DE4422154A1 - Oxim-Derivate - Google Patents

Oxim-Derivate

Info

Publication number
DE4422154A1
DE4422154A1 DE4422154A DE4422154A DE4422154A1 DE 4422154 A1 DE4422154 A1 DE 4422154A1 DE 4422154 A DE4422154 A DE 4422154A DE 4422154 A DE4422154 A DE 4422154A DE 4422154 A1 DE4422154 A1 DE 4422154A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
cyano
carbon atoms
methyl
optionally substituted
fluorine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE4422154A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Dr Gerdes
Herbert Dr Gayer
Bernd-Wieland Dr Krueger
Bernd Dr Gallenkamp
Heinz-Wilhelm Prof Dehne
Stefan Dutzmann
Gerd Haensler
Klaus Dipl Biol Dr Stenzel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE4422154A priority Critical patent/DE4422154A1/de
Priority to TW084101341A priority patent/TW306865B/zh
Priority to DE59509750T priority patent/DE59509750D1/de
Priority to MX9603516A priority patent/MX9603516A/es
Priority to US08/702,597 priority patent/US6177463B1/en
Priority to RU96120209/04A priority patent/RU2154629C2/ru
Priority to AU17599/95A priority patent/AU1759995A/en
Priority to EP95910528A priority patent/EP0749419B1/de
Priority to JP7523196A priority patent/JPH09510195A/ja
Priority to PL95316192A priority patent/PL178612B1/pl
Priority to HU9602462A priority patent/HUT75608A/hu
Priority to PCT/EP1995/000708 priority patent/WO1995024383A1/de
Priority to BR9507016A priority patent/BR9507016A/pt
Priority to SK1136-96A priority patent/SK113696A3/sk
Priority to IL11289995A priority patent/IL112899A0/xx
Publication of DE4422154A1 publication Critical patent/DE4422154A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/10—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
    • C07C259/14—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
    • C07C259/18—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/58—Derivatives of thiocarboxylic acids, the doubly-bound oxygen atoms being replaced by nitrogen atoms, e.g. imino-thio ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/60—Thiocarboxylic acids having sulfur atoms of thiocarboxyl groups further doubly-bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Description

Die Erfindung betrifft neue Oxim-Derivate, mehrere Verfahren zu ihrer Herstel­ lung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.
Es ist bekannt, daß verschiedene substituierte Alkoximino- und Alkoxymethylen­ acetamide fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. z. B. EP-A 398 692, EP-A 468 775, DE-A 40 30 038 und WO-A 92/13 830).
Die Wirksamkeit dieser vorbekannten Verbindungen ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht in allen Anwendungsge­ bieten völlig zufriedenstellend.
Es wurden neue Oxim-Derivate der allgemeinen Formel (I) gefunden,
in welcher
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylen oder Heteroarylen steht,
E für eine direkte Bindung, oder für eine 1-Alken-1,1-diyl-Gruppierung steht, die in 2-Position einen Rest R¹ enthält, oder für eine 2-Aza-1-alken-1,1- diyl-Gruppierung steht, die in 2-Position einen Rest R² enthält, oder für eine 3-Aza-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 3-Position einen Rest R und in 1-Position einen Rest R¹ enthält, oder für eine 1-Aza-1- propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R² enthält, oder für eine 1,3-Diaza-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 3-Position einen Rest R und in 1-Position einen Rest R² enthält, oder für eine gegebenenfalls substituierte Imino-Gruppierung ("Azamethylen", N-R³) steht,
wobei
R für Alkyl steht,
R¹ für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substi­ tuiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino steht,
R² für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substi­ tuiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino steht, und
R³ für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
G für Sauerstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl oder Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Oxa­ alkendiyl, Alkindiyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen steht
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-; -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -CQ-N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -Q-CQ-N(R⁵)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N(R⁵)-CQ-Q-, -CQ-N(R⁵)-CQ-Q-, -N(R⁵)-CQ-Q-CH₂-, -CQ-CH₂- oder -N=N-C(R⁴)=N-O-,
wobei
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Cyclo­ alkyl steht, und
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder jeweils gegebenenfalls sub­ stituiertes Alkyl, Alkoxy oder Cycloalkyl steht,
X für die Gruppierungen -OX¹, -SX¹, -SOX¹, -SO₂X¹ oder -NX²X³ steht, wobei
X¹, X² und X³unabhängig voneinander für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Hetero­ cyclyl stehen, oder
X² und X³ zusammen mit dem Stickstoffatom eine gegebenenfalls substituierten Heterocyclus bilden
Y¹ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht und
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio oder Heterocyclylamino steht.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Oxim-Derivate der allgemeinen Formel (I) erhält, wenn man
  • a) Thiocarbonyl-Derivate der allgemeinen Formel (II) in welcher
    Ar, E, G, X¹ und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Hydroxylamin-Derivaten der allgemeinen Formel (III)H₂N-Q-Y¹ (III)in welcher
    Y¹ die oben angegebene Bedeutung hat,
    oder mit deren Säureadditionssalzen gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdün­ nungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels um­ setzt;
    oder
  • b) Amid-Derivate der allgemeinen Formel (IV) in welcher
    Ar, E, G, X³ und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
    in üblicher Weise alkyliert und die so erhaltenen Imino-Derivate der Formel (IVa) in welcher
    Ar, E, G, X³ und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
    Alk für Alkyl, vorzugsweise Methyl steht,
    gegebenenfalls ohne Isolierung mit Hydroxylamin-Derivaten der allgemeinen Formel (III) oder mit deren Säureadditionssalzen gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktions­ hilfsmittels umsetzt;
    oder
  • c) Amid-Derivate der allgemeinen Formel (V) in welcher
    Ar, E, G, Y¹ und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
    in üblicher Weise alkyliert und die so erhaltenen Oxime der Formel (Va) in welcher
    Ar, E, G, Y¹, Z und Alk die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls ohne Isolierung mit Aminen der allgemeinen Formel (VI)
HNX²X³ (VI)
in welcher
X² und X³ die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Verbindungen der Formel (I) mit X-SOX¹ oder SO₂X¹ werden erhalten, indem man entsprechende Verbindungen der Formel (I) mit X=SX¹ in allgemein bekannter Weise oxidiert, wie z. B. durch Oxidation mittels Wasserstoffperoxid oder organischen Persäuren.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Oxim-Derivate der allgemeinen Formel (I) sehr starke fungizide Wirksamkeit zeigen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen ver­ schiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von E- und Z-Isomeren, ge­ gebenenfalls aber auch von optischen Isomeren und Diastereomeren vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren wie auch beliebige Mischungen der weiteren möglichen Isomeren beansprucht.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenylen oder Naphthylen oder für Heteroarylen mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vor­ zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen­ alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiede­ nen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkyl­ sulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls ein­ fach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder gerad­ kettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
E für eine direkte Bindung oder für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
worin
Y für Sauerstoff, Schwefel, Methylen (CH₂) oder Alkylimino (N-R) steht,
R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R¹ für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht,
R² für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen in den Alkylresten steht, und
R³ für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkyl­ teilen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht.
