JPH09510195A

JPH09510195A - オキシム誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの使用

Info

Publication number: JPH09510195A
Application number: JP7523196A
Authority: JP
Inventors: ペーターゲルデス，; ヘルベルトガイアー，; ベルント−ビーラントクリユガー，; ベルントガレンカンプ，; ハインツ−ビルヘルムデーネ，; シユテフアンドウツツマン，; ゲルトヘンスラー，; クラウスシユテンツエル，
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1994-03-10
Filing date: 1995-02-27
Publication date: 1997-10-14
Also published as: HU9602462D0; EP0749419B1; HUT75608A; SK113696A3; EP0749419A1; IL112899A0; MX9603516A; RU2154629C2; AU1759995A; BR9507016A; PL178612B1; PL316192A1; US6177463B1; WO1995024383A1

Abstract

(57)【要約】新規なオキシム誘導体、それらの複数の製造方法、および有害生物防除剤としてのそれらの使用が開示されている。

Description

【発明の詳細な説明】オキシム誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの使用本発明は新規なオキシム誘導体、それらの複数の製造方法、および有害生物防除剤としてのそれらの使用に関する。種々の置換アルコキシミノ−およびアルコキシメチレンアセトアミド類が殺菌・殺カビ性質を有することは知られている（例えば、ＥＰ−Ａ３９８６９２、ＥＰ−Ａ４６８７７５、ＤＥ−Ａ４０３００３８および／またはＷＯ−Ａ９２／１３８３０を参照のこと）。しかしながら、これらの先行技術化合物の活性は、特に低い適用割合および濃度が使用される時には、全ての適用分野において完全に満足のいくものではない。一般式（Ｉ）［式中、Ａｒは各場合とも場合により置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリーレンを表し、Ｅは直接結合、または２−位置に基Ｒ¹を有する１−アルケン−１,１−ジイル基を表すか、或いは２−位置に基Ｒ²を有する２−アザ−１−アルケン−１,１−ジイル基を表すか、或いは３−位置に基Ｒをそして１−位置に基Ｒ¹を有する３− アザ−１−プロペン−２,３−ジイル基を表すか、或いは１−位置に基Ｒ²を有する１−アザ−１−プロペン−２,３−ジイル基を表すか、或いは３−位置に基Ｒをそして１−位置に基Ｒ² を有する１,３−ジアザ−１−プロペン−２,３−ジイル基を表すか、或いは場合により置換されていてもよいイミノ基（「アザメチレン」、Ｎ−Ｒ³）を表し、ここでＲはアルキルを表し、Ｒ¹は水素、ハロゲン、シアノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表し、Ｒ²は水素、アミノ、シアノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表し、そしてＲ³は水素、シアノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表し、Ｇは酸素を表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、ハロゲノアルキルもしくはシクロアルキルにより置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、オキサアルケンジイルまたはアルキンジイルを表すか、或いは下記の基 −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＨ₂−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＱ−、−Ｓ(Ｏ)_n−ＣＨ₂ −、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ(Ｒ⁵)−、−ＣＱ−Ｎ(Ｒ⁵)−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ(Ｒ⁵)−、 −Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)−Ｑ−ＣＨ２−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ −Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−ＣＨ₂−または−Ｎ＝Ｎ−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ− の１つを表し、ここでｎは数０、１または２を表し、Ｑは酸素または硫黄を表し、Ｒ⁴は水素、シアノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはシクロアルキルを表し、そしてＲ⁵は水素、ヒドロキシル、シアノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシもしくはシクロアルキルを表し、Ｘは基−ＯＸ¹、−ＳＸ¹、−ＳＯＸ¹、−ＳＯ₂Ｘ¹または−ＮＸ²Ｘ³を表し、ここでＸ¹、Ｘ²およびＸ³は互いに独立して水素、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アリールもしくはヘテロシクリルを表すか、或いはＸ²およびＸ³が窒素原子と一緒になって場合により置換されていてもよい複素環を形成し、Ｙ¹は水素、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アリールもしくはヘテロシクリルを表し、そしてＺは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたはヘテロシクリルアミノを表す］の新規なオキシム誘導体が見いだされた。さらに、ａ）一般式（II）［式中、Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｘ¹およびＺは上記の意味を有する］のチオカルボニル誘導体を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、一般式（III）Ｈ₂Ｎ−Ｏ−Ｙ¹ （III）［式中、Ｙ¹は上記の意味を有する］のヒドロキシルアミン誘導体またはそれらの酸付加塩と反応させるか、或いはｂ）一般式（IV）［式中、Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｘ³およびＺは上記の意味を有する］のアミド誘導体を一般的方法でアルキル化しそして生じた式（IVａ）［式中、Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｘ³およびＺは上記の意味を有し、そしてＡｌｋはアルキル、好適にはメチル、を表す］のイミノ誘導体を、適宜単離せずに、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、一般式（III）のヒドロキシルアミン誘導体またはそれらの酸付加塩と反応させるか、或いはｃ）一般式（Ｖ）［式中、Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｙ¹およびＺは上記の意味を有する］のアミド誘導体を一般的方法でアルキル化しそして生じた式（Ｖａ）［式中、Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｙ¹、ＺおよびＡｌｋは上記の意味を有する］のオキシムを、適宜単離せずに、適宜希釈剤の存在下で、一般式（VI）ＨＮＸ²Ｘ³ （VI）［式中、Ｘ²およびＸ³は上記の意味を有する］のアミンと反応させることを含んでなる方法により一般式（Ｉ）の新規なオキシム誘導体が得られることも見いだされた。最後に、一般式（Ｉ）の新規なオキシム誘導体が非常に有効な殺菌・殺カビ活性を示すことも見いだされた。適宜、本発明による化合物は可能な種々の異性体の形態で、特にＥおよびＺ異性体形の混合物の形態で、特にＥおよびＺ異性体の形態で、並びに適宜光学異性体およびジアステレオマーの形態で存在するかもしれない。Ｅ並びにＺ異性体および可能な全ての他の異性体の混合物も特許請求される。本発明は好適には、Ａｒが各場合とも場合により置換されていてもよいフェニレンまたはナフチレンを表すか、或いは少なくとも１個の員が酸素、硫黄もしくは窒素を表しそして適宜１もしくは２個の他の環員が窒素を表す５もしくは６個の環員を有するヘテロアリーレンを表し、ここで可能な置換基は好適には以下のリスト：ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、各々の炭素数が１〜６である各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、各々の炭素数が２〜６である各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルキニルオキシ、各々の炭素数が１〜６でありそして１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル、各々の炭素数が２〜６でありそして１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルケニルオキシ、各々の個々のアルキル部分の炭素数が１〜６である各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノアルキルもしくはアルコキシミノアルキル、或いは各々の炭素数が１〜６でありそして各々が場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／もしくは炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい２価のアルキレンまたはジオキシアルキレンから選択され、Ｅが直接結合または下記の基の１つを表し、ここでＹが酸素、硫黄、メチレン（ＣＨ₂）またはアルキルイミノ（Ｎ−Ｒ）を表し、Ｒが炭素数１〜６のアルキルを表し、Ｒ¹が水素、ハロゲン、シアノを表すか、或いは各々のアルキル基中の炭素数が１〜６でありそして各々が場合によりハロゲン、シアノもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシにより置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、Ｒ²が水素、アミノ、シアノを表すか、或いは各々のアルキル基中の炭素数が１〜６でありそして各々が場合によりハロゲン、シアノもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシにより置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、そしてＲ³が水素、シアノを表すか、或いは各々の炭素数が６まででありそして各々が場合によりハロゲン、シアノもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシにより置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−カルボニル置換されていてもよいシクロアルキル部分の炭素数が３〜６でありそして適宜アルキル部分の炭素数が１〜４であるシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表し、Ｇが酸素を表すか、或いは各々の炭素数が４まででありそして各々が場合によりハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルもしくはＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルにより置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、オキサアルケンジイルおよびアルキンジイルを表すか、或いは下記の基 −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、 −Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＨ₂−Ｓ(Ｏ)_n−、− ＣＱ−、−Ｓ(Ｏ)_n−ＣＨ₂−、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂ −、−Ｎ(Ｒ⁵)−、−ＣＱ−Ｎ(Ｒ⁵)−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ( Ｒ⁵)−、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)−Ｑ−ＣＨ２−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)−、−Ｎ(Ｒ⁵ )−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂ −、−ＣＱ−ＣＨ₂−または−Ｎ＝Ｎ−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ− の１つを表し、ここでｎが数０、１または２を表し、Ｑが酸素または硫黄を表し、Ｒ⁴が水素、シアノを表すか、或いは各々のアルキル基中の炭素数が１〜６でありそして場合によりハロゲン、シアノもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシにより置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表すか、或いは場合によりハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよい炭素数３〜６のシクロアルキルを表し、そしてＲ⁵が水素、ヒドロキシル、シアノを表すか、或いは場合によりハロゲン、シアノもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシにより置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄ -アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよいシクロアルキルを表し、Ｘが基−ＯＸ¹、−ＳＸ¹、−ＳＯＸ¹、−ＳＯ₂Ｘ¹または−ＮＸ²Ｘ³を表し、ここでＸ¹、Ｘ²およびＸ³が互いに独立して水素を表すか、或いは場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルフィニルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニル（これらは各場合とも場合によりハロゲンにより置換されていてもよい）により置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（これは場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシもしくはＣ₁ −Ｃ₄-ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよい炭素数３〜６のシクロアルキルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ナフチルまたは少なくとも１個の員が酸素、硫黄もしくは窒素を表しそして適宜１もしくは２個の他の環員が窒素を表す（場合によりベンゾ−縮合されていてもよい）５もしくは６個の環員を有するヘテロシクリルを表し、ここで可能な置換基は以下のリスト：酸素（２個の一対の水素原子用の置換として）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々の炭素数が１〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、各々の炭素数が２〜６である各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルもしくはアルケニルオキシ、各々の炭素数が１〜６でありそして１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル、各々の炭素数が２〜６でありそして１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルケニルオキシ、各々の個々のアルキル部分の炭素数が１〜６である各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノアルキルもしくはアルコキシミノアルキル、各々の炭素数が１〜６でありそして各々が場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／もしくは炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲノアルキルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい各場合とも２価のアルキレンもしくはジオキシアルキレン、または炭素数３〜６のシクロアルキル、各場合とも１〜３個の員が同一もしくは相異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素および／もしくは硫黄−である各場合とも３〜７個の環員を有するヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル− メチル、並びに各々が場合によりフェニル部分でハロゲン、シアノおよび／もしくは炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／もしくは炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルおよび／もしくは炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシおよび／もしくは炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシから選択され、或いはＸ²およびＸ³が窒素原子と一緒になって３−〜８−員環を形成し、Ｙ¹が水素を表すか、或いは場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルフィニルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニル（これらは各場合とも場合によりハロゲンにより置換されていてもよい）により置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（これは場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシカルボニルにより置換されていてもよい炭素数３〜６のシクロアルキルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ナフチルまたは少なくとも１個の員が酸素、硫黄もしくは窒素を表しそして適宜１もしくは２個の他の環員が窒素を表す（場合によりベンゾ−縮合されていてもよい）５もしくは６個の環員を有するヘテロシクリルを表し、ここで可能な置換基は以下のリスト：酸素（２個の一対の水素原子用の置換として）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々の炭素数が１〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、各々の炭素数が２〜６である各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルもしくはアルケニルオキシ、各々の炭素数が１〜６でありそして１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル、各々の炭素数が２〜６でありそして１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルケニルオキシ、各々の個々のアルキル部分の炭素数が１〜６である各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノアルキルもしくはアルコキシミノアルキル、各々の炭素数が１〜６でありそして各々が場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／もしくは炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲノアルキルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい各場合とも２価のアルキレンもしくはジオキシアルキレン、または炭素数３〜６のシクロアルキル、各場合とも１〜３個の員が同一もしくは相異なるヘテロ原子− 特に窒素、酸素および／もしくは硫黄−である各場合とも３〜７個の環員を有するヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−メチル、並びに各々が場合によりフェニル部分でハロゲン、シアノおよび／もしくは炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／もしくは炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルおよび／もしくは炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシおよび／もしくは炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシから選択され、Ｚが場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルフィニルもしくはＣ₁−Ｃ₄ -アルキルスルホニル（それらは各場合とも場合によりハロゲンにより置換されていてもよい）により置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（これは場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁− Ｃ₄-アルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシカルボニルにより置換されていてもよい炭素数３〜６のシクロアルキルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ナフチル、ナフチルオキシ、ナフチルチオ、ナフチルアミノ、または少なくとも１個の員が酸素、硫黄もしくは窒素を表しそして適宜１もしくは２個の他の環員が窒素を表す（場合によりベンゾ−縮合されていてもよい）各々が５もしくは６個の環員を有するヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリルアミノを表し、ここで可能な置換基は以下のリスト：酸素（２個の一対の水素原子用の置換として）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々の炭素数が１〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、各々の炭素数が２〜６である各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルもしくはアルケニルオキシ、各々の炭素数が１〜６でありそして１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル、各々の炭素数が２〜６でありそして１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルケニルオキシ、各々の個々のアルキル部分の炭素数が１〜６である各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノアルキルもしくはアルコキシミノアルキル、各々の炭素数が１〜６でありそして各々が場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／もしくは炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲノアルキルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい各場合とも２価のアルキレンもしくはジオキシアルキレン、または炭素数３〜６のシクロアルキル、各場合とも１〜３個の員が同一もしくは相異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素および／もしくは硫黄−である各場合とも３〜７個の環員を有するヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−メチル、並びに各々が場合によりフェニル部分でハロゲン、シアノおよび／もしくは炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／もしくは炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルおよび／もしくは炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシおよび／もしくは炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシから選択される、式（Ｉ）の化合物に関する。定義中の飽和もしくは不飽和の炭化水素鎖、例えばアルキル、アルカンジイル、アルケニルまたはアルキニル、並びにヘテロ原子と結合されているもの、例えばアルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノ、は各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状である。ハロゲンは一般的には弗素、塩素、臭素またはヨウ素、好適には弗素、塩素または臭素、特に弗素または塩素を表す。特に、本発明はＡｒが各場合とも場合により置換されていてもよいオルト−、メタ−もしくはパラ−フェニレンを表すか、或いはフランジイル、チオフェンジイル、ピロールジイル、ピラゾールジイル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル、イソキサゾールジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサジアゾールジイル、チアジアゾールジイル、ピリジンジイル、ピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１,３,４−トリアジンジイルまたは１,２,３ −トリアジンジイルを表し、ここで可能な置換基は特に以下のリスト：弗素、塩素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルから選択され、Ｅが下記の基の１つを表し、ここでＹが酸素、硫黄、メチレン（ＣＨ₂）またはアルキルイミノ（Ｎ−Ｒ）を表し、Ｒがメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、またはｎ−、ｉ−もしくはｓ −ブチルを表し、Ｒ¹が水素、弗素、塩素、臭素、シアノを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、シアノ、メトキシもしくはエトキシにより置換されていてもよいメチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、Ｒ²が水素、アミノまたはアノを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、シアノ、メトキシもしくはエトキシにより置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、そしてＲ³が水素、シアノを表すか、或いは各々が場合により弗素、シアノ、メトキシもしくはエトキシにより置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピルまたはｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチルを表すか、或いはアリルまたはプロパルギルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニルもしくはエトキシ−カルボニルにより置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し、Ｇが酸素を表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルにより置換されていてもよいメチレン、ジメチレン（エタン−１,２−ジイル）、エテン−１,２−ジイルまたはエチン−１,２−ジイルを表すか、或いは下記の基 −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＨ₂−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＱ−、−Ｓ(Ｏ)_n−ＣＨ₂ −、−Ｃ(Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ(Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ(Ｒ⁵)−、 −ＣＱ−Ｎ(Ｒ⁵)−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ(Ｒ⁵)−、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴ )−Ｑ−ＣＨ₂、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ −Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−または−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− の１つを表し、ここでｎが数０、１または２を表し、Ｑが酸素または硫黄を表し、Ｒ⁴が水素またはシアノを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、シアノ、メトキシもしくはエトキシにより置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ− もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシカルボニルもしくはエトキシ−カルボニルにより置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、Ｒ⁵が水素、ヒドロキシルまたはシアノを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、シアノ、メトキシもしくはエトキシにより置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニルもしくはエトキシ−カルボニルにより置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、Ｘが基−ＯＸ¹、−ＳＸ¹、−ＳＯＸ¹、−ＳＯ₂Ｘ¹または−ＮＸ²Ｘ³を表し、ここでＸ¹、Ｘ²およびＸ³が互いに独立して水素を表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル（これらは各場合とも場合により弗素および／もしくは塩素により置換されていてもよい）により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フェニル（これは場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよい）、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニルもしくはエトキシ−カルボニルにより置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フリル、テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロピラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、ジヒドロピロリル、テトラヒドロピロリル、ベンゾピロリル、ベンゾジヒドロピロリル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル−ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３−トリアジニル、１,２,４−トリアジニルまたは１,３,５−トリアジニルを表し、ここで可能な置換基は好適には以下のリスト：酸素（２個の一対の水素原子用の置換として）、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルもしくはエトキシミノエチル；或いは各々が場合により弗素、塩素、メチル、エチルおよびｎ−もしくはｉ−プロピルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいトリメチレン（プロパン−１,３−ジイル）、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、或いはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、並びに各々が場合によりフェニル部分で弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選択され、或いはＸ²およびＸ³が窒素原子と一緒になって場合により１もしくは２個の別のヘテロ原子、例えば窒素、酸素および／または硫黄を含有していてもよい５−、６−もしくは７−員の複素環を形成し、Ｙ¹が水素を表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル（これらは各場合とも場合により弗素および／もしくは塩素により置換されていてもよい）により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フェニル（これは場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ− もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよい）、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニルもしくはエトキシ−カルボニルにより置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フリル、テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロピラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、ジヒドロピロリル、テトラヒドロピロリル、ベンゾピロリル、ベンゾジヒドロピロリル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３− トリアジニル、１,２,４−トリアジニルまたは１,３,５−トリアジニルを表し、ここで可能な置換基は好適には以下のリスト：酸素（２個の一対の水素原子用の置換として）、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルもしくはエトキシミノエチル；或いは各々が場合により弗素、塩素、メチル、エチルおよびｎ−もしくはｉ−プロピルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいトリメチレン（プロパン