DE4419587A1 - Heterocyclische Imino-Derivate - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft neue heterocyclische Imino-Derivate, mehrere Verfahren zu
ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen.
Es ist bekannt, daß verschiedene substituierte Alkoximino- und Alkoxymethylen
acetamide fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. z. B. EP-A 398 692,
EP-A 468 775, DE-A 40 30 038 und WO-A 92/13 830).
Die Wirksamkeit dieser vorbekannten Verbindungen ist jedoch insbesondere bei
niedrigen Aufwandmengen nicht in allen Anwendungsgebieten völlig zufrieden
stellend.
Es wurden neue heterocyclische Imino-Derivate der allgemeinen Formel (I) ge
funden,
in welcher
A für Sauerstoff, Schwefel oder die CH₂-Gruppe steht,
B für die CH₂- oder die CH₂CH₂-Gruppe steht,
X für die Gruppierungen =CHR¹ oder =NR² steht, wobei
R¹ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino und Dialkyl amino steht und
R² für Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino und Dialkylamino steht,
Y für die Gruppierungen -CO-Alkyl, -COOAlkyl, -CO-NHAlkyl, -CO-N(Alkyl)₂, -CONR³-OR⁴ und
A für Sauerstoff, Schwefel oder die CH₂-Gruppe steht,
B für die CH₂- oder die CH₂CH₂-Gruppe steht,
X für die Gruppierungen =CHR¹ oder =NR² steht, wobei
R¹ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino und Dialkyl amino steht und
R² für Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino und Dialkylamino steht,
Y für die Gruppierungen -CO-Alkyl, -COOAlkyl, -CO-NHAlkyl, -CO-N(Alkyl)₂, -CONR³-OR⁴ und
steht, wobei
R³ für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R⁴ für Wasserstoff oder eine leicht abspaltbare Gruppierung steht und
D für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht,
Z für eine direkte Bindung; für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylen, Alkenylen und Alkinylen, sowie für die Gruppierungen -(CHR⁵)n-O-, -(CHR⁵)n-S-, -(CHR⁵)n-NH-, -(CHR⁵)n-NR⁶-, -(CHR⁵)n-SO-, -(CHR⁵)n-SO₂-, -(CHR⁵)n-O-SO-, -(CHR⁵)n-SO-O-, -(CHR⁵)n-O-SO₂-, -(CHR⁵)n-SO₂-O-, -(CHR⁵)n-CO-, -(CHR⁵)n-CO-O-, -(CHR⁵)n-O-CO-, -(CHR⁵)n-CR⁶=N-O-, -(CHR⁵)n-CR⁶=N-N=CR⁷-, -(CHR⁵)n-N=CR⁷-, -(CHR⁵)n-O-N=CR⁷- steht, wobei
n für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei die Reste R⁵ verschieden sein können, wenn n größer als 1 ist; und
R⁵, R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff- Cyano sowie für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Aryl stehen; und
R für Wasserstoff; Halogen; für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl; sowie für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkinyl, Heterocyclyl, Aryl, Heteroaryl, -(CHR⁵)m-Cycloalkyl, -(CHR⁵)m-Cycloalkenyl, -(CHR⁵)m-Cycloalkinyl, -(CHR⁵)m-Heterocyclyl, (CHR⁵)m-Aryl, -(CHR⁵)m-Heteroaryl, -(CHR⁵)m-O-Cycloalkyl, -(CHR⁵)m-O-Cycloalkenyl, -(CHR⁵)m-O- Cycloalkinyl, -(CHR⁵)m-O-Heterocyclyl, (CHR⁵)m-O-Aryl, -(CHR⁵)m-O- Heteroaryl, -(CHR⁵)m-S-Cydoalkyl, -(CHR⁵)m-S-Cycloalkenyl, -(CHR⁵)m-, S-Cycloalkinyl, -(CHR⁵)m-S-Heterocydyl, -(CHR⁵)m-S-Aryl, -(CHR⁵)m-S- Heteroaryl, -(CHR⁵)m-NH-Cycloalkyl, -(CHR⁵)m-NH-Cycloalkenyl, -(CHR⁵)m-NH-Cycloalkinyl, -(CHR⁵)m-NH-Heterocydyl, -(CHR⁵)m-NH- Aryl, -(CHR⁵)m-NH-Heteroaryl, -(CHR⁵)m-NR⁶-Cycloalkyl, -(CHR⁵)m-NR⁶- Cycloalkenyl, -(CHR⁵)m-NR⁶-Cycloalkinyl, -(CHR⁵)m-NR⁶-Heterocyclyl, -(CHR⁵)-mNR⁶-Aryl, -(CHR⁵)m-NR⁶-Heteroaryl, wobei
R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben und
m für die Zahlen 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei die Reste R⁵ verschieden sein können, wenn m größer als 1 ist.
R³ für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R⁴ für Wasserstoff oder eine leicht abspaltbare Gruppierung steht und
D für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht,
Z für eine direkte Bindung; für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylen, Alkenylen und Alkinylen, sowie für die Gruppierungen -(CHR⁵)n-O-, -(CHR⁵)n-S-, -(CHR⁵)n-NH-, -(CHR⁵)n-NR⁶-, -(CHR⁵)n-SO-, -(CHR⁵)n-SO₂-, -(CHR⁵)n-O-SO-, -(CHR⁵)n-SO-O-, -(CHR⁵)n-O-SO₂-, -(CHR⁵)n-SO₂-O-, -(CHR⁵)n-CO-, -(CHR⁵)n-CO-O-, -(CHR⁵)n-O-CO-, -(CHR⁵)n-CR⁶=N-O-, -(CHR⁵)n-CR⁶=N-N=CR⁷-, -(CHR⁵)n-N=CR⁷-, -(CHR⁵)n-O-N=CR⁷- steht, wobei
n für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei die Reste R⁵ verschieden sein können, wenn n größer als 1 ist; und
R⁵, R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff- Cyano sowie für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Aryl stehen; und
R für Wasserstoff; Halogen; für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl; sowie für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkinyl, Heterocyclyl, Aryl, Heteroaryl, -(CHR⁵)m-Cycloalkyl, -(CHR⁵)m-Cycloalkenyl, -(CHR⁵)m-Cycloalkinyl, -(CHR⁵)m-Heterocyclyl, (CHR⁵)m-Aryl, -(CHR⁵)m-Heteroaryl, -(CHR⁵)m-O-Cycloalkyl, -(CHR⁵)m-O-Cycloalkenyl, -(CHR⁵)m-O- Cycloalkinyl, -(CHR⁵)m-O-Heterocyclyl, (CHR⁵)m-O-Aryl, -(CHR⁵)m-O- Heteroaryl, -(CHR⁵)m-S-Cydoalkyl, -(CHR⁵)m-S-Cycloalkenyl, -(CHR⁵)m-, S-Cycloalkinyl, -(CHR⁵)m-S-Heterocydyl, -(CHR⁵)m-S-Aryl, -(CHR⁵)m-S- Heteroaryl, -(CHR⁵)m-NH-Cycloalkyl, -(CHR⁵)m-NH-Cycloalkenyl, -(CHR⁵)m-NH-Cycloalkinyl, -(CHR⁵)m-NH-Heterocydyl, -(CHR⁵)m-NH- Aryl, -(CHR⁵)m-NH-Heteroaryl, -(CHR⁵)m-NR⁶-Cycloalkyl, -(CHR⁵)m-NR⁶- Cycloalkenyl, -(CHR⁵)m-NR⁶-Cycloalkinyl, -(CHR⁵)m-NR⁶-Heterocyclyl, -(CHR⁵)-mNR⁶-Aryl, -(CHR⁵)m-NR⁶-Heteroaryl, wobei
R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben und
m für die Zahlen 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei die Reste R⁵ verschieden sein können, wenn m größer als 1 ist.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen heterocyclischen Imino-Derivate
der Formel (I) erhält, wenn man
- a) Heterocyclische Keto-Derivate der allgemeinen Formel (II)
in welcher
A, B, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Aminen der allgemeinen Formel (III)H₂N-Z-R (III)in welcher
R und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt;
oder - b) Heterocyclische Keto-Derivate der allgemeinen Formel (II)
in welcher
A, B, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Isocyanaten der allgemeinen Formel (IV)OCN-Z-R (IV)in welcher
R und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt;
oder - c) Heterocyclische Imino-Derivate der allgemeinen Formel (V)
in welcher
A, B, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Halogen-Derivaten der allgemeinen Formel (VI)Hal¹-Z-R (VI)in welcher
Hal¹ für Halogen steht und
R und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt;
oder - d) Heterocyclische Imino-Derivate der allgemeinen Formel (VII)
in welcher
A, B, R und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
Y¹ für die Gruppierungen -CO-Alkyl oder -COOAlkyl steht,
zunächst mit Methylformiat und anschließend mit einem Alkylierungsmittel in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt;
oder - e) Heterocyclische Imino-Derivate der allgemeinen Formel (VII)
in welcher
A, B, R und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
Y¹ für die Gruppierungen -CO-Alkyl oder -COOAlkyl steht,
mit Aldehyden der allgemeinen Formel (IX)O=CH-R¹ (IX)in welcher
R¹ die oben angegebene Bedeutung hat,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt;
oder - f) Heterocyclische Imino-Derivate der allgemeinen Formel (VIII)
in welcher
A, B, R Y¹ und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
zunächst mit Hydroxylamin (gegebenenfalls mit dessen Hydrohalogenid salzen) und anschließend mit einem Alkylierungsmittel in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktions hilfsmittels umsetzt;
oder - g) Heterocyclische Imino-Derivate der allgemeinen Formel (X)
in welcher
A, B, R Y¹ und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Aminen der allgemeinen Formel (XI)H₂N-R² (XI)in welcher
R² die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls mit deren Hydrohalogenidsalzen in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt;
oder - h) Heterocyclische Imino-Derivate der allgemeinen Formel (XII)
in welcher
A, B, R, X und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Aminen der allgemeinen Formeln (XIII a) bis (XIII c)H-NH Alkyl (XIIIa)
H-N(Alkyl)₂ (XIIIb)
H-NR³-OR⁴ (XIIIc)in welchen
R³ und R⁴ die oben angegebene Bedeutung haben,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt;
oder - i) Heterocyclische Imino-Derivate der allgemeinen Formel (XII)
in welcher
A, B, R, X und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
in einer ersten Stufe mit Hydroxylamin (oder einem Hydrogenhalogenid davon), gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gege benenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und in situ in einer zweiten Stufe mit disubstituierten Alkanen der allgemeinen Formel (XIV)E-D-E (XIV)in welcher
D die oben angegebene Bedeutung hat und
E für Halogen, Alkylsulfonyloxy oder Arylsulfonyloxy steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenen falls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen heterocyclischen Imino-Derivate der
allgemeinen Formel (I) starke fungizide Wirksamkeit zeigen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen
verschiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von E- und Z-Isomeren,
gegebenenfalls aber auch von optischen Isomeren und Diastereomeren vorliegen.
Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren wie auch beliebige Mischungen
der weiteren möglichen Isomeren beansprucht.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in
welcher
A für Sauerstoff; Schwefel oder die CH₂-Gruppe steht.
B für die CH₂- oder die CH₂CH₂-Gruppe steht.
X für die Gruppierungen =CHR¹ oder =NR² steht, wobei
R¹ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino und Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht und
R²für Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino und Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht.
Y für die Gruppierungen -CO-C₁-C₄-Alkyl, -CO-O-C₁-C₄-Alkyl, -CO-NH- C₁-C₄-Alkyl, -CO-N(C₁-C₄-Alkyl)₂, -CO-NR³-OR⁴ und
A für Sauerstoff; Schwefel oder die CH₂-Gruppe steht.
