JP2000515520A - グリオキシル酸誘導体 - Google Patents
グリオキシル酸誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は新規なグリオキシル酸誘導体、その製造方法及びその有害生物防除剤としての使用に関する。
Description
【発明の詳細な説明】
グリオキシル酸誘導体
本発明は新規なグリオキシル酸誘導体、その製造方法及びその有害生物防除剤
(pasticide)としての使用に関する。
本発明は一般式(I)
式中、Aは単結合または場合によっては置換されていてもよいアルキレンを表し
、
Qは酸素または硫黄を表し、
nは0または1の数を表し、
R1は各々場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケ
ニル、アリールまたは複素環を表し、
R2はnが1の数を表す場合、下の基:
の1つを表すか、
或いはnが0の数を表す場合、
R2はヒドロキシル、アミノを表すか、或いは各々場合によっては置換されてい
てもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、
アルキニルオキシ、アルキルアミノ、ジ
アルキルアミノ、アリールアミノ、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロ
アルコキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキルアミノ、アリール、アリ
ールアルキル、アリールアルコキシまたは複素環を表すか、
或いはnが0の数を表し、そして
R1がベンゼン環に結合され、そして1、2または3個のヘテロ原子を有する(
多くとも1個のヘテロ原子は酸素を表す)場合によっては置換されていてもよい
ベンゾ複素環を表すか、或いは
R1が三環
を表し、ここに
G1及びG2が相互に独立して各々単結合、アルカンジイル、アルケンジイル、酸
素、硫黄、−NH−、−N(アルキル)−またはカルボニルを表し、
そして
Y1、Y2、Y3、Y4、Y6、Y7、Y8及びY8が相互に独立して各々水素、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロを表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよい
アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ア
ルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはシクロアルキルを表す場合、
R2はヒドロキシル、アミノを表すか、各々場合によっては置換されていてもよ
いアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキ
ニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、シクロアル
キル、シクロアルケニル、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロ
アルキルアミノ、アリール、アリールアルキル、アリールアルコキシまたは複素
環を表すか、或いは下の基:の1つを表し、ここに
Q1及びQ2は相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、
R5は水素を表すか、或いは場合によっては置換されていてもよいアルキルまた
はアリールを表し、
R6は場合によっては置換されていてもよいアルキルまたはアリールを表し、
R7は水素或いは場合によっては置換されていてもよいアルキルまたはアリール
を表し、
R8は場合によっては置換されていてもよいアルキルまたはアリールを表すか、
或いは
R7及びR8は結合する窒素原子と一緒になって場合によってはアルキル置換され
ていてもよい複素環式環を表し、
R9は場合によっては置換されていてもよいアルキル、ジアルキルアミノ、窒素
を介して結合される飽和の複素環またはアリールを表し、
R3は水素を表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよいアルキル
、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表し、
R4は各々場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケ
ニル、アリールまたは複素環を表す、
の新規な化合物を提供する。
定義において、飽和もしくは不飽和の炭化水素鎖例えばアルキル、アルカンジ
イル、アルケニルまたはアルキニルはヘテロ原子との組合せたもの例えばアルコ
キシ、アルキルチオまたはアルキルアミノを含めて各々の場合にに直鎖状もしく
は分枝鎖状である。
ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素
または臭素、殊にフッ素または塩素を表す。
アリールは芳香族の1または多環式炭化水素環例えばフェニル、ナフチル、ア
ントラニル、フェナントリル、好ましくはフェニルまたはナフチル、殊にフェニ
ルを表す。
複素環は少なくとも1個の環員がヘテロ原子、即ち炭素と異なる原子である飽
和もしくは不飽和の、そしてまた芳香族性の、環状化合物を表す。環が複数のヘ
テロ原子を含む場合、これらのものは同一もしくは相異なることができる。好適
なヘテロ原子は酸素、窒素または硫黄である。
適当ならば、環状化合物は他の炭素環式または複素環式の融合または架橋環と
一緒になって多環式環系を形成する。好ましくは1または2環
式環系、殊に1または2環式の芳香族環系が与えられる。
シクロアルキルは適当ならば他の炭素環式融合または架橋環と一緒になって多
環式環系を形成し得る飽和の炭素環式環状化合物を表す。
シクロアルケニルは少なくとも1個の二重結合を有し、かつ適当ならば他の炭
素環式融合または架橋環と一緒になって多環式環系を形成し得る炭素環式環状化
合物を表す。
好ましくは一般式(I−I)
式中、Aは単結合または場合によっては置換されていてもよいアルキレンを表し
、
Qは酸素または硫黄を表し、
R1は各々場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケ
ニル、アリールまたは複素環を表し、
R2は下の基:の1つを表し、ここに
Q1及びQ2は相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、
R5は水素或いは場合によっては置換されていてもよいアルキルまたはアリール
を表し、
R6は場合によっては置換されていてもよいアルキルまたはアリールを表し、
R7は水素或いは場合によっては置換されていてもよいアルキルまたはアリール
を表し、
R8は場合によっては置換されていてもよいアルキルまたはアリールを表すか、
或いは
R7及びR8は結合する窒素原子と一緒になって場合によってはアルキル置換され
ていてもよい複素環式環を表し、
R9は場合によっては置換されていてもよいアルキル、ジアルキルアミノ、窒素
を介して結合される飽和の複素環またはアリールを表し、
R3は水素を表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよいアルキル
、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表し、
R4は各々場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、
シクロアルケニル、アリールまたは複素環を表す、
の化合物を与える。
本発明は好ましくは
Aが単結合を表すか、或いは場合によっては同一もしくは相異なる置換基で1
または多置換されていてもよい炭素原子1〜6個を有するアルキレンを表し、こ
こに可能な置換基が
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル
、カルバモイル、チオカルバモイル;
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはア
ルキルスルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ;
各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアル
キルスルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルケニ
ルまたはハロゲノアルケニルオキシ;
各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル
カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスル
ホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル;
炭素原子3〜6個を有するシクロアルキル;並びに
各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル、並びに
炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに
炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のアルコキシまたはアルキル
チオ並びに
炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチ
オ並びに
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ
場合によってはハロゲン及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖の
アルキルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換
されていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレン並びに
炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル;よりなる群から選ばれる同一もしく
は相異なる置換基で1または多置換されていてもよいアリールまたは複素環
から選ばれ、
Qが酸素または硫黄を表し、
R1がアリール、炭素原子3〜7個を有するシクロアルキルまたはシクロアル
ケニル或いは環員3〜12個を有する複素環を表し、これらの各が場合によって
は同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよく、ここに可能
な置換基が好ましくは
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル
、カルバモイル、チオカルバモイル;
各々の場合に炭素原子1〜8個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状である、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまた
はアルキルスルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ;
各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル
またはハロゲノアルキルスルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルケニ
ルまたはハロゲノアルケニルオキシ;
各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜8個を有し、かつ各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル
カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスル
ホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル;
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ
各々の場合に場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群
から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいア
ルキレンまたはジオキシアルキレン;
炭素原子3〜6個を有するシクロアルキル;並びに
各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル、並びに
炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに
炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のアルコキシまたはアルキル
チオ並びに
炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並びに
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ
場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のア
ルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群から選ばれる同
一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいアルキレンまたは
ジオキシアルキレンよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1ま
たは多置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリー
ルアルキル、アリールアルキルオキシ、アリールアルキルチオ、複素環、複素環
式オキシ、複素環式チオ、複素環式アルキル、複素環式アルキルオキシまたは複
素環式アルキルチオ
よりなる群から選ばれるものであり、
R2が下の基
の1つを表し、ここに
Q1及びQ2が相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、
R5が水素または炭素原子1〜6個を有するアルキルを表すか、或い
は各々場合によってはアリール部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の
場合に炭素原子1〜4個を有するアルキルまたはアルコキシで置換されていても
よい、アリール、またはアルキル部分に炭素原子1〜4個を有するアリールアル
キルを表し、
R6が炭素原子1〜6個を有するアルキルを表すか、或いは各々場合によって
はアリール部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子1〜
4個を有するアルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい、アリール、ま
たはアルキル部分に炭素原子1〜4個を有するアリールアルキルを表し、
R7が水素または炭素原子1〜6個を有するアルキルを表すか、或いは各々場
合によってはアリール部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭
素原子1〜4個を有するアルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい、ア
リール、またはアルキル部分に炭素原子1〜4個を有するアリールアルキルを表
し、
R8が炭素原子1〜6個を有するアルキルを表すか、或いは各々場合によって
はアリール部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子1〜
4個を有するアルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい、アリール、ま
たはアルキル部分に炭素原子1〜4個を有するアリールアルキルを表すか、或い
は
R7及びR8が結合する窒素原子と一緒になって場合によってはメチル置換され
ていてもよい複素環式環を表し、
R9が炭素原子1〜6個を有するアルキル、各々の場合に個々のアルキル部分
に炭素原子1〜4個を有するジアルキルアミノ、窒素を介して結合される3〜7
環員を有する複素環を表すか、或いは各々場合によっ
てはアリール部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子1
〜4個を有するアルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい、アリールま
たはアルキル部分に炭素原子1〜4個を有するアリールアルキルを表し、
R3が水素または炭素原子1〜4個を有するアルキルを表し、
R4がアリール、炭素原子3〜8個を有するシクロアルキルまたはシクロアル
ケニル或いは環員3〜12個を有する複素環を表し、これらの各々が場合によっ
ては同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよく、ここに可
能な置換基が好ましくは
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル
、カルバモイル、チオカルバモイル;
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状である、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまた
はアルキルスルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ;
各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル
またはハロゲノアルキルスルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルケニ
ルまたはハロゲノアルケニルオキシ;
各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜8個を有し、かつ各
々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、
アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アル
キルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアル
キル;
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ
各々の場合に場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群
から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいア
ルキレンまたはジオキシアルキレン;
炭素原子3〜6個を有するシクロアルキル;並びに
各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル、並びに
炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに
炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のアルコキシまたはアルキル
チオ並びに
炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並びに
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ
場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のア
ルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異
なるハロゲン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル
よりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されてい
てもよいアルキレンまたはジオキシアルキレンよりなる群から選ばれる同一もし
くは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいアリール、アリールオキ
シ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ、アリールアル
キルチオ、複素環、複素環式オキシ、複素環式チオ、複素環式アルキル、複素環
式アルキルオキシまたは複素環式アルキルチオよりなる群から選ばれるものであ
る、式(I−I)の化合物を提供する。
本発明は殊に
Aが単結合を表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、シアノ及びメ
トキシよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換さ
れていてもよいメチレン、1,1−エチレン、1,2−エチレン、1,1−、1
,2−、1,3−もしくは2,2−プロピレン、1,1−、1,2−、1,3−
、1,4−、2,2−、2,3−ブチレンまたは1,1−、1,2−もしくは1
,3−(2−メチル−プロピレン)を表し、
Qが酸素または硫黄を表し、
R1が各々場合によっては1〜3置換されていてもよいシクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、フェニル、ナフチル、フリル
、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサ
ゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チ
アジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、
オキシラニル、オキセタニル、
テトラヒドロフリル、パーヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたは
モルホリニルを表し、ここに可能な置換基が好ましくは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ
ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは
i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキ
シル、n−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エ
チルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメ
チル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフ
ルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフル
オロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィ
ニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−
もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プ
ロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチ
ルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒド
ロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシ
イミノエチルまたはエトキシイミノエチル;
各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ
フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も
しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ
ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン
ジオキシまたはエチレンジオキシ;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル;
場合によっては上記の置換基で置換されていてもよいベンジル、フェノキシ、
ベンジルオキシまたはフェニルから選ばれ、
R2が下の基:
の1つを表し、ここに
Q1及びQ2が相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、
R5が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−
もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分において
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ
ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換さ
れていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエ
チルを表し、
R6がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく
はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、
n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい
てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを
表し、
R7が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−
もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェ
ニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−
もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたは
エトキシで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまた
は2−フェニルエチルを表し、
R8がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく
はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、
n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい
てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを
表すか、或いは
R7及びR8が結合する窒素原子と一緒になって場合によってはメチル置換され
ていてもよい複素環式環を表し、
R9がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく
はt−ブチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジン−1−イル、モル
ホリン−N−イル、ピペリジン−1−イルを表すか、或いは各々場合によっては
フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、
n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシま
たはエトキシで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチル
または2−フェニルエチルを表し、
R3が水素を表すか、或いはメチルまたはエチルを表し、
R4が各々場合によっては1〜3置換されていてもよいシクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、フェニル、ナフチル、フリル
、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、
ベンゾチエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル
、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、パ
ーヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表し、こ
こに可能な置換基が好ましくは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ
ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは
i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n
−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ
ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ
チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ
、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メ
チルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ
、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ
、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、
エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、
各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ
フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も
しくは相異なる置換基で1または多置換されていても
よいトリメチレン(プロパン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1
,4−ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、シクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選ばれる、式(I−I
)の化合物に関する。
殊に好ましくは
Aが単結合を表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、シアノ及びメ
トキシよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換さ
れていてもよいメチレン、1,1−エチレン、1,2−エチレン、1,1−、1
,2−、1,3−もしくは2,2−プロピレン、1,1−、1,2−、1,3−
、1,4−、2,2−、2,3−ブチレンまたは1,1−、1,2−もしくは1
,3−(2−メチループロピレン)を表し、
Qが酸素または硫黄を表し、
R1が各々場合によっては1〜6置換されていてもよく、ここに好適な置換基
が下記のものであるシクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表す
か;各々場合によっては1〜3置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フリ
ル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジル、キノリル、テトラ
ヒドロフリルまたはパーヒドロピラニルを表し、ここに可能な置換基が好ましく
は
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プ
ロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、
n−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ
、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルス
ルフィニル、メチルスルホニルまたはエ
チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ
、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、アセチ
ル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル
、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メ
トキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル;
各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ
フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も
しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ
ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン
ジオキシまたはエチレンジオキシ;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル;
場合によっては上記の置換基で置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、
ベンジルオキシから選ばれ、
R2が下の基:
の1つを表し、ここに
Q1及びQ2が相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、
R5が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−
もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分において
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ
ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換さ
れていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエ
チルを表し、
R6がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく
はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、
n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい
てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを
表し、
R7が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−
もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分において
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ
ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換さ
れていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエ
チルを表し、
R8がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく
はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、
n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい
てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを
表すか、或いは
R7及びR8が結合する窒素原子と一緒になって場合によってはメチル置換され
ていてもよい複素環式環を表し、
R9がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく
はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、
n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい
てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを
表し、
R3が水素を表すか、或いはメチルを表し、
R4が各々場合によっては1〜6置換されていてもよく、ここに好適な置換基
が下記のものであるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシク
ロヘキシルを表すか;各々が場合によっては1〜3置換されていてもよいフェニ
ル、ナフチル、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベ
ンゾチエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダ
ジニル、ピラジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、パー
ヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表し、ここ
に可能な置換基が好ましくは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ
ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは
i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n
−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ
ルチオ、メチルスルフィニル、エチル
スルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル
、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ
ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロ
クロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル
またはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もし
くはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピ
オニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルス
ルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキ
シイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミ
ノエチルまたはエトキシイミノエチル、各々二つの結合を有し、かつ各々場合に
よってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、n−及びi−プ
ロピルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換さ
れていてもよいトリメチレン(プロパン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(
ブタン−1,4−ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選
ばれるものである、式(I−I)の化合物を与える。
本発明による化合物の極めて殊に好適な群は
Aが単結合を表すか、或いはメチレン、1,1−エチレン、1,2−エチレン
、1,1−プロピレン、1,2−プロピレン、1,3−プロピレンまたは2,2
−プロピレンを表し、
Qが酸素を表し、
R1が場合によっては臭素、塩素、フッ素、ニトロ、メチルスルホニ
ル、フェニル、フェニルオキシ、ベンジルオキシ、シクロプロピル、シクロヘキ
シル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくは
t−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、メトキシ、エトキシ
、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及び/またはメチルチオで1また
は2置換されていてもよいチエニル、フラニルまたはフェニルを表すか、各々場
合によってはフッ素で置換されていてもよい3,4−メチレン−及びエチレンジ
オキソ、プロパン−1,3−ジイル及びブタン−1,4−ジイルで置換されてい
るフェニルを表すか、或いはナフチル、ベンゾフラニルまたはベンゾチエニルを
表し、
R2が下の基:
の1つを表し、ここに
Q1及びQ2が各々酸素を表し、
R5が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−
もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分において
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ
ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換さ
れていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエ
チルを表し、
R6がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく
はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部
分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしく
はi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキ
シで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−
フェニルエチルを表し、
R7が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−
もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分において
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ
ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換さ
れていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエ
チルを表し、
R8がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく
はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、
n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい
てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを
表すか、或いは
R7及びR8が結合する窒素原子と一緒になって場合によってはメチル置換され
ていてもよい複素環式環を表し、
R9がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく
はt−ブチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジン−1−イル、モル
ホリン−N−イル、ピペリジン−1−イルを表すか、或いは各々場合によっては
フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、
n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシま
たはエトキシで置換されて
いてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチル
を表し、
R3が水素またはメチルを表し、
R4がシクロヘキシルまたは各々場合によっては1〜3置換されていてもよい
フェニル、チエニル、フリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ピリジル、ピリ
ミジニル、ナフチル、キノリルを表し、ここに可能な置換基が好ましくは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ
ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは
i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n
−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ
ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ
チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ
、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メ
チルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ
、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ
、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、
エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、
各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチ
ル、トリフルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれ
る同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン
(プロパン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、
メチレンジオキシまたはエチレンジオキシから選ばれる、式(I−I)の化合物
である。
極めて殊に興味あるものは基R1が未置換または3及び/または4位置におい
て置換されるフェニルを表すか、或いは未置換または4及び/または5位置にお
いて置換されるチエニルまたはフラニルを表す式(I−I)の化合物であり、こ
こに選ばれる置換基は上記のもの、殊に塩素、臭素、フッ素、ニトロ、メチルス
ルホニル、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、、シクロプロピル、シクロ
ヘキシル、メチル、エチル、n−、i−プロピル、n−、i−、s−、t−ブチ
ル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−へぷちる、メトキシ、エトキシ、メチル
チオ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシまたは各々場合によっては
フッ素で置換されていてもよい3,4−メチレン−及びエチレンジオキソ、プロ
パン−1,3−ジイル及びブタン−1,4−ジイルでちかんされるフェニル、或
いは2位置において置換されるベンゾチエニルまたはナフチルである。
また殊に好適なものはR3が水素を表す式(I−I)の化合物により与えられ
る。
また殊に好適なものはR4が3及び4位置においてメトキシで置換されるフェ
ニルを表す式(I−I)の化合物により与えられる。
同様に殊に好適である化合物の群において、Aは−CH2−CH2−を表す。
それぞれの基の組合せまたは好適な組合せにおいて、これらの基に対して特に
挙げられる基の定義はまた各々の場合に与えられる組合せとは独立に他の好適な
範囲からの基の定義により自由に代えられる。
一般的または好適なものとして上に与えられる基の定義は式(I)の最終生成
物並びにまた対応して各々の場合に製造に対して必要とされる出発物質及び中間
体の両方に適用される。
好適な個々の化合物を下の表に示す: 式中、R12及びR13は表I−2に挙げられる置換基を表す。表I−5
それぞれ化合物I−Ia−1〜I−Ia−70においてR10及びR11として与
えられる置換基を持つフェニル基が3,4−ジメトキシフェニル基(一般にR4
として表す)を置換する式I−Ia、I−Ib、I−Ic及びI−Idに対応す
る化合物I−Ia−1〜I−Id−3。
表I−6
次の3置換されたフェニル基の1つが3,4−ジメトキシフェニル基(一般に
R4として表す):3,4,5−トリメトキシフェニル;3,4,5−トリクロ
ロフェニル;3,4,5−トリメチルフェニルを置換する式I−Ia、I−Ib
、I−Ic及びI−Idに対応する化合物I−Ia−1〜I−Id−3。
表I−7
メトキシカルボニル基がアセチル基(一般にR2として表す)を置換する式I
−Ia、I−Ib、I−Ic及びI−Idに対応する化合物I−Ia−1〜I−
Id−3。
更に、一般式(I−I)の新規なアシルグリオキシル酸オキシムは式(I−I
I) 式中、A、R1、R3及びR4は各々上記のものである、
のグリオキシル酸オキシムを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基の存
在下で式(I−IV)〜(I−X)
式中、R5、R6、R7、R8及びR9は各々上記のものである、
の1つの活性化された酸誘導体と反応させる場合に得られる。
式(I−II)は本発明による式(I−I)の化合物を製造するために本発明
による工程を行う際に出発物質として必要とされるグリオキシル酸オキシムの一
般的定義を与える。この式(I−II)において、A、R1、R3及びR4は各々
好ましくは、そして殊にA、R1、R3及びR4に対してそれぞれ好適及び殊に好
適なものとして本発明による式(I−I)の化合物の記載に関連して既に挙げら
れた意味を有する。
式(I−II)の出発物質は一般式(I−X)
式中、R1及びQは各々上記のものであり、そして
Tはヒドロキシル、ハロゲンまたはアルコキシを表す、
のカルボン酸誘導体を適当ならば酸受容体例えばトリエチルアミンの存在下、適
当ならば縮合剤例えばジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下、及び適当なら
ば希釈剤例えばトルエンの存在下で一般式(I−XII)
式中、R3、R4及びAは上記のものである、
のアミンまたはそのハロゲン化水素酸塩と反応させる場合に得られる。
式(I−XI)は式(I−II)のグリオキシル酸オキシムを製造するための
出発物質として必要とされるカルボン酸誘導体の一般的定義を与える。この式(
I−XI)において、Q及びR1は各々好ましくは、そして殊にQ及びR1に対し
てそれぞれ好適及び殊に好適なものとして本発明による式(I−I)の化合物の
記載に関連して既に挙げられた意味を有し;Tは好ましくは炭素原子1〜4個を
有するアルコキシ、殊にメトキシまたはエトキシを表すか、ヒドロキシルまたは
塩素を表す。
式(I−XI)の出発物質は公知であり、そして/またはそれ自体公知である
方法により製造し得る(ヨーロッパ特許出願公開第178,826号、同第24
2,081号、同第382,375号、同第493,711号、同第432,5
03号、ドイツ国特許出願公開第3,938,054号参照)。
式(I−XII)は式(I−II)のグリオキシル酸オキシムを製造するため
に出発物質として更に必要とされるアミンの一般的定義を与える。この式(I−
XII)において、R3、R4及びAは各々好ましくは、そして殊にR3、R4及び
Aに対してそれぞれ好適及び殊に好適なものとして本発明による式(I−I)の
化合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。
式(I−XII)のアミンは合成に対して公知の有機化学薬品であり、そして
/またはそれ自体公知である方法により製造し得る。
式(I−IV)〜(I−X)は本発明による式(I−I)の化合物を製造する
ために本発明による工程を行う際に更に必要とされる活性化された酸誘導体の一
般的定義を与える。これらの式(I−IV)〜(I−X)において、R5、R6、
R7、R8及びR9は各々好ましくは、そして殊にR5、R6、R7、R8及びR9に対
してそれぞれ好適及び殊に好適なものとして本発明による式(I−I)の化合物
の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。
式(I−IV)〜(I−X)の活性化された酸誘導体は合成に対して公知の有
機化学薬品であり、そして/またはそれ自体公知である方法により製造し得る。
本発明による式(I−I)の化合物を製造するために本発明による工程を行う
際に適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。これらのものには好ましくは
脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンま
たはデカリン;ハロゲン化された炭化水素例えばクロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリ
クロロエタン;エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メ
チルt−ブチルエーテル、メチルt−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタンまたはアニソ
ール;ケトン例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロ
ヘキサノン;ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、n−もしくは
i−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル;アミド例えばN,N−ジメチルホル
ムアミド、N,N−ジメチルアセトア
ミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリ
ン酸トリアミド;エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル;スルホキシド例
えばジメチルスルホキシド;或いはスルホン例えばスルホランが含まれる。
本発明による式(I−I)の化合物を製造するための本発明による方法は適当
ならば適当な酸受容体の存在下で行う。適当な酸受容体は全ての通常の無機及び
有機塩基である。これらのものには好ましくはアルカリ土金属またはアルカリ金
属水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素
塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリ
ウムエチラート、カリウムt−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸
アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナ
トリウムまたは炭酸アンモニウム、及びまた第三級アミン例えばトリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N
−ジメヂルーベンジルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモ
ルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DAB
CO)、ジアザビシクロノネン(DBN)またはジアザビシクロウンデセン(D
BU)が含まれる。
本発明による式(I−I)の化合物を製造するために本発明による方法を行う
場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、本法は−30〜150
℃の温度、好ましくは−10〜80℃の温度で行う。
式(I−I)の化合物を製造するために本発明による工程を行うために、式(
I−II)のグリオキシル酸オキシム1モル当たり一般に1〜
15モル、好ましくは2〜8モルの式(I−IV)〜(I−X)の1つの活性化
された酸誘導体を用いる。
本発明による式(I−I)の化合物を製造するための本発明による方法は一般
に大気圧下で行う。しかしながらまた、一般に0.1乃至10バール間の昇圧ま
たは減圧下で操作することもできる。
本発明の実施並びに反応生成物の処理及び単離は公知の方法により行う(また
製造実施例参照)。
好ましくはまた一般式(II−I)
式中、Aは単結合または場合によっては置換されていてもよいアルキレンを表し
、
R1は各々場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケ
ニル、アリールまたは複素環を表し、
R2はヒドロキシル、アミノを表すか、各々場合によっては置換されていてもよ
いアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキ
ニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、シクロアル
キル、シクロアルケニル、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロ
アルキルアミノ、アリール、アリールアルキル、アリールアルコキシまたは複素
環を表し、
R3は水素を表すか、或いは各々場合によっては置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表し、
R4は各々場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケ
ニル、アリールまたは複素環を表す、
の化合物を与える。
本発明は好ましくは
Aが単結合を表すか、或いは場合によっては同一もしくは相異なる置換基で1
または多置換されていてもよい炭素原子1〜6個を有するアルキレンを表し、こ
こに可能な置換基が好ましくは
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル
、カルバモイル、チオカルバモイル;
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルス
ルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ;
各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアル
キルスルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルケニ
ルまたはハロゲノアルケニルオキシ;
各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有し、かつ各
々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、
アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アル
キルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアル
キル;
炭素原子3〜6個を有するシクロアルキル;並びに
各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル、並びに
炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに
炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のアルコキシまたはアルキル
チオ並びに
炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並びに
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ
場合によってはハロゲン及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖の
アルキルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換
されていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレン並びに
炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル;よりなる群から選ばれる同一もしく
は相異なる置換基で1または多置換されていてもよいアリールまたは複素環から
選ばれ、
R1がアリール、炭素原子3〜7個を有するシクロアルキルまたはシ
クロアルケニル或いは環員3〜12個を有する複素環を表し、これらの各々が場
合によっては同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよく、
ここに可能な置換基が好ましくは
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル
、カルバモイル、チオカルバモイル;
各々の場合に炭素原子1〜8個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状である、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまた
はアルキルスルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ;
各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル
またはハロゲノアルキルスルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルケニ
ルまたはハロゲノアルケニルオキシ;
各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜8個を有し、かつ各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル
カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスル
ホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル;
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ
各々の場合に場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア
ルキルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換さ
れていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレン;
炭素原子3〜6個を有するシクロアルキル;並びにまた
各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル、並びに
炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに
炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のアルコキシまたはアルキル
チオ並びに
炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並びに
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ
場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のア
ルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群から選ばれる同
一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいアルキレンまたは
ジオキシアルキレンよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1ま
たは多置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリー
ルアルキル、アリールアルキルオキシ、アリールアルキルチオ、複素環、複素環
式オキシ、複素環式チオ、複素環式アルキル、複素環式アルキルオキシまたは複
素環式アルキルチオから選ばれるものであり、
R2がヒドロキシル、アミノを表すか、各々の場合にそれぞれのアルキル部分
に炭素原子1〜4個を有し、かつ各々の場合に場合によってはハロゲン、シアノ
またはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルアミノ
、ジアルキルアミノを表すか、それぞれの環中に炭素原子3〜8個を有し、かつ
各々の場合に場合によってはハロゲン、シアノまたはC1〜C4−アルコキシで置
換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルコキシ、シ
クロアルケニルオキシ、シクロアルキルアミノを表すか、或いは環員3〜8個を
有する各々の場合に場合によっては置換されていてもよいフェニル、ベンジル、
ベンジルオキシ、ナフチル、フェニルアミノまたは複素環を表し、ここに可能な
置換基が好ましくは
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル
、カルバモイル、チオカルバモイル;
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状である、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまた
はアルキルスルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ;
各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロ
ゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルケニ
ルまたはハロゲノアルケニルオキシ;
各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル
カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスル
ホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル;
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ
各々の場合に場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群
から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいア
ルキレンまたはジオキシアルキレン;或いは
炭素原子3〜6個を有するシクロアルキルから選ばれるものであり、
R3が水素または炭素原子1〜4個を有するアルキルを表し、
R4がアリール、炭素原子3〜8個を有するシクロアルキルまたはシクロアル
ケニル或いは環員3〜12個を有する複素環を表し、これらの各々が場合によっ
ては同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよく、ここに可
能な置換基が好ましくは
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル
、カルバモイル、チオカルバモイル;
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状である、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまた
はアルキルスルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ;
