HUT75608A - Oxime derivatives, process for their preparation and their use as pesticides - Google Patents

Oxime derivatives, process for their preparation and their use as pesticides Download PDF

Info

Publication number
HUT75608A
HUT75608A HU9602462A HU9602462A HUT75608A HU T75608 A HUT75608 A HU T75608A HU 9602462 A HU9602462 A HU 9602462A HU 9602462 A HU9602462 A HU 9602462A HU T75608 A HUT75608 A HU T75608A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
cyano
optionally
alkyl
methyl
substituted
Prior art date
Application number
HU9602462A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9602462D0 (en
Inventor
Heinz-Wilhelm Dehne
Stefen Dutzmann
Bernd Gallenkamp
Herbert Gayer
Peter Gerdes
Gerd Haenssler
Bernd-Wieland Krueger
Klaus Stenzel
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE4422154A external-priority patent/DE4422154A1/de
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of HU9602462D0 publication Critical patent/HU9602462D0/hu
Publication of HUT75608A publication Critical patent/HUT75608A/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/10—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
    • C07C259/14—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
    • C07C259/18—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/58—Derivatives of thiocarboxylic acids, the doubly-bound oxygen atoms being replaced by nitrogen atoms, e.g. imino-thio ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/60—Thiocarboxylic acids having sulfur atoms of thiocarboxyl groups further doubly-bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Oxim-származékok, előállítási eljárásuk, valamint alkalmazásuk kártevőírtószerként
A találmány új oxim-származékokra, az előállításukra szolgáló különböző eljárásokra, valamint kártevőírtószerként való alkalmazásukra vonatkozik.
Ismert, hogy különböző alkoxi-imino- és alkoxi-metilén-acetamid-származékok fungicid tulajdonságúak (EP-A 398 692, EP-A 468 775, DE-A 40 30 038 és WO-A 92/13 830 számú szabadalmi leírások).
Ezen ismert vegyületek hatásossága azonban különösen alacsonyabb felhasználási mennyiségekben és koncentrációkban nem minden felhasználási területen teljesen kielégítő.
A fentiek alapján a találmányunk új, (I) általános képletű oxim-származékokra, valamint előállítási eljárásukra és kártevőírtószerként való alkalmazásukra vonatkozik.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek képletében
Ar jelentése adott esetben szubsztituált arilén- vagy heteroarilén-csoport,
E jelentése vegyértékkötés vagy egy l-alkén-l,l-diil-csoport, amely a 2-helyzetben R1 csoportot tartalmaz, vagy egy 22
-aza-l-alkén-l,l-diil-csoport, amely a 2-helyzetben egy R
84291-1174 OE/Hoj
- 2 • · · · · · · • · ··· ··· • · * · • · · · · · · csoportot tartalmaz vagy egy 3-aza-l-propán-2,3-diil-csoport, amely a 3-helyzetben egy R csoportot és az
1-helyzetben egy R1 csoportot tartalmaz, vagy egy 1-aza-l-propén-2,3-diil-csoport, amely az 1-helyzetben egy R2 csoportot tartalmaz, vagy egy l,3-diaza-l-propén-2,3-diil-csoport, amely a 3-helyzetben egy R csoportot és az
1-helyzetben egy R2 csoprotot tartalmaz, vagy jelenthet egy adott esetben szubsztituált iminocsoportot (aza-metilén, N-R3),
R jelentése alkil-csoport,
R1 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, ciano- vagy adott esetben szubsztituált alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, alkil-amino- vagy dialkil-amino-csoport,
R2 jelentése hidrogénatom, amino-, ciano- vagy adott esetben szubsztituált alkil-, alkoxi-, alkil-aminovagy dialkil-amino-csoport, és
R jelentése hidrogénatom, ciano-, vagy adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil- vagy cikloalkil-alkil-csoport,
G jelentése oxigénatom vagy adott esetben halogénatommal, hidroxi-, alkil-, halogén-alkil- vagy cikloalkil-csoporttal szubsztituált alkán-diil-, alkén-diil-, oxaalkén-diil- vagy alkin-diil-csoport vagy valamely következő csoport:
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-; -Q-CH2-, -cq-q-ch2-,-ch2-q-cq-, -q-cq-ch2-, -q-cq-q-ch2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R4)=N-O-, -C(r4)=N-O-CH2-, -N(R5) -, -CQ-N(R5) -, -N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5) -, -N=C(R4)-Q-CH2-, • · · • · · · · · • · · · · • · · · • · · · · · ·
- 3 -CH2-O-N=C(r4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(r5)-CQ-Q-, -N(R5)-CQ-Q-CH2-, -CQ-CH2-,-N=N-C(R4)=N-O-, amely képletekben n értéke 0, 1 vagy 2,
Q jelentése oxigén- vagy kénatom,
R4 jelentése hidrogénatom, ciano- vagy adott esetben szubsztituált alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, alkil-amino-, dialkil-amino- vagy cikloalkil-csoport, és
R5 jelentése hidrogénatom, hidroxi-, ciano- vagy adott esetben szubsztituált alkil-, alkoxi- vagy cikloalkil-csoport,
X jelentése egy következő képletnek megfelelő csoport: -OX ,
-SX1, -SO2x', -SOX^ -ΝΧ2χ3 amely képletben 12 3
X , X és X jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, vagy adott esetben szubsztituált alkil-, cikloalkil-, aril- vagy egy hetrociklusos csoport, vagy
X és X együttesen a nitrogénatommal egy adott esetben szubsztituált heterociklusos csoportot képeznek,
Y jelentése hidrogénatom vagy adott esetben szubsztituált alkil-, cikloalkil-, aril- vagy hetrociklusos csoport, és
Z jelentése adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aril-, aril-oxi-, aril-tio-, aril-amino-, heterociklil-, heterociklil-oxi-, heterociklil-tio- vagy heterociklil-amino-csoport.
A találmány szerinti (I) általános képletnek megfelellő új oxim-származékokat a találmány szerinti eljárással úgy állítjuk elő, hogy • ·
- 4 a) egy (II) általános képletű tiokarbonil-származékot - a képletben Ar, E, G, X1 és Z jelentése a fenti - egy (III) általános képletű hidroxil-amin-származékkal - a képletben Y jelentése a fenti - vagy annak savaddiciós sójával reagáltatjuk, adott esetben hígítószer, valamint adott esetben egy reakció-segédanyag jelenlétében, vagy
b) egy (IV) általános képletű amid-származékot - a képletben Ar, E, G, X és Z jelentése a fenti - ismert módon alkilezünk és a kapott (IVa) általános képletű imino-származékot - a képletben Ar, E, G, X3 és Z jelentése a fenti és Alk jelentése alkilcsoport, előnyösen metilcsoport - adott esetben izolálás nélkül egy (III) általános képletű hidroxil-amin-származékkal vagy annak savaddiciós sójával reagáltatjuk adott esetben hígítószer és adott esetben reakció-segédanyag jelenlétében, vagy
c) egy (V) általános képletű amid-származékot - a képletben Ar, E, G, Y1 és Z jelentése a fenti - a szokásos módon alkilezünk és a kapott (Va) általános képletű oximot - a képletben Ar, E, G, Y1, Z és Alk jelentése a fenti - adott esetben izo2 lálás nélkül egy (VI) általános képletű aminnal - a képletben X és X jelentése a fenti - reagáltatjuk adott esetben hígítószer jelenlétében.
Azokat az (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében X=SOX1 vagy SO2X1 képletnek megfelelő csoport, úgy állítjuk elő, hogy a megfelelő (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében Χ=8Χ! csoport, ismert módon oxidáljuk, így például hidrogén-peroxiddal vagy valamely szerves persavval.
• ·
- 5 ·· • · · » • ··» ·· ·
A fenti, találmány szerinti (I) általános képletnek megfelelő új, oxim-származékok igen erős fungicid hatást mutatnak.
A találmány szerinti vegyületek adott esetben különböző lehetséges izomerek formáiban, különösen az E- és Z-izomerek formáiban és adott esetben optikai izomerjeik és diasztereomerjeik formájában is előfordulnak. Ily módon a találmány oltalmi körébe tartoznak az E- és Z-izomerek, valamint bármilyen további lehetséges izomerek és mindezek tetszőleges keverékei is.
Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
Ar jelentése adott esetben szubsztituált fenilén- vagy naftilénvagy egy 5- vagy 6-tagú arilén-csoport, amely legalább egy oxigén-, kén- vagy nitrogénatomot és adott esetben egy vagy két további nitrogénatomot tartalmaz, és ezek leheteséges szubsztituensei előnyösen valamely következő csoport: halogénatom, ciano-, nitro-, amino-, hidroxi-, formil-, karboxil-, karbamoil-, tio-karbamoil-, egyenes vagy elágazó láncú alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, alkil-szulfonil- vagy alkil-szulfonil-csoport, amelyek mindegyike 1-6 szénatomot tartalmaz, továbbá egyenes vagy elágazó láncú alkenil-, alkenil-oxi- vagy alkinil-oxi-csoport, amelyek mindegyike 2-6 szénatomot tartalmaz, továbbá egyenes vagy elágazó láncú halogén-alkil-, halogén-alkoxi-, halogén-alkil-tio-, halogén-alkil-szulfinil- vagy halogén-alkil-szulfonil-csoport, amelyek mindegyike 1-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmaz, továbbá, egyenes vagy elágazó láncú halogén-alkenil- 6 vagy halogén-alkenil-oxi-csoport, amelyek mindegyike 2-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmaz, továbbá egyenes vagy elágazó láncú alkil-amino-, dialkil-amino-, alkil-karbonil-, alkil-karbonil-oxi-, » alkoxi-karbonil-, alkil-szulfonil-oxi-, hidroxi-imino-alkilvagy alkoxi-imino-alkil-csoport, amelyek mindegyike 1-6 szénatomot tartalmaz az alkilcsoportban, adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözően halogénatommal, és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomot és 1-9 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal szubsztituált kétszeresen kapcsolódó alkilén- vagy dioxi-alkilén-csoport, amelyek mindegyike 1-6 szénatomot tartalmaz,
E jelentése vegyértékkötés vagy valamely következő képletnek megfelelő csoport:
Y.
c
II
CH , ’R XR2
amely képletekben
Y jelentése oxigén- vagy kénatom, metilén (CH2)vagy alkil-imino- (N-R) csoport,
R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport,
R1 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, ciano-, vagy adott esetben halogénatommal, ciano- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált alkil-,
- 7 VtH » · · * « · • **· *·· * * r alkoxi-, alkil-tio-, alkil-amino- vagy dialkil-amino-csoport, amelyek mindegyikében az alkilcsoport 1-6 szénatomos,
R jelentése hidrogénatom, amino-, ciano- vagy adott esetben halogénatommal, ciano- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált alkil-, alkoxi-, alkil-amino vagy dialkil-amino-csoport, amelyek mindegyikében az alkilcsoport 1-6 szénatomos,
R jelentése hidrogénatom, ciano- vagy adott esetben halogénatommal, ciano- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoport, amelyek mindegyike max. 6 szénatomot tartalmaz vagy adott esetben halogénatommal, ciano-, karboxil-, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált cikloalkil- vagy cikloalkil-alkil-csoport, amelyek mindegyike a cikloalkil részben 3-6 szénatomot és adott esetben az alkil részben 1-4 szénatomot tartalmaz,
G jelentése oxigénatom, adott esetben halogénatommal, hidroxil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkil-csoporttal szubsztituált alkán-diil-, alkén-diil-, oxaalkén-diil-, alkinil-diil-csoport, amelyek mindegyike max. 4 szénatomot tartalmaz vagy jelenthet még valamely következő csoportot is:
- 8 -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-; -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -q-cq-ch2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R4)=N-0-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5) -, -CQ-N(R5) -N(R5)-CQ-,
-Q-CQ-N(R5) -, -N=C(R4)-Q-CH2-, -CH2-O-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q-, -N(R5)-CQ-Q-CH2-, -CQ-CH2-,-N=N-C(R4)=N-O-, amely képletekben n érétéke 0, 1 vagy 2,
Q jelentése oxigén- vagy kénatom,
R4 jelentése hidrogénatom, ciano- vagy adott esetben halogénatommal, ciano- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-csoporttal szubsztituált alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, alkil-amino- vagy dialkil-amino-csoport, amelyekben az alkilcsoport 1-6 szénatomos vagy jelenthet adott esetben halogénatommal, ciano-, karboxil-, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkil-csoportot is, és
R5 jelentése hidrogénatom, hidroxi-, ciano- vagy adott esetben halogénatommal, ciano- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-csoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy adott esetben halogénatommal, ciano-, karboxil-, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkil-csoport, • · · · · ·
- 9 X jelentése valamely következő általános képletű csoport:
-OX1, -SX1, -SOX1, -SO2X1 vagy -NX2X3 amely képletekben
X1, X2 és X3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben halogénatommal, ciano-, hidroxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil- vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoporttal (amelyek mindegyike adott esetben halogénatommal, szubsztituálva lehet) szubsztituált 1-8 szénatomos alkilcsoport, adott esetben halogénatommal, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituált fenil-, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1 -4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkil, adott esetben szubsztituált fenil-, naftilvagy adott esetben benzolcsoporttal kondenzált heterociklil-csoport, amely 5- vagy 6-tagú, amelyek közül legalább egy oxigén-, kén- vagy nitrogénatom és adott esetben egy vagy két további atom nitrogénatom, és ezen csoportok lehetséges szubsztituensei előnyösen a következők: oxigénatom (két geminális hidrogénatom helyén), halogénatom, ciano-, nitro-, amino-, hidroxi-, formil-, karboxil-, karbamoil-, tiokarbamoil-, 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, alkil-szulfinil- vagy alkil-szulfonil-csoport, egyenes • · • · · · ·> · · · · · ·
- 10 vagy elágazó láncú 2-6 szénatomos alkenil- vagy alkenil-oxi-csoport, egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos és 1-13 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, halogén-alkoxi-, halogén-alkil-tio-, halogén-alkil-szulfinilvagy halogén-alkil-szulfonil-csoport, egyenes vagy elágazó láncú 2-6 szénatomos és 1-13 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkenil- vagy halogén-alkenil-oxi-csoport, egyenes vagy elágazó láncú az alkilcsoportban 1-6 szénatomot tartalmazó alkil-amino-, dialkil-amino-, alkil-karbonil-, alkil-karbonil-oxi-, alkoxi-karbonil-, alkil-szulfonil-oxi-, hidroxi-imino-alkil- vagy alkoxi-imino-alkil-csoport, adott esetben azonos vagy különböző halogénatommal, és/vagy 1 -4 szénatomos alkil-, és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos és 1-9 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal szubsztituált kétértékű, 1 -6 szénatomos alkilén- vagy dioxi-alkilén-csoport, 3-6 tagú cikloalkil-csoport,
3-7 gyűrűtagú 1-3 azonos vagy különböző heteroatomot, különösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó heterociklil- vagy heterocilklil-metil-csoport, valamint adott esetben a fenil részen egyszeresen vagy többszörösen, azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-, és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkil-, és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos • · ··
és 1-9 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkoxi-, és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos és 1-9 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituált fenil-, fenoxi-, benzil-, benzil-oxi-, fenil-etil- vagy fenil fenil-etil-oxi-csoport, vagy
2x3 * x xx
X és X együttesen a nitrogénatommal egy 3-8-tagú gyűrűt képeznek,
Y1 jelentése adott esetben halogénatommal, ciano-, hidroxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil- vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoporttal (amelyek mindegyike adott esetben halogénatommal, szubsztituálva lehet) szubsztituált 1-8 szénatomos alkilcsoport, adott esetben halogénatommal, ciano-, karboxi-, fenil-csoporttal (amely adott esetben halogénatommal, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituálva van), 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkil-csoport, adott esetben szubsztituált fenil-, naftil- vagy (adott esetben benzolcsoporttal kondenzált) 5- vagy 6-tagú heterociklil-csoport, amely gyűrűtagok közül legalább egy oxigén-, kén- vagy nitrogénatom és adott esetben egy vagy két további nitrogénatom, és a lehetséges szubsztituensek előnyösen a következők lehetnek: oxigénatom (két geminális
- 12 hidrogénatom helyén), halogénatom, ciano-, nitro-, amino-, hidroxi-, formil-, karboxi-, karbamoil-, tio-karbamoil-, egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, alkil-szulfinil- vagy alkil-szulfonil-csoport, egyenes vagy elágazó láncú 2-6 szénatomos alkenil- vagy alkenil-oxi-csoport, egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos és 1-13 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, halogén-alkoxi-, halogén-alkil-tio-, halogén-alkil-szulfmil- vagy halogén-alkil-szulfonil-csoport, egyenes vagy elágazó láncú 2-6 szénatomos és 1-13 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkenil- vagy halogén-alkenil-oxi-csoport, egyenes vagy elágazó láncú az egyes alkilcsoportban 1 -6 szénatomot tartalmazó alkil-amino-, dialkil-amino-, alkil-karbonil-, alkil-karbonil-oxi-, alkoxi-karbonil-, alkil-szulfonil-oxi-, hidroxi-imino-alkilvagy alkoxi-imino-alkil-csoport, adott esetben egyszeresen vagy többszörösen azonos vagy különböző halogénatommal, és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkil- és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos és 1-9 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal szubsztituált kétszeresen kapcsolódó 1-6 szénatomos alkilén- vagy dioxi-alkilén-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 3-7-tagú heterociklil- vagy heterociklil-metil-csoport, amely gyűrutagok közül 1-3 azonos vagy különböző heteroatom, különösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatom, adott esetben a fenil részen egyszeresen vagy többszörösen azonos vagy különböző haló- 13 génatommal, ciano- és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkil- és/vagy egyenes vagy elágazó láncú és 1-9 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil- és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkoxi- és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos és 1-9 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituált fenil-, fenoxi-, benzil-, benzil-οχί-, fenil-etil- vagy fenil-etil-oxi-csoport,
Z jelentése adott esetben halogénatommal, ciano-, hidroxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil- vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoporttal (amelyek adott esetben halogénatommal, szubsztituálva lehetnek) szubsztituált 1-8 szénatomos alkilcsoport, adott esetben halogénatommal, ciano-, karboxi-, fenil- (amely adott esetben halogénatommal, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituálva van), 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkil-csoport, adott esetben szubsztituált fenil-, fenoxi-, fenil-tio-, fenil-amino-, naftil-, naftil-oxi-, naftil-tio-, naftil-amino- vagy adott esetben benzanellált heterociklil-, heterociklil-oxi-, heterociklil-tio- és heterociklil-amino-csoport, amely heterociklusos csoportok 5-6-tagúak és ezek közül legalább egy oxigén-, kén- vagy nitrogénatom és adott esetben egy vagy kettő még nitrogénatomot jelent, és a fentiekben említett
csoportoknál az esetleges szubsztituensek jelentése valamely következő csoport: oxigénatom (két geminális hidrogénatom helyén), halogénatom, ciano-, nitro-, amino-, hidroxil-, formil-, karboxil-, karbamoil-, tio-karbamoil-csoport, egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, alkil-szulfinil- vagy alkil-szulfonil-csoport, egyenes vagy elágazó láncú 2-6 szénatomos alkenil- vagy alkenil-oxi-csoport, egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos és 1-13 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkén-, halogén-alkoxi-, halogén-alkil-tio-, halogén-alkil-szulfmil- vagy halogén-alkil-szulfonil-csoport, egyenes vagy elágazó láncú 2-6 szénatomos és 1-13 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkenil- vagy halogén-alkenil-oxi-csoport, egyenes vagy elágazó láncú az egyes alkilcsoportban 1-6 szénatomot tartalmazó alkil-amino-, dialkil-amino-, alkil-karbonil-, alkil-karbonil-oxi-, alkoxi-karbonil-, alkil-szulfonil-oxi-, hidroxi-imino-alkil- vagy alkoxi-imino-alkil-csoport, adott esetben egszeresen vagy többszörösen, azonos vagy különböző halogénatommal, és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilés/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos és 1-9 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal szubsztituált kétszeresen kapcsolódó 1-6 szénatomos alkilén- vagy dioxi-alkilén-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 3-7-tagú heterociklil- vagy heterociklil-metil-csoport, amelyek 1-3 azonos vagy különböző heteroatomot, különösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kéna• ·« · · · • · ··· • · · · · ·
- 15 tomot tartalmaznak, valamint adott esetben a fenil részen egyszeresen vagy többszörösen, azonos vagy különböző halogénatommal, ciano- és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkil- és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos és 1-9 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil- és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkoxi- és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos és 1-9 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituált fenil-, fenoxi-, benzil-, benzil-oxi-, fenil-etilvagy fenil-etil-oxi-csoport.
