WO1996003386A1 - 2-imidazolidinon-derivate als fungizide - Google Patents

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WO1996003386A1
WO1996003386A1 PCT/EP1995/002800 EP9502800W WO9603386A1 WO 1996003386 A1 WO1996003386 A1 WO 1996003386A1 EP 9502800 W EP9502800 W EP 9502800W WO 9603386 A1 WO9603386 A1 WO 9603386A1
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WO
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carbon atoms
chain
straight
branched
alkyl
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Application number
PCT/EP1995/002800
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Johannes Kanellakopulos
Bernd-Wieland Krüger
Heinz-Wilhelm Dehne
Klaus Stenzel
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/32—One oxygen atom
    • C07D233/38—One oxygen atom with acyl radicals or hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms

Definitions

  • the present invention relates to new 2-imidazolidinone derivatives, several processes for their preparation and their use as fungicides.
  • R 1 for alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkenyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted phenylalkyl, optionally substituted phenylalkenyl, optionally substituted phenoxyalkyl, optionally substituted
  • Phenylthioalkyl or optionally substituted heterocyclyl R represents alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkenyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted phenylalkyl, optionally substituted phenylalkenyl, optionally substituted phenoxyalkyl, optionally substituted phenylthioalkyl or for optionally substituted heterocyclyl and
  • R 4 represents hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl,
  • R 5 stands for hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl or for optionally substituted heterocyclyl,
  • R 6 represents hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl,
  • R 7 represents hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl or for optionally substituted heterocyclyl and
  • R represents hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl or for optionally substituted heterocyclyl,
  • R 1 and R 2 have the meanings given above,
  • R 5 has the meanings given above
  • R 7 has the meanings given above
  • R 9 represents alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl, alkylsulfonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxyalkylcarbonyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted arylcarbonyl or for optionally substituted arylsulfonyl and
  • Y represents a leaving group
  • R 1 and R 2 have the meanings given above,
  • Z represents a leaving group
  • the compounds according to the invention are generally defined by the formula (I).
  • R 1 is preferably C j -Cg alkyl, C j -C 8 haloalkyl having 1 to 9 halogen atoms, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, for C 3 -C 10 cycloalkyl, where these radicals can be substituted one to six times, identically or differently by halogen, C j -C 4 alkyl and / or C j -C 4 -haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms, phenyl, naphthyl, phenyl-C r C 4 alkyl, phenyl-C 2 -C 4 alkenyl, phenoxy C] -C - alkyl or phenylthio-C 1 -C 4 -alkyl, where each of these radicals can be substituted once to five times, identically or differently by
  • each of the heterocyclic radicals can be monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, formyl, carboxy carbamoyl, thiocarbamoyl, in each case straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 Carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfiny
  • Haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual ones Alkyl parts, in each case optionally singly or multiply, identically or differently, each substituted by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms double linked
  • C j -C 8 alkyl is preferably C j -C 8 alkyl, C j -CG-halogenoalkyl having 1 to 9 Halo ⁇ genatomen, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, for C 3 -C 10 cycloalkyl, where these radicals can be substituted one to six times, in the same way or differently, by halogen, C ⁇ -C 4 alkyl and / or C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms , for phenyl, naphthyl, phenyl-C r C 4 -alkyl, phenyl-C 2 -C 4 -alkenyl, phenoxy-
  • Carbon atoms in the individual alkyl parts each optionally single or multiple, identical or different by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and '1 to 9 identical or different Halogen atoms substituted, in each case doubly linked alkylene or dioxyalkylene each having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, heterocyclyl or heterocyclyl-methyl each having 3 to 7 ring members, of which 1 to 3 are the same or different Heteroatoms are - in particular nitrogen, oxygen and / or sulfur - and in each case in the phenyl part in each case simply to three times, the same or different distinguished by halogen, cyano and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon
  • each of the heterocyclic radicals can be monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by halogen, cyano, nitro, amino,
  • R 4 R 6 also preferably stands for the groups - C - N. • - C— N or
  • R 4 preferably represents hydrogen, C 1 -C 6 alkyl; C ] -C 6 haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms;
  • C j -Cg alkyl preferably represents hydrogen; C j -Cg alkyl; C, -C 6 haloalkyl with 1 to 9 identical or different halogen atoms; C, -C 4 -A_koxy-C r C 4 alkyl; for C 3 -C 7 -cycloalkyl, where these radicals can be substituted up to six times, in the same way or differently, by halogen,
  • halogen atoms in each case straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl, each with 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts, in each case optionally one or more times, the same or differently substituted by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, each having a double bond alkylene or dioxyalkylene, each having 1 to 6 carbon atoms, Cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms, heterocyclyl or heterocyclyl-methyl each with 3 to 7 ring members, of which 1 to 3 are identical or different heteroatoms
  • R also preferably represents optionally benzanellated
  • heterocyclyl with 5 or 6 ring members, at least one of which is oxygen, sulfur or nitrogen and optionally one or two further ring members are nitrogen, in each of which two geminal hydrogen atoms can be replaced by oxygen and each of the heterocyclic groups
  • 15 can be substituted one to three times, in the same way or differently, by halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy carbamoyl, thiocarbamoyl, in each case straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms, in each case
  • Haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroxyl
  • iminoalkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts, each optionally one or more times, identically or differently, by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4th
  • R 6 preferably represents hydrogen, C j -Cg alkyl; C j -C 6 haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms; C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl; C r C 6 alkyl carbonyl; C r C 6 alkyl sulfonyl; C ⁇ C 8 haloalkyl carbonyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms; C 1 -C 4 alkoxy-C ] -C 4 alkylcarbonyl; for C 3 -C 7 -cycloalkyl, where these radicals can be substituted up to six times, identically or differently, by halogen, C, -C 4 -alkyl and / or C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms , for phenyl carbonyl or phenylsulfonyl, where each of these radicals can be
  • R 7 preferably represents hydrogen; C, -C 6 alkyl; C - C 6 haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms; C ] -C 4 alkoxy-C, -C 4 alkyl; C 3 -C 7 -cycloalkyl, where these radicals may be monosubstituted to hexasubstituted by identical or different halogen, C 1 -C 4 alkyl and / or C j -C 4 -halogenoalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms , 5 for phenyl or naphthyl, where each of these radicals can be mono- to fivefold, identical or differently substituted by halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy carbamoyl, thiocarbamoyl, in each case straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl
  • each 1 to 6 carbon atoms each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each of 1 to 6 carbons
  • heterocyclyl-methyl each with 3 to 7 ring members, of which 1 to 3 are identical or different heteroatoms - in particular nitrogen, oxygen and / or sulfur - and in each case in the phenyl part in each case simply to three times, identically or differently by Halogen, cyano and / or straight-chain or mixed
  • each of the heterocyclic radicals can be monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, formyl, carboxycarbamoyl, thiocarbamoyl, in each case straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or
  • Alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 the same or different halogen atoms, each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl,
  • R 8 preferably represents hydrogen; C ] -C 6 alkyl; C j -C 8 haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms;
  • each 1 to 6 carbon atoms each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each of 1 to 6 carbons
  • each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl,
  • each of the heterocyclic radicals can be monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, formyl, carboxy carbamoyl, thiocarbamoyl, in each case straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl, each having 1 to 1 6 carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsul
  • Heterocyclyl-methyl each with 3 to 7 ring members, of which 1 to 3 are identical or different heteroatoms - in particular nitrogen, oxygen and / or sulfur - and in each case optionally in the phenyl part simply to three times, identically or differently by halogen , Cyano and / or straight-chain or branched alkyl with 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms and / or straight-chain or branched alkoxy with 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkoxy with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, phenylethyl or phenylethyloxy.
  • C j -CG alkyl particularly preferably represents C j -CG alkyl; C-_ 6 haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms; C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl;
  • 1,3-diyl 1,3-diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, and in each case optionally in the phenyl part in one to three times, identical or different, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl , n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or
  • C j -C 8 alkyl particularly preferably represents C j -C 8 alkyl; C ⁇ haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms; C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl;
  • 1,3-diyl 1,3-diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy, cyclopropyl, cyclobutyl, Cyclopentyl or cyclohexyl, and in each case optionally in the phenyl part once to three times, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluor ⁇ methyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy, benzyl or benzyloxy.
  • R furthermore particularly preferably represents furyl, tetrahydrofuryl, benzofuryl, tetrahydropyranyl, thienyl, benzothienyl, pyrrolyl, dihydropyrrolyl, tetra- hydropyrrolyl, benzopyrrolyl, Benzodihydropyrrolyl, oxazolyl, benz-oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, benzothiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, benzimidazolyl, oxadiazolyl, Thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl,
  • R also particularly preferably stands for the groups
  • R 4 particularly preferably represents hydrogen, C j -C. j alkyl; C j -C 4 haloalkyl having 1 to 6 identical or different halogen atoms; C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl, C r C 4 alkylcarbonyl; C r C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkyl carbonyl with 1 to 6 identical or different
  • Trifluoromethoxy, acetyl, ethylcarbonyl and / or phenyl which itself can be substituted once or twice, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl and / or ethyl.
  • R 5 particularly preferably represents hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl; C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 6 identical or different halogen atoms;
  • R 6 particularly preferably represents hydrogen, C j -C 4 alkyl; C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 6 identical or different halogen atoms; C ] -C 2 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl, C r C 4 alkylcarbonyl; C r C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkyl carbonyl with 1 to 6 identical or different
  • Trifluoromethoxy, acetyl, ethylcarbonyl and / or phenyl which itself can be substituted once or twice, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl and / or ethyl.
  • R particularly preferably represents hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl; C j -C ⁇ haloalkyl having 1 to 6 identical or different halogen atoms;
  • furyl more preferably also stands for furyl, tetrahydrofuryl, benzo colryl, tetrahydropyranyl, thienyl, benzothienyl, pyrrolyl, dihydropyrrolyl, tetrahydropyrrolyl, benzopyrrolyl, benzodihydropyrrolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, imiazolyl, imiazolyl, thiazolyl, imiazolyl, thiazolyl, imazolyl,
  • Ethoximinoethyl each up to fourfold, the same as or differently by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl-substituted trimethylene (propane-l, 3-diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, and in each case, if appropriate, simply in the phenyl part up to three times, identical or different, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i- Propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy, benzyl or benzyloxy.
