WO1996017825A1 - Substituierte carbonsäureamide und ihre verwendung als fungizide - Google Patents

Substituierte carbonsäureamide und ihre verwendung als fungizide Download PDF

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WO1996017825A1
WO1996017825A1 PCT/EP1995/004668 EP9504668W WO9617825A1 WO 1996017825 A1 WO1996017825 A1 WO 1996017825A1 EP 9504668 W EP9504668 W EP 9504668W WO 9617825 A1 WO9617825 A1 WO 9617825A1
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methyl
ethyl
carbon atoms
fluorine
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PCT/EP1995/004668
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Thomas Seitz
Ulrich Heinemann
Klaus Stenzel
Stefan Dutzmann
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Bayer Aktiengesellschaft
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    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
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    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Definitions

  • the invention relates to new substituted carboxamides, a process for their preparation and their use as fungicides.
  • a 1 represents hydrogen or alkyl.
  • A represents hydrogen or alkyl.
  • a J represents hydrogen, alkyl or cyano.
  • Ar 1 represents optionally substituted arylene or heteroarylene
  • Ar stands for optionally substituted aryl or heteroaryl
  • E stands for a 1-alkene-1,1-diyl grouping, in the 2-position a residue
  • R 1 contains, or represents a 2-aza-l-alkene-l, l-diyl grouping which contains a radical R 2 in the 2-position, or an optionally substituted one
  • Imino grouping ("Azamethylene", NR 3 ), or a 3-aza-l-propene-2,3-diyl grouping which has a radical R 4 in the 1 position and a radical R in the 3 position 5 contains, or stands for a 3-aza-l-propene-2,3-diyl group which contains a radical R 4 in the 1-position, or for a 3-thia-l-propene-2,3-diyl -Group, which contains a radical R 4 in the 1-position, or stands for an l-aza-l-propene-2,3-diyl group, which has a radical R 6 in the 1-position and one in the 3-position Contains radical R 3 , or represents an l-aza-l-propene-2,3-diyl grouping which contains a radical R 4 in the 1 position and a radical R 5 in the 3 position, or for a 1, 3-Diaza-l-propen-2,3-d ⁇ yl grouping, in the 1 position a radical
  • 3-position contains a radical R 5 , or stands for an l-aza-3-oxa-l-propene-2,3-diyl grouping which contains a radical R 6 in the 1-position, or for an l-aza -3-th ⁇ a-l-propen-2,3-diyl grouping which contains a radical R 6 in the 1 position, where
  • R 1 represents hydrogen, halogen, cyano or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino,
  • R stands for hydrogen, amino, cyano or for optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylamino or dialkylamino, and
  • R 3 represents hydrogen, cyano or optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl,
  • R 4 represents hydrogen, halogen, cyano or any optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino, R, 5 D represents alkyl,
  • R 6 represents hydrogen, amino, cyano or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylamino or dialkylamino.
  • G for a single bond, for oxygen, sulfur or for each optionally by halogen, hydroxy, alkyl, haloalkyl or
  • n the numbers 0, 1 or 2
  • Q oxygen or sulfur
  • R 7 represents hydrogen, cyano or in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino or cycloalkyl, and
  • R 8 represents hydrogen, hydroxy, cyano or in each case optionally substituted alkyl, alkoxy or cycloalkyl,
  • n 0, 1 or 2
  • Cycloalkyl aryl or heterocyclyl.
  • Ar 1 , E, G and Z have the meaning given above and
  • R represents hydroxy, halogen or alkoxy
  • the compounds according to the invention can optionally be in the form of mixtures of various possible isomeric forms, in particular stereoisomers, such as, for. B. E- and Z-, threo- and erythro-, and optical isomers, but optionally also of tautomers are present. Both the E and the Z isomers, as well as the threo- and erythro- as well as the optical isomers, any mixtures of these isomers and the possible tautomeric forms are claimed
  • the invention preferably relates to compounds of the formula (I) in which
  • a 1 represents hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms
  • a 2 represents hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms
  • a 3 represents hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms or cyano
  • Ar 1 stands for optionally substituted phenylene or naphthylene or for heteroarylene with 5 or 6 ring members, at least one of which is oxygen, sulfur or nitrogen and optionally one or two more are nitrogen, the possible substituents preferably being derived from the the following list is selected:
  • Thiocarbamoyl in each case straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms; each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms; in each case straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms; each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy, each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms; in each case straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy
  • Heterocyclyl or heterocyclyl-methyl each with 3 to 7 ring members, of which 1 to 3 are identical or different heteroatoms - in particular nitrogen, oxygen and / or sulfur -; and in each case optionally in the phenyl moiety one or more times, identically or differently
  • R 1 represents hydrogen, halogen, cyano or alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino, each of which has from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl radicals, optionally substituted by halogen, cyano or C 1 -C 4 alkoxy,
  • R 2 for hydrogen, amino, cyano or for each optionally by
  • R 3 for hydrogen, cyano or for alkyl, alkenyl or alkynyl each optionally substituted by halogen, cyano or C j - -alkoxy, each having up to 6 carbon atoms or for each optionally by
  • R 4 represents hydrogen, halogen, cyano or alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino, each of which has 1 to 6 carbon atoms in the alkyl radicals, optionally substituted by halogen, cyano or C, -C 4 -alkoxy,
  • R 5 represents alkyl having 1 to 6 carbon atoms
  • R 6 for hydrogen, amino, cyano or for alkyl, alkoxy, alkylamino or dialkylamino, each optionally substituted by halogen, cyano or C 1 -C 4 -alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the
  • G for a single bond, for oxygen, sulfur or for alkane diyl, alkenediyl, alkynediyl each optionally substituted by halogen, hydroxy, C, -C 4 alkyl, C ] -C haloalkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, each with up to 4 carbon atoms or one of the following
  • n the numbers 0, 1 or 2
  • Q oxygen or sulfur
  • R 7 represents hydrogen, cyano, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino optionally substituted by halogen, cyano or C, -C 4 -alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups or each optionally substituted by halogen, cyano , Carboxy, C, -C 4 alkyl or C, -C 4 alkoxy-carbonyl-substituted cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, and R ° for hydrogen, hydroxy, cyano or for optionally by
  • n 0, 1 or 2 and
  • Z for optionally single or multiple, identical or different, by halogen, cyano, hydroxy, amino, C, -C 4 -alkoxy, C, -C 4 -alkylthio, C, -C 4 -alkylsulfonyl or C, -C 4 -alkylsulfonyl (which can in each case optionally be substituted by halogen) substituted alkyl with 1 to 8 carbon atoms; for alkenyl or alkynyl, each optionally substituted by halogen, each having up to 8 carbon atoms; for each optionally one or more times, identically or differently, by halogen, cyano, carboxy, phenyl (which may be by halogen, cyano, C ] -C 4 -alkyl, C ] -C 4 -haloalkyl, C, -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy is substituted), C, - C
  • Heterocyclyl or heterocyclyl-methyl each with 3 to 7 ring members, of which 1 to 3 are identical or different heteroatoms - in particular nitrogen, oxygen and / or
  • the saturated or unsaturated hydrocarbon chains such as alkyl, alkanediyl, alkenyl or alkynyl, are in each case straight-chain or branched, also in combination with heteroatoms, such as in alkoxy, alkylthio or alkylamino.
  • Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine.