B für die CH₂- oder die CH₂CH₂-Gruppe steht.
X für die Gruppierungen =CHR¹ oder =NR² steht, wobei
R¹ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino und Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht und
R²für Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino und Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht.
Y für die Gruppierungen -CO-C₁-C₄-Alkyl, -CO-O-C₁-C₄-Alkyl, -CO-NH- C₁-C₄-Alkyl, -CO-N(C₁-C₄-Alkyl)₂, -CO-NR³-OR⁴ und
steht,
wobei
R³für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl steht,
R⁴ für Wasserstoff; für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Al koxy-C₁-C₄-alkoxy, N,N-Di-(C₁-C₄-Alkyl)-amino, N-(C₁-C₄- Alkyl-carbonyl)-amino, N-(C₁-C₄-Alkyl)-N-(C₁-C₄-alkyl-carbonyl amino; N-(C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl)-amino oder N-(C₁-C₄-Alkyl)-N- (C₁-C₄-alkoxy-carbonyl)-amino substituiertes Alkyl oder Alkenyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, für C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, für C₁-C₄-Alkylamino-carbonyl oder für Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino carbonyl steht; und
D für gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder Halogen- C₁-C₄-Alkyl substituiertes Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht.
Z für eine direkte Bindung steht; für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-Alkyl, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Al koxy, Halogen-C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und/oder C₁-C₄-Ha logenalkylthio substituiertes C₁-C₈-Alkylen, C₂-C₈-Alkenylen und C₂-C₅-Alkinylen steht;
sowie für die Gruppierungen -(CHR⁵)n-O-, -(CHR⁵)n-S-, (CHR⁵)n- NH-, -(CHR⁵)n-NR⁶-, -(CHR⁵)n-SO-, -(CHR⁵)n-SO₂-, (CHR⁵)n-O- SO-, -(CHR⁵)n-SO-O-, -(CHR⁵)n-O-SO₂-, -(CHR⁵)n-SO₂-O-, -(CHR⁵)n-CO-, -(CHR⁵)n-CO-O-, -(CHR⁵)n-O-CO-, -(CHR⁵)n- CR⁶=N-O-, -(CHR⁵)n-CR⁶=N-N-CR⁷-, -(CHR⁵)n-N= CR⁷-, -(CHR⁵)n-O-N=CR⁷- steht, wobei
n für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei die Reste R⁵ verschieden sein können, wenn n größer als 1 ist; und
R⁵, R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff sowie für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-Alkyl, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, Halo gen-C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und/oder C₁-C₄-Halo genalkylthio substituiertes C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Alkinyl oder Phenyl stehen.
R für Wasserstoff; Halogen; für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Halogen-C₁-C₄-Alkyl, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und/oder C₁-C₄-Halogenalkylthio substi tuiertes C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl oder C₂-C₈-Alkinyl steht;
sowie für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoff atomen, Cycloalkenyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, (gegebenenfalls benzanniliertes) Heterocyclyl (gesättigt oder teilweise ungesättigt) mit 3 bis 7 Ringgliedern, von denen 1 bis 3 für Heteroatome, wie N-, O-, und/oder S-Atome stehen sowie
(gegebenenfalls benzanniliertes) Heteroaryl mit 5 oder 6 Ring gliedern, von denen eines für Sauerstoff; Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, wobei die jeweils möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Sauerstoff (als Ersatz für zwei geminale Wasserstoffatome), Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkyl sulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils gerad kettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclo alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - ins besondere Stickstoff; Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder ver zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.
R³für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl steht,
R⁴ für Wasserstoff; für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Al koxy-C₁-C₄-alkoxy, N,N-Di-(C₁-C₄-Alkyl)-amino, N-(C₁-C₄- Alkyl-carbonyl)-amino, N-(C₁-C₄-Alkyl)-N-(C₁-C₄-alkyl-carbonyl amino; N-(C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl)-amino oder N-(C₁-C₄-Alkyl)-N- (C₁-C₄-alkoxy-carbonyl)-amino substituiertes Alkyl oder Alkenyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, für C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, für C₁-C₄-Alkylamino-carbonyl oder für Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino carbonyl steht; und
D für gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder Halogen- C₁-C₄-Alkyl substituiertes Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht.
Z für eine direkte Bindung steht; für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-Alkyl, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Al koxy, Halogen-C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und/oder C₁-C₄-Ha logenalkylthio substituiertes C₁-C₈-Alkylen, C₂-C₈-Alkenylen und C₂-C₅-Alkinylen steht;
sowie für die Gruppierungen -(CHR⁵)n-O-, -(CHR⁵)n-S-, (CHR⁵)n- NH-, -(CHR⁵)n-NR⁶-, -(CHR⁵)n-SO-, -(CHR⁵)n-SO₂-, (CHR⁵)n-O- SO-, -(CHR⁵)n-SO-O-, -(CHR⁵)n-O-SO₂-, -(CHR⁵)n-SO₂-O-, -(CHR⁵)n-CO-, -(CHR⁵)n-CO-O-, -(CHR⁵)n-O-CO-, -(CHR⁵)n- CR⁶=N-O-, -(CHR⁵)n-CR⁶=N-N-CR⁷-, -(CHR⁵)n-N= CR⁷-, -(CHR⁵)n-O-N=CR⁷- steht, wobei
n für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei die Reste R⁵ verschieden sein können, wenn n größer als 1 ist; und
R⁵, R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff sowie für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-Alkyl, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, Halo gen-C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und/oder C₁-C₄-Halo genalkylthio substituiertes C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Alkinyl oder Phenyl stehen.
R für Wasserstoff; Halogen; für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Halogen-C₁-C₄-Alkyl, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und/oder C₁-C₄-Halogenalkylthio substi tuiertes C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl oder C₂-C₈-Alkinyl steht;
sowie für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoff atomen, Cycloalkenyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, (gegebenenfalls benzanniliertes) Heterocyclyl (gesättigt oder teilweise ungesättigt) mit 3 bis 7 Ringgliedern, von denen 1 bis 3 für Heteroatome, wie N-, O-, und/oder S-Atome stehen sowie
(gegebenenfalls benzanniliertes) Heteroaryl mit 5 oder 6 Ring gliedern, von denen eines für Sauerstoff; Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, wobei die jeweils möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Sauerstoff (als Ersatz für zwei geminale Wasserstoffatome), Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkyl sulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils gerad kettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclo alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - ins besondere Stickstoff; Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder ver zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.
In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasser
stoffketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Verknüpfung mit
Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder
verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für
Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
A für Sauerstoff; Schwefel oder die CH₂-Gruppe steht.
B für die CH₂- oder die CH₂CH₂-Gruppe steht.
X für die Gruppierungen =CHR¹ oder =NR² steht, wobei
R¹ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Ethylamino oder Di methylamino steht,
R² für Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht.
Y für die Gruppierungen -COCH₃, -COC₂H₅, -COC₃H₇-n, -COC₃H₇-i, -COOCH₃, -COOC₂H₅, -COOC₃H₇-n, -COOC₃H₇-i, -CO-NHCH₃, -CO-NHC₂H₅, -CO-NHC₃H₇-n, -CO-NHC₃H₇-i, -CO-N(CH₃), -CO- N(CH₃)C₂H₅, -CO-N(C₂H₅)₂, -CO-N(CH₃)C₃H₇-n, -CO- N(CH₃)C₃H₇-i, -CO-NR³-OR⁴ und
A für Sauerstoff; Schwefel oder die CH₂-Gruppe steht.
B für die CH₂- oder die CH₂CH₂-Gruppe steht.
X für die Gruppierungen =CHR¹ oder =NR² steht, wobei
R¹ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Ethylamino oder Di methylamino steht,
R² für Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht.
Y für die Gruppierungen -COCH₃, -COC₂H₅, -COC₃H₇-n, -COC₃H₇-i, -COOCH₃, -COOC₂H₅, -COOC₃H₇-n, -COOC₃H₇-i, -CO-NHCH₃, -CO-NHC₂H₅, -CO-NHC₃H₇-n, -CO-NHC₃H₇-i, -CO-N(CH₃), -CO- N(CH₃)C₂H₅, -CO-N(C₂H₅)₂, -CO-N(CH₃)C₃H₇-n, -CO- N(CH₃)C₃H₇-i, -CO-NR³-OR⁴ und
steht, wobei
R³ für Wasserstoff; Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht und
R⁴ für Wasserstoff; für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxy-ethoxy, Ethoxy-ethoxy, Dimethylamino, Diethylamino, Acetylamino, Propionylamino, N-Methyl-acetylamino, N-Ethyl-acetylamino, N-Methyl-propionyl amino, N-Ethyl-propionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxy carbonylamino, N-Methyl-N-methoxycarbonylamino, N-Ethyl-N- methoxycarbonylamino, N-Methyl-N-ethoxycarbonylamino oder N-Ethyl-N-ethoxycarbonylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethylaminocarbonyl steht; und
D für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl substituiertes Methylen oder Ethan-1,2-diyl steht.
Z für eine direkte Bindung; für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl substituiertes -CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CH₂O-, -CH₂S-, -CH₂NH-, -CH₂N(CH₃)-, -N=CH-, -N=C(CH₃)- und -N=C(CN)- steht.
R für Wasserstoff; für Chlor oder Brom; für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Trifluormethyl substituiertes Methyl, Ethyl und Ethenyl steht;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl, Phenoxy (wobei Phenyl und Phenoxy gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert sind), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo pentenyl oder Cyclohexenyl steht;
sowie für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isthiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Oxiranyl, Tetrahydrofuryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Sauerstoff (als Ersatz für zwei geminale Wasserstoffatome), Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluor methyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluor methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methyl amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethox iminoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclo propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenen falls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.
R³ für Wasserstoff; Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht und
R⁴ für Wasserstoff; für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxy-ethoxy, Ethoxy-ethoxy, Dimethylamino, Diethylamino, Acetylamino, Propionylamino, N-Methyl-acetylamino, N-Ethyl-acetylamino, N-Methyl-propionyl amino, N-Ethyl-propionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxy carbonylamino, N-Methyl-N-methoxycarbonylamino, N-Ethyl-N- methoxycarbonylamino, N-Methyl-N-ethoxycarbonylamino oder N-Ethyl-N-ethoxycarbonylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl oder Diethylaminocarbonyl steht; und
D für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl substituiertes Methylen oder Ethan-1,2-diyl steht.
Z für eine direkte Bindung; für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl substituiertes -CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CH₂O-, -CH₂S-, -CH₂NH-, -CH₂N(CH₃)-, -N=CH-, -N=C(CH₃)- und -N=C(CN)- steht.
R für Wasserstoff; für Chlor oder Brom; für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Trifluormethyl substituiertes Methyl, Ethyl und Ethenyl steht;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl, Phenoxy (wobei Phenyl und Phenoxy gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert sind), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo pentenyl oder Cyclohexenyl steht;
sowie für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isthiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Oxiranyl, Tetrahydrofuryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Sauerstoff (als Ersatz für zwei geminale Wasserstoffatome), Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluor methyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluor methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methyl amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethox iminoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclo propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenen falls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formeln (IA) bis
(ID):
in welcher
A, R und Z für die oben genannten allgemeinen, bevorzugten und besonders bevorzugten Bedeutungen stehen.
A, R und Z für die oben genannten allgemeinen, bevorzugten und besonders bevorzugten Bedeutungen stehen.
in welcher
A, R und Z für die oben genannten allgemeinen, bevorzugten und besonders bevorzugten Bedeutungen stehen und
Y² für die Gruppierungen -CO-OCH₃, -CO-NHCH₃, -CO-NHOH oder
A, R und Z für die oben genannten allgemeinen, bevorzugten und besonders bevorzugten Bedeutungen stehen und
Y² für die Gruppierungen -CO-OCH₃, -CO-NHCH₃, -CO-NHOH oder
steht.
in welcher
A, R und Z für die oben genannten allgemeinen, bevorzugten und besonders bevorzugten Bedeutungen stehen.
