KR20000067872A - 글리옥실산 유도체 - Google Patents

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스텐젤클라우스
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Abstract

본 발명은 신규한 글리옥실산 유도체, 그의 제조방법 및 농약으로서의 그의 용도에 관한 것이다.

Description

글리옥실산 유도체{Glyoxylic acid derivatives}
본 발명은 신규한 글리옥실산 유도체, 그의 제조방법 및 농약으로서의 그의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 하기 일반식 (I)의 신규한 화합물을 제공한다:
상기 식에서,
A 는 단일결합 또는 임의로 치환된 알킬렌을 나타내며,
Q 는 산소 또는 황을 나타내고,
n 은 0 또는 1의 수를 나타내며,
R1은 각각 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내고,
R2는 n 이 1의 수를 나타내는 경우에 하기 그룹중의 하나를 나타내거나:
R2는 n 이 0의 수를 나타내는 경우에 하이드록실 또는 아미노를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴아미노, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알콕시, 사이클로알케닐옥시, 사이클로알킬아미노, 아릴, 아릴알킬, 아릴알콕시 또는 헤테로사이클릴을 나타내거나,
n 이 0의 수를 나타내고, R1이 하나, 둘 또는 세 개의 헤테로원자(최대 하나의 헤테로원자는 산소를 나타낸다)를 가지며 벤젠환상에 결합된 임의로 치환된 벤조헤테로사이클릴을 나타내거나, R1이 하기 트리사이클을 나타내며,
여기에서,
G1및 G2는 서로 독립적으로 각각 단일결합, 알칸디일, 알켄디일, 산소, 황, -NH-, -N(알킬)- 또는 카보닐을 나타내고,
G3및 G4는 서로 독립적으로 각각 질소 또는 그룹을 나타내며,
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7및 Y8이 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐, 시아노 또는 니트로를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐 또는 사이클로알킬을 나타내는 경우에
R2는 하이드록실 또는 아미노를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴아미노, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알콕시, 사이클로알케닐옥시, 사이클로알킬아미노, 아릴, 아릴알킬, 아릴알콕시 또는 헤테로사이클릴을 나타내거나, 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
여기에서,
Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내며,
R5는 수소, 또는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내고,
R6은 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내며,
R7은 수소, 또는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내고,
R8은 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내거나,
R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 알킬-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내고,
R9는 임의로 치환된 알킬, 디알킬아미노, 질소를 통해 결합된 포화 헤테로사이클릴 또는 아릴을 나타내고,
R3은 수소, 또는 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬을 나타내며,
R4는 각각 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타낸다.
정의에서 알킬, 알칸디일, 알케닐 또는 알키닐과 같은 포화 또는 불포화 탄화수소 사슬은 알콕시, 알킬티오 또는 알킬아미노와 같은 헤테로 원자와 연결된 것을 포함하여 각 경우에 직쇄 또는 측쇄이다.
할로겐은 일반적으로 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬, 특히는 불소 또는 염소를 나타낸다.
아릴은 방향족 모노- 또는 폴리사이클릭 탄화수소환, 예를 들어 페닐, 나프틸, 안트라닐, 펜안트라닐, 바람직하게는 페닐 또는 나프틸, 특히는 페닐을 나타낸다.
헤테로사이클릴은 적어도 하나의 환원(member)이 헤테로원자, 즉 탄소원자와 상이한 원자인 포화 또는 불포화된 방향족 환상(annular) 화합물을 나타낸다. 환이 복수개의 헤테로원자를 함유하는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있다. 바람직한 헤테로원자는 산소, 질소 또는 황이다.
적합하다면, 환상 화합물은 다른 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 융합(fused-on) 또는 브릿지(bridged) 환과 함께 폴리사이클릭 환 시스템을 형성한다. 모노- 또는 비사이클릭 환 시스템, 특히 모노- 또는 비사이클릭 방향족 환 시스템이 바람직하다.
사이클로알킬은, 적합하다면 다른 카보사이클릭 융합 또는 브릿지 환과 함께 폴리사이클릭 환 시스템을 형성할 수 있는 포화된 카보사이클릭 환상 화합물을 나타낸다.
사이클로알케닐은 적어도 하나의 이중결합을 포함하며 적합하다면 다른 카보사이클릭 융합 또는 브릿지 환과 함께 폴리사이클릭 환 시스템을 형성할 수 있는 카보사이클릭 환상 화합물을 나타낸다.
바람직한 화합물은 하기 일반식 (I-I)의 화합물이다:
상기 식에서,
A 는 단일결합 또는 임의로 치환된 알킬렌을 나타내며,
Q 는 산소 또는 황을 나타내고,
R1은 각각 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내며,
R2는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
여기에서,
Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내며,
R5는 수소, 또는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내고,
R6은 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내며,
R7은 수소, 또는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내고,
R8은 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내거나,
R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 알킬-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내고,
R9는 임의로 치환된 알킬, 디알킬아미노, 질소를 통해 결합된 포화 헤테로사이클릴 또는 아릴을 나타내고,
R3은 수소, 또는 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬을 나타내며,
R4는 각각 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타낸다.
본 발명은 바람직하게는
A 가 단일결합을 나타내거나, 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴 또는 헤테로사이클릴중에서 선택되며,
Q 는 산소 또는 황을 나타내고,
R1은 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 탄소원자수 3 내지 7의 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐, 또는 3 내지 12 환원의 헤테로사이클릴을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 8개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 8개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 각 경우에 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오중에서 선택되고,
R2는 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
여기에서,
Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내고,
R5는 수소 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나, 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내며,
R6은 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나, 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내고,
R7은 수소 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나, 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내며,
R8은 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나, 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내거나,
R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내고,
R9는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬, 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노, 질소를 통해 결합된 3 내지 7 환원의 헤테로사이클릴, 또는 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내며,
R3는 수소 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬을 나타내고,
R4는 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 탄소원자수 3 내지 8의 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐, 또는 3 내지 12 환원의 헤테로사이클릴을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 각 경우에 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오중에서 선택되는 일반식 (I-I)의 화합물을 제공한다.
본 발명은 특히
A 가 단일 결합을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 시아노 및 메톡시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌, 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸-프로필렌)을 나타내고,
Q 는 산소 또는 황을 나타내며,
R1은 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸; 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실; 및 각각 상기 언급된 치환체에 의해 임의로 치환된 벤질, 페녹시, 벤질옥시 또는 페닐중에서 선택되며,
R2는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
여기에서,
Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내며,
R5는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
R6는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
R7은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
R8은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내거나,
R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내며,
R9는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 피롤리딘-1-일, 모르폴린-N-일 또는 피페리딘-1-일을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
R3은 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내며,
R4는 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실중에서 선택되는 일반식 (I-I)의 화합물에 관한 것이다.
특히 바람직한 화합물은
A 가 단일 결합을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 시아노 및 메톡시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌, 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸-프로필렌)을 나타내고,
Q 는 산소 또는 황을 나타내며,
R1은 각각 임의로 일- 내지 육치환된 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 테트라하이드로푸릴 또는 퍼하이드로피라닐을 나타내고, 여기에서 바람직한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸; 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시; 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실; 및 각각 상기 언급된 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 벤질옥시중에서 선택되며,
R2는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
여기에서,
Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내며,
R5는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
R6는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
R7은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
R8은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내거나,
R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내며,
R9는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
R3은 수소 또는 메틸을 나타내며,
R4는 각각 임의로 일- 내지 육치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기에서 바람직한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실중에서 선택되는 일반식 (I-I)의 화합물이다.
본 발명에 따른 매우 특히 바람직한 화합물 그룹은
A 가 단일 결합, 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-프로필렌, 1,2-프로필렌, 1,3-프로필렌 또는 2,2-프로필렌을 나타내고,
Q 는 산소를 나타내며,
R1은 브롬, 염소, 불소, 니트로, 메틸설포닐, 페닐, 페닐옥시, 벤질옥시, 사이클로프로필, 사이클로헥실, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및/또는 메틸티오에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐, 푸라닐 또는 티에닐을 나타내거나, 각각 불소에 의해 임의로 치환된 3,4-메틸렌- 및 에틸렌디옥소, 프로판-1,3-디일 및 부탄-1,4-디일에 의해 치환된 페닐을 나타내거나, 나프틸, 벤조푸라닐 또는 벤조티에닐을 나타내고,
R2는 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
여기에서,
Q1및 Q2는 각각 산소를 나타내고,
R5는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
R6는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
R7은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
R8은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내거나,
R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내고,
R9는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 피롤리딘-1-일, 모르폴린-N-일 또는 피페리딘-1-일을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
R3은 수소 또는 메틸을 나타내고,
R4는 사이클로헥실을 나타내거나, 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 티에닐, 푸릴, 벤조푸릴, 벤조티에닐, 피리딜, 피리미디닐, 나프틸 또는 퀴놀릴을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시중에서 선택되는 일반식 (I-I)의 화합물이다.
매우 특히 유용한 화합물은
래디칼 R1이 3 및/또는 4 위치에서 치환되거나 비치환된 페닐을 나타내거나, 4 및/또는 5 위치에서 치환되거나 비치환된 티에닐 또는 푸라닐을 나타내며, 여기에서 치환체들은 상기 언급된 바와 같고, 특히 이중에서도 염소, 브롬, 불소, 니트로, 메틸설포닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 사이클로프로필, 사이클로헥실, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시이거나, 각각 불소에 의해 임의로 치환된 3,4-메틸렌- 및 에틸렌디옥소, 프로판-1,3-디일 및 부탄-1,4-디일에 의해 치환된 페닐을 나타내거나, 2 위치에서 치환된 벤조푸라닐, 벤조티에닐 또는 나프틸을 나타내는 일반식 (I-I)의 화합물이다.
또한 특히 바람직한 화합물은 R3가 수소를 나타내는 일반식 (I-I)의 화합물이다.
특히 바람직한 화합물은 또한 R4가 3 및 4 위치에서 메톡시에 의해 치환된 페닐을 나타내는 일반식 (I-I)의 화합물이다.
또 다른 특히 바람직한 화합물 그룹에서 A 는 -CH2-CH2- 를 나타낸다.
래디칼의 각각의 조합 또는 바람직한 조합에 있어서 이들 래디칼에 대해 구체적으로 언급된 래디칼의 정의는 각 경우에 제시된 조합과 독립적이며, 또한 다른 바람직한 범위로부터 래디칼을 마음대로 대체시킬 수 있다.
상기 언급된 래디칼의 일반적이거나 바람직한 범위의 정의는 일반식 (I)의 최종 생성물 및 또한 상응하게 그의 제조를 위해 각 경우에 필요한 출발 물질 및 중간체에 적용된다.
바람직한 개별 화합물들을 하기 표에 기재하였다:
[표 I-1]
[표 I-2]
[표 I-3]
상기식에서, R12및 R13은 표 I-2에 언급된 치환체를 나타낸다.
[표 I-4]
화합물 번호 R1
--------------------------------------------------------
I-Id-1 2-나프틸
I-Id-2 2-벤조푸라닐
I-Id-3 2-벤조티에닐
[표 I-5]
화합물 I-Ia-1 내지 I-Ia-70 에서 각각 R10및 R11로 제시된 치환체를 갖는 페닐 래디칼이 3,4-디메톡시페닐 그룹(일반적으로 R4로 표시된다)을 대체하고 있는 구조식 I-Ia, I-Ib, I-Ic 및 I-Id 에 상응하는 화합물 I-Ia-1 내지 I-Id-3.
[표 I-6]
삼치환된 페닐 래디칼, 즉 3,4,5-트리메톡시페닐, 3,4,5-트리클로로페닐 및 3,4,5-트리메틸페닐이 3,4-디메톡시페닐 그룹(일반적으로 R4로 표시된다)을 대체하고 있는 구조식 I-Ia, I-Ib, I-Ic 및 I-Id 에 상응하는 화합물 I-Ia-1 내지 I-Id-3.
[표 I-7]
메톡시카보닐 그룹이 아세틸 그룹(일반적으로 R2로 표시된다)을 대체하고 있는 구조식 I-Ia, I-Ib, I-Ic 및 I-Id 에 상응하는 화합물 I-Ia-1 내지 I-Id-3.
또한, 본 발명에 따라 일반식 (I-I)의 신규한 아실글리옥실산 옥심은 하기 일반식 (I-II)의 글리옥실산 옥심을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 염기의 존재하에서 하기 일반식 (I-IV) 내지 (I-X)중 하나의 활성화 산 유도체와 반응시킴으로써 수득됨이 밝혀졌다:
상기식에서,
A, R1, R3, R4, R5, R6, R7, R8및 R9는 각각 상기 정의된 바와 같다.
일반식 (I-II)는 본 발명에 따른 일반식 (I-I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법을 수행하는데 출발물질로 필요한 글리옥실산 옥심의 일반적 정의를 제공한다. 이 일반식 (I-II)에서, A, R1, R3및 R4는 각각 바람직하게 및 특히 본 발명에 따른 일반식 (I-I)의 화합물의 설명과 관련하여 각각 A, R1, R3및 R4에 대해 바람직한 것 및 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (I-II)의 출발물질은 하기 일반식 (I-XI)의 카복실산 유도체를, 경우에 따라 산 수용체, 예를 들어 트리에틸아민의 존재하, 경우에 따라 축합제, 예를 들어 디사이클로헥실카보디이미드의 존재하 및 경우에 따라 희석제, 예를 들어 톨루엔의 존재하에서 하기 일반식 (I-XII)의 아민 또는 그의 하이드로할라이드와 반응시킴으로써 수득된다:
상기식에서,
A, R1, R3, R4및 Q 는 각각 상기 정의된 바와 같고,
T 는 하이드록실, 할로겐 또는 알콕시를 나타낸다.
일반식 (I-XI)는 일반식 (I-II)의 글리옥실산 옥심을 제조하는데 출발물질로 필요한 카복실산 유도체의 일반적 정의를 제공한다. 이 일반식 (I-XI)에서, Q 및 R1은 각각 바람직하게 및 특히 본 발명에 따른 일반식 (I-I)의 화합물의 설명과 관련하여 각각 Q 및 R1에 대해 바람직한 것 및 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는다. T 는 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시, 특히는 메톡시 또는 에톡시를 나타내거나, 하이드록실 또는 염소를 나타낸다.
일반식 (I-XI)의 출발물질은 공지되어 있고/있거나 그 자체로 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다(참조: EP-A 178 826, EP-A 242 081, EP-A 382 375, EP-A 493 711, EP-A 432 503, DE-A 3 938 054).
일반식 (I-XII)는 일반식 (I-II)의 글리옥실산 옥심을 제조하는데 출발물질로 추가로 필요한 아민의 일반적 정의를 제공한다. 이 일반식 (I-XII)에서, R3, R4및 A 는 각각 바람직하게 및 특히 본 발명에 따른 일반식 (I-I)의 화합물의 설명과 관련하여 각각 R3, R4및 A 에 대해 바람직한 것 및 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (I-XII)의 아민은 합성에 공지된 유기 약품이고/이거나 그 자체로 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다.
일반식 (I-IV) 내지 (I-X)는 본 발명에 따른 일반식 (I-I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법을 수행하는데 추가로 필요한 활성화 산 유도체의 일반적 정의를 제공한다. 이 일반식 (I-IV) 내지 (I-X) 에서, R5, R6, R7, R8및 R9는 각각 바람직하게 및 특히 본 발명에 따른 일반식 (I-I)의 화합물의 설명과 관련하여 각각 R5, R6, R7, R8및 R9에 대해 바람직한 것 및 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (I-IV) 내지 (I-X)의 활성화 산 유도체는 합성에 공지된 유기 약품이고/이거나 그 자체로 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 일반식 (I-I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법을 수행하는데 적합한 희석제는 모든 불활성 유기 용매이다. 이들로는 바람직하게는 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예를 들어 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 i-부티로니트릴, 또는 벤조니트릴; 아미드, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸인산 트리아미드; 에스테르, 예를 들어 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트; 설폭사이드, 예를 들어 디메틸 설폭사이드; 설폰, 예를 들어 설폴란이 포함된다.
본 발명에 따른 일반식 (I-I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법은 경우에 따라 적합한 산 수용체의 존재하에서 수행된다. 적합한 산 수용체는 모든 통상의 무기 또는 유기 염기이다. 이들로는 바람직하게는 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속의 수소화물, 수산화물, 아미드, 알콕사이드, 아세테이트, 탄산염 또는 중탄산염, 예를 들어 수소화나트륨, 소듐아미드, 소듐메톡사이드, 소듐에톡사이드, 포타슘 t-부톡사이드, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화암모늄, 소듐아세테이트, 포타슘아세테이트, 칼슘아세테이트, 암모늄아세테이트, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨, 중탄산나트륨 또는 탄산암모늄, 및 또한 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로노넨(DBN) 또는 디아자비사이클로운데센(DBU) 과 같은 삼급 아민이 포함된다.
본 발명에 따른 일반식 (I-I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법을 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 방법은 일반적으로, -30 ℃ 내지 150 ℃, 바람직하게는 -10 ℃ 내지 80 ℃ 의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 일반식 (I-I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법을 수행하는 경우, 일반식 (I-II)의 글리옥실산 옥심 1 몰당 1 내지 15 몰, 바람직하게는 2 내지 8 몰의 일반식 (I-IV) 내지 (I-X)의 활성화 산 유도체가 일반적으로 사용된다.
본 발명에 따른 일반식 (I-I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법은 일반적으로 대기압하에서 수행된다. 그러나, 방법을 승압 또는 감압, 일반적으로 0.1 바 내지 10 바에서 수행하는 것이 또한 가능하다.
발명의 실시와 반응 생성물의 후처리 및 분리는 공지된 방법으로 수행한다(참조: 제조 실시예).
하기 일반식 (II-I)의 화합물이 또한 바람직하다:
상기 식에서,
A 는 단일결합 또는 임의로 치환된 알킬렌을 나타내고,
R1은 각각 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내며,
R2는 하이드록실 또는 아미노를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴아미노, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알콕시, 사이클로알케닐옥시, 사이클로알킬아미노, 아릴, 아릴알킬, 아릴알콕시 또는 헤테로사이클릴을 나타내고,
R3는 수소, 또는 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬을 나타내며,
R4는 각각 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타낸다.
본 발명은 바람직하게는
A 가 단일결합을 나타내거나, 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴 또는 헤테로사이클릴중에서 선택되며,
R1은 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 탄소원자수 3 내지 7의 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐, 또는 3 내지 12 환원의 헤테로사이클릴을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 8개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 8개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 각 경우에 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오중에서 선택되며,
R2는 하이드록실 또는 아미노를 나타내거나, 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내거나, 개개의 환에 3 내지 8개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알콕시, 사이클로알케닐옥시 또는 사이클로알킬아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노 또는 환원 3 내지 8의 헤테로사이클릴을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 각 경우에 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 또는 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬중에서 선택되고,
R3는 수소 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬을 나타내며,
R4는 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 탄소원자수 3 내지 8의 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐 또는 3 내지 12 환원의 헤테로사이클릴을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 각 경우에 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오중에서 선택되는 일반식 (II-I)의 화합물을 제공한다.