G für Sauerstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Oxaalkendiyl, Alkindiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine der nachstehenden Gruppierungen steht
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-; -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -CQ-N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -Q-CQ-N(R⁵)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N(R⁵)-CQ-Q-, -CQ-N(R⁵)-CQ-Q-, -N(R⁵)-CQ-Q-CH₂-, -CQ-CH₂- oder -N=N-C(R⁴)=N-O-,
wobei
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl­ amino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substitu­ iertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
X für die Gruppierungen -OX¹, -SX¹, -SOX¹, -SO₂X¹ oder -NX²X³ steht, wobei
X¹, X² und X³ unabhängig voneinander für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sind) substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Al­ koxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiert ist), C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl oder (gegebenenfalls benzannelliertes) Heterocyclyl mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vor­ zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Sauerstoff (als Ersatz für zwei geminale Wasserstoffatome), Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb­ amoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder ver­ zweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff­ atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils gerad­ kettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweig­ tes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkox­ iminoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder ver­ zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad­ kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxy­ alkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel-, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil ein­ fach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschie­ denen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy, oder
X² und X³ zusammen mit dem Stickstoffatom einen 3 bis 8 gliedrigen Ring bilden,
Y¹ für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sind) substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, für jeweils ge­ gebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenen­ falls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiert ist), C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff­ atomen, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl oder (ge­ gebenenfalls benzannelliertes) Heterocyclyl mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und gege­ benenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Sauerstoff (als Ersatz für zwei geminale Wasserstoffatome), Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarb­ amoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen­ atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff­ atomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad­ kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hetero­ cyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - ins­ besondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils ge­ gebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogen­ alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiede­ nen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogen­ alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver­ schiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyl­ oxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.
Z für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sind) substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen; für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogen­ alkoxy substituiert ist), C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl substitu­ iertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Naphthyl, Naphthyloxy, Naphthylthio, Naphthylamino oder (gegebenenfalls benz­ annelliertes) Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio und Hetero­ cyclylamino mit jeweils 5 oder 6 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vor­ zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Sauerstoff (als Ersatz für zwei geminale Wasserstoffatome), Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarb­ amoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen­ atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad­ kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hetero­ cyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - ins­ besondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils ge­ gebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogen­ alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiede­ nen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogen­ alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver­ schiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyl­ oxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.
In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoff­ ketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes ortho-, meta- oder para-Phenylen, für Furandiyl, Thiophendiyl, Pyrroldiyl, Pyrazoldiyl, Triazoldiyl, Oxazol­ diyl, Isoxazoldiyl, Thiazoldiyl, Isothiazoldiyl, Oxadiazoldiyl, Thiadiazol­ diyl, Pyridindiyl, Pyrimidindiyl, Pyridazindiyl, Pyrazindiyl, 1,3,4-Triazin­ diyl oder 1,2,3-Triazindiyl steht, wobei die möglichen Substituenten ins­ besondere aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl.
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
worin
Y für Sauerstoff, Schwefel, Methylen (CH₂) oder Alkylimino (N-R) steht,
R für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl steht,
R¹ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht,
R² für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethylamino oder Di­ methylamino steht, und
R³ für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, für Allyl oder Propargyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substitu­ iertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo­ propylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclo­ hexylmethyl steht.
G für Sauerstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl substituiertes Methylen, Dimethylen (Ethan-1,2-diyl), Ethen-1,2-diyl, Ethin-1,2-diyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-, -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -CQ-N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -Q-CQ-N(R⁵)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N(R⁵)-CQ-Q-, -CQ-N(R⁵)-CQ-Q- oder -N(R⁵)-CQ-Q-CH₂- steht,
wobei
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Methylamino, Ethyl­ amino, Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy-carbonyl sub­ stituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für ge­ gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht.
X für die Gruppierungen -OX¹, -SX¹, -SOX¹, -SO₂X¹ oder -NX²X³ steht, wobei
X¹, X² und X³ unabhängig voneinander für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo­ pentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Benzofuryl, Tetrahydro­ pyranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Dihydropyrrolyl, Tetra­ hydropyrrolyl, Benzopyrrolyl, Benzodihydropyrrolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Isothiazolyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vor­ zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Sauerstoff (als Ersatz für zwei geminale Wasserstoffatome), Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluor­ methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethyl­ amino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydrox­ iminoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximino­ ethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo­ pentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy, oder
X² und X³ zusammen mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7gliedrigen Heterocyclus bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei weitere Heteroatome, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel enthält,
Y¹ für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenen­ falls substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Benzofuryl, Tetrahydropyranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Dihydropyrrolyl, Tetra­ hydropyrrolyl, Benzopyrrolyl, Benzodihydropyrrolyl, Oxazolyl, Benz­ oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Isothiazolyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach­ stehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Sauerstoff (als Ersatz für zwei geminale Wasserstoffatome), Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluor­ methyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluor­ methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl­ sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethox­ iminoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils ge­ gebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.
