JP2002528397A - 有害生物を防除するための3−フェニル−ピロン類の使用 - Google Patents

有害生物を防除するための3−フェニル−ピロン類の使用

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JP2002528397A JP2000577884A JP2000577884A JP2002528397A JP 2002528397 A JP2002528397 A JP 2002528397A JP 2000577884 A JP2000577884 A JP 2000577884A JP 2000577884 A JP2000577884 A JP 2000577884A JP 2002528397 A JP2002528397 A JP 2002528397A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、式(I) 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 本発明は、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤及び除草剤としての、ある種の3
−フェニル−ピロン類の使用に関する。
【0002】 有害生物防除、殺菌・殺カビ及び除草特性を有する、多数のオキシメトキシ−
3−フェニル−ピロン誘導体が既に開示されている(WO 97−19 941
参照)。これらの物質の活性は良好であるけれども、低施用率又は或る種の適用
においては、その活性には若干遺憾な点がある。
【0003】 さらに、3−(2−メチル−4−フルオロ−フェニル)−4−ヒドロキシ−5
−メチル−6−(ピリド−2−イル)−ピロン及び3−(2−メチル−4−クロ
ロ−フェニル)−4−ヒドロキシ−5−メチル−6−(4−フルオロ−フェニル
)−ピロンは中間体として既に記載されている(WO 97−19 941参照
)。しかしながら、これらの物質の生物学的特性については、これまでに言及さ
れていない。
【0004】 今回式
【0005】
【化2】
【0006】 [式中、 Xはピリド−2−イルを表し且つ Yは弗素を表すか、 又は Xは4−フルオロ−フェニルを表し且つ Yは塩素を表す。] の3−フェニル−ピロン類は、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤及び除草剤とし
て用いるのに非常に適していることが見出された。
【0007】 驚くべきことに、本発明に従って用いられる3−フェニル−ピロン類は、同じ
作用方向を有する、構造上最も類似する先行技術の活性化合物よりもかなり良好
な有害生物防除、殺菌・殺カビ及び除草活性を有している。
【0008】 本発明に従って用いられる式(I)の3−フェニル−ピロン類は式
【0009】
【化3】
【0010】 で表すことができる。
【0011】 破線は、これらの物質が2つの互変異性体形態
【0012】
【化4】
【0013】 及び
【0014】
【化5】
【0015】 で存在し得ることを示すことを意味する。
【0016】 本発明に従って用いられる3−フェニル−ピロン類は、式(I)及び(Ia)
の化合物の混合物として存在し得るか、でなければ純粋な異性体の形態で存在し
得るかのいずれかである。式(I)及び(Ia)の化合物の混合物は物理的手段
、例えばクロマトグラフィー法で分離することができる。
【0017】 明確化のために、以下の文においては、それぞれの場合に考えられる異性体の
うち一つのみを示す。このことは、化合物が、適切であれば、異性体混合物の形
態で存在するか、又は当該別の異性形で存在することを除外するものではない。
【0018】 特定的には、式(I)は式
【0019】
【化6】
【0020】 の3−フェニル−ピロン類に関する。
【0021】 式(I)の3−フェニル−ピロン類は既に開示されている(WO 97−19
941参照)。それらは式
【0022】
【化7】
【0023】 [式中、 Xは上記定義のとおりである] のカルボニル化合物を、適宜希釈剤の存在下且つ適宜酸受容体の存在下で、式
【0024】
【化8】
【0025】 [式中、 Yは上記定義のとおりであり、そして Halは塩素又は臭素を表す] のケテン誘導体と反応させることにより製造することができる。
【0026】 上記の方法を実施するのに適切な希釈剤は、反応物に対して不活性な、通常の
すべての有機溶媒である。炭化水素類、例えばo−ジクロロベンゼン、テトラリ
ン、トルエン及びキシレン、さらに、エーテル類、例えばジブチルエーテル、グ
リコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらに極性溶媒
、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド又はN−メ
チルピロリドンを用いるのが好ましい。
【0027】 上記の方法を実施するのに適切な酸受容体は、通常のすべての酸結合剤である
。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタ
ン(DABCO)、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、ジアザビシクロノネ
ン(DBN)、ヘーニッヒ塩基(Hunig base)又はN,N−ジメチル
アニリンを用いるのが好ましい。
【0028】 上記の方法を実施する場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができ
る。本方法は、0℃〜250℃、好ましくは50℃〜220℃の温度で都合よく
行うことができる。
【0029】 上記の方法は好ましくは大気圧下で行う。
【0030】 上記の方法を実施する場合、一般に、式(II)のカルボニル化合物の1モル
量当たり、等モル量の式(III)のケテン誘導体、及び適宜、等モル量の酸受
容体を用いる。しかしながら、一方又は他方の成分の比較的大過剰量(5モルま
で)を用いることもできる。
【0031】 本発明に従って用いられる式(I)の3−フェニル−ピロン類は極めて良好な
有害生物防除活性を有すると共に、作物によって十分に許容される。
【0032】 本活性化合物は、農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において及び衛生の分
野において遭遇する、動物有害生物、好ましくは節足動物並びに線虫類、特に昆
虫及びクモガタ綱動物を防除するのに適している。それらの活性化合物は、通常
の感受性の及び耐性のある種並びに発育の全段階もしくはある段階に対して活性
である。上記の有害生物には次のものが包含される: 等脚目(Isopoda)から、例えばオニスカス・アセルス(Oniscus
asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulg
are)及びポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber)。 倍脚綱(Diplopoda)から、例えばブラニウルス・グットラタス(Bl
aniulus guttulatus)。 唇脚綱(Chilopoda)から、例えばゲオフィルス・カルポファグス(G
eophilus carpophagus)、スカチゲラ(Scutiger
a spec.)。 結合綱(Symphyla)から、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ(Scu
tigerella immaculata)。 シミ目(Thysanura)から、例えばレプシマ・サッカリナ(Lepis
ma saccharina)。 トビムシ目(Collembola)から、例えばオニチウルス・アルマッス(
Onychiurus armatus)。 直翅目(Orthoptera)から、例えばブラッタ・オリエンタリス(Bl
atta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta
americana)、ロイコファエ・マデラエ(Leucophaea m
aderae)、チャバネ・ゴキブリ(Blattella germanic
a)、アチータ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ケラ
(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locusta m
igratoria migratorioides)、メラノプルス・ジフェ
レンチアリス(Melanoplus differentialis)及びシ
ストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。
革翅目(Dermaptera)から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア
(Forficula auricularia)。 等翅目(Isoptera)から、例えばレチキュリテルメス(Reticul
itermes spp.)。 シラミ目(Anoplura)から、例えばフィロックセラ・バスタトリックス
(Phylloxera vastatrix)、ペンフィグス(Pemphi
gus spp.)、ヒトジラミ(Pediculus humanus co
rporis)、ケモノジラミ(Haematopinus spp.)及びケ
モノホソジラミ(Linognathus spp.)。 食毛目(Mallophaga)から、例えばケモノハジラミ(Trichod
ectes spp.)及びダマリネア(Damalinea spp.)。 総翅目(Thysanoptera)から、例えばフランクリニエラ・オクシデ
ンタリス(Frankliniella occidentalis)、クリバ
ネアザウマ(Hercinothrips femoralis)、スリップス
・パルミ(Thrips palmi)及びネギアザミウマ(Thrips t
abaci)。 半翅目(Heteroptera)から、例えばチャイロカメムシ(Euryg
aster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercu
s intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma qua
drata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニ
ウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)及びトリアトマ(T
riatoma spp.)。 同翅目(Homoptera)から、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Ale
urodes brassicae)、ワタコナジラミ(Bemisia ta
baci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes
vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii
)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ク
リプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・フ
ァバエ(Aphis fabae)、ドラリス・ポミ(Doralis pom
i)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキ
アブラムシ(Hyalopterus arundinis)、ムギヒゲナガア
ブラムシ(Macrosiphum avenae)、コブアブラムシ(Myz
us spp.)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)
、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコ
バイ(Empoasca spp.)、ユースセリス・ビロバッス(Eusce
lis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix
cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium cor
ni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメ
トビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウン
カ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aon
idiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidio
tus hederae)、プシュードコッカス(Pseudococcus
spp.)及びキジラミ(Psylla spp.)。 鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばワタアカムシ(Pectino
phora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupal
us piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobi
a brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolle
tis blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Hypono
meuta padella)、コナガ(Plutella maculipe
nnis)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノ
キンケムシ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ(
Lymantria spp.)、ブッカラトリックス・スルベリエラ(Buc
culatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyl
locnistis citrella)、ヤガ(Agrotis spp.)
、ユークソア(Euxoa spp.)、フエルチア(Feltia spp.
)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチス
(Heliothis spp.)、シロイチモジヨトウ(Spodopter
a exigua)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae)、
パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ハスモンヨトウ(P
rodenia litura)、シロナヨトウ(Spodoptera sp
p.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプ
サ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アオムシ(Pi
eris spp.)、ニカメイチユウ(Chilo spp.)、アワノメイ
ガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Eph
estia kuehniella)、ハチミツガ(Galleria mel
lonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Tineola bissell
iella)、テイネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)
、ホフマノフイラ・プシユードスプレテラ(Hofmannophila ps
eudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia po
dana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、クリ
ストネウラ・フミフエラナ(Choristoneura fumiferan
a)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、チヤ
ハマキ(Homona magnanima)及びトルトリクス・ビリダナ(T
ortrix viridana)。 鞘翅目(Coleoptera)から、例えばアノビウム・プンクタツム(An
obium punctatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizoper
tha dominica)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscel
ides obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Hylotrup
es bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica al
ni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa dec
emlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Phaedon coch
leariae)、ジアブロチカ(Diabrotica spp.)、プシリ
オデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala
)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、
アトマリア(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryza
ephilus surinamensis)、ハナゾウムシ(Anthono
mus spp.)、コクゾウムシ(Sitophilus spp.)、オチ
オリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、
バショウゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、シュート
リンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis
)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ(D
ermestes spp.)、トロゴデルマ(Trogoderma spp
.)、アントレヌス(Anthrenus spp.)、アタゲヌス(Atta
genus spp.)、ヒラタキクイムシ(Lyctus spp.)、メリ
ゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ
(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus hol
oleucus)、セマルヒヨウホンムシ(Gibbium psylloid
es)、コクヌストモドキ(Tribolium spp.)、チヤイロコメノ
ゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ(Agr
iotes spp.)、コノデルス(Conoderus spp.)、メロ
ロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、アムフ
イマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitial
is)及びコステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealan
dica)。 膜翅目(Hymenoptera)から、例えばマツハバチ(Diprion
spp.)、ホプロカムパ(Hoplocampa spp.)、ラシウス(L
asius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharao
nis)及びスズメバチ(Vespa spp.)。 双翅目(Diptera)から、例えばヤブカ(Aedes spp.)、ハマ
ダラカ(Anopheles spp.)、イエカ(Culex spp.)、
キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)
、イエバエ(Musca spp.)、ヒメイエバエ(Fannia spp.
)、クロバエ・エリスロセファラ(Calliphora erythroce
phala)、キンバエ(Lucilia spp.)、オビキンバエ(Chr
ysomyia spp.)、クテレブラ(Cuterebra spp.)、
ウマバエ(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ(Hyppo
bosca spp.)、リリオミザ(Liriomyza spp.)、サシ
バエ(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ(Oestrus spp.
)、ウシバエ(Hypoderma spp.)、アブ(Tabanus sp
p.)、タニア(Tannia spp.)、ケバエ(Bibio hortu
lanus)、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキ
ンバエ(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Pegomyi
a hyoscyami)、セラチチス・キヤピタータ(Ceratitis
capitata)、ミバエオレアエ(Dacus oleae)及びカガンボ
・パルドーサ(Tipula paludosa)。 ノミ目(Siphonaptera)から、例えばケオプスネズミノミ(Xen
opsylla cheopis)及びナガノミ(Ceratophyllus
spp.)。 蜘形綱(Arachnida)から、例えばスコルピオ・マウルス(Scorp
io maurus)及びラトロデクタス・マクタンス(Latrodectu
s mactans)。 ダニ目(Acarina)から、例えばアシブトコナダニ(Acarus si
ro)、ヒメダニ(Argas spp.)、カズキダニ(Ornithodo
ros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、
エリオフイエス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ
(Phyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ(Boo
philus spp.)、コイタマダニ(Rhipicephalus sp
p)、アンブリオマ(Amblyomma spp.)、イボマダニ(Hyal
omma spp.)、マダニ(Ixodes spp.)、キュウセンヒゼン
ダニ(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ(Choriop
tes spp.)、ヒゼンダニ(Sarcoptes spp.)、ホコリダ
ニ(Tarsonemus spp.)、クローバハダニ(Bryobia p
raetiosa)、ミカンリンゴハダニ(Panonychus spp.)
及びナミハダニ(Tetranychus spp.)。
【0033】 本発明に従って用いられる活性化合物は、葉面及び土壌に施用した後に、高い
殺虫活性並びに殺ダニ活性を示す。
【0034】 それらの活性化合物は、植物損傷昆虫、例えば、マスタードビートル[mus
tard beetle(Phaedon cochleariae)]の幼虫
、ツマグロヨコバイ[green rice leaf hopper(Nep
hotettix cincticeps)]の幼虫及びモモアカアブラムシ[
green peach aphid(Myzus persicae)]の幼
虫の防除用に特に首尾よく用いることができる。
【0035】 本発明に従って用いられる活性化合物はまた、除草活性を有しており、落葉剤
、乾燥剤、殺茎剤(haulm−killer)として、特に殺雑草剤(wee
d−killers)として用いることができる。最も広い意味で、雑草とは、
望ましくない場所に成育する全ての植物と理解されるべきである。本発明に従っ
て用いられる物質が非選択的除草剤として作用するか又は選択的除草剤として作
用するかは、本質的には用いる量に依存する。
【0036】 雑草防除に必要な本発明に従って用いられる活性化合物の用量は0.001〜
10kg/ha、好ましくは0.005〜5kg/haである。
【0037】 本発明に従って用いられる活性化合物は、例えば、下記の植物に関連して用い
ることができる: 次の属の双子葉雑草: カラシ属(Sinapis)、マメグンバイナズナ属
(Lepidium)、ヤエムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stell
aria)、シカギク属(Matricaria)、カミツレモドキ属(Ant
hemis)、ガリンソガ属(Galinsoga)、アカザ属(Chenop
odium)、イラクサ属(Urtica)、キオン属(Senecio)、ヒ
ユ属(Amaranthus)、スベリヒユ属(Portulaca)、オナモ
ミ属(Xanthium)、ヒルガオ属(Convolvulus)、サツマイ
モ属(Ipomoea)、タデ属(Polygonum)、セスバニア属(Se
sbania)、オナモミ属(Ambrosia)、アザミ属(Cirsium
)、ヒレアザミ属(Carduus)、ノゲシ属(Sonchus)、ナス属(
Solanum)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rota
la)、アゼナ属(Lindernia)、ラミウム属(Lamium)、クワ
ガタソウ属(Veronica)、イチビ属(Abutilon)、エメクス属
(Emex)、チョウセンアサガオ属(Datura)、スミレ属(Viola
)、チシマオドリコ属(Galeopsis)、ケシ属(Papaver)、ケ
ンタウレア属(Centaurea)、シロツメクサ属(Trifolium)
、キンポウゲ属(Ranunculus)、タンポポ属(Taraxacum)
【0038】 次の属の双子葉作物: ワタ属(Gossypium)、ダイズ属(Glyc
ine)、フダンソウ属(Beta)、ニンジン属(Daucus)、インゲン
マメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Sola
num)、アマ属(Linum)、サツマイモ属(Ipomoea)、ソラマメ
属(Vicia)、タバコ属(Nicotiana)、トマト属(Lycope
rsicon)、ラッカセイ属(Arachis)、アブラナ属(Brassi
ca)、アキノノゲシ属(Lactuca)、キウリ属(Cucumis)、ウ
リ属(Cucurbita)。
【0039】 次の属の単子葉雑草: ヒエ属(Echinochloa)、エノコログサ属
(Setaria)、キビ属(Panicum)、メヒシバ属(Digitar
ia)、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ属(Poa)、ウシ
ノケグサ属(Festuca)、オヒシバ属(Eleusine)、ブラキアリ
ア属(Brachiaria)、ドクムギ属(Lolium)、スズメノチャヒ
キ属(Bromus)、カラスムギ属(Avena)、カヤツリグサ属(Cyp
erus)、モロコシ属(Sorghum)、カモジグサ属(Agropyro
n)、ギョウギシバ属(Cynodon)、ミズアオイ属(Monochori
a)、テンツキ属(Fimbristylis)、オモダカ属(Sagitta
ria)、ハリイ属(Eleocharis)、ホタルイ属(Scirpus)
、パスパルム属(Paspalum)、カモノハシ属(Ischaemum)、
スペノクレア属(Sphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Dacty
loctenium)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(
Alopecurus)、アペラ属(Apera)。
【0040】 次の属の単子葉作物: イネ属(Oryza)、トウモロコシ属(Zea)、
コムギ属(Triticum)、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属
(Avena)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)
