KR20010033372A - 치환된 구아니딘 유도체 - Google Patents

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KR20010033372A
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바그너클라우스
에르델렌크리스토프
안더쉬볼프람
바헨도르프-노이만울리케
투르베르크안드레아스
멘케노르버트
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빌프리더 하이더
바이엘 악티엔게젤샤프트
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Abstract

본 발명은 하기 일반식 (I)의 신규한 구아니딘 유도체에 관한 것이다:
상기 식에서,
R1은 헤테로원자 환 멤버로서 1, 2, 3 또는 4 개의 질소 원자 및/또는 하나 또는 두개의 산소 또는 황 원자를 함유하며(여기에서 헤테로원자의 수는 1, 2, 3 또는 4 개이다), 할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 할로게노알킬, 알케닐, 할로게노알케닐, 알키닐, 알콕시, 할로게노알콕시, 알케닐옥시, 할로게노알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬티오, 할로게노알킬티오, 알케닐티오, 할로게노알케닐티오, 알키닐티오, 알킬설피닐, 할로게노알킬설피닐, 알킬설포닐, 할로게노알킬설포닐, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴, 아릴티오, 아릴아미노, 아르알킬, 포르밀아미노, 알킬카보닐아미노, 포르밀, 카바모일, 알킬카보닐 및/또는 알콕시카보닐에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고,
R2는 수소 또는 알킬을 나타내며,
R3는 그룹 -OR4, -OCOR5, -OCOOR6, -OCONR7R8또는 -OSO2R9를 나타내고,
여기에서,
R4, R5및 R6은 서로 독립적으로 알킬, 알콕시알킬, 할로게노알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬, 또는 각 경우에 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
R7및 R8은 서로 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 또는 각 경우에 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고,
R9는 알킬 또는 임의로 치환된 페닐을 나타내며,
A 는 그룹 -CH2CH2-, -(CH2)3- 또는 -CH=CH- 를 나타내고,
Z 는 시아노 또는 니트로를 나타내며,
단, Z 가 NO2를 나타내고 A 가 -CH2CH2- 를 나타내는 경우, 래디칼 R2는 수소를 나타내고,
R1이이고, R2는 H 이며, R3는 OCH3이고, A 는 -CH2CH2- 이며, Z 가 NO2인 일반식 (I)의 화합물은 제외된다.
일반식 (I)의 화합물은 동물 해충을 구제하기 위해 제공된다.

Description

치환된 구아니딘 유도체{Substituted guanidine derivatives}
본 발명은 신규한 구아니딘 유도체, 그의 제조 방법 및 동물 해충을 구제하기 위한 그의 용도에 관한 것이다.
특정의 헤테로사이클릭 화합물이 살충성이 있음은 이미 알려져 있다(참조예: EP-A 0 192 060, EP-A 0 277 317, CA 125, 188 277; 121, 255 796; 121, 157 642 에 따른 문헌 참조).
그러나, 이들 화합물의 활성 및/또는 활성 스펙트럼은 모든 사용 분야에서, 특히 적용 비율 및 농도가 낮은 경우에 아주 만족스러운 것은 아니다.
따라서, 본 발명은 신규한 하기 일반식 (I)의 구아니딘 유도체를 제공한다:
상기 식에서,
R1은 헤테로원자 환 멤버로서 1, 2, 3 또는 4 개의 질소 원자 및/또는 하나 또는 두개의 산소 또는 황 원자를 함유하며(여기에서 헤테로원자의 수는 1, 2, 3 또는 4 개이다), 할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 할로게노알킬, 알케닐, 할로게노알케닐, 알키닐, 알콕시, 할로게노알콕시, 알케닐옥시, 할로게노알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬티오, 할로게노알킬티오, 알케닐티오, 할로게노알케닐티오, 알키닐티오, 알킬설피닐, 할로게노알킬설피닐, 알킬설포닐, 할로게노알킬설포닐, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴, 아릴티오, 아릴아미노, 아르알킬, 포르밀아미노, 알킬카보닐아미노, 포르밀, 카바모일, 알킬카보닐 및/또는 알콕시카보닐에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-원(membered) 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고,
R2는 수소 또는 알킬을 나타내며,
R3는 그룹 -OR4, -OCOR5, -OCOOR6, -OCONR7R8또는 -OSO2R9를 나타내고,
여기에서,
R4, R5및 R6은 서로 독립적으로 알킬, 알콕시알킬, 할로게노알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬, 또는 각 경우에 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
R7및 R8은 서로 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 또는 각 경우에 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고,
R9는 알킬 또는 임의로 치환된 페닐을 나타내며,
A 는 그룹 -CH2CH2-, -(CH2)3- 또는 -CH=CH- 를 나타내고,
Z 는 시아노 또는 니트로를 나타내며,
단, Z 가 NO2를 나타내고 A 가 -CH2CH2- 를 나타내는 경우, 래디칼 R2는 수소를 나타내고,
R1이이고, R2는 H 이며, R3는 OCH3이고, A 는 -CH2CH2- 이며, Z 가 NO2인 일반식 (I)의 화합물은 제외된다.
또한, 본 발명에 따라 일반식 (I)의 화합물은
하기 일반식 (II)의 화합물을 염기의 존재하, 및 경우에 따라 희석제의 존재하에서 하기 일반식 (III)의 할로겐 화합물과 반응시킴으로써 수득됨이 밝혀졌다:
상기 식에서,
R1, R2, R3, A 및 Z 는 각각 상기 정의된 바와 같고,
X 는 할로겐(특히 염소 또는 브롬)을 나타낸다.
최종적으로, 일반식 (I)의 신규한 화합물은 매우 뛰어난 생물학적 성질을 가지며, 특히 농업, 임업, 저장 제품 및 재료의 보호 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 선충을 구제하는데 적합하다.
일반식 (I)은 본 발명에 따른 화합물의 일반적 정의를 제공한다.
상기 및 이후 언급된 일반식들에 열거된 바람직한 치환체 또는 래디칼의 범위를 하기에 나타낸다:
R1은 바람직하게는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, C1-C2-알킬(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), C1-C2-알콕시(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), C1-C2-알킬티오(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다) 또는 C1-C2-알킬설포닐(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다)에 의해 임의로 치환된 피라졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,5-티아디아졸릴, 피리딜, 피라지닐 및 피리미디닐로 구성된 그룹중에서 선택된 5- 내지 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고,
R2는 바람직하게는 수소 또는 C1-C6-알킬을 나타내며,
R3는 바람직하게는 그룹 -OR4, -OCOR5, -OCOOR6, -OCONR7R8또는 -OSO2R9를 나타내고,
여기에서,
R4, R5및 R6은 바람직하게는 서로 독립적으로 C1-C12-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 불소, 염소 및 브롬 원자와 같은 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬 또는 디(C1-C4)알킬아미노-C1-C4-알킬을 나타내거나, 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C3-C6-사이클로알킬(여기에서 바람직한 치환체로는 할로겐, C1-C4-알킬, 및 F, Cl 및 Br 원자와 같은 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬이 언급될 수 있다)을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐 또는 벤질(여기에서 바람직한 페닐 치환체는 각 경우에 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 및 각 경우에 불소, 염소 및 브롬 원자와 같은 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬 및 C1-C4-할로게노알콕시, 및 니트로이다)을 나타내며,
R7및 R8은 바람직하게는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 또는 C2-C4-알케닐을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환된 페닐 또는 벤질(여기에서 바람직한 페닐 치환체는 각 경우에 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 및 각 경우에 불소, 염소 및 브롬 원자와 같은 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬 및 C1-C4-할로게노알콕시이다)을 나타내고,
R9는 바람직하게는 C1-C4-알킬을 나타내거나, 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환된 페닐(여기에서 가능한 치환체는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 및 각 경우에 불소, 염소 및 브롬 원자와 같은 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬 및 C1-C4-할로게노알콕시이다)을 나타내며,
A 는 바람직하게는 그룹 -CH2CH2-, -(CH2)3- 또는 -CH=CH- 를 나타내고,
Z 는 바람직하게는 시아노 또는 니트로를 나타내며,
단, Z 가 NO2를 나타내고 A 가 -CH2CH2- 를 나타내는 경우, 래디칼 R2는 수소를 나타내며,
R1이이고, R2는 H 이며, R3는 OCH3이고, A 는 -CH2CH2- 이며, Z 가 NO2인 일반식 (I)의 화합물은 제외된다.