Z für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Allyl, Crotonyl, 1-Methyl-allyl, Propargyl oder 1-Methyl-propargyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy­ carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Benzofuryl, Tetrahydropyranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Dihydropyrrolyl, Tetrahydropyrrolyl, Benzopyrrolyl, Benzodihydropyrrolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Isothiozolyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Oxa­ diazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl, Phenyloxy, Naphthyloxy, Furyloxy, Tetrahydrofuryloxy, Benzofuryloxy, Tetrahydropyranyloxy, Thienyloxy, Benzothienyloxy, Pyrrolyloxy, Dihydropyrrolyloxy, Tetra­ hydropyrrolyloxy, Benzopyrrolyloxy, Benzodihydropyrrolyloxy, Oxazolyl­ oxy, Benzoxazolyloxy, Isoxazolyloxy, Thiazolyloxy, Benzthiazolyloxy, Iso­ thiazolyloxy, Imidazolyloxy, Benzimidazolyloxy, Oxadiazolyloxy, Thia­ diazolyloxy, Pyridinyloxy, Pyrimidinyloxy, Pyridazinyloxy, Pyrazinyloxy, 1,2,3-Triazinyloxy, 1,2,4-Triazinyloxy oder 1,3,5-Triazinyloxy, Phenylthio, Naphthylthio, Furylthio, Tetrahydrofurylthio, Benzofurylthio, Tetrahydro­ pyranylthio, Thienylthio, Benzothienylthio, Pyrrolylthio, Dihydro­ pyrrolylthio, Tetrahydropyrrolylthio, Benzopyrrolylthio, Benzodihydro­ pyrrolylthio, Oxazolylthio, Benzoxazolylthio, Isoxazolylthio, Thiazolylthio, Benzthiazolylthio, Isothiazolylthio, Imidazolylthio, Benzimidazolylthio, Oxa­ diazolylthio, Thiadiazolylthio, Pyridinylthio, Pyrimidinylthio, Pyri­ dazinylthio, Pyrazinylthio, 1,2,3-Triazinylthio, 1,2,4-Triazinylthio oder 1,3,5-Triazinylthio, Phenylamino, Naphthylamino, Furylamino, Tetrahydro­ furylamino, Benzofurylamino, Tetrahydropyranylamino, Thienylamino, Ben­ zothienylamino, Pyrrolylamino, Dihydropyrrolylamino, Tetrahydropyr­ rolylamino, Benzopyrrolylamino, Benzodihydropyrrolylamino, Oxazolyl­ amino, Benzoxazolylamino, Isoxazolylamino, Thiazolylamino, Benzthia­ zolylamino, Isothiazolylamino, Imidazolylamino, Benzimidazolylamino, Oxadiazolylamino, Thiadiazolylamino, Pyridinylamino, Pyrimidinylamino, Pyridazinylamino, Pyrazinylamino, 1,2,3-Triazinylamino, 1,2,4-Triazinyl­ amino oder 1,3,5-Triazinylamino steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Sauerstoff (als Ersatz für zwei geminale Wasserstoffatome), Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluor­ methyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluor­ methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl­ sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethox­ iminoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils ge­ gebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.
Eine besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind dieje­ nigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht.
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
worin
R¹ und R² jeweils für Methoxy stehen.
G für Sauerstoff, Methylen oder eine der nachstehenden Gruppierungen
-CH₂-O-, -O-CH₂-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -S(O)n-CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -O-N=C(R⁴)-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)- oder -CH₂-O-N=C(R⁴)- steht,
wobei
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
R⁴ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und
R⁵ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht.
X für die Gruppierungen -OX¹, -SX¹, -SOX¹, -SO₂X¹ oder -NX²X³ steht, wobei
X¹, X² und X³ unabhängig voneinander für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Methylthio (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vor­ zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluor­ methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methox­ iminoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy, oder
X² und X³ zusammen einen gegebenenfalls wie oben substituierten Pyrazol-, Imidazol- oder Triazolring bilden,
Y¹ für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Methylthio (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo­ butyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach­ stehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl­ sulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethyl­ thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenen­ falls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl, Phenyloxy Pyridinyloxy Pyrimidinyloxy Pyridazinyloxy Pyrazinyloxy 1,2,3-Triazinyloxy 1,2,4-Triazinyloxy oder 1,3,5-Triazinyloxy, Phenylthio Pyr­ idinylthio Pyrimidinylthio Pyridazinylthio Pyrazinylthio 1,2,3-Triazinylthio 1,2,4-Triazinylthio oder 1,3,5-Triazinylthio, Phenylamino Pyridinylamino Pyrimidinylamino Pyridazinylamino Pyrazinylamino 1,2,3-Triazinylamino 1,2,4-Triazinylamino oder 1,3,5-Triazinylamino steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl­ sulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethyl­ thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenen­ falls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zu Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenprodukte.
Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebe­ nen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden.
Verwendet man beispielsweise [2-(2-Methylphenoxymethyl)-phenyl]-2-methox­ imino-thioessigsäuremethylester und O-Methyl-hydroxylammoniumchlorid als Aus­ gangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise {2-[1-(3-Trifluormethylphenyl)-ethylidenaminoxy­ methyl]-phenyl}-2-methoximino-thioessigsäuremethylamid als Ausgangsstoff, Me­ thyljodid als Alkylierungsmittel und O-Methylhydroxylammoniumchlorid als wei­ teren Ausgangsstoff, so kann der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfah­ rens (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise [2-(2-Methylphenoxymethyl)-phenyl]-2-methox­ imino-thioessigsäure-methoxyamid als Ausgangsstoff, Methyljodid als Alkylie­ rungsmittel und Dimethylamin als weiteren Ausgangsstoff, so kann der Reak­ tionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) durch das folgende Formel­ schema skizziert werden:
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten Thiocarbonyl-Derivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben Ar, E, G, X¹ und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für diese Substituenten genannt wurden.
Die Thiocarbonyl-Derivate der Formel (II) sind bekannt (vgl. z. B. EP-A 432 503) bzw. nach in der Literatur beschriebenen Standardmethoden erhältlich, indem man beispielsweise die entsprechenden Keto-Derivate der allgemeinen Formel (VII)
in welcher
Ar, E, G, X¹ und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
mit einem Schwefelungsmittel, wie z. B. P₄S₁₀ oder Lawesson-Reagenz [2,4-Bis(4- methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetan-2,4-dithion], gegebenenfalls in einem Verdünnungsmittel, wie z. B. Xylol oder Toluol, bei Temperaturen zwischen 80 und 200°C umsetzt (vgl. auch die Herstellungsbeispiele).
Die Keto-Derivate der Formel (VII) sind bekannt bzw. nach bekannten Methoden erhältlich (vgl. hierzu z. B. die EP-A′s: 253 213, 254 426, 299 694, 432 503, 460 575).
Die außerdem zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) als Ausgangsstoffe benötigten Hydroxylamin-Derivate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) hat Y¹ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für diesen Substituenten genannt wurden.
Die Hydroxylamin-Derivate der Formel (III) sowie deren Säureadditionssalze, wie beispielsweise deren Hydrochloride und Hydroacetate sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie bzw. nach in der Literatur beschriebenen Standardmethoden erhältlich.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe benötigten Amid-Derivate sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) haben Ar, E, G, X³ und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für diese Substituenten genannt wurden.
