JPH10502934A - 殺菌・殺カビ剤としての2−イミダゾリジノン誘導体 - Google Patents

殺菌・殺カビ剤としての2−イミダゾリジノン誘導体

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JPH10502934A
JPH10502934A JP8505427A JP50542796A JPH10502934A JP H10502934 A JPH10502934 A JP H10502934A JP 8505427 A JP8505427 A JP 8505427A JP 50542796 A JP50542796 A JP 50542796A JP H10502934 A JPH10502934 A JP H10502934A
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ヨハネス カネラコプロス,
ベルント−ビーラント クリユガー,
ハインツ−ビルヘルム デーネ,
クラウス シユテンツエル,
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バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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    • C07D233/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/32One oxygen atom
    • C07D233/38One oxygen atom with acyl radicals or hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms

Abstract

(57)【要約】 本発明は式(I)[式中、R1、R2およびR3は明細書に示された意味を有する]の新規な2−イミダゾリジノン誘導体に関する。本発明はさらにこれらの誘導体の複数の製造方法および殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】 殺菌・殺カビ剤としての2−イミダゾリジノン誘導体 本発明は新規な2−イミダゾリジノン誘導体、それらの数種の製造方法および 殺菌・殺カビ剤(fungicides)としてのそれらの使用に関する。 種々の1,5−ジ置換された2−イミダゾリジノン類はすでに文献に記載され ている(米国特許明細書 5 128 358、J.Med.Chem.1991,291-298、W O87−06 576、Chem.Abstr.107,154 281 g および Chem.Abstr.91 ,157 661 t 参照)。これらの化合物の一部が薬理学的性質を有することは知ら れている。しかしながら、殺菌・殺カビ活性を有するこれらの化合物についての 報告はない。 式 [式中、 R1はアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、場合 により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよい アリール、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換 されていてもよいフェニルアルケニル、場合により置換されていてもよいフェノ キシアルキル、場合により置換されていてもよいフェニルチオアルキルまたは場 合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、 R2はアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルケニ ル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されてい てもよいアリール、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合に より置換されていてもよいフェニルアルケニル、場合により置換されていてもよ いフェノキシアルキル、場合により置換されていてもよいフェニルチオアルキル または場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、そして R3は基 を表し、ここで R4は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカ ルボニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルカルボニル、アルコキシアル キルカルボニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により 置換されていてもよいアリールカルボニルまたは場合により置換されていてもよ いアリールスルホニルを表し、 R5は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、場合により 置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアリー ルまたは場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、 R6は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカ ルボニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルカルボニル、アルコキシアル キルカルボニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により 置換されていてもよいアリールカルボニルまた は場合により置換されていてもよいアリールスルホニルを表し、 R7は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、場合により 置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアリー ルまたは場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、そして R8は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、場合により 置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアリー ルまたは場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表す] の新規な2−イミダゾリジノン誘導体が見いだされた。 さらに、式(I)の2−イミダゾリジノン誘導体が、 a)式 [式中、 R1およびR2は上記の意味を有する] の2−イミダゾリジノン類を、各場合とも適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸− 結合剤の存在下で、式 R5−NCO (IIIa) [式中、 R5は上記の意味を有する] のイソシアネート類または式 R7−NCS (IIIb) [式中、 R7は上記の意味を有する] のイソチオシアネート類のどちらかと反応させるか、或いは b)式 または [式中、 R5およびR7は上記の意味を有する] の2−イミダゾリジノン誘導体を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の 存在下で、式 R9−Y (IV) [式中、 R9はアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル 、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカル ボニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換され ていてもよいアリールカルボニルまたは場合 により置換されていてもよいアリールスルホニルを表し、そして Yは脱離基を表す] の化合物と反応させるか、或いは c)式 [式中、 R1およびR2は上記の意味を有する] の2−イミダゾリジノン類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存 在下で、式 R8−SO2−Z (V) [式中、 R8は上記の意味を有し、そして Zは脱離基を表す] のスルホニル誘導体と反応させる 時に得られることも見いだされた。 式(I)の新規な2−イミダゾリジノン誘導体が非常に良好な殺菌・殺カビ特 性を示すこともさらに見いだされた。 新規な化合物が同じ方向の効果を有する構造的に最も似ているこれまでに既知 の化合物のものより実質的に優れた殺菌・殺カビ活性を有することは全く驚ろく べきことてあると考えられる。 新規な化合物は一般的に式(I)により定義される。 R1は好適にはC1−C8-アルキルまたは1〜9個のハロゲン原子を有するC1 −C8-ハロゲノアルキルを表し、 C1−C4-アルコキシ-C1−C8-アルキルまたはC2−C8-アルケニルを表し、 C3−C10-シクロアルキルを表し、ここでこれらの基はハロゲン、C1−C4-ア ルキルおよび/または1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するC1 −C4-ハロゲノアルキルにより1回〜6回同一もしくは相異なり置換されてい てもよく、 フェニル、ナフチル、フェニル-C1−C4-アルキル、フェニル-C2−C4-アルケ ニル、フェノキシ-C1−C4-アルキルまたはフェニルチオ-C1−C4-アルキルを 表し、ここでこれらの基の各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキ シル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイルまたはチオカルバモイル、各場合 とも炭素数1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ 、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場合とも 炭素数2〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルケニ ルオキシ、各場合とも1〜6個の炭素原子および1〜13個の同一もしくは相異 なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニ ルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各場合とも2〜6個の炭素原子および1 〜13個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしく は分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各場合とも 個々のアルキル部分の炭素数が1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキルアミノ、 ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキ シカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはア ルコキシイミノアルキル、各場合とも炭素数が1〜6であり且つ各場合とも場合 によりハロゲンおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ ルおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは相異なるハ ロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルにより、1回も しくは1回より多く、同一もしくは相異なり置換されていてもよい各場合とも二 重に結合した(dubly linked)アルキレンまたはジオキシアルキレン、炭素数3〜 6のシクロアルキル、各場合とも3〜7個の環員を有し各場合ともその中の1〜 3個が同一もしくは相異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および/もしくは硫黄 であるヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−メチル、並びにまた各場合とも場 合によりフェニル部分がハロゲン、シアノおよび/または炭素数1〜4の直鎖状 もしくは分枝鎖状のアルキルおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9個 の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ ノアルキルおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ および/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは相異なるハロ ゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシにより、1回〜 3回、同一もしくは相異なり置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベン ジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシにより1回 〜5回同一もしくは相異なり置換されていてもよく、 R1はまた好適には少なくとも1個の環員が酸素、硫黄または窒素を 表し且つ適宜1個もしくは2個の別の環員が窒素を表す5または6個の環員を有 する場合によりベンゾ−縮合されていてもよいヘテロシクリルを表し、ここで、 これらの基の各々において、2個のジェミナル水素原子は酸素により置換されて いてもよくそしてここで複素環式基の各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ 、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、 各場合とも炭素数1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場 合とも炭素数2〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはア ルケニルオキシ、各場合とも1〜6個の炭素原子および1〜13個の同一もしく は相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ アルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスル フィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各場合とも2〜6個の炭素原子お よび1〜13個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状 もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各場 合とも個々のアルキル部分の炭素数が1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボ ニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイ ミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各場合とも炭素数が1〜6であ り且つ各場合とも場合によりハロゲンおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もし くは分枝鎖状のアルキルおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同 一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア ルキルにより、1回もしくは 1回より多く、同一もしくは相異なり置換されていてもよい各場合とも二重に結 合したアルキレンまたはジオキシアルキレン、炭素数3〜6のシクロアルキル、 各場合とも3〜7個の環員を有し各場合ともその中の1〜3個が同一もしくは相 異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および/もしくは硫黄であるヘテロシクリル またはヘテロシクリル−メチル、並びにまた各場合とも場合によりハロゲン、シ アノおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび/ または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子 を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルおよび/または炭素数1〜 4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシおよび/または1〜4個の炭素原子お よび1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝 鎖状のハロゲノアルコキシにより、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換され ていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチ ルまたはフェニルエチルオキシにより、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換 されていてもよく、 R2は好適にはC1−C8-アルキルまたは1〜9個のハロゲン原子を有するC1 −C8-ハロゲノアルキルを表し、 C1−C4-アルコキシ-C1−C8-アルキルまたはC2−C8-アルケニルを表し、 C3−C10-シクロアルキルを表し、ここでこれらの基はハロゲン、C1−C4-ア ルキルおよび/または1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するC1 −C4-ハロゲノアルキルにより1回〜6回同一もしくは相異なり置換されてい てもよく、 フェニル、ナフチル、フェニル-C1−C4-アルキル、フェニル-C2− C4-アルケニル、フェノキシ-C1−C4-アルキルまたはフェニルチオ-C1−C4- アルキルを表し、ここでこれらの基の各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ 、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、 各場合とも炭素数1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場 合とも炭素数2〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはア ルケニルオキシ、各場合とも1〜6個の炭素原子および1〜13個の同一もしく は相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ アルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスル フィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各場合とも2〜6個の炭素原子お よび1〜13個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状 もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各場 合とも個々のアルキル部分の炭素数が1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボ ニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイ ミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各場合とも炭素数が1〜6であ り且つ各場合とも場合によりハロゲンおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もし くは分枝鎖状のアルキルおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同 一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア ルキルにより、1回もしくは1回より多く、同一もしくは相異なり置換されてい てもよい各場合とも二重に結合したアルキレンまたはジオキシアルキレン、炭素 数3〜6のシクロアルキル、 各場合とも3〜7個の環員を有し各場合ともその中の1〜3個が同一もしくは相 異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および/もしくは硫黄であるヘテロシクリル またはヘテロシクリル−メチル、並びにまた各場合とも場合によりフェニル部分 がハロゲン、シアノおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキルおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは相異な るハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルおよび/ま たは炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシおよび/または1〜4 個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖 状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシにより、1回〜3回、同一もしくは相 異なり置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ 、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシにより、1回〜5回、同一もしく は相異なり置換されていてもよく、 R2はまた好適には少なくとも1個の環員が酸素、硫黄または窒素を表し且つ 適宜1個もしくは2個の別の環員が窒素を表す5または6個の環員を有する場合 によりベンゾ−縮合されていてもよいヘテロシクリルを表し、ここで、これらの 基の各々において、2個のジェミナル水素原子は酸素により置換されていてもよ くそしてここで複素環式基の各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロ キシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各場合と も炭素数1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、 アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場合とも炭 素数2〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルケニル オキシ、各場合とも1〜6個の炭素原子および1〜13個の同 一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアル キルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各場合とも2〜6個の炭 素原子および1〜13個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合と も直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキ シ、各場合とも個々のアルキル部分の炭素数が1〜6の各場合とも直鎖状もしく は分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキ ルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒド ロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各場合とも炭素数が1 〜6であり且つ各場合とも場合によりハロゲンおよび/または炭素数1〜4の直 鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜 9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ ロゲノアルキルにより、1回もしくは1回より多く、同一もしくは相異なり置換 されていてもよい各場合とも二重に結合したアルキレンまたはジオキシアルキレ ン、炭素数3〜6のシクロアルキル、各場合とも3〜7個の環員を有し各場合と もその中の1〜3個が同一もしくは相異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および /もしくは硫黄であるヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−メチル、並びにま た各場合とも場合によりフェニル部分がハロゲン、シアノおよび/または炭素数 1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび/または1〜4個の炭素原子 および1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分 枝鎖状のハロゲノアルキルおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルコキシおよび/また は1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有 する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシにより、1回〜3回、同一も しくは相異なり置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジ ルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシにより、1回〜3回、同 一もしくは相異なり置換されていてもよく、 R3はまた好適には基 を表し、 R4は好適には水素またはC1−C6-アルキル;1〜9個の同一もしくは相異な るハロゲン原子を有するC1−C6-ハロゲノアルキル;C1−C4-アルコキシ-C1 −C4-アルキル;C1−C6-アルキル-カルボニル;C1−C6-アルキル-スルホニ ル;1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するC1−C6-ハロゲノ アルキル-カルボニル;C1−C4-アルコキシ-C1−C4-アルキル-カルボニルを 表し; C3−C7-シクロアルキルを表し、ここでこれらの基はハロゲン、C1−C4-アル キルおよび/または1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するC1 −C4-ハロゲノアルキルにより、1回〜6回、同一もしくは相異なり置換されて いてもよく、 フェニルカルボニルまたはフェニルスルホニルを表し、ここでこれらの基の各々 はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1 −C4-アルコキシ、C1−C4-アルキルチオ、1〜9 個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するC1−C4-ハロゲノアルキル、 C1−C4-アルキルカルボニルおよび/またはそれ自身ハロゲンおよび/もしく はC1−C4-アルキルにより、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換されてい てもよいフェニルにより、1回〜5回、同一もしくは相異なり置換されていても よく、 R5は好適には水素;C1−C6-アルキル;1〜9個の同一もしくは相異なるハ ロゲン原子を有するC1−C6-ハロゲノアルキル;C1−C4-アルコキシ-C1−C4 -アルキルを表し、 C3−C7-シクロアルキルを表し、ここでこれらの基はハロゲン、C1-C4-アル キルおよび/または1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するC1 −C4-ハロゲノアルキルにより、1回〜6回、同一もしくは相異なり置換されて いてもよく、 フェニルまたはナフチルを表し、ここでこれらの基の各々はハロゲン、シアノ、 ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオ カルバモイル、各場合とも炭素数1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルス ルホニル、各場合とも炭素数2〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアル ケニルまたはアルケニルオキシ、各場合とも1〜6個の炭素原子および1〜13 個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝 鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲ ノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各場合とも2〜6 個の炭素原子および1〜13個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各 場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニ ルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各場合とも個々のアルキル部分の炭素数が 1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミ ノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、 アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノ アルキル、各場合とも炭素数が1〜6であり且つ各場合とも場合によりハロゲン および/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび/また は1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有 する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルにより、1回もしくは1回より 多く、同一もしくは相異なり置換されていてもよい各場合とも二重に結合したア ルキレンまたはジオキシアルキレン、炭素数3〜6のシクロアルキル、各場合と も3〜7個の環員を有し各場合ともその中の1〜3個が同一もしくは相異なるヘ テロ原子、特に窒素、酸素および/もしくは硫黄であるヘテロシクリルまたはヘ テロシクリル−メチル、並びにまた各場合とも場合によりフェニル部分がハロゲ ン、シアノおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルお よび/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲ ン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルおよび/または炭素 数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシおよび/または1〜4個の炭素 原子および1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしく は分枝鎖状のハロゲノアルコキシにより、1回〜3回、同一もしくは相異なり置 換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニ ルエチルまたはフェニルエチルオキシにより、1回〜5回、同一もしくは相異な り置換されていてもよく、 R5はまた好適には少なくとも1個の環員が酸素、硫黄または窒素を表し且つ 適宜1個もしくは2個の別の環員が窒素を表す5または6個の環員を有する場合 によりベンゾ−縮合されていてもよいヘテロシクリルを表し、ここで、これらの 基の各々において、2個のジェミナル水素原子は酸素により置換されていてもよ くそしてここで複素環式基の各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロ キシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各場合と も炭素数1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、 アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場合とも炭 素数2〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルケニル オキシ、各場合とも1〜6個の炭素原子および1〜13個の同一もしくは相異な るハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル 、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル またはハロゲノアルキルスルホニル、各場合とも2〜6個の炭素原子および1〜 13個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは 分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各場合とも個 々のアルキル部分の炭素数が1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアル キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキ シ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアル キルまたはアルコキシイミノアルキル、各場合とも炭素数が1〜6であり且つ各 場合とも場合によりハロゲンおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝 鎖状のアルキルおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一もしく は相異なるハロゲン原子を有 する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルにより、1回もしくは1回より 多く、同一もしくは相異なり置換されていてもよい各場合とも二重に結合したア ルキレンまたはジオキシアルキレン、炭素数3〜6のシクロアルキル、各場合と も3〜7個の環員を有し各場合ともその中の1〜3個が同一もしくは相異なるヘ テロ原子、特に窒素、酸素および/もしくは硫黄であるヘテロシクリルまたはヘ テロシクリル−メチル、並びにまた各場合とも場合によりフェニル部分がハロゲ ン、シアノおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルお よび/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲ ン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルおよび/または炭素 数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシおよび/または1〜4個の炭素 原子および1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしく は分枝鎖状のハロゲノアルコキシにより、1回〜3回、同一もしくは相異なり置 換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニ ルエチルまたはフェニルエチルオキシにより、1回〜3回、同一もしくは相異な り置換されていてもよく、 R6は好適には水素またはC1−C6-アルキル;1〜9個の同一もしくは相異な るハロゲン原子を有するC1−C6-ハロゲノアルキル;C1−C4-アルコキシ-C1 −C4-アルキル;C1−C6-アルキル-カルボニル;C1−C6-アルキル-スルホニ ル;1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するC1−C6-ハロゲノ アルキル-カルボニル;C1−C4-アルコキシ-C1−C4-アルキル-カルボニルを 表し、 C3−C7-シクロアルキルを表し、ここでこれらの基はハロゲン、C1− C4-アルキルおよび/または1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有 するC1−C4-ハロゲノアルキルにより、1回〜6回、同一もしくは相異なり置 換されていてもよく、 フェニルカルボニルまたはフェニルスルホニルを表し、ここでこれらの基の各々 はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、ニトロ、C1−C4-アルキル、C1 −C4-アルコキシ、C1−C4-アルキルチオ、1〜9個の同一もしくは相異なる ハロゲン原子を有するC1−C4-ハロゲノアルキル、C1−C4-アルキルカルボニ ルおよび/またはそれ自身ハロゲンおよび/もしくはC1−C4-アルキルにより 、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換されていてもよいフェニルにより、1 回〜5回、同一もしくは相異なり置換されていてもよく、 R7は好適には水素;C1−C6-アルキル;1〜9個の同一もしくは相異なるハ ロゲン原子を有するC1−C6-ハロゲノアルキル;C1−C4-アルコキシ-C1−C4 -アルキルを表し、 C3−C7-シクロアルキルを表し、ここでこれらの基はハロゲン、C1−C4-アル キルおよび/または1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するC1 −C4-ハロゲノアルキルにより、1回〜6回、同一もしくは相異なり置換されて いてもよく、 フェニルまたはナフチルを表し、ここでこれらの基の各々はハロゲン、シアノ、 ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオ カルバモイル、各場合とも炭素数1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルス ルホニル、各場合とも炭素数2〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアル ケニルまたはアルケニルオ キシ、各場合とも1〜6個の炭素原子および1〜13個の同一もしくは相異なる ハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、 ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルま たはハロゲノアルキルスルホニル、各場合とも2〜6個の炭素原子および1〜1 3個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分 枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各場合とも個々 のアルキル部分の炭素数が1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ ルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ 、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキ ルまたはアルコキシイミノアルキル、各場合とも炭素数が1〜6であり且つ各場 合とも場合によりハロゲンおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキルおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは 相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルによ り、1回もしくは1回より多く、同一もしくは相異なり置換されていてもよい各 場合とも二重に結合したアルキレンまたはジオキシアルキレン、炭素数3〜6の シクロアルキル、各場合とも3〜7個の環員を有し各場合ともその中の1〜3個 が同一もしくは相異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および/もしくは硫黄であ るヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−メチル、並びにまた各場合とも場合に よりフェニル部分がハロゲン、シアノおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もし くは分枝鎖状のアルキルおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同 一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア ルキルおよび/または炭素数 1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシおよび/または1〜4個の炭素原 子および1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは 分枝鎖状のハロゲノアルコキシにより、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換 されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル エチルまたはフェニルエチルオキシにより、1回〜5回、同一もしくは相異なり 置換されていてもよく、 R7はまた好適には少なくとも1個の環員が酸素、硫黄または窒素を表し且つ 適宜1個もしくは2個の別の環員が窒素を表す5または6個の環員を有する場合 によりベンゾ−縮合されていてもよいヘテロシクリルを表し、ここで、これらの 基の各々において、2個のジェミナル水素原子は酸素により置換されていてもよ くそしてここで複素環式基の各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロ キシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各場合と も炭素数1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、 アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場合とも炭 素数2〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルケニル オキシ、各場合とも1〜6個の炭素原子および1〜13個の同一もしくは相異な るハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル 、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル またはハロゲノアルキルスルホニル、各場合とも2〜6個の炭素原子および1〜 13個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは 分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各場合とも個 々のアルキル部分の炭素数が1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアル キ ルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ 、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキ ルまたはアルコキシイミノアルキル、各場合とも炭素数が1〜6であり且つ各場 合とも場合によりハロゲンおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキルおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは 相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルによ り、1回もしくは1回より多く、同一もしくは相異なり置換されていてもよい各 場合とも二重に結合したアルキレンまたはジオキシアルキレン、炭素数3〜6の シクロアルキル、各場合とも3〜7個の環員を有し各場合ともその中の1〜3個 が同一もしくは相異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および/もしくは硫黄であ るヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−メチル、並びにまた各場合とも場合に よりフェニル部分がハロゲン、シアノおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もし くは分枝鎖状のアルキルおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同 一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア ルキルおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシおよ び/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン 原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシにより、1回〜3回 、同一もしくは相異なり置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル 、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシにより、1回〜 3回、同一もしくは相異なり置換されていてもよく、 R8は好適には水素;C1−C6-アルキル;1〜9個の同一もしくは相 異なるハロゲン原子を有するC1−C6-ハロゲノアルキル;C1−C4-アルコキシ -C1−C4-アルキルを表し、 C3−C7-シクロアルキルを表し、ここでこれらの基はハロゲン、C1-C4-アル キルおよび/または1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するC1 −C4-ハロゲノアルキルにより、1回〜6回、同一もしくは相異なり置換されて いてもよく、 フェニルまたはナフチルを表し、ここでこれらの基の各々はハロゲン、シアノ、 ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオ カルバモイル、各場合とも炭素数1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルス ルホニル、各場合とも炭素数2〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアル ケニルまたはアルケニルオキシ、各場合とも1〜6個の炭素原子および1〜13 個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝 鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲ ノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各場合とも2〜6 個の炭素原子および1〜13個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各 場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニ ルオキシ、各場合とも個々のアルキル部分の炭素数が1〜6の各場合とも直鎖状 もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、 アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各場合とも炭素 数が1〜6であり且つ各場合とも場合によりハロゲンおよび/または炭素数1〜 4 の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび/または1〜4個の炭素原子および 1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状 のハロゲノアルキルにより、1回もしくは1回より多く、同一もしくは相異なり 置換されていてもよい各場合とも二重に結合したアルキレンまたはジオキシアル キレン、炭素数3〜6のシクロアルキル、各場合とも3〜7個の環員を有し各場 合ともその中の1〜3個が同一もしくは相異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素お よび/もしくは硫黄であるヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−メチル、並び にまた各場合とも場合によりフェニル部分がハロゲン、シアノおよび/または炭 素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび/または1〜4個の炭素 原子および1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしく は分枝鎖状のハロゲノアルキルおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分 枝鎖状のアルコキシおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一も しくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコ キシにより、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換されていてもよいフェニル 、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチ ルオキシにより、1回〜5回、同一もしくは相異なり置換されていてもよく、 R8はまた好適には少なくとも1個の環員が酸素、硫黄または窒素を表し且つ 適宜1個もしくは2個の別の環員が窒素を表す5または6個の環員を有する場合 によりベンゾ−縮合されていてもよいヘテロシクリルを表し、ここで、これらの 基の各々において、2個のジェミナル水素原子は酸素により置換されていてもよ くそしてここで複素環式基の各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロ キシル、ホルミル、カルボ キシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各場合とも炭素数1〜6の各場合と も直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス ルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場合とも炭素数2〜6の各場合とも直 鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルケニルオキシ、各場合とも1〜6 個の炭素原子および1〜13個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各 場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハ ロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルス ルホニル、各場合とも2〜6個の炭素原子および1〜13個の同一もしくは相異 なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケ ニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各場合とも個々のアルキル部分の炭素数 が1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルア ミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル 、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミ ノアルキル、各場合とも炭素数が1〜6であり且つ各場合とも場合によりハロゲ ンおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび/ま たは1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を 有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルにより、1回もしくは1回よ り多く、同一もしくは相異なり置換されていてもよい各場合とも二重に結合した アルキレンまたはジオキシアルキレン、炭素数3〜6のシクロアルキル、各場合 とも3〜7個の環員を有し各場合ともその中の1〜3個が同一もしくは相異なる ヘテロ原子、特に窒素、酸素および/もしくは硫黄であるヘテロシクリルまたは ヘテロシクリル−メチル、並 びにまた各場合とも場合によりフェニル部分がハロゲン、シアノおよび/または 炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび/または1〜4個の炭 素原子および1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もし くは分枝鎖状のハロゲノアルキルおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは 分枝鎖状のアルコキシおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一 もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアル コキシにより、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換されていてもよいフェニ ル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエ チルオキシにより、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換されていてもよい。 