、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、アナナス
属(Ananas)、クサスギカズラ属(Asparagus)、ネギ属(Al
lium)。
【0041】 しかしながら、本発明に従って用いられる活性化合物の使用は、これらの属に
決して限定されるものではなく、他の植物にも同様に及ぶものである。
【0042】 該化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路、また、木立が存
在するか又は存在しない通路及び広場の雑草を完全に防除するのに適している。
同様に、該化合物は、多年生作物中の雑草、例えば森林、装飾用樹木、果樹園、
ぶどう園、柑橘類の果樹園、ナッツの果樹園、バナナプランテーション、コーヒ
ープランテーション、茶プランテーション、ゴムプランテーション、油ヤシプラ
ンテーション、ココアプランテーション、小果樹園及びホップ畑の中の雑草、芝
地、芝生及び牧草地の雑草の防除に用いることができ、また、一年生作物中の雑
草の選択的防除に用いることができる。
【0043】 さらに、本発明に従って用いられる式(I)の3−フェニル−ピロン類も強い
殺菌・殺カビ活性を有しており、作物保護において及び材料保護において、望ま
しくない菌・カビ性微生物を防除するのに用いることができる。
【0044】 殺菌・殺カビ剤は、プラスモジオフォロミセテス(Plasmodiopho
romycetes)、卵菌類(Oomycetes)、キトリジオミセテス(
Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、
嚢子菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycete
s)及び不完全菌類(Deuteromycetes)を防除するのに用いるこ
とができる。
【0045】 上記一般名に含まれる菌・カビ性病害を引き起こす幾つかの病原体を非限定的
な例として以下に挙げる: ザントモナス(Xanthomonas)種、例えばイネ白葉枯病菌(Xant
homonas campestris pv.oryzae); シュードモナス(Pseudomonas)種、例えば斑点細菌病菌(Pseu
domonas syringae pv.lachrymans); エルウイニア(Erwinia)種、例えば枝枯細菌病菌(Erwinia a
mylovora); ピチウム(Pythium)種、例えば苗立ち枯れ病菌(Pythium ul
timum); フィトフトラ(Phytophthora)種、例えば疫病菌(Phytoph
thora infestans); プソイドペロノスポラ(Pseudoperonospora)種、例えばべと
病菌(Pseudoperonospora humuli又はPseudop
eronospora cubensis); プラスモパラ(Plasmopara)種、例えばべと病菌(Plasmopa
ra viticola); ブレミア(Bremia)種、例えばレタスべと病菌(Bremia lact
ucae); ツユカビ(Peronospora)種、例えばべと病菌(Peronospo
ra pisi 又はP.brassicae); エリシフェ(Erysiphe)種、例えばうどんこ病菌(Erysiphe
graminis); スファエロテカ(Sphaerotheca)種、例えばうどんこ病菌(Sph
aerotheca fuliginea); ポドスフェラ(Podosphaera)種、例えばうどんこ病菌(Podos
phaera leucotricha); ベンチュリア(Venturia)種、例えば黒星病菌(Venturia i
naequalis); ピレノホラ(Pyrenophora)種、例えば網斑病菌(Pyrenoph
ora teres 又はP.graminea)(分生胞子器型:Drech
slera,同義:Helminthosporium); コクリオボリス(Cochliobolus)種、例えば斑点病菌(Cochl
iobolus sativus)(分生胞子器型:Drechslera,同
義:Helminthosporium); ウロミセス(Uromyces)種、例えばさび病菌(Uromyces ap
pendiculatus); プシニア(Puccinia)種、例えば赤さび病菌(Puccinia re
condita); スクレロチニア(Sclerotinia)種、例えば菌核病菌(Sclero
tinia sclerotiorum); ふすべ菌属(Tilletia)種、例えば網なまぐさ黒穂病菌(Tillet
ia caries); 黒穂病(Ustilago)種、例えば裸黒穂病菌(Ustilago nud
a 又は Ustilago avenae); ペリキュラリア(Pellicularia)種、例えば紋枯病菌(Pelli
cularia sasakii); ピリキュラリア(Pyricularia)種、例えばいもち病菌(Pyric
ularia oryzae); フーザリウム(Fusarium)種、例えば赤かび病菌(Fusarium
culmorum); 灰色かび属(Botrytis)種、例えば灰色かび病菌(Botrytis
cinerea); セプトリア(Septoria)種、例えばふ枯病菌(Septoria no
dorum); レプトスフェリア(Leptosphaeria)種、例えばコムギふ枯病菌(
Leptosphaeria nodorum); セルコスポラ(Cercospora)種、例えば褐斑病菌(Cercospo
ra canescens); アルテルナリア(Alternaria)種、例えば黒斑病菌(Alterna
ria brassicae); プソイドセルコスポレラ(Pseudocercosporella)種、例え
ばコムギ眼紋病菌(Pseudocercosporella herpotr
ichoides)。
【0046】 本活性化合物は、植物病害を防除するのに必要な濃度において、植物によって
十分に許容されるという事実が、植物の地上部分、成長増殖茎及び種子、並びに
土壌の処理を可能にする。
【0047】 本発明に従って用いられる活性物質は、ブドウ栽培、果物及び野菜の栽培にお
ける病害の防除、例えばプラスモパラ(Plasmopara)属に対して特に
首尾よく用いることができる。さらに、それらの活性物質は、イネのいもち病菌
(Pyricularia oryzae)に対して優れた活性を示し、生体外
及び生体内の両方において広い殺菌・殺カビ作用を有する。
【0048】 本活性化合物は、液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペースト、可溶
性散剤、粒剤、懸濁−乳剤濃縮液、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、
及び重合体物質中のマイクロカプセル等の通常の製剤に変えることができる。
【0049】 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、
乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤、
すなわち、液体溶媒及び/又は固体担体と混合することにより製造される。
【0050】 用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることも
できる。適切な液体溶媒は、本質的に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタ
レン類等の芳香族化合物;クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン等
の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類;シクロヘキサン又はパラフ
ィン類、例えば鉱油留分、等の脂肪族炭化水素類;鉱油及び植物油、ブタノール
もしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル類
;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノ
ン等のケトン類;ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強極性溶
媒並びに水である。
【0051】 適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク
、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕され
た天然鉱物、及び高分散性シリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕された合成
鉱物である。粒剤用の適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石
及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、さらにまた、無機粗粉及び有機粗
粉からなる合成粒状物、並びにおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの
穂軸及びタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び/又
は泡沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチ
レン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸
塩類、アリールスルホン酸塩類、さらにまたタンパク質水解物である。適切な分
散剤は、例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【0052】 カルボキシメチルセルロース;アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ
ビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重合体
、さらにまたセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リン脂
質等の粘着剤を製剤に用いることができる。他の可能な添加剤は鉱物油及び植物
油である。
【0053】 着色剤、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー(Prussia
n Blue)等の無機顔料、及びアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシ
アニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブ
デン及び亜鉛の塩類等の微量要素(trace nutrients)等を用い
ることができる。
【0054】 本製剤は、一般に、0.1〜95重量%の活性化合物、好ましくは0.5〜9
0重量%の活性化合物、並びにさらに好ましくは増量剤及び/又は界面活性剤を
含む。 本発明に従って用いられる活性化合物は、他の活性化合物、例えば殺虫
剤、誘引剤、消毒薬、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長調節物質又は
除草剤との混合物として、商習慣上の製剤の状態、及びこれらの製剤から調製し
た使用形態にすることができる。殺虫剤としては、例えば、リン酸エステル類、
カルバメート類、カルボン酸エステル類、塩素化炭化水素類、フェニル尿素類、
微生物により産生される物質等が挙げられる。
【0055】 混合物中の特に有利な共成分は、例えば、下記の化合物である。
【0056】 殺菌・殺カビ剤: 2−アミノブタン;2−アニリノ−4−メチル−6−シクロプロピル−ピリミジ
ン;2´,6´−ジブロモ−2−メチル−4´−トリフルオロメトキシ−4´−
トリフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボックスアニリド;2,
6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド;(E
)−2−メトキシイミノ−N−メチル−2−(2−フェノキシフェニル)−アセ
トアミド;8−ヒドロキシキノリン硫酸塩;メチル(E)−2−{2−[6−(
2−シアノフェノキシ)−ピリミジン−4−イルオキシ]−フェニル}−3−メ
トキシアクリル酸エステル;メチル(E)−メトキシイミノ−[アルファ−(o
−トリルオキシ)−o−トリル]−酢酸エステル;2−フェニルフェノール(O
PP)、アルジモルフ(aldimorph)、アムプロピルホス(ampro
pylfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(aza
conazole); ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベ
ノミル(benomyl)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニ
ル(biphenyl)、ビタタノール(bitertanol)、ブラスチシ
ジン−S(blasticidin−S)、ブロムコナゾール(bromuco
nazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(bu
thiobate); カルシウムポリスルフィド(calcium polysulphide)、キ
ャプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、カルベンダ
ジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、キノメ
チオネート(quinomethionate)、クロロネブ(chloron
eb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロサロニル(ch
lorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、
キュフラネブ(cufraneb)、シモクサニル(cymoxanil)、シ
プロコナゾール(cyproconazole)、シプロフラム(cyprof
uram); ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(dicl
obutrazol)、ジクロフルアニド(diclofluanid)、ジク
ロメジン(diclomezin)、ジクロラン(dicloran)、ジエト
フェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(dife