본 발명은 특히
A 가 단일 결합을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 시아노 및 메톡시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌, 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸-프로필렌)을 나타내며,
R1은 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸; 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실; 및 각각 상기 언급된 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 페녹시 또는 벤질옥시중에서 선택되며,
R2는 하이드록실 또는 아미노를 나타내거나, 각각 할로겐, 시아노, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 비닐, 알릴, 프로파길, 메톡시, 에톡시, 알릴옥시, 프로파길옥시, 메틸아미노, 에틸아미노 또는 디메틸아미노를 나타내거나, 각각 할로겐, 시아노, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로펜틸아미노 또는 사이클로헥실아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노 또는 환원 3 내지 8의 헤테로사이클릴을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실중에서 선택되고,
R3는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내며,
R4는 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실중에서 선택되는 일반식 (II-I)의 화합물에 관한 것이다.
특히 바람직한 화합물은
A 가 단일 결합을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 시아노 및 메톡시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌, 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸-프로필렌)을 나타내며,
R1은 각각 임의로 일- 내지 육치환된 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 테트라하이드로푸릴 또는 퍼하이드로피라닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸; 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시; 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실; 및 각각 상기 언급된 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 벤질옥시중에서 선택되며,
R2는 하이드록실, 아미노, 메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 시아노페닐, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 비닐, 알릴, 메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 시아노메톡시, 에톡시, 알릴옥시, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로펜틸아미노 또는 사이클로헥실아미노를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노, 피롤리딘-1-일, 모르폴린-N-일, 피페리딘-1-일, 벤조푸라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 테트라하이드로푸릴 또는 퍼하이드로피라닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실중에서 선택되고,
R3는 수소 또는 메틸을 나타내며,
R4는 각각 임의로 일- 내지 육치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실중에서 선택되는 일반식 (II-I)의 화합물이다.
본 발명에 따른 화합물의 매우 특히 바람직한 그룹은
A 가 단일 결합을 나타내거나, 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-프로필렌, 1,2-프로필렌, 1,3-프로필렌 또는 2,2-프로필렌을 나타내며,
R1은 브롬, 염소, 불소, 니트로, 메틸설포닐, 페닐, 페닐옥시, 벤질옥시, 사이클로프로필, 사이클로헥실, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및/또는 메틸티오에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐, 푸라닐 또는 티에닐을 나타내거나, 각각 불소에 의해 임의로 치환된 3,4-메틸렌- 및 에틸렌디옥소, 프로판-1,3-디일 및 부탄-1,4-디일에 의해 치환된 페닐을 나타내거나, 나프틸, 벤조푸라닐 또는 벤조티에닐을 나타내고,
R2는 하이드록실, 아미노, 메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 시아노페닐, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 비닐, 알릴, 메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 시아노메톡시, 에톡시, 알릴옥시, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로펜틸아미노 또는 사이클로헥실아미노를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노, 피롤리딘-1-일, 모르폴린-N-일, 피페리딘-1-일, 벤조푸라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 테트라하이드로푸릴 또는 퍼하이드로피라닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시중에서 선택되고,
R3는 수소 또는 메틸을 나타내며,
R4는 사이클로헥실을 나타내거나, 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 티에닐, 푸릴, 벤조푸릴, 벤조티에닐, 피리딜, 피리미디닐, 나프틸 또는 퀴놀릴을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌 (부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시중에서 선택되는 일반식 (II-I)의 화합물이다.
매우 특히 유용한 화합물은
래디칼 R1이 3 및/또는 4 위치에서 치환되거나 비치환된 페닐을 나타내거나, 4 및/또는 5 위치에서 치환되거나 비치환된 티에닐 또는 푸라닐을 나타내며, 여기에서 치환체들은 상기 언급된 바와 같고, 특히 이중에서도 염소, 브롬, 불소, 니트로, 메틸설포닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 사이클로프로필, 사이클로헥실, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시이거나, 각각 불소에 의해 임의로 치환된 3,4-메틸렌- 및 에틸렌디옥소, 프로판-1,3-디일 및 부탄-1,4-디일에 의해 치환된 페닐을 나타내거나, 2 위치에서 치환된 벤조푸라닐, 벤조티에닐 또는 나프틸을 나타내는 일반식 (II-I)의 화합물이다.
또한 특히 바람직한 화합물은 R2가 메톡시 또는 에톡시를 나타내는 일반식 (II-I)의 화합물이다.
특히 바람직한 화합물은 또한 R2가 메틸아미노 또는 에틸아미노를 나타내는 일반식 (II-I)의 화합물이다.
또 다른 특히 바람직한 화합물은 R3가 수소를 나타내는 일반식 (II-I)의 화합물이다.
특히 바람직한 화합물은 또한 R4가 3 및 4 위치에서 메톡시에 의해 치환된 페닐을 나타내는 일반식 (II-I)의 화합물이다.
또 다른 특히 바람직한 화합물 그룹에서 A 는 -CH2-CH2- 를 나타낸다.
상기 언급된 래디칼의 일반적이거나 바람직한 범위의 정의는 일반식 (II-I)의 최종 생성물 및 또한 상응하게 그의 제조를 위해 각 경우에 필요한 출발 물질 및 중간체에 적용된다.
이들 래디칼의 정의는 마음대로 서로 조합할 수 있다. 즉, 바람직한 화합물의 범위간에 조합시키는 것이 포함된다.
바람직한 개별 화합물들을 하기 표에 기재하였다:
[표 II-1]
[표 II-2]
[표 II-3]
상기식에서, R7및 R8은 각각 표 II-2에 언급된 치환체를 나타낸다.
[표 II-4]
화합물 번호 R1
--------------------------------------------------------
II-Id-1 2-나프틸
II-Id-2 2-벤조푸라닐
II-Id-3 2-벤조티에닐
[표 II-5]
화합물 II-Ia-1 내지 II-Ia-70 에서 각각 R5및 R6으로 제시된 치환체를 갖는 페닐 래디칼이 3,4-디메톡시페닐 그룹(일반적으로 R4로 표시된다)을 대체하고 있는 구조식 II-Ia, II-Ib, II-Ic 및 II-Id 에 상응하는 화합물 II-Ia-1 내지 II-Id-3.
[표 II-6]
삼치환된 페닐 래디칼, 즉 3,4,5-트리메톡시페닐, 3,4,5-트리클로로페닐 및 3,4,5-트리메틸페닐이 3,4-디메톡시페닐 그룹(일반적으로 R4로 표시된다)을 대체하고 있는 구조식 II-Ia, II-Ib, II-Ic 및 II-Id 에 상응하는 화합물 II-Ia-1 내지 II-Id-3.
[표 II-7]
메틸아미노 그룹이 메톡시 그룹(일반적으로 R2로 표시된다)을 대체하고 있는 구조식 II-Ia, II-Ib, II-Ic 및 II-Id 에 상응하는 화합물 II-Ia-1 내지 II-Id-3.
또한, 본 발명에 따라 일반식 (II-I)의 신규한 글리옥실산 티오아미드는 하기 일반식 (II-II)의 글리옥실산 아미드를, 경우에 따라 희석제의 존재하에서 황화제와 반응시킴으로써 수득됨이 밝혀졌다:
상기식에서,
A, R1, R2, R3및 R4는 각각 상기 정의된 바와 같다.
일반식 (II-II)는 본 발명에 따른 일반식 (II-I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법을 수행하는데 출발물질로 필요한 글리옥실산 아미드의 일반적 정의를 제공한다. 이 일반식 (II-II)에서, A, R1, R2, R3및 R4는 각각 바람직하게 및 특히 본 발명에 따른 일반식 (II-I)의 화합물의 설명과 관련하여 각각 A, R1, R2, R3및 R4에 대해 바람직한 것 및 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (II-II)의 글리옥실산 아미드는 하기 일반식 (II-III)의 카복실산 유도체를, 경우에 따라 산 수용체, 예를 들어 트리에틸아민의 존재하, 경우에 따라 축합제, 예를 들어 클로로포르메이트의 존재하 및 경우에 따라 희석제, 예를 들어 디클로로메탄의 존재하에서 하기 일반식 (II-IV)의 아민 또는 그의 하이드로할라이드와 반응시킴으로써 수득된다:
상기식에서,
A, R1, R2, R3및 R4는 각각 상기 정의된 바와 같고,
T 는 하이드록실, 할로겐 또는 알콕시를 나타낸다.
일반식 (II-III)는 일반식 (II-II)의 글리옥실산 아미드를 제조하는데 출발물질로 필요한 카복실산 유도체의 일반적 정의를 제공한다. 이 일반식 (II-III)에서, R1및 R2는 각각 바람직하게 및 특히 본 발명에 따른 일반식 (II-I)의 화합물의 설명과 관련하여 각각 R1및 R2에 대해 바람직한 것 및 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는다. T 는 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시, 특히는 메톡시 또는 에톡시를 나타내거나, 하이드록실 또는 염소를 나타낸다.
일반식 (II-III)의 출발물질은 공지되어 있고/있거나 그 자체로 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다(참조: EP-A 178 826, EP-A 242 081, EP-A 382 375, EP-A 493 711, EP-A 432 503, DE-A 3 938 054, J. Heterocycl. Chem. (1990), 27(3), 487-95, Farmaco, Ed. Sci. (1980), 35(5), 394-404, Justus Liebigs Ann. Chem. (1969), 722, 38-44, Justus Liebigs Ann. Chem. (1969), 722, 29-37, Tetrahedron 1971, 3431-6).
일반식 (II-IV)는 일반식 (II-II)의 글리옥실산 아미드를 제조하는데 출발물질로 추가로 필요한 아민의 일반적 정의를 제공한다. 이 일반식 (II-IV)에서, A, R3및 R4는 각각 바람직하게 및 특히 본 발명에 따른 일반식 (II-I)의 화합물의 설명과 관련하여 각각 A, R3및 R4에 대해 바람직한 것 및 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (II-IV)의 출발물질은 합성에 공지된 유기 약품이고/이거나 그 자체로 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 일반식 (II-I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법을 수행하는데 적합한 황화제는 분자내 탄소에 부착된 산소원자를 황원자로 교환시킬 수 있는 모든 시약, 예를 들어 황화수소, 오황화인 또는 라벳슨(Lawesson) 시약이다.
본 발명에 따른 일반식 (II-I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법을 수행하는데 적합한 희석제는 모든 불활성 유기 용매이다. 이들로는 바람직하게는 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 아미드, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸인산 트리아미드; 설폭사이드, 예를 들어 디메틸 설폭사이드; 설폰, 예를 들어 설폴란이 포함된다.
본 발명에 따른 일반식 (II-I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법을 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 방법은 일반적으로, 0 ℃ 내지 150 ℃, 바람직하게는 0 ℃ 내지 80 ℃ 의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 일반식 (II-I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법을 수행하는 경우, 일반식 (II-II)의 글리옥실산 아미드 1 몰당 0.1 내지 15 몰, 바람직하게는 0.5 내지 8 몰의 황화제가 일반적으로 사용된다.
또한 하기 일반식 (III-I)의 화합물이 바람직하다:
상기 식에서,
A 는 단일결합 또는 임의로 치환된 알킬렌을 나타내며,
Q 는 산소 또는 황을 나타내고,
R1은 하나, 둘 또는 세 개의 헤테로원자(최대 하나의 헤테로원자는 산소를 나타낸다)를 가지며 벤젠환상에 결합된 임의로 치환된 벤조헤테로사이클릴을 나타내며,
R2는 하이드록실 또는 아미노를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴아미노, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알콕시, 사이클로알케닐옥시, 사이클로알킬아미노, 아릴, 아릴알킬, 아릴알콕시 또는 헤테로사이클릴을 나타내거나, 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
여기에서,
Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내며,
R5는 수소, 또는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내고,
R6은 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내며,
R7은 수소, 또는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내고,
R8은 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내거나,
R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 알킬-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내고,
R9는 임의로 치환된 알킬, 디알킬아미노, 질소를 통해 결합된 포화 헤테로사이클릴 또는 아릴을 나타내고,
R3은 수소, 또는 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬을 나타내며,
R4는 각각 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타낸다.
본 발명은 바람직하게는
A 가 단일결합을 나타내거나, 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴 또는 헤테로사이클릴중에서 선택되며,
Q 는 산소 또는 황을 나타내고,
R1은 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 벤젠환상에 결합되어 있으며, 하나, 둘 또는 세 개의 헤테로원자(최대 하나의 헤테로원자는 산소를 나타낸다) 및 헤테로사이클릴 부위에 3 내지 12 개의 환원을 갖는 벤조헤테로사이클릴을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 8개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 8개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 각 경우에 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오중에서 선택되고,
R2는 하이드록실 또는 아미노를 나타내거나, 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내거나, 개개의 환에 3 내지 8개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알콕시, 사이클로알케닐옥시 또는 사이클로알킬아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노 또는 환원 3 내지 8의 헤테로사이클릴을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 각 경우에 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 또는 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬중에서 선택되거나,
R2는 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
여기에서,
Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내고,
R5는 수소 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나, 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내며,
R6은 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나, 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내고,
R7은 수소 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나, 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내며,
R8은 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나, 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내거나,
R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내고,
R9는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬, 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노, 질소를 통해 결합된 3 내지 7 환원의 헤테로사이클릴, 또는 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내며,
R3는 수소 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬을 나타내고,
R4는 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 탄소원자수 3 내지 8의 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐, 또는 3 내지 12 환원의 헤테로사이클릴을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 각 경우에 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오중에서 선택되는 일반식 (III-I)의 화합물을 제공한다.
본 발명은 특히
A 가 단일 결합을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 시아노 및 메톡시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌, 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸-프로필렌)을 나타내고,
Q 는 산소 또는 황을 나타내며,
R1은 각각 각각의 벤젠환의 탄소원자를 통해 결합되며 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸; 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실; 및 각각 상기 언급된 치환체에 의해 임의로 치환된 벤질, 페녹시, 벤질옥시 또는 페닐로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환될 수 있는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
R2는 하이드록실 또는 아미노를 나타내거나, 각각 할로겐, 시아노, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 비닐, 알릴, 프로파길, 메톡시, 에톡시, 알릴옥시, 프로파길옥시, 메틸아미노, 에틸아미노 또는 디메틸아미노를 나타내거나, 각각 할로겐, 시아노, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로펜틸아미노 또는 사이클로헥실아미노를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노 또는 환원 3 내지 8의 헤테로사이클릴을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실중에서 선택되거나,
R2는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
여기에서,
Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내며,
R5는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
R6는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
R7은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
R8은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내거나,
R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내며,
R9는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 피롤리딘-1-일, 모르폴린-N-일 또는 피페리딘-1-일을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
R3은 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내며,
R4는 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실중에서 선택되는 일반식 (III-I)의 화합물에 관한 것이다.
특히 바람직한 화합물은
A 가 단일 결합을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 시아노 및 메톡시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌, 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸-프로필렌)을 나타내고,
Q 는 산소 또는 황을 나타내며,
R1은 각각 각각의 벤젠환의 탄소원자를 통해 결합되며 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸; 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시; 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실; 및 각각 상기 언급된 치환체에 의해 임의로 치환된 페녹시, 벤질옥시 또는 페닐로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환될 수 있는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
R2는 하이드록실, 아미노, 메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 시아노페닐, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 비닐, 알릴, 메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로메톡시, 시아노메톡시, 에톡시, 알릴옥시, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로펜틸아미노 또는 사이클로헥실아미노를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노, 피롤리딘-1-일, 모르폴린-N-일, 피페리딘-1-일, 벤조푸라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 테트라하이드로푸릴 또는 퍼하이드로피라닐을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실중에서 선택되거나,
R2는 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
여기에서,
Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내고,
R5는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
R6는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
R7은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
R8은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내거나,
R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내고,
R9는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 피롤리딘-1-일, 모르폴린-N-일 또는 피페리딘-1-일을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
R3은 수소 또는 메틸을 나타내고,
R4는 각각 임의로 일- 내지 육치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실중에서 선택되는 일반식 (III-I)의 화합물이다.
본 발명에 따른 매우 특히 바람직한 화합물 그룹은
A 가 단일 결합, 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-프로필렌, 1,2-프로필렌, 1,3-프로필렌 또는 2,2-프로필렌을 나타내고,
Q 는 산소를 나타내며,
R1은 각각 각각의 벤젠환의 탄소원자를 통해 결합되며 각각 브롬, 염소, 불소, 니트로, 메틸설포닐, 페닐, 페닐옥시, 벤질옥시, 사이클로프로필, 사이클로헥실, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및/또는 메틸티오로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환될 수 있는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
R2는 하이드록실, 아미노, 메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 시아노페닐, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 비닐, 알릴, 메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로메톡시, 시아노메톡시, 에톡시, 알릴옥시, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로펜틸아미노 또는 사이클로헥실아미노를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노, 피롤리딘-1-일, 모르폴린-N-일, 피페리딘-1-일, 벤조푸라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 테트라하이드로푸릴 또는 퍼하이드로피라닐을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시중에서 선택되거나,
R2는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
여기에서,
Q1및 Q2는 각각 산소를 나타내며,
R5는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
R6는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
R7은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
R8은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내거나,
R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내며,
R9는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 피롤리딘-1-일, 모르폴린-N-일 또는 피페리딘-1-일을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
R3은 수소 또는 메틸을 나타내며,
R4는 사이클로헥실을 나타내거나, 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 티에닐, 푸릴, 벤조푸릴, 벤조티에닐, 피리딜, 피리미디닐, 나프틸 또는 퀴놀릴을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시중에서 선택되는 일반식 (III-I)의 화합물이다.
특히 바람직한 화합물은 또한 R1이 메톡시, 플루오로메톡시, 에톡시, 메틸아미노 또는 디메틸아미노를 나타내는 일반식 (III-I)의 화합물이다.
특히 바람직한 화합물은 또한 R3가 수소를 나타내는 일반식 (III-I)의 화합물이다.
특히 바람직한 화합물은 또한 R4가 3 및 4 위치에서 메톡시에 의해 치환된 페닐을 나타내는 일반식 (III-I)의 화합물이다.
또 다른 특히 바람직한 화합물 그룹에서 A 는 -CH2-CH2- 를 나타낸다.
상기 일반적이거나 바람직한 것으로 제시된 래디칼의 정의는 일반식 (III-I)의 최종 생성물 및 또한 상응하게 그의 제조를 위해 각 경우에 필요한 출발 물질 및 중간체에 적용된다.
이들 래디칼의 정의는 마음대로 서로 조합할 수 있다. 즉, 바람직한 화합물의 범위간에 조합시키는 것이 포함된다.
