JPH10500961A

JPH10500961A - 複素環式イミノ誘導体

Info

Publication number: JPH10500961A
Application number: JP8500251A
Authority: JP
Inventors: ルツツアスマン，; トマスザイツ，; ラルフテイーマン，; ハインツ−ビルヘルムデーネ，; クラウスシユテンツエル，
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1994-06-03
Filing date: 1995-05-22
Publication date: 1998-01-27
Also published as: AU2615095A; WO1995033717A3; EP0763018A2; DE4419587A1; WO1995033717A2; US5922881A

Abstract

(57)【要約】新規な複素環式イミノ誘導体、その数種の製造方法及びその有害生物を防除するための使用が開示されている。

Description

【発明の詳細な説明】複素環式イミノ誘導体本発明は新規な複素環式イミノ誘導体、その数種の製造方法及びその有害生物（pest）を防除するための使用に関する。種々の置換されたアルコキシイミノ−及びアルコキシメチレンアセトアミドが殺菌・殺カビ特性（fungicidal property）を有することは公知である（例えば、ヨーロッパ特許出願公開第３９８,６９２号、同第４６８,７７５号、ドイツ国特許出願公開第４,０３０,０３８号及びＷＯ−Ａ９２／１３,８３０号参照）。しかしながら、これらの従来開示された化合物の効能は、特に低い施用割合では全ての施用の分野において完全には満足されない。一般式（Ｉ）式中、Ａは酸素、硫黄またはＣＨ₂基を表わし、ＢはＣＨ₂またはＣＨ₂ＣＨ₂基を表わし、Ｘは基＝ＣＨＲ¹または＝ＮＲ²を表わし、ここにＲ¹は各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはアルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ及びジアルキルアミノを表わし、そしてＲ²はアミノを表わすか、或いは各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはアルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ及びジアルキルアミノを表わし、Ｙは基−ＣＯ−アルキル、−ＣＯＯアルキル、−ＣＯ−ＮＨアルキを表わし、ここにＲ³は水素またはアルキルを表わし、Ｒ⁴は水素または容易に脱離し得る基を表わし、そしてＤは随時置換されていてもよいアルカンジイルを表わし、Ｚは直接結合を表わし；各々の場合に随時置換されていてもよいアルキレン、アルケニレン及びアルキニレンを表わし、そして基−（ＣＨＲ⁵）_n−Ｏ−、− （ＣＨＲ⁵）_n−Ｓ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＮＨ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＮＲ⁶−、− （ＣＨＲ⁵）_n−ＳＯ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＳＯ₂−、−（ＣＨＲ⁵）_n−Ｏ−ＳＯ −、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＳＯ−Ｏ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−Ｏ−ＳＯ₂、−（ＣＨＲ⁵）_n −ＳＯ₂−Ｏ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＣＯ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＣＯ−Ｏ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−Ｏ−ＣＯ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＣＲ⁶＝Ｎ−Ｏ−、−（ＣＨＲ⁵）_n −ＣＲ⁶＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ⁷−、−（ＣＨＲ⁵）_n−Ｎ＝ＣＲ⁷−、−（ＣＨＲ⁵）_n− Ｏ−Ｎ＝ＣＲ⁷−を表わし、ここにｎは０、１、２、３または４の数を表わし、ここに基Ｒ⁵はｎが１より大きい場合に相異なることができ；そしてＲ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は相互に独立して水素、シアノを表わし、そして各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキルまたはアリールを表わし；そしてＲは水素；ハロゲンを表わし；各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わし；そして各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、複素環、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨＲ⁵）_m−シクロアルキル、−（ＣＨＲ⁵）_m−シクロアルケニル、−（ＣＨＲ⁵）_m−シクロアルキニル、−（ＣＨＲ⁵）_m−複素環、−（ＣＨＲ⁵）_m−アリール、−（ＣＨＲ⁵）_m−ヘテロアリール、−（ＣＨＲ⁵）_m−Ｏ−シクロアルキル、−（ＣＨＲ⁵）_m−Ｏ−シクロアルケニル、−（ＣＨＲ⁵）_m−Ｏ−シクロアルキニル、−（ＣＨＲ⁵）_m−Ｏ− 複素環、−（ＣＨＲ⁵）_m−Ｏ−アリール、−（ＣＨＲ⁵）_m−Ｏ−ヘテロアリール、−（ＣＨＲ⁵）_m−Ｓ−シクロアルキル、−（ＣＨＲ⁵）_m−Ｓ−シクロアルケニル、−（ＣＨＲ⁵）_m−Ｓ−シクロアルキニル、−（ＣＨＲ⁵）_m−Ｓ−複素環、− （ＣＨＲ⁵）_m−Ｓ−アリール、−（ＣＨＲ⁵）_m−Ｓ−ヘテロアリール、−（ＣＨＲ⁵）_m−ＮＨ−シクロアルキル、−（ＣＨＲ⁵）_m−ＮＨ−シクロアルケニル、− （ＣＨＲ⁵）_m−ＮＨ−シクロアルキニル、−（ＣＨＲ⁵）_m−ＮＨ−複素環、−（ＣＨＲ⁵）_m−ＮＨ−アリール、−（ＣＨＲ⁵）_m−ＮＨ−ヘテロアリール、−（ＣＨＲ⁵）_m−ＮＲ⁶−シクロアルキル、−（ＣＨＲ⁵）_m−ＮＲ⁶−シクロアルケニル、−（ＣＨＲ⁵）_m−ＮＲ⁶−シクロアルキニル、−（ＣＨＲ⁵）_m−ＮＲ⁶−複素環、−（ＣＨＲ⁵）_m−ＮＲ⁶−アリール、−（ＣＨＲ⁵）_m−ＮＲ⁶−ヘテロアリールを表わし、ここにＲ⁵及びＲ⁶は上記の意味を有し、そしてｍは１、２、３または４の数を表わし、ここに基Ｒ⁵はｍが１より大きい場合に相異なることができる、の新規な複素環式イミノ誘導体が見い出された。更に式（Ｉ）の新規な複素環式イミノ誘導体はａ）一般式（II）式中、Ａ、Ｂ、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、の複素環式ケト誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で一般式（ III） H₂−N−Z−R （III）式中、Ｒ及びＺは上記の意味を有する、のアミンと反応させるか；ｂ）一般式（II）式中、Ａ、Ｂ、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、の複素環式ケト誘導体を随時希釈剤の存在下で一般式（IV） OCN−Z−R （IV）式中、Ｒ及びＺは上記の意味を有する、のイソシアネートと反応させるか；ｃ）一般式（Ｖ）式中、Ａ、Ｂ、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、の複素環式イミノ誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で一般式（VI） Hal¹−Z−R （VI）式中、Ｈａｌ¹はハロゲンを表わし、そしてＲ及びＺは上記の意味を有する、のハロゲン誘導体と反応させるか；ｄ）一般式（VII）式中、Ａ、Ｂ、Ｒ及びＺは上記の意味を有し、そしてＹ¹は基−ＣＯ−アルキルまたは−ＣＯＯアルキルを表わす、の複素環式イミノ誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で最初にギ酸メチルと、続いてアルキル化剤と反応させるか；ｅ）一般式（VII）式中、Ａ、Ｂ、Ｒ及びＺは上記の意味を有し、そしてＹ¹は基−ＣＯ−アルキルまたは−ＣＯＯアルキルを表わす、の複素環式イミノ誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で一般式（IX） O＝CH−R1 （IX）式中、Ｒ¹は上記の意味を有する、のアルデヒドと反応させるか；ｆ）一般式（VIII）式中、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｙ¹及びＺは上記の意味を有する、の複素環式イミノ誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で最初にヒドロキシルアミン（随時そのハロゲン化水素酸塩）と、続いてアルキル化剤と反応させるか；ｇ）一般式（Ｘ）式中、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｙ¹及びＺは上記の意味を有する、の複素環式イミノ誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で随時そのハロゲン化水素酸塩と共に一般式（XI） H₂N−R² （XI）式中、Ｒ²は上記の意味を有する、のアミンと反応させるか；ｈ）一般式（XII）式中、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｘ及びＺは上記の意味を有する、の複素環式イミノ誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で一般式（ＸIIIａ）〜（ＸIIIｃ）Ｈ−ＮＨアルキル（ＸIIIａ）Ｈ−Ｎ（アルキル）₂ （ＸIIIｂ）Ｈ−ＮＲ³−ＯＲ⁴ （ＸIIIｃ）式中、Ｒ³及びＲ⁴は上記の意味を有する、のアミンと反応させるか；或いはｉ）一般式（XII）式中、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｘ及びＺは上記の意味を有する、の複素環式イミノ誘導体を第１工程で随時酸受容体の存在下及び随時希釈剤の存在下でヒドロキシルアミン（またはそのハロゲン化水素酸塩）と、そして第２工程でその場で随時希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で一般式（ＸIV） E−D−E （ＸIV）式中、Ｄは上記の意味を有し、そしてＥはハロゲン、アルキルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシを表わす、の２置換されたアルカンと反応させる場合に得られることが見い出された。最後に、一般式（Ｉ）の新規な複素環式イミノ誘導体は有効な殺菌・殺カビ活性を示すことが見い出された。本発明による化合物は適当ならば種々の可能な異性体形、殊にＥ及びＺ異性体ばかりでなく、適当ならば光学異性体及びジアステレオマーの混合物の状態であり得る。Ｅ及びＺ異性体、並びに他の可能な異性体の混合物も共に本発明の請求の範囲のものである。本発明は好ましくはＡが酸素、硫黄またはＣＨ₂基を表わし、ＢがＣＨ₂またはＣＨ₂ＣＨ₂基を表わし、Ｘが基＝ＣＨＲ¹または＝ＮＲ²を表わし、ここにＲ¹が各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよく、かつ各々の場合にアルキル基中に炭素原子１〜４個を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ及びジアルキルアミノを表わし、そしてＲ²がアミノを表わすか、或いは各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはＣ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよく、かつ各々の場合にアルキル基中に炭素原子１〜４個を有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ及びジアルキルアミノを表わし、Ｙが基−ＣＯ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、−ＣＯ−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、−ＣＯ−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルＲ³が水素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表わし、Ｒ⁴が水素を表わすか、各々の場合に随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ− Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｎ,Ｎ−ジー（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノ、Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−カルボニル）−アミノ、Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−Ｎ −（Ｃ₁〜Ｃ₄−カルボニル）−アミノ；Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル）−アミノまたはＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ −カルボニル）−アミノで置換されていてもよく、かつ各々の場合に炭素原子１〜８個を有するアルキルまたはアルケニルを表わすか、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ− カルボニルを表わすか、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ−カルボニルを表わすか、或いはジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノカルボニルを表わし；そしてＤが随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはハロゲノ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよく、かつ炭素原子１〜３個を有するアルカンジイルを表わし、Ｚが直接結合を表わし；各々の場合に随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ハロゲノ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ及び／またはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキレン、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニレン及びＣ₂〜Ｃ₈−アルキニンを表わし；そして基−（ＣＨＲ⁵）_n−Ｏ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−Ｓ−、−（ＣＨＲ⁵）_n −ＮＨ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＮＲ⁶−、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＳＯ−、−（ＣＨＲ⁵）_n −ＳＯ₂−、−（ＣＨＲ⁵）_n−Ｏ−ＳＯ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＳＯ−Ｏ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−Ｏ−ＳＯ₂、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＳＯ₂−Ｏ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＣＯ −、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＣＯ−Ｏ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−Ｏ−ＣＯ−、−（ＣＨＲ⁵ ）_n−ＣＲ⁶＝Ｎ−Ｏ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＣＲ⁶＝Ｎ−Ｎ−ＣＲ⁷−、−（ＣＨＲ⁵ ）_n−Ｎ＝ＣＲ⁷−、−（ＣＨＲ⁵）_n−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ⁷−を表わし、ここにｎが０、１、２、３または４の数を表わし、ここに基Ｒ⁵はｎが１より大きい場合に相異なることができ；そしてＲ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が相互に独立して水素を表わし、そして各々の場合に随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ハロゲノ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ及び／またはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオで置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキニルまたはフェニルを表わし、Ｒが水素；ハロゲンを表わし；各々の場合に随時ハロゲン、ハロゲノ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ及び／またはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₈−アルキニルを表わし；そして各々の場合に同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよい炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、炭素原子５〜７個を有するシクロアルケニル、炭素原子６〜１０個を有するアリール、（随時ベンゾ融合されていてもよい）３〜７個の環員を有し、その１〜３個がヘテロ原子例えばＮ、Ｏ及び／またはＳ原子を表わす複素環（飽和もしくは部分的に不飽和）、並びに（随時ベンゾ融合されていてもよい）５または６個の環員を有し、その１個が酸素、硫黄または窒素を表わし、かつ随時他の１個または２個が窒素を表わすヘテロアリールを表わし、ここに各々の場合に可能である置換基が好ましくは酸素（２個の対の水素原子に対して置換）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボシキル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子１〜６個を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子２〜６個を有するアルケニルまたはアルケニルオキシ、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有するハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで１または多置換されていてもよく、かつ各々の場合に二重結合された各々の場合に炭素原子１〜６個を有するアルキレンまたはジオキシアルキレン、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、各々の場合に３〜７個の環員を有し、各々の場合にその１〜３個が同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄である複素環または複素環−メチル、並びに各々の場合に随時フェニル部分において同一もしくは相異なるハロゲン、シアノ及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシで１または多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシから選ばれる式（Ｉ）の化合物に関する。定義において、飽和もしくは不飽和の炭化水素鎖例えばアルキル、アルカンジイル、アルケニルまたはアルキニル、またヘテロ原子と結合するアルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノは各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表わし、好ましくはフッ素、塩素または臭素を表わし、殊にフッ素または塩素を表わす。本発明は殊にＡが酸素、硫黄またはＣＨ₂基を表わし、ＢがＣＨ₂基またはＣＨ₂ＣＨ₂基を表わし、Ｘが基＝ＣＨＲ¹または＝ＮＲ²を表わし、ここにＲ¹が各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表わし、Ｒ²がアミノを表わすか、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表わし、Ｙが基−ＣＯＣＨ₃、−ＣＯＣ₂Ｈ₅、−ＣＯＣ₃Ｈ₇−ｎ、−ＣＯＣ₃Ｈ₇−ｉ、 −ＣＯＯＣＨ₃、−ＣＯＯＣ₂Ｈ₅、−ＣＯＯＣ₃Ｈ₇−ｎ、−ＣＯＯＣ₃Ｈ₇−ｉ、 −ＣＯ−ＮＨＣＨ₃、−ＣＯ−ＮＨＣ₂Ｈ₅、−ＣＯ−ＮＨＣ₃Ｈ₇−ｎ、−ＣＯ− ＮＨＣ₃Ｈ₇−ｉ、−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ₃）、−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ₃）Ｃ₂Ｈ₅、−ＣＯ− Ｎ（Ｃ₂Ｈ₅）₂、−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ₃）Ｃ₃Ｈ₇−ｎ、−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ₃）Ｃ₃Ｈ₇ −ｉ、−ＣＯ−ＮＲ³−ＯＲ⁴及びＲ³が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表わし、そしてＲ⁴が水素を表わすか、各々の場合に随時フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシ−エトキシ、エトキシ−エトキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、Ｎ−メチル−アセチルアミノ、Ｎ−エチル−アセチルアミノ、Ｎ−メチル−プロピオニルアミノ、Ｎ−エチル−プロピオニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノまたはＮ−エチル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルまたはジエチルアミノカルボニルを表わし；そしてＤが各々の場合に随時フッ素、塩素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよいメチレンまたはエタン−１,２−ジイルを表わし、Ｚが直接結合を表わすか；各々の場合に随時フッ素、塩素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよい−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、 −ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂Ｓ−、−ＣＨ₂ＮＨ−、−ＣＨ₂Ｎ（ＣＨ₃ ）−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ₃）−及び−Ｎ＝Ｃ（ＣＮ）−を表わし、Ｒが水素を表わし；塩素または臭素を表わし；各々の場合に随時フッ素、塩素またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいメチル、エチル及びエテニルを表わし；各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フェニル、フェノキシ（ここにフェニル及びフェノキシは随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニルまたはエトキシ−カルボニルで１〜３置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニルまたはシクロヘキセニルを表わし；そして各々の場合に同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されるフェニル、ナフチル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３−トリアジニル、１,２,４−トリアジニル、１ ,３,５−トリアジニル、オキシラニル、テトラヒドロフリル、パーヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表わし、ここに可能な置換基は好ましくは酸素（２個の対の水素原子に対して置換）、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ− プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ −もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル；各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルで１または多置換されていてもよいトリメチレン（プロパン−１,３−ジイル）、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、並びに各々の場合に随時フェニル部分において同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで１または多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれる式（Ｉ）の化合物に関する。極めて殊に好適な化合物は一般式（ＩＡ）〜（ＩＤ）のものである：式中、Ａ、Ｒ及びＺは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を表わす。