JP2001513783A - 殺微生物剤として有用な環状アゾール誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ） ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ａ及びＧは明細書中で示した意味を有する。］の新規な縮合環化されたアゾール誘導体、また、それらの酸付加塩並びに金属塩錯体、これらの物質の数個の製造方法、及び、植物を保護する殺微生物剤並びに材料を保護する殺微生物剤としてのそれらの使用が開示される。

Description

【発明の詳細な説明】 殺微生物剤として有用な環状アゾール誘導体 本発明は、新規な縮合アゾール誘導体、それらの複数の製造方法、及び作物保 護並びに材料保護における殺微生物剤としてのそれらの使用に関する。 ある種の縮合アゾール誘導体が殺菌・殺カビ特性を有することは、既に知られ ている（ＤＥ−Ａ １９５ ２３ ４４６参照）。 例えば、１−（３，５−ジメチル−イソキサゾール−４−スルホニル）−１Ｈ −ベンゾトリアゾールは、菌・カビ類の防除に用いることができる。この物質の 活性は良好であるが、幾つかの場合には低い施用率において不満足である。 従って、本発明は、式 ［式中、Ｒ¹及びＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、 場合により置換された複素環式環を表すか、又は場合により置換されたベンゾ− 縮合した複素環式環を表し、 ｛基中、Ｒ³は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオ （基中、Ｒ⁴はアルキルを表す。）を表す。｝を表し、 Ａは、下記の基の１つを表す。 ｛基中、Ｙは酸素又は硫黄を表し、 Ｒ⁵は、場合により置換された不飽和複素環式基を表し、 Ｒ⁶及びＲ⁷は、相互に無関係に、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキ シ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニル、 ハロゲノアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニル、アルキ ニルオキシ、アルキニルチオ、場合によりアルキル、シクロアルキル又はアリー ルで置換されたアミノ、場合により置換されたアリール、場合により置換された アリールオキシ、場合により置換されたアリールチオ、場合により置換されたシ クロアルキル、場合により置換されたシクロアルキルオキシ、場合により置換さ れたシクロアルキルチオを表すか、又は場合により置換された飽和又は不飽和の 複素環式基を表すか、又は Ｒ⁶及びＲ⁷は、これらが結合しているリン原子と一緒になって、場合によ り置換された複素環式基を表す。｝］ の新規な、縮合アゾール誘導体、及びそれらの酸付加塩並びに金属塩錯体を提供 する。 定義において、アルキル、アルケニル又はアルキニル等の飽和又は不飽和の炭 化水素鎖とは、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルアミノ等のヘテロ原子と 結合している場合を含めて、それぞれの場合に直鎖の もの又は枝分れしたもののことである。 さらに、式（I）の縮合アゾール誘導体、及びそれらの酸付加塩並びに金属塩 錯体は、 ａ）式 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＧは上で定義したと同じである。］ のアゾール類を、適切であれば酸結合剤の存在下で、また、適切であれば希 釈剤の存在下で、式 Ａ−Ｘ¹ （III） ［式中、Ａは上で定義したと同じであり、並びに Ｘ¹はハロゲンを表す。］ のハロゲン化合物と反応させるか、 又は ｂ）式 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＡは上で定義したと同じである。］ のシアノイミダゾール類を、適切であれば塩基の存在下で、また、適切であ れば希釈剤の存在下で、硫化水素と反応させるか、又は ｃ）式 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＡは上で定義したと同じである。］ のチオカルバモイルイミダゾール類を、適切であれば酸結合剤の存在下で、 また、適切であれば希釈剤の存在下で、式 Ｒ⁴−Ｘ² （IV） ［式中、Ｒ⁴は上で定義したと同じであり、並びに Ｘ²は脱離基を表す。］ のアルキル化剤と反応させ、 また、適切であれば、得られる式（Ｉ）の化合物に酸又は金属塩を加えると 得られることが見出された。 最終的には、式（Ｉ）の縮合アゾール誘導体、及びそれらの酸付加塩並びに金 属塩錯体は、極めて優れた殺微生物特性を有しており、作物の保護及び材料の保 護のいずれの場合にも使用できることが見出された。 驚くべきことに、本発明物質は、類似の構造と同様な方向の作用をもつ、先行 技術による活性化合物である１−（３，５−ジメチル−イソキサゾール−４−ス ルホニル）−１Ｈ−ベンゾトリアゾールよりも優れた殺菌・殺カビ活性を有して いる。 式（Ｉ）は、本発明による物質に関する一般的定義を与える。 Ｒ¹及びＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくは、 ５個又は６個の要素から成る複素環式環を表す（この複素環式環は、１個、２個 又は３個の同一又は異なるヘテロ原子、例えば酸素、 硫黄及び／又は窒素を含んでおり、また、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキ シル、アミノ、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、１ 個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至４個の炭素原子を眉するアル コキシ、１個乃至４個の炭素原子を有すると共に１個乃至５個の同一又は異なる ハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５ 個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、アルコキシ部分 に１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、３個乃至６個の炭素 原子を有するシクロアルキル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又 は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルスルフィニル、１個乃至４個の 炭素原了と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキ ルスルホニル、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルアミノ、１個乃至４個 の炭素原子を有するヒドロキシアルキルアミノ、各アルキル基中に１個乃至４個 の炭素原子を有するジアルキルアミノ、アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子 を有するアルキルカルボニル、アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する ヒドロキシミノアルキル、アルコキシ部分に１個乃至４個の炭素原子を有すると 共にアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシミノアルキル、 アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルカルボニルオキシ及び ハロゲノアルキル基中に１個乃至４個の炭素原子を有すると共に１個乃至５個の 同一又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルカルボニルオキシから成 る群から選択された同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換されていてもよい 。）か 又は Ｒ¹及びＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくは、 ベンゾ−縮合した５個又は６個の要素からなる複素環式環を表し（この複素環式 環は、１個又は２個の同一又は異なるヘテロ原子、例えば酸素、硫黄及び／又は 窒素を含んでおり、また、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、 ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、１個乃至４個の炭 素原子を有するアルキル、１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃 至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハロゲ ノアルキル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン 原子を有するハロゲノアルコキシ、アルコキシ部分に１個乃至４個の炭素原子を 有するアルコキシカルボニル、３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル 、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有す るハロゲノアルキルスルフィニル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同 一又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルスルホニル、１個乃至４個 の炭素原子を有するアルキルアミノ、１個乃至４個の炭素原子を有するヒドロキ シアルキルアミノ、各アルキル基中に１個乃至４個の炭素原子を有するジアルキ ルアミノ、アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル 、アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するヒドロキシミノアルキル、ア ルコキシ部分に１個乃至４個の炭素原子を有すると共にアルキル部分に１個乃至 ４個の炭素原子を有するアルコキシミノアルキル、アルキル部分に１個乃至４個 の炭素原子を有するアルキルカルボニルオキシ、及びハロゲノアルキル基中に１ 個乃至４個の炭素原子を有すると共に１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原 子を有するハロゲノアルキルカ ルボニルオキシから成る群から選択された同一又は異なる置換基で一置換乃至三 置換されていてもよい。）、 これらの場合、複素環式環又はベンゾ−縮合した複素環式環が１個以上の酸素原 子を含む場合には、酸素原子は隣接しない。 Ｒ³は、好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ト リフルオロメチル、チオカルバモイル、チオシアナト又は基 Ｒ⁴は、好ましくは、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表す。 Ａは、好ましくは、下記の基： の中の１つを表す。 Ｙは、酸素又は硫黄を表すのが好ましい。 Ｒ⁵は、好ましくは、５個又は６個の環構成要素と、１個乃至３個の同一又は 異なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素及び／又は硫黄を含む不飽和のヘテロシク リル基を表し、その場合、ヘテロシクリル基のそれぞれは、ハロゲン、シアノ、 ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオ カルバモイル、１個乃至４個の炭素 原子を有するアルキル、１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至 ４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノ アルキル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原 子を有するハロゲノアルコキシ、アルコキシ部分に１個乃至４個の炭素原子を有 するアルコキシカルボニル、３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル、 １個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有する ハロゲノアルキルスルフィニル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一 又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルスルホニル、１個乃至４個の 炭素原子を有するアルキルアミノ、１個乃至４個の炭素原子を有するヒドロキシ アルキルアミノ、各アルキル基中に１個乃至４個の炭素原子を有するジアルキル アミノ、アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、 アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するヒドロキシミノアルキル、アル コキシ部分に１個乃至４個の炭素原子を有すると共に、アルキル部分に１個乃至 ４個の炭素原子を有するアルコキシミノアルキル、アルキル部分に１個乃至４個 の炭素原子を有するアルキルカルボニルオキシ、及びハロゲノアルキル基中に１ 個乃至４個の炭素原子を有すると共に１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原 子を有するハロゲノアルキルカルボニルオキシから成る群から選択された同一又 は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよい。 