KR19990044134A

KR19990044134A - 아실아미노살리실산 아미드 및 농약으로서의 그의 용도

Info

Publication number: KR19990044134A
Application number: KR1019980701367A
Authority: KR
Inventors: 토마스 자이츠; 클라우스 나우만; 랄프 티만; 클라우스 스텐젤; 게르트 핸슬러; 스테판 두츠만
Original assignee: 빌프리더 하이더; 바이엘 악티엔게젤샤프트
Priority date: 1995-08-30
Filing date: 1996-08-19
Publication date: 1999-06-25
Also published as: DE59610577D1; AR003988A1

Abstract

본 발명은 공지 및 신규한 아실아미노살리실아미드, 다수의 그의 제조방법 및 농약으로서의 그의 용도에 관한 것이다. 본 출원은 또한 신규한 중간체, 다수의 그의 제조방법 및 농약으로서의 그의 용도에 관한 것이다.

Description

아실아미노살리실산 아미드 및 농약으로서의 그의 용도

예를 들어 3-포름아미도-살리실아닐리드 및 3-(포르밀아미노)-2-하이드록시-N-(페닐메틸)-벤즈아미드 화합물과 같은 특정의 아실아미노살리실아미드는 이미 알려져 있다(참조예: B. Biochem. Biophys. Acta(1993), 1143(3), 262-8, J. Med. Chem. (1990), 33(1), 136-42 또는 J. Biol. Chem. (1971), 246(23), 7125-30).

그러나, 현재까지 이들 선행기술 화합물의 해충에 대한 활성은 알려지지 않았다.

본 발명에 따라 하기 일반식 (I)의 아실아미노살리실아미드가 식물 및 산업용 물질에서 해충, 바람직하게는 진균, 곤충 및 박테리아를 구제하는데 적합함이 밝혀졌다:

상기 식에서,

A 는 단일 결합 또는 알킬렌 사슬을 나타내고,

R¹은 수소, 알킬 또는 알콕시를 나타내며,

R²는 각 경우에 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타낸다.

정의들에서, 알킬, 알켄, 알케닐 또는 알키닐과 같은 탄화수소 사슬, 및 또한 알콕시, 알킬티오 또는 알킬아미노와 같이 헤테로 원자에 결합된 경우에서 탄화수소 사슬은 각 경우에 직쇄 또는 측쇄이다.

할로겐은 일반적으로 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬, 특히는 불소 또는 염소를 나타낸다.

아릴은 방향족 모노- 또는 폴리사이클릭 탄화수소 환, 예를 들어 페닐, 나프틸, 안트라닐, 펜안트릴, 바람직하게는 페닐 또는 나프틸, 특히 페닐을 나타낸다.

헤테로사이클릴은 적어도 하나의 환 멤버가 헤테로원자, 즉 탄소이외의 원자인 8 개 이하의 환 멤버를 갖는 포화 또는 불포화된 방향족 사이클릭 화합물을 나타낸다. 환이 두개 이상의 헤테로원자를 함유하는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있다. 헤테로원자는 바람직하게는 산소, 질소 또는 황이다. 경우에 따라, 사이클릭 화합물은 다른 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 융합 또는 브릿지된 환과 함께 폴리사이클릭 환 시스템을 형성할 수 있다. 모노- 또는 비사이클릭 환 시스템, 특히 모노- 또는 비사이클릭 방향족 환 시스템이 바람직하다.

사이클로알킬은 경우에 따라, 다른 카보사이클릭 융합 또는 브릿지된 환과 함께 폴리사이클릭 환 시스템을 형성하는 포화된 카보사이클릭 사이클릭 화합물을 나타낸다.

사이클로알케닐은 적어도 하나의 이중결합을 포함하고, 경우에 따라, 다른 카보사이클릭 융합 또는 브릿지된 환과 함께 폴리사이클릭 환 시스템을 형성하는 카복시사이클릭 사이클릭 화합물을 나타낸다.

본 발명은 또한 하기 일반식 (I)의 신규한 아실아미노살리실아미드에 관한 것이다:

상기 식에서,

A 는 단일 결합 또는 임의로 치환된 알킬렌을 나타내고,

R¹은 수소, 알킬 또는 알콕시를 나타내며,

R²는 각 경우에 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내고, 단 여기에서 치환체로서 니트로 그룹은 제외되며,

이들 화합물중에서 화합물 3-(포르밀아미노)-2-하이드록시-N-{4-[2,4,6-트리스-(1-메틸프로필)페녹시]페닐}-벤즈아미드, N-{4-[3,5-비스-(1,1-디메틸에틸)페녹시]페닐}-3-(포르밀아미노)-2-하이드록시-벤즈아미드, N-{4-[2,4-비스-(1,1-디메틸에틸)페녹시]페닐}-3-(포르밀아미노)-2-하이드록시-벤즈아미드, N-{4-[2,6-비스-(1-메틸프로필)페녹시]페닐}-3-(포르밀아미노)-2-하이드록시-벤즈아미드, 3-(포르밀아미노)-2-하이드록시-N-{4-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]페닐}-벤즈아미드, N-{4-[4-(1,1-디메틸에틸)페녹시]페닐}-3-(포르밀아미노)-2-하이드록시-벤즈아미 드, 3-(포르밀아미노)-2-하이드록시-N-(4-페녹시페닐)-벤즈아미드, N-(4-부틸페닐)-3-(포르밀아미노)-2-하이드록시-벤즈아미드, N-{3-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐}-3-(포르밀아미노)-2-하이드록시-벤즈아미드, 3-(포르밀아미노)-2-하이드록시-N-(페닐메틸)-벤즈아미드, 3-포르밀아미도-살리실아닐리드 및 3-(포르밀아미노)-2-하이드록시-N-(2-페닐에틸)-벤즈아미드는 제외된다.

또한, 본 발명에 따라 하기 일반식 (I)의 신규한 아실아미노살리실아미드는

a) 하기 일반식 (II)의 아미노살리실아미드를, 경우에 따라 희석제의 존재하, 경우에 따라 산 수용체의 존재하 및 경우에 따라 추가의 반응 보조제의 존재하에서 하기 일반식 (III)의 아실화제와 반응시키거나,

(b) 하기 일반식 (IV)의 니트로살리실아미드를, 경우에 따라 촉매의 존재하 및 경우에 따라 추가의 반응 보조제의 존재하에서 포름산과 반응시키거나,

(c) 하기 일반식 (V)의 O-벤질-니트로살리실아미드를, 경우에 따라 수소 또는 비귀금속의 존재하, 경우에 따라 촉매의 존재하 및 경우에 따라 추가의 반응 보조제의 존재하에서 포름산과 반응시킴으로써 수득됨이 밝혀졌다:

상기 식에서,

A, R¹및 R²는 상기 언급한 의미를 가지며,

X¹은 할로겐, 하이드록실, 알콕시 또는 알킬카보닐옥시를 나타낸다.

본 발명에 따른 화합물은, 경우에 따라 가능한 여러 이성체, 특히 입체이성체, 예를 들어 E 및 Z, 스레오 및 에리스로, 및 광학이성체의 혼합물로서 존재한다. 청구 대상은 E 및 Z 이성체, 스레오 및 에리스로, 및 광학 이성체 및 또한 이들 이성체의 혼합물을 포함하다.

본 발명은 바람직하게는

A 가 단일 결합 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 사슬을 나타내고,

R¹이 수소, 또는 각각 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시를 나타내며,

R²는 각각 3 내지 12개의 탄소 원자를 가지며 각각 할로겐, 시아노, 카복실, 페닐(이것은 할로겐, 시아노, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로게노알킬, C₁-C₄-알콕시 또는 C₁-C₄-할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된다), C₁-C₄-알킬 및 C₁-C₄-알콕시카보닐로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐을 나타내거나; 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환될 수 있는 3 내지 12 환 멤버의 아릴 또는 3 내지 8 환 멤버의 헤테로사이클릴을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각각 탄소원자수 1 내지 6 이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각각 탄소원자수 2 내지 6 이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각각 1 내지 6 개의 탄소 원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각각 2 내지 6 개의 탄소 원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각각 개별적인 알킬 부위에 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 아실아미노, N-아실-N-알킬아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 각각 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 각각 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4 의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 1 내지 4 개의 탄소 원자 및 1 내지 9 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 2 가인 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 탄소원자수 3 내지 6 의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 각각 탄소원자수 1 내지 6 이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 각각 탄소원자수 2 내지 6 이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시, 각각 1 내지 6 개의 탄소 원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐, 각각 2 내지 6 개의 탄소 원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시, 각각 개별적인 알킬 부위에 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 아실아미노, N-아실-N-알킬아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬, 각각 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 각각 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4 의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 1 내지 4 개의 탄소 원자 및 1 내지 9 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 2 가인 알킬렌 또는 디옥시알킬렌 및 탄소원자수 3 내지 6 의 사이클로알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 아릴옥시알킬, 아릴티오알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오로 구성된 그룹중에서 선택되는 일반식 (I)의 신규한 화합물 또는 이 화합물의 용도에 관한 것이다.

특히, 본 발명은

A 가 단일 결합, 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌, 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸-프로필렌)을 나타내고,

R¹은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, 또는 n- 또는 i-프로폭시를 나타내며,

R²는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 카복실, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로필, 메톡시-카보닐, 또는 에톡시카보닐에 의해 임의로 일치환 내지 육치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로노닐, 사이클로데실, 사이클로운데실, 사이클로도데실, 테트랄리닐, 데칼리닐, 사이클로도데카트리에닐, 인다닐, 노르보닐 또는 아다만틸을 나타내거나; 각 경우에 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 벤질, 펜에틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸아미노, 포르밀아미노, N-포르밀-N-메틸아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 또는 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 사치환되고 각 경우에 2가인 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실, 및/또는 각각 개별적인 알킬 사슬에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖고 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 포르밀, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸아미노, 포르밀아미노, N-포르밀-N-메틸아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 또는 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 2가인 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 사치환된 페닐, 페녹시, 페닐알킬, 페닐티오, 페녹시알킬, 페닐티오알킬, 페닐알킬옥시 또는 페닐알킬티오로 구성된 그룹 중에서 선택되는 일반식 (I)의 신규한 화합물 또는 이 화합물의 용도에 관한 것이다.

특히 바람직하게는, 본 발명은

R¹은 수소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시를 나타내며,

R²는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 카복실, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로필, 메톡시-카보닐, 또는 에톡시카보닐에 의해 임의로 일치환 내지 육치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로노닐, 사이클로데실, 사이클로운데실, 사이클로도데실, 테트랄리닐, 데칼리닐, 사이클로도데카트리에닐, 인다닐, 노르보닐 또는 아다만틸을 나타내거나; 각 경우에 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 벤질, 펜에틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 포르밀, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸아미노, 포르밀아미노, N-포르밀-N-메틸아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 또는 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 사치환되고 각 경우에 2가인 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실, 및/또는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 포르밀, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸아미노, 포르밀아미노, N-포르밀-N-메틸아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 또는 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 2가인 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 사치환된 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤질, 페닐에틸, 페닐프로필, 벤질옥시, 벤질티오, 페녹시메틸, 페녹시에틸, 페닐티오메틸 또는 페닐티오에틸로 구성된 그룹 중에서 선택되는 일반식 (I)의 신규한 화합물 또는 이 화합물의 용도에 관한 것이다.

매우 특히 바람직하게는 본 발명은

A 가 단일 결합, 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-프로필렌, 1,2-프로필렌 또는 2,2-프로필렌을 나타내고,

R¹은 수소를 나타내며,

R²는 각각 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 일치환되거나 이치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로노닐, 사이클로데실, 사이클로운데실, 사이클로도데실, 테트랄리닐, 데칼리닐, 사이클로도데카트리에닐, 인다닐, 노르보닐 또는 아다만틸을 나타내거나; 각 경우에 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐 또는 피라지닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸아미노, 포르밀아미노, N-포르밀-N-메틸아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 또는 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 사치환되고 각 경우에 2가인 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및/또는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 포르밀, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸아미노, 포르밀아미노, N-포르밀-N-메틸아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 또는 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 2가인 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 사치환된 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤질, 페닐-1-에틸, 페닐-2-에틸, 벤질옥시, 벤질티오, 페녹시메틸 또는 페닐티오메틸로 구성된 그룹 중에서 선택되는 일반식 (I)의 신규한 화합물 또는 이 화합물의 용도에 관한 것이다.

상기 언급된 래디칼의 일반적이거나 바람직한 범위의 정의는 일반식 (I)의 최종 생성물 및 유사하게 그의 제조를 위해 각 경우에 필요한 출발 물질 또는 중간체에 적용된다.

이들 래디칼의 정의는 마음대로 서로 조합할 수 있는데, 즉 바람직한 화합물의 범위 사이의 조합이 또한 가능하다.

일반식 (II)는 방법 a) 를 수행하는데 출발 물질로 필요한 아미노살리실아미드의 일반 정의를 제공한다. 이 일반식 (II)에서, A 및 R²는 바람직하게는, 또는 특히는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 A 및 R²에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 나타낸다.

4-{4-[(3-아미노-2-하이드록시벤조일)-아미노]-3-하이드록시-1-피페리딜}-N,N,4-트리메틸-2,2-디페닐부탄아미드를 제외하고, 일반식 (II)의 출발물질은 신규하며, 본 출원의 일부이다.

일반식 (II)의 아미노살리실아미드는

(방법 a-1a) 하기 일반식 (IV)의 니트로살리실아미드를, 경우에 따라 희석제, 바람직하게는 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트와 같은 에스테르; 메탄올, 에탄올, n- 또는 i-프로판올, n-, i-, sec- 또는 t-부탄올, 에탄디올, 프로판-1,2-디올, 에폭시에탄올, 메톡시에탄올, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르와 같은 알콜; 물, 염 용액, 예를 들어 염화암모늄 용액, 산, 예를 들어 염산 또는 아세트산, 및 이들 언급된 희석제의 혼합물의 존재하 및 경우에 따라 촉매, 예를 들어 적합하다면 활성탄과 같은 담체 물질상의 라니 니켈, 팔라듐 또는 백금의 존재하에서 수소와 반응시키거나,

(방법 a-1b) 하기 일반식 (V)의 O-벤질-니트로살리실아미드를, 경우에 따라 희석제, 바람직하게는 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트와 같은 에스테르; 메탄올, 에탄올, n- 또는 i-프로판올, n- 또는 i-, sec- 또는 t-부탄올, 에탄디올, 프로판-1,2-디올, 에폭시에탄올, 메톡시에탄올, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르와 같은 알콜; 산, 예를 들어 염산; 물; 및 이들 언급된 희석제의 혼합물의 존재하 및 경우에 따라 촉매, 예를 들어 적합하다면 활성탄과 같은 담체 물질상의 라니 니켈, 팔라듐 또는 백금의 존재하에서 수소와 반응시킴으로써 수득된다:

상기식에서, A 및 R²는 상기 언급된 의미를 갖는다.