式中、Ａ、Ｒ及びＺは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を表わし、そしてＹ²は基−ＣＯ−ＯＣＨ₃、−ＣＯ−ＮＨＣＨ₃、−ＣＯ−ＮＨＯＨ式中、Ａ、Ｒ及びＺは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を表わす。式中、Ａ、Ｒ及びＺは上記の一般的、好適及び殊に好適な意味を表わし、そしてＹ²は基−ＣＯ−ＯＣＨ₃、−ＣＯ−ＮＨＣＨ₃、−ＣＯ−ＮＨＯＨまた極めて殊に好適なものは次の一般式（ＩＡ−１）〜（ＩＡ−３）及び（ＩＢ−１）〜（ＩＢ−３）の物質の群である：式中、Ａは上記の意味を表わし、そしてＡｒは各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換で１〜３置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを表わし、ここに適当な置換基は好適及び殊に好適なものとして上に（Ｒ）下で挙げられるフェニル置換基である。式中、Ａは上記の意味を表わし、Ｑは水素、メチルまたはシアノを表わし、そしてＰｈは随時同一もしくは相異なる置換で１〜３置換されていてもよいフェニルを表わし、ここに適当な置換基は好適及び殊に好適なものとして上に（Ｒ）下で挙げられるフェニル置換基である。式中、Ａは上記の意味を表わし、そしてＨｅｔは各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい５または６員のヘテロアリール、例えば殊にチアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニルまたは１, ３,５−トリアジニルを表わし、ここに適当な置換基は好適及び殊に好適なものとして上に（Ｒ）下で挙げられるヘテロアリール置換基である。式中、Ａは上記の意味を表わし、Ｙ²は基−ＣＯ−ＯＣＨ₃、−ＣＯ−ＮＨＣＨ₃、−ＣＯ−ＮＨＯＨＡｒは各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを表わし、ここに適当な置換基は好適及び殊に好適なものとして上に（Ｒ）下で挙げられるフェニル置換基である。式中、Ａは上記の意味を表わし、Ｑは水素、メチルまたはシアノを表わし、Ｙ²は基−ＣＯ−ＯＣＨ₃、−ＣＯ−ＮＨＣＨ₃、−ＣＯ−ＮＨＯＨＰｈは随時同一もしくは相異なる置換で１〜３置換されていてもよいフェニルを表わし、ここに適当な置換基は好適及び殊に好適なものとして上に（Ｒ）下で挙げられるフェニル置換基である。式中、Ａは上記の意味を表わし、Ｙ²は基−ＣＯ−ＯＣＨ₃、−ＣＯ−ＮＨＣＨ₃、−ＣＯ−ＮＨＯＨＨｅｔは各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換で１〜３置換されていてもよい５または６員のヘテロアリール例えば殊にチアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニルまたは１,３,５ −トリアジニルを表わし、ここに適当な置換基は好適及び殊に好適なものとして上に（Ｒ）下で挙げられるヘテロアリール置換基である。本発明による化合物の例を次の表に示す。例えば、出発物質としてＮ−（メトキシカルボニル−メトキシエチリデン）− メチル−２−ピロリジノン及びアニリンを用いる場合、本発明による工程（ａ）における反応の経路は次式により概括し得る：例えば、出発物質としてＮ−（メトキシカルボニル−メトキシエチリデン）− メチル−２−ピロリジノン及びクロロスルホンイソシアネートを用いる場合、本発明による工程（ｂ）における反応の経路は次式により概括し得る：例えば、出発物質としてＮ−（メトキシカルボニル−メトキシイミノ）−メチル−２−イミノ−オキサゾリジン及び塩化ベンジルを用いる場合、本発明による工程（ｃ）における反応の経路は次式により概括し得る：例えば、出発物質としてＮ−メトキシカルボニルメチル−２−（２,６−ジクロロフェニル）イミノ−オキサゾリジン及びギ酸メチル、並びにアルキル化剤としてジメチル硫酸を用いる場合、本発明による工程（ｄ）における反応の経路は次式により概括し得る：例えば、出発物質としてＮ−メトキシカルボニルメチル−２−（２,６−ジクロロフェニル）−イミノ−チアゾリジン及びｎ−ブチルアルデヒドを用いる場合、本発明による工程（ｅ）における反応の経路は次式により概括し得る：例えば、出発物質として２−（２−フェニルイミノ−１−ピロリジニル）−２ −オキソ−酢酸メチル及びヒドロキシルアミンを用い、アルキル化剤として臭化メチルを用いる場合、本発明による工程（ｆ）における反応の経路は次式により概括し得る：例えば、出発物質として２−（２−フェニルイミノ−１−ピロリジニル）−２ −チオ−酢酸メチル及び塩化Ｏ−メチル−ヒドロキシルアンモニウムを用いる場合、本発明による工程（ｇ）における反応の経路は次式により概括し得る：例えば、出発物質としてＮ−（メトキシカルボニル−メトキシイミノ）−メチル−２−フェニルイミノ−ピロリジン及びヒドロキシルアミン塩酸塩を用いる場合、本発明による工程（ｈ）における反応の経路は次式により概括し得る：例えば、出発物質としてＮ−（メトキシカルボニル−メトキシイミノ）−メチル−２−フェニルイミノ−ピロリジン、ヒドロキシルアミン塩酸塩及び１,２− ジブロモエタンを用いる場合、本発明による工程（ｉ）における反応の経路は次式により概括し得る：本発明による工程（ａ）及び（ｂ）を行うために出発物質として必要とされる複素環式ケト誘導体は一般に式（II）により定義される。式（II）において、Ａ、Ｂ、Ｘ及びＹは好ましくは、そして殊にこれらの置換基に対して好適か、または殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。式（II）の複素環式ケト誘導体は未だ開示されていない。しかしながら、これらのものは一般的に通常の標準的な方法により一般式（ＸＶ）式中、Ａ及びＢは上記の意味を有する、の公知の複素環式ケトンを適当ならば希釈剤例えばテトラヒドロフランの存在下及び適当ならば反応補助剤例えば水素化ナトリウムの存在下にて０乃至１００℃ 間の温度で一般式（ＸVI） Hal²−CH₂−Y¹ （ＸVI）式中、Ｈａｌ²はハロゲン、好ましくは塩素または臭素を表わし、そしてＹ¹は上記の意味を有する、の公知のハロゲン化物と反応させ、更にこのようにして得られる一般式（ＸVII ）式中、Ａ、Ｂ及びＹ¹は上記の意味を有する、の複素環式ケト誘導体を工程（ｄ）、（ｅ）、（ｈ）及び／または（ｉ）により反応させることにより得ることができる（またこれに関しては製造実施例参照）。本発明による工程（ａ）及び（ｂ）を行うために出発物質として更に必要とされるアミン及びイソシアネートは一般にそれぞれ式（III）及び（IV）により定義される。式（III）及び（IV）において、Ｚ及びＲは好ましくは、そして殊にこれらの置換基に対して好適及び殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。式（III）のアミン及び式（IV）のイソシアネートは一般に公知の有機化学の化合物であり、そして文献に記載さえる標準的方法により得られる。本発明による工程（ｃ）を行うために出発物質として必要とされる複素環式イミノ誘導体は一般的に式（Ｖ）により定義される。式（Ｖ）において、Ａ、Ｂ、Ｘ及びＹは好ましくは、そして殊にこれらの置換基に対して好適及び殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。式（Ｖ）の複素環式イミノ誘導体は未だ開示されていない。しかしながら、これらのものは一般的に公知の方法で希釈剤例えばクロロホルムの存在下にて還流下で複素環式ケト誘導体をクロロスルホニルイソシアネートと共に加熱することにより得ることができる（またこれに関しては製造実施例参照）。本発明による工程（ｃ）を行うために出発物質として更に必要とされるハロゲン誘導体は一般に式（VI）により定義される。式（VI）において、Ｒ及びＺは好ましくは、そして殊に置換基に対して好適及び殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の意味に関連して既に上に挙げられた意味を有する。Ｈａｌ¹は好ましくは塩素または臭素を表わす。式（VI）のハロゲン誘導体は一般的に公知の有機化学の化合物である。本発明による工程（ｂ）及び（ｅ）を行うために出発物質として必要とされる複素環式イミノ誘導体は一般に式（VII）により定義される。式（VII）において、Ａ、Ｂ、Ｒ及びＺは好ましくは、そして殊にこれらの置換基に対して好適及び殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。Ｙ¹は好ましくは、そして殊にこれらの基に対して好適及び殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた基−ＣＯ− アルキル及び−ＣＯＯアルキルの意味を表わす。式（VII）の複素環式イミノ誘導体は未だ開示されていない。しかしながら、これらのものは一般的に通常の標準的方法により一般式（ＸVIII）式中、Ａ、Ｂ、Ｒ及びＺは上記の意味を有する、のイミノ誘導体を適当ならば希釈剤例えばテトラヒドロフランの存在下及び適当ならば反応補助剤例えばカリウム−ｔ−ブチラートの存在下にて０乃至１００℃ 間の温度で式（ＸVI）の公知のハロゲン化物と反応させることにより得ることができる（またこれに関して製造実施例参照）。式（VIII）のイミノ誘導体は公知であり［例えば、ドイツ国特許出願公開第１ ,９６３,１９２号、同第３,０４７,７５９号、特許第７６−１２４,４７５号、T etrahedron Letters ２２（４５）、４４７１〜４参照］、そしてここに記載される方法または一般的に公知である他の方法により得ることができる。本発明による工程（ｄ）及び（ｆ）を行うために適するアルキル化剤は通常の試薬例えばハロゲン化アルキル、殊に塩化メチル、臭化メチル及びヨウ化メチル、並びにジアルキル硫酸例えば、殊にジメチル硫酸である。アルキル化剤は一般的に公知の有機化学の化合物である。本発明による工程（ｅ）を行うために出発物質として更に必要とされるアルデヒドは一般に式（IX）により定義される。式（IX）において、Ｒ¹は好ましくは、そして殊にこれらの置換基に対して好適及び殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。式（IX）のアルデヒドは一般的に公知の有機化学の化合物である。本発明による工程（ｆ）は行うために出発物質として必要とされる複素環式イミノ誘導体は一般的に式（VIII）により定義される。この式（VIII）において、Ａ、Ｂ、Ｒ及びＺは好ましくは、そして殊にこれらの置換基に対して好適及び殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。式（VIII）の複素環式イミノ誘導体は未だ開示されていない。しかしながら、これらのものは一般的に通常の標準的方法により一般式（ＸVIII）のイミノ誘導体を適当ならば希釈剤例えばテトラヒドロフランの存在下及び適当ならば反応補助剤例えば炭酸カリウムの存在下にて０乃至１００℃間の温度で一般式（ＸIX） Hal³−CO−Y¹ （ＸIX）式中、Ｈａｌ³はハロゲン、好ましくは塩素または臭素を表わし、そしてＹ¹は上記の意味を有する、の公知のケトハロゲン化物と反応させることにより得ることができる（これに関しては製造実施例も参照）。本発明による工程（ｇ）を行うために出発物質として必要とされる複素環式イミノ誘導体は一般的に式（Ｘ）により定義される。式（Ｘ）において、Ａ、Ｂ及びＺは好ましくは、そして殊にこれらの置換基に対して好適及び殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。Ｙ¹は好ましくは、そして殊にこれらの基に対して好適及び殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた基−ＣＯ−アルキル及び−ＣＯＯアルキルの意味を表わす。式（Ｘ）の複素環式イミノ誘導体は未だ開示されていない。しかしながら、これらのものは文献に記載される標準的方法により、例えば対応する一般式（VIII ）のケト誘導体を適当ならば希釈剤例えばキシレンまたはトルエンの存在下にて８０乃至２００℃間の温度で硫化剤例えばＰ₄Ｓ₁₀またはローソン試薬［２,４− ビス（４−メトキシフェニル）−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン−２,４− ジチオン］と反応させることにより得ることができる。本発明による工定（ｄ）を行うために出発物質として更に必要とされるアミンは一般的に式（XI）により定義される。式（XI）において、Ｒ¹は好ましくは、そして殊にこの置換基に対して好適及び殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。式（XI）のアミンは一般的に公知の有機化学の化合物である。本発明による工程（ｈ）及び（ｉ）を行うために出発物質として必要とされる複素環式イミノ誘導体は一般的に式（XII）により定義される。式（XII）において、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｘ及びＹは好ましくは、そして殊にこれらの置換基に対して好適及び殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。式（XII）の複素環式イミノ誘導体は本発明による化合物である。本発明による工程（ｈ）を行うために出発物質として更に必要とされるアミンは一般的に式（ＸIIIａ）、（ＸIIIｂ）及び（ＸIIIｃ）により定義される。