JPH10505075A - イミジン酸誘導体及びその有害生物防除剤としての使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は式（Ｉ）

Description

【発明の詳細な説明】 イミジン酸誘導体及びその有害生物防除剤としての使用 本発明は新規なイミジン酸（imidic acid）誘導体、その複数の製造方法、及 びその有害生物防除剤（pesticide）としての使用に関する。 種々の置換されたアルコキシイミノ−及びアルコキシメチレンアセトアミドが 殺菌・殺カビ特性（fungicidal property）を有することは公知である［例えば ヨーロッパ特許出願公開第３９８,６９２号、同第４６８,７７５号、ドイツ国特 許出願公開第４,０３０,０３８号及びＷＯ−Ａ ９２／１３,８３０参照）。 しかしながら、これら従来の化合物の効能は殊に低い施用割合及び濃度を用い る場合に、全ての施用の分野において完全には満足されない。 一般式（Ｉ） 式中、Ｒは水素、シアノまたは基−ＣＯ−Ｒ¹、−ＣＳ−Ｒ²及び−Ｓ(Ｏ)_m −Ｒ³を表わし、ここに Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は各々の場合にアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア ミノ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わし、そして ｍは０、１または２の数を表わし； Ｘはアルコキシ、アルキルチオ、アミノ、アルキルアミノまたはジアルキル アミノを表わすか、或いは Ｘ及びＲはこれらのものが結合する炭素または窒素原子と一緒になっ のトリアゾール基を表わし、ここに Ｒ⁶はアルキル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、アルキルアミノまた はジアルキルアミノを表わし； Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリ ーレンを表わし； Ｇは単結合を表わすか、酸素を表わすか、或いは各々の場合に随時ハロゲン 、ヒドロキシル、アルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルで置換され ていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、オキサアルケンジイル、アルキ ンジイル或いは次の基： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−；−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ −ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−Ｃ Ｈ₂−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＨ₂−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＱ−、−Ｓ(Ｏ)_n −ＣＨ₂−、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ(Ｒ⁴ )＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＮＨ−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ(Ｒ)⁵−、−Ｃ Ｑ−Ｎ(Ｒ⁵)−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ(Ｒ⁵)−、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)− Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ− Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ −ＣＨ₂−、−ＣＱ−ＣＨ₂−または−Ｎ＝Ｎ−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ− の１つを表わし、ここに Ｑは酸素または硫黄を表わし、 ｎは０、１または２の数を表わし、 Ｒ⁴は水素、シアノ或いは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル 、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシクロ アルキルを表わし、そして Ｒ⁵は水素、ヒドロキシル、シアノ或いは各々の場合に随時置換されていて もよいアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表わし；そして Ｚは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキ ニル、シクロアルキル、アリールまたは複素環を表わす、 のイミジン酸誘導体であるが、 但し同時にＲが水素を表わし、Ｇが酸素または基−ＯＣＨ₂−を表わし、かつＺ が各々の場合に随時置換されていてもよいアリールまたは２−ピリジルを表わす 化合物を除く、 一般式（Ｉ）の新規なイミジン酸誘導体が見い出された。 更に、一般式（Ｉ）の新規なイミジン酸誘導体は ａ） 一般式（II） 式中、Ａｒ、Ｇ及びＺは上記の意味を有する、 のニトリルを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存 在下で一般式（III） H−X¹ （III） 式中、Ｘ¹はアルコキシまたはアルキルチオを表わす、 の（チオ）アルコールまたはそのアルカリ金属塩と反応させるか； ｂ） 工程（ａ）で得ることができる一般式（Ｉａ） 式中、Ａｒ、Ｇ、Ｚ及びＸ¹は上記の意味を有する、 を有するイミデートを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存 在下で一般式（IV） Hal−R （IV） 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす、 の反応性酸誘導体、殊に酸ハロゲン化物または対応する無水物と反応させるか； ｃ） 工程（ａ）により得ることができる一般式（Ｉａ） 式中、Ａｒ、Ｇ、Ｚ及びＸ¹は上記の意味を有する、 を有するイミデートを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存 在下で式（Ｖ） NH₂−CN （Ｖ） のシアナミドと反応させるか； ｄ） 工程（ｂ）及び（ｃ）により得ることができる一般式（Ｉｂ） 式中、Ａｒ、Ｇ、Ｚ及びＸ¹は上記の意味を有し、そして Ｒ′はシアノまたは基−ＣＯＲ¹、−ＣＳＲ²及び−Ｓ(Ｏ)_mＲ³を表わし、 ここにＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びｍは上記の意味を有する、 を有するイミジン酸誘導体を適当ならば希釈剤の存在下で一般式（VI） H−X² （VI） 式中、Ｘ²はアミノ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わす、 のアミンと反応させるか； ｅ） 工程（ｂ）及び（ｃ）により得ることができる一般式（Ｉｃ） 式中、Ａｒ、Ｇ、Ｚ及びＲ′は上記の意味を有する、 を有するアミジン酸誘導体を適当ならば希釈剤の存在下でヒドラジンまたはヒド ラジン水和物と反応させるか；或いは ｆ） 工程（ａ）により得ることができる一般式（Ｉａ） 式中、Ａｒ、Ｇ、Ｚ及びＸ¹は上記の意味を有する、 を有するイミデートを希釈剤の存在下で一般式（VI） H−X² （VI） 式中、Ｘ²は上記の意味を有する、 のアミンと反応させる場合に得られることが見い出された。 最後に、一般式（Ｉ）の新規なイミジン酸誘導体は強い殺菌・殺カビ活性を示 すことが見い出された。 適当ならば、本発明による化合物は可能である種々の異性体形、殊にＥ及びＺ 異性体の混合物の状態で存在し得る。本発明の特許請求の範囲はＥ及びＺ異性体 のみでなく、これら異性体のいずれかの混合物も含む。 本発明は好ましくは特許請求の範囲において上に除外される化合物以外で、 Ｒが水素、シアノまたは基−ＣＯ−Ｒ¹、−ＣＳ−Ｒ²及び−Ｓ(Ｏ)_m−Ｒ³を表 わし、ここに Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が各々炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしく は分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ；アミノまたは各々個々 のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキルアミノ及びジアルキルアミノを表わし、そして ｍが０、１または２の数を表わし、 Ｘが各々炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状のアルコキシまたはアルキルチオ；アミノまたは各々個々のアルキル部分に 炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミ ノ及びジアルキルアミノを表わし、 Ｘ及びＲがこれらのものが結合する炭素または窒素原子と一緒になっ のトリアゾール基を表わし、ここに Ｒ⁶が炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ヒドロ キシル、メルカプト、アミノまたは各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個 を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ及びジアルキルアミノを表わ し、 Ａｒが各々の場合に随時置換されていてもよいフェニレンまたはナフチレンを 表わすか、或いはその少なくとも１個が酸素、硫黄または窒素を表わし、かつ適 当ならば更に１個または２個の環員が窒素を表わす５または６環員を有するヘテ ロアリーレンを表わし、ここに可能である置換基が好ましくはハロゲン、シアノ 、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チ オカルバモイル、各々炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分 枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはア ルキルスルホニル、各々炭素原子２〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは 分枝鎖状のアルケニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシ、各々炭素原 子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場 合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロ ゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたは ハロゲノアルキルスルホニル、各々炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なる ハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ ノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各々個々のアルキル部分に炭素 原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、 ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキ シカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはア ルコキシイミノアルキル、並びに各々炭素原子１〜６個を有し、かつ各々随時ハ ロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ ル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９ 個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで１または多置換されて いてもよい各々の場合に２価のアルキレンまたはジオキシアルキレンから選ばれ 、 Ｇが単結合を表わすか、酸素を表わすか、或いは各々炭素原子４個までを有す る各々の場合に随時ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄− ハロゲノアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル置換されていてもよいアルカ ンジイル、アルケンジイル、オキサアルケンジイルまたはアルキンジイル、或い は次の基： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−；−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−Ｃ Ｈ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＨ₂−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＱ−、−Ｓ(Ｏ)_n−ＣＨ₂ −、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ −Ｏ−ＣＨ₂−、−ＮＨ−Ｃ(Ｒ⁴)＝ Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ(Ｒ)⁵−、−ＣＱ−Ｎ(Ｒ⁵)−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−、−Ｑ −ＣＱ−Ｎ(Ｒ⁵)−、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴) −、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ −Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−ＣＨ₂−または−Ｎ＝Ｎ−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ− の１つを表わし、ここに ｎが０、１または２の数を表わし、 Ｑが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ⁴が水素、シアノを表わすか、各々アルキル基中に炭素原子１〜６個を有し 、かつ随時ハロゲン、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよ いアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミ ノを表わすか、或いは随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキ ルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい炭素原子３〜 ６個を有するシクロアルキルを表わし、そして Ｒ⁵が水素、ヒドロキシル、シアノを表わすか、随時ハロゲン、シアノまたは Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよい炭素原子１〜６個を有するアルキ ルを表わすか、或いは随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキ ルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい炭素原子３〜 ６個を有するシクロアルキルを表わし、 Ｚが随時ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−ア ルキルスルホニル（各々の場合に随時ハロゲンで置換 されていてもよい）で置換されていてもよい炭素原子１〜８個を有するアルキル を表わすか、各々炭素原子８個までを有し、かつ随時ハロゲンで置換されていて もよいアルケニルまたはアルキニルを表わすか、随時ハロゲン、シアノ、カルボ キシル、フェニル（随時ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハ ロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシで 置換されていてもよい）、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカル ボニルで置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表わ すか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル、ナフチル或いは その１個が酸素、硫黄または窒素を表わし、かつ随時更なる１個または２個の環 員が窒素を表わしてもよい５または６環員を有する（随時ベンゾ融合されていて もよい）複素環を表わし、ここに可能である置換基が好ましくは酸素（２個の隣 接水素原子に対する置換基として）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒド ロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々炭 素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各々 炭素原子２〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルま たはアルケニルオキシ、各々炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲ ン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアル キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィ ニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々炭素原子２〜６個及び同一もしく は相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖 状のハロゲノアルケニルまた はハロゲノアルケニルオキシ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有 する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ 、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ア ルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノア ルキル、各々炭素原子１〜６個を有し、かつ各々随時ハロゲン及び／または炭素 原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子 １〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしく は分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で １または多置換されていてもよい各々の場合に２価のアルキレンまたはジオキシ アルキレン、或いは炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、各々の場合にそ の１〜３個が同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫 黄である３〜７環員を有する複素環または複素環式メチル、或いは各々随時フェ ニル部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル及び ／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／ま たは炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル及び／または炭素原子１〜４個を有 する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ及び／または炭素原子１〜４個及び同 一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ ロゲノアルコキシ及び／または各々炭素原子５個までを有するアルキルカルボニ ルまたはアルコキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で １または多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオ キシ、フェニルエチルまたは フェニルエチルオキシから選ばれる、式（Ｉ）の化合物に関する。 