【発明の詳細な説明】
アミノ酸アミド誘導体、および有害生物防除剤としてのそれらの使用
本発明は、新規な置換アミノ酸アミド、それらの製造方法、および有害生物防
除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）としてのそれらの使用に関する。
ある種の置換アミノ酸アミド、例えば、化合物Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボ
ニル）−Ｌ−バリン−［Ｎ−（１−フェニルエチル）−アミド］、または化合物
Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン−｛Ｎ−［１−（２−クロロ
フェニル）エチル］−アミド｝、または化合物Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニ
ル）−Ｌ−バリン−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル
］−アミド｝は、殺菌・殺かび性をもつことが知られている（例えば、欧州特許
第398 072号、参照）。
しかしながら、これらの先行技術の化合物は、特に、低い適用度および濃度で
は、あらゆる適用範囲において必ずしも十分に満足できるものではない。
したがって、本発明は、一般式（Ｉ）
の新規なアミノ酸アミドを提供する。
式中、Ａは、単結合か、または場合により置換されるアルキレンを表し、
Ｑ1，Ｑ2，Ｑ3は、同一または異なっており、そして各々が、酸素もしくは硫
黄を表し、
Ｒ1は、それぞれ場合により置換されるアルキル、アルケニル、アル
キニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールアルキル、アリール、ヘ
テロシクリルアルキル(heterocyclyl alkyl)もしくはヘテロシクリル(heterocyc
lyl)を表し、
Ｒ2、Ｒ5は、同一または異なっており、そして各々が、水素か、またはそれぞ
れ場合により置換されるアルキルを表し、
Ｒ3は、水素か、またはそれぞれ場合により置換されるアルキルもしくはシク
ロアルキルを表し、
Ｒ4は、それぞれ場合により置換されるアルキルもしくはシクロアルキルを表
すか、あるいは
Ｒ3およびＲ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により
置換される炭素環式環を形成し、そして
Ｒ6は、それぞれ場合により置換されるシクロアルキル、シクロアルケニル、
アリールもしくはヘテロシクリルを表す。
本定義では、飽和または不飽和炭化水素鎖、例えばアルキル、アルカンジイル
、アルケニルもしくはアルキニルは、また、アルコキシ、アルキルチオもしくは
アルキルアミノのようなヘテロ原子との結合においても、各場合、直鎖かまたは
分枝されている。
一般に、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素、好ましくはフッ素
、塩素もしくは臭素、特にフッ素もしくは塩素を表す。
アリールは、芳香族の、単環または多環式炭化水素環、例えばフェニル、ナフ
チル、アントラニル、フェナントリル、好ましくはフェニルもしくはナフチル、
特にフェニルを表す。
ヘテロシクリルは、少なくとも１個の環員がヘテロ原子、すなわち炭素とは異
なる原子である環の型における飽和または不飽和の芳香族化合
物を表す。もし、環が、１個以上のヘテロ原子を含有する場合には、これらは、
同一でも異なっていてもよい。好適なヘテロ原子は、酸素、窒素もしくは硫黄で
ある。さらなる炭素環もしくは複素環の、縮合または架橋環と一緒になった環の
型における化合物は、場合により多環式環系を形成してもよい。好適には、単環
式または二環式環系、特に単環式または二環式芳香族環系である。
シクロアルキルは、さらなる炭素環の、縮合または架橋環と一緒になって、場
合により多環式環系を形成してもよい環型における飽和炭素環化合物を表す。
シクロアルケニルは、少なくとも１個の二重結合を含有し、そしてさらなる炭
素環の、縮合または架橋環と一緒になって、場合により多環式環系を形成しても
よい環型における炭素環化合物を表す。
さらにまた、一般式（Ｉ）の新規アミノ酸アミドは、一般式（ＩＩ）
［式中、Ｑ1，Ｑ2，Ｑ3、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、各々、先に定義されたと
おりである］
のＮ−置換アミノ酸を、一般式（ＩＩＩ）
［式中、Ａ、Ｒ5およびＲ6は、各々、先に定義されたとおりである］
のアミンと、適当であれば反応補助剤の存在下、そして適当であれば希釈剤の存
在下で反応させる場合に得られることが発見された。
最後に、一般式（Ｉ）の新規アミノ酸アミドは、非常に強い殺菌・殺かび活性
をもつことが発見された。
本発明による化合物は、異なる、可能な異性体型、特に立体異性体、例えばＥ
およびＺ、トレオおよびエリトロ、そして光学異性体の混合物として存在しても
よい。特許請求されるものは、ＥおよびＺ両異性体、そしてまたトレオおよびエ
リトロ、および光学異性体、そしてこれらの異性体のいかなる混合物もを包含す
る。
本発明は、好ましくは、次の場合の式（Ｉ）の化合物を提供する。
式中、Ａは、単結合か、または同一か異なる置換基によって、場合により単置
換または多置換されてもよい炭素原子１〜６個をもつアルキレンを表すが、好ま
しくは、その可能な置換基は、次のリストから選ばれる：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル
、カルバモイル、チオカルバモイル；
各場合炭素原子１〜６個をもつ、それぞれ直鎖または分枝アルコキシ、アルキ
ルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル；
各場合炭素原子２〜６個をもつ、それぞれ直鎖または分枝アルケニルもしくは
アルケニルオキシ；
各場合炭素原子１〜６個と、同一か異なるハロゲン原子１〜１３個をもつ、そ
れぞれ直鎖または分枝ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノア
ルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル；
各場合炭素原子２〜６個と、同一か異なるハロゲン原子１〜１３個をもつ、そ
れぞれ直鎖または分枝ハロゲノアルケニルもしくはハロゲノア
ルケニルオキシ；各場合個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個をもつ、それぞ
れ直鎖または分枝アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、ア
ルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、
ヒドロキシイミノアルキルもしくはアルコキシイミノアルキル；
炭素原子３〜６個をもつシクロアルキル；
ならびに、各場合、
ハロゲン、シアノ、および炭素原子１〜４個をもつ直鎖または分枝アルキル、
および、炭素原子１〜４個と、同一か異なるハロゲン原子１〜９個をもつ直鎖ま
たは分枝ハロゲノアルキル、
および、炭素原子１〜４個をもつ直鎖または分枝アルコキシもしくはアルキル
チオ、
および、炭素原子１〜４個と、同一か異なるハロゲン原子１〜９個をもつ直鎖
または分枝ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオ、
および、各場合二結合され、そしてハロゲン、および炭素原子１〜４個をもつ
直鎖または分枝アルキル、および炭素原子１〜４個と同一か異なるハロゲン原子
１〜９個をもつ直鎖または分枝ハロゲノアルキルからなる群からの同一か異なる
置換基によって、場合により単置換または多置換されてもよい、各場合炭素原子
１〜６個をもつアルキレンもしくはジオキシアルキレン、
からなる群からの同一か異なる置換基によって、場合により単置換または多置換
されてもよいアリールもしくはヘテロシクリル。
Ｑ1，Ｑ2，Ｑ3は、同一または異なっており、そして各々が、酸素もしくは硫
黄を表し、
Ｒ1は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、
Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニルおよびＣ1−Ｃ4−ア
ルキルスルホニル（各々が、場合によりハロゲンによって置換されてもよい）か
らなる群からの同一か異なる置換基によって、場合により単置換または多置換さ
れてもよい炭素原子１〜８個をもつアルキルを表すか；
または、各場合炭素原子８個までをもつ、それぞれ場合によりハロゲン置換さ
れるアルケニルもしくはアルキニルを表すか、
または、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（場合により、ハロゲン
、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アル
コキシもしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシによって置換されてもよい）、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルおよびＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルからなる群からの同
一か異なる置換基によって、それぞれ場合により単置換または多置換されてもよ
い炭素原子３〜７個をもつシクロアルキルもしくはシクロアルケニルを表すか；
または、同一か異なる置換基によって、それぞれ場合により単置換または多置換
されてもよい環員３〜１２個をもつアリール、アリールアルキルもしくはヘテロ
シクリルを表すが、好ましくは、その可能な置換基は、次のリストから選ばれる
：ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル
、カルバモイル、チオカルバモイル；
各場合炭素原子１〜６個をもつ、それぞれ直鎖または分枝アルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル；
各場合炭素原子２〜６個をもつ、それぞれ直鎖または分枝アルケニル
もしくはアルケニルオキシ；
各場合炭素原子１〜６個と、同一か異なるハロゲン原子１〜１３個をもつ、そ