noconazole)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメ
トモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconaz
ole)、ジノカプ(dinocap)、ジフェニルアミン(diphenyl
amine)、ジピリチオン(dipyrithion)、ジタリムホス(di
talimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(dodin
e)、ドラゾクソロン(drazoxolon); エジフェンホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxyc
onazole)、エチリモール(ethirimol)、エトリジアゾール(
etridiazole); フェナリモール(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuco
nazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fen
itropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロ
ピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropim
orph)、フェンチンアセテート(fentin acetate)、フェン
チンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(fer
bam)、フェリムゾーン(ferimzone)、フルアジナム(fluaz
inam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルオロミド(f
luoromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole
)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flus
ulphamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホ
ール(flutriafol)、ホルペト(folpet)、ホセチル−アルミ
ニウム(fosetyl−aluminium)、フタリド(fthalide
)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(fural
axyl)、フルメシクロクス(furmecyclox); グアザチン(guazatine); ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾ
ール(hexaconazole)、ヒメクサゾール(hymexazol);
イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibencona
zole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イプロベンホス(
iprobenfos)(IBP)、イプロジオン(iprodione)、イ
ソプロチオラン(isoprothiolane); カスガマイシン(kasugamycin);水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ
塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー液等の銅製剤; マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネ
ブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)メプロニル(me
pronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(me
tconazole)、メタスルホカルブ(methasulphocarb)
、メトフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、
メトスルホバックス(metsulphovax)、マイクロブタニル(myc
lobutanil); ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldit
hiocarbamate)、ニトロサル−イソプロピル(nitrothal
−isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol); オフラセ(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オクサモ
カルブ(oxamocarb)、オキシカルボキン(oxycarboxin)
;ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(pencon
azole)、ペンサイクロン(pencycuron)、ホスジフェン(ph
osdiphen)、フタリド(phthalide)、ピマリシン(pima
ricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリカルバメート(pol
ycarbamate)、ポリオキシン(polyoxin)、プロベナゾール
(probenazole)、プロクロラツ(prochloraz)、プロシ
ミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb
)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(prop
ineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyr
ifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロクイロン(
pyroquilon); クイントゼン(quintozene)(PCNB); 硫黄及び硫黄製剤; テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(teclof
talam)、テクナゼン(tecnazene)、テトラコナゾール(tet
raconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、
チシオフェン(thicyofen)、チオファネート−メチル(thioph
anate−methyl)、チラム(thiram)、トルクロホス−メチル
(tolclophos−methyl)、トリルフルアニド(tolylfl
uanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール
(triadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリ
クラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclaz
ole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(tri
flumizole)、トリホリン(triforin)、トリチコナゾール(
triticonazole) バリダマイシン A(validamycin A)、ビンクロゾリン(vin
clozolin); ジネブ(zineb)、ジラム(ziram); 殺バクテリア剤: ブロノポル(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen
)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ジメチルジチオカルバミド酸ニッ
ケル(nickel dimethyldithiocarbamate)、カ
スガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilino
ne)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、オ
キシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(p
robenazole)、ストレプトマイシン(streptomycin)、
テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅並びにその他の銅製剤; 殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤: アバメクチン(abamectin)、AC303 630、アセフェート(a
cephate)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ
(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルファメスリ
ン(alphamethrin)、アミトラツ(amitraz)、アバメクチ
ン(avermectin)、AZ60541、アザジラクチン(azadir
achtin)、アジンホス A(azinphos A)、アジンホス M(
azinphos M)、アゾシクロチン(azocyclothin); バシラス スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis
)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfur
acarb)、ベンスルタプ(bensultap)、ベータ−シフルスリン(
beta−cyfluthrin)、ビフェンスリン(bifenthrin)
、BPMC、ブロフェンプロックス(brofenprox)、ブロモホス A
(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロ
フェジン(buprofezin)、ブトカルブオキシム(butocarbo
xim)、ブチルピリダベン(butylpyridaben); カデュサホス(cadusafos)、カルバリル(carbaryl)、カル
ボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophen
othion)、カルボスルファン(carbosulphan)、カルタプ(
cartap)、CGA157 419、CGA184 699、クロエトカル
ブ(chloethocarb)、クロルエトキシホス(chlorethox
yfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロ
ルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlor
mephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホ
ス M(chlorpyrifos M)、シス−レスメスリン(cis−re
smethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロフェンテジ
ン(clofentezine)、シアノホス(cyanophos)、シクロ
プロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthr
in)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhex
atin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cy
romazine); デルタメスリン(deltamethrin)、デメトン−M(demeton
−M)、デメトン−S(demeton−S)、デメトン−S−メチル(dem
eton−S−methyl)、ダイアフェンチュロン(diafenthiu
ron)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dich
lofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクリホス
(dicliphos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジエチオ
ン(diethion)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、
ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethyl
vinphos)、ジオキサチオン(dioxathion)、ジスルホトン(
disulphoton); エジフェンホス(edifenphos)、エマメクチン(emamectin
)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカル
ブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトフェンプロ
ックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)
、エトリムホス(etrimphos); フェナミホス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin
)、フェンブタチン オキシド(fenbutatin oxide)、フェニ
トロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobuca
rb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(
fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)
、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピロキシメート(fenpyro
ximate)、フェンチオン(fenthion)、フェンバレレート(fe
nvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(f
luazinam)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フ
ルシスリネート(flucythrinate)、フルフェンオクスロン(fl
ufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フ
ルバリネート(fluvalinate)、フォノホス(fonophos)、
ホルモチオン(formothion)、ホスチアゼート(fosthiaza
te)、フブフェンプロクス(fubfenprox)、フラチオカルブ(fu
rathiocarb); HCH、ヘプテノホス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hex
aflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox); イミダクロプリド(imidacloprid)、イプロベンホス(iprob
enfos)、イサゾホス(isazophos)、イソフェンホス(isof
enphos)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(
isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin); ランブダ−シハロスリン(lambda−cyhalothrin)、ルフェヌ
ロン(lufenuron); マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メビン
ホス(mevinphos)、メスルフェンホス(mesulphenphos
)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタクリホス(methacr
ifos)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(m
ethidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル
(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、ミルベメクチン
(milbemectin)、モノクロトホス(monocrotophos)
、モキシデクチン(moxidectin); ナレド(naled)、NC184、NI25、ニテンピラム(nitenpy
ram); オメソエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデ
メトン M(oxydemeton M)、オキシデプロホス(oxydepr
ofos); パラチオン A(parathion A)、パラチオン M(parathi
on M)、パーメスリン(permethrin)、フェンソエート(phe
nthoate)、フォレート(phorate)、ホサロン(phosalo
ne)、ホスメト(phosmet)、ホスファミドン(phosphamid
on)、ホキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、
ピリミホス M(pirimiphos M)、ピリミホス A(pirimi
phos A)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(
promecarb)、プロパホス(propaphos)、プロポクスル(p
ropoxur)、プロチオフォス(prothiofos)、プロソエート(
prothoate)、ピメトロジン(pymetrozin)、ピラクロホス
(pyrachlophos)、ピラダフェンチオン(pyradaphent
hion)、ピレスメスリン(pyresmethrin)、ピレスラム(py
rethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(py
rimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen); クイナルホス(quinalphos); RH5992; サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフル
オフェン(silafluofen)、スルフォテプ(sulphotep)、
スルプロフォス(sulprofos); テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebuf
enpyrad)、テブピリミホス(tebupirimiphos)、テフル
ベンズロン(teflubenzuron)、テフルスリン(tefluthr
in)、テメホス(temephos)、テルバム(terbam)、テルブフ
ォス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvi
nphos)、チアフェノックス(thiafenox)、チオジカルブ(th
iodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(
thiomethon)、チオナジン(thionazin)、スリンギエンシ
ン(thuringiensin)、トラロメスリン(tralomethri
n)、トリアラセン(triarathene)、トリアゾホス(triazo
phos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロルホン(tric
hlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメサカル
ブ(trimethacarb); バミドチオン(vamidothion)、XMC、キシリルカルブ(xyly
lcarb)、YI5301/5302、ゼタメスリン(zetamethri
n); 除草剤: 例えばジフルフェニカン(diflufenican)及びプロパニル(pro
panil)等のアニリド類;例えばジクロロピコリン酸(dichlorop
icolinic acid)、ジカンバ(dicamba)及びピクロラム(
picloram)等のアリールカルボン酸類;例えば2,4−D、2,4−D
B、2,4−DP、フルロキシピル(fluroxypyr)、MCPA、MC
PP及びトリクロピル(triclopyr)等のアリールオキシアルカン酸類
;例えばジクロホプ−メチル(doclofop−methyl)、フェノクサ
プロプ−エチル(fenoxaprop−ethyl)、フルアジホプ−ブチル
(fluazifop−butyl)、ハロキシホプ−メチル(haloxyf
op−methyl)及びクイザロホプ−エチル(quizalofop−et
hyl)等のアリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル類;例えばクロ
リダゾン(chloridazon)及びノルフルラゾン(norfluraz
on)等のアジノン類;例えばクロルプロファム(chlorpropham)
、デスメジファム(desmedipham)、フェンメジファム(phenm
edipham)及びプロファム(propham)等のカルバメート類;例え
ばアラクロル(alachlor)、アセトクロル(acetochlor)、
ブタクロル(butachlor)、メタザクロル(metazachlor)
、メトラクロル(metolachlor)、プレチラクロル(pretila
chlor)及びプロパクロル(propachlor)等のクロロアセトアニ
リド類;例えばオリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendi
methalin)及びトリフルラリン(trifluralin)等のジニト
ロアニリン類;例えばアシフルオルフェン(acifluorfen)、ビフェ
ノックス(bifenox)、フルオログリコフェン(fluoroglyco
fen)、ホメサフェン(fomesafen)、ハロサフェン(halosa
fen)、ラクトフェン(lactofen)及びオキシフルオルフェン(ox
yfluorfen)等のジフェニルエーテル類;例えばクロルトルロン(ch
lortoluron)、ジュロン(diuron)、フルオメチュロン(fl
uometuron)、イソプロチュロン(isoproturon)、リニュ
ロン(linuron)及びメタベンズチアズロン(methabenzthi
azuron)等の尿素類;例えばアロッキシジム(alloxydim)、ク
レソジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、
セソキシジム(sethoxydim)及びトラルコキシジム(tralkox
ydim)等のヒドロキシルアミン類;例えばイマゼサピル(imazetha
pyr)、イマザメサベンズ(imazamethabenz)、イマザピル(
imazapyr)及びイマザクイン(imazaquin)等のイミダゾリノ
ン類;例えばブロモキシニル(bromoxynil)、ジクロベニル(dic
hlobenil)及びイオキシニル(ioxynil)等のニトリル類;例え
ばメフェナセット(mefenacet)等のオキシアセトアミド類;例えばア
ミドスルフロン(amidosulfuron)、ベンスルフロン−メチル(b
ensulfuron−methyl)、クロリムロン−エチル(chlori
muron−ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)
、シノスルフロン(cinosulfuron)、メトスルフロン−メチル(m
etsulfuron−methyl)、ニコスルフロン(nicosulfu
ron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、ピラゾスルフロ
ン−エチル(pyrazosulfuron−ethyl)、チフェンスルフロ
ン−メチル(thifensulfuron−methyl)、トリアスルフロ
ン(triasulfuron)及びトリベニュロン−メチル(tribenu
ron−methyl)等のスルホニル尿素類;例えばブチレート(butyl
ate)、シクロエート(cycloate)、ジアレート(diallate
)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(moli
nate)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、チオベンカルブ
(thiobencarb)及びトリアレート(triallate)等のチオ
ールカルバメート類;例えばアトラジン(atrazin)、サイアナジン(c
yanazin)、シマジン(simazin)、シメトリン(simetry
ne)、テルブトリン(terbutryne)及びテルブチラジン(terb
utylazin)等のトリアジン類;例えばヘキサジノン(hexazino
n)、メタミトロン(metamitron)及びメトリブジン(metrib
uzin)等のトリアジノン類;例えばアミノトリアゾール(aminotri
azole)、ベンフレセート(benfuresate)、ベンタゾーン(b
entazone)、シンメチリン(cinmethylin)、クロマゾーン
(clomazone)、クロピラリド(clopyralid)、ジフェンゾ
クエート(difenzoquat)、ジチオピル(dithiopyr)、エ
ソフメセート(ethofumesate)、フルオロクロリドン(fluor
ochloridone)、グルホシネート(glufosinate)、グリ
ホセート(glyphosate)、イソキサベン(isoxaben)、ピリ
デート(pyridate)、クインクロラク(quinchlorac)、ク
インメラク(quinmerac)、スルホセート(sulphosate)及
びトリジファン(tridiphane)等のその他のもの。
【0057】 さらに、本発明に従って用いられる活性化合物は、共働薬剤との混合物として
、それらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製した使用形態にすることができ
る。共働薬剤は、加えられる共働薬剤はそれ自体活性であることは必要ではなく
、活性化合物の作用を増加させる化合物である。
【0058】 市販の製剤から調製した使用形態中の活性化合物の含有量は、広い範囲内で変
えることができる。使用形態の活性化合物濃度は0.0000001〜95重量
%の活性化合物、好ましくは0.0001〜1重量%の活性化合物であり得る。
【0059】 活性化合物は使用形態に適する通常の方法で用いられる。
【0060】 衛生に対する有害生物並びに貯蔵製品に対する有害生物に対して用いる場合、
本活性化合物は、木材及びクレイに対する顕著な残留作用並びに石灰化基質から
のアルカリに対して優れた安定性を有する。
【0061】 本発明に従って用いられる活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵製品の有害生物
に対して活性であるのみならず、獣医薬の分野において、動物寄生虫(外部寄生
虫)、例えばマダニ類、ヒメダニ類、キュウセンヒゼンダニ類、ツツガムシ類、
ハエ(刺す且つ吸う)、寄生性ハエ(parasitic fly)の幼虫、シ
ラミ、毛シラミ、ハジラミ及びノミに対しても活性である。これらの寄生虫には
次のものが包含される: シラミ目(Anoplurida)から、例えばケモノジラミ(Haemato
pinus spp.)、ケモノホソジラミ(Linognathus spp
.)、ヒトジラミ(Pediculus spp.)、フチルス(Phtiru
s spp.)、ソレノポテス(Solenopotes spp.)。 食毛目(Mallophagida)及びアムブリセリナ亜目(Amblyce
rina)並びにイシノセリナ亜目(Ischnocerina)から、例えば
トリメノポン(Trimenopon spp.)、メノポン(Menopon
spp.)、トリノトン(Trinoton spp.)、ボビコラ(Bov
icola spp.)、ウエルネキエラ(Werneckiella spp
.)、レピケントロン(Lepikentron spp.)、ダマリナ(Da
malina spp.)、ケモノハジラミ(Trichodectes sp
p.)、フェリコラ(Felicola spp.)。 双翅目(Diptera)及びネマトセリナ亜目(Nematocerina)
並びにブラキセリナ亜目(Brachycerina)から、例えばヤブカ(A
edes spp.)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、イエカ
(Culex spp.)、ブユ(Simulium spp.)、ユウシムリ
ウム(Eusimulium spp.)、フレボトムス(Phlebotom
us spp.)、ルツオミイア(Lutzomyia spp.)、ヌカカ(
Culicoides spp.)、メクラアブ(Chrysops spp.