  • R furthermore particularly preferably represents furyl, tetrahydrofuryl, Benzo colryl, tetrahydropyranyl, thienyl, benzothienyl, pyrrolyl, dihydropyrrolyl, tetra- hydropyrrolyl, benzopyrrolyl, Benzodihydropyrrolyl, oxazolyl, benz-oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, benzothiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, benzimidazolyl, oxadiazolyl, Thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl,
  • R 1 very particularly preferably represents methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec-butyl, ter-butyl, n-pentyl, i-pentyl, n-hexyl, i- Hexyl; for chloromethyl, bromomethyl, chloroethyl, bromethyl; for methoxy methyl, methoxyethyl, methoxypropyl, ethoxymethyl,
  • Cyano methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy , Benzyl or benzyloxy.
  • Cyano methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy , Benzyl or benzyloxy.
  • R also very particularly preferably stands for the groupings
  • R 4 very particularly preferably represents hydrogen, represents methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec-butyl, tert-butyl for chloromethyl, bromomethyl, chloroethyl, bromethyl, chloropropyl, Bromopropyl; for methoxym ethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxy ethyl; for acetyl, ethylcarbonyl, propylcarbonyl, butyl carbonyl; for methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, butyl sulfonyl; for acetyl, ethylcarbonyl, propylcarbonyl or butylcarbonyl which is monosubstituted to trisubstituted by fluorine, chlorine and /
  • R 5 very particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec-butyl, tert-butyl; for chloromethyl, bromomethyl, chloroethyl, bromoethyl, chloropropyl, bromopropyl; for methoxymethyl, methoxy ethyl, ethoxymethyl, ethoxy ethyl; for each optionally one to four times, the same or different by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, chloromethyl
  • R 6 very particularly preferably represents hydrogen, represents methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec-butyl, tert.-
  • Residues can be monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by fluorine, chlorine, bromine, hydroxy, cyano, nitro, amino, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, sec.- or tert.- Butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, acetyl, ethylcarbonyl and / or phenyl, which itself can be substituted once or twice, identically or differently by fluorine, chlorine, methyl and / or ethyl.
  • Methoximinoethyl or ethoximinoethyl each simply up to fourfold, identical or different by fluorine, chlorine, methyl or ethyl substituted methylenedioxy or ethylenedioxy, and in each case optionally in the phenyl part simply to fourfold identical or different by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl , n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or
  • R very particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec-butyl, tert-butyl; for chloromethyl, bromomethyl, chloroethyl, bromoethyl, chloropropyl, bromopropyl; for methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl; for cyclopropyl optionally substituted one to four times, identically or differently by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, chloromethyl dichloromethyl and / or trifluoromethyl
  • a preferred group of compounds according to the invention are 2-imidazolidinone derivatives of the formula in which
  • R represents phenyl which is monosubstituted to trisubstituted in the same way or differently, the substituents which may be mentioned as preferred, particularly preferred or very particularly preferred phenyl substituents in connection with the description of R 1 and
  • R, R 4 and R 5 have the abovementioned general, preferred, particularly preferred or very particularly preferred meanings.
  • R 10 represents phenyl which is monosubstituted to trisubstituted in the same way or differently, the substituents which may be mentioned as preferred, particularly preferred or very particularly preferred in connection with the description of R 1 and
  • R 2 , R 6 and R 7 have the abovementioned general, preferred, particularly preferred or very particularly preferred meanings.
  • Another group of preferred compounds according to the invention are 2-imidazolidinone derivatives of the formula
  • R 10 represents phenyl which is monosubstituted to trisubstituted in the same way or differently, the substituents which may be mentioned as preferred, particularly preferred or very particularly preferred in connection with the description of R 1 and
  • R and R have the abovementioned general, preferred, particularly preferred or very particularly preferred meanings.
  • R 11 stands for phenyl, pyridinyl or pyrimidinyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted in the same way or differently, the substituents which are preferred, particularly preferred or very particularly preferred for these radicals in connection with the description of R and
  • R 1 , R 4 and R 5 have the abovementioned general, preferred, particularly preferred or very particularly preferred meanings.
  • Another group of preferred compounds according to the invention are 2-imidazolidinone derivatives of the formula
  • R n represents phenyl, pyridinyl or pyrimidinyl which may be mono- to trisubstituted in the same way or differently, the substituents which may be mentioned as preferred, particularly preferred or very particularly preferred for these radicals in connection with the description of R 2 and
  • R, R and R have the abovementioned general, preferred, particularly preferred or very particularly preferred meanings.
  • R n represents phenyl, pyridinyl or pyrimidinyl which may be mono- to trisubstituted in the same way or differently, the substituents which may be mentioned as preferred, particularly preferred or very particularly preferred for these radicals in connection with the description of R 2 and R 1 and R 8 have the abovementioned general, preferred, particularly preferred or very particularly preferred meanings.
  • hydrocarbon radicals mentioned above in the definition of the compounds according to the invention are in each case straight-chain or branched, to the extent possible, even in conjunction with other atoms, such as haloalkyl.
  • radical definitions can be combined with one another, that is to say also between the specified ranges of preferred compounds.
  • reaction sequence of process (a) according to the invention can be represented by the following formula:
  • reaction sequence of process (b) according to the invention can be represented by the following formula:
  • Formula (II) provides a general definition of the 2-imidazolidinones required as starting materials for carrying out processes (a) and (c) according to the invention.
  • R 1 and R 2 preferably or particularly preferably have those meanings which are preferred or particularly preferred in connection with the description of the compounds of the formula (I) were preferably given for R 1 and R 2 .
  • the 2-imidazolidinones of Fo ⁇ nel (II) are contagious (see e.g. CA 118 (11). 101 978k; CA Ü4_ (1 1), 101 824z; CA 109 (15), 129 006e; CA 107 (17), 154 281g or CA 9J. (19), 157 661t) or in analogy to known processes, for example by Urea derivatives of the formula
  • R 1 and R 2 have the meaning given above
  • urea derivatives of the formula (VI) are known (see, for example, Zh. Org. Khim (Engl. Transl.) 15, 1077 (1979) or ü, 2407 (1975) or ⁇ 2, 522 (1976)) respectively. available in analogy to the processes described there (see also the preparation examples).
  • ethylenediamines of the formula (VII) are known (cf., for example, J. Org. Chem. 56, 5192 (1991) or Synthesis 1992. 664 or Helv. Chim. Acta 53, 47 (1970) or Synthesis 1993. 1013 or J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 1981, 317) or in
  • Formula (Ula) provides a general definition of the isocyanates required as reaction components for carrying out process (a) according to the invention.
  • R 5 preferably or particularly preferably has those meanings which have already been given as preferred or particularly preferred for R in connection with the description of the compounds of the formula (I).
  • the isocyanates of the formula (IHa) are known or can be prepared by known processes.
  • Formula (DTb) provides a general definition of the isothiocyanates required as reaction components for carrying out process (a) according to the invention.
  • R preferably or particularly preferably has those meanings which have already been given as preferred or particularly preferred for R 7 in connection with the description of the compounds of the formula (I).
  • the isothiocyanates of the formula (Hlb) are known or can be prepared by known methods.
  • the formulas (Ia) and (Ib) generally define the 2-imidazolidinone derivatives required as starting materials for carrying out process (b) according to the invention.
  • R 1 , R 2 , R 5 and R 7 preferably or particularly preferably have those meanings which are preferred or particularly preferred in connection with the description of the compounds of the formula (I) were preferably given for R 1 , R 2 , R 5 and R 7 .
  • Formula (IV) provides a general definition of the compounds required as reaction components when carrying out process (b) according to the invention.
  • R 9 preferably or particularly preferably has those meanings which have already been given as preferred or particularly preferred for the radical R 4 in connection with the description of the compounds of the formula (I) were.
  • Y is preferably hydroxyl, methoxy, acetoxy, chlorine, bromine, iodine, trimethylammonium, phenylsulfonyl, p-tolylsulfonyl or 4-chlorophenylsulfonyl.
  • the compounds of the formula (IV) are known or can be prepared by known methods.
  • Formula (V) provides a general definition of the sulfonyl derivatives required as reaction components when carrying out process (c) according to the invention.
  • R 8 preferably or particularly preferably has those meanings which have already been associated with the description of the
  • Z preferably represents chlorine or bromine.
  • R 1 , R 2 , R 6 and R 7 have the meanings given above,
  • R 1 , R 2 , R 4 and R 5 have the meanings given above,
  • a sulfurizing agent such as P 4 S ] 0 or Lawesson's reagent [2,4-bis- (4-methoxyphenyl) -l, 3,2,4-dithiaphosphetane-2,4-dithione], optionally in the presence a diluent, such as xylene or toluene, at temperatures between 80 ° C and 200 ° C.
  • Inert organic solvents are suitable as diluents when carrying out process (a) according to the invention.
  • Aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated can preferably be used
  • Hydrocarbons such as gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or nitrile diethyl ether such as acetonitrile, propionitrile or benzonitrile; Amides, such as N, N-dimethylformamide,
  • Suitable acid binders for carrying out process (a) according to the invention are all customary inorganic and organic bases.
  • Alkaline earth metal or alkali metal hydrides, hydroxides, amides, alcoholates, acetates, carbonates or hydrogen carbonates such as, for example, sodium hydride, sodium amide, sodium methylate, sodium ethylate, potassium tert-butoxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium acetate, potassium acetate, can preferably be used , Calcium acetate, ammonium acetate, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, furthermore ammonium hydroxide or ammonium carbonate, and also tertiary amines, such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, N-methylpiperidine, N, N-dimethyl aminopyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diaza
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out process (a) according to the invention. In general, temperatures between -30 ° C and + 100 ° C, preferably at temperatures between -20 ° C and + 60 ° C.
  • Process (a) according to the invention is usually carried out under normal pressure. However, it is also possible to work under increased or reduced pressure.
  • Inert organic solvents are suitable as diluents for carrying out process (b) according to the invention.
  • Aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform or carbon tetrachloride can preferably be used; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones such as acetone or butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile or benzonitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylf
  • Water can be used as a diluent.
  • Reaction aids are useful when carrying out the process according to the invention.
  • Process (b) all conventional inorganic and organic bases into consideration. All those acid binders which have already been mentioned as preferred acid binders in connection with the description of process (a) according to the invention can preferably be used.
  • reaction temperatures can be carried out when carrying out the process according to the invention.
  • Process (b) can be varied over a wide range. In general, temperatures between 0 ° C and 150 ° C, preferably at temperatures between 40 ° C and 100 ° C.