Ｒ⁶及びＲ⁷は、相互に無関係に、好ましくは１個乃至４個の炭素原子を有する 直鎖の又は枝分れしたアルキル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一 又は異なるハロゲン原子を有する直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキル、１個 乃至４個の炭素原子を有する直鎖の又は枝 分れしたアルコキシ、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なる ハロゲン原子を有する直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルコキシ、１個乃至４個 の炭素原子を有する直鎖の又は枝分れしたアルキルチオ、１個乃至４個の炭素原 子と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有する直鎖の又は枝分れした ハロゲノアルキルチオ、２個乃至４個の炭素原子を有する直鎖の又は枝分れした アルケニル、２個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン 原子を有する直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルケニル、２個乃至４個の炭素原 子を有する直鎖の又は枝分れしたアルケニルオキシ、２個乃至４個の炭素原子を 有する直鎖の又は枝分れしたアルケニルチオ、２個乃至４個の炭素原子を有する 直鎖の又は枝分れしたアルキニル、２個乃至４個の炭素原子を有する直鎖の又は 枝分れしたアルキニルオキシ、２個乃至４個の炭素原子を有する直鎖の又は枝分 れしたアルキニルチオ；１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、３個乃至７ 個の炭素原子を有するシクロアルキル及びフェニルから成る群から選択された同 一又は異なる置換基で場合により一置換又は二置換されたアミノを表すか、 又は、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ又はフェニルチオを表す（その場 合これらの基のそれぞれは、弗素、塩素、臭素、１個乃至４個の炭素原子を有す るアルキル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の弗素、塩素及び／又は臭 素原子を有するハロゲノアルキル、１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ 、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有 するハロゲノアルコキシから成る群から選択された同一又は異なる置換基で一置 換乃至三置換されていてもよい。）か、 又は、３個乃至７個の炭素原子を有するシクロアルキル、３個乃至７個の炭素原 子を有するシクロアルコキシ、３個乃至７個の炭素原子を有するシクロアルキル アミノ、ピロリジニル、ピペリジニル又はモルホリニルを表す（この場合、上述 の基のそれぞれは、弗素、塩素、臭素、１個乃至４この炭素原子を有するアルキ ル、及び１個乃至４この炭素原子と１個乃至５個の弗素、塩素及び／又は臭素原 子を有するハロゲノアルキルから成る群から選択された同一又は異なる置換基で 一置換乃至三置換されていてもよい。）か、 又は、５個又は６個の環構成要素と１個乃至３個の同一又は異なるヘテロ原子、 例えば窒素、酸素及び／又は硫黄を含む飽和又は不飽和のヘテロシクリル基を表 す（この場合これらの基のそれぞれは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ ル、アミノ、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、１個 乃至４この炭素原子を有するアルキル、１個乃至４この炭素原子を有するアルコ キシ、１個乃至４この炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を 有するハロゲノアルキル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異 なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、アルコキシ部分に１個乃至４個 の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、３個乃至６個の炭素原子を有するシ クロアルキル、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲ ン原子を有するハロゲノアルキルスルフィニル、１個乃至４個の炭素原子と１個 乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルスルホニル、 １個乃至４個の炭素原子を有するアルキルアミノ、１個乃至４個の炭素原子を有 するヒドロキシアルキルアミノ、各アルキル基中に１個乃至４個の炭素原子を有 するジアルキルア ミノ、アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、ア ルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有するヒドロキシミノアルキル、アルコ キシ部分に１個乃至４個の炭素原子を有すると共にアルキル部分に１個乃至４個 の炭素原子を有するアルコキシミノアルキル、アルキル部分に１個乃至４個の炭 素原子を有するアルキルカルボニルオキシ、及びハロゲノアルキル基中に１個乃 至４個の炭素原子を有すると共に１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を 有するハロゲノアルキルカルボニルオキシから成る群から選択された同一又は異 なる置換基で一置換又は二置換されていてもよい。）。 さらに、Ｒ⁶及びＲ⁷は、これらが結合しているリン原子と一緒になって、好ま しくは５個又は６個の要素からなるヘテロシクリル基を表す。このヘテロシクリ ル基は、１個又は２個の別の同一又は異なるヘテロ原子、例えば酸素、硫黄及び ／又は窒素を含有していてもよく、また、弗素、塩素、臭素、１個乃至４個の炭 素原子を有するアルキル、１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、及び１ 個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の弗素、塩素及び／又は臭素原子を有する ハロゲノアルコキシから成る群から選択された同一又は異なる置換基で一置換乃 至三置換されていてもよい。 Ｒ¹及びＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、とりわけフラ ンジイル、チオフェンジイル、ピロールジイル、オキサゾールジイル、チアゾー ルジイル、イミダゾールジイル、イソキサゾールジイル、イソチアゾールジイル 、ピラゾールジイル、１，２，３−オキサジアゾールジイル、１，２，３−チア ジアゾールジイル、１，２，３−トリアゾールジイル、ピリジンジイル、ピリダ ジンジイル、ピラジンジ イル、ピリミジンジイル、１，２，４−トリアジンジイル、インドール−２，３ −ジイル、ベンゾフラン−２，３−ジイル、ベンゾチオフェン−２，３−ジイル 、キノリン−２，３−ジイル、キナゾリン−２，３−ジイル、ベンゾ［１，４］ ジオキシン−２，３−ジイル、ベンゾ［１，４］ジチイン−２，３−ジイル、４ Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−２，３−ジイル、４Ｈ−ベンゾ［１，４］チ アジン−２，３−ジイルを表す（この場合、これらの基は、弗素、塩素、臭素、 シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイ ル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、 ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチ オ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスル フィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフル オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメ チルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニル 、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ 、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボ ニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、 エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、及びエトキシイミノエチルから 成る群から選択された同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよ い。）か、 又は Ｒ¹及びＲ²は、一緒になって式 の中の１つの基を表す（ここで、これらの基のそれぞれはメチルで一置換又は二 置換されていてもよい。）。 Ｒ³は、特に水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、トリフルオ ロメチル、チオカルバモイル、チオシアナト又は基を表す。 Ｒ⁴は、特にメチル又はエチルを表す。 Ａは、特に下記の基： の中の１つを表す。 Ｙは、特に酸素又は硫黄を表す。 Ｒ⁵は、特にピロリル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イ ソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾ リル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−ト リアジニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル又はピリダジニルを表す。この 場合、これらの基のそれぞれは、弗 素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキ シル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロビ ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロ ポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィ ニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオ ロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルロロメチルチオ 、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロ メチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ 、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ 、メトキジカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチル スルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキ シイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及びエトキシイ ミノエチルから成る群から選択された同一又は異なる置換基で一置換又は二置換 されていてもよい。 Ｒ⁶及びＲ⁷は、相互に無関係に、特にメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル 、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル 、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブ トキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキ シ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチ オ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチル チオ、アリル、ｎ−又はｓ−ブテニル；アリルオキシ、ｎ−又はｓ−ブテニルオ キシ；アリルチオ、ｎ−又はｓ−ブテニルチオ；プロパルギル、ｎ−又はｓ− ブチニル；プロパルギルオキシ；プロパルギルチオ；アミノ；メチルアミノ、エ チルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルア ミノ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、メ チルエチルアミノ、メチル−ｎプロピルアミノ、メチル−ｉプロピルアミノ、シ クロプロピルアミノ、フェニルアミノ又はメチル−フェニルアミノを表すか、又 は フェニル、フェノキシ又はフェニルチオを表す（その場合、これらの基のそれぞ れは、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、 エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、及びトリフルオロメ トキシから成る群から選択された同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換され ていてもよい。）か；又は シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シ クロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロペン チルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロペンチルアミノ 、シクロヘキシルアミノ、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、及び１−モル ホリニルを表す（その場合、これらの基のそれぞれは、弗素、塩素、臭素、メチ ル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、及びトリフルオロメチルから成る群から選 択された同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換されていてもよい。）