)、ハイボミトラ(Hybomitra spp.)、アチロタス(Atylo
tus spp.)、アブ(Tabanus spp.)、ハエマトポタ(Ha
ematopota spp.)、フィリポミイア(Philipomyia
spp.)、ブラウラ(Braula spp.)、イエバエ(Musca s
pp.)、ハナバエ(Hydrotaea spp.)、サシバエ(Stomo
xys spp.)、ハエマトビア(Haematobia spp.)、モレ
リア(Morellia spp.)、ヒメイエバエ(Fannia spp.
)、ツエツエバエ(Glossina spp.)、クロバエ(Gllipho
ra spp.)、キンバエ(Lucilia spp.)オビキンバエ(Ch
rysomyia spp.)、ウオルファルチア(Wohlfahrtia
spp.)、ニクバエ(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ(Oe
strus spp.)、ウシバエ(Hypoderma spp.)、ウマバ
エ(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ(Hippobos
ca spp.)、リポプテナ(Lipoptena spp.)及びメロファ
グス(Melophagus spp.)。 ノミ目(Siphonapterida)から、例えばプレックス(Pulex
spp.)、クテノセファリデス(Ctenocephalides spp
.)、ネズミノミ(Xenopsylla spp.)及びナガノミ(Cera
tophyllus spp.)。 半翅目(Heteropterida)から、例えばトコジラミ(Cimex
spp.)、トリアトマ(Triatoma spp.)、ロドニウス(Rho
dnius spp.)及びパンストロンギルス(Panstrongylus
spp.)。 ブラッタリダ目(Blattarida)から、例えばブラッタ・オリエンタリ
ス(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Peripla
neta americana)、チャバネゴキブリ(Blattela ge
rmanica)及びスペラ(Supella spp.)。 アカリア亜綱[Acaria(Acarida)]、及びメタスチグマタ目(M
etastigmata)並びにメソスチグマタ目(Mesostigmata
)から、例えばヒメダニ(Argas spp.)、カズキダニ(Ornith
odorus spp.)、オタビウス(Otabius spp.)、マダニ
(Ixodes spp.)、アンブリオマ(Amblyomma spp.)
、オウシマダニ(Boophilus spp.)、デルマセントル(Derm
acentor spp.)、チマダニ(Haemophysalis spp
.)、イボマダニ(Hyalomma spp.)、コイタマダニ(Rhipi
cephalus spp.)、ワクモ(Dermanyssus spp.)
、ライリエチア(Raillietia spp.)、ハイダニ(Pneumo
nyssus spp.)、ステルノストマ(Sternostoma spp
.)及びバロア(Varroa spp.)。 アクチネデイダ目[Actinedida(Prostigmata)]及びア
カリジダ目[Acaridida(Astigmata)]から、例えばホコリ
ダニ(Acarapis spp.)、ケイレチエラ(Cheyletiell
a spp.)、オルニトケイレチア(Ornithocheyletia s
pp.)、ケモチダニ(Myobia spp.)、プソレルガテス(Psor
ergates spp.)、ニキビダニ(Demodex spp.)、トロ
ムビクラ(Trombicula spp.)、リストロホルス(Listro
phorus spp.)、コナダニ(Acarus spp.)、チロファグ
ス(Tyrophagus spp.)、カログリフス(Caloglyphu
s spp.)、ハイポデクテス(Hypodectes spp.)、プテロ
リクス(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ(Pso
roptes spp.)、コリオプテス(Chorioptes spp.)
、オクトデクテス(Octodectes spp.)、サルコプテス(Sar
coptes spp.)、ノトエドレス(Notoedres spp.)、
ネミドコプテス(Knemidocoptes spp.)、シトジテス(Cy
todites spp.)及びラミノシオプテス(Laminosiopte
s spp.)。
【0062】 本発明に従って用いられる式(I)の活性化合物は、例えば、牛、羊、ヤギ、
馬、ブタ、ロバ、ラクダ、牛、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガ
チョウ、ミツバチの如き農業家畜類;例えば犬、ネコ、飼育鳥及び水槽に飼う魚
の如きその他の家畜、並びに、例えばハムスター、テンジクネズミ、ラット及び
ハツカネズミの如きいわゆる試験用動物を襲う節足動物を防除するのにも適して
いる。これらの節足動物を防除することによって、死亡数の低減並びに(肉、牛
乳、羊毛、皮、卵、蜂蜜等に関する)生産高減少の低減が図れるから、本発明の
活性化合物を用いることにより、より経済的且つ単純な動物管理が可能になる。
【0063】 本発明に従って用いられる活性化合物は、獣医学の分野で、公知の方法、例え
ば錠剤、カプセル、ドリンク剤、水薬、粒剤、ペースト、丸薬、給餌法(fee
d−through method)及び座薬の形態で腸内に投与することによ
り、また、例えば注射(筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射等)、
移植、鼻内投与により;また例えば浸漬又は入浴、噴霧、ポワリング−オン(p
ouring−on)及びスポッティング−オン(spotting−on)、
洗浄、振りかけ(dusting)の形態で、また、首輪、耳タグ、テイルマー
ク(tail marks)、肢バンド、端綱、マーキング用装置等の、活性化
合物を含む成型品を用いて皮膚投与することにより、非経口的に投与することに
より用いられる。
【0064】 家畜類、家禽、家庭用動物(domestic animals)等に投与す
る場合には、式(I )の活性化合物は、1乃至80重量%の量で該活性化合物を
含む製剤(例えば、散剤、エマルジョン、フローアブル)として、直接又は10
0倍乃至10,000倍に希釈した後に用いることができる。また、それらの活
性化合物は化学薬品浴(chemical bath)の形態で使用してもよい
【0065】 さらに、本発明に従って用いられる式(I )の化合物は、工業用材料を破壊す
る昆虫に対して強力な殺虫作用を示すことが判明した。
【0066】 好ましい例として下記の昆虫を挙げることができるが、これらの昆虫に限定さ
れるものではない: 甲虫(Beetles)、例えば ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロ
ホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム
・プンクタツム(Anobium punctatum)、クセストビウム・ル
ホビロサム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・
ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウ
ム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバ
ンムシ(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Pri
obium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunn
eus)、リクタス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リ
クタス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、ナラヒラタ
キクイムシ(Lyctus linearis)、リクタス・プベッセンス(L
yctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogo
xylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes ru
gicollis)、クイレボルス(Xyleborus spec.)、トリ
プトデンドロン(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナク
ス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostr
ychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Het
erobostrychus brunneus)、シノキシロン(Sinox
ylon spec.)、チビタケナガシンクイ(Dinoderus min
utus); 革翅目の昆虫(Dermapterans)、例えば コルリキバチ(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Uro
cerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Uroceru
s gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus
augur); 等翅目の昆虫(Termites)、例えば カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis
)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)
、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola
)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flav
ipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticuliterme
s santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticu
litermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウイニエンシ
ス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス
・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、イエシ
ロアリ(Coptotermes formosanus); シミ目の昆虫(Bristletails)、例えば レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccarina)。
【0067】 工業用材料は、本明細書においては、好ましくは、合成物質、接着剤、のり(
sizes)、紙並びに板紙、皮革、木材並びに木材製品及びペイントの如き非
生物材料を意味するものとして了解されるべきである。
【0068】 昆虫の襲撃から極めて特に好ましく保護されるべき材料は木材及び木材製品で
ある。
【0069】 本発明に従う組成物又は組成物含む混合物によって保護し得る木材及び木材製
品は、例えば、建築用板材、木製の梁、鉄道のまくら木、橋の構成要素、桟橋、
木製の運搬具、箱類、パレット、コンテナ、電話用柱、木製被覆、木製の窓及び
ドアー、合板、チップボード、建具屋の製作品、又は家屋建築もしくは建具類に
ほとんど一般的に用いられる木製品を意味するものとして了解されるべきである
【0070】 本活性化合物は、そのまま、濃厚物の形態、又は、散剤、粒剤、液剤、懸濁剤
、エマルジョン又はペーストの如き一般的な通常の製剤の形態で使用することが
できる。
【0071】 前述の製剤は、それ自体既知の方法、例えば、本活性化合物を少なくとも1つ
の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び/又は結着剤もしくは固定剤、撥水剤、
適宜乾燥剤及び紫外線安定剤、並びに適宜着色剤及び顔料及びその他の加工助剤
と混合することにより製造することができる。
【0072】 木材及び木製材料を保護するのに用いる殺虫剤組成物もしくは濃厚物は、0.
0001〜95重量%、特に0.001〜60重量%の濃度で本発明活性化合物
を含有する。
【0073】 組成物もしくは濃厚物の使用量は、昆虫の種及び発生及び生活環境に依存する
。最適な施用率は、使用する際にそれぞれの場合に一連のテストによって決定で
きる。しかしながら、一般に、保護されるべき材料を基準にして、0.0001
〜20重量%、好ましくは0.001〜10重量%の本活性化合物を用いると十
分である。
【0074】 用いる溶媒及び/又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び/又は
油性もしくは油状の低揮発性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物、及び/又は極性
の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び/又は水、及び適宜乳化剤及び/又は湿
潤剤である。
【0075】 好ましく用いられる有機化学溶媒は、35を越える蒸発価と30℃を越える、
好ましくは45℃を越える引火点を有する油性もしくは油状の溶媒である。前述
の油性又は油状で水に不溶な低揮発性溶媒として用いられる物質は、適当な鉱油
又はそれらの芳香族留分、又は鉱油含有溶媒混合物、好ましくは石油の蒸留物、
石油及び/又はアルキルベンゼンである。
【0076】 有利に用いられる物質は170℃乃至220℃の沸点範囲を持つ鉱油、170
℃乃至220℃の沸点範囲を持つ石油蒸留物、250℃乃至350℃の沸点範囲
を持つスピンドル油、沸点範囲160℃乃至280℃の石油もしくは芳香族化合
物、テレビン油等である。
【0077】 好ましい具体例では、180℃乃至210℃の沸点範囲を持つ液体の脂肪族炭
化水素類、又は180℃乃至220℃の沸点範囲を持つ芳香族炭化水素と脂肪族
炭化水素との高沸点混合物及び/又はスピンドル油及び/又はモノクロロナフタ
レン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。
【0078】 溶媒混合物が35を越える蒸発価と、30℃を越える、好ましくは45℃を越
える引火点を有し、且つ、殺虫剤/殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中に
可溶であるか又は乳化可能であることを条件として、35を越える蒸発価を有し
、且つ、30℃を越える、好ましくは45℃を越える引火点を持つ油性もしくは
油状の低揮発性有機溶媒を、高揮発性もしくは中程度に揮発性の有機化学溶媒で
部分的に置き換えることができる。
【0079】 好ましい具体例では、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部分は、脂肪族の
極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物で置き換えられる。好ましく用いられる物
質は、例えばグリコールエーテル類、エステル類等の如きヒドロキシル基及び/
又はエステル基及び/又はエーテル基を含む脂肪族の有機化学溶媒である。
【0080】 本発明の範囲内で用いられる有機化学結着剤は、それ自体既知であり、且つ水
で希釈できる及び/又は用いる有機化学溶媒に可溶又は分散可能又は乳化可能で
ある合成樹脂及び/又は結着性の乾性油(binding drying oi
ls)であり、特にアクリル樹脂、ビニル樹脂(例えばポリ酢酸ビニル)、ポリ
エステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキッド樹脂
もしくは変性アルキッド樹脂、フェノール樹脂、インデン/クマロン樹脂の如き
炭化水素樹脂、シリコン樹脂、乾燥性植物油及び/又は乾性油及び/又は天然樹
脂及び/又は合成樹脂主体の物理的に乾燥する結着剤で構成されるか、又はこれ
らを含有する結着剤である。
【0081】 結着剤として用いられる合成樹脂は、エマルジョン、分散体又は溶液の形態で
用いることができる。10重量%までのビチューメンもしくは歴性質物質を結着
剤として用いることもできる。そのほかに、既知の着色剤、顔料、撥水剤、臭遮
蔽物質及び臭抑制剤もしくは腐食防止剤等も用いることができる。
【0082】 本組成物又は濃厚物は、本発明に従って、少なくとも1つのアルキッド樹脂も
しくは変性アルキッド樹脂及び/又は乾性植物油を有機化学結着剤として含むの
が好ましい。本発明に従って、45重量%を越える油含有量、好ましくは50〜
68重量%の油含有量を有するアルキッド樹脂を用いるのが好ましい。
【0083】 上述の結着剤の全部又は一部分を、固着剤(混合物)もしくは可塑剤(混合物
)で置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の蒸発、及び結晶
化もしくは沈殿を防止するためのものである。それらは(用いる結着剤の100
%を基準にして)結着剤の0.01〜30%を置き換えるのが好ましい。
【0084】 可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチ
ル等のフタル酸エステル類、燐酸トリブチル等の燐酸エステル類、アジピン酸ジ
−(2−エチルヘキシル)等のアジピン酸エステル類、ステアリン酸ブチル又は
ステアリン酸アミル等のステアリン酸エステル類、オレイン酸ブチル等のオレイ
ン酸エステル類、グリセリンエーテル類又は比較的高分子量のグリコールエーテ
ル類、グリセリンエステル類及びp−トルエンスルホン酸エステル類からなる化
学種を起源とするものである。
【0085】 固着剤は、化学的には、例えばポリビニルメチルエーテルの如きポリビニルア
ルキルエーテル類、又はベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノンの如きケト
ン類を主体とするものである。
【0086】 水も溶媒又は希釈剤として特に適しており、適宜、1種もしくはそれ以上の上
述の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物として用いる。
【0087】 木材の特に有効な保護は、大規模な工業的含浸法、例えば真空法、二重真空法
又は加圧法によって達成される。
【0088】 適宜、調製済組成物(ready−to−use compositions
)は、別の殺虫剤を追加的に含ませることができ、また、適宜、1種もしくはそ
れ以上の殺菌・殺カビ剤を追加的に含ませることができる。
【0089】 混合し得る適切な追加成分は、好ましくは、WO94/29 268に記載さ
れている殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。本文献において列挙された化合物は
明らかに本出願に組み入れられる。
【0090】 混合し得る極めて特に好ましい成分は、クロルピリホス(chlorpyri
phos)、ホキシム(phoxim)、シラフルオフィン(silafluo
fin)、アルファメスリン(alphamethrin)、シフルスリン(c
yfluthrin)、シペルメスリン(cypermethrin)、デルタ
メスリン(deltamethrin)、パーメスリン(permethrin
)、イミダクロプリド(imidacloprid)、NI−25、フルフェノ
クスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflum
uron)及びトリフルムロン(triflumuron)等の殺虫剤、並びに
、エポキシコナゾ−ル(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール(h
exaconazole)、アザコナゾール(azaconazole)、プロ
ピコナゾール(propiconazole)、テブコナゾール(tebuco
nazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナ
ゾ−ル(metconazole)、イマザリル(imazalil)、ジクロ
ロフルアニド(dichlorofluanide)、トリルフルアニド(to
lylfluanide)、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、