  • 1.0 to 5.0 mol, preferably 1.0 to 2.5 mol, of compound of the compound are generally employed per mol of 2-imidazolidinone derivative of the formula (Ia) or (Ib) Formula (IV) and optionally 1.0 to 5.0 mol, preferably 1.0 to 2.5 mol, of reaction auxiliary.
  • Inert organic solvents are suitable as diluents for carrying out process (c) according to the invention.
  • Aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform or carbon tetrachloride can preferably be used;
  • Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether, ketones such as acetone or butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile or benzonitrile or esters such as methyl acetate or ethyl acetate.
  • Process (c) according to the invention is preferably carried out in the presence of a suitable acid binder.
  • All conventional inorganic or organic bases are suitable as such.
  • Alkaline earth metal or alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide, calcium hydroxide, potassium hydroxide or also ammonium hydroxide, alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, alkali metal or alkaline earth metal acetates, such as sodium acetate, are preferably usable.
  • Potassium carbonate, calcium acetate and tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, N-methylpiperidine, N, N-dimethylaminopyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclonones (DBN) or diazabicycloundecen (DBU).
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out process (c) according to the invention. In general, temperatures between 0 and 150 ° C, preferably at temperatures between 20 and 120 ° C.
  • Process (c) according to the invention is usually carried out under normal pressure. However, it is also possible to increase or decrease it
  • 1.0 to 2.0 mol, preferably 1.0 to 1.3 mol, of sulfonyl derivative of the formula (V) are generally employed per mol of 2-imidazolidinone of the formula (II) and optionally 1.0 to 2.0 moles, preferably 1.0 to 1.3 moles, of acid binder.
  • reaction products are worked up and isolated by known processes.
  • the active compounds according to the invention have a strong microbicidal action and can be used practically to combat unwanted microorganisms.
  • the active ingredients are suitable for use as crop protection agents, in particular as fungicides.
  • Fungicidal agents in crop protection are used to combat Pias ⁇ modes ophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
  • pathogens of fungal diseases which come under the generic names listed above may be mentioned as examples, but not by way of limitation: Pythium species, such as, for example, Pythium ultimum; Phytophthora species, such as, for example, Phytophthora infestans; Pseudoperonospora species, such as, for example, Pseudoperonospora humuli or Pseudoperonospora cubensis;
  • Plasmopara species such as, for example, Plasmopara viticola
  • Peronospora species such as, for example, Peronospora pisi or Peronospora brassicae
  • Erysiphe species such as, for example, Erysiphe graminis
  • Sphaerotheca species such as, for example, Sphaerotheca fuliginea
  • Podosphaera species such as, for example, Podosphaera leucotricha
  • Venturia species such as, for example, Venturia inaequalis
  • Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres or Pyrenophora graminea (conidial form: Drechslera, synonym: Helminthosporium);
  • Cochliobolus species such as, for example, Cochliobolus sativus (conidial form: Drechslera, synonym: Helminthosporium);
  • Uromyces species such as, for example, Uromyces appendiculatus
  • Puccinia species such as, for example, Puccinia recondita
  • Tilletia species such as, for example, Tilletia caries
  • Ustilago species such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae
  • Pellicularia species such as, for example, Pellicularia sasakii
  • Pyricularia species such as, for example, Pyricularia oryzae
  • Fusarium species such as, for example, Fusarium culmorum
  • Botrytis species such as, for example, Botrytis cinerea
  • Septoria species such as, for example, Septoria nodorum
  • Leptosphaeria species such as, for example, Leptosphaeria nodorum
  • Cercospora species such as, for example, Cercospora canescens
  • Alternaria species such as, for example, Alternaria brassicae;
  • Pseudocercosporella species such as, for example, Pseudocercosporella herpotrichoides.
  • the active compounds according to the invention can be used with particularly good success for combating diseases in fruit and vegetable cultivation, for example against Podosphaera and Uncinula species, and for combating cereal diseases, for example for Erysiphe and Septoria species.
  • the active compounds can be converted into customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, very fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, as well as ULV cold and warm mist formulations.
  • formulations are made in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents. If water is used as an extender, e.g. organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • extenders that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • surface-active agents that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • water e.g. organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • aromatics such as xylene, toluene, alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes, or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone,
  • liquefied gaseous extenders or carriers mean liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, e.g. Aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide;
  • solid carriers are possible: e.g. natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates;
  • Solid carriers for granules are possible: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite,
  • emulsifying and / or foaming agents are possible: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ether, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic, powdery, granular or latex-shaped polymers can be used in the formulations are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and
  • Metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, in order, for example, to broaden the spectrum of activity or to prevent the development of resistance.
  • synergistic effects occur, i.e. the effectiveness of the mixture is higher than the effectiveness of the individual components.
  • Fenarimol, Fenbuconazole, Fen Inenarimol, Fenbuconazole, Fen Nameam, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fen-propimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanyl, Folutolafil, Fuberri Furalaxyl,
  • Tebuconazole Tebuconazole, tecloftalam, tecnazene, tetraconazole, thiabendazole, Thicyofen, thiophanate-methyl, thiram, Tolclophos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triazoxide, Trichlamid, tricyclazole, tridemorph, triflumizole, triforine, triticonazole,
  • Cadusafos Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap,
  • Chloethocarb Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron,
  • Chlormephos N - [(6-chloro-3-pyridinyl) methyl] -N'-cyano-N-methylethanimidamide, chlorpyrifos, chlorpyrifos M, cis-resmethrin, clocythrin, clofentezine, cyanophos, cycloprothrin, cyfluthrin, Cyhalothrin, cyhexatin,
  • Fenamiphos Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate,
  • Fipronil fluazinam, fluazuron, flucycloxuron, flucythrinate, flufenoxuron,
  • Flufenprox Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox,
  • HCH Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Imidacloprid, Iprobefos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin,
  • Methamidophos methidathione, methiocarb, methomyl, metolcarb, milbemectin,
  • Parathion A Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet,
  • Tebufenozide Tebufenpyrad
  • Tebupirimiphos Teflubenzuron
  • Tefluthrin Temephos
  • Terbam Terbufos
  • Tetrachlorvinphos Thiafenox, Thiodicarb
  • Triazophos triazuron, trichlorfon, triflumuron, trimethacarb, Vamidothione, XMC, xylylcarb, zetamethrin.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, atomizing, scattering, dusting, foaming, brushing, etc. It is also possible to apply the active ingredients by the ultra-low-volume process or to inject the active ingredient preparation or the active ingredient into the soil itself. The seeds of the plants can also be treated.
  • the active compound concentrations in the use forms can be varied within a substantial range. They are generally between 1 and 0.0001% by weight, preferably between 0.5 and 0.001% by weight.
  • amounts of active ingredient of 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g, are generally required.
  • active ingredient concentrations of 0.00001 to 0.1% by weight, preferably 0.0001 to 0.02% by weight, are required at the site of action.
  • Toluene is refluxed for 6 hours on a water separator. It is then concentrated.
  • Solvent 4.7 parts by weight of acetone emulsifier: 0.3 part by weight of alkyl aryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the plants are then placed in a greenhouse at 23 to 24 ° C and at a relative humidity of approx. 75%.
  • Evaluation is carried out 14 days after the inoculation.
  • Emulsifier 0.3 part by weight of alkyl aryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the plants are then placed in a greenhouse at 23 ° C. and a relative atmospheric humidity of approx. 70%.
  • Evaluation is carried out 10 days after the inoculation.

Abstract

Neue 2-Imidazolidinon-Derivate der Formel (I), in welcher R?1, R2 und R3¿ die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, mehrere Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Stoffe und deren Verwendung als Fungizide.

Description

2-IMIDAZOLIDINON-DERIVATE ALS FUNGIZIDE
Die vorliegende Erfindung betrifft neue 2-Imidazolidinon-Derivate, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide.
In der Literatur sind bereits verschiedene 1,5-disubstituierte 2-Imidazolidinone beschrieben worden (vgl. US-PS 5 128 358, J. Med. Chem. 1991. 291-298,
WO 87-06 576, Chem. Abstr. J07, 154 281 g und Chem. Abstr. 91, 157 661 t). Von einem Teil dieser Verbindungen sind pharmakologische Eigenschaften bekannt. Über eine fungizide Wirksamkeit dieser Verbindungen wird aber nicht berichtet.
Es wurden nun neue 2-Imidazolidinon-Derivate der Foπnel
Figure imgf000003_0001
in welcher
R1 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes
Phenylthioalkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht, R für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkenyl, gegebenenfalls substi¬ tuiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls sub¬ stituiertes Phenylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkenyl, gegebe¬ nenfalls substituiertes Phenoxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl- thioalkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht und
R3 für die Gruppierungen
oder -SO,-R8 steht, wobei
Figure imgf000004_0001
R4 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl,
Alkylsulfonyl, Halogenalkylcarbonyl, Alkoxyalkylcarbonyl, gegebe- nenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- carbonyl oder für gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl steht,
R5 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht,
R6 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl,
Alkylsulfonyl, Halogenalkylcarbonyl, Alkoxyalkylcarbonyl, gegebe¬ nenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- carbonyl oder für gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl steht,
R7 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht und
R für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht,
gefunden. Weiterhin wurde gefunden, daß man 2-Imidazolidinon-Derivate der Formel (I) erhält, wenn man
a) 2-Imidazolidinone der Formel
Figure imgf000005_0001
in welcher
R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
entweder mit Isocyanaten der Formel
R5-NCO (iπa)
in welcher
R5 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
oder mit Isothiocyanaten der Formel
R7-NCS (Ulb)
in welcher
R7 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
jeweils gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt, oder
b) 2-Imidazolidinon-Derivate der Formel
Figure imgf000006_0001
oder
Figure imgf000006_0002
in welcher
R und R die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Verbindungen der Formel
R9-Y (IV)
in welcher
R9 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylcarbonyl, Alkoxyalkylcarbonyl, gegebenenfalls substi¬ tuiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl oder für gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl steht und
Y für eine Abgangsgruppe steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt, oder
c) 2-Imidazolidinone der Foπnel
Figure imgf000007_0001
in welcher
R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Sulfonyl-Derivaten der Formel
R8-SO2-Z (V)
in welcher
R die oben angegebenen Bedeutungen hat und
Z für eine Abgangsgruppe steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
Weiterhin wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen 2-Imidazolidinon-Derivate der Formel (I) sehr gute fungizide Eigenschaften aufweisen.