R1은 특히 바람직하게는 6-클로로-3-피리딜(6-클로로-피리딘-3-일) 또는 2-클로로-5-티아졸릴(2-클로로-티아졸-5-일)을 나타내고,
R2는 특히 바람직하게는 수소 또는 C1-C5-알킬을 나타내며,
R3는 특히 바람직하게는 그룹 -OR4, -OCOR5, -OCOOR6, -OCONR7R8또는 -OSO2R9를 나타내고,
여기에서,
R4, R5및 R6은 특히 바람직하게는 서로 독립적으로 C1-C8-알킬, C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬, 불소, 염소 및 브롬 원자와 같은 1 내지 2 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 C1-C2-할로게노알킬, 알릴, 프로파길, C1-C2-알킬아미노-C1-C2-알킬, 디(C1-C2)알킬아미노-C1-C2-알킬, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 페닐 또는 벤질(여기에서 가능한 페닐 치환체는 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및 니트로이다)을 나타내며,
R7및 R8은 특히 바람직하게는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, 비닐 또는 알릴을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 페닐 또는 벤질(여기에서 가능한 페닐 치환체는 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시이다)을 나타내고,
R9는 특히 바람직하게는 메틸 또는 에틸을 나타내거나, 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 페닐(여기에서 가능한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시이다)을 나타내며,
A 는 특히 바람직하게는 그룹 -CH2CH2- 또는 -CH=CH- 를 나타내고,
Z 는 특히 바람직하게는 시아노 또는 니트로를 나타내며,
단, Z 가 NO2를 나타내고 A 가 -CH2CH2- 를 나타내는 경우, 래디칼 R2는 수소를 나타내며,
R1이이고, R2는 H 이며, R3는 OCH3이고, A 는 -CH2CH2- 이며, Z 가 NO2인 일반식 (I)의 화합물은 제외된다.
본 발명에 따른 바람직한 화합물은 하기 일반식 (IA) 내지 (ID)의 물질이다:
상기 식에서, R2, R3및 Z 는 상기 언급된 일반적이거나, 바람직하거나, 특히 바람직한 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 바람직한 화합물은 또한 하기 일반식 (IA-1), (IA-2), (IB-1), (IB-2), (IC-1), (IC-2), (ID-1) 및 (ID-2)의 물질이다:
상기 식에서, R3는 상기 언급된 일반적이거나, 바람직하거나, 특히 바람직한 의미를 갖는다.
상기 언급된 일반적이거나 바람직한 래디칼의 정의 또는 설명은 최종 생성물, 및 상응하게 출발물질 및 중간체에 적용된다. 이들 래디칼 정의는 목적하는 바 대로 서로 조합할 수 있으며, 즉 각자 바람직한 범위사이의 조합을 포함한다.
본 발명에 따르면 상기 바람직한 것으로 언급된 의미들의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물이 바람직하다.
본 발명에 따르면 상기 특히 바람직한 것으로 언급된 정의들의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다.
상기 및 이후의 래디칼 정의에서, 알콕시와 같이 헤테로 원자와 결합된 것을 포함하여 알킬과 같은 탄화수소 쇄는 가능한, 각 경우에 직쇄 또는 측쇄이다.
1-(6-클로로-피리딘-3-일-메틸)-2-니트로이미노-이미다졸리딘 및 i-프로폭시메틸 클로라이드를 출발물질로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법의 과정은 다음과 같은 반응식으로 나타내어질 수 있다:
본 발명에 따른 방법을 수행하는데 있어서 출발물질로 필요한 일반식 (II)의 화합물은 공지(참조예: EP-A 0 192 060, EP-A 0 235 725, EP-A 0 259 738 및 EP-A 0 315 826)되어 있고/있거나, 여기에 기술된 방법으로 수득할 수 있다.
본 발명에 따른 방법을 수행하는데 있어서 출발물질로 또한 사용되는 일반식 (III)의 할로겐 화합물은 유기화학의 일반적으로 알려진 화합물이고/이거나, 일반적으로 공지된 방법으로 수득할 수 있다.
신규한 일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 희석제를 사용하여 수행된다. 적합한 희석제는 실질적으로 모든 불활성 유기 용매이다. 이들로는 바람직하게는 임의로 할로겐화된 지방족 및 방향족 탄화수소, 예를 들어, 펜탄, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 석유 에테르, 벤진, 리그로인, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메틸렌 클로라이드, 에틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠 및 o-디클로로벤젠; 에테르, 예를 들어, 디에틸 에테르 및 디부틸 에테르, 글리콜 디메틸 에테르, 및 디글리콜 디메틸 에테르, 테트라하이드로푸란 및 디옥산; 케톤, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소프로필 케톤 및 메틸 이소부틸 케톤, 에테르, 예를 들어 메틸 아세테이트 및 에틸 아세테이트; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴 및 프로피오니트릴; 아미드, 예를 들어 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈, 및 또한 디메틸 설폭사이드, 테트라메틸렌 설폰 및 헥사메틸인산 트리아미드가 포함된다.
본 발명에 따른 방법에 사용될 수 있는 염기는 모든 통상의 양성자 수용체이다. 이들로는 바람직하게는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 수산화물, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 수소화물, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 탄산염 또는 중탄산염, 또는 질소 염기가 사용된다. 이들로는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수소화나트륨, 탄산칼륨, 중탄산나트륨, 트리에틸아민, 디벤질아민, 디이소프로필아민, 피리딘, 퀴놀린, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로노넨(DBN) 및 디아자비사이클로운데센이 언급될 수 있다.
본 발명에 따른 방법에서 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 반응은 일반적으로, -40 내지 +200 ℃, 바람직하게는 -10 내지 100 ℃ 의 온도에서 수행된다.
일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위해 본 발명에 따른 방법을 수행하는 경우, 일반식 (II)의 화합물 1 몰당 1 내지 3 몰, 바람직하게는 1 내지 2 몰의 일반식 (III)의 할로겐 화합물이 일반적으로 사용된다.
후처리 및 최종 생성물의 분리는 통상적인 방법으로 수행된다.
활성 화합물은 농업, 임업, 저장 제품 및 재료의 보호, 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 선충을 구제하는데 적합하며, 양호한 작물 허용성 및 온혈동물에 대해 저독성을 갖는다. 이들은 바람직하게는 작물 보호제로서 사용될 수 있다. 이들은 보통 정도로 민감하거나 내성인 종 및 발육의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).
심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella immaculata).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
콜렘볼라(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 류코파에아 마데라에 (Leucophaea maderae), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 로쿠스타 미그라토리아 미그라토리오이데스(Locusta migratoria migratorioides), 멜라노플루스 디페렌티알리스(Melanoplus differentialis) 및 쉬스토세르카 그레가리아 (Schistocerca gregaria).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
이(Anoplura)목, 예를 들어 페디쿨루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.) 및 리노그나투스 종 (Linognathus spp.).
털이(Mallophaga)목, 예를 들어 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 다말리네아 종(Damalinea spp.).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 헤르시노트리프스 페모랄리스 (Hercinothrips femoralis) 및 트리프스 타바치(Thrips tabaci).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 유리가스테르 종(Eurygaster spp.), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스 (Rhodnius prolixus) 및 트리아토마 종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 알레우로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바치(Bemisia tabaci), 트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 크리프토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포미(Aphis pomi), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 필록세라 바스타트릭스(Phylloxera vastatrix), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 미주스 종(Myzus spp.), 포로돈 휴뮬리(Phorodon humuli), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 유셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 네포테틱스 신크티세프스(Nephotettix cincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.) 및 프실라 종(Psylla spp.).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 플루텔라 마쿨리펜니스(Plutella maculipennis), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종 (Feltia spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 헬리오티스 종(Heliothis spp.), 스포도프테라 엑시구아(Spodoptera exigua), 마메스트라 브라시카에 (Mamestra brassicae), 파놀리스 플람메아(Panolis flammea), 스포도프테라 리투라 (Spodoptera litura), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 트리코플루시아 니 (Trichoplusia ni), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스 종 (Pieris spp.), 칠로 종(Chilo spp.), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라 (Galleria mellonella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila pseudospretella), 카코에시아 포다나(Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나 (Capua reticulana), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima) 및 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 코스모폴리테스 소르디두스(Cosmopolites sordidus), 세우토린쿠스 아시밀리스 (Ceuthorrhynchus assimilis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 프티누스 종(Ptinus spp.), 니프투스 홀로레우쿠스 (Niptus hololeucus), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 아그리오테스 종 (Agriotes spp.), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis) 및 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종(Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 무스카 종(Musca spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 가스트로필루스 종 (Gastrophilus spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 오스넬라 프리트(Oscinella frit), 포르비아 종(Phorbia spp.), 페고미나 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae) 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
거미(Arachnida)목, 예를 들어 소르피오 마우루스(Scorpio maurus) 및 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans).
진드기(Acarina)목, 예를 들어, 아카루스 시로(Acarus siro), 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에리오피에스 리비스(Eriophyes ribis), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 부필루스 종(Boophilus spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 히아롬마 종(Hyalomma spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 타소네무스 종 (Tarsonemus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 파노니쿠스 종(Panonychus spp.) 및 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.).