−１,３−ジイル）、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、或いはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、並びに各々が場合によりフェニル部分で弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選択され、Ｚが場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル（これらは各場合とも場合により弗素および／もしくは塩素により置換されていてもよい）により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、各々が場合により弗素、塩素もしくは臭素により置換されていてもよいアリル、クロトニル、１−メチル−アリル、プロパルギルまたは１−メチル−プロパルギルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フェニル（これらは場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ− もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もレくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよい）、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニルもしくはエトキシ−カルボニルにより置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フリル、テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロピラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、ジヒドロピロリル、テトラヒドロピロリル、ベンゾピロリル、ベンゾジヒドロピロリル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３−トリアジニル、１,２,４−トリアジニルまたは１,３,５−トリアジニル、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、フリルオキシ、テトラヒドロフリルオキシ、ベンゾフリルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、チエニルオキシ、ベンゾチエニルオキシ、ピロリルオキシ、ジヒドロピロリルオキシ、テトラヒドロピロリルオキシ、ベンゾピロリルオキシ、ベンゾジヒドロピロリルオキシ、オキサゾリルオキシ、ベンゾキサゾリルオキシ、イソキサゾリルオキシ、チアゾリルオキシ、ベンズチアゾリルオキシ、イソチアゾリルオキシ、イミダゾリルオキシ、ベンズイミダゾリルオキシ、オキサジアゾリルオキシ、チアジアゾリルオキシ、ピリジニルオキシ、ピリミジニルオキシ、ピリダジニルオキシ、ピラジニルオキシ、１, ２,３−トリアジニルオキシ、１,２,４−トリアジニルオキシまたは１,３,５− トリアジニルオキシ、フェニルチオ、ナフチルチオ、フリルチオ、テトラヒドロフリルチオ、ベンゾフリルチオ、テトラヒドロピラニルチオ、チエニルチオ、ベンゾチエニルチオ、ピロリルチオ、ジヒドロピロリルチオ、テトラヒドロピロリルチオ、ベンゾピロリルチオ、ベンゾジヒドロピロリルチオ、オキサゾリルチオ、ベンゾキサゾリルチオ、イソキサゾリルチオ、チアゾリルチオ、ベンズチアゾリルチオ、イソチアゾリルチオ、イミダゾリルチオ、ベンズイミダゾリルチオ、オキサジアゾリルチオ、チアジアゾリルチオ、ピリジニルチオ、ピリミジニルチオ、ピリダジニルチオ、ピラジニルチオ、１,２,３−トリアジニルチオ、１,２, ４−トリアジニルチオまたは１,３,５−トリアジニルチオ、フェニルアミノ、ナフチルアミノ、フリルアミノ、テトラヒドロフリルアミノ、ベンゾフリルアミノ、テトラヒドロピラニルアミノ、チエニルアミノ、ベンゾチエニルアミノ、ピロリルアミノ、ジヒドロピロリルアミノ、テトラヒドロピロリルアミノ、ベンゾピロリルアミノ、ベンゾジヒドロピロリルアミノ、オキサゾリルアミノ、ベンゾキサゾリルアミノ、イソキサゾリルアミノ、チアゾリルアミノ、ベンズチアゾリルアミノ、イソチアゾリルアミノ、イミダゾリルアミノ、ベンズイミダゾリルアミノ、オキサジアゾリルアミノ、チアジアゾリルアミノ、ピリジニルアミノ、ピリミジニルアミノ、ピリダジニルアミノ、ピラジニルアミノ、１,２,３−トリアジニルアミノ、１,２,４−トリアジニルアミノまたは１,３,５−トリアジニルアミノを表し、ここで可能な置換基は好適には以下のリスト：酸素（２個の一対の水素原子用の置換として）、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ− 、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルもしくはエトキシミノエチル、或いは各々が場合により弗素、塩素、メチル、エチルおよびｎ −もしくはｉ−プロピルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいトリメチレン（プロパン−１,３−ジイル）、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、或いはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、並びに各々が場合によりフェニル部分で弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選択される、式（Ｉ）の化合物に関する。本発明に従う化合物の特に好適な群は、Ａｒがオルト−フェニレン、ピリジン−２,３−ジイルまたはチオフェン−２,３ −ジイルを表し、Ｅが下記の基の１つを表し、ここでＲ¹およびＲ²が各場合ともメトキシを表し、Ｇが酸素、メチレンまたは下記の基 −ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＨ₂−Ｓ(Ｏ)_n−、−Ｓ(Ｏ)_n −ＣＨ₂−、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)＝、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ− ＣＨ₂−、−Ｎ(Ｒ⁵)−または−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)− の１つを表し、ここでｎが数０、１または２を表し、Ｒ⁴が水素、メチルまたはエチルを表し、Ｒ⁵が水素、メチルまたはエチルを表し、Ｘが基−ＯＸ¹、−ＳＸ¹、−ＳＯＸ¹、−ＳＯ₂Ｘ¹または−ＮＸ²Ｘ³を表し、ここでＸ¹、Ｘ²およびＸ³が互いに独立して水素を表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、メチルチオ（これらは各場合とも場合により弗素および／もしくは塩素により置換されていてもよい）により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フェニル（これは場合により弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよい）、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルにより置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３−トリアジニル、１,２,４−トリアジニルまたは１, ３,５−トリアジニルを表し、ここで可能な置換基は好適には以下のリスト：弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルもしくはエトキシミノエチル、或いは各々が場合により弗素、塩素、メチルもしくはエチルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、或いは各々が場合によりフェニル部分で弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選択され、或いはＸ²およびＸ³が窒素原子と一緒になって場合により上記のように置換されていてもよいピラゾール、イミダゾールまたはトリアゾール環を形成し、Ｙ¹が水素を表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、メチルチオ（これらは各場合とも場合により弗素および／もしくは塩素により置換されていてもよい）により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フェニル（これは場合により弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよい）、メチル、エチル、ｎ −もしくはｉ−プロピル、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルにより置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３−トリアジニル、１,２,４−トリアジニルまたは１,３,５−トリアジニルを表し、ここで可能な置換基は好適には以下のリスト：弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルもしくはエトキシミノエチル、或いは各々が場合により弗素、塩素、メチルもしくはエチルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、或いは各々が場合によりフェニル部分で弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選択され、Ｚが場合により置換されていてもよいフェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３−トリアジニル、１,２,４−トリアジニルまたは１,３,５−トリアジニル、フェニルオキシ、ピリジニルオキシ、ピリミジニルオキシ、ピリダジニルオキシ、ピラジニルオキシ、１,２,３−トリアジニルオキシ、１,２,４−トリアジニルオキシまたは１,３,５−トリアジニルオキシ、フェニルチオ、ピリジニルチオ、ピリミジニルチオ、ピリダジニルチオ、ピラジニルチオ、１,２,３−トリアジニルチオ、１,２,４−トリアジニルチオまたは１, ３,５−トリアジニルチオ、フェニルアミノ、ピリジニルアミノ、ピリミジニルアミノ、ピリダジニルアミノ、ピラジニルアミノ、１,２,３−トリアジニルアミノ、１,２,４−トリアジニルアミノまたは１,３,５−トリアジニルアミノを表し、ここで可能な置換基は好適には以下のリスト：弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルもしくはエトキシミノエチル、或いは各々が場合により弗素、塩素、メチルもしくはエチルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、或いは各々が場合によりフェニル部分で弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選択される、式（Ｉ）の化合物である。一般的または好適な範囲の上記の基の定義は式（Ｉ）の最終生成物並びに各場合ともそれらの製造用に必要な出発物質または中間体にも同様に適用される。これらの基の定義は所望するなら互いに組み合わせることもでき、換言すると好適な化合物の上記範囲間の組み合わせも可能である。例えば、[２−(２−メチルフェノキシメチル)−フェニル]−２−メトキシミノチオ酢酸メチルおよび塩化Ｏ−メチル−ヒドロキシルアンモニウムを出発物質として使用するなら、本発明に従う方法（ａ）の反応過程は下記の式により概略記載できる：例えば、Ｎ−メチルー{２−[１−(３−トリフルオロメチルフェニル)エチリデンアミノキシメチル]−フェニル}−２−メトキシミノ−チオアセトアミドを出発物質として、ヨウ化メチルをアルキル化剤としてそして塩化Ｏ−メチルヒドロキシルアンモニウムを他の出発物質として使用するなら、本発明に従う方法（ｂ）の反応過程は下記の式により概略記載できる：例えば、Ｎ−メトキシ−[２−(２−メチルフェノキシメチル)−フェニル]−２ −メトキシミノチオアセトアミドを出発物質として、ヨウ化メチルをアルキル化剤としてそしてジメチルアミンを他の出発物質として使用するなら、本発明に従う方法（ｃ）の反応過程は下記の式により概略記載できる：式（II）は本発明に従う方法（ａ）を実施するための出発物質として必要なチオカルボニル誘導体の一般的な定義を与える。式（II）において、Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｘ¹およびＺは好適にまたは特に、式（Ｉ）の化合物の記述に関してこれらの置換基に対して以上で好適であるかまたは特に好適であるとしてすでに述べられている意味を有する。式（II）のチオカルボニル誘導体は既知であるか（例えば、ＥＰ−Ａ−４３２５０３参照）または文献に記載された標準的方法により、例えば一般式（VII）［式中、Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｘ¹およびＺは上記の意味を有する］の対応するケト誘導体を硫化剤(sulfurizing agent)、例えばＰ₄Ｓ10またはローソン試薬である[２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン−２,４−ジチオネル]と８０〜２００℃の間の温度において、適宜例えばキシレンまたはトルエンの如き希釈剤の中で、反応させることにより得られる（製造実施例も参照のこと）。式（VII）のケト誘導体は既知であるかまたは既知の方法により得られる（これに関しては、例えば、ＥＰ−Ａ２５３２１３、ＥＰ−Ａ２５４４２６、ＥＰ−Ａ２９９６９４、ＥＰ−Ａ４３２５０３、ＥＰ−Ａ４６０５７５を参照のこと）。式（III）は本発明に従う方法（ａ）および（ｂ）を実施するための出発物質としてさらに必要なヒドロキシルアミン誘導体の一般的定義を与えるものである。式（III）において、Ｙ¹は好適にまたは特に、式（Ｉ）の化合物の記述に関してこの置換基に対して以上で好適であるかまたは特に好適であるとしてすでに述べられている意味を有する。式（III）のヒドロキシルアミン誘導体およびそれらの酸付加塩、例えばそれらの塩酸塩およびヒドロ酢酸塩は、一般的に既知の有機化学化合物であるかまたは文献に記載された標準的方法により得られる。式（IV）は本発明に従う方法（ｂ）を実施するための出発物質として必要なアミド誘導体の一般的定義を与えるものである。式（IV）において、Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｘ³およびＺは好適にまたは特に、式（Ｉ）の化合物の記述に関してこれらの置換基に対して以上で好適であるかまたは特に好適であるとしてすでに述べられている意味を有する。式（IV）のアミド誘導体はこれまでに文献から知られていない。しかしながら、それらは文献に記載された標準的方法により、例えば一般式（VIII）［式中、Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｘ³およびＺは上記の意味を有する］の対応するケト誘導体を硫化剤、例えばＰ₄Ｓ₁₀またはローソン試薬である[２, ４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン−２,４ −ジチオネル]と８０〜２００℃の間の温度において、適宜例えばキシレンまたはトルエンの如き希釈剤の中で、反応させることにより得られる（製造実施例も参照のこと）。式（VIII）のケト誘導体も既知であるかまたは既知の方法により（これに関しては、例えば、ＷＯ−Ａ９２／１３８３０を参照のこと）、例えば一般式（VII ）のケト誘導体を適当なアミンと反応させることにより、得られる。本発明に従う方法（ｂ）および（ｃ）を実施するために適するアルキル化剤は一般的な試薬、例えばハロゲン化アルキル類、特に塩化メチル、臭化メチルおよびヨウ化メチル、並びに硫酸ジアルキル類、特に硫酸ジメチルである。アルキル化剤は一般的に既知の有機化学化合物である。式（Ｖ）は本発明に従う方法（ｃ）を実施するための出発物質として必要なアミド誘導体の一般的定義を与えるものである。式（Ｖ）において、Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｙ¹およびＺは好適にまたは特に、式（Ｉ）の化合物の記述に関してこれらの置換基に対して以上で好適であるかまたは特に好適であるとしてすでに述べられている意味を有する。式（Ｖ）のアミド誘導体はこれまでに文献から知られていない。しかしながら、それらは文献に記載された標準的方法により、例えば一般式（IX）［式中、Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｙ¹およびＺは上記の意味を有する］の対応するケト誘導体を硫化剤、例えばＰ₄Ｓ₁₀またはローソン試薬である[２, ４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン−２,４ −ジチオネル]と８０〜２００℃の間の温度において、適宜例えばキシレンまたはトルエンの如き希釈剤の中で、反応させることにより得られる。式（IX）のケト誘導体はこれまでに文献から知られていない。しかしながら、それらは文献に記載された標準的方法により、例えば式（VIII）のメチルエステル類（Ｘ¹＝ＣＨ₃）を式（III）のヒドロキシルアミン誘導体と方法（ａ）に従い反応させることにより、得られる。本発明に従う方法（ａ）〜（ｃ）を実施するための適当な希釈剤は不活性有機溶媒である。下記のものを好適に使用することができる：脂肪族、脂環式または芳香族の場合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル、ニトリル類、例えばアセトニトリルもしくはプロピオニトリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチルホスホルアミド、エステル類、例えば酢酸エチル、またはスルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、アルコール類、例えばメタノールもしくはエタノール、または塩基性溶媒、例えばピリジンもしくはトリエチルアミン。