各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル
またはハロゲノアルキルスルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルケニ
ルまたはハロゲノアルケニルオキシ;
各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル
カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスル
ホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル;
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ
各々の場合に場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群
から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいア
ルキレンまたはジオキシアルキレン;
炭素原子3〜6個を有するシクロアルキル;並びにまた
各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル、並びに
炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに
炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のアルコキシまたはアルキル
チオ並びに
炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並びに
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ
場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のア
ルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群から選ばれる同
一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいアルキレンまたは
ジオキシアルキレンよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1ま
たは多置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリー
ルアルキル、アリールアルキルオキシ、アリールアルキルチオ、複素環、複素環
式オキシ、複素環式チオ、複素環式アルキル、複素環式アルキルオキシまたは複
素環式アルキルチオよりなる群から選ばれるものである、式(II−I)の化合
物を与える。
本発明は殊に
Aが単結合を表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、シア
ノ及びメトキシよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または
多置換されていてもよいメチレン、1,1−エチレン、1,2−エチレン、1,
1−、1,2−、1,3−もしくは2,2−プロピレン、1,1−、1,2−、
1,3−、1,4−、2,2−、2,3−ブチレンまたは1,1−、1,2−も
しくは1,3−(2−メチル−プロピレン)を表し、
R1が各々場合によっては1〜3置換されていてもよいシクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、フェニル、ナフチル、フリル
、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサ
ゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チ
アジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、
オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、パーヒドロピラニル、ピロ
リジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表し、ここに可能な置換基が好ま
しくは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ
ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは
i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキ
シル、n−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エ
チルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメ
チル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフ
ルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフル
オロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルス
ルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ
、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチ
ル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル
、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メ
トキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル;
各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ
フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も
しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ
ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン
ジオキシまたはエチレンジオキシ;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル;
場合によっては上記の置換基で置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フ
ェノキシ、ベンジルオキシから選ばれるものであり、
R2がヒドロキシル、アミノを表すか、各々場合によってはハロゲン、シアノ
、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしく
はi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ビニル、アリル、プロ
パルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、メチルア
ミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノを表すか、各々場合によってはハロゲン、
シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいシクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘ
キシルオキシ、
シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノを表すか、或いは環員3〜8個を
有し、かつ各々の場合に場合によっては置換されていてもよいフェニル、ベンジ
ル、ベンジルオキシ、ナフチル、フェニルアミノまたは複素環を表し、ここに可
能な置換基が好ましくは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ
ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは
i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n
−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ
ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ
チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ
、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メ
チルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ
、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ
、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、
エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、
各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ
フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も
しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ
ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブ
タン−1,4−ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選
ばれ、
R3が水素を表すか、或いはメチルまたはエチルを表し、
R4が各々場合によっては1〜3置換されていてもよいシクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、フェニル、ナフチル、フリル
、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサ
ゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チ
アジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、
オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、パーヒドロピラニル、ピロ
リジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表し、ここに可能な置換基が好ま
しくは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ
ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは
i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n
−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ
ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ
チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ
、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メ
チルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ
、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキ
シ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチ
ルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メト
キシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキ
シイミノエチル、
各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ
フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も
しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ
ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン
ジオキシまたはエチレンジオキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チルまたはシクロヘキシルから選ばれる、式(II−I)の化合物に関する。
殊に好適なものは
Aが単結合を表すか、或いは場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシ
よりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されてい
てもよいメチレン、1,1−エチレン、1,2−エチレン、1,1−、1,2−
、1,3−もしくは2,2−プロピレン、1,1−、1,2−、1,3−、1,
4−、2,2−、2,3−ブチレンまたは1,1−、1,2−もしくは1,3−
(2−メチル−プロピレン)を表し、
R1が各々場合によっては1〜6置換されていてもよく、ここに好適な置換基
が下記のものであるシクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表す
か;
各々場合によっては1〜3置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フリル
、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジル、キノ
リル、テトラヒドロフリルまたはパーヒドロピラニルを表し、ここに可能な置換
基が好ましくは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プ
ロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、
n−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ
、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルス
ルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、
トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ
クロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロク
ロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、
トリフルオロメチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスル
ホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイ
ミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミ
ノエチル;
各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ
フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も
しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ
ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン
ジオキシまたはエチレンジオキシ;
シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル;
場合によっては上記の置換基で置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、
ベンジルオキシから選ばれるものであり、
R2がヒドロキシル、アミノ、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル、シアノフェニル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n
−、i−、s−もしくはt−ブチル、ビニル、アリル、メトキシ、フルオロメト
キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノメトキシ、エトキシ
、アリルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、
シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノを表すか
、或いはフェニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ナフチル、フェニルアミノ、ピ
ロリジン−1−イル、モルホリン−N−イル、ピペリジン−1−イル、ベンゾフ
ラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジル、キノリル、テトラヒドロフリル
またはパーヒドロピラニルを表し、これらの各々は場合によっては置換されてい
てもよく、ここに可能な置換基が好ましくは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ
ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは
i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n
−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ
ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ
チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ
、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メ
チルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホ
ニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミ
ノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノ
エチル、
各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ
フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も
しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ
ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン
ジオキシまたはエチレンジオキシ、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選
ばれるものであり、
R3が水素を表すか、或いはメチルを表し、
R4が各々場合によっては1〜6置換されていてもよく、ここに好適な置換基
が下記のものであるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシク
ロヘキシルを表すか;各々場合によっては1〜3置換されていてもよいフェニル
、ナフチル、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベン
ゾチエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オ
キサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジ
ニル、ピラジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、パーヒ
ドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表し、ここに
可能な置換基が好ましくは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホル
ミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−
もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エト
キシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi
−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル
またはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロ
エトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロ
メチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホ
ニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニ
ルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノ
メチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエ
チル、
各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフ
ルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一もし
くは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパン
−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレンジ
オキシまたはエチレンジオキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ルまたはシクロヘキシルから選ばれる、式(II−I)の化合物により与えられ
る。
本発明による化合物の極めて殊に好適な群は
Aが単結合を表すか、或いはメチレン、1,1−エチレン、1,2−
エチレン、1,1−プロピレン、1,2−プロピレン、1,3−プロピレンまた
は2,2−プロピレンを表し、
R1が場合によっては臭素、塩素、フッ素、ニトロ、メチルスルホニル、フェ
ニル、フェニルオキシ、ベンジルオキシ、シクロプロピル、シクロヘキシル、メ
チル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチ
ル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ及び/またはメチルチオで1または2置換
されていてもよいチエニル、フラニルまたはフェニルを表すか、各々場合によっ
てはフッ素で置換されていてもよい3,4−メチレン−及びエチレンジオキソ、
プロパン−1,3−ジイル及びブタン−1,4−ジイルで置換されたフェニルを
表すか、或いはナフチル、ベンゾフラニルまたはベンゾチエニルを表し、
R2がヒドロキシル、アミノ、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル、シアノフェニル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n
−、i−、s−もしくはt−ブチル、ビニル、アリル、メトキシ、フルオロメト
キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノメトキシ、エトキシ
、アリルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、
シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノを表すか
、或いはフェニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ナフチル、フェニルアミノ、ピ
ロリジン−1−イル、モルホリン−N−イル、ピペリジン−1−イル、ベンゾフ
ラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジル、キノリル、テトラヒドロフリル
またはパーヒドロピラニルを表し、これらの各々は場合に
よっては置換されていてもよく、ここに可能な置換基が好ましくは フッ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、
カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル
、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi
−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチ
ルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニ
ル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフル
オロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロ
メチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフル
オロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、
エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシ
イミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミ
ノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、
各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ
フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も
しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ
ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン
ジオキシまたはエチレンジオキシから選ばれるものであり、
R3が水素またはメチルを表し、
R4がシクロヘキシル、場合によっては1〜3置換されていてもよいフェニル
、チエニル、フリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ピリジル、ピリミジニル
、ナフチル、キノリルを表し、ここに可能な置換基が好ましくは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ
ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは
i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n
−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ
ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ
チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ
、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メ
チルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ
、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ
、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、
エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、
各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ
フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も
しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ
ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブ
タン−1,4−ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシから選ばれ
る、式(II−I)の化合物である。
極めて殊に興味あるものは基R1が未置換または3及び/または4位置におい
て置換されるフェニルを表すか、或いは未置換または4及び/または5位置にお
いて置換されるチエニルまたはフラニルを表す式(I−I)の化合物であり、こ
こに選ばれる置換基は上記のもの、殊に塩素、臭素、フッ素、ニトロ、メチルス
ルホニル、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、、シクロプロピル、シクロ
ヘキシル、メチル、エチル、n−、i−プロピル、n−、i−、s−、t−ブチ
ル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−へぷちる、メトキシ、エトキシ、メチル
チオ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシまたは各々場合によっては
フッ素で置換されていてもよい3,4−メチレン−及びエチレンジオキソ、プロ
パン−1,3−ジイル及びブタン−1,4−ジイルでちかんされるフェニル、或
いは2位置において置換されるベンゾチエニルまたはナフチルである。
また殊に好適なものはR2がメトキシまたはエトキシを表す式(II−I)の
化合物により与えられる。
また殊に好適なものはR2がメチルアミノまたはエチルアミノを表す式(II
−I)の化合物により与えられる。
また殊に好適なものはR3が水素を表す式(II−I)の化合物により与えら
れる。
また殊に好適なものはR4が3及び4位置においてメトキシで置換されるフェ
ニルを表す式(II−I)の化合物により与えられる。
同様に殊に好適である化合物の群において、Aは−CH2−CH2−を
表す。
一般的または好適なものとして上に与えられる基の定義は式(II−I)の最
終生成物並びにまた対応して各々の場合に製造に対して必要とされる出発物質及
び中間体の両方に適用される。
これらの基の定義は相互に自由に、即ち好適な化合物の与えられる範囲間の組
合せを含めて一緒にすることができる。
好適な個々の化合物を下の表に示す:
式中、R7及びR8は表II−2に挙げられる置換基を表す。
化合物No. R1
II−Id−1 2−ナフチル
II−Id−2 2−ベンゾフラニル
II−Id−3 2−ベンゾチエニル
表II−5
それぞれ化合物II−Ia−1〜II−Ia−70においてR5及びR6として
与えられる置換基を持つフェニル基が3,4−ジメトキシフェニル基(一般にR4
として表す)を置換する式II−Ia、II−Ib、II−Ic及びII−I
dに対応する化合物II−Ia−1〜II−Id−3。
表II−6
次の3置換されたフェニル基の1つが3,4−ジメトキシフェニル基(一般に
R4として表す):3,4,5−トリメトキシフェニル;3,4,5−トリクロ
ロフェニル;3,4,5−トリメチルフェニルを置換する式II−Ia、II−
Ib、II−Ic及びII−Idに対応する化合物II−Ia−1〜II−Id
−3。
表II−7
メチルアミノ基がメトキシ基(一般にR2として表す)を置換する式II−I
a、II−Ib、II−Ic及びII−Idに対応する化合物II−Ia−1〜
II−Id−3。
更に、一般式(II−I)の新規なグリオキシル酸チオアミドは式(II−I
I)
式中、A、R1、R2、R3及びR4は各々上記のものである、
のグリオキシル酸アミドを適当ならば希釈剤の存在下で硫化剤と反応させる場合
に得られる。
式(II−II)は本発明による式(II−I)の化合物を製造するために本
発明による工程を行う際に出発物質として必要とされるグリオキシル酸アミドの
一般的定義を与える。この式(II−II)において、A、R1、R2、R3及び
R4は各々好ましくは、そして殊にA、R1、R2、R3及びR4に対してそれぞれ
好適及び殊に好適なものとして本発明による式(II−I)の化合物の記載に関
連して既に挙げられた意味を有する。
式(II−II)のグリオキシル酸アミドは一般式(II−III)
式中、R1及びR2は各々上記のものであり、そして
Tはヒドロキシル、ハロゲンまたはアルコキシを表す、
のカルボン酸誘導体を適当ならば酸受容体例えばトリエチルアミンの存在下、適
当ならば縮合剤例えばジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下、及び適当なら
ば希釈剤例えばジクロロメタンの存在下で一般式(I
I−IV)
式中、R3、R4及びAは上記のものである、
のアミンまたはそのハロゲン化水素酸塩と反応させる場合に得られる。
式(II−III)は式(II−II)のグリオキシル酸アミドを製造するた
めの出発物質として必要とされるカルボン酸誘導体の一般的定義を与える。この
式(II−III)において、R1及びR2は好ましくは、そして殊にR1及びR2
に対してそれぞれ好適及び殊に好適なものとして本発明による式(II−I)の
化合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有し;Tは好ましくは炭素原子1
〜4個を有するアルコキシ、殊にメトキシまたはエトキシを表すか、ヒドロキシ
ルまたは塩素を表す。
式(II−III)の出発物質は公知であり、そして/またはそれ自体公知で
ある方法により製造し得る[ヨーロッパ特許出願公開第178,826号、同第
242,081号、同第382,375号、同第493,7II号、同第432
,503号、ドイツ国特許出願公開第3,938,054号、J.Heterocycl.C
hem.(1990),27(3),487〜95,Farmaco,Ed.Sci.(1980),35(5),394〜404,
Justus Liebigs Ann.Chem.(1969),722,38〜44,Justus Liebigs Ann.Chem
.(1969),722,29〜37,Tetrahedron 1971,3431〜6参照]。
式(II−IV)は式(II−II)のグリオキシル酸アミドを製造するため
に出発物質として更に用いられるアミンの一般的定義を与える。この式(II−
IV)において、A、R3及びR4は各々好ましくは、そ
して殊にA、R3及びR4に対してそれぞれ好適及び殊に好適なものとして本発明
による式(II−I)の化合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。
式(II−IV)のアミンは合成に対して公知の有機化学薬品であり、そして
/またはそれ自体公知である方法により製造し得る。
本発明による式(II−I)の化合物を製造するために本発明による工程を行
う際に適する硫化剤は分子内で炭素に結合する酸素原子を硫黄原子に交換するこ
とができる全ての試薬例えば硫化水素、五硫化リンまたはローソン試薬である。
本発明による式(II−I)の化合物を製造するために本発明による工程を行
う際に適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。これらのものには好ましく
は脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプ
タン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン
またはデカリン;ハロゲン化された炭化水素例えばクロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはト
リクロロエタン;エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
メチルt−ブチルエーテル、メチルt−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタンまたはアニ
ソール;アミド例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセト
アミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドンまたはヘキサメチル
リン酸トリアミド;スルホキシド例えばジメチルスルホキシド;スルホン例えば
スルホランが含まれる。
本発明による式(II−I)の化合物を製造するために本発明による
方法を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、反応は0〜
150℃の温度、好ましくは0〜80℃の温度で行う。
式(II−I)の化合物を製造するために本発明による工程を行うために、式
(II−II)のグリオキシル酸アミド1モル当たり一般に0.1〜15モル、
好ましくは0.5〜8モルの硫化剤を用いる。
また好適なものは一般式(III−I)
式中、Aは単結合または場合によっては置換されていてもよいアルキレンを表し
、
Qは酸素または硫黄を表し、
R1はベンゼン環に結合され、そして1、2または3個のヘテロ原子を有する(
多くとも1個のヘテロ原子は酸素を表す)場合によっては置換されていてもよい
ベンゾ複素環を表し、
R2はヒドロキシル、アミノを表すか、各々場合によっては置換されていてもよ
いアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキ
ニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、シクロアル
キル、シクロアルケニル、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロ
アルキルアミノ、アリール、アリールアルキル、アリールアルコキシまたは複素
環を表すか、或いは下の基:
の1つを表し、ここに
Q1及びQ2は相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、
R5は水素を表すか、或いは場合によっては置換されていてもよいアルキルまた
はアリールを表し、
R6は場合によっては置換されていてもよいアルキルまたはアリールを表し、
R7は水素或いは場合によっては置換されていてもよいアルキルまたはアリール
を表し、
R8は場合によっては置換されていてもよいアルキルまたはアリールを表すか、
或いは
R7及びR8は結合する窒素原子と一緒になって場合によってはアルキル置換され
ていてもよい複素環式環を表し、
R9は場合によっては置換されていてもよいアルキル、ジアルキルアミノ、窒素
を介して結合された飽和の複素環またはアリールを表し、
R3は水素を表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよいアルキル
、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表し、
R4は各々場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、
シクロアルケニル、アリールまたは複素環を表す、
の化合物により与えられる。
本発明は好ましくは
Aが単結合を表すか、或いは場合によっては同一もしくは相異なる置換基で1
または多置換されていてもよい炭素原子1〜6個を有するアルキレンを表し、こ
こに可能な置換基が
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル
、カルバモイル、チオカルバモイル;
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルス
ルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ;
各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアル
キルスルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルケニ
ルまたはハロゲノアルケニルオキシ;
各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル
カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスル
ホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルま
たはアルコキシイミノアルキル;
炭素原子3〜6個を有するシクロアルキル;並びにまた
各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル、並びに
炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに
炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のアルコキシまたはアルキル
チオ並びに
炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並びに
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ
場合によってはハロゲン及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖の
アルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群から選ばれる
同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいアルキレンまた
はジオキシアルキレン;よりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で
1または多置換されていてもよいアリールまたは複素環から選ばれるものであり
、
Qが酸素または硫黄を表し、
R1がベンゼン環に結合され、1、2またはヘテロ原子を有し(但し、多くと
も1個のヘテロ原子が酸素を表す)、そして複素環に環員3〜12個を有するベ
ンゾ複素環を表し、場合によっては同一もしくは相異なる置換基で1または多置
換されていてもよく、ここに可能な置換基が
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル
、カルバモイル、チオカルバモイル;
各々の場合に炭素原子1〜8個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状である、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまた
はアルキルスルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ;
各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル
またはハロゲノアルキルスルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルケニ
ルまたはハロゲノアルケニルオキシ;
各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜8個を有し、かつ各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル
カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスル
ホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル;
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ
各々の場合に場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群
から選ばれる同一もしくは相異なる
置換基で1または多置換されていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレン
;
炭素原子3〜6個を有するシクロアルキル;並びに
各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル、並びに
炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに
炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のアルコキシまたはアルキル
チオ並びに
炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並びに
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ
場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のア
ルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群から選ばれる同
一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいアルキレンまたは
ジオキシアルキレンよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1ま
たは多置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリー
ルアルキル、アリールアルキルオキシ、アリールアルキルチオ、複素環、複素環
式オキシ、複素環式チオ、複素環式アルキル、複素環式アルキルオキシまたは複
素環式アルキルチオよりなる群から選ばれるものであり、
R2がヒドロキシル、アミノを表すか、各々の場合にそれぞれのアル
キル部分に炭素原子1〜4個を有し、かつ各々の場合に場合によってはハロゲン
、シアノまたはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノを表すか、それぞれの環中に炭素原子3〜8個を有
し、かつ各々の場合に場合によってはハロゲン、シアノまたはC1〜C4−アルコ
キシで置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルコ
キシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキルアミノを表すか、或いは環員3
〜8個を有する各々の場合に場合によっては置換されていてもよいフェニル、ベ
ンジル、ベンジルオキシ、ナフチル、フェニルアミノまたは複素環を表し、ここ
に可能な置換基が好ましくは
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル
、カルバモイル、チオカルバモイル;
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状である、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまた
はアルキルスルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ;
各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル
またはハロゲノアルキルスルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である
ハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ;
各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル
カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスル
ホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル;
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ
各々の場合に場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群
から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいア
ルキレンまたはジオキシアルキレン;或いは
炭素原子3〜6個を有するシクロアルキルから選ばれ、
R2が下の基
の1つを表し、ここに
Q1及びQ2が相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、
R5が水素または炭素原子1〜6個を有するアルキルを表すか、或いは各々場
合によってはアリール部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、
各々の場合に炭素原子1〜4個を有するアルキルまたはアルコキシで置換されて
いてもよい、アルキル部分に炭素原子1〜4個を有するアリールまたはアリール
アルキルを表し、
R6が炭素原子1〜6個を有するアルキルを表すか、或いは各々場合によって
はアリール部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子1〜
4個を有するアルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい、アルキル部分
に炭素原子1〜4個を有するアリールまたはアリールアルキルを表し、
R7が水素または炭素原子1〜6個を有するアルキルを表すか、或いは各々場
合によってはアリール部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭
素原子1〜4個を有するアルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい、ア
ルキル部分に炭素原子1〜4個を有するアリールまたはアリールアルキルを表し
、
R8が炭素原子1〜6個を有するアルキルを表すか、或いは各々場合によって
はアリール部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子1〜
4個を有するアルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい、アルキル部分
に炭素原子1〜4個を有するアリールまたはアリールアルキルを表すか、或いは
R7及びR8が結合する窒素原子と一緒になって場合によってはメチル置換され
ていてもよい複素環式環を表し、
R9が炭素原子1〜6個を有するアルキル、各々の場合に個々のアルキル部分
に炭素原子1〜4個を有するジアルキルアミノ、窒素を介して結合された3〜7
環員を有する複素環を表すか、或いは各々場合によってはアリール部分において
ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭
素原子1〜4個を有するアルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい、ア
ルキル部分に炭素原子1〜4個を有するアリールまたはアリールアルキルを表し
、
R3が水素または炭素原子1〜4個を有するアルキルを表し、
R4がアリール、炭素原子3〜8個を有するシクロアルキルまたはシクロアル
ケニル或いは環員3〜12個を有する複素環を表し、これらの各々が場合によっ
ては同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよく、ここに可
能な置換基が
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル
、カルバモイル、チオカルバモイル;
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状である、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまた
はアルキルスルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ;
各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル
またはハロゲノアルキルスルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルケニ
ルまたはハロゲノアルケニルオキシ;
各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキル
アミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニ
ル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイ
ミノアルキル;
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ
各々の場合に場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群
から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいア
ルキレンまたはジオキシアルキレン;
炭素原子3〜6個を有するシクロアルキル;並びに
各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル、並びに
炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに
炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のアルコキシまたはアルキル
チオ並びに
炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並びに
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ
場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のア
ルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ
アルキルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換
されていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレンよりなる群から選ばれる
同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいアリール、アリ
ールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ、アリ
ールアルキルチオ、複素環、複素環式オキシ、複素環式チオ、複素環式アルキル
、複素環式アルキルオキシまたは複素環式アルキルチオよりなる群から選ばれる
ものである、式(III−I)の化合物を与える。
本発明は殊に
Aが単結合を表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、シアノ及びメ
トキシよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換さ
れていてもよいメチレン、1,1−エチレン、1,2−エチレン、1,1−、1
,2−、1,3−もしくは2,2−プロピレン、1,1−、1,2−、1,3−
、1,4−、2,2−、2,3−ブチレンまたは1,1−、1,2−もしくは1
,3−(2−メチル−プロピレン)を表し、
Qが酸素または硫黄を表し、
R1が下の基
の1つを表し、これらの基の各々がそれぞれのベンゼン環の炭素原子を介して結
合され、かつ場合によっては
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ
ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは
i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキ
シル、n−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エ
チルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメ
チル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフ
ルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフル
オロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィ
ニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−
もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プ
ロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチ
ルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒド
ロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシ
イミノエチルまたはエトキシイミノエチル;
各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ
フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も
しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ
ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン
ジオキシまたはエチレンジオキシ;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル;
場合によっては上記の置換基で置換されていてもよいベンジル、フェノキシ、
ベンジルオキシまたはフェニルからの同一もしくは相異なる置換基で1〜3置換
されていてもよく、
R2がヒドロキシル、アミノを表すか、各々場合によってはハロゲン、シアノ
、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしく
はi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ビニル、アリル、プロ
パルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、メチルア
ミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノを表すか、各々場合によってはハロゲン、
シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいシクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘ
キシルオキシ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノを表すか、或いは
環員3〜8個を有し、かつ各々の場合に場合によっては置換されていてもよいフ
ェニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ナフチル、フェニルアミノまたは複素環を
表し、ここに可能な置換基が好ましくは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ
ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは
i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n
−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ
ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ
チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチル
チオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメ
チルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチル
アミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノ
メチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチ
ル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、
各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ
フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も
しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ
ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン
ジオキシまたはエチレンジオキシ、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選
ばれるものであり、
R2が下の基:の1つを表し、ここに
Q1及びQ2が相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、
R5が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−
もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分において
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ
ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換さ
れていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエ
チルを表し、
R6がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく
はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、
n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい
てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを
表し、
R7が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−
もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分において
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ
ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換さ
れていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエ
チルを表し、
R8がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく
はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、
n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい
てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを
表すか、或いは
R7及びR8が結合する窒素原子と一緒になって場合によってはメチル置換され
ていてもよい複素環式環を表し、
R9がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく
はt−ブチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジン−1−イル、モル
ホリン−N−イル、ピペリジン−1−イルを表すか、或いは各々場合によっては
フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、
n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシま
たはエトキシで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチル
または2−フェニルエチルを表し、
R3が水素を表すか、或いはメチルまたはエチルを表し、
R4が各々場合によっては1〜3置換されていてもよいシクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、フェニル、ナフチル、フリル
、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサ
ゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チ
アジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、
オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、パーヒドロピラニル、ピロ
リジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表し、ここに可能な置換基が好ま
しくは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ
ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは
i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n
−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ
ルチオ、メチルスルフィニル、エチル
スルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル
、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ
ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロ
クロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル
またはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もし
くはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピ
オニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルス
ルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキ
シイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミ
ノエチルまたはエトキシイミノエチル、
各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ
フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も
しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ
ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン
ジオキシまたはエチレンジオキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チルまたはシクロヘキシルから選ばれるものである、式(III−I)の化合物
に関する。
殊に好適なものは
Aが単結合を表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、シアノ及びメ
トキシよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換さ
れていてもよいメチレン、1,1−エチレン、1,2−エチレン、1,1−、1
,2−、1,3−もしくは2,2−プロピレン、1,1−、1,2−、1,3−
、1,4−、2,2−、2,3−ブ
チレンまたは1,1−、1,2−もしくは1,3−(2−メチル−プロピレン)
を表し、
Qが酸素または硫黄を表し、
R1が下の基、の1つを表し、これらの基の各々がそれぞれのベンゼン環の炭素原子を介して結
合され、かつ場合によっては
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プ
ロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、
n−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ
、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルス
ルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、
トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ
クロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロク
ロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、
トリフルオロメチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスル
ホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノ
エチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル
またはエトキシイミノエチル;
各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ
フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も
しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ
ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン
ジオキシまたはエチレンジオキシ;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル;
場合によっては上記の置換基で置換されていてもよいベンジル、フェノキシ、
ベンジルオキシまたはフェニルから選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1〜
3置換されていてもよく、
R2がヒドロキシル、アミノ、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル、シアノフェニル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n
−、i−、s−もしくはt−ブチル、ビニル、アリル、メトキシ、フルオロメト
キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノメトキシ、エトキシ
、アリルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、
シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノを表すか
、或いはフェニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ナフチル、フェニルアミノ、ピ
ロリジン−1−イル、モルホリン−N−イル、ピペリジン−1−イル、ベンゾフ
ラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジル、キノリル、テトラヒドロフリル
またはパーヒドロピラニルを表し、これらの各々が場合に
よっては置換されていてもよく、ここに可能な置換基が好ましくは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ
ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは
i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n
−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ
ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ
チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ
、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メ
チルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ
、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ
、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、
エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、
各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ
フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も
しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ
ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン
ジオキシまたはエチレンジオキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チルまたはシクロヘキシルから選ばれるものであり、
R2が下の基:
の1つを表し、ここに
Q1及びQ2が相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、
R5が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−
もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分において
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ
ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換さ
れていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエ
チルを表し、
R6がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく
はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、
n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい
てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを
表し、
R7が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−
もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分において
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ
ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換さ
れていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエ
チルを表し、
R8がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく
はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、
n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい
てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを
表すか、或いは
R7及びR8が結合する窒素原子と一緒になって場合によってはメチル置換され
ていてもよい複素環式環を表し、
R9がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく
はt−ブチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジン−1−イル、モル
ホリン−N−イル、ピペリジン−1−イルを表すか、或いは各々場合によっては
フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、
n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシま
たはエトキシで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチル
または2−フェニルエチルを表し、
R3が水素を表すか、或いはメチルまたはエチルを表し、
R4が各々場合によっては1〜6置換されていてもよく、ここに好適な置換基
が下記のものであるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシク
ロヘキシルを表すか;フェニル、ナフチル、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル
、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チ
アゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キ
ノリル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、オキシラニル、オキセタニル
、テトラヒドロフ
リル、パーヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを
表し、ここに可能な置換基が好ましくは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ
ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは
i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n
−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ
ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ
チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ
、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メ
チルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ
、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ
、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、
エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、各
々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフル
オロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一もしく
は相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパン−
1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレンジオ
キシまたはエチレンジオキシ、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシ
ルから選ばれる、(III−I)の化合物により与えられる。
本発明による化合物の極めて殊に好適な群は
Aが単結合を表すか、或いはメチレン、1,1−エチレン、1,2−エチレン
、1,1−プロピレン、1,2−プロピレン、1,3−プロピレンまたは2,2
−プロピレンを表し、
Qが酸素を表し、
R1が下の基
の1つを表し、これらの基の各々がそれぞれのベンゼン環の炭素原子を介して結
合され、かつ各々場合によっては臭素、塩素、フッ素、ニトロ、メチルスルホニ
ル、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、シクロプロピル、シクロヘキシル
、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−
ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及び/またはメチルチオからの同一も
しくは相異なる置換基で1〜3置換されていてもよく、
R2がヒドロキシル、アミノ、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル、シアノフェニル、エチル、n−もしくは
i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ビニル、アリル、メトキ
シ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノメ
トキシ、エトキシ、アリルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
ペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシ
ルアミノを表すか、或いはフェニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ナフチル、フ
ェニルアミノ、ピロリジン−1−イル、モルホリン−N−イル、ピペリジン−1
−イル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジル、キノリル、テ
トラヒドロフリルまたはパーヒドロピラニルを表し、これらの各々が場合によっ
ては置換されていてもよく、ここに可能な置換基が好ましくはフッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバ
モイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−
、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロ
ポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスル
フィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、ト
リフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチル
チオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメ
チルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチル
アミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、メチルスルホニルオキ
シ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチ
ル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまた
はエトキシイミノエチル、
各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ
フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も
しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ
ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン
ジオキシまたはエチレンジオキシから選ばれるものであり、
R2が下の基:
の1つを表し、ここに
Q1及びQ2が各々酸素を表し、
R5が水素またはメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、
s−もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分にお
いてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−
プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置
換されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニ
ルエチルを表し、
R6がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく
はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n
−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまた
はエトキシで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルま
たは2−フェニルエチルを表し、
R7が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−
もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分において
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ
ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換さ
れていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエ
チルを表し、
R8がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく
はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、
n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい
てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを
表すか、或いは
R7及びR8が結合する窒素原子と一緒になって場合によってはメチル置換され
ていてもよい複素環式環を表し、
R9がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく
はt−ブチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジン−1−イル、モル
ホリン−N−イル、ピペリジン−1−イルを表すか、或いは各々場合によっては
フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、
n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシま
たはエトキシで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチル
または2−フェニ
ルエチルを表し、
R3が水素またはメチルを表し、
R4がシクロヘキシルまたは各々場合によっては1〜3置換されていてもよい
フェニル、チエニル、フリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ピリジル、ピリ
ミジニル、ナフチル、キノリルを表し、ここに可能な置換基が好ましくは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ
ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは
i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n
−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ
ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ
チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ
、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メ
チルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ
、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ
、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、
エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、
各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ
フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群か
ら選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリ
メチレン(プロパン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジ
イル)、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシから選ばれる、式(III−
I)の化合物である。
また殊に好適ななものはR2がメトキシ、フルオロメトキシ、エトキシ、メチ
ルアミノまたはジメチルアミノを表す式(III−I)の化合物により与えられ
る。
また殊に好適なものはR3が水素を表す式(III−I)の化合物により与え
られる。
また殊に好適なものはR4が3及び4位置においてメトキシで置換されるフェ
ニルを表す式(III−I)の化合物により与えられる。
更に殊に好適な化合物の群において、Aは−CH2−CH2−を表す。
一般的または好適なものとして上に与えられる基の定義は式(III−I)の
最終生成物並びにまた対応して各々の場合に製造に対して必要とされる出発物質
及び中間体の両方に適用される。
これらの基の定義は相互に自由に、即ち好適な化合物の与えられる範囲間の組
合せを含めて一緒にすることができる。
更に、一般式(III−I)の新規なベンゾ複素環式グリオキシル酸アミドは
工程III−a)一般式(III−II)
式中、R1、R2及びQは各々上記のものであり、そして
Tはヒドロキシル、ハロゲンまたはアルコキシを表す、
のカルボン酸誘導体を適当ならば酸受容体の存在下、適当ならば縮合剤存在下、
及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式(III−III)
式中、R3、R4及びAは上記のものである、
のアミンまたはそのハロゲン化水素酸塩と反応させるか、
工程III−b)一般式(III−IV)
式中、A、R1、R2、R3及びR4は各々上記のものである、
のグリオキシル酸アミドを適当ならば希釈剤の存在下で硫化剤と反応させるか、
或いは
工程III−c)式(III−V)
式中、A、R1、R3及びR4は各々上記のものであり、そして
Zはヒドロキシルまたはアミノを表す、
のグリオキシル酸誘導体を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基の存在
下で式(III−VI)〜(III−XII)
式中、R5、R6、R7、R8及びR9は各々上記のものである、
の1つの活性化された酸誘導体と反応させる場合に得られることが見いだされた
。
式(III−II)は本発明による工程III−a)を行うための出発物質と
して必要とされるカルボン酸誘導体の一般的定義を与える。この式(III−I
I)において、Q及びR1は各々好ましくは、そして殊にQ及びR1に対してそれ
ぞれ好適及び殊に好適なものとして本発明による式(III−I)の化合物の記
載に関連して既に挙げられた意味を有し;Tは好ましくは炭素原子1〜4個を有
するアルコキシ、殊にメトキシまたはエトキシを表すか、ヒドロキシルまたは塩
素を表す。
式(III−II)の出発物質は公知であり、そして/またはそれ自体公知で
ある方法により製造し得る[ヨーロッパ特許出願公開第178,826号、同第
242,081号、同第382,375号、同第493,711号、同第432
,503号、ドイツ国特許出願公開第3,938,054号、J.Heterocycl.C
hem.(1990),27(3),487〜95,Farmaco,
Ed.Sci.(1980),35(5),394〜404,Justus Liebigs Ann.Chem.(1969),722
,38〜44,Justus Liebigs Ann.Chem.(1969),722,29〜37,Tetrahedron 197
1,3431〜6参照]。
式(III−III)は本発明による工程III−a)を行うための出発物質
として更に必要とされるアミンの一般的定義を与える。この式(III−III
)において、R3、R4及びAは各々好ましくは、そして殊にR3、R4及びAに対
してそれぞれ好適及び殊に好適なものとして本発明による式(III−I)の化
合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。
式(III−IV)のアミンは合成に対して公知の有機化学薬品であり、そし
て/またはそれ自体公知である方法により製造し得る。
式(III−IV)は本発明による工程III−b)を行うための出発物質と
して必要とされるグリオキシル酸アミドの一般的定義を与える。この式(III
−IV)において、A、R1、R2、R3及びR4は各々好ましくは、そして殊にA
、R1、R2、R3及びR4に対してそれぞれ好適及び殊に好適なものとして本発明
による式(III−I)の化合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有する
。
一般式(III−IV)のグリオキシル酸アミドは本発明による化合物であり
、そして本発明による工程III−a)またはIII−c)により得ることがで
きる。
本発明による工程III−b)を行うために適する硫化剤は分子内で炭素に結
合する酸素原子を硫黄原子に交換することができる全ての試薬例えば硫化水素、
五硫化リンまたはローソン試薬である。
式(III−V)は本発明による工程III−c)を行うための出発
物質として更に必要とされるグリオキシル酸誘導体の一般的定義を与える。この
式(III−V)において、A、R1、R3及びR4は各々好ましくは、そして殊
にA、R1、R3及びR4に対してそれぞれ好適及び殊に好適なものとして本発明
による式(III−I)の化合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有する
。Zはヒドロキシルまたはアミノを表す。
式(III−V)の出発物質は本発明による化合物であり、そして本発明によ
る工程III−a)またはIII−b)により得ることができる。
式(III−VI)〜(III−XII)は本発明による式(III−I)の
化合物を製造するための本発明による工程III−c)を行う際に更に必要とさ
れる活性化された酸誘導体の一般的定義を与える。これらの式(III−VI)
〜(III−XII)において、R5、R6、R7、R8及びR9は各々好ましくは
、そして殊にR5、R6、R7、R8及びR9に対してそれぞれ好適及び殊に好適な
ものとして本発明による式(III−I)の化合物の記載に関連して既に挙げら
れた意味を有する。
式(III−VI)〜(III−XII)の活性化された酸誘導体は合成に対
して公知の有機化学薬品であり、そして/またはそれ自体公知である方法により
製造し得る。
本発明による工程III−a)は適当ならば希釈剤の存在下で行う。本発明に
よる工程を行う際に適する希釈剤は水及び有機溶媒である。これらのものには殊
に脂肪族、脂環式または芳香族の場合によってはハロゲン化されていてもよい炭
化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエ
タン;エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチ
レングリコールジエチルエーテル;ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチ
ルイソブチルケトン;ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたは
ベンゾニトリル;アミド例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチ
ルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドンまたはヘキ
サメチルリン酸トリアミド;エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スル
ホキシド例えばジメチルスルホキシド、アルコール例えばメタノール、エタノー
ル、n−もしくはi−プロパノール、エチレングリコール、エチレングリコール
モノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、その水
との混合物或いは純水が含まれる。
本発明による工程III−a)は適当ならば適当な酸受容体の存在下で行う。
適当な酸受容体は全ての通常の無機及び有機塩基である。これらのものには例え
ばアルカリ土金属またはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコラー
ト、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミ
ド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムt−ブチラート、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢
酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム、及びまた
第三級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチル
アミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチル−ベンジルアミン、ピリ
ジン、N−メチルピペリジン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジァザビシク
ロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)またはジアザビシ
クロウンデセン(DBU)が含まれる。
本発明による工程III−a)は適当ならば適当な縮合剤の存在下で行う。適
当な縮合剤はかかるアミド化反応に通常用いる全ての縮合剤である。挙げ得る例
には酸ハロゲン化物先駆体例えばホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リ
ン、オキシ塩化リンまたは塩化チオニル;無水物先駆体例えばクロロギ酸エチル
、クロロギ酸メチルまたは塩化メタンスルホニル;カルボジイミド例えばN,N
’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)または他の通常の縮合剤例えば
五酸化リン、ポリリン酸、N,N’−カルボニルジイミダゾール、2−エトキシ
−N−エトキシカルボニル−1,2−ジハイドロキノリン(EEDQ)またはト
リフェニルホスフィン/四塩化炭素がある。
本発明による工程III−a)は適当ならば触媒の存在下で行う。挙げ得る例
には4−トリメチルアミノピリジン、1−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾールまた
はジメチルホルムアミドがある。
本発明による工程III−a)を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変
え得る。一般に、反応は−20乃至200℃間の温度、好ましくは0乃至150
℃間の温度で行う。
本発明による工程III−a)を行うために、式(III−II)のカルボン
酸誘導体1モル当たり一般に1〜5モル、好ましくは1.0〜2.5モルのアミ
ンを用いる。
反応の実施並びに反応生成物の処理及び単離は公知の方法により行う
(製造実施例参照)。
また本発明による工程III−a)は2段階工程として行い得る。次に一般式
(III−II)のカルボン酸誘導体を最初に活性化状態に転化し、そして続い
ての段階で一般式(III−III)のアミンと反応させ、本発明による一般式
(III−I)のアルコキシイミノ酢酸誘導体を生成させる。
式(III−II)のカルボン酸誘導体の適当な活性化状態は全てのカルボキ
シ−活性化誘導体例えばアセチルハロゲン化物、好ましくは塩化アセチル、酸ア
ジド、更に対称及び混合無水物例えば混合O−アルキル炭酸無水物、更に活性化
されたエステル例えばp−ニトロフェニルエステルまたはN−ヒドロキシスクシ
ンイミドエステル及びまた縮合剤例えばジシクロヘキシルカルボジイミドとの付
加生成物またはその場で発生されるカルボン酸の活性化状態である。
本発明による工程III−b)を行うために適する希釈剤は全ての不活性有機
溶媒である。これらのものには好ましくは脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水
素例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘ
キサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン;ハロゲン化された炭化
水素例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム
、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン;エーテル例えばジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、メチルt−
アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン
、1,2−ジエトキシエタンまたはアニソールが含まれる。
本発明による工程III−b)を行う場合、反応温度は比較的広い範
囲内で変え得る。一般に、反応は0〜150℃の温度、好ましくは0〜80℃の
温度で行う。
式(III−I)の化合物を製造するための本発明による工程III−b)を
行うために、式(III−IV)のグリオキシル酸アミド1モル当たり一般に0
.1〜15モル、好ましくは0.5〜8モルの硫化剤を用いる。
本発明による工程III−c)を行うために適する希釈剤は全ての不活性有機
溶媒である。これらのものには好ましくは脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水
素例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘ
キサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン;ハロゲン化された炭化
水素例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム
、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン;エーテル例えばジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、メチルt−
アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン
、1,2−ジエトキシエタンまたはアニソール;ケトン例えばアセトン、ブタノ
ン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン;ニトリル例えばアセトニ
トリル、プロピオニトリル、n−もしくはi−ブチロニトリルまたはベンゾニト
リル;アミド例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトア
ミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリ
ン酸トリアミド;エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル;スルホキシド例
えばジメチルスルホキシド;或いはスルホン例えばスルホランが含まれる。
本発明による工程III−c)は適当ならば適当な酸受容体の存在下
で行う。適当な酸受容体は全ての通常の無機または有機塩基である。これらのも
のには好ましくはアルカリ土金属またはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミ
ド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、
ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムt
−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸
ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニ
ウム、及びまた第三級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチル−ベンジルアミン
、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチル
アミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネ
ン(DBN)またはジアザビシクロウンデセン(DBU)が含まれる。
本発明による工程III−c)を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変
え得る。一般に、反応は0〜150℃の温度、好ましくは0〜80℃の温度で行
う。
式(III−I)の化合物を製造するための本発明による工程III−c)を
行うために、式(III−V)のグリオキシル酸誘導体1モル当たり一般に1〜
15モル、好ましくは2〜8モルの式(III−VI)〜(III−XII)の
1つの活性化された酸誘導体を用いる。
また好適なものは一般式(IV−I)
式中、Aは単結合または場合によっては置換されていてもよいアルキレンを表し
、
Qは酸素または硫黄を表し、
R1は三環
を表し、ここに
G1及びG2は相互に独立して各々単結合、アルカンジイル、アルケンジイル、酸
素、硫黄、−NH−、−N(アルキル)−またはカルボニルを表し、
そして
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7及びY8は相互に独立して各々水素、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロを表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよい
アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ア
ルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはシクロアルキルを表すか、或い
は、
R2はヒドロキシル、アミノを表すか、各々場合によっては置換されていてもよ
いアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキ
ニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、シクロアル
キル、シクロアルケニル、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロ
アルキルアミノ、アリール、アリールアルキル、アリールアルコキシまたは複素
環を表すか、或いは下の基:の1つを表し、ここに
Q1及びQ2は相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、
R5は水素を表すか、或いは場合によっては置換されていてもよいアルキルまた
はアリールを表し、
R6は場合によっては置換されていてもよいアルキルまたはアリールを表し、
R7は水素或いは場合によっては置換されていてもよいアルキルまたはアリール
を表し、
R8は場合によっては置換されていてもよいアルキルまたはアリールを表すか、
或いは
R7及びR8は結合する窒素原子と一緒になって場合によってはアルキル置換され
ていてもよい複素環式環を表し、
R9は場合によっては置換されていてもよいアルキル、ジアルキルアミノ、
窒素を介して結合される飽和の複素環またはアリールを表し、
R3は水素を表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表し、
R4は各々場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、シクロア
ルケニル、アリールまたは複素環を表す、
の化合物により与えられる。
本発明は好ましくは
Aが単結合を表すか、或いは場合によっては同一もしくは相異なる置換基で1
または多置換されていてもよい炭素原子1〜6個を有するアルキレンを表し、こ
こに可能な置換基が
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル
、カルバモイル、チオカルバモイル;
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルス
ルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ;
各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアル
キルスルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルケニ
ルまたはハロゲノアルケニルオキシ;
各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル
カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスル
ホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル;
炭素原子3〜6個を有するシクロアルキル;並びにまた
各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル、並びに
炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに
炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のアルコキシまたはアルキル
チオ並びに
炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並びに
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ
場合によってはハロゲン及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖の
アルキルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換
されていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレン並びに
炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル;よりなる群から選ばれる同
一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいアリールまたは複
素環から選ばれ、
Qが酸素または硫黄を表し、
R1が三環
を表し、ここに
G1及びG2は相互に独立して各々単結合、アルカンジイル、アルケンジイル、
酸素、硫黄、−NH−、−N(アルキル)−またはカルボニルを表し、
して
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7及びY8が相互に独立して各々水素、ハロ
ゲン、シアノ、ニトロ;各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜8個を
有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル;各々の場合に炭素原子1
〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜13個を有するハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィ
ニルまたはハロゲノアルキルスルホニル或いは炭素原子3〜6個を有するシクロ
アルキルを
表し、
R2がヒドロキシル、アミノを表すか、各々の場合にそれぞれのアルキル部分
に炭素原子1〜4個を有し、かつ各々の場合に場合によってはハロゲン、シアノ
またはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルアミノ
、ジアルキルアミノを表すか、それぞれの環中に炭素原子3〜8個を有し、かつ
各々の場合に場合によってはハロゲン、シアノまたはC1〜C4−アルコキシで置
換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルコキシ、シ
クロアルケニルオキシ、シクロアルキルアミノを表すか、或いは環員3〜8個を
有する各々の場合に場合によっては置換されていてもよいフェニル、ベンジル、
ベンジルオキシ、ナフチル、フェニルアミノまたは複素環を表し、ここに可能な
置換基が好ましくは
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル
、カルバモイル、チオカルバモイル;
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状である、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまた
はアルキルスルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ;
各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル
またはハロゲノアルキルスルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルケニ
ルまたはハロゲノアルケニルオキシ;
各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル
カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスル
ホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル;
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ
各々の場合に場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群
から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいア
ルキレンまたはジオキシアルキレン;
炭素原子3〜6個を有するシクロアルキルから選ばれるものであるか、或いは
R2が下の基
の1つを表し、ここに
Q1及びQ2が相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、
R5が水素または炭素原子1〜6個を有するアルキルを表すか、或いは各々場
合によってはアリール部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭
素原子1〜4個を有するアルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい、ア
ルキル部分に炭素原子1〜4個を有するアリールまたはアリールアルキルを表し
、
R6が炭素原子1〜6個を有するアルキルを表すか、或いは各々場合によって
はアリール部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子1〜
4個を有するアルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい、アルキル部分
に炭素原子1〜4個を有するアリールまたはアリールアルキルを表し、
R7が水素または炭素原子1〜6個を有するアルキルを表すか、或いは各々場
合によってはアリール部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭
素原子1〜4個を有するアルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい、ア
ルキル部分に炭素原子1〜4個を有するアリールまたはアリールアルキルを表し
、
R8が炭素原子1〜6個を有するアルキルを表すか、或いは各々場合によって
はアリール部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子1〜
4個を有するアルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい、アルキル部分
に炭素原子1〜4個を有するアリールまたはアリールアルキルを表すか、或いは
R7及びR8が結合する窒素原子と一緒になって場合によってはメチル置換され
ていてもよい複素環式環を表し、
R9が炭素原子1〜6個を有するアルキル、各々の場合に個々のアル
キル部分に炭素原子1〜4個を有するジアルキルアミノ、窒素を介して結合され
た3〜7環員を有する複素環を表すか、或いは各々場合によってはアリール部分
においてハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子1〜4個を有するア
ルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい、アルキル部分に炭素原子1〜
4個を有するアリールまたはアリールアルキルを表し、
R3が水素または炭素原子1〜4個を有するアルキルを表し、
R4がアリール、炭素原子3〜8個を有するシクロアルキルまたはシクロアル
ケニル或いは環員3〜12個を有する複素環を表し、これらの各々が場合によっ
ては同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよく、ここに可
能な置換基が好ましくは
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル
、カルバモイル、チオカルバモイル;
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状である、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまた
はアルキルスルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ;
各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル
またはハロゲノアルキルスルホニル;
各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1
3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である
ハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ;
各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜8個を有し、かつ各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル
カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスル
ホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル;
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ
各々の場合に場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群
から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいア
ルキレンまたはジオキシアルキレン;
炭素原子3〜6個を有するシクロアルキル;並びに
各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル、並びに
炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに
炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のアルコキシまたはアルキル
チオ並びに
炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並びに
各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有
し、かつ場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖のアルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群から選
ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいアルキレ
ンまたはジオキシアルキレンよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換
基で1または多置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ
、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ、アリールアルキルチオ、複素環
、複素環式オキシ、複素環式チオ、複素環式アルキル、複素環式アルキルオキシ
または複素環式アルキルチオよりなる群から選ばれる、式(IV−I)の化合物
を与える。
本発明は殊に
Aが単結合を表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、シアノ及びメ
トキシよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換さ
れていてもよいメチレン、1,1−エチレン、1,2−エチレン、1,1−、1
,2−、1,3−もしくは2,2−プロピレン、1,1−、1,2−、1,3−
、1,4−、2,2−、2,3−ブチレンまたは1,1−、1,2−もしくは1
,3−(2−メチル−プロピレン)を表し、
Qが酸素または硫黄を表し、
R1が三環
を表し、ここに
G1及びG2は相互に独立して各々単結合、アルカンジイル、アルケンジイル、
酸素、硫黄、−NH−、−N(アルキル)−またはカルボニルを表し、して
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7及びY8が相互に独立して各々水素、フッ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル
、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘ
プチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィ
ニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロ
メトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメ
チルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはト
リフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−
プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを
表し、
R2がヒドロキシル、アミノを表すか、各々場合によってはハロゲン、シアノ
、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしく
はi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ビニル、アリル、プロ
パルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、メチルア
ミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノを表すか、各々場合によってはハロゲン、
シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいシクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘ
キシルオキシ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノを表すか、或いは
各々の場合に場合によっては置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンジ
ルオキシ、ナフチル、フェニルアミノまたは環員3〜8個を有する複素環を表し
、ここに可能な置換基が好ましくは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ
ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは
i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n
−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ
ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ
チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ
、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メ
チルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホ
ニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミ
ノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノ
エチル、
各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ
フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も
しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ
ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン
ジオキシまたはエチレンジオキシ、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選
ばれるものであり、
R2が下の基:
の1つを表し、ここに
Q1及びQ2が相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、
R5が水素またはメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、
s−もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分にお
いてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−
プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、
メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェ
ニルエチルまたは2−フェニルエチルを表し、
R6がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく
はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、
n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい
てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを
表し、
R7が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−
もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分において
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ
ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換さ
れていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエ
チルを表し、
R8がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく
はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、
n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい
てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを
表すか、或いは
R7及びR8が結合する窒素原子と一緒になって場合によってはメチル置換され
ていてもよい複素環式環を表し、
R9がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、S−もしく
はt−ブチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジン
−1−イル、モルホリン−N−イル、ピペリジン−1−イルを表すか、或いは各
々場合によってはフェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブ
チル、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、1
−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを表し、
R3が水素を表すか、或いはメチルまたはエチルを表し、
R4が各々場合によっては1〜3置換されていてもよいシクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、フェニル、ナフチル、フリル
、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサ
ゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チ
アジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、
オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、パーヒドロピラニル、ピロ
リジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表し、ここに可能な置換基が好ま
しくは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ
ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは
i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n
−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ
ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ
チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ
、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、
トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチル
アミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル
、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒ
ドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エト
キシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、
各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ
フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も
しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ
ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン
ジオキシまたはエチレンジオキシ、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選
ばれる、式(IV−I)の化合物に関する。
殊に好適なものは
Aが単結合を表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、シアノ及びメ
トキシよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換さ
れていてもよいメチレン、1,1−エチレン、1,2−エチレン、1,1−、1
,2−、1,3−もしくは2,2−プロピレン、1,1−、1,2−、1,3−
、1,4−、2,2−、2,3−ブチレンまたは1,1−、1,2−もしくは1
,3−(2−メチル−プロピレン)を表し、
Qが酸素または硫黄を表し、
R1が三環を表し、ここに
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7及びY8が相互に独立して各々水素、フッ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル
、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘ
プチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、n−もしくはi−プロピル
チオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチ
ルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ
、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、
ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ
、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチ
ルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロ
ヘキシルを表し、
R2がヒドロキシル、アミノ、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル、シアノフェニル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n
−、i−、s−もしくはt−ブチル、ビニル、アリル、メトキシ、フルオロメト
キシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ
、シアノメトキシ、エトキシ、アリルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジ
メチルアミノ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルアミノ、シ
クロヘキシルアミノを表すか、或いはフェニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ナ
フチル、フェニルアミノ、ピロリジン−1−イル、モルホリン−N−イル、ピペ
リジン−1−イル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジル、キ
ノリル、テトラヒドロフリルまたはパーヒドロピラニルを表し、これらの各々が
場合によっては置換されていてもよく、ここに可能な置換基が好ましくは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホル
ミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−
もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エト
キシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi
−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル
またはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロ
エトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロ
メチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホ
ニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニ
ルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノ
メチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエ
チル、
各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ
フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も
しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ
ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン
ジオキシまたはエチレンジオキシ、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選
ばれるものであるか、或いは
R2が下の基:
の1つを表し、ここに
Q1及びQ2が相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、
R5が水素またはメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s
−もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分におい
てフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プ
ロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換
されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニル
エチルを表し、
R6がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく
はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、
n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい
てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを
表し、
R7が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−
もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分において
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ
ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換さ
れていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエ
チルを表し、
R8がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s
−もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分におい
てフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プ
ロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換
されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニル
エチルを表すか、或いは
R7及びR8が結合する窒素原子と一緒になって場合によってはメチル置換され
ていてもよい複素環式環を表し、
R9がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく
はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、
n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい
てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを
表し、
R3が水素を表すか、或いはメチルを表し、
R4が各々場合によっては1〜6置換されていてもよく、ここに好適な置換基
が下記のものであるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシク
ロヘキシルを表すか;フェニル、ナフチル、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル
、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チ
アゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キ
ノリル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、オキシラニル、オキセタニル
、テトラヒドロフリル、パーヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまた
はモルホリニルを表し、ここに可能な置換基が好ましくは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホル
ミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−
もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エト
キシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi
−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル
またはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロ
エトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロ
メチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホ
ニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニ
ルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノ
メチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエ
チル、各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、
トリフルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同
一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プ
ロパン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチ
レンジオキシまたはエチレンジオキシ、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選
ばれる、式(IV−I)の化合物により与えられる。
極めて殊に好適な本発明による化合物の群は
Aが単結合を表すか、或いはメチレン、1,1−エチレン、1,2−
エチレン、1,1−プロピレン、1,2−プロピレン、1,3−プロピレンまた
は2,2−プロピレンを表し、
Qが酸素を表し、
R1が三環
を表し、ここに
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7及びY8が相互に独立して各々水素、フッ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル
、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘ
プチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィ
ニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロ
メトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメ
チルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはト
リフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−
プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
R2が下の基:
の1つを表し、ここに
Q1及びQ2が各々酸素を表し、
R5が水素またはメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、
s−もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分にお
いてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
ル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキ
シまたはエトキシで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエ
チルまたは2−フェニルエチルを表し、
R6がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく
はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、
n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい
てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを
表し、
R7が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−
もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分において
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ
ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換さ
れていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエ
チルを表し、
R8がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく
はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、
n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい
てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを
表すか、或いは
R7及びR8が結合する窒素原子と一緒になって場合によってはメチル置換され
ていてもよい複素環式環を表し、
R9がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s
−もしくはt−ブチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジン−1−イ
ル、モルホリン−N−イル、ピペリジン−1−イルを表すか、或いは各々場合に
よってはフェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、
エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メ
トキシまたはエトキシで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニ
ルエチルまたは2−フェニルエチルを表し、
R3が水素またはメチルを表し、
R4がシクロヘキシルまたは各々場合によっては1〜3置換されていてもよい
フェニル、チエニル、フリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ピリジル、ピリ
ミジニル、ナフチル、キノリルを表し、ここに可能な置換基が好ましくは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ
ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは
i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n
−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ
ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ
チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ
、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メ
チルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ
、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキ
シ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチ
ルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メト
キシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキ
シイミノエチル、
各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ
フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も
しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ
ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン
ジオキシまたはエチレンジオキシから選ばれる、式(IV−I)の化合物である
。
また殊に好適ななものはR2がメトキシ、フルオロメトキシ、エトキシ、メチ
ルアミノまたはジメチルアミノを表す式(IV−I)の化合物により与えられる
。
また殊に好適なものはR3が水素を表す式(IV−I)の化合物により与えら
れる。
また殊に好適なものはR4が3及び4位置においてメトキシで置換されるフェ
ニルを表す式(IV−I)の化合物により与えられる。
更に殊に好適な化合物の群において、Aは−CH2−CH2−を表す。
一般的または好適なものとして上に与えられる基の定義は式(IV−I)の最
終生成物並びにまた対応して各々の場合に製造に対して必要とされる出発物質及
び中間体の両方に適用される。
これらの基の定義は相互に自由に、即ち好適な化合物の与えられる範囲間の組
合せを含めて一緒にすることができる。
更に、一般式(IV−I)の新規なアリールグリオキシル酸アミドは
工程IV−a)一般式(IV−II)
式中、R1、R2及びQは各々上記のものであり、そして
Tはヒドロキシル、ハロゲンまたはアルコキシを表す、
のカルボン酸誘導体を適当ならば酸受容体の存在下、適当ならば縮合剤存在下、
及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式(IV−III)
式中、R3、R4及びAは上記のものである、
のアミンまたはそのハロゲン化水素酸塩と反応させるか、
工程IV−b)一般式(IV−IV)
式中、A、R1、R2、R3及びR4は各々上記のものである、
のグリオキシル酸アミドを適当ならば希釈剤の存在下で硫化剤と反応させるか、
或いは
工程IV−c)式(IV−V) 式中、A、R1、R3及びR4は各々上記のものであり、そして
Zはヒドロキシルまたはアミノを表す、
のグリオキシル酸誘導体を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基の存在
下で式(VI)〜(XIII)
式中、R5、R6、R7、R8及びR9は各々上記のものである、
の1つの活性化された酸誘導体と反応させる場合に得られることが見いだされた
。
式(IV−II)は本発明による工程IV−a)を行うための出発物質として
必要とされるカルボン酸誘導体の一般的定義を与える。この式(IV−II)に
おいて、Q及びR1は各々好ましくは、そして殊にQ及びR1に対してそれぞれ好
適及び殊に好適なものとして本発明による式(IV−I)の化合物の記載に関連
して既に挙げられた意味を有し;
Tは好ましくは炭素原子1〜4個を有するアルコキシ、殊にメトキシま
たはエトキシを表すか、ヒドロキシルまたは塩素を表す。
式(IV−II)の出発物質は公知であり、そして/またはそれ自体公知であ
る方法により製造し得る[ヨーロッパ特許出願公開第178,826号、同第2
42,081号、同第382,375号、同第493,711号、同第432,
503号、ドイツ国特許出願公開第3,938,054号、J.Heterocycl.Che
m.(1990),27(3),487〜95,Farmaco,Ed.Sci.(1980),35(5),394〜404,Ju
stus Liebigs Ann.Chem.(1969),722,38〜44,Justus Liebigs Ann.Chem.(
1969),722,29〜37,Tetrahedron 1971,3431〜6参照]。
式(IV−III)のアミンは合成に対して公知の有機化学薬品であり、そし
て/またはそれ自体公知である方法により製造し得る。
式(IV−IV)は本発明による工程IV−b)を行うための出発物質として
必要とされるグリオキシル酸アミドの一般的定義を与える。この式(IV−IV
)において、A、R1、R2、R3及びR4は各々好ましくは、そして殊にA、R1
、R2、R3及びR4に対してそれぞれ好適及び殊に好適なものとして本発明によ
る式(IV−I)の化合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。
一般式(IV−IV)のグリオキシル酸アミドは本発明による化合物であり、
そして本発明による工程IV−a)またはIV−c)により得ることができる。
本発明による工程IV−b)を行うために適する硫化剤は分子内で炭素に結合
する酸素原子を硫黄原子に交換することができる全ての試薬例えば硫化水素、五
硫化リンまたはローソン試薬である。
式(IV−V)は本発明による工程IV−c)を行うための出発物質
として更に必要とされるグリオキシル酸誘導体の一般的定義を与える。この式(
IV−V)において、A、R1、R3及びR4は各々好ましくは、そして殊にA、
R1、R3及びR4に対してそれぞれ好適及び殊に好適なものとして本発明による
式(IV−I)の化合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。Zはヒ
ドロキシルまたはアミノを表す。
式(IV−V)の出発物質は本発明による化合物であり、そして本発明による
工程IV−a)またはIV−b)により得ることができる。
式(IV−VI)〜(IV−XII)は本発明による式(IV−I)の化合物
を製造するための本発明による工程IV−c)を行う際に更に必要とされる活性
化された酸誘導体の一般的定義を与える。これらの式(IV−VI)〜(IV−
XIII)において、R5、R6、R7、R8及びR9は各々好ましくは、そして殊
にR5、R6、R7、R8及びR9に対してそれぞれ好適及び殊に好適なものとして
本発明による式(IV−I)の化合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有
する。
式(IV−VI)〜(IV−XIII)の活性化された酸誘導体は合成に対し
て公知の有機化学薬品であり、そして/またはそれ自体公知である方法により製
造し得る。
本発明による工程IV−a)は適当ならば希釈剤の存在下で行う。本発明によ
る工程を行う際に適する希釈剤は水及び有機溶媒である。これらのものには殊に
脂肪族、脂環式または芳香族の場合によってはハロゲン化されていてもよい炭化
水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン;エーテル例えばジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエー
テルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル;ケトン例えばアセトン、ブ
タノンまたはメチルイソブチルケトン;ニトリル例えばアセトニトリル、プロピ
オニトリルまたはベンゾニトリル;アミド例えばN,N−ジメチルホルムアミド
、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロ
リドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド;エステル例えば酢酸メチルまたは
酢酸エチル、スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、アルコール例えばメタ
ノール、エタノール、n−もしくはi−プロパノール、エチレングリコール、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル
、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチル
エーテル、その水との混合物或いは純水が含まれる。
本発明による工程IV−a)は適当ならば適当な酸受容体の存在下で行う。適
当な酸受容体は全ての通常の無機及び有機塩基である。これらのものには例えば
アルカリ土金属またはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート
、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド
、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムt−ブチラート、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸
カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム、及びまた第
三級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N
,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、N−
メチルピペリジン、N,N−ジメチルアミノピリジン、
ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)また
はジアザビシクロウンデセン(DBU)が含まれる。
本発明による工程IV−a)は適当ならば適当な縮合剤の存在下で行う。適当
な縮合剤はかかるアミド化反応に通常用いる全ての縮合剤である。挙げ得る例に
は酸ハロゲン化物先駆体例えばホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン
、オキシ塩化リンまたは塩化チオニル;無水物先駆体例えばクロロギ酸エチル、
クロロギ酸メチルまたは塩化メタンスルホニル;カルボジイミド例えばN,N’
−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)または他の通常の縮合剤例えば五
酸化リン、ポリリン酸、N,N’−カルボニルジイミダゾール、2−エトキシ−
N−エトキシカルボニル−1,2−ジハイドロキノリン(EEDQ)またはトリ
フェニルホスフィン/四塩化炭素がある。
本発明による工程IV−a)は適当ならば触媒の存在下で行う。挙げ得る例に
は4−トリメチルアミノピリジン、1−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾールまたは
ジメチルホルムアミドがある。
本発明による工程IV−a)を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え
得る。一般に、反応は−20乃至200℃間の温度、好ましくは0乃至150℃
間の温度で行う。
本発明による工程IV−a)を行うために、式(IV−II)のカルボン酸誘
導体1モル当たり一般に1〜5モル、好ましくは1.0〜2.5モルのアミンを
用いる。
反応の実施並びに反応生成物の処理及び単離は公知の方法により行う(製造実
施例参照)。
また本発明による工程IV−a)は2段階工程として行い得る。次に
一般式(IV−II)のカルボン酸誘導体を最初に活性化状態に転化し、そして
続いての段階で一般式(IV−III)のアミンと反応させ、本発明による一般
式(IV−I)のアルコキシイミノ酢酸誘導体を生成させる。
式(IV−II)のカルボン酸誘導体の適当な活性化状態は全てのカルボキシ
−活性化誘導体例えばアセチルハロゲン化物、好ましくは塩化アセチル、酸アジ
ド、更に対称及び混合無水物例えば混合O−アルキル炭酸無水物、更に活性化さ
れたエステル例えばp−ニトロフェニルエステルまたはN−ヒドロキシスクシン
イミドエステル及びまた縮合剤例えばジシクロヘキシルカルボジイミドとの付加
生成物またはその場で発生されるカルボン酸の活性化状態である。
本発明による工程IV−b)を行うために適する希釈剤は全ての不活性有機溶
媒である。これらのものには好ましくは脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素
例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン;ハロゲン化された炭化水
素例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン;エーテル例えばジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、メチルt−ア
ミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、
1,2−ジエトキシエタンまたはアニソールが含まれる。
本発明による工程IV−b)を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え
得る。一般に、反応は0〜150℃の温度、好ましくは0〜80℃の温度で行う
。
式(IV−I)の化合物を製造するための本発明による工程IV−b)を行う
ために、式(IV−IV)のグリオキシル酸アミド1モル当たり一般に0.1〜
15モル、好ましくは0.5〜8モルの硫化剤を用いる。
本発明による工程IV−c)を行うために適する希釈剤は全ての不活性有機溶
媒である。これらのものには好ましくは脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素
例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン;ハロゲン化された炭化水
素例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン;エーテル例えばジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、メチルt−ア
ミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、
1,2−ジエトキシエタンまたはアニソール;ケトン例えばアセトン、ブタノン
、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン;ニトリル例えばアセトニト
リル、プロピオニトリル、n−もしくはi−ブチロニトリルまたはベンゾニトリ
ル;アミド例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミ
ド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン
酸トリアミド;エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル;スルホキシド例え
ばジメチルスルホキシド;或いはスルホン例えばスルホランが含まれる。
本発明による工程IV−c)は適当ならば適当な酸受容体の存在下で行う。適
当な酸受容体は全ての通常の無機または有機塩基である。これらのものには好ま
しくはアルカリ土金属またはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコ
ラート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩例
えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウム
エチラート、カリウムt−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アン
モニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリ
ウムまたは炭酸アンモニウム、及びまた第三級アミン例えばトリメチルアミン、
トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジ
メチル−ベンジルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホ
リン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO
)、ジアザビシクロノネン(DBN)またはジアザビシクロウンデセン(DBU
)が含まれる。
本発明による工程IV−c)を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え
得る。一般に、反応は0〜150℃の温度、好ましくは0〜80℃の温度で行う
。
式(IV−I)の化合物を製造するための本発明による工程IV−c)を行う
ために、式(IV−V)のグリオキシル酸誘導体1モル当たり一般に1〜15モ
ル、好ましくは2〜8モルの式(IV−VI)〜(IV−XIII)の1つの活
性化された酸誘導体を用いる。
本発明による方法は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、一般に0.1
乃至10バール間の昇圧または減圧下で操作することもできる。
反応の実施並びに反応生成物の処理及び単離は公知の方法により行う(製造実
施例参照)。
本発明により使用し得る活性化合物は有効な殺微生物活性(microbicidal act
ivity)を有し、そして望ましくない微生物を防除するために
実際に使用し得る。本活性化合物は作物保護剤、殊に殺菌・殺カビ剤(fungicid
e)として適している。
作物保護における殺菌・殺カビ剤(fungicides)はプラスモジオフォロミセテ
ス(Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Oomycetes)、チトリジオミセテス(Ch
ytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、嚢子菌類(Ascomycetes)、担子
菌類(Basidiomycetes)及び不完全菌類(Deuteromycetes)を防除するために用
いられる。
作物保護における殺バクテリア剤(bactericides)はプソイドモナス科(Pseu
domonadaceae)、根生菌科(Rhizobiaceae)、腸内菌科(Enterobacteriaceae)
、コリネバクテリア科(Corynebacteriaceae)及びストレプトミセス科(Strept
omycetaceae)を防除するために用いることができる。
上記の主な属名に含まれる菌・カビ及びバクテリア病のある原因生物を非限定
例として下に挙げる:
キサントモナス(Xanthomonas)種例えば白葉枯病(Xanthomonas campestris
pv.oryzae);
プソイドモナス(Pseudomonas)種例えばプソイドモナス・ラクリマンス(Pse
udomonas syringae pv.lachrymans);
エルウイニア(Erwinia)種例えばエルウイニア・アミロボラ(Erwinia amylo
vora);
ピチウム(Pythium)種例えば苗立枯病(Pythium ultimum);
フィトフトラ(Phytophthora)種例えば疫病(Phytophthora infestans);
プソイドペロノスポラ(Pseudoperonospora)種例えばべと病(Pseud
operonospora humuliまたはPseudoperonospora cubensis);
プラスモパラ(Plasmopara)種例えばべと病(Plasmopara viticola)
ブレミア(Bremia)種例えばべと病(Bremia lactucae);
ペロノスポラ(Peronospora)種例えばべと病(Peronospora pisiまたはP.br
assicae);
エリシフェ(Erysiphe)種例えばうどんこ病(Erysiphe graminis);
スフェロテカ(Sphaerotheca)種例えばうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea
);
ポドスフェラ(Podosphaera)種例えばうどんこ病(Podosphaera leucotricha
);
ベンチュリア(Venturia)種例えば黒星病(Venturia inaequalis);
ピレノフォラ(Pyrenophora)種例えば網斑病(Pyrenophora teresまたはP.g
raminea)(分生胞子器状:Drechslera、同義:Helminthosporium);
コクリオボルス(Cochliobolus)種例えば斑点病(Cochliobolus sativus);
(分生胞子器状:Drechslera、同義:Helminthosporium);
ウロマイセス(Uromyces)種例えばさび病(Uromyces appendiculatus);
プシニア(Puccinia)種例えば赤さび病(Puccinia recondita);
スレロチニア(Sclerotinia)種例えば菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)
;
ティレティア(Tilletia)種例えば網なまぐさ黒穂病(Tilletia caries);
ウスティラゴ(Ustilago)種例えば裸黒穂病(Ustilago nudaまたはUstilago
avenae);
ペリキュラリア(Pellicularia)種例えば紋枯病(Pellicularia sasakii);
ピリキュラリア(Pyricularia)種例えばいもち病(Pyricularia oryzae);
フーザリウム(Fussarium)種例えばフーザリウム・クルモルム(Fussarium c
ulmorum);
ボツリティス(Botrytis)種例えば灰色かび病(Botrytis cinerea)
セプトリア(Septoria)種例えばふ枯病(Septoria nodorum);
レプトスフエリア(Leptosphaeria)種例えばレプトスフエリア・ノドルム(L
eptosphaeria nodorum);
セルコスポラ(Cercospora)種例えばセルコスポラ・カネセンス(Cercospora
canescens);
アルテルナリア(Alternaria)種例えば黒斑病(Alternaria brassicae)及び
プソイドセルコスポレラ(Pseudocercosporella)種例えばプソイドセルコス
ポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物の植物による良好な許
容性があるために、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が
可能である。
本発明による活性化合物はブドウ栽培、果物及び野菜の生長における
病気例えばプラスモパラ(Plasmopara)種を及びフィトフトラ(Phytophthora)
種防除するために殊に良好に使用し得る。
その特殊な物理的及び/または化学的特性に依存して、本活性物質は普通の組
成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル及
び種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、並びにU
LV冷及び温フォッギング調製物に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体
溶媒、圧力下での液化ガス及び/または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化
剤及び/または分散剤及び/または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤と
して水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液
体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキ
ルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えば
クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強
い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が
適している。液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気体であ
る液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒
素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である。適当な固体担体は、例えば
粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパ
ルジャイト、
モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度分散
性シリカ、アルミナ及びシリケートである。粒剤に対する適当な固体担体は、例
えば粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲
石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、
やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎である。適当な乳化剤及び/または発
泡剤は、例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、
アリールスルホネート、或いはまたタンパク質水解物である。適当な分散剤は、
例えばリグニン−スルファイト廃液及びメチルセルロースである。
粘着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス
状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ
ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リ
ン脂質を組成物に用いることができる。他の添加物は鉱油及び植物油であること
ができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブル−並び
に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び
微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛
の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物0.1乃至95重量%間、好ましくは0.5乃至9
0重量%間からなる。
本発明による活性化合物はその調製物中で、例えば作用のスペクトル
を広げるか、または耐性の蓄積を防止するために公知の殺菌・殺カビ剤、殺バク
テリア剤(bactericides)、殺ダニ剤(acaricides)、殺線虫剤(nematicides
)または殺虫剤との混合物として使用し得る。多くの場合、相乗効果が達成され
、即ち混合物の活性は個々の成分の活性を越える。
混合物中の共成分の例には次の化合物がある:
殺菌・殺カビ剤:
アルジモルフ、アムプロピルフォスカリウム、アンドプリム、アニラジン、ア
ザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イ
ソブチル、ビアラフォス、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラス
チシジン−S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カーベンダジム
、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェ
ナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロジラコン、クフ
ラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジク
ロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール、ジメチリモ
ル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノキャップ、ジフ
ェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジ
ン、ドラゾキソロン、
エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリ
モル、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェン
フラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピ
モルフ、酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン
、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルルプ
リミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフ
ォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、フ
タリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニル、フル
コナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシ
レート、イミノクタジントリアセテート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプ
ロベンフォス(IBP)、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、
イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン
酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、
マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロ
ニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メ
チラム、メトメクラム、メトスルホバックス、ミルジオマイシン、ミクロブタニ
ル、ミクロゾリン、
ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、
ヌアリモル、
オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニックアシッド、オ
キシカルボキシン、オキシフェンチイン、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォ
スジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベ
ナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナト
リウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピ
リメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、
キンコナゾール、キントゼン(PCNB)、
硫黄及び硫黄調製物、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナ
ゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メ
チル、チラム、チオキシミド、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、ト
リアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシク
ラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ウニコナゾール、
バリダマイシンA、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリルアミド、ジネブ、ジラム及びまた
Dagger G
OK−8705、
OK−8801、
α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−
1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1
,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メチル−α−1H−1,2,4−ト
リアゾール−1−エタノール、
α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフ
ルオロメチル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−
1−エタノール、
(5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−
(1H−1,2,4−トリアゾル−1−イル)−3−オクタノン、
(E)−α−(メトキシイミノ)−N−−メチル−2−フェノキシ−フェニル
アセトアミド、
{2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)エチル]アミノ]カル
ボニル]プロピル}−カルバミン酸1−イソプロピル、
1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾル−
1−イル)エタノン−O−(フェニルメチル)−オキシム、
1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロル−2,5−ジオン、
1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロ
リジンジオン、
1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、
1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イ
ル]−メチル]−1H−イミダゾール、
1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル
]−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]
−エテニル]−1H−イミダゾール、
1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール、
2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’−ト
リフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド、
2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1−エチル
−3−メチル−シクロプロパンカルボキシアミド、
2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニル−チオシアネート
、
2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチ
ル]−ベンズアミド、
2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド
、
2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、
2−[(1−メチルエチル)スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,
3,4−チアジアゾール、
2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシ
ル)−α−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[
2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
2−アミノブタン、
2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−イン
デン−4−イル)−3−ピリジンカルボキシアミド、
2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナトメ
チル)−アセトアミド、
2−フェニルフェノール(OPP)、
3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−
ピロル−2,5−ジオン、
3,5−ジクロロ−N−[シアノ−[(1−メチル−2−プロピニル)−オキ
シ]−メチル]−ベンズアミド、
3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン)−2−カル
ボニトリル、
3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソキサゾリジニル
]−ピリジン、
4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−
1H−イミダゾール−1−スルホンアミド、
4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、
8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオ
キサスピロ[4.5]デカン−2−メタナミン、
硫酸8−ヒドロキシキノリン、
9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボン
酸ヒドラジド、
ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)
オキシ]−2,5−チオフェンジカルボキシレート、
シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾル−
1−イル)−シクロヘプタノール、
シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチ
ルプロピル]−2,6−ジメチル−モルホリン]塩酸塩、
[(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンエーテラチオール、−ナトリウム塩、
1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデ−1−イル)−1
H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、
メチルN−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−
アラニネート、
メチルN−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソキサゾリルカルボ
ニル)−DL−アラニネート、
N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−シクロヘ
キサンカルボキシアミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2
−オキソ−3−フラニル)−アセトアミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2
−オキソ−3−チエニル)−アセトアミド、
N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼ
ンスルホンアミド、
N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒド
ロ−2−ピリミジンアミン、
N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミ
ジンアミン、
N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ
−3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、
N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキシアミド、
N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチ
ル]−ベンズアミド、
N−[3−クロロ−4,5−ビス(2−プロピオニルオキシ)−フェニル]−
N’−メトキシ−メタンイミダミド、
N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニン、−ナトリウム塩、
[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドジ
チオン酸O,O−ジエチル、
フェニルプロピルホスホルアミドジチオン酸O−メチルS−フェニル、
S−メチル1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート、
スピロ[2H]−[1−ベンゾピラン−2、1’(3’H)−イソベンゾフラ
ン]−3’−オン、
殺バクテリア剤:
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ
メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ
クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他
の銅調製物。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アバメクチン、AC 303 630、アセフェート、アクリナトリン、アラ
ニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、A
Z 60541、アザジラクチン、アジンフォスA、アジンフォスM、アザサイ
クロチン、バシルス・ツリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンジオ
カルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、べタシルトリン、ビフェントリン、
BPMC、ブロフェンブロックス、ブロモフォスA、ブフェンカルブ、ブプロフ
ェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、
カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスル
ファン、カータップ、CGA 157 419、CGA 184 699、クロ
エトカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロ
ン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスM、シス−レスメト
リン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シ
フルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、デメトンM、デメトンS、デメトン−S−メチル、ジアフェ
ンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、
ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビン
フォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、
エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカル
ブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、
フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニト
ロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロ
パトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン
、フェンバレレート、フイプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フル
シトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フ
ォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチ
オカルブ、
HCH、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、
イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イ
ソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフ
ェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデ
ヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メ
トミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、
ナレド、NC 184、ニテンピラム、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトンM、オキシデプロフォス、
パラチオンA、パラチオンM、パーメトリン、フェントエート、フォレート、
フォサロン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシム、ピリミカルブ、ピ
リミフォスM、ピリミフォスA、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォ
ス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジ
ン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリ
ダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルフオス、
サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スル
プロフォス、
テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、
テフルトリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス
、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジ
ン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリ
アズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、XMC、キシリルカルブ、ゼータメトリン。
他の公知の活性化合物例えば除草剤、肥料及び生長調節剤との混合物も可能で
ある。
本活性化合物はそのままで、市販の調製物の形態或いは該調製物から調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び
粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法において、例え
ば注入(pouring)、スプレー、アトマイジング、広域散布(broadcasting)、
フォーミング(foaming)、はけ塗り等によって施用される。更に、超低容量法
に従って活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の調製物または活性化合物
自体を土壌中に注入することができる。また植物の種子を処理することもできる
。
植物の部分を処理する際に、施用形態における活性物質の濃度は実質的な範囲
内で変えることができる。一般に濃度は1乃至0.0001重量%間、好ましく
は0.5乃至0.001重量%間である。
種子を処理する際には、一般に種子1kg当り0.001〜50g、好ましく
は0.01〜10gの量の活性物質を必要とする。
土壌を処理する場合には、作用場所に0.00001〜0.1重量%、
好ましくは0.0001〜0.02重量%の活性物質濃度を必要とする。
本発明による活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そ
して衛生分野において遭遇する動物性有害生物(pest)、殊に昆虫、クモ(arac
hnid)及び線虫(nematode)の防除に適しており、そして良好な植物許容性及び
定温動物に対する好ましい毒性を有する。これらのものは好ましくは植物保護剤
として用いる。これらのものは通常の敏感性及び抵抗性の種並びに全てのまたは
ある成長段階に対して活性である。上記した有害生物には、次のものが含まれる
:
等脚目(Isopoda)のもの、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus asellus)
、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、及びポルセリオ・スカバー(Por
cellio scabar)。
倍脚綱(Diplopoda)のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス(Blaniul
us guttulatus)。
チロポダ目(Chilopoda)のもの、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス(G
eophilus carpohagus)及びスカチゲラ(Scutigera spec.)。
シムフィラ目(Symphyla)のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ(Sc
utigerella immaculata)。
シミ目(Thysanura)のもの、例えばレプシマ・サッカリナ(Lepisma sacchar
ina)。
トビムシ目(Collembola)のもの、例えばオニチウルス・アルマツス(Onychi
urus armatus)。
直翅目(Orthoptera)のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス(Blatta ori
entalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ロイコファエ・マデラ
エ(Leucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Bl
attella germanica)、アチータ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ケラ(
Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)
、メラノプルス・ジフェレンチアリス(Melanoplus differentialis)及びシス
トセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。
ハサミムシ目(Dermaptere)のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア
(Forficula auricularia)。
シロアリ目(Isoptera)のもの、例えばレチキュリテルメス(Reticulitermes
spp.)。
シラミ目(Anoplura)のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス(Phylloxe
ra vastatrix)、ペンフィグス(Pemphigus spp.)及びヒトジラミ(Pediculus
humanus corporis)、ケモノジラミ(Haematopinusspp.)及びケモノホソジラミ
(Linognathus spp.)。
ハジラミ目(Mallophaga)のもの、例えばケモノハジラミ(Trichodectesspp.