식물 기생성 선충에는 예를 들어, 프라틸렌쿠스 아종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans), 헤테로데라 종(Heterodera spp.), 글로보데라 종(Globodera spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 크시피네마 종(Xiphinema spp.) 및 트리코도루스 종(Trichodorus spp.)이 포함된다.
본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물은 특히 강력한 살충 활성을 갖는다.
이들은 식물을 손상시키는 잎 및 토양 곤충, 예를 들어 모기 유충(아에데스 아에집티(Aedes aegypti)), 검은콩 진디(아피스 파바에(Aphis fabae)), 고자리 파리(힐레미야 안티쿠아(Hylemyia antiqua)) 알, 복숭아혹 진딧물(미주스 퍼시카에 (Myzus persicae)), 끝동매미충(네포테틱스 신크티세프스(Nephotettix cincticeps)), 겨자 딱정벌레(파에돈 코클레아리에(Phaedon cochleariae)) 유충 및 행렬구더기(스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda)) 유충을 구제하는데 특히 성공적으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 뿌리-전신 작용성이 있다.
활성 화합물은 용액제, 유제, 수화성 분제, 현탁제, 분제, 산제, 페이스트, 가용성 분제, 과립제, 현탁액 유제 농축물, 및 활성 화합물이 함침된 천연 및 합성 물질, 및 중합물질중의 극미세 캅셀제와 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 경우에 따라 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액상 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다.
사용된 증량제가 물인 경우에는, 예를 들어 유기용매를 또한 보조용매로 사용할 수 있다. 적합한 액상 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획물, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강극성 용매, 및 물이다.
적합한 고형 담체는 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄기트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기가루의 합성과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움-형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들면, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 단백질 가수분해산물이다. 적합한 분산제는 예를 들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
점착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그외의 다른 첨가제로는 광유 및 식물유가 사용될 수 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 예를 들어 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌과 같은 유기염료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수도 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 살충제, 유인제, 멸균제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 생장-조절 물질 또는 제초제와 같은 다른 활성 화합물과의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 형태 및 이들 제제로부터 제조된 사용 형태로 존재할 수 있다. 살충제에는 특히, 예를 들어 포스페이트, 카바메이트, 카복실레이트, 염소화 탄화수소, 페닐우레아 및 미생물에 의해 생산된 물질이 포함된다.
특히 유리한 혼합 성분의 예는 다음과 같다:
살진균제:
알디모르프, 암프로필포스, 암프로필포스 포타슘, 안도프림, 아닐라진, 아자코나졸, 아족시스트로빈,
벤알락실, 베노다닐, 베노밀, 벤자마크릴, 벤자마크릴-이소부틸, 비알라포스, 비나파크릴, 비페닐, 비테르타놀, 블라스티시딘-S, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트,
칼슘 폴리설파이드, 캅시마이신, 캅타폴, 캅탄, 카르벤다짐, 카복신, 카르본, 퀴노메티오네이트, 클로벤티아존, 클로르페나졸, 클로로네브, 클로로피크린, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 클로질라콘, 쿠프라네브, 시목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로디닐, 사이프로푸람,
데바카르브, 디클로로펜, 디클로부트라졸, 디클로플루아니드, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디메티리몰, 디메토모르프, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 디노캅, 디페닐아민, 디피리티온, 디탈림포스, 디티아논, 도데모르프, 도딘, 드라족솔론,
에디펜포스, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 에티리몰, 에트리디아졸,
파목사돈, 페나파닐, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 페니트로판, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 수산화 펜틴, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루메토버, 플루오로미드, 플루퀸코나졸, 플루프리미돌, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포세틸-알루미늄, 포세틸-소듐, 프탈리드, 푸베리다졸, 푸라락실, 푸라메트피르, 푸르카보닐, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 푸르메사이클록스,
구아자틴,
헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 하이멕사졸,
이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미노옥타딘, 이미노옥타딘 알베실레이트, 이미노옥타딘 트리아세테이트, 요오도카브, 이프코나졸, 이프로벤포스(IBP), 이프로디온, 이루마마이신, 이소프로티올란, 이소발레디온,
카수가마이신, 크레속심-메틸, 구리 제제, 예를 들어 수산화 구리, 코퍼 나프테네이트, 옥시염화구리, 황산구리, 산화구리, 옥신-구리 및 보르도(Bordeaux) 혼합물,
만코퍼, 만코제브, 마네브, 메페림존, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메타설포카브, 메트푸록삼, 메티람, 메토메클람, 메트설포박스, 밀디오마이신, 마이클로부타닐, 마이클로졸린,
니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰,
오푸라스, 옥사딕실, 옥사모카브, 옥솔린산, 옥시카복심, 옥시펜틴,
파클로부트라졸, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 포스디펜, 피마리신, 피페랄린, 폴리옥신, 폴리옥소림, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로사이미돈, 프로파모카브, 프로파노신-소듐, 프로피코나졸, 프로피네브, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 피록시푸르,
퀸코나졸, 퀸토젠(PCNB),
황 및 황 제제,
테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트사이클라시스, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티사이오펜, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티람, 티옥시미드, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아즈부틸, 트리아족사이드, 트리클라미드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸,
유니코나졸,
발리다마이신 A, 빈클로졸린, 비니코나졸,
자릴라미드, 지네브, 지람, 및 또한
다거(Dagger) G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-디메틸에틸)-β-(2-페녹시에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,
α-(2,4-디클로로페닐)-β-플루오로-b-프로필-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,
α-(2,4-디클로로페닐)-β-메톡시-a-메틸-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,
α-(5-메틸-1,3-디옥산-5-일)-β-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메틸렌]-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,
(5RS,6RS)-6-하이드록시-2,2,7,7-테트라메틸-5-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-3-옥타논,
(E)-a-(메톡시이미노)-N-메틸-2-페녹시-페닐아세트아미드,
이소프로필 {2-메틸-1-[[[1-(4-메틸페닐)에틸]아미노]카보닐]프로필}카바메이트,
1-(2,4-디클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)에타논 O-(페닐메틸)-옥심,
1-(2-메틸-1-나프탈레닐)-1H-피롤-2,5-디온,
1-(3,5-디클로로페닐)-3-(2-프로페닐)-2,5-피롤리딘디온,
1-[(디요오도메틸)설포닐]-4-메틸벤젠,
1-[[2-(2,4-디클로로페닐)-1,3-디옥솔란-2-일]메틸]-1H-이미다졸,
1-[[2-(4-클로로페닐)-3-페닐옥시라닐]메틸]-1H-1,2,4-트리아졸,
1-[1-[2-[(2,4-디클로로페닐)메톡시]페닐]에테닐]-1H-이미다졸,
1-메틸-5-노닐-2-(페닐메틸)-3-피롤리디놀,
2',6'-디브로모-2-메틸-4'-트리플루오로메톡시-4'-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카복스아닐리드,
2,2-디클로로-N-[1-(4-클로로페닐)에틸]-1-에틸-3-메틸사이클로프로판카복스아미드,
2,6-디클로로-5-(메틸티오)-4-피리미디닐티오시아네이트,
2,6-디클로로-N-(4-트리플루오로메틸벤질)-벤즈아미드,
2,6-디클로로-N-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메틸]벤즈아미드,
2-(2,3,3-트리요오도-2-프로페닐)-2H-테트라졸,
2-[(1-메틸에틸)설포닐]-5-(트리클로로메틸)-1,3,4-티아디아졸,
2-[[6-데옥시-4-O-(4-O-메틸-β-D-글리코피라노실)-a-D-글루코피라노실]아미노]-4-메톡시-1H-피롤로[2,3-d]피리미딘-5-카보니트릴,
2-아미노부탄,
2-브로모-2-(브로모메틸)펜탄디니트릴,
2-클로로-N-(2,3-디하이드로-1,1,3-트리메틸-1H-인덴-4-일)-3-피리딘카복스아미드,
2-클로로-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(이소티오시아네이토메틸)아세트아미드,
2-페닐페놀(OPP),
3,4-디클로로-1-[4-(디플루오로메톡시)페닐]-1H-피롤-2,5-디온,
3,5-디클로로-N-[시아노-[(1-메틸-2-프로피닐)옥시]메틸]벤즈아미드,
3-(1,1-디메틸프로필)-1-옥소-1H-인덴-2-카보니트릴,
3-[2-(4-클로로페닐)-5-에톡시-3-이속사졸리디닐]피리딘,
4-클로로-2-시아노-N,N-디메틸-5-(4-메틸페닐)-1H-이미다졸-1-설폰아미드,
4-메틸테트라졸로[1,5-a]퀴나졸린-5(4H)-온,
8-(1,1-디메틸에틸)-N-에틸-N-프로필-1,4-디옥사스피로[4.5]데칸-2-메탄아민,
8-하이드록시퀴놀린 설페이트,
9H-잔텐-2-[(페닐아미노)카보닐]-9-카복실산하이드라지드,
비스-(1-메틸에틸)-3-메틸-4-[(3-메틸벤조일)옥시]-2,5-티오펜디카복실레이트,
시스-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-사이클로헵타놀,
시스-4-[3-[4-(1,1-디메틸프로필)페닐-2-메틸프로필]-2,6-디메틸모르폴린하이드로클로라이드,
에틸 [(4-클로로페닐)아조]시아노아세테이트,
중탄산칼륨,
메탄테트라티올 소듐염,
메틸 1-(2,3-디하이드로-2,2-디메틸-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실레이트,
메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(5-이속사졸릴카보닐)-DL-알라니네이트,
메틸 N-(클로로아세틸)-N-(2,6-디메틸페닐)-DL-알라니네이트,
N-(2,3-디클로로-4-하이드록시페닐)-1-메틸-사이클로헥산카복스아미드,
N-(2,6-디메틸페닐)-2-메톡시-N-(테트라하이드로-2-옥소-3-푸라닐)-아세트아미드,
N-(2,6-디메틸페닐)-2-메톡시-N-(테트라하이드로-2-옥소-3-티에닐)-아세트아미드,
N-(2-클로로-4-니트로페닐)-4-메틸-3-니트로벤젠설폰아미드,
N-(4-사이클로헥실페닐)-1,4,5,6-테트라하이드로-2-피리미딘아민,
N-(4-헥실페닐)-1,4,5,6-테트라하이드로-2-피리미딘아민,
N-(5-클로로-2-메틸페닐)-2-메톡시-N-(2-옥소-3-옥사졸리디닐)-아세트아미드,
N-(6-메톡시)-3-피리디닐-사이클로프로판카복스아미드,
N-[2,2,2-트리클로로-1-[(클로로아세틸)아미노]에틸]벤즈아미드,
N-[3-클로로-4,5-비스(2-프로피닐옥시)페닐]-N'-메톡시메탄이미드아미드,
N-포르밀-N-하이드록시-DL-알라닌-소듐염,
O,O-디에틸 [2-(디프로필아미노)-2-옥소에틸]에틸포스포르아미도티오에이트,
O-메틸 S-페닐 페닐프로필포스포르아미도티오에이트,
S-메틸 1,2,3-벤조티아디아졸-7-카보티오에이트,
스피로[2H]-1-벤조피란-2,1'(3'H)-이소벤조푸란-3'-온.