R1は特に好適にはC1−C6-アルキル;1〜9個の同一もしくは相異なるハロ ゲン原子を有するC1−C6-ハロゲノアルキル;C1−C2-アルコキシ-C1−C4- アルキル;C2−C4-アルケニルを表し、 C3−C6-シクロアルキルを表し、ここでこれらの基の各々は弗素、塩素、臭素 、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s ec−ブチル、tert−ブチル、クロロメチル、ジクロロメチルおよび/また はトリフルオロメチルにより、1回〜4回、同一もしくは相異なり置換されてい てもよく、 フェニル、ナフチル、ベンジル、スチリル、フェノキシメチルまたはフェニルチ オメチルを表し、ここでこれらの基の各々は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ 、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバ モイル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく はt−ブチル、メトキシ、エトキシ、 n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロ ピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしく はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ メトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチ ルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチル アミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカル ボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノ メチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチ ル、メトキシイミノエチルもしくはエトキシイミノエチル;トリメチレン(プロ パン−1,3−ジイル)、メチレンジオキシもしくはエチレンジオキシ、各場合と も場合により弗素、塩素、メチル、エチルまたはn−もしくはi−プロピルによ り、1回〜4回、同一もしくは相異なり置換されていてもよいシクロプロピル、 シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル、並びにまた各場合とも 場合によりフェニル部分が弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−も しくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチ ル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシま たはトリフルオロメトキシにより、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換され ていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシにより、1 回〜3回、同一もしくは相異なり置換されていてもよく、 R1はまた特に好適にはフリル、テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、 テトラヒドロピラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、ジヒドロピロリ ル、テトラヒドロピロリル、ベンゾピロリル、ベンゾジヒドロピロリル、オキサ ゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、 イソチアゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、オキサジアゾリル、チア ジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3 −トリアジニル、1,2,4−トリアジニルまたは1,3,5−トリアジニルを表し 、ここで2個のジェミナル水素原子は酸素原子により置換されていてもよくそし てここでこれらの複素環式基の各々は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミ ノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル 、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt− ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチ ルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィ ニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフ ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロ メチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスル ホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメ チルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メト キシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホ ニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミ ノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルもしくはエトキシイミ ノエチル;トリメチレン(プロパン−1,3−ジイル)、メチレンジオキシもしく はエチレンジオキシ、各場合と も場合により弗素、塩素、メチル、エチルまたはn−もしくはi−プロピルによ り、1回〜4回、同一もしくは相異なり置換されていてもよいシクロプロピル、 シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル、並びにまた各場合とも 場合によりフェニル部分が弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−も しくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチ ル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシま たはトリフルオロメトキシにより、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換され ていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシにより、1 回〜3回、同一もしくは相異なり置換されていてもよく、 R2は特に好適にはC1−C6-アルキル;1〜9個の同一もしくは相異なるハロ ゲン原子を有するC1-6-ハロゲノアルキル;C1−C2-アルコキシ-C1−C4-ア ルキル;C2−C4-アルケニルを表し、 C3−C6-シクロアルキルを表し、ここでこれらの基の各々は弗素、塩素、臭素 、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s ec−ブチル、tert−ブチル、クロロメチル、ジクロロメチルおよび/また はトリフルオロメチルにより、1回〜4回、同一もしくは相異なり置換されてい てもよく、 フェニル、ナフチル、ベンジル、スチリル、フェノキシメチルまたはフェニルチ オメチルを表し、ここでこれらの基の各々は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ 、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバ モイル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく はt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ 、エチルチオ、n−もしくは i−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニ ルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリ フルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフル オロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ 、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチル アミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エト キシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキ シイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイ ミノメチル、メトキシイミノエチルもしくはエトキシイミノエチル;トリメチレ ン(プロパン−1,3−ジイル)、メチレンジオキシもしくはエチレンジオキシ、 各場合とも場合により弗素、塩素、メチル、エチルまたはn−もしくはi−プロ ピルにより、1回〜4回、同一もしくは相異なり置換されていてもよいシクロプ ロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル、並びにまた各 場合とも場合によりフェニル部分が弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル 、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフル オロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメ トキシまたはトリフルオロメトキシにより、1回〜3回、同一もしくは相異なり 置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシに より、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換されていてもよく、 R2はまた特に好適にはフリル、テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、テトラ ヒドロピラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、ジヒド ロピロリル、テトラヒドロピロリル、ベンゾピロリル、ベンゾジヒドロピロリル 、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ベンズチア ゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、オキサジアゾリ ル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、 1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニルまたは1,3,5−トリアジニ ルを表し、ここで2個のジェミナル水素原子は酸素原子により置換されていても よくそしてここでこれらの複素環式基の各々は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニト ロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカル バモイル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もし くはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチ オ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチル スルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチ ル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリ フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメ チルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミ ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキ シ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチ ルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メト キシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルもしくはエト キシイミノエチル;トリメチレン(プロパン−1,3−ジイル)、メチレンジオキ シもしくはエチレンジオキシ、各場合とも場合により弗素、塩素、メチル、エチ ルまたはn−もしくはi−プロ ピルにより、1回〜4回、同一もしくは相異なり置換されていてもよいシクロプ ロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル、並びにまた各 場合とも場合によりフェニル部分が弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル 、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフル オロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメ トキシまたはトリフルオロメトキシにより、1回〜3回、同一もしくは相異なり 置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシに より、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換されていてもよく、 R3はまた特に好適には基 を表し、 R4は特に好適には水素またはC1−C4-アルキル;1〜6個の同一もしくは相 異なるハロゲン原子を有するC1−C4-ハロゲノアルキル;C1−C2-アルコキシ -C1−C2-アルキルまたはC1−C4-アルキル-カルボニル;C1−C4-アルキル スルホニルまたは1〜6個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するC1− C4-ハロゲノアルキル-カルボニル;C1−C2-アルコキシ-C1−C2-アルキル- カルボニルを表し; C3−C6-シクロアルキルを表し、ここでこれらの基の各々は弗素、塩素、臭素 、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s ec−ブチル、tert−ブチル、クロロメチル、ジクロロメチルおよび/また はトリフルオロメチルにより、1回〜4回、同 一もしくは相異なり置換されていてもよく、 フェニルカルボニルまたはフェニルスルホニルを表し、ここでこれらの基の各々 は弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル 、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、sec−もしくはtert−ブチル 、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ 、n−もしくはi−プロピルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、 トリフルオロメトキシ、アセチル、エチルカルボニルおよび/またはそれ自身弗 素、塩素、メチルおよび/またはエチルにより、1回〜2回、同一もしくは相異 なり置換されていてもよいフェニルにより、1回〜4回、同一もしくは相異なり 置換されていてもよく、 R5は特に好適には水素またはC1−C4-アルキル;1〜6個の同一もしくは相 異なるハロゲン原子を有するC1−C4-ハロゲノアルキル;C1−C2-アルコキシ -C1−C2-アルキルを表し、 C3−C6-シクロアルキルを表し、ここでこれらの基の各々は弗素、塩素、臭素 、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s ec−ブチル、tert−ブチル、クロロメチル、ジクロロメチルおよび/また はトリフルオロメチルにより、1回〜4回、同一もしくは相異なり置換されてい てもよく、 フェニルまたはナフチルを表し、ここでこれらの基の各々は弗素、塩素、臭素、 シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイ ル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i −、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキ シ、メチルチオ、エチルチオ、n−も しくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルス ルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ 、トリフルオロメトキシ、ヘキサフルオロプロポキシ、ペンタフルオロプロプ− 1−エン−3−オキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリ フルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルア ミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエ チルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、 エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒド ロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキ シイミノメチル、メトキシイミノエチルもしくはエトキシイミノエチル;トリメ チレン(プロパン−1,3−ジイル)、メチレンジオキシもしくはエチレンジオキ シ、各場合とも場合により弗素、塩素、メチル、エチルまたはn−もしくはi− プロピルにより、1回〜4回、同一もしくは相異なり置換されていてもよいシク ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル、並びにま た各場合とも場合によりフェニル部分が弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エ チル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリ フルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオ ロメトキシまたはトリフルオロメトキシにより、1回〜3回、同一もしくは相異 なり置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキ シにより、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換されていてもよく、 R5はまた特に好適にはフリル、テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、 テトラヒドロピラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、ジヒドロピロリ ル、テトラヒドロピロリル、ベンゾピロリル、ベンゾジヒドロピロリル、オキサ ゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、 イソチアゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、オキサジアゾリル、チア ジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3 −トリアジニル、1,2,4−トリアジニルまたは1,3,5−トリアジニルを表し 、ここで2個のジェミナル水素原子は酸素原子により置換されていてもよくそし てここでこれらの複素環式基の各々は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミ ノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル 、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt− ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチ ルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィ ニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフ ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロ メチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスル ホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメ チルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メト キシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホ ニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミ ノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルもしくはエトキシイミ ノエチル;トリメチレン(プロパン−1,3−ジイル)、メチレンジオキシもしく はエチレンジオキシ、各場合と も場合により弗素、塩素、メチル、エチルまたはn−もしくはi−プロピルによ り、1回〜4回、同一もしくは相異なり置換されていてもよいシクロプロピル、 シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル、並びにまた各場合とも 場合によりフェニル部分が弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−も しくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチ ル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシま たはトリフルオロメトキシにより、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換され ていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシにより、1 回〜3回、同一もしくは相異なり置換されていてもよく、 R6は特に好適には水素またはC1−C4-アルキル;1〜6個の同一もしくは相 異なるハロゲン原子を有するC1−C4-ハロゲノアルキル;C1−C2-アルコキシ -C1−C2-アルキルまたはC1−C4-アルキル-カルボニル;C1−C4-アルキル スルホニルまたは1〜6個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するC1− C4-ハロゲノアルキル-カルボニル;C1−C2-アルコキシ-C1−C2-アルキル- カルボニルを表し、 C3−C6-シクロアルキルを表し、ここでこれらの基の各々は弗素、塩素、臭素 、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s ec−ブチル、tert−ブチル、クロロメチル、ジクロロメチルおよび/また はトリフルオロメチルにより、1回〜4回、同一もしくは相異なり置換されてい てもよく、 フェニルカルボニルまたはフェニルスルホニルを表し、ここでこれらの基の各々 は弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル 、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、sec−も しくはtert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、 メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、トリフルオロメチル 、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、エチルカルボニルお よび/またはそれ自身弗素、塩素、メチルおよび/またはエチルにより、1回〜 2回、同一もしくは相異なり置換されていてもよいフェニルにより、1回〜4回 、同一もしくは相異なり置換されていてもよく、 R7は特に好適には水素またはC1−C4-アルキル;1〜6個の同一もしくは相 異なるハロゲン原子を有するC1−C4-ハロゲノアルキル;C1−C2-アルコキシ -C1−C2-アルキルを表し、 C3−C6-シクロアルキルを表し、ここでこれらの基の各々は弗素、塩素、臭素 、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s ec−ブチル、tert−ブチル、クロロメチル、ジクロロメチルおよび/また はトリフルオロメチルにより、1回〜4回、同一もしくは相異なり置換されてい てもよく、 フェニルまたはナフチルを表し、ここでこれらの基の各々は弗素、塩素、臭素、 シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイ ル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i −、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキ シ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィ ニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリ フルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチ ルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはト リ フルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プ ロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、ア セチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオ キシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエ チル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルも しくはエトキシイミノエチル;トリメチレン(プロパン−1,3−ジイル)、メチ レンジオキシもしくはエチレンジオキシ、各場合とも場合により弗素、塩素、メ チル、エチルまたはn−もしくはi−プロピルにより、1回〜4回、同一もしく ロペンチルもしくはシクロヘキシル、並びにまた各場合とも場合によりフェニル 部分が弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル 、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エト キシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメ トキシにより、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換されていてもよいフェニ ル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシにより、1回〜3回、同一もし くは相異なり置換されていてもよく、 R7はまた特に好適にはフリル、テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、テトラヒ ドロピラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、ジヒドロピロリル、テト ラヒドロピロリル、ベンゾピロリル、ベンゾジヒドロピロリル、オキサゾリル、 ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、イソチア ゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリ ル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリア ジニル、1,2,4 −トリアジニルまたは1,3,5−トリアジニルを表し、ここで2個のジェミナル 水素原子は酸素原子により置換されていてもよくそしてここでこれらの複素環式 基の各々は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミ ル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−も しくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキ シ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi− プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルも しくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフル オロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロ メチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エ チルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ ノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシ カルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイ ミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノ メチル、メトキシイミノエチルもしくはエトキシイミノエチル;トリメチレン( プロパン−1,3−ジイル)、メチレンジオキシもしくはエチレンジオキシ、各場 合とも場合により弗素、塩素、メチル、エチルまたはn−もしくはi−プロピル により、1回〜4回、同一もしくは相異なり置換されていてもよいシクロプロピ ル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル、並びにまた各場合 とも場合によりフェニル部分が弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n −もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロ メチル、メトキシ、エトキシ、n −もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシに より、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換されていてもよいフェニル、フェ ノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシにより、1回〜3回、同一もしくは相異 なり置換されていてもよく、 R8は特に好適には水素またはC1−C4-アルキル;1〜6個の同一もしくは相異 なるハロゲン原子を有するC1−C4-ハロゲノアルキル;C1−C2-アルコキシ- C1−C2-アルキルを表し、 C3−C6-シクロアルキルを表し、ここでこれらの基の各々は弗素、塩素、臭素 、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s ec−ブチル、tert−ブチル、クロロメチル、ジクロロメチルおよび/また はトリフルオロメチルにより、1回〜4回、同一もしくは相異なり置換されてい てもよく、 フェニルまたはナフチルを表し、ここでこれらの基の各々は弗素、塩素、臭素、 シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイ ル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i −、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキ シ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィ ニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリ フルオロメチル、ジフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメ チルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホ ニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチ ルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキ シカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニル オキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノ エチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル もしくはエトキシイミノエチル;トリメチレン(プロパン−1,3−ジイル)、メ チレンジオキシもしくはエチレンジオキシ、各場合とも場合により弗素、塩素、 メチル、エチルまたはn−もしくはi−プロピルにより、1回〜4回、同一もし くは相異なり置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン チルもしくはシクロヘキシル、並びにまた各場合とも場合によりフェニル部分が 弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n− 、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、 n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ により、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換されていてもよいフェニル、フ ェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシにより、1回〜3回、同一もしくは相 異なり置換されていてもよく、 R8はまた特に好適にはフリル、テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、テトラ ヒドロピラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、ジヒドロピロリル、テ トラヒドロピロリル、ベンゾピロリル、ベンゾジヒドロピロリル、オキサゾリル 、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、イソチ アゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾ リル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリ アジニル、1,2,4−トリアジニルまたは1,3,5−トリアジニルを表し、ここ で2個のジェミナル水素原子は酸素原子により置換されていてもよくそしてここ でこれらの複素環式基の各々は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、 ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メ チル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチ ル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチ オ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル 、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオ ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチ ルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニ ル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチル アミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシ カルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニル オキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメ チル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルもしくはエトキシイミノエ チル;トリメチレン(プロパン−1,3−ジイル)、メチレンジオキシもしくはエ チレンジオキシ、各場合とも場合により弗素、塩素、メチル、エチルまたはn− もしくはi−プロピルにより、1回〜4回、同一もしくは相異なり置換されてい てもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシ ル、並びにまた各場合とも場合によりフェニル部分が弗素、塩素、臭素、シアノ 、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt− ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキ シ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシにより、1回〜3回、同一 もしくは相異なり置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたは ベンジルオキシにより、1回 〜3回、同一もしくは相異なり置換されていてもよい。 R1は非常に特に好適にはメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n −ブチル、i−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、i −ペンチル、n−ヘキシルまたはi−ヘキシルを表し、クロロメチル、ブロモメ チル、クロロエチルまたはブロモエチルを表し、メトキシメチル、メトキシエチ ル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチルまたはエトキシプロピ ルを表し、アリル、n−ブテニルまたはi−ブテニルを表し、各場合とも場合に より弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、クロロメ チル、ジクロロメチルおよび/またはトリフルオロメチルにより、1回〜4回、 同一もしくは相異なり置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチルま たはシクロヘキシルを表し、そしてまたフェニル、ベンジル、フェノキシメチル 、フェニルチオメチル、ピリミジニルまたはピリジニルを表し、ここでこれらの 基の各々は弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしく はi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、 メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルス ルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、 ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィ ニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカ ルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチ ルもしくはエトキシイミノエチル;各場合とも場合により弗素、塩素、メチルま た はエチルにより、1回〜4回、同一もしくは相異なり置換されていてもよいメチ レンジオキシまたはエチレンジオキシ、並びにまた各場合とも場合によりフェニ ル部分が弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピ ル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エ トキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロ メトキシにより、1回〜4回、同一もしくは相異なり置換されていてもよいフェ ニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシにより、1回〜3回、同一も しくは相異なり置換されていてもよく、 R2は非常に特に好適にはメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n −ブチル、i−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、i −ペンチル、n−ヘキシルまたはi−ヘキシルを表し、クロロメチル、ブロモメ チル、クロロエチルまたはブロモエチルを表し、メトキシメチル、メトキシエチ ル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチルまたはエトキシプロピ ルを表し、アリル、n−ブテニルまたはi−ブテニルを表し、各場合とも場合に より弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、クロロメ チル、ジクロロメチルおよび/またはトリフルオロメチルにより、1回〜4回、 同一もしくは相異なり置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチルま たはシクロヘキシルを表し、そしてまたフェニル、ベンジル、フェノキシメチル 、フェニルチオメチル、ピリミジニルまたはピリジニルを表し、ここでこれらの 基の各々は弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n− もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピル チオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエ チルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト キシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルス ルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エト キシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミ ノエチルもしくはエトキシイミノエチル;各場合とも場合により弗素、塩素、メ チルまたはエチルにより、1回〜4回、同一もしくは相異なり置換されていても よいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、並びにまた各場合とも場合によ りフェニル部分が弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi −プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メト キシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリ フルオロメトキシにより、1回〜4回、同一もしくは相異なり置換されていても よいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシにより、1回〜3回 、同一もしくは相異なり置換されていてもよく、 R3はまた非常に特に好適には基 を表し、 R4は非常に特に好適には水素を表し、メチル、エチル、n−プロピル、i− プロピル、n−ブチル、i−ブチ ル、sec−ブチルまたはtert−ブチルを表し、クロロメチル、ブロモメチ ル、クロロエチル、ブロモエチル、クロロプロピルまたはブロモプロピルを表し 、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチルまたはエトキシエチルを表 し、アセチル、エチルカルボニル、プロピルカルボニルまたはブチルカルボニル を表し、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニルまたはブチ ルスルホニルを表し弗素、塩素および/または臭素により1回〜3回置換された アセチル、エチルカルボニル、プロピルカルボニルまたはブチルカルボニルを表 し、メトキシアセチル、メトキシエチルカルボニル、エトキシアセチルまたはエ トキシエチルカルボニルを表し、各場合とも場合により弗素、塩素、臭素、メチ ル、エチル、n−もしくはi−プロピル、クロロメチル、ジクロロメチルおよび /またはトリフルオロメチルにより、1回〜4回、同一もしくは相異なり置換さ れていてもよいシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、 そしてまたフェニルカルボニルまたはフェニルスルホニルを表し、ここでこれら の基の各々は弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノ、メチ ル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、sec−もしくはter t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、 エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロ メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、エチルカルボニルおよび/または それ自身弗素、塩素、 メチルおよび/またはエチルにより、1回〜2回、同一もしくは相異なり置換さ れていてもよいフェニルにより、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換されて いてもよく、 R5は非常に特に好適には水素を表し、メチル、エチル、n−プロピル、i− プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルを 表し、クロロメチル、ブロモメチル、クロロエチル、ブロモエチル、クロロプロ ピルまたはブロモプロピルを表し、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシ メチルまたはエトキシエチルを表し、各場合とも場合により弗素、塩素、臭素、 メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、クロロメチル、ジクロロメチルお よび/またはトリフルオロメチルにより、1回〜4回、同一もしくは相異なり置 換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表 し、そしてまたフェニル、ピリジルまたはピリミジニルを表し、ここでこれらの 基の各々は弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしく はi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、 メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルス ルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、 ヘキサフルオロプロポキシ、ペンタフルオロ−プロペ−1−エン−3−オキシ、 ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィ ニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシ カルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエ チルもしくはエトキシイミノエチル;各場合とも場合により弗素、塩素、メチル またはエチルにより、1回〜4回、同一もしくは相異なり置換されていてもよい メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、並びにまた各場合とも場合によりフ ェニル部分が弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プ ロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ 、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフル オロメトキシにより、1回〜4回、同一もしくは相異なり置換されていてもよい フェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシにより、1回〜3回、同 一もしくは相異なり置換されていてもよく、 R6は非常に特に好適には水素を表し、メチル、エチル、n−プロピル、i− プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルを 表し、クロロメチル、ブロモメチル、クロロエチル、ブロモエチル、クロロプロ ピルまたはブロモプロピルを表し、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシ メチルまたはエトキシエチルを表し、アセチル、エチルカルボニル、プロピルカ ルボニルまたはブチルカルボニルを表し、メチルスルホニル、エチルスルホニル 、プロピルスルホニルまたはブチルスルホニルを表し弗素、塩素および/または 臭素により1回〜3回置換されたアセチル、エチルカルボニル、プロピルカルボ ニルまたはブチルカルボニルを表し、 メトキシアセチル、メトキシエチルカルボニル、エトキシアセチルまたはエトキ シエチルカルボニルを表し、各場合とも場合により弗素、塩素、臭素、メチル、 エチル、n−もしくはi−プロピル、クロロメチル、ジクロロメチルおよび/ま たはトリフルオロメチルにより、1回〜4回、同一もしくは相異なり置換されて いてもよいシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、そし てまたフェニルカルボニルまたはフェニルスルホニルを表し、ここでこれらの基 の各々は弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、 エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、sec−もしくはtert− ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチ ルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメト キシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、エチルカルボニルおよび/またはそれ 自身弗素、塩素、メチルおよび/またはエチルにより、1回〜2回、同一もしく は相異なり置換されていてもよいフェニルにより、1回〜3回、同一もしくは相 異なり置換されていてもよく、 R7は非常に特に好適には水素を表し、メチル、エチル、n−プロピル、i− プロピル、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルを 表し、クロロメチル、ブロモメチル、クロロエチル、ブロモエチル、クロロプロ ピルまたはブロモプロピルを表し、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシ メチルまたはエトキシエチルを表し、各場合とも場合により弗素、塩素、臭素、 メチル、エチル、n−もしく はi−プロピル、クロロメチル、ジクロロメチルおよび/またはトリフルオロメ チルにより、1回〜4回、同一もしくは相異なり置換されていてもよいシクロプ ロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、そしてまたフェニル、ピ リジルまたはピリミジニルを表し、ここでこれらの基の各々は弗素、塩素、臭素 、シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もし くはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチ オ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチル スルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチ ル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリ フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメ チルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメ チル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルもしくはエトキシイミノエ チル;各場合とも場合により弗素、塩素、メチルまたはエチルにより、1回〜4 回、同一もしくは相異なり置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレ ンジオキシ、並びにまた各場合とも場合によりフェニル部分が弗素、塩素、臭素 、シアノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もし くはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi− プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシにより、1回〜4 回、同一もしくは相異なり置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジ ルまたはベンジルオキシにより、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換されて いてもよく、 R8は非常に特に好適には水素を表し、 メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、se c−ブチルまたはtert−ブチルを表し、クロロメチル、ブロモメチル、クロ ロエチル、ブロモエチル、クロロプロピルまたはブロモプロピルを表し、メトキ シメチル、メトキシエチル、エトキシメチルまたはエトキシエチルを表し、各場 合とも場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピ ル、クロロメチル、ジクロロメチルおよび/またはトリフルオロメチルにより、 1回〜4回、同一もしくは相異なり置換されていてもよいシクロプロピル、シク ロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、そしてまたフェニル、ピリジルまたは ピリミジニルを表し、ここでこれらの基の各々は弗素、塩素、臭素、シアノ、メ チル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチ ル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチ オ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル 、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオ ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチ ルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニ ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキ シイミノメチル、メトキシイミノエチルもしくはエトキシイミノエチル;各場合 とも場合により弗素、塩素、メチルまたはエチルにより、1回〜4回、同一もし くは相異なり置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、 並びにまた各場合とも場合によりフェニル部分が弗素、塩素、臭素、シアノ、メ チ ル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル 、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジ フルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシにより、1回〜4回、同一もしく は相異なり置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジ ルオキシにより、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換されていてもよい。 