DE19602094A1 - Substituierte Carbamide - Google Patents

Substituierte Carbamide

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Peter Dr Gerdes
Thomas Dr Seitz
Ralf Dr Tiemann
Stefan Dutzmann
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Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte Carbamide, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte Carbamide fungizide Eigenschaften aufweisen (vgl. z. B. EP-A 1 78 808).
Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen nicht in allen Anwendungsgebieten völlig zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen substituierten Carbamide der allgemeinen Formel (I) ge­ funden,
in welcher
G für Sauerstoff, Schwefel oder eine der nachstehenden Gruppierungen -Q-CQ-, -CH₂-Q-; -Q-CH₂-, -Q-CH₂-CH₂-, -CH₂-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -CQ-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)- C(CH₃)-O-N=C(R⁴)-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)-O-N=CH-, oder -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)-O-N=C(CH₃)-zsteht, wobei
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Cyclo­ alkyl steht,
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder jeweils gegebenenfalls sub­ stituiertes Alkyl, Alkoxy oder Cycloalkyl steht, und
R⁶ für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R für Wasserstoff oder Alkyl steht und
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo­ alkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht,
wobei die Verbindungen 2-(N-Methyl-N-phenoxymethylcarbonyl-amino)-3-meth­ oxy-acrylsäuremethylester und 2-(N-Benzyloxycarbonyl-amino)-3-methoxy-acryl­ säuremethylester ausgenommen sind.
Aryl steht für aromatische, mono oder polycyclische Kohlenwasserstoffringe, wie z. B. Phenyl, Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl, insbesondere Phenyl.
Heterocyclyl steht für gesättigte oder ungesättigte, sowie aromatische, ringförmige Verbindungen, in denen mindestens ein Ringglied ein Heteroatom, d. h. ein von Kohlenstoff verschiedenes Atom, ist. Enthält der Ring mehrere Heteroatome, können diese gleich oder verschieden sein. Heteroatome sind bevorzugt Sauerstoff Stickstoff oder Schwefel. Gegebenenfalls bilden die ringförmigen Verbindungen mit weiteren carbocyclischen oder heterocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen gemeinsam ein polycyclisches Ringsystem. Bevorzugt sind mono- oder bicyclische Ringsysteme, insbesondere mono- oder bicyclische, aromatische Ringsysteme.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen substituierten Carbamide der allge­ meinen Formel (I) erhält, wenn man
  • a) 2-Azido-3-methoxypropionsäuremethylester
    mit einem Carbonsäurederivat der allgemeinen Formel (II) in welcher
    G und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
    X für Halogen oder Z-G-CO-O- steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegen­ wart einer Säure sowie gegebenenfalls in Gegenwart weiterer Reaktionshilfsmittel umsetzt,
    oder wenn man
  • b) N-Alkylglycinderivate der allgemeinen Formel (III), in welcher
    G und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
    R¹ für Alkyl steht,
    mit einem Ameisensäureester, bevorzugt Ameisensäuremethylester oder Ameisen­ säureethylester, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenen­ falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt und das entstandene Zwischenprodukt mit einem Methylierungsmittel, bevorzugt Iodmethan oder Dime­ thylsulfat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, methyliert.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen substituierten Carbamide der allge­ meinen Formel (I) sehr starke fungizide Wirkung zeigen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen ver­ schiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B. E- und Z-Isomeren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, beliebige Mischungen dieser Iso­ meren, sowie die möglichen tautomeren Formen beansprucht.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
G für Sauerstoff Schwefel, Alkandiyl mit mindestens 5 Kohlenstoffatomen oder eine der nachstehenden Gruppierungen
-Q-CQ-, -Q-CH₂-, -Q-CH₂-CH₂-, -CH₂-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -CQ-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -C(CH₃)-O-N=C(R⁴)-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)-O-N=CH-, oder -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)-O-N=C(CH₃)- steht, wobei
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R⁴ für Wasserstoff Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen in den Alkylgruppen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy­ carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R⁵ für Wasserstoff Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁- C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cyclo­ alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
R⁶ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R für Wasserstoff steht und
Z für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄- Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können) substituiertes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁- C₄-Halogenalkoxy substituiert ist), C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy­ carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl oder für Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ring­ gliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff Schwefel oder Stick­ stoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl­ sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiede­ nen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen­ alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl­ carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyloxy;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff Sauerstoff und/oder Schwefel -,
oder eine Gruppierung
worin
A¹ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
A² für gegebenenfalls durch Cyano, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dial­ kylamino oder Phenyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
Ebenfalls vorzugsweise Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
G für Sauerstoff Schwefel oder eine der nachstehenden Gruppierungen -Q-CQ-, -CH₂-Q-; -Q-CH₂-CH₂-, -CH₂-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -CQ-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -C(CH₃)-O-N=C(R⁴)-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)-O-N=CH-, oder -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)-O-N=C(CH₃)-
steht, wobei
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R⁴ für Wasserstoff Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen in den Alkylgruppen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl oder C,-C₄-Alkoxy­ carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R⁵ für Wasserstoff Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenen­ falls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C,-C₄-Alkyl oder C,-C₄- Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff­ atomen steht und
R⁶ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und
Z für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C,-C₄- Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können) substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁- C₄-Halogenalkoxy substituiert ist), C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy­ carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl oder für Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ring­ gliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stick­ stoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl­ sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiede­ nen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen­ alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl­ carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyloxy;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff Sauerstoff und/oder Schwefel -,
oder eine Gruppierung
worin
A¹ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
A² für gegebenenfalls durch Cyano, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkyl­ amino oder Phenyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoff­ ketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
G für Sauerstoff Schwefel, oder eine der nachstehenden Gruppierungen -Q-CQ-, -Q-CH₂-, -Q-CH₂-CH₂-, -CH₂-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -(CH₂)₅-, -(CH₂)₆-, -(CH₂)₇-, -(CH₂)₈-, -(CH₂)₉-, -(CH₂)₁₀-, -(CH₂)₁₁-, -(CH₂)₁₂-, -CQ-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -C(CH₃)-O-N=C(R⁴)-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)-O-N=CH-, oder -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)-O-N=C(CH₃)- steht, wobei
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R⁴ für Wasserstoff Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy­ carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
R⁵ für Wasserstoff Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R⁶ für Wasserstoff oder Methyl steht,
R für Wasserstoff steht und
Z für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl; n-, i-, s-, t- oder neo-Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Allyl, Crotonyl, 1-Methyl-allyl, Propargyl oder 1- Methyl-propargyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy- carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4- Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuryl, Perhydro­ pyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die mög­ lichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung aus­ gewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl , Trifluormethyl, Trifluor­ ethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethyl­ thio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyl­ oxy oder Ethylsulfonyloxy;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub­ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl
oder eine Gruppierung
in welcher
A¹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht und
A² für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, But-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-3-yl, Cyanmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Dimethylaminomethyl, Dimethylaminoethyl, Methylaminomethyl, Methylaminoethyl oder Benzyl steht.
Ebenso betrifft die Erfindung insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
G für Sauerstoff Schwefel, oder eine der nachstehenden Gruppierungen -Q-CQ-, - CH₂-Q-, -Q-CH₂-CH₂-, -CH₂-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -(CH₂)₅-, -(CH₂)₆-, -(CH₂)₇-, -(CH₂)₈-, -(CH₂)₉-, -(CH₂)₁₀-, -(CH₂)₁₁-, -(CH₂)₁₂, -CQ-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -C(CH₃)-O-N=C(R⁴)-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)-O-N=CH-, oder -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)-O-N=C(CH₃)-
steht, wobei
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R⁴ für Wasserstoff Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy­ carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
R⁵ für Wasserstoff Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R⁶ für Wasserstoff oder Methyl steht,
R für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht und
Z für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsullinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- t- oder neo-Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Allyl, Crotonyl, 1-Methyl-allyl, Propargyl oder 1- Methyl-propargyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy- carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4- Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuryl, Perhydro­ pyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die mög­ lichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung aus­ gewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl,
Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluor­ ethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethyl­ thio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl , Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyl­ oxy oder Ethylsulfonyloxy;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub­ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl
oder eine Gruppierung
in welcher
A¹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht und
A² für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, But-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-3-yl, Cyanmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Dimethylaminomethyl, Dimethylaminoethyl, Methylaminomethyl, Methylaminoethyl oder Benzyl steht.
Eine besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I),
in welcher
G für Sauerstoff Schwefel oder eine der nachstehenden Gruppierungen -(CH₂)₅-, -(CH₂)₆-, -(CH₂)₇-, -(CH₂)₈-, -(CH₂)₉-, -(CH₂)₁₀-, -(CH₂)₁₁-, -(CH₂),₂-, -Q-CQ-, -Q-CH₂-, -Q-CH₂-CH₂-, -CH₂-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -CQ-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -C(CH₃)-O-N=C(R⁴)-, -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)=N-O-CH₂- oder -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)-O-N=CH- steht, wobei
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht und
R⁵ für Wasserstoff Methyl, Ethyl, Methoxy oder Cyclopropyl steht,
R⁶ für Wasserstoff oder Methyl steht,
R für Wasserstoff steht und
Z für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- t- oder neo-Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Auf­ zählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfmyl, Methylsulfonyl oder Ethyl­ sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy.
Eine weiterhin besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I),
in welcher
G für Sauerstoff Schwefel, oder eine der nachstehenden Gruppierungen
-Q-CQ-, -CH₂-Q-, -Q-CH₂-CH₂-, -CH₂-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -CQ-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -C(CH₃)-O-N=C(R⁴)-, -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)=N-O-CH₂- oder -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)-O-N=CH- steht, wobei
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R⁴ für Wasserstoff Cyano, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht und
R⁵ für Wasserstoff Methyl, Ethyl, Methoxy oder Cyclopropyl steht,
R⁶ für Wasserstoff oder Methyl steht,
R für Methyl oder Ethyl steht und
Z für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- t- oder neo-Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Auf­ zählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl­ sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenprodukte.
Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden.
Der zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoff benötigte 2-Azido-3-methoxypropionsäuremethylester ist bekannt (vergleiche z. B. Effenberger, Franz; Beisswenger, Thomas; Chem. Ber. (1984), 117(4), 1497-512 oder Effenberger, Franz; Zoller, Gerhard; Tetrahedron (1988), 44(17), 5573-82).
Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe benötigten Carbonsäurederivate sind durch die Formel (II) all­ gemein definiert. In dieser Formel (II) haben G und Z vorzugsweise bzw. insbe­ sondere diejenige Bedeutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als ins­ besondere bevorzugt für G und Z angegeben wurde. X steht für Halogen, bevorzugt Chlor, oder für -O-CO-G-Z.
Die Carbonsäurederivate der Formel (H) sind bekannte Synthesechemikalien und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vergleiche auch z. B. DE-A 21 28 375).
Das erfindungsgemäße Verfahren a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durch­ führung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t- Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; oder Sulfone, wie Sulfolan.
Das erfindungsgemäße Verfahren a) wird gegebenenfalls in Gegenwart einer wasserfreien Säure, vorzugsweise eines Halogenwasserstoffgases, wie beispiels­ weise Chlorwasserstoff oder Bromwasserstoff durchgeführt.
Das erfindungsgemäße Verfahren a) wird gegebenenfalls in Gegenwart weiterer Reaktionshilfsmittel, wie beispielsweise Hydrochinon und/oder Rheniumverbin­ dungen, wie beispielsweise Rheniumheptoxid, Rheniumheptasulfid, oder eines Alkalimetallrhenates oder -perrhenates, wie beispielsweise Natriumperrhenat, durchgeführt.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und +200°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 10°C und 140°C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) zur Herstellung der Ver­ bindungen der Formel (I) setzt man pro Mol 2-Azido-3-methoxypropionsäureme­ thylester im allgemeinen 0,5 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,8 bis 1,5 Mol an Carbonsäurederivat der Formel (II) ein.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) als Ausgangsstoffe benötigten N-Alkylglycinderivate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel (III) haben G und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs­ gemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere be­ vorzugt für G und Z angegeben wurde. R¹ steht für Alkyl, bevorzugt mit 1-4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Methyl oder Ethyl.
Die N-Alkylglycinderivate der Formel (III) sind noch nicht bekannt; sie sind als neue Stoffe Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Die N-Alkylglycinderivate der Formel (III) werden erhalten (Verfahren b-1)), wenn man die bereits weiter oben im Zusammenhang mit der Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) nach Verfahren a) beschriebenen Carbonsäurederivate der Formel (H), mit einem N-Alkylglycinmethylester der Formel (IV),
in welcher
R¹ die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Toluol, Xylol oder Chlorbenzol, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie beispielsweise Dimethylformamid oder Pyridin, bei Temperaturen von -20 bis 120°C, bevorzugt 0 bis 100°C, oder mit einem Sulfonsäurehalogenid, wie z. B. Me­ thansulfonsäurechlorid oder 4-Toluolsulfonsäurechlorid, gegebenenfalls in Gegen­ wart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Toluol, Pyridin, Dichlormethan oder Tetrahydrofuran und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie beispielsweise Triethylamin, Pyridin, Dimethylaminopyridin, Natriumhydroxid oder Kaliumcarbonat, bei Temperaturen von -20 bis 120°C, bevorzugt 0 bis 100°C, umsetzt.
Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b-1) zur Herstellung der N-Alkylglycinderivate der Formel (III) als Ausgangsstoffe benötig­ ten N-Alkylglycinester sind allgemein bekannte Reagenzien in der organischen Chemie.
Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als Ausgangs­ stoffe benötigten Ameisensäureester, sowie die Methylierungsmittel sind allgemein bekannte Reagenzien in der organischen Chemie.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetra­ chlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydro­ furan, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethyl­ formamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäu­ reethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Sulfone, wie Sulfolan; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, n-, i-, sek- oder tert-Butanol, Ethandiol, Propan-1,2-diol, Ethoxyethanol, Methoxyethanol, Diethylenglykolmono­ methylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Das erfindungsgemäße Verfahren b) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines ge­ eigneten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorgani­ schen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören beispielsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natri­ um-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kalium­ hydroxid, Ammoniumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Am­ moniumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natri­ umhydrogencarbonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Tri­ methylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl­ benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylamino­ pyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicyc­ loundecen (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +100°C, vorzugsweise bei Temperatu­ ren zwischen 0°C und 80°C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) zur Herstellung der Ver­ bindungen der Formel (I) setzt man pro Mol des N-Alkylglycinderivate der allgemeinen Formel (III) im allgemeinen 1 bis 500 Mol, vorzugsweise 1 bis 100 Mol an Ameisensäureester und 0,8 bis 15 Mol, vorzugsweise 1 bis 10 Mol an Methylierungsmittel ein.
Die erfindungsgemäßen Verfahren a) und b) werden im allgemeinen unter Normal­ druck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder ver­ mindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten.
Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Verfahren (vgl. auch die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und werden zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide geeignet.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plas­ modiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen Krank­ heiten, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubense;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronosporapisi oder Peronospora brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoi­ des.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan­ zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen, erlaubt eine Behandlung von oberir­ dischen Pflanzenteilen, sowie auch eine Behandlung von Pflanz- und Saatgut und des Bodens.
Dabei werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-Arten oder von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Venturia-, Podospherea- und Sphaerotheca-Arten eingesetzt. Mit gutem Erfolg werden mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen auch Reiskrankheiten, wie beispielsweise Pyricularia-Arten, bekämpft.
Die Wirkstoffe werden in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften gegebenenfalls in übliche Formulierungen übergeführt, wie z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und -Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen infrage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen infrage: z. B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen infrage: z. B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
Es werden in den Formulierungen gegebenenfalls Haftmittel wie Carboxy­ methylcellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet, wie z. B. Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere mögliche Additive sind mineralische und vegetabile Öle.
Gegebenenfalls werden Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink zugesetzt.
Die Formulierungen enthaken im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts­ prozent Wirkstoff vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen.
In vielen Fällen werden dabei synergistische Wirkungen beobachtet.
Für die Mischungen kommen beispielsweise infrage:
Fungizide
2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2′,6′-Dibromo-2- methyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluoro-methyl-1,3-thizole-5-carboxa-nilid; 2,6- Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2- (2-phenoxyphenyl)acetamid; 8-Hydroxyquinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2- cyano-phenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)- methoximino[alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysilfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphe­ nylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodin, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropi-morph, Fentinacetate, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aiuminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan, Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer and Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickel dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadi­ menol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram
Bakterizide
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide/Akarizide/Nematizide
Abamectin, Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro­ phos, Etofenprox, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluv­ alinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Methaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pimicarb, Pirimiphos M, Primiphos A, Profenofos, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyraclofos, Pyraclophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio­ methon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302, Zetamethrin.
Gegebenenfalls werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe auch mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder auch mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren gemischt.
Die Wirkstoffe werden als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Gegebenenfalls werden die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren ausgebracht oder die Wirkstoffzubereitung oder der Wirkstoff selbst wird in den Boden injiziert. Gegebenenfalls wird auch das Saatgut der Pflanzen behandelt.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Gew.-%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-% am Wirkungsort erforderlich.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-% am Wirkungsort erforderlich.
Herstellungsbeispiele Beispiel (1) Verfahren a)
2,9 g (15 mmol) Chlorameisensäure-n-octylester wird in 10 ml mit Chlorwasser­ stoff gesättigtem Essigsäureethylester gelöst und mit 40 mg Hydrochinon und 60 mg Natriumperrhenat versetzt. Hierzu tropft man bei 80°C innerhalb von 25 Minuten eine Lösung von 2-Azido-3-methoxypropionsäuremethylester in 4 ml Essigsäureethylester und rührt 17 Stunden bei 80°C. Nach dem Abkühlen wird die Mischung mit Wasser gewaschen, die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit Petrolether/Essigester (5 : 1) an Kieselgel chromatografiert. Man erhält 3,6 g (84% der Theorie) 2-(N- Octyloxycarbonyl-amino)-3-methoxy-acrylsäuremethylester.
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ = 3,75 (s, 3 H); 3,90 (s, 3 H) ppm
Beispiel (2) Verfahren b)
Eine Lösung von 4 g (0,0116 mol) N-Methyl-N-{2-[1-(3-trifluormethylphenyl)- ethyliden-aminooxy]-acetyl}-glycinmethylester in 6,9 g (0,115 mol) Ameisen­ säuremethylester wird bei 25°C zu einer Suspension von 0,92 g (0,023 mol) 60%igem Natriumhydrid in 20 ml Dimethylformamid zugetropft. Nach beendeter Zugabe führt man 2 Stunden bei 25°C. Dann gibt man 1,9 g (0,015 mol) Dimethylsulfat zu und rührt weitere 12 Stunden bei 25°C. Man gießt das Reaktionsgemisch auf Wasser, extrahiert mit Essigsäure-ethylester, trocknet die organische Phase über Natriumsulfat und engt im Vakuum ein. Der Rückstand wird mit einem Gemisch aus Cyclohexan/Essigsäureethylester (1 : 1) an Kieselgel chromatographiert. Man erhält 0,3 g (6,7% der Theorie) 2-<N-Methyl-N-{2-[1-(3- trifluormethylphenyl)-ethyliden-aminooxy]-acetyl}-amino<3-methoxyacrylsäure­ methylester.
¹H-NMR (CDCl₃/TMS): δ = 2,306 (3H); 3,044 (3H); 3,759 (3H); 3,941(3H); 4,68 (2H); 7,2-7,95 (5 H) ppm.
Herstellung des Ausgangsstoffes Beispiel (III-1)
3,8 g (0,0272 mol) Sarcosinmethylester Hydrochlorid und 5,6 g (0,0553 mol) Triethylamin werden in 50 ml Tetrahydrofuran gelöst und 4 Stunden bei 25°C gerührt. Man tropft unter Eiskühlung 7,8 g (0,0277 mol) 2-[1-(3-trifluormethyl­ phenyl)-ethyliden-aminooxy]-essigsäurechlorid zu und rührt 12 Stunden bei 25°C nach. Man destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab, gießt das Reaktions­ gemisch auf Wasser, extrahiert mit Essigsäureethylester, trocknet die organische Phase über Natriumsulfat und engt im Vakuum ein. Der Rückstand wird mit einem Gemisch aus Cyclohexan/Essigsäureethylester (1 : 1) an Kieselgel chromatogra­ phiert. Man erhält 4 g (42,5% der Theorie) N-Methyl-N-{2-[1-(3-trifluormethyl­ phenyl)-ethyliden-aminooxy]-acetyl}-glycinmethylester.
¹H-NMR (CDCl₃/TMS): δ = 2,341 (3H); 3,12 (3H); 3,727 (3H); 4,159 (3H); 4,953 (2H); 7,4-8,0 (4 H) ppm.
Herstellung des Vorproduktes Beispiel (II-1)
10 g (0,049 mol) 3-Trifluormethylacetophenonoxim werden in 50 ml Dimethyl­ formamid gelöst. Man gibt 1,96 g (0,049 mol) Natriumhydrid bei 0°C zu und rührt 20 Minuten bei dieser Temperatur nach. Man versetzt die Mischung mit 5,3 g (0,049 mol) Chloressigsäuremethylester und rührt 12 Stunden bei 25°C. Man gießt das Reaktionsgemisch auf Wasser, extrahiert mit Essigsäureethylester, trocknet die organische Phase über Natriumsulfat und engt im Vakuum ein. Man erhält 13,4 g (100% der Theorie) rohen 2-[1-(3-trifluormethylphenyl)-ethyliden-aminooxy]- essigsäuremethylester, das ohne Reinigung weiter umgesetzt wird.
15,1 g (0,0548 mol) 2-[1-(3-trifluormethylphenyl)-ethyliden-aminooxy]-essigsäure­ methylester werden mit 16 g 45%iger wäßriger Natronlauge in 50 ml Methanol 2 Stunden am Rückfluß gekocht. Man zieht das Methanol am Vakuum ab, gießt das Reaktionsgemisch auf Wasser, extrahiert mit Essigsäureethylester, trocknet die organische Phase über Natriumsulfat und engt im Vakuum ein. Man erhält 10 g (100% der Theorie) rohe 2-[1-(3-trifluormethylphenyl)-ethyliden-aminooxy]-essig­ säure, die ohne Reinigung weiter umgesetzt wird.
10,5 g (0,040 mol) 2-[1-(3-trifluormethylphenyl)-ethyliden-aminooxy]-essigsäure werden mit 11,4 g (0,096 mol) Thionylchlorid bis zum Ende der Gasentwicklung unter Rückfluß erhitzt. Man destiliert das überschüssige Thionylchlorid ab und destilliert den Rückstand bei 0,5 mbar und 95-100°C. Man erhält 7,8 g (68,8% der Theorie) 2-[1-(3-trifluormethylphenyl)-ethyliden-aminooxy]-essigsäurechlorid.-
¹H-NMR (CDCl₃/TMS): 100 δ = 2,324 (3H); 5,041(2H); 7,470-7,887 (4H) ppm.
Analog den Beispielen (1) und (2), sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren, erhält man auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I):
Tabelle 1
Beispiel A Erysiphe-Test (Gerste)/kurativ
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung (2) der Herstellungsbeispiele bei einer Wirkstoffaufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 100%.
Beispiel B Podosphaera-Test (Apfel)/protektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff­ zubereitung besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen durch Bestäuben mit Konidien des Apfelmehltauerregers Podosphaera leucotricha inokuliert.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei 23°C und einer relativen Luft­ feuchtigkeit von ca. 70% aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Bei diesem Test zeigt z. B. die folgenden Verbindungen (2) der Herstellungsbeispiele bei einer Wirkstoffkonzentration von 100 ppm einen Wirkungsgrad von 95%.

Claims (14)

1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in welcher
G für Sauerstoff Schwefel oder eine der nachstehenden Gruppierungen
-Q-CQ-, -CH₂-Q-; -Q-CH₂-, -Q-CH₂-CH₂-, -CH₂-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -CQ-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -C(CH₃)-O-N=C(R⁴)-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)-O-N=CH-, oder -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)-O-N=C(CH₃)-
steht, wobei
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R⁴ für Wasserstoff Cyano oder jeweils gegebenenfalls substitu­ iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Cycloalkyl steht,
R⁵ für Wasserstoff Hydroxy, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Cycloalkyl steht, und
R⁶ für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R für Wasserstoff oder Alkyl steht und
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht,
wobei die Verbindungen 2-(N-Methyl-N-phenoxycarbonyl-amino)-3-meth­ oxy-acrylsäuremethylester und 2-(N-Benzyloxycarbonyl-amino)-3-methoxy­ acrylsäuremethylester ausgenommen sind.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
G für Sauerstoff, Schwefel, Alkandiyl mit mindestens 5 Koh­ lenstoffatomen oder eine der nachstehenden Gruppierungen
-Q-CQ-, -Q-CH₂-, -Q-CH₂-CH₂-, -CH₂-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -CQ-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -C(CH₃)-O- N=C(R⁴)- -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)-O-N=CH-, oder -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)-O-N=C(CH₃)-
steht, wobei
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R⁴ für Wasserstoff Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C,-C₄- Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
R⁶ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R für Wasserstoff steht und
Z für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, C,-C₄-Alkoxy, C,-C₄- Alkylthio, C,-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können) sub­ stituiertes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches ge­ gebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogen­ alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C,-C₄-Halogenalkoxy substituiert ist), C₁- C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl oder für Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vor­ zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb­ amoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogen­ alkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl­ sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl oder Alkyl­ sulfonyloxy;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ring­ gliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -,
oder eine Gruppierung worin
A¹ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
A² für gegebenenfalls durch Cyano, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Phenyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebe­ nenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substitu­ iertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substitu­ iertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
R⁶ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R für Wasserstoff steht und
Z für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können) sub­ stituiertes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches ge­ gebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogen­ alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiert ist), C₁- C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl oder für Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vor­ zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb­ amoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogen­ alkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl­ sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl oder Alkyl­ sulfonyloxy;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ring­ gliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -,
oder eine Gruppierung worin
A¹ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
A² für gegebenenfalls durch Cyano, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Phenyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
G für Sauerstoff, Schwefel, oder eine der nachstehenden Gruppie­ rungen
-Q-CQ-, -Q-CH₂-, -Q-CH₂-CH₂-, -CH₂-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -(CH₂)₅-, -(CH₂)₆-, -(CH₂)₇-, -(CH₂)₈-, -(CH₂)₉-, -(CH₂)₁₀-, -(CH₂)₁₁-, -(CH₂),₂-, -CQ-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -C(CH₃)-O-N=C(R⁴)-, -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)-O-N=CH-, oder -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)-O-N=C(CH₃)-
steht, wobei
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Dime­ thylamino oder Diethylamino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy-carbonyl substitu­ iertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substitu­ iertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R⁶ für Wasserstoff oder Methyl steht,
R für Wasserstoff steht und
Z für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl; n-, i-, s-, t- oder neo-Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Allyl, Crotonyl, 1-Methyl-allyl, Propargyl oder 1-Methyl-propargyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclo­ hexyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Iso­ thiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- o der i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl , Trifluor­ methyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor­ chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor­ methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluor­ methylsulfonyl , Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy oder Ethyl­ sulfonyloxy;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl
oder eine Gruppierung in welcher
A¹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht und
A² für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, But-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-3-yl, Cyanmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methyl­ thiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Dimethylaminomethyl, Dimethylaminoethyl, Methylaminomethyl, Methylaminoethyl oder Benzyl steht.