N−オクチル−イソチアゾリン−3−オン及び4,5−ジクロロ−N−オクチル
イソチアゾリン−3−オン等の殺菌・殺カビ剤である。
【0091】 本発明に従って用いられる活性化合物の製造並びに使用を以下の実施例に示す
【0092】 製造実施例 実施例1
【0093】
【化9】
【0094】 室温において、エチルピリド−2−イルケトン2.7g(20ミリモル)を、
クロロカルボニル2−(2−メチル−4−フルオロ−フェニル)ケテン4.3g
(20ミリモル)と無水トルエン40mlとの混合物に撹拌しながら加える。生
じた混合物を還流下で8時間加熱する。室温まで冷却した後に、得られた沈殿物
を吸引濾過し、シクロヘキサンで2回洗浄する。このようにして、3−(2−メ
チル−4−フルオロ−フェニル)−4−ヒドロキシ−5−メチル−6−(ピリド
−2−イル)−ピロン1.7g(理論値の27%)が、融点123〜125℃の
固体物質の形態で得られる。
【0095】 実施例2
【0096】
【化10】
【0097】 室温において、キシレン20ml中のエチル4−フルオロ−フェニルケトン8
.3g(54.6ミリモル)を、クロロカルボニル2−(2−メチル−4−フル
オロ−フェニル)ケテン9.2g(40ミリモル)と無水キシレン80mlとの
混合物に撹拌しながら加える。生じた混合物を還流下で8時間加熱する。室温ま
で冷却した後に、得られた沈殿物を吸引濾過して、シクロヘキサンで2回洗浄す
る。このようにして、3−(2−メチル−4−フルオロ−フェニル)−4−ヒド
ロキシ−5−メチル−6−(4−フルオロ−フェニル)−ピロン13.4g(理
論値の97%)が、融点191〜193℃の固体物質の形態で得られる。
【0098】 使用実施例 実施例A ミズス(Myzus)テスト 溶 媒:ジメチルホルムアミド 7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所定の濃度にする。
【0099】 モモアカアブラムシ[peach aphid(Myzus persica
e)]を密に寄生させたキャベツ(Brassica oleracea)の葉
を、所定濃度の活性化合物製剤中に浸漬して処理する。
【0100】 所定期間後に、殺害%を決定する。100%は全てのアブラムシが殺害された
ことを意味し;0%はアブラムシのいずれもが殺害されなかったことを意味する
【0101】 活性化合物、活性化合物濃度及びテスト結果を下記の表に示す。
【0102】
【表1】
【0103】 実施例B ネホテティクス(Nephotettix)テスト 溶 媒:ジメチルホルムアミド 7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所定の濃度にする。
【0104】 イネ(Oryza sativa)の苗を、所定濃度の活性化合物製剤中に浸
漬して処理し、葉がまだ湿っている間に、この苗にツマグロヨコバイ[gree
n rice leaf hoppers(Nephotettix cinc
ticeps)]を住まわせる。
【0105】 所定期間後に、殺害%を決定する。100%は全てのヨコバイが殺害されたこ
とを意味し;0%はヨコバイのいずれもが殺害されなかったことを意味する。
【0106】 活性化合物、活性化合物濃度及びテスト結果を下記の表に示す。
【0107】
【表2】
【0108】 実施例C フェドン(Phaedon)の幼虫テスト 溶 媒:ジメチルホルムアミド 7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して、所定の濃度にする。
【0109】 キャベツ(Brassica oleracea)の葉を所定濃度の活性化合
物製剤中に浸漬して処理し、葉がまだ湿っている間にマスタードビートル[mu
stard beetle(Phaedon cochleariae)]の幼
虫をキャベツの葉に住まわせる。
【0110】 所定期間後に、殺害%を決定する。100%はビートルの幼虫の全てが殺害さ
れたことを意味し;0%はビートルの幼虫のいずれもが殺害されなかったことを
意味する。
【0111】 活性化合物、活性化合物濃度及びテスト結果を下記の表に示す。
【0112】
【表3】
【0113】 実施例D プルテラ(Plutella)テスト 溶 媒:ジメチルホルムアミド 7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を乳化剤含有水で希釈して、所定の濃度にする。
【0114】 キャベツ(Brassica oleracea)の葉を所定濃度の活性化合
物製剤中に浸漬して処理し、これらの葉がまだ湿っている間に、キャベツの葉に
コナガ[diamond back moth(Plutella xylos
tella)]の幼虫を住まわせる。
【0115】 所定期間後に、殺害%を決定する。100%は甲虫の幼虫の全てが殺害された
ことを意味し;0%は甲虫の幼虫のいずれもが殺害されなかったことを意味する
【0116】 活性化合物、活性化合物濃度及びテスト結果を下記の表に示す。
【0117】
【表4】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,SD,SL,SZ,TZ,UG,ZW ),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU, TJ,TM),AE,AL,AM,AT,AU,AZ, BA,BB,BG,BR,BY,CA,CH,CN,C R,CU,CZ,DE,DK,DM,EE,ES,FI ,GB,GD,GE,GH,GM,HR,HU,ID, IL,IN,IS,JP,KE,KG,KP,KR,K Z,LC,LK,LR,LS,LT,LU,LV,MA ,MD,MG,MK,MN,MW,MX,NO,NZ, PL,PT,RO,RU,SD,SE,SG,SI,S K,SL,TJ,TM,TR,TT,TZ,UA,UG ,US,UZ,VN,YU,ZA,ZW (71)出願人 D−51368 Leverkusen,Ge rmany (72)発明者 ルター,ミヒヤエル ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ ヒユスゲン8アー (72)発明者 エルデレン,クリストフ ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ウ ンテルビユシヤーホフ15 Fターム(参考) 4H011 AC01 BA01 BA05 BB08 BB09 BC03 BC06 BC18 DA16 DD03

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 増量剤及び/又は界面活性剤に加えて、式 【化1】 [式中、 Xはピリド−2−イルを表し且つ Yは弗素を表すか、 又は Xは4−フルオロ−フェニルを表し且つ Yは塩素を表す。] の3−フェニル−ピロンを含むことを特徴とする有害生物防除剤、殺菌・殺カビ
    剤及び除草剤組成物。
  2. 【請求項2】 有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤及び除草剤としての請求項
    1に記載の式(I)の3−フェニル−ピロン類の使用。
  3. 【請求項3】 請求項1に記載の式(I)の3−フェニル−ピロン類を有害
    生物及び/又はそれらの生息地に施用することを特徴とする動物有害生物の防除
    方法。
  4. 【請求項4】 請求項1に記載の式(I)の3−フェニル−ピロン類を菌・
    カビ類及び/又はそれらの生息地に施用することを特徴とする菌・カビ類の防除
    方法。
  5. 【請求項5】 請求項1に記載の式(I)の3−フェニル−ピロン類を雑草
    及び/又はそれらの自生地に施用することを特徴とする雑草の防除方法。
  6. 【請求項6】 請求項1に記載の式(I)の3−フェニル−ピロン類を増量
    剤及び/又は界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤、殺菌・殺
    カビ剤及び除草剤組成物の製造方法。
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