  • the invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
  • a 1 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl,
  • a 2 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl,
  • a 3 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl or cyano
  • R 1 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano or methyl, ethyl, propyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylamino, ethylamino or dimethylamino, each optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy,
  • R 2 represents hydrogen, amino, cyano or methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylamino, ethylamino or dimethylamino, each optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy,
  • R 3 represents hydrogen, cyano or, in each case optionally by fluorine,
  • R 4 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano or methyl, ethyl, propyl, methoxy, ethoxy, methylthio, each optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy,
  • R 5 represents methyl, ethyl n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl,
  • R 6 represents hydrogen, amino, cyano or methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylamino, ethylamino or dimethylamino which is optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy, and
  • G for a single bond, for oxygen, sulfur or for each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, hydroxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, methylene, dimethylene (Ethane-1,2-diyl), ethene-1,2-diyl, ethyne-1,2-diyl or one of the groups below
  • n the numbers 0, 1 or 2
  • Q oxygen or sulfur
  • R 7 for hydrogen, cyano, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, methylthio optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy , Ethylthio, propylthio, butylthio, methylamino, ethylamino, propylamino, dimethylamino or diethylamino or for each optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, carboxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, and
  • R 8 represents hydrogen, hydroxyl, cyano or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy or for optionally by fluorine, chlorine, cyano,
  • n 0, 1 or 2 and
  • Cyano hydroxy, amino, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, Methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl (which are each optionally substituted by fluorine and / or chlorine) substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl; for allyl, crotonyl, 1-methyl-allyl, propargyl or 1-methyl-propargyl which are optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine, chlorine or bromine; for each one optionally up to six times by fluorine, chlorine,
  • Difluoromethoxy or trifluoromethoxy is substituted), methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl-substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl; for in each case monosubstituted to trisubstituted phenyl, naphthyl, furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1, 2,4-thiadiazolyl, 1 , 3,4-thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, 1,3,5-triazinyl,
  • a particularly preferred group of compounds according to the invention are those compounds of the formula (I) in which
  • a 1 represents hydrogen or methyl
  • a 2 represents hydrogen, methyl or ethyl
  • a J represents hydrogen, methyl, ethyl or cyano
  • Ar 1 represents ortho-phenylene, pyridine-2,3-diyl or thiophene-2,3-diyl,
  • R and R each represent methoxy
  • n represents the numbers 0, 1 or 2, - 18 -
  • Q oxygen or sulfur
  • R 7 represents hydrogen, cyano, methyl, ethyl or cyclopropyl
  • R 8 represents hydrogen, methyl, ethyl or cyclopropyl
  • n 0, 1 or 2 and,
  • a 1 represents hydrogen or methyl
  • a 2 represents hydrogen, methyl or ethyl
  • a 3 represents hydrogen, methyl, ethyl or cyano
  • Ar 1 represents ortho-phenylene, pyridine-2,3-diyl or thiophene-2,3-diyl,
  • n 0, 1 or 2 and,
  • Z 1 represents phenyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted identically or differently, the possible substituents preferably being selected from the following list: fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n -, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfony l, trifluoromethyl l , Difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluoroethoxy, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, difluorochloromethylthio, trifluoro
  • a 1 represents hydrogen or methyl
  • a 2 represents hydrogen, methyl or ethyl
  • a 3 represents hydrogen, methyl, ethyl or cyano
  • Ar 1 represents ortho-phenylene, pyridine-2,3-diyl or thiophene-2,3-diyl,
  • n 0, 1 or 2 and,
  • 2r stands for phenyl, pyridyl or pyrimidyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted identically or differently, the possible ones Substituents are preferably selected from the list below
  • a 1 represents hydrogen or methyl
  • a 2 represents hydrogen, methyl or ethyl
  • a J represents hydrogen, methyl, ethyl or cyano
  • R and R ⁇ each represent methoxy
  • n 0, 1 or 2 and,
  • Substituents are preferably selected from the following list Fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i- propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluoroethoxy, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, Difluorchlormethyl ⁇ thio, trifluoromethylsulfinyl or trifluoromethylsulfonyl, and each optionally substituted in the phenyl,
  • Formula (II) provides a general definition of the carboxylic acid derivatives required as starting materials for carrying out the process according to the invention.
  • Ar 1 , E, G and Z preferably or in particular have those meanings which, in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention, are preferred or particularly preferred for Ar 1 , E, G and Z have been specified,
  • R preferably represents alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, in particular methoxy or ethoxy, hydroxyl or chlorine.
  • the starting materials of the formula (II) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. EP-A 178826, EP-A 242081, EP-A 382375, EP-A 49371 1, EP-A 432503 , DE-A 3938054) - 25 -
  • Formula (III) provides a general definition of the amines to be used further as starting materials.
  • a 1 , A 2 , A 3 , Ar and m preferably or in particular have the meaning which have been preferred or particularly preferred in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention for A 1 , A 2 , A 3 , Ar and m was specified.
  • the starting materials of the formula (III) are known organic synthesis chemicals and / or can be prepared by processes known per se.
  • the process according to the invention is optionally carried out in the presence of a suitable acid acceptor.
  • a suitable acid acceptor All conventional inorganic or organic bases are suitable as such. These include, for example, alkaline earth metal or alkali metal hydrides, hydroxides, amides, alcoholates, acetates, carbonates or hydrogen carbonates, such as sodium hydride, sodium amide, sodium methylate, sodium ethylate, potassium tert-butoxide, sodium hydroxide , Potassium hydroxide, ammonium hydroxide, sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate, ammonium acetate, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate or ammonium carbonate, and also tertiary amines, such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, N, N- Dimethyl-benzylamine, pyridine, N-methylpiperidine, N, N-di
  • the process according to the invention is optionally carried out in the presence of a suitable condensing agent.
  • a suitable condensing agent all condensation agents which can usually be used for such amidation reactions are suitable.
  • acid halide formers such as phosgene, phosphorus tribromide, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride or thionyl chloride;
  • Anhydride formers such as ethyl chloroformate, methyl chloroformate or methanesulfonyl chloride;
  • Carbodiimides such as N, N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) or other customary condensing agents, such as phosphorus pentoxide, polyphosphoric acid, N, N'-carbonyldiimidazole, 2-ethoxy-N-ethoxycarbonyl-l, 2-dihydroquinoline (EEDQ ) or triphenylphosphin
  • the process according to the invention is optionally carried out in the presence of a diluent.
  • Water and organic solvents are suitable as diluents for carrying out the process according to the invention Consideration. These include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones, such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile or benzonitrile; Amides such as N
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the process according to the invention. In general, temperatures between -20 ° C and + 200 ° C, preferably at temperatures between 0 ° C and 150 ° C.
  • the active compounds according to the invention have a strong microbicidal action and can be used practically to combat unwanted microorganisms.
  • the active ingredients are suitable for use as crop protection agents, in particular as fungicides.