)及びダマリネア(Damalineaspp.)。
アザミウマ目(Thysanoptera)のもの、例えばクリバネアザミウマ(Hercinot
hrips femoralis)及びネギアザミウマ(Thrips tabaci)。
半翅目(Heteroptera)のもの、例えばチャイロカメムシ(Eurygaster spp.)
、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・ク
ワドラタ(Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニウ
ス・プロリクス(Rhodnius prolixus)及びトリアトマ(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera)のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes b
rassicae)、ワタコナジラミ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリ
オルム(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラ
ムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ク
リプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドラリス・ファバエ(Doralis f
abae)、ドラリス・ポミ(Doralis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma laniger
um)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、ムギヒゲナガアブラ
ムシ(Macrosiphum avenae)、コブアブラムシ(Myzus spp.)、ホップイボアブ
ラムシ(Phorodon humuli)、ムギクピルアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、
ヒメヨコバイ(Empoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Euscelis biloba
tus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラム
シ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメ
トビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens
)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(A
spidiotus hederae)、プシュードコッカス(Pseudococcus spp.)及びキジラミ
(Psylla spp.)。
鱗翅目(Lepidoptera)のもの、例えばワタアカミムシ(Pectinophoragossypi
ella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブル
マタ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis
blancardella)、ヒポノミュウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(P
lutella maculipennis)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノキンム
ケシ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ(Lyman-tria spp.)、ブッカラ
トリックス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(
Phyllocnistis citrella)、ヤガ(Agrotis spp.)、ユークソア(Euxoa spp.)
、フェルチァ(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insula
na)、ヘリオチス(Heliothis spp.)、ヒロイチモジヨトウ(Laphygma exigua
)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flamme
a)、ハスモンヨトウ(Prodenia litura)、シロナヨトウ(Spodoptera spp.)
、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpoca
psa pomonella)、アオムシ(Pieris spp.)、ニカメイチユウ(Chilo spp.)、
アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehn
iella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Tine
ola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノ
フィラ・プシュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシ
ア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、
クリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アン
ビグエラ(Clysia ambiguella)、チヤハマキ(Homona magnanima)、及びトル
トリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)。
鞘翅目(Coleoptera)のもの、例えばアノビウム・プンクタツム(Anobium pu
nctatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、ブルキジウス・
オブテクツス(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelid
es obtectus)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラス
チカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptino
tarsa decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、
ジアブロチカ(Diabrotica spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliode
s chrysocephala)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、アト
マリア(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus suriname
nsis)、ハナゾウムシ(Anthonomus spp.)、コクゾウムシ(Sitophilus spp.)
、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhychus sulcatus)、バショウゾウムシ
(Cosmopolites sordidus)、シュートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus
assimillis)、ヒペラ・ポスチカ(Hyperapostica)、カツオブシムシ(Dermes
tes spp.)、トロゴデルマ(Trogoderma spp.)、アントレヌス(Anthrenus spp
.)、アタゲヌス(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ(Lyctus spp.)、メリ
ゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒョウホンムシ(Ptinus spp.)、
ニプツス・ホロレウカス(Niptus hololeucus)、セマルヒョウホンムシ(Gibbi
umpsylloides)、コクヌストモドキ(Tribolium spp.)、チャイロコメノゴミム
シダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ(Agriotes spp.)、コノデルス
(Conoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、ア
ムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)及びコステリトラ
・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)。
膜翅目(Hymenoptera)のもの、例えばマツハバチ(Diprion spp.)、ホプロ
カムパ(Hoplocampa spp.)、ラシウス(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomo
rium pharaonis)及びスズメバチ(Vespa spp.)。
双翅目(Diptera)のもの、例えばヤブカ(Aedes spp.)、ハマダラカ(Anoph
eles spp.)、イエカ(Culex spp.)、キイロショウジョウバエ(Drosophila me
lanogaster)、イエバエ(Musca spp.)、ヒメイエバエ(Fannia spp.)、クロ
バエ・エリスロセファラ(Calliphoro erythrocephala)、キンバエ(Lucilia s
pp.)、オビキンバエ(Chrysomya spp.)、クテレブラ(Cuterebra spp.)、ウ
マバエ(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ(Hyppobosca spp.)、サシバエ(
Stomoxys spp.)、
ヒツジバエ(Oestrus spp.)、ウシバエ(Hypoderma spp.)、アブ(Tabanus sp
p.)、タニア(Tannia spp.)、ケバエ(Bibio hortulanus)、オスシネラ・フ
リト(Oscinella frit)、クロキンバエ(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバ
エ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・キャピタータ(Ceratitis capitata)
、ミバエオレアエ(Dacus oleae)及びガガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa
)。
ノミ目(Siphonapterida)のもの、例えばケオプスネズミノミ(Xenopsylla c
heopis)及びナガノミ(Ceratopyllus spp.)。
蜘形網(Arachnida)のもの、例えばスコルピオ・マウルス(Scorpio maurus
)及びラトロデクタス゜マクタンス(Latrodectus mactans)。
ダニ目(Acarina)のもの、例えばアシブトコナダニ(Acarus siro)、ヒメダ
ニ(Argas spp.)、カズキダニ(Ornithodoros spp.)、ワクモ(Dermanyssus g
allinae)、エリオフィエス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Ph
yllocoptruta oleivora)、オウシマダニ(Boophilus spp.)、コイタマダニ(R
hipicephalus spp.)、アンブリオマ(Amblyomma spp.)、イボマダニ(Hyalomm
a spp.)、マダニ(Ixodes spp.)、キュウセンヒゼンダニ(Psoroptes spp.)
、ショクヒヒゼンダニ(Chorioptes spp.)、ヒゼンダニ(Sarcoptes spp.)、
ホコリダニ(Tarsonemus spp.)、クローバハダニ(Bryobia praetiosa)、ミカ
ンリンゴハダニ(Panonychus spp.)及びナミハダニ(Tetranychus spp.)。
植物寄生線虫にはプラチレンクス種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シ
ミリス(Radopholus similis)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)
、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、ヘテロデラ種(Heterod
era spp.)、グロボデラ種(Globodera spp.)、
メロイドギネ種(Meloidogyne spp.)、アフェレンコイデス種(Aphelenchoides
spp.)、ロンギドルス種(Longidorus spp.)、キシフィネマ種(Xiphinema sp
p.)、トリコドルス種(Trichodorus spp.)が含まれる。
本発明による式(II−I)の化合物は植物損傷性昆虫例えばシロイチモジヨ
トウ(Spodoptera frugiperda)の幼虫を防除するために殊に良好に使用し得る
。
本活性化合物は通常の調製物例えば溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤
、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁−乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然
及び合成物質並びに重合物質中のごく細かいカプセル剤に転化し得る。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体
溶媒、圧力下での液化ガス及び/または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化
剤及び/または分散剤及び/または発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ
ともできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン
もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族
炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族
炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば石油留分、鉱物及び植
物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにまたそのエーテル
及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド
及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。
固体担体としては、例えばアンモニウム塩並びに粉砕した天然鉱物、例えばカ
オリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイトモントモリロナイ
トまたはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度分散性シリカ、アルミナ
及びシリケートが適しており;粒剤に対する適当な固体担体としては、例えば粉
砕しかつ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並び
にまた無機及び有機のひきわり、並びに有機物質の顆粒例えばおがくず、やしが
ら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎であるが適しており;乳化剤及び/または発
泡剤としては、例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェ
ート、アリールスルホネート及びまたタンパク質水解物が適しており;分散剤と
しては、例えばリグニン−スルファイト廃液及びメチルセルロースが適している
。
粘着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス
状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ
ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リ
ン脂質を組成物に用いることができる。他の添加物は鉱油及び植物油であること
ができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び
に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び
微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛
の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物0.1乃至95重量%間、好ましくは0.5乃至9
0重量%間からなる。
本発明による活性化合物はその市販の調製物及びこれらの調製物から製造され
る使用形態において、他の活性化合物例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺バクテ
リア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長調節物質または除草剤との
混合物として存在させ得る。殺虫剤には例えばリン酸エステル、カルバメート、
カルボキシレート、塩素化された炭化水素、フェニルウレア及び微生物により生
成される物質が殊に含まれる。
本発明による活性化合物は更に市販の調製物及びこれらの調製物から製造され
る使用形態において相乗剤との混合物として存在し得る。相乗剤とは加えられる
相乗剤自体は活性である必要はないが、活性化合物の作用を増大させる化合物で
ある。
市販の調製物から製造される使用形態の活性化合物含量は広い範囲内で変え得
る。使用形態の活性化合物濃度は活性化合物0.0000001〜95重量%、
好ましくは0.0001乃至1重量%間であり得る。
化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。
衛生分野の有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して用いる場合、活性化合物
は木材及び粘土に対する優れた残留作用並びに石灰物質上のアルカリに対する良
好な安定性に特徴がある。
本発明による活性化合物は植物、衛生及び貯蔵生成物の有害生物に対するばか
りでなく、獣医学分野において動物性寄生虫(外部寄生虫)例えばハード・チッ
ク(hard tick)、ソフト・チック(soft tick)、マンゲ・マイト(mange mite
)、リーフ・マイト(leaf maite)、ハエ(刺
し、そして吸う)、寄生ハエの幼虫、シラミ、ケジラミ、トリジラミ及びノミに
対しても作用する。これらの寄生虫には次のものが含まれる:
シラミ目(Anoplurida)のもの、例えばケモノジラミ(Haematopinus spp.)
、ケモノホソジラミ(Linognathus spp.)、ペディクルス(Pediculus spp.)、
フチルス(Phtirus spp.)、ソレノポテス(Solenopotes spp.)。
ハジラミ目(Mallophagida)並びに亜目アンブリセリナ(Amblycerina)及び
イスクノセリナ(Ischnocerina)のもの、例えばトリメノポン(Trimenopon spp
.)、メノポン(Menopon spp.)、トリノトン(Trinoton spp.)、ボビコラ(Bo
vicola spp.)、ウェルネキエラ(Wernckiella spp.)、レピケントロン(Lepik
entron spp.)、ダマリナ(Damalina spp.)、トリコデクテス(Trichodectes s
pp.)、フェリコラ(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)並びに亜目ネマトセリナ(Nematocerina)及びブラキセリ
ナ(Brachycerina)のもの、例えばヤブカ(Aedes spp.)、ハマダラカ(Anophe
les spp.)、イエカ(Culex spp.)、シムリウム(Simulium spp.)、エウシム
リウム(Eusimulium spp.)、フレボトムス(Phlebotomus spp.)、ルゾミイア
(Lutzomyia spp.)、クリコイデス(Culicoides spp.)、クリソプス(Chrysop
s spp.)、ヒボミトラ(Hybomitra spp.)、アチロツス(Atylotus spp.)、タ
バヌス(Tabanus spp.)、ヘマトポタ(Haematopota spp.)、フィリポミイア(
Philipomyia spp.)、ブラウラ(Braula spp.)、イエバエ(Musca spp.)ヒド
ロタエア(Hydrotaea spp.)、ストモキシス(Stomoxys spp.)、ヘマトビア(H
aematobia spp.)、モレリア(Morellia spp.)、ファニア(Fannia spp.)
、グロシナ(Glossina spp.)、カリフォラ(Calliphora spp.)、ルシリア(Lu
cilia spp.)、クリソミア(Chrysomyia spp.)、ウォールファールリア(Wohlf
ahrlia spp.)、サルコファーガ(Sarcophaga spp.)、エストルス(Oestrus sp
p.)、ヒポデルマ(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス(Gastrophilus spp.
)、ヒポボスカ(Hippobosca spp.)、リポプテナ(Lipoptena spp.)、メロフ
ァグス(Melophagus spp.)。
ノミ目(Siphonapterida)のもの、例えばプレックス(Pulex spp.)、クテノ
セファリデス(Ctenocephalides spp.)ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheop
is)、ナガノミ(Ceratopyllus spp.)。
異翅亜目(Heteropterida)のもの、例えばシメックス(Cimex spp.)、トリ
アトーマ(Triatoma spp.)、ロドニウス(Rhodnius spp.)、パンスロンギルス
(Panstrongyrus spp.)。
ゴキブリ類(Blattarida)のもの、例えばコバネゴキブリ(Blattela orienta
lis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ゴキブリ(Blattela germa
nica)、スペラ(Supella spp.)。
ダニ目(Acaria)(Acarida)並びにメタ−(Meta-)及びメソスチグマタ(Me
sostigmata)のもの、例えばヒメダニ(Argas spp.)、カズキダニ(Ornithodor
os spp.)、オタビウス(Otabius spp.)、マダニ(Ixodes spp.)、アンブリオ
マ(Amblyomma spp.)、オウシマダニ(Boophilus spp.)、デルマセントル(Der
macentor spp.)、ヘマフィサリス(Haemaphysalis spp.)、イボマダニ(Hyalo
mma spp.)、コイタマダニ(Rhipicephalus spp.)、ワクモ(Dermanyssus gall
inae)、ライリエチア(Raillietia spp.)、ニューモニスス(Pneumonyssus sp
p.)ステルノストルマ(Sternostorma spp.)及びバロア(Varroa spp.)。
前気門亜目[Actinedida(Prostigmata)及び壁蟹目[Acaridida(Astigmata
)]のもの、例えばアカラピス(Acarapis spp.)、ケイレティエラ(Cheyletie
lla spp.)、オルニトケイレチア(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア(Myobi
a spp.)、プソレルガテス(Psorergates spp.)、デモデックス(Demodex spp.
