⅠ-Ⅰa-30   甲硫基   HⅠ-Ⅰa-31   三氟甲基 HⅠ-Ⅰa-32   氯       氯Ⅰ-Ⅰa-33   氟       氟Ⅰ-Ⅰa-34   溴       溴Ⅰ-Ⅰa-35   甲基     甲基Ⅰ-Ⅰa-36   乙基     乙基Ⅰ-Ⅰa-37     -OCH2O-Ⅰ-Ⅰa-38    -OCH2CH2O-Ⅰ-Ⅰa-39     -OCF2O-Ⅰ-Ⅰa-40    -OCF2CF2O-Ⅰ-Ⅰa-41    -(CH2)3-Ⅰ-Ⅰa-42       -(CH2)4-Ⅰ-Ⅰa-43    甲氧基    甲氧基Ⅰ-Ⅰa-44    乙氧基    乙氧基Ⅰ-Ⅰa-45    甲硫基    甲硫基Ⅰ-Ⅰa-46    三氟甲基  三氟甲基Ⅰ-Ⅰa-47    氯        甲基Ⅰ-Ⅰa-48    甲基      氯Ⅰ-Ⅰa-49    氯        甲氧基Ⅰ-Ⅰa-50    甲氧基    氯Ⅰ-Ⅰa-51    氯        乙基Ⅰ-Ⅰa-52    乙基      氯Ⅰ-Ⅰa-53    甲氧基    乙氧基Ⅰ-Ⅰa-54    乙氧基    甲氧基Ⅰ-Ⅰa-55    甲基      甲氧基Ⅰ-Ⅰa-56    甲氧基    甲基Ⅰ-Ⅰa-57    甲基      乙基Ⅰ-Ⅰa-58    乙基      甲基Ⅰ-Ⅰa-59    甲氧基    乙基Ⅰ-Ⅰa-60    乙基      甲氧基Ⅰ-Ⅰa-61    H         硝基Ⅰ-Ⅰa-62    H         甲磺酰基Ⅰ-Ⅰa-63    H         苯氧基Ⅰ-Ⅰa-64    H         苯基Ⅰ-Ⅰa-65    H         苄氧基Ⅰ-Ⅰa-66    H         戊基Ⅰ-Ⅰa-67    H         己基Ⅰ-Ⅰa-68    H         庚基Ⅰ-Ⅰa-69    H         环丙基Ⅰ-Ⅰa-70    H         环己基表Ⅰ-2
Figure A9719663300781
化合物号    R12   R13Ⅰ-Ⅰb-1    H      HⅠ-Ⅰb-2    H      氯Ⅰ-Ⅰb-3    H      氟Ⅰ-Ⅰb-4    H      溴Ⅰ-Ⅰb-5    H      甲基Ⅰ-Ⅰb-6    H      乙基Ⅰ-Ⅰb-7    H      异丙基Ⅰ-Ⅰb-8    H      正丙基Ⅰ-Ⅰb-9    H      正丁基Ⅰ-Ⅰb-10   H      异丁基Ⅰ-Ⅰb-11   H      叔丁基Ⅰ-Ⅰb-12   H      仲丁基Ⅰ-Ⅰb-13   H      甲氧基Ⅰ-Ⅰb-14   H      乙氧基Ⅰ-Ⅰb-15   H      甲硫基Ⅰ-Ⅰb-16   H      三氟甲基Ⅰ-Ⅰb-17   氯     HⅠ-Ⅰb-18   氟     HⅠ-Ⅰb-19   溴     HⅠ-Ⅰb-20   甲基   HⅠ-Ⅰb-21   乙基   HⅠ-Ⅰb-22   异丙基 HⅠ-Ⅰb-23   正丙基 HⅠ-Ⅰb-24   正丁基 HⅠ-Ⅰb-25    异丁基   HⅠ-Ⅰb-26    叔丁基   HⅠ-Ⅰb-27    仲丁基   HⅠ-Ⅰb-28    甲氧基   HⅠ-Ⅰb-29    乙氧基   HⅠ-Ⅰb-30    甲硫基   HⅠ-Ⅰb-31    三氟甲基 HⅠ-Ⅰb-32    氯       氯Ⅰ-Ⅰb-33    氟       氟Ⅰ-Ⅰb-34    溴       溴Ⅰ-Ⅰb-35    甲基     甲基Ⅰ-Ⅰb-36    乙基     乙基Ⅰ-Ⅰb-37    甲氧基   甲氧基Ⅰ-Ⅰb-38    三氟甲基 三氟甲基Ⅰ-Ⅰb-39    氯       甲基Ⅰ-Ⅰb-40    甲基     氯表Ⅰ-3其中R12和R13代表表Ⅰ-2中所述的取代基。表Ⅰ-4
Figure A9719663300792
化合物号    R1Ⅰ-Ⅰd-1    2-萘基Ⅰ-Ⅰd-2    2-苯并呋喃基Ⅰ-Ⅰd-3    2-苯并噻吩基表Ⅰ-5
化合物Ⅰ-Ⅰa-1至Ⅰ-Ⅰd-3对应于通式Ⅰ-Ⅰa、Ⅰ-Ⅰb、Ⅰ-Ⅰc和Ⅰ-Ⅰd,其中在化合物Ⅰ-Ⅰa-1-Ⅰ-Ⅰa-70中,携带分别称为R10和R11取代基的苯基替代了3,4-二甲氧基苯基(通常表示为R4)。表Ⅰ-6
化合物Ⅰ-Ⅰa-1-Ⅰ-Ⅰd-3对应于通式Ⅰ-Ⅰa、Ⅰ-Ⅰb、Ⅰ-Ⅰc和Ⅰ-Ⅰd,其中下列三取代的苯基之一替代了3,4-二甲氧基苯基(通常表示为R4):3,4,5-三甲氧基苯基;3,4,5-三氯苯基;3,4,5-三甲苯基。表Ⅰ-7
化合物Ⅰ-Ⅰa-1-Ⅰ-Ⅰd-3对应于通式Ⅰ-Ⅰa、Ⅰ-Ⅰb、Ⅰ-Ⅰc和Ⅰ-Ⅰd,其中甲氧基羰基取代了乙酰基(通常表示为R2)。
此外,已经发现:如果合适在一种稀释剂存在的情况下且如果合适在一种碱存在的情况下,当通式(Ⅰ-Ⅱ)的乙醛酸肟与通式(Ⅰ-Ⅳ)-通式(Ⅰ-Ⅹ)之一的活化酸衍生物反应时,可获得一般通式(Ⅰ-Ⅰ)的新型酰基乙醛酸肟
Figure A9719663300801
其中A、R1、R3和R4每个均如上所定义,
Figure A9719663300802
Figure A9719663300811
其中
R5、R6、R7、R8和R9每个均如上所定义。
通式(Ⅰ-Ⅱ)提供了作为原料所需的乙醛酸肟的一般定义,该原料用于实施制备本发明通式(Ⅰ-Ⅰ)化合物的本发明乙醛酸肟的本发明方法。在该通式(Ⅰ-Ⅱ)中,A、R1、R3和R4每个均特别优选具有那些已经描述的含义,这些含义与分别作为对A、R1、R3和R4来说是优选的和特别优选的本发明通式(Ⅰ-Ⅰ)化合物的描述内容有关。
如果合适在一种酸性接受体、诸如(例如)三乙胺存在的情况下;如果合适在一种缩合剂、诸如(例如)二环己基碳二亚胺存在的情况下;且如果合适在一种稀释剂、诸如(例如)甲苯存在的情况下,当一般通式(Ⅰ-Ⅺ)的羧酸衍生物与一般通式(Ⅰ-Ⅻ)的胺或与一种其氢卤化物反应时,可以获得通式(Ⅰ-Ⅱ)的原料
Figure A9719663300812
其中R1和Q均如上所定义且T代表羟基、卤素或烷氧基,
Figure A9719663300813
其中
R3、R4和A均如上所定义。
通式(Ⅰ-Ⅺ)提供了作为用于制备通式(Ⅰ-Ⅱ)乙醛酸喔星(oxines)的原料所需的羧酸衍生物的一般定义。在该通式(Ⅰ-Ⅺ)中,Q和R1每个均优选且特别是具有那些已经描述的含义,这些含义与分别作为对Q和R1来说是优选的和特别优选的本发明通式(Ⅰ-Ⅰ)化合物的描述内容有关;T优选代表带有1-4个碳原子的烷氧基、特别是甲氧基或乙氧基;以及羟基或氯。
通式(Ⅰ-Ⅺ)的原料是公知的和/或可以通过实际上是公知的方法来制备(参照EP-A 178 826、EP-A 242 081、EP-A 382 375、EP-A493 711、EP-A 432 503、DE-A 3 938 054)。
通式(Ⅰ-Ⅻ)提供了作为用于制备通式(Ⅰ-Ⅱ)乙醛酸肟的原料另外所需的胺的一般定义。在该通式(Ⅰ-Ⅻ)中,R3、R4和A每个均优选且特别是具有那些已经描述的含义,这些含义与分别作为对R3、R4和A来说是优选的和特别优选的本发明通式(Ⅰ-Ⅰ)化合物的描述内容有关。
通式(Ⅰ-Ⅻ)的胺是公知用于合成的有机化学物质和/或通过实际上是公知的方法来制备。
通式(Ⅰ-Ⅳ)-(Ⅰ-Ⅹ)提供了另外所需的活化酸衍生物的一般定义,这些衍生物用于实施制备本发明通式(Ⅰ-Ⅰ)化合物的本发明方法。在这些通式(Ⅰ-Ⅳ)-(Ⅰ-Ⅹ)中,R5、R6、R7、R8和R9每个均优选且特别是具有那些已经描述的含义,这些含义与分别作为对R5、R6、R7、R8和R9来说是优选的和特别优选的本发明通式(Ⅰ-Ⅰ)化合物的描述内容有关。
通式(Ⅰ-Ⅳ)-(Ⅰ-Ⅹ)的活化酸衍生物是公知用于合成的有机化学物质和/或通过实际上是公知的方法来制备。
用于实施制备本发明通式(Ⅰ-Ⅰ)化合物的本发明方法的合适稀释剂是所有的惰性有机溶剂。这些有机溶剂优选包括:脂族烃、脂环烃或芳香烃,诸如(例如)石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷;卤代烃,诸如(例如)氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷;醚,诸如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷,四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或茴香醚;酮,诸如丙酮、丁酮、甲基异丁基酮或环己酮;腈,诸如乙腈、丙腈、正或异丁腈或苄腈;酰胺,诸如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺;酯,诸如乙酸甲酯或乙酸乙酯;亚砜,诸如二甲基亚砜;或砜,诸如四氢噻吩砜。
如果合适,用于制备本发明通式(Ⅰ-Ⅰ)化合物的本发明方法可以在有合适的酸接受体存在的情况下进行。合适的酸接受体是所有常用的无机或有机碱。这些碱优选包括:碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、酰胺、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐,诸如(例如)氢化钠、氨基钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵;并且还包括叔胺,诸如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N二甲基苯胺、N,N-二甲基-苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N,N-二甲氨基吡啶、二氮二环辛烷(DABCO)、二氮二环壬烯(DBN)或二氮二环十一碳烯(DBU)。
当实施用于制备本发明通式(Ⅰ-Ⅰ)化合物的本发明方法时,反应温度可以在相对宽的范围内变化。一般来说,在-30℃-150℃的温度下、优选在-10℃-80℃的温度下实施该方法。
对于实施用于制备本发明通式(Ⅰ-Ⅰ)化合物的本发明方法来说,一般每摩尔通式(Ⅰ-Ⅱ)的乙醛酸肟使用1-15摩尔、优选2-8摩尔的通式(Ⅰ-Ⅳ)-(Ⅰ-Ⅹ)的活化酸衍生物。
用于制备本发明明通式(Ⅰ-Ⅰ)化合物的本发明方法一般在大气压下进行。然而,也能够在加压或减压-一般在0.1巴-10巴的条件下操作。
本发明的实施和完成以及反应产物的分离通过公知的方法来进行(还与制备实施例比较)。
优选的情况是形成一般通式(Ⅱ-Ⅰ)的化合物
Figure A9719663300831
其中
A代表单键或任意取代的亚烷基,
R1环烷基、环链烯基、芳基或杂环基,它们中的每个均可被任意取代,
R2代表羟基、氨基;或代表烷基、链烯基、炔烃基、烷氧基、链烯氧基、炔烃氧基、烷氨基、二烷氨基、芳氨基、环烷基、环链烯基、环烷氧基、环链烯氧基、环烷氨基、芳基、芳烷基、芳烷氧基或杂环基,它们中的每个均可被任意取代,
R3代表氢或代表烷基、链烯基、炔烃基或环烷基,它们中的每个均可被任意取代,
R4代表环烷基、环链烯基、芳基或杂环基,它们中的每个均可被任意取代。
本发明优选提供了通式(Ⅱ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表带有1-6个碳原子的被相同或不同取代基任意单或多取代的亚烷基,可能的取代基优选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基硫基、肟基烷基或烷肟基烷基;
带有3-6个碳原子的环烷基;
以及芳基或杂环基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自下列基团:
卤素、氰基和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基
和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷氧基或烷硫基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷氧基或卤代烷硫基
和/或每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并被相同或不同取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链烷基
和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组,
R1代表带有3-7个碳原子的芳基、环烷基或环链烯基;或带有3-12个环的杂环基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-8个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-8个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基硫基、肟基烷基或烷肟基烷基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并且在每种情况中均可被相同或不同取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组;
带有3-6个碳原子的环烷基;
以及芳基、芳氧基、芳基硫、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、杂环基、杂环氧基、杂环硫基、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷硫基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自下列基团:
卤素、氰基和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基
和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷氧基或烷硫基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷氧基或卤代烷硫基
和/或每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并被相同或不同取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组;
R2代表羟基、氨基或代表每种情况中均在相应烷基部分中带有1-4个碳原子且每种情况中均可被卤素、氰基或C1-C4-烷氧基任意取代的烷基、链烯基、炔烃基、烷氧基、链烯氧基、炔烃氧基、烷氨基、二烷氨基;代表环烷基、环链烯基、环烷氧基、环链烯氧基、环烷氨基,它们均在相应的环中带有3-8个碳原子且在每种情况中均可被卤素、氰基或C1-C4-烷氧基任意取代;或代表在每种情况中均可被任意取代的苯基、苄基、苄氧基、萘基、苯氨基或带有3-8个环的杂环基,可能的取代基优选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷肟基烷基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并且在每种情况中均可被相同或不同取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组;
或带有3-6个碳原子的环烷基,
R3代表氢或带有1-4个碳原子的烷基,
R4代表带有3-8个碳原子的芳基、环烷基或环链烯基;或带有3-12个环的杂环基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意单或多取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷肟基烷基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并且在每种情况中均可被相同或不同取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组;
带有3-6个碳原子的环烷基;
以及芳基、芳氧基、芳基硫、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、杂环基、杂环氧基、杂环硫基、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷硫基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地取代,所述的取代基选自下列基团:
卤素、氰基和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基
和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷氧基或烷硫基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷氧基或卤代烷硫基
和/或每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并且在每种情况中均可被相同或不同取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组。
本发明特别涉及通式(Ⅱ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-、1,2-、1,3-或2,2-亚丙基、1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-亚丁基或1,1-、1,2-或1,3-(2-甲基-亚丙基),它们均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、氰基、甲氧基组成的组,
R1代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基、苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢化呋喃基、全氢化吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基,它们中的每个均可被任意地单至三取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由下列基团组成的组:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组;
环丙基、环丁基、环戊基或环己基;
可被上述取代基任意取代的苯基、苄基、苯氧基、苄氧基,
R2代表羟基、氨基或代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、乙烯基、烯丙基、炔丙基、甲氧基、乙氧基、烯丙氧基、炔丙氧基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基,它们中的每个均可被卤素、氰基、甲氧基或乙氧基任意取代;代表环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊氧基、环己氧基、环戊氨基、环己氨基,它们中的每个均可被卤素、氰基、甲氧基或乙氧基任意取代;或代表任意取代苯基、苄基、苄氧基、萘基、苯氨基或带有3-8个环且在每种情况中均可被任意取代的杂环基,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由下列基团组成的组:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基,
环丙基、环丁基、环戊基或环己基,
R3代表氢或代表甲基或乙基,
R4代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基、苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢化呋喃基、全氢化吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基,它们中的每个均可被任意地单至三取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由下列基团组成的组:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基,
环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
特别优选的情况是形成通式(Ⅱ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-、1,2-、1,3-或2,2-亚丙基、1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-亚丁基或1,1-、1,2-或1,3-(2-甲基-亚丙基),它们均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、氰基、甲氧基组成的组,
R1代表环丁基、环戊基或环己基,它们中的每个均可被单至六取代,优选的取代基是那些下述的基团;
代表苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、四氢化呋喃基或全氢化吡喃基,它们中的每个均可被单至三取代,可能的取代基优选自下面所歹的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基、三氟甲磺酰基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组;环丙基、环戊基、环己基;苯基、苯氧基、苄氧基,它们可被上述取代基任意取代;
R2代表羟基、氨基、甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氰基苯基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、乙烯基、烯丙基、甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氰基甲氧基、乙氧基、烯丙氧基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊氧基、环己氧基、环戊氨基、环己氨基或代表苯基、苄基、苄氧基、萘基、苯氨基、吡啶-1-基、吗啉-N-基、哌啶-1-基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、四氢化呋喃基或全氢化吡喃基,它们中的每个均可被任意取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组,
环丙基、环丁基、环戊基或环己基,
R3代表氢或代表甲基,
R4代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基,它们中的每个均可被任意地单至六取代,优选的取代基是那些下述的基团;
代表苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢化呋喃基、全氢化吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基,它们中的每个均可被任意地单至三取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组,
环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
本发明特别优选的一组化合物是那些通式(Ⅱ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-亚丙基、1,2-亚丙基、1,3-亚丙基或2,2-亚丙基,
R1代表噻吩基、呋喃基或苯基,它们可被下列基团任意地单或多取代:溴、氯、氟、硝基、甲磺酰基、苯基、苯氧基、苄氧基、环丙基、环己基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基,三氟甲基、三氟甲氧基和/或甲硫基;或代表被氟任意取代的3,4-亚甲基和二氧代亚乙基、丙烷-1,3-二基和丁烷-1,4-二基取代的苯基;或代表萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基,
R2代表羟基、氨基、甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氰基苯基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、乙烯基、烯丙基、甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氰基甲氧基、乙氧基、烯丙氧基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊氧基、环己氧基、环戊氨基、环己氨基或代表苯基、苄基、苄氧基、萘基、苯氨基、吡啶-1-基、吗啉-N-基、哌啶-1-基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、四氢化呋喃基或全氢化吡喃基,它们中的每个均可被任意取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组,
R3代表氢或甲基,
R4代表环己基或任意单至三取代的苯基、噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、萘基、喹啉基,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组。
在它们中特别关注的是通式(Ⅱ-Ⅰ)的化合物,其中基团R1代表未取代或3位和/或4位上取代的苯基;或代表未取代或4位和/或5位上取代的噻吩基或呋喃基,所选的取代基是那些上述的基团且特别是氯、溴、氟、硝基、甲磺酰基、苯基、苯氧基、苄氧基、环丙基、环己基、甲基、乙基、正、异丙基、正、异、仲、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲基和三氟甲氧基;或被氟取代的3,4-亚甲基和二氧代亚乙基、丙烷-1,3-二基和丁烷-1,4-二基氟取代的取代的苯基;或2位上被取代的萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基。
特别优选的情况是形成通式(Ⅱ-Ⅰ)的化合物,其中
R2代表甲氧基或乙氧基。
另外特别优选的情况是形成通式(Ⅱ-Ⅰ)的化合物,其中
R2代表甲氨基或乙氨基。
另外特别优选的情况是形成通式(Ⅱ-Ⅰ)的化合物,其中
R3代表氢。
此外,特别优选的情况是形成通式(Ⅱ-Ⅰ)的化合物,其中R4代表3和4位上被甲氧基取代的苯基。
在一组同样是特别优选的化合物中,A代表-CH2-CH2-。
上述作为一般或作为优选的基团定义既适用于通式(Ⅱ-Ⅰ)的终产物又(相应地)适用于每种用于制备的情况中所需的原料和中间产物。
可以将这些基团的定义任意地相互组合、即包括给出的优选化合物范围间的组合。
优选的各个化合物如下列表中所示:
表Ⅱ-1
Figure A9719663300951
化合物号    R5  R6Ⅱ-Ⅰa-1    H    HⅡ-Ⅰa-2    H    氯Ⅱ-Ⅰa-3    H    氟Ⅱ-Ⅰa-4    H    溴Ⅱ-Ⅰa-5    H    甲基Ⅱ-Ⅰa-6    H    乙基Ⅱ-Ⅰa-7    H    异丙基Ⅱ-Ⅰa-8    H    丙基Ⅱ-Ⅰa-9     H         正丁基Ⅱ-Ⅰa-10    H         异丁基Ⅱ-Ⅰa-11    H         叔丁基Ⅱ-Ⅰa-12    H         仲丁基Ⅱ-Ⅰa-13    H         甲氧基Ⅱ-Ⅰa-14    H         乙氧基Ⅱ-Ⅰa-15    H         甲硫基Ⅱ-Ⅰa-16    H         三氟甲基Ⅱ-Ⅰa-17    氯        HⅡ-Ⅰa-18    氟        HⅡ-Ⅰa-19    溴        HⅡ-Ⅰa-20    甲基      HⅡ-Ⅰa-21    乙基      HⅡ-Ⅰa-22    异丙基    HⅡ-Ⅰa-23    丙基      HⅡ-Ⅰa-24    正丁基    HⅡ-Ⅰa-25    异丁基    HⅡ-Ⅰa-26    叔丁基    HⅡ-Ⅰa-27    仲丁基    HⅡ-Ⅰa-28    甲氧基    HⅡ-Ⅰa-29    乙氧基    HⅡ-Ⅰa-30    甲硫基    HⅡ-Ⅰa-31    三氟甲基  HⅡ-Ⅰa-32    氯        氯Ⅱ-Ⅰa-33    氟        氟Ⅱ-Ⅰa-34    溴        溴Ⅱ-Ⅰa-35    甲基      甲基Ⅱ-Ⅰa-36    乙基      乙基Ⅱ-Ⅰa-37      -OCH2O-Ⅱ-Ⅰa-38     -OCH2CH2O-Ⅱ-Ⅰa-39      -OCF2O-Ⅱ-Ⅰa-40    -OCF2CF2O-Ⅱ-Ⅰa-41       -(CH2)3-Ⅱ-Ⅰa-42       -(CH2)4-Ⅱ-Ⅰa-43    甲氧基     甲氧基Ⅱ-Ⅰa-44    乙氧基     乙氧基Ⅱ-Ⅰa-45    甲硫基     甲硫基Ⅱ-Ⅰa-46    三氟甲基   三氟甲基Ⅱ-Ⅰa-47    氯         甲基Ⅱ-Ⅰa-48    甲基       氯Ⅱ-Ⅰa-49    氯         甲氧基Ⅱ-Ⅰa-50    甲氧基     氯Ⅱ-Ⅰa-51    氯         乙基Ⅱ-Ⅰa-52    基         氯Ⅱ-Ⅰa-53    甲氧基     乙氧基Ⅱ-Ⅰa-54    氧基       甲氧基Ⅱ-Ⅰa-55    甲基       甲氧基Ⅱ-Ⅰa-56    甲氧基     甲基Ⅱ-Ⅰa-57    甲基       乙基Ⅱ-Ⅰa-58    乙基       甲基Ⅱ-Ⅰa-59    甲氧基     乙基Ⅱ-Ⅰa-60    乙基       甲氧基Ⅱ-Ⅰa-61    H          硝基Ⅱ-Ⅰa-62    H          甲磺酰基Ⅱ-Ⅰa-63    H          苯氧基Ⅱ-Ⅰa-64    H          苯基Ⅱ-Ⅰa-65    H          苄氧基Ⅱ-Ⅰa-66    H          戊基Ⅱ-Ⅰa-67    H          基Ⅱ-Ⅰa-68    H          庚基Ⅱ-Ⅰa-69    H          环丙基Ⅱ-Ⅰa-70    H          环己基表Ⅱ-2