  • Fungicidal agents in crop protection are used to combat plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes
  • Pythium species such as, for example, Pythium ultimum
  • Phytophthora species such as, for example, Phytophthora infestans
  • Pseudoperonospora species such as, for example, Pseudoperonospora humuli or Pseudoperonospora cubense
  • Plasmopara species such as, for example, Plasmopara viticola
  • Peronospora species such as, for example, Peronospora pisi or Peronospora brassicae;
  • Erysiphe species such as, for example, Erysiphe graminis
  • Sphaerotheca species such as, for example, Sphaerotheca fuliginea
  • Podosphaera species such as, for example, Podosphaera leucotricha
  • Venturia species such as, for example, Venturia inaequalis
  • Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres or Pyrenophora graminea (conidial form: Drechslera, synonym: Helminthosporium);
  • Cochliobolus species such as, for example, Cochliobolus sativus (conidial form: Drechslera, synonym: Helminthosporium);
  • Uromyces species such as, for example, Uromyces appendiculatus
  • Puccinia species such as, for example, Puccinia recondita
  • Tilletia species such as, for example, Tilletia caries
  • Ustilago species such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae
  • Pellicularia species such as, for example, Pellicularia sasakii
  • Pyricularia species such as, for example, Pyricularia oryzae
  • Fusarium species such as, for example, Fusarium culmorum
  • Botrytis species such as, for example, Botrytis cinerea
  • Septoria species such as, for example, Septoria nodorum
  • Leptosphaeria species such as, for example, Leptosphaeria nodorum
  • Cercospora species such as, for example, Cercospora canescens
  • Alternaria species such as, for example, Alternaria brassicae;
  • Pseudocercosporella species such as Pseudocercosporella herpotrichoides.
  • the active compounds according to the invention can be used with particularly good results in combating cereal diseases, for example against Erysiphe species, - 28 -
  • the active compounds according to the invention have a particularly good in vitro effect.
  • the active compounds can be converted into customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, very fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, and ULV Cold and warm mist formulations.
  • extenders that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • surface-active agents that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • water is used as an extender, e.g. also organic solvents as
  • Auxiliary solvents can be used.
  • aromatics such as xylene, toluene, alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes, or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, alcohols, such as butanol or
  • Glycol and their ethers and esters ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, and water;
  • liquefied gaseous extenders or carriers mean liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, e.g.
  • Aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide
  • Solid carrier materials are suitable: for example natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates;
  • Solid carriers for granules are possible: for example broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks;
  • Possible emulsifying and / or foam-generating agents are, for example, nonionic and anionic Emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alky
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic, powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids, can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide,
  • Ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc are used.
  • the formulations generally contain between 0, 1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, in order, for example, to broaden the activity spectrum or to prevent the development of resistance. In many cases, synergistic effects occur.
  • Difenoconazole Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodin, Drazoxolon, Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
  • Fenarimol Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpicionil, Fenpropidin, Fenpropi-morph, Fentinacetate, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam,
  • Fludioxonil fluoromide, fluquinconazole, flusilazole, flusulfamide, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetyl aluminum, fthalide, fuberidazole, furalaxyl, furmecyclox, guazatine, hexachlorobenzene, hexaconazole, hymexazole,
  • Tebuconazole Tebuconazole, tecloftalam, tecnazen, tetraconazole, thiabendazole, thicyofen, thiophanate-methyl, thiram, tolclophos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triazoxide, trichlamide, tricyclazole, tridemo ⁇ ol, triflumine, triflumine
  • Bactericides bronopol, dichlorophene, nitrapyrin, nickel dimethyl dithiocarbamate,
  • Methamidophos methidathione, methiocarb, methomyl, metolcarb, milbemectin,
  • Parathion A Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet,
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, scattering, dusting, foaming, brushing, etc.
  • the active compound concentrations in the use forms can be varied within a substantial range: they are generally between 1 and 0.0001% by weight, preferably between 0.5 and 0.001% by weight.
  • amounts of active ingredient of 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g, are generally required.
  • active ingredient concentrations are from 0.00001 to
  • 0.1% by weight preferably from 0.0001 to 0.02% by weight, is required at the site of action.
  • Emulsifier 0.6 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the plants are placed in a greenhouse at a temperature of approx. 20 ° C and at a relative humidity of approx. 80% in order to
  • Evaluation is carried out 7 days after the inoculation.
  • Example B the compound according to Preparation Example (6) shows an efficiency of 100% with an exemplary amount of active ingredient applied of 250 g / ha.
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the plants are placed in a greenhouse at a temperature of approx. 20 ° C and a relative humidity of approx. 80% in order to promote the development of mildew pustules
  • Evaluation is carried out 7 days after the inoculation.
  • Emulsifier 0.6 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • the plants are placed in a greenhouse at a temperature of approx. 20 ° C and at a relative humidity of approx. 80% in order to promote the development of mildew pustules
  • Example D the compound according to preparation example (6) shows an efficiency of 100% with an exemplary active compound application rate of 250 g / ha.
  • Emulsifier 0.6 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the plants are placed in a greenhouse at a temperature of approx. 20 ° C and a relative humidity of approx. 80% in order to promote the development of mildew pustules.
  • Evaluation is carried out 7 days after the inoculation.
  • Emulsifier 0.3 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • the plants are placed in a greenhouse at 23 ° C and at a relative humidity of approx. 70%.
  • Evaluation is carried out 10 days after the inoculation.

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Abstract

Beschrieben werden Carbonsäureamide der Formel (I) sowie deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel, in welcher A1 für Wasserstoff oder Alkyl steht, A2 für Wasserstoff oder Alkyl steht, A3 für Wasserstoff, Alkyl oder Cyano steht, Ar1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylen oder Heteroarylen steht, Ar2 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht, E für eine der Gruppierungen (a) steht, G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl oder Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH¿2?-Q-; -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R?7¿)=N-O-, -C(R7)=N-O-CH¿2?-, -N(R?8¿)-, -CQ-N(R8)-, -N(R8)-CQ-, -Q-CQ-N(R8)-, -N=C(R7)-Q-CH2-, -CH¿2?-O-N=C(R?7¿)-, -N(R8)-CQ-Q-, -CQ-N(R8)-CQ-Q-, -N(R8)-CQ-Q-CH¿2?-, -Q-C(R?7¿)=N-O-CH¿2?- oder -N(R?8)-C(R7¿)=N-O-CH¿2?- steht, wobei n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, R?7¿ für Wasserstoff, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Cycloalkyl steht, und R8 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Cycloalkyl steht, m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, und Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht.

Description

SUBSTITUIERTE CARBONSAUREAMIDE UND IHRE VERWENDUNG ALS FUNGIZIDE
Die Erfindung betrifft neue substituierte Carbonsäureamide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte Carbonsäureamide fungizide Eigen¬ schaften aufweisen (vgl. EP-A 398692, EP-A 468775, DE-A 4030038, WO-A 92/13830). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch in vielen Fällen unbefriedigend.
Es wurden nun die neuen substituierten Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (I) gefunden,
Figure imgf000003_0001
in welcher
A1 für Wasserstoff oder Alkyl steht.
A" für Wasserstoff oder Alkyl steht.
AJ für Wasserstoff, Alkyl oder Cyano steht. Ar1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylen oder Heteroarylen steht
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht
E für eine 1 -Alken- 1,1-diyl-Gruppierung steht, die in 2-Posιtion einen Rest
R1 enthält, oder für eine 2-Aza-l-alken-l, l-diyl-Gruppierung steht, die in 2-Position einen Rest R2 enthalt, oder für eine gegebenenfalls substituierte
Imino-Gruppierung ("Azamethylen", N-R3) steht, oder für eine 3-Aza-l- propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R4 und in 3-Position einen Rest R5 enthalt, oder für eine 3-Aza-l-propen-2,3-diyl- Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R4 enthält, oder für eine 3- Thia-l-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R4 enthält, oder für eine l-Aza-l-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1- Position einen Rest R6 und in 3-Position einen Rest R3 enthalt, oder für eine l-Aza-l-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R4 und in 3-Position einen Rest R5 enthält, oder für eine 1,3-Diaza-l- propen-2,3-dιyl-Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R6 und in
3-Position einen Rest R5 enthalt, oder für eine l-Aza-3-oxa-l-propen-2,3- diyl -Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R6 enthalt, oder für eine l-Aza-3-thιa-l-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R6 enthalt, wobei
R1 für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Di- alkylamino steht,
,->
R" für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino steht, und
R3 für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
R4 für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substitui ertes Alkyl , Al koxy, Al kylthi o, Al kyl amino oder Dialkylamino steht, R , 5D für Alkyl steht,
R6 für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino steht.
