CN1082945C - 烷氧基亚氨基乙酰胺 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新的烷氧基亚氨基乙酰胺类化合物，其多种制备方法和其作为有害生物防治剂的应用。

Description

烷氧基亚氨基乙酰胺
本发明涉及新的烷氧基亚氨基乙酰胺、其多种制备方法和其作为有害生物防治剂的应用。
业已发现通式(I)的新化合物
Figure C9619166300101
其中A代表单键或任选取代的亚烷基，Q代表氧或硫，R1代表各任选取代的环烷基、环烯基、芳基或杂环基，R2和R3相同或不同且各代表氢或各任选取代的烷基、链烯基、炔基或环烷基，R4代表各任选取代的环烷基、环烯基、芳基或杂环基。在定义中，饱和或不饱和烃链，如烷基、烷二基、链烯基或炔基，包括当与杂原子相连时的烃链，如烷氧基、烷硫基或烷基氨基，都是直链或支链的。
卤素一般代表氟、氯、溴或碘，优选氟、氯或溴，特别是氟或氯。
芳基代表芳族的单或多环烃环，如苯基、萘基、蒽基或菲基，优选苯基或萘基，特别是苯基。
杂环代表饱和或不饱和的芳族环化合物，其中至少一个环原子是杂原子，即不同于碳的原子。如果环含有几个杂原子，则它们可以相同或不同。杂原子优选是氧、氮或硫。
环化合物任选与另外碳环的或杂环的稠或桥环一起形成多环体系。优选的是单或二环体系，特别是单或二环芳环体系。
环烷基代表饱和的碳环化合物，它任选与另外的碳环的稠或桥环一起形成多环。
环烯基代表含有至少一个双键的碳环化合物，且任选与另外的碳环的稠或桥环一起形成多环。
最后，业已发现，新的通式(I)烷氧基亚氨基乙酰胺具有非常强的杀真菌作用。
需要时，本发明化合物是各种可能的异构体形式的混合物，特别是立体异构体，如E和Z、苏型和赤型和光学异构体。本文描述且要求保护E和Z异构体、苏型和赤型异构体以及光学异构体和这些异构体的任何所需混合物。
本发明优选涉及式(I)化合物，其中A代表单键，或代表具有1至6个碳原子的亚烷基，它任选由相同或不同的取代基单或多取代，可能的取代基优选选自下列：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基；直链或支链烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，它们各具有1至6个碳原子；直链或支链链烯基或链烯氧基，它们各具有2至6个碳原子；直链或支链卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，它们各具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同的卤原子；直链或支链卤代链烯基或卤代链烯氧基，它们各具有2至6个碳原子和1至13个相同或不同的卤原子；直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧基亚氨基烷基，它们各在其每一烷基部分具有1至6个碳原子；具有3至6个碳原子的环烷基；和取代的芳基或杂环基，它们各任选以相同或不同的方式由下列取代基单或多取代：卤素、氰基和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷基，和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基，和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基，  和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷氧基或卤代烷硫基，和/或二价亚烷基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子且任选以相同或不同的方式由下列基团单或多取代：卤素和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷基和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基，Q 代表氧或硫，R1代表芳基、具有3至7个碳原子的环烷基或环烯基或具有3至12个环原子的杂环基，它们各任选由相同或不同的取代基单或多取代，可能的取代基优选选自下列：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基；直链或支链烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，它们各具有1至8个碳原子；直链或支链链烯基或链烯氧基，它们各具有2至6个碳原子；直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，它们各具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同的卤原子；直链或支链卤代链烯基或卤代链烯氧基，它们各具有2至6个碳原子和1至13个相同或不同的卤原子；直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧基亚氨基烷基，它们各在其每一烷基部分具有1至8个碳原子；二价亚烷基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子且任选以相同或不同的方式由下列基团单或多取代：卤素和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷基和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基，具有3至6个碳原子的环烷基；和取代的芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷硫基，它们各任选以相同或不同的方式由下列基团单或多取代：  卤素、氰基和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷基，和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基，和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基，和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷氧基或卤代烷硫基，和/或二价亚烷基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子且任选以相同或不同的方式由下列基团单或多取代：卤素和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷基和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基，R2代表氢，或代表具有1至4个碳原子的烷基，各具有2至4个碳原子的链烯基或炔基或具有3至6个碳原子的环烷基，它们各任选以相同或不同的方式由下列基团单或多取代：卤素、氰基、羟基、氨基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基(它们各任选由卤素取代)或由任选取代的苯基取代，R3代表氢或代表具有1至4个碳原子的烷基，R4代表芳基、具有3至8个碳原子的环烷基或环烯基或具有3至12个环原子的杂环基，它们各任选由相同或不同的取代基单或多取代，可能的取代基优选选自下列：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基；直链或支链烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，它们各具有1至6个碳原子；直链或支链链烯基或链烯氧基，它们各具有2至6个碳原子；直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，它们各具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同的卤原子；直链或支链卤代链烯基或卤代链烯氧基，它们各具有2至6个碳原子和1至13个相同或不同的卤原子；直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧基亚氨基烷基，它们各在  其每一烷基部分具有1至6个碳原子；二价亚烷基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子且任选以相同或不同的方式由下列基团单或多取代：卤素和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷基和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基，具有3至6个碳原子的环烷基；和取代的芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷硫基，它们各任选以相同或不同的方式由下列基团取代基单或多取代：卤素、氰基和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷基，和/或具有1至4.个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷基，和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基，和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷氧基或卤代烷硫基，和/或二价亚烷基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子且任选以相同或不同的方式由下列基团单或多取代：卤素和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷基和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷基。本发明特别涉及式(I)化合物，其中A 代表单键，或代表亚甲基、1，1-亚乙基、1，2-亚乙基、1，1-、1，2-、1，3-或2，2-亚丙基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、2，2-、2，3-亚丁基或1，1-、1，2-或1，3-(2-甲基亚丙基)，它们任选以相同或不同的方式由下列基团单或多取代：氟、氯、氰基或甲氧基，Q 代表氧或硫，R1代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基、苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、全氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基，它们各任选被单至三取代，可能的取代基优选选自下列：  氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正-或异-丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基；二价三亚甲基(丙-1，3-二基)、四亚甲基(丁-1，4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基，它们各任选以相同或不同的方式由下列基团单或多取代：氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基或正-或异-丙基；环丙基、环丁基、环戊基或环己基；苯基、苄基、苯氧基和苄氧基，它们任选由上面提及的取代基取代；R2代表氢，或代表甲基、乙基、正-或异-丙基、或正-、异-、仲-或叔-丁基，或代表苄基或炔丙基或烯丙基，R3代表氢，或代表甲基或乙基，R4代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基、苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、引哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、全氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基，它们各任选被单至三取代，可能的取代基优选选自下列：氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、  二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基；二价三亚甲基(丙-1，3-二基)、四亚甲基(丁-1，4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基，它们各任选以相同或不同的方式由下列基团单或多取代：氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基或正-或异-丙基；环丙基、环丁基、环戊基或环己基。