A fenti meghatározásokban a telített vagy telítetlen szénhidrogén csoportok, így például alkil-, alkándiil-, alkenilvagy alkinil-csoportok heteroatomokkal összekapcsolva is, így az alkoxi-, alkil-tio- vagy alkil-amino-csoportok mindegyike egyenes vagy elágazó láncú.
A halogénatom jelentése általában fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, előnyösen fluor-, klór- vagy brómatom, különösen fluor- vagy klóratom.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
Ar jelentése adott esetben szubsztituált orto-, méta- vagy para-fenilén, furán-diil-, tiofén-diil-, pirrolidil-, pirrazol-diil-, triazol-diil-, oxazol-diil-, izoxazol-diil-, tiazol-diil-, izotiazol-diil-, oxadiazol-diil-, tiadiazol-diil-, piridin-diil-, pirimidin-diil-, piridazin-diil-, pirazin-diil-,
1,3,4-triazin-diil- vagy 1,2,3-triazin-diil-csoport és az esetleges szubsztituensek jelentése valamely következő cső- 16 ···· · ·♦ «· * ·« · · · * • · ··· · · · • · · * • · · · · · · port: fluor- vagy klóratom, ciano-, metil-, etil-, trifluor-metil-, metoxi-, etoxi-, metil-tio-, metil-szulfinilvagy metil-szulfonil-csoport,
E jelentése valamely következő képletű csoport:
amely képletekben
Y jelentése oxigén- vagy kénatom, metilén (CH2)vagy alkil-imino- (N-R)-csoport,
R jelentése metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i- vagy szek-butil-csoport,
R1 jelentése hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom, cianocsoport vagy adott esetben fluor- vagy klóratommal, ciano-, metoxi- vagy etoxi-csoporttal szubsztituált metil-, etil-, propil-, metoxi-, etoxi-, metil-tio-, etil-tio-, metil-amino-, etil-amino- vagy dimetil-amino-csoport,
R2 jelentése hidrogénatom, amino- vagy cianocsoport vagy adott esetben fluor- vagy klóratommal, ciano-, metoxi- vagy etoxi-csoporttal szubsztituált metil-, etil-, metoxi-, etoxi-, metil-amino-, etil-amino- vagy dimetil-amino-csoport, és
R3 jelentése hidrogénatom, cianocsoport vagy adott esetben fluoratommal, ciano-, metoxi- vagy etoxi-csoporttal szubsztituált metil-, etil-, n- vagy
- 17 ΐ-propil-, η-, i- vagy szek-butil-csoport, továbbá allilvagy propargil-csoport vagy adott esetben fluoratommal, klór-, ciano-, karboxi-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, ciklopropil-metil-, ciklobutil-metil-, ciklopentil-metil- vagy ciklohexil-metil-csoport,
G jelentése oxigénatom, adott esetben fluor- vagy klóratommal, hidroxil-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, trifluor-metil-, ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoporttal szubsztituált metilén-, dimetilén- (etán-1,2-diil), etén-l,2-diil-, etin-l,2-diil-csoport vagy valamely következő képletű csoport
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-; -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -ch2-q-cq-, -q-cq-ch2-, -q-cq-q-ch2-, -n=n-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R4)=N-O-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5) -, -CQ-N(R5) -, -N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5) -, -N=C(R4)-Q-CH2-, -CH2-O-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q-, -N(R5)-CQ-Q-CH2-, amely képletekben n értéke 0, 1 vagy 2,
Q jelentése oxigén- vagy kénatom,
R4 jelentése hidrogénatom, cianocsoport, adott esetben fluor- vagy klóratommal, ciano-, metoxi- vagy etoxi-csoporttal szubsztituált metil-, etil-, n- vagy ipropil-, η-, i- vagy szek-butil-, metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, metil-tio-, etil-tio-, propil-tio-,
- 18 butil-tio-, metil-amino-, etil-amino-, propil-amino-, dimetil-amino- vagy dietil-amino-csoport, vagy adott esetben fluor- vagy klóratommal, ciano-, karboxi-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, vagy ciklohexil-csoport, és
R5 jelentése hidrogénatom, hidroxil-, ciano- vagy adott esetben fluor- vagy klóratommal ciano-, metoxivagy etoxi-csoporttal szubsztituált metil-, etil-, nvagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-csoport vagy adott esetben fluor- vagy klóratommal, ciano-, karboxi-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentilvagy ciklohexil-csoport,
X jelentése -OX1, -SX1, -SOX1-, SOX2X‘, -NX2X3 csoport, amely képletekben
X , X és X jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, hidroxi-, amino-, metoxi-, etoxi-, metil-tio-, etil-tio-, metil-szulfinil-, etil-szulfinil-, metil-szulfonil-, etil-szulfonil-csoporttal (amelyek adott esetben fluor- és/vagy klóratommal szubsztituálva vannak) szubsztituált metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-csoport, továbbá adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, karboxi-, fenil- (amely adott esetben fluor-, klórvagy brómatommal, ciano-, metil-, etil-, n- vagy
- 19 ·· · · • · · · • « · · · i-propil-, η-, ΐ-, szék vagy terc-butil-butil-, trifluor-metil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-, difluor-metoxi- vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituálva van), metil-, etil-, n- vagy i-propil-, metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentilvagy ciklohexil-csoport, továbbá, adott esetben szubsztituált fenil-, naftil-, furil-, tetrahidrofuril-, benzofuril-, tetrahidropiranil-, tienil-, benzotienil-, pirrolil-, dihidropirrolil-, tetrahidropirrolil-, benzopirrolil-, benzodihidropirrolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, izoxazolil-, tiazolil-, benztiazolil-, izotiazolil-, imidazolil-, benzimidazolil-, oxadiazolil-, tiadiazolil-, piridinil-, pirimidinil-, piridazinil-, pirrazinil-, 1,2,3-triazinil-, 1,2,4-triazinil- vagy 1,3,5-triazinil-csoport, és ezen csoportok esetleges szubsztituenseinek jelentése valamely következő csoport: oxigénatom (a két geminális hidrogénatom helyén), fluor-, klór- vagy brómatom, ciano-, nitro-, amino-, hidroxi-, formil-, karboxil-, karbamoil-, tiokarbamoil-, metil-, etil-, nvagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-, metil-tio-, etil-tio-, nvagy i-propil-tio-, metil-szufínil-, etil-szulfmil-, metil-szulfonil- vagy etil-szulfonil-, trifluor-metil-, difluor-metoxi-, trifluor-metoxi-, difluor-metil-tio-, trifluor-metil-tio-, trifluor-metil-szulfínil- vagy trifluor-metil-szulfonil-, metil-amino-, etil-amino-,
- 20 n- vagy i-propil-amino-, dimetil-amino-, dietil-amino-, acetil-, propionil-, acetil-oxi-, metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, metil-szulfonil-oxi-, etil-szulfonil-oxi-, hidroximino-metil-, hidroximino-etil-, metoxi-imino-metil-, etoxi-imino-metil-, metoxi-imino-etil- vagy etoxi-imino-etil-csoport, továbbá adott esetben egyszeresen vagy többszörösen azonosan vagy különbözően fluor- vagy klóratommal, metil-, etil-, n- vagy i-propil-csoporttal szubsztituált trimetilén- (propán-1,3-diil)-, metilén-dioxi- vagy etilén-dioxi-csoport, ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-csoport, valamint adott esetben a fenil részen egyszersen vagy többszörösen azonosan vagy különbözően fluor-, klór vagy brómatommal, ciano-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-, trifluor-metil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-, difluor-metoxivagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituált fenil-, fenoxi-, benzil- vagy benzil-oxi-csoport, vagy
X és X a nitrogénatommal együtt egy 5-, 6- vagy 7-tagú heterociklusos csoportot képeznek, amely adott esetben egy vagy két további heteroatomot, így nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmaz,
Y jelentése hidrogénatom, adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, hidroxil-, amino-, metoxi-, etoxi-, metil-tio-, etil-tio-, metil-szulfmil-, etil-szulfinil-, metil-szulfonil-, etil-szulfonil-csoporttal (amelyek mindegyike adott esetben fluor- és/vagy klóratommal szubsztituálva le- 21 hét) szubsztituált metil-, etil- n- vagy i-propil-, η-, i-, szekvagy terc-butil-csoport, adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, karboxil-, fenil- (amely adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal ciano-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-, trifluor-metil-, metoxi-, n-vagy i-propoxi-, difluor-metoxi- vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituálva van), metil-, etil-, n- vagy i-propil-, metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport, adott esetben szubsztituált fenil-, naftil-, furil-, tetrahidrofuril-, benzofuril-, tetrahidropiranil-, tienil-, benzotienil-, pirroliil-, dihidropirrolil-, tetrahidropirrolil-, benzopirrolil-, benzodihidropirrolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, izoxazolil-, tiazolil-, benztiazolil-, benzotiazolil-, imidazolil-, benzimidazolil-, oxadiazolil-, tiadiazolil-, piridinil-, pirimidinil-, piridazinil-, pirrazinil-,
1,2,3-triazinil-, 1,2,4-triazinil- vagy 1,3,5-triazinil-csoport és ezen csoportoknál az esetleges szubsztituensek jelentése valamely következő csoport: oxigénatom (két geminális hidrogénatom helyén), fluor-, klór- vagy brómatom, ciano-, nitro-, amino-, hidroxil-, formil-, karboxil-, karbamoil-, tio-karbamoil-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-, szekvagy terc-butil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-, metil-tio-, etil-tio-, n- vagy i-propil-tio-, metil-szulfmil-, etil-szulfinil-, metil-szulfonil- vagy etil-szulfonil-, trifluor-metil-, trifluor-metoxi-, trifluor-metoxi-, difluor-metil-tio-, trifluor-metil-tio-, trifluor-metil-szulfínil- vagy trifluor-metil-szulfonil-, metil-amino-, etil-amino-, n- vagy
- 22 »· ί « «·· i-propil-amino-, dimetil-amino-, dietil-amino-, acetil-, propionil-, acetil-oxi-, metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, metil-szulfonil-oxi-, etil-szulfonil-oxi-, hidroximino-metil-, hidroximino-etil-, metoximino-metil-, etoximino-metil-, metoximino-etil- vagy etoximino-etil-csoport, adott esetben egyszeresen vagy többszörösen azonosan vagy különbözően fluor- vagy klóratommal, metil-, etil-, n- vagy i-propil-csoporttal szubsztituált trimetilén- (propán-1,3-diil), metilén-dioxi- vagy etilén-dioxi-csoport, ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport, adott esetben a fenil részen egyszeresen vagy többszörösen azonosan vagy különbözően fluor-, klór- vagy brómatommal ciano-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-, trifluor-metil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-, difluor-metoxi-csoporttal szubsztituált fenil-, fenoxi-, benzil- vagy benzil-oxi-csoport,
Z jelentése adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, hidroxil-, amino-, metoxi-, etoxi-, metil-tio-, etil-tio-, metil-szulfinil-, etil-szulfinil-, metil-szulfinil-, etil-szulfonil-csoporttal (amelyek adott esetben fluorés/vagy klóratommal szubsztituálva vannak) szubsztituált metil-, etil-, n- vagy i-propil- η-, i-, szék- vagy terc-butil-csoport, adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal szubsztituált allil-, krotonil-, 1-metil-allil-, propargil- vagy 1-metil-propargil-csoport, adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, karboxil-, fenil- (amely adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, metil-, etil-, nvagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-, trifluor-metil-,
- 23 metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-, difluor-metoxi- vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituálva van), metil-, etil-, n- vagy i-propil-, metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport, adott esetben szubsztituált fenil-, naftil-, furil-, tetrahidrofuril-, benzofuril-, tetrahidropiranil-, tienil-, benzotienil-, pirrolil-, dihidropirrolil-, tetrahidropirrolil-, benzopirrolil-, benzodihidropirrolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, izooxazolil-, tiazolil-, benztiazolil-, izotiazolil-, imidazolil-, benzimidazolil-, oxadiazolil-, tiadiazolil-, piridinil-, pirimidinil-, piridazinil-, pirrazinil-, 1,2,3-triazinil-,
1.2.4- triazinil- vagy 1,2,3,5-triazinil-, fenil-oxi-, naftil-oxi-, furil-oxi-, tetrahidrofuril-oxi-, benzofuril-oxi-, tetrahidropiranil-oxi-, tienil-oxi-, benzotienil-oxi-, pirrolil-oxi-, dihidropirrolil-oxi-, tetrahidropirrolil-oxi-, benzopirrolil-oxi-, benzohidropirrolil-oxi-, oxazolil-oxi-, benzoxazolil-oxi-, izooxazolil-oxi-, tiazolil-oxi-, benztiazolil-oxi-, izotiazolil-oxi-, imidazolil-oxi-, benzimidazolil-oxi-, oxadiazolil-oxi-, tiatiazolil-oxi-, piridinil-oxi-, pirimidinil-oxi-, piridazinil-oxi-, pirrazinil-oxi-, 1,2,3-triazinil-oxi-, 1,2,4-triazinil-oxi-vagy
1.3.5- triazinil-oxi-, fenil-tio-, naftil-tio-, furil-tio-, tetrahidrofuril-tio-, benzofuril-tio-, tetrahidropiranil-tio-, tienil-tio-, benzotienil-tio-, pirrolil-tio-, dihidropirrolil-tio-, tetrahidropirrolil-tio-, benzopirrolil-tio-, benzodihidropirrolil-tio-, oxazolil-tio-, benzoxazolil-tio-, izoxazolil-tio-, tiazolil-tio-, benztiazolil-tio-, izotiazolil-tio-, imidazolil- 24 -tio-, benzimidazolil-tio-, oxadiazolil-tio-, tiadiazolil-tio-, piridinil-tio-, pirimidinil-tio-, piridazinil-tio-, pirraziniltio-,
1,2,3-triazinil-tio-, 1,2,4-triazinil-tio- vagy 1,3,5-triazinil-tio-, fenil-amino-, naftil-amino-, furil-amino-, tetrahidrofuril-amino-, benzofuril-amino-, tetrahidropiranil-amino-, tienil-amino-, benzotienil-amino-, pirrolil-amino-, dihidropirrolil-amino-, tetrahidropirrolil-amino-, benzopirrolil-amino-, benzodihidropirrolil-amino-, oxazolil-amino-, benzoxazolil-amino-, izoxazolil-amino-, tiazolil-amino-, benztiazolil-amino-, izotiazolil-amino-, imidazolil-amino-, benzimidazolil-amino-, oxadiazolil-amino-, tiadiazolil-amino-, piridinil-amino-, pirimidinil-amino-, piridazinil-amino-, pirazinil-amino-, 1,2,3-triazinil-amino-, 1,2,4-triazinil-amino-vagy 1,3,5-triazinil-amino-csoport, és ezen csoportok esetleges szubsztituenseinek jelentése valamely következő csoport: oxigénatom (két geminális hidrogénatom helyén), fluor-, klór- vagy brómatom, ciano-, nitro-, amino-, hidroxil-, formil-, karboxil-, karbamoil-, tio-karbamoil-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-, metil-tio-, etil-tio-, n- vagy i-propil-tio-, metil-szulfmil-, etil-szulfinil-, metil-szulfonilvagy etil-szulfonil-, trifluor-metil-, difluor-metoxi-, trifluor-metoxi-, difluor-metil-tio-, trifluor-metil-tio-, trifluor-metil-szulfinil- vagy trifluor-metil-szulfonil-, metil-amino-, etil-amino-, n- vagy i-propil-amino-, dimetil-amino-, dietil-amino-, acetil-, propionil-, acetil-oxi-, metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, metil-szulfonil-oxi-,
- 25 etil-szulfonil-oxi-, hidroximino-metil-, hidroximino-etil-, metoximino-metil-, etoximino-metil-, metoximino-etilvagy etoximino-etil-csoport, adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözően fluor- vagy klóratommal, metil-, etil-, n- vagy i-propil-csoporttal szubsztituált trimetilén- (propán-1,3-diil), metilén-dioxivagy etilén-dioxi-csoport, ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport, adott esetben a fenil részen egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözően fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-, trifluor-metil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-, difluor-metoxi- vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituált fenil-, fenoxi-, benzil- vagy benzil-oxi-csoport.
