JP2001510844A - トリアゾリン−チオン−燐酸誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は式（Ｉ）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＱは明細書に示された意味を有する］の新規なトリアゾリン−チオン−燐酸誘導体、およびそれらの金属塩錯体に関する。本発明はまた、この新規なトリアゾリン−チオン−燐酸誘導体の製造方法並びに植物および材料を保護するための殺微生物剤としてのそれらの使用にも関する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】

本発明は新規なトリアゾリンチオン−燐酸誘導体、それらの製造方法および殺
微生物剤と（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅｓ）してのそれらの使用に関する。

【０００２】 多くのアルキルチオ−トリアゾリル誘導体が殺菌・殺カビ性質を有することは
すでに知られている（ＷＯ９６−１６０４８参照）。それ故、例えば、２−(１ −クロロシクロプロピル)−１−(２−クロロ−フェニル)−３−(５−メチルチオ
−１,２,４−トリアゾール−１−イル)−プロパン−２−オールを菌・カビ類を 抑制するために使用することができる。この物質の活性は良好であるが、それは
低い適用割合ではしばしば満足できるものではない。

【０００３】 従って、本発明は式

【０００４】

【化２４】

【０００５】 ［式中、 Ｒ¹およびＲ²は互いに独立して各々がアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
、アルコキシアルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキル
チオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキル、シクロアルキルチオ
、場合により置換されていてもよいフェニル、アルキル部分中の炭素数が１〜４
の場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されてい
てもよいフェノキシ、場合により置換されていてもよいフェニルチオ、アルコキ
シ部分中の炭素数が１〜４の場合により置換されていてもよいフェニルアルコキ
シ、場合により置換されていてもよいヘテロアリールを表すかまたは式

【０００６】

【化２５】

【０００７】 の基を表し、ここで Ｒ⁴は水素またはアルキルを表しそして Ｒ⁵はアルキル、アルキル部分中の炭素数が１〜４の場合により置換されていて もよいフェニルアルキルを表すかまたは場合により置換されていてもよいフェニ
ルを表すか或いは Ｒ⁴およびＲ⁵は一緒になって炭素数が４もしくは５のアルキレン連鎖を表すかま
たは式−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−もしくは

【０００８】

【化２６】

【０００９】 の基を表し、 ここで Ｒ⁶は水素または炭素数が１〜４のアルキルを表し、 Ｒ³は式

【００１０】

【化２７】

【００１１】 の基を表し、ここで Ｒ⁷およびＲ⁸は同一もしくは相異なりそして各々が場合により置換されていても
よいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換さ
れていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアラルキル（
ａｒａｌｋｙｌ）、場合により置換されていてもよいアラルケニル（ａｒａｌｋ
ｅｎｙｌ）、場合により置換されていてもよいアロキシアルキル（ａｒｏｘｙａ
ｌｋｙｌ）、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換さ
れていてもよいヘテロアリールを表すか、 或いは Ｒ³は式

【００１２】

【化２８】

【００１３】 の基を表し、ここで Ｒ⁹は炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１ 〜５であるハロゲノアルキル、場合によりハロゲン−置換されていてもよい炭素
数が３〜７のシクロアルキル、ナフチルを表すかまたは場合によりハロゲン、ニ
トロ、フェニル、フェノキシ、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のア
ルコキシ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であるハロゲノアル
キル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であるハロゲノアルコキ
シおよび炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であるハロゲノアルキ
ルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基により一−ないし三置換さ
れていてもよいフェニルを表し、そして Ｒ¹⁰は場合によりハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアル
コキシ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であるハロゲノアルキ
ル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であるハロゲノアルコキシ
および炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であるハロゲノアルキル
チオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基により一−ないし三置換され
ていてもよいフェニルを表すか、或いは Ｒ³は式

【００１４】

【化２９】

【００１５】 の基を表し、ここで Ｒ¹¹およびＲ¹²は互いに独立して各々が水素または炭素数が１〜６のアルキルを
表し、 Ｘ¹はハロゲン、炭素数が１〜５のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、フ ェニル、フェノキシ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であるハ
ロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であるハロゲ
ノアルコキシを表すかまたは炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５で
あるハロゲノアルキルチオを表し、そして ｍは数０、１または２を表すか、 或いは Ｒ³は式

【００１６】

【化３０】

【００１７】 の基を表し、ここで Ｒ¹³およびＲ¹⁴は互いに独立して各々が水素または炭素数が１〜６のアルキルを
表し、 Ｘ²はハロゲン、シアノ、ニトロ、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４ のアルコキシ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であるハロゲノ
アルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であるハロゲノアル
コキシまたはフェニルを表し、 ｎは数０、１または２を表しそして ｐは数０、１または２を表すか、或いは Ｒ³は式

【００１８】

【化３１】

【００１９】 の基を表し、ここで Ｒ¹⁵は炭素数が２〜１８のアルキル、炭素数が３〜６のシクロアルキル、ナフチ
ルまたは式

【００２０】

【化３２】

【００２１】 の基を表し、ここで Ｘ³はハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、炭 素数が１〜４のアルキルチオ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５
であるハロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であ
るハロゲノアルコキシ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５である
ハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数が１〜４の
アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表すかまたは場合によりハロゲ
ンおよび／もしくは炭素数が１〜４のアルキルにより置換されていてもよいフェ
ノキシを表しそして ｑは数０、１または２を表し、 Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷は互いに独立して各々炭素数が１〜６のアルキル、炭素数が１〜
６のアルコキシ、炭素数が３〜６のシクロアルキルを表すかまたは式

【００２２】

【化３３】

【００２３】 の基を表し、ここで Ｙ¹はハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、炭 素数が１〜４のアルキルチオ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５
であるハロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であ
るハロゲノアルコキシ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５である
ハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数が１〜４の
アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表すかまたは場合によりハロゲ
ンおよび／もしくは炭素数が１〜４のアルキルにより置換されていてもよいフェ
ノキシを表しそして ｒは数０、１または２を表すか、 或いは Ｒ³は式

【００２４】

【化３４】

【００２５】 の基を表し、ここで Ｒ¹⁸は炭素数が１〜６のアルキル、炭素数が１〜６でありそしてハロゲン数が１
〜５であるハロゲノアルキル、場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数が１
〜４のアルキルにより置換されていてもよい炭素数が３〜６のシクロアルキル、
場合により置換されていてもよいアリールを表すかまたは場合により置換されて
いてもよいアラルキルを表すか、 或いは Ｒ³は式

【００２６】

【化３５】

【００２７】 の基を表し、ここで Ｒ¹⁹は水素、アルキルまたは場合により置換されていてもよいシクロアルキルを
表し、 Ｘ⁴はハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、炭 素数が１〜４のアルキルチオ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５
であるハロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であ
るハロゲノアルコキシ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５である
ハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数が１〜４の
アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表すかまたは場合によりハロゲ
ンおよび／もしくは炭素数が１〜４のアルキルにより置換されていてもよいフェ
ノキシを表し、 ｓは数０、１、２または３を表しそして Ｙ²は酸素原子、ＣＨ₂基または直接結合を表すか、或いは Ｒ³は式

【００２８】

【化３６】

【００２９】 の基を表し、ここで Ｒ²⁰は炭素数が１〜６のアルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１
〜５であるハロゲノアルキル、場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数が１
〜４のアルキルにより置換されていてもよい炭素数が３〜７のシクロアルキル、
シクロアルキル部分中の炭素数が３〜７でありそしてアルキル部分中の炭素数が
１〜４のシクロアルキルアルキル、場合によりハロゲン−置換されていてもよい
フェニルを表すかまたは場合によりハロゲン−置換されていてもよいベンジルを
表し、 Ｘ⁵はハロゲン、ニトロ、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコ キシ、炭素数が１〜４のアルキルチオ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数
が１〜５であるハロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１
〜５であるハロゲノアルコキシ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜
５であるハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数が
１〜４のアルキルにより置換されていてもよいフェニルを表すかまたは場合によ
りハロゲンおよび／もしくは炭素数が１〜４のアルキルにより置換されていても
よいフェノキシを表し、 ｔは数０、１、２または３を表しそして Ｙ³は酸素原子を表すかまたはＣＨ₂基を表すか、 或いは Ｒ³は式

【００３０】

【化３７】

【００３１】 の基を表し、ここで Ａは場合によりハロゲンおよび／または炭素数が１〜４のアルキルにより置換さ
れていてもよい炭素数が２もしくは３のアルカンジイルを表し、 Ｘ⁶はハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、炭 素数が１〜４のアルキルチオ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５
であるハロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であ
るハロゲノアルコキシ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５である
ハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数が１〜４の
アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表すかまたは場合によりハロゲ
ンおよび／もしくは炭素数が１〜４のアルキルにより置換されていてもよいフェ
ノキシを表し、そして ｕは数０、１、２または３を表すか、 或いは Ｒ³は式

【００３２】

【化３８】

【００３３】 の基を表し、ここで Ｒ²¹は炭素数が１〜１０のアルキル、炭素数が１〜６でありそしてハロゲン数が
１〜５であるハロゲノアルキル、フルオロアルコキシ部分中の炭素数が１〜４で
ありそしてアルキル部分中の炭素数が１〜４であるフルオロアルコキシアルキル
、場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数が１〜４のアルキルにより置換さ
れていてもよい炭素数が３〜７のシクロアルキル、シクロアルキル部分中の炭素
数が３〜７でありそしてアルキル部分中の炭素数が１〜４であるシクロアルキル
アルキル、場合によりハロゲン−置換されていてもよいフェニルを表すかまたは
場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル部分中の炭素数が１〜４の
フェニルアルキルを表し、 Ｘ⁷はハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、炭 素数が１〜４のアルキルチオ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５
であるハロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であ
るハロゲノアルコキシ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５である
ハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数が１〜４の
アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表すかまたは場合によりハロゲ
ンおよび／もしくは炭素数が１〜４のアルキルにより置換されていてもよいフェ
ノキシを表し、そして ｖは数０、１、２または３を表すか、 或いは Ｒ³は式

【００３４】

【化３９】

【００３５】 の基を表し、ここで Ｒ²²は炭素数が１〜６のアルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１
〜５であるハロゲノアルキル、場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数が１
〜４のアルキルにより置換されていてもよい炭素数が３〜７のシクロアルキル、
シクロアルキル部分中の炭素数が３〜７でありそしてアルキル部分中の炭素数が
１〜４であるシクロアルキルアルキル、場合によりハロゲン−置換されていても
よいフェニルを表すかまたは場合によりハロゲン−置換されていてもよいベンジ
ルを表し、 Ｘ⁸はハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、炭 素数が１〜４のアルキルチオ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５
であるハロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であ
るハロゲノアルコキシ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５である
ハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数が１〜４の
アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表すかまたは場合によりハロゲ
ンおよび／もしくは炭素数が１〜４のアルキルにより置換されていてもよいフェ
ノキシを表し、 ｗは数０、１、２または３を表しそして Ｙ⁴は酸素原子を表すかまたはＣＨ₂基を表すか、 或いは Ｒ³は式

【００３６】

【化４０】

【００３７】 の基を表し、ここで Ｒ²³は炭素数が１〜６のアルキル、炭素数が１〜６でありそしてハロゲン数が１
〜５であるハロゲノアルキル、場合により置換されていてもよいアリールを表す
かまたは場合により置換されていてもよいアラルキルを表し、 Ｘ⁹はハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、炭 素数が１〜４のアルキルチオ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５
であるハロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であ
るハロゲノアルコキシ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５である
ハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数が１〜４の
アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表すかまたは場合によりハロゲ
ンおよび／もしくは炭素数が１〜４のアルキルにより置換されていてもよいフェ
ノキシを表しそして ｚは数０、１、２または３を表しそして Ｑは酸素または硫黄を表す］ の新規なトリアゾリンチオン−燐酸誘導体およびそれらの金属塩錯体を提供する
。

【００３８】 本発明に従う多くの物質は１個もしくはそれ以上の非対称的に置換された炭素
原子を含有する。それらは従って光学異性体の形態で得られうる。本発明は個別
の異性体およびそれらの混合物の両者に関する。

【００３９】 さらに、式

【００４０】

【化４１】

【００４１】 ［式中、 Ｒ³は以上で定義された通りである］ のトリアゾリンチオン類を酸結合剤の存在下でそして、適宜、希釈剤の存在下で
式

【００４２】

【化４２】

【００４３】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²およびＱは各々以上で定義された通りである］ の燐酸誘導体と反応させそして、適宜、生じた式（Ｉ）の化合物に金属塩を引き
続き加える時に式（Ｉ）のトリアゾリンチオン−燐酸誘導体およびそれらの金属
塩錯体が得られることも見いだされた。

【００４４】 最後に、式（Ｉ）の新規なトリアゾリンチオン−燐酸誘導体およびそれらの金
属塩錯体が非常に良好な殺菌性質を有しそして作物保護および材料の保護の両者
において望ましくない微生物を抑制するために使用しうることも見いだされた。