特别优选的式(I)化合物中，A 代表单键，或代表亚甲基、1，1-亚乙基、1，2-亚乙基、1，1-、1，2-、1，3-或2，2-亚丙基、1，1-、1，2-、1，3-、1，4-、2，2-、2，3-亚丁基或1，1-、1，2-或1，3-(2-甲基亚丙基)，它们任选以相同或不同的方式由下列单或多取代：氟、氯、氰基或甲氧基，Q 代表氧或硫，R1代表环丁基、环戊基或环己基，它们各任选被单至六取代，优选的取代基是下文提及的那些取代基，或代表苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、四氢呋喃基或全氢吡喃基，它们各任选被单至三取代，可能的取代基优选选自下列：氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基；二价三亚甲基(丙-1，3-二基)、四亚甲基(丁-1，4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基，它们各任选以相同或不同的方式由下列基团单或多取代：氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基或正-或异-丙基；环丙基、环戊基或环己基；  苯基、苯氧基和苄氧基，它们任选由上文提及的取代基取代；R2代表氢，或代表甲基、乙基、正或异丙基、或正、异或叔丁基，代表苄基或烯丙基，R3代表氢或甲基，R4代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基，它们各任选单至六取代，优选的取代基是下文提及的那些取代基；或代表苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、全氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基，它们各任选单至三取代，可能的取代基优选选自下列：氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氟甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正-或异-丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基；二价三亚甲基(丙-1，3-二基)、四亚甲基(丁-1，4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基，它们各任选以相同或不同的方式由下列基团单或多取代：氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基或正-或异-丙基；环丙基、环丁基、环戊基或环己基。特别优选的本发明化合物组是式(I)化合物，其中A 代表单键，或代表亚甲基、1，1-亚乙基、1，2-亚乙基、1，1-亚丙基、1，2-亚丙基、1，3-亚丙基或2，2-亚丙基，Q 代表氧，R1代表苯基、噻吩基或呋喃基，它们任选由下列基团单或二取代：  溴、氯、氟、硝基、甲磺酰基、苯基、苯氧基、苄氧基、环丙基、环己基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基和/或甲硫基，或代表苯基，该苯基由各任选被氟取代的3，4-亚甲基-和亚乙二氧基、丙-1，3-二基或丁-1，4-二基取代，或代表萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基，R2代表氢、甲基或乙基，或代表正-或异-丙基，或代表正-、异-、仲-或叔-丁基，或代表苄基或烯丙基，R3代表氢或甲基，R4代表环己基或任选单至三取代的苯基、噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、萘基或喹啉基，可能的取代基优选选自下列：氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正-或异-丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基；二价三亚甲基(丙-1，3-二基)、四亚甲基(丁-1，4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基，它们各任选以相同或不同的方式由下列基团单或多取代：氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基或正-或异-丙基。特别感兴趣的式(I)化合物是那些其中R1代表如下基团的化合物：苯基，该苯基是未取代的或在3-和/或4-位上被取代；呋喃基或噻吩基，它们是未取代的或在4-和/或5-位上被取代，所选的取代基是那些上面提到的取代基，且特别是氯、溴、氟、硝基、甲磺酰基、苯基、苯氧基、苄氧基、环丙基、环己基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲基和三氟甲氧基；或苯基，该苯基由各任选被氟取代的3，4-亚甲基-和亚乙基二氧基、丙-1，3-二基和丁-1，4-二基取代；或萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基，它们在2-位上被取代。同样特别优选式(I)化合物中，R2代表甲基或乙基。同样特别优选式(I)化合物中，R3代表氢。同样特别优选式(I)化合物中，R4代表在3-和4-位上由甲氧基取代的苯基。
上述给出的一般或优选基团定义适合于式(I)终产物，且相应地适合于在每种制备情况下所需的原料或中间体。
这些定义可以按需要相互组合，即优选化合物所述范围间的组合也是可能的。
可以由下表见到优选的单个化合物：
                          表1
Figure C9619166300201
化合物号 R5
    Ia-1    氢
    Ia-2  4-氯
    Ia-3  4-氟
    Ia-4  4-溴
    Ia-5  4-甲基
    Ia-6  4-乙基
    Ia-7  4-异丙基
    Ia-8  4-正丙基
    Ia-9  4-正丁基
    Ia-10  4-异丁基
    Ia-11  4-叔丁基
    Ia-12  4-仲丁基
    Ia-13  4-甲氧基
    Ia-14  4-乙氧基
    Ia-15  4-甲硫基
    Ia-16  4-三氟甲基
Ia-17 3-氯
    Ia-18  3-氟
化合物号 R5
    Ia-19   3-溴
    Ia-20   3-甲基
    Ia-21   3-乙基
    Ia-22   3-异丙基
    Ia-23   3-正丙基
    Ia-24   3-正丁基
    Ia-25   3-异丁基
    Ia-26   3-叔丁基
    Ia-27   3-仲丁基
    Ia-28   3-甲氧基
    Ia-29   3-乙氧基
    Ia-30   3-甲硫基
    Ia-31   3-三氟甲基
    Ia-32   3，4-二氯
    Ia-33   3，4-二氟
    Ia-34   3，4-二溴
    Ia-35   3，4-二甲基
    Ia-36   3，4-二乙基
    Ia-37   3，4-OCH2O
    Ia-38   3，4-OCH2CH2O
    Ia-39   3，4-OCF2O
    Ia-40   3，4-OCF2CF2O
    Ia-41   3，4-(CH2)3
    Ia-42   3，4-(CH2)4
    化合物号     R5
    Ia-43   3，4-二甲氧基
    Ia-44   3，4-二乙氧基
    Ia-45   3，4-二甲硫基
    Ia-46   3，4-二-三氟甲基
    Ia-47   3-氯，4-甲基
    Ia-48   4-氯，3-甲基
    Ia-49   3-氯，4-甲氧基
    Ia-50   4-氯，3-甲氧基
    Ia-51   3-氯，4-乙基
    Ia-52   4-氯，3-乙基
    Ia-53   3-甲氧基，4-乙氧基
    Ia-54   4-甲氧基，3-乙氧基
    Ia-55   3-甲基，4-甲氧基
    Ia-56   4-甲基，3-甲氧基
    Ia-57   3-甲基，4-乙基
    Ia-58   4-甲基，3-乙基
    Ia-59   3-甲氧基，4-乙基
    Ia-60   4-甲氧基，3-乙基
    Ia-61   4-硝基
    Ia-62   4-甲磺酰基
    Ia-63   4-苯氧基
    Ia-64   4-苯基
    Ia-65   4-苄氧基
    Ia-66   4-戊基
    Ia-67   4-己基
    Ia-68   4-庚基
    Ia-69   4-环丙基
    Ia-70   4-环己基
                            表2
Figure C9619166300231
化合物号 R5
    Ib-1    氢
    Ib-2  4-氯
    Ib-3  4-氟
    Ib-4  4-溴
    Ib-5  4-甲基
    Ib-6  4-乙基
    Ib-7  4-异丙基
    Ib-8  4-正丙基
    Ib-9  4-正丁基
    Ib-10  4-异丁基
    Ib-11  4-叔丁基
    Ib-12  4-仲丁基
    Ib-13  4-甲氧基
    Ib-14  4-乙氧基
    Ib-15  4-甲硫基
    Ib-16  4-三氟甲基
    Ib-17  5-氯
    Ib-18  5-氟
    Ib-19  5-溴
化合物号 R5
    Ib-20   5-甲基
    Ib-21   5-乙基
    Ib-22   5-异丙基
    Ib-23   5-正丙基
    Ib-24   5-正丁基
    Ib-25   5-异丁基
    Ib-26   5-仲丁基
    Ib-27   5-叔丁基
    Ib-28   5-甲氧基
    Ib-29   5-乙氧基
    Ib-30   5-甲硫基
    Ib-31   5-三氟甲基
    Ib-32   4，5-二氯
    Ib-33   4，5-二氟
    Ib-34   4，5-二溴
    Ib-35   4，5-二甲基
    Ib-36   4，5-二乙基
    Ib-37   4，5-二甲氧基
    Ib-38   4，5-二-三氟甲基
    Ib-39   4-氯，5-甲基
    Ib-40   5-氯，4-甲基
                               表3
化合物号 R5
    Ic-1    氢
    Ic-2  4-氯
    Ic-3  4-氟
    Ic-4  4-溴
    Ic-5  4-甲基
    Ic-6  4-乙基
    Ic-7  4-异丙基
    Ic-8  4-正丙基
    Ic-9  4-正丁基
    Ic-10  4-异丁基
    Ic-11  4-叔丁基
    Ic-12  4-仲丁基
    Ic-13  4-甲氧基
    Ic-14  4-乙氧基
    Ic-15  4-甲硫基
    Ic-16  4-三氟甲基
    Ic-17  5-氯
    Ic-18  5-氟
化合物号 R5
    Ic-19   5-溴
    Ic-20   5-甲基
    Ic-21   5-乙基
    Ic-22   5-异丙基
    Ic-23   5-正丙基
    Ic-24   5-正丁基
    Ic-25   5-异丁基
    Ic-26   5-仲丁基
    Ic-27   5-叔丁基
    Ic-28   5-甲氧基
    Ic-29   5-乙氧基
    1c-30   5-甲硫基
    Ic-31   5-三氟甲基
    Ic-32   4，5-二氯
    Ic-33   4，5-二氟
    Ic-34   4，5-二溴
    Ic-35   4，5-二甲基
    Ic-36   4，5-二乙基
    Ic-37   4，5-二甲氧基
    Ic-38   4，5-二-三氟甲基
    Ic-39   4-氯，5-甲基
    Ic-40   5-氯，4-甲基
表4
Figure C9619166300271
    化合物号     R1
    Ib-1   2-萘基
    Ib-2   2-苯并呋喃基
    Ib-3   2-苯并噻吩基
表5
化合物Ia-1至Id-3相应于式Ia、Ib、Ic和Id，其中3，4-二甲氧基苯基(一般标示为R4)由苯基替代，所述的苯基带有在化合物Ia-1至Ia-70中作为R5所述的取代基。表6
化合物Ia-1至Id-3相应于式Ia、Ib、Ic和Id，其中3，4-二甲氧基苯基(一般标示为R4)由下列三取代的苯基之一替代：取代基：3，4，5-三甲氧基；3，4，5-三氯；3，4，5-三甲基。表7
化合物Ia-1至Id-3相应于式Ia、Ib、Ic和Id，其中甲氧基亚氨基(一般标示为R2)由乙氧基亚氨基替代，所述的乙氧基亚氨基带有在化合物Ia-1至Ia-70中作为R5所述的取代基。
还发现，新的通式(I)的烷氧基亚氨基乙酰胺可以通过如下方法获得：使通式(II)的羧酸衍生物其中R1、R2和Q具有上述含义，且T代表羟基、卤素或烷氧基，如果需要在酸接受体存在下，如果需要在缩合剂存在下，如果需要在稀释剂存在下，与通式(III)的胺或与其氢卤化物反应，其中R3、R4和A具有上述含义。
式(II)提供了进行本发明方法所需原料羧酸衍生物的一般定义。在此式(II)中，(Q、R1和R2)优选或特别是具有与本发明式(I)化合物描述相关的定义中已经给出的优选或特别优选的(Q、R1和R2)的含义。T优选代表具有1至4个碳原子的烷氧基，特别是甲氧基或乙氧基，或代表羟基或氯。
式(II)的原料是已知的和/或可以通过已知的方法制备(参见，EP-A 178 826、EP-A 242 081、EP-A 382 375、EP-A 493711、EP-A 432 503、DE 3 938 054)。
式(III)提供了另一种原料胺的一般定义。
式(III)的原料是已知的有机合成化学品和/或可以通过本身已知的方法制备。
如果需要，本发明的方法是在酸受体存在下进行的。适合的酸受体是所有的常规无机或有机碱。这些碱是例如：碱金属或碱土金属氢化物、氢氧化物、氨化物、醇化物、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，如氢化钠、氨化钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵，以及叔胺如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)和二氮杂双环十一碳烯(DBU)。
如果需要，本发明是在适合的缩合剂存在下进行的。可能的缩合剂是所有的通常可以用于这种酰胺化反应的缩合剂。可以提到的形成酰基卤的试剂实例有，例如，光气、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、磷酰氯或亚磺酰氯；形成酸酐的试剂例如，氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯或甲磺酰氯；碳化二亚胺，如N，N’-二环己基碳化二亚胺(DCC)、或其它常规缩合剂，如五氧化磷、多磷酸、N，N’-羰基二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1，2-二氢喹啉(EEDQ)或三苯基膦/四氯化碳。
如果需要，本发明的方法是在稀释剂存在下进行。进行本发明方法的可能的稀释剂是水或有机溶剂。这些溶剂包括特别是脂族、脂环族或芳族、任选卤代的烃类，如，汽油、苯、甲苯、二甲苯、氟苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚类，如，乙醚、二异丙醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲基或二乙基醚；酮类，如，丙酮、丁酮或甲基异丁基酮；腈类，如，乙腈、丙腈或苯甲腈；酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，如，乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类，如二甲亚砜；醇类，如甲醇、乙醇、正或异丙醇、乙二醇、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、其与水的混合物或在纯水中进行。
进行本发明方法时，反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般而言，反应是在-20℃和+200℃之间的温度下进行。优选是在0℃与150℃间的温度下进行的。
进行本发明方法时，每摩尔式(II)羧酸衍生物，一般采用1至5摩尔，优选1.0至2.5摩尔的胺。
反应的进行以及反应产物的收集和分离是通过已知的方法来完成的(参见制备实施例)。
如果需要，本发明的反应在催化剂存在下进行。可以提到的催化剂的实例是4-二甲基氨基吡啶、1-羟基-苯并三唑或二甲基甲酰胺。
反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般而言，反应是在-78℃和+120℃之间的温度下进行。优选是在-60℃与+25℃间的温度下进行的。
进行制备式(I)化合物的本发明方法时，每摩尔式(II)烷氧基亚氨基羧酸衍生物，一般采用0.5至5摩尔，优选等摩尔量的式(III)胺。
反应的进行以及反应产物的收集和分离是通过已知的方法来完成的(参见制备实施例)。
本发明的方法也可以分二个阶段进行。在这种情况下，首先将通式(II)的羧酸衍生物转化成活化的形式，并在随后的步骤中，与通式(III)的胺反应，生成本发明通式(I)的烷氧基亚氨基乙酸衍生物。
式(II)羧酸衍生物的活化形式是所有的羧基活化衍生物，如酰基卤，优选酰基氯，酰基叠氮以及对称或混合的酸酐，如混合的O-烷基羧酸酐，和活化的酯，如对硝基苯基酯或N-羟基琥珀酰亚胺酯，以及与缩合剂如二环己基碳化二亚胺的加成物，或现场产生的羧酸活化形式。
本发明的活性化合物具有强的杀微生物活性，且可以实际上用来防治有害微生物。本发明活性化合物适合用作植物保护剂，特别是杀真菌剂。
杀真菌剂采用在植物保护中，用于防治根肿菌纲，卵菌纲，壶菌纲，接合菌纲，子囊菌纲，担子菌纲和半知菌类。
上面列出的某些病原真菌病害以属名给出，可以提到的有例如下列，但决不限于此：腐霉属，如终极腐霉(Pythium ultimum)；疫霉属，如蔓延疫霉(Phytophthora infestans)；假霜霉属，如律草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(P.cubensis)；单轴霉属，如葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)；霜霉属，如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(P.brassicae)；白粉菌属，如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；单丝壳属，如苍耳单丝壳菌(Sphaerotheca fuliginea)；柄球菌属，如苹果白粉病柄球菌(Podosphaera leucotricha)；黑星菌属，如苹果黑星菌(Venturia inaequalis)；核腔菌属，如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或麦类核腔菌(P.graminea)(分生孢子形式：Drechslera，异名：长蠕孢属(Helminthosporium))；旋孢腔菌属，如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：Drechslera，异名：长蠕孢属(Helminthosporium))；单孢锈属，如菜豆单孢锈菌(Uromyces appendiculatus)；柄锈属，如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)；腥黑粉菌属，如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)；黑粉菌属，如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦散黑粉菌(U.avenae)；薄膜革菌属，如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；梨孢菌属，如稻梨孢菌(Pyricularia oryzae)；镰孢属，如大刀镰孢(Fusarium culmorum)；葡萄孢属，如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)；壳针孢属，如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；小球腔菌属，如颍枯病小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；尾孢属，如变灰尾孢菌(Cercospora canescens)；链格孢属，如甘蓝黑斑病链格孢菌(Alternaria brassicae)，和假小尾孢菌属，如麦类眼斑病菌(Pseudocercosporalla herpotrichoides)。
在防治植物病害所需浓度下，植物对活性化合物的良好耐药性，使活性化合物可以处理植物的地上部分、无性繁殖根茎和种子以及土壤。
本发明的活性化合物可以特别成功地用于防治葡萄、果树和蔬菜种植中的病害，如防治单轴霉和疫霉菌属种类引起的病害。
根据其具体的物理和/或化学特性，活性化合物可以转化成常规剂型，如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、膏剂、颗粒剂、气雾剂、聚合物中的细微胶囊和转化成种子包衣组合物、以及ULV冷和热雾剂。
这些型剂可以用已知的方式生产，例如，将活性化合物与填充剂(即液体溶剂、压力下的液化气体)混合，和/或与固体载体混合，并任选使用表面活性剂(即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂)。用水作填充剂的情况下，也可以用有机溶剂作助溶剂。作为液体溶剂，适合的主要有：芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲亚砜，以及水；液化气填充剂或载体是指常温和常压下是气体的液体，例如气雾抛射剂，如卤代烃及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳；固体载体适合的有：磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐；用于颗粒剂的固体载体适合的有：例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；乳化剂和/或起泡剂适合的有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物；分散剂适合的有：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的粘合剂可以是矿物油和植物油。
也可能使用染料，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌盐。
制剂中通常含有按重量计0.1至95％的活性化合物，优选0.5至90％。
本发明的活性化合物可以其本身或以其与已知的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀虫剂的混合物的制剂形式使用，以扩大作用谱，或为防止抗性的逐步建立。
在许多情况下，可以获得增效作用。
适合用于混合物的组分是例如下列化合物：杀真菌剂：
2-氨基丁烷、2-苯胺基-4-甲基-6环丙基-嘧啶；2′，6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4′-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺；2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苯甲基)苯甲酰胺；(E)-2-甲氧基亚氨基-N-甲基-2-(2-苯氧苯基)乙酰胺；8-羟基喹啉硫酸盐；(E)-2-{2-[6-(2-氰基-苯氧基)嘧啶-4-氧基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯；(E)-甲氧基亚氨基[α-(邻甲苯氧基)-邻甲苯基]乙酸甲酯；2-苯基苯酚(OPP)、aldimorph、氨丙磷酸、敌菌灵、戊环唑、苯霜灵、碘萎灵、苯菌灵、乐杀螨、联苯、双苯三唑醇、灭瘟素、糠菌唑、磺酸丁嘧啶、丁赛特、石硫合剂、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、甲基克杀螨、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、硫杂灵、霜脲氰、环唑醇、酯菌胺、防霉酚、苄氯三唑醇、抑菌灵、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、噁醚唑、甲嘧醇、烯酰吗啉、烯唑醇、清螨普、二苯胺、吡菌硫、灭菌磷、二噻农、十二烷胍、腙菌酮、克菌散、环氧唑(epoxyconazole)、乙嘧啶、氯唑灵、双氯苯嘧啶、苯氰唑、一甲呋萎灵、种衣酯、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、乙酸三苯基锡、三苯羟基锡、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、fludioxonil、氟氯菌核利、fluquinconazole、氟哇唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、乙磷铝、四氯苯酞、麦穗宁、呋霜灵、拌种胺、双胍辛、六氯苯、己唑醇、甲羟异φ唑、抑霉唑、酰胺唑、双胍辛醋酸盐、异稻瘟净、异菌脲、稻瘟灵、春日霉素、铜制剂如氢氧化铜、环烷酸铜、碱式氯化铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉酮和波尔多混合物、双代混剂、代森锰锌、代森锰、嘧菌胺、灭锈胺、甲霜灵、metconazole、磺菌威、担菌胺、代森联、噻菌胺、腈菌唑、福美镍、异丙消、氟苯嘧啶醇、甲呋酰胺、噁酰胺、oxamocarb、氧化萎锈灵、perfurazoat、戊菌唑、戊菌隆、稻病磷、匹马菌素、哌啶宁、多氧霉素、烯丙异噻唑、咪鲜安、二甲菌核利、霜霉威、丙环唑、甲基代森锌、定菌磷、啶斑肟、pyrimethanil、咯喹酮、五氯硝基苯、硫磺和硫制剂、戊唑醇、酞枯酸、四氯硝基苯、氟醚唑、噻菌灵、噻菌腈、甲基托布津、福美双、甲基立枯灵、对甲抑菌灵、三唑酮、三唑醇、唑菌嗪、杨菌胺、三环唑、环吗啉、氟菌唑、嗪氨灵、triticonazole、稻纹散、乙烯菌核利、代森锌、福美锌。杀细菌剂：
拌棉酚、防霉酚、氯定、福美镍、春日霉素、异噻菌酮、呋喃羧酸、土霉素、烯丙异噻唑、链霉素、酞枯酸、硫酸铜和其它铜制剂。杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
齐墩螨素、AC 303 630、乙酰甲胺磷、氟酯菊酯、棉铃威、涕灭威、甲体氯氰菊酯、双甲脒、齐墩螨素(avermectin)、AZ 60541、azadirachtin、乙基谷硫磷、谷硫磷、三唑锡、苏芸金杆菌、苯噁威、丙硫克百威、杀虫磺、乙体氟氯氰菊酯、联苯菊酯、丁苯威、溴醚菊酯(brofenprox)、溴硫磷、混戊威、噻嗪酮、丁酮威、丁基哒螨酮、硫线磷、西维因、克百威、三硫磷、丁硫克百威、巴丹、CGA 157 419、CGA 184699、除线威、chlorethoxyfos、毒虫畏、定虫隆、氯甲硫磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、顺式苄呋菊酯、三氟氯氰菊酯、四螨嗪、杀螟腈、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、甲基内吸磷、内吸磷、异吸磷II、杀螨隆、地亚农、氯线磷、敌敌畏、dicliphos、百治磷、乙硫磷、伏虫脲、乐果、甲基毒虫畏、二噁硫磷、乙拌磷、克瘟散、emamectin、高氰戊菊酯、除蚜威、乙硫磷、醚菊酯、丙线磷、乙嘧硫磷、克线磷、喹螨醚、螨完锡、杀螟硫磷、仲丁威、苯硫成、双氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、唑螨酯、倍硫磷、氰戊菊酯、fipronil、氟啶胺、fluazuron、氟螨脲、氟氰戊菊酯、氟虫脲、氟醚菊酯(flufenprox)、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、安果、噻唑硫磷、溴醚菊酯(fubfenprox)、呋线威、六六六、庚虫磷、氟铃脲、噻螨酮、咪蚜胺、异稻瘟净、氯唑磷、异丙胺磷、异丙威、噁唑磷、伊维菌素、λ-三氟氯氰菊酯、lufenuron、马拉硫磷、灭蚜硫磷、速灭磷、倍硫磷亚砜、蜗牛敌、虫螨畏、甲胺磷、甲噻硫磷、甲硫威、灭多威、速灭威、米尔倍菌素、久效磷、moxidectin、二溴磷、NC 184、NI 25、nitenpyram、氧乐果、草肟成、砜吸硫磷、异砜磷、对硫磷、甲基对硫磷、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、甲基嘧啶硫磷、嘧啶硫磷、丙溴磷、甲丙威、丙虫威、残杀威、低毒硫磷、发果、pymetrozin、pyrachlophos、吡唑硫磷、苯哒嗪硫磷、反灭菊酯、除虫菊、哒螨酮、pyrimidifen、蚊蝇醚、喹硫磷、RH5992、水杨硫磷、硫线磷、silafluofen、治螟磷、甲丙硫磷、tebufenozide、tebufenpyrad、特丁嘧啶硫磷、伏虫隆、七氟菊酯、双硫磷、叔丁威、特丁甲拌磷、杀虫畏、thiafenox、硫双灭多威、己酮肟威、甲基乙拌磷、喹线磷、苏芸金菌素、四溴菊酯、苯赛螨、三唑磷、triazuron、敌百虫、杀虫隆、trimethacarb、完灭硫磷、二甲威、二甲苯威、zetamethrin。