Figure A9719663300981
化合物号    R7       R8Ⅱ-Ⅰb-1    H         HⅡ-Ⅰb-2    H         氯Ⅱ-Ⅰb-3    H         氟Ⅱ-Ⅰb-4    H         溴Ⅱ-Ⅰb-5    H         甲基Ⅱ-Ⅰb-6    H         乙基Ⅱ-Ⅰb-7    H         异丙基Ⅱ-Ⅰb-8    H         正丙基Ⅱ-Ⅰb-9    H         正丁基Ⅱ-Ⅰb-10   H         异丁基Ⅱ-Ⅰb-11   H         叔丁基Ⅱ-Ⅰb-12   H         仲丁基Ⅱ-Ⅰb-13   H         甲氧基Ⅱ-Ⅰb-14   H         乙氧基Ⅱ-Ⅰb-15   H         甲硫基Ⅱ-Ⅰb-16   H         三氟甲基Ⅱ-Ⅰb-17   氯        HⅡ-Ⅰb-18   氟        HⅡ-Ⅰb-19   溴        HⅡ-Ⅰb-20   甲基      HⅡ-Ⅰb-21   乙基      HⅡ-Ⅰb-22   异丙基    HⅡ-Ⅰb-23   正丙基    HⅡ-Ⅰb-24   正丁基    HⅡ-Ⅰb-25    异丁基    HⅡ-Ⅰb-26    叔丁基    HⅡ-Ⅰb-27    仲丁基    HⅡ-Ⅰb-28    甲氧基    HⅡ-Ⅰb-29    乙氧基    HⅡ-Ⅰb-30    甲硫基    HⅡ-Ⅰb-31    三氟甲基  HⅡ-Ⅰb-32    氯        氯Ⅱ-Ⅰb-33    氟        氟Ⅱ-Ⅰb-34    溴        溴Ⅱ-Ⅰb-35    甲基      甲基Ⅱ-Ⅰb-36    基        乙基Ⅱ-Ⅰb-37    甲氧基    甲氧基Ⅱ-Ⅰb-38    三氟甲基  三氟甲基Ⅱ-Ⅰb-39    氯        甲基Ⅱ-Ⅰb-40    甲基      氯表Ⅱ-3
Figure A9719663300991
其中R7和R8每个均代表上述表Ⅱ-2中所述的取代基。表Ⅱ-4化合物号    R1Ⅱ-Ⅰd-1    2-萘基Ⅱ-Ⅰd-2    2-苯并呋喃基Ⅱ-Ⅰd-3    2-苯并噻吩基表Ⅱ-5
化合物Ⅱ-Ⅰa-1-Ⅱ-Ⅰd-3对应于通式Ⅱ-Ⅰa、Ⅱ-Ⅰb、Ⅱ-Ⅰc和Ⅱ-Ⅰd,其中该苯基在苯基替代了3,4-二甲氧基苯基(通常表示为R4)。表Ⅱ-6
化合物Ⅱ-Ⅰa-1-Ⅱ-Ⅰd-3对应于通式Ⅱ-Ⅰa、Ⅱ-Ⅰb、Ⅱ-Ⅰc和Ⅱ-Ⅰd,其中下列三取代的苯基之一替代了3,4-二甲氧基苯基(通常表示为R4):3,4,5-三甲氧基苯基;3,4,5-三氯苯基;3,4,5-三甲苯基。表Ⅱ-7
化合物Ⅱ-Ⅰa-1-Ⅱ-Ⅰd-3对应于通式Ⅱ-Ⅰa、Ⅱ-Ⅰb、Ⅱ-Ⅰc和Ⅱ-Ⅰd,其中甲氨基替代了甲氧基(通常表示为R2)。
此外,已经发现:如果合适在一种稀释剂存在的情况下,当一般通式(Ⅱ-Ⅱ)的乙醛酸酰胺与一种硫化剂反应时,可以获得一般通式(Ⅱ-Ⅰ)的新的乙醛酸硫代酰胺
其中
A、R1、R2、R3和R4每个均如上所定义。
通式(Ⅱ-Ⅱ)提供了作为原料所需的乙醛酸酰胺的一般定义,这些原料用于实施制备本发明通式(Ⅱ-Ⅰ)化合物的本发明方法。在该通式(Ⅱ-Ⅱ)中,A、R1、R2、R3和R4每个均特别优选具有那些已经描述的含义,这些含义与分别作为对A、R1、R2、R3和R4来说是优选的和特别优选的本发明通式(Ⅱ-Ⅰ)化合物的描述内容有关。
如果合适在一种酸性接受体、诸如(例如)三乙胺存在的情况下;如果合适在一种缩合剂、诸如(例如)氯甲酸酯存在的情况下;且如果合适在一种稀释剂、诸如(例如)二氯甲烷存在的情况下,当一般通式(Ⅱ-Ⅲ)的羧酸衍生物与一般通式(Ⅱ-Ⅳ)的胺或与一种其氢卤化物反应时,可以获得一般通式(Ⅱ-Ⅱ)的乙醛酸酰胺其中R1和R2每个均如上所定义且T代表羟基、卤素或戊氧基
Figure A9719663301012
其中
R3和R4和A每个均如上所定义。
通式(Ⅱ-Ⅲ)提供了作为用于制备通式(Ⅱ-Ⅱ)乙醛酸酰胺原料所需的羧酸衍生物的一般定义。在该通式(Ⅱ-Ⅲ)中,特别优选R1和R2具有那些已经描述的含义,这些含义与分别作为对R1和R2来说是优选的和特别优选的本发明通式(Ⅱ-Ⅰ)化合物的描述内容有关;T优选代表带有1-4个碳原子的烷氧基、特别是甲氧基或乙氧基,T代表羟基或氯。
通式(Ⅱ-Ⅲ)的原料是公知的和/或可以通过实际上是公知的方法来制备(参照EP-A 178 826;EP-A 382 375;EP-A 493 711;EP-A 432 503;DE-A 3 938 054;《杂环化学杂志》(J.Heterocycl.Chem.)(1990),27(3)487-95,Farmaco编辑的《科学》(Farmaco,Ed.Sci.)(1980),35(5),394-404;《Justus Liebigs化学年鉴》(Justus Liebigs Ann.Chem.)(1969),722,38-44;《Justus Liebigs化学年鉴》(Justus Liebigs Ann.Chem.)(1969),722,29-37;《四面体》(Tetrahedron)1971,3431-6)。
通式(Ⅱ-Ⅳ)提供了进一步用作制备通式(Ⅱ-Ⅱ)乙醛酸酰胺的原料的胺的一般定义。在该通式(Ⅱ-Ⅳ)中,A、R3和R4每个均特别优选具有那些已经描述的含义,这些含义与分别作为对A、R3和R4来说是优选的和特别优选的本发明通式(Ⅱ-Ⅰ)化合物的描述内容有关。
通式(Ⅱ-Ⅳ)的原料是公知用于合成的有机化学物质和/或通过实际上是公知的方法来制备。
用于实施制备本发明通式(Ⅱ-Ⅰ)化合物的本发明方法的合适的硫化剂是能够将与分子中碳连接的氧原子替换成硫原子的所有试剂,诸如(例如)硫化氢、五硫化二磷或Lawesson’s试剂。
用于实施制备本发明通式(Ⅱ-Ⅰ)化合物的本发明方法的合适稀释剂是所有的惰性有机溶剂。这些有机溶剂优选包括:脂族烃、脂环烃或芳香烃,诸如(例如)石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷;卤代烃,诸如(例如)氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷;醚,诸如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或茴香醚;酰胺,诸如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺;亚砜,诸如二甲基亚砜;砜,诸如四氢噻吩砜。
当实施用于制备本发明通式(Ⅱ-Ⅰ)化合物的本发明方法时,反应温度可以在相对宽的范围内变化。一般来说,反应在0℃-150℃的温度下、优选在0℃-80℃的温度下进行。
对于实施用于制备本发明通式(Ⅱ-Ⅰ)化合物的本发明方法来说,一般每摩尔通式(Ⅱ-Ⅱ)的乙醛酸酰胺使用0.1-15摩尔、优选0.5-8摩尔的硫化剂。
此外,优选的情况是形成通式(Ⅲ-Ⅱ)的化合物
Figure A9719663301021
其中
A代表单键或任意取代的亚烷基,
Q代表氧或硫,
R1代表连接在苯环上并带有一个、两个或三个杂原子(但至多一个杂原子指的是氧)的任意取代的苯并杂环基,
R2代表羟基、氨基或代表烷基、链烯基、炔烃基、烷氧基、链烯氧基、炔烃氧基、烷氨基、二烷氨基、芳氨基、环烷基、环链烯基、环烷氧基、环链烯氧基、环烷氨基、芳基、芳烷基、芳烷氧基或杂环基,它们中的每个均可被任意取代;或代表下列基团之一:
Figure A9719663301031
其中
Q1和Q2相互独立地代表氧或硫,
R5代表氢或任意取代的烷基或芳基,
R6代表任意取代的烷基或芳基,
R7代表氢或任意取代的烷基或芳基,
R8代表任意取代的烷基或芳基,或
R7和R8与和它们相连接的氮一起代表任意被烷基取代的杂环,
R9代表任意取代的烷基、二烷氨基、通过氮连接的饱和杂环基或芳基,
R3代表氢或代表烷基、链烯基、炔烃基或环烷基,它们中的每个均可被任意取代,
R4代表环烷基、环链烯基、芳基或杂环基,它们中的每个均可被任意取代。
本发明优选提供了通式(Ⅲ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表带有1-6个碳原子的亚烷基,该基团可以被相同或不同的取代基任意地单或多取代,可能的取代基选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷氧基亚氨基烷基;
带有3-6个碳原子的环烷基;
以及芳基或杂环基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自下列基团:
卤素、氰基或/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基
和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷氧基或烷硫基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷氧基或卤代烷硫基
和/或每种情况中均带有1-6个碳原子且在每种情况中均以双键连接并可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基组成的组,
Q代表氧或硫,
R1代表苯并杂环基,在其杂环基部分中带有3-12个环和一个、两个或三个杂原子(但至多一个杂原子指的是氧),该基团连接在苯环上并可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-8个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种可中均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-8个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷肟基烷基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并且每种情况中均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基;
带有3-6个碳原子的环烷基;
以及芳基、芳氧基、芳基硫、芳烷基、芳烷氧基、芳烷氧硫基、杂环基、杂环氧基、杂环硫基、杂环烷基、杂环烷氧基或杂环烷硫基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自下列基团:
卤素、氰基和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基
和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷氧基或烷硫基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷氧基或卤代烷硫基
和/或每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并且可被相同或不同的取代基任意地单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自卤素和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基。
R2代表羟基、氨基或代表每种情况中均在相应烷基部分中带有1-4个碳原子且在每种情况中均可被卤素、氰基或C1-C4-烷氧基任意取代的烷基、链烯基、炔烃基、烷氧基、链烯氧基、炔烃氧基、二烷氨基;代表环烷基、环链烯基、环烷氧基、环链烯氧基、环烷氨基,它们在相应的环中带有3-8个碳原子且在每种情况中均可被卤素、氰基或C1-C4-烷氧基任意取代;或代表每种情况中均为任意取代的苯基、苄基、苄氧基、萘基、苯氨基或带有3-8个环的杂环基,可能的取代基优选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种可中均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每中情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷肟基烷基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并且每种情况中均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组;
带有3-6个碳原子的环烷基,或
R2代表下列基团之一:
其中
Q1和Q2相互独立地代表氧或硫,
R5代表氢或带有1-6个碳原子的烷基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个的芳基部分中均可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,
R6代表带有1-6个碳原子的烷基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个的芳基部分中均可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,
R7代表氢、带有1-6个碳原子的烷基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个的芳基部分中均可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,
R8代表带有1-6个碳原子的烷基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个的芳基部分中均可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,或
R7和R8与和它们相连接的氮原子一起代表任意被甲基取代的杂环,
R9代表带有1-6个碳原子的烷基、在每种情况中均在各个烷基部分带有1-4个碳原子的二烷氨基、通过氮连接的带有3-7个环的杂环基或代表芳基或在芳基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个的芳基部分中均可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,
R3代表氢或带有1-4个碳原子的烷基,
R4代表带有3-8个碳原子的芳基、环烷基或环链烯基;或带有3-12个环的杂环基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基优选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷肟基烷基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并且在每种情况中均可被相同或不同取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基组成的组;
带有3-6个碳原子的环烷基;
以及芳基、芳氧基、芳基硫、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、杂环基、杂环氧基、杂环硫基、杂环烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷硫基,它们中的每个均被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自下列基团:
卤素、氰基和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基
和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷氧基或烷硫基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷氧基或卤代烷硫基
和/或每种情况中均带有1-6个碳原子且在每种情况中均以双键连接并可被相同或不同的取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组。
本发明特别涉及通式(Ⅲ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-、1,2-、1,3-或2,2-亚丙基、1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-亚丁基或1,1-、1,2-或1,3-(2-甲基-亚丙基),它们中的每个均被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、氰基和甲氧基组成的组,
Q代表氧或硫,
R1代表下列基团之一
Figure A9719663301091
它们中的每个均通过相应苯环上的碳原子连接且它们中的每个均可以被相同或不同的来自下面所列的取代基任意地单至三取代:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组;
环丙基、环丁基、环戊基或环己基;
可被上述取代基任意取代的苯基、苄基、苯氧基或苄氧基,
R2代表羟基、氨基或代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、乙烯基、烯丙基、炔丙基、甲氧基、乙氧基、烯丙氧基、炔丙氧基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基,它们中的每个均可被卤素、氰基、甲氧基或乙氧基任意取代;代表环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊氧基、环己氧基、环戊氨基、环己氨基,它们中的每个均可被卤素、氰基、甲氧基或乙氧基任意取代;或代表苯基、苄基、苄氧基、萘基、苯氨基或带有3-8个环的杂环基,它们中的每个均可被任意取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由下列基团组成的组:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基,
环丙基、环丁基、环戊基或环己基,或R2代表下列基团之一:
Figure A9719663301111
其中
Q1和Q2相互独立地代表氧或硫,
R5代表氢或甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R6代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R7代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R8代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,或
R7和R8与和它们相连接的氮原子一起代表任意被甲基取代的杂环,
R9代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、二甲氨基、二乙氨基、吡咯烷-1-基,吗啉-N-基、哌啶-1-基;或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R3代表氢或代表甲基或乙基,
R4代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基、苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢化呋喃基、全氢化吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基,它们中的每个均被任意地单至三取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组;
环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
特别优选的情况是形成通式(Ⅲ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-、1,2-、1,3-或2,2-亚丙基、1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-亚丁基或1,1-、1,2-或1,3-(2-甲基-亚丙基),它们中的每个均被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、氰基、甲氧基组成的组,
Q代表氧或硫,
R1代表下列基团之一
它们中的每个均通过相应苯环上的碳原子连接且它们中的每个均可以被相同或不同的来自下面所列的取代基任意地单至三取代:
氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基、三氟甲磺酰基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由下列基团组成的组:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基;环丙基、环丁基、环戊基或环己基;苯氧基、苄氧基、苯基,它们中的每个均可被上述取代基任意地取代;
R2代表羟基、氨基、甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氰基苯基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、乙烯基、烯丙基、甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟甲氧基、氰基甲氧基、乙氧基、烯丙氧基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊氧基、环己氧基、环戊氨基、环己氨基或代表苯基、苄基、苄氧基、萘基、苯氨基、吡咯烷-1-基、吗啉-N-基、哌啶-1-基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、四氢化呋喃基或全氢化吡喃基,它们中的每个均可被任意取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由下列基团组成的组:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基,
环丙基、环丁基、环戊基或环己基,或
R2代表下列基团之一:
其中
Q1和Q2相互独立地代表氧或硫,
R5代表氢或甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R6代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R7代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R8代表甲基、乙基、正或异丙基、正、并、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,或
R7和R8与和它们相连接的氮原子一起代表任意被甲基取代的杂环,
R9代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、二甲氨基、二乙氨基、吡咯烷-1-基,吗啉-N-基、哌啶-1-基;或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R3代表氢或代表甲基,
R4代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基,它们中的每个均可被任意地单至六取代,优选的取代基是那些下面所述的基团;
代表苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基(Oxetanye)、四氢化呋喃基、全氢化吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基,它们中的每个均被任意地单至三取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;R4代表三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组;
环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
本发明特别优选的一组化合物是那些通式(Ⅲ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-亚丙基、1,2-亚丙基、1,3-亚丙基或2,2-亚丙基,
Q代表氧,
R1代表下列基团之一
Figure A9719663301161
它们中的每个均通过相应苯环上的碳原子连接且它们中的每个均可以被相同或不同的来自下面所列的取代基任意地单至三取代:
溴、氯、氟、硝基、甲磺酰基、苯基、苯氧基、苄氧基、环丙基、环己基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基和/或甲硫基,
R2代表羟基、氨基、甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氰基苯基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、乙烯基、烯丙基、甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟甲氧基、氰基甲氧基、乙氧基、烯丙氧基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊氧基、环己氧基、环戊氨基、环己氨基或代表苯基、苄基、苄氧基、萘基、苯氨基、吡咯烷-1-基、吗啉-1-基、哌啶-1-基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、四氢化呋喃基或全氢化吡喃基,它们中的每个均可被任意取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基,
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由下列基团组成的组:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基,或
R2代表下列基团之一:
Figure A9719663301171
其中
Q1和Q2每个均代表氧
R5代表氢或甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R6代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R7代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R8代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,或
R7和R8与连接的氮原子一起代表任意被甲基取代的杂环,
R9代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、二甲氨基、二乙氨基、吡咯烷-1-基,吗啉-N-基、哌啶-1-基;或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R3代表氢或代表甲基,
R4代表环己基或任意单至三取代的苯基、噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、萘基、喹啉基,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基、
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组。
特别优选的情况是形成通式(Ⅲ-Ⅰ)的化合物,其中
