JPH10503499A - Ｎ−アルコキシ−アミジン誘導体及びその有害生物防除剤としての使用 - Google Patents

Ｎ−アルコキシ−アミジン誘導体及びその有害生物防除剤としての使用

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JPH10503499A
JPH10503499A JP8506127A JP50612796A JPH10503499A JP H10503499 A JPH10503499 A JP H10503499A JP 8506127 A JP8506127 A JP 8506127A JP 50612796 A JP50612796 A JP 50612796A JP H10503499 A JPH10503499 A JP H10503499A
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クリユガー，ベルント−ビーラント
テイーマン，ラルフ
ドウツツマン，シユテフアン
シユテンツエル，クラウス
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バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
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Abstract

(57)【要約】

Description

【発明の詳細な説明】 Ｎ-アルコキシ-アミジン誘導体及びその有害生物防除剤としての使用 本発明は新規なＮ-アルコキシ-アミジン誘導体、その製造方法及びその有害生 物防除剤（pesticide）としての使用に関する。加えてまた、本発明は新規な中 間体及びその製造方法に関する。 置換基が相互に異なるアルコキシイミノ-とアルコキシメチレンアセトアミド とが殺菌・殺カビ（fungicidal）特性を持つことは公知である（例えばヨーロッ パ特許出願公開第３９８,６９２号、同第４６８,７７５号、ドイツ国特許出願公 開第４,０３０,０３８号及びＷＯ-Ａ９２／１３,８３０参照）。 しかしながら殊に低い施用割合及び濃度で、これら従来公知の化合物の活性は 全ての施用の分野において完全には満足できるものではない。 一般式（Ｉ） 式中、Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよいアリーレンまたはヘテ ロアリーレンを表わし； Ｇは酸素に対する単結合を表わすか、各々の場合に随時ハロゲン、ヒドロキ シル、アルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよ いアルカンジイル、アルケンジイル、オキサアルケンジイルまたはアルキンジイ ルを表わすか、或いは次の基 -Ｑ-ＣＱ-，-ＣＱ-Ｑ-，-ＣＨ2-Ｑ-，-Ｑ-ＣＨ2-， -ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-，-ＣＨ2-Ｑ-ＣＱ-，-Ｑ-ＣＱ-ＣＨ2-，-Ｑ-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-，- Ｎ＝Ｎ-，-Ｓ(Ｏ)n-，-ＣＨ2-Ｓ(Ｏ)n-，-ＣＱ-，-Ｓ(Ｏ)n-ＣＨ2-，-Ｃ(Ｒ4)＝ Ｎ-Ｏ-，-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-ＣＨ2-，-Ｎ(Ｒ5)-，-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)-，-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ -，-Ｑ-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)-，-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)-Ｑ-ＣＨ2-，-ＣＨ2-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)-，- Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-，-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-，-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-，-ＣＱ -ＣＨ2-または-Ｎ＝Ｎ-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ- の１つを表わし、ここに ｎは０、１または２の数を表わし、 Ｑは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ1は水素またはアルキルを表わし； Ｒ2は水素またはアルキルを表わし； Ｒ3は水素またはアルキルを表わし； Ｒ4は水素、シアノ或いは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル 、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシクロ アルキルを表わし、そして Ｒ5は水素、ヒドロキシル、シアノ或いは各々の場合に随時置換されていて もよいアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表わし； Ｘは酸素または硫黄を表わし； ｍは０または１の数を表わし、そして Ｚは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、 アルキニル、シクロアルキル、アリールまたは複素環を表わす、 更に一般式（Ｉ）の新規なＮ-アルコキシ-アミジン誘導体は式（II） 式中、Ａｒ、Ｇ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、Ｚ及びｍは上記の意味を有し、そして ＡｌＫはアルキルを表わす、 のＮ,Ｎ-ジアルキル-アミジン誘導体を希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助 剤の存在下で一般式（III） H2N−O−R3 （III） 式中、Ｒ3は上記の意味を有する、 のヒドロキシルアミン誘導体またはその酸付加塩と反応させる場合に得られるこ とが見い出された。 最後に、一般式（Ｉ）の新規なＮ-アルコキシ-アミジン誘導体は強い殺菌・殺 カビ活性を示すことが見い出された。 適当ならば新規な化合物は異なる可能な異性体形、殊にＥ異性体及びＺ異性体 の混合物として存在し得る。Ｅ異性体及びＺ異性体、並びにまたこれら異性体の 任意の混合物は共に本発明によるものである。 本発明は好ましくはＡｒが各々の場合に随時置換されていてもよいフェニレン またはナフチレンを表わすか、或いは少なくともその１個が酸素、硫黄または窒 素を表わし、かつ適当ならば更に１または２個の員が窒素 を表わす５または６環員を有するヘテロアリーレンを表わし、 ここに可能な置換基が、好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒド ロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々の 場合に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニ ル、各々の場合に炭素原子２〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルケニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシ、各々の場合に炭素 原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の 場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ ゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたハロゲノアルキルスルホ ニル、各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１ 〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルま たはハロゲノアルケニルオキシ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１ 〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアル キルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカル ボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキ シイミノアルキル、或いは各々の場合に炭素原子１〜６個を有し、かつ各々の場 合に随時同一もしくは相異なるハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もし くは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ アルキルで１または多置換されていてもよい各々の場合に２重結合されたアルキ レンまたはジオキシアルキレンから 選ばれ、 Ｇが単結合を表わすか、酸素を表わすか、各々の場合に炭素原子４個までを有 し、かつ各々の場合に随時ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜 Ｃ4-ハロゲノアルキルまたはＣ3〜Ｃ6-シクロアルキルで置換されていてもよい アルカンジイル、アルケンジイル、オキサアルケンジイルまたはアルキンジイル を表わすか、或いは基 -Ｑ-ＣＱ-，-ＣＱ-Ｑ-，-ＣＨ2-Ｑ-，-Ｑ-ＣＨ2-，-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-，-ＣＨ2 -Ｑ-ＣＱ-，-Ｑ-ＣＱ-ＣＨ2-，-Ｑ-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-，-Ｎ＝Ｎ-，-Ｓ(Ｏ)n-，- ＣＨ2-Ｓ(Ｏ)n-，-ＣＱ-，-Ｓ(Ｏ)n-ＣＨ2-，-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-，-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ- Ｏ-ＣＨ2-，-Ｎ(Ｒ5)-，-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)-，-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-，-Ｑ-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)- ，-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)-Ｑ-ＣＨ2-，-ＣＨ2-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)-，-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-，-Ｃ Ｑ-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-，-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-，-ＣＱ-ＣＨ2-または-Ｎ＝Ｎ- Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-＝- の１つを表わし、ここに ｎが０、１または２の数を表わし、 Ｑが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ4が水素またはシアノを表わすか、各々の場合にアルキル基中に炭素原子１ 〜６個を有し、かつ随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換さ れていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジ アルキルアミノを表わすか、或いは炭素原子３〜６個を有し、かつ各々の場合に 随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはＣ1〜Ｃ4-アル コキシ-カルボニルで置換され ていてもよいシクロアルキルを表わし、そして Ｒ5が水素、ヒドロキシルまたはシアノを表わすか、炭素原子１〜６個を有し 、かつ随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換されていてもよ いアルキルを表わすか、或いは炭素原子３〜６個を有し、かつ随時ハロゲン、シ アノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニ ルで置換されていてもよいシクロアルキルを表わし、 Ｒ1が水素または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ ルを表わし、 Ｒ2が水素または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ ルを表わし、 Ｒ3が水素または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ ルを表わし、 Ｘが酸素または硫黄を表わし、 ｍが０または１の数を表わし、そして Ｚが炭素原子１〜８個を有し、かつ随時ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ア ミノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスル フィニルまたはＣ1〜Ｃ4-アルキルスルホニル（各々の場合に随時ハロゲンで置 