Egészen különösen előnyösek azok az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek, amelyek képletében Ar jelentése orto-fenilén-, piridin-2,3-diil- vagy tiofén-2,3-diil-csoport,
E jelentése valamely következő képletű csoport
amely képletben 1 2
R es R jelentése metoxicsoport,
G jelentése oxigénatom, metilén- vagy valamely következő általános képletű csoport:
···· · · · · · • * · · · · · • · ··· · · · • · * · • · · · · · ·
- 26 -CH2-O-, -O-CH2-, -S(0)n-, -CH2-S(O)n-, -S(O)n-CH2-, -C(R4)=N-O-, -O-N=C(R4)-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-, -CH2-O-N=C(R4)amely képletekben n értéke 0, 1 vagy 2,
R4 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport,
R5 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport,
X jelentése valamely következő általános képletű csoport: -OX1, -SX1, -SOX1, -SO^1, -NX2X3, amely képletekben
X , X és X jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben fluor- vagy klóratommal, ciano-, hidroxil-, amino-, metoxi-, metil-tio-csoporttal (amelyek adott esetben fluor- és/vagy klóratommal szubsztituálva vannak) szubsztituált metil-, etil-, nvagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-csoport, adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, karboxil-, fenil- (amely adott esetben fluorvagy klóratommal, metil-, trifluor-metil- vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituálva van), metil-, etil-, n- vagy i-propil-, metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport, adott esetben szubsztituált fenil-, piridinil-, pirimidinil-, piridazinil-, pirrazinil-, 1,2,3-triazinil-,
1,2,4-triazinil-vagy 1,3,5-triazinil-csoport, és az esetleges szubsztituensek jelentése előnyösen valamely következő csoport: fluor-, klór- vagy bróma- 27 tóm, ciano-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-, metil-tio-, etil-tio-, n- vagy i-propil-tio-, metil-szulfinil-, etil-szulfinil-, metil-szulfonil- vagy etil-szulfonil-, trifluor-metil-, difluor-metoxi-, trifluor-metoxi-, difluor-metil-tio-, trifluor-metil-tio-, trifluor-metil-szulfinil- vagy trifluor-metil-szulfonil-, metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, metoximino-metil-, etoximino-metil-, metoximino-etil-, etoximino-etil-csoport, adott esetben egyszeresen azonosan vagy különbözően fluor- vagy klóratommal, metil- vagy etil-csoporttal szubsztituált metilén-dioxi- vagy etilén-dioxi-csoport, adott esetben a fenil részen egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözően fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-, trifluor-metil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-, difluor-metoxi- vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituált fenil-, fenoxi-, benzil- vagy benzil-oxi-csoport, vagy
X és X együttesen valamely fentiek szerint adott esetben szubsztituált pirrazol-, imidazol- vagy triazol-csoportot alkotnak,
Y1 jelentése hidrogénatom, adott esetben fluor- vagy klóratommal, ciano-, hidroxil-, amino-, metoxi-, metil-tio-csoporttal (amelyek adott esetben fluor- és/vagy klóratommal szubsztituálva vannak) szubsztituált metil-, etil-, nvagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-csoport, adott
- 28 esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, karboxil-, fenil-, (amely adott esetben fluor- vagy klóratommal metil-, trifluor-metil- vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituálva van), metil-, etil-, n- vagy i-propil-, metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport, adott esetben szubsztituált fenil-, piridinil-, pirimidinil-, piridazinil-, pirrazinil-,
1,2,3-triazinil-, 1,2,4-triazinil- vagy 1,3,5-triazinil-csoport, és az esetlegesen jelenlévő szubsztituensek jelentése valamely következő csoport: fluor-, klór- vagy brómatom, ciano-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-, metil-tio-, etil-tio-, n- vagy i-propil-tio-, metil-szulfmil-, etil-szulfmil-, metil-szulfonil- vagy etil-szulfonil-, trifluor-metil-, difluor-metoxi-, trifluor-metoxi-, difluor-metil-tio-, trifluor-metil-tio-, trifluor-metil-szulfmil- vagy trifluor-metil-szulfonil-, metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, metoximino-metil-, etoximino-metil-, metoximino-etil-, etoximino-etil-csoport, adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözően fluor- vagy klóratommal, metil- vagy etil-csoporttal szubsztituált metilén-dioxi- vagy etilén-dioxi-csoport, adott esetben a fenil részen egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözően fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-, trifluor-metil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-,
- 29 difluor-metoxi- vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituált fenil-, fenoxi-, benzil- vagy benzil-oxi-csoport,
Z jelentése adott esetben szubsztituált fenil-, piridinil-, pirimidinil-, piridazinil-, pirrazinil-, 1,2,3-triazinil-,
1.2.4- triazinil- vagy 1,3,5-triazinil-, fenil-oxi-, piridinil-oxi-, pirimidinil-oxi-, piridazinil-oxi-, pirrazinil-oxi-, 1,2,3-triazinil-oxi-, 1,2,4-triazinil-oxi- vagy
1.3.5- triazinil-oxi-, fenil-tio-, piridinil-tio-, pirimidinil-tio-, piridazinil-tio-, pirrazinil-tio-, 1,2,3-triazinil-tio-,
1,2,4-triazinil-tio- vagy 1,3,5-triazinil-tio-, fenil-amino-, piridinil-amino-, pirimidinil-amino-, piridazinil-amino-, pirrazinil-amino-, 1,2,3-triazinil-amino-, 1,2,4-triazinil-amino- vagy 1,3,5-triazinil-amino-csoport, és az esetlegesen jelenlévő szubsztituensek jelentése előnyösen valamely következő csoport: fluor-, klór- vagy brómatom, ciano-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-, metil-tio-, etil-tio-, nvagy i-propil-tio-, metil-szulfinil-, etil-szulfmil-, metil-szulfonil- vagy etil-szulfonil-, trifluor-metil-, difluor-metoxi-, difluor-metil-tio-, trifluor-metil-tio-, trifluor-metil-szulfínil- vagy trifluor-metil-szulfonil-, metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, metoximino-metil-, etoximino-metil-, etoximino-metil-, etoximino-etil-csoport, adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözően fluor- vagy klóratommal, metil- vagy etil-csoporttal szubsztituált metilén-dioxi- vagy etiléndioxi-csoport, adott esetben a fenil részen egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözően fluor-, klór- 30 vagy brómatommal, ciano-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-, trifluor-metil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-, difluor-metoxi- vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituált fenil-, fenoxi-, benzil- vagy benzil-oxi-csoport.
A fentiekben általánosan megadott és előnyösként megjelölt definíciók vonatkoznak az (I) általános képletű végtermékre, valamint az előállításnál alkalmazott kiindulási, illetve közti termékekre is.
A fenti szubsztituens jelentéseket egymás között, valamint a megadott jelentéseken belül tetszőlegsen kombinálhatjuk.
Ha a találmány szerinti eljárásnál például kiindulási anyagként [2-(2-metil-fenoxi-metil)-fenil]-2-metoximino-tioecetsav-metilésztert és O-metil-hidroxil-ammónium-kloridot alkalmazunk, akkor a reakció az a) eljárás változat szerint az A reakcióvázlat szerint megy végbe.
Ha kiindulási anyagként például {2-[l-(3-trifluor-metilén-fenil)-etilidén-aminoxi-metil]-fenil}-2-metoximino-tioecetsav-metil-amidált és alkilezőszerként metil-jodidot, valamint további kiindulási anyagként O-metil-hidroxil-ammónium-kloridot alkalmazunk, akkor a reakció a b) eljárás változat szerint a B reakcióvázlat szerint megy végbe.
Ha kiindulási anyagként [2-(2-metil-fenoxi-metil)-fenil]-2-metoximino-tioecetsav-metoxiamidot, alkilezőszerként metil-jodidot és további kiindulási anyagként dimetil-amint alkalmazunk, a reakció a c) eljárás változat szerint a C reakcivázlat szerint megy végbe.
• · · ·
A találmány szerinti a) eljárás változat szerint kiindulási anyagként alkalmazott tio-karbonil-származékokat a (II) általános képlettel írjuk le. A (II) általános képletben Ar, E, G, X1 és Z jelentése előnyösen azon csoportokat jelentenek, amelyeket az (I) általános képletű vegyületnél előnyösként, illetve különösen előnyösként ezekre a szubsztituensekre megadtunk.
A (II) általános képletű tio-karbonil-származékok ismertek (például EP-A 432 503 számú szabadalmi leírás), illetve az irodalomban ismertetett standard módszerek szerint előállíthatok, például úgy, hogy a megfelelő (VII) általános képletű keto-származékot - a képletben Ar, E, X1 és Z jelentése a fenti - egy kénezőszerrel, így például P4S10 vegyülettel vagy egy Lawesson-reagenssel [2,4-bisz(4-metoxi-fenil)-l,3,2,4-ditia-difoszfetán-2,4-dition] reagáltatjuk adott esetben hígítószer, így például xilol vagy toluol jelenlétében 80 és 200°C közötti hőmérsékleten (lásd előállítási példák).
A (VII) általános képletű keto-származékok ismertek vagy ismert módszerek szerint előállíthatok (például EP-A 253 213, 254 426, 299 694, 432 503, 460 575 számú szabadalmi bejelentések).
A találmány szerinti a) és b) eljárás változatoknál kiindulási vegyületkén szükséges amin-származékokat a (III) általános képlettel írjuk le. A (III) általános képletben Y1 jelentése előnyösen, illetve különösen előnyösen ugyanazon csoportok, amelyeket az (I) általános képletnél előnyösként, illetve különösen előnyösként megadtunk.
A (III) általános képletű hidroxil-amin-származékok, valamint savaddiciós sóik, így például hidroklorid és hidroacetát
- 32 sóik a szerves kémia ismert vegyületei, illetve az irodalomban ismertetett módszerek szerint előállíthatok.
A találmány szerinti b) eljárás változat kivitelezéséhez szükséges amin-származék kiindulási vegyületeket a (IV) általános képlettel írjuk le. A (IV) általános képletben Ar, E, G, X3 és Z jelentése előnyösen, illetve különösen előnyösen azonos az (I) általános képletű vegyületeknél előnyösként, illetve különösen előnyösként megadott jelentésekkel.
A (IV) általános képletű amid-származékokat az irodalomban még nem ismertették. Ezek azonban az irodalomban ismert standard módszerek szerint előállíthatok, például úgy, hogy a megfelelő (VIII) általános képletű keto-származékot - a képletben Ar, E, G, X és Z jelentése a fenti - egy kénezőszerrel, így például P4S10 képletű vegyülettel vagy Lawesson-reagenssel [2,4-bisz(4-metoxi-fenil)-l,3,2,4-ditia-difoszfetán-2,4-dition] reagáltatjuk adott esetben hígítószer, így például xilol vagy toluol jelenlétében 80 és 200°C közötti hőmérsékleten (lásd előállítási példák).
A (VIII) általános képletű keto-származékok ismertek vagy ismert módon előállíthatok (például WO-A 92/13 830), oly módon például, hogy a (VII) általános képletű keto-származékot a megfelelő aminnal reagáltatjuk.
A találmány szerinti b) és c) eljárás változatnál alkilezőszerként a szokásos reagenseket alkalmazhatjuk, ilyenek például a következők: alkil-halogenidek, különösen metil-klorid, metil-bromid és metil-jodid, továbbá dialkil-szulfátok, különösen dimetil-szulfát. Az alkilezőszerek a szerves kémia általánosan ismert vegyületei.
- 33 A találmány szerinti c) eljárás változatnál kiindulási anyagként felhasználásra kerülő amid-származékokat az (V) általános képlettel írjuk le. Az (V) általános képletben Ar, E, G, Y1 és Z jelentése előnyösen, illetve különösen előnyösen azonos az (I) általános képletnél előnyösként, illetve különösen előnyösként megadott jelentésekkel.
Az (V) általános képletű amid-származékokat az irodalomban eddig még nem ismertették. Ezeket azonban az irodalomból ismert standard eljárásokkal előállíthatjuk, például oly módon, hogy egy megfelelő (IX) általános képletű keto-származékot - a képletben Ar, E, G, Y1 és Z jelentése a fenti - egy kénezőszerrel, így például P4S10 képletű vegyülettel vagy
Lawesson-reagenssel [2,4-bisz(4-metoxi-fenil)-l,3,2,4-ditia-difoszfetán-2,4-dition] reagáltatjuk adott esetben hígítószer, így például xilol vagy toluol jelenlétében 80 és 200°C közötti hőmérsékleten (lásd előállítási példák).
A (IX) általános képletű keto-származékok addig még szintén nem ismertek. Ezeket a vegyületeket azonban az irodalomból ismert standard eljárásokkal előállíthatjuk, például úgy, hogy egy (VII) általános képletű metil-észtert (X=CH3) egy (III) általános képletű hidroxil-amin-származékkal reagáltatunk az a) eljárás változat szerint.