R2代表甲氧基、氟甲氧基、乙氧基、甲氨基或二甲氨基3
另外优选的情况是形成通式(Ⅲ-Ⅰ)的化合物,其中
R3代表氢。
此外,特别优选的情况是形成通式(Ⅲ-Ⅰ)的化合物,其中R4代表3和4位上被甲氧基取代的苯基。
在另一组特别优选的化合物中,A代表-CH2-CH2-。
上述作为一般或作为优选给出的基团定义既适用于通式(Ⅲ-Ⅰ)的终产物又(相应地)适用于每种用于制备情况中所需的原料和中间产物。
这些基团的定义可以任意地相互组合、即包括给出优选化合物范围间的组合。
此外,已经发现:当进行下列反应时可以获得一般通式(Ⅲ-Ⅰ)的新型苯并杂环基乙醛酸酰胺:
方法Ⅲ-a)
如果合适在一种酸性接受体存在的条件下;如果合适在一种缩合剂存在的条件下且如果合适在一种稀释剂存在的条件下,当一般通式(Ⅲ-Ⅱ)的羧酸衍生物与一般通式(Ⅲ-Ⅲ)的胺或与一种其氢卤化物反应时,
Figure A9719663301191
其中R1、R2和Q每个均如上所定义且T代表羟基、卤素或烷氧基其中R3、R4和A每个均如上所定义;
方法Ⅲ-b)
如果合适在一种稀释剂存在的条件下,当一般通式(Ⅲ-Ⅳ)的乙醛酸酰胺与一种硫化剂反应时,其中
A、R1、R2、R3和R4每个均如上所定义
方法Ⅲ-c)
如果合适在一种稀释剂存在的条件下且如果合适在一种碱存在的条件下,当通式(Ⅲ-Ⅴ)的乙醛酸衍生物与通式(Ⅲ-Ⅵ)-(Ⅲ-Ⅻ)之一的活化酸衍生物反应时,
Figure A9719663301202
其中A、R1、R3和R4每个均如上所定义且Z代表羟基或氨基,
Figure A9719663301203
其中R5、R6、R7、R8和R9每个均如上所定义。
通式(Ⅲ-Ⅱ)提供了作为用于实施本发明方法Ⅲ-a)的原料所需的羧酸衍生物的一般定义。在该通式(Ⅲ-Ⅱ)中,Q和R1每个均优选且特别是具有那些已经描述的含义,这些含义与分别作为对Q和R1来说是优选的和特别优选的本发明通式(Ⅲ-Ⅰ)化合物的描述内容有关;T优选代表带有1-4个碳原子的烷氧基、特别是甲氧基或乙氧基;T代表羟基或氯。
通式(Ⅲ-Ⅱ)的原料是公知的和/或可以通过实际上是公知的方法来制备(参照EP-A 178 826;EP-A 242 081;EP-A382 375;EP-A493 711;EP-A 432 503;DE-A 3 938 054;《(杂环化学杂志》(J.Heterocycl.Chem.)(1990),27(3),487-95;Farmaco编辑《科学》(Farmaco,Ed.Sci.)(1980),35(5),394-404;《Justus Liebigs化学年鉴》(Justus Liebigs Ann.Chem.)(1969),722,38-44;《Justus Liebigs化学年鉴》(Justus Liebigs Ann.Chem.)(1969),722,29-37;《(四面体》(Tereahedron)1971,3431-6)。
通式(Ⅲ-Ⅲ)提供了作为用于实施本发明方法Ⅲ-a)的原料另外所需的胺的一般定义。在该通式(Ⅲ-Ⅲ)中,R3、R4和A每个均优选且特别是具有那些已经描述的含义,这些含义与分别作为对R3、R4和A来说是优选的和特别优选的本发明通式(Ⅲ-Ⅰ)化合物的描述内容有关。
通式(Ⅲ-Ⅳ)的胺是公知用于合成的有机化学物质和/或通过实际上是公知的方法来制备。
通式(Ⅲ-Ⅳ)提供了作为用于实施本发明方法Ⅲ-b)的原料所需的乙醛酸酰胺的一般定义。在该通式(Ⅲ-Ⅳ)中,A、R1、R2、R3、和R4每个均优选且特别是具有那些已经描述的含义,这些含义与分别作为对A、R1、R2、R3、和R4来说是优选的和特别优选的本发明通式(Ⅲ-Ⅰ)化合物的描述内容有关。
一般通式(Ⅲ-Ⅳ)的乙醛酸酰胺是本发明的化合物且可以通过本发明方法Ⅲ-a)或Ⅲ-c)来获得。
用于实施本发明方法Ⅲ-b)的合适硫化剂是能够将与碳连接的氧原子替换成硫原子的所有试剂,诸如(例如)硫化氢、五硫化二磷或Lawesson’s试剂。
通式(Ⅲ-Ⅴ)提供了作为用于实施本发明方法Ⅲ-c)的原料所需的乙醛酸衍生物的一般定义。在该通式(Ⅲ-Ⅴ)中,A、R1、R3、和R4每个均特别优选具有那些已经描述的含义,这些含义与分别作为对A、R1、R3、和R4来说是优选的和特别优选的本发明通式(Ⅲ-Ⅰ)化合物的描述内容有关。且Z代表羟基或氨基。
一般通式(Ⅲ-Ⅴ)的原料是本发明的化合物且可以通过本发明方法Ⅲ-a)或Ⅲ-b)来获得。
通式(Ⅲ-Ⅵ)-(Ⅲ-Ⅻ)提供了作为用于实施制备本发明通式(Ⅲ-Ⅰ)化合物的本发明方法Ⅲ-c)的另外所需的活化酸衍生物的一般定义。在这些通式(Ⅲ-Ⅵ)-(Ⅲ-Ⅻ)中,R5、R6、R7、R8和R9每个均优选且特别具有那些已经描述的含义,这些含义与分别作为对R5、R6、R7、R8和R9来说是优选的和特别优选的本发明通式(Ⅲ-Ⅰ)化合物的描述内容有关。
通式(Ⅲ-Ⅳ)-(Ⅲ-Ⅻ)的活化酸衍生物是公知用于合成的有机化学物质和/或可以通过实际上是公知的方法来制备。
如果合适,本发明的方法Ⅲ-a)在有一种稀释剂存在的条件下进行。用于实施本发明方法的合适稀释剂是水和有机溶剂。这些稀释剂特别包括:脂族、脂环或芳香族的任意的卤代烃,诸如(例如)汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳;醚,诸如乙醚、二异丙醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚;酮,诸如丙酮、丁酮、甲基异丁基酮;腈,诸如乙腈、丙腈或苄腈;酰胺,诸如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺;酯,诸如乙酸甲酯或乙酸乙酯;亚砜,诸如二甲基亚砜;醇,诸如甲醇、乙醇、正或异丙醇、乙二醇、乙二醇一甲基醚、乙二醇一乙醚、二甘醇一甲醚、二甘醇一乙醚;它们与水或纯水的混合物。
如果合适,本发明的方法Ⅲ-a)可以在有合适的酸接受体存在的条件下进行。合适的酸接受体是所有常用的无机或有机碱。这些碱包括、例如:碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、酰胺、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐,诸如(例如)氢化钠、氨基钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵;以及叔胺,诸如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基-苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N,N-二甲氨基吡啶、N,N-二甲氨基吡啶、二氮二环辛烷(DABCO)、二氮二环壬烯(DBN)或二氮二环十一碳烯(DBU)。
如果合适,本发明的方法Ⅲ-a)可以在有合适的缩合剂存在的条件下进行。合适的缩合剂是通常用于这类酰胺化反应的所有缩合剂。可描述的实例是:酰基卤形成物,诸如光气、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、磷酰氯或亚硫酰氯;酐形成物,诸如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯或甲磺酰氯;碳化二亚胺,诸如N,N’-二环己基碳化二亚胺(DCC)或其它常用的缩合剂,诸如五氧化二磷、多磷酸、N,N’-羰基二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)或三苯膦/四氯化碳。
如果合适,本发明的方法Ⅲ-a)可以在有一种催化剂存在的条件下进行。可描述的实例是4-二甲氨基吡啶、1-羟基-苯并三唑或二甲基甲酰胺。
当实施本发明的方法Ⅲ-a)时,反应温度可以在相对宽的范围内变化。一般来说,反应在-20℃-+200℃、优选在0℃-150℃的温度下进行。
对于实施本发明的方法Ⅲ-a)来说,一般每mol通式(Ⅲ-Ⅱ)的羧酸衍生物使用1-5mol、优选1.0-2.5mol的胺。
反应的进行和完成以及反应产物的分离通过公知的方法进行(参照制备实施例)。
实施本发明的方法Ⅲ-a)还可以作为两步法进行。最初将一般通式(Ⅲ-Ⅱ)的羧酸衍生物转化成一种活化的形式并且在随后的步骤中与一般通式(Ⅲ-Ⅲ)的胺反应,以便生成本发明一般通式(Ⅲ-Ⅰ)的烷肟基乙酸衍生物。
通式(Ⅲ-Ⅱ)羧酸衍生物的合适活化形式是所有的羧基活化的衍生物,诸如(例如)酰基卤、优选酰基氯、酰基叠氮;此外是对称和混合的酐,诸如(例如)O-烷基碳酸酐;此外是活化的酯,诸如(例如)对硝基苯基酯或N-羟基琥珀酰亚胺酯;以及与缩合剂的加合物,诸如(例如)二环己基碳化二亚胺或原位生成的羧酸活化形式。
用于实施本发明方法Ⅲ-b)的合适稀释剂是所有的惰性有机溶剂。这些有机溶剂优选包括:脂族烃、脂环烃或芳香烃,诸如(例如)石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷;卤代烃,诸如(例如)氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳;二氯乙烷或三氯乙烷;醚,诸如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或茴香醚。
当实施本发明的方法Ⅲ-b)时,反应温度可以在相对宽的范围内变化。一般来说,反应在0℃-150℃、优选在0℃-80℃的温度下进行。
对于实施制备通式(Ⅲ-Ⅰ)的化合物的本发明方法Ⅲ-b)来说,一般每mol通式(Ⅲ-Ⅳ)的羧酸酰胺使用0.1-15mol、优选0.5-8mol的硫化剂。
用于实施本发明方法Ⅲ-c)的合适稀释剂是所有的惰性有机溶剂。这些有机溶剂优选包括:脂族烃、脂环烃或芳香烃,诸如(例如)石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷;卤代烃,诸如(例如)氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳;二氯乙烷或三氯乙烷;醚,诸如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或茴香醚;酮,诸如丙酮、丁酮、甲基异丁基酮或环己酮;腈,诸如乙腈、丙腈、正或异丁腈或苄腈;酰胺,诸如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺;酯,诸如乙酸甲酯或乙酸乙酯;亚砜,诸如二甲基亚砜;或砜,四氢噻吩砜。
如果合适,本发明的方法Ⅲ-c)可以在有合适的酸接受体存在的条件下进行。合适的酸接受体是所有常用的无机或有机碱。这些碱优选包括:碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、酰胺、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐,诸如(例如)氢化钠、氨基钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵;以及叔胺,诸如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基-苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N,N-二甲氨基吡啶、二氮二环辛烷(DABCO)、二氮二环壬烯(DBN)或二氮二环十一碳烯(DBU)。
当实施本发明的方法Ⅲ-c)时,反应温度可以在相对宽的范围内变化。一般来说,反应在0℃-150℃、优选在0℃-80℃的温度下进行。
对于实施制备通式(Ⅲ-Ⅰ)的化合物的本发明方法Ⅲ-c)来说,一般每mol通式(Ⅲ-Ⅴ)的乙醛酸衍生物使用1-15mol、优选2-8mol的通式(Ⅲ-Ⅵ)-(Ⅲ-Ⅻ)之一的活化酸衍生物。
优选的情况是形成一般通式(Ⅳ-Ⅰ)的化合物,其中A代表单键或任意取代的亚烷基,Q代表氧或硫,R1代表一种三环
其中
G1和G2相互独立地代表单键、烷烃二基、烯烃二基、氧、硫、-NH-、-N(烷基)-或羰基,
G3和G4相互独立地代表氮或基团
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8相互独立地代表氢、卤素、氰基、硝基;代表烷基、烷氧基、烷氨基、二烷氨基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基基或环烷基,它们中的每个均可被任意取代,或
R2代表羟基、氨基或代表烷基、链烯基、炔烃基、烷氧基、链烯氧基、炔烃氧基、二烷氨基、芳氨基、环烷基、环链烯基、环烷氧基、环链烯氧基、环烷氨基、芳基、芳烷基、芳烷氧基或杂环基,它们中每个均可被任意取代;或代表下列基团之一:
Figure A9719663301261
其中
Q1和Q2相互独立地代表氧或硫,
R5代表氢或代表任意取代的烷基或芳基,
R6代表任意取代的烷基或芳基,
R7代表任意取代的烷基或芳基,
R8代表任意取代的烷基或芳基,或
R7和R8与和它们相连接的氮一起代表一种任意被烷基取代的杂环,
R9代表任意取代的烷基、二烷氨基、通过氮连接的饱和杂环基或芳基,
R3代表氢或代表烷基、链烯基、炔烃基或环烷基,它们中的每个均可被任意取代,
R4代表环烷基、环链烯基、芳基或杂环基,它们中的每个均可被任意取代。
本发明优选提供了通式(Ⅳ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表带有1-6个碳原子的被相同或不同取代基任意单或多取代的亚烷基,可能的取代基优选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷肟基烷基;
带有3-6个碳原子的环烷基;
以及芳基或杂环基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自下列基团:
卤素、氰基和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基
和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷氧基或烷硫基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷氧基或卤代烷硫基
和/或每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并可被相同或不同取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链烷基
和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组,
Q代表氧或硫,
R1代表一种三环
Figure A9719663301271
其中
G1和G2相互独立地代表单键、烷烃二基、烯烃二基、氧、硫、-NH-、-N(烷基)-或羰基,
G3和G4相互独立地代表氮或基团
Figure A9719663301281
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8相互独立地代表氢、卤素、氰基、硝基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-8个碳原子的烷基、烷氧基、烷氨基、二烷氨基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基或
带有3-6个碳原子的环烷基,
R2代表羟基、氨基或代表每种情况中均在相应烷基部分中带有1-4个碳原子且每种情况中均可被卤素、氰基或C1-C4-烷氧基任意取代的烷基、链烯基、炔烃基、烷氧基、链烯氧基、炔烃氧基、烷氨基、二烷氨基;代表环烷基、环链烯基、环烷氧基、环链烯氧基、环烷氨基,它们均在相应的环中带有3-8个碳原子且在每种情况中均可被卤素、氰基或C1-C4-烷氧基任意取代;或代表在每种情况中均为任意取代的苯基、苄基、苄氧基、萘基、苯氨基或带有3-8个环的杂环基,可能的取代基优选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷肟基烷基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并且在每种情况中均可被相同或不同取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组;
带有3-6个碳原子的环烷基,或
R2代表下列基团之一:
Figure A9719663301291
其中
Q1和Q2相互独立地代表氧或硫,
R5代表氢或带有1-6个碳原子的烷基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个均在芳基部分中可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,
R6代表带有1-6个碳原子的烷基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个均在芳基部分中可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,
R7代表氢、带有1-6个碳原子的烷基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个均在芳基部分中可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,
R8代表带有1-6个碳原子的烷基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个均在芳基部分中可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,或
R7和R8与和它们相连接的氮原子一起代表被甲基任意取代的杂环,
R9代表带有1-6个碳原子的烷基、每种情况中均在各个烷基部分中带有1-4个碳原子的二烷氨基、通过氮连接的带有3-7个环的杂环基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个均在芳基部分中可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,
R3代表氢或带有1-4个碳原子的烷基,
R4代表带有3-8个碳原子的芳基、环烷基或环链烯基;或带有3-12个环的杂环基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基优选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每个均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷肟基烷基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并且在每种情况中均可被相同或不同取代基任意地单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由氢和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基组成的组;
带有3-6个碳原子的环烷基;
以及芳基、芳氧基、芳基硫、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、杂环基、杂环氧基、杂环硫基、杂环烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷硫基,它们中的每个均被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自下列基团:
卤素、氰基和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基
和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷氧基或烷硫基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷氧基或卤代烷硫基
和/或每种情况中均带有1-6个碳原子且在每种情况中均以双键连接并可被相同或不同的取代基任意地单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基组成的组。
本发明特别涉及通式(Ⅳ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-、1,2-、1,3-或2,2-亚丙基、1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-亚丁基或1,1-、1,2-或1,3-(2-甲基-亚丙基),它们中的每个均被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、氰基和甲氧基组成的组,
Q代表氧或硫,
R1代表一种三环
Figure A9719663301311
其中
G1和G2相互独立地代表单键、烷烃二基、烯烃二基、氧、硫、-NH-、-N(烷基)-或羰基,且
G3和G4相互独立地代表氮或基团
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8相互独立地代表氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基,正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、环丙基、环丁基、环戊基或环己基,
R2代表羟基、氨基或代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、乙烯基、烯丙基、炔丙基、甲氧基、乙氧基、烯丙氧基、炔丙氧基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基,它们中的每个均可被卤素、氰基、甲氧基或乙氧基任意取代;代表环丙基、环丁基、环戊基、环已基、环戊氧基、环己氧基、环戊氨基、环己氨基,它们中的每个均可被卤素、氰基、甲氧基或乙氧基任意取代;或代表苯基、苄基、苄氧基、萘基、苯氨基或带有3-8个环且在每种情况中均可被任意取代的杂环基,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由下列基团组成的组:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基,
环丙基、环丁基、环戊基或环己基,或
R2代表下列基团之一:
其中
Q1和Q2相互独立地代表氧或硫,
R5代表氢或甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R6代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R7代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基,或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R8代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,或
R7和R8与和它们相连接的氮原子一起代表任意被甲基取代的杂环,
R9代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、二甲氨基、二乙氨基、吡咯烷-1-基,吗啉-N-基、哌啶-1-基;或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R3代表氢或代表甲基或乙基,
R4代表环丙基、环丁基;环戊基或环已基、苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢化呋喃基、全氢化吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基,它们中的每个均被任意地单至三取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基、
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由下列基团组成的组:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基,
环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
特别优选的情况是形成通式(Ⅳ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-、1,2-、1,3-或2,2-亚丙基、1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-亚丁基或1,1-、1,2-或1,3-(2-甲基-亚丙基),它们中的每个均被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、氰基、甲氧基组成的组,
Q代表氧或硫,
R1代表一种三环
Figure A9719663301351
其中
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8相互独立地代表氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基,正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、环丙基、环丁基、环戊基或环己基,
R2代表羟基、氨基、甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氰基苯基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、乙烯基、烯丙基、甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟甲氧基、氰基甲氧基、乙氧基、烯丙氧基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊氧基、环己氧基、环戊氨基、环己氨基或代表苯基、苄基、苄氧基、萘基、苯氨基、吡咯烷-1-基、吗啉-N-基、哌啶-1基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、四氢化呋喃基或全氢化吡喃基,它们中的每个均可被任意取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;R2代表三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由下列基团组成的组:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基,
环丙基、环丁基、环戊基或环己基,或
R2代表下列基团之一:
Figure A9719663301361
其中
Q1和Q2相互独立地代表氧或硫,
R5代表氢或甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R6代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R7代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R8代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,或
R7和R8与连接的氮原子一起代表任意被甲基取代的杂环,
R9代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、二甲氨基、二乙氨基、吡咯烷-1-基,吗啉-N-基、哌啶-1-基;或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R3代表氢或代表甲基,
R4代表环丙基、环丁基;环戊基或环己基,它们中的每个均可被单至六取代,优选的取代基是那些下面所述的基团;
代表苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢化呋喃基、全氢化吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基,它们中的每个均被任意地单至三取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;R4代表三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由下列基团组成的组:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基,
环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
本发明特别优选的一组化合物是那些通式(Ⅳ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-亚丙基、1,2-亚丙基、1,3-亚丙基或2,2-亚丙基。
Q代表氧,
R1代表一种三环
Figure A9719663301381
Figure A9719663301391
其中