か、又 は ピロリル、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチ アゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル 、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリア ジニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル又はピリダジニルを表す（その場合 、これらの基のそれぞれは、弗素、塩 素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、 カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ 、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、 エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルススホニル、トリフルオロメチ ル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリ フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチル スルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ジメ チルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メト キシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホ ニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミ ノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル及びエトキシイミノエ チルから成る群から選択された同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されて いてもよい。）か、又はピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル又はピペラ ジニル（これらのそれぞれは、メチルで場合により一置換又は二置換されている 。）を表す。 Ｒ⁶及びＲ⁷は、さらに、これらが結合しているリン原子と一緒になって、特に ５個又は６個の要素からなるヘテロシクリル基を表す（この基は１個又は２個の 別の同一又は異なるヘテロ原子、例えば酸素、硫黄及び／又は窒素を含んでいて もよく、また、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、 ｎ−又はｉ−プロポキシ、塩素及びトリフルオロメチルから成る群から選択され た同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換されていてもよい。）。 上述の一般的な、又は、好ましい基の定義は、式（I）の最終生成物のみなら ず、またそれに対応して、それぞれの場合に製造に必要な出発材料又は中間体に 対しても適用される。 Ｒ¹、Ｒ²、Ｇ及びＡが、これらの基に好ましいと言及した意味を有する式（I ）の縮合アゾール誘導体と酸類との付加生成物も、本発明による好ましい化合物 である。 付加し得る酸としては、ハロゲン化水素酸、例えば塩化水素酸、及び臭化水素 酸、特に塩化水素酸、さらに、リン酸、硫酸、硝酸、一官能並びに二官能カルボ ン酸、並びにヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマ ル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸、並びに乳酸、及びスルホン 酸類、例えばｐ−トルエンスルホン酸、１，５−ナフタレンジスルホン酸、サッ カリン及びチオサッカリンが挙げられる。 Ｒ¹、Ｒ²、Ｇ及びＡが、これらの基に好ましいと言及した意味を有する式（I ）の縮合アゾール誘導体と、元素周期表の主族II乃至IVに属する金属の塩類、並 びに、副族I及びII並びにIV乃至VIIIに属する金属の塩類との付加仕成物も本発 明の好ましい化合物である。 この事に関しては、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、スズ、鉄及びニッケ ルの塩が特に好ましい。これらの塩類の適切な陰イオンは、生理学上許容し得る 付加生成物を生じる酸類から得られる陰イオンである。これに関連して特に好ま しいこの種類の酸類は、ハロゲン化水素酸、例えば塩酸及び臭化水素酸、さらに リン酸、硝酸及び硫酸である。 挙げられる本発明に従う物質の例は、後段の表１〜１１に列挙した縮合アゾー ル誘導体である。表 １ ここで、Ａは下記置換基を表す： 表 ２ ここで、Ａは表１で言及した置換基を表す。表 ３ ここで、Ａは表１において言及した置換基を表す。 表 ４ ここで、Ａは表１において言及した置換基を表す。 表 ５ ここで、Ａは表１において言及した置換基を表す。 表 ６ ここで、Ａは表１において言及した置換基を表す。 表 ７ ここで、Ａは表１において言及した置換基を表す。 表 ８ ここで、Ａは表１において言及した置換基を表す。表 ９ ここで、Ａは表１において言及した置換基を表す。 表 １０ ここで、Ａは表１において言及した置換基を表す。 表 １１ ここで、Ａは表１において言及した置換基を表す。 出発材料として、例えば２−ブロモ−１Ｈ−イミダゾ１［４，５−ｂ］ピリジ ンとチオフェン−２−スルホニルクロリドを用いる場合には、本発明方法（ａ） の経過は、下記反応式で説明することができる： 式（II）は、本発明方法（ａ）を行うための出発材料として必要なアゾール類 に関する一般的な定義を与える。この式（II）において、Ｒ¹、Ｒ²及びＧは、本 発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して既に言及した意味と同じであり、 好ましいか又は特に好ましいとされるＲ¹、Ｒ²及びＧの意味も、好ましいか又は 特に好ましいと既に言及した意味と同じである。 式（II）のアゾール類は公知である（例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．８５（１９ ５２）１０１２，１０２０；Ａｒｃｈ．Ｐａｒｍ．２９０（１９５７）２０，３ １；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．６０（１９２７），７７３；及びＦＲ−Ａ ２ ５４２ ７４２参照）。 式（III）は、本発明方法（ａ）を行うための出発材料として、さらに必要な ハロゲン化物に関する一般的な定義を与える。この式（III）において、Ａは本 発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して既に言及した意味と同じであり、 好ましいか又は特に好ましいとされるＡの意味も，好ましいか又は特に好ましい と既に言及した意味と同じである。 式（III）のハロゲン化物は、公知であるか、又はそれ自体公知の方法で製造 し得る（例えば、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙcｌｉｃ Ｃｈｅｍ．１９８１，９９７ 〜１００６参照）。 本発明方法（ａ）を行うのに適切な希釈剤は、不活性有機溶媒の全てである。 好ましく使用できるものは、次のものである：脂肪族、脂環式 又は芳香族の炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘ キサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン； ハロゲン化された炭化水素類、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジク ロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン ；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ− ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン 、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケト ン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノ ン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブチ ロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピ ロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル、 又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、 例えばスルホラン、又はアミン類、例えばピリジン。 本発明方法（ａ）を行うのに適切な酸結合剤は、通例の無機塩基又は有機塩基 の全てである。好ましく使用できるものは次のものである：アルカリ土類金属又 はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩類、 炭酸塩類又は重炭酸塩類、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリ ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸 化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウ ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム又は重炭酸ナトリウム、さ らにアン モニウム化合物、例えば水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウム又は炭酸アンモ ニウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、 トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルア ミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメ チルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロ ノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。 本発明方法（ａ）を行う場合、反応温度を比較的広い範囲内で変えることがで きる。一般に、反応は０℃〜１５０℃の温度、好ましくは２０℃〜１２０℃の温 度で行う。 本発明方法（ａ）を行うには、式（II）のアゾールのモル当たり通常１乃至１ ５モル、好ましくは１乃至２モル、特に１乃至１．３モルの式（III）のハロゲ ン化物を用いる。後処理は通例の方法で行う。 例えば、出発材料として、１−（チオフェン−２−スルホニル）−１Ｈ−イミダ ゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−カルボニトリル、また、反応成分として硫化水 素を用いる場合、本発明方法（ｂ）の経過は、下記の反応式で説明することがで きる： 式（Ｉ−ａ）は、本発明方法（ｂ）を行うための出発材料として必要なシアノ イミダゾール類に関する一般的な定義を与える。この式において、Ｒ¹、Ｒ²及び Ａは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連 して既に言及した意味と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされるＲ¹ 、Ｒ²及びＡの意味も、好ましいか又は特に好ましいと既に言及した意味と同じ である。 式（Ｉ−ａ）のシアノイミダゾール類は、本発明による化合物であって、本発 明方法（ａ）により製造することができる。 本発明方法（ｂ）を行うのに適切な希釈剤は、通例の不活性有機溶媒の全てと 水である。好ましく使用できるものは次のものである：脂肪族、脂環式又は芳香 族の炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、 メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン 化された炭化水素類、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタ ン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテ ル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエ ーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２ −ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；アミド類、例 えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチ ルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド； エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチ ルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホラン；アミン類、例えばピリジン； アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−又はｉ−プロパノール、ｎ −、ｉ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１ ，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコ ールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、水 又は純水とそれらの混合物。 本発明方法（ｂ）を行うのに適切な塩基は、通例の無機酸結合剤又は有機酸結 合剤の全てである。好ましく使用できるものは次のものである：アルカリ土類金 属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩 類、炭酸塩類又は重炭酸塩類、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナ トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、 水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カル シウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム又は重炭酸ナトリウム 、さらにアンモニウム化合物、例えば水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウム又 は炭酸アンモニウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエ チルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル −ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン 、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、 ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。 