Die Amid-Derivate der Formel (IV) sind noch nicht aus der Literatur bekannt. Sie sind jedoch nach in der Literatur beschriebenen Standardmethoden erhältlich, indem man beispielsweise die entsprechenden Keto-Derivate der allgemeinen Formel (VIII)
in welcher
Ar, E, G, X³ und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
mit einem Schwefelungsmittel, wie z. B. P₄S₁₀ oder Lawesson-Reagenz [2,4-Bis(4- methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiodiphosphetan-2,4-dithion], gegebenenfalls in einem Verdünnungsmittel, wie z. B. Xylol oder Toluol, bei Temperaturen zwischen 80 und 200°C umsetzt (vgl. auch die Herstellungsbeispiele).
Die Keto-Derivate der Formel (VIII) sind bekannt bzw. nach bekannten Methoden erhältlich (vgl. hierzu z. B. die WO-A 92/13 830), indem man z. B. Keto-Derivate der allgemeinen Formel (VII) mit entsprechenden Aminen umsetzt.
Als Alkylierungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (b) und (c) kommen übliche Reagenzien in Frage, wie beispielsweise Alkylhalogenide, insbesondere Methylchlorid, Methylbromid und Methyljodid sowie Dialkylsulfate, insbesondere Dimethylsulfat. Die Alkylierungsmittel sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) als Ausgangsstoffe benötigten Amid-Derivate sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der Formel (V) haben Ar, E, G, Y¹ und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Ver­ bindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für diese Substituenten genannt wurden.
Die Amid-Derivate der Formel (V) sind noch nicht aus der Literatur bekannt. Sie sind jedoch nach in der Literatur beschriebenen Standardmethoden erhältlich, indem man beispielsweise die entsprechenden Keto-Derivate der allgemeinen Formel (IX)
in welcher
Ar, E, G, Y¹ und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
mit einem Schwefelungsmittel, wie z. B. P₄S₁₀ oder Lawesson-Reagenz [2,4-Bis(4- methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetan-2,4-dithion], gegebenenfalls in einem Verdünnungsmittel, wie z. B. Xylol oder Toluol, bei Temperaturen zwischen 80 und 200°C umsetzt.
Die Keto-Derivate der Formel (IX) sind noch nicht aus der Literatur bekannt Sie sind jedoch nach in der Literatur beschriebenen Standardmethoden erhältlich, indem man beispielsweise Methyl-ester der Formel (VII) (X¹=CH₃) mit Hydroxylamin-Derivaten der Formel (III) gemäß Verfahren (a) umsetzt.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) bis (c) kommen inerte organische Lösungsmittel in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Koh­ lenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlen­ stoff, Ether, wie Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylen­ glykoldimethyl- oder -diethylether, Nitrile, wie Acetonitril oder Propionitril, Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäureamid, Ester, wie Essigsäureethyl­ ester oder Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol oder Ethanol oder basische Lösungsmittel wie Pyridin oder Triethylamin.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als solche kommen alle üblicherweise verwendbaren anorganischen und organischen Basen in Frage. Vorzugsweise verwendet man Alkalimetallhydride, -hydroxide, -alkoholate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydroxid, Natriummethylat, Natriumethylat, Kalium-t-butylat, Natriumcarbonat, Kaliumcar­ bonat oder Natriumhydrogencarbonat oder auch tertiäre Amine, wie beispielsweise Triethylamin, N,N-Deimethylanilin, Pyridin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabi­ cyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU). Auch saure Reaktionshilfsmittel wie beispielsweise p-Toluolsulfonsäure sind gegebenenfalls von Vorteil.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) bis (c) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und + 200°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 20°C und 150°C.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) bis (c) setzt man pro Mol an Thiocarbonyl-Derivat der Formel (II) bzw. Amid-Derivat der Formel (IV) bzw. Amid-Derivat der Formel (V) im allgemeinen 1 bis 4 Mol, vorzugsweise 1 bis 2 Mol an Hydroxylamin-Derivat der Formel (III) bzw. Amin der Formel (VI) und gegebenenfalls 1 bis 3 Mol, vorzugsweise 1 bis 2 Mol an Reaktionshilfsmittel sowie gegebenenfalls 1 bis 10 Mol, vorzugsweise 1 bis 5 Mol an Alkylierungs­ mittel ein.
Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach allgemein üblichen Methoden (vgl. auch die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide geeignet.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plas­ modiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen Krank­ heiten, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubense;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoi­ des.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan­ zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberir­ dischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut und des Bodens.
Dabei können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfu 25486 00070 552 001000280000000200012000285912537500040 0002004422154 00004 25367ng von Krankheiten im Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Sphaerotheca-, Podosphaera- und Venturie-Arten, zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-Arten, oder zur Bekäm­ pfung von Reiskrankheiten, wie beispielsweise gegen Pyricularia oryzae eingesetzt werden. Daneben besitzen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine gute in vitro-Wirksamkeit.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulierungen übergeführt wer­ den, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granu­ late, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und -Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver­ mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfs­ lösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesent­ lichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aro­ maten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlor­ ethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutyl­ keton oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogen­ kohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Ton­ erden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fett­ säureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Disper­ giermittel kommen in Frage: z. B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natür­ liche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin­ farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts­ prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulie­ rungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungs­ spektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen.
Für die Mischungen kommen beispielsweise in Frage:
Fungizide:
2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2′,6′-Dibromo-2-me­ thyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluoro-methyl-1,3-thizole-5-carboxani-lid; 2,6-Di­ chloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2- phenoxyphenyl)acetamid; 8-Hydroxyquinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyano­ phenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)-methoximino [alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphe­ nylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodin, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fen­ propimorph, Fentinacetate, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer and Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickeldimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Tria­ dimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel Dimethyldithiocarbamat, Kasu­ gamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide/Akarizide/Nematizide:
Abamectin, Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Caftap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, DicMorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Di­ flubenzuron, Dimethoat,
Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Etho­ prophos, Etofenprox, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin, Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, M 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Primiphos A, Profenofos, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyraclofos, Pyraclophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio­ methon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Tria­ zuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302, Zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Ver­ spritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszu­ bringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Gew.-%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-% am Wirkungsort erforderlich.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
(Verfahren b)
1,4 g (3,3 m Mol) {2-[(1-(3-Trifluormethylphenyl)ethyliden)-aminooxymethyl]- phenyl}-2-methoximino-thioessigsäuremethylamid werden in 10 ml Dimethylform­ amid mit 1,5 g (10,8 in Mol) Kaliumcarbonat und 2 g (14 m Mol) Methyljodid 3 Stunden bei 40°C gerührt. Zu dieser Mischung gibt man ein Gemisch aus 1,1 g (13,1 m Mol) 0-Methylhydroxylammoniumchlorid in 5 ml Methanol und 1,8 ml 2-molarer Natriummethylatlösung und erhitzt 30 Minuten unter Rückfluß. Anschließend gießt man das Reaktionsgemisch auf Wasser, extrahiert mit Diethylether und chromatographiert nach dem Abziehen des Lösungsmittels den Rückstand in Diethylether : Petrolether = 1 : 1.