본 발명에 따른 방법 a-1a)를 수행하는데 출발물질로 필요한 일반식 (IV)의 니트로살리실아미드는 본 발명에 따른 방법 b)의 설명과 관련하여 이후 기술된다.

일반식 (V)는 본 발명에 따른 방법 a-1b) 를 수행하는데 출발 물질로 필요한 O-벤질-니트로살리실아미드의 일반 정의를 제공한다. 이 일반식 (V)에서, A 및 R²는 바람직하게는, 또는 특히는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 A 및 R²에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 나타낸다.

일반식 (V)의 O-벤질-니트로살리실아미드는 아직 공지되지 않았으며, 신규한 물질로서 본 발명의 일부를 구성한다.

일반식 (V)의 O-벤질-니트로살리실아미드는

(방법 a-2) 하기 일반식 (VI)의 O-벤질-니트로살리실산 유도체를, 경우에 따라 희석제, 바람직하게는 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 또는 데칼린; 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 테트라클로로메탄, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예를 들어 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 i-부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸인산 트리아미드; 에스테르, 예를 들어 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트; 디메틸 설폭사이드와 같은 설폭사이드; 또는 설폴란과 같은 설폰의 존재하, 경우에 따라 축합제, 예를 들어 포스겐, 삼브롬화인, 삼염화인, 오염화인, 옥시염화인 또는 티오닐 클로라이드와 같은 산 할라이드 형성제; 에틸 클로로포르메이트, 메틸 클로로포르메이트, 이소프로필 클로로포르메이트, 이소부틸 클로로포르메이트 또는 메탄설포닐 클로라이드와 같은 무수물 형성제; N,N'-디사이클로헥실카보디이미드(DCC)와 같은 카보디이미드, 오산화인, 폴리인산, N,N'-카보닐디이미다졸, 2-에톡시-N-에톡시카보닐-1,2-디하이드로퀴놀린(EEDQ) 또는 트리페닐포스핀/사염화탄소와 같은 다른 통상적인 축합제의 존재하 및 경우에 따라 산 수용체, 바람직하게는 알칼리 토금속 수소화물, 수산화물, 아미드, 알콜레이트, 아세테이트, 탄산염 또는 중탄산염, 또는 알칼리 금속 수소화물, 수산화물, 아미드, 알콜레이트, 아세테이트, 탄산염 또는 중탄산염, 예를 들어 수소화 나트륨, 나트륨 아미드, 나트륨 메틸레이트, 나트륨 에틸레이트, 칼륨 t-부틸레이트, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화암모늄, 나트륨 아세테이트, 칼륨 아세테이트, 칼슘 아세테이트, 암모늄 아세테이트, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨, 중탄산나트륨 또는 탄산암모늄, 또는 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로노넨(DBN) 또는 디아자비사이클로운데센(DBU)과 같은 삼급 아민의 존재하에서 하기 일반식 (VII)의 아민과 반응시킴으로써 수득된다:

H₂N-A-R²(VII)

상기식에서,

X²는 할로겐, 하이드록실 또는 알콕시를 나타내며,

A 및 R²는 상기 언급된 의미를 갖는다.

일반식 (VI)는 본 발명에 따른 방법 a-2)를 수행하는데 출발물질로 필요한 O-벤질-니트로살리실산 유도체의 일반 정의를 제공한다. 이 일반식 (VI)에서, X²는 할로겐, 바람직하게는 염소, 하이드록실 또는 알콕시, 바람직하게는 메톡시 또는 에톡시를 나타낸다.

일반식 (VI)의 O-벤질-니트로살리실산 유도체는 공지되어 있으며, 공지된 방법으로 제조할 수 있다(참조예: J. Am. Chem. Soc. 1959, 5215-5217).

일반식 (VII)은 본 발명에 따른 방법 a-2)를 수행하는데 출발물질로 추가로 필요한 아민의 일반 정의를 제공한다. 이 일반식 (VII)에서, A 및 R²는 바람직하게는, 또는 특히는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 A 및 R²에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 나타낸다.

일반식 (VII)의 아민은 유기 화학에 공지된 시약이다.

일반식 (III)은 본 발명에 따른 방법 a)를 수행하는데 출발물질로 필요한 아실화제의 일반 정의를 제공한다. 이 일반식 (III)에서, R¹은 바람직하게는, 또는 특히는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 R¹에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 나타낸다. X¹은 할로겐, 하이드록실, 알콕시 또는 알킬카보닐옥시, 바람직하게는 염소, 하이드록실, 메톡시, 에톡시 또는 아세톡시를 나타낸다.

일반식 (III)의 아실화제는 유기 화학에 공지된 시약이다.

일반식 (IV)는 본 발명에 따른 방법 b)를 수행하는데 출발물질로 필요한 니트로살리실아미드의 일반 정의를 제공한다. 이 일반식 (IV)에서, A 및 R²는 바람직하게는, 또는 특히는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 A 및 R²에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 나타낸다.

일반식 (IV)의 니트로살리실아미드는 일부의 경우에 공지되어 있고/있거나 공지된 방법으로 제조할 수 있다(참조예: Arzneim.-Forsch(1978), 28(9), 1550-3).

하기 일반식 (IV-a)의 니트로살리실아미드는 신규하며, 또한 본 출원의 일부를 구성한다:

상기식에서,

Z 는 단일 결합 또는 알킬렌 사슬을 나타내며,

R³는 각 경우에 임의로 일- 내지 삼치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 3 개 이하의 헤테로 원자를 갖는 헤테로아릴을 나타내고, 단 치환체로서 니트로 그룹은 제외되며,

이들 화합물중에서 화합물

N-[3-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(4-데실페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(3,4-디메틸페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

3-니트로-N-펜에틸-살리실아미드,

N-벤질-3-니트로-살리실아미드,

N-(4-아미노페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(2-클로로-6-메틸페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(3-클로로-2-메틸페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

2-하이드록시-3-니트로-N-(2,4,6-트리클로로페닐)-벤즈아미드,

N-(2,3-디메틸페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(2-에틸페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

2-하이드록시-3-니트로-N-페닐-벤즈아미드,

2-하이드록시-N-(4-메틸페닐)-3-니트로-벤즈아미드,

2-하이드록시-N-(2-메틸페닐)-3-니트로-벤즈아미드,

2-하이드록시-N-(4-메톡시페닐)-3-니트로-벤즈아미드,

2-하이드록시-N-(2-메톡시페닐)-3-니트로-벤즈아미드,

2-하이드록시-N-(2-하이드록시페닐)-3-니트로-벤즈아미드,

2-[(2-하이드록시-3-니트로벤조일)아미노]-벤조산,

N-(2,6-디메틸페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(2,5-디메틸페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

2-하이드록시-3-니트로-N-[2-페녹시-5-(트리플루오로메틸)페닐]-벤즈아미드,

N-[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

2-하이드록시-3-니트로-N-[4-(페닐아조)페닐]-벤즈아미드,

N-(2,4-디메틸페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(5-클로로-2-메톡시페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(4-클로로-2-메틸페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(2-클로로-4-메틸페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(4-브로모-2-메틸페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(4-클로로-2,5-디메톡시페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(2,5-디브로모페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(2-플루오로페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(3-플루오로페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

2-하이드록시-N-(2-요오도페닐)-3-니트로-벤즈아미드,

2-하이드록시-N-(3-요오도페닐)-3-니트로-벤즈아미드,

N-(2-브로모페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(3-브로모페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(2,5-디클로로페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(3,4-디클로로페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

2',3',5'-트리클로로-6'-하이드록시-3-니트로-살리실아닐리드,

N-(p-하이드록시-a-메틸펜에틸)-3-니트로-살리실아미드,

3-니트로-3',5'-비스(트리플루오로메톡시)-살리실아닐리드,

N-(2,4-디클로로페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

2-하이드록시-N-(4-요오도페닐)-3-니트로-벤즈아미드,

N-(4-브로모페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(2-클로로페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(3-클로로페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(4-클로로페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드 및

N-(4-플루오로페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드는 제외된다.

일반식 (IV-a)의 니트로살리실아미드는

방법 b-1) 2-하이드록시-3-니트로벤조산 또는 2-하이드록시-3-니트로벤조일 클로라이드를, 경우에 따라 희석제, 바람직하게는 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 또는 데칼린; 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 테트라클로로메탄, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예를 들어 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 i-부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸인산 트리아미드; 에스테르, 예를 들어 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트; 디메틸 설폭사이드와 같은 설폭사이드; 또는 설폴란과 같은 설폰의 존재하, 경우에 따라 축합제, 예를 들어 포스겐, 삼브롬화인, 삼염화인, 오염화인, 옥시염화인 또는 티오닐 클로라이드와 같은 산 할라이드 형성제; 에틸 클로로포르메이트, 메틸 클로로포르메이트, 프로필 클로로포르메이트, 이소부틸 클로로포르메이트 또는 메탄설포닐 클로라이드와 같은 무수물 형성제; N,N'-디사이클로헥실카보디이미드(DCC)와 같은 카보디이미드, 또는 오산화인, 폴리인산, N,N'-카보닐디이미다졸, 2-에톡시-N-에톡시카보닐-1,2-디하이드로퀴놀린(EEDQ) 또는 트리페닐포스핀/사염화탄소와 같은 다른 통상적인 축합제의 존재하 및 경우에 따라 산 수용체, 바람직하게는 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속의 수소화물, 수산화물, 아미드, 알콜레이트, 아세테이트, 탄산염 또는 중탄산염, 예를 들어 수소화 나트륨, 나트륨 아미드, 나트륨 메틸레이트, 나트륨 에틸레이트, 칼륨 t-부틸레이트, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화암모늄, 나트륨 아세테이트, 칼륨 아세테이트, 칼슘 아세테이트, 암모늄 아세테이트, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨, 중탄산나트륨 또는 탄산암모늄, 또는 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로노넨(DBN) 또는 디아자비사이클로운데센(DBU)과 같은 삼급 아민의 존재하에서 하기 일반식 (VIII)의 아민과 반응시킴으로써 수득된다:

H₂N-A-R³(VIII)

상기식에서,

A 및 R³는 상기 언급된 의미를 갖는다.

또한, 본 발명에 따라 일반식 (IV-a)의 신규한 니트로살리실아미드는 식물 및 산업용 물질상에서 해충, 바람직하게는 진균, 곤충 및 박테리아를 구제하는데 적합한 것으로 밝혀졌다.

일반식 (IV-a)는 신규한 니트로살리실아미드의 일반 정의를 제공한다. 바람직한 일반식 (IV-a)의 신규 화합물은

Z 가 단일 결합 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 사슬을 나타내고,

R³는 각각 3 내지 12개의 탄소 원자를 가지며 각각 할로겐, 시아노, 카복실, 페닐(이것은 할로겐, 시아노, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로게노알킬, C₁-C₄-알콕시 또는 C₁-C₄-할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된다), C₁-C₄-알킬 및 C₁-C₄-알콕시카보닐로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐을 나타내거나; 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환될 수 있는 3 내지 12 환 멤버의 아릴 또는 3 내지 8 환 멤버의 헤테로사이클릴을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각각 탄소원자수 1 내지 6 이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각각 탄소원자수 2 내지 6 이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각각 1 내지 6 개의 탄소 원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각각 2 내지 6 개의 탄소 원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각각 개별적인 알킬 부위에 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 아실아미노, N-아실-N-알킬아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 각각 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 각각 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4 의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 1 내지 4 개의 탄소 원자 및 1 내지 9 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 2 가인 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 탄소원자수 3 내지 6 의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 각각 탄소원자수 1 내지 6 이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 각각 탄소원자수 2 내지 6 이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시, 각각 1 내지 6 개의 탄소 원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐, 각각 2 내지 6 개의 탄소 원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시, 각각 개별적인 알킬 부위에 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 아실아미노, N-아실-N-알킬아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬, 각각 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 각각 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4 의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 1 내지 4 개의 탄소 원자 및 1 내지 9 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 2 가인 알킬렌 또는 디옥시알킬렌 및 탄소원자수 3 내지 6 의 사이클로알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 아릴옥시알킬, 아릴티오알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오로 구성된 그룹중에서 선택되는 화합물이다.

특히, 본 발명은

R³는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 카복실, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로필, 메톡시-카보닐, 또는 에톡시카보닐에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로노닐, 사이클로데실, 사이클로운데실, 사이클로도데실, 테트랄리닐, 데칼리닐, 사이클로도데카트리에닐, 인다닐, 노르보닐 또는 아다만틸을 나타내거나; 각 경우에 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 벤질, 펜에틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸아미노, 포르밀아미노, N-포르밀-N-메틸아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 또는 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 사치환되고 각 경우에 2가인 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실, 및/또는 각각 개별적인 알킬 사슬에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖고 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 포르밀, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸아미노, 포르밀아미노, N-포르밀-N-메틸아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 또는 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 2가인 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 사치환된 페닐, 페녹시, 페닐알킬, 페닐티오, 페녹시알킬, 페닐티오알킬, 페닐알킬옥시 또는 페닐알킬티오로 구성된 그룹 중에서 선택되는 일반식 (IV-a)의 신규한 니트로살리실아미드에 관한 것이다.

특히 바람직한 일반식 (IV-a)의 신규한 니트로살리실아미드는

R¹은 수소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시를 나타내며,

R³는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 카복실, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로필, 메톡시-카보닐, 또는 에톡시카보닐에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로노닐, 사이클로데실, 사이클로운데실, 사이클로도데실, 테트랄리닐, 데칼리닐, 사이클로도데카트리에닐, 인다닐, 노르보닐 또는 아다만틸을 나타내거나; 각 경우에 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 벤질, 펜에틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 포르밀, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸아미노, 포르밀아미노, N-포르밀-N-메틸아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 또는 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 사치환되고 각 경우에 2가인 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실, 및/또는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 포르밀, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸아미노, 포르밀아미노, N-포르밀-N-메틸아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 또는 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 2가인 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 사치환된 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤질, 페닐에틸, 페닐프로필, 벤질옥시, 벤질티오, 페녹시메틸, 페녹시에틸, 페닐티오메틸 또는 페닐티오에틸로 구성된 그룹 중에서 선택되는 화합물이다.