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8相互独立地代表氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基,正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、环丙基、环丁基、环戊基或环己基,
R2代表下列基团之一:
其中
Q1和Q2每个均代表氧,
R5代表氢或甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R6代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R7代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R8代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,或
R7和R8与和它们相连接的氮原子一起代表任意被甲基取代的杂环,
R9代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、二甲氨基、二乙氨基、吡咯烷-1-基,吗啉-N-基、哌啶-1-基;或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R3代表氢或代表甲基,
R4代表环己基或单至三取代的苯基、噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、萘基、喹啉基,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基,
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由下列基团组成的组:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基。
另外特别优选的情况是形成通式(Ⅳ-Ⅰ)的化合物,其中
R2代表甲氧基、氟甲氧基、乙氧基、甲氨基或二甲氨基。
另外特别优选的情况是形成通式(Ⅳ-Ⅰ)的化合物,其中
R3代表氢。
此外,特别优选的情况是形成通式(Ⅳ-Ⅰ)的化合物,其中
R4代表3和4位上被甲氧基取代的苯基。
在一组另外特别优选的化合物中,A代表-CH2CH2-。
上述作为一般或作为优选给出的基团定义既适用于通式(Ⅳ-Ⅰ)的终产物又(相应地)适用于每种用于制备的情况中所需的原料和中间产物。
可以将这些基团的定义任意地相互组合、即包括给出范围的优选化合物间的组合。
此外,已经发现:当进行下列反应时可以获得一般通式(Ⅳ-Ⅰ)的新型芳基乙醛酸酰胺:
方法Ⅲ-a)
如果合适在一种酸性接受体存在的条件下;如果合适在一种缩合剂存在的条件下且如果合适在一种稀释剂存在的条件下,当一般通式(Ⅳ-Ⅱ)的羧酸衍生物与一般通式(Ⅳ-Ⅲ)的胺或与一种其氢卤化物反应时,
其中
R1、R2和Q每个均如上所定义且
T代表羟基、卤素或烷氧基
Figure A9719663301421
其中
R3、R4和A每个均如上所定义;
方法Ⅲ-b)
如果合适在一种稀释剂存在的条件下,当一般通式(Ⅳ-Ⅳ)的乙醛酸酰胺与一种硫化剂反应时,
Figure A9719663301422
其中
A、R1、R2、R3和R4每个均如上所定义
方法Ⅲ-c)
如果合适在一种稀释剂存在的条件下且如果合适在一种碱存在的条件下,当通式(Ⅳ-Ⅴ)的乙醛酸衍生物与通式(Ⅵ)-(ⅩⅢ)之一的活化酸衍生物反应时,
其中
A、R1、R3和R4每个均如上所定义且
Z代表羟基或氨基,
Figure A9719663301431
Figure A9719663301432
  R7-N=C=O    R3-SO2Cl(Ⅳ-Ⅻ)     (Ⅳ-ⅩⅢ)
其中
R5、R6、R7、R8和R9每个均如上所定义。
通式(Ⅳ-Ⅱ)提供了作为用于实施本发明方法Ⅳ-a)的原料所需的羧酸衍生物的一般定义。在该通式(Ⅳ-Ⅱ)中,Q和R1每个均优选且特别是具有那些已经描述的含义,这些含义与分别作为对Q和R1来说是优选的和特别优选的本发明通式(Ⅳ-Ⅰ)化合物的描述内容有关;T优选代表带有1-4个碳原子的烷氧基、特别是甲氧基或乙氧基;T代表羟基或氯。
通式(Ⅳ-Ⅱ)的原料是公知的和/或可以通过实际上是公知的方法来制备(参照EP-A 178 826;EP-A 242 081;EP-A 382 375;EP-A493 711;EP-A 432 503;DE-A 3 938 054;《杂环化学杂志》(J.Heterocycl.Chem.)(1990),27(3),487-95;Farmaco编辑《科学》(Farmaco,Ed.Sci.)(1980),35(5),394-404;《Justus Liebigs化学年鉴》(Justus Liebigs Ann.Chem.)(1969),722,38-44;《Justus Liebigs化学年鉴》(Justus Liebigs Ann.Chem.)(1969),722,29-37;《四面体》(Tereahedron)1971,3431-6)。
通式(Ⅳ-Ⅲ)提供了作为用于实施本发明方法Ⅳ-a)的原料另外所需的胺的一般定义。在该通式(Ⅳ-Ⅲ)中,R3、R4和A每个均优选且特别是具有那些已经描述的含义,这些含义与分别作为对R3、R4和A来说是优选的和特别优选的本发明通式(Ⅳ-Ⅰ)化合物的描述内容有关。
通式(Ⅳ-Ⅲ)的胺是公知用于合成的有机化学物质和/或可以通过实际上是公知的方法来制备。
通式(Ⅳ-Ⅳ)提供了作为用于实施本发明方法Ⅲ-b)的原料所需的乙醛酸酰胺的一般定义。在该通式(Ⅳ-Ⅳ)中,A、R1、R2、R3、和R4每个均优选且特别是具有那些已经描述的含义,这些含义与分别作为对A、R1、R2、R3、和R4来说是优选的和特别优选的本发明通式(Ⅳ-Ⅰ)化合物的描述内容有关。
一般通式(Ⅳ-Ⅳ)的乙醛酸酰胺是本发明的化合物且可以通过本发明的方法Ⅳ-a)或Ⅳ-c)来获得。
用于实施本发明方法Ⅳ-b)的合适硫化剂是能够将与碳连接的氧原子替换成硫原子的所有试剂,诸如(例如)硫化氢、五硫化二磷或Lawesson’s试剂。
通式(Ⅳ-Ⅴ)提供了作为用于实施本发明方法Ⅳ-c)的原料所需的乙醛酸衍生物的一般定义。在该通式(Ⅳ-Ⅴ)中,A、R1、R3、和R4每个均特别优选具有那些已经描述的含义,这些含义与分别作为对A、R1、R3、和R4来说是优选的和特别优选的本发明通式(Ⅳ-Ⅰ)化合物的描述内容有关。Z代表羟基或氨基。
一般通式(Ⅳ-Ⅴ)的原料是本发明的化合物且可以通过本发明的方法Ⅳ-a)或Ⅳ-b)来获得。
通式(Ⅳ-Ⅵ)-(Ⅳ-ⅩⅢ)提供了用于实施制备本发明通式(Ⅳ-Ⅰ)化合物的本发明方法Ⅳ-c)的另外所需的活化酸衍生物的一般定义。在这些通式(Ⅳ-Ⅵ)-(Ⅳ-ⅩⅢ)中,R5、R6、R7、R8和R9每个均优选且特别具有那些已经描述的含义,这些含义与分别作为对R5、R6、R7、R8和R9来说是优选的和特别优选的本发明通式(Ⅳ-Ⅰ)化合物的描述内容有关。
通式(Ⅳ-Ⅳ)-(Ⅳ-ⅩⅢ)的活化酸衍生物是公知用于合成的有机化学物质和/或可以通过实际上是公知的方法来制备。
如果合适,本发明的方法Ⅳ-a)在有一种稀释剂存在的条件下进行。用于实施本发明方法的合适稀释剂是水和有机溶剂。这些稀释剂特别包括:脂族、脂环或芳香族的任意卤代的烃,诸如(例如)汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳;醚,诸如乙醚、二异丙醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚;酮,诸如丙酮、丁酮或甲基异丁基酮;腈,诸如乙腈、丙腈或苄腈;酰胺,诸如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺;酯,诸如乙酸甲酯或乙酸乙酯;亚砜,诸如二甲基亚砜;醇,诸如甲醇、乙醇、正或异丙醇、乙二醇、乙二醇一甲醚、乙二醇一乙醚、二甘醇一甲醚、二甘醇一乙醚;它们与水或纯水的混合物。
如果合适,本发明Ⅲ-a)可以在有合适的酸接受体存在的条件下进行。合适的酸接受体是所有常用的无机或有机碱。这些碱包括、例如:碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、酰胺、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐,诸如(例如)氢化钠、氨基钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵;以及叔胺,诸如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基-苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N,N-二甲氨基吡啶、二氮二环辛烷(DABCO)、二氮二环壬烯(DBN)或二氮二环十一碳烯(DBU)。
如果合适,本发明的方法Ⅳ-a)可以在有合适的缩合剂存在的条件下进行。合适的缩合剂是通常用于这类酰胺化反应的所有缩合剂。可描述的实例是:酰基卤形成物,诸如光气、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、磷酰氯或亚硫酰氯;酐形成物,诸如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯或甲磺酰氯;碳化二亚胺,诸如N,N’-二环己基碳化二亚胺(DCC)或其它常用的缩合剂,诸如五氧化二磷、多磷酸、N,N’-羰基二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)或三苯膦/四氯化碳。
如果合适,本发明的方法Ⅳ-a)可以在有一种催化剂存在的条件下进行。可描述的实例是4-三甲氨基吡啶、1-羟基-苯并三唑或二甲基甲酰胺。
当实施本发明的方法Ⅳ-a)时,反应温度可以在相对宽的范围内变化。一般来说,反应在-20℃-+200℃、优选在0℃-150℃的温度下进行。
对于实施本发明的方法Ⅳ-a)来说,一般每mol通式(Ⅳ-Ⅱ)的羧酸衍生物使用1-5mol、优选1.0-2.5mol的胺。
反应的进行和完成以及反应产物的分离通过公知的方法进行(参照制备实施例)。
本发明的方法Ⅳ-a)还可以作为两步法进行。最初将一般通式(Ⅳ-Ⅲ)的羧酸衍生物转化成一种活化的形式并且在随后的步骤中与一般通式(Ⅳ-Ⅲ)的胺反应,以便生成本发明一般通式(Ⅳ-Ⅰ)的烷肟基乙酸衍生物。
通式(Ⅳ-Ⅱ)羧酸衍生物的合适活化形式是所有的羧基活化的衍生物,诸如(例如)酰基卤、优选酰基氯、酰基叠氮;此外是对称和混合的酐,诸如(例如)混合的O-碳酸酐;此外是活化的酯,诸如(例如)对硝基苯基酯或N-羟基琥珀酰亚胺酯;以及与缩合剂的加合物,诸如(例如)二环己基碳化二亚胺或原位生成的羧酸活化形式。
用于实施本发明方法Ⅲ-b)的合适稀释剂是所有的惰性有机溶剂。这些有机溶剂优选包括:脂族烃、脂环烃或芳香烃,诸如(例如)石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷;卤代烃,诸如(例如)氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳;二氯乙烷或三氯乙烷;醚,诸如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或茴香醚。
当实施本发明的方法Ⅲ-b)时,反应温度可以在相对宽的范围内变化。一般来说,反应在0℃-150℃、优选在0℃-80℃的温度下进行。
对于实施制备本发明通式(Ⅳ-Ⅰ)的化合物的本发明方法Ⅳ-b)来说,一般每mol通式(Ⅳ-Ⅳ)的羧酸酰胺使用0.1-15mol、优选0.5-8mol的硫化剂。
用于实施本发明方法Ⅳ-c)的合适稀释剂是所有的惰性有机溶剂。这些有机溶剂优选包括:脂族烃、脂环烃或芳香烃,诸如(例如)石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷;卤代烃,诸如(例如)氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷;醚,诸如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或茴香醚;酮,诸如丙酮、丁酮、甲基异丁基酮或环己酮;腈,诸如乙腈、丙腈、正或异丁腈或苄腈;酰胺,诸如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺;酯,诸如乙酸甲酯或乙酸乙酯;亚砜,诸如二甲基亚砜;或砜,四氢噻吩砜。
如果合适,本发明的方法Ⅳ-c)可以在有合适的酸接受体存在的条件下进行。合适的酸接受体是所有常用的无机或有机碱。这些碱优选包括:碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、酰胺、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐,诸如(例如)氢化钠、氨基钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵;以及叔胺,诸如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基-苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N,N-二甲氨基吡啶、二氮二环辛烷(DABCO)、二氮二环壬烯(DBN)或二氮二环十一碳烯(DBU)。
当实施本发明的方法Ⅲ-c)时,反应温度可以在相对宽的范围内变化。一般来说,反应在0℃-150℃、优选在0℃-80℃的温度下进行。
对于实施制备通式(Ⅳ-Ⅰ)的化合物的本发明方法Ⅲ-c)来说,一般每mol通式(Ⅳ-Ⅴ)的乙醛酸衍生物使用1-15mol、优选2-8mol的通式(Ⅳ-Ⅵ)-(Ⅳ-ⅩⅢ)之一的活化酸衍生物。
本发明的方法一般在大气压条件下进行。然而,也能够在升压或减压-一般在0.1巴-10巴条件下操作。
反应的实施和完成以及反应产物的分离通过公知的方法来进行(参照制备实施例)。
本发明的活性化合物具有有效的杀微生物活性且实际上将它们用于控制不需要的微生物。这些活生化合物适于用作作物保护剂、特别是用作杀真菌剂。
在作物的保护方面将杀真菌剂用于控制Plasmodiophoromycetes、卵菌纲、壶菌亚纲、接合菌亚纲、子囊菌纲、担子菌纲和半知菌纲。
在作物保护方面将杀菌剂用于控制假单胞菌科、根瘤菌科、肠杆菌科、棒状杆菌科和链霉菌科。
将编入上面所列的属名、导致真菌和细菌疾病的某些病原体作为实例描述,但不限于它们:
黄单胞菌属的种类,诸如(例如)田野黄单胞均萝卜或稻黄单胞菌(pv.oryzae);
假单胞菌属的种类,诸如(例如)丁香假单胞菌或黄瓜角斑病假单胞菌(pv.lachrymans);
欧文氏杆菌属的种类,诸如(例如)解淀粉欧文氏杆菌;
腐霉属的种类,诸如(例如)终极腐霉;
疫霉属的种类,诸如(例如)蔓延疫霉;
假双霉属的种类,诸如(例如)葎草假霜霉或古巴假双霉;
单轴霉属的种类,诸如(例如)葡萄生单轴霉;
盘梗霉属的种类,诸如(例如)莴苣盘梗霉;
霜霉属的种类,诸如(例如)豌豆霜霉或芸苔霜霉;
白粉菌属的种类,诸如(例如)禾白粉菌;
单丝壳菌属的种类,诸如(例如)苍耳单丝壳菌;
柄球菌属的种类,诸如(例如)苹果白粉病柄球菌;
黑星菌属的种类,诸如(例如)苹果黑星菌;
核腔菌属的种类,诸如(例如)圆核腔菌或麦类核腔菌
(分生孢子形:Drechslera,syn:长蠕孢属)
旋孢霉属的种类,诸如(例如)禾旋孢霉
(分生孢子形:Drechslera,syn:长蠕孢属)
单胞锈菌属的种类,诸如(例如)疣顶单胞锈菌;
柄锈菌属的种类,诸如(例如)隐匿柄锈菌;
核盘菌属的种类,诸如(例如)油菜核盘菌
腥黑粉菌属的种类,诸如(例如)小麦网腥黑粉菌;
黑粉菌属的种类,诸如(例如)裸黑粉菌或燕麦黑粉菌;
薄膜革菌属的种类,诸如(例如)左左木氏薄膜革菌;
Pyricularia的种类,诸如(例如)Pyricularia oryzae;
镰孢属的种类,诸如(例如)大刀镰胞;
葡萄孢属的种类,诸如(例如)灰色葡萄孢;
壳针孢属的种类,诸如(例如)颍枯壳针孢;
小球腔菌属的种类,诸如(例如)Leptosphaeria nodoeum;
尾孢菌属的种类,诸如(例如)Cercospora canescens;
镰格孢属的种类,诸如(例如)甘蓝黑斑病链格孢;和
Pseudocercosporella种,诸如(例如)Pseudocercosporellaherpotrichoides。
活性化合物可以以所需控制植物疾病的浓度被植物良好地接受这一事实使得对植物暴露在空气中的部分、生长繁殖的芽和种子以及土壤进行处理成为可能。
可以将本发明的活性化合物特别成功地用于控制葡萄栽培和果实以及蔬菜生长中的疾病,诸如(例如)抗单轴霉属和疫霉属种。
根据活性化合物特殊的物理和/或化学性质的不同,可以将它们转化成常用的制剂,诸如溶液、乳剂、悬浮液、粉剂、泡沫胶、糊剂、颗粒剂、气雾剂和以聚合物质包裹的微囊和用于种子的覆盖用组合物以及ULV冷和温雾化制剂。
按照公知的方式生产这些制剂,例如通过将活性化合物与下列物质混合的方式:补充剂即液体溶剂、加压的液化气体和/或固体载体(任意使用表面活性剂)、即乳化剂和/或分散剂、和/或泡沫形成剂。在使用水作为补充剂的情况中,例如,还可以将有机溶剂用作辅助溶剂。下列物质基本上适合用作液体溶剂:芳香族物质,诸如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯化的芳香族物质或氯化的脂族烃,诸如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃,诸如环己烷或石蜡、例如石油馏分;醇,诸如丁醇或甘醇及其醚和酯;酮,诸如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,诸如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜;以及水。可以将液化气态补充剂或载体理解为在标准温度和大气压下为气态的液体的含义,例如气雾剂推进剂,诸如卤代烃,要不然就是丁烷、丙烷、氮和二氧化碳。合适的固体载体是:例如粉碎的天然矿物,诸如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土;以及粉碎的合成矿物,诸如高度分散的硅石、矾土和硅酸盐。用于颗粒剂的固体载体是:例如粉碎和分级分离的天然沥青,诸如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石;以及无机和有机粉的合成颗粒;和有机物质的颗粒,诸如锯屑、椰子壳、玉米块和烟草杆。合适的乳化剂和/或泡沫形成剂是:例如非离子和阴离子乳化剂,诸如聚氧乙烯脂肪酸酯;聚氧乙烯脂肪醇醚、例如烷芳基聚乙二醇醚;烷基磺酸酯;烷硫基酸酯;芳基磺酸酯;要不然就是蛋白水解物。合适的分散剂是:例如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
增粘剂诸如粉末、颗粒或乳胶形式的羧甲基纤维素以及天然和合成的聚合物,诸如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯;还有可用于制剂的天然磷脂、诸如脑磷脂和卵磷脂以及合成磷脂。其它的添加剂可以是矿物和植物油。
能够使用着色剂,诸如无机色素,例如氧化铁、二氧化钛和普鲁士蓝;和有机染料,诸如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料;以及微量营养素,诸如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
这些制剂一般含有0.1-95重量百分比的活性化合物、优选0.5-90%。
本发明的活性化合物可以照此使用或其制剂也可以与公知的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀昆虫剂混合使用,从而、例如扩展活性谱或防止耐药性的产生。在许多情况中,可以获得协同作用,即混合物的活性超过了单个成分的活性。
混合物中共存的成分的实例是下列化合物:
杀真菌剂:
Aldimorph、Ampropylfos、Ampropylfos Kalium、Andoprim、防霉灵、阿扎康唑、Azoxystrobin、
Benalaxyl、麦锈灵、苯菌灵、Benzamacril、Benzamacryl-isobutyl、双丙氨酰膦、乐杀螨、联苯、双苯三唑醇、杀稻瘟菌素S、糠菌唑、磺酸丁嘧啶、Buthiobate、石硫合剂、卡巴西霉素、敌菌丹、克菌丹、苯咪氨甲酯、萎锈灵、Carvon、喹甲硫酯、chlobenthiazone、Chlofenazole、地茂散、氯化苦、四氯二氰苯、乙菌利、clozylacon、硫杂灵、Cymoxanil、环唑醇、Cyprodinil、Cyprofuram、
Debacarb、二氯酚、Diclobutrazole、Diclofluanid、Diclomezine、2,6-二氯-4-硝基苯胺、乙霉威、噁醚唑、甲菌定、烯酰吗啉、烯唑醇、烯唑醇M、敌螨普、联苯胺、双硫氧吡啶、灭菌磷、二硫二氰蒽醌、吗菌灵、十二烷基胍醋酸盐、敌菌灵、
克瘟散、Epoxiconazole、Etaconazole、乙菌定、氯唑灵(Etridiazole)、
Famoxadon、Fenapanil、双氯苯嘧醇、苯氰唑(Fenbuconazole)、一甲呋萎灵、种衣酯、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、薯瘟锡乙酸盐、毒菌锡、二甲氨基荒酸铁、嘧菌腙、氟啶胺、Flumetover、Fluoromide、Fluainconazole、Fluprimidol、氟硅唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、Fosetyl-Alminium、Fosetyl-Natrium、Fthalide、麦穗宁、Furalaxyl、Furametpyr、呋萎灵、呋菌唑、顺式呋菌唑、Furmecyclox、
双胍盐、
六氯苯、己唑醇、甲羟异噁唑、
Imazalil、酰胺唑、Imincctadineablesilate、双胍辛醋酸盐、Idocarb、Ipconazole、Iprobenfos(IBP)、Iprodione、Irumamycin、富士一号、Isovaledione、
春雷霉素、Kresoxim-methyl、铜制剂诸如:氢氧化铜、环烷酸铜、铜的氯氧化物、硫酸铜、一氧化铜、羟喹-铜和枣红混合物,
代森锰铜、代森锰锌、代森锰、meferimzone、嘧菌胺、灭锈胺、Metalaxyl、羟菌唑(Metconazole)、磺菌威、呋菌胺、代森联、Metomeclam、噻菌胺、灭粉霉素、腈菌唑、Myclozolin、
二甲基二硫代氨基甲酸镍、Nitrothal-isopropyl、氟苯嘧啶醇、
甲呋酰胺、噁霜灵、Oxamocarb、噁喹酸、氧化萎锈灵(Oxycarboxim)、Oxyfenthiin、
多效唑、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、Phosdiphen、纳他霉素、粉病灵、多氧霉素、Polyoxorim、噻菌灵、Prochloraz、Procymidone、Propamocarb、Propanosine-Natrium、丙环唑、甲基代森锌、定菌磷、啶斑肟、Pyrimethanil、咯喹酮、Pyroxyfur、
Quinconazole、五氯硝基苯(PCNB)、
硫和硫的制剂、
戊唑醇、叶枯酞、四氯硝基苯、Tetcyclasis、氟醚唑、噻苯咪唑、噻菌腈、Thifluzamide、甲基苯硫脲酯、二硫四甲萩兰姆、Tioxymid、甲基立枯磷、对甲抑菌灵、三唑二甲酮、Triadimenol、Triazbutil、唑菌嗪、杨菌胺、三唑苯噻、二甲十三烷吗啉、氟菌唑、嗪氨灵、Triticonazole、
烯效唑、
有效霉素A、Vinclozolin、Viniconazole、
Zarilamide、代森锌、二甲氨荒酸锌以及
Dagger G、
OK-8705、
OK-8801、
α-(1,1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇、
α-(2,4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇、
α-(2,4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇、
α-(5-甲基-1,3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇、
(5RS,6RS)-6-羟基-2,2,7,7,-四甲基-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-辛酮、
(E)-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯乙酰胺、
1-异丙基{2-甲基-1-[[[1-(4-甲苯基)乙基]氨基]羰基]丙基}-氨基甲酸酯、
1-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酮-O-(苯基甲基)-肟、
1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2,5-二酮、
1-(3,5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2,5-吡咯烷二酮、
1-[(二碘甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯、
1-[[2-(2,4-二氯苯基)-1,3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑、
1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1,2,4-三唑、
1-[1-[2-[(2,4-二氯苯基)甲氧基]苯基]乙烯基-1H-咪唑、
1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醚、
2’,6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟-甲基-1,3-噻唑-5-苯胺基甲酰、
2,2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷羧酰胺、
2,6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基-硫氰酸酯、
2,6-二氯-N-(4-氟甲基苄基)-苯甲酰胺、
2,6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)苯基]甲基]-苯甲酰胺、
2-(2,3,3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑、
2-[(1-甲基乙基)磺酰基]-5-(三氯甲基)1,3,4-噻二唑、
2-[[6-脱氧-4-0-(4-0-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-α-D-吡喃葡萄基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-腈、
2-氨基丁烷、
2-溴-2-(溴甲基)-戊二腈、
2-氯-N-(2,3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-)-3-吡啶羧酰胺、
2-氯-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(异氰硫基甲基)-乙酰胺、
2-苯基苯酚(OPP)、
3,4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2,5-二酮、
3,5-二氯-N-[氰基-[(1-甲基-2-丙炔基)氧基]甲基]-苯甲酰胺、
3-(1,1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈、
3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑二基]吡啶、
4-氯-2-氰基-N,N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺胺、
4-甲基-四唑并[1,5-a]喹唑啉-5(4H)-酮、
8-(1,1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1,4-二氮杂螺[4.5]癸烷-2-六亚甲基四胺、
8-羟基喹啉硫酸酯、
9H-呫吨-2-[(苯氨基)-羰基-]-9-羧酸酰肼、
双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)氧基]-2,5-噻吩二羧酸酯、
顺式-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-环庚醇、
顺式-4-[3-[4-(1,1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2,6-二甲基-吗啉氢氯化物、
乙基[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸酯、