Es ist als äußerst überraschend zu bezeichnen, daß die erfindimgsgemäßen Stoffe eine wesentlich bessere fungizide Wirksamkeit besitzen als die konstitutionell ähnlichsten, vorbekannten Verbindungen gleicher Wirkungsrichtung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Foπnel (I) allgemein definiert.
R1 steht vorzugsweise für Cj-Cg-Alkyl, Cj-C8-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Halogenatomen, für C1-C4-Alkoxy-C1-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, für C3-C10-Cycloalkyl, wobei diese Reste einfach bis sechsfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Cj-C4-Alkyl und/oder Cj-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, für Phenyl, Naphthyl, Phenyl-CrC4-alkyl, Phenyl-C2-C4-alkenyl, Phenoxy- C]-C -alkyl oder Phenylthio-C1-C4-alkyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen- alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiede¬ nen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkyl- sulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis
6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweig¬ tes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder ver- zweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phen- oxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenyl ethyloxy. steht außerdem vorzugsweise für gegebenenfalls benzanelliertes Heterocyclyl mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Ringglieder für Stickstoff stehen, wobei in jedem dieser Reste zwei geminale Wasserstoffatome durch Sauerstoff ersetzt sein können und wobei jeder der heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogen¬ alkyl sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes
Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzel¬ nen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver- schiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes
Al ylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclo¬ alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl- methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedera, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogen- atomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.
steht vorzugsweise für Cj-C8-Alkyl, Cj-Cg-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Halo¬ genatomen, für C1-C4-Alkoxy-C1-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, für C3-C10-Cycloalkyl, wobei diese Reste einfach bis sechsfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Cτ-C4- Alkyl und/oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, für Phenyl, Naphthyl, Phenyl-CrC4-alkyl, Phenyl-C2-C4-alkenyl, Phenoxy-
Cj-C4-alkyl oder Phenylthio-C]-C4-alkyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyl oxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen- alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiede¬ nen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcaibonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkyl- sulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6
Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen- Stoffatomen und' 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen sub¬ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ring¬ gliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder ver- schieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweig¬ tes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder ver¬ zweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phen- oxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.
steht außerdem vorzugsweise für gegebenenfalls benzanelliertes Hetero- cyclyl mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauer¬ stoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Ringglieder für Stickstoff stehen, wobei in jedem dieser Reste zwei geminale Wasserstoffatome durch Sauerstoff ersetzt sein können und wobei jeder der heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino,
Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils gerad¬ kettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfϊnyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Koh- lenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halo¬ genalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfϊnyl oder Halogenalkyl- sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff- atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzel¬ nen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclo- alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl- methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogen- atomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.
R4 R6 steht auch vorzugsweise für die Gruppen — C — N. • — C— N oder
II D5 II \ 7
O R s R
-SO2-R8.
R4 steht vorzugsweise für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl; C]-C6-Halogen- alkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
CrC4-Alkoxy-CrC4-alkyl; CrC6-Alkyl-carbonyl; CrC6-Alkyl- sulfonyl; Cj-C^Halogenalkyl-carbonyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl-carbonyl; für C3-C7-Cycloalkyl, wobei diese Reste einfach bis sechsfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen,
Cj-C4-Alkyl und/oder Cj-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, für Phenylcarbonyl oder Phenyl sulfonyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Hydroxy, Cyano, Amino, Nitro, C1-C4-Alkyl,
CrC4-Alkoxy, CrC4-Alkylthio, CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, C1-C4-Alkylcarbonyl und/oder Phenyl, das selbst einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen und/oder CrC4-Alkyl. steht vorzugsweise für Wasserstoff; Cj-Cg-Alkyl; C,-C6-Halogen- alkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; C, -C4-A_koxy-CrC4-alkyl; für C3-C7-Cycloalkyl, wobei diese Reste einfach bis sechsfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen,
C]-C4-Alkyl und/oder Cj-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, für Phenyl oder Naphthyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy
Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen- alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen¬ atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis
13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils gerad¬ kettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox- iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclo¬ alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - ins- besondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder ver¬ schieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder ver- zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad¬ kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen- 5 Stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.
R steht außerdem vorzugsweise für gegebenenfalls benzanelliertes
10 Heterocyclyl mit 5 oder 6 Ringgliedera, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Ringglieder für Stickstoff stehen, wobei in jedem dieser Reste zwei geminale Wasserstoffatome durch Sauerstoff ersetzt sein können und wobei jeder der heterocyclischen Reste
15 einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils
20 geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyl oxy mit jeweils
2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen- alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen-
25 atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder
Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils gerad¬ kettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox-
30 iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4
35 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclo¬ alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - ins- besondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder ver¬ schieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder ver¬ zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad¬ kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenyl ethyloxy.
R6 steht vorzugsweise für Wasserstoff, Cj-Cg-Alkyl; Cj-C6-Halogen- alkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl; CrC6-Alkyl-carbonyl; CrC6-Alkyl- sulfonyl; C^C8-Halogenalkyl-carbonyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; C1-C4-Alkoxy-C]-C4-alkyl-carbonyl; für C3-C7-CycloaIkyl, wobei diese Reste einfach bis sechsfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, C,-C4-Alkyl und/oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, für Phenyl carbonyl oder Phenylsulfonyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Hydroxy, Cyano, Amino, Nitro, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4-Alkylthio, CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, C]-C4-Alkylcarbonyl und/oder Phenyl, das selbst einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen und/oder CrC4-Alkyl.
R7 steht vorzugsweise für Wasserstoff; C,-C6-Alkyl; C--C6-Halogen- alkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; C]-C4-Alkoxy-C,-C4-alkyl; für C3-C7-Cycloalkyl, wobei diese Reste einfach bis sechsfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, C1-C4-Alkyl und/oder Cj-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, 5 für Phenyl oder Naphthyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit
10 jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen- alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen-
15 Stoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen¬ atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils gerad¬ kettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl,
20 Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox- iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
25 und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Di oxy alkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclo¬ alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder
30 Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - ins¬ besondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder ver¬ schieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder ver-
35 zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad¬ kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenyl ethyloxy.
steht außerdem vorzugsweise für gegebenenfalls benzanelliertes Heterocyclyl mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Ringglieder für Stickstoff stehen, wobei in jedem dieser Reste zwei geminale Wasserstoffatome durch Sauerstoff ersetzt sein können und wobei jeder der heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder
Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen- alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen¬ atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils gerad- kettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl,
Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox- iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclo- alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder
Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - ins¬ besondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder ver¬ schieden durch Halogen, Cyano und oder geradkettiges oder ver- 5 zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad¬ kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy 10 mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.
R8 steht vorzugsweise für Wasserstoff; C]-C6- Alkyl; Cj-C8-Halogen- alkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
15 CrC4-Alkoxy-CrC4-alkyl; für C3-C7-Cycloalkyl, wobei diese Reste einfach bis sechsfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Cj-C4-Alkyl und/oder C--C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
20 für Phenyl oder Naphthyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit
25 jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen- alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen-
30 Stoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen¬ atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils gerad¬ kettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl,
35 Alkylcarbonyloxy, Alkoxy carbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox- iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Di oxy alkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclo¬ alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedera, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - ins¬ besondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder ver¬ schieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder ver¬ zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad- kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver- schiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl,
Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.
steht außerdem vorzugsweise für gegebenenfalls benzanelliertes Heterocyclyl mit 5 oder 6 Ringgliedera, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Ringglieder für Stickstoff stehen, wobei in jedem dieser Reste zwei geminale Wasserstoffatome durch Sauerstoff ersetzt sein können und wobei jeder der heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils- 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen- alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen- Stoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen¬ atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils gerad- kettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl,
Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkyl sulfonyloxy, Hydrox- iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclo- alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder
Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - ins¬ besondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder ver- schieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder ver¬ zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad¬ kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen- Stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.
steht besonders bevorzugt für Cj-Cg-Alkyl; C-_6-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; C1-C2-Alkoxy-C1-C4-alkyl;
C2-C4-Alkenyl; für C3-C6-Cycloalkyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis vierfach, gleich¬ artig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Chlormethyl, Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl, für Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Styryl, Phenoxymethyl oder Phenylthio- methyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-
Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfrayl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluoπnethylthio, Trifluor- methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl amino, Dim ethyl amino, Di ethyl amino, Acetyl, Propionyl,
Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethyl- sulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils ge¬ gebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Trimethylen (Propan-
1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder
Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.
steht außerdem besonders bevorzugt für Furyl, Tetrahydrofüryl, Benzofuryl, Tetrahydropyranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Dihydropyrrolyl, Tetra- hydropyrrolyl, Benzopyrrolyl, Benzodihydropyrrolyl, Oxazolyl, Benz- oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Isothiazolyl, Imidazolyl,
Benzimidazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl, wobei zwei geminale Wasserstoffatome durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein können und wobei jeder dieser heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor,
Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb¬ amoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl- sulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethyl¬ thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl- amino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximino- ethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituier¬ tes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils ge¬ gebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor¬ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyl oxy.
steht besonders bevorzugt für Cj-C8-Alkyl; C^-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; C1-C2-Alkoxy-C1-C4-alkyl;
C2-C4-Alkenyl; für C3-C6-Cycloalkyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis vierfach, gleich¬ artig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Chlormethyl, Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl, für Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Styryl, Phenoxymethyl oder Phenylthio- methyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-
Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluor¬ methoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluoπnethylthio, Trifluor- methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl,
Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethyl¬ sulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils ge¬ gebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Trimethylen (Propan-
1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor¬ methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor- methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.
R steht außerdem besonders bevorzugt für Furyl, Tetrahydrofüryl, Benzofuryl, Tetrahydropyranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Dihydropyrrolyl, Tetra- hydropyrrolyl, Benzopyrrolyl, Benzodihydropyrrolyl, Oxazolyl, Benz- oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Isothiazolyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl,
Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl, wobei zwei geminale Wasserstoffatome durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein können und wobei jeder dieser heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb¬ amoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl- sulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethyl- thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl,
Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl- amino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximino- ethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituier¬ tes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils ge¬ gebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor¬ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.
R steht auch besonders bevorzugt für die Gruppen
Figure imgf000024_0001
R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cj-C.j-Alkyl; Cj-C4-Halo- genalkyl mit 1 bis 6 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; C1-C2-Alkoxy-C1-C2-alkyl, CrC4-Alkyl-carbonyl; CrC4-Alkylsulfpnyl, C1-C4-Halogenalkyl-carbonyl mit 1 bis 6 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen; Cλ -C2- Alkoxy-Cj -C2-alkyl-carbonyl; für C3-C6-Cycloalkyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis vierfach, gleich¬ artig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Chlormethyl, Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl, für Phenyl carbonyl oder Phenylsulfonyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, Nitro, Amino, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, sek.- oder tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Trifluormethyl, Difluormethoxy,
Trifluormethoxy, Acetyl, Ethylcarbonyl und/oder Phenyl, das selbst einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl.