매우 특히 바람직한 일반식 (IV-a)의 신규한 니트로살리실아미드는

R¹은 수소를 나타내며,

R³는 각각 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 일치환되거나 이치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로노닐, 사이클로데실, 사이클로운데실, 사이클로도데실, 테트랄리닐, 데칼리닐, 사이클로도데카트리에닐, 인다닐, 노르보닐 또는 아다만틸을 나타내거나; 각 경우에 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐 또는 피라지닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸아미노, 포르밀아미노, N-포르밀-N-메틸아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 또는 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 사치환되고 각 경우에 2가인 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및/또는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 포르밀, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸아미노, 포르밀아미노, N-포르밀-N-메틸아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 또는 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 2가인 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 사치환된 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤질, 페닐-1-에틸, 페닐-2-에틸, 벤질옥시, 벤질티오, 페녹시메틸 또는 페닐티오메틸로 구성된 그룹 중에서 선택되는 화합물이다.

방법 b-1)을 수행하는데 출발물질로 필요한 2-하이드록시-3-니트로벤조산 또는 2-하이드록시-3-니트로벤조일 클로라이드는 공지되어 있다(참조예: J. Chem. Soc., 1953 2049, 2050 또는 US 특허 03527865).

일반식 (VIII)은 본 발명에 따른 방법 b-1)를 수행하는데 출발물질로 추가로 필요한 아민의 일반 정의를 제공한다. 이 일반식 (VIII)에서, A 및 R³는 바람직하게는, 또는 특히는 본 발명에 따른 일반식 (IV-a)의 화합물의 설명과 관련하여 A 및 R³에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 나타낸다.

일반식 (VIII)의 아민은 유기 화학에 공지된 시약이다.

본 발명에 따른 방법 c)를 수행하는데 출발물질로 필요한 일반식 (V)의 O-벤질-니트로살리실아미드는 본 발명에 따른 방법 a-1b)의 설명과 관련하여 상술하였다.

본 발명에 따른 방법 a)를 수행하는데 적합한 희석제는 모든 불활성 유기 용매이다. 이들로는 바람직하게는 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 또는 데칼린; 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 테트라클로로메탄, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예를 들어 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 i-부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸인산 트리아미드; 에스테르, 예를 들어 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트; 디메틸 설폭사이드와 같은 설폭사이드; 또는 설폴란이 포함된다.

경우에 따라, 본 발명에 따른 방법 a)는 적합한 산 수용체의 존재하에서 수용한다. 적합한 산 수용체는 모든 통상의 무기 또는 유기 염기이다. 이들로는 바람직하게는 알칼리 토금속 수산화물, 아세테이트, 탄산염 또는 중탄산염 및 알칼리 금속 수산화물, 아세테이트, 탄산염 또는 중탄산염, 예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼륨, 나트륨 아세테이트, 칼륨 아세테이트, 칼슘 아세테이트, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨 또는 중탄산나트륨, 및 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로노넨(DBN) 또는 디아자비사이클로운데센(DBU)과 같은 삼급 아민이 포함된다.

경우에 따라, 본 발명에 따른 방법 b) 및 c)는 촉매의 존재하에서 수행한다. 적합한 촉매는 또한 수소화 반응에 일반적으로 사용되는 모든 촉매이다. 이들로는 예로서, 적합하다면 예를 들어 활성탄과 같은 지지체상의 라니 니켈, 팔라듐 또는 백금이 언급될 수 있다.

경우에 따라, 본 발명에 따른 방법 c)는 또한 수소의 존재하, 또는 적합하다면 비귀금속의 존재하에서 수행된다. 비귀금속으로는 아연, 주석, 철, 알루미늄 또는 마그네슘이 언급될 수 있다.

본 발명에 따른 방법 a), b) 및 c)를 수행하는데 적합한 다른 반응 보조제는 모든 탈수제, 특히 아세트산 무수물이다.

본 발명에 따른 방법 a), b) 및 c)를 수행하는 경우, 반응 온도는 상당한 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로 이 방법들은 0 내지 180 ℃, 바람직하게는 0 내지 130 ℃ 의 온도에서 수행된다.

일반식 (I)의 화합물을 제조하는 본 발명에 따른 방법 a)를 수행하는 경우, 일반식 (II)의 아미노살리실아미드 1 몰당 1 내지 2000 몰, 바람직하게는 1 내지 800 몰의 일반식 (III)의 아실화제가 일반적으로 사용된다.

본 발명에 따른 방법 b) 및 c)를 수행하는 경우, 각각 일반식 (IV)의 니트로살리실아미드 또는 일반식 (V)의 O-벤질-니트로살리실아미드 1 몰당 100 내지 2000 몰, 바람직하게는 200 내지 1000 몰의 포름산이 일반적으로 사용된다.

본 발명에 따른 방법 a), b) 및 c)는 일반적으로 대기압하에서 수행된다. 그러나, 이 방법들은 또한 승압 또는 감압하에서, 일반적으로 0.1 바 내지 10 바에서 수행될 수 있다.

본 발명에 따른 활성 화합물은 강력한 살미생물 활성을 가지며 실제적인 조건하에서 원하지 않는 미생물을 구제하는데 사용될 수 있다. 활성 화합물은 작물 보호 물질로서, 특히 살진균제로서 서용하기에 적합하다.

살진균제는 작물을 보호하는데 있어서 플라스모디오포로마이세테스 (Plasmodiophoromycetes), 오오마이세테스(Oodmycetes), 키트리디오마이세테스(Chytridiomycetes), 지고마이세테스(Zygomycetes), 아스코마이세테스(Ascomycetes), 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테스(Deuteromycetes)를 구제하는데 사용된다.

상기 속명의 진균 및 박테리아 질병의 몇가지 원인성 유기체의 예를 하기에 언급하지만, 이에 한정되지는 않는다:

크산토모나스(Xanthomonas) 종, 예를 들어 크산토모나스 캄페스트리스 피브이. 오리자에(Xanthomonas campestris pv. oryzae);

슈도모나스(Pseudomonas) 종, 예를 들어 슈도모나스 시링가에 피브이. 라크리만스(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);

에르위니아(Erwinia)종, 예를 들어 에르위니아 아밀로보라(amylovora);

피티움(Pythium) 종, 예를 들어 피티움 울티뭄(ultimum);

피토프토라(Phytophthora) 종, 예를 들어 피토프토라 인페스탄스(infestans);

슈도페로노스포라(Pseudoperonospora) 종, 예를 들어 슈도페로노스포라 후물리(humuli) 또는 슈도페로노스포라 쿠벤스(cubense);

플라스모파라(Plasmopara) 종, 예를 들어 플라스모파라 비티콜라(viticola);

브레미아(Bremia)종, 예를 들어 브레미아 락투카에(lactucae)

페로노스포라(Peronospora) 종, 예를 들어 페로노스포라 피시(pisi) 또는 페로노스포라 브라시카에(brassicae);

에리시페(Erysiphe) 종, 예를 들어 에리시페 그라미니스(graminis);

스파에로테카(Sphaerotheca) 종, 예를 들어 스파에로테카 풀리기니아(fuliginea);

포도스파에라(Podosphaera) 종, 예를 들어 포도스파에라 류코트리차(leucotricha);

벤투리아(Venturia) 종, 예를 들어 벤투리아 이내쿠알리스(inaequalis);

피레노포라(Pyrenophora) 종, 예를 들어 피레노포라 테레스(teres) 또는 피레노포라 그라미니아(graminea)(분생자 형태: 드레쉬슬레라(Drechslera), 동형: 헬민토스포리움(Helminthosporium));

코클리오볼루스(Cochliobolus) 종, 예를 들어 코클리오볼루스 사티부스(sativus) (분생자 형태: 드레쉬슬레라, 동형: 헬민토스포리움);

우로마이세스(Uromyces) 종, 예를 들어 우로마이세스 아펜디쿨라투스(appendiculatus);

푸키니아(Puccinia) 종, 예를 들어 푸키니아 레콘디타(recondita);

스클레로티니아(Sclerotinia)종, 예를 들어 스클레로티니아 스클레로티오룸(sclerotiorum);

틸레티아(Tilletia) 종, 예를 들어 틸레티아 카리에스(caries);

우스틸라고(Ustilago) 종, 예를 들어 우스틸라고 누다(nuda) 또는 우스틸라고 아베나에(avenae);

펠리쿨라리아(Pellicularia) 종, 예를 들어 펠리쿨라리아 사사키이(sasakii);

피리쿨라리아(Pyricularia) 종, 예를 들어 피리쿨라리아 오리자에(oryzae);

푸사리움(Fusarium) 종, 예를 들어 푸사리움 쿨모룸(culmorum);

보트리티스(Botrytis) 종, 예를 들어 보트리티스 시네레아(cinerea);

셉토리아(Septoria) 종, 예를 들어 셉토리아 노도룸(nodorum);

렙토스패리아(Leptosphaeria) 종, 예를 들어 렙토스패리아 노도룸;

세르코스포라(Cercospora) 종, 예를 들어 세르코스포라 카네센스(canescens);

알테르나리아(Alternaria) 종, 예를 들어 알테르나리아 브라시카에 및

슈도세르코스포렐라(Pseudocercosporella) 종, 예를 들어 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(herpotrichoides).

식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 활성 화합물에 대한 식물의 우수한 내성은 식물의 지상부, 번식 줄기 및 종자, 및 토양 처리를 가능케 한다.

본 발명에 따르는 활성 화합물은 포도재배와 과일 및 채소 생장 질병, 예를 들어 스파에로테카 및 벤투리아 종, 곡물 질병, 예를 들어 슈도세르코스포렐라 종, 또는 벼 질병, 예를 들어 피리쿨라리아 오리자에를 구제하는데 특히 성공적으로 사용될 수 있다. 셉토리아, 코클리오볼루스 및 피레노포라와 같은 다른 곡물 질병이 또한 성공적으로 구제된다. 피토프토라, 플라스모파라, 포도스파에라 및 보트리티스와 같은 포도재배와 과일 및 채소 생장에 있어서의 다른 질병이 또한 성공적으로 구제된다.

활성 화합물의 특별한 물리적 및/또는 화학적 성질에 따라, 본 발명에 따르는 활성 화합물을 용액제, 유제, 현탁제, 분제, 포움제, 페이스트, 과립제, 에어로졸, 중합물질 및 종자용 피복 조성물 중의 극미세 캡슐제와 같은 통상의 제제 뿐 아니라 ULV 냉무제 및 온무제로 전환시킬 수 있다.

이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액상 용매, 가압 액화가스 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다. 물을 증량제로 사용하는 경우에는, 예를 들어 유기용매를 또한 보조용매로 사용할 수 있다. 액상 용매로서는, 주로 자일렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획물과 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 및 물이 적합하다. 액화가스 증량제 또는 담체란 주변 온도 및 대기압하에서 가스 상태인 액체를 의미하며, 예를 들어 할로겐화 탄화수소 뿐만 아니라 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어로졸 추진제이다. 고형 담체로는 예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄기트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 또는 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이 적합하다. 과립제용 고형 담체로는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기가루의 합성과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이 적합하다. 유화제 및/또는 포움-형성제로는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 단백질 가수분해물이 적합하다. 분산제로는 예를 들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈가 적합하다.

접착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그외의 다른 첨가제로는 광유 및 식물유가 사용될 수 있다.

산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기염료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소와 같은 착색제를 사용할 수도 있다.

제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의 활성 화합물을 함유한다.

본 발명에 따르는 활성 화합물은 그 자체로 또는 그의 제제의 형태로, 예를 들어 작용 스펙트럼을 광범하게 하거나, 또는 내성이 생기는 것을 방지하기 위하여 공지된 살진균제, 살균제, 살비제, 살선충제 또는 살충제와의 혼합물로서 사용될 수 있다.

혼합물중의 적합한 성분들로는 다음과 같은 화합물이 예시된다:

살진균제 :