本発明に従う方法（ａ）および（ｂ）は好適には適当な反応助剤の存在下で実施される。適当な反応助剤は一般的に使用される全ての無機および有機塩基である。下記のものが好適に使用される：アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アルコレート、アルカリ金属炭酸塩もしくはアルカリ金属炭酸水素塩、例えば水酸化ナトリウム、ナトリウムメチレート、ナトリウムエチレート、カリウムｔ−ブチレート、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸水素ナトリウム、或いは第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＮＢ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。酸性反応助剤、例えばｐ−トルエンスルホン酸、が有利である。本発明に従う方法（ａ）〜（ｃ）を行う時には、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。一般的には、これらの方法は０℃〜＋２００℃の間の温度において、好適には２０℃〜１５０℃の間の温度において、実施される。本発明に従う方法（ａ）〜（ｃ）を行うためには、１モルの各々式（II）のチオカルボニル誘導体または式（IV）のアミド誘導体または式（Ｖ）のアミド誘導体当たり、１〜４モル、好適には１〜２モル、の式（III）のヒドロキシルアミン誘導体または式（VI）のアミンおよび適宜１〜３モル、好適には１〜２モル、の反応助剤、および適宜１〜１０モル、好適には１〜５モル、のアルキル化剤が一般的に使用される。これらの反応を行いそして反応生成物を一般的な普遍的方法により処理しそして単離する（製造実施例も参照のこと）。本発明に従う活性化合物は有効な殺微生物活性を有しておりそして望ましくない微生物を防除するために実際に使用することができる。これらの活性化合物は植物保護剤として、特に殺菌・殺カビ剤として、使用するのに適する。植物保護において、これらの殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフォロミセテス( Ｐlasmodiophoromycetes)、卵菌類（Ｏomycetes）、キトリジオミセテス(Ｃhytr idiomycetes)、接合菌類(Ｚygomycetes)、嚢子菌類（Ａscomycetes）、担子菌類（Ｂasidomycetes）、および不完全菌類（Ｄeuteromycetes）を防除するために用いられる。上記の属名にはいる菌・カビ性および細菌性の病気を引き起こす数種の微生物を例として挙げるが、それらに限定しようとするものではない：ピチウム（Ｐythium）種、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐythium ultimum）、フィトフトラ（Ｐhytophthora）種、例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐhytophthora infestans）、シュードペロノスポラ（Ｐseudoperonospora）種、例えばシュードペロノスポラ・フムリ（Ｐseudoperonospora humuli）またはシュードペロノスポラ・クベンス（Ｐseudoperonospora cubense）、プラスモパラ（Ｐlasmopara）種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ（Ｐlasmopa ra viticola）、ペロノスポラ（Ｐeronospora）種、例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐeronospora p osi）またはＰ・ブラシカ（Ｐ．brassicae）、エリシフェ（Ｅrysiphe）種、例えばエリシフェ・グラミニス（Ｅrysiphe grami nis）、スフェロテカ（Ｓphaerotheca）種、例えばスフェロテカ・フリギネア（Ｓphaer otheca fuliginea）、ポドスフェラ（Ｐodosphaera）種、例えばポドスフェラ・ロイコトリチャ（Ｐod osphaera leucotricha）、ヴェンチュリア（Ｖenturia）種、例えばヴェンチュリア・インエクアリス（Ｖe nturia inaequalis）、ピレノフォラ（Ｐyrenophora）種、例えばピレノフォラ・テレス（Ｐyrenophora teres）またはＰ．グラミネ（Ｐ．gramine）（コニディア（Ｃonidia）型：ドレチュスレラ（Ｄrechslera）、シノニム・ヘルミントスポリウム（synonym Hel minthosporium））、コクリオボルス（Ｃochliobolus）種、例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃoch liobolus sativus）（コニディア（Ｃonidia）型：ドレチュスレラ（Ｄrechsler a）、シノニム・ヘルミントスポリウム（synonym Helminthosporium））、ウロミセス（Ｕromyces）種、ウロミセス・アペンディクラツス（Ｕromyces app endiculatus）、プクシニア（Ｐuccinia）種、例えばプクシニア・レコンディタ（Ｐuccinia rec ondita）、チレチア（Ｔilletia）種、例えばチレチア・カリエス（Ｔilletia caries）、ウスチラゴ（Ｕstilago）種、例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕstilago nuda）またはウスチラゴ・アヴェナエ（Ｕstilago avenae）、ペリクラリア（Ｐellicularia）種、例えばペリクラリア・ササキイ(Ｐellicula ria sasakii)、ピリクラリア（Ｐyricularia）種、例えばピリクラリア・オリザエ（Ｐyricular ia oryzae）、フサリウム（Ｆusarium）種、例えばフサリウム・クルモルム（Ｆusarium culmo rum）、ハイイロカビ（Ｂotrytis）種、例えばボツリティス・シネレア（Ｂotrytis cin erea）、セプトリア（Ｓeptoria）種、例えばセプトリア・ノドルム（Ｓeptoria nodorum ）、レプトスフェリア（Ｌeptosphaeria）種、例えばレプトスフェリア・ノドルム（Ｌeptosphaeria nodorum）、セルコスポラ（Ｃercospora）種、例えばセルコスポラ・カネッセンス（Ｃercos pora canescens）、アルテルナリア（Ａlternaria）種、例えばアルテルナリア・ブラシカ（Ａltern aria brassicae）、およびシュードセルコスポレラ（Ｐseudocercosporella）種、例えばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐseudocercosporella herpot richoides）。植物の病気を防除する際に必要な濃度において、活性化合物の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部分、生長増殖茎および種子、並びに土壌の処理が可能である。本発明に従う活性化合物は、成長中の果実および野菜の病気を防除するために例えばセファエロテカ（Ｓphaerotheca）、ポドスファエラ（Ｐodosphaera）およびベンチュリア（Ｖenuria）種に対して、穀類の病気を防除するために例えばエリシフェ（Ｅrysiphe）種に対して、または例えば稲の病気を防除するためにピリクラリア・オリザエ（Ｐyricularia oryzae）に対して使用できて特に成功を収める。特定の物理的および／または化学的性質によって、活性化合物を普通の調合物、例えば溶液、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡剤、塗布剤、粒剤、アエロゾル、重合体物質中および種子用コーティング組成物中の非常に微細なカプセル剤、並びにＵＬＶ冷ミストおよび温ミスト調合物、に変えることができる。これらの調合物は公知の方法により、例えば活性化合物を展延剤、すなわち場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を使用してもよい液体溶媒、圧力下で液化された気体、および／または固体坦体類、と混合することにより、製造できる。展延剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。液体の溶媒としては主として、芳香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフィン類、例えば鉱油溜分、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水が適しており、液化した気体の展延剤または担体とは周囲温度および常圧では気体状である液体、例えばハロゲン化された炭化水素類並びにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素の如きアエロゾル噴射剤を意味し、固体の坦体としては、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン類、粘土、滑石、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロン石または珪藻土、および粉砕した合成鉱物、例えば高分散性珪酸、アルミナおよび珪酸塩が適しており、粒剤用の固体坦体としては、例えば破砕および分別された天然岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト、並びに無機および有機の粉末の合成粒体、および有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、とうもろこし穂軸およびたばこの茎が適しており、乳化剤および／または発泡剤としては例えば、非イオン性および陰イオン性の乳化剤、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル類、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物が適しており、分散剤としては、例えばリグニン−硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適している。接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質、を調合物中で使用することができる。他の添加剤は鉱油および植物油でありうる。着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を使用することができる。調合物は一般に０.１〜９５重量％の間の、好適には０.５〜９０重量％の間の、活性化合物を含有する。本発明に従う活性化合物はそのままでまたはそれらの調合物中で、既知の殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺昆虫剤との混合物の形態で使用して、活性範囲を広げるかまたは抵抗増加を防止することができる。下記のものが混合物中で使用するのに適する例である：殺菌・殺カビ剤：２−アミノブタン、２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジン、２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′− トリフルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキサニリド、２,６−ジクロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)ベンズアミド、(Ｅ)−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−(２−フェノキシフェニル)−アセトアミド、硫酸８−ヒドロキシキノリン、(Ｅ) −２−{(２−[６−(２−シアノフェノキシ)−ピリミジン−４−イルオキシ]フェニル}３−メトキシアクリル酸メチル、(Ｅ)−メトキシミノ[アルファ−(ｏ−トリルオキシ)−ｏ−トリル]酢酸メチル、２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アニラジン(anila zine)、アザコナゾール(azaconazole)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(b upirimate)、ブチオベート(buthiobate)、多硫化カルシウム、カプタフォル(cap tafol)、カプタン(captan)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carb oxin)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(c hlozolinate)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロフラム(cyprofuram)、ジクロロフェン(dichloro phen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid )、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロラン(dichloran)、ジエトフェンカルブ(d iethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)ジメシリモル(dimethirim ol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithion)、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(dr azoxolon)、エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム (fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide) 、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジラム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール (fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulf amide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フタリド(fthal ide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フルメシクロックス(furmecyclox)、グアザチン(guazatine)、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hym exazole)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン (iminoctadine)、イプロベンフォス（ＩＢＰ）(iprobenfos(IBP))、イプロジオン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、カスガマイシン(kasugamycin)、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メスフロキサム( methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトスルフォヴァックス(metsulfovax)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-i sopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、オフレース(ofurace)、オキサジイル(oxadiyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペルフラゾエート(perfurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiphen)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(prop amocarb)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethan il)、ピロキロン(pyroquilon)、キントゼン（ＰＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、硫黄および硫黄調合物、テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te cnazene)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazol e)、チシオフェン(thicyofen)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl) 、チラム(thiram)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(tria dimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(tri flumizole)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、ヴァリダマイシンＡ(validamycin A)、ヴィンクロゾリン(vinclozolin)、ジネブ (zineb)、ジラム(ziram)。