G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl oder
Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2
-Q-; -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH,-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH,-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-,
-S(O)n-CH2-, -C(R7)=N-O-, -C(R7)=N-O-CH2-, -N(R8)-, -CQ-N(R8)-,
-N(R8)-CQ-, -Q-CQ-N(R8)-, -N=C(R7)-Q-CH2-, -CH2-O-N=C(R7)-,
-N(R8)-CQ-Q-, -CQ-N(R8)-CQ-Q-, -N(R8)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R7)=N-O-
CH2- oder -N(R8)-C(R7)=N-O-CH2- steht, wobei
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R7 fürWasserstoff, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Cyclo¬ alkyl steht, und
R8 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder jeweils gegebenenfalls sub¬ stituiertes Alkyl, Alkoxy oder Cycloalkyl steht,
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, und
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl,
Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht.
Weiter wurde gefunden, daß man die neuen substituierten Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (1) erhält, wenn man Carbonsäurederivate der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000006_0001
in welcher
Ar1, E, G und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
R für Hydroxy, Halogen oder Alkoxy steht,
mit einem A in der allgemeinen Formel (III)
Figure imgf000006_0002
in welcher
A1, A2, A3, Ar2 und m die oben angegebene Bedeutung haben,
- oder mit einem Hydrogenhalogenid hiervon -
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungs¬ mittels umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen substituierten Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (I) sehr starke fungizide Wirkung zeigen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen ver¬ schiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B. E- und Z-, threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die Z- lsomeren, wie auch die threo- und erythro-, sowie die optischen Isomeren, be- liebige Mischungen dieser Isomeren, sowie die möglichen tautomeren Formen be¬ ansprucht Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
A1 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlen Stoff atomen steht,
A2 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
A3 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cyano steht,
Ar1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenylen oder Naphthylen oder für Heteroarylen mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vor- zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen- alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiede¬ nen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkyl- sulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen sub¬ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Ar2 für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl oder für Heteroaryl mit 3 bis 7 Ring- - 6 -
gliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stick¬ stoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind: Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl,
Thiocarbamoyl; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl- sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit je- weils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiede¬ nen Halogenatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen- alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlen Stoff atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino,- Dialkylamino, Alkyl- carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox- iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -; sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit. 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogen¬ alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes "Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.
für eine der nachstehenden Gruppierungen steht:
Ra R3
II II
CH , N X 2 R3 II II *R1 HR2 CH 4 •R4 worin
R1 für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl resten steht,
R2 für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch
Halogen, Cyano oder C]-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkyl¬ amino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht, und
R3 für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Cj- -Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch
Halogen, Cyano, Carboxy, C|-C4-Alkyl oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff- atomen in den Cycloalkylteilen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen im Alkylteil steht,
R4 für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C,-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht,
R5 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen steht,
R6 für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkyl- amino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in den
Alkylresten steht, und
G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, C,-C4- Alkyl, C]-C -Halogenalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine der nachstehenden
Gruppierungen
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-; -Q-CH,-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R7)=N-O-, -C(R7)=N-O-CH2-, -N(R8)-, -CQ-N(R8)-, -N(R8)-CQ-, -Q-CQ-N(R8)-, -N=C(R7)-Q-CH2-, -CH2-O-N=C(R7)-,
-N(R8)-CQ-Q-, -CQ-N(R8)-CQ-Q-, -N(R8)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R7)=N-O- CH2 oder -N(R8)-C(R7)=N-O-CH2- steht, wobei
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C,-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl¬ amino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C,-C4-Alkyl oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl substitu- iertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und R° für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für gegebenenfalls durch
Halogen, Cyano oder C,-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6
Kohlenstoff atomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano,
Carboxy, C1-C4-Alkyl oder Cl-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht und,
Z für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, C,-C4-Alkoxy, C,-C4- Alkylthio, C,-C4-Alkylsulfιnyl oder C,-C4-Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können) sub¬ stituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen; für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen; für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches ge¬ gebenenfalls durch Halogen, Cyano, C]-C4-Alkyl, C]-C4-Halogen- alkyl, C,-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiert ist), C,- C4-Alkyl oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl substiuiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen; für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl oder für Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vor- zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb- amoyl, Thiocarbamoyl; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogen- alkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl- sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkyl sulfonyl - oxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver¬ schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6
Kohlenstoffatomen; Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ring¬ gliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder
Schwefel -; sowie jeweils gegebenenfalls im Phenyl-, Pyridyl-, bzw. Thienylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 glei¬ chen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver- schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thienyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio Phenylethyl oder Phenyl- ethyloxy.