R5 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C,-C4-Alkyl; C,-C4-Halo- genalkyl mit 1 bis 6 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
CrC2-Alkoxy-CrC2-alkyl, für C3-C6-Cycloalkyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis vierfach, gleich¬ artig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Chlormethyl, Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl, für Phenyl oder Naphthyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio¬ carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio,
Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluor¬ methyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Hexafluorpropoxy, Pentafluor- prop-l-en-3-oxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethyl- sulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximino¬ methyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy sub¬ stituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.
steht außerdem besonders bevorzugt für Furyl, Tetrahydrof ryl, Benzofuryl,
Tetrahydropyranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Dihydropyrrolyl, Tetra- hydropyrrolyl, Benzopyrrolyl, Benzodihydropyrrolyl, Oxazolyl, Benz- oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Isothiazolyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl, wobei zwei geminale Wasserstoffatome durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein können und wobei jeder dieser heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb- amoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-
Butyl, Methoxy. Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl- sulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethyl¬ thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl¬ amino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximino¬ ethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituier¬ tes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils ge¬ gebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor- methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder
Benzyloxy.
R6 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cj-C4-Alkyl; C,-C4-Halo- genalkyl mit 1 bis 6 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; C]-C2-Alkoxy-C1-C2-alkyl, CrC4-Alkyl-carbonyl; CrC4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkyl-carbonyl mit 1 bis 6 gleichen oder verschiedenen
Hai ogenatomen; C j -C2- Alkoxy-C } -C2-alky 1-carbonyl ; für C3-C6-Cycloalkyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis vierfach, gleich¬ artig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Chlormethyl, Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl, für Phenylcarbonyl oder Phenylsulfonyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, Nitro, Amino, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, sek.- oder tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Trifluormethyl, Difluormethoxy,
Trifluormethoxy, Acetyl, Ethylcarbonyl und/oder Phenyl, das selbst einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl.
R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cj-C4- Alkyl; Cj-C^Halo- genalkyl mit 1 bis 6 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
C1-C2-Alkoxy-C]-C2-alkyl, für C3-C6-Cycloalkyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis vierfach, gleich¬ artig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Chlormethyl, Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl, für Phenyl oder Naphthyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio¬ carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluor¬ methyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluor¬ methylthio, Trifluoπnethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methyl¬ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Di ethyl amino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl¬ sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethox¬ iminoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder ver¬ schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclo¬ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenen¬ falls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor- methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder
Benzyloxy.
steht außerdem besonders bevorzugt für Furyl, Tetrahydrofuryl, Benzofüryl, Tetrahydropyranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Dihydropyrrolyl, Tetra- hydropyrrolyl, Benzopyrrolyl, Benzodihydropyrrolyl, Oxazolyl, Benz- oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Isothiazolyl, Imidazolyl,
Benzimidazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl, wobei zwei geminale Wasserstoffatome durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein können und wobei jeder dieser heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor,
Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb¬ amoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl- sulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethyl¬ thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl- amino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximino- ethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder
Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituier¬ tes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils ge¬ gebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor¬ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.
steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C C^ Alkyl; Cj-C4-Halo- genalkyl mit 1 bis 6 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
C1-C2-Alkoxy-C1-C2-alkyl, für C3-C6-Cycloalkyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis vierfach, gleich¬ artig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Chlormethyl, Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl, für Phenyl oder Naphthyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio¬ carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio,
Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluor¬ methyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluor¬ methylthio, Trifluoπnethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methyl¬ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl¬ sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethox¬ iminoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder ver¬ schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclo¬ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenen¬ falls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor- methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder
Benzyloxy. R steht außerdem besonders bevorzugt für Furyl, Tetrahydrofuryl, Benzofüryl, Tetrahydropyranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Dihydropyrrolyl, Tetra- hydropyrrolyl, Benzopyrrolyl, Benzodihydropyrrolyl, Oxazolyl, Benz- oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Isothiazolyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl,
Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl, wobei zwei geminale Wasserstoffatome durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein können und wobei jeder dieser heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb¬ amoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl- sulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethyl- thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl,
Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl- amino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximino- ethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituier¬ tes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils ge¬ gebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor¬ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n- Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, ter -Butyl, n-Pentyl, i-Pentyl, n-Hexyl, i-Hexyl; für Chlormethyl, Brommethyl, Chlorethyl, Bromethyl; für Methoxy methyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Ethoxymethyl,
Ethoxyethyl, Ethoxypropyl; für Allyl, n-Butenyl, i-Butenyl; für jeweils gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Chlormethyl, Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl; sowie für Phenyl, Benzyl, Phenoxymethyl, Phenylthiomethyl, Pyrimidinyl oder Pyridinyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano,
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluor¬ methoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluor- methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy¬ carbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Methylen¬ dioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil ein- fach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom,
Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor¬ methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor¬ methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.
steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n- Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, i-Pentyl, n-Hexyl, i-Hexyl; für Chlormethyl, Brommethyl, Chlorethyl, Bromethyl; für Methoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Ethoxypropyl; für Allyl, n-Butenyl, i-Butenyl; für jeweils gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Chlormethyl, Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl; sowie für Phenyl, Benzyl, Phenoxymethyl, Phenylthiomethyl, Pyrimidinyl oder Pyridinyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluor¬ methyl sulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Methylen¬ dioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil ein- fach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom,
Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor¬ methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor¬ methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.
R steht auch ganz besonders bevorzugt für die Gruppierungen
Figure imgf000031_0001
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.- Butyl für Chlormethyl, Brommethyl, Chlorethyl, Bromethyl, Chlorpropyl, Brom- propyl; für Methoxym ethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxy ethyl; für Acetyl, Ethylcarbonyl, Propylcarbonyl, Butyl carbonyl; für Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, Butyl sulfonyl; für einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Acetyl, Ethylcarbonyl, Propylcarbonyl oder Butylcarbonyl, für Methoxy acetyl, Methoxyethylcarbonyl, Ethoxyacetyl oder Ethoxyethyl- carbonyl, für jeweils gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Chlormethyl, Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo¬ pentyl oder Cyclohexyl; sowie für Phenylcarbonyl oder Phenylsulfonyl, wobei jeder dieser beiden Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, Nitro, Amino, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, sek.- oder tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Acetyl, Ethylcarbonyl und/oder Phenyl, das selbst einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiert sein kann duch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl.
R5 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert - Butyl; für Chlormethyl, Brommethyl, Chlorethyl, Bromethyl, Chlorpropyl, Brom- propyl; für Methoxymethyl, Methoxy ethyl, Ethoxymethyl, Ethoxy ethyl; für jeweils gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Chlormethyl
Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl; sowie für Phenyl, Pyridyl oder Pyrimidinyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl¬ sulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy , Trifluormethoxy , Hexafluorpropoxy, Pentafluor-prop-l-en-3-oxy, Difluormethylthio, Trifluor- methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxy¬ carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenen- falls im Phenylteil einfach bis vierfach gleich oder verschieden durch Fluor,
Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.
R6 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-
Butyl für Chlormethyl, Brommethyl, Chlorethyl, Bromethyl, Chlorpropyl, Brom- propyl; für Methoxymethyl, Methoxy ethyl, Ethoxymethyl, Ethoxy ethyl; für Acetyl, Ethylcarbonyl, Propylcarbonyl, Butylcarbonyl; für Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, Butylsulfonyl; für einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Acetyl, Ethylcarbonyl, Propylcarbonyl oder Butylcarbonyl, für Methoxyacetyl, Methoxyethylcarbonyl, Ethoxyacetyl oder Ethoxyethyl- carbonyl, für jeweils gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Chlormethyl, Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo¬ pentyl oder Cyclohexyl; sowie für Phenylcarbonyl oder Phenylsulfonyl, wobei jeder dieser beiden
Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, Nitro, Amino, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, sek.- oder tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Acetyl, Ethylcarbonyl und/oder Phenyl, das selbst einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiert sein kann duch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl.
steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert - Butyl; für Chlormethyl, Brommethyl, Chlorethyl, Bromethyl, Chlorpropyl, Brom- propyl; für Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl; für jeweils gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Chlormethyl
Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl; sowie für Phenyl, Pyridyl oder Pyrimidinyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl¬ sulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethyl¬ thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl,
Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenen¬ falls im Phenylteil einfach bis vierfach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder
Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.
R steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.- Butyl; für Chlormethyl, Brommethyl, Chlorethyl, Bromethyl, Chlorpropyl, Brom- propyl; für Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl; für jeweils gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Chlormethyl Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl,
Cyclopentyl oder Cyclohexyl; sowie für Phenyl, Pyridyl oder Pyrimidinyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl¬ sulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethyl¬ thio, Trifluormethylthio, Trifluormethyl sulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenen¬ falls im Phenylteil einfach bis vierfach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder
Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.
Eine bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind 2-Imidazolidinon- Derivate der Formel
Figure imgf000035_0001
in welcher
R für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten die im Zusammenhang mit der Beschreibung von R1 als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt genannten Phenyl substituenten in Frage kommen und
R , R4 und R5 die oben genannten allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.
Eine weitere Gruppe bevorzugter erfindungsgemäßer Verbindungen sind 2-Imidazolidinon-Derivate der Formel
Figure imgf000035_0002
in welcher
R10 für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten die im Zusammenhang mit der Beschreibung von R1 als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt genannten Phenylsubstituenten in Frage kommen und
R2, R6 und R7 die oben genannten allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben. Eine weitere Gruppe bevorzugter erfindungsgemäßer Verbindungen sind 2-Imidazolidinon-Derivate der Formel
Figure imgf000036_0001
R10 für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten die im Zusammenhang mit der Beschreibung von R1 als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt genannten Phenylsubstituenten in Frage kommen und
R und R die oben genannten allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.