如果需要，本发明的活性化合物也可与其它已知活性化合物如除草剂、或与化肥和生长调节剂混合。
活性化合物可以以其原样或以其制剂或由其制备的使用形式使用，所述的制备使用形式有例如可直接使用溶液、悬浮剂、可湿性粉剂、膏剂、可溶性粉剂、粉剂和颗粒剂。它们以常规方法使用，例如浇泼、喷雾、弥雾、撒施、喷粉、起泡、涂刷等等。此外可用超低容量方法使用化合物，或将活性化合物制剂或活性化合物本身注入土壤。也可处理植物的种子。
处理植物部分时，使用形式中的活性化合物浓度可在大范围内变化：通常，在按重量计1和0.0001％之间，优选在按重量计0.5和0.00 1％间使用。
处理种子时，通常每公斤种子需要0.001至50g，优选0.01至10g量的活性化合物。
处理土壤时，在作用点需要活性化合物的浓度为按重量计0.00001至0.1％，优选按重量计0.0001至0.02％。
制备实施例
实施例1
将1.66g(8mmol)2-甲氧基亚氨基-2-[2-(2，4-二甲基)苯基]乙酸甲酯和1.4g(8mmol)4-氯苯甲胺在120℃熔融状态下搅拌12小时。冷却后，用二氯甲烷消化，并将混合物用水洗涤，之后用1N盐酸且之后再用水洗涤，经硫酸钠干燥并过滤。将滤液在真空中浓缩，残留物用石油醚/乙酸乙酯(5∶1)作洗脱液在硅胶上色谱分离。
得1.24g(理论值的47％)的N-(4-氯苄基)-2-甲氧基亚氨基-2-[2-(2，4-二甲基)苯基]-乙酰胺，为油状物。1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ＝3.95ppm(s，3H)实施例2：
Figure C9619166300361
在-10℃下，将2.8ml(20mmol)三乙胺和2.8g(20mmol)氯甲酸异丁酯依次滴加入4.14g(20mmol)2-甲氧基亚氨基-2-[2-(2，4-二甲基)苯基]-乙酸的80ml二氯甲烷溶液中，并将此混合物在-l0℃下搅拌2小时。之后，经30分钟将2.55g(20mmol)4-氯苯胺的l0ml二氯甲烷溶液滴加入，并将此混合物在-10℃搅拌2小时，并在20℃下搅拌18小时。将之在真空中浓缩，残留物用二氯甲烷消化，并将混合物用水洗涤一次，之后用lN盐酸并再用水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并再浓缩之。残留物用二异丙醚搅拌，将由此得的晶体滤出，并干燥。
得3.8g(理论值的60％)N-4-氯苯基-2-甲氧基亚氨基-2-[2-(2，4-二甲基)苯基]乙酰胺，熔点12l℃。
实施例3：
Figure C9619166300362
在20℃下，经20分钟，将1.8lg(8mmol)2-甲氧基亚氨基-2-(4-氯苯基)-乙酰氯滴加入1.02g(8mmol)4-氯苯胺和1.12ml(8mmol)三乙胺在30ml二氯甲烷中的混合物中，并将此混合物中20℃搅拌l8小时。将之倒入水中，并先用碳酸氢钠水溶液，且之后用水洗涤。有机相经硫酸钠干燥，过滤并再浓缩之。残留物用石油醚/乙酸乙酯(5∶1)作洗脱液在硅胶上色谱分离。
得1.3g(理论值的41％)N-(4-氯苯基)-2-甲氧基亚氨基-2-(4-氯苯基)-乙酰胺，熔点105℃。
实施例4：
Figure C9619166300371
在室温下，先将4.45g(20mmol)2-甲氧基亚氨基-2-(4-氯苯基)乙酸甲酯的50ml甲醇溶液导入反应容器中，依次加入2.83g(20mmol)4-氯苯甲胺和7.2g(40mmol)30％浓度的甲醇钠甲醇溶液。在65℃下将混合物搅拌20小时，之后馏出溶剂，残留物用二氯甲烷消化，并将此混合物依次用水、稀盐酸和水洗涤，并经硫酸钠干燥。馏出溶剂后，将残留物用石油醚/乙酸乙酯(l0∶1)作洗脱液在硅胶上色谱分离。
得3.4g(理论值的51％)的N-(4-氯苄基)-2-甲氧基亚氨基-2-(4-氯苯基)-乙酰胺，为油状物。1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ＝3.98ppm(s，3H)
类似于实施例1至4，以及根据本发明制备方法的一般性描述，也可以得到例如列于下表7的化合物：
表7
Figure C9619166300381
  化合物号   R1   Z   E/Z-异构体   R2   Q   R3   A   Y   R4   物理常数
  5   H   Ph   Z   CH3   O   H   CH(CH3)(R+)   Ph   4-Cl   log p：3.69
  6   H   Ph   E   CH3   O   H   CH(CH3)(R+)   Ph   4-Cl   熔点：59℃
  7   H   Ph   Z   CH3   O   H   CH2   Ph   4-Cl   熔点：102℃
  8   H   Ph   Z   CH3   O   H   -   Ph   4-Cl   熔点：93℃
  9   H   Ph   Z   CH3   O   H   CH(CH3)   Ph   4-CH3   熔点：43℃
  10   H   Ph   E   CH3   O   H   CH2   Ph   4-Cl   熔点：75℃
  11   H   Ph   E   CH3   O   H   CH(CH3)   Ph   4-CH3   熔点：55℃
  12   H   Ph   E   CH3   O   H   -   Ph   4-Cl   熔点：194℃
  13   H   Ph   E/Z   CH3   O   H   -   环己基   H   熔点：116℃
  化合物号   R1   Z   E/Z-异构体   R2   Q   R3   A   Y   R4   物理常数
  14   H   Ph   E/Z   CH3   O   H   -   2-吡啶基   H   熔点：63℃
  15   H   Ph   E/Z   CH3   O   H   -   2.6-嘧啶基   H   log p：165
  16   H   Ph   E   CH3   O   H   -   环己基   H   熔点：135℃
  17   H   Ph   E/Z   CH3   O   H   C(CH3)(CN)   Ph   4-Cl   熔点：181℃
  18   H   Ph   Z   CH3   O   H   -   2.6-嘧啶基   3.5-(CH3)2   NMR：3.93(s，3H)
  19   4-Cl   Ph   Z   CH3   O   H   CH(CH3)   Ph   4-Cl   log p：3.95
  20   4-Cl   Ph   Z   CH3   O   H   -   环己基   H   熔点：62℃
  21   4-Cl   Ph   E   CH3   O   H   CH(CH3)   Ph   4-Cl   log p：3.68
  22   4-Cl   Ph   E   CH3   O   H   -   环己基   H   熔点：166℃
  23   2.4-(CH3)2   Ph   E/Z   CH3   O   H   CH(CH3)(R+)   Ph   4-Cl   log p：3.95
  24   4-Cl   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   log p：2.99
  25   H   Ph   E/Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   log p：2.27/2.50
  26   H   Ph   E   CH3   O   H   -   2.6-嘧啶基   3.5-(CH3)2   NMR：4.07(s，3H)
  27   2.4-Cl2   Ph   E/Z   CH3   O   H   -   2.6-嘧啶基   3.5-(CH3)2   log p：2.46/2.86
  28   2.4-Cl2   Ph   E/Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   log p：3.19/3.31
  29   4-Cl   Ph   Z   CH3   O   H   -   Ph   4-Cl   熔点：112℃
  30   2.4-Cl2   Ph   E/Z   CH3   O   H   -   Ph   4-Cl   熔点：141℃
  化合物号   R1   Z   E/Z-异构体   R2   Q   R3   A   Y   R4   物理常数
  31   2.4-Cl2   Ph   E/Z   CH3   O   H   CH2   Ph   4-Cl   熔点：109℃
  32   2.4-Cl2   Ph   E/Z   CH3   O   H   CH(CH3)(R+)   Ph   4-Cl   log p：4.02/4.15
  33   2.4-(CH3)2   Ph   E/Z   CH3   O   H   -   环己基   H   熔点：72℃
  34   2.4-Cl2   Ph   E/Z   CH3   O   H   -   环己基   H   熔点：90℃
  35   2.4-Cl2   Ph   E/Z   CH3   O   H   -   Ph   2-异丙基   log p：4.32/4.47
  36   2.4-Cl2   Ph   E/Z   CH3   O   H   -   Ph   2-环己基   熔点：79℃
  37   2.4-(CH3)2   Ph   E   CH3   O   H   -   Ph   2-仲丁基   log p：4.65
  38   2.4-(CH3)2   Ph   Z   CH3   O   H   -   Ph   2-仲丁基   NMR：4.l3(s，3H)
  39   H   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log P：2.50
  40   H   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：2.26
  41   4-CH3   Ph   E/Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：2.53/2.77
  42   4-CH3   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   熔点：72℃
  43   4-CH3   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   4-F   熔点：44℃
  44   4-CH3   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3-Cl   log p：3.63
  45   4-CH3   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3-OCH3   log p：3.20
  46   4-CH3   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   2.4-Cl2   log p：4.15
  47   4-CH3   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   4-OCH3   log p：3.16
  化合物号   R1   Z   E/Z-异构体   R2   Q  R3   A   Y   R4   物理常数
  48   4-CH3   Ph   E/Z   CH3   O   H   -   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：2.59/2.91
  49   4-CH3   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   4-F   熔点：71℃
  50   4-CH3   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3-OCH3   熔点：94℃
51 4-CH3 Ph E CH3 O H CH2-CH2 Ph 4-OCH3 熔点：85℃
  52   4-CH3   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   2-OCH3   log p：3.40
  53   4-CH3   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3-F   log p：3.20
  54   4-OCH3   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：2.25
  55   4-OCH3   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：2.50
  56   4-CH3   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   2-Cl   log p：3.64
  57   4-CH3   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   2.4-Cl2   熔点：101℃