Man erhält 0,7 g (48,5% der Theorie) 1,2-Bis(methoximino)-1-methylamino-2-{2- [(1-(3 -Trifluormethylphenyl)ethyliden)-aminooxymethyl]-phenyl}-ethan.
¹H-NMR (CDCl₃/Tetramethylsilan): 100 δ = 2,283 (3H); 2,824/2,842 (3H); 3,788 (3H); 3,978 (3H); 5,019/5,037 (1H); 5,215 (2H); 7,2-7,6 (6H); 7,757/7,784 (1H); 7,847 (1H) ppm.
Herstellung des Ausgangsproduktes
3 g (7,36 m Mol) {2-[1-(3-Trifluormethylphenyl)ethyliden)-aminooxymethyl]phe­ nyl}-2-methoximino-essigsäuremethylamid werden mit 0,4 g P₄S₁₀ in 30 ml Toluol 15 Minuten lang unter Rückfluß erhitzt. Man filtriert ab, engt ein und chromato­ graphiert den Rückstand in Diethylether : Petrolether = 1 : 1.
Man erhält 2 g (64% der Theorie) {2-[1-(3-Trifluormethylphenyl)ethyliden)- aminooxymethyl]phenyl}-2-methoximino-thioessigsäure-methylamid.
¹H-NMR (CDCl₃/Tetramethylsilan): 100 δ = 2,222 (3H); 3,207/3,224 (3H); 3,956 (3H); 5,125 (2H); 7,0-8,0 (8H); 8,65 (1H) ppm.
Beispiel 2
(Verfahren a)
Zu 0,93 g (13,4 m Mol) Hydroxylammoniumchlorid in 7 ml Methanol tropft man 6,7 ml 2-molare Natriummethylat-Lösung zu. Man gibt 4,5 g (10,6 m Mol) {2-[(1- (3-Trifluormethylphenyl)ethyliden)-aminooxymethyl]-phenyl}-2-methoximino-thio­ essigsäure-methylester zu und erhitzt 15 Minuten lang unter Rückfluß. Man läßt das Reaktinsgemisch 24 Stunden bei Raumtemperatur stehen, zieht das Methanol im Vakuum ab und verteilt den Rückstand zwischen Wasser und Essigsäure­ ethylester. Nach dem Abziehen des Lösungsmittels chromatographiert man in Diethylether : Petrolether = 1 : 1.
Man erhält 2,7 g (60,1% der Theorie) 1-Hydroximino-1-methoxy-2-methoximino-2- {2-[(1-(3-Trifluormethylphenyl)ethyliden)-aminooxymethyl]-phenyl}ethan.
¹H-NMR (CDCl₃/Tetramethylsilan): 100 δ = 2,199 (3H); 3,949 (3H); 4,003 (3H); 5,114 (2H); 7,0-7,6 (6H); 7,7-7,9 (2H) ppm.
Herstellung des Ausgangsprodukts
10 g (0.024 Mol) {2-[(1-(3 Tilfluormethylphenyl)ethyliden)-aminooxymethyl]-phe­ nyl}-2-methoximino-essigsäuremethylester werden in 50 ml Xylol mit 14,9 g (0,036 Mol) Lawesson Reagenz 16 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach gibt man nochmals 14,9 g (0,036 Mol) Lawesson Reagenz zu und erhitzt weitere 16 Stunden unter Rückfluß. Man engt ein und chromatographiert den Rückstand in Petrolether : tert.-Butylmethylether = 4 : 1.
Man erhält 4,2 g (40,4% der Theorie) {2-[(1-(3-Trifluormethylphenyl)ethyliden)- aminooxymethyl]-phenyl}-2-methoximino-thioessigsäure-methylester.
GC/MS : M = 424, 393, 362, 345, 317, 268, 240, 222, 208, 186, 145, 116, 89, 75, 47.
Beispiel 3
(Verfahren a)
2 g (0,024 Mol) 0-Methylhydroxylammoniumchlorid werden in 12 ml Methanol mit 12 ml einer 2-molaren Lösung von Natriummethylat in Methanol versetzt. Zu dieser Lösung gibt man 8,0 g (0,024 Mol) [2-(2-Methylphenoxymethyl)-phenyl]-2- methoximino-thioessigsäuremethylester und erhitzt 15 Minuten unter Rückfluß. Man läßt das Reaktionsgemisch 24 Stunden bei Raumtemperatur stehen, zieht das Methanol im Vakuum ab und verteilt den Rückstand zwischen Wasser und Essig­ säureethylester. Nach dem Abziehen des Lösungsmittels chromatographiert man in Diethylether : Petrolether = 1 : 3.
Man erhält 2,1 g (25,5% der Theorie) 1-Methoxy-1,2-bis(methoximino)-2-(2- methylphenoxymethyl)phenyl-ethan.
¹H-NMR (CDCl₃/Tetramethylsilan): 100 δ = 2,288 (3H); 3,761 (3H); 3,968 (3H); 3,980 (3H); 5,005 (2H); 6,783/6,811/6,842/6,866 (2H); 7,05-7,2 (2H); 7,3-7,5 (2H); 7,5-7,6 (1H) ppm.
Analog den Herstellungsbeispielen sowie entsprechend den allgemeinen Beschrei­ bungen der erfindungsgemäßen Verfahren können beispielsweise die in der nach­ stehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden:
Tabelle 1
Anwendungsbeispiele Beispiel A Sphaerotheca-Test (Gurke)/protectiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages wer­ den die Pflanzen mit Konidien des Pilzes Sphaerotheca fuliginea bestäubt.
Die Pflanzen werden anschließend bei 23 bis 24°C und bei einer relativen Luft­ feuchtigkeit von ca. 75% im Gewächshaus aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 4 bei einer Wirkstoffkonzentration von 10 ppm einen Wirkungsgrad von 96%.
Beispiel 13 Podosphaera-Test (Apfel)/protectiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen durch Bestäuben mit Konidien des Apfelschorferregers Podosphaera leucotricha inokuliert.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei 23°C und bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 4 bei einer Wirkstoffkonzentration von 20 ppm einen Wirkungsgrad von 98%.
Beispiel C Venturia-Test (Apfel)/protectiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorf­ erregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei 20°C und bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% aufgestellt.