新規な化合物の好適な群は式 [式中、 R10は場合によりR1の記載に関して好適、特に好適または非常に特に好適であ るとして挙げられている置換基として適するフェニル置換基で、1回〜3回、同 一もしくは相異なり置換されていてもよいフェニルを表し、そして R2、R4およびR5は上記の一般的、好適、特に好適または非常に特に好適な意 味を有する] の2−イミダゾリジノン誘導体である。 好適な新規な化合物の別の群は式 [式中、 R10は場合によりR1の記載に関して好適、特に好適または非常に特に好適であ るとして挙げられている置換基として適するフェニル置換基で、1回〜3回、同 一もしくは相異なり置換されていてもよいフェニルを表し、そして R2、R6およびR7は上記の一般的、好適、特に好適または非常に特に好適な意 味を有する] の2−イミダゾリジノン誘導体である。 好適な新規な化合物の別の群は式 [式中、 R10は場合によりR1の記載に関して好適、特に好適または非常に特に好適であ るとして挙げられている置換基として適するフェニル置換基で、1回〜3回、同 一もしくは相異なり置換されていてもよいフェニルを表し、そして R2およびR8は上記の一般的、好適、特に好適または非常に特に好適な 意味を有する] の2−イミダゾリジノン誘導体である。 好適な新規な化合物の別の群は式 [式中、 R11は場合によりR2の記載に関して好適、特に好適または非常に特に好適であ るとして挙げられている置換基として適する置換基で、1回〜3回、同一もしく は相異なり置換されていてもよいフェニル、ピリジニルまたはピリミジニルを表 し、そして R1、R4およびR5は上記の一般的、好適、特に好適または非常に特に好適な意 味を有する] の2−イミダゾリジノン誘導体である。 好適な新規な化合物の別の群は式 [式中、 R11は場合によりR2の記載に関して好適、特に好適または非常に特に 好適であるとして挙げられている置換基として適する置換基で、1回〜3回、同 一もしくは相異なり置換されていてもよいフェニル、ピリジニルまたはピリミジ ニルを表し、そして R1、R6およびR7は上記の一般的、好適、特に好適または非常に特に好適な意 味を有する] の2−イミダゾリジノン誘導体である。 好適な新規な化合物の別の群は式 [式中、 R11は場合によりR2の記載に関して好適、特に好適または非常に特に好適であ るとして挙げられている置換基として適する置換基で、1回〜3回、同一もしく は相異なり置換されていてもよいフェニル、ピリジニルまたはピリミジニルを表 し、そして R1およびR8は上記の一般的、好適、特に好適または非常に特に好適な意味を有 する] の2−イミダゾリジノン誘導体である。 新規な化合物の定義に関して以上で挙げられている炭化水素基、例えばアルキ ルは、例えばハロゲノアルキルのように他の原子と組み合わされる時を含んで、 できるだけ、各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状である。 上記の一般的な基の定義または好適範囲に示されているものは式(I) の最終生成物並びに各場合とも製造用に必要な出発化合物および/または中間体 の両者に、対応する方法で、適用される。 基の定義は随意に、すなわち好適な化合物の示されている範囲の間で、組み合 わせることができる。 新規な化合物の例を以下の表1に挙げる。 例えば、1−(4−クロロフェニル)−5−フェニル−2−イミダゾリジノンお よびイソシアン酸4−クロロフェニルを出発化合物として使用するなら、新規な 方法(a)の反応工程は下記の反応式により表すことができる: 例えば、1,5−ビスフェニル−3−[(4−トリフルオロメチル−シクロヘキ シル)アミノカルボニル]−2−イミダゾリジノンおよびヨウ化メチルを出発化合 物として使用するなら、新規な方法(b)の反応工程は下記の反応式により表す ことができる: 例えば、5−(2,4−ジクロロフェニル)−1−(4−トリフルオロメチルフェ ニル)−2−イミダゾリジノンおよび塩化4−ブロモベンゼンスルホニルを出発 化合物として使用するなら、新規な方法(c)の反応工程は下記の反応式により 表すことができる: 新規な方法(a)および(c)を実施するために出発化合物として必要な2− イミダゾリジノン類は一般的に式(II)により定義される。式(II)において、 R1およびR2は好適または特に好適には式(I)の化合物の記載に関してR1お よびR2に対して好適または特に好適であると以上ですでに記載されている意味 を有する。 式(II)の2−イミダゾリジノン類は既知であるか(例えば、CA 118(11),10 1 978k、CA 114(11),101 824z、CA 109(15),129 006e、CA 107(17),154 281g または CA 91(19),157 661t 参照)、或いは既知の方法と同様にして、例えば 、式 [式中、 R1およびR2は上記の意味を有する] のウレア誘導体を還流下で、適宜希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で環化す ることにより(例えば、Zh.Org.Khim(Engl.Transl.)15,1077(1979)およ び製造実施例参照)、または式 [式中、 R1およびR2は上記の意味を有する] のエチレンジアミン類をウレアの存在下で環化することにより(例えば、 J.Chem.Soc.,Perkin Trans.2,1981,317 および製造実施例参照)、得られ る。 式(VI)のウレア誘導体は既知であるか(例えば、Zh.Org.Khim(Engl.Tra nsl.)15,1077(1979)または 11,2407(1975)または 12,522(1976)参照 )または参考文献に記載されている方法と同様にして得られる(製造実施例も参 照)。 式(VII)のエチレンジアミン類は既知であるか(例えば、J.Org.Chem.56 ,5192(1991)または Synthesis 1992,664 または Helv.Chim.Acta 53,47 (1970)または Synthesis 1993,1013 または J.Chem.Soc.,Perkin Trans. 2,1981,317 参照)または参考文献に記載されている方法と同様にして得られ る(製造実施例も参照)。 新規な方法(a)を実施するために反応化合物として必要なイソシアネート類 は一般的に式(IIIa)により定義される。この式(IIIa)において、R5は好 適または特に好適には式(I)の化合物の記載に関してR5に対して好適または 特に好適であると以上ですでに記載されている意味を有する。 式(IIIa)のイソシアネート類は既知であるかまたは既知の方法により製造 することができる。 新規な方法(a)を実施するために反応化合物として必要なイソチオシアネー ト類は一般的に式(IIIb)により定義される。この式(IIIb)において、R7 は好適または特に好適には式(I)の化合物の記載に関してR7に対して好適ま たは特に好適であると以上ですでに記載されている意味を有する。 式(IIIb)のイソチオシアネート類は既知であるかまたは既知の方 法により製造することができる。 新規な方法(b)を実施するために出発化合物として必要な2−イミダゾリジ ノン誘導体は一般的に式(Ia)および(Ib)により定義される。この式(I a)および(Ib)において、R1、R2、R5およびR7は好適または特に好適に は式(I)の化合物の記載に関してR1、R2、R5およびR7に対して好適または 特に好適であると以上ですでに記載されている意味を有する。 式(Ia)および(Ib)の2−イミダゾリジノン誘導体は新規な方法(a) により製造できる新規な化合物である。 新規な方法(b)を実施するために反応成分として必要な化合物は一般的に式 (IV)により定義される。この式(IV)において、R9は好適または特に好適に は、水素を除いて、式(I)の化合物の記載に関して基R4に対して好適または 特に好適であると以上ですでに記載されている意味を有する。Yは好適にはヒド ロキシル、メトキシ、アセトキシ、塩素、臭素、ヨウ素、トリメチルアンモニウ ム、フェニルスルホニル、p−トリルスルホニルまたは4−クロロフェニルスル ホニルを表す。 式(IV)の化合物は既知であるかまたは既知の方法により製造することができ る。 新規な方法(c)を実施するために反応成分として必要なスルホニル誘導体は 一般的に式(V)により定義される。この式(V)において、R8は好適または 特に好適には式(I)の化合物の記載に関してR8に対して好適または特に好適 であると以上ですでに記載されている意味を有する。Zは好適には塩素または臭 素を表す。 式 [式中、 R1、R2、R6およびR7は上記の意味を有する] の新規な2−イミダゾリジノン誘導体は、式 [式中、 R1、R2、R4およびR5は上記の意味を有する] の2−イミダゾリジノン誘導体を、適宜例えばキシレンまたはトルエンの如き希 釈剤の存在下で、80℃〜200℃の温度において、硫化剤、例えばP410ま たはローソン試薬[2,4−ビス−(4−メトキシフェニル)−1,3,2,4−ジチ アホスフェタン−2,4−ジチオン]と反応させることにより製造することもで きる。 不活性有機溶媒が新規な方法(a)を実施する時に希釈剤として使用するのに 適する。好適に使用できるものは、脂肪族、脂環式または芳香族の場合によりハ ロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、 キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ ン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム 、四塩化炭素、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル 、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテル もしくはエチレングリコールジエチルエーテル、ニトリル類、例えばアセトニト リル、プロピオニトリルもしくはベンゾニトリル;アミド類、例えばN,N−ジ メチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリ ド、N−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド、またはスルホキ シド類、例えばジメチルスルホキシドである。 全ての一般的な無機および有機塩基が新規な方法(a)を実施する時に酸−結 合剤として使用するのに適する。好適に使用できるものは、アルカリ土類金属も しくはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸 塩または炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウム メトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、水酸化ナ トリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、 酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水 素ナトリウム、並びに、さらに、水酸化アンモニウムまたは炭酸アンモニウム、 および第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチ ルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N,N −ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビ シクロノナン(DBN)またはジアザビシクロウンデセン(DBU)である。 新規な方法(a)を実施する時には、反応温度は比較的広い範囲にわ たり変えることができる。一般的には、この方法は−30℃〜+100℃の間の 温度において、好適には−20℃〜+60℃の間の温度において実施される。 新規な方法(a)は一般的には常圧で実施される。しかしながら、それを高め られたまたは減じられた圧力において実施することもできる。 新規な方法(a)を実施するためには、1モルの式(II)の2−イミダゾリジ ノン当たり1.0〜3.0モルの、好適には1.0〜1.5モルの式(IIIa)のイ ソシアネートまたは式(IIIb)のイソチオシアネート、および、適宜、0.01 〜1.0モルの、好適には0.1〜0.5モルの酸結合剤が一般的に使用される。 反応の実施、反応生成物の処理および単離は一般的な方法で行われる(これに関 しては、製造実施例も参照)。 不活性有機溶媒が新規な方法(b)を実施する時に希釈剤として使用するのに 適する。好適に使用できるものは、脂肪族、脂環式または芳香族の場合によりハ ロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、 キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シク ロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムもしくは四塩化炭素、エーテル類、 例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ フランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコール ジエチルエーテル、ケトン類、例えばアセトンまたはブタノンまたはメチルイソ ブチルケトン、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルもしくは ベンゾニトリル;アミド類、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメ チルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドンまたはヘ キサメチル燐酸トリアミド、エステル類、 例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、カルボン酸、例えば蟻酸または酢酸、アル コール類、例えばメタノール、エタノール、n−もしくはi−プロパノール、エ チレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテルもしくはエーテルグ リコールモノエチルエーテル、またはスルホキシド類、例えばジメチルスルホキ シドである。さらに、水を希釈剤として使用することもできる。 全ての一般的な無機および有機塩基が新規な方法(b)を実施する時に反応助 剤として使用するのに適する。好適に使用できるものは、新規な方法(a)の記 載に関して好適に使用される酸−結合剤としてすでに挙げられた全ての酸−結合 剤である。 新規な方法(b)を実施する時には、反応温度は比較的広い範囲にわたり変え ることができる。一般的には、この方法は0℃〜150℃の間の温度において、 好適には40℃〜100℃の間の温度において実施される。 新規な方法(b)を実施するためには、1モルの式(Ia)または(Ib)の 2−イミダゾリジノン誘導体当たり1.0〜5.0モルの、好適には1.0〜2.5 モルの式(IV)の化合物および、適宜、1.0〜5.0モルの、好適には1.0〜 2.5モルの反応助剤が一般的に使用される。 反応の実施、反応生成物の処理および単離は一般的な方法で行われる(Synthe sis 1973,703; Tetrahedron 46,1791[1990]参照)。 不活性有機溶媒が新規な方法(c)を実施する時に希釈剤として使用するのに 適する。好適に使用できるものは、脂肪族、脂環式または芳香族の場合によりハ ロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、 キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ ン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム または四塩化炭素、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエー テル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエー テルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル、ケトン類、例えばアセトン またはブタノンまたはメチルイソブチルケトン、ニトリル類、例えばアセトニト リル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリル、或いはエステル類、例えば酢酸 メチルまたは酢酸エチルである。 新規な方法(c)は好適には適当な酸−結合剤の存在下で実施される。全ての 一般的な無機および有機塩基が酸−結合剤として使用するのに適する。好適に使 用できるものは、アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物、例えば水酸 化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムまたは水酸化アンモニウム、 アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム または炭酸水素ナトリウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、例 えば酢酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは酢酸カルシウム、並びに第三級アミン 類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N− ジメチルアニリン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N,N−ジメチルアミノ ピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノナン(D BN)またはジアザビシクロウンデセン(DBU)である。 新規な方法(c)を実施する時には、反応温度は比較的広い範囲にわたり変え ることができる。一般的には、この方法は0℃〜150℃の間の温度において、 好適には20℃〜120℃の間の温度において実施される。 新規な方法(c)は一般的には常圧で実施される。しかしながら、それを高め られたまたは減じられた圧力において実施することもできる。 新規な方法(c)を実施するためには、1モルの式(II)の2−イミダゾリジノ ン誘導体当たり1.0〜2.0モルの、好適には1.0〜1.3モルの式(V)のス ルホニル誘導体および、適宜、1.0〜2.0モルの、好適には1.0〜1.3モル の酸−結合剤が一般的に使用される。反応の実施、反応生成物の処理および単離 は既知の方法を用いて行われる。 新規な活性化合物は強力な殺微生物効果を示しそして望ましくない微生物を抑 制するために実際に使用することができる。これらの活性化合物は植物保護剤と しての、特に殺菌・殺カビ剤としての、使用に適する。 これらの殺菌・殺カビ剤は作物保護においてプラスモジオフォロミセテス(Pl asmodiophoromycetes)、卵菌類(Oomycetes)、キトリジオミセテス(Chytridi omycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、嚢子菌類(Ascomycetes)、担子菌類( Basidomycetes)および不完全菌類(Deuteromycetes)を抑制するために用い られる。 上記の属名にはいる菌・カビ性の病気を引き起こす数種の微生物を例として挙 げるが、それらに限定しようとするものではない: ピチウム(Pythium)種、例えば、ピチウム・ウルチマム(Pythiumultimum) 、 フィトフトラ(Phytophthora)種、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス (Phytophthora infestans)、 シュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)種、例えば、シュードペロノスポ ラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)またはシュードペロノスポラ・クベ ンス(Pseudoperonospora cubense)、 プラスモパラ(Plasmopara)種、例えば、プラスモパラ・ヴィチコラ(Plasmo para viticola)、 ブレミア(Bremia)種、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae) 、 ペロノスポラ(Peronospora)種、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora posi)またはペロノスポラ・ブラシカ(Peronospora brassicae)、 エリシフェ(Erysiphe)種、例えば、エリシフェ・グラミニス(Erysiphe gr aminis)、 スフェロテカ(Sphaerotheca)種、例えば、スフェロテカ・フリギネア(Spha erotheca fuliginea)、 ポドスフェラ(Podosphaera)種、例えば、ポドスフェラ・ロイコトリチャ(P odosphaera leucotricha)、 ヴェンチュリア(Venturia)種、例えば、ヴェンチュリア・インエクアリス( Venturia inaequalis)、 ピレノフォラ(Pyrenophora)種、例えば、ピレノフォラ・テレス(Pyrenopho ra teres)またはピレノフォラ・グラミネ(Pyrenophora gramine)(コニデ ィア(Conidia)型:ドレチュスレラ(Drechslera)、シノニム・ヘルミントス ポリウム(synonym Helminthosporium))、コクリオボルス(Cochliobolus) 種、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(コニディ ア(Conidia)型:ドレチュスレラ(Drechslera)、シノニム・ヘルミントス ポリウム(synonym Helminthosporium))、 ウロミセス(Uromyces)種、ウロミセス・アペンディクラツス(Urom yces appendiculatus)、 プクシニア(Puccinia)種、例えば、プクシニア・レコンディタ(Puccinia recondita)、 チレチア(Tilletia)種、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries) 、 ウスチラゴ(Ustilago)種、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)ま たはウスチラゴ・アヴェナエ(Ustilago avenae)、 ペリクラリア(Pellicularia)種、例えば、ペリクラリア・ササキイ(Pellicu laria sasakii)、 ピリクラリア(Pyricularia)種、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricul aria oryzae)、 フサリウム(Fusarium)種、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium cu lmorum)、 ハイイロカビ(Botrytis)種、例えば、ボツリティス・シネレア(Botrytis cinerea)、 セプトリア(Septoria)種、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodo rum)、 レプトスフェリア(Leptosphaeria)種、例えば、レプトスフェリア・ノドルム (Leptosphaeria nodorum)、 セルコスポラ(Cercospora)種、例えば、セルコスポラ・カネッセンス(Cerc ospora canescens)、 アルテルナリア(Alternaria)種、例えば、アルテルナリア・ブラシカ(Alte rnaria brassicae)、および シュードセルコスポレラ(Pseudocercosporella)種、例えば、シュー ドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoi des)。 植物の病気を防除するために必要な濃度において、活性化合物の植物による良 好な許容性があるために、植物の地上部分、植物増殖茎および種子、並びに土壌 の処理が可能である。 これに関すると、新規な活性化合物は、果実および野菜栽培で発生する病気を 抑制するために、例えばポドスフェラ(Podosphaera)およびウンシヌラ(Unc inula)種に対して、そして穀類の病気を防除するために、例えばエリシフェ( Erysiphe)およびセプトリア(Septoria)種に対して、使用できて特に成功を 収める。 特定の物理的および/または化学的性質によって、活性化合物を普通の調合物 、例えば溶液、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡剤、塗布剤、粒剤、アエロゾル、重合 体物質中および種子用コーティング組成物中の非常に微細なカプセル剤、並びに ULV冷ミストおよび温ミスト調合物、に変えることができる。 これらの調合物は既知の方法により、例えば活性化合物をエキステンダー、す なわち液体溶媒、圧力下で液化された気体、および/または固体坦体と、場合に より界面活性剤、すなわち乳化剤および/または分散剤および/または発泡剤を 使用して、混合することにより、製造できる。エキステンダーとして水を使用す る場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。液体の溶媒としては主と して、芳香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素 化芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロ エチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、 ま たはパラフィン類、例えば鉱油溜分、アルコール類、例えばブタノールもしくは グリコール、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばア セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノ ン、または強い極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホ キシド、並びに水が適しており、液化した気体のエキステンダーまたは担体とは 周囲温度および常圧では気体状である液体、例えばハロゲン化された炭化水素類 並びにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素の如きアエロゾル噴射剤を意味 し;適当な固体の坦体は例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン類、粘土、滑 石、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロン石または珪藻土、および 粉砕した合成鉱物、例えば高分散性珪酸、アルミナおよび珪酸塩であり;適当な 粒剤用の固体坦体は例えば破砕および分別された天然岩石、例えば方解石、大理 石、軽石、海泡石およびドロマイト、または無機および有機の粉末の合成粒体、 および有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、とうもろこし穂軸およびたばこ の茎であり;適当な乳化剤および/または発泡剤は例えば非イオン性および陰イ オン性の乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリエチレン脂 肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、 アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類、 並びにアルブミン加水分解生成物であり;適当な分散剤は例えばリグニン−硫酸 塩廃液およびメチルセルロースである。 接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末、粒体およびラテック スの形態の天然および合成の重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー ルおよびポリ酢酸ビニル、または天然燐脂質、例えば セファリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質、を調合物中で使用すること ができる。他の添加剤は鉱油および植物油でありうる。 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー 、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン 染料、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブ デンおよび亜鉛の塩を使用することができる。 調合物は一般的に0.1〜95重量%の間の、好適には0.5〜90重量%の間 の、活性化合物を含有する。 新規な活性化合物はそのままでまたはそれらの調合物中で使用しそして既知の 殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺昆虫剤と混合して、活性 範囲を広げたりまたは抵抗増加を防止することができる。多くの場合、相乗効果 がこれらの環境下で生じ、すなわち混合物の活性は個々の化合物の活性より高い 。 混合物中で使用するのに適する例を以下に記す: 殺菌・殺カビ剤: 2−アミノブタン、2−アニリノ−4−メチル−6−シクロプロピル−ピリミジ ン、2′,6′−ジブロモ−2−メチル−4′−トリフルオロメトキシ−4′− トリフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサニリド、2,6−ジ クロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)ベンズアミド、(E)−2−メト キシイミノ−N−メチル−2−(2−フェノキシフェニル)−アセトアミド、硫酸 8−ヒドロキシキノリン、(E)−2−{(2−[6−(2−シアノフェノキシ)−ピ リミジン−4−イルオキシ]フェニル}3−メトキシアクリル酸メチル、(E)− メトキシイミノ[アルファ−(o−トリルオキシ)−o−トリル]酢酸メチル、2− フェニ ルフェノール(OPP)、アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampr opylfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、 ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ビナ パクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチシ ジン−S(blasticidin-S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(b upirimate)、ブチオベート(buthiobate)、多硫化カルシウム、カプタフォル(cap tafol)、カプタン(captan)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carb oxin)、キノメチオネート(chinomethionate)(quinomethionate)、クロロネブ(ch loroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、 クロゾリネート(chlozolinate)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxan il)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロフラム(cyprofuram)、 ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロ フルアニド(diclofluanid)、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロラン(dichloran )、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole) ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(d iniconazole)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipy rithion)、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(dodi ne)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、エシリ モル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、 フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム (fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、 フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェン チンアセテート(fentin acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide) 、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジラム(fluazinam)、 フルジオキソニル(fludioxonil)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール (fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulf amide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペ ット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フタリド(fthal ide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フルメシク ロックス(furmecyclox)、 グアザチン(guazatine)、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hym exazole)、 イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン (iminoctadine)、イプロベンフォス(IBP)(iprobenfos(IBP))、イプロジオ ン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、カスガマイシン(kasugamy cin)、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化 銅、オキシン−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、マンコッパー(mancopper) 、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロ ニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メ タスルフォカルブ(methasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム( me tiram)、メトスルフォヴァックス(metsulfovax)、ミクロブタニル(myclobutanil )、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-i sopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、 オフレース(ofurace)、オキサジイル(oxadiyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)、 オキシカルボキシン(oxycarboxin)、 ペルフラゾエート(perfurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロ ン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiphen)、ピマリシン(pimaricin)、ピペ ラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin)、プロベナゾール(probenazole)、 プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(prop amocarb)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾ フォス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethan il)、ピロキロン(pyroquilon)、 キントゼン(PCNB)(quintozene(PCNB))、 硫黄および硫黄調合物、 テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te cnazene)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazol e)、チシオフェン(thicyofen)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl) 、チラム(thiram)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリルフルア ニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(tria dimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシ クラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(tri flumizo le)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、ヴァリダ マイシンA(validamycin A)、ヴィンクロゾリン(vinclozolin)、ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram)。 殺菌剤: ブロノポル(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapy rin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、 オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytet racyclin)、プロベナゾール(probenazole)、ストレプトマイシン(streptomycin) 、テクロフ−タラム(teclof-talam)、 硫酸銅および他の銅調合物。 殺昆虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤: アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アクリナスリン(acrinath rin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルファメスリン( alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アヴェルメクチン(avermectin)、AZ6 0541、アザジラクチン(azadirachtin)、アジンフォスA(azinphos A)、アジ ンフォスM(azinphoos M)、アゾシクロチン(azocyclotin)、 バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、4−ブロモ−2−(4 −クロロフェニル)−1−(エトキシメチル)−5−(トリフルオロメチル)−1H −ピロール−3−カルボニトリル、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカル ブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベータ−シルスリン(beta-cylu thrin)、ビフェンスリン(bifenthrin)、BPMC、ブロフェンプロックス(brofe nproxx)、ブロモフォスA(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロ フェジン(buprofezin)、 ブトカルボキシン(butocarboxin)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、カジュ サフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、 カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カル タップ(cartap)、クロルエトカルブ(chlorethocarb)、クロルエトキシフォス(ch lorethoxyfos)、クロルフェンヴィンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズ ロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(chlormephos)、N−[(6−クロロ−3 −ピリジニル)−メチル]−N′−シアノ−N−メチル−エタンイミドアミド、ク ロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスM(chlorpyrifos M)、シス− レスメスリン(cis-resmethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロフェンテジン (clofentezine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプロスリン(cycloprothrin) 、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhe xatin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、 デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンM(demeton M)、デメトンS(demeton S)、デメトンS−メチル(demetonS-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthiuro n)、ジアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルヴ ォス(dichlorvos)、ジクリフォス(dicliphos)、ジクロトフォス(dicrotophos)、 ジエチオン(diethion)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dime thoate)、 ジメチルヴィンフォス(dimethylvinphos)、ジオキサチオン(dioxathion)、ジス ルフォトン(disulfoton)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エマメクチン(emamectin)、エスフェンヴァレ レート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、 エチオン(ethion)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトプロフォス(ethop rophos)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトリンフォス(etrimphos)、 フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキ シド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(f enobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocalb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb) 、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピロ キシメート(fenpyroximate)、フェンチオン(fenthion)、フェンヴァレレート(fe nvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロ ン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucy thrinate)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufen prox)、フルヴァリネート(fluvalinate)、フォノフォス(fonofos)、フォルモチ オン(formothion)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fu bfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、 HCH、ヘプテノフォス(heptenophs)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキ シチアゾックス(hexythiazox)、 イミダクロプリド(imidacloprid)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾフォ ス(isazofos)、イソフェンフォス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb)、 イソキサチオン(isoxathion)、イヴェルメクチン(ivermectin)、ラムダ−シハロ スリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、 マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メヴィンフォス(mevinphos)、 メスルフェンフォス(mesulfenphos)、メタルデヒド(metaldehy de)、メタクリフォス(methacrifos)、メタミドフォス(methamidophos)、メチダ チオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メト ルカルブ(metolcarb)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトフォス(monoc rotophos)、メキシデクチン(mexidectin)、ナレド(naled)、NC184、ニテン ピラム(nitenpyramu)、 オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンM(oxydemeton M)、オキシデプロフォス(oxydeprofos)、 パラチオンA(parathion A)、パラチオンM(parathion M)、ペルメスリン(perme thrin)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phos alone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシ ム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスM(pirimiphos M)、ピリ ミフォスA(pirimiphos A)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(pro mecarb)、プロパフォス(propaphos)、プロポクサー(propoxur)、プロチオフォス (prothiofos)、プロチオフォス(prothiophos)、プロトエート(prothoate)、ピメ トロジン(pymetrozin)、ピラクロフォス(pyraclophos)、ピラクロフォス(pyracl ofos)、ピラダフェンチオン(pyradaphenthion)、ピレスメスリン(pyresmethrin) 、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidif en)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、 キナルフォス(quinalphos)、 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen )、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、テブフェノジド(t ebufenozid)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimi phos)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、 テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)、テルバム(terbam)、テルブ フォス(terbufos)、テトラクロルヴィンフォス(tetrachlorvinphos)、チアフェ ノックス(thiafenox)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofano x)、チオメトン(thiomethon)、チオナジン(thionazin)、スリンギエンシン(thur ingiensin)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathen)、トリ アゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロルフォン(trichl orfon)、トリフルオムロン(trifluomuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、 ヴァミドチオン(vamidothion)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、ゼタメス リン(zetamethrin)。 他の既知の活性化合物との、例えば除草剤との、または肥料および成長調節剤 との混合物も可能である。 活性化合物はそのままで、或いはそれらの調合物の形態またはそれらからさら に希釈することにより調製した施用形態、例えば調製済み液剤、懸濁液、水和剤 、塗布剤、可溶性粉剤、散布調合物、および粒剤の形態で使用することができる 。それらは普通の方法で、例えば液剤散布、液剤噴霧、噴霧、粒剤散布、粉剤散 布、泡剤施用、ハケ塗りなどによって使用される。さらに活性化合物を超−低容 量方法により適用することまたは活性化合物の調合物もしくは活性化合物自身を 土壌中に注入することもできる。植物の種子を処理することもできる。 植物の部分の処理においては、使用形態の活性化合物濃度は実質的な範囲内で 変えることができ、それらは一般に1〜0.0001重量%の間、好適には0.5 〜0.001重量%の間である。 種子の処理においては、1kgの種子当たり0.001〜50gの、 好適には0.01〜10gの、量の活性化合物が一般的に必要である。 土壌の処理用には、作用場所で0.00001〜0.1重量%の、好適には0. 0001〜0.02重量%の、活性化合物濃度が必要である。 新規な活性化合物の製造および使用を下記の実施例により説明する。製造実施例 実施例1 (方法a) 1.9g(0.0062モル)の1−(6−クロロピリジン−3−イル)−5−( 4−クロロフェニル)−2−イミダゾリジノンを30mlのジメチルホルムアミ ド中に溶解させ、そして0.22g(0.0074モル)の80%水素化ナトリウ ム懸濁液を0℃で加えそして混合物をこの温度で20分間撹拌する。1.28g (0.0062モル)のイソシアン酸4−トリフルオロメチルフェニルを次に滴 下しそして混合物を室温で15時間撹拌する。反応混合物を引き続き500ml の水に加えそして全体を酢酸エチルで抽出する。有機相を水で洗浄し、硫酸マグ ネシウム上で乾燥しそして濃縮する。残渣をジエチルエーテルと共に撹拌し、吸 引濾別しそして乾燥する。 2.0g(理論値の85%)の159℃の融点を有する1−(6−クロロピリジ ン−3−イル)−5−(4−クロロフェニル)−3−[(4−トリフルオロメチルフ ェニル)−アミノカルボニル]−2−イミダゾリジノン が得られる。出発化合物の製造 6.8g(0.020モル)のN−[2−クロロ−2−(4−クロロフェニル)− エチル]−N′−[3−(6−クロロピリジン−3−イル)]−ウレアおよび1.5g (0.037モル)の粉末状水酸化ナトリウムの混合物を還流下で3時間にわた り25mlのメタノール中で加熱する。反応混合物を蒸発乾固する。残渣を最初 に少量のジエチルエーテルそして次に水と共に撹拌する。 吸引濾別および乾燥後に4.2g(理論値の69%)のlogP=2.20(中 性)を有する1−(6−クロロピリジン−3−イル)−5−(4−クロロフェニル) −2−イミダゾリジノンが得られる。 8.5g(0.039モル)のイソシアン酸2−クロロ−2−(4−クロロフェ ニル)−エチルおよび5.0g(0.039モル)の2−クロロ−5−アミノピリ ジンを室温で15時間にわたり80mlのジエチルエーテル中で撹拌する。沈澱 した沈澱物を吸引濾別しそして乾燥する。 7.6g(理論値の57%)の150℃の融点を有するN−[2−クロ ロ−2−(4−クロロフェニル)−エチル]−N′−[3−(6−クロロピリジン− 3−イル)]−ウレアが得られる。 23.0g(0.078モル)のN−[2−クロロ−2−(4−クロロフェニル) −エチル]−カルバミン酸エチルを70℃で3時間にわたり16.26g(0.0 78モル)の五塩化燐および14.37g(0.094モル)のオキシ塩化燐の混 合物の中で撹拌する。その後に、二酸化硫黄を0℃で飽和が得られるまで通し、 揮発性成分を水ポンプ真空下で除去しそして残渣を蒸留する。 13.0g(理論値の77%)の120℃/2ミリバールの沸点を有するイソ シアン酸2−クロロ−2−(4−クロロフェニル)−エチルが得られる。 34.8g(0.22モル)のN,N−ジクロロウレタンの100mlのトルエ ン中溶液を50℃でそして不活性気体雰囲気下で、180mlのトルエン中に溶 解させた30.47g(0.22モル)の4−クロロスチレンに滴下する。混合物 を50℃で15時間撹拌する。溶媒を除去しそして残渣を蒸留する。 46.7g(理論値の71%)の112℃/1ミリバールの沸点を有するN− クロロ−N−[2−クロロ−2−(4−クロロフェニル)−エチル]−カルバミン酸 エチルが得られる。実施例2 (方法a) 実施例1と同様にして0.9g(0.0033モル)の1−(4−クロロフェニ ル)−5−フェニル−2−イミダゾリジノンを0.58g(0.0036モル)の イソシアン酸4−クロロフェニルと反応させる。 10g(理論値の71%)の181℃の融点を有する1−(4−クロロフェニ ル)−3−[(4−クロロフェニル)−アミノカルボニル]−5−フェニル−2−イ ミダゾリジノンが得られる。出発化合物の製造 2.0g(0.0073モル)の2−(4−クロロアニリノ)−2−フェニル−エ チルアミンおよび0.88g(0.0147モル)のウレアを150℃で2.5時 間加熱する。冷却した後に、残渣を水中に加えそしてこの溶液をジクロロメタン で抽出し、その後、シリカゲルを通すクロマトグラフィー(酢酸エチル:シクロ ヘキサン=1:1)にかける。 1.0g(理論値の50%)のlogP=2.41(中性)を有する1−(4− クロロフェニル)−5−フェニル−2−イミダゾリジノンが得られる。 5.09g(0.021モル)のシアン化4−クロロアニリノ−ベンジルを84 mlのメタノール性アンモニア溶液中に溶解させ、ラネーニッケル(約1.5g )を次に加えそして混合物を室温で24時間にわたり2.5バールの水素圧下で 撹拌する。この後に、触媒を分離しそして濾液を濃縮する。 4.9g(理論値の85%)のlogP=1.43(酸性)を有する2−(4− クロロアニリノ)−2−フェニル−エチルアミンが得られる。 3.9g(0.06モル)のシアン化カリウムの50mlの水中溶液を0℃に おいてそして25分間の時間内に、10.78g(0.05モル)のN−ベンジ リデン−4−クロロアニリンの100mlのメタノールおよび20mlの氷酢酸 中溶液に滴下しそして混合物を次に0℃でさらに30分間撹拌する。それを次に 氷に加えそして沈澱した生成物を吸引濾別し、水で洗浄しそして乾燥する。 8.5g(理論値の68%)のlogP=3.20(酸性)を有するシアン化4 −クロロアニリノ−ベンジルが得られる。 15.3g(0.12モル)の4−クロロアニリンおよび12.72g (0.12モル)のベンズアルデヒドを還流下で250mlのトルエン中で6時 間にわたり水分離器上で加熱する。混合物を次に濃縮する。 27.4g(理論値の100%)のN−ベンジリデン−4−クロロアニリンが 油の形態で得られる。 以下の表2に示されている式(I)の2−イミダゾリジノン誘導体が対応する 方法でそして製造に関する一般的な指示に従い得られる。 実施例7(DMSO/TMS) δにおける信号=3.6、4.4、5.6、7.1−7.6および10.6ppm実施例15 (CDCl3/TMS) δにおける信号=3.9、4.5、5.3、7.1−7.6および10.4ppm適用実施例 実施例A ウンシヌラ(Uncinula)試験(ブドウ)/保護 溶媒: 4.7重量部のアセトン 乳化剤: 0.3重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈する。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物をしずくがしたた るまで噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にウンシヌラ菌の分生 子を散布する。 植物を次に23〜24℃および約75%の大気湿度の温室に入れる。 接種から14日後に評価を行う。 活性化合物、活性化合物濃度および実験結果を以下の表に示す。 実施例B ポドスフェラ(Podosphaera)試験(リンゴ)/保護 溶媒: 4.7重量部のアセトン 乳化剤: 0.3重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量 の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈する。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物をしずくがしたた るまで噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にリンゴのうどん粉病 を引き起こす有機体(ポドスフェラ・ロイコトリチャ(Podosphaera leucotricha ))の分生子を散布する。 植物を次に23℃および約75%の大気湿度の温室に入れる。 接種から10日後に評価を行う。 活性化合物、活性化合物濃度および実験結果を以下の表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FR,GB,GR,IE,IT,LU,M C,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF,CG ,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,SN, TD,TG),AU,BB,BG,BR,BY,CA, CN,CZ,FI,HU,JP,KR,KZ,LK,M X,NO,NZ,PL,RO,RU,SK,UA,US (72)発明者 シユテンツエル, クラウス ドイツ連邦共和国デー−40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.式 [式中、 R1はアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、場合 により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよい アリール、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換 されていてもよいフェニルアルケニル、場合により置換されていてもよいフェノ キシアルキル、場合により置換されていてもよいフェニルチオアルキルまたは場 合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、 R2はアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、場合 により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよい アリール、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換 されていてもよいフェニルアルケニル、場合により置換されていてもよいフェノ キシアルキル、場合により置換されていてもよいフェニルチオアルキルまたは場 合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、そして R3は基 を表し、ここで R4は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカ ルボニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルカルボニル、アルコキシアル キルカルボニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により 置換されていてもよいアリールカルボニルまたは場合により置換されていてもよ いアリールスルホニルを表し、 R5は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、場合により 置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアリー ルまたは場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、 R6は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカ ルボニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルカルボニル、アルコキシアル キルカルボニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により 置換されていてもよいアリールカルボニルまたは場合により置換されていてもよ いアリールスルホニルを表し、 R7は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、場合により 置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアリー ルまたは場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、そして R8は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、場合により 置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアリー ルまたは場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表す] の2−イミダゾリジノン誘導体。 2.R1がC1−C8-アルキルまたは1〜9個のハロゲン原子を有するC1−C8- ハロゲノアルキルを表し、 C1−C4-アルコキシ-C1−C8-アルキルまたはC2−C8-アルケニルを表し、 C3−C10-シクロアルキルを表し、ここでこれらの基はハロゲン、C1−C4-ア ルキルおよび/または1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するC1 −C4-ハロゲノアルキルにより1回〜6回同一もしくは相異なり置換されてい てもよく、 フェニル、ナフチル、フェニル-C1−C4-アルキル、フェニル-C2−C4-アルケ ニル、フェノキシ-C1−C4-アルキルまたはフェニルチオ-C1−C4-アルキルを 表し、ここでこれらの基の各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキ シル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイルまたはチオカルバモイル、各場合 とも炭素数1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ 、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場合とも 炭素数2〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルケニ ルオキシ、各場合とも1〜6個の炭素原子および1〜13個の同一もしくは相異 なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニ ルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各場合とも2〜6個の炭素原子および1 〜13個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしく は分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各場合とも 個々のアルキル部分の 炭素数が1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアル キルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカル ボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキ シイミノアルキル、各場合とも炭素数が1〜6であり且つ各場合とも場合により ハロゲンおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよ び/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン 原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルにより、1回もしくは 1回より多く、同一もしくは相異なり置換されていてもよい各場合とも二重に結 合したアルキレンまたはジオキシアルキレン、炭素数3〜6のシクロアルキル、 各場合とも3〜7個の環員を有し各場合ともその中の1〜3個が同一もしくは相 異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および/もしくは硫黄であるヘテロシクリル またはヘテロシクリル−メチル、並びにまた各場合とも場合によりフェニル部分 がハロゲン、シアノおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキルおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは相異な るハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルおよび/ま たは炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシおよび/または1〜4 個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖 状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシにより、1回〜3回、同一もしくは相 異なり置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ 、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシにより、1回〜5回、同一もしく は相異なり置換されていてもよく、 R1が少なくとも1個の環員が酸素、硫黄または窒素を表し且つ適宜 1個もしくは2個の別の環員が窒素を表す5または6個の環員を有する場合によ りベンゾ−縮合されていてもよいヘテロシクリルを表し、ここで、これらの基の 各々において、2個のジェミナル水素原子は酸素により置換されていてもよくそ してここで複素環式基の各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ ル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各場合とも炭 素数1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アル キルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場合とも炭素数 2〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルケニルオキ シ、各場合とも1〜6個の炭素原子および1〜13個の同一もしくは相異なるハ ロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハ ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまた はハロゲノアルキルスルホニル、各場合とも2〜6個の炭素原子および1〜13 個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝 鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各場合とも個々の アルキル部分の炭素数が1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、 アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキル またはアルコキシイミノアルキル、各場合とも炭素数が1〜6であり且つ各場合 とも場合によりハロゲンおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルキルおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは相 異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルにより 、1回もしくは1回より多 く、同一もしくは相異なり置換されていてもよい各場合とも二重に結合したアル キレンまたはジオキシアルキレン、炭素数3〜6のシクロアルキル、各場合とも 3〜7個の環員を有し各場合ともその中の1〜3個が同一もしくは相異なるヘテ ロ原子、特に窒素、酸素および/もしくは硫黄であるヘテロシクリルまたはヘテ ロシクリルメチル、並びにまた各場合とも場合によりハロゲン、シアノおよび/ または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび/または1〜4 個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖 状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルおよび/または炭素数1〜4の直鎖状も しくは分枝鎖状のアルコキシおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9個 の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ ノアルコキシにより、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換されていてもよい フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェ ニルエチルオキシにより、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換されていても よく、 R2がC1−C8-アルキルまたは1〜9個のハロゲン原子を有するC1−C8-ハ ロゲノアルキルを表し、 C1−C4-アルコキシ-C1−C8-アルキルまたはC2−C8-アルケニルを表し、 C3−C10-シクロアルキルを表し、ここでこれらの基はハロゲン、C1−C4-ア ルキルおよび/または1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するC1 −C4-ハロゲノアルキルにより1回〜6回同一もしくは相異なり置換されてい てもよく、 フェニル、ナフチル、フェニル-C1−C4-アルキル、フェニル-C2− C4-アルケニル、フェノキシ-C1−C4-アルキルまたはフェニルチオ-C1−C4- アルキルを表し、ここでこれらの基の各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ 、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、 各場合とも炭素数1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場 合とも炭素数2〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはア ルケニルオキシ、各場合とも1〜6個の炭素原子および1〜13個の同一もしく は相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ アルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスル フィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各場合とも2〜6個の炭素原子お よび1〜13個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状 もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各場 合とも個々のアルキル部分の炭素数が1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボ ニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイ ミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各場合とも炭素数が1〜6であ り且つ各場合とも場合によりハロゲンおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もし くは分枝鎖状のアルキルおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同 一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア ルキルにより、1回もしくは1回より多く、同一もしくは相異なり置換されてい てもよい各場合とも二重に結合したアルキレンまたはジオキシアルキレン、炭素 数3〜6のシクロアルキル、 各場合とも3〜7個の環員を有し各場合ともその中の1〜3個が同一もしくは相 異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および/もしくは硫黄であるヘテロシクリル またはヘテロシクリル−メチル、並びにまた各場合とも場合によりフェニル部分 がハロゲン、シアノおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキルおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは相異な るハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルおよび/ま たは炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシおよび/または1〜4 個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖 状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシにより、1回〜3回、同一もしくは相 異なり置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ 、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシにより、1回〜5回、同一もしく は相異なり置換されていてもよく、 R2が少なくとも1個の環員が酸素、硫黄または窒素を表し且つ適宜1個もし くは2個の別の環員が窒素を表す5または6個の環員を有する場合によりベンゾ −縮合されていてもよいヘテロシクリルを表し、ここで、これらの基の各々にお いて、2個のジェミナル水素原子は酸素により置換されていてもよくそしてここ で複素環式基の各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホル ミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各場合とも炭素数1〜 6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ 、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場合とも炭素数2〜6の 各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルケニルオキシ、各場 合とも1〜6個の炭素原子および1〜13個の同一もしくは相 異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアル キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィ ニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各場合とも2〜6個の炭素原子および 1〜13個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もし くは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各場合と も個々のアルキル部分の炭素数が1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニル オキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノ アルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各場合とも炭素数が1〜6であり且 つ各場合とも場合によりハロゲンおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは 分枝鎖状のアルキルおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一も しくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ ルにより、1回もしくは1回より多く、同一もしくは相異なり置換されていても よい各場合とも二重に結合したアルキレンまたはジオキシアルキレン、炭素数3 〜6のシクロアルキル、各場合とも3〜7個の環員を有し各場合ともその中の1 〜3個が同一もしくは相異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および/もしくは硫 黄であるヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−メチル、並びにまた各場合とも 場合によりフェニル部分がハロゲン、シアノおよび/または炭素数1〜4の直鎖 状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9 個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ ゲノアルキルおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ シおよび/または1〜4個 の炭素原子および1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状 もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシにより、1回〜3回、同一もしくは相異 なり置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、 フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシにより、1回〜3回、同一もしくは 相異なり置換されていてもよく、 R3が基 を表し、ここで R4が水素またはC1−C6-アルキル;1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲ ン原子を有するC1−C6-ハロゲノアルキル;C1−C4-アルコキシ-C1−C4-ア ルキル;C1−C6-アルキル-カルボニル;C1−C6-アルキルースルホニル;1 〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するC1−C6-ハロゲノアルキ ル-カルボニル;C1−C4-アルコキシ-C1−C4-アルキル-カルボニルを表し; C3−C7-シクロアルキルを表し、ここでこれらの基はハロゲン、C1-C4-アル キルおよび/または1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するC1 −C4-ハロゲノアルキルにより、1回〜6回、同一もしくは相異なり置換されて いてもよく、 フェニルカルボニルまたはフェニルスルホニルを表し、ここでこれらの基の各々 はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、ニトロ、C1−C4-アルキル、C1 −C4-アルコキシ、C1−C4-アルキルチオ、1〜9個の同一もしくは相異なる ハロゲン原子を有するC1−C4-ハロゲノア ルキル、C1−C4-アルキルカルボニルおよび/またはそれ自身ハロゲンおよび /もしくはC1−C4-アルキルにより、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換 されていてもよいフェニルにより、1回〜5回、同一もしくは相異なり置換され ていてもよく、 R5が水素;C1−C6-アルキル;1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原 子を有するC1−C6-ハロゲノアルキル;C1−C4-アルコキシ-C1−C4-アルキ ルを表し、 C3−C7-シクロアルキルを表し、ここでこれらの基はハロゲン、C1−C4-アル キルおよび/または1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するC1 −C4-ハロゲノアルキルにより、1回〜6回、同一もしくは相異なり置換されて いてもよく、 フェニルまたはナフチルを表し、ここでこれらの基の各々はハロゲン、シアノ、 ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオ カルバモイル、各場合とも炭素数1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルス ルホニル、各場合とも炭素数2〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアル ケニルまたはアルケニルオキシ、各場合とも1〜6個の炭素原子および1〜13 個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝 鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲ ノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各場合とも2〜6 個の炭素原子および1〜13個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各 場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニ ルオキシ、各場合とも個々のアルキル部分の 炭素数が1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアル キルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカル ボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキ シイミノアルキル、各場合とも炭素数が1〜6であり且つ各場合とも場合により ハロゲンおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよ び/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン 原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルにより、1回もしくは 1回より多く、同一もしくは相異なり置換されていてもよい各場合とも二重に結 合したアルキレンまたはジオキシアルキレン、炭素数3〜6のシクロアルキル、 各場合とも3〜7個の環員を有し各場合ともその中の1〜3個が同一もしくは相 異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および/もしくは硫黄であるヘテロシクリル またはヘテロシクリル−メチル、並びにまた各場合とも場合によりフェニル部分 でハロゲン、シアノおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキルおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは相異な るハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルおよび/ま たは炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシおよび/または1〜4 個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖 状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシにより、1回〜3回、同一もしくは相 異なり置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ 、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシにより、1回〜5回、同一もしく は相異なり置換されていてもよく、 R5が少なくとも1個の環員が酸素、硫黄または窒素を表し且つ適宜 1個もしくは2個の別の環員が窒素を表す5または6個の環員を有する場合によ りベンゾ−縮合されていてもよいヘテロシクリルを表し、ここで、これらの基の 各々において、2個のジェミナル水素原子は酸素により置換されていてもよくそ してここで複素環式基の各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ ル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各場合とも炭 素数1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アル キルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場合とも炭素数 2〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルケニルオキ シ、各場合とも1〜6個の炭素原子および1〜13個の同一もしくは相異なるハ ロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハ ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまた はハロゲノアルキルスルホニル、各場合とも2〜6個の炭素原子および1〜13 個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝 鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各場合とも個々の アルキル部分の炭素数が1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、 アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキル またはアルコキシイミノアルキル、各場合とも炭素数が1〜6であり且つ各場合 とも場合によりハロゲンおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルキルおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは相 異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルにより 、1回もしくは1回より多 く、同一もしくは相異なり置換されていてもよい各場合とも二重に結合したアル キレンまたはジオキシアルキレン、炭素数3〜6のシクロアルキル、各場合とも 3〜7個の環員を有し各場合ともその中の1〜3個が同一もしくは相異なるヘテ ロ原子、特に窒素、酸素および/もしくは硫黄であるヘテロシクリルまたはヘテ ロシクリル−メチル、並びにまた各場合とも場合によりフェニル部分がハロゲン 、シアノおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよ び/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン 原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルおよび/または炭素数 1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシおよび/または1〜4個の炭素原 子および1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは 分枝鎖状のハロゲノアルコキシにより、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換 されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル エチルまたはフェニルエチルオキシにより、1回〜3回、同一もしくは相異なり 置換されていてもよく、 R6が水素またはC1−C6-アルキル;1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲ ン原子を有するC1−C6-ハロゲノアルキル;C1−C4-アルコキシ-C1−C4-ア ルキル;C1−C6-アルキル-カルボニル;C1−C6-アルキル-スルホニル;1〜 9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するC1−C6-ハロゲノアルキル- カルボニル;C1−C4-アルコキシ-C1−C4-アルキル-カルボニルを表し、 C3−C7-シクロアルキルを表し、ここでこれらの基はハロゲン、C1−C4-アル キルおよび/または1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するC1 −C4-ハロゲノアルキルにより、1回〜6回、同一も しくは相異なり置換されていてもよく、 フェニルカルボニルまたはフェニルスルホニルを表し、ここでこれらの基の各々 はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、ニトロ、C1−C4-アルキル、C1 −C4-アルコキシ、C1−C4-アルキルチオ、1〜9個の同一もしくは相異なる ハロゲン原子を有するC1−C4-ハロゲノアルキル、C1−C4-アルキルカルボニ ルおよび/またはそれ自身ハロゲンおよび/もしくはC1−C4-アルキルにより 、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換されていてもよいフェニルにより、1 回〜5回、同一もしくは相異なり置換されていてもよく、 R7が水素;C1−C6-アルキル;1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原 子を有するC1−C6-ハロゲノアルキル;C1−C4-アルコキシ-C1−C4-アルキ ルを表し、 C3−C7-シクロアルキルを表し、ここでこれらの基はハロゲン、C1−C4-アル キルおよび/または1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するC1 −C4-ハロゲノアルキルにより、1回〜6回、同一もしくは相異なり置換されて いてもよく、 フェニルまたはナフチルを表し、ここでこれらの基の各々はハロゲン、シアノ、 ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオ カルバモイル、各場合とも炭素数1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルス ルホニル、各場合とも炭素数2〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアル ケニルまたはアルケニルオキシ、各場合とも1〜6個の炭素原子および1〜13 個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝 鎖状のハ ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキ ルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各場合とも2〜6個の炭素 原子および1〜13個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも 直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ 、各場合とも個々のアルキル部分の炭素数が1〜6の各場合とも直鎖状もしくは 分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキル カルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロ キシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各場合とも炭素数が1〜 6であり且つ各場合とも場合によりハロゲンおよび/または炭素数1〜4の直鎖 状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9 個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ ゲノアルキルにより、1回もしくは1回より多く、同一もしくは相異なり置換さ れていてもよい各場合とも二重に結合したアルキレンまたはジオキシアルキレン 、炭素数3〜6のシクロアルキル、各場合とも3〜7個の環員を有し各場合とも その中の1〜3個が同一もしくは相異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および/ もしくは硫黄であるヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−メチル、並びにまた 各場合とも場合によりフェニル部分がハロゲン、シアノおよび/または炭素数1 〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび/または1〜4個の炭素原子お よび1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝 鎖状のハロゲノアルキルおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルコキシおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは 相異なるハロゲン原子を有す る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシにより、1回〜3回、同一もし くは相異なり置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジル オキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシにより、1回〜5回、同一 もしくは相異なり置換されていてもよく、 R7が少なくとも1個の環員が酸素、硫黄または窒素を表し且つ適宜1個もし くは2個の別の環員が窒素を表す5または6個の環員を有する場合によりベンゾ −縮合されていてもよいヘテロシクリルを表し、ここで、これらの基の各々にお いて、2個のジェミナル水素原子は酸素により置換されていてもよくそしてここ で複素環式基の各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホル ミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各場合とも炭素数1〜 6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ 、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場合とも炭素数2〜6の 各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルケニルオキシ、各場 合とも1〜6個の炭素原子および1〜13個の同一もしくは相異なるハロゲン原 子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノア ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲ ノアルキルスルホニル、各場合とも2〜6個の炭素原子および1〜13個の同一 もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハ ロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各場合とも個々のアルキル 部分の炭素数が1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、 ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキ シカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノ アルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各場合とも炭素数が1〜6であり且 つ各場合とも場合によりハロゲンおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは 分枝鎖状のアルキルおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一も しくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ ルにより、1回もしくは1回より多く、同一もしくは相異なり置換されていても よい各場合とも二重に結合したアルキレンまたはジオキシアルキレン、炭素数3 〜6のシクロアルキル、各場合とも3〜7個の環員を有し各場合ともその中の1 〜3個が同一もしくは相異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および/もしくは硫 黄であるヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−メチル、並びにまた各場合とも 場合によりフェニル部分がハロゲン、シアノおよび/または炭素数1〜4の直鎖 状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9 個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ ゲノアルキルおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ シおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは相異なるハ ロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシにより、1回 〜3回、同一もしくは相異なり置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベ ンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシにより、 1回〜3回、同一もしくは相異なり置換されていてもよく、 R8が水素;C1−C6-アルキル;1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原 子を有するC1−C6-ハロゲノアルキル;C1−C4-アルコキシ-C1−C4-アルキ ルを表し、 C3−C7-シクロアルキルを表し、ここでこれらの基はハロゲン、C1− C4-アルキルおよび/または1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有 するC1−C4-ハロゲノアルキルにより、1回〜6回、同一もしくは相異なり置 換されていてもよく、 フェニルまたはナフチルを表し、ここでこれらの基の各々はハロゲン、シアノ、 ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオ カルバモイル、各場合とも炭素数1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状の アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルス ルホニル、各場合とも炭素数2〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアル ケニルまたはアルケニルオキシ、各場合とも1〜6個の炭素原子および1〜13 個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝 鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲ ノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各場合とも2〜6 個の炭素原子および1〜13個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各 場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニ ルオキシ、各場合とも個々のアルキル部分の炭素数が1〜6の各場合とも直鎖状 もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、 アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各場合とも炭素 数が1〜6であり且つ各場合とも場合によりハロゲンおよび/または炭素数1〜 4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび/または1〜4個の炭素原子およ び1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖 状のハロゲノアルキルにより、1回もしくは1回より多 く、同一もしくは相異なり置換されていてもよい各場合とも二重に結合したアル キレンまたはジオキシアルキレン、炭素数3〜6のシクロアルキル、各場合とも 3〜7個の環員を有し各場合ともその中の1〜3個が同一もしくは相異なるヘテ ロ原子、特に窒素、酸素および/もしくは硫黄であるヘテロシクリルまたはヘテ ロシクリル−メチル、並びにまた各場合とも場合によりフェニル部分がハロゲン 、シアノおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよ び/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン 原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルおよび/または炭素数 1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシおよび/または1〜4個の炭素原 子および1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは 分枝鎖状のハロゲノアルコキシにより、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換 されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニル エチルまたはフェニルエチルオキシにより、1回〜5回、同一もしくは相異なり 置換されていてもよく、 R8が少なくとも1個の環員が酸素、硫黄または窒素を表し且つ適宜1個もし くは2個の別の環員が窒素を表す5または6個の環員を有する場合によりベンゾ −縮合されていてもよいヘテロシクリルを表し、ここで、これらの基の各々にお いて、2個のジェミナル水素原子は酸素により置換されていてもよくそしてここ で複素環式基の各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホル ミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各場合とも炭素数1〜 6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ 、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場合とも炭素数2〜6の 各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルケニルオキシ、各場 合とも1〜6個の炭素原子および1〜13個の同一もしくは相異なるハロゲン原 子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノア ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲ ノアルキルスルホニル、各場合とも2〜6個の炭素原子および1〜13個の同一 もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハ ロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各場合とも個々のアルキル 部分の炭素数が1〜6の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、 ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキ シカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはア ルコキシイミノアルキル、各場合とも炭素数が1〜6であり且つ各場合とも場合 によりハロゲンおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ ルおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは相異なるハ ロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルにより、1回も しくは1回より多く、同一もしくは相異なり置換されていてもよい各場合とも二 重に結合したアルキレンまたはジオキシアルキレン、炭素数3〜6のシクロアル キル、各場合とも3〜7個の環員を有し各場合ともその中の1〜3個が同一もし くは相異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および/もしくは硫黄であるヘテロシ クリルまたはヘテロシクリル−メチル、並びにまた各場合とも場合によりフェニ ル部分がハロゲン、シアノおよび/または炭素数1〜4の直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキルおよび/または1〜4個の炭素原子および1〜9個の同一もしくは 相異なるハロゲン原子を有 する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルおよび/または炭素数1〜4の 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシおよび/または1〜4個の炭素原子および 1〜9個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状 のハロゲノアルコキシにより、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換されてい てもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルま たはフェニルエチルオキシにより、1回〜3回、同一もしくは相異なり置換され ていてもよい、請求の範囲第1項記載の式(I)のイミダゾリジノン誘導体。 3.a)式 [式中、 R1およびR2は上記の意味を有する] の2−イミダゾリジノン類を、各場合とも適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸− 結合剤の存在下で、式 R5−NCO (IIIa) [式中、 R5は上記の意味を有する] のイソシアネート類または式 R7−NCS (IIIb) [式中、 R7は上記の意味を有する] のイソチオシアネート類のどちらかと反応させるか、或いは b)式 または [式中、 R5およびR7は上記の意味を有する] の2−イミダゾリジノン誘導体を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の 存在下で、式 R9−Y (IV) [式中、 R9はアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル 、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカル ボニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換され ていてもよいアリールカルボニルまたは場合により置換されていてもよいアリー ルスルホニルを表し、そしてYは脱離基を表す] の化合物と反応させるか、或いは c)式 [式中、 R1およびR2は上記の意味を有する] の2−イミダゾリジノン類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存 在下で、式 R8−SO2−Z (V) [式中、 R8は上記の意味を有し、そして Zは脱離基を表す] のスルホニル誘導体と反応させる ことを特徴とする、請求の範囲第1項記載の式(I)の2−イミダゾリジノン誘 導体の製造方法。 4.請求の範囲第1項記載の式(I)の2−イミダゾリジノン誘導体の少なくと も1種を含有することを特徴とする、殺菌・殺カビ剤。 5.菌・カビを抑制するための請求の範囲第1項記載の式(I)の2−イミダゾ リジノン誘導体の使用。 6.請求の範囲第1項記載の式(I)の2−イミダゾリジノン誘導体を菌・カビ および/またはそれらの生息地に適用することを特徴とする、菌・カビの抑制方 法。 7.請求の範囲第1項記載の式(I)の2−イミダゾリジノン誘導体を 増量剤および/または界面−活性化合物と混合することを特徴とする殺菌・殺カ ビ剤の製造方法。 8.式 により特徴づけられる、請求の範囲第1項記載の2−イミダゾリジノン誘導体。 9.式 により特徴づけられる、請求の範囲第1項記載の2−イミダゾリジノン誘導体。 10.式 により特徴づけられる、請求の範囲第1項記載の2−イミダゾリジノン誘導体。
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