Eine weitere Gruppe bevorzugter erfindungsgemäßer Verbindungen sind
2-Imidazolidinon-Derivate der Formel
Figure imgf000036_0002
in welcher
R11 für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substi- tuiertes Phenyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht, wobei als Substituenten die im Zusammenhang mit der Beschreibung von R als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für diese Reste genannten Substituenten in Frage kommen und
R1, R4 und R5 die oben genannten allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben. Eine weitere Gruppe bevorzugter erfindungsgemäßer Verbindungen sind 2-Imidazolidinon-Derivate der Formel
Figure imgf000037_0001
in welcher
Rn für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substi¬ tuiertes Phenyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht, wobei als Substituenten die im Zusammenhang mit der Beschreibung von R2 als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für diese Reste genannten Substituenten in Frage kommen und
R , R und R die oben genannten allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.
Eine weitere Gruppe bevorzugter erfindungsgemäßer Verbindungen sind 2-Imidazolidinon-Derivate der Formel
Figure imgf000037_0002
in welcher
R n für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substi¬ tuiertes Phenyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht, wobei als Substituenten die im Zusammenhang mit der Beschreibung von R2 als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für diese Reste genannten Substituenten in Frage kommen und R1 und R8 die obengenannten allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.
Die oben bei der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen genannten Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl sind - auch in Verbindung mit anderen Atomen, wie Halogenalkyl -soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Foπnel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenprodukte.
Die Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in der folgenden Tabelle 1 aufgeführt:
Tabelle 1
Figure imgf000038_0001
Tabelle 1 - Fortsetzung
Figure imgf000039_0001
Tabelle 1 - Fortsetzung
Figure imgf000040_0001
Verwendet man beispielsweise l-(4-Chlorphenyl)-5-phenyl-2-imidazolidinon und 4-Chlorphenylisocyanat als Ausgangsstoffe, so läßt sich der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) durch das folgende Formelschema darstellen:
Figure imgf000041_0001
Verwendet man beispielsweise l,5-Bisphenyl-3-[(4-trifluormethyl-cyclohexyl)- aminocarbonyl]-2-imidazolidinon i d Methyljodid als Ausgangsstoffe, so läßt sich der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) durch das folgende Formelschema darstellen:
Figure imgf000041_0002
Verwendet man beispielsweise 5-(2,4-Dichlorphenyl)-l-(4-trifluormethylphenyl)-2- imidazolidinon und 4-Brombenzolsulfonsäurechlorid als Ausgangsstoffe, so läßt sich der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) durch das folgende Formelschema darstellen:
Figure imgf000041_0003
Die zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (c) als Ausgangsstoffe benötigten 2-Imidazolidinone sind duch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R1 und R2 vorzugsweise bzw. besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt für R1 und R2 angegeben wurden.
Die 2-Imidazolidinone der Foπnel (II) sind bekaimt (vgl. z.B. CA 118 (11). 101 978k; CA Ü4_(1 1), 101 824z; CA 109 (15), 129 006e; CA 107 (17), 154 281g oder CA 9J. (19), 157 661t) bzw. in Analogie zu bekannten Verfahren erhältlich, indem man z.B. Harnstoff-Derivate der Formel
Figure imgf000042_0001
in welcher
R und R die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base unter Rückfluß cyclisiert (vgl. z.B. Zh. Org. Khim (Eng . Transl.) 15, 1077 (1979) und die Herstellungsbeispiele),
oder
Ethylendiamine der Formel
Figure imgf000042_0002
in welcher
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
in Gegenwart von Harnstoff cyclisiert (vgl. z.B. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 1981. 317 und die Herstellungsbeispiele).
Die Harnstoff-Derivate der Formel (VI) sind bekannt (vgl. z.B. Zh. Org. Khim (Engl. Transl.) 15, 1077 (1979) bzw. ü, 2407 (1975) bzw. \2, 522 (1976)) bzw. in Analogie zu den dort beschriebenen Verfahren erhältlich (vgl. auch die Herstellungsbeispiele).
Die Ethylendiamine der Formel (VII) sind bekannt (vgl. z.B. J. Org. Chem. 56, 5192 (1991) oder Synthesis 1992. 664 oder Helv. Chim. Acta 53, 47 (1970) oder Synthesis 1993. 1013 oder J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 1981. 317) bzw. in
Analogie zu den dort beschriebenen Verfahren erhältlich (vgl. auch die Herstel¬ lungsbeispiele).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Reaktionskom¬ ponenten benötigten Isocyanate sind durch die Formel (Ula) allgemein definiert. In dieser Formel (IHa) hat R5 vorzugsweise bzw. besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt für R angegeben wurden.
Die Isocyanate der Formel (IHa) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen.
Die außerdem zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Reaktionskomponenten benötigten Isothiocyanate sind durch die Formel (DTb) allgemein definiert. In dieser Formel (Ulb) hat R vorzugsweise bzw. besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt für R7 angegeben wurden.
Die Isothiocyanate der Formel (Hlb) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe benötigten 2-Imidazolidinon-Derivate sind durch die Formeln (Ia) und (Ib) allgemein definiert. In diesen Formeln (Ia) und (Ib) haben R1, R2, R5 und R7 vorzugsweise bzw. besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt für R1, R2, R5 und R7 angegeben wurden.
Die 2-Imidazolidinon-Derivate der Formeln (Ia) und (Ib) sind erfindungsgemäße - 42 -
Stoffe, die sich nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (a) herstellen lassen.
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als Reak¬ tionskomponenten benötigten Verbindungen sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) hat R9 mit Ausnahme von Wasserstoff vorzugsweise bzw. besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als be¬ vorzugt bzw. besonders bevorzugt für den Rest R4 angegeben wurden. Y steht vor¬ zugsweise für Hydroxy, Methoxy, Acetoxy, Chlor, Brom, Iod, Trimethyl- ammonium, Phenylsulfonyl, p-Tolylsulfonyl oder 4-Chlorphenylsulfonyl.
Die Verbindungen der Formel (IV) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen.
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) als Reaktions¬ komponenten benötigten Sulfonyl-Derivate sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der Formel (V) hat R8 vorzugsweise bzw. besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der
Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt für R angegeben wurden. Z steht vorzugsweise für Chlor oder Brom.
Die erfindungsgemäßen 2-Imidazolidinon-Derivate der Formel
Figure imgf000044_0001
in welcher
R1, R2, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
lassen sich auch dadurch herstellen, daß man 2-Imidazolidinon-Derivate der Formel
Figure imgf000045_0001
in welcher
R1, R2, R4 und R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Schwefelungsmittel, wie z.B. P4S]0 oder Lawesson-Reagenz [2,4-Bis-(4- methoxyphenyl)-l,3,2,4-dithiaphosphetan-2,4-dithion], gegebenenfalls in Gegen¬ wart eines Verdünnungsmittels, wie Xylol oder Toluol, bei Temperaturen zwischen 80°C und 200°C umsetzt.
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) inerte organische Lösungsmittel in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte
Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlor¬ benzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloro¬ form, Tetrachlorkohlenstoff, Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether, Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid,
N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethyl- phosphorsäuretriamid oder Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid.
Als Säurebindemittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) alle üblichen anorganischen und organischen Basen in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natriummethylat, Natriumethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat, ferner Ammoniumhydroxid oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N,N-Dimethyl- aminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -30°C und +100°C, vorzugsweise bei Temperatu¬ ren zwischen -20°C und +60°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird üblicherweise unter Normaldruck durch¬ geführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) setzt man pro Mol an 2- Imidazolidinon der Formel (II) im allgemeinen 1,0 bis 3,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 1,5 Mol an Isocyanat der Formel (Ula) oder an Isothiocyanat der Formel (Dlb) und gegebenenfalls 0,01 bis 1,0 Mol, vorzugsweise 0,1 bis 0,5 Mol an Säurebindemittel ein. Die Re-_küonsdurcr-führung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt in üblicher Weise (vergl. hierzu auch die Herstellungs¬ beispiele).
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) kommen inerte organische Lösungsmittel infrage. Vorzugsweise verwendbar sind aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlen- Wasserstoffe wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff; Ether wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofüran oder Ethylenglykoldimethyl-oder -diethylether; Ketone wie Aceton oder Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile wie Acetonitril, Propionitril oder Benzonitril; Amide wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Di- methylacetamid, N-Methylfoπnanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethyl- phosphorsäuretriamid, Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Carbonsäuren wie Ameisensäure oder Essigsäure, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-oder i-Propanol, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonomethylether oder Ethylenglykolmonoethylether, Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid. Außerdem ist auch
Wasser als Verdünnungsmittel einsetzbar.
Als Reaktionshilfsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) alle üblichen anorganischen und organischen Basen in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind alle diejenigen Säurebindemittel, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als bevorzugt einsetzbare Säurebindemittel genannt wurden.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 40°C und 100°C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) setzt man pro Mol an 2- Imidazolidinon-Derivat der Formel (Ia) oder (Ib) im allgemeinen 1,0 bis 5,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 2,5 Mol an Verbindung der Formel (IV) und gegebenenfalls 1,0 bis 5,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 2,5 Mol an Reaktionshilfsmittel ein.
Die Durchführung der Umsetzung, die Aufarbeitung und die Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgen nach bekannten Verfahren (vergleiche Synthesis 1973. 703; Tetrahedron 46, 1791 [1990]).
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) kommen inerte organische Lösungsmittel infrage. Vorzugsweise verwendbar sind aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlen¬ wasserstoffe wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff; Ether wie Diethylether, Diisopropy lether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether, Ketone wie Aceton oder Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile wie Acetonitril, Propionitril oder Benzonitril oder Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester.
Das erfindungsgemäße Verfahren (c) wird vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Säurebindemittels durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Vorzugsweise verwendbar sind Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydroxide, wie Natriumhydroxid, Calcium- hydroxid, Kaliumhydroxid oder auch Ammoniumhydroxid, Alkalimetallcarbonate wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogen¬ carbonat, Alkalimetall- oder Erdalkalimetallacetate, wie Natriumacetat, 03386 PC17EP95/02800
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Kaliumcarbonat, Calciumacetat sowie tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, Pyridin, N-methylpiperidin, N,N- Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0 und 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 20 und 120°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren (c) wird üblicherweise unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem
Druck zu arbeiten.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) setzt man pro Mol an 2- Imidazolidinon der Formel (II) im allgemeinen 1,0 bis 2,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 1,3 Mol an Sulfonyl -Derivat der Formel (V) und gegebenenfalls 1,0 bis 2,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 1,3 Mol an Säurebindemittel ein. Die Reaktionsführung,
Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Verfahren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide geeignet.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Pias¬ modi ophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen Krank¬ heiten, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt: Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum; Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans; Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola; Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea; Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae; Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum; Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora- Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoi- des.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan¬ zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberir¬ dischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut und des Bodens.