살균제:
브로노폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 다른 구리 제제.
살충제 / 살비제 / 살선충제:
아바멕틴, AC 303 630, 아세페이트, 아크리나트린, 알라니카브, 알디카브, 알파메트린, 아미트라즈, 아버멕틴, AZ 60541, 아자디라크틴, 아진포스 A, 아진포스 M, 아조사이클로틴, AKD 1022,
바실러스 투린기엔시스, 벤디오카브, 벤푸라카브, 벤설탑, 베타사이플루트린, 비펜트린, BPMC, 브로펜프록스, 브로모포스 A, 부펜카브, 부프로페진, 부토카복신, 부틸피리다벤,
카두사포스, 카바릴, 카보푸란, 카보페노티온, 카보설판, 카탑, CGA 157 419, CGA 184 699, 클로에토카브, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스 M, 시스-레스메트린, 클로사이트린, 클로펜테진, 시아노포스, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이헥사틴, 사이퍼메트린, 사이로마진,
델타메트린, 데메톤 M, 데메톤 S, 데메톤 S-메틸, 디아엘로덴, 디아펜티우론, 디아지논, 디클로펜티온, 디클로르보스, 디클리포스, 디크로토포스, 디에티온, 디플루벤주론, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디옥사티온, 디설포톤,
에디펜포스, 에마멕틴, 에스펜발레레이트, 에티오펜카브, 에티온, 에토펜프록스, 에토프로포스, 에트림포스,
펜아미포스, 펜아자퀸, 산화 펜부타틴, 페니트로티온, 페노부카브, 페노티오카브, 페녹시카브, 펜프로파트린, 펜피라드, 펜피록시메이트, 펜티온, 펜발레레이트, 피프로닐, 플루아지남, 플루사이클록수론, 플루사이트리네이트, 플루페녹수론, 플루펜프록스, 플루발리네이트, 포노포스, 포르모티온, 포스티아제이트, 푸브펜프록스, 푸라티오카브,
HCH, 헵테노포스, 헥사플루무론, 헥시티아족스,
이미다클로프리드, 이프로벤포스, 이사조포스, 이소펜포스, 이소프로카브, 이속사티온, 이버멕틴,
람다-사이할로트린, 루페누론,
말라티온, 메카르밤, 메빈포스, 메설펜포스, 메트알데하이드, 메트아크리포스, 메트아미도포스, 메티다티온, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 밀베멕틴, 모노크로토포스, 목시덱틴,
날레드, NC 184, NI 125, 니텐피람,
오메토에이트, 옥사밀, 옥시데메톤 M, 옥시데프로포스,
파라티온 A, 파라티온 M, 퍼메트린, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미카브, 피리미포스 M, 피리미포스 A, 프로페노포스, 프로메카브, 프로파포스, 프로폭수르, 프로티오포스, 프로토에이트, 피메트로진, 피라클로포스, 피리다펜티온, 피레스메트린, 피레트럼, 피리다벤, 피리미디펜, 피리프록시펜,
퀴날포스,
RH 5992,
살리티온, 세부포스, 실라플루오펜, 설포텝, 설프로포스,
테부페노지드, 테부펜피라드, 테부피리미포스, 테플루벤주론, 테플루트린, 테메포스, 테르밤, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티아페녹스, 티오디카브, 티오파녹스, 티오메톤, 티오나진, 투린기엔신, 트랄로메트린, 트리아라텐, 트리아조포스, 트리아주론, 트리클로르폰, 트리플루무론, 트리메타카브, TI 435,
바미도티온, XMC, 자일릴카브, YI 5301/5302, 제타메트린.
제초제와 같은 기타 공지된 활성 화합물, 또는 비료 및 생장조절 물질과의 혼합물이 또한 가능하다.
살충제로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 화합물은 또한 상승제와의 혼합물로서, 그의 상업적 제제 및 또한 이들 제제로부터 제조된 사용형으로 존재할 수 있다. 상승제는 그 자체로 활성을 가질 필요 없이 활성 화합물의 활성을 증가시키는 화합물이다.
상업적 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물 함량은 넓은 범위내에서 변화될 수 있다. 사용형의 활성 화합물 농도는 0.0000001 내지 95중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 1중량%일 수 있다.
적용은 사용형에 적합한 방식으로 수행된다.
위생 해충 및 저장 제품의 해충에 사용하는 경우에, 활성 화합물은 목재 및 점토에 대해 뛰어난 잔류 활성을 나타내고, 석회 기질상의 알칼리에 대해 우수한 안정성을 나타낸다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물, 위생 해충, 및 저장 제품 해충 뿐만 아니라, 수의약 분야에서 동물 기생충(체외 기생충), 예를 들어, 견체 참진드기, 연체 참진드기, 옴 진드기, 잎 진드기, 파리(물고 핥는), 기생성 파리 유충, 이, 털에 사는 이, 조류 이 및 벼룩에 대해 활성적이다. 이러한 기생충에는 다음의 것들이 포함된다:
이(Anoplurida)목, 예를 들어 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 프티루스 종 (Pthirus spp.) 및 솔레노포테스 종(Solenopotes spp.).
털이(Mallophagida)목 및 암블리세리나(Amblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina) 아목, 예를 들어 트리메노폰 종(Trimenopon spp.), 메노폰 종(Menopon spp.), 트리노톤 종(Trinoton spp.), 보비콜라 종(Bovicola spp.), 웨르넥키엘라 종(Werneckiella spp.), 레피켄트론 종(Lepikentron spp.), 다말리나 종 (Damalina spp.), 트리코덱테스 종 (Trichodectes spp.) 및 펠리콜라 종(Felicola spp.).
파리(Diptera)목 및 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina) 아목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 시물리움 종(Simulium spp.), 유시물리움 종Eusimulium spp.), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 루초미아 종(Lutzomyia spp.), 쿨리코이데스 종(Culicoides spp.), 크리소프스 종(Crysops spp.), 히보미트라 종(Hybomitra spp.), 아틸로투스 종(Atylotus spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 하에마토포타 종(Haematopota spp.), 필리포미아 종(Philipomyia spp.), 브라울라 종(Braula spp.), 무스카 종 (Musca spp.), 히드로태아 종(Hydrotaea spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 하에마토비아 종 (Haematobia spp.), 모렐리아 종(Morellia spp.), 판니아 종 (Fannia spp.), 글로스시나 종(Glossina spp.), 칼리포라 종 (Calliphora spp.), 루실리아 종 (Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 올파르티아 종(Wohlfartia spp.), 사르코파가 종(Sarcophaga spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종 (Hypoderma spp.), 가스테로필루스 종(Gasterophilus spp.), 히포보스카 종 (Hyppobosca spp.), 리포르테나 종(Lipoptana spp.) 및 멜로파구스 종(Melophagus spp.).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 풀렉스 종(Pulex spp.), 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.), 크세노프실라 종(Xenopsylla spp.) 및 세라토필루스 종 (Ceratophyllus spp.).