殺菌剤：ブロノポル(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapy rin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytet racyclin)、プロベナゾール(probenazole)、ストレプトマイシン(streptomycin) 、テクロフ−タラム(teclof-talam)、硫酸銅および他の銅調合物。殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：アバメクチン(abamectin)、ＡＣ３０３６３０、アセフェート(acephate)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz) 、アヴェルメクチン(avermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirach tin)、アジンフォスＡ(azinphos A)、アジンフォスＭ(azinphoos M)、アゾシクロチン(azocyclotin)、バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンジオカルブ(bendi ocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベータ− シルスリン(beta-cyluthrin)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス(brofenproxx)、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ (bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシン(butocarboxin) 、ブチル−ピリダベン(butyl-pyridaben)、カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofur an)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan) 、カルタップ(cartap)、ＣＧＡ１５７４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェンヴィンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(chlorpyrifos M)、シス−レスメスリン(cis-resmethrin)、クロシスリン(clo cythrin)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyha lothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton M)、デメトンＳ(d emeton S)、デメトン−Ｓ−メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(di afenthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルヴォス(dichlorvos)、ジクリフォス(dicliphos)、ジクロトフォス(dicr otophos)、ジエチオン(diethion)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルヴィンフォス(dimethylvinphos)、ジオキサチオン(dioxathion)、ジスルフォトン(disulfoton)、エジフェンフォス(edifenphos)、エマメクチン(emamectin)、エスフェンヴァレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion )、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトリンフォス(etrimphos)、フェナミフォス(fe namiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin o xide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocalb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピロキシメート(fenpyr oximate)、フェンチオン(fenthion)、フェンヴァレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルシクロクスロン(flucyclo xuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノクスロン(flufenoxuron )、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルヴァリネート(fluvalinate)、フォノフォス(fonofos)、フォルモチオン(formothion)、フォスチアゼート(fosthiaz ate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophs)、ヘキサフルムロン(hexaflumuro n)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス(iso fenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、イヴェルメクチン(ivermectin)、ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メヴィンフォス(mevinphos)、メスルフェンフォス(mesulfenphos)、メタルデヒド(metald ehyde)、メタクリフォス(methacrifos)、メタミドフォス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトフォス(mon ocrotophos)、メキシデクチン(mexidectin)、ナレド(naled)、ＮＣ１８４、ＮＩ２５、ニテンピラム(nitenpyramu)、オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemeton M)、オキシデプロフォス(oxydeprofos)、パラチオンＡ(parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(perme thrin)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phos alone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＭ(pirimiphos M)、ピリミフォスＡ(pirimiphos A)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(pro mecarb)、プロパフォス(propaphos)、プロポクサー(propoxur)、プロチオフォス (prothiofos)、プロトエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozin)、ピラクロフォス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピレスメスリン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、キナルフォス(quinalphos)、ＲＨ５９９２、サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen )、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、テブフェノジド(t ebufenozid)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimi phos)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)、テルバム(terbam)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルヴィンフォス(tetrachlorvinphos)、チアフェノックス(thiafenox)、チオジカルブ (thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiomethon)、チオナジン(thionazin)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラロメスリン(tralo methrin)、トリアラテン(triarathen)、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルオムロン(trifluo muron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、ヴァミドチオン(vamidothion)、ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylylcarb)、Ｙ１５３０１／５３０２、ゼタメスリン(zetamethrin)。他の既知の活性化合物との、例えば除草剤との、または肥料および成長調節剤との混合物も可能である。活性化合物はそのままで、或いはそれらの調合物の形態またはそれらからさらに希釈することにより調製した施用形態、例えば調製済み液剤、懸濁液、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤、および粒剤の形態で使用することができる。それらは普通の方法で、例えば液剤散布、液剤噴霧、噴霧、粒剤散布、粉剤散布、泡剤施用、ハケ塗りなどによって使用される。さらに活性化合物を超−低容量方法により適用することまたは活性化合物の調合物もしくは活性化合物自身を土壌中に注入することもできる。植物の種子を処理することもできる。植物部分の処理においては、使用形態の活性化合物濃度は実質的な範囲内で変えることができ、それらは一般に１〜０.０００１重量％の間、好適には０.５〜０.００１重量％の間である。種子の処理においては、１ｋｇの種子当たり０.００１〜５０ｇの、好適には０.０１〜１０ｇの、量の活性化合物が一般に必要である。土壌の処理用には、作用場所で０.０００１〜０.１重量％の、好適には０.０００１〜０.０２重量％の、活性化合物濃度が必要である。製造実施例実施例１（方法ｂ）１０ｍｌのジメチルホルムアミド中の１.４ｇ（３.３ミリモル）のＮ−メチル −{２−[(１−(３−トリフルオロメチル−フェニル)エチリデン)−アミノオキシメチル]−フェニル}−２−メトキシミノ−チオアセトアミドを３時間にわたり４０℃において１.５ｇ（１０.８ミリモル）の炭酸カリウムおよび２ｇ（１４ミリモル）のヨウ化メチルと一緒に撹拌する。５ｍｌのメタノール中の１.１ｇ（１３.１ミリモル）の塩化Ｏ−メチルヒドロキシルアンモニウムと１.８ｍｌの２− モルナトリウムメチレート溶液の混合物をこの混合物に加え、そして反応混合物を３０分間還流させる。反応混合物を次に水中に注ぎそしてジエチルエーテルを用いて抽出し、そして溶媒をストリッピングした後に、残渣をジエチルエーテル：石油エーテル＝１：１の中でクロマトグラフィーにかける。０.７ｇ（理論値の４８.５％）の１,２−ビス(メトキシミノ)−１−メチルアミノ−２−{２−[(１−(３−トリフルオロメチルフェニル)エチリデン)−アミノオキシメチル]−フェニル}−エタンが得られる。¹ ＨＮＭｒ（ＣＤＣｌ₃／テトラメチルシラン）：１００δ＝２.２８３（３Ｈ）、２.８２４／２.８４２（３Ｈ）、３.７８８（３Ｈ）、３.９７８（３Ｈ）、５ .０１９／５.０３７（１Ｈ）、５.２１５（２Ｈ）、７.２−７.６（６Ｈ）、７. ７５７／７.８４７（１Ｈ）、７.８４７（１Ｈ）ｐｐｍ。出発物質の製造３ｇ（７.３６ミリモル）のＮ−メチル−{２−[(１−(３−トリフルオロメチル−フェニル)エチリデン)−アミノオキシメチル]フェニル}−２−メトキシミノ −アセトアミドを０.４ｇのＰ₄Ｓ₁₀と一緒に３０ｍｌのトルエン中で１５分間還流させる。混合物を濾過し、濾液を濃縮し、そして残渣をジエチルエーテル：石油エーテル＝１：１の中でクロマトグラフィーにかける。２ｇ（理論値の６４％）のＮ−メチル−{２−[(１−（３−トリフルオロメチル−フェニル)エチリデン)−アミノオキシメチル]フェニル}−２−メトキシミノ−チオアセトアミドが得られる。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／テトラメチルシラン）：１００δ＝２.２２２（３Ｈ）、３.２０７／３.２２４（３Ｈ）、３.９５６（３Ｈ）、５.１２５（２Ｈ）、７ .０−８.０（８Ｈ）、８.６５（１Ｈ）ｐｐｍ。実施例２（方法ａ）６.７ｍｌの２−モルナトリウムメチレート溶液を７ｍｌのメタノール中の０. ９３ｇ（１３.４ミリモル）の塩化ヒドロキシルアンモニウムに滴下する。４.５ｇ（１０.６ミリモル）の{２−[(１−(３−トリフルオロメチルフェニル)エチリデン)−アミノオキシメチル]−フェニル}−２−メトキシミノ−チオ酢酸メチルを加え、そして混合物を１５分間還流させる。反応混合物を室温で２４時間にわたり放置し、メタノールを真空中でストリッピングし、そして残渣を水と酢酸エチルとの間に分配させる。溶媒をストリッピングした後に、生成物をジエチルエーテル：石油エーテル＝１：１の中でクロマトグラフィーにかける。２.７ｇ（理論値の６０.１％）の１−ヒドロキシミノ−１−メトキシ−２−メトキシミノ−２−{２−[(１−(３−トリフルオロメチルフェニル)エチリデン)− アミノオキシメチル]−フェニル}エタンが得られる。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／テトラメチルシラン）：１００δ＝２.１９９（３Ｈ）、３.９４９（３Ｈ）、４.００３（３Ｈ）、５.１１４（２Ｈ）、７.０ −７.６（６Ｈ）、７.７−７.９（２Ｈ）ｐｐｍ。出発物質の製造１０ｇ（０.０２４モル）の{２−[(１−（３−トリフルオロメチルフェニル) エチリデン)−アミノオキシメチル]−フェニル}−２−メトキシミノ−酢酸メチルを５０ｍｌのキシレン中で１４.９ｇ（０.０３６モル）のローソン試薬と一緒に１６時間還流させる。次に、さらに１４.９ｇ（０.０３６モル）のローソン試薬を加え、そして混合物をさらに１６時間還流させる。混合物を濃縮し、そして残渣を石油エーテル：ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル＝４：１の中でクロマトグラフィーにかける。４.２ｇ（理論値の４０.４％）の{２−[(１−（３−トリフルオロメチルフェニル)エチリデン)−アミノオキシメチル]−フェニル｝−２−メトキシミノ−チオ酢酸メチルが得られる。ＧＣ／ＭＳ：Ｍ＝４２４、３９３、３６２、３４５、３１７、２６８、２４０、２２２、２０８、１８６、１４５、１１６、８９、７５、４７。実施例３（方法ａ）１２ｍｌのナトリウムメチレートのメタノール中２−モル溶液を１２ｍｌのメタノール中の２ｇ（０.０２４モル）の塩化Ｏ−メチルヒドロキシアンモニウムに加える。８.０ｇ（０.０２４モル）の[２−(２−メチルフェノキシメチル)− フェニル]−２−メトキシミノ−チオ酢酸メチルをこの溶液に加え、そして混合物を１５分間還流させる。反応混合物を室温で２４時間放置し、メタノールを真空中でストリッピングし、そして残渣を水と酢酸エチルとの間に分配させる。溶媒をストリッピングした後に、残渣をジエチルエーテル：石油エーテル＝１：３の中でクロマトグラフィーにかける。２.１ｇ（理論値の２５.５％）の１−メトキシ−１,２−ビス(メトキシミノ) −２−(２−メチルフェノキシメチル)フェニル−エタンが得られる。¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／テトラメチルシラン）：１００δ＝２.２８８（３Ｈ）、３.７６１（３Ｈ）、３.９６８（３Ｈ）、３.９８０（３Ｈ）、５.００５（２Ｈ）、６.７８３／６.８１１／６.８４２／６.８６６（２Ｈ）、７.０５−７.２（２Ｈ）、７.３−７.５（２Ｈ）、７.５−７.６（１Ｈ）ｐｐｍ。製造実施例と同様にしてそして本発明に従う方法の一般的な記述に従い製造できる式（Ｉ）の化合物の他の例は以下の表１に挙げられているものである。実施例１６２５ｇ（０.０６０９モル）のを１２時間にわたり室温において２８.９ｇの８０％強度３−クロロペルオキシ安息香酸（０.１３４モル）と一緒に２４４ｍｌのジクロロメタン中で撹拌する。固体成分を濾別し、濾液を濃縮し、そして残渣をジエチルエーテル：石油エーテル＝１：１の中でクロマトグラフィーにかける。溶離剤をストリッピングした後に、１３ｇ（理論値の４８.２％）が得られる。実施例１７６０ｍｌのメタノール中に溶解された２.９ｇ（０.００７０７モル）のを２.２ｇ（０.００３５８モル）のオキソンの１６ｍｌの水中溶液に滴下する。混合物を４時間にわたり室温で撹拌し、メタノールをストリッピングし、残渣を酢酸エチルを用いて抽出し、酢酸エチルをストリッピングし、そして残渣をシリカゲル上でジエチルエーテルを用いるクロマトグラフィーにかける。溶離剤をストリッピングした後に、１.６ｇ（理論値の５３.１％）が得られる。実施例１８０.１３６ｇ（０.００２０モル）のイミダゾールを２ｍｌのジメチルホルムアミド中に溶解させる。０.１２ｇ（０.００２モル）の４０％強度水素化ナトリウムを加えた後に、混合物を１０分間にわたり室温で撹拌し、そして０.８８ｇ（０.００２モル）のを加える。混合物を２日間にわたり室温で放置し、次に水中に注ぎそして酢酸エチルを用いて抽出し、溶媒をストリッピングし、そして０.７５ｇ（理論値の９０％）が得られる。実施例１９ａ１００ｍｌのジエチルエーテル中に溶解された１０ｇ（０.０２９６モル）のを６.２ｇ（０.０２９８モル）の五塩化燐の中に注ぎ、そして混合物を１０分間にわたり室温で撹拌する。この溶液を５ｇ（０.