換されていてもよい）で置換されていてもよいアルキルを表わすか、各々の場合 に炭素原子８個までを有し、かつ各々の場合に随時ハロゲンで置換されていても よいアルケニルまたはアルキニルを表わすか、炭素原子３〜６個を有し、かつ各 々の場合に随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（随時ハロゲン、シ アノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ またはＣ1〜Ｃ4-ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4-アル キルまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシカルボニルで置換されていてもよいシクロアル キルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル、ナフ チルまたは少なくともその１個が酸素、硫黄または窒素を表わし、かつ適当なら ば更に１または２個の員が窒素を表わす５または６環員を有する（随時ベンゾ融 合されていてもよい）複素環を表わし、 ここに可能な置換基が、好ましくは酸素（２個の隣接した水素原子に置き換れ るものとして）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル 、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々の場合に炭素原子１〜 ６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、ア ルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各々の場合に炭 素原子２〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまた はアルケニルオキシ、各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なる ハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルス ルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に炭素原子２〜６個 及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状 もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各々 の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状も しくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、ア ルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、 ヒドロキ シイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各々の場合に炭素原子１〜 ６個を有し、かつ各々の場合に随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有 する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一 もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ ゲノアルキルで１または多置換されていてもよい各々の場合に２重結合されたア ルキレンまたはジオキシアルキレン、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル 、各々の場合に環員３〜７個を有し、各々の場合にその１〜３個が同一もしくは 相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄である複素環または複素 環式メチル、並びにまた各々の場合に随時フェニル部分においてハロゲン、シア ノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル及び／または炭素原子１〜４個を有す る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一も しくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ ノアルキル及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルコキシ及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子 １〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシ及び／または各 々の場合に炭素原子５個までを有するアルキルカルボニルもしくはアルコキシカ ルボニルからの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい フェニル、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェ ニルエチルオキシから選ばれる、式（Ｉ）の化合物に関する。 定義において、飽和もしくは不飽和の炭化水素例えばアルキル、アルカンジイ ル、アルケニルまたはアルキニルはこれらのものがヘテロ原子 に結合する、例えばアルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノである場合 を含めて各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。 一般に、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩 素または臭素、そして殊にフッ素または塩素を表わす。 本発明は殊にＡｒが各々の場合に随時置換されていてもよいオルト-、メタ-も しくはパラ-フェニレンを表わすか、或いはフランジイル、チオフェンジイル、 ピロールジイル、ピラゾールジイル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル 、イソキサゾールジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサジ アゾールジイル、チアジアゾールジイル、ピリジンジイル、ピリミジンジイル、 ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１,３,４-トリアジンジイルまたは１,２, ３-トリアジンジイルを表わし、 ここに可能な置換基が殊にフッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、トリフル オロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチ ルスルホニルから選ばれ、 Ｇが単結合を表わすか、酸素を表わすか、各々の場合に随時フッ素、塩素、ヒ ドロキシル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、トリフルオロメチル、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルで置換さ れていてもよいメチレン、ジメチレン（エタン-１,２-ジイル）、エテン-１,２- ジイルまたはエチン-１,２-ジイルを表わすか、或いは次の基 -Ｑ-ＣＱ-，-ＣＱ-Ｑ-，-ＣＨ2-Ｑ-，-Ｑ-ＣＨ2-，-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-，-ＣＨ2 -Ｑ-ＣＱ-，-Ｑ-ＣＱ-ＣＨ2-，-Ｑ-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-，-Ｎ＝Ｎ-，-Ｓ(Ｏ)n-，- ＣＨ2-Ｓ(Ｏ)n-， -ＣＱ-，-Ｓ(Ｏ)n-ＣＨ2-，-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-，-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-ＣＨ2-，-Ｎ( Ｒ5)-，-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)-，-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-，-Ｑ-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)-，-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)- Ｑ-ＣＨ2-，-ＣＨ2-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)-，-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-，-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ -Ｑ-または-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2- の１つを表わし、ここに ｎが０、１または２の数を表わし、 Ｑが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ4が水素またはシアノを表わすか、随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシま たはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル 、ｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、 メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、メチルアミノ、エチルア ミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表わすか、或い は各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ -もしくはｉ-プロピル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換さ れていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘ キシルを表わし、そして Ｒ5が水素、ヒドロキシルまたはシアノを表わすか、各々の場合に随時フッ素 、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチ ル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチルを表わすか、或 いは随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ-もしくは ｉ-プロピル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていて もよいシクロプロピル、シ クロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わし、 Ｒ1が水素、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル及びまたｎ-、ｉ-、ｓ- もしくはｔ-ブチルを表わし、 Ｒ2が水素、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル及びまたｎ-、ｉ-、ｓ- もしくはｔ-ブチルを表わし、 Ｒ3が水素、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル及びまたｎ-、ｉ-、ｓ- もしくはｔ-ブチルを表わし、 Ｘが酸素または硫黄を表わし、 ｍが０または１の数を表わし、そして Ｚが随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、エ トキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、 メチルスルホニルまたはエチルスルホニル（各々の場合に随時フッ素及び／また は塩素で置換されていてもよい）で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ- もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチルを表わすか、各々の場 合に随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいアリル、クロトニル、 １-メチル-アリル、プロパルギルまたは１-メチル-プロパルギルを表わすか、各 々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フェニル（随時フ ッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、 ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-も しくはｉ-プロポキシ、ジフルオロメトキシ、またはトリフルオロメトキシで置 換されていてもよい）、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシ- カルボニルまたはエトキシ-カルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル 、シクロブチル、シクロペンチ ルまたはシクロヘキシルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていても よいフェニル、ナフチル、フリル、テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、テトラ ヒドロピラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、ジヒドロピロリル、テ トラヒドロピロリル、ベンゾピロリル、ベンゾジヒドロピロリル、オキサゾリル 、ベンゾオキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、イ ソチアゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジ アゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３- トリアジニル、１,２,４-トリアジニルまたは１,３,５-トリアジニルを表わし、 ここに可能な置換基が、酸素（隣接する２個の水素原子に置き換わるものとし て）、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボ キシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プ ロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくは ｉ-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ-もしくはｉ-プロピルチオ、メチ ルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、 トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリ フルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ-もしくはｉ-プロ ピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセ チルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキ シ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチ ル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまた はエトキシイミノエチル；各々 の場合に随時フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルからの同 一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいトリメチレン（プ ロパン-１,３-ジイル）、メチレンジオキシもしくはエチレンジオキシ、シクロ プロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、並びにまた各 々の場合に随時フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カ ルボキシル、カルバモイル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、 ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-も しくはｉ-プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル 、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルからの同一もしくは相異なる置 換基で１または多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたは ベンジルオキシから選ばれる、式（Ｉ）の化合物に関する。 殊に好適な新規な化合物の群はＡｒがオルト-フェニレン、ピリジン-２,３-ジ イルまたはチオフェン-２,３-ジイルを表わし、 Ｇが酸素、メチレン或いは次の基 -ＣＨ2-Ｏ-，-Ｏ-ＣＨ2-，-Ｓ(Ｏ)n-，-ＣＨ2-Ｓ(Ｏ)n-，-Ｓ(Ｏ)n-ＣＨ2- ，-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-，-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)-，-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-ＣＨ2-，-Ｎ(Ｒ5)- または-ＣＨ2-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)- の１つを表わし、ここに ｎが０、１または２の数を表わし、 Ｒ4が水素、メチルまたはエチルを表わし、そして Ｒ5が水素、メチルまたはエチルを表わし、 Ｒ1がメチルを表わし、 Ｒ2が水素またはメチルを表わし、 Ｒ3が水素またはメチルを表わし、 Ｘが酸素を表わし、 ｍが０または１の数を表わし、そして Ｚが各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル、ピリジニル、ピリミジ ニル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３-トリアジニル、１,２,４-トリアジ ニルまたは１,３,５-トリアジニルを表わし、 ここに可能な置換基が、好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、随時フッ素 、塩素、メチルまたはエチルからの同一もしくは相異なる置換基で１または多置 換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ- もしくはｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、メチル チオ、エチルチオ、ｎ-もしくはｉ-プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチル スルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチ ル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリ フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチ ルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチ ル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、メ チレンジオキシまたはエチレンジオキシ、並びにまた各々の場合に随時フェニル 部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プ ロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エ トキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメ トキシからの同一も しくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ 、ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれる、式（Ｉ）の化合物である。 上記の一般的な基の定義または好適な範囲において与えられるものは式（Ｉ） の最終生成物及びまた対応する方法で各々の場合に製造に対して必要とされる出 発物質または中間体共に適用される。 これらの基の定義は任意に、即ちまた与えられる好適な化合物の範囲間で組み 合わせ得る。 新規な化合物の例を表１〜６０に示す： 新規な方法を行うために出発化合物として必要とされるＮ,Ｎ-ジアルキル-ア ミジン誘導体は一般に式（II）により定義される。式（II）において、Ａｒ、Ｇ 、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｍは好ましくは、または殊に好ましくはこれらの置 換基に対して好適または殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連し て既に上に挙げられた意味を有する。 Ａｌｋは好ましくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル キル、殊に好ましくはメチルまたはエチルを表わす。 式（II）のＮ,Ｎ-ジアルキル-アミジン誘導体は新規であり、そして同様に本 発明の目的物質である。これらのものは式（IV） 式中、Ａｒ、Ｇ、Ｒ1、Ｘ、Ｚ及びｍは上記の意味を有する、 のオキシム誘導体を適当ならば希釈剤の存在下で式（Va）または（Vb） 式中、Ａｌｋ及びＲ2は上記の意味を有し、そして Ａｌｋ′は炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、 好ましくはメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル及びｎ-、ｉ-、ｓ-もしく はｔ-ブチルを表わす、 のアミナールエステルまたはアミドアセタールと反応させる場合に得ら れる。 ｍ＝１である式（IV）のオキシム誘導体は公知である（例えばヨーロッパ特許 出願公開第０,３９８,６９２号参照）か、または十分公知である方法において、 該出版物中に記載される方法を用い、例えば対応するエステル誘導体をアンモニ アと反応させることにより得ることができる（製造実施例も参照）。 ｍ＝０である式（IV）のオキシム誘導体は未だ開示されていない本出願人の以 前の出願（１９９４年１０月３日付け、ドイツ国特許出願第Ｐ４,４０８,００６ 号参照）の目的物質である。これらのものは対応する式（VI） 式中、Ａｒ、Ｇ、Ｒ1及びＺは上記の意味を有する、 のケト誘導体を適当ならば希釈剤例えばキシレンまたはトルエン中にて８０乃至 ２００℃の温度で硬化剤例えばＰ4Ｓ10またはローソン（Lawesson′s）試薬と反 応させ；生じる式（VII） 式中、Ａｒ、Ｇ、Ｒ1及びＺは上記の意味を有する、 のチオン誘導体を例えばジメチル硫酸またはヨウ化メチルを用いて常法でアルキ ル化し、そしてこのようにして得られる式（VIII） 式中、Ａｒ、Ｇ、Ｒ1及びＺは上記の意味を有する、 のアルキル化誘導体を常法でアンモニアと反応させることにより得られる（製造 実施例も参照）。 式（Va）のアミナールエステル及び式（Vb）のアミドアセタールは有機化学に おいて十分公知である化合物である。 適当ならば、式（IV）のオキシム誘導体と式（Va）のアミナールエステルまた は式（Vb）のアミドアセタールとの反応は希釈剤の存在下で行う。双極性の、非 プロトン性溶媒例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、Ｎ-メチ ルホルムアニリド及びジメチルアセトアミドをこの目的に好適に用いる。 式（IV）のオキシム誘導体を式（Va）のアミナールエステルまたは式（Vb）の アミドアセタールと反応させる場合、反応温度は比較的広範囲にわたって変え得 る。一般に、アミナールエステルとの反応は２０乃至１４０℃間の温度、好まし くは２０乃至４０℃間の温度で行い、一方アミドアセタールとの反応は１００乃 至１３０℃間で行う。 式（IV）のオキシム誘導体と式（Va）のアミナールエステルまたは式（Vb）の アミドアセタールとの反応を行うために、式（IV）のオキシム誘導体１モル当り １〜５モル、好ましくは１〜３モルの式（Va）のアミナールエステルまたは式（ Vb）のアミドアセタールを一般的に用いる。 また新規な方法を行う際に出発化合物として必要とされるヒドロキシルアミン 誘導体は式（III）により一般に定義される。式（III）におい て、Ｒ3は好ましくは、または殊に好ましくはこの置換基に対して好適または殊 に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味 を有する。 式（III）のヒドロキシルアミン誘導体及びまたその酸付加塩例えば塩酸塩及 びヒドロ酢酸塩は有機化学において十分公知である化合物である。 新規な方法を行うための希釈剤として不活性有機溶媒が適する。好適に使用し 得るものは殊に脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよ い炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、 石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四 塩化炭素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン またはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチ ルエーテル；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはベンゾニ トリル、ニトリル例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミド例えば ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチルホルムアニリド、Ｎ- メチルピロリドンまたはヘキサメチルホスホルアミド、エステル例えば酢酸エチ ル、スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、アルコール例えばメタノールま たはエタノール、或いは塩基性溶媒例えばピリジンまたはトリエチルアミンであ る。 新規な方法は好ましくは適当な反応補助剤の存在下で行う。通常使用し得る全 ての無機及び有機塩基がこの補助剤としての使用に適する。好ましくはアルカリ 金属の水素化物、水酸化物、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩例 えば水素化ナトリウム、ナトリウムメチラー ト、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート、酢酸ナトリウム、酢酸カ リウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム 、或いは他に第３級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ −ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタ ン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウン デセン（ＤＢＵ）を用いる。 新規な方法を行う場合、反応温度は比較的広い範囲にわたって変え得る。一般 に、本法は０乃至１３０℃間の温度、好ましくは２０乃至８０℃間の温度で行う 。 新規方法を行うために、式（II）のＮ,Ｎ-ジアルキル-アミジン誘導体１モル 当り１〜４モル、好ましくは１〜２モルの式（III）のヒドロキシルアミン誘導 体及び適当ならば１〜３モル、好ましくは１〜２モルの反応補助剤を一般に用い る。 反応の実行、並びに反応生成物の処理及び単離は一般的に通常の方法を用いて 行う（製造実施例も参照）。 式（Ｉ）及び（II）の新規な活性化合物は強い殺微生物（microbicidal）効果 を示し、そして実際に望ましくない微生物を防除するために使用し得る。本活性 化合物は植物保護剤、殊に殺菌・殺カビ剤（fungicides）としての用途に適して いる。 植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテス（Plasmodiophoromy cetes）、卵菌類（Oomycetes）、チトリジオミセテス（Chytridiomycetes）、接 合菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes ）、及び不完全菌類（Deuteromycetes）を防除する際に用いられる。 上記の主な属名に含まれる菌・カビ病のある原因生物を非限定例として下に挙 げる： ピチウム（Pythium）種例えば苗立枯病（Pythium ultimum）； フィトフトラ（Phytophthora）種例えば疫病（Phytophthora infestans）； プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種例えばべと病（Pseudoperonos pora humuli または Pseudoperonospora cubensis）； プラスモパラ(Plasmopara)種例えばべと病(Plasmopara viticola); ペロノスポラ（Peronospora）種例えばべと病（Peronospora pisiまたは Per onospora brassicae）； エリシフェ（Erysiphe）種例えばうどんこ病(Erysiphe graminis); スフェロテカ（Sphaerotheca）種例えばうどんこ病（Sphaerotheca fuligine a）； ポドスフェラ（Podosphaera）種例えばうどんこ病（Podosphaera leucotrich a）； ベンチュリア（Venturia）種例えば黒星病(Venturia inaequalis); ピレノフォラ（Pyrenophora）種例えば網斑病（Pyrenophora teres または P yrenophora graminea）（分生胞子器状：Drechslera、同義:Helminthosporium ）； コクリオボルス（Cochliobolus）種例えば斑点病（Cochliobolus sativus） （分生胞子状：Drechslera、同義：Helminthosporium）； ウロマイセス（Uromyces）種例えばさび病（Uromyces appendiculatus）； プシニア（Puccinia）種例えば赤さび病（Puccinia recondita）； ティレティア（Tilletia）種例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）； ウスティラゴ（Ustilago）種例えば裸黒穂病（Ustilago nuda または Ustila go avenae）； ペリキュラリア（Pellicularia）種例えば紋枯病（Pellicularia sasakii） ； ピリキュラリア（Pyricularia）種例えばいもち病（Pyricularia oryzae）； フーザリウム（Fussarium）種例えばフーザリウム・クルモルム（Fussarium c ulmorum）； ボツリティス（Botrytis）種例えば灰色かび病(Botrytis cinerea); セプトリア（Septoria）種例えばふ枯病（Septoria nodorum）； レプトスフエリア（Leptosphaeria）種例えばレプトスフエリア・ノドルム（L eptosphaeria nodorum）； セルコスポラ（Cercospora）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）； アルテルナリア（Alternaria）種例えば黒斑病（Alternaria brassicae）及 び プソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種例えばプソイドセルコス ポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物の植物による良好な許 容性があるために、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が 可能である。 これに関し、新規な活性化合物は果物及び野菜の栽培における病気例えばポド スフェラ（Podosphaera）種を防除するか、穀物の病気例えばエリシフェ（Erysi phe）、レプトスフェリア（Leptosphaeria）、プレノフォラ（Pyrenophora）及 びフーザリウム（Fusarium）種を防除するか、またはイネの病気例えばいもち病 （Pyricularia oryzae）を防除するために殊に良好に使用し得る。 その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、本活性化合物は普通の 組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル 、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、並びにＵ ＬＶ冷ミスト及び温ミスト組成物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒、圧力下での液化ガス及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化 剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤と して水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液 体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキ ルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えば クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば シクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノー ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン 、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強 い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が 適している；液化した気体の伸展剤または担 体とは、常温及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭 化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤 である；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ 土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度分散性シリカ、アルミナ及びシリケートが 適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例え ば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成 顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバ コ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性 乳化剤例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア ルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルス ルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加 水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニン−スルファイト廃液 及びメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リ ン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であること ができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバ ルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０ 重量％間を含有する。 新規な活性化合物はその調製物中でそのままで、及び例えばこの方法により作 用のスペクトルを広げるか、または耐性の発展を防止するために公知の殺菌・殺 カビ剤、殺バクテリア剤（bactericides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤 （nematicides）または殺虫剤との混合物の状態で使用し得る。多くの場合、相 乗効果がこれらの状況下で観察され得る。 次のものが混合物に対して適当な化合物の例である： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ ジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２， ６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセ トアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シア ノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアク リル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ −トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、ア ムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、 ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、 ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベ ート、カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、 カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニ ル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフ ラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン 、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメ トモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジ タリムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンフォス、エ ポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンブコ ナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジ ン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フェルバ ム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキン コナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフ ォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、 フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキ サコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタ ジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガ マイシン、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸 化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、 メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ 、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、ニッケル ジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレ ース、オキサジキシル、オキサモカ ルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、 フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プ ロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、 ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン（Ｐ ＣＮＢ）、硫黄及び硫黄調製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン 、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチ ル、チラム、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、 トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデ モルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ 、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他 の銅調製物。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラ ニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、Ａ Ｚ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイ クロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）、ベンジ オカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン 、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロ フェジン、ブトカ ルボキシン、ブチルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カ ルボフェノチオン、カルボスルファン、カータップ、ＣＧＡ １５７ ４１９、 ＣＧＡ １８４ ６９９、クロエトカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェン ビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロル ピリフォスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノ フォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペ ルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン −Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロ ルボス、ジクリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメ トエート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジフェンフ ォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、 エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、フェナミフォス、フ ェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フ ェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェ ンピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロ ニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクス ロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、 フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプテノフ ォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イプロベン フォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオン、 イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバ ム、メルビンフォス、メスルフェン フォス、メタアルデヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン 、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス 、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラム、オメト エート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオンＡ、 パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォ スメット、フォスファムロン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、ピ リミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポクスル 、プロチオフォス、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォ ス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリミジ フェン、ピリプロキシフェン、キナルフォス、ＲＨ ５９９２、サリチオン、セ ブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス、テブフェノジ ド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、 テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアフェノッ クス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、ツリンジエ ンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリ クロルフオン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシ リルカルブ、ＹＩ ５３０１／５３０２、ゼータメトリン。 また他の公知の活性化合物例えば除草剤または肥料及び生長調節剤との混合物 も可能である。 本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該調製物から調製した使 用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、塗布用（du sting）調製物及び粒剤の形態で使用することができ る。これらのものは普通の方法において、例えば液剤散布、スプレー、アトマイ ジング、粒剤散布、粉剤散布、フォーミング（foaming）、はけ塗り等によって 施用される。更に、超低容量法に従って活性化合物を施用するか、或いは活性化 合物の調製物または活性化合物自体を土壌中に注入することができる。また植物 の種子を処理することもできる。 植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合物濃度は実質的な範囲 内で変えることができる：一般に濃度は１乃至０.０００１重量％、好ましくは ０.５乃至０.００１重量％間である。 種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０.００１〜５０ｇ、好ましく は０.０１〜１０ｇの活性化合物を必要とする。 土壌を処理する際には、一般に作用場所に０.００００１〜０.１重量％、好ま しくは０.０００１〜０.０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。製造実施例 実施例（Ｉ−１） ［２-（２-メチルフェノキシメチル）-フェニル］-メトキシイミノ-Ｎ-（ジメ チルアミノメチリデン）-アセトアミド（実施例II−１参照）３.５ｇ（０.０１ モル）、塩化Ｏ-メチルヒドロキシルアンモニウム１.０ｇ（０.０１２モル）及 び酢酸ナトリウム１.０ｇ（０.０１２モル）のメタノール２５ｍｌ中の混合物を 室温で２４時間撹拌した。濃縮に続 き、残渣を酢酸エチルと共に撹拌し、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で 乾燥し、そして濃縮した。残渣をシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精 製した（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル＝２／１）。 ［２-（２-メチルフェノキシメチル）-フェニル］-メトキシイミノ-Ｎ-（メト キシアミノメチリデン）-アセトアミド１.２ｇ（理論値の３４％）が得られた。 1Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3)／(ppm)＝３.９５（s,３Ｈ)． 次の表に示される式（Ｉ）の化合物が実施例（Ｉ−１）と同様に、そして新規 な方法の一般的記載に従って得られた： 出発化合物の製造 実施例（II−１） ［２-（２-メチルフェノキシメチル）-フェニル］-メトキシイミノ-アセトア ミド４.８ｇ及びｔ-ブトキシ-ビス（Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ）メタン（実施例IV −１参照）６.６ｇ（０.０３８モル）の混合物を４０℃で２４時間撹拌した。そ の後、このものを室温に冷却し、そして高真空下で濃縮した。 ［２-（２-メチルフェノキシメチル）-フェニル］-メトキシイミノ-Ｎ-（ジメ チルアミノメチリデン）-アセトアミド４.９ｇ（理論値の８７％）が得られた。 1Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3)／(ppm)＝４.０（s,３Ｈ)．先駆体の製造 実施例（IV−１） アンモニアの２５％水溶液１００ｍｌをメタノール１００ｍｌ中の２-（２-メ チルフェノキシメチル）-メトキシイミノ-フェニル酢酸メチル１０ｇ（０.０３ ２モル）に加え、そして反応混合物を還流下で５時間 加熱した。その後、更にアンモニアの２５％水溶液１００ｍｌを加え、そして混 合物を還流下で更に６時間加熱した。更にアンモニアの２５％溶液５０ｍｌを反 応を完了させるために加え、そして反応混合物を還流下で８時間加熱した。室温 に冷却した後、反応混合物を水に加え、全体を酢酸エチルで抽出し、有機相を水 で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。残渣をジイソ プロピルエーテルと共に撹拌した。 融点９３〜９５℃を有する［２-（２-メチルフェノキシメチル）-フェニル］- メトキシイミノ-アセトアミド８.３ｇ（理論値の８７％）が得られた。 実施例（II−２） アミノ-メトキシイミノ-［２-（２-メチルフェノキシメチル）-フェニル］-メ タン０.６ｇ（０.０２２モル）及びｔ-ブトキシ-ビス（Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ） -メタン５ｍｌの混合物を室温で一夜撹拌した。次に反応混合物を水に加え、全 体を酢酸エチルで抽出し、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そ して濃縮した。 ジメチルアミノメチリデンアミノ-メトキシイミノ-［２-（２-メチルフェノキ シメチル）-フェニル］-メタン０.６ｇ（理論値の８３％）が得られた。 1Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-d)/(ppm)＝３.７(s,３Ｈ)． 次の表に示す式（II）の先駆体が実施例（II−１）及び（II−２）と同様に、 そして一般的記載に従って得られた： 使用例 実施例Ａ うどんこ病（Erysiphe）試験（小麦）／保護 溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン１０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.６重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を所定の施用割合 で噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、この植物にうどんこ病（Erysiphe graminis f．sp．tritici）の胞子をまぶした。 うどんこ病の膿疱を発達させるために植物を約２０℃の温度及び約８０％の相 対湿度の温床中に置いた。 評価を接種７日後に行った。 この試験において、製造実施例（Ｉ−１）による化合物は２５０ｇ／ｈａの活 性化合物の施用割合で１００％の効能を示した。 実施例Ｂ うどんこ病（Erysiphe）試験（小麦）／治療的 溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン１０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.６重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 治療活性を試験するために、若い植物にうどんこ病（Erysiphe grami nis f．sp．tritici）の胞子をまぶした。接種４８時間後、この植物に活性化合 物の調製物を所定の施用割合で噴霧した。 うどんこ病の膿疱の発達を促進するために、植物を約２０℃の温度及び約８０ ％の相対湿度の温床中に置いた。 評価を接種７日後に行った。 この試験において、製造実施例（Ｉ−１）によるの化合物は２５０ｇ／ｈａの 施用割合で１００％の効能を示した。 実施例Ｃ うどんこ病（Erysiphe）試験（大麦）／治療的 溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン１０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.６重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 治療活性を試験するために、若い植物にうどんこ病（Erysiphe graminis f．s p．hordei）の胞子をまぶした。接種４８時間後、この植物に活性化合物の調製 物を所定の施用割合で噴霧した。 うどんこ病の膿疱の発達を促進するために、植物を約２０℃の温度及び約８０ ％の相対湿度の温床中に置いた。 評価を接種７日後に行った。 この試験において、製造実施例（Ｉ−１）による化合物は２５０ｇ／ｈａの施 用割合で１００％の効能を示した。 実施例Ｄ うどんこ病（Podosphaera）試験（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン４.７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をしたたり落る程 にぬれるまで噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にリンゴうどんこ 病の病原菌（Podosphaera leucotricha）の分生胞子器をまぶすことにより接種 した。 次に植物を２３℃及び相対湿度約７０％の温床中に置いた。 評価を接種１０日後に行った。 この試験において、製造実施例（Ｉ−１）による化合物は２０ｐｐｍの活性化 合物濃度で８９％の効能を示した。 実施例Ｅ べと病（Plasmopara）試験（ブドウ）／保護 溶 媒：アセトン４.７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧 コーテイングが乾燥した後、植物にべと病（Plasmopara viticola）の水性胞子 懸濁液を接種し、次に２０〜２２℃及び相対湿度１００％の温床中に５日間置い た。次に植物を湿らせ、そして湿潤室中に１ 日間置いた。 評価を接種６日後に行った。 製造実施例Ｉ−１０による化合物は１００ｐｐｍの施用割合で８４％の効能を 示した。 実施例Ｆ うどんこ病（Podosphaera）試験（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン４.７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧 コーテイングが乾燥した後、植物にリンゴうどんこ病の病原菌（Podosphaera l eucotricha）の分生胞子器をまぶすことにより接種した。 次に植物を２３℃及び相対湿度約７０％の温床中に置いた。 評価を接種１０日後に行った。 この試験において、製造実施例Ｉ−４、Ｉ−５２及びＩ−５３による化合物は １００ｐｐｍの活性化合物濃度で９８％までの効能を示した。 実施例Ｇ うどんこ病（Erysiphe）試験（大麦）／保護 溶 媒：Ｎ−メチルピロリドン１０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.６重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を 上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度 にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を所定の施用割合 で噴霧した。 噴霧コーティングが乾燥した後、この植物にうどんこ病（Erysiphe graminis f．sp．hordei）の胞子をまぶした。 うどんこ病の膿疱を発達させるために植物を約２０℃の温度及び約８０％の相 対湿度の温床中に置いた。 評価を接種７日後に行った。 この試験において、製造実施例Ｉ−３及びII−６の化合物は２５０ｇ／ｈａの 施用割合で１００％の効能を示した。 実施例Ｈ うどんこ病（Erysiphe）試験（大麦）／保護 溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン１０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.６重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を所定の施用割合 で噴霧した。 噴霧コーティングが乾燥した後、この植物にうどんこ病（Erysiphe graminis f．sp．tritici）の胞子をまぶした。 うどんこ病の膿疱を発達させるために植物を約２０℃の温度及び約８０％の相 対湿度の温床中に置いた。 評価を接種７日後に行った。 製造実施例Ｉ−３による化合物は２５０ｇ／ｈａの施用割合で１００％の効能 を示した。 実施例Ｉ うどんこ病（Erysiphe）試験（大麦）／治療的 溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン１０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.６重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 治療活性を試験するために、若い植物にうどんこ病（Erysiphe graminis f．s p．hordei）の胞子をまぶした。接種４８時間後、この植物に活性化合物の調製 物を所定の施用割合で噴霧した。 うどんこ病の膿疱の発達を促進するために、植物を約２０℃の温度及び約８０ ％の相対湿度の温床中に置いた。 評価を接種７日後に行った。 製造実施例II−１による化合物は２５０ｇ／ｈａの施用割合で１００％の効能 を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 327/40 7106−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 327/40 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 テイーマン，ラルフ ドイツ連邦共和国デー−51375レーフエル クーゼン・ルートビヒ−キルヒナー−シユ トラーセ５ (72)発明者 ドウツツマン，シユテフアン ドイツ連邦共和国デー−40721ヒルデン・ コーゼンベルク10 (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー−40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．一般式（Ｉ） 式中、Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよいアリーレンまたはヘテ ロアリーレンを表わし； Ｇは酸素に対する単結合を表わすか、各々の場合に随時ハロゲン、ヒドロキ シル、アルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよ いアルカンジイル、アルケンジイル、オキサアルケンジイルまたはアルキンジイ ルを表わすか、或いは次の基 -Ｑ-ＣＱ-，-ＣＱ-Ｑ-，-ＣＨ2-Ｑ-，-Ｑ-ＣＨ2-，-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-，-ＣＨ2 -Ｑ-ＣＱ-，-Ｑ-ＣＱ-ＣＨ2-，-Ｑ-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-，-Ｎ＝Ｎ-，-Ｓ(Ｏ)n-，- ＣＨ2-Ｓ(Ｏ)n-，-ＣＱ-，-Ｓ(Ｏ)n-ＣＨ2-，-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-，-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ- Ｏ-ＣＨ2-，-Ｎ(Ｒ5)-，-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)-，-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-，-Ｑ-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)- ，-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)-Ｑ-ＣＨ2-，-ＣＨ2-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)-，-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-，-Ｃ Ｑ-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-，-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-，-ＣＱ-ＣＨ2-または-Ｎ＝Ｎ- Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ- の１つを表わし、ここに ｎは０、１または２の数を表わし、 Ｑは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ1は水素またはアルキルを表わし； Ｒ2は水素またはアルキルを表わし； Ｒ3は水素またはアルキルを表わし； Ｒ4は水素、シアノ或いは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル 、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシクロ アルキルを表わし、そして Ｒ5は水素、ヒドロキシル、シアノ或いは各々の場合に随時置換されていて もよいアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表わし； Ｘは酸素または硫黄を表わし； ｍは０または１の数を表わし、そして Ｚは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキ ニル、シクロアルキル、アリールまたは複素環を表わす、 のＮ-アルコキシ-＋アミジン誘導体。 ２．Ａｒが各々の場合に随時置換されていてもよいフェニレンまたはナフチレ ンを表わすか、或いは少なくともその１個が酸素、硫黄または窒素を表わし、か つ適当ならば更に１または２個の員が窒素を表わす５または６環員を有するヘテ ロアリーレンを表わし、 ここに可能な置換基が、好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒド ロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々の 場合に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニ ル、各々の場合に炭素原子２〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルケニル、アルケニ ルオキシまたはアルキニルオキシ、各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もし くは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲ ノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に炭素 原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の 場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニル オキシ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場 合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカ ルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホ ニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、或い は各々の場合に炭素原子１〜６個を有し、かつ各々の場合に随時同一もしくは相 異なるハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原 子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで１または多置 換されていてもよい各々の場合に２重結合されたアルキレンまたはジオキシアル キレンから選ばれ、 Ｇが単結合を表わすか、酸素を表わすか、各々の場合に炭素原子４個までを有 し、かつ各々の場合に随時ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜 Ｃ4-ハロゲノアルキルまたはＣ3〜Ｃ6-シクロアルキルで置換されていてもよい アルカンジイル、アルケンジイル、オキサアルケンジイルまたはアルキンジイル を表わすか、或いは基 -Ｑ-ＣＱ-，-ＣＱ-Ｑ-，-ＣＨ2-Ｑ-，-Ｑ-ＣＨ2-， -ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-，-ＣＨ2-Ｑ-ＣＱ-，-Ｑ-ＣＱ-ＣＨ2-，-Ｑ-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-，- Ｎ＝Ｎ-，-Ｓ(Ｏ)n-，-ＣＨ2-Ｓ(Ｏ)n-，-ＣＱ-，-Ｓ(Ｏ)n-ＣＨ2-，-Ｃ(Ｒ4)＝ Ｎ-Ｏ-，-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-ＣＨ2-，-Ｎ(Ｒ5)-，-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)-，-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ -，-Ｑ-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)-，-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)-Ｑ-ＣＨ2-，-ＣＨ2-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)-，- Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-，-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-，-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-，-ＣＱ -ＣＨ2-または-Ｎ＝Ｎ-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-＝- の１つを表わし、ここに ｎが０、１または２の数を表わし、 Ｑが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ4が水素またはシアノを表わすか、各々の場合にアルキル基中に炭素原子１ 〜６個を有し、かつ随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換さ れていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジ アルキルアミノを表わすか、或いは炭素原子３〜６個を有し、かつ各々の場合に 随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはＣ1〜Ｃ4-アル コキシ-カルボニルで置換されていてもよいシクロアルキルを表わし、そして Ｒ5が水素、ヒドロキシルまたはシアノを表わすか、炭素原子１〜６個を有し 、かつ随時ハロゲン、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換されていてもよ いアルキルを表わすか、或いは炭素原子３〜６個を有し、かつ随時ハロゲン、シ アノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニ ルで置換されていてもよいシクロアルキルを表わし、 Ｒ1が水素または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ ルを表わし、 Ｒ2が水素または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ ルを表わし、 Ｒ3が水素または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ ルを表わし、 Ｘが酸素または硫黄を表わし、 ｍが０または１の数を表わし、そして Ｚが炭素原子１〜８個を有し、かつ随時ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ア ミノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスル フィニルまたはＣ1〜Ｃ4-アルキルスルホニル（各々の場合に随時ハロゲンで置 換されていてもよい）で置換されていてもよいアルキルを表わすか、各々の場合 に炭素原子８個までを有し、かつ各々の場合に随時ハロゲンで置換されていても よいアルケニルまたはアルキニルを表わすか、炭素原子３〜６個を有し、かつ各 々の場合に随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（随時ハロゲン、シ アノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ またはＣ1〜Ｃ4-ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4-アル キルまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシカルボニルで置換されていてもよいシクロアル キルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル、ナフ チルまたは少なくともその１個が酸素、硫黄または窒素を表わし、かつ適当なら ば更に１または２個の員が窒素を表わす５または６環員を有する（随時ベンゾ融 合されていてもよい）複素環を表わし、 ここに可能な置換基が好ましくは酸素（２個の隣接した水素原子に置き換わる ものとして）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、 カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々の場合に炭素原子１〜６ 個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アル キルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各々の場合に炭素 原子２〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたは アルケニルオキシ、各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハ ロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ アルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスル フィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に炭素原子２〜６個及 び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状も しくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各々の 場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もし くは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アル キルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒ ドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各々の場合に炭素原 子１〜６個を有し、かつ各々の場合に随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４ 個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及 び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状 のハロゲノアルキルで１または多置換されていてもよい各々の場合に２重結合さ れたアルキレンまたはジオキシアルキレン、炭素原子３〜６個を有するシクロア ルキル、各々の場合に環員３ 〜７個を有し、各々の場合にその１〜３個が同一もしくは相異なるヘテロ原子、 殊に窒素、酸素及び／または硫黄である複素環または複素環式メチル、並びにま た各々の場合に随時フェニル部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキ シル、カルバモイル及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝 鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲ ン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル及び／また は炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ及び／または 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖 状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシ及び／または各々の場合に炭素原子５ 個までを有するアルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニルからの同一も しくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ 、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルエチルまたはフェニルエチルオキシから 選ばれる、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．Ａｒが各々の場合に随時置換されていてもよいオルト-、メタ-もしくはパ ラ-フェニレンを表わすか、或いはフランジイル、チオフェンジイル、ピロール ジイル、ピラゾールジイル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル、イソキ サゾールジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサジアゾール ジイル、チアジアゾールジイル、ピリジンジイル、ピリミジンジイル、ピリダジ ンジイル、ピラジンジイル、１,３,４−トリアジンジイルまたは１,２,３−トリ アジンジイルを表わし、 ここに可能な置換基が、殊にフッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、トリフ ルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィ ニルまたはメチルスルホニルから選ばれ、 Ｇが単結合を表わすか、酸素を表わすか、各々の場合に随時フッ素、塩素、ヒ ドロキシル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、トリフルオロメチル、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルで置換さ れていてもよいメチレン、ジメチレン（エタン-１,２-ジイル）、エテン-１,２- ジイルまたはエチン-１,２-ジイルを表わすか、或いは次の基 -Ｑ-ＣＱ-，-ＣＱ-Ｑ-，-ＣＨ2-Ｑ-，-Ｑ-ＣＨ2-，-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-，-ＣＨ2 -Ｑ-ＣＱ-，-Ｑ-ＣＱ-ＣＨ2-，-Ｑ-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2-，-Ｎ＝Ｎ-，-Ｓ(Ｏ)n-，- ＣＨ2-Ｓ(Ｏ)n-，-ＣＱ-，-Ｓ(Ｏ)n-ＣＨ2-，-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-，-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ- Ｏ-ＣＨ2-，-Ｎ(Ｒ5)-，-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)-，-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-，-Ｑ-ＣＱ-Ｎ(Ｒ5)- ，-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)-Ｑ-ＣＨ2-，-ＣＨ2-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)-，-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-，-Ｃ Ｑ-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-または-Ｎ(Ｒ5)-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ2- の１つを表わし、ここに ｎが０、１または２の数を表わし、 Ｑが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ4が水素またはシアノを表わすか、随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシま たはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル 、ｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、 メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、メチルアミノ、エチルア ミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表わすか、或い