定義において、飽和もしくは不飽和の炭化水素鎖例えばアルキル、アルケンジ イル、アルケニルまたはアルキニル、またヘテロ原子と結合したもの例えばアル コキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノは各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状である。 ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素 または臭素、殊にフッ素または塩素を表わす。 本発明は殊に特許請求の範囲において上に除外される化合物以外で、 Ｒが水素、シアノまたは基−ＣＯ−Ｒ¹、−ＣＳ−Ｒ²及び−Ｓ(Ｏ)_m−Ｒ³を表 わし、ここに Ｒ¹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく はｔ−ブチル；メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ− 、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ；メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロ ピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ；アミノ、メチルアミノ、 エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ；ジメチルアミノ、メチル−エ チル−アミノ、ジエチルアミノ、メチル−ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ及び エチル−ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノを表わし； Ｒ²がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく はｔ−ブチル；メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ− 、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ；メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロ ピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ；アミノ、メチルアミノ、 エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ；ジメチルアミノ、メチル−エ チル−アミノ、ジエチルア ミノ、メチル−ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ及びエチル−ｎ−もしくはｉ− プロピルアミノを表わし； Ｒ³がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく はｔ−ブチル；メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ− 、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ；メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロ ピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ；アミノ、メチルアミノ、 エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ；ジメチルアミノ、メチル−エ チル−アミノ、ジエチルアミノ、メチル−ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ及び エチル−ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノを表わし；そして ｍが０、１または２の数を表わし； Ｘがメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−も しくはｔ−ブトキシ；メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ 、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ；アミノ、メチルアミノ、エチルア ミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ；ジメチルアミノ、メチル−エチル−ア ミノ、ジエチルアミノ、メチル−ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ及びエチル− ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノを表わし； Ｘ及びＲがこれらのものが結合する炭素または窒素原子と一緒になっ のトリアゾール基を表わし、ここに Ｒ⁶がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ −もしくはｔ−ブチル；ヒドロキシル；メルカプト；アミノ、メチルアミノ、エ チルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ；ジメチルアミノ、メチル−エチ ル−アミノ、ジエチルアミノ、メチル−ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ及びエ チル−ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノを表わし； Ａｒが各々の場合に随時置換されていてもよいオルト−、メタ−またはパラ− フェニレンを表わすか、或いはフランジイル、チオフェンジイル、ピロールジイ ル、ピラゾールジイル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル、イソキサゾ ールジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサジアゾールジイ ル、チアジアゾールジイル、ピリジンジイル、ピリミジンジイル、ピリダジンジ イル、ピラジンジイル、１,３,４−トリアジンジイルまたは１,２,３−トリアジ ンジイルを表わし、ここに可能である置換基は殊にフッ素、塩素、シアノ、メチ ル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルス ルフィニルまたはメチルスルホニルから選ばれ； Ｇが単結合を表わすか、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素、ヒドロキシル 、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、シクロプ ロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルで置換されていて もよいメチレン、ジメチレン（エタン−１,２−ジイル）、エテン−１,２−ジイ ル、エチン−１,２−ジイルまたは基−Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ −、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ −ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＨ₂−Ｓ (Ｏ)_n−、−ＣＱ−、−Ｓ(Ｏ)_n−ＣＨ₂−、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ(Ｒ⁴)＝ Ｎ −Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＮＨ−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ− ＣＨ₂−、−Ｎ(Ｒ)⁵−、−ＣＱ−Ｎ(Ｒ⁵)−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ− Ｎ(Ｒ⁵)−、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)−、−Ｎ( Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−または−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ− ＣＨ₂− の１つを表わし、ここに ｎが０、１または２の数を表わし、 Ｑが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ⁴が水素、シアノを表わすか、随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたは エトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、 ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、 メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、メチルアミノ、エチルア ミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表わすか、或い は各々随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−もしく はｉ−プロピル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されてい てもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル を表わし、そして Ｒ⁵が水素、ヒドロキシル、シアノを表わすか、各々随時フッ素、塩素、シア ノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もし くはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、或い は各々随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−もしく はｉ−プロピル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されてい てもよいシクロピロピル、 シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わし； Ｚが随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、エ トキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、 メチルスルホニルまたはエチルスルホニル（各々の場合に随時フッ素及び／また は塩素で置換されていてもよい）で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ− もしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、 各々随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいアリル、クロトニル、 １−メチル−アリル、プロパルギルまたは１−メチル−プロパルギルを表わすか 、各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フェニル（随時フッ素 、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ− もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置 換されていてもよい）、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ カルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、 シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わすか、或いは各々の 場合に随時置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フリル、テトラヒドロフ リル、ベンゾフリル、テトラヒドロピラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロ リル、ジヒドロピロリル、テトラヒドロピロリル、ベンゾピロリル、ベンゾジヒ ドロピロリル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル 、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、オ キサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、 ピラジニル、１,２,３−トリアジニル、 １,２,４−トリアジニルまたは１,３,５−トリアジニルを表わし、ここに可能で ある置換基が好ましくは酸素（２個の隣接水素原子に対する置換基として）、フ ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボ キシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ− プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−も しくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチ オ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチル スルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ 、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフ ィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ −もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルミノ、アセチル、プ ロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチ ルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒド ロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシ イミノエチルまたはエトキシイミノエチル；トリメチレン（プロパン−１,３− ジイル）、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、各々随時フッ素、塩素、 メチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロピルよりなる群からの同一もしくは 相異なる置換基で１または多置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチ ル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、及び各々随時フェニル部分において フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、メチル、 エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ト リフルオロメチル、メトキシ、エトキ シ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ 、アセチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルよりなる群からの同 一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニル、フェノ キシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれる、式（Ｉ）の化合物に関する 。 