碳酸氢钾、
甲烷四硫醇、其钠盐、
甲基1-(2,3-二氢-2,2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸酯、
甲基N-(2,6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-DL-丙氨酸酯(alaninate)、
甲基N-(氯乙酰基)-N-(2,6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸酯(alaninate)、
N-(2,3-二氯-4-羟苯基)-1-甲基-环己烷羧酰胺、
N-(2,6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺、
N-(2,6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺、
N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺、
N-(4-环己基苯基)-1,4,5,6-四氢-2-嘧啶胺、
N-(4-己基苯基)-1,4,5,6-四氢--2-嘧啶胺、
N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁二唑基)-乙酰胺、
N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙烷羧酰胺、
N-[2,2,2-三氯-1-[(氯乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺、N-[3-氯-4,5-双[(2-丙炔基氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲二酰亚胺(methanimidamide)、
N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸、其钠盐、
O,O-二乙基[2-(二丙氨基)-2-氧代乙基]-乙基磷酰氨基硫羰酸酯(thioate)、
O-甲基S-苯基磷酰氨基硫羰酸酯(thioate)、
S-甲基1,2,3-苯并噻二唑-7-硫代羧酸酯(carbothioate)、
螺[2H]-1-苯并吡喃-2,1’(3’H)-异苯并呋喃]-3’-酮,
杀细菌剂:
溴硝丙二醇、二氯酚、四氯草定、二甲基二硫代氨基甲酸镍、春雷霉素、Octhilinone、呋喃甲酸、土霉素、噻菌灵、链霉素、Tecloftalam、硫酸铜和其它铜制剂。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂:
齐墩螨素、高灭磷、氟酯菊酯、棉铃威、涕灭威、甲体氯氰菊酯、胺三氮螨、齐墩螨素、AZ 60541、川楝素、谷硫磷、Azocyclotin、
苏云金芽孢杆菌、4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-腈、噁虫威、丙硫克百威、杀虫磺、氟氯氰菊酯、氟氯菊酯、BPMC、Brofenprox、溴硫磷A、丁苯氨酯、噻嗪酮、丁酮氧威(butocarboxin)、Butylpyridaben、
硫线磷、胺甲萘、虫螨威、三硫磷、丁硫克百威、巴丹、Chloethocarb、Chlorethoxyfos、毒虫畏、定虫隆、氯甲磷、N-[(6-氯-3-吡啶基)-甲基]-N’-氰基-N-甲基-乙酰亚胺(ethanimidamide)、毒死蜱M、顺式苄呋菊酯、Clocythrin、四螨嗪、杀螟腈、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯(Cyfluthrin)、Cyhalothrin、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺、
溴氢菊酯、内吸磷M、内吸磷S、S-甲基内吸磷、杀螨隆、二嗪农、酚线磷、敌敌畏、Dicliphos、百治磷、乙硫磷、伏虫脲、乐果、甲基毒虫畏、敌杀磷、乙拌磷、
克瘟散、Emamectin、高氰戊菊酯、乙硫甲威、乙硫磷、醚菊酯、丙线磷、Etrimphos、
喹螨醚、苯丁锡、杀螟松、Fenobucarb、苯硫威、双氧威、甲氰菊酯、Fenpyrad、唑螨酯、倍硫磷、氰戊菊酯、Fipronil、氟啶胺、Fluazuron、氟氰戊菊酯、氟虫脲、氟醚菊酯(Flufenprox)、
HCH、Heptenophos、氟铃脲、噻螨酮、
吡虫灵、Iprobenfos、Isozophos、异丙威、异噁唑磷、异阿凡曼菌素、
氯氟氰菊酯、Lufenuron、
马拉硫磷、灭芽磷、Mervinphos、Mesulfenphos、多聚乙醛、虫螨畏、甲胺磷、杀扑磷、甲硫威、灭多虫、Metolcarb、Milbemectin、久效磷、Moxidectin、
二溴磷、NC 184、Nitenpyram、
氧化乐果、草氨酰、砜吸硫磷(Oxydemethon M)、Oxydeprofos、
对硫磷A、对硫磷M、海尔地斯、农药稻丰散、甲拌磷、伏杀磷、亚胺硫磷、磷胺、腈肟磷、抗蚜威、嘧啶硫磷M(Pirimiphos M)、嘧啶硫磷A(Pirimiphos A)、Profenophos、猛杀威、丙虫磷、残杀威、低毒硫磷、发果、Pymetrozin、Pyrachlophos、打杀磷、Pyresmethrin、除虫菊杀虫剂、哒螨酮、Pyrimidifen、蚊蝇醚(Pyriproxifen)、喹噁啉、
水杨硫磷、Sebufos、Silafluofen、硫特普、Sulprofos、
Tebufenozide、Tebufenpyrad、Tebupirimphos、伏虫隆、七氟菊酯、双硫磷、叔丁威、特丁三九一一、杀虫畏、Thiafenox、硫双灭多威、己酮肟威、甲基乙拌磷(Thiomethon)、硫磷嗪、Thuringiensin、四溴菊酯、Triazathen、三唑磷、Triazuron、敌百虫、杀虫隆、Trimethacarb、
蚜灭多、XMC、Xylylcarb、Ietamethrin。
还能够混合其它公知的活性化合物,诸如除莠剂、肥料和生长调节剂。
可以使用这类本发明的活性化合物或其商品制剂的形式或由该商品制剂制备的应用形式,诸如现成的溶液、悬浮液、可湿性粉剂、糊剂、可溶性粉剂、粉剂和颗粒剂。按照常用的方式、例如通过浇注、喷雾、雾化、播撒、发泡、涂刷等来使用它们。进一步可以通过超低剂量法或将活性化合物制剂(或活性化合物本身)注入土壤来施用活性化合物。也可以对植物的种子进行处理。
在处理植物部位的过程中,应用形式中的活性化合物浓度可以在基本的范围内变化。一般来说,按重量计它们在1-0.0001%的范围、按重量计优选在0.5-0.001%的范围。
在处理种子的过程中,一般每千克种子需要的活性化合物的量为0.001-50g、优选0.01-10g。
在处理土壤的过程中,在作用部位处所需活性化合物的浓度按重量计为0.00001-0.1%、按重量计优选为0.0001-0.02%。
活性化合物适用于控制动物害虫、特别是昆虫、蜘蛛和线虫,在农业上、森林中、贮存产品和材料的保护上以及卫生学领域中经常遇到这些害虫,并且上述活性化合物具有良好的植物耐受性且对于温血动物来说具有可接受的毒性。可优选将它们用作植物保护剂。它们对一般敏感性和耐受性的物种具有活性并对所有或某些生长阶段具有活性。上述害虫包括:
例如来自倍足亚纲的目的Blaniulus guttulatus;
例如来自唇足纲的目的Geophilus carpophagus和蚰蜒属种;
例如来自综合纲的目的Scutigerella immaculata;
例如来自弹尾目的Onychiurus armatus;
例如来自直翅目的东方蠊、Peripaneta americana、马得拉蜚蠊、德国蠊、家蟋蟀、Gryllotalpa的种类、热带飞蝗、长额负蝗和Schitocerca gregaria;
例如来自皮翼目的欧洲球螋;
例如来自等翅目的犀白蚁属的种类;
例如来自虱目的衣虱(humanis)、血虱属的种类和长颚虱属的种类;
例如来自食毛目的啮毛虱属的种类和啮虱属的种类(damalinea);
例如来自缨翅目的温室条蓟马和棉蓟马;
例如来自异翅亚目的Eurygaster的种类、Dysdercusintermedius、甜菜拟网蝽、温带臭虫、长红猎蝽和锥蝽属的种类。
例如来自同翅目的甘蓝粉虱、甘薯粉虱、温室粉虱、棉蚜、甘蓝蚜、甘蔗隐瘤蚜、甜菜蚜、苹果蚜、苹果棉蚜、桃大尾蚜、Phylloxeravastatrix、天疱疮属的种类(Pemphigus spp.)、麦长管蚜、瘤额蚜属的种类、忽布疣额蚜、粟缢蚜、微叶蝉属的种类、Euscelisbilobatus、黑尾叶蝉、李蜡蚧、Saissetia oleae、稻灰飞虱、稻褐飞虱、红圆蚧、夹竹桃圆蚧、粉蚧属的种类和叶虱属的种类;
例如来自鳞翅目的棉红铃虫、松尺蠖、冬尺蛾、Lithocolletisblancardella、樱桃巢蛾、小菜蛾、天幕毛虫、褐尾蠹、毒恶属的种类、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、桔叶潜蛾、Agrotis的种类、Euxoa的种类、Feltia的种类、棉斑实蛾、棉铃虫属的种类、甜菜夜蛾、甘蓝夜蛾、小眼夜蛾、斜纹夜蛾、斜纹夜蛾属的种类、粉纹夜蛾、苹果蠹蛾、粉蝶属的种类、Pyrausta nubilalis、Ephestiakuehniella、蜡螟、幕衣蛾、网衣蛾、褐织夜蛾、Cacoecia podana、Capua reticulana、枞色卷蛾、葡萄果蠹蛾、茶长卷蛾和栎绿卷蛾;
例如来自鞘翅目的家具窃蠹、谷蠹、Bruchidius obtectus、大豆象、甲天牛、赤杨紫跳甲、马铃薯甲虫、辣根猿叶虫、条叶甲属的种类、油菜蓝跳甲、墨西哥豆瓢虫、Atomaria的种类、锯谷盗、花象甲属的种类、米象属的种类、葡萄黑耳喙象、香蕉根象甲、甘蓝荚象甲、苜蓿叶象虫、皮蠹属的种类、皮蠹属的种类、圆皮蠹属的种类、Attagenus的种类、粉蠹属的种类、油菜花露尾甲、Ptinus的种类、金黄珠甲、麦珠甲、Tribolium的种类、黄粉虫、Agriotes的种类、Conoderus的种类、Melolontha melolontha、六月金龟子(Amohimallon solstitialis)和Costelytra zealandica;
例如来自膜翅目的Diprion的种类、Hoplocampa的种类、田蚁属的种类、法老蚁和胡蜂属的种类;
例如来自双翅目的伊蚊属的种类、按蚊属的种类、库蚊属的种类、黑腹果蝇、蝇属的种类、厕蝇属的种类、红头丽蝇、绿蝇属的种类、金蝇属的种类、黄蝇属的种类、胃蝇属的种类、Hyppobosca spp.、螫蝇属的种类、狂蝇属的种类、皮下蝇属的种类、虻属的种类、Tannia的种类、Bibio hortulanus、瑞典麦杆蝇、Phorbia的种类、甜菜潜叶(Pegomyia hyoscyami)、地中海实蝇、油橄榄实蝇和沼泽大蚊;
例如来自蚤目的印鼠客蚤和角叶皂属的种类;
例如来自蛛形纲的目的Scorpio maurus和黑寡妇球腹蛛;
例如来自螨目的粗足粉螨、锐缘蜱属的种类、钝缘蜱属的种类、鸡皮刺螨的种类、Eriophyes ribis、桔锈螨、牛蜱属的种类、扇头蜱属的种类、钝眼蜱属的种类、璃眼蜱属的种类、硬蜱属的种类、痒螨属的种类、皮瘁螨属的种类、疥螨属的种类、跗线螨属的种类、苜蓿苔螨、全爪螨属的种类和红叶螨属的种类。
寄生植物的线虫包括:例如草地垫刃线虫属的种、毕肖穿孔线虫、Ditylenchus dipsaci、桔垫刃线虫、异皮线虫属的种类、Globodera的种类、根结线虫属的种类、滑刃线虫属的种类、长针线虫的种类、Xiphinema的种类和Tirchodorus的种类。
可将本发明通式(Ⅱ-Ⅰ)的化合物成功地用于控制毁坏植物的昆虫,诸如(例如)抗甜菜夜蛾(草地贪夜蛾)的幼虫。
可将活性化合物转化成常用的制剂,诸如溶液、乳剂、可湿性粉剂、悬浮液、粉剂、粉末、糊剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬浮液-乳剂浓缩物、活性化合物浸渍的天然和合成材料以及用聚合物质包裹的微胶囊。
用公知的方式、例如通过将活性化合物与补充剂即、液体溶剂和/或固体载体(任意使用的表面活性剂、即乳化剂和/或分散剂)和/或泡沫形成剂进行混合来生产这些制剂。
在使用水作为补充剂的情况中,例如还可以将有机溶剂用作辅助溶剂。下列物质主要适合用作液体溶剂:芳香族物质,诸如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯化芳香族物质或氯化脂族烃,诸如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃,诸如环己烷或石蜡,例如石油馏分、矿物和植物油;醇,诸如丁醇或乙二醇及其醚和酯;酮,诸如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,诸如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜;以及水。
作为固体载体的是下列合适的物质:
例如铵盐和诸如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土这样的粉碎的天然矿物和诸如高度分散的硅石、矾土和硅酸盐这样的粉碎的合成矿物;用作固体载体的有下列合适的物质:例如诸如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石这样的粉碎并分级分离的天然岩石和无机和有机粉的合成颗粒以及诸如锯屑、椰子壳、玉米块和烟草杆这样的有机物质的颗粒;作为乳化剂和/或泡沫形成剂的有下列合适的物质:例如非离子和阴离子乳化剂,诸如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚(例如烷芳基聚乙二醇醚)、烷基磺酸酯、烷硫基酸酯、芳基磺酸酯以及蛋白水解物;作为分散剂的有下列合适的物质:例如木素亚硫酸酯废液和甲基纤维素。
可以在制剂中使用增粘剂,诸如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成的聚合物,诸如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯,以及诸如脑磷脂和卵磷脂这样的天然磷脂和合成磷脂。其它的添加剂可以是矿物和植物油。
能够使用诸如无机色素例如氧化铁、二氧化钛和普鲁士蓝这样的着色剂和诸如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料这样的有机染料以及诸如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐这样的微量营养物。
这些制剂一般含有按重量计为0.1-95%的活性化合物、优选0.5-90%。
本发明的活性化合物可以以其市售可得的制剂的形式以及作为与其它活性化合物的混合物的应用形式(由这些制剂制备)存在,所述其它的化合物诸如杀昆虫剂、引诱剂、灭菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节物质或除莠剂。杀昆虫剂包括:例如;磷酸酯、氨基甲酸酯、羧酸酯、氯化烃、苯脲和特别是由微生物生产的物质。
此外,本发明的活性化合物可以以其市售可得的制剂的形式以及作为与协同剂的混合物的应用形式(由这些制剂制备)存在。协同剂是可增加活性化合物功用而所添加的协同剂自身不必是活性的化合物。
由市售可得制剂制备的活性化合物应用形式的含量可以在很宽的限度内变化。活性化合物应用形式的浓度按重量计可以为0.0000001-95%的活性化合物、优选按重量计为0.0001-1%。
按适于应用形式的常用方式使用这些化合物。
当用于抗卫生学上的害虫和贮存产品的害虫时,这些活性化合物以对木材和粘土的极佳的后效以及对石灰处理过的基质上的碱的良好稳定性而著称。
本发明的活性化合物不仅对植物、卫生学和贮存产品的害虫起作用,而且可以作为兽药的组成部分对诸如硬蜱、软蜱、兽疥螨、叶螨、蝇(叮咬和蜇)、寄生蝇幼虫、虱、发虱、羽毛虱和蚤这样的动物寄生虫(外寄生物)起作用。这些寄生虫包括:
例如来自Anoplurida的血虱属的种类、长颚虱属的种类、虱属的种类、Phtirus的种类和盲虱属的种类;
例如来自Mailophagida和Amblycerina和Ischnocerina亚目的Trimenopon的种类、短角鸟虱属的种类、Trinoton的种类、羽虱属的种类、Werneckiella的种类、Lepikentron的种类、Dmalina的种类、啮毛虱属种和猫羽虱属种;
例如来自双翅目和长角亚目和Brachycerina亚目的伊蚊属的种类、按蚊属的种类、库蚊属的种类、蚋属的种类、真蚋属的种类、白蛉属的种类、罗蛉属的种类、库蠓属的种类、斑虻属的种类、Hybomitra的种类、Atylotus的种类、虻属的种类、麻翅虻属的种类、Philipomyia的种类、Braula的种类、蝇属的种类、齿骨蝇属种、螫蝇属的种类、血蝇属的种类、Morellia的种类、污蝇属的种类、麻蝇属的种类、狂蝇属的种类、皮下蝇属的种类、胃蝇属的种类、虱蝇属的种类、食毛属的种类(Lipoptena spp.)和蜱蝇属种;
例如来自Siphonapterida的蚤属的种类、栉眼蚤属的种类、客蚤属的种类和角叶皂属的种类;
例如来自Heteropterida的臭虫属的种类、锥蝽属的种类、Rhodnius的种类和锥蝽属的种类;
例如来自Blattarida的东方蠊和Supella的种类;
例如来自螨(Acaria)(粉螨科(Acarida))亚纲和Meta-和Mesostigmanica的锐缘蜱属的种类、钝缘蜱属的种类(0rinithodorus spp.)、耳蜱属的种类、硬蜱属的种类、钝眼蜱属的种类、牛蜱属的种类、革蜱属的种类、Haemophysalis的种类、璃眼蜱属的种类、扇头蜱属的种类、皮刺螨属的种类、瑞立绦虫属的种类(Raillietia spp.)、肺刺螨属的种类、胸孔螨属的种类和瓦螨属的种类;
例如来自光芒虫亚目(前气门亚目)和Acarida(Astigmata)的螨属的种类、姬螯螨属的种类、Ornithocheyletia的种类、Myobia的种类、绵羊疥螨的种类、蠕螨属的种类、恙螨属的种类、Listrophorus的种类、粉螨属种、食酪螨属种、Carloglyphus的种类、Hypodectes的种类、翼衣属的种类、瘁螨属的种类、皮瘁螨属的种类、耳螨属的种类、疥螨属的种类、耳螨属的种类、鸟疥螨属的种类(Knemidocoptes spp.)、Cytodites的种类和鸡雏螨属的种类。
本发明通式(Ⅱ-Ⅰ)的活性化合物还适于控制寄生于农业生产用牲畜的节肢动物,所述的牲畜诸如(例如)牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、家兔、小鸡、火鸡、鸭、鹅和蜜蜂;其它宠物,诸如(例如)狗、猫、笼中饲养的鸟和鱼缸中的鱼;以及所谓的试验动物,诸如(例如、)仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过控制这些节肢动物,减少了动物死亡和生产量(对于肉、奶、羊毛、兽皮、蛋、蜂蜜等来说)下降的情况,从而通过使用本发明的活性化合物能够更经济和更容易地进行动物耕作。
通过下列给药方法、按照一种公知的方式将本发明的活性化合物用于兽药成分:通过例如使用片剂、胶囊、饮剂、用于灌药的药剂、颗粒剂、糊剂、Boli、输送法和栓剂形式进行的肠内给药;诸如(例如)通过注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)进行的非肠道给药;通过鼻部给予植入物;例如通过浸泡或洗浴、喷洒、浇注和定点探测、冲洗和涂粉形式的皮肤应用;以及借助于使用含活性化合物的模塑制品,诸如项圈、耳记、尾印、肢带、缰绳、记录设备等。
当用于牛、家禽、宠物等时,可将通式(Ⅱ-Ⅰ)的活性化合物用作制剂(例如粉剂、乳剂、自由流动的组合物),在直接使用或稀释100-10000倍后,这些制剂含有的活性化合物的量按重量计为1-80%;或将通式(Ⅱ-Ⅰ)的活性化合物用作一种化学浴剂。
此外,已经发现本发明通式(Ⅱ-Ⅰ)的化合物还对毁坏工业材料的昆虫具有潜在的杀灭作用。
将下列描述的昆虫作为实例并且是作为优选的,但它们并不起限定作用:
甲虫,诸如
家天牛、Chlorophorus pilosis、家具窃蠹、Xestobiumrufovillosum、Ptilinus pecticornis、Dendrobium pertinex、Ernobius mollis、Priobinm carpini、欧洲竹粉蠹、Lyctusafricanus、平颈粉蠹、桴粉蠹、Lyctus pubescens、Trogoxylonaequale、Minthes rugicollis;棘胫小蠹属的种类、Tryptodendron种的咖啡黑长蠹(Apate monachus)、Bostrychus capucins、Heterobostrychus brunneus、Sinoxylon种的竹长蠹;
Hymenopterons,诸如
Kalotermes flavicollis、Cryptotermes brevis、灰点异白蚁、黄胸散白蚁、Reticulitermes santonensis、Reticulitermes1ucifugus、澳州白蚁、Zootermopsis nevadensis、家白蚁;
石蛃,诸如西洋衣鱼。
可将上下文中的工业材料理解为非生命物质的含义,诸如(优选)塑料、粘合剂、胶水、纸和卡片、皮革、木材和经加工的木材产品以及涂料组合物。
木材和经加工的木材产品是特别需要优先考虑防止受到昆虫侵染的材料。
可将用本发明药剂或含有它们的混合物来保护的木材和经加工的木材产品理解为以下的含义,例如:建筑木材、木梁、铁路轨枕、桥梁构件、船舶码头、木制交通工具、盒子、扁平木具、容器、电杆、木制镶板、木制窗户和门、胶合板、硬纸板、细木工制品或通常完全在建筑房屋或建筑细木工制品中使用的木材产品。
可以按照浓缩物或以一般常用的制剂这类形式来使用活性化合物,所述的制剂形式诸如粉剂、颗粒剂、溶液、悬浮液、乳剂或糊剂。
实际上可以按照一种公知的方式、例如通过将活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂(一种防水剂)进行混合来制备所述的制剂,如果合适,还可以混入催干剂和UV稳定剂,且如果合适也可以加入染料和色素以及其它的加工辅助剂。
用于防护木材和木材衍生的木材产品的杀昆虫组合物或浓缩物含有本发明活性化合物的浓度按重量计为0.0001-95%、特别是按重量计0.001-60%。
所用组合物和浓缩物的量取决于昆虫的性质和发生率并且取决于媒介物。对于每种情况来说,所用的最佳量可由一系列检测试验来测定。不过,一般来说,以所防护的材料为基准,使用按重量计0.0001-20%、优选按重量计0.001-10%的活性化合物是足够的。
所用的溶剂和/或稀释剂是有机化学溶剂或溶剂的混合物和/或一种低挥发性含油或油状化学溶剂或溶剂混合物和/或一种极性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或水,如果合适,还可以是一种乳化剂和/或湿润剂。
优选使用的有机化学溶剂是具有蒸发值在35以上且闪点为30℃、优选高于45℃的含油或油状溶剂。用作这类低挥发性含油或油状不溶于水的溶剂的物质是合适的矿物油或其芳香族物质的级分;或含有矿物油的溶剂混合物,优选石油溶剂、石油和/或烷基苯。
使用下列油类是有利的:矿物油、它具有的沸点在170-220℃的范围;石油溶剂、它具有的沸点在170-220℃的范围;锭子油、它具有的沸点在250-350℃的范围;石油和芳香族物质、它们具有的沸点在160-280℃的范围;terpentine油等。
在一个优选的实施方案中,使用的是液体脂族烃、它具有的沸点在180-210℃的范围或芳香族物质和脂族烃的高沸点混合物、它们具有的沸点在180-220℃的范围和/或锭子油和/或一氯代萘,优选α-一氯代萘。
低挥发性有机含油或油状溶剂具有的蒸发值为35以上且闪点为30℃以上、优选高于45℃,它可以由高或中度挥发性的有机化学溶剂部分地替代,条件是该溶剂混合物同样具有高于35℃的蒸发值和高于30℃、优选高于45℃的闪点且在该溶剂混合物中杀昆虫剂/杀真菌剂的混合物是可溶的或可乳化的。
按照一种优选的实施方案,某些有机化学溶剂或溶剂混合物或脂族极性有机化学溶剂或溶剂混合物是可替代的。优选使用的是含有羟基和/或酯和/或醚基的脂族有机化学溶剂,诸如(例如)乙二醇醚、酯或类似物。
在本发明上下文中使用的有机化学粘合剂是本实际上公知的合成树脂和/或粘合干性油、是水稀释的和/或在所用有机化学溶剂中是可溶的或可分散的或可乳化的物质,特别是由下列物质组成或包括下列物质的粘合剂:丙烯酸酯树脂;乙烯基树脂,例如聚乙酸乙烯酯;聚酯树脂;缩聚或加聚树脂;聚氨基甲酸乙酯树脂;醇酸树脂或修饰的醇酸树脂;酚醛树脂;烃类树脂,诸如茚-氧茚树脂、硅氧烷树脂、干性植物油和/或干性油和/或以天然和/或合成树脂为主的物理化干性粘合剂。
可以以乳剂、分散液或溶液的形式使用用作粘合剂的合成树脂。还可将按重量计达10%的量的沥青或沥青物质用作粘合剂。还可以使用实际上公知的染料、色素、防水剂、气味校正剂和抑制剂或防腐剂。
按照本发明,对于组合物或浓缩物来说优选的是含有至少一种醇酸树脂或修饰的醇酸树脂和/或一种干性植物油作为有机化学粘合剂。按照本发明,优选使用的是具有按重量计高于45%、优选按重量计为50-68%的油含量的醇酸树脂。
所述所有或某些粘合剂可以由一种固定剂(混合物)或一种增塑剂(混合物)来替代。这些添加剂用来防止活性化合物的蒸发和结晶或沉淀。它们优选替代0.01-30%的粘合剂(以100%的所用粘合剂为基准)。
增塑剂来源于下列化学级的物质:苯二甲酸酯,诸如二丁基、二辛基或苄基丁基苯二甲酸酯;磷酸酯,诸如磷酸三丁酯;己二酸酯,诸如二-(2-乙基己基)己二酸酯;硬脂酸酯,诸如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯;油酸酯,诸如油酸丁酯;甘油醚或高分子量的乙二醇醚、乙二醇酯和对甲苯磺酸酯。
固定剂在化学组成上以聚乙烯基烷基醚为主,诸如(例如)聚乙烯基甲基醚或酮,诸如二苯酮或乙烯二苯酮。
可能的溶剂或稀释剂特别是水,如果合适为具有一种或多种上述有机化学溶剂或稀释剂、乳化剂和分散剂的混合物。
通过大工业规模的浸渍法来实现木材的特别有效的防护,例如真空、双真空或压力法。
如果合适,现成的组合物还可以含有其它杀昆虫剂,如果合适,也可以含有一种或多种杀真菌剂。
可能的另外的混合配伍者优选是Wo 9429 268中所述的杀昆虫剂和杀真菌剂。在该文献中所述的化合物是一种本申请的明确组成部分。
可提及的特别优选的混合配伍者是杀昆虫剂,诸如毒死蜱、腈肟磷、Silafluofin、顺式氯氰菊酯、氟氯氰菊酯(Cyfluthrin)、氯氰菊酯、氢溴菊酯、海尔地斯、midacloprid、NI-25、氟虫脲、氟铃脲和杀虫隆;
以及杀真菌剂,诸如Epoxyconazole、己唑醇、戊环唑、丙环唑、戊醇唑、环唑醇、羟唑菌(metconazloe)、Imazalil、Dichlorfluanid、对甲抑菌灵、3-碘-2-丙炔基-丁基氨基甲酸酯、N-辛基-噻唑啉-3-酮和4,5-二氯-N-辛基噻唑啉-3-酮。
通过下面的实施例来说明本发明活性化合物的制备和用途。制备实施例:实施例Ⅰ-1:
将1.91g(5mmol)的N-[(3,4-二甲氧基苯基)-2-乙基]-2-肟基-2-(2-四氢化萘基)-乙酰胺溶于20ml的二氯甲烷中,并且在-5℃下逐滴加入0.785g(10mmol)溶于5ml二氯烷基的乙酰氯。将该混合物再搅拌10分钟,然后逐滴加入1.4ml(10mmol)的三乙胺和5ml的二氯甲烷的溶液,并在0℃下将混合物进一步搅拌2小时。在将混合物温至室温后,用水将它反复洗涤,将有机相在硫酸钠中干燥并减压蒸馏出溶剂。
这样得到2.0g(95%理论产率)的N-[(3,4-二甲氧基苯基)-2-乙基]-2-乙酰氧基-亚氨基-2-(2-四氢化萘基)-乙酰胺,为一种无色油状物。
1H-NMR:δ(ppm)=2.13(s,3H)。原料的制备:实施例Ⅰ-Ⅱ-Ⅰ
在沸腾和回流条件下将16.8g(0.0679mol)的2-肟基-2-(2-四氢化萘基)-乙酸乙酯、12.3g(0.0679mol)的2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙胺和24.4g(0.136mol)溶于100ml甲醇的30%浓度的甲醇钠加热16小时。蒸馏出溶剂且然后将残余物溶解在二氯甲烷中并用水反复洗涤。将有机相在硫酸钠中干燥并减压蒸馏出溶剂。
这样得到21.4g(82.3%理论产率)的N-[(3,4-二甲氧基苯基)-2-乙基]-2-肟基-2-(2-四氢化萘基)-乙酰胺,是一种熔点为104℃的固体。
类似于实施例Ⅰ-1、并按照本发明制备方法的一般描述还能够制备、例如下面表Ⅰ-8中所列的化合物:表Ⅰ-8
Figure A9719663301663
Figure A9719663301671
Ⅰ-14 4-乙基苯基    -COOCH3   H-CH2-CH2  -3,4-二甲logP:2.73/
                                         氧基苯基2.94Ⅰ-15 4-乙基苯基    -COOC2H5H-CH2-CH2-  3,4-二甲logP:2.98
                                         氧基苯基Ⅰ-16 4-乙基苯基    -COCH3    H-CH2-CH2  -3,4-二甲logP:2.42/