또한, 본 발명에 따라 일반식 (III-I)의 신규한 벤조헤테로사이클릴글리옥실산 아미드는
방법 III-a) 하기 일반식 (III-II)의 카복실산 유도체를, 경우에 따라 산 수용체의 존재하, 경우에 따라 축합제의 존재하 및 경우에 따라 희석제의 존재하에서 하기 일반식 (III-III)의 아민 또는 그의 하이드로할라이드와 반응시키거나,
방법 III-b) 하기 일반식 (III-IV)의 글리옥실산 아미드를, 경우에 따라 희석제의 존재하에서 황화제와 반응시키거나,
방법 III-c) 하기 일반식 (III-V)의 글리옥실산 유도체를, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 염기의 존재하에서 하기 일반식 (III-VI) 내지 (III-XII)중 하나의 활성화 산 유도체와 반응시킴으로써 수득됨이 밝혀졌다:
상기식에서,
A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9및 Q 는 각각 상기 정의된 바와 같고,
T 는 하이드록실, 할로겐 또는 알콕시를 나타내며,
Z 는 하이드록실 또는 아미노를 나타낸다.
일반식 (III-II)는 본 발명에 따른 방법 III-a)를 수행하는데 출발물질로 필요한 카복실산 유도체의 일반적 정의를 제공한다. 이 일반식 (III-II)에서, Q 및 R1은 각각 바람직하게 및 특히 본 발명에 따른 일반식 (III-I)의 화합물의 설명과 관련하여 각각 Q 및 R1에 대해 바람직한 것 및 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는다. T 는 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시, 특히 메톡시 또는 에톡시를 나타내거나, 하이드록실 또는 염소를 나타낸다.
일반식 (III-II)의 출발물질은 공지되어 있고/있거나 그 자체로 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다(참조: EP-A 178 826, EP-A 242 081, EP-A 382 375, EP-A 493 711, EP-A 432 503, DE-A 3 938 054, J. Heterocycl. Chem. (1990), 27(3), 487-95, Farmaco, Ed. Sci. (1980), 35(5), 394-404, Justus Liebigs Ann. Chem. (1969), 722, 38-44, Justus Liebigs Ann. Chem. (1969), 722, 29-37, Tetrahedron 1971, 3431-6).
일반식 (III-III)는 본 발명에 따른 방법 III-a)를 수행하는데 출발물질로 추가로 필요한 아민의 일반적 정의를 제공한다. 이 일반식 (III-III)에서, R3, R4및 A 는 각각 바람직하게 및 특히 본 발명에 따른 일반식 (III-I)의 화합물의 설명과 관련하여 각각 R3, R4및 A 에 대해 바람직한 것 및 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (III-III)의 아민은 합성에 공지된 유기 약품이고/이거나 그 자체로 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다.
일반식 (III-IV)는 본 발명에 따른 방법 III-b)를 수행하는데 출발물질로 필요한 글리옥실산 아미드의 일반적 정의를 제공한다. 이 일반식 (III-IV)에서, A, R1, R2, R3및 R4는 각각 바람직하게 및 특히 본 발명에 따른 일반식 (III-I)의 화합물의 설명과 관련하여 각각 A, R1, R2, R3및 R4에 대해 바람직한 것 및 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (III-IV)의 글리옥실산 아미드는 본 발명에 따른 화합물이며, 본 발명에 따른 방법 III-a) 또는 III-c)에 의해 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 방법 III-b)를 수행하는데 적합한 황화제는 탄소에 부착된 산소원자를 황원자로 교환시킬 수 있는 모든 시약, 예를 들어 황화수소, 오황화인 또는 라벳슨 시약이다.
일반식 (III-V)는 본 발명에 따른 방법 III-c)를 수행하는데 출발물질로 필요한 글리옥실산 유도체의 일반적 정의를 제공한다. 이 일반식 (III-V)에서, A, R1, R3및 R4는 각각 바람직하게 및 특히 본 발명에 따른 일반식 (III-I)의 화합물의 설명과 관련하여 각각 A, R1, R3및 R4에 대해 바람직한 것 및 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는다. Z 는 하이드록실 또는 아미노를 나타낸다.
일반식 (III-V)의 출발물질은 본 발명에 따른 화합물이며, 본 발명에 따른 방법 III-a) 또는 III-b)에 의해 제조할 수 있다.
일반식 (III-VI) 내지 (III-XII)는 본 발명에 따른 일반식 (III-I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 III-c)을 수행하는데 추가로 필요한 활성화 산 유도체의 일반적 정의를 제공한다. 이 일반식 (III-VI) 내지 (III-XII) 에서, R5, R6, R7, R8및 R9는 각각 바람직하게 및 특히 본 발명에 따른 일반식 (III-I)의 화합물의 설명과 관련하여 각각 R5, R6, R7, R8및 R9에 대해 바람직한 것 및 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (III-VI) 내지 (III-XII)의 활성화 산 유도체는 합성에 공지된 유기 약품이고/이거나 그 자체로 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 방법 III-a)는 적합하다면 희석제의 존재하에서 수행된다. 본 발명에 따른 방법을 수행하는데 적합한 희석제는 물 및 유기 용매이다. 이들로는 특히 임의로 할로겐화된 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 석유 에테르, 헥산, 사이클로헥산, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 또는 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르; 케톤, 예를 들어 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸인산 트리아미드; 에스테르, 예를 들어 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트; 설폭사이드, 예를 들어 디메틸 설폭사이드; 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n- 또는 i-프로판올, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 및 물 또는 순수한 물과의 이들의 혼합물이 포함된다.
본 발명에 따른 방법 III-a)는 경우에 따라 적합한 산 수용체의 존재하에서 수행된다. 적합한 산 수용체는 모든 통상의 무기 또는 유기 염기이다. 이들로는 예를 들어 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속의 수소화물, 수산화물, 아미드, 알콕사이드, 아세테이트, 탄산염 또는 중탄산염, 예를 들어 수소화나트륨, 소듐아미드, 소듐메톡사이드, 소듐에톡사이드, 포타슘 t-부톡사이드, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화암모늄, 소듐아세테이트, 포타슘아세테이트, 칼슘아세테이트, 암모늄아세테이트, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨, 중탄산나트륨 또는 탄산암모늄, 및 또한 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로노넨(DBN) 또는 디아자비사이클로운데센(DBU) 과 같은 삼급 아민이 포함된다.
본 발명에 따른 방법 III-a)는 경우에 따라 적합한 축합제의 존재하에서 수행된다. 적합한 축합제는 이러한 아미드화에 통상 사용되는 모든 축합제이다. 이들의 예로 포스겐, 삼브롬화인, 삼염화인, 오염화인, 옥시염화인 또는 티오닐 클로라이드와 같은 산 할라이드 형성제; 에틸 클로로포르메이트, 메틸 클로로포르메이트 또는 메탄설포닐 클로라이드와 같은 무수물 형성제; N,N'-디사이클로헥실카보디이미드(DCC)와 같은 카보디이미드; 또는 오산화인, 폴리인산, N,N'-카보닐디이미다졸, 2-에톡시-N-에톡시카보닐-1,2-디하이드로퀴놀린(EEDQ) 또는 트리페닐 포스핀/사염화탄소와 같은 그밖의 다른 통상적인 축합제가 언급될 수 있다.
본 발명에 따른 방법 III-a)는 경우에 따라 촉매의 존재하에서 수행된다. 이들로는 4-트리메틸아미노피리딘, 1-하이드록시-벤조트리아졸 또는 디메틸포름아미드가 언급될 수 있다.
본 발명에 따른 방법 III-a)를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 반응은 일반적으로, -20 ℃ 내지 +200 ℃, 바람직하게는 0 ℃ 내지 150 ℃ 의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 III-a)를 수행하는 경우, 일반식 (III-II)의 카복실산 유도체 1 몰당 1 내지 5 몰, 바람직하게는 1.0 내지 2.5 몰의 아민이 일반적으로 사용된다.
반응 실시와 반응 생성물의 분리 및 후처리는 공지된 방법으로 수행한다(참조: 제조 실시예).
본 발명에 따른 방법 III-a)는 또한 2 단계 방법으로 수행될 수 있다. 일반식 (III-II)의 카복실산 유도체를 우선 활성화 형태로 전환시킨 다음, 후속 단계에서, 일반식 (III-III)의 아민과 반응시켜 본 발명에 따른 일반식 (III-I)의 알콕스이미노아세트산 유도체를 수득한다.
일반식 (III-II)의 카복실산 유도체의 적합한 활성화 형태는 모든 카복시-활성화 유도체, 예를 들어 아실 할라이드, 바람직하게는 아실 클로라이드, 산 아지드, 대칭 및 혼합 무수물, 예를 들어 혼합 O-알킬카본산 무수물, 활성화 에스테르, 예를 들어 p-니트로페닐 에스테르 또는 N-하이드록시석신이미드 에스테르 및 또한 예를 들어 디사이클로카보디이미드 또는 동일용기내에서 생성된 카복실산의 활성화 형태와 같은 축합제와의 부가물이다.
본 발명에 따른 방법 III-b)를 수행하는데 적합한 희석제는 모든 불활성 유기 용매이다. 이들로는 바람직하게는 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔이 포함된다.
본 발명에 따른 방법 III-b)를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 반응은 일반적으로, 0 ℃ 내지 150 ℃, 바람직하게는 0 ℃ 내지 80 ℃ 의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 III-b)를 수행하는 경우, 일반식 (III-IV)의 글리옥실산 아미드 1 몰당 0.1 내지 15 몰, 바람직하게는 0.5 내지 8 몰의 황화제가 일반적으로 사용된다.
본 발명에 따른 방법 III-c)를 수행하는데 적합한 희석제는 모든 불활성 유기 용매이다. 이들로는 바람직하게는 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예를 들어 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 i-부티로니트릴, 또는 벤조니트릴; 아미드, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸인산 트리아미드; 에스테르, 예를 들어 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트; 설폭사이드, 예를 들어 디메틸 설폭사이드; 설폰, 예를 들어 설폴란이 포함된다.
본 발명에 따른 방법 III-c)는 경우에 따라 적합한 산 수용체의 존재하에서 수행된다. 적합한 산 수용체는 모든 통상의 무기 또는 유기 염기이다. 이들로는 바람직하게는 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속의 수소화물, 수산화물, 아미드, 알콕사이드, 아세테이트, 탄산염 또는 중탄산염, 예를 들어 수소화나트륨, 소듐아미드, 소듐메톡사이드, 소듐에톡사이드, 포타슘 t-부톡사이드, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화암모늄, 소듐아세테이트, 포타슘아세테이트, 칼슘아세테이트, 암모늄아세테이트, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨, 중탄산나트륨 또는 탄산암모늄, 및 또한 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로노넨(DBN) 또는 디아자비사이클로운데센(DBU) 과 같은 삼급 아민이 포함된다.
본 발명에 따른 방법 III-c)를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 반응은 일반적으로, 0 ℃ 내지 150 ℃, 바람직하게는 0 ℃ 내지 80 ℃ 의 온도에서 수행된다.
일반식 (III-I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 III-c)를 수행하는 경우, 일반식 (III-V)의 글리옥실산 유도체 1 몰당 1 내지 15 몰, 바람직하게는 2 내지 8 몰의 일반식 (III-VI) 내지 (III-XII)의 활성화 산 유도체가 일반적으로 사용된다.
바람직한 화합물은 하기 일반식 (IV-I)의 화합물이다:
상기 식에서,
A 는 단일결합 또는 임의로 치환된 알킬렌을 나타내며,
Q 는 산소 또는 황을 나타내고,
R1은 하기 트리사이클을 나타내며,
여기에서,
G1및 G2는 서로 독립적으로 각각 단일결합, 알칸디일, 알켄디일, 산소, 황, -NH-, -N(알킬)- 또는 카보닐을 나타내고,
G3및 G4는 서로 독립적으로 각각 질소 또는 그룹을 나타내며,
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7및 Y8은 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐, 시아노 또는 니트로를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐 또는 사이클로알킬을 나타내고,
R2는 하이드록실 또는 아미노를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴아미노, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알콕시, 사이클로알케닐옥시, 사이클로알킬아미노, 아릴, 아릴알킬, 아릴알콕시 또는 헤테로사이클릴을 나타내거나, 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
여기에서,
Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내고,
R5는 수소, 또는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내고,
R6은 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내며,
R7은 수소, 또는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내고,
R8은 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내거나,
R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 알킬-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내고,
R9는 임의로 치환된 알킬, 디알킬아미노, 질소를 통해 결합된 포화 헤테로사이클릴 또는 아릴을 나타내고,
R3은 수소, 또는 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬을 나타내며,
R4는 각각 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타낸다.
본 발명은 바람직하게는
A 가 단일결합을 나타내거나, 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴 또는 헤테로사이클릴중에서 선택되며,
Q 는 산소 또는 황을 나타내고,
R1은 하기 트리사이클을 나타내며,
여기에서,
G1및 G2는 서로 독립적으로 각각 단일결합, 알칸디일, 알켄디일, 산소, 황, -NH-, -N(알킬)- 또는 카보닐을 나타내고,
G3및 G4는 서로 독립적으로 각각 질소 또는 그룹을 나타내며,
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7및 Y8은 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐, 시아노 또는 니트로; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 8개의 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 또는 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬을 나타내고,
R2는 하이드록실 또는 아미노를 나타내거나, 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내거나, 개개의 환에 3 내지 8개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알콕시, 사이클로알케닐옥시 또는 사이클로알킬아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노 또는 환원 3 내지 8의 헤테로사이클릴을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 각 경우에 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 또는 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬중에서 선택되거나,
R2는 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
여기에서,
Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내고,
R5는 수소 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나, 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내며,
R6은 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나, 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내고,
R7은 수소 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나, 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내며,
R8은 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나, 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내거나,
R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내고,
R9는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬, 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노, 질소를 통해 결합된 3 내지 7 환원의 헤테로사이클릴, 또는 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내며,
R3는 수소 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬을 나타내고,
R4는 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 탄소원자수 3 내지 8의 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐, 또는 3 내지 12 환원의 헤테로사이클릴을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 각 경우에 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오중에서 선택되는 일반식 (IV-I)의 화합물을 제공한다.
본 발명은 특히
A 가 단일 결합을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 시아노 및 메톡시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌, 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸-프로필렌)을 나타내며,
Q 는 산소 또는 황을 나타내고,
R1은 하기 트리사이클을 나타내며,
여기에서,
G1및 G2는 서로 독립적으로 각각 단일결합, 알칸디일, 알켄디일, 산소, 황, -NH-, -N(알킬)- 또는 카보닐을 나타내고,
G3및 G4는 서로 독립적으로 각각 질소 또는 그룹을 나타내며,
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7및 Y8은 서로 독립적으로 각각 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내고,
R2는 하이드록실 또는 아미노를 나타내거나, 각각 할로겐, 시아노, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 비닐, 알릴, 프로파길, 메톡시, 에톡시, 알릴옥시, 프로파길옥시, 메틸아미노, 에틸아미노 또는 디메틸아미노를 나타내거나, 각각 할로겐, 시아노, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로펜틸아미노 또는 사이클로헥실아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노 또는 환원 3 내지 8의 헤테로사이클릴을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실중에서 선택되거나,
R2는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
여기에서,
Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내며,
R5는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
R6는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
R7은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
R8은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내거나,
R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내며,
R9는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 피롤리딘-1-일, 모르폴린-N-일 또는 피페리딘-1-일을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
R3은 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내며,
R4는 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실중에서 선택되는 일반식 (IV-I)의 화합물에 관한 것이다.
특히 바람직한 화합물은
A 가 단일 결합을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 시아노 및 메톡시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌, 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸-프로필렌)을 나타내고,
Q 는 산소 또는 황을 나타내며,
R1은 하기 트리사이클을 나타내며,
여기에서,
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7및 Y8은 서로 독립적으로 각각 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내고,
R2는 하이드록실, 아미노, 메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 시아노페닐, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 비닐, 알릴, 메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로메톡시, 시아노메톡시, 에톡시, 알릴옥시, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로펜틸아미노 또는 사이클로헥실아미노를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노, 피롤리딘-1-일, 모르폴린-N-일, 피페리딘-1-일, 벤조푸라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 테트라하이드로푸릴 또는 퍼하이드로피라닐을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실중에서 선택되거나,
R2는 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
여기에서,
Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내고,
R5는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
R6는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
R7은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
R8은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내거나,
R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내고,
R9는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 피롤리딘-1-일, 모르폴린-N-일 또는 피페리딘-1일을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
R3은 수소 또는 메틸을 나타내고,
R4는 각각 임의로 일- 내지 육치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실중에서 선택되는 일반식 (IV-I)의 화합물이다.
본 발명에 따른 매우 특히 바람직한 화합물 그룹은
A 가 단일 결합, 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-프로필렌, 1,2-프로필렌, 1,3-프로필렌 또는 2,2-프로필렌을 나타내고,
Q 는 산소를 나타내며,
R1은 하기 트리사이클을 나타내고:
여기에서,
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7및 Y8은 서로 독립적으로 각각 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내고,
R2는 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
여기에서,
Q1및 Q2는 각각 산소를 나타내고,
R5는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
R6는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
R7은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
R8은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내거나,
R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내고,
R9는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 피롤리딘-1-일, 모르폴린-N-일 또는 피페리딘-1일을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
R3은 수소 또는 메틸을 나타내고,
R4는 사이클로헥실을 나타내거나, 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 티에닐, 푸릴, 벤조푸릴, 벤조티에닐, 피리딜, 피리미디닐, 나프틸 또는 퀴놀릴을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시중에서 선택되는 일반식 (IV-I)의 화합물이다.
특히 바람직한 화합물은 또한 R2가 메톡시, 플루오로메톡시, 에톡시, 메틸아미노 또는 디메틸아미노를 나타내는 일반식 (IV-I)의 화합물이다.
특히 바람직한 화합물은 또한 R3가 수소를 나타내는 일반식 (IV-I)의 화합물이다.
특히 바람직한 화합물은 또한 R4가 3 및 4 위치에서 메톡시에 의해 치환된 페닐을 나타내는 일반식 (IV-I)의 화합물이다.
또 다른 특히 바람직한 화합물 그룹에서 A 는 -CH2-CH2- 를 나타낸다.
상기 일반적이거나 바람직한 것으로 제시된 래디칼의 정의는 일반식 (IV-I)의 최종 생성물 및 또한 상응하게 그의 제조를 위해 각 경우에 필요한 출발 물질 및 중간체에 적용된다.
이들 래디칼의 정의는 마음대로 서로 조합할 수 있다. 즉, 바람직한 화합물의 범위간에 조합시키는 것이 포함된다.