A, R und Z für die oben genannten allgemeinen, bevorzugten und besonders bevorzugten Bedeutungen stehen.
in welcher
A, R und Z für die oben genannten allgemeinen, bevorzugten und besonders bevorzugten Bedeutungen stehen und
Y² für die Gruppierungen -CO-OCH₃, -CO-NHCH₃, -CO-NHOH oder
A, R und Z für die oben genannten allgemeinen, bevorzugten und besonders bevorzugten Bedeutungen stehen und
Y² für die Gruppierungen -CO-OCH₃, -CO-NHCH₃, -CO-NHOH oder
steht.
Ganz besonders bevorzugt sind auch Stoffgruppen der allgemeinen Formeln (IA-1)
bis (IA-3) und (IB-1) bis (IB-3):
in welcher
A für die oben genannten Bedeutungen steht und
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht, wobei als Substituenten die oben unter (R) als bevorzugt und besonders bevorzugt genannten Phenylsubsti tuenten in Frage kommen.
A für die oben genannten Bedeutungen steht und
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht, wobei als Substituenten die oben unter (R) als bevorzugt und besonders bevorzugt genannten Phenylsubsti tuenten in Frage kommen.
in welcher
A für die oben genannten Bedeutungen steht,
Q für Wasserstoff; Methyl oder Cyano steht und
Ph für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substitu iertes Phenyl steht, wobei als Substituenten die oben unter (R) als be vorzugt und besonders bevorzugt genannten Phenylsubstituenten in Frage kommen.
A für die oben genannten Bedeutungen steht,
Q für Wasserstoff; Methyl oder Cyano steht und
Ph für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substitu iertes Phenyl steht, wobei als Substituenten die oben unter (R) als be vorzugt und besonders bevorzugt genannten Phenylsubstituenten in Frage kommen.
in welcher
A für die oben genannten Bedeutungen steht und
Het für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes 5- oder 6gliedriges Heteroaryl, wie insbesondere Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl oder 1,3,5-Tria zinyl steht, wobei als Substituenten die oben unter (R) als bevorzugt und besonders bevorzugt genannten Heteroarylsubstituenten in Frage kom men.
A für die oben genannten Bedeutungen steht und
Het für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes 5- oder 6gliedriges Heteroaryl, wie insbesondere Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl oder 1,3,5-Tria zinyl steht, wobei als Substituenten die oben unter (R) als bevorzugt und besonders bevorzugt genannten Heteroarylsubstituenten in Frage kom men.
in welcher
A für die oben genannten Bedeutungen steht,
Y² für die Gruppierungen -CO-OCH₃, -CO-NHCH₃, -CO-NHOH oder
A für die oben genannten Bedeutungen steht,
Y² für die Gruppierungen -CO-OCH₃, -CO-NHCH₃, -CO-NHOH oder
steht und
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht, wobei als Substituenten die oben unter (R) als bevorzugt und besonders bevorzugt genannten Phenylsubsti tuenten in Frage kommen.
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht, wobei als Substituenten die oben unter (R) als bevorzugt und besonders bevorzugt genannten Phenylsubsti tuenten in Frage kommen.
in welcher
A für die oben genannten Bedeutungen steht,
Q für Wasserstoff; Methyl oder Cyano steht,
Y² für die Gruppierungen -CO-OCH₃, -CO-NHCH₃, -CO-NHOH oder
A für die oben genannten Bedeutungen steht,
Q für Wasserstoff; Methyl oder Cyano steht,
Y² für die Gruppierungen -CO-OCH₃, -CO-NHCH₃, -CO-NHOH oder
steht und
Ph für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten die oben unter (R) als bevorzugt und besonders bevorzugt genannten Phenylsubstituenten in Frage kommen.
Ph für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten die oben unter (R) als bevorzugt und besonders bevorzugt genannten Phenylsubstituenten in Frage kommen.
in welcher
A für die oben genannten Bedeutungen steht,
Y² für die Gruppierungen -CO-OCH₃, -CO-NHCH₃, -CO-NHOH oder
A für die oben genannten Bedeutungen steht,
Y² für die Gruppierungen -CO-OCH₃, -CO-NHCH₃, -CO-NHOH oder
steht und
Het für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes 5- oder 6gliedriges Heteroaryl, wie insbesondere Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl oder 1,3,5-Tria zinyl steht, wobei als Substituenten die oben unter (R) als bevorzugt und besonders bevorzugt genannten Heteroarylsubstituenten in Frage kommen.
Het für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes 5- oder 6gliedriges Heteroaryl, wie insbesondere Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl oder 1,3,5-Tria zinyl steht, wobei als Substituenten die oben unter (R) als bevorzugt und besonders bevorzugt genannten Heteroarylsubstituenten in Frage kommen.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in der folgenden Tabelle
aufgeführt:
Verwendet man beispielsweise N-(Methoxycarbonyl-methoxyethyliden)-methyl-2-
pyrrolidinon und Anilin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf des
erfindungsgemäßen Verfahrens (a) durch das folgende Formelschema skizziert
werden:
Verwendet man beispielsweise N-(Methoxycarbonyl-methoxyethyliden)-methyl-2-
pyrrolidinon und Chlorsulfonisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der
Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) durch das folgende
Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise N-(Methoxycarbonyl-methoximino)-methyl-2-
imino-oxazolidin und Benzylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der
Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) durch das folgende
Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise N-Methoxycarbonylmethyl-2-(2,6-dichlorphenyl)
imino-oxazolidin und Methylformiat als Ausgangsstoffe sowie Dimethylsulfat als
Alkylierungsmittel, so kann der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens
(d) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise N-Methoxycarbonylmethyl-2-(2,6-dichlorphenyl)
imino-thiazolidin und n-Butyraldehyd als Ausgangsstoffe, so kann der
Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (e) durch das folgende
Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 2-(2-Phenylimino-1-pyrrolidinyl)-2-oxo-essigsäure
methylester und Hydroxylamin als Ausgangsstoffe und Methylbromid als
Alkylierungsmittel, so kann der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens
(f) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 2-(2-Phenylimino-1-pyrrolidinyl)-2-thio-essigsäure
methylester und O-Methyl-hydroxylammoniumchlorid als Ausgangsstoffe, so kann
der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (g) durch das folgende
Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise N-(Methoxycarbonyl-methoximino)-methyl-2-
phenylimino-pyrrolidin und Hydroxylamin-Hydrochlorid als Ausgangsstoffe, so
kann der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (h) durch das
folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise N-(Methoxycarbonyl-methoximino)-methyl-2-
phenylimino-pyrrolidin, Hydroxylamin-Hydrochlorid und 1,2-Dibromethan als
Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (i)
durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) als Ausgangs
stoffe benötigten heterocyclischen Keto-Derivate sind durch die Formel (II)
allgemein definiert. In der Formel (II) haben A, B, X und Y vorzugsweise bzw.
insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der
Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als
insbesondere bevorzugt für diese Substituenten genannt wurden.
Die heterocyclischen Keto-Derivate der Formel (II) sind noch nicht bekannt. Sie
sind jedoch nach allgemein üblichen Standardmethoden erhältlich, indem man
bekannte heterocyclische Ketone der allgemeinen Formel (XV)
in welcher
A und B die oben angegebene Bedeutung haben,
mit bekannten Halogeniden der allgemeinen Formel (XVI)
A und B die oben angegebene Bedeutung haben,
mit bekannten Halogeniden der allgemeinen Formel (XVI)
Hal²-CH₂-Y¹ (XVI)
in welcher
Hal² für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom steht und
Y¹ die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Tetrahydrofuran und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie beispielsweise Natriumhydrid, bei Temperaturen zwischen 0 und 100°C umsetzt und die so erhaltenen heterocyclischen Keto-Derivate der allgemeinen Formel (XVII)
Hal² für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom steht und
Y¹ die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Tetrahydrofuran und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie beispielsweise Natriumhydrid, bei Temperaturen zwischen 0 und 100°C umsetzt und die so erhaltenen heterocyclischen Keto-Derivate der allgemeinen Formel (XVII)
in welcher
A, B und Y¹ die oben angegebene Bedeutung haben,
gemäß den Verfahren (d), (e), (h) und/oder (i) weiter umsetzt (vgl. hierzu auch die Herstellungsbeispiele).
A, B und Y¹ die oben angegebene Bedeutung haben,
gemäß den Verfahren (d), (e), (h) und/oder (i) weiter umsetzt (vgl. hierzu auch die Herstellungsbeispiele).
Die außerdem zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) bzw. (b) als
Ausgangsstoffe benötigten Amine bzw. Isocyanate sind durch die Formeln (III)
bzw. (IV) allgemein definiert. In den Formeln (III) bzw. (IV) haben Z und R
vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im
Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als
bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für diese Substituenten genannt
wurden.
Die Amine der Formel (III) bzw. die Isocyanate der Formel (IV) sind allgemein
bekannte Verbindungen der organischen Chemie bzw. nach in der Literatur
beschriebenen Standardmethoden erhältlich.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) als Ausgangsstoffe
benötigten heterocyclischen Imino-Derivate sind durch die Formel (V) allgemein
definiert. In der Formel (V) haben A, B, X und Y vorzugsweise bzw. insbesondere
diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung
der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt
für diese Substituenten genannt wurden.
Die heterocyclischen Imino-Derivate der Formel (V) sind noch nicht bekannt. Sie
sind jedoch in allgemein bekannter Art und Weise erhältlich, indem man
heterocyclische Keto-Derivate der allgemeinen Formel (II) mit Chlorsulfonyl
isocyanat in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Chloroform,
unter Rückfluß erhitzt (vgl. hierzu auch die Herstellungsbeispiele).
Die außerdem zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) als
Ausgangsstoffe benötigten Halogen-Derivate sind durch die Formel (VI) allgemein
definiert. In der Formel (VI) haben R und Z vorzugsweise bzw. insbesondere
diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Bedeutung
der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt
für die Substituenten genannt wurden. Hal¹ steht vorzugsweise für Chlor oder
Brom.
Die Halogen-Derivate der Formel (VI) sind allgemein bekannte Verbindungen der
organischen Chemie.
Die zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (d) und (e) als Ausgangs
stoffe benötigten heterocyclischen Imino-Derivate sind durch die Formel (VII)
allgemein definiert. In der Formel (VII) haben A, B, R und Z vorzugsweise bzw.
insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der
Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als
insbesondere bevorzugt für diese Substituenten genannt wurden.
Y¹ steht vorzugsweise bzw. insbesondere für diejenigen Bedeutungen der
Gruppierungen -CO-Alkyl und -COOAlkyl, die bereits oben im Zusammenhang
mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als
insbesondere bevorzugt für diese Gruppierungen genannt wurden.
Die heterocyclischen Imino-Derivate der Formel (VII) sind noch nicht bekannt. Sie
sind jedoch nach allgemein üblichen Standardmethoden erhältlich, indem man
Imino-Derivate der allgemeinen Formel (XVIII)
in welcher
A, B, R und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
mit bekannten Halogeniden der Formel (XVI), gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Tetrahydrofuran und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie Kalium-tert.-butylat, bei Temperaturen zwischen 0 und 100°C umsetzt (vgl. hierzu auch die Herstellungsbeispiele).
A, B, R und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
mit bekannten Halogeniden der Formel (XVI), gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Tetrahydrofuran und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie Kalium-tert.-butylat, bei Temperaturen zwischen 0 und 100°C umsetzt (vgl. hierzu auch die Herstellungsbeispiele).