A találmány szerinti a)-c) eljárás változatoknál hígítószerként inért szerves oldószereket alkalmazhatunk. Példaképpen említjük a következő vegyületeket: alifás, aliciklusos vagy aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogének, így például benzin-, benzol-, toluol-, xilol-, klór-benzol-, petroléter, hexán, ciklohexán, diklór-metán, kloroform, szén-tetraklorid, éterek, • · ·
- 34 így például dietil-éter, dioxán, tetrahidrofurán vagy etilénglikol-dimetil- vagy dietil-éter, nitrilek, így például acetonitril vagy propionitril, amidok, így például dimetil-formamid, dimetil-acetamid, N-metil-formanilid, N-metil-pirrolidon- vagy hexametil-foszforsavamid, észeterek, így például ecetsav-etilészter, vagy szulfoxidok, így például dimetil-szulfoxid, alkoholok, így például metanol vagy etanol vagy bázikus oldószerek, így például piridin vagy trietil-amin.
A találmány szerinti a) és b) eljárás változatokat előnyösen alkalmas reakció-segédanyag jelenlétében végezzük. Ilyen vegyületek a szokásosan alkalmazható szervetlen vagy szerves bázisok, előnyösen például a következőket alkalmazzuk: alkálifém-hidridek, -hidroxidok, -alkoholátok, -karbonátok vagy -hidrogén-karbonátok, így például nátrium-hidroxid, nátrium-metilát, nátrium-etilát, kálium-terc-butilát, nátrium-karbonát, kálium-karbonát vagy nátrium-hidrogén-karbonát vagy alkalmazhatók még tercier aminok, így például trietil-amin, N,N-dimetil-anilin, piridin, N,N-dimetil-amino-piridin, diazabiciklo-oktán (DABCO), diazabiciklo-nonén (DBN) vagy diazabiciklo-undecén (DBU). Savas reakció-segédanyagok, így például p-toluolszulfonsav szintén alkalmazhatók.
A találmány szerinti a)-c) eljárás változatoknál a reakcióhőmérséklet széles tartományban változhat. Általában 0°C és +200°C, előnyösen 10°C és 150°C közötti hőmérsékleten dolgozunk.
A találmány szerinti a)-c) eljárás változatoknál 1 mól (VII) általános képletű tio-karbonil-származékot, illetve (IV) általános képletű amid-származékot, illetve (V) általános képletű ··*» • · ·
- 35 amid-származékot általában 1-4 mól, előnyösen 1-2 mól (III) általános képletű hidroxil-amin-származékkal, illetve (VI) általános képletű aminnal reagáltatunk és adott esetben 1-3 mól, előnyösen 1-2 mól reakció-segédanyagot, valamint adott esetben 1-10 mól, előnyösen 1-5 mól alkilezőszert alkalmazunk.
A reakció kivitelezését, a termék feldolgozását és elválasztását általánosan ismert módszerek szerint végezzük (lásd például az előállítási példákat.
A találmány szerinti hatóanyagok erős mikrobicid hatással rendelkeznek és ennek alapján felhasználhatók nem kívánt mikroorganizmusok ellen. A hatóanyagok alklamazhatók növényvédőszerként, különösen fungicidként.
A növényvédelmben fungicid szerként például a következők ellen alkalmazhatók: Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes,
Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Példaképpen említjük a fenti mikroorganizmusok körébe tartozó, gombabetegséget előidéző következő kártevőket:
Pythium-fajok, így például Pythium ultimum;
Phytophthora-fajok, így például Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-fajok, így például Pseudoperonospora humuli vagy Pseudoperonospora cubense; Plasmopara-fajok, így például Plasmopara viticola; Peronospora-fajok, így például Peronospora pisi vagy P. brassicae;
Erysiphe-fajok, így például Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-fajok, így például Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-fajok, így például Podosphaera leucotricha;
• · · «’ · · · • · · · ·« ·
- 36 Venturia-fajok, így például Venturia inaequalis; Pyrenophora-fajok, így például Pyrenophora teres vagy P. graminea (Konidium forma: Drechslera, szinoním: Helminthosporium);
Cochliobolus-fajok, így például Cochliobolus sativus(Konidium forma: Drechslera, szinoním: Helminthosporium);
Uromyces-fajok, így például Uromyces appendiculatus; Puccinia-fajok így például Puccinia recondita; Tilletia-fajok, így például Tilletia caries;
Ustilago-fajok, így például Ustilago nuda vagy Ustilago avenae;
Pellicularia-fajok, így például, Pellicularia sasakii; Pyricularia-fajok, így például Pyricularia oryzae; Fusarium-fajok, így például Fusarium culmorum; Botrytis-fajok, így például Botrytis cinerea;
Septoria-fajok, így például Septoria nodorum; Leptosphaeria-fajok, így például Leptosphaeria nodorum; Cercospora-fajok, így például Cercospora canescens; Alternaria-fajok, így például Alternaria brassicae Pseudocercosporella-fajok, így például Pseudocercosporella herpotrichoides.
A találmány szerinti hatóanyagok jó növényi elviselhetősége a növényi kártevők leküzdéséhez szükséges koncentrációnál egyaránt lehetővé teszi az alkalmazásukat a föld feletti növényi részeknél, a palántáknál a vetőmagoknál, valamint a talajon.
··· « · · · • · · · · V ·
- 37 Ily módon a találmány szerinti hatóanyagok különösen jó eredménnyel alkalmazhatók a különböző betegségek leküzdésénél a gyümölcs és zöldség területen, különösen a Sphaerotheca, Podosphaera és Venturia-fajok ellen, a gabonabetegségek leküzdésénél, így például az Erysipe-fajok ellen vagy a rizsbetegségeknél, például a Pyricularia oryzae ellen. Ezen túlmenően a találmány szerinti hatóanyagok igen jó in vitro hatást is mutatnak.
A találmány szerinti hatóanyagokat a fizikai és/vagy kémiai tulajdonságuktól függően a szokásos készítmények formájában alkalmazhatjuk. Ezek például lehetnek oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, habok, paszták, granulátumok, aeroszolok, polimer anyagokkal készült finomkapszulák, valamint bevonatos vetőmagok, valamint ULV-hideg és -meleg köd-készítmények.
Ezeket a készítményeket ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagot szaporítószerrel, valamint folyékony oldószerrel, nyomás alatt álló folyósított gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal elkeverjük, adott esetben felületaktív anyagok, emulgeálószerek és/vagy diszpergálószerek és/vagy habképzőszerek jelenlétében. Ha szaporítószerként vizet alkalmazunk, e mellett például segéd-oldószerként szerves oldószert is használhatunk. Folyékony oldószerként például a következők alkalmazhatók: aromás oldószerek, így például xilol, toluol, alkil-naftalin, klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogánek, így például klór-benzol, klór-etilén vagy metilén-klorid, vagy alifás szénhidrogének, így például ciklohexán vagy paraffinok, például ásványi olaj frakciók, alkoholok, pél- 38 ·»· dául butanol vagy glikol, valamint éterek és észterek, ketonok, így például aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton, ciklohexanon, erősen porálos oldószerek, így például dimetil-formamid, vagy dimetil-szulfoxid, továbbá víz; folyósított gázformájú szaporítóanyagon vagy hordozóanyagon olyan folyékony anyagokat értünk, amelyek normál hőmérsékleten és normál nyomáson gázformájúak, ilyenek például az aeroszol-hajtógázok, például halogén-szénhidrogének, valamint bután, propán, nitrogén és szén-dioxid. Szilárd hordozóanyagként például a következőket alkalmazhatjuk: természetes kőzetek őrleményei, így például kaolin, agyagok, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy diatómaföld, valamint szintetikus ásványok őrleményei, így például nagy diszperzitású kovasav, alumínium-oxid és szilikátok; szilárd hordozóanyagként granulátomukhoz pédlául a következők alkalmazhatók: zúzott és frakcionált természetes kőzetek, így például kalcit, márvány, horzsakő, szepiolit, dolomit, valamint szervetlen és szerves őrleményekből készült szintetikus granulátumok, valamint szerves anyagokból, így például fűrészporból, kókuszdióhéjból, kukoricacsőből és dohányszárból készült granulátumok; emulgeáló- és/vagy habképzőszerként például a követkzőet alkalmazhatjuk: nem-ionogén és anionos emulgeátorok, így például poli(etilén-oxi)-zsírsavészeterek, poli(etilén-oxi)-zsíralkohol-éterek, így például alkil-aril-poliglikoléter, alkil-szulfonátok, alkil-szulfátok, aril-szulfonátok, így például tojásfehérje hidrolizátum; diszpergálószerként például lignin-szulfít-szennylúgot és metil-cellulózt alkalmazhatunk.
A találmány szerinti készítmények tapadást elősegítő szerként például a következőket tartalmazhatják karboxi-metil-cellulóz, természetes és szintetikus, porított, szemcsés vagy latex formájú polimerek, így például gumiarábikum, poli(vinil-alkohol), poli(vinil-acetát), valamint természetes foszfolipidek, így például kefalin és lecitin, valamint szintetikus foszfolipidek. További adalékként ásványi és növényi olajokat is alkalmazhatunk. Színezőanyagként szervetlen pigmenteket, így például a következőket alkalmazhatjuk: vas-oxid, titán-oxid, ferrocián-kék, valamint szerves színezékek, így például alizarin-, azo- és fémftallocianin-színezékek, valamint adagolhatunk nyomelemeket, így például a következőket: vas-, mangán-, bór-, réz-, kobalt-, malibdén- és cink-sók.
A találmány szerinti készítmények általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti hatóanyagokat önmagukban vagy a készítményekben ismert fungicidekkel, baktericidekkel, akaricidekkel, nematicidekkel vagy inszekticidekkel is elkeverhetjük, így például a hatásspektrum növelése vagy pedig a rezisztencia kialakítása érdekében.
A keverékekben történő felhasználáshoz például a következők alkalmazhatók:
fungicidek:
2-amino-bután; 2-anilin-4-metil-6-ciklopropil-pirimidin; 2',6'-dibróm-2-metil-4'-trifluor-metoxi-4'-trifluor-metil-l,3-thiazoie-5-karboxanilid; 2,6-diklór-N-(4-trifluor-metil-benzil)-benzamid; (E)-2-metoxi-imino-N-metil-2-(2-fenoxi-fenil)-acetamid; 8-hidroxi-kuinolin-szulfát; metil (E)-2-{2-[6-(2-40 -ciano-fenoxi)-pyrimidin-4-il-oxi]-fenil}-3-metoxi-akrilát; metil-(E)-metoximino[alpha-(o-tolil-oxi)-o-tolil]-acetát; 2-fenilfenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazine, Azaconazole, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate, kalcium-poliszulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionate, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinate, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram, Dichlorophen, Diclobutrazole, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazole, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazole, Dinocap, Diphenylamine, Dipyrithion,
Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon, Edifenphos, Epoxiconazole, Ethirimol, Etridiazole, Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil,
Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetate, Fentinhidroxide, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-aluminum, Fthalide, Fuberidazole, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine ,
Hexachlorobenzene, Hexaconazole, Hymexazole, Imazalil, Imibenconazole, Iminoctadine, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Isoprothiolane, Kasugamycin, réz-hidroxid, réz-naftenát, réz-oxiklorid, réz-szulfát, réz-oxid, oxineréz Bordeaux-keverék, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazole, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
- 41 Nikkel-dimetil-ditiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxicarboxin, Perfurazoate, Penconazole, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazole, Prochloraz, Procymidone, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Quintozene (PCNB), kén and kénkészítmények,
Tebuconazole, Tecloftalam, Tecnazene, Tetraconazole, Thiabendazole, Thicyofen, Thiophanate-metil, Thiram, Tolclophos-metil, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxide, Trichlamide, Tricyclazole, Tridemorph, Triflumizole, Triforine, Triticonazole, Validamycin A, Vinclozolin, Zineb, Ziram, baktericidek:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, nikkel-dimetil-dithiokarbamát, Kasugamycin, Octhilinone, furán-karboxilsav, Oxitetracyclin, Probenazole, Streptomycin, Tecloftalam, réz-szulfát és más réz-készítmények, inszekticide/akaricidek/nematicidek
Abamectin, AC 303630, Acephate, Acrinathrin, Alanycarb,
Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben, Cadusafos, Carbaril, Carbofuran, Carbophenothion,
Carbosulfan, Cartap, CGA 157419, CGA 184699,
Chloethocarb, Chlorethoxifos, Chlorfenvinphos,
- 42 Chiorfiuazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezine, Cianophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-metil, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoate, Dimetilvinphos, Dioxathion, Disulfoton, Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etofenprox, Etrimphos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxide, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxicarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximate, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Forrmothion, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Iverrmectin, Lambda-cyhalothrin, L ufenuron, Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyde, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, M oxidectin, Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram, Omethoate, Oxamyl, Oxidemeton M, Oxideprofos, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoate, Pymetrozin, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen, Quinalphos,
-43 RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos, Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302, Zetamethrin.
A keverékekben más egyéb ismert hatóanyagokat, így például herbicideket vagy műtrágyákat és növekedés-szabályozókat is alkalmazhatunk.
A hatóanyagokat önmagukban, készítményeik formájában vagy azokból előállított felhasználára kész formákban, így például felhasználásra kész oldatok, szuszpenziók, permet porok, paszták, oldható porok, porozószerek és granulátumok formájában alkalmazzuk. A felhasználást a szokásos módon végezzük, így például a készítményeket öntéssel, permetezéssel porlasztással, kiszórással, porzással, habosítással, kenéssel, stb. vihetjük ki. Lehetséges továbbá a hatóanyagokat ULV eljárással is kivinni vagy a hatóanyag készítményt vagy magát a hatóanyagot közvetlenül a talajba injektálni. A növények vetőmagjait szintén kezelhetjük.
A növényi részek kezelésénél a hatóanyag koncentráció a felhasználási formáknál széles tartományban változhat: általában 1-0,001 tömeg%, előnyösen 0,5-0,01 tömeg% a koncetnráció.
A vetőmag kezelésnél a hatóanyag mennyisége általában 0,001-50 g/kg vetőmag, előnyösen 0,01-10 g.
- 44 A talaj kezelésénél a hatóanyag koncentráció általában 0,00001-0,1 tömeg%, előnyösen 0,0001-0,02 tömeg% közötti érték a kívánt területen.
Előállítási példák
1. példa (b) eljárás)
1,4 g (3,3 mmól) N-metil-{2-[(l-(3-trifluor-metil-fenil)-etilidén)-amino-oxi-metil]-fenil}-2-metoximino-tio-acetamidot 10 ml dimetil-formamidban 1,5 g (10,8 mmól) kálium-karbonát és 2 g (14 mmól) metil-jodid jelenlétében 3 órán át 40°-on keverünk. A kapott keverékhez ezután 1,1 g (13,1 mmól) O-metil-hidroxil-ammónium-kloridból és 5 ml metanolból és 1,8 ml 2 mólos nátrium-metilát-oldatból álló keveréket adunk és 30 percen át visszafolyatás közben melegítjük. Ezután a reakciókeveréket vízbe öntjük, dietil-éterel extraháljuk, majd az oldószer eltávolítása után a visszamaradó anyagot kromatografáljuk (dietil-éter/petroléter=l/l).
Ily módon 0,7 g (48,5%) l,2-bisz-(metoximino)-l-metilamino-2-{2-[(l-(3-trifluoro-metil-fenil)-etilidén)-amino-oximetil]-fenil}-etánt nyerünk.
1HNMR (CDCl3/tetrametil-szilán): 100 δ= 2,283 (3H); 2,
824/2, 842 (3H) ; 3,788 (3H) ; 3, 978 (3H) ; 5, 019/5, 037 (1H) ; 5,215 (2H); 7,2-7, 6 (6H) ; 7,757/7,784 (1H) ; 7, 847 (1H) ppm,
A kiindulási vegyület előállítása ((II-l) képletű vegyület) g (7,36 mmól) {2-[l-(3-trifluor-metil-fenil)-etilidén)-amino-oxi-metil]-fenil} -2-metoximino-acetamidot g P4S10
- 45 vegyülettel 30 ml toluolban 15 percen át visszafolyatás közben melegítünk. Az anyagot ezután szűrjük, betöményítjük és a visszamaradó anyagot kromatografáljuk (dietil-éter/petroléter=l/l).
Ily módon 2 g (64%) {2-[l-(3-trifluor-metil-fenil)-etilidén)-amino-oxi-metil]-fenil}-2-metoximino-tio-acetamiot nyerünk.
iHNMR (CDCl3/tetrametil-szilán): 100 δ - 2,222 (3H);
3,207/3,224 (3H) ; 3,956 (3H) ; 5,125 (2H) ; 7,0-8,0 (8H);
8,65 (1H) ppm
2. példa (a) eljárás változat) ((2) képletű vegyület)
0,93 g (13,4 mmól) hidroxil-ammónium-kloridot feloldunk 7 ml metanolban és hozzácsepegtetünk 6,7 ml 2 mólos nátrium-metilát oldatot. Ezután hozzáadunk 4,5 g (10,6 mmól) {2-[(l-(3-trifluor-metil-fenil)-etilidén)-amino-oxi-metil]-fenil}-2-metoximino-tio-acetátot és a kapott anyagot 15 percen át viszszafolyatás közben melegítjük. A reakciókeveréket ezután szobahőmérsékleten állni hagyjuk, a metanolt vákuumban eltávolítjuk és a visszamaradó anyagot víz és ecetsav-etilészter között megosztjuk. Az oldószer eltávolítása után a visszamaradó anyagot kromatografáljuk (dietil-éter/petroléter=l/l).
Ily módon 2,7 g (60,1%) l-hidroximino-l-metoxi-2-metoximino-2-{2-[(l-(3-trifluor-metil-fenil)-etilidén)amino-oxi-metil]-fenil} -etánt nyerünk. 1HNMR (CDCl3/tetrametil-szilán): 100 δ = 2,199 (3H); 3,949 (3H); 4,003 (3H); 5,114 (2H); 7,0-7,6 (6H); 7,7-7,9 (2H)
- 46 Kiindulási anyag előállítása ((ΙΓ-2) képletű vegyület) g (0,024 mól) {2-[(l-(3-trifluor-metil-fenil)-etilidén)-amino-oxi-metil]-fenil}-2-metoximino-acetátot 50 ml xilolban 14,9 g (0,036 mól) Lawesson-reagenssel 16 órán át visszafolyatás közben melegítünk. Ezután hozzáadunk még 14,9 g (0,036 mól) Lawesson-reagenst és a visszafolyatás közbeni melegítést még további 16 órán át folytatjuk. A keveréket ezután betöményítjük, a visszamaradó anyagot kromatografáljuk (petroléter/terc-butil-metil-éter=4/l).
Ily módon 4,2 g (40,4%) {2-[(l-(3-trifluor-metil-fenil)-etilidén)-amino-oxi-metil]-fenil}-2-metoximino-tioacetátot nyerünk.
GC/MS: M - 424, 393, 362, 345, 317, 268, 240, 222, 208,
186, 145, 116, 89, 75, 47
3. példa
a) eljárás változat ((3) képletű vegyület) g (0,024 mól) O-metil-hidroxil-ammónium-kloridot 12 ml metanolban, 12 ml 2 mólos nátrium-metilát metanolos oldatával reagáltatjuk. A kapott oldathoz ezután 8 g (0,024 mól) [2-(2-metil-fenoxi-metil)-fenil]-2-metoximino-tio-ecetsav-metil-észtert adagolunk és a kapott anyagot 15 percen át visszafolyatás közben melegítjük. A reakciókeveréket ezután 24 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, a metanolt vákuumban eltávolítjuk és a visszamaradó anyagot víz és ecetsav-metilészter között megosztjuk. Az oldószer eltávolítása után a visszamaradó anyagot kromatografáljuk (dietil-éter/petroléter=l/3).
- 47 Ily módon 2,1 g (25,5%) 1 -metoxi-l,2-bis-(metoximino)-2-(2-metil-fenoxi-metil)-fenil-etánt nyerünk.
iH NMR (CDCl3/tetrametil-szilán) : 100 δ = 2,288 (3H) ;
3,761 (3H) ; 3, 968 (3H) ; 3, 980 (3H) ; 5, 005 (2H) ; 6,
783/6,811/6,842/6,866 (2H); 7,05-7,2 (2H); 7,3-7,5 (2H);
7,5- 20 7,6 (1H) ppm.
A fenti előállítási példákkal analóg módon eljárva állítjuk elő a következő 1. táblázatban összefoglalt (I) általános képletű vegyületeket is.
- 48 1. táblázat ((I) általános képletű vegyületek)
Példa száma Z G Ar E X Y1 Fizikai adatok
4 o- -OCH,- o CHjO -nhch3 ch3 ‘h-nmr 2,29 (s); 3,75 (s) 3,96 (s); 5,05 (s)
5 Q -0CH2- ö -z-N CHjO -nhc3h7-í ch3 'H-NMR 1,08 (d); 2,03 (s) 3,76 (s); 3,96 (s) 5,04 (s)
6 O- -och2- ^-N CHjO -nhc2h5 ch3 'H-NMR 1,06 (t); 2,29 (s) 3,76 (s); 3,96 (s) 5,04 (s)
7 __,CH, o- -och2- - -nh2 ch3 1 H-NMR 3,87 (s); 4,97 (s, br)
8 “•-O -och2- - -nh2 ch3 1 H-NMR 3,87 (s); 5,14 (s, br)
9 OCH, o- -och2- Ό - -nh2 ch3 Fp. 83°C
10 /C! o -och2- Ö - -nh2 ch3 1 H-NMR 3,87 (s); 5,02 (s,br)
- 49 1. táblázat folyt.
Példa száma Z G Ar E X Y1 Fizikai adatok
11 0- CH, -och2- Ό * -nh2 ch3 Fp. 92-93°C
12 -qch2- Ό - -nh2 ch3 ’h-nmr 3,87 (s); 4,96 (s,br)
13 /CA <3 -OCH,- - -nh2 ch3 ’H-NMR 3,67 (s); 6,13 (s.br)
14 O -och2- Ό - -nh2 ch3 Fp. 61°C
15 d -och2- Ό - -nh2 ch3 ^-NMR 3,86 (s); 5,01 (s,br)
. táblázat folyt.
2 p/ F* m z G z Q χ υ 4,14 (s); CO O\ c*? -’Ú- C?
m X o cn X o m X o
X sh5sos- vo »*4 ΓΗ CJ o oo < v 1
ω 1 1 t
k_ < P P
o L X ü I o 1 z x U υ—o 1 L X o 1 o 1 z χ II 0—0 1 L X o 1 o 1 x-í O—ü 1
N jÓ o — JÓ .jÓ o
Példa száma \o r-~ oo
un
1. táblázat folyt.
OO 2 t—' § > 2 U 2 Q 2 υ tZ) ΤΓ <D <Λ Γ- οο m Ό OO cn
> m 2 U cn » < o X o
X ‘-r ΓΜ o 00 1 cm X z c CM X z f
ίϋ 1 • »
u. < A A
o L X o 1 o 1 2 x II 0—0 1 1 CM X o o 1 • CM X o o 1
M jÓ ó JÓ o
Példa száma Os o cs ΟΪ
. táblázat folyt.
CZ2 X> jv- H Z . Q X U CZ5 » m eo oo oo m eo c**- σο en
> m X U <n X o eo o
X CM z « CM X z < CM T· z *
ω 1 1
Ar P P
O CM X o o 1 1 CM X u o 1 » CM X o o »
N Q- N— Cl „A ~ o o
Példa száma CM CM m CM ’tf- CM
« · « » ro <ΖΊ . táblázat folyt.
-
m X
“V u . Q _X U O\ oo r*-? 3,9 (s)
> r*i X u m X o
X CM 1 cs X 2 I
U4 1 •
( 3 < 3
u- < > -\ / 3
o 1 (N X o o 9 CX X u o 1
íl X Λ 1 —
N ΣίΓ ox kx a u
Példa száma wn CM Ό CM
• 4 ··
- 54 **·
16. példa g (0,0609 mól) (4) képletű vegyületet 28,9 g 80%-os
3-klór-peroxibenzoesavval (0,134 mól) 244 ml diklór-metánban 12 órán át szobahó'mérsékleten keverünk. Ezután a szilárd anyagot leszűrjük, az anyagot betöményítjük és a visszamaradó anyagot kromatografáljuk (szilikagél, dietil-éter/petroléter=
1/1). Az oldószer eltávolítása után 13 g (48,2%) kívánt terméket nyerünk.
17. példa
2,9 g (0,00707 mól) (4) képletű vegyületet feloldunk 60 ml metanolban és hozzáadunk 2,2 g (0,00358 mól) oxont 16 ml vízben cseppenként. A kapott anyagot 4 órán át szobahőmérsékleten keverjük, a metanolt eltávolítjuk, a visszamaradó anyagot ecetsav-etilészterrel extraháljuk, az oldószert eltávolítjuk és a visszamaradó anyagot szilikagélen dietil-éterrel kromatografáljuk. Az oldószer eltávolítása után 1,6 g (53,1%) terméket nyerünk.
18. példa
0,136 g (0,0020 mól) imidazolt feloldunk 2 ml dimetil-formamidban, majd hozzáadunk 0,12 g (0,002 mól) 40%-os nátrium-hidridet, a kapott anyagot 10 percig keverjük szobahőmérsékleten, majd hozzáadunk 0,88 g (0,02 mól) (4) képletű vegyületet. A kapott anyagot 2 napon át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd vizet öntünk hozzá, ecetsav-etilészterrel extraháljuk, az oldószert leszívatjuk, ily módon 0,75 g (90%) terméket nyerünk.
- 55 Kiindulási anyagok előállítása
19. példa g (0,0273 mól) (5) képletű vegyületet 50 ml toluolban 2,4 g (0,00539 mól) foszfor-pentaszulfiddal 10 percen át visszafolyatás közben forralunk. Ezután az iszapos csapadékot dekantáljuk, az anyagot betöményítjük vákuumban. A nyers (VI) képletű közti terméket rögtön 55 ml acetonban 7,6 g (0,0555 mól) kálium-karbonáttal és 4,2 g (0,0272 mól) dietil-szulfáttal egyesítjük és 2 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Ezután az acetont eltávolítjuk, a visszamaradó anyagot kromatografáljuk (szilikagél, dietil-éter/petroléter= 1/3). Az oldószer eltávolítása után 3 g (26,8%) terméket nyerünk.
19a. példa ((5) képletű vegyület) g (0,0296 mól) (7) képletű vegyületet feloldunk 100 ml dietil-éterben, 6,2 g (0,0298 mól) foszfor-pentakloridra öntjük és 10 percen át szobahőmérsékleten keverjük. Ezt az oldatot ezután 5 g (0,06 mól) O-metil-hidroxil-amin-hidrokloridból 30 g (0,217 mól) kálium-karbonátból, 100 g jégből és 50 g vízből álló keverékre öntjük. Az anyagot 15 percen át intenzíven keverjük, az éteres fázist elválasztjuk és éterrel extraháljuk. Az oldószer eltávolítása után 10,25 g 80%-os kristályos anyagot nyerünk, kihozatal 75%.
19b. példa ((7) képletű vegyület) g (0,0769 mól) (8) képletű vegyületet feloldunk 150 ml metanolban, hozzáadunk 13,7 g (0,154 mól) 45%-os vizes nátronlúgot és 1 órán át 60°-on keverjük. Ezután a metanolt eltá- 56 volítjuk, az anyagot sósavval megsavanyítjuk és a savat diklór-metánnal extraháljuk. Az oldószer eltávolítása után 20,8 g kristályos anyagot nyerünk, 80,2%.
19c. példa
9,8 g (0,087 mól) kálium-terc-butilátot feloldunk 90 ml dimetil-formamidban. 0°-on hozzáadunk 17,7 g (0,087 mól) 3-trifluor-metil-acetofoszfenon-oximot, majd 20 g (0,087 mól)
2-bróm-etil-benzoesav-metilésztert. A kapott anyagot 2 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd a dimetil-formamidot vákuumban ledesztilláljuk és a visszamaradó anyagot ecetsav-etilészter és víz között megosztjuk. Az ecetészter eltávolítása után 29,6 g (96,5%) (8) képletű vegyületet nyerünk, amely egy észter és amelyet 170-175°C hőmérsékleten 0,5 Torr nyomáson desztillálhatunk.
Felhasználási példák
A példa
Pyricularia-teszt (rizs) /protektív
Oldószer: 12,5 tömegrész aceton
Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikoléter
A hatóanyag készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a fentiek szerinti oldószerrel, a megadott mennyiségű emulgeátorral és vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A protektív hatás vizsgálatához a fiatal rizs növényeket a hatóanyag készítménnyel cseppnedvesre permetezzük. A permet bevonat megszáradása után a növényeket vizes Pyricularia oryzae spóra szuszpenzióval inokuláljuk, majd a növényeket
- 57 növényházban 100% relatíve nedvesség mellet 25°C hőmérsékleten tartjuk.
A kiértékelést 4 nappal az inokulálás után végezzük.
A vizsgálatnál például a 4. példa szerinti vegyület 0,025%-os hatóanyag koncentrációnál 89%-os hatást mutat.
B példa
Erysiphe-teszt (búza) /kuratív
Oldószer: 10 tömegrész N-metil-pirrolidon
Emulgeátor: 0,6 tömegrész alkil-aril-poliglikoléter
A hatóanyag készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott oldószerrel és emulgeátorral és a koncentrátumot vízzel elkeverve a kívánt koncentrációra beállítjuk.
A kuratív hatás vizsgálatához a fiatal növényeket Erysiphe graminis f.sp. tritici spórákkal beporozzuk. 48 órával az inokulálás után a növényeket a hatóanyag készítménnyel a megadott mennyiségben bepermetezzük.
A növényeket ezután növényházban kb. 20°C hőmérsékleten és kb. 80% relatív nedvességtartalom mellett tartjuk a lisztharmat kifejlődéséig.
nappal az inokulálás után végezzük a kiértékelést.
A vizsgálatnál például a 4. példa szerint előállított vegyület 250 g/ha hatóanyag koncentráció mellett 100%-os hatást fejt ki.
C példa
Erysiphe-teszt (árpa) /kuratív
Oldószer: 10 tömegrész N-metil-pirrolidon
Emulgeátor: 0,6 tömegrész alkil-aril-poliglikoléter
I
- 58 A hatóanyag készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott oldószerrel és emulgeátorral és a koncentrátumot vízzel elkeverve a kívánt koncentrációra beállítjuk.
A kuratív hatás vizsgálatához a fiatal növényeket Erysiphe graminis f.sp. tritici spórákkal beporozzuk. 48 órával az inokulálás után a növényeket a hatóanyag készítménnyel a megadott mennyiségben bepermetezzük.
A növényeket ezután növényházban kb. 20°C hőmérsékleten és kb. 80% relatív nedvességtartalom mellett tartjuk a lisztharmat kifejlődéséig.
nappal az inokulálás után végezzük a kiértékelést.
A vizsgálatnál például a 4. példa szerint előállított vegyület 250 g/ha hatóanyag koncentráció mellett 100%-os hatást fejt ki.
D példa
Erysiphe-teszt (búza) /protektív
Oldószer: 10 tömegrész N-metil-pirrolidon
Emulgeátor: 0,6 tömegrész alkil-aril-poliglikoléter
A hatóanyag készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott oldószerrel és emulgeátorral és a koncentrátumot vízzel elkeverve a kívánt koncentrációra beállítjuk.
A protektív hatás vizsgálatához a fiatal növényeket bepermetezzük a megadott mennyiségben a hatóanyag készítménynyel.
A permet megszáradása után a növényeket Erysiphe graminis f.sp. tritici spórákkal beporozzuk.
- 59 A növényeket ezután növényházban kb. 20°C hőmérsékleten és kb. 80% relatív nedvességtartalom mellett tartjuk a lisztharmat kifejlődéséig.
nappal az inokulálás után végezzük a kiértékelést.
Ennél a vizsgálatnál a következő előállítási példák szerinti vegyületek például jelentősen nagyobb hatást mutattak a technika állása szerint ismert vegyületekkel szemben: például a 4. példa szerint előállított vegyület 250 g/ha hatóanyag koncentrációnál 100%-os hatású.
E példa
Erysiphe-teszt (árpa) /protektív
Oldószer: 10 tömegrész N-metil-pirrolidon
Emulgeátor: 0,6 tömegrész alkil-aril-poliglikoléter
A hatóanyag készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott oldószerrel és emulgeátorral és a koncentrátumot vízzel elkeverve a kívánt koncentrációra beállítjuk.
A protektív hatás vizsgálatához a fiatal növényeket bepermetezzük a megadott mennyiségben a hatóanyag készítménynyel.
A permet megszáradása után a növényeket Erysiphe graminis f.sp. tritici spórákkal beporozzuk.
A növényeket ezután növényházban kb. 20°C hőmérsékleten és kb. 80% relatív nedvességtartalom mellett tartjuk a lisztharmat kifejlődéséig.
nappal az inokulálás után végezzük a kiértékelést.
Ennél a vizsgálatnál a következő előállítási példák szerinti vegyületek például jelentősen nagyobb hatást mutattak a tech- 60 nika állása szerint ismert vegyületekkel szemben: például a 4. példa szerint előállított vegyület 250 g/ha hatóanyag koncentrációnál 100%-os hatású.
F példa
Sphaerotheca-teszt (uborka) /protektív
Oldószer: 4,7 tömegrész aceton
Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikoléter
A hatóanyag készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott oldószerrel és emulgeátorral és a koncentrátumot vízzel elkeverve a kívánt koncentrációra beállítjuk.
A protektív hatás vizsgálatához a fiatal növényeket a hatóanyag készítménnyel csepp-nedvesre permetezzük. A permet megszáradása után a növényeket Sphaerotheca fuliginea konidiumával beporozzuk.
A növényeket ezután 23-24°C hőmérsékleten kb. 75% relatív nedvességtartalom mellett növényházban tartjuk.
A kiértékelést 10 nappal az inokulálás után végezzük.
Ennél a vizsgálatnál például a 2., 4. és 14. példák szerint előállított vegyületek 100%-os hatást mutattak.
G példa
Podosphaera-teszt (alma) /protektív
Oldószer: 4,7 tömegrész aceton
Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikoléter
A hatóanyag készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott oldószerrel és emulgeátorral és a koncentrátumot vízzel elkeverve a kívánt koncentrációra beállítjuk.
-61 • · *
A protektív hatás vizsgálatához a fiatal növényeket a hatóanyag készítménnyel cseppnedvesre permetezzük. A permet megszáradása után a növényeket alma Podosphaere leucotricha almafa-lisztharmat konidiummal beporozzuk.
A növényeket ezután 23°C hőmérsékleten kb. 70% relatív nedvességtartalom mellett növényházban tartjuk.
A kiértékelést 9 nappal az inokulálás után végezzük.
Ennél a vizsgálatnál a 2., 4., 11. és 17. példák szerinti vegyületek 100%-os hatást mutattak.
H példa
Venturia-teszt (alma) /protektív
Oldószer: 4,7 tömegrész aceton
Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikoléter
A hatóanyag készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott oldószerrel és emulgeátorral és a koncentrátumot vízzel elkeverve a kívánt koncentrációra beállítjuk.
A protektív hatás vizsgálatához a fiatal növényeket a hatóanyag készítménnyel cseppnedvesre permetezzük. A permet megszáradása után a növényeket alma Venturia inaequalis (almafavarasodást előidéző kártevő) vizes konidium szuszpenziójával inokuláljuk és 1 napon át 20°C hőmérsékleten 100% relatív nedvességtartalom mellett az inkubációs kabinban tartjuk.
A növényeket ezután 20°C hőmérsékleten kb. 70% relatív nedvességtartalom mellett növényházban tartjuk.
A kiértékelést 12 nappal az inokulálás után végezzük.
• · · · • ·
-62Ennél a vizsgálatnál a 2., 4. és 11. példák szerinti vegyületek 100%-os hatást mutattak.

Claims (9)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. (I) általános képletű oxim-származékok, amely képletben
    Ar jelentése adott esetben szubsztituált arilén- vagy heteroarilén-csoport,
    E jelentése vegyértékkötés vagy egy l-alkén-l,l-diil-csoport, amely a 2-helyzetben R1 csoportot tartalmaz, vagy egy 22
    -aza-l-alkén-l,l-diil-csoport, amely a 2-helyzetben egy R csoportot tartalmaz vagy egy 3-aza-l-propán-2,3-diil-csoport, amely a 3-helyzetben egy R csoportot és az
    1-helyzetben egy R1 csoportot tartalmaz, vagy egy 1-aza-l2
    -propén-2,3-diil-csoport, amely az 1-helyzetben egy R csoportot tartalmaz, vagy egy l,3-diaza-l-propén-2,3-diil-csoport, amely a 3-helyzetben egy R csoportot és az 1-helyzetben egy R csoprotot tartalmaz, vagy jelenthet egy adott esetben szubsztituált iminocsoportot (aza-metilén, N-R3),
    R jelentése alkil-csoport,
    R1 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, ciano- vagy adott esetben szubsztituált alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, alkil-amino- vagy dialkil-amino-csoport,
    R2 jelentése hidrogénatom, amino-, ciano- vagy adott esetben szubsztituált alkil-, alkoxi-, alkil-aminovagy dialkil-amino-csoport, és
    R jelentése hidrogénatom, ciano-, vagy adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil- vagy cikloalkil-alkil-csoport,
    - 64 G jelentése oxigénatom vagy adott esetben halogénatommal, hidroxi-, alkil-, halogén-alkil- vagy cikloalkil-csoporttal szubsztituált alkán-diil-, alkén-diil-, oxaalkén-diil- vagy alkin-diil-csoport vagy valamely következő csoport:
    -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-; -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-,-CH2-Q-CQ-, -q-cq-ch2-, -q-cq-q-ch2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(r4)=N-O-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(r5) -, -CQ-N(R5) -, -N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5) -, -N=C(r4)-Q-CH2-, -CH2-O-N=C(r4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q-, -N(R5)-CQ-Q-CH2-, -CQ-CH2-,-N=N-C(R4)=N-O-, amely képletekben n értéke 0, 1 vagy 2,
    Q jelentése oxigén- vagy kénatom,
    R4 jelentése hidrogénatom, ciano- vagy adott esetben szubsztituált alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, alkil-amino-, dialkil-amino- vagy cikloalkil-csoport, és
    R5 jelentése hidrogénatom, hidroxi-, ciano- vagy adott esetben szubsztituált alkil-, alkoxi- vagy cikloalkil-csoport,
    X jelentése egy következő képletnek megfelelő csoport: -OX
    -SX, -SO2X , -SOX > -NX X amely képletben 1 2 3
    X, X és X jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, vagy adott esetben szubsztituált alkil-, cikloalkil-, aril- vagy egy hetrociklusos csoport, vagy
    X és X együttesen a nitrogénatommal egy adott esetben szubsztituált heterociklusos csoportot képeznek, • · ·
    - 65 Y jelentése hidrogénatom vagy adott esetben szubsztituált alkil-, cikloalkil-, aril- vagy hetrociklusos csoport, és
    Z jelentése adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aril-, aril-oxi-, aril-tio-, aril-amino-, heterociklil-, heterociklil-oxi-, heterociklil-tio- vagy heterociklil-amino-csoport.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletnek megfelelő vegyületek, amelyek képletében
    Ar jelentése adott esetben szubsztituált fenilén- vagy naftilénvagy egy 5- vagy 6-tagú arilén-csoport, amely legalább egy oxigén-, kén- vagy nitrogénatomot és adott esetben egy vagy két további nitrogénatomot tartalmaz, és ezek leheteséges szubsztituensei előnyösen valamely következő csoport: halogénatom, ciano-, nitro-, amino-, hidroxi-, formil-, karboxil-, karbamoil-, tio-karbamoil-, egyenes vagy elágazó láncú alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, alkil-szulfonil- vagy alkil-szulfonil-csoport, amelyek mindegyike 1-6 szénatomot tartalmaz, továbbá egyenes vagy elágazó láncú alkenil-, alkenil-oxi- vagy alkinil-oxi-csoport, amelyek mindegyike 2-6 szénatomot tartalmaz, továbbá egyenes vagy elágazó láncú halogén-alkil-, halogén-alkoxi-, halogén-alkil-tio-, halogén-alkil-szulfinil- vagy halogén-alkil-szulfonil-csoport, amelyek mindegyike 1-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmaz, továbbá, egyenes vagy elágazó láncú halogén-alkenilvagy halogén-alkenil-oxi-csoport, amelyek mindegyike 2-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmaz, továbbá egyenes vagy elágazó láncú alkil- 66 -amino-, dialkil-amino-, alkil-karbonil-, alkil-karbonil-oxi-, alkoxi-karbonil-, alkil-szulfonil-oxi-, hidroxi-imino-alkilvagy alkoxi-imino-alkil-csoport, amelyek mindegyike 1-6 szénatomot tartalmaz az alkilcsoportban, adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözően halogénatommal, és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkilcsoporttal és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomot és 1-9 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal szubsztituált kétszeresen kapcsolódó alkilén- vagy dioxi-alkilén-csoport, amelyek mindegyike 1-6 szénatomot tartalmaz,
    E jelentése vegyértékkötés vagy valamely következő képletnek megfelelő csoport:
    amely képletekben
    Y jelentése oxigén- vagy kénatom, metilén (CH2)vagy alkil-imino- (N-R) csoport,
    R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport,
    R jelentése hidrogén- vagy halogénatom, ciano-, vagy adott esetben halogénatommal, ciano- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, alkil-amino- vagy dialkil-amino-csoport, amelyek mindegyikében az alkilcsoport 1-6 szénatomos,
    - 67 R jelentése hidrogénatom, amino-, ciano- vagy adott esetben halogénatommal, ciano- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált alkil-, alkoxi-, alkil-amino vagy dialkil-amino-csoport, amelyek mindegyikében az alkilcsoport 1-6 szénatomos,
    R jelentése hidrogénatom, ciano- vagy adott esetben halogénatommal, ciano- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoport, amelyek mindegyike max. 6 szénatomot tartalmaz vagy adott esetben halogénatommal, ciano-, karboxil-, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált cikloalkil- vagy cikloalkil-alkil-csoport, amelyek mindegyike a cikloalkil részben 3-6 szénatomot és adott esetben az alkil részben 1 -4 szénatomot tartalmaz,
    G jelentése oxigénatom, adott esetben halogénatommal, hidroxil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkil-csoporttal szubsztituált alkán-diil-, alkén-diil-, oxaalkén-diil-, alkinil-diil-csoport, amelyek mindegyike max. 4 szénatomot tartalmaz vagy jelenthet még valamely következő csoportot is:
    -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-; -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -q-cq-ch2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R>N-O-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5) -, -CQ-N(R5) -, -N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5) -, -N=C(R4)-Q-CH2-, -CH2-O-N=C(R4)-, • · • ·« · · · · • · ··· ·«« « · · · • * · · · · ·
    - 68 -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q-, -N(R5)-CQ-Q-CH2-,
    -CQ-CH2-,-N=N-C(R4)=N-O-, amely képletekben n érétéke 0, 1 vagy 2,
    Q jelentése oxigén- vagy kénatom,
    R4 jelentése hidrogénatom, ciano- vagy adott esetben halogénatommal, ciano- vagy 1 -4 szénatomos alkoxi-csoporttal szubsztituált alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, alkil-amino- vagy dialkil-amino-csoport, amelyekben az alkilcsoport 1-6 szénatomos vagy jelenthet adott esetben halogénatommal, ciano-, karboxil-, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkil-csoportot is, és
    R5 jelentése hidrogénatom, hidroxi-, ciano- vagy adott esetben halogénatommal, ciano- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-csoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy adott esetben halogénatommal, ciano-, karboxil-, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált
  3. 3-6 szénatomos cikloalkil-csoport,
    X jelentése valamely következő általános képletű csoport:
    -OX1, -SX1, -SOX1, -SC^X1 vagy -NX2X3 amely képletekben
    X1, X2 és X3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben halogénatommal, ciano-, hidroxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil- vagy 1-4 • ·
    - 69 szénatomos alkil-szulfonil-csoporttal (amelyek mindegyike adott esetben halogénatommal, szubsztituálva lehet) szubsztituált 1-8 szénatomos alkilcsoport, adott esetben halogénatommal, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituált fenil-, 1 -4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkil, adott esetben szubsztituált fenil-, naftilvagy adott esetben benzolcsoporttal kondenzált heterociklil-csoport, amely 5- vagy 6-tagú, amelyek közül legalább egy oxigén-, kén- vagy nitrogénatom és adott esetben egy vagy két további atom nitrogénatom, és ezen csoportok lehetséges szubsztituensei előnyösen a következők: oxigénatom (két geminális hidrogénatom helyén), halogénatom, ciano-, nitro-, amino-, hidroxi-, formil-, karboxil-, karbamoil-, tiokarbamoil-, 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, alkil-szulfmil- vagy alkil-szulfonil-csoport, egyenes vagy elágazó láncú 2-6 szénatomos alkenil- vagy alkenil-oxi-csoport, egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos és 1-13 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, halogén-alkoxi-, halogén-alkil-tio-, halogén-alkil-szulfmilvagy halogén-alkil-szulfonil-csoport, egyenes vagy elágazó láncú 2-6 szénatomos és 1-13 azonos vagy
    - 70 különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkenil- vagy halogén-alkenil-oxi-csoport, egyenes vagy elágazó láncú az alkilcsoportban 1-6 szénatomot tartalmazó alkil-amino-, dialkil-amino-, alkil-karbonil-, alkil-karbonil-oxi-, alkoxi-karbonil-, alkil-szulfonil-oxi-, hidroxi-imino-alkil- vagy alkoxi-imino-alkil-csoport, adott esetben azonos vagy különböző halogénatommal, és/vagy 1-4 szénatomos alkil-, és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos és 1-9 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal szubsztituált kétértékű, 1-6 szénatomos alkilén- vagy dioxi-alkilén-csoport, 3-6 tagú cikloalkil-csoport,
    3-7 gyűrűtagú 1-3 azonos vagy különböző heteroatomot, különösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó heterociklil- vagy heterocilklil-metil-csoport, valamint adott esetben a fenil részen egyszeresen vagy többszörösen, azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-, és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkil-, és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos és 1-9 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkoxi-, és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos és 1-9 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituált fenil-, fenoxi-,
    - 71 benzil-, benzil-oxi-, fenil-etil- vagy fenil fenil-etil-oxi-csoport, vagy 2 3
    X és X együttesen a nitrogénatommal egy 3-8-tagú gyűrűt képeznek,
    Y1 jelentése adott esetben halogénatommal, ciano-, hidroxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil- vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoporttal (amelyek mindegyike adott esetben halogénatommal, szubsztituálva lehet) szubsztituált 1 -8 szénatomos alkilcsoport, adott esetben halogénatommal, ciano-, karboxi-, fenil-csoporttal (amely adott esetben halogénatommal, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituálva van), 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkil-csoport, adott esetben szubsztituált fenil-, naftil- vagy (adott esetben benzolcsoporttal kondenzált) 5- vagy 6-tagú heterociklil-csoport, amely gyűrűtagok közül legalább egy oxigén-, kén- vagy nitrogénatom és adott esetben egy vagy két további nitrogénatom, és a lehetséges szubsztituensek előnyösen a következők lehetnek: oxigénatom (két geminális hidrogénatom helyén), halogénatom, ciano-, nitro-, amino-, hidroxi-, formil-, karboxi-, karbamoil-, tio-karbamoil-, egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, alkil-szulfinil- vagy alkil-szulfonil-csoport, egyenes vagy elágazó láncú 2-6 szénatomos alkenil- vagy alkenil-oxi-csoport, egyenes vagy elágazó láncú 1-6
    - 72 ·· szénatomos és 1-13 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, halogén-alkoxi-, halogén-alkil-tio-, halogén-alkil-szulfinil- vagy halogén-alkil-szulfonil-csoport, egyenes vagy elágazó láncú 2-6 szénatomos és 1-13 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkenil- vagy halogén-alkenil-oxi-csoport, egyenes vagy elágazó láncú az egyes alkilcsoportban 1 -6 szénatomot tartalmazó alkil-amino-, dialkil-amino-, alkil-karbonil-, alkil-karbonil-oxi-, alkoxi-karbonil-, alkil-szulfonil-oxi-, hidroxi-imino-alkilvagy alkoxi-imino-alkil-csoport, adott esetben egyszeresen vagy többszörösen azonos vagy különböző halogénatommal, és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkil- és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1 -4 szénatomos és 1-9 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal szubsztituált kétszeresen kapcsolódó 1-6 szénatomos alkilén- vagy dioxi-alkilén-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 3-7-tagú heterociklil- vagy heterociklil-metil-csoport, amely gyűrűtagok közül 1-3 azonos vagy különböző heteroatom, különösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatom, adott esetben a fenil részen egyszeresen vagy többszörösen azonos vagy különböző halogénatommal, ciano- és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkil- és/vagy egyenes vagy elágazó láncú és 1-9 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil- és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkoxi- és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos és 1-9 azonos vagy különböző halogénatomot
    - 73 tartalmazó halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituált fenil-, fenoxi-, benzil-, benzil-oxi-, fenil-etil- vagy fenil-etil-oxi-csoport,
    Z jelentése adott esetben halogénatommal, ciano-, hidroxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil- vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoporttal (amelyek adott esetben halogénatommal, szubsztituálva lehetnek) szubsztituált 1-8 szénatomos alkilcsoport, adott esetben halogénatommal, ciano-, karboxi-, fenil- (amely adott esetben halogénatommal, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituálva van), 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkil-csoport, adott esetben szubsztituált fenil-, fenoxi-, fenil-tio-, fenil-amino-, naftil-, naftil-oxi-, naftil-tio-, naftil-amino- vagy adott esetben benzanellált heterociklil-, heterociklil-oxi-, heterociklil-tio- és heterociklil-amino-csoport, amely heterociklusos csoportok 5-6-tagúak és ezek közül legalább egy oxigén-, kén- vagy nitrogénatom és adott esetben egy vagy kettő még nitrogénatomot jelent, és a fentiekben említett csoportoknál az esetleges szubsztituensek jelentése valamely következő csoport: oxigénatom (két geminális hidrogénatom helyén), halogénatom, ciano-, nitro-, amino-, hidroxil-, formil-, karboxil-, karbamoil-, tio-karbamoil-csoport, egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, alkil-szulfinil- vagy alkil- 74 -
    -szulfonil-csoport, egyenes vagy elágazó láncú 2-6 szénatomos alkenil- vagy alkenil-oxi-csoport, egyenes vagy elágazó láncú 1-6 szénatomos és 1-13 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkén-, halogén-alkoxi-, halogén-alkil-tio-, halogén-alkil-szulfinil- vagy halogén-alkil-szulfonil-csoport, egyenes vagy elágazó láncú 2-6 szénatomos és 1-13 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkenil- vagy halogén-alkenil-oxi-csoport, egyenes vagy elágazó láncú az egyes alkilcsoportban 1-6 szénatomot tartalmazó alkil-amino-, dialkil-amino-, alkil-karbonil-, alkil-karbonil-oxi-, alkoxi-karbonil-, alkil-szulfonil-oxi-, hidroxi-imino-alkil- vagy alkoxi-imino-alkil-csoport, adott esetben egszeresen vagy többszörösen, azonos vagy különböző halogénatommal, és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1 -4 szénatomos alkilés/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos és 1-9 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal szubsztituált kétszeresen kapcsolódó 1-6 szénatomos alkilén- vagy dioxi-alkilén-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 3-7-tagú heterociklil- vagy heterociklil-metil-csoport, amelyek 1-3 azonos vagy különböző heteroatomot, különösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmaznak, valamint adott esetben a fenil részen egyszeresen vagy többszörösen, azonos vagy különböző halogénatommal, ciano- és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkil- és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos és 1-9 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil- és/vagy egyenes vagy elá- 75 • •f· ·· ·· • · · » ♦ *· »»· « » gazó láncú 1-4 szénatomos alkoxi- és/vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos és 1-9 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituált fenil-, fenoxi-, benzil-, benzil-oxi-, fenil-etilvagy fenil-etil-oxi-csoport.
    3. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletnek megfelelő vegyületek, amelyek képletében
    Ar jelentése adott esetben szubsztituált orto-, méta- vagy para-fenilén, furán-diil-, tiofén-diil-, pirrolidil-, pirrazol-diil-, triazol-diil-, oxazol-diil-, izoxazol-diil-, tiazol-diil-, izotiazol-diil-, oxadiazol-diil-, tiadiazol-diil-, piridin-diil-, pirimidin-diil-, piridazin-diil-, pirazin-diil-,
    1,3,4-triazin-diil- vagy 1,2,3-triazin-diil-csoport és az esetleges szubsztituensek jelentése valamely következő csoport: fluor- vagy klóratom, ciano-, metil-, etil-, trifluor-metil-, metoxi-, etoxi-, metil-tio-, metil-szulfinilvagy metil-szulfonil-csoport,
    E jelentése valamely következő képletű csoport:
    amely képletekben
    Y jelentése oxigén- vagy kénatom, metilén (CH2)vagy alkil-imino- (N-R)-csoport,
    R jelentése metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i- vagy szek-butil-csoport,
    - 76 »·?· *» » · · · *·· ·»·
    R1 jelentése hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom, cianocsoport vagy adott esetben fluor- vagy klóratommal, ciano-, metoxi- vagy etoxi-csoporttal szubsztituált metil-, etil-, propil-, metoxi-, etoxi-, metil-tio-, etil-tio-, metil-amino-, etil-amino- vagy dimetil-amino-csoport,
    R jelentése hidrogénatom, amino- vagy cianocsoport vagy adott esetben fluor- vagy klóratommal, ciano-, metoxi- vagy etoxi-csoporttal szubsztituált metil-, etil-, metoxi-, etoxi-, metil-amino-, etil-amino- vagy dimetil-amino-csoport, és
    R3 jelentése hidrogénatom, cianocsoport vagy adott esetben fluoratommal, ciano-, metoxi- vagy etoxi-csoporttal szubsztituált metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i- vagy szek-butil-csoport, továbbá allilvagy propargil-csoport vagy adott esetben fluoratommal, klór-, ciano-, karboxi-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, ciklopropil-metil-, ciklobutil-metil-, ciklopentil-metil- vagy ciklohexil-metil-csoport,
    G jelentése oxigénatom, adott esetben fluor- vagy klóratommal, hidroxil-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, trifluor-metil-, ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoporttal szubsztituált metilén-, dimetilén- (etán-1,2-diil), etén-l,2-diil-, etin-l,2-diil-csoport vagy valamely következő képletű csoport
    - 77 -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-; -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -q-cq-ch2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R4)=N-0-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5) -CQ-N(R5) -N(R5)-CQ-,
    -Q-CQ-N(R5) -, -N=C(R4)-Q-CH2-, -CH2-O-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q-, -N(R5)-CQ-Q-CH2-, amely képletekben n értéke 0, 1 vagy 2,
    Q jelentése oxigén- vagy kénatom,
    R4 jelentése hidrogénatom, cianocsoport, adott esetben fluor- vagy klóratommal, ciano-, metoxi- vagy etoxi-csoporttal szubsztituált metil-, etil-, n- vagy ipropil-, η-, i- vagy szek-butil-, metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, metil-tio-, etil-tio-, propil-tio-, butil-tio-, metil-amino-, etil-amino-, propil-amino-, dimetil-amino- vagy dietil-amino-csoport, vagy adott esetben fluor- vagy klóratommal, ciano-, karboxi-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, vagy ciklohexil-csoport, és
    R5 jelentése hidrogénatom, hidroxil-, ciano- vagy adott esetben fluor- vagy klóratommal ciano-, metoxivagy etoxi-csoporttal szubsztituált metil-, etil-, nvagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-csoport vagy adott esetben fluor- vagy klóratommal, ciano-, karboxi-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoporttal
    - 78 szubsztituált ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentilvagy ciklohexil-csoport,
    X jelentése -OX1, -SX1, -SOX1-, SOX2X!, -NX2X3 csoport, amely képletekben
    X1, X2 és X3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, hidroxi-, amino-, metoxi-, etoxi-, metil-tio-, etil-tio-, metil-szulfinil-, etil-szulfinil-, metil-szulfonil-, etil-szulfonil-csoporttal (amelyek adott esetben fluor- és/vagy klóratommal szubsztituálva vannak) szubsztituált metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-csoport, továbbá adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, karboxi-, fenil- (amely adott esetben fluor-, klórvagy brómatommal, ciano-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-, szék vagy terc-butil-butil-, trifluor-metil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-, difluor-metoxi- vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituálva van), metil-, etil-, n- vagy i-propil-, metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentilvagy ciklohexil-csoport, továbbá, adott esetben szubsztituált fenil-, naftil-, furil-, tetrahidrofuril-, benzofuril-, tetrahidropiranil-, tienil-, benzotienil-, pirrolil-, dihidropirrolil-, tetrahidropirrolil-, benzopirrolil-, benzodihidropirrolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, izoxazolil-, tiazolil-, benztiazolil-, izotiazolil-, imidazolil-, benzimidazolil-,
    - 79 • oxadiazolil-, tiadiazolil-, piridinil-, pirimidinil-, piridazinil-, pirrazinil-, 1,2,3-triazinil-, 1,2,4-triazinil- vagy 1,3,5-triazinil-csoport, és ezen csoportok esetleges szubsztituenseinek jelentése valamely következő csoport: oxigénatom (a két geminális hidrogénatom helyén), fluor-, klór- vagy brómatom, ciano-, nitro-, amino-, hidroxi-, formil-, karboxil-, karbamoil-, tiokarbamoil-, metil-, etil-, nvagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-, metil-tio-, etil-tio-, nvagy i-propil-tio-, metil-szufinil-, etil-szulfmil-, metil-szulfonil- vagy etil-szulfonil-, trifluor-metil-, difluor-metoxi-, trifluor-metoxi-, difluor-metil-tio-, trifluor-metil-tio-, trifluor-metil-szulfinil- vagy trifluor-metil-szulfonil-, metil-amino-, etil-amino-, n- vagy i-propil-amino-, dimetil-amino-, dietil-amino-, acetil-, propionil-, acetil-oxi-, metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, metil-szulfonil-oxi-, etil-szulfonil-oxi-, hidroximino-metil-, hidroximino-etil-, metoxi-imino-metil-, etoxi-imino-metil-, metoxi-imino-etil- vagy etoxi-imino-etil-csoport, továbbá adott esetben egyszeresen vagy többszörösen azonosan vagy különbözően fluor- vagy klóratommal, metil-, etil-, n- vagy i-propil-csoporttal szubsztituált trimetilén- (propán-1,3-diil)-, metilén-dioxi- vagy etilén-dioxi-csoport, ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-csoport, valamint adott esetben a fenil részen egyszersen vagy több- 80 szőrösen azonosan vagy különbözően fluor-, klór vagy brómatommal, ciano-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-, trifluor-metil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-, difluor-metoxivagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituált fenil-, fenoxi-, benzil- vagy benzil-oxi-csoport, vagy
    X és X a nitrogénatommal együtt egy 5-, 6- vagy 7-tagú heterociklusos csoportot képeznek, amely adott esetben egy vagy két további heteroatomot, így nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmaz,
    Y jelentése hidrogénatom, adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, hidroxil-, amino-, metoxi-, etoxi-, metil-tio-, etil-tio-, metil-szulfinil-, etil-szulfinil-, metil-szulfonil-, etil-szulfonil-csoporttal (amelyek mindegyike adott esetben fluor- és/vagy klóratommal szubsztituálva lehet) szubsztituált metil-, etil- n- vagy i-propil-, η-, i-, szekvagy terc-butil-csoport, adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, karboxil-, fenil- (amely adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal ciano-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-, trifluor-metil-, metoxi-, n-vagy i-propoxi-, difluor-metoxi- vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituálva van), metil-, etil-, n- vagy i-propil-, metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport, adott esetben szubsztituált fenil-, naftil-, furil-, tetrahidrofuril-, benzofuril-, tetrahidropiranil-, tienil-, benzotienil-, pirroliil-, dihidropirrolil-, tetrahidropirrolil-, benzopirrolil-, benzodihidropirrolil-, oxazolil-,
    - 81 benzoxazolil-, izoxazolil-, tiazolil-, benztiazolil-, benzotiazolil-, imidazolil-, benzimidazolil-, oxadiazolil-, tiadiazolil-, piridinil-, pirimidinil-, piridazinil-, pirrazinil-,
    1,2,3-triazinil-, 1,2,4-triazinil- vagy 1,3,5-triazinil-csoport és ezen csoportoknál az esetleges szubsztituensek jelentése valamely következő csoport: oxigénatom (két geminális hidrogénatom helyén), fluor-, klór- vagy brómatom, ciano-, nitro-, amino-, hidroxil-, formil-, karboxil-, karbamoil-, tio-karbamoil-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-, szekvagy terc-butil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-, metil-tio-, etil-tio-, n- vagy i-propil-tio-, metil-szulfinil-, etil-szulfmil-, metil-szulfonil- vagy etil-szulfonil-, trifluor-metil-, trifluor-metoxi-, trifluor-metoxi-, difluor-metil-tio-, trifluor-metil-tio-, trifluor-metil-szulfínil- vagy trifluor-metil-szulfonil-, metil-amino-, etil-amino-, n- vagy i-propil-amino-, dimetil-amino-, dietil-amino-, acetil-, propionil-, acetil-oxi-, metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, metil-szulfonil-oxi-, etil-szulfonil-oxi-, hidroximino-metil-, hidroximino-etil-, metoximino-metil-, etoximino-metil-, metoximino-etil- vagy etoximino-etil-csoport, adott esetben egyszeresen vagy többszörösen azonosan vagy különbözően fluor- vagy klóratommal, metil-, etil-, n- vagy i-propil-csoporttal szubsztituált trimetilén- (propán-1,3-diil), metilén-dioxi- vagy etilén-dioxi-csoport, ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport, adott esetben a fenil részen egyszeresen vagy többszörösen azonosan vagy különbözően fluor-, klór- vagy brómatommal ciano-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-,
    - 82 trifluor-metil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-, difluor-metoxi-csoporttal szubsztituált fenil-, fenoxi-, benzil- vagy benzil-oxi-csoport,
    Z jelentése adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, hidroxil-, amino-, metoxi-, etoxi-, metil-tio-, etil-tio-, metil-szulfinil-, etil-szulfinil-, metil-szulfinil-, etil-szulfonil-csoporttal (amelyek adott esetben fluorés/vagy klóratommal szubsztituálva vannak) szubsztituált metil-, etil-, n- vagy i-propil- η-, i-, szék- vagy terc-butil-csoport, adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal szubsztituált allil-, krotonil-, 1 -metil-allil-, propargil- vagy 1-metil-propargil-csoport, adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, karboxil-, fenil- (amely adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, metil-, etil-, nvagy i-propil-, η-, ΐ-, szék- vagy terc-butil-, trifluor-metil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-, difluor-metoxi- vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituálva van), metil-, etil-, n- vagy i-propil-, metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport, adott esetben szubsztituált fenil-, naftil-, furil-, tetrahidrofuril-, benzofuril-, tetrahidropiranil-, tienil-, benzotienil-, pirrolil-, dihidropirrolil-, tetrahidropirrolil-, benzopirrolil-, benzodihidropirrolil-, oxazolil-, benzoxazolil-, izooxazolil-, tiazolil-, benztiazolil-, izotiazolil-, imidazolil-, benzimidazolil-, oxadiazolil-, tiadiazolil-, piridinil-, pirimidinil-, piridazinil-, pirrazinil-, 1,2,3-triazinil-,
    1,2,4-triazinil- vagy 1,2,3,5-triazinil-, fenil-oxi-, naftil-oxi-,
    - 83 furil-oxi-, tetrahidrofuril-oxi-, benzofuril-oxi-, tetrahidropiranil-oxi-, tienil-oxi-, benzotienil-oxi-, pirrolil-oxi-, dihidropirrolil-oxi-, tetrahidropirrolil-oxi-, benzopirrolil-oxi-, benzohidropirrolil-oxi-, oxazolil-oxi-, benzoxazolil-oxi-, izooxazolil-oxi-, tiazolil-oxi-, benztiazolil-oxi-, izotiazolil-oxi-, imidazolil-oxi-, benzimidazolil-oxi-, oxadiazolil-oxi-, tiatiazolil-oxi-, piridinil-oxi-, pirimidinil-oxi-, piridazinil-oxi-, pirrazinil-oxi-, 1,2,3-triazinil-oxi-, 1,2,4-triazinil-oxi- vagy
    1,3,5-triazinil-oxi-, fenil-tio-, naftil-tio-, furil-tio-, tetrahidrofuril-tio-, benzofuril-tio-, tetrahidropiranil-tio-, tienil-tio-, benzotienil-tio-, pirrolil-tio-, dihidropirrolil-tio-, tetrahidropirrolil-tio-, benzopirrolil-tio-, benzodihidropirrolil-tio-, oxazolil-tio-, benzoxazolil-tio-, izoxazolil-tio-, tiazolil-tio-, benztiazolil-tio-, izotiazolil-tio-, imidazolil-tio-, benzimidazolil-tio-, oxadiazolil-tio-, tiadiazolil-tio-, piridinil-tio-, pirimidinil-tio-, piridazinil-tio-, pirraziniltio-,
    1,2,3-triazinil-tio-, 1,2,4-triazinil-tio-vagy 1,3,5-triazinil-tio-, fenil-amino-, naftil-amino-, furil-amino-, tetrahidrofuril-amino-, benzofuril-amino-, tetrahidropiranil-amino-, tienil-amino-, benzotienil-amino-, pirrolil-amino-, dihidropirrolil-amino-, tetrahidropirrolil-amino-, benzopirrolil-amino-, benzodihidropirrolil-amino-, oxazolil-amino-, benzoxazolil-amino-, izoxazolil-amino-, tiazolil-amino-, benztiazolil-amino-, izotiazolil-amino-, imidazolil-amino-, benzimidazolil-amino-, oxadiazolil-amino-, tiadiazolil-amino-, piridinil-amino-, pirimidinil-amino-, piridazinil-amino-, pirazinil-amino-, 1,2,3- 84 -triazinil-amino-, 1,2,4-triazinil-amino- vagy 1,3,5-triazinil-amino-csoport, és ezen csoportok esetleges szubsztituenseinek jelentése valamely következő csoport: oxigénatom (két geminális hidrogénatom helyén), fluor-, klór- vagy brómatom, ciano-, nitro-, amino-, hidroxil-, formil-, karboxil-, karbamoil-, tio-karbamoil-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-, metil-tio-, etil-tio-, n- vagy i-propil-tio-, metil-szulfinil-, etil-szulfinil-, metil-szulfonilvagy etil-szulfonil-, trifluor-metil-, difluor-metoxi-, trifluor-metoxi-, difluor-metil-tio-, trifluor-metil-tio-, trifluor-metil-szulfinil- vagy trifluor-metil-szulfonil-, metil-amino-, etil-amino-, n- vagy i-propil-amino-, dimetil-amino-, dietil-amino-, acetil-, propionil-, acetil-oxi-, metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, metil-szulfonil-oxi-, etil-szulfonil-oxi-, hidroximino-metil-, hidroximino-etil-, metoximino-metil-, etoximino-metil-, metoximino-etilvagy etoximino-etil-csoport, adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözően fluor- vagy klóratommal, metil-, etil-, n- vagy i-propil-csoporttal szubsztituált trimetilén- (propán-1,3-diil), metilén-dioxivagy etilén-dioxi-csoport, ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport, adott esetben a fenil részen egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözően fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-, trifluor-metil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-,