또한, 본 발명에 따라 일반식 (IV-I)의 신규한 아릴 글리옥실산 아미드는
방법 IV-a) 하기 일반식 (IV-II)의 카복실산 유도체를, 경우에 따라 산 수용체의 존재하, 경우에 따라 축합제의 존재하 및 경우에 따라 희석제의 존재하에서 하기 일반식 (IV-III)의 아민 또는 그의 하이드로할라이드와 반응시키거나,
방법 IV-b) 하기 일반식 (IV-IV)의 글리옥실산 아미드를, 경우에 따라 희석제의 존재하에서 황화제와 반응시키거나,
방법 IV-c) 하기 일반식 (IV-V)의 글리옥실산 유도체를, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 염기의 존재하에서 하기 일반식 (VI) 내지 (XII)중 하나의 활성화 산 유도체와 반응시킴으로써 수득됨이 밝혀졌다:
상기식에서,
A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9및 Q 는 각각 상기 정의된 바와 같고,
T 는 하이드록실, 할로겐 또는 알콕시를 나타내며,
Z 는 하이드록실 또는 아미노를 나타낸다.
일반식 (IV-II)는 본 발명에 따른 방법 IV-a)를 수행하는데 출발물질로 필요한 카복실산 유도체의 일반적 정의를 제공한다. 이 일반식 (IV-II)에서, Q 및 R1은 각각 바람직하게 및 특히 본 발명에 따른 일반식 (IV-I)의 화합물의 설명과 관련하여 각각 Q 및 R1에 대해 바람직한 것 및 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는다. T 는 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시, 특히 메톡시 또는 에톡시를 나타내거나, 하이드록실 또는 염소를 나타낸다.
일반식 (IV-II)의 출발물질은 공지되어 있고/있거나 그 자체로 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다(참조: EP-A 178 826, EP-A 242 081, EP-A 382 375, EP-A 493 711, EP-A 432 503, DE-A 3 938 054, J. Heterocycl. Chem. (1990), 27(3), 487-95, Farmaco, Ed. Sci. (1980), 35(5), 394-404, Justus Liebigs Ann. Chem. (1969), 722, 38-44, Justus Liebigs Ann. Chem. (1969), 722, 29-37, Tetrahedron 1971, 3431-6).
일반식 (IV-III)는 본 발명에 따른 방법 IV-a)를 수행하는데 출발물질로 추가로 필요한 아민의 일반적 정의를 제공한다. 이 일반식 (IV-III)에서, R3, R4및 A 는 각각 바람직하게 및 특히 본 발명에 따른 일반식 (IV-I)의 화합물의 설명과 관련하여 각각 R3, R4및 A 에 대해 바람직한 것 및 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (IV-III)의 아민은 합성에 공지된 유기 약품이고/이거나 그 자체로 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다.
일반식 (IV-IV)는 본 발명에 따른 방법 IV-b)를 수행하는데 출발물질로 필요한 글리옥실산 아미드의 일반적 정의를 제공한다. 이 일반식 (IV-IV)에서, A, R1, R2, R3및 R4는 각각 바람직하게 및 특히 본 발명에 따른 일반식 (IV-I)의 화합물의 설명과 관련하여 각각 A, R1, R2, R3및 R4에 대해 바람직한 것 및 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (IV-IV)의 글리옥실산 아미드는 본 발명에 따른 화합물이며, 본 발명에 따른 방법 IV-a) 또는 IV-c)에 의해 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 방법 IV-b)를 수행하는데 적합한 황화제는 탄소에 부착된 산소원자를 황원자로 교환시킬 수 있는 모든 시약, 예를 들어 황화수소, 오황화인 또는 라벳슨 시약이다.
일반식 (IV-V)는 본 발명에 따른 방법 IV-c)를 수행하는데 출발물질로 필요한 글리옥실산 유도체의 일반적 정의를 제공한다. 이 일반식 (IV-V)에서, A, R1, R3및 R4는 각각 바람직하게 및 특히 본 발명에 따른 일반식 (IV-I)의 화합물의 설명과 관련하여 각각 A, R1, R3및 R4에 대해 바람직한 것 및 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는다. Z 는 하이드록실 또는 아미노를 나타낸다.
일반식 (IV-V)의 출발물질은 본 발명에 따른 화합물이며, 본 발명에 따른 방법 IV-a) 또는 IV-b)에 의해 제조할 수 있다.
일반식 (IV-VI) 내지 (IV-XIII)는 본 발명에 따른 일반식 (IV-I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 IV-c)을 수행하는데 추가로 필요한 활성화 산 유도체의 일반적 정의를 제공한다. 이 일반식 (IV-VI) 내지 (IV-XIII) 에서, R5, R6, R7, R8및 R9는 각각 바람직하게 및 특히 본 발명에 따른 일반식 (III-I)의 화합물의 설명과 관련하여 각각 R5, R6, R7, R8및 R9에 대해 바람직한 것 및 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (IV-VI) 내지 (IV-XIII)의 활성화 산 유도체는 합성에 공지된 유기 약품이고/이거나 그 자체로 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 방법 IV-a)는 적합하다면 희석제의 존재하에서 수행된다. 본 발명에 따른 방법을 수행하는데 적합한 희석제는 물 및 유기 용매이다. 이들로는 특히 임의로 할로겐화된 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 석유 에테르, 헥산, 사이클로헥산, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 또는 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르; 케톤, 예를 들어 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸인산 트리아미드; 에스테르, 예를 들어 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트; 설폭사이드, 예를 들어 디메틸 설폭사이드; 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n- 또는 i-프로판올, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 및 이들과 물 또는 순수한 물과의 혼합물이 포함된다.
본 발명에 따른 방법 IV-a)는 경우에 따라 적합한 산 수용체의 존재하에서 수행된다. 적합한 산 수용체는 모든 통상의 무기 또는 유기 염기이다. 이들로는 예를 들어 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속의 수소화물, 수산화물, 아미드, 알콕사이드, 아세테이트, 탄산염 또는 중탄산염, 예를 들어 수소화나트륨, 소듐아미드, 소듐메톡사이드, 소듐에톡사이드, 포타슘 t-부톡사이드, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화암모늄, 소듐아세테이트, 포타슘아세테이트, 칼슘아세테이트, 암모늄아세테이트, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨, 중탄산나트륨 또는 탄산암모늄, 및 또한 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로노넨(DBN) 또는 디아자비사이클로운데센(DBU) 과 같은 삼급 아민이 포함된다.
본 발명에 따른 방법 IV-a)는 경우에 따라 적합한 축합제의 존재하에서 수행된다. 적합한 축합제는 이러한 아미드화에 통상 사용되는 모든 축합제이다. 이들의 예로 포스겐, 삼브롬화인, 삼염화인, 오염화인, 옥시염화인 또는 티오닐 클로라이드와 같은 산 할라이드 형성제; 에틸 클로로포르메이트, 메틸 클로로포르메이트 또는 메탄설포닐 클로라이드와 같은 무수물 형성제; N,N'-디사이클로헥실카보디이미드(DCC)와 같은 카보디이미드; 또는 오산화인, 폴리인산, N,N'-카보닐디이미다졸, 2-에톡시-N-에톡시카보닐-1,2-디하이드로퀴놀린(EEDQ) 또는 트리페닐 포스핀/사염화탄소와 같은 그밖의 다른 통상적인 축합제가 언급될 수 있다.
본 발명에 따른 방법 IV-a)는 경우에 따라 촉매의 존재하에서 수행된다. 이들로는 4-트리메틸아미노피리딘, 1-하이드록시-벤조트리아졸 또는 디메틸포름아미드가 언급될 수 있다.
본 발명에 따른 방법 IV-a)를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 반응은 일반적으로, -20 ℃ 내지 +200 ℃, 바람직하게는 0 ℃ 내지 150 ℃ 의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 IV-a)를 수행하는 경우, 일반식 (IV-II)의 카복실산 유도체 1 몰당 1 내지 5 몰, 바람직하게는 1.0 내지 2.5 몰의 아민이 일반적으로 사용된다.
반응 실시와 반응 생성물의 분리 및 후처리는 공지된 방법으로 수행한다(참조: 제조 실시예).
본 발명에 따른 방법 IV-a)는 또한 2 단계 방법으로 수행될 수 있다. 일반식 (IV-II)의 카복실산 유도체를 우선 활성화 형태로 전환시킨 다음, 후속 단계에서, 일반식 (IV-III)의 아민과 반응시켜 본 발명에 따른 일반식 (IV-I)의 알콕스이미노아세트산 유도체를 수득한다.
일반식 (IV-II)의 카복실산 유도체의 적합한 활성화 형태는 모든 카복시-활성화 유도체, 예를 들어 아실 할라이드, 바람직하게는 아실 클로라이드, 산 아지드, 대칭 및 혼합 무수물, 예를 들어 혼합 O-알킬카본산 무수물, 활성화 에스테르, 예를 들어 p-니트로페닐 에스테르 또는 N-하이드록시석신이미드 에스테르 및 또한 예를 들어 디사이클로카보디이미드 또는 동일용기내에서 생성된 카복실산의 활성화 형태와 같은 축합제와의 부가물이다.
본 발명에 따른 방법 IV-b)를 수행하는데 적합한 희석제는 모든 불활성 유기 용매이다. 이들로는 바람직하게는 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔이 포함된다.
본 발명에 따른 방법 IV-b)를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 반응은 일반적으로, 0 ℃ 내지 150 ℃, 바람직하게는 0 ℃ 내지 80 ℃ 의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 IV-b)를 수행하는 경우, 일반식 (IV-IV)의 글리옥실산 아미드 1 몰당 0.1 내지 15 몰, 바람직하게는 0.5 내지 8 몰의 황화제가 일반적으로 사용된다.
본 발명에 따른 방법 IV-c)를 수행하는데 적합한 희석제는 모든 불활성 유기 용매이다. 이들로는 바람직하게는 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예를 들어 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 i-부티로니트릴, 또는 벤조니트릴; 아미드, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸인산 트리아미드; 에스테르, 예를 들어 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트; 설폭사이드, 예를 들어 디메틸 설폭사이드; 설폰, 예를 들어 설폴란이 포함된다.
본 발명에 따른 방법 IV-c)는 경우에 따라 적합한 산 수용체의 존재하에서 수행된다. 적합한 산 수용체는 모든 통상의 무기 또는 유기 염기이다. 이들로는 바람직하게는 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속의 수소화물, 수산화물, 아미드, 알콕사이드, 아세테이트, 탄산염 또는 중탄산염, 예를 들어 수소화나트륨, 소듐아미드, 소듐메톡사이드, 소듐에톡사이드, 포타슘 t-부톡사이드, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화암모늄, 소듐아세테이트, 포타슘아세테이트, 칼슘아세테이트, 암모늄아세테이트, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨, 중탄산나트륨 또는 탄산암모늄, 및 또한 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로노넨(DBN) 또는 디아자비사이클로운데센(DBU) 과 같은 삼급 아민이 포함된다.
본 발명에 따른 방법 IV-c)를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 반응은 일반적으로, 0 ℃ 내지 150 ℃, 바람직하게는 0 ℃ 내지 80 ℃ 의 온도에서 수행된다.
일반식 (IV-I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 IV-c)를 수행하는 경우, 일반식 (IV-V)의 글리옥실산 유도체 1 몰당 1 내지 15 몰, 바람직하게는 2 내지 8 몰의 일반식 (IV-VI) 내지 (IV-XIII)의 활성화 산 유도체가 일반적으로 사용된다.
본 발명에 따른 방법은 일반적으로 대기압하에서 수행된다. 그러나, 방법을 승압 또는 감압, 일반적으로 0.1 바 내지 10 바에서 수행하는 것이 또한 가능하다.
발명의 실시와 반응 생성물의 후처리 및 분리는 공지된 방법으로 수행한다(참조: 제조 실시예).
본 발명에 따른 화합물은 유효한 살미생물적 활성을 가지며, 원치않는 미생물을 구제하기 위해 사용될 수 있다. 활성 화합물은 작물 보호제, 특히 살진균제로서 사용하기에 적합하다.
작물보호에 있어서 살진균제는 플라스모디오포로마이세테스 (Plasmodiophoromycetes), 오오마이세테스(Oomycetes), 키트리디오마이세테스 (Chytridiomycetes), 지고마이세테스(Zygomycetes), 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes)를 구제하는데 사용한다.
살균제는 작물 보호에 있어서 슈도모나다세아(Pseudomonadaceae), 리조비아세아(Rhizobiaceae), 엔테로박테리아세아(enterobacteriaceae), 코리네박테리아세아(Corynebacteriaceae) 및 스트렙토마이세타세아(Streptomycetaceae)를 구제하는데 사용된다.
상기 속명의 진균 및 박테리아 질병의 몇가지 원인성 유기체의 예를 하기에 언급하지만, 이에 한정되지는 않는다:
크산토모나스(Xanthomonas)종, 예를 들어 크산토모나스 캄페스트리스 피브이. 오리자에(campestris pv. oryzae);
슈도모나스(Pseudomonas)종, 예를 들어 슈도모나스 시링가에 피브이. 라크리만스(syringae pv. lachrymans);
에르위니아(Erwinia)종, 예를 들어 에르위니아 아밀로보라(amylovora);
피티움(Pythium)종, 예를 들어 피티움 울티뭄(ultimum);
피토프토라(Phytophthora)종, 예를 들어 피토프토라 인페스탄스(infestans);
슈도페로노스포라(Pseudoperonospora)종, 예를 들어 슈도페로노스포라 후물리(humuli) 또는 슈도페로노스포라 쿠벤시스(cubensis);
플라스모파라(Plasmopara)종, 예를 들어 플라스모파라 비티콜라(viticola);
브레미아(Bremia)종, 예를 들어 브레미아 락투카에(lactucae)
페로노스포라(Peronospora)종, 예를 들어 페로노스포라 피시(pisi) 또는 페로노스포라 브라시카에(brassicae);
에리시페(Erysiphe)종, 예를 들어 에리시페 그라미니스(graminis);
스파에로테카(Sphaerotheca)종, 예를 들어 스파에로테카 풀리기니아 (fuliginea);
포도스파에라(Podosphaera)종, 예를 들어 포도스파에라 류코트리차 (leucotricha);
벤투리아(Venturia)종, 예를 들어 벤투리아 이내쿠알리스(inaequalis);
피레노포라(Pyrenophora)종, 예를 들어 피레노포라 테레스(teres) 또는 피레노포라 그라미니아(graminea)(분생자 형태: 드레쉬슬레라(Drechslera), 동형: 헬민토스포리움(Helminthosporium));
코클리오볼루스(Cochliobolus)종, 예를 들어 코클리오볼루스 사티부스 (sativus) (분생자 형태: 드레쉬슬레라, 동형: 헬민토스포리움);
우로마이세스(Uromyces)종, 예를 들어 우로마이세스 아펜디쿨라투스 (appendiculatus);
푸키니아(Puccinia)종, 예를 들어 푸키니아 레콘디타(recondita);
스클레로티니아(Sclerotinia)종, 예를 들어 스클레로티니아 스클레로티오룸 (sclerotiorum);
틸레티아(Tilletia)종, 예를 들어 틸레티아 카리에스(caries);
우스틸라고(Ustilago)종, 예를 들어 우스틸라고 누다(nuda) 또는 우스틸라고 아베나에(avenae);
펠리쿨라리아(Pellicularia)종, 예를 들어 펠리쿨라리아 사사키이(sasakii);
피리쿨라리아(Pyricularia)종, 예를 들어 피리쿨라리아 오리자에(oryzae);
푸사리움(Fusarium)종, 예를 들어 푸사리움 쿨모룸(culmorum);
보트리티스(Botrytis)종, 예를 들어 보트리티스 시네레아(cinerea);
셉토리아(Septoria)종, 예를 들어 셉토리아 노도룸(nodorum);
렙토스패리아(Leptosphaeria)종, 예를 들어 렙토스패리아 노도룸;
세르코스포라(Cercospora)종, 예를 들어 세르코스포라 카네센스(canescens);
알테르나리아(Alternaria)종, 예를 들어 알테르나리아 브라시카에 및
슈도세르코스포렐라(Pseudocercosporella)종, 예를 들어 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(herpotrichoides).
식물 질병을 구제하는데 필요한 활성 화합물 농도에서 식물이 잘 견디므로써 식물의 지상부, 번식 줄기 및 종자, 및 토양 처리가 가능하다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 포도재배와 과일 및 채소 생장 질병, 예를 들어 플라스모파라종 및 피토프토라종을 구제하는데 특히 성공적으로 사용될 수 있다.
활성 화합물의 특별한 물리적 및/또는 화학적 성질에 따라, 이를 용액제, 유제, 현탁제, 산제, 포움제, 페이스트, 과립제, 에어로졸, 중합물질 및 종자용 피복 조성물 중의 극미세 캡슐제, 및 ULV 냉무제 및 온무제와 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액상 용매, 가압 액화가스 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다. 물을 증량제로 사용하는 경우에는, 예를 들어 유기용매를 또한 보조용매로 사용할 수 있다. 액상 용매로서는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획물과 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 또는 물이 적합하다. 액화가스 증량제 또는 담체란 표준온도 및 대기압하에서 가스 상태인 액체, 예를 들어 할로겐화 탄화수소 뿐만 아니라 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어로졸 추진제를 의미한다. 적합한 고형 담체는 예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄기트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기가루의 합성과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움-형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 또는 단백질 가수분해 생성물이다. 적합한 분산제는 예를 들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
점착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그외의 다른 첨가제로는 광유 및 식물유가 사용될 수 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기염료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수도 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 그 자체로 또는 그의 제제중에, 예를 들어 작용 스펙트럼을 광범하게 하거나, 또는 내성이 생기는 것을 방지하기 위하여 공지된 살진균제, 살균제, 살비제, 살선충제 또는 살충제를 혼합하여 사용될 수 있다. 많은 경우에 상승 효과가 관찰된다. 즉, 혼합물의 활성은 개별 성분들의 활성을 능가한다.