                                         氧基苯基2.60Ⅰ-17 4-氯苯基      -COCH3    H-CH2-CH2  -3,4-二甲1H-NMR*):
                                         氧基苯基3.87ppm
                                                 (s,6H)*)使用四甲基硅(TMS)作为内标物,在含氘氯仿(CDCl3)或六氘化二甲基亚砜(DMSO-d6)中标记1H-NMR谱。得到的化学位移为以ppm计的δ值。用途实施例:实施例Ⅰ-A疫霉属-试验(番茄)/保护剂溶剂:47重量份的丙酮乳化剂:3重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为了制备一种活性化合物的合适制剂,将1重量份的活性化合物与规定量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓缩物用水稀释至所需的浓度。
为了测试保护剂的活性,用活性化合物的制剂喷洒幼小的植物,直到植物湿润为止。在植物上的喷敷层干燥后,给植物接种一种蔓延疫霉的孢子水悬浮液。
在约20℃和100%相对空气湿度下将植物放入温育仓。
在接种3天后进行评价。0%的功效意味着相对于未处理的对照组来说经处理植物上的发病程度,而100%的功效意味着在经处理的植物上未观察到疾病。
在该项试验中,与未经处理的对照组相比,例如下列制备实施例的化合物(Ⅰ-1)以50g/ha的典型活性化合物使用率表现出95%的功效。实施例Ⅰ-B红叶螨属-试验(耐0P/浸泡处理)溶剂:   7.5重量份的二甲基甲酰胺
     100重量份的甲醇乳化剂:2.5重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为了生产一种活性化合物的合适制剂,将1重量份的活性化合物与规定量的溶剂和规定量的乳化剂混合,并将该浓缩物用含乳化剂的水稀释至所需的浓度。
将由所有时期的暖房红革螨(二点叶螨)密集浸染的豆类植物(菜豆)通过浸入所需浓度的活性化合物制剂来进行处理。
在所需的时间期限后,测定活性%。100%意味着所有的革螨已经被杀灭;0%意味着革螨无一被杀灭。
在该项试验中,例如制备实施例的化合物(Ⅰ-14)以0.05%的典型活性化合物浓度起作用,7天后杀灭率为100%。制备实施例:实施例Ⅲ-1:
Figure A9719663301691
2.0g(5mmol)的2,4-双-(4-甲氧基苯基)-1,3-二噻-2,4-diphosphetan-2,4-二硫化物(Lawesson’s试剂)加入到溶于60ml四氢呋喃的3.9g(10mmol)的N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙基]-2-乙肟基-2-(2-四氯苯基)-乙酰胺的溶液中。在沸腾和回流条件下将该混合物加热6小时。减压蒸馏出溶剂并使用石油醚/乙酸乙酯(2∶1)将残余物进行硅胶色谱分析。
这样得到1.9g(47%理论产率)的N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙基]-2-乙肟基-2-(2-四氯苯基)-硫代乙酰胺,为e/z异构体混合物。
HPLC∶logP=3.73(e-异构体),4.03(z-异构体)原料的制备:实施例Ⅱ-Ⅱ-1
Figure A9719663301701
开始将2.55g(10mmol)的2-乙肟基-2-(2-四氯)苯基乙酸乙酯注入50ml的甲醇中,且然后在室温下连续加入1.81g(10mmol)的2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙胺和3.6g(20mmol)、30%浓度甲醇钠的甲醇溶液。在65℃下将该混合物搅拌20小时,且然后蒸馏出溶剂,将残余物溶解在二氯甲烷中,用水、稀释的盐酸和水连续洗涤并在硫酸钠中干燥。蒸馏产溶剂并使用石油醚/乙酸乙酯(1∶1)将残余物进行硅胶色谱分析。
这样得到1.2g(31%的理论产率)的N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙基]-2-乙肟基-2-(2-氯苯基)-乙酰胺,为E/Z混合物。
E异构体:logP3.07;Z异构体:logP3.34。
类似于实施例Ⅱ-1、并按照本发明制备方法的一般描述,能够制备、例如下面表Ⅱ-8中所列的化合物:表Ⅱ-8
Figure A9719663301702
Figure A9719663301711
*)使用四甲基硅(TMS)作为内标物,在含氘氯仿(CDCl3)或六氘化二甲基亚砜(DMSO-d6)中标记1H-NMR谱。得到的化学位移为以ppm计的δ值。用途实施例:实施例Ⅱ-A疫霉属-试验(番茄)/保护剂溶剂:47重量份的丙酮乳化剂:3重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为了制备一种活性化合物的合适制剂,将1重量份的活性化合物与规定量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓缩物用水稀释至所需的浓度。
为了测试保护剂的活性,用活性化合物的制剂喷洒幼小的植物,直到植物湿润为止。在植物上的喷敷层干燥后,给植物接种一种蔓延疫霉的孢子水悬浮液。
在约20℃和100%相对空气湿度下将植物放入温育仓。
在接种3天后进行评价。0%的功效意味着相对于未处理的对照组来说经处理植物上的发病程度,而100%的功效意味着在经处理的植物上未观察到疾病。
在该项试验中,与未经处理的对照组相比,例如下列制备实施例的化合物(Ⅱ-2)、(Ⅱ-6)和(Ⅱ-7)以50g/ha的典型活性化合物使用率表现出80-94%的功效。实施例Ⅱ-B单轴霉属-试验(葡萄树)/保护剂溶剂:47重量份的丙酮乳化剂:3重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为了生产一种活性化合物的合适制剂,将1重量份的活性化合物与规定量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓缩物水稀释至所需的浓度。
为了测试保护剂的活性,用活性化合物的制剂喷洒幼小的植物,直到植物湿润为止。在植物上的喷敷层干燥后,给植物接种一种葡萄生单轴霉的孢子水悬浮液并在20℃和100%相对空气湿度下在温育仓中保存1天。随后在21℃和约90%的空气湿度下将植物放入暖房中5天。然后将植物湿润并放入温育仓1天。
在接种6天后进行评价。0%的功效意味着相对于未处理的对照组来说经处理植物上的发病程度,而100%的功效意味着在经处理的植物上未观察到疾病。
在该项试验中,与未经处理的对照组相比,例如下列制备实施例的化合物(Ⅱ-6)以50g/ha的典型活性化合物使用率表现出89%的功效。实施例Ⅱ-C斜纹夜蛾试验溶剂:100重量份的丙酮
  1900重量份的甲醇
为了生产一种活性化合物的合适制剂,将1重量份的活性化合物与规定量的溶剂和规定量的乳化剂混合,并将该浓缩物用含乳化剂的水稀释至所需的浓度。
用移液管将规定量的所需浓度的活性化合物制剂吸至标准量的合成饲料上。在3份重复试验中,将每种甜菜夜蛾(草地贪夜蛾)之一种幼虫(L2-L3)放在饲料上。
在所需的时间期限后,测定死亡%。100%意味着所有的动物已经被杀死;0%意味着动物无一被杀死。
在该项试验中,例如下列制备实施例的化合物(Ⅱ-4)以0.05%的典型活性化合物浓度起作用,9天后死亡率为100%。制备实施例:实施例Ⅲ-1:
Figure A9719663301731
在20℃下,将1.81g(10mmol)的2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙胺和3.6g(20mmol)、30%浓度的甲醇钠的甲醇溶液连续加入溶于50ml甲醇的2.63g(10mmol)的2-(2,3-二氢化苯并呋喃-6-基)-2-乙肟基-乙酸乙酯的溶液中。在65℃下将该混合物搅拌20小时并蒸馏出溶剂。将残余物溶解在二氯甲烷中并首先用水、然后用稀释的盐酸并再次用水进行洗涤并在硫酸钠中干燥。蒸馏出溶剂并使用石油醚/乙酸乙酯(1∶1)对残余物进行硅胶色谱分析。
这样得到2.7g(68%理论产率)的N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙基]-2-(2,3-二氢化苯并呋喃-6-基)-2-乙肟基-乙酰胺,其熔点为78℃。
类似于实施例Ⅲ-1、并按照本发明制备方法的一般描述,能够制备、例如下面表Ⅲ-1中所列的化合物:表Ⅲ-1
Figure A9719663301741
用途实施例:实施例Ⅲ-A疫霉属-试验(番茄)/保护剂溶剂:47重量份的丙酮乳化剂:3重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为了制备一种活性化合物的合适制剂,将1重量份的活性化合物与规定量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓缩物用水稀释至所需的浓度。
为了测试保护剂的活性,用活性化合物的制剂喷洒幼小的植物,直到植物湿润为止。在植物上的喷敷层干燥后,给植物接种一种蔓延疫霉的孢子水悬浮液。
在约20℃和100%相对空气湿度下将植物放入温育仓。
在接种3天后进行评价。0%的功效意味着相对于未处理的对照组来说经处理植物上的发病程度,而100%的功效意味着在经处理的植物上未观察到疾病。
在该项试验中,与未经处理的对照组相比,例如下列制备实施例的化合物(Ⅲ-1)以500g/ha的典型活性化合物使用率表现出95%的功效。制备实施例:实施例Ⅳ-1:
在20℃下,将1.81g(10mmol)的2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙胺和3.6g(20mmol)、30%浓度的甲醇钠的甲醇溶液连续加入溶于50ml甲醇的3.22g(10mmol)的2-(9,10-二氢化蒽-2-基)-2-乙肟基乙酸乙酯的溶液中。在20℃下将该混合物搅拌20小时并蒸馏出溶剂。将残余物溶解在二氯甲烷中并首先用水、然后用稀释的盐酸并再次用水进行洗涤并在硫酸钠中干燥。蒸馏出溶剂并使用石油醚/乙酸乙酯(2∶1)对残余物进行硅胶色谱分析。
这样得到1.3g(28%理论产率)的N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙基]-2-(9,10-二氢化蒽-2-基)-2-乙肟基-乙酰胺,为一种油状物且为一种立体异构体的混合物。
HPLC∶logP∶3.62(e异构体)
              4.00(z异构体)
类似于实施例Ⅳ-1、并按照本发明制备方法的一般描述,能够制备、例如下面表Ⅳ-1中所列的化合物:表Ⅳ-1
Figure A9719663301752
用途实施例:实施例Ⅳ-A疫霉属-试验(番茄)/保护剂溶剂:47重量份的丙酮乳化剂:3重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为了制备一种活性化合物的合适制剂,将1重量份的活性化合物与规定量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓缩物用水稀释至所需的浓度。
为了测试保护剂的活性,用活性化合物的制剂喷洒幼小的植物,直到植物湿润为止。在植物上的喷敷层干燥后,给植物接种一种蔓延疫霉的孢子水悬浮液。
在约20℃和100%相对空气湿度下将植物放入温育仓。
在接种3天后进行评价。0%的功效意味着相对于未处理的对照组来说经处理植物上的法病程度,而100%的功效意味着在经处理的植物上未观察到疾病。
在该项试验中,与未经处理的对照组相比,例如下列制备实施例的化合物(Ⅳ-2)和(Ⅳ-3)以50g/ha的典型活性化合物使用率表现出96%的功效。实施例Ⅳ-B单轴霉属-试验(葡萄树)/保护剂溶剂:47重量份的丙酮乳化剂:3重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为了生产一种活性化合物的合适制剂,将1重量份的活性化合物与规定量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓缩物水稀释至所需的浓度。
为了测试保护剂的活性,用活性化合物的制剂喷洒幼小的植物,直到植物湿润为止。在植物上的喷敷层干燥后,给植物接种一种葡萄生单轴霉的孢子水悬浮液并在20℃和100%相对空气湿度下在温育仓中保存1天。随后在21℃和约90%的空气湿度下将植物放入暖房中5天。然后将植物湿润并放入温育仓1天。
在接种6天后进行评价。0%的功效意味着相对于未处理的对照组来说经处理植物上的发病程度,而100%的功效意味着在经处理的植物上未观察到疾病。
在该项试验中,与未经处理的对照组相比,例如制备实施例的化合物(Ⅳ-2)和(Ⅳ-3)以50g/ha的典型活性化合物使用率表现出96-100%的功效。

Claims (25)

1.一般通式(Ⅰ)的化合物,以下列通式为基础,
其中
A代表单键或任意取代的亚烷基,
Q代表氧或硫,
n代表0或1,
R1代表环烷基、环链烯基、芳基或杂环基,它们中的每个均可被任意取代,
在n代表1的情况下,R2代表下列基团之一:或在n代表0的情况下,R2代表羟基、氨基;或代表烷基、链烯基、炔烃基、烷氧基、链烯氧基、炔烃氧基、烷氨基、二烷氨基、芳氨基、环烷基、环链烯基、环烷氧基、环链烯氧基、环烷氨基、芳基、芳烷基、芳烷氧基或杂环基,它们中的每个均可被任意取代,
或在下列情况下,即n代表0和
R1代表连接在苯环上的任意取代的苯并杂环基且带有一个、两个或三个杂原子(但至多一个杂原子指的是氧),或
R1代表一种三环
Figure A9719663300024
其中G1和G2相互独立地代表单键、烷烃二基、烯烃二基、氧、硫、-NH-、-N(烷基)-或羰基,G3和G4相互独立地代表氮或基团
Figure A9719663300031
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8相互独立,每个均代表氢、卤素、氰基、硝基;或代表烷基、烷氧基、烷氨基、二烷氨基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或环烷基,它们中的每个均可被任意取代,或
那么R2代表羟基、氨基或代表烷基、链烯基、炔烃基、烷氧基、链烯氧基、炔烃氧基、烷氨基、二烷氨基、芳氨基、环烷基、环链烯基、环烷氧基、环链烯氧基、环烷氨基、芳基、芳烷基、芳烷氧基或杂环基,它们中的每个均可被任意取代;或代表下列基团之一
Figure A9719663300032
Q1和Q2相互独立地代表氧或硫,
R5代表氢或代表任意取代的烷基或芳基,
R6代表任意取代的烷基或芳基,
R7代表氢或任意取代的烷基或芳基,
R8代表任意取代的烷基或芳基,或
R7和R8与和它们相连接的氮原子一起代表被烷基任意取代的杂环,
R9代表任意取代的烷基、二烷氨基、通过氮连接的饱和杂环基或芳基,
R3代表氢或代表烷基、链烯基、炔烃基或环烷基,它们中的每个均可被任意取代,
R4代表环烷基、环链烯基、芳基或杂环基,它们中的每个均可被任意取代。
2.一般通式(Ⅰ-Ⅰ)的化合物
其中
A代表单键或任意取代的亚烷基,
Q代表氧或硫,
R1代表环烷基、环链烯基、芳基或杂环基,它们中的每个均可被任意取代,
R2代表下列基团之一:
Figure A9719663300042
其中
Q1和Q2相互独立地代表氧或硫,
R5代表氢或代表任意取代的烷基或芳基,
R6代表任意取代的烷基或芳基,
R7代表氢或任意取代的烷基或芳基,
R8代表任意取代的烷基或芳基,或
R7和R8与和它们相连接的氮原子一起代表被烷基任意取代的杂环,
R9代表任意取代的烷基、二烷氨基、通过氮连接的饱和杂环基或芳基,
R3代表氢或代表烷基、链烯基、炔烃基或环烷基,它们中的每个均可被任意取代,
R4代表环烷基、环链烯基、芳基或杂环基,它们中的每个均可被任意取代。
3.根据权利要求2的通式(Ⅰ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表带有1-6个碳原子的被相同或不同取代基任意单或多取代的亚烷基,可能的取代基优选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷肟基烷基;
带有3-6个碳原子的环烷基;
以及芳基或杂环基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自下列基团:
卤素、氰基和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基
和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷氧基或烷硫基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷氧基或卤代烷硫基
和/或每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并被相同或不同取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链烷基
和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组,
Q代表氧或硫,
R1代表带有3-7个碳原子的芳基、环烷基或环链烯基;或带有3-12个环的杂环基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-8个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-8个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷肟基烷基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并且在每种情况中均可被相同或不同取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组;带有3-6个碳原子的环烷基;
以及芳基、芳氧基、芳基硫、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、杂环基、杂环氧基、杂环硫基、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷硫基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自下列基团:
卤素、氰基和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基
和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷氧基或烷硫基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷氧基或卤代烷硫基
和/或每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并被相同或不同取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组;
R2代表下列基团之一:
Figure A9719663300071
其中
Q1和Q2相互独立地代表氧或硫,
R5代表氢或带有1-6个碳原子的烷基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个均在芳基部分中可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,
R6代表带有1-6个碳原子的烷基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个均在芳基部分中可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,
R7代表氢、带有1-6个碳原子的烷基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个均在芳基部分中可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,
R8代表带有1-6个碳原子的烷基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个均在芳基部分中可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,或
R7和R8与和它们相连接的氮原子一起代表被甲基任意取代的杂环,
R9代表带有1-6个碳原子的烷基、在每种情况中均在各个烷基部分带有1-4个碳原子的二烷氨基、通过氮连接的带有3-7个环的杂环基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个均在芳基部分中可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,
R3代表氢或带有1-4个碳原子的烷基,
R4代表带有3-8个碳原子的芳基、环烷基或环链烯基;或带有3-12个环的杂环基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷肟基烷基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并且在每种情况中均可被相同或不同取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基组成的组;带有3-6个碳原子的环烷基;
以及芳基、芳氧基、芳基硫、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、杂环基、杂环氧基、杂环硫基、杂环烷基、杂环烷氧基或杂环烷硫基,它们中的每个均被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自下列基团:
卤素、氰基和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基
和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷氧基或烷硫基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷氧基或卤代烷硫基
和/或每种情况中均带有1-6个碳原子且在每种情况中均以双键连接并可被相同或不同的取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基组成的组。
4.根据权利要求2的通式(Ⅰ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-、1,2-、1,3-或2,2-亚丙基、1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-亚丁基或1,1-、1,2-或1,3-(2-甲基-亚丙基),它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、氰基和甲氧基组成的组,
Q代表氧或硫,
R1代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基、苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢化呋喃基、全氢化吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基,它们中的每个均被任意地单至三取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-,二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组;
环丙基、环丁基、环戊基或环己基;
被上述取代基任意取代的苯基、苄基、苯氧基或苄氧基,
R2代表下列基团之一:
其中
Q1和Q2相互独立地代表氧或硫,
R5代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分均被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R6代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R7代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R8代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,或
R7和R8与和它们相连接的氮原子一起代表被甲基任意取代的杂环,
R9代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、二甲氨基、二乙氨基、吡咯烷-1-基,吗啉-N-基、哌啶-1-基;或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R3代表氢或代表甲基或乙基,
R4代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基、苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢化呋喃基、全氢化吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基,它们中的每个均被任意地单至三取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组;
环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
5.根据权利要求2的通式(Ⅰ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-、1,2-、1,3-或2,2-亚丙基、1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-亚丁基或1,1-、1,2-或1,3-(2-甲基-亚丙基),它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、氰基、甲氧基组成的组,
Q代表氧或硫,
R1代表环丁基、环戊基或环己基,它们中的每个均可被单至六取代,优选的取代基是那些下面所述的基团;
代表苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、四氢化呋喃基或全氢化吡喃基,它们中的每个均可被任意地单至三取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基、三氟甲磺酰基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由下列基团组成的组:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基;环丙基、环戊基、环己基;苯基、苯氧基、苄氧基,它们中的每个均可被上述取代基任意取代;
R2代表下列基团之一:
其中
Q1和Q2相互独立地代表氧或硫,
R5代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R6代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R7代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R8代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,或
R7和R8与连接的氮原子一起代表被甲基任意取代的杂环,
R9代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R3代表氢或代表甲基,
R4代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基,它们中的每个均可被任意地单至六取代,优选的取代基是那些下面所述的基团;
代表苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢化呋喃基、全氢化吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基,它们中的每个均可被任意地单至三取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;代表三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由下列基团组成的组:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基,
环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
6.根据权利要求2的通式(Ⅰ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-亚丙基、1,2-亚丙基、1,3-亚丙基或2,2-亚丙基