In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoff¬ ketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder verzweigt. Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder lod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
A1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
A2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
A3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder Cyano steht,
Ar1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes ortho-, meta- oder para-Phenylen, für Furandiyl, Thiophendiyl, Pyrroldiyl, Pyrazoldiyl, Triazoldiyl, Oxazol- diyl, Isoxazoldiyl, Thiazoldiyl, Isothiazoldiyl, Oxadiazoldiyl, Thiadiazol- diyl, Pyridindiyl (insbesondere Pyridin-2,3-diyl), Pyrimidindiyl, Pyridazin- diyl, Pyrazindiyl, 1,3,4-Triazindiyl oder 1,2,3-Triazindiyl steht, wobei die möglichen Substituenten insbesondere aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl,
Ar2 für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl,
Naphthyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1 ,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4- Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, steht, wobei die möglichen Substituenten vor¬ zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl- sul fonyl , Tri fluormethyl , Di fluormethoxy, Tri fluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluor- chlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluor- methylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxy- carbonyl, Ethoxy carbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydrox- iminomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub¬ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluor¬ methoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituier¬ tes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl oder Benzyloxy,
für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
Figure imgf000014_0001
worin
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht,
R2 für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethylamino oder Di¬ methylamino steht,
R3 für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,
Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl n- oder i- Propyl, n-, i- oder s-Butyl, für Allyl oder Propargyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substitu- iertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo- propylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclo- hexylmethyl steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio,
Ethylthio, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht,
R5 für Methyl, Ethyl n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl steht,
R6 für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethylamino oder Di¬ methylamino steht, und
G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl substituiertes Methylen, Dimethylen (Ethan-l,2-diyl), Ethen-l,2-diyl, Ethin-l,2-diyl oder eine der nach¬ stehenden Gruppierungen
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-; -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R7)=N-O-, -C(R7)=N-O-CH2-, -N(R8)-,
-CQ-N(R8)-, -N(R8)-CQ-, -Q-CQ-N(R8)-, -N=C(R7)-Q-CH2-, -CH2-O-N=C(R7)-, -N(R8)-CQ-Q-, -CQ-N(R8)-CQ-Q-, -N(R8)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R7)=N-O-CH2 oder -N(R8)-C(R7)=N-O-CH2- steht, wobei
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butyl- thio, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Dimethylami¬ no oder Diethylamino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
R8 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenen¬ falls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy sub¬ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano,
Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht und,
Z für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor, Brom,
Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl; für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Allyl, Crotonyl, 1-Methyl-allyl, Propargyl oder 1-Methyl-propargyl; für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor, Chlor,
Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy,
Difluormethoxy oder Trifluorm ethoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substiuiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl; für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Iso- thiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl¬ sulfinyl, Methyl sulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluor- ethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor¬ methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino,
Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxy carbonyl, Ethoxy carbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethyl sulfonyloxy, Hydrox- iminomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximino- methyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver¬ schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Tπmethylen (Propan-l,3-dιyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenyl-, Pyπdyl-, bzw Thienylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor,
Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor¬ methoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluormethoxy Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver¬ schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl sub¬ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thienyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Benzyloxy oder Benzylthio
Eine besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemaßer Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
A1 für Wasserstoff oder Methyl steht,
A2 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
AJ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyano steht,
Ar1 für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, 1,2,4-Thιadiazolyl, 1 ,3,4-Thιadiazolyl, 1 ,2,4-Oxa- diazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyπdinyl, Pyπmidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach- stehenden Aufzahlung ausgewählt sind
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder l-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl¬ sul fony l , Trifluormethyl , Difl uormethoxy , Tri fluormethoxy , Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluomethylthio, Trifluormethylthio,
Difluorchlormethylthio, Tπfluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluor- methoxy oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl sub¬ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl oder Benzyloxy,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
CH V worin
. 1
R und R" jeweils für Methoxy stehen,
G für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Dimethylen (Ethan-l,2-diyl), Ethen-l,2-diyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen
-CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N- -S(0)n-CH2-, -C(R7)=N-0-, -C(R7)=N-0-CH2- -N(R8)-CQ-, -Q-CQ-N(RX)-, -N=C(R7)-Q-CH2-, -CH2-0-N=C(R7)-, -N(R )-CQ-Q-, -CQ-NCR^-CQ-Q-, -NCR^-CQ-Q-CHj-, -Q-C(R7)=N-0-CH2 oder -N(Rs)-C(R7)=N-0-CH2- steht, wobei
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, - 18 -
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht und
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht,
m für 0, 1 oder 2 steht und,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Oxa- diazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die mög¬ lichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung aus- gewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl oder Ethyl¬ sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio,
Difluorchlormethylthio, Trifiuormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenyl-, Pyridyl-, bzw. Thienylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy,
Trifluorethoxy, Trifluormethoxy oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thienyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Benzyloxy oder Benzylthio.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia),
Figure imgf000021_0001
in welcher
A1 für Wasserstoff oder Methyl steht,
A2 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
A3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyano steht,
Ar1 für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Oxa- diazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach¬ stehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl- sul fonyl , Tri fluorm ethyl , Di fl uormeth oxy, Tri fluormethoxy,
Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximi noethy 1 , Ethoxi mi noethy 1 , jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-
Propoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluor¬ methoxy oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl sub¬ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl oder Benzyloxy,
"~C~ E für " steht
N^OCH3
m für 0, 1 oder 2 steht und,
Z1 für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugs¬ weise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl oder Ethyl¬ sul fony l , Trifluorm ethy l , Difluormethoxy , Tri fl uorm ethoxy , Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl,
Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
ebenfalls ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel
(Ib),
Figure imgf000022_0001
in welcher
A1 für Wasserstoff oder Methyl steht,
A2 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht, A3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyano steht,
Ar1 für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Oxa- diazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach¬ stehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl¬ sul fonyl , Tri fluorm ethy l , Difl uormethoxy, Tri fluorm ethoxy , Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluor¬ methoxy oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl sub- stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl oder Benzyloxy,
für steht
"^OCH.
m für 0, 1 oder 2 steht und,
.->
2r für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Pyridyl oder Pyrimidyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt
Figure imgf000024_0001
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl¬ sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximi noethy 1, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
weiterhin ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (Ic),
Figure imgf000024_0002
in welcher
A1 für Wasserstoff oder Methyl steht,
A2 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
AJ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyano steht,
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden sub¬ stituiertes Phenyl, 1,2,4-Thιadιazolyl, 1,3,4-Thiadιazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadιazolyl, Pyπdinyl, Pynmidinyl, Pyndazinyl, Pyrazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Auf- Zahlung ausgewählt sind Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri fl u o reth ox y , D i fl u o r m ethy l thi o , T ri fl u o rm e th y l th i o ,
Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluor¬ methoxy oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver¬ schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituier¬ tes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sub¬ stituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl oder Benzyloxy,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
•er
II II worin
CH N .
' r-,2
' R' . FT
R und R~ jeweils für Methoxy stehen,
m für 0, 1 oder 2 steht und,
ZJ für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1 ,3,4-
Oxadiazolyl, Pyrimidinyl, oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die möglichen
Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethyl¬ thio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenyl-, Pyridyl-, bzw. Thienylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy,
Trifluorethoxy, Trifluormethoxy oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thienyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Benzyloxy oder Benzylthio.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Reste¬ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zu Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw Zwi schenprodukte.
Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen Kombinationen für bevorzugte Verbindungen, beliebig kombiniert werden.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe be¬ notigten Carbonsäurederivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II) haben Ar1, E, G und Z vorzugsweise bzw insbesondere diejeni¬ ge Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der er¬ findungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw als ins¬ besondere bevorzugt für Ar1, E, G und Z angegeben wurden, R steht vorzugsweise für Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Methoxy oder Ethoxy, für Hydroxy oder Chlor.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich be¬ kannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 178826, EP-A 242081 , EP-A 382375, EP-A 49371 1, EP-A 432503, DE-A 3938054) - 25 -
Die weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Amine sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben A1, A2, A3, Ar und m vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits im Zusammenhang mit der Be¬ schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für A1, A2, A3, Ar und m angegeben wurde.
Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannte organische Synthese¬ chemikalien und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigne- ten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören beispielsweise Erdalkalimetall¬ oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natrium-me- thylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumace- tat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogen- carbonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Tri- ethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Di- azabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
Das erfindungsgemäße Verfahren wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeig¬ neten Kondensationsmittels durchgeführt. Als solche kommen alle üblicherweise für derartige Amidierungsreaktionen verwendbaren Kondensationsmittel infrage. Beispielhaft genannt seien Säurehalogenidbildner wie Phosgen, Phosphortribromid, Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid oder Thionyl- chlorid; Anhydridbildner wie Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäure¬ methylester oder Methansulfonylchlorid; Carbodiimide, wie N,N'-DicycIohexyl- carbodiimid (DCC) oder andere übliche Kondensationsmittel, wie Phosphor- pentoxid, Polyphosphorsäure, N,N'-Carbonyldiimidazol, 2-Ethoxy-N-ethoxycarbo- nyl-l,2-dihydrochinolin (EEDQ) oder Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen Wasser und organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykol-dime- thyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethyl- formamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäu- reethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmo- noethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchfuhrung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +200°C, vorzugsweise bei Temperatu¬ ren zwischen 0°C und 150°C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man je Mol an Carbonsäurederivat der Formel (II) im allgemeinen 1 bis 5 Mol, vorzugsweise 1 ,0 bis 2,5 Mol an Amin ein.
Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Verfahren (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide geeignet.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plas- modiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen Krank¬ heiten, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt: Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum; Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans; Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubense; Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae;
Erysiphe- Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis; Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea; Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha; Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium); Cochliobolus- Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Uromyces- Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus; Puccinia- Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae; Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis- Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria- Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum; Leptosphaeria- Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria- Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wi e bei spiel swei se Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan¬ zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen, erlaubt eine Behandlung von oberir¬ dischen Pflanzenteilen, sowie auch eine Behandlung von Pflanz- und Saatgut und des Bodens.
Dabei können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe- Arten, - 28 -
Leptosphaeria-, Pyrenophora- sowie Cochliobolus-Arten oder von Krankheiten im Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Podospherea-Arten eingesetzt werden. Außerdem zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine besonders gute in vitro Wirkung.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und -Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch
Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln Und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als
Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatsche Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder
Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B.
Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen infrage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quartz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaum- erzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid,
Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metall phthalo- cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Di e Formuli erungen enthalten im allgemei nenzwi schen 0, 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen treten dabei synergistische Effekte auf.
Für die Mischungen kommen beispielhaft und vorzugsweise infrage:
Fungizide:
2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2',6'-Dibromo-2- methyl-4'-trifluoromethoxy-4'-trifluoro-methyl- 1 ,3-thizole-5-carboxanilid; 2,6- Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-
(2-phenoxyphenyl) acetamid; 8-Hydroxyquinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2- cyano-phenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl }-3-methoxyacrylat; Methyl -(E)- methoximino [alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl] acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S,
Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb,
Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphe- nylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodin, Drazoxolon, Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpicionil, Fenpropidin, Fenpropi-morph, Fentinacetate, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam,
Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox, Guazatine, Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan, Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer and Bordeaux- Mischung, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol,
Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil, Nickel dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb,
Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Quintozen (PCNB), Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadi- menol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemoφh, Triflumizol, Triforin,
Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Zineb, Ziram
Bakterizide: Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel Dimethyl dithiocarbamat,
Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
Abamectin, Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A,
Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157
419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron,
Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton, Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro- phos, Etofenprox, Etrimphos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb,
Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluv- alinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin, Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos,
Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin,
Monocrotophos, Moxidectin, Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet,
Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Primiphos A, Profenofos,
Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyraclofos, Pyraclophos, Pyradaphenthion,
Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos, Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos,
Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio- ethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos,
Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301 / 5302, Zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit
Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw.
Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low- Volume- Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Gew.-%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis
0, 1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-% am Wirkungsort erforderlich.
Herstellungsbeispiele:
Beispiel
Figure imgf000036_0001
Eine Mischung aus 2,5 g (8 mmol) 2-Methoximino-2-[2-(2-methylphenoxymethyl)- phenylj-essigsauremethylester und 1,14 g (8 mmol) 4-Chlorbenzylamin wird in der Schmelze 12 Stunden bei 120°C gerührt Nach Abkühlen wird in Dichlormethan aufgenommen, einmal mit Wasser, dann mit IN Salzsaure und dann wieder mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert Das Filtrat wird im Vakuum eingeengt und der Ruckstand mit Petrolether/Essigester (5 1) an Kieselgel chromatografiert
Man erhalt 1,4 g (42 % der Theorie) N-(4-Chlorbenzyl)-2-methoxιmιno-2-[2-(2- methylphenoxymethyl)-phenyl]-essigsaureamid als 01 1H-NMR (CDC13, TMS) δ = 3,93, 2,20 ppm
Beispiel 2:
Figure imgf000037_0001
Zu einer Lösung von 50 g (0.167 mol) 2-Methoximino-2-[2-(2-methylphenoxyme- thyl)-phenyl]-essigsäure in 300 ml Tetrahydrofuran tropft man nacheinander bei - 1 0 °C 23 ,4 ml (0, 167 mol) Tri ethyl amin und 22.7 g (0, 1 67 mol) Chlorameisensäureisobutylester zu und rührt 2 Stunden bei -10 °C. Dann tropft man eine Lösung von 17,9 g (0,167 mol) Benzylamin in 50 ml Tetrahydrofuran innerhalb von 30 Minuten zu, rührt 2 Stunden bei -10 °C und noch 18 Stunden bei 20 °C. Das Gemisch wird im Vakuum eingeengt, in Dichlormethan aufgenommen, einmal mit Wasser, dann mit IN Salzsäure und dann wieder mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und wieder eingeengt. Der Rückstand wird mit Dusopropylether verrührt, die so erhaltenen Kristalle werden abfiltriert und getrocknet.
Man erhält 52 g (80 % der Theorie) N-Benzyl-2-methoximino-2-[2-(2-methyl- phenoxymethyl)-phenyl]-essigsäureamid vom Schmelzpunkt 68 - 69 °C.
Beispiel 3:
Figure imgf000038_0001
Zu einer Mischung von 1,02 g (8 mmol) 4-Chloranilin und 1,12 ml (8 mmol) Triethylamin in 30 ml Dichlormethan tropft man innerhalb von 20 Minuten bei 20 °C 2,54 g (8 mmol) 2-Methoximino-2-[2-(2-methylphenoxymethyl)-phenyl]-essig- säurechlorid und rührt 18 Stunden bei 20 °C. Die Mischung wird auf Wasser gegeben und zuerst mit Natriumhydrogencarbonatlösung und dann mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und wieder eingeengt. Der Rückstand wird mit Petrolether/Essigester (5: 1) an Kieselgel chromatografiert.
Man erhält 1,3 g (41 % der Theorie) N-(4-Chlorphenyl)-2-methoximino-2-[2-(2- methylphenoxymethyl)-phenyl]-essigsäureamid vom Schmelzpunkt 68-69 °C.
Analog den Beispielen 1 bis 3, sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens, können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen hergestellt werden:
Tabelle 1
Figure imgf000039_0001
Die ' H-NMR-Spektren wurden in Deuterochloroform (CDC13) oder Hexa- deuterodimethylsulfoxid (DMSO-d6) mit Tetramethyl sil an (TMS) als inne¬ rem Standard aufgenommen Angegeben ist die chemische Verschiebung als d-Wert in ppm
Figure imgf000040_0001
Die 1H-NMR-Spektren wurden in Deuterochloroform (CDC13) oder Hexa- deuterodimethylsulfoxid (DMSO-d6) mit Tetramethylsilan (TMS) als inne¬ rem Standard aufgenommen. Angegeben ist die chemische Verschiebung als d-Wert in ppm.
Figure imgf000041_0001
Die Η-NMR-Spektren wurden in Deuterochloroform (CDC13) oder Hexa- deuterodimethylsulfoxid (DMSO-d6) mit Tetramethylsilan (TMS) als inne¬ rem Standard aufgenommen. Angegeben ist die chemische Verschiebung als δ-Wert in ppm. Anwendungsbeispiele
Beispiel A
Erysiphe-Test (Weizen) kurativ
Lösungsmittel : 10 Gewi chtstei 1 e N-Methy 1 -py rrol i don
Emulgator 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von
Erysiphe graminis f.sp. tritici bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die
Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
In diesem Test zeigt z.B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel (6) bei einer beispielhaften Wirkstoffaufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 100%. Beispiel B
Erysiphe-Test (Weizen) protectiv
Lösungsmittel 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon Emulgator 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protective Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. tritici bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
In diesem Test zeigen z.B. die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispielen (2), (6), (10) und (11) bei einer beispielhaften Wirkstoffaufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 100%. Beispiel C
Erysiphe-Test (Gerste) / kurativ
Losungsmittel 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrohdon
Emulgator 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f sp hordei bestaubt 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht
Die Pflanzen werden in einem Gewachshaus bei einer Temperatur von ca 20°C und bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung
In diesem Test zeigt z B die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel (6) bei einer beispielhaften Wirkstoffaufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 100% Beispiel D
Erysiphe-Test (Gerste) protectiv
Lösungsmittel : 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protective Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
In diesem Test zeigt z.B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel (10) bei einer beispielhaften Wirkstoffaufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 100%. Beispiel E
Podosphaera-Test (Apfel) / protectiv
Lösungsmittel : 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protective Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen durch Bestäuben mit Konidien des Apfelmehltauerregers Podosphaera leucotricha inokuliert.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei 23°C und bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
In diesem Test zeigen z.B. die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispielen (2), (4) und (7) bei einer Wirkstoffkonzentration von 20 ppm einen Wirkungsgrad von 89 bis 97%.