  58   4-CH3   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3-Cl   熔点：103℃
  59   4-CH3   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   4-Cl   熔点：75℃
  60   4-CH3   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   H   log p：3.26
  61   4-CH3   Ph   Z   CH3   O   CH3   CH2-CH2   Ph   H   log p：3.57
  62   4-CH3   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   2-OCH3   熔点：94℃
  63   4-CH3   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3-F   熔点：92℃
  64   4-CH3   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 2.5-(OCH3)2   log p：3.75
  化合物号   R1   Z   E/-异构体   R2   Q   R3   A   Y   R4   物理常数
65 4-CH3 Ph Z CH3 O H CH2-CH2 Ph 4-Br 熔点：44℃
  66   4-CH3   Ph   E/Z   CH3   O   H   CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   NMR：2.35(s，3H)
  67   4-CH3   Ph   Z   CH3   O   CH3   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   log p：3.03
  68   4-CH3   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   H   熔点：85℃
  69   4-CH3   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   2-Cl   熔点：93℃
  70   4-CH3   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   4-Cl   熔点：104℃
  71   4-CH3   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   4-Br   熔点：122℃
  72   5-CH3   2-噻吩基   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   熔点：79℃
  73   5-CH3   2-噻吩基   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   log p：2.46
  74   4-CH3   Ph   E   CH3   O   CH3   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   log p：2.86
  75   4-CH3   Ph   E   CH3   O   CH3   CH2-CH2   Ph   H   log p：3.45
  76   4-CH3   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   2.5-(OCH3)2   log p：3.04
  77   4-Cl   Ph   E/Z   C2H5   O   H   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   log p：3.07/3.34
  78   4-OC2H5   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   log p：2.83
  79   4-Cl   Ph   E/Z   H   O   H   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   NMR：3.87(s，3H)
  80   4-C2H5   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   NMR：3.95(s，3H)
  81   4-C2H5   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   log p：2.86
  化合物号   R1  Z   E/Z-异构体   R2   Q   R3   A   Y   R4   物理常数
82 4-OC2H5 Ph E CH3 O H CH2-CH2 Ph 3.4-(OCH3)2 log p：2.59
  83   4-CH(CH3)2   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   NMR：3.88(s，3H)
  84   4-CH(CH3)2   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   NMR：3.81(s，3H)
  85   5-CH3   2-呋喃基   E/Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   log p：2.04/2.26
  86   4-CH3   2-噻吩基   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   log p：2.85
  87   4-CH3   2-噻吩基   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   log p：2.54
  88   5-CH3   2-呋喃基   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   log p：2.04
  89   5-CH3   2-呋喃基   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   log p：2.26
  90   5-OCH3   2-噻吩基   E/Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   log p：2.04/2.14
  91   3.4-(CH3)2   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   log p：3.00
  92   4-C(CH3)3   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   log p：3.72
  93   4-F   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   log p：2.61
  94   4-Br   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   log p：3.08
  95   4-Cl   2-噻吩基   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   log p：2.56
  96   4-Br   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   log p：2.82
  97   5-Cl   2-噻吩基   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   熔点：91℃
  98   4-F   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph   3.4-(OCH3)2   log p：2.39
  化合物号   R1   Z   E/Z-异构体   R2   Q   R3   A   Y   R4   物理常数
  99   3.4-(CH3)2   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：2.75
  100   H   3-吲哚基   E/Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：2.21/2.28
  101   3.4-Cl2   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：3.43
  102   4-C(CH3)2   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：3.39
  103   5-Cl   2-噻吩基   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   熔点：98℃
  104   4-CH3   Ph   Z   C2H5   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：3.13
  105   4-NO2   Ph   E/Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：2.45/2.66
  106   3.4-(OCH3)2   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：2.21
  107   4-Cl   2-噻吩基   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   熔点：88℃
  108   3.4-Cl2   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   熔点：122℃
  109   4-SO2CH3   Ph   E/Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   熔点：94℃
  110   4-CH3   Ph   E   C2H5   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：2.85
  111   H   2-苯并噻吩基   E/Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：2.84/2.91
  112   H   2-萘基   E/Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   熔点：64℃
113 3.4-(OCH3)2 Ph E CH3 O H CH2-CH2 Ph 3.4-(OCH3)2 熔点：122℃
  114   3.4-(CH2)3-   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：301
  化合物号   R1   Z   E/Z-异构体   R2   Q   R3   A   Y   R4   物理常数
115 4-(CH2)2CH3 Ph Z CH3 O H CH2-CH2 Ph 3.4-(OCH3)2 log p：3.53
  116   4-C2H5   Ph   Z   C2H5   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   熔点：66℃
  117   3.4-(CH2)4-   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   1og p：3.44
  118   4-CH2CH(CH3)2   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   1og p：3.87
  119   5-Br   2-噻吩基   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   熔点：80℃
  120   4-OPh   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   熔点：42℃
  121 4-(CH2)2CH3   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：3.91
  122   4-C2H5   Ph   E   C2H5   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   熔点：82℃
  123 3.4-(CH2)3-   Ph   E   CH3   O   H H2-CH2  Ph 3.4-(OCH3)2   熔点：98℃
  124 4-(CH2)2CH3   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：3.25
  125   4-CH2CH(CH3)2   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：3.58
  126   4-OCH2Ph   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：3.49
  127 5-C2H5   2-噻吩基   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：3.22
  128   4-Ph   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   1og p：3.50