Q代表氧,
R1代表可被下列基团任意单或二取代的苯基、噻吩基或呋喃基:溴、氯、氟、硝基、甲磺酰基、苯基、苯氧基、苄氧基、环丙基、环己基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基和/或甲硫基或代表可被氟任意取代的3,4-二氧代亚甲基和3、4二氧代亚乙基、丙烷-1,3-二基和丁烷-1,4-二基任意取代的苯基;或代表萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基,
R2代表下列基团之一:
Figure A9719663300141
其中
Q1和Q2每个均代表氧,
R5代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R6代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R7代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R8代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,或
R7和R8与连接的氮原子一起代表被甲基任意取代的杂环,
R9代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、二甲氨基、二乙氨基、吡咯烷-1-基、吗啉-N-基、哌啶-1-基;或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R3代表氢或甲基,
R4环己基或任意单至三取代的苯基、噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、萘基、喹啉基,可能的取代基优选自下面所列的基团;
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组。
7.一般通式(Ⅱ-Ⅰ)的化合物
Figure A9719663300161
其中
A代表单键或任意取代的亚烷基,
R1代表环烷基、环链烯基、芳基或杂环基,它们中的每个均可被任意取代,
R2代表羟基、氨基;或代表烷基、链烯基、炔烃基、烷氧基、链烯氧基、炔烃氧基、烷氨基、二烷氨基、芳氨基、环烷基、环链烯基、环烷氧基、环链烯氧基、环烷氨基、芳基、芳烷基、芳烷氧基或杂环基,它们中的每个均可被任意取代,
R3代表氢或代表烷基、链烯基、炔烃基或环烷基,它们中的每个均可被任意取代,
R4代表环烷基、环链烯基、芳基或杂环基,它们中的每个均可被任意取代。
8.根据权利要求7的通式(Ⅱ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表带有1-6个碳原子的被相同或不同取代基任意单或多取代的亚烷基,可能的取代基优选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷肟基烷基;
带有3-6个碳原子的环烷基;
以及芳基或杂环基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自下列基团:
卤素、氰基和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基
和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷氧基或烷硫基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷氧基或卤代烷硫基
和/或每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并被相同或不同取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链烷基
和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组,
R1代表带有3-7个碳原子的芳基、环烷基或环链烯基;或带有3-12个环的杂环基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-8个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-8个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷肟基烷基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并且在每种情况中均可被相同或不同取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组;
带有3-6个碳原子的环烷基;
以及芳基、芳氧基、芳基硫、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、杂环基、杂环氧基、杂环硫基、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷硫基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自下列基团:
卤素、氰基和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基
和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷氧基或烷硫基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷氧基或卤代烷硫基
和/或每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并被相同或不同取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组;
R2代表羟基、氨基或代表每种情况中均在相应烷基部分中带有1-4个碳原子且每种情况中均可被卤素、氰基或C1-C4烷氧基任意取代的烷基、链烯基、炔烃基、烷氧基、链烯氧基、炔烃氧基、烷氨基、二烷氨基;代表环烷基、环链烯基、环烷氧基、环链烯氧基、环烷氨基,它们均在相应的环中带有3-8个碳原子且在每种情况中均可被卤素、氰基或C1-C4烷氧基任意取代;或在每种情况中均代表任意取代的苯基、苄基、苄氧基、萘基、苯氨基或带有3-8个环的杂环基,可能的取代基优选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷肟基烷基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并且在每种情况中均可被相同或不同取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组;
或带有3-6个碳原子的环烷基,
R3代表氢或带有1-4个碳原子的烷基,
R4代表带有3-8个碳原子的芳基、环烷基或环链烯基;或带有3-12个环的杂环基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意单或多取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷肟基烷基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并且在每种情况中均可被相同或不同取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组;
带有3-6个碳原子的环烷基;
以及芳基、芳氧基、芳基硫、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、杂环基、杂环氧基、杂环硫基、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷硫基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自下列基团:
卤素、氰基和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基
和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷氧基或烷硫基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷氧基或卤代烷硫基
和/或每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并可被相同或不同取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组。
9.根据权利要求7的通式(Ⅱ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-、1,2-、1,3-或2,2-亚丙基、1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-亚丁基或1,1-、1,2-或1,3-(2-甲基-亚丙基),它们均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、氰基、甲氧基组成的组,
R1代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基、苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢化呋喃基、全氢化吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基,它们中的每个均可被任意地单至三取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组;
环丙基、环丁基、环戊基或环己基;
苯基、苄基、苯氧基、苄氧基,它们可被上述取代基任意取代,
R2代表羟基、氨基或代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、乙烯基、烯丙基、炔丙基、甲氧基、乙氧基、烯丙氧基、炔丙氧基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基,它们中的每个均可被卤素、氰基、甲氧基或乙氧基任意取代;代表环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊氧基、环己氧基、环戊氨基、环己氨基,它们中的每个均可被卤素、氰基、甲氧基或乙氧基任意取代;或代表苯基、苄基、苄氧基、萘基、苯氨基或带有3-8个环且在每种情况中均可被任意取代的杂环基,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组,
环丙基、环丁基、环戊基或环己基,
R3代表氢或代表甲基或乙基,
R4代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基、苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢化呋喃基、全氢化吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基,它们中的每个均可被任意地单至三取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4,二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组,
环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
10.根据权利要求7的通式(Ⅱ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-、1,2-、1,3-或2,2-亚丙基、1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-亚丁基或1,1-、1,2-或1,3-(2-甲基-亚丙基),它们均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、氰基、甲氧基组成的组,
R1代表环丁基、环戊基或环己基,它们中的每个均可被单至六取代,优选的取代基是那些下述的基团;
代表苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、四氢化呋喃基或全氢化吡喃基,它们中的每个均可被单至三取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基、三氟甲磺酰基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组;环丙基、环戊基、环己基;苯基、苯氧基、苄氧基,它们可被上述取代基任意取代;
R2代表羟基、氨基、甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氰基苯基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、乙烯基、烯丙基、甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氰基甲氧基、乙氧基、烯丙氧基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊氧基、环己氧基、环戊氨基、环己氨基或代表苯基、苄基、苄氧基、萘基、苯氨基、吡咯烷-1-基、吗啉-N-基、哌啶-1-基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、四氢化呋喃基或全氢化吡喃基,它们中的每个均可被任意取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组,
环丙基、环丁基、环戊基或环己基,
R3代表氢或代表甲基,
R4代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基,它们中的每个均可被任意地单至六取代,优选的取代基是那些下述的基团;
代表苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢化呋喃基、全氢化吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基,它们中的每个均可被任意地单至三取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组,
环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
11.根据权利要求7的通式(Ⅱ-Ⅰ)的物质,其中
A代表单键或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-亚丙基、1,2-亚丙基、1,3-亚丙基或2,2-亚丙基,
R1代表噻吩基、呋喃基或苯基,它们可被下列基团任意地单或二取代:溴、氯、氟、硝基、甲磺酰基、苯基、苯氧基、苄氧基、环丙基、环己基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、三氟己基、三氟甲氧基和/或甲硫基;或代表被氟取代的3,4-亚甲基和二氧代亚乙基、丙烷-1,3-二基和丁烷-1,4-二基取代的苯基;或代表萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基,
R2代表羟基、氨基、甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氰基苯基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、乙烯基、烯丙基、甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氰基甲氧基、乙氧基、烯丙氧基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊氧基、环己氧基、环戊氨基、环己氨基或代表苯基、苄基、苄氧基、萘基、苯氨基、吡咯烷-1-基、吗啉-N-基、哌啶-1-基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、四氢化呋喃基或全氢化吡喃基,它们中的每个均可被任意取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基,
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组。
R3代表氢或甲基,
R4代表环己基或任意单至三取代的苯基、噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、萘基、喹啉基,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组。
12.一般通式(Ⅲ-Ⅰ)的化合物
Figure A9719663300271
其中
A代表单键或任意取代的亚烷基,
Q代表氧或硫,
R1代表连接在苯环上并带有一个、两个或三个杂原子(但至多一个杂原子指的是氧)的任意取代的苯并杂环基,
R2代表羟基、氨基或代表烷基、链烯基、炔烃基、烷氧基、链烯氧基、炔烃氧基、烷氨基、二烷氨基、芳氨基、环烷基、环链烯基、环烷氧基、环链烯氧基、环烷氨基、芳基、芳烷基、芳烷氧基或杂环基,它们中的每个均可被任意取代;或代表下列基团之一:
其中
Q1和Q2相互独立地代表氧或硫,
R5代表氢或任意取代的烷基或芳基,
R6代表任意取代的烷基或芳基,
R7代表氢或任意取代的烷基或芳基,
R8代表任意取代的烷基或芳基,或
R7和R8与和它们相连接的氮原子一起代表任意被烷基取代的杂环,
R9代表任意取代的烷基、二烷氨基、通过氮连接的饱和杂环基或芳基,
R3代表氢或代表烷基、链烯基、炔烃基或环烷基,它们中的每个均可被任意取代,
R4代表环烷基、环链烯基、芳基或杂环基,它们中的每个均可被任意取代。
13.根据权利要求12的通式(Ⅲ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表带有1-6个碳原子的可被相同或不同的取代基任意单或多取代的亚烷基,可能的取代基优选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷肟基烷基;
带有3-6个碳原子的环烷基;
以及芳基或杂环基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自下列基团:
卤素、氰基和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基
和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷氧基或烷硫基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷氧基或卤代烷硫基
和/或每种情况中均带有1-6个碳原子且在每种情况中均以双键连接并可被相同或不同的取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基,
和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组,
Q代表氧或硫,
R1代表苯并杂环基,在其杂环基部分中带有3-12个环和一个、两个或三个杂原子(但至多一个杂原子指的是氧),该基团连接在苯环上并可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-8个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种可中均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-8个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷肟基烷基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并且每种情况中均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组;
带有3-6个碳原子的环烷基;
以及芳基、芳氧基、芳基硫、芳烷基、芳烷氧基、芳烷氧基硫、杂环基、杂环氧基、杂环硫基、杂环烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷硫基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自下歹基团:
卤素、氰基和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基
和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷氧基或烷硫基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷氧基或卤代烷硫基
和/或每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并且可被相同或不同的取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组;
R2代表羟基、氨基或代表每种情况中均在相应烷基部分中带有1-4个碳原子且在每种情况中均可被卤素、氰基或C1-C4-烷氧基任意取代的烷基、链烯基、炔烃基、烷氧基、链烯氧基、炔烃氧基、烷氨基、二烷氨基;代表环烷基、环链烯基、环烷氧基、环链烯氧基、环烷氨基,它们在相应的环中带有3-8个碳原子且在每种情况中均可被卤素、氰基或C1-C4-烷氧基任意取代;或代表每种情况中均为任意取代的苯基、苄基、苄氧基、萘基、苯氨基或带有3-8个环的杂环基,可能的取代基优选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种可中均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷肟基烷基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并且每种情况中均可被相同或不同的取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组;
带有3-6个碳原子的环烷基,或
R2代表下列基团之一:
Figure A9719663300311
其中
Q1和Q2相互独立地代表氧或硫,
R5代表氢或带有1-6个碳原子的烷基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个的芳基部分中均可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,
R6代表带有1-6个碳原子的烷基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个的芳基部分中均可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,
R7代表氢、带有1-6个碳原子的烷基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个的芳基部分中均可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,
R8代表带有1-6个碳原子的烷基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个的芳基部分中均可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,或
R7和R8与和它们相连接的氮原子一起代表任意被甲基取代的杂环,
R9代表带有1-6个碳原子的烷基、在每种情况中均在各个烷基部分带有1-4个碳原子的二烷氨基、通过氮连接的带有3-7个环的杂环基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个的芳基部分中均可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,
R3代表氢或带有1-4个碳原子的烷基,
R4代表带有3-8个碳原子的芳基、环烷基或环链烯基;或带有3-12个环的杂环基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷肟基烷基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并且在每种情况中均可被相同或不同取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基组成的组;
带有3-6个碳原子的环烷基;
以及芳基、芳氧基、芳基硫、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、杂环基、杂环氧基、杂环硫基、杂环烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷硫基,它们中的每个均被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自下列基团:
卤素、氰基和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基
和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷氧基或烷硫基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷氧基或卤代烷硫基
和/或每种情况中均带有1-6个碳原子且在每种情况中均以双键连接并可被相同或不同的取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基组成的组。
14.根据权利要求12的通式(Ⅲ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-、1,2-、1,3-或2,2-亚丙基、1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-亚丁基或1,1-、1,2-或1,3-(2-甲基-亚丙基),它们中的每个均被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、氰基和甲氧基组成的组,
Q代表氧或硫,
R1代表下列基团之一
Figure A9719663300331
它们中的每个均通过相应苯环上的碳原子连接且它们中的每个均可以被相同或不同的来自下面所列的取代基任意地单至三取代:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组;
环丙基、环丁基、环戊基或环己基;
可被上述取代基任意取代的苄基、苯氧基、苄氧基或苯基,
R2代表羟基、氨基或代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、乙烯基、烯丙基、炔丙基、甲氧基、乙氧基、烯丙氧基、炔丙氧基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基,它们中的每个均可被卤素、氰基、甲氧基或乙氧基任意取代;代表环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊氧基、环己氧基、环戊氨基、环己氨基,它们中的每个均可被卤素、氰基、甲氧基或乙氧基任意取代;或代表苯基、苄基、苄氧基、萘基、苯氨基或带有3-8个环的杂环基,它们中的每个均可被任意取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组,
环丙基、环丁基、环戊基或环己基,或
R2代表下列基团之一:
Figure A9719663300351
其中
Q1和Q2相互独立地代表氧或硫,
R5代表氢或甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R6代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R7代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R8代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,或
R7和R8与和它们相连接的氮原子一起代表任意被甲基取代的杂环,
R9代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、二甲氨基、二乙氨基、吡咯烷-1-基,吗啉-N-基、哌啶-1-基;或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R3代表氢或代表甲基或乙基,