式（ＸIIIａ）及び（ＸIIIｂ）において、アルキルは好ましくは、そして殊に置換基Ｙ＝−ＣＯ−ＮＨアルキル及び−ＣＯ−Ｎ（アルキル）₂に対して好適及び殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。式（ＸIIIｃ）において、Ｒ³及びＲ⁴は好適及び殊にこれらの置換基に対して好適及び殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。式（ＸIIIａ）、（ＸIIIｂ）及び（ＸIIIｃ）のアミンは一般的に公知の有機化学の化合物である。本発明による工程（ｉ）を行うために出発物質として更に必要とされる２置換されたアルカンは一般的に式（ＸIV）により記載される。式（ＸIV）において、Ｄは好ましくは、そして殊にこの置換基に対して好適及び殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。Ｅは好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、メタンスルホニルオキシまたはｐ−トルエンスルフィニルオキシを表わす。式（ＸIV）の２置換されたアルカンは一般的に公知の有機化学の化合物である。本発明による工程（ａ）〜（ｉ）を行うために適する希釈剤は不活性有機溶媒である。好適に使用し得るものには殊に脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはジエチルエーテル、ニトリル例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸アミド、エステル例えば酢酸エチルまたはスルホキシド例えばジメチルスルホキシド、アルコール例えばメタノールまたはエタノール或いは塩基性溶媒例えばピリジンまたはトリエチルアミンがある。本発明による工程（ａ）は好ましくは反応補助剤として脱水剤の存在下で行う。オキシ塩化リンを好適に使用し得る［例えばJ．Med．Chem．１８（１９７５）９０〜９９参照］。本発明による工程（ｃ）及び（ｉ）は好ましくは好適な反応補助剤の存在下で行う。そのままで適するものは通常使用し得る全ての無機及び有機塩基がある。アルカリ金属水素化物、水酸化物、アルコラート、炭酸塩または炭酸水素塩例えば水酸化ナトリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素ナトリウム或いは他に第三級アミン例えばトリエチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を好適に用いる。また酸性反応補助剤例えばｐ−トルエンスルホン酸も適当ならば有利である。本発明による工程（ａ）〜（ｉ）を行う場合に反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。用いる反応温度は一般に０乃至２００℃間、好ましくは２０乃至１５０℃間の温度である。本発明による工程（ａ）は式（II）の複素環式ケト誘導体１モル当り一般に１〜４モル、好ましくは１〜２モルのアミン及び１〜６モル、好ましくは１〜４モルの反応補助剤としての脱水剤を用いて行う。本発明による工程（ｂ）は式（II）の複素環式ケト誘導体１モル当り一般に１〜３モル、好ましくは１〜２モルの式（IV）のイソシアネートを用いて行う。本発明による工程（ｃ）は式（Ｖ）の複素環式イミノ誘導体１モル当り一般に１〜３モル、好ましくは１〜２モルの式（VI）のハロゲン誘導体及び適当ならば１〜６モル、好ましくは１〜４モルの反応補助剤を用いて行う。本発明による工程（ｄ）は式（VII）の複素環式イミノ誘導体１モル当り一般に１〜３０モル、好ましくは１〜２５モルのギ酸メチル（適当ならば同時に溶媒として）、１〜４モル、好ましくは１〜２モルのアルキル化剤及び適当ならば１〜８モル、好ましくは１〜４モルの反応補助剤を用いて行う。本発明による工程（ｅ）は式（VII）の複素環式イミノ誘導体１モル当り一般に１〜３モル、好ましくは１〜２モルの式（IX）のアルデヒド及び適当ならば１〜６モル、好ましくは１〜４モルの反応補助剤を用いて行う。本発明による工程（ｆ）は式（VIII）の複素環式イミノ誘導体１モル当り一般に１〜３モル、好ましくは１〜２モルのヒドロキシアミンまたは適当なハロゲン化水素、１〜３モル、好ましくは１〜２モルのアルキル化剤及び適当ならば１〜６モル、好ましくは１〜４モルの反応補助剤を用いて行う。また適当なアルキル化されたヒドロキシアミンを適当ならば直接使用し得る。本発明による工程（ｇ）は式（Ｘ）の複素環式イミノ誘導体１モル当り一般に１〜４モル、好ましくは１〜２モルのアミンまたは適当なハロゲン化水素及び適当ならば１〜３モル、好ましくは１〜２モルの反応補助剤を用いて行う。本発明による工程（ｈ）は式（VII）の複素環式イミノ誘導体１モル当り一般に１〜３モル、好ましくは１〜１．５モルの式（ＸIIIａ）、（ＸIIIｂ）及び（ＸIIIｃ）のアミン並びに適当ならば０.１〜３モル、好ましくは０.５〜１.５モルの反応補助剤を用いて行う。本発明による工程（ｉ）は式（XII）の複素環式イミノ誘導体１モル当り一般に１〜５モル、好ましくは１〜２.５モルのヒドロキシルアミンまたは適当なハロゲン化水素酸、一般に１〜１０モル、好ましくは１〜５モルの式（ＸIV）の２置換されたアルカン及び適当ならば１〜５モル、好ましくは１〜２.５モルの反応補助剤を用いて行う。反応を行い、処理し、そして反応生成物を全ての工程において一般的に通常及び公知の方法により単離する。本発明による活性物質は有効な殺微生物効果（microbicidal effect）を有し、そして実際に望ましくない微生物を防除するために用いることができる。本活性物質は作物保護生成物、殊に殺菌・殺カビ剤（fungicides）としての用途に適している。作物保護の殺菌・殺カビ組成物はプラスモジオフオロミセテス（Plas modiophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、チトリジオミセテス（Chytridiom ycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Ba sidiomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）を防除する際に用いられる。上記の主な属名に含まれる菌・カビ病のある原因生物を非限定例として下に挙げる：ピチウム（Pythium）種例えば苗立枯病（Pythium ultimum）；フィトフトラ（Phytophthora）種例えば疫病（Phytophthora infestans）；プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種例えばべと病（Pseudoperonos pora humuliまたはPseudoperonospora cubense）；プラスモパラ（Plasmopara）種例えばべと病（Plasmopara viticolu）；ペロノスポラ（Peronospora）種例えばべと病（Peronospora pisiまたはPeron ospora brassicae）；エリシフェ（Erysiphe）種例えばうどんこ病（Erysiphe graminis）；スフェロテカ（Sphaerotheca）種例えばうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea ）；ポドスフェラ（Podosphaera）種例えばうどんこ病（Podosphaera leucotricha ）；ベンチュリア（Venturia）種例えば黒星病（Venturia inaequalis）；ピレノフォラ（Pyrenophora）種例えば網斑病（Pyrenophora teresまたはPyre nophora graminea）（分生胞子器状：Drechslera、同義：Helminthosporium）；コクリオボルス（Cochliobolus）種例えば斑点病（Cochliobolus sat ivus）（分生胞子状：Drechslera、同義：Helminthosporium）；ウロマイセス（Uromyces）種例えばさび病（Uromyces appendiculatus）；プシニア（Puccinia）種例えば赤さび病（Puccinia recondita）；ティレティア（Tilletia）種例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）；ウスティラゴ（Ustilago）種例えば裸黒穂病（Ustilago nudaまたはUstilago avenae）；ペリキュラリア（Pellicularia）種例えば紋枯病（Pellicularia sasakii）；ピリキュラリア（Pyricularia）種例えばいもち病（Pyricularia oryzae）；フーザリウム（Fussarium）種例えばフーザリウム・クルモルム（Fussarium c ulmorum）；ボツリティス（Botrytis）種例えば灰色かび病（Botrytis cinerea）；セプトリア（Septoria）種例えばふ枯病（Septoria nodorum）；レプトスフエリア（Leptosphaeria）種例えばレプトスフエリア・ノドルム（L eptosphaeria nodorum）；セルコスポラ（Cercospora）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）；アルテルナリア（Alternaria）種例えば黒斑病（Alternaria brassicae）；プソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種例えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能である。これに関し、本発明による活性物質は果物及び野菜作物における病気例えばポドスフェラ（Podosphaera）種を防除するか、或いはイネの病気例えばいもち病（Pyricularia oryzae）を防除する際に殊に良好に使用し得る。その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、本活性物質は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温フォッギング（fogging）組成物に変えることができる。これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒、圧力下での液化ガス及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度分散性シリカ、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニン−スルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。他の可能な添加物は鉱油及び植物油である。着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有する。本発明による活性化合物はその調製物中でそのままで、及び例えば作用のスペクトルを広げるか、または耐性の発展を防止するために公知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤（bactericides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nemati cides）または殺虫剤との混合物の状態で使用し得る。混合物に適するものは次のものである：殺菌・殺カビ剤：２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′ −トリフルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ −トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、アムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、フエンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄及び硫黄調製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム。殺バクテリア剤：ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅調製物。殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：アバメクチン、ＡＣ３０３６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイクロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カータップ、ＣＧＡ１５７４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン− Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ１８４、ＮＩ２５、ニテンピラム、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルフォス、ＲＨ５９９２、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフオン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼータメトリン。他の公知の活性化合物例えば除草剤または肥料及び生長調節剤との混合物も可能である。本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該調製物から調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤調製物及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法において、例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤散布、粉剤散布、フォーミング（foaming）、はけ塗り等によって施用される。更に、超低容量法に従って活性化合物を施用するか、或いは活性物質の調製物または活性物質自体を土壌中に注入することができる。また植物の種子を処理することもできる。植物の部分を処理する場合、施用形態における活性物質濃度は比較的広い範囲内で変えることができ；一般に濃度は１乃至０.０００１重量％、好ましくは０. ５乃至０.００１重量％間である。種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０.００１〜５０ｇ、好ましくは０.０１〜１０ｇの活性物質の量を必要とする。土壌を処理する際には、作用場所に０.００００１〜０.１重量％、好ましくは０.０００１〜０.０２重量％の活性物質濃度を必要とする。製造実施例実施例１（工程ａ）アニリン４.５ｇ（５０ミリモル）をトルエン１００ｍｌ中に導入し、トルエン３０ｍｌ中のオキシ塩化リン７.５ｇ（６０ミリモル）を滴加し、トルエン５０ｍｌ中のＮ−（メトキシカルボニル−メトキシメチリデン）−メチル−２−ピロリドン（実施例II−１）１０.０ｇ（５０ミリモル）を加え、そして混合物を８０℃で４時間加熱した。次に反応混合物を水３００ｍｌ中に注ぎ、炭酸ナトリウム溶液でアルカリ性にし、各時１００ｍｌのエーテルで２回抽出し、一緒にした有機抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。エーテル１０ｍｌ及びｎ−ペンタン１０ｍｌの混合物で砕解して黄色の固体を生じさせた。融点７０〜７４℃のＮ−（メトキシカルボニル−メトキシメチリデン）−メチル−２−フェニルイミノピロリジン４.０ｇ（理論値の２９％）が得られた。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝２.００−２.０７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ₂）、２. ４０（ｔ，２Ｈ，ＣＨ₂）、３.５０（ｔ，２Ｈ，ＣＨ₂）、３.７５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃）、３.９２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃）、６.７８−７.３０（ｍ，５Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７.３７（ｓ，１Ｈ，−ＣＨ＝）。実施例２（工程ｂ）Ｎ−（メトキシカルボニル−メトキシメチリデン）−メチル−２−ピロリジノン（実施例II−１）４.０ｇ（２０ミリモル）をクロロホルム４０ｍｌ中に導入し、クロロスルホニルイソシアネート２.８ｇ（２０ミリモル）を滴加し、そして混合物を還流下で３時間加熱した。次にこのものを乾燥し、そして濃縮した。続いて残渣をエーテル２５ｍｌ中で撹拌し、生じた沈殿を濾別し、そして乾燥した。Ｎ−（メトキシカルボニル−メトキシメチリデン）−メチル−２−クロロスルホニルイミノ−ピロリジン３.１ｇ（理論値の５２％）が得られた。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝２.２９−２.３７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ₂）、２. ３７（ｔ，２Ｈ，ＣＨ₂）、３.５７−３.７９（ｍ，３Ｈ，ＣＨ₂，ＮＨ）、３. ７７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃）、３.９７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃）、７.４５（ｓ，１Ｈ，−ＣＨ＝）。実施例３（工程ｄ）８０％水素化ナトリウム２.４ｇ（８０ミリモル）をジメチルホルムアミド１５０ｍｌ中に導入し、ギ酸メチル６０.０ｇ（１モル）中のＮ−メトキシカルボニルメチル−２−（２,６−ジクロロフェニル）−イミノ−オキサゾリジン（実施例VII−１）１２.１ｇ（４０ミリモル）を滴加し、そして混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を水２５０ｍｌ中に注ぎ、希塩酸で酸性にし、各時２００ｍｌの塩化メチレンで３回抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。次に残渣をジメチルホルムアミド１５０ｍｌ中に取り入れ、炭酸カリウム１０ .８ｇ（８０ミリモル）を加え、混合物を室温で３０分間撹拌し、ジメチル硫酸６.２ｇ（５０ミリモル）を滴加し、そして混合物を室温で１８時間撹拌した。続いて懸濁液を水６００ｍｌ中に注ぎ、各時２００ｍｌの塩化メチレンで３回抽出し、一緒にした抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。次にエーテルを用いてシリカゲルのクロマトグラフにかけた。Ｎ−（メトキシカルボニル−メトキシメチリデン）−メチル−２−（２,６− ジクロロフェニル）−イミノ−オキサゾリジン１.６ｇ（理論値の８％）が得られた。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝３.７９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃）、３.８０（ｔ，２Ｈ，ＣＨ₂）、３.９８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃）、４.４６（ｔ，２Ｈ，ＣＨ₂ ）、６.８２（ｔ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７.２５（ｄ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７.５１（ｓ，１Ｈ，−ＣＨ＝）。下の表１に示す式（Ｉ）の化合物を例えば製造実施例と同様に、そして本発明による工程の一般的記載に従って製造することができた：式（II）の出発物質の製造実施例（II−１）８０％水素化ナトリウム３.０ｇ（０.１モル）を５〜１０℃でジメチルホルムアミド１５０ｍｌ中に導入し、ギ酸メチル７２.０ｇ（１.２モル）中のＮ−メトキシカルボニルメチル−２−ピロリジノン（実施例ＸVII−１）７.９ｇ（０.０５モル）を滴加し、そして混合物を室温で１６時間撹拌した。次にこのものを冷却しながら水１００ｍｌに加え、混合物を各時５０ｍｌのエーテルで３回抽出し、エーテル抽出液を廃棄し、水相を希塩酸で酸性にし、各時５０ｍｌの酢酸エチルで３回抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。次に残渣をジメチルホルムアミド１００ｍｌ中に取り入れ、炭酸カリウム９. ５ｇ（０.０７モル）を加え、混合物を室温で２０分間撹拌し、ジメチル硫酸６. ３ｇ（０.０５モル）を滴加し、そして混合物を室温で１９時間撹拌した。続いて懸濁液を水６００ｍｌ中に注ぎ、各時２００ｍｌのエーテルで３回抽出し、水相を希塩酸で酸性にし、各時２００ｍｌの塩化メチレンで３回抽出し、一緒にした抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。続いてエーテルと共に撹拌することにより黄色の固体が生じた。融点範囲５７〜６０℃のＮ−（メトキシカルボニル−メトキシメチリデン）− メチル−２−ピロリジノン２.６ｇ（理論値の２６％）が得られた。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝２.０９−２.１９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ₂）、２. ４５（ｔ，２Ｈ，ＣＨ₂）、３.５２（ｔ，２Ｈ，ＣＨ₂）、３.７３（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃）、３.９１（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃）、７.４２（ｓ，１Ｈ，−ＣＨ＝）。先駆体（ＸVII−１）の製造８０％水素化ナトリウム１.５ｇ（５０ミリモル）を無水テトラヒドロフラン６０ｍｌ中に導入し、無水テトラヒドロフラン４０ｍｌ中の２−ピロリジノン４ .３ｇ（５０ミリモル）を滴加し、混合物を室温で２０分間撹拌し、ブロモ酢酸メチル９.１ｇ（６０ミリモル）を滴加し、そして混合物を室温で更に２時間撹拌した。次に懸濁液を水１００ｍｌ中に注ぎ、酢酸エチルで各時３回抽出し、有機抽出液を乾燥し、そして濃縮した。Ｎ−メトキシカルボニルメチル−２−ピロリジノン３.７ｇ（理論値の４７％）が得られた。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝２.０７−２.１３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ₂）、２. ４４（ｔ，２Ｈ，ＣＨ₂）、３.４９（ｔ，２Ｈ，ＣＨ₂）、３.７４（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃）、４.０８（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂ＣＯ）。実施例（II−２）８０％水素化ナトリウム４８.０ｇ（１.６モル）をジメチルホルムアミド６００ｍｌ中に導入し、ギ酸メチル９６０.０ｇ（１６モル）中のＮ−メトキシカルボニルメチル−２−ピペリジノン（実施例ＸVII−２）１４０ｇ（０.８モル）を５〜１０℃で滴加し、そして混合物を室温で１６時間撹拌した。次にこのものを冷却しながら水２１に加え、混合物を各時３００ｍｌのエーテルで３回抽出し、エーテル抽出液を廃棄し、水相を希塩酸で酸性にし、各時３００ｍｌの塩化メチレンで３回抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。次に残渣をジメチルホルムアミド７００ｍｌ中に取り入れ、炭酸カリウム１３８.０ｇ（１モル）を加え、混合物を室温で３０分間撹拌し、ジメチル硫酸１０４.０ｇ（０.８モル）を冷却しながら滴加し、そして混合物を室温で１８時間撹拌した。続いて懸濁液を水２ｌ中に注ぎ、希塩酸で酸性にし、各時３００ｍｌの塩化メチレンで４回抽出し、一緒にした抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。続いて残渣をエーテル／酢酸エチルを用いて塩基性酸化アルミニウム（活性度IV）上でクロマトグラフにかけた。Ｎ−（メトキシカルボニル−メトキシメチリデン）−メチル−２−ピペリジノン２.７ｇ（理論値の２％）が得られた。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝１.７９−１.８３（ｍ，４Ｈ，ＣＨ₂−ＣＨ₂ ）、２.４３−２.４４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ₂）、３.６７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃）、３.４３−３.４８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ₂）、３.４６（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃）、４.８８（ｄ，１Ｈ，ＣＨ）、５.２１（ｄ，１Ｈ，ＣＨ）。先駆体（ＸVII−２）の製造８０％水素化ナトリウム３.０ｇ（０.１モル）を無水テトラヒドロフラン７０ｍｌ中に導入し、無水テトラヒドロフラン３０ｍｌ中のバレロラクタム１０.９ｇ（０.１１モル）を滴加し、混合物を室温で３０分間撹拌し、ブロモ酢酸メチル１６.７ｇ（０.１１モル）を滴加し、そして混合物を室温で更に２０時間撹拌した。次に懸濁液を水２００ｍｌ中に注ぎ、各時４０ｍｌの酢酸エチルで３回抽出し、有機抽出液を乾燥し、そして濃縮した。Ｎ−メトキシカルボニルメチル−２−ピペリジノン１２.４ｇ（理論値の７２％）が得られた。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝１.８５−１.８９（ｍ，４Ｈ，ＣＨ₂−ＣＨ₂ ）、２.４０−２.４４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ₂）、３.３６−３.９５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ₂）、３.７３（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃）、４.１２（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂ＣＯ）。実施例（II−３）カリウムｔ−ブチラート９２.３ｇ（０.