Claims

Patentansprüche
1. Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000047_0001
in welcher
A1 für Wasserstoff oder Alkyl steht.
A~ für Wasserstoff oder Alkyl steht.
A"1 für Wasserstoff, Alkyl oder Cyano steht.
Ar1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylen oder Heteroarylen steht.
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht.
E für eine 1 -Alken- 1, 1-diyl-Gruppierung steht, die in 2-Position einen
Rest R1 enthält, oder für eine 2-Aza-l-alken-l,l-diyl-Gruppierung steht, die in 2-Position einen Rest R2 enthält, oder für eine gegebenenfalls substituierte Imino-Gruppierung ("Azamethylen", N- R-') steht, oder für eine 3-Aza-l-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R4 und in 3-Position einen Rest RD enthält, oder für eine 3-Aza-l-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R4 enthält, oder für eine 3-Thia-l-propen- 2,3 -diyl -Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R4 enthält, oder für eine l-Aza-l-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-
Position einen Rest R6 und in 3-Position einen Rest R3 enthält, oder für eine l-Aza-l-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1 - Position einen Rest R4 und in 3-Position einen Rest R5 enthält, oder für eine l,3-Diaza-l-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1- - 46 -
Position einen Rest R6 und in 3-Position einen Rest R5 enthält, oder für eine l-Aza-3-oxa-l-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1- Position einen Rest R6 enthalt, oder für eine l-Aza-3-thia-l-propen- 2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R6 enthalt, wobei
R1 für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebe¬ nenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino steht,
R2 für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebe- nenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Di¬ alkylamino steht, und
RJ für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
R4 für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebe¬ nenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino steht,
R5 für Alkyl steht,
R6 für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenen- falls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkyl¬ amino steht
für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl oder Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q- -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2- -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2- -N=N-, -S(0)n- -CH2-S(0)n-, -CQ-, -S(0)n-CH2-, -C(R7)=N-0- -CCR7)=N-0-CH2- -N(R8)-, -CQ-N(R*)-, -N(RR)-CQ-, -Q-CQ-N(R*)-, -N=C(R7)-Q-CH2- -CH2-0-N=C(R7K -N(RK)-CQ-Q- -CQ-N(R8)-CQ-Q- -N(R8)-CQ-Q-CH2- -Q-C(R7)=N-0-CH2- o ei -N(R8)-C(R7)=N-θ-C]- - steht, wobei - 47 -
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R7 fürWasserstoff, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substitu¬ iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Cycloalkyl steht, und
R8 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Cycloalkyl steht,
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, und
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
A1 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
A2 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen steht,
A3 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cyano steht,
Ar1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenylen oder Naphthylen oder für Heteroarylen mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach¬ stehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb¬ amoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder ver¬ zweigtes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogen- alkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils gerad¬ kettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy
5 mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweig¬ tes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkox- lminoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen
10 Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder ver¬ zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad¬ kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
15 substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyal- kylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl oder für Heteroaryl mit 3 bis 7 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff,
20 Schwefel oder Stickstoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vor¬ zugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb¬ amoyl, Thiocarbamoyl,
25 jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio,
Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
30 jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogen¬ alkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl¬ sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder
35 Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis
13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl- oxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in den einzelnen Alkylteilen; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver¬ schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6
Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ring¬ gliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder
Schwefel -; sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 glei¬ chen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver- schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio,
Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
Figure imgf000052_0001
worin
R1 für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht,
R~ für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C,-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht,, und
R' für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C]-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C,-C4- Alkyl oder C]-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkyl alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkyl- teilen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht,
R3 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C,-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen in den Alkylresten steht, und
für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, CrC4-Alkyl, C,-C4- Halogenalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Al- kendiyl, Alkindiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine der nachstehenden Gruppierungen
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(0)n-, -CH2-S(0)n-, -CQ-, -S(0)n-CH2-, -C(R7)=N-0-, -C(R7)=N-0-CH2-, -NCR*)-, -CQ-NCR*)-,
-N(RS)-CQ-, -Q-CQ-N(R*)-, -N=C(R7)-Q-CH2-, -CH2-0-N=C(R7)-, -NCR^-CQ-Q-, -CQ-N(R8)-CQ-Q-, -N(R8)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R )=N-0-CH2 odei -N(Rκ)-C(R7)=N-0-CH2- steht, wobei
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
•7
R für Wasserstoff, Cyano, für gegebenenfalls durch Halogen,
Cyano oder C,-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy,
Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6
Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für jeweils ge- gebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C]-C4-Alkyl oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C,-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C,-C4-Alkyl oder C1-C4- Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Koh¬ lenstoffatomen steht,
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht und,
Z für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, C,-C - Alkoxy, C,-C4-Alkylthιo, C,-C4-Alkylsulfinyl oder CrC4- Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können) substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, 5 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes
Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoff¬ atomen; für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl
10 (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C,-^-
Alkyl, Cj-C4-Halogenalkyl, C,-C4-Alkoxy oder C--C4- Halogenalkoxy substituiert ist), C1-C4-Alkyl oder CrC4- Alkoxy-carbonyl substiuiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, 15 für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl oder für Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und gege¬ benenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, 20 wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkyl- 25 thio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, j eweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, 30 Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder
Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen 35 und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkyl¬ amino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder 5 verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder ver¬ zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes 10 Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen; Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder ver- 15 schiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauer¬ stoff und/oder Schwefel -; sowie jeweils gegebenenfalls im Phenyl-, Pyridyl-, bzw. Thienylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch 20 Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen 25 und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder
Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen 30 und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder ver¬ zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen 35 Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes
Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen, substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thienyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio Phenylethyl oder Phenylethyloxy.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
A1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl steht,
A2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl steht,
A3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl oder Cyano steht,
Ar1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes ortho-, meta- oder para-
Phenylen, für Furandiyl, Thiophendiyl, Pyrroldiyl, Pyrazoldiyl, Triazoldiyl, Oxazoldiyl, Isoxazoldiyl, Thiazoldiyl, Isothiazoldiyl, Oxadiazoldiyl, Thiadiazoldiyl, Pyridindiyl -(insbesondere Pyridin- 2,3-diyl), Pyrimidindiyl, Pyridazindiyl, Pyrazindiyl, 1,3,4-Triazindiyl oder 1,2,3-Triazindiyl steht, wobei die möglichen Substituenten ins¬ besondere aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind: Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl,
•>
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Iso- thiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Auf- Zählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluor¬ methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydrox- iminoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximino- ethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver¬ schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Difluor¬ chlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, oder jeweils gegebenen¬ falls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituier¬ tes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl oder Benzyloxy,
für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
Figure imgf000057_0001
worin
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht, . 1
R~ für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenen¬ falls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht,
5 R3 für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, für Allyl oder Propargyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,
10 Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo- propylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder für jeweils 15 gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder
Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht,
R5 für Methyl, Ethyl n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl steht,
20 R6 für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenen¬ falls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht, und
G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für