R4代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基、苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢化呋喃基、全氢化吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基,它们中的每个均被任意地单至三取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组;
环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
15.根据权利要求12的通式(Ⅲ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-、1,2-、1,3-或2,2-亚丙基、1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-亚丁基或1,1-、1,2-或1,3-(2-甲基-亚丙基),它们中的每个均被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、氰基、甲氧基组成的组,
Q代表氧或硫,
R1代表下列基团之一
Figure A9719663300371
它们中的每个均通过相应苯环上的碳原子连接且它们中的每个均可以被相同或不同的来自下面所列的取代基任意地单至三取代:
氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基、三氟甲磺酰基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组;环丙基、环丁基、环戊基或环己基;可被上述取代基任意取代的苯氧基、苄氧基、苯基;
R2代表羟基、氨基、甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氰基苯基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、乙烯基、烯丙基、甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟甲氧基、氰基甲氧基、乙氧基、烯丙氧基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊氧基、环己氧基、环戊氨基、环己氨基或代表苯基、苄基、苄氧基、萘基、苯氨基、吡咯烷-1-基、吗啉-N-基、哌啶-1-基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、四氢化呋喃基或全氢化吡喃基,它们中的每个均可被任意取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由下列基团组成的组:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基,
环丙基、环丁基、环戊基或环己基,或
R2代表下列基团之一:
Figure A9719663300381
其中
Q1和Q2相互独立地代表氧或硫,
R5代表氢或甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R6代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R7代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R8代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,或
R7和R8与和它们相连接的氮原子一起代表任意被甲基取代的杂环,
R9代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、二甲氨基、二乙氨基、吡咯烷-1-基,吗啉-N-基、哌啶-1-基;或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R3代表氢或代表甲基,
R4代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基,它们中的每个均可被任意地单至六取代,优选的取代基是那些下述的基团;
代表苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢化呋喃基、全氢化吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基,它们中的每个均被任意地单至三取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;R4代表三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组,
环丙基,环丁基,环戊基或环己基。
16.根据权利要求12的通式(Ⅲ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-亚丙基、1,2-亚丙基、1,3-亚丙基或2,2-亚丙基,
Q代表氧,
R1代表下列基团之一
它们中的每个均通过相应苯环的碳原子连接且它们中的每个均可以被相同或不同的来自下面所列的取代基任意地单至三取代:
溴、氯、氟、硝基、甲磺酰基、苯基、苯氧基、苄氧基、环丙基、环己基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基和/或甲硫基,
R2代表羟基、氨基、甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氰基苯基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、乙烯基、烯丙基、甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟甲氧基、氰基甲氧基、乙氧基、烯丙氧基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊氧基、环己氧基、环戊氨基、环己氨基或代表苯基、苄基、苄氧基、萘基、苯氨基、吡咯烷-1-基、吗啉-N-基、哌啶-1-基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、四氢化呋喃基或全氢化吡喃基,它们中的每个均可被任意取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基,
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由下列基团组成的组:氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基,或
R2代表下列基团之一:
Figure A9719663300411
其中
Q1和Q2每个均代表氧,
R5代表氢或甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R6代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R7代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R8代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,或
R7和R8与和它们相连接的氮原子一起代表任意被甲基取代的杂环,
R9代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、二甲氨基、二乙氨基、吡咯烷-1-基,吗啉-N-基、哌啶-1-基;或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R3代表氢或代表甲基,
R4代表环己基或任意单至三取代的苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、萘基、喹啉基,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组。
17.一般通式(Ⅳ-Ⅰ)的化合物
Figure A9719663300431
其中
A代表单键或任意取代的亚烷基,
Q代表氧或硫,
R1代表一种三环
Figure A9719663300432
Figure A9719663300433
其中
G1和G2相互独立地代表单键、烷烃二基、烯烃二基、氧、硫、-NH-、-N(烷基)-或羰基,
G3和G4相互独立地代表氮或基团
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8相互独立,每个均代表氢、卤素、氰基、硝基;或代表烷基、烷氧基、烷氨基、二烷氨基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或环烷基,它们中的每个均可被任意取代,或
R2代表羟基、氨基或代表烷基、链烯基、炔烃基、烷氧基、链烯氧基、炔烃氧基、烷氨基、二烷氨基、芳氨基、环烷基、环链烯基、环烷氧基、环链烯氧基、环烷氨基、芳基、芳烷基、芳烷氧基或杂环基,它们中的每个均可被任意取代;或代表下列基团之一
Figure A9719663300441
其中
Q1和Q2相互独立地代表氧或硫,
R5代表氢或代表任意取代的烷基或芳基,
R6代表任意取代的烷基或芳基,
R7代表氢或任意取代的烷基或芳基,
R8代表任意取代的烷基或芳基,或
R7和R8与和它们相连接的氮原子一起代表任意被烷基取代的杂环,
R9代表任意取代的烷基、二烷氨基、通过氮连接的饱和杂环基或芳基,
R3代表氢或代表烷基、链烯基、炔烃基或环烷基,它们中的每个均可被任意取代,
R4代表环烷基、环链烯基、芳基或杂环基,它们中的每个均可被任意取代。
18.根据权利要求17的通式(Ⅳ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表带有1-6个碳原子的可被相同或不同的取代基任意单或多取代的亚烷基,可能的取代基优选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷肟基烷基;
带有3-6个碳原子的环烷基;
以及芳基或杂环基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自下列基团:
卤素、氰基和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基
和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷氧基或烷硫基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷氧基或卤代烷硫基
和/或每种情况中均带有1-6个碳原子且在每种情况中均以双键连接并可被相同或不同的取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基,
和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组,
Q代表氧或硫,
R1代表一种三环
Figure A9719663300452
其中
G1和G2相互独立地代表单键、烷烃二基、烯烃二基、氧、硫、-NH-、-N(烷基)-或羰基,
G3和G4相互独立地代表氮或基团
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8相互独立,每个均代表氢、卤素、氰基、硝基;每种情况中均在各个烷基部分中带有1-8个碳原子的烷基、烷氧基、烷氨基、二烷氨基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基或
带有3-6个碳原子的环烷基,
R2代表羟基、氨基或代表每种情况中均在相应烷基部分中带有1-4个碳原子且在每种情况中均可被卤素、氰基或C1-C4-烷氧基任意取代的烷基、链烯基、炔烃基、烷氧基、链烯氧基、炔烃氧基、烷氨基、二烷氨基;代表环烷基、环链烯基、环烷氧基、环链烯氧基、环烷氨基,它们在相应的环中带有3-8个碳原子且在每种情况中均可被卤素、氰基或C1-C4-烷氧基任意取代;或代表每种情况中均为任意取代的苯基、苄基、苄氧基、萘基、苯氨基或带有3-8个环的杂环基,可能的取代基优选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种可中均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每中情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷肟基烷基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并且每种情况中均可被相同或不同的取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基组成的组;
带有3-6个碳原子的环烷基,或
R2代表下列基团之一:
其中
Q1和Q2相互独立地代表氧或硫,
R5代表氢或带有1-6个碳原子的烷基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个的芳基部分中均可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,
R6代表带有1-6个碳原子的烷基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个的芳基部分中均可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,
R7代表氢、带有1-6个碳原子的烷基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个的芳基部分中均可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,
R8代表带有1-6个碳原子的烷基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个的芳基部分中均可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,或
R7和R8与和它们相连接的氮原子一起代表任意被甲基取代的杂环,
R9代表带有1-6个碳原子的烷基、在每种情况中均在各个烷基部分带有1-4个碳原子的二烷氨基、通过氮连接的带有3-7个环的杂环基或代表芳基或在烷基部分中带有1-4个碳原子的芳烷基,它们中的每个的芳基部分中均可被卤素、氰基、硝基、在每种情况中均带有1-4个碳原子的烷基或烷氧基任意取代,
R3代表氢或带有1-4个碳原子的烷基,
R4代表带有3-8个碳原子的芳基、环烷基或环链烯基;或带有3-12个环的杂环基,它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的链烯基或链烯氧基;
每种情况中均带有1-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基;
每种情况中均带有2-6个碳原子和1-13个相同或不同卤原子且每种情况中均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基;
每种情况中均在各个烷基部分中带有1-6个碳原子且每种情况中均为直链或支链的烷氨基、二烷氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、肟基烷基或烷肟基烷基;
每种情况中均带有1-6个碳原子且每种情况中均以双键连接并且在每种情况中均可被相同或不同取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基组成的组;
带有3-6个碳原子的环烷基;
以及芳基、芳氧基、芳基硫、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、杂环基、杂环氧基、杂环硫基、杂环烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷硫基,它们中的每个均被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自下列基团:
卤素、氰基和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷基
和/或带有1-4个碳原子的直链或支链的烷氧基或烷硫基
和/或带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链的卤代烷氧基或卤代烷硫基
和/或每种情况中均带有1-6个碳原子且在每种情况中均以双键连接并可被相同或不同的取代基任意单或多取代的亚烷基或二氧亚烷基,所述的取代基选自由卤素和带有1-4个碳原子的直链或支链的烷基和带有1-4个碳原子和1-9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基组成的组。
19.根据权利要求17的通式(Ⅳ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-、1,2-、1,3-或2,2-亚丙基、1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-亚丁基或1,1-、1,2-或1,3-(2-甲基-亚丙基),它们中的每个均被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、氰基和甲氧基组成的组,
Q代表氧或硫,
R1代表一种三环
Figure A9719663300492
其中
G1和G2相互独立地代表单键、烷烃二基、烯烃二基、氧、硫、-NH-、-N(烷基)-或羰基且,
G3和G4相互独立地代表氮或基团
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8相互独立,每个均代表氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基,正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、环丙基、环丁基、环戊基或环己基,
R2代表羟基、氨基或代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、乙烯基、烯丙基、炔丙基、甲氧基、乙氧基、烯丙氧基、炔丙氧基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基,它们中的每个均可被卤素、氰基、甲氧基或乙氧基任意取代;代表环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊氧基、环己氧基、环戊氨基、环己氨基,它们中的每个均可被卤素、氰基、甲氧基或乙氧基任意取代;或代表苯基、苄基、苄氧基、萘基、苯氨基或带有3-8个环并在每种情况中均可被任意取代的杂环基,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组,
环丙基、环丁基、环戊基或环己基,或
R2代表下列基团之一:
Figure A9719663300511
其中
Q1和Q2相互独立地代表氧或硫,
R5代表氢或甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R6代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R7代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R8代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,或
R7和R8与和它们相连接的氮原子一起代表任意被甲基取代的杂环,
R9代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、二甲氨基、二乙氨基、吡咯烷-1-基,吗啉-N-基、哌啶-1-基;或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R3代表氢或代表甲基或乙基,
R4代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基、苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢化呋喃基、全氢化吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基,它们中的每个均被任意地单至三取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组;
环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
20.根据权利要求17的通式(Ⅳ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-、1,2-、1,3-或2,2-亚丙基、1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-亚丁基或1,1-、1,2-或1,3-(2-甲基-亚丙基),它们中的每个均被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、氰基、甲氧基组成的组,
Q代表氧或硫,
R1代表一种三环
Figure A9719663300531
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8相互独立,每个均代表氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基,正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、环丙基、环丁基、环戊基或环己基,
R2代表羟基、氨基、甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氰基苯基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、乙烯基、烯丙基、甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟甲氧基、氰基甲氧基、乙氧基、烯丙氧基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊氧基、环己氧基、环戊氨基、环己氨基或代表苯基、苄基、苄氧基、萘基、苯氨基、吡咯烷-1-基、吗啉-N-基、哌啶-1-基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、四氢化呋喃基或全氢化吡喃基,它们中的每个均可被任意取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;代表三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组,
环丙基、环丁基、环戊基或环己基,或
R2代表下列基团之一:
Figure A9719663300541
其中
Q1和Q2相互独立地代表氧或硫,
R5代表氢或甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R6代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R7代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R8代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,或
R7和R8与和它们相连接的氮原子一起代表任意被甲基取代的杂环,
R9代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、二甲氨基、二乙氨基、吡咯烷-1-基,吗啉-N-基、哌啶-1-基;或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R3代表氢或代表甲基,
R4代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基,它们中的每个均可被单至六取代,优选的取代基是那些下述的基团;
代表苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢化呋喃基、全氢化吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基,它们中的每个均被任意地单至三取代,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;R4代表三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组;
环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
21.根据权利要求17的通式(Ⅳ-Ⅰ)的化合物,其中
A代表单键或代表亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-亚丙基、1,2-亚丙基、1,3-亚丙基或2,2-亚丙基,
Q代表氧,
R1代表一种三环
Figure A9719663300561
Figure A9719663300571
其中
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7和Y8相互独立,每个均代表氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基,正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、环丙基、环丁基、环戊基或环己基,
R2代表下列基团之一:
Figure A9719663300572
其中
Q1和Q2每个均代表氧,
R5代表氢或甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R6代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或并丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R7代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R8代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,或
R7和R8与和它们相连接的氮原子一起代表任意被甲基取代的杂环,
R9代表甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、二甲氨基、二乙氨基、吡咯烷-1-基,吗啉-N-基、哌啶-1-基;或代表苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,它们中每个的苯基部分中均可被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基或乙氧基任意地取代,
R3代表氢或代表甲基,
R4代表环己基或任意单至三取代的苯基、噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、萘基、喹啉基,可能的取代基优选自下面所列的基团:
氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲亚磺酰基、乙亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟代氯代甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟代氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲肟基甲基、乙肟基甲基、甲肟基乙基或乙肟基乙基;
三亚甲基(丙烷-1,3-二基)、四亚甲基(丁烷-1,4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基,它们中的每个均以双键连接且它们中的每个均可被相同或不同的取代基任意地单或多取代,所述的取代基选自由氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基、正和异丙基组成的组。
22.杀虫剂,其特征在于它们含有至少一种根据权利要求1的通式(Ⅰ)的化合物。
23.用于控制害虫的方法,其特征在于使权利要求1的通式(Ⅰ)的化合物对害虫和/或它们的栖息地起作用。
24.权利要求1-21化合物用于控制害虫的用途。
25.用于制备杀虫剂的方法,其特征在于将权利要求1-21的化合物与稀释剂(Streckmitteln)和/或表面活性剂进行混合。
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