れぞれ直鎖または分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキ
ルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル；
各場合炭素原子２〜６個と、同一か異なるハロゲン原子１〜１３個をもつ、それ
ぞれ直鎖または分枝ハロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルケニルオキシ；各
場合個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個をもつ、それぞれ直鎖または分枝ア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオ
キシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノア
ルキルもしくはアルコキシイミノアルキル；
各場合二結合され、そして各場合、ハロゲン、および炭素原子１〜４個をもつ
直鎖または分枝アルキル、および炭素原子１〜４個と同一か異なるハロゲン原子
１〜９個をもつ直鎖または分枝ハロゲノアルキルからなる群からの同一か異なる
置換基によって、場合により単置換または多置換されてもよい、各場合炭素原子
１〜６個をもつアルキレンもしくはジオキシアルキレン：
炭素原子３〜６個をもつシクロアルキル；
ならびに、各々が、
ハロゲン、シアノ、および炭素原子１〜４個をもつ直鎖または分枝アルキル、
および、炭素原子１〜４個と、同一か異なるハロゲン原子１〜９個をもつ直鎖ま
たは分枝ハロゲノアルキル、
および、炭素原子１〜４個をもつ直鎖または分枝アルコキシもしくはアルキル
チオ、
および、炭素原子１〜４個と、同一か異なるハロゲン原子１〜９個をもつ直鎖
または分枝ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオ、
および、各場合、二結合され、そしてハロゲン、および炭素原子１〜４個をも
つ直鎖または分枝アルキル、および炭素原子１〜４個と同一か異なるハロゲン原
子１〜９個をもつ直鎖または分枝ハロゲノアルキルからなる群からの同一か異な
る置換基によって、場合により単置換または多置換されてもよい、各場合炭素原
子１〜６個をもつアルキレンもしくはジオキシアルキレン、
からなる群からの同一か異なる置換基によって、場合により単置換または多置換
されてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、ア
リールアルキルオキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリ
ルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアル
キルオキシもしくはヘテロシクリルアルキルチオ。
Ｒ2、Ｒ5は、同一または異なっており、そして各々が、水素を表すか、または
各々が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニルおよびＣ1−Ｃ4−アル
キルスルホニル（各々が、場合によりハロゲンによって置換されてもよい）から
なる群からの同一か異なる置換基によって、場合により単置換または多置換され
てもよい炭素原子１〜４個をもつアルキルか、または炭素原子３〜６個をもつシ
クロアルキルを表し、
Ｒ3は、水素を表すか、または、各場合、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、
アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル
スルフィニルおよびＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニル（各
々が、場合によりハロゲンによって置換されてもよい）からなる群からの同一か
異なる置換基によって、場合により単置換または多置換されてもよい炭素原子１
〜８個をもつアルキルを表すか；
または、各場合炭素原子８個までをもつ、それぞれ場合によりハロゲン置換さ
れるアルケニルもしくはアルキニルを表すか、
または、各場合、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（場合により、
ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−
Ｃ4−アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシによって置換されても
よい）、Ｃ1−Ｃ4−アルキルおよびＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルからなる
群からの同一か異なる置換基によって、場合により単置換または多置換されても
よい炭素原子３〜６個をもつシクロアルキルを表し、
Ｒ4は、各場合、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニルおよびＣ1
−Ｃ4−アルキルスルホニル（各々が、場合によりハロゲンによって置換されて
もよい）からなる群からの同一か異なる置換基によって、場合により単置換また
は多置換されてもよい炭素原子１〜８個をもつアルキルを表すか；
または、各場合炭素原子８個までをもつ、それぞれ場合によりハロゲン置換さ
れるアルケニルもしくはアルキニルを表すか、
または、各場合、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（場合により、
ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−
Ｃ4−アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシによって置換されても
よい）、Ｃ1−Ｃ4−アルキルおよびＣ1−Ｃ4−
アルコキシ−カルボニルからなる群からの同一か異なる置換基によって、場合に
より単置換または多置換されてもよい炭素原子３〜６個をもつシクロアルキルを
表すか、あるいは
Ｒ3およびＲ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、ハロゲン、
シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、
Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニルおよびＣ1−Ｃ4−ア
ルキルスルホニル（各々が、場合によりハロゲンによって置換されてもよい）か
らなる群からの同一か異なる置換基によって、場合により単置換または多置換さ
れてもよい炭素原子３〜８個をもつ炭素環式環を形成し、そして
Ｒ6は、各場合、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（場合により、
ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−
Ｃ4−アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシによって置換されても
よい）、Ｃ1−Ｃ4−アルキルおよびＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルからなる
群からの同一か異なる置換基によって、場合により単置換または多置換されても
よい炭素原子３〜８個をもつシクロアルキルもしくはシクロアルケニルを表すか
；
または、各々が、同一か異なる置換基によって、場合により単置換または多置
換されてもよい環員３〜１２個をもつアリールもしくはヘテロシクリルを表すが
、好ましくは、その可能な置換基は、次のリストから選ばれる：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル
、カルバモイル、チオカルバモイル；
各場合炭素原子１〜６個をもつ、それぞれ直鎖または分枝アルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル
；
各場合炭素原子２〜６個をもつ、それぞれ直鎖または分枝アルケニルもしくは
アルケニルオキシ；
各場合炭素原子１〜６個と、同一か異なるハロゲン原子１〜１３個をもつ、そ
れぞれ直鎖または分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキ
ルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル；
各場合炭素原子２〜６個と、同一か異なるハロゲン原子１〜１３個をもつ、それ
ぞれ直鎖または分枝ハロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルケニルオキシ；各
場合個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個をもつ、それぞれ直鎖または分枝ア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオ
キシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノア
ルキルもしくはアルコキシイミノアルキル；
各場合二結合され、そして各場合、ハロゲン、および炭素原子１〜４個をもつ
直鎖または分枝アルキル、および炭素原子１〜４個と同一か異なるハロゲン原子
１〜９個をもつ直鎖または分枝ハロゲノアルキルからなる群からの同一か異なる
置換基によって、場合により単置換または多置換されてもよい、各場合炭素原子
１〜６個をもつアルキレンもしくはジオキシアルキレン；
炭素原子３〜６個をもつシクロアルキル；
ならびに、各々が、
ハロゲン、シアノ、および炭素原子１〜４個をもつ直鎖または分枝アルキル、
および、炭素原子１〜４個と、同一か異なるハロゲン原子１〜９個をもつ直鎖
または分枝ハロゲノアルキル、
および、炭素原子１〜４個をもつ直鎖または分枝アルコキシもしくはアルキル
チオ、
および、炭素原子１〜４個と、同一か異なるハロゲン原子１〜９個をもつ直鎖
または分枝ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオ、
および、各場合、二結合され、そしてハロゲン、および炭素原子１〜４個をも
つ直鎖または分枝アルキル、および炭素原子１〜４個と同一か異なるハロゲン原
子１〜９個をもつ直鎖または分枝ハロゲノアルキルからなる群からの同一か異な