０６モル）のＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩、３０ｇ（０.２１７モル）の炭酸カリウム、１００ｇの氷および５０ｇの水の混合物の中に注ぐ。混合物を１５分間激しく撹拌し、そしてエーテル相を分離しそしてエーテルを用いて再抽出する。溶媒をストリッピングした後に、１０.２５ｇの８０％純度の結晶（理論値の７５％）が得られる。実施例１９ｂ２７ｇ（０.０７６９モル）のを１５０ｍｌのメタノール中に溶解させ、１３.７ｇ（０.１５４モル）の４５％強度水酸化ナトリウム水溶液を加え、そして混合物を６０℃において１時間撹拌する。メタノールをストリッピングし、混合物を塩酸を用いて酸性化し、そして酸をジクロロメタンを用いて抽出する。溶媒をストリッピングした後に、２０. ８ｇ（理論値の８０.２％）が結晶化する。実施例１９ｃ９.８ｇ（０.０８７モル）のカリウムｔｅｒｔ−ブチレートを９０ｍｌのジメチルホルムアミド中に溶解させる。１７.７ｇ（０.０８７モル）の３−トリフルオロメチルアセトフォスフェノンオキシムを０℃において加え、その後に２０ｇ（０.０８７モル）の２−ブロモエチル安息香酸メチルを加える。混合物を引き続き室温で２時間撹拌し、ジメチルホルムアミドを真空中で蒸留除去しそして残渣を酢酸エチルと水との間に分配させる。酢酸エチルをストリッピングすると、２９.６ｇ（理論値の９６.５％）のが得られ、そのエステルは１７０〜１７５℃で０.５トルで蒸留することができる。標準的実施例実施例Ｄピリクラリア（Pyricularia）試験（稲）／保護溶媒：１２.５重量部のアセトン乳化剤：０.３重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、そして濃厚物を水および上記量の乳化剤で希釈して所望する濃度にする。保護活性を試験するために、若い稲植物に活性化合物の調合物をしずくで湿るまで噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）の水性胞子懸濁液を接種する。植物を次に１００％の相対大気湿度および２５℃の温室に入れる。疾病感染の評価を接種後４日に行う。この試験では、例えば製造実施例４の化合物により０.０２５％の活性化合物濃度において８９％の効果度が示される。実施例Ｅエリシフェ（Erysiphe）試験（小麦）／治療溶媒：１０重量部のＮ−メチル−ピロリドン乳化剤：０.６重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。治療活性を試験するために、若い植物にエリシフェ・グラミニスｆ.ｓｐ.トリチシ（Erysiphe graminis f．sp．tritici）の胞子を散布する。接種後４８時間に活性化合物の調合物を示された適用割合で噴霧する。うどんこ病の膿疱の成長を促進させるために、植物を約２０℃の温度および約８０％の相対大気湿度の温室に入れる。評価を接種後７日に行う。この試験では、例えば製造実施例４の化合物により２５０ｇ／ｈａの活性化合物濃度において１００％の効果度が示される。実施例Ｆエリシフェ（Erysiphe）試験（大麦）／治療溶媒：１０重量部のＮ−メチル−ピロリドン乳化剤：０.６重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。治療活性を試験するために、若い植物にエリシフェ・グラミニスｆ.ｓｐ.ホルデイ（Erysiphe graminis f．sp．hordei）の胞子を散布する。接種後４８時間に活性化合物の調合物を示された適用割合で噴霧する。うどんこ病の膿疱の成長を促進させるために、植物を約２０℃の温度および約８０％の相対大気湿度の温室に入れる。評価を接種後７日に行う。この試験では、例えば製造実施例４の化合物により２５０ｇ／ｈａの活性化合物濃度において１００％の効果度が示される。実施例Ｇエリシフェ（Erysiphe）試験（小麦）／保護溶媒：１０重量部のＮ−メチル−ピロリドン乳化剤：０.６重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、エリシフェ・グラミニスｆ.ｓｐ.トリチシ（Erysiphe graminis f．sp．tritici）の胞子を散布する。うどんこ病の膿疱の成長を促進させるために、植物を約２０℃の温度および約８０％の相対大気湿度の温室に入れる。評価を接種後７日に行う。この試験では、下記の製造実施例の化合物により先行技術に比べて明らかに優れた活性が示される。この試験では、例えば製造実施例４の化合物により２５０ｇ／ｈａの活性化合物濃度において１００％の効果度が示される。実施例Ｈエリシフェ（Erysiphe）試験（大麦）／保護溶媒：１０重量部のＮ−メチル−ピロリドン乳化剤：０.６重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、エリシフェ・グラミニスｆ.ｓｐ.ホルデイ（Erysiphe graminis f．sp．hordei）の胞子を散布する。うどんこ病の膿疱の成長を促進させるために、植物を約２０℃の温度および約８０％の相対大気湿度の温室に入れる。評価を接種後７日に行う。この試験では、下記の製造実施例の化合物により先行技術に比べて明らかに優れた活性が示される。この試験では、例えば製造実施例４の化合物により２５０ｇ／ｈａの活性化合物濃度において１００％の効果度が示される。実施例Ｊスファエロテカ（Sphaerotheca）試験（キュウリ）／保護溶媒：４.７重量部のアセトン乳化剤：０.６重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物をしずくで湿るまで噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、スファエロテカ・フリギネア（ Sphaerotheca fuliginea）菌・カビの分生子を散布する。植物を次に２３〜２４℃の温度および約７５％の相対大気湿度の温室に入れる。評価を接種後１０日に行う。この試験では、例えば製造実施例（２）、（４）および（１１）の化合物により１００％の効果度が示される。実施例Ｋポドスファエラ（Podosphaera）試験（リンゴ）／保護溶媒：４.７重量部のアセトン乳化剤：０.６重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物をしずくで湿るまで噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、リンゴべと病を引き起こす有機体（ポドスファエラ・ロイコトリチャ（Podosphaera leucotricha））の分生子を散布する。植物を次に２３℃の温度および約７０％の相対大気湿度の温室に入れる。評価を接種後９日に行う。この試験では、例えば製造実施例（２）、（４）、（１１）および（１７）の化合物により１００％の効果度が示される。実施例Ｌヴェンチュリア（Venturia）試験（リンゴ）／保護溶媒：４.７重量部のアセトン乳化剤：０.６重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物をしずくで湿るまで噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、リンゴ痂皮病を引き起こす有機体（ヴェンチュリア・インアエクアリス（Venturia inaequalis））の水性分生子懸濁液を散布しそして次に２０℃の温度および約７０％の相対大気湿度の培養室に保つ。植物を次に２０℃および約７０％の相対大気湿度の温室に入れる。評価を接種後１２日に行う。この試験では、例えば製造実施例（２）、（４）および（１１）の化合物により１００％の効果度が示される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩＣ０７Ｃ 317/28 7419−4ＨＣ０７Ｃ 317/28 323/47 7419−4Ｈ 323/47 Ｃ０７Ｄ 213/65 9164−4ＣＣ０７Ｄ 213/65 233/61 １０２ 9551−4Ｃ 233/61 １０２ (31)優先権主張番号Ｐ４４２２１５４．１ (32)優先日 1994年６月24日 (33)優先権主張国ドイツ（ＤＥ） (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者ガレンカンプ，ベルントドイツ連邦共和国デー−42113ブツペルタール・パウル−エールリヒ−シユトラーセ 13 (72)発明者デーネ，ハインツ−ビルヘルムドイツ連邦共和国デー−53125ボン・チヤールズ−ビマー−シユトラーセ15 (72)発明者ドウツツマン，シユテフアンドイツ連邦共和国デー−40721ヒルデン・コーゼンベルク10 (72)発明者ヘンスラー，ゲルトドイツ連邦共和国デー−51381レーフエルクーゼン・アムアレンツベルク58アー (72)発明者シユテンツエル，クラウスドイツ連邦共和国デー−40595デユツセルドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17

Claims

【特許請求の範囲】１.一般式（Ｉ）［式中、Ａｒは各場合とも場合により置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリーレンを表し、Ｅは直接結合、または２−位置に基Ｒ¹を有する１−アルケン−１,１−ジイル基を表すか、或いは２−位置に基Ｒ²を有する２−アザ−１−アルケン−１,１−ジイル基を表すか、或いは３−位置に基Ｒをそして１−位置に基Ｒ¹を有する３− アザ−１−プロペン−２,３−ジイル基を表すか、或いは１−位置に基Ｒ²を有する１−アザ−１−プロペン−２,３−ジイル基を表すか、或いは３−位置に基Ｒをそして１−位置に基Ｒ²を有する１,３−ジアザ−１−プロペン−２,３−ジイル基を表すか、或いは場合により置換されていてもよいイミノ基（「アザメチレン」、Ｎ−Ｒ³）を表し、ここでＲはアルキルを表し、Ｒ¹は水素、ハロゲン、シアノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表し、Ｒ²は水素、アミノ、シアノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表し、そしてＲ³は水素、シアノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表し、Ｇは酸素を表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、ハロゲノアルキルもしくはシクロアルキルにより置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、オキサアルケンジイルまたはアルキンジイルを表すか、或いは下記の基 −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＨ₂−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＱ−、−Ｓ(Ｏ)_n−ＣＨ₂ −、−Ｃ(Ｒ⁴)=Ｎ−Ｏ−、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ(Ｒ⁵)−、−ＣＱ −Ｎ(Ｒ⁵)−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ(Ｒ⁵)−、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)−Ｑ −ＣＨ２−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ− Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−ＣＨ₂−または −Ｎ＝Ｎ−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ− の１つを表し、ここでｎは数０、１または２を表し、Ｑは酸素または硫黄を表し、Ｒ⁴は水素、シアノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはシクロアルキルを表し、そしてＲ⁵は水素、ヒドロキシル、シアノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシもしくはシクロアルキルを表し、Ｘは基−ＯＸ¹、−ＳＸ¹、−ＳＯＸ¹、−ＳＯ₂Ｘ¹または−ＮＸ²Ｘ³を表し、ここでＸ¹、Ｘ²およびＸ³は互いに独立して水素、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アリールもしくはヘテロシクリルを表すか、或いはＸ²およびＸ³が窒素原子と一緒になって場合により置換されていてもよい複素環を形成し、Ｙ¹は水素、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アリールもしくはヘテロシクリルを表し、そしてＺは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたはヘテロシクリルアミノを表す］のオキシム誘導体。２.Ａｒが各場合とも場合により置換されていてもよいフェニレンまたはナフチレンを表すか、或いは少なくとも１個の員が酸素、硫黄もしくは窒素を表しそして適宜１もしくは２個の他の環員が窒素を表す５もしくは６個の環員を有するヘテロアリーレンを表し、ここで可能な置換基は好適には以下のリスト：ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、各々の炭素数が１〜６である各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、各々の炭素数が２〜６である各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルキニルオキシ、各々の炭素数が１〜６でありそして１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル、各々の炭素数が２〜６でありそして１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルケニルオキシ、各々の個々のアルキル部分の炭素数が１〜６である各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノアルキルもしくはアルコキシミノアルキル、或いは各々の炭素数が１〜６でありそして各々が場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／もしくは炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい２価のアルキレンまたはジオキシアルキレンから選択され、Ｅが直接結合または下記の基の１つを表し、ここでＹが酸素、硫黄、メチレン（ＣＨ₂）またはアルキルイミノ（Ｎ−Ｒ）を表し、Ｒが炭素数１〜６のアルキルを表し、Ｒ¹が水素、ハロゲン、シアノを表すか、或いは各々のアルキル基中の炭素数が１〜６でありそして各々が場合によりハロゲン、シアノもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシにより置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、Ｒ²が水素、アミノ、シアノを表すか、或いは各々のアルキル基中の炭素数が１〜６でありそして各々が場合によりハロゲン、シアノもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシにより置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、そしてＲ³が水素、シアノを表すか、或いは各々の炭素数が６まででありそして各々が場合によりハロゲン、シアノもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシにより置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ−カルボニル置換されていてもよいシクロアルキル部分の炭素数が３〜６でありそして適宜アルキル部分の炭素数が１〜４であるシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表し、Ｇが酸素を表すか、或いは各々の炭素数が４まででありそして各々が場合によりハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルもしくはＣ₃−Ｃ₆-シクロアルキルにより置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、オキサアルケンジイルおよびアルキンジイルを表すか、或いは下記の基 −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＨ₂−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＱ−、−Ｓ(Ｏ)_n−ＣＨ₂ −、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ(Ｒ⁵)−、−ＣＱ−Ｎ(Ｒ⁵)−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ(Ｒ⁵)−、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)− Ｑ−ＣＨ２−、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ −Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−ＣＨ₂−または−Ｎ＝Ｎ−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ− の１つを表し、ここでｎが数０、１または２を表し、Ｑが酸素または硫黄を表し、Ｒ⁴が水素、シアノを表すか、或いは各々のアルキル基中の炭素数が１〜６でありそして場合によりハロゲン、シアノもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシにより置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表すか、或いは場合によりハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよい炭素数３〜６のシクロアルキルを表し、そしてＲ⁵が水素、ヒドロキシル、シアノを表すか、或いは場合によりハロゲン、シアノもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシにより置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよいシクロアルキルを表し、Ｘが基−ＯＸ¹、−ＳＸ¹、−ＳＯＸ¹、−ＳＯ₂Ｘ¹または−ＮＸ²Ｘ³を表し、ここでＸ¹、Ｘ²およびＸ³が互いに独立して水素を表すか、或いは場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルフィニルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニル（これらは各場合とも場合によりハロゲンにより置換されていてもよい）により置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（これは場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシもしくはＣ₁ −Ｃ₄-ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシ−カルボニルにより置換されていてもよい炭素数３〜６のシクロアルキルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ナフチルまたは少なくとも１個の員が酸素、硫黄もしくは窒素を表しそして適宜１もしくは２個の他の環員が窒素を表す（場合によりベンゾ−縮合されていてもよい）５もしくは６個の環員を有するヘテロシクリルを表し、ここで可能な置換基は以下のリスト：酸素（２個の一対の水素原子用の置換として）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々の炭素数が１〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、各々の炭素数が２〜６である各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルもしくはアルケニルオキシ、各々の炭素数が１〜６でありそして１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル、各々の炭素数が２〜６でありそして１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルケニルオキシ、各々の個々のアルキル部分の炭素数が１〜６である各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノアルキルもしくはアルコキシミノアルキル、各々の炭素数が１〜６でありそして各々が場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／もしくは炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲノアルキルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい各場合とも２価のアルキレンもしくはジオキシアルキレン、または炭素数３〜６のシクロアルキル、各場合とも１〜３個の員が同一もしくは相異なるヘテロ原子− 特に窒素、酸素および／もしくは硫黄−である各場合とも３〜７個の環員を有するヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−メチル、並びに各々が場合によりフェニル部分でハロゲン、シアノおよび／もしくは炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／もしくは炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルおよび／もしくは炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシおよび／もしくは炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシから選択され、或いはＸ²およびＸ³が窒素原子と一緒になって３−〜８−員環を形成し、Ｙ¹が水素を表すか、或いは場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルフィニルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニル（これらは各場合とも場合によりハロゲンにより置換されていてもよい）により置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（これは場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシカルボニルにより置換されていてもよい炭素数３〜６のシクロアルキルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ナフチルまたは少なくとも１個の員が酸素、硫黄もしくは窒素を表しそして適宜１もしくは２個の他の環員が窒素を表す（場合によりベンゾ− 縮合されていてもよい）５もしくは６個の環員を有するヘテロシクリルを表し、ここで可能な置換基は以下のリスト：酸素（２個の一対の水素原子用の置換として）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々の炭素数が１〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、各々の炭素数が２〜６である各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルもしくはアルケニルオキシ、各々の炭素数が１〜６でありそして１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル、各々の炭素数が２〜６でありそして１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルケニルオキシ、各々の個々のアルキル部分の炭素数が１〜６である各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノアルキルもしくはアルコキシミノアルキル、各々の炭素数が１〜６でありそして各々が場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／もしくは炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲノアルキルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい各場合とも２価のアルキレンもしくはジオキシアルキレン、または炭素数３〜６のシクロアルキル、各場合とも１〜３個の員が同一もしくは相異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素および／もしくは硫黄−である各場合とも３〜７個の環員を有するヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−メチル、並びに各々が場合によりフェニル部分でハロゲン、シアノおよび／もしくは炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／もしくは炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルおよび／もしくは炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシおよび／もしくは炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシから選択され、Ｚが場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルフィニルもしくはＣ₁−Ｃ₄ -アルキルスルホニル（それらは各場合とも場合によりハロゲンにより置換されていてもよい）により置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（これは場合によりハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁− Ｃ₄-アルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシカルボニルにより置換されていてもよい炭素数３〜６のシクロアルキルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ナフチル、ナフチルオキシ、ナフチルチオ、ナフチルアミノ、または少なくとも１個の員が酸素、硫黄もしくは窒素を表しそして適宜１もしくは２個の他の環員が窒素を表す（場合によりベンゾ−縮合されていてもよい）各々が５もしくは６個の環員を有するヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオおよびヘテロシクリルアミノを表し、ここで可能な置換基は以下のリスト：酸素（２個の一対の水素原子用の置換として）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々の炭素数が１〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、各々の炭素数が２〜６である各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルもしくはアルケニルオキシ、各々の炭素数が１〜６でありそして１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル、各々の炭素数が２〜６でありそして１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルケニルオキシ、各々の個々のアルキル部分の炭素数が１〜６である各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノアルキルもしくはアルコキシミノアルキル、各々の炭素数が１〜６でありそして各々が場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／もしくは炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲノアルキルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい各場合とも２価のアルキレンもしくはジオキシアルキレン、または炭素数３〜６のシクロアルキル、各場合とも１〜３個の員が同一もしくは相異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素および／もしくは硫黄−である各場合とも３〜７個の環員を有するヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル−メチル、並びに各々が場合によりフェニル部分でハロゲン、シアノおよび／もしくは炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／もしくは炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルおよび／もしくは炭素数１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシおよび／もしくは炭素数が１〜４でありそして１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシから選択される、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。３.Ａｒが各場合とも場合により置換されていてもよいオルト−、メタ−もしくはパラ−フェニレンを表すか、或いはフランジイル、チオフェンジイル、ピロールジイル、ピラゾールジイル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル、イソキサゾールジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサジアゾールジイル、チアジアゾールジイル、ピリジンジイル、ピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１,３,４−トリアジンジイルまたは１,２,３−トリアジンジイルを表し、ここで可能な置換基は特に以下のリスト：弗素、塩素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルから選択され、Ｅが下記の基の１つを表し、ここでＹが酸素、硫黄、メチレン（ＣＨ₂）またはアルキルイミノ（Ｎ−Ｒ）を表し、Ｒがメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、またはｎ−、ｉ−もしくはｓ −ブチルを表し、Ｒ¹が水素、弗素、塩素、臭素、シアノを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、シアノ、メトキシもしくはエトキシにより置換されていてもよいメチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、Ｒ²が水素、アミノまたはアノを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、シアノ、メトキシもしくはエトキシにより置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、そしてＲ³が水素、シアノを表すか、或いは各々が場合により弗素、シアノ、メトキシもしくはエトキシにより置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピルまたはｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチルを表すか、或いはアリルまたはプロパルギルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニルもしくはエトキシ−カルボニルにより置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し、Ｇが酸素を表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルにより置換されていてもよいメチレン、ジメチレン（エタン−１,２−ジイル）、エテン−１,２−ジイルまたはエチン−１,２−ジイルを表すか、或いは下記の基 −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ₂−Ｑ−、−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ₂−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− 、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＨ₂−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＱ−、−Ｓ(Ｏ)n−ＣＨ₂ −、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｎ(Ｒ⁵)−、−ＣＱ−Ｎ(Ｒ⁵)−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ(Ｒ⁵)−、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)− Ｑ−ＣＨ₂、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)−、−Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ (Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−または −Ｎ(Ｒ⁵)−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ₂− の１つを表し、ここでｎが数０、１または２を表し、Ｑが酸素または硫黄を表し、Ｒ⁴が水素またはシアノを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、シアノ、メトキシもしくはエトキシにより置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ− もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシカルボニルもしくはエトキシ−カルボニルにより置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、Ｒ⁵が水素、ヒドロキシルまたはシアノを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、シアノ、メトキシもしくはエトキシにより置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニルもしくはエトキシ−カルボニルにより置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、Ｘが基−ＯＸ¹、−ＳＸ¹、−ＳＯＸ¹、−ＳＯ₂Ｘ¹または−ＮＸ²Ｘ³を表し、ここでＸ¹、Ｘ²およびＸ³が互いに独立して水素を表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル（これらは各場合とも場合により弗素および／もしくは塩素により置換されていてもよい）により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フェニル（これは場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよい）、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニルもしくはエトキシ−カルボニルにより置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フリル、テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロピラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、ジヒドロピロリル、テトラヒドロピロリル、ベンゾピロリル、ベンゾジヒドロピロリル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル−ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３−トリアジニル、１,２,４−トリアジニルまたは１,３,５−トリアジニルを表し、ここで可能な置換基は好適には以下のリスト：酸素（２個の一対の水素原子用の置換として）、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルもしくはエトキシミノエチル；或いは各々が場合により弗素、塩素、メチル、エチルおよびｎ−もしくはｉ−プロピルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいトリメチレン（プロパン−１,３−ジイル）、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、或いはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、並びに各々が場合によりフェニル部分で弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選択され、或いはＸ²およびＸ³が窒素原子と一緒になって場合により１もしくは２個の別のヘテロ原子、例えば窒素、酸素および／または硫黄を含有していてもよい５−、６−もしくは７−員の複素環を形成し、Ｙ¹が水素を表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル（これらは各場合とも場合により弗素および／もしくは塩素により置換されていてもよい）により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フェニル（これは場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ− もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよい）、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニルもしくはエトキシ−カルボニルにより置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フリル、テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロピラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、ジヒドロピロリル、テトラヒドロピロリル、ベンゾピロリル、ベンゾジヒドロピロリル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３−トリアジニル、１,２,４−トリアジニルまたは１,３, ５−トリアジニルを表し、ここで可能な置換基は好適には以下のリスト：酸素（２個の一対の水素原子用の置換として）、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルもしくはエトキシミノエチル；或いは各々が場合により弗素、塩素、メチル、エチルおよびｎ−もしくはｉ−プロピルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいトリメチレン（プロパン−１,３−ジイル）、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、或いはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、並びに各々が場合によりフェニル部分で弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ −プロポキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選択され、Ｚが場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル（これらは各場合とも場合により弗素および／もしくは塩素により置換されていてもよい）により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、各々が場合により弗素、塩素もしくは臭素により置換されていてもよいアリル、クロトニル、１−メチル−アリル、プロパルギルまたは１−メチル−プロパルギルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フェニル（これらは場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよい）、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、メトキシ−カルボニルもしくはエトキシ−カルボニルにより置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フリル、テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロピラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、ジヒドロピロリル、テトラヒドロピロリル、ベンゾピロリル、ベンゾジヒドロピロリル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３−トリアジニル、１, ２,４−トリアジニルまたは１,３,５−トリアジニル、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、フリルオキシ、テトラヒドロフリルオキシ、ベンゾフリルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、チエニルオキシ、ベンゾチエニルオキシ、ピロリルオキシ、ジヒドロピロリルオキシ、テトラヒドロピロリルオキシ、ベンゾピロリルオキシ、ベンゾジヒドロピロリルオキシ、オキサゾリルオキシ、ベンゾキサゾリルオキシ、イソキサゾリルオキシ、チアゾリルオキシ、ベンズチアゾリルオキシ、イソチアゾリルオキシ、イミダゾリルオキシ、ベンズイミダゾリルオキシ、オキサジアゾリルオキシ、チアジアゾリルオキシ、ピリジニルオキシ、ピリミジニルオキシ、ピリダジニルオキシ、ピラジニルオキシ、１,２,３−トリアジニルオキシ、１,２,４−トリアジニルオキシまたは１,３,５−トリアジニルオキシ、フェニルチオ、ナフチルチオ、フリルチオ、テトラヒドロフリルチオ、ベンゾフリルチオ、テトラヒドロピラニルチオ、チエニルチオ、ベンゾチエニルチオ、ピロリルチオ、ジヒドロピロリルチオ、テトラヒドロピロリルチオ、ベンゾピロリルチオ、ベンゾジヒドロピロリルチオ、オキサゾリルチオ、ベンゾキサゾリルチオ、イソキサゾリルチオ、チアゾリルチオ、ベンズチアゾリルチオ、イソチアゾリルチオ、イミダゾリルチオ、ベンズイミダゾリルチオ、オキサジアゾリルチオ、チアジアゾリルチオ、ピリジニルチオ、ピリミジニルチオ、ピリダジニルチオ、ピラジニルチオ、１,２,３− トリアジニルチオ、１,２,４−トリアジニルチオまたは１,３,５−トリアジニルチオ、フェニルアミノ、ナフチルアミノ、フリルアミノ、テトラヒドロフリルアミノ、ベンゾフリルアミノ、テトラヒドロピラニルアミノ、チエニルアミノ、ベンゾチエニルアミノ、ピロリルアミノ、ジヒドロピロリルアミノ、テトラヒドロピロリルアミノ、ベンゾピロリルアミノ、ベンゾジヒドロピロリルアミノ、オキサゾリルアミノ、ベンゾキサゾリルアミノ、イソキサゾリルアミノ、チアゾリルアミノ、ベンズチアゾリルアミノ、イソチアゾリルアミノ、イミダゾリルアミノ、ベンズイミダゾリルアミノ、オキサジアゾリルアミノ、チアジアゾリルアミノ、ピリジニルアミノ、ピリミジニルアミノ、ピリダジニルアミノ、ピラジニルアミノ、１,２,３−トリアジニルアミノ、１,２,４−トリアジニルアミノまたは１ ,３,５−トリアジニルアミノを表し、ここで可能な置換基は好適には以下のリスト：酸素（２個の一対の水素原子用の置換として）、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ −もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシミノエチル、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルもしくはエトキシミノエチル、或いは各々が場合により弗素、塩素、メチル、エチルおよびｎ−もしくはｉ−プロピルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいトリメチレン（プロパン−１,３−ジイル）、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、或いはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、並びに各々が場合によりフェニル部分で弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選択される、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。４.Ａｒがオルト−フェニレン、ピリジン−２,３−ジイルまたはチオフェン−２ ,３−ジイルを表し、Ｅが下記の基の１つを表し、ここでＲ¹およびＲ²が各場合ともメトキシを表し、Ｇが酸素、メチレンまたは下記の基一ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｓ(Ｏ)_n−、−ＣＨ₂−Ｓ(Ｏ)_n−、−Ｓ(Ｏ)_n −ＣＨ₂−、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)＝、−Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ−Ｏ− ＣＨ₂−、−Ｎ(Ｒ⁵)−または−ＣＨ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)− の１つを表し、ここでｎが数０、１または２を表し、Ｒ⁴が水素、メチルまたはエチルを表し、Ｒ⁵が水素、メチルまたはエチルを表し、Ｘが基−ＯＸ¹、−ＳＸ¹、−ＳＯＸ¹、−ＳＯ₂Ｘ¹または−ＮＸ²Ｘ³を表し、ここでＸ¹、Ｘ²およびＸ³が互いに独立して水素を表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、メチルチオ（これらは各場合とも場合により弗素および／もしくは塩素により置換されていてもよい）により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フェニル（これは場合により弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよい）、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルにより置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３−トリアジニル、１,２,４ −トリアジニルまたは１,３,５−トリアジニルを表し、ここで可能な置換基は好適には以下のリスト：弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルもしくはエトキシミノエチル、或いは各々が場合により弗素、塩素、メチルもしくはエチルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、或いは各々が場合によりフェニル部分で弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選択され、或いはＸ²およびＸ³が窒素原子と一緒になって場合により上記のように置換されていてもよいピラゾール、イミダゾールまたはトリアゾール環を形成し、Ｙ¹が水素を表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、メチルチオ（これらは各場合とも場合により弗素および／もしくは塩素により置換されていてもよい）により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フェニル（これは場合により弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよい）、メチル、エチル、ｎ −もしくはｉ−プロピル、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルにより置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３−トリアジニル、１,２,４−トリアジニルまたは１,３,５−トリアジニルを表し、ここで可能な置換基は好適には以下のリスト：弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルもしくはエトキシミノエチル、或いは各々が場合により弗素、塩素、メチルもしくはエチルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、或いは各々が場合によりフェニル部分で弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選択され、Ｚが場合により置換されていてもよいフェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３−トリアジニル、１,２,４ −トリアジニルまたは１,３,５−トリアジニル、フェニルオキシ、ピリジニルオキシ、ピリミジニルオキシ、ピリダジニルオキシ、ピラジニルオキシ、１,２,３ −トリアジニルオキシ、１,２,４−トリアジニルオキシまたは１,３,５−トリアジニルオキシ、フェニルチオ、ピリジニルチオ、ピリミジニルチオ、ピリダジニルチオ、ピラジニルチオ、１,２,３−トリアジニルチオ、１,２,４−トリアジニルチオまたは１,３,５−トリアジニルチオ、フェニルアミノ、ピリジニルアミノ、ピリミジニルアミノ、ピリダジニルアミノ、ピラジニルアミノ、１,２,３−トリアジニルアミノ、１,２,４−トリアジニルアミノまたは１,３,５−トリアジニルアミノを表し、ここで可能な置換基は好適には以下のリスト：弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メトキシミノエチルもしくはエトキシミノエチル、或いは各々が場合により弗素、塩素、メチルもしくはエチルよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、或いは各々が場合によりフェニル部分で弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選択される、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。５.ａ）一般式（II）［式中、Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｘ¹およびＺは請求の範囲第１項記載の意味を有する］のチオカルボニル誘導体を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、一般式（III）Ｈ₂Ｎ−Ｏ−Ｙ¹ （III）［式中、Ｙ¹は上記の意味を有する］のヒドロキシルアミン誘導体またはそれらの酸付加塩と反応させるか、或いはｂ）一般式（IV）［式中、Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｘ³およびＺは請求の範囲第１項記載の意味を有する］のアミド誘導体を一般的方法でアルキル化しそして生じた式（IVａ）［式中、Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｘ³およびＺは上記の意味を有し、そしてＡｌｋはアルキル、好適にはメチル、を表す］のイミノ誘導体を、適宜単離せずに、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、一般式（III）のヒドロキシルアミン誘導体またはそれらの酸付加塩と反応させるか、或いはｃ）一般式（Ｖ）［式中、Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｙ¹およびＺは請求の範囲第１項記載の意味を有する］のアミド誘導体を一般的方法でアルキル化しそして生じた式（Ｖａ）［式中、Ａｒ、Ｅ、Ｇ、Ｙ¹、ＺおよびＡｌｋは上記の意味を有する］のオキシムを、適宜単離せずに、適宜希釈剤の存在下で、一般式（VI）ＨＮＸ²Ｘ³ （VI）［式中、Ｘ²およびＸ³は上記の意味を有する］のアミンと反応させることを含んでなる、請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の化合物の製造方法。６.少なくとも１種の請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を含んでなる有害生物防除剤。７.有害生物を防除するための請求の範囲第１〜５項記載の式（Ｉ）の化合物の使用。８.請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物および／またはそれらの環境に作用させる、有害生物の防除方法。９.請求の範囲第１〜５項記載の式（Ｉ）の化合物を展延剤および／または界面活性剤と混合することを含んでなる、有害生物防除剤の製造方法。