殊に好適な本発明による化合物の群は特許請求の範囲において上に除外される 化合物以外で、 Ｒが水素、シアノまたは基−ＣＯ−Ｒ¹、−ＣＳ−Ｒ²及び−Ｓ(Ｏ)_m−Ｒ³を表 わし、ここに Ｒ¹がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、アミ ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表わ し； Ｒ²がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、アミ ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表わ し； Ｒ³がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、アミ ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表わ し；そして ｍが０、１または２の数を表わし； Ｘがメトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、メチルアミノ、 エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表わし； Ｘ及びＲがこれらが結合する炭素または窒素原子と一緒になって式 のトリアゾール基を表わし、ここに Ｒ⁶がメチル、エチル、ヒドロキシル、メルカプトまたはアミノを表わし； Ａｒがオルト−フェニレン、ピリジン−２,３−ジイルまたはチオフェン−２, ３−ジイルを表わし； Ｇが酸素、メチレンまたは次の基 −ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＨ₂−Ｓ(Ｏ)_n−、−Ｓ(Ｏ)_n −ＣＨ₂−、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)−、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ− ＣＨ₂−、−Ｏ−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＮＨ−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂ −、−Ｎ(Ｒ⁵)−または−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)− の１つを表わし、ここに ｎが０、１または２の数を表わし、 Ｒ⁴が水素、メチルまたはエチルを表わし、そして Ｒ⁵が水素、メチルまたはエチルを表わし； Ｚが各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル、ピリジニル、ピリミジ ニル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３−トリアジニル、１,２,４−トリア ジニルまたは１,３,５−トリアジニルを表わし、ここに可能である置換が好まし くはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル 、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ −プロポキシ、メチルチオ、 エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスル フィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジ フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオ ロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスル ホニル、各々随時フッ素、塩素、メチルまたはエチルよりなる群からの同一もし くは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいメトキシカルボニル、エ トキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイ ミノエチル、エトキシイミノエチル、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ 、或いは各々随時フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、 エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ト リフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフル オロメトキシまたはトリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは相異な る置換基で１または多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルま たはベンジルオキシから選ばれる、式（Ｉ）の化合物である。 極めて殊に好適な本発明による化合物の群は Ａｒがオルト−フェニレンを表わし、そして Ｒ、Ｘ、Ｇ及びＺが好適及び殊に好適なものとして一般に上に挙げられる意味 を有する式（Ｉ）の化合物である。 一般に、または好適な範囲における上記の基の定義は式（Ｉ）の最終生成物及 び同様に各々の場合にその製造に対して必要とされる出発物質または中間体に適 用される。 これらの基の定義は必要に応じて相互に組合すことができ、即ちまた 上記の好適な化合物の範囲間の組合せも可能である。 本発明による化合物の例を表１〜４２に示す： 式中、Ｚ¹は次の置換基を表わす： 式中、Ｚ¹は表１に挙げる置換基を表わす。 式中、Ｚ¹は表１に挙げる置換基を表わす。 式中、Ｚ¹は表１に挙げる置換基を表わす。 式中、Ｚ¹は表１に挙げる置換基を表わす。 式中、Ｚ¹は表１に挙げる置換基を表わす。 式中、Ｚ¹は表１に挙げる置換基を表わす。 式中、Ｚ¹は表１に挙げる置換基を表わす。 式中、Ｚ¹は表１に挙げる置換基を表わす。 式中、Ｅは次の置換基を表わす： 式中、Ｅは表１０に示す置換基を表わす。 式中、Ｅは表１０に示す置換基を表わす。 式中、Ｅは表１０に示す置換基を表わす。 式中、Ｅは表１０に示す置換基を表わす。 式中、Ｅは表１０に示す置換基を表わす。 式中、Ｅは表１０に示す置換基を表わす。 式中、Ｅは表１０に示す置換基を表わす。 式中、Ｅは表１０に示す置換基を表わす。 式中、Ｄは次の置換基を表わす： 式中、Ｄは表１９に示す置換基を表わす。 式中、Ｄは表１９に示す置換基を表わす。 式中、Ｄは表１９に示す置換基を表わす。 式中、Ｄは表１９に示す置換基を表わす。 式中、Ｄは表１９に示す置換基を表わす。 式中、Ｄは表１９に示す置換基を表わす。 式中、Ｄは表１９に示す置換基を表わす。 式中、Ｄは表１９に示す置換基を表わす。 式中、Ｚ¹は表１に示す置換基を表わす。 式中、Ｚ¹は表１に示す置換基を表わす。 式中、Ｚ¹は表１に示す置換基を表わす。 式中、Ｚ¹は表１に示す置換基を表わす。 式中、Ｚ¹は表１に示す置換基を表わす。 式中、Ｚ¹は表１に示す置換基を表わす。 式中、Ｚ¹は表１に示す置換基を表わす。 式中、Ｚ¹は表１に示す置換基を表わす。 式中、Ｚ¹は表１に示す置換基を表わす。 式中、Ｚ²は表１に示す置換基を表わす： 式中、Ｚ²は表１に示す置換基を表わす。 式中、Ｚ²は表１に示す置換基を表わす。 式中、Ｚ²は表１に示す置換基を表わす。 式中、Ｚ²は表１に示す置換基を表わす。 式中、Ｚ²は表１に示す置換基を表わす。 式（II）は本発明による工程（ａ）を行うために出発物質として必要とされる ニトリルの一般的定義を与える。式（II）において、Ａｒ、Ｇ及びＺは好ましく は、または殊に好ましくはこれらの置換基に対して好適または殊に好適なものと して式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。 式（II）のニトリルは従来未知であるが；これらのものは一般式（VII） 式中、Ａｒ、Ｇ及びＺは上記の意味を有する、 のアミドを０乃至１００℃間、好ましくは０乃至５０℃間の温度で適当ならば反 応補助剤例えばピリジンの存在下にて脱水剤例えば無水物と反応させることによ り一般的に公知の方法で製造し得る（また製造実施例も参照）。 式（VII）のアミドは公知であるか（例えばヨーロッパ特許出願第０,３６８, ６９２号参照）、またはここに記載される方法により一般的に 公知の方法で、例えば適当なエステル誘導体（これに関しては例えばヨーロッパ 特許出願第０,２５３,２１３号、同第０,５０６,１４９号、同第０,４６３,４８ ８号または同第０,３９８,６９２号参照）をアンモニア（これに関してはまた製 造実施例も参照）と反応させることにより製造し得る。 一般式（IX） 式中、Ａｒ、Ｒ⁴及びＺは上記の意味を有し、そして Ａｌｋはアルキル、好ましくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル例えば殊にメチルを表わ す、 のエステル誘導体はまた第１に一般式（Ｘ） 式中、Ａｒ、Ａｌｋ、Ｒ⁴及びＺは上記の意味を有する、 のエステル誘導体（例えばヨーロッパ特許出願公開第０,５０６,１４９号及び同 第０,６００,８３５号参照）を公知の方法で適当な溶媒例えばｔ−ブタノール中 及び適当な塩基例えばｔ−ブチラートの存在下でニトロセーティング（nitrosat ing）剤例えばｎ−ブチロニトリルと反応させ、一般式（Ｘａ） 式中、Ａｒ、Ａｌｋ、Ｒ⁴及びＺは上記の意味を有し、そして Ｍは水素または金属等価物例えば殊にカリウムまたはナトリウムを表わす； の対応するオキシム誘導体を生成させ、そしてこれらのものを続いて直接常法に よりアルキル化により式（IX）のエステル誘導体に転化するか、またはＭ＝水素 である式（Ｘａ）のオキシムを遊離させ、そして単離した後に塩基例えば炭酸カ リウム及びアルキル化剤例えば硫酸ジメチルを用いて適当な溶媒例えばアセトニ トリルの存在下で式（IX）のエステル誘導体に転化するかのいずれかにより製造 し得る（また製造実施例も参照）。 一般式（Ｘ）のエステル誘導体は第１の（工程１）により一般式（XI） 式中、Ｒ⁴及びＺは上記の意味を有する、 のオキシムを−２０乃至２００℃の温度で塩基例えばアルカリ金属アルコラート または金属水素化物、殊に水素化ナトリウム及びカリウムｔ−ブチラートにより 適当ならば希釈剤例えばメタノール、エタノール、ジメチルホルムアミドまたは Ｎ−メチルピロリドンの存在下で対応する塩に転化し、そして生成物を同じ温度 で一般式（XII） 式中、Ａｒは上記の意味を有する、 のジクロロ誘導体と反応させ、一般式（ＸIII） 式中、Ａｒ、Ｒ⁴及びＺは上記の意味を有する、 のＯ−イミノオキシメチル誘導体を生成させ、その際に式（XII）のジクロロ誘 導体は等価量で、またいずれかの過剰、好ましくは１〜１０当量の過剰で用いる ことができ；続いて（工程２）生じる式（ＸIII）のＯ−イミノオキシメチル誘 導体を希釈剤例えばアセトン、アセトニトリル、メチルエチルケトン、ジメチル スルホキシド、トルエン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ ール、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたは水の存在下で０乃至１００℃、好 ましくは２０乃至５０℃間の温度で適当ならば相間移動触媒例えば塩化テトラ− ｎ−ブチルアンモニウム、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム、硫酸水素テト ラ−ｎ−ブチルアンモニウム、臭化テトラメチルアンモニウムまたは塩化ベンジ ルトリエチルアンモニウムの存在下にて１〜５、好ましくは１〜１１当量のアル カリ金属シアン化物と反応させ、一般式（ＸIV） 式中、Ａｒ、Ｒ⁴及びＺは上記の意味を有する、 のアセトニトリル誘導体を生成させ；そして続いて（工程３）生じる式（ＸIV） のアセトニトリル誘導体を一般的に公知の方法において水性酸の存在下で直接ア ルコールと反応させ、式（Ｘ）のエステル誘導体を生 成させるか；または最初に生じる式（ＸIV）のアセトニトリル誘導体を一般的に 常法で加水分解により強塩基または鉱酸の存在下で対応する一般式（ＸＶ） 式中、Ａｒ、Ｒ⁴及びＺは上記の意味を有する、 の酢酸誘導体に転化し、続いてこれらを一般的に常法で酸または塩基の存在下に てアルコールと反応させ、式（Ｘ）のエステル誘導体を生成させるか；または最 初に生じる式（ＸIV）のアセトニトリル誘導体を一般的に常法で酸ハロゲン化物 例えば殊にＰＣｌ₃、ＰＣｌ₅、ＰＯＣｌ₃、ＳＯＣｌ₃またはＳＯ₂Ｃｌ₂により対 応する一般式（ＸVI） 式中、Ａｒ、Ｒ⁴及びＺは上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲン、好ましくは塩素または臭素、殊に塩素を表わす、 のハロゲン化アセチル誘導体に転化し、続いてこれらを一般的に常法で適当なら ば酸結合剤の存在下でアルコールと反応させ、式（Ｘ）のエステル誘導体を生成 させることにより得ることができる（また製造実施例も参照）。 式（XI）のオキシム及び式（XII）のジクロロ誘導体は一般的に公知の有機化 学の化合物であり、そして一般的に常法で製造し得る。 式（ＸIII）のＯ−イミノオキシメチル誘導体、式（ＸIV）のアセトニ トリル誘導体、式（ＸＶ）の酢酸誘導体及び式（ＸVI）のハロゲン化アセチル誘 導体は新規であり、そしてまた本発明により与えられる。 また式（IIａ） 式中、Ａｒ、Ｒ⁴及びＺは上記の意味を有する、 のニトリルは式（ＸVII） 式中、Ｈａｌ²はハロゲンを表わし、そして Ａｒは上記の意味を有する、 の２−メトキシイミノ−２−（２−ブロモメチルフェニル）−アセトニトリルを 適当ならばそのアルカリ金属塩の状態で０乃至１００℃間、好ましくは０乃至８ ０℃間の温度で希釈剤例えばジメチルホルムアミドの存在下及び適当ならば塩基 例えば水素化ナトリウムまたは水素化カリウムの存在下で一般式（ＸVIII） 式中、Ｒ⁴及びＺは上記の意味を有する、 のオキシム誘導体と反応させることにより得ることができる（また製造実施例も 参照）。 式（ＸVII）の２−メトキシイミノアセトニトリルは最初に式（ＸIX） 式中、Ａｒは上記の意味を有し、そして Ａｌｋ¹はメチルまたはエチルを表わす、 の２−メトキシイミノ酢酸エステルをアンモニアを用いて一般的に常法で式（Ｘ Ｘ） 式中、Ａｒは上記の意味を有する、 の２−メトキシイミノアセトアミドに転化し；生成物を適当ならば反応補助剤例 えばピリジンの存在下にて０乃至１００℃間、好ましくは０乃至５０℃間の温度 で脱水剤例えば無水物と反応させ、一般式（ＸXI） 式中、Ａｒは上記の意味を有する、 のニトリル誘導体を生成させ；そして最後に生じる式（ＸXI）のニトリル誘導体 を例えば触媒例えば過酸化ジベンゾイルの存在下でＮ−ブロモスクシンイミドと の反応により臭素化することにより得られる（また製造実施例も参照）。 式（ＸVII）、（ＸＸ）及び（ＸXI）の化合物は新規であり、そしてまた本発 明により与えられる。 一般式（ＸVIII）のオキシム誘導体は公知であるか［例えばホーベン−ウェイ ル（Houben-Weyl）「有機化学における方法（Methoden der organischen Chemie ）」、第VII／Ｉ巻、４１３〜４８８頁参照］、または一般的に通常の方法で得 ることができる。 式（ＸIX）の２−メトキンイミノ酢酸メチルは公知であり、そして／または公 知の方法により製造し得る（例えばヨーロッパ特許出願公開第０,４００,４１７ 号参照）。 式（III）は本発明による工程（ａ）を行うために出発物質として更に必要と される（チオ）アルコールの一般的定義を与える。式（III）において、Ｘ¹は好 ましくは、または殊に好ましくはアルコキシまたはアルキルチオのその意味にお いてＸに対して好適または殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連 して既に上に挙げられた意味を有する。 式（III）の（チオ）アルコール並びにそのアルカリ金属塩例えばナトリウム 及びカリウム塩は一般に公知の有機化学の化合物である。 式（Ｉａ）は本発明による工程（ｂ）、（ｃ）及び（ｆ）を行うために出発物 質として必要とされるイミデートの一般的定義を与える。式（Ｉａ）において、 Ａｒ、Ｇ、Ｚ及びＸ¹（そのアルコキシまたはアルキルの意味においてはＸに対 して）は好ましくは、または殊に好ましくはこれらの置換基に対して好適または 殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意 味を有する。 式（Ｉａ）のイミデートは本発明による化合物であり、そして工程（ａ）によ り得ることができる。 またＸ¹がアルキルチオを表わす式（Ｉａ）のイミデートは一般式（VII）のア ミドを５０乃至２００℃間の温度で適当ならば希釈剤例えば トルエンまたはキシレンの存在下にて硫化剤例えばＰ₄Ｓ₁₀またはローソン試薬 と反応させ、そして生じる一般式（VIII） 式中、Ａｒ、Ｇ及びＺは上記の意味を有する、 のチオアミドを常法でアルキル化することにより得ることができる。 式（IV）は本発明による工程（ｂ）を行うために出発物質として更に必要とさ れる酸ハロゲン化物の一般的定義を与える。式（IV）において、Ｒは好ましくは 、または殊に好ましくはこの置換基に対して好適または殊に好適なものとして式 （Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。Ｈａｌは好 ましくはフッ素、塩素または臭素、殊に好ましくは塩素を表わす。 式（IV）の酸ハロゲン化物は一般的に公知の有機化学の化合物である。 本発明による工程（ｃ）を行うために更に出発物質として必要とされる式（Ｖ ）のシアナミドは同等に一般的に公知の有機化学の化合物である。 式（Ｉｂ）は本発明による工程（ｄ）を行うために出発物質として必要とされ るイミジン酸誘導体の一般的定義を与える。式（Ｉｂ）において、Ａｒ、Ｇ、Ｚ 、Ｘ¹（そのアルコキシまたはアルキルチオの意味においてはＸに対して）及び Ｒ′（水素以外のその上記の意味においてはＲに対して）は好ましくは、または 殊に好ましくはこれらの置換基に対して好適または殊に好適なものとして式（Ｉ ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。 式（Ｉｂ）のイミジン酸誘導体は本発明による化合物であり、そして工程（ｂ ）及び（ｃ）により得ることができる。 式（VI）は本発明による工程（ｄ）及び（ｆ）を行うために出発物質として更 に必要とされるアミンの一般的定義を与える。式（VI）において、Ｘは好ましく は、また殊に好ましくはそのアミノ、アルキルアミノ及びジアルキルアミノの意 味におけるＸに対して好適または殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載 に関連して既に上に挙げられた意味を有する。 式（VI）のアミンは一般的に公知の有機化学の化合物である。 式（Ｉｃ）は本発明による工程（ｅ）を行うために出発物質として必要とされ るイミジン酸誘導体の一般的定義を与える。式（Ｉｃ）において、Ａｒ、Ｇ、Ｚ 及びＲ′（水素以外のその上記の意味においてはＲに対して）は好ましくは、ま たは殊に好ましくはこれらの置換基に対して好適または殊に好適なものとして式 （Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。 式（Ｉｃ）のイミジン酸誘導体は本発明による化合物であり、そして工程（ｂ ）及び（ｃ）により得ることができる。 本発明による工程（ｅ）を行うために出発物質として更に必要とされるヒドラ ジンまたはヒドラジン水和物は一般的に公知の有機化学の化合物である。 本発明による工程（ａ）を行うために適する希釈剤はかかる反応に通常である 全ての不活性有機溶媒である。次のものを好適に使用し得る： エーテル例えばジエチルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、テ トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテルまた はエチレングリコールジエチルエーテル；更にニトリル例えばアセトニトリル； 並びに更に随時ハロゲン化されていてもよい脂肪族、環式脂肪族及び芳香族の炭 化水素例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ヘキサン、シクロヘキ サン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン及び石油エーテル。 本発明による工程（ａ）は好ましくは適当な反応補助剤の存在下で行う。適当 な反応捕助剤は通常使用し得る全ての無機及び有機塩基である。