  129   4-OPh   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：3.24
  130   5-Br   2-噻吩基   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：2.87
  化合物号   R1   Z   EZ-异构体   R2   Q   R3   A   Y   R4   物理常数
  131 3.4-(CH2)4-   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   熔点：100℃
  132 4-(CH2)3CH3   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：3.62
  133 4-OCH2Ph   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   熔点：123℃
  134   H   2-噻吩基   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   熔点：81℃
  135 3.4-(C2H5)2   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：3.67
  136   4-Ph   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   熔点：110℃
  137   4-SCH3   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：2.86
  138 4-CH(CH3)C2H5   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：3.82
  139   4-Br   Ph   E/Z   C2H5   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：3.15/3.43
  140 3.4-OCH2O-   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：2.40
  141 3.4-O(CH2)2O-   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：2.41
  142   4-SCH3   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   熔点：98℃
  143   5-C2H5   2-噻吩基   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：2.77
  144 3.4-(C2H5)2   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   熔点：78℃
145 4-CH(CH3)C2H5 Ph E CH3 O H CH2-CH3 Ph 3.4-(OCH3)2 log p：3.52
  146   4-Br   Ph   E   C2H5   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：3.15
  化合物号   R1   Z   E/Z-异构体   R2   Q   R3   A   Y   R4   物理常数
  147 3.4-O(CH2)O-   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   熔点：134℃
  148   3.4-F2   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：2.59
  149 3.4-O(CH2)2O-   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：2.19
  150   4.5-Br2   2-噻吩基   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   熔点：104℃
  151 4-(CH2)4CH3   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：4.34
  152   H   2-噻吩基   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   熔点：92℃
  153   4-环丙基   Ph   E/Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   NMR：3.88(s，3H)
  154   45-Br2   2-噻吩基   E/Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   NMR：4.07(s，3H)
  155 4-(CH2)4CH3   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：4.04
  156   3.4-F2   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   熔点：104℃
  157   4-环丙基   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   NMR：3-82(s，3H)
  158   4-F，3-OCH3   Ph   Z   CH3   O  H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：2.50
  159   H  1-萘基   E/Z   CH3   O  H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   熔点：63℃
  160   4-F，3-OCH3   Ph   E   CH3   O  H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   熔点：102℃
  161   4-OCH3   Ph   Z   C2H5   O  H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   熔点：43℃
  化合物号   R1   Z   E/Z-异构体   R2   Q   R3    A   Y   R4   物理常数
162 4-环己基 Ph E/Z CH3 O H CH2-CH2 Ph 3.4-(OCH3)2 logp：4.03/4.35
  163 4-(CH2)5CH3   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：4.78
  164 4-(CH2)6CH3   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：5.23
  165 3.4-(CH2)3-   Ph   Z   C2H5   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：3.56
  166 3.4-(CH2)4-   Ph   Z   C2H5   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：3.84
  167   4-CH3   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：2.79
  168 4-OCH3   Ph   E   C2H5   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   熔点：86℃
  169 4-(CH2)5CH3   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：4.47
  170 3.4-(CH2)3-   Ph   E   C2H5   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：3.25
  171   4-环己基   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：4.03
  172 4-(CH2)6CH3   Ph   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：4.92
  173 3.4-(CH2)4-   Ph   E   C2H5   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：3.35
  174   3-Cl   Ph   E/Z   C2H5   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：3.08/3.30
  175 4-OCF3   Ph   E/Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：2.75/3.11
  176   3-OCH3   Ph   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：2.03
  177   4-CH3   Ph   E/Z   CH2Ph   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：3.47/3.69
  178   4-Br   Ph   E/Z   CH2Ph   O   H   CH2-CH2   Ph 3.4-(OCH3)2   log p：3.76/3.99
 化合物号  R1 Z   E/-异构体  R2 Q  R3  A  Y  R4  物理常数
179 4-Cl Ph E/Z CH2Ph O H CH2-CH2 Ph 3.4-(OCH3)2 log p：3.67/3.89
 180  3.4-(CH2)4- Ph  E/Z  CH2Ph O  H  CH2-CH2  Ph  3.4-(OCH3)2  log p：4.12/4.36
 181  4-CH3 Ph  E/Z  C(CH3)3 O  H  CH2-CH2  Ph  3.4-(OCH3)2  log p：3.58/3.79
 182  4-CH3 Ph  E/Z (CH2)2CH3 O  H CH2-CH2  Ph  3.4-(OCH3)2  log p：3.20/3.50
 183  4-CH3 Ph  E/Z  烯丙基 O  H CH2-CH2  Ph  3.4-(OCH3)2  log p：2.81/3.01
 184  4-Cl Ph  Z (CH2)2CH3 O  H CH2-CH2  Ph  3.4-(OCH3)2  log p：3.75
 185  3.4-(CH2)3- Ph  E/Z C(CH3)3 O  H CH2-CH2  Ph  3.4-(OCH3)2  log p：3.98/4.19
 186  3.4-(CH2)3- Ph  E/Z  CH2Ph O  H CH2-CH2  Ph  3.4-(OCH3)2  log p：3.85/4.06
 187  3-OCH3 Ph  E  CH3 O  H CH2-CH2  Ph  3.4-(OCH3)2  log p：2.01
 188  3.4-(CH2)3- Ph  E/Z  烯丙基 O  H CH2-CH2  Ph  3.4-(OCH3)2  log p：3.39/3.64
 189  4-CH3 Ph  E/Z CH(CH3)2 O  H CH2-CH2  Ph  3.4-(OCH3)2  log p：3.21/3.47
 190  4-Cl Ph  E/Z (CH2)3CH3 O  H CH2-CH2  Ph  3.4-(OCH3)2  log p：3.81/4.14
 191 3.4-(CH2)3- Ph  E/Z (CH2)3CH3 O  H CH2-CH2  Ph  3.4-(OCH3)2  log p：4.00/4.33
 192  4-Cl Ph  E/Z  烯丙基 O  H CH2-CH2  Ph  3.4-(OCH3)2  log p：3.22/3.47
 193 3.4-(CH2)3- Ph  E/Z (CH2)3CH3 O  H CH2-CH2  Ph  3.4-(OCH3)2  log p：3.62/3.92
 194  3.4-(CH2)3- Ph  E/Z CH(CH3)2 O  H CH2-CH3  Ph  3.4-(OCH3)2  log p：3.64/3.89
 195  4-C2H5 Ph  E/Z CH2PH O  H CH2-CH2  Ph  3.4-(OCH3)2  log p：3.83/4.05
    化合物号     R1     Z     E/Z-异构体     R2     Q     R3     A     Y     R4     物理常数
196 3.4-(CH2)4- Ph E/Z H O H CH2-CH2 Ph 3.4-(OCH3)2 log p：2.53/2.68
    197     4-Br     Ph     E/Z     H     O     H     CH2-CH2     Ph 3，4-(OCH3)2 log p：2，32/2，38
    198 3，4-(CH2)3     Ph     E/Z     炔丙基     O     H     CH2-CH2     Ph 3，4-(OCH3)2 NMR：3，86(s，3H)
    199     4-C2H5     Ph     E/Z     H     O     H     CH2-CH2     Ph 3，4-(OCH3) 熔点：122℃
    200 3，4-(CH2)3     Ph     E/Z     H     O     H     CH2-CH2     Ph 3，4-(OCH3)2 熔点：115℃