Dabei können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Krankheiten im Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Podosphaera- und Uncinula- Arten sowie zur Bekämpfung von Getreide¬ krankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-und Septoria-Arten eingesetzt werden.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und -Warmnebel-Foπnulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfs- lösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesent¬ lichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatsche Kohlenwasserstoffe, wie Cyclo- hexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon,
Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol -Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen infrage: z.B. natürliche Gesteins¬ mehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quartz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit,
Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxy ethyl en-Fettsäureester, Polyoxy ethyl en-Fettalkohol -Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Ligninsulfitablaugen und Methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und
Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In manchen Fällen treten dabei synergistische Effekte auf, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist höher als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
Für die Mischungen kommen beispielsweise infrage:
Fungizide:
2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2',6'-Dibromo-2-me- thyl-4'-trifluoromethoxy-4,-trifluoro-methyl-l,3-thiazol-5-carboxanilid; 2,6-Di- chloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2- phenoxyphenyl)-acetamid; 8-Hydroxychinolinsulfat; Methyl-(E)-2- {2-[6-(2-cyano- phenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)-methoximino- [alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl]-acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S,
Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat ( uinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofüram, Dichlorophen, Diclobutrazol, Dichlofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodin, Drazoxolon, Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfüram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fen- propimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl,
Furmecyclox, Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan, Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat,
Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer and Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil, Nickeldimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen. Insektizide / Akarizide / Nematizide:
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-l-(ethoxymethyl)-5-(trifluorome- thyl)-lH-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyflu- thrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto- carboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap,
Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron,
Chlormephos, N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl- ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clo- fentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin,
Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron,
Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat,
Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox,
Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate,
Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron,
Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox,
Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos,
Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin,
Monocrotophos, Moxidectin, Naled, NC 184, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet,
Phosphamdon, Phoxi , Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos,
Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyraclophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin,
Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb,
Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen,
Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit
Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Gew.-%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-% am Wirkungsort erforderlich.
Herstellung und Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
Figure imgf000055_0001
(Verfahren a)
1,9g (0,0062 Mol) l-(6-Chlorρyridin-3-yl)-5-(4-chlorphenyl)-2-imidazolidinon werden in 30ml Dimethylfoπnamid gelöst, bei 0°C mit 0,22g (0,0074 Mol) 80%- iger Natriumhydrid-Suspension versetzt und 20 Minuten bei dieser Temperatur gerührt. Dazu tropft man 1,28g (0,0062 Mol) 4-Trifluormethylphenyl-isocyanat und rührt 15 Stunden bei Raumtemperatur. Das Reaktionsgemisch wird anschließend auf 500ml Wasser gegeben und mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird mit Diethylether verrührt, abgesaugt und getrocknet.
Man erhält 2,0g (85% der Theorie) l-(6-Chlorpyridin-3-yl)-5-(4-chlorphenyl)-3- [(4-trifluormethylphenyl)-aminocarbonyl]-2-imidazolidinon vom Schmelzpunkt
159°C.
Herstellung der Ausgangsprodukte
Figure imgf000056_0001
Eine Mischung aus 6,8g (0,020 Mol) N-[2-Chlor-2-(4-chlorphenyl)-ethyl]-N'-[3-(6- chlorpyridin-3-yl)]-harnstoff und 1,5g (0,037 Mol) gepulvertes Natriumhydroxid in 25ml Methanol wird 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird zunächst mit wenig Diethylether und dann mit Wasser verrührt.
Nach Absaugen und Trocknen erhält man 4,2g (69% der Theorie) l-(6- Chlorpyridin-3-yl)-5-(4-chlorphenyl)-2-imidazolidinon mit einem logP=2,20 (neutral).
Figure imgf000056_0002
8,5g (0,039 Mol) 2-Chlor-2-(4-chlorphenyl)-ethyl-isocyanat und 5,0g (0,039 Mol) 2-Chlor-5-aminopyridin werden in 80ml Diethylether 15 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und getrocknet.
Man erhält 7,6g (57% der Theorie) N-[2-Chlor-2-(4-chlorphenyl)-ethyl]-N'-[3-(6- chlorpyridin-3-yl)]-harnstoff vom Schmelzpunkt 150°C.
Cl I
Cl- W // -CH-CH— NCO
23,0g (0,078 Mol) N-Chlor-N-[2-chlor-2-(4-chlorphenyl)-ethyl]-ethylcarbamat werden in einer Mischung aus 16,26g (0,078 Mol) Phosphorpentachlorid und - 55 -
14,37g (0,094 Mol) Phosphoroxychlorid 3 Stunden bei 70°C gerührt. Danach leitet man bei 0°C Schwefeldioxid bis zur Sättigung ein, entfernt flüchtige Bestandteile im Wasserstrahlvakuum und destilliert den Rückstand.
Man erhält 13,0g (77% der Theorie) 2-Chlor-2-(4-chlorphenyl)-ethyl-isocyanat vom Siedepunkt 120°C / 2 mbar.
Figure imgf000057_0001
Zu 30,47g (0,22 Mol) 4-Chlorstyrol, gelöst in 180ml Toluol, wird bei 50°C eine Lösung von 34,8g (0,22 Mol) N,N-Dichlorurethan in 100ml Toluol unter Inertgasatmosphäre zugetropft. Das Gemisch wird 15 Stunden bei 50°C gerührt. Das Lösungsmittel wird entfernt und der Rückstand destilliert.
Man erhält 46,7g (71% der Theorie) N-Chlor-N-[2-chlor-2-(4-chlorphenyl)-ethyl]- ethylcarbamat vom Siedepunkt 112°C / 1 mbar.
Beispiel 2
Figure imgf000057_0002
(Verfahren a)
Umsetzung von 0,9g (0,0033 Mol) l-(4-Chlorphenyl)-5-phenyl-2-imidazolidinon mit 0,58g (0,0036 Mol) 4-Chlorphenylisocyanat analog Beispiel 1.
Man erhält 1,0g (71% der Theorie) l-(4-Chlorρhenyl)-3-[(4-chlorphenyl)- aminocarbonyl]-5-phenyl-2-imidazolidinon vom Schmelzpunkt 181°C. Herstellung der Ausgangsprodukte
Figure imgf000058_0001
Eine Mischung aus 2,0g (0,0073 Mol) 2-(4-Chloranilino)-2-phenyl-ethylamin und 0,88g (0,0147 Mol) Harnstoff wird 2,5 Stunden auf 150°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird der Rückstand in Wasser aufgenommen, mit Dichlormethan extrahiert und über Kieselgel (Ethylacetat : Cyclohexan = 1: 1) Chromatographien.
Man erhält 1,0g (50% der Theorie) l-(4-Chlorphenyl)-5-phenyl-2-imidazolidinon mit einem logP=2,41 (neutral).
Figure imgf000058_0002
5,09g (0,021 Mol) 4-Chloranilino-benzylcyanid werden in 84ml methanolischer
Ammoniaklösung gelöst, mit Raney-Nickel (ca. 1,5g) versetzt und bei einem Wasserstoffdruck von 2,5bar 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird der Katalysator abgetrennt und das Filtrat eingeengt.
Man erhält 4,9g (85% der Theorie) 2-(4-Chloranilino)-2-phenyl-ethylamin mit einem logP=l,43 (sauer).
0-?H__NH-OCI
CN
Zu einer Lösung von 10,78g (0,05 Mol) N-Benzyliden-4-chloranilin in 100 ml
Methanol und 20 ml Eisessig tropft man bei 0°C eine Lösung von 3,9g (0,06 Mol)
Kalium cyanid in 50 ml Wasser innerhalb von 25 Minuten zu und rührt weitere 30 Minuten bei 0°C. Das Gemisch wird auf Eis gegeben, das ausgefallene Produkt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält 8,5g (68% der Theorie) 4-Chloranilino-benzylcyanid mit einem logP=3,20 (sauer).
Figure imgf000059_0001
15,3g (0,12 Mol) 4-Chloranilin und 12,72g (0,12 Mol) Benzaldehyd in 250ml
Toluol werden 6 Stunden am Wasserabscheider unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wird eingeengt.
Man erhält 27,4g (100% der Theorie) N-Benzyliden-4-chloranilin in Form eines Öles.
In entsprechender Weise und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man die in der folgenden Tabelle 2 aufgeführten 2-Imidazolidinon-Derivate der Formel (I):
- 58 -
Tabelle 2
Figure imgf000060_0001
/03386 PC17EP95/02800
- 59
Tabelle 2 (Fortsetzung)
Figure imgf000061_0001
") Die Verbindungen sind durch ihre 1H-NMR-Spektren charakterisiert.
Beispiel 7 (DMSO/TMS)
Signale bei δ = 3,6; 4,4; 5,6; 7,1-7,6, 10,6 ppm
Beispiel IS (CDClj/TMSI
Signale bei δ = 3,9; 4,5; 5,3; 7,1-7,6; 10,4 ppm
Anwendungsbeispiele
Beispiel A
Uncinula-Test (Rebe)/protektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Konidien des Pilzes Uncinula necator bestäubt.
Die Pflanzen werden anschließend bei 23 bis 24°C und bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 75% im Gewächshaus aufgestellt.
14 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle A
Uncinula-Test (Rebe)/protektiv
Figure imgf000063_0001
Beispiel B
Podosphaera-Test (Apfel)/protektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen durch Bestäuben mit Konidien des Apfelmehltauerregers Podosphaera leucotricha inokuliert.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei 23 °C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
03386 PC17EP95/02800
63
Tabelle B
Podosphaera-Test (ApfeI)/protektiv
Figure imgf000065_0001
Tabelle B (Fortsetzung)
Podosphaera-Test (Apfel)/protektiv
Figure imgf000066_0001

Claims

Patentansprüche
2-Imidazolidinon-Derivate der Formel
Figure imgf000067_0001
in welcher
R für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkenyl, gegebenenfalls sub¬ stituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebe¬ nenfalls substituiertes Phenylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxyalkyl, gegebe¬ nenfalls substituiertes Phenylthioalkyl oder für gegebenenfalls sub¬ stituiertes Heterocyclyl steht,
R2 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkenyl, gegebenenfalls sub¬ stituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenen¬ falls substituiertes Phenylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl¬ alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylthioalkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht und
R »3 für die Gruppierungen
steht, wobei
Figure imgf000067_0002
für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkyl¬ carbonyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylcarbonyl, Alkoxyalkyl¬ carbonyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebe¬ nenfalls substituiertes Arylcarbonyl oder für gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl steht, R5 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, gegebe¬ nenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substi¬ tuiertes Aryl oder für gegebenenfalls substituiertes Hetero¬ cyclyl steht,
R6 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkyl¬ carbonyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylcarbonyl, Alkoxyalkyl¬ carbonyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebe¬ nenfalls substituiertes Arylcarbonyl oder für gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl steht,
R7 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, gegebe¬ nenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substi¬ tuiertes Aryl oder für gegebenenfalls substituiertes Hetero¬ cyclyl steht und
R8 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, gegebe- nenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substi¬ tuiertes Aryl oder für gegebenenfalls substituiertes Hetero¬ cyclyl steht.