る置換基によって、場合により単置換または多置換されてもよい、各場合炭素原
子１〜６個をもつアルキレンもしくはジオキシアルキレン、
からなる群からの同一か異なる置換基によって、場合により単置換または多置換
されてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、ア
リールアルキルオキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリ
ルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアル
キルオキシもしくはヘテロシクリルアルキルチオ。
本発明は、特に、次の場合の式（Ｉ）の化合物を提供する。
式中、Ａは、単結合を表すか、または各々が、フッ素、塩素、シアノ、メトキ
シ、フェニル、トリル、エチルフェニル、メトキシフェニル、エトキシフェニル
、クロロフェニル、フルオロフェニル、トリフルオロメチルフェニルもしくはキ
シリルからなる群からの同一または異なる置換基によって、場合により単置換ま
たは多置換されてもよいメチレン、１，
１−エチレン、１，２−エチレン、１，１−，１，２−，１，３−もしくは２，
２−プロピレン、１，１−，１，２−，１，３−，１，４−，２，２−，２，３
−ブチレン、または１，１−，１，２−もしくは１，３−（２−メチル−プロピ
レン）を表し、
Ｑ1，Ｑ2，Ｑ3は、同一または異なっており、そして各々が、酸素もしくは硫
黄を表し、
Ｒ1は、各々が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メト
キシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ
ィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル（各々が、場合によりフッ素およ
び／または塩素によって置換されてもよい）によって、場合により単置換ないし
五置換されてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチル、１−，２−，３−，ｎｅｏ−ペンチル、１−，２−，
３−，４−（２−メチルブチル）、１−，２−，３−ヘキシル、１−，２−，３
−，４−，５−（２−メチルペンチル）、１−，２−，３−（３−メチルペンチ
ル）、２−エチルブチル、１−，３−，４−（２，２−ジメチルブチル）、１−
，２−（２，３−ジメチルブチル）を表すか、
または、各々が、フッ素、塩素もしくは臭素によって、場合により単置換ない
し三置換されてもよいアリル、クロトニル、１−メチル−アリル、プロパルギル
もしくは１−メチル−プロパルギルを表すか；
または、各々が、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、シアノ、カルボ
キシル、フェニル（場合により、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル
、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフル
オロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしく
はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、またはトリフルオロメトキシによって
置換されてもよい）、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−
カルボニルもしくはエトキシ−カルボニルによって、場合により単置換ないし六
置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシク
ロヘキシルを表すか；
または、それぞれ場合により単置換ないし三置換されるフェニル、ナフチル、
ベンジル、フェネチル、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエ
ニル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチ
アゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジ
ル、ピリダジニル、ピラジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフ
リル、ペルヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルもしくはモルホリニル
を表すが、好ましくは、その可能な置換基は、次のリストから選ばれる：
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ
ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ
−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくは
エチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキ
シ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチル
チオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル
、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキ
シ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチ
ルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メト
キシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよびエトキ
シイミノエチル；
各々が、二結合され、そして各々が、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメ
チル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピルからなる群からの同一か異なる置換基に
よって、場合により単置換または多置換されてもよいトリメチレン（プロパン−
１，３−ジイル）、メチレンジオキシもしくはエチレンジオキシ；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル。
Ｒ2、Ｒ5は、同一かまたは異なっており、そして各々が、水素を表すか、また
はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブチルを表し、
Ｒ3は、水素を表すか、または各々が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロ
キシル、アミノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル（各々が、
場合によりフッ素および／または塩素によって置換されてもよい）によって、場
合により単置換ないし五置換されてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、
または、各々が、フッ素、塩素もしくは臭素によって、場合により単置換ない
し三置換されてもよいアリル、クロトニル、１−メチル−アリ
ル、プロパルギルもしくは１−メチル−プロパルギルを表すか；
または、各々が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニルもしくはエトキシ−カル
ボニルによって、場合により単置換ないし六置換されてもよいシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、
Ｒ4は、各々が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メト
キシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ
ィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル（各々が、場合によりフッ素およ
び／または塩素によって置換されてもよい）によって、場合により単置換ないし
五置換されてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、
または、各々が、フッ素、塩素もしくは臭素によって、場合により単置換ない
し三置換されてもよいアリル、クロトニル、１−メチル−アリル、プロパルギル
もしくは１−メチル−プロパルギルを表すか；
または、各々が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニルもしくはエトキシ−カル
ボニルによって、場合により単置換ないし六置換されてもよいシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表すか、あるいは、
Ｒ3およびＲ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、各々が、フ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピル、メトキシ−カルボニルもしくはエトキシ−
カルボニルによって、場合により単置換ないし六置換されてもよいシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、そして
Ｒ6は、各々が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニルも
しくはエトキシ−カルボニルによって、場合により単置換ないし六置換されても
よいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを
表すか；
または、それぞれ場合により単置換ないし三置換されるフェニル、ナフチル、
ベンジル、フェネチル、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエ
ニル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチ
アゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジ
ル、ピリダジニル、ピラジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフ
リル、ペルヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルもしくはモルホリニル
を表すが、好ましくは、その可能な置換基は、次のリストから選ばれる：
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ
ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ
−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくは
エチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキ
シ、ジフル
オロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリ
フルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルア
ミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒド
ロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキ
シイミノメチル、メトキシイミノエチルおよびエトキシイミノエチル；
各々が、二結合され、そして各々が、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメ
チル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピルからなる群からの同一か異なる置換基に
よって、場合により単置換または多置換されてもよいトリメチレン（プロパン−
１，３−ジイル）、メチレンジオキシもしくはエチレンジオキシ；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル。
優先性は、次の場合の式（Ｉ）の化合物に与えられる。
式中、Ａは、単結合を表すか、または各々が、フッ素、塩素、シアノ、メトキ
シ、フェニル、トリル、エチルフェニル、メトキシフェニル、エトキシフェニル
、クロロフェニル、フルオロフェニル、トリフルオロメチルフェニルもしくはキ
シリルからなる群からの同一または異なる置換基によって、場合により単置換ま
たは多置換されてもよいメチレン、１，１−エチレン、１，２−エチレン、１，
１−，１，２−，１，３−もしくは２，２−プロピレン、１，１−，１，２−，
１，３−，１，４−，２，２−，２，３−ブチレン、または１，１−，１，２−
もしくは１，
３−（２−メチル−プロピレン）を表し、
Ｑ1，Ｑ2，Ｑ3は、同一または異なっており、そして各々が、酸素もしくは硫
黄を表し、
Ｒ1は、各々が、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ（各々が、場合によりフッ素および／または塩素によって置換されても
よい）によって、場合により単置換ないし三置換されてもよいメチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、
または、各々が、フッ素もしくは塩素によって、場合により単置換ないし三置
換されてもよいアリル、クロトニル、１−メチル−アリル、プロパルギルもしく
は１−メチル−プロパルギルを表すか；
または、各々が、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、フェニル（場合
により、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、またはトリフル
オロメトキシによって置換されてもよい）、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピルによって、場合により単置換ないし六置換されてもよいシクロブチル、
シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表すか；
または、それぞれ場合により単置換ないし三置換されるフェニル、ナフチル、
ベンジル、フリル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジル、キ
ノリル、テトラヒドロフリルもしくはペルヒドロピラニルを表すが、好ましくは
、その可能な置換基は、次のリストから選ばれる：
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もし
くはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ
、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチル
スルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、
トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジ
フルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、アセチル、
プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メ
チルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒ
ドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキ
シイミノエチルおよびエトキシイミノエチル；
各々が、二結合され、そして各々が、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメ
チル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピルからなる群からの同一か異なる置換基に
よって、場合により単置換または多置換されてもよいトリメチレン（プロパン−
１，３−ジイル）、メチレンジオキシもしくはエチレンジオキシ。
Ｒ2、Ｒ5は、同一かまたは異なっており、そして各々が、水素を表すか、また
はメチルを表し、
Ｒ3は、水素を表すか、または各々が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロ
キシル、アミノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル（各々が、
場合によりフッ素および／または塩素によって置
換されてもよい）によって、場合により単置換ないし五置換されてもよいメチル
、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを
表すか、
または、各々が、フッ素、塩素もしくは臭素によって、場合により単置換ない
し三置換されてもよいアリル、クロトニル、１−メチル−アリル、プロパルギル
もしくは１−メチル−プロパルギルを表すか；
または、各々が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニルもしくはエトキシ−カル
ボニルによって、場合により単置換ないし六置換されてもよいシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、
Ｒ4は、各々が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メト
キシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ
ィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル（各々が、場合によりフッ素およ
び／または塩素によって置換されてもよい）によって、場合により単置換ないし
五置換されてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、
または、各々が、フッ素、塩素もしくは臭素によって、場合により単置換ない
し三置換されてもよいアリル、クロトニル、１−メチル−アリル、プロパルギル
もしくは１−メチル−プロパルギルを表すか；
または、各々が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニルもしくはエトキシ−カル
ボニルによって、場合により単置換ないし六置換され
てもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシ
ルを表し、
Ｒ3およびＲ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、各々が、フ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピル、メトキシ−カルボニルもしくはエトキシ−カルボニルによって、場合
により単置換ないし六置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、そして
Ｒ6は、各々が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニルも
しくはエトキシ−カルボニルによって、場合により単置換ないし六置換されても
よいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを
表すか；
または、それぞれ場合により単置換ないし三置換されるフェニル、ナフチル、
ベンジル、フェネチル、フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエ
ニル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチ
アゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジ
ル、ピリダジニル、ピラジニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフ
リル、ペルヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルもしくはモルホリニル
を表すが、好ましくは、その可能な置換基は、次のリストから選ばれる：