혼합물중의 적합한 보조-성분의 예로 하기의 화합물이 있다 :
살진균제 :
알디모르프, 암프로필포스, 암프로필포스 포타슘, 안도프림, 아닐라진, 아자코나졸, 아족시스트로빈, 벤알락실, 베노다닐, 베노밀, 벤자마크릴, 벤자마크릴-이소부틸, 비알라포스, 비나파크릴, 비페닐, 비테르타놀, 블라스티시딘-S, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트, 칼슘 폴리설파이드, 캅시마이신, 캅타폴, 캅탄, 카르벤다짐, 카복신, 카르본, 퀴노메티오네이트, 클로벤티아존, 클로르페나졸, 클로로네브, 클로로피크린, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 클로질라콘, 쿠프라네브, 시목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로디닐, 사이프로푸람, 데바카르브, 디클로로펜, 디클로부트라졸, 디클로플루아니드, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디메티리몰, 디메토모르프, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 디노캅, 디페닐아민, 디피리티온, 디탈림포스, 디티아논, 도데모르프, 도딘, 드라족솔론, 에디펜포스, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 에티리몰, 에트리디아졸, 파목사돈, 페나파닐, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 페니트로판, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 수산화 펜틴, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루메토버, 플루오로미드, 플루퀸코나졸, 플루프리미돌, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루토라닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포세틸-알루미늄, 포세틸-소듐, 프탈리드, 푸베리다졸, 푸라락실, 푸라메트피르, 푸르카보닐, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 푸르메사이클록스, 구아자틴, 헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 하이멕사졸, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미노옥타딘, 이미노옥타딘 알베실레이트, 이미노옥타딘 트리아세테이트, 요오도카브, 이프코나졸, 이프로벤포스(IBP), 이프로디온, 이루마마이신, 이소프로티올란, 이소발레디온, 카수가마이신, 크레속심-메틸, 구리 제제, 예를 들어 수산화 구리, 코퍼 나프테네이트, 옥시염화구리, 황산구리, 산화구리, 옥신-구리 및 보르도(Bordeaux) 혼합물, 만코퍼, 만코제브, 마네브, 메페림존, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메타설포카브, 메트푸록삼, 메티람, 메토메클람, 메트설포박스, 밀디오마이신, 마이클로부타닐, 마이클로졸린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰, 오푸라스, 옥사딕실, 옥사모카브, 옥솔린산, 옥시카복심, 옥시펜틴, 파클로부트라졸, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 포스디펜, 피마리신, 피페랄린, 폴리옥신, 폴리옥소림, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로사이미돈, 프로파모카브, 프로파노신-소듐, 프로피코나졸, 프로피네브, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 피록시푸르, 퀸코나졸, 퀸토젠(PCNB), 황 및 황 제제, 테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트사이클라시스, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티사이오펜, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티람, 티옥시미드, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아즈부틸, 트리아족사이드, 트리클라미드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸, 유니코나졸, 발리다마이신 A, 빈클로졸린, 비니코나졸, 자릴라미드, 지네브, 지람, 및 또한 다거(Dagger) G, OK-8705, OK-8801, α-(1,1-디메틸에틸)-β-(2-페녹시에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올, α-(2,4-디클로로페닐)-β-플루오로-β-프로필-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올, α-(2,4-디클로로페닐)-β-메톡시-α-메틸-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올, α-(5-메틸-1,3-디옥산-5-일)-β-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메틸렌]-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올, (5RS,6RS)-6-하이드록시-2,2,7,7-테트라메틸-5-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-3-옥타논, (E)-α-(메톡시이미노)-N-메틸-2-페녹시-페닐아세트아미드, 이소프로필 {2-메틸-1-[[[1-(4-메틸페닐)에틸]아미노]카보닐]프로필}카바메이트, 1-(2,4-디클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)에타논-O-(페닐메틸)-옥심, 1-(2-메틸-1-나프탈레닐)-1H-피롤-2,5-디온, 1-(3,5-디클로로페닐)-3-(2-프로페닐)-2,5-피롤리딘디온, 1-[(디요오도메틸)설포닐]-4-메틸벤젠, 1-[[2-(2,4-디클로로페닐)-1,3-디옥솔란-2-일]메틸]-1H-이미다졸, 1-[[2-(4-클로로페닐)-3-페닐옥시라닐]메틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 1-[1-[2-[(2,4-디클로로페닐)메톡시]페닐]에테닐]-1H-이미다졸, 1-메틸-5-노닐-2-(페닐메틸)-3-피롤리디놀, 2',6'-디브로모-2-메틸-4'-트리플루오로메톡시-4'-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카복스아닐리드, 2,2-디클로로-N-[1-(4-클로로페닐)에틸]-1-에틸-3-메틸사이클로프로판카복스아미드, 2,6-디클로로-5-(메틸티오) -4-피리미디닐티오시아네이트, 2,6-디클로로-N-(4-트리플루오로메틸벤질)-벤즈아미드, 2,6-디클로로-N-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메틸]벤즈아미드, 2-(2,3,3-트리요오도-2-프로페닐)-2H-테트라졸, 2-[(1-메틸에틸)설포닐]-5-(트리클로로메틸)-1,3 ,4-티아디아졸, 2-[[6-데옥시-4-O-(4-O-메틸-β-D-글리코피라노실)-α-D-글루코피라노실]아미노]-4-메톡시-1H-피롤로[2,3-d]피리미딘-5-카보니트릴, 2-아미노부탄, 2-브로모-2-(브로모메틸)펜탄디니트릴, 2-클로로-N-(2,3-디하이드로-1,1,3-트리메틸-1H-인덴-4-일)-3-피리딘카복스아미드, 2-클로로-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(이소티오시아네이토메틸)아세트아미드, 2-페닐페놀(OPP), 3,4-디클로로-1-[4-(디플루오로메톡시)페닐]-1H-피롤-2,5-디온, 3,5-디클로로-N-[시아노-[(1-메틸-2-프로피닐)옥시]메틸]벤즈아미드, 3-(1,1-디메틸프로필)-1-옥소-1H-인덴-2-카보니트릴, 3-[2-(4 -클로로페닐)-5-에톡시-3-이속사졸리디닐]피리딘, 4-클로로-2-시아노-N,N-디메틸-5-(4-메틸페닐)-1H-이미다졸-1-설폰아미드, 4-메틸테트라졸로[1,5-a]퀴나졸린-5(4 H)-온, 8-(1,1-디메틸에틸)-N-에틸-N-프로필-1,4-디옥사스피로[4,5]데칸-2-메탄아민, 8-하이드록시퀴놀린 설페이트, 9H-잔텐-2-[(페닐아미노)카보닐]-9-카복실산하이드라지드, 비스-(1-메틸에틸)-3-메틸-4-[(3-메틸벤조일)옥시]-2,5-티오펜디카복실레이트, 시스-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-사이클로헵타놀, 시스-4-[3-[4-(1,1-디메틸프로필)페닐-2-메틸프로필]-2,6-디메틸모르폴린하이드로클로라이드, 에틸 [(4-클로로페닐)아조]시아노아세테이트, 중탄산칼륨, 메탄테트라티올,-소듐염, 메틸 1-(2,3-디하이드로-2,2-디메틸-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실레이트, 메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(5-이속사졸릴카보닐)-DL-알라니네이트, 메틸 N-(클로로아세틸)-N-(2,6-디메틸페닐)-DL-알라니네이트, N-(2,3-디클로로-4-하이드록시페닐)-1-메틸-사이클로헥산카복스아미드, N-(2,6-디메틸페닐)-2-메톡시-N-(테트라하이드로-2-옥소-3-푸라닐)-아세트아미드, N-(2,6-디메틸페닐)-2-메톡시-N-(테트라하이드로-2-옥소-3-티에닐)-아세트아미드, N-(2-클로로-4-니트로페닐)-4-메틸-3-니트로벤젠설폰아미드, N-(4-사이클로헥실페닐)-1,4,5,6-테트라하이드로-2-피리미딘아민, N-(4-헥실페닐)-1,4,5,6-테트라하이드로-2-피리미딘아민, N-(5-클로로-2-메틸페닐)-2-메톡시-N-(2-옥소-3-옥사졸리디닐)-아세트아미드, N-(6-메톡시)-3-피리디닐-사이클로프로판카복스아미드, N-[2,2,2-트리클로로-1-[(클로로아세틸)아미노]에틸]벤즈아미드, N-[3-클로로-4,5-비스(2-프로피닐옥시)페닐)-N'-메톡시메탄이미드아미드, N-포르밀-N-하이드록시-DL-알라닌-모노소듐염, O,O-디에틸 [2-(디프로필아미노)-2-옥소에틸]에틸포스포르아미도티오에이트, O-메틸 S-페닐 페닐프로필포스포르아미도티오에이트, S-메틸 1,2,3-벤조티아디아졸-7-카보티오에이트, 스피로[2H]-1-벤조피란-2,1'(3'H)-이소벤조푸란-3'-온.2'.
살균제 :
브로노폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 다른 구리 제제.
살충제 / 살비제 / 살선충제 :
아바멕틴, 아세페이트, 아크리나트린, 알라니카브, 알디카브, 알파메트린, 아미트라즈, 아베르멕틴, AZ 60541, 아자디라크틴, 아진포스 A, 아진포스 M, 아조사이클로틴, 바실러스 투린기엔시스, 4-브로모-2-(4-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)-1H-피롤-3-카보니트릴, 벤디오카브, 벤푸라카브, 벤설탑, 베타사이플루트린, 비펜트린, BPMC, 브로펜프록스, 브로모포스 A, 부펜카브, 부프로페진, 부토카복신, 부틸피리다벤, 카두사포스, 카바릴, 카보푸란, 카보페노티온, 카보설판, 카탑, 클로에토카브, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로르메포스, N-[(6-클로로-3-피리디닐)-메틸]-N'-시아노-N-메틸-에탄이미드아미드, 클로르피리포스, 클로르피리포스 M, 시스-레스메트린, 클로사이트린, 클로펜테진, 시아노포스, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이헥사틴, 사이퍼메트린, 사이로마진, 델타메트린, 데메톤 M, 데메톤 S, 데메톤 S-메틸, 디아펜티우론, 디아지논, 디클로펜티온, 디클로르보스, 디클리포스, 디크로토포스, 디에티온, 디플루벤주론, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디옥사티온, 디설포톤, 에디펜포스, 에마멕틴, 에스펜발레레이트, 에티오펜카브, 에티온, 에토펜프록스, 에토프로포스, 에트림포스, 펜아미포스, 펜아자퀸, 산화 펜부타틴, 페니트로티온, 페노부카브, 페노티오카브, 페녹시카브, 펜프로파트린, 펜피라드, 펜피록시메이트, 펜티온, 펜발레레이트, 피프로닐, 플루아지남, 플루아주론, 플루사이클록수론, 플루사이트리네이트, 플루페녹수론, 플루펜프록스, 플루발리네이트, 포노포스, 포르모티온, 포스티아제이트, 푸브펜프록스, 푸라티오카브, HCH, 헵테노포스, 헥사플루무론, 헥시티아족스, 이미다클로프리드, 이프로벤포스, 이사조포스, 이소펜포스, 이소프로카브, 이속사티온, 이버멕틴, 람다-사이할로트린, 루페누론, 말라티온, 메카르밤, 메빈포스, 메설펜포스, 메트알데하이드, 메트아크리포스, 메트아미도포스, 메티다티온, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 밀베멕틴, 모노크로토포스, 목시덱틴, 날레드, NC 184, 니텐피람, 오메토에이트, 옥사밀, 옥시데메톤 M, 옥시데프로포스, 파라티온 A, 파라티온 M, 퍼메트린, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미카브, 피리미포스 M, 피리미포스 A, 프로페노포스, 프로메카브, 프로파포스, 프로폭수르, 프로티오포스, 프로토에이트, 피메트로진, 피라클로포스, 피리다펜티온, 피레스메트린, 피레트럼, 피리다벤, 피리미디펜, 피리프록시펜, 퀴날포스, 살리티온, 세부포스, 실라플루오펜, 설포텝, 설프로포스, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테부피리미포스, 테플루벤주론, 테플루트린, 테메포스, 테르밤, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티아페녹스, 티오디카브, 티오파녹스, 티오메톤, 티오나진, 투린기엔신, 트랄로메트린, 트리아라텐, 트리아조포스, 트리아주론, 트리클로르폰, 트리플루무론, 트리메타카브, 바미도티온, XMC, 자일릴카브, 제타메트린.
제초제, 비료 및 생장조절제와 같은 기타 공지된 활성 화합물과 혼합하는 것이 또한 가능하다.
활성 화합물은 그 자체로, 그의 상업적으로 입수가능한 형태로, 또는 즉시 사용형 용액, 현탁제, 수화성 산제, 페이스트, 가용성 산제, 분제 및 과립제와 같이 이들로부터 제조된 사용형태로 사용될 수 있다. 이는 통상의 방법, 예를 들어 붓기, 분무, 연무, 산포, 포밍(foaming), 솔질 등에 의해 사용된다. 또한, 활성 화합물을 극소 용적 방법에 의해 적용하거나, 활성 화합물 제제 또는 활성 화합물 자체를 토양에 주입할 수 있다. 식물의 종자를 또한 처리할 수도 있다.
식물의 일부를 처리하는 경우, 사용 형태중의 활성 화합물 농도는 상당한 범위 내에서 변할 수 있다. 이는 일반적으로 1 내지 0.0001 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 0.001 중량% 이다.
종자를 처리하는 경우, 일반적으로 활성 화합물의 양은 종자 1 kg 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g 이 필요하다.
토양을 처리하는 경우, 활성 화합물의 농도는 작용 부위에서 0.00001 내지 0.1 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 0.02 중량%가 필요하다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 농업, 임업, 저장 제품 및 재료의 보호, 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 선충을 구제하는데 적합하고, 이들에 대한 식물의 내성이 우수하며, 온혈동물에 용인되는 독성을 갖는다. 이들은 보통 정도로 민감하거나 내성인 종 및 발육의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).
심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella immaculata).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
콜렘볼라(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 류코파에아 마데라에 (Leucophaea maderae), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 로쿠스타 미그라토리아 미그라토리오이데스(Locusta migratoria migratorioides), 멜라노플루스 디페렌티알리스(Melanoplus differentialis) 및 쉬스토세르카 그레가리아 (Schistocerca gregaria).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
이(Anoplura)목, 예를 들어 페디쿨루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.) 및 리노그나투스 종 (Linognathus spp.).
털이(Mallophaga)목, 예를 들어 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 다말리네아 종(Damalinea spp.).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 헤르시노트리프스 페모랄리스 (Hercinothrips femoralis) 및 트리프스 타바치(Thrips tabaci).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 유리가스테르 종(Eurygaster spp.), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스 (Rhodnius prolixus) 및 트리아토마 종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 알레우로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바치(Bemisia tabaci), 트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 크리프토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포미(Aphis pomi), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 필록세라 바스타트릭스(Phylloxera vastatrix), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 미주스 종(Myzus spp.), 포로돈 휴뮬리(Phorodon humuli), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 유셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 네포테틱스 신크티세프스(Nephotettix cincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.) 및 프실라 종(Psylla spp.).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 플루텔라 마쿨리펜니스(Plutella maculipennis), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종(Feltia spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 헬리오티스 종(Heliothis spp.), 스포도프테라 엑시구아(Spodoptera exigua), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 파놀리스 플람메아(Panolis flammea), 프로데니아 리투라(Prodenia litura), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스 종(Pieris spp.), 칠로 종(Chilo spp.), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila pseudospretella), 카코에시아 포다나(Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나 (Capua reticulana), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima) 및 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 아겔라스티카 알니(Agelastica alni), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 오티오린쿠스 술카투스 (Otiorrhynchus sulcatus), 코스모폴리테스 소르디두스(Cosmopolites sordidus), 세우토린쿠스 아시밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 프티누스 종(Ptinus spp.), 니프투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 아그리오테스 종(Agriotes spp.), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis) 및 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종(Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 무스카 종(Musca spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 가스트로필루스 종(Gastrophilus spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 오스넬라 프리트(Oscinella frit), 포르비아 종(Phorbia spp.), 페고미나 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae) 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
거미(Arachnida)목, 예를 들어 소르피오 마우루스(Scorpio maurus) 및 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans).
진드기(Acarina)목, 예를 들어, 아카루스 시로(Acarus siro), 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 에리오피에스 리비스(Eriophyes ribis), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 부필루스 종(Boophilus spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 히아롬마 종(Hyalomma spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 타소네무스 종(Tarsonemus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 파노니쿠스 종(Panonychus spp.) 및 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.).
식물 기생성 선충에는 예를 들어, 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans), 헤테로데라 종(Heterodera spp.), 글로보데라 종(Globodera spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 크시피네마 종(Xiphinema spp.) 및 트리코도루스 종(Trichodorus spp.)이 포함된다.
본 발명에 따른 일반식 (II-I)의 화합물은 특히, 비트-아미 웜(beet-army worm)(스포도프테라 프루기페르다(frugiperda)) 유충과 같은 식물-손상 곤충을 구제하는데 특히 성공적으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 용액제, 유제, 수화성 산제, 현탁제, 산제, 분제, 페이스트, 수용성 산제, 과립제, 현탁액-유제 농축물, 활성 화합물이 함침된 천연 및 합성물질 및 중합 물질중의 극미소 캡슐제와 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액상 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다.
물을 증량제로 사용하는 경우에는, 예를 들어 유기용매를 또한 보조용매로 사용할 수 있다. 액상 용매로서는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획물, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 및 물이 적합하다.
적합한 고형 담체는 예를 들어 암모늄 염, 및 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄기트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기가루의 합성과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움-형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방알콜 에테르, 예를 들면, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 단백질 가수분해 생성물이다. 적합한 분산제는 예를 들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
점착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그외의 다른 첨가제로는 광유 및 식물유가 사용될 수 있다.
무기안료, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루, 및 유기염료, 예를 들어 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌과 같은 착색제, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수도 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 살충제, 유인제, 소독제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 생장 조절 물질 또는 제초제와 같은 다른 공지된 활성 화합물과의 혼합물로서, 그의 상업적으로 이용 가능한 제제 및 이러한 제제로부터 제조된 사용 제제로 존재할 수 있다. 살충제로는 예를 들어, 인산 에스테르, 카바메이트, 카복실레이트, 염소화 탄화수소, 페닐우레아 및 미생물에 의해 생산된 물질이 포함된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 상승제와의 혼합물 형태로, 그의 상업적으로 이용 가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용 제제로 존재할 수 있다. 상승제는 그 자체로 활성을 가질 필요는 없지만 활성 화합물의 작용을 증가시키는 화합물이다.
상업적으로 이용 가능한 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물 함량은 넓은 범위내에서 변화될 수 있다. 사용형의 활성 화합물의 농도는 0.0000001 내지 95중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 1중량% 사이의 범위일 수 있다.
화합물은 사용형에 적합한 통상의 방법으로 사용된다.
위생학적 해충 및 저장품의 해충에 대하여 사용하는 경우, 활성 화합물은 목재 및 점토상에서 탁월한 잔류 활성을 가질뿐만 아니라 라임 기질상의 알칼리에 대해 우수한 안정성을 갖는다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물, 위생 및 저장품의 해충 뿐만 아니라, 수의학 분야에서 동물 기생충(체외 기생충), 예를 들어, 견체 참진드기, 연체 참진드기, 옴 진드기, 잎 응애, 파리(핥고 흡혈하는), 기생성 파리 유충, 이, 털에 사는 이, 조류 이 및 벼룩에 대해 작용한다.
이들 기생충으로는 다음의 것들이 포함된다:
이(Anoplurida)목, 예를 들어 해마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 프티루스 종(Phtirus spp.) 및 솔레노포테스 종(Solenopotes spp.).