    - 85 difluor-metoxi- vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituált fenil-, fenoxi-, benzil- vagy benzil-oxi-csoport.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletnek megfelelő vegyületek, amelyek képletében amely képletben
    R1 és R2 jelentése metoxicsoport,
    G jelentése oxigénatom, metilén- vagy valamely következő általános képletű csoport:
    -CH2-O-, -O-CH2-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -S(O)n-CH2-, -C(R4)=N-O-, -O-N=C(R4)-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-, -CH2-O-N=C(R4)amely képletekben n értéke 0, 1 vagy 2,
    R4 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport,
    R5 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport,
    X jelentése valamely következő általános képletű csoport:
    -OX1, -SX1, -SOX1, -SO2x’, -NX2X3, amely képletekben
    X1, X2 és X3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben fluor- vagy klóratommal, ciano-, hidroxil-, amino-, metoxi-, metil-tio-csoporttal (amelyek adott esetben fluor- és/vagy klóratommal szubsztituálva vannak) szubsztituált metil-, etil-, nvagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-csoport,
    - 86 adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, karboxil-, fenil- (amely adott esetben fluorvagy klóratommal, metil-, trifluor-metil- vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituálva van), metil-, etil-, n- vagy i-propil-, metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport, adott esetben szubsztituált fenil-, piridinil-, pirimidinil-, piridazinil-, pirrazinil-, 1,2,3-triazinil-,
    1,2,4-triazinil- vagy 1,3,5-triazinil-csoport, és az esetleges szubsztituensek jelentése előnyösen valamely következő csoport: fluor-, klór- vagy brómatom, ciano-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-, metil-tio-, etil-tio-, n- vagy i-propil-tio-, metil-szulfinil-, etil-szulfinil-, metil-szulfonil- vagy etil-szulfonil-, trifluor-metil-, difluor-metoxi-, trifluor-metoxi-, difluor-metil-tio-, trifluor-metil-tio-, trifluor-metil-szulfinil- vagy trifluor-metil-szulfonil-, metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, metoximino-metil-, etoximino-metil-, metoximino-etil-, etoximino-etil-csoport, adott esetben egyszeresen azonosan vagy különbözően fluor- vagy klóratommal, metil- vagy etil-csoporttal szubsztituált metilén-dioxi- vagy etilén-dioxi-csoport, adott esetben a fenil részen egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözően fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-,
    - 87 szék- vagy terc-butil-, trifluor-metil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-, difluor-metoxi- vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituált fenil-, fenoxi-, benzil- vagy benzil-oxi-csoport, vagy
    X2 és X3 együttesen valamely fentiek szerint adott esetben szubsztituált pirrazol-, imidazol- vagy triazol-csoportot alkotnak,
    Y1 jelentése hidrogénatom, adott esetben fluor- vagy klóratommal, ciano-, hidroxil-, amino-, metoxi-, metil-tio-csoporttal (amelyek adott esetben fluor- és/vagy klóratommal szubsztituálva vannak) szubsztituált metil-, etil-, nvagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-csoport, adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, karboxil-, fenil-, (amely adott esetben fluor- vagy klóratommal metil-, trifluor-metil- vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituálva van), metil-, etil-, n- vagy i-propil-, metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-csoport, adott esetben szubsztituált fenil-, piridinil-, pirimidinil-, piridazinil-, pirrazinil-,
    1,2,3-triazinil-, 1,2,4-triazinil-vagy 1,3,5-triazinil-csoport, és az esetlegesen jelenlévő szubsztituensek jelentése valamely következő csoport: fluor-, klór- vagy brómatom, ciano-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-, metil-tio-, etil-tio-, n- vagy i-propil-tio-, metil-szulfinil-, etil-szulfmil-, metil-szulfonil- vagy etil-szulfonil-, trifluor-metil-, difluor-metoxi-, trifluor-metoxi-, difluor-metil-tio-,
    - 88 • » ·· ·»· trifluor-metil-tio-, trifluor-metil-szulfinil- vagy trifluor-metil-szulfonil-, metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, metoximino-metil-, etoximino-metil-, metoximino-etil-, etoximino-etil-csoport, adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözően fluor- vagy klóratommal, metil- vagy etil-csoporttal szubsztituált metilén-dioxi- vagy etilén-dioxi-csoport, adott esetben a fenil részen egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözően fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-, trifluor-metil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-, difluor-metoxi- vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituált fenil-, fenoxi-, benzil- vagy benzil-oxi-csoport,
    Z jelentése adott esetben szubsztituált fenil-, piridinil-, pirimidinil-, piridazinil-, pirrazinil-, 1,2,3-triazinil-,
    1.2.4- triazinil- vagy 1,3,5-triazinil-, fenil-oxi-, piridinil-oxi-, pirimidinil-oxi-, piridazinil-oxi-, pirrazinil-oxi-, 1,2,3-triazinil-oxi-, 1,2,4-triazinil-oxi-vagy
    1.3.5- triazinil-oxi-, fenil-tio-, piridinil-tio-, pirimidinil-tio-, piridazinil-tio-, pirrazinil-tio-, 1,2,3-triazinil-tio-,
    1,2,4-triazinil-tio- vagy 1,3,5-triazinil-tio-, fenil-amino-, piridinil-amino-, pirimidinil-amino-, piridazinil-amino-, pirrazinil-amino-, 1,2,3-triazinil-amino-, 1,2,4-triazinil-amino- vagy 1,3,5-triazinil-amino-csoport, és az esetlegesen jelenlévő szubsztituensek jelentése előnyösen valamely következő csoport: fluor-, klór- vagy brómatom, ciano-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-, metil-tio-, etil-tio-, n- 89 vagy i-propil-tio-, metil-szulfinil-, etil-szulfínil-, metil-szulfonil- vagy etil-szulfonil-, trifluor-metil-, difluor-metoxi-, difluor-metil-tio-, trifluor-metil-tio-, trifluor-metil-szulfinil- vagy trifluor-metil-szulfonil-, metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, metoximino-metil-, etoximino-metil-, etoximino-metil-, etoximino-etil-csoport, adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözően fluor- vagy klóratommal, metil- vagy etil-csoporttal szubsztituált metilén-dioxi- vagy etiléndioxi-csoport, adott esetben a fenil részen egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözően fluor-, klórvagy brómatommal, ciano-, metil-, etil-, n- vagy i-propil-, η-, i-, szék- vagy terc-butil-, trifluor-metil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy i-propoxi-, difluor-metoxi- vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituált fenil-, fenoxi-, benzil- vagy benzil-oxi-csoport.
  5. 5. Eljárás az 1. igénypont szerinti (I) általános képletnek megfelelő vegyületek előállítására azzal jellemezve, hogy
    a) egy (II) általános képletű tiokarbonil-származékot - a képletben Ar, E, G, X1 és Z jelentése a fenti - egy (III) általános képletű hidroxil-amin-származékkal - a képletben Y jelentése a fenti - vagy annak savaddiciós sójával reagáltatjuk, adott esetben hígítószer, valamint adott esetben egy reakció-segédanyag jelenlétében, vagy
    b) egy (IV) általános képletű amid-származékot - a képletben Ar, E, G, X3 és Z jelentése a fenti - ismert módon alkilezünk és a kapott (IVa) általános képletű imino-származékot - a képletben Ar, E, G, X3 és Z jelentése a fenti és Alk jelentése
    - 90 alkilcsoport, előnyösen metilcsoport - adott esetben izolálás nélkül egy (III) általános képletű hidroxil-amin-származékkal vagy annak savaddiciós sójával reagáltatjuk adott esetben hígítószer és adott esetben reakció-segédanyag jelenlétében, vagy
    c) egy (V) általános képletű amid-származékot - a képletben Ar, E, G, Y1 és Z jelentése a fenti - a szokásos módon alkilezünk és a kapott (Va) általános képletű oximot - a képletben Ar, E, G, Y1, Z és Alk jelentése a fenti - adott esetben izolálás nélkül egy (VI) általános képletű aminnal - a képletben X és X3 jelentése a fenti - reagáltatjuk adott esetben hígítószer jelenlétében.
  6. 6. Kártevőírtószer, amely hatóanyagként legalább egy, 1. igénypont szerinti (I) általános képletnek megfelelő vegyületet tartalmaz.
  7. 7. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti (I) általános képletű vegyület alkalmazása kártevők irtására.
  8. 8. Eljárás kártevők irtására azzal jellemezve, hogy a kárte vökre és/vagy azok életterére az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületeket visszük fel.
  9. 9. Eljárás kártevőírtószer előállítására azzal jellemezve, hogy valamely, 1-5. igénypontok bármelyike szerinti (I) általá nos képletű vegyületet szaporítószerrel és/vagy felületaktív anyaggal elkeverjük.
HU9602462A 1994-03-10 1995-02-27 Oxime derivatives, process for their preparation and their use as pesticides HUT75608A (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4408006 1994-03-10
DE4414986 1994-04-29
DE4422154A DE4422154A1 (de) 1994-04-29 1994-06-24 Oxim-Derivate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU9602462D0 HU9602462D0 (en) 1996-11-28
HUT75608A true HUT75608A (en) 1997-05-28

Family

ID=27206156

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9602462A HUT75608A (en) 1994-03-10 1995-02-27 Oxime derivatives, process for their preparation and their use as pesticides

Country Status (12)

Country Link
US (1) US6177463B1 (hu)
EP (1) EP0749419B1 (hu)
JP (1) JPH09510195A (hu)
AU (1) AU1759995A (hu)
BR (1) BR9507016A (hu)
HU (1) HUT75608A (hu)
IL (1) IL112899A0 (hu)
MX (1) MX9603516A (hu)
PL (1) PL178612B1 (hu)
RU (1) RU2154629C2 (hu)
SK (1) SK113696A3 (hu)
WO (1) WO1995024383A1 (hu)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6235887B1 (en) 1991-11-26 2001-05-22 Isis Pharmaceuticals, Inc. Enhanced triple-helix and double-helix formation directed by oligonucleotides containing modified pyrimidines
CA2186947A1 (en) 1994-04-01 1995-10-12 Kazuo Ueda Oxime derivative and bactericide containing the same as active ingredients
US6268312B1 (en) 1994-04-01 2001-07-31 Shionogi & Co., Ltd. Oxime derivative and bactericide containing the same as active ingredient
DE19710609A1 (de) * 1997-03-14 1998-09-17 Bayer Ag Substituierte Aminosalicylsäureamide
MXPA05009730A (es) * 2003-03-13 2005-11-04 Ono Pharmaceutical Co Compuestos derivados de iminoeter y farmacos que contienen los compuestos como ingrediente activo.
US7420083B2 (en) * 2003-09-25 2008-09-02 Wyeth Substituted aryloximes
KR101240097B1 (ko) * 2004-06-17 2013-03-06 바스프 에스이 콩과 식물의 녹병을 방제하기 위한 (ｅ)-5-(4-클로로벤질리덴)-2,2-디메틸-1-(1ｈ-1,2,4-트리아졸-1-일-메틸)시클로펜탄올의 용도
KR101608108B1 (ko) 2008-07-23 2016-03-31 노파르티스 아게 스핑고신 1 포스페이트 수용체 조절제 및 근육 염증을 치료하기 위한 그의 용도

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2039474B (en) * 1979-01-17 1983-05-25 Union Carbide Corp Process for preparing organo thioaldoximes
US4268525A (en) * 1980-04-28 1981-05-19 Mobil Oil Corporation Amidoximether insecticides
GB8422701D0 (en) * 1984-09-07 1984-10-10 Shell Int Research Ether herbicides
JPS63166808A (ja) * 1986-12-29 1988-07-11 Mitsubishi Petrochem Co Ltd ２−ニトロ−５−（置換フエノキシ）ベンゾヒドロキシム酸誘導体系除草剤
DE4030038A1 (de) 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
GB9218541D0 (en) 1991-09-30 1992-10-14 Ici Plc Fungicides
DE69314952T2 (de) * 1992-06-26 1998-03-05 Zeneca Ltd 4-acylamino-benzamide und deren verwendung als fungizide
GB9226734D0 (en) * 1992-12-22 1993-02-17 Ici Plc Fungicides
GB9307247D0 (en) * 1993-04-07 1993-06-02 Zeneca Ltd Fungicidal compounds

Also Published As

Publication number Publication date
EP0749419A1 (de) 1996-12-27
WO1995024383A1 (de) 1995-09-14
JPH09510195A (ja) 1997-10-14
PL178612B1 (pl) 2000-05-31
US6177463B1 (en) 2001-01-23
SK113696A3 (en) 1997-06-04
EP0749419B1 (de) 2001-10-24
HU9602462D0 (en) 1996-11-28
MX9603516A (es) 1997-03-29
BR9507016A (pt) 1997-09-09
PL316192A1 (en) 1996-12-23
IL112899A0 (en) 1995-06-29
AU1759995A (en) 1995-09-25
RU2154629C2 (ru) 2000-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ37096A3 (en) Substituted azadioxacycloalkenes, process of their preparation, fungicidal preparations containing said compounds, method of fighting undesired fungi and the use of such compounds
NZ315634A (en) Halobenzimidazoles and their use as microbicides
JPH11500103A (ja) 置換されたカルボン酸アミド及びその殺菌・殺カビ剤としての使用
US5773445A (en) 3-methoxy-phenyl-acrylic acid methyl esters
HUT75608A (en) Oxime derivatives, process for their preparation and their use as pesticides
US5852013A (en) Substituted arylazadioxacyclo alkene fungicides
EP0842146B1 (de) Oximether- und acrylsäurederivate und ihre verwendung als fungizide
CA2212683A1 (en) Fungicidal aza-heterocycloalkenes
EP0840721B1 (de) Carbonsäureamidderivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
JPH10505075A (ja) イミジン酸誘導体及びその有害生物防除剤としての使用
JPH10502911A (ja) アミノ酸誘導体及びその有害生物防除剤としての使用
CZ254696A3 (en) Oxime derivatives, process of their preparation and their use for fighting pest
JPH10502934A (ja) 殺菌・殺カビ剤としての２−イミダゾリジノン誘導体
US6031107A (en) Fluoromethoxyacrylic acid derivatives and their use as pest control agents
JPH10500961A (ja) 複素環式イミノ誘導体
JPH09508132A (ja) ヒドロキサム酸、その製造方法及びその殺菌・殺カビ剤としての使用
JPH09508634A (ja) 置換されたオキサアザシクロアルケン類中間体及び殺菌・殺カビ剤としての使用
JPH10503499A (ja) Ｎ−アルコキシ−アミジン誘導体及びその有害生物防除剤としての使用
DE4422154A1 (de) Oxim-Derivate
DE19510297A1 (de) Substituierte Heterocycloalkene
DE4443640A1 (de) Oxathiazolinone
DE19508573A1 (de) Imidsäurederivate

Legal Events

Date Code Title Description
DFC4 Cancellation of temporary protection due to refusal