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ
ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、
メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、
ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メ
チルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロ
エチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキ
シ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチ
オ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフ
ルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセ
チルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキ
シ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチ
ル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよ
びエトキシイミノエチル；
各々が、二結合され、そして各々が、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメ
チル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピルからなる群からの同一か異なる置換基に
よって、場合により単置換または多置換されてもよいトリメチレン（プロパン−
１，３−ジイル）、メチレンジオキシもしくはエチレンジオキシ、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル。
本発明による化合物の著しく特に好適な群は、次の場合の式（Ｉ）のそれらの
化合物である。
式中、Ａは、単結合を表すか、またはメチレン、１，１−エチレン、１，２−
エチレン、１，１−プロピレン、１，２−プロピレンもしくは
２，２−プロピレンを表し、
Ｑ1，Ｑ2，Ｑ3は、各々、酸素を表し、
Ｒ1は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか、または場合により
メチル−、エチル−、メトキシ−、エトキシ−、臭素−、塩素−もしくはフッ素
−置換されるフェニルもしくはベンジルを表し、
Ｒ2、Ｒ5は、各々、水素を表し、
Ｒ3は、水素、メチル、エチルもしくはシクロプロピルを表し、
Ｒ4は、メチル、エチルもしくはシクロプロピルを表すか、または、
Ｒ3およびＲ4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロペン
タンもしくはシクロヘキサン環を形成し、そして
Ｒ6は、各場合、メチル、エチル、メトキシもしくはエトキシによって、場合
により単置換または二置換されてもよいシクロヘキシルを表すか；
または、各々が、場合により単置換ないし三置換されるフェニル、ナフチル、
フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル、
ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニルを表すが、好まし
くは、その可能な置換基は、次のリストから選ばれる：
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カ
ルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ
−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィ
ニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリ
フルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロ
ロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロ
メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしく
はトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルア
ミノ、ジメチルアミノ、ジェチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオ
キシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エ
チルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メ
トキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよびエト
キシイミノエチル；
各々が、二結合され、そして各々が、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメ
チル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピルからなる群からの同一か異なる置換基に
よって、場合により単置換または多置換されてもよいトリメチレン（プロパン−
１，３−ジイル）、メチレンジオキシもしくはエチレンジオキシ。
上記の一般的または好適な基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物に、そして対応
して、調製のために各場合に必要とされる出発材料または中間体に、共に適合す
る。
これらの基の定義は、互いに所望のものと組み合わせることができる、すなわ
ち、好適な化合物について述べられた範囲の間での組み合わせが、また可能であ
る。
本発明による方法を実施するために、出発材料として要求されるアミ
ノ酸誘導体は、一般には、式（ＩＩ）によって定義される。この式（ＩＩ）にお
いて、Ｑ1，Ｑ2，Ｑ3，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は、各々、好ましくは、または
特には、Ｑ1，Ｑ2，Ｑ3，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＲ4について、好適または特に好
適であるとして、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明と関連して既に与えられ
たそれらの意味を有する。
式（ＩＩ）の出発材料は、既知であり、そして／または既知の方法によって調
製できる（例えば、Shin，Chung，Gi; et al．Chem．Pharm．Bull．1984，3934-
3944、参照）。
本発明による方法を実施するために、出発材料としてさらに要求されるアミン
は、一般には、式（ＩＩＩ）によって定義される。この式（ＩＩＩ）において、
Ａ，Ｒ5およびＲ6は、各々、好ましくは、または特には、Ａ，Ｒ5およびＲ6につ
いて、好適または特に好適であるとして、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明
と関連して既に与えられたそれらの意味を有する。
一般式（ＩＩＩ）のアミンは、有機化学における既知の試薬である。
本発明による方法は、適当であれば、希釈剤の存在下で実施される。本発明に
よる方法を実施するために適切な希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。こ
れらは、好ましくは、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素類、例えば石油エー
テル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン
、トルエン、キシレンもしくはデカヒドロナフタレン；ハロゲン化炭化水素類、
例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロエタンもしくはトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ
−
アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン
、１，２−ジエトキシエタンもしくはアニソール；ケトン類、例えばアセトン、
ブタノン、メチルイソプロピルケトンもしくはシクロヘキサノン；ニトリル類、
例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリル、
もしくはベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ
，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリド
ンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチルもし
くは酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、
例えばスルホランである。
本発明による方法は、適当であれば、適切な縮合剤の存在下で実施される。適
切な縮合剤は、そのようなアミド化反応に慣用的に使用されるすべての縮合剤で
ある。例は、ハロゲン化アシル生成剤、例えばホスゲン、三臭化リン、三塩化リ
ン、五塩化リン、オキシ塩化リンもしくは塩化チオニル；無水物生成剤、例えば
クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イ
ソブチルもしくは塩化メタンスルホニル；カルボジイミド類、例えばＮ，Ｎ’−
ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、または他の慣用の縮合剤、例えば
五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ
−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）もしくはト
リフェニルホスフィン／四塩化炭素を包含する。
本発明による方法は、適当であれば、適切な酸受容体の存在下で実施される。
適切な酸受容体は、すべての慣用の無機または有機塩基である。これらは、例え
ば、アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物、
水酸化物、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩、炭酸塩もしくは重炭酸塩、例え
ば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸
アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリ
ウムもしくは炭酸アンモニウム、そして第４級アミン類、例えばトリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモ
ルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢ
ＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）もしくはジアザビシクロウンデセン（
ＤＢＵ）を包含する。
本発明による方法は、適当であれば、適切な触媒の存在下で実施される。例は
、４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾールおよびジ
メチルホルムアミドを包含する。
本発明による方法を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲で変えること
ができる。一般に、温度−７８℃〜＋１２０℃、好ましくは−６０℃〜＋２５℃
が用いられる。
式（Ｉ）の化合物の調製のための本発明による方法の実施では、一般に、式（
ＩＩ）のアミノ酸誘導体の１モル当たり、式（ＩＩＩ）のアミンの０．５〜５モ
ル、好ましくは等モル量が使用される。
その反応が実施され、そして反応生成物が、既知の方法により精製され、単離
される（調製実施例、参照）。
また、本発明による方法は、二段階法として実施されてもよい。この
目的では、一般式（ＩＩ）のアミノ酸誘導体は、最初に、活性型に転化され、そ
して次の段階で、一般式（ＩＩＩ）のアミンと反応されて、本発明による一般式
（Ｉ）のアミノ酸アミドを生成する。
式（ＩＩ）のアミノ酸誘導体の適切な活性型は、すべてのカルボキシ活性誘導
体、例えばハロゲン化アシル、好ましくは塩化アシル、アシルアジド、さらに対
称および混合無水物、例えば混合カルボン酸Ｏ−アルキル無水物、さらにまた、
活性エステル、例えばｐ−ニトロフェニルエステルもしくはＮ−ヒドロキシ−ス
クシンイミドエステル、そして縮合剤との付加物、例えばジシクロヘキシルカル
ボジイミドまたはイン・サイチュウで調製されるアミノ酸の活性型である。
二段階法の実施では、好適には、塩化アシルおよび式（ＩＩ）のアミノ酸に対
応する混合無水物を用いることである。それらは、式（ＩＩ）のアミノ酸もしく
はその塩と、ハロゲン化剤または混合無水物を調製するための慣用試薬、例えば
五塩化リン、塩化チオニル、塩化オキサリルもしくはクロロギ酸塩の１種とを、
常法において反応させることによって調製できる。
二段階法の２つの段階は、各々、適当であれば、希釈剤の存在下、そして適当
であれば、触媒の存在下で実施される。好適な希釈剤および触媒は、一段階法の
説明に関連して既に述べられたそれらの希釈剤および触媒である。
その反応が実施され、そして反応生成物が、既知の方法により精製され、単離
される。
本発明による化合物は、強い殺微生物活性をもち、そして望ましくない微生物
の防除のために使用される。本化合物は、作物の保護薬剤とし
て、特に殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）としての使用のために適切であ
る。
殺菌・殺カビ剤は、作物の保護において、ネコブカビ類（Plasmodiophoromyce
tes）、卵菌類（Oomycetes）、ツボカビ類（Chytriodiomycetes）、接合菌類（Z
ygomycetes）、子のう菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）およ
び不完全菌類（Deuteromycetes）の防除のために使用される。
先に挙げられた属名をもつ真菌病を引き起こす若干の病原菌が、例として述べ
られが、それに限定されるものではない：
ピチウム種、例えば、ピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum）；
フィトフトラ種、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora i
nfestans）；
シュードペロノスポラ種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ（Pseudope
ronospora humuli）もしくはシュードペロノスポラ・クベンセ（Pseudoperonosp
ora cubense）；
プラスモパラ種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）
；
ペロノスポラ種、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）もしくは
ペロノスポラ・ブラシカエ（Peronospora brassicae）；
エリシフェ種、例えば、エリシフェ・グラミニス（Erysiphe graminis）；
スフェロテカ種、例えば、スフェロテカ・フリジネア（Spherotheca fuligine
a）；
ポドスフェラ種、例えば、ポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaer
a leucotricha）；
ベンツリア種、例えば、ベンツリア・イネカリス（Venturia inaequalis）；
ピレノフォラ種、例えば、ピレノフォラ・テレス（Pyrenophora teres）もし
くはピレノフォラ・グラミネア（Pyrenophora graminea）（分生胞子形：ドゥレ
クスレラ（Drechslera）、異名：ヘルミントスポリウム（Helminthosporium））
；
コクリオボルス種、例えば、コクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativ
us）（分生胞子形：ドゥレクスレラ（Drechslera）、異名：ヘルミントスポリウ
ム（Helminthosporium））；
ウロミセス種、例えば、ウロミセス・アペンヂクラツス（Uromyces appendicu
latus）；
プシニア種、例えば、プシニア・レコンヂタ（Puccinia recondita）；
チレチア種、例えば、チレチア・カリエス（Tilletiacaries）；
ウスチラゴ種、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）もしくはウスチ
ラゴ・アベネ（Ustilago avenae）；
ペリクラリア種、例えば、ペリクラリア・ササキ（Pellicularia sasakii）；
ピリクラリア種、例えば、ピリクラリア・オリゼー（Pyricularia oryzae）；フ
サリウム種、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）；
ボツリチス種、例えば、ボツリチス・シネレア（Botrytis cinerea）；
セプトリア種、例えば、セプトリア・ノドルム（Septoria nodorum）
；
レプトスフェリア種、例えば、レプトスフェリア・ノドルム（Leptosphaeria
nodorum）；
セルコスポラ種、例えば、セルコスポラ・カネッセンス（Cercospora canesce
ns）；
アルテルナリア種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brass
icae）；および
シュードセルコスポレラ種、例えば、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコ
イデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。
活性化合物が、植物病を防除するのに必要な濃度において、植物によって十分
許容されるという事実は、植物体の空中部分、繁殖用元株および種子、そして土
壌の処理を可能にする。
本発明による活性化合物は、ブドウ栽培、果実生産および園芸における病気を
防除するために、例えば、プラスモパラ種およびフィトフトラ種に対して、特に
成功裏に使用できる。
活性化合物の特定の物理的および／または化学的性質に応じて、それらは、慣
用の製剤、例えば水溶液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、フォーム（ｆｏａｍ）剤、糊
状剤、粒剤、エアゾル剤および高分子物質によるマイクロカプセル剤、そして種
子のための被覆組成物、およびＵＬＶ冷暖煙霧製剤に変換することができる。
これらの製剤は、既知の方法、例えば、活性化合物を、増量剤、すなわち液状
溶媒、加圧下の液化ガスおよび／または固形キャリヤーとともに、場合により界
面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または起泡剤を使用
して、混合することによって製造される。増
量剤として水を使用する場合は、また、有機溶媒が、例えば、補助溶媒として使
用されてもよい。主として、次のものが、液状溶媒として適切である：芳香族化
合物類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族
および塩素化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしく
は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンもしくはパラフィン
例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコールならびに
それらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い極性溶媒類、例
えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、またその他に水；液化
ガス増量剤もしくはキャリヤーは、周囲温度において、そして大気圧下ではガス
状である液体、例えば、ハロゲン化炭化水素、または他にブタン、プロパン、窒
素および二酸化炭素のようなエアゾル噴射剤を意味すると理解される；適切な固
形キャリヤーは、例えば、粉砕天然鉱物類、例えばカオリン、クレー、タルク、
チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトもしくはケイソウ土、、
そして粉砕合成無機質類、例えば微粉砕シリカ、アルミナおよびケイ酸塩である
；粒剤のための適切な固形キャリヤーは、例えば、粉砕され、分画された天然鉱
石、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイト、またその他
には無機および有機質粉末よりの合成細粒、そして、有機物、例えばおが屑、ヤ
シ殻、トウモロコシ芯およびタバコ茎の細粒である；適切な乳化剤および／また
は起泡剤は、例えば、非イオンおよび陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキ
ルアリールポリグリコールエー
テル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩、または
他にタンパク質加水分解物である；適切な分散剤は、例えば、リグニン−亜硫酸
廃液およびメチルセルロースである。
粘着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、およびアラビヤゴム、ポリビ
ニルアルコールおよび酢酸ポリビニルのような粉状、粒状または乳液状の天然や
合成ポリマー、またはその他にセファリンやレシチンのような天然リン脂質、お
よび合成リン脂質が、製剤化において使用することができる。その他の添加剤は
、鉱物性および植物性油であってもよい。
着色剤、例えば、酸化鉄、酸化チタニウムおよび紺青のような無機色素、およ
びアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、
そして鉄、マグネシウム、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩の
ような微量栄養素を使用することも可能である。
製剤は、一般に、活性化合物の重量で０．１〜９５％、好ましくは０．５〜９
０％含有する。
本発明による活性化合物は、それだけでも、それらの製剤でも、また、既知の
殺菌・殺かび剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤もしくは殺虫剤との混合
物としても使用でき、その結果、例えば、作用スペクトルを拡大したり、耐性の
発生を防ぐことができる。
多くの場合には、相乗効果が観察される。
混合物における共存成分の例は、次のものである：
殺菌・殺かび剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）：
２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル
−ピリミジン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキ
シ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリ
ド；２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド
；（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）
−アセトアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２
−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシ
アクリル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−
トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、アン
プロピルホス、アニラジン、アザコナゾール、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノ
ール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボ
キシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、ク
ロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、
ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジク
ロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモル
フ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリム
ホス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、フェナ
リモル、フェンブコナゾール、フェンフラン、フェニトロパン、フェンピクロニ
ル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン アセテート、フェン
チン ヒドロキシド、フェバム、フェリムゾン、
フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナール、フルシラ
ゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、
フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメ
シクロックス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾル、
イマザジル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンホス（ＩＢＰ）
、イプロジオン、イソプロチオラン、
カスガマイシン、銅調合剤、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫
酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルド−混液、
マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル
、メトコナゾール、メタスルフォカルブ、メトフロキサム、メチラム、メツルフ
ォバックス、ミクロブタニル、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモ
ル、
オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾ
エート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピマリシン、ピペラリ
ン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラッツ、プロシミドン、プロパモ
カルブ、プロピコナール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメ
タニル、ピロキロン、
キントゼン（ＰＣＮＢ）、
硫黄および硫黄調合剤、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダ
ゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、ト
ルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール
、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフル
ミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、
ジネブ、ジラム。
殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）：
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッ
ケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイク
リン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅およびそ
の他の銅調合剤。
殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）／殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）／殺線
虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ）：
アバメクチン，ＡＣ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナスリン、アラニカ
ルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラッツ、アベルメクチン、ＡＺ
６０５４１、アザジラクチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、
バチルス・チュリンジェンシス（Bacillus thuringiensis），ベンジオカルブ、
ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ
、ブロフェンプロックス、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブ
トカルボキシン、ブチルピリダベン、
カダサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファ
ン、カルタップ、ＣＧＡ１５７４１６，ＣＧＡ１８４６９９，クロエトカルブ、
クロルエトキシホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルフル
アズロン、クロルメホス、クロルピリホス、ク
ロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロサイトリン、クロフェンテジン、シ
アノホス、シクロプロスリン、シフルスリン、シハロスリン、シヘキサチン、シ
ペルメスリン、シロマジン、
デルタメスリン、デメトン−Ｍ、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフ
ェンチウロン、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス
、ジクロトホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビン
ホス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、
エヂフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、
エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトフェンプロックス、エト
リムホス、
フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フ
ェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパスリン、フ
ェンピラッド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィ
プロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシスリネート、フルフェノ
クスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、フォノホス、フォルモチオ
ン、フォスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、
ＨＣＨ，ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプ
リド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキ
サチオン、イベメクチン、
ラムダ−シハロスリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メビンホス、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メ
タクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカ
ルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデク
チン、
ナレド、ＮＣ１８４，ＮＩ２５、ニテンピラン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、パラチオン
Ａ、パラチオンＭ、ペルメスリン、フェントエート、ホレート、ホスアロン、ホ
スメット、ホスファムドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＭ、ピリミホ
スＡ、プロフェノフォス、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロポ
キサル、プロチオフォス、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラク
ロホス、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメスリン、ピレスラム、
ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
ＲＨ５９９２，
サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロホス、
テブフェノジッド、テブフェンピラッド、テブピリムホス、テフルベンズロン、
テフルスリン、テメホス、テルバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、チア
フェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、チ
ューリンジエンシン、トラロメスリン、トリアラセン、トリアゾホス、トリアズ
ロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼタメスリ
ン。
また、本発明による活性化合物を、他の既知の活性化合物、例えば除草剤と、
あるいはまた肥料および成長調整剤と混合することも可能であ
る。
活性化合物は、それだけでも、またそれらの製剤の形でも、またはそれらから
調製された用途別剤形、例えばそのまま使用する水溶液剤、懸濁剤、水和剤、糊
状剤、水溶剤、粉剤および粒剤の形でも使用することができる。それらは、慣用
の方法、例えば散水、噴霧、散布、粉剤散布、発泡、塗布等において使用される
。さらにまた、土壌中に、活性化合物を超低容量法によって適用すことも、また
は活性化合物製剤かまたは活性化合物それ自体を注入することも可能である。
植物体の部分の処理では、用途別剤形の活性化合物濃度は、実質的範囲内で変
えることができる：それらは、一般に、１〜０．０００１重量％、好ましくは０
．５〜０．００１重量％である。
種子の処理では、一般に、種子の１キログラム当たり、活性化合物量０．００
１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇが必要である。
土壌の処理では、作用させる場所において、活性化合物濃度は、０．００００
１〜０．１重量％、好ましくは０．０００１〜０．０２重量％が必要である。
調製実施例
実施例１：
ジクロロメタン１０ｍｌ中２−（ｉ−プロポキシカルボニルアミノ）−ブト−
２−エノイクアシド１．０ｇ（０．００５ｍｏｌ）に、−２０℃でＮ−メチルピ
ペリジン０．５ｇ（０．００５ｍｏｌ）を、次いで−
２０℃で撹拌しながら滴下して、クロロギ酸イソブチル０．７ｇ（０．００５ｍ
ｏｌ）を添加する。添加終了後、−２０℃でさらに１０分間撹拌を継続し、そし
て１−（４−メトキシフェニル）−エチルアミン０．７５ｇ（０．００５ｍｏｌ
）を添加するが、温度を−１５℃以下に維持する。次いで、撹拌を、−１５℃で
さらに２時間、そして室温で１５時間継続し、沈殿した固体を濾取し、ジクロロ
メタンで洗浄し、その濾液を、減圧濃縮し、残渣を水に採取し、そして酢酸エチ
ルで繰り返し抽出し、合体した有機相を、重炭酸ナトリウム水溶液と水で洗浄し
、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶媒を減圧下で除去する。Ｎ−［１−（４−
メトキシフェニル）−エチル］−２−（ｉ−プロポキシカルボニルアミノ）−ブ
ト−２−エノイクアシド０．８ｇ（理論量の４７％）を、無色オイルとして得る
。1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ），δ（ｐｐｍ）：１.２５（ｍ，６Ｈ）、１.
５０（ｄ，３Ｈ）、１.７４（ｄ，３Ｈ）、３.７９（ｓ，３Ｈ）。
使用実施例
実施例：Ａ
タンジクツユカビ（プラスモパラ（Plasmopara））試験（ブドウ）／予防的
溶媒：アセトン ４．７（重量比）
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．３
活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上
記の溶媒量および乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃
度まで希釈する。
予防活性を試験するためには、活性化合物の調合液を若い植物に噴霧する。噴
霧皮膜が乾燥した後、その植物に、プラスモパラ・ビチコラの胞子懸濁水を用い
て植菌し、次いで、２０〜２２℃で相対雰囲気湿度１００％の湿潤チャンバー中
に１日間保つ。次いで、植物を、２１℃で雰囲気湿度約９０％の温室中に５日間
置く。次に、その植物を、湿潤にし、そして湿潤チャンバー中に１日間置く。
試験は、植菌後６日目に評価される。
この試験では、例えば、次の化合物（２），（８），（１０），（１１），（
１２），（１５），（１９），（２０），（２３），（３６），（３９）および
（４１）が、活性化合物濃度１００ｐｐｍにおいて、９０％以上の効力を示す。
実施例Ｂ
エキビョウキン（フィトフトラ（Phytophthora））試験（トマト）／予防的
溶媒：アセトン １２．５（重量比）
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．３
活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上
記の溶媒量および乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃
度まで希釈する。
予防活性を試験するためには、活性化合物の調合液を若い植物に滴の落下点ま
で噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後、その植物に、フィトフトラ・インフェスタ
ンスの胞子懸濁水を用いて植菌する。
その植物を、相対雰囲気湿度１００％で約２０℃のインキュベーション・キャ
ビン中に保つ。
試験は、植菌後４日目に評価される。
この試験では、例えば、次の調製実施例の化合物（２）が、活性化合物濃度０
．０５％において、１００％の効力を示す。
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(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ
Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ
，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，
ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，
ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ
Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