【００４５】 驚くべきことに、本発明に従う物質は同じ活性方向を有する先行技術の構造的
に同様な活性化合物である２−(１−クロロ−シクロプロピル)−１−(２−クロ ロ−フェニル)−３−(５−メチルチオ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)− プロパン−２−オールより良好な殺菌活性、特に殺菌・殺カビ活性、を有する。

【００４６】 式（Ｉ）は本発明に従うトリアゾリンチオン−燐酸誘導体の一般的な定義を与
える。

【００４７】 Ｒ¹は好ましくは炭素数が１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素 数が３〜６のシクロアルキル、炭素数が１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ、各アルコキシ部分中の炭素数が１〜４のアルコキシアルコキシ、アルコ
キシ部分中の炭素数が１〜４でありそしてアルキル部分中の炭素数が１〜４であ
るアルコキシアルキルを表すか、 またはハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、炭
素数が１〜４でありそして１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそして１〜５個の同一もしくは相異
なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、フェニル、ニトロおよびシアノ
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換され
ていてもよいフェニルを表すか、 またはアルキル部分中の炭素数が１もしくは２のフェニルアルキルを表し、ここ
でフェニル部分はハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアル
コキシ、炭素数が１〜４でありそして１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン
原子を有するハロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそして１〜５個の同一も
しくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、フェニル、ニトロお
よびシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしト
リ置換されていてもよく、 またはハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、炭
素数が１〜４でありそして１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそして１〜５個の同一もしくは相異
なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、フェニル、ニトロおよびシアノ
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換され
ていてもよいフェノキシを表すか、 またはアルコキシ部分中の炭素数が１もしくは２のフェニルアルコキシを表し、
ここでフェニル部分はハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４の
アルコキシ、炭素数が１〜４でありそして１〜５個の同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそして１〜５個の同
一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、フェニル、ニト
ロおよびシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ない
しトリ置換されていてもよく、 または１もしくは２個のヘテロ原子、例えば窒素、硫黄および／または酸素、を
有する５−もしくは６−員のヘテロ芳香族基を表し、ここでこれらの基の各々は
ハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、炭素数が
１〜４でありそして１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロ
ゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそして１〜５個の同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、フェニル、ニトロおよびシアノよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていて
もよく、 または Ｒ¹は式

【００４８】

【化４３】

【００４９】 の基を表し、ここで Ｒ⁴は好ましくは水素または炭素数が１〜４のアルキルを表しそして Ｒ⁵は好ましくは炭素数が１〜６のアルキルを表すかまたはアルキル部分中の炭 素数が１もしくは２のフェニルアルキルを表し、ここでフェニル部分はハロゲン
、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、炭素数が１〜４で
ありそして１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
キル、炭素数が１〜４でありそして１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原
子を有するハロゲノアルコキシ、フェニル、ニトロおよびシアノよりなる群から
の同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、
或いは Ｒ⁵は好ましくはハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアル コキシ、炭素数が１〜４でありそして１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン
原子を有するハロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそして１〜５個の同一も
しくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、フェニル、ニトロお
よびシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしト
リ置換されていてもよいフェニルを表すか、 或いは Ｒ⁴およびＲ⁵は一緒になって炭素数が４もしくは５のアルキレン連鎖を表すかま
たは式−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−もしくは

【００５０】

【化４４】

【００５１】 の基を表し、 ここで Ｒ⁶は水素、メチルまたはエチルを表す。

【００５２】 Ｒ²は好ましくは炭素数が１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、炭 素数が３〜６のシクロアルキル、各アルコキシ部分中の炭素数が１〜４のアルコ
キシアルコキシを表すかまたはハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が
１〜４のアルコキシ、炭素数が１〜４でありそして１〜５個の同一もしくは相異
なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそして１〜
５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、フェニ
ル、ニトロおよびシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモ
ノ−ないしトリ置換されていてもよいフェノキシを表すか、 またはアルコキシ部分中の炭素数が１もしくは２のフェニルアルコキシを表し、
ここでフェニル部分はハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４の
アルコキシ、炭素数が１〜４でありそして１〜５個の同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそして１〜５個の同
一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、フェニル、ニト
ロおよびシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ない
しトリ置換されていてもよく、 または複素環中に１もしくは２個のヘテロ原子、例えば窒素、硫黄および／また
は酸素、を有する５−もしくは６−員のヘテロアリールオキシを表し、ここでこ
れらの基の各々はハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアル
コキシ、炭素数が１〜４でありそして１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン
原子を有するハロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそして１〜５個の同一も
しくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、フェニル、ニトロお
よびシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくは
ジ置換されていてもよい。

【００５３】 Ｒ³は好ましくは式

【００５４】

【化４５】

【００５５】 の基を表し、ここで Ｒ⁷は好ましくは炭素数が１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、 ここでこれらの基はハロゲン、炭素数が１〜４のアルコキシ、アルコキシ部分中
の炭素数が１〜４のアルコキシイミノおよび炭素数が３〜７のシクロアルキルよ
りなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換され
ていてもよく、 または 炭素数が２〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表し、ここでこれらの
基の各々はハロゲン、炭素数が１〜４のアルコキシおよび炭素数が３〜７のシク
ロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしト
リ置換されていてもよく、 または 炭素数が３〜７のシクロアルキルを表し、ここでこれらの基の各々はハロゲン、
シアノおよび炭素数が１〜４のアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる
置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、 または アリール部分中の炭素数が６〜１０でありそして直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル部分中の炭素数が１〜４であるアラルキルを表し、ここでアリール部分は各
場合ともハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、
炭素数が１〜４のアルキルチオ、炭素数が１もしくは２でありそして１〜５個の
同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素数が１もし
くは２でありそして１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロ
ゲノアルコキシ、炭素数が１もしくは２でありそして１〜５個の同一もしくは相
異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、炭素数が３〜７のシクロア
ルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分中の炭素数が１〜４のアルコキ
シカルボニル、アルコキシ部分中の炭素数が１〜４でありそしてアルキル部分中
の炭素数が１〜４であるアルコキシイミノアルキル、ニトロおよびシアノよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていて
もよく、 または アリール部分中の炭素数が６〜１０でありそしてアルケニル部分中の炭素数が２
〜４であるアラルケニルを表し、ここでアリール部分は各場合ともハロゲン、炭
素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、炭素数が１〜４のアル
キルチオ、炭素数が１もしくは２でありそして１〜５個の同一もしくは相異なる
ハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素数が１もしくは２でありそして１
〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素
数が１もしくは２でありそして１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルキルチオ、炭素数が３〜７のシクロアルキル、フェニル、フ
ェノキシ、アルコキシ部分中の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニル、アルコ
キシ部分中の炭素数が１〜４でありそしてアルキル部分中の炭素数が１〜４であ
るアルコキシイミノアルキル、ニトロおよびシアノよりなる群からの同一もしく
は相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、 または アリール部分中の炭素数が６〜１０でありそして直鎖状もしくは分枝鎖状のオキ
シアルキル部分中の炭素数が１〜４であるアロキシアルキルを表し、ここでアリ
ール部分は各場合ともハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４の
アルコキシ、炭素数が１〜４のアルキルチオ、炭素数が１もしくは２でありそし
て１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭
素数が１もしくは２でありそして１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子
を有するハロゲノアルコキシ、炭素数が１もしくは２でありそして１〜５個の同
一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、炭素数が３〜
７のシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分中の炭素数が１〜
４のアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中の炭素数が１〜４でありそしてア
ルキル部分中の炭素数が１〜４であるアルコキシイミノアルキル、ニトロおよび
シアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置
換されていてもよく、 または 炭素数が６〜１０のアリールを表し、ここでこれらの基の各々はハロゲン、炭素
数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、炭素数が１〜４のアルキ
ルチオ、炭素数が１もしくは２でありそして１〜５個の同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素数が１もしくは２でありそして１〜
５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数
が１もしくは２でありそして１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有
するハロゲノアルキルチオ、炭素数が３〜７のシクロアルキル、フェニル、フェ
ノキシ、アルコキシ部分中の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニル、アルコキ
シ部分中の炭素数が１〜４でありそしてアルキル部分中の炭素数が１〜４である
アルコキシイミノアルキル、ニトロおよびシアノよりなる群からの同一もしくは
相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、 または １〜３個のヘテロ原子、例えば窒素、硫黄および／または酸素、を有する場合に
よりベンゾ−縮合していてもよい５−もしくは６−員のヘテロ芳香族基を表し、
ここでこれらの基の各々はハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜
４のヒドロキシアルキル、炭素数が３〜８のヒドロキシアルキニル、炭素数が１
もしくは２のアルコキシ、炭素数が１もしくは２のアルキルチオ、各場合とも炭
素数が１もしくは２でありそして１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子
、例えば弗素もしくは塩素原子、を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シおよびハロゲノアルキルチオ、ホルミル、各アルコキシ基中の炭素数が１もし
くは２のジアルコキシメチル、炭素数が２〜４のアシル、アルコキシ部分中の炭
素数が１〜４のアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中の炭素数が１〜４であ
りそしてアルキル部分中の炭素数が１〜３であるアルコキシイミノアルキル、ニ
トロおよびシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−な
いしトリ置換されていてもよく、そして Ｒ⁸は好ましくは炭素数が１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、 ここでこれらの基はハロゲン、炭素数が１〜４のアルコキシ、アルコキシ部分中
の炭素数が１〜４のアルコキシイミノおよび炭素数が３〜７のシクロアルキルよ
りなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換され
ていてもよく、 または 炭素数が２〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表し、ここでこれらの
基の各々はハロゲン、炭素数が１〜４のアルコキシおよび炭素数が３〜７のシク
ロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしト
リ置換されていてもよく、 または 炭素数が３〜７のシクロアルキルを表し、ここでこれらの基の各々はハロゲン、
シアノおよび炭素数が１〜４のアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる
置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、 または アリール部分中の炭素数が６〜１０でありそして直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル部分中の炭素数が１〜４であるアラルキルを表し、ここでアリール部分は各
場合ともハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、
炭素数が１〜４のアルキルチオ、炭素数が１もしくは２でありそして１〜５個の
同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素数が１もし
くは２でありそして１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロ
ゲノアルコキシ、炭素数が１もしくは２でありそして１〜５個の同一もしくは相
異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、炭素数が３〜７のシクロア
ルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分中の炭素数が１〜４のアルコキ
シカルボニル、アルコキシ部分中の炭素数が１〜４でありそしてアルキル部分中
の炭素数が１〜４であるアルコキシイミノアルキル、ニトロおよびシアノよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていて
もよく、 または アリール部分中の炭素数が６〜１０でありそしてアルケニル部分中の炭素数が２
〜４であるアラルケニルを表し、ここでアリール部分は各場合ともハロゲン、炭
素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、炭素数が１〜４のアル
キルチオ、炭素数が１もしくは２でありそして１〜５個の同一もしくは相異なる
ハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素数が１もしくは２でありそして１
〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素
数が１もしくは２でありそして１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルキルチオ、炭素数が３〜７のシクロアルキル、フェニル、フ
ェノキシ、アルコキシ部分中の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニル、アルコ
キシ部分中の炭素数が１〜４でありそしてアルキル部分中の炭素数が１〜４であ
るアルコキシイミノアルキル、ニトロおよびシアノよりなる群からの同一もしく
は相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、 または アリール部分中の炭素数が６〜１０でありそして直鎖状もしくは分枝鎖状のオキ
シアルキル部分中の炭素数が１〜４であるアロキシアルキルを表し、ここでアリ
ール部分は各場合ともハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４の
アルコキシ、炭素数が１〜４のアルキルチオ、炭素数が１もしくは２でありそし
て１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭
素数が１もしくは２でありそして１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子
を有するハロゲノアルコキシ、炭素数が１もしくは２でありそして１〜５個の同
一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、炭素数が３〜
７のシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分中の炭素数が１〜
４のアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中の炭素数が１〜４でありそしてア
ルキル部分中の炭素数が１〜４であるアルコキシイミノアルキル、ニトロおよび
シアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置
換されていてもよく、 または 炭素数が６〜１０のアリールを表し、ここでこれらの基の各々はハロゲン、炭素
数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、炭素数が１〜４のアルキ
ルチオ、炭素数が１もしくは２でありそして１〜５個の同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素数が１もしくは２でありそして１〜
５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、炭素数
が１もしくは２でありそして１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有
するハロゲノアルキルチオ、炭素数が３〜７のシクロアルキル、フェニル、フェ
ノキシ、アルコキシ部分中の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニル、アルコキ
シ部分中の炭素数が１〜４でありそしてアルキル部分中の炭素数が１〜４である
アルコキシイミノアルキル、ニトロおよびシアノよりなる群からの同一もしくは
相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、 または １〜３個のヘテロ原子、例えば窒素、硫黄および／または酸素、を有する場合に
よりベンゾ−縮合していてもよい５−もしくは６−員のヘテロ芳香族基を表し、
ここでこれらの基の各々はハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜
４のヒドロキシアルキル、炭素数が３〜８のヒドロキシアルキニル、炭素数が１
もしくは２のアルコキシ、炭素数が１もしくは２のアルキルチオ、各場合とも炭
素数が１もしくは２でありそして１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子
、例えば弗素もしくは塩素原子、を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シおよびハロゲノアルキルチオ、ホルミル、各アルコキシ基中の炭素数が１もし
くは２のジアルコキシメチル、炭素数が２〜４のアシル、アルコキシ部分中の炭
素数が１〜４のアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中の炭素数が１〜４であ
りそしてアルキル部分中の炭素数が１〜３であるアルコキシイミノアルキル、ニ
トロおよびシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−な
いしトリ置換されていてもよい。