12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 4 bei einer Wirkstoffkonzentration von 2,5 ppm einen Wirkungsgrad von 99%.
Beispiel D Pyricularia-Test (Reis)/protectiv
Lösungsmittel: 12,5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die ge­ wünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach dem Abtrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100% relativer Luftfeuchtigkeit und 25°C aufgestellt.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung des Krankheitsbefalls.
In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 4 bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,025% einen Wirkungsgrad von 89%.
Beispiel E Erysiphe-Test (Weizen)/kurativ
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. tritici bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 4 bei einer Wirkstoffkonzentration von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 100%.
Beispiel F Erysiphe-Test (Gerste)/kurativ
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 4 bei einer Wirkstoffkonzentration von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 100%.
Beispiel G Erysiphe-Test (Weizen)/protektiv
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen der Wirk­ stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. tritici bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Tech­ nik zeigen bei diesem Test z. B. die Verbindungen gemäß folgender Herstellungs­ beispiele:
In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 4 bei einer Wirkstoffkonzentration von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 100%.
Beispiel H Erysiphe-Test (Gerste)/protektiv
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik zeigen bei diesem Test z. B. die Verbindungen gemäß folgender Herstellungsbeispiele:
In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 4 bei einer Wirkstoffkonzentration von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 100%.

Claims (22)

1. Oxim-Derivate der allgemeinen Formel (I) in welcher
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylen oder Heteroarylen steht,
E für eine direkte Bindung, oder für eine 1-Alken-1,1-diyl-Gruppie­ rung steht, die in 2-Position einen Rest R¹ enthält, oder für eine 2-Aza-1-alken-1,1-diyl-Gruppierung steht, die in 2-Position einen Rest R² enthält, oder für eine 3-Aza-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 3-Position einen Rest R und in 1-Position einen Rest R¹ ent­ hält, oder für eine 1-Aza-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R² enthält, oder für eine 1,3-Diaza-1-propen- 2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 3-Position einen Rest R und in 1-Position einen Rest R² enthält, oder für eine gegebenenfalls substi­ tuierte Imino-Gruppierung ("Azamethylen", N-R³) steht,
wobei
R für Alkyl steht,
R¹ für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebe­ nenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino steht,
R² für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebe­ nenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Di­ alkylamino steht, und
R³ für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls sub­ stituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cyclo­ alkylalkyl steht,
G für Sauerstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl oder Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Oxaalkendiyl, Alkindiyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen steht-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-; -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -CQ-N(R⁵) -N(R⁵)-CQ-, -Q-CQ-N(R⁵)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N(R⁵)-CQ-Q-, -CQ-N(R⁵)-CQ-Q-, -N(R⁵)-CQ-Q-CH₂-, -CQ-CH₂- oder -N=N-C(R⁴)=N-O-,wobei
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substi­ tuiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Cycloalkyl steht, und
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Cycloalkyl steht,
X für die Gruppierungen -OX¹, -SX¹, -SOX¹, -SO₂X¹ oder -NX²X³ steht, wobei
X¹, X² und X³ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl stehen, oder
X² und X³ zusammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus bilden,
Y¹ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht und
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio oder Heterocyclylamino steht.
2. Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1, in welcher
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenylen oder Naphthylen oder für Heteroarylen mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen min­ destens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und ge­ gebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach­ stehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb­ amoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder ver­ zweigtes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogen­ alkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils gerad­ kettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweig­ tes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkox­ iminoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder ver­ zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad­ kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalky­ len mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
E für eine direkte Bindung oder für eine der nachstehenden Grup­ pierungen steht worin
Y für Sauerstoff, Schwefel, Methylen (CH₂) oder Alkylimino (N-R) steht,
R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R¹ für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebe­ nenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substitu­ iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkyl­ amino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl­ resten steht,
R² für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebe­ nenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substitu­ iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht, und
R³ für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substitu­ iertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlen­ stoffatomen in den Cycloalkylteilen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht.
G für Sauerstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl substituier­ tes Alkandiyl, Alkendiyl, Oxaalkendiyl, Alkindiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine der nachstehenden Gruppierungen steht -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-; -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -CQ-N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -Q-CQ-N(R⁵)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N(R⁵)-CQ-Q-, -CQ-N(R⁵)-CQ-Q-, -N(R⁵)-CQ-Q-CH₂-, -CQ-CH₂- oder -N=N-C(R⁴)=N-O-,wobei
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
X für die Gruppierungen -OX¹, -SX¹, -SOX¹, -SO₂X¹ oder -NX²X³ steht, wobei
X¹, X² und X³ unabhängig voneinander für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Al­ kylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl (welche je­ weils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sind) substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁ -C₄- Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiert ist), C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl oder (gegebenenfalls benzannelliertes) Heterocyclyl mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vor­ zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Sauerstoff (als Ersatz für zwei geminale Wasserstoffatome), Halo­ gen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogen­ alkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl­ sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver­ schiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkox­ iminoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder ver­ zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad­ kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxy­ alkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder ver­ zweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad­ kettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy, oder
X² und X³ zusammen mit dem Stickstoffatom einen 3 bis 8gliedrigen Ring bilden,
Y¹ für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sind) substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy substi­ tuiert ist), C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenen­ falls substituiertes Phenyl, Naphthyl oder (gegebenenfalls benz­ annelliertes) Heterocyclyl mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und gege­ benenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Sauerstoff (als Ersatz für zwei geminale Wasserstoffatome), Halo­ gen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogen­ alkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl­ sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver­ schiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkox­ iminoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder ver­ zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad­ kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxy­ alkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel-, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil ein­ fach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver­ schiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.
Z für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsul­ fonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sind) substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen; für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁ -C₄-Halogen­ alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiert ist), C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Naphthyl, Naphthyloxy, Naphthylthio, Naphthylamino oder (gegebenenfalls benzannelliertes) Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio und Hetero­ cyclylamino mit jeweils 5 oder 6 Ringgliedern, von denen min­ destens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und gege­ benenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Sauerstoff (als Ersatz für zwei geminale Wasserstoffatome), Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb­ amoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder ver­ zweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff­ atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils gerad­ kettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweig­ tes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkox­ iminoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder ver­ zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad­ kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxy­ alkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach; gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder ver­ zweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad­ kettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.