本発明方法（ｂ）を行う場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変えることが できる。通常、反応は、０℃〜１５０℃の温度で、好ましくは２０℃〜１２０℃ の温度で行われる。 本発明方法（ｂ）を行うには、式（Ｉ−ａ）のシアノイミダゾールのモル当た り、通常１乃至１０００モル、好ましくは１乃至５０モルの硫化水素を用いる。 反応の実施並びに後処理は通例の方法で行う。 出発材料として、例えば１−（チオフェン−２−スルホニル）−１Ｈ−イミダ ゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−チオカルボクスアミドとヨウ 化メタンを用いる場合、本発明方法（ｃ）の経過は下記反応式で説明することが できる： 式（Ｉ−ｂ）は、本発明方法（ｃ）を行うための出発材料として必要なチオカ ルバモイルイミダゾール類に関する一般的な定義を与える。この式において、Ｒ¹ 、Ｒ²及びＡは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して既に言及した 意味と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされるＲ¹、Ｒ²及びＡの意味 も好ましいか又は特に好ましいと既に言及した意味と同じである。 式（Ｉ−ｂ）のチオカルバモイルイミダゾール類は、本発明による化合物であ り、本発明方法（ｂ）により製造することができる。 式（IV）は、本発明方法（ｃ）を行うための出発材料としてさらに必要なアル キル化剤に関する一般的な定義を与える。この式において、Ｒ⁴は本発明による 式（Ｉ）の化合物の説明に関連して既に言及した意味と同じであり、好ましいか 又は特に好ましいとされるＲ⁴の意味も、好ましいか又は特に好ましいと既に言 及した意味と同じである。Ｘ²は、好ましくはハロゲン、メタンスルホニルオキ シ、トルエンスルホニルオキシ、Ｒ⁴−Ｏ−ＳＯ₂−Ｏ−又はＲ⁴−Ｏ−ＣＯ−Ｏ −を表す。 式（IV）のアルキル化剤は、通例の実験用化学薬品である。 本発明方法（ｃ）を行うのに適切な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。 好ましく使用できるものは、次のものである：脂肪族、脂環式 又は芳香族の炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘ キサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン； ハロゲン化された炭化水素類、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジク ロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン ；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ− ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン 、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケト ン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノ ン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブチ ロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピ ロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又 は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例 えばスルホラン；又はアミン類、例えばピリジン。 本発明方法（ｃ）を行うのに適切な酸結合剤は、通例の無機塩基又は有機塩基 の全てである。好ましく使用できるものは、次のものである：アルカリ土類金属 又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩類 、炭酸塩類又は重炭酸塩類、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナト リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水 酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシ ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム又は重炭酸ナトリウム、 さらにア ンモニウム化合物、例えば水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウム又は炭酸アン モニウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン 、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジル アミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジ メチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシク ロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。 本発明方法（ｃ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることがで きる。通常、反応は０℃〜１５０℃の温度で、好ましくは２０℃〜１２０℃の温 度で行われる。 本発明方法（ｃ）を行うには、式（Ｉ−ｂ）のチオカルバモイルイミダゾール のモル当たり、通常１乃至１０モル、好ましくは１乃至５モルの式（IV）のアル キル化剤を用いる。後処理は通例の方法で行う。 本発明方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、通常大気圧下で行われる。しかしな がら、高圧下又は減圧下―概して０．１バール乃至１０バールで行うことも可能 である。 式（Ｉ）の縮合アゾール誘導体を酸付加塩又は金属塩錯体に変えることができ る。 式（Ｉ）の化合物の酸付加塩を製造するためには、本発明による酸付加塩の説 明に関連して好ましい酸類として既に言及した酸類を用いるのが好ましい。 式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、通例の塩形成方法、例えば適切な不活性溶媒 中に式（Ｉ）の化合物を溶解し、酸、例えば塩酸を加えることにより簡単な方法 で得ることができ、また、これらの酸付加塩は、公知 の方法、例えば濾別して単離することができ、また、適切であれば、不活性有機 溶媒を用いて洗浄して精製することもできる。 式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体を製造するためには、本発明による金属塩錯体 の説明に関連して好ましい金属塩として既に言及した金属の塩類を用いるのが好 ましい。 式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は、通例の方法、例えば、エタノール等のアル コール中に金属塩を溶解し、これを式（Ｉ）の化合物に加えることにより簡単な 方法で得ることができる。金属塩錯体は、公知の方法、例えば濾別して単離する ことができ、また、適切であれば金属塩錯体を再結晶により精製することができ る。 本発明化合物は、強力な殺微生物活性を備えており、作物保護の際並びに材料 保護の際に、望ましくない微生物、例えば菌・カビ類及びバクテリアを防除する のに用いることができる。 殺菌・殺カビ剤は、作物を保護する際にプラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａ ｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キ トリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏ ｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉ ｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防 除するのに用いられる。 殺バクテリア剤は、作物を保護する際にシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ ｎａｄａｃｅａｅ）、根生菌科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅ ｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリア科（Ｃｏｒｙｎｅｂ ａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔ ａｃｅａｅ）のバクテリアを防除する のに用いられる。 上記一般名に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病気を引き起こす幾つか の病原菌を非限定的例として次に挙げる： ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎ ｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｉｚａｅ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば斑点細菌病菌（Ｐｓｅ ｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば枝枯細菌病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）； ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕ ｌｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐ ｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべ と病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ又はＰｓｅｕｄｏ ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐ ａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスベと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃ ｔｕｃａｅ）； ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐ ｏｒａ ｐｉｓｉ 又はＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐ ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｐｏｄｏ ｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）； ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐ ｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ 又はＰ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃ ｈｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； コクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点病菌（Ｃｏｃｈ ｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ， 同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａ ｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒ ｅｃｏｎｄｉｔａ）； スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒ ｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）； ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅ ｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）； 黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇ ｏ ｎｕｄａ又は Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）； ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病菌（Ｐｅｌｌ ｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）； ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばいもち病菌（Ｐｙｒｉ ｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフーザリウム・クルモルム菌（ Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； 灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）； セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎ ｏｄｏｒｕｍ）； レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスフェリ ア・ノドルム菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス 菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）； アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎ ａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；並びに プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例 えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏ ｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。 