８２５モル）をｔ−ブタノール７００ｍｌ中に導入し、９０％ｔ−ブチルニトリル２５５ｇ（２.５５モル）中のＮ− メトキシカルボニルメチル−２−ピロリジノン１１７ｇ（０.７５モル）を３０ ℃で加え、混合物を６０℃で１時間撹拌し、ヨウ化メチル１６０.５ｇ（１.１２５モル）を室温で加え、そして混合物を室温で２０時間撹拌した。続いて懸濁液を真空中で濃縮し、残渣を塩化メチレン４００ｍｌ及び水３００ｍｌ間で分配し、水相を各時１００ｍｌの塩化メチレンで２回抽出し、有機抽出液を乾燥し、そして真空中で濃縮した。粗収量：１０７ｇ（赤色油）移動相としてエーテルを用いるシリカゲル上のクロマトグラフィーにより融点６７〜７１℃のＮ−（メトキシカルボニル−メトキシイミノ）−メチル−２−ピロリジノン１８.６ｇ（理論値の１２％）が生じた。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝２.８１−２.２３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ₂）、２. ４４（ｔ，２Ｈ，ＣＨ₂）、３.７９（ｔ，２Ｈ，ＣＨ₂）、３.８８（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃）、４.０５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃）。実施例（II−４）メチルアミノ９.３ｇ（０.３モル）をメタノール１００ｍｌ中に導入し、メタノール２０ｍｌ中のＮ−（メトキシカルボニル−メトキシイミノ）−メチル−２ −ピロリジノン（実施例II−３）１４.０ｇを室温で滴加し、そして混合物を室温で４８時間放置した。次に溶液を真空中で濃縮し、残渣をクロロホルム２００ｍｌ及び水１００ｍｌ間で分配し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。続いて残渣をエーテル２０ｍｌ／石油エーテル１０ｍｌ中で撹拌し、沈殿を濾別し、そして乾燥した。融点範囲６０〜６３℃のＮ−（メチルカルバモイル−メトキシイミノ）−メチル−２−ピロリジノン５.８ｇ（理論値の４２％）が得られた。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝２.１８−２.２５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ₂）、２. ４５（ｔ，２Ｈ，ＣＨ₂）、２.９０（ｄ，３Ｈ，ＮＣＨ₃）、３.７５（ｔ，２Ｈ，ＣＨ₂）、３.９７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃）、６.５８（ｂr．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。実施例（II−５）８０％水素化ナトリウム４８.０ｇ（１.６モル）をジメチルホルムアミド６００ｍｌ中に導入し、ギ酸メチル７２０.０ｇ（１２モル）中のＮ−メトキシカルボニルメチル−２−オキサゾリジノン（実施例XVII−３）１２７.０ｇ（０.８モル）を５〜１０℃で滴加し、そして混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を水３ｌ中に注ぎ、各時５００ｍｌのエーテルで３回抽出し、エーテル抽出液を廃棄し、水相を希塩酸で酸性にし、各時５００ｍｌの塩化メチレンで４回抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。次に残渣をジメチルホルムアミド６００ｍｌ中に取り入れ、炭酸カリウム１３８.０ｇ（１.０モル）を加え、混合物を室温で３０分間撹拌し、ジメチル硫酸１０４.０ｇ（０.８モル）を滴加し、そして混合物を室温で１８時間撹拌した。続いて懸濁液を水１.５ｌ中に注ぎ、希塩酸で酸性にし、各時５００ｍｌの塩化メチレンで４回抽出し、一緒にした抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。次にエーテルと共に撹拌を行った。融点範囲３５〜４０℃のＮ−（メトキシカルボニル−メトキシメチリデン）− メチル−２−オキサゾリジノン９７.０ｇ（理論値の５６％）が得られた。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝３.７４（ｔ，２Ｈ，ＣＨ₂）、３.７６（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃）、３.９５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃）、４.４５（ｔ，２Ｈ，ＣＨ₂ ）、７.４６（ｓ，１Ｈ，−ＣＨ＝）。先駆体（ＸVII−３）の製造８０％水素化ナトリウム３.０ｇ（０.１モル）を無水テトラヒドロフラン１００ｍｌ中に導入し、無水テトラヒドロフラン３０ｍｌ中の２−オキサゾリジノン９.６ｇ（０.１１モル）を滴加し、混合物を室温で２時間撹拌し、ブロモ酢酸メチル１６.７ｇ（０.１１モル）を滴加し、そして混合物を室温で更に１８時間撹拌した。次に懸濁液を水１００ｍｌ中に注ぎ、各時７０ｍｌの塩化メチレンで３回抽出し、有機抽出液を乾燥し、そして濃縮した。Ｎ−メトキシカルボニルメチル−２−オキシゾリジノン１２.３ｇ（理論値の７７％）が得られた。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝３.７２（ｔ，２Ｈ，ＣＨ₂）、３.７７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃）、４.０５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂ＣＯ）、４.４０（ｔ，２Ｈ，ＣＨ₂）。下の表２に示す式（II）の出発化合物が製造実施例と同様に、そして一般的記載に従って製造することができた：式（Ｖ）の出発物質の製造実施例（Ｖ−１）Ｎ−（メトキシカルボニル−メトキシエチリデン）−メチル−２−ピロリジノン（実施例II−１）２０.０ｇ（８０ミリモル）をクロロホルム１６０ｍｌ中に導入し、クロロスルホニルイソシアネート１１.２ｇ（８０ミリモル）を滴加し、そして混合物を還流下で３時間加熱した。次に室温で３０％水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨ値を１０に調整し、混合物を室温で２時間撹拌し、相を分離し、有機相を乾燥し、そして濃縮した。Ｎ−（メトキシカルボニル−メトキシメチリデン）−メチル−２−イミノ−２ −ピロリジン１２.１ｇ（理論値の７６％）が得られた。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝２.０８−２.１８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ₂）、２. ４５（ｔ，２Ｈ，ＣＨ₂）、３.５４（ｔ，２Ｈ，ＣＨ₂）、３.７３（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃）、３.９０（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃）、５.００−５.１５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＮＨ）、７.４２（ｓ，１Ｈ，−ＣＨ＝）。式（VII）の出発物質の製造実施例（VII−１）２−（２,６−ジクロロフェニル）−イミノ−オキサゾリジン（ドイツ国特許出願公開第１,９６３,１９２号参照）２３.１ｇ（０.１モル）をテトラヒドロフラン１５０ｍｌ中に導入し、カリウムｔ−ブチラート１３.４ｇ（０.１２モル）を加え、混合物を室温で３０分間撹拌し、次にブロモ酢酸メチル２１.８ｇ（０. １４モル）を加え、そして混合物を室温で５時間撹拌した。続いて懸濁液を水５００ｍｌ中に注ぎ、各時８０ｍｌの塩化メチレンで３回抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。次に移動相としてエーテルを用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより無色の油が得られた。Ｎ−メトキシカルボニルメチル−２−（２,６−ジクロロフェニル）−イミノオキサゾリジン１６.９ｇ（理論値の５６％）が得られた。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝３.７６（ｔ，２Ｈ，ＣＨ₂）、３.７９（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃）、４.２３（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂ＣＯ），４.３８（ｔ，２Ｈ，ＣＨ₂）、６.８４（ｔ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７.２３（ｄ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。下の表３に示す式（VII）の化合物を製造実施例と同様に、そして一般的記載に従って製造することができた：式（VIII）の出発物質の製造実施例（VIII−１）２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−イミノ−オキサゾリジン（例えばドイツ国特許出願公開第１,９６３,１９２号参照）５.８ｇ（２５ミリモル）をテトラヒドロフラン６０ｍｌ中に導入し、炭酸カリウム５.５ｇ（４０ミリモル）を加え、テトラヒドロフラン４０ｍｌ中の塩化オキサリルメチル３. ６ｇ（３０ミリモル）を０℃で滴加し、そして混合物を室温で７２時間撹拌した。次の懸濁液を水２５０ｍｌに加え、各時７０ｍｌの酢酸エチルで３回抽出し、有機抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。続いて残渣をｎ−ペンタン３０ｍｌ中で撹拌し、生じた固体を濾別し、そして乾燥した。８０℃に加熱する際に分解する上記の化合物２.１ｇ（理論値の２６％）が得られた。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝３.３６（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃）、３.８３（ｔ，２Ｈ，ＣＨ₂）、３.９７（ｔ，２Ｈ，ＣＨ₂）、７.７４−７.９０（ｍ，４Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。使用例実施例Ａうどんこ病（Podosphaera）試験（リンゴ）／保護溶媒：アセトン４.７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.３重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。保護活性を試験するため、若い植物に活性物質調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧沈着物が乾燥した後、植物にリンゴうどんこ病の原因となるうどんこ病（Podosphaera leucotricha）の分生胞子器を接種した。次に植物を２３℃及び約７０％の相対湿度で温室中に置いた。評価を接種１０日後に行った。この試験において、例えば製造実施例９の化合物は１０ｐｐｍの活性物質濃度で８６％の効果を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩＣ０７Ｄ 279/06 9737−4ＣＣ０７Ｄ 279/06 403/12 ２０７ 9159−4Ｃ 403/12 ２０７ 413/06 ２０７ 9053−4Ｃ 413/06 ２０７２６１ 9053−4Ｃ２６１ 413/14 ２０７ 9053−4Ｃ 413/14 ２０７２６１ 9053−4Ｃ２６１ 417/06 ２７３ 9053−4Ｃ 417/06 ２７３ 417/12 ２３９ 9053−4Ｃ 417/12 ２３９ 417/14 ２７３ 9053−4Ｃ 417/14 ２７３ (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者テイーマン，ラルフドイツ連邦共和国デー−51375レーフエルクーゼン・ルートビヒ−キルヒナー−シユトラーセ５ (72)発明者デーネ，ハインツ−ビルヘルムドイツ連邦共和国デー−53125ボン・チヤールズ−ビマー−シユトラーセ15 (72)発明者シユテンツエル，クラウスドイツ連邦共和国デー−40595デユツセルドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17

Claims