3. Verbindungen der Formel (1) nach Anspruch 1, in welcher
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes ortho-, meta- oder para-Phenylen, für Furandiyl, Thiophendiyl, Pyrroldiyl, Pyrazoldiyl, Triazoldiyl, Oxazoldiyl, Isoxazoldiyl, Thiazoldiyl, Isothiazoldiyl, Oxadiazoldiyl, Thiadiazoldiyl, Pyridindiyl, Pyrimidindiyl, Pyridazin­ diyl, Pyrazindiyl, 1,3,4-Triazindiyl oder 1,2,3-Triazindiyl steht, wobei die möglichen Substituenten insbesondere aus der nach­ stehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl.
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht worin
Y für Sauerstoff, Schwefel, Methylen (CH₂) oder Alkylimino (N-R) steht,
R für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl steht,
R¹ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht,
R² für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht, und
R³ für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, für Allyl oder Propargyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy­ carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht.
G für Sauerstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl substituiertes Methylen, Dimethylen (Ethan-1,2-diyl), Ethen-1,2-diyl, Ethin-1,2-diyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH₂-Q-, -Q-CH₂-, -CQ-Q-CH₂-, -CH₂-Q-CQ-, -Q-CQ-CH₂-, -Q-CQ-Q-CH₂-, -N=N-, -S(O)n-, -CH₂-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH₂-, -C(R⁴)=N-O-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)-, -CQ-N(R⁵)-, -N(R⁵)-CQ-, -Q-CQ-N(R⁵)-, -N=C(R⁴)-Q-CH₂-, -CH₂-O-N=C(R⁴)-, -N(R⁵)-CQ-Q-, -CQ-N(R⁵)-CQ-Q- oder -N(R⁵)-CQ-Q-CH₂- steht,wobei
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butyl­ thio, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Dimethylami­ no oder Diethylamino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht.
X für die Gruppierungen -OX¹, -SX¹, -SOX¹, -SO₂X¹ oder -NX²X³ steht, wobei
X¹, X² und X³ unabhängig voneinander für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo­ pentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Benzofuryl, Tetrahydro­ pyranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Dihydropyrrolyl, Tetra­ hydropyrrolyl, Benzopyrrolyl, Benzodihydropyrrolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Isothiazolyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vor­ zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Sauerstoff (als Ersatz für zwei geminale Wasserstoffatome), Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluor­ methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethyl­ amino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydrox­ iminoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximino­ ethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo­ pentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy, oder
X² und X³ zusammen mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7gliedrigen Heterocyclus bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei weitere Heteroatome, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel enthält.
Y¹ für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Tetrahydro­ furyl, Benzofuryl, Tetrahydropyranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrro­ lyl, Dihydropyrrolyl, Tetrahydropyrrolyl, Benzopyrrolyl, Benzo­ dihydropyrrolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Isothiazolyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Oxadia­ zolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Auf­ zählung ausgewählt sind:
Sauerstoff (als Ersatz für zwei geminale Wasserstoffatome), Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluor­ methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethyl­ amino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydrox­ iminoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximino­ ethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo­ pentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.
Z für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substitu­ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Allyl, Crotonyl, 1-Methyl-allyl, Propargyl oder 1-Methyl-propargyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Tetrahydro­ furyl, Benzofuryl, Tetrahydropyranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Dihydropyrrolyl, Tetrahydropyrrolyl, Benzopyrrolyl, Benzodihydropyrrolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Isothiazolyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl, Phenyloxy, Naphthyloxy, Furyloxy, Tetrahydrofuryloxy, Benzo­ furyloxy, Tetrahydropyranyloxy, Thienyloxy, Benzothienyloxy, Pyrrolyloxy, Dihydropyrrolyloxy, Tetrahydropyrrolyloxy, Benzo­ pyrrolyloxy, Benzodihydropyrrolyloxy, Oxazolyloxy, Benz­ oxazolyloxy, Isoxazolyloxy, Thiazolyloxy, Benzthiazolyloxy, Iso­ thiazolyloxy, Imidazolyloxy, Benzimidazolyloxy, Oxadiazolyloxy, Thiadiazolyloxy, Pyridinyloxy, Pyrimidinyloxy, Pyridazinyloxy, Pyrazinyloxy, 1,2,3-Triazinyloxy, 1,2,4-Triazinyloxy oder 1,3,5-Triazinyloxy, Phenylthio, Naphthylthio, Furylthio, Tetrahydro­ furylthio, Benzofurylthio, Tetrahydropyranylthio, Thienylthio, Benzothienylthio, Pyrrolylthio, Dihydropyrrolylthio, Tetrahydro­ pyrrolylthio, Benzopyrrolylthio, Benzodihydropyrrolylthio, Oxazolylthio, Benzoxazolylthio, Isoxazolylthio, Thiazolylthio, Benz­ thiazolylthio, Isothiazolylthio, Imidazolylthio, Benzimidazolylthio, Oxadiazolylthio, Thiadiazolylthio, Pyridinylthio, Pyrimidinylthio, Pyridazinylthio, Pyrazinylthio, 1,2,3-Triazinylthio, 1,2,4-Triazinylthio oder 1,3,5-Triazinylthio, Phenylamino, Naphthylamino, Furylamino, Tetrahydrofurylamino, Benzofurylamino, Tetrahydro­ pyranylamino, Thienylamino, Benzothienylamino, Pyrrolylamino, Dihydropyrrolylamino, Tetrahydropyrrolylamino, Benzopyrrolyl­ amino, Benzodihydropyrrolylamino, Oxazolylamino, Benzoxazolyl­ amino, Isoxazolylamino, Thiazolylamino, Benzthiazolylamino, Iso­ thiazolylamino, Imidazolylamino, Benzimidazolylamino, Oxadiazo- Iylamino, Thiadiazolylamino, Pyridinylamino, Pyrimidinylamino, Pyridazinylamino, Pyrazinylamino, 1,2,3-Triazinylamino, 1,2,4-Tria­ zinylamino oder 1,3,5-Triazinylamino steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung aus­ gewählt sind:
Sauerstoff (als Ersatz für zwei geminale Wasserstoffatome), Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluor­ methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethyl­ amino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydrox­ iminoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximino­ ethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo­ pentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.
4. Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1, in welcher
Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht.
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht worin
R¹ und R² jeweils für Methoxy stehen.
G für Sauerstoff, Methylen oder eine der nachstehenden Gruppie­ rungen -CH₂-O-, -O-CH₂-, -S(O)nn-, -CH₂-S (O)n-, -S(O)n-CH₂-, -C(R⁴)=N-O -O-N=C(R⁴)-, -C(R⁴)=N-O-CH₂-, -N(R⁵)- oder -CH₂-O-N=C(R⁴)- steht,
wobei
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
R⁴ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und
R⁵ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht.