【００５６】 Ｒ³はその他に好ましくは式

【００５７】

【化４６】

【００５８】 の基を表し、ここで Ｒ⁹は好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、 ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フルオロ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、場合により弗素、塩素および臭素よりなる
群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されていて
もよい炭素数が３〜６のシクロアルキルを表すか、ナフチルを表すかまたは弗素
、塩素、臭素、ニトロ、フェニル、フェノキシ、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオ
ロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
シおよびトリフルオロメチルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基
によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェニルを表し、そして Ｒ¹⁰は好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ
−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフ
ルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメ
トキシおよびトリフルオロメチルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェニルを表す。

【００５９】 Ｒ³はその他に好ましくは式

【００６０】

【化４７】

【００６１】 の基を表し、ここで Ｒ¹¹は好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを
表し、 Ｒ¹²は好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを
表し、 Ｘ¹は好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ ピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、フェニル、フェノキシ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルを表し
そして ｍも好ましくは数０、１または２を表し、 ここでｍが２を表す場合にはＸ¹は同一もしくは相異なる基を表してよい。

【００６２】 Ｒ³はその他に好ましくは式

【００６３】

【化４８】

【００６４】 の基を表し、ここで Ｒ¹³は好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを
表し、 Ｒ¹⁴は好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを
表し、 Ｘ²は好ましくは弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プ ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ
−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフ
ルオロメチル、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、ジフルオロクロロメトキシまたはフェニルを表し、 ｎも好ましくは数０または１を表しそして ｐも好ましくは数０、１または２を表し、 ここでｐが２を表す場合にはＸ²は同一もしくは相異なる基を表してよい。

【００６５】 Ｒ³はその他に好ましくは式

【００６６】

【化４９】

【００６７】 の基を表し、ここで Ｒ¹⁵は好ましくは炭素数が２〜１２のアルキル、炭素数が５もしくは６のシクロ
アルキルを表すかまたは式

【００６８】

【化５０】

【００６９】 の基を表し、ここで Ｘ³は好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、 トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表しそして ｑも好ましくは数０、１または２を表し、ここでｑが２を表す場合にはＸ³は同 一もしくは相異なる基を表し、 Ｒ¹⁶は好ましくは炭素数が１〜４のアルキルを表すかまたは式

【００７０】

【化５１】

【００７１】 の基を表し、ここで Ｙ¹は好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、 トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表しそして ｒも好ましくは数０、１または２を表し、ここでｒが２を表す場合にはＹ¹は同 一もしくは相異なる基を表し、そして Ｒ¹⁷は好ましくは炭素数が１〜４のアルキルを表す。

【００７２】 Ｒ³はその他に好ましくは式

【００７３】

【化５２】

【００７４】 の基を表し、ここで Ｒ¹⁸は好ましくは炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数
が１〜４でありそして１〜５個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表すか、場合により弗素、塩素、
臭素、メチルおよびエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基により
モノ−ないしトリ置換されていてもよい炭素数が３〜６のシクロアルキルを表す
か、フェニル、ベンジルもしくはフェネチルを表し、ここで最後に挙げられた３
つの基の各々はハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコ
キシ、炭素数が１〜４のアルキルチオ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数
が１〜５であるハロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１
〜５であるハロゲノアルコキシ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜
５であるハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数が
１〜４のアルキルにより置換されていてもよいフェニルまたは場合によりハロゲ
ンおよび／もしくは炭素数が１〜４のアルキルにより置換されていてもよいフェ
ノキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置
換されていてもよい。

【００７５】 Ｒ³はその他に好ましくは式

【００７６】

【化５３】

【００７７】 の基を表し、ここで Ｒ¹⁹は好ましくは水素、炭素数が１〜１２の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
を表すかまたは場合によりハロゲンおよび炭素数が１〜４のアルキルよりなる群
からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよ
い炭素数が３〜７のシクロアルキルを表し、 Ｘ⁴は好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、 トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表しそして ｓは好ましくは数０、１、２または３を表し、ここでｓが２または３を表す場合
にはＸ⁴は同一もしくは相異なる基を表し、そして Ｙ²は好ましくは酸素原子、ＣＨ₂基または直接結合を表す。

【００７８】 Ｒ³はその他に好ましくは式

【００７９】

【化５４】

【００８０】 の基を表し、ここで Ｒ²⁰は好ましくは炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数
が１〜４でありそして１〜５個の弗素原子を有するフルオロアルキル、場合によ
り弗素、塩素、臭素、メチルおよびエチルよりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよい炭素数が３〜６のシクロ
アルキル、シクロアルキル部分中の炭素数が３〜６でありそしてアルキル部分中
の炭素数が１〜３であるシクロアルキルアルキル、場合により弗素、塩素および
臭素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換
されていてもよいフェニルを表すかまたは場合により弗素、塩素および臭素より
なる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されてい
てもよいベンジルを表し、 Ｘ⁵は好ましくは弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチ ル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、場合により弗素
、塩素、臭素およびメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基により
モノ−もしくはジ置換されていてもよいフェニルを表すかまたは場合により弗素
、塩素、臭素およびメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基により
モノ−もしくはジ置換されていてもよいフェノキシを表し、 ｔは好ましくは数０、１、２または３を表し、ここでｔが２または３を表す場合
にはＸ⁵は同一もしくは相異なる基を表しそして Ｙ³は好ましくは酸素原子を表すかまたはＣＨ₂基を表す。

【００８１】 Ｒ³はその他に好ましくは式

【００８２】

【化５５】

【００８３】 の基を表し、ここで Ａは好ましくは場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチ
ルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換さ
れていてもよい炭素数が２もしくは３のアルカンジイルを表し、 Ｘ⁶は好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、 トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロ
メチルチオ、ジフルオロメトキシ、場合により弗素、塩素およびメチルよりなる
群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていても
よいフェニルを表すかまたは場合により弗素、塩素およびメチルよりなる群から
の同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフ
ェノキシを表しそして ｕは好ましくは数０、１、２または３を表し、ここでｕが２または３を表す場合
にはＸ⁶は同一もしくは相異なる基を表す。

【００８４】 Ｒ³はその他に好ましくは式

【００８５】

【化５６】

【００８６】 の基を表し、ここで Ｒ²¹は好ましくは炭素数が１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数
が１〜６でありそして１〜５個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、フルオロアルコキシ部分中の炭素
数が１〜３でありそして１〜５個の弗素原子を有し且つアルキル部分中の炭素数
が１〜３であるフルオロアルコキシアルキル、場合により弗素、塩素、臭素、メ
チルおよびエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−な
いしトリ置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキル部分中の炭素数
が３〜６でありそしてアルキル部分中の炭素数が１〜３であるシクロアルキルア
ルキル、場合により弗素、塩素および臭素よりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェニルまたは場合によ
り弗素、塩素および臭素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモ
ノ−ないしトリ置換されていてもよいアルキル部分中の炭素数が１もしくは２の
フェニルアルキルを表し、 Ｘ⁷は好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メト キシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、場合により弗素、塩素、
臭素およびメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−も
しくはジ置換されていてもよいフェニルを表すかまたは場合により弗素、塩素、
臭素およびメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−も
しくはジ置換されていてもよいフェノキシを表しそして ｖは好ましくは数０、１、２または３を表し、ここでｖが２または３を表す場合
にはＸ⁷は同一もしくは相異なる基を表す。

【００８７】 Ｒ³はその他に好ましくは式

【００８８】

【化５７】

【００８９】 の基を表し、ここで Ｒ²²は好ましくは炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数
が１〜４でありそして１〜５個の弗素原子を有するフルオロアルキル、場合によ
り弗素、塩素、臭素、メチルおよびエチルよりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよい炭素数が３〜６のシクロ
アルキル、シクロアルキル部分中の炭素数が３〜６でありそしてアルキル部分中
の炭素数が１〜３であるシクロアルキルアルキル、場合により弗素、塩素および
臭素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換
されていてもよいフェニルを表すかまたは場合により弗素、塩素および臭素より
なる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されてい
てもよいベンジルを表し、 Ｘ⁸は好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メト キシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、場合により弗素、塩素、
臭素およびメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−も
しくはジ置換されていてもよいフェニルを表すかまたは場合により弗素、塩素、
臭素およびメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−も
しくはジ置換されていてもよいフェノキシを表し、 ｗは好ましくは数０、１、２または３を表し、ここでｗが２または３を表す場合
にはＸ⁸は同一もしくは相異なる基を表し、そして Ｙ⁴は好ましくは酸素原子を表すかまたはＣＨ₂基を表す。

【００９０】 Ｒ³はさらにこれも好ましくは式

【００９１】

【化５８】

【００９２】 の基を表し、ここで Ｒ²³は好ましくは炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数
が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であるハロゲノアルキル、場合により
ハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１もしくは２でありハロゲン数
が１〜５であるハロゲノアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシおよび炭素数が
１もしくは２でありそしてハロゲン数が１〜５であるハロゲノアルコキシよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていて
もよいフェニルを表すかまたは場合によりハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル
、炭素数が１もしくは２でありそしてハロゲン数が１〜５であるハロゲノアルキ
ル、炭素数が１〜４のアルコキシおよび炭素数が１もしくは２でありそしてハロ
ゲン数が１〜５であるハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいアルキル部分中の炭素数
が１〜４のフェニルアルキルを表し、 Ｘ⁹は好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メト キシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、場合により弗素、塩素、
臭素およびメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−も
しくはジ置換されていてもよいフェニルを表すかまたは場合により弗素、塩素、
臭素およびメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−も
しくはジ置換されていてもよいフェノキシを表しそして ｚは好ましくは数０、１、２または３を表し、ここでｚが２または３を表す場合
にはＸ⁹は同一もしくは相異なる基を表す。

【００９３】 Ｑは好ましくは硫黄を表す。

【００９４】 Ｒ¹は特に好ましくは炭素数が１〜５の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、炭素数が１〜５の直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルコキシ、各アルコキシ部分中の炭素数が１もしくは２のアルコキシアルコキ
シ、アルコキシ部分中の炭素数が１もしくは２でありそしてアルキル部分中の炭
素数が１もしくは２であるアルコキシアルキルを表すか、 または弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロ
メチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフル
オロメトキシ、フェニル、ニトロおよびシアノよりなる群からの同一もしくは相
異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェニルを表すか、
またはアルキル部分中の炭素数が１もしくは２のフェニルアルキルを表し、ここ
でフェニル部分は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ト
リフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキ
シ、ジフルオロメトキシ、フェニル、ニトロおよびシアノよりなる群からの同一
もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、 または弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロ
メチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフル
オロメトキシ、フェニル、ニトロおよびシアノよりなる群からの同一もしくは相
異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェノキシを表すか
、 またはアルコキシ部分中の炭素数が１もしくは２のフェニルアルコキシを表し、
ここでフェニル部分は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ
、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、フェニル、ニトロおよびシアノよりなる群からの
同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、 またはピリジル、ピロリル、チエニルもしくはフラニルを表し、ここでこれらの
基の各々は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフル
オロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジ
フルオロメトキシ、フェニル、ニトロおよびシアノよりなる群からの同一もしく
は相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、 または Ｒ¹は式

【００９５】

【化５９】

【００９６】 の基を表し、ここで Ｒ⁴は特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまた はｎ−ブチルを表しそして Ｒ⁵は特に好ましくは炭素数が１〜４のアルキルを表すかまたはアルキル部分中 の炭素数が１もしくは２のフェニルアルキルを表し、ここでフェニル部分は弗素
、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジ
フルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、フェニル、ニトロおよびシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換
基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、 或いは Ｒ⁵は特に好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ 、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、フェニル、ニトロおよびシアノよりなる群からの
同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェ
ニルを表すか、 或いは Ｒ⁴およびＲ⁵は一緒になって炭素数が４もしくは５のアルキレン連鎖を表すかま
たは式−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−もしくは

【００９７】

【化６０】

【００９８】 の基を表し、 ここで Ｒ⁶は水素、メチルまたはエチルを表す。

【００９９】 Ｒ²は特に好ましくは炭素数が１〜５の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ 、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、各アルコキシ部分中の炭素数
が１もしくは２のアルコキシアルコキシを表すか、または弗素、塩素、臭素、メ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、
トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フェニル、ニ
トロおよびシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−な
いしトリ置換されていてもよいフェニルオキシを表すか、 またはアルコキシ部分中の炭素数が１もしくは２のフェニルアルコキシを表し、
ここでフェニル部分は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ
、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、フェニル、ニトロおよびシアノよりなる群からの
同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、 またはピリジルオキシ、ピロリルオキシ、チエニルオキシもしくはフラニルオキ
シを表し、ここでこれらの基の各々は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、
トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フェニル、ニトロおよびシアノよ
りなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されて
いてもよい。

【０１００】 Ｒ³は特に好ましくは式

【０１０１】

【化６１】

【０１０２】 の基を表し、ここで Ｒ⁷は特に好ましくは炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表 し、ここでこれらの基は弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
イソプロポキシ、アルコキシ部分中の炭素数が１もしくは２のアルコキシイミノ
、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されてい
てもよく、 または 炭素数が２〜５の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表し、ここでこれらの
基の各々は弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルより
なる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されてい
てもよく、 または 炭素数が３〜６のシクロアルキルを表し、ここでこれらの基の各々は弗素、塩素
、臭素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルおよびｔｅｒｔ−ブ
チルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換
されていてもよく、 または 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１〜４のフェニルアルキル
を表し、ここでフェニル部分は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−
ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメ
トキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロおよびシアノよ
りなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されて
いてもよく、 または アルケニル部分中の炭素数が２〜４のフェニルアルケニルを表し、ここでフェニ
ル部分は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エ
トキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフル
オロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメ
チル、１−メトキシイミノエチル、ニトロおよびシアノよりなる群からの同一も
しくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、 または 直鎖状もしくは分枝鎖状のオキシアルキル部分中の炭素数が１〜４のフェノキシ
ルアルキルを表し、ここでフェニル部分は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、
ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジ
フルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロおよ
びシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ
置換されていてもよく、 または 弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、
メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル
チオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチ
ルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１
−メトキシイミノエチル、ニトロおよびシアノよりなる群からの同一もしくは相
異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェニルを表すか、
または ピラゾリル、イミダゾリル、１,２,４−トリアゾリル、ピロリル、フラニル、チ
エニル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル
、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、
ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリルもしくはベンズイミダゾリルを表し、これら
の基の各々は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ
、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、
ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、炭素数が４〜６のヒドロキシアルキニル
、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メト
キシイミノエチル、ニトロおよびシアノ、ホルミル、ジメトキシメチル、アセチ
ルおよびプロピオニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ
−ないしトリ置換されていてもよく、そして Ｒ⁸は特に好ましくは炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表 し、ここでこれらの基は弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
イソプロポキシ、アルコキシ部分中の炭素数が１もしくは２のアルコキシイミノ
、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されてい
てもよく、 または 炭素数が２〜５の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表し、ここでこれらの
基の各々は弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルより
なる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されてい
てもよく、 または 炭素数が３〜６のシクロアルキルを表し、ここでこれらの基の各々は弗素、塩素
、臭素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルおよびｔｅｒｔ−ブ
チルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換
されていてもよく、 または 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１〜４のフェニルアルキル
を表し、ここでフェニル部分は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−
ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメ
トキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロおよびシアノよ
りなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されて
いてもよく、 または アルケニル部分中の炭素数が２〜４のフェニルアルケニルを表し、ここでフェニ
ル部分は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エ
トキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフル
オロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメ
チル、１−メトキシイミノエチル、ニトロおよびシアノよりなる群からの同一も
しくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、 または 直鎖状もしくは分枝鎖状のオキシアルキル部分中の炭素数が１〜４のフェノキシ
ルアルキルを表し、ここでフェニル部分は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、
ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジ
フルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロおよ
びシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ
置換されていてもよく、 または 弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、
メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル
チオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチ
ルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１
−メトキシイミノエチル、ニトロおよびシアノよりなる群からの同一もしくは相
異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェニルを表すか、
または ピラゾリル、イミダゾリル、１,２,４−トリアゾリル、ピロリル、フラニル、チ
エニル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル
、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、
ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリルもしくはベンズイミダゾリルを表し、これら
の基の各々は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ
、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、
ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、炭素数が４〜６のヒドロキシアルキニル
、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メト
キシイミノエチル、ニトロおよびシアノ、ホルミル、ジメトキシメチル、アセチ
ルおよびプロピオニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ
−ないしトリ置換されていてもよい。

【０１０３】 Ｒ³はその他に特に好ましくは式

【０１０４】

【化６２】

【０１０５】 の基を表し、ここで Ｒ⁹は特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ ル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フルオロ−ｔｅｒｔ−
ブチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、場合により弗素、塩素および臭素より
なる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されて
いてもよい炭素数が３〜６のシクロアルキルを表すか、ナフチルを表すかまたは
弗素、塩素、臭素、ニトロ、フェニル、フェノキシ、メチル、エチル、ｔｅｒｔ
−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフ
ルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメ
トキシおよびトリフルオロメチルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェニルを表し、そして Ｒ¹⁰は特に好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、
ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオ
ロメトキシおよびトリフルオロメチルチオよりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェニルを表す。

【０１０６】 Ｒ³はその他に特に好ましくは式

【０１０７】

【化６３】

【０１０８】 の基を表し、ここで Ｒ¹¹は特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはｎ−ペンチ
ルを表し、 Ｒ¹²は特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはｎ−ペンチ
ルを表し、 Ｘ¹は特に好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、フェニル、フェノキシ、トリクロロメチル、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルを
表しそして ｍも特に好ましくは数０、１または２を表し、 ここでｍが２を表す場合にはＸ¹は同一もしくは相異なる基を表してよい。

【０１０９】 Ｒ³はその他に特に好ましくは式

【０１１０】

【化６４】

【０１１１】 の基を表し、ここで Ｒ¹³は特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはｎ−ペンチ
ルを表し、 Ｒ¹⁴は特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはｎ−ペンチ
ルを表し、 Ｘ²は特に好ましくは弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ −プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、
ジフルオロメチル、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメ
トキシ、ジフルオロクロロメトキシまたはフェニルを表し、 ｎも特に好ましくは数０または１を表しそして ｐも特に好ましくは数０、１または２を表し、 ここでｐが２を表す場合にはＸ²は同一もしくは相異なる基を表してよい。

【０１１２】 Ｒ³はその他に特に好ましくは式

【０１１３】

【化６５】

【０１１４】 の基を表し、ここで Ｒ¹⁵は特に好ましくは式

【０１１５】

【化６６】

【０１１６】 の基を表し、ここで Ｘ³は特に好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリ クロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
シまたはフェニルを表しそして ｑも特に好ましくは数０、１または２を表し、ここでｑが２を表す場合にはＸ³ は同一もしくは相異なる基を表し、 Ｒ¹⁶は特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチルを表すかまた
は式

【０１１７】

【化６７】

【０１１８】 の基を表し、ここで Ｙ¹は特に好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、トリクロ ロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシま
たはフェニルを表し、そして ｒも特に好ましくは数０、１または２を表し、ここでｒが２を表す場合にはＹ¹ は同一もしくは相異なる基を表し、そして Ｒ¹⁷は特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｎ−ブチルを表す。

【０１１９】 Ｒ³はその他に特に好ましくは式

【０１２０】

【化６８】

【０１２１】 の基を表し、ここで Ｒ¹⁸は特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、炭素数が１〜４であり
そして１〜３個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキ
ル、場合により弗素、塩素、臭素、メチルおよびエチルよりなる群からの同一も
しくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいシクロプロ
ピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、そしてまたフェニル、ベ
ンジルもしくはフェネチルも表し、ここで最後に挙げられた３つの基の各々はフ
ェニル部分中で弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ト
リクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルおよびフェノキシよりなる群からの同
一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよい。

【０１２２】 Ｒ³はその他に特に好ましくは式

【０１２３】

【化６９】

【０１２４】 の基を表し、ここで Ｒ¹⁹は特に好ましくは水素、炭素数が１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表すかまたは場合により弗素、塩素、臭素、メチルおよびエチルよりなる群
からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよ
いシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、 Ｘ⁴は特に好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリ クロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表しそして ｓも特に好ましくは数０、１、２または３を表し、ここでｓが２または３を表す
場合にはＸ⁴は同一もしくは相異なる基を表し、そして Ｙ²も特に好ましくは酸素原子、ＣＨ₂基または直接結合を表す。

【０１２５】 Ｒ³はその他に特に好ましくは式

【０１２６】

【化７０】

【０１２７】 の基を表し、ここで Ｒ²⁰は特に好ましくはメチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、フルオロ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチルを表すか、場合により弗素、塩
素、およびメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−な
いしトリ置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロ
ヘキシルを表すか、シクロアルキル部分中の炭素数が３〜６でありそしてアルキ
ル部分中の炭素数が１もしくは２であるシクロアルキルアルキル、場合により弗
素、塩素および臭素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−
もしくはジ置換されていてもよいフェニルを表すか、または場合により弗素、塩
素および臭素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしく
はジ置換されていてもよいベンジルを表し、 Ｘ⁵は特に好ましくは弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、ｔｅｒｔ− ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルま
たはフェノキシを表し、 ｔも特に好ましくは数０、１、２または３を表し、ここでｔが２または３を表す
場合にはＸ⁵は同一もしくは相異なる基を表しそして Ｙ³も特に好ましくは酸素原子を表すかまたはＣＨ₂基を表す。

【０１２８】 Ｒ³はその他に特に好ましくは式

【０１２９】

【化７１】

【０１３０】 の基を表し、ここで Ａは特に好ましくは場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−
ブチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置
換されていてもよい炭素数が２もしくは３のアルカンジイルを表し、 Ｘ⁶は特に好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチ オ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフル
オロメチルチオ、ジフルオロメトキシ、場合により弗素、塩素およびメチルより
なる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されてい
てもよいフェニルを表しおよび／または場合により弗素、塩素およびメチルより
なる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されてい
てもよいフェノキシを表しそして ｕも特に好ましくは数０、１、２または３を表し、ここでｕが２または３を表す
場合にはＸ⁶は同一もしくは相異なる基を表す。

【０１３１】 Ｒ³はその他に特に好ましくは式

【０１３２】

【化７２】

【０１３３】 の基を表し、ここで Ｒ²¹は特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、炭素数が１〜４であり
そして１〜５個の弗素、塩素および／もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキ
ル、フルオロアルコキシ部分中の炭素数が１もしくは２でありそして１〜５個の
弗素原子を有し且つアルキル部分中の炭素数が１もしくは２であるフルオロアル
コキシアルキルを表すか、場合により弗素、塩素およびメチルよりなる群からの
同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいシク
ロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表すか、シクロアルキル
部分中の炭素数が３〜６でありそしてアルキル部分中の炭素数が１もしくは２で
あるシクロアルキルアルキル、場合により弗素、塩素および臭素よりなる群から
の同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよいフ
ェニルを表すかまたは場合により弗素、塩素および臭素よりなる群からの同一も
しくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよいベンジルを
表し、 Ｘ⁷は特に好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、 メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェ
ノキシを表しそして ｖも特に好ましくは数０、１、２または３を表し、ここでｖが２または３を表す
場合にはＸ⁷は同一もしくは相異なる基を表す。

【０１３４】 Ｒ³はその他に特に好ましくは式

【０１３５】

【化７３】

【０１３６】 の基を表し、ここで Ｒ²²は特に好ましくはメチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、フルオロ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチルを表すか、場合により弗素、塩
素およびメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ない
しトリ置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘ
キシルを表すか、シクロアルキル部分中の炭素数が３〜６でありそしてアルキル
部分中の炭素数が１もしくは２であるシクロアルキルアルキル、場合により弗素
、塩素および臭素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−も
しくはジ置換されていてもよいフェニルを表すか、または場合により弗素、塩素
および臭素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくは
ジ置換されていてもよいベンジルを表し、 Ｘ⁸は特に好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、 メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェ
ノキシを表し、 Ｙ⁴も特に好ましくは酸素原子を表すかまたはＣＨ₂基を表し、そして ｗも特に好ましくは数０、１、２または３を表し、ここでｗが２または３を表す
場合にはＸ⁸は同一もしくは相異なる基を表す。

【０１３７】 Ｒ³はさらにこれも好ましくは式

【０１３８】

【化７４】

【０１３９】 の基を表し、ここで Ｒ²³は特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フルオロ−ｔｅｒｔ−
ブチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、場合により弗素、塩素、メチル、エチ
ル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオ
ロメトキシおよびジフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよいフェニルを表すかまたは場合
によりフェニル部分中で弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシおよびジフ
ルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もし
くはジ置換されていてもよいアルキル部分中の炭素数が１もしくは２のフェニル
アルキルを表し、 Ｘ⁹は特に好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル、 メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェ
ノキシを表し、そして ｚも特に好ましくは数０、１、２または３を表し、ここでｚが２または３を表す
場合にはＸ⁹は同一もしくは相異なる基を表す。

【０１４０】 Ｑも特に好ましくは硫黄を表す。

【０１４１】 元素の周期律表の主族II〜IV並びに副族ＩおよびIIおよびIV〜VIIIの金属と Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＱが各々これらの置換基に関して好ましいとして挙げられ た意味を有する式（Ｉ）のこれらのトリアゾリンチオン−燐酸誘導体との塩の付
加生成物も本発明に従う好ましい化合物である。

【０１４２】 銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、錫、鉄およびニッケルの塩類がここでは
特に好ましい。これらの塩類の適するアニオンは生理的に許容可能な付加生成物
をもたらす酸類から誘導されるものである。このタイプの特に好ましい酸類は、
このような関係においては、ハロゲン化水素酸類、例えば、塩酸および臭化水素
酸、並びに燐酸、硝酸および硫酸である。

【０１４３】 本発明に従う物質を製造するための出発物質として必要なトリアゾリンチオン
類は式

【０１４４】

【化７５】

【０１４５】 の「チオノ」形態または式

【０１４６】

【化７６】

【０１４７】 の互変異性「メルカプト」形態で存在しうる。

【０１４８】 それ故、本発明に従う物質は式（II）の「チオノ」形態および式（IIａ）の「
メルカプト」形態の両者から誘導されることが可能である。これは本発明に従う
物質が式

【０１４９】

【化７７】

【０１５０】 もしくは式

【０１５１】

【化７８】

【０１５２】 の物質としてまたは式（Ｉ）および式（Ｉａ）の物質の混合物としてのいずれか
で存在することを意味する。簡単にするために、各場合とも「チオノ」形態の構
造だけが示される。

【０１５３】 本発明に従う物質の例として挙げられるものは以下の表に示されているトリア
ゾリンチオン−燐酸誘導体である。

【０１５４】

【表１】

【０１５５】

【表２】

【０１５６】

【表３】

【０１５７】

【表４】

【０１５８】

【表５】

【０１５９】

【表６】

【０１６０】

【表７】

【０１６１】

【表８】

【０１６２】

【表９】

【０１６３】

【表１０】

【０１６４】

【表１１】

【０１６５】

【表１２】

【０１６６】

【表１３】

【０１６７】

【表１４】

【０１６８】

【表１５】

【０１６９】

【表１６】

【０１７０】

【表１７】

【０１７１】

【表１８】

【０１７２】

【表１９】

【０１７３】

【表２０】

【０１７４】

【表２１】

【０１７５】

【表２２】

【０１７６】

【表２３】

【０１７７】

【表２４】

【０１７８】

【表２５】

【０１７９】

【表２６】

【０１８０】

【表２７】

【０１８１】

【表２８】

【０１８２】

【表２９】

【０１８３】

【表３０】

【０１８４】

【表３１】

【０１８５】

【表３２】

【０１８６】

【表３３】

【０１８７】

【表３４】

【０１８８】

【表３５】

【０１８９】

【表３６】

【０１９０】

【表３７】

【０１９１】

【表３８】

【０１９２】

【表３９】

【０１９３】

【表４０】

【０１９４】

【表４１】

【０１９５】

【表４２】

【０１９６】

【表４３】

【０１９７】

【表４４】

【０１９８】

【表４５】

【０１９９】

【表４６】

【０２００】

【表４７】

【０２０１】

【表４８】

【０２０２】

【表４９】

【０２０３】

【表５０】

【０２０４】

【表５１】

【０２０５】

【表５２】

【０２０６】

【表５３】

【０２０７】

【表５４】

【０２０８】

【表５５】

【０２０９】

【表５６】

【０２１０】

【表５７】

【０２１１】

【表５８】

【０２１２】

【表５９】

【０２１３】

【表６０】

【０２１４】

【表６１】

【０２１５】

【表６２】

【０２１６】

【表６３】

【０２１７】

【表６４】

【０２１８】

【表６５】

【０２１９】

【表６６】

【０２２０】

【表６７】

【０２２１】

【表６８】

【０２２２】

【表６９】

【０２２３】

【表７０】

【０２２４】 ２−(１−クロロ−シクロプロピル)−１−(２−クロロフェニル)−３−(４,５
−ジヒドロ−５−チオノ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)−プロパン−２ −オールおよびクロロ−チオ燐酸ジエチルを出発物質として使用すると、本発明
に従う方法の工程は以下のスキーム式により説明することができる。

【０２２５】

【化７９】

【０２２６】 式（II）は本発明に従う方法を実施するための出発物質として必要なトリアゾ
リンチオン類の一般的な定義を与える。この式において、Ｒ³は好ましくは本発 明に従う式（Ｉ）の物質の記載に関してこの基に関して好ましいとしてすでに挙
げられた意味を有する。

【０２２７】 式（II）のトリアゾリンチオン類は既知であるかまたは既知の方法により製造
することができる（ＷＯ９６−１６０４８、ＤＥ−Ａ−１９５２００９７、ＤＥ
−Ａ−１９５２００９８、ＤＥ−Ａ−１９５２００９６、ＤＥ−Ａ−１９５２０
０９５、ＤＥ−Ａ−１９５２０５９７、ＤＥ−Ａ−１９５２０５９３、ＤＥ−Ａ
−１９５２１０３０、ＤＥ−Ａ−１９５２１４８７、ＤＥ−Ａ−１９５２８３０
０、ＤＥ−Ａ−１９５２９０９１およびＤＥ−Ａ−１９５２９０８９参照）。

【０２２８】 式（III）は本発明に従う方法を実施するための反応成分として必要な燐酸誘 導体の一般的な定義を与える。この式において、Ｒ¹、Ｒ²およびＱは好ましくは
本発明に従う式（Ｉ）の物質の記載に関してこれらの基に関して好ましいとして
すでに挙げられた意味を有する。

【０２２９】 式（III）の燐酸誘導体は既知であるかまたは既知の方法により製造すること ができる。

【０２３０】 本発明に従う方法を実施するために適する酸結合剤は全ての一般的な無機また
は有機塩基である。アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物類、水酸
化物類、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩類、炭酸塩類または炭酸水素塩類、
例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素ナトリウム、並びにアンモニウム化
合物、例えば水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウムまたは炭酸アンモニウム、
並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチ
ルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリ
ジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（Ｄ
ＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）の使用が好ましい。

【０２３１】 本発明に従う方法を実施するために適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒であ
る。脂肪族、脂環式もしくは芳香族の炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサ
ン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、
キシレンまたはデカリン；ハロゲン化された炭化水素類、例えばクロロベンゼン
、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエ
タンまたはトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、１,２−ジメトキシエタン、１,２−ジエトキシエ
タンまたはアニソール；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチ
ルケトンまたはシクロヘキサノン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピ
オニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；エステル
類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチルの使用が好ましい。

【０２３２】 本発明に従う方法を実施する時には、反応温度はある範囲内で変えることがで
きる。一般的には、この方法は−２０℃〜＋４０℃の間の、好ましくは−１０℃
〜＋３０℃の間の、温度で実施される。

【０２３３】 本発明に従う方法は一般的には大気圧で実施される。しかしながら、高められ
たまたは減じられた圧力で操作することも可能である。

【０２３４】 本発明に従う方法は保護気体の雰囲気下で実施することもできる。好ましい保
護気体は窒素およびアルゴンである。

【０２３５】 本発明に従う方法を実施する時には、１モルの式（II）のトリアゾリンチオン
当たり一般的には１〜３モルの式（III）の燐酸誘導体および等量または過剰の 酸結合剤が使用される。処理は一般的な方法により実施される。一般的には、反
応混合物を濃縮し、残渣を水と混合し、生じた混合物を水と微溶性である有機溶
媒で抽出しそして一緒にした有機相を乾燥しそして濃縮する。適宜、生じた生成
物から一般的な方法、例えば再結晶化またはクロマトグラフィー、を用いて依然
として存在する不純物を除去することができる。

【０２３６】 本発明に従う方法により得られる式（Ｉ）のトリアゾリンチオン−燐酸誘導体
は金属塩錯体に転化することができる。

【０２３７】 式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体の製造に適する塩類は好ましくは本発明に従う
金属塩錯体の記載に関して好ましい金属塩類としてすでに挙げられた金属のもの
である。

【０２３８】 式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は簡単なやり方で一般的な方法により、例えば
金属塩をアルコール、例えばエタノール、の中に溶解し、そして溶液を式（Ｉ）
の化合物に加えることにより、得られる。金属塩錯体は既知の方法で、例えば濾
別により、単離し、そして、適宜、再結晶化により精製することができる。

【０２３９】 本発明に従う化合物は有効な殺菌活性を有しそして作物保護および材料の保護
において望ましくない微生物、例えば菌・カビ類および細菌類、を抑制するため
に使用することができる。

【０２４０】 殺菌・殺カビ剤は作物保護においてはネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes) 、卵菌類(Oomycetes)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)
、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)および不完全菌類(Deuter
omycetes)を抑制するために使用される。

【０２４１】 殺細菌剤は作物保護の分野においてはシユードモナス科(Pseudomonadaceae)、
リゾビウム科(Rhizobiaceae)、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバクテ
リウム科(Corynebacteriaceae)およびストレプトミセス科(Streptomycetaceae) を抑制するために使用される。

【０２４２】 上記の総称の中に含まれる菌・カビ病および細菌病のある種の病原微生物を以
下に非限定的な例として列挙する。 キサントモナス(Xanthomonas)種、例えば、キサントモナス・カンベストリス・ ｐｖ・オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae)； シユードモナス(Pseudomonas)種、例えば、シユードモナス・シリンガエ・ｐｖ ・ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans)； エルウイニア(Erwinia)種、例えば、エルウイニア・アミロボラ(Erwinia amylov
ora)； ピチウム(Pythium)種、例えば、ピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum)； フィトフトラ(Phytophthora)種、例えば、フィトフトラ・インフエスタンス(Phy
tophthora infestans)； シユードペロノスポラ(Pseudoperonospora)種、例えば、シユードペロノスポラ ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)またはシユードペロノスポラ・クベンシス
(Pseudoperonospora cubensis)； プラズモパラ(Plasmopara)種、例えば、プラズモパラ・ビチコーラ(Plasmopara
viticola)； ブレミア(Bremia)種、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)； ペレノスポラ(Peronospora)種、例えば、ペレノスポラ・ピシ(Peronospora pisi
)またはＰ.ブラシカエ(P.brassicae)； エリシフェ(Erysiphe)種、例えば、エリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis
)； スファエロテカ(Sphaerotheca)種、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphae
rotheca fuliginea)； ポドスファエラ(Podosphaera)種、例えば、ポドスファエラ・ロイコトリチャ(Po
dosphaera leucotricha)； ベンチュリア(Venturia)種、例えば、ベンチュリア・イナエクアリス(Venturia
inaequalis)； ピレノフォラ(Pyrenophora)種、例えば、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora te
res)またはＰ.グラミネア(Ｐ.graminea)；(分生子型：ドレクスレラ(Drechslera
)、異名：ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))； コクリオボルス(Cochliobolus)種、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochlio
bolus sativus)、(分生子型：ドレクスレラ(Drechslera)、異名：ヘルミントス ポリウム(Helminthosporium))； ウロミセス(Uromyces)種、例えば、ウロミセス・アペンジクラトウス(Uromyces
appendiculatus)； プクシニア(Puccinia)種、例えば、プクシニア・レコンジタ(Pucinia recondita
)； スクレロチニア(Sclerotinia)種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(
Sclerotinia sclerotiorum)； チルレチア(Tilletia)種、例えば、チルレチア・カリエス(Tilletia caries)； ウスチラゴ(Ustilago)種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ(Ustilago nuda)または ウスチラゴ・アベナエ(Ustilago avenae)； ペルリクラリア(Pellicularia)種、例えば、ペルリクラリア・ササキイ (Pellic
ularia sasakii)； ピリクラリア(Pyricularia)種、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia
oryzae)； フサリウム(Fusarium)種、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum
)； ボトリチス(Botrytis)種、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)； セプトリア(Septoria)種、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)； レプトスフアエリア(Leptosphaeria)種、例えば、レプトスフアエリア・ノドル ム(Leptosphaeria nodorum)； セルコスポラ(Cercospora)種、例えば、セルコスポラ・カネスセンス(Cercospor
a canescens)； アルテルナリア(Alternaria)種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ(Alterna
ria brassicae)；および シュードセルコスポレルラ(Pseudocercosporella)種、例えば、シュードセルコ スポレルラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)。

【０２４３】 活性化合物が植物の病気を抑制するために必要な濃度において植物による耐性
が良いという事実により、植物の空中部分、繁殖株および種子、並びに土壌の処
理が可能になる。

【０２４４】 本発明に従う活性化合物は特にイネ中のピリクラリア・オリザエ(Pyricularia Oryzae)を抑制するため並びに穀類の病気、例えばプクシニア(Puccinia)、エリ
シフェ(Erysiphe)およびフサリウム(Fusarium)種、を抑制するために使用するこ
とができる。さらに、本発明に従う化合物はベンチュリア(Venturia)、ポドスフ
ァエラ(Podosphaera)およびスファエロテカ(Sphaerotheca)に対しても非常に成 功裡に使用することができる。それらは非常に良好なインビトロ活性も有する。

【０２４５】 さらに、本発明に従う活性化合物は作物の収率を増加させるために使用するこ
ともできる。それらは低い毒性も有しそして植物による耐性が良い。

【０２４６】 材料の保護では、本発明に従う化合物は工業材料を望ましくない微生物による
感染および破壊に対して保護するために使用できる。

【０２４７】 本発明の概念における工業材料とは、工業における使用のために製造された非
−生物材料を意味すると理解すべきである。例えば、本発明に従う活性化合物に
より微生物による変化または破壊から保護しようとする工業材料は接着剤、サイ
ズ剤、紙および厚紙、布、皮革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑
剤、並びに微生物が感染または破壊しうる他の材料である。微生物の増殖により
悪影響を受けるかもしれない例えば冷却水循環器の如き製造プラントの部品も保
護しようとする材料の範囲内で挙げられる。本発明の範囲内で挙げられる工業材
料は好ましくは、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、皮革、木材、塗料、冷却潤
滑剤および熱転移液体である。

【０２４８】 工業材料を劣化または変化させうる微生物として挙げられるものは、例えば、
細菌、菌・カビ類、酵母、藻および粘液有機体である。本発明に従う活性化合物
は好ましくは菌・カビ類、特にカビ類、木を変色させるおよび木を破壊するカビ
類（担子菌類）、に対して並びに粘液有機体および藻に対して活性である。

【０２４９】 下記の属の微生物が例として挙げられる： アルテルナリア(Alternaria)、例えばアルテルナリア・テヌイス(Alternaria te
nuis)、 アスペルギルス(Aspergillus)、例えばアルペルギルス・ニガー(Aspergillus ni
ger)、 チャエトミウム(Chaetomium)、例えばチャエトミウム・グロボスム(Chaetomium
globosum)、 コニオフォラ(Coniophora)、例えばコニオフォラ・プエタナ(Coniophora puetan
a)、 レンチヌス(Lentinus)、例えばレンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus)、 ペニシリウム(Penicillium)、例えばペニシリウム・グラウクム(Penicillium gl
aucum)、 ポリポルス(Polyporus)、例えばポリポルス・ベルシカラー(Polyporus versicol
or) オーレオバシジウム(Aureobasidium)、例えばオーレオバシジウム・プルランス(
Aureobasidium pullulans)、 スクレロフォマ(Sclerophoma)、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ(Scleroph
oma pityophila)、 トリコデルマ(Trichoderma)、例えばトリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride
)、 エシェリキア(Escherichia)、例えば大腸菌(Escherichia coli) シュードモナス(Pseudomonas)、例えば緑膿菌(Pseudomonas Aeruginosa)、およ び スタフィコッカス(Staphylococcus)、例えば黄色葡萄球菌(Staphylococcus aure
us)。

【０２５０】 それらの特別な物理的および／または化学的性質により、活性化合物を一般的
な調合物、例えば、液剤、乳剤、懸濁剤、散剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、アエロ
ゾルおよび重合体物質中のマイクロカプセル並びに種子用のコーテイング組成物
並びにＵＬＶ冷および温噴霧調合物に変えることができる。

【０２５１】 これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を延展剤、すなわち液体溶
媒、圧力下で液化した気体および／または固体の担体と、場合により界面活性剤
、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または発泡剤を使用して、混
合することにより製造される。延展剤としての水の使用の場合には、例えば補助
溶媒として有機溶媒を用いることもできる。下記のものが液体溶媒として主に適
する：芳香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素
化された芳香族または塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類
、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘ
キサン、またはパラフイン類、例えば石油画分、アルコール類、例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロ
ヘキサノン、強い有極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドもしくはジメチルス
ルホキシド、または水。液化した気体延展剤または担体とは標準温度および大気
圧において気体状である液体、例えばアエロゾル噴射剤、例えばハロゲン化され
た炭化水素類、またはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素、を意味すると
理解すべきである。適する固体の担体は、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオ
リン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイト
、または珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高分散性シリカ、アルミナお
よびシリケートである。顆粒剤に適する固体の担体は、例えば粉砕し且つ分別し
た天然岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、または無機お
よび有機ひきわりの合成顆粒および有機物質の顆粒、例えばおがくず、やしがら
、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎である。適する乳化剤および／または発泡剤
は、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂
肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスル
フエート類、アリールスルホネート類、または蛋白質加水分解生成物である。適
する分散剤は例えばリグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロースである。

【０２５２】 接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、並びに粉状、顆粒状またはラテ
ツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリ酢酸ビニル、または天然燐脂質、例えばセフアリン類およびレシチン
類、並びに合成燐脂質を調合物中で使用することができる。他の添加剤は鉱油お
よび植物油でありうる。

【０２５３】 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー
、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン
染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテンおよび亜鉛の塩、を使用することが可能である。

【０２５４】 調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間の、好ましくは０.５〜９０％の間
の、活性化合物を含んでなる。

【０２５５】 本発明に従う活性化合物はそのままで、或いは、例えば、活性範囲を拡大する
かまたは耐性の増加を防止するために既知の殺菌・殺カビ剤、殺細菌剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤または殺昆虫剤と適切に混合したそれらの調合物の中で使用するこ
とができる。多くの場合、相乗効果が得られ、すなわち、混合物の活性は個別成
分の活性を越える。

【０２５６】 混合物中の共成分の例は下記の化合物である。 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフ
ォスカリウム(ampropylfos potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジン(
anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxystrobin
)、 ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベン ザマクリル(benzamacril)、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacryl-isobutyl
)、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl) 、ビフェニル、ビテ ルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾ ール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate) 、 多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カ
プタン(captan) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カ
ルボン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(chlo
benthiazone)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)、
クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネ
ート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シモ
キサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cypro
dinil)、シプロフラム(cyprofuram)、 デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(d
iclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezin
e)、ジクロラン(dichloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコ
ナゾール(difenoconazole) ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimet
homorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−Ｍ(diniconazole-
M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithion)、
ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)
、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、エタコ ナゾール(etaconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazo
le)、 ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarim
ol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニト
ロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenp
ropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam) 、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジラム(fluazinam)、フルメトバー(flumeto
ver)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルル
プリミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミ ド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol
)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フ ォセチル−ナトリウム(fosetyl-sodium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール
(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フル カルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シ
ス(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、 グアザチン(guazatine)、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hym
exazole)、 イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジ ン(iminoctadine)、イミノクタジン・アルベシレート(iminoctadine albesilate
)、イミノオクタジエン・トリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨードカ
ルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス(iprobenfos)
（ＩＢＰ）、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプ ロチオラン(isoprothiolane)、イソバレヂオン(isovaledione)、 カスガマイシン(kasugamycin)、レソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、銅調合
物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン
−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、 マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリム
ゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタ
ラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(met
hasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラ
ム(metomeclam)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mild
iomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-i
sopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、 オフレース(ofurace)、オキサジイル(oxadiyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)、 オキソリン酸(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)、オキシフェ
ンチイン(oxyfenthiin)、 パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコ ナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiph
en)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin
)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラ ズ(prochloraz) 、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb) 、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロピコナゾール(propico
nazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノック ス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロ キシフル(pyroxyfur)、 キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(quintozene)（ＰＣＮＢ）、 硫黄および硫黄調合物、 テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te
cnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、
チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミデス
(thifluzamides)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thir
am)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、 トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジ メノール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazo
xide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデ
モルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(trifori
n)、トリチコナゾール(triticonazole) 、 ユニコナゾール(uniconazole)、 バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾ
ール(viniconazole)、 ザリラミド(zarilamide)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)並びに ダッガーＧ(Dagger G)、 ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−(１,１−ジメチルエチル)−β−(２−フェノキシエチル)−１Ｈ−１,２,４ −トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−ｂ−プロピル−１Ｈ−１,２, ４−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１,２,４ −トリアゾール−１−エタノール、 α−(５−メチル−１,３−ジオキサン−５−イル)−β−[[４−(トリフルオロメ
チル)−フェニル]−メチレン]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノー ル、 (５ＲＳ,６ＲＳ)−６−ヒドロキシ−２,２,７,７−テトラメチル−５−(１Ｈ− １,２,４−トリアゾール−１−イル)−３−オクタノン、 (Ｅ)−ａ−(メトキシイミノ)−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトア
ミド、 {２−メチル−１−[[[１−(４−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニ
ル]−プロピル}−カルバミン酸イソプロピル、 １−(２,４−ジクロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イ
ル)−エタノン−Ｏ−(フェニルメチル)−オキシム、 １−(２−メチル−１−ナフタレニル)−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、 １−(３,５−ジクロロフェニル)−３−(２−プロペニル)−２,５−ピロリジンジ
オン、 １−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−４−メチル−ベンゼン、 １−[[２−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３−ジオキソラン−２−イル]−メ チル]−１Ｈ−イミダゾール、 １−[[２−(４−クロロフェニル)−３−フェニルオキシラニル]−メチル]−１Ｈ
−１,２,４−トリアゾール、 １−[１−[２−[(２,４−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル
]−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−(フェニルメチル)−３−ピロリジノール、 ２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリ フルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、 ２,２−ジクロロ−Ｎ−[１−(４−クロロフェニル)−エチル]−１−エチル−３ −メチル−シクロプロパンカルボキサミド、 ２,６−ジクロロ−５−(メチルチオ)−４−ピリミジニル−チオシアナート、 ２,６−ジクロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、 ２,６−ジクロロ−Ｎ−[[４−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ベ ンズアミド、 ２−(２,３,３−トリヨード−２−プロペニル)−２Ｈ−テトラゾール、 ２−[(１−メチルエチル)スルホニル]−５−(トリクロロメチル)−１,３,４−チ
アジアゾール、 ２−[[６−デオキシ−４−Ｏ−(４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル)−
ａ−Ｄ−グルコピラノシル]−アミノ]−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ
]ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−(２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリメチル−１Ｈ−インデン−
４−イル)−３−ピリジンカルボキサミド、 ２−クロロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(イソチオシアナトメチル) −アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３,４−ジクロロ−１−[４−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−１Ｈ−ピロー ル−２,５−ジオン、 ３,５−ジクロロ−Ｎ−[シアノ−[(１−メチル−２−プロピニル)−オキシ]−メ
チル]−ベンズアミド、 ３−(１,１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニト
リル、 ３−[２−(４−クロロフェニル)−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル]−ピ
リジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−５−(４−メチルフェニル)−１Ｈ −イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−５(４Ｈ)−オン、 ８−(１,１−ジメチルエチル)−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,４−ジオキサス
ピロ[４,５]デカン−２−メタナミン、 硫酸８−ヒドロキシキノリン、 ９Ｈ−キサンテン−２−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−９−カルボン酸ヒド
ラジド、 ビス−(１−メチルエチル)−３−メチル−４−[(３−メチルベンゾイル)オキシ]
−２,５−チオフェンジカルボキシレート、 シス−１−(４−クロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１− イル)−シクロヘプタノール、 シス−４−[３−[４−(１,１−ジメチルプロピル)−フェニル−２−メチルプロ ピル]−２,６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 [(４−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 １−(２,３−ジヒドロ−２,２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル)−１Ｈ−
イミダゾール−５−カルボン酸メチル、 Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(５−イソキサゾリルカルボニル)−ＤＬ −アラニン酸メチル、 Ｎ−(クロロアセチル)−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−ＤＬ−アラニン酸メ チル、 Ｎ−(２,３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル)−１−メチル−シクロヘキサ ンカルボキサミド、 Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−フラニル)−アセトアミド、 Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−チエニル)−アセトアミド、 Ｎ−(２−クロロ−４−ニトロフェニル)−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンス
ルホンアミド、 Ｎ−(４−シクロヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミ ジンアミン、 Ｎ−(４−ヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンア ミン、 Ｎ−(５−クロロ−２−メチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(２−オキソ−３ −オキサゾリジニル)−アセトアミド、 Ｎ−(６−メトキシ)−３−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−[２,２,２−トリクロロ−１−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベン
ズアミド、 Ｎ−[３−クロロ−４,５−ビス(２−プロピニルオキシ)−フェニル]−Ｎ′−メ トキシ−メタネミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 [２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオン酸
Ｏ,Ｏ−ジエチル、 フェニルプロピルホスホルアミドチオン酸Ｓ−フェニルＯ−メチル、 １,２,３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオン酸Ｓ−メチル、 スピロ[２Ｈ]−１−ベンゾピラン−２,１′(３′Ｈ)−イソベンゾフラン]−３′
−オン。 殺細菌剤： ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrap
yrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、
オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytet
racyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin
)、テクロフ−タラム(teclof-talam)、硫酸銅および他の銅調合物。 殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アクリナスリン(acrinath
rin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルファメスリン(
alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(avermectin)、ＡＺ６０
５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、アジンフォスＡ(azinphos A)、アジン
フォスＭ(azinphoos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、 バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、４−ブロモ−２−(４ −クロロフェニル)−１−(エトキシメチル)−５−(トリフルオロメチル)−１Ｈ −ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカル
ブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベータシフルスリン(betacyflu
thrin)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス(brofen
prox)、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフ ェジン(buprofezin)、ブトカルボキシン(butocarboxin)、ブチルピリダベン(but
ylpyridaben)、 カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofur
an)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan) 、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス
(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス
(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(ch
lormephos)、Ｎ−[(６−クロロ−３−ピリジニル)−メチル]−Ｎ′−シアノ−Ｎ
−メチル−エタンイミドアミド類、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピ
リフォスＭ(chlorpyrifos M)、シス−レスメスリン(cis-resmethrin)、クロシス
リン(clocythrin)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanophos
)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリ
ン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cypermethrin)、
シロマジン(cyromazine)、 デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton M)、デメトンＳ(demeton
S)、デメトンＳ−メチル(demeton S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthiur
on)、ジアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロル ボス(dichlorvos) 、ジクリフォス(dicliphos)、ジクロトフォス(dicrotophos) 、ジエチオン(diethion)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(di
methoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオキサチオン(dioxathio
n)、ジスルフォトン(disulfoton)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エマメクチン(emamectin)、エスフェンバレレ ート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion) 、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトリ ンフォス(etrimphos)、 フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキ
シド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(f
enobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocalb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)
、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピロ キシメート(fenpyroximate) 、フェンチオン(fenthion)、フェンバレレート(fen
valerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン
(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucyth
rinate)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenpr
ox)、フルバリネート(fluvalinate)、フォノフォス(fonofos)、フォルモチオン(
formothion)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenp
rox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、 ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophs)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキ
シチアゾックス(hexythiazox)、 イミダクロプリド(imidacloprid)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾフォ
ス(isazofos)、イソフェンフォス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb)、
イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、 ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、 マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メルビンフォス(mervinphos) 、メスルフェンフォス(mesulfenphos)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタクリ フォス(methacrifos)、メタミドフォス(methamidophos)、メチダチオン(methida
thion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metol
carb)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトフォス(monocrotophos)、メ キシデクチン(mexidectin)、 ナレド(naled)、ＮＣ１８４、ニテンピラム(nitenpyram)、 オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemeton
M)、オキシデプロフォス(oxydeprofos)、 パラチオンＡ(parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(perme
thrin)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phos
alone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシ ム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＭ(pirimiphos M)、ピリ
ミフォスＡ(pirimiphos A)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(pro
mecarb)、プロパフォス(propaphos)、プロポクサー(propoxur)、プロチオフォス
(prothiofos) 、プロトエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozin)、ピラク
ロフォス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピレスメスリ ン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジ
フェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、 キナルフォス(quinalphos)、 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen
)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、 テブフェノジド(tebufenozid)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミ フォス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(t
efluthrin)、テメフォス(temephos)、テルバム(terbam)、テルブフォス(terbufo
s)、テトラクロルビンフォス(tetrachlorvinphos)、チアフェノックス(thiafeno
x)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(th
iomethon)、チオナジン(thionazin)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラ ロメスリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathen)、トリアゾフォス(triaz
ophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフル
ムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、 バミドチオン(vamidothion)、ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylylcarb)、ゼタメスリ
ン(zetamethrin)。

【０２５７】 他の既知の活性化合物、例えば除草剤、肥料および成長促進物質と混合するこ
とも可能である。

【０２５８】 活性化合物はそのままでまたはそれらの市販の調合物の形態もしくはそれらか
ら製造された使用形態、例えば調整済み液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト、可溶
性粉末、粉剤および顆粒剤、で使用することができる。それらは一般的な方法で
、例えば注ぎ、噴霧、散布、延展、粉剤散布、発泡、ハケ塗りなどにより、使用
される。活性化合物を超−低容量法により適用することまたは活性化合物調合物
もしくは活性化合物自身を土壌の中に注入することも可能である。植物の種子を
処理することもできる。

【０２５９】 本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として使用する時には、適用割合は
適用のタイプにより、かなり広い範囲内で変えることができる。植物部分の処理
では、活性化合物の適用割合は０.１〜１０,０００ｇ／ｈａの間、好ましくは１
０〜１０００ｇ／ｈａの間、である。種子の処理では、活性化合物の適用割合は
一般的には１キログラムの種子当たり０.００１〜５０ｇの間、好ましくは１キ ログラムの種子当たり０.０１〜１０ｇの間、である。土壌の処理では、活性化 合物の適用割合は一般的には０.１〜１０,０００ｇ／ｈａの間、好ましくは１〜
５０００ｇ／ｈａの間、である。

【０２６０】 工業材料を保護するために使用される組成物は一般的には１〜９５重量％、好
ましくは１０〜７５重量％、の量の活性化合物を含んでなる。

【０２６１】 本発明に従う活性化合物の使用濃度は抑制しようとする微生物の種類および発
生状況並びに保護しようとする材料の組成に依存する。最適な適用割合は一連の
試験により決めることができる。一般的には、使用濃度は、保護しようとする材
料を基にして、０.００１〜５重量％、好ましくは０.０５〜１.０重量％、の範 囲内である。

【０２６２】 適宜、他の抗微生物的に活性な化合物、殺菌・殺カビ剤、殺細菌剤、除草剤、
殺昆虫剤または活性範囲を増加させるかもしくは特定の効果、例えば昆虫に対す
る追加保護、を得るための他の活性化合物を加えることにより、材料の保護にお
いて本発明に従い使用される活性化合物およびそれらから製造しうる組成物、濃
厚物または非常に一般的には調合物の活性および活性範囲を増加させることがで
きる。これらの混合物は本発明に従う化合物より広い活性範囲を有するかもしれ
ない。

【０２６３】 本発明に従う活性化合物の製造および使用を以下の実施例により説明する。製造実施例 実施例１

【０２６４】

【化８０】

【０２６５】 アルゴンの雰囲気下で且つ室温で撹拌しながら、３.４５ｇ（０.０２モル）の
クロロチオ燐酸ジエチルの４０ｍｌの無水アセトニトリル中溶液を６.８８ｇ（ ０.０２モル）の２−(１−クロロ−シクロプロピル)−１−(２−クロロフェニル
)−３−(４,５−ジヒドロ−５−チオノ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)−
プロパン−２−オール、５.５２ｇ（０.０４モル）の乾燥しそして粉砕した炭酸
カリウム、２、３滴のジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）および６０ｍｌの
無水アセトニトリルの混合物にゆっくり滴下する。添加が終了した後に、反応混
合物を室温でさらに１６時間撹拌しそして次に減圧下で濃縮する。残った残渣を
１００ｍｌの水と共に撹拌しそして生じた混合物を各回とも７５ｍｌの塩化メチ
レンで３回抽出する。一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして次に
減圧下で濃縮する。これが３.１７ｇの生成物を与え、それはＨＰＬＣ分析によ ると８２％の２−(１−クロロ−シクロプロピル)−１−(２−クロロ−フェニル)
−３−[４,５−ジヒドロ−５−チオノ−４−(Ｏ,Ｏ−ジエチル−チオホスホニル
)−１,２,４−トリアゾール−１−イル]−プロパン−２−オールを含んでなる。
それ故、計算された収率は理論値の６３.８％である。 ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃、１６２ＭＨｚ）：³¹ Ｐδ＝５５.４ｐｐｍ 以下の表１３および１４に示されている物質も上記の方法により製造される。

【０２６６】

【表７１】

【０２６７】

【表７２】

【０２６８】使用実施例 実施例Ａ ポドスファエラ(Podosphaera)試験（リンゴ）／保護 溶媒： ４７重量部のアセトン 乳化剤：３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にする
。

【０２６９】 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割
合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にリンゴのべと病を引き
起こす有機体であるポドスファエラ・ロイコトリチャ(Podosphaera leucotricha
)の水性胞子懸濁液を接種する。植物を次に約２３℃および約７０％の相対的大 気湿度の温室の中に入れる。

【０２７０】 接種後１０日に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１０
０％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【０２７１】 活性化合物、適用割合および試験結果を以下の表に示す。

【０２７２】

【表７３】

【０２７３】

【表７４】

【０２７４】実施例Ｂ スファエロテカ(Sphaerotheca)試験（キュウリ）／保護 溶媒： ４７重量部のアセトン 乳化剤：３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にする
。

【０２７５】 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割
合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にスファエロテカ・フリ
ギネア(Sphaerotheca fuliginea)の水性胞子懸濁液を接種する。植物を次に約２
３℃および約７０％の相対的大気湿度の温室の中に入れる。

【０２７６】 接種後１０日に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１０
０％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【０２７７】 活性化合物、適用割合および試験結果を以下の表に示す。

【０２７８】

【表７５】

【０２７９】実施例Ｃ ベンチュリア(Venturia)試験（リンゴ）／保護 溶媒： ４７重量部のアセトン 乳化剤：３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にする
。

【０２８０】 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割
合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にリンゴの痂皮病を引き
起こす有機体であるベンチュリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)の水 性分生子器懸濁液を接種し、そして次に約２０℃および１００％の相対的大気湿 度の培養室の中に一日保つ。

【０２８１】 植物を次に約２１℃および約９０％の相対的大気湿度の温室の中に入れる。

【０２８２】 接種後１２日に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１０
０％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【０２８３】 活性化合物、適用割合および試験結果を以下の表に示す。

【０２８４】

【表７６】

【０２８５】

【表７７】

【０２８６】実施例Ｄ エリシフェ(Erysiphe)試験（大麦）／治療 溶媒： ２５重量部のＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド 乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にする
。

【０２８７】 治療活性を試験するために、若い植物にエリシフェ・グラミニス・ｆ.ｓｐ.ホ
ルデイ(Erysiphe graminis f.sp. hordei)の胞子を散布する。接種から４８時間
後に、植物に活性化合物の調合物を示された適用割合で噴霧する。

【０２８８】 植物を約２０℃の温度および約８０％の相対的大気湿度の温室中に入れて、べ
と病の水ぶくれ状いぼの成長を促進させる。

【０２８９】 接種後７日に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１００
％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【０２９０】 活性化合物、適用割合および試験結果を以下の表に示す。

【０２９１】

【表７８】

【０２９２】実施例Ｅ エリシフェ(Erysiphe)試験（大麦）／保護 溶媒： ２５重量部のＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド 乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にする
。

【０２９３】 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割
合で噴霧する。

【０２９４】 噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にエリシフェ・グラミニス・ｆ.ｓｐ.
ホルデイ(Erysiphe graminis f.sp. hordei)の胞子を散布する。

【０２９５】 植物を約２０℃の温度および約８０％の相対的大気湿度の温室中に入れて、べ
と病の水ぶくれ状いぼの成長を促進させる。

【０２９６】 接種後７日に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１００
％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【０２９７】 活性化合物、適用割合および試験結果を以下の表に示す。

【０２９８】

【表７９】

【０２９９】

【表８０】

【０３００】実施例Ｆ エリシフェ(Erysiphe)試験（小麦）／治療 溶媒： ２５重量部のＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド 乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にする
。

【０３０１】 治療活性を試験するために、若い植物にエリシフェ・グラミニス・ｆ.ｓｐ.ト
リチシ(Erysiphe graminis f.sp. tritici)の胞子を散布する。接種から４８時 間後に、植物に活性化合物の調合物を示された適用割合で噴霧する。

【０３０２】 植物を約２０℃の温度および約８０％の相対的大気湿度の温室中に入れて、べ
と病の水ぶくれ状いぼの成長を促進させる。

【０３０３】 接種後７日に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１００
％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【０３０４】 活性化合物、適用割合および試験結果を以下の表に示す。

【０３０５】

【表８１】

【０３０６】実施例Ｇ エリシフェ(Erysiphe)試験（小麦）／保護 溶媒： ２５重量部のＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド 乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にする
。

【０３０７】 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割
合で噴霧する。

【０３０８】 噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にエリシフェ・グラミニス・ｆ.ｓｐ.
トリチシ(Erysiphe graminis f.sp. tritici)の胞子を散布する。

【０３０９】 植物を約２０℃の温度および約８０％の相対的大気湿度の温室中に入れて、べ
と病の水ぶくれ状いぼの成長を促進させる。

【０３１０】 接種後７日に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１００
％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【０３１１】 活性化合物、適用割合および試験結果を以下の表に示す。

【０３１２】

【表８２】

【０３１３】実施例Ｈ フサリウム・ニバレ(Fusarium nivale)（ニバレ変種）試験（小麦）／保護 溶媒： ２５重量部のＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド 乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にする
。

【０３１４】 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割
合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にフサリウム・ニバレ(F
usarium nivale)（ニバレ変種）の分生子器懸濁液を噴霧する。

【０３１５】 植物を約１５℃の温度および約１００％の相対的大気湿度の温室の中で透明な
インキュベーションフード下に入れる。

【０３１６】 接種後４日に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１００
％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【０３１７】 活性化合物、適用割合および試験結果を以下の表に示す。

【０３１８】

【表８３】

【０３１９】実施例Ｉ プクシニア(Puccinia)試験（小麦）／治療 溶媒： ２５重量部のＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド 乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にする
。

【０３２０】 治療活性を試験するために、若い植物にプクシニア・レコンジタ(Puccinia re
condita)の分生子器懸濁液を噴霧する。植物を２０℃および１００％相対大気湿
度のインキュベーション室の中に４８時間保つ。植物に次に活性化合物の調合物
を示された割合で噴霧する。

【０３２１】 植物を約２０℃の温度および約８０％の相対的大気湿度の温室中に入れて、錆
病の水ぶくれ状いぼの成長を促進させる。

【０３２２】 接種後１０日に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１０
０％の効果は感染が観察されないことを意味する。

【０３２３】 活性化合物、適用割合および試験結果を以下の表に示す。

【０３２４】

【表８４】

【０３２５】

【表８５】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ， ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，Ｌ Ｖ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ， ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，Ｕ Ｓ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 ヤウテラト，マンフレート ドイツ連邦共和国デー−51399ブルシヤイ ト・ミユラースバウム28 (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー−40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 (72)発明者 マウラー−マクニク，アストリート ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ノイエンカンパーベーク46アー (72)発明者 ドウツツマン，シユテフアン ドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフ エルト・バイセンスタイン95 Ｆターム(参考） 4H011 AA01 BA01 BA05 BB17 BC05 BC06 BC19 DA16 DD03 DE15 DH03 4H050 AA01 AA02 AA03 AB02 AB03 WA15 WA27

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、 Ｒ¹およびＲ²は互いに独立して各々がアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
   、アルコキシアルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキル
   チオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキル、シクロアルキルチオ
   、場合により置換されていてもよいフェニル、アルキル部分中の炭素数が１〜４
   の場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されてい
   てもよいフェノキシ、場合により置換されていてもよいフェニルチオ、アルコキ
   シ部分中の炭素数が１〜４の場合により置換されていてもよいフェニルアルコキ
   シ、場合により置換されていてもよいヘテロアリールを表すか、または式 【化２】 の基を表し、ここで Ｒ⁴は水素またはアルキルを表しそして Ｒ⁵はアルキル、アルキル部分中の炭素数が１〜４の場合により置換されていて もよいフェニルアルキルを表すかまたは場合により置換されていてもよいフェニ
   ルを表すか、或いは Ｒ⁴およびＲ⁵は一緒になって炭素数が４もしくは５のアルキレン連鎖を表すかま
   たは式−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−もしくは 【化３】 の基を表し、 ここで Ｒ⁶は水素または炭素数が１〜４のアルキルを表し、 Ｒ³は式 【化４】 の基を表し、ここで Ｒ⁷およびＲ⁸は同一もしくは相異なりそして各々が場合により置換されていても
   よいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換さ
   れていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアラルキル、
   場合により置換されていてもよいアラルケニル、場合により置換されていてもよ
   いアロキシアルキル、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合によ
   り置換されていてもよいヘテロアリールを表すか、 或いは Ｒ³は式 【化５】 の基を表し、ここで Ｒ⁹は炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１ 〜５であるハロゲノアルキル、場合によりハロゲン−置換されていてもよい炭素
   数が３〜７のシクロアルキル、ナフチルを表すか、または場合によりハロゲン、
   ニトロ、フェニル、フェノキシ、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４の
   アルコキシ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であるハロゲノア
   ルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であるハロゲノアルコ
   キシおよび炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であるハロゲノアル
   キルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基により一−ないし三置換
   されていてもよいフェニルを表し、そして Ｒ¹⁰は場合によりハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアル
   コキシ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であるハロゲノアルキ
   ル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であるハロゲノアルコキシ
   および炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であるハロゲノアルキル
   チオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基により一−ないし三置換され
   ていてもよいフェニルを表すか、或いは Ｒ³は式 【化６】 の基を表し、ここで Ｒ¹¹およびＲ¹²は互いに独立して各々が水素または炭素数が１〜６のアルキルを
   表し、 Ｘ¹はハロゲン、炭素数が１〜５のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、フ ェニル、フェノキシ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であるハ
   ロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であるハロゲ
   ノアルコキシを表すかまたは炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５で
   あるハロゲノアルキルチオを表し、そして ｍは数０、１または２を表すか、 或いは Ｒ³は式 【化７】 の基を表し、ここで Ｒ¹³およびＲ¹⁴は互いに独立して各々が水素または炭素数が１〜６のアルキルを
   表し、 Ｘ²はハロゲン、シアノ、ニトロ、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４ のアルコキシ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であるハロゲノ
   アルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であるハロゲノアル
   コキシまたはフェニルを表し、 ｎは数０、１または２を表しそして ｐは数０、１または２を表すか、或いは Ｒ³は式 【化８】 の基を表し、ここで Ｒ¹⁵は炭素数が２〜１８のアルキル、炭素数が３〜６のシクロアルキル、ナフチ
   ルまたは式 【化９】 の基を表し、ここで Ｘ³はハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、炭 素数が１〜４のアルキルチオ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５
   であるハロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であ
   るハロゲノアルコキシ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５である
   ハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数が１〜４の
   アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表すか、または場合によりハロ
   ゲンおよび／もしくは炭素数が１〜４のアルキルにより置換されていてもよいフ
   ェノキシを表しそして ｑは数０、１または２を表し、 Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷は互いに独立して各々が炭素数が１〜６のアルキル、炭素数が１
   〜６のアルコキシ、炭素数が３〜６のシクロアルキルを表すか、または式 【化１０】 の基を表し、ここで Ｙ¹はハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、炭 素数が１〜４のアルキルチオ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５
   であるハロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であ
   るハロゲノアルコキシ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５である
   ハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数が１〜４の
   アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表すか、または場合によりハロ
   ゲンおよび／もしくは炭素数が１〜４のアルキルにより置換されていてもよいフ
   ェノキシを表しそして ｒは数０、１または２を表すか、 或いは Ｒ³は式 【化１１】 の基を表し、ここで Ｒ¹⁸は炭素数が１〜６のアルキル、炭素数が１〜６でありそしてハロゲン数が１
   〜５であるハロゲノアルキル、場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数が１
   〜４のアルキルにより置換されていてもよい炭素数が３〜６のシクロアルキル、
   場合により置換されていてもよいアリールを表すか、または場合により置換され
   ていてもよいアラルキルを表すか、 或いは Ｒ³は式 【化１２】 の基を表し、ここで Ｒ¹⁹は水素、アルキルまたは場合により置換されていてもよいシクロアルキルを
   表し、 Ｘ⁴はハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、炭 素数が１〜４のアルキルチオ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５
   であるハロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であ
   るハロゲノアルコキシ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５である
   ハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数が１〜４の
   アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表すか、または場合によりハロ
   ゲンおよび／もしくは炭素数が１〜４のアルキルにより置換されていてもよいフ
   ェノキシを表し、 ｓは数０、１、２または３を表しそして Ｙ²は酸素原子、ＣＨ₂基または直接結合を表すか、或いは Ｒ³は式 【化１３】 の基を表し、ここで Ｒ²⁰は炭素数が１〜６のアルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１
   〜５であるハロゲノアルキル、場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数が１
   〜４のアルキルにより置換されていてもよい炭素数が３〜７のシクロアルキル、
   シクロアルキル部分中の炭素数が３〜７でありそしてアルキル部分中の炭素数が
   １〜４のシクロアルキルアルキル、場合によりハロゲン−置換されていてもよい
   フェニルを表すか、または場合によりハロゲン−置換されていてもよいベンジル
   を表し、 Ｘ⁵はハロゲン、ニトロ、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコ キシ、炭素数が１〜４のアルキルチオ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数
   が１〜５であるハロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１
   〜５であるハロゲノアルコキシ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜
   ５であるハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数が
   １〜４のアルキルにより置換されていてもよいフェニルを表すか、または場合に
   よりハロゲンおよび／もしくは炭素数が１〜４のアルキルにより置換されていて
   もよいフェノキシを表し、 ｔは数０、１、２または３を表しそして Ｙ³は酸素原子を表すかまたはＣＨ₂基を表すか、 或いは Ｒ³は式 【化１４】 の基を表し、ここで Ａは場合によりハロゲンおよび／または炭素数が１〜４のアルキルにより置換さ
   れていてもよい炭素数が２もしくは３のアルカンジイルを表し、 Ｘ⁶はハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、炭 素数が１〜４のアルキルチオ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５
   であるハロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であ
   るハロゲノアルコキシ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５である
   ハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数が１〜４の
   アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表すか、または場合によりハロ
   ゲンおよび／もしくは炭素数が１〜４のアルキルにより置換されていてもよいフ
   ェノキシを表し、そして ｕは数０、１、２または３を表すか、 或いは Ｒ³は式 【化１５】 の基を表し、ここで Ｒ²¹は炭素数が１〜１０のアルキル、炭素数が１〜６でありそしてハロゲン数が
   １〜５であるハロゲノアルキル、フルオロアルコキシ部分中の炭素数が１〜４で
   ありそしてアルキル部分中の炭素数が１〜４であるフルオロアルコキシアルキル
   、場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数が１〜４のアルキルにより置換さ
   れていてもよい炭素数が３〜７のシクロアルキル、シクロアルキル部分中の炭素
   数が３〜７でありそしてアルキル部分中の炭素数が１〜４であるシクロアルキル
   アルキル、場合によりハロゲン−置換されていてもよいフェニルを表すか、また
   は場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル部分中の炭素数が１〜４
   のフェニルアルキルを表し、 Ｘ⁷はハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、炭 素数が１〜４のアルキルチオ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５
   であるハロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であ
   るハロゲノアルコキシ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５である
   ハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数が１〜４の
   アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表すか、または場合によりハロ
   ゲンおよび／もしくは炭素数が１〜４のアルキルにより置換されていてもよいフ
   ェノキシを表し、そして ｖは数０、１、２または３を表すか、 或いは Ｒ³は式 【化１６】 の基を表し、ここで Ｒ²²は炭素数が１〜６のアルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１
   〜５であるハロゲノアルキル、場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数が１
   〜４のアルキルにより置換されていてもよい炭素数が３〜７のシクロアルキル、
   シクロアルキル部分中の炭素数が３〜７でありそしてアルキル部分中の炭素数が
   １〜４であるシクロアルキルアルキル、場合によりハロゲン−置換されていても
   よいフェニルを表すか、または場合によりハロゲン−置換されていてもよいベン
   ジルを表し、 Ｘ⁸はハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、炭 素数が１〜４のアルキルチオ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５
   であるハロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であ
   るハロゲノアルコキシ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５である
   ハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数が１〜４の
   アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表すかまたは場合によりハロゲ
   ンおよび／もしくは炭素数が１〜４のアルキルにより置換されていてもよいフェ
   ノキシを表し、 ｗは数０、１、２または３を表しそして Ｙ⁴は酸素原子を表すかまたはＣＨ₂基を表すか、 或いは Ｒ³は式 【化１７】 の基を表し、ここで Ｒ²³は炭素数が１〜６のアルキル、炭素数が１〜６でありそしてハロゲン数が１
   〜５であるハロゲノアルキル、場合により置換されていてもよいアリールを表す
   か、または場合により置換されていてもよいアラルキルを表し、 Ｘ⁹はハロゲン、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシ、炭 素数が１〜４のアルキルチオ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５
   であるハロゲノアルキル、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５であ
   るハロゲノアルコキシ、炭素数が１〜４でありそしてハロゲン数が１〜５である
   ハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／もしくは炭素数が１〜４の
   アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表すか、または場合によりハロ
   ゲンおよび／もしくは炭素数が１〜４のアルキルにより置換されていてもよいフ
   ェノキシを表しそして ｚは数０、１、２または３を表しそして Ｑは酸素または硫黄を表す］ のトリアゾリンチオン−燐酸誘導体およびそれらの金属塩錯体。
2. 【請求項２】 式 【化１８】 ［式中、 Ｒ³は以上で定義された通りである］ のトリアゾリンチオン類を酸結合剤の存在下でそして、適宜、希釈剤の存在下で
   式 【化１９】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²およびＱは各々以上で定義された通りである］ の燐酸誘導体と反応させ、そして、適宜、生じた式（Ｉ）の化合物に金属塩を引
   き続き加えることを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾリンチオ
   ン−燐酸誘導体およびそれらの金属塩錯体の製造方法。
3. 【請求項３】 少なくとも１種の請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾリン
   チオン−燐酸誘導体または式（Ｉ）のトリアゾリンチオン−燐酸誘導体の金属塩
   錯体を含有することを特徴とする、殺微生物剤組成物。
4. 【請求項４】 作物保護および材料の保護における殺微生物剤としての請求
   項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾリンチオン−燐酸誘導体およびそれらの金属塩
   錯体の使用。
5. 【請求項５】 請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾリンチオン−燐酸誘導
   体またはそれらの金属塩錯体を微生物および／またはそれらの生息地に適用する
   ことを特徴とする、作物保護および材料の保護において望ましくない微生物を抑
   制する方法。
6. 【請求項６】 請求項１に記載の式（Ｉ）のトリアゾリンチオン−燐酸誘導
   体またはそれらの金属塩錯体を延展剤および／または界面活性剤と混合すること
   を特徴とする、殺微生物剤組成物の製造方法。
7. 【請求項７】 式 【化２０】 により特徴づけられる、請求項１に記載のトリアゾリンチオン−燐酸誘導体。
8. 【請求項８】 式 【化２１】 により特徴づけられる、請求項１に記載のトリアゾリンチオン−燐酸誘導体。
9. 【請求項９】 式 【化２２】 により特徴づけられる、請求項１に記載のトリアゾリンチオン−燐酸誘導体。
10. 【請求項１０】 式 【化２３】 により特徴づけられる、請求項１に記載のトリアゾリンチオン−燐酸誘導体。