)、トロンビキュラ(Trombicula spp.)、リストロフォルス(Listrophorus sp
p.)、アカルス(Acarus spp.)、チロファグス(Tyrophagus spp.)、カログリ
フス(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス(Hypodectes spp.)、プテロリクス
(Pterolichus spp.)、プソロプテス(Psoroptes spp.)、コリオプテス(Chor
ioptes spp.)、オトデクテス(Otodectes spp.)、サルコプテス(Sarcoptes s
pp.)、ノトエドレス(Notoedres spp.)、クネミドコプテス(Knemidocoptes s
pp.)、シトジテス(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス(Laminosioptes spp
.)。
本発明による式(II−I)の活性化合物はまた農業における家畜動物例えば
ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、ヤギュウ、ウサギ、ニワトリ
、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びハチ、他のペット例えばイヌ、ネコ、
かごのトリ及び水族館の魚、並びにまたいわゆる実験動物例えばハムスター、モ
ルモット、ラット及びマウスに感染する節足動物の防除に適する。これらの節足
動物を防除することは、死及び収穫量(肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、ハチミツ
などに対する)の減少を減じることにあり、従って本発明による活性化合物の使
用により動物の飼育がより経済的及び簡単になる。
獣医分野において、本発明により使用し得る活性化合物は例えば錠剤、カプセ
ル剤、水剤、飲薬、粒剤、塗布剤、大丸薬、フィード・スルー(f
eed-through)法、坐薬の形態での経腸的投与、例えば注射(筋肉内、皮下、静
脈内、腹腔内等)による非経腸的投与、移植、経鼻投与、例えば浸漬または入浴
、スプレー、滴下(pouring on)及びスポッティング(spotting on)、洗浄及
びパウダリング(powdering)の状態の経皮投与により、そしてまた活性化合物
を含む成形製品例えば首輪、イヤー・マーク(ear mark)、テイル・マーク(tail
mark)、リム・バンド(limb band)、はづな、標識器具などを用いて公知の方
法で施用する。
家畜、家禽、ペット等に施用する場合、式(II−I)の活性化合物は1〜8
0重量%の量の活性化合物からなる調製物(例えば粉末、乳液、自由流動性組成
物)として直接にか、または100〜10,000倍に希釈した後に施用するこ
とができるか、またはこれらのものは化学浴として施用し得る。
更にまた本発明による式(II−I)の化合物は工業材料を破壊する昆虫に対
して有効な殺虫作用を有することが見いだされた。
次の昆虫を例及び好適なものとして挙げ得るが、これに限定されるものではな
い:
甲虫例えばヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス
・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium pu
nctatum)、キセストビウム・ルフオビロスム(Xestobium rufovillosum)、プ
チリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチ
ネクス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、
プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus
brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラ
ニコリス(L
ictus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・
プベセンス(Lictus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogxylon ae
quale)、ミンテス・ルジコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス種(Xy1
eborus spec.)、トリプトデンドロン種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モ
ノクス(Apate monochus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins
)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキ
シロン種(Sinoxylon spec.)、デイノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus)
膜翅目例えばシレックス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギ
ガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas t
aignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur)
白蟻例えばカロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプ
トテルメルス・ブレビス(Cryptotermers brevis)、ヘテロテルメス・インジコ
ラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticuliterme
s flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonens
is)、レチクリテルメス・ルシルグス(Reticulitermes Iucilugus)、マストテ
ルメス・ダルウイニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス
・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・ホルモサヌス
(Coptotermes formosanus)。
シミ目例えばレピズマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
工業材料は本発明に関連して非生物材料例えば好ましくはプラスチック、接着
剤、サイズ剤、紙及びボード、皮革、木材及び処理された木材製品、並びにコー
ティング組成物を意味するものとして理解される。
昆虫による感染から特に好適に保護される材料は木材及び処理された木材製品
である。
本発明による薬剤により保護され得る木材及び処理された木材製品またはこれ
らのものからなる混合物は、例えば構造用木材、木製角材、線路のまくら木、架
橋部品、ボート防波堤、木製の車、箱、パレット、容器、電話機、木製被覆材、
木製の窓及びドア、合板、削片板、建具屋の仕事または建設業もしくはビル建築
に全く一般的に用いられる木材生成物を意味するものとして理解されよう。
本活性化合物はそのままでか、濃厚剤の状態でか、或いは一般には通常の調製
物例えば粉末、顆粒、溶液、懸濁剤、乳剤または塗布剤として使用い得る。
上記の調製物はそれ自体公知の方法で、例えば活性化合物を少なくとも1種の
溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤及び/または結合剤及び/または固定剤、
撥水剤、適当ならば乾燥剤及びUV安定剤並びに適当ならば着色剤及び顔料並び
に他の処理助剤と混合することにより製造し得る。
木材及び木製材製品の保護に用いる殺虫組成物または濃厚剤は0.001〜9
5重量%、殊に0.001〜60重量%濃度の本発明による活性化合物からなる
。
用いる組成物または濃厚剤の量は昆虫の特性及び頻度並びに媒質に依存する。
施用する最適量は各々の場合に使用の際の試験群により求めることができる。し
かしながら一般に、保護する材料をベースとして0.001〜20重量%、好ま
しくは0.001〜10重量%の活性化合物を用いることで十分である。
用いる溶媒及び/または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び/また
は油状もしくは油タイプの有機化学溶媒もしくは低揮発性の溶媒混合物及び/ま
たは極性の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び/または水並びに適当ならば乳
化剤及び/または湿潤剤である。
好適に用いる有機化学溶媒は35以上の蒸発数(evaporation number)及び
30℃以上、好ましくは45℃以上のフラッシュ点を有する油状もしくは油タイ
プの溶媒である。適当な鉱油もしくはその芳香族フラクションまたは鉱油含有溶
媒混合物、好ましくはホワイト・スピリット(white spirit)、石油及び/また
はアルキルベンゼンを低揮発性を有し、そして水に不溶性であるかかる油状及び
油タイプの溶媒として用いる。
有利に用いる物質は170〜220℃の沸点範囲を有する鉱油、170〜22
0℃の沸点範囲を有するホワイト・スピリット、250〜350℃の沸点範囲を
有するスピンドル油、160〜280℃の沸点範囲を有する石油及び芳香族、マ
ツヤニの油などである。
好適な具体例において、180〜210℃の沸点範囲を有する液体脂肪族炭化
水素または180〜220℃の沸点範囲を有する芳香族及び脂肪族炭化水素の高
沸点混合物及び/またはスピンドル油及び/またはモノクロロナフタレン、好ま
しくはα-モノクロロナフタレンを用いる。
35以上の蒸発数及び30℃以上、好ましくは45℃以上のフラッシュ点を有
する低揮発性の有機性の油状もしくは油タイプの溶媒を部分的に高または中程度
の揮発性の有機化学溶媒に代えることができ、但しまた溶媒混合物は35以上の
蒸発数及び30℃以上、好ましくは45℃以上のフラッシュ点を有し、そして殺
虫剤/殺菌・殺カビ剤混合物はこの溶媒混合物に可溶性または乳化可能であるこ
ととする。
好適な具体例により、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物または脂肪族極性化学
溶媒もしくは溶媒混合物のあるものに代えられる。ヒドロキシル及び/またはエ
ステル及び/またはエーテル基を含む脂肪族の有機化学溶媒例えばグリコールエ
ーテル、エステルなどを好適に用いる。
本発明に関連して用いる有機化学結合剤はそれ自体公知であり、そして水で希
釈することができ、そして/または用いる有機化学溶媒中に溶解もしくは分散も
しくは乳化することができる合成樹脂及び/または結合乾燥油、殊にアクリレー
ト樹脂、ビニル樹脂例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは
重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フエ
ノール樹脂、炭化水素樹脂例えばインデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾
燥植物及び/または乾燥油及び/または天然及び/または合成樹脂をベースとす
る物理的乾燥結合剤である。
結合剤として用いる合成樹脂は乳液、分散体または溶液の状態で使用し得る。
また10重量%までの量のビチューメンまたはビチューメン状物質を結合剤とし
て使用し得る。加えて、全てそれ自体公知である着色剤、顔料、撥水剤、消臭剤
及び阻害剤または腐蝕防止剤などを更に使用し得る。
本発明による組成物または濃厚物は好ましくは有機化学結合剤として少なくと
も1つのアルキド樹脂または改質アルキド樹脂及び/または乾燥植物油からなる
。本発明により好適に用いられるものは45重量%以上、好ましくは50〜68
重量%の油含有量を有するアルキド樹脂である。
上記結合剤は固定剤(混合物)または可塑剤(混合物)に全体的にか、
または部分的に代えることができる。これらの添加剤は活性化合物の揮発、及び
また結晶化または沈殿を防止するためのものである。これらのものは結合剤の0
.01〜30%(用いる結合剤100%をベースとして)を代替する。
可塑剤はフタル酸エステル例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまた
はフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル例えばリン酸トリブチル、アジピン
酸エステル例えばアジピン酸ジ-(2-エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル例
えばステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル例えば
オレイン酸ブチル、グリセリンエーテルまたは高分子量グリコールエーテル、グ
リセリンエステル及びp-トルエンスルホン酸エステルの化学群からのものであ
る。
化学的には、固定剤はポリビニルアルキルエーテル例えばポリビニルメチルエ
ーテルまたはケトン例えばベンゾフエノンまたはエチルベンゾフエノンをベース
とする。
可能な溶媒または希釈剤は殊にまた適当ならば1種またはそれ以上の上記の有
機化学溶媒または希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物としての水である。
殊に有効な木材の保護は大きな工業規模の含浸工程例えば真空、二重真空また
は圧力法により達成される。
また調製済み組成物は他の殺虫剤、適当ならば及びまた1種またはそれ以上の
適当ならば殺菌・殺カビ剤からなり得る。
可能な追加の混合パートナーは好ましくはWO 94/29,268に挙げら
れる殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。ここに挙げられる化合物は本出願の明確
な構成成分である。
挙げ得る特に好適な混合パートナーは殺虫剤例えばクロルピリフォス、フォキ
シム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、
デルタメトリン、パーメトリン、イミダクロピリド、NI−25、フルフェノク
スロン、ヘキサフルムロン及びトリフルムロン、並びにまた殺菌・殺カビ剤例え
ばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール
、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロル
フルアニド、トリルフルアニド、カルバミン酸3−ヨード−2−プロピニル−ブ
チル、N−オクチル−イソチアゾリン−3−オン及び4,5−ジクロロ−N−オ
クチルイソチアゾリン−3−オンである。
本発明による活性化合物の製造及び使用を下の実施例により表す。製造実施例:
実施例I−1
N−[(3,4−ジメトキシフェニル)−2−エチル]−2−ヒドロキシイミ
ノ−2−(2−テトラヒドロナフチル)−アセトアミド1.91g(5ミリモル
)を塩化メチレン20mlに溶解し、そして塩化メチレン5mlに溶解した塩化
アセチル0.785g(10ミリモル)を−5℃で滴加した。混合物を更に10
分間撹拌し、次にトリエチルアミン1.4ml(10ミリモル)及び塩化メチレ
ン5mlの溶液を滴加し、
そして混合物を0℃で更に2時間撹拌した。混合物を室温に加温した後、このも
のを水で繰り返し洗浄し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして溶媒を減
圧下で留去した。
これによりN−[(3,4−ジメトキシフェニル)−2−エチル]−2−アセ
トキシイミノ−2−(2−テトラヒドロナフチル)−アセトアミド2.0g(理
論値の95%)が無色油として得られた。出発物質の製造:
実施例I−II−1
2−ヒドロキシイミノ−2−(2−テトラヒドロナフチル)−酢酸エチル16
.8g(0.0679モル)、2−(3,4−ジメトキシフェニル)−エチルア
ミン12.3g(0.0679モル)及びメタノール100ml中の30%ナト
リウムメチラート24.4g(0.136モル)を沸点及び還流下で16時間加
熱した。溶媒を留去し、次に残渣をジクロロメタン中に取り入れ、そして水で繰
り返し洗浄した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして溶媒を減圧下で留
去した。
これによりN−[(3,4−ジメトキシフェニル)−2−エチル]−2−ヒド
ロキシイミノ−2−(2−テトラヒドロナフチル)−アセトアミド21.4g(
理論値の82.3%)が融点104℃の固体として得られた。
実施例I−1と同様に、そして本発明による製造方法の一般的記載に従い、例
えばまた下の表I−1に示される化合物を製造することができた:
使用例:
実施例I−A
疫病(Phytophthora)試験(トマト)/保護
溶 媒:アセトン47重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル3重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物1重量部を上記量の
溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を滴り落ちる程度
に濡れるまで噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物に疫病(Phytopht
hora infestans)の水性胞子懸濁液を接種した。
植物を約20℃及び相対湿度100%の培養室中に置いた。
評価を接種3日後に行った。0%の効能は処理された植物に対する病気の程度
が未処理対照のそれに対応することを意味し、一方100%の効能は処理された
植物に対して何ら病気が観察されないことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例の次の化合物(I−1)は例えば50g
/haの活性化合物施用割合で未処理対照と比較して95%の効能を示した。
実施例I−B
ナミハダニ(Tetranychus)試験(OP耐性/浸漬処理)
溶 媒:ジメチルホルムアミド7.5重量部
メタノール100重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2.5重量部
活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物1重量部を
上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を乳化剤含有水で
希釈して所望の濃度にした。
全ての段階のナミハダニ(Tetranychus urticae)により重大に感染されたマ
メ植物(Phaseolus vulgaris)を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬する
ことによって処理した。
所定の期間後、%における撲滅度を測定した。100%は全てのナミハダニが
死滅したことを意味し;0%はナミハダニが死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例の化合物(I−14)は例えば0.05
%の活性化合物濃度で7日後に100%の撲滅効果を示した。製造実施例:
実施例II−1 2,4−ビス−(4−メトキシフェニル)−1,3−ジチア−2,4−ジホス
フェタン2,4−ジスルフィド(ローソン試薬)2.0g(5ミリモル)をテト
ラヒドロフラン60ml中のN−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)−エチ
ル]−2−エトキシイミノ−2−(4−クロロフェニル)−アセトアミド3.9
g(10ミリモル)の溶液に加えた。混合物を沸点及び還流下で6時間加熱した
。溶媒を減圧下で留去し、そして残渣を石油エーテル/酢酸エチル(2:1)を
用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかけた。
これによりN−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)−エチル]−2−エト
キシイミノ−2−(4−クロロフェニル)−チオアセトアミド1.9g(理論値
の47%)がe/z混合物として得られた。
HPLC:logP=3.73(e−異性体)、4.03(z−異性体)出発物質の製造:
実施例II−II−1
2−エトキシイミノ−2−(4−クロロ)フェニル酢酸エチル2.55g(1
0ミリモル)を最初にメタノール50ml中に充填し、そして次に2−(3,4
−ジメトキシフェニル)−エチルアミン1.81g(10ミリモル)及び30%
メタノール性ナトリウムメチラート溶液3.6g(20ミリモル)を順次室温で
加えた。混合物を65℃で20時間撹拌し、次に溶媒を留去し、残渣を塩化メチ
レン中に取り入れ、順次水、希塩酸及び水で洗浄し、そして硫酸ナトリウム上で
乾燥した。溶媒を留去し、そして残渣を石油エーテル/酢酸エチル(1:1)を
用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかけた。
これによりN−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)−エチル]−2−エト
キシイミノ−2−(4−クロロフェニル)−アセトアミド1.2g(理論値の3
1%)がE/Z混合物として得られた。
E異性体:logP3.07;Z異性体:logP3.34
実施例II−1と同様に、そして本発明による製造方法の一般的記載
に従い、例えばまた下の表II−8に示される化合物を製造することができた: 使用例:
実施例II−A
疫病(Phytophthora)試験(トマト)/保護
溶 媒:アセトン47重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル3重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物1重量部を上記量の
溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を滴り落ちる程度
に濡れるまで噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物に疫病(Phytopht
hora infestans)の水性胞子懸濁液を接種した。
植物を約20℃及び相対湿度100%の培養室中に置いた。
評価を接種3日後に行った。0%の効能は処理された植物に対する病気の程度
が未処理対照のそれに対応することを意味し、一方100%の効能は処理された
植物に対して何ら病気が観察されないことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例の次の化合物(II−2)、(II−6
)及び(II−7)は例えば50g/haの活性化合物施用割合で未処理対照と
比較して80〜94%の効能を示した。
実施例II−B
疫病(Plasmopara)試験(ブドウ)/保護
溶 媒:アセトン47重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル3重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物1重量部を上記量の
溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所
望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を滴り落ちる程度
に濡れるまで噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にべと病(Plasmo
para viticola)の水性胞子懸濁液を接種し、次に20℃及び相対湿度100%
の培養室中に1日間置いた。続いて植物を21℃及び湿度約90%の温床中に5
日間置いた。次に植物を湿らせ、そして培養室中に1日間置いた。
評価を接種6日後に行った。0%の効能は処理された植物に対する病気の程度
が未処理対照のそれに対応することを意味し、一方100%の効能は処理された
植物に対して何ら病気が観察されないことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例の次の化合物(II−6)は例えば50
g/haの活性化合物施用割合で未処理対照と比較して89%の効能を示した。
実施例II−C
ヨトウガ(Spodoptera)試験
溶 媒:アセトン100重量部
メタノール1900重量部
活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物1重量部を上記量の
溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を乳化剤含有水で希釈して
所望の濃度にした。
上記量の所望の濃度の活性化合物の調製物を標準化された量の合成食料の上に
ピペットで加えた。3回の繰り返しにおいて、各々1匹のシロイチモジヨトウ(
Spodoptera frugiperda)の幼虫(L2〜L3)を食料の上に置いた。
所定の期間後、%における撲滅度を測定した。100%は全ての動物が死滅し
たことを意味し;0%は動物が死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例の化合物(II−4)は例えば0.05
%の活性化合物濃度で9日後に100%の撲滅度を示した。製造実施例:
実施例III−1
20℃で、2−(3,4−ジメトキシフェニル)−エチルアミン1.81g(
10ミリモル)及び30%メタノール性ナトリウムメチラート溶液3.6g(2
0ミリモル)を順次メタノール50ml中の2−(2,3−ジヒドロベンゾフラ
ン−6−イル)−2−エトキシイミノ酢酸エチル2.63g(10ミリモル)の
溶液に加えた。混合物を65℃で20時間撹拌し、そして次に溶媒を留去した。
残渣を塩化メチレン中に取り入れ、最初に水で、次に希塩酸で、そして再度水で
洗浄し、そして硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去し、そして残渣を次に
石油エーテル/酢酸エチル(1:1)を用いてシリカゲル上でクロマトグラフに
かけた。
これにより融点78℃のN−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)−エチル
]−(2,3−ジヒドロベンゾフラン−6−イル)−2−エトキシイミノ−アセ
トアミド2.7g(理論値の68%)が得られた。
実施例III−1と同様に、そして本発明による製造方法の一般的記載に従い
、例えばまた下の表III−1に示される化合物を製造することができた:
使用例:
実施例III−A
疫病(Phytophthora)試験(トマト)/保護
溶 媒:アセトン47重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル3重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物1重量部を上記量の
溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を滴り落ちる程度
に濡れるまで噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物に疫病(Phytopht
hora infestans)の水性胞子懸濁液を接種した。
植物を約20℃及び相対湿度100%の培養室中に置いた。
評価を接種3日後に行った。0%の効能は処理された植物に対する病気の程度
が未処理対照のそれに対応することを意味し、一方100%の効能は処理された
植物に対して何ら病気が観察されないことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例の化合物(III−1)は例えば500
g/haの活性化合物施用割合で未処理対照と比較して95%の効能を示した。製造実施例:
実施例IV−1
20℃で、2−(3,4−ジメトキシフェニル)−エチルアミン1.81g(
10ミリモル)及び30%メタノール性ナトリウムメチラート溶液3.6g(2
0ミリモル)を順次メタノール50ml中の2−(9,10−ジヒドロアントラ
セン−2−イル)−2−エトキシイミノ酢酸エチル3.22g(10ミリモル)
の溶液に加えた。混合物を20℃で20時間撹拌し、そして次に溶媒を留去した
。残渣を塩化メチレン中に取り入れ、最初に水で、次に希塩酸で、そして再度水
で洗浄し、そして硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を留去し、そして残渣を次
に石油エーテル/酢酸エチル(2:1)を用いてシリカゲル上でクロマトグラフ
にかけた。
これによりN−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)−エチル]−(9,1
0−じアントラセン−2−イル)−2−エトキシイミノ−アセトアミド1.3g
(理論値の28%)が得られた。
HPLC:logP=3.62(e−異性体)、4.00(z−異性体)
実施例IV−1と同様に、そして本発明による製造方法の一般的記載に従い、
例えばまた下の表IV−1に示される化合物を製造することができた: 使用例:
実施例IV−A
疫病(Phytophthora)試験(トマト)/保護
溶 媒:アセトン47重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル3重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物1重量部を上記量の
溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を滴り落ちる程度
に濡れるまで噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物に疫病(Phytopht
hora infestans)の水性胞子懸濁液を接種した。
植物を約20℃及び相対湿度100%の培養室中に置いた。
評価を接種3日後に行った。0%の効能は処理された植物に対する病気の程度
が未処理対照のそれに対応することを意味し、一方100%の効能は処理された
植物に対して何ら病気が観察されないことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例の化合物(IV−2)及び(IV−3)
は例えば50g/haの活性化合物施用割合で未処理対照と比較して96%の効
能を示した。
実施例IV−B
べと病(Plasmopara)試験(ブドウ)/保護
溶 媒:アセトン47重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル3重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物1重量部を上記量の
溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所
望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を滴り落ちる程度
に濡れるまで噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にべと病(Plasmo
para viticola)の水性胞子懸濁液を接種し、次に20℃及び相対湿度100%
の培養室中に1日間置いた。続いて植物を21℃及び湿度約90%の温床中に5
日間置いた。次に植物を湿らせ、そして培養室中に1日間置いた。
評価を接種6日後に行った。0%の効能は処理された植物に対する病気の程度
が未処理対照のそれに対応することを意味し、一方100%の効能は処理された
植物に対して何ら病気が観察されないことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例の化合物(IV−2)及び(IV−3)
は例えば50g/haの活性化合物施用割合で未処理対照と比較して96〜10
0%の効能を示した。
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(51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考)
A01N 43/30 A01N 43/30
43/32 43/32
C07C 251/66 C07C 251/66
317/48 317/48
323/63 323/63
327/44 327/44
C07D 307/52 C07D 307/52
307/81 307/81
317/46 317/46
317/60 317/60
319/18 319/18
319/20 319/20
333/24 333/24
333/28 333/28
333/32 333/32
333/34 333/34
(31)優先権主張番号 19629465.7
(32)優先日 平成8年7月22日(1996.7.22)
(33)優先権主張国 ドイツ(DE)
(31)優先権主張番号 19629466.5
(32)優先日 平成8年7月22日(1996.7.22)
(33)優先権主張国 ドイツ(DE)
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L
U,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF
,CG,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,
SN,TD,TG),AP(GH,KE,LS,MW,S
D,SZ,UG,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG
,KZ,MD,RU,TJ,TM),AL,AM,AT
,AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,CA,
CH,CN,CU,CZ,DE,DK,EE,ES,F
I,GB,GE,HU,IL,IS,JP,KE,KG
,KP,KR,KZ,LC,LK,LR,LS,LT,
LU,LV,MD,MG,MK,MN,MW,MX,N
O,NZ,PL,PT,RO,RU,SD,SE,SG
,SI,SK,TJ,TM,TR,TT,UA,UG,
US,UZ,VN
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.一般式(I) 式中、Aは単結合または場合によっては置換されていてもよいアルキレンを表し 、 Qは酸素または硫黄を表し、 nは0または1の数を表し、 R1は各々場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケ ニル、アリールまたは複素環を表し、 R2はnが1の数を表す場合、下の基: の1つを表すか、 或いはnが0の数を表す場合、 R2はヒドロキシル、アミノを表すか、或いは各々場合によっては置換されてい てもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、 アルキニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、シク ロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、 シクロアルキルアミノ、アリール、アリールアルキル、アリールアルコキシまた は複素環を表すか、 或いはnが0の数を表し、そして R1がベンゼン環に結合され、そして1、2または3個のヘテロ原子を有する( 但し、多くとも1個のヘテロ原子は酸素を表す)場合によっては置換されていて もよいベンゾ複素環を表すか、或いは R1が三環 を表し、ここに G1及びG2が相互に独立して各々単結合、アルカンジイル、アルケンジイル、酸 素、硫黄、−NH−、−N(アルキル)−またはカルボニルを表し、 そして Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7及びY8が相互に独立して各々水素、ハロゲ ン、シアノ、ニトロを表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよい アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ア ルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはシクロアルキルを表す場合、 R2はヒドロキシル、アミノを表すか、各々場合によっては置換されていてもよ いアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、 アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア リールアミノ、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルコキシ、シクロ アルケニルオキシ、シクロアルキルアミノ、アリール、アリールアルキル、アリ ールアルコキシまたは複素環を表すか、或いは下の基:の1つを表し、ここに Q1及びQ2は相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、 R5は水素を表すか、或いは場合によっては置換されていてもよいアルキルまた はアリールを表し、 R6は場合によっては置換されていてもよいアルキルまたはアリールを表し、 R7は水素或いは場合によっては置換されていてもよいアルキルまたはアリール を表し、 R8は場合によっては置換されていてもよいアルキルまたはアリールを表すか、 或いは R7及びR8は結合する窒素原子と一緒になって場合によってはアルキル置換され ていてもよい複素環式環を表し、 R9は場合によっては置換されていてもよいアルキル、ジアルキルアミノ、窒素 を介して結合される飽和の複素環またはアリールを表 し、 R3は水素を表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよいアルキル 、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表し、 R4は各々場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケ ニル、アリールまたは複素環を表す、 の化合物。 2.一般式(I−I)式中、Aは単結合または場合によっては置換されていてもよいアルキレンを表し 、 Qは酸素または硫黄を表し、 R1は各々場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケ ニル、アリールまたは複素環を表し、 R2は下の基: の1つを表し、ここに Q1及びQ2は相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、 R5は水素或いは場合によっては置換されていてもよいアルキルま たはアリールを表し、 R6は場合によっては置換されていてもよいアルキルまたはアリールを表し、 R7は水素或いは場合によっては置換されていてもよいアルキルまたはアリール を表し、 R8は場合によっては置換されていてもよいアルキルまたはアリールを表すか、 或いは R7及びR8は結合する窒素原子と一緒になって場合によってはアルキル置換され ていてもよい複素環式環を表し、 R9は場合によっては置換されていてもよいアルキル、ジアルキルアミノ、窒素 を介して結合される飽和の複素環またはアリールを表し、 R3は水素を表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよいアルキル 、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表し、 R4は各々場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケ ニル、アリールまたは複素環を表す、 の化合物。 3.Aが単結合を表すか、或いは場合によっては同一もしくは相異なる置換基で 1または多置換されていてもよい炭素原子1〜6個を有するアルキレンを表し、 ここに可能な置換基が ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル 、カルバモイル、チオカルバモイル; 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もし くは分枝鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはア ルキルスルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ; 各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1 3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルコキ シ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアル キルスルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1 3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルケニ ルまたはハロゲノアルケニルオキシ; 各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合 に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスル ホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル; 炭素原子3〜6個を有するシクロアルキル;並びに 各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状も しくは分枝鎖状のアルキル、並びに 炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに 炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のアルコキシまたはアルキル チオ並びに 炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を 有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチ オ並びに 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ 場合によってはハロゲン及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖の アルキルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換 されていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレン並びに 炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル;よりなる群から選ばれる同一もしく は相異なる置換基で1または多置換されていてもよいアリールまたは複素環 から選ばれるものであり、 Qが酸素または硫黄を表し、 R1がアリール、炭素原子3〜7個を有するシクロアルキルまたはシクロアル ケニル或いは環員3〜12個を有する複素環を表し、これらの各々が場合によっ ては同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよく、ここに可 能な置換基が好ましくは ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル 、カルバモイル、チオカルバモイル; 各々の場合に炭素原子1〜8個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状である、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまた はアルキルスルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ; 各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1 3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル 、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル またはハロゲノアルキルスルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1 3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルケニ ルまたはハロゲノアルケニルオキシ; 各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜8個を有し、かつ各々の場合 に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスル ホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル; 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ 各々の場合に場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしく は分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲ ン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群 から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいア ルキレンまたはジオキシアルキレン; 炭素原子3〜6個を有するシクロアルキル;並びに 各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状も しくは分枝鎖状のアルキル、並びに 炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに 炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のアルコキシまたはアルキル チオ並びに 炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並びに 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ 場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のア ルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個 を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群から選ばれる同 一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいアルキレンまたは ジオキシアルキレンよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1ま たは多置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリー ルアルキル、アリールアルキルオキシ、アリールアルキルチオ、複素環、複素環 式オキシ、複素環式チオ、複素環式アルキル、複素環式アルキルオキシまたは複 素環式アルキルチオ よりなる群から選ばれるものであり、 R2が下の基 の1つを表し、ここに Q1及びQ2が相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、 R5が水素または炭素原子1〜6個を有するアルキルを表すか、或い は各々場合によってはアリール部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の 場合に炭素原子1〜4個を有するアルキルまたはアルコキシで置換されていても よい、アリール、またはアルキル部分に炭素原子1〜4個を有するアリールアル キルを表し、 R6が炭素原子1〜6個を有するアルキルを表すか、或いは各々場合によって はアリール部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子1〜 4個を有するアルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい、アリール、ま たはアルキル部分に炭素原子1〜4個を有するアリールアルキルを表し、 R7が水素または炭素原子1〜6個を有するアルキルを表すか、或いは各々場 合によってはアリール部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭 素原子1〜4個を有するアルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい、ア リール、またはアルキル部分に炭素原子1〜4個を有するアリールアルキルを表 し、 R8が炭素原子1〜6個を有するアルキルを表すか、或いは各々場合によって はアリール部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子1〜 4個を有するアルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい、アリール、ま たはアルキル部分に炭素原子1〜4個を有するアリールアルキルを表すか、或い は R7及びR8が結合する窒素原子と一緒になって場合によってはメチル置換され ていてもよい複素環式環を表し、 R9が炭素原子1〜6個を有するアルキル、各々の場合に個々のアルキル部分 に炭素原子1〜4個を有するジアルキルアミノ、窒素を介して結合される3〜7 環員を有する複素環を表すか、或いは各々場合によっ てはアリール部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子1 〜4個を有するアルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい、アリール、 またはアルキル部分に炭素原子1〜4個を有するアリールアルキルを表し、 R3が水素または炭素原子1〜4個を有するアルキルを表し、 R4がアリール、炭素原子3〜8個を有するシクロアルキルまたはシクロアル ケニル或いは環員3〜12個を有する複素環を表し、これらの各々は、場合によ っては同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよく、ここに 可能な置換基が好ましくは ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル 、カルバモイル、チオカルバモイル; 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状である、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまた はアルキルスルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ; 各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1 3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル 、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル またはハロゲノアルキルスルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1 3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルケニ ルまたはハロゲノアルケニルオキシ; 各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有し、かつ各 々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、 アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アル キルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアル キル; 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ 各々の場合に場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしく は分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲ ン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群 から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいア ルキレンまたはジオキシアルキレン; 炭素原子3〜6個を有するシクロアルキル;並びに 各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状も しくは分枝鎖状のアルキル、並びに 炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに 炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のアルコキシまたはアルキル チオ並びに 炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並びに 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ 場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のア ルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異 なるハロゲン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル よりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されてい てもよいアルキレンまたはジオキシアルキレンよりなる群から選ばれる同一もし くは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいアリール、アリールオキ シ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ、アリールアル キルチオ、複素環、複素環式オキシ、複素環式チオ、複素環式アルキル、複素環 式アルキルオキシまたは複素環式アルキルチオでよりなる群から選ばれるもので ある、請求の範囲第2項記載の式(I−I)の化合物。 4.Aが単結合を表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、シアノ及び メトキシよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換 されていてもよいメチレン、1,1−エチレン、1,2−エチレン、1,1−、 1,2−、1,3−もしくは2,2−プロピレン、1,1−、1,2−、1,3 −、1,4−、2,2−、2,3−ブチレンまたは1,1−、1,2−もしくは 1,3−(2−メチル−プロピレン)を表し、 Qが酸素または硫黄を表し、 R1が各々場合によっては1〜3置換されていてもよいシクロプロピル、シク ロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、フェニル、ナフチル、フリル 、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサ ゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チ アジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、 オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、パーヒドロピラニル、ピロ リジニル、ピペリジニ ルまたはモルホリニルを表し、ここに可能な置換基が好ましくは フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキ シル、n−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチ ルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エ チルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメ チル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフ ルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフル オロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィ ニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n− もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プ ロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチ ルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒド ロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシ イミノエチルまたはエトキシイミノエチル; 各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン ジオキシまたはエチレンジオキシ; シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシ ル; 場合によっては上記の置換基で置換されていてもよいベンジル、フェノキシ、 ベンジルオキシまたはフェニルから選ばれ、 R2が下の基: の1つを表し、ここに Q1及びQ2が相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、 R5が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s− もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分において フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換さ れていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエ チルを表し、 R6がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素 、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、 n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを 表し、 R7が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s− もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分において フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ ル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキ シまたはエトキシで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエ チルまたは2−フェニルエチルを表し、 R8がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素 、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、 n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを 表すか、或いは R7及びR8が結合する窒素原子と一緒になって場合によってはメチル置換され ていてもよい複素環式環を表し、 R9がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく はt−ブチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジン−1−イル、モル ホリン−N−イル、ピペリジン−1−イルを表すか、或いは各々場合によっては フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、 n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシま たはエトキシで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチル または2−フェニルエチルを表し、 R3が水素を表すか、或いはメチルまたはエチルを表し、 R4が各々場合によっては1〜3置換されていてもよいシクロプロピル、シク ロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、フェニル、ナフチル、フリル 、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサ ゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチ アゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジ ル、ピリダジニル、ピラジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフ リル、パーヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを 表し、ここに可能な置換基が好ましくは フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n −もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ 、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ オ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メ チルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ 、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボ ニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、 エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、 各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブ タン−1,4−ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選 ばれる、請求の範囲第2項記載の式(I−I)の化合物。 5.Aが単結合を表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、シアノ及び メトキシよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換 されていてもよいメチレン、1,1−エチレン、1,2−エチレン、1,1−、 1,2−、1,3−もしくは2,2−プロピレン、1,1−、1,2−、1,3 −、1,4−、2,2−、2,3−ブチレンまたは1,1−、1,2−もしくは 1,3−(2−メチル−プロピレン)を表し、 Qが酸素または硫黄を表し、 R1が各々場合によっては1〜6置換されていてもよく、ここに好適な置換基 が下記のものであるシクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表す か;各々場合によっては1〜3置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フリ ル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジル、キノリル、テトラ ヒドロフリルまたはパーヒドロピラニルを表し、ここに可能な置換基が好ましく は フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プ ロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、 n−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ 、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルス ルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、 トリフルオロエチル、ジフルオ ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロ エトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロ メチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル 、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカ ルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミ ノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメ チル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル; 各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン ジオキシまたはエチレンジオキシ; シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル; 場合によっては上記の置換基で置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、 ベンジルオキシから選ばれ、 R2が下の基: の1つを表し、ここに Q1及びQ2が相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、 R5が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s− もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェ ニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n− もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたは エトキシで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまた は2−フェニルエチルを表し、 R6がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素 、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、 n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを 表し、 R7が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s− もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分において フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換さ れていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエ チルを表し、 R8がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素 、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、 n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを 表すか、或いは R7及びR8が結合する窒素原子と一緒になって場合によってはメチル置換され ていてもよい複素環式環を表し、 R9がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素 、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、 n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを 表し、 R3が水素を表すか、或いはメチルを表し、 R4が各々場合によっては1〜6置換されていてもよく、ここに好適な置換基 が下記のものであるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシク ロヘキシルを表すか;各々が場合によっては1〜3置換されていてもよいフェニ ル、ナフチル、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベ ンゾチエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、 オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダ ジニル、ピラジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、パー ヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表し、ここ に可能な置換基が好ましくは フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n −もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ シ、トリフルオロメ トキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチル チオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメ チルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチル アミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカル ボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノ メチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチ ル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、各々二つの結合を有し 、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル 、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で 1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパン−1,3−ジイル)、 テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレン ジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選 ばれるものである、請求の範囲第2項記載の式(I−I)の化合物。 6.Aが単結合を表すか、或いはメチレン、1,1−エチレン、1,2−エチレ ン、1,1−プロピレン、1,2−プロピレン、1,3−プロピレンまたは2, 2−プロピレンを表し、 Qが酸素を表し、 R1が場合によっては臭素、塩素、フッ素、ニトロ、メチルスルホニル、フェ ニル、フェニルオキシ、ベンジルオキシ、シクロプロピル、シクロヘキシル、メ チル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i −、s−もしくはt−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、メ トキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及び/またはメ チルチオで1または2置換されていてもよいチエニル、フラニルまたはフェニル を表すか、各々場合によってはフッ素で置換されていてもよい3,4−メチレン −及びエチレンジオキソ、プロパン−1,3−ジイル及びブタン−1,4−ジイ ルで置換されているフェニルを表すか、或いはナフチル、ベンゾフラニルまたは ベンゾチエニルを表し、 R2が下の基: の1つを表し、ここに Q1及びQ2が各々酸素を表し、 R5が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s− もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分において フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換さ れていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエ チルを表し、 R6がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素 、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、 n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい てもよいフェニル、ベンジル、1− フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを表し、 R7が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s− もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分において フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換さ れていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエ チルを表し、 R8がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素 、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、 n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを 表すか、或いは R7及びR8が結合する窒素原子と一緒になって場合によってはメチル置換され ていてもよい複素環式環を表し、 R9がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく はt−ブチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジン−1−イル、モル ホリン−N−イル、ピペリジン−1−イルを表すか、或いは各々場合によっては フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、 n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシま たはエトキシで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチル または2−フェニルエチルを表し、 R3が水素またはメチルを表し、 R4がシクロヘキシルまたは各々場合によっては1〜3置換されていてもよい フェニル、チエニル、フリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ピリジル、ピリ ミジニル、ナフチル、キノリルを表し、ここに可能な置換基が好ましくは フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n −もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ 、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ オ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メ チルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ 、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボ ニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、 エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、 各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブ タン−1,4−ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシから選ばれ るものである、請求の範囲第2項記載の式(I−I)の化合物。 7.一般式(II−I) 式中、Aは単結合または場合によっては置換されていてもよいアルキレンを表し 、 R1は各々場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケ ニル、アリールまたは複素環を表し、 R2はヒドロキシル、アミノを表すか、各々場合によっては置換されていてもよ いアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキ ニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、シクロアル キル、シクロアルケニル、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロ アルキルアミノ、アリール、アリールアルキル、アリールアルコキシまたは複素 環を表し、 R3は水素を表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよいアルキル 、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表し、 R4は各々場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケ ニル、アリールまたは複素環を表す、 の化合物。 8.Aが単結合を表すか、或いは場合によっては同一もしくは相異なる置換基で 1または多置換されていてもよい炭素原子1〜6個を有するアルキレンを表し、 ここに可能な置換基が好ましくは ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル 、カルバモイル、チオカルバモイル; 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルス ルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ; 各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1 3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルコキ シ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアル キルスルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1 3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルケニ ルまたはハロゲノアルケニルオキシ; 各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合 に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスル ホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル; 炭素原子3〜6個を有するシクロアルキル;並びに 各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子1〜4個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、並びに 炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに 炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のアルコキシまたはアルキル チオ並びに 炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並びに 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ 場合によってはハロゲン及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖の アルキルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換 されていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレン並びに 炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル;よりなる群から選ばれる同一もしく は相異なる置換基で1または多置換されていてもよいアリールまたは複素環から 選ばれ、 R1がアリール、炭素原子3〜7個を有するシクロアルキルまたはシクロアル ケニル或いは環員3〜12個を有する複素環を表し、これらの各々が場合によっ ては同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよく、ここに可 能な置換基が好ましくは ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル 、カルバモイル、チオカルバモイル; 各々の場合に炭素原子1〜8個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もし くは分枝鎖状である、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ ニルまたはアルキルスルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ; 各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1 3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル 、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル またはハロゲノアルキルスルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1 3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルケニ ルまたはハロゲノアルケニルオキシ; 各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜8個を有し、かつ各々の場合 に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスル ホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル; 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ 各々の場合に場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしく は分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲ ン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群 から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいア ルキレンまたはジオキシアルキレン; 炭素原子3〜6個を有するシクロアルキル;並びにまた 各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状も しくは分枝鎖状のアルキル、並びに 炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに 炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のアルコキシまたはアルキル チオ並びに 炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並びに 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ 場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のア ルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個 を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群から選ばれる同 一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいアルキレンまたは ジオキシアルキレンよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1ま たは多置換されていてもよい、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリ ールアルキル、アリールアルキルオキシ、アリールアルキルチオ、複素環、複素 環式オキシ、複素環式チオ、複素環式アルキル、複素環式アルキルオキシまたは 複素環式アルキルチオから選ばれるものであり、 R2がヒドロキシル、アミノを表すか、各々の場合にそれぞれのアルキル部分 に炭素原子1〜4個を有し、かつ各々の場合に場合によってはハロゲン、シアノ またはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、ア ルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、 アルキニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノを表すか、それぞれの環 中に炭素原子3〜8個を有し、かつ各々の場合に場合によってはハロゲン、シア ノまたはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよいシクロアルキル、シクロ アルケニル、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキルアミ ノを表すか、或いは環員3〜8個を有する各々の場合に場合によっては置換され ていてもよいフェニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ナフチル、フェニルアミノ または複素環を表し、ここに可能な置換基が好ましくは ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル 、カルバモイル、チオカルバモイル; 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状である、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまた はアルキルスルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ; 各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1 3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル 、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル またはハロゲノアルキルスルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1 3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルケニ ルまたはハロゲノアルケニルオキシ; 各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合 に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキル アミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニ ル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイ ミノアルキル; 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ 各々の場合に場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしく は分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲ ン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群 から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいア ルキレンまたはジオキシアルキレン;或いは 炭素原子3〜6個を有するシクロアルキルから選ばれるものであり、 R3が水素または炭素原子1〜4個を有するアルキルを表し、 R4がアリール、炭素原子3〜8個を有するシクロアルキルまたはシクロアル ケニル或いは環員3〜12個を有する複素環を表し、これらの各々が場合によっ ては同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよく、ここに可 能な置換基が好ましくは ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル 、カルバモイル、チオカルバモイル; 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状である、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまた はアルキルスルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ; 各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原 子1〜13個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノ アルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスル フィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1 3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルケニ ルまたはハロゲノアルケニルオキシ; 各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合 に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスル ホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル; 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ 各々の場合に場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしく は分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲ ン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群 から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいア ルキレンまたはジオキシアルキレン; 炭素原子3〜6個を有するシクロアルキル;並びにまた 各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状も しくは分枝鎖状のアルキル、並びに 炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに 炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のアルコキシまたは アルキルチオ並びに 炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並びに 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ 場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のア ルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個 を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群から選ばれる同 一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいアルキレンまたは ジオキシアルキレンよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1ま たは多置換されていてもよい、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリ ールアルキル、アリールアルキルオキシ、アリールアルキルチオ、複素環、複素 環式オキシ、複素環式チオ、複素環式アルキル、複素環式アルキルオキシまたは 複素環式アルキルチオよりなる群から選ばれるものである、請求の範囲第7項記 載の式(II−I)の化合物。 9.Aが単結合を表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、シアノ及び メトキシよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換 されていてもよいメチレン、1,1−エチレン、1,2−エチレン、1,1−、 1,2−、1,3−もしくは2,2−プロピレン、1,1−、1,2−、1,3 −、1,4−、2,2−、2,3−ブチレンまたは1,1−、1,2−もしくは 1,3−(2−メチル−プロピレン)を表し、 R1が各々場合によっては1〜3置換されていてもよいシクロプロピ ル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、フェニル、ナフチル 、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル 、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾ リル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラ ジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、パーヒドロピラニ ル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表し、ここに可能な置換 基が好ましくは フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキ シル、n−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチ ルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エ チルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメ チル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフ ルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフル オロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィ ニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n− もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プ ロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチ ルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒド ロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシ イミノエチルまたはエトキシイミノエチル; 各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン ジオキシまたはエチレンジオキシ; シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル; 場合によっては上記の置換基で置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フ ェノキシ、ベンジルオキシから選ばれるものであり、 R2がヒドロキシル、アミノを表すか、各々場合によってはハロゲン、シアノ 、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしく はi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ビニル、アリル、プロ パルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、メチルア ミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノを表すか、各々場合によってはハロゲン、 シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいシクロプロピル、シク ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘ キシルオキシ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノを表すか、或いは 環員3〜8個を有し、かつ各々の場合に場合によっては置換されていてもよいフ ェニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ナフチル、フェニルアミノまたは複素環を 表し、ここに可能な置換基が好ましくは フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、 メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、 n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メ チルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエ チル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ 、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ 、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオ ロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピル アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチル オキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、 エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、 メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエ トキシイミノエチル、 各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン ジオキシまたはエチレンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選 ばれ、 R3が水素を表すか、或いはメチルまたはエチルを表し、 R4が各々場合によっては1〜3置換されていてもよいシクロプロピル、シク ロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、フェニル、ナフチル、フリル 、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、 ベンゾチエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル 、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリ ダジニル、ピラジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、パ ーヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表し、こ こに可能な置換基が好ましくは フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n −もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ 、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ オ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メ チルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ 、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボ ニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、 エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、 各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で1または多置換されていても よいトリメチレン(プロパン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1 ,4−ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選 ばれる、請求の範囲第7項記載の式(II−I)の化合物。 10.Aが単結合を表すか、或いは場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メト キシよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換され ていてもよいメチレン、1,1−エチレン、1,2−エチレン、1,1−、1, 2−、1,3−もしくは2,2−プロピレン、1,1−、1,2−、1,3−、 1,4−、2,2−、2,3−ブチレンまたは1,1−、1,2−もしくは1, 3−(2−メチル−プロピレン)を表し、 R1が各々場合によっては1〜6置換されていてもよく、ここに好適な置換基 が下記のものであるシクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表す か; 各々場合によっては1〜3置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フリル 、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジル、キノリル、テトラヒ ドロフリルまたはパーヒドロピラニルを表し、ここに可能な置換基が好ましくは フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プ ロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、 n−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ 、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルス ルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、 トリフルオロエチル、ジフルオ ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロ エトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロ メチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル 、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカ ルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミ ノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメ チル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル; 各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン ジオキシまたはエチレンジオキシ; シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル; 場合によっては上記の置換基で置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、 ベンジルオキシから選ばれるものであり、 R2がヒドロキシル、アミノ、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、 トリフルオロメチル、シアノフェニル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n −、i−、s−もしくはt−ブチル、ビニル、アリル、メトキシ、フルオロメト キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノメトキシ、エトキシ 、アリルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピ ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、 シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノを表すか 、或いはフェ ニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ナフチル、フェニルアミノ、ピロリジン−1 −イル、モルホリン−N−イル、ピペリジン−1−イル、ベンゾフラニル、チエ ニル、ベンゾチエニル、ピリジル、キノリル、テトラヒドロフリルまたはパーヒ ドロピラニルを表し、これらの各々は場合によっては置換されていてもよく、こ こに可能な置換基が好ましくは フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n −もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ 、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ オ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メ チルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ 、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボ ニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、 エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、 各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で1または多置換されていても よいトリメチレン(プロパン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1 ,4−ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選 ばれるものであり、 R3が水素を表すか、或いはメチルを表し、 R4が各々場合によっては1〜6置換されていてもよく、ここに好適な置換基 が下記のものであるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシク ロヘキシルを表すか;各々場合によっては1〜3置換されていてもよいフェニル 、ナフチル、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベン ゾチエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オ キサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジ ニル、ピラジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、パーヒ ドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表し、ここに 可能な置換基が好ましくは フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n −もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ 、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ オ、 トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチル アミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジ エチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル 、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒ ドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エト キシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、 各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン ジオキシまたはエチレンジオキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン チルまたはシクロヘキシルから選ばれる、請求の範囲第7項記載の式(II−I )の化合物。 11.Aが単結合を表すか、或いはメチレン、1,1−エチレン、1,2−エチ レン、1,1−プロピレン、1,2−プロピレン、1,3−プロピレンまたは2 ,2−プロピレンを表し、 R1が場合によっては臭素、塩素、フッ素、ニトロ、メチルスルホニル、フェ ニル、フェニルオキシ、ベンジルオキシ、シクロプロピル、シクロヘキシル、メ チル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチ ル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、トリフ ルオロメチル、トリフルオロメトキシ及び/またはメチルチオで1または2置換 されていてもよいチエニル、フラニルまたはフェニルを表すか、各々場合によっ てはフッ素で置換さ れていてもよい3,4−メチレン−及びエチレンジオキソ、プロパン−1,3− ジイル及びブタン−1,4−ジイルで置換されたフェニルを表すか、或いはナフ チル、ベンゾフラニルまたはベンゾチエニルを表し、 R2がヒドロキシル、アミノ、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、 トリフルオロメチル、シアノフェニル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n −、i−、s−もしくはt−ブチル、ビニル、アリル、メトキシ、フルオロメト キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノメトキシ、エトキシ 、アリルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピ ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、 シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノを表すか 、或いはフェニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ナフチル、フェニルアミノ、ピ ロリジン−1−イル、モルホリン−N−イル、ピペリジン−1−イル、ベンゾフ ラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジル、キノリル、テトラヒドロフリル またはパーヒドロピラニルを表し、これらの各々は場合によっては置換されてい てもよく、ここに可能な置換基が好ましくは フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n −もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ 、ジフルオ ロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフ ルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ 、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチル アミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エト キシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキ シイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイ ミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、 各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン ジオキシまたはエチレンジオキシから選ばれるものであり、 R3が水素またはメチルを表し、 R4がシクロヘキシル、場合によっては1〜3置換されていてもよいフェニル 、チエニル、フリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ピリジル、ピリミジニル 、ナフチル、キノリルを表し、ここに可能な置換基が好ましくは フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n −もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチル スルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル 、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロ クロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル またはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もし くはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピ オニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルス ルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキ シイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミ ノエチルまたはエトキシイミノエチル、 各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン ジオキシまたはエチレンジオキシから選ばれる、請求の範囲第7項記載の式(I I−I)の化合物。 12.一般式(III−I) 式中、Aは単結合または場合によっては置換されていてもよいアルキレンを表し 、 Qは酸素または硫黄を表し、 R1はベンゼン環に結合され、そして1、2または3個のヘテロ原子を有する( 但し、多くとも1個のヘテロ原子が酸素を表す)場合によっては置換されていて もよいベンゾ複素環を表し、 R2はヒドロキシル、アミノを表すか、各々場合によっては置換されていてもよ いアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキ ニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、シクロアル キル、シクロアルケニル、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロ アルキルアミノ、アリール、アリールアルキル、アリールアルコキシまたは複素 環を表すか、或いは下の基:1つを表し、ここに Q1及びQ2は相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、 R5は水素を表すか、或いは場合によっては置換されていてもよいアルキルまた はアリールを表し、 R6は場合によっては置換されていてもよいアルキルまたはアリールを表し、 R7は水素或いは場合によっては置換されていてもよいアルキルまたはアリール を表し、 R8は場合によっては置換されていてもよいアルキルまたはアリールを表すか、 或いは R7及びR8は結合する窒素原子と一緒になって場合によってはアルキル置換され ていてもよい複素環式環を表し、 R9は場合によっては置換されていてもよいアルキル、ジアルキルアミノ、窒素 を介して結合された飽和の複素環またはアリールを表し、 R3は水素を表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよいアルキル 、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表し、 R4は各々場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケ ニル、アリールまたは複素環を表す、 の化合物。 13.Aが単結合を表すか、或いは場合によっては同一もしくは相異なる置換基 で1または多置換されていてもよい炭素原子1〜6個を有するアルキレンを表し 、ここに可能な置換基が ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル 、カルバモイル、チオカルバモイル; 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルス ルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ; 各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原 子1〜13個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノ アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロ ゲノアルキルスルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1 3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルケニ ルまたはハロゲノアルケニルオキシ; 各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合 に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスル ホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル; 炭素原子3〜6個を有するシクロアルキル;並びにまた 各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状も しくは分枝鎖状のアルキル、並びに 炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに 炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のアルコキシまたはアルキル チオ並びに 炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並びに 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ 場合によってはハロゲン及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖の アルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相 異なるハロゲン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ ルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されて いてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレン;よりなる群から選ばれる同一 もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいアリールまたは複素 環から選ばれるものであり、 Qが酸素または硫黄を表し、 R1がベンゼン環に結合され、1、2または3個のヘテロ原子を有し(但し、 最高1個のヘテロ原子は酸素を表す)、そして複素環に環員3〜12個を有する ベンゾ複素環を表し、場合によっては同一もしくは相異なる置換基で1または多 置換されていてもよく、ここに可能な置換基が ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル 、カルバモイル、チオカルバモイル; 各々の場合に炭素原子1〜8個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状である、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまた はアルキルスルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ; 各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1 3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル 、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル またはハロゲノアルキルスルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1 3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である ハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ; 各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜8個を有し、かつ各々の場合 に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスル ホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル; 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ 各々の場合に場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしく は分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲ ン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群 から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいア ルキレンまたはジオキシアルキレン; 炭素原子3〜6個を有するシクロアルキル;並びにまた 各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状も しくは分枝鎖状のアルキル、並びに 炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに 炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のアルコキシまたはアルキル チオ並びに 炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並びに 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有 し、かつ場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分 枝鎖のアルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子 1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群から選 ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいアルキレ ンまたはジオキシアルキレンよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換 基で1または多置換されていてもよい、アリール、アリールオキシ、アリールチ オ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ、アリールアルキルチオ、複素 環、複素環式オキシ、複素環式チオ、複素環式アルキル、複素環式アルキルオキ シまたは複素環式アルキルチオよりなる群から選ばれるものであり、R2がヒド ロキシル、アミノを表すか、各々の場合にそれぞれのアルキル部分に炭素原子1 〜4個を有し、かつ各々の場合に場合によってはハロゲン、シアノまたはC1〜 C4−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、 アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキ ルアミノを表すか、それぞれの環中に炭素原子3〜8個を有し、かつ各々の場合 に場合によってはハロゲン、シアノまたはC1〜C4−アルコキシで置換されてい てもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルコキシ、シクロアルケ ニルオキシ、シクロアルキルアミノを表すか、或いは環員3〜8個を有する各々 の場合に場合によっては置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンジルオ キシ、ナフチル、フェニルアミノまたは複素環を表し、ここに可能な置換基が好 ましくは ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル 、カルバモイル、チオカルバモイル; 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状である、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまた はアルキルスルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ; 各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1 3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル 、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル またはハロゲノアルキルスルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1 3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルケニ ルまたはハロゲノアルケニルオキシ; 各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合 に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスル ホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル; 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ 各々の場合に場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしく は分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲ ン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群 から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいア ルキレンまたはジオキシアルキレン;或いは 炭素原子3〜6個を有するシクロアルキルから選ばれ、 R2が下の基 の1つを表し、ここに Q1及びQ2が相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、 R5が水素または炭素原子1〜6個を有するアルキルを表すか、或いは各々場 合によってはアリール部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭 素原子1〜4個を有するアルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい、ア ルキル部分に炭素原子1〜4個を有するアリールまたはアリールアルキルを表し 、 R6が炭素原子1〜6個を有するアルキルを表すか、或いは各々場合によって はアリール部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子1〜 4個を有するアルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい、アルキル部分 に炭素原子1〜4個を有するアリールまたはアリールアルキルを表し、 R7が水素または炭素原子1〜6個を有するアルキルを表すか、或いは各々場 合によってはアリール部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭 素原子1〜4個を有するアルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい、ア ルキル部分に炭素原子1〜4個を有するアリールまたはアリールアルキルを表し 、 R8が炭素原子1〜6個を有するアルキルを表すか、或いは各々場合によって はアリール部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子1〜 4個を有するアルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい、アルキル部分 に炭素原子1〜4個を有するアリールまたはアリールアルキルを表すか、或いは R7及びR8が結合する窒素原子と一緒になって場合によってはメチル置換され ていてもよい複素環式環を表し、 R9が炭素原子1〜6個を有するアルキル、各々の場合に個々のアルキル部分 に炭素原子1〜4個を有するジアルキルアミノ、窒素を介して結合された3〜7 環員を有する複素環を表すか、或いは各々場合によってはアリール部分において ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子1〜4個を有するアルキルま たはアルコキシで置換されていてもよい、アルキル部分に炭素原子1〜4個を有 するアリールまたはアリールアルキルを表し、 R3が水素または炭素原子1〜4個を有するアルキルを表し、 R4がアリール、炭素原子3〜8個を有するシクロアルキルまたはシクロアル ケニル或いは環員3〜12個を有する複素環を表し、これらの各々が場合によっ ては同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよく、ここに可 能な置換基が ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル 、カルバモイル、チオカルバモイル; 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状である、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまた はアルキルスルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ; 各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1 3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル 、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル またはハロゲノアルキルスルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1 3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルケニ ルまたはハロゲノアルケニルオキシ; 各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合 に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスル ホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル; 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ 各々の場合に場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしく は分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲ ン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群 から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいア ルキレンまたはジオキシアルキレン; 炭素原子3〜6個を有するシクロアルキル;並びに 各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状も しくは分枝鎖状のアルキル、並びに 炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに 炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のアルコキシまたはアルキル チオ並びに 炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並びに 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ 場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のア ルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個 を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群から選ばれる同 一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいアルキレンまたは ジオキシアルキレンよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1ま たは多置換されていてもよい、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリ ールアルキル、アリールアルキルオキシ、アリールアルキルチオ、複素環、複素 環式オキシ、複素環式チオ、複素環式アルキル、複素環式アルキルオキシまたは 複素環式アルキルチオよりなる群から選ばれるものである、請求の範囲第12項 記載の式(III−I)の化合物。 14.Aが単結合を表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、シアノ及 びメトキシよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置 換されていてもよいメチレン、1,1−エチレン、1,2−エチレン、1,1− 、1,2−、1,3−もしくは2,2−プロピレン、1,1−、1,2−、1, 3−、1,4−、2,2−、2,3− ブチレンまたは1,1−、1,2−もしくは1,3−(2−メチループロピレン )を表し、 Qが酸素または硫黄を表し、 R1が下の基 の1つを表し、これらの基の各々がそれぞれのベンゼン環の炭素原子を介して結 合され、かつ場合によっては フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキ シル、n−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチ ルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エ チルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメ チル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフ ルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフル オロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィ ニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチ ルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ 、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカ ルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミ ノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメ チル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル; 各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン ジオキシまたはエチレンジオキシ; シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル; 場合によっては上記の置換基で置換されていてもよいベンジル、フェノキシ、 ベンジルオキシまたはフェニルからの同一もしくは相異なる置換基で1〜3置換 されていてもよく、 R2がヒドロキシル、アミノを表すか、各々場合によってはハロゲン、シアノ 、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしく はi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ビニル、アリル、プロ パルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、メチルア ミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノを表すか、各々場合によってはハロゲン、 シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいシクロプロピル、シク ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘ キシルオキシ、 シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノを表すか、或いは環員3〜8個を 有し、かつ各々の場合に場合によっては置換されていてもよいフェニル、ベンジ ル、ベンジルオキシ、ナフチル、フェニルアミノまたは複素環を表し、ここに可 能な置換基が好ましくは フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n −もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、ェチルチオ、n−もしくはi−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ 、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ オ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メ チルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ 、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボ ニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、 エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、 各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブ タン−1,4−ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選 ばれるものであり、 R2が下の基: の1つを表し、ここに Q1及びQ2が相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、 R5が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s− もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分において フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換さ れていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエ チルを表し、 R6がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素 、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、 n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを 表し、 R7が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i −、s−もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分 においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシ で置換されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フ ェニルエチルを表し、 R8がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素 、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、 n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを 表すか、或いは R7及びR8が結合する窒素原子と一緒になって場合によってはメチル置換され ていてもよい複素環式環を表し、 R9がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく はt−ブチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジン−1−イル、モル ホリン−N−イル、ピペリジン−1−イルを表すか、或いは各々場合によっては フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、 n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシま たはエトキシで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチル または2−フェニルエチルを表し、 R3が水素を表すか、或いはメチルまたはエチルを表し、 R4が各々場合によっては1〜3置換されていてもよいシクロプロピル、シク ロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、フェニル、 ナフチル、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾ チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキ サジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジニ ル、ピラジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、パーヒド ロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表し、ここに可 能な置換基が好ましくは フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n −もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ 、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ オ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メ チルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ 、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボ ニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、 エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、 各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群か ら選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリ メチレン(プロパン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジ イル)、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、シクロプロピル、シクロブ チル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選ばれるものである、請求の範 囲第12項記載の式(III−I)の化合物。 