X für die Gruppierungen -OX¹, -SX¹, -SOX¹, -SO₂X¹ oder -NX²X³ steht, wobei
X¹, X² und X³ unabhängig voneinander für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Methylthio (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vor­ zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluor­ methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methox­ iminoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy, oder
X² und X³ zusammen einen gegebenenfalls wie oben substituierten Pyrazol-, Imidazol- oder Triazolring bilden,
Y¹ für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Methylthio (welche jeweils gegeben­ enfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vor­ zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluor­ methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methox­ iminoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Pyridinyl, Pyri­ midinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl, Phenyloxy, Pyridinyloxy, Pyrimidinyloxy, Pyrida­ zinyloxy, Pyrazinyloxy, 1,2,3-Triazinyloxy, 1,2,4-Triazinyloxy oder 1,3,5-Triazinyloxy, Phenylthio, Pyridinylthio, Pyrimidinylthio, Pyri­ dazinylthio, Pyrazinylthio, 1,2,3-Triazinylthio, 1,2,4-Triazinylthio oder 1,3,5-Triazinylthio, Phenylamino, Pyridinylamino, Pyrimidinylamino, Pyridazinylamino, Pyrazinylamino 1,2,3-Triazinylamino, 1,2,4-Tria­ zinylamino oder 1,3,5-Triazinylamino steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung aus­ gewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluor­ methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methox­ iminoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.
5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • a) Thiocarbonyl-Derivate der allgemeinen Formel (II) in welcher
    Ar, E, G, X¹ und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    mit Hydroxylamin-Derivaten der allgemeinen Formel (III)H₂N-O-Y¹ (III)in welcher
    Y¹ die oben angegebene Bedeutung hat,
    oder mit deren Säureadditionssalzen gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt;
    oder
  • b) Amid-Derivate der allgemeinen Formel (IV) in welcher
    Ar, E, G, X³ und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    in üblicher Weise alkyliert und die so erhaltenen Imino-Derivate der Formel (IVa) in welcher
    Ar, E, G, X³ und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
    Alk für Alkyl, vorzugsweise Methyl steht,
    gegebenenfalls ohne Isolierung mit Hydroxylamin-Derivaten der all­ gemeinen Formel (III) oder mit deren Säureadditionssalzen gegebe­ nenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenen­ falls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt;
    oder
  • c) Amid-Derivate der allgemeinen Formel (V) in welcher
    Ar, E, G, Y¹ und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    in üblicher Weise alkyliert und die so erhaltenen Oxime der Formel (Va) in welcher
    Ar, E, G, Y¹, Z und Alk die oben angegebene Bedeutung haben,
    gegebenenfalls ohne Isolierung mit Aminen der allgemeinen Formel (VI)HNX²X³ (VI)in welcher
    X² und X³ die oben angegebene Bedeutung haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
6. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an min­ destens einer Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1.
7. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 5 zur Bekämpfung von Schädlingen.
8. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
9. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 5 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
DE4422154A 1994-03-10 1994-06-24 Oxim-Derivate Withdrawn DE4422154A1 (de)

Priority Applications (15)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4422154A DE4422154A1 (de) 1994-04-29 1994-06-24 Oxim-Derivate
TW084101341A TW306865B (de) 1994-03-10 1995-02-15
DE59509750T DE59509750D1 (de) 1994-03-10 1995-02-27 Oxim-derivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
MX9603516A MX9603516A (es) 1994-03-10 1995-02-27 Derivados de oxima y su uso como pesticidas.
US08/702,597 US6177463B1 (en) 1994-03-10 1995-02-27 Oxime derivatives and their use as pesticides
RU96120209/04A RU2154629C2 (ru) 1994-03-10 1995-02-27 Производные оксима, способ их получения, фунгицидное средство и способ борьбы с грибковыми заболеваниями
AU17599/95A AU1759995A (en) 1994-03-10 1995-02-27 Oxime derivatives and their use as pesticides
EP95910528A EP0749419B1 (de) 1994-03-10 1995-02-27 Oxim-derivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
JP7523196A JPH09510195A (ja) 1994-03-10 1995-02-27 オキシム誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの使用
PL95316192A PL178612B1 (pl) 1994-03-10 1995-02-27 Pochodne oksymów, sposób wytwarzania pochodnych oksymów i środek grzybobójczy
HU9602462A HUT75608A (en) 1994-03-10 1995-02-27 Oxime derivatives, process for their preparation and their use as pesticides
PCT/EP1995/000708 WO1995024383A1 (de) 1994-03-10 1995-02-27 Oxim-derivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
BR9507016A BR9507016A (pt) 1994-03-10 1995-02-27 Derivados de oxima
SK1136-96A SK113696A3 (en) 1994-03-10 1995-02-27 Oxime derivatives and their use as pesticides
IL11289995A IL112899A0 (en) 1994-03-10 1995-03-07 Oxime derivatives their preparation and pesticidal compositions containing them

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4414986 1994-04-29
DE4422154A DE4422154A1 (de) 1994-04-29 1994-06-24 Oxim-Derivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE4422154A1 true DE4422154A1 (de) 1995-11-02

Family

ID=6516763

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE4422154A Withdrawn DE4422154A1 (de) 1994-03-10 1994-06-24 Oxim-Derivate

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE4422154A1 (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0712396B1 (de) Substituierte azadioxacycloalkene und ihre verwendung als fungizide
DE4443641A1 (de) Substituierte Carbonsäureamide
EP0749419B1 (de) Oxim-derivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
DE4408005A1 (de) Substituierte Azadioxacycloalkene
EP0779884B1 (de) Imidsäurederivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
EP0842146B1 (de) Oximether- und acrylsäurederivate und ihre verwendung als fungizide
EP0805805B1 (de) Substituierte arylazadioxacycloalkene fungizide
EP0840721B1 (de) Carbonsäureamidderivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
EP0809637A1 (de) Fungizide aza-heterocycloalkene
EP0741695B1 (de) Hydroxamsäurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung als fungizide
DE4422154A1 (de) Oxim-Derivate
EP0772587B1 (de) N-alkoxy-amidin-derivate und deren verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
DE4419587A1 (de) Heterocyclische Imino-Derivate
DE19508573A1 (de) Imidsäurederivate
DE4404373A1 (de) Substituierte Oxazacycloalkene
DE4443640A1 (de) Oxathiazolinone
DE19532345A1 (de) Substituierte heterocyclische Verbindungen
DE19530199A1 (de) Alkoxyacrylsäurethiolester
DE19510297A1 (de) Substituierte Heterocycloalkene
DE19602094A1 (de) Substituierte Carbamide

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee