SK113696A3 - Oxime derivatives and their use as pesticides - Google Patents

Oxime derivatives and their use as pesticides Download PDF

Info

Publication number
SK113696A3
SK113696A3 SK1136-96A SK113696A SK113696A3 SK 113696 A3 SK113696 A3 SK 113696A3 SK 113696 A SK113696 A SK 113696A SK 113696 A3 SK113696 A3 SK 113696A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
group
optionally
butyl
cyano
substituted
Prior art date
Application number
SK1136-96A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Gerdes
Herbert Gayer
Bernd-Wieland Krueger
Bernd Gallenkamp
Heinz-Wilhelm Dehne
Stefen Dutzmann
Gerd Haenssler
Klaus Stenzel
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE4422154A external-priority patent/DE4422154A1/de
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of SK113696A3 publication Critical patent/SK113696A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/10—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
    • C07C259/14—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
    • C07C259/18—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/58—Derivatives of thiocarboxylic acids, the doubly-bound oxygen atoms being replaced by nitrogen atoms, e.g. imino-thio ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/60—Thiocarboxylic acids having sulfur atoms of thiocarboxyl groups further doubly-bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

OXIMOVÉ DERIVÁTY, SPÔSOB ICH VÝROBY A ICH POUŽITIE
NA HUBENIE ŠKODCOV
Oblasť techniky » Vynález sa týka nových oximových derivátov, spôsobov ich výroby a ich použitia ako prostriedkov na hubenie škodcov.
Doterajší stav techniky
Je známe, že rôzne substituované alkoxyiminoacetamidy a alkoxymetylénacetamidy majú fungicídne vlastnosti (pozri napríklad EPA 398 692, EP-A 468 775, DE-A 40 30 038 a WO-A 92/13 830).
Účinnosť týchto známych zlúčenín nie je však obzvlášť pri nižších aplikačných množstvách a koncentráciách vo všetkých oblastiach použitia celkom uspokojivá.
Podstata vynálezu
Predmetom predloženého vynálezu sú oximové deriváty všeobecného vzorca I
II
O—Y1 v ktorom
Ar znamená prípadne substituovaný arylén alebo heteroarylén,
E znamená priamu väzbu, 1-alkylén-1,1-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 2 zvyšok alebo 2-aza-1-alkén -1,1-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 2 zvyšok R2, alebo 3-aza-1-propén- 2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 3 zvyšok R a v polohe 1 zvyšok R1 alebo 1-aza-1propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 1 zvyšok R2, alebo 1,3diaza-1-propén-2,3- diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 3 zvyšok R a v polohe 1 zvyšok R2 alebo prípadne substituovanú iminoskupinu (azametylén, N-R3), pričom
R znamená alkylovú skupinu,
R1 znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu,
R2 znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu a
R3 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkenylovú, alkinylovú, cykloalkylovú alebo cykloalkylalkylovú skupinu,
G znamená kyslíkový atóm, prípadne halogénom, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou, halogénalkylovou skupinou alebo cykloalkylovou skupinou substituovanú alkándiylovú, alkéndiylovú, oxalkéndiylovú alebo alkíndiylovú skupinu, alebo niektorú z nasledujúcich skupín
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(0)n-. -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R4)=N0-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-, -CQ-N(r5)-, -N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5)-, N=C(R4)-Q-CH2-, -CH2-O-N=G(R4)-, -N(R5)-CQ-Q, -CQ-N(R5)-CQ-Q-,
N(R5)-CQ-Q-CH2-, -CQ-CH2- alebo -N=N-C(R4)=N-O-, v ktorých n znamená číslo 0,1 alebo 2,
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
R4 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú, dialkylamínovú alebo cykloalkylovú skupinu a
R5 znamená vodíkový atóm, hydroxyskupinu, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú alebo cykloalkylovú skupinu
X znamená skupiny -OX1, SX1, -SOX1, SO2X1 alebo -Νχ2χ3, pričom χ1, X2 a Χθ znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm alebo prípadne substituovanú alkylovú, cykloalkylovú, arylovú alebo heterocyklylovú skupinu, alebo
X2 a χ3 tvoria spoločne s dusíkovým atómom prípadne substituovaný heterocyklus
Y1 znamená vodíkový atóm alebo prípadne substituovanú alkylovú, cykloalkylovú, arylovú alebo heterocyklylovú skupinu a
Z znamená prípadne substituovanú alkylovú, alkenylovú, alkinylovú, cykloalkylovú, arylovú, aryloxy-, aryltio-, arylamínovú, heterocyklylovú, heterocyklyloxy-, heterocyklyltio- alebo heterocyklylamínovú skupinu.
Ďalej je predmetom predloženého vynálezu spôsob výroby nových oximových derivátov všeobecného vzorca I, ktorého podstata spočíva v tom, že sa nechajú reagovať
a) tiokarbonylové deriváty všeobecného vzorca II /O(S)X1 z Ar c (U),
S v ktorom majú Ar, E, G, X^ a Z vyššie uvedený význam, s derivátmi hydroxylamínu všeobecného vzorca III
H2N-O-Y1 (III), v ktorom má Y“! vyššie uvedený význam, alebo s ich adičnými soľami s kyselinami, pripadne za prítomnosti reakčného pomocného činidla a prípadne za prítomnosti zriedóvacieho činidla, alebo sa
b) amidderiváty všeobecného vzorca IV
v ktorom majú Ar, E, G, a Z vyššie uvedený význam, zvyčajným spôsobom alkylujú a takto získané iminoderiváty všeobecného vzorca IVa
E.
S Alk (IVa), v ktorom majú Ar, E, G, X 3 a Z vyššie uvedený význam a
Alk znamená alkylovú skupinu, výhodne metylovú skupinu, sa pripadne bez izolácie nechajú reagovať s derivátmi hydroxylamínu všeobecného vzorca III alebo s jeho adičnými soľami s kyselinami, prípadne za prítomnosti reakčného pomocného činidla a prípadne za prítomnosti zried’ovacieho činidla, alebo sa
c) amidderiváty všeobecného vzorca V
S
NH-O-Y1 (V), v ktorom majú Ar, E, G. Y1 a Z vyššie uvedený význam, zvyčajným spôsobom alkylujú a takto získané oximy všeobecného vzorca Va
s Alk (Va), )·· v ktorom majú Ar, E, G, Y1 a Z vyššie uvedený význam, sa prípadne bez izolácie nechajú reagovať s amínmi všeobecného vzorca VI
ΗΝχ2χ3 (VI), v ktorom majú X2 a X^ vyššie uvedený význam, prípadne za prítomnosti zrieďovacieho činidla.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom X = SOX^ alebo SC^X^, sa získajú tak, že sa zodpovedajúce zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom X = SX1, známym spôsobom oxidujú, napríklad pomocou peroxidu vodíka alebo organických perkyselín.
Konečne bolo zistené, že nové oximové deriváty všeobecného vzorca I vykazujú veľmi silný fungicídny účinok.
Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu sa môžu prípadne vyskytovať ako zmesi rôznych možných izomérnych foriem, obzvlášť E-izomérov a Zizomérov, prípadne ale tiež optických izomérov a diastereomérov. Sú nárokované ako E-izoméry, tak tiež Z-izoméry, ako i ľubovoľné zmesi ďalších možných izomérov.
Predmetom predloženého vynálezu sú výhodne zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
Ar znamená prípadne substituovanú fenylénovú alebo naftylénovú skupinu alebo heteroarylénovú skupinu s 5 alebo 6 členmi kruhu, z ktorých aspoň jeden znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo dusíkový atóm a prípadne jeden alebo dva ďalšie znamenajú dusíkový atóm, pričom možné substituenty sú výhodne zvolené zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú, alkenyloxy- alebo alkinyloxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogén- alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkylénoxyskupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylamínovú, dialkylamínovú, alkylkarbonylovú, alkoxykarbonylovú, alkylkarbonyloxy-, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovú alebo alkoxyiminoalkylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, alebo prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne atómom halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, substituovanú dvojnásobne pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami,
E znamená priamu väzbu alebo niektorú z nasledujúcich skupín
II II n CH-fť N'R2
v ktorých
Y znamená kyslíkový atóm, atóm síry, metylénovú skupinu alebo alkyliminovú skupinu (N-R),
R znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,
R1 znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, kyanoskupinu alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových zvyškoch, r2 znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, kyanoskupinu alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových zvyškoch a
R3 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkenylovú alebo alkinylovú skupinu so vždy až 6 uhlíkovými atómami, alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanú cykloalkylovú alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylovej časti a pripadne s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti,
G znamená kyslíkový atóm, prípadne halogénom, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo cýkloalkylovou skupinou s 3 až 6 uhlíkovými atómami substituovanú alkándiylovú, alkéndiylovú alebo alkíndiylovú skupinu so vždy až 4 uhlíkovými atómami, alebo niektorú z nasledujúcich skupín
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2, -Q-CQ-Q-CH2- -N=N-, -S(O)n-. -CH2-S(O)n- -CQ-, -S(O)n-CH2-, C(R4)=N-O-, -C(R4)=N-O-CH2, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ-, -Q-CQN(R5)-, -N=C(R4)-Q-CH2, -CH2-O-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q, -CQ-N(R5)-CQQ-, -N(R5)-CQ-Q-CH2-, -CQ-CH2 alebo -N=N-C(R4)=N-O-, pričom n znamená číslo 0,1 alebo 2,
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
R4 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových častiach, alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanú cykloalkylovu skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami a
R8 znamená vodíkový atóm, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo aíkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanú cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami,
X znamená skupiny -OX1, SX1, -SOX1, SO2X1 alebo -Νχ2χ3, pričom
X1, X2 a X3 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, prípadne halogénom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktoré sú prípadne substituované halogénom, substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, prípadne halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá samotná je prípadne substituovaná halogénom, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanú cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne substituovanú fenylovú, naftylovú alebo prípadne benzanelovanú heterocyklylovú skupinu s 5 alebo 6 členmi kruhu, z ktorých aspoň jeden je atóm kyslíka, síry alebo dusíka a prípadne jeden alebo dva ďalšie atóm dusíka, pričom možné substituenty je možné zvoliť zo skupiny zahrňujúcej kyslíkový atóm ako náhrada za dva geminálne vodíkové atómy, halogén, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú alebo alkenyloxylovú skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkenyloxylovú skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylamínovú, dialkylamínovú, alkylkarbonylovú, alkylkarbonyloxy-, alkoxykarbonylovú, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovú alebo alkoxyiminovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú, dvakrát pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, heterocyklylovú alebo heterocyklylmetylovú skupinu so vždy 3 až 7 členmi kruhu, z ktorých sú 1 až 3 rovnaké alebo rôzne heteroatómy, obzvlášť dusík, kyslík a/alebo síra, ako i prípadne vo fenylovej časti raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne halogénom, kyanoskupinou a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami • * a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú fenylovú, fenoxylovú, benzylovú, benzyloxylovú, fenyletylovú alebo fenyletyloxylovú skupinu alebo χ2 a χ3 tvoria spoločne s dusíkovým atómom trojčlenný až osemčlenný kruh.
Y1 znamená vodíkový atóm, prípadne halogénom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktoré sú prípadne substituované halogénom, substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, prípadne halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá samotná je prípadne substituovaná halogénom, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ďalej alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanú cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne substituovanú fenylovú, naftylovú alebo prípadne benzanelovanú heterocyklylovú skupinu s 5 alebo 6 členmi kruhu, z ktorých aspoň jeden je atóm kyslíka, síry alebo dusíka a prípadne jeden alebo dva ďalšie atóm dusíka, pričom možné substituenty je možné zvoliť zo skupiny zahrňujúcej kyslíkový atóm ako náhrada za dva geminálne vodíkové atómy, halogén, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú alebo alkenyloxylovú skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyl- tio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkenyloxylovú skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylamínovú, dialkylamínovú, alkylkarbonylovú, alkylkarbonyloxy-, alkoxykarbonylovú, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovú alebo alkoxyiminovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú, dvakrát pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, heterocyklylovú alebo heterocyklylmetylovú skupinu so vždy 3 až 7 členmi kruhu, z ktorých sú 1 až 3 rovnaké alebo rôzne heteroatómy, obzvlášť dusík, kyslík a/alebo síra, ako i prípadne vo fenylovej časti raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne halogénom, kyanoskupinou a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú fenylovú, fenoxylovú, benzylovú, benzyloxylovú, fenyletylovú alebo fenyletyloxylovú skupinu a
Z znamená prípadne halogénom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktoré samotné môžu byť prípadne substituované halogénmi, substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne substituovanú halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá samotná je prípadne substituovaná halogénom, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a ďalej alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a prípadne substituovanú fenylovú, fenoxylovú, fenyltio-, fenylamínovú, naftylovú, naftyloxylovú, naftyltio-, naftylamínovú alebo prípadne benzanelovanú heterocyklylovú, heterocyklyloxylovú, heterocyklyltio- a heterocyklylamínovú skupinu so vždy 5 alebo 6 členmi kruhu, z ktorých aspoň jeden znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo dusíkový atóm a prípadne jeden alebo dva ďalšie znamenajú dusíkový atóm, pričom možné substituenty sú vybrané zo skupiny zahrňujúcej kyslíkový atóm ako náhrada za dva geminálne vodíkové atómy, atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú alebo alkenyloxylovú skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogénalkyl- sulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkenyloxylovú skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylamínovú, dialkylamínovú, alkylkarbonylovú, alkoxykarbonylovú, alkylkarbonyloxy-, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovú alebo alkoxyiminoalkylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, alebo prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne atómom halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, substituovanú dvojnásobne pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, heterocyklylovú alebo heterocyklylmetylovú skupinu so vždy 3 až 7 členmi kruhu, z ktorých sú 1 až 3 rovnaké alebo rôzne heteroatómy, obzvlášť dusík, kyslík a/alebo síra, ako i prípadne vo fenylovej časti raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne halogénom, kyanoskupinou a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú fenylovú, fenoxylovú, benzylovú, benzyloxylovú, fenyletylovú alebo fenyletyloxylovú skupinu.
V definícii sú nasýtené alebo nenasýtené uhľovodíkové reťazce ako je alkylová skupina, alkándiylová skupina, alkenylová skupina alebo alkinylová skupina, tiež v spojení s heteroatómami, ako je alkoxyskupina, alkyltioskupina alebo alkylaminoskupina, vždy priame alebo rozvetvené.
Pod pojmom halogén sa chápe všeobecne fluór, chlór, bróm alebo jód, výhodne fluór, chlór alebo bróm a obzvlášť fluór alebo chlór.
Výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
Ar znamená prípadne substituovanú orto-, metá- alebo parafenylénovú, furándiylovú skupinu, tioféndiylovú skupinu, pyroldiylovú skupinu, pyrazoldiylovú skupinu, tiazoldiylovú skupinu, oxazoldiylovú skupinu, izoxazoldiylovú skupinu, tiazoldiylovú skupinu, izotiazoldiylovú skupinu, oxadiazol- diylovú skupinu, tiadiazoldiylovú skupinu, pyridíndiylovú skupinu, pyrimidíndiylovú skupinu, pyridazíndiylovú skupinu, pyrazíndiylovú skupinu,
1,3,4-triazíndiylovú skupinu alebo 1,2,3-triazíndiylovú skupinu, pričom možné substituenty sú obzvlášť vybrané zo skupiny zahrňujúcej atóm fluóru alebo chlóru, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, metyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu alebo metylsulfonylovú skupinu,
E znamená niektorú z nasledujúcich skupín
S X
II II 11 II i3
CH . N. 2 CH , 2 R
'R R •R1 R
v ktorých
Y znamená kyslíkový atóm, atóm síry, metylénovú skupinu alebo alkyliminoskupinu (N-R),
R znamená metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu alebo sek.butylovú skupinu,
R“! znamená vodíkový atóm, atóm chlóru, fluóru alebo brómu, kyanoskupinu alebo prípadne fluórom, chlórom, kyano- skupinou, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, propylovú, metoxylovú, etoxylovú, metyltio-, etyltio-, metylamínovú, etylaminovú alebo dimetylamínovú skupinu,
R2 znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, kyanoskupinu alebo prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, metoxylovú, etoxylovú, metylamínovú, etylaminovú alebo dimetylamínovú skupinu a
R3 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu alebo prípadne fluórom, kyanoskupinou, metoxyskupinou alebo etoxy- skupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú alebo sek.- butylovú skupinu, allylovú skupinu alebo propargylovú skupinu alebo prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cyklopropylmetylovú, cyklobutylmetylovú, cyklopentylmetylovú alebo cyklohexylmetylovú skupinu,
G znamená kyslíkový atóm, prípadne fluórom, chlórom, hydroxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n- propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, trifluór- metylovou skupinou, cyklopropylovou skupinou, cyklobutylovou skupinou, cyklopentylovou skupinou alebo cyklohexylovou skupinou substituovanú metylénovú, dimetylénovú, (etán1,2-diylovú), etén-1,2-diylovú, etín-1,2- diylovú skupinu alebo niektorú z nasledujúcich skupín
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n- -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, C(R4)=N-O-, -C(R4)=N-O-CH2, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ-, -Q-CQN(R5)-, -N=C(R4)-Q-CH2, -CH2-O-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q, -CQ-N(r5)-CQQ- alebo -N(R5)-CQ-Q-CH2-, pričom n znamená číslo 0, 1 alebo 2,
Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
R4 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metoxyskupinou alebo etoxy- skupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.butylovú, metoxylovú, etoxylovú, propoxylovú, butoxylovú, metyltio-, etyltio-, propyltio-, butyltio-, metylamínovú, etylamínovú, propylamínovú, dimetylamínovú alebo dietylamínovú skupinu alebo znamená prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu a
R5 znamená vodíkový atóm, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú alebo terc.-butylovú skupinu, alebo prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, karboxy- skupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n- propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklo- pentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, X znamená skupiny -OX1, SX^, -SOX1, SO2X1 alebo -NX2X3, pričom
X1, X2 a X3 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, prípadne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, metoxyskupinou, etoxy- skupinou, metyltioskupinou, etyltioskupinou, metylsulfinylovou skupinou, etylsulfinylovou skupinou, metylsulfonylovou skupinou alebo etylsulfonylovu skupinou, ktoré samotné sú prípadne substituované fluórom a/alebo chlórom, substituovanú metylovú, etylovú, npropylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú alebo terc.butylovú skupinu, prípadne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, karboxyskupinau, fenylovou skupinou, ktorá samotná je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.- butylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, trifluór- metylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, difluórmetoxy- skupinou alebo trifluórmetoxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, prípadne substituovanú fenylovú, naftylovú, furylovú, tetrahydrofurylovú, benzofurylovú, tetrahydropyranylovú, tienylovú, benzotienylovú, pyrolylovú, dihydropyrolylovú, tetrahydropyrolylovú, benzopyrolylovú, benzodihydropyrolylovú, oxazolylovú, benzoxyzolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, benz- tiazolylovú, izotiazolylovú, imidazolylovú, benz- imidazolylovú, oxadiazolylovú, tiadiazolylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, 1,2,3-triazinylovú, 1,2,4triazinylovú alebo 1,3,5-triazinylovú skupinu, pričom možné substituenty je možné zvoliť zo skupiny zahrňujúcej kyslíkový atóm ako náhrada za dva geminálne vodíkové atómy, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek;-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, npropoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, npropyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metylaminoskupinu, etylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, izopropyl- aminoskupinu, dimetylaminoskupinu, dietylaminoskupinu, acetylovú skupinu, propionylovú skupinu, acetyloxy- skupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metoxysulfonyloxyskupinu, etylsulfonyloxy- skupinu, hydroxyiminometylovú skupinu, metoxyimino- metylovú skupinu, etoxyiminometylovú skupinu, metoxy- iminoetylovú skupinu alebo etoxyiminoetylovú skupinu; prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou alebo izopropylovou skupinou substituovanú trimetylénovú (propán-1,3- diylovú), metyléndioxylovú, etyléndioxylovú, cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, ako i prípadne vo fenylovej časti raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxy- skupinou, npropoxyskupinou, izopropoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou alebo trifluórmetoxyskupinou substituovanú fenylovú, fenoxylovú, benzylovú alebo benzyloxylovú skupinu, alebo χ2 a χ3 tvoria spoločne s dusíkovým atómom päťčlenný, šesťčlenný alebo sedemčlenný heterocyklus, ktorý prípadne obsahuje jeden alebo dva ďalšie heteroatómy, ako je dusík, kyslík a/alebo síra,
Y1 znamená vodíkový atóm, prípadne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, metoxy- skupinou, etoxyskupinou, metyltioskupinou, etyltioskupinou, metylsulfinylovou skupinou, etylsulfinylovou skupinou, metylsulfonylovou skupinou alebo etylsulfonylovou skupinou, ktoré samotné sú prípadne substituované fluórom a/alebo chlórom, substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú alebo terc.-butylovú skupinu, prípadne fluórom, chlórom, brómom, · kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá samotná je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, · terc.-butylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propoxyskupinou, izo- propoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou alebo trifluór- metoxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, prípadne substituovanú fenylovú, naftylovú, furylovú, tetrahydrofurylovú, benzofurylovú, tetrahydropyranylovú, tienylovú, benzotienylovú, pyrolylovú dihydropyrolylovú, tetrahydro- pyrolylovú, benzopyrolylovú, benzodihydropyrolylovú, oxazolylovú, benzoxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, benztiazolylovú, izotiazolylovú, imidazolylovú, benz- imidazolylovú, oxadiazolylovú, tiadiazolylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, 1,2,3- triazinylovú, 1,2,4triazinylovú alebo 1,3,5-triazinylovú skupinu, pričom možné substituenty je výhodne možno zvoliť zo skupiny zahrňujúcej:
kyslíkový atóm ako náhrada za dva geminálne vodíkové atómy, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, metoxy- skupinu, etoxyskupinu, npropoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, npropyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluór- metoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetyltio- skupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metylaminoskupinu, etylaminoskupinu, npropylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, dimetylamino- skupinu, dietylaminoskupinu, acetylovú skupinu, propionylovú skupinu, acetyloxyskupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metoxysulfonyloxyskupinu, etylsulfonyloxyskupinu, hydroxyiminometylovú skupinu, metoxyiminometylovú skupinu, etoxyiminometylovú skupinu, metoxyiminoetylovú skupinu alebo etoxyiminoetylovú skupinu; prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou alebo izopropylovou skupinou substituovanú trimetylénovú (propán-1,3-diylovú), metyléndioxylovú, etyléndioxylovú, cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, ako i prípadne vo fenylovej časti raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, npropoxyskupinou, izopropoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou alebo trifluórmetoxyskupinou substituovanú fenylovú, fenoxylovú, benzylovú alebo benzyloxylovú skupinu, a
Z znamená prípadne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, metoxyskupinou, etoxy- skupinou, metyltioskupinou, etyltioskupinou, metyl- sulfinylovou skupinou, etylsulfinylovou skupinou, metyl- sulfonylovou skupinou alebo etylsulfonylovou skupinou, ktoré samotné môžu byť substituované fluórom a/alebo chlórom, substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú alebo terc.-butylovú skupinu, prípadne fluórom, chlórom alebo brómom substituovanú allylovú, krotonylovú, 1-metylallylovú, propargylovú alebo 1-metylpropargylovú skupinu, prípadne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou - ktorá samotná je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.butylovou skupinou, terc.- butylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou alebo trifluór- metoxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n- propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, alebo prípadne substituovanú fenylovú, naftylovú, furylovú, tetrahydrofurylovú, benzofurylovú, tetrahydropyranylovú, tienylovú, benzotienylovú, pyrolylovú, dihydropyrolylovú, tetrahydropyrolylovú, benzopyrolylovú, benzodihydro- pyrolylovú, oxazolylovú, benzoxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, benztiazolylovú, izotiazolylovú, imidazolylovú, benzimidazolylovú, oxadiazolylovú, tiadiazolylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, 1,2,3- triazinylovú, 1,2,4triazinylovú alebo 1,3,5- triazinylovú, fenyloxylovú, naftyloxylovú, furyloxylovú, tetrahydrofuryloxylovú, benzofuryloxylovú, tetrahydro- pyranyloxylovú, tienyloxylovú, benzotienyloxylovú, pyrolyloxylovú, dihydropyrolyloxylovú, tetrahydropyrolyl- oxylovú, benzopyrolyloxylovú, benzodihydropyrylyloxylovú, oxazolyloxylovú, benzooxazolyloxylovú, izooxazolyloxylovú, tiazolyloxylovú, benztiazolyloxylovú, izotiazolyloxylovú, imidazolyloxylovú, benzimidazolyloxylovú, oxadiazolyl- oxylovú, tiadiazolyloxylovú, pyridinyloxylovú, pyrimidinyloxylovú, pyridazinyloxylovú, 1,2,3-triazinyloxylovú, 1,2,4-triazinyloxylovú, 1,3,5-triazinyloxylovú, fenyltio-, naftyltio-, furyltio-, tetrahydrofuryltio-, benzofuryltio-, tetrahydropyranyltio-, tienyltio-, benzo- tienyltio-, pyrolyltio-, dihydropyrolyltio-, tetrahydropyrolyltio-, benzopyrolyltio-, oxazolyltio-, benz- oxazolyltio-, izoxazolyltio-, tiazolyltio-, benzotiazolyltio-, izotiazolyltio-, imidazolyltio-, benzimidazolyltio-, oxadiazolyltio-, tiadiazolyltio-, pyridinyltio-, pyrimidinyltio-, pyridazinyltio-, pyrazinyltio-, 1,2,3-triazinyltio-, 1,2,4-triazinyltio-, 1,3,5-triazinyltio, fenylamínovú, naftylamínovú, furylamínovú, tetrahydrofurylamínovú, benzofurylamínovú, benzotienylamínovú, tetrahydropyrolylbenzodihydropyrolylamínovú, tetrahydropyranylamínovú, tienylamínovú, pyrolylamínovú, dihydropyrolylamínovú, amínovú, benzopyrolylamínovú, oxazolylamínovú, benzoxazolylamínovú, izoxazolylamínovú, tiazolylamínovú, benztiazolylamínovú, izotiazolylamínovú, imidazolylamínovú, benzimidazolylamínovú, oxadiazolyl- amínovú, tiadiazolylamínovú, pyridinylamínovú, pyrimidinylamínovú, pyridazinylamínovú, pyrazinylamínovú, 1,2,3-triazinylamínovú, 1,2,4triazinylamínovú alebo 1,3,5-triazinylamínovú skupinu, pričom možné substituenty sú výhodne zvolené zo skupiny zahrňujúcej.:
fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izoprópylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, npropoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, npropyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, skupinu, metylsulfonyloxyskupinu, hydroxyiminometylovú skupinu, metoxyiminometylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórmetyl- tioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetyl- sulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metylaminoskupinu, etylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, dimetylaminoskupinu, dietylamino- skupinu, acetylovú skupinu, propionylovú skupinu, acetyloxyskupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú etylsulfonyloxyskupinu, hydroxyiminoetylovú skupinu, etoxyiminometylovú skupinu, metoxyiminoetylovú skupinu; prípadne raz alebo niekoľkokrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, etylovou skupinou, npropylovou skupinou alebo izopropylovou skupinou substituovaná trimetylénová skupina (propán-1,3-diylová skupina), metyléndioxyskupina alebo etyléndioxyskupina, cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina alebo prípadne vo fenylovej časti, prípadne v heteroarylovej časti raz alebo niekoľkokrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, nitroskupinou, karboxyskupinou, karbamoylovou skupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, npropylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terc.- butylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, npropoxyskupinou, izopropoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou alebo trifluórmetoxyskupinou substituovanú fenylovú, fenoxylovú, benzylovú alebo benzyloxylovú skupinu.
Obzvlášť výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
Ar znamená orto-fenylénovú skupinu, pyridín-2,3-diylovú skupinu alebo tiofén-2,3-diylovú skupinu,
E znamená niektorú z nasledujúcich skupín
v ktorých a znamená metoxyskupinu
G znamená kyslíkový atóm, metylénovú skupinu alebo niektorú z nasledujúcich skupín
-CH2-O-, -O-CH2-. -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -S(O)n-CH2-, -C(R4)=N-O-, -0N=C(R4)-, -C(R4)=N-O-CH2, -N(R5). alebo -CH2-O-N=C(R4)-, pričom n znamená číslo O, Ί alebo 2,
R4 znamená vodíkový atóm, metylovú skupinu alebo etylovú skupinu a
R5 znamená vodíkový atóm, metylovú skupinu alebo etylovú skupinu a
X znamená skupiny -OX1, SX1, -SOX1, SO2X1 alebo -Νχ2χ3, pričom χΊ, χ2 a χ3 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, metoxyskupinou, metyltioskupinou, ktoré samotné sú prípadne substituované fluórom a/alebo chlórom, substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, nbutylovú, izobutylovú, sek.-butylovú alebo terc.-butylovú skupinu, pripadne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá samotná je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, metylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou alebo trifluórmetoxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, npropylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, prípadne substituovanú fenylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, 1,2,3-triazinylovú, 1,2,4-triazinylovú alebo 1,3,5-triazinylovú skupinu, pričom možné substituenty je možné zvoliť zo skupiny zahrňujúcej atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu,izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, tri fluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metoxyiminometylovú skupinu, etoxyiminometylovú skupinu, metoxyiminoetylovú skupinu alebo etoxyiminoetylovú skupinu; prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou alebo etylovou skupinou substituovanú metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu, ako i prípadne vo fenylovej časti raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n- propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, nbutylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.- butylovou skupinou, terc.butylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou alebo trifluórmetoxyskupinou substituovanú fenylovú, fenoxylovú, benzylóvú alebo benzyloxylovú skupinu, alebo
X2 a X3 tvoria spoločne s dusíkovým atómom prípadne vyššie uvedeným spôsobom substituovaný pyrazolový, imidazolový alebo triazolový kruh,
Y1 znamená vodíkový atóm, prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, metoxy- skupinou, metyltioskupinou, ktoré samotné sú prípadne substituované fluórom a/alebo chlórom, substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.butylovú alebo terc.-butylovú skupinu, prípadne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá samotná je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, metylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou alebo trifluórmetoxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, prípadne substituovanú fenylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, 1,2,3- triazinylovú, 1,2,4triazinylovú alebo 1,3,5-triazinylovú skupinu, pričom možné substituenty je výhodne možno zvoliť zo skupiny zahrňujúcej:
atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.- butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu trifluórmetoxyskupinu, difluórmetyltrifluórmetyl- sulfinylovú skupinu, metoxykarbonylovú metoxyiminometylovú metoxyiminoetylovú skupinu alebo etoxyiminoetylovú skupinu; prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinu, skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetyltioskupinu, skupinu, skupinu, skupinu, tioskupinu, trifluórmetylsulfonylovú etoxykarbonylovú etoxyiminometylovú skupinou alebo etylovou skupinou substituovanú metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu, ako i prípadne vo fenylovej časti raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, npropoxyskupinou, izopropoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou alebo trifluórmetoxyskupinou substituovanú fenylovú, fenoxylovú, benzylovú alebo benzyloxylovú skupinu, a
Z znamená prípadne substituovanú fenylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, 1,2,3- triazinylovú, 1,2,4-triazinylovú alebo
1,3,5-triazinylovú, fenýloxylovú, pyridinyloxylovú, pyrimidinyloxylovú, pyridazinyloxylovú, 1,2,3-triazinyloxylovú, 1,2,4- triazinyloxylovú, 1,3,5triazinyloxylovú, fenyltio-, pyridinyltio-, pyrimidinyltio-, pyridazinyltio-, pyrazinyl- tio-, 1,2,3-triazinyltio-, 1,2,4-triazinyltio-, 1,3,5- triazinyltio, fenylamínovú, pyridinylamínovú, pyrimidinylamínovú, pyridazinylamínovú, pyrazinylamínovú, 1,2,3-triazinylamínovú, 1,2,4-triazinylamínovú alebo 1,3,5triazinylamínovú skupinu, pričom možné substituenty sú výhodne zvolené zo skupiny zahrňujúcej..· fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, npropylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxy- skupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltio- skupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyl- tioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, skupinu, skupinu trifluórdifluórmetoxyskupinu trifluórmetyltiometylsulfonylovú etoxykarbonylovú etoxyiminometylovú trifluórskupinu, skupinu, skupinu, skupinu, skupinu, trifluórmetylovú skupinu, metoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú metoxykarbonylovú metoxyiminometylovú metoxyiminoetylovú skupinu, etoxyiminoetylovú skupinu; pripadne raz alebo niekoľkokrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou alebo etylovou skupinou substituovanú metyléndioxyskupinu alebo etyléndioxyskupinu alebo prípadne vo fenylovej časti raz alebo niekoľkokrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou alebo trifluór- metoxyskupinou substituovanú fenylovú, fenoxylovú, benzylovú alebo benzyloxylovú skupinu.
Vyššie uvádzané všeobecné alebo výhodné definície substituentov platia ako pre konečné produkty všeobecného vzorca I, tak tiež zodpovedajúcim spôsobom pre východiskové látky, prípadne pre medziprodukty, potrebné na ich výrobu.
Tieto definície substituentov sa môžu navzájom ľubovoľne kombinovať v uvedenom definovanom rozsahu.
Keď sa použijú ako východiskové látky napríklad metylester kyseliny [2-(2metylfenoxymetyl)-fenyl]-2-metoximinotiooctovej a O-metylhydroxylamóniumchlorid, môže sa priebeh reakcie (a) podľa predloženého vynálezu znázorniť pomocou nasledujúcej reakčnej schémy:
Keď sa napríklad použije ako východisková látka metylamid kyseliny [2-(1-/3trifluórmetylfenyl/-etylidénamín-oxymetyl)fenyl]-2-metoximino-tiooctovej, metyljodid ako alkylačné činidlo a O-metylhydroxyamóniumchlorid ako ďalšia východisková látka, potom je možné priebeh reakcie spôsobu (b) podľa predloženého vynálezu znázorniť pomocou nasledujúcej reakčnej schémy:
Keď sa napríklad použije ako východisková látka metoxyamid kyseliny [2-(2metoxyfenoxymetyl)-fenyl]-2-metoximinotiooctovej, metyljodid ako alkylačné činidlo a dimetylamín ako ďalšia východisková látka, potom je možné priebeh reakcie spôsobu (c) podľa predloženého vynálezu znázorniť pomocou nasledujúcej reakčnej schémy:
+ NH(C^)2
Btsc
NH(CH3)2
Tiokarbonylové deriváty, potrebné ako východiskové látky na vykonávanie spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu pre výrobu zlúčenín všeobecného vzorca I, sú všeobecne definované všeobecným vzorcom II. V tomto vzorci II majú Ar, E, G, X^ a Z výhodne alebo obzvlášť také významy, aké boli už uvádzané ako výhodné alebo obzvlášť výhodné v súvislosti s definovaním zlúčenín všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu.
Tiokarbonylové deriváty všeobecného vzorca II sú známe (pozri EPA 432 503) alebo sa môžu pomocou známych spôsobov vyrobiť tak, že sa napríklad nechajú reagovať zodpovedajúce ketoderiváty všeobecného vzorca VII
Ar C (Vil) v ktorom majú Ar, E, G, X^ a Z vyššie uvedený význam, so síru zavádzajúcim činidlom, ako je napríklad P4S10 alebo Lawessonova reagencia [2,4-bis-(4-metoxyfenyl)-1,2,3,4-ditiad i- fosfetán-2,4-ditión], prípadne v zried’ovacom činidle, ako je napríklad xylén alebo toluén, pri teplote v rozmedzí 80 až 200 °C (pozri príklady vyhotovenia).
Ketoderiváty všeobecného vzorca VII sú známe, prípadne je možné ich získať pomocou známych metód (pozri napríklad EP-A253 213, 254 426, 299 694, 432 503, 460 575).
Hydroxylamíny, používané ďalej ako východiskové látky pri vykonávaní spôsobov (a) a (b) podľa predloženého vynálezu, sú všeobecne definované všeobecným vzorcom III. V tomto vzorci III má γ1 výhodne, prípadne obzvlášť, také významy, aké boli už uvádzané ako výhodné alebo obzvlášť výhodné v súvislosti s definovaním žlúčenín všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu.
Východiskové látky všeobecného vzorca III, ako i ich adičné soli s kyselinami, ako sú napríklad hydrochloridy a hydroacetáty, sú všeobecne známe chemikálie organickej syntézy, prípadne je možné ich získať pomocou v literatúre popísaných štandardných metód.
Amidové deriváty, používané ďalej ako východiskové látky pri vykonávaní spôsobu (b) podľa predloženého vynálezu, sú všeobecne definované všeobecným vzorcom IV. V tomto vzorci IV majú Ar, E, G, X3 a Z výhodne, prípadne obzvlášť, také významy, aké boli už uvádzané ako výhodné alebo obzvlášť výhodné v súvislosti s definovaním zlúčenín všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu.
Tieto amidové deriváty všeobecného vzorca IV doteraz nie sú z literatúry známe. Sú však dostupné pomocou v literatúre popísaných štandardných metód tak, že sa napríklad zodpovedajúce ketoderiváty všeobecného vzorca VIII
v ktorom majú Ar, E, G, X3 a Z vyššie uvedený význam, nechajú reagovať so síru zavádzajúcim činidlom, ako je napríklad P4S-1Q alebo Lawessonova reagencia [2,4-bis-(4-metoxyfenyl)- 1,2,3,4ditiadifosfetán-2,4-ditión], prípadne v zrieďovacom činidle, ako je napríklad xylén alebo toluén, pri teplote v rozmedzí 80 až 200 °C (pozri príklady vyhotovenia).
Ketoderiváty všeobecného vzorca VIII sú známe, prípadne je možné ich získať pomocou známych metód (pozri napríklad WO-A 92/13 830) tak, že sa napríklad nechajú reagovať ketoderiváty všeobecného vzorca VII so zodpovedajúcimi amínmi.
Ako alkylačné činidlá pre vykonávanie spôsobov (b) a (c) podľa predloženého vynálezu prichádzajú do úvahy bežné činidlá, ako sú napríklad alkylhalogenidy, najmä metyljodid, metylchlorid a metylbromid, ako i dialkylsulfáty, najmä dimetylsulfát. Alkylačné činidlá sú všeobecne známe zlúčeniny organickej chémie.
Amidové deriváty, používané ďalej ako východiskové látky pri vykonávaní spôsobu (c) podľa predloženého vynálezu, sú všeobecne definované všeobecným vzorcom V. V tomto vzorci V majú Ar, E, G, Y^a Z výhodne, prípadne obzvlášť, také významy, aké boli už uvádzané ako výhodné alebo obzvlášť výhodné v súvislosti s definovaním zlúčenín všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu.
Tieto amidové deriváty všeobecného vzorca V doteraz nie sú z literatúry známe. Sú však dostupné pomocou v literatúre popísaných štandardných metód tak, že sa napríklad zodpovedajúce ketoderiváty všeobecného vzorca IX
II
O , (IX) v ktorom majú Ar, E, G, X 3 a Z vyššie uvedený význam, nechajú reagovať so síru zavádzajúcim činidlo, ako je napríklad P4S-10 alebo Ľawessonova reagencia [2,4-bis*(4-metoxyfenyl)- 1,2,3,4-ditiadifosfetán-2,4ditión], prípadne v zrieďovacom činidle, ako je napríklad xylén alebo toluén, pri teplote v rozmedzí 80 až 200 °C.
Ketoderiváty všeobecného vzorca IX doteraz nie sú známe z literatúry, je možné ich však získať pomocou známych štandardných metód tak, že sa napríklad nechajú reagovať metylestery všeobecného vzorca VII (X7· = metyl) s hydroxylamínovými derivátmi všeobecného vzorca III podľa spôsobu (a).
Ako zrieďovacie činidlá pre vykonávanie spôsobov (a) až (c) podľa predloženého vynálezu prichádzajú do úvahy bežné organické rozpúšťadlá. K týmto patria obzvlášť alifatické, alicyklické alebo aromatické, prípadne halogénované uhľovodíky ako je napríklad benzín, benzén, toluén, xylén, chlórbenzén, dichlórbenzén, petroléter, hexán, cyklohexán, dichlórmetán, chloroform a tetrachlórmetán, étery, ako je dietyléter, dioxan, tetrahydrofurán, etylénglykoldimetylétér alebo etylénglykoldi- etyléter, nitrily, ako Je acetonitril alebo propionitril, amidy, ako je dimetylformamid, dimetylacetamid, Nmetylformanilid, N-metylpyrolidón alebo triamid kyseliny hexametylfosforečnej, estery, ako je etylester kyseliny octovej, sulfoxidy, ako je dimetylsulfoxid, alkoholy, ako je metylalkohol alebo etylalkohol alebo bázické rozpúšťadlá, ako je pyridín alebo trietylamín.
Spôsoby (a) a (b) podľa predloženého vynálezu sa výhodne vykonávajú za prítomnosti vhodných pomocných reakčných činidiel. Ako také prichádzajú do úvahy všetky bežné anorganické alebo organické bázy. K týmto patria napríklad hydridy, hydroxidy, alkoholáty, uhličitany alebo hydrogénuhličitany alkalických kovov, ako je napríklad hydroxid sodný, metylát sodný, etylát sodný, terc.-butylát draselný, uhličitan sodný, uhličitan draselný alebo hydrogénuhličitan sodný alebo tiež terciárne amíny, ako je trietylamín, N,Ndimetylanilín, pyridín, Ν,Ν-dimetylaminopyridín, diazabicyklooktán (DABCO), diazabicyklononén (DBN) alebo diazabicykloundecén (DBU). Prípadne výhodné sú tiež kyslé reakčné pomocné činidlá, ako je napríklad kyselina ptoluénsulfónová.
Reakčné teploty sa môžu pri vykonávaní spôsobov (a) až (c) podľa predloženého vynálezu pohybovať v širokom rozmedzí. Všeobecne sa pracuje pri teplotách v rozmedzí 0 °C až 200 °C, výhodne 20 °C až 150 °C.
Pri vykonávaní spôsobov (a) až (c) podľa predloženého vynálezu sa pre jeden mól tiokarbonylového derivátu všeobecného vzorca II, prípadne amidového derivátu všeobecného vzorca IV, prípadne amidového derivátu všeobecného vzorca V používa všeobecne 1 až 4 mól, výhodne 1 až 2 mol hydroxylamínového derivátu všeobecného vzorca III, prípadne amínu všeobecného vzorca VI a prípadne 1 až 3 mól, výhodne 1 až 2 mól reakčného pomocného činidla, ako i prípadne 1 až 10 mól, výhodne 1 až 5 mól alkylačného činidla.
Vedenie reakcie, spracovanie a izolácia reakčných produktov sa vykonáva pomocou známych metód (pozri výrobné príklady).
Účinné látky podľa predloženého vynálezu majú silný mikrobicídny účinok a môžu sa prakticky použiť na hubenie nežiaducich mikroorganizmov. Účinné látky sú vhodné pre použitie ako ochranné prostriedky pre rastliny, najmä ako fungicídy.
Fungicídne prostriedky v ochrane rastlín sa používajú na hubenie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes.
Ako príklady, ktoré však nie sú obmedzujúce, je možné uviesť niektorých pôvodcov hubových ochorení, ktorí spadajú pod vyššie menované:
Druhy Pythium, ako je napríklad Pythium ultimum.
Druhy Phytophthora, ako je napríklad Phytophthora infestans.
Druhy Pseudoperonospora, ako je napríklad Pseudoperonospora humuli alebo Pseudoperonospora cubense.
Druhy Plasmopara, ako je napríklad Plasmopara viticola.
Druhy Peronospora, ako je napríklad Peronospora pisi alebo Peronospora brassicae.
Druhy Erysiphe, ako je napríklad Erysiphe graminis.
Druhy Sphaerotheca, ako je napríklad Sphaerotheca fuliginea.
Druhy Podosphaera, ako je napríklad Podosphaera leucotricha.
Druhy Venturia, ako je napríklad Venturia inaequalis.
Druhy Pyrenophora, ako je napríklad Pyrenophora teres alebo Pyrenophora graminea (konídiová forma: Drechslera, synonymum: Helminthosporium).
Druhy Cochliobolus, ako je napríklad Cochliobolus sativus (konídiová forma: Drechslera, synonymum: Helminthosporium).
Druhy Uromyces, ako je napríklad Uromyces appendiculatus.
Druhy Puccinia, ako je napríklad Puccinia recondita.
Druhy Tilletia, ako je napríklad Tilletia caries.
Druhy Ustilago, ako je napríklad Ustilago nuda alebo Ustilago avenae.
Druhy Pellicularia, ako je napríklad Pellicularia sasakii.
Druhy Pyricularia, ako je napríklad Pyricularia oryzae.
Druhy Fusarium, ako je napríklad Fusarium colmorum.
Druhy Botrytis, ako je napríklad Botrytis cinerea.
Druhy Septoria, ako je napríklad Septoria nodorum.
Druhy Leptosphaeria, ako je napríklad Leptosphaeria nodorum.
Druhy Cercospora, ako je napríklad Cercospora canescens.
Druhy Alternaria, ako je napríklad Alternaria brassicae.
Druhy Pseudocercosporella, ako je napríklad Pseudocercosporella herpotrichoides.
Dobrá prijateľnosť účinných látok pre rastliny v koncentráciách nutných na potláčanie ochorení rastlín dovoľuje ošetrenie nadzemných častí rastlín, sadeníc, osiva a pôdy.
Pritom sa môžu účinné látky podľa predloženého vynálezu použiť s obzvlášť dobrým úspechom na potláčanie ochorení pri pestovaní ovocia a zeleniny, ako napríklad proti druhom Sphaerotheca, Podosphaera a Venturia, na potláčanie ochorení obilnín, ako napríklad proti druhom Erisyphe, ako i na potláčanie ochorení ryže, ako napríklad proti Pyricularia oryzae. Okrem toho majú účinné látky podľa predloženého vynálezu dobrú účinnosť in vitro.
Účinné látky sa môžu v závislosti od svojich fyzikálnych a/alebo chemických vlastností previesť na bežné prípravky, ako sú roztoky, emulzie, suspenzie, prášky, peny, pasty, granuláty, aerosóly, mikrokapsule v polymérnych látkach a v zapuzdrujúcich hmotách pre osivo, ako i ULV hmliace prípravky za tepla alebo za studená.
Tieto prípravky sa môžu vyrobiť pomocou známych spôsobov, napríklad zmiešaním účinnej látky s nastavovadlami, teda rozpúšťadlami, za tlaku skvapalnenými plynmi a/alebo pevnými nosičmi, prípadne za použitia povrchovo aktívnych činidiel, teda emulgačných činidiel a/alebo dispergačných činidiel a/alebo penotvorných činidiel.
V prípade využitia vody ako nastavovacieho prostriedku sa môžu použiť napríklad také organické rozpúšťadlá ako pomocné rozpúšťadlá. Ako kvapalné rozpúšťadlá prichádzajú v podstate do úvahy: aromáty, ako je napríklad xylén, toluén alebo alkylnaftalény, chlórované aromáty a chlórované alifatické uhľovodíky, ako sú napríklad chlórbenzény, chlóretylény alebo metylénchlorid, alifatické uhľovodíky, ako je napríklad cyklohexán alebo parafíny, výhodne ropné frakcie, minerálne a rastlinné oleje, alkoholy, ako je napríklad butylalkohol alebo glykoly, ako i ich étery a estery, ketóny, ako je napríklad acetón, metyletylketón, metylizobutylketón alebo cyklohexanón, alebo silne polárne rozpúšťadlá, ako je napríklad dimetylformamid a dimetylsulfoxid, ako i voda.
Ako skvapalnené plynné nastavovacie prostriedky alebo nosiče sa chápu také kvapaliny, ktoré sú pri normálnej teplote a za normálneho tlaku plynné, napríklad aerosólové nosné plyny, ako sú halogénované uhľovodíky, ako i bután, propán, dusík a oxid uhličitý.
Ako pevné nosiče prichádzajú do úvahy napríklad prírodné horninové múčky, ako sú kaolíny, íly, mastenec, krieda, kremeň, atapulgit, montmorillonit alebo kremelina a syntetické horninové múčky, ako je vysoko disperzná kyselina kremičitá, oxid hlinitý a silikáty. Ako pevné nosiče pre granuláty prichádzajú napríklad do úvahy drvené a frakcionované prírodné horniny, ako je kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, ako i syntetické granuláty z anorganických a organických múčok, ako i granuláty z organických materiálov, ako sú piliny, škrupiny kokosových orechov, kukuričné palice a tabakové stonky.
Ako emulgačné a/alebo penotvorné činidlá prichádzajú napríklad do úvahy neionogénne a aniónaktívne emulgátory, ako sú estery polyoxyetylénmastných kyselín a étery polyoxyetylén -mastných alkoholov, napríklad alkylaryl-polyglykoléter, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, ako i bielkovinové hydrolyzáty. Ako dispergačné činidlá prichádzajú do úvahy napríklad lignínsulfitové výluhy a metylcelulóza.
V prípravkoch sa môžu použiť látky zvyšujúce priľnavosť, ako je napríklad karboxymetylcelulóza a prírodné a syntetické, práškovité, zrnité alebo latexovité polyméry, ako arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, ako i prírodné fosfolipidy, napríklad kefaliny a lecitíny a syntetické fosfolipidy. Ďalšími aditívami môžu byť minerálne a rastlinné oleje.
Môžu sa tiež používať farbivá, ako sú anorganické pigmenty, napríklad oxidy železa, oxid titaničitý a ferokyanidová modrá alebo organické farbivá ako sú alizarínové farbivá, azofarbivá a kovové ftalokyanínové farbivá.
Ďalej sa môžu používať stopové živné prvky, ako sú soli železa, mangánu, boru, medi, kobaltu, molybdénu a zinku.
Prípravky obsahujú všeobecne v rozmedzí 0,1 až 95 % hmotnostných účinnej látky, výhodne v rozmedzí 0,5 až 90 % hmotnostných.
Účinné látky podľa predloženého vynálezu sa môžu používať ako také alebo vo svojich prípravkoch tiež v zmesi s inými známymi účinnými látkami, ako sú fungicídy, baktericídy, insekticídy, akaricídy alebo nematocídy, aby sa tak rozšírilo ich spektrum účinku alebo aby sa zamedzilo vzniku rezistencie.
Ako zložky zmesí je možné uviesť nasledujúce látky:
Fungicídy:
2-aminobután, 2-anilino-4-metyl-6-cyklopropyl-pyrimidín, 2',6'- dibromo-2metyl-4'-trifluórometoxy-4'-trifluóro-metyl-1,3-tiazol -5-carboxanilid, 2,6dichlóro-N-(4-trifluorometylbenzyl)- benzamid, (E)-2-metoxyimino-N-metyl-2(2-fenoxyfenyl)-acetamid, 8-hydroxyquinolínsulfát, metyl-(E)-2-{2-[6-(2kyanofenoxy)- pyrimidín-4-yloxy]-fenyl}-3-metoxyakrylát, metyl-(E)metoximino- [a-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetát, 2-fenylfenol (OPP),
Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Betertanol, BlasticidinS, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Cardendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymaxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenocanazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentrinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Heachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan, !
Kasugamycin, meďnaté prípravky, ako hydroxid meďnatý, naftenát meďnatý, oxychlorid meďnatý, síran meďnatý, oxid meďnatý, Oxin-meď a Bordeauxzmes,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methysulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickel-dimetylditiocarbamat, Nitrothyl-izopropyl, Naurimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Phthalid, Pimaricin, Piperalin, Polycarbamate, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethynil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB), síra a sírne prípravky, 40
Tebuconazol, Tecloftalam, Tacnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-metyl, Thiram, Tolclophos-metyl- Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin.
Zineb, Ziram.
Baktericídy
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithio- carbamat, Kasugamycin, Octhilinon, kyselina furánkarboxylová, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycín, Tecloftalam, síran meďnatý a ďalšie prípravky medi
Insekticídy/Akaricídy/Nematicídy
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacilus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifentrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chorethoxyfos, Chlorfenviphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrln, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton, Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion,
Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Fluxythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formathion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Ibrobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 182, Nl 25, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulfprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion,
XMX, Xylylcarb,
Yl 5301/5302,
Zetamethrin.
Možné sú tiež zmesi s inými známymi účinnými látkami, ako sú herbicídy, alebo s hnojivami a rastovými regulátormi.
Účinné látky sa môžu používať ako také, vo forme svojich prípravkov, alebo z nich pripravených aplikačných foriem, ako sú aplikačné roztoky, suspenzie, postrekové prášky, pasty, rozpustné prášky, postreky a granuláty. Aplikácia sa vykonáva bežnými spôsobmi, napríklad polievaním, postrekovaním, rozstrekovaním, poprašovaním, rozprašovaním, napeňovaním, natieraním a podobne. Ďalej je tiež možné použiť postup Ultra-Low-Volume alebo injikovať prípravok účinnej látky alebo účinnú látku samotnú do pôdy. Môže sa tiež spracovávať osivo rastlín.
Pri ošetrení častí rastlín sa môžu koncentrácie účinných látok v aplikačných formách pohybovať v širokom rozmedzí. Všeobecne je táto koncentrácia 1 až 0,0001 % hmotnostných, výhodne 0,5 až 0,001 % hmotnostných.
Pri ošetrení osiva sú všeobecne potrebné množstvá účinnej látky 0,001 až 50 g na jeden kilogram osiva, výhodne 0,01 až 10 g.
Pri ošetrení pôdy sú potrebné koncentrácie účinnej látky 0,00001 až 0,1 % hmotnostných, výhodne 0,0001 až 0,02 % hmotnostných na mieste pôsobenia.
Príklady vyhotovenia vynálezu
Výrobné príklady
Príklad 1
C-NHCH,
II. 3
(Spôsob b)
1,4 g (3,3 mmól) metylamidu kyseliny [2-(/1-(3-trifluór- metylfenyl)-etylidén/aminooxymetyl)-fenyl]-2-metoximino-tiooctovej sa v 10 ml dimetylformamidu mieša s 1,5 g (10,8 mmól) uhličitanu draselného a 2 g (14 mmól) metyljodidu po dobu 3 hodiny pri teplote 40° C. K tejto zmesi sa potom pridá zmes 1,1 g (13,1 mmól) O-metylhydroxylamóniumchloridu v 5 ml metylalkoholu a 1,8 ml 2 m roztoku etylátu sodného a reakčná zmes sa zahrieva po dobu 30 minút za varu pod spätným chladičom. Potom sa vleje do vody, extrahuje sa dietyléterom a zvyšok, získaný po odtiahnutí rozpúšťadla, sa chromatografuje za použitia zmesi dietyléteru a petroléteru 1:1.
Získa sa takto 0,7 g (48,5 % teórie) 1,2-bis-(metoximino)-1 -metylamino-2-[2(/1-(3-trifluórmetylfenyl)-etylidén/-aminooxy- metyl)-fenyl]-etánu.
1H-NMR (CDCl3/tetrametylsilán): 100 δ = 2,283 (3H), 2,824/2,842 (3H),
3,788 (3H), 3,978 (3H), 5,019/5,037 (1H), 5,215 (2H), 7,2 - 7,6 (6H),
7,757/7,784 (1 H), 7,847 (1 H) ppm.
Výroba východiskového produktu
g (7,36 mmól) metylamidu kyseliny [2-(/1-(3-trifluór- metylfenyl)-etylidén/aminooxymetyl)-fenyl]-2-metoximinooctovej sa zahrieva po dobu 15 minút k varu pod spätným chladičom s 0,4 g P4S1Q v 30 ml toluénu. Potom sa reakčná zmes prefiltruje, zahustí sa a získaný zvyšok sa chromatografuje za použitia zmesi dietyléteru a petroléteru 1:1.
Získajú sa takto 2 g (64 % teórie) metylamidu kyseliny [2- (/1-(3trifluórmetylfenyl)-etylidén/-aminooxymetyl)-fenyl]-2- metoximino-tiooctovej.
1H-NMR (CDCl3/tetrametylsilán): 100 δ = 2,222 (3H), 3,207/3,224 (3H), 3,956 (3H), 5,125 (2H), 7,0 - 8,0 (8H), 8,65 (1H) ppm.
Príklad 2
(Spôsob a)
K 0,93 g (13,4 mmól) hydroxylamóniumchloridu v 7 ml metylalkoholu sa prikvapká 6,7 ml 2 m roztoku etylátu sodného, potom sa pridá 4,5 g (10,6 mól) metylesteru kyseliny [2-(/1-(3- trifluórmetylfenyl)-etylidén/aminooxymetyl)-fenyl]-2-metoximino -tiooctovej a reakčná zmes sa zahrieva po dobu 15 minút k varu pod spätným chladičom. Potom sa reakčná zmes nechá stáť po dobu 24 hodín pri teplote miestnosti, metanol sa za vákua odtiahne a získan zvyšok sa rozdelí medzi vodu a etylester kyseliny octovej. Po odtiahnutí rozpúšťadla sa získaný zvyšok chromatografuje za použitia zmesi dietyléteru a petroléteru 1:1.
Získa sa takto 2,7 g (60,1 % teórie) 1-hydroximino-1-metoxy -2-metoximino2-[2-(/1-(3-trifluórmetylfenyl)-etylidén/-amino- oxymetyl)-fenyl]-etánu.
1H-NMR (CDCl3/tetrametylsilán): 100 δ = 2,199 (3H), 3,949 (3H), 4,003 (3H), 5,114 (2H), 7,0 - 7,6 (6H), 7,7 - 7,9 (2H) ppm.
Výroba východiskového produktu
g (0,024 mól) metylesteru kyseliny [2-(/1-(3-trifluór- metylfenyl)-etylidén/aminooxymetyl)-fenyl]-2-metoximinooctovej sa zahrieva po dobu 16 hodín k varu pod spätným chladičom so 14,9 g (0,036 mól) Lawessonovho činidla v 50 ml xylénu. Potom sa pridá ešte raz 14,9 g (0,036 mól) Lawessonovho činidla a zahrieva sa ďaľších 16 hodín pod spätným chladičom. Potom sa reakčná zmes zahustí a získaný zvyšok sa chromatografuje za použtia zmesi petroléteru a terc.-butylmetyléteru 4:1.
Získa sa takto 4,2 g (40,4 % teórie) metylesteru kyseliny [2-(/1-(3trifluórmetylfenyl)-etylidén/-aminooxymetyl)-fenyl]-2 -metoximino-tiooctovej.
GC/MS: M = 424, 393, 362, 345, 317, 268, 240, 222, 208, 186, 145, 116, 89, 75, 47.
Príklad 3
(Spôsob a) g (0,024 mmól) O-metylhydroxylamóniumchloridu sa v 12 ml metylalkoholu zmieša s 12 ml 2 m roztoku etylátu sodného v metylalkohole, potom sa pridá 8,0 g (0,024 mól) metylesteru kyseliny [2-(2-metylfenoxymetyl)-fenyl]-2metoximino-tiooctovej a reakčná zmes sa zahrieva po dobu 15 minút k varu pod spätným chladičom. Potom sa reakčná zmes nechá stáť po dobu 24 hodín pri teplote miestnosti, metanol sa za vákua odtiahne a získaný zvyšok sa rozdelí medzi vodu a etylester kyseliny octovej. Po odtiahnutí rozpúšťadla sa získan zvyšok chromatografuje za použitia zmesi dietyléteru a petroléteru 1:3.
Získa sa takto 2,1 g (25,5 % teórie) 1-metoxy-1,2-bis- (metoximino)-2-(2metylfenoxymetyl)-fenyl-etánu.
1H-NMR (CDCl3/tetrametylsilán): 100 δ = 2,288 (3H), 3,761 (3H), 3,968 (3H), 3,980 (3H), 5,005 (2H), 6,783/6,811 /6,842/6,866 (2H), 7,05 - 7,2 (2H), 7,3-7,5 (2H), 7,5-7,6(1 H) ppm.
Analogicky ako je popísané v príklade 1 a v súlade so všeobecným popisom spôsobu výroby podľa predloženého vynálezu, sa môžu vyrobiť napríklad zlúčeniny všeobecného vzorca I, uvedené v nasledujúcej tabuľke 1.
Tabuľka 1
(I)
O—Y1
íkl. Z G Ar E X Y1 Fyz. dáta
4 G -och2- V ^-N CHjO -nhch3 ch3 ‘h-nmr 2,29 (s); 3,75 (s) 3,96 (s); 5,05 (s)
5 G -och2- ν' CHjO -NHC3H7-í ch3 ’H-NMR 1,08 (d); 2,03 (s) 3,76 (s); 3,96 (s) 5,04 (s)
6 ch3 G -och2- n V CHjO -nhc2h5 ch3 Vnmr 1,06 (t); 2,29 (s) 3,76 (s); 3,96 (s) 5,04 (s)
7 ____fCH, O -och2- Ό - -nh2 ch3 ’H-NMR 3,87 (s); 4,97 (s, br)
8 -och2- o - -nh2 ch3 ’H-NMŔ 3,87 (s); 5,14 (s, br)
9 G -och2- o - -nh2 ch3 Fp. 83°C
10 z-<C1 G -OCH2- O - -nh2 ch3 lH-NMR 3,87 (s); 5,02 (s,br)
Tabuľka 1- pokračovanie
ríkl. Z G Ar E x Y1 Fyz. dáta
11 /C1 σ ch3 -OCH,- Ό -nh2 ch3 Fp. 92-93°C
12 -och2- Ό - -nh2 ch3 ’h-nmr 3,87 (s); 4,96 (s,br)
13 a -och2- - -nh2 ch3 ]H-NMR 3,67 (s); 6,13 (s,br)
14 -och2- Ό - -nh2 ch3 Fp. 61°C
15 cý -och2- Ό - -nh2 ch3 ’H-NMR 3,86 (s); 5,01 (s,br)
Tabuľka 1- pokračovanie
z·—s 00 s t: m ž o í Q Š o —' s—z XT * ’ςτ CO O\ °Y C*Ý •/-s xr xŕ
m K o m x u m o
x <n K CM O CM O CZ> C V~l K CM O o u 1
ĽQ s t (
l_ < P
o L x o 1 o 1 z x II O — O 1 L x o 1 o 1 z x” II o—o 1 L r o 1 o 1 z x U 0—0 1
N jÔ jÓ oô
Príkl, Ό r- oo
Tabuľka 1- pokračovanie
S r/ H G <n £ d ώ 8 — v—<* 50 z -e o τΓ* CO r* oo~ m CO <O oo m
;> m x u en X d en X o
x νΊ K CM U cz) CN t CM a
ω 1 t •
o O < 3
u_ < M H / \
L X o
o
c z x II 0 — 0 1 t CM X d o < t CM X d o <
A A A
KÍ o u uľL o
Príkl. 1 Os t t o CM CM
Tabuľka 1- pokračovanie
1 x cž? 1 m o Q O CO s—✓ 00 m* CO DO OO m ®o c— OO^ c*T
m Ä U m K o rn E o
x CM *í CM CM
tt) t ( t
c { 3 ( 3
L— / y =\ } =<
< / \
1 CM K t CM X c CM K
CJ o o o ľ
o o 1 o t
CO I n
1 I X x
1 1
r ¥ ŕ' 1 ] U r
Tz
to o o
P i
(X — CM CM m CM xr CM
Tabuľka 1- pokračovan
V) s tí £ m * é o ' < Q K O CO 0\ X) m CO °Y C*?
>< m x υ m x ω
x <N 1 CM K z 1
ω t 1
Ar P
O CM K o o 1 f CM X o o <
CM %s
h á on CM 7 z KO ' CM
Príklad 16 g (0,0609 mól)
CF3 sa mieša s 28,9 g 80 % kyseliny 3-chíórperbenzoovej (0,134 mól) v 244 ml dichlórmetánu po dobu 12 hodín pri teplote miestnosti. Pevné súčasti sa potom odfiltrujú, filtrát sa zahustí a získan zvyšok sa chromatografuje na silikageli za použitia zmesi dietyléteru a petroléteru 1 : 1. Po odtiahnutí rozpúšťadla sa získa 13 g (48,2 % teórie) produktu.
Príklad 17
2,9 g (0,00707 mól)
sa rozpustí v 60 ml metylalkoholu a k tomuto roztoku sa prikvapká roztok 2,2 g (0,00383 mól) oxónu v 16 ml vody. Reakčná zmes sa mieša po dobu štyroch hodín pri teplote miestnosti, metylalkohol sa potom odtiahne, zvyšok sa extrahuje etylesterom kyseliny octovej, rozpúšťadlo sa odtiahne a získaný zvyšok sa chromatografuje na silikageli za použitia dietyléteru. Po odtiahnutí rozpúšťadla sa získa 1,6 g (53,1 % teórie) produktu.
Príklad 18
0,136 g (0,0020 mól) imidazolu sa rozpustí v 2 ml dimetylformamidu a po prídavku 0,12 g (0,002 mól) 40 % hydridu sodného sa reakčná zmes mieša po dobu 10 minút pri teplote miestnosti, načo sa pridá 0,88 g (0,002 mól)
Reakčná zmes sa potom nechá stáť po dobu 2 dni pri teplote miestnosti, vleje sa do vody, extrahuje sa etylesterom kyseliny octovej, rozpúšťadlo sa odtiahne a získa sa takto 0,75 g (90 % teórie) produktu.
Výroba východiskových produktov
Príklad 19 g (0,0273
sa v 50 ml toluénu varí s 2,4 g (0,00539 mól) sírnika fosforečného po dobu 10 minút pod spätným chladičom. Vytvorená zrazenina sa oddekantuje a roztok sa vo vákuu zahustí. Surový medziprodukt
I sa ihneď zmieša s 55 ml acetónu, 7,6 g (0,055 mól) uhličitanu draselného a
4,2 g (0,0272 mól) dimetylsulfátu a reakčná zmes sa mieša po dobu 2 hodiny pri teplote miestnosti. Po odtiahnutí acetónu sa získaný zvyšok chromatografuje na silikageli za použitia zmesi dietyléteru a petroléteru 1 : 3. Po odtiahnutí rozpúšťadla sa získajú 3 g (26,8 % teórie) produktu.
Príklad 19a
sa rozpustí v 100 ml dietyléteru, vleje sa na 6,2 g (0,0298 mól) chloridu fosforečného a zmes sa mieša po dobu desať minút pri teplote miestnosti. Tento roztok sa vleje do zmesi 5 g (0,06 mól) O-metylhydroxylamínhydrochloridu, 30 g (0,217 mól) uhličitanu draselného, 100 g ľadu a 50 g vody. Zmes sa intenzívne mieša po dobu 15 minút, éterová fáza sa oddelí a extrahuje sa dietyléterom. Po odtiahnutí rozpúšťadla sa získa 10,25 g 80 % kryštálov (75 % teórie).
Príklad 19b
g (0,0769 mól)
sa rozpustí v 150 ml metylalkoholu, zmieša sa s 13,7 g (0,154 mól) 45 % vodného hydroxidu sodného a mieša sa po dobu jednu hodinu pri teplote 60 C. Metylalkohol sa potom odtiahne, zmes sa okyslí kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje sa dichlórmetánom. Po odtiahnutí rozpúšťadla vykryštalizuje 20,8 g (80,2 % teórie) produktu.
Príklad 19c
9,8 g (0,087 mól) terc.-butylátu draselného sa rozpustí v 90 ml dimetylformamidu. Pri teplote 0 °C sa pridá 17,7 g (0,87 mól) 3trifluórmetylacetofosfenonoximu, potom 20 g (0,087 mól) metylesteru kyseliny 2-bróm-etylbenzoovej, načo sa zmes mieša po dobu 2 hodiny pri teplote miestnosti. Ďimetylformamid sa potom vo vákuu oddestiluje a získaný zvyšok sa rozdelí medzi etylester kyseliny octovej a vodu. Etylacetát sa potom odtiahne a získa sa 29,6 g (96,5 % teórie) produktu
esteru, ktorý môže destilovať pri teplote 170 až 175° C (66,7 Pa).
Príklady použitia
Príklad A
Test na Pyricularia (ryža)/protektívny
Rozpúšťadlo: 12,5 hmotnostných dielov acetónu
Emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru
Pre výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a koncentrát sa zriedi vodou a uvedeným množstvom emulgátora na požadovanú koncentráciu.
Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastlinky ryže prípravkom účinnej látky do kvapkovej vlhkosti. Po usušení postreku sa rastliny inokulujú vodnou suspenziou spór Pyricularia oryzae. Rastliny sa potom nechajú pri teplote 25 C a 100 % relatívnej vlhkosti v skleníku.
Vyhodnotenie napadnutia chorobou sa vykonáva 4 dni po inokulácii.
Zlúčeniny podľa výrobného príkladu 4 vykazujú pri koncentrácii účinnej látky 0,025 % 89 % stupeň účinku.
Príklad B
Test na Erysiphe (pšenica)/kuratívny
Rozpúšťadlo: 10 hmotnostných dielov N-metyl-pyrolidónu
Emulgátor: 0,6 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru
Pre výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Kvôli skúške kuratívnej účinnosti sa rastliny poprášia spórami Erysiphe graminis f. sp. tritici. 48 hodín po inokulácii sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky v udanom množstve.
Potom sa rastliny umiestnia v skleníku pri teplote 20 ° C a relatívnej vlhkosti asi 80 %.
Vyhodnotenie sa vykonáva 7 dní po inokulácii.
Pri tomto teste vykazuje napríklad zlúčenina podľa výrobného príkladu 4 pri koncentrácii účinnej látky 250 g/ha stupeň účinku 100 %.
Príklad C
Test na Erysiphe (jačmeň)/kuratívny
Rozpúšťadlo: 10 hmotnostných dielov N-metyl-pyrolidónu
Emulgátor: 0,6 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru
Pre výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Kvôli skúške kuratívnej účinnosti sa rastliny poprášia spórami Erysiphe graminis f. sp. hordei. 48 hodín po inokulácii sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky v udanom množstve.
Potom sa rastliny umiestnia v skleníku pri teplote 20 0 C a relatívnej vlhkosti asi 80 %.
Vyhodnotenie sa vykonáva 7 dní po inokulácii.
Pri tomto teste vykazuje napríklad zlúčenina podľa výrobného príkladu 4 pri koncentrácii účinnej látky 250 g/ha stupeň účinku 100 %.
Príklad D
Test na Erysiphe (pšenica)/protektivny
Rozpúšťadlo: 10 hmotnostných dielov N-metyl-pyrolidónu
Emulgátor: 0,6 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru
Pre výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky do namočenia. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny poprášia spórami Erysiphe graminis f. sp. tritici.
Potom sa rastliny umiestnia v skleníku pri teplote 20° C a relatívnej vlhkosti asi 80 %.
Vyhodnotenie sa vykonáva 7 dní po inokulácii.
Pri tomto teste vykazuje napríklad zlúčenina podľa výrobného príkladu 4 pri koncentrácii účinnej látky 250 g/ha stupeň účinku 100 %.
Príklad E
Test na Erysiphe ú‘ačmeň)/protektívny
Rozpúšťadlo: 10 hmotnostných dielov N-metyl-pyrolidónu
Emulgátor: 0,6 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru
Pre výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky v udanom množstve. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny poprášia spórami Erysiphe graminis f. sp. hordei.
Potom sa rastliny umiestnia v skleníku pri teplote 20 °C a relatívnej vlhkosti asi 80 %.
Vyhodnotenie sa vykonáva 7 dní po inokulácii.
Pri tomto teste vykazuje napríklad zlúčenina podľa výrobného príkladu 4 pri koncentrácii účinnej látky 250 g/ha stupeň účinku 100 %.
Príklad F
Test na Sphaerotheca (uhorky)/protektívny
Rozpúšťadlo: 4,7 hmotnostných dielov acetónu
Emulgátor: 0,3 hmotnostné diely alkylarylpolyglykoléteru
Pre výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky do orosenia. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny postriekajú suspenziou konídií Sphaerotheca fuliginea.
Potom sa rastliny umiestnia v skleníku pri teplote 23 až 24 0 C a relatívnej vlhkosti asi 75 %.
Vyhodnotenie sa vykonáva 10 dní po inokulácii.
Pri tomto teste vykazuje napríklad zlúčenina podľa výrobného príkladu 2, 4 a 11 stupeň účinku až 100 %.
Príklad G
Test na Podosphaera (jabloň)/protektívny
Rozpúšťadlo: 4,7 hmotnostných dielov acetónu
Emulgátor: 0,3 hmotnostné diely alkylarylpolyglykoléteru
Pre výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky do orosenia. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny poprášia konídiami Podosphaera leucotricha.
Potom sa rastliny umiestnia v skleníku pri teplote 23 ° C a relatívnej vlhkosti asi 70 %.
Vyhodnotenie sa vykonáva 9 dní po inokulácii.
Pri tomto teste vykazuje napríklad zlúčenina podľa výrobného príkladu 2, 4, 11 a 17 stupeň účinku až 100 %.
Príklad H
Test na Venturia (jabloň)/protektívny
Rozpúšťadlo: 4,7 hmotnostných dielov acetónu
Emulgátor: 0,3 hmotnostné diely alkylarylpolyglykoléteru
Pre výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky do orosenia. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny postriekajú vodnou suspenziou konídií Venturia inaequalis a ponechajú sa potom jeden deň pri teplote 20 0 C a 100 % relatívnej vlhkosti v inkubačnej kabíne.
Potom sa rastliny umiestnia v skleníku pri teplote 20 ° C a relatívnej vlhkosti asi 70 %.
Vyhodnotenie sa vykonáva 12 dní po inokulácii.
Pri tomto teste vykazuje napríklad zlúčenina podľa výrobného príkladu 2, 4 a 11 stupeň účinku až 100 %.

Claims (9)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Oximové deriváty všeobecného vzorca I (') v ktorom
    Ar znamená prípadne substituovaný arylén alebo heteroarylén,
    E znamená priamu väzbu, 1 -alkylén-1,1 -diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 2 zvyšok R1 alebo 2-aza-1-alkén -1,1-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 2 zvyšok R2, alebo 3-aza-1-propén- 2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 3 zvyšok R a v polohe 1 zvyšok R^ alebo 1-aza-1propén-2,3-diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 1 zvyšok R2, alebo 1,3diaza-1-propén-2,3- diylovú skupinu, ktorá obsahuje v polohe 3 zvyšok R a v polohe 1 zvyšok R2 alebo prípadne substituovanú iminoskupinu > (azametylén, N-R3), pričom
    R znamená alkylovú skupinu,
    R1 znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu,
    R2 znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu a
    RS znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkenylovú, alkinylovú, cykloalkylovú alebo cykloalkylalkylovú skupinu,
    G znamená kyslíkový atóm, prípadne halogénom, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou, halogénalkylovou skupinou alebo cykloalkylovou skupinou substituovanú alkándiylovú, alkéndiylovú, oxalkéndiylovú alebo alkíndiylovú skupinu, alebo niektorú z nasledujúcich skupín
    -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R4)=N0-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5)- N=C(R4)-Q-CH2-, -CH2-O-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q, -CQ-N(R5)-CQ-Q-,
    N(R5)-CQ-Q-CH2-, -CQ-CH2- alebo -N=N-C(R4)=N-O-, v ktorých n znamená číslo O, 1 alebo 2,
    Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
    R4 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú, dialkylamínovú alebo cykloalkylovú skupinu a
    R5 znamená vodíkový atóm, hydroxyskupinu, kyanoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú, alkoxylovú alebo cykloalkylovú skupinu
    X znamená skupiny -ΟΧ*!, SX\ -SOX\ SO2X1 alebo -Νχ2χ3, pričom χ1, χ2 a χ3 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm alebo prípadne substituovanú alkylovú, cykloalkylovú, arylovú alebo heterocyklylovú skupinu, alebo χ2 a χ3 tvoria spoločne s dusíkovým atómom prípadne substituovaný heterocyklus
    YÍ znamená vodíkový atóm alebo prípadne substituovanú alkylovú, cykloalkylovú, arylovú alebo heterocyklylovú skupinu a
    Z znamená prípadne substituovanú alkylovú, alkenylovú, alkinylovú, cykloalkylovú, arylovú, aryloxy-, aryltio-, arylamínovú, heterocyklylovú, heterocyklyloxy-, heterocyklyltio- alebo heterocyklylamínovú skupinu.
  2. 2. Oximové deriváty podľa nároku 1, všeobecného vzorca I, v ktorom
    Ar znamená prípadne substituovanú fenylénovú alebo naftylénovú skupinu alebo heteroarylénovú skupinu s 5 alebo 6 členmi kruhu, z ktorých aspoň jeden znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo dusíkový atóm a prípadne jeden alebo dva ďalšie znamenajú dusíkový atóm, pričom možné substituenty sú výhodne zvolené zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú, alkenyloxy- alebo alkinyloxy-skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogén- alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkylénoxyskupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylamínovú, dialkylamínovú, alkylkarbonylovú, alkoxykarbonylovú, alkylkarbonyloxy-, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovú alebo alkoxyiminoalkylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, alebo prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne atómom halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, substituovanú dvojnásobne pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami,
    E znamená priamu väzbu alebo niektorú z nasledujúcich skupín v ktorých
    Y znamená kyslíkový atóm, atóm síry, metylénovú skupinu alebo alkyliminovú skupinu (N-R),
    R znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,
    R1 znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, kyanoskupinu alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových zvyškoch,
    R2 znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, kyanoskupinu alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových zvyškoch a
    R3 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkenylovú alebo alkinylovú skupinu so vždy až 6 uhlíkovými atómami, alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanú cykloalkylovú alebo cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkylovej časti a prípadne s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti,
    G znamená kyslíkový atóm, prípadne halogénom, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 6 uhlíkovými atómami substituovanú alkándiylovú, alkéndiylovú alebo alkíndiylovú skupinu so vždy až 4 uhlíkovými atómami, alebo niektorú z nasledujúcich skupín
    -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2, -Q-CQ-Q-CH2- -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, C(R4)=N-O-, -C(R4)=N-O-CH2, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ-, -Q-CQN(R5)-, -N=C(R4)-Q-CH2, -CH2-O-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q, -CQ-N(R5)-CQQ-, -N(R5)-CQ-Q-CH2-, -CQ-CH2 alebo -N=N-C(R4)=N-O-, pričom n znamená číslo 0,1 alebo 2,
    Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
    R4 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylamínovú alebo dialkylamínovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylových častiach, alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanú cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami a
    R5 znamená vodíkový atóm, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, prípadne halogénom, kyanoskupinou alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanú cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami,
    X znamená skupiny -OX^, SX1, -SOX1, SO2X1 alebo -NX2X3, pričom
    X1, X2 a χ3 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, prípadne halogénom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktoré sú prípadne substituované halogénom, substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, prípadne halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá samotná je prípadne substituovaná halogénom, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanú cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne substituovanú fenylovú, naftylovú alebo prípadne benzanelovanú heterocyklylovú skupinu s 5 alebo 6 členmi kruhu, z ktorých aspoň jeden je atóm kyslíka, síry alebo dusíka a prípadne jeden alebo dva ďalšie atóm dusíka, pričom možné substituenty je možné zvoliť zo skupiny zahrňujúcej kyslíkový atóm ako náhrada za dva geminálne vodíkové atómy, halogén, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú alebo alkenyloxylovú skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkenyloxylovú skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylamínovú, dialkylamínovú, alkylkarbonylovú, alkylkarbonyloxy-, alkoxykarbonylovú, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovú alebo alkoxyiminovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú, dvakrát pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, heterocyklylovú alebo heterocyklylmetylovú skupinu so vždy 3 až 7 členmi kruhu, z ktorých sú 1 až 3 rovnaké alebo rôzne heteroatómy, obzvlášť dusík, kyslík a/alebo síra, ako i prípadne vo fenylovej časti raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne halogénom, kyanoskupinou a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú fenylovú, fenoxylovú, benzylovú, benzyloxylovú, fenyletylovú alebo fenyletyloxylovú skupinu alebo
    X2 a X3 tvoria spoločne s dusíkovým atómom trojčlenný až osemčlenný kruh.
    Y1 znamená vodíkový atóm, prípadne halogénom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktoré sú prípadne substituované halogénom, substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, prípadne halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá samotná je prípadne substituovaná halogénom, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ďalej alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle substituovanú cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne substituovanú fenylovú, naftylovú alebo prípadne benzanelovanú heterocyklylovú skupinu s 5 alebo 6 členmi kruhu, z ktorých aspoň jeden je atóm kyslíka, síry alebo dusíka a prípadne jeden alebo dva ďalšie atóm dusíka, pričom možné substituenty je možné zvoliť zo skupiny zahrňujúcej kyslíkový atóm ako náhrada za dva geminálne vodíkové atómy, halogén, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú alebo alkenyloxylovú skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyl- tio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkenyloxylovú skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylamínovú, dialkylamínovú, alkylkarbonylovú, alkylkarbonyloxy-, alkoxykarbonylovú, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovú alebo alkoxyiminovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne halogénom a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú, dvakrát pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, heterocyklylovú alebo heterocyklylmetylovú skupinu so vždy 3 až 7 členmi kruhu, z ktorých sú 1 až 3 rovnaké alebo rôzne heteroatómy, obzvlášť dusík, kyslík a/alebo síra, ako i prípadne vo fenylovej časti raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne halogénom, kyanoskupinou a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú fenylovú, fenoxylovú, benzylovú, benzyloxylovú, fenyletylovú alebo fenyletyloxylovú skupinu a
    Z znamená prípadne halogénom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktoré samotné môžu byť prípadne substituované halogénmi, substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne substituovanú halogénom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá samotná je prípadne substituovaná halogénom, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a ďalej alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a prípadne substituovanú fenylovú, fenoxylovú, fenyltio-, fenylamínovú, naftylovú, nafty loxylovú, naftyltio-, naftylamínovú alebo prípadne benzanelovanú heterocyklylovú, heterocyklyloxylovú, heterocyklyltio- a heterocyklylamínovú skupinu so vždy 5 alebo 6 členmi kruhu, z ktorých aspoň jeden znamená kyslíkový atóm, atóm síry alebo dusíkový atóm a prípadne jeden alebo dva ďalšie znamenajú dusíkový atóm, pričom možné substituenty sú vybrané zo skupiny zahrňujúcej kyslíkový atóm ako náhrada za dva geminálne vodíkové atómy, atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, priamu alebo rozvetvenú alkylovú, alkoxylovú, alkyltio-, alkylsulfinylovú alebo alkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú alebo alkenyloxylovú skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, priamu alebo rozvetvenú halogénalkylovú, halogénalkoxylovú, halogénalkyltio-, halogénalkylsulfinylovú alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami a s 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú halogénalkenylovú alebo halogénalkenyloxylovú skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami a 1 až 13 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, priamu alebo rozvetvenú alkylamínovú, dialkylamínovú, alkylkarbonylovú, alkoxykarbonylovú, alkylkarbonyloxy-, alkylsulfonyloxy-, hydroxyiminoalkylovú alebo alkoxyiminoalkylovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v jednotlivých alkylových častiach, alebo prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne atómom halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, substituovanú dvojnásobne pripojenú alkylénovú alebo dioxyalkylénovú skupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, heterocyklylovú alebo heterocyklylmetylovú skupinu so vždy 3 až 7 členmi kruhu, z ktorých sú 1 až 3 rovnaké alebo rôzne heteroatómy, obzvlášť dusík, kyslík a/alebo síra, ako i prípadne vo fenylovej časti raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne halogénom, kyanoskupinou a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu a/alebo priamou alebo rozvetvenou alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo priamou alebo rozvetvenou halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 9 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu substituovanú fenylovú, fenoxylovú, benzylovú, benzyloxylovú, fenyletylovú alebo fenyletyloxylovú skupinu.
  3. 3. Oximové deriváty podľa nároku 1, všeobecného vzorca I, v ktorom
    Ar znamená prípadne substituovanú orto-, metá- alebo parafenylénovú, furándiylovú skupinu, tioféndiylovú skupinu, pyroldiylovú skupinu, pyrazoldiylovú skupinu, tiazoldiylovú skupinu, oxazoldiylovú skupinu, izoxazoldiylovú skupinu, tiazoldiylovú skupinu, izotiazoldiylovú skupinu, oxadiazoldiylovú skupinu, tiadiazoldiylovú skupinu, pyridíndiylovú skupinu, pyrimidíndiylovú skupinu, pyridazíndiylovú skupinu, pyrazíndiylovú skupinu, 1,3,4-triazindiylovú skupinu alebo 1,2,3-triazindiylovú skupinu, pričom možné substituenty sú obzvlášť vybrané zo skupiny zahrňujúcej atóm fluóru alebo chlóru, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, metyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu alebo metylsulfonylovú skupinu,
    E znamená niektorú z nasledujúcich skupín
    c' II II II II k CH , •R1 CH , 'R 2 R3
    v ktorých
    Y znamená kyslíkový atóm, atóm síry, metylénovú skupinu alebo alkyliminoskupinu (N-R),
    R znamená metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu alebo sek.butylovú skupinu,
    R1 znamená vodíkový atóm, atóm chlóru, fluóru alebo brómu, kyanoskupinu alebo prípadne fluórom, chlórom, kyano- skupinou, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, propylovú, metoxylovú, etoxylovú, metyltio-, etyltio-, metylamínovú, etylamínovú alebo dimetylamínovú skupinu,
    R2 znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, kyanoskupinu alebo prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, metoxylovú, etoxylovú, metylamínovú, etylamínovú alebo dimetylamínovú skupinu a
    R3 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu alebo prípadne fluórom, kyanoskupinou, metoxyskupinou alebo etoxy- skupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú alebo sek.- butylovú skupinu, allylovú skupinu alebo propargylovú skupinu alebo pripadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú, cyklohexylovú, cyklopropylmetylovú, cyklobutylmetylovú, cyklopentylmetylovú alebo cyklohexylmetylovú skupinu,
    G znamená kyslíkový atóm, prípadne fluórom, chlórom, hydroxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n- propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, trifluór- metylovou skupinou, cyklopropylovou skupinou, cyklobutylovou skupinou, cyklopentylovou skupinou alebo cyklohexylovou skupinou substituovanú metylénovú, dimetylénovú, (etán1,2-diylovú), etén-1,2-diylovú, etín-1,2-diylovú skupinu alebo niektorú z nasledujúcich skupín
    -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, C(R4)=N-O-, -C(R4)=N-O-CH2, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ-, -q-cqN(R5)-, -N=C(R4)-Q-CH2, -CH2-O-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q, -CQ-N(R5)-CQQ- alebo -N(R5)-CQ-Q-CH2-, pričom n znamená číslo 0,1 alebo 2,
    Q znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry,
    R4 znamená vodíkový atóm, kyanoskupinu, prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metoxyskupinou alebo etoxy- skupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.butylovú, metóxylovú, etoxylovú, propoxylovú, butoxylovú, metyltio-, etyltio-, propyltio-, butyltio-, metylamínovú, etylamínovú, propylamínovú, dimetylamínovú alebo dietylamínovú skupinu alebo znamená prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu a
    R5 znamená vodíkový atóm, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, metoxyskupinou alebo etoxyskupinou substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú alebo terc.-butylovú skupinu, alebo prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, karboxy- skupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n- propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklo- pentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, X znamená skupiny -0X1, SX^, -SOX'', SO2XI alebo -NX^X8, pričom
    X\ X2 a X8 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, prípadne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, hydroxyskupínou, aminoskupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metyltioskupinou, etyltioskupinou, metylsulfinylovou skupinou, etylsulfinylovou skupinou, metylsulfonylovou skupinou alebo etylsulfonylovu skupinou, ktoré samotné sú prípadne substituované fluórom a/alebo chlórom, substituovanú metylovú, etylovú, npropylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.-butylovú alebo terc.butylovú skupinu, prípadne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá samotná je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.- butylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, trifluór- metylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, difiuórmetoxy- skupinou alebo trifluórmetoxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, prípadne substituovanú fenylovú, naftylovú, furylovú, tetrahydrofurylovú, benzofurylovú, tetrahydropyranylovú, tienylovú, benzotienylovú, pyrolylovú, dihydropyrolylovú, tetrahydropyrolylovú, benzopyrolylovú, benzodihydropyrolylovú, oxazolylovú, benzoxyzolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, benz- tiazolylovú, izotiazolylovú, imidazolylovú, benz- imidazolylovú, oxadiazolylovú, tiadiazolylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, 1,2,3-triazinylovú, 1,2,4triazinylovú alebo 1,3,5-triazinylovú skupinu, pričom možné substituenty je možné zvoliť zo skupiny zahrňujúcej kyslíkový atóm ako náhrada za dva geminálne vodíkové atómy, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, npropoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, npropyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metylaminoskupinu, etylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, izopropyl- aminoskupinu,' dimetylaminoskupinu, dietylaminoskupinu, acetylovú skupinu, propionylovú skupinu, acetyloxyskupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metoxysulfonyloxyskupinu, etylsulfonyloxyskupinu, hydroxyiminometylovú skupinu, metoxyiminometylovú skupinu, etoxyiminometylovú skupinu, metoxyiminoetylovú skupinu alebo etoxyiminoetylovú skupinu; prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou alebo izopropylovou skupinou substituovanú trimetylénovú (propán-1,3-diylovú), metyléndioxylovú, etyléndioxylovú, cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, ako i prípadne vo fenylovej časti raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxy- skupinou, npropoxyskupinou, izopropoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou alebo trifluórmetoxyskupinou substituovanú fenylovú, fenoxylovú, benzylovú alebo benzyloxylovú skupinu, alebo
    X2 a X3 tvoria spoločne s dusíkovým atómom päťčlenný, šesťčlenný alebo sedemčlenný heterocyklus, ktorý prípadne obsahuje jeden alebo dva ďalšie heteroatómy, ako je dusík, kyslík a/alebo síra,
    Y1 znamená vodíkový atóm, prípadne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, metoxy- skupinou, etoxyskupinou, metyltioskupinou, etyltioskupinou, metylsulfinylovou skupinou, etylsulfinylovou skupinou, metylsulfonylovou skupinou alebo etylsulfonylovou skupinou, ktoré samotné sú prípadne substituované fluórom a/alebo chlórom, substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, šek.-butylovú alebo terc.-butylovú skupinu, prípadne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá samotná je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propoxyskupinou, izo- propoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou alebo trifluór- metoxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, prípadne substituovanú fenylovú, naftylovú, furylovú, tetrahydrofurylovú, benzofurylovú, tetrahydropyranylovú, tienylovú, benzotienylovú, pyrolylovú, dihydropyrolylovú, tetrahydropyrolylovú, benzopyrolylovú, benzodihydropyrolylovú, oxazolylovú, benzoxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, benztiazolylovú, izotiazolylovú, imidazolylovú, benzimidazolylovú, oxadiazolylovú, tiadiazolylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, 1,2,3- triazinylovú, 1,2,4triazinylovú alebo 1,3,5-triazinylovú skupinu, pričom možné substituenty je výhodne možno zvoliť zo skupiny zahrňujúcej:
    kyslíkový atóm ako náhrada za dva geminálne vodíkové atómy, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, metoxy- skupinu, etoxyskupinu, npropoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, npropyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluór- metoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetyltio- skupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metylaminoskupinu, etylaminoskupinu, npropylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, dimetylamino- skupinu, dietylaminoskupinu, acetylovú skupinu, propionylovú skupinu, acetyloxyskupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metoxysulfonyloxyskupinu, etylsulfonyloxyskupinu, hydroxyiminometylovú skupinu, metoxyiminometylovú skupinu, etoxyiminometylovú skupinu, metoxyiminoetylovú skupinu alebo etoxyiminoetylovú skupinu; prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou alebo izopropylovou skupinou substituovanú trimetylénovú (propán-1,3-diylovú), metyléndioxylovú, etyléndioxylovú, cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, ako i prípadne vo fenylovej časti raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, npropoxyskupinou, izopropoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou alebo trifluórmetoxyskupinou substituovanú fenylovú, fenoxylovú, benzylovú alebo benzyloxylovú skupinu, a
    Z znamená prípadne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, metoxyskupinou, etoxy- skupinou, metyltioskupinou, etyltioskupinou, metyl- sulfinylovou skupinou, etylsulfinylovou skupinou, metyl- sulfonylovou skupinou alebo etylsulfonylovou skupinou, ktoré samotné môžu byť substituované fluórom a/alebo chlórom, substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylóvú, sek.-butylovú alebo terc.-butylovú skupinu, prípadne fluórom, chlórom alebo brómom substituovanú allylovú, krotonylovú, 1-metylallylovú, propargylovú alebo 1-metylpropargylovú skupinu, prípadne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou - ktorá samotná je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.butylovou skupinou, terc.- butylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou alebo trifluór- metoxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n- propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, alebo prípadne substituovanú fenylovú, naftylovú, furylovú, tetrahydrofurylovú, benzofurylovú, tetrahydropyranylovú, tienylovú, benzotienylovú, pyrolylovú, dihydropyrolylovú, tetrahydropyrolylovú, benzopyrolylovú, benzodihydro- pyrolylovú, oxažolylovú, benzoxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, benztiazolylovú, izotiazolylovú, imidazolylovú, benzimidazolylovú, oxadiazolylovú, tiadiazolylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, 1,2,3- triazinylovú, 1,2,4triazinylovú alebo 1,3,5- triazinylovú, fenyloxylovú, naftyloxylovú, furyloxylovú, tetrahydrofuryloxylovú, benzofuryloxylovú, tetrahydro- pyranyloxylovú,. tienyloxylovú, benzotienyloxylovú, pyrolyloxylovú, dihydropyrolyloxylovú, tetrahydropyrolyl- oxylovú, benzopyrolyloxylovú, benzodihydropyrylyloxylovú, oxazolyloxylovú, benzooxazolyloxylovú, izooxazolyloxylovú, tiazolyloxylovú, benztiazolyloxylovú, izotiazolyloxylovú, imidazolyloxylovú, benzimidazolyloxylovú, oxadiazolyl- oxylovú, tiadiazolyloxylovú, pyridinyloxylovú, pyrimidinyloxylovú, pyridazinyloxylovú, 1,2,3-triazinyloxylovú, 1,2,4-triazinyloxylovú, 1,3,5-triazinyloxylovú, fenyltio-, naftyltio-, furyltio-, tetrahydrofuryltio-, benzofuryltio-, tetrahydropyranyltio-, tienyltio-, benzo- tienyltio-, pyrolyltio-, dihydropyrolyltío-, tetrahydropyrolyltio-, benzopyrolyltio-, oxazolyltio-, benz- oxazolyltio-, izoxazolyltio-, tiazolyltio-, benzotiazolyltio-, izotiazolyltio-, imidazolyltio-, benzimidazolyltio-, oxadiazolyltio-, tiadiazolyltio-, pyridinyltio-, pyrimidinyltio-, pyridazinyltio-, pyrazinyltio-, 1,2,3-triazinyltio-, 1,2,4-triazinyltio-, 1,3,5-triazinyltio, fenylamínovú, naftylamínovú, furylamínovú, tetrahydrofurylamínovú, benzofurylamínovú, tetrahydropyranylamínovú, tienylamínovú, benzotienylamínovú, pyrolylamínovú, dihydropyrolylamínovú, tetrahydropyrolyl- amínovú, benzopyrolylamínovú, benzodihydropyrolylamínovú, oxazolylamínovú, benzoxazolylamínovú, izoxazolylamínovú, tiazolylamínovú, benztiazolylamínovú, izotiazolylamínovú, imidazolylamínovú, benzimidazolylamínovú, oxadiazolyl- amínovú, tiadiazolylamínovú, pyridinylamínovú, pyrimidinylamínovú, pyridazinylamínovú, pyrazinylamínovú, 1,2,3-triazinylamínovú, 1,2,4triazinylamínovú alebo 1,3,5-triazinylamínovú skupinu, pričom možné substituenty sú výhodne zvolené zo skupiny zahrňujúcej/ fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovú skupinu, tiokarbamoylovú skupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, npropoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, npropyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórmetyl- tioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifíuórmetyl- sulfínylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metylaminoskupinu, etylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, izopropylaminoskupinu, dimetylaminoskupinu, dietylamino- skupinu, acetylovú skupinu, propioriylovú skupinu, acetyloxyskupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metylsulfonyloxyskupinu, hydroxyiminometylovú skupinu, metoxyiminometylovú skupinu, etylsulfonyloxyskupinu, hydroxyiminoetylovú skupinu, etoxyiminometylovú skupinu, metoxyiminoetylovú skupinu; prípadne raz alebo niekoľkokrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n propylovou skupinou alebo izopropylovou skupinou substituovaná trimetylénová skupina (propán-1,3-diylová skupina), metyléndioxyskupina alebo etyléndioxyskupina, cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina alebo prípadne vo fenylovej časti, prípadne v heteroarylovej časti raz alebo niekoľkokrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, nitroskupinou, karboxyskupinou, karbamoylovou skupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, npropylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terc.- butylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou alebo trifluórmetoxyskupinou substituovanú fenylovú, fenoxylovú, benzylovú alebo benzyloxylovú skupinu.