    201     4-CH3     Ph     E/Z     H     O     H     CH2-CH2     Ph 3，4-(OCH3)2 熔点：143℃
    202     3-CF3     Ph     E/Z     CH3     O     H     CH2-CH2     Ph 3，4-(OCH3)2 log p：2，99/3，21
    203 3，4-(CH2)3     Ph     E/Z     CH2CN     O     H     CH2-CH2     Ph 3，4-(OCH3)2 NMR：3，87(s，3H)
    204     4-CF3     Ph     E/Z     C2H5     O     H     CH2-CH2     Ph 3，4-(OCH3)2 log p：3，32/3，58
    205     4-CF3     Ph     E/Z     CH3     O     H     CH2-CH2     Ph 3，4-(OCH3)2 log p：3，01/3，25
    206     3-F     Ph     E/Z     CH3     O     H     CH2-CH2     Ph 3，4-(OCH3)2 log p：2.44/2.64
    207     H     2-苯并噻吩基     E/Z     CH3     O     H     CH2-CH2     Ph 3，4-(OCH3)2 NMR：3，85(s，3H)
    208     H     2-苯并噻吩基     E/Z     C2H5     O     H     CH2-CH2     Ph 3，4-(OCH3)2 log p：3，24/3，72
    209     3-CH3     Ph     E/Z     CH3     O     H     CH2-CH2     Ph 3，4-(OCH3)2 log p：2，56/2，76
    210     3-CH3     Ph     E/Z     C2H5     O     H     CH2-CH2     Ph 3，4-(OCH3)2 log p：2，87/31，0
    211     3-Br     Ph     E/Z     CH3     O     H     CH2-CH2     Ph 3，4-(OCH3)2 log p：2，83/3，05
    化合物号     R1     Z   E/Z-异构体   R2   Q   R3   A   Y   R4   物理常数
212 3-Br Ph E/Z C2H5 O   H   CH2-CH2   Ph 3，4-(OCH3)2 log p：3，18/3，40
    213     H 2-苯并噻吩基   E   C2H5   O   H   CH2-CH2   Ph 3，4-(OCH3)2 NMR：3，88(s，3H)
    214 3，4-(CH2)4     Ph   E/Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3，4-(OCH3)2 log p：3，17/3，40
    215     H 2-萘基   E/Z   C2H5   O   H   CH2-CH2   Ph 3，4-(OCH3)2 log p：3，20/3，44
    216     H 2-萘基   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3，4-(OCH3) log p：3，10
    217     H 2-萘基   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3，4-(OCH3)2 log p：2，87
    218     4，5-Cl2 2-噻唑基   E/Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3，4-(OCH3)2 log p：2，93/2，95
    219     4，5-Cl2 2-噻唑基   E/Z   C2H5   O   H   CH2-CH2   Ph 3，4-(OCH3)2 log p 3，28/3.30
    220     4，5-Cl2 2-噻唑基   Z   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3，4-(OCH3)2 log p：2，93
    221     4，5-Cl2 2-噻唑基   E   CH3   O   H   CH2-CH2   Ph 3，4-(OCH3)2 Fp：74℃
    222     4，5-Cl2 2-噻唑基   E   C2H5   O   H   CH2-CH2   Ph 3，4-(OCH3)2 log p：3，28
    223     4，5-Cl2 2-噻唑基   E   C2H5   O   H   CH2CH2   Ph 3，4-(OCH3)2 Fp：71℃
用途实施例
实施例A马铃薯晚疫病保护性防治试验溶剂：4.7份重量的丙酮乳化剂：0.3份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。
测试保护性活性时，将幼株用活性化合物制剂喷雾。喷液层变干后，将植株用蔓延疫霉(Phytophthora infestans)的孢子水悬浮液接种。
之后，将植物放置于20℃和100％相对湿度的培养箱中。
接种3天后进行评价。
在此试验中，在喷雾液中活性化合物浓度为100ppm的情况下，显示大于80％作用程度的有本发明化合物24、41和42。
实施例B葡萄霜霉病保护性防治试验溶剂：4.7份重量的丙酮乳化剂：0.3份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的合适制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该乳油用水稀释至所需浓度。
测试保护性活性时，将幼株用活性化合物制剂喷雾。喷液层变干后，将植株用葡萄霜霉病菌(Plasmopara viticola)的孢子水悬浮液接种。之后，将植株放在20-22℃和100％相对湿度的培养箱中1天。接着将植物放置于21℃和约90％相对湿度的温室中5天。再将植物在培养箱中湿润和放置1天。
接种6天后进行评价。
在此试验中，在喷雾液中活性化合物浓度为100ppm的情况下，显示大于80％作用程度的有本发明化合物2、24、41、42、73、77、81、82、91、96、98、99、103、1 10、114、117、122、123、124、126、127、131、132、136、142、143、144、146、147、170、171和173。

Claims (8)

1.式(I)化合物，
Figure C9619166300021
其中A代表具有1至6个碳原子的直链亚烷基，Q代表氧或硫，R1代表芳基、具有3至7个碳原子的环烷基或环烯基或具有3至12个环原子的杂环基，它们各任选由相同或不同的取代基单或多取代，可能的取代基优选选自下列：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基；直链或支链烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，它们各具有1至6个碳原子；直链或支链链烯基或链烯氧基，它们各具有2至6个碳原子；直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，它们各具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同的卤原子；直链或支链卤代链烯基或卤代链烯氧基，它们各具有2至6个碳原子和1至13个相同或不同的卤原子；直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧基亚氨基烷基，它们各在其每一烷基部分具有1至8个碳原子；二价亚烷基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子且任选以相同或不同的方式由下列基团单或多取代：卤素和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷基和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基，具有3至6个碳原子的环烷基；  和取代的芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷硫基，它们各任选以相同或不同的方式由下列基团单或多取代：卤素、氰基和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷基，和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基，和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基，和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷氧基或卤代烷硫基，和/或二价亚烷基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子且任选以相同或不同的方式由下列基团单或多取代：卤素和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷基和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基，R2代表氢，或代表具有1至4个碳原子的烷基，各具有2至4个碳原子的链烯基或炔基或具有3至6个碳原子的环烷基，它们各任选以相同或不同的方式由下列基团单或多取代：卤素、氰基、羟基、氨基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基(它们各任选由卤素取代)或由任选取代的苯基取代，R3代表氢或代表具有1至4个碳原子的烷基，R4代表芳基、具有3至8个碳原子的环烷基或环烯基或具有3至12个环原子的杂环基，它们各任选由相同或不同的取代基单或多取代，可能的取代基优选选自下列：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基；直链或支链烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，它们各具有1至6个碳原子；直链或支链链烯基或链烯氧基，它们各具有2至6个碳原子；直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，它们各具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同的卤原子；直链或支链卤代链烯基或卤代链烯氧基，它们各具有2至6个碳原  子和1至13个相同或不同的卤原子；直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧基亚氨基烷基，它们各在其每一烷基部分具有1至6个碳原子；二价亚烷基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子且任选以相同或不同的方式由下列基团单或多取代：卤素和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷基和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷基，具有3至6个碳原子的环烷基；和取代的芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷硫基，它们各任选以相同或不同的方式由下列基团取代基单或多取代：卤素、氰基和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷基，和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷基，和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基或烷硫基，和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同卤原子的直链或支链卤代烷氧基或卤代烷硫基，和/或二价亚烷基或亚烷二氧基，它们各具有1至6个碳原子且任选以相同或不同的方式由下列基团单或多取代：卤素和/或具有1至4个碳原子的直链或支链烷基和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷基。