次のものを好適 に用いる：アルカリ金属の水素化物、水酸化物、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩 または炭酸水素塩例えば水酸化ナトリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウム エチラート、カリウムｔ−ブチラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸ナ トリウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素ナトリウム、或いは他に第３級アミン例 えばトリエチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチル アミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネ ン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。適当ならばまた、酸 性反応補助剤例えばｐ−トルエン−スルホン酸も有利であり得る。 本発明による工程（ａ）を行う場合、反応温度は実験的な範囲内で変え得る。 一般に、本法は０乃至２００℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度で行う。 本発明による工程（ａ）を行うために、式（II）のニトリル１モル当り１〜１ ０モル、好ましくは１〜５モルの式（III）の（チオ）アルコールまたはそのア ルカリ金属塩及び適当ならば１〜１０モル、好ましくは１〜５モルの反応補助剤 を一般に用いる。しかしながらまた、大過剰も可能である。 本発明による工程（ｂ）を行うために適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒で ある。次のものを好適に使用し得る：脂肪族、脂環式または芳香族の随時ハロゲ ン化されていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン 、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン 、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサン、 テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテルまたはエチレングリ コールジエチルエーテル、或いはエステル例えば酢酸エチル。 本発明による工程（ｂ）は好ましくは適当な反応補助剤の存在下で行う。適当 な反応補助剤は通常使用し得る全ての無機及び有機塩基である。次のものを好適 に用いる：アルカリ金属の水素化物、水酸化物、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩 または炭酸水素塩例えば水酸化ナトリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウム エチラート、カリウムｔ−ブチラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸ナ トリウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素ナトリウム或いは他に第３級アミン例え ばトリエチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルア ミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン （ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。 本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。 一般に、本法は０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度で行う。 本発明による工程（ｂ）を行うために、式（Ｉａ）のイミデート１モル当り０ .８〜５モル、好ましくは０.８〜３モルの式（IV）の酸誘導体及び適当ならば１ 〜５モル、好ましくは１〜３モルの反応補助剤を一般 に用いる。 本発明による工程（ｃ）を行うために適する希釈剤は水及びその水との混合物 を含む水と混和する全ての有機溶媒である。好適に挙げ得る希釈剤はアルコール 例えばメタノールまたはエタノールである。 本発明による工程（ｃ）は適当な反応補助剤の存在下で行う。適当な反応補助 剤は好ましくは無機塩例えばアルカリ金属の酢酸塩、炭酸塩、炭酸水素塩、リン 酸塩、リン酸水素塩またはリン酸二水素塩例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム 、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸ナトリウム、リ ン酸二水素ナトリウム及びリン酸水素二ナトリウムである。 本発明による工程（ｃ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。 一般に、本法は−２０乃至１００℃間、好ましくは０乃至５０℃間の温度で行う 。 本発明による工程（ｃ）を行うために、式（Ｉａ）のイミデート１モル当り０ .５〜５モル、好ましくは０.５〜２モルの式（Ｖ）のシアナミド及び適当ならば ２〜２０モル、好ましくは２〜８モルの反応補助剤を一般に用い、そして反応混 合物のｐＨ値は一般に４乃至９間、好ましくは６乃至７間であるべきである。 本発明による工程（ｄ）及び（ｅ）を行うための希釈剤は水及び水と混和する 全ての有機溶媒である。次のものを好適に使用し得る：エーテル例えばジオキサ ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテルまたはエチレン グリコールジエチルエーテル、ニトリル例えばアセトニトリルまたはプロピオニ トリル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチ ルホルムアニリド、Ｎ−メ チルピロリドンまたヘキサメチルホスホルアミド、或いはスルホキシド例えばジ メチルスルホキシド、アルコール例えばメタノールまたはエタノール、或いは塩 基性溶媒例えばピリジンまたはトリエチルアミン。 本発明による工程（ｄ）及び（ｅ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で 変え得る。一般に、本法は−５０乃至１００℃間、好ましくは−２０乃至５０℃ 間の温度で行う。 本発明による工程（ｄ）は好ましくは等モル量を用いて行うが；大過剰の式（ VI）のアミンを用いることも可能である。 本発明による工程（ｅ）を行うために、式（Ｉｃ）のイミジン酸誘導体１モル 当り０.５〜１０モル、好ましくは０.５〜５モルのヒドラジンまたはヒドラジン 水和物を一般に用いる。 本発明による工程（ｆ）を行うために適する希釈剤は水及び極性有機溶媒であ る。次のものを好適に使用し得る：エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサ ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテルまたはエチレン グリコールジエチルエーテル、及びまたアルコール例えばメタノールまたはエタ ノール。しかしながらまた、反応体として用いる式（VI）のアミンも使用し得る 。 本発明による工程（ｆ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。 一般に、本法は−４０乃至２００℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度で行 う。 本発明による工程（ｆ）は好ましくは等モル量を用いて行うが；殊に大過剰の 式（VI）のアミンを用いることも可能である。 本発明による工程（ａ）〜（ｆ）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた 減圧下または殊に昇圧下で行うことも可能である。 反応を行い、反応生成物を一般的に通常の方法で処理し、そして単離する（ま た製造実施例も参照）。 本発明による式（Ｉ）の活性化合物は強い殺微生物作用（microbicidal actio n）を有し、そして実際に望ましくない微生物を防除するために用いることがで きる。本活性化合物は植物保護物質、殊に殺菌・殺カビ剤（fungicides）として の用途に適している。 植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテス（Plasmodiophoromy cetes）、卵菌類（Oomycetes）、チトリジオミセテス（Chytridiomycetes）、接 合菌類(Zygomycetes)、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes） 、及び不完全菌類（Deuteromycetes）を防除する際に用いられる。 上記の主な属名に含まれる菌・カビ病のある原因生物を非限定例として下に挙 げる： ピチウム（Pythium）種例えば苗立枯病(Pythium ultimum)； フィトフトラ（Phytophthora）種例えば疫病（Phytophthora infestans）； プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種例えばべと病（Pseudoperonos pora humuli または Pseudoperonospora cubense）； プラスモパラ（Plasmopara）種例えばべと病(Plasmopara viticola)； ペロノスポラ（Peronospora）種例えばべと病（Peronospora pisi または Per onospora brassicae）； エリシフェ（Erysiphe）種例えばうどんこ病（Erysiphe graminis）； スフェロテカ（Sphaerotheca）種例えばうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea ）； ポドスフェラ（Podosphaera）種例えばうどんこ病（Podosphaera leucotricha ）； ベンチュリア（Venturia）種例えば黒星病（Venturia inaequalis）； ピレノフォラ（Pyrenophora）種例えば網斑病（Pyrenophora teres または Py renophora graminea）（分生胞子器状：Drechslera、同義：Helminthosporium） ； コクリオボルス（Cochliobolus）種例えば斑点病（Cochliobolus sativus）（ 分生胞子状：Drechslera、同義：Helminthosporium）； ウロマイセス（Uromyces）種例えばさび病（Uromyces appendiculatus）； プシニア（Puccinia）種例えば赤さび病（Puccinia recondita）； ティレティア（Tilletia）種例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）； ウスティラゴ（Ustilago）種例えば裸黒穂病（Ustilago nuda または Ustilag o avenae）； ペリキュラリア（Pellicularia）種例えば紋枯病（Pellicularia sasakii）； ピリキュラリア（Pyricularia）種例えばいもち病（Pyricularia oryzae）； フーザリウム（Fussarium）種例えばフーザリウム・クルモルム（Fussarium c ulmorum）； ボツリティス（Botrytis）種例えば灰色かび病(Botrytis cinerea)； セプトリア（Septoria）種例えばふ枯病（Septoria nodorum）； レプトスフエリア（Leptosphaeria）種例えばレプトスフエリア・ノ ドルム（Leptosphaeria nodorum）； セルコスポラ（Cercospora）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）； アルテルナリア（Alternaria）種例えば黒斑病（Alternaria brassicae）及び プソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種例えばプソイドセルコス ポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物の植物による良好な許 容性があるために、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が 可能である。 本発明による活性化合物は果物及び野菜の生長における病気例えばポドスフェ ラ（Podosphaera）及びベンチュリア（Venturia）種を防除するか、穀物の病気 例えばエリシフェ（Erysiphe）種を防除するか、またはイネの病気例えばいもち 病（Pyricularia oryzae）を防除するために殊に良好に使用し得る。 その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、本活性化合物は普通の 組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル 、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、並びにＵ ＬＶ冷及び温ミスト組成物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒、圧力下での液化ガス及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化 剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して 製造される。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒 を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン 、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化さ れた脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレ ン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、 アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステ ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもし くはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチ ルスルホキシド並びに水が適している；液化した気体の伸展剤または担体とは、 常温及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並 びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である； 固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョ ーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに 粉砕した合成鉱物例えば高度分散性シリカ、アルミナ及びシリケートが適してい る；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石 、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び 有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適 している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例 えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコール エーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネー ト、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生 成物が適している；分散剤と して、例えばリグニン−スルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リ ン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であること ができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛 の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０ 重量％間を含有する。 本発明による活性化合物はその調製物中でそのままで、及び例えばこの方法に より作用のスペクトルを広げるか、または耐性の発展を防止するために公知の殺 菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤（bactericides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺 線虫剤（nematicides）または殺虫剤との混合物の状態で使用し得る。 