  4. 4. Oximové deriváty podľa nároku 1, všeobecného vzorca I, v ktorom
    Ar znamená orto-fenylénovú skupinu, pyridín-2,3-diy!ovú skupinu alebo tiofén-2,3-diylovú skupinu,
    E znamená niektorú z nasledujúcich skupín v ktorých
    R1 a R2 znamená metoxyskupinu
    G znamená kyslíkový atóm, metylénovú skupinu alebo niektorú z nasledujúcich skupín
    -CH2-O-, -O-CH2-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -S(O)n-CH2-, -C(R4)=N-O-, -0N=C(R4)-, -C(R4)=N-O-CH2, -N(R5)- alebo -CH2-O-N=C(R4)-, pričom n znamená číslo 0, 1 alebo 2,
    R4 znamená vodíkový atóm, metylovú skupinu alebo etylovú skupinu a
    R8 znamená vodíkový atóm, metylovú skupinu alebo etylovú skupinu a
    X znamená skupiny -OX^, SX-*, -SOX-*, SO2X^ alebo -NX2X3, pričom
    X1, X2 a X3 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, metoxyskupinou, metyltioskupinou, ktoré samotné sú prípadne substituované fluórom a/alebo chlórom, substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, nbutylovú, izobutylovú, sek.-butylovú alebo terc.-butylovú skupinu, prípadne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá samotná je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, metylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou alebo trifluórmetoxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, npropylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, prípadne substituovanú fenylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, 1,2,3-triazinylovú, 1,2,4-triazinylovú alebo 1,3,5-triazinylovú skupinu, pričom možné substituenty je možné zvoliť zo skupiny zahrňujúcej atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, ízopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, trifluórmetylsulfinylovú metoxykarbonylovú difluórmetyltioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metoxyiminometylovú skupinu, etoxyiminometylovú skupinu, metoxyiminoetylovú skupinu alebo etoxyiminoetylovú skupinu; prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou alebo etylovou skupinou substituovanú metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu, ako i prípadne vo fenylovej časti raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou alebo trifluórmetoxyskupinou substituovanú fenylovú, fenoxylovú, benzylovú alebo benzyloxylovú skupinu, alebo
    X2 a X3 tvoria spoločne s dusíkovým atómom prípadne vyššie uvedeným spôsobom substituovaný pyrazolový, imidazolový alebo triazolový kruh,
    Y1 znamená vodíkový atóm, prípadne fluórom, chlórom, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, metoxy- skupinou, metyltioskupinou, ktoré samotné sú prípadne substituované fluórom a/alebo chlórom, substituovanú metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú, n-butylovú, izobutylovú, sek.butylovú alebo terc.-butylovú skupinu, prípadne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, karboxyskupinou, fenylovou skupinou, ktorá samotná je prípadne substituovaná fluórom, chlórom, metylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou alebo trifluórmetoxyskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, metoxykarbonylovou skupinou alebo etoxykarbonylovou skupinou substituovanú cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu, prípadne substituovanú fenylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, 1,2,3-triazinylovú, 1,2,4triazinylovú alebo 1,3,5-triazinylovú skupinu, pričom možné substituenty je výhodne možno zvoliť zo skupiny zahrňujúcej:
    atóm fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.- butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltioskupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyltioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórmetyl- tioskupinu, trifluórmetyltioskupinu, trifluórmetyl- sulfinylovú skupinu, trifluórmetylsulfonylovú skupinu, metoxykarbonylovú skupinu, metoxyiminometylovú skupinu, etoxykarbonylovú etoxyiminometylovú skupinu, skupinu, metoxyiminoetylovú skupinu alebo etoxyiminoetylovú skupinu; prípadne raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou alebo etylovou skupinou substituovanú metyléndioxylovú alebo etyléndioxylovú skupinu, ako i prípadne vo fenylovej časti raz alebo niekoľkokrát, rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, npropoxyskupinou, izopropoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou alebo trifluórmetoxyskupinou substituovanú fenylovú, fenoxylovú, benzylovú alebo benzyloxylovú skupinu, a
    Z znamená prípadne substituovanú fenylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú, pyridazinylovú, pyrazinylovú, 1,2,3- triazinylovú, 1,2,4-triazinylovú alebo
    1,3,5-triazinylovú, fenyloxylovú, pyridinyloxylovú, pyrimidinyloxylovú, pyridazinyloxylovú, 1,2,3-triazinyloxylovú, 1,2,4- triazinyloxylovú, 1,3,5triazinyloxylovú, fenyltio-, pyridinyltio-, pyrimidinyltio-, pyridazinyltio-, pyrazinyl- tio-, 1,2,3-triazinyltio-, 1,2,4-triazinyltio-, 1,3,5- triazinyltio, fenylamínovú, pyridinylamínovú, pyrimidinylamínovú, pyridazinylamínovú, pyrazinylamínovú, 1,2,3-triazinylamínovú, 1,2,4-triazinylamínovú alebo 1,3,5triazinylamínovú skupinu, pričom možné substituenty sú výhodne zvolené zo skupiny zahrňujúcej.:
    fluór, chlór, bróm, kyanoskupinu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, npropylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu, terc.-butylovú skupinu, metoxyskupinu, etoxy- skupinu, n-propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, metyltio- skupinu, etyltioskupinu, n-propyltioskupinu, izopropyl- tioskupinu, metylsulfinylovú skupinu, etylsulfinylovú skupinu, metylsulfonylovú skupinu, etylsulfonylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, difluórmetoxyskupinu, trifluórmetoxyskupinu, difluórmetyltioskupinu, trifluórmetyltio- skupinu, trifluórmetylsulfinylovú skupinu, trifluór- metylsulfonylovú skupinu, metoxykarbonylovú skupinu, etoxykarbonylovú skupinu, metoxyiminometylovú skupinu, etoxyiminometylovú skupinu, metoxyiminoetylovú skupinu, etoxyiminoetylovú skupinu; prípadne raz alebo niekoľkokrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, metylovou skupinou alebo etylovou skupinou substituovanú metyléndioxyskupinu alebo etyléndioxyskupinu alebo prípadne vo fenylovej časti raz alebo niekoľkokrát rovnako alebo rôzne fluórom, chlórom, brómom, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, n-propylovou skupinou, izopropylovou skupinou, n-butylovou skupinou, izobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, trifluórmetylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, n-propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou alebo trifluór- metoxyskupinou substituovanú fenylovú, fenoxylovú, benzylovú alebo benzyloxylovú skupinu.
  5. 5. Spôsob výroby oximových derivátov všeobecného vzorca I podľa nároku
    1, vyznačujúci sa tým, že sa nechajú reagovať
    a) tiokarbonylové deriváty všeobecného vzorca II
    S (H) v ktorom majú Ar, E, G, X1 a Z vyššie uvedený význam, s derivátmi hydroxylaminu všeobecného vzorca III
    H2N-O-Y1 (III).
    v ktorom má Y”! vyššie uvedený význam, v
    alebo s ich adičnými soľami s kyselinami, prípadne za prítomnosti reakčného * pomocného činidla a prípadne za prítomnosti zried’ovacieho činidla, alebo sa
    b) amidderiváty všeobecného vzorca IV (IV) v ktorom majú Ar, E, G, X3 a Z vyššie uvedený význam, zvyčajným spôsobom alkylujú a takto získané iminoderiváty všeobecného vzorca IVa s Alk (IVa) v ktorom majú Ar, E, G, a Z vyššie uvedený význam a
    Alk znamená alkylovú skupinu, výhodne metylovú skupinu, sa prípadne bez izolácie nechajú reagovať s derivátmi hydroxylaminu všeobecného vzorca III alebo s jeho adičnými soľami s kyselinami, pripadne za prítomnosti reakčného pomocného činidla a prípadne za prítomnosti zried’ovacieho činidla, alebo sa
    c) amidderiváty všeobecného vzorca V
    II s (V) v ktorom majú Ar, E, G, Y1 a Z vyššie uvedený význam, zvyčajným spôsobom alkylujú a takto získané oximy všeobecného vzorca Va
    N^O-Y1 'c*
    I
    S Alk (Va) v ktorom majú Ar, E, G, Y^ a Z vyššie uvedený význam sa prípadne bez izolácie nechajú reagovať s amínmi všeobecného vzorca VI ΗΝχ2χ3 (VI), v ktorom majú χ2 a Χθ vyššie uvedený význam, prípadne za prítomnosti zrieďovacieho činidla.
  6. 6. Prostriedok na hubenie škodcov, vyznačujúci sa tým, že obsahuje aspoň jeden oximový derivát všeobecného vzorca I podľa nároku 1.
  7. 7. Použitie oximových derivátov všeobecného vzorca I podľa nárokov 1 až 5 na hubenie škodcov.
  8. 8. Spôsob hubenia škodcov, vyznačujúci sa tým, že sa oximové deriváty všeobecného vzorca I podľa nároku 1 nechajú pôsobiť na škodcov a/alebo ich životný priestor.
  9. 9. Spôsob výroby prostriedkov na hubenie škodcov, vyznačujúci sa tým, že sa oximové deriváty všeobecného vzorca I podľa nárokov 1 až 5 zmiešajú s plnidlami a/alebo povrchovo aktívnymi činidlami.
SK1136-96A 1994-03-10 1995-02-27 Oxime derivatives and their use as pesticides SK113696A3 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4408006 1994-03-10
DE4414986 1994-04-29
DE4422154A DE4422154A1 (de) 1994-04-29 1994-06-24 Oxim-Derivate
PCT/EP1995/000708 WO1995024383A1 (de) 1994-03-10 1995-02-27 Oxim-derivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK113696A3 true SK113696A3 (en) 1997-06-04

Family

ID=27206156

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1136-96A SK113696A3 (en) 1994-03-10 1995-02-27 Oxime derivatives and their use as pesticides

Country Status (12)

Country Link
US (1) US6177463B1 (sk)
EP (1) EP0749419B1 (sk)
JP (1) JPH09510195A (sk)
AU (1) AU1759995A (sk)
BR (1) BR9507016A (sk)
HU (1) HUT75608A (sk)
IL (1) IL112899A0 (sk)
MX (1) MX9603516A (sk)
PL (1) PL178612B1 (sk)
RU (1) RU2154629C2 (sk)
SK (1) SK113696A3 (sk)
WO (1) WO1995024383A1 (sk)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6235887B1 (en) 1991-11-26 2001-05-22 Isis Pharmaceuticals, Inc. Enhanced triple-helix and double-helix formation directed by oligonucleotides containing modified pyrimidines
US6268312B1 (en) 1994-04-01 2001-07-31 Shionogi & Co., Ltd. Oxime derivative and bactericide containing the same as active ingredient
WO1995026956A1 (fr) 1994-04-01 1995-10-12 Shionogi & Co., Ltd. Derive d'oxime et bactericide le contenant en tant qu'ingredient actif
DE19710609A1 (de) * 1997-03-14 1998-09-17 Bayer Ag Substituierte Aminosalicylsäureamide
MXPA05009730A (es) * 2003-03-13 2005-11-04 Ono Pharmaceutical Co Compuestos derivados de iminoeter y farmacos que contienen los compuestos como ingrediente activo.
US7420083B2 (en) * 2003-09-25 2008-09-02 Wyeth Substituted aryloximes
DE502005003114D1 (de) * 2004-06-17 2008-04-17 Basf Se Verwendung von (e)-5-(4-chlorbenzyliden)-2,2-dimethyl-1-(1h-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol zur bekämpfung des rostbefalls an sojapflanzen
DK2307007T3 (da) * 2008-07-23 2014-11-10 Novartis Ag Sphingosin-1-phosphat-receptormodulatorer samt deres anvendelse til behandling af muskelinflammation

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2039474B (en) * 1979-01-17 1983-05-25 Union Carbide Corp Process for preparing organo thioaldoximes
US4268525A (en) * 1980-04-28 1981-05-19 Mobil Oil Corporation Amidoximether insecticides
GB8422701D0 (en) * 1984-09-07 1984-10-10 Shell Int Research Ether herbicides
JPS63166808A (ja) * 1986-12-29 1988-07-11 Mitsubishi Petrochem Co Ltd ２−ニトロ−５−（置換フエノキシ）ベンゾヒドロキシム酸誘導体系除草剤
DE4030038A1 (de) 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
GB9218541D0 (en) 1991-09-30 1992-10-14 Ici Plc Fungicides
JPH07508272A (ja) * 1992-06-26 1995-09-14 ゼネカ・リミテッド ４−アシルアミノベンズアミド類及びこれらの殺菌剤としての使用
GB9226734D0 (en) * 1992-12-22 1993-02-17 Ici Plc Fungicides
GB9307247D0 (en) * 1993-04-07 1993-06-02 Zeneca Ltd Fungicidal compounds

Also Published As

Publication number Publication date
BR9507016A (pt) 1997-09-09
HU9602462D0 (en) 1996-11-28
EP0749419B1 (de) 2001-10-24
AU1759995A (en) 1995-09-25
MX9603516A (es) 1997-03-29
WO1995024383A1 (de) 1995-09-14
EP0749419A1 (de) 1996-12-27
PL178612B1 (pl) 2000-05-31
IL112899A0 (en) 1995-06-29
PL316192A1 (en) 1996-12-23
JPH09510195A (ja) 1997-10-14
HUT75608A (en) 1997-05-28
US6177463B1 (en) 2001-01-23
RU2154629C2 (ru) 2000-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK16696A3 (en) Substituted azadioxacycloalkenes, manufacturing method, fungicidal agents containing these substances, inhibition method of undesireble funguses and application of these compounds
US5773445A (en) 3-methoxy-phenyl-acrylic acid methyl esters
SK113696A3 (en) Oxime derivatives and their use as pesticides
EP0805805B1 (de) Substituierte arylazadioxacycloalkene fungizide
EP0623604A2 (de) Oxa(Thia)-diazol-oxy-phenyl-acrylate als Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0840721B1 (de) Carbonsäureamidderivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
JPH10502911A (ja) アミノ酸誘導体及びその有害生物防除剤としての使用
SK107597A3 (en) Fungicidal aza-heterocycloalkenes, producing method thereof, agents for killing the pests containing the same, method of killing the pests and use said compounds
JPH10505075A (ja) イミジン酸誘導体及びその有害生物防除剤としての使用
CZ254696A3 (en) Oxime derivatives, process of their preparation and their use for fighting pest
CZ147396A3 (en) Derivatives of 2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid and their use for pest fighting
DE4405428A1 (de) 2-Oximino-2-thienyl-essigsäurederivate
JPH10502934A (ja) 殺菌・殺カビ剤としての２−イミダゾリジノン誘導体
CZ220696A3 (en) Derivatives of hydroxamic acid, process of their preparation and their use as fungicidal agents
DE4419587A1 (de) Heterocyclische Imino-Derivate
EP0820436B1 (de) Substituierte cycloalkene und ihre verwendung als mikrobizide, insbesondere als fungizide
SK49498A3 (en) Fluoromethoxyacrylic acid derivatives and their use as pest control agents
JPH07285944A (ja) シクロプロピル−エチル−アゾール
EP0796253A1 (de) Fungizide 1,3,4-oxathiazol-2-one
DE19510297A1 (de) Substituierte Heterocycloalkene
MXPA97009087A (en) Piridil-tiazoles and its employment for the protection of plants against the attack of microorganis
WO1995008537A1 (de) Pyridin-3-imino-thioester und deren verwendung als fungizide
DE4419710A1 (de) Pyridin-3-imino-thioester
WO1995008538A1 (de) Pyridin-3-imino-thioester und deren verwendung als fungizide
DE4422154A1 (de) Oxim-Derivate