15.Aが単結合を表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、シアノ及 びメトキシよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置 換されていてもよいメチレン、1,1−エチレン、1,2−エチレン、1,1− 、1,2−、1,3−もしくは2,2−プロピレン、1,1−、1,2−、1, 3−、1,4−、2,2−、2,3−ブチレンまたは1,1−、1,2−もしく は1,3−(2−メチル−プロピレン)を表し、 Qが酸素または硫黄を表し、 R1が下の基、の1つを表し、これらの基の各々がそれぞれのベンゼン環の炭素原子を介して結 合され、かつ場合によっては フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プ ロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、 n−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ 、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルス ルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、 トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ クロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロク ロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、 トリフルオロメチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メ トキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスル ホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイ ミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミ ノエチル; 各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン ジオキシまたはエチレンジオキシ; シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル; 場合によっては上記の置換基で置換されていてもよいフェノキシ、ベンジルオ キシまたはフェニルから選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1〜3置換され ていてもよく、 R2がヒドロキシル、アミノ、メチル、フルオロメチル、ジフルオロ メチル、トリフルオロメチル、シアノフェニル、エチル、n−もしくはi−プロ ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ビニル、アリル、メトキシ、フル オロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノメトキシ、 エトキシ、アリルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、シク ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチル オキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ を表すか、或いはフェニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ナフチル、フェニルア ミノ、ピロリジン−1−イル、モルホリン−N−イル、ピペリジン−1−イル、 ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジル、キノリル、テトラヒド ロフリルまたはパーヒドロピラニルを表し、これらの各々が場合によっては置換 されていてもよく、ここに可能な置換基が好ましくは フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n −もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ 、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ オ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メ チルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ 、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキ シ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチ ルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メト キシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキ シイミノエチル、 各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン ジオキシまたはエチレンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選 ばれるものであり、 R2が下の基: の1つを表し、ここに Q1及びQ2が相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、 R5が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s− もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分において フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換さ れていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエ チルを表し、 R6がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s −もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分におい てフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プ ロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換 されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニル エチルを表し、 R7が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s− もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分において フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換さ れていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエ チルを表し、 R8がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素 、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、 n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを 表すか、或いは R7及びR8が結合する窒素原子と一緒になって場合によってはメチル置換され ていてもよい複素環式環を表し、 R9がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく はt−ブチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジン−1−イル、モル ホリン−N−イル、ピペリジン−1−イルを表すか、或いは各々場合によっては フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、 n−もしくはi−プロピル、n−、 i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよ いフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを表し、 R3が水素を表すか、或いはメチルを表し、 R4が各々場合によっては1〜6置換されていてもよく、ここに好適な置換基 が下記のものであるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシク ロヘキシルを表すか;フェニル、ナフチル、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル 、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チ アゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キ ノリル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、オキシラニル、オキセタニル 、テトラヒドロフリル、パーヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまた はモルホリニルを表し、ここに可能な置換基が好ましくは フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n −もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ 、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ オ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メ チルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメ チルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メト キシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホ ニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミ ノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノ エチル、各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル 、トリフルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる 同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン( プロパン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メ チレンジオキシまたはエチレンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選 ばれるものである、請求の範囲第12項記載の式(III−I)の化合物。 16.Aが単結合を表すか、或いはメチレン、1,1−エチレン、1,2−エチ レン、1,1−プロピレン、1,2−プロピレン、1,3−プロピレンまたは2 ,2−プロピレンを表し、 Qが酸素を表し、 R1が下の基の1つを表し、これらの基の各々がそれぞれのベンゼン環の炭素原子を介して結 合され、かつ各々場合によっては臭素、塩素、フッ素、ニトロ、メチルスルホニ ル、フェニル、フェニルオキシ、ベンジルオキシ、シクロプロピル、シクロヘキ シル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくは t−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、メトキシ、エトキシ 、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及び/またはメチルチオからの同 一もしくは相異なる置換基で1〜3置換されていてもよく、 R2がヒドロキシル、アミノ、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、 トリフルオロメチル、シアノフェニル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n −、i−、s−もしくはt−ブチル、ビニル、アリル、メトキシ、フルオロメト キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノメトキシ、エトキシ 、アリルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピ ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、 シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノを表すか 、或いはフェニル、ベンジル、ベンジルオキシ、ナフチル、フェニルアミノ、ピ ロリジン−1−イル、モルホリン−N−イル、ピペリジン−1−イル、ベンゾフ ラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジル、キノリル、テトラヒドロフリル またはパーヒドロピラニルを表し、これらの各々が場合によっては置換されてい てもよく、ここに可能な置換基が好ましくは フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、 メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、 n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メ チルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエ チル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ 、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ 、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオ ロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピル アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチル オキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、 エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、 メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエ トキシイミノエチル、 各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン ジオキシまたはエチレンジオキシから選ばれるものであり、 R2が下の基: の1つを表し、ここに Q1及びQ2が各々酸素を表し、 R5が水素またはメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、 s−もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分にお いてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi− プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置 換されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニ ルエチルを表し、 R6がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素 、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、 n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを 表し、 R7が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s− もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分において フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換さ れていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエ チルを表し、 R8がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素 、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、 n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい てもよいフェニル、ベンジル、1− フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを表すか、或いは R7及びR8が結合する窒素原子と一緒になって場合によってはメチル置換され ていてもよい複素環式環を表し、 R9がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく はt−ブチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジン−1−イル、モル ホリン−N−イル、ピペリジン−1−イルを表すか、或いは各々場合によっては フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、 n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシま たはエトキシで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチル または2−フェニルエチルを表し、 R3が水素またはメチルを表し、 R4がシクロヘキシルまたは各々場合によっては1〜3置換されていてもよい フェニル、チエニル、フリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ピリジル、ピリ ミジニル、ナフチル、キノリルを表し、ここに可能な置換基が好ましくは フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n −もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ 、ジフルオ ロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフ ルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ 、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチル アミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エト キシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキ シイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイ ミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、 各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン ジオキシまたはエチレンジオキシから選ばれる、請求の範囲第12項記載の式( III−I)の化合物。 17.一般式(IV−I)式中、Aは単結合または場合によっては置換されていてもよいアルキレンを表し 、 Qは酸素または硫黄を表し、 R1は三環 を表し、ここに G1及びG2は相互に独立して各々単結合、アルカンジイル、アルケンジイル、酸 素、硫黄、−NH−、−N(アルキル)−またはカルボニルを表し、 そして Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7及びY8は相互に独立して各々水素、ハロゲ ン、シアノ、ニトロを表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよい アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ア ルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはシクロアルキルを表すか、或い は、 R2はヒドロキシル、アミノを表すか、各々場合によっては置換されていてもよ いアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキ ニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、シクロアル キル、シクロアルケニル、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロ アルキルアミノ、アリール、アリールアルキル、アリールアルコキシまたは複素 環を表すか、或いは下の基: の1つを表し、ここに Q1及びQ2は相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、 R5は水素を表すか、或いは場合によっては置換されていてもよいアルキルまた はアリールを表し、 R6は場合によっては置換されていてもよいアルキルまたはアリールを表し、 R7は水素或いは場合によっては置換されていてもよいアルキルまたはアリール を表し、 R8は場合によっては置換されていてもよいアルキルまたはアリールを表すか、 或いは R7及びR8は結合する窒素原子と一緒になって場合によってはアルキル置換され ていてもよい複素環式環を表し、 R9は場合によっては置換されていてもよいアルキル、ジアルキルアミノ、窒素 を介して結合された飽和の複素環またはアリールを表し、 R3は水素を表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよいアルキル 、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表し、 R4は各々場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、 シクロアルケニル、アリールまたは複素環を表す、 の化合物。 18.Aが単結合を表すか、或いは場合によっては同一もしくは相異なる置換基 で1または多置換されていてもよい炭素原子1〜6個を有するアルキレンを表し 、ここに可能な置換基が ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル 、カルバモイル、チオカルバモイル; 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルス ルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ; 各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1 3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルコキ シ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアル キルスルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1 3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルケニ ルまたはハロゲノアルケニルオキシ; 各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合 に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスル ホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル; 炭素原子3〜6個を有するシクロアルキル;並びにまた 各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状も しくは分枝鎖状のアルキル、並びに 炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに 炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のアルコキシまたはアルキル チオ並びに 炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並びに 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ 場合によってはハロゲン及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖の アルキルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換 されていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレン並びに 炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル;よりなる群から選ばれる同一もしく は相異なる置換基で1または多置換されていてもよいアリールまたは複素環から 選ばれるものであり、 Qが酸素または硫黄を表し、 R1が三環 を表し、ここに G1及びG2は相互に独立して各々単結合、アルカンジイル、アルケンジイル、 酸素、硫黄、−NH−、−N(アルキル)−またはカルボニルを表し、 して Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7及びY8が相互に独立して各々水素、ハロ ゲン、シアノ、ニトロ;各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜8個を 有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチ オ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル;各々の場合に炭素原子1 〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜13個を有するハロゲノアル キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィ ニルまたはハロゲノアルキルスルホニル或いは炭素原子3〜6個を有するシクロ アルキルを表し、 R2がヒドロキシル、アミノを表すか、各々の場合にそれぞれのアルキル部分 に炭素原子1〜4個を有し、かつ各々の場合に場合によってはハロゲン、シアノ またはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、ア ルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルアミノ 、ジアルキルアミノを表すか、それぞれの環中に炭素原子3〜8個を有し、かつ 各々の場合に場合によってはハロゲン、シアノまたはC1〜C4−アルコキシで置 換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルコキシ、シ クロアルケニルオキシ、シクロアルキルアミノを表すか、或いは環員3〜8個を 有する各々の場合に場合によっては置換されていてもよいフェニル、ベンジル、 ベンジルオキシ、ナフチル、フェニルアミノまたは複素環を表し、ここに可能な 置換基が好ましくは ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル 、カルバモイル、チオカルバモイル; 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状である、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまた はアルキルスルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ; 各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1 3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル 、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル またはハロゲノアルキルスルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1 3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルケニ ルまたはハロゲノアルケニルオキシ; 各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合 に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスル ホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル; 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ 各々の場合に場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有 する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしく は相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア ルキルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換さ れていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレン; 炭素原子3〜6個を有するシクロアルキルから選ばれるものであるか、或いは R2が下の基 の1つを表し、ここに Q1及びQ2が相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、 R5が水素または炭素原子1〜6個を有するアルキルを表すか、或いは各々場 合によってはアリール部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭 素原子1〜4個を有するアルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい、ア ルキル部分に炭素原子1〜4個を有するアリールまたはアリールアルキルを表し 、 R6が炭素原子1〜6個を有するアルキルを表すか、或いは各々場合によって はアリール部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子1〜 4個を有するアルキルまたはアルコキシで置換されて いてもよい、アルキル部分に炭素原子1〜4個を有するアリールまたはアリール アルキルを表し、 R7が水素または炭素原子1〜6個を有するアルキルを表すか、或いは各々場 合によってはアリール部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭 素原子1〜4個を有するアルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい、ア ルキル部分に炭素原子1〜4個を有するアリールまたはアリールアルキルを表し 、 R8が炭素原子1〜6個を有するアルキルを表すか、或いは各々場合によって はアリール部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子1〜 4個を有するアルキルまたはアルコキシで置換されていてもよい、アルキル部分 に炭素原子1〜4個を有するアリールまたはアリールアルキルを表すか、或いは R7及びR8が結合する窒素原子と一緒になって場合によってはメチル置換され ていてもよい複素環式環を表し、 R9が炭素原子1〜6個を有するアルキル、各々の場合に個々のアルキル部分 に炭素原子1〜4個を有するジアルキルアミノ、窒素を介して結合された3〜7 環員を有する複素環を表すか、或いは各々場合によってはアリール部分において ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子1〜4個を有するアルキルま たはアルコキシで置換されていてもよい、アルキル部分に炭素原子1〜4個を有 するアリールまたはアリールアルキルを表し、 R3が水素または炭素原子1〜4個を有するアルキルを表し、 R4がアリール、炭素原子3〜8個を有するシクロアルキルまたはシクロアル ケニル或いは環員3〜12個を有する複素環を表し、これらの 各々が場合によっては同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていて もよく、ここに可能な置換基が好ましくは ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル 、カルバモイル、チオカルバモイル; 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状である、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまた はアルキルスルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状であるアルケニルまたはアルケニルオキシ; 各々の場合に炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1 3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル 、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル またはハロゲノアルキルスルホニル; 各々の場合に炭素原子2〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜1 3個を有し、かつ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルケニ ルまたはハロゲノアルケニルオキシ; 各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合 に直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル カルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスル ホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル; 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ 各々の場合に場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしく は分枝鎖状のアルキル並びに炭素原子1〜4個及び同 一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ ロゲノアルキルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または 多置換されていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレン; 炭素原子3〜6個を有するシクロアルキル;並びに 各々場合によってはハロゲン、シアノ及び炭素原子1〜4個を有する直鎖状も しくは分枝鎖状のアルキル、並びに 炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル並びに 炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のアルコキシまたはアルキル チオ並びに 炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ並びに 各々の場合に炭素原子1〜6個を有し、各々の場合に二つの結合を有し、かつ 場合によってはハロゲン、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖のア ルキル並びに炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個 を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群から選ばれる同 一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいアルキレンまたは ジオキシアルキレンよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1ま たは多置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリー ルアルキル、アリールアルキルオキシ、アリールアルキルチオ、複素環、複素環 式オキシ、複素環式チオ、複素環式アルキル、複素環式アルキルオキシ または複素環式アルキルチオよりなる群から選ばれる、請求の範囲第17項記載 の式(IV−I)の化合物。 19.Aが単結合を表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、シアノ及 びメトキシよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置 換されていてもよいメチレン、1,1−エチレン、1,2−エチレン、1,1− 、1,2−、1,3−もしくは2,2−プロピレン、1,1−、1,2−、1, 3−、1,4−、2,2−、2,3−ブチレンまたは1,1−、1,2−もしく は1,3−(2−メチル−プロピレン)を表し、 Qが酸素または硫黄を表し、 R1が三環 を表し、ここに G1及びG2は相互に独立して各々単結合、アルカンジイル、アルケンジイル、 酸素、硫黄、−NH−、−N(アルキル)−またはカルボニルを表し、して Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7及びY8が相互に独立して各々水素、フッ 素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もし くはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、n−ペンチル、n− ヘキシル、n−ヘプチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、 メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル 、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオ ロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、 ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジ フルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスル フィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、 n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロプ ロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、 R2がヒドロキシル、アミノを表すか、各々場合によってはハロゲン、シアノ 、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしく はi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ビニル、アリル、プロ パルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、メチルア ミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノを表すか、各々場合によってはハロゲン、 シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいシクロプロピル、シク ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘ キシルオキシ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノを表すか、或いは 各々の場合に場合によっては置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンジ ルオキシ、ナフチル、フェニルアミノまたは環員3〜8個を有する複素環を表し 、ここに可能な置換基が好ましくは フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n −もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ 、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ オ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メ チルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ 、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボ ニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、 エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、 各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン ジオキシまたはエチレンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選 ばれるものであり、 R2が下の基: の1つを表し、ここに Q1及びQ2が相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、 R5が水素またはメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、 s−もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分にお いてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi− プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置 換されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニ ルエチルを表し、 R6がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素 、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、 n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを 表し、 R7が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s− もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分において フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換さ れていてもよいフェニル、ベンジル、 1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを表し、 R8がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素 、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、 n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを 表すか、或いは R7及びR8が結合する窒素原子と一緒になって場合によってはメチル置換され ていてもよい複素環式環を表し、 R9がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく はt−ブチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジン−1−イル、モル ホリン−N−イル、ピペリジン−1−イルを表すか、或いは各々場合によっては フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、 n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシま たはエトキシで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチル または2−フェニルエチルを表し、 R3が水素を表すか、或いはメチルまたはエチルを表し、 R4が各々場合によっては1〜3置換されていてもよいシクロプロピル、シク ロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、フェニル、ナフチル、フリル 、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサ ゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チ アジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、 オキシラニル、オキセタニル、 テトラヒドロフリル、パーヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたは モルホリニルを表し、ここに可能な置換基が好ましくは フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n −もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ 、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ オ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メ チルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ 、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボ ニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、 エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、 各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン ジオキシまたはエチレンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシ ルから選ばれる、請求の範囲第17項記載の式(IV−I)の化合物。 20.Aが単結合を表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、シアノ及 びメトキシよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置 換されていてもよいメチレン、1,1−エチレン、1,2−エチレン、1,1− 、1,2−、1,3−もしくは2,2−プロピレン、1,1−、1,2−、1, 3−、1,4−、2,2−、2,3−ブチレンまたは1,1−、1,2−もしく は1,3−(2−メチル−プロピレン)を表し、 Qが酸素または硫黄を表し、 R1が三環 を表し、ここに Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7及びY8が相互に独立して各々水素、フッ 素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル 、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘ プチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチ ルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィ ニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフ ルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロ メトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメ チルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはト リフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi− プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロプロピル、シクロブ チル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、 R2がヒドロキシル、アミノ、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、 トリフルオロメチル、シアノフェニル、エチル、n−もしくは i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ビニル、アリル、メトキ シ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ フルオロメトキシ、シアノメトキシ、エトキシ、アリルオキシ、メチルアミノ、 エチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ ル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロペ ンチルアミノ、シクロヘキシルアミノを表すか、或いはフェニル、ベンジル、ベ ンジルオキシ、ナフチル、フェニルアミノ、ピロリジン−1−イル、モルホリン −N−イル、ピペリジン−1−イル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニ ル、ピリジル、キノリル、テトラヒドロフリルまたはパーヒドロピラニルを表し 、これらの各々が場合によっては置換されていてもよく、ここに可能な置換基が 好ましくは フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n −もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ 、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ オ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メ チルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ 、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキ シ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチ ルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メト キシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキ シイミノエチル、 各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン ジオキシまたはエチレンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選 ばれるものであるか、或いは R2が下の基:の1つを表し、ここに Q1及びQ2が相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、 R5が水素またはメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、 s−もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分にお いてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi− プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置 換されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニ ルエチルを表し、 R6がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s −もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分におい てフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プ ロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換 されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニル エチルを表し、 R7が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s− もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分において フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換さ れていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエ チルを表し、 R8がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素 、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、 n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを 表すか、或いは R7及びR8が結合する窒素原子と一緒になって場合によってはメチル置換され ていてもよい複素環式環を表し、 R9がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素 、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、 n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい てもよいフェニル、ベンジル、1− フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを表し、 R3が水素を表すか、或いはメチルを表し、 R4が各々場合によっては1〜6置換されていてもよく、ここに好適な置換基 が下記のものであるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシク ロヘキシルを表すか;フェニル、ナフチル、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル 、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チ アゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キ ノリル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、オキシラニル、オキセタニル 、テトラヒドロフリル、パーヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまた はモルホリニルを表し、ここに可能な置換基が好ましくは フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n −もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ 、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ オ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メ チルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ 、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボ ニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキ シ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチ ル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまた はエトキシイミノエチル、各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ 素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりな る群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよ いトリメチレン(プロパン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1, 4−ジイル)、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選 ばれる、請求の範囲第17項記載の式(IV−I)の化合物。 21.Aが単結合を表すか、或いはメチレン、1,1−エチレン、1,2−エチ レン、1,1−プロピレン、1,2−プロピレン、1,3−プロピレンまたは2 ,2−プロピレンを表し、 Qが酸素を表し、 R1が三環 を表し、ここに Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7及びY8が相互に独立して各々水素、フッ 素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル 、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘ プチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチ ルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィ ニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフ ルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロ メトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメ チルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはト リフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n −もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロプロ ピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、 R2が下の基:の1つを表し、ここに Q1及びQ2が各々酸素を表し、 R5が水素またはメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、 s−もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分にお いてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi− プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置 換されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニ ルエチルを表し、 R6がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素 、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、 n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを 表し、 R7が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s− もしくはt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分において フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ ル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキ シまたはエトキシで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエ チルまたは2−フェニルエチルを表し、 R8がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく はt−ブチルを表すか、或いは各々場合によってはフェニル部分においてフッ素 、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、 n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシまたはエトキシで置換されてい てもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチルまたは2−フェニルエチルを 表すか、或いは R7及びR8が結合する窒素原子と一緒になって場合によってはメチル置換され ていてもよい複素環式環を表し、 R9がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく はt−ブチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジン−1−イル、モル ホリン−N−イル、ピペリジン−1−イルを表すか、或いは各々場合によっては フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、 n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシま たはエトキシで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、1−フェニルエチル または2−フェニルエチルを表し、 R3が水素またはメチルを表し、 R4がシクロヘキシルまたは各々場合によっては1〜3置換されていてもよい フェニル、チエニル、フリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ピリジル、ピリ ミジニル、ナフチル、キノリルを表し、ここに可能な置換基が好ましくは フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n −もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエ チルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキ シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ 、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチ オ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メ チルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ 、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボ ニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、 エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、 各々二つの結合を有し、かつ各々場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリ フルオロメチル、エチル、n−及びi−プロピルよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で1または多置換されていてもよいトリメチレン(プロパ ン−1,3−ジイル)、テトラメチレン(ブタン−1,4−ジイル)、メチレン ジオキシまたはエチレンジオキシから選ばれる、請求の範囲第17項記載の式( IV−I)の化合物。 22.請求の範囲第1項記載の式(I)の化合物を少なくとも1種含むことを特 徴とする、有害生物防除剤。 23.請求の範囲第1項記載の式(I)の化合物を有害生物及び/またはその生 育地上に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。 24.有害生物を防除するための請求の範囲第1〜21項のいずれかに記載の化 合物の使用。 25.請求の範囲第1〜21項のいずれかに記載の化合物を増量剤及び/または 表面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。
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