【特許請求の範囲】１．一般式（Ｉ）式中、Ａは酸素、硫黄またはＣＨ₂基を表わし、ＢはＣＨ₂またはＣＨ₂ＣＨ₂基を表わし、Ｘは基＝ＣＨＲ¹または＝ＮＲ²を表わし、ここにＲ¹は各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはアルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ及びジアルキルアミノを表わし、そしてＲ²はアミノを表わすか、或いは各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはアルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ及びジアルキルアミノを表わし、Ｙは基−ＣＯ−アルキル、−ＣＯＯアルキル、−ＣＯ−ＮＨアルキを表わし、ここにＲ³は水素またはアルキルを表わし、Ｒ⁴は水素または容易に脱離し得る基を表わし、そしてＤは随時置換されていてもよいアルカンジイルを表わし、Ｚは直接結合を表わし；各々の場合に随時置換されていてもよいアルキレン、アルケニレン及びアルキニレンを表わし、そして基−（ＣＨＲ⁵）_n−Ｏ−、− （ＣＨＲ⁵）_n−Ｓ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＮＨ−、 −（ＣＨＲ⁵）_n−ＮＲ⁶−、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＳＯ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＳＯ₂− 、−（ＣＨＲ⁵）_n−Ｏ−ＳＯ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＳＯ−Ｏ−、−（ＣＨＲ⁵）_n −Ｏ−ＳＯ₂、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＳＯ₂−Ｏ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＣＯ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＣＯ−Ｏ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−Ｏ−ＣＯ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＣＲ⁶ ＝Ｎ−Ｏ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＣＲ⁶＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ⁷−、−（ＣＨＲ⁵）_n−Ｎ＝ＣＲ⁷−、−（ＣＨＲ⁵）_n−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ⁷−を表わし、ここにｎは０、１、２、３または４の数を表わし、ここに基Ｒ⁵はｎが１より大きい場合に相異なることができ；そしてＲ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は相互に独立して水素、シアノを表わし、そして各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキルまたはアリールを表わし；そしてＲは水素；ハロゲンを表わし；各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わし；そして各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、複素環、アリール、ヘテロアリール、−（ＣＨＲ⁵）_m−シクロアルキル、−（ＣＨＲ⁵）_m −シクロアルケニル、−（ＣＨＲ⁵）_m−シクロアルキニル、−（ＣＨＲ⁵）_m−複素環、−（ＣＨＲ⁵）_m−アリール、−（ＣＨＲ⁵）_m−ヘテロアリール、−（ＣＨＲ⁵）_m−Ｏ−シクロアルキル、−（ＣＨＲ⁵）_m−Ｏ−シクロアルケニル、−（ＣＨＲ⁵）_m−Ｏ−シクロアルキニル、−（ＣＨＲ⁵）_m−Ｏ−複素環、−（ＣＨＲ⁵ ）_m−Ｏ−アリール、−（ＣＨＲ⁵）_m−Ｏ−ヘテロアリール、−（ＣＨＲ⁵）_m− Ｓ−シクロアルキル、−（ＣＨＲ⁵）_m−Ｓ−シクロアルケニル、−（ＣＨＲ⁵）_m −Ｓ−シクロアルキニル、 −（ＣＨＲ⁵）_m−Ｓ−複素環、−（ＣＨＲ⁵）_m−Ｓ−アリール、−（ＣＨＲ⁵）_m −Ｓ−ヘテロアリール、−（ＣＨＲ⁵）_m−ＮＨ−シクロアルキル、−（ＣＨＲ⁵ ）_m−ＮＨ−シクロアルケニル、−（ＣＨＲ⁵）_m−ＮＨ−シクロアルキニル、− （ＣＨＲ⁵）_m−ＮＨ−複素環、−（ＣＨＲ⁵）_m−ＮＨ−アリール、−（ＣＨＲ⁵ ）_m−ＮＨ−ヘテロアリール、−（ＣＨＲ⁵）_m−ＮＲ⁶−シクロアルキル、−（ＣＨＲ⁵）_m−ＮＲ⁶−シクロアルケニル、−（ＣＨＲ⁵）_m−ＮＲ⁶−シクロアルキニル、−（ＣＨＲ⁵）_m−ＮＲ⁶−複素環、−（ＣＨＲ⁵）_m−ＮＲ⁶−アリール、−（ＣＨＲ⁵）_m−ＮＲ⁶−ヘテロアリールを表わし、ここにＲ⁵及びＲ⁶は上記の意味を有し、そしてｍは１、２、３または４の数を表わし、ここに基Ｒ⁵はｍが１より大きい場合に相異なることができる、のイミノ誘導体。２．Ａが酸素、硫黄またはＣＨ₂基を表わし、ＢがＣＨ₂またはＣＨ₂ＣＨ₂基を表わし、Ｘが基＝ＣＨＲ¹または＝ＮＲ²を表わし、ここにＲ¹が各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよく、かつ各々の場合にアルキル基中に炭素原子１〜４個を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ及びジアルキルアミノを表わし、そしてＲ²がアミノを表わすか、或いは各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはＣ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよく、かつ各々の場合にアルキル基中に炭素原子１〜４個を有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ及びジアルキルアミノを表わし、Ｙが基−ＣＯ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、−ＣＯ−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、−ＣＯ−ＮＨ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、−ＣＯ−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルＲ³が水素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表わし、Ｒ⁴が水素を表わすか、各々の場合に随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ− Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｎ,Ｎ−ジー（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノ、Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−カルボニル）−アミノ、Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−Ｎ −（Ｃ₁〜Ｃ₄−カルボニル）−アミノ；Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル）−アミノまたはＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ −カルボニル）−アミノで置換されていてもよく、かつ各々の場合に炭素原子１〜８個を有するアルキルまたはアルケニルを表わすか、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ− カルボニルを表わすか、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ−カルボニルを表わすか、或いはジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノカルボニルを表わし；そしてＤが随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはハロゲノ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよく、かつ炭素原子１〜３個を有するアルカンジイルを表わし、Ｚが直接結合を表わし；各々の場合に随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ハロゲノ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ及び／またはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキレン、Ｃ₂〜Ｃ₈− アルケニレン及びＣ₂〜Ｃ₈−アルキニレンを表わし；そして基−（ＣＨＲ⁵）_n− Ｏ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−Ｓ−、 −（ＣＨＲ⁵）_n−ＮＨ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＮＲ⁶−、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＳＯ− 、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＳＯ₂−、−（ＣＨＲ⁵）_n−Ｏ−ＳＯ−、−（ＣＨＲ⁵）_n− ＳＯ−Ｏ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−Ｏ−ＳＯ₂、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＳＯ₂−Ｏ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＣＯ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＣＯ−Ｏ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−Ｏ−ＣＯ −、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＣＲ⁶＝Ｎ−Ｏ−、−（ＣＨＲ⁵）_n−ＣＲ⁶＝Ｎ−Ｎ−ＣＲ⁷ −、−（ＣＨＲ⁵）_n−Ｎ＝ＣＲ⁷−、−（ＣＨＲ⁵）_n−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ⁷−を表わし、ここにｎが０、１、２、３または４の数を表わし、ここに基Ｒ⁵はｎが１より大きい場合に相異なることができ；そしてＲ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が相互に独立して水素を表わし、そして各々の場合に随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ハロゲノ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ及び／またはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオで置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキニルまたはフェニルを表わし、Ｒが水素；ハロゲンを表わし；各々の場合に随時ハロゲン、ハロゲノ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ及び／またはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₈−アルキニルを表わし；そして各々の場合に同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよい炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、炭素原子５〜７個を有するシクロアルケニル、炭素原子６〜１０個を有するアリール、（随時ベンゾ融合されていてもよい）３〜７個の環員を有し、その１〜３個がヘテロ原子例えばＮ、Ｏ及び／またはＳ原子を表わす複素環（飽和もしくは部分的に不飽和）、並びに（随時ベンゾ融合されていてもよい）５または６個の環員を有し、その１個が酸素、硫黄または窒素を表わし、かつ随時他の１個または２個が窒素を表わすヘテロアリールを表わし、ここに各々の場合に可能である置換基が好ましくは酸素（２個の対の水素原子に対して置換）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボシキル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子１〜６個を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子２〜６個を有するアルケニルまたはアルケニルオキシ、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有するハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各々の場合に随時同一もしくは相異なるハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで１または多置換されていてもよく、かつ各々の場合に二重結合された各々の場合に炭素原子１〜６個を有するアルキレンまたはジオキシアルキレン、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、各々の場合に３〜７個の環員を有し、各々の場合にその１〜３個が同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄である複素環または複素環−メチル、並びに各々の場合に随時フェニル部分において同一もしくは相異なるハロゲン、シアノ及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシで１または多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシから選ばれる、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。