말로파기다(Mallophagida)목 및 아목 암블리세리나(Amblycerina) 및 이스크노세리나(Ischnocerina), 예를 들어 트리메노폰 종(Trimenopon spp.), 메노폰 종(Menopon spp.), 트리노톤 종(Trinoton spp.), 보비콜라 종(Bovicola spp.), 웨르넥키엘라 종(Werneckiella spp.), 레피켄트론 종(Lepikentron spp.), 다말리나 종(Damalina spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 펠리콜라 종(Felicola spp.).
파리목 및 아목 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina), 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 시물리움 종(Simulium spp.), 유시물리움 종 (Eusimulium spp.), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 루쪼미아 종(Lutzomyia spp.), 쿨리코이데스 종(Culicoides spp.), 크리소프스 종(Chrysops spp.), 히보미트라 종(Hybomitra spp.), 아틸로투스 종(Atylotus spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 해마토포타 종(Haematopota spp.), 필리포미아 종(Philipomyia spp.), 브라울라 종(Braula spp.), 무스카 종(Musca spp.), 히드로타에아 종(Hydrotaea spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 해마토비아 종(Haematobia spp.), 모렐리아 종(Morellia spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 글로스시나 종(Glossina spp.), 칼리포라 종(Calliphora spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 올파티아 종(Wohlfahrtia spp.), 사르코파가 종(Sarcophaga spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 가스테로필루스 종 (Gasterophilus spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 리포프테나 종 (Lipoptena spp.) 및 멜로파구스 종(Melophagus spp.).
벼룩(Siphonapterida)목, 예를 들어 풀렉스 종(Pulex spp.), 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.), 크세노프실라 종(Xenopsylla spp.) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
헤테로프테리다(Heteropterida)목, 예를 들어 시멕스 종(Cimex spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.), 로드니우스 종(Rhodnius spp.) 및 판스트롱길루스 종(Panstrongylus spp.).
바퀴(Blattarida)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라텔라 게르마니카(Blattela germanica) 및 수펠라 종(Supella spp.).
진드기(Acarida) 아강 및 메타(Meta)- 및 메소스티그마타(Mesostigmata) 목, 예를 들어, 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도루스 종(Ornithodorus spp.), 오타비우스 종(Otabius spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 데르마센토 종(Dermacentor spp.), 해마피살리스 종(Haemaphysalis spp.), 히아롬마 종(Hyalomma spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 데르마니수스 종(Dermanyssus spp.), 라일리에티아 종(Raillietia spp.), 뉴모니수스 종(Pneumonyssus spp.), 스터노스토마 종(Sternostoma spp.) 및 바로아 종(Varroa spp.).
아크티네디다((Actinedida)(프로스티그마타: Prostigmata)) 및 아카리디다 ((Acaridida)(아스티그마타: Astigmata))목, 예를 들어 아카라피스 종(Acarapis spp.), 체일레티엘라 종(Cheyletiella spp.), 오르니토체일레티아 종 (Ornithocheyletia spp.), 미오비아 종(Myobia spp.), 프소레가테스 종 (Psorergates spp.), 데모덱스 종(Demodex spp.), 트롬비쿨라 종(Trombicula spp.), 리스트로포루스 종(Listrophorus spp.), 아카루스 종(Acarus spp.), 티로파구스 종(Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종(Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종(Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종(Pterolichus spp.), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 오토덱테스 종(Otodectes spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종(Notoedres spp.), 크네미도코프테스 종(Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종(Cytodites spp.) 및 라미노시오프테스 종(Laminosioptes spp.).
본 발명에 따른 일반식 (II-I)의 활성 화합물은 또한 농업용 생산성 가축, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 물소, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위 및 벌, 및 기타 애완용 동물, 예를 들어 개, 고양이, 새장속 새 및 어항속 어류, 및 또한 소위 실험실 동물, 예를 들어 햄스터, 기니아 피그, 랫트 및 마우스를 침습하는 절지동물을 구제하는데 적합하다. 이들 절지동물을 구제하면, 사망 및 산출량 감소(예를 들어 고기, 우유, 양모, 가죽, 알, 벌꿀 등의 생산에 있어서)가 줄어들게 되므로, 본 발명에 따른 활성 화합물을 사용함으로써, 더욱 경제적이고 간편한 동물 사육이 가능해 진다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 수의학 분야에서 예를 들어 정제, 캅셀제, 음료, 물약, 과립제, 페이스트제, 거환제의 형태로 장내 투여에 의해, 사료에 섞는 방법 및 좌약에 의해, 비경구적 투여, 예를 들어 주사(근육내, 피하, 정맥내 및 복강내 등)에 의해, 삽입에 의해, 비강내 투여에 의해, 예를 들어, 침지 또는 담금, 분무, 붓기 및 점적, 세척 및 연무 형태로 및 활성 화합물을 함유하는 성형품 형태, 예를 들어, 목걸이, 귀표식(ear tag), 꼬리 표식, 다리 밴드, 굴레 또는 표시장치 등의 형태로 경피 투여에 의해 공지된 방식으로 사용된다.
가축, 가금류, 애완동물 등에 사용하는 경우에, 일반식 (II-I)의 활성 화합물은 1 내지 80 중량%의 활성 화합물을 함유하는 제제(예를 들어, 산제, 유제, 자유-유동(free-flowing) 조성물)로서 직접 또는 100 내지 10,000 배 희석하여 사용할 수 있거나, 약품욕의 형태로 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 일반식(II-I)의 화합물은 공업용 물질을 파괴하는 곤충에 대해서도 유효한 살충 활성을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
다음의 해충들이 바람직한 예로서 언급될 수 있지만, 이들로 제한되지 않는다:
딱정벌레(Beetles), 예를 들어, 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 클로포루스 필로시스(Chlorophorus pilosis), 아노비움 푼크타툼 (Anobium punctatum), 크세스토비움 루포빌로숨(Xestobium rufovillosum), 풀리누스 펙티코르니스(Ptilinus pecticornis), 덴드로비움 페르티넥스(Dendrobium pertinex), 에르노비우스 몰리스(Ernobius mollis), 프리오비움 카르피니(Priobium carpini), 릭투스 브룬네우스(Lyctus brunneus), 릭투스 아프리카누스(Lyctus africanus), 릭투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 릭투스 리네아리스(Lyctus linearis), 릭투스 푸베스센스(Lyctus pubescens), 트로곡실론 아에쿠알레 (Trogoxylon aequale), 민테스 루기콜리스(Minthes rugicollis), 크실레보루스 (Xyleborus) 종, 트립토덴드론(Tryptodendron) 종, 아파테 모나쿠스(Apate monachus), 보스트리쿠스 카푸킨스(Bostrychus capucins), 헤테로보스트리쿠스 브룬네우스(Heterobostrychus brunnes), 시녹실론(Synoxylon) 종, 디노데루스 미누투스(Dinoderus minutus).
히메노프테론스(Hymenopterons), 예를 들어, 시렉스 주벤쿠스(Sirex jubencus), 우로세루스 기가스(Urocerus gigas), 우로세루스 기가스 타이그누스 (Urocerus gigas taignus), 우로세루스 아우구르(Urocerus augur).
흰개미(Termites), 예를 들어, 칼로테르메스 플라비콜리스(Kalotermes flavicollis), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 헤테로테르메스 인디콜라(Heterotermes indicola), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 마스토테르메스 다위니엔시스 (Mastotermes darwiniensis), 주테르모프시스 네바덴시스(Zootermopsis nevadensis), 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus).
좀(Bristletails), 예를 들어, 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
이와 관련하여, 공업용 물질은 무생물 물질, 바람직하게는 플라스틱, 접착제, 아교, 종이, 카드, 가죽, 목재 및 가공 목재품, 및 코팅 조성물로의 의미로 이해되어야 한다.
목재 및 가공 목재품은 특히 바람직하게는 해충의 침습으로부터 보호되어야 할 물질이다.
본 발명에 따른 제제에 의해 보호될 수 있는 목재 및 가공 목재품은 예를 들어, 건축용 목재, 목재 빔(beam), 철도 침목, 교량 구성 요소, 방파제, 목재 비히클(vehicle), 상자, 파레트, 컨테이너, 전신주, 목재 표지판, 목재로 만들어진 창 및 문, 합판, 칩 보드, 연결구, 또는 일반적으로 가옥 건축 또는 가구에 사용되는 목재품을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
활성 화합물은 그 자체로, 농축물의 형태로 또는 일반적인 통상의 제제의 형태, 예를 들어, 산제, 과립제, 용액제, 현탁제, 유제 또는 페이스트 형태로 사용될 수 있다.
상기 언급된 제제는 그 자체로 공지된 방법에 의해, 예를들어, 활성 화합물을 적어도 하나의 용매 또는 희석제, 유화제, 분산제 및/또는 결합제 또는 고정제, 방수제, 적합하다면 건조제 및 UV 안정화제 및, 필요에 따라 염료 및 안료 및 다른 가공 보조제들과 혼합함으로서 제조될 수 있다.
목재 또는 목재품을 보호하기 위해 사용된 살충성 조성물 또는 농축물은 본 발명에 따른 활성 화합물을 0.0001 내지 95중량%, 특히 0.001 내지 60중량%의 농도로 함유한다.
사용된 조성물 또는 농축물의 양은 곤충의 특성 및 빈도수와 매질에 따라 달라진다. 최적의 적용량은 각 경우에 사용시 일련의 시험에 의하여 결정될 수 있다. 그러나, 일반적으로, 보호되는 물질을 기준으로 0.0001 내지 20중량%, 바람직하게는 0.001 내지 10중량%를 사용하면 충분하다.
사용된 용매 및/또는 희석제는 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 저휘발성의 오일성 또는 오일형 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 극성 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 물, 및 적합하다면 유화제 및/또는 습윤제이다.
바람직하게 사용되는 유기 화학 용매는 35 이상의 증발 지수(evaporation number) 및 30℃ 이상, 바람직하게는 45℃ 이상의 인화점(flashpoint)을 갖는 오일성 또는 오일형 용매이다. 저휘발성이며 수-불용성인 오일성 및 오일형 용매로서 사용되는 물질은 적합한 광유 또는 그들의 방향족 분획물, 또는 광유-함유 용매 혼합물, 바람직하게는 백유(White spirit), 석유 및/또는 알킬벤젠이다,
170 내지 220℃의 비등 범위를 갖는 광유, 170 내지 220℃의 비등 범위를 갖는 백유, 250 내지 350℃의 비등 범위를 갖는 스핀들 오일, 160 내지 280℃의 비등 범위를 갖는 석유 또는 방향족 화합물, 테레빈(terpentine)유 등이 유리하게 사용된다.
바람직한 구체예에서, 180 내지 210℃의 비등 범위를 갖는 액상 지방족 탄화수소 또는 180 내지 220℃의 비등 범위를 갖는 방향족 및 지방족 탄화수소의 고-비점 혼합물 및/또는 스핀들 오일 및/또는 모노클로로나프탈렌, 바람직하게는 α-모노클로로나프탈렌이 사용된다.
35 이상의 증발 지수 및 30℃ 이상, 바람직하게는 45℃ 이상의 인화점을 갖는 저휘발성의 유기 오일성 또는 오일형 용매는, 용매 혼합물이 또한 35 이상의 증발 지수 및 30℃ 이상, 바람직하게는 45℃ 이상의 인화점을 갖고 살충제/살진균제 혼합물이 이 용매 혼합물에 용해되거나 유화될 수 있는 경우에, 부분적으로 중간 또는 고휘발성 유기 화학 용매로 대체될 수 있다.
바람직한 구체예에 따라, 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물의 일부가 지방족 극성 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물로 대체된다. 예를 들어, 글리콜 에테르, 에스테르 등과 같은 하이드록실 및/또는 에스테르 및/또는 에테르 그룹을 함유하는 지방족 유기 화학 용매가 바람직하게 사용된다.
본 발명의 범위에내서 사용되는 유기 화학 결합제는 그 자체로서 공지되어 있고, 물로 희석될 수 있고/있거나 사용되는 유기 화화 용매에 용해, 분산 또는 유화될 수 있는 합성 수지 및/또는 결합 건성유, 특히 아크릴레이트 수지, 비닐 수지, 예를 들어, 폴리비닐 아세테이트, 폴리에스테르 수지, 중축합 또는 중부가 수지, 폴리우레탄 수지, 알키드 수지 또는 개질된 알키드 수지, 페놀 수지, 탄화수소 수지, 예를 들어, 인덴/쿠마론(coumarone) 수지, 실리콘 수지, 건성 식물유 및/또는 건성유 및/또는 천연 및/또는 합성 수지를 기본으로 한 물리적 건조 결합제로 구성되거나 이들을 포함하는 결합제이다.
결합제로서 사용되는 합성 수지는 유제, 분산액 또는 용액의 형태로 사용될 수 있다. 10중량% 이하의 역청(bitumen) 또는 역청질 물질이 또한 결합제로서 사용될 수 있다. 또한, 염료, 안료, 방수제, 냄새 차폐 물질 및 그 자체로 공지된 억제제 또는 부식 방지제 등이 추가로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물 또는 농축물은 바람직하게는 유기 화학 결합제로서 적어도 하나의 알키드 수지 또는 개질된 알키드 수지 및/또는 건성 식물유를 함유한다. 본 발명에 따라 바람직하게 사용되는 물질은 45중량% 이상, 바람직하게는 50 내지 68중량%의 오일 함량을 갖는 알키드 수지이다.
상기 언급된 결합제의 전부 또는 일부는 고정제(혼합물) 또는 가소제(혼합물)로 대체될 수 있다. 이 첨가제들은 활성 화합물의 휘발 및 결정화 또는 침전을 방지하기 위해 사용된다. 이들은 바람직하게는 0.01 내지 30%(사용된 결합제 100%를 기준으로)의 결합제를 대체한다.
가소제는 프탈산 에스테르, 예를 들어, 디부틸, 디옥틸 또는 벤질부틸 프탈레이트, 인산 에스테르, 예를 들어, 트리부틸 포스페이트, 아디프산 에스테르, 예를 들어, 디-(2-에틸헥실)아디페이트, 스테아레이트, 예를 들어, 부틸 스테아레이트 또는 아밀 스테아레이트, 올레에이트, 예를 들어, 부틸 올레에이트, 글리세롤 에테르 또는 비교적 고분자량의 글리콜 에테르, 글리세롤 에스테르 및 p-톨루엔설폰산 에스테르의 화학그룹중에서 선택된다.
고정제는 화학적으로 폴리비닐 알킬 에테르, 예를 들어, 폴리비닐 메틸 에테르, 또는 케톤 예를 들어, 벤조페논 또는 에틸렌벤조페논을 기본으로 한다.
가능한 용매 또는 희석제는 특히 또한, 적합하다면 하나 이상의 상기 언급된 유기화학 용매 또는 희석제, 유화제 및 분산제와의 혼합물로서의 물이다.
목재는 대규모의 공업적 주입 방법, 예를 들어, 진공, 이중 진공 또는 가압 처리에 의해 특히 효과적으로 보존된다.
즉시 사용형(ready-to-use) 조성물은 또한 다른 살충제 및, 적합하다면 또한 하나 또는 그 이상의 살진균제를 함유할 수 있다.
가능한 추가의 혼합 성분은 바람직하게는 WO 제 94/29 268 호에 언급되어 있는 살충제 및 살진균제이다. 이 문헌에 언급된 화합물은 명백히 본 출원의 일부이다.
특히 바람직한 혼합 성분으로 살충제, 예를 들어, 클로르피리포스, 폭심, 실라플루오핀, 알파메트린, 사이플루트린, 사이퍼메트린, 델타메트린, 퍼메트린, 이미다클로프리드, NI-25, 플루페녹수론, 헥사플루무론 및 트리플루무론, 및 살진균제, 예를 들어, 에폭시코나졸, 헥사코나졸, 아자코나졸, 프로피코나졸, 테부코나졸, 사이프로코나졸, 메트코나졸, 이마잘릴, 디클로플루아니드, 톨릴플루아니드, 3-요오도-2-프로피닐부틸카바메이트, N-옥틸-이소티아졸린-3-온 및 4,5-디클로로-N-옥틸이소티아졸린-3-온이 언급될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 제조예 및 사용예는 하기 실시예에 의해 설명된다.
제조 실시예:
실시예 I-1:
N-[(3,4-디메톡시페닐)-2-에틸]-2-하이드록시이미노-2-(2-테트라하이드로나프틸)-아세트아미드 1.91 g(5 밀리몰)을 20 ㎖의 메틸렌 클로라이드에 용해시키고, -5 ℃에서 5 ㎖의 메틸렌 클로라이드에 용해시킨 아세틸 클로라이드 0.785 g(10 밀리몰)을 적가하였다. 혼합물을 10 분동안 교반하고, 1.4 ㎖(10 밀리몰)의 트리에틸아민 및 5 ㎖의 메틸렌 클로라이드의 용액을 적가한 후, 혼합물을 0 ℃에서 2 시간동안 교반하였다. 혼합물을 실온으로 가온한 후, 물로 반복 세척하고, 유기상을 황산나트륨상에서 건조시킨 다음, 용매를 감압하에서 증류시켰다.
N-[(3,4-디메톡시페닐)-2-에틸]-2-아세톡시이미노-2-(2-테트라하이드로나프틸)-아세트아미드 2.0 g(이론치의 95%)을 무색 오일로 수득하였다.
1H-NMR: δ(ppm) = 2.13(s, 3H).
출발물질의 제조:
실시예 I-II-1:
에틸 2-하이드록스이미노-2-(2-테트라하이드로나프틸)-아세테이트 16.8 g(0.0679 몰), 2-(3,4-디메톡시페닐)-에틸아민 12.3 g(0.0679 몰) 및 100 ㎖의 메탄올중의 30% 세기 소듐메톡사이드 용액 24.4 g(0.136 몰)을 비등 및 환류하에 16 시간동안 가열하였다. 용매를 증류시킨 후, 디클로로메탄에 용해시키고, 물로 반복 세척하였다. 유기상을 황산나트륨상에서 건조시킨 다음, 용매를 감압하에서 증류시켰다.
융점 104 ℃인 N-[(3,4-디메톡시페닐)-2-에틸]-2-하이드록시이미노-2-(2-테트라하이드로나프틸)-아세트아미드 21.4 g(이론치의 82.3%)을 고체로 수득하였다.
실시예 I-1과 유사하게, 그리고 본 발명에 따른 제조방법의 일반 설명에 따라 또한, 예를 들어 하기 표 I-8에 기재된 화합물을 제조할 수 있다:
[표 I-8]
사용 실시예:
실시예 I-A
피토프토라 시험(토마토) /보호적
용매 : 아세톤 47 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 3 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조한다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물을 활성 화합물 제제로 이슬이 맺힐때까지 분무한다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물을 피토프토라 인페스탄스의 수성 포자 현탁액으로 접종한다.