Die Imino-Derivate der Formel (VIII) sind bekannt (vgl. z. B. DE-OS 19 63 192,
DE-OS 30 47 759, JP 76-12 44 75, Tetrahedron Letters 22(45), 4471-4) bzw.
können nach den dort beschriebenen oder anderen allgemein bekannten Verfahren
erhalten werden.
Als Alkylierungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (d)
und (f) kommen übliche Reagenzien in Frage, wie beispielsweise Alkylhalogenide,
insbesondere Methylchlorid, Methylbromid und Methyljodid sowie Dialkylsulfate,
wie insbesondere Dimethylsulfat.
Die Alkylierungsmittel sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen
Chemie.
Die außerdem zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (e) als
Ausgangsstoffe benötigten Aldehyde sind durch die Formel (IX) allgemein
definiert. In der Formel (IX) hat R¹ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen
Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der
Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für
diese Substituenten genannt wurden.
Die Aldehyde der Formel (IX) sind allgemein bekannte Verbindungen der
organischen Chemie.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (f) als Ausgangsstoffe
benötigten heterocyclischen Imino-Derivate sind durch die Formel (VIII) allgemein
definiert. In der Formel (VIII) haben A, B, R und Z vorzugsweise bzw.
insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der
Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als
insbesondere bevorzugt für diese Substituenten genannt wurden.
Die heterocyclischen Imino-Derivate der Formel (VIII) sind noch nicht bekannt.
Sie sind jedoch nach allgemein üblichen Standardmethoden erhältlich, indem man
Imino-Derivate der allgemeinen Formel (XVIII) mit bekannten Keto-Halogeniden
der allgemeinen Formel (XIX)
Hal³-CO-Y¹ (XIX)
in welcher
Hal³ für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom steht und
Y¹ die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Tetra hydrofuran und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie beispielsweise Kaliumcarbonat, bei Temperaturen zwischen 0 und 100°C umsetzt (vgl. hierzu auch die Herstellungsbeispiel e).
Hal³ für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom steht und
Y¹ die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Tetra hydrofuran und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie beispielsweise Kaliumcarbonat, bei Temperaturen zwischen 0 und 100°C umsetzt (vgl. hierzu auch die Herstellungsbeispiel e).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (g) als Ausgangsstoffe
benötigten heterocyclischen Imino-Derivate sind durch die Formel (X) allgemein
definiert. In der Formel (X) haben A, B, R und Z vorzugsweise bzw. insbesondere
diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung
der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt
für diese Substituenten genannt wurden.
Y¹ steht vorzugsweise bzw. insbesondere für diejenigen Bedeutungen der Grup
pierungen -CO-Alkyl und -COOAlkyl, die bereits oben im Zusammenhang mit der
Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbe
sondere bevorzugt für diese Gruppierungen genannt wurden.
Die heterocyclischen Imino-Derivate der Formel (X) sind noch nicht bekannt. Sie
sind jedoch nach in der Literatur beschriebenen Standardmethoden erhältlich,
indem man beispielsweise die entsprechenden Keto-Derivate der allgemeinen
Formel (VIII) mit einem Schwefelungsmittel, wie z. B. P₄S₁₀ oder Lawesson-
Reagenz [2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetan-2,4-dithion],
gegebenenfalls in einem Verdünnungsmittel, wie z. B. Xylol oder Toluol, bei
Temperaturen zwischen 80 und 200°C umsetzt.
Die außerdem zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (g) als
Ausgangsstoffe benötigten Amine sind durch die Formel (XI) allgemein definiert.
In der Formel (XI) hat R¹ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeu
tungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbin
dungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für diesen
Substituenten genannt wurden.
Die Amine der Formel (XI) sind allgemein bekannte Verbindungen der organi
schen Chemie.
Die zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (h) und (i) als Ausgangs
stoffe benötigten heterocyclischen Imino-Derivate sind durch die Formel (XII)
allgemein definiert. In der Formel (XII) haben A, B, R, X und Z vorzugsweise
bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang
mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als
insbesondere bevorzugt für diese Substituenten genannt wurden.
Die heterocyclischen Imino-Derivate der Formel (XII) sind erfindungsgemäße
Verbindungen.
Die außerdem zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (h) als
Ausgangsstoffe benötigten Amine sind durch die Formeln (XIIIa), (XIIIb) und
(XIIIc) allgemein definiert.
In den Formeln (XIIIa) und (XIIIb) hat Alkyl vorzugsweise bzw. insbesondere
diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung
der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt
für Alkyl in den Substituenten Y = -CO-NHAlkyl und -CO-N(Alkyl)₂ genannt
wurden.
In der Formel (XIIIc) haben R³ und R⁴ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen
Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der
Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für
diese Substituenten genannt wurden.
Die Amine der Formeln (XIIIa), (XIIIb) und (XIIIc) sind allgemein bekannte
Verbindungen der organischen Chemie.
Die außerdem zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (i) als
Ausgangsstoffe benötigten disubstituierten Alkane sind durch die Formel (XIV)
allgemein definiert. In der Formel (XIV) hat D vorzugsweise bzw. insbesondere
diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung
der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt
für diesen Substituenten genannt wurden.
E steht vorzugsweise für Chlor, Brom, Jod, Methansulfonyloxy oder
p-Toluolsulfinyloxy.
Die disubstituierten Alkane der Formel (XIV) sind allgemein bekannte Verbin
dungen der organischen Chemie.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) bis
(i) kommen inerte organische Lösungsmittel in Frage. Vorzugsweise verwendbar
sind aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte
Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlor
benzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlor
kohlenstoff, Ether, wie Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylen
glykoldimethyl- oder -diethylether, Nitrile, wie Acetonitril oder Propionitril,
Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylformanilid,
N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäureamid, Ester, wie Essigsäure
ethylester oder Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol oder
Ethanol oder basische Lösungsmittel wie Pyridin oder Triethylamin.
Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird vorzugsweise in Gegenwart eines
wasserentziehenden Mittels als Reaktionshilfsmittel durchgeführt. Vorzugsweise
verwendbar ist Phosphoroxychlorid, (vgl. z. B. J. Med. Chem. 18 (1975) 90-99).
Die erfindungsgemäßen Verfahren (c) und (i) werden vorzugsweise in Gegenwart
eines geeigneten Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als solche kommen alle
üblicherweise verwendbaren anorganischen und organischen Basen in Frage.
Vorzugsweise verwendet man Alkalimetallhydride, -hydroxide, -alkoholate, -carbo
nate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydroxid, Natrium
methylat, Natriumethylat, Kalium-t-butylat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder
Natriumhydrogencarbonat oder auch tertiäre Amine, wie beispielsweise Triethyl
amin, N,N-Deimethylanilin, Pyridin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclo
octan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
Auch saure Reaktionshilfsmittel wie beispielsweise p-Toluolsulfonsäure sind
gegebenenfalls von Vorteil.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen
Verfahren (a) bis (i) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen
arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und + 200°C, vorzugsweise bei
Temperaturen zwischen 20°C und 150°C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) setzt man je Mol an
heterocyclischem Keto-Derivat der Formel (II) im allgemeinen 1 bis 4 Mol,
vorzugsweise 1 bis 2 Mol an Amin und 1 bis 6 Mol, vorzugsweise 1 bis 4 Mol an
wasserentziehendem Mittel als Reaktionshilfsmittel ein.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) setzt man je Mol an
heterocyclischem Keto-Derivat der Formel (II) im allgemeinen 1 bis 3 Mol,
vorzugsweise 1 bis 2 Mol an Isocyanat der Formel (IV) ein.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) setzt man je Mol an
heterocyclischem Imino-Derivat der Formel (V) im allgemeinen 1 bis 3 Mol,
vorzugsweise 1 bis 2 Mol an Halogen-Derivat der Formel (VI) und gegebenenfalls
1 bis 6 Mol, vorzugsweise 1 bis 4 Mol an Reaktionshilfsmittel ein.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (d) setzt man je Mol an
heterocyclischem Imino-Derivat der Formel (VII) im allgemeinen 1 bis 30 Mol,
vorzugsweise 1 bis 25 Mol Methylformiat (gegebenenfalls gleichzeitig als Lö
sungsmittel) sowie 1 bis 4 Mol, vorzugsweise 1 bis 2 Mol an Alkylierungsmittel
und gegebenenfalls 1 bis 8 Mol, vorzugsweise 1 bis 4 Mol an Reaktionshilfsmittel
ein.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (e) setzt man je Mol an
heterocyclischem Imino-Derivat der Formel (VII) im allgemeinen 1 bis 3 Mol,
vorzugsweise 1 bis 2 Mol an Aldehyd der Formel (IX) und gegebenenfalls 1 bis
6 Mol, vorzugsweise 1 bis 4 Mol an Reaktionshilfsmittel ein.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (f) setzt man je Mol an
heterocyclischem Imino-Derivat der Formel (VIII) im allgemeinen 1 bis 3 Mol,
vorzugsweise 1 bis 2 Mol an Hydroxylamin bzw. eines entsprechenden Hydro
halogenides und 1 bis 3 Mol, vorzugsweise 1 bis 2 Mol an Alkylierungsmittel
sowie gegebenenfalls 1 bis 6 Mol, vorzugsweise 1 bis 4 Mol an Reaktions
hilfsmittel ein.
Gegebenenfalls kann auch direkt das entsprechende alkylierte
Hydroxylamin-Derivat eingesetzt werden.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (g) setzt man je Mol an
heterocyclischem Imino-Derivat der Formel (X) im allgemeinen 1 bis 4 Mol,
vorzugsweise 1 bis 2 Mol an Amin bzw. des entsprechenden Hydrohalogenids und
gegebenenfalls 1 bis 3 Mol, vorzugsweise 1 bis 2 Mol an Reaktionshilfsmittel ein.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (h) setzt man je Mol an
heterocyclischem Imino-Derivat der Formel (VII) im allgemeinen 1 bis 3 Mol,
vorzugsweise 1 bis 1,5 Mol an Amin der Formeln (XIIIa), (XIIIb) und (XIIIc) und
gegebenenfalls 0,1 bis 3 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 1,5 Mol an Reaktions
hilfsmittel ein.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (i) setzt man je Mol an
heterocyclischem Imino-Derivat der Formel (XII) im allgemeinen 1 bis 5 Mol,
vorzugsweise 1 bis 2,5 Mol an Hydroxylamin bzw. des entsprechenden Hydro
halogenids und im allgemeinen 1 bis 10 Mol, vorzugsweise 1 bis 5 Mol an
disubstituiertem Alkan der Formel (XIV) sowie gegebenenfalls 1 bis 5 Mol,
vorzugsweise 1 bis 2,5 Mol an Reaktionshilfsmittel ein.
Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte
erfolgt bei allen Verfahren nach allgemein üblichen und bekannten Methoden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf
und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch
eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel,
insbesondere als Fungizide geeignet.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plas
modiophbromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes,
Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen Krank
heiten, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubense;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoi des.
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubense;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoi des.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan
zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberir
dischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut und des Bodens.
Dabei können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur
Bekämpfung von Krankheiten im Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise
gegen Podosphaera-Arten, oder zur Bekämpfung von Reiskrankheiten, wie bei
spielsweise gegen Pyricularia oryzae eingesetzt werden.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen
und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulierungen übergeführt
werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten,
Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüll
massen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und -Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver
mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter
Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls
unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder
Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung
von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfs
lösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesent
lichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aro
maten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlor
ethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan
oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie
deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methyliso
butylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln
oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler
Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie
Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als
feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline,
Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde
und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid
und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene
und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit
sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie
Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben
und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen
in Frage: z. B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-
Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether,
Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als
Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natür
liche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet
werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche
Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide.
Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid,
Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metall
phthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor,
Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts
prozent Wirkstoff; vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierun
gen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nema
tiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu
verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen.