이시아(Heteroptera) 목, 예를 들어 시멕스 종(Cimex spp.), 트리아토마 종 (Triatoma spp.), 로드니우스 종(Rhodnius spp.) 및 판스트롱길루스 종 (Panstrongylus spp.).
블라타리다(Blattarida) 목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라타 게르마니카(Blatta germanica) 및 수펠라 종(Supella spp.).
응애(Acarina; Acarida) 아강 및 메타- 및 메소스티그마타(Meta- and Mesostigmata)목, 예를 들어 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도루스 종 (Ornithodorus spp.), 오타비우스 종(Otabius spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 데르마센토 종(Dermancentor spp.), 하에마피살리스 종(Haemaphysalis spp.), 히알롬마 종(Hyalomma spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 데르마니수스 종((Dermanyssus spp.), 라일리에티아 종(Raillietia spp.), 뉴모니수스 종(Pneumonyssus spp.), 스테르노스토마 종(Sternostoma spp.) 및 바로아 종(Varroa spp.).
아크티네디다(Actinedida)(프로스티그마타(Prostigmata)) 및 아카리디다 (Acaridida)(아스티그마타(Astigmata)) 목, 예를 들어 아카라피스 종(Acarapis spp.), 체일레티엘라 종(Cheyletiella spp.), 오르니토체일레티아 종 (Ornithocheyletia spp.), 미오비아 종(Myobia spp.), 소레르가테스 종 (Psorergates spp.), 데모덱스 종(Demodex spp.), 트롬비쿨라 종(Trombicula spp.), 리스트로포루스 종(Listrophorus spp.), 아카루스 종(Acarus spp.), 티로파구스 종(Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종(Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종(Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종(Pterolichus spp.), 소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 오토덱테스 종(Otodectes spp.), 사르코프테스 종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종 (Notoedres spp.), 크네미도코프테스 종(Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종(Cytodites spp.) 및 라미노시오프테스 종(Laminosioptes spp.).
본 발명에 따른 화합물은 예를 들어 루실리아 큐프리나(Lucilia cuprina)의 파리 유충에 대해 우수한 발생-억제 활성을 나타낸다.
본 발명에 따른 일반식 (I)의 활성 화합물은 또한 농업 생산성 가축, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 물소, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위 및 벌, 및 애완 동물, 예를 들어 개, 고양이, 새장에 든 새 및 어항속 어류, 및 또한 소위 실험용 동물, 예를 들어 햄스터, 기니아 피그, 랫트 및 마우스를 침습하는 절지동물을 구제하는데 적합하다.
수의학 분야에서, 본 발명에 따른 활성 화합물은, 예를 들어 정제, 캅셀제, 음료, 물약, 과립제, 페이스트제, 거환제, 사료를 통한 방법으로 장내 투여에 의해, 예를 들어, 침지 또는 목욕, 분무, 붓기 및 점적, 세척 및 연무 형태로 및 활성 화합물을 함유하는 성형품 형태, 예를 들어, 목걸이, 귀표식(ear marks), 꼬리 표식, 다리 밴드, 굴레 또는 표시장치 등의 형태로 경피 사용에 의해 공지된 방식으로 사용된다.
가축, 가금류, 애완 동물 등에 사용하는 경우에, 일반식 (I)의 활성 화합물은 활성 화합물을 1 내지 80 중량%의 양으로 함유하는 제제(예를 들어 분제, 유제, 유동이 자유로운 조성물)로서 직접 또는 100 내지 10,000 배 희석하여 사용할 수 있거나, 약품욕의 형태로 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물은 산업 재료를 파괴하는 곤충에 대하여 강력한 살충 작용을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
다음의 곤충들이 바람직한 예로서 언급될 수 있지만, 이들로만 제한되는 것은 아니다:
딱정벌레(Beetles), 예를 들어 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 클로포루스 필로시스(Chlorophorus pilosis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 크세스토비움 루포빌로숨(Xestobium rufovillosum), 프틸리누스 펙티코르니스(Ptilinus pecticornis), 덴드로비움 페르티넥스(Dendrobium pertinex), 에르노비우스 몰리스(Ernobius mollis), 프리오비움 카르피니(Priobium carpini), 릭투스 브룬네우스(Lyctus brunneus), 릭투스 아프리카누스(Lyctus africanus), 릭투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 릭투스 리네아리스(Lyctus linearis), 릭투스 푸베스센스(Lyctus pubescens), 트로곡실론 아에쿠알레(Trogoxylon aequale), 민테스 루기콜리스(Minthes rugicollis), 질레보루스 종(Zyleborus spp.), 트립토덴드론 종(Tryptodendron spp.), 아파테 모나쿠스(Apate monachus), 보스트리쿠스 카푸킨스(Bostrychus capucins), 헤테로보스트리쿠스 브룬네우스(Heterobostrychus brunnes), 시녹실론 종(Synoxylon spp.) 및 디노데루스 미누투스(Dinoderus minutus).
히메노프테란스(Hymenopterans) 목, 예를 들어, 시렉스 주벤쿠스(Sirex jubencus), 우로세루스 기가스(Urocerus gigas), 우로세루스 기가스 타이그누스 (Urocerus gigas taignus), 우로세루스 아우구르(Urocerus augur).
흰개미(Termites), 예를 들어, 칼로테르메스 플라비콜리스(Kalotermes flavicollis), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 헤테로테르메스 인디콜라(Heterotermes indicola), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 마스토테르메스 다위니엔시스 (Mastotermes darwiniensis), 주테르모프시스 네바덴시스(Zootermopsis nevadensis) 및 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus)
좀(Bristletails), 예를 들어, 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina)
본 발명에서 산업 재료는 무생물 물질, 예를 들어, 바람직하게는 플라스틱, 접착제, 호재(sizes), 종이 및 카드(cards), 가죽, 목재 및 가공 목제품, 및 코팅 조성물의 의미로 이해된다.
해충의 침습으로부터 매우 특별히 보호되어야 할 재료는 목재 및 가공 목제품이다.
본 발명에 따른 제제 또는 이를 함유하는 혼합물에 의해 보호될 수 있는 목재 및 가공 목제품은 예를 들어, 건축용 목재, 목재 빔(beam), 철도 침목, 교량 성분, 배다리, 목재 비히클(vehicle), 상자, 파레트, 컨테이너, 전신주, 목재 표지판, 목재로 만들어진 창 및 문, 합판, 칩 보드, 연결구, 또는 가옥 건축 또는 빌딩 연결부분에 매우 일반적으로 사용되는 목제품의 의미로 이해된다.
활성 화합물은 그 자체로, 농축물 또는 일반적인 통상의 제제, 예를 들어, 분제, 과립제, 용액제, 현탁제, 유제 또는 페이스트 형태로 사용될 수 있다.
언급된 제제는 그 자체로 공지된 방법으로, 예를들어, 활성 화합물을 적어도 하나의 용매 또는 희석제, 유화제, 분산제 및/또는 결합제 또는 고정제, 방수제, 경우에 따라 건조제 및 UV 안정화제 및, 경우에 따라 염료 및 안료 및 또한 다른 가공 보조제들과 혼합함으로서 제조될 수 있다.
목재 및 목제품을 보호하기 위해 사용되는 살충 조성물 또는 농축물은 본 발명에 따른 활성 화합물을 0.0001 내지 95 중량%, 특히 0.001 내지 60 중량%의 농도로 함유한다.
사용되는 조성물 또는 농축물의 양은 해충의 습성 및 빈도와 매질에 따라 달라진다. 최적 사용량은 각 경우에 일련의 시험에 의하여 결정될 수 있다. 그러나, 일반적으로 보호되어야 할 물질을 기준으로 활성 화합물을 0.0001 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 10 중량% 로 사용하면 충분하다.
사용된 용매 및/또는 희석제는 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 저휘발성의 오일성 또는 오일형 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 극성 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 물, 및 적합하다면 유화제 및/또는 습윤제이다.
바람직하게는, 35 이상의 증발 지수(evaporation number) 및 30 ℃ 이상, 바람직하게는 45 ℃ 이상의 인화점(flash point)을 갖는 오일성 또는 오일형 용매가 유기 화학 용매로 사용된다. 적합한 광유 또는 그들의 방향족 분획물, 또는 광유-함유 용매 혼합물, 바람직하게는 백유(White spirit), 석유 및/또는 알킬벤젠이 저휘발성의 수-불용성인 오일성 및 오일형 용매로서 사용된다.