植物の病害を防除するのに必要な濃度において、本活性化合物は植物によって 十分に許容されるという事実が、植物の地上部分、成長増殖茎及び種子、並びに 土壌の処理を可能にする。 本発明による活性化合物は、果物並びに野菜の栽培及びぶどう栽培の際に、例え ばフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種に対抗して病害を防除するのに 、とりわけ首尾よく用いることができる。 本発明活性化合物は、作物の収量を増加させるのにも用い得る。さらに本発明 活性化合物は、低減された毒性を示し、植物によって十分に許容される。 それらの独特な物理的特性及び／又は化学的特性に応じて、本活性化合物は、 通例の製剤、例えば液剤、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫剤、ペースト、粒 剤、エーロゾル、及び重合体物質中の微細なカプセル及び種子用のコーティング 組成物中の微細なカプセル並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト製剤に変えること ができる。 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、 乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤 、すなわち、液体溶媒、圧力下での液化ガス、及び／又は固体担体と混合して製 造される。用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用い ることもできる。本来、適切な液体溶媒は次のものである：キシレン、トルエン 又はアルキルナフタレン類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレ ン類又は塩化メチレン等の塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類；シ クロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分等の脂肪族炭化水素類；ブタノ ールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステ ル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキ サノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシト等の強い 極性溶媒並びに水。液化ガス増量剤又は担体 は、標準温度並びに大気圧下でガス状である液体（例えばハロゲン化炭化水素類 等のエーロゾル推進薬）、又はそのほかにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭 素を意味するものと解釈すべきである。適切な固体担体は、例えばカオリン、ク レイ、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土 等の粉砕された天然鉱物、及び高分散性シリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉 砕された合成鉱物である。粒剤用に適切な固体担体としては、例えば方解石、大 理石、軽石、海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、又は、無機粗 粉及び有機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とう もろこしの穂軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳 化剤及び／又は泡沫形成剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル 類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳 化剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸 塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類又はそのほかにタンパク質水 解物がある。適切な分散剤としては、例えはリグニンサルファイト廃液及びメチ ルセルロースがある。 カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重 合体、そのほかにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リ ン脂質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び 植物油を用いることができる。 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；アリザリン染料 、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに 鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素 （ｔｒａｃｅ ｎｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。 当該製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９ ０重量％の活性化合物を含有する。 それらの独特な物理的特性及び／又は化学的特性に応じて、本活性化合物は、 通例の製剤、例えば液剤、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫剤、ペースト、粒 剤、エーロゾル、及び重合体物質中の微細なカプセル及び種子用のコーティング 組成物中の微細なカプセル並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト製剤に変えること ができる。 本発明活性化合物は、そのまま、又は、例えば作用の幅を広げるため、もしく は抵抗力の発達を妨げるために、公知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダ ニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合したそれらの製剤として用いることができる。 多くの場合、共働薬効果が達成される、すなわち、混合物の活性は個々の成分の 活性をしのぐ。 混合物中の共同成分の例は、下記の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌ ｆｏｓ）、アムプロピルホス ポタシウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ ｐｏｔａ ｓｓｉｕｍ），アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚ ｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、 ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベ ノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンズアマクリル（ｂｅｎｚａｍ ａｃｒｉｌ）、ベンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ−ｉｓ ｏｂｕｔｙｌ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａ ｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビタタノール（ｂｉｔｅｒ ｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコ ナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔ ｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、 多硫化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、カプシミシ ン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、キャプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン （ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン （ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉ ｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏ ｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃ ｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロサ ロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉ ｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａ ｎｅｂ）、シモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒ ｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム （ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、 デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｈｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニ ド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ） 、ジクロラン（ｄｉｃｈｌｏｒａｎ）、ジエト フェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅ ｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメ トモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚ ｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノカプ（ ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリ チオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ） 、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ド ジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、 エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃ ｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル（ ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、 ファモクサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ） 、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏ ｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎ ｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロ ピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍ ｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェン チンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒ ｂａｍ）、フェリムゾーン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚ ｉｎａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏ ｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａ ｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾー ル（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｐｈａｍｉｄ ｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉ ａｆｏｌ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅ ｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、ホセチル−ソジウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄ ｉｕｍ）、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａ ｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍ ｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ− ｃｉｓ）、フルメシクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、グアザチン（ｇｕａ ｚａｔｉｎｅ）、 ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナゾ ール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ハイメクサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ ）、 イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａ ｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン アルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノ クタジン トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ ）、イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌ ｅ）、イプロベンホス［ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ（ＩＢＰ）］、イプロジオン（ｉ ｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオ ラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉ ｏ ｎｅ）、 カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓ ｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、 酸化銅、オキシン銅、及びボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）等 の銅製剤、 マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネ ブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾーン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリ ム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシ ル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタ スルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｐｈｏｃａｒｂ）、メトフロクサム（ｍｅｔｈ ｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅ ｃｌａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｐｈｏｖａｘ）、ミルジオマイ シン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉ ｌ）、マイクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、 ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔ ｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ −ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、 オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモ カルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ） 、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘ ｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、 パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエー ト（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、 ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、 ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ） 、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏ ｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏ ｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ソジウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏ ｄｉｕｍ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス （ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロク イロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、 クインコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、クイントゼン［ｑｕｉｎｔｏ ｚｅｎｅ（ＰＣＮＢ）］、 硫黄及び硫黄製剤、 テブコナゾール（ｔｅｂｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔ ａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙ ｃｌａｓｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベン ダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネートーメチル（ｔ ｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミ ド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔ ｈｙｌ）、 トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄ ｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチ ル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリ クラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚ ｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉ ｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾー ル（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃ ｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒ ａｍ）、並びに ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）、 ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１， ２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−ｂ−プロピル−１Ｈ−１， ２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１，２ ，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４− （トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリア ゾール−１−エタノール、 （５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（ １Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、 （Ｅ）−ａ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ トアミド、 １−イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチ ル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール− １−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、 １−（２−メチル−１−ナフチレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ ジンジオン、 １−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、 １−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル ］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］ −１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］− エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、 ２'，６'−ジブロモ−２−メチル−４'−トリフルオロメトキシ−４'−トリフル オロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボクスアニリド、 ２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル −３−メチル−シクロプロパンカルボクスアミド、 ２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシャネート、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル ］−ベンズアミド、 ２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、 ２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１， ３，４−チアジアゾール、 ２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル ）−ａ−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２ ，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ ン−４−イル）−３−ピリジンカルボクスアミド、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシャネートメ チル）−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ ロール−２，５−ジオン、 ３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］ −メチル］−ベンズアミド、 ３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ トリル、 ３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］ −ピリジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１ Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、８−（ １，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピ ロ［４，５］デカン−２−メタンアミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボキシ リックヒドラジド、 ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）− オキシ］−２，５−チオヘンジカルボキシレート、 シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール− １−イル）−シクロヘプタノール、 シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチル プロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 エチル［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノアセテート、 重炭酸カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル ）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、 メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニ ル）−ＤＬ−アラニネート、 メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−ア ラニネート、 Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ サンカルボクスアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２− オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２− オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼン スルホンアミド、 Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ リミジンアミン、 Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジ ンアミン、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ− ３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、 Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボクスアミド、 Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル ］−ベンズアミド、 Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’ −メトキシ−メタンイミドアミド Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ スホルアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］ −３’−オン、 殺バクテリア剤： ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅ ｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニ ッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、 カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎ ｏｎｅ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、 オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ） 、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅並びにその他の銅製剤、 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、 アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ （ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルファメスリ ン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アバメクチ ン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒ ａｃｈｔｉｎ）、アジンホス Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンホス Ｍ（ ａｚｉｎｐｈｏｓ Ｍ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、 バシラス スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉ ｓ）、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５ −（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカ ルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、 ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベータサイフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆ ｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロ フェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス Ａ（ｂｒｏｍｏｐｈ ｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐ ｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルブオキシン（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｎ）、ブチル ピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、 カデュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カ ルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅ ｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、カルタプ （ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエト キシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆ ｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、 クロルフルアズ ロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏ ｓ）、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ− メチル−エタンイミドアミド、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、 クロルピリホス Ｍ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、シス−レスメスリン（ ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、ク ロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏ ｓ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙ ｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン （ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロ マジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、 デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン Ｍ（ｄｅｍｅｔｏ ｎ Ｍ）、デメトン Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ）、デメトンＳ−メチル（ｄｅｍ ｅｔｏｎ Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアフェンチュロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕ ｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈ ｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリホス （ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジエチオ ン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、 ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、 ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサチオン（ｄ ｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｐｈｏｔｏｎ）、 エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍ ｅｃｔｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオ フェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エト フェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏ ｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、 フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉ ｎ）、フェンブタチン オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェ ニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃ ａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ （ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒ ｏｘｉｍａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆ ｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクス ロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉ ｎａｔｅ）、フルフェンオクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェン プロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔ ｅ）、フォノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂ ｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、 ＨＣＨ）ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅ ｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈ ｉａｚｏｘ）、 イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンフォス（ｉｐｒ ｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓ ｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオ ン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、 ランブダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェ ヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、 マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メル ビンホス（ｍｅｒｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｐｈｅｎｐ ｈｏｓ）、メタルデハイド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリフォス（ｍｅ ｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダ チオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ） 、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ミル ベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏ ｐｈｏｓ）、モキデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、 ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ１８４、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ） 、 オメソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシ デメトン Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅ ｐｒｏｆｏｓ）、 パラチオン Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオン Ｍ（ｐａｒａｔｈ ｉｏｎ Ｍ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェ ンソエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロ ン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉ ｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス Ｍ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピリミホ ス Ａ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ａ）、プロフェノフオス（ｐｒｏｆｅｎｏｐｈ ｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏ ｓ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆ ｏｓ）、プロソエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏ ｚｉｎ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン（ ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉ ｎ）、ピレスラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ） 、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉ ｐｒｏｘｉｆｅｎ）、 クイナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、 サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｆｏｓ）、シラフル オフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテプ（ｓｕｌｐｈｏｔｅｐ）、 スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、 テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕ ｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフ ルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈ ｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブ フォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖ ｉｎｐｈｏｓ）、チアヘノッ クス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオフ ァノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チ オナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、スリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓ ｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラセン（ｔｒｉ ａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔ ｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルム ロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメサカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ ）、 バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌ ｙｌｃａｒｂ）、ゼタメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）。 他の公知の活性化合物、例えば除草剤、肥料及び生長調節物質等を混合するこ ともできる。 本活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態又はそれらから調製した使用 形態、例えば調整済み溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ） 、懸濁剤、水和剤、ペースト、可溶性散剤、粉剤、及び粒剤で用いることができ る。それらのものは、通例の方法、例えば注液（ｐｏｕｒｉｎｇ）、噴霧、アト マイジング（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）、散粉（ｄｕ ｓｔｉｎｇ）、泡沫散布、塗布等で用いられる。さらに、本活性化合物を超低容 積法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）で施用するか、又は 活性化合物製剤もしくは本活性化合物そのものを土壌中に注入することもできる 。植物の種子を処理することもできる。 本発明活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合には、施用割合は、施用 法に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。植物の 一部分を処理する場合、本活性化合物の施用割合は、通例０．１乃至１０，００ ０ｇ／ヘクタール、好ましくは、１０乃至１０００ｇ／ヘクタールである。種子 を処理する場合、本活性化合物の施用割合は、通例種子キログラム当たり０．０ ０１〜５０ｇ、好ましくは種子キログラム当たり０．０１〜１０ｇである。土壌 を処理する場合、本活性化合物の施用割合は、通例０．１〜１０，０００ｇ／ヘ クタール、好ましくは１〜５０００ｇ／ヘクタールである。 本発明活性化合物の製造並びに使用を後段の実施例により説明する。 製造実施例： 実施例１ 方法（ａ）： 水素化ナトリウム０．３ｇ（１０ミリモル）（８０％濃度の鉱油中懸濁液）を 無水テトラヒドロフラン４０ml中に１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン２． ５ｇ（１５ミリモル）を含む溶液中に加える。この混合物を２０℃で１０分間撹 拌する。次に３，５−ジメチルイソキサゾール−４−スルホニルクロリド３．０ ｇ（１５ミリモル）を加え、この混合物を２０℃でさらに２０時間撹拌する。反 応混合物を水２００ml中に注ぐ。生じた混合物を、毎回ジエチルエーテル１５０ mlを用いて２回抽出する。集めた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下 で濃縮する。残留物を、ジエチルエーテルを用いるシリカゲル上でクロマトグラ フィーにかける。 このようにして、１−（３，５−ジメチル−イソキサゾール−４−スルホニル ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１．３ｇ（理論値の４６％）が、７ ７〜８０℃の融点範囲をもつ白色固体として得られる。 実施例２ 方法（ａ）： 炭酸カリウム１．４ｇ（１０ミリモル）を、アセトニトリル３０ml中に１Ｈ− イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン１．２ｇ（１０ミリモル）を含む溶液に加え、 この混合物を２０℃で１０分間撹拌する。次に、この混合物を、３，５−ジメチ ルイソキサゾール−４−スルホニルクロリド１．９ｇ（１０ミリモル）と混合し 、２０℃で２０時間撹拌する。次に、この反応混合物を水１５０ml中に注ぐ。生 じた混合物を毎回酢酸エチル７０mlを用いて２回抽出する。集めた有機相を硫酸 ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮する。残留物を石油エーテル２０mlと共 に撹拌し、生じた固体を濾別し、乾燥させる。 このようにして、１−（３，５−ジメチル−イソキサゾール−４−スルホニル ）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン１．６ｇ（理論値の５７％）が、融 点１３０〜１３５℃の黄色固体として得られる。 後段において、表１２中に列挙した物質は、上述の方法に従って製造 される。表 １２： 表 １２：（続き） ＊）内標準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて、ジュウテロクロロ ホルム（ＣＤＣｌ₃）又はヘキサジュウテロジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ− ｄ₆）中で¹ＨＮＭＲスペクトルを記録した。化学シフトをppmでのδ値として示 す。使用実施例 実施例Ａ プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）テスト（ブドウ）／保護 溶媒：アセトン ４７重量部 乳化剤：アルキル−アリールポリグリコールエーテル ３重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶 媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望濃度にする。 保護活性をテストするために、活性化合物を含む製剤を指定された施用割合で 若い苗に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、べと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の胞子を含む水性懸濁液をこれらの苗に接種し、次にほぼ２ ０℃で１００％の相対大気湿度の培養小屋に１日間保存する。次に、苗をほぼ２ １℃でほぼ９０％の大気湿度の温室に５日間配置する。次に、苗を湿らせて、培 養小屋に１日間配置する。 接種後６日で評価を行なう。０％は、対照の効力に相当する効力を意味するの に対して、１００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。 活性化合物、施用割合及びテスト結果を後出の表に示す。表 Ａ プラスモパラテスト（ブドウ）／保護 実施例Ｂ ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）テスト（リンゴ）／保護 溶媒：アセトン ４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶 媒並びに乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望濃度にする。 保護活性をテストするために、活性化合物製剤を指定された施用割合で若い苗 に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、リンゴ腐敗病の病原生物である黒星病菌（ Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の胞子を含む水性懸濁液をこれらの 苗に接種し、次にほぼ２０℃で１００％の相対大気湿度の培養小屋に１日間保存 する。 次に、ほぼ２１℃でほぼ９０％の相対大気湿度の温室に苗を配置する。 接種後１２日で評価を行なう。０％は、対照の効力に相当する効力を意味する のに対して、１００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。 活性化合物、施用割合及びテスト結果を後出の表に示す。表 Ｂ ベンチュリアテスト（リンゴ）／保護

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，Ｍ Ｗ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，Ｅ Ｓ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＧＷ，ＨＵ，ＩＤ ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ， ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，Ｍ Ｇ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ， ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，Ｖ Ｎ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 テイーマン，ラルフ ドイツ連邦共和国デー―51375レーフエル クーゼン・エルンスト―ルートビヒ―キル ヒナー―シユトラーセ５ (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー―40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式 ［式中、Ｒ¹及びＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、場 合により置換された複素環式環を表すか、又は場合により置換されたベンゾ−縮 合した複素環式環を表し、 ｛基中、Ｒ³は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチ ル、チオカルバモイル、チオシアナト又は基 （基中、Ｒ⁴はアルキルを表す。） を表す。｝ を表し、 Ａは、下記の基の１つを表す。 ｛基中、Ｙは酸素又は硫黄を表し、 Ｒ⁵は、場合により置換された不飽和複素環式環を表し、並びに Ｒ⁶及びＲ⁷は、相互に無関係に、アルキル、ハロゲノアルキル、アル コキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニ ル、ハロゲノアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニル、ア ルキニルオキジ、アルキニルチオ；場合によりアルキル、シクロアルキル又はア リールで置換されたアミノ；場合により置換されたアリール；場合により置換さ れたアリールオキシ；場合により置換されたアリールチオ；場合により置換され たシクロアルキル；場合により置換されたシクロアルキルオキシ；場合により置 換されたシクロアルキルチオを表すか、又は場合により置換された飽和もしくは 不飽和の複素環式基を表すか、又は Ｒ⁶及びＲ⁷は、これらが結合しているリン原子と一緒になって、場合 により置換された複素環式基を表す。｝］ の縮合アゾール誘導体、及び、それらの酸付加塩並びに金属塩錯体。 ２．ａ）式 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＧは上て定義したと同じである。］ のアゾール類を、適当であれば酸結合剤の存在下で、また、適当であれば希釈剤 の存在下で、式 Ａ−Ｘ¹ （III） ［式中、Ａは上で定義したと同じであり、並びに Ｘ¹はハロゲンを表す。］ のハロゲン化物と反応させるか、 又は ｂ）式 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＡは上で定義したと同じである。］ のシアノイミダゾール類を、適当であれば塩基の存在下で、また、適当であれば 希釈剤の存在下で、硫化水素と反応させるか、又は ｃ）式 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＡは上で定義したと同じである。］ のチオカルバモイルイミダゾール類を、適当であれば酸結合剤の存在下で、また 、適当てあれば希釈剤の存在下で、式 Ｒ⁴−Ｘ² （IV） ［式中、Ｒ⁴は上で定義したと同じであり、並びに Ｘ²は脱離基を表す。］ のアルキル化剤と反応させ、 また、適当であれば、得られる式（Ｉ）の化合物に酸又は金属塩を加えることを 特徴とする、請求の範囲１に記載の縮合アゾール誘導体、及び、それらの酸付加 塩並びに金属塩錯体の製造方法。 ３．増量剤及び／又は界面活性剤のほかに、請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の 縮合アゾール誘導体の少なくとも１種、又は、式（Ｉ）の縮合アゾール誘導体の 酸付加塩もしくは金属塩錯体を含有することを特徴とする、前記殺微生物剤組成 物。 ４．作物保護並びに材料保護における殺微生物剤としての、請求の範囲１に記 載の式（Ｉ）の縮合アゾール誘導体、又は、それらの酸付加塩もしくは金属塩錯 体の使用。 ５．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の縮合アゾール誘導体、又は、それらの酸 付加塩もしくは金属塩錯体を望ましくない微生物及び／又はそれらの生息地に施 用することを特徴とする、作物保護並びに材料保護における望ましくない微生物 の防除方法。 ６．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の縮合アゾール誘導体、又は、それらの酸 付加塩もしくは金属塩錯体を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴 とする、殺微生物剤組成物の製造方法。 ７．式 を特徴とする、請求の範囲１に記載の縮合アゾール誘導体。 ８．式 を特徴とする、請求の範囲１に記載の縮合アゾール誘導体。 ９．式 を特徴とする、請求の範囲１に記載の縮合アゾール誘導体。 １０．式を特徴とする、請求の範囲１に記載の縮合アゾール誘導体。