Für die Mischungen kommen beispielsweise in Frage:
2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cydopropyl-pyrimidin; 2′,6′-Dibromo-2-me
thyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluoro-methyl-1,3-thizole-5-carboxani-lid; 2,6-Di
chloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2-
phenoxyphenyl)acetamid; 8-Hydroxyquinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-
cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)-methox
imino [alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph,
Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodin, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetate, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer and Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickel Dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Prob enazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodin, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetate, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer and Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickel Dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Prob enazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel Dimethyldithiocarbamat,
Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol,
Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Abamectin, Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb,
Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A,
Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184 699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etofenprox, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, M 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Primiphos A, Profenofos, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyraclofos, Pyraclophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302, Zetamethrin.
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184 699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etofenprox, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, M 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Primiphos A, Profenofos, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyraclofos, Pyraclophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302, Zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit
Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus
bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen,
Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet
werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Ver
spritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es
ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszu
bringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu
injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in
den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: Sie liegen im
allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und
0,001 Gew.-%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis
50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis
0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-% am Wirkungsort erforder
lich.
4,5 g (50 mmol) Anilin wurden in 100 ml Toluol vorgelegt, 7,5 g (60 mmol)
Phosphoroxychlorid in 30 ml Toluol zugetropft, 10,0 g (50 mmol)
N-(Methoxycarbonyl-methoxymethyliden)-methyl-2-pyrrolidinon (Bsp. II-1) in
50 ml Toluol zugegeben und 4 Stunden auf 80°C erhitzt.
Die Reaktionsmischung wurde dann auf 300 ml Wasser gegossen, mit Kalium
carbonatlösung alkalisch gestellt, 2mal mit je 100 ml Ether extrahiert und die
vereinigten organischen Extrakte über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum
eingeengt. Nach den Verreiben mit einer Mischung aus 10 ml Ether und 10 ml
n-Pentan wurde ein gelber Feststoff erhalten.
Man erhält 4,0 g (29% der Theorie) N-(Methoxycarbonyl-methoxymethyliden)
methyl-2-phenyliminopyrrolidin vom Schmelzpunkt 70 bis 74°C.
¹H-NMR (CDCl₃): δ =2.00-2.07 (m, 2H, CH₂), 2.40 (t, 2H, CH₂), 3.50 (t, 2H,
CH₂), 3.75 (s, 3H, OCH₃), 3.92 (s, 3H, OCH₃), 6.78-7.30 (m, 5H, Ar-H), 7.37 (s,
1H, -CH=).
4,0 g (20 mmol) N-(Methoxycarbonyl-methoxymethyliden)-methyl-2-pyrrolidinon
(Bsp. II-1) wurden in 40 ml Chloroform vorgelegt, 2,8 g (20 mmol) Chlor
sulfonylisocyanat zugetropft und 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Dann wurde
getrocknet und eingeengt. Anschließend wurde der Rückstand in 25 ml Ether
verrührt und der erhaltene Niederschlag abfiltriert und getrocknet.
Man erhält 3,1 g (52% der Theorie) N-(Methoxycarbonyl-methoxymethyliden)
methyl-2-chlorsulfonylimino-pyrrolidin.
¹H-NMR (CDCl₃): δ = 2.29-2.37 (m, 2H, CH₂), 2.37 (t, 2H, CH₂), 3.57-3.79 (m,
3H, CH₂, NH), 3.77 (s, 3H, OCH₃), 3.97 (s, 3H, OCH₃), 7.45 (s, 1H, -CH=).
2,4 g (80 mmol) 80prozentiges Natriumhydrid wurden in 150 ml Dimethyl
formamid vorgelegt, bei 5-10°C 12,1 g (40 mmol) N-Methoxycarbonylmethyl-2-
(2,6-dichlorphenyl)-imino-oxazdidin (Bsp. VII-1) in 60,0 g (1 mol) Methylformiat
zugetropft und 18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.
Die Reaktionsmischung wurde auf 250 ml Wasser gegossen, mit verdünnter
Salzsäure angesäuert, 3mal mit je 200 ml Methylenchlorid extrahiert, über
Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt.
Der Rückstand wurde dann in 150 ml Dimethylformamid aufgenommen, 10,8 g
(80 mmol) Kaliumcarbonat zugegeben, 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt,
6,2 g (50 mmol) Dimethylsulfat zugetropft und 18 Stunden bei Raumtemperatur
gerührt.
Anschließend wurde die Suspension auf 600 ml Wasser gegossen, 3mal mit je
200 ml Methylenchlorid extrahiert, die vereinigten Extrakte über Natriumsulfat
getrocknet und im Vakuum eingeengt. Dann wurde Kieselgel mit Ether chromato
graphiert.
Man erhält 1,6 g (8% der Theorie) N-(Methoxycarbonyl-methoxymethyliden)
methyl-2-(2,6-dichlorphenyl)-imino-oxazolidin.
¹H-NMR (CDCl₃): δ = 3.79 (s, 3H, OCH₃), 3.80 (t, 2H, CH₂), 3.98 (s, 3H,
OCH₃), 4.46 (t, 2H, CH₂), 6.82 (t, 1H, Ar-H), 7.25 (d, 2H, Ar-H), 7.51 (s, 1H,
-CH=).
Analog den Herstellungsbeispielen sowie entsprechend den allgemeinen
Beschreibungen der erfindungsgemäßen Verfahren können beispielsweise die in
der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt
werden:
3,0 g (0,1 mol) 80prozentiges Natriumhydrid wurde in 150 ml Dimethylformamid
vorgelegt, bei 5-10°C 7,9 g (0,05 mol) N-Methoxycarbonylmethyl-2-pyrrolidinon
(Bsp. XVII-1) in 72,0 g (1,2 mol) Methylformiat zugetropft und 16 Stunden bei
Raumtemperatur gerührt.
Unter Kühlung wurden dann 100 ml Wasser zugegeben, die Mischung 3mal mit je
50 ml Ether extrahiert, die Ether-Extrakte verworfen, die Wasser-Phase mit
verdünnter Salzsäure angesäuert, 3mal mit je 50 ml Essigester extrahiert, über
Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt.
Der Rückstand wurde dann in 100 ml Dimethylformamid aufgenommen, 9,5 g
(0,07 mol) Kaliumcarbonat zugegeben, 20 Minuten bei Raumtemperatur gerührt,
6,3 g (0,05 mol) Dimethylsulfat zugetropft und 19 Stunden bei Raumtemperatur
gerührt.
Anschließend wurde die Suspension auf 600 ml Wasser gegossen, 3mal mit je
200 ml Ether extrahiert, die Wasser Phase wurde mit verdünnter Salzsäure angesäuert,
3mal mit je 200 ml Methylenchlorid extrahiert und die vereinigten Extrakte über
Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Anschließend wurde mit
Ether verrührt, wobei ein gelber Feststoff erhalten wurde.
Man erhält 2,6 g (26% der Theorie) N-(Methoxycarbonyl-methoxymethyliden)
methyl-2-pyrrolidinon vom Schmelzbereich 57 bis 60°C.
¹H-NMR (CDCl₃): δ = 2.09-2.19 (m 2H, CH₂), 2.45 (t, 2H, CH₂), 3.52 (t, 2H,
CH₂), 3,73 (s, 3H, OCH₃), 3.91 (s, 3H, OCH₃), 7.42 (s, 1H, -CH=).
1,5 g (50 mmol) 80prozentiges Natriumhydrid wurden in 60 ml wasserfreiem
Tetrahydrofuran vorgelegt, 4,3 g (50 mmol) 2-Pyrrolidinon in 40 ml wasserfreiem
Tetrahydrofuran zugetropft, 20 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, 9,1 g
(60 mmol) Bromessigsäuremethylester zugetropft und weitere 2 Stunden bei
Raumtemperatur gerührt.
Die Suspension wurde dann auf 100 ml Wasser gegossen, 3mal mit je 30 ml
Essigester extrahiert und die organischen Extrakte getrocknet und eingeengt.
Man erhält 3,7 g (47% der Theorie) N-Methoxycarbonylmethyl-2-pyrrdidinon.
¹H-NMR (CDCl₃): δ = 2.07-2.13 (m 2H, CH₂), 2.44 (t, 2H, CH₂), 3.49 (t, 2H,
CH₂), 3,74 (s, 3H, OCH₃), 4.08 (s, 2H, CH₂CO).
48,0 g (1,6 mol) 80prozentiges Natriumhydrid wurde in 600 ml Dimethylformamid
vorgelegt, bei 5-10°C 140 g (0,8 mol) N-Methoxycarbonylmethyl-2-piperidinon
(Bsp. XVII-2) in 960,0 g (16 mol) Methylformiat zugetropft und 16 Stunden bei
Raumtemperatur gerührt.
Unter Kühlung wurden dann 2 l Wasser zugegeben, die Mischung 3mal mit je
300 ml Ether extrahiert, die Ether-Extrakte verworfen, die Wasser-Phase mit ver
dünnter Salzsäure angesäuert, 3mal mit je 300 ml Methylenchlorid extrahiert, über
Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt.
Der Rückstand wurde dann in 700 ml Dimethylformamid aufgenommen, 138,0 g
(1 mol) Kaliumcarbonat zugegeben, 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, unter
Kühlung 104,0 g (0,8 mol) Dimethylsulfat zugetropft und 18 Stunden bei Raum
temperatur gerührt.
Anschließend wurde die Suspension auf 2 l Wasser gegossen, mit verdünnter
Salzsäure angesäuert, 4mal mit je 300 ml Methylenchlorid extrahiert und die
vereinigten Extrakte über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt.
Anschließend wurde der Rückstand über basischem Aluminiumoxid (Aktiv. IV)
mit Ether/Essigester chromatographiert.
Man erhält 2.7 g (2% der Theorie) N-(Methoxycarbonyl-methoxymethyliden)
methyl-2-piperidinon.
¹H-NMR (CDCl₃): δ = 1.79-1.83 (m 4H, CH₂-CH₂), 2.43-2.44 (m, 2H, CH₂), 3.67
(s, 3H, OCH₃), 3.43-3.48 (m, 2H, CH₂), 3.46 (s, 3H, OCH₃), 4.88 (d, 1H, CH),
5,21 (d, 1H, CH).
3,0 g (0,1 mol) 80prozentiges Natriumhydrid wurden in 70 ml wasserfreiem
Tetrahydrofuran vorgelegt, 10,9 g (0,11 mol) Valerolactam in 30 ml wasserfreiem
Tetrahydrofuran zugetropft, 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, 16,7 g
(0,11 mmol) Bromessigsäuremethylester zugetropft und weitere 20 Stunden bei
Raumtemperatur gerührt.
Die Suspension wurde dann auf 200 ml Wasser gegossen, 3mal mit je 40 ml
Essigester extrahiert und die organischen Extrakte getrocknet und eingeengt.
Man erhält 12,4 g (72% der Theorie) N-Methoxycarbonylmethyl-2-piperidinon.
¹H-NMR (CDCl₃): δ = 1.85-1.89 (m 4H, CH₂-CH₂), 2.40-2.44 (m, 2H, CH₂),
3.36-3.95 (m, 2H, CH₂), 3.73 (s, 3H, OCH₃), 4.12 (s, 2H, CH₂CO).
92,3 g (0,825 mol) Kalium-tert.-butylat wurden in 700 ml tert.-Butanol vorgelegt,
bei 30°C 117 g (0,75 mol) N-Methoxycarbonylmethyl-2-pyrrolidinon (Bsp. XVII-1)
in 255 g (2,55 mol) 90prozentigem tert.-Butylnitril zugegeben, 1 Stunde bei
60°C gerührt, mit 160,5 g (1,125 mol) Methyljodid bei Raumtemperatur zuge
geben und 20 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.