그후, 식물을 약 20 ℃ 및 100 % 상대 대기습도의 접종실에 놓아 둔다.
시험을 접종 3 일 후에 평가한다. 유효율이 0%란 처리 식물에 대한 질병 수준이 비처리 대조군에 상응하는 것을 의미하며, 100%란 처리 식물에서 질병이 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예의 (I-1) 화합물이 50 g/ha의 전형적인 활성 화합물 적용율에서 비처리 대조군에 대해 95%의 유효율을 나타낸다.
실시예 I-B
테트라니쿠스 시험(OP-내성/침지 처리)
용 매 : 디메틸포름아미드 7.5 중량부
메탄올 100 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 상기 지정된 양의 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조한다.
모든 단계의 점박이 응애(테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae))에 의해 심하게 감염된 대두 식물(파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris))을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리한다.
일정한 기간이 경과한 후에, 활성(%)을 결정한다. 100 % 란 모든 점박이 응애가 사멸되었음을 의미하며; 0 % 란 점박이 응애가 전혀 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예의 (I-14) 화합물이 0.05%의 전형적인 활성 화합물 농도에서 7일 후에 100%의 활성을 나타내었다.
제조 실시예:
실시예 II-1:
2,4-비스-(4-메톡시페닐)-1,3-디티아-2,4-디포스페탄 2,4-디설파이드(라벳슨 시약) 2.0 g(5 밀리몰)을 60 ㎖의 테트라하이드로푸란중의 N-[2-(3,4-디메톡시페닐)-에틸]-2-에톡스이미노-2-(4-클로로페닐)-아세트아미드 3.9 g(10 밀리몰)의 용액에 가하였다. 혼합물을 비등 및 환류하에 6 시간동안 가열하였다. 용매를 감압하에서 증류시키고, 잔류물을 석유 에테르/에틸 아세테이트(2:1)를 사용하여 실리카겔상에서 크로마토그래피하였다.
N-[2-(3,4-디메톡시페닐)-에틸]-2-에톡스이미노-2-(4-클로로페닐)-티오아세트아미드 1.9 g(이론치의 47%)을 e/z 이성체 혼합물로 수득하였다.
HPLC: log P = 3.73(e-이성체), 4.03(z-이성체).
출발물질의 제조:
실시예 II-II-1:
에틸 2-에톡스이미노-2-(4-클로로)-페닐아세테이트 2.55 g(10 밀리몰)을 우선 50 ㎖의 메탄올에 도입하고, 2-(3,4-디메톡시페닐)-에틸아민 1.81 g(10 밀리몰) 및 30% 세기 메탄올성 소듐메톡사이드 용액 3.6 g(20 밀리몰)을 실온에서 연속 가하였다. 혼합물을 65 ℃에서 20 시간동안 교반한 후, 용매를 증류시키고 잔류물을 메틸렌클로라이드에 용해시킨 다음, 물, 묽은 염산 및 물로 차례로 세척하여 황산나트륨상에서 건조시켰다. 용매를 증류시키고, 잔류물을 석유 에테르/에틸 아세테이트(1:1)를 사용하여 실리카겔상에서 크로마토그래피하였다.
N-[2-(3,4-디메톡시페닐)-에틸]-2-에톡스이미노-2-(4-클로로페닐)-아세트아미드 1.2 g(이론치의 31%)을 E/Z 혼합물로 수득하였다.
E 이성체: log P 3.07; Z 이성체: logP 3.34.
실시예 II-1과 유사하게, 그리고 본 발명에 따른 제조방법의 일반 설명에 따라 또한, 예를 들어 하기 표 II-8에 기재된 화합물을 제조할 수 있다:
[표 II-8]
사용 실시예:
실시예 II-A
피토프토라 시험(토마토) /보호적
용 매 : 아세톤 47 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 3 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조한다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 이슬이 맺힐때까지 분무한다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물을 피토프토라 인페스탄스의 수성 포자 현탁액으로 접종한다.
그후, 식물을 약 20 ℃ 및 100 % 상대 대기습도의 접종실에 놓아 둔다.
시험을 접종 3 일후에 평가한다. 유효율이 0%란 처리 식물에 대한 질병 수준이 비처리 대조군에 상응하는 것을 의미하며, 100%란 처리 식물에서 질병이 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예의 (II-2), (II-6) 및 (II-7) 화합물이 50 g/ha의 전형적인 활성 화합물 적용율에서 비처리 대조군에 대해 80 내지 94%의 유효율을 나타낸다.
실시예 II-B
플라스모파라 시험(포도나무)/보호적
용 매 : 아세톤 47 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 3 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조한다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 이슬이 맺힐때까지 분무한다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물을 플라스모파라 비티콜라의 수성 포자 현탁액으로 접종시키고, 20 ℃ 및 100 % 상대 대기습도의 접종실에 하루동안 놓아 둔다. 계속해서, 식물을 21 ℃ 및 약 90 % 상대 대기습도의 온실에 5 일동안 놓아 둔다. 그후, 식물을 축축하게 적시고, 접종실에 하루동안 놓아 둔다.
시험을 접종 6 일 후에 평가한다. 유효율이 0%란 처리 식물에 대한 질병 수준이 비처리 대조군에 상응하는 것을 의미하며, 100%란 처리 식물에서 질병이 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예의 (II-6) 화합물이 50 g/ha의 전형적인 활성 화합물 적용율에서 비처리 대조군에 대해 89%의 유효율을 나타낸다.
실시예 II-C
스포도프테라 시험
용 매 : 아세톤 100 중량부
메탄올 1900 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 상기 지정된 양의 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조한다.
상기 지정된 양의 목적 농도의 활성 화합물 제제를 표준화된 양의 합성 사료상에 피펫팅한다. 3회 반복하고, 각각 비트 아미-웜(스포도프테라 프루기페르다)의 유충(L2-L3) 하나씩을 사료에 놓는다.
일정한 기간이 경과한 후에, 사멸율을 결정한다. 사멸율이 100 % 란 모든 시험 해충이 사멸되었음을 의미하며; 0 % 란 시험 해충이 한마리도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예의 (II-4)의 화합물이 0.05 % 의 예시적 활성 화합물 농도에서, 9일 후에 100%의 사멸율을 나타낸다.
제조 실시예:
실시예 III-1:
20 ℃에서, 2-(3,4-디메톡시페닐)-에틸아민 1.81 g(10 밀리몰) 및 30% 세기 메탄올성 소듐메톡사이드 용액 3.6 g(20 밀리몰)을 50 ㎖의 메탄올중의 에틸 2-(2,3-디하이드로벤조푸란-6-일)-2-에톡스이미노아세테이트 2.63 g(10 밀리몰)의 용액에 연속 가하였다. 혼합물을 65 ℃에서 20 시간동안 교반한 후, 용매를 증류시켰다. 잔류물을 메틸렌클로라이드에 용해시킨 다음, 일차로 물, 그 다음에 묽은 염산 및 다시 한 번 물로 세척하고 황산나트륨상에서 건조시켰다. 용매를 증류시키고, 잔류물을 석유 에테르/에틸 아세테이트(1:1)를 사용하여 실리카겔상에서 크로마토그래피하였다.
융점 78 ℃인 N-[2-(3,4-디메톡시페닐)-에틸]-2-(2,3-디하이드로벤조푸란-6-일)-2-에톡스이미노-아세트아미드 2.7 g(이론치의 68%)을 수득하였다.
실시예 III-1과 유사하게, 그리고 본 발명에 따른 제조방법의 일반 설명에 따라 또한, 예를 들어 하기 표 III-1에 기재된 화합물을 제조할 수 있다:
[표 III-1]
사용 실시예:
실시예 III-A
피토프토라 시험(토마토) /보호적
용 매 : 아세톤 47 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 3 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조한다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물을 활성 화합물 제제로 이슬이 맺힐때까지 분무한다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물을 피토프토라 인페스탄스의 수성 포자 현탁액으로 접종한다.
그후, 식물을 약 20 ℃ 및 100 % 상대 대기습도의 접종실에 놓아 둔다.
시험을 접종 3 일 후에 평가한다. 유효율이 0%란 처리 식물에 대한 질병 수준이 비처리 대조군에 상응하는 것을 의미하며, 100%란 처리 식물에서 질병이 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예의 (III-1) 화합물이 500 g/ha의 전형적인 활성 화합물 적용율에서 비처리 대조군에 대해 95%의 유효율을 나타낸다.
제조 실시예:
실시예 IV-1:
20 ℃에서, 2-(3,4-디메톡시페닐)-에틸아민 1.81 g(10 밀리몰) 및 30% 세기 메탄올성 소듐메톡사이드 용액 3.6 g(20 밀리몰)을 50 ㎖의 메탄올중의 에틸 2-(9,10-디하이드로안트라센-2-일)-2-에톡스이미노아세테이트 3.22 g(10 밀리몰)의 용액에 연속 가하였다. 혼합물을 20 ℃에서 20 시간동안 교반한 후, 용매를 증류시켰다. 잔류물을 메틸렌클로라이드에 용해시킨 다음, 일차로 물, 그 다음에 묽은 염산 및 다시 한 번 물로 세척하고 황산나트륨상에서 건조시켰다. 용매를 증류시키고, 잔류물을 석유 에테르/에틸 아세테이트(121)를 사용하여 실리카겔상에서 크로마토그래피하였다.
N-[2-(3,4-디메톡시페닐)-에틸]-2-(9,10-디하이드로안트라센-2-일)-2-에톡스이미노-아세트아미드 1.3 g(이론치의 28%)을 오일 및 입체이성체의 혼합물로 수득하였다.
HPLC: logP: 3.62(e 이성체)
4.00(z 이성체).
실시예 IV-1과 유사하게, 그리고 본 발명에 따른 제조방법의 일반 설명에 따라 또한, 예를 들어 하기 표 IV-1에 기재된 화합물을 제조할 수 있다:
[표 IV-1]
사용 실시예:
실시예 IV-A
피토프토라 시험(토마토) /보호적
용 매 : 아세톤 47 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 3 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조한다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물을 활성 화합물 제제로 이슬이 맺힐때까지 분무한다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물을 피토프토라 인페스탄스의 수성 포자 현탁액으로 접종한다.
그후, 식물을 약 20 ℃ 및 100 % 상대 대기습도의 접종실에 놓아 둔다.
시험을 접종 3 일후에 평가한다. 유효율이 0%란 처리 식물에 대한 질병 수준이 비처리 대조군에 상응하는 것을 의미하며, 100%란 처리 식물에서 질병이 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예의 (IV-2) 및 (IV-3) 화합물이 50 g/ha의 전형적인 활성 화합물 적용율에서 비처리 대조군에 대해 96%의 유효율을 나타낸다.
실시예 IV-B
플라스모파라 시험(포도나무)/보호적
용 매 : 아세톤 47 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 3 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조한다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 이슬이 맺힐때까지 분무한다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물을 플라스모파라 비티콜라의 수성 포자 현탁액으로 접종시키고, 20 ℃ 및 100 % 상대 대기습도의 접종실에 하루동안 놓아 둔다. 계속해서, 식물을 21 ℃ 및 약 90 % 상대 대기습도의 온실에 5 일동안 놓아 둔다. 그후, 식물을 축축하게 적시고, 접종실에 하루동안 놓아 둔다.
시험을 접종 6 일 후에 평가한다. 유효율이 0%란 처리 식물에 대한 질병 수준이 비처리 대조군에 상응하는 것을 의미하며, 100%란 처리 식물에서 질병이 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예의 (IV-2) 및 (IV-3) 화합물이 50 g/ha의 전형적인 활성 화합물 적용율에서 비처리 대조군에 대해 96 내지 100%의 유효율을 나타낸다.

Claims (25)

  1. 하기 일반식 (I)의 화합물:
    상기 식에서,
    A 는 단일결합 또는 임의로 치환된 알킬렌을 나타내며,
    Q 는 산소 또는 황을 나타내고,
    n 은 0 또는 1의 수를 나타내며,
    R1은 각각 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내고,
    R2는 n 이 1의 수를 나타내는 경우에 하기 그룹중의 하나를 나타내거나:
    R2는 n 이 0의 수를 나타내는 경우에 하이드록실 또는 아미노를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴아미노, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알콕시, 사이클로알케닐옥시, 사이클로알킬아미노, 아릴, 아릴알킬, 아릴알콕시 또는 헤테로사이클릴을 나타내거나,
    n 이 0의 수를 나타내고, R1이 하나, 둘 또는 세 개의 헤테로원자(최대 하나의 헤테로원자는 산소를 나타낸다)를 가지며 벤젠환상에 결합된 임의로 치환된 벤조헤테로사이클릴을 나타내거나, R1이 하기 트리사이클을 나타내며,
    여기에서,
    G1및 G2는 서로 독립적으로 각각 단일결합, 알칸디일, 알켄디일, 산소, 황, -NH-, -N(알킬)- 또는 카보닐을 나타내고,
    G3및 G4는 서로 독립적으로 각각 질소 또는 그룹을 나타내며,
    Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7및 Y8이 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐, 시아노 또는 니트로를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐 또는 사이클로알킬을 나타내는 경우에
    R2는 하이드록실 또는 아미노를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴아미노, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알콕시, 사이클로알케닐옥시, 사이클로알킬아미노, 아릴, 아릴알킬, 아릴알콕시 또는 헤테로사이클릴을 나타내거나, 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
    여기에서,
    Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내며,
    R5는 수소, 또는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내고,
    R6은 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내며,
    R7은 수소, 또는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내고,
    R8은 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내거나,
    R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 알킬-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내고,
    R9는 임의로 치환된 알킬, 디알킬아미노, 질소를 통해 결합된 포화 헤테로사이클릴 또는 아릴을 나타내고,
    R3은 수소, 또는 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬을 나타내며,
    R4는 각각 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타낸다.
  2. 하기 일반식 (I-I)의 화합물:
    상기 식에서,
    A 는 단일결합 또는 임의로 치환된 알킬렌을 나타내며,
    Q 는 산소 또는 황을 나타내고,
    R1은 각각 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내며,
    R2는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
    여기에서,
    Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내며,
    R5는 수소, 또는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내고,
    R6은 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내며,
    R7은 수소, 또는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내고,
    R8은 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내거나,
    R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 알킬-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내고,
    R9는 임의로 치환된 알킬, 디알킬아미노, 질소를 통해 결합된 포화 헤테로사이클릴 또는 아릴을 나타내고,
    R3은 수소, 또는 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬을 나타내며,
    R4는 각각 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타낸다.
  3. 제 2 항에 있어서,
    A 가 단일결합을 나타내거나, 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴 또는 헤테로사이클릴중에서 선택되며,
    Q 는 산소 또는 황을 나타내고,
    R1은 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 탄소원자수 3 내지 7의 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐, 또는 3 내지 12 환원의 헤테로사이클릴을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 8개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 8개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 각 경우에 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오중에서 선택되고,
    R2는 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
    여기에서,
    Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내고,
    R5는 수소 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나, 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내며,
    R6은 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나, 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내고,
    R7은 수소 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나, 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내며,
    R8은 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나, 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내거나,
    R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내고,
    R9는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬, 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노, 질소를 통해 결합된 3 내지 7 환원의 헤테로사이클릴, 또는 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내며,
    R3는 수소 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬을 나타내고,
    R4는 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 탄소원자수 3 내지 8의 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐, 또는 3 내지 12 환원의 헤테로사이클릴을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 각 경우에 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오중에서 선택되는 일반식 (I-I)의 화합물.
  4. 제 2 항에 있어서,
    A 가 단일 결합을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 시아노 및 메톡시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌, 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸-프로필렌)을 나타내고,
    Q 는 산소 또는 황을 나타내며,
    R1은 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸; 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실; 및 각각 상기 언급된 치환체에 의해 임의로 치환된 벤질, 페녹시, 벤질옥시 또는 페닐중에서 선택되며,
    R2는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
    여기에서,
    Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내며,
    R5는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
    R6는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
    R7은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
    R8은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내거나,
    R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내며,
    R9는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 피롤리딘-1-일, 모르폴린-N-일 또는 피페리딘-1-일을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
    R3은 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내며,
    R4는 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실중에서 선택되는 일반식 (I-I)의 화합물.
  5. 제 2 항에 있어서,
    A 가 단일 결합을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 시아노 및 메톡시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌, 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸-프로필렌)을 나타내고,
    Q 는 산소 또는 황을 나타내며,
    R1은 각각 임의로 일- 내지 육치환된 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 테트라하이드로푸릴 또는 퍼하이드로피라닐을 나타내고, 여기에서 바람직한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸; 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시; 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실; 및 각각 상기 언급된 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 벤질옥시중에서 선택되며,
    R2는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
    여기에서,
    Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내며,
    R5는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
    R6는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
    R7은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
    R8은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내거나,
    R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내며,
    R9는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
    R3은 수소 또는 메틸을 나타내며,
    R4는 각각 임의로 일- 내지 육치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기에서 바람직한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실중에서 선택되는 일반식 (I-I)의 화합물.
  6. 제 2 항에 있어서,
    A 가 단일 결합, 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-프로필렌, 1,2-프로필렌, 1,3-프로필렌 또는 2,2-프로필렌을 나타내고,
    Q 는 산소를 나타내며,
    R1은 브롬, 염소, 불소, 니트로, 메틸설포닐, 페닐, 페닐옥시, 벤질옥시, 사이클로프로필, 사이클로헥실, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및/또는 메틸티오에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐, 푸라닐 또는 티에닐을 나타내거나, 각각 불소에 의해 임의로 치환된 3,4-메틸렌- 및 에틸렌디옥소, 프로판-1,3-디일 및 부탄-1,4-디일에 의해 치환된 페닐을 나타내거나, 나프틸, 벤조푸라닐 또는 벤조티에닐을 나타내고,
    R2는 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
    여기에서,
    Q1및 Q2는 각각 산소를 나타내고,
    R5는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
    R6는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
    R7은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
    R8은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내거나,
    R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내고,
    R9는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 피롤리딘-1-일, 모르폴린-N-일 또는 피페리딘-1-일을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
    R3은 수소 또는 메틸을 나타내고,
    R4는 사이클로헥실을 나타내거나, 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 티에닐, 푸릴, 벤조푸릴, 벤조티에닐, 피리딜, 피리미디닐, 나프틸 또는 퀴놀릴을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시중에서 선택되는 일반식 (I-I)의 화합물.
  7. 하기 일반식 (II-I)의 화합물:
    상기 식에서,
    A 는 단일결합 또는 임의로 치환된 알킬렌을 나타내고,
    R1은 각각 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내며,
    R2는 하이드록실 또는 아미노를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴아미노, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알콕시, 사이클로알케닐옥시, 사이클로알킬아미노, 아릴, 아릴알킬, 아릴알콕시 또는 헤테로사이클릴을 나타내고,
    R3는 수소, 또는 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬을 나타내며,
    R4는 각각 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타낸다.