混合物に適する物質の例は次のものである： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ ジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２， ６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチ ルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２− （２−フェノキシフェニル）−アセトアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（ Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキ シ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［ア ルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノ ール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、アムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾ ール、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテ ルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベ ート、カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、 カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニ ル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフ ラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン 、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメ トモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジ タリムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンフォス、エ ポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンブコ ナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジ ン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フェルバ ム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキン コナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフ ォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、 フララキシル、フルメシクロッ クス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール 、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢ Ｐ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物例えば水酸 化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルド ー混合物、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メ タラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、 メトスルホバックス、ミクロブタニル、ニッケルジメチルジチオカルバメート、 ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキサ モカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロ ン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール 、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネ ブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン （ＰＣＮＢ）、硫黄及び硫黄調製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナ ゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート− メチル、チラム、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォ ン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、ト リデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシ ンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テク ロフタラム、硫酸銅及び他の銅調製物。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラ ニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、Ａ Ｚ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイ クロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）、ベンジ オカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン 、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロ フェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、 カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カータップ、ＣＧＡ １５７ ４１９、ＣＧＡ １８４ ６９９、クロエトカルブ、クロエトキシフォ ス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピ リフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェ ンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シ ヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメトンＭ、デメ トンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェ ンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフル ベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルホト ン、エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカ ルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、フ ェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フ ェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカ ルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオ ン、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フルアジナム、フルシク ロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フ ルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェン プロクス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキ シチアゾックス、イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフ ェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハ ロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフ ェンフォス、メタアルデヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチ オン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフ ォス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラム、オ メトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオン Ａ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、 フォスメット、フォスファムロン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォスＭ 、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポク スル、プロチオフォス、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロ フォス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリ ミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルフォス、ＲＨ ５９９２、サリチオン 、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス、テブフェ ノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリ ン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアフェ ノックス、チオジカルブ、チオファ ノックス、チオメトン、チオナジン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、トリ アラテン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフオン、トリフルムロン 、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ ５３０１／ ５３０２、ゼータメトリン。 他の公知の活性化合物例えば除草剤または肥料及び生長調節剤との混合物も可 能である。 本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該調製物から調製した使 用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒 剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法において、例えば 液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤散布、粉剤散布、フォーミング（fo aming）、はけ塗り等によって施用される。更に、超低容量法に従って活性化合 物を施用するか、或いは活性化合物の調製物または活性化合物自体を土壌中に注 入することができる。また植物の種子を処理することもできる。 植物の部分を処理する際には、施用形態における活性化合物濃度は実質的な範 囲内で変えることができる。一般に濃度は１乃至０.０００１重量％、好ましく は０.５乃至０.００１重量％間である。 種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０.００１〜５０ｇ、好ましく は０.０１〜１０ｇの活性化合物を必要とする。 土壌を処理する際には、一般に作用場所に０.００００１〜０.１重量％、好ま しくは０.０００１〜０.０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。 製造実施例 実施例１ （工程ａ） メタノール４６ｍｌ中のＥ−２−メトキシイミノ−２−｛２−［１−（３−ト リフルオロメチルフェニル）−エチリデンイミノオキシメチル］−フェニル｝− アセトニトリル１１.３ｇ（０.０３モル）及びナトリウムメチラート１３.０ｇ （０.２４モル）の溶液を室温で４８時間撹拌した。この溶液を水３ｌ中に注ぎ 、エーテルで抽出し、炭酸カリウムを用いて乾燥し、そして濃縮した。メチルＥ −２−メトキシイミノ−２−｛２−［１−（３−トリフルオロメチル−フェニル ）−エチリデンイミノオキシ−メチル］−フェニル｝−アセトイミデート８０％ （ＧＣ）を含む淡黄色油１２.２ｇが得られた。 ¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：ｄ＝２.２２；３.８６；３.９９；５.１１；７.１ １−７.９５。 出発物質の製造 （変法１） ピリジン５ｍｌ中のＥ−２−メトキシイミノ−２−｛２−［１−（３−トリフ ルオロ−メチルフェニル）−エチリデンイミノオキシメチル］−フェニル｝−ア セトアミド２.８ｇ（０.００７モル）の溶液を０℃に冷却し、無水トリフルオロ 酢酸２.２ｇ（０.０１０５モル）を加え、そして混合物を０℃で２時間及び室温 で１８時間撹拌した。この溶液を濃縮し、残渣を酢酸エチル中に取り入れ、混合 物を水及び高度に希釈した塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、そ して濃縮した。残渣をシクロヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲル上でクロ マトグラフにかけた。Ｅ−２−メトキシイミノ−２−｛２−［１−（３−トリフ ルオロ−メチルフェニル）−エチリデンイミノオキシメチル］−フェニル｝−ア セトニトリル１.８ｇ（６９％）が黄色油として得られた（ＩＲスペクトル：２ ２００ｃｍ^-1）。 アンモニアをメタノール２００ｍｌ中のＥ−２−メトキシイミノ−２−｛２− ［１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−エチリデンイミノオキシメチル］ −フェニル｝−酢酸メチル３２.６ｇ（０.０８モル）の溶液中に混合物が飽和す るまで約１０℃で通した。撹拌を２時間続け、次に混合物を濃縮した。残渣をヘ キサンと共に撹拌し、そして吸引濾過した。融点１１２℃のＥ−２−メトキシイ ミノ−２−｛２−［１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−エチリデンイミ ノオキシメチル］−フェニル｝−アセトアミド２３.８ｇ（７６％）が得られた 。 ３−トリフルオロメチルアセトフェノンオキシム１９.１ｇ（０.０９４モル） をジメチルホルムアミド８０ｍｌ中の水素化ナトリウム４.５ｇ（０.１１３モル ）の懸濁液に加え、そして混合物をガスの発生が停止するまで撹拌した。次に、 Ｅ−２−メトキシイミノ−２−（２−ブロモメチルフェニル）−酢酸メチル２６ .９ｇ（０.０９４モル）を加え、そして混合物を室温で一夜撹拌した。溶媒を留 去し、残渣を水１ｌ中に注ぎ、そして混合物をエーテルで抽出した。有機相を硫 酸マグネシウムを用いて乾燥し、そして濃縮した。Ｅ−２−メトキシイミノ−２ −｛２−［１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−エチリデンイミノオキシ −メチル］−フェニル｝−酢酸メチル３４.２ｇ（８９％）が褐色油として得ら れた。 化合物（IX−１）の他の製造 工程１ ３−トリフルオロメチルアセトフェノンオキシム６.１ｇ（０.０３モル）をジ メチルホルムアミド３０ｍｌに溶解し、そして６０％水素化ナトリウム１.２ｇ （０.０３モル）を室温で加え、かつ３０分間撹拌する ことにより塩に転化した。この塩溶液をジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し たα,α−ジクロロキシレン２１ｇ（０.１２モル）に滴加した。反応混合物を５ ０℃で１時間加熱し、そして高真空下で蒸留した。ジメチルホルムアミド及び過 剰のα,α−ジクロロキシレンを留去した後、塩化２−［１−（３−トリフルオ ロメチルフェニル）−エチリデンイミノオキシメチル］−ベンジル８.４ｇ（理 論値の８１.９％）を０.３Ｔｏｒｒ及び１５１〜１５６℃で蒸留した。 ¹Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）： δ＝２.２４９（３Ｈ）；４.７５１（２Ｈ）；５.３９３（２Ｈ）；７.２９９ −７.３９（２Ｈ）；７.３９−７.４６２（３Ｈ）；７.５６３／７.５８９（１ Ｈ）；７.７８４／７.８１１(１Ｈ)；７.８９５（１Ｈ）ｐｐｍ。 工程２ 塩化２−［１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−エチリデンイミノオキ シメチル］−ベンジル６３.８ｇ（０.１８７モル）をジメチルスルホキシド２０ ０ｍｌ中のシアン化ナトリウム１０.１ｇ（０.２０６モル）に加え、そして混合 物を室温で１２時間撹拌した。このものを水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有 機相を濃縮し、そして残渣を低沸点石油エーテルと共に撹拌した。２−［１−（ ３−トリフルオロメチルフェニル）−エチリデンイミノオキシメチル］−フェニ ルアセトニトリル４ ３ｇ（理論値の６９.２％）が得られた。 ¹Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）： δ＝２.２６３（３Ｈ）；３.８９９（２Ｈ）；５.２７８（２Ｈ）；７.２４９ −７.５０６（５Ｈ）；７.５９７／７.６２３(１Ｈ)；７.７８８／７.８１４（ １Ｈ）；７.８８５（１Ｈ）ｐｐｍ。 工程３ ２−［１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−エチリデンイミノオキシメ チル］−フェニル−アセトニトリル１５ｇ（０.０４５モル）をエチレングリコ ール９０ｍｌ及び８５％ＫＯＨ粉末７ｇ（０.１０６モル）と共に１４０℃で７ 時間撹拌した。混合物を水中に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した。次に混合物 を酸性にし、そして生成物をジクロロメタンを用いて抽出した。溶媒を除去した 後、酸１３ｇ（理論値の８２.２％）が得られた。 ¹Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）： δ＝２.１８１（３Ｈ）；３.８２６（２Ｈ）；５.２９１（２Ｈ）；７.２４８ −７.３３９（３Ｈ）；７.４２１−７.４６８(２Ｈ)；７.５７０／７.５９６（ １Ｈ）；７.７６１／７.７８７(１Ｈ)；７.８５８（１Ｈ）ｐｐｍ。 工程４ ２−［１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−エチリデンイミノオキシメ チル］−フェニル酢酸３.５ｇ（０.０５モル）をジクロロエタン１０ｍｌ及び塩 化チオニル１.４ｇ（０.０１２モル）と共に２時間還流した。揮発成分を除去し た後、粗製塩化２−［１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−エチリデンイ ミノオキシメチル］−フェニルアセチル３.５ｇ（理論値の９４.７％）が得られ た。 ¹Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）： δ＝２.２３６（３Ｈ）；４.３３４（２Ｈ）；５.２６８（２Ｈ）；７.２４９ −７.２９１（１Ｈ）；７.３５７−７.３８７(２Ｈ)；７.４３６−７.５０１（ ２Ｈ）；７.５９３／７.６１９(１Ｈ)；７.７９３／７.８１９（１Ｈ）；７.８ ９６（１Ｈ）ｐｐｍ。 工程５ 塩化２−［１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−エチリデンイミノオキ シメチル］−フェニル−アセチル２.４ｇ（６.５ミリモル）を冷却しながら２５ ℃でメタノール１０ｍｌ及びトリエチルアミン０.７ｇ（６.９ミリモル）の混合 物に加えた。室温で１０分後、混合物を濃 縮し、そして残渣を酢酸エチル及び水間で分配させた。溶媒を除去した後、２− ［１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−エチリデンイミノオキシメチル］ −フェニル酢酸メチル２ｇ（理論値の８４.３％）が得られた。ＧＣ／ＭＳ分析 により粗製生成物は９６.１％の純物質を含むことが示された。 ¹Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）； δ＝２.２３８（３Ｈ）；３.６７７（３Ｈ）；３.８１７（２Ｈ）；５.３０７ （２Ｈ）；７.２４１−７.３３（３Ｈ）；７.４２−７.４９（２Ｈ）；７.５８ １／７.６０７（１Ｈ）；７.７９８／７.８２４（１Ｈ）；７.８９９（１Ｈ）ｐ ｐｍ。 ＧＣ／ＭＳ分析： 保持指標＝２１９８ Ｍ＝３６６、３６５、３４６、３０６、１９８、１６３、１４５、１３１ 、１０５、７８、３９。 