2.根据权利要求1的式(I)化合物，其中A 代表亚甲基、1，2-亚乙基、1，3-亚丙基或1，4-亚丁基，Q 代表氧或硫，R1代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基、苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、引哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、全氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基，它们各任选被单至三取代，可能的取代基优选选自下列：  氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正-或异-丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基；二价三亚甲基(丙-1，3-二基)、四亚甲基(丁-1，4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基，它们各任选以相同或不同的方式由下列基团单或多取代：氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基或正-或异-丙基；环丙基、环丁基、环戊基或环己基；苯基、苄基、苯氧基和苄氧基，它们任选由上面定义的取代基取代；R2代表氢，或代表甲基、乙基、正-或异-丙基、或正-、异-、仲-或叔-丁基，或代表苄基或炔丙基或烯丙基，R3代表氢，或代表甲基或乙基，R4代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基、苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、全氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基，它们各任选被单至三取代，可能的取代基优选选自下列：氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正-或异-丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙  氧羰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基；二价三亚甲基(丙-1，3-二基)、四亚甲基(丁-1，4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基，它们各任选以相同或不同的方式由下列基团单或多取代：氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基或正-或异-丙基；环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
3.根据权利要求1的式(I)化合物，其中A代表亚甲基、1，2-亚乙基、1，3-亚丙基、1，4-亚丁基，Q代表氧或硫，R1代表环丁基、环戊基或环己基，它们各任选被单至六取代，优选的取代基是下文提及的那些取代基；或代表苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、四氢呋喃基或全氢吡喃基，它们各任选被单至三取代，可能的取代基优选选自下列：氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲磺酰基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基；二价三亚甲基(丙-1，3-二基)、四亚甲基(丁-1，4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基，它们各任选以相同或不同的方式由下列基团单或多取代：氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基或正-或异-丙基；环丙基、环戊基或环己基；苯基、苯氧基和苄氧基，它们任选由上文提及的取代基取代；R2代表氢、甲基、乙基、正-或异-丙基、或正-、异-、仲-或叔-丁基，代表苄基或烯丙基，R3代表氢或甲基，R4代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基，它们各任选被单至六取代，  优选的取代基是下文提及那些取代基；或代表苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、噻吩基、苯并噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、四氢呋喃基、全氢吡喃基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基，它们各任选被单至三取代，可能的取代基优选选自下列：氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正-或异-丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基；二价三亚甲基(丙-1，3-二基)、四亚甲基(丁-1，4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基，它们各任选以相同或不同的方式由下列基团单或多取代：氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基或正-或异-丙基；环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
4.根据权利要求1的式(I)化合物，其中A 代表亚甲基、1，2-亚乙基、1，3-亚丙基，Q 代表氧，R1代表苯基、噻吩基或呋喃基，它们任选由下列基团单或二取代：溴、氯、氟、硝基、甲磺酰基、苯基、苯氧基、苄氧基、环丙基、环己基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、正戊基、正己基、正庚基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基和/或甲硫基，或代表苯基，该苯基由各任选被氟取代的3，4-亚甲基-和亚乙二氧基、丙-1，3-二基或丁-1，4-二基取代，或代表萘基、苯并呋喃基或苯并噻吩基，R2代表氢、甲基或乙基，或代表正-或异-丙基，或代表正-、异-、仲-或叔-丁基，或代表苄基或烯丙基，R3代表氢或甲基，R4代表环己基或任选单至三取代的苯基、噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、萘基或喹啉基，可能的取代基优选选自下列：氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲磺酰基、甲氨基、乙氨基、正-或异-丙氨基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、丙酰基、乙酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基；二价三亚甲基(丙-1，3-二基)、四亚甲基(丁-1，4-二基)、亚甲二氧基或亚乙二氧基，它们各任选以相同或不同的方式由下列基团单或多取代：氟、氯、甲基、三氟甲基、乙基或正-或异-丙基。
5.有害生物的防治剂，其特征在于含有至少一种权利要求1的式(I)化合物。
6.防治有害生物的方法，其特征在于，使权利要求1的式(I)化合物作用于有害生物和/或其栖息地。
7.权利要求1至5的式(I)化合物防治有害生物的应用。
8.制备式(I)化合物的方法，
Figure C9619166300081
式中A、Q、R1、R2、R3和R4具有权利要求1所述的含义，其特征在于，使通式(II)的羧酸衍生物
其中
R1、R2和Q具有上述含义，且
T代表羟基、卤素或烷氧基，
如果需要在酸接受体存在下，如果需要在缩合剂存在下，如果需要在稀释剂存在下，与通式(III)的胺，或与其氢卤化物反应，
Figure C9619166300092
其中R3、R4和A具有上述含义。
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2180062T3 (es) 1996-07-22 2003-02-01 Bayer Ag Derivados del acido glioxilico.
DE19648009A1 (de) * 1996-11-20 1998-05-28 Bayer Ag Glyoxylsäureamide
EP0862867A3 (de) * 1997-03-07 1999-04-28 Akzo Nobel N.V. Wasserdichter Schuh mit Brandsohle und Futtersohle
DE19726201A1 (de) * 1997-06-20 1998-12-24 Bayer Ag Glyoxylsäureamide
TW564244B (en) * 1999-01-11 2003-12-01 Novartis Ag Novel propargylether derivatives
GB9900963D0 (en) * 1999-01-15 1999-03-10 Novartis Ag Organic compounds
ES2211577T3 (es) 1999-08-13 2004-07-16 Monsanto Technology Llc Amidas oxima y amidas hidrazona con actividad fungicida.
DE19958165A1 (de) 1999-12-02 2001-06-07 Bayer Ag Glyoxylsäureamide
EP1239733B1 (de) 1999-12-13 2003-07-02 Bayer CropScience AG Fungizide wirkstoffkombinationen
DE10019758A1 (de) 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
NZ522952A (en) 2000-06-14 2004-04-30 Basf Ag Phenethyl acrylamides, their use for controlling phytopathogenic fungi, method for the production thereof and agents containing the same
JP2005527517A (ja) * 2002-03-14 2005-09-15 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト Ｚ置換アクリルアミド、それらの調製、およびそれらを含む組成物
WO2003082822A1 (de) * 2002-03-28 2003-10-09 Basf Aktiengesellschaft Phenethylacrylamide, verfahren zu deren herstellung sowie sie enthaltende mittel
EP1541557A1 (en) * 2002-08-19 2005-06-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Phenylpyridine compound and bactericidal composition containing the same
WO2004083193A1 (ja) * 2003-03-17 2004-09-30 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物
CA2613303C (en) * 2005-07-11 2012-06-19 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation An oxime derivative for use as a glucokinase activator
US7902248B2 (en) 2006-12-14 2011-03-08 Hoffmann-La Roche Inc. Oxime glucokinase activators
WO2008084873A1 (ja) * 2007-01-10 2008-07-17 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation オキシム誘導体
JP2008019241A (ja) * 2007-03-01 2008-01-31 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp オキシム誘導体及びその製法
CN105503642B (zh) * 2015-12-17 2017-09-15 湖南科技大学 N‑取代‑2‑(2‑羟基苄基)氨基乙酰胺类化合物及其制备和用途

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02200658A (ja) * 1989-01-28 1990-08-08 Kumiai Chem Ind Co Ltd Ｎ―（置換）ベンジルカルボン酸アミド誘導体及び除草剤
WO1994026700A1 (en) * 1993-05-18 1994-11-24 Ciba-Geigy Ag O-benzyl oxime ether derivatives and their use as pesticides

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3906160A1 (de) * 1989-02-28 1990-10-11 Basf Ag Ortho-substituierte 1-naphthylether und diese enthaltende fungizide
US5206266A (en) * 1989-03-09 1993-04-27 Basf Aktiengesellschaft Substituted oxime ethers and fungicides which contain these compounds
JP3188286B2 (ja) * 1991-08-20 2001-07-16 塩野義製薬株式会社 フェニルメトキシイミノ化合物およびそれを用いる農業用殺菌剤
IL107690A (en) * 1992-12-14 1997-09-30 Basf Ag 2, a-DISUBSTITUTED BENZENEACETOTHIOAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PESTICIDES AND FUNGICIDES

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02200658A (ja) * 1989-01-28 1990-08-08 Kumiai Chem Ind Co Ltd Ｎ―（置換）ベンジルカルボン酸アミド誘導体及び除草剤
WO1994026700A1 (en) * 1993-05-18 1994-11-24 Ciba-Geigy Ag O-benzyl oxime ether derivatives and their use as pesticides

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