170 내지 220 ℃의 비등 범위를 갖는 광유, 170 내지 220 ℃의 비등 범위를 갖는 백유, 250 내지 350 ℃의 비등 범위를 갖는 스핀들 오일, 160 내지 280 ℃의 비등 범위를 갖는 석유 및 방향족 화합물, 테레빈(terpentine) 오일 등이 유리하게 사용된다.
바람직한 구체예에서, 180 내지 210 ℃의 비등 범위를 갖는 액상 지방족 탄화수소 또는 180 내지 220 ℃의 비등 범위를 갖는 방향족 및 지방족 탄화수소의 고-비점혼합물 및/또는 스핀들 오일 및/또는 모노클로로나프탈렌, 바람직하게는 α-모노클로로나프탈렌이 사용된다.
35 이상의 증발 지수 및 30 ℃ 이상, 바람직하게는 45 ℃ 이상의 인화점을 갖는 저휘발성의 유기 오일성 또는 오일형 용매는, 용매 혼합물이 또한 35 이상의 증발 지수 및 30 ℃ 이상, 바람직하게는 45 ℃ 이상의 인화점을 갖고 살충제/살진균제 혼합물이 이 용매 혼합물에 용해되거나 유화될 수 있는 경우에, 부분적으로 중간 또는 고휘발성 유기 화학 용매로 대체될 수 있다.
바람직한 구체예에 따라, 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물, 또는 지방족 극성 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물의 일부가 대체된다. 예를 들어, 글리콜 에테르, 에스테르 등과 같은 하이드록실 및/또는 에스테르 및/또는 에테르 그룹을 갖는 지방족 유기 화학 용매가 바람직하게 사용된다.
본 발명의 범위에내서 사용되는 유기 화학 결합제는 그 자체로서 공지되어 있고, 물로 희석될 수 있고/있거나 사용되는 유기 화화 용매에 용해, 분산 또는 유화될 수 있는 합성 수지 및/또는 결합 건성유, 특히 아크릴레이트 수지, 비닐 수지, 예를 들어, 폴리비닐 아세테이트, 폴리에스테르 수지, 중축합 또는 중부가 수지, 폴리우레탄 수지, 알키드 수지 또는 개질된 알키드 수지, 페놀 수지, 탄화수소 수지, 예를 들어, 인덴/쿠마론(coumarone) 수지, 실리콘 수지, 건성 식물유 및/또는 건성유 및/또는 천연 및/또는 합성 수지를 기본으로 하고 물리적으로 건조된 결합제로 구성되거나 이들을 포함하는 결합제이다.
결합제로서 사용되는 합성 수지는 유제, 분산액 또는 용액의 형태로 사용될 수 있다. 10중량% 이하의 역청(bitumen) 또는 역청질 물질이 또한 결합제로서 사용될 수 있다. 또한, 그 자체로 공지된 염료, 안료, 방수제, 냄새 차폐제 및 억제제 또는 부식 방지제 등이 추가로 사용될 수 있다.
본 발명에 따르면, 유기 화학 결합제로서 적어도 하나의 알키드 수지 또는 개질된 알키드 수지 및/또는 건성 식물유를 함유하는 조성물 또는 농축물이 바람직하다. 본 발명에 따라 45 중량% 이상, 바람직하게는 50 내지 68 중량%의 오일 함량을 갖는 알키드 수지가 바람직하게 사용된다.
상기 언급된 결합제의 전부 또는 일부가 고정제(혼합물) 또는 가소제(혼합물)로 대체될 수 있다. 이 첨가제들은 활성 화합물의 증발 및 결정화 또는 침전을 방지하기 위해 사용된다. 이들은 바람직하게는 0.01 내지 30%(사용된 결합제 100%를 기준으로)의 결합제를 대체한다.
가소제는 프탈산 에스테르, 예를 들어, 디부틸, 디옥틸 또는 벤질 부틸 프탈레이트, 인산 에스테르, 예를 들어, 트리부틸 포스페이트, 아디프산 에스테르, 예를 들어, 디-(2-에틸헥실)아디페이트, 스테아레이트, 예를 들어, 부틸 스테아레이트 또는 아밀 스테아레이트, 올레에이트, 예를 들어, 부틸 올레에이트, 글리세롤 에테르 또는 더 고분자량의 글리콜 에테르, 글리세롤 에스테르 및 p-톨루엔설폰산 에스테르의 화학그룹으부터 유도된다.
고정제는 화학적으로 폴리비닐 알킬 에테르, 예를 들어, 폴리비닐 메틸 에테르, 또는 케톤 예를 들어, 벤조페논 또는 에틸렌 벤조페논을 기본으로 한다.
경우에 따라, 하나 이상의 상기 언급된 유기화학 용매 또는 희석제, 유화제 및 분산제와 혼합된 물이 또한 용매 또는 희석제로 가능하다.
목재는 대규모 공업적 주입 방법, 예를 들어, 진공, 이중 진공 또는 압축 처리에 의해 특히 효과적으로 보존된다.
즉시 사용형(ready-to-use) 조성물은 또한, 경우에 따라, 다른 살충제 및, 적합하다면 또한 하나 또는 그 이상의 살진균제를 함유할 수 있다.
가능한 추가의 혼합 성분은 바람직하게는 WO 제 94/29 268 호에 언급되어 있는 살충제 및 살진균제이다. 이 문헌에 언급된 화합물은 명백히 본 출원의 성분이다.
특히 바람직한 혼합 성분은 살충제, 예를 들어, 클로르피리포스, 폭심, 실라플루오핀, 알파메트린, 사이플루트린, 사이퍼메트린, 델타메트린, 퍼메트린, 이미다클로프리드, NI-25, 플루페녹수론, 헥사플루무론 및 트리플루무론, 및 또한 살진균제, 예를 들어, 에폭시코나졸, 헥사코나졸, 아자코나졸, 프로피코나졸, 테부코나졸, 사이프로코나졸, 메트코나졸, 이마잘릴, 디클로르플루아니드, 톨릴플루아니드, 3-요오도-2-프로피닐부틸카바메이트, N-옥틸-이소티아졸린-3-온 및 4,5-디클로로-N-옥틸이소티아졸린-3-온이다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 제조예 및 사용예가 하기 실시예로 설명된다.
실시예
실시예 1
5 ℃에서, 무수 디메틸포름아미드 25 ㎖ 중의 1-(6-클로로-피리딘-3-일-메틸)-2-시아노이미노이미다졸리딘 1.5 g(0.0063 몰)을 수소화나트륨 0.25 g(0.0063 몰)과 소량씩 교반하면서 혼합하였다. 실온에서 1 시간동안 교반한 후, i-프로폭시메틸 클로라이드 0.7 ㎖(0.0063 몰)를 0 ℃에서 첨가하고, 혼합물을 밤새 교반하였다. 용매를 증류시켜 반응 혼합물을 농축하고, 잔류물을 석유 에테르에 용해시킨 후, 여과하였다. 여액을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(메틸렌 클로라이드/메탄올 15/0.5)에 의해 정제하였다.
융점 85 내지 87 ℃ 인 1-(6-클로로-피리딘-3-일-메틸)-2-시아노이미노-3-i-프로폭시메틸-이미다졸리딘 0.57 g(이론치의 29%)을 수득하였다.
실시예 2
무수 디메틸포름아미드 5 ㎖ 중의 1-(2-클로로-티아졸-5-일-메틸)-2-니트로이미노이미다졸리딘 1.5 g(5.7 밀리몰)을 수소화나트륨 0.26 g(6.5 밀리몰)과 소량씩 교반하면서 혼합하였다. 혼합물을 실온에서 잠시 교반한 후, n-프로폭시메틸 클로라이드 0.7 g(6.5 밀리몰)을 냉각하면서 첨가하고, 혼합물을 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 감압하에서 농축시키고, 잔류물을 물과 혼합한 후, 메틸렌 클로라이드로 추출하였다. 유기상을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 농축한 다음, 잔류물을 디이소프로필 에테르와 교반한 후, 재농축시켰다.
계산된 인덱스 n20 D= 1.5781 인 1-(2-클로로-티아졸-5-일-메틸)-2-니트로이미노-3-n-프로폭시메틸-이미다졸리딘 1.54 g(이론치의 76%)을 수득하였다.
실시예 3
실온에서, 무수 디메틸포름아미드 10 ㎖ 중의 1-(6-클로로-피리딘-3-일-메틸)-2-니트로이미노이미다졸리딘 2.54 g(0.01 몰)을 수소화나트륨 0.44 g(0.011 몰)과 소량씩 혼합하였다. 혼합물을 잠시 교반한 후, 브로모에톡시메틸 클로라이드 2.17 g(0.0215 몰)을 냉각하면서 첨가하고, 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 감압하에서 농축시키고, 잔류물을 물과 혼합한 후, 메틸렌 클로라이드로 추출하였다. 유기상을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 농축한 다음, 잔류물을 디이소프로필 에테르와 교반한 후, 여과하였다. 여액을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(메틸렌 클로라이드/메탄올 10/1)에 의해 정제하였다.
융점 90 내지 92 ℃인 1-(6-클로로-피리딘-3-일)-2-니트로이미노-3-브로모에톡시메틸-이미다졸리딘 2.3 g(이론치의 53%)을 수득하였다.
제조 실시예 1 내지 3과 유사하게, 그리고 일반식 (I)의 화합물 제조에 대한 일반적인 설명에 따라 하기 표 1에 기재된 화합물을 수득하였다:
표 1
[logP = logP 값은 EEC directive 79/831 Annex V. A8 에 따라 HPLC(구배법, 아세토니트릴/0.1% 수성 인산]에 의해 측정되었다.
사용 실시예
실시예 A
아에데스 시험
용 매 : 메탄올 1000 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
모기 유충(아에데스 아에집티)을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 놓아 두었다.
일정한 기간이 경과한 후에, 유충에 대한 효과를 결정하였다. 100% 란 모든 동물이 심각한 증상을 나타내거나, 사멸되었음을 의미한다; 0% 란 동물이 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 제조 실시예 4, 5 및 7의 화합물이 각 경우 0.0016%의 전형적인 활성 화합물 농도에서 4 시간후에 100%의 구제율을 나타내었다.
실시예 B
아피스 시험(전신 작용)
용 매: 디메틸포름아미드 7 중량부
유 화 제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 상기 지정량의 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
검은콩 진디(아피스 파바에)로 심하게 감염된 대두 식물(비시아 파바에 (vicia fabae))에 각 경우 목적 농도의 활성 화합물 제제 20 ㎖ 를, 활성 화합물 제제가 가지를 적시지 않고 토양에 침투되도록 관수하였다. 활성 화합물은 뿌리로 흡수되어 가지로 전달된다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 %를 결정하였다. 100% 란 모든 진디가 사멸되었음을 의미한다; 0% 란 진디가 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 제조 실시예 4 및 9의 화합물, 및 제조 실시예 5 의 화합물이 각 경우 0.01%의 전형적인 활성 화합물 농도에서 4 일후에 각각 100% 및 95%의 구제율을 나타내었다.
실시예 C
힐레미야 시험
용 매: 아세톤 100 중량부
메탄올 1900 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 메탄올로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
지정된 양의 목적 농도의 활성 화합물 제제를 규격화된 양의 인공 사료상에 피펫팅하였다. 메탄올을 증발시킨 후, 고자리 파리(힐레미야 안티쿠아) 알 약 20 개를 사료위에 놓아 두었다.
일정한 기간이 경과한 후에, 알 또는 유충의 구제율 %를 결정하였다. 100% 란 모든 동물이 사멸되었음을 의미한다; 0% 란 동물이 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 제조 실시예 4의 화합물이 0.05 %의 전형적인 활성 화합물 농도에서 7 일후에 100%의 구제율을 나타내었다.
실시예 D
미주스 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 상기 지정량의 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에)로 심하게 감염된 양배추잎(브라시카 올레라세아(Brasica oleracea))를 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 %를 결정하였다. 100% 란 모든 혹진딧물이 사멸되었음을 의미한다; 0% 란 혹진딧물이 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 제조 실시예 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 25 및 36의 화합물이 각 경우 0.1 %의 전형적인 활성 화합물 농도에서 6 일후에 100%의 구제율을 나타내었다.
실시예 E
네포테틱스 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 상기 지정량의 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
벼 모(오리자 사티바(Oryzae sativa))를 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고, 모가 축축한 동안에 끝동매미충(네포테틱스 신크티세프스) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 %를 결정하였다. 100% 란 모든 끝동매미충이 사멸되었음을 의미한다; 0% 란 끝동매미충이 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 제조 실시예 4, 10, 12, 13, 14, 15, 18, 19, 21, 24, 25, 26, 33 및 36의 화합물이 각 경우 0.1 %의 전형적인 활성 화합물 농도에서 6 일후에 100%의 구제율을 나타내었다.
실시예 F
파에돈 유충 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 상기 지정량의 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
양배추잎(브라시카 올레라세아)을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고, 잎이 축축한 동안에 겨자 투구풍뎅이 유충(파에돈 코클레아리에)으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 %를 결정하였다. 100% 란 모든 풍뎅이 유충이 사멸되었음을 의미한다; 0% 란 풍뎅이 유충이 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 제조 실시예 4, 10, 12, 17, 18, 19, 21, 25, 33, 34, 35 및 36의 화합물이 각 경우 0.1%의 전형적인 활성 화합물 농도에서 7 일후에 100%의 구제율을 나타내었다.
실시예 G
스포도프테라 프루기페르다 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
양배추잎(브라시카 올레라세아)을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고, 잎이 축축한 동안에 올빼미 나방(owlet moth)(스포도프테라 프루기페르다) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 %를 결정하였다. 100% 란 모든 유충이 사멸되었음을 의미한다; 0% 란 유충이 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 제조 실시예 2, 10, 12, 13, 17, 18, 20, 25, 33, 35 및 36의 화합물이 각 경우 0.1% 의 전형적인 활성 화합물 농도에서 7 일후에 100%의 구제율을 나타냈다.
실시예 H
스포도프테라 프루기페르다 시험/인공 사료
용 매: 아세톤 100 중량부
메탄올 1900 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 메탄올로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
지정된 양의 목적 농도의 활성 화합물 제제를 규격화된 양의 인공 사료상에 피펫팅하였다. 메탄올을 증발시킨 후, 각 경우 하나의 올빼미 나방(스포도프테라 프루기페르다) 유충(L2-L3)을 사료위에 3 번 반복하여 도입하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 %를 결정하였다. 100% 란 모든 동물이 사멸되었음을 의미한다; 0% 란 동물이 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 제조 실시예 4의 화합물이 0.05 %의 전형적인 활성 화합물 농도에서 7 일후에 100%의 구제율을 나타내었다.
실시예 I
임계 농도 시험/뿌리-전신 작용
시험 곤충: 아피스 파바에
용 매: 아세톤 4 중량부
유 화 제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 상기 지정량의 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
활성 화합물 제제를 토양과 잘 섞었다. 제제중의 활성 화합물의 농도는 실질적으로 중요하지 않으며, ppm(=㎎/ℓ)으로 주어지는 토양 부피당 활성 화합물의 중량만이 결정적이다. 처리한 토양을 포트로 옮기고 여기에 미리 발아시킨 잠두를 심었다. 이에 따라 활성 화합물은 토양으로부터 식물의 뿌리로 흡수되어 잎으로 전달될 수 있다.
뿌리-전신 효과를 입증하기 위하여, 7 일후 잎을 상기 언급된 시험 동물로 감염시켰다. 6 일후, 사멸 동물수를 계수하거나 측정하여 평가하였다. 활성 화합물의 뿌리-전신 작용성을 사멸 동물수로부터 유추하였다. 100%란 모든 시험 동물이 사멸하였음을 의미하며, 0%란 생존하는 시험 곤충수가 비처리 대조군의 경우와 동일함을 의미한다.
이 시험에서는, 제조 실시예 4 및 5의 화합물이 각 경우 20 ppm의 전형적인 활성 화합물 농도에서 100%의 구제율을 나타내었다.
실시예 J
검정파리 유충 시험/발생 억제 작용
시험 동물: 루실리아 큐프리나 유충
용 매: 디메틸 설폭사이드
활성 화합물 20 ㎎을 디메틸 설폭사이드 1 ㎖에 용해시키고, 증류수로 희석하여 농도를 더 희석시켰다.
약 20 마리의 루실리아 큐프리나 유충을 말고기 약 1 cm3및 시험하고자 하는 활성 화합물 제제 0.5 ㎖를 함유하는 시험관에 도입하였다. 24 시간 및 48 시간후, 활성 화합물 제제의 유효도를 조사하였다. 시험관을 바닥에 모래가 깔린 비이커로 옮겼다. 이틀후, 시험관을 꺼내어 번데기수를 세었다.
비처리 대조군의 발생 기간 1.5 배후, 부화된 파리수로 활성 화합물 제제의 효과를 평가하였다. 100% 란 파리로 부화된 것이 하나도 없음을 의미한다; 0% 란 모든 파리가 정상적으로 부화되었음을 의미한다.
이 시험에서는, 제조 실시예 9, 10, 11, 12 및 13의 화합물이 100 ppm의 전형적인 활성 화합물 농도에서 100%의 발생-억제 효과를 나타내었다.