알디모르프, 암프로필포스, 암프로필포스-칼륨, 안도프림, 아닐라진, 아자코나졸, 아족시스트로빈, 벤알락실, 베노다닐, 베노밀, 벤자마크릴, 벤자마크릴-이소부틸, 바이알라포스, 비나파크릴, 비페닐, 비테르타놀, 블라스티시딘-S, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트, 칼슘 폴리설파이드, 캅시마이신, 캅타폴, 캅탄, 카르벤다짐, 카복신, 카르본, 퀴노메티오네이트, 클로벤티아존, 클로르페나졸, 클로로네브, 클로로피크린, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 클로질라콘, 쿠프라네브, 시목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로디닐, 사이프로푸람, 데바카르브, 디클로로펜, 디클로부트라졸, 디클로플루아니드, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디메티리몰, 디메토모르프, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 디노캅, 디페닐아민, 디피리티온, 디탈림포스, 디티아논, 도데모르프, 도딘, 드라족솔론, 에디펜포스, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 에티리몰, 에트리디아졸, 파목사돈, 페나파닐, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 페니트로판, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 수산화 펜틴, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루메토버, 플루오로미드, 플루퀸코나졸, 플루프리미돌, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루토라닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포세틸-알루미늄, 포세틸-나트륨, 프탈리드, 푸베리다졸, 푸라락실, 푸라메트피르, 푸르카보닐, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 푸르메사이클록스, 구아자틴, 헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 하이멕사졸, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미노옥타딘, 이미노옥타딘알베실레이트, 이미노옥타딘트리아세테이트, 요오도카브, 이프코나졸, 이프로벤포스(IBP), 이프로디온, 이루마마이신, 이소프로티올란, 이소발레디온, 카수가마이신, 크레속심-메틸, 구리 제제, 예를 들어 수산화 구리, 구리 나프테네이트, 옥시염화구리, 황산구리, 산화구리, 옥신-구리 및 보르도(Bordeaux) 혼합물, 만코퍼, 만코제브, 마네브, 메르페림존, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메타설포카브, 메트푸록삼, 메티람, 메토메클람, 메트설포박스, 밀디오마이신, 마이클로부타닐, 마이클로졸린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰, 오푸라스, 옥사딕실, 옥사모카브, 옥솔리니카시드, 옥시카복심, 옥시펜틴, 파클로부트라졸, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 포스디펜, 피마리신, 피페랄린, 폴리옥신, 폴리옥소림, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로사이미돈, 프로파모카브, 프로파노신-나트륨, 프로피코나졸, 프로피네브, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 피록시푸르, 퀸코나졸, 퀸토젠(PCNB), 황 및 황 제제, 테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트사이클라시스, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티사이오펜, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티람, 티옥시미드, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아즈부타닐, 트리아족사이드, 트리클라미드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸, 유니코나졸, 발리다마이신 A, 빈클로졸린, 비니코나졸, 자릴라미드, 지네브, 지람, 및 또한 다거(Dagger) G, OK-8705, OK-8801, 2',6'-디브로모-2-메틸-4'-트리플루오로메톡시-4'-트리플루오로-메틸-1,3-티아졸-5-카복사닐리드, 2,6-디클로로-N-(4-트리플루오로메틸벤질)-벤즈아미드, 2-아미노부탄, 2-페닐페놀(OPP), 8-하이드록시퀴놀린 설페이트, 시스-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-사이클로헵타놀, (5RS,6RS)-6-하이드록시-2,2,7,7-테트라메틸-5-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-3-옥타논, α-(2,4-디클로로페닐)-β-메톡시-α-메틸-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올, α-(1,1-디메틸에틸)-β-(2-페녹시에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올, 1-[1-[2-[(2,4-디클로로페닐)메톡시]페닐]에테닐]-1H-이미다졸, 비스-(1-메틸에틸)-3-메틸-4-[(3-메틸벤조일)옥시]-2,5-티오펜 디카복실레이트, 2,6-디클로로-N-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메틸]-벤즈아미드, (E)-α-(메톡시이미노)-N-메틸-2-페녹시-페닐아세트아미드, 9H-잔텐-9-카보-2-[(페닐아미노)-카보닐]-하이드라지드, O-메틸 S-페닐 페닐프로필포스포르아미도티오에이트, N-(5-클로로-2-메틸페닐)-2-메톡시-N-(2-옥소-3-옥사졸리디닐)-아세트아미드, 1-(2,4-디클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)에타논 O-(페닐메틸)-옥심, N-(2,6-디메틸페닐)-2-메톡시-N-(테트라하이드로-2-옥소-3-티에닐)-아세트아미드, 시스-4-[3-[4-(1,1-디메틸프로필)-페닐-2-메틸프로필]-2,6-디메틸-모르폴린 하이드로클로라이드, α-(2,4-디클로로페닐)-β-플루오로-β-프로필-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올, 3-(1,1-디메틸프로필)-1-옥소-1H-인덴-2-카보니트릴, 2,6-디클로로-5-(메틸티오)-4-피리미디닐 티오시아네이트, S-메틸-1,2,3-벤조티아디아졸-7-카보티오에이트, N-(6-메톡시)-3-피리디닐-사이클로프로판카복스아미드, 3,5-디클로로-N-[시아노[(1-메틸-2-프로피닐)옥시]메틸]-벤즈아미드, 4-클로로-2-시아노-N,N-디메틸-5-(4-메틸페닐)-1H-이미다졸-1-설폰아미드, 8-(1,1-디메틸에틸)-N-에틸-N-프로필-1,4-디옥사스피로[4,5]데칸-2-메탄아민, 2,2-디클로로-N-[1-(4-클로로페닐)에틸]-1-에틸-3-메틸-사이클로프로판카복스아미드, N-(2,3-디클로로-4-하이드록시페닐)-1-메틸-사이클로헥산카복스아미드, 1-(3,5-디클로로페닐)-3-(2-프로페닐)-2,5-피롤리딘디온, 1-메틸-5-노닐-2-(페닐메틸)-3-피롤리디놀, 1-[[2-(4-클로로페닐)-3-페닐옥시라닐]-메틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 메탄테트라티올, 나트륨 염, 2-(2,3,3-트리요오도-2-프로페닐)-2H-테트라졸, N-[3-클로로-4,5-비스(2-프로피닐옥시)-페닐)-N'-메톡시-메탄이미드아미드, α-(5-메틸-1,3-디옥산-5-일)-β-[[4-(트리플루오로메틸)-페닐]-메틸렌]-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올, 1-(2-메틸-1-나프탈레닐)-1H-피롤-2,5-디온, N-(2,6-디메틸페닐)-2-메톡시-N-(테트라하이드로-2-옥소-3-푸라닐)-아세트아미드, 3,4-디클로로-1-[4-(디플루오로메톡시)-페닐]-1H-피롤-2,5-디온, N-[2,2,2-트리클로로-1-[(클로로아세틸)-아미노]-에틸]-벤즈아미드, N-포르밀-N-하이드록시-DL-알라닌, 1나트륨 염, N-(4-사이클로헥실페닐)-1,4,5,6-테트라하이드로-2-피리미딘아민, 4-메틸-테트라졸로[1,5-a]퀴나졸린-5(4H)-온, 2-클로로-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(이소티오시아네이토메틸)-아세트아미드, 에틸 [(4-클로로페닐)-아조]-시아네이토아세테이트, N-(4-헥실페닐)-1,4,5,6-테트라하이드로-2-피리미딘아민, N-(2-클로로-4-니트로페닐)-4-메틸-3-니트로-벤젠설폰아미드, 메틸 N-(클로로아세틸)-N-(2,6-디메틸페닐)-DL-알라니네이트, 3-[2-(4-클로로페닐)-5-에톡시-3-이속사졸리디닐]-피리딘, [2-메틸-1-[[[1-(4-메틸)에틸]아미노]카보닐]프로필]카밤산-1-메틸에틸에스테르, 2-[(1-메틸에틸)설포닐]-5-(트리클로로메틸)-1,3,4-티아디아졸, 스피로[2H]-1-벤조피란-2,1'(3'H)-이소벤조푸란-3'-온, 메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(5-이속사졸릴카보닐)-DL-알라니네이트, 중탄산칼륨, 1-[[2-(2,4-디클로로페닐)-1,3-디옥솔란-2-일]-메틸]-1H-이미다졸, 1-[(디요오도메틸)-설포닐]-4-메틸-벤젠, 2-브로모-2-(브로모메틸)-글루타로니트릴, 2-[[6-데옥시-4-O-(4-O-메틸-β-D-글리코피라노실)-α-D-글루코피라노실]-아미노]-4-메톡시-1H-피롤로[2,3-d]피리미딘-5-카보니트릴, 메틸 1-(2,3-디하이드로-2,2-디메틸-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실레이트, 2-클로로-N-(2,3-디하이드로-1,1,3-트리메틸-1H-인덴-4-일)-3-피리딘카복스아미드, O,O-디에틸 [2-(디프로필아미노)-2-옥소에틸]-에틸포스포르아미도티오에이트.

제초제와 같은 기타 공지된 활성 화합물과의 혼합물, 또는 비료 및 생장 조절제와의 혼합물이 또한 가능하다.

활성 화합물은 그 자체로, 그의 상업적으로 입수가능한 형태로, 또는 즉시 사용형 용액, 현탁제, 수화성 분제, 페이스트, 가용성 분제, 산제 및 과립제와 같이 이들로부터 제조된 사용형태로 사용될 수 있다. 이는 통상의 방법, 예를 들어 관수, 분무, 연무, 산포, 포밍(foaming), 솔질 등에 의해 사용된다. 필요에 따라, 활성 화합물을 극소 용적 방법에 의해 적용하거나, 활성 화합물 제제 또는 활성 화합물 자체를 토양에 주입한다. 필요에 따라, 식물의 종자를 처리할 수도 있다.

식물의 일부를 처리하는 경우, 사용 형태의 활성 화합물 농도는 상당한 범위 내에서 변할 수 있다. 이는 일반적으로 1 내지 0.0001 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 0.001 중량% 이다.

종자를 처리하는 경우, 일반적으로 활성 화합물의 양은 종자 1 kg 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g 이 필요하다.

토양을 처리하는 경우, 활성 화합물의 농도는 작용 부위에서 0.00001 내지 0.1 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 0.02 중량%가 필요하다.

본 발명에 따른 활성 화합물은 식물에 대해 내약성이 있고, 온혈 동물에 대해 허용가능한 독성을 가지며, 동물 해충, 특히 농업, 임업, 저장 제품 및 재료의 보호, 및 위생 분야에서 마주치게 되는 곤충, 거미류 및 선충을 구제하는데 적합하다. 이들은 바람직하게는 작물 보호제로서 사용된다. 이들은 보통 정도로 민감하거나 내성인 종 및 발육의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:

쥐며느리(Isopoda) 목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).

노래기(Diplopoda) 목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).

지네(Chilopoda) 목, 예를 들어 게오필루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).

심필라(Symphyla) 목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella immaculata).

좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).

콜렘볼라(Collembola) 목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).

메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 그릴로탈파 아종(Gryllotalpa spp.), 로쿠스타 미그라토리아 미그라토리오이데스(Locusta migratoria migratorioides), 멜라노플루스 디페렌티알리스(Melanoplus differentialis) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria).

집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).

흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 아종(Reticulitermes spp.).

이(Anoplura)목, 예를 들어 페디쿨루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 하에마토피누스 아종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 아종 (Linognathus spp.).

털이(Mallophaga)목, 예를 들어 트리코덱테스 아종(Trichodectes spp.) 및 다말리네아 아종(Damalinea spp.).

총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 헤르시노트리프스 페모랄리스 (Hercinothrips femoralis) 및 트리프스 타바치(Thrips tabaci).

이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 유리가스테르 아종(Eurygaster spp.), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스(Rhodnius prolixus) 및 트리아토마 아종(Triatoma spp.).

매미(Homoptera)목, 예를 들어 알레우로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바치(Bemisia tabaci), 트리알레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 크리프토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포미(Aphis pomi), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 필록세라 바스타트릭스(Phylloxera vastatrix), 펨피구스 아종(Pemphigus spp.), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 미주스 아종(Myzus spp.), 포로돈 휴뮬리(Phorodon humuli), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 엠포아스카 아종(Empoasca spp.), 유셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 네포테틱스 신크티세프스(Nephotettix cincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 슈도코쿠스 아종(Pseudococcus spp.) 및 프실라 아종(Psylla spp.)

나비(Lepidoptera) 목, 예를 들어 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 플루텔라 마쿨리페니스(Plutella maculipennis), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 유프록티스 크리소레아 (Euproctis chrysorrhoea), 리만트리아 아종(Lymantria spp.), 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 아그로티스 아종(Agrotis spp.), 육소아 아종(Euxoa spp.), 펠티아 아종(Feltia spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 헬리오티스 아종(Heliothis spp.), 스포도프테라 엑시구아(Spodoptera exigua), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 파놀리스 플람메아(Panolis flammea), 스포도프테라 리투라(Spodoptera litura), 스포도프테라 아종(Spodoptera spp.), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스 아종(Pieris spp.), 칠로 아종(Chilo spp.), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila pseudospretella), 카코에시아 포다나(Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나 (Capua reticulana), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima) 및 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana).

딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 아겔라스티카 알니(Agelastica alni), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 디아브로티카 아종(Diabrotica spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 아토마리아 아종(Atomaria spp.), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 안토노무스 아종(Anthonomus spp.), 시토필루스 아종(Sitophilus spp.), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 코스모폴리테스 소르디두스(Cosmopolites sordidus), 세우토린쿠스 아시밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 더메스테스 아종(Dermestes spp.), 트로고더마 아종(Trogoderma spp.), 안트레누스 아종(Anthrenus spp.), 아타게누스 아종(Attagenus spp.), 릭투스 아종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 프티누스 아종 (Ptinus spp.), 니프투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 기비움 프실로이데스 (Gibbium psylloides), 트리볼리움 아종(Tribolium spp.), 테네브리오 몰리토르 (Tenebrio molitor), 아그리오테스 아종(Agriotes spp.), 코노데루스 아종(Conoderus spp.), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis) 및 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica).

벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 아종(Diprion spp.), 호플로캄파 아종(Hoplocampa spp.), 라시우스 아종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis) 및 베스파 아종(Vespa spp.).

파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 아종(Aedes spp.), 아노펠레스 아종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 아종(Culex spp.), 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 무스카 아종(Musca spp.), 판니아 아종(Fannia spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 루실리아 아종(Lucilia spp.), 크리소미아 아종(Chrysomyia spp.), 쿠테레브라 아종(Cuterebra spp.), 가스트로필루스 아종(Gastrophilus spp.), 힙포보스카 아종(Hyppobosca spp.), 스토목시스 아종(Stomoxys spp.), 오에스트루스 아종(Oestrus spp.), 히포더마 아종(Hypoderma spp.), 타바누스 아종(Tabanus spp.), 탄니아 아종(Tannia spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 오스넬라 프리트(Oscinella frit), 포르비아 아종(Phorbia spp.), 페고미아 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae) 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa).

벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis) 및 세라토필루스 아종(Ceratophyllus spp.).

거미(Arachnida)목, 예를 들어 소르피오 마우루스(Scorpio maurus) 및 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans).

진드기(Acarina)목, 예를 들어, 아카루스 시로(Acarus siro), 아르가스 아종(Argas spp.), 오르니토도로스 아종(Ornithodoros spp.), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 에리오피에스 리비스(Eriophyes ribis), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 부필루스 아종(Boophilus spp.), 리피세팔루스 아종(Rhipicephalus spp.), 암블리옴마 아종(Amblyomma spp.), 히아롬마 아종(Hyalomma spp.), 익소데스 아종(Ixodes spp.), 프소로프테스 아종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 아종(Chorioptes spp.), 사코프테스 아종(Sarcoptes spp.), 타소네무스 아종(Tarsonemus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 파노니쿠스 아종(Panonychus spp.) 및 테트라니쿠스 아종(Tetranychus spp.).

식물 기생성 선충에는 예를 들어, 프라틸렌쿠스 아종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans), 헤테로데라 아종(Heterodera spp.), 글로보데라 아종(Globodera spp.), 멜로이도기네 아종(Meloidogyne spp.), 아펠렌코이데스 아종(Aphelenchoides spp.), 롱기도루스 아종(Longidorus spp.), 크시피네마 아종(Xiphinema spp.) 및 트리코도루스 아종(Trichodorus spp.)이 포함된다.

` 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물은 특히, 겨자 벌레(파에돈 코클레아리아에) 유충, 배추좀나방(플루텔라 마쿨리페니스) 모충, 가을 행렬구더기(스포도프테라 프루기페르다(frugiperda)) 모충 및 끝동매미충(네포테틱스 신크티세프스)에 대해 뛰어난 활성을 나타낸다.