は各々の場合に随時フッ素、 塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メト キシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいシクロプロピ ル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わし、そして Ｒ5が水素、ヒドロキシルまたはシアノを表わすか、各々の場合に随時フッ素 、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチ ル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチルを表わすか、或 いは随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ-もしくは ｉ-プロピル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていて もよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを 表わし、 Ｒ1が水素、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル及びまたｎ-、ｉ-、ｓ- もしくはｔ-ブチルを表わし、 Ｒ2が水素、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル及びまたｎ-、ｉ-、ｓ- もしくはｔ-ブチルを表わし、 Ｒ3が水素、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル及びまたｎ-、ｉ-、ｓ- もしくはｔ-ブチルを表わし、 Ｘが酸素または硫黄を表わし、 ｍが０または１の数を表わし、そして Ｚが随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、エ トキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、 メチルスルホニルまたはエチルスルホニル（各々の場合に随時フッ素及び／また は塩素で置換されていてもよい）で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ- もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ -もしくはｔ-ブチルを表わすか、各々の場合に随時フッ素、塩素または臭素で置 換されていてもよいアリル、クロトニル、１-メチル-アリル、プロパルギルまた は１-メチル-プロパルギルを表わすか、各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、 シアノ、カルボキシル、フェニル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、 エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、トリフル オロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、ジフルオロメト キシ、またはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）、メチル、エチル 、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシ-カルボニルまたはエトキシ-カルボニルで 置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシ クロヘキシルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいフェニ ル、ナフチル、フリル、テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロピラ ニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、ジヒドロピロリル、テトラヒドロ ピロリル、ベンゾピロリル、ベンゾジヒドロピロリル、オキサゾリル、ベンゾオ キサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、イソチアゾリ ル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、 ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３-トリアジニ ル、１,２,４-トリアジニルまたは１,３,５-トリアジニルを表わし、 ここに可能な置換基が、酸素（隣接する２個の水素原子に置き換わるものとし て）、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボ キシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プ ロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくは ｉ-プロポキシ、メチルチオ、エチル チオ、ｎ-もしくはｉ-プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル 、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメト キシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ 、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルア ミノ、エチルアミノ、ｎ-もしくはｉ-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチ ルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エ トキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロ キシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシ イミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル；各々の場合 に随時フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルからの同一もし くは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいトリメチレン（プロパン -１,３-ジイル）、メチレンジオキシもしくはエチレンジオキシ、シクロプロピ ル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、並びにまた各々の場 合に随時フェニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキ シル、カルバモイル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ -もしくはｔ-ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくは ｉ-プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、メト キシカルボニルまたはエトキシカルボニルからの同一もしくは相異なる置換基で １または多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジ ルオキシから選ばれる、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ４．Ａｒがオルト-フェニレン、ピリジン-２,３-ジイルまたはチオフェ ン-２,３-ジイルを表わし、 Ｇが酸素、メチレン或いは次の基 -ＣＨ2-Ｏ-，-Ｏ-ＣＨ2-，-Ｓ(Ｏ)n-，-ＣＨ2-Ｓ(Ｏ)n-，-Ｓ(Ｏ)n-ＣＨ2- ，-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-，-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)-，-Ｃ(Ｒ4)＝Ｎ-Ｏ-ＣＨ2-，-Ｎ(Ｒ5)- または-ＣＨ2-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ4)- の１つを表わし、ここに ｎが０、１または２の数を表わし、 Ｒ4が水素、メチルまたはエチルを表わし、そして Ｒ5が水素、メチルまたはエチルを表わし、 Ｒ1がメチルを表わし、 Ｒ2が水素またはメチルを表わし、 Ｒ3が水素またはメチルを表わし、 Ｘが酸素を表わし、 ｍが０または１の数を表わし、そして Ｚが各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル、ピリジニル、ピリミジ ニル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３-トリアジニル、１,２,４-トリアジ ニルまたは１,３,５-トリアジニルを表わし、 ここに可能な置換基が、好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、随時フッ素 、塩素、メチルまたはエチルからの同一もしくは相異なる置換基で１または多置 換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ- もしくはｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、メチル チオ、エチルチオ、ｎ-もしくはｉ-プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチル スルフィニル、メチルスルホ ニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、ト リフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフ ルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカル ボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、 メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、メチレンジオキシまたはエチレ ンジオキシ、並びにまた各々の場合に随時フェニル部分においてフッ素、塩素、 臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もし くはｔ-ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プ ロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシからの同一もしくは 相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベン ジルまたはベンジルオキシから選ばれる、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化 合物。 ５．式（II） 式中、Ａｒ、Ｇ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、Ｚ及びｍは請求の範囲第１項記載の意味を 有し、そして ＡｌＫはアルキルを表わす、 のＮ,Ｎ-ジアルキル-アミジン誘導体を希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助 剤の存在下で一般式（III） H2N−O−R3 （III） 式中、Ｒ3は請求の範囲第１項記載の意味を有する、 のヒドロキシルアミン誘導体またはその酸付加塩と反応させることを特徴とする 、一般式（Ｉ）のＮ-アルコキシ-アミジン誘導体の製造方法。 ６．式（II） 式中、Ａｒ、Ｇ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、Ｚ及びｍは請求の範囲第１項記載の意味を 有し、そして ＡｌＫはアルキルを表わす、 のＮ,Ｎ-ジアルキル-アミジン誘導体。 ７．少なくとも１つの請求の範囲第１及び６項記載の式（Ｉ）または（II）の 化合物を含むことを特徴とする、有害生物防除剤。 ８．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）または（II）の化合物を有害生物及び／ またはその生育地上に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。 ９．有害生物を防除するための請求の範囲第１〜６項のいずれかに記載の式（ Ｉ）及び（II）の化合物の使用。 １０．請求の範囲第１〜６項のいずれかに記載の式（Ｉ）または（II）の化合 物を増量剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除 剤の製造方法。 １１．式（IV） 式中、Ａｒ、Ｇ、Ｒ1、Ｘ、Ｚ及びｍは請求の範囲第６項記載の意味を有す る、 のオキシム誘導体を適当ならば希釈剤の存在下で式（Va）または（Vb） 式中、Ａｌｋ及びＲ2は請求の範囲第６項記載の意味を有し、そして Ａｌｋ′は炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、 好ましくはメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル及びｎ-、ｉ-、ｓ-もしく はｔ-ブチルを表わす、 のアミナールエステルまたはアミドアセタールと反応させることを特徴とする、 請求の範囲第６項記載の式（II）のＮ,Ｎ-ジアルキル-アミジン誘導体の製造方 法。
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