Claims (7)

  1. 일반식 (I)의 화합물:
    상기 식에서,
    R1은 헤테로원자 환 멤버로서 1, 2, 3 또는 4 개의 질소 원자 및/또는 하나 또는 두개의 산소 또는 황 원자를 함유하며(여기에서 헤테로원자의 수는 1, 2, 3 또는 4 개이다), 할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 할로게노알킬, 알케닐, 할로게노알케닐, 알키닐, 알콕시, 할로게노알콕시, 알케닐옥시, 할로게노알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬티오, 할로게노알킬티오, 알케닐티오, 할로게노알케닐티오, 알키닐티오, 알킬설피닐, 할로게노알킬설피닐, 알킬설포닐, 할로게노알킬설포닐, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴, 아릴티오, 아릴아미노, 아르알킬, 포르밀아미노, 알킬카보닐아미노, 포르밀, 카바모일, 알킬카보닐 및/또는 알콕시카보닐에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-원(membered) 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고,
    R2는 수소 또는 알킬을 나타내며,
    R3는 그룹 -OR4, -OCOR5, -OCOOR6, -OCONR7R8또는 -OSO2R9를 나타내고,
    여기에서,
    R4, R5및 R6은 서로 독립적으로 알킬, 알콕시알킬, 할로게노알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬, 또는 각 경우에 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
    R7및 R8은 서로 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 또는 각 경우에 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고,
    R9는 알킬 또는 임의로 치환된 페닐을 나타내며,
    A 는 그룹 -CH2CH2-, -(CH2)3- 또는 -CH=CH- 를 나타내고,
    Z 는 시아노 또는 니트로를 나타내며,
    단, Z 가 NO2를 나타내고 A 가 -CH2CH2- 를 나타내는 경우, 래디칼 R2는 수소를 나타내고,
    R1이이고, R2는 H 이며, R3는 OCH3이고, A 는 -CH2CH2- 이며, Z 가 NO2인 일반식 (I)의 화합물은 제외된다.
  2. 하기 일반식 (II)의 화합물을 염기의 존재하, 및 경우에 따라 희석제의 존재하에서 하기 일반식 (III)의 할로겐 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 화합물을 제조하는 방법:
    상기 식에서,
    R1은 헤테로원자 환 멤버로서 1, 2, 3 또는 4 개의 질소 원자 및/또는 하나 또는 두개의 산소 또는 황 원자를 함유하며(여기에서 헤테로원자의 수는 1, 2, 3 또는 4 개이다), 할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 할로게노알킬, 알케닐, 할로게노알케닐, 알키닐, 알콕시, 할로게노알콕시, 알케닐옥시, 할로게노알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬티오, 할로게노알킬티오, 알케닐티오, 할로게노알케닐티오, 알키닐티오, 알킬설피닐, 할로게노알킬설피닐, 알킬설포닐, 할로게노알킬설포닐, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴, 아릴티오, 아릴아미노, 아르알킬, 포르밀아미노, 알킬카보닐아미노, 포르밀, 카바모일, 알킬카보닐 및/또는 알콕시카보닐에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고,
    R2는 수소 또는 알킬을 나타내며,
    R3는 그룹 -OR4, -OCOR5, -OCOOR6, -OCONR7R8또는 -OSO2R9를 나타내고,
    여기에서,
    R4, R5및 R6은 서로 독립적으로 알킬, 알콕시알킬, 할로게노알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬, 또는 각 경우에 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내며,
    R7및 R8은 서로 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 또는 각 경우에 임의로 치환된 페닐 또는 벤질을 나타내고,
    R9는 알킬 또는 임의로 치환된 페닐을 나타내며,
    A 는 그룹 -CH2CH2-, -(CH2)3- 또는 -CH=CH- 를 나타내고,
    Z 는 시아노 또는 니트로를 나타내며,
    단, Z 가 NO2를 나타내고 A 가 -CH2CH2- 를 나타내는 경우, 래디칼 R2는 수소를 나타내고,
    R1이이고, R2는 H 이며, R3는 OCH3이고, A 는 -CH2CH2- 이며, Z 가 NO2인 일반식 (I)의 화합물은 제외되며,
    X 는 할로겐(특히 염소 또는 브롬)을 나타낸다.
  3. 제 1 항에 있어서,
    R1이 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, C1-C2-알킬(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), C1-C2-알콕시(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다), C1-C2-알킬티오(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다) 또는 C1-C2-알킬설포닐(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다)에 의해 임의로 치환된 피라졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,5-티아디아졸릴, 피리딜, 피라지닐 및 피리미디닐로 구성된 그룹중에서 선택된 5- 내지 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고,
    R2는 수소 또는 C1-C6-알킬을 나타내며,
    R3는 그룹 -OR4, -OCOR5, -OCOOR6, -OCONR7R8또는 -OSO2R9를 나타내고,
    여기에서,
    R4, R5및 R6은 서로 독립적으로 C1-C12-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 불소, 염소 및 브롬 원자와 같은 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬 또는 디(C1-C4)알킬아미노-C1-C4-알킬을 나타내거나, 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C3-C6-사이클로알킬(여기에서 바람직한 치환체로는 할로겐, C1-C4-알킬, 및 F, Cl 및 Br 원자와 같은 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬이 언급될 수 있다)을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐 또는 벤질(여기에서 가능한 페닐 치환체는 각 경우에 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 및 각 경우에 불소, 염소 및 브롬 원자와 같은 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬 및 C1-C4-할로게노알콕시, 및 니트로이다)을 나타내며,
    R7및 R8은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 또는 C2-C4-알케닐을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환된 페닐 또는 벤질(여기에서 가능한 페닐 치환체는 각 경우에 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 및 각 경우에 불소, 염소 및 브롬 원자와 같은 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬 및 C1-C4-할로게노알콕시이다)을 나타내고,
    R9는 C1-C4-알킬을 나타내거나, 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환된 페닐(여기에서 가능한 치환체는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 및 각 경우에 불소, 염소 및 브롬 원자와 같은 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬 및 C1-C4-할로게노알콕시이다)을 나타내며,
    A 는 그룹 -CH2CH2-, -(CH2)3- 또는 -CH=CH- 를 나타내고,
    Z 는 시아노 또는 니트로를 나타내며,
    단, Z 가 NO2를 나타내고 A 가 -CH2CH2- 를 나타내는 경우, 래디칼 R2는 수소를 나타내며,
    R1이이고, R2는 H 이며, R3는 OCH3이고, A 는 -CH2CH2- 이며, Z 가 NO2인 일반식 (I)의 화합물은 제외되는 일반식 (I)의 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    R1이 6-클로로-3-피리딜(6-클로로-피리딘-3-일) 또는 2-클로로-5-티아졸릴 (2-클로로-티아졸-5-일)을 나타내고,
    R2는 수소 또는 C1-C5-알킬을 나타내며,
    R3는 그룹 -OR4, -OCOR5, -OCOOR6, -OCONR7R8또는 -OSO2R9를 나타내고,
    여기에서,
    R4, R5및 R6은 서로 독립적으로 C1-C8-알킬, C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬, 불소, 염소 및 브롬 원자와 같은 1 내지 2 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 C1-C2-할로게노알킬, 알릴, 프로파길, C1-C2-알킬아미노-C1-C2-알킬, 디(C1-C2)알킬아미노-C1-C2-알킬, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 페닐 또는 벤질(여기에서 가능한 페닐 치환체는 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및 니트로이다)을 나타내며,
    R7및 R8은 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, 비닐 또는 알릴을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 페닐 또는 벤질(여기에서 가능한 페닐 치환체는 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시이다)을 나타내고,
    R9는 메틸 또는 에틸을 나타내거나, 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 페닐(여기에서 가능한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시이다)을 나타내며,
    A 는 그룹 -CH2CH2- 또는 -CH=CH- 를 나타내고,
    Z 는 시아노 또는 니트로를 나타내며,
    단, Z 가 NO2를 나타내고 A 가 -CH2CH2- 를 나타내는 경우, 래디칼 R2는 수소를 나타내며,
    R1이이고, R2는 H 이며, R3는 OCH3이고, A 는 -CH2CH2- 이며, Z 가 NO2인 일반식 (I)의 화합물은 제외되는 일반식 (I)의 화합물.
  5. 적어도 하나의 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 화합물을 함유함을 특징으로 하는 동물 해충 구제용 조성물.
  6. 동물 해충을 구제하기 위한 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 화합물의 용도.
  7. 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 화합물을 희석제 및/또는 계면활성제와 혼합시킴을 특징으로 하여 동물 해충 구제용 조성물을 제조하는 방법.
KR1020007006839A 1998-01-08 1998-12-24 치환된 구아니딘 유도체 KR20010033372A (ko)

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