5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
G für Sauerstoff, Schwefel, oder eine der nachstehenden Gruppie­ rungen
-Q-CQ-, - CH₂-Q-, -Q-CH₂-CH₂-, -CH₂-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -(CH₂)₅-, -(CH₂)₆-, -(CH₂)₇-, -(CH₂)₈-, -(CH₂)₉-, -(CH₂)₁₀-, -(CH₂)₁₁-, -(CH₂)₁₂-, -CQ-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -C(CH₃)-O-N=C(R⁴)- -Q-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -O-CH₂-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N=N-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)=N-O-CH₂-, -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)-O-N=CH-, oder -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)-O-N=C(CH₃)-
steht, wobei
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Dime­ thylamino oder Diethylamino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy-carbonyl substitu­ iertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
R⁵ für Wasserstoff- Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substitu­ iertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R⁶ für Wasserstoff oder Methyl steht,
R für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht und
Z für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- t- oder neo-Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Allyl, Crotonyl, 1-Methyl-allyl, Propargyl oder 1-Methyl-propargyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclo­ hexyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Iso­ thiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormeth­ oxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Tri­ fluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy oder Ethylsulfonyloxy;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl
oder eine Gruppierung in welcher
A¹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht und
A² für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, But-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-3-yl, Cyanmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Dimethylaminomethyl, Dimethylaminoethyl, Methylaminomethyl, Methylaminoethyl oder Benzyl steht.
6. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
G für Sauerstoff, Schwefel oder eine der nachstehenden Gruppierungen
-(CH₂)₅-, -(CH₂)₆-, -(CH₂)₇-, -(CH₂)₈-, -(CH₂)₉-, -(CH₂)₁₀-, -(CH₂)₁₁-, -(CH₂)₁₂-, -Q-CQ-, -Q-CH₂-, -Q-CH₂-CH₂-, -CH₂-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -CQ-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -C(CH₃)-O-N=C(R⁴)-, -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)=N-O-CH₂- oder -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)-O-N=CH- steht, wobei
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht und
R⁵ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Cyclopropyl steht,
R⁶ für Wasserstoff oder Methyl steht,
R für Wasserstoff steht und
Z für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- t- oder neo-Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, für jeweils ge­ gebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substitu­ iertes Phenyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Oxa­ diazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazlnyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach­ stehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluor­ ethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethyl­ thio, Trifluormethylsulinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy.
7. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
G für Sauerstoff, Schwefel, oder eine der nachstehenden Gruppie­ rungen
-Q-CQ-, -CH₂-Q-, -Q-CH₂-CH₂-, -CH₂-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -CQ-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -C(CH₃)-O-N=C(R⁴)-, -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)=N-O-CH₂- oder -C(=N-O-R⁶)-C(R⁴)-O-N=CH- steht, wobei
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht und
R⁵ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Cyclopropyl steht,
R⁶ für Wasserstoff oder Methyl steht,
R für Methyl oder Ethyl steht und
Z für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- t- oder neo-Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, für jeweils ge­ gebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substitu­ iertes Phenyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Oxa­ diazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach­ stehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder j-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluor­ ethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethyl­ thio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy.
8. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an min­ destens einer Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1.
9. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
10. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man
  • a) 2-Azido-3-methoxypropionsäuremethylester
    mit einem Carbonsäurederivat der allgemeinen Formel (II) in welcher
    G und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
    X für Halogen oder Z-G-CO-O- steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenen­ falls in Gegenwart einer Säure sowie gegebenenfalls in Gegenwart weiterer Reaktionshilfsmittel umsetzt,
oder wenn man
  • b) N-Alkylglycinderivate der allgemeinen Formel (III), in welcher
    G und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
    R¹ für Alkyl steht,
    mit einem Ameisensäureester, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungs­ mittels, umsetzt und das entstandene Zwischenprodukt mit einem Methylierungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säure­ akzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungs­ mittels, methyliert.
11. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 7 zur Bekämpfung von Schädlingen.
12. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 7 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
13. Verbindungen der Formel (III) in welcher
G und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
R¹ für Alkyl steht.
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