2. Imidazolidinon-Derivate der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in denen
R1 für Cj-Cg- Alkyl, C^Cg-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Halogenatomen, für C]-C4-Alkoxy-C1-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl steht, oder für C3-C10-Cycloalkyl steht, wobei diese Reste einfach bis sechsfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, C1-C4-Alkyl und/oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, oder für Phenyl, Naphthyl, Phenyl-CrC4-alkyl, Phenyl-C2-C4-alkenyl,
Phenoxy-Cj-C4-alkyl oder Phenylthio-C1-C4-alkyl steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio,
Alkyl sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit j eweil s 1 bi s 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweig¬ tes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit je¬ weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, je¬ weils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hetero¬ cyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy, oder
für gegebenenfalls benzanelliertes Heterocyclyl mit 5 oder 6
Ringgliedera steht, von denen mindestens eines für Sauerstoff,
Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Ringglieder für Stickstoff stehen, wobei in jedem dieser Reste zwei geminale Wasserstoffatome durch Sauerstoff ersetzt sein können und wobei jeder der heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit 5 jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkyl- sulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff-
10 atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils gerad¬ kettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl,
15 Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximino- alkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder gerad¬ kettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
20 und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclo¬ alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder
25 Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad-
30 kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver-
35 schiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl,
Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy, für Cj-C8-Alkyl, Cj-C8-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Halogenatomen, für Cj- j-Alkoxy-Cj-Cg-alkyl oder C2-C8-Alkenyl steht, oder für C3-C10-Cycloalkyl steht, wobei diese Reste einfach bis sechs¬ fach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, C--C4- Alkyl und/oder Cj-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, oder für Phenyl, Naphthyl, Phenyl-CrC4-alkyl, Phenyl-C2-C4-alkenyl, Phenoxy-C1-C4-alkyl oder Phenylthio-C1-C4-alkyl steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino,
Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweig- tes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6
Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit je- weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, je¬ weils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hetero¬ cyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes 5 Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy, oder
R für gegebenenfalls benzanelliertes Heterocyclyl mit 5 oder 6 Ring¬ gliedern steht, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel
10 oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere
Ringglieder für Stickstoff stehen, wobei in jedem dieser Reste zwei geminale Wasserstoffatome durch Sauerstoff ersetzt sein können und wobei jeder der heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen,
15 Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl,
Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
20 jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halo¬ genalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogen¬ alkyl sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit
25 jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkox- iminoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen
30 Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder ver¬ zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad¬ kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
35 substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxy- alkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder ver¬ zweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad- kettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Hälogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy,
/R für die Gruppen -C-N oder -SO2-R8 steht, S R
worin
R4 für Wasserstoff, CrC6-Alkyl; CrC6-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; C,-C4- Alkoxy-CrC4-alkyl; C,-C6-Alkyl-carbonyl; CrC6-Alkyl-sul- fonyl; C1-C6-Halogenalkyl-carbonyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; C]-C4-Alkoxy-C]-C4-alkyl- carbonyl steht, oder für C3-C7-Cycloalkyl steht, wobei diese Reste einfach bis sechsfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Hal ogen, C ] -C 4- Al kyl un d/od er C]-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen, oder für Phenylcarbonyl oder Phenylsulfonyl steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Hydroxy, Cyano, Amino, Nitro, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4-
Alkylthio, C]-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, CrC4- Alkyl carbonyl und/oder Phenyl, das selbst einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen und/oder CrC4-Alkyl,
R5 für Wasserstoff; CrC6-Alkyl; CrC6-Halogenalkyl mit 1 bis 5 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; Cj-C4-
Alkoxy-C1-C4-alkyl steht, oder für C3-C7-Cycloalkyl steht, wobei diese Reste einfach bis sechsfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Cj-C4-Alkyl und/oder C,-C4-
10 Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen, oder für Phenyl oder Naphthyl steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy,
15 Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
20 jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl,
Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder
25 Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkyl- amino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkyl sulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl
30 mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen
Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder gerad¬ kettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogen-
35 alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils - 73 -
zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 5 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1
10 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder ver¬ zweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen
15 Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl,
Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy, oder
R5 für gegebenenfalls benzanelliertes Heterocyclyl mit 5 oder 6 Ringgliedern steht, von denen mindestens eines für Sauer¬ stoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein
20 oder zwei weitere Ringglieder für Stickstoff stehen, wobei in jedem dieser Reste zwei geminale Wasserstoff atome durch Sauerstoff ersetzt sein können und wobei jeder der heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano,
25 Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl,
Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyl oxy mit jeweils 2 bis 6
30 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen- alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes
35 Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6
Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in 5 den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9
10 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedera, von denen jeweils 1 bis 3
15 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1
20 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder ver¬ zweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen
25 Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl,
Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy,
R6 für Wasserstoff, CrC6-Alkyl; CrC6-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; Cj-C4- Alkoxy-C1-C4-alkyl; CrC6-Alkyl-carbonyl; CrC6-Alkyl-
30 sulfonyl; Cj-C8-Halogenalkyl-carbonyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; C1-C4-Alkoxy-C1-C4- alkyl-carbonyl steht, oder für C3-C7-Cycloalkyl steht, wobei diese Reste einfach bis sechsfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein
35 können durch Hal ogen, C 1 - C 4-Alkyl un d/od er
C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, oder für Phenyl carbonyl oder Phenylsulfonyl steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Hydroxy,
5 Cyano, Amino, Nitro, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, C,-C4-
Alkylthio, C]-C -Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen, C]-C4-Alkylcarbonyl und/oder Phenyl, das selbst einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen und/oder 10 C,-C4-Alkyl,
R7 für Wasserstoff; CrC6-Alkyl; C,-C6-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gl ei chen oder verschiedenen Hal ogenatomen; C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl steht, oder für C3-C7-Cycloalkyl steht, wobei diese Reste einfach bis
15 sechsfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Cj-C4- Alkyl und/oder Cj-C4- Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, oder für Phenyl oder Naphthyl steht, wobei jeder dieser Reste
20 einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6
25 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes
Al kenyl oder Alkenyloxy mi t j ewei l s 2 b i s 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen- alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6
30 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes
35 Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy,
Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl oxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 5 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes
Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6
10 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedera, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges
15 oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder ver¬ zweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder
20 geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy, oder
R7 für gegebenenfalls benzanelliertes Heterocyclyl mit 5 oder 6 25 Ringgliedern steht, von denen mindestens eines für
Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Ringglieder für Stickstoff stehen, w o b ei i n j e d e m d i e s er R e s te zw e i g e m i n a l e Wasserstoffatome durch Sauerstoff ersetzt sein können und 30 wobei jeder der heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder 35 Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver- 5 schiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder ver¬ zweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder ver¬ zweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkyl-
10 carbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox- iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenen¬ falls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1
15 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder ver¬ zweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen sub¬ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxy¬ alkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl
20 mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder
Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano
25 und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder gerad¬ kettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff-
30 atomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogen¬ alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyl¬ oxy, und
35 R8 für Wasserstoff; C,-C6-Alkyl; CrC6-Halogenalkyl mit 1 bis
9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; C--C4- Alkoxy-C,-C4-alkyl steht, oder für C^G-z-Cycloalkyl steht, wobei diese Reste einfach bis sechsfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Hal ogen, C 1 - C -Al ky l und/o d er
5 C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen, oder für Phenyl oder Naphthyl steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy,
10 Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, j eweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkeny l oder Alkenyl oxy m i t j eweil s 2 b i s 6
15 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen- alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes
20 Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6
Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder
25 Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes
30 Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl
35 mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedera, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver- 5 schiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder ver¬ zweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, 10 Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy, oder
R8 für gegebenenfalls benzanelliertes Heterocyclyl mit 5 oder 6 Ringgliedera steht, von denen mindestens eines für Sauer¬ stoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Ringglieder für Stickstoff stehen, wobei in
15 jedem dieser Reste zwei geminale Wasserstoffatome durch
Sauerstoff ersetzt sein können und wobei jeder der heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl,
20 Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl,
Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes
25 Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen- alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6
30 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in
35 den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver- schiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder ver¬ zweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenyl ethyl oder Phenylethyloxy.
3. Verfahren zur Herstellung von 2-Imidazolidinon-Derivaten der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) 2-Imidazolidraone der Formel
Figure imgf000082_0001
in welcher
R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
entweder mit Isocyanaten der Formel R5-NCO (Iüa)
in welcher
R5 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
oder mit Isothiocyanaten der Formel
R7-NCS (πib)
in welcher
R7 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
jeweils gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt, oder
2-Imidazolid.non-Derivate der Formel
Figure imgf000083_0001
oder
Figure imgf000083_0002
in welcher
R5 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Verbindungen der Formel R9-Y (IV)
in welcher
R9 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, Alkyl¬ sulfonyl, Halogenalkylcarbonyl, Alkoxyalkylcarbonyl, 5 gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls sub¬ stituiertes Arylcarbonyl oder für gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl steht und
Y für eine Abgangsgruppe steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe- 10 nenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt, oder
c) 2-Imidazolidinone der Formel
Figure imgf000084_0001
in welcher
R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
15 mit Sulfonyl-Derivaten der Formel
R8-SO2-Z (V)
in welcher
R8 die oben angegebenen Bedeutungen hat und
Z für eine Abgangsgruppe steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe¬ nenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
4. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem 2-Imidazolidinon-Derivat der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
5. Verwendung von 2-Imidazolidinon-Derivaten der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.
6. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Imidazolidinon-Derivate der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Pilze und/oder deren Lebensraum ausbringt.
7. Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Imidazolidinon-Derivate der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
8. 2-Imidazolidinon-Derivat gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel
Figure imgf000085_0001
2-Imidazolidinon-Derivat gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel
Figure imgf000085_0002
10. 2-Imidazolidinon-Derivat gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Foπnel
Figure imgf000086_0001
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