본 발명에 따른 활성 화합물은 용액제, 유제, 수화성 분제, 현탁제, 분제, 산제, 페이스트, 수용성 분제, 과립제, 현탁 유제 농축물, 활성 화합물이 함침된 천연 및 합성물질 및 중합 물질중의 극미소 캡슐제와 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.

이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액상 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다.

물을 증량제로 사용하는 경우에는, 예를 들어 유기용매를 또한 보조용매로 사용할 수 있다. 액상 용매로서는, 주로 자일렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획물, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 및 물이 적합하다.

적합한 고형 담체는 예를 들어 암모늄 염, 및 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄기트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기가루의 합성과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움-형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방알콜 에테르, 예컨데, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 단백질 가수분해 생성물이다. 적합한 분산제는 예를 들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.

접착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그외의 다른 첨가제로는 광유 및 식물유가 사용될 수 있다.

무기안료, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루, 및 유기염료, 예를 들어 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌과 같은 착색제, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수도 있다.

본 발명에 따른 활성 화합물은 살충제, 유인제, 소독제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 생장 조절 물질 또는 제초제와 같은 다른 공지된 활성 화합물과의 혼합물로서, 그의 상업적으로 이용 가능한 제제 및 이러한 제제로부터 제조된 사용 제제로 존재할 수 있다. 살충제로는 예를 들어, 인산 에스테르, 카바메이트, 카복실레이트, 염소화 탄화수소, 페닐우레아 및 미생물에 의해 생산된 물질이 포함된다.

본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 상승제와의 혼합물 형태로, 그의 상업적으로 이용 가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용 제제로 존재할 수 있다. 상승제는 그 자체로 활성을 가질 필요는 없지만 활성 화합물의 작용을 증가시키는 화합물이다.

상업적으로 이용 가능한 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물 함량은 넓은 범위내에서 변화될 수 있다. 사용형의 활성 화합물의 농도는 0.0000001 내지 95중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 1중량% 사이의 범위일 수 있다.

화합물은 사용형 제제에 적합한 통상의 방법으로 적용된다.

위생학적 해충 및 저장품의 해충에 대하여 사용하는 경우, 활성 화합물은 목재 및 점토상에서 탁월한 잔류 활성을 가질뿐만 아니라 라임 기질상의 알칼리에 대해 우수한 안정성을 갖는다.

본 발명에 따른 활성 화합물은 식물, 위생 및 저장품의 해충 뿐만 아니라, 동물 기생충(체외 기생충), 예를 들어, 견체 참진드기, 연체 참진드기, 옴 진드기, 트롬비다에(Trombidae), 파리(침으로 쏘거나 흡혈하는), 기생성 파리 유충, 이, 털에 사는 이, 조류 이 및 벼룩에 대한 수의 의약으로서 활성적이다.

이들 기생충으로는 다음의 것들이 포함된다:

이(Anoplurida)목, 예를 들어 해마토피누스 아종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 아종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 아종(Pediculus spp.), 프티루스 아종(Phtirus spp.) 및 솔레노포테스 아종(Solenopotes spp.).

말로파기다(Mallophagida)목 및 아목 암블리세리나(Amblycerina) 및 이스크노세리나(Ischnocerina), 예를 들어 트리메노폰 아종(Trimenopon spp.), 메노폰 아종(Menopon spp.), 트리노톤 아종(Trinoton spp.), 보비콜라 아종(Bovicola spp.), 웨넥키엘라 아종(Werneckiella spp.), 레피켄트론 아종(Lepikentron spp.), 다말리나 아종(Damalina spp.), 트리코덱테스 아종(Trichodectes spp.) 및 펠리콜라 아종(Felicola spp.).

파리목 및 아목 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나(Brachycerina), 예를 들어 아에데스 아종(Aedes spp.), 아노펠레스 아종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 아종(Culex spp.), 시물리움 아종(Simulium spp.), 유시물리움 아종(Eusimulium spp.), 플레보토무스 아종(Phlebotomus spp.), 루쪼미아 아종(Lutzomyia spp.), 쿨리코이데스 아종(Culicoides spp.), 크리소프스 아종(Chrysops spp.), 히보미트라 아종(Hybomitra spp.), 아틸로투스 아종(Atylotus spp.), 타바누스 아종(Tabanus spp.), 해마토포타 아종(Haematopota spp.), 필리포미아 아종(Philipomyia spp.), 브라울라 아종(Braula spp.), 무스카 아종(Musca spp.), 히드로타에아 아종(Hydrotaea spp.), 스토목시스 아종(Stomoxys spp.), 해마토비아 아종(Haematobia spp.), 모렐리아 아종(Morellia spp.), 판니아 아종(Fannia spp.), 글로스시나 아종(Glossina spp.), 칼리포라 아종(Calliphora spp.), 루실리아 아종(Lucilia spp.), 크리소미아 아종(Chrysomyia spp.), 올파티아 아종(Wohlfahrtia spp.), 사르코파가 아종(Sarcophaga spp.), 오에스트루스 아종(Oestrus spp.), 히포더마 아종(Hypoderma spp.), 가스테로필루스 아종(Gasterophilus spp.), 힙포보스카 아종(Hyppobosca spp.), 리포프테나 아종(Lipoptena spp.) 및 헬로파구스 아종(Helophagus spp.).

벼룩목, 예를 들어 풀렉스 아종(Pulex spp.), 크테노세팔리데스 아종(Ctenocephalides spp.), 크세노프실라 아종(Xenopsylla spp.) 및 세라토필루스 아종(Ceratophyllus spp.) .

헤테로프테리다(Heteropterida)목, 예를 들어 시멕스 아종(Cimex spp.), 트리아토마 아종(Triatoma spp.), 로드니우스 아종(Rhodnius spp.) 및 판스트롱길루스 아종(Panstrongylus spp.).

바퀴(Blattarida)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라텔라 게르마니카(Blattela germanica) 및 수펠라 아종(Supella spp.).

진드기(Acarida) 아강 및 메타(Meta)- 및 메소스티그마타(Mesostigmata) 목, 예를 들어, 아르가스 아종(Argas spp.), 오르니토도루스 아종(Ornithodorus spp.), 오타비우스 아종(Otabius spp.), 익소데스 아종(Ixodes spp.), 암블리옴마 아종(Amblyomma spp.), 부필루스 아종(Boophilus spp.), 데르마센토 아종(Dermacentor spp.), 해마피살리스 아종(Haemaphysalis spp.), 히아롬마 아종(Hyalomma spp.), 리피세팔루스 아종(Rhipicephalus spp.), 데르마니수스 아종(Dermanyssus spp.), 라일리에티아 아종(Raillietia spp.), 뉴모니수스 아종(Pneumonyssus spp.), 스터노스토마 아종(Sternostoma spp.) 및 바로아 아종(Varroa spp.).

아크티네디다((Actinedida)(프로스티그마타: Prostigmata)) 및 아카리디다((Acaridida)(아스티그마타: Astigmata))목, 예를 들어 아카라피스 아종(Acarapis spp.), 체일레티엘라 아종(Cheyletiella spp.), 오르니토체일레티아 아종(Ornithocheyletia spp.), 미오비아 아종(Myobia spp.), 프소레가테스 아종(Psorergates spp.), 데모덱스 아종(Demodex spp.), 트롬비쿨라 아종(Trombicula spp.), 리스트로포루스 아종(Listrophorus spp.), 아카루스 아종(Acarus spp.), 티로파구스 아종(Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 아종(Caloglyphus spp.), 히포덱테스 아종(Hypodectes spp.), 프테로리쿠스 아종(Pterolichus spp.), 프소로프테스 아종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 아종(Chorioptes spp.), 오토덱테스 아종(Otodectes spp.), 사코프테스 아종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 아종(Notoedres spp.), 크네미도코프테스 아종(Knemidocoptes spp.), 시토디테스 아종(Cytodites spp.) 및 라미노시오프테스 아종(Laminosioptes spp.).

본 발명에 따른 일반식 (I)의 활성 화합물은 또한 농업 가축, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 물소, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위 및 벌, 및 기타 집에서 기르는 동물, 예를 들어 개, 고양이, 새장에 든 새 및 어항속 어류, 및 또한 소위 실험용 동물, 예를 들어 햄스터, 기니아 피그, 랫트 및 마우스를 침해하는 절지동물을 구제하는데 적합하다. 절지동물을 구제하면, 사망 및 산출량 감소(예를 들어 고기, 우유, 양모, 가죽, 알, 벌꿀 등의 생산에 있어서)가 줄어들게 되므로, 본 발명에 따른 활성 화합물을 사용함으로써, 더욱 경제적이고 간편한 동물 사육이 가능해 진다.

본 발명에 따른 활성 화합물은 수의학 분야에서 예를 들어 정제, 캅셀제, 드링크제, 물약, 과립제, 페이스트제, 거환제의 형태로 장내 투여에 의해, 약물을 사료에 섞는 방법 및 좌약에 의해, 비경구적 투여, 예를 들어 주사(근육내, 피하, 정맥내 및 복막내 등)에 의해, 삽입의 형태에 의해, 비강내 투여에 의해, 예를 들어, 침지 또는 담금, 분무, 붓기 및 점적, 세척 및 연무 형태로 및 활성 화합물을 함유하는 성형품 형태, 예를 들어, 목걸이, 귀표식(ear tag), 꼬리 표식, 다리 밴드, 밧줄 또는 표시장치 등의 형태로 경피 투여에 의해 공지된 방식으로 사용된다.

가축, 가금류, 집에서 기르는 동물 등에 사용하는 경우에, 일반식 (I)의 활성 화합물은 1 내지 80 중량%의 활성 화합물을 함유하는 제제(예로, 분제, 유제, 유동제(flowables))로서 직접 또는 100 내지 10,000 배 희석하여 사용할 수 있거나, 약품욕의 형태로 사용할 수 있다.

또한, 본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물은 산업용 물질을 파괴하는 곤충에 대해서도 유효한 살충 활성을 나타내는 것이 밝혀졌다.

다음의 해충들이 바람직한 예로서 언급될 수 있지만, 어떤 의미로든 이들로 제한되지 않는다:

딱정벌레(Beetles), 예를 들어, 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 클로포루스 필로시스(Chlorophorus pilosis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 크세스토비움 루포빌로숨(Xestobium rufovillosum), 프틸리누스 펙티코르니스(Ptilinus pecticornis), 덴드로비움 페르티넥스(Dendrobium pertinex), 에르노비우스 몰리스(Ernobius mollis), 프리오비움 카르피니(Priobium carpini), 릭투스 브룬네우스(Lyctus brunneus), 릭투스 아프리카누스(Lyctus africanus), 릭투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 릭투스 리네아리스(Lyctus linearis), 릭투스 푸베스센스(Lyctus pubescens), 트로곡실론 아에쿠알레(Trogoxylon aequale), 민테스 루기콜리스(Minthes rugicollis), 크실레보루스(Xyleborus) 종, 트립토덴드론(Tryptodendron) 종, 아파테 모나쿠스(Apate monachus), 보스트리쿠스 카푸킨스(Bostrychus capucins), 헤테로보스트리쿠스 브룬네우스(Heterobostrychus brunnes), 시녹실론(Synoxylon) 종, 디노데루스 미누투스(Dinoderus minutus).

데르마프테란스(dermapterans), 예를 들어, 시렉스 주벤쿠스(Sirex jubencus), 우로세루스 기가스(Urocerus gigas), 우로세루스 기가스 타이그누스(Urocerus gigas taignus), 우로세루스 아우구르(Urocerus augur).

흰개미(Termites), 예를 들어, 칼로테르메스 플라비콜리스(Kalotermes flavicollis), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 헤테로테르메스 인디콜라(Heterotermes indicola), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 마스토테르메스 다위니엔시스(Mastotermes darwiniensis), 주테르모프시스 네바덴시스(Zootermopsis nevadensis), 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus).

삽주벌레(Thrips), 예를 들어, 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).

이와 관련한 산업용 물질은 비-생물 물질, 예를 들어, 바람직하게는 중합체, 아교, 호재(sizes), 종이 및 판지(board), 가죽, 목재 및 가공 목재품, 및 페인트의 의미로 이해되어야 한다.

해충의 공격으로부터 보호되어야 할 물질은 매우 특히 바람직하게는 목재 및 가공 목재품이다.

본 발명에 따른 제제에 의해 보호될 수 있는 목재 및 가공 목재품은 예를 들어, 건축용 목재, 목제 빔(beam), 철도 침목, 교량 구성 요소, 방파제, 목재 비히클(vehicle), 상자, 파레트, 컨테이너, 전신주, 목재 표지판, 목재로 만들어진 창 또는 문, 합판, 칩 보드, 연결구, 또는 일반적으로 가옥 건축 또는 가구에 사용되는 목재품을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.

활성 화합물은 예를 들어, 그 자체로, 농축물 또는 일반적인 통상의 제제의 형태, 예를 들어, 분제, 과립제, 용액제, 현탁제, 유제 또는 페이스트 형태로 사용될 수 있다.

상기 언급된 제제는 그 자체로 공지된 방법, 예를들어, 활성 화합물을 적어도 하나의 용매 또는 희석제, 유화제, 분산제 및/또는 결합제 또는 고정제, 방수제, 적합하다면 건조제 및 UV 안정화제 및, 경우에 따라 착색제 및 안료 및 다른 가공 보조제들과 혼합함으로서 제조될 수 있다.

목재 또는 목재 물질을 보호하기 위해 사용된 살충제 또는 농축물은 본 발명에 따른 활성 화합물을 0.0001 내지 95중량%, 특히 0.001 내지 60중량%의 농도로 함유한다.

사용된 조성물 또는 농축물의 양은 곤충의 종류 및 빈도수와 매질에 따라 달라진다. 최적 사용량은 각각의 경우 사용할 때 일련의 시험에 의하여 결정될 수 있다. 그러나, 일반적으로, 보호되는 물질을 기준으로 0.0001 내지 20중량%, 바람직하게는 0.001 내지 10중량%를 사용하면 충분하다.

사용된 용매 및/또는 희석제는 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 저휘발성의 오일상 또는 오일-형 유기 화학 용매 및 용매 혼합물 및/또는 극성 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 물, 및 경우에 따라 유화제 및/또는 습윤제이다.

바람직하게 사용될 수 있는 유기 화학 용매는 35 이상의 증발 지수(evaporation number) 및 30℃ 이상, 바람직하게는 45℃ 이상의 인화점을 갖는 오일상 또는 오일형 용매이다. 저휘발성이며 물에 불용성인 오일상 또는 오일형 용매로서 사용되는 물질은 적합한 광유 또는 그들의 방향족 분획, 또는 광유-함유 용매 혼합물, 바람직하게는 백유(White spirit), 석유 및/또는 알킬벤젠이다,

170 내지 220℃의 비등 범위를 갖는 광유, 170 내지 220℃의 비등 범위를 갖는 백유, 250 내지 350℃의 비등 범위를 갖는 스핀들 오일, 160 내지 280℃의 비등 범위를 갖는 석유 또는 방향족 화합물, 테레빈(turpentine) 에센스 등을 사용하는 것이 유리하다.

바람직한 구체예에서, 사용된 물질은 180 내지 210℃의 비등 범위를 갖는 액상 지방족 탄화수소 또는 180 내지 220℃의 비등 범위를 갖는 방향족 및 지방족 탄화수소의 고-비점 혼합물 및/또는 스핀들 오일 및/또는 모노클로로나프탈렌, 바람직하게는 α-모노클로로나프탈렌이다.

35 이상의 증발 지수 및 30℃ 이상, 바람직하게는 45℃ 이상의 인화점을 갖는 저휘발성의 유기 오일상 또는 오일형 용매는, 용매 혼합물이 또한 35 이상의 증발 지수 및 30℃ 이상, 바람직하게는 45℃ 이상의 인화점을 갖고 살충제/살진균제 혼합물이 이 혼합 용매에 용해되거나 유화될 수 있는 경우에, 부분적으로 중간 또는 고휘발성 유기 화학 용매로 교체될 수 있다.

바람직한 구체예에서, 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물, 또는 극성 지방족 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물의 일부가 교체된다. 바람직하게 사용되는 물질은 하이드록실 및/또는 에스테르 및/또는 에테르 그룹을 포함하는 지방족 유기 화학 용매, 예를 들어, 글리콜 에테르, 에스테르 등이다.

본 발명의 범위에서 사용되는 유기 화학적 결합제는 그자체로서 공지되어 있고, 물로 희석될 수 있으며/있거나 사용되는 유기화학적 용매에 용해되거나 분산되거나 또는 유화될 수 있는 결합 건조유 및/또는 합성 수지, 특히 아크릴레이트 수지, 비닐 수지, 예를 들어, 폴리비닐 아세테이트, 폴리에스테르 수지, 중축합 또는 중부가 수지, 폴리우레탄 수지, 알키드 수지 또는 개질 알키드 수지, 페놀 수지, 탄화수소 수지, 예를 들어, 인덴/쿠우마론(cumarone) 수지, 실리콘 수지, 건조 식물유 및/또는 건조유 및/또는 천연 및/또는 합성 수지를 기본으로 한 물리적 건조 결합제로 구성되거나 이들을 포함하는 결합제이다.

결합제로서 사용되는 합성 수지는 유제, 분산액 또는 용액제의 형태로 사용될 수 있다. 10중량% 이하의 역청 또는 역청질 물질이 또한 결합제로서 사용될 수 있다. 또한, 착색제, 안료, 방수제, 냄새 조절 물질 및 그 자체로 공지된 억제제 또는 부식 방지제 등이 특히 사용될 수 있다.

본 발명에 따른 조성물 또는 농축물은 바람직하게는 유기 화학적 결합제로서 적어도 하나의 알키드 수지 또는 개질 알키드 수지 및/또는 건조 식물유를 함유한다. 본 발명에 따라 바람직하게 사용되는 물질은 45중량% 이상, 바람직하게는 50 내지 68중량%의 오일 함량을 갖는 알키드 수지이다.

상기 언급된 결합제의 전부 또는 일부는 고정제(혼합물) 또는 가소제(혼합물)로 대체될 수 있다. 이 첨가물들은 활성 화합물의 휘발, 결정화 또는 침전을 방지하기 위해 사용된다. 이들은 바람직하게 0.01 내지 30%(사용된 결합제 100%를 기준으로)의 결합제를 대체한다.

가소제는 프탈산 에스테르, 예를 들어, 디부틸 프탈레이트, 디옥틸 프탈레이트 또는 벤질부틸 프탈레이트, 인산 에스테르, 예를 들어, 트리부틸 포스페이트, 아디프산 에스테르, 예를 들어, 디-(2-에틸헥실)아디페이트, 스테아레이트, 예를 들어, 부틸 스테아레이트 또는 아밀 스테아레이트, 올레에이트, 예를 들어, 부틸 올레에이트, 글리세롤 에테르 또는 비교적 고분자량의 글리콜 에테르, 글리세롤 에스테르 및 p-톨루엔설폰산 에스테르중에서 선택된다.

고정제는 화학적으로 폴리비닐 알킬 에테르, 예를 들어, 폴리비닐 메틸 에테르, 또는 케톤, 예를 들어, 벤조페논 및 에틸렌벤조페논을 기본으로 한다.

다른 적합한 용매 또는 희석제는 특히, 적합하다면 하나 이상의 상기 언급된 유기화학적 용매 또는 희석제, 유화제 및 분산제와의 혼합물로 존재하는 물이다.

목재는 공업적 규모의 함침 방법, 예를 들어, 진공, 이중 진공 또는 가압 방법에 의해 특히 효과적으로 보호될 수 있다.

적합하다면, 즉시 사용형(ready-to-use) 조성물은 다른 살충제 및, 적합하다면 또한 하나 또는 그 이상의 살진균제를 함유할 수 있다.

혼합될 수 있는 추가의 성분은 바람직하게는 WO 제 94/29 268 호에 언급된 살충제 및 살진균제이다. 이 문헌에 언급된 화합물은 명백히 본 출원의 일부이다.

혼합될 수 있는 매우 특히 바람직한 성분은 살충제, 예를 들어, 클로르피리포스, 폭심, 실라플루오핀, 알파메트린, 사이플루트린, 사이퍼메트린, 델타메트린, 퍼메트린, 이미다클로프리드, NI-25, 플루페녹수론, 헥사플루무론 및 트리플루무론, 및 살진균제, 예를 들어, 에폭시코나졸, 헥사코나졸, 아자코나졸, 프로피코나졸, 테부코나졸, 사이프로코나졸, 메트코나졸, 이마잘릴, 디클로플루아니드, 톨릴플루아니드, 3-요오도-2-프로피닐 부틸카바메이트, N-옥틸-이소티아졸린-3-온 및 4,5-디클로로-N-옥틸이소티아졸린-3-온이다.

본 발명에 따른 활성 화합물의 제조 및 사용은 하기 실시예에 의해 설명된다.

제조 실시예

실시예 1:

방법 a)

1.67 g(0.005 몰)의 3-(아미노)-2-하이드록시-N-{4-[4-(메틸)-페녹시]-페닐}-벤즈아미드를 100 ㎖의 포름산중에서 24 시간동안 환류하에 가열·비등시킨다. 감압하에서 용매를 모두 증류시킨다. 0.72 g(이론치의 40%)의 3-(포르밀아미노)-2-하이드록시-N-{4-[4-(메틸)-페녹시]-페닐}-벤즈아미드를 오일로 수득하였다.

¹H NMR (CDCl₃/TMS): δ = 6.80 - 7.85 (m, 11H) ppm.

출발 화합물의 제조

실시예 (II-1):

방법 a-1a)

8 ㎖의 메탄올중의 1.3 g(0.0036 몰)의 3-니트로-2-하이드록시-N-[4-(4-메틸페녹시)페닐]-벤즈아미드의 용액을 0.1 g의 라니 니켈로 처리하고, 오토클레이브중, 20 ℃ 및 3 내지 9 바의 압력에서 수소로 수소화시킨다. 혼합물의 용해되지 않은 성분들을 여과하고, 여액을 감압하에서 증발건고시킨다. 0.67 g(이론치의 56%)의 3-아미노-2-하이드록시-N-[4-(4-메틸페녹시)-페닐}-벤즈아미드를 수득하였다.

¹H NMR (CDCl₃/TMS): δ = 6.73 - 7.99 (m, 11H) ppm.

실시예 2:

방법 b)

3 g(0.0099 몰)의 3-니트로-2-하이드록시-N-(4-페닐페닐)-벤즈아미드를 0.4 g의 10% 목탄상 팔라듐 및 10 ㎖의 물로 처리한다. 계속해서 19 ㎖의 포름산을 적가하고, 혼합물을 110 ℃에서 2 시간동안 가열한다. 냉각후, 촉매를 흡인여과하고, 잔류물을 물로 세척한다. 디클로로메탄을 사용하여 여액을 추출하고, 유기상을 여과하여 황산나트륨상에서 건조시킨 다음, 용매를 감압하에서 증류시킨다. 융점 190 ℃인 1.4 g(이론치의 48%)의 3-포름아미도-2-하이드록시-N-(4-페닐페닐)-벤즈아미드를 수득하였다.

출발 화합물의 제조

실시예 (IVa-1):

방법 b-1)

15 g(0.08 몰)의 3-니트로살리실산, 13.8 g(0.08 몰)의 4-아미노비페닐 및 18.5 g(0.08 몰)의 비사이클로헥실카보디이미드를 400 ㎖의 피리딘에 도입하고, 교반 혼합물을 90 ℃에서 1 시간동안 가열한다. 혼합물을 냉각한 후, 여과하고, 농축시킨 다음, 200 ㎖의 10% 세기 염산을 가하고, 200 ㎖의 디클로로메탄을 사용하여 혼합물을 추출한다. 유기상을 합하여 황산나트륨상에서 건조시키고, 진공중에서 용매를 유리시킨다. 잔류물을 톨루엔으로 재결정화시킨다. 16 g(이론치의 60%)의 3-니트로-2-하이드록시-N-(4-페닐-페닐)-벤즈아미드를 융점 152 ℃인 황색 결정으로 수득하였다.

실시예 3:

방법 c)

2.4 g(0.006 몰)의 3-니트로-2-벤질옥시-N-[(4-플루오로페닐)에틸]-벤즈아미드를 0.6 g의 10% 목탄상 팔라듐 및 8 ㎖의 물로 처리한다. 이 혼합물에 15 ㎖의 포름산 및 0.9 g의 주석 분말을 연속 가하고, 계속해서 배치를 5 시간동안 환류시킨다. 그후 고체 성분을 흡인여과하고, 디클로로메탄을 사용하여 여액을 추출한다. 유기상을 황산나트륨상에서 건조시키고, 감압하에서 농축시킨다. 1.1 g(이론치의 61%)의 3-포름아미도-2-하이드록시-N-[1-(4-플루오로페닐)-에틸]-벤즈아미드를 오일로서 수득하였다.

¹H-NMR: (CDCl₃/TMS): δ = 1.62 (d, 3H) ppm.

출발 화합물의 제조

실시예 (V-1):

방법 a-2)

2.4 g(0.011 몰)의 트리에틸아민을 -10 ℃에서 40 ㎖의 디클로로메탄중의 3 g(0.011 몰)의 3-니트로-2-벤질옥시벤조산의 용액에 가한다. 혼합물을 5 분동안 교반한 후, 2.8 g(0.011 몰)의 이소부틸 클로로포르메이트를 -10 ℃에서 적가하고, 혼합물을 30 분동안 더 교반한다. 10 ㎖의 디클로로메탄중의 1.53 g(0.011 몰)의 1-(4-플루오로페닐)-에틸아민의 용액을 -10 ℃에서 가하고, 추가의 냉각없이 12 시간동안 교반을 계속한다. 혼합물을 나트륨 할로겐 카보네이트 용액으로 처리하고, 유가싱을 분리하여 물로 세척한 후, 황산나트륨상에서 건조시킨다. 용매를 증류시킨 후, 2.5 g(이론치의 56%)의 3-니트로-2-벤질옥시-N-[1-(4-플루오로페닐)-에틸]-벤즈아미드를 오일로서 수득하였다.

¹H NMR: (CDCl₃/TMS): δ = 1.34 (d, 3H) ppm.

제조 실시예 1 내지 3과 유사하게, 그리고 본 발명에 따른 방법의 일반적인 설명에 따라 수득한 그밖의 다른 일반식 (I)의 화합물을 하기 표 (1)에 기재하였다:

^*질량 스펙트럼

^** ¹H-NMR 스펙트럼은 내부표준물질로서 테트라메틸실란(TMS)을 사용하여 듀테로클 로로포름(CDCl₃) 또는 헥사듀테로디메틸 설폭사이드(DMSO-d₆)중에서 기록하였 다. 제시된 데이터는 δ(ppm)로서 케미칼 시프트이다.

제조 실시예 (II-1)과 유사하게, 그리고 본 발명에 따른 방법 a-1a) 및 a-1b)의 일반적인 설명에 따라 수득할 수 있는 그밖의 다른 일반식 (II)의 화합물을 하기 표 (2)에 기재하였다:

^*질량 스펙트럼

^***HPLC 분석에서, 잔류 인덱스(retention index)(Rf)는 2-알카논(C3 - C-16)을 기 본으로 인산(0.1% 세기)/아세토니트릴 구배 시스템을 사용하여 C₁₈역상-HPLC에 서 측정하였다.

제조 실시예 (V-1)과 유사하게, 그리고 본 발명에 따른 방법 a-2)의 일반적인 설명에 따라 수득할 수 있는 그밖의 다른 일반식 (V)의 화합물을 하기 표 (3)에 기재하였다:

하기 표 (4)에 기재된 일반식 (IV-a)의 화합물을 제조 실시예 (IV-a-1)과 유사하게, 그리고 본 발명에 따른 방법 b-1)의 일반적인 설명에 따라 수득한다:


실시예 번호	Z	R³	물리적 데이터
IV-a-2	-	사이클로데실	MS^*:m/e = 348(M⁺)
IV-a-3	-	4-트리플루오로메톡시페닐	MS^*:m/e = 342(M⁺)
IV-a-4	-	3-트리플루오로메틸페닐	MS^*:m/e = 326(M⁺)
IV-a-5	-	4-트리플루오로메틸페닐	MS^*:m/e = 326(M⁺)
IV-a-6	-	2-트리플루오로메틸페닐	MS^*:m/e = 326(M⁺)
IV-a-7	-	4-도데실페닐	IR: 1660 ㎝^-1
IV-a-8	-	3-(디플루오로클로로메톡시)페닐	MS^*:m/e = 358(M⁺)
IV-a-9	-	3,4-(디플루오로메톡시)페닐	MS^*:m/e = 390(M⁺)
IV-a-10	-CH(CH₃)-	페닐	MS^*:m/e = 272(M⁺-15)
IV-a-11	-CH₂-	2-클로로페닐	MS^*:m/e = 306.5(M⁺)
IV-a-12	-CH₂-	2-플루오로페닐	MS^*:m/e = 272(M⁺-18)
IV-a-13	-CH₂-	4-메틸페닐	HPLC^***: Rf = 855
IV-a-14	-CH₂-	2,6-디클로로페닐
IV-a-15	-CH₂-	4-메톡시페닐	MS^*:m/e = 302(M⁺)
IV-a-16	-CH₂-	4-클로로페닐	MS^*:m/e = 306(M⁺)
IV-a-17	-CH₂-	2,5-디메틸페닐	MS^*:m/e = 300(M⁺)
IV-a-18	-CH₂-	4-t-부틸-페닐	MS^*:m/e = 328(M⁺)
IV-a-19	-CH(CH₃)-	4-클로로페닐	MS^*:m/e = 321(M⁺)
IV-a-20	-CH₂-	3-피리딜	MS^*:m/e = 273(M⁺)
IV-a-21	-CH₂-	2-피리딜	MS^*:m/e = 273(M⁺)

실시예 번호	Z	R³	물리적 데이터
IV-a-22	-		MS^*:m/e = 338(M⁺)
IV-a-23	-		MS^*:m/e = 312(M⁺)
IV-a-24	-	3,5-비스트리플루오로메틸페닐	MS^*:m/e = 394(M⁺)
IV-a-25	-		logP.: 4.23
IV-a-26	-	4-페닐페닐	logP.: 3.80
IV-a-27	-		logP.: 4.06
IV-a-28	-		logP.: 4.04
IV-a-29	-		MS^*:m/e = 38(M⁺)
IV-a-30	-	2-나프틸	logP.: 3.33
IV-a-31	-	2-벤질페닐	logP.: 3.61
IV-a-32	-	3-벤질옥시페닐	logP.: 3.64
IV-a-33	-	2-페녹시페닐	logP.: 4.60
IV-a-34	-	3-페녹시페닐	logP.: 4.46
IV-a-35	-	4-페녹시페닐	logP.: 4.42
IV-a-36	-	2,6-디클로로페닐	logP.: 3.74
IV-a-37	-	4-브로모-2-플루오로페닐	logP.: 4.33

실시예 번호	Z	R³	물리적 데이터
IV-a-38	-		logP.: 4.21
IV-a-39	-		logP.: 4.30
IV-a-40	-	4-t-부틸페닐	logP.: 4.74
IV-a-41	-	4-벤질옥시페닐	logP.: 3.65
IV-a-42	-CH₂-	3-메틸페닐	logP.: 2.97
IV-a-43	-CH₂-	4-트리플루오로메틸페닐	logP.: 3.23
IV-a-44	-	4-트리플루오로메틸페닐	logP.: 3.39
IV-a-45	-	3,5-디클로로페닐	logP.: 3.70
IV-a-46	-		¹H NMR^**: δ =12.5ppm(s, 1H)
IV-a-47	-		logP.: 4.25

^*질량 스펙트럼

^***HPLC 분석에서, 잔류 인덱스(Rf)는 C₁₈역상-HPLC 및 인산(0.1% 세기)/아 세토니트릴 구배 시스템을 사용한 2-알카논(C-3 - C-16)을 기본으로 한다.

사용 실시예

실시예 A

스파에로테카 시험(오이) /보호적

용매 : 아세톤 4.7 중량부

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.3 중량부

활성 화합물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조한다.

보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 분무한다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물에 스파에로테카 풀리기니아 진균의 분생자를 살포한다.

그후, 식물을 23 내지 24 ℃ 및 약 70 % 의 상대 대기습도의 온실에 놓아 둔다.

시험을 접종 10 일 후에 평가한다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예의 (5) 화합물이 100 ppm 의 활성 화합물의 농도에서 80% 이상의 유효도를 나타낸다.

실시예 B

벤투리아 시험(사과) /보호적

용매 : 아세톤 4.7 중량부

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.3 중량부

보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물을 축축해질 때까지 활성 화합물 제제로 분무한다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물을 사과 더뎅이병 원인균(벤투리아 이내쿠알리스)의 수성 분생자 현탁액으로 접종하고, 20 ℃ 및 100 % 의 상대 대기습도의 접종실에 하루동안 놓아 둔다.

식물을 20 ℃ 및 약 70 % 의 상대 대기습도의 온실에 놓아 둔다.

시험을 접종 12 일 후에 평가한다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 (2), (4), (5), (12) 및 (15)의 화합물이 100 ppm 의 활성 화합물의 농도에서 80% 이상의 유효도를 나타낸다.

실시예 C

피리쿨라리아 시험(벼) /보호적

용매 : 아세톤 12.5 중량부

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.3 중량부

활성 화합물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물 및 상기 지정된 양의 유화제로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조한다.

보호 활성을 시험하기 위해, 어린 벼 식물을 축축해질 때까지 활성 화합물 제제로 분무한다. 분무 코팅물을 건조시키고 4 일후, 식물을 피리쿨라리아 오리자에의 수성 포자 현탁액으로 접종한다. 그후, 식물을 25 ℃ 및 100 % 의 상대 대기습도의 온실에 놓아 둔다.

접종 4 일후 질병을 평가한다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예의 (5) 화합물이 0.05% 의 활성 화합물의 농도에서 80% 이상의 유효도를 나타낸다.

실시예 D

슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 시험(밀) /보호적

용매 : N-메틸-피롤리돈 10 중량부

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부

보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물을 제시된 적용 비율의 활성 화합물 제제로 분무한다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물의 줄기 기부를 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스의 포자로 접종한다.

그후, 식물을 약 10 ℃ 및 약 80 % 의 상대 대기습도의 온실에 놓아 둔다.

시험을 접종 21 일 후에 평가한다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예의 (5) 화합물이 250 g/㏊의 활성 화합물 적용 비율에서 80% 이상의 유효도를 나타낸다.

실시예 E

피토프토라 시험(토마토) /보호적

용매 : 아세톤 4.7 중량부

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.3 중량부

보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물을 활성 화합물 제제로 이슬이 맺힐때까지 분무한다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물을 피토프토라 인페스탄스의 수성 포자 현탁액으로 접종한다.

그후, 식물을 약 20 ℃ 및 100 % 의 상대 대기습도의 접종실에 놓아 둔다.

시험을 접종 3 일 후에 평가한다.

이 시험에서는, 예를 들어 화합물 2, 4, 5, 10, 12 및 15가 100 ppm의 활성 화합물 농도에서 80% 이상의 유효도를 나타낸다.

실시예 F

플라스모파라 시험(포도나무)/보호적

용매 : 아세톤 4.7 중량부

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.3 중량부

보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 분무한다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물을 플라스모파라 비티콜라의 수성 포자 현탁액으로 접종시키고, 20 내지 22 ℃ 및 100 % 의 상대 대기습도의 습실에 1 일 동안 놓아 둔다. 그후, 식물을 21 ℃ 및 약 90 % 의 상대 대기습도의 온실에 5 일동안 놓아 둔다. 식물을 축축하게 적시고, 습실에서 1 일동안 유지시킨다.

시험을 접종 6 일 후에 평가한다.

이 시험에서는, 예를 들어 화합물 5, 15 및 16 이 100 ppm 의 활성 화합물 농도에서 90 % 이상의 유효도를 나타낸다.

실시예 G

보트리티스 시험(대두) /보호적

용매 : 아세톤 4.7 중량부

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.3 중량부

보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 분무한다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 보트리티스 시네레아로 덮힌 두 개의 작은 한천 조각을 각 잎에 놓아 둔다. 그후 접종 식물을 20 ℃의 암습실에 둔다. 접종 3 일후, 잎의 병해 크기를 조사한다.

이 시험에서는, 예를 들어 화합물 2, 3, 4, 5, 10, 12, 15 및 16 이 500 ppm의 활성 화합물 농도에서 90 % 의 유효도를 나타낸다.

실시예 H

파에돈 유충 시험

용매: 디메틸포름아미드 7 중량부

유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부

활성 화합물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 수득한다.

양배추잎(브라시카 올레라세아(Brasica oleracea))을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고, 잎이 축축한 동안에 겨자 벌레(파에돈 코클레아리에) 유충으로 감염시킨다.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 % 를 결정하였다. 100 % 란 모든 겨자 벌레 유충이 사멸되었음을 의미하며; 0 % 란 겨자 벌레 유충이 한마리도 사멸되지 않았음을 의미한다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 (V-34) 및 (47)의 화합물이 0.01 % 의 예시적 활성 화합물 농도에서, 7일 후에 100%의 구제율을 나타낸 반면에, 공지된 화합물 (A)는 아무런 구제 효과도 나타내지 않았다.

실시예 I

플루텔라 시험

용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부

양배추잎(브라시카 올레라세아(Brasica oleracea))을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고, 잎이 축축한 동안에 배추좀나방(플루텔라 마쿨리페니스) 모충으로 감염시킨다.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 % 를 결정하였다. 100 % 란 모든 모충이 사멸되었음을 의미하며; 0 % 란 모충이 한마리도 사멸되지 않았음을 의미한다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 (41), (39), (V-34), (14), (V-40), (V-51), (47), (131) 및 (37)의 화합물이 0.01 % 의 예시적 활성 화합물 농도에서, 7일 후에, 80 내지 100%의 구제율을 나타낸다.

실시예 J

스포도프테라 시험

용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부

양배추잎(브라시카 올레라세아(Brasica oleracea))을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고, 잎이 축축한 동안에 가을 행렬구더기(스포도프테라 프루기페르다) 모충으로 감염시킨다.

일정한 기간이 경과한 후에, 활성 % 를 결정한다. 100 % 란 모든 모충이 사멸되었음을 의미하며; 0 % 란 모충이 한마리도 사멸되지 않았음을 의미한다.

이 시험에서는, 예를 들어 화합물 (47)이 0.1 % 의 예시적 활성 화합물 농도에서, 7일 후에 85%의 구제율을 나타낸다.

실시예 K

네포테틱스 시험

용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부

벼(오리자 사티바(Oryza sativa))를 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고, 잎이 축축한 동안에 끝동매미충(네포테틱스 신크티세프스)으로 감염시킨다.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 % 을 결정한다. 100 % 란 모든 끝동 매미충이 사멸되었음을 의미하며; 0 % 란 끝동 매미충이 한마리도 사멸되지 않았음을 의미한다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 (39), (35) 및 (71)의 화합물이 0.001 % 의 예시적 활성 화합물 농도에서, 7일 후에 100% 의 구제율을 나타낸다.

Claims

식물 및 산업용 물질상에서 해충을 구제하기 위한 하기 일반식 (I)의 화합물의 용도:

상기 식에서,

A 는 단일 결합 또는 알킬렌 사슬을 나타내고,

R¹은 수소, 알킬 또는 알콕시를 나타내며,

R²는 각 경우에 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타낸다.
하기 일반식 (I)의 화합물:

상기 식에서,

A 는 단일 결합 또는 임의로 치환된 알킬렌을 나타내고,

R¹은 수소, 알킬 또는 알콕시를 나타내며,

R²는 각 경우에 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내고, 단 여기에서 치환체로서 니트로 그룹은 제외되며,

이들 화합물중에서 화합물 3-(포르밀아미노)-2-하이드록시-N-{4-[2,4,6-트리스-(1-메틸프로필)페녹시]페닐}-벤즈아미드, N-{4-[3,5-비스-(1,1-디메틸에틸)페녹시]페닐}-3-(포르밀아미노)-2-하이드록시-벤즈아미드, N-{4-[2,4-비스-(1,1-디메틸에틸)페녹시]페닐}-3-(포르밀아미노)-2-하이드록시-벤즈아미드, N-{4-[2,6-비스-(1-메틸프로필)페녹시]페닐}-3-(포르밀아미노)-2-하이드록시-벤즈아미드, 3-(포르밀아미노)-2-하이드록시-N-{4-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]페닐}-벤즈아미드, N-{4-[4-(1,1-디메틸에틸)페녹시]페닐}-3-(포르밀아미노)-2-하이드록시-벤즈아미 드, 3-(포르밀아미노)-2-하이드록시-N-(4-페녹시페닐)-벤즈아미드, N-(4-부틸페닐)-3-(포르밀아미노)-2-하이드록시-벤즈아미드, N-{3-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐}-3-(포르밀아미노)-2-하이드록시-벤즈아미드, 3-(포르밀아미노)-2-하이드록시-N-(페닐메틸)-벤즈아미드, 3-포르밀아미도-살리실아닐리드 및 3-(포르밀아미노)-2-하이드록시-N-(2-페닐에틸)-벤즈아미드는 제외된다.
제 2 항에 있어서,

A 가 단일 결합 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 사슬을 나타내고,

R¹이 수소, 또는 각각 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시를 나타내며,

R²는 각각 3 내지 12개의 탄소 원자를 가지며 각각 할로겐, 시아노, 카복실, 페닐(이것은 할로겐, 시아노, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로게노알킬, C₁-C₄-알콕시 또는 C₁-C₄-할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된다), C₁-C₄-알킬 및 C₁-C₄-알콕시카보닐로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐을 나타내거나; 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환될 수 있는 3 내지 12 환 멤버의 아릴 또는 3 내지 8 환 멤버의 헤테로사이클릴을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각각 탄소원자수 1 내지 6 이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각각 탄소원자수 2 내지 6 이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각각 1 내지 6 개의 탄소 원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각각 2 내지 6 개의 탄소 원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각각 개별적인 알킬 부위에 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 아실아미노, N-아실-N-알킬아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 각각 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 각각 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4 의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 1 내지 4 개의 탄소 원자 및 1 내지 9 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 2 가인 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 탄소원자수 3 내지 6 의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 각각 탄소원자수 1 내지 6 이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 각각 탄소원자수 2 내지 6 이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시, 각각 1 내지 6 개의 탄소 원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐, 각각 2 내지 6 개의 탄소 원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시, 각각 개별적인 알킬 부위에 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 아실아미노, N-아실-N-알킬아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬, 각각 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 각각 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4 의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 1 내지 4 개의 탄소 원자 및 1 내지 9 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 2 가인 알킬렌 또는 디옥시알킬렌 및 탄소원자수 3 내지 6 의 사이클로알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 아릴옥시알킬, 아릴티오알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오로 구성된 그룹중에서 선택되는 일반식 (I)의 화합물.
제 2 항에 있어서,

A 가 단일 결합, 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌, 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸-프로필렌)을 나타내고,

R¹은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, 또는 n- 또는 i-프로폭시를 나타내며,

R²는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 카복실, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로필, 메톡시-카보닐, 또는 에톡시카보닐에 의해 임의로 일치환 내지 육치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로노닐, 사이클로데실, 사이클로운데실, 사이클로도데실, 테트랄리닐, 데칼리닐, 사이클로도데카트리에닐, 인다닐, 노르보닐 또는 아다만틸을 나타내거나; 각 경우에 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 벤질, 펜에틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸아미노, 포르밀아미노, N-포르밀-N-메틸아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 또는 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 사치환되고 각 경우에 2가인 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실, 및/또는 각각 개별적인 알킬 사슬에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖고 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 포르밀, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸아미노, 포르밀아미노, N-포르밀-N-메틸아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 또는 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 2가인 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 사치환된 페닐, 페녹시, 페닐알킬, 페닐티오, 페녹시알킬, 페닐티오알킬, 페닐알킬옥시 또는 페닐알킬티오로 구성된 그룹 중에서 선택되는 일반식 (I)의 화합물.
제 2 항에 있어서,

A 가 단일 결합, 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌, 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸-프로필렌)을 나타내고,

R¹은 수소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시를 나타내며,

R²는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 카복실, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로필, 메톡시-카보닐, 또는 에톡시카보닐에 의해 임의로 일치환 내지 육치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로노닐, 사이클로데실, 사이클로운데실, 사이클로도데실, 테트랄리닐, 데칼리닐, 사이클로도데카트리에닐, 인다닐, 노르보닐 또는 아다만틸을 나타내거나; 각 경우에 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 벤질, 펜에틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 포르밀, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸아미노, 포르밀아미노, N-포르밀-N-메틸아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 또는 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 사치환되고 각 경우에 2가인 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실, 및/또는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 포르밀, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸아미노, 포르밀아미노, N-포르밀-N-메틸아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 또는 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 2가인 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 사치환된 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤질, 페닐에틸, 페닐프로필, 벤질옥시, 벤질티오, 페녹시메틸, 페녹시에틸, 페닐티오메틸 또는 페닐티오에틸로 구성된 그룹 중에서 선택되는 일반식 (I)의 화합물.
제 2 항에 있어서,

A 가 단일 결합, 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-프로필렌, 1,2-프로필렌 또는 2,2-프로필렌을 나타내고,

R¹은 수소를 나타내며,

R²는 각각 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 일치환되거나 이치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로노닐, 사이클로데실, 사이클로운데실, 사이클로도데실, 테트랄리닐, 데칼리닐, 사이클로도데카트리에닐, 인다닐, 노르보닐 또는 아다만틸을 나타내거나; 각 경우에 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐 또는 피라지닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸아미노, 포르밀아미노, N-포르밀-N-메틸아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 또는 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 사치환되고 각 경우에 2가인 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및/또는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 포르밀, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸아미노, 포르밀아미노, N-포르밀-N-메틸아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 또는 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 2가인 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 사치환된 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤질, 페닐-1-에틸, 페닐-2-에틸, 벤질옥시, 벤질티오, 페녹시메틸 또는 페닐티오메틸로 구성된 그룹 중에서 선택되는 일반식 (I)의 화합물.
제 1 항 및 제 13 항에 따르는 일반식 (I) 및/또는 (IVa)의 화합물을 적어도 하나 함유함을 특징으로 하는 농약.
제 1 항 및 제 13 항에 따르는 일반식 (I) 및/또는 (IVa)의 화합물을 해충 및/또는 그들의 환경에 작용시킴을 특징으로 하여 해충을 구제하는 방법.
제 1 항 내지 제 6 항 및 제 13 항 내지 제 17 항중의 어느 하나에 따르는 일반식 (I) 및/또는 (IVa)의 화합물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합시킴을 특징으로 하여 농약을 제조하는 방법.
a) 하기 일반식 (II)의 아미노살리실아미드를, 경우에 따라 희석제의 존재하, 경우에 따라 산 수용체의 존재하 및 경우에 따라 추가의 반응 보조제의 존재하에서 하기 일반식 (III)의 아실화제와 반응시키거나,

(b) 하기 일반식 (IV)의 니트로살리실아미드를, 경우에 따라 촉매의 존재하 및 경우에 따라 추가의 반응 보조제의 존재하에서 포름산과 반응시키거나,

(c) 하기 일반식 (V)의 O-벤질-니트로살리실아미드를, 경우에 따라 수소 또는 비귀금속의 존재하, 경우에 따라 촉매의 존재하 및 경우에 따라 추가의 반응 보조제의 존재하에서 포름산과 반응시킴을 특징으로 하여 일반식 (I)의 화합물을 제조하는 방법:

상기 식에서,

A, R¹및 R²는 제 2 항에 언급된 의미를 가지며,

X¹은 할로겐, 하이드록실, 알콕시 또는 알킬카보닐옥시를 나타낸다.
하기 일반식 (II)의 화합물:

상기식에서,

A 및 R²는 제 2 항에 언급된 의미를 가지며,

단, 이들 화합물중에서 4-{4-[(3-아미노-2-하이드록시벤조일)-아미노]-3-하이드록시-1-피페리딜}-N,N,4-트리메틸-2,2-디페닐-부탄아미드는 제외된다.
하기 일반식 (V)의 화합물:

상기식에서,

A 및 R²는 제 2 항에 언급된 의미를 갖는다.
하기 일반식 (IVa)의 화합물:

상기식에서,

Z 는 단일 결합 또는 알킬렌 사슬을 나타내며,

R³는 각 경우에 임의로 일- 내지 삼치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 3 개 이하의 헤테로 원자를 갖는 헤테로아릴을 나타내고, 단 여기에서 치환체로서 니트로 그룹은 제외되며,

이들 화합물중에서 화합물

N-[3-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(4-데실페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(3,4-디메틸페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

3-니트로-N-펜에틸-살리실아미드,

N-벤질-3-니트로-살리실아미드,

N-(4-아미노페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(2-클로로-6-메틸페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(3-클로로-2-메틸페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

2-하이드록시-3-니트로-N-(2,4,6-트리클로로페닐)-벤즈아미드,

N-(2,3-디메틸페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(2-에틸페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

2-하이드록시-3-니트로-N-페닐-벤즈아미드,

2-하이드록시-N-(4-메틸페닐)-3-니트로-벤즈아미드,

2-하이드록시-N-(2-메틸페닐)-3-니트로-벤즈아미드,

2-하이드록시-N-(4-메톡시페닐)-3-니트로-벤즈아미드,

2-하이드록시-N-(2-메톡시페닐)-3-니트로-벤즈아미드,

2-하이드록시-N-(2-하이드록시페닐)-3-니트로-벤즈아미드,

2-하이드록시-N-(2-하이드록시페닐)-3-니트로-벤즈아미드,

2-[(2-하이드록시-3-니트로벤조일)아미노]-벤조산,

N-(2,6-디메틸페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(2,5-디메틸페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

2-하이드록시-3-니트로-N-[2-페녹시-5-(트리플루오로메틸)페닐]-벤즈아미드,

N-[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

2-하이드록시-3-니트로-N-[4-(페닐아조)페닐]-벤즈아미드,

N-(2,4-디메틸페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(5-클로로-2-메톡시페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(4-클로로-2-메틸페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(2-클로로-4-메틸페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(4-브로모-2-메틸페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(4-클로로-2,5-디메톡시페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(2,5-디브로모페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(2-플루오로페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(3-플루오로페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

2-하이드록시-N-(2-요오도페닐)-3-니트로-벤즈아미드,

2-하이드록시-N-(3-요오도페닐)-3-니트로-벤즈아미드,

N-(2-브로모페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(3-브로모페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(2,5-디클로로페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(3,4-디클로로페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

2',3',5'-트리클로로-6'-하이드록시-3-니트로-살리실아닐리드,

N-(p-하이드록시-a-메틸펜에틸)-3-니트로-살리실아미드,

3-니트로-3',5'-비스(트리플루오로메톡시)-살리실아닐리드,

N-(2,4-디클로로페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

2-하이드록시-N-(4-요오도페닐)-3-니트로-벤즈아미드,

N-(4-브로모페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(2-클로로페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(3-클로로페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드,

N-(4-클로로페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드 및

N-(4-플루오로페닐)-2-하이드록시-3-니트로-벤즈아미드는 제외된다.
제 13 항에 있어서,

Z 가 단일 결합 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬렌 사슬을 나타내고,

R³는 각각 3 내지 12개의 탄소 원자를 가지며 각각 할로겐, 시아노, 카복실, 페닐(이것은 할로겐, 시아노, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로게노알킬, C₁-C₄-알콕시 또는 C₁-C₄-할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된다), C₁-C₄-알킬 및 C₁-C₄-알콕시카보닐로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐을 나타내거나; 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환될 수 있는 3 내지 12 환 멤버의 아릴 또는 3 내지 8 환 멤버의 헤테로사이클릴을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일; 각각 탄소원자수 1 내지 6 이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐; 각각 탄소원자수 2 내지 6 이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시; 각각 1 내지 6 개의 탄소 원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐; 각각 2 내지 6 개의 탄소 원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시; 각각 개별적인 알킬 부위에 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 아실아미노, N-아실-N-알킬아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 각각 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 각각 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4 의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 1 내지 4 개의 탄소 원자 및 1 내지 9 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 2 가인 알킬렌 또는 디옥시알킬렌; 탄소원자수 3 내지 6 의 사이클로알킬; 및 각각 할로겐, 시아노, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 각각 탄소원자수 1 내지 6 이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 각각 탄소원자수 2 내지 6 이고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시, 각각 1 내지 6 개의 탄소 원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐, 각각 2 내지 6 개의 탄소 원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시, 각각 개별적인 알킬 부위에 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 아실아미노, N-아실-N-알킬아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬, 각각 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 각각 할로겐 및/또는 탄소원자수 1 내지 4 의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및/또는 1 내지 4 개의 탄소 원자 및 1 내지 9 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 2 가인 알킬렌 또는 디옥시알킬렌 및 탄소원자수 3 내지 6 의 사이클로알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴알킬, 아릴알킬옥시, 아릴알킬티오, 아릴옥시알킬, 아릴티오알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 헤테로사이클릴티오, 헤테로사이클릴알킬, 헤테로사이클릴알킬옥시 또는 헤테로사이클릴알킬티오로 구성된 그룹중에서 선택되는 일반식 (IV-a)의 화합물.
제 13 항에 있어서,

A 가 단일 결합, 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌, 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸-프로필렌)을 나타내고,

R¹은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, 또는 n- 또는 i-프로폭시를 나타내며,

R³는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 카복실, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로필, 메톡시-카보닐, 또는 에톡시카보닐에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로노닐, 사이클로데실, 사이클로운데실, 사이클로도데실, 테트랄리닐, 데칼리닐, 사이클로도데카트리에닐, 인다닐, 노르보닐 또는 아다만틸을 나타내거나; 각 경우에 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 벤질, 펜에틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸아미노, 포르밀아미노, N-포르밀-N-메틸아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 또는 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 사치환되고 각 경우에 2가인 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실, 및/또는 각각 개별적인 알킬 사슬에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖고 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 포르밀, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸아미노, 포르밀아미노, N-포르밀-N-메틸아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 또는 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 2가인 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 사치환된 페닐, 페녹시, 페닐알킬, 페닐티오, 페녹시알킬, 페닐티오알킬, 페닐알킬옥시 또는 페닐알킬티오로 구성된 그룹 중에서 선택되는 일반식 (IV-a)의 화합물.
제 13 항에 있어서,

A 가 단일 결합, 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 2,2-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- 또는 2,3-부틸렌, 또는 1,1-, 1,2- 또는 1,3-(2-메틸-프로필렌)을 나타내고,

R¹은 수소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시를 나타내며,

R³는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 카복실, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로필, 메톡시-카보닐, 또는 에톡시카보닐에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로노닐, 사이클로데실, 사이클로운데실, 사이클로도데실, 테트랄리닐, 데칼리닐, 사이클로도데카트리에닐, 인다닐, 노르보닐 또는 아다만틸을 나타내거나; 각 경우에 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 벤질, 펜에틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐, 피라지닐, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸릴, 퍼하이드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 포르밀, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸아미노, 포르밀아미노, N-포르밀-N-메틸아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 또는 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 사치환되고 각 경우에 2가인 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실, 및/또는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 포르밀, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸아미노, 포르밀아미노, N-포르밀-N-메틸아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 또는 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 2가인 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 사치환된 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤질, 페닐에틸, 페닐프로필, 벤질옥시, 벤질티오, 페녹시메틸, 페녹시에틸, 페닐티오메틸 또는 페닐티오에틸로 구성된 그룹 중에서 선택되는 일반식 (IV-a)의 화합물.
제 13 항에 있어서,

A 가 단일 결합, 메틸렌, 1,1-에틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-프로필렌, 1,2-프로필렌 또는 2,2-프로필렌을 나타내고,

R¹은 수소를 나타내며,

R³는 각각 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 일치환되거나 이치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로노닐, 사이클로데실, 사이클로운데실, 사이클로도데실, 테트랄리닐, 데칼리닐, 사이클로도데카트리에닐, 인다닐, 노르보닐 또는 아다만틸을 나타내거나; 각 경우에 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐, 나프틸, 푸릴, 벤조푸라닐, 피롤릴, 인돌릴, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 피리미딜, 피리다지닐 또는 피라지닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸아미노, 포르밀아미노, N-포르밀-N-메틸아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 또는 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 사치환되고 각 경우에 2가인 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및/또는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 포르밀, 카바모일, 티오카바모일, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 아세틸아미노, 포르밀아미노, N-포르밀-N-메틸아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸설포닐옥시, 에틸설포닐옥시, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 및 n- 또는 i-프로필로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 2가인 트리메틸렌(프로판-1,3-디일), 테트라메틸렌(부탄-1,4-디일), 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 사치환된 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤질, 페닐-1-에틸, 페닐-2-에틸, 벤질옥시, 벤질티오, 페녹시메틸 또는 페닐티오메틸로 구성된 그룹 중에서 선택되는 일반식 (IV-a)의 화합물.
해충을 구제하기 위한 제 13 항에 정의된 일반식 (IV-a)의 화합물의 용도.