25 jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy,
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl substituiertes Methylen, Dimethylen (Ethan- l ,2-diyl), Ethen- l ,2-diyl, Ethin-l,2-diyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen 30 -Q-CQ-. -CQ-Q- -CH2-Q-, -Q-CH2- -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-,
-Q-CQ-CH2- -Q-CQ-Q-CH2- -N=N-, -S(0)n- -CH2-S(0)n- -CQ-, -S(0)n-CH2- -C(R7)=N-0- -C(R7)=N-0-CH2- -N(RK)- - 57 -
-CQ-N(RX)-, -N(R*)-CQ-, -Q-CQ-NCR*)-, -N=C(R7)-Q-CH2-, -CH2-0-N=C(R7)-, -N(RX)-CQ-Q-, -CQ-N(RX)-CQ-Q-, -N(R )-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R7)=N-0-CH2 oder
-N(Rκ)-C(R7)=N-0-CH2- steht, wobei
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R für Wasserstoff, Cyano, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substitu¬ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s— Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Methyl¬ thio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy-carbonyl sub¬ stituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
R für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für jeweils ge¬ gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder 1-
Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy- carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht und,
Z für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor,
Brom, Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Methyl¬ thio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl; für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Allyl, Crotonyl, 1-Methyl- 5 allyl, Propargyl oder 1-Methyl-propargyl; für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenen¬ falls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, 10 Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder
Trifluormethoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substiuiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl; für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes 15 Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl,
Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Thi adiazolyl , 1 ,3 ,4-Thi adi azolyl , Pyri dinyl , Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4- Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydro- 20 furyl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder
Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vor¬ zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, 25 Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl¬ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluor- 30 methoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor¬ methylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluorm ethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methyl¬ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxy- 35 carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyl - oxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino- methyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethox- iminoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l ,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenyl-, Pyridyl-, bzw Thienylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Difluorchlor¬ methoxy, Trifluorethoxy, Trifluormethoxy Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, oder jeweils ge¬ gebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl sub¬ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thienyl, Phen- oxy, Phenylthio, Benzyl, Benzyloxy oder Benzylthio
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
A1 für Wasserstoff oder Methyl steht,
A2 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
A3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyano steht,
Ar1 für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder ver¬ schieden substituiertes Phenyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadia- zolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vor- zugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind - 60 -
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, 5 Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluo- methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor- methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methox- iminoethyl, Ethoximinoethyl,
10 jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl,
15 Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Difluor¬ chlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluormethoxy oder jeweils ge¬ gebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes,
20 jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl oder Benzyloxy,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
CH
^
' R1 R 2
worin
25 R und R" jeweils für Methoxy stehen,
G für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Dimethylen (Ethan- l,2-diyl), Ethen-l,2-diyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen
-CQ-Q-, -CH2-Q-; -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(0)n-CH > -C(R7)=N-0-, -C(R7)=N-0-CH2-, -N(R8)-CQ-, -Q-CQ-N(R8)-, -N=C(R7)-Q-CH2-, -CH2-0-N=C(R7)-,
-N(R8)-CQ-Q-, -CQ-N(R8)-CQ-Q-, -N(R8)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R7)=N-0-CH2 oder -N(R )-C(R7)=N-0-CH2- steht, wobei
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht und
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht,
m für 0, 1 oder 2 steht und,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thia- diazolyl , 1 ,2,4-Oxadiazolyl , 1 ,3 ,4-Oxadiazolyl , Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vor¬ zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluor- ethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethyl¬ thio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxy- carbonyl, Ethoxy carbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenyl-, Pyridyl-, bzw Thienylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor- methoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluormethoxy oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver¬ schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl sub¬ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thienyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Benzyloxy oder Benzylthio
Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia),
Figure imgf000064_0001
in welcher
A1 für Wasserstoff oder Methyl steht,
A2 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
A3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyano steht,
Ar1 für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-dιyl oder Thιophen-2,3-diyl steht,
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder ver¬ schieden substituiertes Phenyl, 1,2,4-Thιadiazolyl, 1,3,4-Thiadιa- zolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl,
Pyridazinyl, Pyrazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vor¬ zugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy. Methylthio, Ethylthio, n- oder l-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor¬ methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor- methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methox- iminoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Difluor¬ chlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluormethoxy oder jeweils ge- gebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl oder Benzyloxy,
^C~ E für M steht
^OCH,
für 0, 1 oder 2 steht und,
Z1 für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder ver¬ schieden substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Sub¬ stituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausge¬ wählt sind: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor- methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor- methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methox- iminoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
6. Verbindungen der allgemeinen Formel (Ib),
Figure imgf000066_0001
in welcher
A1 für Wasserstoff oder Methyl steht,
A" für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
A3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyano steht,
Ar1 für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder ver¬ schieden substituiertes Phenyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadia- zolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl,
Pyridazinyl, Pyrazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vor¬ zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl,
Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor¬ methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor- methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methox- iminoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, h-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Difluor¬ chlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluormethoxy oder jeweils ge¬ gebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl oder Benzyloxy,
c- für II steht
N Η OCH.
m für 0, 1 oder 2 steht und,
,"> Z~ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder ver¬ schieden substituiertes Phenyl, Pyridyl oder Pyrimidyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio,
Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trift uorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluor¬ ethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlor- methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethox¬ iminomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, Verbindungen der allgemeinen Formel (Ic),
Figure imgf000068_0001
in welcher
A1 für Wasserstoff oder Methyl steht,
A2 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
AΛ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyano steht,
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder ver¬ schieden substituiertes Phenyl, 1,2,4-Thιadιazolyl, 1,3,4-Thιadιa- zolyl, 1,2,4-Oxadιazolyl, 1 ,3,4-Oxadιazolyl, Pyridinyl, Pynmidinyl, Pyndazinyl, Pyrazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vor¬ zugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder l-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy,
Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor¬ methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Tπfluor- methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methox- lminoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Difluor- chlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluormethoxy oder jeweils ge¬ gebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl oder Benzyloxy,
für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
Figure imgf000069_0001
worin
CH
V
R und R" jeweils für Methoxy stehen,
m für 0, 1 oder 2 steht und,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes 1,2,4-Thiadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyrimidinyl, oder 1 ,3,5- Triazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor- methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor- methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenyl-, Pyridyl-, bzw Thienylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor¬ methoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluormethoxy oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver¬ schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl sub¬ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thienyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Benzyloxy oder Benzylthio.
8. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1.
9. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
10. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 7 zur Bekämpfung von Schädlingen.
1 1 Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 7 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
12. Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man Carbonsäurederivate der allgemeinen
Formel (II)
Figure imgf000070_0001
in welcher
Ar1, E, G und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
R für Hydroxy, Halogen oder Alkoxy steht,
mit einem Amin der allgemeinen Formel (III)
Figure imgf000071_0001
in welcher
A1, A2, A3, Ar2 und m die oben angegebene Bedeutung haben,
oder mit einem Hydrogenhalogenid hiervon
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt
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