工程６ この化合物の製造は化合物（Ｘ−１）から出発するヨーロッパ特許第６００, ８３５号の１１頁の実施例５に記載される。 （変法２） 乾燥ジメチルホルムアミド２５ｍｌ中の３−トルフルオロメチルアセトフェノ ンオキシム２.０ｇ（０.０１モル）を最初に水素化ナトリウム（鉱油中８０％） ０.３ｇ（０.０１モル）で一部ずつ激しく撹拌しながら、次にＥ−２−メトキシ イミノ−２−（２−ブロモメチルフェニル）−アセトニトリル２.５ｇ（０.０１ モル）で処理した。 反応混合物を６０℃で２４時間撹拌し、続いて室温に冷却し、水中に注ぎ、そ して酢酸エチルと共に振盪することにより抽出した。有機相を水で洗浄し、硫酸 ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。 Ｅ−２−メトキシイミノ−２−｛２−［１−（３−トルフルオロメチルフェニ ル）−エチリデンイミノオキシメチル］−フェニル｝−アセトニトリル３.４ｇ （理論値の９１％）が黄色油として得られた。 Ｅ−２−メトキシイミノ−２−（２−メチルフェニル）−アセトニトリル１５ .７ｇ（０.０９モル）、Ｎ−ブロモスクシンイミド１６.０ｇ（０.０９モル）及 び過酸化ジベンゾイル０.４５ｇをテトラクロロメタン１３０ｍｌ中にて沸点で 一夜還流させた。次に反応混合物を室温に冷却し、そして濾過した。母液を濃縮 し、そして残渣をシリカゲル上でク ロマトグラフにかけた（溶離液：ヘキサン／アセトン１０：１）。 Ｅ−２−メトキシイミノ−２−（２−ブロモメチルフェニル）−アセトニトリ ル１０.０ｇ（理論値の４４％）が石油エーテルを用いて結晶化する高度に粘性 のある油として得られた；融点＝７８〜７９℃。 無水トリフルオロ酢酸１３８.６ｇ（０.６６モル）をＥ−２−メトキシイミノ −２−（２−メチルフェニル）アセトアミド７７.２ｇ（０.４モル）及びピリジ ン１７１.７ｇの混合物に０℃で滴加した。 反応混合物を０℃で１時間撹拌し、室温に戻し、続いて濃塩酸６５０ｍｌと共 に撹拌した。次に混合物を酢酸エチルと共に振盪することにより抽出し、有機相 を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。 Ｅ−２−メトキシイミノ−２−（２−メチルフェニル）−アセトニロリル６９ .７ｇ（理論値の１００％）が得られた。 ¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：ｄ＝２.３（ｓ，３Ｈ）。 ２５％アンモニア水１.５ｌをメタノール１.５ｌ中のＥ−２−メトキシイミノ −２−（２−メチルフェニル）−酢酸メチル１２０ｇ（０.５ モル）に加え、そして混合物を５時間還流した。次に反応混合物を冷却し、約１ ｌに濃縮し、水と共に撹拌し、そして酢酸エチルと共に振盪することにより抽出 した。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮し た。残渣をジイソプロピルエーテルと共に撹拌し、吸引濾過し、そして乾燥した 。 融点９８〜９９℃のＥ−２−メトキシイミノ−２−（２−メチルフェニル）− アセトアミド６６.２ｇ（理論値の６９％）が得られた。 実施例２ （工程ｂ） メチルＥ−２−メトキシイミノ−２−｛２−［１−（３−トリフルオロメチル フェニル）−エチリデンイミノオキシメチル］−フェニル｝−アセトイミデート （実施例１）３.５ｇ（０.０８５モル）をピリジン３０ｍｌに溶解し、塩化アセ チル０.８ｇ（０.０１０２モル）を加え、そして混合物を室温で一夜撹拌した。 反応混合物を濃縮し、残渣を水中に注ぎ、混合物をジクロロメタンを用いて抽出 し、ジクロロメタン相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして再濃縮した。７６％ の含有量（ＨＰＬＣ）のＮ−アセチル−２−（Ｅ−メトキシイミノ）−２−｛２ −［１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）エチリデンイミノ−オキシメチ ル］−フェニル｝−アセトイミデートの黄色油３.６ｇが立体異性体混 合物（比約１：７、未帰属）として得られた。 ¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：ｄ＝２.２１；２.２６；３.６８；３.９７；５.１ ５；７.１５−７.９５。 実施例３ （工程ｃ） 水１０ｍｌ中のリン酸水素ナトリウム３.６ｇ（０.０１モル）及びリン酸二水 素ナトリウム１.６ｇ（０.０１モル）の溶液をメチルＥ−２−メトキシイミノ− ２−｛２−［１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−エチリデンイミノオキ シメチル］−フェニル｝−アセトイミデート（実施例１）２.０ｇ（０.００５モ ル）及びシアナミド０.２ｇ（０.００５モル）に加え、次にメタノール１０ｍｌ を加え、そして混合物を室温で一夜撹拌した。混合物をエーテルで抽出し、エー テル相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。 残渣をシクロヘキサン／酢酸エチル（３：１）を用いてシリカゲル上でクロマ トグラフにかけた。融点９３℃のメチルＮ−シアノ−２−（Ｅ−メトキシイミノ ）−２−｛２−［１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−エチリデンイミノ オキシメチル］−フェニル｝−アセトイミデート０.６ｇ（２８％）が得られた 。 実施例４ （工程ｄ） テトラヒドロフラン３０ｍｌ中のメチルアミン０.０８ｇ（０.００２５モル） の溶液を氷冷しながらメタノール３０ｍｌのメチルＮ−アセチル−２−（Ｅ−メ トキシイミノ）−２−｛２−［１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−エチ リデンイミノオキシメチル］−フェニル｝−アセトイミデート（実施例２）１. １ｇ（０.００２５モル）の溶液に加えた。撹拌を２０℃で１８時間続けた。溶 液を濃縮し、そして残渣をシクロヘキサン／酢酸エチル（３：１）を用いてシリ カゲル上でクロマトグラフにかけた。Ｎ−アセチル−２−（Ｅ−メトキシイミノ ）−２−｛２−［１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−エチリデンイミノ オキシメチル］−フェニル｝−アセトアミジン０.４４ｇ（理論値の３９％）が 得られた。 実施例５ （工程ｅ） ヒドラジン０.０８ｇ（０.００２５モル）を氷冷しながらメタノール３０ｍｌ 中のメチルＮ−アセチル−２−（Ｅ−メトキシイミノ）−２−｛２−［１−（３ −トリフルオロメチルフェニル）−エチリデンイミノオキシメチル］−フェニル ｝−アセトイミデート（実施例２）の溶液に加えた。撹拌を２０℃で更に１８時 間続けた。溶液を濃縮し、そして残渣をシクロヘキサン／酢酸エチル（３：１） を用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかけた。５−メチル−３−Ｅ−メトキ シイミノ−２−｛２−［１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−エチリデン イミノオキシメチル］−フェニル｝−トリアゾール０.４２ｇ（理論値の３９％ ）が得られた。 実施例６ （工程ｄ） メチルアミン１ｇ（０.０３２モル）を氷冷しながらメタノール５ｍｌ中のメ チルＮ−シアノ−２−（Ｅ−メトキシイミノ）−２−｛２−［１−（３−トリフ ルオロメチルフェニル）−エチリデンイミノオキシメチル］−フェニル｝−アセ トイミデート（実施例３）１.４ｇ（０.００３２モル）の溶液中に通した。撹拌 を２０℃で更に１８時間続けた。溶液を濃縮し、そして残渣をシクロヘキサン／ 酢酸エチル（３：１）を用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかけた。Ｎ−シ アノ−Ｎ′−メチル −２−（Ｅ−メトキシイミノ）−２−｛２−［１−（３−トリフルオロメチルフ ェニル）−エチリデンイミノオキシメチル］−フェニル｝−アセトアミジン０. ４２ｇ（理論値の３１％）が得られた。 ¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝２.２５；４.０５；５.１１ｐｐｍ。 実施例７ （工程ｅ） ヒドラジン０.１ｇ（０.００３２モル）を氷冷しながらメタノール１０ｍｌ中 のメチルＮ−シアノ−２−（Ｅ−メトキシイミノ）−２−｛２−［１−（３−ト リフルオロメチルフェニル）−エチリデンイミノオキシメチル］−フェニル｝− アセトイミデート（実施例３）１.４ｇ（０.００３２モル）の溶液に加えた。撹 拌を２０℃で更に１８時間続けた。溶液を濃縮し、そして残渣をシクロヘキサン ／酢酸エチル（３：１）を用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかけた。５− アミノ−３−Ｅ−メトキシイミノ−２−｛２−［１−（３−トリフルオロメチル フェニル）−エチリデンイミノオキシメチル］−フェニル｝−トリアゾール０. ４６ｇ（理論値の３３％）が得られた。 実施例８ （工程ｆ） メチルＥ−２−メトキシイミノ−２−｛２−［１−（３−トリフルオロメチル フェニル）−エチリデンイミノオキシメチル］−フェニル｝−アセトイミデート （実施例１）２.４ｇ（０.００６モル）をエタノール中のメチルアミンの３０％ 溶液４０ｍｌ中にて沸点で２４時間加熱した。次に反応混合物を真空中で濃縮し た。Ｎ−メチルＥ−２−メトキシイミノ−２−｛２−［１−（３−トリフルオロ メチルフェニル）−エチリデンイミノオキシメチル］−フェニル｝−アセトイミ ダミド２.５ｇ（理論値の１００％）が油として得られた。 ¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：ｄ＝２.９５（ｓ，３Ｈ）。 下の表に示す一般式（Ｉ）の化合物を製造実施例１〜８と同様に、そして本発 明による方法の一般的記載に従って得た： 施用例 実施例Ａ うどんこ病（Podosphaera）試験（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン４.７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をしたたり落る程 にぬれるまで噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴうどんこ 病の病原菌（Podosphaera leucotricha）の分生胞子器をまぶすことにより接種 した。 次に植物を２３℃及び相対湿度約７０％の温床中に置いた。 評価を接種１０日後に行った。 この試験において、製造実施例１の化合物は２０ｐｐｍの活性化合物濃度で１ ００％までの効果の程度を示した。 実施例Ｂ 黒星病（Venturia）試験（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン４.７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をしたた り落る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴ 黒星病の病原菌（Venturia inaequalis）の分性分生胞子器懸濁液を接種し、次 に２０℃及び相対湿度１００％の培養室中に１日間置いた。 次に植物を２０℃及び相対湿度約７０％の温床中に置いた。 評価を接種１２日後に行った。 この試験において、例えば製造実施例１の化合物は顕著な効果の程度を示した 。 実施例Ｃ うどんこ病（Erysiphe）試験（大麦）／保護 溶 媒：Ｎ−メチルピロリドン１０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.６重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を示される施用割 合で噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、この植物にうどんこ病（Erysip he graminis f．sp．hordei）の胞子をまぶした。 次にうどんこ病の膿疱を発達させるために植物を約２０℃の温度及び約８０％ の相対湿度の温床中に置いた。 評価を接種７日後に行った。 この試験において、製造実施例１の活性化合物は２５０ｇ／ｈａの割合で１０ ０％の効果の程度を示した。 実施例Ｄ うどんこ病（Erysiphe）試験（大麦）／治療的 溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン１０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.６重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 治療活性を試験するために、若い植物にうどんこ病（Erysiphe graminis f．s p．hordei）の胞子をまぶした。接種４８時間後、この植物に活性化合物の調製 物を示される施用割合で噴霧した。 次にうどんこ病の膿疱の発達を促進するために、植物を約２０℃の温度及び約 ８０％の相対湿度の温床中に置いた。 評価を接種７日後に行った。 この試験において、製造実施例１の化合物は２５０ｇ／ｈａの活性化合物の割 合で１００％の効果の程度を示した。 実施例Ｅ うどんこ病（Erysiphe）試験（小麦）／保護 溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン１０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.６重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を示される施用割 合で噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、この植物にうどんこ病（Erysip he graminis f．sp．tritici）の胞子をまぶした。 次にうどんこ病の膿疱を発達させるために植物を約２０℃の温度及び約８０％ の相対湿度の温床中に置いた。 評価を接種７日後に行った。 この試験において、製造実施例１の化合物は２５０ｇ／ｈａの活性化合物の割 合で１００％の効果の程度を示した。 実施例Ｆ うどんこ病（Erysiphe）試験（小麦）／治療的 溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン１０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.６重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 治療活性を試験するために、若い植物にうどんこ病（Erysiphe graminis f．s p．tritici）の胞子をまぶした。接種４８時間後、この植物に活性化合物の調製 物を示される施用割合で噴霧した。 うどんこ病の膿疱の発達を促進するために、植物を約２０℃の温度及び約８０ ％の相対湿度の温床中に置いた。 評価を接種７日後に行った。 この試験において、製造実施例１の化合物は２５０ｇ／ｈａの割合で１００％ の効果の程度を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 257/20 Ｃ０７Ｃ 257/20 261/04 261/04 307/02 307/02 307/06 307/06 311/05 311/05 317/26 317/26 327/50 327/50 Ｃ０７Ｄ 249/08 ５１５ Ｃ０７Ｄ 249/08 ５１５ 249/14 ５０２ 249/14 ５０２ 333/22 333/22 333/24 333/24 521/00 521/00 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ゲルデス， ペーター ドイツ連邦共和国デー−52080アーヘン・ バルトシユトラーセ75 (72)発明者 シユテツター， イエルク ドイツ連邦共和国デー−42115ブツペルタ ール・ゲレルトベーク４ (72)発明者 テイーマン， ラルフ ドイツ連邦共和国デー−51375レーフエル クーゼン・ルートビヒ−キルヒナー−シユ トラーセ５ (72)発明者 シユテンツエル， クラウス ドイツ連邦共和国デー−40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 (72)発明者 ドウツツマン， シユテフアン ドイツ連邦共和国デー−40721ヒルデン・ コーゼンベルク10

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．一般式（Ｉ） 式中、Ｒは水素、シアノまたは基−ＣＯ−Ｒ¹、−ＣＳ−Ｒ²及び−Ｓ(Ｏ)_m −Ｒ³を表わし、ここに Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は各々の場合にアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア ミノ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わし、そして ｍは０、１または２の数を表わし； Ｘはアルコキシ、アルキルチオ、アミノ、アルキルアミノまたはジアルキル アミノを表わすか、或いは Ｘ及びＲはこれらのものが結合する炭素または窒素原子と一緒になっ のトリアゾール基を表わし、ここに Ｒ⁶はアルキル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、アルキルアミノまた はジアルキルアミノを表わし； Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリ ーレンを表わし； Ｇは単結合を表わすか、酸素を表わすか、或いは各々の場合に随時 ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルで 置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、オキサアルケンジイル 、アルキンジイル或いは次の基： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−；−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ −ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−Ｃ Ｈ₂−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＨ₂−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＱ−、−Ｓ(Ｏ)_n −ＣＨ₂−、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ(Ｒ⁴ )＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＮＨ−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ(Ｒ)⁵−、−Ｃ Ｑ−Ｎ(Ｒ⁵)−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ(Ｒ⁵)−、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)− Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ− Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−ＣＨ₂−または −Ｎ＝Ｎ−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ− の１つを表わし、ここに Ｑは酸素または硫黄を表わし、 ｎは０、１または２の数を表わし、 Ｒ⁴は水素、シアノ或いは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル 、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシクロ アルキルを表わし、そして Ｒ⁵は水素、ヒドロキシル、シアノ或いは各々の場合に随時置換されていて もよいアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表わし；そして Ｚは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキ ニル、シクロアルキル、アリールまたは複素環を表わす、 のイミジン酸誘導体であるが、 但し、同時にＲが水素を表わし、Ｇが酸素または基−ＯＣＨ₂−を表わし、かつ Ｚが各々の場合に随時置換されていてもよいアリールまたは２−ピリジルを表わ す化合物を除く、 一般式（Ｉ）のイミジン酸誘導体。 ２．Ｒが水素、シアノまたは基−ＣＯ−Ｒ¹、−ＣＳ−Ｒ²及び−Ｓ(Ｏ)_m−Ｒ³ を表わし、ここに Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が各々炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしく は分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ；アミノまたは各々個々 のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキルアミノ及びジアルキルアミノを表わし、そして ｍが０、１または２の数を表わし、 Ｘが各々炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルコキシまたはアルキルチオ；アミノまたは各々個々のアルキル部分に炭素原子 １〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ及びジ アルキルアミノを表わし、 Ｘ及びＲがこれらのものが結合する炭素または窒素原子と一緒になっ のトリアゾール基を表わし、ここに Ｒ⁶が炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ヒドロ キシル、メルカプト、アミノまたは各々個々のアルキル部分に炭 素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ及びジアルキ ルアミノを表わし、 Ａｒが各々の場合に随時置換されていてもよいフェニレンまたはナフチレンを 表わすか、或いはその少なくとも１個が酸素、硫黄または窒素を表わし、かつ適 当ならば更に１個または２個の環員が窒素を表わす５または６環員を有するヘテ ロアリーレンを表わし、ここに可能である置換基が好ましくはハロゲン、シアノ 、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チ オカルバモイル、各々炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分 枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはア ルキルスルホニル、各々炭素原子２〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは 分枝鎖状のアルケニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシ、各々炭素原 子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場 合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲ ノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホ ニル、各々炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個 を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロ ゲノアルケニルオキシ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各 々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル キルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキル スルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル 、並びに各々炭素原子１〜６個を有し、かつ各々随時ハロゲン及び／または炭素 原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原 子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで１または多置 換されていてもよい各々の場合に２価のアルキレンまたはジオキシアルキレンか ら選ばれ、 Ｇが単結合を表わすか、酸素を表わすか、或いは各々炭素原子４個までを有す る各々の場合に随時ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄− ハロゲノアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルで置換されていてもよいアル カンジイル、アルケンジイル、オキサアルケンジイルまたはアルキンジイル、或 いは次の基： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−；−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−Ｃ Ｈ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＨ₂−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＱ−、−Ｓ(Ｏ)_n−ＣＨ₂ −、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ −Ｏ−ＣＨ₂−、−ＮＨ−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ(Ｒ)⁵−、−ＣＱ−Ｎ (Ｒ⁵)−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ(Ｒ⁵)−、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)−Ｑ−Ｃ Ｈ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ(Ｒ⁵ )−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−ＣＨ₂−または−Ｎ＝ Ｎ−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ− の１つを表わし、ここに ｎが０、１または２の数を表わし、 Ｑが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ⁴が水素、シアノを表わすか、各々アルキル基中に炭素原子１〜６個を有し 、かつ随時ハロゲン、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置 換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまた はジアルキルアミノを表わすか、或いは随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換されていても よい炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表わし、そして Ｒ⁵が水素、ヒドロキシル、シアノを表わすか、随時ハロゲン、シアノまたは Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよい炭素原子１〜６個を有するアルキ ルを表わすか、或いは随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキ ルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい炭素原子３〜 ６個を有するシクロアルキルを表わし、 Ｚが随時ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−ア ルキルスルホニル（各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよい）で置換 されていてもよい炭素原子１〜８個を有するアルキルを表わすか、各々炭素原子 ８個までを有し、かつ随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニルまたはア ルキニルを表わすか、随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（随時ハ ロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい）、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換されていても よい炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表わすか、或いは各々の場合に 随時置換されていてもよいフェニル、ナフチル或いはその１個が酸素、硫黄また は窒素を表わし、かつ随時更なる１個または ２個の環員が窒素を表わしてもよい５または６環員を有する（随時ベンゾ融合さ れていてもよい）複素環を表わし、ここに可能である置換基が好ましくは酸素（ ２個の隣接水素原子に対する置換基として）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミ ノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル 、各々炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニ ル、各々炭素原子２〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアル ケニルまたはアルケニルオキシ、各々炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異な るハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキル スルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々炭素原子２〜６個及び同 一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしく は分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各々個々の アルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニ ルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミ ノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各々炭素原子１〜６個を有し、か つ各々随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝 鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲ ン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群 からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい各々の場 合に２価のアルキレンまたは ジオキシアルキレン、或いは炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、各々の 場合にその１〜３個が同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／ または硫黄である３〜７環員を有する複素環または複素環式メチル、或いは各々 随時フェニル部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモ イル及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル 及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個 を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル及び／または炭素原子１〜 ４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ及び／または炭素原子１〜４ 個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝 鎖状のハロゲノアルコキシ及び／または各々炭素原子５個までを有するアルキル カルボニルまたはアルコキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは相異なる 置換基で１または多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベ ンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシから選ばれる、 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．Ｒが水素、シアノまたは基−ＣＯ−Ｒ¹、−ＣＳ−Ｒ²及び−Ｓ(Ｏ)_m−Ｒ³ を表わし、ここに Ｒ¹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく はｔ−ブチル；メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ− 、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ；メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロ ピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ；アミノ、メチルアミノ、 エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ；ジメチルアミノ、メチル−エ チル−アミノ、ジエチルア ミノ、メチル−ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ及びエチル−ｎ−もしくはｉ− プロピルアミノを表わし； Ｒ²がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく はｔ−ブチル；メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ− 、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ；メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロ ピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ；アミノ、メチルアミノ、 エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ；ジメチルアミノ、メチル−エ チル−アミノ、ジエチルアミノ、メチル−ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ及び エチル−ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノを表わし； Ｒ³がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく はｔ−ブチル；メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ− 、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ；メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロ ピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ；アミノ、メチルアミノ、 エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ；ジメチルアミノ、メチル−エ チル−アミノ、ジエチルアミノ、メチル−ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ及び エチル−ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノを表わし；そして ｍが０、１または２の数を表わし； Ｘがメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−も しくはｔ−ブトキシ；メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ 、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ；アミノ、メチルアミノ、エチルア ミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ；ジメチルアミノ、メチル−エチル−ア ミノ、ジエチルアミノ、メチル−ｎ− もしくはｉ−プロピルアミノ及びエチル−ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノを表 わし； Ｘ及びＲがこれらのものが結合する炭素または窒素原子と一緒になっ のトリアゾール基を表わし、ここに Ｒ⁶がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく はｔ−ブチル；ヒドロキシル；メルカプト；アミノ、メチルアミノ、エチルアミ ノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ；ジメチルアミノ、メチル−エチル−アミ ノ、ジエチルアミノ、メチル−ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ及びエチル−ｎ −もしくはｉ−プロピルアミノを表わし； Ａｒが各々の場合に随時置換されていてもよいオルト−、メタ−またはパラ− フェニレンを表わすか、或いはフランジイル、チオフェンジイル、ピロールジイ ル、ピラゾールジイル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル、イソキサゾ ールジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサジアゾールジイ ル、チアジアゾールジイル、ピリジンジイル、ピリミジンジイル、ピリダジンジ イル、ピラジンジイル、１,３,４−トリアジンジイルまたは１,２,３−トリアジ ンジイルを表わし、ここに可能である置換基は殊にフッ素、塩素、シアノ、メチ ル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルス ルフィニルまたはメチルスルホニルから選ばれ； Ｇが単結合を表わすか、或いは各々の場合に随時フッ素、塩素、ヒド ロキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルで置換さ れていてもよいメチレン、ジメチレン（エタン−１,２−ジイル）、エテン−１, ２−ジイル、エチン−１,２−ジイルまたは基−Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、− ＣＨ₂−Ｑ−；−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、− Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ(Ｏ)_n−、− ＣＨ₂−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＱ−、−Ｓ(Ｏ)_n−ＣＨ₂−、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−、− Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｑ−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＮＨ−Ｃ(Ｒ⁴ )＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ(Ｒ)⁵−、−ＣＱ−Ｎ(Ｒ⁵)−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−、 −Ｑ−ＣＱ−Ｎ(Ｒ⁵)−、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ( Ｒ⁴)−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−または−Ｎ(Ｒ⁵ )−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− の１つを表わし、ここに ｎが０、１または２の数を表わし、 Ｑが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ⁴が水素、シアノを表わすか、随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたは エトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、 ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、 メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、メチルアミノ、エチルア ミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表わすか、或い は各々随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−もしく はｉ−プロピル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されてい てもよいシ クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わし、 そして Ｒ⁵が水素、ヒドロキシル、シアノを表わすか、各々随時フッ素、塩素、シア ノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もし くはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、或い は各々随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−もしく はｉ−プロピル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されてい てもよいシクロピロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル を表わし； Ｚが随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、エ トキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、 メチルスルホニルまたはエチルスルホニル（各々の場合に随時フッ素及び／また は塩素で置換されていてもよい）で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ− もしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、 各々随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいアリル、クロトニル、 １−メチル−アリル、プロパルギルまたは１−メチル−プロパルギルを表わすか 、各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フェニル（随時フッ素 、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ− もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置 換されていてもよい）、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ カルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、 シクロブチル、シクロペンチ ルまたはシクロヘキシルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていても よいフェニル、ナフチル、フリル、テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、テトラ ヒドロピラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、ジヒドロピロリル、テ トラヒドロピロリル、ベンゾピロリル、ベンゾジヒドロピロリル、オキサゾリル 、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチ アゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾ リル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３−トリ アジニル、１,２,４−トリアジニルまたは１,３,５−トリアジニルを表わし、こ こに可能である置換基が好ましくは酸素（２個の隣接水素原子に対する置換基と して）、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミ ル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−も しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキ シ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ− プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルま たはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオ ロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメ チルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチル アミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルミノ、ア セチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボ ニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメ チル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル 、メトキシイミノエチルまたはエ トキシイミノエチル；トリメチレン（プロパン−１,３−ジイル）、メチレンジ オキシまたはエチレンジオキシ、各々随時フッ素、塩素、メチル、エチルまたは ｎ−もしくはｉ−プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１ま たは多置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルま たはシクロヘキシル、及び各々随時フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、 シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくは ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メ トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ ルオロメトキシ、アセチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルより なる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフ ェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれる、 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ４．Ｒが水素、シアノまたは基−ＣＯ−Ｒ¹、−ＣＳ−Ｒ²及び−Ｓ(Ｏ)_m−Ｒ³ を表わし、ここに Ｒ¹がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、アミ ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表わ し； Ｒ²がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、アミ ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表わ し； Ｒ³がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、アミ ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエ チルアミノを表わし；そして ｍが０、１または２の数を表わし； Ｘがメトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、アミノ、メチルアミノ、 エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表わし； Ｘ及びＲがこれらが結合する炭素または窒素原子と一緒になって式 のトリアゾール基を表わし、ここに Ｒ⁶がメチル、エチル、ヒドロキシル、メルカプトまたはアミノを表わし； Ａｒがオルト−フェニレン、ピリジン−２,３−ジイルまたはチオフェン−２, ３−ジイルを表わし； Ｇが酸素、メチレンまたは次の基 −ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＨ₂−Ｓ(Ｏ)_n−、−Ｓ(Ｏ)_n −ＣＨ₂−、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)−、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ− ＣＨ₂−、−Ｏ−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＮＨ−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂ −、−Ｎ(Ｒ⁵)−または−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)− の１つを表わし、ここに ｎが０、１または２の数を表わし、 Ｒ⁴が水素、メチルまたはエチルを表わし、そして Ｒ⁵が水素、メチルまたはエチルを表わし； Ｚが各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル、ピリジニル、ピリミジ ニル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３−トリアジニル、１,２,４−トリア ジニルまたは１,３,５−トリアジニルを表わし、ここに可能である置換が好まし くはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル 、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ −プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチ ルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニ ル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフル オロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルま たはトリフルオロメチルスルホニル、各々随時フッ素、塩素、メチルまたはエチ ルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていても よいメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキ シイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、メチレンジオ キシまたはエチレンジオキシ、或いは各々随時フェニル部分においてフッ素、塩 素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、 ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もし くはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシよりなる 群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニ ル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれる、 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．Ａｒがオルト−フェニレンを表わす、請求の範囲第１項記載の式 （Ｉ）の化合物。 ６．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含んでなる ことを特徴とする有害生物防除剤。 ７．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／またはその環 境上に作用することを特徴とする、有害生物の防除方法。 ８．ａ） 一般式（II） 式中、Ａｒ、Ｇ及びＺは請求の範囲第１項記載の意味を有する、 のニトリルを、適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で 一般式（III） H−X¹ （III） 式中、Ｘ¹はアルコキシまたはアルキルチオを表わす、 の（チオ）アルコールまたはそのアルカリ金属塩と反応させるか； ｂ） 工程（ａ）で得ることができる一般式（Ｉａ） 式中、Ａｒ、Ｇ、Ｚ及びＸ¹は上記の意味を有する、 を有するイミデートを、適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の 存在下で一般式（IV） Hal−R （IV） 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす、 の反応性酸誘導体、殊に酸ハロゲン化物または対応する無水物と反応させるか； ｃ） 工程（ａ）により得ることができる一般式（Ｉａ） 式中、Ａｒ、Ｇ、Ｚ及びＸ¹は上記の意味を有する、 を有するイミデートを、適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の 存在下で式（Ｖ） NH₂−CN （Ｖ） のシアナミドと反応させるか； ｄ） 工程（ｂ）及び（ｃ）により得ることができる一般式（Ｉｂ） 式中、Ａｒ、Ｇ、Ｚ及びＸ¹は上記の意味を有し、そして Ｒ′はシアノまたは基−ＣＯＲ¹、−ＣＳＲ²及び−Ｓ(Ｏ)_mＲ³を表わし、 ここにＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びｎは上記の意味を有する、 を有するイミジン酸誘導体を、適当ならば希釈剤の存在下で一般式（VI） H−X² （VI） 式中、Ｘ²はアミノ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表 わす、 のアミンと反応させるか； ｅ） 工程（ｂ）及び（ｃ）により得ることができる一般式（Ｉｃ） 式中、Ａｒ、Ｇ、Ｚ及びＲ′は上記の意味を有する、 を有するアミジン酸誘導体を、適当ならば希釈剤の存在下でヒドラジンまたはヒ ドラジン水和物と反応させるか；或いは ｆ） 工程（ａ）により得ることができる一般式（Ｉａ） 式中、Ａｒ、Ｇ、Ｚ及びＸ¹は上記の意味を有する、 を有するイミデートを、希釈剤の存在下で一般式（VI） H−X² （VI） 式中、Ｘ²は上記の意味を有する、 のアミンと反応させることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化 合物の製造方法 ９．有害生物を防除するための請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の式（ Ｉ）の化合物の使用。 10．請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び ／または表面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防 除剤の製造方法。 11．式（II） 式中、Ａｒ、Ｇ及びＺは請求の範囲第１項記載の意味を有する、 のニトリル。 12．式（Ｉａ） 式中、Ａｒ、Ｇ及びＺは請求の範囲第１項記載の意味を有し、そして Ｘ¹はアルコキシまたはアルキルチオを表わす、 の化合物。 13．式（Ｉｂ） 式中、Ａｒ、Ｇ、Ｚ及びＸ¹は請求の範囲第１２項記載の意味を有し、そし て Ｒ′はシアノまたは基−ＣＯＲ¹、−ＣＳＲ²及び−Ｓ(Ｏ)_mＲ³を表わし、こ こにＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びｍは請求の範囲第１項記載の意味 を有する、 の化合物。 14．式（Ｉｃ） 式中、Ａｒ、Ｇ、Ｚ及びＲ′は請求の範囲第１３項記載の意味を有する、 の化合物。