  8. 제 7 항에 있어서,
    A 가 단일결합을 나타내거나, 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴 또는 헤테로사이클릴중에서 선택되며,
    R1은 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 탄소원자수 3 내지 7의 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐, 또는 3 내지 12 환원의 헤테로사이클릴을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 8개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 8개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 각 경우에 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오중에서 선택되며,
    R2는 하이드록실 또는 아미노를 나타내거나, 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내거나, 개개의 환에 3 내지 8개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알콕시, 사이클로알케닐옥시 또는 사이클로알킬아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노 또는 환원 3 내지 8의 헤테로사이클릴을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 각 경우에 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 또는 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬중에서 선택되고,
    R3는 수소 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬을 나타내며,
    R4는 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 탄소원자수 3 내지 8의 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐 또는 3 내지 12 환원의 헤테로사이클릴을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 각 경우에 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오중에서 선택되는 일반식 (II-I)의 화합물.
  9. 제 7 항에 있어서,
    A 가 단일 결합을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 시아노 및 메톡시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌, 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸-프로필렌)을 나타내며,
    R1은 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸; 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실; 및 각각 상기 언급된 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 페녹시 또는 벤질옥시중에서 선택되며,
    R2는 하이드록실 또는 아미노를 나타내거나, 각각 할로겐, 시아노, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 비닐, 알릴, 프로파길, 메톡시, 에톡시, 알릴옥시, 프로파길옥시, 메틸아미노, 에틸아미노 또는 디메틸아미노를 나타내거나, 각각 할로겐, 시아노, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로펜틸아미노 또는 사이클로헥실아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노 또는 환원 3 내지 8의 헤테로사이클릴을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실중에서 선택되고,
    R3는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내며,
    R4는 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실중에서 선택되는 일반식 (II-I)의 화합물.
  10. 제 7 항에 있어서,
    A 가 단일 결합을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 시아노 및 메톡시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌, 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸-프로필렌)을 나타내며,
    R1은 각각 임의로 일- 내지 육치환된 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 테트라하이드로푸릴 또는 퍼하이드로피라닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸; 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시; 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실; 및 각각 상기 언급된 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시 또는 벤질옥시중에서 선택되며,
    R2는 하이드록실, 아미노, 메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 시아노페닐, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 비닐, 알릴, 메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 시아노메톡시, 에톡시, 알릴옥시, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로펜틸아미노 또는 사이클로헥실아미노를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노, 피롤리딘-1-일, 모르폴린-N-일, 피페리딘-1-일, 벤조푸라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 테트라하이드로푸릴 또는 퍼하이드로피라닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실중에서 선택되고,
    R3는 수소 또는 메틸을 나타내며,
    R4는 각각 임의로 일- 내지 육치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실중에서 선택되는 일반식 (II-I)의 화합물.
  11. 제 7 항에 있어서,
    A 가 단일 결합을 나타내거나, 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-프로필렌, 1,2-프로필렌, 1,3-프로필렌 또는 2,2-프로필렌을 나타내며,
    R1은 브롬, 염소, 불소, 니트로, 메틸설포닐, 페닐, 페닐옥시, 벤질옥시, 사이클로프로필, 사이클로헥실, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및/또는 메틸티오에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 페닐, 푸라닐 또는 티에닐을 나타내거나, 각각 불소에 의해 임의로 치환된 3,4-메틸렌- 및 에틸렌디옥소, 프로판-1,3-디일 및 부탄-1,4-디일에 의해 치환된 페닐을 나타내거나, 나프틸, 벤조푸라닐 또는 벤조티에닐을 나타내고,
    R2는 하이드록실, 아미노, 메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 시아노페닐, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 비닐, 알릴, 메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 시아노메톡시, 에톡시, 알릴옥시, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로펜틸아미노 또는 사이클로헥실아미노를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노, 피롤리딘-1-일, 모르폴린-N-일, 피페리딘-1-일, 벤조푸라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 테트라하이드로푸릴 또는 퍼하이드로피라닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시중에서 선택되고,
    R3는 수소 또는 메틸을 나타내며,
    R4는 사이클로헥실을 나타내거나, 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 티에닐, 푸릴, 벤조푸릴, 벤조티에닐, 피리딜, 피리미디닐, 나프틸 또는 퀴놀릴을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌 (부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시중에서 선택되는 일반식 (II-I)의 화합물.
  12. 하기 일반식 (III-I)의 화합물:
    상기 식에서,
    A 는 단일결합 또는 임의로 치환된 알킬렌을 나타내며,
    Q 는 산소 또는 황을 나타내고,
    R1은 하나, 둘 또는 세 개의 헤테로원자(최대 하나의 헤테로원자는 산소를 나타낸다)를 가지며 벤젠환상에 결합된 임의로 치환된 벤조헤테로사이클릴을 나타내며,
    R2는 하이드록실 또는 아미노를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴아미노, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알콕시, 사이클로알케닐옥시, 사이클로알킬아미노, 아릴, 아릴알킬, 아릴알콕시 또는 헤테로사이클릴을 나타내거나, 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
    여기에서,
    Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내며,
    R5는 수소, 또는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내고,
    R6은 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내며,
    R7은 수소, 또는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내고,
    R8은 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내거나,
    R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 알킬-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내고,
    R9는 임의로 치환된 알킬, 디알킬아미노, 질소를 통해 결합된 포화 헤테로사이클릴 또는 아릴을 나타내고,
    R3은 수소, 또는 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬을 나타내며,
    R4는 각각 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타낸다.
  13. 제 12 항에 있어서,
    A 가 단일결합을 나타내거나, 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴 또는 헤테로사이클릴중에서 선택되며,
    Q 는 산소 또는 황을 나타내고,
    R1은 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 벤젠환상에 결합되어 있으며, 하나, 둘 또는 세 개의 헤테로원자(최대 하나의 헤테로원자는 산소를 나타낸다) 및 헤테로사이클릴 부위에 3 내지 12 개의 환원을 갖는 벤조헤테로사이클릴을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 8개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 8개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 각 경우에 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오중에서 선택되고,
    R2는 하이드록실 또는 아미노를 나타내거나, 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내거나, 개개의 환에 3 내지 8개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알콕시, 사이클로알케닐옥시 또는 사이클로알킬아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노 또는 환원 3 내지 8의 헤테로사이클릴을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 각 경우에 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 또는 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬중에서 선택되거나,
    R2는 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
    여기에서,
    Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내고,
    R5는 수소 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나, 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내며,
    R6은 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나, 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내고,
    R7은 수소 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나, 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내며,
    R8은 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나, 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내거나,
    R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내고,
    R9는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬, 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노, 질소를 통해 결합된 3 내지 7 환원의 헤테로사이클릴, 또는 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내며,
    R3는 수소 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬을 나타내고,
    R4는 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 탄소원자수 3 내지 8의 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐, 또는 3 내지 12 환원의 헤테로사이클릴을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 각 경우에 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오중에서 선택되는 일반식 (III-I)의 화합물.
  14. 제 12 항에 있어서,
    A 가 단일 결합을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 시아노 및 메톡시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌, 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸-프로필렌)을 나타내고,
    Q 는 산소 또는 황을 나타내며,
    R1은 각각 각각의 벤젠환의 탄소원자를 통해 결합되며 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸; 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시; 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실; 및 각각 상기 언급된 치환체에 의해 임의로 치환된 벤질, 페녹시, 벤질옥시 또는 페닐로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환될 수 있는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
    R2는 하이드록실 또는 아미노를 나타내거나, 각각 할로겐, 시아노, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 비닐, 알릴, 프로파길, 메톡시, 에톡시, 알릴옥시, 프로파길옥시, 메틸아미노, 에틸아미노 또는 디메틸아미노를 나타내거나, 각각 할로겐, 시아노, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로펜틸아미노 또는 사이클로헥실아미노를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노 또는 환원 3 내지 8의 헤테로사이클릴을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실중에서 선택되거나,
    R2는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
    여기에서,
    Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내며,
    R5는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
    R6는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
    R7은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
    R8은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내거나,
    R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내며,
    R9는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 피롤리딘-1-일, 모르폴린-N-일 또는 피페리딘-1-일을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
    R3은 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내며,
    R4는 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실중에서 선택되는 일반식 (III-I)의 화합물.
  15. 제 12 항에 있어서,
    A 가 단일 결합을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 시아노 및 메톡시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌, 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸-프로필렌)을 나타내고,
    Q 는 산소 또는 황을 나타내며,
    R1은 각각 각각의 벤젠환의 탄소원자를 통해 결합되며 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸; 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시; 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실; 및 각각 상기 언급된 치환체에 의해 임의로 치환된 페녹시, 벤질옥시 또는 페닐로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환될 수 있는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
    R2는 하이드록실, 아미노, 메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 시아노페닐, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 비닐, 알릴, 메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로메톡시, 시아노메톡시, 에톡시, 알릴옥시, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로펜틸아미노 또는 사이클로헥실아미노를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노, 피롤리딘-1-일, 모르폴린-N-일, 피페리딘-1-일, 벤조푸라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 테트라하이드로푸릴 또는 퍼하이드로피라닐을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실중에서 선택되거나,
    R2는 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
    여기에서,
    Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내고,
    R5는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
    R6는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
    R7은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
    R8은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내거나,
    R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내고,
    R9는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 피롤리딘-1-일, 모르폴린-N-일 또는 피페리딘-1-일을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
    R3은 수소 또는 메틸을 나타내고,
    R4는 각각 임의로 일- 내지 육치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실중에서 선택되는 일반식 (III-I)의 화합물.
  16. 제 12 항에 있어서,
    A 가 단일 결합, 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-프로필렌, 1,2-프로필렌, 1,3-프로필렌 또는 2,2-프로필렌을 나타내고,
    Q 는 산소를 나타내며,
    R1은 각각 각각의 벤젠환의 탄소원자를 통해 결합되며 각각 브롬, 염소, 불소, 니트로, 메틸설포닐, 페닐, 페닐옥시, 벤질옥시, 사이클로프로필, 사이클로헥실, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및/또는 메틸티오로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환될 수 있는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
    R2는 하이드록실, 아미노, 메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 시아노페닐, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 비닐, 알릴, 메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로메톡시, 시아노메톡시, 에톡시, 알릴옥시, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로펜틸아미노 또는 사이클로헥실아미노를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노, 피롤리딘-1-일, 모르폴린-N-일, 피페리딘-1-일, 벤조푸라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 테트라하이드로푸릴 또는 퍼하이드로피라닐을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시중에서 선택되거나,
    R2는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
    여기에서,
    Q1및 Q2는 각각 산소를 나타내며,
    R5는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
    R6는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
    R7은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
    R8은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내거나,
    R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내며,
    R9는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 피롤리딘-1-일, 모르폴린-N-일 또는 피페리딘-1-일을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
    R3은 수소 또는 메틸을 나타내며,
    R4는 사이클로헥실을 나타내거나, 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 티에닐, 푸릴, 벤조푸릴, 벤조티에닐, 피리딜, 피리미디닐, 나프틸 또는 퀴놀릴을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시중에서 선택되는 일반식 (III-I)의 화합물.
  17. 하기 일반식 (IV-I)의 화합물:
    상기 식에서,
    A 는 단일결합 또는 임의로 치환된 알킬렌을 나타내며,
    Q 는 산소 또는 황을 나타내고,
    R1은 하기 트리사이클을 나타내며,
    여기에서,
    G1및 G2는 서로 독립적으로 각각 단일결합, 알칸디일, 알켄디일, 산소, 황, -NH-, -N(알킬)- 또는 카보닐을 나타내고,
    G3및 G4는 서로 독립적으로 각각 질소 또는 그룹을 나타내며,
    Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7및 Y8은 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐, 시아노 또는 니트로를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐 또는 사이클로알킬을 나타내고,
    R2는 하이드록실 또는 아미노를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴아미노, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알콕시, 사이클로알케닐옥시, 사이클로알킬아미노, 아릴, 아릴알킬, 아릴알콕시 또는 헤테로사이클릴을 나타내거나, 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
    여기에서,
    Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내고,
    R5는 수소, 또는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내고,
    R6은 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내며,
    R7은 수소, 또는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내고,
    R8은 임의로 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내거나,
    R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 알킬-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내고,
    R9는 임의로 치환된 알킬, 디알킬아미노, 질소를 통해 결합된 포화 헤테로사이클릴 또는 아릴을 나타내고,
    R3은 수소, 또는 각각 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬을 나타내며,
    R4는 각각 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타낸다.
  18. 제 17 항에 있어서,
    A 가 단일결합을 나타내거나, 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴 또는 헤테로사이클릴중에서 선택되며,
    Q 는 산소 또는 황을 나타내고,
    R1은 하기 트리사이클을 나타내며,
    여기에서,
    G1및 G2는 서로 독립적으로 각각 단일결합, 알칸디일, 알켄디일, 산소, 황, -NH-, -N(알킬)- 또는 카보닐을 나타내고,
    G3및 G4는 서로 독립적으로 각각 질소 또는 그룹을 나타내며,
    Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7및 Y8은 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐, 시아노 또는 니트로; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 8개의 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 또는 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬을 나타내고,
    R2는 하이드록실 또는 아미노를 나타내거나, 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내거나, 개개의 환에 3 내지 8개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알콕시, 사이클로알케닐옥시 또는 사이클로알킬아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노 또는 환원 3 내지 8의 헤테로사이클릴을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 각 경우에 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 또는 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬중에서 선택되거나,
    R2는 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
    여기에서,
    Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내고,
    R5는 수소 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나, 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내며,
    R6은 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나, 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내고,
    R7은 수소 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나, 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내며,
    R8은 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나, 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내거나,
    R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내고,
    R9는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬, 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노, 질소를 통해 결합된 3 내지 7 환원의 헤테로사이클릴, 또는 각각 아릴 부위에서 할로겐, 시아노, 니트로, 또는 각 경우에 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴 또는 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬을 나타내며,
    R3는 수소 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬을 나타내고,
    R4는 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 탄소원자수 3 내지 8의 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐, 또는 3 내지 12 환원의 헤테로사이클릴을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 각 경우에 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 또는 알킬티오, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 및 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 각 경우에 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 또는 디옥시알킬렌으로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오중에서 선택되는 일반식 (IV-I)의 화합물.
  19. 제 17 항에 있어서,
    A 가 단일 결합을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 시아노 및 메톡시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌, 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸-프로필렌)을 나타내며,
    Q 는 산소 또는 황을 나타내고,
    R1은 하기 트리사이클을 나타내며,
    여기에서,
    G1및 G2는 서로 독립적으로 각각 단일결합, 알칸디일, 알켄디일, 산소, 황, -NH-, -N(알킬)- 또는 카보닐을 나타내고,
    G3및 G4는 서로 독립적으로 각각 질소 또는 그룹을 나타내며,
    Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7및 Y8은 서로 독립적으로 각각 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내고,
    R2는 하이드록실 또는 아미노를 나타내거나, 각각 할로겐, 시아노, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 비닐, 알릴, 프로파길, 메톡시, 에톡시, 알릴옥시, 프로파길옥시, 메틸아미노, 에틸아미노 또는 디메틸아미노를 나타내거나, 각각 할로겐, 시아노, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로펜틸아미노 또는 사이클로헥실아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노 또는 환원 3 내지 8의 헤테로사이클릴을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실중에서 선택되거나,
    R2는 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
    여기에서,
    Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내며,
    R5는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
    R6는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
    R7은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
    R8은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내거나,
    R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내며,
    R9는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 피롤리딘-1-일, 모르폴린-N-일 또는 피페리딘-1-일을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
    R3은 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내며,
    R4는 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실중에서 선택되는 일반식 (IV-I)의 화합물.
  20. 제 17 항에 있어서,
    A 가 단일 결합을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 시아노 및 메톡시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌, 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸-프로필렌)을 나타내고,
    Q 는 산소 또는 황을 나타내며,
    R1은 하기 트리사이클을 나타내며,
    여기에서,
    Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7및 Y8은 서로 독립적으로 각각 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내고,
    R2는 하이드록실, 아미노, 메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 시아노페닐, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 비닐, 알릴, 메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로메톡시, 시아노메톡시, 에톡시, 알릴옥시, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로펜틸아미노 또는 사이클로헥실아미노를 나타내거나, 각각 임의로 치환된 페닐, 벤질, 벤질옥시, 나프틸, 페닐아미노, 피롤리딘-1-일, 모르폴린-N-일, 피페리딘-1-일, 벤조푸라닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 테트라하이드로푸릴 또는 퍼하이드로피라닐을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실중에서 선택되거나,
    R2는 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
    여기에서,
    Q1및 Q2는 서로 독립적으로 각각 산소 또는 황을 나타내고,
    R5는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
    R6는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
    R7은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
    R8은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내거나,
    R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내고,
    R9는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 피롤리딘-1-일, 모르폴린-N-일 또는 피페리딘-1-일을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
    R3은 수소 또는 메틸을 나타내고,
    R4는 각각 임의로 일- 내지 육치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 각각 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실중에서 선택되는 일반식 (IV-I)의 화합물.
  21. 제 17 항에 있어서,
    A 가 단일 결합, 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-프로필렌, 1,2-프로필렌, 1,3-프로필렌 또는 2,2-프로필렌을 나타내고,
    Q 는 산소를 나타내며,
    R1은 하기 트리사이클을 나타내고:
    여기에서,
    Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7및 Y8은 서로 독립적으로 각각 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내고,
    R2는 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
    여기에서,
    Q1및 Q2는 각각 산소를 나타내고,
    R5는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
    R6는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내고,
    R7은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
    R8은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내거나,
    R7및 R8은 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸-치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내고,
    R9는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 피롤리딘-1-일, 모르폴린-N-일 또는 피페리딘-1-일을 나타내거나, 각각 페닐 부위에서 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸을 나타내며,
    R3은 수소 또는 메틸을 나타내고,
    R4는 사이클로헥실을 나타내거나, 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 티에닐, 푸릴, 벤조푸릴, 벤조티에닐, 피리딜, 피리미디닐, 나프틸 또는 퀴놀릴을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 및 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각각 이중으로 결합된 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시중에서 선택되는 일반식 (IV-I)의 화합물.
  22. 제 1 항에 따른 일반식(I)의 화합물을 적어도 하나 함유함을 특징으로 하는 농약.
  23. 제 1 항에 따른 일반식(I)의 화합물을 해충 및/또는 이들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여 해충을 구제하는 방법.
  24. 해충을 구제하기 위한 제 1 항 내지 제 21 항중의 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  25. 제 1 항 내지 제 21 항중의 어느 한 항에 따른 화합물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합시킴을 특징으로 하여 농약을 제조하는 방법.
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