Anschließend wurde die Suspension im Vakuum eingeengt, der Rückstand
zwischen 400 ml Methylenchlorid und 300 ml Wasser verteilt, die Wasser-Phase
2mal mit je 100 ml Methylenchlorid extrahiert und die organischen Extrakte
getrocknet und im Vakuum eingeengt.
Rohausbeute: 107 g (rotes Öl).
Durch eine Chromatographie auf Kieselgel mit Ether als Laufmittel erhält man
18,6 g (12% der Theorie) N-(Methoxycarbonyl-methoximino)-methyl-2-pyrrolidi
non vom Schmelzbereich: 67-71°C.
¹H-NMR (CDCl₃): δ = 2.18-2.23 (m 2H, CH₂), 2.44 (t, 2H, CH₂), 3.79 (t, 2H,
CH₂), 3,88 (s, 3H, OCH₃), 4.05 (s, 3H, OCH₃).
9,3 g (0,3 mol) Methylamin wurden in 100 ml Methanol vorgelegt, bei
Raumtemperatur 14.0 g (0.07 mol) N-(Methoxycarbonyl-methoximino)-methyl-2-
pyrrolidinon (Bsp. II-3) in 20 ml Methanol zugetropft und 48 Stunden bei
Raumtemperatur stehen gelassen.
Die Lösung wurde dann im Vakuum eingeengt, der Rückstand zwischen 200 ml
Chloroform und 100 ml Wasser verteilt und die organische Phase über Natrium
sulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Anschließend wurde der Rückstand in
20 ml Ether/10 ml Petrolether verrührt und der Niederschlag abfiltriert und
getrocknet.
Man erhält 5,8 g (42% der Theorie) N-(Methylcarbamoyl-methoxyimino)-methyl-
2-pyrrolidinon vom Schmelzbereich 60-63°C.
¹H-NMR (CDCl₃): δ = 2.18-2.25 (m 2H, CH₂), 2.45 (t, 2H, CH₂), 2.90 (d, 3H,
NCH₃), 3.75 (t, 2H, CH₂), 3,97 (s, 3H, OCH₃), 6.58 (br. s, 1H, NH).
48,0 g (1,6 mol) 80prozentiges Natriumhydrid wurden in 600 ml Dimethyl
formamid vorgelegt, bei 5-10°C 127,0 g (0,8 mol) N-Methoxycarbonylmethyl-2-
oxazoliidinon (Bsp. XVII-3) in 720,0 g (12 mol) Methylformiat zugetropft und 18
Stunden bei Raumtemperatur gerührt.
Die Reaktionsmischung wurde auf 3 l Wasser gegossen, 3mal mit je 500 ml Ether
extrahiert, die Ether-Extrakte verworfen, die Wasser-Phase mit verdünnter Salz
säure angesäuert, 4mal mit je 500 ml Methylenchlorid extrahiert, die organische
Phase über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt.
Der Rückstand wurde dann in 600 ml Dimethylformamid aufgenommen, 138,0 g
(1,0 mol) Kaliumcarbonat zugegeben, 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt,
104,0 g (0,8 mol) Dimethylsulfat zugetropft und 18 Stunden bei Raumtemperatur
gerührt.
Anschließend wurde die Suspension auf 1,5 l Wasser gegossen, mit verdünnter
Salzsäure angesäuert, 4mal mit je 500 ml Methylenchlorid extrahiert, die vereinig
ten Extrakte über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Dann
wurde mit Ether verrührt.
Man erhält 97,0 g (56% der Theorie) N-(Methoxycarbonyl-methoxymethyliden)
methyl-2-oxazolidinon vom Schmelzbereich 35 bis 40°C.
¹H-NMR (CDCl₃): δ = 3.74 (t, 2H, CH₂), 3.76 (s, 3H, OCH₃), 3.95 (s, 3H,
OCH₃),4.45 (t, 2H, CH₂), 7.46 (s, 1H, -CH=).
3,0 g (0,1 mol) 80prozentiges Natriumhydrid wurden in 100 ml absolutem
Tetrahydrofuran vorgelegt, 9,6 g (0,11 mol) 2-Oxazolidinon in 30 ml absolutem
Tetrahydrofuran zugetropft, 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, 16,7 g
(0,11 mol) Bromessigsäuremethylester zugetropft und weitere 18 Stunden bei
Raumtemperatur gerührt.
Die Suspension wurde dann auf 100 ml Wasser gegossen, 3mal mit je 70 ml
Methylenchlorid extrahiert und die organischen Extrakte getrocknet un 04993 00070 552 001000280000000200012000285910488200040 0002004419587 00004 04874d eingeengt.
Man erhält 12,3 g (77% der Theorie) N-Methoxycarbonylmethyl-2-oxyzolidinon.
¹H-NMR (CDCl₃): δ = 3.72 (t, 2H, CH₂), 3.77 (s, 3H, OCH₃), 4.05 (s, 2H,
CH₂CO), 4.40 (t, 2H, CH₂).
Analog den Herstellungsbeispielen sowie entsprechend den allgemeinen Beschrei
bungen können beispielsweise die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten
Ausgangsverbindungen der Formel (II) hergestellt werden:
20.0 g (80 mmol) N-(Methoxycarbonyl-methoxyethyliden)-methyl-2-pyrrolidinon
(Bsp. II-1) wurden in 160 ml Chloroform vorgelegt, 11.2 g (80 mmol) Chlor
sulfonylisocyanat zugetropft und 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Dann wurde
bei Raumtemperatur mit 30%iger Natronlauge auf pH 10 eingestellt, 2 Stunden bei
Raumtemper gerührt, die Phasen getrennt und die organische Phase getrocknet und
eingeengt.
Man erhält 12,1 g (76% der Theorie) N-(Methoxycarbonyl-methoxymethyliden)
methyl-2-imino-pyrrolidin.
¹H-NMR (CDCl₃): δ = 2.08-2.18 (m, 2H, CH₂), 2.45 (t, 2H, CH₂), 3.54 (t, 2H,
CH₂), 3.73 (s, 3H, OCH₃), 3.90 (s, 3H, OCH₃), 5.00-5.15 (br. s, 1H, NH), 7.42 (s,
1H, -CH=).
23,1 g (0,1 mol) 2-(2,6-Dichlorphenyl)-imino-oxazolidin (vgl. DE-OS 19 63 192)
wurden in 150 ml Tetrahydrofuran vorgelegt, 13,4 g (0,12 mol) Kalium-tert.
butylat zugegeben, 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, dann mit 21,8 g
(0,14 mol) Bromessigsäuremethylester versetzt und 5 Stunden bei Raumtemperatur
gerührt.
Anschließend wurde die Suspension auf 500 ml Wasser gegossen, 3mal mit je
80 ml Methylenchlorid extrahiert und die organische Phase über Natriumsulfat
getrocknet und im Vakuum eingeengt. Eine Chromatographie auf Kieselgel mit
Ether als Laufmittel lieferte dann ein farbloses Öl.
Man erhält 16,9 g (56% der Theorie) N-Methoxycarbonylmethyl-2-(2,6-dichlor
phenyl)-imino-oxazolidin.
¹H-NMR (CDCl₃): δ = 3.76 (t, 2H, CH₂), 3.79 (s, 3H, OCH₃), 4.23 (s, 2H,
CH₂CO), 4.38 (t, 2H, CH₂), 6.84 (t, 1H, Ar-H), 7.23 (d, 2H, Ar-H).
Analog dem Herstellungsbeispiel sowie entsprechend der allgemeinen Beschrei
bung können beispielsweise die in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführten
Verbindungen der Formel (VII) hergestellt werden:
5,8 g (25 mmol) 2-(3-Trifluormethylphenyl)-imino-oxazolidin (vgl. z. B.
DE-OS 19 63 192) wurden in 60 ml Tetrahydrofuran vorgelegt, 5,5 g (40 mmol)
Kaliumcarbonat zugegeben, bei 0°C 3,6 g (30 mmol) Oxalsäuremethylesterchlorid
in 40 ml Tetrahydrofuran zugetropft und 72 h bei Raumtemperatur gerührt.
Die Suspension wurde dann auf 250 ml Wasser gegeben, 3mal mit je 70 ml
Essigester extrahiert, die organischen Extrakte über Natriumsulfat getrocknet und
im Vakuum eingeengt. Anschließend wurde der Rückstand in 30 ml n-Pentan
verrührt und der erhaltene Feststoff abfiltriert und getrocknet.
Man erhält 2,1 g (26% der Theorie) der oben aufgeführten Verbindung, die sich
bei dem Erwärmen auf 80°C zersetzt.
¹H-NMR (CDCl₃): δ = 3.36 (s, 3H, OCH₃), 3.83 (t, 2H, CH₂), 3.97 (t, 2H, CH₂),
7.74-7.90 (m, 4H, Ar-H).
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichststeil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator
und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der
Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages
werden die Pflanzen mit Konidien des Apfelschorferregers Podosphaera
leucotricha inokuliert.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei 23 und bei einer relativen
Luftfeuchtigkeit von ca. 70% aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 9 bei
einer Wirkstoffkonzentration von 10 ppm einen Wirkungsgrad von 86%.
Claims (21)
1. Imino-Derivate der allgemeinen Formel (I)
in welcher
A für Sauerstoff; Schwefel oder die CH₂-Gruppe steht,
B für die CH₂- oder die CH₂CH₂-Gruppe steht,
X für die Gruppierungen =CHR¹ oder =NR² steht, wobei
R¹ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino und Dialkylamino steht und
R² für Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino und Dialkylamino steht,
Y für die Gruppierungen -CO-Alkyl, -COOAlkyl, -CO-NHAlkyl, -CO-N(Alkyl)₂, -CONR³-OR⁴ und steht, wobei
R³ für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R⁴ für Wasserstoff oder eine leicht abspaltbare Gruppierung steht und
D für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht,
Z für eine direkte Bindung; für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylen, Alkenylen und Alkinylen, sowie für die Gruppierungen -(CHR⁵)n-O-, -(CHR⁵)n-S-, -(CHR⁵)n-NH-, -(CHR⁵)n-NR⁶-, -(CHR⁵)n-SO-, -(CHR⁵)n-SO₂-, -(CHR⁵)n-O-SO-, -(CHR⁵)n-SO-O-, -(CHR⁵)n-O-SO₂-, -(CHR⁵)n-SO₂-O-, -(CHR⁵)n-CO-, -(CHR⁵)n-CO- O-, -(CHR⁵)n-O-CO-, -(CHR⁵)n-CR⁶=N-O-, -(CHR⁵)n-CR⁹=N- N=CR⁷-, -(CHR⁵)n-N=CR⁷-, -(CHR⁵)n-O-N=CR⁷- steht, wobei
n für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei die Reste R⁵ verschieden sein können, wenn n größer als 1 ist; und
R⁵, R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff; Cyano sowie für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Aryl stehen; und
R für Wasserstoff; Halogen; für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl; sowie für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkinyl, Heterocyclyl, Aryl, Heteroaryl, -(CHR⁵)m-Cycloalkyl, -(CHR⁵)m-Cycloalkenyl, -(CHR⁵)m-Cycloalkinyl, -(CHR⁵)m-Heterocyclyl, -(CHR⁵)m-Aryl, -(CHR⁵)m-Heteroaryl, -(CHR⁵)m-O-Cycloalkyl, -(CHR⁵)m-O- Cycloalkenyl, -(CHR⁵)m-O-Cycloalkinyl, -(CHR⁵)m-O-Heterocyclyl, -(CHR⁵)m-O-Aryl, -(CHR⁵)m-O-Heteroaryl, -(CHR⁵)m-S-Cydoalkyl, -(CHR⁵)m-S-Cycloalkenyl, -(CHR⁵)m-S-Cycloalkinyl, -(CHR⁵)m-S- Heterocyclyl, -(CHR⁵)m-S-Aryl, -(CHR⁵)m-S-Heteroaryl, -(CHR⁵)m- NH-Cycloalkyl, -(CHR⁵)m-NH-Cycloalkenyl, -(CHR⁵)m-NH- Cycloalkinyl, -(CHR⁵)m-NH-Heterocyclyl, -(CHR⁵)m-NH-Aryl, -(CHR⁵)m-NH-Heteroaryl, -(CHR⁵)m-NR⁶-Cycloalkyl, -(CHR⁵)m- NR⁶-Cycloalkenyl, -(CHR⁵)m-NR⁶-Cycloalkinyl, -(CHR⁵)m-NR⁶- Heterocyclyl, -(CHR⁵)m-NR⁶-Aryl, -(CHR⁵)m-NR⁶-Heteroaryl, wobei
R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben und
m für die Zahlen 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei die Reste R⁵ verschieden sein können, wenn m größer als 1 ist.
A für Sauerstoff; Schwefel oder die CH₂-Gruppe steht,
B für die CH₂- oder die CH₂CH₂-Gruppe steht,
X für die Gruppierungen =CHR¹ oder =NR² steht, wobei
R¹ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino und Dialkylamino steht und
R² für Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino und Dialkylamino steht,
Y für die Gruppierungen -CO-Alkyl, -COOAlkyl, -CO-NHAlkyl, -CO-N(Alkyl)₂, -CONR³-OR⁴ und steht, wobei
R³ für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R⁴ für Wasserstoff oder eine leicht abspaltbare Gruppierung steht und
D für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht,
Z für eine direkte Bindung; für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylen, Alkenylen und Alkinylen, sowie für die Gruppierungen -(CHR⁵)n-O-, -(CHR⁵)n-S-, -(CHR⁵)n-NH-, -(CHR⁵)n-NR⁶-, -(CHR⁵)n-SO-, -(CHR⁵)n-SO₂-, -(CHR⁵)n-O-SO-, -(CHR⁵)n-SO-O-, -(CHR⁵)n-O-SO₂-, -(CHR⁵)n-SO₂-O-, -(CHR⁵)n-CO-, -(CHR⁵)n-CO- O-, -(CHR⁵)n-O-CO-, -(CHR⁵)n-CR⁶=N-O-, -(CHR⁵)n-CR⁹=N- N=CR⁷-, -(CHR⁵)n-N=CR⁷-, -(CHR⁵)n-O-N=CR⁷- steht, wobei
n für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei die Reste R⁵ verschieden sein können, wenn n größer als 1 ist; und
R⁵, R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff; Cyano sowie für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Aryl stehen; und
R für Wasserstoff; Halogen; für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl; sowie für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkinyl, Heterocyclyl, Aryl, Heteroaryl, -(CHR⁵)m-Cycloalkyl, -(CHR⁵)m-Cycloalkenyl, -(CHR⁵)m-Cycloalkinyl, -(CHR⁵)m-Heterocyclyl, -(CHR⁵)m-Aryl, -(CHR⁵)m-Heteroaryl, -(CHR⁵)m-O-Cycloalkyl, -(CHR⁵)m-O- Cycloalkenyl, -(CHR⁵)m-O-Cycloalkinyl, -(CHR⁵)m-O-Heterocyclyl, -(CHR⁵)m-O-Aryl, -(CHR⁵)m-O-Heteroaryl, -(CHR⁵)m-S-Cydoalkyl, -(CHR⁵)m-S-Cycloalkenyl, -(CHR⁵)m-S-Cycloalkinyl, -(CHR⁵)m-S- Heterocyclyl, -(CHR⁵)m-S-Aryl, -(CHR⁵)m-S-Heteroaryl, -(CHR⁵)m- NH-Cycloalkyl, -(CHR⁵)m-NH-Cycloalkenyl, -(CHR⁵)m-NH- Cycloalkinyl, -(CHR⁵)m-NH-Heterocyclyl, -(CHR⁵)m-NH-Aryl, -(CHR⁵)m-NH-Heteroaryl, -(CHR⁵)m-NR⁶-Cycloalkyl, -(CHR⁵)m- NR⁶-Cycloalkenyl, -(CHR⁵)m-NR⁶-Cycloalkinyl, -(CHR⁵)m-NR⁶- Heterocyclyl, -(CHR⁵)m-NR⁶-Aryl, -(CHR⁵)m-NR⁶-Heteroaryl, wobei
R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben und
m für die Zahlen 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei die Reste R⁵ verschieden sein können, wenn m größer als 1 ist.
2. Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1, in welcher
A für Sauerstoff; Schwefel oder die CH₂-Gruppe steht.
B für die CH₂- oder die CH₂CH₂-Gruppe steht.
X für die Gruppierungen =CHR¹ oder =NR² steht, wobei
R¹ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl amino und Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff atomen in den Alkylresten steht und
R² für Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino und Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht.
Y für die Gruppierungen -CO-C₁-C₄-Alkyl, -CO-O-C₁-C₄-Alkyl, -CO- NH-C₁-C₄-Alkyl, -CO-N(C₁-C₄-Alkyl)₂, -CO-NR³-OR⁴ und steht, wobei
R³ für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl steht,
R⁴ für Wasserstoff; für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkoxy, N,N-Di-(C₁-C₄-Alkyl)-amino, N-(C₁-C₄-Alkyl-carbonyl)-amino, N-(C₁-C₄-Alkyl)-N-(C₁-C₄- alkyl-carbonyl-amino; N-(C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl)-amino oder N-(C₁-C₄-Alkyl)-N-(C₁-C₄-alkoxy-carbonyl)-amino sub stituiertes Alkyl oder Alkenyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, für C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, für C₁-C₄- Alkylamino-carbonyl oder für Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino carbonyl steht; und
D für gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder Halogen-C₁-C₄-Alkyl substituiertes Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht.
Z für eine direkte Bindung steht; für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-Alkyl, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Al kylthio und/oder C₁-C₄-Halogenalkylthio substituiertes C₁-C₈-Alkylen, C₂-C₈-Alkenylen und C₂-C₈-Alkinylen steht; sowie für die Gruppierungen -(CHR⁵)n-O-, -(CHR⁵)n-S, -(CHR⁵)n-NH-, -(CHR⁵)n-NR⁶-, -(CHR⁵)n-SO-, -(CHR⁵)n- SO₂-, -(CHR⁵)n-O-SO-, -(CHR⁵)n-SO-O-, -(CHR⁵)n-O-SO₂-, -(CHR⁵)n-SO₂-O-, -(CHR⁵)n-CO-, -(CHR⁵)n-CO-O-, -(CHR⁵)n-O-CO-, -(CHR⁵)n-CR⁶=N-O-, -(CHR⁵)n-CR⁶=N-N- CR⁷-, -(CHR⁵)n-N= CR⁷-, -(CHR⁵)n-O-N=CR⁷ steht, wobei
n für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei die Reste R⁵ verschieden sein können, wenn n größer als 1 ist; und
R⁵, R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff sowie für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-Alkyl, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Al koxy, Halogen-C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und/oder C₁-C₄-Halogenalkylthio substituiertes C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Alkinyl oder Phenyl stehen.
R für Wasserstoff; Halogen; für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Halogen-C₁-C₄-Alkyl, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und/oder C₁-C₄- Halogenalkylthio substituiertes C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl oder C₂-C₈-Alkinyl steht;
sowie für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cycloalkenyl mit 5 bis 7 Kohlenstoff atomen, Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, (gegebenen falls benzanniliertes) Heterocyclyl (gesättigt oder teilweise ungesättigt) mit 3 bis 7 Ringgliedern, von denen 1 bis 3 für Heteroatome, wie N-, O-, und/oder S-Atome stehen sowie (gegebenenfalls benzanniliertes) Heteroaryl mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen eines für Sauerstoff; Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen,
wobei die jeweils möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Sauerstoff (als Ersatz für zwei geminale Wasserstoffatome), Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogen alkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils ge gebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff; Sauerstoff und/oder Schwe fel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder ver zweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.
A für Sauerstoff; Schwefel oder die CH₂-Gruppe steht.
B für die CH₂- oder die CH₂CH₂-Gruppe steht.
X für die Gruppierungen =CHR¹ oder =NR² steht, wobei
R¹ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl amino und Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff atomen in den Alkylresten steht und
R² für Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino und Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht.
Y für die Gruppierungen -CO-C₁-C₄-Alkyl, -CO-O-C₁-C₄-Alkyl, -CO- NH-C₁-C₄-Alkyl, -CO-N(C₁-C₄-Alkyl)₂, -CO-NR³-OR⁴ und steht, wobei
R³ für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl steht,
R⁴ für Wasserstoff; für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkoxy, N,N-Di-(C₁-C₄-Alkyl)-amino, N-(C₁-C₄-Alkyl-carbonyl)-amino, N-(C₁-C₄-Alkyl)-N-(C₁-C₄- alkyl-carbonyl-amino; N-(C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl)-amino oder N-(C₁-C₄-Alkyl)-N-(C₁-C₄-alkoxy-carbonyl)-amino sub stituiertes Alkyl oder Alkenyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, für C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, für C₁-C₄- Alkylamino-carbonyl oder für Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino carbonyl steht; und
D für gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder Halogen-C₁-C₄-Alkyl substituiertes Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht.
Z für eine direkte Bindung steht; für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-Alkyl, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Al kylthio und/oder C₁-C₄-Halogenalkylthio substituiertes C₁-C₈-Alkylen, C₂-C₈-Alkenylen und C₂-C₈-Alkinylen steht; sowie für die Gruppierungen -(CHR⁵)n-O-, -(CHR⁵)n-S, -(CHR⁵)n-NH-, -(CHR⁵)n-NR⁶-, -(CHR⁵)n-SO-, -(CHR⁵)n- SO₂-, -(CHR⁵)n-O-SO-, -(CHR⁵)n-SO-O-, -(CHR⁵)n-O-SO₂-, -(CHR⁵)n-SO₂-O-, -(CHR⁵)n-CO-, -(CHR⁵)n-CO-O-, -(CHR⁵)n-O-CO-, -(CHR⁵)n-CR⁶=N-O-, -(CHR⁵)n-CR⁶=N-N- CR⁷-, -(CHR⁵)n-N= CR⁷-, -(CHR⁵)n-O-N=CR⁷ steht, wobei
n für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht, wobei die Reste R⁵ verschieden sein können, wenn n größer als 1 ist; und
R⁵, R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff sowie für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-Alkyl, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Al koxy, Halogen-C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und/oder C₁-C₄-Halogenalkylthio substituiertes C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Alkinyl oder Phenyl stehen.
R für Wasserstoff; Halogen; für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Halogen-C₁-C₄-Alkyl, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und/oder C₁-C₄- Halogenalkylthio substituiertes C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl oder C₂-C₈-Alkinyl steht;
sowie für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cycloalkenyl mit 5 bis 7 Kohlenstoff atomen, Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, (gegebenen falls benzanniliertes) Heterocyclyl (gesättigt oder teilweise ungesättigt) mit 3 bis 7 Ringgliedern, von denen 1 bis 3 für Heteroatome, wie N-, O-, und/oder S-Atome stehen sowie (gegebenenfalls benzanniliertes) Heteroaryl mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen eines für Sauerstoff; Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen,
wobei die jeweils möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Sauerstoff (als Ersatz für zwei geminale Wasserstoffatome), Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogen alkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils ge gebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff; Sauerstoff und/oder Schwe fel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder ver zweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.
3. Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1, in welcher
A für Sauerstoff; Schwefel oder die CH₂-Gruppe steht.
B für die CH₂- oder die CH₂CH₂-Gruppe steht.
X für die Gruppierungen =CHR¹ oder =NR² steht, wobei
R¹ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Meth oxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Propyl, Meth oxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Ethyl amino oder Dimethylamino steht,
R² für Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht.
Y für die Gruppierungen -COCH₃, -COC₂H₅, -COC₃H₇-n, -COC₃H₇-i, -COOCH₃, -COOC₂H₅, -COOC₃H₇-n, -COOC₃H₇-i, -CO-NHCH₃, -CO-NHC₂H₅, -CO-NHC₃H₇-n, -CO-NHC₃H₇-i, -CO-N(CH₃), -CO-N(CH₃)C₂H₅, -CO- N(C₂H₅)₂, -CO-N(CH₃)C₃H₇-n, -CO-N(CH₃)C₃H₇-i, -CO- NR³-OR⁴ und steht, wobei
R³ für Wasserstoff; Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht und
R⁴ für Wasserstoff; für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxy-ethoxy, Ethoxy-ethoxy, Dimethylamino, Diethylamino, Acetylamino, Propionylamino, N-Methyl-acetylamino, N-Ethyl-acetyl amino, N-Methyl-propionylamino, N-Ethyl-propionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, N-Methyl-N- methoxycarbonylamino, N-Ethyl-N-methoxycarbonylamino, N-Methyl-N-ethoxycarbonylamino oder N-Ethyl-N-ethoxy carbonylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, Dimethylamino carbonyl oder Diethylaminocarbonyl steht; und
D für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl substituiertes Methylen oder Ethan-1,2-diyl steht,
Z für eine direkte Bindung; für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl substituiertes -CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CH₂O-, -CH₂S-, -CH₂NH-, -CH₂N(CH₃)-, -N=CH-, -N=C(CH₃)- und -N=C(CN)- steht.
R für Wasserstoff; für Chlor oder Brom; für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Trifluormethyl substituiertes Methyl, Ethyl und Ethenyl steht;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder ver schieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl, Phenoxy (wobei Phenyl und Phenoxy gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluor methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert sind), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl oder Cyclo hexenyl steht;
sowie für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Oxa zolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isthiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Oxiranyl, Tetrahydrofuryl, Perhydro pyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Auf zählung ausgewählt sind:
Sauerstoff (als Ersatz für zwei geminale Wasserstoffatome), Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluor methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethyl amino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Ace tyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydrox iminoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximino ethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo pentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.
A für Sauerstoff; Schwefel oder die CH₂-Gruppe steht.
B für die CH₂- oder die CH₂CH₂-Gruppe steht.
X für die Gruppierungen =CHR¹ oder =NR² steht, wobei
R¹ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Meth oxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Propyl, Meth oxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Ethyl amino oder Dimethylamino steht,
R² für Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht.
Y für die Gruppierungen -COCH₃, -COC₂H₅, -COC₃H₇-n, -COC₃H₇-i, -COOCH₃, -COOC₂H₅, -COOC₃H₇-n, -COOC₃H₇-i, -CO-NHCH₃, -CO-NHC₂H₅, -CO-NHC₃H₇-n, -CO-NHC₃H₇-i, -CO-N(CH₃), -CO-N(CH₃)C₂H₅, -CO- N(C₂H₅)₂, -CO-N(CH₃)C₃H₇-n, -CO-N(CH₃)C₃H₇-i, -CO- NR³-OR⁴ und steht, wobei
R³ für Wasserstoff; Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht und
R⁴ für Wasserstoff; für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxy-ethoxy, Ethoxy-ethoxy, Dimethylamino, Diethylamino, Acetylamino, Propionylamino, N-Methyl-acetylamino, N-Ethyl-acetyl amino, N-Methyl-propionylamino, N-Ethyl-propionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, N-Methyl-N- methoxycarbonylamino, N-Ethyl-N-methoxycarbonylamino, N-Methyl-N-ethoxycarbonylamino oder N-Ethyl-N-ethoxy carbonylamino substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, Dimethylamino carbonyl oder Diethylaminocarbonyl steht; und
D für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl substituiertes Methylen oder Ethan-1,2-diyl steht,
Z für eine direkte Bindung; für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl substituiertes -CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CH₂O-, -CH₂S-, -CH₂NH-, -CH₂N(CH₃)-, -N=CH-, -N=C(CH₃)- und -N=C(CN)- steht.
R für Wasserstoff; für Chlor oder Brom; für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Trifluormethyl substituiertes Methyl, Ethyl und Ethenyl steht;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder ver schieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl, Phenoxy (wobei Phenyl und Phenoxy gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluor methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert sind), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl oder Cyclo hexenyl steht;
sowie für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Oxa zolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isthiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Oxiranyl, Tetrahydrofuryl, Perhydro pyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Auf zählung ausgewählt sind:
Sauerstoff (als Ersatz für zwei geminale Wasserstoffatome), Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluor methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethyl amino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Ace tyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydrox iminoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximino ethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo pentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.
4. Verbindungen der allgemeinen Formeln (IA)
in welcher A, R und Z die in den Ansprüchen 1 bis 3 genannten
Bedeutungen haben.
5. Verbindungen der allgemeinen Formel (IB)
in welcher
A, R und Z für die in den Ansprüchen 1 bis 3 genannten Bedeutungen hat und
Y² für die Gruppierungen -CO-OCH₃, -CO-NHCH₃, -CO-NHOH oder steht.
A, R und Z für die in den Ansprüchen 1 bis 3 genannten Bedeutungen hat und
Y² für die Gruppierungen -CO-OCH₃, -CO-NHCH₃, -CO-NHOH oder steht.
6. Verbindungen der allgemeinen Formel (IC)
in welcher
A, R und Z für die in den Ansprüchen 1 bis 3 angegebenen Bedeutungen hat.
A, R und Z für die in den Ansprüchen 1 bis 3 angegebenen Bedeutungen hat.
7. Verbindungen der allgemeinen Formel (ID)
in welcher
A, R und Z für die in den Ansprüchen 1 bis 3 angegebenen Bedeutungen hat und
Y² für die Gruppierungen -CO-OCH₃, -CO-NHCH₃, -CO-NHOH oder steht.
A, R und Z für die in den Ansprüchen 1 bis 3 angegebenen Bedeutungen hat und
Y² für die Gruppierungen -CO-OCH₃, -CO-NHCH₃, -CO-NHOH oder steht.
8. Verbindungen der allgemeinen Formeln (IA-1) bis (IA-3) und (IB-1) bis
(IB-3):
in welcher
A für die oben genannten Bedeutungen steht und
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht, in welcher
A für die oben genannten Bedeutungen steht,
Q für Wasserstoff; Methyl oder Cyano steht und
Ph für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, in welcher
A für die oben genannten Bedeutungen steht und
Het für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes 5- oder 6gliedriges Heteroaryl, in welcher
A für die oben genannten Bedeutungen steht,
Y² für die Gruppierungen -CO-OCH₃, -CO-NHCH₃, -CO-NHOH oder steht und
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht, in welcher
A für die oben genannten Bedeutungen steht,
Q für Wasserstoff; Methyl oder Cyano steht,
Y² für die Gruppierungen -CO-OCH₃, -CO-NHCH₃, -CO-NHOH oder steht und
Ph für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, in welcher
A für die oben genannten Bedeutungen steht,
Y² für die Gruppierungen -CO-OCH₃, -CO-NHCH₃, -CO-NHOH oder steht und
Het für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes 5- oder 6gliedriges Heteroaryl.
A für die oben genannten Bedeutungen steht und
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht, in welcher
A für die oben genannten Bedeutungen steht,
Q für Wasserstoff; Methyl oder Cyano steht und
Ph für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, in welcher
A für die oben genannten Bedeutungen steht und
Het für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes 5- oder 6gliedriges Heteroaryl, in welcher
A für die oben genannten Bedeutungen steht,
Y² für die Gruppierungen -CO-OCH₃, -CO-NHCH₃, -CO-NHOH oder steht und
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht, in welcher
A für die oben genannten Bedeutungen steht,
Q für Wasserstoff; Methyl oder Cyano steht,
Y² für die Gruppierungen -CO-OCH₃, -CO-NHCH₃, -CO-NHOH oder steht und
Ph für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, in welcher
A für die oben genannten Bedeutungen steht,
Y² für die Gruppierungen -CO-OCH₃, -CO-NHCH₃, -CO-NHOH oder steht und
Het für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes 5- oder 6gliedriges Heteroaryl.
9. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
mindestens einer Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1.
10. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder
ihren Lebensraum einwirken läßt.
11. Verfahren zur Herstellung von Imino-Derivaten der Formel (I)
- a) Heterocyclische Keto-Derivate der allgemeinen Formel (II)
in welcher
A, B, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Aminen der allgemeinen Formel (III)H₂N-Z-R (III)in welcher
R und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt;
oder
- b) Heterocyclische Keto-Derivate der allgemeinen Formel (II)
in welcher
A, B, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Isocyanaten der allgemeinen Formel (IV)OCN-Z-R (IV)in welcher
R und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt;
oder
- c) Heterocyclische Imino-Derivate der allgemeinen Formel (V)
in welcher
A, B, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Halogen-Derivaten der allgemeinen Formel (VI)Hal¹-Z-R (VI)in welcher
Hal¹ für Halogen steht und
R und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt;
oder
- d) Heterocyclische Imino-Derivate der allgemeinen Formel (VII)
in welcher
A, B, R und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
Y¹ für die Gruppierungen -CO-Alkyl oder -COOAlkyl steht,
zunächst mit Methylformiat und anschließend mit einem Alkylie rungsmittel in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebe nenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt;
oder
- e) Heterocyclische Imino-Derivate der allgemeinen Formel (VII)
in welcher
A, B, R und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
Y¹ für die Gruppierungen -CO-Alkyl oder -COOAlkyl steht,
mit Aldehyden der allgemeinen Formel (IX)O=CH-R¹ (IX)in welcher
R¹ die oben angegebene Bedeutung hat,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt;
oder
- f) Heterocyclische Imino-Derivate der allgemeinen Formel (VIII)
in welcher
A, B, R Y¹ und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
zunächst mit Hydroxylamin (gegebenenfalls mit dessen Hydro halogenidsalzen) und anschließend mit einem Alkylierungsmittel in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt;
oder
- g) Heterocyclische Imino-Derivate der allgemeinen Formel (X)
in welcher
A, B, R Y¹ und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Aminen der allgemeinen Formel (XI)H₂N-R² (XI)in welcher
R² die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls mit deren Hydrohalogenidsalzen in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt;
oder
- h) Heterocyclische Imino-Derivate der allgemeinen Formel (XII)
in welcher
A, B, R, X und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Aminen der allgemeinen Formeln (XIIIa) bis (XIIIc)H-NH Alkyl (XIIIa)
H-N(Alkyl)₂ (XIIIb)
H-NR³-OR⁴ (XIIIc)in welchen
R³ und R⁴ die oben angegebene Bedeutung haben,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt;
oder
- i) Heterocyclische Imino-Derivate der allgemeinen Formel (XII)
in welcher
A, B, R, X und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
in einer ersten Stufe mit Hydroxylamin (oder einem Hydrogen halogenid davon), gegebenenfalls in Gegenwart eines Säure akzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungs mittels umsetzt und in situ in einer zweiten Stufe mit disub stituierten Alkanen der allgemeinen Formel (XIV)E-D-E (XIV)in welcher
D die oben angegebene Bedeutung hat und
E für Halogen, Alkylsulfonyloxy oder Arylsulfonyloxy steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gege benenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt.
12. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis
11 zur Bekämpfung von Schädlingen.
13. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch ge
kennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen
1 bis 11 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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