３．Ａが酸素、硫黄またはＣＨ₂基を表わし、ＢがＣＨ₂基またはＣＨ₂ＣＨ₂基を表わし、Ｘが基＝ＣＨＲ¹または＝ＮＲ²を表わし、ここにＲ¹が各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表わし、Ｒ²がアミノを表わすか、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表わし、Ｙが基−ＣＯＣＨ₃、−ＣＯＣ₂Ｈ₅、−ＣＯＣ₃Ｈ₇−ｎ、−ＣＯＣ₃Ｈ₇−ｉ、 −ＣＯＯＣＨ₃、−ＣＯＯＣ₂Ｈ₅、−ＣＯＯＣ₃Ｈ₇−ｎ、−ＣＯＯＣ₃Ｈ₇−ｉ、 −ＣＯ−ＮＨＣＨ₃、−ＣＯ−ＮＨＣ₂Ｈ₅、−ＣＯ−ＮＨＣ₃Ｈ₇−ｎ、−ＣＯ− ＮＨＣ₃Ｈ₇−ｉ、−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ₃）、−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ₃）Ｃ₂Ｈ₅、−ＣＯ− Ｎ（Ｃ₂Ｈ₅）₂、−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ₃）Ｃ₃Ｈ₇−ｎ、−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ₃）Ｃ₃Ｈ₇ −ｉ、−ＣＯ−ＮＲ³−ＯＲ⁴及Ｒ³が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表わし、そしてＲ⁴が水素を表わすか、各々の場合に随時フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシ−エトキシ、エトキシ−エトキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、Ｎ−メチル−アセチルアミノ、Ｎ−エチル−アセチルアミノ、Ｎ−メチル−プロピオニルアミノ、Ｎ−エチル−プロピオニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノまたはＮ−エチル−Ｎ−エトキシカルボニルアミノで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルまたはジエチルアミノカルボニルを表わし；そしてＤが各々の場合に随時フッ素、塩素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよいメチレンまたはエタン−１,２−ジイルを表わし、Ｚが直接結合を表わすか；各々の場合に随時フッ素、塩素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよい−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、 −ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂Ｓ−、−ＣＨ₂ＮＨ−、−ＣＨ₂Ｎ（ＣＨ₃ ）−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ₃）−及び−Ｎ＝Ｃ（ＣＮ）−を表わし、Ｒが水素を表わし；塩素または臭素を表わし；各々の場合に随時フッ素、塩素またはトリフルオロメチルで置換されていてもよいメチル、エチル及びエテニルを表わし；各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フェニル、フェノキシ（ここにフェニル及びフェノキシは随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）、メチル、エチル、ｎ −もしくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニルまたはエトキシ−カルボニルで１〜３置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニルまたはシクロヘキセニルを表わし；そして各々の場合に同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されるフェニル、ナフチル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３−トリアジニル、１,２,４−トリアジニル、１,３,５−トリアジニル、オキシラニル、テトラヒドロフリル、パーヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルを表わし、ここに可能な置換基は好ましくは酸素（２個の対の水素原子に対して置換）、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ− プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル；各々の場合に随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルで１または多置換されていてもよいトリメチレン（プロパン−１,３−ジイル）、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、並びに各々の場合に随時フェニル部分において同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで１または多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれる、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。４．一般式（ＩＡ）式中、Ａ、Ｒ及びＺは請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の意味を有する、の化合物。５．一般式（ＩＢ）式中、Ａ、Ｒ及びＺは請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の意味を有し、そしてＹ²は基−ＣＯ−ＯＣＨ₃、−ＣＯ−ＮＨＣＨ₃、−ＣＯ−ＮＨＯＨを表わす、の化合物。６．一般式（ＩＣ）式中、Ａ、Ｒ及びＺは請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の意味を有する、の化合物。７．一般式（ＩＤ）式中、Ａ、Ｒ及びＺは請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の意味を有し、そしてＹ²は基−ＣＯ−ＯＣＨ₃、−ＣＯ−ＮＨＣＨ₃、−ＣＯ−ＮＨＯＨを表わす、の化合物。８．一般式（ＩＡ−１）〜（ＩＡ−３）及び（ＩＢ−１）〜（ＩＢ−３）の化合物。式中、Ａは上記の意味を表わし、そしてＡｒは各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを表わす、式中、Ａは上記の意味を表わし、Ｑは水素、メチルまたはシアノを表わし、そしてＰｈは随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表わす、式中、Ａは上記の意味を表わし、そしてＨｅｔは各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい５または６員のヘテロアリールを表わす、式中、Ａは上記の意味を表わし、Ｙ²は基−ＣＯ−ＯＣＨ₃、−ＣＯ−ＮＨＣＨ₃、−ＣＯ−ＮＨＯＨを表わし、そしてＡｒは各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを表わす、式中、Ａは上記の意味を表わし、Ｑは水素、メチルまたはシアノを表わし、Ｙ²は基−ＣＯ−ＯＣＨ₃、−ＣＯ−ＮＨＣＨ₃、−ＣＯ−ＮＨＯＨを表わし、そしてＰｈは随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表わす、式中、Ａは上記の意味を表わし、Ｙ²は基−ＣＯ−ＯＣＨ₃、−ＣＯ−ＮＨＣＨ₃、−ＣＯ−ＮＨＯＨを表わし、そしてＨｅｔは各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい５または６員のヘテロアリールを表わす。９．少なくとも１つの請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を含むことを特徴とする有害生物防除剤。１０．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／またはその生育地上に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。１１．ａ）一般式（II）式中、Ａ、Ｂ、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、の複素環式ケト誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で一般式（ III） H₂−N−Z−R （III）式中、Ｒ及びＺは上記の意味を有する、のアミンと反応させるか；ｂ）一般式（II）式中、Ａ、Ｂ、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、の複素環式ケト誘導体を随時希釈剤の存在下で一般式（IV） OCN−Z−R （IV）式中、Ｒ及びＺは上記の意味を有する、のイソシアネートと反応させるか；ｃ）一般式（Ｖ）式中、Ａ、Ｂ、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、の複素環式イミノ誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で一般式（VI） Hal¹−Z−R （VI）式中、Ｈａｌ¹はハロゲンを表わし、そしてＲ及びＺは上記の意味を有する、のハロゲン誘導体と反応させるか；ｄ）一般式（VII）式中、Ａ、Ｂ、Ｒ及びＺは上記の意味を有し、そしてＹ¹は基−ＣＯ−アルキルまたは−ＣＯＯアルキルを表わす、の複素環式イミノ誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で最初にギ酸メチルと、続いてアルキル化剤と反応させるか；ｅ）一般式（VII）式中、Ａ、Ｂ、Ｒ及びＺは上記の意味を有し、そしてＹ¹は基−ＣＯ−アルキルまたは−ＣＯＯアルキルを表わす、の複素環式イミノ誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で一般式（IX） O＝CH−R¹ （IX）式中、Ｒ¹は上記の意味を有する、のアルデヒドと反応させるか；ｆ）一般式（VIII）式中、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｙ¹及びＺは上記の意味を有する、の複素環式イミノ誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で最初にヒドロキシルアミン（随時そのハロゲン化水素酸塩）と、続いてアルキル化剤と反応させるか；ｇ）一般式（Ｘ）式中、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｙ¹及びＺは上記の意味を有する、の複素環式イミノ誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で随時そのハロゲン化水素酸塩と共に一般式（XI） H₂N−R² （XI）式中、Ｒ²は上記の意味を有する、のアミンと反応させるか；ｈ）一般式（XII）式中、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｘ及びＺは上記の意味を有する、の複素環式イミノ誘導体を希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で一般式（ＸIIIａ）〜（ＸIIIｃ）Ｈ−ＮＨアルキル（ＸIIIａ）Ｈ−Ｎ（アルキル）₂ （ＸIIIｂ）Ｈ−ＮＲ³−ＯＲ⁴ （ＸIIIｃ）式中、Ｒ³及びＲ⁴は上記の意味を有する、のアミンと反応させるか；或いはｉ）一般式（XII）式中、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｘ及びＺは上記の意味を有する、の複素環式イミノ誘導体を第１工程で随時酸受容体の存在下及び随時希釈剤の存在下でヒドロキシルアミン（またはそのハロゲン化水素酸塩）と、そして第２工程でその場で随時希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で一般式（ＸIV） E−D−E （ＸIV）式中、Ｄは上記の意味を有し、そしてＥはハロゲン、アルキルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシを表わす、の２置換されたアルカンと反応させることを特徴とする、式（Ｉ）のイミノ誘導体の製造方法。１２．有害生物を防除するための請求の範囲第１〜１１項のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の使用。１３．請求の範囲第１〜１１項のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。